CN104718206A - 作为杀虫剂和杀螨剂的氮杂吲哚甲酰胺和氮杂吲哚硫代甲酰胺 - Google Patents

作为杀虫剂和杀螨剂的氮杂吲哚甲酰胺和氮杂吲哚硫代甲酰胺 Download PDF

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Abstract

本发明涉及通式(I)的化合物其中R1至R6、A、Y、X、Q1、Q2、n和m各自如说明书中所定义的，以及涉及所述化合物的制备方法和它们作为杀虫剂和杀螨剂的用途。

Description

作为杀虫剂和杀螨剂的氮杂吲哚甲酰胺和氮杂吲哚硫代甲酰胺
本发明涉及新的杀虫剂、其制备方法以及其作为活性化合物的用途，尤其其作为杀虫剂和杀螨剂的用途。
杀虫的吲哚甲酰胺已为人们所知，参见WO2011/054436和WO2012/119984。文献中也描述了某些氮杂吲哚甲酰胺和它们作为药物的用途，例如，参见Bioorganic & MedicinalChemistry Letters(2011)，21(23)，7107-7112；WO 2011/050245或WO 2007/057329。现已意外发现，某些新的氮杂吲哚甲酰胺具有强的杀虫和杀螨性能并同时具有良好的植物耐性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性。本发明的新的化合物目前尚未被公开。
因此，本发明提供了通式(I)的化合物，以及式(I)化合物的盐和N-氧化物，及其用于防治动物害虫的用途。
其中
R1代表卤素、硝基、氰基、氨基、羟基，代表任选被相同的或不同的取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、(C1-C6-烷氧基)羰基、C1-C6-烷基氨基、甲酰基、(C1-C6-烷基)羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6二烷基氨基、(C1-C6-烷基氨基)羰基、(C1-C6-二烷基氨基)羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基，
其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基，
n代表1、2、3、4或5，
或
R1代表-OCF2O-、-(CF2)2O-或-O(CF2)2O-并连接至两个相邻碳原子，其中n代表1，
R2代表氢或代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C4-烷基，
其中所述取代基各自独立地选自卤素和C1-C4-烷基，
R3代表氢，代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基，
其中所述取代基各自独立地选自氰基、卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，
R4代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基或芳基-C1-C4-烷基，
其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基以及选自任选被相同或不同取代基单取代或多取代的芳氧基和芳基-C1-C3-烷氧基，其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基，
R5代表氢、C1-C4-烷基、卤素或氰基，
R6代表氢、卤素、硝基、氰基、氨基、羟基，代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、(C1-C6-烷氧基)羰基、C1-C6-烷基氨基、甲酰基、(C1-C6-烷基)羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6二烷基氨基、(C1-C6-烷基氨基)羰基、(C1-C6-二烷基氨基)羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基，
其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基，其中取代基芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基任选被相同的或不同的选自下述基团的取代基单取代或多取代：卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷硫基，
m代表0、1或2，
X代表可任选额外地被单取代至三取代的C1-C6-卤代烷基，其中所述取代基各自独立地选自羟基、氰基和C1-C4-烷氧基，
W代表O或S，
A代表二价化学部分，选自-C(R11)(R12)NR13C(＝O)-、-C(＝O)NR13-、-C(＝S)NR13-、-C(R11)(U)NR13C(＝O)-、-C(R11)(R12)N(U)C(＝O)-、-N(R11)NR13C(＝O)-部分，其中第一(左手边)连接点在各自情况下连接至环且第二(右手边)连接点在各自情况下连接至Y，
以及其中
U代表任选取代的C2-C4-烷基，其与环上A连接点相邻的碳原子一起形成5元至7元环，其中所述取代基各自独立地选自C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，
R11和R12各自独立为氢或C1-C4-烷基，
R13代表氢，代表C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或C1-C4-烯基，
Y代表任选被相同的或不同的取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、杂环基、氧-杂环基、二氧-杂环基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、杂芳基或杂芳基-C1-C4-烷基，
其中所述取代基选自卤素、硝基、氰基、羟基、氨基硫代羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、C1-C4-卤代烷基氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、羟基羰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基-C3-C4-环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C4-烷氧基亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚硫酰基和C1-C6-烷基磺酰基，
Q1代表N，其中同时Q2代表被氢、R6或A-Y取代的碳原子，或
Q1代表被氢、R6或A-Y取代的碳原子以及Q2同时代表N。
如果合适，式(I)的化合物可以以多种多晶型形式存在或作为多种多晶型形式的混合物存在。纯的多晶型物和多晶型物混合物两者均构成本发明主题的一部分，并可根据本发明使用。
式(I)的化合物包括任何存在的E/Z异构体和非对映异构体或对映异构体。
取代的吲哚甲酰胺和苯并咪唑甲酰胺通过式(I)概括地定义。对于上面和下文中所指定的式而言，优选的基团的定义在下面给出。这些定义适用于式(I)的终产物并同样适用于所有中间体。
式(I)中的取代基的特定数目n和m只包括除氢以外的取代基。为此，氢也不包括在R1和R6的定义中。当然，当在特定位点没有R1或R6取代基时，氢总是作为取代基存在。
给出了式(I)的化合物以及使用式(I)的化合物来防治害虫的方法的优选、特别优选以及非常特别优选，其中
R1 优选代表卤素、硝基、氰基，代表任选被卤素单取代或多取代的C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基，
n优选代表1、2、3、4或5
或
R1代表-OCF2O-或-O(CF2)2O-并且连接至两个相邻的碳原子，其中n代表1，
R2 优选代表氢或代表任选被单取代至三取代的C1-C4-烷基，
其中所述取代基各自独立地选自卤素和C1-C4-烷基，
R3 优选代表氢，代表任选被相同的或不同的取代基单取代或多取代的C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基，
其中所述取代基各自独立地选自氰基、卤素和C1-C4-烷氧基，
R4 优选代表任选被相同的或不同的取代基单取代或多取代的C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基或芳基-C1-C4-烷基，
其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基或选自任选被相同的或不同的取代基单取代或多取代的芳氧基和芳基-C1-C3-烷氧基，其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基，
R5 优选代表氢、C1-C4-烷基、卤素或氰基，
R6 优选代表氢、卤素、硝基、氰基，代表任选被相同的或不同的取代基单取代或多取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷基氨基)羰基、(C1-C4-二烷基氨基)羰基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基氨基，
其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷硫基，
M优选代表0、1或2，
X优选代表可任选额外地被羟基、氰基或C1-C4-烷氧基单取代至三取代的C1-C4-卤代烷基，
W优选代表O，
A优选代表二价化学部分，选自-C(R11)(R12)NR13C(＝O)-和-C(＝O)NR13-部分，其中第一(左手边)连接点在各自情况下连接至环以及第二(右手边)连接点在各自情况下连接至Y，
R11和R12各自独立地优选代表氢或代表C1-C4-烷基，
R13 优选代表氢，代表C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或C2-C4-烯基，
Y优选代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、苯基甲基、氧杂环丁烷基(oxetanyl)、硫杂环丁烷基(thietanyl)、氧硫杂环丁烷基、二氧硫杂环丁烷基、吡啶基、吡啶基甲基、嘧啶基或嘧啶基甲基，
其中所述取代基选自卤素、硝基、氰基、羟基、氨基硫代羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C5-环烷基、C1-C4-烷基-C3-C4-环烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基和C1-C4-烷氧基亚氨基-C1-C4-烷基，
Q1 优选代表N，其中同时Q2代表被氢、R6或A-Y取代的碳原子，
或
Q1 优选代表被氢、R6或A-Y取代的碳原子以及Q2同时代表N，
R1 特别优选代表卤素、硝基、氰基，代表任选被氟或氯单取代或多取代的C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基、C1-C4-烷基磺酰基，
n特别优选代表1、2、3、4或5
或
R1代表-OCF2O-并连接至两个相邻的碳原子，其中n代表1，
R2 特别优选代表氢或代表甲基，
R3 特别优选代表氢、甲基、乙基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，
R4 特别优选代表任选被单取代至三取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C3-C4-炔基、C3-C5-环烷基、C3-C5-环烷基-C1-C3-烷基或苯基-C1-C4-烷基，
其中所述取代基各自独立地选自氟、氰基、甲氧基、乙氧基、甲基、乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯氧基和苯基-C1-C3-烷氧基，
R5 特别优选代表氢、甲基、乙基、氟、氯、溴或氰基，
R6 特别优选代表卤素、硝基、氰基，或代表任选被卤素单取代至三取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，
m特别优选代表0、1或2，
X特别优选代表C1-C4-卤代烷基，
W特别优选代表O，
A特别优选代表选自-C(R11)(R12)NR13C(＝O)-和-C(＝O)NR13-部分的二价化学部分，其中第一(左手边)连接点在各自情况下连接至环上以及第二(右手边)连接点在各自情况下连接至Y，
以及其中
R11和R12 特别优选代表氢，
以及其中
R13 特别优选代表氢、甲基、乙基、环丙基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基或丙烷-2-烯-1-基，
Y特别优选代表任选被相同或不同取代基单取代至三取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、苯基甲基、3-氧杂环丁烷-1-基、吡啶-2-基、吡啶-2-基甲基、1，3-嘧啶-2-基或1，3-嘧啶-2-基甲基，
其中所述取代基选自氟、氯、硝基、氰基、C1-C4-烷基、三氟甲基、C3-C4-环烷基、C1-C4-烷基-C3-C4-环烷基、C2-C4-烯基、C3-C4-炔基C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基和氨基硫代羰基，
Q1 特别优选代表N，其中同时Q2代表被氢取代的碳原子，
或
Q1 特别优选代表被氢取代的碳原子并且Q2同时代表N，
R1 非常特别优选代表氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、2-甲基乙基、二氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、氯四氟乙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚硫酰基、三氟甲基磺酰基，
n非常特别优选代表1、2、3、4或5，
R2 非常特别优选代表氢，
R3 非常特别优选代表氢或甲基，
R4 非常特别优选代表甲基、乙基、丙-1-基、丙-2-烯-1-基、丙炔-3-基、乙烯基、丁-2-炔-1-基、环丙基、环丙基甲基、环丁基，
R5 非常特别优选代表氢或溴，
R6 非常特别优选代表氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或三氟甲基，
m非常特别优选代表0或1，
X非常特别优选代表三氟甲基，
W非常特别优选代表O，
A非常特别优选代表代表二价化学部分，选自-C(＝O)NR13-或-CH2-NH-C(＝O)-部分，其中第一(左手边)连接点连接至环以及第二(右手边)连接点连接至Y，
以及其中
R13 非常特别优选代表氢、甲基或乙基，
当A代表-C(＝O)NR13-部分时，Y非常特别优选代表甲基、乙基、丙-1-基、丙-2-基、丙炔-3-基、丁-1-基、丁-2-基、2-甲基丙-1-基、2-甲基丙-2-基、环丙基、环丁基、氰基甲基、1-甲氧基羰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、1-氰基丙-1-基、2-氰基丙-1-基、3-氰基丙-1-基、1-氰基丙-2-基、2-氰基丙-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基丙-2-烯-1-基、2-氰基环丙基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1-氟丙-2-基、2，2-二氟丙-1-基、1，3-二氟丙-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、1-乙基环丙基、1-乙炔基环丙基、1-乙炔基环丁基、1-甲氧基环丙基、1-乙氧基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-乙氧基羰基环丙基、环丙基甲基、1-环丙基乙-1-基、1-三氟甲基环丙基、吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、1-(氨基硫代羰基)环丙基、1-氰基-2-甲基丙-1-基、1-氰基丁-3-炔-1-基、1-氰基-2-甲基丙-1-基、1-氰基丙-2-基、1-氰基-1-环丙基乙基、1-氰基-1-乙基丙-1-基、1-氰基-1-甲基环丙基甲基、(2-R)-1-(甲硫基)丙-2-基、(2-R)-1-(甲基亚硫酰基)丙-2-基或1，3-二甲氧基-2-氰基丙-2-基、3-氧杂环丁-1-基、吡啶-2-基甲基、1，3-嘧啶-2-基-甲基，
或
当A代表-CH2NHC(＝O)-部分时，Y非常特别优选代表甲基、乙基、丙-1-基、丙-2-基、丁-1-基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、环丙基、环丁基或环丙基甲基，
Q1 非常特别优选代表N，其中同时Q2代表被氢取代的碳原子。
上面对于取代基R1至R6、n、m、X、W、A、Y、Q1和Q2所指定的各个一般性定义，优选、更优选以及最优选的定义可根据本发明所需彼此结合。
在优选的定义中，除非另有说明，卤素选自氟、氯、溴和碘，依次优选选自氟、氯和溴。
在更优选的定义中，除非另有说明，卤素选自氟、氯、溴和碘，依次优选选自氟、氯和溴。
在最优选的定义中，除非另有说明，卤素选自氟、氯、溴和碘，依次优选选自氟、氯和溴。
卤素取代的基团，例如卤代烷基，为单卤代或多卤代的至最大可能的取代基数目。在多卤代的情况下，卤素原子可相同或不同。在情况下，卤素为氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴。
优选、特别优选以及非常特别优选分别具有在优选的、特别优选的以及非常特别优选项下所指明的取代基的化合物。
饱和或不饱和烃基基团如烷基、烯基或炔基可各自为直链或尽可能支化，例如，包括与杂原子的结合，例如在烷氧基中。
除非另有不同定义，芳基表示单环、双环或三环的环体系基团，其中至少一个环为芳环，优选具有(C6-C14)-、(C6-C8)-或(C6)-环原子。芳基优选代表苯基。
除非另有不同定义，杂芳基表示单环、双环或三环的碳原子和至少一个杂原子的杂环基团，其中至少一个环是芳环。优选地，杂芳基基团包含3、4、5或6个碳原子。杂芳基优选代表吡啶基或嘧啶基。
除非另有不同定义，杂环基表示单环的饱和或部分饱和的环上具有碳原子和至少一个杂原子的4-、5-、6-或7-元环。优选，杂环基包含3、4、5或6个碳原子以及1或2个选自氧、硫和氮的杂原子。除非另有不同定义，氧杂环基和二氧杂环基分别表示在环的至少一个位置上包含被一个和两个(＝O)基团取代的环原子的杂环基。此处，杂原子如硫优选分别被一个或两个(＝O)基团取代得到基团-S(＝O)-和-S(＝O)2-，其中硫原子是环的组分。
任选取代的基团可为单取代的或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可相同或不同。
上面以一般术语或在优选范围内给出的基团定义或说明适用于终产物以及相应地适用于起始原料和中间体。这些基团定义可按需彼此结合，即包括各自优选范围之间的结合。
根据本发明，优选式(I)的化合物，其中存在上述优选的定义的结合。
根据本发明，特别优选式(I)的化合物，其中存在上述特别优选的定义的结合。
在一个优选的实施方案中，本发明涉及式(I-1)的化合物
其中R1、R4、R6、R13、Y和n各自具有上述含义。
在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(I-2)的化合物
其中R1、R4、R6、R13、Y和n各自具有上述含义。
在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(I-3)的化合物
其中R1、R4、R6、R13、Y和n各自具有上述含义。
在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(I-4)的化合物
其中R1、R4、R6、R13、Y和n各自具有上述含义。
本发明的优选化合物也包括表1中所示的通式(I-5)的化合物以及表2中所示的化合物。
本发明的通式(I)化合物可任选具有手性碳原子。
根据Cahn-Ingold-Prelog规则(CIP规则)，这些取代基可具有(R)构型或(S)构型。
本发明包含在特定手性碳原子上既具有(S)又具有(R)构型的通式(I)的化合物，即本发明包含通式(I)的化合物，其中正在讨论的碳原子各自独立地具有
(1)  (R)构型；或
(2)  (S)构型。
当通式(I)的化合物中存在超过一个手性中心时，任何期望的手性中心的构型的结合都是可能的，其意指
(1)一个手性中心可具有(R)构型以及其他手性中心具有(S)构型；
(2)一个手性中心可具有(R)构型以及其他手性中心具有(R)构型；以及
(3)一个手性中心可具有(S)构型以及其他手性中心具有(S)构型。
式(I)的化合物还包含任何存在的非对映异构体或对映异构体以及E/Z异构体，以及式(I)化合物的盐和N-氧化物，以及其用于防治动物害虫的用途。
本发明也涉及本发明的通式(I)的化合物用于制备杀虫剂的用途。
本发明也涉及以＞0.00000001重量％的生物学有效含量包含本发明的通式(I)化合物和/或其盐的杀虫剂，优选＞0.001重量％至95重量％，基于杀虫剂的重量计。
本发明还涉及防治动物害虫的方法，其中使本发明的通式(I)的化合物作用于动物害虫和/或它们的生境。动物害虫的防治优选在农业和林业以及材料保护中实施。优选排除对人类或动物体的处理，更特别是治疗性处理。
本发明的活性化合物或活性化合物结合，结合良好的植物耐性和有利的温血动物毒性以及良好的环境相容性，适合用于保护植物和植物器官；用于增加采收收率；用于提高采收的材料的品质以及用于防治动物害虫，尤其是在农业、园艺、畜牧业、林业、园林和休闲设施、在贮藏产品和材料保护上以及在卫生区域遭遇的昆虫、蛛形纲动物、寄生虫、线虫和软体动物。它们可优选被用作作物保护剂。它们有效对抗一般敏感的和耐药的物种以及对抗发育的所有阶段或某些阶段。上述虫害包括：
节肢动物门(Anthropoda)的害虫，尤其是蛛形纲(Arachnida)，例如螨属种(Acarus spp.)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属种(Aculops spp.)、针刺瘿螨属种(Aculus spp.)、花蜱属种(Amblyommaspp.)、山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis)、锐缘蜱属种(Argasspp.)、牛蜱属种(Boophilus spp.)、短须螨属种(Brevipalpus spp.)、Bryobiag raminum、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、刺尾蝎属种(Centruroides spp.)、皮螨属种(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusg allinae)、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronyssius)、法嗜皮螨(Dermatophagoides farinae)、革蜱属种(Dermacentor spp.)、始叶螨属种(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属种(Eutetranychus spp.)、瘿螨属种(Eriophyes spp.)、家食甜螨(Glycyphagus domesticus)、红腿地螨(Halotydeus destructor)、半跗线螨属种(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属种(Hyalomma spp.)、硬蜱属种(Ixodes spp.)、毒蜘蛛属种(Latrodectus spp.)、斜蛛属种(Loxoscelesspp.)、梅塔叶螨属种(Metatetranychus spp.)、Neutrombiculaautumnalis、Nuphersa属种、小爪螨属种(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属种(Ornithodoros spp.)、禽刺螨属种(Ornithonyssus spp.)、全爪螨属种(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphag otarsonemus latus)、痒螨属种(Psoroptes spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus spp.)、根螨属种(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属种(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、狭跗线螨属种(Steneotarsonemus spp.)、稻细螨(Steneotarsonemus spinki)、跗线螨属种(Tarsonemus spp.)、叶螨属种(Tetranychus spp.)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Vaejovis属种、背瘤瘿螨(Vasateslycopersici)；
唇足纲(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属种(Geophilus spp.)、蚰蜒属种(Scutigera spp.)；
弹尾目或弹尾纲(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurusarmatus)；
倍足纲(Diplopoda)，例如，千足虫(Blaniulus guttulatus)；
昆虫纲(Insecta)，例如，蜚蠊目(Blattodea)，如亚洲蜚蠊(Blattellaasahinai)、德国小蠊(Blattella germanica)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、角腹蠊属种(Panchlora spp.)、木蠊属种(Parcoblatta spp.)、大蠊属种(Periplaneta spp.)、褐带皮蠊(Supella longipalpa)；
鞘翅目(Coleoptera)，例如条纹南瓜甲(Acalymma vittatum)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属种(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属种(Agriotes spp.)、黑菌虫(Alphitobiusdiaperinus)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属种(Anoplophora spp.)、花象属种(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属种(Anthrenus spp.)、梨象属种(Apionspp.)、阿鳃金龟属种(Apogonia spp.)、隐翅甲属种(Atomaria spp.)、毛皮蠹属种(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属种(Bruchus spp.)、龟叶甲属种(Cassida spp.)、菜豆萤叶甲(Cerotomatrifurcata)、龟象属种(Ceuthorrhynchus spp.)、跳甲属种(Chaetocnemaspp.)、方喙象属种(Cleonus mendicus)、宽胸叩头虫属种(Conoderusspp.)、根颈象属种(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、叩甲属种(Ctenicera spp.)、象虫属种(Curculiospp.)、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、细枝象属种(Cylindrocopturus spp.)、皮蠹属种(Dermestes spp.)、叶甲属种(Diabrotica spp.)、蛀野螟属种(Dichocrocis spp.)、水稻铁甲(Dicladispa armigera)、蛴螬属种(Diloboderus spp.)、食植瓢虫属种(Epilachna spp.)、毛跳甲属种(Epitrix spp.)、Faustinus属种、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、阔角谷盗(G nathocerus cornutus)、菜心螟(Hellula undalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、寡节鳃金龟属种(Heteronyx spp.)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、蓝绿象(Hypomeces squamosus)、咪小蠹属种(Hypothenemus spp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、长头谷盗(Latheticusoryzae)、波缘薪甲属种(Lathridius spp.)、负泥虫属种(Lema spp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、潜叶蛾属种(Leucopteraspp.)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属种(Lixus spp.)、萤叶甲属种(Luperodes spp.)、粉蠹属种(Lyctus spp.)、美洲叶甲属种(Megascelis spp.)、梳爪叩头虫属种(Melanotus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、鳃角金龟属种(Melolontha spp.)、Migdolus属种、墨天牛属种(Monochamus spp.)、象甲(Naupactus xanthographus)、隐郭公虫属(Necrobia spp.)、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、Oryzaphagus oryzae、耳喙象属种(Otiorrhynchus spp.)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属种(Phyllophaga spp.)、Phyllophaga helleri、条跳甲属种(Phyllotretaspp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属种(Premnotrypes spp.)、大谷蠹(Prostephanus truncatus)、跳甲属种(Psylliodes spp.)、蛛甲属种(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、谷象属种(Sitophilus spp.)、米象(Sitophilus oryzae)、尖隐喙象属种(Sphenophorus spp.)、药材甲(Stegobium paniceum)、茎干象属种(Sternechus spp.)、宽幅天牛属种(Symphyletes spp.)、纤毛象属种(Tanymecus spp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、大谷盗(Tenebrioidesmauretanicus)、拟谷盗属种(Tribolium spp.)、斑皮蠹属种(Trogodermaspp.)、籽象属种(Tychius spp.)、脊虎天牛属种(Xylotrechus spp.)、距步甲属种(Zabrus spp.)；
双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属种(Aedes spp.)、潜蝇属种(Agromyza spp.)、按实蝇属种(Anastrepha spp.)、按蚊属种(Anophelesspp.)、瘿蚊属种(Asphondylia spp.)、果实蝇属种(Bactrocera spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、天青丽蝇(Calliphora erythrocephala)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、摇蚊属种(Chironomus spp.)、金蝇属种(Chrysomyia spp.)、斑虻属种(Chrysops spp.)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、锥蝇属种(Cochliomyia spp.)、康瘿蚊属种(Contarinia spp.)、人皮蝇(Cordylobiaanthropophaga)、稻环摇蚊(Cricotopus sylvestris)、库蚊属种(Culexspp.)、库蠓属种(Culicoides spp.)、脉毛蚊属种(Culiseta spp.)、黄蝇属种(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、叶瘿蚊属种(Dasyneuraspp.)、地种蝇属种(Delia spp.)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属种(Drosophila spp.)、稻象属种(Echinocnemus spp.)、厕蝇属种(Fanniaspp.)、胃蝇属种(G astrophilus spp.)、舌蝇属种(G lossina spp.)、麻虻属种(Haematopota spp.)、毛眼水蝇属种(Hydrellia spp.)、大麦水蝇(Hydrellia griseola)、黑蝇属种(Hylemyia spp.)、虱蝇属种(Hyppobosca spp.)、皮蝇属种(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属种(Liriomyza spp.)、绿蝇属种(Lucilia spp.)、罗蛉属种(Lutzomyia spp.)、曼蚊属种(Mansonia spp.)、家蝇属种(Musca spp.)、绿蝽属种(Nezaraspp.)、狂蝇属种(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、拟长跗摇蚊属种(Paratanytarsus spp.)、Paralauterborniella subcincta、泉蝇属种(Pegomyia spp.)、白蛉属种(Phlebotomus spp.)、草种蝇属种(Phorbia spp.)、伏蝇属种(Phormia spp.)、酪蝇(Piophila casei)、Prodiplosis属种、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、绕实蝇属种(Rhagoletisspp.)、麻蝇属种(Sarcophaga spp.)、蚋属种(Simulium spp.)、螫蝇属种(Stomoxys spp.)、虻属种(Tabanus spp.)、根斑蝇属种(Tetanops spp.)、大蚊属种(Tipula spp.)。
异翅目(Heteroptera)，例如南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属种(Antestiopsis spp.)、Boisea属种、土长蝽属种(Blissus spp.)、俊盲蝽属种(Calocoris spp.)、斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida)、异背长蝽属种(Cavelerius spp.)、臭虫属种(Cimex spp.)、白辧麦寄蝇属种(Collaria spp.)、绿蝽鋳(Creontiades dilutes)、胡椒缘蝽(Dasynuspiperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属种(Dysdercus spp.)、美洲蝽属种(Euschistus spp.)、扁盾蝽属种(Eurygaster spp.)、刺盲蝽属种(Heliopeltis spp.)、Horcias nobilellus、稻缘蝽属种(Leptocorisa spp.)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属种(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、金光绿盲蝽(Monalonionatratum)、绿蝽属种(Nezara spp.)、稻蝽属种(Oebalus spp.)、蝽科(Pentomidae)、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属种(Piezodorusspp.)、杂盲蝽属种(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、红猎蝽属种(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scaptocoriscastanea、黑蝽属种(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca属种、锥猎蝽属种(Triatoma spp.)；
同翅目(Homoptera)，例如Acizzia acaciaebaileyanae、Acizziadodonaeae、木虱(Acizzia uncatoides)、长头蝗(Acrida turrita)、无网长管蚜属种(Acyrthosipon spp.)、Acrogonia属种、Aeneolamia属种、隆脉木虱属种(Ag onoscena spp.)、欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodesproletella)、蔗粉虱属种(Aleurolobus barodensis)、软毛粉虱(Aleurothrixus floccosus)、植莲木风(Allocaridara malayensis)、杧果叶蝉属种(Amrasca spp.)、圆尾蚜属种(Anuraphis cardui)、肾圆盾蚧属种(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属种(Aphis spp.)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、Arytainilla属种、小圆盾蚧属种(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属种(Aspidiotus spp.)、Atanus属种、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、烟草粉虱(Bemisia tabaci)、Blastopsylla occidentalis、Boreioglycaspis melaleucae、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、微管姆属种(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、喀目虱属种(Cacopsylla spp.)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属种(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、棉蝗(Chondracrisrosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilushalli、软蚧属种(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Cryptoneossa属种、梳木风属种(Ctenarytaina spp.)、叶蝶属属(Dalbulus spp.)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、柑橘木虱(Diaphorinacitri)、白背盾蚧属种(Diaspis spp.)、履绵蚧属种(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属种(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属种(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属种(Empoasca spp.)、绵蚜属种(Eriosoma spp.)、斑叶蝉属种(Erythroneura spp.)、Eucalyptolyma属种、褐木虱属种(Euphylluraspp.)、殃叶蝉(Euscelis bilobatus)、拂粉蚧属种(Ferrisia spp.)、咖啡地粉蚧(G eococcus coffeae)、Glycaspis属种、银合欢木虱(Heteropsylla cubana)、颊木虱(Heteropsylla spinulosa)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属种(Icerya spp.)、片角叶蝉属种(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属种(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、蜡蚧属种(Lecanium spp.)、蛎盾蚧属种(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphiserysimi)、长管蚜属种(Macrosiphum spp.)、二点叶蜂(Macrostelesfacifrons)、沫蝶属种(Mahanarva spp.)、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella属种、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属种(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnig ri)、黑尾叶蝉属种(Nephotettixspp.)、Nettigoniclla spectra、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia属种、Orthezia praelonga、中华稻蝗(Oxya chinensis)、Pachypsylla属种、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、虱啮属种(Paratrioza spp.)、片盾蚧属种(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属种(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属种(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属种(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属种(Planococcus spp.)、Prosopidopsylla flava、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属种(Pseudococcus spp.)、Psyllopsis属种、木虱属种(Psylla spp.)、金小蜂属种(Pteromalus spp.)、Pyrilla属种、笠圆盾蚧属种(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属种(Rastrococcusspp.)、缢管蚜属种(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属种(Saissetia spp.)、葡萄带叶蝉(Scaphoideus titanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属种(Sogataspp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、稻飞风属种(Sogatodes spp.)、三角蝶(Stictocephala festina)、树粉虱(Siphoninus phillyreae)、Tenalaphara malayensis、Tetragonocephela属种、美洲山核桃长斑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、广胸沫蝉属种(Tomaspis spp.)、声蚜属种(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属种(Trioza spp.)、小叶蝉属种(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属种(Unaspisspp.)、葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii)、么叶蝉属种(Zygina spp.)；
膜翅目(Hymenoptera)，例如，切叶蚁属种(Acromyrmex spp.)、菜叶蜂属种(Athalia spp.)、叶蚁属种(Atta spp.)、松叶蜂属种(Diprionspp.)、实叶蜂属种(Hoplocampa spp.)、毛蚁属种(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、树蜂属种(Sirex spp.)、红火蚁(Solenopsisinvicta)、蚁属种(Tapinoma spp.)、树蜂属种(Urocerus spp.)、胡蜂属种(Vespa spp.)、黑树蜂属种(Xeris spp.)；
等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)；
等翅目(Isoptera)，例如，家白蚁属种(Coptotermes spp.)、堆角白蚁(cornitermes cumulans)、湿木白蚁属种(Cryptotermes spp.)、楹白蚁属种(Incisitermes spp.)、甘蔗白蚁(Microtermes obesi)、土白蚁属种(Odontotermes spp.)、散白蚁属种(Reticulitermes spp.)；
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、卷叶蛾属种(Adoxophyes spp.)、烦夜蛾(Aedialeucomelas)、地老虎属种(Agrotis spp.)、波纹夜蛾属种(Alabama spp.)、脐橙螟蛾(Amyelois transitella)、麦蛾属种(Anarsia spp.)、干煞夜蛾属种(Anticarsia spp.)、条小卷蛾属种(Argyroploce spp.)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、籼弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrixthurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、蛀褐夜蛾属种(Busseolaspp.)、卷叶蛾属种(Cacoecia spp.)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、烟卷蛾(Capua reticulana)、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、蛀果蛾(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属种(Chilo spp.)、色卷蛾属种(Choristoneura spp.)、葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)、纵卷叶野螟属种(Cnaphalocerus spp.)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、云卷蛾属种(Cnephasia spp.)、茶枝尖细蛾属种(Conopomorpha spp.)、球颈象属种(Conotrachelus spp.)、Copitarsia属种、小卷蛾属种(Cydia spp.)、Dalaca noctuides、绢野螟属种(Diaphania spp.)、蔗螟(Diatraea saccharalis)、埃及金刚钻属种(Earias spp.)、Ecdytolopha aurantium、小玉米螟(Elasmopalpuslignosellus)、非洲蔗螟(Eldana saccharina)、粉斑螟属种(Ephestia spp.)、叶小卷蛾属种(Epinotia spp.)、苹果褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、荚斑螟属种(Etiella spp.)、金茅属种(Eulia spp.)、女贞细卷蛾(Eupoeciliaambiguella)、黄毒蛾属种(Euproctis spp.)、切根虫属种(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属种(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、细蛾属种(Gracillaria spp.)、小食心虫属种(Grapholitha spp.)、蚀叶野螟属种(Hedylepta spp.)、铃夜蛾属种(Helicoverp a spp.)、实夜蛾属种(Heliothisspp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螟属种(Homoeosoma spp.)、长卷蛾属种(Homona spp.)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿蒂虫(Kakivoria flavofasciata)、贪夜蛾属种(Laphygma spp.)、梨小食心虫(Laspeyresia molesta)、茄黄斑螟(Leucinodes orbonalis)、潜蛾属种(Leucoptera spp.)、潜叶细蛾属种(Lithocolletis spp.)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小蛾属种(Lobesia spp.)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属种(Lymantria spp.)、潜蛾属种(Lyonetia spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆荚野螟(Maruca testulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、Melanitis leda、毛胫夜蛾属种(Mocis spp.)、Monopis obviella、粘虫(Mythimma separata)、Nemapogon cloacellus、水螟属种(Nymphula spp.)、Oiketicus属种、麦秆夜蛾属种(Oria spp.)、瘤丛螟属种(Orthaga spp.)、秆野螟属种(Ostrinia spp.)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶属种(Parnaraspp.)、红铃虫属种(Pectinophora spp.)、潜跳甲属种(Perileucopteraspp.)、麦蛾属种(Phthorimaea spp.)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、小潜细蛾属种(Phyllonorycter spp.)、菜粉蝶属种(Pieris spp.)、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、金翅夜蛾属种(Plusia spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、小白巢蛾属种(Praysspp.)、斜纹夜蛾属种(Prodenia spp.)、烟草天蛾属种(Protoparce spp.)、粘虫属种(Pseudaletia spp.)、一星粘虫(Pseudaletia unipuncta)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、Rachiplusia nu、禾螟属种(Schoenobius spp.)、白禾螟属种(Scirpophagaspp.)、Scirpophaga innotata、黄地老虎(Scotia segetum)、蛀茎夜蛾属种(Sesamia spp.)、稻蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)、长须卷蛾属种(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾属种(Spodoptera spp.)、Spodopterapraefica、展足蛾属种(Stathmopoda spp.)、花生麦蛾(Stomopteryxsubsecivella)、透翅蛾属种(Synanthedon spp.)、安第斯马铃薯块茎蛾(Tecia solanivora)、干煞夜蛾(Thermesiag emmatalis)、木塞谷蛾(Tineacloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、卷蛾属种(Tortrix spp.)、毛毡衣蛾(Trichophaga tapetzella)、粉夜蛾属种(Trichoplusia spp.)、三化螟(Tryporyza incertulas)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、灰蝶属种(Virachola spp.)；
直翅目(Orthoptera)或跳跃目(saltatoria)，例如，家蟋(Achetadomesticus)、Dichroplus属种、蝼蛄属种(G ryllotalpa spp.)、蔗蝗属种(Hieroglyphus spp.)、飞蝗属种(Locusta spp.)、黑蝗属种(Melanoplusspp.)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；
虱目(Phthiraptera)，例如，畜虱属种(Damalinia spp.)、血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculusspp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Ptirus pubis)、嚼虱属种(Trichodectesspp.)；
啮虫目(Psocoptera)，例如，粉啮虫属种(Lepinatus spp.)、书虱属种(Liposcelis spp.)；
蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.)、栉首蚤属种(Ctenocephalides spp.)、致痒蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；
缨翅目(Thysanoptera)，例如玉米黄呆蓟马(Anaphothripsobscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、葡萄链蓟马(Drepanothrisreuteri)、Enneothrips flavens、花蓟马属种(Frankliniella spp.)、网蓟马属种(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属种(Scirtothrips spp.)、小豆蘧带蓟马(Taeniothrips cardamoni)、蓟马属种(Thrips spp.)；
衣鱼目(Zyg entoma)(＝缨尾目(Thysanura))，例如，栉衣鱼属种(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodesinquilinus)、小灶衣鱼(Thermobia domestica)；
综合目(Symphyla)，例如，幺蚰属种(Scutigerella spp.)；
来自软体动物(Mollusca)门的害虫，特别是来自双壳纲(Bivalvia)，例如，拙氏蛤属种(Dreissena spp.)，以及来自腹足纲(G astropoda)，例如，阿勇蛞蝓属种(Arion spp.)、双脐螺属种(Biomphalaria spp.)、小泡螺属种(Bulinus spp.)、野蛞蝓属种(Deroceras spp.)、土蜗属种(G albaspp.)、椎实螺属种(Lymnaea spp.)、钉螺属种(Oncomelania spp.)、福寿螺属种(Pomacea spp.)、琥珀螺属种(Succinea spp.)；
来自扁虫动物门(Plathelminthes)和线虫动物门(Nematoda)的动物寄生虫，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Ancylostomabraziliensis)、钩口线虫属种(Ancylostoma spp.)、蛔虫属种(Ascarisspp.)、马来布鲁线虫(Brug ia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brug ia timori)、仰口线虫属种(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属种(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属种(Clonorchis spp.)、古柏线虫属种(Cooperia spp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcusg ranulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、Faciola属种、血毛线虫属种(Haemonchus spp.)、异刺线虫属种(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属种(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属种(Nematodirus spp.)、结节线虫属种(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属种(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属种(Paragonimus spp.)、裂体吸虫属种(Schistosomen spp.)、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属种(Stronyloidesspp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、伪方宠毛线虫(Trichinella pseudopsiralis)、毛圆线虫属种(Trichostrongulusspp.)、人鞭虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereriabancrofti)；
来自线虫门(Nematoda)的植物害虫，即植物寄生的线虫类，更具体为滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.)、伞滑刃线虫属种(Bursaphelenchus spp.)、茎线虫属种(Ditylenchus spp.)、球异皮线虫属种(Globodera spp.)、异皮线虫属种(Heterodera spp.)、长针线虫属种(Longidorus spp.)、根结线虫属种(Meloidogyne spp.)、短体线虫属种(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、毛刺线虫属种(Trichodorus spp.)、半穿刺线虫属种(Tylenchulus spp.)、剑线虫属种(Xiphinema spp.)、螺旋线虫属种(Helicotylenchus spp.)、矮化线虫属种(Tylenchorhynchus spp.)、盾状线虫属种(Scutellonema spp.)、拟毛刺线虫属种(Paratrichodorus spp.)、瓢线虫属种(Meloinemaspp.)、针线虫属种(Paraphelenchus spp.)、野外垫刃属种(Aglenchusspp.)、针刺线虫属种(Belonolaimus spp.)、根瘤线虫属种(Nacobbusspp.)、肾形线虫属种(Rotylenchulus spp.)、盘旋线虫属种(Rotylenchusspp.)、拟茎线虫属种(Neotylenchus spp.)、拟滑刃线虫属种(Paraphelenchus spp.)、锥线虫属种(Dolichodorus spp.)、纽带线虫属种(Hoplolaimus spp.)、斑皮线虫属种(Punctodera spp.)、环状线虫属种(Criconemella spp.)、五沟线虫属种(Quinisulcius spp.)、鞘线虫属种(Hemicycliophora spp.)、瘿线虫属种(Anguina spp.)、小麦根瘿线虫属种(Subanguina spp.)、拟鞘线虫属种(Hemicriconemoides spp.)、平滑垫刃属种(Psilenchus spp.)、Pseudohalenchus属种、移动型有拟环线虫属种(Criconemoides spp.)、Cacopaurus属种；
此外，可以防治原生动物(Protozoa)亚门球虫目(Coccidia)的生物，例如艾美球虫属种(Eimeria spp.)。
式(I)的化合物还可任选以特定浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物性能的试剂，或用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉物质、杀菌剂、杀病毒剂(包括对抗类病毒的试剂)或用作对抗MLO(支原体样生物体)和RLO(立克次氏体样生物体)的试剂。如果合适，它们也可用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
本发明还涉及包含至少一种本发明的活性化合物的制剂及由此制备的使用形式用作作物保护组合物和/或杀虫剂，例如浸透、滴注和喷雾液体。所述使用形式任选还包含作物保护剂和/或杀虫剂和/或改善活性的佐剂，如渗透剂，例如，植物油如油菜籽油、葵花籽油，矿物油如石蜡油，植物脂肪酸的烷基酯如油菜籽油甲基酯或大豆油甲基酯，或烷醇烷氧基化物；和/或展着剂(spreader)，例如烷基硅氧烷和/或盐，例如，有机或无机铵盐或鏻盐如硫酸铵或磷酸氢二铵；和/或保持促进剂(retentionpromoters)，如磺基琥珀酸二辛酯或羟丙基瓜尔胶聚合物；和/或保湿剂，例如丙三醇；和/或肥料，例如铵肥、钾肥或磷肥。
常规制剂为，例如，水溶性液体(SL)、乳油(EC)、水乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS)；这些制剂及其他可能的制剂类型被例如国际作物生命(Crop Life International)组织在以下文献中描述：《杀虫剂说明书》、《联合国粮农组织和世界卫生组织杀虫剂说明书开发与使用手册》、《联合国粮农组织植物生产与保护文件-173》(由联合国粮农组织/世界卫生组织关于杀虫剂手册的联合会议制订，2004，ISBN：9251048576)。所述制剂可包含除本发明的一种或多种活性化合物之外的农业化学活性化合物。
这些为优选的制剂或使用形式，其包含助剂，例如填充剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀微生物剂、增稠剂和/或其他助剂，例如佐剂。本文中佐剂为增强制剂的生物功效的组分，该组分本身不具有任何生物功效。佐剂的实例为促进保留、扩散、附着到叶面或渗透的试剂。
这些制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与助剂混合，所述助剂例如填充剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂(例如表面活性剂)。制剂在合适的设备中或在施用前或施用过程中制备。
使用的助剂可为这样的物质，它们能够赋予活性化合物制剂或由这些制剂制备的施用形式(如即用型(ready-to-use)作物保护组合物，例如，如喷雾液体或拌种剂)特定性质，如特定的物理的、技术的和/或生物学性质。
合适的填充剂为，例如，水，极性和非极性有机化学液体，例如选自以下种类：芳族和非芳族烃(如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适，其也可被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)以及(聚)醚、未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯、砜和亚砜(如二甲基亚砜)。
如果使用的填充剂为水，也可以使用例如有机溶剂作为助溶剂。基本上，可用的液体溶剂为：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族烃或氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃如环己烷或石蜡油，例如矿物油馏分、矿物油和植物油；醇，如丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜以及水。
原则上，可以使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为芳族烃，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族烃或氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷、链烷烃、石油馏分、矿物油和植物油；醇，如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基亚砜和水。
原则上，可以使用所有合适的载体。可用的载体尤其包括：例如铵盐和磨碎的天然矿物，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；以及磨碎的合成材料，如细碎的二氧化硅、氧化铝以及天然的或合成的硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。也可使用这些载体的混合物。适合于颗粒剂的固体载体包括：例如压碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石；以及无机和有机粉的合成颗粒；以及有机材料的颗粒，例如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草秸秆。
也可使用液化的气态填充剂或溶剂。特别合适的填充剂或载体是在环境温度和大气压下为气态的那些填充剂或载体，例如气溶胶喷射剂气体，如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子或非离子性质的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂、或这些表面活性剂的混合物的实例包括：聚丙烯酸盐；木素磺酸盐；苯酚磺酸盐或萘磺酸盐；环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物；磺基琥珀酸酯的盐；牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)；聚乙氧基化醇或酚的磷酯；多元醇的脂肪酸酯；以及包含硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果活性化合物中的一种和/或惰性载体中的一种不溶于水并且在水中进行施用，则表面活性物质的存在是有利的。
可存在于制剂和由其衍生的使用形式中的其他助剂包括着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；以及有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属种酞菁染料；以及营养物和微量营养物，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
其他的组分可为稳定剂，如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他提高化学和/或物理稳定性的试剂。也可存在发泡剂或消泡剂。
另外，制剂以及由其衍生的使用形式还可包含粘着剂，如羧甲基纤维素，和粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；或者天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂作为额外的助剂。其他可能的助剂是矿物油和植物油。
任选地，制剂和由其衍生的使用形式中可存在其他助剂。这些添加剂的实例包括香料、保护胶体、粘结剂(binder)、胶粘剂(adhesive)、增稠剂、触变性物质、渗透剂、保持促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、湿润剂及展着剂。一般而言，活性化合物可与任何通常用于制剂目的的固体或液体添加剂结合。
可用的保持促进剂包括降低动力学表面张力(例如磺基琥珀酸二辛基酯)，或增加粘弹性(例如羟丙基瓜尔胶聚合物)的所有物质。
在本文中，期望的渗透剂包括通常用于促进农业化学活性化合物渗透入植物的所有物质。本文中渗透剂被定义为这样的物质，它们能够从(通常为水性的)施用液体和/或从喷雾涂层穿透植物的角质层从而提高活性化合物在角质层中的迁移率。这种性质可使用文献(Baur等，1997，Pesticide Science 51，131-152)中描述的方法测定。实例包括烷氧基化醇如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12)；脂肪酸酯，例如油菜籽油甲酯或大豆油甲基酯；脂肪胺烷氧基化物，例如牛脂胺乙氧基化物(15)；或铵盐和/或鏻盐，例如硫酸铵或磷酸氢二铵。
制剂优选包含0.00000001重量％至98重量％的活性化合物，或，特别优选0.01重量％至95重量％的活性化合物，更优选0.5重量％至90重量％的活性化合物，基于制剂的重量计。
从制剂制备的使用形式(作物保护组合物)的活性化合物含量可在宽范围内变化。这些使用形式中的活性化合物浓度通常可为0.00000001重量％至95重量％的活性化合物，优选0.00001重量％至1重量％，基于使用形式的重量计。施用是以适合于使用形式的常规方式完成的。
采用本发明的活性化合物对植物及植物部位的处理，可直接进行或使用常规处理方法作用于其环境、生境或贮存空间而进行，所述常规处理方法例如通过浸渍、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、弥雾、撒播、发泡、涂抹、涂布(spreading-on)、注入、浇水(浸湿)、滴灌；以及对于繁殖材料，特别是对于种子，还可通过施用粉末来进行干种子处理、溶液来进行种子处理、水溶性粉末来进行浆料处理，通过覆以皮，通过涂敷一或多个涂层等。也可通过超低容量方法施用活性化合物或将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤中。
优选的植物直接处理为叶片施用，即将本发明的活性化合物施用在叶子上，可以根据正在讨论的害虫的侵袭程度调整处理频率和施用率。
在内吸活性化合物的情况下，本发明的活性化合物经由根系进入植物。在该情况下，通过本发明的化合物作用于植物的生境上来处理植物。例如，这可通过浸透或通过混合进入土壤或营养液中来完成，意指植物的所在地(即土壤或水栽体系)被液体形式的本发明的活性化合物浸透，或通过土壤施用，即本发明的活性化合物被以固体形式(例如以颗粒形式)引入植物的所在地。在水稻作物的情况下，这也可通过将本发明以固体施用形式(例如作为颗粒)按计量施用于水稻田来完成。
本发明的活性化合物可与微生物结合使用。
具有良好的植物耐性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性的微生物适合用于保护植物和植物器官；用于增加采收收率；用于提高采收材料的品质；以及用于防治动物虫害，尤其是在农业、园艺、畜牧业、林业、园林和娱乐设施、在贮藏产品和材料的保护以及在卫生区域遭遇的昆虫、蛛形纲动物、寄生虫、线虫和软体动物。它们可优选用作植物保护剂。它们有效对抗一般的敏感性和耐药物种以及对抗所有的或某些发育阶段。上述微生物包括：
来自细菌群组的微生物、来自真菌群组的微生物、来自原生动物群组的杀虫的微生物、来自病毒群组的杀虫的微生物和来自昆虫致病性线虫群组的微生物。
为了例如拓宽作用谱、延长作用持续时间、增加作用速度、阻止排斥或阻止抗性的发展，本发明的活性化合物可以本身或其制剂的形式使用，包括与下列中的一种或多种的混合物：合适的杀真菌剂、杀菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀虫剂、微生物、可用的生物体、肥料、驱鸟剂、植物毒素、灭菌剂、增效剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂。此外，此种活性化合物的结合物可促进植物生长和/或对非生物因素如高温或低温、干旱或提高的水含量或土壤盐渍度的耐性。也可以提高开花和结果性能、优化发芽能力和根发育、促进采收并提高收率、影响成熟、提高采收产品的质量和/或营养价值、延长采收产品的贮藏寿命和/或提高加工性。通过将本发明的活性化合物与混合伴侣(mixing partners)结合获得协同作用，即特定混合物的功效大于基于单个组分功效的期望功效。通常，可以在预混物、桶混物或即用混合物以及种子施用中使用此结合物。
有用的混合组分的实例为下述化合物：
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
本文中以它们的“通用名”提及的活性化合物是已知的，并描述于例如杀虫剂手册(The Pesticide Manual，14th Ed.，British Crop ProtectionCouncil 2006)，或可在因特网上搜索到(例如http://www.alanwood.net/pesticides)。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如
氨基甲酸酯类，例如棉铃威(alanycarb)(II-1-1)、涕灭威(aldicarb)(II-1-2)、噁虫威(bendiocarb)(II-1-3)、丙硫克百威(benfuracarb)(II-1-4)、丁酮威(butocarboxim)(II-1-5)、丁酮砜威(butoxycarboxim)(II-1-6)、胺甲萘(carbaryl)(II-1-7)、卡巴呋喃(carbofuran)(II-1-8)、丁硫克百威(carbosulfan)(II-1-9)、乙硫苯威(ethiofencarb)(II-1-10)、仲丁威(fenobucarb)(II-1-11)、伐虫脒(formetanate)(II-1-12)、呋线威(furathiocarb)(II-1-13)、异丙威(isoprocarb)(II-1-14)、灭虫威(methiocarb)(II-1-15)、灭多威(methomyl)(II-1-16)、速灭威(metolcarb)(II-1-17)、杀线威(oxamyl)(II-1-18)、抗蚜威(pirimicarb)(II-1-19)、残杀威(propoxur)(II-1-20)、硫双威(thiodicarb)(II-1-21)、久效威(thiofanox)(II-1-22)、唑蚜威(triazamate)(II-1-23)、混杀威(trimethacarb)(II-1-24)、XMC(II-1-25)和灭杀威(xylylcarb)(II-1-26)；或者
有机磷酸酯类，例如乙酰甲胺磷(acephate)(II-1-27)、甲基吡恶磷(azamethiphos)(II-1-28)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)(II-1-29)、谷硫磷(azinphos-methyl)(II-1-30)、硫线磷(cadusafos)(II-1-31)、氯氧磷(chlorethoxyfos)(II-1-32)、毒虫畏(chlorfenvinphos)(II-1-33)、氯甲硫磷(chlormephos)(II-1-34)、毒死蜱(chlorpyrifos)(II-1-35)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)(II-1-36)、蝇毒磷(coumaphos)(II-1-37)、杀螟腈(cyanophos)(II-1-38)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)(II-1-39)、二嗪农(diazinon)(II-1-40)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)(II-1-41)、百治磷(dicrotophos)(II-1-42)、乐果(dimethoate)(II-1-43)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)(II-1-44)、乙拌磷(disulfoton)(II-1-45)、苯硫磷(EPN)(II-1-46)、乙硫磷(ethion)(II-1-47)、灭线磷(ethoprophos)(II-1-48)、伐灭磷(famphur)(II-1-49)、苯线磷(fenamiphos)(II-1-50)、杀螟松(fenitrothion)(II-1-51)、倍硫磷(fenthion)(II-1-52)、噻唑磷(fosthiazate)(II-1-53)、庚烯磷(heptenophos)(II-1-54)、imicyafos(II-1-55)、异柳磷(isofenphos)(II-1-56)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(salicylate)(II-1-57)、异噁唑啉(isoxathion)(II-1-58)、马拉硫磷(malathion)(II-1-59)、灭蚜磷(mecarbam)(II-1-60)、甲胺磷(methamidophos)(II-1-61)、杀扑磷(methidathion)(II-1-62)、速灭磷(mevinphos)(II-1-63)、久效磷(monocrotophos)(II-1-64)、三溴磷(naled)(II-1-65)、氧乐果(omethoate)(II-1-66)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)(II-1-67)、对硫磷(parathion)(II-1-68)、对硫磷甲酯(parathion-methyl)(II-1-69)、稻丰散(phenthoate)(II-1-70)、甲拌磷(phorate)(II-1-71)、伏杀磷(phosalone)(II-1-72)、亚胺硫磷(phosmet)(II-1-73)、磷胺(phosphamidon)(II-1-74)、肟硫磷(phoxim)(II-1-75)、甲嘧硫磷(pirimiphos-methyl)(II-1-76)、丙溴磷(profenofos)(II-1-77)、胺丙畏(propetamphos)(II-1-78)、丙硫磷(prothiofos)(II-1-79)、吡唑硫磷(pyraclofos)(II-1-80)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)(II-1-81)、喹硫磷(quinalphos)(II-1-82)、治螟磷(sulfotep)(II-1-83)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)(II-1-84)、替美磷(temephos)(II-1-85)、特丁硫磷(terbufos)(II-1-86)、司替罗磷(tetrachlorvinphos)(II-1-87)、甲基乙拌磷(thiometon)(II-1-88)、三唑磷(triazophos)(II-1-89)、美曲膦酯(triclorfon)(II-1-90)和蚜灭磷(vamidothion)(II-1-91)。
(2)GABA门控氯通道拮抗剂，例如
环戊二烯有机氯类，例如氯丹(chlordane)(II-2-1)和硫丹(endosulfan)(II-2-2)；或
苯基吡唑类(fiproles)，例如乙虫腈(ethiprole)(II-2-3)和氟虫腈(fipronil)(II-2-4)。
(3)钠通道调节剂/电压依赖性钠通道阻滞剂，例如
拟除虫菊酯类，例如氟丙菊酯(acrinathrin)(II-3-1)、丙烯除虫菊酯(allethrin)(II-3-2)、d-顺-反丙烯除虫菊酯(d-cis-trans allethrin)(II-3-3)、d-反丙烯除虫菊酯(d-trans allethrin)(II-3-4)、联苯菊酯(bifenthrin)(II-3-5)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)(II-3-6)、生物烯丙菊酯-S-环戊烯基异构体(bioallethrin S-cyclopentenyl isomer)(II-3-7)、除虫菊酯(bioresmethrin)(II-3-8)、乙氰菊酯(cycloprothrin)(II-3-9)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)(II-3-10)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)(II-3-11)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)(II-3-12)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)(II-3-13)、γ-三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)(II-3-14)、氯氰菊酯(cypermethrin)(II-3-15)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)(II-3-16)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)(II-3-17)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)(II-3-18)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)(II-3-19)、苯醚氰菊酯[(1R)-反式异构体](cyphenothrin[(1R)-trans isomers])(II-3-20)、溴氰菊酯(deltamethrin)(II-3-21)、右旋烯炔菊酯[(EZ)-(1R)异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)isomers])(II-3-22)、杀灭阿菊酯(esfenvalerate)(II-3-23)、依芬普司(etofenprox)(II-3-24)、甲氰菊酯(fenpropathrin)(II-3-25)、氰戊菊酯(fenvalerate)(II-3-26)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)(II-3-27)、氟氯苯菊酯(flumethrin)(II-3-28)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)(II-3-29)、苄螨醚(halfenprox)(II-3-30)、炔咪菊酯(imiprothrin)(II-3-31)、噻嗯菊酯(kadethrin)(II-3-32)、扑灭司林(permethrin)(II-3-33)、苯氧司林[(1R)-反式异构体](phenothrin[(1R)-trans isomer])(II-3-34)、炔烯菊酯(prallethrin)(II-3-35)、除虫菊素(pyrethrine、pyrethrum)(II-3-36)、灭虫菊(resmethrin)(II-3-37)、硅白灵(silafluofen)(II-3-38)、七氟菊酯(tefluthrin)(II-3-39)、胺菊酯(tetramethrin)(II-3-40)、胺菊酯[(1R)异构体)](tetramethrin[(1R)isomers)])(II-3-41)、四溴菊酯(tralomethrin)(II-3-42)和四氟苯菊酯(transfluthrin)(II-3-43)；或者
DDT(II-3-44)；或甲氧氯(II-3-45)。
(4)烟碱能(Nicotinergic)乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂，例如
新烟碱类(neonicotinoids)，例如啶虫脒(acetamiprid)(II-4-1)、噻虫胺(clothianidin)(II-4-2)、呋虫胺(dinotefuran)(II-4-3)、吡虫啉(imidacloprid)(II-4-4)、尼藤吡蓝(nitenpyram)(II-4-5)、噻虫啉(thiacloprid)(II-4-6)、噻虫嗪(thiamethoxam)(II-4-7)；或者
烟碱(II-4-8)；或者
砜虫啶(sulfoxaflor)(II-4-9)。
(5)烟碱能(Nicotinergic)乙酰胆碱受体(nAChR)变构激活剂，例如
多杀霉素类(spinosyns)，例如乙基多杀菌素(spinetoram)(II-5-1)和多杀霉素(spinosad)(II-5-2)。
(6)氯离子通道激活剂，例如
阿凡曼菌素(avermectins)/米尔倍霉素(milbemycins)，例如阿巴克丁(abamectin)(II-6-1)、埃玛菌素(emamectin benzoate)(II-6-2)、霉皮菌素(lepimectin)(II-6-3)和弥拜菌素(milbemectin)(II-6-4)。
(7)保幼激素模拟物，例如
保幼激素类似物，例如，烯虫乙酯(hydroprene)(II-7-1)，烯虫炔酯(kinoprene)(II-7-2)和甲氧普烯(methoprene)(II-7-3)；或者
苯氧威(fenoxycarb)(II-7-4)；或吡丙醚(pyriproxyfen)(II-7-5)。
(8)具有未知或不明确作用机理的活性化合物，例如
卤代烷，例如溴代甲烷(II-8-1)和其他卤代烷；或
氯化苦(II-8-2)；或磺酰氟(II-8-3)；或硼砂(II-8-4)；或酒石酸锑钾(II-8-5)。
(9)选择性拒食素，例如吡蚜酮(pymetrozine)(II-9-1)；或氟啶虫酰胺(flonicamid)(II-9-2)。
(10)螨生长抑制剂，例如四螨嗪(clofentezine)(II-10-1)、噻螨酮(hexythiazox)(II-10-2)和氟螨嗪(diflovidazin)(II-10-3)；或
乙螨唑(etoxazole)(II-10-4)。
(11)昆虫中肠膜的微生物干扰物，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)(II-11-1)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)(II-11-2)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)(II-11-3)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)(II-11-4)和B.t.植物蛋白：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1(II-11-5)；或者
球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)(II-11-6)。
(12)氧化磷酸化抑制剂，ATP干扰物如，例如，丁醚脲(diafenthiuron)(II-12-1)；或
有机锡化合物，如三唑锡(azocyclotin)(II-12-2)、三环锡(cyhexatin)(II-12-3)、苯丁锡(fenbutatinOxide)(II-12-4)；或
快螨特(propargite)(II-12-5)；或四氯杀螨砜(tetradifon)(II-12-6)。
(13)通过中断H-质子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶联剂，例如，虫螨腈(chlorfenapyr)(II-13-1)、二硝甲酚(DNOC)(II-13-2)和氟虫胺(sulfluramid)(II-13-3)。
(14)烟碱能乙酰胆碱受体拮抗剂，例如，杀虫磺(bensultap)(II-14-1)、杀螟丹(cartaphydrochloride)(II-14-2)、杀虫环(thiocyclam)(II-14-3)和杀虫双(thiosultap-sodium)(II-14-4)。
(15)0型几丁质生物合成抑制剂，例如，双三氟虫脲(bistrifluron)(II-15-1)、定虫隆(chlofluazuron)(II-15-2)、二氟苯隆(diflubenzuron)(II-15-3)、氟环脲(flucycloxuron)(II-15-4)、氟虫脲(flufenoxuron)(II-15-5)、氟铃脲(hexaflumuron)(II-15-6)、氯芬奴隆(lufenuron)(II-15-7)、双苯氟脲(novaluron)(II-15-8)、多氟脲(noviflumuron)(II-15-9)、氟苯脲(teflubenzuron)(II-15-10)和杀铃脲(triflumuron)(II-15-11)。
(16)1型几丁质生物合成抑制剂，例如，噻嗪酮(buprofezin)(II-16-1)。
(17)蜕皮干扰物，双翅类昆虫(dipteran)，例如，环丙马秦(cyromazine)(II-17-1)。
(18)蜕皮激素受体激动剂如，例如，环虫酰肼(chromafenozide)(II-18-1)、特丁苯酰肼(halofenozide)(II-18-2)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)(II-18-3)和虫酰肼(tebufenozide)(II-18-4)。
(19)章鱼胺能激动剂，例如，阿米曲士(amitraz)(II-19-1)。
(20)复合物-III电子传递抑制剂，例如，氟蚁腙(hydramethylnone)(II-20-1)；或灭螨醌(acequinocyl)(II-20-2)、嘧螨酯(fluacrypyrim)(II-20-3)。
(21)复合物-I电子传递抑制剂，例如
METI杀螨剂，例如，喹螨醚(fenazaquin)(II-21-1)、唑螨酯(fenpyroximate)(II-21-2)、嘧螨醚(pyrimidifen)(II-21-3)、哒螨灵(pyridaben)(II-21-4)、吡螨胺(tebufenpyrad)(II-21-5)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)(II-21-6)；或
鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属)(II-21-7)。
(22)电压依赖性钠通道阻滞剂，例如茚虫威(indoxacarb)(II-22-1)；或氰氟虫腙(metaflumizone)(II-22-2)。
(23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，例如
特窗酸和特特拉姆酸(tetronic and tetramic acid)衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)(II-23-1)、螺甲螨酯(spiromesifen)(II-23-2)和螺虫乙酯(spirotetramat)(II-23-3)。
(24)复合物-IV电子传递抑制剂，例如
膦(phosphines)类，例如磷化铝(II-24-1)、磷化钙(II-24-2)、膦(II-24-3)和磷化锌(II-24-4)；或
氰化物(II-24-5)。
(25)复合物-II电子传递抑制剂，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)(II-25-1)和丁氟螨酯(cyflumetofen)(II-25-2)。
(28)兰尼碱受体调节物，例如
二酰胺，例如氯虫酰胺(chlorantraniliprole)(II-28-1)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)(II-28-2)和氟虫酰胺(flubendiamide)(II-28-3)。
其他具有未知作用机理的活性化合物，例如，磺胺螨酯(amidoflumet)(II-29-1)、印楝素(azadirachtin)(II-29-2)、benclothiaz(II-29-3)、苯螨特(benzoximate)(II-29-4)、联苯肼酯(bifenazate)(II-29-5)、溴螨酯(bromopropylate)(II-29-6)、灭螨锰(chinomethionat)(II-29-7)、冰晶石(cryolite)(II-29-8)、三氯杀螨醇(dicofol)(II-29-9)、氟螨嗪(diflovidazin)(II-29-10)、氟噻虫砜(fluensulfone)(II-29-11)、嘧虫胺(flufenerim)(II-29-12)、丁烯氟虫腈(flufiprole)(II-29-13)、氟吡菌酰胺(fluopyram)(II-29-14)、呋喃虫酰肼(fufenozide)(II-29-15)、氯噻啉(imidaclothiz)(II-29-16)、异菌脲(iprodione)(II-29-17)、氯氟醚菊酯meperfluthrin(II-29-18)、啶虫丙醚(Pyridalyl)(II-29-19)、pyrifluquinazon(II-29-20)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)(II-29-21)和碘甲烷(II-29-22)；此外，基于坚硬芽孢杆菌(Bacillus firmus)(尤其菌株CNCM I-1582，例如VOTiVOTM，BioNem)(II-29-23)的制品以及下述已知的活性化合物：
3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(II-29-24)(从WO 2005/077934获知)，4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(II-29-25)(从WO 2007/115644获知)，4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2，2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(II-29-26)(从WO 2007/115644获知)，4-{[(2-氯-1，3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(II-29-27)(从WO 2007/115644获知)，4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(II-29-28)(从WO 2007/115644获知)，flupyradifurone(II-29-29)，4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(II-29-30)(从WO 2007/115643获知)，4-{[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(II-29-31)(从WO 2007/115646获知)，4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(II-29-32)(从WO 2007/115643获知)，4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(II-29-33)(从EP A 0 539 588获知)，4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(II-29-34)(从EP A 0 539 588获知)，{[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧-λ4-亚硫烷基}氰胺(II-29-35)(从WO2007/149134获知)及其非对映异构体{[(1R)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧-λ4-亚硫烷基}氰胺(A)(II-29-36)以及{[(1S)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧-λ4-亚硫烷基}氰胺(B)(II-29-37)(也从WO 2007/149134获知)以及非对映异构体[(R)-甲基(氧){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氰胺(A1)(II-29-38)和[(S)-甲基(氧){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氰胺(A2)(II-29-39)，称为非对映异构体A的组(从WO 2010/074747、WO 2010/074751获知)，[(R)-甲基(氧){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氰胺(B1)(II-29-40)和[(S)-甲基(氧){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氰胺(B2)(II-29-41)，称为非对映异构体B的组(也从WO 2010/074747、WO 2010/074751获知)，和11-(4-氯-2，6-二甲基苯基)-12-羟基-1，4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮(II-29-42)(从WO 2006/089633获知)，3-(4′-氟-2，4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]十二碳-3-烯-2-酮(II-29-43)(从WO 2008/067911获知)，1-{2-氟-4-甲基-5-[(2，2，2-三氟乙基)亚硫酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1，2，4-三唑-5-胺(II-29-44)(从WO 2006/043635获知)，afidopyropen(II-29-45)(从WO 2008/066153获知)，2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N，N-二甲基苯磺酰胺(II-29-46)(从WO 2006/056433获知)，2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺酰胺(II-29-47)(从WO 2006/100288获知)，2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺酰胺(II-29-48)(从WO 2005/035486获知)，4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1，2-苯并噻唑-3-胺-1，1-二氧化物(II-29-49)(从获知WO 2007/057407)，N-[1-(2，3-二甲基苯基)-2-(3，5-二甲基苯基)乙基]-4，5-二氢-1，3-噻唑-2-胺(II-29-50)(从WO 2008/104503获知)，{1′-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3，4′-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(II-29-51)(从WO 2003/106457获知)，3-(2，5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1，8-二氮杂螺[4.5]十二碳-3-烯-2-酮(II-29-52)(从WO 2009/049851获知)，3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1，8-二氮杂螺[4.5]十二碳-3-烯-4-基碳酸乙酯(II-29-53)(从WO 2009/049851获知)，4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3，5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(II-29-54)(从WO 2004/099160获知)，(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(II-29-55)(从WO 2005/063694获知)，(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊烷基)(3，3，4，4，4-五氟丁基)丙二腈(II-29-56)(从WO 2005/063694获知)，8-[2-(环丙基甲氧基)-4-(三氟甲基)苯氧基]-3-[6-(三氟甲基)哒嗪-3-基]-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷(II-29-57)(从WO 2007/040280获知)，氟麦托醌(Flometoquin)(II-29-58)，PF1364(CAS登记号为1204776-60-2)(II-29-59)(从JP 2010/018586获知)，5-[5-(3，5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苄腈(II-29-60)(从WO 2007/075459获知)，5-[5-(2-氯吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苄腈(II-29-61)(从WO 2007/075459获知)，4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧代-2-[(2，2，2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺(II-29-62)(从WO 2005/085216获知)，4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}-1，3-噁唑-2(5H)-酮(II-29-63)，4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2，2-二氟乙基)氨基}-1，3-噁唑-2(5H)-酮(II-29-64)，4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](乙基)氨基}-1，3-噁唑-2(5H)-酮(II-29-65)，4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}-1，3-噁唑-2(5H)-酮(II-29-66)(全部从WO 2010/005692获知)，pyflubumide(II-29-67)(从WO 2002/096882获知)，2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼羧酸甲酯(II-29-68)(从WO 2005/085216获知)，2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼羧酸甲酯(II-29-69)(从WO 2005/085216获知)，2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼羧酸甲酯(II-29-70)(从WO 2005/085216获知)，2-[3，5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1，2-二乙基肼羧酸甲酯(II-29-71)(从WO 2005/085216获知)，2-[3，5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼羧酸甲酯(II-29-72)(从WO 2005/085216获知)，(5RS，7RS；5RS，7SR)-1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-1，2，3，5，6，7-六氢-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基咪唑并[1，2-a]吡啶(II-29-73)(从WO 2007/101369获知)，2-{6-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1，3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(II-29-74)(从WO 2010/006713获知)，2-{6-[2-(吡啶-3-基)-1，3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(II-29-75)(从WO 2010/006713获知)，1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(II-29-76)(从WO 2010/069502获知)，1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(II-29-77)(从WO 2010/069502获知)，N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(II-29-78)(从WO 2010/069502获知)，N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(II-29-79)(从WO 2010/069502获知)，(1E)-N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N′-氰基-N-(2，2-二氟乙基)乙脒(II-29-80)(从WO 2008/009360获知)，N-[2-(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(II-29-81)(从CN 102057925获知)和2-[3，5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基-1-甲基肼羧酸甲酯(II-29-82)(从WO 2011/049233获知)，heptafluthrin(II-29-83)，嘧螨胺(pyriminostrobin)(II-29-84)，氟菌螨酯(flufenoxystrobin)(II-29-85)和3-氯-N2-(2-氰基丙-2-基)-N1-[4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2-甲基苯基]邻苯二甲酰胺(II-29-86)(从WO2012/034472获知)。
杀真菌剂
(1)麦角固醇生物合成抑制剂，例如艾敌吗啉(aldimorph)、阿扎康唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、(F4)糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸酯(dodemorph acetate)、环氧康那唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、环酰菌胺(fenhexamid)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、顺呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalilsulphate)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、萘替芬(naftifin)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噁咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazol)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、粉病灵(piperalin)、咪酰胺(prochloraz)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、唑喹菌酮(quinconazole)、硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、特比萘芬(terbinafine)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、十三吗啉(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、烯效唑-p(uniconazole-p)、烯霜苄唑(viniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、N′-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚胺甲酰胺、N-乙基-N-甲基-N′-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}酰亚氨基甲酰胺和O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3，3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-硫代甲酸酯。
(2)呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂)，例如联苯吡菌胺(bixafen)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、二氟林(diflumetorim)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、福拉比(furametpyr)、拌种胺(furmecyclox)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)(顺式差向异构外消旋体1RS，4SR，9RS和反式差向异构外消旋体1RS，4SR，9SR的混合物)、吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体)、吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1R，4S，9S)、吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S，4R，9R)、吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS，4SR，9RS)、吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R，4S，9R)、吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S，4R，9S)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑环菌胺(sedaxane)、噻氟菌胺(thifluzamid)、1-甲基-N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[1-(2，4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、5，8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、N-[9-(二氯亚甲基)-1，2，3，4-四氢-1，4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[(1S，4R)-9-(二氯亚甲基)-1，2，3，4-四氢-1，4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和N-[(1R，4S)-9-(二氯亚甲基)-1，2，3，4-四氢-1，4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
(3)作用于呼吸链复合物III的呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂)，例如唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟菌螨酯(fenoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、肟菌酯(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E，3E)-4-(2，6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亚基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-(甲酰基氨基)-2-羟基苯甲酰胺、2-{2-[(2，5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺和(2R)-2-{2-[(2，5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺。
(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、氟吡菌胺(fluopicolide)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻苯哒唑(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、硫菌灵(thiophanate)、苯酰菌胺(zoxamide)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶和3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2，4，6-三氟苯基)哒嗪。
(5)具有多位点活性的化合物，例如波尔多液，敌菌丹(captafol)，克菌丹(captan)，百菌清(chlorothalonil)，铜制品如氢氧化铜、环烷酸铜、氧化铜、氯氧化铜(copperOxychloride)、硫酸铜，苯氟磺胺(dichlofluanid)，二氰蒽醌(dithianon)，多果定(dodine)，多果定游离碱(dodine free base)，福美铁(ferbam)，氟灭菌丹(fluorofolpet)，灭菌丹(folpet)，双胍盐(guazatine)，双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)，双胍辛胺(iminoctadine)，双胍辛胺烷基苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)，双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)，代森锰铜(mancopper)，代森锰锌(mancozeb)，代森锰(maneb)，代森联(metiram)，代森联锌(metiram zinc)，喹啉铜(oxine-copper)，丙烷脒(propamidine)，丙森锌(propineb)，硫和硫制品例如多硫化钙(calcium polysulphide)，福美双(thiram)，对甲抑菌灵(tolylfluanid)，代森锌(zineb)和福美锌(ziram)。
(6)防御诱导剂(Resistance inductors)，例如苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、异噻菌胺(isotianil)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)。
(7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂，例如胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasug amycin)、春雷霉素盐酸盐水合物(kasug amycin hydrochloride hydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
(8)ATP产生抑制剂，例如三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯基氯化锡(fentinChloride)、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)、硅噻菌胺(silthiofam)。
(9)细胞壁合成抑制剂，例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、多抗霉素(polyoxins)、保粒霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycin A)、维芬乐特(valifenalate)。
(10)脂质和膜合成抑制剂，例如联苯、氯苯甲醚(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、敌瘟磷(edifenphos)、土菌灵(etridiazole)、依杜卡(iodocarb)、异稻瘟净(iprobenfos)、稻瘟灵(isoprothiolane)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、硫菌威(prothiocarb)、吡菌磷(pyrazophos)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)和甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
(11)黑色素生物合成抑制剂，例如环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、四氯苯酞(fphthalid)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)、{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸2，2，2-三氟乙基酯。
(12)核酸合成抑制剂，例如苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、柯罗泽尔昆(clozylacon)、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、噁霉灵(hymexazole)、甲霜灵(metalaxyl)、高效霜灵(精甲霜灵)((metalaxyl-M)(mefenoxam))、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)和噁喹酸(oxolinic acid)。
(13)信号转导抑制剂，例如乙菌利(chlozolinate)、拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、喹氧灵(quinoxyfen)、乙烯菌核利(vinclozolin)。
(14)解偶联剂，例如乐杀螨(binapacryl)、消螨普(dinocap)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、消螨多(meptyldinocap)；
(15)其他化合物，例如苯噻清(benthiazole)、贝斯氧杂嗪(bethoxazin)、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、甲氧苯啶菌(pyriofenone)(氯芬酮(chlazafenone))、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、啶酰菌胺(cyprosulfamide)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、双氯酚(dichlorophen)、哒菌酮(diclomezine)、燕麦枯(difenzoquat)、燕麦枯甲基硫酸酯(difenzoquat methylsulphate)、二苯胺(diphenylamine)、乙克霉特(ecomate)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟酰菌胺(flumetover)、唑呋草(fluoromide)、磺菌胺(flusulfamide)、氟噻菌灵(flutianil)、三乙膦酸铝、三乙膦酸钙、三乙膦酸钠、六氯苯(hexachlorobenzene)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、苯菌酮(metrafenon)、米多霉素(mildiomycin)、纳他霉素(natamycin)、福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、奥施康定(oxyfenthiin)、五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、苯氧司林(phenothrin)、亚磷酸及其盐、霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、丙烷辛钠(propanosine-sodium)、丙氧喹啉(proquinazid)、丁吡吗啉(Pyrimorph)、(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、吡咯尼群(pyrrolnitrin)、特弗喹啉(tebufloquin)、叶枯酞(tecloftalam)、甲磺菌胺(tolnifanid)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)、(3S，6S，7R，8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4，9-二氧代-1，5-二氧壬环(dioxonan)-7-基2-甲基丙酸酯、1-(4-{4-[(5R)-5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[(5S)-5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-甲氧基苯氧基)-3，3-二甲基丁-2-基1H-咪唑-1-羧酸酯、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)吡啶、2，3-二丁基-6-氯噻吩并[2，3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2，6-二甲基-1H，5H-[1，4]二硫己烷(dithiino)[2，3-c：5，6-c′]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基)-1，3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、2-氯-5-[2-氯-1-(2，6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、2-苯基苯酚及其盐、3-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3，4，5-三氯吡啶-2，6-二腈、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1，2-噁唑烷-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、4-(4-氯苯基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，6-二甲基哒嗪、5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-硫醇、5-氯-N′-苯基-N′-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、5-甲基-6-辛基[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、N′-(4-{[3-(4-氯苄基)-1，2，4-噻二唑-5-基]氧基}-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚胺基甲酰胺、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2，4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲酰胺、N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N′-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1，2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚胺基甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1，2，3，4-四氢萘-1-基)-1，3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1，2，3，4-四氢萘-1-基]-1，3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1，2，3，4-四氢萘-1-基]-1，3-噻唑-4-甲酰胺、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、吩嗪-1-羧酸、喹啉-8-醇、喹啉-8-醇硫酸酯(2∶1)和{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯；
(16)其他化合物，例如1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2′-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4′-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′，4′-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4′-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′，5′-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-1，3-二甲基-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4′-(3，3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[4′-(3，3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-(4′-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4′-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-(4′-乙炔基联苯-2-基)吡啶-3-甲酰胺、2-氯-N-[4′-(3，3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4′-(三氟甲基)联苯-2-基]-1，3-噻唑-5-甲酰胺、5-氟-N-[4′-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4′-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲磺酰基)缬氨酰胺、4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸和{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯。
根据具体情况，只要能够做到，(1)至(16)类中提及的所有混合伴侣皆可根据它们的官能团与合适的碱或酸形成盐。
所有植物和植物部位皆可根据本发明处理。本文中的植物理解为包括所有植物和植物种群，如期望的和不想要的野生植物或作物植物(包括天然出现的作物植物)。作物植物可为通过传统育种和优化方法或通过生物技术工程或遗传工程方法或这些方法的结合得到的植物，包括转基因植物以及包括受植物育种者的权利保护和不保护的植物。植物部位应理解为意指植物所有地上和地下的部位和器官，如芽、叶、花和根，实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子，以及块茎、根和根茎。植物部位还包括采收材料以及无性和有性繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、分檗(slips)和种子。
如上已经提及的，可根据本发明处理所有植物和它们的部位。在一个优选的实施方案中，野生植物种和植物栽培种或那些通过传统生物育种如交叉融合技术得到的植物及其部位被处理。在另一个优选的实施方案中，通过遗传工程方法——如果合适，与传统方法结合——得到的转基因植物和植物栽培种(基因修饰生物体)及其部位被处理。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上面进行了解释。根据本发明特别优选分别处理商业上的常规栽培种的植物或正在使用的植物。植物栽培种理解为意指具有新性能(“性状”)的植物并且其已通过传统育种、通过诱变或通过重组DNA技术得到。它们可为栽培种、变种、生物型或基因型。
根据本发明，采用活性化合物对植物和植物部位的处理是直接进行的或通过常规处理方法使它们作用于其环境、生境或贮存空间，所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂布、注入、浸透；以及对于繁殖材料，尤其是对于种子，也可通过施用一个或多个涂层。
优选的植物为那些选自有用植物、观赏植物、草皮草类型、通常使用的在公众场所和室内区域用作观赏植物的树木以及林业树的植物。林业树包括用于生产木材、纤维素、纸以及从树的部位制备的产品的树。
此处使用的有用植物是指可被用作用于获取食物、动物饲料、燃料或用于工业目的的植物的作物植物。
可采用本发明的活性化合物处理的有用植物包括，例如，下述植物种：草皮；藤本植物；谷物，例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米和粟/高粱；甜菜，例如糖用甜菜和饲用甜菜；水果，例如仁果、核果和软果，例如苹果、梨、李子、桃、扁桃、樱桃和浆果，如草莓、树莓、黑莓；豆科植物，例如菜豆、小扁豆、豌豆和大豆；油料作物，例如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆和花生；葫芦类，例如南瓜/笋瓜、黄瓜和甜瓜；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻和黄麻；柑橘类水果，例如，橙、柠檬、葡萄柚和橘子；蔬菜，例如菠菜、莴苣、芦笋、甘蓝物种、胡萝卜、洋葱、西红柿、马铃薯和甜椒；樟科，例如鳄梨、樟属、樟脑，或植物如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄树、蛇麻草、香蕉、胶乳植物和观赏植物，如花、灌木、落叶树和针叶树。此列举不代表任何限制。
采用本发明的活性化合物进行处理的特别合适的目标作物被认为是下述植物：棉花、茄子、草皮、仁果、核果、软果、玉米、小麦、大麦、黄瓜、烟草、藤本植物、稻、谷物、梨、菜豆、大豆、油菜、番茄、甜椒、甜瓜、甘蓝、马铃薯和苹果。
根据本发明的方法可改善的树的实例包括：冷杉属种、桉属种植物、云杉属种、松属种、七叶树属种、悬铃木属种、椴树属种、槭树属种、铁杉属种、梣属种、花楸属种、桦木属种、山楂属种、榆属种、栎属种、山毛榉属种、柳属种、杨属种。
根据本发明的方法可改善的优选的树包括：七叶树属树种：欧洲七叶树(A.hippocastanum)、A.pariflora、红花七叶树(A.carnea；悬铃木属树种：二球悬铃木(P.aceriflora)、一球悬铃木(P.occidentalis)、加利福尼亚悬铃木(P.racemosa)；云杉属树种：欧洲云杉(P.abies)；松属树种：辐射松(P.radiate)、西黄松(P.ponderosa)、扭叶松(P.contorta)、欧洲赤松(P.sylvestre)、湿地松(P.elliottii)、西部白松(P.montecola)、美国白皮松(P.albicaulis)、脂松(P.resinosa)、长叶松(P.palustris)、火炬松(P.taeda)、柔松(P.flexilis)、P.jeffregi、马尾松(P.baksiana)、东部白松(P.strobes)；桉属种树种：巨桉(E.grandis)、蓝桉(E.globulus)、E.camadentis、亮果桉(E.nitens)、斜叶桉(E.obliqua)、杏仁桉(E.regnans)、E.pilularus。
根据本发明的方法可改善的特别优选的树包括：松属种树种：辐射松(P.radiate)、西黄松(P.ponderosa)、扭叶松(P.contorta)、欧洲赤松(P.sylvestre)、东部白松(P.strobes)；桉属种树种：巨桉(E.grandis)、蓝桉(E.globulus)、E.camadentis。
根据本发明的方法可改善的树非常特别优选包括：七叶树、悬铃木科、椴树、枫树。
本发明也可被施用于任何草皮草类型，包括凉季草皮草和暖季草皮草。
根据植物种或植物栽培种及其位点和生长条件(土壤、气候、生长期、食物)，本发明的处理也可导致超加和(“协同的”)效应。例如，超过实际期望的效果的下述效果是可能的：减少施用率和/或拓宽活性谱和/或增加依据本发明可用的化合物和组合物的活性、更好的植物生长、增加对高温或低温的耐性、增加的对干旱或对于水或土壤盐渍度的程度的耐性、增强的开花机能、使采收更容易、加速的成熟、更高的产量、更高的品质和/或采收产品的营养价值更高、增加的贮藏寿命和/或采收产品的加工性。
根据本发明进行处理的转基因植物或植物栽培种(通过遗传工程得到的那些)优选包括所有经由基因修饰、接受赋予这些植物独特的有利的有用性状的基因材料的植物。这些性状的实例为更好的植物生长、增加的对高温或低温的耐性、增加的对干旱或者水或土壤盐渍度程度的耐性、增强的开花品质、使采收更容易、加速的成熟、更高的产量、更高的品质和/或采收产品的营养价值更高、更好的贮藏寿命和/或采收产品的加工性。其他的和特别强调的这些性能的实例为改善的植物对抗动物和微生物害虫的防御，如对抗昆虫、螨、植物病原真菌、细菌和/或病毒，以及增强的植物对于特定的除草剂活性化合物的耐性。转基因植物的实例包括重要的作物植物，如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆和其他蔬菜类型、棉花、烟草、油菜以及水果植物(与下述水果：苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的性状为：通过在植物中形成的毒素——尤其是那些通过自苏云金杆菌(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)(下文中称为“Bt植物”)的基因材料的植物中形成的毒素——改善植物对抗昆虫、蛛形纲动物、线虫、腹足纲动物和螺的防御。也特别强调的特征为通过系统获得抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、真菌激发子以及抗性基因和相应表达的蛋白质和毒素改善植物对抗真菌、细菌和病毒的防御。还更特别强调的性状为：增加的植物对于特定的除草剂活性化合物的耐性，例如咪唑啉酮、磺酰脲、草甘膦或草丁膦(例如“PAT”基因)。赋予讨论中的有利性状的基因也可在转基因植物中彼此结合存在。“Bt植物”的实例包括玉米变种、棉花变种、大大豆变种，它们以商品名YIELDg(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)和(马铃薯)销售。除草剂耐受植物的实例包括玉米变种、棉花变种、大豆变种，它们以商品名Roundup(对草甘膦耐受，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(对草丁膦耐受，例如油菜)、(对咪唑啉酮耐受)以及(对磺酰脲耐受，例如玉米)销售。可提及的除草剂耐受植物(对除草剂耐受的以传统方式育种的植物)包括以商品名(例如玉米)销售的变种。当然，这些叙述也适用于具有这些基因性状或有待发展且将被开发和/或在未来上市的基因性状的植物栽培种。
根据本发明，列举出的植物可以以特别有利的方式采用本发明的通式(I)的化合物和/或活性化合物混合物处理。上面所述的优选的活性化合物或混合物的范围也适用于这些植物的处理。特别强调的是采用本文中具体涉及的化合物或混合物处理植物。
在动物健康领域，即在兽医领域，本发明的活性化合物对抗动物寄生虫——尤其是外寄生虫或内寄生虫——是有活性的。术语“内寄生虫”包括尤其是蠕虫和原生动物，如球虫属。外寄生虫通常且优选为节肢动物，尤其是昆虫和螨。
在兽医领域，本发明的化合物具有有利的恒温动物毒性，适合用于防治在动物饲养和家畜畜牧业中、繁殖、动物园、实验室、实验性和家养动物中遭遇的寄生虫。它们在对抗所有或特定的寄生虫发育阶段有活性。
农业家畜包括，例如：哺乳动物如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、家兔、驯鹿、小鹿，且尤其是牛和猪；或家禽，如火鸡、鸭子、鹅，且尤其是鸡；或鱼类或甲壳纲动物，例如在水产养殖业中；或，根据具体情况，昆虫如蜜蜂。
家养动物包括，例如：哺乳动物，如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂或特别是狗、猫；笼鸟；爬行动物；两栖动物或观赏鱼。
在一个优选的实施方案中，将本发明的化合物给予哺乳动物。
在另一个优选的实施方案中，将本发明的化合物给予鸟，也就是笼鸟或特别是家禽。
本发明的活性化合物在抑制动物寄生虫方面的用途意图减少或预防疾病、死亡的病例以及性能的损失(在肉、奶、羊毛、兽皮、蛋、蜂蜜等的情况下)，因此能够进行更经济且更简单的动物饲养并且可实现更好的动物康乐。
关于动物健康领域，术语“防治(control)”或“防治(controlling)”意指活性化合物可将各种寄生虫在感染有这些寄生虫的动物体内的发生率有效地降低至无害的程度。更具体而言，此处使用的“防治(controlling)”意指活性化合物可杀死各种寄生虫、抑制它的生长或抑制它的繁殖。
节肢动物的实例包括，但没有任何限制：
虱目(Anoplurida)，如血虱属种(Haematopinus spp·)、毛虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculus spp.)、阴风属种(Phtirus spp.)、管虱属种(Solenopotes spp.)；食毛目(Mallophagida)以及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)，例如，毛羽虱属种(Trimenopon spp.)、禽虱属种(Menopon spp.)、巨羽虱属种(Trinotonspp.)、牛羽虱属种(Bovicola spp.)、Werneckiella属种、Lepikentron属种、畜虱属种(Damalina spp.)、嚼虱属种(Trichodectes spp.)、猫羽虱属种(Felicola spp.)；双翅目以及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如，伊蚊属种(Aedes spp.)、按蚊属种(Anopheles spp.)、库蚊属种(Culex spp.)、蚋属种(Simuliumspp.)、真蚋属种(Eusimulium spp.)、白蛉属种(Phlebotomus spp.)、罗蛉属种(Lutzomyia spp.)、库蠓属种(Culicoides spp.)、斑虻属种(Chrysops spp.)、短蚋亚属种(Odagmia spp.)、维蚋亚属种(Wilhelmia spp.)、瘤虻属种(Hybomitra spp.)、黄虻属种(Atylotusspp.)、虻属种(Tabanus spp.)、麻虻属种(Haematopota spp.)、Philipomyia属种、蜂虱蝇属种(Braula spp.)、家蝇属种(Musca spp.)、齿股蝇属种(Hydrotaea spp.)、螫蝇属种、黑角蝇属种(Haematobiaspp.)、莫蝇属种(Morellia spp.)、厕蝇属种、舌蝇属种(Glossina spp.)、丽蝇属种(Calliphora spp.)、绿蝇属种、金蝇属种、污蝇属种(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属种(Sarcophaga spp.)、狂蝇属种、皮蝇属种、胃蝇属种(Gasterophilus spp.)、虱蝇属种(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属种(Lipoptena spp.)、蜱蝇属种(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属种(Rhinoestrus spp.)、大蚊属种(Tipula spp.)；蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属种(Pulex spp.)、栉首蚤属种(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属种(Tunga spp.)、客蚤属种(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.)；异翅目(Heteropterida)，例如，臭虫属种(Cimex spp.)、锥猎蝽属种、红猎蝽属种(Rhodnius spp.)、锥蝽属种(Panstrongylus spp.)；以及蜚蠊目(Blattarida)的公害害虫和卫生学害虫。
此外，在节肢动物中，蜱螨亚纲的实例包括下面内容，但是没有任何限制：
蜱螨(Acari)(螨(Acarina))亚纲以及后气门目(Metastigmata)，例如软蜱科(argasidae)，如锐缘蜱属种、钝缘蜱属种(Ornithodorusspp.)、残喙蜱属种(Otobius spp.)；硬蜱科(Ixodidae)如硬蜱属种、花蜱属种、扇头蜱(Rhipicephalus)属种(牛蜱(Boophilus)属种)、革蜱属种(Dermacentor spp.)、Haemophysalis属种、璃眼蜱属种、隐扇头蜱属种(多寄主扁虱的原始属)；中气门目(Mesostigmata)如皮刺螨属种(Dermanyssus spp.)、禽刺螨属种(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssus spp.)、刺利螨属种(Raillietia spp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属种(Sternostoma spp.)、蜂螨属种(Varroa spp.)、蜂盾螨属种(Acarapis spp.)；轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))，例如蜂盾螨属种(Acarapisspp.)、姬鳌螨属种(Cheyletiella spp.)、禽鳌螨属种(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属种(Myobia spp.)、疮螨属种(Psorergates spp.)、蠕形螨属种(Demodex spp.)、恙螨属种(Trombicula spp.)、Neotrombiculla属种、Listrophorus属种；以及粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如粉螨属种(Acarus spp.)、食酪螨属种(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属种(Caloglyphus spp.)、颈下螨属种(Hypodectes spp.)、翅螨属种(Pterolichus spp.)、痒螨属种、皮痒螨属种(Chorioptes spp.)、耳疥螨属种(Otodectes spp.)、疥螨属种(Sarcoptes spp.)、耳螨属种(Notoedres spp.)、疙螨属种(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属种(Cytodites spp.)、鸡雏螨属种(Laminosioptes spp.)。
寄生原生动物的实例包括，但没有任何限制：
鞭毛纲(鞭毛虫纲)，例如锥虫科，例如，布氏锥虫(Trypanosomab.brucei)、布氏冈比亚锥虫(T.b.gambiense)、布氏罗德西亚锥虫(T.b.rhodesiense)、刚果锥虫(T.congolense)、克氏锥虫(T.cruzi)、伊氏锥虫(T.evansi)、马锥虫(T.equinum)、路氏锥虫(T.lewisi)、T.percae、猿猴锥虫(T.simiae)、活动锥虫(T.vivax)、巴西利什曼原虫(Leishmania brasiliensis)、杜氏利什曼原虫(L.donovani)，热带利什曼原虫(L.tropica)；例如毛滴虫科(Trichomonadidae)，例如，兰伯贾第虫(Giardia lamblia)、犬贾第虫(G.canis)。
肉鞭虫门(Sarcomastigophora)((根足总纲)(Rhizopoda))如内阿米巴科(Entamoebidae)，例如，溶组织内阿米巴(Entamoebahistolytica)；哈氏科(Hartmanellidae)，例如，棘阿米巴属种(Acanthamoeba sp.)、小哈特曼属种(Harmanella sp.)。
顶复门(Apicomplexa)((孢子虫纲)(Sporozoa))如艾美球虫科(Eimeridae)，例如，堆形艾美球虫(Eimeria acervulina)、腺样艾美球虫(E.adenoides)、阿拉巴艾美球虫(E.alabamensis)、鸭艾美球虫(E.anatis)、鹅艾美球虫(E.anserina)、阿氏艾美球虫(E.arloingi)、阿沙塔艾美球虫(E.ashata)、奥博伦艾美球虫(E.auburnensis)、牛艾美球虫(E.bovis)、布氏艾美球虫(E.brunetti)、犬艾美球虫(E.canis)、青紫蓝兔艾美球虫(E.chinchillae)、鲱鱼艾美球虫(E.clupearum)、鸽艾美球虫(E.columbae)、弯曲艾美球虫(E.contorta)、克兰多尔氏艾美球虫(E.crandalis)、狄氏艾美球虫(E.debliecki)、分散艾美球虫(E.dispersa)、椭圆艾美球虫(E.ellipsoidales)、镰形艾美球虫(E.falciformis)、福氏艾美球虫(E.faurei)、黄色艾美球虫(E.flavescens)、加洛帕沃尼艾美球虫(E.gallopavonis)、哈氏艾美球虫(E.hagani)、肠艾美球虫(E.intestinalis)、E.iroquoina、无残艾美球虫(E.irresidua)、唇艾美球虫(E.labbeana)、E.leucarti、大型艾美球虫(E.magna)、巨型艾美球虫(E.maxima)、中等艾美球虫(E.media)、珠鸡艾美球虫(E.meleagridis)、珠鸡和缓米堤艾美球虫(E.meleagrimitis)、和缓艾美球虫(E.mitis)、毒害艾美球虫(E.necatrix)、E.ninakohlyakimovae、E.ovis、小型艾美球虫(E.parva)、孔雀艾美球虫(E.pavonis)、有孔艾美球虫(E.perforans)、雉艾美球虫(E.phasani)、梨形艾美球虫(E.piriformis)、早熟艾美球虫(E.praecox)、E.residua、粗糙艾美球虫(E.scabra)、艾美球虫属种(E.spec.)、斯氏艾美球虫(E.stiedai)、猪艾美球虫(E.suis)、禽艾美球虫(E.tenella)、树艾美球虫(E.truncata)、特鲁特艾美球虫(E.truttae)、朱氏艾美球虫(E.zuernii)、球形虫属种(Globidium spec.)、贝氏等孢子球虫(Isospora belli)、犬等孢子球虫(I.canis)、猫等孢子球虫(I.felis)、俄亥俄等孢子球虫(I.ohioensis)、犬等孢子球虫(I.rivolta)、等孢子球虫属种(I.spec.)、猪等孢子球虫(I.suis)、Cystisospora属种、隐孢子虫属种(Cryptosporidium spec.)、特别是微小隐孢子虫(C.parvum)；如Toxoplasmadidae，例如，鼠弓形虫(Toxoplasmag ondii)、Hammondia heydornii、犬新孢子虫(Neosporacaninum)、Besnoitia besnoitii；如肉孢子虫科(Sarcocystidae)，例如，牛犬肉孢子虫(Sarcocystis bovicanis)、牛人肉孢子虫(S.bovihominis)、羊肉孢子虫(S.ovicanis)、S.ovifelis、S.neurona、肉孢子虫属种(S.spec.)、猪人肉孢子虫(S.suihominis)；如Leucozoidae，例如Leucozytozoon simondi；如疟原虫科(Plasmodiidae)，例如，伯氏疟原虫(Plasmodium berghei)、恶性疟原虫(P.falciparum)、三日疟原虫(P.malariae)、卵形疟原虫(P.ovale)、间日疟原虫(P.vivax)、疟原虫属种(P.spec.)；如梨质纲(Piroplasmea)，例如，阿根廷巴贝虫(Babesia argentina)、牛巴贝虫(B.bovis)、犬巴贝虫(B.canis)、巴贝虫属种(B.spec.)、小泰勒虫(Theileria parva)、泰勒虫属种(Theileria spec.)；如匿虫亚目(Adeleina)，例如犬肝簇虫(Hepatozoon canis)、肝簇虫属种(H.spec.)。
致病性内寄生虫为蠕虫，其实例包括扁形动物门(platyhelmintha)(例如单殖亚纲、绦虫属和吸虫)、线虫、棘头虫纲(acanthocephala)和五口虫属(pentastoma)。寄生虫还包括，但是没有任何限制：
单殖亚纲：例如：三代虫属种(Gyrodactylus spp.)、指环虫属种(Dactylogyrus spp.)、多盘吸虫属种(Polystoma spp.)；
绦虫属：假叶目(Pseudophyllidea)例如：裂头属种(Diphyllobothrium spp.)、迭宫绦虫属种(Spirometra spp.)、裂头绦虫属种(Schistocephalus spp.)、舌状绦虫属种(Ligula spp.)、Bothridium属种、复殖孔绦虫属种(Diplogonoporus spp.)；
圆叶目(Cyclophyllida)，例如：中殖孔绦虫属种(Mesocestoidesspp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephala spp.)、副裸头绦虫属种(Paranoplocephala spp.)、蒙尼茨(绦虫)属种(Moniezia spp.)、繸体绦虫属种(Thysanosoma spp.)、曲子宫绦虫属种(Thysaniezia spp.)、无卵黄腺绦虫属种(Avitellina spp.)、斯泰勒绦虫属种(Stilesia spp.)、裸头绦虫属种(Cittotaenia spp.)、Andyra属种、伯特绦虫属种(Bertiella spp.)、绦虫属种(Taenia spp.)、棘球属种(Echinococcusspp.)、泡尾绦虫属种(Hydatigera spp.)、代凡绦虫属种(Davaineaspp.)、瑞列绦虫属种(Raillietina spp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepisspp.)、棘鳞绦虫属种(Echinolepis spp.)、棘叶属种(Echinocotyle spp.)、双睾属种(Diorchis spp.)、复孔绦虫属种(Dipylidium spp.)、约优克斯绦虫属种(Joyeuxiella spp.)、复孔绦虫属种(Diplopylidium spp.)；
吸虫(Trematodes)：复殖亚纲(Digenea)，例如：双穴吸虫属种(Diplostomum spp.)、茎穴吸虫属种(Posthodiplostomum spp.)、血吸虫属种(Schistosoma spp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharzia spp.)、鸟毕吸虫属种(Ornithobilharzia spp.)、澳毕吸虫属种(Austrobilharziaspp.)、巨毕吸虫属种(Gigantobilharzia spp.)、彩蚴属种(Leucochloridium spp.)、短咽吸虫属种(Brachylaima spp.)、棘口吸虫属种(Echinostoma spp.)、棘缘吸虫属种(Echinoparyphiumspp.)、棘隙吸虫属种(Echinochasmus spp.)、低颈属种(Hypoderaeumspp.)、片形属种(Fasciola spp.)、Fasciolides属种、姜片属种(Fasciolopsis spp.)、环腔属种(Cyclocoelum spp.)、盲腔(吸虫)属种(Typhlocoelum spp.)、同端盘属种(Paramphistomum spp.)、杯殖吸虫属种(Calicophoron spp.)、殖盘吸虫属种(Cotylophoron spp.)、巨孔吸虫属种(Gigantocotyle spp.)、菲策属种(Fischoederius spp.)、Gastrothylacus属种、背孔吸虫属种(Notocotylus spp.)、下弯吸虫属种(Catatropis spp.)、斜睾吸虫属种(Plagiorchis spp.)、前殖吸虫属种(Prosthogonimus spp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoelium spp.)、阔盘吸虫属种(Eurytrema spp.)、隐孔吸虫属种(Troglotrema spp.)、并殖吸虫属种(Paragonimus spp.)、表孔吸虫属种(Collyriclum spp.)、侏形吸虫属种(Nanophyetus spp.)、后睾属种(Opisthorchis spp.)、支睾吸虫属种(Clonorchis spp.)、次睾吸虫属种(Metorchis spp.)、异形吸虫属种(Heterophyes spp.)、后殖吸虫属种(Metagonimus spp.)；
线虫：毛形亚目(Trichinellida)，例如：鞭虫属种(Trichuris spp.)、毛细线虫属种(Capillaria spp.)、Trichomosoides属种、毛线虫属种(Trichinella spp.)；
垫刃目(Tylenchida)，例如：微线虫属种(Micronema spp.)、类圆线虫属种(Strongyloides spp.)；
杆形亚目(Rhabditina)，例如：圆线虫属种(Strongylus spp.)、三齿线虫属种(Triodontophorus spp.)、食管齿属种(Oesophagodontusspp.)、毛线线虫属种(Trichonema spp.)、辐首线虫属种(Gyalocephalusspp.)、柱咽属种(Cylindropharynx spp.)、杯口线虫属种(Poteriostomum spp.)、Cyclococercus属种、杯冠属种(Cylicostephanus spp.)、结节线虫属种(Oesophagostomum spp.)、夏柏特线虫(Chabertia spp.)、冠尾线属种(Stephanurus spp.)、钩口线虫属种(Ancylostoma spp.)、钩虫属种(Uncinaria spp.)、仰口线虫(Bunostomum spp.)、球头线虫属种(Globocephalus spp.)、鸡张口丝虫属种(Syngamus spp.)、杯口属种(Cyathostoma spp.)、后圆线虫属种(Metastrongylus spp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulusspp.)、缪勒线虫属种(Muellerius spp.)、原圆线虫属种(Protostrongylusspp.)、新圆线虫属种(Neostrongylus spp.)、囊尾属种(Cystocaulusspp.)、肺圆虫属种(Pneumostrongylus spp.)、Spicocaulus属种、麂圆线虫属种(Elaphostrongylus spp.)、拟马鹿圆线虫属种(Parelaphostrongylus spp.)、环体线虫属种(Crenosoma spp.)、Paracrenosoma属种、管圆线虫属种(Angiostrongylus spp.)、猫圆线虫属种(Aelurostrongylus spp.)、类丝虫属种(Filaroides spp.)、副类丝虫属种(Parafilaroides spp.)、毛圆线虫属种(Trichostrongylusspp.)、血矛线虫属种(Haemonchus spp.)、胃线虫属种(Ostertagiaspp.)、马歇尔线虫属种(Marshallagia spp.)、古柏线虫属种(Cooperiaspp.)、细颈线虫属种(Nematodirus spp.)、猪圆形属种(Hyostrongylusspp.)、尖柱线虫属种(Obeliscoides spp.)、裂口线虫属种(Amidostomum spp.)、沃鲁线虫属种(Ollulanus spp.)；
旋尾目(Spirurida)，例如：蛲虫属种(Oxyuris spp.)、蛲虫属种(Enterobius spp.)、栓尾线虫属种(Passalurus spp.)、管状线虫属种(Syphacia spp.)、无刺线虫属种(Aspiculuris spp.)、异刺线虫属种(Heterakis spp.)；蛔虫属种(Ascaris spp.)、弓蛔线虫属种(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属种(Toxocara spp.)、贝利蛔线虫属种(Baylisascaris spp.)、副蛔虫属种(Parascaris spp.)、异尖属种(Anisakis spp.)、鸡蛔虫属种(Ascaridia spp.)；颚口线虫属种(Gnathostoma spp.)、泡翼属种线虫(Physaloptera spp.)、吸吮线虫属种(Thelazia spp.)、筒线属种(Gongylonema spp.)、丽线虫属种(Habronema spp.)、副柔属种(Parabronema spp.)、德拉西线虫属种(Draschia spp.)、龙线虫属种(Dracunculus spp.)；冠丝虫属种(Stephanofilaria spp.)、副丝虫属种(Parafilaria spp.)、腹腔丝虫属种(Setaria spp.)、罗阿丝虫属种(Loa spp.)、恶丝虫属种(Dirofilaria spp.)、光丝虫属种(Litomosoides spp.)、布鲁丝虫属种(Brugia spp.)、吴策线虫属种(Wuchereria spp.)、盘尾丝虫属种(Onchocerca spp.)；
棘头虫纲(Acanthocephala)：少棘科(Oligacanthorhynchida)，例如：巨吻棘头虫属种(Macracanthorhynchus spp.)、前睾棘头虫属种(Prosthenorchis spp.)；多形目(Polymorphida)，例如：尖刺细颈线虫(Filicollis spp.)；链珠目(Moniliformida)，例如：念珠棘头虫(Moniliformis spp.)；
棘吻目(Echinorhynchida)，例如，棘头虫属种(Acanthocephalusspp.)、钩头虫属种(Echinorhynchus spp.)、似细吻棘头虫属种(Leptorhynchoides spp.)；
舌形虫属种(Pentastoma)：洞头虫目(Porocephalida)，例如，舌形虫属种(Linguatula spp.)。
在兽医领域和动物饲养中，本发明的活性化合物通过本技术领域中公知的方法以合适的制剂形式给药，如肠内、胃肠外、经皮或鼻腔。给药可为预防性的或治疗性的。
因此，本发明的一个实施方案涉及本发明的化合物作为药物的用途。
另一个方面涉及本发明的化合物作为杀内部寄生虫剂的用途，尤其是杀蠕虫剂或抗原生动物剂。例如，本发明的化合物适合用作杀内部寄生虫剂，尤其是杀蠕虫剂或抗原生动物剂，例如在畜牧业、动物饲养、动物住房和卫生区域。
又一个方面涉及本发明的化合物作为杀外寄生虫剂的用途，尤其是杀节肢动物剂，如杀虫剂或杀螨剂。例如，本发明的化合物适合用作杀外寄生虫试剂，尤其是杀节肢动物剂如杀虫剂或杀螨剂，例如在畜牧业、动物饲养、动物住房和卫生区域。
本发明的化合物适合用于在卫生区域防治动物虫害。更具体而言，本发明可被用于室内区域、卫生区域以及用于贮藏产品的保护，尤其用于防治密闭空间例如住处、工厂大厅、办公室、车辆舱中遭遇的昆虫、蛛形纲动物和螨。为防治动物害虫，活性化合物或组合物单独使用或与其他活性化合物和/或助剂结合使用。它们优选用于室内杀虫产品中。本发明的活性化合物有效对抗敏感的和耐药的物种并对抗所有发育阶段。
这些害虫包括，例如，来自蛛形纲动物的害虫，来自蝎目、蜘蛛目和盲蛛目(Opiliones)的害虫，来自唇足亚纲和倍足亚纲的害虫，来自昆虫纲蜚蠊目的害虫，来自鞘翅目、革翅目、双翅目、半翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、虱目、啮虫目、跳跃亚目(Saltatoria)或直翅目、蚤目和衣鱼目的害虫以及来自软甲亚纲等足目的害虫。
以下列方式的施用是有效的：例如，气雾剂；无加压喷雾产品(unpressurized spray products)，例如泵和雾化器喷雾，自动雾化体系，弥雾剂；泡沫剂；凝胶剂；带有由纤维素或塑料制成的蒸发片的蒸发器产品；液体蒸发器；凝胶和薄膜蒸发器；推进剂驱动蒸发器；无能源或无动力蒸发系统；捕蛾纸；捕蛾袋和捕蛾胶；作为颗粒剂或粉尘剂；用于撒布的饵或饵站(bait stations)的形式。
本发明的活性化合物适合于保护工业材料对抗昆虫如鞘翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、啮虫目和衣鱼目的攻击或破坏。
本文中的工业材料理解为意指无生命的材料，如优选塑料、粘合剂、胶、纸和卡片、皮革、木材、加工木制品和涂料组合物。本发明用于保护木材的用途是特别优选的。
在本发明的一个实施方案中，本发明的组合物或试剂也包含至少一种其他的杀虫剂和/或至少一种杀真菌剂。
在另一个实施方案中，本发明的组合物为即用型组合物，意指它可被施用于正在讨论的材料而无需进一步改变。有用的其他杀虫剂或杀真菌剂包括上述那些。
也已意外发现，本发明的活性化合物和组合物可用于保护与盐水或半咸水接触的物体以抗污垢，所述物体尤其是船体、隔板、网、建筑物、停泊处和信号系统。本发明的活性化合物和组合物还可单独或与其他活性组分结合作为抗污垢组合物使用。
方法和中间体的说明
式(I)的化合物可通过下述方法制备。通过举例的方式给出用于制备式(Ia)和(Ib)的化合物的方法，其中A代表-C(＝O)NR13-(方法(A))或-C(R11)(R12)NR13C(＝O)-(方法(B、C))。式(I)的化合物可以以类似的方式制备，其中A代表-C(＝S)NR13-、-C(R11)(U)NR13C(＝O)-、-C(R11)(R12)N(U)C(＝O)-或-N(R11)NR13C(＝O)-。下面阐述的用于式(Ia)和(Ib)的制备方法(A)、(B)和(C)可类似地适用于类似化合物，其中W代表S(而不是O)。
(A)通式(Ia)的化合物可通过以下方法获得：首先使通式(IIa)的羧酸衍生物与式(III)的胺反应，
其中
L1为羟基或卤素，以及
L4为C1-C4-烷基，
对于(IIa)，首先可以在碱如三乙胺或氢氧化钠的存在下使用酸的卤化物(例如L1＝氯)。然而，其次，也可利用羧酸(L1＝OH)并使用偶合剂如二环己基碳二亚胺以及添加剂如1-羟基苯并三唑【Chem.Ber.1970，788】。也可使用偶合剂如1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、1，1’-羰基-1H-咪唑、N-[(1H-苯并三唑-1-基氧基)(二甲基氨基)亚甲基]-N-甲基六氟磷酸甲铵盐以及类似化合物。用以实施该制备方法的偶合剂为适合用于形成酯碱或酰胺键的所有偶合剂(参见例如，Bodansky et al.，Peptide Synthesis，2nd ed.，Wiley & Sons，New York，1976；G ross，Meienhofer，The Peptide：Analysis，Synthesis，Biology，Academic Press，New York，1979)。此外，也可使用混合酸酐来制备(Ia)【J.Am.Chem.Soc 1967，5012】。在此方法中，可以使用各种氯甲酸酯，例如氯甲酸异丁酯、氯甲酸异丙酯。也可以使用二乙基乙酰氯、三甲基乙酰氯等用于此目的。
随后，使所得的式(IVa)的羧酸酯与式(V)的烷化剂在碱如氢化钠的存在下反应，得到式(VIa)的化合物，并随后与通式(VII)的胺反应，
R4-L2(V)
其中L2代表离去基团，例如氯、溴或碘，
其中该反应优选
a)在活化试剂如三甲基铝的存在下直接与式(VIa)的酯进行，
或者，同样优选，
b)式(VIa)的酯首先在酸性或碱性条件下水解成式(VIIa)的羧酸，然后，使这些在缩合剂例如1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDC)或2-(1H-苯并三唑-1-基)-1，1，3，3-四甲基脲六氟磷酸酯(HBTU)的存在下与式(VII)的胺反应，
(B)通式(Ib)的化合物可通过与(A)中所描述的方法类似的方法获得，例如，首先使通式(IIb)的羧酸衍生物与通式(III)的胺反应，随后使所得式(IVb)的化合物与式(V)的烷化剂在碱如氢化钠的存在下反应，得到式(VIb)的化合物，并最终使氰基基团与合适的还原剂——例如硼氢化钠——反应，得到式(VIIb)的胺，并最终采用式(VIII)的化合物将其酰化，
其中R11、R12和R13代表氢，
其中
L1代表卤素或代表羟基基团，
R4-L2(V)
其中L2代表一个离去基团如，例如氯、溴或碘，
其中
L3代表羟基、卤素或YC(O)O-。
对于(VIII)，首先可以在碱如三乙胺或氢氧化钠的存在下使用酸的卤化物。然而，此外还可以使用利用羧酸(L3＝OH)并使用偶合剂例如二环己基碳二亚胺以及添加剂如1-羟基苯并三唑【Chem.Ber.1970，788】。也可以使用偶合剂如1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、1，1’-羰基-1H-咪唑、N-[(1H-苯并三唑-1-基氧基)(二甲基氨基)亚甲基]-N-甲基六氟磷酸甲铵盐，以及类似化合物。对于(VIII)，最终也可以在碱如三乙胺的存在下使用羧酸酸酐(L3＝OC(O)Y)。
(C)通式(Ib)的化合物也可通过与(A)中所描述的方法类似的方法获得，例如，首先使通式(IIc)的羧酸衍生物与通式(III)的胺反应，随后使所得的式(IVc)的化合物与式(V)的烷化剂在碱如氢化钠的存在下反应，得到式(VIc)的化合物，以及随后采用酸如三氟乙酸除去Boc保护基。最终，类似于方法B，采用式(VIII)的化合物将所得的式(VIIb)的胺酰化，
其中R11、R12和R13代表氢，
其中
L1代表卤素或代表羟基基团，
boc代表叔丁基O-C(O)-
R4-L2(V)
其中L2代表离去基团如，例如氯、溴或碘，
其中L3代表羟基、卤素或YC(O)O-。
式(IIa)(IIb)和(IIc)(L1＝OH)的氮杂吲哚羧酸是新的并构成本发明主题的一部分。它们可通过方案1和2中所描述的方法以与已知方法类似的方法获得。
例如，式(II-1a)的吲哚羧酸可根据方案1得到。
方案1
此处式(IIa-1)的化合物是通过与已知方法类似的方法获得的：使式(A-8)的化合物与丙酮酸在钯催化剂如乙酸钯的存在下反应(参见，例如，Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters，20(9)，2010，2722-2725)得到化合物(IIa-1，R5＝H)，其可任选通过与卤化剂如氯琥珀酰亚胺或溴琥珀酰亚胺的反应转化成化合物(IIa-1)，其中R5＝卤素(参见，例如，WO-A-2009/023179)。式(A-8)的化合物可根据已知方法通过碘化作用从式(A-9)的苯胺得到(参见，例如，Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters，20(9)，2010，2722-2725)。式(A-9)的苯胺为市售可得的或可通过已知方法得到(参见，例如，US 20080019915)。
例如，式(IIa-2)的吲哚羧酸可根据方案2得到。
方案2
此处，首先使用HBr/H2O2将式(A-11)的氨基吡啶羧酸酯进行α-溴化，然后将所得的式(A-10)的化合物通过与丙酮酸在钯催化剂的存在下反应转化成1H-吡咯并[3，2-b]吡啶-2-甲酸。这两个反应是以与已知方法类似的方法进行的(参见，例如，EP 1479680第48和49页，以及Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters，20(9)，2010，2722-2725)。任选可将所得的化合物(IIa-2，R5＝H)通过与卤化剂如例如氯琥珀酰亚胺或溴琥珀酰亚胺的反应转化为化合物(IIa-2)，其中R5＝卤素(参见，例如，WO-A-2009/023179)。
同样可由通用结构(II)(L1＝卤素)代表的羰基卤化物——更优选羰基氯——可通过羧酸(L＝OH)与卤化剂如亚硫酰氯、亚硫酰溴、磷酰氯、乙二酰氯、三氯化磷等的反应而制备【Houben-Weyl，1952，vol.VIII，p.463ff.】。
例如，式(IIc-1)和(IIb-1)的吲哚羧酸可根据方案3得到。
方案3
此处式(IIc-1)的化合物是以与已知方法类似的方法获得的：使式(A-12)的化合物与丙酮酸在钯催化剂例如乙酸钯的存在下反应(参见，例如，Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters，20(9)，2010，2722-2725)得到化合物(IIc-1，R5＝H)，其可任选通过与卤化剂如氯琥珀酰亚胺或溴琥珀酰亚胺反应转化成化合物(IIc-1)，其中R5＝卤素(参见，例如，WO-A-2009/023179)。式(A-12)的化合物可根据公知的方法通过使通式(A-13)的氨基化合物与二叔丁基碳酸酯反应得到(参见，例如，Protective Groups in Organic Synthesis，Chapter 7，T.W.g reene，P.G.M.Wuts，ed.，Wiley，2006)。通式(A-13)的氨基化合物可根据公知的方法通过使通式(A-14)的腈与合适的还原剂如例如硼烷反应得到(参见，例如，March′s Advanced Organic Chemistry，Chapter 19，Wiley，2007)。通式(A-14)的碘化合物可根据已知方法通过碘化作用从式(A-15)的苯胺得到(参见，例如，Bioorganic &Medicinal Chemistry Letters，20(9)，2010，2722-2725)。式(A-15)的苯胺为市售可得的或可通过已知方法得到(参见，例如，US20040077605)。
式(IIb-1，R5＝H)的化合物可以与上面所描述的方法类似的方法通过使式(A-14)的化合物与丙酮酸在钯催化剂例如乙酸钯的存在下反应获得。
通式(III)的卤代烷基-取代的胺是市售可得的或从文献中获知的，或者是通过从文献中获知的方法合成的。例如，芳基卤化物可在格氏反应(Grignard reaction)中在镁的存在下与卤代烷基羧酸酯反应。然后可通过还原氨基化将由此形成的酮转化为相应的胺(参见DE-A-2723464)。
例如，通式(III；R2＝H，R3＝H，C1-C4-烷基)的新的卤代烷基-取代的胺可根据方案4得到，
方案4
其中
L6为-C1-C4-烷氧基或-N(CH3)-O-C1-C4-烷基，
首先使式(A-21)的化合物(市售的或从文献中获知的)与金属化试剂例如正丁基锂反应得到有机金属中间体，然后使该有机金属中间体与式(A-22)的化合物反应得到式(A-23)的酮。然后以与常见的已知方法类似的方法，可将这些通过还原氨基化转化为式(III)的胺(参见，例如WO2011054436或Tetrahedron，65(47)，9807-9813；2009)。
式(A-21)、(A-22)、(V)、(VII)、(VIII)的化合物为从文献中已知的物质或市售可得的。
本发明的用于制备式(I)的新化合物的方法优选使用稀释剂进行。用于实施本发明方法的有用的稀释剂为水以及所有惰性溶剂。可提及的实例为：卤代烃(例如氯代烃，如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1，2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)；醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇)；醚(例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙基醚、二异丙基醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、1，4-二氧六环、二氯二乙基醚以及环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚)；胺(如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、吡啶和丁二胺)；硝基烃(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻硝基甲苯)；腈(例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈、间-氯苄腈)，四氢噻吩二氧化物，二甲基亚砜，四亚甲基亚砜，二丙基亚砜，苄基甲基亚砜，二异丁基亚砜，二丁基亚砜，二异戊基亚砜，砜(例如二甲基砜、二乙基砜、二丙基砜、二丁基砜、二苯基砜、二己基砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜)；脂肪族的、环脂肪族的或芳族烃(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和专门的烃)，以及组分的沸点范围为例如40℃至250℃所谓的“石油溶剂油”，伞花烃，沸点范围为70℃至190℃的石油馏分，环己烷，甲基环己烷，石油醚，轻石油，辛烷，苯，甲苯，氯苯，溴苯，硝基苯，二甲苯；酯(例如甲基、乙基、丁基和异丁基的乙酸酯，二甲基、二丁基和亚乙基的碳酸酯)；酰胺(例如六亚甲基磷酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺、1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基哌啶、N，N’-二甲酰基哌嗪)和酮(例如丙酮、乙酰苯、甲基乙基酮、甲基丁基酮)。
当然，也可以在所述溶剂和稀释剂的混合物中实施本发明的方法。
在实施本发明的方法时，反应温度可在相对较大的范围内变动。一般而言，实施该方法的温度在-30℃和+150℃之间，优选在-10℃和+100℃之间。
本发明的方法通常在大气压下实施。然而，也可以在加压或减压下——通常在0.1巴和15巴之间的绝对压力下——实施本发明的方法。
为实施本发明的方法，通常以大约等摩尔的量使用原料。然而，也可以以相对大的过量使用一种组分。该反应通常在合适的稀释剂中在反应助剂的存在下实施，任选还在保护气体气氛下(例如在氮气、氩气或氦气下)实施，并且通常将反应混合物在要求的温度下搅拌数小时。通过常规方法进行后处理(参见制备实施例)。
用于实施本发明的方法的碱性反应助剂可为所有的适合的酸结合剂。实例包括：碱土金属或碱金属化合物(例如锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐)；脒碱或胍碱(例如7-甲基-1，5，7-三氮杂双环并[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)，二氮杂双环并[4.3.0]壬烯(DBN)，二氮杂双环并[2.2.2]辛烷(DABCO)，1，8-二氮杂双环并[5.4.0]十一碳烯(DBU)，环己基四丁基胍(CyTBG)，环己基四甲基胍(CyTMG)，N，N，N，N-四甲基-1，8-萘二胺，五甲基哌啶)；以及胺，尤其是叔胺(例如三乙胺、三甲胺、三苄胺、三异丙基胺、三丁胺、三环己基胺、三戊胺、三己胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基甲苯胺、N，N-二甲基-对氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基环己亚胺、吡啶、4-吡咯烷吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N，N，N`，N`-四亚甲基二胺、N，N，N`，N`-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙胺、N-乙基二异丙基胺、N，N`-二甲基环己基胺、2，6-二甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶或三亚乙基二胺)。
用于实施本发明方法的酸性反应辅助剂包括所有的矿物酸(例如，氢卤酸如氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸或氢碘酸，以及硫酸，磷酸，亚磷酸，硝酸)；路易斯酸(例如氯化铝(III)、三氟化硼或它的醚合物、氯化钛(IV)、氯化锡(IV))和有机酸(例如甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、乳酸、草酸、富马酸、己二酸、硬脂酸、酒石酸、油酸、甲磺酸、苯甲酸、苯磺酸或对甲苯磺酸)。
下面的制备实施例和用途实施例阐述本发明，但不限制本发明。
制备实施例
在下述实施例中，RT意指室温，即20℃，以及措辞“1eq”意指1当量。
合成实施例编号1
N5-环丙基-1-乙基-6-甲基-N2-{2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2，5-二甲酰胺
步骤1：6-氨基-5-碘-2-甲基烟酸甲酯
将高碘酸钠(4.05g，18.9mmol)和碘(9.62g，37.9mmol)加入6-氨基-2-甲基烟酸甲酯(8.40g，50.5mmol)于DMF(45ml)的溶液中，然后将该混合物在50℃下搅拌1.5小时。将反应混合物加入250ml的饱和硫代硫酸钠于150ml水的冷溶液中。抽吸滤出所形成的固体，用水洗涤并干燥。得到了13.4mg(理论值的88.9％)的6-氨基-5-碘-2-甲基烟酸甲酯。HPLC-MS：log P＝1.55；质量(m/z)：293.0(M+H)+；1H-NMR(D6-DMSO)2.50(s，3H)，3.74(s，3H)，6.81(br.s，1H)，8.25(s，1H)。
类似地得到下述化合物：
6-氨基-2-氯-5-碘烟酸甲酯：
HPLC-MS：log P＝1.94；质量(m/z)：312.9(M+H)+；1H-NMR(CD3CN)3.75(s，3H)，7.2-7.4(br.s，1H)，8.30(s，1H)。
6-氨基-5-碘-2-三氟甲基烟酸乙酯：
从6-氨基-2-三氟甲基烟酸乙酯(CAS-登记号1227579-30-7；从6-氯-2-三氟甲基烟酸乙酯通过与氨的反应得到)。
HPLC-MS：log P＝2.84；质量(m/z)：360.9(M+H)+；1H-NMR(D6-DMSO)1.28(t，3H)，4.24(q，2H)，7.2-7.4(br.s，1H)，8.33(s，1H)。
步骤2：5-(甲氧基羰基)-6-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-甲酸
在氩气下，将丙酮酸(6.90ml，100.1mmol)和1，4-二氮杂双环并[2.2.2]辛烷(11.2g，100.1mmol)加入6-氨基-5-碘-2-甲基烟酸甲酯(9.00g，30.8mmol)于N，N-二甲基甲酰胺(88ml)中的溶液中，并将烧瓶抽成真空并用氩气冲洗。随后使氩气通过该溶液5分钟，然后加入乙酸钯(II)(0.345g，1.54mmol)并将混合物在100℃加热2小时。将冷却后的溶液通过硅藻土过滤并蒸馏出二甲基甲酰胺。然后将残余物溶于水并用盐酸酸化，得到固体(6.3g，理论值的86％)。HPLC-MS：log P＝1.26；质量(m/z)：235.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO)2.79(s，3H)，3.85(s，3H)，7.19(s，1H)，8.62(s，1H)，12.50(s，1H)。
类似地得到下述化合物：
6-氯-5-(甲氧基羰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-甲酸：
HPLC-MS：log P＝1.37；质量(m/z)：255.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO)3.86(s，3H)，6.92(s，1H)，8.56(s，1H)，12.50(s，1H)。
5-(乙氧基羰基)-6-三氟甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-甲酸：
HPLC-MS：log P＝2.06；质量(m/z)：303.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO)1.32(s，3H)，4.30(q，2H)，7.33(s，1H)，8.69(s，1H)，13.20(s，1H)。
步骤3：6-甲基-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸甲酯
将2，2，2-三氟-1-[3-氟-3-(三氟甲基)苯基]乙胺(2.07g，8.54mmol)溶解于N，N-二甲基甲酰胺(6ml)中，并加入5-(甲氧基羰基)-6-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-甲酸(1.60g，6.83mmol)、N-[(1H-苯并三唑-1-基氧基)(二甲基氨基)亚甲基]-N-甲基六氟磷酸甲铵盐(2.56g，6.83mmol)和4-甲基吗啉(2.53ml，20.50mmol)。将反应混合物在室温下搅拌16小时，然后加入水。水相用乙酸乙酯萃取三次并将萃取物用硫酸钠干燥，吸附在硅胶上并用乙酸乙酯进行色谱分离。得到了1.74g(理论值的55％)的6-甲基-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸甲酯。HPLC-MS：logP＝3.37；质量(m/z)：460.1(M+H)+；1H-NMR(D6-DMSO)：δ2.79(s，3H)，3.87(s，2H)，6.29-6.32(m，1H)，7.50(s，1H)，7.70-7.74(m，1H)，7.82-7.84(m，1H)，8.05(d，1H)，8.18(s，1H)，8.66(m，1H)，9.72-9.74(m，1H)。
例如，类似地得到下述化合物：
6-氯-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸甲酯
HPLC-MS：log P＝3.48；质量(m/z)：480.0(M+H)+；1HNMR(D6-DMSO)：3.89(s，2H)，6.29-6.32(m，1H)，7.60(s，1H)，7.70-7.74(m，1H)，7.81-7.84(m，1H)，8.05(d，1H)，8.19(s，1H)，8.74(s，1H)，9.78(m，1H)。
2-{[1-(3，5-二氯-4-氟苯基)-2，2，2-三氟乙基]氨基甲酰基}-6-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸乙酯
HPLC-MS：log P＝4.50；质量(m/z)：545.9(M+H)+；1HNMR(D6-DMSO)：1.35(t，3H)，4.38(q，2H)，6.29-6.32(m，1H)，7.65(s，1H)，8.10(d，2H)，8.76(s，1H)，9.75(m，1H)。
步骤4：1-乙基-6-甲基-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸甲酯
在氩气下，将6-甲基-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸甲酯(1.58g，3.44mmol)在0℃溶解于N，N-二甲基甲酰胺(35ml)中。加入氢化钠(60％；0.165g，4.12mmol)并将该混合物在冰冷却下搅拌2小时。加入碘乙烷(0.643g，4.12mmol)并将反应混合物在搅拌下解冻18小时。加入水和乙酸乙酯并进行相分离。有机相用饱和氯化钠洗涤并用硫酸镁干燥，并在减压下去除溶剂。残余物用环己烷/乙酸乙酯(3/1)进行色谱分离并得到1.15g(理论值的66％)的1-乙基-6-甲基-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸甲酯。
HPLC-MS：log P＝6.27；质量(m/z)：488.1(M+H)+；1HNMR(D6-DMSO)：δ1.20(t，3H)，2.83(s，3H)，3.87(s，3H)，4.59(q，2H)，6.30-6.34(m，1H)，7.42(s，1H)，7.70-7.84(m，2H)，8.06(d，1H)，7.93-7.97(m，1H)，8.21(s，1H)，8.67(s，1H)。
例如，类似地得到下述化合物：
1-乙基-6-氯-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸甲酯
HPLC-MS：log P＝4.61；质量(m/z)：508.1(M+H)+；1HNMR(D6-DMSO)：δ1.25(t，3H)，3.90(s，3H)，4.50(q，2H)，6.31-6.34(m，1H)，7.49(s，1H)，7.70-7.84(m，2H)，8.06(d，1H)，8.30(s，1H)，8.20(s，1H)，8.76(s，1H)。
2-{[1-(3，5-二氯-4-氟苯基)-2，2，2-三氟乙基]氨基甲酰基}-1-(丙-2-炔-1-基)-6-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸乙酯
HPLC-MS：log P＝5.19；质量(m/z)：584.0(M+H)+
2-{[1-(3-氯-4-氟苯基)-2，2，2-三氟乙基]氨基甲酰基}-1-乙基-6-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸甲酯
HPLC-MS：log P＝4.67；质量(m/z)：472.1(M+H)+
6-氯-2-{[1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-2，2，2-三氟乙基]氨基甲酰基}-1-乙基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸乙酯
HPLC-MS：log P＝5.64；质量(m/z)：559.3(M+H)+
6-氯-2-{[1-(3-氯-4-氟苯基)-2，2，2-三氟乙基]氨基甲酰基}-1-乙基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸乙酯
HPLC-MS：log P＝4.86；质量(m/z)：507.1(M+H)+
6-氯-2-{[1-(3，5-二氯-4-氟苯基)-2，2，2-三氟乙基]氨基甲酰基}-1-乙基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸乙酯
HPLC-MS：log P＝5.57；质量(m/z)：541.2(M+H)+
6-氯-1-(丙-2-炔-1-基)-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸乙酯
HPLC-MS：log P＝4.48；质量(m/z)：532.3(M+H)+
6-氯-1-乙基-2-({2，2，2-三氟-1-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸乙酯
HPLC-MS：log P＝5.01；质量(m/z)：540.3(M+H)+
6-氯-2-{[1-(3，4-二氯苯基)-2，2，2-三氟乙基]氨基甲酰基}-1-乙基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸乙酯
HPLC-MS：log P＝5.35；质量(m/z)：523.1(M+H)+
6-氯-2-{[1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-2，2，2-三氟乙基]氨基甲酰基}-1-(丙-2-炔-1-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸乙酯
HPLC-MS：log P＝5.16；质量(m/z)：569.1(M+H)+
6-氯-1-(丙-2-炔-1-基)-2-({2，2，2-三氟-1-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸乙酯
HPLC-MS：log P＝4.59；质量(m/z)：550.1(M+H)+
2-{[1-(3，5-二氯-4-氟苯基)-2，2，2-三氟乙基]氨基甲酰基}-1-乙基-6-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸甲酯
HPLC-MS：log P＝5.35；质量(m/z)：507.1(M+H)+
2-{[1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-2，2，2-三氟乙基]氨基甲酰基}-1-乙基-6-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸甲酯
HPLC-MS：log P＝5.60；质量(m/z)：525.1(M+H)+
6-甲基-1-(丙-2-炔-1-基)-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸甲酯
HPLC-MS：log P＝4.31；质量(m/z)：498.2(M+H)+
6-氯-2-{[1-(3，5-二氯-4-氟苯基)-2，2，2-三氟乙基]氨基甲酰基}-1-(丙-2-炔-1-基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸乙酯
HPLC-MS：log P＝4.98；质量(m/z)：551.2(M+H)+
2-{[1-(3，5-二氯苯基)-2，2，2-三氟乙基]氨基甲酰基}-1-乙基-6-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸甲酯
HPLC-MS：log P＝5.33；质量(m/z)：489.1(M+H)+
1-乙基-6-甲基-2-({2，2，2-三氟-1-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸甲酯
HPLC-MS：log P＝4.81；质量(m/z)：506.1(M+H)+
2-{[1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-2，2，2-三氟乙基]氨基甲酰基}-1-乙基-6-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸乙酯
HPLC-MS：log P＝6.01；质量(m/z)：593.1(M+H)+
6-氯-2-({1-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]-2，2，2-三氟乙基}氨基甲酰基)-1-乙基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸乙酯
HPLC-MS：log P＝5.35；质量(m/z)：557.2(M+H)+
2-({1-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]-2，2，2-三氟乙基}氨基甲酰基)-1-乙基-6-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸甲酯
HPLC-MS：log P＝5.18；质量(m/z)：523.1(M+H)+
2-{[1-(3，5-二氯-4-氟苯基)-2，2，2-三氟乙基]氨基甲酰基}-1-(丙-2-炔-1-基)-6-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸乙酯
HPLC-MS：log P＝5.19；质量(m/z)：585.2(M+H)+
步骤5：1-乙基-6-甲基-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸
将1-乙基-6-甲基-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸甲酯(1.10g，2.25mmol)溶解于二氯甲烷(25ml)中，在-10℃下逐滴加入三溴化硼(11.28ml，11.28mmol)于二氯甲烷(10ml)中的溶液。将反应混合物在-10℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌2小时。加入水，抽吸滤出析出的固体并干燥。得到了0.950mg(理论值的59％)的1-乙基-6-甲基-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸，其未经纯化即进行进一步反应。HPLC-MS：log P＝3.61；质量(m/z)：474.1(M+H)+；1HNMR(D6-DMSO)：δ1.22(t，3H)，2.83(s，3H)，4.60(q，2H)，6.29-6.35(m，1H)，7.41(s，1H)，7.70-7.84(m，2H)，8.04(d，1H)，8.21(s，1H)，8.66(s，1H)，9.90(d，1H)。
例如，类似地得到下述化合物：
6-氯-1-乙基-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸
HPLC-MS：log P＝3.63；质量(m/z)：494.0(M+H)+；1HNMR(D6-DMSO)：δ1.27(t，3H)，4.54(q，2H)，6.29-6.35(m，1H)，7.48(s，1H)，7.70-7.84(m，2H)，8.06(d，1H)，8.21(s，1H)，8.73(s，1H)，9.90(d，1H)。
步骤6：N5-环丙基-1-乙基-6-甲基-N2-{2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2，5-二甲酰胺
将环丙胺(0.0217g，0.380mmol)溶解于N，N-二甲基甲酰胺(2.3ml)中，并加入1-乙基-6-甲基-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-甲酸(0.150g，0.317mmol)、N-[(1H-苯并三唑-1-基氧基)(二甲基氨基)亚甲基]-N-甲基六氟磷酸甲铵盐(0.120g，0.317mmol)和4-甲基吗啉(0.105ml，0.951mmol)。将反应混合物在室温下搅拌16小时，然后加入水。水相用乙酸乙酯萃取三次，用硫酸钠干燥，吸附在硅胶上并用环己烷/乙酸乙酯(1∶1)进行色谱分离。得到了0.033mg(理论值的18％)的N5-环丙基-1-乙基-6-甲基-N2-{2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2，5-二甲酰胺。HPLC-MS：log P＝3.52；质量(m/z)：513.1(M+H)+；1HNMR(D6-DMSO)：δ0.57(m，2H)，0.71(m，2H)，1.20(t，3H)，2.89(s，3H)，3.32(s，3H)，4.02(q，1H)，4.59(q，2H)，6.29-6.33(m，1H)，7.35(s，1H)，7.70-7.83(m，2H)，7.95(s，1H)，8.06(m，1H)，8.21(s，1H)，8.41(d，1H)，9.78(d，1H)。
合成实施例编号2
N5-环丙基-1-乙基-N2-{2，2，2-三氟-1-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1H-吡咯并[3，2-b]吡啶-2，5-二甲酰胺
步骤1：5-氨基-6-溴吡啶-2-甲酸甲酯
将2.0ml的过氧化氢溶液(32％浓度)加入至5-氨基吡啶-2-甲酸甲酯(2.0g，13.15mmol)和30ml的48％浓度的氢溴酸中，然后将反应物在室温下搅拌两小时。然后再加入0.32ml的过氧化氢溶液，并将此混合物再搅拌一小时。将该混合物在冰冷却下通过添加浓氨水溶液而调整pH为8，并在每种情况下用60ml乙酸乙酯萃取三次。将有机相用硫酸钠干燥，在旋转蒸发仪上浓缩并在硅胶上进行色谱分离(流动相：环己烷/乙酸乙酯)。得到了1.32g目标产物(理论值的42.3％)。
HPLC-MS：log P＝0.96；质量(m/z)：231.0；1HNMR(D6-DMSO)：δ3.79(s，3H)，6.40(宽峰，2H)，7.1(d，1H)，7.8(d，1H)。
类似地得到下述化合物：
5-氨基-6-溴-3-氯吡啶-2-甲酸乙酯
HPLC-MS：log P＝1.91；质量(m/z)：279.0；1HNMR(D6-DMSO)：δ1.27-1.30(t，3H)，4.24-4.28(q，2H)，6.55(宽峰，2H)，7.13(s，1H)。
步骤2：5-(甲氧基羰基)-1H-吡咯并[3，2-b]吡啶-2-甲酸
首先将5-氨基吡啶-2-甲酸甲酯(1.2g，5.2mmol)和三苯基膦(1.5g，5.7mmol)中加入至10ml的DMF中，然后加入丙酮酸(1.83g，20.8mmol)、乙酸钯(II)(279mg，1.2mmol)和三乙胺(2.6g，26mmol)。将反应混合物在100℃的温度下搅拌四小时，然后冷却，在旋转蒸发仪上浓缩并用溶于乙酸乙酯，加入水并震摇该混合物。水相在旋转蒸发仪上浓缩然后用少量环己烷研磨。得到了0.5g(理论值的38％)的5-(甲氧基羰基)-1H-吡咯并[3，2-b]吡啶-2-甲酸。HPLC-MS：log P＝0.44；质量(m/z)：221.0(M+H)+；1HNMR(D6-DMSO)：δ3.89(s，3H)，7.20(s，1H)，7.90-7.98(m，2H)，10(宽峰，1H)，12.24(s，1H)。
类似地得到下述化合物：
6-氯-5-(乙氧基羰基)-1H-吡咯并[3，2-b]吡啶-2-甲酸
HPLC-MS：log P＝1.43；质量(m/z)：269.0(M+H)+；1HNMR(D6-DMSO)：δ1.32-1.36(t，3H)，4.33-4.42(q，2H)，7.25(s，1H)，7.96(s，1H)，12.45(s，1H)，13.68(s，1H)。
步骤3：2-({2，2，2-三氟-1-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[3，2-b]吡啶-5-甲酸甲酯
将5-(甲氧基羰基)-1H-吡咯并[3，2-b]吡啶-2-甲酸(0.5g，2.27mmol)溶解于8ml的DMF中，并加入1-(4-氟-3-三氟甲基)-2，2，2-三氟甲胺(0.59g，2.27mmol)、HBTU(0.86g，2.27mmol)和4-甲基吗啉(0.69g，6.81mmol)。将此混合物在保护气下室温搅拌18小时，去除挥发性组分，将残余物溶于乙酸乙酯并用饱和碳酸氢钠溶液洗涤。有机相用硫酸钠干燥并在减压下去除溶剂。然后通过硅胶色谱法采用环己烷/乙酸乙酯(0％乙酸乙酯至60％)分离出目标产物(0.1g，理论值的8％)。HPLC-MS：log P＝2.89；质量(m/z)：464.1(M+H)+；1HNMR(D6-DMSO)：δ3.90(s，3H)，6.38-6.48(m，1H)，7.64-7.73(m，2H)，7.93-8.02(m，2H)，8.15-8.21(m，1H)，8.26-8.31(m，1H)，9.8(s，1H)，12.34(s，1H)。
类似地得到下述化合物：
6-氯-2-({2，2，2-三氟-1-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[3，2-b]吡啶-5-甲酸乙酯
HPLC-MS：log P＝3.62；质量(m/z)：512.1(M+H)+；1HNMR(D6-DMSO)：δ1.31-1.39(t，3H)，4.36-4.43(q，2H)，6.36-6.49(m，1H)，7.62-7.71(m，2H)，7.98(s，1H)，8.12-8.20(m，1H)，8.25-8.30(m，1H)，9.80(s，1H)，12.38(s，1H)。
步骤4：1-乙基-2-({2，2，2-三氟-1-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[3，2-b]吡啶-5-甲酸甲酯
在氩气保护下，首先将1-乙基-2-({2，2，2-三氟-1-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[3，2-b]吡啶-5-甲酸甲酯(150mg，0.32mmol)加入DMF中，并在0℃下加入氢化钠(11.39mg，0.29mmol)。将该混合物在0℃下搅拌两个小时，然后逐滴加入碘乙烷(40.40mg，0.259mmol)并在冰浴解冻至室温时搅拌该混合物。在反应已经结束后(通过TLC监测)，加入水，混合物用乙酸乙酯彻底萃取，有机相用氯化钠溶液洗涤，减压去除挥发性组分并将残余物在硅胶上采用环己烷/乙酸乙酯(0％乙酸乙酯至60％)进行色谱分离。得到了9mg(理论值的6％)的目标产物。HPLC-MS：log P＝3.66；质量(m/z)：492.1(M+H)+；1HNMR(D6-DMSO)：δ1.20-1.30(t，3H)，3.91(s，3H)，4.61-4.68(q，2H)，6.33-6.44(m，1H)，7.47(s，1H)，7.64-7.71(t，1H)，8.00-8.03(d，1H)，8.12-8.21(m，1H)，8.22-8.24(d，1H)，8.27-8.30(m，1H)，9.95(s，1H)。
步骤5：N5-环丙基-1-乙基-N2-{2，2，2-三氟-1-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1H-吡咯并[3，2-b]吡啶-2，5-二甲酰胺
在氩气保护气的气氛下，将环丙胺(58.1mg，1.02mmol)加入1ml二氯甲烷中，并使用注射器逐滴加入三甲基铝(73.4mg，1.02mmol)。将该混合物再搅拌30分钟，然后逐滴加入溶解于1ml二氯甲烷中的1-乙基-2-({2，2，2-三氟-1-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[3，2-b]吡啶-5-甲酸甲酯。然后将该反应混合物在回流下加热6小时并随后冷却并水解，在减压下去除了挥发性组分之后，残余物在硅胶上采用环己烷/乙酸乙酯(乙酸乙酯0％至60％)进行色谱分离。得到了20mg(理论值的35％)的目标产物。HPLC-MS：log P＝3.78；质量(m/z)：517.1(M+H)+；1HNMR(D6-DMSO)：δ0.54-0.76(m，4H)，1.22-1.30(t，3H)，2.88-2.94(m，1H)，4.48-4.59(q，2H)，6.32-6.42(m，1H)，7.42(s，1H)，7.65-7.71(t，1H)，7.98-8.02(d，1H)，8.14-8.20(m，1H)，8.20-8.24(d，1H)，8.26-8.32(m，1H)，8.56-8.62(d，1H)，9.91(s，1H)。
合成实施例编号3
5-(乙酰氨基甲基)-1-乙基-6-甲基-N-{2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-甲酰胺
步骤1：6-氨基-5-碘-2-甲基烟腈
将6-氨基-5-碘-2-甲基烟腈(3.30g，24.7mmol)和硫酸银(7.72g，24.7mmol)加入碘(6.29g，24.7mmol)于乙醇(120ml)中的溶液中，然后将该混合物在60℃下搅拌5小时。反应混合物通过硅藻土过滤，用乙醇洗涤滤饼，并将滤液在减压下浓缩90％。加入20％浓度的硫代硫酸钠溶液并用抽吸和水滤出析出的沉淀。干燥得到2.70mg(理论值的40.0％)的6-氨基-5-碘-2-甲基烟腈。HPLC-MS：log P＝1.55；质量(m/z)：259.9(M+H)+；1H-NMR(D6-DMSO)2.38(s，3H)，7.0-7.1(br.s，1H)，8.18(s，1H)。
步骤2：5-(氨基甲基)-3-碘-6-甲基吡啶-2-胺
首先将6-氨基-5-碘-2-甲基烟腈(3.70g，14.2mmol)加入THF(45ml)中，然后逐滴加入42.8ml(42.8mmol)的1摩尔硼烷-THF复合物于THF中的溶液。混合物在回流温度下加热3小时并冷却，然后小心地逐滴加入5ml的2N HCl溶液。反应混合物在回流下再加热一小时，然后使之静置冷却15小时。减压去除溶剂，将残余物溶于饱和碳酸氢钠溶液，其随后用乙酸乙酯反复萃取。在用硫酸镁干燥之后，减压去除溶剂，得到2.50g(理论值的60.0％)的5-(氨基甲基)-3-碘-6-甲基吡啶-2-胺，其直接进行进一步反应。HPLC-MS：log P＝0.73；质量(m/z)：264.0。
步骤3：[(6-氨基-5-碘-2-甲基吡啶-3-基)甲基]氨基甲酸叔丁酯
将三乙胺(1.49g，14.7mmol)和4-N，N-二甲氨基吡啶(180mg，1.47mmol)加入5-(氨基甲基)-3-碘-6-甲基吡啶-2-胺(2.20g，7.35mmol)于四氢呋喃(10ml)中的溶液中，然后逐滴加入溶解于四氢呋喃(33ml)中的二碳酸二叔丁酯(2.40g，11.0mmol)。混合物在室温下搅拌2小时，然后减压去除溶剂并将残余物进行色谱纯化(Chromabond FlashRS 40SiOH；流动相：环己烷/乙酸乙酯1/1)。得到了865mg(理论值的32％)。HPLC-MS：log P＝1.19；质量(m/z)：364.0(M+H)+；1H-NMR(DMSO)1.38(s，9H)，2.22(s，3H)，3.92(m，2H)，5.84(s，1H)，7.22(s，1H)，7.61(s，1H)。
步骤4：5-{[(叔丁氧羰基)氨基]甲基}-6-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-甲酸
在氩气下，将丙酮酸(6.90ml，100.1mmol)和1，4-二氮杂双环并[2.2.2]辛烷(843g，7.51mmol)加入[(6-氨基-5-碘-2-甲基吡啶-3-基)甲基]氨基甲酸叔丁酯(840mg，2.31mmol)于N，N-二甲基甲酰胺(0.5ml)中的溶液中，将烧瓶抽成真空并用氩气冲洗。然后使氩气通过该溶液5分钟，然后加入乙酸钯(II)(25.9mg，0.11mmol)并将此混合物加热至100℃保持2小时。冷却的溶液通过硅藻土过滤并蒸馏出二甲基甲酰胺。然后将残余物溶于水并用盐酸酸化，得到5-{[(叔丁氧基羰基)氨基]甲基}-6-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-甲酸(650g，理论值的88％)。HPLC-MS：log P＝0.58；质量(m/z)：306.1(M+H)+；1H-NMR(DMSO)1.37(s，9H)，2.33(s，3H)，4.17(d，2H)，6.57(s，1H)，7.68(s，1H)。
步骤5：{[6-甲基-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-基]甲基}氨基甲酸叔丁酯
将2，2，2-三氟-1-[3-氟-3-(三氟甲基)苯基]乙胺(726mg，2.98mmol)溶解于N，N-二甲基甲酰胺(10ml)中，并加入5-{[(叔丁氧基羰基)氨基]甲基}-6-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-甲酸(730g，2.39mmol)、N-[(1H-苯并三唑-1-基氧基)(二甲氨基)亚甲基]-N-甲基六氟磷酸甲铵盐(907mg，2.39mmol)和4-甲基吗啉(725mg，7.17mmol)。该反应混合物在室温下搅拌16小时然后加入水。水相用乙酸乙酯萃取三次，萃取液用硫酸钠干燥，吸附在硅胶上并用乙酸乙酯进行色谱纯化。得到420mg(理论值的33％)的{[6-甲基-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-基]甲基}氨基甲酸叔丁酯。HPLC-MS：log P＝3.49；质量(m/z)：531.2(M+H)+；1HNMR(D6-DMSO)：δ1.40(s，9H)，3.30(s，3H)，4.20(m，2H)，6.29-6.32(m，1H)，7.35(s，1H)，7.71(m，1H)，7.82-7.84(m，1H)，8.03(d，1H)，8.17(s，1H)，9.43(m，1H)。
步骤6：{[1-乙基-6-甲基-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-基]甲基}氨基甲酸叔丁酯
将{[6-甲基-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-基]甲基}氨基甲酸叔丁酯(410g，0.77mmol)在氩气和0℃下溶解于N，N-二甲基甲酰胺(7.9ml)中。加入氢化钠(60％；37mg，0.92mmol)并在冰冷却下搅拌该混合物2小时。加入碘乙烷(145g，0.92mmol)并将该反应混合物搅拌解冻18小时。加入水和乙酸乙酯并分离各相。有机相用饱和氯化钠溶液洗涤并用硫酸镁干燥，然后减压去除溶剂。残余物用环己烷/乙酸乙酯(3/1)进行色谱纯化并得到300g(理论值的68％)的{[1-乙基-6-甲基-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-基]甲基}氨基甲酸叔丁酯。HPLC-MS：log P＝4.67；质量(m/z)：559.2(M+H)+；1HNMR(D6-DMSO)：δ1.21(t，2H)，1.40(s，9H)，3.32(s，3H)，4.21(m，2H)，4.57(q，2H)，6.28-6.32(m，1H)，7.29(s，1H)，7.37(m，1H)，7.70-7.87(m，2H)，8.06(d，1H)，8.20(s，1H)，9.67(m，1H)。
步骤7：5-(氨基甲基)-1-乙基-6-甲基-N-{2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-甲酰胺
首先将{[6-甲基-2-({2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-5-基]甲基}氨基甲酸叔丁酯(274mg，0.46mmol)加入二氯甲烷(5.0ml)中，加入三氟乙酸(526mg，4.61mmol)并将该混合物在室温下搅拌2小时。减压完全去除溶剂，得到210mg(理论值的86％)的5-(氨基甲基)-1-乙基-6-甲基-N-{2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-甲酰胺，其直接进行进一步反应。HPLC-MS：log P＝1.94；质量(m/z)：460.1。
步骤8：5-(乙酰氨基甲基)-1-乙基-6-甲基-N-{2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-甲酰胺
首先将5-(氨基甲基)-1-乙基-6-甲基-N-{2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-甲酰胺(70.0mg，0.15mmol)加入吡啶(1.7ml)中，加入乙酰氯(14.4mg，0.18mmol)并在室温下搅拌该混合物2小时。加入冰水，用2N HCl酸化该反应混合物并滤出析出的产物。干燥后，将该产物用环己烷/乙酸乙酯(1/1)进行色谱纯化，其得到5.00mg(理论值的6.5％)的5-(乙酰氨基甲基)-1-乙基-6-甲基-N-{2，2，2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2-甲酰胺。HPLC-MS：log P＝3.16；质量(m/z)：501.1(M+H)+；1HNMR(D6-DMSO)：δ1.23(t，2H)，2,57(s，3H)，3.32(s，3H)，4.34(m，2H)，4.58(q，2H)，6.28-6.30(m，1H)，7.30(s，1H)，7.70-7.87(m，2H)，8.05(d，1H)，8.20(s，1H)，8.25(m，1H)，9.68(m，1H)。
下面表1中描述的本发明的式(I-5)化合物以及表2中描述的本发明的化合物同样为本发明的优选化合物，它们是按照上面所描述的方法或按照与上面所描述的方法类似的方法获得的。
用途实施例
下面实施例证明本发明化合物的杀虫和杀螨作用。在这些实施例中，所引用的本发明化合物涉及表1中列出具有相应参考数字(编号)的化合物：
实施例A
微小牛蜱(Boophilus microplus)试验(BOOPMI注射)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml溶剂混合，并用溶剂将该浓缩液稀释至所需浓度。
将活性化合物注射进腹部(微小牛蜱)，并将动物转移至盘中并贮存在气候控制室内。
7天后，测定功效(％)。通过产下的受精卵来评估活性。100％意指没有一个蜱虫产下任何受精卵。
例如，在该实验中，来自制备实施例的下述化合物在20μg/动物的施用率下显示100％功效：1、6、10、11、12、16、22、23、26、27、28、29、30、32、41、42、53、58、60、63、64、65。
实施例B
猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)；口服(CTECFE)
溶剂：1重量份的二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合。将一部分浓缩液用柠檬酸化的牛血稀释，并制备所需的浓度。
将约20个未得到食物的成年蚤(猫栉首蚤)置于顶部和底部使用纱布封闭的室内。将底端用石蜡膜封闭的金属圆筒置于室内。该圆筒包含血/活性化合物制剂，蚤可经由石蜡膜吸取所述血/活性化合物制剂。
2天后，测定杀死率(％)。100％意指所有蚤均被杀死；0％意指没有任何蚤被杀死。
例如，在该试验中，来自制备实施例的下述化合物在100ppm的施用率下显示100％功效：1、6、10、11、12、16、26、27、30、32、41、42、53、58、63、64、65。
例如，在该试验中，来自制备实施例的下述化合物在100ppm的施用率下显示95％的功效：22、28、29、60。
实施例C
铜绿蝇(Lucilia cuprina)试验(LUCICU)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
向包含采用所需浓度的活性化合物制剂处理的马肉的容器中填入约20个铜绿蝇幼虫。
2天后，测定杀死率(％)。100％意指所有幼虫均被杀死；0％意指没有任何幼虫被杀死。
例如，在该实验中，来自制备实施例的下述化合物在100ppm的施用率下显示100％的功效：1、6、10、11、12、16、22、23、26、27、28、29、30、32、41、42、53、58、60、63、64、65。
实施例D
家蝇(Musca domestica)试验(MUSCDO)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合，并且将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
向包含用所需浓度的活性化合物制剂处理的海绵的容器中填入成年家蝇。
2天后，测定杀死率(％)。100％意指所有苍蝇均被杀死；0％意指没有任何苍蝇被杀死。
例如，在该实验中，来自制备实施例的下述化合物在100ppm的施用率下显示100％的功效：1、6、10、11、12、16、22、26、27、28、29、32、41、42、53、63、64。
例如，在该实验中，来自制备实施例的下述化合物在100ppm的施用率下显示80％的功效：65。
实施例E
桃蚜(Myzus persicae)-喷雾试验(MYZUPE)
溶剂：78重量份的丙酮
      1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
对受所有阶段的绿桃蚜(桃蚜)侵袭的大白菜叶(Brassicapekinensis)的叶盘采用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。
6天后，测定功效(％)。100％意指所有蚜虫已被杀死；0％意指没有任何蚜虫被杀死。
例如，在该实验中，来自制备实施例的下述化合物在100g/ha的施用率下显示100％的功效：6、11、26。
例如，在该实验中，来自制备实施例的下述化合物在100g/ha的施用率下显示90％的功效：10、15、75。
实施例F
辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)-喷雾试验(PHAECO)
溶剂：78.0重量份的丙酮
      1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
对大白菜叶(Brassica pekinensis)的叶盘采用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾，干燥后，填入芥末甲虫(辣根猿叶虫)的幼虫。
7天后测定功效(％)。100％意指所有甲虫幼虫均被杀死；0％意指没有任何甲虫幼虫被杀死。
例如，在该实验中，来自制备实施例的下述化合物在500g/ha的施用率下显示100％的功效：24、40、74。
例如，在该实验中，来自制备实施例的下述化合物在100g/ha的施用率下显示100％的功效：1、3、4、5、6、8、10、11、12、13、14、15、16、18、20、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、37、38、39、41、42、45、46、47、50、51、52、53、57、58、59、60、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、93、94、96、97。
例如，在该实验中，来自制备实施例的下述化合物在100g/ha的施用率下显示83％的功效：40、55、61。
例如，在该实验中，来自制备实施例的下述化合物在20g/ha的施用率下显示100％的功效：9。
实施例G
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)-喷雾试验(SPODFR)
溶剂：78.0重量份的丙酮
      1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
对玉米(Zea mays)的叶盘采用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾，在干燥后，填入粘虫(Spodoptera frugiperda)的毛虫。
7天后测定功效(％)。100％意指所有毛虫均被杀死；0％意指没有任何毛虫被杀死。
例如，在该实验中，来自制备实施例的下述化合物在500g/ha的施用率下显示100％的功效：74。
例如，在该实验中，来自制备实施例的下述化合物在100g/ha的施用率下显示100％的功效：1、6、9、10、11、12、22、23、26、27、28、29、30、31、32、38、41、53、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76。
实施例H
二斑叶螨(Tetranychus urticae)-喷雾试验，OP-抗性的(TETRUR)
溶剂：78.0重量份的丙酮
      1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
对受所有阶段的温室红叶螨(二斑叶螨)侵袭的菜豆叶(菜豆(Phaseolus vulgaris))的叶盘采用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。
6天后，测定功效(％)。100％意指所有叶螨均被杀死；0％意指没有任何叶螨被杀死。
例如，在该实验中，来自制备实施例的下述化合物在100g/ha的施用率下显示100％的功效：10、11、12、17、22、26、27、32、53、58、64、66、75、76。
例如，在该实验中，来自制备实施例的下述化合物在100g/ha的施用率下显示90％的功效：1、5、6、7、16、23、25、29、30、39、42、60、63、65、67。
实施例I
辣根猿叶虫-喷雾试验(PHAECO)
溶剂：78.0重量份的丙酮
      1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
对大白菜叶(Brassica pekinensis)的叶盘采用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾，干燥后填入芥末甲虫(辣根猿叶虫)的幼虫。
在设定的时间段后，测定效果(％)。100％意指所有甲虫幼虫均被杀死；0％意指没有甲虫幼虫被杀死。
例如，在该试验中，下述制备实施例的化合物显示了优于先前技术的功效：见表。
草地贪夜蛾-喷雾试验(SPODFR)
溶剂：78.0重量份的丙酮
      1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
对玉米(Zea mays)的叶盘采用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾，干燥后填入粘虫(草地贪夜蛾)的毛虫。
在设定的时间段后，测定效果(％)。100％意指所有毛虫均被杀死；0％意指没有毛虫被杀死。
例如，在该试验中，下述制备实施例的化合物显示了优于先前技术的功效：见表。
二斑叶螨-喷雾试验OP-抗性的(TETRUR)
溶剂：78.0重量份的丙酮
      1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
对受所有阶段的温室红叶螨(二斑叶螨)侵袭的菜豆叶的叶盘采用所需浓度的化合物制剂进行喷雾。
在设定的时间段后，测定效果(％)。100％意指所有叶螨均被杀死；0％意指没有叶螨被杀死。
例如，在该试验中，下述制备实施例的化合物显示了优于先前技术的功效：见表。

Claims (11)

1.通式(I)的化合物以及式(I)化合物的盐和N-氧化物，
其中
R1代表卤素、硝基、氰基、氨基、羟基，代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、(C1-C6-烷氧基)羰基、C1-C6-烷基氨基、甲酰基、(C1-C6-烷基)羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6二烷基氨基、(C1-C6-烷基氨基)羰基、(C1-C6-二烷基氨基)羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基，
其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基，
n代表1、2、3、4或5，
或
R1代表-OCF2O-、-(CF2)2O-或-O(CF2)2O-并连接至两个相邻碳原子，其中n代表1，
R2代表氢或代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C4-烷基，
其中所述取代基各自独立地选自卤素和C1-C4-烷基，
R3代表氢，代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基，
其中所述取代基各自独立地选自氰基、卤素、C1-C4-烷基和
C1-C4-烷氧基，
R4代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基或芳基-C1-C4-烷基，
其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和
C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基以及选自任选单独地或多重
地、相同地或不同地取代的芳氧基和芳基-C1-C3-烷氧基，
其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、
C1-C4-烷氧基，
R5代表氢、C1-C4-烷基、卤素或氰基，
R6代表氢、卤素、硝基、氰基、氨基、羟基，代表任选被相同的或不同取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、(C1-C6-烷氧基)羰基、C1-C6-烷基氨基、甲酰基、(C1-C6-烷基)羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6二烷基氨基、(C1-C6-烷基氨基)羰基、(C1-C6-二烷基氨基)羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基，
其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基，其中所述取代基芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基任选被相同的或不同的选自下述基团的取代基单取代或多取代：卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷硫基，
m代表0、1或2，
X代表可任选额外地被单取代至三取代的C1-C6-卤代烷基，其中所述取代基各自独立地选自羟基、氰基和C1-C4-烷氧基，
W代表O或S，
A代表二价化学部分，选自-C(R11)(R12)NR13C(＝O)-、-C(＝O)NR13-、-C(＝S)NR13-、-C(R11)(U)NR13C(＝O)-、-C(R11)(R12)N(U)C(＝O)-、-N(R11)NR13C(＝O)-部分，其中第一(左手边)连接点在各自情况下连接至环且第二(右手边)连接点在各自情况下连接至Y，
以及其中
U代表任选取代的C2-C4-烷基，其与环上A连接点相邻的碳原子一起形成5元至7元环，其中所述取代基各自独立地选自C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，
R11和R12各自独立为氢或C1-C4-烷基，
R13代表氢，代表C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或C1-C4-烯基，
Y代表任选被相同的或不同的取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、杂环基、氧-杂环基、二氧-杂环基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、杂芳基或杂芳基-C1-C4-烷基，
其中所述取代基选自卤素、硝基、氰基、羟基、氨基硫代羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、C1-C4-卤代烷基氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、羟基羰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基-C3-C4-环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C4-烷氧基亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚硫酰基和C1-C6-烷基磺酰基，
Q1代表N，其中同时Q2代表被氢、R6或A-Y取代的碳原子，
或
Q1代表被氢、R6或A-Y取代的碳原子以及Q2同时代表N。
2.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物以及式(I)化合物的盐和N-氧化物，其中
R1代表卤素、硝基、氰基，任选单-或多-卤素取代的C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基，
n代表0、1、2、3、4或5，
或
R1代表-OCF2O-或-O(CF2)2O-并连接到两个相邻的碳原子，其中n代表1，
R2代表氢或代表任选被单取代至三取代的C1-C4-烷基，
其中所述取代基各自独立地选自卤素和C1-C4-烷基，
R3代表氢，代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基，
其中所述取代基各自独立地选自氰基、卤素和C1-C4-烷氧基，
R4代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基或芳基-C1-C4-烷基，
其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基或选自任选被单独地或多重地、相同或不同取代的芳氧基和芳基-C1-C3-烷氧基，
其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基，
R5代表氢、C1-C4-烷基、卤素或氰基，
R6代表氢、卤素、硝基、氰基，代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷基氨基)羰基、(C1-C4-二烷基氨基)羰基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基氨基，
其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷硫基，
m代表0、1或2，
X代表C1-C4-卤代烷基，其可任选额外被羟基、氰基或C1-C4-烷氧基单取代至三取代，
W代表O，
A代表二价化学部分，选自-C(R11)(R12)NR13C(＝O)-和-C(＝O)NR13-部分，其中第一(左手边)连接点在各自情况下连接至环且第二(右手边)连接点在各自情况下连接至Y，
R11和R12各自独立为氢或C1-C4-烷基，
R13代表氢，代表C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或C2-C4-烯基，
Y代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、苯基甲基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、氧硫杂环丁烷基、二氧硫杂环丁烷基、吡啶基、吡啶基甲基、嘧啶基或嘧啶基甲基，
其中所述取代基选自卤素、硝基、氰基、羟基、氨基硫代羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C5-环烷基、C1-C4-烷基-C3-C4-环烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基和C1-C4-烷氧基亚氨基-C1-C4-烷基，
Q1代表N，其中同时Q2代表被氢、R6或A-Y取代的碳原子，
或
Q1代表被氢、R6或A-Y取代的碳原子并且同时Q2代表N。
3.根据权利要求1或2所述的通式(I)的化合物以及式(I)化合物的盐和N-氧化物，其中
R1代表卤素、硝基、氰基，代表任选被氟或氯单取代或多取代的C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基、C1-C4-烷基磺酰基，
n代表1、2、3、4或5，
或
R1代表-OCF2O-且连接至两个相邻的碳原子，其中n代表1，
R2代表氢或代表甲基，
R3代表氢、甲基、乙基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，
R4代表任选被单取代至三取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C3-C4-炔基、C3-C5-环烷基、C3-C5-环烷基-C1-C3-烷基或苯基-C1-C4-烷基，
其中所述取代基各自独立地选自氟、氰基、甲氧基、乙氧基、甲基、乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯氧基和苯基-C1-C3-烷氧基，
R5代表氢、甲基、乙基、氟、氯、溴或氰基，
R6代表卤素、硝基、氰基，或代表任选被卤素单取代至三取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，
m代表0、1或2，
X代表C1-C4-卤代烷基，
W代表O，
A代表二价化学部分，选自-C(R11)(R12)NR13C(＝O)-和-C(＝O)NR13-部分，其中第一(左手边)连接点在各自情况下连接至环且第二(右手边)连接点在各自情况下连接至Y，
以及其中
R11和R12代表氢，
以及其中
R13代表氢、甲基、乙基、环丙基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基或丙-2-烯-1-基，
Y代表任选被相同或不同取代基单取代至三取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、苯基甲基、3-氧杂环丁烷-1-基、吡啶-2-基、吡啶-2-基甲基、1,3-嘧啶-2-基或1,3-嘧啶-2-基甲基，
其中所述取代基选自氟、氯、硝基、氰基、C1-C4-烷基、三氟甲基、C3-C4-环烷基、C1-C4-烷基-C3-C4-环烷基、C2-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基和氨基硫代羰基，
Q1代表N，其中同时Q2代表被氢取代的碳原子，
或
Q1代表被氢取代的碳原子以及Q2同时代表N。
4.根据权利要求1、2或3所述的通式(I)的化合物以及式(I)化合物的盐和N-氧化物，其中
R1代表氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、2-甲基乙基、二氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、氯四氟乙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚硫酰基、三氟甲基磺酰基，
n代表1、2、3、4或5，
R2代表氢，
R3代表氢或甲基，
R4代表甲基、乙基、丙-1-基、丙-2-烯-1-基、丙炔-3-基、乙烯基、丁-2-炔-1-基、环丙基、环丙基甲基、环丁基，
R5代表氢或溴，
R6代表氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或三氟甲基，
m代表0或1，
X代表三氟甲基，
W代表O，
A代表二价化学部分-C(＝O)NR13-或-CH2-NH-C(＝O)-，其中第一(左手边)连接点连接至环且第二(右手边)连接点连接至，
以及其中
R13代表氢、甲基或乙基，
Y代表甲基、乙基、丙-1-基、丙-2-基、丙炔-3-基、丁-1-基、丁-2-基、2-甲基丙-1-基、2-甲基丙-2-基、环丙基、环丁基、氰基甲基、1-甲氧基羰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、1-氰基丙-1-基、2-氰基丙-1-基、3-氰基丙-1-基、1-氰基丙-2-基、2-氰基丙-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基丙-2-烯-1-基、2-氰基环丙基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-氟丙-2-基、2,2-二氟丙-1-基、1,3-二氟丙-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、1-乙基环丙基、1-乙炔基环丙基、1-乙炔基环丁基、1-甲氧基环丙基、1-乙氧基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-乙氧基羰基环丙基、环丙基甲基、1-环丙基乙-1-基、1-三氟甲基环丙基、吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、1-(氨基硫代羰基)环丙基、1-氰基-2-甲基丙-1-基、1-氰基丁-3-炔-1-基、1-氰基-2-甲基丙-1-基、1-氰基丙-2-基、1-氰基-1-环丙基乙基、1-氰基-1-乙基丙-1-基、1-氰基-1-甲基环丙基甲基、(2-R)-1-(甲硫基)丙-2-基、(2-R)-1-(甲基亚硫酰基)丙-2-基或1,3-二甲氧基-2-氰基丙-2-基、3-氧杂环丁烷-1-基、吡啶-2-基甲基、1,3-嘧啶-2-基-甲基，
Q1代表N，其中同时Q2代表被氢取代的碳原子。
5.用于制备权利要求1至4中任一项所述的通式(I)化合物的方法，其中A代表-C(＝O)NR13-以及其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、n、m、X、W、Y，Q1和Q2具有权利要求1至5中任一项所给出的含义，其包含
a)首先使通式(IIa)的羧酸衍生物与式(III)的胺反应，得到式(IVa)的羧酸酯，
其中
L1代表羟基或卤素，且
L4代表C1-C4-烷基，
以及
b)然后使所得的式(IVa)的羧酸酯与式(V)的烷化剂在碱的存在下反应，得到式(VIa)的化合物，
R4-L2(V)，
其中L2代表离去基团，例如氯、溴或碘，
以及
c)然后使式(VIa)的化合物与通式(VII)的胺反应，得到式(I)的化合物，
6.用于制备权利要求1至4中任一项所述的通式(I)化合物的方法，其中A代表–CH2-NH-C(＝O)-以及其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、n、m、X、W、Y，Q1和Q2具有权利要求1至3中任一项所给出的含义，其包含
a)首先使通式(IIc)的羧酸衍生物与通式(III)的胺反应，得到式(IVc)的化合物，
其中
L1代表卤素或代表羟基基团，
Boc代表叔丁基O-C(O)-，
以及随后
b)使所得的式(IVc)化合物与式(V)的烷化剂在碱的存在下反应，得到式(VIc)的化合物
R4-L2(V)
其中L2代表离去基团，例如氯、溴或碘，
以及随后
c)采用酸去掉Boc保护基团，得到式(VIIb)的胺，
以及随后
d)将所得的式(VIIb)的胺用式(VIII)的化合物进行酰化，
其中L3代表羟基、卤素或YC(O)O-。
7.用于制备杀虫剂的方法，包括将权利要求1至4中任一项所述的通式(I)的化合物和/或其盐与填充剂和/或表面活性剂混合。
8.权利要求1至4中任一项所述的通式(I)的化合物和/或其盐用于制备杀虫剂的用途。
9.杀虫剂，其包含基于杀虫剂的重量计，0.00000001至95重量％的生物学有效量的权利要求1至4中任一项所述的通式(I)化合物和/或其盐。
10.根据权利要求9所述的杀虫剂，还包含其他的活性农业化学成分。
11.用于防治动物害虫的方法，包含使权利要求1至4中任一项所述的通式(I)化合物和/或其盐作用于动物害虫上和/或它们的生境，排除用于处理人类或动物体的方法。
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