DK164193B - Fungicide midler, fremgangsmaade til bekaempelse af svampe, anvendelse af kombinationer af aktive stoffer til bekaempelse af svampe og fremgangsmaade til fremstilling af fungicide midler - Google Patents

Fungicide midler, fremgangsmaade til bekaempelse af svampe, anvendelse af kombinationer af aktive stoffer til bekaempelse af svampe og fremgangsmaade til fremstilling af fungicide midler Download PDF

Info

Publication number
DK164193B
DK164193B DK440784A DK440784A DK164193B DK 164193 B DK164193 B DK 164193B DK 440784 A DK440784 A DK 440784A DK 440784 A DK440784 A DK 440784A DK 164193 B DK164193 B DK 164193B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
active substance
active substances
formula
active
plants
Prior art date
Application number
DK440784A
Other languages
English (en)
Other versions
DK440784A (da
DK164193C (da
DK440784D0 (da
Inventor
Wilhelm Brandes
Gerd Haenssler
Paul Reinecke
Hans Scheinpflug
Graham Holmwood
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of DK440784D0 publication Critical patent/DK440784D0/da
Publication of DK440784A publication Critical patent/DK440784A/da
Publication of DK164193B publication Critical patent/DK164193B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK164193C publication Critical patent/DK164193C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/02—Sulfur; Selenium; Tellurium; Compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

DK 164193 B
i
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte fungicide midler, der indeholder en synergistisk kombination af aktive stoffer ud fra et kendt substitueret 1-hydroxy-ethyl-triazolyl-derivat og andre kendte fungicide aktive 5 stoffer. Opfindelsen angår endvidere en fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe, anvendelsen af kombinationerne af aktive stoffer til bekæmpelse af svampe og en fremgangsmåde til fremstilling af fungicide midler.
Det er allerede kendt, at blandinger, der indeholder 10 1,2,4-triazol-derivater, såsom 1-(4~chlorphenoxy)-3,3-di-methyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, i kombination med andre kendte fungicider udviser en betydeligt højere virkning end de enkelte komponenter (jfr. f.eks. tysk offentliggørelsesskrift nr. 2.552.967). Virkningen af disse blandinger 15 af aktive stoffer er dog ikke altid helt tilfredsstillende indenfor alle anvendelsesområder.
Den foreliggende opfindelse angår fungicide midler, der er ejendommelige ved, at de indeholder 0,5-90 vægt-% af en synergistisk kombination af aktive stoffer ud fra det 20 substituerede 1-hydroxyethyl-triazolyl-derivat med formlen
OH
c l^O"CH2'CH2" I"c (c H 3} 3 '—' CH2 25 *
O
og (A) et polyhalogenalkylthio-derivat med formlen 30
Ri \ N-S-Halogenalkyl (II) 35 R^ med betydningerne 2
DK 164193 B
(lla) R^ * (CH3)gN-SO^"# R2 gHalogenalkyl = -CCl^F
(dichlofluanid) 5 (llb) R1 und R2 * (fY™ # 'SX^CO- Halogenalkyl = CCl^ fCAPTAN) 10 (Ild) R1 og R2 = f*YC° , halogenalkyl = -CC12-CHC12 (CAPTAFOL) 15 eller (B) et guanidin-derivat med formlen
NH
20 I
n“c12H25"NH_c_NH2 x CH3-COOH (III) (DODINE) eller (C) dithiocarbamater med formlen 25 R^CH-NH-CS-Sy I Μ (IV) CH2-NH-CS-S' 30 med betydningerne (IVc) R^H, M= Zn, Mn (MANCOZEB) (IVd) R1 = CH3, M = Zn 35 (PROPINEB) eller
DK 164193 B
3 (D) benzimidazol-derivater med formlen ©;Vv) ° (Va)
5 H
(FUBERIDAZOL) (Or\NH-C00CHj (vb)
10 N
H
(CARBENDAZIM) eller (E) derivater af imida^n a2oler og trrazoler med formlen 15 X \Ο/“Ο.0Η-Α'-0(0Η3)3 ώ 20 med betydningerne (Via) X = Cl, A * co (TRIADIMEFON) (VIb) X - Cl, A = CH(OH) (TRIADIMENOL) 25 .
(VIC) X - O , A . CH(OH) (BITERTANOL) 1 35 (VM) CH2**CHsCH2 x HN°3 (FUNGAFLOR)
DK 164193B
4 9“ CO-N ' (Vie)
5 \C3H7-n CL
(PROCHLORAZ) eller (G) et triazin-derivat med formlen
CL
10 Cl (ANILAZIN) eller 15 (H) morpholin-derivater med formlerne /-<CH3 n-Ci3H27-M^_0 (ixa) ^CH3 20 (TRIDEMORPH) ch3 _^CHj , 0 (ixb) 25 CH3 (FENPROPMORPH) eller (K) et dicarboximid-derivat med formlen W’ CL o ch3 (PROCYMIDON) 35 5
DK 164193 B
idet vægtforholdet i kombinationen af aktive stoffer mellem substitueret 1-hydroxymethyl-triazolyl-derivat med formlen I og aktivt stof fra grupperne (A) til (K) ligger mellem 1:0,5 og 1:50.
5 Overraskende nok er den fungicide virkning af de her omhandlede kombinationer af aktive stoffer væsentlig højere end summen af virkningerne af enkeltkomponenterne (synergis-tisk effekt). Opfindelsen af disse kombinationer ud fra forbindelsen med formlen (I) og de aktive stoffer fra de 10 ovenfor anførte grupper (A), (B), (C), (D), (E), (G), (H), (I) og (K) udgør således et værdifuldt teknisk fremskridt.
Opfindelsen angår desuden en fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe, der er ejendommelig ved, at svampene eller deres omgivelser behandles med en kombination af aktive stof-15 fer som ovenfor defineret, anvendelsen af kombinationer af aktive stoffer som ovenfor defineret til bekæmpelse af svampe, og en fremgangsmåde til fremstilling af fungicider, der er ejendommelig ved, at en kombination af aktive stoffer som ovenfor defineret blandes med strækkemidler og/eller 20 overfladeaktive midler.
Det til den her omhandlede kombination anvendte substituerede 1-hydroxyethyl-triazolyl-derivat er entydigt defineret ved den ovenfor anførte formel (I).
Den nævnte forbindelse eller dens fremstilling er 25 allerede beskrevet (jfr. EP offentliggørelsesskrift nr.
40.345 og EP offentliggørelsesskrift nr. 52.424).
De som blandingskomponenter anvendte forbindelser fra de ovenfor anførte grupper (A), (B), (C), (D), (E), (G), (H) og (K) er allerede beskrevet i litteraturen, jfr.: 30 (A): R.Wegler, "Chemie der Pflanzenschutz- und Schåd-lingsbekåmpfungsmittel", bd. 2, side 51, Springer Verlag Berlin/Heidelberg/New York, 1970, 35 6
DK 164193 B
(B) : R.Wegler, loc.cit., side 95, 108, 109 og 110, (C) : R.Wegler, loc.cit., side 70, (D) : K.H.Buehel, "Pflanzenschutz und Schådlingsbekåmp-fung", side 146, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1977, 5 (E): R.Wegler, loc.cit., side 65 og 66, (G) DE-AS nr. 2.201.063, DE-AS nr. 2.324.010, DE-OS nr. 2.063.857, DE-AS nr. 2.429.523, DE-OS nr. 3.018.866, DE-OS nr. 3.202.601, tysk patentansøgning nr. P 32 37 400, 10 (H): R.Wegler, loc.cit., side 132, (K): DE-OS nr. 2.732.257,
Der foretrækkes kombinationer af aktive stoffer ud fra det substituerede 1-hydroxyethyl-triazolyl-derivat med 15 formlen (I) og et aktivt stof med formlerne (Ila), (Ilb) eller (Ild), eller et aktivt stof med formlen (III), eller 20 et aktivt stof med formlerne (IVc) eller (IVd), eller et aktivt stof med formlen (Vie).
Foruden en kombination af aktive stoffer ud fra det substituerede 1-hydroxyethyl-triazolyl-derivat med formlen 25 (I) og de aktive stoffer fra grupperne (A) eller (B) eller (C) eller (D) eller (E) eller (G) eller (H) eller (K) kan der desuden tilsættes yderligere aktive stoffer (f.eks. som tredie komponent).
De her omhandlede kombinationer af aktive stoffer 30 udviser en kraftig mikrobiocid virkning og kan anvendes i praksis til bekæmpelse af uønskede mikroorganismer.
De er egnede til brug som plantebeskyttelsesmidler.
Fungicide midler indenfor plantebeskyttelsen anvendes til bekæmpelse af Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, 35 Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes og Deuteromycetes.
O
DK 164193 B
7
Den gode planteforenelighed af kombinationerne af aktive stoffer i de til bekæmpelse af plantesygdomme nødvendige koncentrationer tillader en behandling af plantedele over jorden, af plante- og såsæd samt af 5 jorden.
De her omhandlede kombinationer af aktive stoffer har et særdeles bredt virkningsspektrum og kan anvendes mod parasitære svampe, som angriber de over jorden værende plantedele eller angriber planterne fra jorden, samt 10 frøoverførbare sygdomsvækkere. Særligt praktisk betydning har sådanne kombinationer af aktive stoffer som såsædsbejdsemiddel mod phytopathogene svampe, som overføres med såsæden eller forekommer i jorden og derfra angriber kulturplanterne. I denne forbindelse drejer det sig om 15 spiresygdomme, rodangreb, stængel-, strå-, blad-, blomster-, frugt- og frøsygdomme, som især fremkaldes af Tilletia-, Urocystis-, Ustilago-, Septoria-, Typhula-, Rhynchospo-rium-, Helminthosporium- og Fusarium-arter. På grund af den systemiske virkning af en af blandingspartnerne beskyttes 20 planterne også ofte i længere tid efter bejdsningen mod sygdomsfremkaldere, som kan angribe de forskellige dele af skuddet, f.eks. ægte meldugsvampe og rustsvampe. Kombinationerne af aktivt stof kan desuden også anvendes som jordbehandlingsmiddel mod phytopathogene svampe og virker 25 mod rodsygdomme og tracheomykoser, som f.eks. forårsages af sygdomsvækkere fra slægterne Pythium, Verticillium,
Phialophora, Rhizoctonia, Fusarium og Thielaviopsis.
De her omhandlede kombinationer af aktive stoffer udviser imidlertid også fremragende virkning ved direkte 30 applikation på de over jorden værende plantedele mod sygdomsfremkaldere på forskellige kulturplanter, såsom ægte meldugsvampe (Erysiphe-, Uncinula-, Sphaerotheca-,
Podosphaera-arter, Leveillula taurica), rustsvampe,
Venturia-arter, Cercospora-arter, Alternaria-arter,
Botrytis-arter, Phytophthora-arter, Peronospora-arter,
Fusarium-arter, Pyrenophora-arter, Cochliobolus-arter, 35
DK 164193 B
8
. O
Septoria-arter, Pseudocercosporella herpotrichoides,
Pyricularia oryzae og Pellicularia sasakii.
De aktive stoffer kan omdannes til de gængse formuleringer, såsom opløsninger, emulsioner, suspensioner, 5 pulvere, skum, pastaer, granulater, aerosoler, med aktivt stof imprægnerede naturlige og syntetiske stoffer, finindkapslinger i polymere stoffer og i omhylningsmasser til såsæd, desuden til formuleringer med tændsatser, såsom rygepatroner, -dåser, -spiraler m.m., samt ULV-kold- og 10 varmtågeformuleringer.
Disse formuleringer fremstilles på kendt måde, f.eks. ved blanding af de aktive stoffer med strækkemidler, dvs. flydende opløsningsmidler, under tryk stående fortættede gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse 15 af overfladeaktive midler, dvs. emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfremkaldende midler.
Såfremt der anvendes vand som strækkemidler, kan der f.eks. også anvendes organiske opløsningsmidler som hjælpeopløsningsmiddel. På tale som flydende opløsningsmidler.· 20 kommer først og fremmest aromater såsom xylen og toluen, eller alkylnaphthaiener, chlorerede aromatiske eller chlorerede aliphatiske carbonhydrider, såsom chlorbenzener, chlorethylener eller methylenchlorid, aliphatiske carbonhydrider, såsom cyclohexan eller paraffiner, 25 f.eks. jordoliefraktioner, alkoholer, såsom butanol eller glycol samt ethere og estere deraf, ketoner, såsom acetone, methylethylketon, methylisobutylketon eller cyclohexanon, stærkt polære opløsningsmidler såsom dimethylformamid og dimethylsulfoxid, samt vand. Med fortættede gasformige strække-30 midler eller bærestoffer menes sådanne væsker, som er gasformige ved normal temperatur og under normal tryk, f.eks. aerosol--drivgas, såsom halogencarbonhydrider, samt butan, propan, nitrogen og carbondioxid. På tale som faste bærestoffer kommer f.eks. naturlige stenmelarter, såsom kaoliner, 35 lerjordarter, talkum, kridt, kvarts, attapulgit, mont-morillonit eller diatoméjord, samt syntetiske stenmel- 9
DK 164193 B
O
arter, såsom højdispers kiselsyre, aluminiumoxid og silicater. På tale som faste bærestoffer til granulater kommer f.eks. brudne og fraktionerede naturlige stenarter, såsom calcit, marmor, pimpsten, sepiolith, dolomit samt 5 syntetiske granulater ud fra uorganiske og organiske melarter samt granulater ud fra organisk materiale, såsom savsmuld, kokosnøddeskaller, majskolber og tobaksstængler. På tale som emulgerings- og/eller skumfremkaldende midler kommer f.eks. ikke-ionogene og anioniske emulgatorer, såsom 10 polyoxyethylen-fedtsyre-estere, polyoxyethylen-fedtalkohol--ethere, f.eks. alkylarylpolyglycolethere, alkylsulfonater, alkylsulfater, arylsulfonater samt proteinhydrolysater.
På tale som dispergeringsmidler kommer f.eks. lignin--sulfitaffaldslud og methylcellulose.
15 Der kan i formuleringerne anvendes hæftemidler, såsom carboxymethylcellulose, naturlige og syntetiske pulveriserede, kornede eller latexformige polymere, såsom gummiarabicum, polyvinylalkohol, polyvinylacetat samt naturlige phospholipider, såsom kefaliner og lecithiner, 20 og syntetiske phospholipider. Yderligere additiver kan være mineralske og vegetabilske olier.
Der kan i farvestofferne anvendes uorganiske pigmenter, f.eks. jernoxid, titanoxid, ferrocyanblåt, og organiske farvestoffer, såsom alizarin-, azo- og metalphthalocyanin-25 farvestoffer, og spornæringsstoffer, såsom salte af jern, mangan, bor, kobber, cobalt, molybdæn og zink.
De her omhandlede aktive stoffer kan foreligge i formuleringerne eller i de forskellige anvendelsesformer i blanding med andre kendte aktive stoffer, såsom fungicider, 30 baktericider, insekticider, acaricider, nematodicider, herbicider, beskyttelsesstoffer mod fugleangreb, vækststoffer, plantenæringsstoffer og jordstrukturforbedrende midler.
De aktive stoffer kan anvendes som sådanne, i form af deres formuleringer eller de deraf ved yderligere 35 fortynding tilberedte anvendelsesformer, såsom brugsfærdige opløsninger, emulsioner, suspensioner, pulvere, pastaer 10
DK 164193 B
o og granulater. Anvendelsen sker på gængs måde, f.eks. ved udhældning, neddypning, sprøjtning, stænkning, tåge-dannelse, fordampning, injicering, opslæmning, påstrygning, pudring, udstrøning, tørbejdsning, fugtigbejdsning, 5 vådbejdsning, slæmmebejdsning eller inkrustering.
Ved behandlingen af plantedele kan koncentrationerne af aktivt stof i anvendelsesformerne varieres indenfor et større område. De ligger almindeligvis mellem 1 og 0,0001 vægtprocent, fortrinsvis mellem 0,5 og 0,001%.
10 Ved såsædsbehandling kræves der almindeligvis mængder af aktivt stof på 0,001 til 50 g pr. kg såsæd, fortrinsvis 0,01 til 10 g.
Ved behandling af jorden er det nødvendigt med koncentrationer af aktivt stof på 0,00001 til 0,1 vægt-15 procent, fortrinsvis på 0,0001 til 0,02 vægtprocent, på virkestedet.
De følgende anvendelseseksempler tjener til nærmere belysning af opfindelsen.
20 25 1 35
Eksempel A
11
DK 164193 B
Sphaerotheca-test (agurk) / protektiv 5 Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone
Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat med aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med den 10 anførte mængde opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til afprøvning for protektiv virkning besprøjtes unge planter med præparatet med aktivt stof, indtil de er dråbevåde. Efter tørring af sprøjtelaget pudres planterne med 15 konidier af svampen Sphaerotheca fuliginea.
Planterne anbringes derefter i et væksthus ved 23-24°C og ved en relativ luftfugtighed på ca. 75%.
10 Dage efter inokuleringen foretages der en bedømmelse.
20
Tabel A
Sphaerotheca-test (Agurk) / protektiv
Aktivt stof Angreb i % ved en kone. af 25 aktivt stof pa (Via) (kendt) 0,00005 43 (t:kiadimefon) 30 (I) (kendt) 0,00005 23
Blanding af (I) og (Via) 0,00005 6 (Blandingsforhold 1:1) +0,00005 35
Eksempel B
DK 164193 B
12
Phytophthora-test (Tomat) / protektiv 5 Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone
Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat med aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de anførte 10 mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til afprøvning for protektiv virkning besprøjtes unge planter med præparatet med aktivt stof, indtil de er dråbevåde. Efter tørring af sprøjtelaget inokuleres 15 planterne med en vandig sporesuspension af Phytophthora infestans.
Planterne anbringes i en inkubationskabine med en relativ luftfugtighed på 100% og ca. 20°C.
3 Dage efter inokuleringen foretages der en bedømmelse.
20
Tabel B
Phytophthora-test (Tomat) /protektiv 25 Aktivt stof Angreb i % ved en kone. af aktivt stof på (Ila) (kendt) 0,00025 54 (DICHLOFLUANID) 30 (I) (kendt) 0,000005 83
Blanding af (I) og (Ila) 0,000005 37 (Blandingsforhold 1:50) -K),00025 35 13
Eksempel C
DK 164193 B
Leptosphaeria nodorum-test (hvede) / protektiv 5 Opløsningsmiddel: 100 vægtdele dimethylformamid
Emulgator: 0,25 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat med aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de 10 anførte mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til afprøvning for protektiv virkning besprøjtes unge planter med præparatet med aktivt stof, indtil de er dugfugtige. Efter tørring af sprøjtelaget stænkes 15 planterne med en konidiesuspension af Leptosphaeria nodorum. Planterne forbliver i 48 timer i en inkubationskabine ved 20°C og 100%'s relativ luftfugtighed.
Planterne anbringes i et væksthus ved en temperatur på ca. 15°C og en relativ luftfugtighed på ca. 80%.
20 10 Dage efter inokuleringen foretages der en be dømmelse.
For at påvise synergisraen mellem de i dette forsøg anvendte aktive stoffer, bedømmes resultaterne ifølge den af R.S.Colby beskrevne metode (Calculating Synergistic and 25 Antagonistic Responses of Herbicides Combinations, Weeds 15, 20-22, 1967). Det forventede angreb i % af den ubehandlede kontrol beregnes efter ligningen
X · Y
E = - 30 100 Således betyder X eller Y sygdomsangrebet - udtrykt i procent af den ubehandlede kontrol - som begge præparater tillader ved en adskilt anvendelse.
Der foreligger da en synergistisk effekt, når den
3 S
fungicide virkning af kombinationen af aktivt stof 14
DK 164193B
er større end virkningen af de enkeltvis anvendte aktive stoffer. I dette tilfælde skal det i virkeligheden iagttagne angreb være ringere end den ud fra den ovenfor anførte formel beregnede værdi for det forventede angreb 5 (E) .
De aktive forbindelser, koncentrationerne af aktiv forbindelse og resultaterne fremgår af den følgende tabel.
10
Tabel C
Leptosphaeria nodorum-test (Hvede) / protektiv 15 Aktivt stof Kone. af aktivt stof Sygdomsangreb i % i sprøjtevæsken i af den ubehandlede vægt-% kontrol (I) (kendt) 0,025 100 CAPTAFOL (Ild) (kendt) 0,01 82,5 20 ANILAZIN (VIII)(kendt) 0,005 64,8 iagttaget angreb forventet angreb efter anvendelse (E) efter an-af blandingen vendelse af bian· dingen 25 i % af den ubehandlede kontrol
Blanding af la og Ild 0,025 50,0 82,5 (Blandingsforhold 2,5:1) +0,01 30
Blanding af la og VIII 0,025 50,0 64,8 (Blandingsforhold 5:1) +0,005 35
Eksempel D
15
DK 164193 B
Pseudocercosporella herpotrichoides-forsøg (hvede)/protektiv 5 Opløsningsmiddel: 100 vægtdele dimethylformamid
Emulgator: 0,25 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de angivne 10 mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den protektive virkning sprøjtes unge planter dugfugtige med præparatet af aktivt stof. Efter tørring af sprøjtebelægningen inokuleres planterne ved strå-15 ets basis med sporer af Pseudocercosporella herpotrichoides.
Planterne anbringes i et drivhus ved en temperatur på ca. 10"C og en relativ luftfugtighed på ca. 80% for at begunstige udviklingen af angrebet af Pseudocercosporella herpotrichoides.
20 21 dage efter inokuleringen sker bedømmelsen.
De aktive stoffer, koncentrationerne af aktivt stof og resultaterne fremgår af den følgende tabel.
25 1 35
Tabel D
Pseudocercosporella-test (hvede) / protektiv 16
DK 164193 B
Aktive stof Koncentration af Sygdomsan- 5 aktivt stof i greb i % sprøjtevæske i % af ubehand let kontrol (I) 0,005 13 10 (Vie) 0,005 17,4
Ifølge opfindelsen: (I) 0,0025 15 + + 0 (Vie) 0,0025
Eksempel E
20 Plasmopara-forsøg (vin)/protektiv
Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone
Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af 25 aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de angivne mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den protektive virkning besprøjtes unge planter med præparatet af aktivt stof indtil dråbevåd-30 hed. Efter tørring af sprøjtebelægningen inokuleres planterne med en vandig sporesuspension af Plasmopara viticola og forbliver 1 dag i et fugtigt kammer ved 20-22°C og 100% relativ luftfugtighed. Derefter anbringes planterne i drivhus i 5 dage ved 22°C og en relativ luftfugtighed på 80%. Plan-35 terne fugtes derpå og anbringes 1 dag i et fugtigt kammer.
7 dage efter inokuleringen sker bedømmelsen.
De aktive stoffer, koncentrationerne af aktivt stof og resultaterne fremgår af den følgende tabel.
Tabel E
Plasmopara-test (vin) / protektiv 17
DK 164193 B
5 Aktive stof Angreb i % af ubehandlet kontrol (I) 100 ppm 43 10 (VIc) 100 ppm 27
Ifølge opfindelsen: (I) 90 ppm 15 + + 18 (VIc) 10 ppm
Eksempel F
20 Sphaerotheca-forsøg (agurk)/protektiv
Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone
Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether 25 Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof blandes l vægtdel aktivt stof med de angivne mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den protektive virkning sprøjtes 30 unge planter med præparatet af aktivt stof indtil dråbevåd-hed. Efter tørring af sprøjtebelægningen påstøves planterne med konidier af svampen Sphaerotheca fuliginea.
Planterne anbringes derefter i et drivhus ved 23-24°C og en relativ luftfugtighed på ca. 75%.
35 10 Dage efter inokuleringen sker bedømmelsen.
Por at påvise synergismen mellem de i dette forsøg anvendte aktive stoffer, bedømmes resultaterne ifølge den af R.S. Colby beskrevne metode (Calculating Synergistic and
DK 164193 B
18
Antagonistic Responses of Herbicides Combinations, Weeds 15. 20-22 (1967). Den forventede aktivitetsgrad i % af den ubehandlede kontrol beregnes efter ligningen
5 v = x ' Y
E 100 Således betyder X eller Y sygdomsangrebet - udtrykt i pro-10 cent af den ubehandlede kontrol - som begge præparater tillader ved en adskilt anvendelse. Der foreligger da en syner-gistisk effekt, når den fungicide virkning af kombinationen af aktivt stof er større end virkningen af de enkeltvis anvendte aktive stoffer. I dette tilfælde skal det i virke-15 ligheden iagttagne aktivitetsgrad være ringere end den ud fra den ovenfor anførte formel beregnede værdi for det forventede angreb (E).
De aktive forbindelser, koncentrationer af aktiv forbindelse og resultaterne fremgår af den følgende tabel.
20 25 1 35
Tabel F
Sphaerotheca-test (agurk) / protektiv 19
DK 164193 B
Aktivt stof Angreb i % ved en koncentration 5 af aktivt stof på (Kontrol) - 100 (I) 0,00005 23 10 (Via) 0,00005 43 observeret beregnet1 15 (I) 0,00005 6 10 + + (Via) 0,00005 beregnet ifølge Colby-ligningen 20
Eksempel G
Erysiphe-forsøg (byg)/protektiv 25 Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof fortyndes handelsgængse præparater af aktivt stof med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den protektive virkning sprøjtes unge planter dugfugtige med præparatet af aktivt stof. Efter 30 tørring af sprøjtebelægningen påføres der planterne sporer af Erysiphe graminis f.sp.hordei i form af støv.
Planterne anbringes i et drivhus ved en temperatur på ca. 20°C og en relativ luftfugtighed på ca. 80%, for at udviklingen af meldugblegner kan fremmes.
35 Syv dage efter inokuleringen sker bedømmelsen.
DK 164193 B
20
For at påvise synergismen mellem de i dette forsøg anvendte aktive stoffer, bedømmes resultaterne ifølge den af R.S. Colby beskrevne metode (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides Combinations, Weeds 5 15, 20-22 (1967). Den forventede aktivitetsgrad i % af den ubehandlede kontrol beregnes efter ligningen
X · Y
10 E = X + Y - I ligningen betyder X og Y aktivitetsgraden - udtrykt i procent af den ubehandlede kontrol - som de to produkter tillader ved en adskilt anvendelse. Der foreligger da en 15 synergistisk effekt, når den fungicide virkning af kombinationen af aktivt stof er større end virkningen af de enkeltvis anvendte aktive stoffer. I dette tilfælde skal den i virkeligheden iagttagne aktivitetsgrad være større end den ud fra den ovenfor anførte formel beregnede værdi for den 20 forventede aktivitetsgrad (E).
Det fremgår entydigt af den følgende tabel, at den fundne virkning af kombinationerne af aktivt stof ifølge opfindelsen er større end den beregnede, dvs. at der foreligger en synergistisk virkning.
25 1 35
Tabel G
Erysiphe-test (byg) / protektiv 21
DK 164193 B
5 Aktivt stof Koncentration af virkningsgrad aktivt stof i i % af ube- sprøjtevæske i ppm handlet kontrol 10 (I) 0,125 66,3 0,0625 0,0 (IXb) 0,125 41,3 0,0625 8,8 15 (IXa) 0,5 25,0 0,25 0,0 0,125 0,0 20 (VIb) 0,25 41,3 0,125 0,0 0,0625 0,0 25 Faktisk Forventet
Virknings- Virkningsgrad efter grad (E) anvendelse efter an- af bian- vendelse af 30 dingen blandingen i % af ubehandlet kontrol
Blanding: (I) + (IXb) (1:1) 0,125 100,00 80,2 35 + 0,125 (2:1) 0,125 87,5 69,3 + 0,0625 40 (1:2) 0,0625 87,5 41,3 + 0,0125 (I) + (IXa) (1:1) 0,125 75,0 66,3 + 0,125 45 (1:2) 0,125 75,0 66,3 + 0,25 (1:4) 0,125 83,8 74,7 50 +0,5 (1:8) 0,0625 58,8 25,0 + 0,5 22
DK 164193 B
Tabel G (fortsat)
Erysiphe-test (byg) / protektiv 5
Aktivt stof Kone. af Faktisk Forventet aktivt Virknings- Virkningsstof i grad efter grad (E) sprøjte- anvendelse efter an- 10 væske af bian- vendelse af i ppm dingen blandingen i % af ubehandlet kontrol
Blanding: 15 (I) + (VIb) (1:1) 0,125 83,8 66,3 + 0,125 (2:1) 0,125 83,8 66,3 20 + 0,0625 (1:2) 0,125 87,5 80,2 + 0,25 25 (1:4) 0,0625 87,5 41,3 + 0,25
Eksempel H
30 Phytophthora-forsøg (tomat)/protektiv
Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone
Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af 2 aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de angivne 3 mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet for 4 tyndes med vand til den ønskede koncentration.
5
Til undersøgelse af den protektive virkning sprøjtes 6 unge planter med præparatet af aktivt stof indtil dråbevåd- 7 hed. Efter tørring af sprøjtebelægningen inokuleres planterne 8 med en vandig sporesuspension af Phytophthora infestans.
9
Planterne anbringes i et inkubationskammer med 100% 10 relativ luftfugtighed og ca. 20°C.
11 3 dage efter inokuleringen sker bedømmelsen.
DK 164193B
23
For at påvise synergismen mellem de i dette forsøg anvendte aktive stoffer, bedømmes resultaterne ifølge den af R.S. Colby beskrevne metode (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides Combinations, Weeds 5 15, 20-22 (1967). Det forventede aktivitetsgrad i % af den ubehandlede kontrol beregnes efter ligningen
e *= x : JL
10 100 Således betyder X eller Y sygdomsangrebet - udtrykt i procent af den ubehandlede kontrol - som begge præparater tillader ved en adskilt anvendelse. Der foreligger da en syner-gistisk effekt, når den fungicide virkning af kombinationen 15 af aktivt stof er større end virkningen af de enkeltvis anvendte aktive stoffer. I dette tilfælde skal det i virkeligheden iagttagne aktivitetsgrad være ringere end den ud fra den ovenfor anførte formel beregnede værdi for det forventede angreb (E).
20 Aktive stoffer, koncentrationer af aktivt stof og resultater fremgår af den følgende tabel.
Tabel H
Phytophthora-test (tomat) / protektiv 25 Aktivt stof Koncentration af Sygdomsan- aktivt stof i greb i % sprøjtevæske i af ubehand- ppm let kontrol 1 - 100 (Kontrol) (I) 5 92 35 (Ila) 250 60
Kombination ifølge opfindelsen: fundet beregnet* (I) 5 41 55 40 + + (Ila) 250 * beregnet ifølge Colby-ligningen
Eksempel J
24
DK 164193 B
Leptosphaeria nodorum-forsøg (hvede)/protektiv 5 Opløsningsmiddel: 100 vægtdele dimethylformamid
Emulgator: 0,25 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de angivne 10 mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den protektive virkning sprøjtes unge planter dugfugtige med præparatet af aktivt stof. Efter tørring af sprøjtebelægningen besprøjtes planterne med en 15 konidiesuspension af Leptosphaeria nodorum. Planterne forbliver i et inkubationskammer i 48 timer ved 20°C og 100% relativ luftfugtighed.
Planterne anbringes i et drivhus ved en temperatur på 15°C og en relativ luftfugtighed på ca. 80%.
20 10 dage efter inokuleringen sker bedømmelsen.
For at påvise synergismen mellem de i dette forsøg anvendte aktive stoffer, bedømmes resultaterne ifølge den af R.S. Colby beskrevne metode (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides Combinations, Weeds 25 15, 20-22 (1967). Det forventede angreb i % af den ubehand lede kontrol beregnes efter ligningen
p _ x - Y
30 100 Således betyder X eller Y sygdomsangrebet - udtrykt i procent af den ubehandlede kontrol - som begge præparater tillader ved en adskilt anvendelse. Der foreligger da en syner-gistisk effekt, når den fungicide virkning af kombinationen 35 af aktivt stof er større end virkningen af de enkeltvis anvendte aktive stoffer. I dette tilfælde skal det i virkeligheden iagttagne angreb være ringere end den ud fra den ovenfor anførte formel beregnede værdi for det forventede angreb (E).
DK 164193 B
25
Aktive stoffer, koncentrationer af aktivt stof og forsøgsresultater fremgår af den følgende tabel.
Tabel J
5 Leptosphaeria nodorum-test (hvede) / protektiv
Aktivt stof Koncentration af Sygdomsan- aktivt stof i greb i % sprøjtevæske i af ubehand- 10 vægt-% let kontrol 100 (Kontrol) 15 (I) 0,025 100 (Ild) 0,01 82,5
Kombination ifølge opfindelsen: 20 fundet beregnet* (I) 0,025 50 82,5 + + (Ild) 0,01 * beregnet ifølge Colby-ligningen 25
Eksempel K
Botrytis-forsøg (bønne)/protektiv 30 Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof fortyndes et handelsgængst præparat af aktivt stof med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den protektive virkning besprøjtes unge planter med præparatet af aktivt stof indtil dråbevåd-35 hed. Efter tørring af sprøjtebelægningen lægges der på hvert blad to små med Botrytis cinerea bevoksede agarstykker. De inokulerede planter anbringes i et mørklagt, fugtigt kammer ved 20"C. 3 dage efter inokuleringen bedømmes størrelsen af de angrebne pletter på bladene.
DK 164193 B
26
For at påvise synergismen mellem de i dette forsøg anvendte aktive stoffer, bedømmes resultaterne ifølge den af R.S. Colby beskrevne metode (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides Combinations, Weeds 5 15, 20-22 (1967). Det forventede angreb i % af den ubehand
lede kontrol beregnes efter ligningen v = x * Y
10 100 Således betyder X eller Y sygdomsangrebet - udtrykt i procent af den ubehandlede kontrol - som begge præparater tillader ved en adskilt anvendelse. Der foreligger da en syner-gistisk effekt, når den fungicide virkning af kombinationen 15 af aktivt stof er større end virkningen af de enkeltvis anvendte aktive stoffer. I dette tilfælde skal det i virkeligheden iagttagne aktivitetsgrad være ringere end den ud fra den ovenfor anførte formel beregnede værdi for det forventede angreb (E).
20 Aktivt stoffer, koncentrationer af aktive stoffer og forsøgsresultater fremgår af den følgende tabel.
Tabel K
Botrytis-test (bønne) / protektiv
Aktive stof Koncentration af Sygdomsan- 25 aktivt stof i greb i % sprøjtevæske i af ubehand- ppm let kontrol 100 30 (Kontrol) (I) 25 19 (Ila) 50 53 35 -
Kombination ifølge opfindelsen: fundet beregnet* (I) 25 6 10 + + 40 (Ila) 50 * beregnet ifølge Colby-formlen
Eksempel L
27
DK 164193 B
Botrytis-forsøg (bønne)/protektiv 5 Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone
Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de angivne 10 mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den protektive virkning besprøjtes unge planter med præparatet af aktivt stof indtil dråbevåd-hed. Efter tørring af sprøjtebelægningen lægges der på hvert 15 blad to små med Botrytis cinerea bevoksede agarstykker. De inokulerede planter anbringes i et mørklagt, fugtigt kammer ved 20°C. 3 dage efter inokuleringen bedømmes størrelsen af de angrebne pletter på bladene.
For at påvise synergismen mellem de i dette forsøg 20 anvendte aktive stoffer, bedømmes resultaterne ifølge den af R.S. Colby beskrevne metode (Calculating Synergistic and
Antagonistic Responses of Herbicides Combinations, Weeds 15. 20-22 (1967). Den forventede aktivitetsgrad i % af den ubehandlede kontrol beregnes efter ligningen x . y E = x + Y - -Γόοι ligningen betyder X og Y aktivitetsgraden - udtrykt i 30 procent af den ubehandlede kontrol - som de to produkter tillader ved en adskilt anvendelse. Der foreligger da en synergistisk effekt, når den fungicide virkning af kombinationen af aktivt stof er større end virkningen af de enkeltvis anvendte aktive stoffer. I dette tilfælde skal den i 35 virkeligheden iagttagne aktivitetsgrad være større end den ud fra den ovenfor anførte formel beregnede værdi for den forventede aktivitetsgrad (E).
Aktive stoffer, koncentrationer af aktivt stof og forsøgsresultater fremgår af den følgende tabel.
DK 164193 B
28
Tabel L
Botrytis-test (Krybbønne) / protektiv
Aktivt stof Koncentration af Virkningsgrad 5 aktivt stof i i % af ube- ppm handlet kontrol 0 (Kontrol) 10 (I) 12,5 37 (VIII) 50 13 15 ---
Ifølge opfindelsen: beregnet* fundet (I) 12,5 20 + + 45 72 (VIII) 50
* Beregnet ifølge Colby-formlen 25 Eksempel M
Sphaerotheca-forsøg (agurk)/protektiv
Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone 30 Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de angivne mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet for-35 tyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den protektive virkning sprøjtes unge planter med præparatet af aktivt stof indtil dråbevåd-hed. Efter tørring af sprøjtebelægningen påstøves planterne med konidier af svampen Sphaerotheca fuliginea.
40 Planterne anbringes derefter i et drivhus ved 23- 24*C og en relativ luftfugtighed på ca. 75%.
10 Dage efter inokuleringen sker bedømmelsen.
29
For at påvise synergismen mellem de i dette forsøg anvendte aktive stoffer, bedømmes resultaterne ifølge den af R.S. Colby beskrevne metode (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides Combinations, Weeds 5 15, 20-22 (1967). Den forventede aktivitetsgrad i % af den ubehandlede kontrol beregnes efter ligningen 10 E = X + Ϊ - I ligningen betyder X og Y aktivitetsgraden - udtrykt i procent af den ubehandlede kontrol - som de to produkter tillader ved en adskilt anvendelse. Der foreligger da en synergistisk effekt, når den fungicide virkning af kombina-15 tionen af aktivt stof er større end virkningen af de enkeltvis anvendte aktive stoffer. I dette tilfælde skal den i virkeligheden iagttagne aktivitetsgrad være større end den ud fra den ovenfor anførte formel beregnede værdi for den forventede aktivitetsgrad (E).
20 Aktive stoffer, koncentrationer af aktivt stof og forsøgsresultater fremgår af den følgende tabel.
Tabel M
Sphaerotheca-test (agurk) / protektiv
Aktivt stof Koncentration af Virkningsgrad 25 aktivt stof i i % af ube- ppm handlet kontrol 0 (Kontrol) 30 (I) 0,5 40 (IVd) 10 0 35 (IVc) 0
Ifølge opfindelsen: fundet beregnet1 40 (I) 0,5 + + 47 40 (ivd) io (I) 0,5 45 + + 65 40 (IVC) 10
Beregnet ifølge Colby-formlen
Eksempel N
30
DK 164193 B
Dreschlera graminea-test (byg)/såsædsbehandling) (syn.: Helminthosporium gramineum) 5
De aktive stoffer anvendes som tørbejdsemidler. Disse fremstilles ved forstrækning af det aktive stof med stenmel til en fin, pulverformig blanding, der sikrer ensartet fordeling på såsædsoverfladen.
10 Til bejdsningen rystes den inficerede såsæd med bejd semidlet i en lukket glasflaske i 3 minutter.
Såsæden anbringes i sigtet fugtig standardjord og udsættes for en temperatur på 4°C i lukkede petriskåle i et køleskab i 10 dage. Derved startes spiring af byggen og 15 muligvis også af svampesporerne. 2 x 50 korn af den forspirede byg sås derefter 3 cm dybt i standardjord og dyrkes i drivhus ved en temperatur på ca. 18"C i såkasser, som udsættes for lys i 15 timer dagligt.
Ca. 3 uger efter såningen vurderes planterne for 20 symptomer på stribesyge.
Aktive stoffer, koncentrationer af aktivt stof og resultater fremgår af den følgende tabel.
25 1 35 5 31
Tabel N
Drechslera graminea-test (byg) / såsædsbehandling (syn.: Helminthosporium gramineum)
Aktivt stof Påført mængde Virkningsgrad aktivt stof i i % af ube- mg/kg såsæd handlet kontrol 10 - 0 uden bejdse (Kontrol) 15 (I) 20 58,5 (Vid) 20 54,2 20 Ifølge opfindelsen: (I) 10 + + 70,3 25 (Vid) 10
Eksempel O
Leptosphaeria nodorum-forsøg (hvede)/protektiv 30
Opløsningsmiddel: 100 vægtdele dimethylformamid Emulgator: 0,25 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af 35 aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de angivne mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den protektive virkning sprøjtes unge planter dugfugtige med præparatet af aktivt stof. Efter 40 tørring af sprøjtebelægningen besprøjtes planterne med en sporesuspension af Leptosphaeria nodorum. Planterne forbliver i et inkubationskammer i 48 timer ved 20"C og 100% relativ luftfugtighed.
Planterne anbringes i et drivhus ved en temperatur på
DK 164193 B
32 15'C og en relativ luftfugtighed på ca. 80%.
10 dage efter inokuleringen sker bedømmelsen.
For at påvise synergismen mellem de i dette forsøg anvendte aktive stoffer, bedømmes resultaterne ifølge den 5 af R.S. Colby beskrevne metode (Calculating Synergistic and
Antagonistic Responses of Herbicides Combinations, Weeds 15, 20-22 (1967). Den forventede aktivitetsgrad i % af den ubehandlede kontrol beregnes efter ligningen 10 E = x + Y - -JL··-.....X- E X + Y 100 I ligningen betyder X og ϊ aktivitetsgraden - udtrykt i procent af den ubehandlede kontrol - som de to produkter 15 tillader ved en adskilt anvendelse. Der foreligger da en synergistisk effekt, når den fungicide virkning af kombinationen af aktivt stof er større end virkningen af de enkeltvis anvendte aktive stoffer. I dette tilfælde skal den i virkeligheden iagttagne aktivitetsgrad være større end den 20 ud fra den ovenfor anførte formel beregnede værdi for den forventede aktivitetsgrad (E).
Aktive stoffer, koncentrationer af aktive stoffer og resultater fremgår af den følgende tabel.
Tabel 0 25 Leptosphaeria nodorum-test (hvede) / protektiv
Aktivt stof Koncentration af Virkningsgrad aktivt stof i i % af ube- sprøjtevæske i vægt-% handlet kontrol 30 - - 0 (Kontrol) 35 (I) 0,00025 0 (VIII) 0,0025 0 40 Ifølge opfindelsen: fundet beregnet1 (I) 0,00025 + + 85,1 0 45 (VIII) 0,0025 (1:10)
Berecmet ifølge Colbv-lianinoen
Pseudocercosporella herpotrichoides-forsøg (hvede)/protektlv
Eksempel P
33 5 Opløsningsmiddel: 100 vægtdele dimethylfonnamid
Emulgator: 0,25 vaegtdele alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de angivne 10 mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den protektive virkning sprøjtes unge planter dugfugtige med præparatet af aktivt stof. Efter tørring af sprøjtebelægningen inokuleres planterne ved strå-15 ets basis med sporer af Pseudocercosporella herpotrichoides.
Planterne anbringes i et drivhus ved en temperatur på ca. 10'C og en relativ luftfugtighed på ca. 80% for at begunstige udviklingen af angrebet af Pseudocercosporella herpotrichoides.
20 21 dage efter inokuleringen sker bedømmelsen.
Aktive stoffer, koncentrationer af aktivt stof og resultater fremgår af den følgende tabel.
Tabel P
Pseudocercosporella herpotrichoides-test (hvede) / protektiv 25
Aktivt stof Koncentration af Virkningsgrad aktivt stof i i % af ube- sprøjtevæske i ppm handlet kontrol 30 Kendt: (I) 100 90 35 (Vb) 100 75
Ifølge opfindelsen: (I) 50 40 + + 100 (Vb) 50 (1:1)
Fusarium culmorum-forsøg (hvede)/såsædsbehandling
Eksempel O
34
DK 164193 B
5 Anvendelsen af de aktive stoffer sker som tørbejdse- middel. De tilberedes ved forstærkning af det enkelte aktive stof med stenmel til en fin, pulverformig blanding, der sikrer en ensartet fordeling på såsædsoverfladen.
Til bejdsningen rystes den inficerede såsæd i 3 mi-10 nutter med bejdsemidlet i en lukket glasflaske.
Hveden udsås med 2 x 100 korn 1 cm dybt i en standardjord og kultiveres i drivhus ved en temperatur på ca.
18°C i såkasser, der daglig udsættes for lyset i 15 timer.
Ca. 3 uger efter udsåningen bedømmes planterne for 15 symptomer.
For at påvise synergisme mellem de i dette forsøg anvendte aktive stoffer, bedømmes resultaterne ifølge den af R.S. Colby beskrevne metode (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides Combinations, Weeds 20 15, 20-22, 1967). Den forventede aktivitetsgrad i % af den ubehandlede kontrol beregnes efter ligningen
X · Y
25 E = X + Y - I ligningen betyder X aktivitetsgraden, udtrykt i % af den ubehandlede kontrol, når den aktive forbindelse A anvendes i en koncentration på m mg aktiv forbindelse pr.
30 kg såsæd, Y betyder aktivitetsgraden, udtrykt i % af den ubehandlede kontrol, når den aktive forbindelse B anvendes i en koncentration på n mg aktiv forbindelse pr. kg såsæd, og E betyder den forventede aktivitetsgrad, udtrykt i % af den ubehandlede kontrol, når de aktive forbindelser A og B 35 anvendes i koncentrationer på m og n mg aktiv forbindelse pr. kg såsæd.
Der foreligger da en synergistisk effekt, når den fungicide virkning af kombinationen af aktivt stof er større
DK 164193B
35 end virkningen af de enkeltvis anvendte aktive stoffer. I dette tilfælde skal den i virkeligheden iagttagne aktivitetsgrad være større end den ud fra den ovenfor anførte formel beregnede værdi for den forventede aktivitetsgrad (E).
5 De aktive stoffer, koncentrationerne af aktivt stof og resultaterne fremgår af den følgende tabel.
Tabel 0
Fusarium culmorum-forsøg (hvede) / såsædsbehandling 10
Aktivt stof Anvendt Aktivitetsmængde grad i % aktivt stof af ubehandlet i mg/kg såsæd kontrol 15 -
Kendt: (I) 5 30 20 (Va) 5 0
Ifølge opfindelsen
Observeret Forventet 25 (I) 5 + + 44 30 (Va) 5 30
Eksempel R
Leptosphaeria nodorum-forsøg (hvede)/kurativ 35 Opløsningsmiddel: 100 vægtdele dimethylformamid
Emulgator: 0,25 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigsmæssigt præparat af aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de angivne 36
DK 164193 B
mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den kurative virkning sprøjtes unge planter med en sporesuspension af Leptosphaeria nodorum.
5 Planterne forbliver i et inkubationskammer i 48 timer ved 20°C og 100% relativ luftfugtighed. Planterne sprøjtes derefter dugfugtige med præparatet af aktivt stof.
Planterne anbringes i et drivhus ved en temperatur på 15“C og en relativ luftfugtighed på ca. 80%.
10 10 dage efter inokuleringen sker bedømmelsen.
De aktive stoffer, koncentrationerne af aktivt stof og resultaterne fremgår af den følgende tabel.
Tabel R
15 Leptosphaeria nodorum-forsøg (hvede) / kurativ
Aktivt stof Koncentration Aktivitets- af aktivt stof grad i % i sprøjtevæske af ubehandlet 20 i ppm kontrol
Kendt: (I) 12,5 67 25 (Ilb) 12,5 0
Ifølge opfindelsen 30 (I) 6,25 + +83 (Ilb) 6,25 (1:1) 35
Eksempel S
Leptosphaeria nodorum-forsøg (hvede) / kurativ 37
DK 164193 B
5 Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof fortyndes et kommercielt tilgængeligt sprøjtepræparat af aktivt stof hver gang med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den kurative virkning sprøjtes 10 unge planter med en sporesuspension af Leptosphaeria nodorum. Planterne forbliver i et inkubationskammer i 48 timer ved 20*c og 100% relativ luftfugtighed. Planterne sprøjtes derefter dugfugtige med præparatet af aktivt stof.
Planterne anbringes i et drivhus ved en temperatur 15 på 15"C og en relativ luftfugtighed på ca. 80%.
10 dage efter inokuleringen sker bedømmelsen.
De aktive stoffer, koncentrationerne af aktivt stof og resultaterne fremgår af den følgende tabel.
20 Tabel S
Leptosphaeria nodorum-forsøg (hvede) / kurativ
Aktivt stof Koncentration Aktivitets- af aktivt stof grad i % 25 i sprøjtevæske af ubehandlet i ppm kontrol
Kendt; (I) 25 50 30 (Xla) 25 50
Ifølge opfindelsen 35 (I) 6,25 + . + 65 (Xla) 18,75 (1:3)
Eksempel T
38
DK 164193 B
Erysiphe-forsøg (byg)/kurativ 5 Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof fortyndes kommercielt tilgængelige præparater af aktivt stof med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den kurative virkning pudres unge planter med sporer af Erysiphe graminis f.sp.hordei.
10 48 timer efter inokuleringen sprøjtes planterne dugfugtige med præparatet af aktivt stof.
Planterne anbringes i et drivhus ved en temperatur på ca. 20°C og en relativ luftfugtighed på ca. 80% for at fremme udviklingen af meldugblegner.
15 Vurderingen gennemføres 7 dage efter inokuleringen.
De aktive stoffer, koncentrationerne af aktivt stof og resultaterne fremgår af den følgende tabel.
20 25 1 35
Tabel T
Erysiphe-forsøg (byg) / kurativ 39
DK 164193 B
Aktivt stof Koncentration Aktivitets- 5 af aktivt stof grad i % i sprøjtevæske af ubehandlet i ppm kontrol
Kendt: 10 (I) 1 50 (Xla) 1 50 15 Ifølge opfindelsen (I) 0,5 + +88 20 (Xla) 0,5 (l:l) (I) 0,25 + +88 25 (Xla) 0,75 (1:3) 30 1 40
Eksempel U
Erysiphe-forsøg (hvede) / kurativ
DK 164193 B
40 5 Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof fortyndes kommercielt tilgængelige præparater af aktivt stof med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den kurative virkning pudres unge planter med sporer af Erysiphe graminis f.sp. tritici.
10 48 timer efter inokuleringen sprøjtes planterne dugfugtige med præparatet af aktivt stof.
Planterne anbringes i et drivhus ved en temperatur på ca. 20”C og en relativ luftfugtighed på ca. 80% for at fremme udviklingen af meldugblegner.
15 Vurderingen gennemføres 7 dage efter inokuleringen.
De aktive stoffer, koncentrationerne af aktivt stof og resultaterne fremgår af den følgende tabel.
20 25 1 35
Tabel U
Erysiphe-forsøg (hvede) / kurativ
DK 164193 B
41
Aktivt stof Koncentration Aktivitets- 5 af aktivt stof grad i % i sprøjtevæske af ubehandlet i ppm kontrol
Kendt: 10 (I) 0,5 16 (Xla) 0,5 25 15 Ifølge opfindelsen (I) 0,25 + +75 20 (Xla) 0,25 (1:1) (I) 0,125 + +66 25 (Xla) 0,375 (1:3) 30 1 40
Eksempel V
42
DK 164193 B
Botrytis-forsøg (bønne) / protektiv 5 Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone
Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de angivne 10 mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den protektive virkning besprøjtes unge planter med præparatet af aktivt stof indtil dråbevåd-hed. Efter tørring af sprøjtebelægningen lægges der på hvert 15 blad to små med Botrytis cinerea bevoksede agarstykker. De inokulerede planter anbringes i et mørklagt, fugtigt kammer ved 20°C. 3 dage efter inokuleringen bedømmes størrelsen af de angrebne pletter på bladene.
For at påvise synergismen mellem de i dette forsøg 20 anvendte aktive stoffer, bedømmes resultaterne ifølge den af R.S. Colby beskrevne metode (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides Combinations, Weeds 15. 20-22 (1967). Den forventede aktivitetsgrad i % af den ubehandlede kontrol beregnes efter ligningen 25
x . V
E = x + γ-Λότ- 1 2 3 4 5 6 I ligningen betyder X og Y aktivitetsgraden - udtrykt i 2 procent af den ubehandlede kontrol- som de to produkter 3 tillader ved en adskilt anvendelse. Der foreligger da en 4 synergistisk effekt, når den fungicide virkning af kombina 5 tionen af aktivt stof er større end virkningen af de enkelt- 6 vis anvendte aktive stoffer. I dette tilfælde skal den i virkeligheden iagttagne aktivitetsgrad være større end den ud fra den ovenfor anførte formel beregnede værdi for den forventede aktvitetsgrad (E).
DK 164193 B
43
Aktive stoffer, koncentrationer af aktivt stof og forsøgsresultater fremgår af den følgende tabel.
Tabel V
5 Botrytis-forsøg (krybbønne) / protektiv
Aktivt stof Koncentration Aktivitets- af aktivt stof grad i % i sprøjtevæske af ubehandlet 10 i ppm kontrol
Kontrol - =0
Kendt: 15 (I) 25 66 (Ilb) 25 4
Ifølge opfindelsen 20 Observeret Forventet* (I) 25 + + 84 68 25 (Ilb) 25 (1:1) *)beregnet ifølge Colby-ligningen 30
Eksempel W
Erysiphe-forsøg (hvede)/protektiv 35 Opløsningsmiddel: 100 vægtdele dimethylformamid
Emulgator: 0.25 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de angivne 40 mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet for-
DK 164193 B
44 tyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den protektive virkning sprøjtes unge planter dugfugtige med præparatet af aktivt stof. Efter tørring af sprøjtebelægningen påføres der planterne sporer 5 af Erysiphe graminis f.sp. tritici i form af støv.
Planterne anbringes i et drivhus ved en temperatur på ca. 20°C og en relativ luftfugtighed på ca. 80%, for at udviklingen af meldugblegner kan fremmes.
Syv dage efter inokuleringen sker bedømmelsen.
10 De aktive stoffer, koncentrationerne af aktive stoffer og resultaterne fremgår af den følgende tabel.
15 20 25
Tabel W
Erysiphe-forsøg (hvede) / protektiv 45
DK 164193 B
Aktivt stof Koncentration Aktivitets- 5 af aktivt stof grad i % i sprøjtevæske af ubehandlet i ppm kontrol
Kendt: 10 (I) 0,5 41 (Xla) 0,5 41 15 Ifølge opfindelsen (I) 0,25 + + 75 20 (Xla) 0,25 (1:1) (I) 0,125 + +84 25 (Xla) 0,375 (1:3) 1
Eksempel X
Leptosphaeria nodorum-forsøg (hvede) / protektiv
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af 35 aktivt stof fortyndes kommercielt tilgængelige sprøjtepræparater af aktivt stof hver gang med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den protektive virkning sprøjtes unge planter dugfugtige med præparatet af aktivt stof. Efter 40 tørring af sprøjtebelægningen besprøjtes planterne med en
DK 164193B
46 sporesuspension af Leptosphaeria nodorum. Planterne forbliver i et inkubationskammer i 48 timer ved 20°C og 100% relativ luftfugtighed.
Planterne anbringes i et drivhus ved en temperatur 5 på ca. 15°C og en relativ luftfugtighed på ca. 80%.
10 dage efter inokuleringen sker bedømmelsen.
De aktive stoffer, koncentrationerne af aktive stoffer og resultaterne fremgår af den følgende tabel.
10 Tabel X
Leptosphaeria nodorum-forsøg (hvede) / protektiv
Aktivt stof Koncentration Aktivitets- af aktivt stof grad i % 15 i sprøjtevæske af ubehandlet i ppm kontrol
Kendt: 20 (I) 25 50 (Xla) 25 25
Ifølge opfindelsen 25 (I) 12,5 + +72 (Xla) 12,5 30 (1:1) 35
Eksempel Y
47
Plasmopara-forsøg (vin) / protektiv Opløsningsmiddel; 4,7 vægtdele acetone 5 Emulgator; 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof blandes l vægtdel aktivt stof med de angivne mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet for-10 tyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til undersøgelse af den protektive virkning besprøjtes unge planter med præparatet af aktivt stof indtil dråbevåd-hed. Efter tørring af sprøjtebelægningen inokuleres planterne med en vandig sporesuspension af Plasmopara viticola og 15 forbliver 1 dag i et fugtigt kammer ved 20-22*C og 100% relativ luftfugtighed. Derefter anbringes plantene i drivhus i 5 dage ved 22*C og en relativ luftfugtighed på ca. 80%. Planterne fugtes derpå og anbringes 1 dag i et fugtigt kammer.
20 7 dage efter inokuleringen sker bedømmelsen.
De aktive stoffer, koncentrationerne af aktivt stof og resultaterne fremgår af den følgende tabel.
25 1 35
Tabel Y
Plasmopara-forsøg (vin) / protektiv 48
DK 164193 B
Aktivt stof Koncentration Aktivitets- 5 af aktivt stof grad i % i sprøjtevæske af ubehandlet i ppm kontrol (Kontrol) - =0 10 -
Kendt: (I) 20 45 (III) 20 82 15 --
Ifølge opfindelsen (I) 10 20 + + 99 (III) 10 (1:1) 25 1 35
Fremstillinaseksempel 49
DK 164193 B
OH
5 ci“^~~^-CH2-CH2»C~C fCH3) 3 CH, i *
N
13 10 En opløsning af 17,9 g (0,075 mol) 2-(4-chlorphenyl- ethyl)-2-tert.butyloxiran og 6,9 g (0,1 mol) 1,2,4-triazol i 30 ml ethanol opvarmes i 20 timer ved 150°C i et forseglet rør. Der afkøles, og reaktionsopløsningen koncentreres.
Remanensen opløses i ether, vaskes tre gange* med vand 15 og en gang med natriumchloridopløsning, tørres over natriumsulfat og koncentreres. Remanensen chromatograferes på en silicagelsøjle (opløsningsmiddel: dichlormethan/ethyl-acetat=l:1).
Der fås 12,3 g (53,2% af det teoretiske) l-(4-20 -chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl-methyl)- -pentan-3-ol som en tyktflydende olie, der kan omkrystalliseres fra acetonitril (smeltepunkt 102°C til 104°C).
25 30 1

Claims (4)

1. Fungicide midler, kendetegnet ved, at de indeholder 0,5-90 vægt-% af en synergistisk kombination af aktive stoffer ud fra det substituerede 1-hydroxyethyl-tri-5 azolyl-derivat med formlen OH Cl-a^^CH2-CH2-C-C(CH3>3 CH, (D
10 A O og (A) et polyhalogenalkylthio-derivat med formlen 15 R1 \ N-S-Halogenalkyl (II) {
20 R^ med betydningerne (Ila) R1 = (CH3)2N-S02-, R2 = , Halogenalkyl = -CC12F 25 (lib) R1 og R2 = cc:: , Halogenalkyl = -CC13 (Ild) R·*· og R2 = 1 Halogenalkyl = -CC12“CHC12 W^CO- 30 eller (B) et guanidin-derivat med formlen NH II n-c12H25"NH"C_NH2 x CH3-C00H (III) 35 (DODINE) eller DK 164193B (C) dithiocarbamater med formlen R1-CH-NH-CS-S\ | Μ (IV)
5 CH2-NH“CS-s/ med betydningerne (IVc) R1=H, M= Zn, Mn (MANCOZEB) 10 (IVd) R1 = CH3, M = Zn (PROPINEB) eller 15 (D) benzimidazol-derivater med formlen (va) H 20 (FUBERIDAZOL) (§CV>NH-C00CH3 (Vb, H 25 (CARBENDAZIM) eller (E) derivater af imidazoler og triazoler med formlen
30 X-^T))-0-CH-A-C(CHj)3 ^ ^ <VI> med betydningerne 35 (Via) X = Cl, A = CO (TRIADIMEFON) DK 164193 B (VIb) X = Cl, A = CH(OH) (TRIADIMENOL) (Vic) X = , A = CH(OH) 5 (BITERTANOL) Cl^-CH-CH^ M i 2 (vid) o iu _ru-ru * HN03 10 2 “c 2 (FUNGAFLOR) O i CL (VIe) i /ch2ch2-o*<OVcl co-n y=~J 15 \C3H7-n Cl (PROCHLORAZ) eller (G) et triazin-derivat med formlen Cl " A, o „XA.»-g> (ANILAZIN) eller 25 (H) morpholin-derivater med formlerne /ch3 n“Cj 3H27"N 0 (1^^) ^CH3 30 (TRIDEMORPH) ch3 /_^CH3 (CH3)3C-/Q/“CH2“iH‘CH2"N 0 ^Cj <Ixb> 35 (FENPROPMORPH) DK B eller (Κ) et dicarboximid-derivat med formlen [lK °WCH3 o ch3 (PROCYMIDON) 10 idet vægtforholdet i kombinationen af aktive stoffer mellem substitueret l-hydroxymethyl-triazolyl-derivat med formlen I og aktivt stof fra grupperne (A) til (K) ligger mellem 1:0,5 og 1:50.
2. Fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe, k e n - 15 detegnet ved, at svampene eller deres omgivelser behandles med en kombination af aktive stoffer ifølge krav 1.
3. Anvendelse af kombinationer af aktive stoffer ifølge krav 1 til bekæmpelse af svampe.
4. Fremgangsmåde til fremstilling af fungicider, 20 kendetegnet ved, at en kombination af aktive stoffer ifølge krav 1 blandes med strækkemidler og/eller overfladeaktive midler.
DK440784A 1983-09-16 1984-09-14 Fungicide midler, fremgangsmaade til bekaempelse af svampe, anvendelse af kombinationer af aktive stoffer til bekaempelse af svampe og fremgangsmaade til fremstilling af fungicide midler DK164193C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833333411 DE3333411A1 (de) 1983-09-16 1983-09-16 Fungizide mittel
DE3333411 1983-09-16

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK440784D0 DK440784D0 (da) 1984-09-14
DK440784A DK440784A (da) 1985-03-17
DK164193B true DK164193B (da) 1992-05-25
DK164193C DK164193C (da) 1992-10-19

Family

ID=6209204

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK440784A DK164193C (da) 1983-09-16 1984-09-14 Fungicide midler, fremgangsmaade til bekaempelse af svampe, anvendelse af kombinationer af aktive stoffer til bekaempelse af svampe og fremgangsmaade til fremstilling af fungicide midler

Country Status (10)

Country Link
US (10) US4845112A (da)
EP (2) EP0135854B1 (da)
JP (1) JP2530590B2 (da)
AU (1) AU559288B2 (da)
CA (1) CA1249510A (da)
DE (3) DE3333411A1 (da)
DK (1) DK164193C (da)
HU (1) HU199243B (da)
IE (2) IE63479B1 (da)
NZ (1) NZ209524A (da)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3627673A1 (de) * 1986-08-14 1988-02-25 Bayer Ag Verfahren zur herstellung optisch aktiver 2-hydroxyethyl-azol-derivate
GB8629360D0 (en) * 1986-12-09 1987-01-21 Sandoz Ltd Fungicides
DE3700924C2 (de) * 1987-01-15 1994-02-24 Bayer Ag Verwendung von Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Botrytis- Monilia- und Sclerotinia-Arten
DE3700922A1 (de) * 1987-01-15 1988-07-28 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
DE3700923A1 (de) * 1987-01-15 1988-07-28 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombination
GB8710935D0 (en) * 1987-05-08 1987-06-10 Schering Agrochemicals Ltd Fungicidal mixtures
DE3906556A1 (de) * 1989-03-02 1990-09-06 Desowag Materialschutz Gmbh Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz oder holzwerkstoffen
DE3910921C1 (da) * 1989-04-05 1990-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
FR2663196A1 (fr) * 1990-06-13 1991-12-20 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide a base d'un triazole et d'une autre matiere active pour le traitement des semences.
FR2663195A1 (fr) * 1990-06-13 1991-12-20 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de traitement fongicide foliaire au moyen d'un triazole et composition fongicide pour mettre en óoeuvre le procede.
JPH04178309A (ja) * 1990-11-09 1992-06-25 Tokyo Organ Chem Ind Ltd 水中防汚剤組成物
DK0487451T3 (da) * 1990-11-16 1996-05-06 Ciba Geigy Ag Mikrobicide midler
FR2675663A1 (fr) * 1991-04-24 1992-10-30 Sandoz Agro Procede ameliore pour combattre les mildious des vegetaux.
ATE188341T1 (de) * 1991-08-01 2000-01-15 Hickson Int Plc Konservierungsmittel und verfahren zur behandlung von holz
GB9116672D0 (en) * 1991-08-01 1991-09-18 Hickson Int Plc Preservatives for wood and other cellulosic materials
DE4131184A1 (de) * 1991-09-19 1993-03-25 Bayer Ag Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination
GB9122442D0 (en) * 1991-10-23 1991-12-04 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
DE4343176A1 (de) * 1993-12-17 1995-06-22 Basf Ag Fungizide Mischung
US6008290A (en) * 1995-02-16 1999-12-28 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Mildew resistant organopolysiloxane with hydrolyzable organosilane and triazolyl compound
DE19519710A1 (de) * 1995-05-30 1996-12-05 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO1997006676A1 (de) * 1995-08-18 1997-02-27 Bayer Aktiengesellschaft Formulierung mikrobizider mittel
ES2125788B1 (es) * 1995-12-12 1999-11-16 Exclusivas Sarabia S A Composicion de un producto fungicida para el control de enfermedades fungicas y podredumbres en post-cosecha de peras y manzanas.
JP3457847B2 (ja) * 1997-05-30 2003-10-20 信越化学工業株式会社 防カビ性オルガノポリシロキサン組成物
US6919585B2 (en) * 2002-05-17 2005-07-19 Lumei Optoelectronics, Inc. Light-emitting diode with silicon carbide substrate
UA80501C2 (en) * 2003-10-17 2007-09-25 Basf Ag Fungicidal mixture and agent for controlling rice pathogens containing triazolopyrimidine derivative and sulphur, method for controlling rice pathogens and sowing material
UA66740A (en) * 2003-12-31 2004-05-17 Prezens Ltd Liability Company Pesticidal composition
EP1550371A3 (en) * 2003-12-31 2006-08-16 Tovarystvo z obmegenoyu vidpovidalnistyu "Prezence" Pesticidal compositions comprising an oxathiin and triazole fungicides
ATE556746T1 (de) * 2004-04-30 2012-05-15 Kao Germany Gmbh Mittel mit entfettender wirkung zur behandlung der haare und der kopfhaut
SI1928240T1 (sl) * 2005-09-09 2010-01-29 Basf Se Fungicidne meĺ anice na osnovi triazola
BRPI0907825A2 (pt) * 2008-02-28 2015-07-21 Syngenta Participations Ag Combinações pesticidas
WO2010046927A2 (en) * 2008-10-16 2010-04-29 Deepak Pranjivandas Shah Use of synergistic composition
CN103404522B (zh) * 2013-08-08 2015-02-04 四川省农业科学院植物保护研究所 耐水浸泡水稻悬浮种衣剂

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1209799B (de) * 1964-05-14 1966-01-27 Bayer Ag Saatgutbeizmittel gegen Fusariosen
US4156001A (en) * 1975-11-26 1979-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic fungicidal compositions containing 1,2,4-trizole derivatives and 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-1,3,5-triazine
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
EP0052424B2 (en) * 1980-11-19 1990-02-28 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
ZA817473B (en) * 1980-11-19 1982-10-27 Ici Plc Triazole and imidazole compounds
DE3102588A1 (de) * 1981-01-27 1982-08-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel zur hemmung des pflanzenwachstums
DE3279417D1 (en) * 1981-03-18 1989-03-09 Ici Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
US4391813A (en) * 1981-04-17 1983-07-05 Cornell Research Foundation, Inc. Vapor phase fungicidal method
DE3275088D1 (en) * 1981-08-19 1987-02-19 Ici Plc Triazole derivatives, processes for preparing them, compositions containing them and processes for combating fungi and regulating plant growth
GB2110934A (en) * 1981-11-17 1983-06-29 Ici Plc Fungicidal compositions
AU554648B2 (en) * 1982-05-27 1986-08-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal composition comprising
US4481215A (en) * 1982-06-11 1984-11-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal compositions having high concentration of active ingredients

Also Published As

Publication number Publication date
EP0135854B1 (de) 1989-11-08
EP0135854A2 (de) 1985-04-03
CA1249510A (en) 1989-01-31
DK440784A (da) 1985-03-17
DE3486240D1 (de) 1993-12-09
AU559288B2 (en) 1987-03-05
US5063241A (en) 1991-11-05
US4933337A (en) 1990-06-12
EP0316970A2 (de) 1989-05-24
EP0316970B1 (de) 1993-11-03
US4990527A (en) 1991-02-05
DK164193C (da) 1992-10-19
US4985452A (en) 1991-01-15
JP2530590B2 (ja) 1996-09-04
DE3480376D1 (en) 1989-12-14
EP0316970A3 (en) 1989-08-09
US5082855A (en) 1992-01-21
HU199243B (en) 1990-02-28
DK440784D0 (da) 1984-09-14
IE63479B1 (en) 1995-04-19
IE842345L (en) 1985-03-16
IE893361L (en) 1985-03-16
US5137903A (en) 1992-08-11
AU3292884A (en) 1985-03-21
HUT35928A (en) 1985-08-28
NZ209524A (en) 1987-03-06
US4845111A (en) 1989-07-04
US4970223A (en) 1990-11-13
EP0135854A3 (en) 1987-04-15
US5147887A (en) 1992-09-15
US4845112A (en) 1989-07-04
IE60983B1 (en) 1994-09-07
JPS6081107A (ja) 1985-05-09
DE3333411A1 (de) 1985-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK164193B (da) Fungicide midler, fremgangsmaade til bekaempelse af svampe, anvendelse af kombinationer af aktive stoffer til bekaempelse af svampe og fremgangsmaade til fremstilling af fungicide midler
JP4094067B2 (ja) 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ
RU2331192C2 (ru) Фунгицидные комбинации активных веществ
JP3682988B2 (ja) 殺菌・殺カビ組成物
JPS6150921B2 (da)
US4897410A (en) Fungicidal compositions
SU511832A3 (ru) Фунгицид и микробицид
DK164191B (da) Fungicid og fremgangsmaader til dets fremstilling og til dets anvendelse til bekaempelse af svampe
JPH058161B2 (da)
JPS6156208B2 (da)
US4803214A (en) Fungicidal active compound combinations
CZ279337B6 (cs) Fungicidní prostředek, jeho použití k potírání hub a způsob potírání hub
CZ375397A3 (cs) Fungicidní prostředek, jeho použití a způsob potírání hub
DK158761B (da) Fungicidt middel, anvendelse heraf til bekaempelse af svampe og som plantebeskyttelsesmiddel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe
DK157593B (da) Fungicidt middel indeholdende prochloraz, og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe ved anvendelse af dette middel
MXPA02000675A (es) Combinaciones de productos activos fungicidas.
JPS6117803B2 (da)
JPS6081106A (ja) 殺菌・殺カビ剤

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired