CN105431434A - 作为害虫防治剂的二环芳基硫化物和芳基亚砜衍生物 - Google Patents

Abstract

本申请涉及式(I)的新的杂环化合物，其中，V为氧、硫或取代的氮；Q为取代的碳或氮；Q¹、Q²、Q³、Q⁴各自彼此独立地为取代的碳或氮，其中结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至少一个为氮且结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至多两个为氮；W为氢或卤素；n代表数字0、1或2；且X、Y和z各自彼此独立地为氢、卤素、烷基等。本申请还涉及制备所述化合物的方法、其用于防治动物害虫(包括节肢动物且特别是昆虫和螨虫)的用途，以及制备所述杂环化合物的中间体。

Description

作为害虫防治剂的二环芳基硫化物和芳基亚砜衍生物

本发明涉及新的杂环化合物、其制备方法、其用于防治动物害虫(包括节肢动物且特别是昆虫)的用途，以及制备所述杂环化合物的中间体。

芳基喹唑啉酮化合物及其杀昆虫和杀螨作用已知于WO2010/100189A1。

作物保护组合物——还包括杀虫剂——必须满足许多要求，例如与效力、持久性、其作用谱以及可能的用途相关的要求。毒性以及与其他活性化合物或制剂助剂的结合性的问题起着一定的作用，同样还有合成活性化合物所需成本的问题。此外，可产生抗性。基于所有这些原因，对新的作物保护试剂的研究不能认为已经结束，并且不断需要与已知化合物相比至少在个别方面具有改进特性的新的化合物。

本发明的目的是提供在多个方面拓宽杀虫谱的化合物。

该目的和其他虽未明确说明但可从本文所讨论的内容中认识或得出的目的通过新的式(I)的化合物而实现

其中

V代表氧、硫或取代的氮；

Q代表取代的碳或代表氮；

Q¹、Q²、Q³、Q⁴各自彼此独立地代表取代的碳或代表氮，其中结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至少一个为氮且结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至多两个为氮；

W代表氢或卤素；

n代表数字0、1或2；

X、Y和z各自彼此独立地

代表氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、OCN、SCN、SF₅；或

代表三烷基甲硅烷基、烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基羰基烷基、烷氧基烷基、烯基、卤代烯基、氰基烯基、炔基、卤代炔基、氰基炔基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基烷氧基、羟基羰基烷氧基、烷氧基羰基烷氧基、烷氧基烷氧基、烷基羟基亚氨基、烷氧基亚氨基、烷基烷氧基亚氨基、卤代烷基烷氧基亚氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基烷硫基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷氧基烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷氧基烷基磺酰基、烷基磺酰基烷基、烷基磺酰基氧基、烷基羰基、卤代烷基羰基、羧基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烯基氨基羰基、二烯基氨基羰基、环烷基氨基羰基、烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、烷基亚砜亚氨基(alkylsulfoximino)、氨基硫代羰基、烷基氨基硫代羰基或二烷基氨基硫代羰基，其中所有上述基团可任选地被取代；或

代表苯基烷基、苯氧基、苯基烷基氧基、苯氧基烷基、苯硫基、苯硫基烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、杂芳基烷基、杂芳基氧基、杂芳基烷基氧基、杂芳基硫基、杂芳基亚磺酰基或杂芳基磺酰基，其中所有上述基团可任选地被取代；或

代表环烷基烷基、环烷基氧基、环烷基烷氧基、环烷硫基、环烷基烷硫基、环烷基亚磺酰基、环烷基烷基亚磺酰基、环烷基磺酰基、环烷基烷基磺酰基或环烯基，其中所有上述基团可各自任选地被取代；或

代表NR‘R“，

其中R‘和R“彼此独立地

代表氢、氰基、烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷

氧基烷基、烷硫基烷基、烯基、卤代烯基、氰基烯基、炔基、

卤代炔基、氰基炔基、酰基或烷氧基羰基；或

R‘和R“与和它们所连接的氮原子一起可形成任选取代的、

饱和的或不饱和的五元至八元环，所述环任选地被一个或多

个独立地选自O、S和N的杂原子中断；或

为3元至6元饱和的、部分饱和的或芳族环，所述环可任选地含有一至三个独立地选自O、S和N的杂原子，且其可任选地被取代；

或X和z，或Y和z，与它们所连接的碳原子一起形成5元或6元环，所述环任选地被取代且任选地被一个或多个独立地选自O、S、N和CO的杂原子中断。

此外，已发现，新的式(I)的化合物作为杀虫剂、例如抵抗节肢动物且尤其是昆虫和螨虫具有良好的功效，且此外通常还与植物、尤其是作物植物具有非常好的相容性，和/或具有有利的毒理学和/或在环境上相关的特性。

在下文中将说明在式(I)的化合物中所示的基团的优选取代基或范围。

V代表氧；

Q代表C-R或氮；

R代表氢、羟基、卤素、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基；

Q¹代表C-R¹或氮；

Q²代表C-R²或氮；

Q³代表C-R³或氮；

Q⁴代表C-R⁴或氮；

其中结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至少一个为氮，且结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至多两个为氮；

R¹、R²、R³、R⁴各自彼此独立地代表氢、羟基、卤素、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、杂芳基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基；

W代表氢或卤素；

n代表数字0或1；

X、Y和z彼此独立地

代表氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷氧基或氨基硫代羰基；

或代表苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙氧基或环丙硫基，其任选地被相同或不同的氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、任选甲基-、氟-、氯-或氰基-取代的环丙基单取代或多取代；

或代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基，其任选被相同或不同的氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、任选甲基-、氟-、氯-或氰基-取代的环丙基单取代或多取代。

下文中将说明在式(I)的化合物中所示的基团的特别优选的取代基或范围。

V代表氧；

Q代表C-R或氮；

R代表氢、卤素、(C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)-卤代烷基或(C₃-C₆)-环烷基；

Q¹代表C-R¹或氮；

Q²代表C-R²或氮；

Q³代表C-R³或氮；

Q⁴代表C-R⁴或氮；

其中结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至少一个为氮，且结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至多两个为氮；

R¹、R²、R³、R⁴各自彼此独立地代表氢、卤素、(C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)-卤代烷基或(C₃-C₆)-环烷基；

W代表氢或氟；

n代表数字0或1；

X和Y各自独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、(2,2)-二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基；

z代表氢。

在下文中将说明在式(I)的化合物中所示的基团的同样非常特别优选的取代基或范围。

V代表氧；

Q代表C-R或氮；

R代表氢、卤素、(C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)-卤代烷基、(C₁-C₄)-烷氧基、(C₁-C₄)-卤代烷氧基或(C₃-C₆)-环烷基；

Q¹代表C-R¹或氮；

Q²代表C-R²或氮；

Q³代表C-R³或氮；

Q⁴代表C-R⁴或氮；

其中结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至少一个为氮，且结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至多两个为氮；

R¹、R²、R³、R⁴各自彼此独立地代表氢、卤素、(C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)-卤代烷基、(C₁-C₄)-烷氧基、(C₁-C₄)-卤代烷氧基或(C₃-C₆)-环烷基；

W代表氢或氟；

n代表数字0或1；

X和Y各自独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、(2,2)-二氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基；

z代表氢。

在下文中将说明在式(I)的化合物中所示的基团的非常特别优选的取代基或范围。

V代表氧；

Q代表C-R或氮；

R代表氢、氟、氯、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或环丙基；

Q¹代表C-R¹或氮；

Q²代表C-R²或氮；

Q³代表C-R³或氮；

Q⁴代表C-R⁴或氮；

其中结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至少一个为氮，且结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至多两个为氮；

R¹、R²、R³、R⁴各自彼此独立地代表氢、氟、氯、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或环丙基；

W代表氢或氟；

n代表数字0或1；

X代表氢、氯、氟或甲基；

Y代表氯、溴、氰基、甲基、三氟甲基、氟或甲氧基；

z代表氢。

在这些非常特别优选的取代基或范围中，还优选的是，X和Y代表下列组合(Y,X):(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF₃,H)。

在下文中，将说明在式(I)的化合物中所示的基团的这些非常特别优选的取代基或范围。

(1)

V代表氧；

Q代表C-R；

R代表氢或甲基；

Q¹代表氮；

Q²代表C-R²；

Q³代表C-R³；

Q⁴代表C-R⁴；

R²、R³、R⁴各自代表氢；

W代表氟；

n代表数字0或1；

X代表氯、氟或甲基；

Y代表氯或甲基，

其中X和Y特别地代表下列(Y,X)组合：(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl)；

z代表氢。

(2)

V代表氧；

Q代表C-R；

R代表氢；

Q¹代表C-R¹；

Q²代表氮；

Q³代表C-R³；

Q⁴代表C-R⁴；

R¹、R³、R⁴各自代表氢；

W代表氟；

n代表数字0或1；

X代表氟；

Y代表甲基，

z代表氢。

(3)

V代表氧；

Q代表C-R；

R代表氢；

Q¹代表C-R¹；

Q²代表C-R²；

Q³代表氮；

Q⁴代表C-R⁴；

R¹、R²、R⁴各自代表氢；

W代表氟；

n代表数字0或1；

X代表氟；

Y代表甲基，

z代表氢。

(4)

V代表氧；

Q代表C-R；

R代表氢；

Q¹代表C-R¹；

Q²代表C-R²；

Q³代表C-R³；

Q⁴代表氮；

R¹、R²、R³各自代表氢；

W代表氟；

n代表数字0或1；

X代表氟；

Y代表甲基，

z代表氢。

当在上文定义的环中存在硫和/或氮时，例如在表述如“其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不允许直接相邻)和氮的杂原子”或“其中一个或两个环成员可各自被选自硫、氧(其中氧原子不允许直接相邻)和氮的杂原子所替代”中，除非另有说明，否则所述硫还可以SO或SO₂的形式存在；如果所述氮不是以-N＝的形式存在，则除了NH，其还可以以N-烷基(尤其是N-C₁-C₆-烷基)的形式存在。

在最宽泛和优选的定义中，除非另有说明，否则

卤素选自氟、氯、溴和碘，依次优选氟、氯和溴，

杂芳基(与杂芳基(heteroaryl)同义，包括作为更大单元例如杂芳基烷基的部分)选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基(benzisofuryl)、苯并噻吩基、苯并异噻吩基(benzisoxazolyl)、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和吲嗪基。

在特别优选的定义中，除非另有说明，否则

卤素选自氟、氯、溴和碘，依次优选氟、氯和溴，

杂芳基(也是相对大的单元例如杂芳基烷基的部分)选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基。

卤素-取代的基团(例如卤代烷基)为单卤化或多卤化至最高达最大可能的取代基数目。在多卤化情况中，卤素原子可以相同或不同。卤素代表氟、氯、溴和碘，尤其是氟、氯和溴。

饱和或不饱和的烃基(如烷基或烯基)可各自为直链或支链的，如果可能，例如在烷氧基中包括与杂原子的结合。

任选取代的基团可为单取代或多取代的，其中在多取代的情况中，取代基可以相同或不同。

上文中以宽泛形式或在优选范围内给出的基团的定义或说明相应地适用于最终产物(包括稍后示出的式(I-A)至(I-D)的化合物)，且适用于起始物料和中间体。这些基团定义可根据需要彼此结合，即包括各优选范围之间的结合。

本发明优选含有上文所列优选的含义的组合的式(I)的化合物。

本发明特别优选含有上文所列特别优选的含义的组合的式(I)的化合物。

本发明非常特别优选含有上文所列非常特别优选的含义的组合的式(I)的化合物。

在一个优选的实施方案中，本发明涉及式(I-A)的化合物

在另一优选实施方案中，本发明涉及式(I-B)的化合物

在另一优选实施方案中，本发明涉及式(I-C)的化合物

在另一优选实施方案中，本发明涉及式(I-D)的化合物

在式(I-A)至(I-D)中，基团或结构元素R、R¹、R²、R³、R⁴、W、n、X、Y和z各自具有如上所述的含义。

更具体而言，X和Y代表下列(Y,X)组合：(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)和(Cl,F)。

在实施方案(I-A)的另一优选方面，本发明涉及式(I-A-1)的化合物

在实施方案(I-B)的另一优选方面，本发明涉及式(I-B-1)的化合物

在实施方案(I-C)的另一优选方面，本发明涉及式(I-C-1)的化合物

在实施方案(I-D)的另一优选方面，本发明涉及式(I-D-1)的化合物

在式(I-A-1)至(I-D-1)中，基团或结构元素R、n、X和Y具有如上所述的含义。

更具体而言，X和Y代表下列(Y,X)组合：(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)和(Cl,F)。

本发明式(I)的化合物和酸加成盐及其金属盐复合物具有良好的功效，尤其是对于防治动物害虫(包括节肢动物且特别是昆虫和螨虫)而言具有良好的功效。

根据取代基的性质，式(I)的化合物还可以为立体异构体的形式，即为几何异构体和/或光学异构体或不同组成的异构体混合物的形式。本发明提供纯的立体异构体和这些异构体的任意混合物，尽管通常仅指代式(I)的化合物。本发明式(I)的化合物可以以多种多晶型形式或以多种多晶型形式的混合物的形式存在。纯的多晶型物和多晶型物混合物都形成本发明主题的一部分，且可以根据本发明使用。

然而，根据本发明优选使用光学活性的、立体异构体形式的式(I)的化合物及其盐。

因此，本发明涉及纯的对映异构体和非对映异构体及其混合物用于防治动物害虫，所述动物害虫包括节肢动物且尤其是昆虫和螨虫。

通式(I)的化合物的合适的盐包括常规的非毒性盐，即与合适的碱的盐，以及与添加的酸的盐。优选与无机碱的盐，例如碱金属盐(例如钠盐、钾盐或铯盐)、碱土金属盐(例如钙盐或镁盐)、铵盐；与有机碱和无机胺的盐，例如三乙铵盐、二环己铵盐、N,N’-二苄基乙二铵盐、吡啶鎓盐(pyridinium)、甲基吡啶鎓盐或乙醇铵盐；与无机酸的盐，例如盐酸盐、氢溴酸盐、二水合硫酸盐(dihydrosulfate)、三水合硫酸盐(trihydrosulfate)，或磷酸盐；与有机羧酸或有机磺酸的盐，例如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐或对甲苯磺酸盐；与碱性氨基酸的盐，例如精氨酸盐、天冬氨酸盐或谷氨酸盐等。

由式(I)笼统地定义的本发明的化合物，其包括所有可能的旋转异构体、互变异构体及其混合物。可提及例如通式(I)的互变异构体，在通式(I)中，Q代表C-R且R代表羟基、巯基、氨基或烷基氨基。

此处，结构元素V、Q¹、Q²、Q³、Q⁴、W、n、X、Y和z具有如上所述的含义。

本发明式(I)的化合物可由本领域技术人员已知的常规方法制备。各种制备方法——也形成本发明主题的一部分——记载于下文的反应方案方法A至方法F中。

制备方法

通式(I)的化合物可分为这样的化合物：其中n＝0(Ia)、n＝1(Ib)且n＝2(Ic)，且其可以根据以下方案例如方法A和B来制备，如申请WO2010/100189中所述。不同于这些方法，式(I)的化合物还可以根据方法C、D和E来制备。

方法A

式(IIIa)的化合物或其互变异构体可例如根据方法A通过将式(IVa)的苯胺与式(V)的硝基化合物反应来制备，在式(V)中R^*代表羟基或卤素(优选Cl和Br)。

很多由羧酸(R*＝羟基)或羰基卤化物(R＝卤素)制备羧酰胺的不同方法是已知的，例如G.Benz在ComprehensiveOrganicSynthesis，第1版，PergamonPress,Oxford，1991，第6卷，第381-417页所述；P.D.Bailey等人在ComprehensiveOrganicFunctionalGroupTransformation，第1版，ElsevierScienceLtd.，Oxford，1995，第5卷，第257-308页所述以及R.C.Larock在ComprehensiveOrganicTransformations，第2版，Wiley-VCH，NewYork，Weinheim，1999，第1929-1994页所述。羰基氯化物可被分离或以原位产生的形式来使用。

酰胺化反应在下述物质的存在下进行：任选地在缩合剂的存在下，任选地在酸活化剂的存在下，任选地在酸受体的存在下以及任选地在溶剂的存在下。有用的缩合剂为通常可用于所述酰胺化反应的所有缩合剂。可提及的实例为酰卤形成剂，如光气、三氯化磷、乙二酰氯或亚硫酰氯；碳二亚胺，如N,N′-二环己基碳二亚胺(DCC)和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI)；或其他常规的缩合剂，如五氧化二磷、多磷酸、N,N′-羰基二咪唑、2-氯吡啶1-甲碘化物(Mukaiyama试剂)、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、溴代三吡咯烷鏻六氟磷酸盐(BROP)、O-(1H-苯并三唑-1-基氧基)三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)、N,N,N′,N′-双(四亚甲基)氯脲鎓(uronium)四氟硼酸盐、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-双(四亚甲基)脲鎓六氟磷酸盐、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓四氟硼酸盐(TBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-双(四亚甲基)脲鎓四氟硼酸盐、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HATU)和1-羟基苯并三唑。这些试剂可以单独使用，或如果合适，以组合的形式使用。有用的酸受体为所有常规的无机碱或有机碱，例如三乙胺、二异丙基乙胺、N-甲基吗啉或N,N-二甲基氨基吡啶。本发明的方法A任选地在合适的反应助剂如N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基氨基吡啶的存在下进行。

此外，还可以使用混合酸酐制备(III)，例如，在J.Am.Chem.Soc1967，5012中所公布的。在该方法中，可以使用各种氯甲酸酯，例如氯甲酸异丁酯、氯甲酸异丙酯。为了所述目的，还可以使用二乙基乙酰氯、三甲基乙酰氯等。

通式(IIa)的化合物或其互变异构体可以例如根据文献中已知的方法通过还原通式(IIIa)的硝基化合物而制备。适于所述还原的方法特别地为金属介导(metal-mediated)的反应，例如氯化锡(II)、铁粉、锌粉、雷尼镍(Raneynickel)、碳负载的钯(0)或二氧化铂(以水合物的形式)。用例如氯化锡(II)金属介导的还原反应，可根据记载于OrganicSynthesesColl.第(III)卷，453中的方法进行。

方法B

或者，通式(IIa)的化合物可根据方法B通过酰化反应来制备，在方法B中将通式(IVa)的苯胺与合适的式(VI)的羧酸衍生物反应，在式(VI)中R**优选代表烷基。该反应可在没被活化的情况下进行，如B.M.Trost和I.Fleming在ComprehensiveOrganicSynthesis，Ed.Pergamon，1991，第6卷中所述。或者，所述文献公开了通过形成氨基化铝(aluminumamide)的活化方法，如T.Ooi和K.Marouka在ScienceofSynthesis，Ed.GeorgThieme，2003，第7卷，225-246中所述。这些氨基化铝可由苯胺或其盐通过与三甲基铝或三甲基铝和1,4-二氮杂双环[2.2.3]辛烷(DABCO)的空气稳定的加成物反应获得，如由S.Woodward在Tet.Lett.2006,47,5767-5769中所述。

R**还可代表氢，从而记载于方法A中的所有合成方法将适于合成式(IIa)的化合物。

多种方法均适于制备通式(Ia)的硫醚。可提及的实例为：从式(IIa)的化合物开始通过环闭合反应进行；根据方法C从式(IVa)的苯胺开始通过与式(IX)的双环化合物反应进行，或根据方法D或方法E从式(VIIa)的卤化物或式(VIIIa)或(VIIIb)的硼酸开始通过金属催化反应进行。

环化作用

对于Q＝C-R，其中R代表H或烷基，通式(Ia)的硫醚的制备可根据文献中已知的方法通过在任选地溶剂或稀释剂的存在下，任选地在以催化量或化学计量或过量或替代溶剂或稀释剂的有机性质的酸(对甲苯磺酸)或无机性质的酸(例如盐酸或硫酸)的存在下，通过式(IIa)的开链前体与原酸酯(例如原甲酸三乙酯或原乙酸三乙酯)的环化反应来进行。

对于Q＝C-R，其中R代表烷基或卤代烷基，通式(Ia)的硫醚的制备还可根据文献中已知的方法通过与合适的羧酸酐反应来进行，如专利WO2008/039489中关于R＝CF3所述。

对于Q＝N，式(Ia)的化合物可以根据文献中已知的方法通过将式(IIa)的化合物重氮化来制备。例如，通常在0至5℃下，在有机酸或无机酸的存在下，在水、醇或极性惰性溶剂中，将亚硝酸盐源如亚硝酸钠或亚硝酸异丁酯加入到式(IIa)的化合物中。示例性反应条件可以在例如国际特许公开专利WO2004/242572或在J.Amer.Chem.Soc.PerkinTrans.1,1980,633-638中找到。

方法C

或者，式(Ia)的化合物可以根据方法C由式(IVa)的苯胺通过与式(IX)的双环化合物或其互变异构的羟基嘧啶酮反应来制备。如Yang等人在Org.Lett.2009,11,6,1421-1424中所述，羟基嘧啶酮的N-芳基化在温和的反应条件下进行，例如在大部分情况下在室温或最高达70℃下，通过使用DBU作为碱在作为溶剂的乙腈中与伯胺进行HATU-介导的耦合来进行。

方法D

式(Ia)的化合物的可替代制备方法通过在金属催化的反应条件下，由式(VIIa)的卤化物与式(IX)的双环化合物的反应来提供。文献公开了很多方法，所述文献例如为Chem.Pharm.Bull.1997,45,4,719-721；Tet.Lett.2006,47,7677-7680；或Synlett2008,9,1335-1340，其中在高温(例如120℃至150℃)下，在碱和任选地配位体的存在下，所用的金属源为碘化铜。

方法E

还发现，式(VIIIa)的硼酸与式(IX)的二环化合物通过金属催化反应可用于制备式(Ia)的化合物。这种反应的概述可见于Synthesis2011,6,829-856中。合适的金属源为乙酸铜(II)，如在Synlett2010，5，721-724；Tetrahedron2006，62，8，1764-1771；TetrahedronLett.2005，46，34，5699-5702或WO2010/104818中所述。

根据文献中已知的方法，式(VIIIa)的硼酸或其硼酸酯，例如与过碘酸钠的氧化产生式(VIIIb)的亚砜，亚砜还可以在金属催化的反应条件下，与式(IX)的双环化合物反应，生成目标化合物(Ib)。

当进行本发明的方法D和E时，可任选地使用适于这些反应的任意市售的微波装置(例如AntonPaarMonowave300、CEMDiscoverS、BiotageInitiator60)。

通式(Ib)和(Ic)的化合物可根据文献已知的方法由通式(Ia)的化合物通过氧化来制备，例如借助氧化剂在合适的溶剂和稀释剂中进行。合适的氧化剂为，例如，稀硝酸、过氧化氢和过氧羧酸，例如间氯过氧苯甲酸。合适的溶剂为惰性有机溶剂，通常为乙腈和卤化溶剂如二氯甲烷、氯仿或二氯乙烷。

许多不同的方法适于产生对映异构体富集的亚砜，如由A.R.Maguire在ARKIVOC，2011(i)，1-110中所述：金属催化的硫醚的不对称氧化，例如用作为最常用的催化剂源的钛和钒，以Ti(OⁱPr₄)和VO(acac)₂形式和手性配位体和氧化剂一起进行氧化，所述氧化剂为例如叔丁基氢过氧化物(TBHP)、2-苯基丙-2-基氢过氧化物(CHP)或过氧化氢；使用手性氧化剂或手性催化剂的非金属催化的不对称氧化；亚砜的电化学或生物不对称氧化以及动力学拆分和亲核转移(nucleophilicshift)(根据Andersen法)。

所述对映异构体还可由外消旋物例如通过手性HPLC在制备规模上将其分离来获得。

或者，通式(Ib)的化合物可通过类似于本文中所提及的那些方法以不同的顺序进行来制备，例如根据方法A、B或C通过氧化式(IVa)的苯胺以产生式(IVb)的亚砜并将其进一步转化来制备。

在这些方法的变形中，式(I)的化合物(其中Q＝C-R)还可根据方法F来制备。

式(IVa)的苯胺可与式中的噁嗪酮反应，以产生式(Ia)的目标化合物，例如根据AssiutUniv.J.ofChemistry2006,45-63。式(XXII)的噁嗪酮是已知的或可通过文献中已知的方法例如JournaloftheChemicalSociety1965,4240-4246中的方法制备。

微波中的反应

在进行本发明方法的过程中，任选地可以使用适于这些反应的任意市售的微波装置(例如AntonPaarMonowave300、CEMDiscoverS、BiotageInitiator60)。

原材料和中间体的说明

式(IV)的苯胺、式(VII)的卤化物和式(VIII)的硼酸是制备式(I)的化合物的主要结构单元(buildingblock)。

通式(IV)的苯胺可以分为其中n＝0(IVa)和n＝1(IVb)的化合物。

从文献(例如JP2007/284356)中已知一些式(IVa)的苯胺，或其可通过文献中已知的方法合成。

通式(IVa)的苯胺可以，例如，在以下方案中制备；

其中X、Y、Z和W如上所定义，AG为离去基团且PG为保护基团。

式(XIV)的苯胺是市售可得的或可通过已知的方法制备。它们可以用合适的保护基团(例如乙酰基)来保护，以产生式(XIII)的化合物。在例如酸、酸酐或酰基氯的存在下，苯胺(XIV)可以转化成相应的酰苯胺(XIII)。受保护的苯胺(XIII)与氯磺酸的氯磺化产生相应的磺酰氯(XII)。磺酰氯(XII)还原成二硫化物(XI)可通过文献中已知的方法(例如盐酸中的铁或碘化物)进行。二硫化物(XI)与式(XV)的卤代烷基亲电体(其中AG为离去基团，例如氯、溴、甲苯磺酸根、甲磺酸根或三氟甲磺酸根)的反应产生了硫化物(X)。保护基团可通过文献中已知的合适方法除去，从而获得式(IVa)的苯胺。

替代还原成二硫化物(XI)，可用合适的还原剂(例如碘/磷)还原磺酰氯(XII)，以产生硫代烷基酯(XVII)，然后使用合适的方法例如与氢氧化钾溶液反应，将硫代烷基酯(XVII)脱保护，以产生式(XVI)的硫醇。硫醇(XVI)与式(XV)的卤代烷基亲电体的反应产生硫化物(IVa)，其中AG代表离去基团，例如氯、溴、甲苯磺酸根、甲磺酸根或三氟甲磺酸根。

还优选地，或者，式(IVa)的硫醚可以根据以下方案进行制备：

其中X、Y、Z和W如上文所定义，AG为离去基团且PG为保护基团。

式(XXI)的硝基芳族化合物与氯磺酸的氯磺化产生相应的磺酰氯(XX)。磺酰氯(XX)还原成双(硝基芳基)二硫化物(XIX)可通过文献中已知的方法(例如碘化物)进行。二硫化物(XXI)还原成二硫烷二基双苯胺(disulfanediyldianiline)(XIX)——其中一些与相应的氨基芳基硫醇(XVI)形成混合物——可使用通常已知的还原剂(例如氢)，任选地借助非均相催化剂进行，所述非均相催化剂为，例如雷尼镍、活性碳负载的铂或活性碳负载的钯。二硫化物(XVIII)或苯硫酚(XVI)与式(XV)的卤代烷基亲电体的反应产生式(IVa)的3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺，其中AG代表离去基团，例如氯、溴、碘、甲苯磺酸根、甲磺酸根或三氟甲磺酸根。

通式(VIIa)的卤化物已知于以下文献：WO2007/034755、JP2007/081019、JP2007/284385、JP2008/260706、JP2008/308448、JP2009/023910或WO2012/176856，或可通过文献中已知的方法合成，所述方法可任选地被稍作改变，

其中X、Y、Z和W具有上文给出的含义，且Hal代表氯、溴或碘。

例如根据文献中已知的方法在卤素交换反应(如果合适在金属催化的条件下)中，适于合成通式(VIIa)的碘化物的起始物料为具有相同式的溴化物(参见H.Suzuki,Chem.Lett.1985,3,411-412；S.L.Buchwald,J.Amer.Chem.Soc.2002,124(50),14844-14845)。所述合成还可以由式(IVa)的苯胺在由E.B.Merkushev在Synthesis1988,12,923-937中描述的Sandmeyer反应条件下进行。

通式(VIIIa)和(VIIIb)的硼酸已知于文献例如WO2007/034755、JP2007/284385、JP2009/023910和WO2012/176856中，或可通过文献中已知的方法合成，

其中X、Y、Z和W具有上文给出的含义。

本发明的活性化合物或根据本发明使用的那些，兼具良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性以及良好的环境相容性，适用于保护植物和植物器官、提高采收产量、改善采收材料的质量，以及防治在农业、园艺、畜牧业、林业、园林和休闲设施中、存储产品和材料的保护中以及在卫生领域所遭遇的动物害虫，特别是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选地用作植物保护剂。它们对通常敏感和抗性物种以及对所有或某些发育阶段具有活性。上述害虫包括：

节肢动物门(Anthropoda)的害虫，更特别是蛛形纲(Arachnida)，例如粉螨属(Acarusspp.)、柑橘瘤瘿螨(Aceriasheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculopsspp.)、刺瘿螨属(Aculusspp.)、花蜱属(Amblyommaspp.)、山楂叶螨(Amphitetranychusviennensis)、锐缘蜱属(Argasspp.)、牛蜱属(Boophilusspp.)、短须螨属(Brevipalpusspp.)、Bryobiagraminum、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、刺尾蝎属(Centruroidesspp.)、皮螨属(Chorioptesspp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、屋尘螨(Dermatophagoidespteronyssius)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesfarinae)、革蜱属(Dermacentorspp.)、始叶螨属(Eotetranychusspp.)、梨上瘿螨(Epitrimeruspyri)、真叶螨属(Eutetranychusspp.)、瘿螨属(Eriophyesspp.)、家食甜螨(Glycyphagusdomesticus)、红腿地螨(Halotydeusdestructor)、半跗线螨属(Hemitarsonemusspp.)、璃眼蜱属(Hyalommaspp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、寇蛛属(Latrodectusspp.)、斜蛛属(Loxoscelesspp.)、全爪螨属(Metatetranychusspp.)、Neutrombiculaautumnalis、Nuphersaspp.、小爪螨属(Oligonychusspp.)、钝缘蜱属(Ornithodorosspp.)、禽刺螨属(Ornithonyssusspp.)、全爪螨属(Panonychusspp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptrutaoleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、痒螨属(Psoroptesspp.)、扇头蜱属(Rhipicephalusspp.)、根螨属(Rhizoglyphusspp.)、疥螨属(Sarcoptesspp.)、中东金蝎(Scorpiomaurus)、狭趺线螨种(Steneotarsonemusspp.)、稻细螨(Steneotarsonemusspinki)、跗线螨属(Tarsonemusspp.)、叶螨属(Tetranychusspp.)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Vaejovisspp.、番茄斜背瘤瘿螨(Vasateslycopersici)；

唇足纲(Chilopoda)，例如地蜈蚣属(Geophilusspp.)、蚰蜒属(Scutigeraspp.)；

弹尾目或弹尾纲(Collembola)，例如武装棘跳虫(Onychiurusarmatus)；

倍足纲(Diplopoda)，例如千足虫(Blaniulusguttulatus)；

昆虫纲(Insecta)，例如，蜚蠊目(Blattodea)，如亚洲蜚蠊(Blattellaasahinai)、德国小蠊(Blattellagermanica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)、古巴蠊属(Panchloraspp.)、木蠊属(Parcoblattaspp.)、大蠊属(Periplanetaspp.)、褐带皮蠊(Supellalongipalpa)；

鞘翅目(Coleoptera)，例如条纹南瓜甲(Acalymmavittatum)、菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)、喙丽金龟属(Adoretusspp.)、杨树萤叶甲(Agelasticaalni)、叩甲属(Agriotesspp.)、步甲虫(Alphitobiusdiaperinus)、六月金龟子(Amphimallonsolstitialis)、家具窃蠹(Anobiumpunctatum)、星天牛属(Anoplophoraspp.)、花象属(Anthonomusspp.)、圆皮蠹属(Anthrenusspp.)、小象甲属(Apionspp.)、甘蔗金龟属(Apogoniaspp.)、隐食甲属(Atomariaspp.)、毛皮蠹属(Attagenusspp.)、恶条豆象(Bruchidiusobtectus)、豆象属(Bruchusspp.)、龟叶甲属(Cassidaspp.)、菜豆莹叶甲(Cerotomatrifurcata)、龟象属(Ceuthorhynchusspp.)、凹径跳甲属(Chaetocnemaspp.)、Cleonusmendicus、宽胸叩头虫属(Conoderusspp.)、根颈象属(Cosmopolitesspp.)、新西兰草地蛴螬(Costelytrazealandica)、叩甲属(Cteniceraspp.)、象虫属(Curculiospp.)、锈赤扁谷盗(Cryptolestesferrugineus)、杨干隐喙象(Cryptorhynchuslapathi)、细枝象属(Cylindrocopturusspp.)、皮蠹属(Dermestesspp.)、叶甲属(Diabroticaspp.)、蛀野螟属(Dichocrocisspp.)、水稻铁甲(Dicladispaarmigera)、Diloboderusspp.、食植瓢虫属(Epilachnaspp.)、毛跳甲属(Epitrixspp.)、Faustinusspp.、裸蛛甲(Gibbiumpsylloides)、阔角谷盗(Gnathoceruscornutus)、菜心螟(Hellulaundalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychusarator)、寡节鳃金龟属(Heteronyxspp.)、Hylamorphaelegans、北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、蓝绿象(Hypomecessquamosus)、咪小蠹属(Hypothenemusspp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosternaconsanguinea)、烟草甲(Lasiodermaserricorne)、长头谷盗(Latheticusoryzae)、薪甲属(Lathridiusspp.)、负泥虫属(Lemaspp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、银潜蛾属(Leucopteraspp.)、稻水象(Lissorhoptrusoryzophilus)、筒喙象属(Lixusspp.)、萤叶甲属(Luperodesspp.)、粉蠹属(Lyctusspp.)、美洲叶甲属(Megascelisspp.)、梳爪叩头虫属(Melanotusspp.)、油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)、鳃金龟属(Melolonthaspp.)、Migdolusspp.、墨天牛属(Monochamusspp.)、象甲(Naupactusxanthographus)、隐跗郭公虫属(Necrobiaspp.)、黄蛛甲(Niptushololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctesrhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、Oryzaphagusoryzae、耳喙象属(Otiorrhynchusspp.)、小青花金龟(Oxycetoniajucunda)、辣根猿叶虫(Phaedoncochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophagaspp.)、Phyllophagahelleri、黄条跳甲属(Phyllotretaspp.)、日本丽金龟(Popilliajaponica)、象甲属(Premnotrypesspp.)、大谷蠹(Prostephanustruncatus)、跳甲属(Psylliodesspp.)、蛛甲属(Ptinusspp.)、暗色瓢虫(Rhizobiusventralis)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、谷象属(Sitophilusspp.)、米象(Sitophilusoryzae)、尖隐喙象属(Sphenophorusspp.)、药材甲(Stegobiumpaniceum)、茎干象属(Sternechusspp.)、Symphyletesspp.、纤毛象属(Tanymecusspp.)、黄粉虫(Tenebriomolitor)、大谷盗(Tenebrioidesmauretanicus)、拟谷盗属(Triboliumspp.)、斑皮蠹属(Trogodermaspp.)、籽象属(Tychiusspp.)、脊虎天牛属(Xylotrechusspp.)、距步甲属(Zabrusspp.)；

双翅目(Diptera)，例如伊蚊属(Aedesspp.)、潜蝇属(Agromyzaspp.)、按实蝇属(Anastrephaspp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、瘿蚊属(Asphondyliaspp.)、果实蝇属(Bactroceraspp.)、花园毛蚊(Bibiohortulanus)、琉璃蝇(Calliphoraerythrocephala)、红头丽蝇(Calliphoravicina)、地中海实蝇(Ceratitiscapitata)、摇蚊属(Chironomusspp.)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、斑虻属(Chrysopsspp.)、高额麻虻(Chrysozonapluvialis)、锥蝇属(Cochliomyiaspp.)、康瘿蚊属(Contariniaspp.)、人皮蝇(Cordylobiaanthropophaga)、稻环摇蚊(Cricotopussylvestris)、库蚊属(Culexspp.)、库蠓属(Culicoidesspp.)、脉毛蚊属(Culisetaspp.)、黄蝇属(Cuterebraspp.)、橄榄大实蝇(Dacusoleae)、叶瘿蚊属(Dasyneuraspp.)、地种蝇属(Deliaspp.)、人肤蝇(Dermatobiahominis)、果蝇属(Drosophilaspp.)、稻象属(Echinocnemusspp.)、厕蝇属(Fanniaspp.)、胃蝇属(Gastrophilusspp.)、舌蝇属(Glossinaspp.)、麻虻属(Haematopotaspp.)、毛眼水蝇属(Hydrelliaspp.)、大麦水蝇(Hydrelliagriseola)、黑蝇属(Hylemyiaspp.)、虱蝇属(Hyppoboscaspp.)、皮蝇属(Hypodermaspp.)、斑潜蝇属(Liriomyzaspp.)、绿蝇属(Luciliaspp.)、罗蛉属(Lutzomyiaspp.)、曼蚊属(Mansoniaspp.)、家蝇属(Muscaspp.)、狂蝇属(Oestrusspp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinellafrit)、Paratanytarsusspp.、Paralauterborniellasubcincta、泉蝇属(Pegomyiaspp.)、白蛉属(Phlebotomusspp.)、草种蝇属(Phorbiaspp.)、伏蝇属(Phormiaspp.)、酪蝇(Piophilacasei)、Prodiplosisspp.、胡萝卜茎蝇(Psilarosae)、绕实蝇属(Rhagoletisspp.)、麻蝇属(Sarcophagaspp.)、蚋属(Simuliumspp.)、螫蝇属(Stomoxysspp.)、虻属(Tabanusspp.)、根斑蝇属(Tetanopsspp.)、大蚊属(Tipulaspp.)。

异翅目(Heteroptera)，例如南瓜缘蝽(Anasatristis)、拟丽蝽属(Antestiopsisspp.)、Boiseaspp.、土长蝽属(Blissusspp.)、俊盲蝽属(Calocorisspp.)、斑腿微剌盲蝽(Campylommalivida)、异背长蝽属(Caveleriusspp.)、臭虫属(Cimexspp.)、白辧麦寄蝇属(Collariaspp.)、绿盲蝽(Creontiadesdilutus)、胡椒缘蝽(Dasynuspiperis)、Dichelopsfurcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocorishewetti)、棉红蝽属(Dysdercusspp.)、美洲蝽属(Euschistusspp.)、扁盾蝽属(Eurygasterspp.)、刺盲蝽属(Heliopeltisspp.)、Horciasnobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisaspp.)、异稻缘蝽(Leptocorisavaricornis)、叶喙缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、草盲蝽属(Lygusspp.)、蔗黑长蝽(Macropesexcavatus)、盲蝽科(Miridae)、金光绿盲蝽(Monalonionatratum)、绿蝽属(Nezaraspp.)、稻蝽属(Oebalusspp.)、蝽科(Pentomidae)、方背皮蝽(Piesmaquadrata)、壁蝽属(Piezodorusspp.)、杂盲蝽属(Psallusspp.)、Pseudacystapersea、红猎蝽属(Rhodniusspp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergellasingularis)、Scaptocoriscastanea、黑蝽属(Scotinophoraspp.)、梨冠网蝽(Stephanitisnashi)、Tibracaspp.、锥猎蝽属(Triatomaspp.)；

同翅目(Homoptera)，例如Acizziaacaciaebaileyanae、Acizziadodonaeae、Acizziauncatoides、长头蝗(Acridaturrita)、无网长管蚜属(Acyrthosiponspp.)、Acrogoniaspp.、Aeneolamiaspp.、隆脉木虱属(Agonoscenaspp.)、甘蓝粉虱(Aleurodesproletella)、甘蔗穴粉虱(Aleurolobusbarodensis)、软毛粉虱(Aleurothrixusfloccosus)、Allocaridaramalayensis、芒果叶蝉属(Amrascaspp.)、飞廉短尾蚜(Anuraphiscardui)、肾圆盾蚧属(Aonidiellaspp.)、梨瘤蚜(Aphanostigmapiri)、蚜属(Aphisspp.)、葡萄叶蜂(Arboridiaapicalis)、Arytainillaspp.、小圆盾蚧属(Aspidiellaspp.)、圆盾蚧属(Aspidiotusspp.)、Atanusspp.、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、烟粉虱(Bemisiatabaci)、Blastopsyllaoccidentalis、Boreioglycaspismelaleucae、李短尾蚜(Brachycaudushelichrysii)、微管蚜属(Brachycolusspp.)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、喀木虱属(Cacopsyllaspp.)、小褐稻虱(Calligyponamarginata)、黄头大叶蝉(Carneocephalafulgida)、甘蔗绵蚜(Ceratovacunalanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastesspp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspistegalensis)、茶绿叶蜂(Chloritaonukii)、棉蝗(Chondracrisrosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphisjuglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalusficus)、玉米叶蝉(Cicadulinambila)、Coccomytilushalli、软蚧属(Coccusspp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzusribis)、Cryptoneossaspp.、梳木虱属(Ctenarytainaspp.)、Dalbulusspp.、柑橘粉虱(Dialeurodescitri)、柑桔木虱(Diaphorinacitri)、白背盾蚧属(Diaspisspp.)、履绵蚧属(Drosichaspp.)、西圆尾蚜属(Dysaphisspp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccusspp.)、小绿叶蝉属(Empoascaspp.)、绵蚜属(Eriosomaspp.)、斑叶蝉属(Erythroneuraspp.)、Eucalyptolymaspp.、褐木虱属(Euphylluraspp.)、Euscelisbilobatus、拂粉蚧属(Ferrisiaspp.)、咖啡地粉蚧(Geococcuscoffeae)、Glycaspisspp.、银合欢木虱(Heteropsyllacubana)、Heteropsyllaspinulosa、假桃病毒叶蝉(Homalodiscacoagulata)、桃大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、吹绵蚧属(Iceryaspp.)、片角叶蝉属(Idiocerusspp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopusspp.)、灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、蜡阶属(Lecaniumspp.)、牡蛎蚧属(Lepidosaphesspp.)、萝卜蚜(Lipaphiserysimi)、长管蚜属(Macrosiphumspp.)、二点叶蜂(Macrostelesfacifrons)、突眼长铸属(Mahanarvaspp.)、高粱蚜(Melanaphissacchari)、Metcalfiellaspp.、麦无网蚜(Metopolophiumdirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monelliacostalis)、Monelliopsispecanis、瘤蚜属(Myzusspp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonoviaribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettixspp.)、Nettigonicllaspectra、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、Oncometopiaspp.、Ortheziapraelonga、中华稻蝗(Oxyachinensis)、Pachypsyllaspp.、杨梅粉虱(Parabemisiamyricae)、Paratriozaspp.、片盾蚧属(Parlatoriaspp.)、瘿绵蚜属(Pemphigusspp.)、玉米蜡蝉(Peregrinusmaidis)、绵粉蚧属(Phenacoccusspp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzuspasserinii)、忽布疣蚜(Phorodonhumuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxeraspp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspisaspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcusspp.)、Prosopidopsyllaflava、梨形原绵腊蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspispentagona)、粉蚧属(Pseudococcusspp.)、Psyllopsisspp.、木虱属(Psyllaspp.)、金小蜂属(Pteromalusspp.)、Pyrillaspp.、齿盾蚧属(Quadraspidiotusspp.)、Quesadagigas、平刺粉蚧属(Rastrococcusspp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphumspp.)、黑盔蚧属(Saissetiaspp.)、葡萄带叶蝉(Scaphoideustitanus)、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、刺盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、长唇基飞虱属(Sogataspp.)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、Sogatodesspp.、三角蝶(Stictocephalafestina)、树粉虱(Siphoninusphillyreae)、Tenalapharamalayensis、Tetragonocephelaspp.、美国核桃黑蚜(Tinocalliscaryaefoliae)、广胸沫蝉属(Tomaspisspp.)、声蚜属(Toxopteraspp.)、温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、尖翅木虱属(Triozaspp.)、小叶蝉属(Typhlocybaspp.)、尖盾蚧属(Unaspisspp.)、葡萄根瘤虱(Viteusvitifolii)、么叶蝉属(Zyginaspp.)；

膜翅目(Hymenoptera)，例如顶切叶蚁属(Acromyrmexspp.)、菜叶蜂属(Athaliaspp.)、Attaspp.、松叶蜂属(Diprionspp.)、实叶蜂属(Hoplocampaspp.)、毛蚁属(Lasiusspp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、树蜂属(Sirexspp.)、红火蚁(Solenopsisinvicta)、蚁属(Tapinomaspp.)、Urocerusspp.、胡蜂属(Vespaspp.)、Xerisspp.；

等足目(Isopoda)，例如鼠妇(Armadillidiumvulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellioscaber)；

等翅目(Isoptera)，例如家白蚁属(Coptotermesspp.)、堆角白蚁(Cornitermescumulans)、堆砂白蚁属(Cryptotermesspp.)、楹白蚁属(Incisitermesspp.)、甘蔗白蚁(Microtermesobesi)、土白蚁属(Odontotermesspp.)、散白蚁属(Reticulitermesspp.)；

鳞翅目(Lepidoptera)，例如小蜡螟(Achroiagrisella)、桑剑纹夜蛾(Acronictamajor)、褐带卷蛾属(Adoxophyesspp.)、烦夜蛾(Aedialeucomelas)、地老虎属(Agrotisspp.)、波纹夜蛾属(Alabamaspp.)、脐橙螟(Amyeloistransitella)、麦蛾属(Anarsiaspp.)、干煞夜蛾属(Anticarsiaspp.)、条小卷蛾属(Argyroplocespp.)、甘蓝夜蛾(Barathrabrassicae)、籼弄蝶(Borbocinnara)、棉潜蛾(Bucculatrixthurberiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、蛀褐夜蛾属(Busseolaspp.)、卷叶蛾属(Cacoeciaspp.)、茶细蛾(Caloptiliatheivora)、烟卷蛾(Capuareticulana)、苹果小卷蛾(Carpocapsapomonella)、桃蛀果蛾(Carposinaniponensis)、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、禾草螟属(Chilospp.)、色卷蛾属(Choristoneuraspp.)、葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)、纵卷叶野螟属(Cnaphalocerusspp.)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、云卷蛾属(Cnephasiaspp.)、Conopomorphaspp.、球颈象属(Conotrachelusspp.)、Copitarsiaspp.、小卷蛾属(Cydiaspp.)、Dalacanoctuides、绢野螟属(Diaphaniaspp.)、小蔗螟(Diatraeasaccharalis)、钻夜蛾属(Eariasspp.)、Ecdytolophaaurantium、玉米茎蛀虫(Elasmopalpuslignosellus)、非洲蔗螟(Eldanasaccharina)、粉斑螟属(Ephestiaspp.)、叶小卷蛾属(Epinotiaspp.)、苹果褐卷蛾(Epiphyaspostvittana)、荚斑螟属(Etiellaspp.)、金茅属(Euliaspp.)、女贞细卷蛾(Eupoeciliaambiguella)、黄毒蛾属(Euproctisspp.)、切夜蛾属(Euxoaspp.)、脏切夜蛾属(Feltiaspp.)、大蜡螟(Galleriamellonella)、细蛾属(Gracillariaspp.)、小食心虫属(Grapholithaspp.)、蚀叶野螟属(Hedyleptaspp.)、铃夜蛾属(Helicoverpaspp.)、实夜蛾属(Heliothisspp.)、褐织蛾(Hofmannophilapseudospretella)、同斑螟属(Homoeosomaspp.)、长卷蛾属(Homonaspp.)、苹果巢蛾(Hyponomeutapadella)、柿蒂虫(Kakivoriaflavofasciata)、贪夜蛾属(Laphygmaspp.)、梨小食心虫(Laspeyresiamolesta)、黄斑螟(Leucinodesorbonalis)、银潜蛾属(Leucopteraspp.)、苹细蛾属(Lithocolletisspp.)、绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、花翅小蛾属(Lobesiaspp.)、豆白隆切根虫(Loxagrotisalbicosta)、毒蛾属(Lymantriaspp.)、潜蛾属(Lyonetiaspp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria)、豆荚野螟(Marucatestulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、暮眼蝶(Melanitisleda)、毛胫夜蛾属(Mocisspp.)、Monopisobviella、粘虫(Mythimmaseparata)、Nemapogoncloacellus、水螟属(Nymphulaspp.)、Oiketicusspp.、麦秆夜蛾属(Oriaspp.)、瘤丛螟属(Orthagaspp.)、秆野螟属(Ostriniaspp.)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、稻弄蝶属(Parnaraspp.)、红铃麦蛾属(Pectinophoraspp.)、Perileucopteraspp.、茄麦蛾属(Phthorimaeaspp.)、桔潜蛾(Phyllocnistiscitrella)、小潜细蛾属(Phyllonorycterspp.)、菜粉蝶属(Pierisspp.)、荷兰石竹小卷蛾(Platynotastultana)、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、金翅夜蛾属(Plusiaspp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)、小白巢蛾属(Praysspp.)、斜纹夜蛾属(Prodeniaspp.)、烟草天蛾属(Protoparcespp.)、黏虫属(Pseudaletiaspp.)、一星黏虫(Pseudaletiaunipuncta)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusianu)、禾螟属(Schoenobiusspp.)、白禾螟属(Scirpophagaspp.)、稻白螟(Scirpophagainnotata)、黄地老虎(Scotiasegetum)、蛀茎夜蛾属(Sesamiaspp.)、大螟(Sesamiainferens)、长须卷蛾属(Sparganothisspp.)、灰翅夜蛾属(Spodopteraspp.)、Spodopterapraefica、展足蛾属(Stathmopodaspp.)、花生麦蛾(Stomopteryxsubsecivella)、透翅蛾属(Synanthedonspp.)、安第斯马铃薯块茎蛾(Teciasolanivora)、干煞夜蛾(Thermesiagemmatalis)、木塞谷蛾(Tineacloacella)、袋谷蛾(Tineapellionella)、幕谷蛾(Tineolabisselliella)、卷叶蛾(Tortrixspp.)、毛毡衣蛾(Trichophagatapetzella)、粉夜蛾属(Trichoplusiaspp.)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、番茄斑潜蝇(Tutaabsoluta)、灰蝶属(Viracholaspp.)；

直翅目(Orthoptera)或跳跃目(Saltatoria)，例如家蟋蟀(Achetadomesticus)、Dichroplusspp.、蝼蛄属(Gryllotalpaspp.)、蔗蝗属(Hieroglyphusspp.)、飞蝗属(Locustaspp.)、黑蝗属(Melanoplusspp.)、沙漠蝗(Schistocercagregaria)；

虱目(Phthiraptera)，例如畜虱属(Damaliniaspp.)、血虱属(Haematopinusspp.)、毛虱属(Linognathusspp.)、虱属(Pediculusspp.)、Phylloeravastatrix、阴虱(Ptiruspubis)、啮毛虱属(Trichodectesspp.)；

啮虫目(Psocoptera)，例如粉啮虫属(Lepinatusspp.)、书虱属(Liposcelisspp.)；

蚤目(Siphonaptera)，例如角叶蚤属(Ceratophyllusspp.)、栉首蚤属(Ctenocephalidesspp.)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)；

缨翅目(Thysanoptera)，例如玉米黄呆蓟马(Anaphothripsobscurus)、稻蓟马(Baliothripsbiformis)、鲜食葡萄链蓟马(Drepanothripsreuteri)、Enneothripsflavens、花蓟马属(Frankliniellaspp.)、阳蓟马属(Heliothripsspp.)、温室条篱蓟马(Hercinothripsfemoralis)、葡萄蓟马(Rhipiphorothripscruentatus)、硬蓟马属(Scirtothripsspp.)、Taeniothripscardamoni、蓟马属(Thripsspp.)；

衣鱼目(Zygentoma)(＝缨尾目(Thysanura))，例如Ctenolepismaspp.、衣鱼(Lepismasaccharina)、盗火虫(Lepismodesinquilinus)、小灶衣鱼(Thermobiadomestica)；

综合纲(Symphyla)，例如如么蚰属(Scutigerellaspp.)；

来自软体动物(Mollusca)门的害虫，特别是来自双壳纲(Bivalvia)，例如，斑马贻贝属(Dreissenaspp.)，以及来自腹足纲(Gastropoda)的害虫，例如，阿勇蛞蝓属(Arionspp.)、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinusspp.)、野蛞蝓属(Derocerasspp.)、土蜗属(Galbaspp.)、椎实螺属(Lymnaeaspp.)、钉螺属(Oncomelaniaspp.)、福寿螺属(Pomaceaspp.)、琥珀螺属(Succineaspp.)；

来自扁形动物门(Plathelminthes)和线虫动物门(Nematoda)的动物寄生虫，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、锡兰钩口线虫(Ancylostomaceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostomabraziliensis)、钩口线虫属(Ancylostomaspp.)、蛔虫属(Ascarisspp.)、马来布鲁线虫(Brugiamalayi)、帝汶布鲁线虫(Brugiatimori)、仰口线虫属(Bunostomumspp.)、夏柏特线虫属(Chabertiaspp.)、枝睾吸虫属(Clonorchisspp.)、古柏线虫属(Cooperiaspp.)、双腔吸虫属(Dicrocoeliumspp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulusfilaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothriumlatum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcusgranulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcusmultilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、Faciolaspp.、血矛线虫属(Haemonchusspp.)、异刺线虫属(Heterakisspp.)、短膜壳绦虫(Hymenolepisnana)、猪圆线虫属(Hyostrongulusspp.)、罗阿罗阿丝虫(LoaLoa)、细颈线虫属(Nematodirusspp.)、结节线虫属(Oesophagostomumspp.)、后睾吸虫属(Opisthorchisspp.)、旋盘尾丝虫(Onchocercavolvulus)、奥斯特线虫属(Ostertagiaspp.)、并殖吸虫属(Paragonimusspp.)、裂体吸虫属(Schistosomenspp.)、富氏类圆线虫(Strongyloidesfuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloidesstercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloidesspp.)、牛带绦虫(Taeniasaginata)、猪带绦虫(Taeniasolium)、旋毛形线虫(Trichinellaspiralis)、本地旋毛形线虫(Trichinellanativa)、布氏旋毛虫(Trichinellabritovi)、南方旋毛虫(Trichinellanelsoni)、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulusspp.)、人鞭虫(Trichuristrichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereriabancrofti)；

来自线虫门(Nematoda)的植物害虫，即植物寄生线虫，更具体而言为滑刃线虫属(Aphelenchoidesspp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchusspp.)、茎线虫属(Ditylenchusspp.)、球异皮线虫属(Globoderaspp.)、异皮线虫属(Heteroderaspp.)、长针线虫属(Longidorusspp.)、根结线虫属(Meloidogynespp.)、短体线虫属(Pratylenchusspp.)、相似穿孔线虫属(Radopholusspp.)、毛刺线虫属(Trichodorusspp.)、半穿刺线虫属(Tylenchulusspp.)、剑线虫属(Xiphinemaspp.)、螺旋线虫属(Helicotylenchusspp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchusspp.)、盾线虫属(Scutellonemaspp.)、拟毛刺线虫属(Paratrichodorusspp.)、瓢线虫属(Meloinemaspp.)、拟滑刃属(Paraphelenchusspp.)、粗纹膜垫刃线虫(Aglenchusspp.)、针刺线虫属(Belonolaimusspp.)、珍珠线虫属(Nacobbusspp.)、肾形线虫属(Rotylenchulusspp.)、盘旋线虫属(Rotylenchusspp.)、拟茎线虫属(Neotylenchusspp.)、拟滑刃线虫属(Paraphelenchusspp.)、锥线虫属(Dolichodorusspp.)、纽带线虫属(Hoplolaimusspp.)、斑皮线虫属(Punctoderaspp.)、环状线虫属(Criconemellaspp.)、五沟线虫属(Quinisulciusspp.)、鞘线虫属(Hemicycliophoraspp.)、粒线虫属(Anguinaspp.)、亚蠖线虫属(Subanguinaspp.)、半轮线虫属(Hemicriconemoidesspp.)、平滑垫刃属(Psilenchusspp.)、Pseudohalenchusspp.、轮线虫属(Criconemoidesspp.)、Cacopaurusspp.。

此外，可以防治来自原生动物亚门(Protozoa)、球虫目(Coccidia)的害虫，例如艾美球虫属(Eimeriaspp.)。

在本发明还涉及制剂及由其制备的使用形式(例如浸透、滴注和喷雾液体)作为作物保护组合物和/或杀虫剂，其包含至少一种本发明的活性化合物。所述使用形式任选地包括其他作物保护试剂和/或杀虫剂和/或增强活性的佐剂，如渗透剂，例如植物油(例如油菜籽油、向日葵籽油)、矿物油(例如液体石蜡)、植物脂肪酸烷基酯(例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯或链烷醇烷氧基化物)；和/或铺展剂(spreader)，例如烷基硅氧烷，和/或盐类如有机或无机铵盐或鏻盐(例如硫酸铵或磷酸氢二铵)；和/或保留促进剂，例如磺基琥珀酸二辛基酯或羟丙基瓜尔胶聚合物；和/或保湿剂，例如甘油；和/或肥料，例如铵肥、钾肥或磷肥。

常规制剂为，例如水溶性液剂(SL)、乳化浓缩剂(EC)、水乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS)；上述和其他可能的制剂类型记载在例如CropLifeInternationalandinPesticideSpecifications,ManualondevelopmentanduseofFAOandWHOspecificationsforpesticides,FAOPlantProductionandProtectionPapers–173(由FAO/WHO关于杀虫剂手册的联合会议制订，2004，ISBN:9251048576)中。除了一种或多种本发明的活性化合物外，所述制剂还任选地包括农用化学活性化合物。

优选包括助剂的制剂或使用形式，所述助剂为例如填充剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防霜剂、杀微生物剂、增稠剂和/或其他助剂如佐剂。在本文中，佐剂是增强所述制剂的生物学活性的组分，该组分本身不具有生物学活性。佐剂的实例为促进保留、扩散特性、与叶子表面的附着或渗透的试剂。

这些制剂通过已知的方法制备，例如通过使活性化合物与助剂混合而制备，所述助剂为例如填充剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂如表面活性剂。所述制剂在合适的设备中制备，或者在施用前或施用过程中制备。

所使用的助剂为适于赋予所述活性化合物的制剂或由所述制剂制备的使用形式(例如，即用型作物保护组合物，如喷雾液体或拌种产品)特定特性如特定的物理、技术和/或生物特性的那些物质。

合适的填充剂是，例如水、极性和非极性化学液体，例如芳香族烃和非芳香族烃(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适，其还可被取代、醚化和/或酯化)、酮(例如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、未取代的和取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(例如二甲基亚砜)。

如果使用的填充剂是水，还可以使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。有用的液体溶剂主要为：芳族化合物如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族烃和氯代脂肪族烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪族烃如环己烷或石蜡，例如矿物油馏分；矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。

原则上，可以使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为：芳族烃如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族烃或氯代脂肪族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪族烃，如环己烷、石蜡、石油馏分、矿物油和植物油；醇，如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基亚砜和水。

原则上可以使用所有合适的载体。有用的载体特别包括，例如：铵盐和粉碎的天然矿物质，如高岭土、黏土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；以及粉碎的合成矿物质，如细分散的二氧化硅、矾土和天然或合成的硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。同样可以使用上述载体的混合物。有用的颗粒载体包括：例如粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，以及有机材料的颗粒如锯屑、纸、椰子壳、玉米穗轴和烟草秸秆。

还可使用液化的气体填充剂或溶剂。特别合适的是在标准温度和标准压力下是气态的那些填充剂或载体，例如气溶胶推进剂，如卤化烃、以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。

乳化剂和/或发泡剂、具有离子或非离子特性的分散剂或润湿剂、或这些表面活性剂的混合物的实例为：聚丙烯酸盐；木素磺酸盐；苯磺酸盐或萘磺酸盐；环氧乙烷与脂肪醇、脂肪酸或脂肪胺、取代的苯酚(优选烷基苯酚或芳基苯酚)的缩聚物；磺基丁二酸酯的盐；牛磺酸衍生物(优选烷基牛磺酸)；聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯；多元醇的脂肪酸酯；以及包含硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。当活性化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水并且施用是在水中进行时，表面活性剂的存在是有利的。

可存在于制剂及由其得到的使用形式中的其他助剂为：染料，例如无机染料如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，以及有机染料如茜素染料、偶氮染料、金属酞菁染料；以及营养素和微量营养素，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。

额外的组分可为稳定剂，例如冷稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他提高化学和/或物理稳定性的试剂。还可存在发泡剂或消泡剂。

此外，所述制剂及由其衍生的使用形式还可包括下述物质作为额外的助剂：粘着剂(sticker)，如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；或天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂；以及合成磷脂。其他可能的助剂为矿物油和植物油。

任选地，在所述制剂及由其衍生的使用形式中可存在其他助剂。这种添加剂的实例包括香料、保护性胶体、粘合剂(binder)、胶粘剂(adhesive)、增稠剂、触变剂、渗透剂、保留促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、润湿剂和铺展剂。一般而言，活性化合物可与任何通常用于制剂目的的固体或液体添加剂结合。

有用的保留促进剂包括那些降低动态表面张力的所有物质，例如磺基丁二酸二辛基酯，或提高粘弹性的所有物质，例如羟丙基瓜尔胶聚合物。

本文中有用的渗透剂为那些通常用于提高活性农业化学化合物向植物渗透的物质。在本文中，渗透剂定义为，能够从(通常为水性)施用液体和/或从喷雾涂层穿过植物表皮，从而提高所述活性化合物在表皮中的迁移。在文献(Baur等人，1997，PesticideScience51，131-152)中描述的方法可用于测定该特性。实例包括醇的烷氧基化物，例如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12)；脂肪酸酯，例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯；脂肪族胺烷氧基化物，例如牛油胺乙氧基化物(15)；或铵盐和/或鏻盐，例如硫酸铵或磷酸氢二铵。

所述制剂优选包括0.00000001～98重量％的活性化合物，或更优选包括0.01～95重量％的活性化合物，更优选包括0.5～90重量％的活性化合物，基于所述制剂的重量计。

由所述制剂制备的使用形式(作物保护组合物)中活性化合物的含量可在较宽范围内变化。使用形式的活性化合物浓度通常为0.00000001～95重量％的活性化合物，优选0.00001～1重量％，基于该使用形式的重量计。施用以适于使用形式的常规方式完成。

本发明的或根据本发明待使用的活性化合物可以其自身或以其制剂使用，包括与一种或多种合适的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、杀微生物剂、有用的生物体、肥料、驱鸟剂、植物强壮素(phytotonic)、消毒剂、增效剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂的混合物，从而可以，例如，扩宽活性谱，延长作用的持续时间，增加作用率，防止排斥或防止抗性的发展。此外，此类活性化合物结合物可以改善植物生长和/或提高对非生物因素(例如高温或低温)、对干旱或增加的含水量或土壤盐度的耐受性。还可以改善开花和结果性能、优化发芽能力和根系发育、促进采收并提高产量、影响成熟、改善所采收的产品的质量和/或营养价值、延长所采收的产品的贮存期限和/或改进其可加工性。本发明的活性化合物或根据本发明使用的那些，与混合成份(mixingpartner)的结合产生协同效应，意指具体混合物的功效大于在单独组分的功效基础上的预期。通常可以在预混物、桶混物或即用混合物，以及在种子施用中使用所述结合物。

本文中，以其“通用名称”提及的活性化合物是已知的，并且记载于例如ThePesticideManual，第14版，英国作物保护委员会(BritishCropProtectionCouncil)2006中或可在网上(例如http://www.alanwood.net/pesticides)搜索到。

适合作为混合成份的杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂为：

(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如

氨基甲酸酯类，例如，棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb)；或

有机磷酸酯类，例如，乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulphoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、邻-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(IsopropylO-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、噁唑啉(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、肟硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹噁啉(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、替美磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、司替罗磷(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。

(2)GABA门控氯离子通道拮抗剂，例如

环戊二烯有机氯类，例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)；或

苯基吡唑(fiprole)类，例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)；

(3)钠通道调节剂/电压依赖性钠通道阻断剂，例如

拟除虫菊酯(pyrethroid)类，例如，氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、d-顺-反烯丙菊酯(d-cis-transallethrin)、d-反烯丙菊酯(d-transallethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯S-环戊烯基异构体、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(1R-反式异构体)(cyphenothrin[(1R)-trans-isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯[(EZ)-(1R)异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式异构体](phenothrin(1R-transisomer))、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrine)(除虫菊(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)异构体](tetramethrin[(1R)isomer])、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin)；或

DDT；或甲氧氯(methoxychlor)。

(4)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂，例如

新烟碱类，例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、尼藤吡蓝(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；或

烟碱(nicotine)；或

砜虫啶(sulfoxaflor)。

(5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)变构激活剂，例如

多杀霉素(spinosyn)类，例如乙基多杀霉素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。

(6)氯通道激活剂，例如

阿维菌素(avermectin)类/美倍霉素(milbemycin)类，例如阿维菌素(abamectin)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和弥拜菌素(milbemectin)。

(7)保幼激素模拟物，例如

保幼激素类似物，例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene)；或

苯氧威(fenoxycarb)；或吡丙醚(pyriproxifen)。

(8)具有未知的或未明确的作用机理的活性化合物，例如

烷基卤化物，例如溴甲烷和其他烷基卤化物；或

氯化苦(chloropicrin)；或磺酰氟(sulphurylfluoride)；或硼砂(borax)；或吐酒石(tartaremetic)。

(9)选择性拒食剂，例如吡蚜酮(pymetrozine)；或氟啶虫酰胺(flonicamid)。

(10)螨生长抑制剂，例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)；或

乙螨唑(etoxazole)。

(11)昆虫肠膜的微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensissubspeciesisraelensis)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillusthuringiensissubspeciesaizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillusthuringiensissubspecieskurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillusthuringiensissubspeciestenebrionis)，以及B.t.植物蛋白：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1；或

球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus)。

(12)氧化磷酸化抑制剂，ATP干扰剂，例如丁醚脲(diafenthiuron)；或

有机锡化合物，例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatinoxide)；或

炔螨特(propargite)；或三氯杀螨砜(tetradifon)。

(13)通过中断H质子梯度起作用的氧化磷酸化解偶联剂，例如虫螨腈(chlorfenapyr)、DNOC和氟虫胺(sulfluramid)。

(14)烟碱乙酰胆碱受体通道间隔剂，例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartaphydrochloride)、杀虫环(thiocylam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。

(15)0型几丁质生物合成抑制剂，例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、二氟脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。

(16)1型几丁质生物合成抑制剂，例如噻嗪酮(buprofezin)。

(17)蜕皮干扰剂，双翅目的，例如灭蝇胺(cyromazine)。

(18)蜕皮激素受体激动剂，例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。

(19)章鱼胺能激动剂，例如双甲咪(amitraz)。

(20)复合物III电子转移抑制剂，例如氟蚁腙(hydramethylnon)或灭螨醌(acequinocyl)或嘧螨酯(fluacrypyrim)。

(21)复合物I电子转移抑制剂，例如

METI杀螨剂，例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)；或

鱼藤酮(rotenone(Derris))。

(22)电压依赖性钠通道阻断剂，例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。

(23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，例如

特窗酸(tetronicacid)和特特拉姆酸(tetramicacid)衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。

(24)复合物IV电子转移抑制剂，例如

膦类化合物，例如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌；或

氰化物。

(25)复合物II电子转移抑制剂，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)。

(28)兰尼碱(ryanodine)受体效应物，例如

二酰胺类，如氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(flubendiamide)。

其他活性化合物，例如磺胺螨酯(amidoflumet)、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、三氯杀螨醇(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、氟噻虫砜(fluensulfone)、嘧虫胺(flufenerim)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、呋喃虫酰肼(fufenozide)、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、啶虫丙醚(pyridalyl)、新喹唑啉(pyrifluquinazon)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)和碘甲烷；以及基于坚强芽胞杆菌(Bacillusfirmus)(特别是菌株CNCMI-1582，例如Votivo^TM，BioNem)的其他制剂，以及下列化合物：

3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2005/077934)、4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、flupyradifurone、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115643)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115646)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115643)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0539588)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0539588)、{[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ⁴-亚硫烷基}氨腈(已知于WO2007/149134)及其非对映异构体{[(1R)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ⁴-亚硫烷基}氨腈(A)和{[(1S)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ⁴-亚硫烷基}氨腈(B)(同样已知于WO2007/149134)以及非对映异构体[(R)-甲基(氧代){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ⁴-亚硫烷基]氨腈(A1)和[(S)-甲基(氧代){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ⁴-亚硫烷基]氨腈(A2)，被称为非对映异构体组A(已知于WO2010/074747、WO2010/074751)；[(R)-甲基(氧代){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ⁴-亚硫烷基]氨腈(B1)和[(S)-甲基(氧代){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ⁴-亚硫烷基]氨腈(B2)，被称为非对映异构体组B(同样已知于WO2010/074747、WO2010/074751)；以及11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮(已知于WO2006/089633)、3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO2008/067911)、1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO2006/043635)、afidopyropen(已知于WO2008/066153)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯磺酰胺(已知于WO2006/056433)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺酰胺(已知于WO2006/100288)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺酰胺(已知于WO2005/035486)、4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1,2-苯并噻唑-3-胺-1,1-二氧化物(已知于WO2007/057407)、N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺(已知于WO2008/104503)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(已知于WO2003/106457)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO2009/049851)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(已知于WO2009/049851)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知于WO2004/099160)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,3-三氟丙基)丙二腈(已知于WO2005/063094)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,4,4,4-五氟丁基)丙二腈(已知于WO2005/063094)、8-[2-(环丙基甲氧基)-4-(三氟甲基)苯氧基]-3-[6-(三氟甲基)哒嗪-3-基]-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷(已知于WO2007/040280)、flometoquin、PF1364(CAS注册号1204776-60-2)(已知于JP2010/018586)、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈(已知于WO2007/075459)、5-[5-(2-氯吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈(已知于WO2007/075459)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺(已知于WO2005/085216)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](乙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮(全部已知于WO2010/005692)、pyflubumide(已知于WO2002/096882)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二乙基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、(5RS,7RS；5RS,7SR)-1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-1,2,3,5,6,7-六氢-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基咪唑并[1,2-a]吡啶(已知于WO2007/101369)、2-{6-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(已知于WO2010/006713)、2-{6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(已知于WO2010/006713)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、(1E)-N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-氰基-N-(2,2-二氟乙基)乙脒(已知于WO2008/009360)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于CN102057925)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基-1-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO2011/049233)、氯氟醚菊酯(heptafluthrin)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)和3-氯-N²-(2-氰基丙-2-基)-N¹-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲基苯基]酞酰胺(已知于WO2012/034472)。

适合作为混合成份的杀真菌剂为：

(1)麦角固醇生物合成抑制剂，例如，杀螟丹(aldimorph)、氧环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、精烯唑醇(diniconazole-M)、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸酯(dodemorphacetate)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、环酰菌胺(fenhexamid)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、顺呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalilsulphate)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、萘替芬(naftifine)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噁咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazol)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、粉病灵(piperalin)、咪鲜胺(prochloraz)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、稗草畏(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、唑喹菌酮(quinconazole)、硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、特比萘芬(terbinafine)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、十三吗啉(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、高效烯效唑(uniconazole-p)、烯霜苄唑(viniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺和O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-硫代甲酸酯。

(2)呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂)，例如联苯吡菌胺(bixafen)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、二氟林(diflumetorim)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、福拉比(furametpyr)、拌种胺(furmecyclox)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS与反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体)、吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1R,4S,9S)、吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S,4R,9R)、吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R,4S,9R)、吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S,4R,9S)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑环菌胺(sedaxane)、噻氟菌胺(thifluzamide)、1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、N-[9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。

(3)作用于呼吸链复合物III的呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂)，例如唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟菌螨酯(fenoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、肟菌酯(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亚基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰氨基)-2-羟基苯甲酰胺、2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺和(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺。

(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、氯苯咪唑(chlorfenazole)、乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、氟吡菌胺(fluopicolide)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻苯咪唑(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、硫菌灵(thiophanate)、苯酰菌胺(zoxamide)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶和3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。

(5)具有多位点作用的化合物，例如波尔多混合剂(Bordeauxmixture)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、铜制剂(如氢氧化铜、环烷酸铜、氧化铜、氧氯化铜(copperoxychloride)、硫酸铜)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱、福美铁(ferbam)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、灭菌丹(folpet)、双胍盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatineacetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛胺烷苯磺酸盐(iminoctadinealbesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadinetriacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、代森联锌(metiramzinc)、喹啉铜(oxine-copper)、丙烷脒(propamidine)、丙森锌(propineb)，硫和硫制剂(例如多硫化钙)、福美双(thiram)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、代森锌(zineb)和福美锌(ziram)。

(6)抗性诱导剂，例如苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、异噻菌胺(isotianil)、烯丙苯噻唑(probenazole)和噻酰菌胺(tiadinil)。

(7)氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂，例如胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、盐酸春雷霉素水合物(kasugamycinhydrochloridehydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)和3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。

(8)ATP生成抑制剂，例如三苯基乙酸锡(fentinacetate)、三苯基氯化锡(fentinchloride)、三苯基氢氧化锡(fentinhydroxide)和硅噻菌胺(silthiofam)。

(9)细胞壁合成抑制剂，例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、多抗霉素(polyoxins)、保粒霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycinA)和霜霉灭(valifenalate)。

(10)脂质和膜合成抑制剂，例如联苯、地茂散(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、敌瘟散(edifenphos)、土菌灵(etridiazole)、iodocarb、异稻瘟净(iprobenfos)、稻瘟灵(isoprothiolane)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)、硫菌威(prothiocarb)、定菌磷(pyrazophos)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)和甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。

(11)黑色素生物合成抑制剂，例如环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、四氯苯酞(fthalid)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)和2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯。

(12)核酸合成抑制剂，例如苯霜灵(benalaxyl)、高效苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、柯罗泽尔昆(clozylacon)、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、噁霉灵(hymexazole)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)(精加霜灵(mefenoxam))、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)和噁喹酸(oxolinicacid)。

(13)信号转导抑制剂，例如乙菌利(chlozolinate)、拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、喹氧灵(quinoxyfen)和乙烯菌核利(vinclozolin)。

(14)解偶联剂，例如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)和消螨多(meptyldinocap)。

(15)其他化合物，例如苯噻硫氰(benthiazole)、3-苯并[b]噻吩-2-基-5,6-二氢-1,4,2-噻嗪-4-氧化物(bethoxazin)、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、甲氧苯唳菌(pyriofenone)(氯芬酮(chlazafenone))、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、啶酰菌胺(cyprosulfamide)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、双氯酚(dichlorophen)、哒菌酮(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquatmethylsulfate)、二苯胺(diphenylamine)、乙克霉特(ecomat)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟酰菌胺(flumetover)、唑呋草(fluoromide)、磺菌胺(flusulfamide)、氟噻菌灵(flutianil)、乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、六氯苯(hexachlorobenzene)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、苯菌酮(metrafenon)、米多霉素(mildiomycin)、纳他霉素(natamycin)、二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、奥施康定(oxyfenthiin)、五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、苯醚菊酯(phenothrin)、亚磷酸及其盐、霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、普罗帕诺欣钠(propanosine-sodium)、丙氧喹啉(proquinazid)、吡吗啉(pyrimorph)、(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、吡咯菌素(pyrrolnitrin)、特弗喹啉(tebufloquin)、叶枯酞(tecloftalam)、甲磺菌胺(tolnifanide)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamide)、(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰基氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环戊-7-基2-甲基丙酸酯、1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基1H-咪唑-1-羧酸酯、2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫杂[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、2-苯基苯酚及盐、3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3,4,5-三氯吡啶-2,6-二腈、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-唑烷-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲酰胺、N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、吩嗪-1-羧酸、喹啉-8-醇、喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)和{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯。

(16)其他化合物，例如1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)吡啶-3-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸和{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯。

如果可能，(1)至(16)中提及的所有混合成份——如果它们在其官能团的基础上能够如此的话——可与合适的碱或酸形成盐。

所有的植物及植物部位均可依据本发明处理。本文中的植物应理解为意指所有植物和植物种群，例如想要及不想要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规育种和优化方法或者通过生物技术和遗传工程方法或通过这些方法的组合而获得的植物，包括转基因植物并包括可受或不受植物育种者权益保护的植物栽培种。植物部位应理解为意指植物的所有地上和地下部位及器官，如芽、叶、花和根，给出的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子，以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物以及无性与有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、分株和种子。

如上所述，可依照本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理野生植物种和植物栽培种，或由常规生物育种方法(如杂交或原生质体融合)获得的那些及其部位。在其他优选的实施方案中，对通过遗传工程方法——如果合适，与常规方法结合——而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰的生物)及其部位进行处理。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文得以阐述。依据本发明，特别优选对各个市售的或正在使用的常规植物栽培种的植物进行处理。植物栽培种应理解为意指通过常规育种、诱变或重组DNA技术而获得的具有新特性(“特征”)的植物。它们可以是栽培种、变种、生物型或基因型。

植物和植物部位的处理通过常规处理方法使用活性化合物、活性化合物结合物或本发明的组合物或活性化合物、活性化合物结合物或根据本发明待使用的组合物直接进行，或通过作用于其环境、生境或储存空间而进行，所述常规处理方法为例如浸渍、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、撒粉(dusting)、成雾、撒播、发泡、喷涂、涂抹、注射、浇水(浸透)、滴灌，并且在繁殖材料的情况下，特别是在种子的情况下，还可以通过干种子处理、湿种子处理、浆液处理、结壳(incrusting)、施用一层或多层包衣等进行。此外，还可以通过超低容量法或向土壤中注入活性化合物制剂或活性化合物本身来施用活性化合物。

植物的一个优选的直接处理是叶面施肥，意指将活性化合物、活性化合物结合物或组合物施用至叶子上，其中可以根据具体的病原体、害虫或杂草的侵害压力调整处理频率和施用率。

在系统性活性化合物的情况中，活性化合物、活性化合物结合物或组合物通过根系进入植物。然后植物的处理通过使活性化合物、活性化合物结合物或组合物作用于植物的生境而进行。这可以例如通过浸透或混入土壤中或营养液中完成，意指植物的位置(例如土壤或水培系统)被液体形式的活性化合物、活性化合物结合物或组合物浸渍，或通过土壤施用，即将本发明的活性化合物、活性化合物结合物或组合物以固体形式(例如以颗粒的形式)引入植物的位置。在水稻作物的情况中，这还可以通过将固体施用形式(例如以颗粒的形式)的本发明计量加入淹没的稻田中来完成。

通过处理植物的种子来防治动物害虫早就已知，且是不断改进的主题。然而，种子的处理产生了一系列总是无法以令人满意的方式解决的问题。因此，需要开发保护种子和发芽植物的方法，所述方法免去、或至少显著减少在储存过程中、播种后或植物出苗后作物保护组合物的额外施用。此外，期望优化所使用的活性化合物的量，从而为种子和发芽植物提供尽可能最好的保护，使其免受动物害虫的侵袭，而所使用的活性化合物不会对植物本身造成损害。更具体而言，处理种子的方法还应考虑抗害虫或耐害虫的转基因植物固有的杀昆虫或杀线虫特性，以便用最少量的作物保护组合物获得对种子和发芽植物的最佳保护。

因此，本发明还特别涉及一种通过用本发明的活性化合物或根据本发明待使用的活性化合物处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法。用于保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的本发明的方法包括其中在一次操作中用式I的活性化合物和混合成份同时处理种子的方法。本发明的方法还包括其中用式I的活性化合物和混合成份在不同时间下处理种子的方法。

本发明还涉及本发明的活性化合物用于处理种子以保护种子和所得植物免受动物害虫侵袭的用途。

此外，本发明涉及已用本发明的活性化合物处理来保护其免受动物害虫侵袭的种子。本发明还涉及已用式I的活性化合物和混合成份同时处理的种子。本发明还涉及用式I的活性化合物和混合成份在不同时间下处理的种子。在种子已用式I的活性化合物和混合成份在不同时间下处理过的情况中，本发明组合物中的各活性化合物可存在于种子的不同层中。在这种情况下，包含式I的活性化合物和混合成份的层可任选地被中间层分离。本发明还涉及其中式I的活性化合物和混合成份已作为涂层组分或作为除涂层外的其他层或其他多层的形式施用的种子。

本发明还涉及这样的种子：其用式I的活性化合物或包含式I的活性化合物的活性化合物结合物处理后，经受薄膜包衣过程，从而防止所述种子的灰尘磨损。

本发明的优势之一是，本发明组合物特有的系统性特性意味着用这些组合物处理种子不仅保护种子自身免受动物害虫的侵袭，还保护出苗后所得的植物免受动物害虫的侵袭。用这种方法，可免除在播种时或其后短时间内直接处理所述作物。

另一个优势被认为是，用式(I)的活性化合物或包含式(I)的活性化合物的活性化合物结合物处理种子可促进所处理的种子的发芽和出苗。

同样认为有利的是，所提及的式(I)的活性化合物和活性化合物结合物还可以特别地用于转基因种子。

还应提及的是，式(I)的活性化合物可与信号技术组合物结合使用，其结果是，例如，改善共生生物如根瘤菌、菌根和/或植物内生细菌的定殖，和/或优化固氮作用。

本发明的组合物适于保护用于农业、温室、林业或园艺的任何植物品种的种子。更具体而言，所讨论的种子是下述植物的种子：谷物(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、卡诺拉油菜(canola)、油菜、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如西红柿、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、水果植物、草坪和观赏植物。特别重要的是对谷物(例如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米、大豆、棉花、卡诺拉油菜、油菜和稻的种子的处理。

如上所述，用式(I)的活性化合物或活性化合物结合物处理转基因种子也是特别重要的。这涉及通常含有至少一个异源基因的植物的种子，所述异源基因特别是控制具有杀昆虫和/或杀线虫特性的多肽的表达。在本上下文中，转基因种子中的异源基因可来自微生物例如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。本发明特别适于处理含有至少一个源自芽孢杆菌属的异源基因的转基因种子。特别优选地，所述异源基因来自苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)。

在本发明的上下文中，式(I)的活性化合物被单独(或以活性化合物结合物的形式)或以合适的制剂形式施用于种子。所述种子优选在这样的状态下处理：该条件下种子是足够稳定的，在处理过程中没有损害发生。一般而言，种子可在采收和播种之间的任何时间进行处理。通常使用已从植物中分离且已经除去穗轴、壳、茎、荚、毛或果肉的种子。例如，可使用已采收、洗净且干燥至含水量低于15重量％的种子。或者，还可使用干燥后例如用水处理且随后再干燥的种子。

一般而言，当处理种子时，必须确保选择施用于种子上的本发明的组合物和/或其他添加剂的量，以使得种子的发芽不受损害且由其生长的植物不受损害。特别是在某些施用率下可具有植物毒性作用的活性化合物的情况下，必须确保这一点。

本发明的组合物可以直接施用，即，不包含任何其他组分且不被稀释。一般而言，优选以合适的制剂形式将所述组合物施用于种子。用于种子处理的合适的制剂和方法对于本领域技术人员而言是已知的，并记载在例如以下文献中：US4,272,417A、US4,245,432A、US4,808,430A、US5,876,739A、US2003/0176428A1、WO2002/080675A1、WO2002/028186A2。

可根据本发明使用的活性化合物/活性化合物结合物可被转化为常规的拌种制剂，如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂或其他种子包衣组合物，以及ULV制剂。

这些制剂以已知方法通过将活性化合物/活性化合物结合物与常规添加剂混合制备，所述添加剂为，例如常规填充剂和溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及水。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的染料为常规用于此目的的所有染料。可使用微溶于水的颜料，或溶于水的染料。实例包括通过以下名称已知的染料：罗丹明B(RhodamineB)、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的润湿剂为促进润湿且常规用于农用化学活性化合物制剂中的所有物质。优选使用萘磺酸烷基酯，如萘磺酸二异丙基酯或萘磺酸二异丁基酯。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的分散剂和/或乳化剂为常规用于农业化学活性化合物制剂中的所有非离子型、阴离子型和阳离子型分散剂。优选使用非离子型或阴离子型分散剂，或非离子型或阴离子型分散剂的混合物。合适的非离子型分散剂尤其包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子型分散剂尤其为木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸酯/甲醛缩合物。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂为常规用于农用化学活性化合物制剂中的所有泡沫抑制物质。优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为可在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。实例包括二氯苯和苄醇半缩甲醛。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为可在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及细分散的二氧化硅。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的胶粘剂为可用于拌种产品的所有常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素(tylose)。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R.Wegler，“ChemiederPflanzenschutz-und”，第2卷，SpringerVerlag，1970，第401-412页)。

可根据本发明使用的拌种制剂可以直接或预先用水稀释后用于处理多种不同种类的种子。因此，所述浓缩液或通过用水稀释而由其获得的制剂可用于对以下植物的种子进行拌种：谷物，如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦；以及玉米、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵和甜菜；以及任何多种不同的蔬菜。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释制剂也可用于转基因植物的拌种。在此情况下，额外的协同作用还可在与通过表达形成的物质相互作用时产生。

对于用可根据本发明使用的拌种制剂或通过加入水而由其制备的制剂处理种子，所有常用于拌种的混合单元都是有用的。具体而言，拌种的过程是将所述种子置于混合机内，加入特定需要量的拌种制剂——以其本身或预先以水稀释后的形式——并将其混合直到所述制剂均匀地分布在种子上。如果合适，之后可进行干燥操作。

可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。这取决于制剂中和种子上活性化合物的具体含量。在活性化合物/活性化合物结合物的情况下，施用率通常为0.001至50g/kg种子，优选为0.01至15g/kg种子。

现有技术没有公开式(I)的活性化合物是否能有效抵抗植物或关于植物生长的生物胁迫因素和/或非生物胁迫。

现已发现，本发明式(I)的活性化合物适于增强植物的防御(植物中的病原体防治)。

已知植物可以特定的或非特定的防御机制不仅对天然胁迫条件作出响应，所述天然胁迫条件为例如低温、热、干旱、伤害、病原体(病毒、细菌、真菌)侵袭、昆虫等，而且也会对除草剂作出响应(Pflanzenbiochemie[PlantBiochemistry],第393-462页，SpektrumAkademischerVerlag，Heidelberg，Berlin，Oxford，HansW.Heldt，1996.；BiochemistryandMolecularBiologyofPlants,第1102-1203页，AmericanSocietyofPlantPhysiologists，Rockville，Maryland，eds.Buchanan,Gruissem,Jones,2000)。在这种情况下，例如，通过伤害形成的细胞壁成分或源自病原体的特异性信号物质充当植物信号转导链的诱导物，其最终导致形成针对胁迫因子的防御分子。它们可为，例如(a)低分子量物质，例如植物抗毒素；(b)非酶蛋白，例如病原体相关蛋白(PR蛋白)；(c)酶蛋白，例如壳多糖酶、葡聚糖酶；或(d)必需蛋白的特异性抑制剂，例如蛋白酶抑制剂、木聚糖酶抑制剂，其直接侵袭病原体或者妨碍病原体繁殖(Dangl和Jones,Nature411,826-833,2001；Kessler和Baldwin,AnnualReviewofPlantBiology,53,299-328,2003)。

另一种防御机制为所谓的过敏反应(HR)，其通过氧化胁迫来介导，并导致侵染中心区域的植物组织死亡，因而防止依赖于活细胞的植物病原体的扩散(Pennazio,NewMicrobiol.18,229-240,1995)。

稍后在侵染的进行中，植物的信使物质向未侵染的组织传输信号，这导致也在这些组织中引发防御反应并防止二次侵染(系统性获得抗性，SAR)(Ryals等人，ThePlantCell8,1809-1819,1996)。

许多对植物是内源性的并涉及胁迫耐受性或病原体防御的信号物质是已知的。本文的实例包括水杨酸、苯甲酸、茉莉酸或乙烯(BiochemistryandMolecularBiologyofPlants,第850-929页，AmericanSocietyofPlantPhysiologists,Rockville,Maryland,eds.Buchanan,Gruissem,Jones,2000)。这些物质中的一些或稳定的合成衍生物及其衍生的结构也对植物的外部施用或在拌种剂中是有效的，并激活引起植物高的胁迫耐受性或病原体耐受性的防御机制(Sembdner,Parthier,Ann.Rev.PlantPhysiol.PlantMol.Biol.44,569-589,1993)。水杨酸介导的防御特别旨在直接抵抗植物病原性真菌、细菌和病毒(Ryals等人，ThePlantCell8,1809-1819,1996)。

具有与水杨酸类似功能且可以介导对植物病原性真菌、细菌和病毒的防护效果的已知合成产品为苯并噻二唑(CGA245704；通用名：活化酯-S-甲基；商品名：)(Achuo等人，PlantPathology53(1),65-72,2004；Tamblyn等人，PesticideScience55(6),676-677,1999；EP-OS[EuropeanPublishedSpecification]0313512)。

属于氧化酯类的其他化合物(例如茉莉酸)及其引发的保护机制对抵抗有害昆虫特别有效(Walling,J.PlantGrowthRegul.19,195-216,2000)。

此外，已知使用新烟碱类(氯化烟酰(chloronicotinyl))的杀虫剂处理植物导致植物对非生物胁迫的抗性增加。对吡虫啉来说尤其如此(Brown等人,BeltwideCottonConferenceProceedings2231-2237,2004)。这种保护起因于植物细胞的生理学和生物化学特性的改变，例如改善膜稳定性、提高碳水化合物浓度、提高多元醇浓度和抗氧化剂活性(Gonias等人，BeltwideCottonConferenceProceedings2225-2229,2004)。

还已知的氯化烟酰对生物胁迫因素的效果(CropProtection19(5),349-354,2000；JournalofEntomologicalScience37(1),101-112,2002；AnnalsofBiology(Hisar,India)19(2),179-181,2003)。例如，新烟碱类(氯化烟酰)杀虫剂导致提高与发病机制相关的蛋白(PR蛋白)的基因的表达。PR蛋白主要支持植物防御生物胁迫因素(例如植物病原性真菌、细菌和病毒)(DE102005045174A；DE102005022994A和WO2006/122662A；ThielertPflanzenschutz-NachrichtenBayer,59(1),73-86,2006；Francis等人，EuropeanJournalofPlantPathology,publ.online23.1.2009)。

此外，还已知用新烟碱类(氯化烟酰)杀虫剂处理基因修饰的植物能够改善植物的胁迫耐受性(EP1731037A)，例如还关于除草剂草甘膦(WO2006/015697A)。

因此，已知植物具有多种内源性反应机制，所述反应机制可以对各种各样的有害生物(生物胁迫)和/或非生物胁迫产生有效防御。

均匀生长的健康幼苗对于农业、园艺和林业作物植物的大面积栽培和经济作物管理而言是重要的先决条件。

使幼苗生长的很多方法是在农业、林业和园艺中确立的。在本上下文中，所用的生长基质，除了蒸汽灭菌土壤外，还有特定的基质，尤其是基于以下物质的基质：泥煤苔(peatmosses)、椰子纤维、岩棉如浮石、膨胀粘土如或粘土颗粒如泡沫体如蛭石、珍珠岩、人工土壤如或这些基质的结合物，将经杀真菌剂和/或杀虫剂未处理过或者处理过的种子播种在所述基质中。

在特殊作物例如烟草中，通过浮动法(floatmethod)或漂浮法(floatingmethod)使得幼苗成活的越来越多(Leal,R.S.,TheuseofConfidorSinthefloat,anewtobaccoseedlingsproductionsystemintheSouthofBrazil.Pflanzenschutz-NachrichtenBayer(Germanedition)(2001),54(3),第337至352页；Rudolph,R.D.；Rogers,W.D.；Theefficacyofimidaclopridtreatmentforreductionintheseverityofinsectvectoredvirusdiseasesoftobacco.Pflanzenschutz-NachrichtenBayer(Germanedition)(2001),54(3),第311至336页)。在这种方法中，将种子播种到特定容器(例如带孔的Styropor盘)于基于泥炭基质的特定的生长土壤中，并随后用合适的培养液在容器中培养，直到幼苗达到所需的移植大小(图1)。使容器漂浮在培养液上，由此得出该生长方法的名字(Leal，2011，参见上文)。在漂浮法中，使用新烟碱类(氯化烟酰)杀虫剂已防治吸吮害虫(suckingpest)许多年。通常，在漂浮法中，植物用新烟碱类(氯化烟酰)杀虫剂喷涂之后马上移植，或者在移植之前或在移植过程立即用新烟碱类(氯化烟酰)杀虫剂浇灌，这被称为浸透(Leal,2001，参见上文；RudolphandRogers,2001，参见上文)。两种施用方法在技术上都相对复杂。

在此，为了保护出苗种子或定植苗免受病原性真菌和害虫的侵袭，使用杀真菌剂和杀虫剂直到移植。作物保护组合物、施用部位和时机以及组合物的施用率的选择，在该情况下特别地取决于存在的真菌性病害和害虫的类型、组合物的具体作用方式和作用持续时间以及与植物的相容性，因此可直接适应不同作物和区域的具体要求。

不考虑任何的昆虫防治，式(I)的活性化合物对植物免受真菌、细菌或病毒病原体的损害产生良好的保护。

不希望局限于任何理论，目前认为对病原体的抵御是由于用至少一种式(I)的活性化合物处理而导致的PR蛋白诱导的结果。

更具体而言，本发明的用途不仅在种子处理、土壤处理、在特定的生长和培育方法(例如漂浮箱、岩棉、水栽培法)中显示出所述的优点，而且也在茎和叶的处理中显示出所述的优点。式(I)的活性化合物与杀虫剂、杀真菌剂和杀细菌剂的结合物尤其在植物病害的防治中显示出协同作用。式(I)的活性化合物与基因修饰品种的结合使用，就提高的非生物胁迫耐受而言，还额外地导致对于生长的协同改进作用。

最终，根据本发明还已发现，式(I)的活性化合物不仅适于增强植物的病原体防御，还适于改善植物生长和/或增强植物对由真菌、细菌、病毒、MLO(类支原体微生物)和/或RLO(类立克次体微生物)引起的植物病害、特别是土传性真菌病害的抗性，和/或适于提高植物对非生物胁迫因素的抗性。

非生物胁迫条件可包括，例如干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、提高的土壤盐渍度、增强的矿物暴露、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用度、有限的磷营养素利用度或避荫。

因此，本发明首先提供至少一种式(I)的活性化合物用于下述方面的用途：增强植物防御和/或改善植物生长和/或增强植物对由真菌、细菌、病毒、MLO(类支原体生物)和/或RLO(类立克次体生物)引起的植物病害、特别是土传性真菌病害的抗性，和/或增强植物对非生物胁迫因素的抗性。

在本发明的上下文中，术语“植物生长”应理解为意指与式(I)的活性化合物已知的杀虫活性、优选杀昆虫活性不直接相关的植物的各种有益效果。这种有益特性为，例如以下改进的植物特性：加速种子和定植苗的发芽和出苗、就表面积和深度而言改善根部生长、增加匍匐茎(stolon)或分蘖形成、使匍匐茎和分蘖更强壮和更多产、改善新梢生长、提高抗倒伏性、增加新梢基部直径、增加叶面积、叶片颜色更绿、营养素和成分(例如碳水化合物、脂肪、油脂、蛋白质、维生素、矿物质、精油、染料、纤维)得率更高、纤维质量更好、更早开花、增加花朵数量、降低有毒产品(如真菌毒素)的含量、减少残余物或任何种类的不利成分的含量、或更好的消化性、改善采收材料的储存稳定性、提高对不利温度的耐受性、提高对干旱和干燥以及由于水涝引起的缺氧的耐受性、提高对土壤和水中的高含盐量的耐受性、增强对UV辐射的耐受性、增强对臭氧胁迫的耐受性、改善除草剂与其他植物处理组合物的相容性、改善吸水性和光合作用性能、有利的植物特性(例如加速成熟、更均匀的成熟)、对有益动物的吸引力更大、改善授粉，或本领域技术人员众所周知的其他优点。

上述的植物的其他多种有益效果可以以已知的方式以组分的形式结合，且通常可使用合适的术语描述它们。这种术语为例如下述名称：植物毒性效应、对胁迫因素的抗性、更少的植物胁迫、植物健康(planthealth)、健康的植物、植物适合性(plantfitness)、植物健康(plantwellness)、植物概念(plantconcept)、活力效应(vigoreffect)、胁迫屏(stressshield)、保护屏(protectiveshield)、作物健康、作物健康特性、作物健康产品、作物健康管理、作物健康治疗、植物健康、植物健康特性、植物健康产品、植物健康管理、植物健康治疗、绿化效应或再绿化效应(regreeningeffect)、新鲜度，或本领域技术人员很熟悉的其他术语。

还已发现，式(I)的活性化合物能够提高发病机制相关的蛋白(PR蛋白)的基因的表达。PR蛋白主要支持植物防御生物胁迫因素例如植物病原性真菌、细菌和病毒。其结果是施用式(I)的活性化合物后的植物更好地免受植物病原性真菌、细菌和病毒的侵染。在有必要使用杀昆虫剂、杀真菌剂和杀细菌剂与式(I)的活性化合物的混合物形式的情况下，包括连续施用，后者的作用被加强。

根据本发明，还已发现将式(I)的活性化合物与下文所定义的肥料结合施用于植物或其环境具有促进生长的协同效应。

可与上文中已详细阐述的活性化合物或组合物一起用于本发明的肥料通常为有机氮化合物和无机氮化合物，例如脲、脲/甲醛缩合物、氨基酸、铵盐和硝酸铵、钾盐(优选氯化物、硫酸盐、硝酸盐)、磷酸盐和/或亚磷酸盐(优选钾盐和铵盐)。在本上下文中，特别提及的应是由NPK肥料(即包含氮、磷和钾的肥料)、硝酸铵钙(即另外包含钙的肥料)、或硝酸硫酸铵(通式为(NH₄)₂SO₄NH₄NO₃)、磷酸铵和硫酸铵构成的肥料。这些肥料通常是本领域技术人员已知的，还参见例如，Ullmann’sEncyclopediaofIndustrialChemistry，第5版，卷A10，第323至431页，Verlagsgesellschaft,Weinheim,1987。

这些肥料还可包含微量营养素(优选钙、硫、硼、锰、镁、铁、硼、铜、锌、钼和钴)的盐以及植物激素(例如维生素B1和吲哚-3-基乙酸(IAA))或其混合物。本发明所用的肥料还可包含其他盐，例如磷酸二氢铵(MAP)、磷酸氢二铵(DAP)、硫酸钾、氯化钾或硫酸镁。次要营养素(secondarynutrient)或微量元素的合适的量为0.5至5重量％，基于全部的肥料计。其他可能的成分为作物保护剂、杀虫剂或杀真菌剂、生长调节剂或其混合物。这些肥料的其他详细说明将在下文中进一步给出。

肥料可以例如下述形式来使用：粉剂、颗粒剂、球粒剂(prill)或压缩剂(compactate)。然而，肥料也可以液体形式(溶解于水性介质中)使用。在这种情况下，稀释的氨水也可被用作氮肥。肥料的其他可能的成分描述于例如下述文献中：Ullmann’sEncyclopediaofIndustrialChemistry，第5版，1987，卷A10，第363至401页；DE-A4128828；DE-A1905834和DE-A19631764。

在本发明的上下文中，可采取纯的和/或复合肥料(例如由氮、钾或磷组成)形式的肥料的一般组成可在宽泛的范围内变化。通常，氮、钾和磷的含量在下述范围内是有利的：1至30重量％(优选5至20重量％)的氮含量、1至20重量％(优选3至15重量％)的钾含量以及1至20重量％(优选3至10重量％)的磷含量。微量元素的含量通常在ppm范围内，优选在1至1000ppm范围内。

在本发明的上下文中，所述肥料和式(I)的活性化合物可同时(即同步)施用。然而，还可首先施用肥料然后再施用式(I)的活性化合物，或者首先施用式(I)的活性化合物然后再施用肥料。然而，在非同步施用式(I)的活性化合物和肥料的情况下，本发明上下文中的施用在功能关系下、尤其是在下述时间段内进行：通常为24小时、优选18小时、更优选12小时、特别是6小时、更特别地4小时，甚至更特别地为2小时。在本发明的非常特别的实施方案中，本发明通式(I)的活性化合物和肥料在少于1小时、优选少于30分钟、更优选少于15分钟的时间范围内施用。

此外，由根据本发明使用的至少一种活性化合物和至少一种肥料出发，可制备尺寸上稳定的混合物，所述混合物为例如棒剂、颗粒剂、片剂等形式。为了制备相应的尺寸上稳定的混合物，可将合适的组分彼此混合并任选地挤出，或可将至少一种根据本发明待使用的式(I)的活性化合物施用至肥料上。如果合适，还可在所述尺寸上稳定的混合物中使用制剂助剂(例如填充剂或粘合剂)以获得所得混合物的尺寸稳定性。由于相应的尺寸稳定性，相应的混合物特别适用于家居和园林领域，即用于家庭用户或园艺爱好者，这些人可以预定的、精确确定的量来使用所述尺寸上稳定的混合物或其组分，而无需任何特殊辅助。

不考虑上述内容，包含至少一种根据本发明使用的活性化合物和至少一种肥料的混合物也可为液体形式，以便——例如对于农业领域中的专业使用者而言——所得混合物可作为桶混物使用。

通过使用至少一种根据本发明使用的活性化合物和至少一种肥料，可以获得增强的根部生长，从而使得能够摄取更多的营养素，并因此促进植物生长。

根据本发明使用的活性化合物，任选地与肥料结合，可优选地用于以下植物，但是以下列举不是限制性的。

优选的植物为来自有用植物、观赏植物、草坪草类、常用的树(其以观赏性植物形式用于公共和家用领域)以及林业树木的那些。林业树木包括用于生产木材、纤维素、纸和由这些树的部位制备的产品的树木。

本文所用术语有用植物指的是用作用于获得食物、动物饲料、燃料或工业目的的植物的作物植物。

有用的植物包括，例如，以下类型的植物：草坪；藤本植物；谷物，例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黑小麦、稻、玉米和黍/高粱；甜菜，例如糖用甜菜和饲用甜菜；果实，例如仁果、核果和软果，如苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃，和浆果，如草莓、树莓、黑莓；豆科植物，例如菜豆、扁豆、豌豆和大豆；油料作物，例如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆和花生；葫芦科植物，例如南瓜(pumpkin/squash)、黄瓜和甜瓜；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻和黄麻；柑橘类水果，例如橙子、柠檬、葡萄柚和橘子；蔬菜，例如菠菜、莴苣、芦笋、甘蓝品种、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和灯笼椒；樟科，例如鳄梨、樟属、樟脑；以及以下植物，例如烟草、坚果、咖啡豆、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄树、啤酒花、香蕉、胶乳植物和观赏植物(如花、灌木、阔叶树和针叶树如松柏)。该列举并不代表任何限制。

以下植物被认为是特别合适的目标作物：棉花、茄子、草坪、仁果、核果、软果、玉米、小麦、大麦、黄瓜、烟草、藤本植物、稻、谷物、梨、菜豆、大豆、油菜、番茄、灯笼椒、甜瓜、甘蓝、马铃薯和苹果。

树的实例包括：冷杉属种(Abiessp.)、桉属种(Eucalyptussp.)、云杉属种(Piceasp.)、松属种(Pinussp.)、七叶树属种(Aesculussp.)、悬铃木属种(Platanussp.)、椴树属种(Tiliasp.)、槭属种(Acersp.)、铁杉属种(Tsugasp.)、梣属种(Fraxinussp.)、花楸属种(Sorbussp.)、桦木属种(Betulasp.)、山楂属种(Crataegussp.)、榆属种(Ulmussp.)、栎属种(Quercussp.)、山毛榉属种(Fagussp.)、柳属种(Salixsp.)、杨属种(Populussp.)。

优选的树木包括：来自七叶树属树种的下述树木：欧洲七叶树(A.hippocastanum)、小花七叶树(A.pariflora)、红七叶树(A.carnea)；来自悬铃木属树种的下述树木：英国梧桐(P.aceriflora)、美国梧桐(P.occidentalis)、加州悬铃木(P.racemosa)；来自云杉属树种的下述树木：挪威云杉(P.abies)；来自松属树种的下述树木：辐射松(P.radiate)、西黄松(P.ponderosa)、扭叶松(P.contorta)、欧洲赤松(P.sylvestre)、湿地松(P.elliottii)、加州山松(P.montecola)、美国白皮松(P.albicaulis)、多脂松(P.resinosa)、长叶松(P.palustris)、火炬松(P.taeda)、柔松(P.flexilis)、黑材松(P.jeffregi)、北美短叶松(P.baksiana)、北美乔松(P.strobes)；来自桉属树种的下述树木：大桉(E.grandis)、蓝桉(E.globulus)、E.camadentis、亮果桉(E.nitens)、斜叶桉(E.obliqua)、王桉(E.regnans)、E.pilularus。

特别优选的树包括：来自松属树种的下述树：辐射松、西黄松、扭叶松、欧洲赤松、北美乔松；桉树品种:大桉、蓝桉、E.camadentis。

非常特别优选的树包括：七叶树、悬铃木、菩提树(lindentree)、枫树。

本发明还可应用于任何所需的草坪草，包括冷季型草坪草和暖季型草坪草。冷季型草坪草的实例为早熟禾属(bluegrass，Poaspp.)，例如草地早熟禾(Kentuckybluegrass，PoapratensisL.)、普通早熟禾(roughbluegrass，PoatrivialisL.)、加拿大早熟禾(Canadabluegrass，PoacompressaL.)、一年生早熟禾(annualbluegrass，PoaannuaL.)、高地早熟禾(uplandbluegrass，PoaglaucanthaGaudin)、林地早熟禾(woodbluegrass，PoanemoralisL.)和鳞茎早熟禾(bulbousbluegrass，PoabulbosaL.)；翦股颖属(bentgrass，Agrostisspp.)，例如匍匐翦股颖(creepingbentgrass，AgrostispalustrisHuds.)、细弱翦股颖(colonialbentgrass，AgrostistenuisSibth.)、绒毛翦股颖(velvetbentgrass，AgrostiscaninaL.)；南德国混合翦股颖(SouthGermanMixedBentgrass)(翦股颖属种.，包括细弱翦股颖、绒毛翦股颖和匍匐翦股颖)、和小糠草(redtop，AgrostisalbaL.)；

羊茅属(fescue，Festucaspp.)，例如紫羊茅(redfescue，FestucarubraL.spp.rubra)、匍匐紫羊茅(creepingfescue，FestucarubraL.)、邱氏羊茅(chewingsfescue，FestucarubracommutataGaud.)、羊茅(sheepfescue，FestucaovinaL.)、硬羊茅(hardfescue，FestucalongifoliaThuill.)、细叶羊茅(hairfescue，FestucucapillataLam.)、高羊茅(tallfescue，FestucaarundinaceaSchreb.)和草地羊茅(meadowfescue，FestucaelanorL.)；

黑麦草属(ryegrass，Loliumspp.)，例如一年生黑麦草(annualryegrass，LoliummultiflorumLam.)、多年生黑麦草(perennialryegrass，LoliumperenneL.)和意大利黑麦草(italianryegrass，LoliummultiflorumLam.)；

以及冰草属(wheatgrasses，Agropyronspp.)，例如航道冰草(fairwaywheatgrass，Agropyroncristatum(L.)Gaertn.)、扁穗冰草(crestedwheatgrass，Agropyrondesertorum(Fisch.)Schult.)和蓝茎冰草(westernwheatgrass，AgropyronsmithiiRydb.)。

其他冷季型草坪草的实例为滨草(beachgrass，AmmophilabreviligulataFern.)、无芒雀麦(smoothbromegrass，BromusinermisLeyss.)、香蒲属(cattail)如梯牧草(Timothy，PhleumpratenseL.)和意大利梯牧草(sandcattail，PhleumsubulatumL.)、鸭茅(orchardgrass,DactylisglomerataL.)、碱茅(weepingalkaligrass，Puccinelliadistans(L.)Parl.)和洋狗尾草(cresteddog’s-tail，CynosuruscristatusL.)。

暖季型草坪草的实例为狗牙根属(Bermudagrass，Cynodonspp.L.C.Rich)、结缕草属(zoysiagrass，Zoysiaspp.Willd.)、圣奥古斯丁草(St.Augustinegrass，StenotaphrumsecundatumWaltKuntze)、假俭草(centipedegrass，EremochloaophiuroidesMunroHack.)、地毯草(carpetgrass，AxonopusaffinisChase)、百喜草(Bahiagrass，PaspalumnotatumFlugge)、克育草(Kikuyugrass，PennisetumclandestinumHochst.exChiov.)、野牛草(buffalograss，Buchloedactyloids(Nutt.)Engelm.)、格兰马草(Bluegramma，Boutelouagracilis(H.B.K.)Lag.exGriffiths)、海滨雀稗(seashorepaspalum，PaspalumvaginatumSwartz)和垂穗草(sideoatsgrama，Boutelouacurtipendula(Michx.Torr.))。冷季型草坪草通常优选用于本发明。特别优选早熟禾属、翦股颖属和小糠草、羊茅属和黑麦草属。尤其优选翦股颖属。

式(I)的活性化合物及其组合物适于防治卫生领域的动物害虫。更具体而言，本发明可用于家居领域、卫生区域和储存产品的保护中，特别是用于防治在密闭空间例如住处、工厂大厅、办公室、车辆驾驶舱所遭遇的昆虫、蛛形纲动物和螨虫。对于防治动物害虫而言，活性化合物或组合物可单独使用或与其他活性化合物和/或助剂结合使用。它们优选用于家用杀虫剂产品中。本发明的活性化合物可有效抵抗敏感性和抗性物种，并抵抗所有的发育阶段。

这些害虫包括，例如，来自蛛形纲(Arachnida)、蝎目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)和盲蛛目(Opiliones)、唇足纲(Chilopoda)和倍足纲(Diplopoda)、昆虫纲(Insecta)、蜚蠊目(Blattodea)、鞘翅目(Coleoptera)、革翅目(Dermaptera)、双翅目(Diptera)、异翅目(Heteroptera)、膜翅目(Hymenoptera)、等翅目(Isoptera)、鳞翅目(Lepidoptera)、虱目(Phthiraptera)、啮虫目(Psocoptera)、跳跃亚目(Saltatoria)或直翅目(Orthoptera)、蚤目(Siphonaptera)和衣鱼目(Zygentoma)以及来自软甲亚纲(Malacostraca)、等足目(Isopoda)的害虫。

施用以下列形式进行：例如气溶胶、不耐压的喷雾产品，例如泵喷雾及雾化器喷雾(atomizerspray)、自动喷雾系统、喷雾剂、泡沫、凝胶剂；具有由纤维素或塑料制成的蒸发片的蒸发器产品、液体蒸发剂、凝胶和膜蒸发剂、螺旋桨式蒸发剂、无动力或无源蒸发系统；捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶；颗粒剂和粉剂、用于撒播的饵料(bait)或毒饵站(baitstation)。

此外，式(I)的活性化合物可用于防治大量不同的害虫，包括例如有害的吸吮昆虫、吸血昆虫和其他植物寄生性害虫、储存材料害虫、破坏工业材料的害虫以及包括动物健康领域的寄生虫的卫生害虫，及其防治(例如其消除和消灭)。因此，本发明还包括防治害虫的方法。

在动物健康领域，即在兽医领域，本发明的活性化合物有效抵抗动物寄生虫，特别是外寄生虫或内寄生虫。术语“内寄生虫”尤其包括蠕虫和原生动物(如球虫)。外寄生虫通常且优选为节肢动物，尤其是昆虫和螨虫。

在兽医领域中，具有有利的恒温动物毒性的本发明的化合物适于防治在动物育种和牲畜的畜牧业、育种、动物园、实验室、实验用动物和家畜中所遭遇的寄生虫。它们对所述寄生虫的所有或某些发育阶段具有活性。

农业牲畜包括，例如，哺乳动物，如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、扁角鹿(fallowdeer)且尤其是牛和猪；或家禽如火鸡、鸭、鹅且尤其是鸡；或鱼或甲壳纲动物，例如水产业中的甲壳纲动物；或者，根据具体情况，甚至可为昆虫如蜜蜂。

家畜包括，例如，哺乳动物，如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂或尤其是狗、猫；笼鸟；爬行动物；两栖动物或观赏鱼。

在一个优选的实施方案中，将本发明的化合物给药于哺乳动物。

在另一优选的实施方案中，将本发明的化合物给药于鸟，即笼鸟或尤其是家禽。

本发明的活性化合物用于防治动物寄生虫的用途目的是减少或预防疾病、死亡事件和性能损失(在肉、奶、毛、皮、蛋、蜂蜜等)，以便能够使动物饲养更经济且更简单，并且获得更好的动物健康状况。

关于动物健康领域，术语“防治(control)”或“防治(controlling)”意指活性化合物可以将在用这种寄生虫侵染的动物中各自寄生虫的发生率有效降低至无害的程度。更具体而言，本文所用的“防治”意指活性化合物可以杀死各自的寄生虫、抑制其生长或抑制其增殖。

节肢动物的实例包括，但无任何限制：

来自虱目(Anoplurida)的害虫，例如血虱属种(Haematopinusspp.)、毛虱属种(Linognathusspp.)、虱属种(Pediculusspp.)、阴虱属种(Phtirusspp.)、管虱属种(Solenopotesspp.)；来自食毛目(Mallophagida)以及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)的害虫，例如，毛羽虱属种(Trimenoponspp.)、禽虱属种(Menoponspp.)、鸭虱属种(Trinotonspp.)、牛羽虱属种(Bovicolaspp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentronspp.、畜虱属种(Damalinaspp.)、啮毛虱属种(Trichodectesspp.)、猫羽虱属种(Felicolaspp.)；来自双翅目(Diptera)以及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)的害虫，例如伊蚊属种(Aedesspp.)、按蚊属种(Anophelesspp.)、库蚊属种(Culexspp.)、蚋属种(Simuliumspp.)、真蚋属种(Eusimuliumspp.)、白蛉属种(Phlebotomusspp.)、罗蛉属种(Lutzomyiaspp.)、库蠓属种(Culicoidesspp.)、斑虻属种(Chrysopsspp.)、短蚋属种(Odagmiaspp.)、维蚋属种(Wilhelmiaspp.)、瘤虻属种(Hybomitraspp.)、黄虻属种(Atylotusspp.)、虻属种(Tabanusspp.)、麻虻属种(Haematopotaspp.)、Philipomyiaspp.、蜂虱蝇属种(Braulaspp.)、家蝇属种(Muscaspp.)、齿股蝇属种(Hydrotaeaspp.)、螫蝇属种(Stomoxysspp.)、黑角蝇属种(Haematobiaspp.)、莫蝇属种(Morelliaspp.)、厕蝇属种(Fanniaspp.)、舌蝇属种(Glossinaspp.)、丽蝇属种(Calliphoraspp.)、绿蝇属种(Luciliaspp.)、金蝇属种(Chrysomyiaspp.)、污蝇属种(Wohlfahrtiaspp.)、麻蝇属种(Sarcophagaspp.)、狂蝇属种(Oestrusspp.)、皮蝇属种(Hypodermaspp.)、胃蝇属种(Gasterophilusspp.)、虱蝇属种(Hippoboscaspp.)、羊虱蝇属种(Lipoptenaspp.)、蜱蝇属种(Melophagusspp.)、鼻狂蝇属种(Rhinoestrusspp.)、大蚊属种(Tipulaspp.)；来自蚤目(Siphonapterida)的害虫，例如蚤属种(Pulexspp.)、栉首蚤属种(Ctenocephalidesspp.)、潜蚤属种(Tungaspp.)、客蚤属种(Xenopsyllaspp.)、角叶蚤属种(Ceratophyllusspp.)；来自异翅目(Heteropterida)的害虫，例如臭虫属种(Cimexspp.)、锥猎蝽属种(Triatomaspp.)、红猎蝽属种(Rhodniusspp.)、锥蝽属种(Panstrongylusspp.)；以及来自蜚蠊目(Blattarida)的讨厌的害虫和卫生害虫。

此外，在节肢动物中，蜱螨目(Acari)的实例包括，但无任何限制：

来自蜱螨亚纲(Acaria(Acarina))及后气门目(Metastigmata)的害虫，例如隐喙蜱科(Argasidae)如锐缘蜱属种(Argasspp.)、钝缘蜱属种(Ornithodorusspp.)、残喙蜱属种(Otobiusspp.)，硬蜱科(Ixodidae)如硬蜱属种(Ixodesspp.)、花蜱属种(Amblyommaspp.)、扇头蜱属(牛蜱属)种(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属种(Dermacentorspp.)、血蜱属种(Haemophysalisspp.)、璃眼蜱属种(Hyalommaspp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalusspp.)((异主寄生型螨的原属)；来自中气门亚目的害虫，如皮刺螨属种(Dermanyssusspp.)、禽刺螨属种(Ornithonyssusspp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssusspp.)、刺利螨属种(Raillietiaspp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssusspp.)、胸刺螨属种(Sternostomaspp.)、蜂螨属种(Varroaspp.)、蜂盾螨属种(Acarapisspp.)；来自辐螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))的害虫，例如蜂盾螨属种(Acarapisspp.)、姬螯螨属种(Cheyletiellaspp.)、禽螯螨属种(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属种(Myobiaspp.)、疮螨属种(Psorergatesspp.)、蠕形螨属种(Demodexspp.)、恙螨属种(Trombiculaspp.)、Neotrombicullaspp.、Listrophorusspp.；以及来自粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))的害虫，例如粉螨属种(Acarusspp.)、食酪螨属种(Tyrophagusspp.)、嗜木螨属种(Caloglyphusspp.)、颈下螨属种(Hypodectesspp.)、翅螨属种(Pterolichusspp.)、痒螨属种(Psoroptesspp.)、足螨属种(Chorioptesspp.)、耳痒螨属种(Otodectesspp.)、疥螨属种(Sarcoptesspp.)、背肛螨属种(Notoedresspp.)、疙螨属种(Knemidocoptesspp.)、气囊螨属种(Cytoditesspp.)、鸡雏螨属种(Laminosioptesspp.)。

寄生的原生动物的实例包括，但无任何限制：

鞭毛纲(Mastigophora)(鞭毛虫纲(Flagellata))，例如锥虫科(Trypanosomatidae)，如锥虫属布鲁斯亚种(Trypanosomab.brucei)、冈比亚亚种(T.b.gambiense)、罗德西亚亚种(T.b.rhodesiense)、刚果锥虫(T.congolense)、克氏锥虫(T.cruzi)、伊氏锥虫(T.evansi)、马锥虫(T.equinum)、路氏锥虫(T.lewisi)、T.percae、猿猴锥虫(T.simiae)、活跃锥虫(T.vivax)、巴西利什曼原虫(Leishmaniabrasiliensis)、杜氏利什曼原虫(L.donovani)、热带利什曼原虫(L.tropica)；例如毛滴虫科(Trichomonadidae)，如肠兰伯氏鞭毛虫(Giardialamblia)、犬属第虫(G.canis)。

肉鞭动物亚门(Sarcomastigophora)(根足虫纲(Rhizopoda))如内阿米巴科(Entamoebidae)，例如溶组织内阿米巴(Entamoebahistolytica)、哈曼属(Hartmanellidae)，例如棘阿米巴属种(Acanthamoebasp.)、哈氏虫属种(Harmanellasp)。

顶复亚门(Apicomplexa)(孢子虫纲(Sporozoa))如艾美球虫科(Eimeridae)，例如，堆型艾美球虫(Eimeriaacervulina)、腺型艾美球虫(E.adenoides)、阿拉巴艾美球虫(E.alabamensis)、鸭艾美球虫(E.anatis)、鹅艾美球虫(E.anserina)、阿氏艾美球虫(E.arloingi)、阿萨塔艾美球虫(E.ashata)、奥博伦艾美球虫(E.auburnensis)、牛艾美球虫(E.bovis)、布氏艾美球虫(E.brunetti)、犬艾美球虫(E.canis)、栗鼠艾美球虫(E.chinchillae)、鱼艾美球虫(E.clupearum)、鸽艾美球虫(E.columbae)、E.contorta、槌形艾美球虫(E.crandalis)、狄氏艾美球虫(E.debliecki)、分散艾美球虫(E.dispersa)、椭圆艾美球虫(E.ellipsoidales)、镰形艾美球虫(E.falciformis)、福氏艾美球虫(E.faurei)、黄色艾美球虫(E.flavescens)、火鸡艾美球虫(E.gallopavonis)、哈氏艾美球虫(E.hagani)、肠艾美球虫(E.intestinalis)、E.iroquoina、无余体艾美尔球虫(E.irresidua)、拉氏艾美球虫(E.labbeana)、E.leucarti、大型艾美球虫(E.magna)、巨型艾美球虫(E.maxima)、中型艾美球虫(E.media)、珠鸡艾美球虫(E.meleagridis)、火鸡和缓艾美球虫(E.meleagrimitis)、缓和艾美球虫(E.mitis)、毒害艾美球虫(E.necatrix)、柯雅二氏艾美球虫(E.ninakohlyakimovae)、绵羊艾美球虫(E.ovis)、小型艾美球虫(E.parva)、孔雀艾美球虫(E.pavonis)、穿孔艾美球虫(E.perforans)、E.phasani、梨形艾美球虫(E.piriformis)、早熟艾美球虫(E.praecox)、残余体艾美球虫(E.residua)、粗糙艾美球虫(E.scabra)、艾美球虫属种(E.spec.)、斯氏艾美球虫(E.stiedai)、猪艾美球虫(E.suis)、柔嫩艾美球虫(E.tenella)、树艾美球虫(E.truncata)、特鲁特艾美球虫(E.truttae)、朱氏艾美球虫(E.zuernii)、球形虫属种(Globidiumspec.)、贝氏等孢子球虫(Isosporabelli)、犬等孢子球虫(I.canis)、猫等孢子球虫(I.felis)、俄亥俄等孢子球虫(I.ohioensis)、芮氏等孢子球虫(I.rivolta)、等孢子球虫属种(I.spec.)、猪等孢子球虫(I.suis)、隐孢子虫属种(Cryptosporidiumspec.)，特别是小隐孢子虫(C.parvum)；如弓形虫科(Toxoplasmadidae)，例如刚地弓形虫(Toxoplasmagondii)、Hammondiaheydornii、犬新孢子虫(Neosporacaninum)、Besnoitiabesnoitii；如肉孢子虫科(Sarcocystidae)，例如牛犬肉孢子虫(Sarcocystisbovicanis)、牛-人肉孢子虫(S.bovihominis)、羊肉孢子虫(S.ovicanis)、绵羊巨肉孢子虫(S.ovifelis)、神经肉孢子虫(S.neurona)、肉孢子虫属种(S.spec.)、猪-人肉孢子虫(S.suihominis)；如Leucozoidae,例如Leucozytozoonsimondi；如疟原虫科(Plasmodiidae)，例如伯氏疟原虫(Plasmodiumberghei)、恶性疟原虫(P.falciparum)、三日疟原虫(P.malariae)、卵形疟原虫(P.ovale)、间日疟原虫(P.vivax)、疟原虫属种(P.spec.)；如梨质纲(Piroplasmea)，例如阿根廷巴贝西虫(Babesiaargentina)、牛巴贝西虫(B.bovis)、犬巴贝西虫(B.canis)、巴贝西虫属种(B.spec.)、小泰勒虫(Theileriaparva)、泰勒虫属种(Theileriaspec.)；如匿虫亚目(Adeleina)，例如犬肝簇虫(Hepatozooncanis)、甘簇虫属种(H.spec)。

致病的内寄生虫(蠕虫)的实例，包括扁形动物门(platyhelmintha)(例如单殖亚纲(monogenea)、绦虫和吸虫)、蛔虫、棘头纲和舌形虫。其他蠕虫包括，但无任何限制：

单殖亚纲：例如：三代虫属种(Gyrodactylusspp.)、指环虫属种(Dactylogyrusspp.)、多盘虫属种(Polystomaspp)。

绦虫：假叶目，例如:裂头绦虫属种(Diphyllobothriumspp.)、迭宫绦虫属种(Spirometraspp.)、头裂畸胎属种(Schistocephalusspp.)、舌状绦虫属种(Ligulaspp.)、裂片属种(Bothridiumspp.)、复殖孔绦虫属种(Diplogonoporusspp)。

圆叶目(Cyclophyllida)，例如：中殖孔绦虫属种(Mesocestoidesspp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephalaspp.)、副裸头绦虫属种(Paranoplocephalaspp.)、莫尼茨绦虫属种(Monieziaspp.)、遂体绦虫属种(Thysanosomaspp.)、曲子宫绦虫属种(Thysanieziaspp.)、无卵黄腺绦虫属种(Avitellinaspp.)、斯泰勒绦虫属种(Stilesiaspp.)、锡带绦虫属种(Cittotaeniaspp.)、Andyraspp.、伯特绦虫属种(Bertiellaspp.)、带绦虫属种(Taeniaspp.)、棘球绦虫属种(Echinococcusspp.)、泡尾绦虫属种(Hydatigeraspp.)、戴维绦虫属种(Davaineaspp.)、瑞氏绦虫属种(Raillietinaspp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepisspp.)、棘鳞绦虫属种(Echinolepisspp.)、Echinocotylespp.、双睾绦虫属种(Diorchisspp.)、复孔绦虫属种(Dipylidiumspp.)、约优克斯绦虫属种(Joyeuxiellaspp.)、Diplopylidiumspp。

吸虫：复殖亚纲，例如：双穴吸虫属种(Diplostomumspp.)、茎双穴吸虫属种(Posthodiplostomumspp.)、血吸虫属种(Schistosomaspp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharziaspp.)、东毕血吸虫属种(Ornithobilharziaspp.)、澳毕吸虫属种(Austrobilharziaspp.)、巨毕吸虫属种(Gigantobilharziaspp.)、彩蚴吸虫属种(Leucochloridiumspp.)、短咽吸虫属种(Brachylaimaspp.)、棘口吸虫属种(Echinostomaspp.)、棘缘吸虫属种(Echinoparyphiumspp.)、棘隙吸虫属种(Echinochasmusspp.)、寡肉吸虫属种(Hypoderaeumspp.)、片吸虫属种(Fasciolaspp.)、Fasciolidesspp.、姜片吸虫属种(Fasciolopsisspp.)、环肠吸虫属种(Cyclocoelumspp.)、盲腔吸虫属种(Typhlocoelumspp.)、前后盘吸虫属种(Paramphistomumspp.)、杯殖吸虫属种(Calicophoronspp.)、殖盘吸虫属种(Cotylophoronspp.)、巨盘吸虫属种(Gigantocotylespp.)、费策吸虫属种(Fischoederiusspp.)、腹袋吸虫属种(Gastrothylacusspp.)、背孔吸虫属种(Notocotylusspp.)、下弯吸虫属种(Catatropisspp.)、斜睾吸虫属种(Plagiorchisspp.)、前殖吸虫属种(Prosthogonimusspp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoeliumspp.)、阔盘吸虫属种(Eurytremaspp.)、鲑吸虫属种(Troglotremaspp.)、并殖吸虫属种(Paragonimusspp.)、肛瘤吸虫属种(Collyriclumspp.)、侏体吸虫属种(Nanophyetusspp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchisspp.)、支睾吸虫属种(Clonorchisspp.)、次睾吸虫属种(Metorchisspp.)、异形吸虫属种(Heterophyesspp.)、后殖吸虫属种(Metagonimusspp.)。

蛔虫：Trichinellida，例如:鞭虫属种(Trichurisspp.)、毛细线虫属种(Capillariaspp.)、Trichomosoidesspp.、毛线虫属种(Trichinellaspp.)。

垫刃目，例如:细丝鲶属种(Micronemaspp.)、类圆线虫属种(Strongyloidesspp.)。

小杆目(Rhabditida)，例如:圆线虫属种(Strongylusspp.)、三齿线虫属种(Triodontophorusspp.)、食道齿线虫属种(Oesophagodontusspp.)、毛线线虫属种(Trichonemaspp.)、辐首线虫属种(Gyalocephalusspp.)、Cylindropharynxspp.、盂口线虫属种(Poteriostomumspp.)、Cyclococercusspp.、Cylicostephanusspp.、结节线虫属种(Oesophagostomumspp.)、夏柏特线虫属种(Chabertiaspp.)、肾线虫属种(Stephanurusspp.)、钩口线虫属种(Ancylostomaspp.)、弯口线虫属种(Uncinariaspp.)、仰口线虫属种(Bunostomumspp.)、球头线虫属种(Globocephalusspp.)、比翼线虫属种(Syngamusspp.)、杯口线虫属种(Cyathostomaspp.)、后圆线虫属种(Metastrongylusspp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulusspp.)、缪勒线虫属种(Muelleriusspp.)、原圆线虫属种(Protostrongylusspp.)、新原线虫属种(Neostrongylusspp.)、囊尾线虫属种(Cystocaulusspp.)、肺圆线虫属种(Pneumostrongylusspp.)、尖尾线虫属种(Spicocaulusspp.)、麂圆线虫属种(Elaphostrongylusspp.)、副鹿圆线虫属种(Parelaphostrongylusspp.)、环体线虫属种(Crenosomaspp.)、Paracrenosomaspp.、管圆线虫属种(Angiostrongylusspp.)、猫圆线虫属种(Aelurostrongylusspp.)、类丝虫属种(Filaroidesspp.)、副类丝虫属种(Parafilaroidesspp.)、毛圆线虫属种(Trichostrongylusspp.)、血矛线虫属种(Haemonchusspp.)、奥斯特线虫属种(Ostertagiaspp.)、马歇尔线虫属种(Marshallagiaspp.)、古柏线虫属种(Cooperiaspp.)、细颈线虫属种(Nematodirusspp.)、猪圆线虫属种(Hyostrongylusspp.)、尖柱线虫属种(Obeliscoidesspp.)、裂口线虫属种(Amidostomumspp.)、盘头线虫属种(Ollulanusspp.)。

旋尾目(Spirurida)，例如:尖尾线虫属种(Oxyurisspp.)、蛲虫属种(Enterobiusspp.)、栓尾线虫属种(Passalurusspp.)、管状线虫属种(Syphaciaspp.)、无刺线虫属种(Aspiculurisspp.)、异刺线虫属种(Heterakisspp.)；蛔虫属种(Ascarisspp.)、弓蛔线虫属种(Toxascarisspp.)、弓蛔虫属种(Toxocaraspp.)、贝利蛔线虫属种(Baylisascarisspp.)、副蛔虫属种(Parascarisspp.)、异尖蛔虫属种(Anisakisspp.)、禽蛔虫属种(Ascaridiaspp.)；颚口线虫属种(Gnathostomaspp.)、泡翼线虫属种(Physalopteraspp.)、吸吮线虫属种(Thelaziaspp.)、筒线虫属种(Gongylonemaspp.)、柔线虫属种(Habronemaspp.)、副柔线虫属种(Parabronemaspp.)、德拉西线虫属种(Draschiaspp.)、龙线虫属种(Dracunculusspp.)；冠丝虫属种(Stephanofilariaspp.)、副丝虫属种(Parafilariaspp.)、腹腔丝虫属种(Setariaspp.)、罗阿属种(Loaspp.)、恶丝虫属种(Dirofilariaspp.)、类平滑丝虫属种(Litomosoidesspp.)、布鲁丝虫属种(Brugiaspp.)、吴策线虫属种(Wuchereriaspp.)、盘尾丝虫属种(Onchocercaspp.)。

棘头动物门(Acanthocephala)：少棘目(Oligacanthorhynchida)，例如:巨吻棘头虫属种(Macracanthorhynchusspp.)、前睾棘头虫属种(Prosthenorchisspp.)；多形目(Polymorphida)，例如:细颈棘头虫属种(Filicollisspp.)；捻珠棘头目(Moniliformida)，例如：念珠棘头虫属种(Moniliformisspp.)。

棘吻目(Echinorhynchida)，例如，棘头花属种(Acanthocephalusspp.)、鱼棘头虫属种(Echinorhynchusspp.)、似细吻棘头虫属种(Leptorhynchoidesspp.)。

舌形动物门(Pentastoma)：蛇舌状虫目(Porocephalida)，例如，舌形虫属种(Linguatulaspp.)。

在兽医领域和动物饲养中，本发明的活性化合物通过本领域通常已知的方法进行给药，例如以合适的制剂形式进行肠内、肠外、皮肤或鼻腔给药。给药可以是预防性的或治疗性的。

因此，本发明的一个实施方案涉及本发明的化合物，其用作药剂。

另一方面涉及本发明的化合物，其用作杀内寄生虫剂(antiendoparasiticagent)，特别是杀蠕虫剂(helminthicidalagent)或抗原生动物剂(antiprotozoicagent)。例如，本发明的化合物适于用作杀内寄生虫剂，特别是杀蠕虫剂或抗原生动物剂，例如在畜牧业、动物饲养、畜舍以及在卫生领域中。

而另一方面涉及本发明的化合物，其用作杀外寄生虫剂(antiectoparasiticalagent)，特别是杀节肢动物剂，如杀昆虫剂或杀螨剂。例如，本发明的化合物适于用作杀外寄生虫剂，特别是杀节肢动物剂如杀昆虫剂或杀螨剂，例如在动物饲养、畜牧业、畜舍以及在卫生领域中。

式(I)的活性化合物和包含其的组合物适于保护工业材料免受昆虫的侵袭或破坏，例如来自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、啮虫目和衣鱼目的昆虫。

在本发明的上下文中，工业材料应理解为意指无生命的材料，例如优选塑料、粘合剂、胶料(size)、纸和卡片、皮革、木材、加工的木制品和涂料组合物。特别优选本发明用于保护木材的用途。

在本发明的一个实施方案中，本发明的组合物或产品还包含至少一种其他的杀虫剂和/或至少一种杀真菌剂。

在另一实施方案中，本发明的组合物为即用型组合物，意指其可以施用至适当的材料上而没有其他的改变。有用的其他杀虫剂或杀真菌剂包括如上所述的那些。

出人意料地，还已发现，本发明的活性化合物和组合物可用于保护与海水或半咸水接触的物体，特别是船体(hull)、筛子(screen)、渔网(net)、建筑物、系泊设备和传信系统免受污染。此外，本发明的活性化合物和组合物可单独或与其他活性化合物结合用作防污组合物。

制备实施例

下文的制备实施例和用途实施例用于阐述本发明，但对其没有限制。产品通过1HNMR光谱和/或LC-MS(液相色谱-质谱)和/或GC-MS(气相色谱-质谱)来表征。

类似于OECDGuideline117(ECDirective92/69/EEC)，通过HPLC(高效液相色谱)，使用反相柱(C18)用以下方法来测定logP值：

[a]酸性范围的LC-MS测定使用0.1％甲酸水溶液和乙腈(含有0.1％甲酸)作为洗脱液在pH2.7下进行；线性梯度为10％乙腈至95％乙腈。logP^[a]还被称为logP(HCOOH)。

[b]中性范围的LC-MS测定使用0.001摩尔的碳酸氢铵水溶液和乙腈作为洗脱液在pH7.8下进行；线性梯度为10％乙腈至95％乙腈。logP^[b]还被称为logP(中性)。

使用具有已知的logP值的同系列的非支链的烷-2-酮溶液(具有3至16个碳原子)进行标定(logP值通过使用两个相邻烷酮之间线性内插法通过保留时间测定)。

NMR谱使用安装有1.7mmTCI探头的BrukerIIAvance400测定。在个别情况下，NMR谱使用BrukerAvanceII600测定。

所选择的实例的NMR数据以常规形式列出(δ值，多重态分裂，氢原子的数目)。信号的分裂描述如下：s(单峰)，d(二重峰)，t(三重峰)，q(四重峰)，m(多重峰)，broad(宽信号峰)。所用溶剂为CD₃CN、CDCl₃或D6-DMSO，并使用四甲基硅烷(0.00ppm)作为参照。

或者，所选择的实例的NMR数据可记录为NMR峰列表。

NMR峰列表方法

当所选的实例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式表示时，首先是以ppm为单位的δ值，接着列出每个信号峰的信号强度，由空格隔开。每对不同信号峰的δ值-信号强度之间彼此以分号分隔。

因此，一个实例的峰列表采用以下形式：

δ₁强度₁；δ₂强度₂；……；δ_i强度_i；……；δ_n强度_n。

记录NMR谱的溶剂在实例的编号后且在NMR峰列表或常规的NMR解释列表之前列于方括号中。

GC-MS谱通过使用Agilent6890GC、HP5973MSD在二甲基硅酮相上进行测定，其使用的温度梯度为50℃至320℃。GC-MS指数使用同系列的正烷烃(其具有8至38中的偶数个碳原子)的溶液作为Kovats指数来测定。

制备实施例1：3-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(实施例编号5)

步骤1：2-氨基-N-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}烟酰胺

首先将500mg(2.09mmol)2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺加入10ml的1,2-二氯乙烷中。逐滴加入2.09ml的三甲基铝在甲苯中的2M溶液，并将反应混合物在室温下搅拌30分钟。加入318mg(2.09mmol)2-氨基吡啶-3-羧酸甲酯，并将混合物在回流下加热过夜。冷却后，该混合物用水和稀盐酸进行稀释，并用二氯甲烷萃取。有机相用水洗涤，并用硫酸钠干燥，过滤并在减压下除去溶剂。残余物通过柱色谱法使用MPLC在RP(C-18)上用水、甲酸(1ml/l)和乙腈(30-60％)纯化。这样得到290mg题述化合物(根据LC/MS，理论值的37％，纯度96％)。

1H-NMR(D6-DMSO)δppm:10.03(s,1H),8.16-8.13(m,2H),8.09(dd,1H),7.71(d,1H),7.27(d,1H),7.07(bs,2H),3.87(q,2H),2.41(s,3H)

logP(HCOOH)：1.70logP(中性)：2.71

步骤2：3-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(实施例编号2)

首先将100mg(0.28mmol)2-氨基-N-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}烟酰胺加入0.37ml(2.80mmol)N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛中，并将该混合物在100℃下搅拌过夜。冷却后，将反应混合物浓缩，并将残余物溶于1ml甲酸中，并在回流下加热2小时。在冷却且除去溶剂后，将反应混合物在饱和碳酸氢钠溶液和二氯甲烷之间分配。有机相用水洗涤，并用硫酸钠干燥，过滤并在减压下除去溶剂。残余物通过柱色谱法使用MPLC在RP(C-18)上用水、甲酸(1ml/l)和乙腈(40-70％)纯化。这样得到41mg题述化合物(根据LC/MS，理论值的40％，纯度100％)。

1H-NMR(D6-DMSO)δppm：9.05(dd,1H),8.63-8.50(m,2H),7.91(d,1H),7.66(dd,1H),7.49(d,1H),4.01(q,2H),2.46(s,3H)

logP(HCOOH)：2.43logP(中性)：2.43

步骤3：3-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(实施例编号5)

首先将35mg(0.10mmol)3-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮加入氯甲烷中，加入18mg(0.10mmol)间氯过氧苯甲酸，并将反应混合物在室温下搅拌过夜，然后用硫代硫酸钠和碳酸氢钠溶液萃取。有机相用硫酸钠干燥并过滤。在减压下除去溶剂，得到36mg题述化合物(根据LC/MS，理论值的94％，纯度96％)。

1H-NMR(D6-DMSO)δppm：9.05(dd,1H),8.65(s,1H),8.61(dd,1H),8.17(d,1H),7.67(dd,1H),7.61(d,1H),4.30-4.03(m,2H),3H(在DMSO峰下)

logP(HCOOH):1.56logP(中性):1.56

制备实施例2：3-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-2-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(实施例编号10)

步骤1：2-甲基-4H-吡啶并[2,3-d][1,3]噁嗪-4-酮

将5g(36.1mmol)2-氨基烟酸在回流条件下在乙酸酐中加热1小时。冷却并在减压下除去溶剂，得到5.9g产物(根据LC/MS，理论值的100％，纯度100％)。

1H-NMR(D6-DMSO)δppm:8.97-8.95(m,1H),8.51-8.48(m,1H),7.62-7.59(m,1H),2.45(s,3H)

logP(HCOOH):0.42logP(中性):0.43

步骤2：3-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(实施例编号8)

将200mg(0.83mmol)2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺和136mg(0.83mmol)2-甲基-4H-吡啶并[2,3-d][1,3]噁嗪-4-酮在回流条件下在乙醇(10ml)中加热30分钟。将滤液浓缩并溶于二乙二醇二甲醚(10ml)中，然后加入136mg(0.83mmol)2-甲基-4H-吡啶并[2,3-d][1,3]噁嗪-4-酮。将反应混合物在120℃下搅拌5小时，然后在减压下除去溶剂。残余物通过柱色谱法使用MPLC在RP(C-18)上用水、甲酸(1ml/l)和乙腈(40-70％)纯化。这样得到10mg产物(根据LC/MS，理论值的3％，纯度100％)。

1H-NMR(D6-DMSO)δppm:9.02-9.01(m,1H),8.54-8.51(m,1H),7.90(d,1H),7.60-7.57(m,1H),7.51(d,1H),4.06-3.93(m,2H),2.46(s,3H),2.24(s,3H)

logP(HCOOH):2.55logP(中性):2.52

步骤3：3-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-2-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(实施例编号10)

首先将14mg(0.03mmol)3-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮加入氯甲烷中，加入9mg(0.04mmol)间氯过氧苯甲酸，并将反应混合物在室温下搅拌15小时。用硫代硫酸钠和碳酸氢钠溶液萃取该混合物。有机相用硫酸钠干燥，过滤，并在减压下除去溶剂。残余物通过柱色谱法使用MPLC用环己烷和丙酮(0-30％)纯化。这样得到6mg产物(根据LC/MS，理论值的36％，纯度95％)。

1H-NMR(D6-DMSO)δppm:9.02-9.00(m,1H),8.53-8.51(m,1H),8.18-8.15(m,1H),7.66-7.62(m,1H),7.60-7.57(m,1H),4.39-3.91(m,2H),2.31(s,3H),2.23(s,3H)

logP(HCOOH):1.66logP(中性):1.64

通过上述方法，制得通式(I)的下列化合物：

表1

Z＝H，W＝F且V＝O

表1化合物的logP数据：

表1化合物的NMR数据：

用途实施例

实施例编号1

微小牛蜱(Boophilusmicroplus)——注射试验

溶剂:二甲亚砜

为了制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml溶剂混合，并将该浓缩液用溶剂稀释至所需浓度。

将1μl的活性化合物溶液注射到5只饱食的成年雌性微小牛蜱的腹部中。将所述动物转移至圆盘中并存放于控温室中。

7天后，通过受精卵的产卵来评估效力。将卵——其生育性是不可视的——储存在控温柜中直至在约42天之后幼虫孵化出来。100％的效力意指没有蜱产下任何受精卵；0％的效力意指所有卵都为能生育的。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率下显示出100％的效力：6、14

实施例编号2

南方根结线虫(Meloidogyneincognita)试验

溶剂：125.0重量份的丙酮

为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。

将容器装满沙、活性化合物溶液、南方根结线虫的卵/幼虫悬浮液和莴苣种子。使莴苣种子发芽并使植物发育。在根部形成虫瘿(gall)。

14天之后，以％计的杀线虫效力通过虫瘿的形成来确定。100％意指没有发现虫瘿；0％意指经处理的植物上的虫瘿的数目与未处理的对照组相当。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出90％的效力：17

实施例编号3

辣根猿叶虫(Phaedoncochleariae)——喷雾试验

溶剂:78.0重量份的丙酮

1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚

为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物用所述重量份的溶剂溶解，并补充含有浓度为1000ppm的乳化剂的水，直到获得所需浓度。为了制备其他试验浓度，该制剂用含乳化剂的水稀释。

大白菜(Brassicapekinensis)的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾，干燥后，用辣根猿叶虫的幼虫接种。

7天后，确定以％计的效力。100％意指所有的甲虫幼虫已被杀死，0％意指没有甲虫幼虫被杀死。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的功效：11

实施例编号4

二斑叶螨(Tetranychusurticae)——喷雾试验，OP-抗性

溶剂：78.0重量份的丙酮

1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚

为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物用所述重量份的溶剂溶解，并补充含有浓度为1000ppm的乳化剂的水，直到获得所需浓度。为了制备其他试验浓度，该制剂用含乳化剂的水稀释。

被所有阶段的二斑叶螨(Tetranychusurticae)侵染的菜豆(Phaseolusvulgaris)的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。

6天后，确定以％计的效力。100％意指所有叶螨已被杀死；0％意指没有叶螨被杀死。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的效力：1、4、6、8、9、10、11、13、18

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出90％的效力：2、5、7、14、17

Claims (15)

1.式(I)的化合物

其中

V代表氧、硫或取代的氮；

Q代表取代的碳或代表氮；

Q¹、Q²、Q³、Q⁴各自彼此独立地代表取代的碳或代表氮，其中结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至少一个为氮，且结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至多两个为氮；

W代表氢或卤素；

n代表数字0、1或2；

X、Y和z各自彼此独立地

代表氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、OCN、SCN、SF₅；或

代表三烷基甲硅烷基、烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基羰基烷基、烷氧基烷基、烯基、卤代烯基、氰基烯基、炔基、卤代炔基、氰基炔基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基烷氧基、羟基羰基烷氧基、烷氧基羰基烷氧基、烷氧基烷氧基、烷基羟基亚氨基、烷氧基亚氨基、烷基烷氧基亚氨基、卤代烷基烷氧基亚氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基烷硫基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷氧基烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷氧基烷基磺酰基、烷基磺酰基烷基、烷基磺酰基氧基、烷基羰基、卤代烷基羰基、羧基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烯基氨基羰基、二烯基氨基羰基、环烷基氨基羰基、烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、烷基亚砜亚氨基、氨基硫代羰基、烷基氨基硫代羰基或二烷基氨基硫代羰基，其中所有上述基团可任选地被取代；或

代表苯基烷基、苯氧基、苯基烷基氧基、苯氧基烷基、苯硫基、苯硫基烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、杂芳基烷基、杂芳基氧基、杂芳基烷基氧基、杂芳基硫基、杂芳基亚磺酰基或杂芳基磺酰基，其中所有上述基团可任选地被取代；或

代表环烷基烷基、环烷基氧基、环烷基烷氧基、环烷硫基、环烷基烷硫基、环烷基亚磺酰基、环烷基烷基亚磺酰基、环烷基磺酰基、环烷基烷基磺酰基或环烯基，其中所有上述基团可各自任选地被取代；或

代表NR‘R“，

其中R‘和R“彼此独立地

代表氢、氰基、烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烯基、卤代烯基、氰基烯基、炔基、卤代炔基、氰基炔基、酰基或烷氧基羰基；或

R‘和R“与和它们所连接的氮原子一起可形成任选取代的、饱和的或不饱和的五元至八元环，所述环任选地被一个或多个独立地选自O、S和N的杂原子中断；或

为3元至6元饱和的、部分饱和的或芳族环，所述环可任选地含有一至三个独立地选自O、S和N的杂原子，且其可任选地被取代；

或X和z，或Y和z，与它们所连接的碳原子一起形成5元或6元环，所述环任选地被取代且任选地被一个或多个独立地选自O、S、N和CO的杂原子中断。

2.权利要求1的化合物，其中

V代表氧；

Q代表C-R或氮；

R代表氢、羟基、卤素、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基；

Q¹代表C-R¹或氮；

Q²代表C-R²或氮；

Q³代表C-R³或氮；

Q⁴代表C-R⁴或氮；

其中结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至少一个为氮，且结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至多两个为氮；

R¹、R²、R³、R⁴各自彼此独立地代表氢、羟基、卤素、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、杂芳基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基；

W代表氢或卤素；

n代表数字0或1；

X、Y和z彼此独立地

代表氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷氧基或氨基硫代羰基；

或代表苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙氧基或环丙硫基，其任选地被相同或不同的氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、任选甲基-、氟-、氯-或氰基-取代的环丙基单取代或多取代；

或代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基，其任选被相同或不同的氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、任选甲基-、氟-、氯-或氰基-取代的环丙基单取代或多取代。

3.权利要求1或2的化合物，其中

V代表氧；

Q代表C-R或氮；

R代表氢、卤素、(C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)-卤代烷基、(C₁-C₄)-烷氧基、(C₁-C₄)-卤代烷氧基或(C₃-C₆)-环烷基；

Q¹代表C-R¹或氮；

Q²代表C-R²或氮；

Q³代表C-R³或氮；

Q⁴代表C-R⁴或氮；

其中结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至少一个为氮，且结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至多两个为氮；

R¹、R²、R³、R⁴各自彼此独立地代表氢、卤素、(C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)-卤代烷基、(C₁-C₄)-烷氧基、(C₁-C₄)-卤代烷氧基或(C₁-C₄)-环烷基；

W代表氢或氟；

n代表数字0或1；

X和Y各自独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、(2,2)-二氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基；

z代表氢。

4.权利要求1至3中任一项的化合物，其中

V代表氧；

Q代表C-R或氮；

R代表氢、氟、氯、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或环丙基；

Q¹代表C-R¹或氮；

Q²代表C-R²或氮；

Q³代表C-R³或氮；

Q⁴代表C-R⁴或氮；

其中结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至少一个为氮，且结构元素Q¹、Q²、Q³、Q⁴中的至多两个为氮；

R¹、R²、R³、R⁴各自彼此独立地代表氢、氟、氯、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或环丙基；

W代表氢或氟；

n代表数字0或1；

X代表氢、氯、氟或甲基；

Y代表氯、溴、氰基、甲基、三氟甲基、氟或甲氧基；

z代表氢。

5.制剂，尤其是农用化学制剂，其包含至少一种权利要求1至4中任一项的式(I)的化合物。

6.权利要求5的制剂，还包含至少一种填充剂和/或至少一种表面活性物质。

7.权利要求5或6的制剂，其特征在于，式(I)的化合物为与至少一种其他活性化合物的混合物的形式。

8.防治害虫、尤其是动物害虫的方法，其特征在于，将权利要求1至4中任一项的式(I)的化合物或权利要求5至7中任一项的制剂作用于害虫和/或其生境。

9.权利要求8的方法，其特征在于，所述害虫为动物害虫，且包括昆虫、螨虫或线虫，或特征在于，所述害虫为昆虫、螨虫或线虫。

10.权利要求1至4中任一项的式(I)的化合物或权利要求5至7中任一项的制剂用于防治动物害虫的用途。

11.权利要求10的用途，其特征在于，所述动物害虫包括昆虫、螨虫或线虫，或特征在于，所述动物害虫为昆虫、螨虫或线虫。

12.权利要求10或11的用途，用于作物保护。

13.权利要求10或11的用途，用于动物健康领域。

14.保护种子或发芽植物免受害虫、尤其是动物害虫侵袭的方法，包括将种子与权利要求1至4中任一项的式(I)的化合物或权利要求5至7中任一项的制剂接触的方法步骤。

15.通过权利要求14的方法获得的种子。