DK164191B - Fungicid og fremgangsmaader til dets fremstilling og til dets anvendelse til bekaempelse af svampe - Google Patents

Fungicid og fremgangsmaader til dets fremstilling og til dets anvendelse til bekaempelse af svampe Download PDF

Info

Publication number
DK164191B
DK164191B DK109883A DK109883A DK164191B DK 164191 B DK164191 B DK 164191B DK 109883 A DK109883 A DK 109883A DK 109883 A DK109883 A DK 109883A DK 164191 B DK164191 B DK 164191B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
formula
active
active compounds
fungi
derivative
Prior art date
Application number
DK109883A
Other languages
English (en)
Other versions
DK109883D0 (da
DK164191C (da
DK109883A (da
Inventor
Wilhelm Brandes
Helmut Kaspers
Paul Reinecke
Hans Scheinpflug
Wolfgang Kraemer
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6157521&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK164191(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of DK109883D0 publication Critical patent/DK109883D0/da
Publication of DK109883A publication Critical patent/DK109883A/da
Publication of DK164191B publication Critical patent/DK164191B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK164191C publication Critical patent/DK164191C/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
    • A01N59/20—Copper

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

DK 164191 B
Den foreliggende opfindelse angår et fungicid indeholdende hidtil ukendte, synergistiske kombinationer af aktive stoffer ud fra kendte 1,2,4-triazol-derivater af phenoxyetherketoner og phenoxyetheralkanoler og andre kendte 5 fungicide aktive stoffer samt fremgangsmåder til fremstilling af det her omhandlede fungicid og dets anvendelse til bekæmpelse af svampe.
Det er allerede kendt, at 1,2,4-trizazol-derivater af phenoxyetherketoner og phenoxyetheralkanoler, såsom 1-10 (4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-2-bu-tanon og det tilsvarende 2-butanol-derivat, udviser en god virkning over for plantebeskadigende svampe (jvf. DE patentskrift nr. 2.201.064 og nr. 2.324.010), i hvilken forbindelse især skal nævnes virkningen over for ægte meldugsvampe, des-15 uden over for rustsygdomme, blodpletsygdomme og brandsygdomme hos forskellige kulturplanter.
Følgende fungicide aktive stoffer eller grupper af aktive stoffer er ligeledes kendte: (A) quinoxalin-derivater, såsom 6-methyl-quinoxalin-2,3-cycl.-di-20 thiolcarbonat (CHINOMETHIONAT) og quinoxalin-2,3-cycl.-trithio-carbonat (CHINOTHIONAT) (jvf. i denne forbindelse R. Wegler, "Chemie der Pflanzenschutz-und Schadlingsbekåmpfungsmittel", bd. 2, side 128 og 129, Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg/
New York, 1970) , 25 (b) derivater af imidazoler og triazoler, såsom allyl-[l-(2,4- -dichlorphenyl)-2-imidazolyl-(1)-ethyl]-ether (FUNGAFLOR), 2-(imidazol-l-ylmethyl)-2-phenyl-hexannitril (FENAPRONIL), 1-cyclohexy1-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-3-hydroxy-4,4-dimethy1--penten-(l), 1-[2-(2,4-dichlorphenyl)-4-propyl-l,3-dioxolan-30 -2-yl-methyl]-1H-1,2,4-triazol (PROPICONAZOL), 1-[2-(2,4-di-chlorphenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl-lH-1,2,4-tria-zol (ETACONAZOLE), 1-(2,4-dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-l--yl)-4,4-dimethyl-pentan-3-ol (DICLOBUTRAZOL), 1-(4-chlorphe-nyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-4,4-dimethyl-pentan-3-ol, 35 1- (2,4-dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-3-hydroxy-4,4- -dimethyl-penten-(1), 1-(4-chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-penten-(1) og 4-(n-butyl)-4H- 2
DK 164191 B
-1,2,4-triazol (TRIAZBUTIL) (jfr. DE-offentliggørelsesskrif-ter nr. 2.429.523, 2.063.857, 2.604.047, 2.906.061, 2.551.560, 2.737.489 og 3.010.560 og US-patentskrift nr. 3.647.810), 5 (D) bis-trifluormethylimino-femring-forbindelser, såsom 2-phenylimino-3-phenyl~4,5-bis-(trifluormethylimino)thiazo-lidin (FLUBENZIMINE), samt forbindelsen med formlen 10 C- jl ^^N'ltf-CO-OCH, J—k CF3-N N-CF3 15 (jvf. DE offentliggørelsesskrift nr. 2.062.348 og nr. 2.062.346), (E) derivater af 2-azolyl-benzo-l,2,4-triaziner og -benzo--1,2,4-triazin-l-oxider, såsom 3-imidazolyl-7-chlor-benzo--1,2,4-triazin-l-oxid (jvf. DE offentliggørelsesskrift 20 nr. 2.802.488), (F) kobbersalte af organiske forbindelser, såsom kobbersaltet af 8-hydroxyquinolin (jvf. R. Wegler, loc. cit., side 112), (G) specielle alkylerede derivater af benzimidazol-2-carbamid-syre-methylester, såsom 4-methyl- og 5-methyl-benzimidazol- 25 -2-carbamidsyre-methylester (jvf. US patentskrift nr. 2.933.502 og nr. 2.933.504 samt DE offentliggørelsesskrift nr. 2.217.919).
Virkningen af de kendte, aktive enkeltforbindelser er ikke altid helt tilfredsstillende på enkelte anvendelsesområder.
30 Det her omhandlede fungicid er ejendommeligt ved, at det indeholder en synergistisk kombination af aktive forbindelser ud fra mindst ét 1,2,4-triazol-derivat af en phenoxy-etherketon eller phenoxyetheralkanol med formlen N-π 35 O (I) 1 1
Ri-0-CH-Y-C(CH3) 3 3
DK 164191 B
hvori R1 betyder 4-chlorphenyl, og Y betyder en CO-gruppe eller en CH(OH)-gruppe, eller R1 betyder 4-phenylphenyl, og Y betyder en CH(OH)-gruppe, og (A) et quinoxalin-derivat med formlen 5 ch3 10 og/eller (B) et imidazol- eller triazolderivat med formlen (Illa) : R1 = H, R2 = CH2=CH-CH2~0 15 r1 /=“N R3 = »2W\J Λι Λ
20 R1OH
R2-C-CH-C(CH3)3 n n N —3 25 (IIIc) : R1 og R2 taget sammen = (jP)-CH= og/eller 30 (D) en bis-trifluormethylimino-femring-forbindelse med formlen .S-—N-CF-, (V): R1 = R2 = 35 i / 3 W/
R -N
N-^u-CF, R2 4
DK 164191 B
og/eller (E) et 3-azolyl-benzo-l,2,4-triazin-derivat med formlen 5 0 OCx /* (vi) 10 °g/eller (F) et kobberkomplekssalt med formlen 15 ° —t*-? {VII) 2° og/eller 25 (G) et kernealkyleret derivat af benzimidazol-2-carbamidsyre- -methylesteren med formlen
H
30 111 Λ-co-o-ch, Λ ^T7 (VXH) : R - 4-CHj hvorhos vægtforholdet mellem den aktive forbindelse med 35 formel (i) og den aktive forbindelse fra grupperne (A), (B) og (D) til (G) ligger mellem 50:1 og 1:50.
5
DK 164191 B
Også i DE offentliggørelsesskrift nr. 2.552.967 er der beskrevet kombinationer af aktive forbindelser, hvoraf den ene er 1,2,4-triazolderivater med ovenstående formel (I), og den anden er forbindelser af en anden karakter end 5 ovenstående grupper (A), (B) og (D) til (G). Disse kombinationer angives at have en kraftig fungicid virkning; men heraf kan ikke udledes, at det samme vil gælde kombinationer indeholdende grupperne (A), (B) og (D) til (G), da det er velkendt, at en biologisk virkning, som indebærer et samspil 10 mellem flere forbindelsesgrupper, ikke lader sig forudsige på samme måde, som hvis der var tale om enkeltforbindelser.
Overraskende nok er den fungicide virkning af de her omhandlede kombinationer af aktive forbindelser væsentlig større end virkningen af summen af enkeltkoroponenterne (sy-15 nergistisk effekt). Tilsætningen af de aktive forbindelser ud fra de ovenfor anførte grupper (A), (B), (D), (E), (F) og (G) til 1,2,4-triazol-derivaterne med formlen (I) udgør således en berigelse af teknikken.
De til den her omhandlede kombination anvendte 1,2,4-20 triazol-derivater af phenoxyetherketoner og phenoxyetheral-kanoler er defineret ved den almene formel (I), og der er tale om følgende forbindelser med formlen (I) med de anførte substituentbetydninger: 25 (la) : R1 = Cl-Ø-, Y = CO, (lb) :R1 = C1-QY " CH(°H>' 30 (Ic):R1 = y = CH(OH).
Alle de tre nævnte forbindelser, forkortet betegnet 35 TRIADIMEFON (la), TRIADIMENOL (Ib) og BITERTANOL (Ic), er almindeligt kendte forbindelser (jvf. DE patentskrift nr.
6
DK 164191 B
2.201.063 og 2.324.010).
Det som blandingskomponent eventuelt anvendte qui-noxalin-derivat (gruppe A) med formlen (II) og med den forkortede benævnelse CHINOMETHIONAT er almindelig kendt (jvf.
5 ovenfor oplysningerne om den kendte teknik).
De desuden som blandingskomponenter eventuelt anvendte derivater af imidazoler og triazoler (gruppe B) er betegnet med formlerne (Illa) og (IIIc). Forbindelserne er kendte (jvf. oplysningerne om den kendte teknik) .
10 Den desuden som blandingskomponent eventuelt anvendte bis-trifluormethylimino-femring-forbindelse (gruppe D) er FLUBENZIMIN (formel V). Forbindelsen er kendt (jvf. oplysninger om den kendte teknik).
Det desuden som blandingskomponent eventuelt anvendte 15 3-azolyl-benzo-l,2,4-triazin-derivat (gruppe E) er karakteriseret ved formlen (VI). Forbindelsen er kendt (jvf. oplysninger om den kendte teknik).
Det desuden som blandingskomponent eventuelt anvendte kobberkomplekssalt (gruppe F) er karakteriseret ved formlen 20 (VII). Forbindelsen er kendt (jvf. oplysninger om den kendte teknik).
Det desuden som blandingskomponent eventuelt anvendte kernealkylerede derivat af benzimidazol-2-carbamidsyre-me-thylester (gruppe G) er karakteriseret ved formlen (VIII).
25 Forbindelsen er kendt (jvf. oplysningerne om den kendte teknik).
Vægtforholdene for grupperne af aktive forbindelser i kombinationerne af aktive forbindelser kan variere indenfor et relativt stort område, idet der til en vægtdel 1,2,4-30 triazol-derivat med formlen (I) anvendes 1 til 50 vægtdele aktivt stof fra klasserne af aktive forbindelser (A), (B) og (D) til (G).
De her omhandlede, synergistiske kombinationer af aktive forbindelser udviser en kraftig mikrobiocid virkning 35 og kan i praksis anvendes til bekæmpelse af uønskede mikroorganismer. De aktive forbindelser er egnede til brug som 7
DK 164191 B
plantebeskyttelsesmidler.
Fungicide midler inden for plantebeskyttelsen anvendes til bekæmpelse af Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridio-mycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes og 5 Deuteromycetes.
De aktive forbindelsers gode planteforenelighed i de til bekæmpelse af plantesygdomme nødvendige koncentrationer tillader en behandling af plantedele over jorden, af plante- og såsæd, og af jorden.
10 De her omhandlede, synergistiske kombinationer af aktive forbindelser har et særdeles bredt virkningsspektrum og kan anvendes over for parasitære svampe, som angriber plantedele over jorden, eller som angriber planterne fra jorden, samt frøoverføringsdygtige sygdomsfremkaldere. Særlig 15 praktisk betydning har sådanne kombinationer af aktive forbindelser som såsædsbejdsemiddel over for phytopathogene svampe, som overføres med såsæden eller forekommer i jorden og derfra angriber kulturplanterne. Det drejer sig her om spiresygdomme, rodangreb, stængel-, halm-, blad-, blomster-, 20 frugt- og frøsygdomme, som især fremkaldes af Tilletia-,
Urocystis-, Ustilago-, Septoria-, Typhula-, Rhynchosporium-, Helminthosporium- og Fusarium-arter.
På grund af den systemiske virkning af den ene blandingskomponent beskyttes planterne desuden ofte i længere 25 tid efter bejdsningen mod sygdomsfremkaldere, som kan angribe de forskellige dele af skuddet, f.eks. ægte meldugsvampe og rustsvampe. Kombinationerne af aktive forbindelser kan desuden også anvendes som jordbehandlingsmidler over for phytopathogene svampe og virker mod rodangreb og Tracheomykoser, 30 som f.eks. skyldes sygdomsfremkaldere af slægterne Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia, Fusarium og Thiela-viopsis.
De her omhandlede, synergistiske kombinationer af aktive forbindelser udviser imidlertid også en fremragende 35 virkning ved direkte applikation på de over jorden værende plantedele over for sygdomsfremkaldere på forskellige kul-
DK 164191B
8 turplanter, såsom ægte meldugsvampe (Erysiphe-, Uncinula-, Sphaerotheca-, Podosphaera-arter, Leveillula taurica), rustsvampe, Venturia-arter, Cercospora-arter, Alternaria-arter, Botrytis-arter, Phytophthora-arter, Peronospora-arter, Pyri-5 cularia oryzae og Pellicularia sasakii.
Kombinationerne af aktive forbindelser kan omdannes til de gængse præparater, såsom opløsninger, emulsioner, suspensioner, pulvere, skum, pastaer, granulater, aerosoler, med aktivt stof imprægnerede naturlige og syntetiske stoffer, 10 finindkapslinger i polymere stoffer og i omhylningsmasser til såsæd, desuden til præparater med brændsatser, såsom rygepatro-ner, -dåser, -spiraler m.m., samt ULV-kold- og varmtågepræpara-ter.
Sådanne præparater fremstilles på kendt måde, f.eks. ved 15 blanding af de aktive forbindelser med strækkemidler, dvs.
flydende opløsningsmidler, under tryk stående fortættede gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse af overfladeaktive midler, dvs. emulgeringsmidler og/eller dis-pergeringsmidler og/eller skumfremkaldende midler. Såfremt 20 der anvendes vand som strækkemidler, kan der f.eks. også anvendes organiske opløsningsmidler som hjælpeopløsningsmiddel. På tale som flydende opløsningsmidler kommer først og fremmest aromater, såsom xylen, toluen eller alkylnaphthalener, chlore-rede aromatiske eller chlorerede aliphatiske carbonhydrider, 25 såsom chlorbenzener, chlorethylener eller methylenchlorid, aliphatiske carbonhydrider, såsom cyclohexan eller paraffiner, f.eks. jordoliefraktioner, alkoholer, såsom butanol eller glycol samt ethere og estere deraf, ketoner, såsom acetone, methyl-ethylketon, methylisobutylketon eller cyclohexanon, stærkt po-30 lære opløsningsmidler, såsom dimethylformamid og dimethylsulfo-xid, samt vand. Med fortættede gasformige strækkemidler eller bærestoffer menes sådanne væsker, som ved normal temperatur og under normalt tryk er gasformige, f.eks. aerosol-drivgasser, såsom halogencarbonhydrider, samt butan, propan, nitrogen og 35 carbondioxid. På tale som faste bærestoffer kommer f.eks. naturlige stenmelarter, såsom kaoliner, lerjordarter, tal- 9
DK 164191 B
kum, kridt, kvarts, attapulgit, montmorillonit eller diatoméjord, og syntetiske stenmelarter, såsom højdispers kiselsyre, aluminiumoxid og silicater. På tale som faste bærestoffer til granulater kommer f.eks. brudte og fraktionerede naturlige 5 stenarter, såsom kalcit, marmor, pimpsten, sepiolith, dolomit, samt syntetiske granulater ud fra uorganiske og organiske melarter samt granulater ud fra organisk materiale, såsom savsmuld, kokosnøddeskaller, majskolber og tobaksstængler.
På tale som emulgerings- og/eller skumfremkaldende midler 10 kommer f.eks. ikke-ionogene og anioniske emulgatorer, såsom polyoxyethylen-fedtsyre-estere, polyoxyethylen-fedtalkohol--ethere, f.eks. alkylarylpolyglycolethere, alkylsulfonater, alkylsulfater, arylsulfonater samt proteinhydrolysater.
På tale som dispergeringsmidler kommer f.eks. lignin-sulfit-15 affaldslud og methylcellulose.
I præparaterne kan der anvendes hæftemidler, såsom carboxymethylcellulose, naturlige og syntetiske pulveriserede, kornede og latexformige polymere, såsom gummiarabicum, poly-vinylalkohol og polyvinylacetat.
20 Der kan anvendes farvestoffer, såsom uorganiske pig menter, f.eks. jernoxid, titanoxid, ferrocyanblåt, og organiske farvestoffer, såsom alizarin-, azo- og metalphthalocyanin-farvestoffer, og spornæringsstoffer, såsom salte af jern, mangan, bor, kobber, cobalt, molybden og zink.
25 Præparaterne indeholder almindeligvis mellem 0,1 og 95 vægtprocent aktivt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90%.
De her omhandlede, synergistiske kombinationer af aktive forbindelser kan foreligge i præparaterne eller i de forskellige anvendelsesformer i blanding med andre kendte 30 aktive forbindelser, såsom fungicider, baktericider, insekticider, acaricider, nematodicider, herbicider, beskyttelsesstoffer mod fugleangreb, vækststoffer, plantenæringsstof-fer og jordstrukturforbedrende midler.
De aktive forbindelser kan anvendes som sådanne, i form 35 af deres præparater eller de deraf ved yderligere fortynding tilberedte anvendelsesformer, såsom brugsfærdige opløsninger, 10
DK 164191 B
emulsioner, suspensioner, pulvere, pastaer og granulater. Anvendelsen sker på gængs måde, f.eks. ved overhældning, ned-dypning, sprøjtning, forstøvning, tågedannelse, fordampning, injicering, opslæmning, udstrygning, pudring, udstrøning, tør-5 bejdsning, fugtig bejdsning, vådbejdsning, slæmmebejdsning eller inkrustering.
Ved behandling af plantedele kan koncentrationerne af aktivt stof i anvendelsesformerne varieres inden for et større område. Koncentrationerne ligger almindeligvis mellem 10 1 og 0,0001 vægtprocent, fortrinsvis mellem 0,5 og 0,001%.
Ved såsædsbehandling kræves der almindeligvis mængder af aktivt stof på 0,001 til 50 g pr. kg såsæd, fortrinsvis 0,01 til 10 g.
Ved behandling af jorden er det nødvendigt med koncen-15 trationer af aktivt stof på 0,00001 til 0,1 vægtprocent, fortrinsvis på 0,0001 til 0,02%, på virkestedet.
De følgende anvendelseseksempler tjener til nærmere belysning af opfindelsen. De i de her omhandlede, synergistiske kombinationer af aktive forbindelser anvendte, aktive 20 forbindelser er anført i det følgende:
Aktivt Forkortet stof nr. Formel betegnelse Litteratur 25 - 1 (la) TRIADIMEFON DE-B nr. 2.201.063 US-A nr. 3.912.752 2 (Ib) TRIADIMENOL DE-B nr. 2.324.010 US-A nr. 3.952.002 30 3 (IC) BITERTANOL som for forb. 2 4 (II) CHINOMETHIONAT R. Wegler (loc.
cit.), bd. 2, S. 128 6 (Illa) FUNGAFLOR DE-A nr. 2.063.857 US-A nr. 3.658.813 35 8 (IIIc) DE-A nr. 2.906.061 17 (V) FLUBENZIMINE DE-B nr. 2.062.348 US-A nr. 3.985.020 11
DK 164191 B
Aktivt Forkortet stof nr. Formel betegnelse Litteratur 19 (VI) DE-A nr. 2.802.488 5 US-A nr. 4.239.760 20 (VII) OXIN-KOBBER R. Wegler, loc.
cit, S. 112 21 (VIII) US-A nr. 2.933.502 US-A nr. 2.933.504 10
Eksempel A
Erysiphe-test (byg)/protektiv 15
Opløsningsmiddel: 100 vægtdele dimethylformamid Emulgator: 0,25 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat med ? Π aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de anførte mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til afprøvning for protektiv virkning besprøjtes unge planter med præparatet med aktivt stof, indtil de er dugfug-tige. Efter tørring af sprøjtelaget pudres planterne med sporer af Erysiphe graminis f.sp. hordei.
Planterne anbringes i et væksthus ved en temperatur på ca. 20°C og en relativ luftfugtighed på ca. 80% for at begunstige udviklingen af meldugblegner.
30
Der foretages en bedømmelse 7 dage efter inokuleringen. 1
Erysiphe-test (byg)/protektiv
Tabel A
12
DK 164191 B
Koncentration af aktivt stof Sygdomsangreb i sprøjtevæske i % af ubehand-
Aktivt stof i vægt% let kontrol 1 (TRIADIMEFON) 0,00025 25,0 (kendt) 0,0001 66,3 4 (CHINOMETHIONAT) 0,00025 100 (kendt) 0,0001 100
Blanding af 1 og 4 0,00025 12,5 (Blandingsforhold 1:1) + 0,00025
Blanding af 1 og 4 0,0001 25,0 (Blandingsforhold 1:1) + 0,0001
Eksempel B
Sphaerotheca-test (agurk)/protektiv
Til afprøvning for protektiv virkning besprøjtes unge planter med et i handelen gængs præparat, indtil de er dråbevåde. Efter tørring af sprøjtelaget pudres planterne med koni-dier af svampen Sphaerotheca fuliginea.
Planterne anbringes derefter i et væksthus ved 23 til 24°C og ved en relativ luftfugtighed på ca. 75%.
Der foretages en bedømmelse 10 dage efter inokuleringen.
Tabel B
Sphaerotheca-test (agurk)/protektiv
O
DK 164191 B
13
Koncentration 5 Aktivt stof af aktivt stof Angreb i % 1 (TRIADIMEFON) 0,00006 % 50 (kendt) 10 4 (CHINOMETHIONAT) 0,00006 % 96 (kendt)
Blanding af 1 og 4 0,00006 % 38 (Blandingsforhold 1:1) + 0,00006 % 15
Eksempel C
Drechslera graminea-test (byg)/såsædsbehandling (syn. Helminthosporium gramineum) 20
Anvendelsen af de aktive forbindelser sker som tør-bejdsemiddel. De fremstilles ved strækning af det pågældende aktive stof med stenmel til en finpulveriseret blanding, der sikrer en ensartet fordeling på såsædsoverfladen.
25 Til bejdsningen rystes den inficerede såsæd i 3 minut ter med bejdsemidlet i en lukket glasflaske.
Såsæden anbringes, blandet i sigtet, fugtig standardjord, i lukkede petriskåle i et køleskab i 10 dage ved en temperatur på 4°C. Herved indledes spiringen af byggen og 30 eventuelt også af svampesporerne. Derefter sås den forspirede byg med 2 x 50 korn i en dybde på 3 cm i en standardjord, og den dyrkes i et væksthus ved en temperatur på ca. 18°C i kasser, som dagligt udsættes for lys i 15 timer.
Ca. 3 uger efter udsåningen foretages der en bedøm-35 melse af planterne for symptomer på stribesygdom.
Tabel C
O
14
DK 164191 B
Drechslera graminea-test (byg)/såsædsbehandling (syn. Helminthosporium gramineum) 5
Anvendt mængde Syge planter i aktivt stof i % af de i alt Aktivt stof mg/kg såsæd opvoksede planter ubejdset - 28,8 10 2 (TRIADIMENOL) 200 12r3 (kendt) 19 (Forb. med formlen (VI)) 10 4,9 15 (kendt) 6 (FUNGAFLOR) 10 8,3 (kendt) 2o Blanding af 2 og 19 200 0,0 (Blandingsforhold 1:0,05) +10
Blanding af 2 og 6 200 0,0 (Blandingsforhold 1:0,05) + 10 25 30 35
Leptosphaeria nodorum-test (hvede)/protektiv
O
15
Eksempel D.
5 Opløsningsmiddel: 100 vægtdele dimethylformamid
Emulgator: 0,25 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de anførte mæng-10 der opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til afprøvning for protektiv virkning besprøjtes unge planter med præparatet med aktivt stof, til de er dugfugtige. Efter tørring af sprøjtelaget besprøjtes planterne 15 med en konidiesuspension af Leptosphaeria nodorum. Planterne anbringes i en inkubationskabine i 48 timer ved 20°C og 100%'s relativ luftfugtighed.
Planterne anbringes i et væksthus ved en temperatur på ca. 15°C og en relativ luftfugtighed på ca. 80%.
20 Der foretages en bedømmelse 10 dage efter inokuleringen.
25 30 35
O
Tabel D
16
DK 164191 B
Leptosphaeria nodorum-test (hvede)/protektiv Koncentration af aktivt stof Sygdomsangreb i 5 i sprøjtevæske % af ubehandlet
Aktivt stof i vægt% Kontrol 1 (TRIADIMEFON) (kendt) 0,01 100 10 17 (FLUBENZIMINE) (kendt) 0,01 50 21 (Forbindelse med formlen (VIII a)) 0,0025 82,5 15 (kendt)
Blanding af 1 og 17 0,01 25,0 (Blandingsforhold 1:1) +0,01 20
Blanding af 1 og 21 0,01 50,0 (Blandingsforhold 1:0,25) +0,0025 25 30 35 17
Pyrenophora teres-test (byg)/protektiv o
Eksempel E
5 Opløsningsmiddel: 100 vægtdele dimethylformamid
Emulgator: 0/25 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de anførte 10 mængder opløsningsmiddel og emulgator/ og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til afprøvning for protektiv virkning besprøjtes unge planter med præparatet med aktivt stof/ indtil de er dugfugtige. Efter tørring af sprøjtelaget besprøjtes planterne med en 15 konidiesuspension af Pyrenophora teres. Planterne forbliver i en inkubationskabine i 48 timer ved 20°C og 100%'s relativ luftfugtighed.
Planterne anbringes i et væksthus ved en temperatur på ca. 20°C og en relativ luftfugtighed på ca. 80%.
20 Der foretages en bedømmelse 7 dage efter inokuleringen.
25 30 35
O
Pyrenophora teres-test (byg)/protektiv
Tabel E
DK 164191 B
18
Koncentration 5 af aktivt stof Sygdomsangreb i i sprøjtevæske % af ubehandlet Aktivt stof i vægt% kontrol 1 (TRIADIMEFON) 0,005 100 (kendt) 10 8 (Forbindelse med formlen (III c)) 0,01 100 (kendt) 15 Blanding af 1 og 8 0,005 21,3 (Blandingsforhold 1:2) +0,01 20 25 30 i 35 19
DK 164191 B
Eksempel F
Venturia-test (æbler)/protektiv Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglocolether 5
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de anførte mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
10 Til afprøvning for protektiv virkning besprøjtes unge planter med præparat med aktivt stof, indtil de er dråbevåde. Efter at sprøjtelaget er tørret, inokuleres planterne med en vandig komidiesuspension af den æbleskurvfremkaldende organisme Venturia inaequalis, og de forbliver i en 15 inkubationskabine ved 20'C og en relativ luftfugtighed på 100% i 1 døgn.
Derefter anbringes planterne i et væksthus ved 20’C og en relativ atmosfærefugtighed på ca. 70%.
Der foretages bedømmelse 12 dage efter inokuleringen.
20 De aktive forbindelser, koncentrationen af de aktive . forbindelser og forsøgsresultaterne er vist i nedenstående tabel F.
Tabel F
Venturia-test (æbler)/protektiv
DK 164191 B
20
Anvendt 5 mængde
Aktiv forbindelse aktivt stof Angreb i %
Kendt:
10 OH
Cl-^)-0-CH-CH-C(CH3)3 2,4 ppm 54
15 || N
(Ib) N-!1
Cl
20 r-^C /=N
cl~Cy ch~ch2"nn_I 2,4 ppm 40 (II) o-ch2-ch=ch2 25
Ifølge opfindelsen: (Ib) 2,0 ppm 30 + +24 (II) 0,4 ppm 35 21
DK 164191 B
Eksempel G
Erysiphe-test (byg)/protektiv
Præparat af aktivt stof, forsøgsmetode og bedømmelse er som beskrevet i eksempel A.
5 Til påvisning af en synergistisk virkning mellem de ved forsøgene anvendte forbindelser, er resultaterne blevet vurderet ved den metode, som er beskrevet af R.S. Colby,
Weeds ΐίϊ, 20-22 (1967) ("Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations"). Det forven-10 tede sygdomsangreb (E i %) i forhold til den ubehandlede kontrol beregnes ud fra følgende ligning (Colby-ligningen): pi = X-Y 15 100 I denne ligning betegner X og Y sygdomsangrebet -udtrykt i % i forhold til den ubehandlede kontrol - ved anvendelse af de to præparater hver for sig. En synergistisk virkning er indtrådt, hvis den fungicide virkning af kombi-20 nationen af aktive stoffer er større end virkningen af de to præparater anvendt hver for sig. I forsøgsresultaterne viser dette sig ved, at det ved bedømmelsen iagttagne sygdomsangreb (i %) er mindre end det forventede angreb (E) beregnet ved hjælp af Colby-ligningen.
25 Aktive stoffer, koncentrationer af aktive stoffer og forsøgsresultaer er vist i nedenstående tabel 6. Det i tabellen angivne forventede sygdomsangreb er beregnet ved hjælp af Colby-ligningen.
Tabel G
Ervsjphe-test (byg)/protektiv
DK 164191 B
22
Sygdoms- 5 Kone. af aktiv angreb i forb. i sprøj- % af den tevæske i ubehandl.
Aktiv forbindelse vægt-% kontrol 10 - - 100 (Kontrol)
Kendte: 15 0
Cl-V/ -0-CH-C-C (CH->) -3 0,000016 91,3 W I 0,0004 41,3 0,0008 33,8
20 II N
(la) N_!1
OH
25 I
Cl-(_)-0-CH-CH-C(CH3)3 0,000004 100 ^-7 I 0,0000125 91,3
,, N
30 (Ib) N_!i
OH
35 v3-v3-o-ch-ch-c(ch3)3 0,00001 100 ^-7 I 0,00025 75,0 1
N
(Ic) N_!l 40
Cl
Cl-C^-CH-0-CH2-CH=CH2 0,0000125 100 45 ^=7 I 0,000016 100 CH2 0,0002 100 I 0,00025 100 N 0,0004 100 { \ 0,0005 100 50 N_0 (II) 0,0008 75,0
DK 164191B
Tabel G (fortsat)
Ervsiphe-test fbva)/protektiv 23
Sygdoms- 5 Kone. af aktiv angreb i forb. i sprøj- % af den tevæske i ubehandl.
Aktiv forbindelse vægt-% kontrol 10
Ifølge opfindelsen:
Iagttaget Forventet (la) 0,000016 + + 41,3 68,5 15 (II) 0,0008 (1:50) (la) 0,0004 20 + + 33,8 41,3 (II) 0,0004 (1:1) 25 (la) 0,0008 + + 25,0 33,8 (II) 0,000016 (50:1) 30 (lb) 0,000004 + + 33,8 100 (II) 0,0002 (1:50) 35 (lb) 0,0000125 + + 75,0 91,3 (II) 0,0000125 40 (1:1) (lc) 0,00001 + + 66,3 100 45 (II) 0,0005 (1:50) (Ic) 0,00025 50 + + 50,0 75,0 (II) 0,00025 (l:l)
DK 164191 B
24
Eksempel H
Botrytis-test (bønner)/protektiv Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglocolether 5
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de anførte mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
10 Til afprøvning for protektiv virkning besprøjtes unge planter med præparat med aktivt stof, indtil de er dråbevåde. Efter at sprøjtelaget er tørret, anbringes to små agarstykker dækket med Botrytis cinerea på hvert blad.
De inokulerede planter anbringes i et mørkt fugtighedskammer 15 ved 20“C. 3 dage efter inokuleringen bedømmes størrelsen af de angrebne pletter på bladene.
Bedømmelsen af synergistisk virkning sker som beskrevet i eksempel G.
Aktive stoffer, koncentrationer af aktivt stof og 20 forsøgsresultater er vist i nedenstående tabel H. Det forventede sygdomsangreb er beregnet ved hjælp af Colby-ligningen.
Tabel H
Botrytis-test (bønner)/protektiv
DK 164191 B
25
Kone. af ak- Sygdomsan- 5 tiv forbindel- greb i % i se i sprøjte- forhold til
Aktiv forbindelse væsken i ppm ubehandlet kontrol 10 - - 100 (Kontrol)
Kendt:
15 OH
Cl-<^^-0-CH-CH-C(CH3) 3 200 46 /N\
20 (f N
(Ib) N_!i
25 CJC J
O-CU—O 200 34 f 30 (VII) 35 Ifølge opfindelsen: Iagttaget Forventet (Ib) 200 + + 8 16 (VII) 200 40 1 50

Claims (4)

1. Fungicid, kendetegnet ved, at det indeholder en synergistisk kombination af aktive forbindelser ud fra mindst ét 1,2,4-triazol-derivat af en phenoxyetherketon 5 eller phenoxyetheralkanol med formlen N-π M (I) 1 ' R “O-CH-Y-C(CH0)0 10 33 hvori R1 betyder 4-chlorphenyl, og Y betyder en CO-gruppe eller en CH(OH) -gruppe, eller R1 betyder 4-phenylphenyl, og Y betyder en CH(OH)-gruppe, og 15 (A) et quinoxalin-derivat med formlen cV^Nrsv kAN^ls/c·0· 20 og/eller (B) et imidazol- eller triazolderivat med formlen 25 (Illa): R1 = H, R2 = CH2=CH-CH2-0 R1 ,=* R3 Cl-Ø- '“cl R 30 R10H r2-c-ck-c(ch3)3 n n N-3 35 DK 164191 B O 1 2 (IIIc) : R og R taget sammen = <^)-CH= og/eller 5 (D) en bis-trifluormethylimino-femring-forbindelse med formlen
10 S--N-CF3 (V) : R1 = R2 = (T^~ R1-N^ XN-L=N-CF, έ2 og/eller 15 (E) et 3-azolyl-benzo-l,2, 4-triazin-derivat med formlen 0
20 Cl t OC X (V1) N_ 25 og/eller (F) et kobberkomplekssalt med formlen
30. I 0 —Cu—0 ; (vid og/eller 35 DK 164191 B (G) et kernealkyleret derivat af benzimidazol-2-carbamidsyre--methylesteren med formlen
5 VrV I .V-CO-O-CH, (VIII): R - 4-CH3 hvorhos vægtforholdet mellem den aktive forbindelse med 10 formel (I) og den aktive forbindelse fra grupperne (A) , (B) og (D) til (G) ligger mellem 50:1 og 1:50.
2. Fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe, kendetegnet ved, at svampene eller deres omgivelser behandles med et fungicid indeholdende en kombination af 15 aktive forbindelser ifølge krav 1.
3. Anvendelse af kombinationer af aktive forbindelser ifølge krav l til bekæmpelse af svampe.
4. Fremgangsmåde til fremstilling af fungicide midler, kendetegnet ved, at en kombination af aktive 20 forbindelser ifølge krav 1 blandes med strækkemidler og/eller overfladeaktive midler. 25 1
DK109883A 1982-03-06 1983-03-04 Fungicid og fremgangsmaader til dets fremstilling og til dets anvendelse til bekaempelse af svampe DK164191C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823208142 DE3208142A1 (de) 1982-03-06 1982-03-06 Fungizide mittel
DE3208142 1982-03-06

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK109883D0 DK109883D0 (da) 1983-03-04
DK109883A DK109883A (da) 1983-09-07
DK164191B true DK164191B (da) 1992-05-25
DK164191C DK164191C (da) 1992-10-19

Family

ID=6157521

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK109883A DK164191C (da) 1982-03-06 1983-03-04 Fungicid og fremgangsmaader til dets fremstilling og til dets anvendelse til bekaempelse af svampe

Country Status (18)

Country Link
US (4) US4514402A (da)
EP (1) EP0088256B2 (da)
JP (1) JPS58162509A (da)
AT (1) ATE20805T1 (da)
AU (1) AU569027B2 (da)
BR (1) BR8301071A (da)
CA (1) CA1185896A (da)
DE (2) DE3208142A1 (da)
DK (1) DK164191C (da)
GR (1) GR77942B (da)
HU (1) HU189668B (da)
IE (1) IE54766B1 (da)
IL (1) IL68034A (da)
NZ (1) NZ203449A (da)
PH (1) PH19649A (da)
PT (1) PT76286B (da)
TR (1) TR21792A (da)
ZA (1) ZA831490B (da)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3234624A1 (de) * 1982-09-18 1984-03-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3420828A1 (de) * 1984-06-05 1985-12-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3509823A1 (de) * 1985-03-19 1986-09-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung des (-)-antipoden des (e)-1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-ens
CA2022382A1 (en) * 1989-08-02 1991-02-03 Susumu Nakagawa Piperidylthiocarbapenem derivatives
GB9116672D0 (en) * 1991-08-01 1991-09-18 Hickson Int Plc Preservatives for wood and other cellulosic materials
ATE188341T1 (de) * 1991-08-01 2000-01-15 Hickson Int Plc Konservierungsmittel und verfahren zur behandlung von holz
US5200409A (en) * 1991-12-30 1993-04-06 The Dow Chemical Company Composition and use of substituted 1,3-dithiolo-and 1,4-dithiinoquinoxalines as an antimicrobial
US5929073A (en) * 1997-09-16 1999-07-27 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic antimicrobial compositions containing dodecylmorpholine a salt thereof and dodecylamine or a salt thereof
AU779099B2 (en) * 1999-05-24 2005-01-06 Lonza Inc. Azole/amine oxide wood preservatives
US6642179B2 (en) * 2000-08-29 2003-11-04 Thomas L. Watschke Inhibition of vegetative growth
US6891010B2 (en) * 2001-10-29 2005-05-10 Bausch & Lomb Incorporated Silicone hydrogels based on vinyl carbonate endcapped fluorinated side chain polysiloxanes
CA2659929C (en) * 2005-06-15 2012-10-09 Rohm And Haas Company Antimicrobial composition useful for preserving wood
UA90439C2 (ru) 2005-12-13 2010-04-26 Синджента Партисипейшнс Аг Композиция и способ регуляции роста растения или материала его размножения
US8124635B2 (en) * 2006-06-12 2012-02-28 Rohm And Haas Company Antimicrobial composition useful for preserving wood
US20080098741A1 (en) 2006-10-25 2008-05-01 United Technologies Corporation Annular isolator dual mode scramjet engine

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3658813A (en) * 1970-01-13 1972-04-25 Janssen Pharmaceutica Nv 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles
US4048318A (en) * 1972-01-11 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicides
US4147791A (en) * 1972-01-11 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants
US3912752A (en) * 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
US4038406A (en) * 1972-09-26 1977-07-26 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-triazole antimycotic compositions and use thereof
US4060623A (en) * 1972-09-26 1977-11-29 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-Triazole antimycotic compositions and use thereof
DE2324010C3 (de) * 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
DE2431073A1 (de) * 1974-06-28 1976-01-15 Bayer Ag Fungizides mittel
DE2560512C2 (de) * 1975-11-26 1984-11-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizides mittel
US4156001A (en) * 1975-11-26 1979-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic fungicidal compositions containing 1,2,4-trizole derivatives and 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-1,3,5-triazine
JPS5312844A (en) * 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents
GB1596380A (en) * 1977-03-28 1981-08-26 Lilly Industries Ltd Fungicidal combinations
DE2833253A1 (de) * 1977-08-04 1979-02-15 Mitsubishi Chem Ind Fungizides mittel
JPS6053018B2 (ja) * 1977-09-07 1985-11-22 住友化学工業株式会社 アゾ−ル系化合物、その製造法および該化合物からなる殺菌剤
US4554007A (en) * 1979-03-20 1985-11-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant
DE3160307D1 (en) * 1980-04-24 1983-07-07 Fbc Ltd Fungicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
HU189668B (en) 1986-07-28
GR77942B (da) 1984-09-25
US4514402A (en) 1985-04-30
EP0088256A1 (de) 1983-09-14
AU569027B2 (en) 1988-01-21
DK109883D0 (da) 1983-03-04
DE3364588D1 (en) 1986-08-28
PH19649A (en) 1986-06-04
CA1185896A (en) 1985-04-23
PT76286B (en) 1985-11-12
PT76286A (en) 1983-03-01
DE3208142A1 (de) 1983-09-08
IL68034A0 (en) 1983-06-15
NZ203449A (en) 1985-05-31
EP0088256B1 (de) 1986-07-23
ATE20805T1 (de) 1986-08-15
IE54766B1 (en) 1990-01-31
US5086048A (en) 1992-02-04
TR21792A (tr) 1985-07-15
DK164191C (da) 1992-10-19
DK109883A (da) 1983-09-07
IE830465L (en) 1983-09-06
ZA831490B (en) 1983-11-30
AU1202883A (en) 1983-09-08
EP0088256B2 (de) 1988-10-12
IL68034A (en) 1987-07-31
JPH0319201B2 (da) 1991-03-14
JPS58162509A (ja) 1983-09-27
US4990528A (en) 1991-02-05
US4888349A (en) 1989-12-19
BR8301071A (pt) 1983-11-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2331192C2 (ru) Фунгицидные комбинации активных веществ
JP2530590B2 (ja) 殺菌・殺カビ剤
US5403844A (en) Microbicides
PL191483B1 (pl) Grzybobójcze kompozycje, zastosowanie kombinacji związków czynnych i sposób wytwarzania grzybobójczego środka
DK164191B (da) Fungicid og fremgangsmaader til dets fremstilling og til dets anvendelse til bekaempelse af svampe
JPH0624914A (ja) 殺生物剤
JPS6150921B2 (da)
US4849440A (en) Fungicidal compositions
DE3234624C2 (da)
RU2143804C1 (ru) Фунгицидное средство
US4803214A (en) Fungicidal active compound combinations
US4914119A (en) Fungicidal agents
JPH06263607A (ja) 殺菌・殺カビ剤
MXPA02000675A (es) Combinaciones de productos activos fungicidas.
DE3235050A1 (de) Fungizide mittel
JPS6351305A (ja) 相乗作用性の殺菌剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired