JP2832482B2 - 殺虫殺菌剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、公知の殺虫性ニトロ化合物と公知の殺菌性
カルボキサミド類とから成る新規殺虫殺菌活性を有する
混合組成物に関する。

本願出願日前公知の特開昭60−218386号、同61−1268
2号、同61−178981号、同61−178982号、並びに同61−2
67575号には、本発明の組成物に係わるところの殺虫性
ニトロ化合物が記載されている。

同様に公知の特開昭61−15867号、同62−201855号及
び特開平２−11550号には、本発明の組成物に係わると
ころの殺菌性カルボキサミド類が記載されている。

水稲栽培は近年、稚苗移植機による機械移植が広く行
なわれており、水稲本田に於ける害虫並びに作物病の同
時防除と共に、薬剤の育苗箱施用による害虫及び作物病
の同時防除並びに省力化が望まれている。

また、農薬使用量及び使用回数の低減が、安全性並び
に環境保全の面から、強く望まれており、より一層の低
薬量での使用が検討されている。

特に稲栽培に於いて、重要な防除対象害虫である例え
ば、鞘翅目害虫（イネミズゾウムシ等）、半翅目害虫
（ウンカ、ヨコバイ類）、並びに重要な防除対称病害で
あるイモチ病の同時防除、省力化及びより一層の安全面
での改善が期待されている。

この度、本発明者等は、 式： 式中、Ｘはハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル
基を示し、 ＹはCH又はＮを示し、そして ｎは２又は３を示す、 で表わされる殺虫性ニトロ化合物と、 式： 式中、Ｚはハロゲン原子を示し、 R¹は炭素数１〜４のアルキル基を示し、 R²は水素原子、メチル基又はエチル基を示し、 そして R³は水素原子又はメチル基を示す、 で表わされる殺菌性カルボキサミド類又は、その光学異
性体とを有効成分として含有することから成る新規混合
剤組成物が特に優れた殺虫殺菌作用を示すことを見い出
した。

本発明によれば、本発明の殺虫殺菌剤組成物は、意外
にも、驚くべきことには、前記式（Ｉ）の殺虫性ニトロ
化合物及び前記式（II）の殺菌性カルボキサミド類を夫
々、単独で使用した場合に比較し、害虫並びに作物病の
同時防除を可能にすることはもちろん、単独の使用によ
る作用効果からは到底予想し得ない、混合による協力及
び相乗効果を現わし、それによって、より低薬量で格別
顕著な殺虫殺菌効果を現わすことができる。そして本発
明の殺虫殺菌剤組成物は、特には、稲の主要害虫であっ
て、また既存薬剤（有機リン系並びにカーバメート系殺
虫剤）に抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバ
イ類、鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ、並びに稲に対す
る最大の病害であるいもち病に対し、同時且つ的確に、
卓越した作用効果を現わす。

本発明の殺虫殺菌剤組成物に於ける活性成分の式
（Ｉ）に於いて、好ましくは、 Ｘは、クロル又はメチルを示し、 Ｙは、CH又はＮを示し、そして ｎは、２又は３を示す。

式（Ｉ）の化合物の具体例としては、例えば １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−ニト
ロメチレンイミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−ニト
ロメチレンテトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニト
ロメチレンイミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニト
ロメチレンテトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニト
ロメチレンチアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニト
ロメチレンテトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニト
ロイミノイミダゾリジン、 及び １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニト
ロイミノテトラヒドロピリミジン を例示でき、これらの化合物は、前掲の特開昭60−2183
86号、同61−12682号、同61−178981号、同61−178982
号、並びに同61−267575号記載の公知化合物である。

同じく、活性成分の式（II）に於いて、好ましくは、
Ｚはクロルを示し、 R¹はメチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピル
を示し、 R²は水素原子又はメチルを示し、そして R³は水素原子又はメチル基を示す。

式（II）の化合物の具体例としては、例えば Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2
−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカルボ
キサミド、 Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2
−ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカ
ルボキサミド、 Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2
−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキ
サミド、 Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチ
ル〕−2,2−ジクロロ−１−エチル−3t−メチル−1r−
シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の
混合物、 Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチ
ル〕−2,2−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパ
ンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、 Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチ
ル〕−（1S）−2,2−ジクロロ−１−エチル−3t−メチ
ル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、及び Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチ
ル〕−（1S）−2,2−ジクロロ−イソプロピルシクロプ
ロパンカルボキサミド を例示でき、これらの化合物は前掲の特開昭61−15867
号、同61−201855号及び特開平２−11550号記載の公知
化合物である。

本発明に於いて、活性物質組み合わせに於ける各群の
活性化合物の重量比は、相対的に広い範囲内で変えるこ
とができる。概して、式（Ｉ）の殺虫性ニトロ化合物の
活性化合物１重量部当り、式（II）の殺菌性カルボキサ
ミド類の活性化合物0.05〜２重量部、好ましくは、0.1
〜１重量部が使用される。

然し、ここに挙げられた重量比は、害虫並びに病害の
発生の程度により、必要に応じて、変えることが可能で
ある。

本発明による活性物質組み合せは、優れた殺虫及び殺
菌活性作用を示し、殺虫殺菌剤として例えば茎葉散布、
水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施
用等により使用することができる。

本発明による活性物質組み合せは、強力な殺虫殺菌作
用を現わす。従って、殺虫殺菌剤として使用することが
できる。そして、本発明による活性化合物は栽培植物に
対して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、
農業、特には稲の保護に於ける病害虫、とくに害虫類及
び病害類を的確に防除するために使用できる。それら
は、通常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はあ
る成長段階に対して活性である。

上記した害虫類（病害及び害虫）として、例えば次の
ものが包含される。そのような病害虫の例としては以下
の如き病害虫類を例示することができる。

昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、
イネゾウムシ（Echinocinemus squameus）、イネホソク
ビムシ（Oulema oryzae）； 鱗翅目虫、例えば ニカメイチュウ（Chilo suppressalis）、コブノメイ
ガ（Cnaphalocrocis medinalis）、フタオビコガヤ（Na
ranga aenescens）、イチモンジセセリ（Parnara gutta
ta）； 半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビ
イロウンカ（Nilaparvata lugens）、ヒメトビウンカ
（Laodelphax striatellus）、セジロウンカ（Sogatell
a furcifera）、アオカメムシ（Nezara spp.）； 直翅目虫、例えば、 ケラ（Gryl−lotalpa africana）、バッタ（Locustam
igratoria migratoriodes）； 病害類として、例えば、 古生菌〔アーキミセテス（Archimycetes）〕、藻菌
〔フィコミセテス（Phycomycetes）〕、子のう菌〔アス
コミセテス（Ascomycetes）〕、担子菌〔バシジオミセ
テス（Basidiomycetes）、不完全菌〔フンギ・イムパー
フエクテイ（Fungi Imperfecti）〕、その他細菌類によ
る種々の植物病害； 等を挙げることができる。

上記植物病害類の殺菌スペクトルの代表例としては、
例えばイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）等を例示
することができるが、該殺菌スペクトルはこれらに限定
されるべきものではない。

本発明の活性物質組み合せは、式（Ｉ）及び式（II）
の活性成分の混合物の形あるいはその場で混合するため
の各々単独の通常の製剤形態にすることができる。そし
て斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉
剤、水和剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置と
してはくん蒸及び噴霧カートリッジ、かん並びにコイ
ル）、そしてULV〔コールドミスト（cold mist）、ウォ
ームミスト（warm mist）〕を挙げることができる。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。
斯る方法は、例えば活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。拡展剤として水を用いる場合に
は、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用され
ることができる。

液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水
素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えばシクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、
その例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリンロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱
物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を
挙げることができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された
岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イ
オン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類
（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸縁類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等）〕、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。

分散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液そ
してメチルセルロースを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用すること
ができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロ
ースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、
無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重量％、
好ましくは0.5〜90重量％含有することができる。

本発明の活性物質組み合せは、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ
剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在する
こともできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、
有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬
剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺
虫性物質を挙げることができる。

更に、本発明の活性化合物混合物は、協力剤との混合
剤としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用
形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該協
力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅する化合物である。

本発明の活性物質組み合せの商業上有用な使用形態に
おける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。

本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、例えば
0.00001〜100重量％であって、好ましくは0.001〜５重
量％である。

本発明の活性化合物混合物は、使用形態に適合した通
常の方法で使用することができる。

生物試験：− 供試化合物 I .1:1−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニ
トロメチレンイミダゾリジン I .2:1−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニ
トロイミノイミダゾリジン II.1: Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
−2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカ
ルボキサミド II.2:N−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,
2−ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパン
カルボキサミド II.3:N−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,
2−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボ
キサミド II.4:N−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチ
ル〕−2,2−ジクロロ−１−エチル−3t−メチル−1r−
シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の
混合物 II.5:N−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチ
ル〕−（1S）−2,2−ジクロロ−１−エチル−3t−メチ
ル−1r−シクロプロパンカルボキサミド 実施例１ 供試化合物の調製 各活性化合物:5〜25重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（1:5）70重量部〜9
0重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混
合して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合
して調製する。

水面施用効力試験 試験方法 水稲（品種：朝日）を直径12cmの白磁ポットに３株植
えて湛水栽培し、その分けつ初期に予め調製した所定濃
度の薬液ピペットを用いて、直接稲体地上部にかからな
いように、表示薬量になるように、水面に潅注した。そ
の３日後、網篭をかけトビイロウンカ４令幼虫を１ポッ
ト当り10頭接種し、接種２日後に死虫を数え殺虫率を算
出した。又、薬剤処理20日後、常法によりイネいもち病
菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿度
100％の接種室内に24時間保った。その後、温度20〜28
℃のガラス温室に移し、接種７日後、鉢当りの罹病程度
を下記の基準により類別評価し、更に防除価（％）を求
めた。また薬害も同様に調査した。 罹病度 病斑面積歩合（％） ０ ０ 0.5 ２未満 １ ２〜５未満 ２ ５〜10未満 ３ 10〜20未満 ４ 20〜40未満 ５ 40以上 本試験は１区３鉢の結果である。その結果を第１表に
示す。

実施例２ 茎葉散布効力試験 （ｉ）トビイロウンカに対する試験 供試化合物の調製 各活性化合物:30〜40重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（1:5）55〜65重量
部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混
合して各水和剤とし、その所定薬量で水を希釈して混合
して調製する。

試験方法： 直径約13cmのポットに草丈約15cmの稲を３本植え、定
植10日後に予め、調製した活性化合物の所定濃度の水希
釈液をスプレーガンを用いて１ポット当り20ml散布し、
散布薬液を風乾後ポットに網篭をかけ、トビイロウンカ
４令幼虫を１ポット当り10頭接種し、３日後に死虫を数
え殺虫率を算出した。

（ii）イネいもち病に対する茎葉散布効力試験 試験方法 水稲（品種：朝日）を直径12cmの素焼鉢に栽培し、そ
の３〜４葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希釈
液を３鉢当り50ml散布した。翌日人工培養したイネいも
ち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２回）し、25℃、相対
湿度100％の湿室に保ち感染せしめた。接種７日後、鉢
当りの罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防
除価（％）を求めた。また薬害も同時に調査した。 罹病度 病斑面積歩合（％） ０ ０ 0.5 ２未満 １ ２〜５未満 ２ ５〜10未満 ３ 10〜20未満 ４ 20〜40未満 ５ 40以上 本試験は１区３鉢の結果である。

前記試験（ｉ）及び（ii）の結果をとりまとめ第２表
に示す。

実施例３ 育苗箱施用効力試験 供試化合物の調製： 活性化合物５（又は４）部、ベントナイト（モンモリ
ロナイト）30部、タルク（滑石）63部（又は64部）、リ
グニンスルホン酸塩２部の混合物に、水25部を加え良く
捏化し、押し出し造粒機により、10〜40メッシュの粒状
として、40〜50℃で乾燥した粒剤とする。

育苗箱（30cm×60cm×2cm）に植えられた発芽21日後
の稲苗に５％の式（Ｉ）の殺虫性ニトロ化合物の粒剤と
４％の式（II）の殺菌性化合物の粒剤を、所定濃度にな
るように、所定量を均一に施用し、施用後３本の稲苗を
土ごと抜きとり1/10000aの室温内のポットに移植した。
移植３日後にポットにプラスチック製網篭をかぶせ、ト
ビイロウンカ４令幼虫をポット当り10頭づつ放飼し、放
飼２日後に死虫数を数え殺虫率を算出した。更に、植付
20日稲苗が着色し成育し良好になった後、常法により、
イネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25
℃、相対湿度100％の接種室内に24時間保った。その
後、温度20〜28℃のガラス温室に移し、接種７日後、鉢
当りの罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防
除価（％）を求めた。また薬害も同時に調査した。 罹病度 病斑面積歩合（％） ０ ０ 0.5 ２未満 １ ２〜５未満 ２ ５〜10未満 ３ 10〜20未満 ４ 20〜40未満 ５ 40以上 その結果を第３表に示す。

実施例４（水和剤） 式（Ｉ）の殺虫性ニトロ化合物25部、式（II）の殺菌
性カルボキサミド類25部、粉末けい藻土と粉末クレーと
の混合物（1:5）45部、アルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。

実施例５（粒剤） 式（Ｉ）の殺虫性ニトロ化合物３部、式（II）の殺菌
性カルボキサミド類３部、ベントナイト（モンモリロナ
イト）30部、タルク（滑石）62部、リグニンスルホン酸
塩２部の混合物に、水25部を加え、良く捏化し、押し出
し式造粒機により10〜40メッシュの粒状として、40〜50
℃で乾燥した粒剤とする。

実施例６（粉剤） 式（Ｉ）の殺虫性ニトロ化合物２部、式（II）の殺菌
性カルボキサミド類１部、粉末クレー97部を粉砕混合し
て粉剤とする。

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式： 式中、Ｘはハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル基
   を示し、 ＹはCH又はＮを示し、そして ｎは２又は３を示す、 で表わされる殺虫性ニトロ化合物と、 式： 式中、Ｚはハロゲン原子を示し、 R¹は炭素数１〜４のアルキル基を示し、 R²は水素原子、メチル基又はエチル基を示し、 そして R³は水素原子又はメチル基を示す、 で表わされる殺菌性カルボキサミド類又はその光学異性
   体とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺
   菌剤組成物。
2. 【請求項２】殺虫性ニトロ化合物として、下記、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−ニトロ
   メチレンイミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−ニトロ
   メチレンテトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニトロ
   メチレンイミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニトロ
   メチレンテトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニトロ
   メチレンチアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニトロ
   メチレンテトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニトロ
   イミノイミダゾリジン、 及び １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニトロ
   イミノテトラヒドロピリミジン より選ばれる一種と、 殺菌性カルボキサミド類として、下記、 Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2−
   ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカルボキ
   サミド、 Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2−
   ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカル
   ボキサミド、 Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2−
   ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキサ
   ミド、 Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
   −2,2−ジクロロ−１−エチル−3t−メチル−1r−シク
   ロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合
   物、 Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
   −2,2−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカ
   ルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、 Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
   −（1S）−2,2−ジクロロ−１−エチル−3t−メチル−1
   r−シクロプロパンカルボキサミド、及び Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
   −（1S）−2,2−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプ
   ロパンカルボキミド より選ばれる一種とを、有効成分とする請求項（１）の
   殺虫殺菌剤組成物。