JP3195109B2 - 農園芸用殺菌剤組成物 - Google Patents

農園芸用殺菌剤組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、公知の殺菌性カルボキ
サミド類又はその光学異性体と、公知の殺菌性化合物と
からなる殺菌活性を有する新規殺菌剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】本発明に係わる殺菌性カルボキサミド類
及びその光学異性体は、特開昭61−15867号、同
62−201855号、及び特開平2−11550号に
記載されている公知のものである。また同様に殺菌性化
合物類は、The Pesticide Manual
(ザ ペスティサイド マニュアル)第9版 1991
年(The British Crop Protec
tion Council発行)又は農薬ハンドブック
(1989年 日植防編)に記載される公知のものであ
る。
【0003】水稲栽培は主に、稚苗移植機による機械移
植が広く行なわれており、水田本田に於ける作物病の防
除と共に、薬剤の育苗箱施用による作物病の防除並びに
省力化が望まれている。また、農薬使用量及び使用回数
の低減が、安全性並びに環境保全の面から、強く望まれ
ており、より一層の低薬量での使用が検討されている。
特に、稲栽培に於いて、重要な防除対象病害であるいも
ち病の防除、省力化及び一層の安全面での改善が期待さ
れている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
に水稲栽培に於て、望まれている病害の防除、そしてよ
り一層の低薬量での使用等を実現することにある。
【0005】
【課題を解決する手段】本発明は、式:
【化2】 式中、R1 は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R
2 は、水素原子又はメチル基を示し、R3 は、水素原子
又はメチル基を示し、Zはハロゲン原子を示す、そして
*の不斉炭素がRの絶対配置を示す、で表される殺菌性
カルボキサミド類と、(Z)−2′−メチルアセトフェ
ノン 4,6−ジメチルピリミジン−2−イルヒドラゾ
ン又は(RS)−1−p−クロロフェニル−4,4−ジ
メチル−3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−
イルメチル)ペンタン−3−オールとを有効成分として
含有することから成る新規混合組成物が、優れた殺菌作
用を示すことを発見した。
【0006】本発明の殺菌剤組成物は、意外にも驚くべ
きことには、前記式(I)の殺菌性カルボキサミド類そ
して公知殺菌性化合物を夫々、単独で使用した場合に比
較し、本発明による混合によって、全く意外にも相乗的
協力効果を発現し、それにより一層の低い薬量で顕著な
殺菌効果を引き出すことが可能となる。そして、本発明
の殺菌剤組成物は、特には稲いもち病に対し、的確な防
除効果を現わす。
【0007】本発明の殺菌剤組成物に於けるカルボキサ
ミド類に於て、好ましくは、R1 はメチル、エチル又は
イソプロピルを示し、R2 は水素原子又はメチルを示
し、R3 は水素原子又はメチルを示し、そしてZはクロ
ルを示す。
【0008】式(I)の化合物の具体例としては、例え
ば、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−
1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマ
ー類の混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の
混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−
3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、
及びN−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドを例示できる。
【0009】本発明による活性物質組合せに於て活性物
質の重量割合は比較的広い範囲内で変えることができ
る。一般に、式(I)の殺菌性カルボキサミド類の活性
物質1重量部当り、前記の公知殺菌性化合物を約0.0
2〜約50重量部、好ましくは約0.1〜約10重量部
使用される。本発明の殺菌剤組成物は、強力な殺菌作用
を示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防除する
ために使用することができる。
【0010】本発明の活性化合物の組合せは、一般に
は、殺菌(カビ)剤として、プラスモディオホロミセテ
ス(Plasmodiophoromycetes)、
オーミセテス(Oomycetes)、キトリディオミ
セテス(Chytridiomycetes)、ジゴミ
セテス(Zygomycetes)、アスコミセテス
(Ascomycetes)、バシジオミセテス(Ba
sidiomycetes)及びドイテロミセテス(D
euteromycetes)による種々の植物病害に
対し、使用でき、また殺菌(バクテリア)剤として、シ
ュードモナス科(Pseudomonadacea
e)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、エ
ンテロバクテリア科(Enterobacteriac
eae)、コリネバクテリウム科(Corynebac
teriaceae)及びストレプトミセス科(Str
eptomycetaceae)による種々の植物病害
に対し、使用できる。特には、本発明による活性物質の
組合せは、稲いもち病(Pyricularia or
yzae)に対し、優れた防除効力を現わす。
【0011】本発明の活性化合物の組合せは、植物病原
菌を防除するに必要な活性化合物の濃度において、植物
体に対し、良好な和合性を示すため、使用に際しては、
植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種子に対
しての薬剤処理、並びに土壌処理を可能にしている。ま
た、本発明化合物の組合せは温血動物に対しても低毒性
であって、安全に使用することができる。本発明の活性
化合物の組合せは、殺菌性カルボキサミド類と公知殺菌
性化合物との混合組成物の形あるいはその場で混合する
ための各々単独の通常の製剤形態にすることができる。
そして斯る形態としては、液剤、水和剤、エマルジョ
ン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、錠剤、エ
アゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロ
カプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤(例え
ば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、か
ん並びにコイル)、そしてULV〔コールドミスト(c
old mist)、ウオームミスト(warm mi
st)〕を挙げることができる。
【0012】これらの製剤は、公知の方法で製造するこ
とができる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開
剤、即ち、液体希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤又
は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び
/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合する
ことによって行なわれる。展開剤として水を用いる場合
には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用され
ることができる。
【0013】液体希釈剤又は担体としては、概して、芳
香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類(例えば鉱油留分
等)〕、アルコール類(例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等)、ケトン類(例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等)、強極性溶媒(例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧でガスであり、その例としては、例え
ば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そして
ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げ
ることができる。
【0014】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等)、土壌合
成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等)を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石(例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等)、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質(例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等)の
細粒体を挙げることができる。乳化剤及び/又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル(例えば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等)〕、アルブミン加
水分解生成物を挙げることができる。
【0015】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、そしてメチルセルロースを包含する。固着
剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することがで
き、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロース
そして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム、
ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等)
を挙げることができる。着色剤を使用することもでき、
斯る着色剤としては、無機顔料(例えば酸化鉄、酸化チ
タンそしてプルシアンブルー)、そしてアリザリン染
料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機
染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバル
ト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を
挙げることができる。該製剤は、一般には、前記活性成
分を0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量
%含有することができる。
【0016】本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざ
まな使用形態において、他の公知活性化合物、例えば殺
虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避
剤、生長調整剤、肥料及び/又は土壌改良剤を共存させ
ることもできる。本発明の活性化合物を使用する場合、
そのまま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸
濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤のような製剤形態で使
用するか、又は更に希釈して調製された使用形態で使用
することができる。そして活性化合物は通常の方法、例
えば、液剤散布(watering)、浸漬、噴霧(s
praying,atomising,mistin
g)、くん蒸(vaporing)、灌注、懸濁形成、
塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又
は羽衣被覆で使用することができる。
【0017】植物体の各部分への処理に際しては、実際
の使用形態における活性化合物の濃度は、実質の範囲内
で変えることができる。そして一般には0.0001〜
1重量%、好ましくは、0.001〜0.5重量%であ
る。種子処理に際しては、活性化合物を種子1kg当り、
0.001〜50g、好ましくは0.01〜10g一般
に、使用することができる。土壌処理に際しては、作用
点に対し、0.00001〜0.1重量%、特には0.
0001〜0.02重量%の濃度の活性化合物を一般に
使用することができる。次に実施例により、本発明の内
容を具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定され
るべきものではない。
【0018】
【実施例】
生物試験: 供試化合物 (I)−a: N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t
−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミドのジア
ステレオマー類の混合物、 (I)−b: N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の
混合物、 (I)−c: N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エ
チル−3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサ
ミド、 C: (RS)−1−p−クロロフェニル−4,4−ジ
メチル−3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−
イルメチル)ペンタン−3−オール D: (Z)−2′−メチルアセトフェノン 4,6−
ジメチルピリミジン−2−イルヒドラゾン
【0019】試験例1 イネいもち病に対する効力試験 供試化合物の調製 各活性化合物:25〜50重量部 担 体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5)45重
量部〜70重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合して調
製する。
【0020】試験方法 (イ) イネいもち病に対する予防効力試験 (ポット試験)水稲(品種:クサブエ)を直径12cmの
ポットに栽培し、稲の分けつ期に、本発明の混合活性化
合物及び各々の単独成分を散布した。散布方法は、調整
された水和剤を、水で所定濃度に希釈し、ノズルからの
薬剤吐出に連動するターンテーブル上にポットをおき、
薬液で葉が充分濡れるように、1.5kg/cm2 の圧力で
3ポット当り50mlの薬液を散布した。薬剤散布した水
稲はその2日後、25℃、相対湿度100%の湿室に保
ち、人工培養したいもち病菌胞子の懸濁液(50,00
0〜100,000胞子/ml)を2回噴霧接種した。接
種7日後、鉢当りの罹病程度を下記の基準により評価
し、防除価(%)を求めた。
【0021】 罹病度 病斑面積歩合(%) 0 0 0.5 2以下 1 3〜5 2 6〜10 3 11〜20 4 21〜40 5 41以上
【数1】 本試験は1区3鉢の結果である。
【0022】(ロ) イネいもち病に対する治療効力試
験 (ポット試験)すでに稲植物体に侵入し感染した病原菌
に対する供試化合物の治療効力を見るため本試験を行っ
た。即ち前記(イ)の予防効力試験に用いたものと同様
の水稲を25℃、相対湿度100%の湿室中に2日間保
ち、この間に人工培養した(イ)と同様のいもち病菌胞
子の懸濁液を噴霧接種した。その翌日、いもち病菌を接
種されたポット栽培の水稲に予防効力試験と全く同様の
方法で、本発明の混合活性化合物及び各々の単独成分を
散布した。薬剤散布6日後に、ポット当りのいもち病罹
病度を前述の予防効力試験におけると同様の基準で調査
し防除価(%)を算出した。それらの結果を第1表に示
す。
【0023】
【表1】
【0024】
【表2】
【0025】
【発明の効果】本発明の殺菌剤組成物は、上記実施例で
示される通り、病害に対し優れた防除作用を示すと共
に、単独の薬量使用の際の濃度よりも、複合組成物に於
てはより低い濃度で相乗的協力効果により、有効な防除
作用を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−169709(JP,A) 特開 昭61−63607(JP,A) 特開 平5−112412(JP,A) 特開 昭60−130505(JP,A) 特開 平4−266804(JP,A) 特開 平6−227915(JP,A) 特開 平6−287102(JP,A) 特開 昭57−142904(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A01N 53/12 A01N 43/54 A01N 43/653

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式 【化1】 式中、R1 は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R
    2 は、水素原子又はメチル基を示し、R3 は、水素原子
    又はメチル基を示し、Zはハロゲン原子を示す、 そして*の不斉炭素がRの絶対配置を示す、で表される
    殺菌性カルボキサミド類と、 (Z)−2′−メチルアセトフェノン 4,6−ジメチ
    ルピリミジン−2−イルヒドラゾン又は(RS)−1−
    p−クロロフェニル−4,4−ジメチル−3−(1H−
    1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ペンタン
    −3−オールとを有効成分として含有することを特徴と
    する農園芸用殺菌剤組成物。
  2. 【請求項2】 殺菌性カルボキサミド類が、 N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
    −2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−1r
    −シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類
    の混合物、 N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
    −2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロパン
    カルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、 N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
    −(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メ
    チル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、及びN−
    (R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−
    (1S)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロ
    プロパンカルボキサミドより選ばれる一種である請求項
    1の農園芸用殺菌剤組成物。
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