JP2530590B2 - 殺菌・殺カビ剤 - Google Patents
殺菌・殺カビ剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は特殊な公知の置換１−ヒドロキシエチル−ト
リアゾリル誘導体と他の公知の殺菌・殺カビ活性化合物
とよりなる新規な殺菌・殺カビ活性化合物複合剤（fung
icidal active compound combination）に関するもので
ある。
リアゾリル誘導体と他の公知の殺菌・殺カビ活性化合物
とよりなる新規な殺菌・殺カビ活性化合物複合剤（fung
icidal active compound combination）に関するもので
ある。
たとえば１−（４−クロロフエノキシ）−3,3−ジメ
チル−１−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２ブ
タノンのような1,2,4−トリアゾール誘導体を他の公知
の殺菌・殺カビ剤とともに含有する混合剤が個々の成分
よりも著しく強力な作用を有することは、すでに周知で
ある（たとえばGerman Offenlequngs schrift（西ドイ
ツ公開明細書）第2,552,967号を参照）。しかし、これ
らの活性化合物混合剤の有効性は全ての使用分野で完全
に満足すべきものではない。
チル−１−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２ブ
タノンのような1,2,4−トリアゾール誘導体を他の公知
の殺菌・殺カビ剤とともに含有する混合剤が個々の成分
よりも著しく強力な作用を有することは、すでに周知で
ある（たとえばGerman Offenlequngs schrift（西ドイ
ツ公開明細書）第2,552,967号を参照）。しかし、これ
らの活性化合物混合剤の有効性は全ての使用分野で完全
に満足すべきものではない。
式（Ｉ） の特殊な置換１−ヒドロキシエチル−トリアゾリル誘導
体と （Ａ）水和性イオウ（wettable sulphur）および／また
は （Ｂ）式 （II a）R1＝(CH3)2N−SO2−， ハロアルキル＝−CCl2F （ジクロフルアニド（DICHLOFLUANID）） （II b）R1および ハロアルキル＝−CCl3 （キヤプタン（CAPTAN）） （II c）R1および ハロアルキル＝−CCl3 （フオルペツト（FOLPET）） （II d）R1および ハロアルキル＝−CCl2−CHCl2 （キヤプタフオル（CAPTAFOL）） のポリハロゲノアルキルチオ誘導体および／または （Ｃ）式 のグアニジン誘導体および／または （Ｄ）式 の芳香族カルボン酸誘導体および／または （Ｅ）式 （V a）R1＝H,M＝Zn （ジネブ（ZINEB）） （V b）R1＝H,M＝Mn （マネブ（MANEB）） （V c）（V a）と（V b）との混合物 （マンコゼブ（MANCOZEB）） （V d）R1＝CH3,M＝Zn （プロピネブ（PROPINEB） のジチオカルバミン酸塩および／または （Ｆ）式 のベンズイミダゾール誘導体および／または （Ｇ）式 （VII a）Ｘ＝Cl,A＝CO （トリアジメフオン（TRIADIMEFON）） （VII b）Ｘ＝Cl,A＝CH（OH） （トリアジメノール（TRIADIMENOL）） のイミダゾールおよびトリアゾール誘導体および／また
は （Ｈ）式 の尿素誘導体および／または （Ｉ）式 のトリアジン誘導体および／または （Ｊ）式 の銅錯塩および／または （Ｋ）式 のモルフオリン誘導体および／または （Ｌ）式 のキノキサリン誘導体および／または （Ｍ）式 のジカルボキシイミド誘導体から選択される少なくとも
１つの活性化合物からなる新規な活性化合物複合剤が特
に強力な殺菌・殺カビ作用を有することが見出された。
体と （Ａ）水和性イオウ（wettable sulphur）および／また
は （Ｂ）式 （II a）R1＝(CH3)2N−SO2−， ハロアルキル＝−CCl2F （ジクロフルアニド（DICHLOFLUANID）） （II b）R1および ハロアルキル＝−CCl3 （キヤプタン（CAPTAN）） （II c）R1および ハロアルキル＝−CCl3 （フオルペツト（FOLPET）） （II d）R1および ハロアルキル＝−CCl2−CHCl2 （キヤプタフオル（CAPTAFOL）） のポリハロゲノアルキルチオ誘導体および／または （Ｃ）式 のグアニジン誘導体および／または （Ｄ）式 の芳香族カルボン酸誘導体および／または （Ｅ）式 （V a）R1＝H,M＝Zn （ジネブ（ZINEB）） （V b）R1＝H,M＝Mn （マネブ（MANEB）） （V c）（V a）と（V b）との混合物 （マンコゼブ（MANCOZEB）） （V d）R1＝CH3,M＝Zn （プロピネブ（PROPINEB） のジチオカルバミン酸塩および／または （Ｆ）式 のベンズイミダゾール誘導体および／または （Ｇ）式 （VII a）Ｘ＝Cl,A＝CO （トリアジメフオン（TRIADIMEFON）） （VII b）Ｘ＝Cl,A＝CH（OH） （トリアジメノール（TRIADIMENOL）） のイミダゾールおよびトリアゾール誘導体および／また
は （Ｈ）式 の尿素誘導体および／または （Ｉ）式 のトリアジン誘導体および／または （Ｊ）式 の銅錯塩および／または （Ｋ）式 のモルフオリン誘導体および／または （Ｌ）式 のキノキサリン誘導体および／または （Ｍ）式 のジカルボキシイミド誘導体から選択される少なくとも
１つの活性化合物からなる新規な活性化合物複合剤が特
に強力な殺菌・殺カビ作用を有することが見出された。
驚くべきことには、本発明記載の活性化合物複合剤の
殺菌・殺カビ作用は個々の成分の作用よりも、さらに
は、適切に用いれば個々の成分の作用の和よりもかなり
強力なのである（相乗効果）。これらの、式（Ｉ）の特
殊な化合物と上述のグループ（Ａ），（Ｂ），（Ｃ），
（Ｄ），（Ｅ），（Ｆ），（Ｇ），（Ｈ），（Ｉ），
（Ｊ），（Ｋ），（Ｌ），（Ｍ）の活性化合物の複合剤
の発見は、かくて、技術の有用な豊富化を表わすのであ
る。
殺菌・殺カビ作用は個々の成分の作用よりも、さらに
は、適切に用いれば個々の成分の作用の和よりもかなり
強力なのである（相乗効果）。これらの、式（Ｉ）の特
殊な化合物と上述のグループ（Ａ），（Ｂ），（Ｃ），
（Ｄ），（Ｅ），（Ｆ），（Ｇ），（Ｈ），（Ｉ），
（Ｊ），（Ｋ），（Ｌ），（Ｍ）の活性化合物の複合剤
の発見は、かくて、技術の有用な豊富化を表わすのであ
る。
上記式（Ｉ）は本発明記載の複合剤に用いられるべき
置換１−ヒドロキシエチルトリアゾル誘導体の明確な定
義を与える。
置換１−ヒドロキシエチルトリアゾル誘導体の明確な定
義を与える。
上記化合物およびその製造法はすでに記述されている
（EP-OS（ヨーロツパ公開明細書）第0,040,345号および
EP-OS（ヨーロツパ公開明細書）第0,052,424号を参
照）。
（EP-OS（ヨーロツパ公開明細書）第0,040,345号および
EP-OS（ヨーロツパ公開明細書）第0,052,424号を参
照）。
すでに文献に記載されている混合剤の成分として用い
られる上述のグループ（Ａ），（Ｂ），（Ｃ），
（Ｄ），（Ｅ），（Ｆ），（Ｇ），（Ｈ），（Ｉ），
（Ｊ），（Ｋ），（Ｌ），（Ｍ）の化合物については、
この関係では、下記の情報を参照のこと。
られる上述のグループ（Ａ），（Ｂ），（Ｃ），
（Ｄ），（Ｅ），（Ｆ），（Ｇ），（Ｈ），（Ｉ），
（Ｊ），（Ｋ），（Ｌ），（Ｍ）の化合物については、
この関係では、下記の情報を参照のこと。
（Ａ）：ウエーグラー（R.Wegler），“Chemie der Pfl
anzenschutz-und Schdlingsbekmpbungsmittel"
（“植物保護剤および有害生物防除剤の化学”）、第２
巻、51ページ、Springer Verlag Berlin/Heidelberg/Ne
w York,1970; （Ｂ）：ウエーグラー、前掲書、95,108,109および110
ページ； （Ｃ）：ウエーグラー、前掲書、70ページ； （Ｄ）：ビユツヒエル（K.H.Bchel），“Pflanzensch
utz und Schdlingsbekmpfung"（“植物保護および
有害生物防除”）、146ページ、Georg Thieme Verlag,S
tuttgart,1977; （Ｅ）：ウエーグラー、前掲書、65および66ページ； （Ｆ）:DE-AS（西ドイツ公告明細書）第1,209,799号、D
E-OS（西ドイツ公開明細書）第1,932,297号および米国
特許明細書第3,010,968号； （Ｇ）:DE-AS（西ドイツ公告明細書）第2,201,063号、D
E-AS（西ドイツ公告明細書）第2,324,010号、DE-OS（西
ドイツ公開明細書）第2,063,857号、DE-AS（西ドイツ公
告明細書）第2,429,523号、DE-OS（西ドイツ公開明細
書）第3,018,866号、DE-OS（西ドイツ公開明細書）第3,
202,601号および1982年10月８日付西ドイツ特許出願P32
37400; （Ｈ）DE-OS（西ドイツ公開明細書）第2,732,257号； （Ｉ）ウエーグラー、前掲書、120ページ； （Ｊ）ウエーグラー、前掲書、112ページ； （Ｋ）ビユツヒエル、前掲書、149ページ;DE-OS（西ド
イツ公開明細書）第2,656,747号 （Ｌ）ウエーグラー、前掲書、128ページおよび （Ｍ）ビユツヒエル、前掲書、148ページ。
anzenschutz-und Schdlingsbekmpbungsmittel"
（“植物保護剤および有害生物防除剤の化学”）、第２
巻、51ページ、Springer Verlag Berlin/Heidelberg/Ne
w York,1970; （Ｂ）：ウエーグラー、前掲書、95,108,109および110
ページ； （Ｃ）：ウエーグラー、前掲書、70ページ； （Ｄ）：ビユツヒエル（K.H.Bchel），“Pflanzensch
utz und Schdlingsbekmpfung"（“植物保護および
有害生物防除”）、146ページ、Georg Thieme Verlag,S
tuttgart,1977; （Ｅ）：ウエーグラー、前掲書、65および66ページ； （Ｆ）:DE-AS（西ドイツ公告明細書）第1,209,799号、D
E-OS（西ドイツ公開明細書）第1,932,297号および米国
特許明細書第3,010,968号； （Ｇ）:DE-AS（西ドイツ公告明細書）第2,201,063号、D
E-AS（西ドイツ公告明細書）第2,324,010号、DE-OS（西
ドイツ公開明細書）第2,063,857号、DE-AS（西ドイツ公
告明細書）第2,429,523号、DE-OS（西ドイツ公開明細
書）第3,018,866号、DE-OS（西ドイツ公開明細書）第3,
202,601号および1982年10月８日付西ドイツ特許出願P32
37400; （Ｈ）DE-OS（西ドイツ公開明細書）第2,732,257号； （Ｉ）ウエーグラー、前掲書、120ページ； （Ｊ）ウエーグラー、前掲書、112ページ； （Ｋ）ビユツヒエル、前掲書、149ページ;DE-OS（西ド
イツ公開明細書）第2,656,747号 （Ｌ）ウエーグラー、前掲書、128ページおよび （Ｍ）ビユツヒエル、前掲書、148ページ。
好ましい活性化合物複合体は式（Ｉ）の置換１−ヒド
ロキシエチルトリアゾリル誘導体と式（II a）、（II
b）、（II c）もしくは（II d）の活性化合物；および
／または式（III）の活性化合物；および／または式（I
V）の活性化合物；および／または式（V a）、（V
b）、（V c）もしくは（V d）の活性化合物；および／
または式（VII e）の活性化合物；および／または式（V
III）の活性化合物；および／または式（IX a）の活性
化合物；および／または式（X a）の活性化合物；およ
び／または式（XI）の活性化合物；および／または式
（XII）の活性化合物；および／または式（XIII）の活
性化合物との複合体である。
ロキシエチルトリアゾリル誘導体と式（II a）、（II
b）、（II c）もしくは（II d）の活性化合物；および
／または式（III）の活性化合物；および／または式（I
V）の活性化合物；および／または式（V a）、（V
b）、（V c）もしくは（V d）の活性化合物；および／
または式（VII e）の活性化合物；および／または式（V
III）の活性化合物；および／または式（IX a）の活性
化合物；および／または式（X a）の活性化合物；およ
び／または式（XI）の活性化合物；および／または式
（XII）の活性化合物；および／または式（XIII）の活
性化合物との複合体である。
式（Ｉ）の置換１−ヒドロキシエチルトリアゾリル誘
導体とグループ（Ａ）および／または（Ｂ）および／ま
たは（Ｃ）および／または（Ｄ）および／または（Ｅ）
および／または（Ｆ）および／または（Ｇ）および／ま
たは（Ｈ）および／または（Ｉ）および／または（Ｊ）
および／または（Ｋ）および／または（Ｌ）および／ま
たは（Ｍ）から選ばれた活性化合物との活性化合物複合
剤に他の活性化合物を（たとえば第３成分として）添加
することもできる。
導体とグループ（Ａ）および／または（Ｂ）および／ま
たは（Ｃ）および／または（Ｄ）および／または（Ｅ）
および／または（Ｆ）および／または（Ｇ）および／ま
たは（Ｈ）および／または（Ｉ）および／または（Ｊ）
および／または（Ｋ）および／または（Ｌ）および／ま
たは（Ｍ）から選ばれた活性化合物との活性化合物複合
剤に他の活性化合物を（たとえば第３成分として）添加
することもできる。
活性化合物複合剤中の各グループの活性化合物の重量
比は比較的広い範囲で変えることができる。一般的には
式（Ｉ）の化合物の１重量部あたり、活性化合物の組
（Ａ）乃至（Ｍ）から選ばれた活性化合物0.1乃至500重
量部、好ましくは0.2乃至200重量部、特に好ましくは0.
5乃至500重量部が存在する。
比は比較的広い範囲で変えることができる。一般的には
式（Ｉ）の化合物の１重量部あたり、活性化合物の組
（Ａ）乃至（Ｍ）から選ばれた活性化合物0.1乃至500重
量部、好ましくは0.2乃至200重量部、特に好ましくは0.
5乃至500重量部が存在する。
本発明記載の活性化合物複合剤は強力な殺微生物作用
（microbicidal action）を示し、望ましくない微生物
の防除用に実用に供し得る。本件活性化合物複合剤は植
物保護剤としての使用に適している。
（microbicidal action）を示し、望ましくない微生物
の防除用に実用に供し得る。本件活性化合物複合剤は植
物保護剤としての使用に適している。
植物保護の分野では殺菌・殺カビ剤はネコブカビ類
（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、ツ
ボカビ類（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycete
s）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomyc
etes）および不完全菌類（Deuteromycetes）の防除に用
いられる。
（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、ツ
ボカビ類（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycete
s）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomyc
etes）および不完全菌類（Deuteromycetes）の防除に用
いられる。
植物病害の防除に必要な濃度の本件活性化合物複合剤
に対して植物が良好な許容性を有するので、植物の地上
部分、栄養繁殖台木および種子、ならびに土壌の処理に
用いることができる。
に対して植物が良好な許容性を有するので、植物の地上
部分、栄養繁殖台木および種子、ならびに土壌の処理に
用いることができる。
本発明記載の活性化合物複合剤は極めて良好な作用ス
ペクトルを有し、植物の地上部分をおかし、土中から出
たばかりの植物を攻撃する寄生菌および種子感染病原菌
に対して用いることができる。このような活性化合物複
合剤は種子によつて選ばれた、または土壌中で発生して
そこから栽培植物をおかす植物病病原菌駆除用の種子処
理剤として実用上特に有用である。これらの病害は幼芽
病害、根腐れ、ならびに幹、茎、葉、花、果実および種
子の諸病害であつて、特にナマグサクロボキン（Tillet
ia）、ウロシステイス（Urocystis）、クロボキン（Ust
ilago）、セプトリア（Septoria）、テイフラ（Typhul
a）、リンコスポリウム（Rhynchosporium）、ヘルミン
トスポリウム（Helminthosporium）およびフサリウム
（Fusarium）の各種により惹き起こされる。混合成分の
一つの幹茎内作用の結果として、処理後比較的長時間経
過してもなお、植物は、しばしば、若木の種々の部分を
攻撃する病原菌、たとえばウドンコ病病原菌およびサビ
病病原菌から保護されている。加えて、本件活性化合物
複合剤は植物病原菌駆除用の土壌処理剤としても用いる
ことができ、たとえばフハイカビ目（Pythium）、ヴエ
ルテイシリウム（Verticillium）、フイアロフオラ（Ph
ialophora）、リゾクトニア（Rhizoctonia）、フサリウ
ム（Fusarium）およびテイエラヴイオプシス（Thielavi
opsis）各属の病原菌により惹き起こされる根ぐされお
よび導管感染症（trachiomycoses）に対して有効であ
る。
ペクトルを有し、植物の地上部分をおかし、土中から出
たばかりの植物を攻撃する寄生菌および種子感染病原菌
に対して用いることができる。このような活性化合物複
合剤は種子によつて選ばれた、または土壌中で発生して
そこから栽培植物をおかす植物病病原菌駆除用の種子処
理剤として実用上特に有用である。これらの病害は幼芽
病害、根腐れ、ならびに幹、茎、葉、花、果実および種
子の諸病害であつて、特にナマグサクロボキン（Tillet
ia）、ウロシステイス（Urocystis）、クロボキン（Ust
ilago）、セプトリア（Septoria）、テイフラ（Typhul
a）、リンコスポリウム（Rhynchosporium）、ヘルミン
トスポリウム（Helminthosporium）およびフサリウム
（Fusarium）の各種により惹き起こされる。混合成分の
一つの幹茎内作用の結果として、処理後比較的長時間経
過してもなお、植物は、しばしば、若木の種々の部分を
攻撃する病原菌、たとえばウドンコ病病原菌およびサビ
病病原菌から保護されている。加えて、本件活性化合物
複合剤は植物病原菌駆除用の土壌処理剤としても用いる
ことができ、たとえばフハイカビ目（Pythium）、ヴエ
ルテイシリウム（Verticillium）、フイアロフオラ（Ph
ialophora）、リゾクトニア（Rhizoctonia）、フサリウ
ム（Fusarium）およびテイエラヴイオプシス（Thielavi
opsis）各属の病原菌により惹き起こされる根ぐされお
よび導管感染症（trachiomycoses）に対して有効であ
る。
しかし、本発明記載の活性化合物複合剤は、植物の地
上部分に直接に適用しても、各種の栽培植物の病原菌、
たとえばウドンコ病病原菌（ウドンコカビ（Erysiphe）
種、ウンシヌラ（Uncinula）種、スフアエトテカ（Spha
erotheca）種およびポドスフアエラ（Podosphaera）種
ならびにレヴエイルラ・タウリカ（Leveillula tauric
a））、さび病病原菌、ヴエントウリア（Venturia）
種、セルコスポラ（Cercospora）種、アルテルナリア
（Alternaria）種、ポトリテイス（Botrytis）種、エキ
ビヨウキン（Phytophthora）種、ツユカビ（Peronospor
a）種、フサリウム（Fusarium）種、ピレノフオラ（Pyr
enophora）種、コクリオボルス（Cochliobolus）種、セ
プトリア（Septoria）種、プスードセルコスポレラ・ヘ
ルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoi
des）、ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia Oryza
e）およびペリクラリア・ササキイ（Pellicularia sasa
kii）に対して顕著な作用を示す。
上部分に直接に適用しても、各種の栽培植物の病原菌、
たとえばウドンコ病病原菌（ウドンコカビ（Erysiphe）
種、ウンシヌラ（Uncinula）種、スフアエトテカ（Spha
erotheca）種およびポドスフアエラ（Podosphaera）種
ならびにレヴエイルラ・タウリカ（Leveillula tauric
a））、さび病病原菌、ヴエントウリア（Venturia）
種、セルコスポラ（Cercospora）種、アルテルナリア
（Alternaria）種、ポトリテイス（Botrytis）種、エキ
ビヨウキン（Phytophthora）種、ツユカビ（Peronospor
a）種、フサリウム（Fusarium）種、ピレノフオラ（Pyr
enophora）種、コクリオボルス（Cochliobolus）種、セ
プトリア（Septoria）種、プスードセルコスポレラ・ヘ
ルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoi
des）、ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia Oryza
e）およびペリクラリア・ササキイ（Pellicularia sasa
kii）に対して顕著な作用を示す。
本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば溶液、乳
剤、懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、高分
子物質中の、および種子用被覆組成物中の微小カプセル
ならびに燃焼装置、たとえば燻蒸カートリツジ燻蒸缶、
燻蒸コイル等とともに用いる配合剤、ならびにULV冷ミ
ストおよび温ミスト配合剤に変換することができる。
剤、懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、高分
子物質中の、および種子用被覆組成物中の微小カプセル
ならびに燃焼装置、たとえば燻蒸カートリツジ燻蒸缶、
燻蒸コイル等とともに用いる配合剤、ならびにULV冷ミ
ストおよび温ミスト配合剤に変換することができる。
これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物
を増量剤、すなわち、液体溶剤、加圧液化ガス、および
／または固体担体と任意に界面活性剤、すなわち、乳化
剤および／または分散剤および／または起泡剤を用いて
混合することにより製造される。増量剤として水を用い
る場合には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として用いる
こともできる。液体溶剤として適当な主要なものには：
芳香族炭化水素、たとえばキシレン、トルエンまたはア
ルキルナフタレン；塩素置換芳香族炭化水素または塩素
置換脂肪族炭化水素、たとえばクロロベンゼン、クロロ
エチレンまたは塩素メチレン；脂肪族炭化水素、たとえ
ばシクロヘキサンまたはパラフイン、たとえば鉱油留
分；アルコール類、たとえばブタノールまたはグリコー
ルならびにそのエーテル類およびエステル類；ケトン
類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；強い極性溶媒
たとえばジメチルフオルムアミドおよびジメチルスルフ
オキシドならびに水がある。液化ガス増量剤または担体
とは常温、常圧では気体である液体、たとえばハロゲン
置換炭化水素のようなエアロゾル噴射剤ならびにブタ
ン、プロパン、窒素および二酸化炭素などを意味する。
固体担体として適当なものには；天然鉱物、たとえばカ
オリン、粘土、滑石（tale）、白土（chalk）、石英、
アタパルジヤイト（attaqulgite）、モンモリロナイト
（montmorillonite）またはケイ藻土などの磨砕物、お
よび合成鉱物、たとえば、高分散ケイ酸、アルミナおよ
びケイ酸塩の磨砕物がある。夥粒用の固体単体として、
適当なものには、たとえば粉砕して分別した天然岩石、
たとえば方解石、大理石、軽石、海泡石（sepiolite）
および白雲石（dolomite）ならびに無機および有機粗粉
の合成顆粒、および有機材料、たとえば、おが屑、やし
殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎などの顆粒が
ある。乳化剤および／または起泡剤として適当なものに
は、たとえば非イオン性およびアニオン性乳化剤、たと
えばポリオキシエチレン脂肪族エステル、ポリオキシエ
チレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアルキルア
リールポリグリコールエーテル、スルフオン酸アルキ
ル、硫酸アルキル、スルフオン酸アリール、ならびにア
ルブミン加水分解生成物などがある。分散剤として適当
なものには：たとえば、リグニン−亜硫酸塩廃液および
メチルセルローズなどがある。
を増量剤、すなわち、液体溶剤、加圧液化ガス、および
／または固体担体と任意に界面活性剤、すなわち、乳化
剤および／または分散剤および／または起泡剤を用いて
混合することにより製造される。増量剤として水を用い
る場合には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として用いる
こともできる。液体溶剤として適当な主要なものには：
芳香族炭化水素、たとえばキシレン、トルエンまたはア
ルキルナフタレン；塩素置換芳香族炭化水素または塩素
置換脂肪族炭化水素、たとえばクロロベンゼン、クロロ
エチレンまたは塩素メチレン；脂肪族炭化水素、たとえ
ばシクロヘキサンまたはパラフイン、たとえば鉱油留
分；アルコール類、たとえばブタノールまたはグリコー
ルならびにそのエーテル類およびエステル類；ケトン
類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；強い極性溶媒
たとえばジメチルフオルムアミドおよびジメチルスルフ
オキシドならびに水がある。液化ガス増量剤または担体
とは常温、常圧では気体である液体、たとえばハロゲン
置換炭化水素のようなエアロゾル噴射剤ならびにブタ
ン、プロパン、窒素および二酸化炭素などを意味する。
固体担体として適当なものには；天然鉱物、たとえばカ
オリン、粘土、滑石（tale）、白土（chalk）、石英、
アタパルジヤイト（attaqulgite）、モンモリロナイト
（montmorillonite）またはケイ藻土などの磨砕物、お
よび合成鉱物、たとえば、高分散ケイ酸、アルミナおよ
びケイ酸塩の磨砕物がある。夥粒用の固体単体として、
適当なものには、たとえば粉砕して分別した天然岩石、
たとえば方解石、大理石、軽石、海泡石（sepiolite）
および白雲石（dolomite）ならびに無機および有機粗粉
の合成顆粒、および有機材料、たとえば、おが屑、やし
殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎などの顆粒が
ある。乳化剤および／または起泡剤として適当なものに
は、たとえば非イオン性およびアニオン性乳化剤、たと
えばポリオキシエチレン脂肪族エステル、ポリオキシエ
チレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアルキルア
リールポリグリコールエーテル、スルフオン酸アルキ
ル、硫酸アルキル、スルフオン酸アリール、ならびにア
ルブミン加水分解生成物などがある。分散剤として適当
なものには：たとえば、リグニン−亜硫酸塩廃液および
メチルセルローズなどがある。
接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならび
に粉末状、顆粒状またはラテツクス形状の天然および合
成重合体、たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然のリン脂質、た
とえばケフアリンおよびレシチン、および合成リン脂質
を配合剤中に用いることができる。その他に加えるべき
ものは鉱物油および植物油である。
に粉末状、顆粒状またはラテツクス形状の天然および合
成重合体、たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然のリン脂質、た
とえばケフアリンおよびレシチン、および合成リン脂質
を配合剤中に用いることができる。その他に加えるべき
ものは鉱物油および植物油である。
無機顔料、たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料、たとえばアリザリン染
料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着
色剤を使用することも、また、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モルブデンおよび亜鉛の塩のよ
うな痕跡量の栄養剤を使用することも可能である。
アンブルー、ならびに有機染料、たとえばアリザリン染
料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着
色剤を使用することも、また、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モルブデンおよび亜鉛の塩のよ
うな痕跡量の栄養剤を使用することも可能である。
本件配合剤は一般に、0.1乃至95重量パーセント、好
ましくは0.5乃至90重量パーセントの活性化合物を含有
する。
ましくは0.5乃至90重量パーセントの活性化合物を含有
する。
本発明記載の活性化合物は配合剤中において、または
多様な使用形態中において、他の公知の活性化合物、た
とえば殺菌・殺カビ剤（fungicide）、殺バクテリア剤
（bactericide）、殺虫剤（insecticide）、殺ダニ剤
（acaricide）、殺線虫剤（nematicide）、除草剤（her
bicide）、鳥類駆逐剤（bird repellent）、生長要素、
植物栄養素および土壌構造改良剤などとの混合物として
存在する。
多様な使用形態中において、他の公知の活性化合物、た
とえば殺菌・殺カビ剤（fungicide）、殺バクテリア剤
（bactericide）、殺虫剤（insecticide）、殺ダニ剤
（acaricide）、殺線虫剤（nematicide）、除草剤（her
bicide）、鳥類駆逐剤（bird repellent）、生長要素、
植物栄養素および土壌構造改良剤などとの混合物として
存在する。
本件活性化合物はそれだけで、または、その配合剤の
形で、もしくはこれからさらに希釈して調製した使用形
態、たとえば、即時使用溶液、乳剤、懸濁液、粉末、ペ
ーストおよび顆粒の形で使用することができる。
形で、もしくはこれからさらに希釈して調製した使用形
態、たとえば、即時使用溶液、乳剤、懸濁液、粉末、ペ
ーストおよび顆粒の形で使用することができる。
これらは慣用の手法、たとえば液剤散布、浸漬、スプ
レイ、噴霧、ミスト、蒸発、注入、スラリー形成、ハケ
塗り、粉剤散布、粒剤散布、乾燥施与（dry dressin
g）、含湿施与（moist dressing）、湿潤施与（wet dre
ssing）、スラリー施与または皮殻形成（encrusing）に
より用いられる。
レイ、噴霧、ミスト、蒸発、注入、スラリー形成、ハケ
塗り、粉剤散布、粒剤散布、乾燥施与（dry dressin
g）、含湿施与（moist dressing）、湿潤施与（wet dre
ssing）、スラリー施与または皮殻形成（encrusing）に
より用いられる。
植物の部分の処理に際して、使用形態中の本件活性化
合物濃度はかなりの範囲で変えることができる。これは
一般に、１乃至0.0001重量％、好ましくは0.5乃至0.001
重量％である。
合物濃度はかなりの範囲で変えることができる。これは
一般に、１乃至0.0001重量％、好ましくは0.5乃至0.001
重量％である。
種子の処理に際しては、活性化合物の量は、種子1kg
あたり0.001乃至50g、好ましくは0.01乃至10gが一般に
は必要である。
あたり0.001乃至50g、好ましくは0.01乃至10gが一般に
は必要である。
土壌の処理には、作用場所において0.00001乃至0.1重
量％、好ましくは0.0001乃至0.02重量％の活性化合物濃
度が必要である。
量％、好ましくは0.0001乃至0.02重量％の活性化合物濃
度が必要である。
下記の使用実施例は説明の用に供される。
実施例Ａ スフアエロテカ（Sphaerotheca）試験（キユウリ）／保
護的活性 溶 剤:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を所望の濃度に水で希釈する。
護的活性 溶 剤:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を所望の濃度に水で希釈する。
保護的活性を試験するために、若い苗に活性化合物配
合液をしずくがしたたるほどぬれるまでスプレイする。
スプレイ被膜が乾燥したのち、この苗にスフアエロテカ
・フルギネア菌の分生子をふりかける。
合液をしずくがしたたるほどぬれるまでスプレイする。
スプレイ被膜が乾燥したのち、この苗にスフアエロテカ
・フルギネア菌の分生子をふりかける。
ついで、この苗を23乃至24℃、相対湿度約75％の温室
に入れる。
に入れる。
評価は感染の10日後に行なう。
実施例Ｂ フイトフトラ（Phytophthora）試験（トマト）／保護的
活性 溶 剤:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を所望の濃度に水で希釈する。
活性 溶 剤:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を所望の濃度に水で希釈する。
保護的活性を試験するために、若い苗に活性化合物配
合液をしずくがしたたるほどぬれるまでスプレイする。
スプレイ被膜が乾燥したのち、この苗にフイトフトラ菌
の胞子水性懸濁液を接種する。
合液をしずくがしたたるほどぬれるまでスプレイする。
スプレイ被膜が乾燥したのち、この苗にフイトフトラ菌
の胞子水性懸濁液を接種する。
この苗を相対湿度100％、約20℃の培養器に入れる。
評価は接種の３日後に行なう。
実施例Ｃ レプトスフアエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodoru
m）試験（小麦）／保護的活性 溶 剤:100重量部のジメチルフオルムアミド 乳化剤:0.25重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を所望の濃度に水で希釈する。
m）試験（小麦）／保護的活性 溶 剤:100重量部のジメチルフオルムアミド 乳化剤:0.25重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を所望の濃度に水で希釈する。
保護的活性を試験するために、若い苗に活性化合物配
合液を露にぬれた程度までスプレイする。スプレイ被膜
が乾燥したのち、この苗にレプトスフアエリア・ノドル
ムの分生子懸濁液をスプレイする。この苗を20℃相対湿
度100％の培養器中に48時間放置する。
合液を露にぬれた程度までスプレイする。スプレイ被膜
が乾燥したのち、この苗にレプトスフアエリア・ノドル
ムの分生子懸濁液をスプレイする。この苗を20℃相対湿
度100％の培養器中に48時間放置する。
この苗を温度約15℃、相対湿度約80％の温室に入れ
る。
る。
評価は感染の10日後に行なう。
本実施例に使用した活性化合物間の相乗効果を示すた
めに、コルビー（R.S.Colby）の記述した方法（Calcula
ting Synergistic and Antagonistic Responses of Her
bicides Combinations:Weed 15,20〜22,1967）に従つて
結果を評価した。未処理対照例を100とする予期される
発病率を式 から計算する。この式においてＸおよびＹは２種の製品
をそれぞれ個別に用いた場合の発病率−未処理対照例に
対する百分比で表わす一を示す。活性化合物複合剤の殺
菌・殺カビ作用が該活性化合物を個々に用いた場合より
大きければ相乗効果が存在する。この場合には実測発病
率は上式から計算した予測発病率（Ｅ）よりも小さくな
るはずである。
めに、コルビー（R.S.Colby）の記述した方法（Calcula
ting Synergistic and Antagonistic Responses of Her
bicides Combinations:Weed 15,20〜22,1967）に従つて
結果を評価した。未処理対照例を100とする予期される
発病率を式 から計算する。この式においてＸおよびＹは２種の製品
をそれぞれ個別に用いた場合の発病率−未処理対照例に
対する百分比で表わす一を示す。活性化合物複合剤の殺
菌・殺カビ作用が該活性化合物を個々に用いた場合より
大きければ相乗効果が存在する。この場合には実測発病
率は上式から計算した予測発病率（Ｅ）よりも小さくな
るはずである。
製造実施例： 実施例１ ２−（４−クロロフエニルエチル）−２−tert−ブチ
ルオキシラン17.9g（0.075モル）と1,2,4−トリアゾー
ル6.9g（0.1モル）とを30mlのエタノールに溶解した溶
液をボンベ管（bomb tube）中で20時間150℃に加熱す
る。この反応液を放冷して濃縮する。残留物をエーテル
に溶解し、この溶液を水で３回、塩化ナトリウム溶液で
１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。残留
物をシリカゲルカラムのクロマトグラフにかける（流動
相：塩化メチレン／酢酸エチル＝1:1）。
ルオキシラン17.9g（0.075モル）と1,2,4−トリアゾー
ル6.9g（0.1モル）とを30mlのエタノールに溶解した溶
液をボンベ管（bomb tube）中で20時間150℃に加熱す
る。この反応液を放冷して濃縮する。残留物をエーテル
に溶解し、この溶液を水で３回、塩化ナトリウム溶液で
１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。残留
物をシリカゲルカラムのクロマトグラフにかける（流動
相：塩化メチレン／酢酸エチル＝1:1）。
１−（４−クロロフエニル）−4,4−ジメチル−３−
（1,2,4−トリアゾール−１−イル−メチル）ペンタン
−３−オール12.3g（理論量の53.2％）が粘稠な油状物
として得られ、これはアセトニトリルで再結晶すること
ができる（融点102℃乃至104℃）。
（1,2,4−トリアゾール−１−イル−メチル）ペンタン
−３−オール12.3g（理論量の53.2％）が粘稠な油状物
として得られ、これはアセトニトリルで再結晶すること
ができる（融点102℃乃至104℃）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43:12 Ａ０１Ｎ 43:12 43:42 43:42 43:50 43:50 43:66 43:66 43:76 43:76 43:80 43:80 43:84 43:84 43:90 43:90 47:08 47:08 47:44） 47:44） (72)発明者 パウル・ライネツケ ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン３・レツシングシユトラーセ 11 (72)発明者 ハンス・シヤインプフルーク ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・アムテレンホーフ 15 (72)発明者 グラハム・ホルムウツド ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルター ル11・クルトシヤイダーベーク 105 (56)参考文献 特開 昭57−114577（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】式（Ｉ） の特殊な置換１−ヒドロキシエチル−トリアゾリル誘導
体と （Ａ）水和性イオウおよび／または （Ｂ）式 （II a）R1＝(CH3)2N−SO2−、 ハロアルキル＝−CCl2F （II b）R1および ハロアルキル＝−CCl3 （II c）R1および ハロアルキル＝−CCl3 （II d）R1および ハロアルキル＝−CCl2−CHCl2 のポリハロゲノアルキルチオ誘導体および／または （Ｃ）式 のグアニジン誘導体および／または （Ｄ）式 の芳香族カルボン酸誘導体および／または （Ｅ）式 （V a）R1＝Ｈ、Ｍ＝Zn （V b）R1＝Ｈ、Ｍ＝Mn （V c）（V a）と（V b）との混合物 （V d）R1＝CH3、Ｍ＝Zn のジチオカルバミン酸塩および／または （Ｆ）式 のベンズイミダゾール誘導体および／または （Ｇ）式 （VII a）Ｘ＝Cl、Ａ＝CO （VII b）Ｘ＝Cl、Ａ＝CH（OH） のイミダゾールおよびトリアゾール誘導体および／また
は （Ｈ）式 の尿素誘導体および／または （Ｉ）式 のトリアジン誘導体および／または （Ｊ）式 の銅錯塩および／または （Ｋ）式 のモルフオリン誘導体および／または （Ｌ）式 のキノキザリン誘導体および／または （Ｍ）式 のジカルボキシイミド誘導体から選択される少なくとも
１つの活性化合物からなる活性化合物複合剤 （該活性化合物複合剤中の式（Ｉ）の置換１−ヒドロキ
シエチル−トリアゾリル誘導体と活性化合物の組（Ａ）
乃至（Ｍ）から選ばれた活性化合物との重量比が1:0.5
乃至1:50である。） を含有することを特徴とする農園芸用の殺菌・殺カビ
剤。 - 【請求項２】式（Ｉ） の特殊な置換１−ヒドロキシエチル−トリアゾリル誘導
体と （Ａ）水和性イオウおよび／または （Ｂ）式 （II a）R1＝(CH3)2N−SO2−、 ハロアルキル＝−CCl2F （II b）R1および ハロアルキル＝−CCl3 （II c）R1および ハロアルキル＝−CCl3 （II d）R1および ハロアルキル＝−CCl2−CHCl2 のポリハロゲノアルキルチオ誘導体および／または （Ｃ）式 のグアニジン誘導体および／または （Ｄ）式 の芳香族カルボン酸誘導体および／または （Ｅ）式 （V a）R1＝Ｈ、Ｍ＝Zn （V b）R1＝Ｈ、Ｍ＝Mn （V c）（V a）と（V b）との混合物 （V d）R1＝CH3、Ｍ＝Zn のジチオカルバミン酸塩および／または （Ｆ）式 のベンズイミダゾール誘導体および／または （Ｇ）式 （VII a）Ｘ＝Cl、Ａ＝CO （VII b）Ｘ＝Cl、Ａ＝CH（OH） のイミダゾールおよびトリアゾール誘導体および／また
は （Ｈ）式 の尿素誘導体および／または （Ｉ）式 のトリアジン誘導体および／または （Ｊ）式 の銅錯塩および／または （Ｋ）式 のモルフオリン誘導体および／または （Ｌ）式 のキノキザリン誘導体および／または （Ｍ）式 のジカルボキシイミド誘導体から選択される少なくとも
１つの活性化合物からなる活性化合物複合剤 （該活性化合物複合剤中の式（Ｉ）の置換１−ヒドロキ
シエチル−トリアゾリル誘導体と活性化合物の組（Ａ）
乃至（Ｍ）から選ばれた活性化合物との重量比が1:0.5
乃至1:50である。） を菌類・カビ類またはその生息環境に作用させることを
特徴とする農園芸用菌類・カビ類防除方法。 - 【請求項３】式（Ｉ） の特殊な置換１−ヒドロキシエチル−トリアゾリル誘導
体と （Ａ）水和性イオウおよび／または （Ｂ）式 （II a）R1＝(CH3)2N−SO2−、 ハロアルキル＝−CCl2F （II b）R1および ハロアルキル＝−CCl3 （II c）R1および ハロアルキル＝−CCl3 （II d）R1および ハロアルキル＝−CCl2−CHCl2 のポリハロゲノアルキルチオ誘導体および／または （Ｃ）式 のグアニジン誘導体および／または （Ｄ）式 の芳香族カルボン酸誘導体および／または （Ｅ）式 （V a）R1＝Ｈ、Ｍ＝Zn （V b）R1＝Ｈ、Ｍ＝Mn （V c）（V a）と（V b）との混合物 （V d）R1＝CH3、Ｍ＝Zn のジチオカルバミン酸塩および／または （Ｆ）式 のベンズイミダゾール誘導体および／または （Ｇ）式 （VII a）Ｘ＝Cl、Ａ＝CO （VII b）Ｘ＝Cl、Ａ＝CH（OH） のイミダゾールおよびトリアゾール誘導体および／また
は （Ｈ）式 の尿素誘導体および／または （Ｉ）式 のトリアジン誘導体および／または （Ｊ）式 の銅錯塩および／または （Ｋ）式 のモルフオリン誘導体および／または （Ｌ）式 のキノキザリン誘導体および／または （Ｍ）式 のジカルボキシイミド誘導体から選択される少なくとも
１つの活性化合物からなる活性化合物複合剤 （該活性化合物複合剤中の式（Ｉ）の置換１−ヒドロキ
シエチル−トリアゾリル誘導体と活性化合物の組（Ａ）
乃至（Ｍ）から選ばれた活性化合物との重量比が1:0.5
乃至1:50である。） を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特
徴とする農園芸用殺菌・殺カビ剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3333411.0 | 1983-09-16 | ||
| DE19833333411 DE3333411A1 (de) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | Fungizide mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6081107A JPS6081107A (ja) | 1985-05-09 |
| JP2530590B2 true JP2530590B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
ID=6209204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59189820A Expired - Fee Related JP2530590B2 (ja) | 1983-09-16 | 1984-09-12 | 殺菌・殺カビ剤 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (10) | US4845112A (ja) |
| EP (2) | EP0135854B1 (ja) |
| JP (1) | JP2530590B2 (ja) |
| AU (1) | AU559288B2 (ja) |
| CA (1) | CA1249510A (ja) |
| DE (3) | DE3333411A1 (ja) |
| DK (1) | DK164193C (ja) |
| HU (1) | HU199243B (ja) |
| IE (2) | IE60983B1 (ja) |
| NZ (1) | NZ209524A (ja) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3627673A1 (de) * | 1986-08-14 | 1988-02-25 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung optisch aktiver 2-hydroxyethyl-azol-derivate |
| GB8629360D0 (en) * | 1986-12-09 | 1987-01-21 | Sandoz Ltd | Fungicides |
| DE3700922A1 (de) * | 1987-01-15 | 1988-07-28 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| DE3700923A1 (de) * | 1987-01-15 | 1988-07-28 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombination |
| DE3700924C2 (de) * | 1987-01-15 | 1994-02-24 | Bayer Ag | Verwendung von Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Botrytis- Monilia- und Sclerotinia-Arten |
| GB8710935D0 (en) * | 1987-05-08 | 1987-06-10 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicidal mixtures |
| DE3906556A1 (de) * | 1989-03-02 | 1990-09-06 | Desowag Materialschutz Gmbh | Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz oder holzwerkstoffen |
| DE3910921C1 (ja) * | 1989-04-05 | 1990-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | |
| FR2663196A1 (fr) * | 1990-06-13 | 1991-12-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide a base d'un triazole et d'une autre matiere active pour le traitement des semences. |
| FR2663195A1 (fr) * | 1990-06-13 | 1991-12-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de traitement fongicide foliaire au moyen d'un triazole et composition fongicide pour mettre en óoeuvre le procede. |
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