KR100219352B1 - 살진균 활성 배합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 매우 우수한 살진균 활성을 갖는, A) 구조식(I)의 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올 및/또는 구조식(II)의 1-(4-페닐-페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올과, B) 구조식(III)의 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-7-일)-1H-피롤-3-카보니트릴로 이루어진 신규한 활성 배합물에 관한 것이다.

Description

살진균 활성 배합물
본 발명은 공지의 활성 화합물인 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-1-부탄-2-올 또는 1-(4-페닐-페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-1-부탄-2-올 및 이와 마찬가지로 공지의 활성 화합물인 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-7-일)-1H-피롤-3-카보니트릴로 구성되며, 특히 진균류를 퇴치하는데 적합한 신규의 활성 배합물에 관한 것이다.
1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올 및 1-(4-페닐-페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올이 살진균 효능을 가지고 있다는 것은 이미 공지되어 있다(참조:독일연방공화국 특허 명세서 제2,324,010호). 이들 물질의 활성은 우수한 편이지만, 소량으로 사용하게 되면 몇몇 경우에는 만족스럽지 못한 점이 있다.
또한 진균들을 퇴치하는데 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-7-일)-1H-피롤-3-카보니트릴을 사용할 수 있다는 사실도 이미 공지되어 있다(참조:EP-OS(유럽 공고 명세서) 제0,206,999호). 그러나, 이 화합물의 작용도 소량으로 사용하는 경우에는 상기의 경우와 마찬가지로 항상 만족스럽지만은 않다.
본 발명에 이르러, (A) 하기 구조식(I)의 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올 및/또는 하기 구조식(II)의 1-(4-페닐-페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올과 (B) 하기 구조식(III)의 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-7-일)-1H-피롤-3-카보니트릴의 신규한 활성 배합물이 매우 우수한 살진균 활성을 가지고 있음이 밝혀졌다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 배합물의 살진균 작용은 개개 활성 화합물들의 작용을 합한 것보다 훨씬 더 크다. 따라서, 본 발명에 따른 배합물에는 단지 상기 작용만이 아니라 전혀 예견치 못했던 상승적 효과가 존재한다.
본 발명에 따른 활성 배합물에 함유되어 있는 활성 화합물들은 이미 공지되어 있는 화합물이다(참조:독일연방공화국 특허 명세서 제2,324,010호 및 EP-OS 제0.206,999호).
이들 활성 화합물이 본 발명의 활성 배합물내에 특정 중량비율로 존재하면, 상승적 효과가 특히 뚜렷하게 나타난다. 그러나, 활성 배합물중의 활성 화합물의 중량비율은 비교적 넓은 범위내에서 변화시킬 수 있다. 일반적으로, 구조식(III)의 활성 화합물은 구조식(I) 및/또는 (II)의 활성 화합물 중량부당 0.1 내지 2중량부, 바람직하게는 0.2 내지 1중량부의 비율로 존재한다.
본 발명의 활성 배합물은 매우 우수한 살진균 활성을 가지고 있으며, 플라스모디오포로마이세테스(Plasmodiophoromycetes), 난균류(Oomycetes), 키트리디오마이세테스(Chytridiomycetes), 접합균류(Zyzomycetes), 자낭균류(Ascomycetes), 담자균류(Basidiomycetes), 불완전균류(Deuteromycetes) 등과 같은 식물 병원성 진균류를 퇴치하는데 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 특히 푸사리움(Fusarium) 및 드레크슬레라(Drechslera)와 같은 곡물 질병을 퇴치하는데 적합하다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도의 활성 배합물에 대해 식물이 우수한 내성을 가지므로 식물의 지상부, 영양 번식 줄기와 종자 및 토양의 처리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 용액제, 유제, 현탁제, 산제, 포움, 페이스트, 입제, 에어로졸, 중합물질 및 종자용 피복 조성물중의 극미세 캅셀과 같은 통상적인 제형뿐만 아니라 ULV 제형으로 전환시킬 수 있다.
이들 제형은 공지된 방법으로, 예를 들면 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여, 활성 화합물들 또는 활성 화합물의 배합물을 중량제, 즉 액상용매, 가압액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다. 물을 중량제로 사용하는 경우에는, 유기용매가 예를 들어 또한 보조용매로서 사용될 수 있다. 액상 용매로는 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족류; 클로로벤젠, 클로로메틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 시클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어 광유 분류물과 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 클리콜과 같은 알콜, 및 이들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸에틸 케톤, 메틸이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸 설폭사이드와 같은 강한 극성 용매; 및 물이 적합하다. 액화 가스 중량제 또는 담체는 대기압하에 주위온도에서는 기체상태인 액체, 예를 들어 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제를 의미한다. 고형 담체로는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타풀자이트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연광물류, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물류가 적합하다. 입제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 무기 및 유기분말의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적합하다. 유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 같은 비이온성 및 음이온성 유화제, 및 알부멘 가수분해 산물이 적합하다. 분산제로는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로즈가 적합하다.
또한, 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질뿐만 아니라 카복시메틸셀룰로즈 및 아라비아고무, 폴리비닐알콜 및 폴리비닐 아세테이트 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체 같은 접착제를 제제에 사용할 수 있다. 그외의 다른 첨가제로 광유 및 식물유를 사용할 수 있다.
무기 안료, 예를 들어 산화철, 산화티타늄 및 프루시안 블루 및 유기염료, 예를 들어 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95중량, 바람직하게는 0.5 내지 90중량의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명의 활성 배합물은 비료 또는 생장 조절제와의 혼합물뿐만 아니라 살진균제, 살충제, 살비제 및 제초제 같은 기타 공지된 활성 화합물과의 혼합물로서 제제에 존재할 수 있다.
활성 배합물은 그대로 사용하거나, 그들의 제제 형태 또는 그들로부터 제조된 사용형, 예를 들면 즉시 사용형 용역, 유화성 농축물, 유제, 현탁액, 수화제, 수용산제 및 입제로 사용될 수 있다.
이들은 관수, 분무, 살포, 산포, 솔질, 건식 드레싱, 습식 드레싱, 슬러리 드레싱 또는 외피형성(encrustation) 등과 같은 통상적인 방법에 의해 사용한다.
식물의 부분 처리시, 사용형중의 활성 화합물 농도는 상당한 범위에서 변할 수 있다. 이 농도는 일반적으로 1 내지 0.0001중량, 바람직하게는 0.5 내지 0.001중량이다.
종자 처리시에는 종자 kg당 0.001 내지 50g, 바람직하게는 0.01 내지 10g의 활성 화합물이 일반적으로 필요하다.
토양 처리시에는 작용 장소에 따라 0.00001 내지 0.1중량, 바람직하게는 0.0001 내지 0.02중량의 활성 화합물 농도가 필요하다.
본 발명에 따른 활성 배합물의 우수한 살진균 작용은 다음 실시예로부터 알 수 있다. 개개 활성 화합물은 약한 살진균 작용을 나타내는 반면에, 배합물은 개개 활성 화합물들의 작용을 단순히 합한 것보다 더 뛰어난 작용을 나타낸다.
활성 배합물의 살진균 작용이 개별적으로 적용된 활성 화합물들의 작용을 합한 것보다 더 높다면 살진균제에는 항상 상승효과가 존재한다.
[실시예 1]
[푸사리움 니발레(Fusarium nivale) 시험(호밀)/종자처리]
활성 화합물들은 습식 또는 건식 드레싱으로 사용한다.
감염된 종자를 드레싱과 함께 밀폐된 유리 플라스크내에서 3분동안 진탕하여 드레싱을 적용시킨다.
100그레인(grain)씩의 호밀 2배치를 표준 토양에 1깊이로 파종하고 약 95상대습도 및 약 10온도의 온실에서 매일 15시간동안 광에 노출시키면서 종자 상자에 넣어 배양한다.
파종한지 약 3주일 후에 식물에서 흰 곰팡이 증상에 대해 평가한다.
활성 화합물, 활성 화합물 농도 및 시험 결과는 다음 표에 기재하였다.
[실시예 2]
[푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum) 시험(밀)/종자 처리]
활성 화합물들은 습식 또는 건식 드레싱으로 사용한다.
감염된 종자를 드레싱과 함께 밀폐된 유리 플라스크내에서 3분동안 진탕하여 드레싱을 적용시킨다.
100그레인씩의 밀 2배치를 표준 토양에 1깊이로 파종하고 약 18온도의 온실에서 매일 15시간동안 광에 노출시키면서 종자 상자에 넣어 배양한다.
식물을 파종한지 약 3주일 후에 증상들에 대해 평가한다.
활성 화합물, 활성 화합물 농도 및 시험 결과는 다음 표에 기재하였다.
[실시예 3]
[드레크슬레라 그라미네아(Drechslera graminea) 시험(보리)/종자 처리]
[동의어:헬민토스포리움 그라미네움(Helminthosporium gramineum)]
활성 화합물들은 습식 또는 건식 드레싱으로 사용한다.
감염된 종자를 드레싱과 함께 밀폐된 유리 플라스크내에서 3분동안 진탕하여 드레싱을 적용시킨다.
종자를 체로 친 습윤된 표준 토양에 묻고, 밀폐 페트리 접시에 넣어 냉장고에서 4의 온도로 10일동안 유지시킨다. 보리의 발아 및, 또한 적합하다면 진균 포자의 발아가 상기 과정에 의해 개시된다. 미리 발아시킨 50그레인씩의 보리 2배치를 표준 토양에 3깊이로 파종하고 약 18온도의 온실에서 매일 15시간동안 광에 노출시키면서 종자 상자에 넣어 배양한다.
식물을 파종한지 약 3주 후에 줄무늬병 증상에 대해 평가한다.
활성 화합물, 활성 화합물 농도 및 시험 결과는 다음 표에 기재하였다.

Claims (4)

  1. A) 구조식(I)의 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올 및 구조식(II)의 1-(4-페닐-페녹시)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 성분과 B) 구조식(III)의 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-7-일)-1H-피롤-3-카보니트릴로 이루어진 활성 배합물을 함유함을 특징으로 하는 살진균 조성물:
  2. 제1항에 있어서, 활성 배합물중의 구조식(III)의 활성 화합물에 대한 구조식(I) 및 (II)로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 활성 화합물의 중량비가 1:0.1 내지 1:2임을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제1항에 따른 활성 배합물을 진균류 또는 이들의 환경에 적용시킴을 특징으로 하여 진균류를 퇴치하는 방법.
  4. 제1항에 따른 활성 배합물을 중량제 및 계면 활성 물질로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 성분과 혼합시킴을 특징으로 하여 살진균 조성물을 제조하는 방법.
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