CN102574817A - 用于抵抗无脊椎动物害虫的氨基喹唑啉化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及氨基喹唑啉化合物或其对映异构体或可兽用盐，其用于抵抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫。本发明还涉及通过应用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及涉及包含所述化合物的植物繁殖材料以及农用和兽用组合物。在式(I)中，A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d和p如描述中定义的。
Description
本发明涉及氨基喹唑啉化合物或其对映异构体或兽用可接受的盐，其用于抵抗或防治无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫。本发明还涉及通过应用这些化合物来防治无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料以及农用和兽用组合物。
无脊椎动物害虫并且特别是节肢动物害虫和线虫破坏生长和收获的作物并且袭击木质居住和商业结构体，从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量杀虫剂，但由于目标害虫能够对所述杀虫剂产生耐药性，仍然需要用于对抗无脊椎动物害虫、特别是昆虫、蜘蛛和线虫的新活性剂。
WO 2005/087742描述了喹啉衍生物，其可用作防治害虫用于农作物保护、人和动物健康的活性剂，用作乙醇胺激酶抑制剂。
EP-A-393999描述了喹唑啉基磺酰基脲基吖嗪，其用作除草剂。
DE-A-19756388描述了取代的2-芳基-4-氨基-喹唑啉及其作为心血管活性剂在治疗循环系统疾病、血压、心绞痛、心功能不全、血栓形成或动脉粥样硬化以及调节cGMP的产生中的用途。
WO 2002/24667描述了4-氨基-喹唑啉，其作为糖蛋白IbIX拮抗剂。
WO 2004/030672描述了4-氨基-喹唑啉作为抗癌活性剂和PKB抑制剂的用途。
WO 2004/092196描述了其它喹唑啉衍生物化合物，其用于调节蛋白激酶的酶活性。
本发明的目的是提供具有良好杀虫活性、特别是杀昆虫活性，并且对抗大量不同的无脊椎动物害虫、特别是对抗难以防治的节肢动物害虫和/或线虫显示出宽活性谱的化合物。
已经发现这些目的可以由下式I的氨基喹唑啉化合物、其立体异构体以及其盐和N-氧化物、特别是其农用或兽用可接受的盐来实现。
因此，第一方面，本发明涉及式I的氨基喹唑啉化合物及其盐和N-氧化物
其中
A1、A2、A3和A4是N、NX或CR4，其中X是孤电子对或O，条件是A1、A2、A3和A4中至多三个是N或NX；
R1、R2彼此独立地选自氢、CN、NO2、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、NR8R9、N＝C(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6、C(＝NR8)R6和3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的或部分饱和的，包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子，其中氮和/或硫原子可以是氧化的，是未取代的或者被一至五个R10取代，并且其中所述的杂环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；
R3选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N＝C(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6、C(＝NR8)R6、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的或部分饱和的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的杂环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；
每个R4独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N＝C(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6、C(＝NR8)R6、C(＝O)N(R8)R9、C(＝S)N(R8)R9、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的或部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；或者相邻碳原子上键合的两个基团R4一起形成选自-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-CH＝CH-、-N＝CH-CH＝CH-、-CH＝N-CH＝CH-、-N＝CH-N＝CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH＝CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH＝CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH＝CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(＝O)O-、-C(＝O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH＝CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH＝CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(＝S)S-、-C(＝S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH＝N-、-CH＝CH-NR8-、-OCH＝N-和-SCH＝N-的基团，其中在每个上述基团中，一至五个氢原子彼此独立地可以被一至五个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基代替，或者上述基团中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；
R5a选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N＝C(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6、C(＝NR8)R6、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的或部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；或者R5a可以与相邻碳原子R5b一起形成5-或6-元环，其至少被一个卤素取代；
R5b选自C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-环烷氧基，其中每个提及的基团至少被一个卤素取代，可以进一步部分或全部卤代，并且可以被一至五个基团R6取代；或者R5b可以与相邻碳原子R5c或R5a一起形成5-或6-元环，其至少被一个卤素取代；
R5c选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N＝C(R6)2、C(＝O)OR7、C(＝S)OR7、C(＝NR8)R6、C(＝O)N(R8)R9、C(＝S)N(R8)R9、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的、部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；或者R5c可以与相邻碳原子R5b或R5d一起形成5-或6-元环，在涉及R5b的情况下其至少被一个卤素取代；
R5d选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、S(O)mN(R8)R9、N(R8)R9、N＝C(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6、C(＝NR8)R6、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的、部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；或者R5d可以与相邻碳原子R5c或者与R1或R2一起形成5-或6-元环；
R6独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以被一个或多个Rc取代；Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C＝NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(＝O)Rc、N(Rn)C(＝S)Rc、NS(O)mRo、N＝C(Rc)2、C(＝O)Rc、C(＝S)Rc、C(＝NRn)Rc、C(＝O)N(Rn)2、C(＝S)N(Rn)2、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的、部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；或者两个邻位键合的基团R6一起形成选自＝C(Rc)2、＝S(O)mRo、＝S(O)mN(Rn)2、＝NRn和＝NN(Rn)2的基团；
R7独立地选自氢、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以被一个或多个Rc取代；Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C＝NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(＝O)Rc、N(Rn)C(＝S)Rc、NS(O)mRo、N＝C(Rc)2、C(＝O)Rc、C(＝S)Rc、C(＝NRn)Rc、C(＝O)N(Rn)2、C(＝S)N(Rn)2、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的、部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；条件是如果R7与氧原子键合，其不是C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基；
R8、R9彼此独立地并且在每次出现时独立地选自氢、CN、NO2、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以被一个或多个Rc取代；Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C＝NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(＝O)Rc、N(Rn)C(＝S)Rc、NS(O)mRo、N＝C(Rc)2、C(＝O)Rc、C(＝S)Rc、C(＝NRn)Rc、C(＝O)N(Rn)2、C(＝S)N(Rn)2、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的、部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；
R10独立地选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以被一个或多个Rc取代；Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C＝NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(＝O)Rc、N(Rn)C(＝S)Rc、NS(O)mRo、N＝C(Rc)2、C(＝O)Rc、C(＝S)Rc、C(＝NRn)Rc、C(＝O)N(Rn)2、C(＝S)N(Rn)2、可以被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基的基团取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的或不饱和的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基的基团取代；或者相邻原子上键合的两个基团R10一起形成选自-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-CH＝CH-、-N＝CH-CH＝CH-、-CH＝N-CH＝CH-、-N＝CH-N＝CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH＝CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH＝CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH＝CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(＝O)O-、-C(＝O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH＝CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH＝CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(＝S)S-、-C(＝S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH＝N-、-CH＝CH-NR8-、-OCH＝N-和-SCH＝N-的基团，其中在每个上述基团中，一至五个氢原子可以彼此独立地被一至五个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基代替，或者上述基团的一个或两个或多个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；
R11、R12彼此独立地并且在每次出现时独立地选自C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基和苄基；
Rc独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、苯基和3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的、部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自CO、N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团取代，所述的基团彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；
Ro独立地选自氢、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、苯基和3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的、部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自CO、N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团取代，所述的基团彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；条件是如果Ro与氧原子键合，那么其不是C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基；
Rn独立地选自氢、CN、NO2、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、苯基和3-、4-、5-、6-或7-元饱和的杂环，其中所述的杂环是饱和的、部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自CO、N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团取代，所述的基团彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；
m独立地是0、1或2；
p是0、1、2、3或4；
或其对映异构体或非对映异构体或其农用或兽用可接受的盐。
本发明还提供了包含至少一种本文定义的式I化合物和/或其农用可接受的盐和至少一种惰性固体/液体和/或固体载体的组合物。
本发明还提供了包含至少一种本文定义的式I化合物和至少一种农用可接受的液体和/或固体载体的农用组合物。
本发明还提供了包含至少一种本文定义的式I化合物和/或其兽用可接受的盐和至少一种液体和/或固体载体的兽用组合物。
本发明还提供了防治或抵抗无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法，该方法包括用杀虫有效量的至少一种本文定义的式I化合物或其盐处理害虫、其食物供应、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的栽培植物、植物繁殖材料(例如种子)、土壤、区域、材料或环境。
本发明还涉及植物繁殖材料、特别是种子，其包含本文定义的至少一种式I化合物或包含至少一种式I化合物或其农用可接受的盐的组合物。
本发明进一步涉及处理或保护动物免受寄生虫侵染或感染的方法，该方法包括将动物与杀寄生虫有效量的本文定义的式I化合物或其兽用可接受的盐接触。将动物与本发明的化合物I、其盐或兽用组合物接触是指将其应用或施用于动物。
如果应用，术语“立体异构体”包括光学异构体，例如对映异构体或非对映异构体，后者由于分子中多于一个手性中心而存在，以及几何异构体(顺式/反式异构体)。
取决于取代方式，式I化合物可以具有一个或多个手性中心，在这种情况中它们以对映异构体或非对映异构体的混合物存在。本发明提供了纯对映异构体或非对映异构体及其混合物以及本发明的化合物I的纯对映异构体或非对映异构体或其混合物的用途。适合的式I化合物还包括所有可能的几何立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。对于亚胺基可以存在顺式/反式异构体。
本发明化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种可以具有不同宏观性能如稳定性或显示不同生物学性能如活性的不同结晶状态(多晶型物)存在。本发明包括无定形和结晶的式I化合物、相应化合物I的不同结晶状态的混合物以及其无定形或结晶盐。
式I化合物的盐优选为农用和兽用可接受的盐。它们可以以常规方法形成，例如如果式I化合物具有碱性官能团，则通过将化合物与所述阴离子的酸反应，或者将式I的酸性化合物与适合的碱反应。
适合的农用可接受的盐特别是其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。适合的阳离子特别是碱金属离子，优选锂、钠和钾离子；碱土金属离子，优选钙、镁和钡离子；过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁离子；以及铵离子(NH4 +)和其中一至四个氢原子被C1-C4-烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基或苄基代替的取代的铵离子。取代的铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵离子，此外还有离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍离子，以及氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍离子。
有用的酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过将式I化合物与相应的阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
术语“兽用可接受的盐”是指在兽用盐形成领域已知并且被接受的那些阳离子或阴离子的盐。例如通过含碱性氮原子如氨基的式I化合物形成的适合的酸加成盐包括与无机酸的盐，如盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐和硝酸盐，以及有机酸如乙酸、马来酸、二马来酸、富马酸、二富马酸、甲次磺酸、甲磺酸和琥珀酸的盐。
本文所用的术语“无脊椎动物害虫”包括动物种群，如昆虫、蜘蛛和线虫，这些害虫可能侵袭植物，从而对受侵袭的植物产生显著损害，以及可能侵染动物、特别是温血动物如哺乳动物或鸟或其它高等动物如爬行动物、两栖动物或鱼，从而对受侵染的动物产生显著损害的体外寄生虫。
本文所用的术语“植物繁殖材料”包括植物的所有繁殖部分如种子，以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如马铃薯)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、嫩枝、芽和植物的其它部分。还可以包括从土壤中萌发后或出苗后移植的秧苗和幼苗。这些植物繁殖材料可以在种植或移栽之时或之前用植物保护化合物预防性处理。
术语“植物”包括任何类型的植物，包括“非栽培植物”并且特别是“栽培植物”。
术语“非栽培植物”指任何野生类型物种或相关物种或栽培植物的相关属。
本文所用的术语“栽培植物”包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组DNA技术修饰的植物。典型地，将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质(寡肽或多肽)的靶向翻译后修饰，例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化基团或PEG基团(例如如Biotechnol Prog.2001年7月至8月；17(4)：720-8，Protein EngDes Sel.2004年1月；17(1)：57-66，Nat.Protoc.2007；2(5)：1225-35，Curr.Opin.Chem.Biol.2006年10月；10(5)：487-91，2006年8月28日Epub，Biomaterials.2001年3月；22(5)：405-17，Bioconjug Chem.2005年1-2月；16(1)：113-21所公开的)。
本文所用的术语“栽培植物”进一步包括例如已经因常规育种或基因工程方法而耐受特别类别的除草剂应用的植物，所述的除草剂例如羟基-苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂；乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂如磺酰脲(例如参见US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)或咪唑啉酮(例如参见US6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)；烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂如草甘膦(glyphosate)(例如参见WO 92/00377)；谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂如草铵膦(glufosinate)(例如参见EP-A-0242236、EP-A-242246)或oxynil除草剂(例如参见US 5,559,024)。几种栽培植物已经通过常规育种(诱变)方法而耐受除草剂，例如
夏播油菜(Canola)耐受咪唑啉酮如咪草啶酸(imazamox)。基因工程方法已经用于使栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜耐受除草剂如草甘膦和草铵膦，它们中的某些是可商购获得的，商标名为
(草甘膦)和
(草铵膦)。
本文所用的术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白的植物，该蛋白特别是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌已知的那些，特别是由苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)已知的那些，例如-内毒素如CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)或Cry9c；无性杀虫蛋白(VIP)如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；线虫定居细菌的杀虫蛋白如发光杆菌属种(Photorhabdus spp.)或致病杆菌属种(Xenorhabdus spp.)；动物产生的毒素如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其它昆虫特异性神经毒素；真菌产生的毒素如链霉菌属(Streptomycetes)毒素，植物凝集素如豌豆或大麦凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、patatin、半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP-糖基-转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA-还原酶；离子通道阻断剂如钠通道或钙通道阻断剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；茋合成酶，联苄合成酶，壳多糖酶或葡聚糖酶。在本发明的上下文中，这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为前毒素、杂合蛋白、截短的或其它方面修饰的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新组合(例如参见WO02/015701)。此类毒素或能够合成此类毒素的基因修饰植物的进一步的实例公开于例如EP-A 374753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427529、EP-A 451878、WO 03/018810和WO 03/052073中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对某些分类学上为节肢动物昆虫的害虫，特别是甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、蝇(双翅目(Diptera))、蝴蝶和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及植物寄生线虫(线虫纲(Nematoda))的保护。
本文所用的术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以增加这些植物对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性的植物。这类蛋白的实例是所谓的“发病机制相关蛋白”(PR蛋白，例如参见EP-A 0392225)，植物疾病抗性基因(例如表达针对衍生自墨西哥野生马铃薯Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthorainfestans)的抗性基因的马铃薯栽培品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwinia amylvora具有增强抗性的这些蛋白的马铃薯栽培品种)。
本文所用的术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产量、谷物产量、淀粉含量、油含量或蛋白含量)，对干旱、盐或其它限制生长的环境因素的耐受性或对这些植物的害虫以及真菌、细菌或病毒病原体的耐受性的植物。
本文所用的术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以特别改善人类或动物营养的植物，例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜)。
本文所用的术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以特别改善原料生产的植物，例如产生增加量的支链淀粉的马铃薯(例如
马铃薯)。
在变量的上述定义中提及的有机基团如术语卤素一样为各基团成员的各次列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。
术语卤素在每种情况下表示氟、溴、氯或碘，特别是氟、氯或溴。
本发明所用以及在烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基等的烷基中的术语“C1-C10-烷基”涉及具有1-2(“C1-C2-烷基”)、1-4(“C1-C4-烷基”)、1-6(“C1-C6-烷基”)、1-8(“C1-C8-烷基”)或1-10(“C1-C10-烷基”)个碳原子的饱和直链或支链烃基。C1-C2-烷基为甲基或乙基。C1-C4-烷基另外为丙基、异丙基、丁基、1-甲基丙基(仲丁基)、2-甲基丙基(异丁基)或1，1-二甲基乙基(叔丁基)。C1-C6-烷基例如另外还为戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基。C1-C8烷基例如另外还为庚基、辛基、2-乙基己基及其位置异构体。C1-C10-烷基例如另外还为壬基、癸基及其位置异构体。
本文所用的术语“C1-C10-卤代烷基”，其还表示为“部分或全部卤代的C1-C10-烷基”，表示含有1至2(“C1-C2-卤代烷基”)、1至4(“C1-C4-卤代烷基”)、1至6(“C1-C6-卤代烷基”)、1至8(“C1-C8-卤代烷基”)或1至10(“C1-C10-卤代烷基”)个碳原子的直链或支链烷基(如上所述)，其中这些基团中的某些或所有氢原子被上述卤素原子代替：特别是C1-C2-卤代烷基，例如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基。
“卤代甲基”是其中1、2或3个氢原子被卤素原子代替的甲基。实例是溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基等。
本文所用的以及在链烯基氧基等的链烯基中的术语“C2-C10-链烯基”表示含有2至4(“C2-C4-链烯基”)、2至6(“C2-C6-链烯基”)、2至8(“C2-C8-链烯基”)、3至8(“C3-C8-链烯基”)、2至10(“C2-C10-链烯基”)或3至10(“C3-C10-链烯基”)个碳原子和在任何位置的双键的单不饱和直链或支链烃基，例如C2-C4-链烯基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基或2-甲基-2-丙烯基；C2-C6-链烯基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基等，或C2-C10-链烯基，例如对C2-C6链烯基所提及的基团以及另外还有1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、1-壬烯基、2-壬烯基、3-壬烯基、4-壬烯基、1-癸烯基、2-癸烯基、3-癸烯基、4-癸烯基、5-癸烯基及其位置异构体。
本文所用的以及在卤代链烯基氧基、卤代链烯基羰基等的卤代链烯基中的术语“C2-C10-卤代烯基”，其也表示为“部分或全部卤代的C1-C10-链烯基”，表示含有2至4(“C2-C4-卤代链烯基”)、2至6(“C2-C6-卤代链烯基”)、2至8(“C2-C6-卤代链烯基”)或2至10(“C2-C10-卤代链烯基”)个碳原子和在任何位置上的双键的不饱和直链或支链烃基(如上所述)，其中这些基团的某些或所有氢原子被上述的卤素原子、特别是氟、氯和溴代替，例如氯乙烯基、氯丙烯基等。
本文所用的以及在炔基氧基、炔基羰基等的炔基中的术语“C2-C10-炔基”表示含有2至4(“C2-C4-炔基”)、2至6(“C2-C6-炔基”)、2至8(“C2-C8-炔基”)、3至8(“C3-C8-炔基”)、2至10(“C2-C10-炔基”)或3至10(“C3-C8-炔基”)个碳原子和在任何位置上的一个或两个三键的直链或支链烃基，例如C2-C4-炔基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等，C2-C6-炔基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基等；
本文所用的和卤代炔基氧基、卤代炔基羰基等中的卤代炔基中的术语“C2-C10-卤代炔基”，其也表示为“部分或全部卤代的C1-C10-炔基”，表示含有2至4(“C2-C4-卤代炔基”)、3至4(“C3-C4-卤代炔基”)、2至6(“C2-C6-卤代炔基”)、3至6(“C3-C6-卤代炔基”)、2至8(“C2-C8-卤代炔基”)、3至8(“C3-C8-卤代炔基”)、2至10(“C2-C10-卤代炔基”)或3至10(“C3-C10-卤代炔基”)个碳原子和在任何位置上的一个或两个三键的不饱和直链或支链烃基(如上所述)，其中这些基团中的某些或所有氢原子被上述卤素、特别是氟、氯和溴代替；
本文所用的术语“C3-C8-环烷基”表示含有3至8、特别是3至6个碳原子(“C3-C6-环烷基”)的单-或二-或多环饱和烃基。含有3至6个碳原子的单环基团的实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。含有3至8个碳原子的单环基团的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。含有7或8个碳原子的二环基团的实例包括二环[2.2.1]庚基、二环[3.1.1]庚基、二环[2.2.2]辛基和二环[3.2.1]辛基。
本文所用的以及在卤代环烷氧基、卤代环烷基羰基中的卤代环烷基中的术语“C3-C8-卤代环烷基”，也表示为“部分或全部卤代的C3-C8-环烷基”表示含有3至8(“C3-C8-卤代环烷基”)或优选3至6(“C3-C6-卤代环烷基”)个碳环成员的单-或二-或多环饱和烃基(如上所述)，其中某些或所有氢原子被上述卤素原子、特别是氟、氯和溴代替。
术语“C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基”表示通过以上定义的C1-C4-烷基与分子的其余部分键合的以上定义的C3-C8-环烷基。实例是环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环丁基丙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丙基、环己基甲基、环己基乙基、环己基丙基等。
术语“C1-C2-烷氧基”是通过氧原子连接的以上定义的C1-C2-烷基。术语“C1-C4-烷氧基”是通过氧原子连接的以上定义的C1-C4-烷基。术语“C1-C6-烷氧基”是通过氧原子连接的以上定义的C1-C6-烷基。术语“C1-C10-烷氧基”是通过氧原子连接的以上定义的C1-C10-烷基。C1-C2-烷氧基是甲氧基或乙氧基。C1-C4-烷氧基另外是例如正丙氧基、1-甲基乙氧基(异丙氧基)、丁氧基、1-甲基丙氧基(仲丁氧基)、2-甲基丙氧基(异丁氧基)或1，1-二甲基乙氧基(叔丁氧基)。C1-C6-烷氧基另外是例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。C1-C8-烷氧基另外是例如庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及其位置异构体。C1-C10-烷氧基另外是例如壬氧基、癸氧基及其位置异构体。
术语“C1-C2-卤代烷氧基”是通过氧原子连接的以上定义的C1-C2-卤代烷基。术语“C1-C4-卤代烷氧基”是通过氧原子连接的以上定义的C1-C4-卤代烷基。术语“C1-C6-卤代烷氧基”是通过氧原子连接的以上定义的C1-C6-卤代烷基。术语“C1-C10-卤代烷氧基”是通过氧原子连接的以上定义的C1-C10-卤代烷基。C1-C2-卤代烷氧基是例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基或OC2F5。C1-C4-卤代烷氧基另外是例如2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。C1-C6-卤代烷氧基另外是例如5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基。
术语“C1-C2-烷硫基”是通过硫原子连接的以上定义的C1-C2-烷基。术语“C1-C4-烷硫基”是通过硫原子连接的以上定义的C1-C4-烷基。术语“C1-C6-烷硫基”是通过硫原子连接的以上定义的C1-C6-烷基。术语“C1-C10-烷硫基”是通过硫原子连接的以上定义的C1-C10-烷基。C1-C2-烷硫基是甲硫基或乙硫基。C1-C4-烷硫基另外是例如正丙硫基、1-甲基乙硫基(异丙硫基)、丁硫基、1-甲基丙硫基(仲丁硫基)、2-甲基丙硫基(异丁硫基)或1，1-二甲基乙硫基(叔丁硫基)。C1-C6-烷硫基另外是例如戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1，1-二甲基丙硫基、1，2-二甲基丙硫基、2，2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1，1-二甲基丁硫基、1，2-二甲基丁硫基、1，3-二甲基丁硫基、2，2-二甲基丁硫基、2，3-二甲基丁硫基、3，3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1，1，2-三甲基丙硫基、1，2，2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基。C1-C8-烷硫基另外是例如庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基及其位置异构体。C1-C10-烷硫基另外是例如壬硫基、癸硫基及其位置异构体。
术语“C1-C2-卤代烷硫基”是通过硫原子连接的以上定义的C1-C2-卤代烷基。术语“C1-C4-卤代烷硫基”是通过硫原子连接的以上定义的C1-C4-卤代烷基。术语“C1-C6-卤代烷硫基”是通过硫原子连接的以上定义的C1-C6-卤代烷基。术语“C1-C10-卤代烷硫基”是通过硫原子连接的以上定义的C1-C10-卤代烷基。C1-C2-卤代烷硫基是例如SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2，2-二氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2，2-二氟乙硫基、2，2-二氯-2-氟乙硫基、2，2，2-三氯乙硫基或SC2F5。C1-C4-卤代烷硫基另外是例如2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2，2-二氟丙硫基、2，3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2，3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3，3，3-三氟丙硫基、3，3，3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基、1-(CH2Br)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基。C1-C6-卤代烷硫基另外是例如5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基或十二氟己硫基。
术语“C1-C2-烷基亚磺酰基”是通过亚磺酰基[S(O)]连接的以上定义的C1-C2-烷基。术语“C1-C4-烷基亚磺酰基”是通过亚磺酰基[S(O)]连接的以上定义的C1-C4-烷基。术语“C1-C6-烷基亚磺酰基”是通过亚磺酰基[S(O)]连接的以上定义的C1-C6-烷基。术语“C1-C10-烷基亚磺酰基”是通过亚磺酰基[S(O)]连接的以上定义的C1-C10-烷基。C1-C2-烷基亚磺酰基是甲基亚磺酰基或乙基亚磺酰基。C1-C4-烷基亚磺酰基另外是例如正丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基(异丙基亚磺酰基)、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基(仲丁基亚磺酰基)、2-甲基丙基亚磺酰基(异丁基亚磺酰基)或1，1-二甲基乙基亚磺酰基(叔丁基亚磺酰基)。C1-C6-烷基亚磺酰基另外是例如戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、1，1-二甲基丙基亚磺酰基、1，2-二甲基丙基亚磺酰基、2，2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1，1-二甲基丁基亚磺酰基、1，2-二甲基丁基亚磺酰基、1，3-二甲基丁基亚磺酰基、2，2-二甲基丁基亚磺酰基、2，3-二甲基丁基亚磺酰基、3，3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1，1，2-三甲基丙基亚磺酰基、1，2，2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。C1-C8-烷基亚磺酰基另外是例如庚基亚磺酰基、辛基亚磺酰基、2-乙基己基亚磺酰基及其位置异构体。C1-C10-烷基亚磺酰基另外是例如壬基亚磺酰基、癸基亚磺酰基及其位置异构体。
术语“C1-C2-卤代烷基亚磺酰基”是通过亚磺酰基[S(O)]连接的以上定义的C1-C2-卤代烷基。术语“C1-C4-卤代烷基亚磺酰基”是通过亚磺酰基[S(O)]连接的以上定义的C1-C4-卤代烷基。术语“C1-C6-卤代烷基亚磺酰基”是通过亚磺酰基[S(O)]连接的以上定义的C1-C6-卤代烷基。术语“C1-C10-卤代烷基亚磺酰基”是通过亚磺酰基[S(O)]连接的以上定义的C1-C10-卤代烷基。C1-C2-卤代烷基亚磺酰基是例如S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、氯氟甲基亚磺酰基、二氯氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2-氯乙基亚磺酰基、2-溴乙基亚磺酰基、2-碘乙基亚磺酰基、2，2-二氟乙基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、2-氯-2-氟乙基亚磺酰基、2-氯-2，2-二氟乙基亚磺酰基、2，2-二氯-2-氟乙基亚磺酰基、2，2，2-三氯乙基亚磺酰基或S(O)C2F5。C1-C4-卤代烷基亚磺酰基另外是例如2-氟丙基亚磺酰基、3-氟丙基亚磺酰基、2，2-二氟丙基亚磺酰基、2，3-二氟丙基亚磺酰基、2-氯丙基亚磺酰基、3-氯丙基亚磺酰基、2，3-二氯丙基亚磺酰基、2-溴丙基亚磺酰基、3-溴丙基亚磺酰基、3，3，3-三氟丙基亚磺酰基、3，3，3-三氯丙基亚磺酰基、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基亚磺酰基、1-(CH2Cl)-2-氯乙基亚磺酰基、1-(CH2Br)-2-溴乙基亚磺酰基、4-氟丁基亚磺酰基、4-氯丁基亚磺酰基、4-溴丁基亚磺酰基或九氟丁基亚磺酰基。C1-C6-卤代烷基亚磺酰基另外是例如5-氟戊基亚磺酰基、5-氯戊基亚磺酰基、5-溴戊基亚磺酰基、5-碘戊基亚磺酰基、十一氟戊基亚磺酰基、6-氟己基亚磺酰基、6-氯己基亚磺酰基、6-溴己基亚磺酰基、6-碘己基亚磺酰基或十二氟己基亚磺酰基。
术语“C1-C2-烷基磺酰基”是通过磺酰基[S(O)2]连接的以上定义的C1-C2-烷基。术语“C1-C4-烷基磺酰基”是通过磺酰基[S(O)2]连接的以上定义的C1-C4-烷基。术语“C1-C6-烷基磺酰基”是通过磺酰基[S(O)2]连接的以上定义的C1-C6-烷基。术语“C1-C10-烷基磺酰基”是通过磺酰基[S(O)2]连接的以上定义的C1-C10-烷基。C1-C2-烷基磺酰基是甲基磺酰基或乙基磺酰基。C1-C4-烷基磺酰基另外是例如正丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基(异丙基磺酰基)、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基(仲丁基磺酰基)、2-甲基丙基磺酰基(异丁基磺酰基)或1，1-二甲基乙基磺酰基(叔丁基磺酰基)。C1-C6-烷基磺酰基另外是例如戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1，1-二甲基丙基磺酰基、1，2-二甲基丙基磺酰基、2，2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1，1-二甲基丁基磺酰基、1，2-二甲基丁基磺酰基、1，3-二甲基丁基磺酰基、2，2-二甲基丁基磺酰基、2，3-二甲基丁基磺酰基、3，3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1，1，2-三甲基丙基磺酰基、1，2，2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。C1-C8-烷基磺酰基另外是例如庚基磺酰基、辛基磺酰基、2-乙基己基磺酰基及其位置异构体。C1-C10-烷基磺酰基另外是壬基磺酰基、癸基磺酰基及其位置异构体。
术语“C1-C2-卤代烷基磺酰基”是通过磺酰基[S(O)2]连接的以上定义的C1-C2-卤代烷基。术语“C1-C4-卤代烷基磺酰基”是通过磺酰基[S(O)2]连接的以上定义的C1-C4-卤代烷基。术语“C1-C6-卤代烷基磺酰基”是通过磺酰基[S(O)2]连接的以上定义的C1-C6-卤代烷基。术语“C1-C10-卤代烷基磺酰基”是通过磺酰基[S(O)2]连接的以上定义的C1-C10-卤代烷基。C1-C2-卤代烷基磺酰基是例如S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、氯氟甲基磺酰基、二氯氟甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2-溴乙基磺酰基、2-碘乙基磺酰基、2，2-二氟乙基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、2-氯-2-氟乙基磺酰基、2-氯-2，2-二氟乙基磺酰基、2，2-二氯-2-氟乙基磺酰基、2，2，2-三氯乙基磺酰基或S(O)2C2F5。C1-C4-卤代烷基磺酰基另外是例如2-氟丙基磺酰基、3-氟丙基磺酰基、2，2-二氟丙基磺酰基、2，3-二氟丙基磺酰基、2-氯丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基、2，3-二氯丙基磺酰基、2-溴丙基磺酰基、3-溴丙基磺酰基、3，3，3-三氟丙基磺酰基、3，3，3-三氯丙基磺酰基、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基磺酰基、1-(CH2Cl)-2-氯乙基磺酰基、1-(CH2Br)-2-溴乙基磺酰基、4-氟丁基磺酰基、4-氯丁基磺酰基、4-溴丁基磺酰基或九氟丁基磺酰基。C1-C6-卤代烷基磺酰基另外是例如5-氟戊基磺酰基、5-氯戊基磺酰基、5-溴戊基磺酰基、5-碘戊基磺酰基、十一氟戊基磺酰基、6-氟己基磺酰基、6-氯己基磺酰基、6-溴己基磺酰基、6-碘己基磺酰基或十二氟己基磺酰基。
本文所用的术语“含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3-、4-、5-、6-或7-元饱和的、部分不饱和的或芳族的杂环”表示单环基团，该单环基团是饱和的，部分不饱和的或芳族的。杂环基团可以通过碳环成员或氮环成员与分子的其余部分连接。
3-、4-、5-、6-或7-元饱和杂环的实例包括：环氧乙烷基、氮丙啶基、氮杂环丁烷基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-
唑烷基、4-
唑烷基、5-唑烷基、3-异
唑烷基、4-异
唑烷基、5-异
唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、1，2，4-
二唑烷-3-基、1，2，4-
二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-
二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、1，3-二
烷-5-基、1，4-二
烷-2-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基、2-吗啉基、3-吗啉基、2-硫代吗啉基、3-硫代吗啉基、1-氧代硫代吗啉-2-基、1-氧代硫代吗啉-3-基、1，1-二氧代硫代吗啉-2-基、1，1-二氧代硫代吗啉-3-基、六氢氮杂
-1-、-2-、-3-或-4-基、六氢氧杂环庚三烯基(oxepinyl)、六氢-1，3-二氮杂
基、六氢-1，4-二氮杂
基、六氢-1，3-氧杂氮杂
基(oxazepinyl)、六氢-1，4-氧杂氮杂
基、六氢-1，3-二氧杂环庚三烯基(dioxepinyl)、六氢-1，4-二氧杂环庚三烯基等。
3-、4-、5-、6-或7-元部分不饱和的杂环的实例包括：2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异
唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异
唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异
唑啉-5-基、3-异
唑啉-5-基、4-异
唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢
唑-2-基、2，3-二氢
唑-3-基、2，3-二氢
唑-4-基、2，3-二氢
唑-5-基、3，4-二氢
唑-2-基、3，4-二氢唑-3-基、3，4-二氢
唑-4-基、3，4-二氢
唑-5-基、3，4-二氢
唑-2-基、3，4-二氢
唑-3-基、3，4-二氢
唑-4-基，2-、3-、4-、5-或6-二-或四氢吡啶基，3-二-或四氢哒嗪基、4-二-或四氢哒嗪基、2-二-或四氢嘧啶基、4-二-或四氢嘧啶基、5-二-或四氢嘧啶基、二-或四氢吡嗪基、1，3，5-二-或四氢三嗪-2-基、1，2，4-二-或四氢三嗪-3-基，2，3，4，5-四氢[1H]氮杂
-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，3，4，5，6-四氢[2H]氮杂-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，4，7-四氢[1H]氮杂
-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，6，7-四氢[1H]氮杂
-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，四氢氧杂环庚三烯基，如2，3，4，5-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，4，7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，6，7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，四氢-1，3-二氮杂
基，四氢-1，4-二氮杂基，四氢-1，3-氧杂氮杂
基，四氢-1，4-氧杂氮杂
基，四氢-1，3-二氧杂环庚三烯基和四氢-1，4-二氧杂环庚三烯基。
3-、4-、5-、6-或7-元芳族杂环是5或6元芳族杂环基(杂芳基)。实例是2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-
唑基、4-
唑基、5-
唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，3，4-三唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。
下面有关式I化合物的变量的优选实施方案，特别是就其取代基A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Rc、Rn、Ro、m和p进行的评述、本发明的用途和方法以及本发明组合物的特征是自身有效的，特别是在每个可能的彼此组合中。
当文中使用时，基团A如下定义：
其中#表示式I的其余部分的结合位点，并且其中变量p、R3、R4、A1、A2、A3和A4如式I中定义的。
当然，p基团R4代替碳环原子上的氢原子。例如，如果A1、A2、A3或A4定义为CH，并且如果该位置被基团R4取代，那么A1、A2、A3或A4当然是取代的C-R4。如果存在多于一个基团R4，那么这些取代基R4可以是相同的或不同的。
优选A1、A2、A3和A4中至多两个是N。
在优选的实施方案中，A1、A2、A3和A4是CR4。在基团A中存在多于一个取代基R4的情况下，不同的R4是彼此独立地选择的。在p是2的情况下，两个取代基R4优选键合在位置A1和A2上。在p是1的情况下，取代基R4优选键合在位置A1或A2上。
类似于以上引用的A含义，A3和A4分别等同于A2和A1，并且因此具有相同的优选定义。
优选地，A1、A2、A3和A4中的三个是CH，并且其余基团是取代的CR4。甚至更优选地，A1、A2、A3和A4是CH。
在一个实施方案中，
R3选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N＝C(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6、C(＝NR8)R6、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的、部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的杂环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替。
在另一个实施方案中，R3选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-环烷氧基，其中最后四个提及的基团优选至少被一个卤素取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N＝C(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6和C(＝NR8)R6。
在这些实施方案中，R3优选选自氢、卤素、氰基、硝基、SR7、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基和C3-C6-环烷氧基，其中四个最后提及的基团优选至少被一个卤素取代，并且其中五个最后提及的基团可以被一至五个基团R6取代。
更优选地，R3选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基，其中两个最后提及的基团至少被一个卤素取代。
甚至更优选地，R3选自氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、CF3、CHF2、CH2F、CF2Cl、CFCl2、CCl3、OCF3、OCHF2和OCF2CHF2。
更特别地，R3优选是氟或氯或溴。
在一个实施方案中，R4独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N＝C(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6、C(＝NR8)R6、C(＝O)N(R8)R9、C(＝S)N(R8)R9、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的或部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的杂环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；或者相邻碳原子上键合的两个基团R4一起形成选自下列的基团：-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-CH＝CH-、-N＝CH-CH＝CH-、-CH＝N-CH＝CH-、-N＝CH-N＝CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH＝CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH＝CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH＝CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(＝O)O-、-C(＝O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH＝CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH＝CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(＝S)S-、-C(＝S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-，-CH2CH＝N-、-CH＝CH-NR8-、-OCH＝N-和-SCH＝N-，其中在每个上述基团中，一至五个氢原子可以被一至五个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基代替，或者上述基团中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替。
在另一个实施方案中，R4选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N＝C(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6、C(＝NR8)R6、C(＝O)N(R8)R9、C(＝S)N(R8)R9、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的或部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替。
在进一步的实施方案中，R4选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N＝C(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6、C(＝NR8)R6、C(＝O)N(R8)R9和C(＝S)N(R8)R9。
在这些实施方案中，R4优选选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-环烷氧基，其中四个最后提及的基团，如果被取代，优选被一个卤素取代，并且其中五个最后提及的基团可以被一至五个基团R6取代。
更优选地，R4选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基。
甚至更优选地，R4选自氢、氟、氯、溴、碘、CF3和CHF2。
更特别地，R4是氢。
适合的基团A的实例是编号A1a1至A1a98的基团，其是上述式A的基团，其中A2、A3、A4是CH，A1是CR4，并且R4和R3如下表B的一行中定义的(基团A1a1至A1a98)：
表B：
类似于以上所列的表B，适合的基团A的进一步的实例是编号A1a99至A1a197的式A基团，其中A1、A3、A4是CH，A2是CR4，并且对于每个基团A，R4和R3具有表B中一行的含义。
在本发明的特别的实施方案中，编号A1a1至A1a197的基团A的每个实例是式I中优选的基团A。
在一个实施方案中，R5a选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N＝C(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6、C(＝NR8)R6、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的或部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；或者R5a可以与相邻碳原子R5b一起形成5-或6-元环，其至少被一个卤素取代。
更优选地，R5a选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N＝C(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6和C(＝NR8)R6。
更优选地，R5a选自氢、卤素、氰基、硝基、SCF3、SOCF3、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-环烷氧基，其中最后四个提及的基团可以被一个卤素取代。
更优选地，R5a选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基(例如OCF3、OCHF2、OCF2CHF2)和C1-C6-环烷氧基，其中五个最后提及的基团可以被卤素取代。
甚至更优选地，R5a选自氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基。
甚至更优选地，R5a选自氢、氟、氯、溴、碘、CH3、CF3、CHF2、CH2F、CF2Cl、CFCl2和CCl3。
甚至更优选地，R5a选自氢、氟、氯、溴、碘、CF3和CHF2。
更特别地，R5a是氢。
在一个实施方案中，R5b选自C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-环烷氧基，其中每个提及的基团至少被一个卤素取代，可以进一步部分或全部卤代，并且可以被一至五个基团R6取代；或者可以与相邻碳原子R5c或R5a一起形成5-或6-元环，其至少被一个卤素取代。
在以上实施方案中，R5b优选选自C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-环烷氧基，并且其中每个提及的基团至少被一个卤素取代。
在以上实施方案中，R5b优选选自C1-C6-卤代烷基和C1-C6-卤代烷氧基。
甚至更优选地，R5b选自CF3、CHF2、CH2F、CF2F3、CF(CF3)2、COH(CF3)2、CF2Cl、CFCl2、CCl3、OCF3、OCHF2、OCF2CF3、OCF2CHF2、OCF(CF3)2、OCF2Cl、OCFCl2和OCCl3。
甚至更优选地，R5b选自CF3、CHF2、CF2F3、CF(CF3)2、COH(CF3)2、CF2Cl、CFCl2、CCl3、OCF3、OCHF2、OCF2CF3、OCF2CHF2、OCF(CF3)2、OCF2Cl、OCFCl2和OCCl3。
更特别地，R5b是CF3。
优选地，R5c选自氢、卤素、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C6-链烯基和C2-C6-炔基，其中最后四个提及的基团可以部分或全部卤代和/或被一至五个基团R6取代。
更优选地，R5c选自氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基。
更特别地，R5c是氢。
优选地，R5d选自氢、卤素、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C6-链烯基和C2-C6-炔基，其中最后四个提及的基团可以部分或全部卤代和/或被一至五个基团R6取代。
更优选地，R5d选自氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基。
更特别地，R5d是氢。
在R6是烷基、链烯基或炔基上的取代基的情况下，其优选选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以被一个或多个Rc取代；Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C＝NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(＝O)Rc、N(Rn)C(＝S)Rc、NS(O)nRo、N＝C(Rc)2、C(＝O)Rc、C(＝S)Rc、C(＝NRn)Rc、C(＝O)N(Rn)2、C(＝S)N(Rn)2、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的或部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的杂环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替。
在R6是烷基、链烯基或炔基上的取代基的情况下，其更优选选自卤素、氰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、ORo、SRo、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基，以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的或部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一个或多个基团R10取代；其中Ro和R10具有以上给出的含义中的一种，或者特别是具有以下给出的优选含义中的一种。
在R6是烷基、链烯基或炔基上的取代基的情况下，其甚至更优选选自卤素、氰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基，以及包含1、2或3个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂芳族环，其中杂芳族环可以被一个或多个基团R10取代；并且其中R10具有以上给出的含义中的一种，或者特别是具有以下给出的优选含义中的一种。
在R6是烷基、链烯基或炔基上的取代基的情况下，其特别选自卤素和包含1、2或3个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂芳族环，其中杂芳族环是未取代的或者被一个或多个基团R10取代；并且其中R10具有以上给出的含义中的一种，或者特别是具有以下给出的优选含义中的一种。
在R6是环烷基上的取代基的情况下，其优选选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C＝NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(＝O)Rc、N(Rn)C(＝S)Rc、NS(O)mRo、N＝C(Rc)2、C(＝O)Rc、C(＝S)Rc、C(＝NRn)Rc、C(＝O)N(Rn)2、C(＝S)N(Rn)2、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基，以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的或部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，并且其中所述的杂环是未取代的或者被一个或多个基团R10取代；或者两个邻位键合的基团R6一起形成选自＝C(Rc)2、＝S(O)mRo、＝S(O)mN(Rn)2、＝NRn和＝NN(Rn)2的基团；或者两个基团R6与它们键合的碳原子一起形成3-、4-、5-、6-、7-或8-元饱和的或部分不饱和的碳环或包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团的杂环；其中Rc、Rn、Ro、R10、R11和R12具有以上给出的含义中的一种，或者特别是具有以下给出的优选含义中的一种。
在R6是环烷基上的取代基的情况下，其更优选选自卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、ORo、SRo、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、N(Rn)2、C(＝O)N(Rn)2、C(＝S)N(Rn)2、C(＝O)Ro、被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基，以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3-、4-、5-、6-或7-元饱和的、部分不饱和的或芳族的杂环，其中杂环可以被一个或多个基团R10取代；其中Rc、Rn、Ro和R10具有以上给出的含义中的一种，或者特别是具有以下给出的优选含义中的一种。
在R6是环烷基上的取代基的情况下，其甚至更优选选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C3-卤代烷氧基。特别是作为环烷基上的取代基，R6选自卤素、C1-C4-烷基和C1-C3-卤代烷基。
在R6是C(＝O)、C(＝S)或C(＝NR8)上的取代基的情况下，其优选选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-ORo、-SRo、-N(Rn)2、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基，以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团的3-、4-、5-、6-或7-元饱和的、部分不饱和的或芳族的杂环，其中杂环可以被一个或多个基团R10取代；其中Rc、Rn、Ro和R10具有以上给出的含义中的一种，或者特别是具有以下给出的优选含义中的一种。
在R6是C(＝O)、C(＝S)或C(＝NR8)上的取代基的情况下，其更优选选自C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基，以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团的3-、4-、5-、6-或7-元饱和的、部分不饱和的或芳族的杂环，其中杂环可以被一个或多个基团R10取代；其中R10具有以上给出的含义中的一种，或者特别是具有以下给出的优选含义中的一种。
在R6是C(＝O)、C(＝S)或C(＝NR8)上的取代基的情况下，其甚至更优选选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基，以及包含1、2或3个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂芳环，其中杂芳环可以被一个或多个基团R10取代；其中R10具有以上给出的含义中的一种，或者特别是具有以下给出的优选含义中的一种。
优选地，每个R7独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基，以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团的3-、4-、5-、6-或7-元饱和的、部分不饱和的或芳族的杂环，其中杂环是未取代的或者被1、2、3或4、优选1或2、更优选1个基团R10取代，其中R10具有以上给出的含义中的一种，或者特别是具有以下给出的优选含义中的一种。
更优选地，每个R7独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、未取代的或者被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及包含1、2或3个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂芳族环，其中杂芳族环可以被一个或多个基团R10取代；其中R10具有以上给出的含义中的一种，或者特别是具有以下给出的优选含义中的一种。
R8和R9彼此独立地并且在每次出现时独立地优选选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基，以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团的3-、4-、5-、6-或7-元饱和的、部分不饱和的或芳族的杂环，其中杂环可以被一个或多个基团R10取代；并且其中R10具有以上给出的含义中的一种，或者特别是具有以下给出的优选含义中的一种。
R8和R9彼此独立地并且在每次出现时独立地更优选选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基，以及包含1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5-或6-元杂芳族环，其中杂芳族环是未取代的或者被一个或多个基团R10取代；并且其中R10具有以上给出的含义中的一种，或者特别是具有以下给出的优选含义中的一种。
特别的是，R8和R9彼此独立地并且在每次出现时独立地选自氢和C1-C4-烷基。
优选地，每个R10独立地选自卤素、氰基、可以部分或全部被卤代和/或可以被一个或多个基团Rc取代的C1-C10-烷基、可以部分或全部被卤代和/或可以被一个或多个基团Rc取代的C3-C8-环烷基、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、N(Rn)2、C(＝O)Rc、C(＝O)N(Rn)2，可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基的基团取代的苯基；以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3-、4-、5-、6-或7-元饱和的或不饱和的杂环，其可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基的基团取代；
或者在相邻原子上键合的两个基团R10一起形成选自下列的基团：-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-CH＝CH-、-N＝CH-CH＝CH-、-CH＝N-CH＝CH-、-N＝CH-N＝CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH＝CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH＝CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH＝CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(＝O)O-、-C(＝O)OCH2-和-O(CH2)O-，从而与它们键合的原子一起形成5-或6-元环，其中以上基团的氢原子可以被一个或多个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基代替，或者以上基团的一个或多个CH2基团可以被C＝O基团代替，其中Rc、Rn和Ro具有通用含义中的一种，或者特别是具有以上给出的优选含义中的一种。
更优选地，每个R10独立地选自卤素、氰基、可以部分或全部被卤代和/或可以被一个或多个基团Rc取代的C1-C10-烷基、-ORn、-N(Rn)2、C(＝O)Rc、-C(＝O)ORo、-C(＝O)N(Rn)2，可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基的基团取代的苯基；以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3-、4-、5-、6-或7-元饱和的或不饱和的杂环，其可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基的基团取代；其中Rc、Rn、Ro具有通用含义中的一种，或者特别是具有以上给出的优选含义中的一种。
甚至更优选地，每个R10独立地选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基。特别的是，每个R10独立地选自卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基，并且特别是卤素，更特别是氯。
优选地，R11和R12彼此独立地并且在每次出现时独立地选自C1-C4-烷基，并且特别是甲基。
本发明的非常优选的实施方案涉及式(I-a)化合物
其中
A具有上文定义的通用含义中的一种；
A特别是上表B中定义的编号A1a1至A1a197的优选基团A中的一种。
R5b、R5a、R1和R2具有通用含义中的一种，或者具有以上定义的优选含义中的一种。
特别的是，R5b、R1和R2具有下表C的每一行中定义的编号Ib1至Ib1168的Ib含义。值得注意的是在Ib1009至Ib1168的含义中R1和R2是可互换的。
表C：
当在文中使用时，下列注释定义如下：
Me是甲基或-CH3；
Et是乙基或-CH2CH3；
Pr是丙基或-(CH2)2CH3；
iPr是异丙基或-CH(CH3)2；
Bu是丁基或(CH2)3CH3；
Pn是戊基或(CH2)4CH3；
Me-cPr是甲基环丙基；
Me-CN是氰基甲基。
这类化合物的特别优选的实施方案的化合物的实例是下表1至13中给出的化合物I-a。
表1：式I-a化合物及其盐，其中R5c和R5d是氢，R5a是H并且其余的变量R1、R2、R5b和A相应于编号A1a1至A1a197的基团与编号Ib1至Ib1168的表C每行的每个组合。
表2：式I-a化合物及其盐，其中R5c和R5d是氢，R5a是F并且其余的变量R1、R2、R5b和A相应于编号A1a1至A1a197的基团与编号Ib1至Ib1168的表C每行的每个组合。
表3：式I-a化合物及其盐，其中R5c和R5d是氢，R5a是Cl并且其余的变量R1、R2、R5b和A相应于编号A1a1至A1a197的基团与编号Ib1至Ib1168的表C每行的每个组合。
表4：式I-a化合物及其盐，其中R5c和R5d是氢，R5a是Br并且其余的变量R1、R2、R5b和A相应于编号A1a1至A1a197的基团与编号Ib1至Ib1168的表C每行的每个组合。
表5：式I-a化合物及其盐，其中R5c和R5d是氢，R5a是I并且其余的变量R1、R2、R5b和A相应于编号A1a1至A1a197的基团与编号Ib1至Ib1168的表C每行的每个组合。
表6：式I-a化合物及其盐，其中R5c和R5d是氢，R5a是CN并且其余的变量R1、R2、R5b和A相应于编号A1a1至A1a197的基团与编号Ib1至Ib1168的表C每行的每个组合。
表7：式I-a化合物及其盐，其中R5c和R5d是氢，R5a是NO2并且其余的变量R1、R2、R5b和A相应于编号A1a1至A1a197的基团与编号Ib1至Ib1168的表C每行的每个组合。
表8：式I-a化合物及其盐，其中R5c和R5d是氢，R5a是CH3并且其余的变量R1、R2、R5b和A相应于编号A1a1至A1a197的基团与编号Ib1至Ib1168的表C每行的每个组合。
表9：式I-a化合物及其盐，其中R5c和R5d是氢，R5a是CF3并且其余的变量R1、R2、R5b和A相应于编号A1a1至A1a197的基团与编号Ib1至Ib1168的表C每行的每个组合。
表10：式I-a化合物及其盐，其中R5c和R5d是氢，R5a是CHF2并且其余的变量R1、R2、R5b和A相应于编号A1a1至A1a197的基团与编号Ib1至Ib1168的表C每行的每个组合。
表11：式I-a化合物及其盐，其中R5c和R5d是氢，R5a是OCF3并且其余的变量R1、R2、R5b和A相应于编号A1a1至A1a197的基团与编号Ib1至Ib1168的表C每行的每个组合。
表12：式I-a化合物及其盐，其中R5c和R5d是氢，R5a是OCHF2并且其余的变量R1、R2、R5b和A相应于编号A1a1至A1a197的基团与编号Ib1至Ib1168的表C每行的每个组合。
表13：式I-a化合物及其盐，其中R5c和R5d是氢，R5a是SCF3并且其余的变量R1、R2、R5b和A相应于编号A1a1至A1a197的基团与编号Ib1至Ib1168的表C每行的每个组合。
表1至13中定义的式I-a化合物的每个实例组成本发明的优选实施方案。
特别是本发明的优选实施方案是化合物I-a，其中R5a是氢，A2、A3、A4是CH，并且其余的变量R1、R2、R3、R4、R5b、A1是下表D中每行定义的(变量R1、R2、R3、R4、R5b、A1是分别在表B和C中定义的基团A和Ib中定义的)：
表D：
| 基团A | Ib |
| A1a11 | Ib1137 |
| A1a12 | Ib1137 |
| A1a13 | Ib1137 |
| A1a14 | Ib1137 |
| A1a1 | Ib1153 |
| A1a2 | Ib1153 |
| A1a3 | Ib1153 |
| A1a4 | Ib1153 |
| A1a5 | Ib1153 |
| A1a6 | Ib1153 |
| A1a7 | Ib1153 |
| A1a8 | Ib1153 |
| A1a9 | Ib1153 |
| A1a10 | Ib1153 |
| A1a11 | Ib1153 |
| A1a12 | Ib1153 |
| A1a13 | Ib1153 |
| A1a14 | Ib1153 |
式I化合物可以根据下列流程图1-5中描述的方法和变通实施方案来制备。变量R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d、A1、A2、A3、A4和p如上式I所定义的。
式I化合物可以例如通过例如Ananthan等人，Bioorg.Med.Chem.Lett.2002，12，2225描述的和在流程图1中描述的将胺(或其盐)和式4的喹唑啉反应而制备。取决于条件，可能需要碱，例如三乙胺或碳酸钾。反应可以在多种溶剂中进行，所述的溶剂包括四氢呋喃(THF)、二
烷和异丙醇等。包含离去基团(LG)的式4的相应喹唑啉(其中LG是氟、氯、溴、碘、硫醚、磺酸酯或另外适合的离去基团)可以由式3的喹唑啉酮制备，例如通过与卤代剂反应，所述的卤代剂例如三氯氧化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、三溴化磷、三碘化磷，如例如由Hayakawa，Bioorg.Med.Chem.2006，14，6847所描述的。取决于条件，可以使用溶剂，例如二烷、醚、甲苯、DMF等。式3的喹唑啉酮可以由式1的邻氨基苯甲酰胺和式2的醛在试剂例如氯化铁(或其水合物)、碘、亚硫酸氢钠或2，3-二氯-4，5-二氰基-1，4-苯醌的存在下制备，如例如由Wang等人，Bull.Chem.Soc.Jpn.2006，79，1426所描述的。
流程图1：
式3的喹唑啉酮还可以如流程图2中描述的由式7的芳基卤化物和式8的脒在铜催化下制备，如例如由Liu，Angew.Chem.Int.Ed.2009，48，348所描述的。可选择的是，式3的喹唑啉酮可以由苯胺5和腈6在酸性条件(例如盐酸)下制备，如例如由Bogolubsky等人，J.Comb.Chem.2008，10，858所描述的，或者由式9的酰胺在碱性条件(例如氢氧化钠)下制备，如例如由Roy等人，J.Org.Chem.2006，71，382所描述的。
流程图2：
式(I)的氨基喹唑啉可以如流程图3中描述的制备，通过式13的中间体与式14的中间体在衍生自例如钯、铂、铁、铜或镍的金属催化剂的存在下的偶联反应，其中LG或Y是例如氟、氯、溴、碘、三氟甲磺酸酯、硫醚、硼酸、硼酸酯、三氟硼酸酯、有机硼烷或有机锡烷或其它适合的离去基团。对于例如Itoh等人，Adv.Syn.Cat.2004，346，1859描述的反应，可能还需要膦-、胺-、亚砜-衍生的配体和碱，例如碳酸钾或三乙胺。式13的中间体可以由式12的二氯喹唑啉制备，其中LG是上述类似的离去基团。反过来，式12的相应喹唑啉可以由式11的喹唑啉-2，4-二酮制备，使用用于制备式4的中间体的类似方法。式11的喹唑啉-2，4-二酮可以由式10的邻氨基苯甲酸制备，使用试剂例如尿素、异氰酸酯、硫代异氰酸酯，如例如由Smits等人，J.Med.Chem.2008，7855所描述的。
流程图3：
式1的邻氨基苯甲酰胺可以按照类似的途径制备，如流程图4中所描述的[T.Sandmeyer，Helv.Chim.Acta 1919，2，234或S.J.Garden等人，Tetrahedron Lett.1997，38(9)，1501]，由式18的靛红酸酐开始，在一步中使用试剂例如氨水，或在两步中使用基于胺的亲核试剂，例如苄胺、羟胺或叠氮化合物，随后用例如氢或甲酸铵还原，如例如由Klaubert等人，J.Med.Chem.1981，24，742和Singh等人，J.Heterocyclic Chem.1990，27，2101所描述的。式18的靛红酸酐可以由式17的吲哚-2，3-二酮合成，通过用例如间氯过苯甲酸[G.M.Coppola，J.Heterocyclic Chem.1987，24，1249]、过氧化氢或铬酸在溶剂例如二氯甲烷、乙酸或水中氧化。反过来，式17的吲哚-2，3-二酮可以在Friedel-Crafts-型反应中由式16的肟基乙酰苯胺制备，使用质子酸或路易斯酸，例如硫酸或三氯化铝。最后，式16的肟基乙酰苯胺可以由式15的取代的苯胺制备，使用氯醛和羟胺作为试剂。
流程图4：
式1的邻氨基苯甲酰胺(苯环上含有强吸电子取代基)是可获得的，通过式17的相应的吲哚-2，3-二酮，其反过来可以根据P.Hewawasam等人Tetrahedron Lett.1994，35，7303描述的途径制备，并且其在流程图5中有描述。式17的吲哚-2，3-二酮可以通过用酸(例如盐酸、三氟乙酸和三氟甲磺酸)在溶剂(例如THF、水或CH2Cl2)中处理式20的氧代乙酸酯而制备，如例如由Hamashima等人，J.Am.Chem.Soc.2005，127，10154所描述的。反过来，式20的氧代乙酸酯(Rx是例如乙基、甲基)可以通过将式19的氨基甲酸酯暴露于强碳碱(例如正、仲或叔-BuLi)，随后通过产生的碳负离子与氧代乙酸二酯反应而制备。最后，式19的氨基甲酸酯可以由式15的苯胺通过与二碳酸二叔丁酯反应而制备。
流程图5：
如果各化合物不能通过上述途径制备，则可以通过其它化合物I的衍生化或者通过所述合成途径的常规改变而制备它们。
反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合、分离各相并且合适的话通过色谱，例如在矾土或硅胶上进行色谱而纯化粗产物。某些中间体和终产物可以以无色或浅棕色粘稠油状物的形式获得，将它们在减压和温和升高的温度下纯化或除去挥发性组分。如果中间体和终产物以固体获得，则它们可以通过重结晶或浸煮(digestion)进行纯化。
本发明还提供了防治无脊椎动物害虫的方法，该方法包括用杀虫有效量的式I化合物或其盐或其N-氧化物或以上定义的组合物处理害虫、其食物供应、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的栽培植物、植物繁殖材料(例如种子)、土壤、区域、材料或环境，或者要防止害虫侵袭或侵染的材料、栽培植物、植物繁殖材料(例如种子)、土壤、区域或空间。
优选本发明的方法用于保护植物繁殖材料(例如种子)和由其生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染并且包括用杀虫有效量的如上所定义的式I化合物或其农用可接受的盐或用杀虫有效量的如上文和下文所定义的农用组合物处理植物繁殖材料(例如种子)。本发明的方法不限于保护已经根据本发明处理的“底物”(植物、植物繁殖材料、土壤材料等)，而是还具有预防作用，因此例如可以相应地保护由已处理的植物繁殖材料(例如种子)生长的植物，但植物本身并未被处理。
从本发明意义上说，“无脊椎动物害虫”优选选自节肢动物和线虫，更优选选自有害昆虫、蜘蛛和线虫，并且甚至更优选选自昆虫、蜱螨和线虫。从本发明意义上说，“无脊椎动物害虫”最优选是昆虫。
本发明进一步提供了用于抵抗该无脊椎动物害虫的农用组合物，其包含一定量的至少一种通式I化合物或至少一种农用有用的其盐或N-氧化物和至少一种惰性液体和/或固体农艺学上可接受的载体(其具有杀虫作用)以及如果需要还包含至少一种表面活性剂。
该组合物可以包含单个式I活性化合物或其盐或N-氧化物或数种本发明的活性化合物I或其盐的混合物。本发明的组合物可以包含单个异构体或异构体混合物以及单个互变异构体或互变异构体混合物。
式I化合物和包含它们的杀虫组合物是防治节肢动物害虫和线虫的有效活性剂。由式I化合物防治的无脊椎动物害虫包括例如：
鳞翅目昆虫(鳞翅目(Lepidoptera))，例如小地老虎(Agrotis ypsilon)、黄地老虎(Agrotis segetum)、木棉虫(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、苹果银蛾(Argyresthia conjugella)、叉纹夜蛾(Autographa gamma)、树尺蠖(Bupalus piniarius)、枞卷叶蛾(Cacoeciamurinana)、Capua reticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、云杉卷叶蛾(Choristoneura occidentalis)、二化螟(Cirphis unipuncta)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛虫(Dendrolimus pini)、黄瓜绢野螟(Diaphania nitidalis)、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Earias insulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetriabouliana、斑点夜蛾(Feltia subterranean)、蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、玉米穗虫(Heliothiszea)、菜螟(Hellula undalis)、Hibernia defoliaria、美国白蛾(Hyphantriacunea)、苹果巢蛾(Hyponomeuta malinellus)、番茄虫蛾(Keiferialycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera scitella)、斑幕潜叶蛾(Lithocolletis blancardella)、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、甜菜网螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantriamonacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、黄杉毒蛾(Orgyiapseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉花红铃虫(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、欧洲粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutella xylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、松梢卷叶蛾(Rhyacionia frustrana)、Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoea pityocampa、绿色橡木飞蛾(Tortrixviridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)和Zeiraphera canadensis；
甲虫(鞘翅目(Coleoptera))，例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直条叩头虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、苹花象(Anthonomus pomorum)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蚕豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、欧洲兵豆象(Bruchus lentis)、苹卷象(Byctiscus betulae)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、豆叶甲(Cerotomatrifurcate)、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、叩头甲(Conoderus vespertinus)、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、长角叶甲(Diabrotica longicornis)、Diabrotica 12punctata、玉米根叶甲(Diabroticavirgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、烟草跳甲(Epitrixhirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿叶象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ips typographus)、烟草负泥虫(Lemabilineata)、黑角负泥虫(Lema melanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)、Limonius californicus、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、Melanotus communis、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟(Melolontha hippocastani)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、Phyllotreta chrysocephala、食叶鳃金龟属种(Phyllophaga sp.)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、日本金龟子(Popillia japonica)、豌豆叶象(Sitona lineatus)和谷象(Sitophilus granaria)；
双翅目昆虫(双翅目(Diptera))，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、蛆症金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、嗜人瘤蝇蛆(Cordylobia anthropophagi)、尖音库蚊(Culex pipiens)、瓜蝇(Dacus cucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、角蝇(Haematobiairritans)、Haplodiplosis equestris、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyza trifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、麦瘿蚊(Mayetiola destructor)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami)、Phorbiaantiqua、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、Phorbia coarctata、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、牛虻(Tabanusbovinus)、Tipula oleracea和欧洲大蚊(Tipula paludosa)；
蓟马(缨翅目(Thysanoptera))，例如兰花蓟马(Dichromothripscorbetti)、烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔梗蓟马(Scirtothripscitri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thripstabaci)；
膜翅目昆虫(膜翅目(Hymenoptera))，例如新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁(Atta cephalotes)、Atta sexdens、德克萨斯切叶蚁(Atta texana)、Hoplocampa minuta、苹叶蜂(Hoplocampa testudinea)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、热带火蚁(Solenopsis geminate)和红火蚁(Solenopsis invicta)；
异翅目昆虫(异翅目(Heteroptera))，例如拟绿蝽(Acrosternum hilare)、玉米长蝽(Blissus leucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercus intermedius、麦扁盾蝽(Eurygasterintegriceps)、烟草蝽(Euschistus impictiventris)、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lyguspratensis)、稻绿蝽(Nezara viridula)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、Solubea insularis和Thyanta perditor；
同翅目昆虫(同翅目(Homoptera))，例如Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、Aphis schneideri、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、Aphis sambuci、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、马铃薯蚜(Aulacorthumsolani)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、粉虱(Bemisia tabaci)、Brachycaudus cardui、杏圆尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、Brachycauduspersicae、Brachycaudus prunicola、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorus horni、Cerosipha gossypii、草莓毛管蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、Cryptomyzus ribis、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusianordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、玫瑰苹果蚜(Dysaphisplantaginea)、梨西圆尾蚜(Dysaphis pyri)、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、茶藤苦菜蚜(Hyperomyzus lactucae)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、巢菜修尾蚜(Megoura viciae)、巢莱修尾蚜(Melanaphis pyrarius)、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、桃蚜(Myzodes persicae)、冬葱瘤额蚜(Myzus ascalonicus)、樱桃黑瘤额蚜(Myzuscerasi)、桃蚜(Myzus persicae)、李瘤蚜(Myzus varians)、Nasonoviaribis-nigri、稻飞虱(Nilaparvata lugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigusbursarius)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodonhumuli)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum insertum)、Sappaphismala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneuralanuginosa、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、Toxoptera aurantiiand和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；
白蚁(等翅目(Isoptera))，例如Calotermes flavicollis、Leucotermesflavipes、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、欧洲散白蚁(Reticulitermeslucifugus)和Termes natalensis；
直翅目昆虫(直翅目(Orthoptera))，例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、欧洲球螋(Forficula auricularia)、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飞蝗(Locustamigratoria)、双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplusfemur-rubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplus spretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、Schistocerca peregrina、Stauronotusmaroccanus和庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)；
蜘蛛纲(Arachnoidea)，例如蜘蛛(蜱螨目(Acarina))，例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae)，如长星形壁虱(Amblyomma americanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、消色牛蜱(Boophilusdecoloratus)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、森林革蜱(Dermacentorsilvarum)、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodesrubicundus、Ornithodorus moubata、耳扁虱(Otobius megnini)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、绵羊疥病(Psoroptes ovis)、具尾扇蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)、人疥螨(Sarcoptes scabiei)，和瘿螨属种(Eriophyidae spp.)，如苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)、柑橘锈瘿螨(Phyllocoptrata oleivora)和柑橘瘿螨(Eriophyes sheldoni)；细螨属种(Tarsonemidae spp.)，如Phytonemuspallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)；细须螨属种(Tenuipalpidae spp.)，如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)；叶螨属种(Tetranychidae spp.)，如朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae)，苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychus citri)和草地小爪螨(oligonychuspratensis)；
蚤目(Siphonatera)，例如印鼠客蚤(Xenopsylla cheopsis)、角叶属种(Ceratophyllus spp.)。
组合物和式I化合物可用于防治线虫，特别是植物寄生线虫，例如根结线虫，北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)和其它根结线虫属种(Meloidogyne species)；
形成胞囊的线虫，马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)和其它球胞囊属种(Globodera species)；禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)和其它胞囊线虫属种(Heterodera species)；种子肿瘿线虫(Seed gall nematodes)，粒线虫属种(Anguina species)；茎叶线虫(Stem and foliar nematodes)，滑刃线虫属种(Aphelenchoides species)；刺线虫(Sting nematodes)，杂草刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)和其它针刺线虫属种(Belonolaimus species)；松线虫(Pine nematodes)，松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)和其它伞滑刃线虫属种(Bursaphelenchusspecies)；环形线虫(Ring nematodes)，环纹线虫属种(Criconema species)、小环线虫属种(Criconemella species)、轮线虫属种(Criconemoides species)、中环线虫属种(Mesocriconema species)；球茎线虫(Stem and bulbnematodes)，腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchusdipsaci)和其它茎线虫属种(Ditylenchus species)；锥线虫(Awl nema-todes)，锥线虫属种(Dolichodorus species)；螺旋形线虫(Spiral nematodes)，Heliocotylenchus multicinctus和其它螺旋线虫属种(Helicotylenchusspecies)；鞘线虫和鞘形线虫(Sheath and sheathoid nematodes)，鞘线虫属种(Hemicycliophora species)和半轮线虫属种(Hemicriconemoides species)；潜根线虫属种(Hirshmanniella species)；冠线虫(Lance nematodes)，Hoploaimus species；伪根结线虫(false rootknot nematodes)，珍珠线虫属种(Nacobbus species)；针线虫(Needle nematodes)，横带长针线虫(Longidorus elongatus)和其它长针线虫属种(Longidorus species)；鞘线虫(Pin nematodes)，针线虫属种(Paratylenchus species)；根腐线虫(Lesionnematodes)，落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)、穿刺根腐线虫(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus、Pratylenchus goodeyi和其它根腐线虫属种(Pratylenchus species)；穿孔线虫(Burrowingnematodes)，香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)和其它穿孔线虫属种(Radopholus species)；肾形线虫(Reniform nematodes)，Rotylenchusrobustus和其它盘旋线虫属种(Rotylenchus species)；盾线虫属种(Scutellonema species)；残根线虫(Stubby root nematodes)，原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)和其它毛刺线虫属(Trichodorus species)、拟毛刺属种(Paratrichodorus species)；阻长线虫(Stunt nematodes)，Tylenchorhynchus claytoni、Tylenchorhynchus dubius和其它矮化线虫属种(Tylenchorhynchus species)；柑桔线虫(Citrus nematodes)，垫刃线虫属种(Tylenchulus species)；剑线虫(Dagger nematodes)，剑线虫属种(Xiphinema species)；以及其它植物寄生线虫种。
在本发明的一个优选实施方案中，式I化合物用于用于防治昆虫或蜘蛛，特别是鳞翅目、鞘翅目、缨翅目和同翅目昆虫以及蜱螨目蜘蛛。本发明的式I化合物特别可用于防治缨翅目和同翅目昆虫。
式I化合物或包含它们的杀虫组合物可以通过使植物/作物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长的植物和作物以防无脊椎动物害虫、特别是昆虫、螨科(acaridae)或蜘蛛侵袭或侵染。术语“作物”指生长和收获的作物。
可以将式I化合物转化为常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特别的意欲目的；在每种情况下应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备(对于综述例如参见US 3,060,084，EP-A 707445(对于液体浓缩物)，Browning，“Agglomeration”，Chemical Engineering，1967年12月4日，147-48，Perry’s Chemical Engineer’s Handbook，第4版，McGraw-Hill，New York，1963，第8-57页及随后各页，WO 91/13546，US 4,172,714，US 4,144,050，US 3,920,442，US 5,180,587，US 5,232,701，US 5,208,030，GB 2,095,558，US 3,299,566，Klingman，Weed Control asa Science，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，Hance等，WeedControl Handbook，第8版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989和Mollet，H.，Grubemann，A.，Formulation technology，Wiley VCHVerlag GmbH，Weinheim(德国)，2001，2.D.A.Knowles，Chemistry andTechnology of Agrochemical Formulations，Kluwer Academic Publishers，Dordrecht，1998(ISBN 0-7514-0443-8)，例如通过将活性化合物与适合配制农用化学品的助剂如溶剂和/或载体，需要的话乳化剂、表面活性剂和分散剂、防腐剂、消泡剂、防冻剂、用于种子处理配制剂还有任选的着色剂和/或粘合剂和/或胶凝剂混合而制备。
适合的溶剂的实例是水、芳族溶剂(例如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(例如矿物油级分)、醇(例如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮(例如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮类(N-甲基吡咯烷酮[NMP]、N-辛基吡咯烷酮[NOP])、乙酸酯(二乙酸乙二醇酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸和脂肪酸酯。原则上，还可以使用溶剂混合物。
适合的乳化剂为非离子和阴离子乳化剂(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)。
分散剂的实例是木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
所用的适合的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇二醇醚，还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇环氧乙烷缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油级分，例如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃，例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮，强极性溶剂，例如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。
还可以将防冻剂例如甘油、乙二醇、丙二醇和杀菌剂加入至配制剂中。
适合的消泡剂是例如基于硅或硬脂酸镁的消泡剂。
适合的防腐剂是例如二氯芬。
种子处理配制剂可以另外包含粘合剂和任选的着色剂。
可以加入粘合剂以改善处理后活性物质在种子上的粘附。适合的粘合剂是嵌段共聚物EO/PO表面活性剂以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺
聚醚、聚氨酯、聚乙酸乙烯酯、纤基乙酸钠以及衍生自这些聚合物的共聚物。
任选还可以在配制剂中包含着色剂。对于种子处理配制剂，适合的着色剂或染料是若丹明B、C.I.颜料红112、C.I.溶剂红1、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。
胶凝剂的实例是角叉菜胶
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。
颗粒、例如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒，可以通过将活性化合物与固体载体粘合而制备。
固体载体的实例是矿土，例如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料，例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素；以及植物来源的产品，例如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
通常，配制剂包含0.01至95％重量、优选0.1至90％重量的活性化合物。在该情况中，活性化合物以90％至100％重量、优选95％至100％重量的纯度(根据NMR光谱)使用。
对于种子处理目的，相应配制剂可以稀释2至10倍，从而在即用制剂中得到0.01至60％重量、优选0.1至40％重量的活性化合物浓度。
式I化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(例如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；在任何情况下意欲确保本发明的活性化合物的最佳可能分布。
水性使用形式可以通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可借助润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而，还可以制备由活性物质、润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及适合的话溶剂或油组成的浓缩物并且该浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性化合物浓度可以在较宽范围内变化。通常，它们为0.0001至10％重量、优选0.01至1％重量。
活性化合物也可以成功用于超低容量法(ULV)，其中可以应用包含超过95％重量的活性化合物的配制剂，或者甚至应用不含添加剂的活性化合物。
下列是配制剂实例：
1.叶面应用的用水稀释的产品。对于种子处理目的，该类产品可以稀释或不加稀释地应用于种子。
A)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10重量份的活性化合物溶于90重量份的水或水溶性溶剂中。可选择的是，加入润湿剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解，从而获得含10％(w/w)的活性化合物的配制剂。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份的活性化合物溶于70重量份的环己酮中，加入10重量份的分散剂，例如聚乙烯吡咯烷酮。用水稀释得到分散体，从而得到含20％(w/w)的活性化合物的配制剂。
C)可乳化浓缩物(EC)
将15重量份的活性化合物溶于7重量份的二甲苯中，加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液，从而得到含15％(w/w)的活性化合物的配制剂。
D)乳液(EW、EO、ES)
将25重量份的活性化合物溶于35重量份的二甲苯中，加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物引入至30重量份的水中并且制成均匀乳液。用水稀释得到乳液，从而得到含有25％(w/w)的活性化合物的配制剂。
E)悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌的球磨机中，将20重量份的活性化合物粉碎，加入10重量份的分散剂、润湿剂和70重量份的水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液，从而得到含20％(w/w)的活性化合物的配制剂。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份的活性化合物细碎研磨，加入50重量份的分散剂和润湿剂，借助工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液，从而得到含50％(w/w)的活性化合物的配制剂。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
将75重量份的活性化合物在转子-定子磨机中研磨，加入25重量份的分散剂、润湿剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液，从而得到含75％(w/w)的活性化合物的配制剂。
H)凝胶配制剂(GF)
在搅拌的球磨机中，将20重量份的活性化合物研磨，加入10重量份的分散剂、1重量份的胶凝剂、润湿剂和70重量份的水或有机溶剂，得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液，从而得到含20％(w/w)的活性化合物的配制剂。
2.叶面应用的不经稀释而应用的产品。对于种子处理目的，该类产品可以稀释或不加稀释地应用于种子。
I)可撒粉粉末(DP、DS)
将5重量份的活性化合物细碎研磨并且与95重量份的细碎高岭土充分混合。这得到含5％(w/w)的活性化合物的可撒粉产品。
J)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份的活性化合物细碎研磨并且结合95.5重量份的载体，从而得到含0.5％(w/w)的活性化合物的配制剂。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到叶面使用的不经稀释而施用的颗粒。
K)ULV溶液(UL)
将10重量份的活性化合物溶于90重量份的有机溶剂、例如二甲苯中。这得到含10％(w/w)的活性化合物的产品，其不经稀释而应用于叶面。
式I化合物还适合处理植物繁殖材料(例如种子)。常规的种子处理配制剂包括例如可流动浓缩物FS、溶液LS、干处理用粉末DS、浆液处理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS以及乳液ES和EC和凝胶配制剂GF。这些配制剂可以经稀释或不经稀释地应用于种子。应用于种子在播种之前直接对种子或在后者预萌发之后进行。
在优选的实施方案中，将FS配制剂用于种子处理。典型地，FS配制剂可以包含1至800g/L活性成分、1至200g/L表面活性剂、0至200g/L防冻剂、0至400g/L粘合剂、0至200g/L颜料和至多1升溶剂、优选水。
用于种子处理的式I化合物的其它优选FS配制剂包含0.5至80wt的活性成分、0.05至5wt的润湿剂、0.5至15wt的分散剂、0.1至5wt的增稠剂、5至20wt的防冻剂、0.1至2wt的消泡剂、1至20wt的颜料和/或染料、0至15wt的粘着剂/粘附剂、0至75wt的填充剂/载体和0.01至1wt的防腐剂。
多种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它杀虫剂或杀菌剂可以加入至活性成分中，若适合的话，恰在临用前加入(桶混合)。这些试剂通常与本发明的试剂以1∶10至10∶1的重量比混合。
式I化合物通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床网、地毯、植物部分或动物部分)和摄取(诱饵或植物部分)而有效。
对于用于对抗蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊子、蟋蟀或蟑螂，优选将式I化合物用于诱饵组合物中。
诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可以制成多种适合相应应用的形状和形式，例如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可以填充至多种装置中以确保适当应用，例如敞开容器、喷雾装置、液滴供应源或蒸发源。凝胶可以基于水性基质或油性基质并且可以按照粘性、水分保留或老化特性根据特定要求配制。
用于组合物中的诱饵是具有足够的吸引力以刺激昆虫例如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊子、蟋蟀等或蟑螂食用它的产品。吸引力可以通过使用进食刺激剂或性信息素调控。食物刺激剂例如并不穷举地选自动物和/或植物蛋白质(肉-、鱼-或血液膳食，昆虫部分、蛋黄)、动物和/或植物来源的脂肪和油或单-、低聚-或多聚有机糖，特别是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、动物、昆虫的新鲜或腐败部分或其特定部分也可以用作进食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。特别的信息素描述于文献中并且对本领域技术人员是已知的。
式I化合物的配制剂如气雾剂(例如在喷雾罐中)、油喷雾剂或泵喷雾剂高度适于非专业使用者来防治害虫，例如蝇、跳蚤、蜱、蚊子或蟑螂。气雾剂配方优选由如下组分组成：活性化合物；溶剂例如低级醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)，酮(例如丙酮、甲基乙基酮)，沸程为约50至250℃的链烷烃(例如煤油)，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲亚砜，芳族烃例如甲苯、二甲苯，水，此外还有助剂，例如乳化剂例如山梨醇单油酸酯、具有3-7mol环氧乙烷的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物，芳香油例如精油，中等脂肪酸与低级醇的酯，芳族羰基化合物；适合的话还有稳定剂例如苯甲酸钠，两性表面活性剂，低级环氧化物，原甲酸三乙酯和需要的话抛射剂例如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、氧化亚氮或这些气体的混合物。
油喷雾配制剂与气雾剂配方的不同在于没有使用抛射剂。
式I化合物及其相应的组合物还可以用于蚊香片和熏蒸片，发烟盒、蒸发器板或长效蒸发器以及扑蛾纸、扑蛾垫或其它与热无关的蒸发器体系中。
用式I化合物及其相应组合物防治由昆虫传递的传染性疾病(例如疟疾、登革热和黄热病，淋巴丝虫病以及利什曼病)的方法也包括处理棚屋和房子的表面、空气喷雾和浸渍窗帘、帐篷、衣物、床品、采采蝇网等。应用于纤维、织物、编织物、无纺织物、网状材料或箔以及篷布上的杀虫组合物优选包含含杀虫剂、任选的驱除剂和至少一种粘合剂的混合物。适合的驱除剂例如是N，N-二乙基-间甲苯酰胺(DEET)，N，N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA)，1-(3-环己烷-1-基羰基)-2-甲基哌啶，(2-羟基甲基环己基)乙酸内酯，2-乙基-1，3-己二醇，避虫酮，甲基新癸酰胺(MNDA)，不用于昆虫防治的拟除虫菊酯例如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-(+)-烯基-(+)-反式-菊酸酯(Esbiothrin)，衍生自植物提取物或与植物提取物等同的驱除剂例如1，8-萜二烯、丁子香酚、(+)-Eucamalol(1)、(-)-1-表-eucamalol，或来自植物例如花皮桉(Eucalyptus maculata)、蔓荆(Vitex rotundifolia)、Cymbopoganmartinii、香茅(Cymbopogan citratus)(柠檬草)、亚香茅(Cymopogannartdus(香茅))的粗植物提取物。适合的粘合剂例如选自如下单体的聚合物和共聚物：脂肪族酸的乙烯基酯(例如乙酸乙烯酯和支链烷烃羧酸乙烯基酯)，醇的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯，例如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯和丙烯酸甲酯，单烯属和二烯属不饱和烃，例如苯乙烯，以及脂肪族二烯烃，例如丁二烯。
窗帘和床品的浸渍通常通过将纺织材料浸入式I的活性化合物的乳液或分散体中或将它们喷雾于床品上而进行。
可以用于处理种子的方法原则上是所有本领域已知的适合种子处理技术并且特别是拌种技术，例如种子涂敷(例如种子压丸)、种子撒粉和种子吸液(例如种子浸泡)。这里“种子处理”指所有使种子和式I化合物相互接触的方法，而“拌种”指为种子提供一定量式I化合物的种子处理方法，即产生包含式I化合物的种子的方法。原则上可以在从种子收获到播种的任何时间对种子进行处理。种子可以在紧临种子的播种之前或在其之中处理，例如使用“播种箱”方法。然而，还可以在播种之前几个星期或几个月，例如播种之前至多12个月进行处理，例如以拌种处理形式进行，此时没有观察到效力显著降低。
有利的是，对未播种的种子进行处理。本文所用的术语“未播种的种子”表示包括从种子收获到为萌发和植物生长的目的而在地中播种种子的任何时间段的种子。
特别的是，在处理中采取如下程序：在合适的装置例如用于固体或固体/液体混合配对的混合装置中将种子与所需量的种子处理配制剂直接或在预先用水稀释之后混合，直到组合物均匀分布于种子上。如果适合的话，然后进行干燥步骤。
式I化合物或其对映异构体、非对映异构体或兽用可接受的盐也特别适合用于抵抗动物中和动物上的寄生虫。
因此，本发明的另一目的是提供在动物中和动物上防治寄生虫的新方法。本发明的另一目的是提供对动物更安全的杀虫剂。本发明的另一目的进一步在于提供可以与现有杀虫剂相比以更低剂量使用的动物用杀虫剂。并且本发明的另一目的是提供对寄生虫提供长的残留防治的动物用杀虫剂。
本发明还涉及用于在动物中和动物上对抗寄生虫的含有杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映异构体或兽用可接受的盐和可接受的载体的组合物。
本发明还提供了处理、防治、预防和保护动物以免受寄生虫侵染和感染的方法，该方法包括给动物口服、局部或非肠道施用或应用杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映异构体或兽用可接受的盐或包含它的组合物。
本发明还提供了处理、防治、预防和保护动物以免受寄生虫侵染和感染的非治疗方法，该方法包括对其场所应用杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映异构体或兽用可接受的盐或包含它的组合物。
本发明还提供了制备用于处理、防治、预防或保护动物以免受寄生虫侵染或感染的组合物的方法，该方法包括引入杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映异构体或兽用可接受的盐或包含它的组合物。
本发明进一步涉及式I化合物在处理、防治、预防或保护动物以免受寄生虫侵染或感染中的用途。
本发明还涉及式I化合物或包含它的组合物在制备用于治疗性处理动物以免受寄生虫侵染或感染的药物中的用途。
化合物对抗农业害虫的活性并不意味着它们适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫，后者要求例如在口服应用情况下的非催吐低剂量，与动物的代谢相容性，低毒性和安全处理。
令人惊讶的是，现在已经发现式I化合物适合于抵抗动物中和动物上的体内和体外寄生虫。式I化合物或其对映异构体或兽用可接受的盐和包含它们的组合物适合于全身和/或非全身防治体内和体外寄生虫。它们有效对抗所有或某些发展阶段。
式I化合物或其对映异构体或兽用可接受的盐以及包含它们的组合物优选用于在包括温血动物(包括人)和鱼在内的动物中防治和预防侵染和感染。它们例如适合在哺乳动物例如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、猪、家禽、兔、山羊、狗和猫，水牛、驴、黇鹿和驯鹿，以及产皮动物例如貂、丝鼠和浣熊，禽例如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼例如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼中防治和预防侵染和感染。
式I化合物或其对映异构体或兽用可接受的盐以及包含它们的组合物优选用于在家养动物例如狗或猫中防治和预防侵染和感染。
在温血动物和鱼中的侵染包括但不限于虱、咬虱、蜱、羊鼻蝇蛆、羊蜱蝇、螯蝇、家蝇、蝇、myiasitic蝇幼虫、恙螨、蚋、蚊和蚤。
式I化合物特别用于抵抗体外寄生物。
式I化合物特别用于抵抗体内寄生物。
式I化合物特别用于抵抗下列目和种的寄生虫，分别为：
蚤(蚤目(Siphonaptera))，例如猫蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus)，
蟑螂(蜚蠊目(Blattaria-Blattodea)，例如德国小蠊(Blattellagermanica)、Blattella asahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊(Periplaneta fuligginosa)、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)，
苍蝇、蚊子(双翅目(Diptera))，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、刺扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrephaludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、疟蚊(Anopheles gambiae)、野生疟蚊(Anophelesfreeborni)、白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、微小按蚊(Anophelesminimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphoravicina)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、静斑虻(Chrysops silacea)、Chrysops atlanticus、螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax)、嗜人瘤蝇蛆(Cordylobia anthropophagi)、毛库蠓(Culicoides furens)、尖音库蚊(Culexpipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、黑尾赛蚊(Culiseta melanura)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、须舌蝇(Glossinapalpalis)、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides、角蝇(Haematobiairritans)、Haplodiplosis equestris、眼疾蝇属种(Hippelates spp.)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、急流细蠓(Leptoconops torrens)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、沼蚊属种(Mansonia spp.)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscinastabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、银足白蛉(Phlebotomus argentipes)、哥伦比亚骚蚊(Psorophora columbiae)、Psorophora discolor、Prosimuliummixtum、红尾肉蝇(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蝇属种(Sarcophagasp.)、带蚋(Simulium vittatum)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、牛虻(Tabanusbovinus)、北美黑虻(Tabanus atratus)、红色原虻(Tabanus lineola)和Tabanus similis，
虱(毛虱目(Phthiraptera))，例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛虱(Haematopinus eurysternus)、猪虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicola bovis、鸡虱(Menopon gallinae)、大鸡虱(Menacanthus stramineus)和水牛盲虱(Solenopotes capillatus)，
壁虱和寄生螨(寄螨目(Parasitiformes))：壁虱(蜱亚目(Ixodida))，例如黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus)、棕色犬壁虱(Rhiphicephalus sanguineus)、安氏革螨(Dermacentor andersoni)、美洲大革螨(Dermacentor variabilis)、长星形壁虱(Amblyomma americanum)、Ambryomma maculatum、赫姆斯软蜱(Ornithodorus hermsi)、Ornithodorus turicata以及寄生螨(甲螨亚目(Mesostigmata))，例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)，
辐螨亚目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))，例如螨属种(Acarapis spp.)、姬螯螨属种(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属种(Ornithocheyletia spp.)、鼠螨属种(Myobia spp.)、疮螨属种(Psorergates spp.)、蠕形螨属种(Demodex spp.)、恙螨属种(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属种(Acarus spp.)、食酪螨属种(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属种(Caloglyphus spp.)、Hypodectes spp.、Pterolichus spp.、痒螨属种(Psoroptes spp.)、疥螨属种(Chorioptes spp.)、耳痒螨属种(Otodectes spp.)、疥螨属种(Sarcoptesspp.)、背肛螨属种(Notoedres spp.)、膝螨属种(Knemidocoptes spp.)、胞螨属种(Cytodites spp.)和鸡雏螨属种(Laminosioptes spp.)，
臭虫(Heteropterida)：温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimexhemipterus)、Reduvius senilis、锥蝽属种(Triatoma spp.)、锥蝽属种(Rhodnius ssp.)、锥蝽属种(Panstrongylus ssp.)和Arilus critatus，
虱目(Anoplurida)，例如血虱属种(Haematopinus spp.)、长颚虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculus spp.)、Phtirus spp.和盲虱属种(Solenopotes spp.)；
食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亚目)，例如Trimenopon spp.、禽虱属种(Menopon spp.)、鸭虱属种(Trinoton spp.)、牛羽虱属种(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、啮毛虱属种(Trichodectes spp.)和猫羽虱属种(Felicola spp.)；
蛔虫(线虫纲(Nematoda))：
金针虫(Wipeworms)和旋毛虫(Trichinosis)(毛管目(Trichosyringida))，例如毛形科(Trichinellidae)(毛形属种(Trichinellaspp.))、毛首科(Trichuridae)、鞭虫属种(Trichuris spp.)、毛细线虫属种(Capillaria spp.)，
杆形目(Rhabditida)，例如小杆线虫属种(Rhabditis spp.)、类圆线虫属种(Strongyloides spp.)、Helicephalobus spp.，
圆线虫目(Strongylida)，例如圆线虫属种(Strongylus spp.)、钩口线虫属种(Ancylostoma spp.)、美洲钩虫(Necator americanus)、仰口线虫属种(Bunostomum spp.)(钩虫)、毛圆线虫属种(Trichostrongylus spp.)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)、胃线虫属种(Ostertagia spp.)、古柏线虫属种(Cooperia spp.)、细颈线虫属种(Nematodirus spp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulus spp.)、盅口属种(Cyathostoma spp.)、结节线虫属种(Oesophagostomum spp.)、猪肾虫(Stephanurus dentatus)、沃鲁线虫属种(Ollulanus spp.)、夏伯特线虫属种(Chabertia spp.)、猪肾虫(Stephanurusdentatus)、气管比翼线虫(Syngamus trachea)、钩口线虫属种(Ancylostomaspp.)、钩虫属种(Uncinaria spp.)、球首线虫属种(Globocephalus spp.)、板口线虫属种(Necator spp.)、后圆线虫属种(Metastrongylus spp.)、毛样缪勒线虫(Muellerius capillaris)、原圆属种(Protostrongylus spp.)、管圆线虫属种(Angiostrongylus spp.)、拟马鹿圆线虫属种(Parelaphostrongylusspp.)、Aleurostrongylus abstrusus和肾膨结线虫(Dioctophyma renal)；
肠线虫(蛔目(Ascaridida))，例如似蚓蛔线虫(Ascaris lumbricoides)、猪蛔虫(Ascaris suum)、鸡蛔虫(Ascaridia galli)、马副蛔虫(Parascarisequorum)、蛲虫(Enterobius vermicularis)(蛲虫)、犬弓首蛔虫(Toxocaracanis)、犬蛔虫(Toxascaris leonine)、斯氏虫属种(Skrjabinema spp.)和马尖尾线虫(Oxyuris equi)；
驼形目(Camallanida)，例如麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)(麦地那龙线虫(guinea worm))；
旋尾目(Spirurida)，例如吸吮线虫属种(Thelazia spp.)、丝虫属种(Wuchereria spp.)、布鲁格氏丝虫属种(Brugia spp.)、盘尾属种(Onchocercaspp.)、Dirofilari spp.、棘唇线虫属种(Dipetalonema spp.)、鬃丝虫属种(Setaria spp.)、血管丝虫属种(Elaeophora spp.)、狼尾旋线虫(Spirocercalupi)和丽线虫属种(Habronema spp.)，
棘头虫(棘头动物门(Acanthocephala))，例如棘头虫属种(Acanthocephalus spp.)、猪巨吻棘头虫(Macracanthorhynchushirudinaceus)和棘头虫属种(Oncicola spp.)，
扁虫类(Planarians)(扁形动物门(Plathelminthes))：
肝吸虫(Flukes)(吸虫纲(Trematoda))，例如肝片形吸虫属种(Faciolaspp.)、Fascioloides magna、并殖吸虫属种(Paragonimus spp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoelium spp.)、布氏姜片吸虫(Fasciolopsis buski)、华枝睾吸虫(Clonorchis sinensis)、血吸虫属种(Schistosoma spp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharzia spp.)、有翼翼形吸虫(Alaria alata)、并殖吸虫属种(Paragonimus spp.)和Nanocyetes spp.，
Cercomeromorpha，特别是多节绦虫亚纲(Cestoda)(绦虫(Tapeworms))，例如裂头绦虫属种(Diphyllobothrium spp.)、Tenia spp.、棘球绦虫属种(Echinococcus spp.)、犬复孔绦虫(Dipylidium caninum)、多头绦虫属种(Multiceps spp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepis spp.)、中殖孔绦虫属种(Mesocestoides spp.)、蝙蝠皮绦虫属种(Vampirolepis spp.)、蒙尼绦虫属种(Moniezia spp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephala spp.)、Sirometraspp.、裸头绦虫属种(Anoplocephala spp.)和膜壳绦虫属种(Hymenolepisspp.)。
应用
本发明涉及式I化合物在动物中和/或动物上防治和/或抵抗寄生虫中的治疗和非治疗用途。
式I化合物可以用于通过使动物与杀寄生虫有效量的式I化合物接触而保护动物免受寄生虫的侵袭或侵染。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接应用于寄生虫上，例如对于后者在其场所，直接应用于动物上或者排除直接应用于动物上)和间接接触(将化合物/组合物应用于寄生虫的场所)。通过应用于其场所而接触寄生虫为式I化合物的非治疗用途的实例。
以上所定义的“场所”是指动物外部的栖息地、食物供应、繁殖地、区域、材料或寄生虫生长或可能生长的环境。本发明化合物也可以预防性地应用于预期出现害虫或寄生虫的地方。
式I化合物通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床网、地毯、毛毯或动物部分)和摄取(例如诱饵)而有效。
施用可以预防性地、治疗性地或非治疗性地进行。
活性化合物的施用直接或以适合的制剂形式口服、局部/经皮或非肠道进行。
通常，“杀寄生虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的多种化合物/组合物，杀寄生虫有效量可以不同。组合物的杀寄生虫有效量也会根据主要条件例如所需杀寄生虫效果及持续时间、目标物种、施用方式等而不同。
通常，优选应用总量为每天0.5mg/kg至100mg/kg、优选每天1mg/kg至50mg/kg的式I化合物。
配制剂
对于口服施用于温血动物，可以将式I化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。此外，式I化合物可以在其饮用水中施用于动物。对于口服施用，所选择的剂型应为动物提供每天0.01mg/kg至100mg/kg动物体重、优选每天0.5mg/kg至100mg/kg动物体重的式I化合物。
可选择的是，式I化合物可以非肠道施用于动物，例如通过腔内、肌内、静脉内或皮下注射。式I化合物可以分散或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。可选择的是，可以将式I化合物配制成用于皮下施用的植入物。此外，式I化合物可以透皮施用于动物。对于非肠道施用，所选剂型应为动物提供每天0.01mg/kg至100mg/kg动物体重的式I化合物。
式I化合物还可以以浸液、粉剂、粉末、套环、挂牌(medallions)、喷雾剂、香波、滴施(spot-on)和喷淋(pour-on)配制剂形式以及以软膏或水包油或油包水乳液局部应用于动物。对于局部应用，浸液和喷雾剂通常含有0.5ppm至5,000ppm并且优选1ppm至3,000ppm的式I化合物。此外，式I化合物可以配制成动物、特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。
适合的制剂是：
-溶液，例如口服溶液、稀释后口服施用的浓缩物、用于皮肤上或用于体腔内的溶液、喷淋配制剂、凝胶；
-口服或皮肤施用的乳液和悬浮液；半固体制剂；
-其中将活性化合物在软膏基质中或者在水包油或油包水乳液基质中加工的配制剂；
-固体制剂例如粉末、预混物或浓缩物、颗粒、丸剂、片剂、大丸剂、胶囊；气雾剂和吸入剂，以及含有活性化合物的成型制品。
适合注射的组合物通过将活性成分溶于适合的溶剂中并且任选加入进一步的成分例如酸、碱、缓冲盐、防腐剂和增溶剂而制备。过滤这些溶液并且无菌填充。
适合的溶剂是生理上可耐受的溶剂，例如水，链烷醇例如乙醇、丁醇、苯甲醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮及其混合物。
活性化合物可以任选溶于生理上可耐受的、适合注射的植物或合成油中。
适合的增溶剂是促进活性化合物在主溶剂中溶解或防止其沉淀的溶剂。实例是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油和聚氧乙基化脱水山梨醇酯。
适合的防腐剂是苯甲醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸酯和正丁醇。
口服溶液是直接施用的。浓缩物在预先稀释至使用浓度之后口服施用的。口服溶液和浓缩物根据现有技术和以上对注射溶液所述的制备，无菌程序并不是必需的。
用于皮肤上的溶液是滴施、涂施、擦施、洒施或喷施的。
用于皮肤上的溶液是根据现有技术以及以上对注射溶液所述的制备的，无菌程序并不是必需的。
进一步适合的溶剂是聚丙二醇，苯乙醇，苯氧基乙醇，酯例如乙酸乙酯或乙酸丁酯、苯甲酸苄基酯，醚例如亚烷基二醇烷基醚，例如二丙二醇单甲醚，酮例如丙酮、甲基乙基酮，芳族烃，植物和合成油，二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，乙二醇单乙基醚(transcutol)，丙酮缩甘油(solketal)，碳酸亚丙基酯，以及它们的混合物。
可能有利的是，在制备过程中加入增稠剂。适合的增稠剂是无机增稠剂例如膨润土、胶态硅酸、单硬脂酸铝，有机增稠剂例如纤维素衍生物、聚乙烯醇及其共聚物、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。
将凝胶应用或涂敷在皮肤上或引入体腔中。凝胶通过用足以得到具有软膏状稠度的透明材料的增稠剂处理如在注射溶液的情况下所述制备的溶液而制备。所用的增稠剂是以上所给的增稠剂。
将喷淋配制剂倾倒在或喷雾在限定的皮肤区域，活性化合物渗透进皮肤并且全身起作用。
喷淋配制剂通过将活性化合物在适合的皮肤相容性溶剂或溶剂混合物中溶解、悬浮或乳化而制备。如果适合的话，加入其它助剂例如着色剂、生物吸收促进物质、抗氧化剂、光稳定剂、粘合剂。
适合的溶剂是水，链烷醇，二醇，聚乙二醇，聚丙二醇，甘油，芳族醇例如苯甲醇，苯基乙醇，苯氧基乙醇，酯例如乙酸乙酯，乙酸丁酯，苯甲酸苄基酯，醚例如亚烷基二醇烷基醚例如二丙二醇单甲基醚、二乙二醇单丁基醚，酮例如丙酮、甲基乙基酮，环状碳酸酯例如碳酸亚丙基酯、碳酸亚乙基酯，芳族和/或脂肪族烃，植物或合成油，DMF，二甲基乙酰胺，正烷基吡咯烷酮例如甲基吡咯烷酮、正丁基吡咯烷酮或正辛基吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、2，2-二甲基-4-氧基亚甲基-1，3-二氧戊环和甘油缩甲醛。
适合的着色剂是所有允许用在动物上并且可以溶解或悬浮的着色剂。
适合的吸收促进物质例如为DMSO，涂施油例如肉豆蔻酸异丙酯、二丙二醇壬酸酯、硅油及其与聚醚的共聚物，脂肪酸酯，甘油三酯，脂肪醇。
适合的抗氧化剂是亚硫酸盐或偏亚硫酸氢盐例如偏亚硫酸氢钾、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚、生育酚。
适合的光稳定剂例如为2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(novantisolic acid)。
适合的粘合剂例如为纤维素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物例如藻酸盐、明胶。
乳液可以口服、经皮施用或作为注射液施用。
乳液呈油包水型或水包油型。
它们通过将活性化合物溶于疏水性或亲水性相中并且借助适合的乳化剂以及如果适合的话其它助剂例如着色剂、吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂、粘度提高物质用另一相的溶剂均化而制备。
适合的疏水相(油)是：液体石蜡，硅油，天然植物油例如芝麻油、杏仁油、蓖麻油，合成甘油三酯例如二甘油辛酸/癸酸酯，含链长为C8-C12的植物脂肪酸或其它特别选择的天然脂肪酸的甘油三酯混合物，可能的话还含有羟基的饱和或不饱和脂肪酸的部分甘油酯混合物，C8-C10脂肪酸的单甘油酯和二甘油酯，脂肪酸酯例如硬脂酸乙酯、己二酸二正丁酯、月桂酸己酯、二丙二醇壬酸酯、中等链长的支链脂肪酸与链长为C16-C18的饱和脂肪醇的酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、链长为C12-C18的饱和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂酸异丙酯、油酸油基酯、油酸癸酯、油酸乙酯、乳酸乙酯、蜡状脂肪酸酯例如合成鸭尾脂腺脂肪、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙基酯以及与后者相关的酯混合物，脂肪醇例如异十三烷醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基十八烷基醇、油醇，以及脂肪酸例如油酸，和它们的混合物。
适合的亲水相是：水，醇例如丙二醇、甘油、山梨醇及其混合物。
适合的乳化剂是：非离子表面活性剂，例如聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化脱水山梨醇单油酸酯、脱水山梨醇单硬脂酸酯、甘油单硬脂酸酯、聚氧乙基硬脂酸酯、烷基酚聚乙二醇醚；两性表面活性剂，例如N-月桂基-对-亚氨基二丙酸二钠或卵磷脂；阴离子表面活性剂，例如月桂基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸盐、聚乙二醇单/二烷基醚正磷酸酯单乙醇胺盐；阳离子表面活性剂，例如十六烷基三甲基氯化铵。
适合的进一步的助剂是：提高粘度并且稳定乳液的物质，例如羧甲基纤维素、甲基纤维素和其它纤维素以及淀粉衍生物，聚丙烯酸酯，藻酸盐，明胶，阿拉伯胶，聚乙烯吡咯烷酮，聚乙烯醇，甲基乙烯基醚和马来酸酐的共聚物，聚乙二醇，蜡，胶态硅酸或所述物质的混合物。
悬浮液可以口服或局部/经皮施用。它们通过将活性化合物悬浮于悬浮剂中而制备，如果适合的话，加入其它助剂例如润湿剂、着色剂、生物吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂。
液体悬浮剂是所有均相溶剂和溶剂混合物。
适合的润湿剂(分散剂)是以上所给的乳化剂。
可以提及的其它助剂是上述那些。
半固体制剂可以口服或局部/经皮施用。它们与上述悬浮液和乳液的不同仅在于它们具有更高粘度。
为了制备固体制剂，将活性化合物与适合的赋形剂混合，如果适合的话，加入助剂，并且制成所需形式。
适合的赋形剂是所有生理上可耐受的固体惰性物质。所用那些是无机和有机物质。无机物质例如为氯化钠，碳酸盐例如碳酸钙，碳酸氢盐，铝氧化物，二氧化钛，硅酸，泥质土，沉淀或胶态二氧化硅或磷酸盐。有机物质例如为糖、纤维素、食品和饲料例如乳粉末、动物餐、谷物粉和碎片、淀粉。
适合的助剂是以上提及的防腐剂、抗氧化剂和/或着色剂。
其它适合的助剂是润滑剂和助流剂例如硬脂酸镁、硬脂酸、滑石、膨润土、崩解促进物质例如淀粉或交联聚乙烯吡咯烷酮、粘合剂例如淀粉、明胶或线性聚乙烯吡咯烷酮，以及干粘合剂例如微晶纤维素。
可以用于本发明的组合物通常可以包含约0.001至95％的式I化合物。
即用制剂以10ppm至80％重量、优选0.1至65％重量、更优选1至50％重量、最优选5至40％重量的浓度含有对寄生虫，优选体外寄生虫起作用的化合物。
在使用前稀释的制剂以0.5至90％重量、优选1至50％重量的浓度含有对体外寄生虫起作用的化合物。
此外，制剂以10ppm至2％重量、优选0.05至0.9％重量、非常特别优选0.005至0.25％重量的浓度包含对抗体内寄生虫的式I化合物。
包含式I化合物的组合物可以口服施用、非肠道施用或局部施用、各自经皮施用。例如，任选局部应用是以含化合物的成型制品形式(例如套环、挂牌、耳贴、在身体部分上固定用的绑带以及粘合条和箔)进行的。
通常有利的是应用在三周时程内以10mg/kg至300mg/kg、优选20mg/kg至200mg/kg、最优选25mg/kg至160mg/kg被处理动物体重的总量释放式I化合物的固体配制剂。
为了制备成型制品，使用热塑性和柔性塑料以及弹性体和热塑性弹性体。适合的塑料和弹性体是与式I化合物充分相容的聚乙烯基树脂、聚氨酯、聚丙烯酸酯、环氧树脂、纤维素、纤维素衍生物、聚酰胺和聚酯。塑料和弹性体的详细列表以及成型制品的制备方法例如在WO 03/086075中给出。
活性化合物可以单独应用或与协同剂或以与其它活性化合物以混合物施用，所述的其它活性化合物作为对抗致病的体内和体外寄生虫而起作用。
例如，式I的活性化合物是以与合成的球虫病化合物、聚醚抗生素例如安普罗铵、罗贝胍、托曲珠利、莫能星、沙利霉素、马度米星、拉沙洛西、甲基盐霉素或生度米星)或与以下列M中描述的其它杀虫剂的混合物施用。
根据本发明用于农用或兽用目的的组合物还可以包含其它活性成分，例如其它杀虫剂、杀昆虫剂、除草剂、杀真菌剂、杀菌剂，肥料例如硝酸铵、尿素、钾碱和过磷酸盐，植物毒素和植物生长调节剂、安全剂和杀线虫剂。这些另外的成分可以与上述组合物依次或组合使用，如果适合的话，还在紧临使用前加入(桶混物)。例如，可以在用其它活性成分处理之前或之后用本发明组合物喷雾植物。
这些试剂可以以1∶10-10∶1的重量比与本发明所用活性剂混合。将作为杀虫剂的应用形式的式I化合物或包含它们的组合物与其它杀虫剂混合通常导致更宽的杀虫作用谱。
本发明化合物可以与其一起使用并且可能产生潜在的协同作用的下列杀虫剂M用来说明可能的组合，但不施加任何限制：
M.1.有机(硫代)磷酸酯化合物：高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphos-methyl)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、丙线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazophos)、噻唑硫磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、异
唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、巴胺磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、蚜灭磷(vamidothion)；
M.2.氨基甲酸酯化合物：涕灭威(aldicarb)、棉铃威(alanycarb)、
虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮氧威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯虫威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、抗螨脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate)；
M.3.合成除虫菊酯化合物：氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、右旋丙烯菊酯(d-cis-trans allethrin)、右旋反式丙烯菊酯(d-transallethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、2-环戊烯基生物烯丙菊酯(bioallethrin S-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊酯(pyrethrin(除虫菊(pyrethrum)))、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)；
M.4.保幼激素模拟物：蒙512(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、蒙五一五(methoprene)、双氧威(fenoxycarb)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)；
M.5.烟酸受体激动剂/拮抗剂化合物：吡虫清(acetamiprid)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap hydrochloride)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、烟碱(nicotine)、艾克敌105(spinosad)(别构激动剂)、乙基多杀菌素(spinetoram)(别构激动剂)、噻虫啉(thiacloprid)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap-sodium)和AKD 1022。
M.6.GABA门控氯离子通道拮抗剂化合物：氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH(lindane))；乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole；
M.7.氯离子通道活化剂：齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin；
M.8.METI I化合物：喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、嘧虫胺(flufenerim)、鱼藤酮(rotenone)；
M.9.METI II和III化合物：灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon)；
M.10.氧化磷酸化去偶剂：氟唑虫清(chlorfenapyr)、二硝酚(DNOC)；
M.11.氧化磷酸化抑制剂：三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)、三氯杀螨砜(tetradifon)；
M.12.蜕皮干扰剂：灭蝇胺(cyromazine)、环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)；
M.13.协同剂：增效醚(piperonyl butoxide)、脱叶膦(tribufos)；
M.14.钠通道阻断剂化合物：
二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(metaflumizone)；
M.15.熏蒸剂：溴甲烷(methyl bromide)、氯化苦(chloropicrin)、磺酰氟(sulfuryl fluoride)；
M.16.选择性进食阻断剂：crylotie、拒嗪酮(pymetrozine)、氟啶虫酰胺(flonicamid)；
M.17.螨生长抑制剂：四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯
唑(etoxazole)；
M.18.几丁质合成抑制剂：噻嗪酮(buprofezin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟虫酰脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron)；
M.19.脂质生物合成抑制剂：螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)；
M.20.章鱼胺能激动剂(octapaminergic agonsits)：双甲脒(amitraz)；
M.21.鱼尼汀(Ryanodine)受体调节剂：氟虫酰胺(flubendiamide)，(R)-、(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺(M21.1)；
M.22.异
唑啉化合物：4-[5-(3，5-二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢-异唑-3-基]-2-甲基-N-吡啶-2-基甲基-苯甲酰胺(M22.1)、4-[5-(3，5-二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢-异
唑-3-基]-2-甲基-N-(2，2，2-三氟-乙基)-苯甲酰胺(M22.2)、4-[5-(3，5-二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢-异
唑-3-基]-2-甲基-N-[(2，2，2-三氟-乙基氨基甲酰基)-甲基]-苯甲酰胺(M22.3)、4-[5-(3，5-二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢-异
唑-3-基]-萘-1-甲酸[(2，2，2-三氟-乙基氨基甲酰基)-甲基]-酰胺(M22.4)和4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢-异唑-3-基]-N-[(甲氧基-亚氨基)甲基]-2-甲基苯甲酰胺(M22.5)；
M.23.邻氨基苯甲酰胺(Anthranilamide)化合物：氯虫酰胺(chloranthraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[4-氰基-2-(1-环丙基-乙基氨基甲酰基)-6-甲基-苯基]-酰胺(M23.1)、5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-氯-4-氰基-6-(1-环丙基-乙基氨基甲酰基)-苯基]-酰胺(M23.2)、5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-溴-4-氰基-6-(1-环丙基-乙基氨基甲酰基)-苯基]-酰胺(M23.3)、5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-溴-4-氯-6-(1-环丙基-乙基氨基甲酰基)-苯基]-酰胺(M23.4)、5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2，4-二氯-6-(1-环丙基-乙基氨基甲酰基)-苯基]-酰胺(M23.5)、5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[4-氯-2-(1-环丙基-乙基氨基甲酰基)-6-甲基-苯基]-酰胺(M23.6)、N’-(2-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨基}-5-氯-3-甲基-苯甲酰基)-肼甲酸甲酯(M23.7)、N’-(2-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨基}-5-氯-3-甲基-苯甲酰基)-N’-甲基-肼甲酸甲酯(M23.8)、N’-(2-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨基}-5-氯-3-甲基-苯甲酰基)-N，N’-二甲基-肼甲酸甲酯(M23.9)、N’-(3，5-二溴-2-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨基}-苯甲酰基)-肼甲酸甲酯(M23.10)、N’-(3，5-二溴-2-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨基}-苯甲酰基)-N’-甲基-肼甲酸甲酯(M23.11)和N’-(3，5-二溴-2-{[5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]-氨基}-苯甲酰基)-N，N’-二甲基-肼甲酸甲酯(M23.12)；
M.24.丙二腈化合物：2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3，3，3-三氟-丙基)丙二腈(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3)(M24.1)和2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3，3，4，4，4-五氟丁基)丙二腈(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3)(M24.2)；
M.25.微生物干扰剂：苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subsp.Israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai)、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebrionis)；
M.26.氨基呋喃酮化合物：
4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.1)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2，2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.2)、4-{[(2-氯-1，3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.3)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.4)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2，2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.5)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.6)、4-{[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.7)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.8)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.9)和4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.10)；
M.27.多种化合物：磷化铝(aluminium phosphide)、磺胺螨酯(amidoflumet)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、硼砂(borax)、溴螨酯(bromopropylate)、氰化物、cyenopyrafen、丁氟螨酯(cyflumetofen)、喹菌酮(chinomethionate)、三氯杀螨醇(dicofol)、氟乙酸酯、膦、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、硫、有机硫化合物、酒石酸氧锑钾(tartar emetic)、sulfoxaflor，N-R’-2，2-二卤代-1-R”-环丙烷甲酰胺-2-(2，6-二氯-α，α，α-三氟-对甲苯基)腙或N-R’-2，2-二(R”’)丙酰胺-2-(2，6-二氯-α，α，α-三氟-对甲苯基)腙，其中R’为甲基或乙基，卤代为氯或溴，R”为氢或甲基并且R”’为甲基或乙基，4-丁-2-炔基氧基-6-(3，5-二甲基-哌啶-1-基)-2-氟-嘧啶(M27.1)、环丙烷乙酸、1，1’-[(3S，4R，4aR，6S，6aS，12R，12aS，12bS)-4-[[(2-环丙基乙酰基)氧基]甲基]-1，3，4，4a，5，6，6a，12，12a，12b-十氢-12-羟基-4，6a，12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H，11H-萘并[2，1-b]吡喃并[3，4-e]吡喃-3，6-二基]酯(M27.2)和8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-哒嗪-3-基)-3-氮杂-二环[3.2.1]辛烷(M27.3)。
M组的可商购获得的化合物可以在The Pesticide Manual，第14版，British Crop Protection Council(2006)中找到。
对氧磷(Paraoxon)及其制备描述于Farm Chemicals Handbook，第88卷，Meister Publishing Company，2001中。吡氟硫磷(Flupyrazofos)描述于Pesticide Science 54，1988，第237-243页和US 4822779中。AKD 1022及其制备描述于US 6300348中。邻氨基苯甲酰胺M23.1至M23.6描述于WO 2008/72743和WO 200872783中，而M23.7至M23.12描述于WO2007/043677中。邻苯二甲酰胺M21.1由WO 2007/101540已知。炔基醚化合物M27.1例如描述于JP 2006131529中。有机硫化合物描述于WO2007060839中。异
唑啉化合物M 22.1至M 22.5例如描述于WO2005/085216、WO 2007/079162和WO 2007/026965中。氨基呋喃酮化合物M 26.1至M 26.10例如描述于WO 2007/115644中。Pyripyropene衍生物M 27.2描述于WO 2008/66153和WO 2008/108491中。哒嗪化合物M 27.3描述于JP 2008/115155中。丙二腈化合物(M24.1)和(M24.2)描述于WO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO05/068423、WO 05/068432和WO 05/063694中。
下列活性物质与可以应用的本发明化合物结合用于说明可能的组合而不是限制它们。杀真菌混合配对是特别是选自如下组的那些：
F.I)呼吸抑制剂
F.I-1)Qo位点上复合物III的抑制剂(例如甲氧基丙烯酸酯类(strobilurins))
甲氧基丙烯酸酯类：腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、苯氧菊酯(kresoximmethyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、pyribencarb、肟菌酯(trifloxystrobin)、(2-氯-5-[1-(3-甲基苄氧基亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯和2(2-(3-(2，6-二氯苯基)-1-甲基-亚烯丙基氨基氧基甲基)-苯基)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-乙酰胺；
F.I-2)复合物II的抑制剂(例如酰胺类)：
酰苯胺类(carboxanilides)：麦锈灵(benodanil)、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、福拉比(furametpyr)、isopyrazam、异噻菌胺(isotianil)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氟唑菌苯胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、酞枯酸(tecloftalam)、噻氟菌胺(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、2-氨基-4-甲基-噻唑-5-甲酰苯胺、N-(3’，4’，5’-三氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4’-三氟甲基硫代联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和N-(2-(1，3，3-三甲基-丁基)-苯基)-1，3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺；
F.I-3)Qi位点上复合物III的抑制剂：氰霜唑(cyazofamid)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)；
F.I-4)其它呼吸抑制剂(复合物I，解联剂)
二氟林(diflumetorim)；四氯硝基苯(tecnazen)；嘧菌腙(ferimzone)；辛唑嘧菌胺(ametoctradin)；硫硅菌胺(silthiofam)；
硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、敌螨通(dinobuton)、消螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)、nitrthal-异丙基；
有机金属化合物：三苯锡盐(fentin salts)，例如三苯基乙酸锡(fentin-acetate)、三苯基氯化锡(fentin chloride)或三苯基氢氧化锡(fentinhydroxide)；
F.II)甾醇生物合成抑制剂(SBI杀真菌剂)
F.II-1)C14脱甲基酶抑制剂(DMI杀真菌剂，例如三唑类、咪唑类)
三唑类：阿扎康唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M、氟环唑(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazole)、配那唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)；
咪唑类：抑霉唑(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、
咪唑(oxpoconazole)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)；
嘧啶类、吡啶类和哌嗪类：氯苯嘧啶醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)；
F.II-2)δ14-还原酶抑制剂(胺类，例如吗啉类、哌啶类)
吗啉类：aldimorph、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸盐、丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三环吗啉(tridemorph)；
哌啶类：苯锈啶(fenpropidin)、哌丙灵(piperalin)；spiroketalamines：螺
茂胺(spiroxamine)；
F.II-3)3-酮基还原酶抑制剂：羟基酰苯胺类：环酰菌胺(fenhexamid)；
F.III)核酸合成抑制剂
F.III-1)RNA、DNA合成
苯基酰胺类或酰基氨基酸杀真菌剂：苯霜灵(benalaxyl)、苯霜灵-M、kiralaxyl、甲霜灵(metalaxyl)、甲霜灵-M(精甲霜灵(mefenoxam))、甲呋酰胺(ofurace)、
霜灵(oxadixyl)；
异
唑类和异噻唑酮类：
霉灵(hymexazole)、辛噻酮(octhilinone)；
F.III-2)DNA拓扑异构酶抑制剂：奥索利酸(oxolinic acid)；
F.III-3)核苷酸代谢(例如腺苷-脱氨酶)
羟基(2-氨基)-嘧啶类：乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)；
F.IV)细胞分裂和/或细胞骨架的抑制剂
F.IV-1)微管蛋白抑制剂：苯并咪唑类和硫芬酯类：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、噻苯达唑(thiabendazole)、硫芬酯甲基(thiophanate-methyl)；
三唑并嘧啶类：5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶
F.IV-2)其它细胞分裂抑制剂
苯甲酰胺类和苯乙酰胺类：乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、戊菌隆(pencycuron)、氟吡菌胺(fluopicolide)、苯酰菌胺(zoxamide)；
F.IV-3)肌动蛋白抑制剂：二苯酮类：苯菌酮(metrafenone)；
F.V)氨基酸和蛋白质合成的抑制剂
F.V-1)蛋氨酸合成抑制剂(苯胺基-嘧啶类)
苯胺基-嘧啶类：嘧菌环胺(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；
F.V-2)蛋白质合成抑制剂(苯胺基-嘧啶类)
抗生素：杀稻瘟菌素-S(blasticidin-S)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐-水合物、灭粉霉素(mildiomycin)、链霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracyclin)、polyoxine、有效霉素A(validamycin A)；
F.VI)信号传导抑制剂
F.VI-1)MAP/组氨酸激酶抑制剂(例如苯胺基-嘧啶类)
二酰亚胺类：氟酰亚胺(fluoroimid)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、伐菌唑灵(vinclozolin)；
苯基吡咯类：拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)；
F.VI-2)G蛋白抑制剂：喹啉类：喹氧灵(quinoxyfen)；
F.VII)脂质和膜合成抑制剂
F.VII-1)磷脂生物合成抑制剂
有机磷化合物：敌瘟磷(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)；
二硫戊环类：稻瘟灵(isoprothiolane)；
F.VII-2)脂质过氧化作用
芳族烃：二氯硝基苯胺(dicloran)、五氯硝苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基托氯磷(tolclofos-methyl)、联苯、氯甲氧苯(chloroneb)、土菌灵(etridiazole)；
F.VII-3)羧酸酰胺(CAA杀真菌剂)
桂皮酸或扁桃酸酰胺类：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、mandiproamid、吡吗啉(pyrimorph)；
缬氨酰胺氨基甲酸酯：苯噻菌胺(benthiavalicarb)、丙森锌(iprovalicarb)、pyribencarb、valifenalate和N-(1-(1-(4-氰基-苯基)乙磺酰基)-丁-2-基)氨基甲酸-(4-氟苯基)酯；
F.VII-4)影响细胞膜通透性的化合物和脂肪酸
氨基甲酸酯类：霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐
F.VIII)具有多位点作用的抑制剂
F.VIII-1)无机活性物质：波尔多液(Bordeaux mixture)、醋酸铜、氢氧化铜、氧氯化铜、碱性硫酸铜、硫磺；
F.VIII-2)硫代-和二硫代氨基甲酸酯类：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、威百亩(metam)、methasulphocarb、代森联(metiram)、丙森锌(propineb)、塞仑(thiram)、乙硫锌(zineb)、福美锌(ziram)；
F.VIII-3)有机氯化合物(例如苯邻二甲酰亚胺类、磺酰胺类、氯腈类)
敌菌灵(anilazine)、百菌清(chlorothalonil)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、灭菌丹(folpet)、抑菌灵(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、磺菌胺(flusulfamide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、五氯酚(pentachlorphenole)及其盐、四氯苯酞(phthalide)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基-苯基)-N-乙基-4-甲基-苯磺酰胺；
F.VIII-4)胍类：胍、多果定(dodine)、多果定游离碱、双胍辛胺(guazatine)、双胍辛胺乙酸盐、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐、双胍三辛烷苯基磺酸盐(iminoctadine-tris(albesilate))；
F.VIII-5)蒽醌类：二氰蒽醌(dithianon)；
F.IX)细胞壁合成抑制剂
F.IX-1)葡聚糖合成抑制剂：有效霉素(validamycin)、多氧菌素B(polyoxin B)；
F.IX-2)黑色素合成抑制剂：咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)、环丙酰菌胺(carpropamide)、dicyclomet、氰菌胺(fenoxanil)；
F.X)植物防御诱导剂
F.X-1)水杨酸通路：阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)；
F.X-2)其它：烯丙苯噻唑(probenazole)、异噻菌胺(isotianil)、噻酰菌胺(tiadinil)、调环酸钙盐(prohexadione-calcium)；
膦酸盐类：三乙膦酸(fosetyl)、三乙膦酸铝、亚磷酸及其盐；
F.XI)未知作用模式：
溴硝丙二醇(bronopol)、灭螨猛(chinomethionat)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌清(diclomezine)、燕麦枯(difenzoquat)、燕麦枯-甲基硫酸盐、二苯胺(diphenylamin)、flumetover、磺菌胺(flusulfamide)、flutianil、磺菌威(methasulfocarb)、oxin-copper、丙氧喹啉(proquinazid)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、酞枯酸(tecloftalam)、咪唑嗪(triazoxide)、2-丁氧基-6-碘-3-丙基色烯-4-酮、N-(环丙基甲氧基亚氨基-(6-二氟-甲氧基-2，3-二氟-苯基)-甲基)-2-苯基乙酰胺、N’-(4-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-2，5-二甲基-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N’-(4-(4-氟-3-三氟甲基-苯氧基)-2，5-二甲基-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N’-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基-丙氧基)-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N’-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基-丙氧基)-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酰基]-哌啶-4-基}-噻唑-4-羧酸甲基-(1，2，3，4-四氢-萘-1-基)-酰胺、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酰基]-哌啶-4-基}-噻唑-4-甲酸甲基-(R)-1，2，3，4-四氢-萘-1-基-酰胺、甲氧基-乙酸6-叔丁基-8-氟-2，3-二甲基-喹啉-4-基酯和N-甲基-2-{1-[(5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基)-乙酰基]-哌啶-4-基}-N-[(1R)-1，2，3，4-四氢萘-1-基]-4-噻唑甲酰胺、3-[5-(4-氯-苯基)-2，3-二甲基-异唑烷-3-基]-吡啶、3-[5-(4-甲基-苯基)-2，3-二甲基-异唑烷-3-基]-吡啶、5-氨基-2-异丙基-3-氧代-4-邻甲苯基-2，3-二氢-吡唑-1-硫代羟酸S-烯丙基酯、N-(6-甲氧基-吡啶-3-基)环丙烷甲酸酰胺、5-氯-1-(4，6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并咪唑、2-(4-氯-苯基)-N-[4-(3，4-二甲氧基-苯基)-异
唑-5-基]-2-丙-2-炔基氧基-乙酰胺；
F.XI)生长调节剂：
脱落酸(abscisic acid)、amidochlor、环丙嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、油菜甾醇内酯(brassinolide)、地禾安(butralin)、矮壮素(chlormequat)(矮壮素氯化物)、氯化胆碱、环烷基酰苯胺(cyclanilide)、丁酰肼(daminozide)、调呋酸(dikegulac)、噻节因(dimethipin)、2，6-二甲基puridine、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟噻草酯(fluthiacet)、调吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸、马来酸酰肼、氟草磺(mefluidide)、缩节胺(mepiquat)(缩节胺(mepiquat chloride))、萘乙酸、N-苄基腺嘌呤、多效唑(paclobutrazol)、调环酸(prohexadione)(调环酸钙盐)、茉莉酮(prohydrojasmon)、噻苯隆(thidiazuron)、抑芽唑(triapenthenol)、三丁基三硫磷酸酯、2，3，5-三碘苯甲酸、抗倒酯(trinexapac-ethyl)和烯效唑(uniconazole)；
F.XII)生物防治剂
抗真菌生物防治剂：NRRL编号B-21661(例如
MAX和
ASO，来自AgraQuest，Inc.，USA.)的枯草芽孢杆菌株(Bacillus substilis strain)、NRRL编号B-30087(例如
和Plus，来自AgraQuest，Inc.，USA)的短小芽孢杆菌株(Bacillus pumilus strain)、奥德曼细基格孢(Ulocladium oudemansii)(例如产品BOTRY-ZEN，来自BotriZen Ltd.，新西兰)、壳聚糖(例如ARMOUR-ZEN，来自BotriZen Ltd.，新西兰)。
无脊椎动物害虫，即节肢动物和线虫，植物、其中植物生长的土壤或水可以通过本领域已知的任何应用方法与式I化合物或包含它们的组合物接触。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接应用于无脊椎动物害虫或植物上，通常应用于植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物应用于无脊椎动物害虫或植物的场所)。
此外，无脊椎动物害虫可以通过使目标害虫，其食物供应源、栖息地、繁殖地或其场所与杀虫有效量的式I化合物接触而防治。这里的应用可以在场所、生长中的作物或收获的作物被害虫感染之前或之后进行。
“场所”通常是指栖息地、繁殖地、栽培植物、植物繁殖材料(例如种子)、土壤、区域、材料或其中害虫或寄生虫生长或可能生长的环境。
通常而言，“杀虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的多种化合物/组合物，杀虫有效量可以不同。组合物的杀虫有效量也会根据主要条件例如所需杀虫效果及持续时间、天气、目标物种、场所、施用方式等而不同。
式I化合物以及包含所述化合物的组合物可以用于保护木质材料例如树木、护栏、枕木等，以及建筑物例如房子、附属建筑、工厂，还有建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁，并且防止蚂蚁和白蚁损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共设施时)。式I化合物不仅应用于周围的土壤表面或地板下的土壤中以保护木质材料，而且还可以应用于堆积制品例如地板下混凝土、亭柱、梁、胶合板、家具等的表面，木质制品例如碎料板、半包板(half board)等以及乙烯基制品例如包覆的电线、乙烯基片材，绝热材料例如苯乙烯泡沫等。在对抗蚂蚁损害作物或人类的应用中，将本发明的蚂蚁防治剂应用于作物或周围土壤，或直接应用于蚂蚁的巢穴等。
式I化合物还可以预防性地应用于预期出现害虫的地方。
式I化合物还可以通过使植物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长中的植物免受害虫侵袭或侵染。这里的“接触植物”包括直接接触(将化合物/组合物直接应用于害虫和/或植物上，通常应用于植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物应用于害虫和/或植物的场所)。
在土壤处理或应用于害虫居住地或巢穴的情况下，活性成分的量范围为每0.0001至500g/100m2、优选0.001至20g/100m2。
在材料保护中的常规应用率例如为每m2被处理材料0.01g至1000g活性化合物，理想的是0.1g至50g/m2。
用于材料浸渍中的杀虫组合物通常含有0.001至95％重量、优选0.1至45％重量并且更优选1至25％重量的至少一种驱避剂和/或杀虫剂。
对于用于诱饵组合物中，活性成分的典型含量为0.001％重量至15％重量、理想的是0.001％重量至5％重量的活性化合物。
对于用于喷雾组合物中，活性成分的含量为0.001至80％重量、优选0.01至50％重量并且最优选0.01至15％重量。
对于用于处理农作物，本发明活性成分的应用率范围可以为0.1g至4000g/公顷、理想的是5g至600g/公顷、更理想的是10g至300g/公顷。
在种子处理中，活性成分的应用率通常为0.1g至10kg/100kg种子、优选1g至1kg/100kg种子、特别是1g至250g/100kg种子、特别是50g至150g/100kg种子。
现在本发明通过下列实施例进一步详细说明，所述的实施例不旨在限制本发明于其中。
I.制备实施例
产物是通过HPLC(高效液相色谱质谱法)表征的。HPLC是用分析型RP-18(Chromolith Speed ROD，购自Merck KgaA，德国)柱进行的，其是在40℃下操作。含0.1％体积三氟乙酸的乙腈/水混合物和0.1％体积的三氟乙酸用作流动相；流速：1.8mL/分钟，并且进样体积：2μL。
实施例1：
[2-(4-氯-苯基)-7-三氟甲基-喹唑啉-4-基]乙基胺(I-99)
1.12-(4-氯苯基)-7-三氟甲基-3H-喹唑啉-4-酮：
在搅拌的2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺(33.6g，0.16mol)的水(750mL)悬浮液中滴加4-氯苯甲醛。然后分批加入三氯化铁六水合物(133g)。然后将反应混合物在回流下加热24小时。将悬浮液冷却至室温后，通过真空过滤分离沉淀物，用水(3×500mL)洗涤并且真空干燥(10mbar，50℃)。产量＝50g，94％；HPLC-质谱法(LC-MS)：3.7分钟，325(M+)。
1.24-氯-2-(4-氯-苯基)-7-三氟甲基喹唑啉：
在搅拌的2-(4-氯苯基)-7-三氟甲基-3H-喹唑啉-4-酮(50g，0.15mol)的二
烷(400mL)悬浮液中滴加三氯氧化磷(43mL，0.46mol)。然后将悬浮液在回流下加热2小时，然后冷却至室温并且减压蒸发。将残留固体溶于二
烷(1L)中并且滴加氢氧化钠水溶液(50mL，10％重量/重量(w/w))，并维持内部温度≤10℃。然后在产生的悬浮液中加入水(1L)，随后滴加进一步的氢氧化钠水溶液(90mL，10％w/w)。通过真空过滤分离沉淀物，用水(3×500mL)洗涤并且真空(10mbar，50℃)干燥。产量＝49g，93％；LC-MS：4.7分钟，343(M+)；1H NMR(二甲亚砜(DMSO)-d6)δ7.68(d，2H，J＝8.9Hz)，8.12(dd，1H，J＝8.9，1.8Hz)，8.48-8.54(m，4H)。
1.3[2-(4-氯-苯基)-7-三氟甲基-喹唑啉-4-基]乙基胺：
在0℃下，在搅拌的4-氯-2-(4-氯-苯基)-7-三氟甲基喹唑啉(52.0g，0.15mol)的THF(400mL)溶液中滴加乙胺溶液(0.45mol，230mL，2M在THF中)。然后移去冰浴，并且将反应混合物在室温下搅拌1小时。将反应混合物减压浓缩，然后在乙酸乙酯(400mL)和水(400mL)之间分配，通过真空过滤除去任何不溶的固体。将滤液浓缩至约200mL，并且通过真空过滤除去产生的沉淀物。将滤液再次浓缩至约100mL体积，并且通过真空过滤除去产生的沉淀物。最后将滤液冷却至0℃，从溶液中沉淀[2-(4-氯-苯基)-7-三氟甲基-喹唑啉-4-基]乙基胺。通过真空过滤分离沉淀物(30g)并且在真空(10mbar，50℃)下干燥。滤液浓缩至约50mL体积，冷却至0℃，过滤并且真空干燥后，获得第二份相同纯度的沉淀物(19.6g)。合并的产量＝49.6g，93％；LC-MS：2.9分钟，352(M+)；1H NMR(DMSO-d6)：δ1.38(t，1H，J＝7Hz)，3.77-3.85(m，2H)，7.46(d，2H，J＝8.7Hz)，7.64(dd，1H，J＝8.3，1.8Hz)，7.72-7.78(br s，1H)，8.09(s，1H)，8.17(d，1H，J＝8.3Hz)，8.59(d，2H，J＝8.7Hz)。
实施例2：
[2-(4-三氟甲基苯基)-7-三氟甲基-喹唑啉-4-基]乙基胺(I-209)
2.17-三氟甲基-1H-喹唑啉-2，4-二酮：
将2-氨基-4-三氟甲基苯甲酸(25.0g，122mmol)和尿素(75.0g，1.2mol)合并并且在200℃、搅拌下加热。1小时后，将反应混合物冷却至100℃，并且加入水(100mL)。然后将反应混合物冷却至室温，并且通过真空过滤分离固体，用水(500mL)洗涤。然后将固体真空(10mbar，50℃)干燥。产量＝24g，86％；LC-MS：2.1分钟，230(M+)；1H NMR(DMSO-d6)δ7.44(s，1H)7.47(d，1H)，8.07(d，1H)，11.43(br s，1H)，11.56(br s，1H)。
2.2(2-氯-7-三氟甲基-喹唑啉-4-基)乙基胺：
在0℃下，在搅拌的7-三氟甲基-1H-喹唑啉-2，4-二酮(25g，0.11mol)和N，N-二甲基苯胺(13.1g，0.11mol)的悬浮液中加入三氯氧化磷(101mL，1.1mol)，并且将反应混合物在回流下加热6小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压浓缩。将产生的固体溶于THF(50mL)中，然后冷却至0℃，并且在搅拌下滴加乙胺溶液(10mL，2M在THF中)。2小时后，将反应混合物减压浓缩，用水(250mL)稀释并且用乙酸乙酯(2×150mL)萃取。将合并的有机层经MgSO4干燥，过滤并且减压浓缩。产量＝14g，47％；LC-MS：3.1分钟，276(M+)；1H NMR(DMSO-d6)：δ1.26(表观t，3H，J＝7Hz)，3.57(ddd，2H，J＝12.7，7.3，5.6Hz)，7.84(dd，1H，J＝8.7，1.6Hz)，7.93(s，1H)，8.49(d，1H，J＝8.7Hz)，9.05(表观t，1H，J＝5Hz)。
2.3[2-(4-三氟甲基苯基)-7-三氟甲基-喹唑啉-4-基]乙基胺：
将(2-氯-7-三氟甲基-喹唑啉-4-基)乙基胺(276mg，1.00mmol)、对-三氟甲基苯基硼酸(285mg，1.50mmol)、四(三苯膦)钯(116mg，0.10mmol)和碳酸钠(0.21g，2.0mmol)的二甲氧基乙烷/水(3mL，2∶1)溶液在80℃下加热16小时。然后将反应混合物减压浓缩，用水(50mL)稀释并且用CH2Cl2(3×25mL)萃取。将合并的有机层经MgSO4干燥，过滤并且减压浓缩。通过快速色谱法纯化，使用环己烷∶乙酸乙酯(4∶1)作为溶剂，得到[2-(4-三氟甲基苯基)-7-三氟甲基-喹唑啉-4-基]乙基胺。产量＝0.20g，52％；LC-MS：3.2分钟，385(M+)；1H NMR(DMSO-d6)：δ1.34(t，3H，J＝7.2Hz)，3.68-3-78(m，2H)，7.82(dd，1H，J＝8.6，1.7Hz)，7.88(d，2H，J＝8.1Hz)，8.07(s，1H)，8.50(d，1H，J＝8.6Hz)，8.67(d，2H，J＝8.1Hz)，8.70-8.76(m，1H)。
实施例3：
[2-(4-氯苯基)-5，6，二氟-7-三氟甲基喹唑啉-4-基]乙基胺(I-401)
3.12，3-二氟-6-碘-4-三氟甲基苯甲酸：
将2，3-二氟-4-三氟甲基苯甲酸(1.00g，4.42mmol)、乙酸钯(II)(0.199g，0.88mmol)和N-碘琥珀酰亚胺(1.19g，5.31mmol)的二甲基甲酰胺(10mL)悬浮液在100℃下加热2天。然后将反应混合物减压浓缩，用乙酸乙酯(100mL)稀释并且用水(3×25mL)洗涤。将有机层经MgSO4干燥，过滤并且减压浓缩，得到棕色固体(1.53)g，将其应用而无需进一步纯化。LC-MS：2.6分钟，353(M+)。
3.22-(4-氯苯基)-5，6-二氟-7-三氟甲基-3H-喹唑啉-4-酮：
将粗制的2，3-二氟-6-碘-4-三氟甲基苯甲酸(1.00g)、4-氯苯甲酰胺盐酸盐(0.814g，4.26mmol)、碘化亚铜(I)(0.108g)、碳酸铯(1.85g，5.68mmol)的二甲基甲酰胺(8mL)悬浮液在氮气、室温下搅拌1周。然后将反应混合物用乙酸乙酯(100mL)稀释并且用盐酸(1M，25mL)和水(25mL)洗涤。将有机相经MgSO4干燥，过滤并且减压浓缩(0.98g)。用粗制的2，3-二氟-6-碘-4-三氟甲基苯甲酸(0.50g)重复反应，得到另外部分(0.57g)的喹唑啉-4-酮。LC-MS：3.6分钟，361(M+)。
3.34-氯-2-(4-氯苯基)-5，6-二氟-7-三氟甲基喹唑啉：
在以上喹唑啉-4-酮(1.50g)的二
烷(45mL)悬浮液中加入三氯氧化磷(3.9mL，41mmol)，并且将产生的溶液在回流下加热16小时。然后将反应混合物减压浓缩，得到胶状固体，将其应用而无需进一步纯化。
3.4[2-(4-三氟甲基苯基)-5，6，二氟-7-三氟甲基喹唑啉-4-基]乙基胺：
将以上粗制的喹唑啉和乙胺(2M在THF中，25mL)的悬浮液在室温下搅拌16小时。然后将反应混合物减压浓缩，用乙酸乙酯(75mL)稀释并且用水(25mL)、碳酸钠水溶液(25mL)和水(25mL)洗涤。将有机相经MgSO4干燥，过滤并且减压浓缩，得到结晶固体。从热环己烷∶乙酸乙酯(4∶1)中重结晶，得到[2-(4-氯苯基)-5，6，二氟-7-三氟甲基喹唑啉-4-基]乙基胺。历经4步的产量＝0.10g，6％。LC-MS：4.6分钟，388(M+)；1H NMR(四氢呋喃(THF)-d6)：δ1.38(表观t，J＝7Hz，3H)，3.79-3.87(m，2H)，7.47(表观d，J＝8.8Hz，2H)，7.51-7.59(宽s，1H)，7.96(dd，J＝6.2，1.4Hz，1H)，8.54(表观d，J＝8.8Hz，2H)。
下表E、F和G编辑了根据上述方法制备的式I化合物连同它们的物理化学数据。表中列出了相应的物理化学数据(LC/MS)，其中tR是保留时间，以分钟表示，并且M是各自分子离子质量。
在表E中，化合物是通式：
其中RE是单-或二烷基氨基衍生物：
RE是
并且#表示与其余部分的结合位点
表E：
在表F中，化合物是通式：
在上式中，其中RF是R1或R2
并且RF是丙基(Pr)或乙基(Et)，并且A如表F所示：
表F
在表3中，通式(I)化合物的进一步的实例
其中R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d、A1和A2在每种情况下具有相应行的含义，并且其中A3和A4各自是CH。
II.杀虫活性评价：
本发明式I化合物的活性可以通过下列生物学试验证实和评价。
B.1南方粘虫(Southern Armyworm)(南部灰翅夜蛾(Spodopteraeridania)，第二虫龄幼虫)
在环己酮中将活性化合物配制成在1.3mL管中供应的10,0000ppm溶液。将这些管插入至安装有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并且它们用作储备溶液，在50％丙酮∶50％水(v/v)中由该储备溶液产生更低稀释液。非离子表面活性剂
以0.01％(v/v)的体积包括在该溶液中。将2株利马豆植株(栽培品种为Sieva)栽种到盆中并且在第一真叶阶段选取进行处理。通过安装有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器将试验溶液喷雾于叶面上。在喷雾器通风橱中干燥各植株，然后从喷雾器中取出。将各盆置于具有拉链封闭的穿孔塑料袋中。将10至11只粘虫幼虫放入该袋中并且将该袋拉链封闭。将试验植株在生长室中于25℃和20-40％的相对湿度下保持4天，避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在袋内截热。处理后4天评价与未处理对照植物相比的死亡率和进食减退。
在该试验中，与未处理的对照相比，300ppm的化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-8、I-10、I-11、I-13、I-16、I-17、I-21、I-23、I-28、I-29、I-30、I-31、I-37、I-38、I-40、I-41、I-46、I-47、I-49、I-53、I-54、I-56、I-57、I-58、I-60、I-61、I-63、I-64、I-67、I-71、I-72、I-73、I-74、I-75、I-77、I-78、I-79、I-80、I-82、I-83、I-84、I a85、I-88、I-91、I-94、I-99、I-100、I-101、I-102、I-109、I-110、I-111、I-114、I-117、I-118、I-119、-a120、I-123、I-124、I-125、I-128、I-130、I-132、I-133、I-136、I-143、I-151、I-152、I-153、I-154、I-155、I-157、I-159、I-160、I-161、I-162、I-163、I-167、I-168、I-169、I-170、I-172、I-175、I-176、I-177、I-182、I-183、I-184、I-185、I-186、I-187、I-191、I-192、I-193、I-194、I-195、I-196、I-197、I-198、I-200、I-201、I-202、I-204、I-205、I-206、I-207、I-208、I-210、I-218、I-219、I-222、I-223、I-224、I-225、I-226、I-227、I-229、I-230、I-231、I-233、I-234、I-235、I-236、I-244、I-245、I-246、I-248、I-249、I-250、I-251、I-252、I-253、I-254、I-264、I-266、I-268、I-269、I-270、I-273、I-292、I-295、I-297、I-299、I-300、I-301、I-302、I-303、I-304、I-305、I-306、I-307、I-308、I-309、I-310、I-311、I-312、I-323、I-327、I-329、I-330、I-331、I-332、I-335、I-395、I-396、I-397、I-399、I-400、I-403、I-406、I-407、I-408、I-412、I-413、I-414、I-415、I-416、I-417、I-420、I-421、I-424、I-430、I-431、I-433、I-438、I-440、I-445、I-446、I-447和I-451表现出至少50％的死亡率。
B.2银叶粉虱(Silverleaf Whitefly)(银叶粉虱(Bemisia argentifolii)，成年虫)
在环己酮中将活性化合物配制成在1.3mL
管中供应的10,0000ppm溶液。将这些管插入至安装有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并且它们用作储备溶液，在50％丙酮∶50％水(v/v)中由该储备溶液产生更低稀释液。非离子表面活性剂
以0.01％(v/v)的体积包括在该溶液中。将子叶阶段的棉花植株(每盆一株植物)通过安装有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾。在喷雾器通风橱中干燥各植株，然后从喷雾器中取出。将各盆置于塑料杯中并且放入10至12只粉虱成年虫(约3-5天龄)。应用抽吸器和连有隔离塞的0.6cm无毒管(R-3603)收集昆虫。然后将装有收集的昆虫的吸管轻轻插入含处理的植物的土壤中，使昆虫爬出吸管达到叶子以进食。用可重复使用的带筛网的盖子盖住杯子(150-微米网目聚酯筛PeCap，购自Tetko，Inc.)。将试验植株在生长室中于25℃和20-40％的相对湿度下保持3天，避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在杯内截热。处理后3天评价与未处理对照植物相比的死亡率。
在该试验中，与未处理的对照相比，500ppm试验浓度的化合物I-11、I-78、I-120、I-121、I-182、I-195、I-196、I-244、I-413和I-442表现出至少50％的死亡率。
B.3科罗拉多马铃薯甲虫(Colorado potato beetle)(马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)，成年虫)
在环己酮中将活性化合物配制成在1.3mL
管中供应的10,0000ppm溶液。将这些管插入至安装有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并且它们用作储备溶液，在50％丙酮∶50％水(v/v)中由该储备溶液产生更低稀释液。非离子表面活性剂
以0.01％(v/v)的体积包括在该溶液中。将2株茄子植株栽种到盆中并且在第一真叶阶段选取进行处理。通过安装有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器将试验溶液喷雾于叶面上。在喷雾器通风橱中干燥各植株，然后从喷雾器中取出。然后将处理的叶子切下并且从盆里移走，并且放在夹有湿滤纸的5-英寸培养皿中。将5条甲虫幼虫引入至每个培养皿中，并且通过培养皿盖子盖好培养皿。将培养皿在生长室中于25℃和20-40％的相对湿度下保持4天，避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在皿内截热。处理后4天评价与未处理对照植物相比的死亡率和进食减退。
在该试验中，与未处理的对照相比，300ppm试验浓度的化合物I-201表现出至少50％的死亡率。
B.4小菜蛾(Diamondback moth)(小菜蛾(Plutella xylostella))
将活性化合物以所需的浓度溶于1∶1(体积∶体积)蒸馏水∶丙酮的混合物中。试验溶液是在使用日制备的。
对抗小菜蛾的活性是通过下列实验测试的：
将大白菜的叶子浸泡在试验溶液中并且风干。将处理的叶子放入夹有湿滤纸的培养皿中。处理后24、72和120小时记录死亡率。
在该试验中，与未处理的对照相比，500ppm试验浓度的化合物I-1、I-4、I-5、I-8、I-10、I-11、I-13、I-16、I-17、I-23、I-28、I-29、I-33、I-36、I-37、I-38、I-46、I-47、I-48、I-51、I-52、I-54、I-56、I-57、I-58、I-60、I-61、I-63、I-71、I-73、I-74、I-75、I-76、I-77、I-78、I-79、I-82、I-83、I-84、I-85、I-88、I-94、I-99、I-100、I-101、I-102、I-103、I-105、I-109、I-110、I-111、I-114、I-117、I-118、I-120、I-121、I-124、I-125、I-131、I-133、I-135、I-136、I-142、I-143、I-151、I-152、I-153、I-154、I-157、I-159、I-160、I-162、I-163、I-169、I-170、I-176、I-177、I-185、I-186、I-187、I-191、I-193、I-194、I-195、I-196、I-198、I-201、I-202、I-204、I-205、I-206、I-207、I-209、I-210、I-211、I-212、I-213、I-215、I-218、I-219、I-21、I-223、I-224、I-225、I-227、I-228、I-229、I-230、I-231、I-233、I-234、I-235、I-236、I-238、I-241、I-61、I-264、I-266、I-267、I-268、I-270、I-272、I-285、I-292、I-296、I-297、I-299、I-300、I-301、I-302、I-303、I-304、I-306、I-307、I-313、I-395、I-396、I-397、I-399、I-403和I-404表现出至少50％的死亡率。
B.5兰花蓟马(Orchid thrips)(兰花蓟马(Dichromothrips corbetti))
用于生物分析的兰花蓟马成年虫由实验室条件下连续维持的菌落获得的。为了试验目的，将试验化合物在添加0.01％v/v
表面活性剂的1∶1丙酮∶水(体积∶体积)混合物中稀释至300ppm浓度(wt化合物∶vol稀释剂)。
每种化合物的抗蓟马功效是通过应用花浸没技术评估的。塑料培养皿用作试验场所。将所有单独、完整兰花的花瓣浸泡在处理溶液中并且干燥。将处理的花连同10-15条成年蓟马放入单个培养皿中。然后将培养皿用盖子盖好。将所有试验场所在连续光和约28℃的温度下维持分析持续时间。4天后，计数每个花以及连同每个培养皿内壁上的活蓟马的数量。蓟马死亡率水平是从预处理蓟马数量推断的。
在该试验中，与未处理的对照相比，500ppm试验浓度的化合物I-5、I-8、I-29、I-56、I-71、I-100、I-101、I-111、I-124、I-131、I-133、I-162、I-169、I-170、I-201、I-202、I-225、I-227、I-231、I-235、I-242、I-243、I-412、I-434和I-445表现出至少50％的死亡率。
B.6蚕豆修尾蚜(Vetch aphid)(蚕豆修尾蚜(Megoura viciae))
为了评估通过接触或系统方式防治蚕豆修尾蚜(Vetch aphid)(蚕豆修尾蚜(Megoura viciae))，试验单元由含有蚕豆叶子盘的24-孔微孔板组成。使用含75％v/v水和25％v/v DMSO的溶液配制化合物。使用常规构建的微型喷雾器将不同浓度的配制的化合物以2.5μL喷雾在叶子盘上，一式两份。
应用后，将叶子盘风干，并且将5-8条成年蚜虫放在微孔板孔内的叶子盘上。然后使蚜虫食用处理的叶子盘，并且在约23±1℃和约50±5％相对湿度下温育5天。然后目测评估蚜虫死亡率和生殖力。
在该试验中，800ppm试验浓度的化合物I-11、I-32、I-34、I-35、I-47、I-66、I-78、I-84、I-86、I-87、I-122、I-162、I-164、I-165、I-169、I-170、I-197、I-205、I-217、I-220、I-232、I-233、I-235、I-240、I-241、I-264、I-282、I-330、I-413、I-415、I-418和I-425表现出至少50％的死亡率。
B.7绿色桃蚜(Green Peach Aphid)(桃蚜(Myzus persicae)，混合生命期)
在环己酮中将活性化合物配制成在试管中供应的10,000ppm溶液。将这些管插入至安装有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并且它们用作储备溶液，在50％丙酮∶50％水(v/v)中由该储备溶液产生更低稀释液。非离子表面活性剂
以0.01％(v/v)的体积包括在该溶液中。
在处理前通过将主要菌落重度感染的叶子放在处理植物的上部而感染处于第一真叶阶段的甜柿子椒植株。将蚜虫过夜转移，完成每个植株30-50条蚜虫的侵染并且移去宿主叶子。然后通过安装有雾化喷嘴的自动静电喷雾器喷雾感染的植物。在喷雾器通风橱中干燥各植株，然后从喷雾器中取出。然后在生长室中于荧光、约25℃和约20-40％的相对湿度下保持24小时光照期。5天后测定处理的植物上蚜虫死亡率，相对于未处理的对照植物的死亡率。
在该试验中，800ppm试验浓度的化合物I-29、I-32、I-33、I-35、I-57、I-60、I-77、I-100、I-101、I-102、I-105、I-109、I-114、I-118、I-119、I-120、I-150、I-162、I-165、I-169、I-191、I-195、I-217、I-218、I-221、I-223、I-225、I-227、I-228、I-235、I-239、I-240、I-241、I-270、I-271、I-272、I-273、I-274、I-279、I-280、I-283、I-284、I-286、I-288、I-289、I-290、I-291、I-292、I-296、I-332、I-335、I-402、I-415、I-418、I-425、I-436和I-448表现出至少50％的死亡率。
B.8棉铃象鼻虫(boll weevil)(棉铃象鼻虫(Anthonomus grandis))
为了评估棉铃象鼻虫(boll weevil)(棉铃象鼻虫(Anthonomus grandis))的防治，试验单元由含昆虫膳食和20-30个棉铃象鼻虫卵的24-孔微孔板组成。
使用含75％v/v水和25％v/v DMSO的溶液配制化合物。使用常规构建的微型喷雾器将不同浓度的配制的化合物以20μL喷雾在昆虫膳食上，一式两份。
应用后，将微孔板在约23±1℃和约50±5％相对湿度下温育5天。然后目测评估卵和幼虫死亡率。
在该试验中，800ppm试验浓度的化合物I-10、I-11、I-13、I-17、I-28、I-29、I-31、I-34、I-37、I-38、I-40、I-41、I-46、I-58、I-60、I-61、I-64、I-71、I-73、I-77、I-78、I-79、I-80、I-82、I-83、I-100、I-101、I-102、I-108、I-109、I-111、I-113、I-114、I-116、I-119、I-120、I-121、I-124、I-132、I-133、I-152、I-153、I-154、I-157、I-159、I-162、I-163、I-169、I-182、I-191、I-193、I-194、I-195、I-199、I-201、I-202、I-205、I-207、I-208、I-211、I-218、I-219、I-221、I-222、I-223、I-25、I-227、I-229、I-230、I-231、I-232、I-233、I-234、I-235、I-236、I-240、I-243、I-255、I-261、I-264、I-267、I-269、I-271、I-272、I-273、I-277、I-280、I-281、I-282、I-283、I-284、I-285、I-289、I-290、I-291、I-92、I-295、I-330、I-335、I-336、I-395、I-396、I-397、I-399、I-403、I-406、I-412、I-415、I-416、I-420、I-24、I-425、I-427、I-428、I-430、I-431、I-435、I-438和I-449表现出至少50％的死亡率。
B.9地中海果蝇(Mediterranean fruitfly)(地中海果蝇(Ceratitiscapitata))
为了评估地中海果蝇(Mediterranean fruitfly)(地中海果蝇(Ceratitiscapitata))的防治，试验单元由含昆虫膳食和50-80个地中海果蝇卵的微孔板组成。
使用含75％v/v水和25％v/v DMSO的溶液配制化合物。使用常规构建的微型喷雾器将不同浓度的配制的化合物以5μL喷雾在昆虫膳食上，一式两份。
应用后，将微孔板在约28±1℃和约80±5％相对湿度下温育5天。然后目测评估卵和幼虫死亡率。
在该试验中，800ppm试验浓度的化合物I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-16、I-17、I-19、I-28、I-29、I-34、I-37、I-38、I-45、I-46、I-47、I-49、I-56、I-57、I-61、I-64、I-71、I-72、I-73、I-74、I-75、I-77、I-78、I-79、I-80、I-81、I-82、I-83、I-87、I-98、I-99、I-100、I-101、I-102、I-105、I-107、I-109、I-111、I-114、I-115、I-117、I-118、I-119、I-120、I-121、I-125、I-133、I-151、I-152、I-153、I-154、I-155、I-157、I-159、I-162、I-163、I-169、I-182、I-191、I-193、I-195、I-196、I-199、I-201、I-202、I-205、I-206、I-207、I-208、I-209、I-210、I-213、I-215、I-218、I-219、I-221、I-222、I-223、I-224、I-225、I-226、I-227、I-228、I-229、I-230、I-231、I-233、I-234、I-235、I-236、I-237、I-239、I-241、I-255、I-257、I-264、I-267、I-269、I-270、I-272、I-276、I-295、I-330、I-331、I-332、I-335、I-395、I-396、I-397、I-399、I-400、I-403、I-404、I-406、I-407、I-408、I-409、I-412、I-414、I-415、I-416、I-417、I-418、I-420、I-424、I-427、I-431、I-434、I-437、I-438、I-440、I-441、I-445、I-446、I-447、I-448和I-449表现出至少50％的死亡率。
B.10烟芽夜蛾(Tobacco budworm)(烟芽夜蛾(Heliothis virescens))
为了评估烟芽夜蛾(Tobacco budworm)(烟芽夜蛾(Heliothis virescens))的防治，试验单元由含昆虫膳食和15-25个烟芽夜蛾卵的96-孔微孔板组成。
使用含75％v/v水和25％v/v DMSO的溶液配制化合物。使用常规构建的微型喷雾器将不同浓度的配制的化合物以10μL喷雾在昆虫膳食上，一式两份。
应用后，将微孔板在约28±1℃和约80±5％相对湿度下温育5天。然后目测评估卵和幼虫死亡率。
在该试验中，800ppm试验浓度的化合物I-8、I-10、I-11、I-12、I-13、I-16、I-17、I-19、I-28、I-29、I-32、I-34、I-37、I-38、I-39、I-40、I-41、I-46、I-47、I-49、I-56、I-57、I-60、I-61、I-63、I-64、I-71、I-72、I-73、I-74、I-75、I-76、I-77、I-78、I-79、I-80、I-82、I-83、I-84、I-85、I-99、I-100、I-101、I-102、I-109、I-111、I-114、I-115、I-116、I-117、I-118、I-119、I-120、I-121、I-122、I-124、I-125、I-126、I-130、I-132、I-133、I-151、I-152、I-153、I-154、I-157、I-158、I-159、I-160、I-161、I-162、I-163、I-168、I-169、I-182、I-191、I-193、I-194、I-195、I-196、I-197、I-199、I-200、I-201、I-202、I-204、I-205、I-206、I-207、I-208、I-209、I-210、I-212、I-215、I-216、I-218、I-219、I-221、I-222、I-223、I-224、I-225、I-226、I-227、I-228、I-229、I-230、I-231、I-232、I-233、I-234、I-235、I-236、I-237、I-238、I-239、I-241、I-255、I-256、I-257、I-261、I-264、I-266、I-267、I-269、I-270、I-271、I-272、I-273、I-280、I-282、I-283、I-284、I-287、I-290、I-291、I-292、I-295、I-329、I-330、I-331、I-332、I-335、I-395、I-396、I-397、I-399、I-400、I-403、I-404、I-405、I-406、I-407、I-408、I-409、I-412、I-413、I-414、I-415、I-416、I-420、I-424、I-425、I-427、I-430、I-431、I-433、I-435、I-436、I-437、I-438、I-439、I-440、I-445、I-446、I-447、I-448、I-449表现出至少50％的死亡率。
Claims (18)
1.式I的氨基喹唑啉化合物及其盐和N-氧化物或其对映异构体或非对映异构体或其农用或兽用可接受的盐
其中
A1、A2、A3和A4是N、NX或CR4，其中X是孤电子对或O，条件是A1、A2、A3和A4中至多三个是N或NX；
R1、R2彼此独立地选自氢、CN、NO2、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、NR8R9、N＝C(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6、C(＝NR8)R6和3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的或部分饱和的，包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子，其中氮和/或硫原子可以是氧化的，是未取代的或者被一至五个R10取代，并且其中所述的杂环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；
R3选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N＝C(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6、C(＝NR8)R6、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的或部分饱和的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的杂环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；
每个R4独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N＝C(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6、C(＝NR8)R6、C(＝O)N(R8)R9、C(＝S)N(R8)R9、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的或部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；或者相邻碳原子上键合的两个基团R4一起形成选自-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-CH＝CH-、-N＝CH-CH＝CH-、-CH＝N-CH＝CH-、-N＝CH-N＝CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH＝CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH＝CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH＝CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(＝O)O-、-C(＝O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH＝CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH＝CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(＝S)S-、-C(＝S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH＝N-、-CH＝CH-NR8-、-OCH＝N-和-SCH＝N-的基团，其中在每个上述基团中，一至五个氢原子彼此独立地可以被一至五个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基代替，或者上述基团中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；
R5a选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N＝C(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6、C(＝NR8)R6、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的或部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；或者R5a可以与相邻碳原子R5b一起形成5-或6-元环，其至少被一个卤素取代；
R5b选自C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-环烷氧基，其中每个提及的基团至少被一个卤素取代，可以进一步部分或全部卤代，并且可以被一至五个基团R6取代；或者R5b可以与相邻碳原子R5c或R5a一起形成5-或6-元环，其至少被一个卤素取代；
R5c选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N＝C(R6)2、C(＝O)OR7、C(＝S)OR7、C(＝NR8)R6、C(＝O)N(R8)R9、C(＝S)N(R8)R9、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的、部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；或者R5c可以与相邻碳原子R5b或R5d一起形成5-或6-元环，在涉及R5b的情况下其至少被一个卤素取代；
R5d选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以是未取代的或者被一个或多个R6取代；Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、S(O)mN(R8)R9、N(R8)R9、N＝C(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6、C(＝NR8)R6、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的、部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；或者R5d可以与相邻碳原子R5c或者与R1或R2一起形成5-或6-元环；
R6独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以被一个或多个Rc取代；Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C＝NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(＝O)Rc、N(Rn)C(＝S)Rc、NS(O)mRo、N＝C(Rc)2、C(＝O)Rc、C(＝S)Rc、C(＝NRn)Rc、C(＝O)N(Rn)2、C(＝S)N(Rn)2、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的、部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；或者两个邻位键合的基团R6一起形成选自＝C(Rc)2、＝S(O)mRo、＝S(O)mN(Rn)2、＝NRn和＝NN(Rn)2的基团；
R7独立地选自氢、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以被一个或多个Rc取代；Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C＝NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(＝O)Rc、N(Rn)C(＝S)Rc、NS(O)mRo、N＝C(Rc)2、C(＝O)Rc、C(＝S)Rc、C(＝NRn)Rc、C(＝O)N(Rn)2、C(＝S)N(Rn)2、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的、部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；条件是如果R7与氧原子键合，其不是C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基；
R8、R9彼此独立地并且在每次出现时独立地选自氢、CN、NO2、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以被一个或多个Rc取代；Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(CO)Rc、S(CS)Rc、S(C＝NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(＝O)Rc、N(Rn)C(＝S)Rc、NS(O)mRo、N＝C(Rc)2、C(＝O)Rc、C(＝S)Rc、C(＝NRn)Rc、C(＝O)N(Rn)2、C(＝S)N(Rn)2、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的、部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团R10取代，并且其中所述的饱和的或部分饱和的环中的一个或两个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；
R10独立地选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中上述脂肪族和环脂肪族基团的碳原子可以被一个或多个Rc取代；Si(R11)2R12、ORo、O(CO)Rc、O(CS)Rc、S(O)mRo、S(O)mN(Rn)2、S(C O)Rc、S(C S)Rc、S(C＝NRn)Rc、N(Rn)2、N(Rn)C(＝O)Rc、N(Rn)C(＝S)Rc、NS(O)mRo、N＝C(Rc)2、C(＝O)Rc、C(＝S)Rc、C(＝NRn)Rc、C(＝O)N(Rn)2、C(＝S)N(Rn)2、可以被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基的基团取代的苯基；以及3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的或不饱和的，包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基的基团取代；或者相邻原子上键合的两个基团R10一起形成选自-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-CH＝CH-、-N＝CH-CH＝CH-、-CH＝N-CH＝CH-、-N＝CH-N＝CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH＝CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH＝CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH＝CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(＝O)O-、-C(＝O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH＝CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH＝CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(＝S)S-、-C(＝S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH＝N-、-CH＝CH-NR8-、-OCH＝N-和-SCH＝N-的基团，其中在每个上述基团中，一至五个氢原子可以彼此独立地被一至五个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基代替，或者上述基团的一个或两个或多个CH2基团可以被一个或两个C＝O基团代替；
R11、R12彼此独立地并且在每次出现时独立地选自C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基和苄基；
Rc独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、苯基和3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的、部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自CO、N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团取代，所述的基团彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；
Ro独立地选自氢、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、苯基和3-、4-、5-、6-或7-元杂环，其中所述的杂环是饱和的、部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自CO、N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团取代，所述的基团彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；条件是如果Ro与氧原子键合，那么其不是C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基；
Rn独立地选自氢、CN、NO2、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、苯基和3-、4-、5-、6-或7-元饱和的杂环，其中所述的杂环是饱和的、部分不饱和的或芳族的，包含1、2或3个选自CO、N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团，是未取代的或者被一至五个基团取代，所述的基团彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；
m独立地是0、1或2；
p是0、1、2、3或4。
2.权利要求1的化合物，其中R5b选自C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-环烷氧基，其中每个提及的基团至少被一个卤素取代。
3.权利要求1至2中任意一项的化合物，其中R3选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-卤代环烷氧基、Si(R11)2R12、OR7、S(O)mR7、N(R8)R9、N＝(R6)2、C(＝O)R6、C(＝S)R6和C(＝NR8)R6。
4.权利要求1至3中任意一项的化合物，其中R5b选自C1-C6-卤代烷基和C1-C6-卤代烷氧基；R3选自氢、卤素、CN、NO2、C(＝NR8)R6、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-卤代烷氧基和C3-C6-卤代环烷氧基。
5.权利要求1至4中任意一项的化合物，其中
R5b是CF3；
R3是卤素；
A1、A2、A3和A4是CR4；
R5c和R5d彼此独立地是氢、卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基；
R5a和每个R4彼此独立地是氢、卤素、CN、NO2、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-环烷氧基。
6.权利要求1至5中任意一项的化合物，其中
R5b是CF3；
R3是卤素；
A1、A2、A3和A4是CR4；
R5c和R5d是氢；
R5a和每个R4彼此独立地是氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基。
7.包含至少一种权利要求1至6中任意一项定义的式I化合物和至少一种惰性固体和/或液体载体的组合物。
8.包含至少一种权利要求1至6中任意一项定义的式I化合物和至少一种农用可接受的载体的农用组合物。
9.包含至少一种权利要求1至6中任意一项定义的式I化合物和至少一种兽用可接受的载体的兽用组合物。
10.权利要求1至6中任意一项定义的化合物或包含它的组合物在抵抗无脊椎动物害虫中的用途。
11.权利要求1至6中任意一项定义的化合物或包含它的组合物在防治或保护动物以免受无脊椎动物害虫的侵染或感染中的用途。
12.防治或抵抗无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法，该方法包括用杀虫有效量的至少一种权利要求1至6中任意一项定义的式I化合物或包含它的组合物处理害虫、其食物供应、其栖息地、其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的植物、植物繁殖材料、土壤、区域、材料或环境。
13.保护植物或植物繁殖材料以免受无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法，该方法包括用杀虫有效量的至少一种权利要求1至6中任意一项定义的式I化合物或包含它的组合物处理植物或植物繁殖材料或者它们生长的材料、表面或空间。
14.抵抗无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法，该方法包括用杀虫有效量的至少一种权利要求1至6中任意一项定义的式I化合物或包含它的组合物处理害虫、其食物供应、其栖息地、其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的植物、植物繁殖材料、土壤、区域、材料或环境。
15.植物繁殖材料，其包含至少一种权利要求1至6中任意一项定义的式I化合物或包含它的组合物。
16.种子，其包含每100kg种子0.1g至10kg量的权利要求1至6中任意一项定义的式I化合物。
17.处理、防治、预防或保护动物以免受无脊椎动物害虫侵染或感染的方法，该方法包括将动物与杀虫有效量的至少一种权利要求1至6中任意一项定义的式I化合物接触。
18.权利要求1至6中任意一项定义的式I化合物在制备用于处理、防治、预防或保护动物以免受无脊椎动物害虫侵染或感染的组合物中的用途。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C05 | Deemed withdrawal (patent law before 1993) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120711 |