JP2015091843A - 強化された殺ダニ活性のための組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ペルメトリン等のピレスロイド及びイミダクロプリド等のクロロニコチニル化合物の組合せを含む、ノミ類等の寄生性昆虫及びダニ類の抑制のための相乗的組成物。
【選択図】なし
Description
む組成物を包含する。これらの活性成分の組合せは、ダニ類(ticks)及びダニ類(mites)のようなダニ類に対する活性(抑制)の開始ならびにダニ類(ticks)及びノミ類に対する長期活性(抑制)を有意に強化する相乗的効果を生ずることが見出された。これはどちらかと言うと予期に反しており、それはイミダクロプリド又はペルメトリンが単独では一般にダニ類(ticks)及びダニ類(mites)のようなダニ類に対して限られた活性を有し且つペルメトリンが単独では一般にノミ類に対する限られた活性及び短い活性の持続時間を有するからである。驚くべきことに、ペルメトリンと組合わされたイミダクロプリドはこれらの寄生虫に対する殺害活性を有意に強化し、かくして優れた抑制を与えることが見出された。さらに、ノミ類に対する組合せの使用において、イミダクロプリドの活性はペルメトリンによって負に影響されなかった。下記において本発明をさらに詳細に記述する。
上記に示したとおり、本発明は、ノミ類へのニコチニル化合物の活性への悪影響を生ずることなく強化された殺ダニ活性を与えるのに有効な濃度におけるピレスロイドとクロロニコチニル化合物の組合せを含む組成物に関する。ペルメトリン、シフルトリン(cyfluthrin)、フルメトリン(flumethrin)及びフェンバレレート(fenvalerate)のような化合物を含むピレスロイド殺虫剤は、天然に存在するピレスリン類のより安定な合成類似体である。ピレスロイドは神経軸索に沿った膜レセプターに結合し、ナトリウムチャンネルを長時間開放させ、長時間の減極、反復性神経発射及びシナプス障害を生じ、過興奮症状(hyperexcitatory symptons)に導く。ニコチニル化合物は、解剖学的及び生理学的にピレスロイドと異なる生物活性を有する別の作用様式を有している。それらはシナプス−後神経領域におけるニコチン作用性レセプターに結合し、それは神経間の信号のアセチルコリン化学的伝達物質が結合して信号を伝達するのを妨げる。クロロニコチニル化合物は、ダニ類又は脊椎動物より昆虫の神経上の結合部位に関して、ピレスロイドより特異的であると報告されている。
lished Applications)番号580 553、464 830、428 941、425 978、386 565、383 091、375 907、364 844、315 826、259 738、254 859、235 725、212 600、192 060、163 855、154 178、136 636、303 570、302 833、306 696、189 972、455 000、135 956、471 372、302 389;ドイツ公開明細書(German Offen−legungsschriften)番号3 639 877、3 712 307;日本公開出願番号03 220 176、02 207 083、63 307 857、63 287 764、03 246 283、04 9371、03 279
359、03 255 072、米国特許第5,034,524、4,948,798、4,918,086、5,039,686及び5,034,404号;PCT出願番号WO 91/17 659、91/4965;フランス出願番号2 611 114;ならびにブラジル出願番号88 03 621から既知である。これらの刊行物に記載されている化合物及びそれらの製造は、引用することにより明らかに本明細書の内容となる。
Rは水素、場合により置換されていることができるアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルからの基を示し;
Aは水素、アシル、アルキル、アリールからの一官能性基を示すか、
あるいは基Zに結合している二官能性基を示し;
Eは電子−吸引性基を示し;
Xは基−CH=又は=N−を示し、基−CH=はH原子の代わりに基Zに結合していることができ;
Zはアルキル、−O−R、−S−R、
あるいは基A又は基Xに結合している二官能性基を示す]
により示され得る。
Rは水素を示し、場合により置換されていることができるアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルからの基を示す。
あり、それらは自身が置換されていることができる。
好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル、エチル、n−及びi−プロピルならびにn−、i−及びt−ブチル;好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n−及びi−プロピルオキシならびにn−、i−及びt−ブチルオキシ;好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子を有するアルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、n−及びi−プロピルチオならびにn−、i−及びt−ブチルチオ;好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子及び好ましくは1〜5個、特に1〜3個のハロゲン原子を有し、ハロゲン原子は同一もしくは異なり且つ好ましくはフッ素、塩素又は臭素、特にフッ素であるハロゲノアルキル、例えばトリフルオロメチル;ヒドロキシル;ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素;シアノ;ニトロ;アミノ;アルキル基当たりに好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子を有するモノアルキル−及びジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、メチル−エチル−アミノ、n−及びi−プロピルアミノならびにメチル−n−ブチルアミノ;カルボキシル;好ましくは2〜4個、特に2もしくは3個の炭素原子を有するカルバルコキシ、例えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ;スルホ(−SO3H);好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル及びエチルスルホニル;好ましくは6もしくは10個のアリール炭素原子を有するアリールスルホニル、例えばフェニルスルホニルならびにまたヘテロアリールアミノ及びヘテロアリールアルキルアミノ、例えばクロロピリジルアミノ及びクロロピリジル−メチルアミノ
である。
は窒素であり、複素基は好ましくはN−アルキルであり、ここでN−アルキル基中のアルキルは好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子を含有している。アルキルとしてメチル、エチル、n−及びi−プロピルならびにn−、i−及びt−ブチルを挙げることができる。複素環式環は5〜7個、好ましくは5もしくは6個の環メンバーを含有している。
nは1又は2を示し、
Subst.は上記で挙げた置換基の1つ、特にハロゲン、特別には塩素を示し、
A、Z、X及びEは上記で示した意味を有する]
の化合物である。
ボネート類より成るがこれらに限られない群から選ばれることができ;場合により類似の群からの補助溶媒と一緒であることができる。好ましい油類には軽質鉱油及び植物油が含まれる。好ましいピロリドン類にはN−メチルピロリドンが含まれるがこれに限られない。好ましいアルコール類には芳香族もしくは脂肪族アルコール類、例えばグリコール類、ベンジルアルコール、イソプロパノール、エタノール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、2−オクチル−1−ドデカノール及びテトラヒドロフルフリルアルコールが含まれるがこれらに限られない。それらは少なくとも0.01〜95重量%、好ましくは1〜30重量%、特に好ましくは1〜20重量%の濃度で存在する。好ましい環状カーボネート類はエチレンカーボネート及びプロピレンカーボネートである。特に好ましいのはプロピレンカーボネートであり、それは2.5〜99.9999重量%、好ましくは7.5〜90重量%、特に好ましくは10〜90重量%の濃度で存在することができる。
制に適している。それらは有害生物の発育のすべての又は個々の段階に対してならびに有害生物の耐性種及び正常に感受性の種に対して活性である。
この研究の目的は、イヌに皮膚的に適用されるピレスロイド及びクロロニコチニル殺虫剤の組合せ適用のノミ及びダニの抑制を、30日の間隔を経て比較として決定することであった。この組合せをペルメトリンのみ、イミダクロプリドのみ、フィプロニル(fipronil)及びセラメクチン(selamectin)と比較した。後者の2つの化合物は現在ダニ及びノミの両方の抑制に関してクレイムを有している製品中に存在する。
るキルティクスとアドバンテージの組合せ、9.7%のフィプロニルを含有するMerialから入手可能な製品であるトップスポット(Top Spot(R))又は12%w/
vのセラメクチンを含有するPfizer Inc.から入手可能な製品であるレボリューション(Revolution(R))の1回の局所−適用処置を、適した投薬量及び種
々の製品適用に関するラベル指示に従って施した。標準のイヌは未処置のままであった。すべての製品は商業的単位投薬量アプリケーターチューブで与えられた。
害に達するのに9日かかり、次いでこの化合物はその活性を失った。セラメクチンはR.サングイネウスのより早い殺害を生じたが(3日までに87%)、セラメクチンのダニ殺害は急速に低下し、適用後16日まで作用しなくなった(negligent)。フィプロニルはペルメトリンとイミダクロプリドの組合せの殺害に類似のより早い殺害を生じた。
上記の研究に種々の化合物の安全性の評価を導入した。単数もしくは複数の適用部位における皮膚の検査及び適用後のイヌの挙動によりこれを決定した。調剤のいずれも適用部位において刺激を生じず、イヌのいずれも適用後に不快を示さなかった。従って、ペルメトリンとイミダクロプリドの組合せは安全であり、非−刺激性であり且つダニ類及びノミ類に対して有効であると決定された。ダニ類(mites)はダニ類(ticks)に類似の反応を有するので、それはダニ類(mites)に対して有効であることが予測される。
Rは水素、場合により置換されていることができるアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルからの基を示し;
Aは水素、アシル、アルキル、アリールからの一官能性基を示すか、あるいは基Zに結合している二官能性基を示し;
Eは電子−吸引性基を示し;
Xは基−CH=又は=N−を示し、基−CH=はH原子の代わりに基Zに結合していることができ;
Zはアルキル、−O−R、−S−R、
あるいは基A又は基Xに結合している二官能性基を示す]
の化合物である態様1〜6のいずれかに記載の薬剤。
nは1又は2を示し、
Subst.はハロゲン、特別には塩素を示し、
A、Z、X及びEは請求項7に示した意味を有する]
の化合物である態様1〜7のいずれかに記載の薬剤。
Claims (3)
- ピレスロイド及びニコチニル化合物の組合せを含む寄生性昆虫及びダニ類の抑制のための薬剤。
- ピレスロイド及びニコチニル化合物の組合せ、溶媒及び場合により助剤を含む、寄生性昆虫及びダニ類の抑制のための調剤。
- 哺乳類又はその居住地に請求項2の調剤を投与することを含む、寄生性昆虫及びダニ類に感染した哺乳類又はその居住地の処置法。
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