DE19649459A1 - Fungizide Wirkstoffkombinationen - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus dem be
kannten N-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancar
bonsäureamid und zwei weiteren bekannten, fungizid beziehungsweise insektizid
wirksamen Stoffen bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von phytopathogenen
Pilzen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, daß N-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor-1-ethyl-3-
methyl-cyclopropancarbonsäureamid und 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-7-yl)-1H-
pyrrol-3-carbonitril fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. EP-A 0 341 475 und
EP-A 0 206 999), und daß 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazoli
dinimin insektizide Eigenschaften aufweist (vgl. Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991),
Seite 491).
Weiterhin ist schon bekannt, daß Mischungen aus N-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-
2,2-dichlor-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarbonsäureamid und 1-[(6-Chlor-3-pyri
dinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt
werden können (vgl. JP-A 271 207-1991). Sowohl die Wirksamkeit der einzelnen
Komponenten als auch der Mischungen ist gut. Bei sehr niedrigen Auf
wandmengen läßt die fungizide Potenz allerdings in manchen Fällen zu wünschen
übrig.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen aus
- A) N-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor-1-ethyl-3-methyl-cyclopropan
carbonsäureamid der Formel
und - B) 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-7-yl)-1H-pyrrol-3-carbonitril der Formel
und - C) 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin der Formel
sehr gute fungizide Eigenschaften besitzen.
Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Kombina
tionen aus drei Wirkstoffen wesentlich höher als die Wirkungen der einzelnen
Komponenten bzw. die Wirkungen der vorbekannten Mischungen aus zwei Wirk
stoffen. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer, echter synergistischer Effekt vor
und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Aus der Strukturformel für den Wirkstoff der Formel (I) ist ersichtlich, daß die
Verbindung drei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome aufweist. Das
Produkt kann daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form
einer einzigen Komponente vorliegen. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen
N-(R)-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-(1S)-2,2-dichlor-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopro pancarbonsäureamid der Formel
N-(R)-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-(1S)-2,2-dichlor-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopro pancarbonsäureamid der Formel
und
N-(R)-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-(1R)-2,2-dichlor-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclpro pancarbonsäureamid der Formel
N-(R)-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-(1R)-2,2-dichlor-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclpro pancarbonsäureamid der Formel
Die Verbindung der Formel (I) und deren einzelne Isomere sind bekannt (vgl.
EP-A 0 341 475).
Bei dem Wirkstoff der Formel (II) handelt es sich um das 4-(2,2-Difluor-1,3-
benzodioxol-7-yl)-1H-pyrrol-3-carbonitril, das unter der Bezeichnung Fludioxonil,
als Fungizid bekannt ist (vgl. EP-A 0 206 999).
Bei dem Wirkstoff der Formel (III) handelt es sich um das 1-[(6-Chlor-3-
pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin, das unter der Bezeichnung Imida
cloprid als Insektizid bekannt ist (vgl. Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991, Seite
491).
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in
bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische
Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe
in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden.
Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I) 0,1 bis
10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsteile, an Wirkstoff der Formel
(II) und 0,1 bis 1,5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 1,0 Gewichtsteile an Wirk
stoff der Formel (III).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute fungizide
Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie
Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomy
cetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich besonders gut zur
Bekämpfung von Pyricularia, Pellicularia, Cochliobolus, Gibberella, Rhizoctonia
und Fusarium spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor allem zur Be
kämpfung von Pilzen an Reis und Getreide, wie Weizen und Gerste, verwendet
werden.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Be
kämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Be
handlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bo
dens. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können zur Blattapplikation
oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulie
rungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver,
Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen
und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi
schen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also
flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeu
genden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B.
auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als
flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol,
Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdöl
fraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester,
Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon,
stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie
Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind
solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normal
druck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und
Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteins
mehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit
oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel
säure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen
in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Mar
mor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen
und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaum
erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische
Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether,
z. B. Alkylarylpolyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie
Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitab
laugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür
liche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche
Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide.
Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-%
Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen
oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen,
emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver
und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise,
z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstreichen, Trockenbei
zen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in
den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im
allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und
0,001%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis
50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.
Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis
0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-%, am Wirkungsort erforder
lich.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht
aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe und
auch die Kombinationen aus jeweils zwei Wirkstoffen in der fungiziden Wirkung
Schwächen aufweisen, zeigt die Kombination aus drei Wirkstoffen eine Wirkung,
die über eine einfache Wirkungssummierung und auch über die Wirkung der be
kannten Kombinationen mit synergistischem Effekt hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die
fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der
Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die Anwendung der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombination erfolgt als
Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiligen
Wirkstoffes mit Gesteinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine
gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.
Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem
Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.
Das Saatgut sät man mit 2 × 50 Korn 2 cm tief in eine mit Rhizoctonia solani
infizierte Einheitserde und kultiviert es im Gewächshaus bei einer Temperatur von
ca. 22°C in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.
Nach 8 Tagen erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der
demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der
folgenden Tabelle hervor.
Rhizoctonia solani-Test (Baumwolle) / Saatgutbehandlung
Rhizoctonia solani-Test (Baumwolle) / Saatgutbehandlung
Claims (5)
1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoff
kombination, bestehend aus
- A) N-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor-1-ethyl-3-methyl-cyclo
propancarbonsäureamid der Formel
und - B) 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-7-yl)-1H-pyrrol-3-carbonitril der
Formel
und - C) 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin der
Formel
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoff
kombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu
Wirkstoff der Formel (II) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 10 und zu Wirkstoff der
Formel (III) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 1,5 liegt.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man
Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 auf die Pilze und/oder deren
Lebensraum einwirken läßt.
4. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Bekämp
fung von Pilzen.
5. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man Wirkstoffkombinationen gemaß Anspruch 1 mit Streckmitteln
und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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