JP5546030B2 - 皮膚適用のための殺寄生虫剤の水性調剤 - Google Patents
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Description
本発明は、昆虫のニコチン作用性（ｎｉｃｏｔｉｎｅｒｇｉｃ）アセチルコリンレセプターのアゴニストもしくはアンタゴニストによる動物上の寄生虫の皮膚的抑制（ｄｅｒｍａｌ ｃｏｎｔｒｏｌ）のための水−含有調剤に関する。
昆虫のニコチン作用性アセチルコリンレセプターのアゴニストもしくはアンタゴニストは既知である。それにはニコチニル殺虫剤（ｎｉｃｏｔｉｎｙｌ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）そして特にクロロニコチニル殺虫剤が含まれる。ノミに対するその使用は、例えばＷＯ ９３／２４００２及びＥＰ−Ａ ６８２ ８６９から既知である。
従って、本発明は、動物上のノミ、シラミ又はハエのような寄生虫の皮膚的抑制のために特に適しており、低温（−３０℃の低温まで）におけるその優れた保存安定性により傑出している、昆虫のニコチン作用性アセチリコリンレセプターのアゴニストもしくはアンタゴニストの皮膚適用のための新規な水−含有調剤を提供する。
本発明に従う調剤は下記の組成：
ａ）調剤の全重量に基づいて１〜２０重量％の濃度における昆虫のニコチン作用性アセチルコリンレセプターのアゴニストもしくはアンタゴニスト；
ｂ）調剤の全重量に基づいて２．５〜１５重量％の濃度における水；
ｃ）調剤の全重量に基づいて少なくとも２０重量％の濃度におけるアルコール、例えばベンジルアルコール、テトラヒドロフリルアルコール又は場合により置換されていることができるピロリドンの群からの溶媒；
ｄ）調剤の全重量に基づいて５〜５０重量％の濃度における環状カーボネートもしくはラクトンの群からの溶媒；
ｅ）必要に応じて、好ましくは調剤の全重量に基づいて０．０２５〜１０重量％までの濃度における増粘剤、展延剤、着色剤、酸化防止剤、噴射剤、防腐剤、接着剤、乳化剤の群からのさらなる助剤
を有する。
ａ）調剤の全重量に基づいて１〜２０重量％の濃度における昆虫のニコチン作用性アセチルコリンレセプターのアゴニストもしくはアンタゴニスト；
ｂ）調剤の全重量に基づいて２．５〜１５重量％の濃度における水；
ｃ）調剤の全重量に基づいて少なくとも２０重量％の濃度におけるアルコール、例えばベンジルアルコール、テトラヒドロフリルアルコール又は場合により置換されていることができるピロリドンの群からの溶媒；
ｄ）調剤の全重量に基づいて５〜５０重量％の濃度における環状カーボネートもしくはラクトンの群からの溶媒；
ｅ）必要に応じて、好ましくは調剤の全重量に基づいて０．０２５〜１０重量％までの濃度における増粘剤、展延剤、着色剤、酸化防止剤、噴射剤、防腐剤、接着剤、乳化剤の群からのさらなる助剤
を有する。
昆虫のニコチン作用性アセチルコリンレセプターのアゴニストもしくはアンタゴニストは、例えば、公開されたヨーロッパ明細書番号４６４ ８３０、４２８ ９４１、４２５
９７８、３８６ ５６５、３８３ ０９１、３７５ ９０７、３６４ ８４４、３１５
８２６、２５９ ７３８、２５４ ８５９、２３５ ７２５、２１２ ６００、１９２
０６０、１６３ ８５５、１５４ １７８、１３６ ６３６、３０３ ５７０、３０２
８３３、３０６ ６９６、１８９ ９７２、４５５ ０００、１３５ ９５６、４７１
３７２、３０２ ３８９；ドイツ公開明細書番号３ ６３９ ８７７、３ ７１２ ３０７；日本公開明細書番号０３ ２２０ １７６、０２ ２０７ ０８３、６３ ３０７
８５７、６３ ２８７ ７６４、０３ ２４６ ２８３、０４ ９３７１、０３ ２７９ ３５９、０３ ２５５ ０７２；米国特許第５ ０３４ ５２４、４ ９４８ ７９８、４ ９１８ ０８６、５ ０３９ ６８６、５ ０３４ ４０４号；ＰＣＴ出願番号ＷＯ ９１／１７ ６５９、９１／４９６５；フランス出願番号２ ６１１ １１４；ブラジル出願番号８８ ０３ ６２１から既知である。
９７８、３８６ ５６５、３８３ ０９１、３７５ ９０７、３６４ ８４４、３１５
８２６、２５９ ７３８、２５４ ８５９、２３５ ７２５、２１２ ６００、１９２
０６０、１６３ ８５５、１５４ １７８、１３６ ６３６、３０３ ５７０、３０２
８３３、３０６ ６９６、１８９ ９７２、４５５ ０００、１３５ ９５６、４７１
３７２、３０２ ３８９；ドイツ公開明細書番号３ ６３９ ８７７、３ ７１２ ３０７；日本公開明細書番号０３ ２２０ １７６、０２ ２０７ ０８３、６３ ３０７
８５７、６３ ２８７ ７６４、０３ ２４６ ２８３、０４ ９３７１、０３ ２７９ ３５９、０３ ２５５ ０７２；米国特許第５ ０３４ ５２４、４ ９４８ ７９８、４ ９１８ ０８６、５ ０３９ ６８６、５ ０３４ ４０４号；ＰＣＴ出願番号ＷＯ ９１／１７ ６５９、９１／４９６５；フランス出願番号２ ６１１ １１４；ブラジル出願番号８８ ０３ ６２１から既知である。
これらの刊行物に記載されている化合物及びその製造は明らかにその引用を以って本明細書の内容となる。
これらの化合物は好ましくは一般式（Ｉ）
［式中、
Ｒは水素、場合により置換されていることができるアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルより成る群からの基を示し；
Ａは水素、アシル、アルキル、アリールの系列からの１官能性基を示すか、あるいは基Ｚに結合している２官能性基を示し；
Ｅは電子吸引性基を示し；
Ｘは基−ＣＨ＝又は＝Ｎ−を示し、基−ＣＨ＝はＨ原子の代わりに基Ｚに結合していることができ；
Ｚはアルキル、−Ｏ−Ｒ、−Ｓ−Ｒ、
Ｒは水素、場合により置換されていることができるアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルより成る群からの基を示し；
Ａは水素、アシル、アルキル、アリールの系列からの１官能性基を示すか、あるいは基Ｚに結合している２官能性基を示し；
Ｅは電子吸引性基を示し；
Ｘは基−ＣＨ＝又は＝Ｎ−を示し、基−ＣＨ＝はＨ原子の代わりに基Ｚに結合していることができ；
Ｚはアルキル、−Ｏ−Ｒ、−Ｓ−Ｒ、
の系列からの１官能性基を示し、ここでＲは同一もしくは異なる基を示し、それぞれ上記で定義した通りであるか、
あるいは基Ａ又は基Ｘに結合している２官能性基を示す］
により示すことができる。
あるいは基Ａ又は基Ｘに結合している２官能性基を示す］
により示すことができる。
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、基が下記に定義する通りである化合物である：
Ｒは水素を示し、ならびにまた場合により置換されていることができるアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキルの系列からの基を示す。
Ｒは水素を示し、ならびにまた場合により置換されていることができるアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキルの系列からの基を示す。
アシル基としてホルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（アルキル−）−（アリール−）−ホスホリルを挙げることができ、そのそれぞれはそれ自身が置換されていることができる。
アルキルとしてＣ1-10アルキル、特にＣ1-4アルキル、特定的にはメチル、エチル、ｉ−プロピル、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルを挙げることができ、それらはそれぞれさらに置換されていることができる。
アリールとしてフェニル、ナフチル、特にフェニルを挙げることができる。
アラルキルとしてフェニルメチル、フェニルエチルを挙げることができる。
ヘテロアリールとして最高で１０個の環原子及び複素原子としてＮ、Ｏ、Ｓ、特にＮを有するヘテロアリールを挙げることができる。特定的にはチエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンゾチアゾリルを挙げることができる。
ヘテロアリールアルキルとしてヘテロアリールメチル、ヘテロアリールエチルを挙げることができ、ヘテロアリールは好ましくは最高で６個の環原子そして複素原子としてＮ、Ｏ、Ｓ、特にＮを含有し、特に好ましくは上記のヘテロアリール基を挙げることができる。
ヘテロシクリルとしてテトラヒドロフラニルを挙げることができる。
置換基として、例えば好ましくは：
炭素数が好ましくは１〜４、特に１もしくは２のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピルならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチル；炭素数が好ましくは１〜４、特に１もしくは２のアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロピルオキシならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルオキシ；炭素数が好ましくは１〜４、特に１もしくは２のアルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルチオ；炭素数が好ましくは１〜４、特に１もしくは２で好ましくは１〜５個、特に１〜３個ののハロゲン原子を有し、ハロゲン原子が同一もしくは異なり、好ましくはフッ素、塩素もしくは臭素、特にフッ素であるハロゲノアルキル、例えばトリフルオロメチル；ヒドロキシル；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキル基当たりの炭素数が好ましくは１〜４、特に１もしくは２のモノアルキル−及びジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、メチル−エチル−アミノ、ｎ−及びｉ−プロピルアミノならびにメチル−ｎ−ブチルアミノ；カルボキシル；炭素数が好ましくは２〜４、特に２もしくは３のカルバルコキシ、例えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ；スルホ（−ＳＯ3Ｈ）；炭素数が好ましくは１〜４、特に１もしくは２のアルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル及びエチルスルホニル；好ましくは６もしくは１０個のアリール炭素原子を有するアリールスルホニル、例えばフェニルスルホニルならびに又ヘテロアリールアミノ及びヘテロアリールアルキルアミノ、例えばクロロピリジルアミノ及びクロロピリジルメチルアミノ
を挙げることができる。
炭素数が好ましくは１〜４、特に１もしくは２のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピルならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチル；炭素数が好ましくは１〜４、特に１もしくは２のアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロピルオキシならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルオキシ；炭素数が好ましくは１〜４、特に１もしくは２のアルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルチオ；炭素数が好ましくは１〜４、特に１もしくは２で好ましくは１〜５個、特に１〜３個ののハロゲン原子を有し、ハロゲン原子が同一もしくは異なり、好ましくはフッ素、塩素もしくは臭素、特にフッ素であるハロゲノアルキル、例えばトリフルオロメチル；ヒドロキシル；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキル基当たりの炭素数が好ましくは１〜４、特に１もしくは２のモノアルキル−及びジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、メチル−エチル−アミノ、ｎ−及びｉ−プロピルアミノならびにメチル−ｎ−ブチルアミノ；カルボキシル；炭素数が好ましくは２〜４、特に２もしくは３のカルバルコキシ、例えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ；スルホ（−ＳＯ3Ｈ）；炭素数が好ましくは１〜４、特に１もしくは２のアルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル及びエチルスルホニル；好ましくは６もしくは１０個のアリール炭素原子を有するアリールスルホニル、例えばフェニルスルホニルならびに又ヘテロアリールアミノ及びヘテロアリールアルキルアミノ、例えばクロロピリジルアミノ及びクロロピリジルメチルアミノ
を挙げることができる。
Ａは特に好ましくは水素を示し、ならびにまた好ましくはＲの下に定義した通りである場合により置換されていることができるアシル、アルキル、アリールの系列からの基を示す。さらにＡは２官能性基を示す。場合により置換されていることができる炭素数が１〜４、特に１〜２のアルキレンを挙げることができ、挙げることができる置換基は前に上記で挙げた置換基であり、アルキレン基はＮ、Ｏ、Ｓの系列からの複素原子により中断されていることができる。
Ａ及びＺはそれらが結合している原子と一緒になって飽和もしくは不飽和複素環式環を形成することができる。該複素環式環はさらに１つもしくは２つの同一もしくは異なる複素原子及び／又は複素基を含有していることができる。複素原子は好ましくは酸素、硫黄
又は窒素であり、複素基は好ましくはＮ−アルキルであり、ここでＮ−アルキル基中のアルキルは炭素数が好ましくは１〜４、特に１もしくは２である。アルキル基としてメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピルならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルを挙げることができる。複素環式環は５〜７個、好ましくは５もしくは６個の環メンバーを含有する。
又は窒素であり、複素基は好ましくはＮ−アルキルであり、ここでＮ−アルキル基中のアルキルは炭素数が好ましくは１〜４、特に１もしくは２である。アルキル基としてメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピルならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルを挙げることができる。複素環式環は５〜７個、好ましくは５もしくは６個の環メンバーを含有する。
挙げることができる複素環式環の例は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、モルホリン、オキサジアジンであり、これらのそれぞれは場合により好ましくはメチルで置換されていることができる。
Ｅは電子吸引性基を示し、これに関して、ＮＯ2、ＣＮ、ハロゲノアルキルカルボニル、例えば１−５−ハロゲノ−Ｃ1-4−カルボニル、特にＣＯＣＦ3ならびにまたアルキルスルホニル及びハロゲノアルキルスルホニル、例えば１−５−ハロゲノ−Ｃ1−Ｃ4−スルホニル、特にＳＯ2ＣＦ3を特に挙げることができる。
Ｘは−ＣＨ＝又は−Ｎ＝を示す。
Ｚは場合により置換されていることができる基アルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲＲ（Ｒは同一もしくは異なる）を示し、ここでＲ及び置換基は好ましくはそれぞれ上記で定義した通りである。
Ｚは上記の環と別に、それが結合している原子及びＸの代わりに基
と一緒になって、飽和もしくは不飽和複素環式環を形成することができる。該複素環式環はさらに１つもしくは２つの同一もしくは異なる複素原子及び／又は複素基を含有していることができる。複素原子は好ましくは酸素、硫黄又は窒素であり、複素基はＮ−アルキルであり、その場合、アルキルもしくはＮ−アルキル基は好ましくは炭素数が１〜４、特に１もしくは２である。アルキル基としてメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピルならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルを挙げることができる。複素環式環は５〜７個、好ましくは５もしくは６個の環メンバーを含有する。
挙げることができる複素環式環の例は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、モルホリン及びＮ−メチルピペラジンである。
さらに、式（Ｉ）中の基が下記に定義する通りであることを特徴とする式（Ｉ）の化合物の使用を特に挙げることができる：
Ｒは場合により置換されていることができるヘテロアリールメチル又はヘテロアリールエチルの系列からの基を示し、挙げることができるヘテロアリールは：
チエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンゾチアゾリである。
Ｒは場合により置換されていることができるヘテロアリールメチル又はヘテロアリールエチルの系列からの基を示し、挙げることができるヘテロアリールは：
チエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンゾチアゾリである。
置換基として：
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル；ヒドロキシル；フッ素、塩素及び臭素；シアノ；ニトロ；アミノ
を挙げることができる。
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル；ヒドロキシル；フッ素、塩素及び臭素；シアノ；ニトロ；アミノ
を挙げることができる。
Ａは水素を示し、ならびにまた２官能性で場合により置換されていることができ、基Ｚに結合している炭素数が２のアルキレン基を示し、挙げることができる置換基は前に上記で挙げた置換基であり、アルキレン基はＮ、Ｏ、Ｓの系列からの１個の複素原子により中断されていることができ、
Ａ及びＺはそれらが結合している原子と一緒になって飽和もしくは不飽和５−もしくは６−員複素環式環を形成することができる。該複素環式環はさらに１つもしくは２つの同一もしくは異なる複素原子及び／又は複素基を含有していることができる。複素原子は酸素、硫黄又は窒素であり、複素基はＮ−アルキルであり、ここでＮ−アルキル基中のアルキルは炭素数が１もしくは２である。
Ａ及びＺはそれらが結合している原子と一緒になって飽和もしくは不飽和５−もしくは６−員複素環式環を形成することができる。該複素環式環はさらに１つもしくは２つの同一もしくは異なる複素原子及び／又は複素基を含有していることができる。複素原子は酸素、硫黄又は窒素であり、複素基はＮ−アルキルであり、ここでＮ−アルキル基中のアルキルは炭素数が１もしくは２である。
ＥはＮＯ2、ＣＮを示す。
Ｘは−ＣＨ＝又は−Ｎ＝を示す。
Ｚは場合により置換されていることができる基アルキル、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’Ｒ’（基Ｒ’は同一もしくは異なる）を示し、ここでＲ’及び置換基はそれぞれ下記に定義する通りである：
Ｒ’は水素を示し、ならびにまた場合により置換されていることができるアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルの系列からの基を示す。
Ｒ’は水素を示し、ならびにまた場合により置換されていることができるアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルの系列からの基を示す。
アシル基としてホルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（アルキル−）−（アリール−）−ホスホリルを挙げることができる。
アルキルとしてＣ1-4アルキルを挙げることができる。
アリールとしてフェニルを挙げることができる。
アラルキルとしてフェニルメチル、フェニルエチルを挙げることができる。
ヘテロアリールアルキルとしてヘテロアリールメチル、ヘテロアリールエチルを挙げることができ、ここでヘテロアリールとしてチエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル及びベンゾチアゾリルを挙げることができる。
基Ｒ’の置換基として：
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、炭素数が１もしくは２で１〜５個のハロゲン原子を有し、ハロゲン原子が同一もしくは異なり、フッ素、塩素もしくは臭素であるハロゲノアルキル、ヒドロキシル；フッ素、塩素及び臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキル基当たりの炭素数が好ましくは１もしくは２のモノアルキル−及びジアルキルアミノ、カルボキシル；炭素数が２もしくは３のカルバルコキシ、スルホ（−ＳＯ3Ｈ）；炭素数が１もしくは２のアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、クロロピリジルアミノ及びクロロピリジルメチルアミノ
を挙げることができる。
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、炭素数が１もしくは２で１〜５個のハロゲン原子を有し、ハロゲン原子が同一もしくは異なり、フッ素、塩素もしくは臭素であるハロゲノアルキル、ヒドロキシル；フッ素、塩素及び臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキル基当たりの炭素数が好ましくは１もしくは２のモノアルキル−及びジアルキルアミノ、カルボキシル；炭素数が２もしくは３のカルバルコキシ、スルホ（−ＳＯ3Ｈ）；炭素数が１もしくは２のアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、クロロピリジルアミノ及びクロロピリジルメチルアミノ
を挙げることができる。
本発明に従って特別に好適に用いることができる化合物として、一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）：
［式中、
ｎは１もしくは２を示し、
ｍは０、１もくは２を示し、
Ｓｕｂｓｔ．は上記の置換基の１つ、特にハロゲン、特別に塩素を示し、
Ａ、Ｚ、Ｘ及びＥはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物を挙げることができる。
ｎは１もしくは２を示し、
ｍは０、１もくは２を示し、
Ｓｕｂｓｔ．は上記の置換基の１つ、特にハロゲン、特別に塩素を示し、
Ａ、Ｚ、Ｘ及びＥはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物を挙げることができる。
特定的には以下の化合物を挙げることができる：
以下の化合物を特に強調することができる。
以下の化合物も特に強調することができる。
本発明に従う調剤は、０．１〜２０重量％、好ましくは１〜１２．５重量％の濃度で活性物質を含有する。
有効な結果を達成するために一般に１日につき体重当たりに約０．５〜約５０ｍｇ、好ましくは１〜２０ｍｇの量の活性化合物を投与するのが有利であることがわかった。
調剤は２．５〜１５重量％の水、好ましくは４〜８重量％、特に好ましくは約５重量％の水を含有する。驚くべきことに、水の添加は低温における活性化合物の沈殿に対抗して調剤の低温安定性を有意に向上させる。
適した溶媒は：
アルコール類、例えばベンジルアルコール又はテトラヒドロフルフリルアルコールあるい
は場合により置換されていることができるピロリドン類、例えば２−ピロリドン、１−（Ｃ2-20−アルキル）−２−ピロリドン、特に１−エチルピロリドン、１−オクチルピロリドン、１−ドデシルピロリドン、１−イソプロピルピロリドン、１−（ｓ−もしくはｔ−もしくはｎ−ブチル）−ピロリドン、１−ヘキシルピロリドン、１−（Ｃ2-10−アルケニル）−２−ピロリドン、例えば１−ビニル−２−ピロリドン、１−（Ｃ3-8−シクロアルキル）−２−ピロリドン、例えば１−シクロヘキシルピロリドン、１−（Ｃ1-6−ヒドロキシアルキル）−２−ピロリドン、１−（Ｃ1-6−アルコキシ−Ｃ1-6−アルキル）−２−ピロリドン、例えば１−（２−ヒドロキシエチル）−ピロリドン、１−（３−ヒドロキシ−プロピル）−ピロリドン、１−（２−メトキシエチル）−ピロリドン、１−（３−メトキシプロピル）−ピロリドンならびに又１−ベンジルピロリドンである。ベンジルアルコールを特に挙げることができる。これらの溶媒をさらなる溶媒（補助溶媒）との混合物として用いる。
アルコール類、例えばベンジルアルコール又はテトラヒドロフルフリルアルコールあるい
は場合により置換されていることができるピロリドン類、例えば２−ピロリドン、１−（Ｃ2-20−アルキル）−２−ピロリドン、特に１−エチルピロリドン、１−オクチルピロリドン、１−ドデシルピロリドン、１−イソプロピルピロリドン、１−（ｓ−もしくはｔ−もしくはｎ−ブチル）−ピロリドン、１−ヘキシルピロリドン、１−（Ｃ2-10−アルケニル）−２−ピロリドン、例えば１−ビニル−２−ピロリドン、１−（Ｃ3-8−シクロアルキル）−２−ピロリドン、例えば１−シクロヘキシルピロリドン、１−（Ｃ1-6−ヒドロキシアルキル）−２−ピロリドン、１−（Ｃ1-6−アルコキシ−Ｃ1-6−アルキル）−２−ピロリドン、例えば１−（２−ヒドロキシエチル）−ピロリドン、１−（３−ヒドロキシ−プロピル）−ピロリドン、１−（２−メトキシエチル）−ピロリドン、１−（３−メトキシプロピル）−ピロリドンならびに又１−ベンジルピロリドンである。ベンジルアルコールを特に挙げることができる。これらの溶媒をさらなる溶媒（補助溶媒）との混合物として用いる。
それらは少なくとも４０重量％、好ましくは４０〜８５重量％、特に好ましくは５０〜８０重量％の濃度で存在する。
適した補助溶媒は：環状カーボネート又はラクトンである。そのようなものとして：エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、γ−ブチロラクトンを挙げることができる。
それらは５．０〜５０重量％まで、好ましくは７．５〜５０重量％、特に好ましくは１０〜５０重量％の濃度で存在する。
活性化合物、溶媒及び助剤の合計は１００重量％でなければならない。
適したさらなる助剤は：防腐剤、例えばベンジルアルコール（溶媒としてすでに存在していれば必要でない）、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、ｎ−ブタノール、
増粘剤、例えば：無機増粘剤、例えばベントナイト、コロイド珪酸、モノステアリン酸アルミニウム、有機増粘剤、例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン及びそれらのコポリマー、アクリレート及びメタクリレート
である。
増粘剤、例えば：無機増粘剤、例えばベントナイト、コロイド珪酸、モノステアリン酸アルミニウム、有機増粘剤、例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン及びそれらのコポリマー、アクリレート及びメタクリレート
である。
挙げることができる着色剤は動物における使用が許されており、溶解もしくは懸濁させることができるすべての着色剤である。
助剤は展延油、例えばアジピン酸ジ−２−エチルヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、環状及び非環状シリコーン油、例えばジメチコンならびに又エチレンオキシド、プロピレンオキシド及びホルマリンとのそのコ−及びターポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪族アルコールでもある。
酸化防止剤は亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、例えばメタ重亜硫酸カリウム、アスコルビン酸、ブチル化ヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキシアニソール、トコフェロール及びビタミンＥである。
それらの量は０．０１〜５．０％（調剤全体に基づいて）の範囲内で広く変化することができ、０．０５〜３．０％の量が好ましい。特に好ましい量は０．０７５〜２．５％の範囲内である。好ましい酸化防止剤はブチル化ヒドロキシトルエン、トコフェロール及びビタミンＥである。
光安定剤は例えばベンゾフェノン類又はノバンチソール酸（ｎｏｖａｎｔｉｓｏｌ ａ
ｃｉｄ）の種類からの物質である。
ｃｉｄ）の種類からの物質である。
接着剤は例えばセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート、天然に存在するポリマー、例えばアルギネート類、ゼラチンである。
助剤は乳化剤、例えば非イオン性界面活性剤、例えばポリオキシエチル化ヒマシ油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類；
両性界面活性剤、例えばＮ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸ジ−Ｎａ又はレシチン；
アニオン性界面活性剤、例えばＮａ−ラウリルサルフェート、脂肪族アルコールエーテルサルフェート、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩；
カチオン性界面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリド
でもある。
両性界面活性剤、例えばＮ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸ジ−Ｎａ又はレシチン；
アニオン性界面活性剤、例えばＮａ−ラウリルサルフェート、脂肪族アルコールエーテルサルフェート、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩；
カチオン性界面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリド
でもある。
さらなる助剤は、本発明に従う調剤を皮膚上に噴霧するか、もしくは噴出させることができるようにする組成物である。これらはスプレーカンに必要な通常の噴射剤ガス、例えばプロパン、ブタン、ジメチルエーテル、ＣＯ2又はハロゲン化低級アルカンあるいはそれらの互いの混合物である。
本発明に従う調剤は、哺乳類に対する毒性は低いが、家庭の動物及び生産動物ならびに動物園、ならびに実験室動物及び実験のために用いられる動物、ならびに趣味の追求における動物養育及び動物飼育で出会う寄生虫の抑制に適している。これに関し、それは有害動物の発育のすべての段階もしくは個々の段階に対して、ならびに有害生物の耐性の及び正常に感受性の種に対して活性である。
有害生物には以下のものが包含される：
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）；
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の目から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、エオメナカンツス種（Ｅｏｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、メナカンツス種（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばクリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ムスシナ種（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトボスカ種（Ｈａｅｍａｔｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アウクメロミア種（Ａｕｃｈｍｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルジロビア種（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミア種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、
ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オエステロミア種（Ｏｅｓｔｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、オエデマゲナ種（Ｏｅｄｅｍａｇｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ
ｓｐｐ．）、リノエスツルス種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばクテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、エキドノファガ種（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）；
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の目から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、エオメナカンツス種（Ｅｏｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、メナカンツス種（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばクリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ムスシナ種（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトボスカ種（Ｈａｅｍａｔｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アウクメロミア種（Ａｕｃｈｍｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルジロビア種（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミア種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、
ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オエステロミア種（Ｏｅｓｔｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、オエデマゲナ種（Ｏｅｄｅｍａｇｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ
ｓｐｐ．）、リノエスツルス種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばクテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、エキドノファガ種（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ノミ類、特にノミに対する作用を特に挙げることができる。
生産及び飼育動物には、哺乳類、例えば牛、馬、羊、豚、山羊、らくだ、水牛、ろば、うさぎ、黄じか、となかい、毛皮動物、例えばミンク、チンチラもしくはラクーン、鳥類、例えば鶏、がちょう、七面鳥及びあひるが含まれる。
実験室動物及び実験のための動物には、マウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、犬及び猫が含まれる。
趣味の追求に用いられる動物には犬及び猫が含まれる。
投与は予防的及び治療的の両方で行うことができる。
本発明に従う調剤中にさらに別の活性化合物が存在することもできる。さらに別の活性化合物には殺虫剤、例えばリン−含有化合物、すなわちホスフェートもしくはホスホネート、天然もしくは合成ピレスロイド類、カルバメート類、アミジン類、幼若ホルモン及びジュベノイド合成活性化合物（ｊｕｖｅｎｏｉｄ ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ａｃｔｉｖｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）ならびにキチン合成阻害剤（ｃｈｉｔｉｎ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ）、例えばジアリールエーテル及びベンゾイルウレアが含まれる。
ホスフェートもしくはホスホネートには次のものが包含される：
Ｏ−エチル−Ｏ−（８−キノリル）フェニル チオホスフェート（クインチオフォス）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（３−クロロ−４−メチル−７−クマリニル）−チオホスフェート（クマフォス）、
Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−フェニルグリコキシロニトリル オキシム チオホスフェート（フォキシム）、
Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−シアノクロロベンズアルドキシム チオホスフェート（クロルフォキシム）、
Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（４−ブロモ−２，５−ジクロロフェニル）ホスホロチオネート（ブロモフォス−エチル）、
Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル Ｓ，Ｓ’−メチレン−ジ（ホスホロジチオネート）（エチオン）、
２，３−ｐ−ジオキサンジチオール Ｓ，Ｓ−ビス（Ｏ，Ｏ−ジエチル ホスホロジチオネート）、
２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−ビニル ジエチル ホスフェート（クロルフェンビンフォス）、
Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−メチルチオフェニル）チオノホスフェート（フェンチオン）。
Ｏ−エチル−Ｏ−（８−キノリル）フェニル チオホスフェート（クインチオフォス）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（３−クロロ−４−メチル−７−クマリニル）−チオホスフェート（クマフォス）、
Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−フェニルグリコキシロニトリル オキシム チオホスフェート（フォキシム）、
Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−シアノクロロベンズアルドキシム チオホスフェート（クロルフォキシム）、
Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（４−ブロモ−２，５−ジクロロフェニル）ホスホロチオネート（ブロモフォス−エチル）、
Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル Ｓ，Ｓ’−メチレン−ジ（ホスホロジチオネート）（エチオン）、
２，３−ｐ−ジオキサンジチオール Ｓ，Ｓ−ビス（Ｏ，Ｏ−ジエチル ホスホロジチオネート）、
２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−ビニル ジエチル ホスフェート（クロルフェンビンフォス）、
Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−メチルチオフェニル）チオノホスフェート（フェンチオン）。
カルバメート類には以下のものが含まれる：
２−イソプロポキシフェニル メチルカルバメート（プロポクスル）、
１−ナフチル Ｎ−メチルカルバメート（カルバリル）。
２−イソプロポキシフェニル メチルカルバメート（プロポクスル）、
１−ナフチル Ｎ−メチルカルバメート（カルバリル）。
合成ピレスロイド類には次のものが含まれる：
３−［２−（４−クロロフェニル）−２−クロロビニル］−２，２−ジメチル−シクロ−プロパンカルボン酸 （α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ）−ベンジルエステル（フルメツリン）、
α−シアノ（４−フルオロ−３−フェノキシ）−ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボキシレート（シフルツリン）ならびにそのエナンチオマー及びステレオマー、
α−シアノ−３−フェノキシベンジル （±）−シス，トランス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（デルタメツリン）、
α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパン−カルボキシレート（シペルメツリン）、
３−フェノキシベンジル （±）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ペルメツリン）、
α−シアノ−３−フェノキシ−ベンジル α−（ｐ−Ｃｌ−フェニル）−イソバレレート（フェンバレレート）、
２−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トルイジノ）−３−メチルブチレート（フルバリネート）。
３−［２−（４−クロロフェニル）−２−クロロビニル］−２，２−ジメチル−シクロ−プロパンカルボン酸 （α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ）−ベンジルエステル（フルメツリン）、
α−シアノ（４−フルオロ−３−フェノキシ）−ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボキシレート（シフルツリン）ならびにそのエナンチオマー及びステレオマー、
α−シアノ−３−フェノキシベンジル （±）−シス，トランス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（デルタメツリン）、
α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパン−カルボキシレート（シペルメツリン）、
３−フェノキシベンジル （±）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ペルメツリン）、
α−シアノ−３−フェノキシ−ベンジル α−（ｐ−Ｃｌ−フェニル）−イソバレレート（フェンバレレート）、
２−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トルイジノ）−３−メチルブチレート（フルバリネート）。
アミジン類には次のものが含まれる：
３−メチル−２−［２，４−ジメチル−フェニルイミノ］−チアゾリン、
２−（４−クロロ−２−メチルフェニルイミノ）−３−メチルチアゾリジン、
２−（４−クロロ−２−メチルフェニルイミノ）−３−（イソブチル−１−エニル）−チアゾリジン、
１，５−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−３−メチル−１，３，５−トリアザペンタ−１，４−ジエン（アミトラツ）。
３−メチル−２−［２，４−ジメチル−フェニルイミノ］−チアゾリン、
２−（４−クロロ−２−メチルフェニルイミノ）−３−メチルチアゾリジン、
２−（４−クロロ−２−メチルフェニルイミノ）−３−（イソブチル−１−エニル）−チアゾリジン、
１，５−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−３−メチル−１，３，５−トリアザペンタ−１，４−ジエン（アミトラツ）。
イベルメクチン及びアバメクチンのような環状マクロライド類（ｍａｃｒｏｌｉｔｈｓ）。これに関して、例えば、５−０−ジメチル−２２，２３−ジヒドロアベルメクチン−Ａ1a、−２２，２３−ジヒドロアベルメクチン Ｂ1a及び２２，２３−ジヒドロアベルメクチン Ｂb1を挙げることができる（例えばＷＨＯ Ｆ．Ａ．Ｓｅｉｒｅｓ ２７，ｐｐ．２７−７３（１９９１）を参照されたい）。幼若ホルモン及び幼若ホルモン−様物質には特に次式の化合物が含まれる：
置換ジアリールエーテル類には特に次のものが含まれる。
ベンゾイルウレア類には式
の化合物が含まれる。
トリアジン類には式
の化合物が含まれる。
プロポクスル、シフルツリン、フルメツリン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ジアジノン、アミトラツ、フェンチオン、レバミソール及びイベルメクチンの一般名を有するさらなる活性化合物を特に強調しなければならない。
下記の実施例において、用いられる活性化合物は１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−Ｎ−ニトロ−２−イミダゾリジニウム（一般名イミダクロプリド）である。
本発明に従う調剤は＋６０℃〜−３０℃の範囲内の温度におけるその安定性により傑出している。この理由で、その保存及びその輸送に関して特別な対策を講じる必要がない。
実施例１
イミダクロプリド １０ｇ
水 １０ｇ
プロピレンカーボネート ４５ｇ
ベンジルアルコール ３４．８ｇ
RＢｅｌｓｉｌ ＤＭＣ ６０３１ １ｇ
（Ｗａｃｋｅｒ ＧｍｂＨ，Ｄ−８１７３７ Ｍｕｎｉｃｈからのポリシロキサンコポリ
マー）
ブチル化ヒドロキシトルエン ０．２ｇ
イミダクロプリド １０ｇ
水 １０ｇ
プロピレンカーボネート ４５ｇ
ベンジルアルコール ３４．８ｇ
RＢｅｌｓｉｌ ＤＭＣ ６０３１ １ｇ
（Ｗａｃｋｅｒ ＧｍｂＨ，Ｄ−８１７３７ Ｍｕｎｉｃｈからのポリシロキサンコポリ
マー）
ブチル化ヒドロキシトルエン ０．２ｇ
実施例２
イミダクロプリド １０ｇ
水 １０ｇ
ｎ−オクチル−２−ピロリドン ３４．５ｇ
γ−ブチロラクトン ４４．５ｇ
RＢｅｌｓｉｌ Ｌ ０６６ １ｇ
（Ｗａｃｋｅｒ ＧｍｂＨ，Ｄ−８１７３７ Ｍｕｎｉｃｈからのポリシロキサンコポリマー）
イミダクロプリド １０ｇ
水 １０ｇ
ｎ−オクチル−２−ピロリドン ３４．５ｇ
γ−ブチロラクトン ４４．５ｇ
RＢｅｌｓｉｌ Ｌ ０６６ １ｇ
（Ｗａｃｋｅｒ ＧｍｂＨ，Ｄ−８１７３７ Ｍｕｎｉｃｈからのポリシロキサンコポリマー）
実施例３
イミダクロプリド １０ｇ
水 １０ｇ
エチレンカーボネート ５ｇ
ベンジルアルコール ７４．８ｇ
ブチル化ヒドロキシトルエン ０．１ｇ
RＢｅｌｓｉｌ ＤＭＣ ６０３１ ０．１ｇ
（ポリシロキサンコポリマー）
イミダクロプリド １０ｇ
水 １０ｇ
エチレンカーボネート ５ｇ
ベンジルアルコール ７４．８ｇ
ブチル化ヒドロキシトルエン ０．１ｇ
RＢｅｌｓｉｌ ＤＭＣ ６０３１ ０．１ｇ
（ポリシロキサンコポリマー）
実施例４
イミダクロプリド １０．０ｇ
ベンジルアルコール ６２．４ｇ
プロピレンカーボネート １７．５ｇ
水 １０．０ｇ
ブチル化ヒドロキシトルエン ０．１ｇ
イミダクロプリド １０．０ｇ
ベンジルアルコール ６２．４ｇ
プロピレンカーボネート １７．５ｇ
水 １０．０ｇ
ブチル化ヒドロキシトルエン ０．１ｇ
実施例５
イミダクロプリド １０．０ｇ
ベンジルアルコール ６５．０ｇ
プロピレンカーボネート １５．０ｇ
ミリスチン酸イソプロピル ３．８ｇ
水 ６．０ｇ
ブチル化ヒドロキシトルエン ０．２ｇ
イミダクロプリド １０．０ｇ
ベンジルアルコール ６５．０ｇ
プロピレンカーボネート １５．０ｇ
ミリスチン酸イソプロピル ３．８ｇ
水 ６．０ｇ
ブチル化ヒドロキシトルエン ０．２ｇ
実施例６
イミダクロプリド １０．０ｇ
ベンジルアルコール ６２．５ｇ
プロピレンカーボネート １７．４ｇ
ブチル化ヒドロキシトルエン ０．１ｇ
水 １０．０ｇ
イミダクロプリド １０．０ｇ
ベンジルアルコール ６２．５ｇ
プロピレンカーボネート １７．４ｇ
ブチル化ヒドロキシトルエン ０．１ｇ
水 １０．０ｇ
実施例７
イミダクロプリド １０．０ｇ
ベンジルアルコール ７０．０ｇ
プロピレンカーボネート １７．４ｇ
水 ２．５ｇ
ブチル化ヒドロキシトルエン ０．１ｇ
イミダクロプリド １０．０ｇ
ベンジルアルコール ７０．０ｇ
プロピレンカーボネート １７．４ｇ
水 ２．５ｇ
ブチル化ヒドロキシトルエン ０．１ｇ
実施例８
イミダクロプリド １０．０ｇ
ピリプロキシフェン １．０ｇ
ベンジルアルコール ６５．０ｇ
水 ５．０ｇ
プロピレンカーボネート １８．９ｇ
ブチル化ヒドロキシトルエン ０．１ｇ
イミダクロプリド １０．０ｇ
ピリプロキシフェン １．０ｇ
ベンジルアルコール ６５．０ｇ
水 ５．０ｇ
プロピレンカーボネート １８．９ｇ
ブチル化ヒドロキシトルエン ０．１ｇ
実施例９
イミダクロプリド １０．０ｇ
トリフルムロン ２．５ｇ
ベンジルアルコール ６０．０ｇ
水 ７．５ｇ
プロピレンカーボネート ２７．５ｇ
イミダクロプリド １０．０ｇ
トリフルムロン ２．５ｇ
ベンジルアルコール ６０．０ｇ
水 ７．５ｇ
プロピレンカーボネート ２７．５ｇ
実施例１０
イミダクロプリド １０．０ｇ
フルメツリン ２．０ｇ
ベンジルアルコール ６０．０ｇ
プロピレンカーボネート １８．０ｇ
水 １０．０ｇ
イミダクロプリド １０．０ｇ
フルメツリン ２．０ｇ
ベンジルアルコール ６０．０ｇ
プロピレンカーボネート １８．０ｇ
水 １０．０ｇ
実施例１１
イミダクロプリド １０．０ｇ
ベンジルアルコール ６０．０ｇ
エチレンカーボネート １０．０ｇ
プロピレンカーボネート １０．０ｇ
水 ９．８ｇ
ブチル化ヒドロキシトルエン ０．２ｇ
イミダクロプリド １０．０ｇ
ベンジルアルコール ６０．０ｇ
エチレンカーボネート １０．０ｇ
プロピレンカーボネート １０．０ｇ
水 ９．８ｇ
ブチル化ヒドロキシトルエン ０．２ｇ
実施例１２
イミダクロプリド １０．０ｇ
ベンジルアルコール ６７．０ｇ
プロピレンカーボネート １７．４ｇ
ビタミンＥ ０．６ｇ
水 ５．０ｇ
イミダクロプリド １０．０ｇ
ベンジルアルコール ６７．０ｇ
プロピレンカーボネート １７．４ｇ
ビタミンＥ ０．６ｇ
水 ５．０ｇ
使用実施例Ａ
実施例１に記載した調剤の４ｍｌを、ノミにたかられている４０ｋｇの体重の犬の背中の上に注いだ。以下の結果が得られた：
実施例１に記載した調剤の４ｍｌを、ノミにたかられている４０ｋｇの体重の犬の背中の上に注いだ。以下の結果が得られた：
使用実施例Ｂ
実施例４に従う溶液の２ｍｌを２０ｋｇの体重の犬の肩の上に置いた。処置から１日及び６日後に動物に２００匹のノミをたからせた。処置後のそれぞれ第３日及び第７日に犬の上に残るノミを数えた。生きたノミは見いだされなかった。作用は１００％であった。
実施例４に従う溶液の２ｍｌを２０ｋｇの体重の犬の肩の上に置いた。処置から１日及び６日後に動物に２００匹のノミをたからせた。処置後のそれぞれ第３日及び第７日に犬の上に残るノミを数えた。生きたノミは見いだされなかった。作用は１００％であった。
使用実施例Ｃ
実施例４に従う溶液の０．８ｍｌを約８ｋｇの体重の犬の肩の上に置いた。処置から３日及び７日後に動物に１５０匹のノミをたからせた。処置後のそれぞれ第３日及び第７日に犬の上に残るノミを数えた。生きたノミは見いだされなかった。作用は１００％であった。
実施例４に従う溶液の０．８ｍｌを約８ｋｇの体重の犬の肩の上に置いた。処置から３日及び７日後に動物に１５０匹のノミをたからせた。処置後のそれぞれ第３日及び第７日に犬の上に残るノミを数えた。生きたノミは見いだされなかった。作用は１００％であった。
安定性の決定：
安定性を決定するために、試料を−３０℃、−１０℃、０℃、＋２０℃、＋３０℃、＋５０℃及び＋６０℃の温度で４週間保存し、次いでＨＰＬＣ、密度、屈折率、外部的性状（ｅｘｔｅｒｎａｌ ｑｕａｌｉｔｙ）及び色により、その活性化合物濃度を調べた。これらの研究を用い、調剤の安定性を示すことができた。
安定性を決定するために、試料を−３０℃、−１０℃、０℃、＋２０℃、＋３０℃、＋５０℃及び＋６０℃の温度で４週間保存し、次いでＨＰＬＣ、密度、屈折率、外部的性状（ｅｘｔｅｒｎａｌ ｑｕａｌｉｔｙ）及び色により、その活性化合物濃度を調べた。これらの研究を用い、調剤の安定性を示すことができた。
Claims (6)
- 下記の組成：
ａ）調剤の全重量に基づいて１〜１２．５重量％の濃度におけるイミダクロプリド、
ｂ）調剤の全重量に基づいて２．５〜１５重量％の濃度における水、
ｃ）溶媒として、調剤の全重量に基づいて少なくとも２０重量％の濃度におけるベンジルアルコール又はｎ−オクチルピロリドン、
ｄ）溶媒として、調剤の全重量に基づいて５〜５０重量％の濃度におけるエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート又はγ−ブチロラクトン、
を含んでなる、動物上の寄生虫の皮膚的抑制のための水含有調剤。 - 調剤の全重量に基づいて４〜８重量％の濃度における水を含んでなる請求項１に記載の水含有調剤。
- 溶媒として、調剤の全重量に基づいて４０〜８５重量％の濃度におけるベンジルアルコール又はｎ−オクチルピロリドンを含んでなる請求項１または２に記載の水含有調剤。
- 溶媒として、調剤の全重量に基づいて１０〜５０重量％の濃度におけるエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート又はγ−ブチロラクトンを含んでなる請求項１〜３のいずれかに記載の水含有調剤。
- 下記の組成：
ａ）調剤の全重量に基づいて１〜１２．５重量％の濃度におけるイミダクロプリド；
ｂ）調剤の全重量に基づいて４〜８重量％の濃度における水；
ｃ）溶媒として、調剤の全重量に基づいて４０〜８５重量％の濃度におけるベンジルアルコール又はｎ−オクチルピロリドン；
ｄ）溶媒として、調剤の全重量に基づいて１０〜５０重量％の濃度におけるエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート又はγ−ブチロラクトン；
を含んでなる、動物上の寄生虫の皮膚的抑制のための水含有調剤。 - 増粘剤、展延剤、着色剤、酸化防止剤、噴射剤、防腐剤、接着剤、乳化剤の群からのさらなる助剤をさらに含有する請求項１〜５のいずれかに記載の水含有調剤。
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