HU189668B - Synergetic fungicide compositions - Google Patents

Synergetic fungicide compositions Download PDF

Info

Publication number
HU189668B
HU189668B HU83748A HU74883A HU189668B HU 189668 B HU189668 B HU 189668B HU 83748 A HU83748 A HU 83748A HU 74883 A HU74883 A HU 74883A HU 189668 B HU189668 B HU 189668B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
active ingredient
active
formula
plants
Prior art date
Application number
HU83748A
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Brandes
Helmut Kaspers
Paul Rainecke
Hans Scheinpflug
Wolfgang Kraemer
Original Assignee
Bayer Ag,De
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6157521&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU189668(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag,De filed Critical Bayer Ag,De
Publication of HU189668B publication Critical patent/HU189668B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
    • A01N59/20—Copper

Description

A találmány tárgya fungicid szer, amely hatóanyagként a fenoxi-éter ketonok és fenoxi-éter-alkanolok ismert 1 2,4-triazol-származékaiból és más ismert fungicid hatóanyagokba! álló új hatóanyag-kombinációt tartalmaz.
Ismert, hogy a fenoxi-éter-ketonok és fenoxl-éter-alkanolok 1,2,4-triazol-származékai, így például az Iff-klór-fenoxij-S.S-dimetíl-l-(1,2,4-triazöl-1-il)-2-butanon és a megfelelő 2-butanol-származék jó hatást fejtenek ki a növénykárosító gombák ellen {lásd a 22 01 084, és a 23 24 010. számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásokat). A valódi lisztharmatgombák elleni hatást, valamint rozsda betegség, levél föl tosodás, és levélperzselés elleni hatást kell kiemelni a különböző kultúrnövényekkel kapcsolatban.
Szintén ismertek a következő fungicid hatóanyagok, illetve hatóanyagcsoportok:
(A) kinoxalinszármazékok, így például a 6-metil-kinoxalin-2,3-ciklo-ditio-karbonát (Chinomethionat) /lásd R. Wegler: Chemie dér Pflanzenschutz-, und Schadlingsbekampfungsmittel, 2, 128-129, Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg/ New York, 1970), (B) imidazolszánnazékok, így például az allil-/l -(2,4-diklór-feniI)-2-imidazolil-(l)-etil/-éter (Fungaflor) /lásd a 20 63 857. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátásí iratot), (C) triazolszármazékok, így például az 1-cíklohexil-2 -(1,2,4 -triazo! -1 -il )-3 -hi droxi-4,4-díme til-pentén-(l) (lásd a 29 06 061. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátásí iratot), (D) bisz(trífluor-metíl imino) öt tagú gyűrűs vegyületei, így például 2-fenil-imino-3-fenil-4,5-bisz•{trifluor-metíl-imino)-tiazolídin (Flubenzimine) /Lásd a 20 62 348. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátásí iratot), (E) 3-azolil-benzo-l ,2,4-triazin- és -benzo-1,2,4-triazin-l-oxid-származékok, így például a 3-imidazolil-7-klór-benzo-l ,2,4-triazin-l-oxid (lásd a 28 02 488. számú német szövetségi köztársaságbeli iratot), (F) benzimidazol-2-karbamídsav-metil-észter egyes alkilezett származékai, így például 4-metil- és
5-metil-benzimidazol-2-karbamidsav-metil-észter (lásd a 2 933 502. és a 2 933 504. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokat és a 22 17 919. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátásí iratot), (G) morfolín-származékok, így például a 4-tridecil-2,6-di me til -morfol i n.
Az ismert hatóanyagok hatása azonban egyes felhasználási területeken nem kielégítő.
Azt tapasztaltuk, hogy különösen jó fungicid hatású az az új hatóanyag-kombináció, amely egyrészt fenoxi-éter-ketonok és fenoxi-éter-alkanolok (1) általános képletű 1,2,4-triazolszármazékából, . - a képletben
-R1 jelentése halogén-fenil csoport vagy fenil-fenÜ cső port, — Kijelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
- Y jelentése karboxilcsoport vagy -GH(OH)-csoport - másrészt (A) 6-meti]-kinoxalin-2,3-ciklo-ditio-karbonát, (B) allil /1 -(2,4-diklór-feníl)-2-imidazoliKl)-ettl/· éter, (C) 1 -ciklohexil-2-(1,2,4-triazol-I -il)-3-hídroxl4,4-dimetil-pentén-fl), (D) 2 -fenil-imlno-3 -fenil -4,5 -bisz(trifluor-metil -imlno)-tia zolí din, (E) 3-imidazolil-7-klór-benzo-l ,2,4-triazin-l-oxid, (F) 4-metil-benzimidazol-2-karbamidsav-metil-észter vagy (G) 4-tridecií-2,6-dimetil-morfolin keverékéből áll.
A találmány szerinti hatóanyag kombinációk fungicid hatása lényegesen jobb, mint az egyes hatóanyag-komponensek hatása és mint az egyes hatóanyag-komponensek hatásának összege (szinergetikus hatás). A fent felsorolt (A), (B), (C), (D), (E), (F) és (G) hatóanyagok hozzáadása az (I) általános képletű 1,2,4-triazol-származékokhoz a technika gazdagodását jelenti.
A fenoxi-éter-ketonok és fenoxi-éter-alkanolok találmány szerinti hatóanyag-kombinációhoz felhasznált 1,2,4-triazol-származékaít a (I) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben R1 jelentése fluor- vagy klóratommal va^y fenilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, jelentése előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, Y jelentése előnyösen karboxil csbport vagy-CH(0H)- csoport.
A fenoxi-éter-ketonok és fenoxi-éter-alkanolok legelőnyösebben felhasználható 1,2,4-triazol-származékainak tipikus képviselői a következő (I) általános képletű vegyületek:
az 1. számú vegyületben RÍ =4-klór-fenil-csoport, R2 = C(CH,),,
Y = co.
a 2. számú vegyületben RÍ » 4-klór-fenil-csoport, R2=C(CH3)3,
Y = CH(0HV a 3. számú vegyületben
RÍ = 4-fenil-fenil-csoport,
R2 = C(CH,)3,
Y = CH(0H)
Mindhárom felsorolt vegyület ismert a következő kereskedelmi neveken:
1, - Tridamefon, 2. - Trídamenol, 3. - Bitertanol (lásd a 22 01 063. és 23 24 010. számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásokat).
A keverék-komponensként adott esetben használt kinoxalin-származékot (A csoport) a (II) képlet ábárzolja. Ez a vegyület a Chinomethionat néven ismert (lásd a technika állását). Előnyösek azok a keverékek, amelyek egyrészt egy fent példaként felsorolt 1,2,4-triazol-származékot, másrészt Chinomethionatot (II) tartalmaznak.
A további keverék-komponensként adott esetben használt imidazolszármazékot (B csoport) a (III) képlet ábrázolja. Ez a vegyület ismert (lásd a technika állását). Előnyösek azok a keverékek, amelyek egyrészt a fenoxi-éter-ketonok és fenoxiéter-alkanolok példaként megnevezett 1,2,4-triazolszármazékait, másrészt (Hl) képletű (Fungaflor) hatóanyagot tartalmaznak.
A további keverék-komponensként adott esetben használt triazolszármazékot (C csoport) a AV) képlet ábrázolja. Ez a vegyület ismert (lásd a technika állását). Előnyösek azok a keverékek, amelyek egyrészt a fenoxl-étcr-ketonok és fenoxl-éter-alkanolok példaként megnevezett 1,2,4-tríazol-származékát, másrészt (IV) képietű l-ciklohexll-2-(l,2,4-triazol-l -il)-3-hidiroxÍ4,4-dimeti1-pentén-(l) hatóanyagot tartalmaznak.
A bisz(trifluor-metil-imino)-vegyü]etek további keverék-komponensként adott esetben használt öt tagú gyűrű származékát (D csoport) az (V) képlet ábrázolja. Ez a vegyület ismert (lásd a technika állását). Előnyösek azok a keverékek, amelyek egyrészt a fenoxi-éter-ketonok és a fenoxi-éter-alkanolok példaként felsorolt l ,2,4-triazol-származékait, másrészt a Flubenzimine néven ismert vegyületet (/V/ képlet) tartalmazzák.
A további keverék-komponensként adott esetben felhasznált 3 i mi da zolil-ben zo -1,2,4-triazin-származékot (E csoport) a (Vl) képlet ábrázolja. Ez a vegyület ismert (lásd a technika állását). Előnyösek azok a keverékek, amelyek egyrészt a fenoxi-éter-ketonok és fenoxi-éter-alkanolok példaként felsorolt 1,2,4-triazol-származékait, másrészt (VI) képietű hatóanyagot tartalmaznak.
A be nzi ni da zol -2 -karba mi dsav-me t il-észter-szár mazékok további keverék-komponensként adott esetben használt magban alkilezett származékát (F csoport) a (VII) képlet ábrázolja. Ez a vegyület ismert (lásd a technika állását). Előnyösek azok a keverékek, amelyek egyrészt a fenoxi-éter-ketonok és fenoxi-éter-alkanolok példaként megnevezett l,2,4-triazol-szármflzékait, másrészt (VII) képietű hatóanyagot tartalmazzák.
A további keverék-komponensként adott esetben használt morfolinszármazékot a (Vili) képlet ábrázolja. Ez a vegyület ismert (lásda technika állását). Előnyösek azok a keverékek, amelyek egyrészt a fenoxi-éter-ketonok és fenoxi-éter-alkanolok példaként említett 1,2,4-triazol-származékait, másrészt (VIII) képietű hatóanyagot tartalmaznak.
A fenoxi-éter-ketonok és fenoxi-éter-alkanolok (I) általános képietű 1,2,4-triazol-származékaihoz a találmány szerint hozzákevert (A), (B), (C), (D), (E), (F) vagy (G) csoportok szerinti hatóanyagok helyett az alábbi komponensek is hozzáadhatók.
- piri mi din-származékok, így 2-dimetil-amino-4-hidroxi-5-butil-6-metil-pirimidin (Dimethirimol) vagy 2-etil-amino4-hidroxi-5-butil 6-metil-pírimidin (Ethirimol),
- dimetil-amido-szulfonsav-észterek, így 2-etil-amino-5-n-butil-6-metil-pirimidin4-il-dimetil-szulfonát (Bupirimate),
- morfolin-származékok, így 4-/3-(4-terc-butil-fenil )-2-metil-propil/-2,6-dimetil-morfolin (Fenpropemorph),
- piperazin-származékok, így N,N'-bisz(l-formamido-2,2,2-trifidór-etil)-piperazin (Tripforine),
- fcnil-pirimidin-származékok, így a-(2-klór-fenil)-a-(4-klór-fenil)-a-(pirimidin-(5))-metanol (Fenarimol), a-(2-klór-fenil)-<i-(4-klór-fenil)-a-(pirinidin-(5))-metanol (Nuarimol),
- karbonsav-anilidek, így 2-jód-benzoesav-anilid (Bonodanil), 2-metil-5,6-dihidro4-H-pirán-3-karbonsav-anilid (Pyracarbolid), 2,4,5-trímetil-3-furán karbonsav-anilid (Methfuroxan), vagy 2-metil-N-/3-(l -metil-etoxi) feníl-benzamid (Bi
2459),
- dikarboxamidok, így 1,2-dimetil-ciklopropán-dikarbonsav-N-(3,5-diklór-fenil)-imld (Proxymldone), 3-(3,5-diklór-fenil)-5-metil-5-veníl-l ,3-oxazolidin-2,4-dion (Vínchlozolin),
3-(3,5 -diklór -fenil)-2,4-dioxo-l -(N-izo propil)·
-imidazolidin-karboxamid (Iprodione), etil-3-(3,5-diklór-feníl)-5-metil-2,4-dioxo-oxazolidin-5-karboxilát (Carbozoline) vagy N-(p-fluor-fenil)-2,3-diklór-maleinimid (Fluoroimidj, — acil-alaninok, így N-{2,6-dimetil-fenil)-N-(2-inetoxi-acetil)-alanin-metilészter (Metoxanine), 2-klór-N-(2,6-dimetil -fenil)-N -(tetrahidro-2-oxo-3-furanil) acetamid (Milfuram), N-(2-furoil)-N (2,6-xili])-alanin-metilészter (Furalaxyl), N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(fenil-acetil)-alanin-metilészter (Benalaxyl) vagy 2,6-dimetiI-N^l-metoxi-imino-prop-2-il)-N-metoxÍ-acetil-analin, — alkoxi-imiiio-ciano-acetamidok, így N-etil-amino-karbonil-2-cian-2-metoxi imino-acetamid (Cymoxanil), — alkil-foszfitok, így O-etil-foszfit alumíniumsója (Alumíniumphosaethyl), — guanidin-amidok, így bisz(8-guanidino-oktil)-amin-szulfát (Guazatine), — ciklopropán-karbonsav-ainidok, így N-(3-klór-fenil)-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-cÍklopropán-karbonsav-amid (Cyprofuram).
Ezek a hatóanyagok felhasználhatók további, például harmadik komponensként is egy a fenoxi-éter -ketonok és fenoxi-éter-alkanolok 1,2,4-triazol -származékaiból és (A)—(C) csoportbeli hatóanyagból álló keverékben.
Az egyes hatóanyagok tömegaránya a találmány szerinti hatóanyag-kombinációban viszonylag széles határok között lehet. Általában 1 tömegrész (I) általános képietű 1,2,4-triazol-származékhoz 0,05— 2 tömegrész (A)-(C) csoportbeli hatóanyagot számolunk.
A találmány szerinti hatóanyag-kombináció erős mikrobicid hatással rendelkezik és gyakorlatban felhasználható nem kívánatos mikroorganizmusok ellen. A hatóanyagok tehát növényvédőszerként felhasználhatók.
A növényvédelemben fungicid szereket a Rasmodiophoromicetes, OOmicetes, Chitridiomicetes, Zigomicetes, Ascomicetes, Basidiomicetes, Deuteromices ellen használnak.
A találmány szerinti hatóanyag-kombinációt a növények jól elviselik a növénybetegségek leküzdéséhez szükséges koncentrációban, és így kezelhetők a földfeletti növényrészek, a magok, valamint a talaj.
A találmány szerinti hatóanyag-kombináció igén széles hatásspektrummal rendelkezik, és felhasználhatók parazita gombák ellen, amelyek a földfeletti növényrészeket támadják meg vagy amelyek a növényt a föld felől támadják, valamint a maggal átvihető kórokozók ellen. Különösen jól használhatók a találmány szerinti hatóanyag-kombinációk csávázószerként fitopatogén gombák ellen, amelyek a magokkal átvihetők, vagy a talajban fordulnak elő, és onnan fertőzik a kultúrnövényeket. Itt első sorban sarjbetegségekről, gyökérrothadásról, szár-, gabonaszár-, levél-, virág-, gyümölcs- és magbetegségekről van szó, amelyeket különösen a Tilletia, Urocystis, Ustilago, Septoria, Tiphula, Rhlnchosporium, Helminthosponum, vagy Fusarium félék okoznak. Az egyik keverék-komponens szisztéiniás hatása következtében a növények gyakran a csávázás után hosszabb ideig védve vannak olyan kórokozóktól, amelyek a hajtás különböző részeit fertőzhetik, például valódi lisztharmatgombák és rozsdjgombák ellen. A találmány szerinti hatóanyag-kombináció felhasználható a talaj kezelésével is filopatogén gombák ellen, és hatnak gyökérrothadás és tracheomikózák, pl. Pithium, Verticillum, Phialophora, Rhlzoctonia, Fussarium és Thlelaviopsis ellen.
A találmány szerinti hatóanyag-kombináció azonban kitűnő hatást mutat a talaj feletti növényrészek közvetlen kezelésével is különböző kultúrnövényeken olyan kórokozók ellen, mint például a valódi lisztharmatgomba (Erisiphe, Uncinula, Sphaerotheca, Podospbaera félék és Leveillula tourlca) rozsdagombák, Venturia félék, Cersopora félék, Alternaria félék, Botritis félék, Fbitophthora félék, Peronospora félék, és Piricularia orizae és Pellicularia sasakii ellen.
A találmány szerinti hatóanyag-kombinációt a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, habokká, pasztákká, granulátumokká, aeroszolokká, alakíthatjuk. Felhasználhatók még hatóanyaggal átitatott természetes és szintetikus anyagok, polimer anyagokba töltött finomkapszulák és vetőmag fedőmasszák, valamint égő'öltetek, igy füstölőpatronok, -dózisok, -spirálok és egyebek, valamint ULV-hideg- és meleg-ködképző készítmények formájában is.
Ezeket önmagában ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagot vívőanyagokkal, tehát folyékony oldószereiddel, nyomás alatt cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd halmazállapotú hordozóanyagokkal összekeverjük, amikor is adott esetben felületaktív anyagokat, tehát emulgeátorokat és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképzőanyagokat is felhasználunk.
Amennyiben vívó'anyagként vizet használunk, az elegyhez scgédoldószerként szerves oldószereket js adhatunk. Folyékony oldószerként lényegében az alábbiak kerülhetnek szóba, aromás vegyületek, így xilol, toluol vagy alkilnaftalinok, klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klórbenzol, klór-etilén vagy metilén-klorid, alifás szénhidrogének, így ciklohexán, vagy paraffinok, például ásványolajfrakciók, alkoholok, így butanol vagy glikol, valamint azok éterei és észterei, ketonok, így aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, így dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid, valamint víz. Cseppfolyósított gáz hordozóanyagokon itt olyan* folyadékok értendők, amelyek légköri nyomáson és szobahőmérsékleten gázhalmaz.állapotúak, például aeroszolhajtógázok, így halo' génszénhidrogének, valamint bután, propán, nitrogén és széndioxid. Szilárd hordozóként természetes kőliszteket, Így kaolint, agyagföldet, talkumot, krétát, kvarcot, attapulgitot, montmorillonitot vagy diatoinaföldet, valamint szintetikus kőliszteket, például magas diszpcrzitásfokú kovasavat, alumínlum-oxidot és szilikátokat alkalmazunk. A granulátumhoz szilárd hordozóanyagként például tört és frakcionált természetes kőzeteket, igy például meszet, márványt, horzsakövet, szeplolitot, dolomitot, valamint szervetlen és szerves lisztekből készített szintetikus granulátumokat, és szerves anyagokból, így fűrészporból, kókuszdióhéjból, kukoricacsőből és dohányszárból készített granulátumokat használhatunk fel. Emulgeátorként és/vagy habképző anyagként nemionos és anionos emulgeátorokat, így poli(oxi-etilén)-zsírsav-észtereket, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-étereket, például alkil-aril-poli(glikoléter)-t, alkil-szulfonátokat, alkil-szulfonátokat, aril-szuifonátokat, valamint tojásfehérje Jiidrolizátumot, diszpergálószerként pedig lignin-szulfit-szennylúgot és metil-cellulózt használhatunk fel.
A készítményekben ragasztószereket is, igy karboxi-metil-cellulózt, természetes és szintetikus poralakú, szemcsés és látex formájú polimereket, így gumiarábikumot, poli(vinil-alkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot felhasználhatunk.
Felhasználhatunk szervetlen pigmenteket, igy például vas-oxidot, titán-oxidot, ferro-cián-kéket, és szerves színezőanyagokat, így alizarin-, azol-, fém-ftáló-cianin-színezőanyagokat, valamint biológiai nyomelemek, így a vas, mangán, bór, réz, kobalt, molibdén és cink sóit is.
A készítmények általában 0,1-60 tömeg%'hatóanyag-kombinációt tartalmaznak.
A találmány szerinti készítményekhez keverhetünk még egyéb, ismert hatóanyagokat, igy fungicid, baktericid, inszekticid, akaricid, nematicid, vagy herbicid hatású anyagokat, a madarakat elriasztó vegyületeket, a növényi növekedést szabá-. lyozó anyagokat, tápanyagokat és talajszerkezetet javító anyagokat is.
A hatóanyagokat a kereskedelmi forgalomba kerülő készítmények alakjában vagy az azokból előállított felhasználási formák, igy alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és granulátumok alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, azaz például öntözéssel, permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással, száraz csávázassal, nedves csávázással, áztatási csávázással vagy inkrusztálással.
Növényrészek kezelése során a felhasználásra kerülő készítmény hatóanyag-koncentrációja széles határok között változhat, általában 1 és 0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5 és 0,001 tömeg% közé esik.
Vetőmag csávázásakor 1 kg vetőmagra általában 0,001-50 g hatóanyagot, előnyösen 0,01-10 g hatóanyagot alkalmazunk.
Talajkezelésnél 0,00001-0,1 tömeg%, előnyösen 0,001-4),02 tönreg% mennyiségű hatóanyagot juttatunk a talajba.
A találmány szerinti készítményeket közelebbről az alábbi példákkal mutatjuk be. A vizsgálatok során a táblázatban szereplő vegyületeket alkalmaztuk.
A ható- Kereskedelmi Irodalom anya8 - név száma Képlet
1. (I) Triadimefon 22 0J 063 sz. NSZKbeli szabadalmi leírás, 39 12 752 sz. USAbeli szabadalmi leírás
2. ση Triadimenol 23 24 010. sz. NSZKbeli szab. leírás, 3 952 002. sz. USAbeli szab. leírás
3. Bitertanol lásd a 2. hatóanyagot
4. hn Chinö* methionat R. Wegler (id. mű), 2,128
5. (III) Fungaflor 20 63 857 sz. NSZKbeli közr. irat, 3 658 813. sz. USA-beli szab. leírás
6. (IV) 29 06 061. sz. NSZKbeli közr. irat
7. (V) Flubenzimino 20 62 348. sz. NSZKbeli szab. leírás, 3 895 020. sz. USA-beli szab. leírás
8. (VI) 28 02 488, sz. NSZKbeli közr. irat, 4 239 760. sz. USA-beli szab. leírás
9. (VII) 2 933 502. sz. USAbeli szab.leírás,2 933 504. sz. USA-beli szab. leírás
10. (VIII) Tridermorph
A példa
Erysiphe-teszt árpán, protektív
Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátor ral és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához a fiatal növényeket csurom nedvesre permetezzük a hatóanyagkészítménnyel, Száradás után a növényeket az Erysiphe graminis f. sp. hordei spóráival telepítjük be.
A növényeket 20°C hőmérsékletű és mintegy 80% relatív párátartalmú üvégházba tesszük a lisztharmat kifejlődéséig.
Az inokuláció utáni 7. napon végezzük el a kiér-
tékelést.
A táblázat
Hatóanyag Hatóanyagkoncentráció (törne g%) Fertőzési fok a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva(%)
l.Triadi- mefon 0,00025 25,0
(ismert) 0,0001 663
4. Cbinometliionat 0,00028 100
(ismert) Keverék az 1. és 4. ható- 0,0001 100
anyagból (Keverési arány 1:1) Keverék az 1. és 4. ható- 0,00025 4),00025 125
anyagból (Keverési arány 1:1) 0.0001 *0,0001 250
ti példa
Sphaerotheca-teszt uborkán, protektív
A protektív hatás vizsgálatához fiatal növényeket csurom nedvesre permetezünk egy kereskedelmi készítménnyel, száradás után a növényeket betelepítjük a Sphaerotheca fuliginea gomba konidiumaival.
A növényeket 23—24°C hőmérsékletű és mintegy 75% relatív páratartalmú üvegházba tesszük.
Az inokuláció utáni 10. napon végezzük el az
értékelést.
Ható- B. táblázat Hatóanyag- Fertőzés
anyag koncentráció (%)
1. Triadime- (tömeg%)
fon 0,00006 50
(ismert) 4. Chinome- thionat 0,00006 96
(ismert) Keverék az 1. és 4. hatóanyagból 0,00006 38
(Keverési arány 1:1) *0,0006
C. példa
Drechslera gramlnea-teszt árpán, vetőmagkezelés (Syn. Helminthosporium gramineum)
A hatóanyagot száraz csávázószer formájában használjuk fel. Ezt úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot kőzetliszttel finoman porított keverékké dolgozzuk el, amely biztosítja az egyenletes eloszlást a vetőmag felületén.
A csávázáshoz a fertőtlenített vetőmagot 3 percen keresztül rázzuk a csávázószerrel egy zárt üvegedényben. A vetőmagot szitál nedves talajba ültetjük és zárt Petri-csészében 10 napon keresztül hűtőszekrényben 4°C hőmérsékleten tartjuk. Eközben az árpa és adott esetben a gombaspórák csírázni kezdenek. Ezután az előcsíráztatott árpából kétszer 50 magot 3 cm mélyen elültetünk és üvegházban mintegy 18°C hőmérsékleten tartjuk tsnyészládákban, amelyeket naponta 15 órán keresztül megvilágítunk.
A kiültetés után mintegy 3 héttel értékeljük a Fövényeken a vonalbetegség szimptómált.
C táblázat
Ható- Hatóanyag- Beteg növények
anyag mennyiség mg/kg %-os aránya '
Kezeletlen 2. Triadi- — 28,8
menol (ismert) 8. (VI) képletű 200 12,3
vegyület (ismert) 10 4,9
5. Fungaflor (ismert) Keverék a 2. és 8. ható- 10 83
anyagból 200 0,0
(keverési *10
189 668 arány 1 :0,05)
Keverék a 2. és 5.
hatóanyagból 200 0,0 (keverési arány +10 :0,05)
D. példa
Laptoshaeria nodorum-teszt (búza) protektív Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikol· éter
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához a fiatal növényeket csurom nedvesre permetezzük a hatóanyagkészítménnyel. A permet megszáradása után a növényeket bepermetezzük a Leptosphaeria nodorum konidiumainak szuszpenziójával. A növényeket 48 órán keresztül 20°C hőmérsékletű és 100% relatív páratartalmú inkubációs kamrában tároljuk.
Ezután a növényeket mintegy 15ÖC hőmérsékletű és mintegy 80% relatív páratartalmú növény^ házba helyezzük. Az inokuláció után 10 nappal értékelünk.
Hatóanyag
D táblázat
1. Triadimefon (ismert)
7. Flubenzímino (ismert)
9. (VII) képletű vegyület (ismert)
Keverék az 1, és 7, hatóanyagból (keverési arány 1:1)
Keverék az 1. és 9. hatóanyagból (keverési arány 1 :0,25) .
Hatóanyag- Fertőzés koncent- (%) 30 ráció (tömeg%)
0,01 0,01 0,0025 100 50 82,5
0,01 25,0
+0,01
0,01 50,0
+0,0025
E példa
Pirenaophora teres-teszt árpán, protektív
Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid
Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral 50 és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához fiatal növényeket csurom nedvesre permetezzük a hatóanyag-készítménnyel. A permet megszáradása után a növényeket Pirenophora teres konidium-szuszpenzióval per- 55 metezünk be. A növényeket 48 órán keresztül 20C hőmérsékleten és 100% relatív páratartalomnál inkubáljuk.
A növényeket ezután mintegy 20°C hőmérsékletű és mintegy 80% relatív páratartalmú növényházba helyezzük. Az inokuláció után 7 nappal ért ékelünk.
E táblázat
Ható- Hatóanyaganyag koncentráció (tömeg%)
1. Triadimefon (ismert) 0,005 6. (1V) képletű vegyület 0,01 (ismert)
Keverék az 1. és 6. hatóanyagból 0,005 (keverési arány 1:1) +0,01
Fertőzés (%)
100
100
213
F példa
Erysiphe-teszt árpán, protektív
Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 1 tömegrész liatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához a fiatal növényeket csurom nedvesre permetezzük a hatóanyagkészítménnyel. Száradás után a növényeket az Erysiphe graminis f. sp. hordei spóráival telepítjük be. A növényeket 20°C hőmérsékletű és mintegy 80% relatív páratartalmú üvegházba helyezzük a lisztharmat kifejlődéséig. Az inokuláció utáni 7. napon végezzük el a kiértékelést.
A hatóanyagok szinergetikus hatását a kapott eredményekből R. S. Colby módszerével (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Corobinations, Weeds, 15, 20-22 /1967/), számoltuk. A várható fertőzést az alábbi képlettel kaptuk meg:
E = X-Y 100
A képletben X, illetve Y az egyes hatóanyagok önmagában történő felhasználása során - a kontrollra vonatkoztatva - kapott fertőzés értékeket jelentik. Valódi szinergetikus hatás akkor jelentkezik, ha a hatóanyag-kombináció fungicid hatása nagyobb, mint az egyes hatóanyagok önmagukban éléi t fungicid hatásának összege. Ebben az esetben a vizsgálat során tapasztalt hatás nagyobb, mint a fenti képlettel számolt várható hatás.
A vizsgált hatóanyagok, azok mennyiségét és a kapott eredményeket az alábbi táblázat tartalmazza.
Ható- Hatóanyag- Fér- Várt anyag koncent- tőzés fertőráció (%) (%) (törne g%)
1. Triadimefon (ismert) 0,001 21,2 3. Bitertanol (ismert) 0,0001 750 10 Tridemorph (ismert) 0,00025 25,0 Keverék az 1. és 10.
hatóanyagból 0,0001 0,0 5 3 (keverési arány 1 :2,5) +0,00025 Keverék a 3. és 10. hatóanyagból 0,0001 0,0 18,8 (keverési arány 1 :23) + 0,00025,
Készítményelőállitási példák
1. Porozószer
A célnak megfelelőliatóanyag készítmény előállításához 5 tömegrész 1. számi hatóanyag és 4. szá-61
189.668 mú hatóanyag 1 : 1 tömegarányt! keverékéből álló hatóanyag-kombinációt 95 tömegrész természetes kőliszttel elkeverünk és porfinomságúra őrölünk. A kapott készítményt a kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok életterébe szórjuk.
2. Permetpor (diszpergálható por)
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 50 tömegrész 2. számú hatóanyag és 8. számú hatóanyag 20 : 1 tömegarányú keverékéből álló hatóanyag-kombinációt 1 tömegrész dibutil-naftalin-szulfonáttal, 4 tömegrész lignin-szulfonáttal, 8 tömegrész magas diszperzitásfokú kovasavval és 37 tömegrész természetes kőliszttel elkeverünk, és porrá őrölünk. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel keverjük, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
3. Emulgeálható koncentrátum
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 25 tömegrész 1. számú hatóanyag és 9. számú hatóanyag 1 : 0,25 tömegarányú keverékéből álló hatóanyag-kombinációt 5,5 tömegrész xilol és 10 tömegrész ciklohexán keverékében feloldunk. Emulgeátorként 10 tömegrész dodecil-benzol-szulfonsavas kálcium- és nonil-fenol-poliglikoléter keveréket adunk hozzá. Felhasználás előtt az emulgeálható koncentrátumot annyi vízzel hígítjuk, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
4. Granulátum
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 91 tömegrész 0,5-1,0 mm szemcseméretű homokhoz 2 tömegrész orsóolajat és 7 tömegrész porított, 75 tömegrész 3. számú hatóanyag és 6. számú hatóanyag 1 : 1 tömegarányú keverékéből álló hatóanyag-kombinációból és 25 tömeg10 db rajz rész természetes kőlisztből készült hatóanyag-keveréket adunk. A keveréket megfelelő keverőberendezésben addig kezeljük, amíg egyenletet, szabadon folyó és pormentes granulátum nem keletkezik. A granulátumot a kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok életterébe szórjuk.

Claims (1)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONT
    Szinergizált fungicid készítmények, azzal jeliére e z v e, hogy hatóanyagként 0,1 -60 tömeg%ban egyrészt fenoxi-éter-ketonok vagy fenoxi-éteralkanolok 0) általános képletű 1,2,4-triazol-származéka — a képletben
    -R1 jelentése halogén-fenilcsoport vagy fenílfepil csoport,
    - R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    - X jelentése karboxilcsoport vagy -CH(OH)-csoport — másrészt
    -éter, (C) 1 -ciklohexil-2-(l ,2,4-triazol-l -il)-3-hídroxi-4,4-dimetil-pentén-(l), (D) 2-fenil-imino-3-fenil-4,5-bisz(trifluor-metll-inüno)-tiazolidin, (E) 3-imidazolil-7-klór-benzo-l ,2,4-triazin-l-oxid, (E) 4-metil-benzimidazol-2-karbamidsav-metilészter vagy fG) 4 -tride cil -2,6-dime til-morfolin (1 : 2) - (1 : 0,05) tömegarányú keverékéből álló hatóanyag-kombinációt tartalmaz, szilárd hordozóanyagok, célszerűen természetes vagy mesterséges kőlisztek és/vagy folyékony hígítóanyagok, célszerűen poláros vagy apoláros szerves oldószerek, és adott esetben felületaktív anyagok, célszerűen anionos vagy nemionos emulgeáló és/vagy diszpergálószerek mellett.
HU83748A 1982-03-06 1983-03-04 Synergetic fungicide compositions HU189668B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823208142 DE3208142A1 (de) 1982-03-06 1982-03-06 Fungizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU189668B true HU189668B (en) 1986-07-28

Family

ID=6157521

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU83748A HU189668B (en) 1982-03-06 1983-03-04 Synergetic fungicide compositions

Country Status (18)

Country Link
US (4) US4514402A (hu)
EP (1) EP0088256B2 (hu)
JP (1) JPS58162509A (hu)
AT (1) ATE20805T1 (hu)
AU (1) AU569027B2 (hu)
BR (1) BR8301071A (hu)
CA (1) CA1185896A (hu)
DE (2) DE3208142A1 (hu)
DK (1) DK164191C (hu)
GR (1) GR77942B (hu)
HU (1) HU189668B (hu)
IE (1) IE54766B1 (hu)
IL (1) IL68034A (hu)
NZ (1) NZ203449A (hu)
PH (1) PH19649A (hu)
PT (1) PT76286B (hu)
TR (1) TR21792A (hu)
ZA (1) ZA831490B (hu)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3234624A1 (de) * 1982-09-18 1984-03-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3420828A1 (de) * 1984-06-05 1985-12-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3509823A1 (de) * 1985-03-19 1986-09-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung des (-)-antipoden des (e)-1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-ens
CA2022382A1 (en) * 1989-08-02 1991-02-03 Susumu Nakagawa Piperidylthiocarbapenem derivatives
GB9116672D0 (en) * 1991-08-01 1991-09-18 Hickson Int Plc Preservatives for wood and other cellulosic materials
JP3391449B2 (ja) * 1991-08-01 2003-03-31 ヒクソン・インターナショナル・ピー・エル・シー 木材及び他のセルロース性材料の防腐剤
US5200409A (en) * 1991-12-30 1993-04-06 The Dow Chemical Company Composition and use of substituted 1,3-dithiolo-and 1,4-dithiinoquinoxalines as an antimicrobial
US5929073A (en) * 1997-09-16 1999-07-27 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic antimicrobial compositions containing dodecylmorpholine a salt thereof and dodecylamine or a salt thereof
NZ516198A (en) * 1999-05-24 2004-01-30 Lonza Ag Azole/amide oxide wood preservatives
US6642179B2 (en) * 2000-08-29 2003-11-04 Thomas L. Watschke Inhibition of vegetative growth
US6891010B2 (en) * 2001-10-29 2005-05-10 Bausch & Lomb Incorporated Silicone hydrogels based on vinyl carbonate endcapped fluorinated side chain polysiloxanes
AU2006202280B2 (en) * 2005-06-15 2011-07-14 Nutrition & Biosciences Usa 2, Llc Antimicrobial composition useful for preserving wood
UA90439C2 (ru) * 2005-12-13 2010-04-26 Синджента Партисипейшнс Аг Композиция и способ регуляции роста растения или материала его размножения
US8093277B2 (en) * 2006-06-12 2012-01-10 Rohm And Haas Company Antimicrobial composition useful for preserving wood
US20080098741A1 (en) 2006-10-25 2008-05-01 United Technologies Corporation Annular isolator dual mode scramjet engine

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3658813A (en) * 1970-01-13 1972-04-25 Janssen Pharmaceutica Nv 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles
US4147791A (en) * 1972-01-11 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants
US4048318A (en) * 1972-01-11 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicides
US3912752A (en) * 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
US4038406A (en) * 1972-09-26 1977-07-26 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-triazole antimycotic compositions and use thereof
US4060623A (en) * 1972-09-26 1977-11-29 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-Triazole antimycotic compositions and use thereof
DE2324010C3 (de) * 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
DE2431073A1 (de) * 1974-06-28 1976-01-15 Bayer Ag Fungizides mittel
DE2560512C2 (de) * 1975-11-26 1984-11-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizides mittel
US4156001A (en) * 1975-11-26 1979-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic fungicidal compositions containing 1,2,4-trizole derivatives and 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-1,3,5-triazine
JPS5312844A (en) * 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents
GB1596380A (en) * 1977-03-28 1981-08-26 Lilly Industries Ltd Fungicidal combinations
DE2833253A1 (de) * 1977-08-04 1979-02-15 Mitsubishi Chem Ind Fungizides mittel
JPS6053018B2 (ja) * 1977-09-07 1985-11-22 住友化学工業株式会社 アゾ−ル系化合物、その製造法および該化合物からなる殺菌剤
US4554007A (en) * 1979-03-20 1985-11-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant
EP0040007B1 (en) * 1980-04-24 1983-05-18 Fbc Limited Fungicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
DK164191C (da) 1992-10-19
EP0088256B1 (de) 1986-07-23
PT76286A (en) 1983-03-01
IE54766B1 (en) 1990-01-31
GR77942B (hu) 1984-09-25
AU569027B2 (en) 1988-01-21
CA1185896A (en) 1985-04-23
EP0088256A1 (de) 1983-09-14
DK164191B (da) 1992-05-25
JPH0319201B2 (hu) 1991-03-14
IL68034A0 (en) 1983-06-15
IL68034A (en) 1987-07-31
US5086048A (en) 1992-02-04
ATE20805T1 (de) 1986-08-15
TR21792A (tr) 1985-07-15
BR8301071A (pt) 1983-11-22
PH19649A (en) 1986-06-04
DE3208142A1 (de) 1983-09-08
US4514402A (en) 1985-04-30
JPS58162509A (ja) 1983-09-27
IE830465L (en) 1983-09-06
AU1202883A (en) 1983-09-08
DK109883A (da) 1983-09-07
ZA831490B (en) 1983-11-30
EP0088256B2 (de) 1988-10-12
DE3364588D1 (en) 1986-08-28
NZ203449A (en) 1985-05-31
US4888349A (en) 1989-12-19
US4990528A (en) 1991-02-05
DK109883D0 (da) 1983-03-04
PT76286B (en) 1985-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2274491C (en) Fungicidal active compound combinations
JP4094067B2 (ja) 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ
CN100401889C (zh) 杀菌剂组合物
HU199243B (en) Fungicide composition containing synergetic combination of active components
HU189668B (en) Synergetic fungicide compositions
HU220370B (hu) Szinergetikus fungicid hatóanyag-kombinációk
JPH06329505A (ja) 殺菌殺カビ活性を有する化合物の組み合わせ
EP1280408B1 (en) Fungicidal composition containing n-(alpha-cyano-2-thenyl)-4-ethyl-2-(ethylamino)-5-thiazolecarboxamide
US4975429A (en) Fungicidal compositions
JPH07101813A (ja) 殺菌・殺カビ組成物
HU194697B (en) Fungicides comprsing synergistic active substance combination
CN101438704A (zh) 杀菌剂组合物
UA68353C2 (uk) Фунгіцидна суміш, спосіб боротьби з фітопатогенними грибами та фунгіцидні засоби
EA003089B1 (ru) Синтетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида и бензимидазолов или высвобождающих их предшественников
EA004293B1 (ru) Фунгицидная смесь
CZ279337B6 (cs) Fungicidní prostředek, jeho použití k potírání hub a způsob potírání hub
HU217829B (hu) 1,4-Dioxa-spiro[5,4]dekán-származékot és két további triazolszármazékot hatóanyagként tartalmazó szinergetikus hatású fungicid készítmény, előállítása és alkalmazása
KR100219352B1 (ko) 살진균 활성 배합물
JPS63188605A (ja) 殺菌・殺カビ組成物
EA005208B1 (ru) Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных арилоксихинолина
EA002425B1 (ru) Фунгицидная смесь
SK278354B6 (en) Fungicidal agents
HU194696B (en) Fungicide composition of synergetic activity containing 1-/4-phenyl-phenoxy-1-/1,2,4-triazol-1-yl/-3,3-dimethyl-2-butanol and 1,2,4-triazol derivatives as active agents
EA002088B1 (ru) Фунгицидная смесь
JPH04182403A (ja) チアジアゾール誘導体を有効成分として含有する殺菌剤

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628