PL105309B1 - Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy - Google Patents
Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL105309B1 PL105309B1 PL1977199210A PL19921077A PL105309B1 PL 105309 B1 PL105309 B1 PL 105309B1 PL 1977199210 A PL1977199210 A PL 1977199210A PL 19921077 A PL19921077 A PL 19921077A PL 105309 B1 PL105309 B1 PL 105309B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- chf
- compound
- ch2br
- ch2cl
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 55
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 43
- -1 Formula 40 Compound Chemical class 0.000 claims description 40
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 28
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 23
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 18
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 6
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241001061127 Thione Species 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 210000003041 ligament Anatomy 0.000 claims 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 23
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 12
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 6
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 3
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- HGNDEBVSGDAEDY-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-1-fluoroethyl) dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC(F)CCl HGNDEBVSGDAEDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- JXYZHMPRERWTPM-UHFFFAOYSA-N hydron;morpholine;chloride Chemical compound Cl.C1COCCN1 JXYZHMPRERWTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical group C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N n-propyl alcohol Natural products CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- ISYORFGKSZLPNW-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(C)[NH3+] ISYORFGKSZLPNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- YLGYEVGIVHHPKT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC(Cl)CCl YLGYEVGIVHHPKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKPPFDPXZWFDFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanamine Chemical compound NCCCl VKPPFDPXZWFDFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNIJBMUBHBAUET-UHFFFAOYSA-N 3-(methylamino)propanenitrile Chemical compound CNCCC#N UNIJBMUBHBAUET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241000270730 Alligator mississippiensis Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 241001212014 Cacoecia Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500864 Costelytra Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 241001049902 Kuehniella Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254025 Locusta migratoria migratorioides Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000255676 Malacosoma Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- 241000047703 Nonion Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000486437 Panolis Species 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001180370 Psylliodes chrysocephalus Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYSA-N Sarin Chemical compound CC(C)OP(C)(F)=O DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254026 Schistocerca Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N diethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(=O)OCC UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylazanide Chemical compound CC(C)[NH-] XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6533—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/2408—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyalkyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/2458—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬
czy, roztoczobójczy i nicieniobójczy zawierajacy
nowe amidy estrów 0-/l-flluoro-2-chlOTOwcoetylo-
wych/kwasów /tiono/fosforowych/fosfonowych/ jako
substancje czynna.
Wiadomo, ze podstawione chlorem estry alkilo¬
we kwasów fosforowych/fosfonowych/, np. ester
0,0-dwuetylo-0n/l,2-dwuchloroetylowy/ kwasu fo¬
sforowego i ester 0,0-dwumetylowy kwasu 2,2,2-
-trójchloro-1-hydroksyetylofosfonowego maja dzia¬
lanie owadobójcze i roztoczobójcze /opisy patento¬
we Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 701225,
2 947 773 i 3 458 348)/.
Stwierdzono, ze nowe amidy estrów 0-/l-flu-
oro^2-chlorowcoetylowych/ kwasów /tiono/fosforo¬
wych/fosfonowych!/ o wzorze 1, w którym R i R1
niezaleznie od siebie oznaczaja atomy wodoru lub
rodniki alkilowe ewentualnie podstawione chlo¬
rowcem lub grupa cyjanowa albo R i R1 razem
z atomem azotu tworza pierscien heterocykliczny
ewentualnie zawierajacy dodatkowe heteroatomy,
Rl oznacza grupe o wzorze 8, grupe alkoksylowa,
chlorowcoalkoksylowa lub rodnik alkilowy, Hal
oznacza atom chloru lub bromu, a X oznacza atom
tlenu lub siarki, maja doskonale dzialanie owa¬
dobójcze, roztoczobójcze i nicieniobójoze.
Nowe amidy estrów 0-/l-ffluoro-2^chlorowcoetylo-
wycly kwasów /tiono/tosforowych/itosfonowych o
-wzorze 1 otrzymuje sie w ten sposób, ze a/ w
przypadku otrzymywania zwiazków o wzorze 1, w
lf
którym R2 oznacza rodnik alkilowy, halogenki
estrów Oyi-fluoro-2-ohlorowcoetylowych/ kwasów
/tiono/fosfonowych o wzorze 2, w którym Hal i
X maja wyzej podane znaczenie, Alk oznacza
rodnik alkilowy, a Hal1 oznacza atom chlorowca,
korzystnie chloru, poddaje sie reakcji z aminami
o wzorze 3, w którym R i R1 maja wyzej podane
znaczenie, ewentualnie w obecnosci srodków wia¬
zacych kwas i ewentualnie w srodowisku rozpusz¬
czalnika, albo b/ w przypadku otrzymywania
zwiazków o wzorze 1, w którym Rf oznacza grupe
o wzorze 8, dwuhalogenki kwasów 0-/l-ffluoro-2-
-chlorowcoetylo/-,/tiono/fosforowyoh o wzorze 4, w
którym X, Hal i Hal1 maja wyzej podane znacze¬
nie, poddaje sie reakcji z aminami o wzorze" 3*
ewentualnie w obecnosci srodków wiazacych kwas
i ewentualnie w srodowisku rozpuszczalnika, albo
c/ w przypadku otrzymywania zwiazków o wzorze
1, w kaórym Rl oznacza grupe alkoksylowa lub
chlorowcoalkoksylowa, halogenki kwasów 0-alkilo-
-0-/l-fluoro-2-chlorowcoetylo/-/tiono/-fosforowych
o wzorze 5, w którym Hal, Hal1 i X maja wyzej
podane znaczenie, a Alk oznacza rodnik alkilowy,
poddaje sie reakcji z aminami o wzorze 3, ewen¬
tualnie w obecnosci srodków wiazacych kwas i
ewentualnie w srodowisku rozpuszczalnika, albo
d/ w przypadku otrzymywania zwiazków o wzorze
1, w którym R* oznacza grupe alkoksylowa lub
chlorowcoalkoksylowa, a X oznacza atom tlenu,
halogenki kwasów 0-/l-fluoTO-2-chlorowcoetylo-fo-
10S 309105 309
sforowyeh o wzorze 6, w którym Hal i Hal1 maja
wyzej podane znaczenie, najpierw poddaje sie re¬
akcji z aminami o wzorze 3, a nastepnie alkoho¬
lami o wzorze 7, w którym Alk ma wyzej poda¬
ne znaczenie, ewentualnie w postaci odpowiednich
soli z metalami alkalicznymi lub metalami ziem
alkalicznych, albo ewentualnie w obecnosci srod¬
ków wiazacych kwas i ewentualnie w srodowisku
rozpuszczalnika.
Nowe amidy estrów 0-/l-fluoro-2-chiorowcoety-
lowe kwasów /tiono/-fosforowyeh/fosfonowych/
niespodziewanie wykazuja znacznie lepsze dziala¬
nie owadobójcze, roztoczobójcze i nicieniobojcze,
niz odpowiednie podstawione chlorem estry alki¬
lowe kwasów fosforowyclyfosfonowyeh/ o analo¬
gicznej budowie i podobnym kierunku dzialania.
Produkty te wzbogacaja zatem stan techniki.
W przypadku stosowania chlorku kwasu 0-/1-
-fluoro-2-chloroetylo/-tionoetanofosfonowego i dwu-
etyloaminy wzglednie dwuchlortku kwasu 0^/1-flu-
oro-2-chloroetylo/-tionofosforowego i morfoliny lub
chlorku kwasu 0-metylo-0-/l-fluoro-2-chloroetylo./-
-fosforowego i metyloaminy lub chlorku kwasu
0-/l-fluoro-2-chloroetylo/-fosforowego, metyloaminy
i etanolu, jako zwiazków wyjsciowych, przebieg
reakcji mozna przedstawic schematami 1—4.
Zwiaziki wyjsciowe przedstawiaja ogólnie wzory
2—7. We wzorach tych korzystnie R i R1 ozna¬
czaja niezaleznie od siebie atomy wodoru, proste
lub rozgalezione rodniki alkilowe o 1—4, zwlasz¬
cza 1—3 atomach wegla, albo R i R1 wraz z ato¬
mem azotu oznaczaja korzystnie 6-czlonowy piers¬
cien heterocykliczny, ewentualnie zawierajacy do¬
datkowo atom tlenu, na przyklad pierscien pipe-
rydyny lub morfoliny, R2 oznacza grupe o wzorze
8, prosta lub rozgaleziona grupa alkilowa lub
alkoksylowa lub grupa chlorowcoalkoksylowa kaz¬
dorazowo o 1—3 atomach wegla, Alk oznacza pro¬
sty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—3 ato¬
mach wegla, a Hal oznacza atom chloru lub
bromu.
Stosowane jako zwiazki wyjsciowe aminy o wzo¬
rze 3 i alkohole o wzorze 7 sa znane i mozna
je wytwarzac w skali technicznej w znany spo¬
sób.
Na przyklad sytosuje sie amoniak, dwumetylo-,
dwuetylo-, dwu-n-propylo-, dwu-izopropylo-amine,
N-rnietylo^propyloamine, piperydyne i morfoline,
ponadto jednometylo-, -etylo-, -n-propylo- lub
-izopropyloamine, 2-chloroetyloamine, ponadto n-
-butylo-, II-rzed.-butylo-, IH-rzed.-butylo- i izobu-
tyloamine, l^Moro-2-aminopropan, N-cyjanoetylo-
-metyloamine, ponadto metanol, etanol, n- i izo-
-propanol, 2-chloroetanol i l-chloropropanol-2.
Stosowane jako zwiazki wyjsciowe halogenki
kwasów 0-/l-fluoro-2-chlorowcoetylo/-fosfonowych,
dwuhalogenki kwasów 0yi-fluoro-2-chlorowcoety-
lo/-fosfonowych i halogenki kwasów 0-alkilo-0-|/l-
-fluoro-2-chlorowcoetylo/-fosforowych sa nowe.
Mozna je wytwarzac na przyklad w ten sposób,
ze estry kwasu fosforowego /fosfonowego/ poddaje
sie reakcji z chlorkiem winylu przy jednoczesnym
stosowaniu srodków chlorowcujacych, np. chloru
Jubjbromu, w temperaturze od —50°C do +120°C,
ewentualnie w obecnosci katalizatora Friedel-
-Craftsa i ewentualnie w srodowisku rozpuszczal¬
nika, otrzymujac odpowiednie halogenki kwasów
0-/l-fluoro-2-chlorowcoetylo/-fosfQjowych/fosfono-
wych/ wedlug schematu 5, w którym Hal i Hal1
s maja wyzej podane znaczenie, R3 oznacza rodnik
alkilowy lub grupe alkoksylowa, albo ma znacze¬
nie podane dla Hal1, a R° oznacza rodnik alkilo¬
wy.
Jako przyklady stosowanych halógentków kwa-
sów 0Vl-fluoro-2-chlorowcoetylo/-fcsfonawych, ha¬
logenków kwasów 0-/l-fluoro-2-chlorówcoetylo/-fo-
sforowych i halogenków kwasów 0-alkilo-0-/l-flu-
oro-2-chlorowcoetylo/-alkilofosforowych wymienia
sie chlorek kwasu metano-, etano-, n-propano- i
izopropano-0-/2-chloro-l-fluoroetyloj/-fosfonowego,
dwuchlorek kwasu 0-/2-chloro-l-fluoroetylo/-fosfo-
rowego, ponadto dwuchlorek kwasu 0-/2-bromo-l-
-fluoroetylo/-fosforowego, dwuchlorek kwasu 0-
-metylo-, O-etylo-0-n-propylo- lub 0-izopropylo-0-
-i/2-chloro-l-fluoroetylo/-fosforowego, chlorek kwa¬
su 0-metylo-, 0-etyloV2-bromo-l-fluoroetyloi/-fosfo-
rowego.
Stosowane jako produkty wyjsciowe dwuhalo¬
genki kwasów 0-,/l-fluoro-2-chloroetylo/-tionofosfo-
rowych wzglednie jednohalogenki kwasów 0-/l-flu-
oro-2-chlorowcoetylo/-fosfonowych mozna otrzymac
z odpowiednich zwiazków z grupa P = 0 i bez¬
wodników kwasów alkano- lub arylodwutiofosfo-
nowych ewentualnie z dodatkiem sulfochlorku fo-
sforu ewentualnie w srodowisku rozpuszczalnika
wedlug schematu 6, w którym Hal i Hal1 maja
wyzej podane znaczenie, R4 ma znaczenie podane
dla Hal1 lub oznacza rodnik alkilowy, a R5 ozna¬
cza rodnik alkilowy lub arylowy.
Jako przyklady dwuhalogenków kwasów 0-/1-
-fluoro-2-chloroetylo/-tionofosforowycyh wzglednie
jednohalogenków kwasów 0-/1-fluoro-2-chloroety-
lo/-tioinofosfonowych wymienia sie chlorek kwasu
metano-, etano-, n^propano i izo-propano-0-/2-
40 -chloro-l-fluoroetylo/-tionofosfonoweigo i dwuchlo¬
rek kwasu 0y2-chloro-l-fluoroetylo/-tionofosforo-
wego.
Stosowane jako zwiazki wyjsciowe halogenki
kwasów 0-/l-fluoro-2-chlorowcoetylo/-0-alkilo-tio-
45 nofosforowych sa nowe, lecz mozna je wytwarzac
wedlug sposobów podanych w literaturze z dwu¬
halogenków kwasów 0-/l-fluoro-2-chlorowcoetylo/-
-tionofosforowych i alkoholi.
Jako przyklady wymienia sie chlorek kwasu 0-
50 -metylo-, 0-etylo-, 0-n-propylo- i 0-izopropylo-0-/2-
-chloro-l-fluoroetylQ/-tionofosforowego.
Reakcje wytwarzania zwiazków o wzorze 1 pro¬
wadzi sie korzystnie stosujac odpowiednie rozpusz¬
czalniki lub rozcienczalniki/Praktycznie mozna sto-
55 sowac wszystkie obojetne rozpuszczalniki organicz¬
ne. Do nich naleza zwlaszcza alifatyczne i aroma¬
tyczne, ewentualnie chlorowane weglowodory, np.
benzen, toluen, ksylen, benzyna, chlorek metylenu,
chloroform, czterochlorek wegla, chlorobenzen lub
60 etery, np. eter etylowy i butylowy, dioksan, po¬
nadto ketony, np. aceton, metyloetyloketon, metylo-
izopropyloketon, metyloizobutyloketon, oprócz tego
nitryle np. acetonitryl i propionitryl.
Jako srodki wiazace kwas mozna stosowac
60 zwykle akceptory kwasu. Szczególnie przydatne sa5
105 309
6
weglany metali alkalicznych np. weglan sodu i
potasu, ponadto alifatyczne, aromatyczne lub hete¬
rocykliczne aminy, np. trójetyloamina, trójmetylo-
-amina, dwumetyloanilina, dwumetylobenzyloamina
i pirydyna. Mozna tez stosowac nadmiar aminy
jako akceptor kwasu.
Reakcje mozna prowadzic w szerokim zakresie
temperatur. Na ogól reakcje prowadzi sie w tem¬
peraturze 0—100°C, korzystnie 20—40°C. Reakcje
prowadzi sie przewaznie pod cisnieniem normal¬
nym. Do reakcji wedlug wariantu a/ wprowadza
sie substancje wyjsciowe na ogól w stosunkach
równomolowych. Nadmiar jednego lub drugiego
reagcntu nie daje istotnych korzysci. Reakcje pro¬
wadzi sie korzystnie w jednym z podanych roz¬
puszczalników wobec akceptora kwasu. Mieszani¬
ne przerabia sie w znany sposób, np. saczy sie,
przesacz przmywa i oddest31owuje rozpuszczalnik.
W wariancie b/ wprowadza sie halogenek dwu-
estru kwasu fosforowego o wzorze 4 w stosunku
molowym 1:2 do aminy i postepuje jak wyzej po¬
dano.
W wariancie c/ i d/ reagenty wprowadza sie
równiez w stosunku równomolowym i postepuje
sie jak podano wyzej.
Niektóre nowe zwiazki o wzorze 1 sa krysta¬
liczne i 'charakteryzuja sie ostra temperatura top¬
nienia. Produkty ciekle maja stala temperature
wrzenia.
Nowe zwiazki otrzymuje sie, czesciowo w postaci
olejów, które czesto nie destyluja bez rozkladu.
Mozna je uwolnic od resztek skladników lotnych
i tym samym oczyscic przez tak zwane poddesty-
lowanie, to jest dluzsze ogrzewanie pod zmniej¬
szonym cisnieniem do umiarkowanie podwyzszonej
temperatury. Do ich charakterystyki sluzy wspól¬
czynnik zalamania swiatla.
Jak juz podano, nowe amidy estrów 0-/l-fluoro-
-2-chlorowcoetylowych kwasów /tiono/-fosforo-
wych/fosfonowych/ maja dzialanie owadobój¬
cze, roztoczobójcze i nicieniobójcze. Dzialaja one
na szkodniki roslin, szkodniki sanitarne i maga¬
zynowe i przy malej fitotoksycznosci dzialaja dob¬
rze zarówno na owady o narzadzie gebowym ssa¬
cym jak i gryzacym oraz na roztocze.
Z tego wzgledu nowe substancje czynne mozna
stosowac z dobrym wynikiem w postaci srodków
szkodnikobójczych w dziedzinie ochrony roslin oraz
w dziedzinie higieny i przechowalnictwa.
Substancje czynne o wzorze 1 sa dobrze tolero¬
wane przez rosliny i nieznacznie toksyczne dla
stalocieplnych. Mozna je wiec stosowac do zwal¬
czania szkodników zwierzecych, zwlaszcza owadów,
pajeczaków i nicieni wystepujacych w rolnictwie,
lesnictwie, przechowalnictwie i ochronie materia¬
lów w sektorze higieny.
Niszcza one podatne i uodpornione gatunki oraz
wszystkie lub poszczególne stadia rozwojowe.
Do szkodników zwalczanych przez srodki we¬
dlug wynalazku naleza:
z rzedu Isopoda np. Oniscus asellus, Arrnadilli-
dium vulgare, Porcellio scaber;
z rzedu Diplopoda np. Blanhilus guttulatus;
z rzedu Chilopoda np. Geophilus carpophagus,
Scutigera spec,
z rzedu Symphyla np. Scutigerella immaculata,
z rzedu Thysanura np. Lepisma saccharina;
z rzedu Collembola np. Onychiurus armatus;
z rzedu Orthoptera np. Blatta orientalis, Peri-
planeta americana, Leucophaea maderae, Blattella
germanica, Acheta domesticus, . Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus
differentalis, Schistocerca greigaria;
z rzedu Dermaptera np. Forficula auricularia;
z rzedu Isoptera np. Retrculitermes spp.;
z rzedu Anoplura np. Phylloxera vastatrix,
Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis,
Haematopinus spp., Linognathus spp.;
z rzedu Mallophaga np. Trichodectes spp.,
Damalinea spp.;
z rzedu Thysanoptera np. Herinothrips. femoralis,
Thrips tabaci;
z rzedu Heteroptera np. Eurygaster spp.; Dysder-
cus intermedius, Piesma auadrata, Cimex lectu-
larius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.;
z rzedu Homoptera np. Aleurodes brassicae,
Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis
gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis,
Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum,
Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus
spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi,
Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix
cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae,
Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aoni-
diella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus
spp., Psylla spp.;
z rzedu Lepidoptera np. Pectinophora gossypiella,
Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Litho-
colletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella,
S5 maculipennis, Malacosoma neusi;ria, Euproctis
chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thur-
beriella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa
spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp.,
Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis
40 flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Tricho-
plusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo
spp., Pyrausta nubilalis, Ephestria kuehniella,
Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reti-
culana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambi-
45 guella, Homona magnanima, Tortrix viridana;
z rzedu Coleoptera np. Anobium punctatum,
Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acan-
thoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica
alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochle-
g0 ariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala,
Epilachma varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus
surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp.,
Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus,
Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Der-
i5 mestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp.,
Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus,
Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides,
Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp.,
Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphi-
|0 mallon solstitialis, Costelytra zealadica;
z rzedu Hymenoptera np. Diprion spp., Hoplo-
campa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis,
Vespa spp.;
z rzedu Diptera np. Aedes spp., Anopheles spp.,
— Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp.,105 309
7 8
Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia
spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophi-
lus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus
spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp.,
Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp.,
Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus
oleae, Tipula paludosa;
z rzedu Siphonaptera np. Xenopsylla cheopis,
Ceratophyllus spp.;
z rzedu Arachnida np. Scorpio maurus, Latrode-
ctus mactans;
z rzedu Acarina np. Acarus siro, Argas spp.,
Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes
ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
Rhipicephalus spp., Amblyomnia spp., Hyalomma
spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp.,
Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa,
Panonyohus spp., Tetranychus spp.
Do nicieni pasozytujacych na roslinach naleza:
Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus
dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera
spp., Meloidógyne spp., Aphelenchoides spp., Longi-
dorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
Nowe substancje czynne stosuje sie w postaci
preparatów handlowych i/lub przygotowanych z
nich preparatów roboczych.
Zawartosc substancji czynnej w preparatach ro¬
boczych moze wahac sie w szerokich granicach.
Stezenie substancji czynnej w preparatach robo¬
czych moze wynosic 0,0000001—100V« wagowych,
korzystnie 0,01)—10^/t wagowych.
Sposób stosowania zalezy od postaci preparatu
roboczego.
W przypadku stosowania do zwalczania szkod¬
ników sanitarnych i przechowalnianych substan¬
cje czynne odznaczaja sie doskonalym dzialaniem
pozostalosciowym na drewnie i glinie oraz dobra
odpornoscia na alkalia na podlozach wapiennych.
Substancje czynne mozna przeprowadzac w
zwykle preparaty w postaci roztworów, emulsji,
proszków zwilzalnych, zawiesin, proszków, srodków
do opylania, pianek, past, proszków rozpuszczal¬
nych, granulatów, aerozoli, koncentratów zawie¬
sinowo-emulsyjny eh, proszków do zaprawiania na¬
sion, mozna je wprowadzac do substancji natu¬
ralnych i sztucznych impregnowanych substancja
czynna, mikrokapsulek w substancjach polimerycz-
nych, otoczek nasion, do preparatów do odymia¬
nia, taikich jak ladunki i swiece dymne, oraz
preparatów do mglawicowego stosowania metoda
ULV na zimno i cieplo.
Preparaty otrzymuje sie w znany sposób, np.
przez zmieszanie substancji czynnych z rozcien¬
czalnikami to jest cieklymi rozpuszczalnikami,
skroplonymi pod cisnieniem gazami i/lub stalymi
nosnikami, ewentualnie stosujac substancje po¬
wierzchniowo czynne, takie jak emulgatory Vlub
dyspergatory i/luib srodki pianotwórcze. W przy¬
padku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna
stosowac np. rozpuszczalniki organiczne jako roz¬
puszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczal¬
niki mozna stosowac zasadniczo zwiazki aroma¬
tyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonafta-
leny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chloro¬
wane weglowodory alifatyczne, takie jak chloro-
benzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, we¬
glowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub
parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, ta¬
kie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry,
ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, mety-
loizobutyloketon lub cykloheksanon, rozpuszczal¬
niki o duzej polarnosci, takie jak dwumetylofor-
mamid i sulfotlenek dwumetylowy oraz wode.
Jako skroplone gazowe rozcienczalniki lub nos¬
niki stosuje sie ciecze, które w normalnej tempe¬
raturze i pod normalnym cisnieniem sa gazami,
np. gazy aerozolotwórcze, takie jak chlorowcowe-
glowodory, oraz butan, propan, azot i dwutlenek
wegla. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne
maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu,
talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub
diatomit i syntetyczne maczki nieorganiczne, takie
jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrob¬
nienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako stale nos¬
niki dla granulatów stosuje sie kruszone i frak¬
cjonowane naturalne mineraly, takie jak kalcyt,
marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syntetycz¬
ne granulaty z maczek nieorganicznych i organicz¬
nych oraz granulaty z materialu organicznego np.
opilek tartacznych, lusek orzecha kokosowego, kolb
kukurydzy i lodyg tytoniu. Jako emulgatory i/lub
substancje pianotwórcze stosuje sie emulgatory nie-
jonotwórcze i anionowe, takie jak estry politlen-
ku etylenu i kwasów tluszczowych, etery poli-
tlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery
alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany
alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialka.
Jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi po¬
siarczynowe i metyloceluloze.
Preparaty moga zawierac srodki zwiekszajace
przyczepnosc, takie jak karboksymetyloceluloza,
polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane,
ziarniste lub w postaci lateksów, takie jak guma
arabska, alkohol poliwinylowy, polioctan winylu.
Mozna stosowac barwniki, takie jak pigmenty nie¬
organiczne, np. tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit
zelazowy i barwniki organiczne, n^>. barwniki ali-
zarynowe, azowe, metaloftalocyjaninowe i substan¬
cje sladowe, takie jak sole zelaza, manganu, bo¬
ru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku. Preparaty
zawieraja przewaznie 0,1—05P/o wagowych, korzyst¬
nie 0,5—90°/t wagowych substancji czynnych.
Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja wyna¬
lazek.
Przyklad I. Oznaczanie stezenia granicznego
/owady gleby/.
Testowany owad: larwy Tenebrio molitor w gle¬
bie.
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu, emul¬
gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloaTylopoligliko-
lowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬
stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬
stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika,
dodaje podana ilosc emulgatora i rozciencza kon¬
centrat woda do zadanego stezenia.
Preparat substancji czynnej miesza sie doklad¬
nie ,z gleba. Stezenie substancji czynnej w prepa-
ll
ii
ii
it
ii
40
41
U
H105 309
racie nie odgrywa praktycznie zadnej roli, decy¬
duje tylko dawka substancji czynnej na jednostke
objetosci gleby, która podaje sie w ppntyfarig/litr.
Doniczki wypelnia sie gleba i pozostawia w tem¬
peraturze pokojowej. Po uplywie 24 godzin wpro¬
wadza sie testowane zwierzeta do traktowanej gle¬
by i po 2—7 dniach oznacza sie skutecznosc sub¬
stancji czynnej w °/o liczac zywe i martwe owa¬
dy. Skutecznosc wynosi 100%, gdy wszystkie testo¬
wane owady zostaly zabite, a 0%, gdy zyje taka
sama liczba testowanych owadów, jak w nietrak-
towanej grupie kontrolnej.
W tablicy 1 podaje sie stosowane substancje czyn¬
ne, ich dawki oraz uzyskane wyniki.
Tablica 1
Oznaczanie stezenia granicznego /owady gleby/
larwy Tenebrio molitor w glebie
1 Substancja czynna
zwiazek o wzorze 9
/znany/
zwiazek o wzorze 10
zwiazek o wzorze lii
zwiazek o wzorze 12
Stopien smiertelnosci
w °/o przy stezeniu
substancji czynnej
ppm
0
100
100 |
100
Przyklad II. Oznaczanie stezenia graniczne¬
go /dzialanie systemiczne poprzez korzenie/.
Testowany owad: Phaedon cochleariae.
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emul¬
gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolo-
wego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu
substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬
stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika,
dodaje podana ilosc emulgatora, po czym koncen¬
trat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.
Preparat substancji czynnej miesza sie doklad¬
nie z gleba, przy czyim stezenie substancji czyn¬
nej w preparacie nie odgrywa praktycznie zadnej
roli, decyduje tylko dawka substancji czynnej na
jednostke objetosci gleby, która podaje sie w
ppmi/=mg/litr/. Wypelnia sie doniczki traktowana
gleba i sadzi sie kapuste /Brassica oleracea/. Sub¬
stancja czynna moze byc pobierana przez korze¬
nie roslin i przedostawac sie do lisci. W celu
stwierdzenia dzialania systemicznego za posred¬
nictwem korzeni obsadza sie po 7 dniach tylko
liscie wymienionymi owadami doswiadczalnymi.
Po dwóch dalszych dniach przelicza sie lub sza¬
cuje martwe zwierzeta. Ze stopnia smiertelnosci
wnioskuje sie o dzialaniu systemicznym substan¬
cji czynnej; wynosi ona 100°/o, gdy wszystkie zwie¬
rzeta zostaly zabite, a 0°/o, gdy zyje itaka sama
ilosc owadów, jak w próbie kontrolnej.
W tablicy 2 podaje sie substancje czynne, dawki
i uzyskane wyniiki.
45
50
55
1*
Tablica 2
Oznaczenie stezenia granicznego /dzialanie syste¬
miczne przez korzenie
/larwy Phaedon cochleariae/
Substancja czynna
zwiazek o wzorze 9
/znany/
zwiazek o wzorze 13
zwiazek o wzorze 14
zwiazek o wzorze 10
zwiazek o wzorze 11
zwiazek o wzorze 12
zwiazek o wzorze 15
zwiazek o wzorze 16
Stopien smiertelnosci
w % przy stezeniu
substancji czynnej
ppm
0
100
100 |
100 1
100
100
100
100
Przyklad III. Oznaczanie stezenia graniczne¬
go /nicienie/.
Testowany nicien: Meloidogyne incognita.
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emul¬
gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolo-
wego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬
stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬
stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika,
dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat roz¬
ciencza sie woda do zadanego stezenia. Preparat
dokladnie miesza sie z gleba, przy czym stezenie
substancji czynnej w preparacie nie odgrywa zad¬
nej roli, decyduje tylko dawka substancji czyn¬
nej na jednostke objetosci gleby, która podaje sie
w ppm.
Doniczki wypelnia sie gleba, wysiewa salate i
utrzymuje w szklarni w temperaturze wynosza¬
cej 27°C. Po 4 tygodniach bada sie porazenie ko¬
rzeni salaty nicieniem i ustala skutecznosc sub¬
stancji czynnej w %. Skutecznosc wynosi 100°/#,
gdy inwazja nie wystepuje, a OVo, gdy jest taka
sama, jak roslin kontrolnych w glebie zakazonej
i nietraktowanej.
W tablicy 3 podaje sie substancje czynne, dawki
substancji czynnej i uz&kane wyniki.
Tablica 3
Oznaczanie stezenia granicznego /nicienie/
Meloidogyne incognita
Substancja czynna
zwiazek o wzorze 9
/znany/
zwiazek o wzorze 13
zwiazek o wzorze 14
zwiazek o wzorze 17
zwiazek o wzorze 18
zwiazek o wzorze 11
zwiazek o wzorze 12
zwiazek o wzorze 19^
| zwiazek o wzorze W
Stopien smiertelnosci
w •/• przy stezeniu
substancji czynnej
ppm
0
100
100
100
100
100
100
100
100 |105 309
u 12
Przyklad IV. Testowanie Myzus /dzialanie
kontaktowe/.
Rozpuszczalnik: 3. czesci wagowe acetonu.
Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopo-
liglikolowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬
stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬
stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika
i podana iloscia emulgatora i koncentrat rozcien¬
cza sie woda do zadango stezenia.
Otrzymanym preparatem substancji czynnej o-
pryskuje sie do orosienia kapuste /Brassica olera-
ceai/ silnie porazona mszyca brzoskwiniowo-ziem-
niaczana /Myzus persicae/. Po uplywie podanego
czasu oznacza sie smiertelnosc w %, przy czym
100% oznacza, ze wszystkie mszyce zostaly zabi¬
te, a 0% oznacza, ze zadna mszyca nie zostala za¬
bita.
W tablicy 4 podaje sie substancje czynne, ste¬
zenie substancji czynnych, czas obserwacji oraz u-
zyskane wyniki.
Tablica 4
Testowanie Myzus
Substancja czynna
zwiazek o
wzorze 20
/znany/
zwiazek o
wzorze 16
zwiazek o
wzorze 10
zwiazek o
wzorze 13
zwiazek o
wzorze 15
zwiazek o
wzorze 11
zwiazek o
wzorze U2
zwiazek o
wzorze 7/3
zwiazek o
wzorze 14
zwiazek o
wzorze 21
zwiazek o
wzorze 22
Stezenie
substancji
czynnej w %
0,1
0,01
1 0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
Stopien
smiertelnosci
w % po
uplywie 1
dnia
(0
0
100
100
100
9i0
100
100
100
70
100
100
100
100
100
715
100
99
100
100
100 |
70
Przyklad V. Testowanie Tetranychus /od¬
porny/.
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.
Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylo-
poliglikolowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬
stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬
stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i
podana iloscia emulgatora i koncentrat rozciencza
woda do zada-nego stezenia.
40
45
50
55
60
45
Otrzymanym preparatem substancji czynnej o-
pryskuje sie do orosienia fasole ,/Phaseolus vul-
garisi/ silnie porazona wszystkimi stadiami roz¬
wojowymi przedziorka chmielowca /Tetranychus
urticae/. Po uplywie podanego czasu ustala sie
smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze
wszystkie przedziorki zostaly zabite, a 0% ozna¬
cza, ze zaden przedziorek ,nie zostal zabity.
W tablicy 5 podaje sie substancje czynne, ste¬
zenie substancji czynnych, czas obserwacji oraz
uzyskane wyniki.
Tablica 5
Testowanie Tetranychus
Substancja czynna
zwiazek o
wzorze 20
/z.iany/
zwiazek o
wzorze 16
zwiazek o
wzorze 13
Stezenie
substancji
czynnej w %
0,1
0,1
0,1
Stopien
smiertelnosci
w % po
uplywie 2 i
dni
0
£8
80
Przyklad VI. Test LT100 dla dwuskrzydlych.
Testowany owad: Musca domestica.
Rozpuszczalnik: aceton.
Rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czyn¬
nej w 1O00 czesciach objetosciowych rozpuszczal¬
nika. Tak otrzymany roztwór rozciencza sie tym
samym rozpuszczalnikiem do osiagniecia mniejsze¬
go zadanego stezenia.
Do naczynka Petriego wprowadza sie pipetka
2,5 ml roztworu substancji czynnej. Na dnie na¬
czynka znajduje sie bibula filtracyjna o srednicy
okolo 9,5 cm. Naczynko pozostawia sie otwarte do
calkowitego ulotnienia sie rozpuszczalnika.
W zaleznosci od stezenia roztworu substancji
czynnej ilosc substancji czynnej przypadajaca na
1 m2 bibuly jest rózna. Nastepnie do naczynka
wprowadza sie okolo 25 testowanych zwierzat i
naczynko przykrywa sie wieczkiem szklanym. Stan
zwierzat bada sie na biezaco. Ustala sie czas uply¬
wajacy do wystapienia 100% smiertelnosci.
W tablicy 6 podaje sie testowane owady, sub¬
stancje czynnej oraz czas uplywajacy do wystapie¬
nia 100% smiertelnosci.
Tablica 6
/LT100 dla dwuskrzydlych /Musca domestica/
Substancja czynna
1
zwiazek o
wzorze 20
/znany/
Stezenie
substancji
czynnej w %
w roztworze
2
0,002
LT100 w
godzinach /h/
3 | 6 = 0105 309
13
c.d. tablicy 6
1 1
zwiazek o
wzorze 16
zwiazek o
wzorze 10
zwiazek o
wzorze 14
zwiazek o
wzorze 13
2
0,002
0,002
0,002
0,002
3
6
6
6
6 |
Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja sposób
wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug
wynalazku.
Przyklad VII. Do roztworu 22 g /0,1 mola/
dwuchlonku kwasu 0-/l-fluoro-2-chloroetylo/-fosfo-
rowego w 250 ml benzenu w temperaturze 20—
—25qC dodaje sie 35 ig /0,4 mola/ morfoliny, mie¬
szanine miesza sie w ciagu 3 godzin, odsacza sie
wytracony chlorowodorek morfoliny i zateza lug
macierzysty, a pozostalosc przekrystalizowuje z
mieszaniny octanu etylu i ligroiny. Otrzymuje sie
22 g /70°/o wydajnosci teoretycznej/ dwumorfolidu
kwasu 0n/l-fluoro-2-chloro-etyloi/-fosforowego o
wzorze 23 o temperaturze topnienia 90—92°C.
Przyklad VIII. Do roztworu 43,1 g dwuchlor-
ku (kwasu 0-/l-fluoro-2-chloroetylo/-fosforowego w
100 ml eteru etylowego wkrapla sie, mieszajac i
chlodzac zewnetrznie, w temperaturze 20—30°C w
ciagu 2 godzin 23,6 g izopropyloaminy rozpuszczo¬
nej w 30 ml eteru. Po uplywie 20 godzin odsacza
sie wytracony chlorowodorek izopropyloaminy
/20 ig/ i do eterowego roztworu tak otrzymanego
chlorku N-izopropyloamidu kwasu 0-/1-fluoro-2-
-chloroetylo/-fosforowego wkrapla sie, mieszajac i
chlodzac, roztwór 9,5 g etanolu i 22 g trójetylo-
aminy w 200 ml eteru etylowego i mieszanine
reakcyjna miesza sie w temperaturze pokojowej
w ciagu 10 godzin i nastepnie odsacza wytracony
chlorowodorek trójetyloaminy, po czym oddesty-
lowuje sie eter pod normalnym cisnieniem. Pro¬
dukt reakcji oddziela sie przez destylacje w wy¬
parce cienkowarstwowej w temperaturze 150°C
pod cisnieniem 0,3 tor od wysokowrzacych produk¬
tów ubocznych.
Otrzymuje sie 35 g /70°/o wydajnosci teoretycz¬
nej/ N-izopropyloamidu kwasu 0-etylo-0-/l-fluoro-
-2-chloroetylo/-fosforowego o wzorze 13, o tempe¬
raturze wrzenia 131—133°C/0,5 tor.
Przyklad IX. a/ zwiazek o wzorze 24.
Do roztworu 47 g /0,2 mola/ chlorku kwasu 0-/1-
-fluoro-2-chloroetylo/tionofosforowego w 300 ml
toluenu dodaje sie, chlodzac, 0,2 mola roztworu
metylami sodu, mieszanine miesza sie w ciagu 30
minut w temperaturze 10°C, przemywa dwukrot¬
nie woda, warstwe organiczna osusza siarczanem
sodu, odparowuje toluen pod zmniejszonym cisnie¬
niem i destyluje pozostalosc. Otrzymuje sie z 81%
wydajnoscia chlorek kwasu O^metylo-O-Zl-fluoro-
chloroetylo/-tionofosforowego o temperatuTze wrze¬
nia 38—42°C/0,01 tor.
to/ zwiazek o wzorze 16
14
Do roztworu 23 g /0,1 mola/ chlorku kwasu 0-
-metylo-0yi-chloro-2^chloroetylo/-tionofosforowego
w 200 ml acetonitrylu wprowadza sie w tempera¬
turze 20°C amoniak az do zakonczenia reakcji.
s Mieszanine reakcyjna wylewa sie do wody, ekstra¬
huje toluenem, faze organiczna przemywa sie wo¬
da, osusza siarczanem sodu, toluen odparowuje, a
pozostalosc destyluje pod silnie zmniejszonym cis¬
nieniem. Otrzymuje sie 16 g ,/77°/o wydajnosci te-
oretycznej/ amidu estru 0-metylo-0-/l-fluorochlo-
roetylowega/, kwasu tionofosforowego, o wspól¬
czynniku zalamania swiatla nDM=1,49130.
Przyklad X. a/ zwiazek o wzorze 25.
Do 308 g chlorku kwasu 0,0-dwumetylofosforo-
wego wprowadza sie jednoczesnie w temperaturze
od —5°C do 0°C, mieszajac i chlodzac, 55 g chlor¬
ku winylu i 7'0 g chloru. Po zakonczeniu reakcji
najpierw odgazowuje sie mieszanine w temperatu¬
rze pokojowej pod zmniejszonym cisnieniem, a
nastepnie poddaje sie destylacji frakcjonowanej.
Otrzymuje sie 143 g ,/69*/§ wydajnosci teoretycz¬
nej/ chlorku kwasu 0-metylo-0Vl-fluoro-2-ehloro-
etylo/-fosforowego o temperaturze wrzenia 69—
—72°C/0,03 tor.
b/ zwiazek o wzorze 26.
Do roztworu 11 g /0,05 mola/ chlorku kwasu 0-
-metylo-0yi-fluoro-2-chloroetylo/-fosforowego . w
200 ml benzenu dodaje sie w temperaturze 20— *
^25°C 8,7 g /0,1 mola/ morfoliny. Mieszanine re-
akcyjna miesza sie w ciagu 4 godzin, wytracony
chlorowodorek morfoliny odsacza sie, rozpuszczal¬
nik odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem, a
pozostalosc poddestylowuje pod silnie zmniejszonym
cisnieniem. Otrzymuje sie 11 g ,/84% wydajnosci
teoretycznej/ morfolidu kwasu 0Hmetylo-0-/l-flu-
oro-2-chloroetylo/-fosforowego o wspólczynniku za¬
lamania swiatla nD2f=1,4599.
Przyklad XI. Do roztworu 22,5 g jednochlor-
ku kwasu 0-etylo-0Vl-fluoro-2-chloroetylo/-fosforo-
wego {wytworzonego jak podano w przykladzie
X a/ z chlorku kwasu 0,0-dwuetylofosforowego i
chloru] w 30 ml eteru etylowego wkrapla sie,
chlodzac do temperatury 20—30°C i mieszajac, roz¬
twór 15 g dwuetyloaminy w 30 ml eteru. Po 6
godzinach odsacza sie wytracony chlorowodorek
dwuetyloaminy, osad przemywa eterem i po odde¬
stylowaniu eteru pod normalnym cisnieniem oczysz¬
cza sie otrzymany surowy produkt przez destyla¬
cje pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie
g /95l°/o wydajnosci teoretycznej/ N,N-dwuety-
loamidu kwasu 0-etylo-0-/l-fluoro-2-chloroetylo/-
-fosforowego o wzorze 14 o temperaturze wrzenia
103^105°O/0,5 tor.
W sposób analogiczny otrzymuje sie zwiazki ze-
55
stawione w tablicy 7.
Tablica 7
Przyklad
nr
1
XII
Zwiazek
2
zwiazek
o wzorze 20
Wlasciwosci
fizyczne
3
temperatura
wrzenia 32°C/0,5 tor15
105 309
c.d. tablicy 7
16
Claims (3)
1. Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicienio- 5 bójczy zawierajacy substancje czynne oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substan¬ cje czynna zawiera amidy estrów 0-/l-fluoro-2-chlo- roweo-etylowych/ kwasów /tiano/-fosforowych/fo- sfonowych/ o wzorze 1, w którym R i R1 niezalez- 10 nie od siebie oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe albo R i R1 wraz z atomem azotu ozna¬ czaja pierscien heterocykliczny ewentualnie zawie¬ rajacy dodatkowe heteroatomy, R2 oznacza grupe o wzorze 8, w której R i R1 maja wyzej podane 15 znaczenie, albo oznacza grupe alkoksylowa lub rodnik alkilowy, Hal oznacza atom chloru lub bromu, a X oznacza atom tlenu lub siarki. 20 25 30 35 45
2. Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicie- niobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera amidy estrów 0-/l-fluoro-2-chlorowco- -etylowycly kwasów /tiona/-fosforowych/£osfono- wych/ o wzorze 1, w którym R i R1 niezaleznie od siebie oznaczaja rodniki alkilowe podstawione chlorowcem lub grupa cyjanowa, R2 oznacza grupe o wzorze 8, w której R i R1 maja wyzej podane znaczenie, albo oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe albo wraz z atomem azotu oznaczaja pier¬ scien heterocykliczny ewentualnie zawierajacy do¬ datkowe heteroatomy lub oznacza grupe alkoksy¬ lowa, chlorowcoalkoksylowa lub rodnik alkilowy, Hal oznacza atom chloru lub bromu, a X oznacza atom tlenu lub siarki.
3. Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicienio- bójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera amidy estrów O-./l-fluoro-2-chlorowco-ety- lowych/ kwasów /tiono/-fosforowyciyfosfonowych,/ o wzorze 1, w którym R i R1 niezaleznie od siebie oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe albo R i R1 wraz z atomem azotu oznaczaja pierscien heterocykliczny ewentualnie zawierajacy dodatko¬ we heteroatomy, R2 oznacza grupe o wzorze 8, w której R i R1 oznaczaja rodniki alkilowe podsta¬ wione chlorowcem lub grupa cyjanowa albo ozna¬ cza grupe chlorowcoalkoksylowa, Hal oznacza atom chloru lub bromu, a X oznacza atom tlenu lub siarki.105 309 \ srodek wigzgcy kwas > P-0-CHF-CH2-Cl + HN(C2H5)2 _ HC( . C2HS\|| > ^P-0-CHF-CH2-Cl (C2H5)2Kr SCHEMAT 1 S srodek wigzgcy Cl\|| /—\ kwas P-C—CHF-CH2-Cl + 2 x HN 0 —— --» Cl N—/ — 2HCI 0 N- 2P-0-CHF-CH2Cl SCHEMAT 2 Q srodek wigzgcy CH30^J| kwas P-0-CHF-CH2-Cl + CH3-NH2 r=r. > CK" -HCl 0 CH3CK || -> ^P-0-CHF-CH2-Cl CH3-NH-T SCHEMAT 3 r, 9, srodek wigzgcy \ll kwas P-0-CHF-CH2-Cl + H2N-CH3 : > CK "HCl 0 1)C2H50H CH3-NH\II -/ . , . . . , _> ^^-0_CHF-ch2-CI osrodek wigzgcy kwas Cl^ "HCl CH3 — NH-. || -> P-0-CHF-CH2— Cl C2H50/ SCHEMAT U105 309 Hal1 ;p-0R°+ CHF=CH2 + Hal2 3=0 RuHal r^-B -» "P-0-CHF-CH2-Hal Hal1^ SCHEMAT 5 P-0-CHF-CH,-Hal + R5— P^ Hal1/ " ^ R4 n -> ^P-O-CHF-C^-Hal + R5-^ Hal V ^s *0 SCHEMAT 6 R1/ ^P - - 0 — CHF — CH2 — Hai ,2/ VZdR 1 1 x Hal1. || AlkO' ;P-0-CHF-CH2 —Hal WZÓR 5 , x Hal^|| P -CHF-CH2-Hal Alk-^ WZÓR 2 -R hn; ^R1 WZÓR 3 Hal1 Ha , ^P-0 —CHF-— CH2-Hal WZÓR 6 AlkOH WZÓR 7 1 x Hallj| P-0-CHF-CH2-Hal Hal1 WZÓR U — < ^R1 WZÓR 8105 309 0 IL Cl—CH2-CH-0-Pv Cl WZÓR 9 ^OC2H5 ^OC2H5 Cl-CH2-CH-0^ ^S CH30 NH2 WZCSR 16 lf^-0-CHF-CH2Cl C2H5-P. ^NH2 WZÓR 10 O CH3-CH2-CH2-0-P^ -0-CHF-CH2-Cl vNHC3H7-izo WZÓR 11 F M ^0-CH-CH2Cl C2H50—P. •NH2 WZÓR 17 m .0-CHF-CH2Cl c2h5-p: •N(C2H5)2 WZÓR 18 O CHa - CH2-CH2- CH2-O- PC WZÓR 12 -0-CHF-CH2-CI -NHC3H7-izo f ^NH-C3H7- Cl—CH2-CH-0-P. ^•NH-C3H7- WZÓR 19 O I ||^0 —CH—CH2-CI C2H50-P. ^NH-C3H7-izo WZÓR 13 (CH30)2P-CH-CCI3 OH WZÓR 20 c2h5o-p: -0-CH-CH,-CI CH-, C2H5' •N(C2H5)2 WZÓR U O I ||^-0-CH-CH2-Cl :ch-o-p. -NHC3H7- izo WZÓR 15 (J/-0CHF-CH2-CI C2H5-P. ^^ ^N O WZÓR 21 C2H50-P. jj^^OCHF—CH2—Cl ^N O O N- WZOR 22 2P-0-CHF-CH2-Cl WZÓR 2310S 309 .P-0-CHF-CH2-Cl CH30^ WZÓR 2k Cl\|| .P-O-CHF-CHo-Cl CH30< WZÓR 25 CH3Ox|| /_^ P-0-CHF-CH2-Cl O NT WZÓR 26 C2H5O\0 P-0-CHF-CH2-Cl HhK WZÓR 27 C2H5-NH —P-0-CHF-CH2Cl OCH3 WZÓR 32 C2HS—NH-P-0-CHF-CH2Cl OC2H5 WZÓR 33 fi C2H50-P - 0 -CHF- CH2Cl HNC^Hgn WZÓR 34 O II C2H5-0-P-0-CHF-CH2Cl NH-CH3 WZÓR 35 izo-C3H7—NhK|| P-0-CHF-CH2-Cl izo- C3H70/ WZÓR 28 [(ch3)2n]2p-o-chf-ch2-ci WZÓR 29 C2H5-0-P-0-CHF-CH2Ct NH-CH-C2H5 CH3 WZÓR 36 C2H50xfj) nC3H7NhK 2 WZÓR 37 izo-C3H7-NH)2P-0-CHF-CH2-Cl WZÓR 30 (C2H5)2N C) CH30-P-0-CHF-CH2 —Cl WZÓR 31 CH30XN (C2H5)2N' P-0-CHF-CH2Br WZÓR 38 C2H50Xi? P-0-CHF-CH2Br WZÓR 39105 309 C2H5OxB >-0-CHF-CH2Br C2H5-CH-NX I H CH3 WZÓR 40 CH30\ff P-0-CHF-CH2Br C2H5-hT H WZCR 41 CH3O^J] P-0-CHF-CH2Br C^-CH-fT I H CH, WZÓR 42 C2H5Oxj) .P-0-CHF-CH2CI C2H5-hr CH3 WZÓR 46 n-C3H7OxjJ /P-O-CHF-ChUCl C2H5-ljK CH3 WZÓR 47 n-C3H7Oxjf /P-0-CHF-CH2Br 5| CH, CH30\jj P-0-CHF-CH2Br C2H5-N-/ CH, WZÓR 43 C2H50\° P-0-CHF-CH2Br C2H5-NK CH3 WZÓR 44 CH3Oxf) P-0-Ch:_-CH2Cl C2H5-N^ I CH3 WZÓR 45 WZÓR 48 n-C3H7Ox° >-0-CHF-CH2Br C2H5-CH-hT I H CH3 WZÓR 49 N-C3H7Oxjj P-0—CHF-CH2Cl C2H5-CH-N/ I H CH3 WZÓR 50 izo-C3H7-0\J| .P-0-CHF-CH2Br C2H5-CH-Nr I H CH3 WZÓR 51105 309 izo-C3H70\|| P-0-CHF-CH2Cl C2H5-CH-hT H CH, WZdR 52 CH30X|| P-0-CHF-CH2Cl CICH2-CH2-Nhr WZÓR 53 C2H5Oxf| P-0-CHF-CH2Br ClCH2-CH-lr I H CH3 WZÓR 59 C2H5Oxjj P-0-CHF-CH2Cl CICH2-CH- NX I H CH3 WZÓR 60 CH3Oxf) CICH2-CH2-N H / P-0-CHF-CH2Br WZÓR 54 C2H50N|J CICH2-CH2HN'/ WZÓR 55 P-0-CHF-CH2Cl CICH2-CH2HN C2H50\fl P-0-CHF-CH2Br WZÓR 56 CH30v[) /P-0-CHF-CH2Cl ,C.ICH2-CH-HN/ CH-, WZÓR 57 C2H5Ox|J P-0-CHF-CH2Cl NCCH2-CH2-NK CH3 WZÓR 61 ClC2H4Ox|| ,P-0—CHF-CH2Cl CH3-N H / WZÓR 62 Q ClCH2-CH20vJ| P-0-CHF-CH2Br CH3-HNK WZÓR 63 ClCH2-CH2Oxj| P-0-CHF-CH2C! C2H5-HNT WZÓR 64 CH3Oxfj CICH2-CH-N I H CH3 P-0-CHF-CH2Br ClCH2-CH20\fJ ^P-OCHF—CH2Br C2H5-HhT WZÓR 65 WZÓR 58105 309 cich2-ch2-On. fi P-0-CHF-CH2Cl (C2H5)2N/ WZÓR 66 ClCH2-CH2-Ov|j P-0-CHF-CH2Br (C2H5)2NK WZÓR 67 ClCH2-CH2-Ov |j ^P-0-CHF-CH2Cl CoH.-CH- hT I H CH3 WZÓR 68 CICH2-CH2Oxfi P-0-CHF-CH2Br C2H5-CH-N/ I H CH3 WZÓR 69 CICH2 —CH20\f| izo- CtH7 — N / P-0-CHF-CH2Cl 3n7 H WZÓR 70 ClCH2-CH20^j] P-0-CHF-CH2Br izo-CoH7— l\T H WZÓR 71 CICH2-CH20. f) P-0-CHF-CH2Br C2H5-N/ CH3 WZÓR 72 O C?HR0 —P^ -0CHF-CH2-C[ ^-N(CH3)2 WZÓR "73
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2629016A DE2629016C2 (de) | 1976-06-29 | 1976-06-29 | O-(1-Fluor-2-halogen-äthyl)(thiono) phosphor(phosphon)-säureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL199210A1 PL199210A1 (pl) | 1978-03-13 |
| PL105309B1 true PL105309B1 (pl) | 1979-10-31 |
Family
ID=5981668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977199210A PL105309B1 (pl) | 1976-06-29 | 1977-06-28 | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE856192A (pl) |
| CS (1) | CS199506B2 (pl) |
| DE (1) | DE2629016C2 (pl) |
| PL (1) | PL105309B1 (pl) |
| RO (1) | RO75481A (pl) |
| TR (1) | TR19412A (pl) |
| ZA (1) | ZA773878B (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2738508A1 (de) * | 1977-08-26 | 1979-03-01 | Bayer Ag | N-acetyl-0-(1-fluor-2-chloraethyl)- thionophosphor-(phosphon)-saeureesteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
| DE3110596A1 (de) * | 1981-03-18 | 1982-10-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phosphor(phosphon)-saeureesteramide, ihre herstellung und verwendung |
| DE3110595A1 (de) * | 1981-03-18 | 1982-10-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phosphor (phosphon)-saeureesteramide, ihre herstellung und verwendung |
| DE3811005A1 (de) * | 1988-03-31 | 1989-10-19 | Bayer Ag | Thionophosphor(phosphon)saeureamidester |
| DE3826449A1 (de) * | 1988-08-04 | 1990-02-08 | Bayer Ag | S-(halogenalkyl)-dithiophosphor(phosphon)saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
-
1976
- 1976-06-29 DE DE2629016A patent/DE2629016C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-06-28 RO RO7797187A patent/RO75481A/ro unknown
- 1977-06-28 BE BE178841A patent/BE856192A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-28 ZA ZA00773878A patent/ZA773878B/xx unknown
- 1977-06-28 PL PL1977199210A patent/PL105309B1/pl unknown
- 1977-06-29 TR TR19412A patent/TR19412A/xx unknown
- 1977-06-29 CS CS774296A patent/CS199506B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2629016A1 (de) | 1978-01-12 |
| RO75481A (ro) | 1981-01-30 |
| ZA773878B (en) | 1978-05-30 |
| TR19412A (tr) | 1979-03-01 |
| PL199210A1 (pl) | 1978-03-13 |
| DE2629016C2 (de) | 1983-11-10 |
| CS199506B2 (en) | 1980-07-31 |
| BE856192A (fr) | 1977-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4127652A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-[pyrimidin(5)yl]-(thiono)(thiol) phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
| PL119340B1 (en) | Herbicidal,acaricidal and nematocidal agent and method of manufacture of novel 2-cycloalkyl-5-pyrimidynyl esters or esteramides of/thiono//thiolo/-phosphoric/phosphonic/acidsob poluchenija novykh 2-cikloalkilpirimidinilovykh-5 ehfirov ili ehfiroamidov/tiono//tiolo/-fosfornojj/fosfonovojj/kisloty | |
| US4225594A (en) | Combating insects and acarids with O-alkyl-O-[2-substituted-6-alkoxy-pyrimidin(4)yl]-thionophosphonic acid esters | |
| US4261983A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
| US4152427A (en) | Combating pests with substituted pyrimidinone [(di)-thio]-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
| US4389530A (en) | Pesticidally active novel phosphoric (phosphonic) acid ester amides | |
| US4163052A (en) | Pesticidal O-[3-t-butylpyrazol-5-yl]phosphoric and thionophosphoric acid esters | |
| US4345078A (en) | Combating arthropods with O-alkyl-O-[5-carbalkoxy-7-alkyl-pyrazolo(1,5-α)-pyrimidin-2-yl]-(thiono) (thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US4168304A (en) | Combating pests with 4-substituted-pyrimidin-6-yl (thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters or ester amides | |
| PL105309B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
| US4119715A (en) | Pesticidally active O-(1-fluoro-2-halogeno-ethyl)-thionophosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US4152426A (en) | Pesticidally active O-alkyl-O-[1,6-Dihydro-1-substituted-6-oxo-pyrimid in-4-yl]-(thiono) (thiol) phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides | |
| NO753441L (pl) | ||
| US4139615A (en) | O-alkyl-S-alkyl-O-(4-trifluoromethylthio-phenyl)-(thiono)-thiol-phosphoric acid esters and pesticidal compositions and methods | |
| DE2643262A1 (de) | Pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| US4155999A (en) | Pesticidally active O-alkyl-O-[6-tert.-butyl-pyrimidin(4)yl]-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters | |
| US4168305A (en) | Combating pests with S-alkyl-N-carbonyl-alkanedithiophosphonic acid ester-amides | |
| US4757058A (en) | Phosphonic acid ester pesticides | |
| CH626230A5 (pl) | ||
| US4107301A (en) | O,O'-Dialkyl-O,O'-[2-aminopyrimidin(4,6)diyl]-bis-[(thiono)(thiol)phosphoric(phosphonic) acid esters] | |
| US4882320A (en) | Pesticidal pyrimidinyl (thiono)(thio)-phosphates | |
| US4162310A (en) | Combating arthropods with O-alkyl-O-[5-substituted-pyrimidin(4)-yl]-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic)acid esters | |
| PL103654B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
| CS199217B2 (en) | Insecticide,acaricide and nematocide and method of producing active constituent | |
| US4164575A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-trifluoromethylsulphinylphenyl-thiono(thiol)-phosphoric acid esters |