JP3463976B2 - 殺菌・殺カビ性活性化合物の組み合わせ剤 - Google Patents

殺菌・殺カビ性活性化合物の組み合わせ剤

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術的分野】本発明は、植物病原体の菌
・カビを防除するのに高度に適し、かつ、既知のN-[1
-(4-クロロフェニル)-エチル]-2,2-ジクロロ-1-エ
チル-3-メチルシクロプロパンカルボキサミドならびに
それぞれ殺菌・殺カビ的および殺昆虫的に活性である2
種の他の既知の化合物を含む、新規な活性化合物の組み
合わせ剤に関する。
【0002】
【従来の技術】N-[1-(4-クロロフェニル)-エチル]-
2,2-ジクロロ-1-エチル-3-メチルシクロプロパンカ
ルボキサミドおよび4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベン
ゾジオキソル-7-イル)-1H-ピロール-3-カルボニト
リルが殺菌・殺カビ特性を有すること(EP-A 0 341 475
およびEP-A 0 206 999を参照)、ならびに1-[(6-クロ
ロ-3-ピリジニル)-メチル]-N-ニトロ-2-イミダゾリ
ジンイミンが殺昆虫特性を有すること(Pesticide Manu
al、第9版(1991)、491ページを参照)はすでに知られ
ている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】N-[1-(4-クロロフ
ェニル)-エチル]-2,2-ジクロロ-1-エチル-3-メチル
シクロプロパンカルボキサミドおよび1-[(6-クロロ-
3-ピリジニル)-メチル]-N-ニトロ-2-イミダゾリジン
イミンの混合物が菌・カビを制御するのに使用され得る
こともまた既知である(JP-A 271 207-1991を参照)。
個々の成分および混合物の双方の活性は良好である。し
かしながら、殺菌・殺カビ力は、非常に低い適用率では
必ずしも満足できるものではない。
【0004】
【課題を解決するための手段】今回、 A)式
【0005】
【化4】
【0006】のN-[1-(4-クロロフェニル)-エチル]-
2,2-ジクロロ-1-エチル-3-メチルシクロプロパンカ
ルボキサミドおよび B)式
【0007】
【化5】
【0008】の4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジ
オキソール-7-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリ
ルならびに C)式
【0009】
【化6】
【0010】の1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)-メチ
ル]-N-ニトロ-2-イミダゾリジンイミンを含む新規な
活性化合物の組み合わせ剤が非常に良好な殺菌・殺カビ
特性を有することが見出された。
【0011】驚くことに、本発明の3化合物の組み合わ
せ剤の殺菌・殺カビ活性は、個々の成分の活性もしくは
2種の活性化合物を含む従来技術の混合物の活性より有
意に大きい。従って、単なる補充的作用ではなく、予測
し得ない相乗効果が存在する。
【0012】式(I)の活性化合物の構造式から明らか
であるように、この化合物は3個の非対称に置換された
炭素原子を有する。この生成物は、従って、異なる異性
体の混合物として、でなければ単独成分の形態で存在し
うる。化合物は、式
【0013】
【化7】
【0014】のN-(R)-[1-(4-クロロフェニル)-エチ
ル]-(1S)-2,2-ジクロロ-1-エチル-t-3-メチル-r-
1-シクロプロパンカルボキサミドおよび式
【0015】
【化8】
【0016】のN-(R)-[1-(4-クロロフェニル)-エチ
ル]-(1R)-2,2-ジクロロ-1-エチル-t-3-メチル-r-
1-シクロプロパンカルボキサミドが特に好ましい。
【0017】式(I)の化合物およびその個々の異性体
は既知である(EP-A 0 341 475を参照)。
【0018】式(II)の活性化合物は、名称フルジオキ
ソニル(fludioxonil)として殺菌・殺カビ剤として知ら
れる4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソル-7
-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリルである(EP-A
0 206 999を参照)。
【0019】式(III)の活性化合物は、名称イミダク
ロプリド(imidacloprid)として殺昆虫剤として知られる
1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)-メチル]-N-ニトロ-2
-イミダゾリジンイミンである(Pesticide Manual、第
9版(1991)、491ページを参照)。
【0020】相乗効果は、本発明の活性化合物の組み合
わせ剤中の活性化合物がある重量比で存在する場合にと
りわけ著しい。しかしながら、活性化合物の組み合わせ
剤中の活性化合物の重量比は比較的幅広い範囲内で変動
し得る。一般に、式(I)の活性化合物の1重量部あた
り、0.1ないし10の重量部、好ましくは0.2ないし5重量
部の式(II)の活性化合物および0.1ないし1.5重量部、
好ましくは0.1ないし1.0重量部の式(III)の活性化合
物が存在する。
【0021】本発明の活性化合物組み合わせ剤は非常に
良好な殺菌・殺カビ特性を有し、かつ、ネコブカビ類(P
lasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ
類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢
菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および
不完全菌類(Deuteromycetes)などのような植物病原体の
真菌を防除するのに採用され得る。
【0022】本発明の活性化合物の組み合わせ剤は、と
りわけ、ピリキュラリア属(Pyricularia)、ペリキュラ
リア属(Pellicularia)、コクリオボルス属(Cochliobolu
s)、ジベレラ属(Gibberella)、リゾクトニア(Rhizocton
ia)属およびフサリウム属(Fusarium)を防除するのに適
する。
【0023】本発明の活性化合物の組み合わせ剤は、と
りわけ、コメならびにコムギおよびオオムギのような穀
類の菌・カビを防除するのに有用である。
【0024】当該活性化合物の組み合わせ剤は植物の疾
病を防除するのに必要とされる濃度で植物により十分に
耐えられるという事実が、植物の地上部分の、繁殖株(p
ropagation stock)および種子の、ならびに土壌の処理
を可能にする。本発明の活性化合物の組み合わせ剤は葉
への適用に、でなければ種子粉衣として使用され得る。
【0025】本発明の活性化合物の組み合わせ剤は、溶
液、乳液、懸濁液、粉末、泡、ペースト、顆粒、エアゾ
ルならびにポリマー物質中および種子のコーティング組
成物中の微小被包のような通例の製剤、ならびにLV製
剤に変換され得る。
【0026】これらの製剤は、既知の様式で、例えば、
場合によっては界面活性剤すなわち乳化剤および/もし
くは分散剤、ならびに/または泡形成剤の使用を伴い、
活性化合物もしくは活性化合物の組み合わせ剤を希釈剤
すなわち液体溶媒、加圧下の液化ガスおよび/もしくは
固体の担体と混合することにより生成される。希釈剤と
しての水の使用の場合は、有機溶媒は例えば補助溶媒と
してもまた使用され得る。以下は主に液体溶媒として適
する。すなわち、キシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレンのような芳香族化合物、クロロベンゼン、ク
ロロエチレンもしくはジクロロメタンのような塩素化芳
香族化合物もしくは塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキ
サンもしくはパラフィンのような脂肪族炭化水素例えば
石油フラクション、ブタノールもしくはグリコールのよ
うなアルコールならびにそれらのエーテルおよびエステ
ル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノンのようなケトン、ジメ
チルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのような
強く極性の溶媒、でなければ水である。液化ガスの希釈
剤もしくは担体は、周囲温度でかつ大気圧下で気体であ
る液体、例えば、ブタン、プロパン、窒素および二酸化
炭素のようなエアゾル噴射剤を意味するように理解され
るはずである。適する固体の担体は、例えばカオリン、
粘土、タルク、白亜、石英、アッタプルガイト、モント
モリロナイトもしくはケイソウ土のような地表(ground)
の天然鉱物、ならびに、微細に分割されたシリカ、アル
ミナおよびケイ酸塩のような地表の合成鉱物である。顆
粒に適する固体の担体は、例えば、方解石、大理石、軽
石、海泡石およびドロマイトのような破砕されかつ細分
された天然の岩石、または無機および有機粉末の合成顆
粒、ならびにおがくず、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸
およびタバコ茎のような有機材料の顆粒である。適する
乳化剤および/もしくは泡形成剤は、例えば、ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、
アリールスルホン酸塩のような非イオン性および陰イオ
ン性の乳化剤、でなければタンパク質加水分解物であ
る。適する分散剤は、例えば、リグニン亜硫酸塩廃液お
よびメチルセルロースである。
【0027】カルボキシメチルセルロースのような接着
剤、ならびにアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリビニルアセテートのような粉末、顆粒もしくはラ
テックスの形態の天然および合成のポリマー、またはセ
ファリンおよびレシチンのような天然のリン脂質ならび
に合成のリン脂質が製剤で使用され得る。他の添加物は
鉱物油および植物油であり得る。
【0028】無機色素例えば酸化鉄、酸化チタンおよび
プルシアンブルー、ならびにアリザリン色素、アゾ色素
および金属フタロシアニン色素のような有機色素のよう
な着色料、ならびに、鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、
コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養
素を使用することが可能である。
【0029】当該製剤は、一般に、0.1と95重量%との
間、好ましくは0.5と90%との間の活性化合物を含む。
【0030】当該活性化合物の組み合わせ剤は、それ自
体、それらの製剤の形態で、もしくは、すぐ使える溶
液、乳化可能な濃縮物、乳液、懸濁液、湿潤可能な粉
末、可溶性の粉末および顆粒のようなそれから調製され
た使用形態として使用され得る。それらは通例の様式
で、例えば、濡らすこと、噴霧すること、霧状にするこ
と、拡散させること、広げることにより、および、乾燥
種子の処理の粉末、種子処理の溶液、種子処理の水溶性
粉末、スラリー処理の水溶性粉末として、もしくは外皮
を形成することにより、使用される。
【0031】植物の一部分の処理では、使用形態の活性
化合物の濃度は比較的幅広い範囲内で変動し得る。一般
に、それらは1と0.0001重量%との間、好ましくは0.5
と0.001%との間である。
【0032】種子の処理では、種子1キログラムあたり
0.001ないし50g、好ましくは0.01ないし10gの活性化合
物の量が一般に必要とされる。
【0033】土壌の処理では、0.00001ないし0.1重量
%、好ましくは0.0001ないし0.02重量%の活性化合物の
濃度が作用の部位で必要とされる。
【0034】本発明の活性化合物の組み合わせ剤の良好
な殺菌・殺カビ活性は下の実施例から明らかである。個
々の活性化合物および2種の活性化合物の組み合わせ剤
は殺菌・殺カビ活性に関して弱さを示す一方、3化合物
組み合わせ剤は、活性の単純な加重を上回りかつまた既
知の相乗的組み合わせ剤の活性をも上回る活性を有す
る。
【0035】殺菌・殺カビ剤の相乗効果は、活性化合物
の組み合わせ剤の殺菌・殺カビ活性が、個々に適用され
た場合の活性化合物の活性の総和を上回る場合には常に
存在する。
【0036】
【実施例】
実施例1 リゾクトニア ソラニ(Rhizoctonia solani)試験(綿)
/種子の処理 活性化合物もしくは活性化合物の組み合わせ剤を種子処
理粉末として施用する。これは、それぞれの活性化合物
を、種子表面での均一な分布を保証する微細に微粉の混
合物を与えるように地表の鉱物で希釈することにより調
製する。
【0037】種子を粉衣するためには、種子粉衣と一緒
に感染させた種子を密閉したガラス製フラスコ中で3分
間振とうする。
【0038】この種子を、リゾクトニア ソラニ(Rhizo
ctonia solani)で感染させた鉢植え培養土中に2cm深さ
で2×50チャンネルで蒔き、そして、1日あたり15時間
の光レジメン(light regimen)を受ける種子トレイ中で
およそ22℃の温度で温室で生育させる。
【0039】蒔種8日後、植物を症状について評価す
る。0%は未処理のコントロールのものに対応する有効
性を意味する一方、100%の有効性は疾病がまったく観
察されないことを意味する。
【0040】活性化合物、活性化合物の組み合わせ剤お
よび試験結果を下の表に示す。
【0041】
【表1】
【0042】なお、本発明の主要な特徴もしくは態様を
以下に挙げる。
【0043】1.A)式
【0044】
【化9】
【0045】のN-[1-(4-クロロフェニル)-エチル]-
2,2-ジクロロ-1-エチル-3-メチルシクロプロパンカ
ルボキサミドおよび B)式
【0046】
【化10】
【0047】の4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジ
オキソール-7-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリ
ルならびに C)式
【0048】
【化11】
【0049】の1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)-メチ
ル]-N-ニトロ-2-イミダゾリジンイミンを含む活性化
合物の組み合わせ剤を含んでなる殺菌・殺カビ性組成
物。
【0050】2.活性化合物組み合わせ剤において、式
(I)の活性化合物対式(II)の活性化合物および式
(III)の活性化合物の重量比が、それぞれ、1:0.1と
1:10との間、および、1:0.1と1:1.5との間である
ことを特徴とする、上記1の組成物。
【0051】3.上記1の活性化合物の組み合わせ剤を
菌・カビおよび/もしくはそれらの生息場所に作用させ
ることを特徴とする、菌・カビの防除方法。
【0052】4.菌・カビを防除するための上記1の活
性化合物の組み合わせ剤の使用。
【0053】5.上記1の活性化合物の組み合わせ剤を
希釈剤および/もしくは表面活性物質と混合することを
特徴とする、殺菌・殺カビ組成物の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 倉橋 良雄 栃木県小山市神山1丁目4−14 (56)参考文献 特開 平9−110610(JP,A) 特開 平6−247813(JP,A) 特開 平7−145012(JP,A) 特開 平6−256118(JP,A) 特開 平9−315906(JP,A) 特開 平6−256120(JP,A) 特開 平5−112412(JP,A) 特開 平6−256119(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A01N 53/00 A01N 43/00 A01N 51/00 CA(STN)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】A)式 【化1】 のN-[1-(4-クロロフェニル)-エチル]-2,2-ジクロ
    ロ-1-エチル-3-メチルシクロプロパンカルボキサミド
    および B)式 【化2】 の4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-7
    -イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリルならびに C)式 【化3】 の1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)-メチル]-N-ニトロ-
    2-イミダゾリジンイミンを含む活性化合物の組み合わ
    せ剤を含んでなる殺菌・殺カビ性組成物。
  2. 【請求項2】 請求項1に記載の活性化合物の組み合わ
    せ剤を菌・カビおよび/もしくはそれらの生息場所に作
    用させることを特徴とする、菌・カビの防除方法。
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