HU199243B - Fungicide composition containing synergetic combination of active components - Google Patents
Fungicide composition containing synergetic combination of active components Download PDFInfo
- Publication number
- HU199243B HU199243B HU843475A HU347584A HU199243B HU 199243 B HU199243 B HU 199243B HU 843475 A HU843475 A HU 843475A HU 347584 A HU347584 A HU 347584A HU 199243 B HU199243 B HU 199243B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- dimethyl
- weight
- active
- triazol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/02—Sulfur; Selenium; Tellurium; Compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány tárgya ismert szubsztituált 1-hidroxi-etil-triazol-származékból és más ismert fungicid hatóanyagból álló szinergetikus hatású hatóanyag-kombinációt tartalmazó fungicid készítmény.
Általánosan ismert, hogy az 1,2,4-triazol-származék például l-(-4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(l,2,4-triazol-l-il)-2-butanon más ismert fungicidekkel képzett kombinációi lényegesen jobb hatást mutatnak, mint az egyes komponensek külön-külón (lásd például a 25 52 967 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratot).
Ezen hatóanyag-elegyek hatása azonban nem minden felhasználási területen kielégítő.
Azt találtuk, hogy az (I) képletú l—(4— -klór-fenil)-4,4-dimetil-3-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-pentán-3-ol
A) (II) általános képletú polihalogén-alkil-tio-származékkal, így
N-(klór-fluor-metil-tio)-N',N’-dimetil-N-fenil-szulfamiddal (Ila, dichlofluanid)
1.2.3.6- tetrahidro-N-(triklór-metil-tio)-ftál-ímiddel (Ilb, kaptán),
N-(triklór-metil-tio)-ftálimiddel (IIc, folpet), vagy
1.2.3.6- tetrahidro-N-( 1,1,2,2-tetraklór-etil-tio)-ftálimiddel (Ild, kaptafol), vagy
Β) (III) általános képletú ditiokarbamáttal, igy (Illa) vegyülettel, ahol a képletben R1 jelentése hidrogénatom, M jelentése cinkatom (cineb), (lllb) vegyülettel, ahol R1 jelentése hidrogénatom, M jelentése mangánatom (maneb), (lile) eleggyel, amely a (Illa) és (lllb) vegyületek elegye (mankoceb) vagy (Ilid) vegyülettel, ahol R1 jelentése metilcsoport, M jelentése cinkatom (propineb) vagy
C) (IV) általános képletú tríazol-származékkal, így l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(l,2,4-triazol-l-il)-2-butanonnal (IVa, triadimefon), l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(lH-l,2,4-triazol-l-il)-2-butanollal (IVb, triadimenol), vagy l-(4-fenil-fenoxi)-3,3-dimetil-1-{1,2,4-triazol-l-il)-butan-2-ollal (IVc, bitertanol), vagy
D) 1-(2-(2,4-diklór-fenil)-2-( propenil-oxi)-etil]-lH-imidazol salétromsavas sójával (Va, imazalil-nitrát) vagy
N-[2-(2,4,6-triklór-fenoxi)-etil]-N-propil-lH-imidazol-l-karboxamiddal (Vb, prokloraz), vagy
E) (VI) képletú 4,5-diklór-N-(2-klór-fenil)-l,3,5-triazin-2-aminnal (anilazin)
F) (Vlla) képletú 2,6-dimetil-4-tridecil-morfolinnal (tridemorf) (Vllb) képletú 4-(3-(4-/l,l-dimetil-etil/-fenil)-2-metil]-propil-2,6-cisz-dimetil-morfolinnal (fenpropimorf)
G) (VIII) képletú 3-(3,5-diklór-fenil)-N-izopropil-2,4-dioxo-imidazolidin-l-karboxamiddal (iprodion) képezett 1 : (0,1-50) tömegarányú kombinációi különösen jó fungicid hatást mutatnak.
Meglepő módon a találmány szerinti hatóanyag-kombináció fungicid hatása lényegesen jobb, mint az egyes komponensek hatása és adott esetben az egyes komponensek hatásának összege szinergetikus hatás). Ily módon az (I) általános képletü vegyület és a fent megadott A), (B), (C), (D), (E), (F) vagy (G) hatóanyag-koncentrációja a technikát gazdagítja.
A találmány szerinti kombinációban alkalmazott (I) képletú szubsztituált 1—(hidr— oxi-etil)-triazol-származékot, illetve előállítását a 004 345 és 0 052 424 számú európai közrebocsátási iratban írták le.
Az (A)-(G) hatóanyagok az irodalomból ismeretesek és a következő adatokat adjuk meg ezzel kapcsolatban:
(A) R. Wegler, .Chemie dér Pflanzenschutzund Sch&dligungs-bekámfungsmitteV 2. kötet, 95. oldal, 108., 109. és 110. oldal·, Springer Verlag Berlin/Heidelberg/New York, 1970;
(B) R. Wegler, ibid. 65-66. oldal;
(C) K.H. Büchel, .Pflanzenschutz und Sch&dlingsbek&mpfung', 208. old., Georg Thieme Verlag, Stuttgard, 1977; 2324010 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat;
(D) Fruíts, 1973, 28, 545. old.; 1469772 számú nagy britanniai és 3991071 és 4080462 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások;
(E) R. Wegler, ibid. 120. oldal;
(F) K. H. Büchel; ibid., 149. oldal, 2656747 számú német szövetségi kőztársáságbeli közrebocsátási irat, (G) K. H. Büchel, ibid. 148. oldal.
Előnyösek az (I) képletú l-(hidroxi-etil)-triazol-származékból és a (Ila), (Ilb), (IIc) vagy (Ild) képletú hatóanyagok egyikéből, vagy (VI) képletú hatóanyagból, vagy (Vlla), (Vllb) képletú hatóanyagból álló kombinációk.
Az (I) képletú szubsztituált l-(hidroxi-etil)-triazolezárnia2ékból és az (A), (B), (C), (D), (E), (F) vagy (G) hatóanyagból álló kombinációkat tartalmazó készítmények további hatóanyagokkal is összekeverhetók.
A hatóanyag-kombinációkban a hatóanyagok tömegarányát tág határokon belül változtathatjuk. Általában 1 tömegrész (I) képletú vegyületre 0,1-50 tómegrész (A)-(G) hatóanyag jut.
A találmány szerinti készítmények fungicidként alkalmazhatók.
A találmány szerinti szinergetikus fungicid-szereket a Plasmodiophoromycetes, Domycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes ellen alkalmazzuk.
A hatóanyagok jó növényi tűrőképessége következtében a gombák elleni küzdelemben megfelelő koncentrációkban alkalmazhat3
HU 199243 Β juk a találmány szerinti készítményeket a földfeletti növényi részek, a vetőmagok és a talaj kezelésére.
A találmány szerinti szinergetikus készítményeket széles spektrumban alkalmazhatjuk élősködő gombák ellen, amelyek a föld feletti növényi részeket támadják meg, vagy amelyek a talajból támadják meg a növényt, valamint magon terjedő kórokozók ellen. Különleges gyakorlati jelentősége van a hatóanyag-kombinációnak csávázószerként olyan fitopatogén gombák ellen, melyeket a vetőmagok terjesztenek vagy a talajban fordulnak eló és onnan . fertőzik a kultúrnövényeket. Csirabetegségek, gyökérrothadás, szár-, tő-, levél-, termés- és magbetegségek említhetők meg, amelyeknek a Tilletia-, Urocystie-, Ustilago-, Septoria-, Typhula-, Rhynchosporium-, Helminthosporium- és Fusarium-fajok az előidézői. Az elegy egyik komponensének szisztematikus hatása folytán csávázás után a növények még hosszú ideig védettek azokkal a kórokozókkal szemben, amelyek megtámadhatják a hajtás különböző részeit, ilyen kórokozók például lisztharmat és rozsdagombák. Emellett a hatóanyag-kombinációkat talajkezelő-szerként is használhatjuk győkérrothadást okozó és tracheogombák ellen, ezek kórokozói a Pythium, Verticillium, Phtalophora, Rhizoctonia, Fusarium és Thielaviopsis rendekből kerülnek ki.
A hatóanyagkombinációk kiemelkedő hatást mutatnak még a föld feletti növényi részek közvetlen kezelésénél is különböző kultúrnövények kórokozói ellen, például valódi lisztharmatgombák (Erysiphe-, Uncinula-, Sphaerotheca-, Podosphaera-fajták, Leveillula taurica, rozsdagombák, Ventúria-fajták, Cercospora-fajták, Alternaria-fajták, Botrytis-fajták, Phytophthora-fajták, Peronospora-fajták, Fusarium-fajták, Pyrenophora-fajták, Cochliobolus-fajták, Septoria-fajták, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pyricularia oryzae, Pellicularia sasakii.
A hatóanyagokat a szokásos módon alakíthatjuk készítményekké, igy oldatokká, emulziókká, szuszpenzióvá, porrá, habbá, péppé, porrá, granulátummá, aeroszollá, emulzió-koncentrátummá, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyaggá, polimer anyagban lévő és vetőmag védóraaszszában lévő finom kapszulákká, továbbá éghető anyagokat tartalmazó készítményekké, például füstölő patronokká, füstölő dobozokká, füstölő spirálokká, valamint ULV-hideg és hókőd készítményekké.
Ezeket a készítményeket ismert módon állíthatjuk elő oly módon, hogy a hatóanyagokat a vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozókkal összekeverjük és adott felületaktív szereket, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképzószereket is alkalmazunk. Amennyiben hordozóanyagként vizet 4 alkalmazunk, az elegyhez szerves segédoldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként például aromás vegyületeket, például xilolt, toluolt vagy alkil-naftalinokat, klórozott alifás szénhidrogéneket vagy aromás anyagokat, például klór-benzolokat, klór-etiléneket vagy metilén-kloridot, alifás szénhidrogéneket, például ciklohexánt vagy paraffinokat, például kőolajfrakciókat, alkoholokat, igy butanolt vagy glikolt, valamint ezek étereit és észtereit, ketonokat, igy acetont, metil-etil-ketont, metil-izobutil-ketont vagy ciklohexanont, erősen poláris oldószereket, igy dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot és vizet használhatunk fel. Cseppfolyósított gáz vivővagy hordozóanyagokon olyan folyadékok értendők, amelyek normál hőmérsékleten és nyomáson gázhalmazállapotúak, igy aeroszol hajtógázok, például halogén-szénhidrogének, igy freon vagy szénhidrogének, például propán, nitrogén vagy szén-dioxid, szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, igy a kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit- vagy diatómaföld és mesterséges porok, például nagy diszperzitású kovasav, alumlnium-oxid és szilikátok jöhetnek szóba, szemcsékbe szilárd hordozóanyagként tört és frakciónált természetes kőzetek, például kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit alkalmazható, valamint előállíthatunk szintetikus szemcséket szervetlen vagy szerves lisztekből és szemcséket előállíthatunk szerves anyagból, például falisztből, kókuszhéjból, kukorica-csutkából és dohányszárból, emulgeálószerként és/vagy habképző anyagként nemionos és anionos emulgeátorokat, például poli(oxi-etilén)-zsirsav-észtert, poli(oxi-etilén)-zsiralkohol-étert, például alkil-aril-poliglikol-étert, alkil-szulfátokat, alkil-szulfonátokat, aril-szulfonátokat, például ligninszulfit-szennylúgot és metil-cellulózt alkalmazhatunk.
A készítményekben előfordulhatnak kötőanyagok is, amelyek a tapadást segítik eló, például karboxi-metil-cellulóz, természetes és szintetikus por alakú, szemcsés, vagy latex-formájú polimerek, például gumiarábikum, poli(vjnil-alkohol), poli(vinil-acetát) és természetes foszfolipidek, például kefalin és lecitin és szintetikus foszfolipidek. További adalék lehet még az ásványi és növényi olajok.
Festékek, például szervetlen pigmentek, például vas-oxid, titán-oxid, ferrociánkék és szerves festékek, mint például alizarin, azo-fémftalo-cianin-színezékek és nyomelemek, mint például vas, mangán, bőr, réz, kobalt, molibdén és cink-sók is felhasználhatók.
A készítmények 0,5-90 tómegX hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti készítmények más ismert hatóanyagokkal, például fungiciddel, inszekticiddel, akariciddel, herbiciddel, madáreledelt védőanyaggal, növekedést serkentőanyaggal, növényi tápanyaggal és a talaj
HU 199243 Β szerkezetét javító szerrel is összekeverhetek.
A készítményeket hatóanyag-koncentrátumok formájában, vagy hígított felhasználási formájukban, mint felhasználásra kész oldatokban, emulziókban, szuszpenziókban, porokban, pasztákban vagy granulátumokban alkalmazzuk. Az alkalmazás a szokásos formában történik: locsolás, fecskendezés, permetezés, szórás, száraz csávázás, nedves csávázás, iszapos csávázás vagy inkrusztálás.
Nagyobb tartományban változtathatjuk a hatóanyag-koncentrációt a felhasználási formánál, ha levélfungicidként történő felhasználásról van szó: 1-0,0001 tömegX, előnyösen 0,05-0,001 tömegX közötti értékek.
Vetőmag kezelésnél általában 0,001-50 g/vetőmag kg-ja, előnyösen 0,01-10 g a szükséges hatóanyagmennyiség.
Talajkezelésnél a hatóanyag-koncentráció 0,00001-0,1 tömegX, előnyösen 0,0001-0,02 tömegX.
A találmány további részleteit a következő alkalmazási példák szemléltetik.
A példa <
Shaerotheca-teszt (uborka) /védóhatás
Oldószer: 4,7 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A hatóanyag-készítmény előállítására 1 tömegrész hatóanyagot a fent megadott oldószerrel és emulgeátorral összekeverünk és a koncentrátumot vízzel hígítjuk.
A védőhatás vizsgálatára a palántákat bepermetezzük csurom-nedvességig a hatóanyag-készítménnyel. A permetlé megszáradása után a növényeket beporozzuk Sphaerotheca fuligines gomba-konidiummal.
A növényeket ezután 23-24 °C hőmérsékleten és körülbelül 75X relatív nedvességtartalom mellett tartjuk melegházban. 10 nappal a kezelés után történik a kiértékelés.
A kísérletben a szinergizmus kimutatására a kísérleti eredményeket az R. S. Colby féle módszerrel (Calculating Synergistic and Antagonistic R sponses of Herbicides Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967) értékeltük ki. A kezeletlen kontroliban várt fertőzés %-os értéket a következő egyenlet szerint számítottuk ki:
Y illetve X jelentése a fertőzóttség a kezeletlen kontroll százalékában kifejezve, amely a két hatóanyag külön-külön történő felhasználásánál lép fel. Szinergetikus hatás akkor lép fel, ha a hatóanyag-koncentráció fungicid hatása jobb, mint a külön-külön alkalmazott hatóanyagok hatása. Ebben az esetben a ténylegesen megfigyelt fertózöttség szükségszerűen kisebb, mint az E érték, azaz a fenti képlet szerint számított érték.
HU 199243 Β
A táblázat
Shpaerotheca-teszt (uborka) / védöhatás
| Hatóanyag | Hatóanyag koncentráció | Fertőzöttség | |
| (IVa) (triadimefon) | 0.00005 tX | 43X | |
| (I) | 0.00005 tX | 23X | |
| (I) és (IVa) képletű vegyűletek elegye | 0.00005 tX | talált | számított |
| (keverési arány 1:1) | +0.00005 tX | 6 | 10’ |
| Hatóanyag | Hatóanyag- | Hatásfok a | |
| -koncentráció (ppm) | kezeletlen kontroll X-ában | ||
| kontroll | - | 0 | |
| (I) képletű vegyület (Ilid) képletű vegyület | 0.5 | 40 | |
| (propineb) (lile) képletű vegyület (mankozeb) | 10 | 0 0 | |
| Találmány szerinti kombináció (I) | 0.5 | talált | Colby szerint számított |
| + (Híd) (I) | + 10 0.5 | 47 | 40 |
| + (lile) | + 10 | 65 | 40 |
’Colby szerint számítva
B példa
Phytophtora-teszt (paradicsom) / védőhatás
Oldószer: 47 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter v»z: 95 tömegrész
A permetlé kívánt hatóanyag-koncentrációjához 1 tömegrész hatóanyagmennyiséget elkeverünk adott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot a szintén megadott mennyiségű vízzel elegyítjük.
A kísérletben a szinergizmus kimutatására a kísérleti erdményeket az R. S. Colby-féle módszerrel (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967) értékeltük ki.
A kezeletlen kontroliban vért fertőzés X-oe értéket a kővetkező egyenlet szerint számítottuk ki:
A permetlével csuromvizesre bepermetezzük a fiatal párádicsompalántákaL A permetlé megszáradása után beoltjuk a paradicsompalántákat Phytophthora infestans vizes spóra szuszpenziójával. A növényeket 100X relatív nedvességtartalmú, körülbelül 20 °C-oe inkubációs kabinban tartjuk.
nap múlva meghatározzuk a paradicsom fertózöttségi fokát.
Y illetve X jelentése a fertőzöttség a kezeletlen kontroll százalékában kifejezve, amely a két hatóanyag külön-külön történő felhasználásánál lép fel. Szinergetikus hatás akkor lép fel, ha a hatóanyag-koncentráció fungicid hatása jobb, mint a külön-külön alkalmazott hatóanyagok hatása. Ebben az esetben a ténylegesen megfigyelt fertózóttség szükségszerűen kisebb, mint az E érték, azaz a fenti képlet szerint számított érték.
-610
HU 199243 Β
B táblázat
Phytophthora-teszt (paradicsom) / védőhatás
| Hatóanyag | hatóanyag-koncentráciö (t%) | fertőzötteég %-os értéke | |
| (Ha) (dichlofluanid) | 0.00025 | 54 | 60 |
| (I) | 0.000005 | 83 | 92 |
| (I) és (Ila) vegyületek | |||
| elegye | 0.000005 | 37 | 41 55 |
| (keverési arány: 1 : 50) | +0.00025 |
* Colby szerint számítva
C példa 20
Leptosphaeria nodorum-teszt (búza) / védőhatás
Oldószer: 100 tömegrész dimetil-form- 25 amid
Emulgeátor: 0,25 tőmegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A hatóanyag-készítmény előállításához egy tőmegrész hatóanyagot elkeverünk fenti 30 mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a koncentrátumot vizzel hígítjuk.
A védöhatás vizsgálatához a palántákat harmatnedvesre permetezzük a hatóanyag-készitménnyel. A permetlé megszáradása 35 után a növényeket beszórjuk Leptosphaeria nodorum konídium-szuszpenziójával. A növényeket 48 óra hosszat 20 °C hőmérsékleten és 100% relatív nedvességtartalom mellett inkubációs kabinban tartjuk. A növényeket 40 15 °C hőmérsékleten és 80% relatív nedvességtartalom mellett melegházba visszük.
nappal a kezelés után kiértékeljük.
A kísérletben a szinergizmus kimutatására a kísérleti eredményeket az R. S. Colby féle módszerrel (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967) értékeltük ki. A kezeletlen kontroliban várt fertőzés %-oe értéket a következő egyenlet szerint számítottuk ki:
Y ill. X jelentése a fertőzötteég a kezeletlen kontroll százalékában kifejezve, amely a két hatóanyag külön-külön történő felhasználásánál lép fel. Szinergetikus hatás akkor lép fel, ha a hatóanyag-koncentráció fungieid hatása jobb, mint a külön-külön alkalmazott hatóanyagok hatása. Ebben az esetben a ténylegesen megfigyelt fertőzötteég ezükségszerűen kisebb, mint az E érték, azaz a fenti képlet szerint számított érték.
-7HU 199243 Β
C táblázat
Leptosphaeria nodorum-teszt (búza) / védóhatés
| Hatóanyag | A permetlé hatóanyag-koncentrációja tömegX-ban | Fertőzőttség a kezeletlen kontroll X-ában |
| (I) | 0.025 | 100 |
| (Ild) (kaptafol) | 0.01 | 92.5 |
| (VI) (anilazin) | 0.005 | 64.8 |
Megfigyelt Várt fertőfertőzött- zőttség a keség a keve- verek alkalrék alkal- mazása után mazása után a kezeletlen kontroll X-ában
| (I) és (Π) képletű | 0.025 | 50.0 |
| vegyületek elegye | +0.01 | |
| (keverési arány 2.5 : 1) | ||
| (I) és (VI) képletű | 0.025 | 50.0 |
| vegyületek elegye | +0.005 | |
| (keverési arány 5:1) |
D példa
Botrytis teszt (bab) / védőhatás
A hatóanyag-készítmény előállításához egy permetezhető, 3. formálási példa szerinti hatóanyag-készítményeket vizzel hígítunk a 35 kivént koncentrációra.
A védőhatás vizsgálatához a palántákat bepermetezzük készítménnyel (egyes hatóanyagokat, illetve a kombinációt tartalmazó készítménnyel). A permet megszáradása után 40 minden levélre 2 kis - Botrytis cinerea-val benőtt agardarabkát helyezünk. A beoltott növényeket egy elsötétített, nedves kamrába (20 °C hőmérsékleten) helyezzük. 3 nappal a beoltás után a leveleken lévő fertőzött foltok 45 nagyságát kiértékeljük.
A kísérletben a szinergizmus kimutatására a kísérleti eredményeket az R. S. Colby féle módszerrel (Calculating Synergistic and
Antagonistic Responses of Herbicides Combinations; Weed 15, 20-22, 1967) értékeltük ki. A kezeletlen kontroliban várt fertőzés X-os értékét a következő egyenlet szerint számítottuk ki:
Y illetve X jelentése a fertőzőttség α kezeletlen kontroll X-ában kifejezve, amely a két hatóanyag külön-külön történő felhasználásánál lép fel. Szinergetikus hatás akkor lép fel, ha a hatóanyag-kombináció fungicid hatása jobb, mint a külön-külön alkalmazott hatóanyagok hatása. Ebben az esetben a ténylegesen megfigyelt fertőzőttség szükségszerűen kisebb, mint az E érték, azaz a fenti képlet szerint számított érték.
A táblázat a hatóanyagokat, a hatóanyag-koncentrációt és a kísérleti eredményeket mutatja.
-813
HU 199243 Β
D táblázat
Botrytis teszt (bab) védőhatás
| Hatóanyag | A permetlé hatóanyag koncentrációja (ppm) | Fertózöttség a kezeletlen kontroll százalékában | |
| (kontroll) | - | =100 | |
| (I) képletü vegyület | 25 | 19 | |
| (Ha) képletü vegyület | 50 | 53 | |
| Találmány szerinti | kombináció | talált | számított Colby egyenlet szerint |
| (I) 1 | 25', | ||
| + r | + r | ||
| (Ila)J | 50J | 6 | 10 |
E példa 25
Erysiphe-teszt (árpa) / védőhátás
A 3. formálási példa szerinti készítményeket vízzel a kívánt koncentrációra hígít- 30 juk.
A védőhatás vizsgálatára a palántákat harmatnedvesre permetezzük a készítményekkel. A permet megszáradása után a növényeket beporozzuk Erysiphe graminis f. 33 sp. hordei spórákkal.
A növényeket 20 °C hőmérsékleten és 80%-os relatív levegő nedvességtartalom mellett tartjuk melegházban és ezáltal elősegítjük a lisztharmat pusztula fejlődését. 40 nappal a beoltás után következik a kiértékelés.
A kísérletben a szinergizmus kimutatására a kísérleti eredményeket az R. S. Colby-féle módszerrel (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967) értékeltük ki. A kezeletlen kontroliban várt fertőzés %-os értéket a következő egyenlet szerint számítottuk ki:
X illetve Y a kezeletlen kontroll százalékában kifejezett hatásfok, melyet az egyes komponensek külön-külön kifejtenek. Ha a kombináció hatásfoka nagyobb, mint a képlet szerint adódó érték (E), akkor szinergetikus hatás lép fel.
A következő táblázat szinergetikus hatást mutat.
-9HU 199243 Β
E táblázat
Erisyphe-teszt (árpa) védóhatás
| Hatóanyag | a permetlé hatóanyag koncentrációi (ppm) | hatásfok a kezeletlen kontroll százalékában |
| (I) | 125 | 66.3 |
| 62.5 | 0.0 | |
| (Vllb) | 125 | 41.3 |
| 62.5 | 8.8 | |
| (VHa) | 500 | 25.0 |
| 250 | 0.0 | |
| 125 | 0.0 | |
| (IVb) | 250 | 41.3 |
125 0.0
62.5 0.0 valóságos várt hatásfok hatásfok az elegy alkalmazása után
| a kezeletlen kontroll | |||||
| Elegy | százalékában | ||||
| (1) + (Vllb) | (1 : | i 1) | 125 | 100.0 | 80.2 |
| +125 | |||||
| (2 : | : 1) | 125 | 87.5 | 69.3 | |
| +62.5 | |||||
| (1 : | : 2) | 62.5 | 87.5 | 41.3 | |
| +12.5 | |||||
| (I) + (Vlla) | (1 : | : 1) | 125 | 75.0 | 66.3 |
| +125 | |||||
| (1 : | : 2) | 125 | 75.0 | 66.3 | |
| +250 | |||||
| (1 : | i 4) | 125 | 83.8 | 74.7 | |
| +500 | |||||
| (1 : | : 8) | 62.5 | 58.8 | 25.0 | |
| +500 | |||||
| (I) + (IVb) | (1 : | : 1) | 125 | 83.8 | 66.3 |
| +125 | |||||
| (2 : | : 1) | 125 +62.5 | 83.8 | 66.3 | |
| (1 : | : 2) | 125 | 87.5 | 80.2 | |
| +250 | |||||
| (1 : | : 4) | 62.5 | 87.5 | 41.3 | |
| +250 |
F példa
Pseudocercosporella teszt (búza) védóhatás
Oldószer: 100 tömegrész dimetíl-formamid
Emulgeálószer: 0,25 tómegrész alkil-aril-poliglikoléter
A hatóanyagot 1 tómegrész mennyiségben összekeverjük az oldószerrel és emulgeálószerrel, és a koncentrátumot vizzel hígítjuk a táblázatban közölt koncentrációra.
A védóhatás vizsgálatára a palántákat harmatnedvesre permetezzük a készítménynyél. A permetlé megszéradása után a növényeket a szárukon beoltjuk Pseudocercosporella herpotrichoides spórákkal.
A növényeket 10 °C hőmérsékleten melegházba helyezzük és a relatív nedvességtartalom 80 °C, Így a Pseudocercosporella herpotrichoidessel való fertőzést elősegítjük.
Az oltás után 21 nappal értékeljük az eredményeket, melyek az F táblázatban találhatók.
-10HU 199243 Β
F táblázat
| Hatóanyag | Hatóanyag koncentráció a permettében (t%) | Fertózőttség a kezeletlen kontroll %-ában |
| (I) képletű vegyület | 0.005 | 13 |
| (V b) képletű vegyület | 0.005 | 17.4 |
| Találmány szerinti <n η | 0.0025 Ι | 0 |
| + | * l | |
| (V b)J | 0.0025 J | |
| G példa | A permet | megszáradása után a növényeket |
| beoltjuk a | Plasmopara viticola vizes spóra |
Plasmopara teszt (szőlő) védóhatás
Oldószer. 4,7 tőmegrész aceton
Emulgeálószer: 0,3 tőmegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A hatóanyagot 1 tőmegrész mennyiségben összekeverjük az oldószerrel és emulgeélószerrel és a koncentrátumot vízzel hígítjuk a táblázatban közölt koncentrációra.
A védóhatás vizsgálatára csuromnedvesre permetezzük a készítménnyel a palántákat.
szuszpenzióval és 20-22 °C-os, 100%-os relatív nedveség tartalmú kamrában tartjuk 1 napig. A növényeket 22 °C-os és 80%-os relatív nedvességtartalmú melegházba helyezzük 5 napra. A növényeket raegnedvesitjük és 1 napra nedves kamrába helyezzük.
A kiértékelést a beoltás után 7 nappal végezzük.
Az eredményeket az alábbi táblázat tartalmazza.
G táblázat
| Hatóanyag | Hatóanyag koncentráció | Fertőzés (%) |
| (I) képletű vegyület | 100 ppm | 43 |
| (IV c) képletű vegyület | 100 ppm | 27 |
| Találmány szerinti (I) | 90 ppm | |
| + | + | 18 |
| (ív c) | 10 ppm |
H példa
Drechslera graminea-teszt (árpa) mag kezelés (syn. Helminthosporium gramineum)
Száraz csávázassal alkalmazzuk a hatóanyagokat, oly módon, hogy az 1. formálási példa szerinti finomra őrölt elegyet készítünk, amely a mag felületén egyenletes eloszlást biztosit.
A mag csávázáshoz a fertőzött magvakat zárt üveg lombikban rázzuk 3 percig.
A magot szitált, nedves standard talajba ágyazzuk és 4 °C hőmérsékleten zárt Petri-edényekben jégszekrényben tartjuk 10 na50 pig. Megkezdődik az árpa csávázása és valószínű a gomba spóráké is. 2 tétel 50 szemből álló elöcsiráztatott árpát vetünk ezután 3 cm mélyre a standard talajba és melegházban tartjuk 18 °C hőmérsékleten napi 15 óra hosszat fényen tartott mag dobozokban. A vetés után 3 héttel a növényeket megvizsgáljuk a betegség szempontjából.
Az eredményeket a H táblázat tartalmazza.
-11HU 199243 Β
H táblázat
Drechslera graminea-teszt (árpa) / mag kezelés
| Hatóanyag | Hatóanyag mennyisége mg/kg mag | Hatásfok % a kezeletlen kontrolihoz képest |
| csávázás nélkül | - | 0 |
| (I) képletű vegyület | 20 | 58.5 |
| (Va) képletű vegyület | 20 | 54.2 |
| Találmány szerinti | ||
| (I) képletű vegyület | 10 | |
| + (1:1) | + | 70.3 |
| (Va) képletű vegyület) | 10 |
(I) képletű vegyület elóállitása
17,9 g (0,075 mól) 2-(0-4-klór-fenil-etil)-2-(terc-butil)-oxirán és 6,9 g (0,1 mól) 1,2,4-triazol 30 ml etanollal készített oldatát 20 25 óra hosszat 150 °C hőmérsékleten melegítjük egy csőreaktorban. Az elegyet hagyjuk lehűlni és az oldatot bepároljuk. A maradékot éterben oldjuk, háromszor mossuk vizzel, majd nátrium-klorid-oldattal, nátrium-szulfát 30 felett száritjuk és bepároljuk. A maradékot kovasavgél oszlopon kromatografáljuk. Futtatószer diklór-metán és acetészter 1:1 arányú elegye. 12,3 g (53,2%) l-(4-klór-fenil)-4,4,-dimetil-3-( l,2,4-triazol-l-il-metil)-pentán-3-olt 35 kapunk mint nyúlós olajat, amely acetonitrilből átkristályositható.
Op.: 102-104 °C.
Formálási példák 40
1. Porozószer
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 5 tómegrész - 1 tömeg- 45 rész (I) képletű és 50 tómegrész (Ha) képletű hatóanyagból álló - kombinációt 95 tömegrész természetes kőliszttel elkeverünk és porfinomságúra őrölünk. A kapott készítményt a kívánt mennyiségben a növényekre 50 vagy azok életterébe szórjuk.
2. Permet por (diszpergálható por)
a) Készítmény folyékony hatóanyagból
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 50 tómegrész (2,5 tömegrész (I) képletű és 1 tómegrész (lld) képletű hatóanyagból álló) kombinációt 1 tómegrész dibutil-naftalinszulfonáttal, 4 tómegrész lig- 60 nlnszulíonáttal, 8 tömegrész magas diszperzitásfokú kovasavval és 37 tömegrész természetes kőliszttel elkeverünk és porrá őröljük. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel keverjük, hogy a keletkező ke- 65 verek a hatóanyagokat a kívánt koncentrációban tartalmazza.
b) Készítmény szilárd hatóanyagból
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 90 tómegrész (45 tömegrész (I) képletű és 45 tömegrész (IVa) képletű hatóanyagból álló kombináció) 1 tömegrész dibutil-naftalinszulfonáttal, 5 tómegrész nátrium-lignin-szulfonáttal, 2 tómegrész magas diszperzitásfokú kovasavval és 2 tómegrész természetes kőliszttel elkeverünk és porrá őrölünk. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vizzel keverjük, hogy a keletkező keverék a hatóanyagokat a kívánt koncentrációban tartalmazza.
3. Emulgeálható koncentrátum
Szilárd készítmény elóállitása
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 25 tömegrész - 5 tömegrész (1) képletű és 1 tömegrész (VI) képletű hatóanyagból álló - kombinációt 55 tómegrész xilol és 10 tómegrész ciklohexanon keverékében feloldunk. Emulgeátorként 10 tómegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumső és nonil·-fenol-poliglikol éter keveréket adunk hozzá. Felhasználás előtt az emulgeálható kcncentrátumot annyi vizzel hígítjuk, hogy a keletkező keverék a hatóanyagokat a kívánt koncentrációban tartalmazza.
4, Granulátum
Készítmény folyékony hatóanyagból
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 91 tömegrész 0,5 - 1,0 mm szemcseméretű homokhoz 1 tómegrész orsóolajat és 7 tómegrész porított -, 75 tömegrész (1:1 arányú (1) képletű és (VUb) képletü hatóanyagból) és 25 tömegrész természe-1221
HU 199243 Β tes kőlisztből készült - hatóanyag-keveréket adunk. A keveréket megfelelő keveróberendezésben addig kezeljük, amíg egyenletes, szabadon folyó és pormentes granulátum nem keletkezik. A granulátumot a kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok életterébe szórjuk.
Claims (1)
1. Szinergetikus fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,5 5-90 tömegX hatóanyag-kombinációt tartalmaz, melynek komponensei a kővetkezők:
(I) képletű l-(4-klór-fenil)-4,4-dimetil-3-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-pentán-3-ol és A) (II) általános képletű polihalogén-alkil10 -tio-származék, így
N-( klór-fluor-metil-tioJ-N’N’-dimetil-N-fenil-szulfamid (Ha)
1.2.3.6- tetrahidro-N-(triklór-metil-tio)-ftálimid (Ilb),
15 N-(triklór-metiltio)-ftálimid (IIc) vagy
1.2.3.6- tetrahidro-N-( 1,1,2,2-tetraklór-etil-tio)-ftálimid (lld), vagy
Β) (III) általános képletű ditiokarbamát, igy (Illa) vegyület, ahol a képletben R1 je20 lentése hidrogénatom, M jelentése cinkatom, (Illb) vegyület, ahol R1 jelentése hidrogénatom, M jelentése mangánatom, (lile) elegy, amely a (Illa) és (Illb) vegyületek elegye vagy (Ilid) vegyület,
25 ahol Rl jelentése metilcsoport, M jelentése cinkatom, vagy
C) (IV) általános képletű triazol-ezármazék, így l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-1-(1,2, 4-triazol-l-il)-2-butanon (IVa) 1—(4— -klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(lH-l,2,4-triazol-l-Íl)-2-butanol (IVb), vagy
1- (4-fenil-f enoxi)-3,3-dimetil-1- (1,2,4-triazol-l-il)-butan-2-ol (IVc), vagy
D) 1-(2-(2,4-diklór-fenil)-2-(2-propenil35 -oxi)-etil]-lH-imidazol salétromsavas sója (Va), vagy
N-[2-(2,4,6-triklór-fenoxi)-etil]-N-propii-lH-imidazol-l-karboxamid (Vb), vagy
E) (VI) képletű 4 4,5-diklór-N-(2-klór-fenil)-l,3,5-triazin-2-amin, vagy
P) (Vlla) képletű 2,6-dimetil-4-tridecil-morfolin, vagy (Vllb) képletű 4-(3-(4-/1,1-dimetil-etil/-fenil)-2-metil]-propil-2,6-cisz-dimetil-morfolin, vagy
G) (VIII) képletű 3-(3,5-diklór-fenil)-N-lzopropil-2,4-dioxo-imidazolidin-l-karbox50 a“id’ és a készítményben az (I) képletű hatóanyag és az (A)-(G) jelű hatóanyagok egyikének tömegaránya 1:(0,1-50), és a készítmény segédanyagként a szokásos szilárd hordozókat, gg előnyösen természetes kőlisztet, vagy szintetikus porszerű anyagot, igy nagydiszperzitású kovasavat, vagy folyékony hordozókat, előnyösen szerves oldószert, és adott esetben felületaktív anyagokat, előnyösen anioθΦ nos tenzideket, így alkil-aril-ezulfonsav-eókat és/vagy nemionos tenzideket, igy alkil-aril-poliglikol-étereket tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833333411 DE3333411A1 (de) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | Fungizide mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT35928A HUT35928A (en) | 1985-08-28 |
| HU199243B true HU199243B (en) | 1990-02-28 |
Family
ID=6209204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU843475A HU199243B (en) | 1983-09-16 | 1984-09-14 | Fungicide composition containing synergetic combination of active components |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (10) | US4845112A (hu) |
| EP (2) | EP0135854B1 (hu) |
| JP (1) | JP2530590B2 (hu) |
| AU (1) | AU559288B2 (hu) |
| CA (1) | CA1249510A (hu) |
| DE (3) | DE3333411A1 (hu) |
| DK (1) | DK164193C (hu) |
| HU (1) | HU199243B (hu) |
| IE (2) | IE63479B1 (hu) |
| NZ (1) | NZ209524A (hu) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3627673A1 (de) * | 1986-08-14 | 1988-02-25 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung optisch aktiver 2-hydroxyethyl-azol-derivate |
| GB8629360D0 (en) * | 1986-12-09 | 1987-01-21 | Sandoz Ltd | Fungicides |
| DE3700923A1 (de) * | 1987-01-15 | 1988-07-28 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombination |
| DE3700924C2 (de) * | 1987-01-15 | 1994-02-24 | Bayer Ag | Verwendung von Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Botrytis- Monilia- und Sclerotinia-Arten |
| DE3700922A1 (de) * | 1987-01-15 | 1988-07-28 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| GB8710935D0 (en) * | 1987-05-08 | 1987-06-10 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicidal mixtures |
| DE3906556A1 (de) * | 1989-03-02 | 1990-09-06 | Desowag Materialschutz Gmbh | Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz oder holzwerkstoffen |
| DE3910921C1 (hu) * | 1989-04-05 | 1990-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | |
| FR2663195A1 (fr) * | 1990-06-13 | 1991-12-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de traitement fongicide foliaire au moyen d'un triazole et composition fongicide pour mettre en óoeuvre le procede. |
| FR2663196A1 (fr) * | 1990-06-13 | 1991-12-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide a base d'un triazole et d'une autre matiere active pour le traitement des semences. |
| JPH04178309A (ja) * | 1990-11-09 | 1992-06-25 | Tokyo Organ Chem Ind Ltd | 水中防汚剤組成物 |
| ES2085455T3 (es) * | 1990-11-16 | 1996-06-01 | Ciba Geigy Ag | Agentes microbicidas. |
| FR2675663A1 (fr) * | 1991-04-24 | 1992-10-30 | Sandoz Agro | Procede ameliore pour combattre les mildious des vegetaux. |
| CA2114644C (en) * | 1991-08-01 | 2002-04-30 | Gareth Williams | Preservatives for wood and other cellulosic materials |
| GB9116672D0 (en) * | 1991-08-01 | 1991-09-18 | Hickson Int Plc | Preservatives for wood and other cellulosic materials |
| DE4131184A1 (de) * | 1991-09-19 | 1993-03-25 | Bayer Ag | Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination |
| GB9122442D0 (en) * | 1991-10-23 | 1991-12-04 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| DE4343176A1 (de) * | 1993-12-17 | 1995-06-22 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
| US6008290A (en) * | 1995-02-16 | 1999-12-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Mildew resistant organopolysiloxane with hydrolyzable organosilane and triazolyl compound |
| DE19519710A1 (de) * | 1995-05-30 | 1996-12-05 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| AU3386195A (en) * | 1995-08-18 | 1997-03-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Microbicidal formulations |
| ES2125788B1 (es) * | 1995-12-12 | 1999-11-16 | Exclusivas Sarabia S A | Composicion de un producto fungicida para el control de enfermedades fungicas y podredumbres en post-cosecha de peras y manzanas. |
| JP3457847B2 (ja) * | 1997-05-30 | 2003-10-20 | 信越化学工業株式会社 | 防カビ性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US6919585B2 (en) * | 2002-05-17 | 2005-07-19 | Lumei Optoelectronics, Inc. | Light-emitting diode with silicon carbide substrate |
| UA80501C2 (en) * | 2003-10-17 | 2007-09-25 | Basf Ag | Fungicidal mixture and agent for controlling rice pathogens containing triazolopyrimidine derivative and sulphur, method for controlling rice pathogens and sowing material |
| EP1550371A3 (en) * | 2003-12-31 | 2006-08-16 | Tovarystvo z obmegenoyu vidpovidalnistyu "Prezence" | Pesticidal compositions comprising an oxathiin and triazole fungicides |
| UA66740A (en) * | 2003-12-31 | 2004-05-17 | Prezens Ltd Liability Company | Pesticidal composition |
| EP1604639B1 (en) * | 2004-04-30 | 2012-05-09 | Kao Germany GmbH | Anti-fat composition for hair and scalp |
| PL1928240T3 (pl) * | 2005-09-09 | 2010-03-31 | Basf Se | Mieszaniny grzybobójcze na bazie triazoli |
| US20110105576A1 (en) * | 2008-02-28 | 2011-05-05 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticidal combinations |
| WO2010046927A2 (en) * | 2008-10-16 | 2010-04-29 | Deepak Pranjivandas Shah | Use of synergistic composition |
| CN103404522B (zh) * | 2013-08-08 | 2015-02-04 | 四川省农业科学院植物保护研究所 | 耐水浸泡水稻悬浮种衣剂 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1209799B (de) * | 1964-05-14 | 1966-01-27 | Bayer Ag | Saatgutbeizmittel gegen Fusariosen |
| US4156001A (en) * | 1975-11-26 | 1979-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic fungicidal compositions containing 1,2,4-trizole derivatives and 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-1,3,5-triazine |
| AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
| ZA817473B (en) * | 1980-11-19 | 1982-10-27 | Ici Plc | Triazole and imidazole compounds |
| EP0158741A3 (en) * | 1980-11-19 | 1986-02-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Intermediates for fungicidal triazole and imidazole compounds |
| DE3102588A1 (de) * | 1981-01-27 | 1982-08-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mittel zur hemmung des pflanzenwachstums |
| EP0061835B1 (en) * | 1981-03-18 | 1989-02-01 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
| US4391813A (en) * | 1981-04-17 | 1983-07-05 | Cornell Research Foundation, Inc. | Vapor phase fungicidal method |
| EP0078594B1 (en) * | 1981-08-19 | 1987-01-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole derivatives, processes for preparing them, compositions containing them and processes for combating fungi and regulating plant growth |
| GB2110934A (en) * | 1981-11-17 | 1983-06-29 | Ici Plc | Fungicidal compositions |
| AU554648B2 (en) * | 1982-05-27 | 1986-08-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition comprising |
| US4481215A (en) * | 1982-06-11 | 1984-11-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal compositions having high concentration of active ingredients |
-
1983
- 1983-09-16 DE DE19833333411 patent/DE3333411A1/de not_active Ceased
-
1984
- 1984-09-04 EP EP84110477A patent/EP0135854B1/de not_active Expired
- 1984-09-04 DE DE8484110477T patent/DE3480376D1/de not_active Expired
- 1984-09-04 DE DE88121829T patent/DE3486240D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-09-04 EP EP88121829A patent/EP0316970B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-09-10 AU AU32928/84A patent/AU559288B2/en not_active Expired
- 1984-09-12 JP JP59189820A patent/JP2530590B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1984-09-13 NZ NZ209524A patent/NZ209524A/en unknown
- 1984-09-14 DK DK440784A patent/DK164193C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-09-14 IE IE336189A patent/IE63479B1/en unknown
- 1984-09-14 IE IE234584A patent/IE60983B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-09-14 HU HU843475A patent/HU199243B/hu unknown
- 1984-09-14 CA CA000463156A patent/CA1249510A/en not_active Expired
-
1987
- 1987-08-26 US US07/089,641 patent/US4845112A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-05-12 US US07/193,437 patent/US4845111A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-03-29 US US07/330,331 patent/US4933337A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-20 US US07/439,896 patent/US4970223A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-20 US US07/439,897 patent/US4985452A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-02 US US07/487,680 patent/US4990527A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-14 US US07/567,472 patent/US5063241A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-24 US US07/587,193 patent/US5082855A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-06-06 US US07/711,671 patent/US5147887A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-19 US US07/762,274 patent/US5137903A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3480376D1 (en) | 1989-12-14 |
| DE3486240D1 (de) | 1993-12-09 |
| US5082855A (en) | 1992-01-21 |
| CA1249510A (en) | 1989-01-31 |
| EP0316970A3 (en) | 1989-08-09 |
| US4933337A (en) | 1990-06-12 |
| US4970223A (en) | 1990-11-13 |
| EP0135854A3 (en) | 1987-04-15 |
| IE893361L (en) | 1985-03-16 |
| US5147887A (en) | 1992-09-15 |
| EP0135854B1 (de) | 1989-11-08 |
| DK164193C (da) | 1992-10-19 |
| US4845111A (en) | 1989-07-04 |
| IE842345L (en) | 1985-03-16 |
| JP2530590B2 (ja) | 1996-09-04 |
| US5137903A (en) | 1992-08-11 |
| EP0135854A2 (de) | 1985-04-03 |
| EP0316970A2 (de) | 1989-05-24 |
| IE60983B1 (en) | 1994-09-07 |
| US4985452A (en) | 1991-01-15 |
| AU559288B2 (en) | 1987-03-05 |
| US5063241A (en) | 1991-11-05 |
| US4990527A (en) | 1991-02-05 |
| JPS6081107A (ja) | 1985-05-09 |
| DK164193B (da) | 1992-05-25 |
| IE63479B1 (en) | 1995-04-19 |
| AU3292884A (en) | 1985-03-21 |
| NZ209524A (en) | 1987-03-06 |
| DE3333411A1 (de) | 1985-04-04 |
| DK440784D0 (da) | 1984-09-14 |
| EP0316970B1 (de) | 1993-11-03 |
| DK440784A (da) | 1985-03-17 |
| US4845112A (en) | 1989-07-04 |
| HUT35928A (en) | 1985-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU199243B (en) | Fungicide composition containing synergetic combination of active components | |
| RU2331192C2 (ru) | Фунгицидные комбинации активных веществ | |
| JP4094067B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ | |
| RU2370034C2 (ru) | Фунгицидная тройная комбинация биологически активных веществ | |
| JP4177899B2 (ja) | 殺菌・殺カビ活性物質組合せ物 | |
| JPS6222961B2 (hu) | ||
| US4897410A (en) | Fungicidal compositions | |
| CA1185896A (en) | Fungicidal agents | |
| RU2366177C2 (ru) | Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол | |
| JPH058161B2 (hu) | ||
| PL149880B1 (en) | A fungicide | |
| US4803214A (en) | Fungicidal active compound combinations | |
| CZ279337B6 (cs) | Fungicidní prostředek, jeho použití k potírání hub a způsob potírání hub | |
| US4914119A (en) | Fungicidal agents | |
| HU217829B (hu) | 1,4-Dioxa-spiro[5,4]dekán-származékot és két további triazolszármazékot hatóanyagként tartalmazó szinergetikus hatású fungicid készítmény, előállítása és alkalmazása | |
| US5059616A (en) | Fungicidal combinations of active compounds | |
| MXPA02000675A (es) | Combinaciones de productos activos fungicidas. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |