CN102341376A - 用于防治无脊椎动物害虫的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物 - Google Patents

Abstract

本发明涉及式(I)的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物及其盐，其中n为0、1或2；X为O、S或N-R⁴；Y¹为N或CH；Y²为N或C-R⁵；R¹为C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀卤代烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀卤代链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₂-C₁₀卤代炔基、C₃-C₁₂环烷基、C₅-C₁₂环烯基、C₃-C₁₂环烷基-C₁-C₄烷基、C₅-C₁₂环烯基-C₁-C₄烷基，其中后提到的4个基团中的环烷基和环烯基未被取代、部分或全部被卤代和/或带有1、2、3、4或5个C₁-C₄烷基；R²为氢、卤素、CN、C(Z)NH₂、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基，其中Z为O、S或NR⁶；以及变量k、R、R³、R⁴、R⁵和R⁶如权利要求书中所定义。本发明还涉及式(I)的新化合物在防治无脊椎动物害虫中的用途以及一种防治无脊椎动物害虫的方法。本发明还涉及包含式(I)的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物的植物繁殖材料和农业组合物。

Description

用于防治无脊椎动物害虫的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物

本发明涉及3-芳基喹唑啉-4-酮化合物及其在防治或控制无脊椎动物害虫，尤其是节肢动物和线虫中的用途。本发明还涉及一种通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法以及包含所述化合物的植物繁殖材料和农业组合物。

发明背景

无脊椎动物害虫，尤其是节肢动物和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体，从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量杀虫剂，但由于目标害虫能够对所述杀虫剂产生耐药性，仍然需要用于防治无脊椎动物害虫，尤其是昆虫、蜘蛛和线虫的新试剂。

DE 19547475描述了3-(2，4-二氧代嘧啶-3-基)-6-氰基苯基硫化物衍生物及其在保护作物以防有害昆虫和杂草中的应用。

US 2006/0106042描述了可以带有杂环基团的2-(4，4-二氟丁-3-烯基硫基)嘧啶及其亚磺酰基和磺酰基衍生物。还描述了这些化合物对昆虫、蜘蛛和线虫的活性。

US 6,509,354描述了3-(4-氧代嘧啶-3-基)苯基硫化物衍生物及其对各种昆虫和螨虫害虫的活性。

现有技术化合物的杀虫活性，尤其是它们对蜘蛛如螨虫的活性并不总是令人满意。此外，由于上述原因仍然需要其他杀虫化合物。

因此，本发明的目的是提供具有良好的农药活性，尤其是杀虫活性，并且对大量不同的无脊椎动物害虫，尤其是难以防治的节肢动物害虫和/或线虫显示出宽活性谱的化合物。

发明概述

已经发现这些目的可以由下式I的化合物及其盐，尤其是其可农用盐或可兽用盐实现。

因此，本发明在第一方面涉及式I的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物及其盐，尤其是其可农用盐：

其中

k为0、1、2、3或4；

n为0、1或2；

X为O、S或N-R⁴；

Y¹为N或CH；

Y²为N或C-R⁵；

R选自卤素、CN、NO₂、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₄链烯基、C₁-C₄卤代链烯基、C₂-C₄炔基、C₁-C₄卤代炔基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄卤代烷硫基、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基和C₁-C₄卤代烷基磺酰基，对于k为2、3或4，R可以相同或不同；

R¹为C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀卤代烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀卤代链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₂-C₁₀卤代炔基、C₃-C₁₂环烷基、C₅-C₁₂环烯基、C₃-C₁₂环烷基-C₁-C₄烷基、C₅-C₁₂环烯基-C₁-C₄烷基，其中后提到的4个基团中的环烷基和环烯基未被取代、部分或全部被卤代和/或带有1、2、3、4或5个C₁-C₄烷基；

R²为氢、卤素、CN、C(Z)NH₂、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基，其中Z为O、S或NR⁶；

R³为氢、OH、卤素、CN、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄卤代烷硫基、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基或C₁-C₄卤代烷基磺酰基；

R⁴选自氢、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₂-C₆炔基、C₂-C₆卤代炔基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₂-C₆链烯氧基、C₂-C₆卤代链烯氧基、C₂-C₆炔氧基、C₂-C₆卤代炔氧基、C₃-C₆环烷基、C₅-C₆环烯基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₅-C₆环烯基-C₁-C₄烷基、C₃-C₆环烷氧基、C₅-C₆环烯氧基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷氧基、C₅-C₆环烯基-C₁-C₄烷氧基，其中后提到的8个基团中的环烷基和环烯基未被取代、部分或全部被卤代和/或带有1、2、3、4或5个C₁-C₄烷基，

苯基、苯基-C₁-C₄烷基、苯氧基和苯基-C₁-C₄烷氧基，其中苯基、苯基-C₁-C₄烷基、苯基-C₁-C₄烷氧基和苯氧基的苯基环未被取代或被1、2、3、4或5个选自卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄卤代烷氧基的取代基取代；和

R⁵为氢、卤素、CN、C(Z)NH₂、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基，其中Z为O、S或NR⁶；

R⁶具有对R⁴所给含义之一。

本发明还涉及如上所定义的式I的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物和/或其可农用盐在防治无脊椎动物害虫，尤其是昆虫、螨科(acaridae)和/或线虫中的用途。

本发明还提供了一种农业组合物，其包含至少一种如本文所定义的式I的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物和/或其可农用盐和至少一种液体或固体载体。

本发明还提供了一种防治无脊椎动物害虫的方法，该方法包括用杀虫有效量的如本文所定义的式I的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物或其盐处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、区域、材料或环境或者要防止害虫侵袭或侵染的材料、栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、表面或空间。

本发明还涉及植物繁殖材料，尤其是种子，其包含至少一种如本文所定义的式I化合物和/或其可农用盐。

本发明进一步涉及一种处理或保护动物以防寄生虫侵染或感染的方法，包括使动物与杀寄生虫有效量的如本文所定义的式I的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物或其可兽用盐接触。使动物与本发明化合物I、其盐或兽用组合物接触是指将其施用于或给药于动物。

发明详述

取决于取代方式，式I化合物可以具有一个或多个手性中心，此时它们以对映体或非对映体的混合物存在。本发明提供了纯对映体或非对映体及其混合物以及本发明化合物I的纯对映体或非对映体或其混合物的用途。合适的式I化合物还包括所有可能的立体异构体(顺式/反式异构)及其混合物。

本发明化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种具有不同宏观性能如稳定性或显示不同生物学性能如活性的不同结晶状态(多晶形)存在。本发明包括无定形和结晶的式I化合物二者、相应化合物I的不同结晶状态的混合物以及其无定形或结晶盐。

式I化合物的盐优选为可农用盐和可兽用盐。它们可以常规方法形成，例如若式I化合物具有碱性官能团，则通过使该化合物与所述阴离子的酸反应，或使式I的酸性化合物与合适的碱反应。

合适的可农用盐尤其是其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选锂、钠和钾离子；碱土金属离子，优选钙、镁和钡离子；过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁离子；还有铵离子(NH₄ ⁺)和其中1-4个氢原子被C₁-C₄烷基、C₁-C₄羟基烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、羟基-C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、苯基或苄基替代的取代铵离子。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵，此外还有

离子，锍离子，优选三(C₁-C₄烷基)锍和氧化锍离子，优选三(C₁-C₄烷基)氧化锍。

有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C₁-C₄链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。

术语“可兽用盐”是指在兽用盐形成领域已知且被接受的那些阳离子或阴离子的盐。例如通过含碱性氮原子如氨基的式I化合物形成的合适的酸加成盐包括与无机酸的盐，如盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐和硝酸盐，以及有机酸如乙酸、马来酸、二马来酸、富马酸、二富马酸、甲烷次磺酸、甲烷磺酸和琥珀酸的盐。

本文所用术语“无脊椎动物害虫”包括动物种群，如昆虫、蜘蛛和线虫，这些害虫可能侵袭植物，从而对受侵袭的植物产生显著损害，以及可能侵染动物，尤其是温血动物如哺乳动物或鸟类或其他高等动物如爬行动物、两栖动物或鱼类，从而对受侵染的动物产生显著损害的体外寄生虫。

本文所用术语“植物繁殖材料”包括植物的所有繁殖部分如种子，以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、嫩枝、芽和其他植物部分。还可包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些植物繁殖材料可以在种植或移栽之时或之前用植物保护化合物预防性处理。

术语“植物”包括任何类型的植物，包括“非栽培植物”和尤其是“栽培植物”。

术语“非栽培植物”指任何野生类型的品种或相关品种或栽培植物的相关属。

本文所用术语“栽培植物”包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组DNA技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质(寡肽或多肽)的靶向翻译后修饰，例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分(例如如Biotechnol Prog.2001年7月至8月；17(4)：720-8，Protein Eng Des Sel.2004年1月；17(1)：57-66，Nat Protoc.2007；2(5)：1225-35，Curr Opin ChemBiol.2006年10月；10(5)：487-91，2006年8月28日Epub，Biomaterials.2001年3月；22(5)：405-17，Bioconjug Chem.2005年1-2月；16(1)：113-21所公开)。

本文所用术语“栽培植物”进一步包括例如已经因常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别的除草剂施用的植物，例如羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂；乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂如磺酰脲类(例如见US6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)或咪唑啉酮类(例如见US 6,222,100、WO01/82685、WO 00/026390、WO 97/41218、WO 98/002526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/014357、WO 03/13225、WO03/14356、WO 04/16073)；烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂如草甘膦(glyphosate)(例如见WO 92/00377)；谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂如草铵膦(glufosinate)(例如见EP-A-0242236、EP-A 242 246)或oxynil除草剂(例如见US 5,559,024)。几种栽培植物已经通过常规育种(诱变)方法而耐受除草剂，例如

夏播油菜(Canola)耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)。基因工程方法已经用于使栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜耐受除草剂如草甘膦和草铵膦，它们中的一些可以以商标名

(耐受草甘膦)和

(耐受草铵膦)市购。

本文所用术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白的植物，该蛋白尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌已知的那些，特别是由苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)已知的那些，例如δ-内毒素如CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)或Cry9c；无性杀虫蛋白(VIP)如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；线虫定居细菌的杀虫蛋白如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus)；动物产生的毒素如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素；真菌产生的毒素如链霉菌属(Streptomycetes)毒素，植物凝集素如豌豆或大麦凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、patatin、半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶；离子通道阻断剂如钠通道或钙通道阻断剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；茋合成酶，联苄合成酶，壳多糖酶或葡聚糖酶。就本发明而言，这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如见WO02/015701)。该类毒素或能够合成该类毒素的基因修饰植物的其他实例公开于例如EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A451 878、WO 03/18810和WO 03/52073中。生产该类基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员通常是已知的且例如描述于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对某些分类学上为节肢动物昆虫的害虫，尤其是甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、蝇(双翅目(Diptera))、蝴蝶和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及植物寄生线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。

本文所用术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以增加其对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性的植物。这类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白，例如见EP-A 0 392 225)，植物病害抗性基因(例如表达针对来自野生墨西哥土豆Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)的抗性基因的土豆栽培品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwinia amylvora具有增强抗性的这些蛋白的土豆栽培品种)。生产这类基因修饰植物的方法通常为本领域熟练技术人员所已知且例如描述于上述出版物中。

本文所用术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产量、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白含量)，对干旱、盐或其他限制生长的环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌或其病毒病原体的耐受性的植物。

本文所用术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善人类或动物营养的植物，例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜)。

本文所用术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善原料生产的植物，例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如

土豆)。

在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的各次列举的集合性术语。前缀C_n-C_m在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。

术语卤素在每种情况下表示氟、溴、氯或碘，尤其是氟、氯或溴。

本文所用以及在烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基等的烷基结构部分中的术语“C₁-C₁₀烷基”指具有1-2、1-4、1-6、1-8或1-10个碳原子的饱和直链或支化烃基。C₁-C₂烷基为甲基或乙基。C₁-C₄烷基额外还为丙基、异丙基、丁基、1-甲基丙基(仲丁基)、2-甲基丙基(异丁基)或1，1-二甲基乙基(叔丁基)。C₁-C₆烷基额外例如还为戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基。C₁-C₈烷基额外例如还为庚基、辛基、2-乙基己基及其位置异构体。C₁-C₁₀烷基额外例如还为壬基、癸基及其位置异构体。

本文所用以及在卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代磺酰基等的卤代烷基结构部分中的术语“C₁-C₁₀卤代烷基”指具有1-2、1-4、1-6、1-8或1-10个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子被上述卤原子替换：尤其是C₁-C₄卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、2，2，3，3-四氟丙基、3，3-二氟丙基、2，3，3-三氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、4，4-二氟丁基、4，4，4-三氟丁基、3，4，4-三氟丁基、3，3，4，4-四氟丁基、3，3，4，4，4-五氟丁基或1，1，1-三氟丙-2-基。术语“C₁-C₁₀卤代烷基”尤其指“C₁-C₄氟烷基”。

本文所用术语“C₁-C₄氟烷基”或“氟代C₁-C₄烷基”指具有1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被氟原子替换：实例包括氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、2，2，3，3-四氟丙基、3，3-二氟丙基、2，3，3-三氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、4，4-二氟丁基、4，4，4-三氟丁基、3，4，4-三氟丁基、3，3，4，4-四氟丁基、3，3，4，4，4-五氟丁基和1，1，1-三氟丙-2-基。

本文所用以及在链烯氧基等的链烯基结构部分中的术语“C₂-C₁₀链烯基”指具有2-4、2-6、2-8、3-8、2-10或3-10个碳原子和在任意位置的双键的单不饱和直链或支化烃基，例如C₂-C₆链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1--二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基等。

本文所用以及在卤代链烯氧基、卤代链烯基羰基等的卤代链烯基结构部分中的术语“C₂-C₁₀卤代链烯基”指具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子被上述卤原子，尤其是氟、氯和溴替换，例如2-氯乙烯基、2-氯烯丙基(2-氯-2-丙烯-1-基)、3-氯-2-丙烯-1-基、3，3-二氯-2-丙烯-1-基、2-氟乙烯基、2，2-氟乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯-1-基、2，3，3-三氟-2-丙烯-1-基、4，4-二氟-3-丁烯-1-基、3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基等；术语“C₂-C₁₀卤代链烯基”尤其指“C₂-C₄氟链烯基”。

本文所用术语“C₂-C₄氟链烯基”或“氟代C₂-C₄链烯基”指具有2-4个碳原子的直链或支化链烯基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被氟原子替换；实例包括2-氟乙烯基、2，2-氟乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯-1-基、2，3，3-三氟-2-丙烯-1-基、4，4-二氟-3-丁烯-1-基和3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基。

本文所用术语“C₂-C₁₀炔基”以及在炔氧基、炔基羰基等中的炔基结构部分指具有2-4、2-6、2-8、3-8、2-10或3-10个碳原子和一个或两个在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C₂-C₆炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基等；

本文所用术语“C₂-C₁₀卤代炔基”以及在卤代炔氧基、卤代炔基羰基等中的卤代炔基结构部分指具有3-4、3-6、3-8或3-10个碳原子和一个或两个在任意位置的叁键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子被上述卤原子，尤其是氟、氯和溴替换。

本文所用以及在C₃-C₁₂环烷基-C₁-C₄烷基和C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷氧基的环烷基结构部分中的术语“C₃-C₁₂环烷基”指具有3-12个碳原子(＝C₃-C₁₂环烷基)，常常为3-8个碳原子(＝C₃-C₈环烷基)，尤其是3-6个碳原子(＝C₃-C₆环烷基)的单环或双环或多环，尤其是单环饱和烃基。单环基团的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基和环癸基。双环基团的实例包括双环[2.2.1]庚基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.2]辛基和双环[3.2.1]辛基。

本文所用术语“C₃-C₁₂环烷基-C₁-C₄烷基”指如上所定义的线性或支化C₁-C₄烷基，其被C₃-C₁₂环烷基取代，尤其指C₃-C₁₂环烷基-CH₂、C₃-C₁₂环烷基-CH₂CH₂和C₃-C₁₂环烷基-CH(CH₃)，实例是环丙基甲基(环丙基-CH₂)、环丁基甲基、环戊基甲基和环己基甲基。

本文所用以及在C₅-C₁₂环烯基-C₁-C₄烷基的环烯基结构部分中的术语“C₅-C₁₂环烯基”指具有5-12个碳环成员(＝C₅-C₁₂环烯基)，尤其是5-8个碳环成员(＝C₅-C₈环烯基)或5-6个碳环成员(＝C₅-C₆环烯基)的单环或双环或多环，尤其是单环不饱和烃基，如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基、环己烯-4-基、环庚烯基、环辛烯基、双环[2.2.2]辛烯基等。

本文所用术语“C₅-C₁₂环烯基-C₁-C₄烷基”指如上所定义的线性或支化C₁-C₄烷基，其被C₅-C₁₂环烯基取代，尤其指C₅-C₁₂环烯基-CH₂、C₃-C₁₂环烯基-CH₂CH₂和C₃-C₁₂环烯基-CH(CH₃)。

本文所用以及在烷氧基烷基的烷氧基结构部分中的术语“C₁-C₄烷氧基”指经由氧原子与分子的其余部分键合的具有1-4个碳原子的饱和直链或支化烃基。C₁-C₂烷氧基为甲氧基或乙氧基。C₁-C₄烷氧基额外例如还为丙氧基、异丙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基(仲丁氧基)、2-甲基丙氧基(异丁氧基)或1，1-二甲基乙氧基(叔丁氧基)。

本文所用术语“C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷氧基”指如上所定义的线性或支化C₁-C₄烷氧基，其被C₃-C₆环烷基取代，尤其指C₃-C₁₂环烷基-CH₂O、C₃-C₁₂环烷基-CH₂CH₂O和C₃-C₁₂环烷基-CH(CH₃)O，实例是环丙基甲氧基(环丙基-CH₂)、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基和环己基甲氧基。

本文所用术语“C₁-C₄烷硫基”指经由硫原子与分子的其余部分键合的如上所定义具有1-4个碳原子的烷基；实例是甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基和叔丁硫基。

本文所用术语“C₁-C₄烷基磺酰基”指经由S(O)₂基团与分子的其余部分键合的如上所定义的具有1-4个碳原子的烷基；实例是甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。

本文所用术语“C₁-C₄烷基亚磺酰基”指经由S(O)基团与分子的其余部分键合的如上所定义的具有1-4个碳原子的烷基；实例是甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基和叔丁基亚磺酰基。

本文所用术语“C₁-C₄卤代烷氧基”指经由氧原子与分子的其余部分键合的如上所定义的具有1-4个碳原子的卤代烷基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被氟原子替换：实例包括氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、3，3-二氟丙氧基、2，3，3-三氟丙氧基、2，2，3，3，3-五氟丙氧基、4，4-二氟丁氧基、4，4，4-三氟丁氧基、3，4，4-三氟丁氧基、3，3，4，4-四氟丁氧基、3，3，4，4，4-五氟丁氧基和1，1，1-三氟丙-2-基氧基。

本文所用术语“C₁-C₄卤代烷硫基”指经由硫原子与分子的其余部分键合的如上所定义的具有1-4个碳原子的卤代烷基：实例包括氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2，2-二氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2，2-二氟乙硫基、五氟乙硫基、2，2，3，3-四氟丙硫基、3，3-二氟丙硫基、2，3，3-三氟丙硫基、2，2，3，3，3-五氟丙硫基、4，4-二氟丁硫基、4，4，4-三氟丁硫基、3，4，4-三氟丁硫基、3，3，4，4-四氟丁硫基、3，3，4，4，4-五氟丁硫基和1，1，1-三氟丙-2-基硫基。

本文所用术语“C₁-C₄卤代烷基磺酰基”指经由S(O)₂基团与分子的其余部分键合的如上所定义的具有1-4个碳原子的卤代烷基；实例包括氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、1-氟乙基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2，2-二氟乙基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、五氟乙基磺酰基、2，2，3，3-四氟丙基磺酰基、3，3-二氟丙基磺酰基、2，3，3-三氟丙基磺酰基、2，2，3，3，3-五氟丙基磺酰基、4，4-二氟丁基磺酰基、4，4，4-三氟丁基磺酰基、3，4，4-三氟丁基磺酰基、3，3，4，4-四氟丁基磺酰基、3，3，4，4，4-五氟丁基磺酰基和1，1，1-三氟丙-2-基磺酰基。

本文所用术语“C₁-C₄卤代烷基亚磺酰基”指经由S(O)基团与分子的其余部分键合的如上所定义的具有1-4个碳原子的卤代烷基；实例包括氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、1-氟乙基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2，2-二氟乙基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、2，2，3，3-四氟丙基亚磺酰基、3，3-二氟丙基亚磺酰基、2，3，3-三氟丙基亚磺酰基、2，2，3，3，3-五氟丙基亚磺酰基、4，4-二氟丁基亚磺酰基、4，4，4-三氟丁基亚磺酰基、3，4，4-三氟丁基亚磺酰基、3，3，4，4-四氟丁基亚磺酰基、3，3，4，4，4-五氟丁基亚磺酰基和1，1，1-三氟丙-2-基亚磺酰基。

本文所用术语“C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基”指被C₁-C₄烷氧基取代的如上所定义的线性或支化C₁-C₄烷基，尤其指甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、正丁氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-(正丙氧基)乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、2-(正丙氧基)丙基、2-(正丁氧基)丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-(正丙氧基)丙基、3-(正丁氧基)丙基、4-甲氧基丁基和4-乙氧基丁基。

本文所用术语“苯基-C₁-C₄烷基”指被苯基取代的如上所定义的线性或支化C₁-C₄烷基：实例包括苄基、1-苯基乙基和2-苯基乙基。

本文所用术语“苯基-C₁-C₄烷氧基”指被苯基取代的如上所定义的线性或支化C₁-C₄烷氧基：实例包括苄氧基、1-苯基乙氧基和2-苯基乙氧基。

下面有关式I化合物的变量的优选实施方案、本发明用途和方法的特征以及本发明组合物的特征所作描述无论是其自身还是优选相互组合都是有效的。

优选如下式I的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物，其中R¹选自C₁-C₄烷基、氟代C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、氟代C₂-C₄链烯基、环丙基和环丙基甲基。特别优选其中R¹为氟代C₁-C₄烷基或氟代C₂-C₄链烯基的式I化合物。在尤其优选的实施方案中，R¹为2，2，2-三氟乙基。在另一尤其优选的实施方案中，R¹为3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基。

进一步优选其中R²为氢、氟、氯或甲基的式I的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物。特别优选其中R²为氢或氟的式I化合物。

还优选其中R³为氢的式I的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物。

进一步优选其中k为0的式I的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物。

同样优选其中k为1、2或3，尤其是1且其中R各自独立地选自氟、氯、CN、NO₂、甲基和甲氧基的式I的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物。

本发明的特别优选实施方案涉及其中变量X为O的式I化合物。

本发明的另一实施方案涉及其中变量X为S的式I化合物。

本发明的另一实施方案涉及其中X为N-R⁴的式I化合物。在该实施方案中，R⁴优选选自C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₂-C₄链烯基和C₂-C₄链烯氧基。

还优选其中变量Y¹为CH且变量Y²为C-R⁵的式I化合物。R⁵的优选含义为氢、氯、甲基、二氟甲基、三氟甲基或氰基，尤其是氢或甲基。

同样优选其中Y¹和Y²均为N的式I化合物。

在本发明的优选实施方案中，变量n为0。

在本发明的另一优选实施方案中，变量n为1。

在本发明的另一优选实施方案中，变量n为2。

本发明的优选实施方案涉及式I-A的化合物I：

其中R、R¹、R²、R³、R⁵、X、n和k具有上面所给含义之一，尤其是优选含义之一。

尤其优选具有下列含义的式I-A化合物：

k为0、1、2或3，尤其是0或1；

n为0、1或2；

X为O；

R若存在的话则相同或不同且选自氟、氯、CN、NO₂、甲基和甲氧基；

R¹为C₁-C₄烷基、氟代C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、氟代C₂-C₄链烯基、C₂-C₁₀炔基、环丙基或环丙基甲基，更优选氟代C₁-C₄烷基或氟代C₂-C₄链烯基，尤其是2，2，2-三氟乙基或3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基；

R²为氢、氟、氯或甲基，尤其是氟或氯；

R³为氢；和

R⁵为氢、氯、甲基、二氟甲基、三氟甲基或CN，尤其是氢或甲基。

本发明的另一优选实施方案涉及式I-B的化合物I：

其中R、R¹、R²、R³、X、n和k具有上面所给含义之一，尤其是优选含义之一。

尤其优选具有下列含义的式I-B化合物：

k为0、1、2或3，尤其是0或1；

n为0、1或2；

X为O；

R若存在的话则相同或不同且选自氟、氯、CN、NO₂、甲基和甲氧基；

R¹为C₁-C₄烷基、氟代C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、氟代C₂-C₄链烯基、C₂-C₁₀炔基、环丙基或环丙基甲基，更优选氟代C₁-C₄烷基或氟代C₂-C₄链烯基，尤其是2，2，2-三氟乙基或3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基；

R²为氢、氟、氯或甲基，特别是氟或氯，尤其是氢；和

R³为氢。

尤其考虑到其防治无脊椎动物害虫的用途，优选式I-A′的各化合物(式I-A化合物，其中X为O，R³为H)且各变量n、k、R、R¹、R²和R⁵各自具有上面所给含义，尤其是优选含义。

化合物I-A′的实例汇编在下表1-29中，其中变量n、R¹、R²和R⁵各自具有表A的一行所给含义。

表A：

	R1	R2	R5	n
						R1	R2	R5	n
A-1	甲基	H	Cl	0
					A-2	乙基	H	Cl	0
A-3	三氟甲基	H	Cl	0
					A-4	正丙基	H	Cl	0
A-5	环丙基	H	Cl	0
					A-6	甲基环丙基	H	Cl	0
A-7	环丙基甲基	H	Cl	0
					A-8	2，2，2-三氟乙基	H	Cl	0
A-9	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	Cl	0
					A-10	甲基	H	CH3	0
A-11	乙基	H	CH3	0
					A-12	三氟甲基	H	CH3	0
A-13	正丙基	H	CH3	0
					A-14	环丙基	H	CH3	0
A-15	甲基环丙基	H	CH3	0
					A-16	环丙基甲基	H	CH3	0
A-17	2，2，2-三氟乙基	H	CH3	0
					A-18	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	CH3	0
A-19	甲基	H	CHF2	0
					A-20	乙基	H	CHF2	0
A-21	三氟甲基	H	CHF2	0
					A-22	正丙基	H	CHF2	0
A-23	环丙基	H	CHF2	0
					A-24	甲基环丙基	H	CHF2	0
A-25	环丙基甲基	H	CHF2	0
					A-26	2，2，2-三氟乙基	H	CHF2	0
A-27	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	CHF2	0
					A-28	甲基	H	CF3	0
A-29	乙基	H	CF3	0
					A-30	三氟甲基	H	CF3	0
A-31	正丙基	H	CF3	0
					A-32	环丙基	H	CF3	0
A-33	甲基环丙基	H	CF3	0
					A-34	环丙基甲基	H	CF3	0
	R1	R2	R5	n
					A-35	2，2，2-三氟乙基	H	CF3	0
A-36	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	CF3	0
					A-37	甲基	H	CN	0
A-38	乙基	H	CN	0
					A-39	三氟甲基	H	CN	0
A-40	正丙基	H	CN	0
					A-41	环丙基	H	CN	0
A-42	甲基环丙基	H	CN	0
					A-43	环丙基甲基	H	CN	0
A-44	2，2，2-三氟乙基	H	CN	0
					A-45	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	CN	0
A-46	甲基	F	Cl	0
					A-47	乙基	F	Cl	0
A-48	三氟甲基	F	Cl	0
					A-49	正丙基	F	Cl	0
A-50	环丙基	F	Cl	0
					A-51	甲基环丙基	F	Cl	0
A-52	环丙基甲基	F	Cl	0
					A-53	2，2，2-三氟乙基	F	Cl	0
A-54	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	Cl	0
					A-55	甲基	F	CH3	0
A-56	乙基	F	CH3	0
					A-57	三氟甲基	F	CH3	0
A-58	正丙基	F	CH3	0
					A-59	环丙基	F	CH3	0
A-60	甲基环丙基	F	CH3	0
					A-61	环丙基甲基	F	CH3	0
A-62	2，2，2-三氟乙基	F	CH3	0
					A-63	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	CH3	0
A-64	甲基	F	CHF2	0
					A-65	乙基	F	CHF2	0
A-66	三氟甲基	F	CHF2	0
					A-67	正丙基	F	CHF2	0
A-68	环丙基	F	CHF2	0
						R1	R2	R5	n
A-69	甲基环丙基	F	CHF2	0
					A-70	环丙基甲基	F	CHF2	0
A-71	2，2，2-三氟乙基	F	CHF2	0
					A-72	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	CHF2	0
A-73	甲基	F	CF3	0
					A-74	乙基	F	CF3	0
A-75	三氟甲基	F	CF3	0
					A-76	正丙基	F	CF3	0
A-77	环丙基	F	CF3	0
					A-78	甲基环丙基	F	CF3	0
A-79	环丙基甲基	F	CF3	0
					A-80	2，2，2-三氟乙基	F	CF3	0
A-81	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	CF3	0
					A-82	甲基	F	CN	0
A-83	乙基	F	CN	0
					A-84	三氟甲基	F	CN	0
A-85	正丙基	F	CN	0
					A-86	环丙基	F	CN	0
A-87	甲基环丙基	F	CN	0
					A-88	环丙基甲基	F	CN	0
A-89	2，2，2-三氟乙基	F	CN	0
					A-90	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	CN	0
A-91	甲基	H	Cl	1
					A-92	乙基	H	Cl	1
A-93	三氟甲基	H	Cl	1
					A-94	正丙基	H	Cl	1
A-95	环丙基	H	Cl	1
					A-96	甲基环丙基	H	Cl	1
A-97	环丙基甲基	H	Cl	1
					A-98	2，2，2-三氟乙基	H	Cl	1
A-99	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	Cl	1
					A-100	甲基	H	CH3	1
A-101	乙基	H	CH3	1
					A-102	三氟甲基	H	CH3	1
	R1	R2	R5	n
					A-103	正丙基	H	CH3	1
A-104	环丙基	H	CH3	1
					A-105	甲基环丙基	H	CH3	1
A-106	环丙基甲基	H	CH3	1
					A-107	2，2，2-三氟乙基	H	CH3	1
A-108	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	CH3	1
					A-109	甲基	H	CHF2	1
A-110	乙基	H	CHF2	1
					A-111	三氟甲基	H	CHF2	1
A-112	正丙基	H	CHF2	1
					A-113	环丙基	H	CHF2	1
A-114	甲基环丙基	H	CHF2	1
					A-115	环丙基甲基	H	CHF2	1
A-116	2，2，2-三氟乙基	H	CHF2	1
					A-117	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	CHF2	1
A-118	甲基	H	CF3	1
					A-119	乙基	H	CF3	1
A-120	三氟甲基	H	CF3	1
					A-121	正丙基	H	CF3	1
A-122	环丙基	H	CF3	1
					A-123	甲基环丙基	H	CF3	1
A-124	环丙基甲基	H	CF3	1
					A-125	2，2，2-三氟乙基	H	CF3	1
A-126	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	CF3	1
					A-127	甲基	H	CN	1
A-128	乙基	H	CN	1
					A-129	三氟甲基	H	CN	1
A-130	正丙基	H	CN	1
					A-131	环丙基	H	CN	1
A-132	甲基环丙基	H	CN	1
					A-133	环丙基甲基	H	CN	1
A-134	2，2，2-三氟乙基	H	CN	1
					A-135	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	CN	1
A-136	甲基	F	Cl	1
						R1	R2	R5	n
A-137	乙基	F	Cl	1
					A-138	三氟甲基	F	Cl	1
A-139	正丙基	F	Cl	1
					A-140	环丙基	F	Cl	1
A-141	甲基环丙基	F	Cl	1
					A-142	环丙基甲基	F	Cl	1
A-144	2，2，2-三氟乙基	F	Cl	1
					A-144	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	Cl	1
A-145	甲基	F	CH3	1
					A-146	乙基	F	CH3	1
A-147	三氟甲基	F	CH3	1
					A-148	正丙基	F	CH3	1
A-149	环丙基	F	CH3	1
					A-150	甲基环丙基	F	CH3	1
A-151	环丙基甲基	F	CH3	1
					A-152	2，2，2-三氟乙基	F	CH3	1
A-153	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	CH3	1
					A-154	甲基	F	CHF2	1
A-155	乙基	F	CHF2	1
					A-156	三氟甲基	F	CHF2	1
A-157	正丙基	F	CHF2	1
					A-158	环丙基	F	CHF2	1
A-159	甲基环丙基	F	CHF2	1
					A-160	环丙基甲基	F	CHF2	1
A-161	2，2，2-三氟乙基	F	CHF2	1
					A-162	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	CHF2	1
A-163	甲基	F	CF3	1
					A-164	乙基	F	CF3	1
A-165	三氟甲基	F	CF3	1
					A-166	正丙基	F	CF3	1
A-167	环丙基	F	CF3	1
					A-168	甲基环丙基	F	CF3	1
A-169	环丙基甲基	F	CF3	1
					A-170	2，2，2-三氟乙基	F	CF3	1
	R1	R2	R5	n
					A-171	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	CF3	1
A-172	甲基	F	CN	1
					A-173	乙基	F	CN	1
A-174	三氟甲基	F	CN	1
					A-175	正丙基	F	CN	1
A-176	环丙基	F	CN	1
					A-177	甲基环丙基	F	CN	1
A-178	环丙基甲基	F	CN	1
					A-179	2，2，2-三氟乙基	F	CN	1
A-180	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	CN	1
					A-181	甲基	H	Cl	2
A-182	乙基	H	Cl	2
					A-183	三氟甲基	H	Cl	2
A-184	正丙基	H	Cl	2
					A-185	环丙基	H	Cl	2
A-186	甲基环丙基	H	Cl	2
					A-187	环丙基甲基	H	Cl	2
A-188	2，2，2-三氟乙基	H	Cl	2
					A-189	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	Cl	2
A-190	甲基	H	CH3	2
					A-191	乙基	H	CH3	2
A-192	三氟甲基	H	CH3	2
					A-193	正丙基	H	CH3	2
A-194	环丙基	H	CH3	2
					A-195	甲基环丙基	H	CH3	2
A-196	环丙基甲基	H	CH3	2
					A-197	2，2，2-三氟乙基	H	CH3	2
A-198	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	CH3	2
					A-199	甲基	H	CHF2	2
A-200	乙基	H	CHF2	2
					A-201	三氟甲基	H	CHF2	2
A-202	正丙基	H	CHF2	2
					A-203	环丙基	H	CHF2	2
A-204	甲基环丙基	H	CHF2	2
						R1	R2	R5	n
A-205	环丙基甲基	H	CHF2	2
					A-206	2，2，2-三氟乙基	H	CHF2	2
A-207	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	CHF2	2
					A-208	甲基	H	CF3	2
A-209	乙基	H	CF3	2
					A-210	三氟甲基	H	CF3	2
A-211	正丙基	H	CF3	2
					A-212	环丙基	H	CF3	2
A-213	甲基环丙基	H	CF3	2
					A-214	环丙基甲基	H	CF3	2
A-215	2，2，2-三氟乙基	H	CF3	2
					A-216	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	CF3	2
A-217	甲基	H	CN	2
					A-218	乙基	H	CN	2
A-219	三氟甲基	H	CN	2
					A-220	正丙基	H	CN	2
A-221	环丙基	H	CN	2
					A-222	甲基环丙基	H	CN	2
A-223	环丙基甲基	H	CN	2
					A-224	2，2，2-三氟乙基	H	CN	2
A-225	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	CN	2
					A-226	甲基	F	Cl	2
A-227	乙基	F	Cl	2
					A-228	三氟甲基	F	Cl	2
A-229	正丙基	F	Cl	2
					A-230	环丙基	F	Cl	2
A-231	甲基环丙基	F	Cl	2
					A-232	环丙基甲基	F	Cl	2
A-233	2，2，2-三氟乙基	F	Cl	2
					A-234	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	Cl	2
A-235	甲基	F	CH3	2
					A-236	乙基	F	CH3	2
A-237	三氟甲基	F	CH3	2
					A-238	正丙基	F	CH3	2
	R1	R2	R5	n
					A-239	环丙基	F	CH3	2
A-240	甲基环丙基	F	CH3	2
					A-241	环丙基甲基	F	CH3	2
A-242	2，2，2-三氟乙基	F	CH3	2
					A-243	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	CH3	2
A-244	甲基	F	CHF2	2
					A-245	乙基	F	CHF2	2
A-246	三氟甲基	F	CHF2	2
					A-247	正丙基	F	CHF2	2
A-248	环丙基	F	CHF2	2
					A-249	甲基环丙基	F	CHF2	2
A-250	环丙基甲基	F	CHF2	2
					A-251	2，2，2-三氟乙基	F	CHF2	2
A-252	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	CHF2	2
					A-253	甲基	F	CF3	2
A-254	乙基	F	CF3	2
					A-255	三氟甲基	F	CF3	2
A-256	正丙基	F	CF3	2
					A-257	环丙基	F	CF3	2
A-258	甲基环丙基	F	CF3	2
					A-259	环丙基甲基	F	CF3	2
A-260	2，2，2-三氟乙基	F	CF3	2
					A-261	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	CF3	2
A-262	甲基	F	CN	2
					A-263	乙基	F	CN	2
A-264	三氟甲基	F	CN	2
					A-265	正丙基	F	CN	2
A-266	环丙基	F	CN	2
					A-267	甲基环丙基	F	CN	2
A-268	环丙基甲基	F	CN	2
					A-269	2，2，2-三氟乙基	F	CN	2
A-270	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	CN	2
					A-271	三氟甲基	CH3	CH3	0
A-272	三氟甲基	CH3	CH3	1
						R1	R2	R5	n
A-273	三氟甲基	CH3	CH3	2
					A-274	三氟甲基	CH3	CN	0
A-275	三氟甲基	CH3	CN	1
					A-276	三氟甲基	CH3	CN	2
A-277	2，2，2-三氟乙基	CH3	CH3	0
					A-278	2，2，2-三氟乙基	CH3	CH3	1
A-279	2，2，2-三氟乙基	CH3	CH3	2
					A-280	2，2，2-三氟乙基	CH3	CN	0
A-281	2，2，2-三氟乙基	CH3	CN	1
					A-282	2，2，2-三氟乙基	CH3	CN	2
A-283	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	CH3	CH3	0
					A-284	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	CH3	CH3	1
A-285	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	CH3	CH3	2
					A-286	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	CH3	CN	0
A-287	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	CH3	CN	1
					A-288	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	CH3	CN	2

表1：

其中k为0且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表2：

其中k为1，(R)_k为5-NO₂且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表3：

其中k为1，(R)_k为6-NO₂且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表4：

其中k为1，(R)_k为7-NO₂且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表5：

其中k为1，(R)_k为8-NO₂且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表6：

其中k为1，(R)_k为5-CN且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表7：

其中k为1，(R)_k为6-CN且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表8：

其中k为1，(R)_k为7-CN且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表9：

其中k为1，(R)_k为8-CN且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表10：

其中k为1，(R)_k为5-CH₃且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表11：

其中k为1，(R)_k为6-CH₃且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表12：

其中k为1，(R)_k为7-CH₃且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表13：

其中k为1，(R)_k为8-CH₃且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表14：

其中k为1，(R)_k为5-CF₃且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表15：

其中k为1，(R)_k为6-CF₃且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表16：

其中k为1，(R)_k为7-CF₃且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表17：

其中k为1，(R)_k为8-CF₃且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表18：

其中k为1，(R)_k为5-Cl且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表19：

其中k为1，(R)_k为6-Cl且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表20：

其中k为1，(R)_k为7-Cl且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表21：

其中k为1，(R)_k为8-Cl且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表22：

其中k为1，(R)_k为5-OCH₃且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表23：

其中k为1，(R)_k为6-OCH₃且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表24：

其中k为1，(R)_k为7-OCH₃且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表25：

其中k为1，(R)_k为8-OCH₃且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表26：

其中k为1，(R)_k为5-F且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表27：

其中k为1，(R)_k为6-F且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表28：

其中k为1，(R)_k为7-F且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

表29：

其中k为1，(R)_k为8-F且n、R¹、R²和R⁵的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A′化合物。

尤其考虑到其防治无脊椎动物害虫的用途，优选式I-B′的各化合物(式I-B化合物，其中X为O，R³为H)且变量n、k、R、R¹和R²各自具有上面所给含义，尤其是优选含义。

化合物I-B′的实例汇编在下表30-58中，其中各变量n、R¹和R²各自具有表B的一行所给含义。

表B：

	R1	R2	n
				B-1	甲基	H	0
B-2	乙基	H	0
				B-3	三氟甲基	H	0
B-4	正丙基	H	0
				B-5	环丙基	H	0
B-6	甲基环丙基	H	0
					R1	R2	n
B-7	环丙基甲基	H	0
				B-8	2，2，2-三氟乙基	H	0
B-9	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	0
				B-10	甲基	H	1
B-11	乙基	H	1
				B-12	三氟甲基	H	1
B-13	正丙基	H	1
				B-14	环丙基	H	1
B-15	甲基环丙基	H	1
				B-16	环丙基甲基	H	1
B-17	2，2，2-三氟乙基	H	1
				B-18	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	1
B-19	甲基	H	2
				B-20	乙基	H	2
B-21	三氟甲基	H	2
				B-22	正丙基	H	2
B-23	环丙基	H	2
				B-24	甲基环丙基	H	2
B-25	环丙基甲基	H	2
				B-26	2，2，2-三氟乙基	H	2
B-27	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	H	2
				B-28	甲基	F	0
B-29	乙基	F	0
				B-30	三氟甲基	F	0
B-31	正丙基	F	0
				B-32	环丙基	F	0
B-33	甲基环丙基	F	0
				B-34	环丙基甲基	F	0
B-35	2，2，2-三氟乙基	F	0
				B-36	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	0
B-37	甲基	F	1
				B-38	乙基	F	1
B-39	三氟甲基	F	1
				B-40	正丙基	F	1
B-41	环丙基	F	1
				B-42	甲基环丙基	F	1
B-43	环丙基甲基	F	1
					R1	R2	n
B-44	2，2，2-三氟乙基	F	1
				B-45	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	1
B-46	甲基	F	2
				B-47	乙基	F	2
B-48	三氟甲基	F	2
				B-49	正丙基	F	2
B-50	环丙基	F	2
				B-51	甲基环丙基	F	2
B-52	环丙基甲基	F	2
				B-53	2，2，2-三氟乙基	F	2
B-54	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	F	2
				B-55	三氟甲基	CH3	0
B-56	2，2，2-三氟乙基	CH3	0
				B-57	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	CH3	0
B-58	三氟甲基	CH3	1
				B-59	2，2，2-三氟乙基	CH3	1
B-60	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	CH3	1
				B-61	三氟甲基	CH3	2
B-62	2，2，2-三氟乙基	CH3	2
				B-63	3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基	CH3	2

表30：

其中k为0且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表31：

其中k为1，(R)_k为5-NO₂且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表32：

其中k为1，(R)_k为6-NO₂且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表33：

其中k为1，(R)_k为7-NO₂且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表34：

其中k为1，(R)_k为8-NO₂且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表35：

其中k为1，(R)_k为5-CN且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表36：

其中k为1，(R)_k为6-CN且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表37：

其中k为1，(R)_k为7-CN且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表38：

其中k为1，(R)_k为8-CN且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表39：

其中k为1，(R)_k为5-CH₃且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表40：

其中k为1，(R)_k为6-CH₃且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表41：

其中k为1，(R)_k为7-CH₃且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表42：

其中k为1，(R)_k为8-CH₃且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表43：

其中k为1，(R)_k为5-CF₃且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表44：

其中k为1，(R)_k为6-CF₃且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表45：

其中k为1，(R)_k为7-CF₃且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表46：

其中k为1，(R)_k为8-CF₃且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表47：

其中k为1，(R)_k为5-Cl且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表48：

其中k为1，(R)_k为6-Cl且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表49：

其中k为1，(R)_k为7-Cl且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表50：

其中k为1，(R)_k为8-Cl且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表51：

其中k为1，(R)_k为5-OCH₃且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表52：

其中k为1，(R)_k为6-OCH₃且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表53：

其中k为1，(R)_k为7-OCH₃且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表54：

其中k为1，(R)_k为8-OCH₃且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表55：

其中k为1，(R)_k为5-F且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表56：

其中k为1，(R)_k为6-F且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表57：

其中k为1，(R)_k为7-F且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

表58：

其中k为1，(R)_k为8-F且n、R¹和R²的组合对各单独化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的I-B′化合物。

式I化合物的制备可以根据有机化学的标准方法进行，例如通过下文或工作实施例中所述方法，但不限于下面所给途径。

其中n等于0的式I化合物例如可以根据方案1所示方法通过还原式II的硝基化合物并随后使所得胺化合物与原酸酯R₃-C(O-R^a)₃进行缩合反应而制备。

方案1：

在方案1中，k、R、R¹、R²、R³、Y¹、Y²和X具有上述含义之一且R^a优选表示C₁-C₄烷基，如甲基或乙基。X优选为O。

根据方案1，首先通过本领域熟练技术人员众所周知的方法如在阮内镍存在下氢化将化合物II的硝基还原成氨基。根据方案1所示的第二步骤，引入R³取代的次甲基而桥连酰胺基团的仲氮原子和新形成的氨基的氮原子，得到化合物I。该转化例如可以通过与原酸酯如三乙氧基甲烷或1，1，1-三乙氧基乙烷反应而实现。

其中n等于1的式I化合物例如可以通过使用氧化试剂如稀硝酸、过氧化氢或过氧酸如间氯过苯甲酸氧化其中n等于0的对应化合物I而制备。

其中n等于2的式I化合物例如可以通过使用浓硝酸、高锰酸钾或过量的过氧化氢或过氧酸氧化其中n等于0或1的对应化合物I而制备。

其中X为S的式I化合物例如可以通过使用五硫化二磷或Lawesson试剂硫化其中X为O的对应化合物I而制备。或者可以在该合成的更早期或更晚期阶段通过该硫化反应，例如通过化合物II的硫化而在位置X引入S。

其中X为N-R⁴的式I化合物例如可以通过使其中X为S的式I化合物与对应的胺R⁴-NH₂按照V.Glushkov等在Pharmaceutical Chemistry Journal2005，39(10)，533-536中所述方法反应而制备。

其中X为O的式II化合物例如可以根据方案2所示方法通过酰化反应而制备。

方案2：

在方案2中，k、R、R¹、R²、Y¹、Y²和X具有上述含义之一且LG表示离去基团，如卤素、C₁-C₆烷氧基或羟基。

根据方案2，使化合物IV与式III的羧酸或其酯或其羧酰卤，尤其是羧酰氯通过有机化学家熟知且在本领域众所周知的方法反应，得到式II化合物。

式IV化合物例如由JP 2007284356已知或者可以类似于其中所述方法制备。它们例如可以如下列方案3所示由化合物VI制备。

方案3：

在方案3中，R¹、R²、Y¹和Y²具有上述含义之一且LG′表示离去基团如卤素，例如溴或碘。

根据方案3所示方法，首先通过常规方法，例如通过与氢碘酸或LiAlH₄反应而将(杂)芳基磺酰氯VI还原成对应的硫醇。如方案3所示，随后通过常规方法，例如在希望卤代烷基作为基团R¹时通过与卤代烷基碘反应将该硫醇转化成硫酯IV。通常在还原剂如羟甲基亚磺酸钠(

BASF)存在下进行后一步骤，以将可能已经在前一还原步骤过程中由两分子的化合物VI形成的二硫醇转化成对应的硫醇。

(杂)芳基磺酰氯VI例如可以根据方案3所示方法通过在引入氨基保护基团之后使芳基胺V与氯磺酸反应而制备。

其中Y¹和Y²为N的式IV化合物可以根据下列方案4制备：

方案4：

在方案4中，R¹和R²具有上述含义之一且LG″表示离去基团如卤素，例如溴或碘。

根据方案4，首先通过常规方法，例如通过与卤代烷基卤如在希望卤代烷基作为基团R¹时的卤代烷基碘反应而将2-硫代-2，3-二氢嘧啶-4-酮化合物VII转化成对应的硫基化合物VIII。该步骤通常在碱如碱土金属氢化物或碱金属氢化如氢化钠存在下进行。然后通过与磷酰氯反应将化合物VIII转化成4-氯嘧啶化合物Ⅸ。最后使化合物Ⅸ与氨水反应而得到化合物IV。

式V的(杂)芳基胺在本领域是已知的(例如4-甲基苯胺，CAS号[106-49-0]，以及4-氨基嘧啶，CAS号[591-54-8])或者它们可以通过有机化学家所熟知且在本领域众所周知的方法制备。制备化合物V的合适方法尤其包括对应芳基硝基化合物的催化还原(例如参见Chemistry Letters 1975，4，259-260)。

几种化合物III和III′如2-硝基苯甲酸和2-硝基苄腈可市购。

式I化合物通常可以通过上述方法制备。若各化合物不能经由上述途径制备，则可以通过衍生其他式I化合物或通过所述合成途径的常规改性而制备它们。例如，在各种情况下，某些式I化合物可以有利地通过酯水解、酰胺化、酯化、醚裂解、烯烃化、还原、金属催化的偶联反应、氧化等由其他式I化合物制备。

反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合、分离各相并且合适的话通过层析，例如在矾土或硅胶上层析而提纯粗产物。一些中间体和终产物可以以无色或浅棕色粘稠油形式得到，将它们在减压和温和升高的温度下除去或提纯挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则它们可以通过重结晶进行提纯。

由于其优异的活性，式I化合物可以用于防治无脊椎动物害虫。

因此，本发明还提供了防治无脊椎动物害虫的方法，该方法包括用杀虫有效量的如上所定义的式I化合物或其盐或组合物处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、区域、材料或环境或要防止害虫侵袭或侵染的材料、栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、表面或空间。

优选本发明方法用于保护植物繁殖材料(如种子)和由其生长的植物以防动物害虫侵袭或侵染且包括用杀虫有效量的如上所定义的式I化合物或其可农用盐或用杀虫有效量的如上下文所定义的农业组合物处理植物繁殖材料(如种子)。本发明方法不限于保护已经根据本发明处理的“底物”(植物、植物繁殖材料、土壤材料等)，而且具有预防效果，因此例如相应地保护由被处理的植物繁殖材料(如种子)生长的植物，植物本身未被处理。

就本发明而言，“无脊椎动物害虫”优选选自节肢动物和线虫，更优选有害昆虫、蜘蛛和线虫，甚至更优选昆虫、螨虫和线虫。

本发明进一步提供了一种防治该类无脊椎动物害虫的农业组合物，其包含具有杀虫作用量的至少一种式I化合物或至少一种其可农用盐和至少一种惰性液体和/或固体可农用载体以及需要的话，至少一种表面活性剂。

根据本发明，该组合物可以含有单一式I的活性化合物或其盐或几种式I的活性化合物或其盐的混合物。本发明组合物可以包含单一异构体或异构体混合物以及单一互变异构体或互变异构体混合物。

式I化合物和包含它们的杀虫组合物是用于防治节肢动物害虫和线虫的有效试剂。由式I化合物防治的无脊椎动物害虫例如包括：

鳞翅目昆虫(鳞翅目(Lepidoptera))，例如小地老虎(Agrotis ypsilon)、黄地老虎(Agrotis segetum)、木棉虫(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gem-matalis)、Argyresthia conjugella、叉纹夜蛾(Autographa gamma)、树尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia murinana、Capua reticulana、Cheimatobiabrumata、云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、Choristoneura occiden-talis、二化螟(Cirphis unipuncta)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛虫(Dendrolimus pini)、Diaphania nitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraea grandi-osella)、埃及钻夜蛾(Earias insulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lig-nosellus)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetria bouliana、Feltia sub-terranea、蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、玉米穗虫(Heliothis zea)、菜螟(Hellula undalis)、Hibernia defoliaria、美国白蛾(Hyphantria cunea)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera scitella)、Lithocolletis blancardella、葡萄浆果小卷蛾(Lobesiabotrana)、甜菜网螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、黄杉毒蛾(Orgyiapseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉花红铃虫(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、欧洲粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypenascabra)、菜蛾(Plutella xylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoeapityocampa、绿色橡木飞蛾(Tortrix viridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)和Zeiraphera canadensis；

甲虫(鞘翅目(Coleoptera))，例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直条叩头虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus)、Amphimallus solsti-tialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、苹花象(Anthonomus pomorum)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蚕豆象(Bruchus rufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、欧洲兵豆象(Bruchus lentis)、苹卷象(Byctiscusbetulae)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、Cerotoma trifurcata、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、Conoderus vespertinus、石刁柏负泥虫(Crioceris as-paragi)、长角叶甲(Diabrotica longicornis)、Diabrotica 12-punctata、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿叶象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ips typographus)、烟草负泥虫(Lema bi-lineata)、黑角负泥虫(Lema melanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decem-lineata)、Limonius californicus、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Melanotus communis、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟(Melolontha hippocastani)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、Phyllotreta chry-socephala、食叶鳃金龟属(Phyllophaga sp.)、庭园发丽金龟(Phyllopertha hor-ticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotretastriolata)、日本金龟子(Popillia japonica)、豌豆叶象(Sitona lineatus)和谷象(Sitophilus granaria)；

双翅目昆虫(双翅目(Diptera))，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、蛆症金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、Cordylobia anthropophaga、尖音库蚊(Culexpipiens)、瓜蝇(Dacus cucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、马蝇(Gasterophilusintestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyzatrifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Luciliasericata)、Lycoria pectoralis、麦瘿蚊(Mayetiola destructor)、家蝇(Muscadomestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami)、Phorbia antiqua、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、Phorbia coarctata、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、牛虻(Tabanus bovinus)、Tipula oleracea和欧洲大蚊(Tipula paludosa)；

蓟马(缨翅目(Thysanoptera))，例如兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)、烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniella occidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔梗蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thripsoryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci)；

膜翅目昆虫(膜翅目(Hymenoptera))，例如新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁(Atta cephalotes)、Atta sexdens、Atta texana、Hoplocampa minuta、Hoplocampa testudinea、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、热带火蚁(Solenopsis geminate)和红火蚁(Solenopsis invicta)；

异翅目昆虫(异翅目(Heteroptera))，例如拟绿蝽(Acrosternum hilare)、玉米长蝽(Blissus leucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、棉红蝽(Dysdercuscingulatus)、Dysdercus intermedius、麦扁盾蝽(Eurygaster integriceps)、烟草蝽(Euschistus impictiventris)、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、稻绿蝽(Nezaraviridula)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、Solubea insularis和Thyantaperditor；

同翅目昆虫(同翅目(Homoptera))，例如Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、Aphis schneideri、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、Aphissambuci、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、马铃薯蚜(Aulacorthum solani)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、Brachycaudus cardui、杏圆尾蚜(Brachycaudushelichrysi)、Brachycaudus persicae、Brachycaudus prunicola、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorus horni、Cerosipha gossypii、Chaetosiphon fragaefolii、Cryptomyzus ribis、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusianordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、Dysaphis plantaginea、Dysaphispyri、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzus lactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、Megouraviciae、巢莱修尾蚜(Melanaphis pyrarius)、麦无网蚜(Metopolophiumdirhodum)、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜(Myzus ascalonicus)、Myzuscerasi、桃蚜(Myzus persicae)、李瘤蚜(Myzus varians)、Nasonovia ribis-nigri、稻飞虱(Nilaparvata lugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、苹木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、Rhopalosiphuminsertum、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、Schizoneura lanuginosa、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、Toxopteraaurantiiand和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；白蚁(等翅目(Isoptera))，例如Calotermes flavicollis、Leucotermes flavipes、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、欧洲散白蚁(Reticulitermes lucifugus)和Termes natalensis；

直翅目昆虫(直翅目(Orthoptera))，例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、欧洲球螋(Forficulaauricularia)、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飞蝗(Locusta migratoria)、双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplus femur-rubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplus spretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、Schistocercaperegrina、Stauronotus maroccanus和庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)，蜘蛛纲(Arachnoidea)，如蜘蛛(蜱螨目(Acarina))，例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae)，如长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、波斯锐缘蜱(Argaspersicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentor silvarum、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、Ornithodorus moubata、Otobiusmegnini、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、绵羊疥病(Psoroptes ovis)、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptesscabiei)，瘿螨属(Eriophyidae)，如苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)、Phyllocoptrata oleivora和Eriophyes sheldoni；细螨属(Tarsonemidae)，如Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)；细须螨属(Tenuipalpidae)，如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)；叶螨属(Tetranychidae)，如朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae)，苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychus citri)和oligonychus pratensis；蚤目(Siphonatera)，例如印鼠客蚤(Xenopsylla cheopsis)、角叶属(Ceratophyllus)；

组合物和式I化合物可用于防治线虫，尤其是植物寄生线虫如植物寄生线虫如根结线虫，北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)和其他根结线虫属(Meloidogyne)；形成胞囊的线虫，马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)和其他球胞囊属(Globodera)；禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)和其他胞囊线虫属(Heterodera)；种子肿瘿线虫，粒线虫属(Anguina)；茎叶线虫，滑刃线虫属(Aphelenchoides)；刺线虫，杂草刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)和其他针刺线虫属(Belonolaimus)；松线虫，松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)和其他伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus)；环形线虫，环纹线虫属(Criconema)、小环线虫属(Criconemella)、轮线虫属(Criconemoides)、中环线虫属(Mesocriconema)；球茎线虫，腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchusdipsaci)和其他茎线虫属(Ditylenchus)；锥线虫，锥线虫属(Dolichodorus)；螺旋形线虫，Heliocotylenchus multicinctus和其他Helicotylenchus属；鞘线虫和鞘形(sheathoid)线虫，鞘线虫属(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides属；Hirshmanniella属；冠线虫，Hoploaimus属；伪根结线虫，珍珠线虫属(Nacobbus)；针线虫，Longidorus elongatus和其他长针线虫属(Longidorus)；鞘线虫，针线虫属(Paratylenchus)；根腐线虫，Pratylenchus neglectus、穿刺根腐线虫(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus、Pratylenchusgoodeyi和其他根腐线虫属(Pratylenchus)；穿孔线虫，香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)和其他穿孔线虫属(Radopholus)；肾形线虫，Rotylenchusrobustus和其他盘旋线虫属(Rotylenchus)；Scutellonema属；残根线虫，Trichodorus primitivus和其他毛刺线虫属(Trichodorus)、拟毛刺属(Paratrichodorus)；阻长线虫，Tylenchorhynchus claytoni、Tylenchorhynchus dubius和其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus)；柑桔线虫，垫刃线虫属(Tylenchulus)；剑线虫，剑线虫属(Xiphinema)；以及其他植物寄生线虫。

在本发明的优选实施方案中，将式I化合物用于防治昆虫或蜘蛛，尤其是鳞翅目、鞘翅目、缨翅目和同翅目昆虫以及蜱螨目蜘蛛。本发明的式I化合物特别可以用于防治缨翅目和同翅目昆虫。

式I化合物或包含它们的杀虫组合物可以通过使植物/作物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长的植物和作物以防无脊椎动物害虫，尤其是昆虫、螨科或蜘蛛侵袭或侵染。术语“作物”指生长和收获的作物二者。

可以将式I化合物转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特定的意欲目的；在每种情况下应确保本发明化合物精细和均匀地分布。

配制剂以已知方式制备(对于综述例如参见US 3,060,084，EP-A 707445(对于液体浓缩物)，Browning，“Agglomeration”，Chemical Engineer-ing，1967年12月4日，147-48，Perry′s Chemical Engineer′s Handbook，第4版，McGraw-Hill，New York，1963，第8-57页及随后各页，WO91/13546，US 4,172,714，US 4,144,050，US 3,920,442，US 5,180,587，US5,232,701，US 5,208,030，GB 2,095,558，US 3,299,566，Klingman，WeedControl as a Science，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，Hance等，Weed Control Handbook，第8版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989和Mollet，H.，Grubemann，A.，Formulation technology，Wiley VCH Verlag GmbH，Weinheim(德国)，2001，2.D.A.Knowles，Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations，Kluwer AcademicPublishers，Dordrecht，1998(ISBN 0-7514-0443-8)，例如通过将活性化合物与适合配制农用化学品的助剂如溶剂和/或载体，需要的话乳化剂、表面活性剂和分散剂、防腐剂、消泡剂、防冻剂、用于种子处理配制剂还有任选的着色剂和/或粘合剂和/或胶凝剂混合而制备。

合适溶剂的实例为水、芳族溶剂(例如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(N-甲基吡咯烷酮[NMP]、N-辛基吡咯烷酮[NOP])、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。

合适乳化剂为非离子和阴离子乳化剂(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)。

分散剂的实例是木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

所用的合适表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油馏分，如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃，例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮，强极性溶剂，例如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。

还可以将防冻剂如甘油、乙二醇、丙二醇和杀菌剂加入配制剂中。

合适的消泡剂例如为基于硅或硬脂酸镁的消泡剂。

合适的防腐剂例如为二氯芬。

种子处理配制剂可以额外包含粘合剂和任选的着色剂。

可以加入粘合剂以改进处理之后活性物质在种子上的粘附。合适的粘合剂是嵌段共聚物EO/PO表面活性剂以及聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺

聚醚、聚氨酯、聚乙酸乙烯酯、纤基乙酸钠以及衍生于这些聚合物的共聚物。

任选还可以在配制剂中包括着色剂。对种子处理配制剂合适的着色剂或染料是若丹明B、C.I.颜料红112、C.I.溶剂红1、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。

胶凝剂的实例是角叉菜

粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。

颗粒如涂覆颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。

固体载体的实例是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类；植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。

配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％活性化合物。此时，活性化合物以90-100重量％，优选95-100重量％的纯度(根据NMR光谱)使用。

对于种子处理目的，相应配制剂可以稀释2-10倍，从而在即用制剂中得到0.01-60重量％，优选0.1-40重量％的活性化合物浓度。

式I化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；在任何情况下意欲确保本发明活性化合物的最佳可能分布。

含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而，还可以制备由活性物质、润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。

即用制剂中的活性化合物浓度可在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10重量％，优选0.01-1重量％。

活性化合物也可成功用于超低容量法(ULV)，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂，或甚至施用不含添加剂的活性化合物。

下列为配制剂实例：

1.叶面施用的用水稀释的产品。对于种子处理目的，该类产品可以稀释或不加稀释地施用于种子。

A)水溶性浓缩物(SL、LS)

将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入润湿剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解，从而得到含10重量％活性化合物的配制剂。

B)分散性浓缩物(DC)

将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体，从而得到含有20重量％活性化合物的配制剂。

C)可乳化浓缩物(EC)

将15重量份活性化合物溶于7重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液，从而得到含有15重量％活性化合物的配制剂。

D)乳液(EW、EO、ES)

将25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液，从而得到含有25重量％活性化合物的配制剂。

E)悬浮液(SC、OD、FS)

在搅拌的球磨机中，将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂、润湿剂和70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液，从而得到含有20重量％活性化合物的配制剂。

F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)

将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和润湿剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液，从而得到含有50重量％活性化合物的配制剂。

G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)

将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、润湿剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液，从而得到含有75重量％活性化合物的配制剂。

H)凝胶配制剂(GF)

在搅拌的球磨机中将20重量份活性化合物研磨，加入10重量份分散剂、1重量份胶凝剂润湿剂和70重量份水或有机溶剂，得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液，从而得到活性化合物含量为20重量％的配制剂。

2.叶面施用的不经稀释而施用的产品。对于种子处理目的，该类产品可以稀释或不加稀释地施用于种子。

I)可撒粉粉末(DP、DS)

将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到含有5重量％活性化合物的可撒粉产品。

J)颗粒(GR、FG、GG、MG)

将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合95.5重量份载体，从而得到含有0.5重量％活性化合物的配制剂。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到叶面使用的不经稀释而施用的颗粒。

K)ULV溶液(UL)

将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到含有10重量％活性化合物的产品，其不经稀释而施用于叶面。

式I化合物还适合处理植物繁殖材料(如种子)。常规的种子处理配制剂包括例如可流动浓缩物FS、溶液LS、干处理用粉末DS、淤浆处理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS以及乳液ES和EC和凝胶配制剂GF。这些配制剂可以经稀释或不经稀释地施用于种子。施用于种子在播种之前直接对种子或在后者预萌发之后进行。

在优选实施方案中，将FS配制剂用于种子处理。FS配制剂通常可以包含1-800g/l活性成分，1-200g/l表面活性剂，0-200g/l防冻剂，0-400g/l粘合剂，0-200g/l颜料和至多1升溶剂，优选水。

用于种子处理的式I化合物的其他优选FS配制剂包含0.5-80重量％活性成分，0.05-5重量％润湿剂，0.5-15重量％分散剂，0.1-5重量％增稠剂，5-20重量％防冻剂，0.1-2重量％消泡剂，1-20重量％颜料和/或染料，0-15重量％粘着剂/粘附剂，0-75重量％填料/赋形剂和0.01-1重量％防腐剂。

各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它杀虫剂或杀菌剂都可加入活性成分中，若合适的话，恰在紧临使用前加入(桶混合)。这些试剂通常与本发明试剂以1∶10-10∶1的重量比混合。

式I化合物通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床网、地毯、植物部分或动物部分)和摄取(诱饵或植物部分)而有效。

为了用于蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊子、蟋蟀或蟑螂，优选将式I化合物用于诱饵组合物中。

诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可以制成各种适合相应应用的形状和形式，如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可以填充到各种装置中以确保适当施用，例如敞开容器、喷雾装置、液滴供应源或蒸发源。凝胶可以基于含水基质或油性基质且可以按照粘性、水分保留或老化特性根据特定要求配制。

用于组合物中的诱饵是具有足够的吸引力以刺激诸如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊子、蟋蟀等的昆虫或蟑螂食用它的产品。吸引力可以通过使用进食刺激剂或性信息素调控。食物刺激剂例如并不穷举地选自动物和/或植物蛋白质(肉-、鱼-或血液膳食，昆虫部分、蛋黄)、动物和/或植物来源的脂肪和油或单-、低聚-或聚有机糖类，尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、动物、昆虫的新鲜或腐败部分或其特定部分也可以用作进食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。特殊信息素描述于文献中并且对本领域熟练技术人员是已知的。

式I化合物的配制剂如气雾剂(例如在喷雾罐中)、油喷雾剂或泵喷雾剂高度适于非专业使用者来防治害虫如蝇、跳蚤、蜱、蚊子或蟑螂。气雾剂配方优选由如下组分组成：活性化合物；溶剂如低级醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)，酮类(例如丙酮、甲基乙基酮)，沸程为约50-250℃的链烷烃(例如煤油)，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲亚砜，芳族烃类如甲苯、二甲苯，水；此外还有助剂，例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7mol氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物，芳香油如精油，中等脂肪酸与低级醇的酯，芳族羰基化合物；合适的话还有稳定剂如苯甲酸钠，两性表面活性剂，低级环氧化物，原甲酸三乙酯和需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、氧化亚氮或这些气体的混合物。

油喷雾配制剂与气雾剂配方的不同在于没有使用推进剂。

式I化合物及其相应的组合物还可以用于蚊香片和熏蒸片，发烟盒、蒸发器板或长效蒸发器以及扑蛾纸、扑蛾垫或其他与热无关的蒸发器体系中。

用式I化合物及其相应组合物控制由昆虫传递的传染性疾病(例如疟疾、登革热和黄热病，淋巴丝虫病以及利什曼病)的方法也包括处理棚屋和房子的表面、空气喷雾和浸渍窗帘、帐篷、衣物、床品、采采蝇网等。施用于纤维、织物、编织物、无纺织物、网状材料或箔以及篷布上的杀虫组合物优选包含包括杀虫剂、任选的驱除剂和至少一种粘合剂的混合物。合适的驱除剂例如为N，N-二乙基-间甲苯甲酰胺(DEET)，N，N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA)，1-(3-环己烷-1-基羰基)-2-甲基哌啶，(2-羟基甲基环己基)乙酸内酯，2-乙基-1，3-己二醇，避虫酮，甲基新癸酰胺(MNDA)，不用于昆虫防治的拟除虫菊酯如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-(+)-烯基-(+)-反式-菊酸酯(Esbiothrin)，衍生于植物提取物或与植物提取物相同的驱除剂如1，8-萜二烯、丁子香酚、(+)-Eucamalol(1)、(-)-1-表-eucamalol，或来自诸如花皮桉(Eucalyptusmaculata)、蔓荆(Vitex rotundifolia)、Cymbopogan martinii、香茅(Cymbopogan citratus)(柠檬草)、亚香茅(Cymopogan nartdus(香茅))的植物的粗植物提取物。合适的粘合剂例如选自如下单体的聚合物和共聚物：脂族酸的乙烯基酯(如乙酸乙烯酯和支链烷烃羧酸乙烯基酯)，醇的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯，如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯和丙烯酸甲酯，单烯属和二烯属不饱和烃，如苯乙烯，以及脂族二烯烃，如丁二烯。

窗帘和床品的浸渍通常通过将纺织材料浸入式I的活性化合物的乳液或分散体中或将它们喷雾于床品上而进行。

可以用于处理种子的方法原则上是所有本领域已知的合适种子处理技术，尤其是拌种技术，如种子涂敷(例如种子压丸)、种子撒粉和种子吸液(例如种子浸泡)。这里“种子处理”指所有使种子和式I化合物相互接触的方法，而“拌种”指为种子提供一定量式I化合物的种子处理方法，即产生包含式I化合物的种子的方法。原则上可以在从种子收获到播种的任何时间对种子进行处理。种子可以在紧临种子的播种之前或在其之中处理，例如使用“播种箱”方法。然而，还可以在播种之前几个星期或几个月，例如播种之前至多12个月进行处理，例如以拌种处理形式进行，此时没有观察到效力显著降低。

有利的是，对未播种的种子进行处理。本文所用术语“未播种的种子”意欲包括从种子收获到为萌发和植物生长的目的而在地中播种种子的任何时间段的种子。

具体而言，在处理中采取如下程序：在合适的装置如用于固体或固体/液体混合配对的混合装置中将种子与所需量的种子处理配制剂直接或在预先用水稀释之后混合，直到组合物均匀分布于种子上。合适的话，然后进行干燥步骤。

式I化合物或其对映体或可兽用盐尤其还适合用于在动物中和动物上防治寄生虫。

因此，本发明的另一目的是提供在动物中和动物上防治寄生虫的新方法。本发明的另一目的是提供对动物更安全的杀虫剂。本发明的另一目的进一步在于提供可以与现有杀虫剂相比以更低剂量使用的动物用杀虫剂。本发明的另一目的是提供对寄生虫提供长的残留防治的动物用杀虫剂。

本发明还涉及用于在动物中和动物上防治寄生虫的含有杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映体或可兽用盐和可接受的载体的组合物。

本发明还提供了一种处理、防治、预防和保护动物以免受寄生虫侵染和感染的方法，包括对动物口服、局部或肠胃外给药或施用杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映体或可兽用盐或包含它的组合物。

本发明还提供了一种处理、防治、预防和保护动物以免受寄生虫侵染和感染的非治疗方法，包括对其场所施用杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映体或可兽用盐或包含它的组合物。

本发明还提供了一种制备用于处理、防治、预防或保护动物以免受寄生虫侵染或感染的组合物的方法，该方法包括引入杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映体或可兽用盐或包含它的组合物。

本发明进一步涉及式I化合物在处理、防治、预防或保护动物以免受寄生虫侵染或感染中的用途。

本发明还涉及式I化合物或包含它的组合物在制造用于治疗性处理动物以免受寄生虫侵染或感染的药物中的用途。

化合物对抗农业害虫的活性并不意味着它们适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫，后者要求例如在口服施用情况下的非催吐低剂量，与动物的代谢相容性，低毒性和安全处理。

惊人的是，已发现式I化合物适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫。

式I化合物或其对映体或可兽用盐以及包含它们的组合物优选用于在包括温血动物(包括人)在内的动物和鱼中防治和预防侵染和感染。它们例如适于在哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫，水牛、驴、黇鹿和驯鹿，以及产皮动物如貂、丝鼠和浣熊，禽类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼的动物中防治和预防侵染和感染。

式I化合物或其对映体或可兽用盐以及包含它们的组合物优选用于在家养动物如狗或猫中防治和预防侵染和感染。

在温血动物和鱼类中的侵袭包括但不限于虱、咬虱、蜱、羊鼻蝇蛆、羊蜱蝇、螯蝇、家蝇、蝇、myiasitic蝇幼虫、恙螨、蚋、蚊和蚤。

式I化合物或其对映体或可兽用盐以及包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸控制体外和/或体内寄生虫。它们对所有或部分发育阶段有效。

式I化合物尤其可以用于防治体外寄生虫。

式I化合物尤其可以用于防治体内寄生虫。

式I化合物尤其可以用于分别防治下列目和属的寄生虫：蚤(蚤目(Siphonaptera))，例如猫蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus)，蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea)，例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattella asahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplanetajaponica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplaneta fuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)，苍蝇、蚊子(双翅目)，例如埃及伊蚊、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、刺扰伊蚊、墨西哥果蝇、五斑按蚊、Anopheles crucians、白足按蚊(Anophelesalbimanus)、疟蚊(Anopheles Gambiae)、Anopheles freeborni、白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、蛆症金蝇、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、Cochliomyia hominivorax、Cordylobia anthropophaga、Culicoides furens、尖音库蚊、斑蚊(Culexnigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、Culiseta melanura、Dermatobia hominis、小毛厕蝇、马蝇、刺舌蝇、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、Glossinatachinoides、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、Hippelates属、纹皮蝇、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、铜绿蝇、丝光绿蝇、Lycoriapectoralis、沼蚊属(Mansonia)、家蝇、厩腐蝇、羊狂蝇、Phlebotomusargentipes、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimuliummixtum、红尾肉蝇(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga)、Simulium vittatum、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、牛虻、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)和Tabanus similis，

虱(毛虱目(Phthiraptera))，例如Pediculus humanus capitis、Pediculushumanus corporis、阴虱(Pthirus pubis)、Haematopinus eurysternus、Haematopinus suis、Linognathus vituli、Bovicola bovis、Menopon gallinae、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus，

壁虱和寄生螨(寄螨目(Parasitiformes))：壁虱(蜱亚目(Ixodida))，例如黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus)、棕色犬壁虱(Rhiphicephalus sanguineus)、安氏革螨(Dermacentorandersoni)、美洲大革螨(Dermacentor variabilis)、长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、Ambryomma  maculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata以及寄生螨(甲螨亚目(Mesostigmata))，例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)；

辐螨亚目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))，例如Acarapis属、Cheyletiella属、Ornithocheyletia属、鼠螨属(Myobia)、Psorergates属、蠕形螨属(Demodex)、恙螨属(Trombicula)、Listrophorus属、粉螨属(Acarus)、食酪螨属(Tyrophagus)、嗜木螨属(Caloglyphus)、Hypodectes属、Pterolichus属、痒螨属(Psoroptes)、疥螨属(Chorioptes)、耳痒螨属(Otodectes)、Sarcoptes属、背肛螨属(Notoedres)、膝螨属(Knemidocoptes)、Cytodites属和Laminosioptes属；

臭虫(Heteropterida)：温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimexhemipterus)、Reduvius senilis、锥蝽属(Triatoma)、锥蝽属(Rhodnius)、Panstrongylus属和Arilus critatus，

虱目(Anoplurida)，例如Haematopinus属、Linognathus属、Pediculus属、Phtirus属和Solenopotes属；

食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亚目)，例如Trimenopon属、Menopon属、Trinoton属、Bovicola属、Werneckiella属、Lepikentron属、Trichodectes属和Felicola属；

蛔虫(Nematoda)：

金针虫和Trichinosis(毛管目(Trichosyringida))，例如毛形科(Trichinellidae)(毛形属(Trichinella))、毛首科(Trichuridae)、Trichuris属、毛细线虫属(Capillaria)；

杆形目(Rhabditida)，例如小杆线虫属(Rhabditis)、Strongyloides属、Helicephalobus属；

圆线虫目(Strongylida)，例如Strongylus属、Ancylostoma属、美洲钩虫(Necator americanus)、Bunostomum属(钩虫)、毛圆线虫属(Trichostrongylus)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)、Ostertagia属、Cooperia属、细颈线虫属(Nematodirus)、Dictyocaulus属、Cyathostoma属、结节线虫属(Oesophagostomum)、猪肾虫(Stephanurus dentatus)、Ollulanus属、夏伯特线虫属(Chabertia)、猪肾虫、气管比翼线虫(Syngamus trachea)、Ancylostoma属、钩虫属(Uncinaria)、球首线虫属(Globocephalus)、Necator属、后圆线虫属(Metastrongylus)、毛样缪勒线虫(Muellerius capillaris)、Protostrongylus属、管圆线虫属(Angiostrongylus)、Parelaphostrongylus属、Aleurostrongylus abstrusus和肾膨结线虫(Dioctophyma renal)；

肠线虫(蛔目(Ascaridida))，例如似蚓蛔线虫(Ascaris lumbricoides)、猪蛔虫(Ascaris suum)、鸡蛔虫(Ascaridia galli)、马副蛔虫(Parascaris equorum)、蛲虫(Enterobius vermicularis)(蛲虫)、犬弓首蛔虫(Toxocara canis)、犬蛔虫(Toxascaris leonine)、Skrjabinema属和马尖尾线虫(Oxyuris equi)；

Camallanida，例如Dracunculus medinensis(麦地那龙线虫)；

旋尾目(Spirurida)，例如Thelazia属、丝虫属(Wuchereria)、Brugia属、Onchocerca属、Dirofilari属、Dipetalonema属、Setaria属、Elaeophora属、狼尾旋线虫(Spirocerca lupi)和丽线虫属(Habronema)；

棘头虫(棘头动物门(Acanthocephala))，例如Acanthocephalus属、猪巨吻棘头虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)和棘头虫属(Oncicola)；

扁虫类(Planarians)(扁形动物门(Plathelminthes))：

肝吸虫(Flukes)(吸虫纲(Trematoda))，例如肝片形吸虫属(Faciola)、Fascioloides magna、并殖吸虫属(Paragonimus)、双腔吸虫属(Dicrocoelium)、布氏姜片吸虫(Fasciolopsis buski)、华枝睾吸虫(Clonorchissinensis)、血吸虫属(Schistosoma)、毛毕吸虫属(Trichobilharzia)、有翼翼形吸虫(Alaria alata)、并殖吸虫属和Nanocyetes属；

Cercomeromorpha，尤其是Cestoda(绦虫)，例如裂头绦虫属(Diphyllobothrium)、Tenia属、棘球绦虫属(Echinococcus)、犬复孔绦虫(Dipylidium caninum)、Multiceps属、膜壳绦虫属(Hymenolepis)、中殖孔绦虫属(Mesocestoides)、Vampirolepis属、Moniezia属、Anoplocephala属、Sirometra属、Anoplocephala属和Hymenolepis属。

式I化合物和包含它们的组合物尤其可用于防治双翅目、蚤目和蜱亚目的害虫。

此外，尤其优选式I化合物以及包含它们的组合物在防治蚊子中的用途。

式I化合物以及包含它们的组合物在防治蝇中的用途是本发明的另一优选实施方案。

此外，尤其优选式I化合物以及包含它们的组合物在防治蚤中的用途。

式I化合物以及包含它们的组合物在防治壁虱中的用途是本发明的另一优选实施方案。

式I化合物还尤其可以用于防治体内寄生虫(蛔虫、棘头虫和扁虫类)。

式I化合物通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床网、地毯、植物部分或动物部分)和摄取(诱饵或植物部分)而有效。

本发明涉及式I化合物在动物中和/或动物上控制和/或防治寄生虫中的治疗和非治疗用途。

式I化合物可以用于通过使动物与杀寄生虫有效量的式I化合物接触而保护动物免受寄生虫侵袭或侵染。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于寄生虫上，例如也在其场所施用，并且还任选将化合物/组合物直接施用于动物上)和间接接触(将化合物/组合物施用于寄生虫的场所)。通过施用于其场所而接触寄生虫为式I化合物的非治疗用途实例。

上面所定义的“场所”是指动物外部的栖息地、食物供应源、繁殖地、区域、材料或寄生虫生长或可能生长的环境。本发明化合物也可以预防性地施用于预期出现害虫或寄生虫的地方。

对动物给药可以预防和治疗方式进行。

活性化合物的给药直接或以合适的制剂形式口服、局部/经皮或肠胃外进行。

为了对温血动物口服给药，可以将式I化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。此外，式I化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药，所选择的剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天，优选0.5-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。

或者，式I化合物可以肠胃外给药于动物，例如通过腔内、肌内、静脉内或皮下注射。式I化合物可以分散或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。或者，可以将式I化合物配制成皮下给药用植入物。此外，式I化合物可以透皮给药于动物。对于肠胃外给药，所选剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。

式I化合物还可以浸液、粉剂、粉末、套环、挂牌(medallions)、喷雾剂、香波、滴施(spot-on)和喷淋(pour-on)配制剂形式以及以软膏或水包油或油包水乳液局部给药于动物。对于局部施用，浸液和喷雾剂通常含有0.5-5000ppm，优选1-3000ppm式I化合物。此外，式I化合物可以配制成动物，特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。

合适的制剂是：

-溶液，如口服溶液、稀释后口服给药用浓缩物、用于皮肤上或用于体腔内的溶液、喷淋配制剂、凝胶；

-口服或皮肤给药乳液和悬浮液；半固体制剂；

-其中将活性化合物在软膏基质中或在水包油或油包水乳液基质中加工的配制剂；

-固体制剂如粉末、预混物或浓缩物、颗粒、丸剂、片剂、大丸剂、胶囊；气雾剂和吸入剂，以及含有活性化合物的成型制品。

适合注射的组合物通过将活性成分溶于合适的溶剂中并任选加入其他成分如酸、碱、缓冲盐、防腐剂和加溶剂而制备。过滤这些溶液并无菌填充。

合适的溶剂是生理上耐受的溶剂如水，链烷醇如乙醇、丁醇、苄醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮及其混合物。

活性化合物可以任选溶于生理上耐受的且适合注射的植物或合成油中。

合适的加溶剂是促进活性化合物在主溶剂中溶解或防止其沉淀的溶剂。实例是聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油和聚氧乙基化脱水山梨糖醇。

合适的防腐剂是苄醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸酯和正丁醇。

口服溶液直接给药。浓缩物在预先稀释至使用浓度之后口服给药。口服溶液和浓缩物根据上面对注射液所述的现有技术制备，并不必需无菌程序。

用于皮肤上的溶液滴施、涂施、擦施、洒施或喷施。

用于皮肤上的溶液根据现有技术以及上面对注射液所述制备，并不必需无菌程序。

其他合适的溶剂是聚丙二醇，苯基乙醇，苯氧基乙醇，酯类如乙酸乙酯或乙酸丁酯、苯甲酸苄基酯，醚类如亚烷基二醇烷基醚，例如二丙二醇单甲醚，酮类如丙酮、甲基乙基酮，芳族烃类，植物和合成油，二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，乙二醇单乙基醚(transcutol)，丙酮缩甘油(solketal)，碳酸亚丙基酯，以及它们的混合物。

可能有利的是在制备过程中加入增稠剂。合适的增稠剂是无机增稠剂如膨润土、胶态硅酸、单硬脂酸铝，有机增稠剂如纤维素衍生物、聚乙烯醇及其共聚物、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。

将凝胶施加或涂敷在皮肤上或引入体腔中。凝胶通过用足以得到具有软膏状稠度的透明材料的增稠剂处理如在注射液情况下所述制备的溶液而制备。所用增稠剂是上面所给增稠剂。

将喷淋配制剂倒在或喷雾在限定的皮肤区域，活性化合物渗透进皮肤并内吸起作用。

喷淋配制剂通过将活性化合物在合适的皮肤相容性溶剂或溶剂混合物中溶解、悬浮或乳化而制备。合适的话加入其他助剂如着色剂、生物吸收促进物质、抗氧化剂、光稳定剂、粘合剂。

合适的溶剂是水，链烷醇，二醇，聚乙二醇，聚丙二醇，甘油，芳族醇如苄醇，苯基乙醇，苯氧基乙醇，酯如乙酸乙酯，乙酸丁酯，苯甲酸苄基酯，醚如亚烷基二醇烷基醚如二丙二醇单甲基醚、二甘醇单丁基醚，酮如丙酮、甲基乙基酮，环状碳酸酯如碳酸亚丙基酯、碳酸亚乙基酯，芳族和/或脂族烃类，植物或合成油，DMF，二甲基乙酰胺，正烷基吡咯烷酮如甲基吡咯烷酮、正丁基吡咯烷酮或正辛基吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、2，2-二甲基-4-氧基亚甲基-1，3-二氧戊环和甘油缩甲醛。

合适的着色剂是所有允许用在动物上且可以溶解或悬浮的着色剂。

合适的吸收促进物质例如为DMSO，涂施油如肉豆蔻酸异丙基酯、二丙二醇壬酸酯、硅油及其与聚醚的共聚物，脂肪酸酯，甘油三酯，脂肪醇。

合适的抗氧化剂是亚硫酸盐或偏亚硫酸氢盐如偏亚硫酸氢钾、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚、生育酚。

合适的光稳定剂例如为2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(novantisolic acid)。

合适的粘合剂例如为纤维素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物如藻酸盐、明胶。

乳液可以口服、经皮给药或作为注射液给药。

乳液呈油包水型或水包油型。

它们通过将活性化合物溶于疏水性或亲水性相中并借助合适的乳化剂以及合适的话其他助剂如着色剂、吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂、粘度提高物质用另一相的溶剂均化而制备。

合适的疏水相(油)是：

-液体石蜡，硅油，天然植物油如芝麻油、杏仁油、蓖麻油，合成甘油三酯如甘油二辛酸/癸酸酯，含链长为C₈-C₁₂的植物脂肪酸或其他具体选定的天然脂肪酸的甘油三酯混合物，可能的话还含有羟基的饱和或不饱和脂肪酸的部分甘油酯混合物，C₈-C₁₀脂肪酸的甘油单酯和甘油二酯，

-脂肪酸酯如硬脂酸乙基酯、己二酸二正丁基酯、月桂酸己基酯、二丙二醇壬酸酯、中等链长的支化脂肪酸与链长为C₁₆-C₁₈的饱和脂肪醇的酯、肉豆蔻酸异丙基酯、棕榈酸异丙基酯、链长为C₁₂-C₁₈的饱和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂酸异丙基酯、油酸油基酯、油酸癸基酯、油酸乙基酯、乳酸乙基酯、蜡状脂肪酸酯如合成鸭尾脂腺脂肪、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙基酯以及与后者相关的酯混合物，

-脂肪醇如异十三烷醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基十八烷基醇、油醇，以及

-脂肪酸如油酸，和

-它们的混合物。

合适的亲水相是水，醇如丙二醇、甘油、山梨醇及其混合物。

合适的乳化剂是：

-非离子表面活性剂，例如聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化脱水山梨糖醇单油酸酯、脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、甘油单硬脂酸酯、聚氧乙基硬脂酸酯、烷基酚聚乙二醇醚；

-两性表面活性剂，例如N-月桂基对亚氨基二丙酸二钠或卵磷脂；

-阴离子表面活性剂，例如月桂基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸盐、聚乙二醇单/二烷基醚正磷酸酯单乙醇胺盐；

-阳离子表面活性剂，如十六烷基三甲基氯化铵。

合适的其他助剂是提高粘度并稳定乳液的物质，如羧甲基纤维素、甲基纤维素和其他纤维素以及淀粉衍生物，聚丙烯酸酯，藻酸盐，明胶，阿拉伯树胶，聚乙烯基吡咯烷酮，聚乙烯醇，甲基乙烯基醚和马来酸酐的共聚物，聚乙二醇，蜡，胶态硅酸或所述物质的混合物。

悬浮液可以口服或局部/经皮给药。它们通过将活性化合物悬浮于悬浮剂中而制备，合适的话加入其他助剂如润湿剂、着色剂、生物吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂。

液态悬浮剂是所有均相溶剂和溶剂混合物。

合适的润湿剂(分散剂)是上面所给的乳化剂。

可以提到的其他助剂是上述那些。

半固体制剂可以口服或局部/经皮给药。它们与上述悬浮液和乳液的不同仅在于它们具有更高粘度。

为了生产固体制剂，将活性化合物与合适的赋形剂混合，合适的话加入助剂，并且制成所需剂型。

合适的赋形剂是所有生理上耐受的固体惰性物质。所用那些是无机和有机物质。无机物质例如为氯化钠，碳酸盐如碳酸钙，碳酸氢盐，铝氧化物，二氧化钛，硅酸，泥质土，沉淀或胶态二氧化硅或磷酸盐。有机物质例如为糖类、纤维素、食品和饲料如奶粉、动物粉、谷粉和屑、淀粉。

合适的助剂是上面所述的防腐剂、抗氧化剂和/或着色剂。

其他合适的助剂是润滑剂和助滑剂如硬脂酸镁、硬脂酸、滑石、膨润土、崩解促进物质如淀粉或交联聚乙烯基吡咯烷酮、粘合剂如淀粉、明胶或线性聚乙烯基吡咯烷酮以及干粘合剂如微晶纤维素。

通常而言，“杀寄生虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物，杀寄生虫有效量可以变化。组合物的杀寄生虫有效量也会根据主要条件如所需杀寄生虫效果及持续时间、目标物种、施用方式等而变化。

可以用于本发明的组合物通常可以包含约0.001-95％式I化合物。

通常有利的是以0.5-100mg/kg/天，优选1-50mg/kg/天的总量施用式I化合物。

即用制剂以10重量ppm-80重量％，优选0.1-65重量％，更优选1-50重量％，最优选5-40重量％的浓度含有对寄生虫，优选体外寄生虫起作用的化合物。

在使用前稀释的制剂以0.5-90重量％，优选1-50重量％的浓度含有对体外寄生虫起作用的化合物。

此外，制剂以10重量ppm-2重量％，优选0.05-0.9重量％，非常特别优选0.005-0.25重量％的浓度包含对抗体内寄生虫的式I化合物。

在本发明的优选实施方案中，经皮/局部施用包含式I化合物的组合物。

在另一优选实施方案中，局部施用以含有化合物的成型制品如套环、挂牌、耳贴、在身体部分上固定用的绑带以及粘合条和箔的形式进行。

通常有利的是施用在三周内以10-300mg/kg，优选20-200mg/kg，最优选25-160mg/kg被处理动物体重的总量释放式I化合物的固体配制剂。

为了制备成型制品，使用热塑性和柔性塑料以及弹性体和热塑性弹性体。合适的塑料和弹性体是与式I化合物充分相容的聚乙烯基树脂、聚氨酯、聚丙烯酸酯、环氧树脂、纤维素、纤维素衍生物、聚酰胺和聚酯。塑料和弹性体的详细列表以及成型制品的制备程序例如在WO 03/086075中给出。

根据本发明使用的组合物还可以含有其他活性成分，例如其他农药、杀虫剂、除草剂、杀真菌剂、其他杀虫剂或杀菌剂，肥料如硝酸铵、尿素、钾碱和过磷酸钙，植物毒素和植物生长调节剂、安全剂和杀线虫剂。这些额外成分可以与上述组合物依次或结合使用，合适的话还在紧临使用前加入(桶混物)。例如可以在用其他活性成分处理之前或之后用本发明组合物喷雾植物。

这些试剂可以1∶10-10∶1的重量比与本发明所用试剂混合。将作为杀虫剂使用的式I化合物或包含它们的组合物与其他农药混合通常导致更宽的杀虫作用谱。

本发明化合物可以与其一起使用并且可能产生潜在的协同增效作用的下列农药M用来说明可能的组合，但不施加任何限制：

M.1.有机(硫代)磷酸酯类：高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphos-methyl)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、丙线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazophos)、噻唑硫磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、异

唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、巴胺磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、蚜灭磷(vamidothion)；

M.2.氨基甲酸酯类：涕灭威(aldicarb)、棉铃威(alanycarb)、

虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮氧威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯虫威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、抗螨脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate)；

M.3.合成除虫菊酯类：氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、右旋丙烯菊酯(d-cis-trans allethrin)、右旋反式丙烯菊酯(d-trans allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、2-环戊烯基生物烯丙菊酯(bioallethrin S-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊酯(pyrethrin(除虫菊(pyrethrum)))、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)；

M.4.保幼激素模拟物：蒙512(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、蒙五一五(methoprene)、双氧威(fenoxycarb)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)；

M.5.烟酸受体激动剂/拮抗剂化合物：吡虫清(acetamiprid)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap hydrochloride)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、烟碱(nicotine)、艾克敌105(spinosad)(别构激动剂)、乙基多杀菌素(spinetoram)(别构激动剂)、噻虫啉(thiacloprid)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap-sodium)和AKD 1022；

M.6.GABA门控氯离子通道拮抗剂化合物：氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH(lindane))；乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、pyrafluprole和pyriprole；

M.7.氯离子通道活化剂：齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin；

M.8.METI I化合物：喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、嘧虫胺(flufenerim)、鱼藤酮(rotenone)；

M.9.METI II和III化合物：灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon)；

M.10.氧化磷酸化去偶剂：氟唑虫清(chlorfenapyr)、二硝酚(DNOC)；

M.11.氧化磷酸化抑制剂：三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)、三氯杀螨砜(tetradifon)；

M.12.蜕皮干扰剂：灭蝇胺(cyromazine)、环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)；

M.13.增效剂：增效醚(piperonyl butoxide)、脱叶膦(tribufos)；

M.14.钠通道阻断剂化合物：

二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(meta flumizone)；

M.15.熏蒸剂：溴甲烷(methyl bromide)、氯化苦(chloropicrin)、磺酰氯(sulfuryl fluoride)；

M.16.选择性进食阻断剂：crylotie、拒嗪酮(pymetrozine)、氟啶虫酰胺(flonicamid)；

M.17.螨生长抑制剂：四螨嗪(ciofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯唑(etoxazole)；

M.18.几丁质合成抑制剂：噻嗪酮(buprofezin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟虫酰脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron)；

M.19.类脂生物合成抑制剂：螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)；

M.20.章鱼胺能激动剂(octapaminergic agonsits)：双甲脒(amitraz)；

M.21.Ryanodine受体调节剂：氟虫酰胺(flubendiamide)，(R)-、(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺(M21.1)；

M.22.其他各种化合物：磷化铝(aluminium phosphide)、磺胺螨酯(amidoflumet)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、硼砂、溴螨酯(bromopropylate)、氰化物、cyenopyrafen、丁氟螨酯(cyflumetofen)、喹菌酮(chinomethionate)、三氯杀螨醇(dicofol)、氟乙酸酯、膦、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、硫、有机硫化合物、酒石酸氧锑钾(tartar emetic)、sulfoxaflor，4-丁-2-炔基氧基-6-(3，5-二甲基哌啶-1-基)-2-氟嘧啶(M22.1)、3-苯甲酰氨基-N-[2，6-二甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(M22.2)、4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异

唑-3-基]-2-甲基-N-吡啶-2-基甲基苯甲酰胺(M22.3)、4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异

唑-3-基]-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(M22.4)、4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异

唑-3-基]-2-甲基-N-噻唑-2-基甲基苯甲酰胺(M22.5)、4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢异

唑-3-基]-2-甲基-N-(四氢呋喃-2-基甲基)苯甲酰胺(M22.6)、4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.7)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2，2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.8)、4-{[(2-氯-1，3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.9)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.10)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2，2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.11)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.12)、4-{[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.13)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.14)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.15)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.16)、环丙烷乙酸1，1′-[(3S，4R，4aR，6S，6aS，12R，12aS，12bS)-4-[[(2-环丙基乙酰基)氧基]甲基]-1，3，4，4a，5，6，6a，12，12a，12b-十氢-12-羟基-4，6a，12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H，11H-萘并[2，1-b]吡喃并[3，4-e]吡喃-3，6-二基]酯(M22.17)、8-(2-环丙基甲氧基-4-甲基苯氧基)-3-(6-甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷(M22.18)；

M.23.N-R′-2，2-二halo-1-R″-环丙烷甲酰胺-2-(2，6-二氯-α，α，α-三氟对甲苯基)腙或N-R′-2，2-二(R″′)丙酰胺-2-(2，6-二氯-α，α，α-三氟对甲苯基)腙，其中R′为甲基或乙基，halo为氯或溴，R″为氢或甲基且R″′为甲基或乙基；

M.24.邻氨基苯甲酰胺(anthranilamides)：氯虫酰胺(chloranthraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[4-氰基-2-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)-6-甲基苯基]酰胺(M24.1)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-氯-4-氰基-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(M24.2)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-溴-4-氰基-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(M24.3)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-溴-4-氯-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(M24.4)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2，4-二氯-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(M24.5)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[4-氯-2-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)-6-甲基苯基]酰胺(M24.6)；

M.25.丙二腈化合物：CF₂HCF₂CF₂CF₂CH₂C(CN)₂CH₂CH₂CF₃、(2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈)、CF₂HCF₂CF₂CF₂CH₂C(CN)₂CH₂CH₂CF₂CF₃(2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3，3，4，4，4-五氟丁基)丙二腈)；

M.26.微生物干扰剂：苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai)、Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki、苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebrionis)。

M组的市售化合物尤其可以在The Pesticide Manual，第13版，BritishCrop Protection Council(2003)中找到。

式M6.1的硫羰胺及其制备已经描述于WO 98/28279中。Lepimectin由Agro Project，PJB Publications Ltd，2004年11月已知。Benclothiaz及其制备描述于EP-A1454621中。杀扑磷和对氧磷(Paraoxon)及其制备描述于FarmChemicals Handbook，第88卷，Meister Publishing Company，2001中。氰氟虫胺及其制备描述于EP-A1462456中。吡氟硫磷(Flupyrazofos)描述于Pesticide Science 54，1988，第237-243页和US 4822779中。Pyrafluprole及其制备描述于JP-A 2002-193709和WO 01/00614中。Pyriprole及其制备描述于WO 98/45274和US 6335357中。磺胺螨酯及其制备描述于US 6221890和JP 21010907中。嘧虫胺及其制备描述于WO 03/007717和WO 03/007718中。AKD 1022及其制备描述于US 6300348中。氯虫酰胺描述于WO01/70671、WO 03/015519和WO 05/118552中。氰虫酰胺描述于WO01/70671、WO 04/067528和WO 05/118552中。邻氨基苯甲酰胺M24.1-M24.6描述于WO 2008/72743和WO 200872783中。邻苯二甲酰胺M21.1由WO 2007/101540已知。丁氟螨酯及其制备描述于WO 04/080180中。氨基喹唑啉酮化合物pyrifluquinazon描述于EP A 109 7932中。亚砜亚胺(Sulfoximine)sulfoxaflor描述于WO 2006/060029和WO 2007/149134中。炔基醚化合物M22.1例如描述于JP 2006131529中。有机硫化合物描述于WO2007060839中。羧酰胺化合物M22.2由WO 2007/83394已知。

唑啉化合物M22.3-M22.6描述于WO 2007/074789中。呋喃酮化合物M22.7-M22.16例如描述于WO 2007/115644中。Pyripyropene衍生物M22.17描述于WO2008/66153和WO 2008/108491中。哒嗪化合物M22.18描述于JP2008/115155中。丙二腈化合物描述于WO 02/089579、WO 02/090320、WO02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432和WO 05/063694中。

杀真菌混合组分是选自如下的那些：

-酰基丙氨酸类，例如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、

霜灵(oxadixyl)；

-胺衍生物，例如4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺

茂胺(spiroxamine)、克啉菌(tridemorph)；

-苯胺基嘧啶类，例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyrodinyl)；

-抗菌素，例如放线菌酮(cycloheximid)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)；

-唑类，例如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、

醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizol)、戊叉唑菌(triticonazole)、粉唑醇(flutriafol)；

-二羧酰亚胺类，例如异丙定(iprodion)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidon)、烯菌酮(vinclozolin)；

-二硫代氨基甲酸盐类，例如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)、代森锌(zineb)；

-杂环化合物，例如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、

唑酮菌(famoxadon)、咪唑菌酮(fenamidon)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamid)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)、嗪氨灵(triforine)；

-铜杀真菌剂，例如波尔多液(Bordeaux混合物)、乙酸铜、王铜、碱式硫酸铜；

-硝基苯基衍生物，例如如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)、异丙消(nitrophthal-isopropyl)；

-苯基吡咯类，例如拌种咯(fenpiclonil)或氟

菌(fludioxonil)；

-硫；

-其它杀真菌剂，例如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、哒菌清(diclomezin)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin-acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenon)、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)、苯酰菌胺(zoxamide)；

-嗜球果伞素类(strobilurins)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)；

-次磺酸衍生物，如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)；

-肉桂酰胺及类似化合物，如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorp)。

无脊椎动物害虫，即节肢动物和线虫，植物、其中植物生长的土壤或水体可以通过本领域已知的任何施用方法与本发明式I化合物或包含它们的组合物接触。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于动物害虫或植物上，通常施用于植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于动物害虫或植物的场所)。

此外，无脊椎动物害虫可以通过使目标害虫，其食物供应源、栖息地、繁殖地或其场所与杀虫有效量的式I化合物接触而防治。这里的施用可以在场所、生长中的作物或收获的作物被害虫侵染之前或之后进行。

“场所”是指栖息地、繁殖地、栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、区域、材料或其中害虫或寄生虫生长或可能生长的环境。

通常而言，“杀虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物，杀虫有效量可以变化。组合物的杀虫有效量也会根据主要条件如所需杀虫效果及持续时间、天气、目标物种、场所、施用方式等而变化。

式I化合物及其组合物可以用于保护木质材料如树木、护栏、枕木等，以及建筑物如房子、附属建筑、工厂，还有建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁，并防止蚂蚁和白蚁损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共设施时)。式I化合物不仅施用于周围的土壤表面或地板下的土壤中以保护木质材料，而且还可以施用于堆积制品如地板下混凝土、亭柱、梁、胶合板、家具等的表面，木质制品如碎料板、半包板(half board)等以及乙烯基制品如包覆的电线、乙烯基片材，绝热材料如苯乙烯泡沫等。在防止蚂蚁损害作物或人类的施用中，将本发明的蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤，或直接施用于蚂蚁的巢穴等。

式I化合物还可以预防性地施用于预期出现害虫的地方。

式I化合物还可以通过使生长的植物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长中的植物免受害虫侵袭或侵染。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于害虫和/或植物上，通常施用于植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫和/或植物的场所)。

在土壤处理或施用于害虫居住地或巢穴的情况下，活性成分量为0.0001-500g/100m²，优选0.001-20g/100m²。

在材料保护中的常规施用率例如为0.01-1000g活性化合物/m²被处理材料，理想的是0.1-50g/m²。

用于材料浸渍中的杀虫组合物通常含有0.001-95重量％，优选0.1-45重量％，更优选1-25重量％至少一种驱避剂和/或杀虫剂。

为了用于诱饵组合物中，活性成分的典型含量为0.001-15重量％，理想的是0.001-5重量％活性化合物。

为了用于喷雾组合物中，活性成分的含量为0.001-80重量％，优选0.01-50重量％，最优选0.01-15重量％。

为了用于处理农作物，本发明活性成分的施用率可以为0.1-4000g/ha，理想的是25-600g/ha，更理想的是50-500g/ha。

在种子处理中，活性成分的施用率通常为0.1g-10kg/100kg种子，优选1g-5kg/100kg种子，尤其是1-200g/100kg种子。

现在通过下列实施例更详细说明本发明。

I.制备实施例

产物通过¹H-NMR光谱法或HPLC(高效液相色谱法/质谱法)表征。HPLC使用在40℃下操作的RP-18分析柱(德国Merck KGaA的ChromolithSpeed ROD)进行。将含有0.1体积％三氟乙酸/水混合物和0.1体积％三氟乙酸的乙腈用作移动相；流速：1.8mL/min以及注射体积：2μl。

实施例1(化合物I-1)

2-(2，2，2-三氟乙硫基)-4-(4-氧代喹唑啉-3-基)-5-氟甲苯(式I化合物，其中k为0，n为0，R¹为F₃C-CH₂，R²为F，R³为H，Y¹为CH，Y²为C-CH₃且X为O)

1.13-乙酰胺基-4-氟-6-甲基苯基磺酰氯

向2-氟-4-甲基苯胺(250g，2mol)和三乙胺(202g，2mol)在2L二氯甲烷中的溶液中滴加乙酰氯(156g，2mol)。将反应混合物在0℃的温度下搅拌2小时，然后用稀盐酸洗涤。有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩，以粗中间体得到2-氟-4-甲基乙酰苯胺(334g，87％)。

在搅拌下在低于70℃的温度下向546g(3.27mol)粗2-氟-4-甲基乙酰苯胺中加入氯磺酸(2000g，17.24mol)。继续在70℃的温度下搅拌3小时。将反应混合物倾于冰上，然后用乙酸乙酯萃取。有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩，得到标题化合物(500g，57.8％)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝9.1(d，1H，J＝7.2Hz)，7.39-7.52(m，1H)，7.14(d，1H，J＝11.2Hz)，2.72-2.78(m，3H)，2.2-2.3(m，3H)。

1.23-(2，2，2-三氟乙硫基)-4-甲基-6-氟苯胺

将3-乙酰胺基-4-氟-6-甲基苯基磺酰氯(500g，1.89mol)溶于2L乙酸中。向该溶液中加入红磷(100g，3.22mmol)和碘(10g，39mmol)并将该混合物回流3小时。减压除去乙酸，加入水并将残余物用乙酸乙酯萃取。有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩，以粗中间体得到5-乙酰胺基-4-氟-2-甲基苯硫醇(270g，72％)。

将粗5-乙酰胺基-4-氟-2-甲基苯硫醇(280g，1.41mol)加入氢氧化钾的5重量％水溶液(250g，4.46mol)中并将该混合物回流5小时。用稀盐酸将所得溶液调节至pH 7，然后用乙酸乙酯萃取。有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩，以粗中间体得到5-氨基-4-氟-2-甲基苯硫醇(160g，88％)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝7.18(d，1H，J＝1.6Hz)，6.66-6.74(m，2H)，3.2-3.67(m，2H)，3.03-3.14(m，1H)，2.10-2.15(m，3H)。

向氢氧化钾(78.5g，1.4mol)、羟甲基亚磺酸钠(

74.4g，0.63mol)和粗5-氨基-4-氟-2-甲基苯硫醇(110g，0.7mol)在380mL DMF中的溶液中滴加2，2，2-三氟乙基碘(147.1g，0.704mol)。将反应混合物在室温下搅拌2小时，倾于水中，然后用乙酸乙酯萃取。有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩，得到标题化合物(176g，99％)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝6.84-6.89(m，1H)，6.7-6.78(m 1H)，3.4-3.7(m，3H)，3.14-3.25(m，2H)，2.22-2.26(m，3H)。

1.3N-(2-硝基苯甲酰基)-3-(2，2，2-三氟乙硫基)-4-甲基-6-氟苯胺

将3-(2，2，2-三氟乙硫基)-4-甲基-6-氟苯胺(4.0g，16.7mmol)溶于100mLDMF中。向该溶液中加入2-硝基苯甲酸(2.79g，16.7mmol)和三乙胺(2.02g，20mmol)。冷却到0℃的温度之后一次加入HATU(7.62g，20mmol)并将所得混合物在室温下搅拌过夜。将水加入反应混合物中，然后用乙酸乙酯萃取。有机相用硫酸钠干燥，粗产物通过在硅胶上柱层析而提纯，以黄色固体得到标题化合物(5g，76.9％)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝8.6(d，1H，J＝7.6Hz)，8.2(d，1H，J＝8Hz)，7.73-7.76(m，1H)，7.61-7.67(m，3H)，7.0(s，1H)，3.39-3.46(m，2H)，2.45(s，3H)。

1.42-(2，2，2-三氟乙硫基)-4-(4-氧代喹唑啉-3-基)-5-氟甲苯

向N-(2-硝基苯甲酰基)-3-(2，2，2-三氟乙硫基)-4-甲基-6-氟苯胺(2.3g，5.9mmol)在230mL乙醇中的悬浮液中加入阮内镍(0.8g)并将搅拌的混合物在环境压力和室温下氢化过夜。滤出固体并将滤液蒸发，以白色固体得到中间体N-(2-氨基苯甲酰基)-3-(2，2，2-三氟乙硫基)-4-甲基-6-氟苯胺(2g，95％)。

¹H NMR(400MHz，DMSO-d₆)：δ＝9.79(s，1H)，7.75-7.71(m，2H)，7.16-7.24(m，2H)，6.72(d，1H，J＝8.4Hz)，6.55(t，1H，J＝7.4Hz)，6.44(s，2H)，3.79-3.87(m，2H)，2.38(s，3H)。

将胺N-(2-氨基苯甲酰基)-3-(2，2，2-三氟乙硫基)-4-甲基-6-氟苯胺(2.3g，6.4mmol)、浓硫酸(2mL)和1，1，1-三乙氧基甲烷(100mL)的混合物加热到140℃并在该温度下搅拌5小时。将该混合物冷却至室温，减压除去过量溶剂并通过在硅胶上柱层析而提纯粗产物，以灰白色固体得到标题化合物(1.4g，59％)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝8.28-8.31(m，1H)，7.94(s，1H)，7.71-7.78(m，2H)，7.48-7.53(m，2H)，7.13-7.16(m，1H)，3.27-3.34(m，2H)，2.50(s，3H)。

熔点：145-147℃。

实施例2(化合物I-2)

2-(2，2，2-三氟乙基亚磺酰基)-4-(4-氧代喹唑啉-3-基)-5-氟甲苯(式I化合物，其中k为0，n为1，R¹为F₃C-CH₂，R²为F，R³为H，Y¹为CH，Y²为C-CH₃且X为O)

将2-(2，2，2-三氟乙硫基)-4-(4-氧代喹唑啉-3-基)-5-氟甲苯(0.80g，1.96mmol)溶于20mL氯仿中并在冰冷却下加入间氯过苯甲酸(0.466g，2.29mmol，85％纯度)。将反应混合物在冰浴温度下搅拌1小时。依次用硫代硫酸钠水溶液和碳酸氢钠水溶液洗涤该溶液并用硫酸钠干燥。在减压下除去过量溶剂之后，通过在硅胶上柱层析提纯粗产物，以灰白色固体得到标题化合物(0.32g，42.9％)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝8.34-8.36(m，1H)，8.08(d，1H，J＝7.2Hz)，8.02(s，1H)，7.48-7.53(m，2H)，7.79-7.87(m，2H)，7.56-7.6(m，1H)，7.24-7.26(m，1H)，3.47-3.55(m，2H)，2.49(s，3H)。

熔点：184-186℃。

实施例3(化合物I-3)

2-(2，2，2-三氟乙硫基)-4-(2-甲基-4-氧代喹唑啉-3-基)-5-氟甲苯(式I化合物，其中k为0，n为0，R¹为F₃C-CH₂，R²为F，R³为CH₃，Y¹为CH，Y²为C-CH₃且X为O)

将胺N-(2-氨基苯甲酰基)-3-(2，2，2-三氟乙硫基)-4-甲基-6-氟苯胺(1.45g，4mmol，根据实施例1所述合成制备)、浓硫酸(2mL)和1，1，1-三乙氧基乙烷(100mL)的混合物加热到140℃并在该温度下搅拌5小时。将该混合物冷却至室温，减压除去过量溶剂并通过在硅胶上柱层析而提纯粗产物，以灰白色固体得到标题化合物(1.3g，85％)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝8.23～8.26(m，1H)，7.74～7.78(m，2H)，7.67(d，1H，J＝8Hz)，7.44～7.49(m，2H)，7.19(d，1H，J＝10Hz)，3.29～3.39(m，2H)，2.55(s，3H)，2.26(s，3H)。

熔点：95-96℃。

实施例4(化合物I-4)

2-(2，2，2-三氟乙基亚磺酰基)-4-(2-甲基-4-氧代喹唑啉-3-基)-5-氟甲苯(式I化合物，其中k为0，n为1，R¹为F₃C-CH₂，R²为F，R³为CH₃，Y¹为CH，Y²为C-CH₃且X为O)

将2-(2，2，2-三氟乙硫基)-4-(2-甲基-4-氧代喹唑啉-3-基)-5-氟甲苯(0.50g，1.31mmol)溶于20mL氯仿中并在冰冷却下加入间氯过苯甲酸(0.265g，1.53mmol，85％纯度)。将反应混合物在冰浴温度下搅拌1小时。依次用硫代硫酸钠水溶液和碳酸氢钠水溶液洗涤该溶液并用硫酸钠干燥。在减压下除去过量溶剂之后，通过在硅胶上柱层析提纯粗产物，以灰白色固体得到标题化合物(0.3g，57.5％)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝8.23～8.26(m，1H)，7.93～7.97(m，1H)，7.78～7.82(m，2H)，7.71(d，1H，J＝8.4Hz)，7.49～7.53(m，1H)，7.24～7.26(m，1H)，3.47～3.55(m，2H)，2.55(s，3H)，2.29～2.31(m，3H)。

熔点：188-190℃。

实施例6(化合物I-6)

3-[2-(2，2，2-三氟乙硫基)嘧啶-4-基]-3H-喹唑啉-4-酮

6.12-(2，2，2-三氟乙硫基)-3H-嘧啶-4-酮

向2-硫代-2，3-二氢-1H-嘧啶-4-酮(14g，0.109mol)在二甲基甲酰胺(300mL)中的溶液中加入NaH(13.1g，0.327mol)。当加料完成时，将该溶液在40℃下搅拌1.5小时并向该溶液中加入2，2，2-三氟乙基碘(27.4g，0.131mol)。将反应液在40℃下搅拌3小时。除去溶剂并将残余物倾入水中，用稀HCl将该混合物调节至pH 3～4并用乙酸乙酯萃取，有机层用Na₂SO₄干燥并减压浓缩，以固体得到2-(2，2，2-三氟乙硫基)-3H-嘧啶-4-酮(26g，粗产物)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ7.93(d，1H，J＝6.8Hz)，6.32(d，1H，J＝6.8Hz)，4.07-4.0(m，2H)。

6.24-氯-2-(2，2，2-三氟乙硫基)嘧啶

将2-(2，2，2-三氟乙硫基)-3H-嘧啶-4-酮(25g，粗产物)在POCl₃(250mL)中的溶液搅拌并回流5小时。在除去大部分POCl₃之后，将残余物滴入冰中并将pH调节至8-9，用乙酸乙酯萃取，在MgSO₄上干燥并通过在硅胶上柱层析而提纯粗材料，以油状物得到4-氯-2-(2，2，2-三氟乙硫基)嘧啶(14.6g，58.8％)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ8.45～8.43(m，1H)，7.12～7.10(m，1H)，4.02～3.95(m，2H)。

6.32-(2，2，2-三氟乙硫基)嘧啶-4-基胺

向4-氯-2-(2，2，2-三氟乙硫基)嘧啶(22g，0.096mol)在350mL CH₃CN中的溶液中加入NH₄OH(400mL)。将该混合物在密封管中于90℃下搅拌24小时。然后将该混合物冷却至室温并真空浓缩溶剂，用乙酸乙酯萃取残余物，在MgSO₄上干燥并通过在硅胶上柱层析而提纯粗材料，以白色固体得到2-(2，2，2-三氟乙硫基)嘧啶-4-基胺(14.3g，71.3％)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ8.08(d，1H，J＝6Hz)，6.20～6.18(m，1H)，4.94(s，2H)，3.99～3.91(m，2H)。

6.42-硝基-N-[2-(2，2，2-三氟乙硫基)嘧啶-4-基]苯甲酰胺

在0℃至最大7℃之间将2-硝基苯甲酰氯(1.85g，10mmol)在CH₂Cl₂(10mL)中的溶液缓慢加入2-(2，2，2-三氟乙硫基)嘧啶-4-基胺(2.1g，10mmol)和三乙胺(2g，20mmol)在CH₂Cl₂(80mL)中的溶液中。将该混合物在室温下搅拌过夜，然后倾入冰水中。分离各相并将有机部分用Na₂SO₄干燥，过滤和真空浓缩，得到粘稠油。粗产物通过制备型HPLC提纯(1.5g，41.8％)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ3.058-3.087(m，2H)，7.558-7.581(m，1H)，7.635-7.659(m，1H)，7.702-7.723(m，1H)，7.939-7.954(m，1H)，8.110-8.133(m，1H)，8.466-8.480(m，1H)。

6.52-氨基-N-[2-(2，2，2-三氟乙硫基)嘧啶-4-基]苯甲酰胺

向化合物2(1.5g，4.2mmol)在乙酸(14.4ml)和四氢呋喃(21ml)中的溶液中加入HCl(0.69ml)，然后在0℃下加入Zn(2.745g)。将该混合物在室温下搅拌2小时。加入NaHCO₃溶液将pH调节至8。用乙酸乙酯萃取该混合物。将有机层干燥，浓缩得到粗产物(1.5g)。

6.63-[2-(2，2，2-三氟乙硫基)嘧啶-4-基]-3H-喹唑啉-4-酮

将化合物2(1.5g，4.2mmol)、2mL浓硫酸和1，1，1-三乙氧基甲烷(100mL)加热到140℃并搅拌5小时。将该混合物冷却至室温，蒸馏过量溶剂并通过在硅胶上柱层析提纯粗材料，以灰白色固体得到3-[2-(2，2，2-三氟乙硫基)嘧啶-4-基]-3H-喹唑啉-4-酮(500mg，35％)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ3.956-4.031(m，2H)，7.568-7.606(m，1H)，7.777-7.797(m，1H)，7.828-7.869(m，1H)，7.931-7.948(m，1H)，8.707-8.723(m，1H)，8.823(s，1H)。

实施例11(化合物I-11)

3-[2-(2，2，2-三氟乙基亚磺酰基)嘧啶-4-基]-3H-喹唑啉-4-酮

将3-[2-(2，2，2-三氟乙硫基)嘧啶-4-基]-3H-喹唑啉-4-酮(1.1g，3.25mmol)溶于20mL氯仿中并在室温下加入间氯过苯甲酸(m-CPBA)(0.7g，3.57mmol，85％纯度)。在室温下搅拌反应混合物3小时。用硫代硫酸钠溶液和碳酸氢钠洗涤，用Na₂SO₄干燥并通过制备型TLC提纯粗产物，然后通过制备型HPLC提纯粗产物，以灰白色固体得到3-[2-(2，2，2-三氟乙基亚磺酰基)嘧啶-4-基]-3H-喹唑啉-4-酮(0.35g，30.5％)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ3.77-3.84(m，1H)，4.06-4.12(m，1H)，7.58-7.62(m，1H)，7.79-7.89(m，2H)，8.37-8.39(m，1H)，8.43-8.49(m，1H)，8.98(s，1H)，9.04-9.06(m，1H)。

通过适当改变起始化合物，使用上述合成实施例1-4中所述程序制备其他化合物I-A，即化合物I-5、I-7至I-10和I-12至I-35，其中X为氧。如此得到的化合物列于下表C中，其物理数据列于下表D中。

表C：

化合物

(R)k

R3

R2

R5

R1

n

I-5

k＝0

H

F

CH3

CF3-CH2-

2

I-7

k＝0

H

F

CH3

正丙基

0

I-8

k＝0

H

F

CH3

正丙基

1

I-9

8-CH3

H

F

CH3

CF3-CH2-

0

I-10

8-CH3

H

F

CH3

CF3-CH2-

1

I-12

8-Cl

H

F

CH3

CF3-CH2-

0

I-13

8-Cl

H

F

CH3

CF3-CH2-

1

I-14

k＝0

H

F

CH3

3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基

0

I-15

k＝0

H

F

CH3

3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基

1

I-16

k＝0

H

H

CH3

CF3-CH2-

0

I-17

k＝0

H

H

CH3

CF3-CH2-

1

I-18

k＝0

H

F

CH3

环丙基甲基

0

I-19

k＝0

H

F

CH3

环丙基甲基

1

I-20

6-Cl

H

F

CH3

CF3-CH2-

0

I-21

6-Cl

H

F

CH3

CF3-CH2-

1

I-22

7-CH3

H

F

CH3

CF3-CH2-

0

化合物

(R)k

R3

R2

R5

R1

n

I-23

7-CH3

H

F

CH3

CF3-CH2-

1

I-24

7-Cl

H

F

CH3

CF3-CH2-

0

I-25

7-Cl

H

F

CH3

CF3-CH2-

1

I-26

6-OCH3

H

F

CH3

CF3-CH2-

0

I-27

6-OCH3

H

F

CH3

CF3-CH2-

1

I-28

5-CH3

H

F

CH3

CF3-CH2-

0

I-29

5-CH3

H

F

CH3

CF3-CH2-

1

I-30

6-CH3

H

F

CH3

CF3-CH2-

0

I-31

6-CH3

H

F

CH3

CF3-CH2-

1

I-32

5-Cl

H

F

CH3

CF3-CH2-

0

I-33

5-Cl

H

F

CH3

CF3-CH2-

1

I-34

k＝0

H

CH3

CH3

CF3-CH2-

0

I-35

k＝0

H

CH3

CH3

CF3-CH2-

1

表D：

r.t.＝保留时间(HPLC)；乙酸用作移动相；流速：1.8mL/min，注射体积：2μl

M⁺＝检测的阳离子物种的分子量

II.杀虫活性的评价：

II.1.菜蛾(plutella xylostella)

II.1.a)

将活性化合物以所需浓度溶于丙酮∶水的1∶1(体积比)混合物中。在使用当天制备测试溶液。

用1ml测试溶液喷雾10只三龄幼虫并引入保持在衬有潮湿滤纸的陪替氏皿中的未处理叶上。处理后24、72和120小时记录死亡率。

在该试验中，与未处理对照相比，实施例3的化合物(化合物I-3)在500ppm下显示出100％的死亡率。

II.1.b)

在50∶50丙酮∶水和0.1体积％Alkamuls EL 620表面活性剂中配制活性化合物。将卷心菜叶子的6cm叶片浸入测试溶液中3秒钟并在衬有潮湿滤纸的陪替氏板中风干。将该叶片接种10只三龄幼虫并在25-27℃和50-60％湿度下保持3天。处理72小时后评价死亡率。

在该试验中，与未处理对照相比，化合物I-3和I-5在300ppm下显示出至少50％的死亡率。

II.2.银叶粉虱(Bemisia argentifolii，成虫)

在环己酮中将活性化合物配制成在1.3ml

管中供应的10,000ppm溶液。将这些管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用，在50％丙酮∶50％水(体积比)中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂以0.01体积％的量包括在该溶液中。通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾子叶阶段的棉花植株(每盆一株)。在喷雾器通风橱中干燥各植株，然后从喷雾器中取出。将各盆置于塑料杯中并引入约10-12只粉虱成虫(约3-5天龄)。使用吸尘器和连接于防护移液管头的0.6cm无毒

管(R-3603)收集昆虫。然后将含有收集的昆虫的该管头轻轻地插入含有被处理植株的土壤中，使昆虫爬出该管头而到达叶面上取食。将杯子用可反复使用的筛盖(150微米网眼的聚酯筛PeCap，来自Tetko，Inc.)覆盖。将测试植株在生长室中于25℃和20-40％的相对湿度下保持3天，避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在杯内截热。处理后3天评价与未处理对照植物相比的死亡率。

在该试验中，与未处理对照相比，化合物I-24和I-16在300ppm下显示出至少50％的死亡率。

II.3.对豇豆蚜(Aphis craccivora)的活性

在50∶50(体积比)丙酮∶水中配制活性化合物。在使用当天制备测试溶液。

在记录害虫种群之后喷雾被约100-150只各阶段的蚜虫盘踞的盆栽豇豆植株。72小时后记录种群降低。

在该试验中，与未处理对照相比，化合物I-6在300ppm下分别显示出至少50％的死亡率。

II.4.稻飞虱(Nilaparvata lugens)

在喷雾前24小时清洁并洗涤稻秧苗。在50∶50丙酮∶水中配制活性化合物并加入0.1体积％表面活性剂(EL 620)。用5ml测试溶液喷雾盆栽稻秧苗，风干，置于笼中并用10只成虫接种。将被处理的稻植株保持在28-29℃和50-60％的相对湿度下。72小时后记录死亡百分数。

在该试验中，与未处理对照相比，化合物I-15在300ppm的测试溶液浓度下显示出至少50％的死亡率。

II.5.二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)

在喷雾前24小时清洁并洗涤稻秧苗。在50∶50丙酮∶水中配制活性化合物并加入0.1体积％表面活性剂(EL 620)。用5ml测试溶液喷雾盆栽稻秧苗，风干，置于笼中并用10只成虫接种。将被处理的稻植株保持在28-29℃和50-60％的相对湿度下。72小时后记录死亡百分数。

在该试验中，与未处理对照相比，化合物I-15在300ppm的测试溶液浓度下显示出至少50％的死亡率。

II.6.二点叶螨(Tetranychus urticae)

在50∶50(体积比)丙酮∶水和100ppm KineticaTM表面活性剂中配制活性化合物。

通过各自置于一小片取自主种群的侵染叶子(约100只螨虫)上而侵染主叶扩展至7-12cm的利马豆植株。这在处理前约2小时进行，以允许螨虫移到测试植株上产卵。移走用于转移螨虫的叶片。将新侵染的植株浸入测试溶液中并干燥。在约25℃和约20-40％相对湿度下将测试植株保持在荧光下(24小时光照期)。5天后取出一片叶子并进行死亡计数。

在该试验中，与未处理对照相比，化合物I-1、I-2、I-18、I-19、I-20、I-21、I-24、I-25、I-26、I-34、I-35在300ppm的测试溶液浓度下显示出至少50％的死亡率。

II.7.神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)

II.7.a)

将活性化合物以所需浓度溶于蒸馏水∶丙酮的1∶1(体积比)混合物中。在使用当天制备测试溶液。

在记录害虫种群之后喷雾被约50只各阶段的螨虫盘踞的盆栽棉花植株。24、72和120小时后评价种群降低(或提高)。

在该试验中，与未处理对照相比，实施例1和2的化合物，即化合物I-1和I-2在300ppm下显示出100％的死亡率。

II.7.b)

在记录害虫种群之后喷雾被约50只各阶段的螨虫盘踞的盆栽棉花植株。72小时后评价种群降低(或提高)。

在该试验中，与未处理对照相比，化合物I-1、I-2和I-15在300ppm的测试溶液浓度下显示出至少50％的死亡率。

Claims (26)

1.3-芳基喹唑啉-4-酮化合物及其可农用盐：

其中

k为0、1、2、3或4；

n为0、1或2；

X为O、S或N-R⁴；

Y¹为N或CH；

Y²为N或C-R⁵；

R选自卤素、CN、NO₂、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₄链烯基、C₁-C₄卤代链烯基、C₂-C₄炔基、C₁-C₄卤代炔基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄卤代烷硫基、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基和C₁-C₄卤代烷基磺酰基，对于k为2、3或4，R可以相同或不同；

R¹为C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀卤代烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀卤代链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₂-C₁₀卤代炔基、C₃-C₁₂环烷基、C₅-C₁₂环烯基、C₃-C₁₂环烷基-C₁-C₄烷基、C₅-C₁₂环烯基-C₁-C₄烷基，其中后提到的4个基团中的环烷基和环烯基未被取代、部分或全部被卤代和/或带有1、2、3、4或5个C₁-C₄烷基；

R²为氢、卤素、CN、C(Z)NH₂、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基，其中Z为O、S或NR⁶；

R³为氢、OH、卤素、CN、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄卤代烷硫基、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基或C₁-C₄卤代烷基磺酰基；

R⁴选自氢、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₂-C₆炔基、C₂-C₆卤代炔基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₂-C₆链烯氧基、C₂-C₆卤代链烯氧基、C₂-C₆炔氧基、C₂-C₆卤代炔氧基、C₃-C₆环烷基、C₅-C₆环烯基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基、C₅-C₆环烯基-C₁-C₄烷基、C₃-C₆环烷氧基、C₅-C₆环烯氧基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷氧基、C₅-C₆环烯基-C₁-C₄烷氧基，其中后提到的8个基团中的环烷基和环烯基未被取代、部分或全部被卤代和/或带有1、2、3、4或5个C₁-C₄烷基，

苯基、苯基-C₁-C₄烷基、苯氧基和苯基-C₁-C₄烷氧基，其中苯基、苯基-C₁-C₄烷基、苯基-C₁-C₄烷氧基和苯氧基的苯基环未被取代或被1、2、3、4或5个选自卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄卤代烷氧基的取代基取代；和

R⁵为氢、卤素、CN、C(Z)NH₂、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基，其中Z为O、S或NR⁶；

R⁶具有对R⁴所给含义之一。

2.根据权利要求1的化合物，其中R¹为C₁-C₄烷基、氟代C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、氟代C₂-C₄链烯基、环丙基或环丙基甲基。

3.根据权利要求2的化合物，其中R¹为2，2，2-三氟乙基。

4.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R²为氢、氟、氯或甲基。

5.根据权利要求4的化合物，其中R²为氢或氟。

6.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R³为氢。

7.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中k为0。

8.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中k为1、2或3且其中R选自氟、氯、CN、NO₂、甲基和甲氧基，对于k为2或3，R可以相同或不同。

9.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中X为O。

10.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中Y¹为CH且Y²为C-R⁵。

11.根据权利要求10的化合物，其中R⁵为氯、甲基、二氟甲基、三氟甲基或氰基。

12.根据权利要求1-9中任一项的化合物，其中Y¹和Y²为N。

13.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中n为0。

14.根据权利要求1-12中任一项的化合物，其中n为1。

15.根据权利要求1-12中任一项的化合物，其中n为2。

16.如权利要求1-15中任一项所定义的式I的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物及其可农用盐在防治无脊椎动物害虫中的用途。

17.如权利要求16所要求的用途，用于防治昆虫。

18.如权利要求16所要求的用途，用于防治螨科。

19.如权利要求16所要求的用途，用于防治线虫。

20.一种农业组合物，包含至少一种如权利要求1-15中任一项所定义的式I的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物和/或其可农用盐和至少一种液体或固体载体。

21.一种防治无脊椎动物害虫的方法，该方法包括用杀虫有效量的如权利要求1-16中任一项所定义的式I的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物或其盐处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的植物、植物繁殖材料、土壤、区域、材料或环境或者要防止害虫侵袭或侵染的材料、植物、植物繁殖材料、土壤、表面或空间。

22.如权利要求21所要求的保护植物的方法，该方法包括用杀虫有效量的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物或其可农用盐处理植物。

23.如权利要求21所要求的保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物的方法，该方法包括用杀虫有效量的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物或其可农用盐处理植物繁殖材料。

24.植物繁殖材料，包含至少一种如权利要求1-15中任一项所定义的式I的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物和/或其可农用盐。

25.如权利要求1-15中任一项所定义的式I的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物和/或其可兽用盐在处理或保护动物以防无脊椎寄生虫侵染或感染中的用途。

26.一种处理或保护动物以防无脊椎寄生虫侵染或感染的方法，包括使动物与杀寄生虫有效量的如权利要求1-15中任一项所定义的式I的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物或其可兽用盐接触。