CZ296223B6 - Prostredek pro potírání parazitujícího hmyzu a roztocu na lidech a pouzití agonistu nebo antagonistu acetylcholinových receptoru pro výrobu tohoto prostredku - Google Patents

Prostredek pro potírání parazitujícího hmyzu a roztocu na lidech a pouzití agonistu nebo antagonistu acetylcholinových receptoru pro výrobu tohoto prostredku Download PDF

Info

Publication number
CZ296223B6
CZ296223B6 CZ0318798A CZ318798A CZ296223B6 CZ 296223 B6 CZ296223 B6 CZ 296223B6 CZ 0318798 A CZ0318798 A CZ 0318798A CZ 318798 A CZ318798 A CZ 318798A CZ 296223 B6 CZ296223 B6 CZ 296223B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
composition
weight
group
concentration
acetylcholine receptor
Prior art date
Application number
CZ0318798A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ318798A3 (cs
Inventor
Sirinyan@Kirkor
Heukamp@Ulrich
Dorn@Hubert
Helmut Stöcker@Ronald
Sonneck@Rainer
Peter@Rosemary
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7790370&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ296223(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ318798A3 publication Critical patent/CZ318798A3/cs
Publication of CZ296223B6 publication Critical patent/CZ296223B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Prostredek pro dermální potírání parazitujícího hmyzu a roztocu na lidech, obsahuje agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptoru hmyzu v koncentraci 0,0001 az 20 % hmotnostních,vztazeno na celkovou hmotnost prostredku, rozpoustedlo ze skupiny cyklických karbonátu v koncentraci 2,5 az 99,9999 % hmotnostních, vztazeno na celkovou hmotnost prostredku, poprípade dalsí rozpoustedlo ze skupiny alkoholu v koncentraci 0 az 95 % hmotnostních, vztazeno na celkovou hmotnost prostredku a poprípade dalsí pomocná cinidla ze skupiny zahrnující zahustovadla, barviva, antioxidanty, nadouvadla, konzervacní látky, látky zprostredkující prilnavost a emulgátory, v koncentraci 0 az 30 % hmotnostních, vztazeno na celkovou hmotnost prostredku, s tou podmínkou, ze z rozsahu je vyloucen benzylalkohol ze skupiny alkoholu a pyrrolidony, kteréjsou prípadne substituované. Dále je popsáno pouzití agonistu nebo antagonistu acetylcholinových receptoru hmyzu pro výrobu tohoto prostredku.

Description

Prostředek pro potírání parazitujícího hmyzu a roztočů na lidech a použití agonistů nebo antagonistů acetylcholinových receptorů pro výrobu tohoto prostředku
Oblast techniky
Vynález se týká prostředků pro dermální potírání parazitujícího hmyzu a roztočůna lidech pomocí agonistů nebo antagonistů nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu a použití agonistů nebo antagonistů acetylcholinových receptorů hmyzu pro výrobu tohoto prostředku.
Dosavadní stav techniky
Agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu jsou známé. K nim patří nikotinylové insekticidy a zcela obzvláště chlomikotinylové insekticidy.
Z PCT-přihlášky WO 93/24 002 je známé, že určité deriváty l-[N-(halo-3-pyridylmethyl)]-Nmethylamino-l-alkylamino-2-nitroethylenu jsou vhodné k systemickému použití proti blechám u domácích zvířat. Jako nevhodný pro potírání blech na domácích zvířatech je podle WO 93/24 002 nesystemický, to znamená dermální typ použití.
Podstata vynálezu
Nyní byly zjištěny nové prostředky pro dermální použití agonistů nebo antagonistů nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu, které jsou obzvláště vhodné pro dermální potírání parazitujícího hmyzu a roztočů na lidech.
Prostředek podle předloženého vynálezu má následující složení:
- agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu v koncentraci 0,0001 až 20 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku,
- rozpouštědlo ze skupiny cyklických karbonátů v koncentraci 2,5 až 99,9999 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku,
- popřípadě další rozpouštědlo ze skupiny alkoholů v koncentraci 0 až 95 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku a
- popřípadě další pomocná činidla ze skupiny zahrnující zahušťovadla, barviva, antioxidanty, nadouvadla, konzervační látky, látky zprostředkující přilnavost a emulgátory, v koncentraci 0 až 30 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku, s tou podmínkou, že z rozsahu je vyloučen benzylalkohol ze skupiny alkoholů a pyrrolidony, které jsou případně substituované.
Agonisty nebo antagonisty nikotinogenních acetylcholinových receptorů hmyzu jsou známé například z evropských zveřejněných přihlášek EP 580 553, EP 464 830, EP 428 941, EP 425 978, EP 386 565, EP 383 091, EP 375 907, EP 364 844, EP 315 826, EP 259 738,
EP 254 859, EP 235 725, EP 212 600, EP 192 060, EP 163 855, EP 154 178, EP 136 636,
EP 303 570, EP 302 833, EP 306 696, EP 189 972, EP 455 00, EP 135 956, EP 471 372 a
EP 302 389, německých zveřejněných přihlášek DE 3 639 877 a DE 3 712 307, japonských zveřejněných přihlášek JP 03 220 176, JP 02 207 083, JP 63 307 857, JP 63 287 764,
JP 03 246 283, JP 04 9371, JP 03 279 359, a JP 03 255 072, US patentových spisů US 5 034 524,
US 4 948 798, US 4 918 086, US 5 039 686 a US 5 034 404, PCT-přihlášek WO 91/17 659 a
WO 91/4 965, francouzské zveřejněné přihlášky FR 2 611 114 a brazilské zveřejněné přihlášky
BR 88 03 621.
- 1 CZ 296223 B6
Na v těchto publikacích popsané sloučeniny a jejich výrobu je zde výslovně brán zřetel.
Tyto sloučeniny se dají výhodně zveřejnit pomocí obecného vzorce I /(A)
II
X--E ve kterém
R značí vodíkový atom a popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující acylovou skupinu, alkylovou skupinu, arylovou skupinu, aralkylovou skupinu, heteroarylovou skupinu nebo heteroarylalkylovou skupinu,
A značí monofunkční skupinu ze skupiny zahrnující vodíkový atom, acylovou skupinu, alkylovou skupinu a arylovou skupinu, nebo značí bifunkční skupinu, která je spojena se zbytkem Z,
E značí elektrony přitahující zbytek,
X značí zbytky -CH= nebo =N- přičemž zbytek -CH= může být namísto s vodíkovým atomem spojen se zbytkem Z,
Z značí monofunkční skupinu ze skupina zahrnující alkylovou skupinu, skupinu -O-R, skupinu -S-R a skupinu
R x
—
R nebo značí bifunkční skupinu, která je spojena se zbytkem A nebo se zbytkem X.
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém mají zbytky následující významy:
R značí vodíkový atom, jakož i popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující acylovou skupinu, alkylovou skupinu, arylovou skupinu, aralkylovou skupinu, heteroarylovou skupinu a heteroarylalkylovou skupinu.
Jako acylové skupiny je možno uvést formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, arylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, arylsulfonylovou skupinu a (alkyl—)— (aryl-)-fosforylovou skupinu, které samy mohou být substituované.
Jako alkylovou skupinu je možno uvést alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jednotlivě methylovou skupinu, ethylovou skupinu, i-propylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu nebo terc.-butylovou skupinu, které samy mohou být substituované.
Jako arylovou skupinu je možno uvést fenylovou skupinu a naftylovou skupinu, obzvláště fenylovou skupinu.
Jako aralkylovou skupinu je možno uvést fenylmethylovou skupinu a fenethylovou skupinu.
-2CZ 296223 B6
Jako heteroarylovou skupinu je možno uvést heteroarylovou skupinu s až 10 atomy v kruhu a s dusíkem, sírou a kyslíkem, obzvláště však dusíkem, jako heteroatomy. Jednotlivě je možno jmenovat thienylovou skupinu, furylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu a benzthiazolylovou skupinu.
Jako heteroarylalkylovou skupinu je možno uvést heteroarylmethylovou skupinu a heteroarylethylovou skupinu s až 6 atomy v kruhu a s dusíkem, kyslíkem a sírou, obzvláště dusíkem, jako heteroatomy.
Jako substituenty je možno příkladně a výhodně uvést: Alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, i-propylová skupina, n-butylová skupina, i-butylová skupina a t-butylová skupina; alkoxyskupina s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methoxyskupina, ethoxyskupina, n-propoxyskupina, i-propoxyskupina, n-butoxylskupina, i-butyloxyskupina a t-butyloxyskupina; alkylthioskupina s výhodně až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methyl thioskupina, ethylthioskupina, n-propylthioskupina, í-propylthioskupina, n-butylthioskupina, i-butylthioskupina a t-butylthioskupina; halogenalkylovou skupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy a výhodně s 1 až 5 atomy halogenu, obzvláště 1 až 3 atomy halogenu, přičemž atomy halogenu jsou stejné nebo různé a jako atomy halogenu se výhodně použije chlor, fluor nebo brom, obzvláště fluor, jako je trifluormethylová skupina; hydroxyskupinu, atom halogenu, výhodně fluoru, chloru, bromu a jodu, obzvláště fluoru, chloru a bromu; kyanoskupinu; nitroskupinu; aminoskupinu; monoalkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy v každé alkylové skupině, jako je methylaminoskupina, methylethylaminoskupina, n-propylaminoskupina, i-propylaminoskupina a methyl-nbutylaminoskupina; karboxylovou skupinu; karbalkoxyskupinu s výhodně 2 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 2 nebo 3 uhlíkovými atomy, jako je karbomethoxyskupina a karboethoxyskupina; sulfoskupinu (-SO3H); alkylsulfonylovou skupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methylsulfonylová skupina a ethylsulfonylová skupina; arylsulfonylovou skupinu s výhodně 6 nebo 10 uhlíkovými atomy varylu, jako je fenylsulfonylová skupina; jakož i heteroarylaminoskupinu a heteroarylalkylaminoskupinu, jako je chlorpyridylaminoskupina a chlorpyridylmeťhylaminoskupina.
A značí obzvláště výhodně vodíkový atom, jakož i popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující acylovou skupinu, alkylovou skupinu a arylovou skupinu, které mají výhodně význam, uvedené u substituentu R. Dále značí A bifunkční skupinu. Uvést je možno popřípadě substituovanou alkylenovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 2 uhlíkovými atomy, přičemž jako substituenty je možno opět uvést již výše uvedené skupiny a přičemž alky lenové skupiny mohou být přerušené heteroatomy ze skupiny, zahrnující dusík, kyslík a síru.
A a Z mohou tvořit společně s atomy, na které jsou vázány, nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh. Tento heterocyklický kruh může obsahovat další 1 nebo 2 stejné nebo různé heteroatomy a/nebo heteroskupiny. Jako heteroatomy lze uvést výhodně kyslík, síru nebo dusík a jako heteroskupiny n-alkylovou skupinu, přičemž alkyl N-alkylové skupiny obsahuje výhodně 1 až 4 uhlíkové atomy, obzvláště 1 až 2 uhlíkové atomy. Jako alkylovou skupinu je možno uvést methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu a t-butylovou skupinu. Heterocyklický kruh obsahuje 5 až 7, výhodně 5 nebo 6 členů kruhu.
Jako příklady heterocyklických kruhů je možno uvést imidazolidin, pyrrolidin, piperidin, piperazin, heteromethylenimin, hexahydro-l,3,5-triazin, hexahydrodiazin a morfolin, které mohou být popřípadě výhodně substituované methylovou skupinou.
E značí elektrony přitahující zbytek, přičemž obzvláště je možnou uvést nitroskupinu, kyanoskupinu a halogenalkylkarbonylovou skupinu, jako je l,5-halogen-C| 4-karbonylová skupina, obzvláště skupina COCF3.
X značí skupinu -CH= nebo -N=.
Z značí popřípadě substituované zbytky alkyl, -OR, -SR nebo -NRR, přičemž R a substituenty mají výše uvedené významy.
Z může kromě výše uvedeného kruhu společně s atomem, na který je vázán a se zbytkem =C( na místě X tvořit nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh. Heterocyklický kruh může obsahovat další 1 nebo 2 stejné nebo různé heteroatomy a/nebo heteroskupiny. Jako heteroatomy lze uvést výhodně kyslík, síru nebo dusík a jako heteroskupiny N-alkylovou skupinu, přičemž alkylové nebo N-alkylové skupiny obsahují výhodně 1 až 4 uhlíkové atomy, obzvláště 1 až 2 uhlíkové atomy. Jako alkylovou skupinu je možno uvést methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu a t-butylovou skupinu. Heterocyklický kruh obsahuje 5 až 7, výhodně 5 nebo 6 členů kruhu.
Jako příklady heterocyklických kruhů je možno uvést pyrrolidin, piperidin, piperazin, hexamethylenimin, morfolin a N-methylpiperazin.
Jako zcela obzvláště výhodné podle předloženého vynálezu použitelné sloučeniny je možno jmenovat sloučeniny obecných vzorců II a III (A)
X—-E
Subst
/(A) (CH2)“Nx z(Z) (ΠΙ)>
C
II X—E ve kterých mají A, Z, X a E výše uvedený význam, n značí číslo 1 nebo 2 a subst. značí jeden z výše uvedených substituentů, obzvláště atom halogenu, výhodně chloru.
Jednotlivě je možno jmenovat následující konkrétní sloučeniny.
-4CZ 296223 B6
Xno2
N—NO2
X
CN
X CN
N— N02
-5CZ 296223 B6
Cl
S-^CH£-~Nx.N--H ci-4 1 NJJ N-NO,
S — cí—(\ I
N—
S— c|—(\ |
N—1 CH2—N NH
H
CH xno2
NHCH3
Prostředky podle předloženého vynálezu obsahují účinnou látku v koncentraci 0,0001 až 20 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 12,5 % hmotnostních, obzvláště výhodně 1 až 10 % hmotnostních.
Přípravky, které se před použitím ředí, obsahují účinnou látku v koncentraci v rozmezí 0,5 až 90 % hmotnostních, výhodně 1 až 50 % hmotnostních.
Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu voda a cyklické karbonáty. Výhodné cyklické karbonáty ío jsou ethylenkarbonát a propylenkarbonát, obzvláště výhodný je propylenkarbonát.
-6CZ 296223 B6
Vyskytují se v koncentraci alespoň 2,5 až 99,9999 % hmotnostních, výhodně 7,5 až 90 % hmotnostních, obzvláště výhodně 10 až 90 % hmotnostních.
Jako další rozpouštědla přicházejí v úvahu cyklické a acyklické alkoholy, jako je izopropylalkohol, ethylalkohol, diethylenglykol, 2-oktyl-l-dodekanol a tetrahydrofurfuiylalkohol.
Tato rozpouštědla se vyskytují v koncentraci 0 až 95 % hmotnostních, výhodně 5 až 30 % hmotnostních, obzvláště výhodně 5 až 20 % hmotnostních.
Jako další pomocné prostředky přicházejí v úvahu:
Konzervační činidla, jako je benzylalkohol (není potřebný, pokud je již přítomen jako rozpouštědlo), trichlorbutanol, estery kyseliny p-hydroxybenzoové a n-butylalkohol a voda jako látka zlepšující rozpouštění.
Vyskytují se v koncentraci 0 až 15% hmotnostních, výhodně 2,5 až 12,5% hmotnostních, obzvláště výhodně 2,5 až 10,0 % hmotnostních.
Suma účinných látek, rozpouštědel a pomocných látek musí dávat 100% hmotnostních.
Zahušťovadla jsou například anorganická zahušťovadla, jako jsou bentonity, koloidní kyselina křemičitá, aluminiummonostearát a organická zahušťovadla, jako jsou deriváty celulózy, polyvinylalkoholy, polyvinylpyrrolidony a jejich kopolymery, akryláty a methakryláty.
Jako barviva je možno uvést všechna barviva, přípustná pro výrobu léčiv, která mohou být rozpouštěna nebo suspendována.
Jako pomocné prostředky je možno uvést také oleje, jako je di-2-ethylhexylester kyseliny adipové, izopropylmyristát, dipropylenglykolpelargonát, cyklické a acyklické silikonové oleje, jako jsou dimetikony a jejich kopolymery a terpolymery s ethylenoxidem, propylenoxidem a formaldehydem, estery mastných kyselin, triglyceridy a mastné alkoholy.
Antioxidanty jsou například siřičitany nebo metahydrogensiřičitany, například meta-hydrogensiričitan draselný, kyselina askorbová, butylhydroxytoluen, butylhydroxyanisol a tokoferol.
Prostředky proti působení světla jsou například látky ze skupiny benzofenonů nebo kyseliny novantisolové.
Prostředky pro zlepšení přilnavosti jsou například deriváty celulózy, deriváty škrobu, polyakryláty a přírodní polymery, jako jsou algináty a želatina.
Pomocnými látkami jsou také emulgátory, jako jsou neionogenní tensidy, například polyoxyethylenový ricinový olej, polyoxyethylovaný sorbitanmonooleát, sorbitan-monostearát, glycerolmonostearát, polyoxyethylstearát a alkylfenolpolyglykolester.
Jako amfolytické tensidy je možno uvést dinatrium-N-lauryl-P-iminodipropionát nebo lecitin.
Jako.anionaktivní tensidy je možno uvést například natriumlaurylsulfát, sulfáty mastných alkoholesterů a monoethanolaminové soli esterů kyseliny mono/dialkyl-polyglykoletherorthofosforečné.
Kationaktivní tensid je například cetyltrimethylamoniumchlorid.
Další pomocné látky jsou prostředky, pomocí kterých je možno přípravky podle předloženého vynálezu rozprášit nebo nastříkat na kůži. Jedná se zde o obvyklé nosné plyny, potřené pro spre-7CZ 296223 B6 jové nádobky, jako je propan, butan, dimethylether, oxid uhličitý a halogenované nižší alkany, popřípadě jejich směsi.
Prostředky podle předloženého vynálezu jsou vhodné při dobré toxicitě vůči teplokrevných pro potírání parazitujícího hmyzu, který se vyskytuje na lidech. Jsou při tom účinné proti všem jednotlivým vývojovým stádium škůdců, jakož i proti resistentním a normálně sensibilním druhům škůdců.
Ke škůdcům patří:
Z řádu Anoplura například Pediculus spp. a Pthirus spp.;
z řádu Siphonaptera například Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp. a Ceratophyllus spp.
Obzvláště je třeba vyzdvihnout účinek proti anoplura a Siphonaptura. V této souvislosti je třeba uvažovat účinek proti Pediculus humanus (veš dětská) a Phthirus pubis (muňka).
Uvažuje se účinek proti roztočům z řádu Astigmata, obzvláště rodu Listrophoridae, Psoroptidae, jakož i druhu Sarcoptes.
Aplikace proti Sabgeineus a dále účinek proti klíšťatům jako Ixodes ricinus a Rhipicepholus může být jak profylaktický, tak také terapeutický.
Z cyklických makrolithů, jako je ivermectin a abamectin, je možno uvést například 5-O-dimethyl-22,23-dihydroavermectin-A]a, 5-O-dimethyl-22,23-dihydroavermectin-Bla a 5-O-dimethyl-22,23-dihydroavermectin-Bbi (viz například WHO. F.A. series 27, str. 27-73 (1991)).
Prostředky podle předloženého vynálezu mohou dodatečně obsahovat juvenilní hormony, nebo látky podobné juvenilním hormonům, jako jsou například diarylethery, benzoylmočoviny nebo triaziny. K těmto patří obzvláště sloučeniny následujících vzorců:
K substituovaným diaryletherům patří obzvláště následující sloučeniny:
R1 R3 R5 R6 Z
H H ch3 H 0
H H ch3 2-C1 0
5-F H ch3 H 0
H H cf3 H 0
H H c2h5 H 0
H H H H 0
H H ch3 H ch2
H H ch3 H C(CH3)2
K benzoylmočovinám patří následující sloučeniny:
R1
R1 R2 R4
H Cl cf3
CL Cl cf3
F F cf3
H F cf3
H Cl scf3
F F scf3
H F scf3
H Cl ocf3
F F ocf3
H F ocf3
F F ^~CI
F F
F F
-9CZ 296223 B6
K triazinům patří následující sloučeniny:
Ri r2 r3
Cyklopropyl H H
Cyklopropyl H ch3
Cyklopropyl H c2h5
Cyklopropyl H C3H7-n
Cyklopropyl H C4H9—Π
Cyklopropyl H CjHn-n
Cyklopropyl H C6H13-n
Cyklopropyl H C7H15-n
Cyklopropyl H C8Hir-n
Cyklopropyl H C]2—H25—n
Cyklopropyl H CH2-C4H9-n
Cyklopropyl H CH2CH(CH3)C2H5
Cyklopropyl H ch2ch=ch2
Cyklopropyl Cl c2h5
Cyklopropyl Cl C6HI3-n
Cyklopropyl Cl C8H17-n
Cyklopropyl Cl Ci2H2s-n
Cyklopropyl H Cyklopropyl
Cyklopropyl H COCH3
Cyklopropyl H COCH3 HC1
Cyklopropyl H COC2H5 HC1
Cyklopropyl H COC2H5
Cyklopropyl H COCjHr-n
Cyklopropyl H COCjHt-í
Cyklopropyl H COC4H9-t HC1
Cyklopropyl H COC4H9-n
Cyklopropyl H COC6H13-n
Cyklopropyl H COCn-H23-n
Cyklopropyl COCH3 COC2H5
Cyklopropyl COC3H7-n COC6H13-n
Cyklopropyl COCH3 COCjHwi
Cyklopropyl COC2H5 COCjHz-n
Cyklopropyl H COCyklopropyl
Cyklopropyl COCyklopropyl COCyklopropyl
Cyklopropyl coch3 coch3
Izopropyl H H
Izopropyl H coch3
Izopropyl H C0C3Hr-n
Cyklopropyl H conhch3
Cyklopropyl H CONHC3Cr-i
Cyklopropyl CONHCH3 CONHCH3
Cyklopropyl H SCNHCHj
Cyklopropyl H CONHCH2CH=CH2
Cyklopropyl CONHCH2CH=CH2 conhch2ch=ch2
Cyklopropyl csnhch3 CSNHCH3
-10CZ 296223 B6
Množství dodatečných účinných látek může být 0 až 10 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotu přípravku; výhodně až 7,5 % hmotnostních a obzvláště výhodně až 5,0% hmotnostních.
Jako podle předloženého vynálezu použitelné účinné látky je možno uvést imidacloprid, AKD 1022 a Ti 435.
AKD 1022 je chlomikotinylderivát vzorce
a Ti 435 je chlomikotinylderivát vzorce
V následujících příkladech se jako účinná látka používá l-[(6-chlor-3-pyridinyl)-methyl]-4,5dihydro-N-nitro-lH-imidazol-2-amin (corrunon name imidacloprid).
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Imidacloprid 5g
propylenkarbonát 75 g
izopropylalkohol 19g
RBelsil DMC 6031 1 g (kopolymer polysiloxanu firmy Wacker GmbH)
Příklad 2
Imidaclorid propylenkarbonát FBelsil L 066 g
g g (kopolymer polysiloxanu firmy Wacker GmbH)
Příklad 3
Imidacloprid 8,5 g
ethylalkohol 30,0 g
ethylenkarbonát 60,5 g
RBelsil L 066 1 g (kopolymer polysiloxanu firmy Wacker GmbH)
Příklad 4
Imidaclorid 10 g
tetrahydrofurylalkohol propylenkarbonát RBelsilDMC 6031 30,0 g 59,9 0,1 g (kopolymer polysiloxanu)
-11 CZ 296223 B6
Příklad 5
AKC 1022 izopropylalkohol propylenkarbonát 7,5 g 70,0 g 22,5 g
Příklad 6
Ti 435 10,0 g
propylenkarbonát 80,0 g
2-oktyl-1 -dodekanol 10,0 g
Příklad 7
Imidacloprid 7,0 g
propylenkarbonát 89,0 g
izopropylmyristát 4,0 g
Příklad 8
Imidacloprid 12,5 g
benzylalkohol 70,0 g
propylenkarbonát 17,4 g
butylhydroxytoluen 0,1 g
Příklad 9
Imidacloprid 5,0 g
ethylalkohol 22,5 g
propylenkarbonát 70,0 g
di-2-ethylhexylester
kyseliny adipové 2,5 g
Příklad 10
Imidacloprid 2,5 g
izopropylalkohol 60,0 g
propylenkarbonát 37,5 g
Příklad 11
Imidacloprid 2,5 g
pyriproxyfen 1,0 g
izopropylalkohol 70,0 g
propylenkarbonát 26,4 g
butylhydroxytoluen 0,1 g
Příklad 12
Sprejový přípravek, sestávající z
Imidacloprid 2,5 g
izopropylalkohol 12,5 g
propylenkarbonát 60,0 g
propan/butan 25,0 g
(15/85)
-12CZ 296223 B6
Příklad 13
Sprejový přípravek, sestávající z
Imidacloprid 2,5 g
ethylalkohol 40,0 g
propylenkarbonát 50,0 g
co2 7,5 g
Příklad 14
Sprejový přípravek, sestávající z imidacloprid 2,5g ethylalkohol 20,0g ethylenkarbonát 15,0g propylenkarbonát 15,0g diethylether 47,5g
Příklad použití A ml přípravku, popsaného v příkladech 1 až 11, se nalijí na záda 20 kg těžkého psa, který byl infestován vešmi. Získaly se výsledky, uvedené v následující tabulce:
Hmotnost zvířete je srovnatelná s hmotností šesti až osmiletého dítěte.
Tabulka
Časové období (dny) počet blech na psa % účinku
neošetřeno ošetřeno
-1 infestace 100 vešmi
0 ošetření a počítání 30 0 100
5,8 infestace 100 vešmi
9 počítání 56 0 100
15 infestace 100 vešmi
16 počítání 76 0 100
19 infestace 100 vešmi (neošetřená zvířata) infestace 250 vešmi (ošetřená zvířata)
20 počítání 39 0 100
26 infestace 100 vešmi
27 počítání 43 0 100
Z toxiko logických pokusů vyplývá, že tyto přípravky nevedou u krys a králíků k podráždění kůže.
Hodnoty LD50 přípravků jsou > 1800 mg/kg. Přípravky mají výborné vlastnosti na zvířecí pokožce dají se tedy očekávat výborné výsledky také u lidí.
-13 CZ 296223 B6
Příklad použití B ml roztoku podle příkladu 12 až 14 se nastříká na plece 20 kg těžkého psa. Zvířete se po 2 a 6 dnech po ošetření infestuje 200 vešmi. Vidy po 3 dnech a 7 dnech po ošetření se spočítají vši, zbylé na psu. Nebyly zjištěny žádné živé vši. Účinek je tedy 100 %.
Z toxikologických pokusů vyplývá, že tyto přípravky nevedou u krys a králíků k podráždění kůže. Přípravky mají výborné vlastnosti na zvířecí a lidské pokožce.

Claims (6)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Prostředky pro dermální potírání parazitujícího hmyzu a roztočů na lidech, vyznačující se tím, že obsahuje
    - agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu v koncentraci 0,0001 až 20 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku, rozpouštědlo ze skupiny cyklických karbonátů v koncentraci 2,5 až 99,9999 % hmotnost nich, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku, popřípadě další rozpouštědlo ze skupiny alkoholů v koncentraci 0 až 95 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku a
    - popřípadě další pomocná činidla ze skupiny zahrnující zahušťovadla, barviva, antioxidanty, nadouvadla, konzervační látky, látky zprostředkující přilnavost a emulgátory, v koncentraci 0 až 30 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku, s tou podmínkou, že z rozsahu je vyloučen benzylalkohol ze skupiny alkoholů a pyrrolidony, které jsou případně substituované.
  2. 2. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že agonistou nebo antagonistou nikotinových acetylcholinových receptorů je sloučenina vzorce
  3. 3. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že agonistou nebo antagonistou nikotinových acetylcholinových receptorů je sloučenina vzorce
  4. 4. Použití agonistů nebo antagonistů nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu pro výrobu prostředků pro dermální potírání parazitujícího hmyzu a roztočů na lidech podle nároku 1.
  5. 5. Použití agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu, uvedeného v nároku 2, pro výrobu prostředků pro dermální potírání parazitujícího hmyzu a roztočů na lidech podle nároku 1.
    -14CZ 296223 B6
  6. 6. Použití agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu, uvedeného v nároku 3, pro výrobu prostředků pro dermální potírání parazitujícího hmyzu a roztočů na lidech podle nároku 1.
CZ0318798A 1996-04-03 1997-03-21 Prostredek pro potírání parazitujícího hmyzu a roztocu na lidech a pouzití agonistu nebo antagonistu acetylcholinových receptoru pro výrobu tohoto prostredku CZ296223B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19613334A DE19613334A1 (de) 1996-04-03 1996-04-03 Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ318798A3 CZ318798A3 (cs) 1999-02-17
CZ296223B6 true CZ296223B6 (cs) 2006-02-15

Family

ID=7790370

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ0318798A CZ296223B6 (cs) 1996-04-03 1997-03-21 Prostredek pro potírání parazitujícího hmyzu a roztocu na lidech a pouzití agonistu nebo antagonistu acetylcholinových receptoru pro výrobu tohoto prostredku

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6300348B1 (cs)
EP (1) EP0892606B1 (cs)
JP (1) JP2000509023A (cs)
CN (1) CN1104198C (cs)
AR (1) AR008584A1 (cs)
AT (1) ATE229271T1 (cs)
AU (1) AU719963B2 (cs)
BR (1) BR9708487B1 (cs)
CA (1) CA2250825C (cs)
CZ (1) CZ296223B6 (cs)
DE (2) DE19613334A1 (cs)
DK (1) DK0892606T3 (cs)
ES (1) ES2184079T3 (cs)
HU (1) HU228565B1 (cs)
IL (1) IL126299A (cs)
PL (2) PL187674B1 (cs)
RU (1) RU2170572C2 (cs)
SK (1) SK283647B6 (cs)
WO (1) WO1997037544A1 (cs)
ZA (1) ZA972788B (cs)

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19807630A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
JP4538863B2 (ja) * 1998-06-08 2010-09-08 住友化学株式会社 寄生虫の駆除方法
US6140350A (en) * 1998-06-08 2000-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling ectoparasites
US6201017B1 (en) 1998-07-27 2001-03-13 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Ectoparasite controlling agent for animals
AU744790B2 (en) * 1998-07-27 2002-03-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Ectoparasite controlling agent for animals
US6503891B1 (en) * 2000-08-31 2003-01-07 Huntsman Petrochemical Corporation Water emulsifiable formulations
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
US6663876B2 (en) * 2002-04-29 2003-12-16 Piedmont Pharmaceuticals, Llc Methods and compositions for treating ectoparasite infestation
DE10301906A1 (de) * 2003-01-17 2004-07-29 Bayer Healthcare Ag Repellentmittel
DE10319590A1 (de) * 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden und insektiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
RU2409391C2 (ru) * 2006-05-02 2011-01-20 Ниппон Сода Ко., Лтд. Жидкая композиция, способ ее получения и средство на ее основе, контролирующее эктопаразитов у млекопитающих и птиц
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
CN101589030A (zh) 2007-01-26 2009-11-25 巴斯夫欧洲公司 用于对抗动物害虫的3-氨基-1,2-苯并异噻唑化合物ⅱ
WO2008095924A2 (de) 2007-02-06 2008-08-14 Basf Se Insektizide als safener für fungizide mit phytotoxischer wirkung
CN108402068B (zh) 2007-04-12 2021-12-03 巴斯夫欧洲公司 包含氰基亚磺酰亚胺基化合物的农药混合物
WO2008129060A2 (en) 2007-04-23 2008-10-30 Basf Se Plant produtivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
GB2457734A (en) * 2008-02-25 2009-08-26 Norbrook Lab Ltd Topical phenyl pyrazole insecticide composition
US20110281926A1 (en) 2009-01-27 2011-11-17 Basf Se Method for dressing seeds
WO2010089244A1 (en) 2009-02-03 2010-08-12 Basf Se Method for dressing seeds
US8765774B2 (en) 2009-03-04 2014-07-01 Basf Se 3-arylquinazolin-4-one compounds for combating invertebrate pests
WO2010112545A1 (en) 2009-04-01 2010-10-07 Basf Se Isoxazoline compounds for combating invertebrate pests
KR20120044290A (ko) * 2009-04-28 2012-05-07 바스프 코포레이션 살충제 조성물 및 적용장치
KR20120060780A (ko) 2009-04-28 2012-06-12 바스프 코포레이션 발포성 살충제 조성물
US9029639B2 (en) 2009-07-06 2015-05-12 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
US8664162B2 (en) * 2009-07-24 2014-03-04 ArborSystems Method for application of pesticides and plant growth regulators and nutrients to plants
EP2456308A2 (en) 2009-07-24 2012-05-30 Basf Se Pyridine derivatives for controlling invertrebate pests
NZ597929A (en) 2009-07-30 2013-09-27 Merial Ltd Insecticidal 4-amino-thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds and methods of their use
BR112012004222A2 (pt) 2009-08-28 2019-09-24 Basf Corp composições pesticidas espumantes e metodos de aplicação
CN102574817A (zh) 2009-09-24 2012-07-11 巴斯夫欧洲公司 用于抵抗无脊椎动物害虫的氨基喹唑啉化合物
WO2011057942A1 (en) 2009-11-12 2011-05-19 Basf Se Insecticidal methods using pyridine compounds
BR112012011808B1 (pt) 2009-11-17 2020-02-04 Merial Ltd derivados heteroarilalquilsulfeto oxa tio fluorados para combater pragas invertebradas.
WO2011064188A1 (en) 2009-11-27 2011-06-03 Basf Se Insecticidal methods using nitrogen-containing heteroaromatic compounds
ES2546100T3 (es) 2009-12-04 2015-09-18 Merial, Inc. Compuestos pesticidas bis-organosulfurados
WO2011069955A1 (en) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Sulfonimidamide compounds for combating animal pests
BR112012014944A2 (pt) 2009-12-18 2015-09-15 Basf Se compostos de azolina substituída , composição , uso de um composto , e, métodos para controlar pragas invertebradas e para tratar , controlar , prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas.
CN102762543B (zh) 2010-02-01 2016-03-09 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代的酮型异*唑啉化合物和衍生物
WO2011117198A2 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
ES2589792T3 (es) 2010-03-23 2016-11-16 Basf Se Compuestos de piridazina para el control de plagas de invertebrados
BR112012023757B1 (pt) 2010-03-23 2020-10-20 Basf Se composto de piridazina, método para controlar pragas invertebradas e método para proteger material de propagação de plantas
BR112012028760A2 (pt) 2010-05-24 2018-02-06 Meiji Seika Pharma Co Ltd agente de controle de organismo nocivo
TWI584733B (zh) 2010-05-28 2017-06-01 巴地斯顏料化工廠 包含阿巴汀之農藥混合物、其用途及使用該混合物之方法
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
US9247745B2 (en) 2010-07-22 2016-02-02 Basf Se Substituted pyridazines for controlling invertebrate pests
BR112013005484B1 (pt) 2010-09-13 2018-05-15 Basf Se Método para controlar pragas invertebradas, método para proteger material de propagação de planta e composição agrícola
JP2013542918A (ja) 2010-09-13 2013-11-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物を防除するためのピリジン化合物ｉ
WO2012034959A2 (en) 2010-09-13 2012-03-22 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests iii
WO2012042006A1 (en) 2010-10-01 2012-04-05 Basf Se Imine compounds
JP2013540116A (ja) 2010-10-01 2013-10-31 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺有害生物剤としてのイミン置換−２，４−ジアリール−ピロリン誘導体
BR112013013623A2 (pt) 2010-12-10 2016-07-12 Basf Se métodos para controlar pragas invertebradas e para proteger material de propagagação de planta e/ou as plantas, material de propagação de planta, uso de um composto da fórmula i e composto de pirazol da fórmula i
EA201300731A1 (ru) 2010-12-20 2014-01-30 Басф Се Пестицидно активные смеси, которые содержат соединения пиразола
WO2012085081A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Basf Se Sulfoximinamide compounds for combating invertebrate pests ii
US9179680B2 (en) 2011-04-06 2015-11-10 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP2699563B3 (en) 2011-04-21 2024-06-12 Basf Se Novel pesticidal pyrazole compounds
EP2742038A1 (en) 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
EP2742037B1 (en) 2011-08-12 2015-10-14 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013024005A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
EP2742036A1 (en) 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
BR112014003112A2 (pt) 2011-08-12 2017-02-21 Basf Se composto da fórmula geral (i), métodos para preparar um composto da fórmula (i), composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas, método para proteger o cultivo de plantas, método para a proteção de sementes, semente, usos de um composto e método para tratar um animal
CN103889955A (zh) 2011-08-12 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
CN103889959A (zh) 2011-08-18 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺
JP2014524433A (ja) 2011-08-18 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド
WO2013024169A1 (en) 2011-08-18 2013-02-21 Basf Se Carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio- and carbamoylmethylamino benzamides for combating invertebrate pests
EP2750506A2 (en) 2011-09-02 2014-07-09 Basf Se Use of pesticidal active 3-arylquinazolin-4-one derivatives in soil application methods
US9487523B2 (en) 2012-03-14 2016-11-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Process for making CGRP receptor antagonists
EP2684879A1 (en) 2012-07-09 2014-01-15 Basf Se Substituted mesoionic compounds for combating animal pests
WO2014045228A1 (en) 2012-09-21 2014-03-27 Basf Se Pyrethroid insecticide for protecting plants and seed
AR100304A1 (es) 2014-02-05 2016-09-28 Basf Corp Formulación de recubrimiento de semillas
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
CN108675949A (zh) * 2018-09-03 2018-10-19 范俊 一种防螨化合物及用作沐浴露或洗面奶添加剂的用途
CN108685746A (zh) * 2018-09-03 2018-10-23 范俊 一种防螨沐浴露或洗面奶添加剂
EP4545067A1 (de) 2023-10-25 2025-04-30 Infectopharm Arzneimittel und Consilium GmbH Hochdosierte dermal applizierbare permethrin-zubereitung mit erhöhtem drugload im zielkompartiment zur verbesserten behandlung von ektoparasiten befall

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55142073A (en) * 1979-04-23 1980-11-06 Toyo Aerosol Kogyo Kk Aerosol composition
DE3029426A1 (de) * 1980-08-02 1982-03-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen
US4497823A (en) * 1982-11-05 1985-02-05 Moore William T Therapeutic method to reduce pain and inflammation
GB8629640D0 (en) * 1986-12-11 1987-01-21 Beecham Group Plc Composition & method
US4960771A (en) * 1988-07-12 1990-10-02 Rajadhyaksha Vithal J Oxazolidinone penetration enhancing compounds
KR100236586B1 (ko) * 1992-05-23 2000-03-02 더블류. 하링, 지. 보이롤 가축에서 벼룩을 방제하기 위한 1-(n-(할로-3-피리딜메틸))-n-메틸아미노-1-알킬아미노-2-니트로에틸렌 유도체
DE4232561A1 (de) * 1992-09-29 1994-03-31 Bayer Ag Bekämpfung von Fischparasiten
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
RU2098078C1 (ru) * 1995-03-14 1997-12-10 Акционерное общество открытого типа "Алтайхимпром" им.Г.С.Верещагина Репеллентный крем
RU2101005C1 (ru) * 1995-05-16 1998-01-10 Акционерное общество открытого типа "Щелковское предприятие" Средство для защиты от укусов кровососущих членистоногих
JP2959995B2 (ja) * 1995-06-21 1999-10-06 中外製薬株式会社 殺虫液剤
RU2106858C1 (ru) * 1995-09-22 1998-03-20 Товарищество с ограниченной ответственностью "Биокосметическая фабрика" Способ получения косметического крема для защиты кожи

Also Published As

Publication number Publication date
PL193487B1 (pl) 2007-02-28
AR008584A1 (es) 2000-02-09
AU2504797A (en) 1997-10-29
CN1104198C (zh) 2003-04-02
HUP9902679A3 (en) 2004-07-28
SK283647B6 (sk) 2003-11-04
HUP9902679A2 (hu) 1999-12-28
CA2250825C (en) 2006-05-30
AU719963B2 (en) 2000-05-18
CA2250825A1 (en) 1997-10-16
DE19613334A1 (de) 1997-10-09
RU2170572C2 (ru) 2001-07-20
BR9708487A (pt) 1999-08-03
DE59708953D1 (de) 2003-01-23
ES2184079T3 (es) 2003-04-01
WO1997037544A1 (de) 1997-10-16
HK1019396A1 (en) 2000-02-11
IL126299A (en) 2001-09-13
BR9708487B1 (pt) 2008-11-18
ATE229271T1 (de) 2002-12-15
PL187674B1 (pl) 2004-09-30
EP0892606A1 (de) 1999-01-27
EP0892606B1 (de) 2002-12-11
CZ318798A3 (cs) 1999-02-17
US6300348B1 (en) 2001-10-09
DK0892606T3 (da) 2003-03-31
HU228565B1 (en) 2013-04-29
CN1214611A (zh) 1999-04-21
ZA972788B (en) 1997-10-23
JP2000509023A (ja) 2000-07-18
SK138098A3 (en) 1999-04-13
IL126299A0 (en) 1999-05-09
PL329126A1 (en) 1999-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ296223B6 (cs) Prostredek pro potírání parazitujícího hmyzu a roztocu na lidech a pouzití agonistu nebo antagonistu acetylcholinových receptoru pro výrobu tohoto prostredku
CZ172797A3 (en) Skin ointment for fighting parasitic insects and process for preparing thereof
JP6499443B2 (ja) 強化された殺ダニ活性のための組成物
CZ20003066A3 (cs) Dermálně aplikovatelné vodu obsahující přípravky parasiticidů a způsob jejich výroby
AU2002217851A1 (en) Compositions for enhanced acaricidal activity
US6369054B1 (en) Aqueous agents for combating parasitic insects and acarina in human beings
KR100471588B1 (ko) 인간에대한기생곤충및진드기구제용조성물

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20140321