WO2000035286A1 - Wirkstoffkombinationen - Google Patents

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WO2000035286A1
WO2000035286A1 PCT/EP1999/009447 EP9909447W WO0035286A1 WO 2000035286 A1 WO2000035286 A1 WO 2000035286A1 EP 9909447 W EP9909447 W EP 9909447W WO 0035286 A1 WO0035286 A1 WO 0035286A1
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WO
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spp
active
active ingredient
formula
methyl
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PCT/EP1999/009447
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French (fr)
Inventor
Wolfram Andersch
Ulrike Wachendorff-Neumann
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Definitions

  • the present invention relates to new combinations of active ingredients which are known from the known N- [1- (4-chlorophenyl) ethyl] -2,2-dichloro-1-ethyl-3-methyl-cyclopropanecarboxamide and two further known ones , insecticidally active substances exist and are very suitable for controlling animal pests and fungi.
  • N- [l- (4-chlorophenyl) ethyl] -2,2-dichloro-l-ethyl-3-methyl-cyclopropanecarboxamide has fungicidal properties (cf. EP-A-0 341 475 ), and that l - [(6-chloro-3-pyridinyl) methyl] -N-nitro-2-imidazolidinimine has insecticidal properties (cf. Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), page 491).
  • spinosyns or spinosad can be used to control insects (WO 97/00265, WO 93/09126, WO 94/20518, US-5 362 634, US-5 202 242, US-5 670 364, US-5,227,295, DowElanco trade magazine Down to Earth, Vol. 52, No. 1, 1997; Pesticide Manual, 11 * Ed., 1997, page 1272).
  • insecticidal and fungicidal activity of the combinations of three active compounds according to the invention is considerably higher than the effects of the individual components. So there is an unforeseeable, real synergistic effect and not just an addition.
  • the compound has three asymmetrically substituted carbon atoms.
  • the product can therefore be present as a mixture of different isomers or in the form of a single component.
  • the compounds are particularly preferred
  • EP-A-0 341 475 The compound of formula (Ib), 3-allyloxy-l, 2-benz [d] isothiazole-l, l-dioxide and the compound of formula (Ic), 5-methyl-l, 2,4-triazolo [3, 4-6] benzothiazole are known (see Pesticide Manual, British Crop Protection Council, lth Ed., 1997, pages 999 and 1239).
  • the active ingredient of the formula (III) is l - [(6-chloro-3-pyridinyl) - methyl] -N-nitro-2-imidazolidinimine, which is known as an insecticide under the name imidacloprid (cf. pesticide Manual, 11 * Ed. (1997, page 706).
  • a preferred combination of active ingredients contains the compounds of the formulas (Ia), (II) and (III).
  • Another preferred combination of active ingredients contains the compounds of the formulas (Ib), (II) and (III).
  • Another preferred combination of active ingredients contains the compounds of the formulas (Ic), (II) and (III).
  • 1 to 10 parts by weight of active compound of the formula (I) comprises 0.1 to 10 parts by weight, preferably 0.2 to 5 parts by weight, of spinosad (II) and 0.1 to 1.5 parts by weight, preferably 0.1 to 1.0 part by weight of active ingredient of the formula (III).
  • the active substance combinations are suitable for good pest tolerance and favorable warm-blood toxicity for combating animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which are used in agriculture, in most, in the protection of stored goods and materials as well as in the hygiene sector. They can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the pests mentioned above include:
  • Isopoda e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Orthoptera e.g. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
  • Phthiraptera for example Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
  • Thysanoptera for example Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
  • Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus sppe, Phros
  • Empoasca spp. Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
  • Ephestia kuehniella Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnape ooculus s.
  • Ceuthorrhynchus assimilis Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, CosticaLontra- solstitialis , Lissorhoptrus oryzophilus.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Chrysomyia spp. Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami , Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.
  • Plant-parasitic nematodes include e.g. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
  • Pratylenchus spp. Radopholus similis
  • Ditylenchus dipsaci Ditylenchus dipsaci
  • Tylenchulus semipenetrans Heterodera spp.
  • Globodera spp. Meloidogyne spp.
  • Aphelenchoides spp. Longidorus spp.
  • Xiphinema spp. Trichodorus spp.
  • the active compound combinations according to the invention also have very good fungicidal properties and can be used to combat phytopathogenic Use mushrooms such as Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes etc.
  • the active compound combinations according to the invention are particularly suitable for combating Pyricularia, Pellicularia, Cochliobolus, Gibberella, Rhizoctonia and
  • the active compound combinations according to the invention are particularly notable for very good activity against pests and fungi in rice cultivation.
  • the active compound combinations according to the invention can be used for foliar application or as a mordant.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is to say liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as
  • Chlorobenzenes chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silicic acid, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid
  • Esters polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredients, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active substance combinations can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspensions, wettable powders, soluble powders and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, scattering, spreading, dry pickling, wet pickling, wet pickling, slurry pickling or incrusting.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and unwanted wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of the plants, such as sprout, leaf, flower and root, by way of example
  • Leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes are listed.
  • the plant parts also include crops and vegative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space according to the customary treatment methods, for example by dipping, spraying, evaporating, atomizing, scattering, spreading and on propagation material, in particular on seeds, continue by wrapping one or more layers.
  • the active compound concentrations in the use forms can be varied within a substantial range. They are generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001%.
  • amounts of active ingredient are generally from 0.001 to
  • 50 g per kilogram of seed preferably 0.01 to 10 g, are required.
  • active ingredient concentrations of 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.0001 to 0.02% by weight, are required at the site of action.
  • Insecticides always have a synergistic effect if the insecticidal effect of the active ingredient combinations is greater than the sum of the effects of the individually applied active ingredients.
  • Fungicides always have a synergistic effect if the fungicidal activity of the active ingredient combinations is greater than the sum of the effects of the individually applied active ingredients.
  • Test insect Diabrotica balteata - larvae in the soil
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration is practically irrelevant, the only decisive factor is the amount of active ingredient per unit volume of soil, which is given in ppm (mg / 1).
  • the bottom is filled into 0.5 liter pots and these are left to stand at 20 ° C.

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Abstract

Die neuen Wirkstoffkombinationen aus A) N -[1 -(4 -Chlor-phenyl)-ethyl] -2,2 -dichlor -1-ethyl -3-methyl -cyclopropancarbonsäureamid der Formel (Ia) oder (Ib) oder (Ic) und B) Spinosad (II) und C) 1 -[(6 -Chlor -3 -pyridinyl) -methyl] -N-nitro -2 -imidazolidinimin der Formel (III) besitzen sehr gute insektizide und fungizide Eigenschaften.

Description

Wirkstoffkombinationen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus dem be- kannten N-[l-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor-l-ethyl-3-methyl-cyclopropancar- bonsäureamid und zwei weiteren bekannten, insektizid wirksamen Stoffen bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und von Pilzen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, daß N-[l-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor-l-ethyl-3- methyl-cyclopropancarbonsäureamid fungizide Eigenschaften besitzt (vgl. EP-A- 0 341 475), und daß l-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin insektizide Eigenschaften aufweist (vgl. Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 491).
Es ist auch bekannt, daß 3-Allyloxy-l,2-benz[d]isothiazol-l,l-dioxid und 5-Methyl- l,2,4-triazolo[3,4-6]benzothiazol fungizide Eigenschaften besitzen (siehe Pesticide Manual, British Crop Protection Council, 1 lth Ed., 1997, Seiten 999 und 1239).
Es ist auch bereits bekannt geworden, daß man Spinosyne bzw. Spinosad zur Bekämpfung von Insekten verwenden kann (WO 97/00265, WO 93/09126, WO 94/20518, US-5 362 634, US-5 202 242, US-5 670 364, US-5 227 295, DowElanco trade magazine Down to Earth, Vol. 52, No. 1, 1997; Pesticide Manual, 11* Ed., 1997, Seite 1272).
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen aus
A) N-[l-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor-l-ethyl-3-methyl-cyclopropan- carbonsäureamid der Formel
Figure imgf000004_0001
oder
Figure imgf000004_0002
oder
Figure imgf000004_0003
B) Spinosad (II)
und
C) 1 -[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin der Formel
Figure imgf000004_0004
sehr gute insektizide und fungizide Eigenschaften besitzen.
Überraschenderweise ist die insektizide und fungizide Wirkung der erfmdungsge- mäßen Kombinationen aus drei Wirkstoffen wesentlich höher als die Wirkungen der einzelnen Komponenten. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer, echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Aus der Strukturformel für den Wirkstoff der Formel (la) ist ersichtlich, daß die Ver- bindung drei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome aufweist. Das Produkt kann daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form einer einzigen Komponente vorliegen. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen
Ν-(R)-[ 1 -(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-(l S)-2,2-dichlor- 1 -ethyl-3t-methyl- 1 r-cyclopro- pancarbonsäureamid der Formel
Figure imgf000005_0001
( ) (S) und
N-(R)-[l-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-(lR)-2,2-dichlor-l-ethyl-3t-methyl-lr-cyclopro- pancarbonsäureamid der Formel
Figure imgf000005_0002
Die Verbindung der Formel (la) und deren einzelne Isomere sind bekannt (vgl.
EP-A-0 341 475). Die Verbindung der Formel (Ib) , 3-Allyloxy-l,2-benz[d]isothiazol-l,l-dioxid und die Verbindung der Formel (Ic), 5-Methyl-l,2,4-triazolo[3,4-6]benzothiazol sind bekannt (siehe Pesticide Manual, British Crop Protection Council, l lth Ed., 1997, Seiten 999 und 1239).
Bei Spinosad handelt es sich im wesentlichen um ein Gemisch aus Spinosyn A und Spinosyn D (vgl. Pesticide Manual, 11Λ Ed., 1997, Seite 1272 und Dow Elanco trade magazine Down to Earth, Vol. 52, No. 1, 1997 und die darin zitierte Literatur).
Bei dem Wirkstoff der Formel (III) handelt es sich um das l-[(6-Chlor-3-pyridinyl)- methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin, das unter der Bezeichnung Imidacloprid als Insektizid bekannt ist (vgl. Pesticide Manual, 11* Ed. (1997, Seite 706).
Eine bevorzugte Wirkstoffkombination enthält die Verbindungen der Formeln (la), (II) und (III).
Eine weitere bevorzugte Wirkstoffkombination enthält die Verbindungen der Formeln (Ib), (II) und (III).
Eine weitere bevorzugte Wirkstoffkombination enthält die Verbindungen der Formeln (Ic), (II) und (III).
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allge- meinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I) 0,1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsteile, an Spinosad (II) und 0,1 bis 1,5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 1,0 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (III).
Die Wirkstoffkombinationen eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und gün- stiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in For- sten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leuco- phaea maderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp. Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Buccu- latrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis,
Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chryso- cephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Antho- nomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus,
Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealan- dica, Lissorhoptrus oryzophilus.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Droso- phila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp.,
Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Os- cinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllo- coptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen weiterhin sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich besonders gut zur Bekämpfung von Pyricularia, Pellicularia, Cochliobolus, Gibberella, Rhizoctonia und
Fusarium spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeichnen sich insbesondere durch eine sehr gute Wirksamkeit gegenüber Schädlingen und Pilzen im Reisanbau aus.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überfuhrt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph- thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-
Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfo- nate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emul- gierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft
Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbe- sondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugweise zwischen 0,5 und 0,001 %.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis
50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.
Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-%, am Wirkungsort erforder- lieh.
Die gute insektizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe und auch die Kombination aus jeweils zwei Wirkstoffen in der insektiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigt die Kombination aus drei Wirkstoffen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung mit synergistischem Effekt hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Insektiziden immer dann vor, wenn die insektizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe. Anwendungsbeispiel
Grenzkonzentrationstest / Bodeninsekten
Testinsekt: Diabrotica balteata - Larven im Boden
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene
Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffes in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in 0,5 1 Töpfe und läßt diese bei 20°C stehen.
Sofort nach dem Ansatz werden je Topf 5 Maiskörner ausgelegt. Nach 3 Tagen werden die Testinsekten in den behandelten Boden gesetzt. Nach weiteren 7 Tagen wird der Wirkungsgrad ermittelt. Der Wirkungsgrad berechnet sich aus der Anzahl der aufgelaufenen Maispflanzen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
B odeninsektizide
Diabrotica balteata - Larven im Boden
Figure imgf000015_0001

Claims

Patentansprüche
Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination enthaltend
A) N-[l -(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor- 1 -ethyl-3-methyl-cyclo- propancarbonsäureamid der Formel
Figure imgf000016_0001
oder
Figure imgf000016_0002
und
B) Spinosad (II)
und
C) l-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin der Formel
Figure imgf000016_0003
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu Wirkstoff (II) zwischen 1 :0,1 und 1 :10 und zu Wirkstoff der Formel (III) zwischen 1 :0,1 und 1 :1,5 liegt.
3. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 auf die Schädlinge und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
4. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
5. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 auf Pilze und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
7. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
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