CZ302080B6 - Vodu obsahující prípravky pro dermální potírání parazitujícího hmyzu na zvíratech a zpusob jejich výroby - Google Patents
Vodu obsahující prípravky pro dermální potírání parazitujícího hmyzu na zvíratech a zpusob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CZ302080B6 CZ302080B6 CZ20003066A CZ20003066A CZ302080B6 CZ 302080 B6 CZ302080 B6 CZ 302080B6 CZ 20003066 A CZ20003066 A CZ 20003066A CZ 20003066 A CZ20003066 A CZ 20003066A CZ 302080 B6 CZ302080 B6 CZ 302080B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- weight
- water
- concentration
- spp
- preparation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Vodu obsahující prípravky pro dermální potírání parazitujícího hmyzu na zvíratech o složení: a) Imidacloprid v koncentraci 1 až 20 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost prípravku; b) voda v koncentraci 2,5 až 15 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost prípravku; c) rozpouštedlo ze skupiny alkoholu nebo poprípade substituovaných pyrrolidonu v koncentraci alespon 20 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost prípravku; d) rozpouštedlo ze skupiny cyklických karbonátu nebo laktonu v koncentraci 5 až 50 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost prípravku; e) poprípade další pomocné prostredky ze skupiny zahuštovadel, rozvrstvovacích prostredku, barviv, antioxidantu, nadouvadel, konzervacních látek, adhezivních prostredku a emulgátoru; f) poprípade další úcinné látky, pricemž suma úcinných látek, rozpouštedel a pomocných látek ciní 100 % hmotn., a dále zpusob výroby techto prípravku.
Description
Oblast techniky
Vynález se týká vodu obsahujících přípravků pro dermální potírání parazitujícího hmyzu na zvířatech pomocí agonistů nebo antagonistů nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu.
Dosavadní stav techniky
Agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu jsou známé. K nim patří nikotinylové insekticidy a zcela obzvláště chlomikotinylové insekticidy. Jejich použití proti ís blechám je známé například z WO 93/24 002 a EP-A 682 869.
Podstata vynálezu
Nyní byly nalezeny nové vodu obsahující přípravky pro dermální potírání parazitujícího hmyzu, jako jsou blechy, vši nebo mouchy, na zvířatech a které se vyznačují výbornou stabilitou při skladování při nízkých teplotách až do -30 C.
Přípravky podle předloženého vynálezu mají následující složení:
a) imidacloprid v koncentraci 1 až 20 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost přípravku;
b) voda v koncentraci 2,5 až 15 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost přípravku;
c) rozpouštědlo ze skupiny alkoholů nebo popřípadě substituovaných pyrrolidonů v koncentraci alespoň 20 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost přípravku;
d) rozpouštědlo ze skupiny cyklických karbonátů nebo laktonů v koncentraci 5 až 50 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost přípravku;
e) popřípadě další pomocné prostředky ze skupiny zahušťovadel, rozvrstvovacích prostředků, barviv, antioxidantů, nadouvadel, konzervačních látek, adhezivních prostředků a emulgátorů;
f) popřípadě další účinné látky, přičemž suma účinných látek, rozpouštědel a pomocných látek činí 100 % hmotn.
Ve vodu obsahujících přípravcích podle vynálezu nejsou kromě Imidaclopridu obsažené žádné další účinné látky.
Prostředky podle předloženého vynálezu obsahují účinnou látku v koncentraci 1 až 20 % hmotnostních, výhodně 1 až 12,5 % hmotnostních.
Všeobecně se ukázalo jako výhodné pro dosažení účinných výsledků aplikovat množství asi 0,5 až asi 50 mg, výhodně 1 až 20 mg účinné látky na tělesnou hmotnost za den.
Přípravek obsahuje 2,5 až 15 % hmotnostních vody, výhodně 4 až 8 % hmotnostních a obzvláště asi 5 % hmotnostních vody. Přídavkem vody se překvapivě dosáhne výrazného zlepšení chladové stability přípravku proti vysrážení účinné látky při nízkých teplotách.
- 1 CZ 302080 B6
Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu:
Alkoholy, jako je benzylalkohol nebo tetrahydrofurylalkohol, nebo popřípadě substituované pyrrolidony, jako je pyrrolídon-2, 1-alkylpyrrolidon se 2 až 20 uhlíkovými atomy v alkylu, obzvláště 1-ethylpyrrolidon, I-oktyl pyrrol idon, 1-dodecyl pyrrol idon, l-isopropylpyrrolidon, 1n-butylpyrrolidon, 1-s-butylpyrrolidon, 1—t—butylpyrrolidon nebo 1-hexylpyrrolidon, 1 -alkenyl pyrrol idon-2 se 2 až 20 uhlíkovými atomy v alkeny lu, jako l-vinylpyrrolidon, 1 -cykloalkylpyrrolídon-2 se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, jako cyklohexylpyrroltdon, 1-hydroxyalkyIpyrrolidon—2 s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, 1-alkoxyalkylpyrrolidon—2 s 1 až 6 uhlilo kovými atomy v alkylu i alkoxylu, jako l- {2- hydroxyethyl)-pyrrolidon, l {3-hydroxypropyl)pyrrolídon, I—(2-methoxyethyl)-pyrrolÍdon a l-(3-methoxypropyl)-pyrrolÍdon a dále 1-benzylpyrrolidon. Jako obzvláště vhodný je možno uvést benzylalkohol. Tato rozpouštědla se používají ve směsi s dalšími rozpouštědly (korozpouštědla).
Používají se v koncentracích alespoň 40 % hmotnostních, výhodně 40 až 85% hmotnostních, obzvláště výhodně 50 až 80 % hmotnostních.
Jako korozpouštědla přicházejí v úvahu cyklické karbonáty nebo laktony. Jako takové je možno uvést ethy len karbonát, propylenkarbonát a gama-butyrolakton.
Používají se v koncentraci 5,0 až 50% hmotnostních, výhodně 7,5 až 50% hmotnostních a obzvláště výhodně 10 až 50 % hmotnostních.
Suma účinných látek, rozpouštědel a pomocných látek musí činit 100 % hmotnostních.
Jako další pomocné prostředky přicházejí v úvahu:
Konzervační činidla, jako je benzylalkohol (není potřebný, pokud je již přítomen jako rozpouštědlo), estery kyseliny phy droxy benzoové a n-butylalkohol.
Zahušťovadla, jako jsou například anorganická zahušťovadla, jako jsou bentonity, koloidní kyselina křemičitá, alumíniummonostearát a organická zahušťovadla, jako jsou deriváty celulózy, polyvinylalkoholy, polyvinylpyrrolidony ajejich kopolymery, akryláty a methakryláty.
Jako barvívaje možno uvést všechna barviva, přípustná pro výrobu léčiv, která mohou být rozpuštěná nebo suspendovaná.
Jako pomocné prostředky je možno uvést také oleje, jako je di-2-ethylhexy lester kyseliny adipové, isopropylmyristát, dipropylenglykolpelargonát, cyklické a acyklické silikonové oleje, jako
4o jsou dimetikony ajejich kopolymery a terpolymery sethylenoxidem, propylenoxidem a formaldehydem, estery mastných kyselin, triglyceridy a mastné alkoholy.
Antioxidanty jsou například siřičitany nebo metahydrogensiřičitany, například meta-hydrogensiřičitan draselný, kyselina askorbová, butylhydroxytoluen, butylhydroxyanisol, tokoferol a vita45 min E.
Jejich množství se může široce pohybovat v rozmezí 0,01 až 5,0% hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost přípravku, přičemž výhodná množství jsou v rozmezí 0,05 až 3,0 % hmotnostních. Obzvláště výhodná množství jsou v rozmezí 0,075 až 2,5 % hmotnostních. Výhodné antioxidanty jsou butylhydroxytoluen, tokoferol a vitamin E.
Prostředky proti působení světla jsou například látky ze skupiny benzofenonů nebo kyseliny novantisolové.
Ί
Prostředky pro zlepšení přilnavosti jsou například deriváty celulózy, deriváty škrobu, polyakryláty a přírodní polymery, jako jsou algináty a želatina.
Pomocnými látkami jsou také emulgátory, jako jsou neionogenní tenzidy, například polyoxyethylovaný ricinový olej, polyoxyethylovaný sorbttanmonooleát, sorbitanmonostearát, glycerolmonostearát, polyoxyethylstearát a alkylfenolpolyglykolether.
Jako amfolytické tenzidy je možno uvést dinatrium-N-lauryl-fi-iminodipropionát nebo lecitin.
Jako anionaktivní tenzidy je možno uvést například natriumlauryl sulfát, sulfáty mastných alkoholetherů a monoethanolaminové soli esterů kyseliny mono/dialkyl-polyglykoletherorthofosforeěné.
Kationaktivní tenzid je například cetyltrimethylamoniumchlorid.
Další pomocné látky jsou prostředky, pomocí kterých je možno přípravky podle předloženého vynálezu rozprášit nebo nastříkat na kůži. Jedná se zde o obvyklé nosné plyny, potřebné pro sprejové nádobky, jako je propan, butan, d imethy lether, oxid uhličitý a halogenované nižší alkany, popřípadě jejich směsi.
Přípravky podle předloženého vynálezu jsou vhodné při dobré toxicitě vůči teplokrevným pro potírání parazitujícího hmyzu, který se vyskytuje na zvířatech při chovu a pěstování zvířat, u domácích a užitkových zvířat, jakož i zvířat pěstovaných v zoologických zahradách, laboratorních zvířat, pokusných zvířat a zvířat chovaných pro potěšení. Jsou při tom účinné proti všem jednotlivým vývojovým stadium škůdců, jakož i proti rezistentním a normálně senzibilním druhům škůdců.
Ke škůdcům patří:
Z řádu Anoplura například Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp. a Pthirus spp.;
z řádu Mallophaga například Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp. a Bovicola spp.;
z řádu Diptera například Crysops spp., Tabanus spp., Musea spp., Hydrotaea spp., Muscína spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucillia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp. a Hippobosca spp.; z rádu Siphonaptera například Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp. a Ceratophyllus spp. Obzvláště je třeba vyzdvihnout účinek proti Siphonaptera, zvláště proti blechám.
K užitkovým a chovným zvířatům patří savci, jako jsou například krávy, koně, ovce, prasata, kozy, velbloudi, vodní buvoli, osli, králíci, daňci, závodní zvířata, kožešinová zvířata, jako jsou například norci, činčily a mývali a ptáci, jako jsou například kuřata, husy, krůty a kachny.
K laboratorním a pokusným zvířatům patří myši, krysy, morčata, křečci, psi a kočky.
Ke zvířatům chovaným pro potěšení patří psi a kočky,
Aplikace může být jak profytaktická, tak také terapeutická.
- CZ 302080 B6
Přípravky podle vynálezu se vyrobí tak, že se účinná látka nebo účinné látky smísí s vodou a s uvedeným rozpouštědlem nebo rozpouštědly na homogenní roztok a popřípadě se přidají další pomocné látky.
V následujících příkladech sejako účinná látka používá l-(6-chlor-3-pyridinyl)-methyl]-4,5dihydro-N-nítro-l H-Ímidazol-2-amin (common name imidacloprid).
Přípravky podle předloženého vynálezu se vyznačují svojí stabilitou při teplotách v rozmezí 60 °C až —30 °C. Z tohoto důvodu nejsou pro jejich skladování a výdej potřebná žádná zvláštní opatření.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 imidacloprid voda propylenkarbonát benzylalkohol Belsil DMC 6031 butylhydroxytoluen
Příklad 2 imidacloprid voda n—oktylpyrrolidon-2 gama-butyrolakton ^Belsil DMC 6031
Příklad 3 imidacloprid voda ethylenkarbonát benzylalkohol butylhydroxytoluen “BelsilDMC 6031
Příklad 4
10g 10g 45 g
34,8 g
I g (kopolymer polysiloxanu firmy Wacker GmbH) 0,2 g
10g
10g
34.5 g
44.5 g g (kopolymer polysiloxanu firmy Wacker GmbH)
10g
10g
5g
74,8 g
OJ g
0,1 g (kopolymer polysiloxanu firmy Wacker GmbH) imidacloprid 10 g benzylalkohol 62,4 g propylenkarbonát 17,5 g voda 10,0 g butylhydroxytoluen 0,1 g
-4 CZ 302080 B6
Příklad 5 | |
imidacloprid | 10g |
benzylalkohol | 65,0 g |
propy len karbonát | 15,0g |
i sopropy 1 my r i stát | 3,8 g |
voda | 6,0 g |
butyl hydroxytoluen | 0,2 g |
Příklad 6 | |
imidacloprid | lOg |
benzylalkohol | 62,5 g |
propylenkarbonát | 17,4 g |
butylhydroxytoluen | 0,1 g |
voda | 10,0g |
Příklad 7 | |
imidacloprid | lOg |
benzylalkohol | 70,0 g |
propylenkarbonát | 17,4g |
voda | 2,5 g |
butylhydroxytoluen | 0,1 g |
Příklad 8 | |
imidacloprid | lOg |
Pyriproxyfen | 1,0 g |
benzylalkohol | 65,0 g |
voda | 5,0 g |
propy 1 en karbonát | 18,9 g |
buty lhy droxyto 1 uen | 0,1 g |
Příklad 9 | |
imidacloprid | 10 g |
Triflumuron | 2,5 g |
benzylalkohol | 60,0 g |
voda | 7,5 g |
propylenkarbonát | 27,5 g |
Příklad 10 | |
imidacloprid | 10,0 g |
Flumetrin | 2,0 g |
benzylalkohol | 60,0 g |
propylenkarbonát | 18,0 g |
voda | 10,0 g |
- 5 CZ 302080 B6
Příklad 11 itnidacloprid 10 g benzylalkohol 60,0 g ethylenkarbonát 10,0 g propylenkarbonát 10,0 g voda 9,8 g butylhydroxy toluen 0,2 g
Příklad 12 itnidacloprid 10 g i? benzylalkohol 67,0 g propylenkarbonát 17,4 g vitamin E 0,6 g voda 5,0 g.
Příklad použití A ml přípravku, popsaného v příkladě I, se nalijí na záda 40 kg těžkého psa, který byl infestován blechami. Získaly se výsledky, uvedené v následující tabulce:
-6CZ 302080 B6
Tabulka
Časové období | (dny) | počet na psa | blech | % účinku |
neošetřeno | ošetřeno | |||
-1 infestace | 200 blechami | |||
0 ošetření a | počítání | 80 | 0 | 100 |
5,8 infestace | 200 blechami | |||
9 počítání | 90 | 0 | 100 | |
15 infestace | 200 blechami | |||
16 počítání | 110 | 0 | 100 | |
19 infestace | 200 blechami |
(neošetřená zvířata)
infestace (ošetřená | 250 blechami zvířata) | ||||
20 | počítání | 75 | 0 | 100 | |
26 | infestace | 200 blechami | |||
27 | počítání | 80 | 0 | 100 |
Příklad použití B ml roztoku podle příkladu 4 se nastříká na plece 20 kg těžkého psa. Zvíře se po 1 a 6 dnech po ošetření infestuje 200 blechami. Vždy po 3 dnech a 7 dnech po ošetření se spočítají blechy, zbylé io na psu. Nebyly zjištěny žádné živé blechy. Účinek je tedy 100 %.
Příklad použití C
0,8 ml roztoku podle příkladu 4 se nastříká na plece asi 8 kg těžké kočky. Zvíře se po 3 a 7 dnech po ošetření infestuje 150 blechami. Vždy po 3 dnech a 7 dnech po ošetření se spočítají blechy, zbylé na kočce. Nebyly zjištěny žádné živé blechy. Účinek je tedy 100 %.
-7CZ 302080 B6
Zjištění stability
Pro zjištění stability se vzorky skladují pří teplotách -30 PC, -10 PC, 0 °C, 20 °C, 30 PC, 50 °C a 60 °C po dobu 4 týdnů, načež se u nich zjišťuje koncentrace účinné látky pomocí HPLC, hustota, index lomu, vnější vzhled a barva. Pomocí těchto zkoušek může být doložena stabilita přípravků.
Claims (3)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Vodu obsahující přípravky pro dermální potírání parazitujícího hmyzu na zvířatech o násle15 dujícím složení:a) imidacloprid v koncentraci 1 až 20 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost přípravku;b) voda v koncentraci 2,5 až 15 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost přípravku;c) rozpouštědlo ze skupiny alkoholů nebo popřípadě substituovaných pyrro li donu v koncentraci alespoň 20 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost přípravku;d) rozpouštědlo ze skupiny cyklických karbonátů nebo laktonů v koncentraci 5 až 50 % hmotn., 25 vztaženo na celkovou hmotnost přípravku;e) popřípadě další pomocné prostředky ze skupiny zahušťovadel, rozvrstvovacích prostředků, barvi v, antioxidantů, nadouvadel, konzervačních látek, adhezivních prostředků a emulgátorů;30 ť) popřípadě další účinné látky, přičemž suma účinných látek, rozpouštědel a pomocných látek činí 100 % hmotn.
- 2. Vodu obsahující přípravky podle nároku 1, ve kterých kromě imidaclopridu nejsou obsažené 35 žádné další účinné látky.
- 3. Způsob výroby prostředku podle nároku 1, vy z nač u j í cí se tím , že se účinná látka nebo účinné látky smísí s vodou a s uvedeným rozpouštědlem nebo rozpouštědly na homogenní roztok a popřípadě se přidají další pomocné látky.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19807633A DE19807633A1 (de) | 1998-02-23 | 1998-02-23 | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20003066A3 CZ20003066A3 (cs) | 2000-12-13 |
CZ302080B6 true CZ302080B6 (cs) | 2010-09-29 |
Family
ID=7858692
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20003066A CZ302080B6 (cs) | 1998-02-23 | 1999-02-10 | Vodu obsahující prípravky pro dermální potírání parazitujícího hmyzu na zvíratech a zpusob jejich výroby |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7384938B2 (cs) |
EP (1) | EP1056343B1 (cs) |
JP (2) | JP4911818B2 (cs) |
KR (1) | KR100543476B1 (cs) |
CN (1) | CN1328958C (cs) |
AR (1) | AR016711A1 (cs) |
AT (1) | ATE279114T1 (cs) |
AU (1) | AU750954B2 (cs) |
BG (1) | BG64814B1 (cs) |
BR (1) | BRPI9908173B1 (cs) |
CA (1) | CA2321209C (cs) |
CZ (1) | CZ302080B6 (cs) |
DE (2) | DE19807633A1 (cs) |
DK (1) | DK1056343T3 (cs) |
EE (1) | EE05255B1 (cs) |
ES (1) | ES2230835T3 (cs) |
HK (1) | HK1037479A1 (cs) |
HU (1) | HU226581B1 (cs) |
IL (2) | IL137618A0 (cs) |
NO (1) | NO324076B1 (cs) |
NZ (1) | NZ506460A (cs) |
PL (1) | PL202772B1 (cs) |
PT (1) | PT1056343E (cs) |
RU (1) | RU2232505C2 (cs) |
SI (1) | SI1056343T1 (cs) |
SK (1) | SK287432B6 (cs) |
TR (1) | TR200002443T2 (cs) |
TW (1) | TW581660B (cs) |
UA (1) | UA73920C2 (cs) |
WO (1) | WO1999041986A1 (cs) |
ZA (1) | ZA991385B (cs) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
GB9921858D0 (en) * | 1999-09-16 | 1999-11-17 | Ansell Jane | Composition and method for the eradication of head lice |
JP2003509346A (ja) | 1999-09-16 | 2003-03-11 | ダーミンスター リミテッド | 節足動物駆除方法及び組成物 |
JP4324308B2 (ja) * | 2000-04-26 | 2009-09-02 | 住友化学株式会社 | ハエ類の防除方法 |
DE10024934A1 (de) * | 2000-05-19 | 2001-11-22 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften |
US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
US6867223B2 (en) * | 2002-09-12 | 2005-03-15 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing pyriproxyfen |
US20050245582A1 (en) | 2002-09-12 | 2005-11-03 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
US6588374B1 (en) * | 2002-09-12 | 2003-07-08 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide |
JP2006213616A (ja) * | 2005-02-02 | 2006-08-17 | Osaka Seiyaku:Kk | 動物用外部寄生虫防除剤 |
DE102005022994A1 (de) * | 2005-05-19 | 2006-11-30 | Bayer Cropscience Ag | Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und der Steigerung der Widerstandsfähigkeit gegen bodenbürtige Schadpilze in Pflanzen |
BRPI0621641B1 (pt) * | 2006-05-02 | 2020-03-24 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composições líquidas, seus processos de produção e agente de controle de ectoparasita |
DE102006061537A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
FR2922108A1 (fr) | 2007-10-11 | 2009-04-17 | Virbac Sa | Utilisation d'un derive de 1-n-(halo-3-pyridylmethyle)-n-methylamino-1-alkylamino -2- nitroethylene pour la preparation d'une composition pharmaceutique veterinaire pour lutter contre les puces |
AU2014280848C1 (en) * | 2013-06-12 | 2020-11-05 | Elanco Australasia Pty Limited | Ectoparasitic treatment method and composition |
ES2727176T3 (es) | 2015-07-17 | 2019-10-14 | Evergreen Animal Health Llc | Formulación novedosa de principio activo para unción dorsal puntual |
WO2018079565A1 (ja) * | 2016-10-25 | 2018-05-03 | 三井化学アグロ株式会社 | 農薬液剤 |
ES2792056T3 (es) | 2017-01-17 | 2020-11-06 | Evergreen Animal Health Llc | Novedosa formulación de un principio activo para unción puntual |
SI3815677T1 (sl) | 2019-10-30 | 2023-12-29 | Krka, D.D., Novo Mesto | Stabilni veterinarski sestavek, ki obsega moksidektin in imidakloprid |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
DE19540948A1 (de) * | 1995-11-03 | 1997-05-07 | Bayer Ag | Insektizide Mittel |
DE19543477A1 (de) * | 1995-11-22 | 1997-05-28 | Bayer Ag | Wasserbasierte, lösungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide Wirkstoffkombination |
DE19613334A1 (de) * | 1996-04-03 | 1997-10-09 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
EP1056343B1 (de) * | 1998-02-23 | 2004-10-13 | Bayer HealthCare AG | Dermal applizierbare wasserhaltige formulierungen von parasitiziden |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2504777A (en) * | 1976-05-11 | 1978-11-16 | English Electric Co Ltd | Ultrasonic liquid level detection |
JP2583429B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-02-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | イミダゾリン類及び殺虫剤 |
JP2884412B2 (ja) * | 1988-10-21 | 1999-04-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性シアノ化合物 |
JP2779403B2 (ja) * | 1988-11-29 | 1998-07-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロ化合物 |
DK0383091T3 (da) * | 1989-02-13 | 1994-02-07 | Bayer Agrochem Kk | Insecticidt virksomme nitroforbindelser |
JP2610988B2 (ja) * | 1989-03-09 | 1997-05-14 | 日本バイエルアグロケム 株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
JPH03200768A (ja) * | 1989-10-24 | 1991-09-02 | Agro Kanesho Co Ltd | ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 |
US6187773B1 (en) * | 1989-11-10 | 2001-02-13 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
JPH0739430B2 (ja) * | 1990-07-06 | 1995-05-01 | アグロカネショウ株式会社 | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
WO1993024002A1 (de) * | 1992-05-23 | 1993-12-09 | Ciba-Geigy Ag | 1-[n-(halo-3-pyridylmethyl)]-n-methylamino-1-alkylamino-2-nitroethylen-derivate zur bekämpfung von flöhen bei haustieren |
JP2766848B2 (ja) * | 1993-10-26 | 1998-06-18 | 三井化学株式会社 | フラニル系殺虫剤 |
DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
DE19807630A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
-
1998
- 1998-02-23 DE DE19807633A patent/DE19807633A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-02-10 SI SI9930701T patent/SI1056343T1/xx unknown
- 1999-02-10 EP EP99906223A patent/EP1056343B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-10 PT PT99906223T patent/PT1056343E/pt unknown
- 1999-02-10 DE DE1999510836 patent/DE59910836D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-10 AT AT99906223T patent/ATE279114T1/de active
- 1999-02-10 EE EEP200000485A patent/EE05255B1/xx unknown
- 1999-02-10 NZ NZ506460A patent/NZ506460A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-02-10 WO PCT/EP1999/000875 patent/WO1999041986A1/de active IP Right Grant
- 1999-02-10 TW TW088102018A patent/TW581660B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-02-10 KR KR1020007008956A patent/KR100543476B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-02-10 SK SK1243-2000A patent/SK287432B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-02-10 RU RU2000124395/15A patent/RU2232505C2/ru active
- 1999-02-10 DK DK99906223T patent/DK1056343T3/da active
- 1999-02-10 JP JP2000532013A patent/JP4911818B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-10 PL PL342362A patent/PL202772B1/pl unknown
- 1999-02-10 BR BRPI9908173A patent/BRPI9908173B1/pt active IP Right Grant
- 1999-02-10 CA CA2321209A patent/CA2321209C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-10 AU AU26230/99A patent/AU750954B2/en not_active Expired
- 1999-02-10 TR TR2000/02443T patent/TR200002443T2/xx unknown
- 1999-02-10 CZ CZ20003066A patent/CZ302080B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-02-10 ES ES99906223T patent/ES2230835T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-10 CN CNB998053244A patent/CN1328958C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-10 HU HU0100790A patent/HU226581B1/hu unknown
- 1999-02-10 IL IL13761899A patent/IL137618A0/xx active IP Right Grant
- 1999-02-22 ZA ZA9901385A patent/ZA991385B/xx unknown
- 1999-02-23 AR ARP990100665A patent/AR016711A1/es active IP Right Grant
- 1999-10-02 UA UA2000095420A patent/UA73920C2/uk unknown
-
2000
- 2000-07-31 IL IL137618A patent/IL137618A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-08-15 BG BG10469A patent/BG64814B1/bg unknown
- 2000-08-22 NO NO20004188A patent/NO324076B1/no not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-11-28 HK HK01108376A patent/HK1037479A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-01-17 US US10/347,003 patent/US7384938B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2011
- 2011-10-03 JP JP2011219324A patent/JP5546030B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
DE19540948A1 (de) * | 1995-11-03 | 1997-05-07 | Bayer Ag | Insektizide Mittel |
DE19543477A1 (de) * | 1995-11-22 | 1997-05-28 | Bayer Ag | Wasserbasierte, lösungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide Wirkstoffkombination |
DE19613334A1 (de) * | 1996-04-03 | 1997-10-09 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
EP1056343B1 (de) * | 1998-02-23 | 2004-10-13 | Bayer HealthCare AG | Dermal applizierbare wasserhaltige formulierungen von parasitiziden |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ302080B6 (cs) | Vodu obsahující prípravky pro dermální potírání parazitujícího hmyzu na zvíratech a zpusob jejich výroby | |
CZ172797A3 (en) | Skin ointment for fighting parasitic insects and process for preparing thereof | |
JP2019147850A (ja) | 強化された殺ダニ活性のための組成物 | |
US6479542B2 (en) | Ectoparasite control compositions | |
CZ296223B6 (cs) | Prostredek pro potírání parazitujícího hmyzu a roztocu na lidech a pouzití agonistu nebo antagonistu acetylcholinových receptoru pro výrobu tohoto prostredku | |
NO332030B1 (no) | Sammensetninger for a kontrollere parasitter pa dyr samt anvendelse av flumetrin i kombinasjon med MGK 264. | |
JP2003513990A (ja) | 第4級アミノ基を含有するポリシロキサンの調製助剤としての使用ならびにそれを含有する薬剤 | |
CA2992279A1 (en) | Spot-on formulation for the control ectoparasites in animals | |
MXPA00008051A (en) | Aqueous formulations of parasiticides for skin application | |
MXPA97004222A (en) | Formulations of administrative parasiticides porvia derm |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20190210 |