CN105101800B - 作为杀虫剂的杂环化合物 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及杂环化合物用于防治动物害虫（包括节肢动物、昆虫和线虫）的用途、涉及新颖的杂环化合物、涉及它们的制备方法和涉及用于制备杂环化合物的中间体。

Description

作为杀虫剂的杂环化合物
本申请涉及杂环化合物用于防治有害动物（包括节肢动物、昆虫和线虫类）的用途、涉及新颖的杂环化合物、涉及它们的制备方法和涉及用于制备所述杂环化合物的中间体。
式(W)和(W2)的杂环化合物是已知的(参见式(W)登记号1189645-25-7、1189474-83-6、1193202-69-5、1172407-07-6、1185158-40-0、1185036-12-7、1170986-74-9、1193179-17-7、1189458-68-1、1189956-23-7、1189915-26-1、1170047-96-7的化合物)。尚未描述这些化合物的用途。
编号 R E
W-1 乙基 2-(三氟甲基)苯基
W-2 乙基 2-溴苯基
W-3 乙基 2-氟苯基
W-4 乙基 3-甲基-2-噻吩基
W-5 乙基 2,5-二甲基-3-呋喃基
W-6 H 2,4-二甲氧基苯基
W-7 H 2-(三氟甲基)苯基
W-8 H 2,4-二氟苯基
W-9 甲基 2-溴苯基
W-10 乙基 2,4-二氟苯基
W-11 H 2,5-二甲基-3-呋喃基
W-12 甲基 2,4-二甲氧基苯基
编号 CAS-号 参考文献 Z E 芳基
W2-1 74202-18-9 Research Disclosure1980, 193011,165.) O 2-硝基苯基 3,4-二氯-2,5-二甲氧基苯基
W2-2 612092-81-6 Bioorg. Med. Chem.2003, 2285. S 2,4-二羟基苯基 2,4,6-三氯苯基
W2-3 111243-44-8 JP 62-090657 O 2-氯-4-氨基苯基 2,4,6-三氯苯基
W2-4 101750-33-8 JP 60-218646 O 2-氯-5-(丙烯酰基氨基)苯基 2,4,6-三氯苯基
W2-5 87756-39-6 DE 3226163 O 2-氯-5-氨基苯基 2,4,6-三氯苯基
W2-6 87756-30-7 DD 159875 O 2-氯-5-硝基苯基 2,4,6-三氯苯基
W2-7 86025-05-0 DE 3226163 O 2-氯-5-(异丁烯酰基氨基)苯基 2,4,6-三氯苯基
从JP 2010-202649已知吡唑-4-甲酰胺的衍生物。其中描述的化合物对损害植物的细菌具有杀细菌作用。在JP 2010-202648中描述了用于制备它们的中间体。
植物保护组合物（其也包括杀虫剂）必须满足许多要求，例如关于它们的作用的效力、持久性、作用宽度及可能的用途。毒性问题、与其它活性物质或制剂助剂的可组合性以及为合成活性物质所必需的费用对此起着作用。此外，可能出现抗性。由于所有这些原因，对于新颖的植物保护剂的探寻永远不会终止，还不断需要与已知化合物相比其性能至少在个别方面有所改进的新化合物。
本发明的一个目的是，提供在各个方面拓宽杀虫剂谱的化合物。
通过使用新颖的和已知的式(I)的化合物用于防治有害动物的用途，实现了所述目的以及没有明确提及、但是可以从本文中讨论的关系推导出或推断出的其它目的，
其中
A代表选自以下的基团
其中虚线代表与Q连接的键，且其中A此外携带m个取代基R2，
Q代表选自以下的基团
其中氮与环A相连，且箭头在每种情况下代表与D连接的键，且
D代表下式的基团
其中氮与Q相连，且箭头代表与B连接的键，
B代表选自以下的基团
其中虚线代表与D连接的键，且其中B此外携带n个取代基R7，
Y代表CR8或代表氮，
Z代表氧或硫，
R1代表选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基的基团，代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基碳酰氧基、C2-C6-烯基碳酰氧基、C2-C6-炔基碳酰氧基、C3-C6-环烷基碳酰氧基、C1-C6-烷氧基碳酰氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基氨基、C3-C6-烯基氨基、C3-C6-炔基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C2-C6-烯基羰基氨基、C2-C6-炔基羰基氨基、C3-C6-环烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基硫基、C3-C6-烯基硫基、C3-C6-炔基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基、C4-C12-双环烷基、芳基、芳基氧基、芳基氨基、芳基硫基、杂芳基、杂芳基氧基、杂芳基氨基和杂芳基硫基，它们中的每一个任选地被一个或多个相同或不同的取代基取代，其中所述取代基彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳基氧基和杂芳基硫基，
R2代表选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基的基团，代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C6-烷基碳酰氧基、C2-C6-烯基碳酰氧基、C2-C6-炔基碳酰氧基、C3-C6-环烷基碳酰氧基、C1-C6-烷氧基碳酰氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)-氨基、C3-C6-烯基氨基、C3-C6-炔基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C2-C6-烯基羰基氨基、C2-C6-炔基羰基氨基、C3-C6-环烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基硫基、C3-C6-烯基硫基、C3-C6-炔基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基、C4-C12-双环烷基、芳基、芳基氧基、芳基氨基、芳基硫基、杂芳基、杂芳基氧基、杂芳基氨基和杂芳基硫基，它们中的每一个任选地被一个或多个相同或不同的取代基取代，其中所述取代基彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳基氧基和杂芳基硫基，
R3代表选自以下的基团：氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-卤代烷氧基，
R4代表选自以下的基团：氢、卤素、氨基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-卤代烷氧基，
R5代表选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C2-C6-卤代烯基羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基，或代表C(=O)-B，
R6代表选自氢(仅在基团B-26、B-33、B-36和B-42中)、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基的基团，代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C6-烷基碳酰氧基、C2-C6-烯基碳酰氧基、C2-C6-炔基碳酰氧基、C3-C6-环烷基碳酰氧基、C1-C6-烷氧基碳酰氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基羰基氨基、C2-C6-烯基羰基氨基、C2-C6-炔基羰基氨基、C3-C6-环烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-卤代烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基、C4-C12-双环烷基、芳基、芳基氧基、杂芳基、杂芳基氧基，它们中的每一个任选地被一个或多个相同或不同的取代基取代，其中所述取代基彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基硫基，
R7代表选自卤素、硝基、氰基、氨基、羟基的基团，代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C6-烷基碳酰氧基、C2-C6-烯基碳酰氧基、C2-C6-炔基碳酰氧基、C3-C6-环烷基碳酰氧基、C1-C6-烷氧基碳酰氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基羰基氨基、C2-C6-烯基羰基氨基、C2-C6-炔基羰基氨基、C3-C6-环烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基、芳基、芳基氧基、杂芳基、杂芳基氧基、C4-C12-双环烷基，它们中的每一个任选地被一个或多个相同或不同的取代基取代，其中所述取代基彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基硫基，
R8代表选自以下的基团：氢、卤素、氨基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-卤代烷氧基，
R9代表选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、卤代烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C2-C6-卤代烯基羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基，
m代表选自0、1、2和3的数字，其中对于m > 1，基团R2可以是相同或不同的，且
n代表选自0、1、2和3的数字，其中对于n > 1，基团R7可以是相同的或不同的。
已经发现，已知的和新颖的式(I)的化合物具有显著的生物学特性，且尤其适于防治在农业、林业、仓库虫害保护和材料保护以及卫生领域中出现的有害动物，特别是昆虫、蛛形纲动物和线虫类。
取决于取代基的性质，式(I)的化合物任选可以作为几何异构体和/或旋光异构体或相应的不同组成的异构体混合物存在。本发明涉及纯异构体的用途和异构体混合物的用途。
下面阐述式(I)的化合物中所示的基团的优选取代基或范围。
A代表选自以下的基团
其中虚线代表与Q连接的键，且其中A此外携带m个取代基R2，
Q代表选自以下的基团
其中氮与环A相连，且箭头在每种情况下代表与D连接的键，
D代表下式的基团
其中氮与Q相连，且箭头代表与B连接的键。
B代表选自以下的基团
其中虚线代表与D连接的键，且其中B此外携带n个取代基R7。
Y代表CR8或代表氮。
Z代表氧或硫。
R1代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基碳酰氧基、C2-C6-烯基碳酰氧基、C2-C6-炔基碳酰氧基、C3-C6-环烷基碳酰氧基、C1-C6-烷氧基碳酰氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基氨基、C3-C6-烯基氨基、C3-C6-炔基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C6-烯基硫基、C3-C6-炔基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基、芳基、芳基氧基、杂芳基和杂芳基氧基。
R2代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基碳酰氧基、C2-C6-烯基碳酰氧基、C2-C6-炔基碳酰氧基、C3-C6-环烷基碳酰氧基、C1-C6-烷氧基碳酰氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)-氨基、C3-C6-烯基氨基、C3-C6-炔基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C6-烯基硫基、C3-C6-炔基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基、芳基、芳基氧基、杂芳基和杂芳基氧基。
R3代表选自以下的基团：氢、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基。
R4代表选自以下的基团：氢、卤素、氨基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-卤代烷氧基。
R5代表选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C2-C6-卤代烯基羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基和C(=O)-B。
R6代表选自以下的基团：氢(仅在基团B-26、B-33、B-36和B-42中)、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基碳酰氧基、C2-C6-烯基碳酰氧基、C2-C6-炔基碳酰氧基、C3-C6-环烷基碳酰氧基、C1-C6-烷氧基碳酰氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基氨基、C3-C6-烯基氨基、C3-C6-炔基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C6-烯基硫基、C3-C6-炔基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C4-卤代烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基、芳基、芳基氧基、杂芳基和杂芳基氧基。
R7代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基碳酰氧基、C2-C6-烯基碳酰氧基、C2-C6-炔基碳酰氧基、C3-C6-环烷基碳酰氧基、C1-C6-烷氧基碳酰氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基氨基、C3-C6-烯基氨基、C3-C6-炔基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C6-烯基硫基、C3-C6-炔基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基、芳基、芳基氧基、杂芳基和杂芳基氧基。
R8代表选自以下的基团：氢、卤素、氨基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-卤代烷氧基。
R9代表选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C2-C6-卤代烯基羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基。
m代表选自0、1、2和3的数字，其中对于m > 1，基团R2可以是相同的或不同的。
n代表选自0、1、2和3的数字，其中对于n > 1，基团R7可以是相同的或不同的。
下面阐述式(I)的化合物中所示的基团的特别优选的取代基或范围。
A代表选自以下的基团
其中虚线代表与Q连接的键，且其中A此外携带m个取代基R2。
Q代表选自以下的基团
其中氮与环A相连，且箭头在每种情况下代表与D连接的键。
D代表下式的基团
其中氮与Q相连，且箭头代表与B连接的键。
B代表选自以下的基团
其中虚线代表与D连接的键，且其中B此外携带n个取代基R7。
Y代表CR8或代表氮。
Z代表氧或硫。
R1代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、芳基、芳基氧基、杂芳基和杂芳基氧基。
R2代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、芳基、芳基氧基、杂芳基和杂芳基氧基。
R3代表选自以下的基团：氢、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基。
R4代表选自以下的基团：氢、卤素、氨基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-卤代烷氧基。
R5代表选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C2-C6-卤代烯基羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基和C(=O)-B。
R6代表选自以下的基团：氢(仅在基团B-26、B-33、B-36和B-42中)、卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-卤代烷基羰基氨基、芳基、芳基氧基、杂芳基和杂芳基氧基。
R7代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、芳基、芳基氧基、杂芳基和杂芳基氧基。
R8代表选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-卤代烷氧基。
R9代表选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基和C1-C6-卤代烷基。
m代表选自0、1、2和3的数字，其中对于m > 1，基团R2可以是相同的或不同的。
n代表选自0、1、2和3的数字，其中对于n > 1，基团R7可以是相同的或不同的。
下面阐述式(I)的化合物中所示的基团的非常特别优选的取代基或范围。
A代表选自以下的基团
其中虚线代表与Q连接的键，且其中A此外携带m个取代基R2。
Q代表选自以下的基团
其中氮与环A相连，且箭头在每种情况下代表与D连接的键。
D代表下式的基团
其中氮与Q相连，且箭头代表与B连接的键。
B代表选自以下的基团
其中虚线代表与D连接的键，且其中B此外携带n个取代基R7。
Z代表氧或硫。
R1代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷基磺酰基。
R2代表选自以下的基团：卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基。
R3代表选自以下的基团：氢和卤素。
R4代表选自以下的基团：氢和C1-C4-烷基。
R5代表选自以下的基团：氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、氰基-C1-C4-烷基和C(=O)-B。
R6代表选自以下的基团：卤素、硝基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基硫基和杂芳基。
R7代表选自以下的基团：卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基。
R9代表选自以下的基团C1-C4-烷基。
m代表选自0、1、2和3的数字，其中对于m > 1，基团R2可以是相同的或不同的。
n代表选自0和1的数字。
下面阐述式(I)的化合物中所示的基团的另一组非常特别优选的取代基或范围。
A代表选自以下的基团
其中虚线代表与Q连接的键，且其中A此外携带m个取代基R2，
Q代表选自以下的基团
其中氮与环A相连，且箭头在每种情况下代表与D连接的键。
D代表下式的基团
其中氮与Q相连，且箭头代表与B连接的键。
B代表选自以下的基团
其中虚线代表与D连接的键，且其中B此外携带n个取代基R7。
Z代表氧或硫。
R1代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷基磺酰基。
R2代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、二-(C1-C6-烷基)-氨基、乙酰基、芳基。
R3代表选自以下的基团：氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基。
R4代表选自以下的基团：氢、氨基、C1-C4-烷基。
R5代表选自以下的基团：氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、氰基-C1-C4-烷基和C(=O)-B。
R6代表选自以下的基团：氢(仅在基团B-33和B-36中)、卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基硫基、乙酰基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-卤代烷基羰基氨基和杂芳基。
R7代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基。
R9代表选自以下的基团C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基。
m代表选自0、1、2和3的数字，其中对于m > 1，基团R2可以是相同的或不同的。
n代表选自0、1、2和3的数字，其中对于n > 1，基团R7可以是相同的或不同的。
除非另外说明，在优选的定义中，
卤素选自氟、氯、溴和碘，再优选地选自氟、氯和溴，
芳基(也作为诸如芳基烷基等更大单元的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基，再优选地选自苯基，
杂芳基（Hetaryl）(具有与杂芳基（Heteroaryl）相同的含义，也作为诸如杂芳基氧基等更大单元的一部分)选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基和吡嗪基。
除非另外说明，在特别优选的定义中，
卤素选自氟、氯、溴和碘，再优选地选自氟、氯和溴，
芳基(也作为诸如芳基烷基等更大单元的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基，再优选地选自苯基，
杂芳基（Het(ero)aryl）(也作为诸如杂芳基氧基等更大单元的一部分)选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基和噻唑基。
除非另外说明，在非常特别优选的定义中，
卤素选自氟、氯、溴和碘，优选地又选自氟、氯和溴，且
杂芳基（Het(ero)aryl）(也作为诸如杂芳基氧基等更大单元的一部分)代表1,2,4-三唑基。
被卤素取代的基团，例如卤代烷基，是单或多卤代的，直到可能取代基的最大数目。在多卤代的情况下，所述卤素原子可以是相同的或不同的。卤素在此表示氟、氯、溴和碘，尤其是氟、氯和溴。
饱和的或不饱和的烃基基团，诸如烷基或烯基，也与杂原子结合，例如在烷氧基中，只要可能，在每种情况下可以是直链或支链的。
任选取代的基团可以是单取代的或多取代的，其中在多取代的情况下的取代基可以相同或不同。
上述以一般方式或在优选范围内给出的基团定义或阐述适用于终产物且相应地适用于起始原料和中间体。这些基团定义可以任意彼此组合，即包括在各个优选范围之间的组合。
根据本发明优选使用这样的式(I)的化合物，其含有上面列出为优选含义的组合。
根据本发明特别优选使用这样的式(I)的化合物，其含有上面列出为特别优选含义的组合。
根据本发明非常特别优选使用这样的式(I)的化合物，其含有上面列出为非常特别优选含义的组合。
本发明也提供了新颖的式(I)的化合物，其中A、Q、D和B具有上述含义, 除了上述的化合物W和W2（尤其是W-1至W-12、W2-1至W2-3、W2-5和W2-6）以外。上面列出的一般或在优选范围列出的基团定义或阐述也适用于新颖的式(I)的化合物。如果在本申请中提及根据本发明要使用的化合物，除非另外指出，这在每种情况下包括式(I)的化合物和新颖的式(I)的化合物。
在下面的化合物集合中，各个基团R和Z具有上面给出的含义。
在根据本发明要使用的式(I)的化合物的一个强调的集合中，Q代表Q-1
。
在根据本发明要使用的式(I)的化合物的另一个强调的集合中，Q代表Q-2
。
在根据本发明要使用的式(I)的化合物的另一个强调的集合中，Q代表Q-3
。
在根据本发明要使用的式(I)的化合物的另一个强调的集合中，Q代表Q-4
在根据本发明要使用的式(I)的化合物的另一个强调的集合中，Q代表Q-5
在根据本发明要使用的式(I)的化合物的另一个强调的集合中，A代表
其中该基团携带m个取代基R2。
在根据本发明要使用的式(I)的化合物的另一个强调的集合中，A代表
其中该基团携带m个取代基R2。
在根据本发明要使用的式(I)的化合物的另一个强调的集合中，A代表
其中该基团携带m个取代基R2。
在式(I)的化合物的下面强调的集合中，它们各自代表优选的实施方案，基团A和B可以携带如上所述的其它取代基R2和R7。
式(I)的化合物的一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-1)的化合物
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-2)-(Q-1)-D-(B-1)的化合物
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-2)的化合物
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-39)的化合物
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-23)的化合物
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-21)的化合物
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-18)的化合物
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-3)的化合物
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-11)的化合物
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-5)的化合物
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-6)-(Q-1)-D-(B-1)的化合物
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-2)-(Q-1)-D-(B-3)的化合物
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-4)-D-(B-1)的化合物
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-2)-D-(B-1)的化合物
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-2)-D-(B-5)的化合物
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-2)-(Q-5)-D-(B-1)的化合物
以与上面的化合物的强调的集合相同的方式，可以以简单的方式对下面化合物的集合构造各自的结构式。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-3)-(Q-1)-D-(B-1)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-36)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-46)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-1)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-27)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-51)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-4)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-13)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-31)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-35)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-27)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-10)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-1)-(Q-1)-D-(B-51)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-12)-(Q-1)-D-(B-1)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-12)-(Q-1)-D-(B-2)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-2)-(Q-1)-D-(B-49)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-2)-(Q-1)-D-(B-46)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-2)-(Q-1)-D-(B-13)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-2)-(Q-1)-D-(B-4)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-2)-(Q-1)-D-(B-6)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-2)-(Q-1)-D-(B-25)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-2)-(Q-1)-D-(B-31)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-2)-(Q-1)-D-(B-35)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-2)-(Q-1)-D-(B-27)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-7)-(Q-1)-D-(B-1)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-9)-(Q-1)-D-(B-1)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-2)-(Q-1)-D-(B-31)的化合物。
式(I)的化合物的另一个强调的集合是式(A-2)-(Q-1)-D-(B-35)的化合物。
如果基团Q-1中的R4或R3代表羟基，则Q-1也可以以酮形式存在：
另外已经发现，式(I)的化合物可以通过下述的方法得到。
因此，本发明也涉及通过式(II-1)至(II-5)的胺
与式(III)的羧酸或酰卤反应
其中
M代表卤素、羟基、烷氧基、烷基硫烷基、酰氧基、磺酰氧基、N-杂环基(例如咪唑基)或代表羟基，
B具有上面给出的含义，且
Z代表O，
制备式(I)的化合物的方法，其中Z代表O，
其中A、Q、D和B具有上述含义。
在这里，可以将式(III)的化合物预活化或原位活化。例如，式(III)的化合物可以作为酰卤(例如M = 氯)来使用。在该情况下，所述反应有利地在有碱（例如，三乙胺或氢氧化钠）存在下进行。但是，也可以在偶联剂（例如，例如二环己基碳二亚胺）和添加剂（诸如1-羟基-1-H-苯并三唑）存在下使用羧酸(M = OH) (W. König, R. Geiger, Chem. Ber.1970, 103, 788)。此外可以使用偶联试剂诸如1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、1,1'-羰基-1H-咪唑、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓六氟磷酸盐和类似的化合物。原则上，所有能形成酰胺键的化合物均适合作为实施该制备方法的偶联试剂(参见，例如，E. Valeur, M. Bradley Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606; S.-Y. Han, Y.-A.Kim Tetrahedron 2004, 60, 2447)。此外也可以使用用于制备式(I)的化合物的对称的或混合的酸酐(G. W. Anderson, J. E. Zimmerman, F. M. Calahan, J. Am. Chem. Soc.1967, 89, 5012)。在这里，可以采用各种氯甲酸酯，例如氯甲酸异丁酯和氯甲酸仲丁酯。同样可以使用例如异戊酰氯和新戊酰氯。
b) 任选地，式(I)的化合物，其中Z代表O (氧原子)，然后可以与硫化试剂诸如五硫化二磷或Lawesson氏试剂反应(参见C. P. Dell in Comprehensive Organic Functional Group Transformations, 第5卷,编者: A. L. Katritzky, O. Meth-Cohn,C. W. Rees, Pergamon, Oxford, 1995, 565页; M. Jesberger, T. P. Davis, L.Barner, Synthesis 2003, 13, 1929)，以产生式(I)的化合物，其中Z代表S (硫原子)。
c) 式(I-1)、(I-2)和(I-3)的化合物
其中R3代表卤素，所述卤素可以经由上述的制备途径从式(II-1)、(II-2)和(II-3)的对应胺（其中R3代表卤素(F、Cl、Br或I)）得到，或通过卤化试剂诸如N-卤代琥珀酰亚胺(参见，例如，WO2008/092888, Z.-G- Zhao, Z.-X. Wang, Synth. Comm. 2007, 37, 137)或1-氯甲基-4-氟重氮基（diazonia）二环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐) (P. T. Nyffeler,S. Gonzalez Durón, M. D. Burkart, S. P. Vincent, C-H. Wong, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 192)的反应从式(I-1)、(I-2)和(I-3)的酰胺（其中R3代表H (氢)）合成。
d) 式(I-1)、(I-2)和(I-3)的化合物，其中R5代表氢，可以在碱(例如氢化钠)和烷化剂(例如碘代甲烷)或酰化剂(例如乙酸酐)存在下转化成式(I-1)、(I-2)和(I-3)的化合物，其中R5代表烷基或酰基(参见，例如，WO 2005/092863)。
e) 式(I-1)的化合物或者也可以通过使式(IV-1)的1H-吡唑
与被合适基团LG取代的式(V)的芳族化合物或杂芳族化合物
反应得到。所述反应可以在碱(例如，对于例如LG = 氟，为碳酸钾(参见WO 2011/060035)，或任选的催化剂(例如，对于例如LG = 溴，为CuI/1,2-环己烷二胺、碳酸钾(参见WO 2007/039146)，或对于例如LG = B(OH)2，为Cu(OAc)2/吡啶(参见WO 2005/092863))存在下进行。
式(II-1)的胺
是商购可得的、文献已知的，或者可以通过从文献已知的方法来合成。可以提及的例子是：
1-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-胺(WO 2004/037794)，
1-(2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-胺(WO 2004/037794)，
1-(2-(三氟甲基)苯基)-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-(2-氰基苯基)-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-(2-氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(WO 2004/037794)，
1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(C. Albert, C. Tironi, Farmaco Sci. 1964,19, 618)，
1-(2-氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-胺(商购可得)
1-(2-溴苯基)-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-(2,4-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-(2,5-二氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(WO 2004/037794)，
1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-(3-氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-(嘧啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-(哒嗪-3-基)-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-[2-(甲基磺酰基)苯基]-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-(2,3-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-(2,4,5-三氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-(2,5-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-(2,4-二氟苯基)-5-乙基-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-(2,4-二氟苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-(2-硝基苯基)-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-[3-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
1-(3-溴吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(商购可得)，
2-(3-氨基-1H-吡唑-1-基)烟腈(商购可得)，
3-(3-氨基-1H-吡唑-1-基)吡嗪-2-甲腈(商购可得)，
2-(3-氨基-1H-吡唑-1-基)-6-甲基烟腈(商购可得)，
2-(3-氨基-1H-吡唑-1-基)-4,6-二甲基烟腈(商购可得)，
1-(5-氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(商购可得)。
可以如在合成方案1中所示得到新颖的式(II-1)的1H-吡唑-3-胺。
合成方案1
根据路线A-1，可以使式(1-1)的1H-吡唑-3-胺与被合适基团LG1取代的式(1-2)的芳族化合物或杂芳族化合物反应，以在碱(例如，对于例如LG1 = 氯，为叔丁醇钾(参见WO2009/012482)，或者例如，对于例如LG1 = 氯，为碳酸铯(参见WO 2007/056155))和任选的催化剂(例如，对于例如LG1 = 碘，为CuI/N,N-二甲基乙烷-1,2-二胺、碳酸钾(参见WO2008/153042)，或对于例如LG1 = 氯，为Pd2(dba)3/4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽（Xantphos）、碳酸钠)(参见Z. Shen, Y. Hong, X. He, W. Mo, B. Hu, N. Sun, X. Hu,Org. Lett. 2010, 12, 552))存在下反应得到式(II-1)的化合物。
在一个替代性路线B-1中，可以使可作为游离肼或作为盐(例如作为盐酸盐)存在的式(1-3)的芳基肼或杂芳基肼与被离去基团LG2 (例如LG2 = OR，其中R = 烷基、酰基、磺酰基等; LG2 = SR，其中R = 烷基、酰基等; LG2 = NHR或NR2，其中R = 烷基、酰基、磺酰基;LG2 = 卤素或氰基)取代的式(1-4)的丙烯腈反应，在合适的碱(例如乙醇钠，参见，例如，WO2004/037794或叔丁醇钾，参见，例如，WO 2008/046527)存在下，得到式(II-1)的1H-吡唑-3-胺。
式(II-4)的4,5-二氢-1H-吡唑-3-胺，其中Y代表N 通过路线C-1，可以由作为游离肼或盐(例如作为盐酸盐)存在的芳基肼或杂芳基肼(1-3)与式(1-5)的丙烯腈在合适的碱(例如胆碱)存在下制得(参见C. Albert, C. Tironi, Farmaco Sci. 1964, 19, 618)。式(II-4)的化合物，其中Y代表N，同样可以以下述次序反应：用合适的酰化剂酰化(例如对于RA = 甲基而言，乙酸酐)，用适当的氧化剂氧化(例如2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌)，和借助合适的方法除去酰基(例如在盐酸中加热，参见Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 第4版, P.G.M. Wuts, T.W. Greene, John Wiley & Sons, Inc.,Hoboken, New Jersey, 2007)，得到式(II-1)的1H-吡唑-3-胺。
另一通往式(II-1)的1H-吡唑-3-胺的通道在于根据路线E-1，由被离去基团LG3/4(例如LG3/4 = OR，其中R = 烷基、酰基、磺酰基等; LG3/4 = SR，其中R = 烷基、酰基等; LG3 /4 = NHR或NR2，其中R = 氢、烷基、酰基、磺酰基; LG3/4 = 卤素)取代的式(1-8)的酮化合物起始。这些首先经由β-烯胺酮被氨活化(LG3 = NH2/LG4 = 烷氧基) (参见M. A. P.Martins, W. Cunico, S. Brondani, R. L. Peres, N. Zimmermann, F. A. Rosa, G.F. Fiss, N. Zanatta, H. G. Bonacorso Synthesis 2006, 1485)，然后在合适的碱(例如三乙胺)存在下与游离肼或其盐(例如盐酸盐)反应，以得到式(II-1)的1H-吡唑-3-胺。
如果R3代表H (氢)，式(II-1)的1H-吡唑-3-胺可以任选地经由路线F-1被合适的卤化试剂(例如N-卤代琥珀酰亚胺)在3-位卤化，得到式(1-8)的化合物，其中R3代表氯、溴或碘(参见J. Velcicky, R. Feifel, S. Hawtin, R. Heng, C. Huppertz, G. Koch, M.Kroemer, H. Moebitz, L. Revesz, C. Scheufler, A. Schlapbach Bioorg. Med. Chem. Letters 2010, 20, 1293)。
式(II-2)的胺同样是商购可得的。
可以提及的例子是：
2-(2-溴苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(商购可得)
2-(2-氯苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(商购可得)
2-(2-溴苯基)-5-氯-2H-1,2,3-三唑-4-胺(商购可得)
2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(商购可得)
2-(3-溴吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(商购可得)
5-氯-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(商购可得)。
新颖的式(II-2)的胺可以根据合成方案3得到：
合成方案3
经由路线A-3，可以使式(3-1)的芳族肼例如与亚硝基酮(例如，对于R3=H，为亚硝基丙酮，参见M. Begtrup, J. Holm J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 503)反应，然后借助于缩合剂(例如乙酸酐，参见D. L. Swartz, A. R. Karash, L. A. Berry,D. L. Jaeger J. Heterocyclic Chem. 1983, 20, 1561)环化成式(3-3)的2H-1,2,3-三唑。(3-3)的氧化(例如用铬酸钠(VI)，参见Comprehensive Organic Transformations: AGuide to Functional Group Preparations; Larock, R. C., 编; Wiley-VCH: NewYork, 1999)产生羧酸(3-4)，然后其可以通过Curtius降解转化成4-氨基-2H-1,2,3-三唑(II-2) (参见P. A. S. Smith Org. React. 1946, 337)。
或者也可以遵循路线B-3来制备4-氨基-2H-1,2,3-三唑(II-2) (参见V. M.Nikitin, A. V. Zavodov, L. I. Vereshchagin Zhurnal Organicheskoi Khimii 1992,28, 2334)。为此目的，将芳族胺(3-5)重氮化，并使重氮鎓盐(3-6)与例如中棕酸(对于R3=H)反应。然后可以将得到的4-硝基-2H-1,2,3-三唑(3-7)用例如氯化锡(II)还原成4-氨基-2H-1,2,3-三唑(II-2)。
式(II-3)的胺可以经由合成方案4得到。
合成方案4
为此目的，在酸性条件下使式(4-1)的芳族胺例如与式(4-2)的环状缩醛反应，以产生吡咯(4-3) (例如FeCl3，参见N. Azizi, A. Khajeh-Amiria, H. Ghafurib, M.Bolourtchiana, M. R. Saidi Synlett 2009, 14, 2245)。将吡咯(4-3)硝化成3-硝基-1H-吡咯(4-4) (例如用硝酸乙酰酯，参见D. Korakas, G. Varvounis J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 611)并随后还原(例如用SnCl2，参见WO 2009/136995)，得到3-氨基-1H-吡咯(II-3)。
式(II-5)的胺同样是商购可得的。
新颖的式(II-5)的1H-吲唑-3-胺可以根据合成方案2得到。
合成方案2
在这里，经由路线A-2使式(2-1)的化合物与被合适的离去基团LG取代的式(2-2)的芳族化合物或杂芳族化合物反应，以在碱(例如，对于例如LG = 氯，为氢化钠(参见WO2008/068171))和任选的催化剂(例如，对于例如LG = 溴，为CuI/N,N-二甲基乙烷-1,2-二胺、碳酸钾(参见WO 2010/098367)，或对于例如LG = 氯，为Pd2(dba)3/X-Phos、碳酸铯(参见DE 10 2009/004245))存在下进行反应，得到式(II-5)的化合物。式(2-1)的1H-吲唑-3-胺和式(2-2)的芳族化合物或杂芳族化合物是商购可得的，或可以通过已知的方法得到。
或者，经由路线B-2可在催化剂和碱(例如溴化亚铜(I)/4-羟基-L-脯氨酸；对于X=Br或I和Ar=苯基，为碳酸钾，参见L. Xu, Y. Peng, Q. Pan, Y. Jiang, D. Ma J. Org. Chem. 2013, 78, 3400)存在下用式(2-4)的酰肼转化式(2-3)的邻-卤代苄腈，得到式(II-5)的1H-吲唑-3-胺。
根据本发明的用于制备新颖的式(I)化合物的方法优选地使用稀释剂进行。作为用于施行根据本发明的方法的稀释剂除水以外还可以是所有惰性溶剂。例子包括：卤代烃(例如氯代烃诸如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)、醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇)、醚(例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、茴香醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲基醚、二乙基醚、二丙基醚、二异丙基醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲基醚、四氢呋喃、1,4-二氧杂环己烷、二氯二乙基醚以及环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚)、胺(例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、吡啶和四亚甲基二胺)、硝基烃(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻硝基甲苯)；腈(例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈、间氯苄腈)、二氧化四氢噻吩、二甲亚砜、四亚甲基亚砜、二丙基亚砜、苄基甲基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜、砜(例如二甲基砜、二乙基砜、二丙基砜、二丁基砜、二苯基砜、二己基砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜)、脂族烃、环脂族烃或芳烃(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和工业烃)、以及所谓的“石油溶剂”（其含有具有在例如40℃至250℃范围内的沸点的组分）、伞花烃、沸程在70℃至190℃内的石油馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚、石油英(Ligroin)、苯、甲苯、二甲苯、酯(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、乙二醇碳酸酯)；酰胺(例如六甲基磷酸三酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二丙基甲酰胺、N,N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基哌啶、N,N'-二甲酰基哌嗪)和酮(例如丙酮、乙酰苯、甲基乙基酮、甲基丁基酮)。
当然也可以在提及的溶剂和稀释剂的混合物中施行根据本发明的方法。
当施行根据本发明的方法时，反应温度可以在较宽的范围内变化。一般而言，在-30℃至+150℃之间，优选地在-10℃至+100℃之间的温度下工作。
根据本发明的方法通常在常压下进行。但是，也可能在高压或减压（通常在0.1巴至15巴之间的绝对压力）下施行根据本发明的方法。
为了施行根据本发明的方法，通常以大约等摩尔量使用起始原料。但是，也可以以较大过量使用组分之一。所述反应通常在合适的稀释剂中在反应助剂存在下进行，任选地也在保护气体气氛下(例如在氮气、氩气或氦气下)，并且通常将反应混合物在所需的温度搅拌数小时。根据常规方法进行后处理(参见制备实施例)。
用于进行本发明方法的碱性反应助剂可以为所有合适的酸结合剂。例子包括：碱土金属-或碱金属化合物(例如锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐)，脒类碱或胍类碱(例如7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)；二氮杂双环[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯(DBU)、环己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基哌啶)和胺类，特别是叔胺类(例如三乙胺、三甲胺、三苄胺、三异丙胺、三丁胺、三环己胺、三戊胺、三己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基-对氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基六亚甲基二胺、吡啶、4-吡咯烷子基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、嘧啶、吖啶、N,N,N`,N`-四亚甲基二胺、N,N,N`,N`-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙基胺、N-乙基二异丙基胺、N,N`-二甲基环己胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶或三乙基二胺)。
用于进行本发明方法的酸性反应助剂可以是所有无机酸(例如，氢卤酸如氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸或氢碘酸，以及硫酸、磷酸、亚磷酸、硝酸)，路易斯酸(例如，氯化铝(III)、三氟化硼或其醚合物、氯化钛(IV)、氯化锡(IV)和有机酸(例如，甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、乳酸、草酸、富马酸、己二酸、硬脂酸、酒石酸、油酸、甲磺酸、苯甲酸、苯磺酸或对甲苯磺酸)。
根据本发明的活性物质或根据本发明要使用的活性物质鉴于良好的植物耐受性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性，适于保护植物和植物器官、增加采收产率、提高采收物的品质和防治有害动物，特别是在农业、园艺业、畜牧业、林业、花园以及休闲设施中、仓库虫害保护及材料保护中、以及卫生领域中出现的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫类、线虫类和软体动物类。它们优选可用作植物保护组合物。它们对常规的敏感和抗性物种以及对所有或单独的发育阶段具有活性。上述害虫包括：
节肢动物门（Arthropoda），尤其是蛛形纲（Arachnida），例如，粉螨属（Acarusspp.）、柑橘瘤瘿螨（Aceria sheldoni）、刺皮节蜱属（Aculops spp.）、刺瘿螨属（Aculusspp.）、钝眼蜱属（Amblyomma spp.）、山楂叶螨（Amphitetranychus viennensis）、锐缘蜱属（Argas spp.）、牛蜱属（Boophilus spp.）、短须螨属（Brevipalpus spp.）、Bryobiagraminum、苜蓿苔螨（Bryobia praetiosa）、刺尾蝎属（Centruroides spp.）、皮螨属（Chorioptes spp.）、鸡皮刺螨（Dermanyssus gallinae）、屋尘螨（Dermatophagoidespteronyssinus）、粉尘螨（Dermatophagoides farinae）、革蜱属（Dermacentor spp.）、始叶螨属（Eotetranychus spp.）、梨上瘿螨（Epitrimerus pyri）、真叶螨属（Eutetranychusspp.）、瘿螨属（Eriophyes spp.）、Glycyphagus domesticus、红足海镰螯螨（Halotydeusdestructor）、半跗线螨属（Hemitarsonemus spp.）、璃眼蜱属（Hyalomma spp.）、硬蜱属（Ixodes spp.）、毒蛛属（Latrodectus spp.）、斜蛛属（Loxosceles spp.）、瘤叶螨属（Metatetranychus spp.）、Neutrombicula autumnalis、Nuphersa spp.、小爪螨属（Oligonychus spp.）、钝缘蜱属（Ornithodorus spp.）、禽刺螨属（Ornithonyssus spp.）、全爪螨属（Panonychus spp.）、桔皱叶刺瘿螨（Phyllocoptruta oleivora）、侧多食跗线螨（Polyphagotarsonemus latus）、痒螨属（Psoroptes spp.）、扇头蜱属（Rhipicephalusspp.）、根螨属（Rhizoglyphus spp.）、疥螨属（Sarcoptes spp.）、中东金蝎（Scorpiomaurus）、Steneotarsonemus spp.、Steneotarsonemus spinki、跗线螨属（Tarsonemusspp.）、叶螨属（Tetranychus spp.）、阿氏真恙螨（Trombicula alfreddugesi）、Vaejovisspp.、背瘤瘿螨（Vasates lycopersici）；
唇足目（Chilopoda），例如，地蜈蚣属（Geophilus spp.）, 蚰蜒属（Scutigeraspp.）;
弹尾纲或弹尾目（Collembola），例如，武装棘跳虫（Onychiurus armatus）；
倍足目（Diplopoda），例如，千足虫（Blaniulus guttulatus）；
昆虫纲（Insecta），例如蜚蠊目（Blattodea），例如，亚洲蠊（Blattellaasahinai）、德国蠊（Blattella germanica）、东方蜚蠊（Blatta orientalis）、马德拉蜚蠊（Leucophaea maderae）、角腹蠊属（Panchlora spp.）、木蠊属（Parcoblatta spp.）、大蠊属（Periplaneta spp.）、棕带蜚蠊（Supella longipalpa）；
鞘翅目（Coleoptera），例如，条纹叶甲（Acalymma vittatum）、菜豆象（Acanthoscelides obtectus）、喙丽金龟属（Adoretus spp.）、杨树萤叶甲（Agelasticaalni）、叩甲属（Agriotes spp.）、黑菌虫（Alphitobius diaperinus）、马铃薯鳃角金龟（Amphimallon solstitialis）、家具窃蠹（Anobium punctatum）、星天牛属（Anoplophoraspp.）、花象属（Anthonomus spp.）、圆皮蠹属（Anthrenus spp.）、梨象属（Apion spp.）、阿鳃金龟属（Apogonia spp.）、隐食甲属（Atomaria spp.）、毛皮蠹属（Attagenus spp.）、恶条豆象（Bruchidius obtectus）、豆象属（Bruchus spp.）、龟甲属（Cassida spp.）、菜豆萤叶甲（Cerotoma trifurcata）、象甲属（Ceutorrhynchus spp.）、凹胫跳甲属（Chaetocnemaspp.）、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属（Conoderus spp.）、根颈象属（Cosmopolitesspp.）、褐新西兰肋翅鳃角金龟（Costelytra zealandica）、叩甲属（Ctenicera spp.）、象虫属（Curculio spp.）、Cryptolestes ferrugineus（Cryptolestes ferrugineus）、杨干隐喙象（Cryptorhynchus lapathi）、细枝象属（Cylindrocopturus spp.）、皮蠹属（Dermestesspp.）、叶甲属（Diabrotica spp.）、蛀野螟属（Dichocrocis spp.）、Dicladispa armigera（Dicladispa armigera）、蛴螬属（Diloboderus spp.）、食植瓢虫属（Epilachna spp.）、毛跳甲属（Epitrix spp.）、烟草钻孔虫属（Faustinus spp.）、裸蛛甲（Gibbium psylloides）、Gnathocerus cornutus、菜心野螟（Hellula undalis）、黑异爪蔗金龟（Heteronychusarator）、寡节鳃金龟属（Heteronyx spp.）、Hylamorpha elegans、北美家天牛（Hylotrupesbajulus）、紫苜蓿叶象（Hypera postica）、Hypomeces squamosus、果小蠹属（Hypothenemusspp.）、甘蔗大褐齿爪鳃金龟（Lachnosterna consanguinea）、Lasioderma serricorne、长头谷盗（Latheticus oryzae）、Lathridius spp.、合爪负泥虫属（Lema spp.）、马铃薯甲虫（Leptinotarsa decemlineata）、潜蛾属（Leucoptera spp.）、稻根象（Lissorhoptrusoryzophilus）、筒喙象属（Lixus spp.）、Luperodes spp.、粉蠹属（Lyctus spp.）、美洲叶甲属（Megascelis spp.）、梳爪叩头虫属（Melanotus spp.）、油菜花露尾甲（Meligethesaeneus）、鳃金龟属（Melolontha spp.）、Migdolus spp.、墨天牛属（Monochamus spp.）、葡萄短须螨（Naupactus xanthographus）、隐跗郭公虫属（Necrobia spp.）、黄蛛甲（Niptushololeucus）、椰蛀犀金龟（Oryctes rhinoceros）、锯谷盗（Oryzaephilus surinamensis）、Oryzaphagus oryzae、耳喙象属（Otiorrhynchus spp.）、小青花金龟（Oxycetoniajucunda）、辣根猿叶甲（Phaedon cochleariae）、食叶鳃金龟属（Phyllophaga spp.）、Phyllophaga helleri、菜跳甲属（Phyllotreta spp.）、日本弧丽金龟（Popilliajaponica）、象甲属（Premnotrypes spp.）、大谷蠹（Prostephanus truncatus）、跳甲属（Psylliodes spp.）、蛛甲属（Ptinus spp.）、暗色瓢虫（Rhizobius ventralis）、谷蠹（Rhizopertha dominica）、谷象属（Sitophilus spp.）、米象（Sitophilus oryzae）、尖隐喙象属（Sphenophorus spp.）、药材甲（Stegobium paniceum）、茎干象属（Sternechus spp.）、Symphyletes spp.、纤毛象属（Tanymecus spp.）、大黄粉虫（Tenebrio molitor）、Tenebrioides mauretanicus、拟谷盗属（Tribolium spp.）、斑皮蠹属（Trogoderma spp.）、籽象属（Tychius spp.）、脊虎天牛属（Xylotrechus spp.）、距步甲属（Zabrus spp. ）；
双翅目（Diptera），例如，伊蚊属（Aedes spp.）、潜蝇属（Agromyza spp.）、按实蝇属（Anastrepha spp.）、按蚊属（Anopheles spp.）、瘿蚊属（Asphondylia spp.）、果实蝇属（Bactrocera spp.）、花园毛蚊（Bibio hortulanus）、红头丽蝇（Calliphoraerythrocephala）、丽蝇属（Calliphora vicina）、地中海蜡实蝇（Ceratitis capitata）、摇蚊属（Chironomus spp.）、金蝇属（Chrysomyia spp.）、斑虻属（Chrysops spp.）、高额麻虻（Chrysozona pluvialis）、锥蝇属（Cochliomyia spp.）、康瘿蚊属（Contarinia spp.）、嗜人瘤蝇（Cordylobia anthropophaga）、Cricotopus sylvestris、库蚊属（Culex spp.）、库蠓属（Culicoides spp.）、脉毛蚊属（Culiseta spp.）、黄蝇属（Cuterebra spp.）、橄榄大实蝇（Dacus oleae）、叶瘿蚊属（Dasyneura spp.）、地种蝇属（Delia spp.）、人皮蝇（Dermatobia hominis）、果蝇属（Drosophila spp.）、稻象属（Echinocnemus spp.）、厕蝇属（Fannia spp.）、胃蝇属（Gasterophilus spp.）、舌蝇属（Glossina spp.）、麻虻属（Haematopota spp.）、毛眼水蝇属（Hydrellia spp.）、水稻潜叶蝇（Hydrellia griseola）、Hylemya spp.、虱蝇属（Hippobosca spp.）、皮蝇属（Hypoderma spp.）、斑潜蝇属（Liriomyza spp.）、绿蝇属（Lucilia spp.）、罗蛉属（Lutzomyia spp.）、曼蚊属（Mansoniaspp.）、家蝇属（Musca spp.）、狂蝇属（Oestrus spp.）、瑞典麦秆蝇（Oscinella frit）、Paratanytarsus spp.、Paralauterborniella subcincta、泉蝇属（Pegomyia spp.）、白蛉属（Phlebotomus spp.）、草种蝇属（Phorbia spp.）、伏蝇属（Phormia spp.）、Piophilacasei、Prodiplosis spp.、胡萝卜茎蝇（Psila rosae）、绕实蝇属（Rhagoletis spp.）、麻蝇属（Sarcophaga spp.）、蚋属（Simulium spp.）、螫蝇属（Stomoxys spp.）、虻属（Tabanusspp.）、根斑蝇属（Tetanops spp.）、大蚊属（Tipula spp. ）；
异翅目（Heteroptera），例如，南瓜缘蝽（Anasa tristis）、拟丽蝽属（Antestiopsis spp.）、Boisea spp.、土长蝽属（Blissus spp.）、俊盲蝽属（Calocorisspp.）、斑腿微刺盲蝽（Campylomma livida）、异背长蝽属（Cavelerius spp.）、臭虫属（Cimex spp.）、白瓣麦寄蝇属（Collaria spp.）、绿盲蝽（Creontiades dilutus）、胡椒缘蝽（Dasynus piperis）、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽（Diconocoris hewetti）、棉红蝽属（Dysdercus spp.）、美洲蝽属（Euschistus spp.）、扁盾蝽属（Eurygaster spp.）、角盲椿属（Heliopeltis spp.）、Horcias nobilellus、稻缘蝽属（Leptocorisa spp.）、Leptocorisa varicornis、叶喙缘蝽（Leptoglossus phyllopus）、草盲蝽属（Lygus spp.）、蔗黑长蝽（Macropes excavatus）、盲蝽科（Miridae）、黑摩盲蝽（Monalonion atratum）、绿蝽属（Nezara spp.）、稻蝽属（Oebalus spp.）、乌叶蝉科（Pentomidae）、方背皮蝽（Piesmaquadrata）、壁蝽属（Piezodorus spp.）、杂盲蝽属（Psallus spp.）、Pseudacysta persea、红猎蝽属（Rhodnius spp.）、可可褐盲蝽（Sahlbergella singularis）、Scaptocoriscastanea、黑蝽属（Scotinophora spp.）、梨冠网蝽（Stephanitis nashi）、Tibraca spp.、锥猎蝽属（Triatoma spp. ）；
同翅目（Homoptera），例如，Acizzia acaciaebaileyanae、Acizzia dodonaeae、Acizzia uncatoides、Acrida turrita、无网长管蚜属（Acyrthosipon spp.）、Acrogoniaspp.、沫蝉属（Aeneolamia spp.）、隆脉木虱属（Agonoscena spp.）、Aleyrodesproletella、蔗粉虱属（Aleurolobus barodensis）、丝绒粉虱属（Aleurothrixusfloccosus）、Allocaridara malayensis、杧果叶蝉属（Amrasca spp.）、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属（Aonidiella spp.）、苏联黄粉蚜（Aphanostigma piri）、蚜属（Aphis spp.）、葡萄叶蝉（Arboridia apicalis）、Arytainilla spp.、小圆盾蚧属（Aspidiella spp.）、圆盾蚧属（Aspidiotus spp.）、Atanus spp.、茄无网蚜（Aulacorthum solani）、烟粉虱（Bemisiatabaci）、Blastopsylla occidentalis、Boreioglycaspis melaleucae、Brachycaudushelichrysi、微管蚜属（Brachycolus spp.）、甘蓝蚜（Brevicoryne brassicae）、Cacopsylla spp.、小褐稻虱（Calligypona marginata）、丽黄头大叶蝉（Carneocephalafulgida）、甘蔗粉角蚜（Ceratovacuna lanigera）、沫蝉科（Cercopidae）、蜡蚧属（Ceroplastes spp.）、草莓钉蚜（Chaetosiphon fragaefolii）、蔗黄雪盾蚧（Chionaspistegalensis）、茶绿叶蝉（Chlorita onukii）、Chondracris rosea、核桃黑斑蚜（Chromaphisjuglandicola）、黑褐圆盾蚧（Chrysomphalus ficus）、玉米叶蝉（Cicadulina mbila）、Coccomytilus halli、软蚧属（Coccus spp.）、茶藨隐瘤蚜（Cryptomyzus ribis）、Cryptoneossa spp.、Ctenarytaina spp.、角顶叶蝉属（Dalbulus spp.）、粉虱属（Dialeurodes citri）、木虱属（Diaphorina citri）、白背盾蚧属（Diaspis spp.）、履绵蚧属（Drosicha spp.）、西圆尾蚜属（Dysaphis spp.）、灰粉蚧属（Dysmicoccus spp.）、小绿叶蝉属（Empoasca spp.）、绵蚜属（Eriosoma spp.）、斑叶蝉属（Erythroneura spp.）、Eucalyptolyma spp.、Euphyllura spp.、Euscelis bilobatus、拂粉蚧属（Ferrisiaspp.）、咖啡地粉蚧（Geococcus coffeae）、Glycaspis spp.、Heteropsylla cubana、Heteropsylla spinulosa、假桃病毒叶蝉（Homalodisca coagulata）、梅大尾蚜（Hyalopterus arundinis）、吹绵蚧属（Icerya spp.）、片角叶蝉属（Idiocerus spp.）、扁喙叶蝉属（Idioscopus spp.）、灰飞虱（Laodelphax striatellus）、蜡蚧属（Lecanium spp.）、蛎盾蚧属（Lepidosaphes spp.）、萝卜蚜（Lipaphis erysimi）、长管蚜属（Macrosiphumspp.）、Macrosteles facifrons、突眼长蝽属（Mahanarva spp.）、高粱蚜（Melanaphissacchari）、Metcalfiella spp.、麦无网蚜（Metopolophium dirhodum）、黑缘平翅斑蚜（Monellia costalis）、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属（Myzus spp.）、莴苣衲长管蚜（Nasonovia ribisnigri）、黑尾叶蝉属（Nephotettix spp.）、Nettigoniclla spectra、褐飞虱（Nilaparvata lugens）、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、Oxya chinensis、Pachypsylla spp.、杨梅缘粉虱（Parabemisia myricae）、Paratrioza spp.、片盾蚧属（Parlatoria spp.）、瘿绵蚜属（Pemphigus spp.）、玉米蜡蝉（Peregrinus maidis）、绵粉蚧属（Phenacoccus spp.）、杨平翅绵蚜（Phloeomyzus passerinii）、忽布疣蚜（Phorodonhumuli）、葡萄根瘤蚜属（Phylloxera spp.）、苏铁褐点并盾蚧（Pinnaspis aspidistrae）、臀纹粉蚧属（Planococcus spp.）、Prosopidopsylla flava、梨形原绵蚧（Protopulvinariapyriformis）、桑白盾蚧（Pseudaulacaspis pentagona）、粉蚧属（Pseudococcus spp.）、Psyllopsis spp.、木虱属（Psylla spp.）、金小蜂属（Pteromalus spp.）、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属（Quadraspidiotus spp.）、Quesada gigas、平刺粉蚧属（Rastrococcus spp.）、缢管蚜属（Rhopalosiphum spp.）、黑盔蚧属（Saissetia spp.）、Scaphoideus titanus、麦二叉蚜（Schizaphis graminum）、苏铁刺圆盾蚧（Selenaspidus articulatus）、长唇基飞虱属（Sogata spp.）、白背飞虱（Sogatella furcifera）、Sogatodes spp.、Stictocephalafestina、Siphoninus phillyreae、Tenalaphara malayensis、Tetragonocephela spp.、美洲山核桃长斑蚜（Tinocallis caryaefoliae）、广胸沫蝉属（Tomaspis spp.）、声蚜属（Toxoptera spp.）、温室白粉虱（Trialeurodes vaporariorum）、个木虱属（Trioza spp.）、小叶蝉属（Typhlocyba spp.）、尖盾蚧属（Unaspis spp.）、葡萄根瘤虱（Viteusvitifolii）、么叶蝉属（Zygina spp. ）；
膜翅目（Hymenoptera），例如，切叶蚁属（Acromyrmex spp.）、残青叶蜂属（Athaliaspp.）、切叶白蚁属（Atta spp.）、松叶蜂属（Diprion spp.）、实叶蜂属（Hoplocampa spp.）、毛蚁属（Lasius spp.）、小家蚁（Monomorium pharaonis）、Sirex spp.、红火蚁（Solenopsisinvicta）、臭蚁属（Tapinoma spp.）、Urocerus spp.、胡蜂属（Vespa spp.）、Xeris spp.；
等足目（Isopoda），例如，鼠妇（Armadillidium vulgare）、栉水虱（Oniscusasellus）、球鼠妇（Porcellio scaber）；
等翅目（Isoptera），例如，家白蚁属（Coptotermes spp.）、堆角白蚁（Cornitermescumulans）、堆砂白蚁属（Cryptotermes spp.）、楹白蚁属（Incisitermes spp.）、稻麦小白蚁（Microtermes obesi）、土白蚁属（Odontotermes spp.）、散白蚁属（Reticulitermesspp.）；
鳞翅目（Lepidoptera），例如，小蜡螟（Achroia grisella）、桑剑纹夜蛾（Acronicta major）、褐带卷蛾属（Adoxophyes spp.）、烦夜蛾（Aedia leucomelas）、地老虎属（Agrotis spp.）、Alabama spp.、脐橙螟（Amyelois transitella）、条麦蛾属（Anarsiaspp.）、干煞夜蛾属（Anticarsia spp.）、条小卷蛾属（Argyroploce spp.）、甘蓝夜蛾（Barathra brassicae）、籼弄蝶（Borbo cinnara）、棉潜蛾（Bucculatrix thurberiella）、松尺蠖（Bupalus piniarius）、蛀褐夜蛾属（Busseola spp.）、卷叶蛾属（Cacoecia spp.）、茶细蛾（Caloptilia theivora）、Capua reticulana、苹果小卷蛾（Carpocapsapomonella）、桃柱果蛾（Carposina niponensis）、冬尺蛾（Cheimatobia brumata）、禾草螟属（Chilo spp.）、色卷蛾属（Choristoneura spp.）、葡萄果蠹蛾（Clysia ambiguella）、纵卷叶野螟属（Cnaphalocerus spp.）、稻纵卷叶螟（Cnaphalocrocis medinalis）、云卷蛾属（Cnephasia spp.）、细蛾属（Conopomorpha spp.）、球细颈象属（Conotrachelus spp.）、Copitarsia spp.（Copitarsia spp.）、小卷蛾属（Cydia spp.）、Dalaca noctuides、绢野螟属（Diaphania spp.）、小蔗杆草螟（Diatraea saccharalis）、金刚钻属（Earias spp.）、Ecdytolopha aurantium、南美玉米苗斑螟（Elasmopalpus lignosellus）、甘薯杆螟（Eldana saccharina）、粉斑螟属（Ephestia spp.）、叶小卷蛾属（Epinotia spp.）、苹淡褐卷蛾（Epiphyas postvittana）、荚斑螟属（Etiella spp.）、棕卷蛾属（Eulia spp.）、环针单纹蛾（Eupoecilia ambiguella）、黄毒蛾属（Euproctis spp.）、切根虫属（Euxoa spp.）、脏切夜蛾属（Feltia spp.）、大蜡螟（Galleria mellonella）、细蛾属（Gracillaria spp.）、小食心虫属（Grapholitha spp.）、蚀叶野螟属（Hedylepta spp.）、棉铃虫属（Helicoverpaspp.）、实夜蛾属（Heliothis spp.）、褐织蛾（Hofmannophila pseudospretella）、同斑螟属（Homoeosoma spp.）、长卷蛾属（Homona spp.）、苹果巢蛾（Hyponomeuta padella）、柿举肢蛾（Kakivoria flavofasciata）、贪夜蛾属（Laphygma spp.）、梨小食心虫（Laspeyresiamolesta）、茄白翅野螟（Leucinodes orbonalis）、潜蛾属（Leucoptera spp.）、潜叶细蛾属（Lithocolletis spp.）、绿果冬夜蛾（Lithophane antennata）、花翅小卷蛾属（Lobesiaspp.）、豆白隆切根虫（Loxagrotis albicosta）、毒蛾属（Lymantria spp.）、潜蛾属（Lyonetia spp.）、黄褐天幕毛虫（Malacosoma neustria）、豆荚野螟（Marucatestulalis）、Mamstra brassicae、Melanitis leda、毛胫夜蛾属（Mocis spp.）、Monopisobviella、粘虫（Mythimna separata）、Nemapogon cloacellus、水螟属（Nymphula spp.）、Oiketicus spp.、巫夜蛾属（Oria spp.）、瘤丛螟属（Orthaga spp.）、秆野螟属（Ostriniaspp.）、水稻负泥虫（Oulema oryzae）、小眼夜蛾（Panolis flammea）、稻弄蝶属（Parnaraspp.）、红铃虫属（Pectinophora spp.）、潜跳甲属（Perileucoptera spp.）、烟尺蛾属（Phthorimaea spp.）、桔潜蛾（Phyllocnistis citrella）、小潜细蛾属（Phyllonorycterspp.）、菜粉蝶属（Pieris spp.）、荷兰石竹小卷蛾（Platynota stultana）、印度谷螟（Plodia interpunctella）、金翅夜蛾属（Plusia spp.）、菜蛾（Plutella xylostella）、小白巢蛾属（Prays spp.）、斜纹夜蛾属（Prodenia spp.）、烟草天蛾属（Protoparce spp.）、拟粘叶蛾属（Pseudaletia spp.）、Pseudaletia unipuncta Pseudaletia unipuncta、大豆夜蛾（Pseudoplusia includens）、玉米螟（Pyrausta nubilalis）、薄荷灰夜蛾（Rachiplusianu）、禾螟属（Schoenobius spp.）、白禾螟属（Scirpophaga spp.）、Scirpophaga innotata、黄地老虎（Scotia segetum）、蛀茎夜蛾属（Sesamia spp.）、Sesamia inferens、长须卷蛾属（Sparganothis spp.）、灰翅夜蛾属（Spodoptera spp.）、Spodoptera praefica、举肢蛾属（Stathmopoda spp.）、花生麦蛾（Stomopteryx subsecivella）、兴透翅蛾属（Synanthedonspp.）、安第斯马铃薯块茎蛾（Tecia solanivora）、Thermesia gemmatalis、木塞谷蛾（Tinea cloacella）、袋谷蛾（Tinea pellionella）、幕谷蛾（Tineola bisselliella）、卷蛾属（Tortrix spp.）、毛毡衣蛾（Trichophaga tapetzella）、粉夜蛾属（Trichoplusiaspp.）、三化螟（Tryporyza incertulas）、番茄斑潜蝇（Tuta absoluta）、灰蝶属（Viracholaspp.）；
直翅目（Orthoptera）或跳跃亚目（Saltatoria），例如，家蟋（Achetadomesticus）、Dichroplus spp.、蝼蛄属（Gryllotalpa spp.）、蔗蝗属（Hieroglyphusspp.）、飞蝗属（Locusta spp.）、黑蝗属（Melanoplus spp.）、沙漠蝗（Schistocercagregaria）；
虱目（Phthiraptera），例如，畜虱属（Damalinia spp.）、血虱属（Haematopinusspp.）、毛虱属（Linognathus spp.）、虱属（Pediculus spp.）、葡萄根瘤蚜（Phylloeravastatrix）、耻阴虱（Phtirus pubis）、嚼虱属（Trichodectes spp.）；
啮虫目（Psocoptera）例如Lepinotus spp.、粉啮虫属（Liposcelis spp.）；
蚤目（Siphonaptera），例如，角叶蚤属（Ceratophyllus spp.）、栉首蚤属（Ctenocephalides spp.）、人蚤（Pulex irritans）、穿皮潜蚤（Tunga penetrans）、印鼠客蚤（Xenopsylla cheopsis）；
缨翅目（Thysanoptera），例如，玉米黄呆蓟马（Anaphothrips obscurus）、稻蓟马（Baliothrips biformis）、Drepanothrips reuteri、Enneothrips flavens、花蓟马属（Frankliniella spp.）、网蓟马属（Heliothrips spp.）、温室条篱蓟马（Hercinothripsfemoralis）、葡萄蓟马（Rhipiphorothrips cruentatus）、硬蓟马属（Scirtothrips spp.）、Taeniothrips cardamomi、蓟马属（Thrips spp.）；
衣鱼目（Zygentoma）（=缨尾目（Thysanura）），例如，栉衣鱼属（Ctenolepismaspp.）、衣鱼（Lepisma saccharina）、盗火虫（Lepismodes inquilinus）、家衣鱼（Thermobiadomestica）；
综合目（Symphyla），例如，么蚰属（Scutigerella spp.）；
软体动物门（Mollusca），特别是双壳纲（Bivalvia），例如，饰贝属（Dreissenaspp.）和腹足纲（Gastropoda），例如，Arion spp.、双脐螺属（Biomphalaria spp.）、小泡螺属（Bulinus spp.）、野蛞蝓属（Deroceras spp.）、土蜗属（Galba spp.）、椎实螺属（Lymnaeaspp.）、钉螺属（Oncomelania spp.）、黄金螺属（Pomacea spp.）、琥珀螺属（Succineaspp.）；
扁形动物门（Plathelminthes）和线虫门（Nematoda）的有害动物，例如，十二指肠钩口线虫（Ancylostoma duodenale）、斯里兰卡钩口线虫（Ancylostoma ceylanicum）、巴西钩口线虫（Ancylostoma braziliensis）、钩口线虫属（Ancylostoma spp.）、蛔虫属（Ascaris spp.）、马来布鲁线虫（Brugia malayi）、帝汶布鲁线虫（Brugia timori）、仰口线虫属（Bunostomum spp.）、夏柏特线虫属（Chabertia spp.）、枝睾吸虫属（Clonorchisspp.）、古柏线虫属（Cooperia spp.）、双腔吸虫属（Dicrocoelium spp.）、丝状网尾线虫（Dictyocaulus filaria）、阔节裂头绦虫（Diphyllobothrium latum）、麦地那龙线虫（Dracunculus medinensis）、细粒棘球绦虫（Echinococcus granulosus）、多房棘球绦虫（Echinococcus multilocularis）、蠕形住肠蛲虫（Enterobius vermicularis）、Faciolaspp.、血毛线虫属（Haemonchus spp.）、异刺线虫属（Heterakis spp.）、矮小啮壳绦虫（Hymenolepis nana）、猪圆线虫属（Hyostrongulus spp.）、罗阿罗阿线虫（Loa Loa）、细颈线虫属（Nematodirus spp.）、结节线虫属（Oesophagostomum spp.）、后睾吸虫属（Opisthorchis spp.）、旋盘尾丝虫（Onchocerca volvulus）、奥斯脱线虫属（Ostertagiaspp.）、并殖吸虫属（Paragonimus spp.）、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫（Strongyloides fuelleborni）、粪类圆线虫（Strongyloides stercoralis）、粪圆线虫属（Strongyloides spp.）、牛带绦虫（Taenia saginata）、猪带绦虫（Taenia solium）、旋毛形线虫（Trichinella spiralis）、本地毛形线虫（Trichinella nativa）、株布氏旋毛虫（Trichinella britovi）、南方旋毛虫（Trichinella nelsoni）、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属（Trichostrongulus spp.）、毛首鞭形线虫（Trichuristrichuria）、班氏吴策线虫（Wuchereria bancrofti）；
线虫门（Nematoda）的植物害虫，即植物寄生的线虫，特别是滑刃线虫属（Aphelenchoides spp.）、伞滑刃线虫属（Bursaphelenchus spp.）、茎线虫属（Ditylenchusspp.）、球异皮线虫属（Globodera spp.）、异皮线虫属（Heterodera spp.）、长针线虫属（Longidorus spp.）、根结线虫属（Meloidogyne spp.）、短体线虫属（Pratylenchus spp.）、穿孔线虫属（Radopholus spp.）、毛刺线虫属（Trichodorus spp.）、麦线虫属（Tylenchulusspp.）、剑线虫属（Xiphinema spp.）、螺旋线虫属（Helicotylenchus spp.）、矮化线虫属（Tylenchorhynchus spp.）、盾线虫属（Scutellonema spp.）、拟毛刺线虫属（Paratrichodorus spp. ）、Meloinema spp.、Paraphelenchus spp.、Aglenchus spp.、针刺线虫属（Belonolaimus spp.）、珍珠线虫属（Nacobbus spp.）、肾状线虫属（Rotylenchulus spp.）、盘旋线虫属（Rotylenchus spp.）、Neotylenchus spp.、Paraphelenchus spp.、锥线虫属（Dolichodorus spp.）、纽带线虫属（Hoplolaimus spp.）、Punctodera spp.、小环线虫属（Criconemella spp.）、Quinisulcius spp.、鞘线虫属（Hemicycliophora spp.）、粒线虫属（Anguina spp.）、Subanguina spp.、Hemicriconemoides spp.、Psilenchus spp.、Pseudohalenchus spp.、轮线虫属（Criconemoides spp.）、Cacopaurus spp.。
还可以防治来自原生动物（Protozoa）亚门、特别是球虫目（Coccidia）诸如艾美球虫属（Eimeria spp.）的生物。
本发明还涉及作为植物保护组合物和/或杀虫剂的制剂和由其制备的使用形式，例如浸泡液、滴灌液和喷雾液，其包含至少一种根据本发明的活性物质。任选地，所述使用形式包含另外的植物保护剂和/或杀虫剂和/或改善作用的佐剂，诸如渗透促进剂，例如植物油，例如油菜籽油、葵花籽油，矿物油，例如石蜡油，植物脂肪酸的烷基酯，例如油菜籽油基酯或大豆油甲酯或烷醇烷氧基化物，和/或铺展剂，例如烷基硅氧烷，和/或盐，例如有机或无机铵盐或鏻盐，例如硫酸铵或磷酸氢二铵，和/或保留促进剂，例如磺基琥珀酸二辛酯或羟丙基瓜儿胶聚合物，和/或保湿剂，例如甘油，和/或肥料，例如含有铵、钾或磷的肥料。
常规制剂是例如水溶性的液体(SL)、乳液浓缩剂(EC)、在水中的乳剂(EW)、混悬浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、可分散于水的颗粒(WG)、颗粒剂（GR）和胶囊浓缩物（CS）；这些和其它可能的制剂类型描述于例如，Crop Life International and in PesticideSpecifications, Manual on development and use of FAO and WHO specificationsfor pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers–173, FAO/WHO JointMeeting on Pesticide Specifications准备, 2004, ISBN: 9251048576。除了本发明的一种或多种活性物质以外，所述制剂还任选地包含其它农业化学活性物质。
优选地，这些是包含助剂，例如增量剂、溶剂、自发促进剂、载体物质、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀生物剂、增稠剂和/或其它助剂（例如佐剂）的制剂或使用形式。在此上下文中，佐剂是改善制剂的生物学效应的组分，所述组分自身不具有生物学效应。佐剂的例子是促进保留性、铺展性能、在叶表面的附着性或渗透性的试剂。
这些制剂以已知的方式来生产，例如通过将活性物质与助剂（例如，增量剂、溶剂和/或固体载体物质和/或其它助剂（例如表面活性物质））混合。所述制剂既可以在合适的工厂中制备，也可以在施用之前或施用过程中制备。
作为助剂可以使用适合将特定特性（例如某些物理、技术和/或生物学特性）赋予活性物质的制剂或由这些制剂制得的使用形式（诸如可使用的植物保护组合物，例如，诸如喷雾液或拌种剂）的物质。
合适的增量剂是，例如水，极性和非极性的有机化学液体，例如芳烃和非芳烃类（例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯）、醇和多元醇（任选也可以被取代、醚化和/或酯化）、酮（例如丙酮、环己酮）、酯（包括脂肪和油）和(聚)醚、简单的和被取代的胺、酰胺、内酰胺（例如N-烷基吡咯烷酮）和内酯、砜和亚砜（例如二甲亚砜）。
在使用水作为增量剂的情况中，还可以使用例如有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂主要是：芳族化合物，诸如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化的芳族化合物和氯化的脂族烃，诸如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，诸如环己烷或石蜡，例如矿物油馏分；矿物油和植物油, 醇类，诸如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮类，诸如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂诸如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
原则上可使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的例子是，芳烃，诸如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化的芳族烃或氯化的脂族烃，诸如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，诸如环己烷；石蜡，石油馏分、矿物油和植物油；醇，诸如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，诸如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，诸如二甲亚砜，以及水。
原则上可以使用所有合适的载体物质。有用的载体尤其是：例如，铵盐和天然岩粉如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，和合成岩粉（如高分散的二氧化硅、氧化铝和天然或合成的硅酸盐），树脂、蜡类和/或固体肥料。还可使用这些载体物质的混合物。适合用于颗粒剂的载体物质包括：例如粉碎并分级的天然岩石，诸如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石、以及合成的无机和有机粉末的颗粒，及有机物材料诸如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草秆的颗粒。
还可以使用液化的气态增量剂或溶剂。特别合适的增量剂或载体物质是在常温和在常压下为气态的那些，例如气溶胶推进剂气体，诸如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气、二氧化碳。
具有离子或非离子特性的乳化剂和/或泡沫形成剂、分散剂或润湿剂或这些表面活性物质的混合物的例子是聚丙烯酸的盐、木素磺酸的盐、苯酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与取代酚（优选烷基酚或芳基酚）的缩聚物、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物（优选牛磺酸烷基酯）、聚乙氧基化的醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，以及含有硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的这些化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白水解物、木质素-亚硫酸酯废液和甲基纤维素。如果活性物质之一和/或惰性载体物质之一不溶于水并且如果施用在水中进行，则表面活性物质的存在是有利的。
染料，诸如无机颜料，如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝，和有机染料，诸如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和营养物以及痕量营养物质，如铁、锰、硼、铜、钴、钼以及锌的盐，可以作为其它助剂存在于所述制剂中和从所述制剂衍生出的使用形式中。
此外可以包含稳定剂，诸如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或者其它改善化学和/或物理稳定性的试剂。此外可以包含泡沫形成剂或消泡剂。
此外，该制剂和从其衍生出的使用形式也可以包含增粘剂诸如羧甲基纤维素以及天然的和合成的粉末的、颗粒的或胶乳状的聚合物，诸如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯以及天然的磷脂诸如脑磷脂和卵磷脂和合成的磷脂，作为额外的助剂。其它助剂可以是矿物油和植物油。
任选地，在所述制剂和由其衍生出的使用形式中还可以包含其它助剂。这样的添加剂例如是香料、保护胶体、粘合剂、粘着剂、增稠剂、触变剂、渗透促进剂、保留促进剂、稳定剂、多价螯合剂、络合剂、保湿剂、铺展剂。一般而言，所述活性物质可以与通常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂相组合。
作为保留促进剂可以考虑降低动态表面张力（例如磺基琥珀酸二辛酯）或提高粘弹性（例如羟丙基瓜耳胶聚合物）的所有那些物质。
作为渗透促进剂，在本发明的上下文中考虑通常用于改善农业化学活性物质渗透进植物中的所有那些物质。在该背景下如下定义渗透促进剂：其能由（通常水性的）施加液剂和/或由喷雾涂层渗透进植物的表皮并由此增加活性物质在表皮中的物质移动性。文献中描述的方法(Baur等人, 1997, Pesticide Science 51, 131-152)，可用于确定该特性。例子包括：醇烷氧基化物（例如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12)）、脂肪酸酯（诸如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯）、脂肪胺烷氧基化物（诸如牛脂胺乙氧基化物(15)）或铵盐和/或鏻盐（诸如硫酸铵或磷酸氢二铵）。
基于制剂的重量计，所述制剂优选地含有0.00000001重量%至98重量%的活性物质，或者特别优选0.01重量％至95重量％的活性物质，特别优选0.5重量％至90重量％的活性物质。
由所述制剂制得的使用形式(植物保护组合物)的活性物质含量可以在宽范围内变化。基于使用形式的重量计，所述使用形式的活性物质浓度通常可以在0.00000001重量％至95重量％的活性物质之间，优选在0.00001重量％至1重量％之间。以适合使用形式的常规方式进行施用。
根据本发明的活性物质或根据本发明要使用的活性物质可以原样使用或以其制剂形式使用，包括与一种或多种合适的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、微生物、有益物种、肥料、鸟类驱避剂、植物毒性剂（Phytotonics）、杀菌剂、增效剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂混合，以便由此例如拓宽作用谱、延长作用持续时间、增加作用速率、预防驱性或排除抗性的形成。另外，这样的活性物质组合可以改善植物生长和/或对非生物因子（例如高温或低温）、对干旱或对高含水量或土壤含盐量的耐受性。也可改善开花-和结果性能，优化发芽能力和根发育，使收获容易和提高产量，影响成熟，改善收获产物的品质和/或营养价值，延长贮存能力，和/或改善收获产物的可加工性。通过将根据本发明的活性物质或根据本发明要使用的活性物质与混合参与物组合，得到协同效应，即各自混合物的效力大于基于各个组分的效力所预期值。通常可使用预混合物、桶混物或成品混合物的组合，以及在拌种剂中。
在本文中以它们的通用名提及的活性物质是已知的，且描述于例如杀虫剂手册(“The Pesticide Manual”第14版, British Crop Protection Council 2006)中，或可以在因特网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上找到。
适合作为混合参与物的杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂是
(1) 乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如
氨基甲酸酯，例如棉铃威（Alanycarb）、涕灭威(Aldicarb)、噁虫威(Bendiocarb)、丙硫克百威(Benfuracarb)、丁酮威(Butocarboxim)、丁酮砜威(Butoxycarboxim)、西维因(Carbaryl)、克百威(Carbofuran)、丁硫克百威(Carbosulfan)、乙硫苯威(Ethiofencarb)、仲丁威(Fenobucarb)、伐虫脒(Formetanate)、呋线威(Furathiocarb)、异丙威(Isoprocarb)、灭梭威(Methiocarb)、灭多威(Methomyl)、速灭威(Metolcarb)、杀线威(Oxamyl)、抗蚜威(Pirimicarb)、残杀威(Propoxur)、硫双威(Thiodicarb)、久效威(Thiofanox)、唑蚜威(Triazamate)、混灭威(Trimethacarb)、XMC和灭杀威(Xylylcarb)；或者
有机磷酸酯，例如乙酰甲胺磷（Acephate）、甲基吡噁磷（Azamethiphos）、益棉磷（Azinphos-ethyl）、保棉磷（Azinphos-methyl）、硫线磷（Cadusafos）、氯氧磷（Chlorethoxyfos）、毒虫畏（Chlorfenvinphos）、氯甲硫磷（Chlormephos）、毒死蜱（Chloropyrifos）、甲基毒死蜱（Chloropyrifos-methyl）、蝇毒磷（Coumaphos）、杀螟腈（Cyanophos）、硫赶式甲基内吸磷（Demeton-S-methyl）、二嗪磷（Diazinon）、敌敌畏/滴滴威比（Dichlorvos/DDVP）、百治磷（Dicrotophos）、乐果（Dimethoate）、甲基毒虫畏（Dimethylvinphos）、乙拌磷（Disulfoton）、EPN、乙硫磷（Ethion）、丙线磷（Ethoprophos）、伐灭磷（Famphur）、苯线磷（Fenamiphos）、杀螟硫磷（Fenitrothion）、倍硫磷（Fenthion）、噻唑膦（Fosthiazate）、庚烯磷（Heptenophos）、Imicyafos、异柳磷（Isofenphos）、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑磷（Isoxathion）、马拉硫磷（Malathion）、灭蚜蜱（Mecarbam）、甲胺磷（Methamidophos）、杀扑磷（Methidathion）、速灭磷（Mevinphos）、久效磷（Monocrotophos）、二溴磷（Naled）、氧乐果（Omethoate）、砜吸磷（Oxydemeton-methyl）、对硫磷（Parathion）、对硫磷甲酯（Parathion-methyl）、稻丰散（Phenthoate）、甲拌磷（Phorate）、伏杀硫磷（Phosalone）、亚胺硫磷（Phosmet）、磷胺（Phosphamidon）、辛硫磷（Phoxim）、甲基嘧啶磷（Pirimiphos-methyl）、丙溴磷（Profenofos）、胺丙畏（Propetamphos）、丙硫磷（Prothiofos）、吡唑硫磷（Pyraclofos）、哒嗪硫磷（Pyridaphenthion）、喹硫磷（Quinalphos）、治螟磷（Sulfotep）、丁基嘧啶磷（Tebupirimfos）、双硫磷（Temephos）、特丁磷（Terbufos）、杀虫畏（Tetrachlorvinphos）、甲基乙拌磷（Thiometon）、三唑磷（Triazophos）、美曲磷酯（Trichlorfon）和蚜灭磷（Vamidothion）。
(2) GABA门控的氯离子通道拮抗剂，例如
环二烯有机氯，例如氯丹（Chlordane）和硫丹（Endosulfan）；或者
苯基吡唑类(Fiprole)，例如乙虫腈（Ethiprole）和氟虫腈（Fipronil）。
(3) 钠通道调节剂/电压依赖性的钠通道阻滞剂，例如，
拟除虫菊酯(Pyrethroids)，例如氟丙菊酯（Acrinathrin）、烯丙菊酯（Allethrin）、右旋顺式反式烯丙菊酯、右旋反式烯丙菊酯、联苯菊酯（Bifenthrin）、生物烯丙菊酯（Bioallethrin）、生物烯丙菊酯s-环戊烯基异构体、生物苄呋菊酯（Bioresmethrin）、乙氰菊酯（Cycloprothrin）、氟氯氰菊酯（Cyfluthrin）、高效氟氯氰菊酯（beta-Cyfluthrin）、氯氟氰菊酯（Cyhalothrin）、高效氯氟氰菊酯（lambda-Cyhalothrin）、精高效氯氟氰菊酯（gamma-Cyhalothrin）、氯氰菊酯（Cypermethrin）、顺式氯氰菊酯（alpha-Cypermethrin）、高效氯氰菊酯（beta-Cypermethrin）、高效反式氯氰菊酯（theta-Cypermethrin）、ζ-氯氰菊酯（zeta-Cypermethrin）、苯醚氰菊酯(Cyphenothrin)[(1R)-反式-异构体]、溴氰菊酯（Deltamethrin）、右旋烯炔菊酯（Empenthrin）[(EZ)-(1R)-异构体]、高氰戊菊酯（Esfenvalerate）、醚菊酯（Etofenprox）、甲氰菊酯（Fenpropathrin）、氰戊菊酯（Fenvalerate）、氟氰戊菊酯（Flucythrinate）、氟氯苯菊酯（Flumethrin）、氟胺氰菊酯（tau-Fluvalinate）、苄螨醚（Halfenprox）、咪炔菊酯（Imiprothrin）、噻恩菊酯（Kadethrin）、氯菊酯（Permethrin）、苯醚菊酯（Phenothrin）[(1R)-反式-异构体]、炔酮菊酯（Prallethrin）、除虫菊素(除虫菊)（Pyrethrins (Pyrethrum)）、苄呋菊酯（Resmethrin）、氟硅菊酯（Silafluofen）、七氟菊酯（Tefluthrin）、胺菊酯（Tetramethrin）、胺菊酯（Tetramethrin）[(1R)- 异构体)]、四溴菊酯(Tralomethrin)和四氟苯菊酯(Transfluthrin)；或者
滴滴涕；或甲氧氯。
(4) 烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂，例如，
新烟碱类（Neonicotinoide），例如啶虫脒（Acetamiprid）、噻虫胺（Clothianidin）、呋虫胺（Dinotefuran）、吡虫啉（Imidacloprid）、烯啶虫胺（Nitenpyram）、噻虫啉（Thiacloprid）和噻虫嗪（Thiamethoxam）；或者
烟碱；或
砜虫啶（Sulfoxaflor）。
(5) 烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)变构活化剂，例如，
多杀霉素类(Spinosyne)，例如乙基多杀菌素（Spinetoram）和多杀菌素（Spinosad）。
(6) 氯离子通道活化剂，例如，
阿维菌素类（Avermectine）/米尔倍霉素类（Milbemycine），例如阿维菌素（Abamectin）、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐（Emamectin-benzoat）、雷皮菌素（Lepimectin）和米尔蓓菌素（Milbemectin）。
(7) 保幼激素模拟剂，例如，
保幼激素类似物，例如烯虫乙酯(Hydroprene)、烯虫炔酯(Kinoprene)和烯虫酯(Methoprene)；或者
苯氧威(Fenoxycarb)；或吡丙醚(Pyriproxyfen)。
(8) 具有未知或非特异性的作用机制的活性物质，例如
烷基卤，例如甲基溴和其它烷基卤；或者
氯化苦；或硫酰氟；或焦硼酸钠；或吐酒石。
(9) 选择性的拒食剂，例如吡蚜酮（Pymetrozine）；或氟啶虫酰胺（Flonicamid）。
(10) 螨生长抑制剂，例如四螨嗪(Clofentezine)、噻螨酮(Hexythiazox)和氟螨嗪(Diflovidazin)；或者
乙螨唑(Etoxazole)。
(11) 昆虫肠膜的微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种（Bacillusthuringiensis subspecies israelensis）、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种（Bacillus thuringiensis subspecies aizawai）、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种（Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki）、苏云金芽孢杆菌粉虫亚种（Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis）和苏云金芽孢杆菌植物蛋白：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34 Ab1/35Ab1；或者
球形芽孢杆菌（Bacillus sphaericus）。
(12) 氧化磷酸化的抑制剂、ATP干扰剂，例如，杀螨隆（Diafenthiuron）；或者
有机锡化合物，例如三唑锡(Azocyclotin)、三环锡(Cyhexatin)和苯丁锡(Fenbutatin-oxid)；或
快螨特(Propargite)；或三氯杀螨砜( Tetradifon)。
(13) 通过阻断H-质子梯度起作用的氧化磷酸化的解联剂，例如，虫螨腈(Chlorfenapyr)、DNOC和氟虫胺(Sulfluramid)。
(14) 烟碱能乙酰胆碱受体拮抗剂，例如，杀虫磺（Bensultap）、盐酸杀螟丹（Cartap-hydrochlorid）、杀虫环（Thiocylam）和杀虫双（Thiosultap-Natrium）。
(15) 0型甲壳质生物合成抑制剂，例如，双三氟虫脲（Bistrifluron）、定虫隆（Chlorfluazuron）、除虫脲（Diflubenzuron）、氟环脲（Flucycloxuron）、氟虫脲（Flufenoxuron）、氟铃脲（Hexaflumuron）、虱螨脲（Lufenuron）、氟酰脲（Novaluron）、多氟脲（Noviflumuron）、氟苯脲（Teflubenzuron）和杀铃脲（Triflumuron）。
(16) 1型甲壳质生物合成抑制剂，例如噻嗪酮（Buprofezin）。
(17) 双翅类蜕皮干扰剂，例如，灭蝇胺(Cyromazine)。
(18) 蜕皮激素受体激动剂，例如，环虫酰肼(Chromafenozide)、氯虫酰肼(Halofenozide)、甲氧虫酰肼(Methoxyfenozide)和虫酰肼(Tebufenozide)。
(19) 章鱼胺能激动剂，例如，双甲脒(Amitraz)。
(20) 复合物-III电子传递抑制剂例如，氟蚁腙（Hydramethylnon）；或灭螨醌（Acequinocyl）；或嘧螨酯（Fluacrypyrim）。
(21) 复合物-I电子传递抑制剂，例如
METI杀螨剂，例如喹螨醚（Fenazaquin）、唑螨酯（Fenpyroximate）、嘧螨醚（Pyrimidifen）、哒螨灵（Pyridaben）、吡螨胺（Tebufenpyrad）和唑虫酰胺（Tolfenpyrad）；或者
鱼藤酮（Rotenone）（鱼藤酮（Derris））。
(22) 电压依赖性的钠通道阻滞剂，例如茚虫威（Indoxacarb）；或氰氟虫腙（Metaflumizone）。
(23) 乙酰辅酶A羧化酶的抑制剂，例如，
特窗酸和特特拉姆酸衍生物，例如螺螨酯（Spirodiclofen）、螺甲螨酯（Spiromesifen）和螺虫乙酯（Spirotetramat）。
(24) 复合物-IV电子传递抑制剂例如，
膦类，例如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌；或者
氰化物。
(25) 复合物II电子传递抑制剂，例如，腈吡螨酯（Cyenopyrafen）和丁氟螨酯（Cyflumetofen）。
(28) 兰尼碱受体效应物，例如，
二酰胺，例如氯虫酰胺（Chlorantraniliprole）、氰虫酰胺（Cyantraniliprole）和氟虫双酰胺（Flubendiamide）。
其它活性物质，例如，磺胺螨酯（Amidoflumet）、印楝素（Azadirachtin）、异噻虫唑（Benclothiaz）、苯螨特（Benzoximate）、联苯肼酯（Bifenazate）、溴螨酯（Bromopropylate）、灭螨猛（Chinomethionat）、冰晶石、三氯杀螨醇（Dicofol）、氟螨嗪（Diflovidazin）、氟噻虫砜（Fluensulphone）、嘧虫胺（Flufenerim）、丁烯氟虫腈（Flufiprole）、氟吡菌酰胺（Fluopyram）、呋喃虫酰肼（Fufenozide）、氯噻啉（Imidaclothiz）、异菌脲（Iprodione）、氯氟醚菊酯（Meperfluthrin）、啶虫丙醚（Pyridalyl）、氟虫吡喹（Pyrifluquinazon）、四氟醚菊酯(Tetramethylfluthrin)和碘甲烷；和基于坚硬芽孢杆菌（Bacillus firmus）(特别是菌株CNCM I-1582，例如VOTiVO™,BioNem)的其它制剂，和下述化合物：
3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO 2005/077934), 4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115644), 4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115644), 4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115644), 4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115644), Flupyradifurone, 4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115643), 4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115646), 4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115643),4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP A 0 539 588), 4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP A 0 539 588), {[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧桥(oxido)-λ4-亚硫烷基(sulfanyliden)}氰胺(已知于WO2007/149134)和它的非对映异构体{[(1R)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧桥-λ4-亚硫烷基}氰胺(A)和{[(1S)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧桥-λ4-亚硫烷基}氰胺(B)(也已知于WO 2007/149134)以及非对映异构体[(R)-甲基(氧桥){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氰胺(A1)和[(S)-甲基(氧桥){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氰胺(A2)，被称为非对映异构体集合A (已知于WO 2010/074747, WO 2010/074751), [(R)-甲基(氧桥){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氰胺(B1)和[(S)-甲基(氧桥){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氰胺(B2)，被称为非对映异构体集合B (也已知于WO 2010/074747, WO 2010/074751)和11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四-11-烯-10-酮(已知于WO 2006/089633), 3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO 2008/067911), 1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO 2006/043635), Afidopyropen (已知于WO 2008/066153), 2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯磺酰胺(已知于WO 2006/056433), 2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺酰胺(已知于WO 2006/100288), 2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺酰胺(已知于WO 2005/035486),4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1,2-苯并噻唑-3-胺-1,1-二氧化物(已知于WO 2007/057407), N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺(已知于WO 2008/104503), {1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(已知于WO 2003/106457), 3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO 2009/049851), 碳酸-3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯(已知于WO2009/049851), 4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知于WO2004/099160)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,3-三氟丙基)丙二腈(已知于WO 2005/063094)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-戊基)(3,3,4,4,4-五氟丁基)丙二腈(已知于WO 2005/063094), 8-[2-(环丙基甲氧基)-4-(三氟甲基)苯氧基]-3-[6-(三氟甲基)哒嗪-3-基]-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷(已知于WO 2007/040280), Flometoquin, PF1364 (CAS登记号1204776-60-2) (已知于JP 2010/018586), 5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈(已知于WO 2007/075459), 5-[5-(2-氯吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈(已知于WO 2007/075459), 4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺(已知于WO 2005/085216), 4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮, 4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮, 4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](乙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮, 4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮(都已知于WO 2010/005692), Pyflubumide (已知于WO 2002/096882), 2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO 2005/085216), 2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(已知于WO 2005/085216),2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO 2005/085216), 2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二乙基肼甲酸甲酯(已知于WO 2005/085216), 2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(已知于WO 2005/085216)、(5RS,7RS;5RS,7SR)-1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-1,2,3,5,6,7-六氢-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基咪唑并[1,2-a]吡啶(已知于WO2007/101369), 2-{6-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(已知于WO2010/006713), 2-{6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(已知于WO 2010/006713), 1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO 2010/069502), 1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO 2010/069502), N-[2-(叔丁基氨甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO 2010/069502), N-[2-(叔丁基氨甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO 2010/069502)、(1E)-N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-氰基-N-(2,2-二氟乙基)乙烷酰亚胺酰胺（ethanimideamid）(已知于WO 2008/009360), N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于CN 102057925), 2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基-1-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO 2011/049233), Heptafluthrin, 嘧螨胺(Pyriminostrobin), 氟菌螨酯(Flufenoxystrobin)和3-氯-N2-(2-氰基丙烷-2-基)-N1-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)-2-甲基苯基]邻苯二甲酰胺(已知于WO2012/034472)。
适合作为混合参与物的杀真菌剂是:
(1) 麦角甾醇生物合成抑制剂，例如十二吗啉（Aldimorph）、氧环唑（Azaconazole）、联苯三唑醇（Bitertanol）、糠菌唑（Bromuconazole）、环丙唑醇（Cyproconazole）、苄氯三唑醇（Diclobutrazole）、噁醚唑（Difenoconazole）、烯唑醇（Diniconazole）、R-烯唑醇（Diniconazole-M）、十二环吗啉（Dodemorph）、吗菌灵（Dodemorph Acetate）、氟环唑（Epoxiconazole）、乙环唑（Etaconazole）、氯苯嘧啶醇（Fenarimol）、腈苯唑（Fenbuconazole）、环酰菌胺（Fenhexamid）、苯锈啶（Fenpropidin）、丁苯吗啉（Fenpropimorph）、氟喹唑（Fluquinconazole）、呋嘧醇（Flurprimidol）、氟硅唑（Flusilazole）、粉唑醇（Flutriafol）、呋菌唑（Furconazole）、呋醚唑（Furconazole-cis）、己唑醇（Hexaconazole）、抑霉唑（Imazalil）、烯菌灵（Imazalil Sulphat）、酰胺唑（Imibenconazole）、种菌唑（Ipconazole）、叶菌唑（Metconazole）、腈菌唑（Myclobutanil）、萘替芬（Naftifin）、氟苯嘧啶醇（Nuarimol）、恶咪唑（Oxpoconazole）、多效唑（Paclobutrazole）、稻瘟酯（Pefurazoate）、配那唑（Penconazole）、病花灵（Piperalin）、咪鲜胺（Prochloraz）、丙环唑（Propiconazole）、丙硫菌唑（Prothioconazole）、稗草畏（Pyributicarb）、啶斑肟（Pyrifenox）、氯苯喹唑（Quinconazole）、硅氟唑（Simeconazole）、螺噁茂胺（Spiroxamine）、戊唑醇（Tebuconazole）、特比萘芬（Terbinafine）、氟醚唑（Tetraconazole）、三唑酮（Triadimefon）、三唑醇（Triadimenol）、十三吗啉（Tridemorph）、氟菌唑（Triflumizole）、嗪氨灵（Triforine）、灭菌唑（Triticonazole）、烯效唑（Uniconazole）、精烯效唑（Uniconazole-p）、烯霜苄唑（Viniconazole）、伏立康唑（Voriconazole）、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚烷醇、1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基-甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺和O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基] 1H-咪唑-1-硫代羟酸酯。
(2) 呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂)，例如，联苯吡菌胺（Bixafen）、啶酰菌胺（Boscalid）、萎锈灵（Carboxin）、氟嘧菌胺（Diflumetorim）、甲呋酰胺（Fenfuram）、氟吡菌酰胺（Fluopyram）、氟酰胺（Flutolanil）、氟唑菌酰胺（Fluxapyroxad）、呋吡菌胺（Furametpyr）、茂谷乐（Furmecyclox）、吡唑萘菌胺的顺差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS和反差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物、吡唑萘菌胺(反差向异构外消旋体)、吡唑萘菌胺(反差向异构对映异构体1R,4S,9S)、吡唑萘菌胺(反差向异构对映异构体1S,4R,9R)、吡唑萘菌胺(顺差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、吡唑萘菌胺(顺差向异构对映异构体1R,4S,9R)、吡唑萘菌胺(顺差向异构对映异构体1S,4R,9S)、灭锈胺（Mepronil）、氧化萎锈灵（Oxycarboxin）、戊苯吡菌胺（Penflufen）、吡噻菌胺（Penthiopyrad）、环丙吡菌胺（Sedaxane）、噻呋酰胺（Thifluzamid）、1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、N-[9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基-萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
(3)作用于呼吸链的复合物III的呼吸抑制剂（呼吸链抑制剂），例如辛唑嘧菌胺（Ametoctradin）、吲唑磺菌胺（Amisulbrom）、腈嘧菌酯（Azoxystrobin）、氰霜唑（Cyazofamid）、甲香菌酯（Coumethoxystrobin）、丁香菌酯（Coumoxystrobin）、醚菌胺（Dimoxystrobin）、烯肟菌酯（Enestroburin）、噁唑菌酮（Famoxadone）、咪唑菌酮（Fenamidone）、菌螨酯（Fenoxystrobin）、氟嘧菌酯（Fluoxastrobin）、醚菌酯（Kresoxim-methyl）、苯氧菌胺（Metominostrobin）、肟醚菌胺（Orysastrobin）、啶氧菌酯（Picoxystrobin）、唑菌胺酯（Pyraclostrobin）、唑胺菌酯（Pyrametostrobin）、唑菌酯（Pyraoxystrobin）、吡菌苯威（Pyribencarb）、三环吡菌威（Triclopyricarb）、肟菌酯（Trifloxystrobin）、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亚基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰基氨基)-2-羟基苯甲酰胺、2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺和(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺。
(4) 有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如苯菌灵（Benomyl）、多菌灵（Carbendazim）、苯咪唑菌（Chlorfenazole）、乙霉威（Diethofencarb）、韩乐宁（Ethaboxam）、氟吡菌胺（Fluopicolide）、麦穗宁（Fuberidazole）、戊菌隆（Pencycuron）、噻菌灵（Thiabendazole）、甲基硫菌灵（Thiophanate-methyl）、硫菌灵（Thiophanate）、苯酰菌胺（Zoxamide）、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶和3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。
(5) 具有多位点活性的化合物，例如波尔多液、敌菌丹（Captafol）、克菌丹（Captan）、百菌清（Chlorothalonil）、铜制剂诸如氢氧化铜、环烷酸铜、氧化铜、氯氧化铜、硫酸铜、抑菌灵（Dichlofluanid）、二噻农（Dithianon）、多果定（Dodine）、多果定游离碱、福美铁（Ferbam）、氟灭菌丹（Fluorofolpet）、灭菌丹（Folpet）、双胍辛盐（Guazatine）、双胍辛乙酸盐、双胍辛胺（Iminoctadine）、双八胍盐（Iminoctadinealbesilate）、双胍辛胺三乙酸盐、代森锰铜（Mankupfer）、代森锰锌（Mancozeb）、代森锰（Maneb）、代森联（Metiram）、代森联锌、喹啉铜、丙烷脒（Propamidine）、丙森锌（Propineb），硫磺和硫磺制剂，例如多硫化钙、福美双（Thiram）、甲苯氟磺胺（Tolylfluanid）、代森锌(Zineb)和福美锌(Ziram)。
(6) 抗性诱导物，例如阿拉酸式苯-S-甲基（Acibenzolar-S-methyl）、异噻菌胺（Isotianil）、烯丙苯噻唑（Probenazole）和噻酰菌胺（Tiadinil）。
(7) 氨基酸-和蛋白生物合成抑制剂，例如胺扑灭（Andoprim）、灭瘟素（Blasticidin-S）、嘧菌环胺（Cyprodinil）、春雷霉素（Kasugamycin）、盐酸春雷霉素水合物、嘧菌胺（Mepanipyrim）、嘧霉胺（Pyrimethanil）和3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
(8) ATP产生抑制剂，例如三苯基乙酸锡、三苯基氯化锡、三苯基氢氧化锡和硅噻菌胺（Silthiofam）。
(9) 细胞壁合成抑制剂，例如苯噻菌胺（Benthiavalicarb）、烯酰吗啉（Dimethomorph）、氟吗啉（Flumorph）、异丙菌胺（Iprovalicarb）、双炔酰菌胺（Mandipropamid）、多抗霉素（Polyoxins）、多氧霉素（Polyoxorim）、有效霉素A（Validamycin A）和霜霉灭（Valifenalate）。
(10) 脂质-和膜合成抑制剂，例如联苯、地茂散（Chloroneb）、氯硝胺（Dicloran）、敌瘟磷（Edifenphos）、土菌灵（Etridiazole）、碘代丙炔基氨基甲酸酯(Iodocarb)、异稻瘟净（Iprobenfos）、稻瘟灵（Isoprothiolane）、霜霉威（Propamocarb）、霜霉威盐酸盐、硫菌威（Prothiocarb）、定菌磷（Pyrazophos）、五氯硝基苯（Quintozene）、四氯硝基苯（Tecnazene）和甲基立枯磷（Tolclofos-methyl）。
(11) 黑色素生物合成抑制剂，例如加普胺（Carpropamid）、双氯氰菌胺（Diclocymet）、氰菌胺（Fenoxanil）、四氯苯酞（Fthalide）、咯喹酮（Pyroquilon）、三环唑和{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸-2,2,2-三氟乙酯。
(12) 核酸合成抑制剂，例如苯霜灵（Benalaxyl）、精苯霜灵(精苯霜灵)（Benalaxyl-M (Kiralaxyl)）、乙嘧酚磺酸酯（Bupirimate）、Clozylacon、二甲嘧酚（Dimethirimol）、乙嘧酚（Ethirimol）、呋霜灵（Furalaxyl）、噁霉灵（Hymexazol）、甲霜灵（Metalaxyl）、精甲霜灵(精甲霜灵)（Metalaxyl-M (Mefenoxam)）、呋酰胺（Ofurace）、噁霜灵（Oxadixyl）和噁喹酸（Oxolinsäure）。
(13) 信号转导抑制剂，例如乙菌利（Chlozolinate）、拌种咯（Fenpiclonil）、咯菌腈（Fludioxonil）、异菌脲（Iprodione）、腐霉利（Procymidone）、苯氧喹啉（Quinoxyfen）和乙烯菌核利（Vinclozolin）。
(14) 解联剂，例如乐杀螨（Binapacryl）、消螨普（Dinocap）、嘧菌腙（Ferimzone）、氟啶胺（Fluazinam）和消螨多（Meptyldinocap）。
(15) 其它化合物，例如苯噻清（Benthiazole）、哒菌酮（Bethoxazin）、卡巴西霉素（Capsimycin）、香芹酮（Carvone）、灭螨猛（Chinomethionat）、甲氧苯啶菌(Pyriofenone(Chlazafenone))、硫杂灵（Cufraneb）、环氟菌胺（Cyflufenamid）、霜脲氰（Cymoxanil）、环丙磺酰胺（Cyprosulfamide）、棉隆（Dazomet）、咪菌威（Debacarb）、双氯酚（Dichlorophen）、哒菌酮（Diclomezine）、野燕枯（Difenzoquat）、野燕枯甲基硫酸盐、二苯胺、Ecomat、胺苯吡菌酮（Fenpyrazamine）、氟酰菌胺（Flumetover）、氟氯菌核利（Fluoromide）、磺菌胺（Flusulfamide）、Flutianil、三乙膦酸铝（Fosetyl-Aluminium）、三乙膦酸钙（Fosetyl-Calcium）、三乙膦酸钠（Fosetyl-Natrium）、六氯苯、人间霉素（Irumamycin）、磺菌威（Methasulfocarb）、异硫氰酸甲酯、苯菌酮（Metrafenon）、米多霉素（Mildiomycin）、多马霉素（Natamycin）、福美镍（Nickel dimethyldithiocarbamate）、酞菌酯（Nitrothal-isopropyl）、辛噻酮（Octhilinone）、Oxamocarb、Oxyfenthiin、五氯苯酚及其盐、苯醚菊酯（Phenothrin）、磷酸及其盐、霜霉威三乙膦酸盐（Propamocarb-fosetylate）、丙醇菌素钠（Propanosine-Natrium）、丙氧喹啉（Proquinazid）、丁吡吗啉（Pyrimorph）、(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、硝吡咯菌素（Pyrrolnitrin）、异丁乙氧喹啉（Tebufloquin）、叶枯酞（Tecloftalam）、甲磺菌胺（Tolnifanid）、咪唑嗪（Triazoxide）、水杨菌胺（Trichlamide）、氰菌胺（Zarilamide）、2-甲基丙酸-(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬环(dioxonan)-7-基酯、1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基-1H-咪唑-1-甲酸酯、2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-色烯-4-酮、2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、2-苯基苯酚及其盐、3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-噁唑烷-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、5-氟-2-[(4-氟-苄基)氧基]嘧啶-4-胺、5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基-甲酰胺、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲酰胺、N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、吩嗪-1-甲酸、喹啉-8-醇、喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)和{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁基酯。
(16) 其它化合物，例如1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)吡啶-3-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、4-氧代-4-[(2-苯基-乙基)氨基]丁酸和丁-3-炔-1-基{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸酯。
在类别(1)至(16)中提及的所有混合参与物，如果基于它们的官能团而能够的话，可以任选地与合适的碱或酸形成盐。
根据本发明，可以处理所有的植物和植物部分。在此将植物理解为所有的植物和植物种群，诸如希望的和不希望的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是能够通过常规育种-和优化方法或者通过生物技术和基因工程方法或者这些方法的组合而获得的植物，包括转基因植物，并且包括可受或不受植物育种者权利保护的植物品种。植物部分应理解为是指植物的所有地上和地下的部分和器官，诸如芽、叶、花和根，其中示例性列举叶、针叶、茎、秆、花、子实体、果实和种子以及根、块茎和根茎。植物部分也包括收获物以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根茎、压条和种子。
如上面已经提到的，根据本发明，可对所有的植物和它们的部分进行处理。在一个优选的实施方案中，对野生的或者通过常规生物育种方法，如杂交或原生质体融合得到的植物种类和植物品种及其部位进行处理。在另一优选的实施方案中，对通过任选地结合常规方法的基因工程方法获得的转基因植物和植物品种(遗传修饰生物)及其部位进行处理。术语“部分”、“植物的部分”或“植物部分”已在上文解释。根据本发明，特别优选处理各商业常规品种的植物或在使用中的植物品种。植物品种应当理解为是指已经通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术培育的具有新特性(“性状”)的植物。它们可以是品种、物种（Rassen）、生物型或基因型。
用根据本发明的或根据本发明要使用的活性物质、活性物质组合或组合物处理植物和植物部分根据常规处理方法直接或通过作用于其环境、生境或贮存空间进行，所述常规处理方法为例如通过浸渍、喷注、喷洒、灌溉、蒸发、喷雾、雾化、撒播、发泡、涂敷、涂抹、注射、浇注(浸液（drenchen）)、滴灌，且在繁殖材料的情况下，特别是在种子的情况下，此外通过干法拌种、湿法拌种、泥浆拌种、结壳、通过包被一层或多层包衣，等等。此外，还可根据超低容量法施加活性物质或将活性物质制剂或活性物质本身注射到土壤中。
一种优选的植物的直接处理是叶面施用；换而言之，将活性物质、活性物质组合或组合物施用于叶子上，其中可以针对各自的病原体、害虫或杂草的侵袭压力来调节处理频率和施用量。
在系统作用的化合物的情况中，活性物质、活性物质组合或组合物经由根进到植物中。然后通过活性物质、活性物质组合或组合物对植物的生境的作用来处理植物。这例如可以通过浸液，混合进土壤或营养溶液中实现，即，用液体形式的活性物质、活性物质组合或组合物浸渍植物的场所(例如土壤或水栽法系统)，或通过土壤施用，即将根据本发明的活性物质、活性物质组合或组合物以固体形式(例如以颗粒形式)引入植物的场所。在水稻作物的情况下，这还可以通过将本发明以固体使用形式(例如作为颗粒)计量添加到涝水稻田中来实现。
通过处理植物种子来防治有害动物已为人所知很长时间，并且是不断改进的主题。但是，在处理种子时出现了一系列总是不能令人满意地解决的问题。因此，希望开发用于保护种子和萌芽植物的方法，该方法使得在贮存过程中、在播种后或在植物发芽后额外施用植物保护组合物是多余的或至少显著减少。此外值得去追求的是，如下优化所用活性物质的量，以尽可能好地保护种子和萌芽植物免受有害动物侵袭，但所用活性物质不会伤害植物本身。特别地，处理种子的方法还应考虑害虫抗性的或害虫耐受的转基因植物的固有杀昆虫或杀线虫特性，以便在消耗最少的植物保护组合物的同时实现对种子和萌芽植物的最佳保护。
因此，本发明还特别地涉及通过用根据本发明的活性物质或根据本发明要使用的活性物质处理种子以保护种子和萌芽植物免受害虫侵袭的方法。用于保护种子和萌芽植物免受害虫侵袭的根据本发明的方法包括这样的方法，其中在一个操作中用式I的活性物质和混合参与物同时处理种子。它也包括这样的方法，其中用式I的活性物质和混合参与物在不同时间处理种子。
本发明还涉及根据本发明的活性物质用于处理种子以保护种子和由其长成的植株免受有害动物危害的用途。
此外，本发明涉及已经用根据本发明的活性物质处理从而提供针对有害动物的保护的种子。本发明也涉及已经用式I的活性物质和混合参与物同时处理的种子。此外，本发明涉及已经用式I的活性物质和混合参与物在不同时间处理的种子。在已经用式I的活性物质和混合参与物在不同时间处理种子的情况下，根据本发明的组合物的各种活性物质可以存在于种子的不同层上。在这里，包含式(I)的活性物质和混合参与物的层可以任选地被中间层分开。本发明也涉及种子，在其上面已经施用式I的活性物质和混合参与物作为包衣的组分或作为除了包衣以外的另外一个或多个层。
此外，本发明涉及种子，其在用式(I)的活性物质或包含式(I)的活性物质的活性物质组合处理以后，经受薄膜包衣过程，以防止种子上的灰尘磨损。
本发明的一个优点在于，由于根据本发明的组合物特殊的系统性，用这些组合物处理种子不仅保护种子本身免受害虫危害，而且保护由其长成的植株在出苗后免受有害动物危害。以此方式，可省却播种时或播种之后不久对作物的即时处理。
已经被视为另一个优点的是，通过使用式(I)的活性物质或包含式(I)的活性物质的活性物质组合处理种子，可以促进处理过的种子的发芽和出土。
同样被视为优点的是，式(I)的活性物质和提及的活性物质组合可以特别也用于转基因种子。
也可以提及的是，式(I)的活性物质可以与信号技术的组合物组合使用，由此例如共生生物（例如根瘤菌、菌根和/或内寄生细菌）在上面更好地繁殖和/或产生优化的固氮作用。
根据本发明的组合物适合用于保护在农业中、温室中、林业中和园圃中使用的任意植物品种的种子。具体地，它们是下述植物的种子：谷类（例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦）、玉米、棉花、大豆、水稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、芸苔、油料种子油菜、甜菜（例如糖甜菜和饲用甜菜）、花生、蔬菜（例如番茄、黄瓜、豆、十字花科蔬菜、洋葱和生菜）、水果植物、草坪和观赏植物。对谷类（诸如小麦、大麦、黑麦和燕麦）、玉米、大豆、棉花、芸苔、油料种子油菜和稻的种子的处理特别重要。
如上面已经提及的，用式(I)的活性物质或活性物质组合处理转基因种子也是特别重要的。它们是植物的种子，其通常包含至少一个异源基因，所述异源基因控制具有特定杀昆虫和/或杀线虫性能的多肽的表达。在此，转基因种子中的异源基因可以源自微生物，例如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或胶霉属(Gliocladium)。本发明特别适合用于处理包含至少一个源自芽孢杆菌属的异源基因的转基因种子。特别优选地，其是源自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的异源基因。
在本发明范围内，将式(I)的活性物质单独地(或作为活性物质组合)或在合适的制剂中施用于种子。优选地，在这样的状态下处理种子，在该状态中种子如此稳定，以至于在处理过程中不产生损害。一般而言，对种子的处理可在采收和播种之间的任意时间点进行。通常使用的种子已与植物分离，并已除去荚、壳、茎、表皮、毛或果肉。因此，可以使用例如，已被采摘、清洁及干燥至含水量低于15重量%的种子。或者也可以使用干燥后又例如用水处理，并然后又再次干燥的种子。
在种子处理中，通常必须注意的是，如此选择施用于种子的本发明组合物的量和/或其它添加剂的量，以至于不会不利地影响种子的发芽，或者不会损害由其生成的植株。对于在一定施用量下可能显示出植物毒性效应的活性物质，这一点尤其要注意。
本发明的组合物可以直接施用，即无需包含其它组分，并且也无需稀释。通常，可优选将组合物以适当的剂型施用于种子。处理种子的适当制剂和方法为本领域技术人员已知并且描述于例如以下文献: US 4,272,417 A、US 4,245,432 A、US 4,808,430 A、US 5,876,739 A、US 2003/0176428 A1、WO 2002/080675 A1、WO 2002/028186 A2。
可根据本发明使用的活性物质/活性物质组合可以转化成常规拌种剂-制剂，诸如溶液、乳剂、混悬液、粉剂、泡沫、浆剂或用于种子的其它包覆物料、以及ULV制剂。
通过将活性物质或活性物质组合与常规添加剂混合以已知的方式来制备这些制剂，所述常规添加剂为例如常规增量剂以及溶剂或稀释剂、着色剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素以及水。
作为可含于根据本发明使用的拌种剂制剂中的着色剂可以考虑所有用于此目的常规着色剂。在此可使用微溶于水的染料，也可以使用溶于水的染料。可提及的实例是如下已知的着色剂：若丹明(Rhodamine)B、C.I.颜料红(Pigment Red)112以及C.I.苏丹红(Solvent Red)1。
作为可含于根据本发明可使用的拌种剂制剂中的润湿剂可以考虑常规用于农用化学活性物质制剂的，促进润湿的所有物质。优选可使用的是为萘磺酸烷基酯，如萘磺酸二异丙酯或萘磺酸二异丁酯。
作为可含于根据本发明可使用的拌种剂制剂中的分散剂和/或乳化剂可以考虑常规用于农用化学活性物质制剂的所有非离子、阴离子及阳离子分散剂。优选可使用非离子或阴离子分散剂或者非离子或阴离子分散剂的混合物。特别可提及的适合的非离子分散剂是环氧乙烷-环氧丙烷嵌段聚合物、烷基苯酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚，及它们的磷酸酯化或硫酸酯化的衍生物。适合的阴离子分散剂尤其是木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸酯-甲醛缩合物。
根据本发明可使用的拌种剂制剂中还可以含有所有常规用于农用化学活性物质制剂的抑制泡沫的物质作为消泡剂。优选可使用的是有机硅消泡剂和硬脂酸镁。
作为防腐剂，根据本发明可使用的拌种剂制剂中还可以含有所有存在于农用化学药剂可用于此目的的物质。例如可提及的是二氯酚和苄醇半缩甲醛。
作为可含于根据本发明可使用的拌种剂制剂中的二次增稠剂合适的是农用化学药剂中可用于此目的的所有物质。优选考虑纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和高度分散的二氧化硅。
作为可含于根据本发明可使用的拌种剂制剂中的粘合剂合适的是可用于拌种剂中的所有常规粘合剂。优选可提及聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素(Tylose)。
作为可含于根据本发明可使用的拌种剂制剂中的赤霉素，优选合适的是赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的（参见R. Wegler“Chemieder Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel”, 第2卷, Springer Verlag,1970, 第401-412页)。
根据本发明可使用的拌种剂制剂可直接地或在先用水稀释后用于处理多种不同类型的种子。例如，浓缩物或可由其通过用水稀释得到的制剂可用于对以下种子进行拌种：谷类(如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)以及玉米、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵和甜菜的种子，或者多种不同的蔬菜种子。根据本发明可使用的拌种剂制剂或其稀释制剂也可用于转基因植物的拌种。在该情况下，与通过表达所形成的物质协作可产生额外的协同效应。
用于用根据本发明可使用的拌种剂制剂或由上述拌种剂制剂通过添加水制备的制剂处理种子可以考虑所有常规可用于拌种的混合设备。具体地，在拌种时如此进行，即将种子置于混合器中，将各自所需量的拌种剂制剂或者作为其本身或事先用水稀释后加入，并且进行混合直到制剂均匀分布到种子上。任选地，随后进行干燥过程。
可根据本发明使用的拌种剂制剂的施用量可在相对宽的范围内变化。其取决于一种或多种活性物质在制剂中各自的含量和取决于种子。活性物质/活性物质组合的施用量通常为0.001至50 g/千克种子，优选0.01至15 g/千克种子。
由现有技术并不知晓，式(I)的活性物质对植物的生物胁迫因素和/或非生物胁迫或对于植物生长而言是否是有效的。
现在已经发现，根据本发明的式(I)的活性物质适合用于提高植物本身的防御力(植物中的病原体防治)。
已知的是，植物可以以特异性或非特异性的防御机制对天然胁迫条件产生应答，所述天然胁迫条件例如为冷、热、干旱、损伤、病原体(病毒、细菌、真菌)侵袭、昆虫等，但也以特异性或非特异性的防御机制对除草剂产生应答(Pflanzenbiochemie, 第393-462页,Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt,1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, 第1102-1203页, AmericanSociety of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, 编辑Buchanan, Gruissem,Jones, 2000)。在这里，例如，由损伤产生的细胞壁组分或源自特定病原体的信号物质充当植物信号转导链的感应器，所述植物信号转导链最后导致针对应激因素的防御分子的形成。这些可以是，例如，(a)低分子量物质例如，植物保护素，(b)非酶促蛋白诸如“发病机制相关的蛋白”(PR蛋白)，(c)酶促蛋白诸如壳多糖酶、葡聚糖酶，或(d)必需蛋白的特异性抑制剂诸如蛋白酶抑制剂、木聚糖酶抑制剂，它们直接攻击病原体或阻碍它的增殖(Dangl和Jones, Nature 411, 826-833, 2001; Kessler和Baldwin, Annual Review of PlantBiology, 53, 299-328, 2003)。
另一种防御机制是所谓的超敏反应(HR)，其通过氧化性应激介导且造成感染病灶区域中的植物组织的死亡，从而阻止依赖于活细胞的植物病原体的传播(Pennazio, NewMicrobiol. 18, 229-240, 1995)。
在感染进展过程中，信号通过植物自身的信使物质向没有被感染的组织传递，从而触发那里的防御反应和阻止继发感染(系统性获得抗性, SAR) (Ryals等人, The PlantCell 8, 1809-1819, 1996)。
已经已知一系列在胁迫耐受或病原体防御中涉及的植物内生信号物质。例如可提及水杨酸、苯甲酸、茉莉酮酸或乙烯(Biochemistry and Molecular Biology of Plants,第850-929页, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland,编. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000)。这些物质中的一些，或其稳定的合成衍生物和衍生结构在植物的外部施用中或在拌种中也是有效的，并且激活防御反应，这引起植物的胁迫耐受性或病原体耐受性提高(Sembdner, Parthier, 1993, Ann. Rev. PlantPhysiol. Plant Mol. Biol. 44, 569-589, 1993)。水杨酸盐介导的防御尤其针对植物病原性真菌、细菌和病毒(Ryals等人, The Plant Cell 8, 1809-1819, 1996)。
一种已知的承担与水杨酸可比较的功能且可以介导针对植物病原性真菌、细菌和病毒的保护作用的合成产物是苯并噻二唑(CGA 245704；通用名: 阿拉酸式苯-S-甲基（acibenzolar-S-methyl）；商业名称: Bion®) (Achuo等人, Plant Pathology 53 (1),65-72, 2004; Tamblyn等人, Pesticide Science 55 (6), 676-677, 1999; EP-OS 0313 512)。
属于氧脂类（Oxylipine）集合中的其它化合物（例如茉莉酮酸）和它们触发的保护机制对有害昆虫是特别有效的(Walling, J. Plant Growth Regul. 19, 195-216,2000)。
此外，已知的是，用来自新烟碱类(氯烟碱基类)系列的杀昆虫剂处理植物，导致植物对非生物胁迫的抗性增加。这尤其适用于吡虫啉(Brown等人, Beltwide CottonConference Proceedings 2231-2237, 2004)。该保护通过影响植物细胞的生理和生化性能实现，例如通过提高膜稳定性、增加碳水化合物浓度、提高多元醇浓度和抗氧化剂活性(Gonias等人, Beltwide Cotton Conference Proceedings 2225-2229, 2004)。
还已知氯烟碱基类对生物胁迫因素的影响(Crop Protection 19 (5), 349-354,2000; Journal of Entomological Science 37(1), 101-112, 2002; Annals ofBiology (Hisar, India) 19 (2), 179-181, 2003)。例如，来自新烟碱类(氯烟碱基类)系列的杀昆虫剂导致来自"发病机制相关蛋白"(PR蛋白)系列的基因的表达增加。PR蛋白主要在生物应激源（例如，植物病原性真菌、细菌和病毒）的防御中支持植物(DE 10 2005 045174 A; DE 10 2005 022 994 A和WO 2006/122662 A; Thielert Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer, 59 (1), 73-86, 2006; Francis等人, European Journal ofPlant Pathology, publ. online 23.1.2009)。
此外，已知的是，用来自新烟碱类(氯烟碱基类)集合的杀昆虫剂处理遗传修饰的植物会导致植物的胁迫耐受性提高(EP 1 731 037 A)，例如相对于除草剂草甘膦而言(WO2006/015697 A)。
因此已知，植物具有多种内源性反应机制，其可以引起对多种有害生物(生物胁迫)和/或非生物胁迫的有效防御。
均匀生长的健康幼小植株的培育是农业、园艺和林业作物植物的大面积栽培和经济作物管理的重要的先决条件。
在农业、林业和园艺中建立了众多用于培育幼小植株的方法。在这里，除了蒸汽处理过的土壤以外，使用的培育基质也是专用基质，其尤其是基于泥炭苔、椰子纤维、岩棉诸如Grodan®、浮石、膨胀粘土诸如Lecaton®或Lecadan®、粘土颗粒诸如Seramis®、泡沫诸如Baystrat®、蛭石、珍珠岩、合成土壤诸如Hygromull®或这些基质的组合，在其中播种用杀真菌剂和/或杀昆虫剂拌种的种子或未拌种的种子。
在特殊作物诸如烟草中，以所谓的“悬浮方法”或“漂浮方法”逐渐培育幼小植株(Leal, R. S., The use of Confidor S in the float, a new tobacco seedlingsproduction system in the South of Brazil. Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer(德语版) (2001), 54(3), 第337-352页; Rudolph, R. D.; Rogers, W. D.; Theefficacy of imidacloprid treatment for reduction in the severity of insectvectored virus diseases of tobacco. Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer (德语版)(2001), 54(3), 第311-336页)。在该方法中，将种子播种在特殊容器中，例如Styropor-孔片，在基于泥炭培养基质的特殊培育土壤中，然后在含有合适的营养物溶液的容器中培养，直到达到期望的移植大小(图1)。在这里，允许容器漂浮在营养物溶液上，因此，得到培育方法的名称(Leal, 2001, 参见出处同上)。多年以来，为了防治吸血害虫，已经在漂浮方法中使用来自新烟碱类(氯烟碱基类)的杀昆虫剂。通常，在漂浮方法中，在移植前不久给植物喷洒新烟碱类(氯烟碱基类)杀昆虫剂，或在即将移植之前或在移植过程中给它们浇具有新烟碱类(氯烟碱基类)的杀昆虫剂，这被称作“浸渍”(Leal, 2001, vide出处同上.; Rudolph和Rogers, 2001, 出处同上)。两种施用方法在技术上是相对复杂的。
在这里，为了保护萌芽种子或栽种材料免受真菌病原体和害虫危害，使用杀真菌剂和杀昆虫剂直到移植。在这里，植物保护组合物的选择、组合物的施用位置和时机以及施用量特别依赖于遇到的真菌疾病和害虫的类型、组合物的具体作用模式和作用持续时间及其植物相容性，因此它们可以直接适应不同作物和区域的具体要求。
在这里，独立于任何昆虫防治，式(I)的活性物质产生对植物的良好保护来对抗真菌、细菌或病毒病原体的伤害。
不希望受限于理论，目前假定，作为用至少一种式(I)的活性物质处理的结果，通过PR蛋白的诱导实现病原体的防御。
在种子处理、土壤处理、在特殊培育-和培养方法(例如浮箱、石棉、无土栽培)中，和在茎和叶处理中的根据本发明的应用尤其证实了所述优点。式(I)的活性物质尤其与杀昆虫剂、杀真菌剂和杀细菌剂的组合，在植物疾病的防治中显示出协同效应。另外，式(I)的活性物质与为了增加对非生物胁迫的耐受性而遗传修饰的品种的组合使用，会导致生长的协同改善。
最后，根据本发明，还已经发现，式(I)的活性物质不仅适合用于增加植物中的病原体防御，而且适合用于改善植物生长和/或用于增强植物对由真菌、细菌、病毒、MLO (支原体属-样生物体)和/或RLO (立克次氏体属-样生物体)造成的植物疾病、特别是对土壤传播的真菌疾病的抗性，和/或用于增加植物对非生物胁迫因素的抗性。
非生物胁迫条件可以包括例如干旱、冷-和热条件、渗透胁迫、水涝、增加的土壤含盐量、增加的矿物质暴露、臭氧条件、强光条件、氮营养成分的受限的可动用性、磷营养成分的受限的可动用性或蔽免阴暗。
因此，本发明首先提供了至少一种式(I)的活性物质的以下用途：用于增强植物的固有防御力和/或用于改善植物生长和/或用于增强植物对由真菌、细菌、病毒、MLO (支原体属-样生物体)和/或RLO (立克次氏体属-样生物体)造成的植物疾病、特别是对土壤传播的真菌疾病的抗性和/或用于增加植物对非生物胁迫因素的抗性。
在本发明的上下文中，术语植物生长应当理解为是指植物的不与式(I)的活性物质的已知杀虫活性（优选杀昆虫活性）直接相关的各种优点。这样的有利性能是，例如，下述改善的植物特性：种子和栽种材料的加速萌发和出土、在表面积和深度方面改进的根的生长、增加匍匐枝形成或分蘖、使匍匐枝和分蘖更强壮且更多产、改善芽的生长、增强抗倒性、增大芽基直径、增大叶面积、叶色更绿、养分和内容物（例如碳水化合物、脂肪、油、蛋白质、维生素、矿物质、精油、染料、纤维）的产量更高、更好的纤维品质、更早开花、花数量增多、有毒产物如真菌毒素的含量减少、残留物或任何种类的不利组分的含量减少、或更好的消化性、改善采收物的储存稳定性、改善对不利温度的耐受性、改善对干旱和干燥、以及由水涝造成的缺氧的耐受性、改善对土壤和水中升高的盐含量的耐受性、增强对紫外辐射的耐受性、提高对臭氧应激的耐受性、改善与除草剂和其它植物处理组合物的相容性、提高吸水和光合作用性能、有利的植物特性，例如加速成熟、更均匀的成熟、对有益动物更大的吸引力、改善授粉，或本领域技术人员公知的其它优势。
如已知的，上文提到的植物各种优势可以部分地结合，且可使用通用的术语描述它们。这些术语是，例如，下述名称：植物强化(phytotonisch)作用、对应激因素的抗性、较小植物应激、植物健康（Pflanzengesundheit）、健康的植物、植物适应度、"植物健康（PlantWellness）"、"植物概念"、"活力影响"、"应激防御"、保护防御、"作物健康"、"作物健康性能"、"作物健康产品"、"作物健康管理"、"作物健康治疗"、"植物健康"、"植物健康性能"、"植物健康产品"、"植物健康管理"、"植物健康治疗"、绿化效果或再绿化效果、新鲜度、或其它本领域技术人员非常熟悉的术语。
此外，已经发现，式(I)的活性物质会导致来自"发病机制相关蛋白(PR蛋白)"系列的基因的表达增加。PR蛋白主要在生物应激源（诸如植物病原性真菌、细菌和病毒）的防御中支持植物。所以，在施用式(I)的活性物质以后，植物被更好地保护免受植物病原性真菌、细菌和病毒的感染。在与式(I)的活性物质混合的杀昆虫剂、杀真菌剂和杀细菌剂的所需应用中，以及在后续应用中，后者的作用得到支持。
根据本发明，另外已经发现，式(I)的活性物质与下文定义的肥料结合施用于植物或其环境，具有协同的生长增强作用。
根据本发明可与在上文中更详细地解释的活性物质或组合物一起使用的肥料通常是有机和无机含氮化合物，例如尿素、脲/甲醛缩合产物、氨基酸、铵盐和硝酸铵、钾盐（优选氯化物、硫酸盐、硝酸盐）、磷酸盐和/或亚磷酸盐（优选钾盐和铵盐）。在本文中，应特别提到NPK肥料，即，含氮、磷和钾的肥料；硝酸铵钙，即还含有钙的肥料；或硫硝酸铵（通式(NH4)2SO4 NH4NO3）、磷酸铵和硫酸铵。这些肥料对本领域技术人员来说是公知的，也参见，例如，Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 第5版, 卷A 10, 第323-431页,Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987。
所述肥料也可包含微量营养素（优选钙、硫、硼、锰、镁、铁、硼、铜、锌、钼和钴）和植物激素（例如维生素B1和吲哚-3-乙酸(IAA)）的盐或其混合物。根据本发明使用的肥料也可包含其它盐如磷酸二氢铵（MAP）、磷酸氢二铵（DAP）、硫酸钾、氯化钾或硫酸镁。次要养分、或痕量元素的合适的量是0.5至5重量%，基于所有肥料计。其它可能的内容物质是植物保护组合物、杀昆虫剂或杀真菌剂、生长调节剂或其混合物。这将在下文更详细解释。
所述肥料可以例如粉末剂、颗粒剂、小球（Prills）或压缩剂（Kompaktaten）的形式使用。但是，所述肥料也可以以溶解于水性介质中的液体的形式使用。在这种情况下，稀释的氨水也可用作氮肥料。其它可用于肥料的内容物质记载于，例如Ullmann'sEncyclopedia of Industrial Chemistry,第5版,1987,卷A 10, 363至401页、DE-A4128828、DE-A1905834和DE-A 19631764。
在本发明范围内，所述肥料可采用单一肥料和/或复合肥料（例如含有氮、钾或磷）的形式，其一般组成可在很大范围内变化。通常，氮含量为1至30重量%（优选5至20重量%）、钾含量为1至20重量%（优选3至15重量%）且磷含量为1至20重量％（优选3至10重量％）是有利的。微量元素的含量通常在ppm级，优选为1至1000ppm。
在本发明上下文中，所述肥料和式(I)的活性物质可同时施用，即同步地施用。但是，也可以先施用肥料并随后施用式(I)的活性物质，或首先施用式(I)的活性物质，并随后施用肥料。但是，在非同步施用式(I)的活性物质和肥料的情况下，在本发明的上下文中的施用以功能关系、尤其是通常在24小时内、优选18小时、特别优选12小时、特别是6小时、更特别是4小时、甚至更特别是在2小时内实施。在本发明的非常特别的实施方案中，根据本发明的通式(I)的活性物质和肥料在少于1小时、优选少于30分钟、特别优选少于15分钟的时间段内施用。
另外，可能从至少一种根据本发明要使用的活性物质和至少一种肥料开始，制备形状稳定的混合物，例如以小棒、颗粒、片剂等的形式。为了制备相应的形状稳定的混合物，可以将适当的组分彼此混合并任选地挤出，或可以将至少一种根据本发明要使用的式(I)的活性物质施加在肥料上。任选也可以在形状稳定的混合物中使用制剂助剂，例如增量剂或粘着剂，以实现得到的混合物的形状稳定性。由于相应的形状稳定性，相应混合物特别适合用在“家和花园”领域，即用于个人用户或嗜好园丁，他们可以以预定的、明确给定的量且在没有特别助剂的情况下使用形状稳定的混合物或其组分。
独立于此，包含至少一种根据本发明要使用的活性物质和至少一种肥料的混合物也以液体形式存在，使得-例如在农业领域的专业用户的情况下- 得到的混合物可以作为所谓的桶混物来施用。
通过使用至少一种根据本发明要使用的活性物质和至少一种肥料，可能实现增加的根生长，这又促进更高的营养物摄取并从而促进植物生长。
根据本发明要使用的活性物质，任选与肥料组合，可以优选地用在下述植物中，下面的列举不是限制性的。
优选的植物是来自经济植物、观赏植物、草坪草类、通常在公共区域和家庭区域中用作观赏植物的树木、以及林业树的那些。林业树包括用于生产木材、纤维素、纸张和由树木部位制得产品的树。
此处使用的术语“经济植物”指的是作为用于得到食品、动物饲料、燃料或用于工业目的的植物的作物植物。
经济植物包括，例如，以下类型的植物：草坪草、藤本植物、谷类，例如，小麦、大麦、黑麦、燕麦、黑小麦、水稻、玉米和粟/高粱；甜菜，例如糖用甜菜和饲用甜菜；水果，例如仁果、核果和浆果，例如苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃和浆果，例如草莓、树莓、黑莓；荚果类，例如菜豆、扁豆、豌豆和大豆；油料作物，例如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆和花生；葫芦科植物，例如南瓜、黄瓜和甜瓜；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻和黄麻；柑橘类水果，例如，橙子、柠檬、葡萄柚和橘子；蔬菜，例如菠菜、莴苣、芦笋、甘蓝属、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和甜椒；樟科，例如鳄梨、樟树（Cinnamonum）、樟脑；或植物如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶树、胡椒、葡萄树、蛇麻草、香蕉；橡乳植物和观赏植物，例如花、灌木、落叶树和针叶树诸如针叶树。该列举不构成限制。
特别合适的目标作物是以下植物：棉花、茄子、草坪草、梨果、核果、浆果、玉米、小麦、大麦、黄瓜、烟草、藤本植物、水稻、谷类、梨、菜豆、大豆、油料种子油菜、番茄、甜椒、甜瓜、甘蓝、马铃薯和苹果。
树的例子包括：冷杉属（Abies sp.）、桉属（Eucalyptus sp.）、云杉属（Piceasp.）、松属（Pinus sp.）、七叶树属（Aesculus sp.）、悬铃木属（Platanus sp.）、椴树属（Tilia sp.）、槭属（Acer sp.）、铁杉属（Tsuga sp.）、梣属（Fraxinus sp.）、花楸属（Sorbussp.）、桦属（Betula sp.）、山楂属（Crataegus sp.）、榆属（Ulmus sp.）、栎属（Quercussp.）、山毛榉属（Fagus sp.）、柳属（Salix sp）、杨属（Populus sp.）。
优选的可提及的树是：在七叶树属（Aesculus）中：欧洲七叶树（A.hippocastanum）、小花七叶树（A.pariflora）、红花七叶树（A.carnea）；在悬铃木属（Platanus）中：英国梧桐（P.aceriflora）、美国梧桐（P.occidentalis）、加州悬铃木（P.racemosa）；在云杉属（Picea）中：挪威云杉（P.abies）;在松属（Pinus）中：辐射松（P.radiate）、西黄松（P.ponderosa）、扭叶松（P.contorta）、欧洲赤松（P.sylvestre）、湿地松（P.elliottii）、加州山松（P.montecola）、美国白皮松（P.albicaulis）、多脂松（P.resinosa）、长叶松（P.palustris）、火炬松（P.taeda）、柔松（P.flexilis）、黑材松（P.jeffregi）、北美短叶松（P.baksiana）、北美乔松（P.strobes）；在桉属（Eucalyptus）中：大桉（E.grandis）、蓝桉（E.globulus）、赤桉（E.camadentis）、亮果桉（E.nitens）、斜叶桉（E.obliqua）、王桉（E.regnans）、弹丸桉(E.pilularus)。
特别优选的可提及的树是：在松属中：辐射松、西黄松、扭叶松、欧洲赤松、北美乔松；在桉属中：大桉、蓝桉和赤桉。
非常特别优选的可提及的树是：七叶树（Rosskastanie）、悬铃木（Platanengewächse）、菩提树、枫树。
本发明也可适用于任何草坪草类型，包括冷季草坪草和暖季草坪草。冷季草坪草的例子是早熟禾属（Poa spp.），如草地早熟禾（Poa pratensis L.）、普通早熟禾（Poatrivialis L.）、加拿大早熟禾（Poa compressa L.）、一年生早熟禾（Poa annua L.）、高地早熟禾（Poa glaucantha Gaudin）、林地早熟禾（Poa nemoralis L.）和鳞茎早熟禾（Poabulbosa L.）；剪股颖属（Agrostis spp.）如匍匐翦股颖（Agrostis palustris Huds.）、细弱剪股颖（Agrostis tenuis Sibth.）、绒毛剪股颖（Agrostis canina L.）、德国南部混合剪股颖（剪股颖属，包括细弱剪股颖、绒毛剪股颖和匍匐翦股颖），以及红顶草（Agrostisalba L.）；
羊茅属（Festuca spp.），如紫羊茅（Festuca rubra L.spp.rubra）、匍匐羊茅（Festuca rubra L.）、丘氏紫羊茅（Festuca rubra commutata Gaud.）、野生羊茅（Festucaovina L.）、硬羊茅（Festuca longifolia Thuill.）、细叶羊茅（Festucu capillataLam.）、苇状羊茅（Festuca arundinacea Schreb.）和草地羊茅（Festuca elanor L.）；
黑麦草属（Lolium spp.），如一年生黑麦草（Lolium multiflorum Lam.）、多年生黑麦草（Lolium perenne L.）和意大利黑麦草（Lolium multiflorum Lam.）；
以及冰草属（Agropyron spp.），如扁穗冰草（Agropyron cristatum(L.)Gaertn.）、沙生冰草（Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.）和蓝茎冰草（Agropyronsmithii Rydb.）。
其它冷季草坪草的例子是海滨草（Ammophila breviligulata Fern.）、无芒燕麦（Bromus inermis Leyss.）、香蒲属如梯牧草（Phleum pratense L.）、沙香蒲（Phleumsubulatum L.）、鸭茅（Dactylis glomerata L.）、碱茅（Puccinellia distans(L.)Parl.）和洋狗尾草（Cynosurus cristatus L.）。
暖季草坪草的例子是绊根草（Cynodon spp.L.C.Rich）、结缕草（Zoysiaspp.Willd.）、圣奥古斯丁草（Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze）、百足草（Eremochloa ophiuroides Munro Hack.）、地毯草（Axonopus affinis Chase）、巴哈雀稗（Paspalum notatum Flugge）、西非狼尾草（Pennisetum clandestinum Hochst.exChiov.）、野牛草（Buchloe dactyloids(Nutt.)Engelm.）、格兰马草（Bouteloua gracilis(H.B.K.)Lag.ex Griffiths）、海滨雀稗（Paspalum vaginatum Swartz）和垂穗草（Bouteloua curtipendula(Michx.)Torr.）。冷季草坪草通常优选用于本发明。特别优选的是早熟禾属、剪股颖属和红顶草、羊茅属和黑麦草属。特别优选剪股颖属。
式(I)的活性物质和它们的组合物适合用于防治卫生领域中的有害动物。具体地，本发明可以应用于家用领域、卫生领域和保护储藏产品，特别是用于防治在封闭空间（诸如住所、工厂大厅、办公室、车辆舱室）中遇到的昆虫、蛛形纲动物和螨类。为了防治有害动物，将活性物质或组合物单独使用或与其它活性物质和/或助剂组合使用。它们优选地用在家用杀昆虫剂产品中。根据本发明的活性物质对敏感物种和抗性物种以及对所有发育阶段都是有效的。
这些害虫包括例如以下害虫：蛛形纲（Arachnida），蝎目（Scorpiones）、蜘蛛目（Araneae）和盲蛛目（Opiliones），唇足目（Chilopoda）和倍足目（Diplopoda），昆虫纲（Insecta），蜚蠊目（Blattodea），鞘翅目（Coleoptera）, 革翅目（Dermaptera）, 双翅目（Diptera）, 异翅目（Heteroptera）, 膜翅目（Hymenoptera）, 等翅目（Isoptera）, 鳞翅目（Lepidoptera）, 虱目（Phthiraptera）, 啮虫目（Psocoptera）, 跳跃亚目（Saltatoria）或直翅目（Orthoptera），蚤目（Siphonaptera）和衣鱼目（Zygentoma）和软甲亚纲（Malacostraca），等足目（Isopoda）。
它们可以例如以下述产品形式使用：气雾剂、无压喷雾产品例如泵喷雾剂及雾化器喷雾剂、自动弥雾系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或塑料制成的蒸发片的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶-及薄膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂、无能量的或无源的蒸发系统、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶，作为颗粒剂或粉末剂，用在散播的饵料或毒饵站中。
此外，式(I)的活性物质可用于防治大量不同的害虫，包括例如有害的吸血昆虫、叮咬昆虫和其它植物寄生害虫、储藏的谷物害虫、破坏工业材料的害虫、以及卫生害虫(包括动物健康领域中的寄生虫)，并且可用于它们的防治，例如它们的根除和消灭。本发明因此还包括用于防治害虫的方法。
在动物健康领域，即在兽医学领域，根据本发明的活性物质对于动物寄生虫、特别是外寄生虫或内寄生虫是有效的。术语“内寄生虫”特别是包括蠕虫纲和原生动物，诸如球虫目。外寄生虫通常是且优选地是节肢动物，尤其是昆虫和蜱类。
在兽医学领域中，具有对温血动物有利的毒性的根据本发明的化合物适合用于防治在动物繁育和动物畜牧中发生在家畜、繁育动物、动物园动物、实验室动物、实验动物和家养动物中的寄生虫。它们对寄生虫发育的所有或特定阶段有活性。
农业家畜包括，例如，哺乳动物，诸如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、扁角鹿，尤其是牛和猪；或家禽诸如火鸡、鸭、鹅，尤其是鸡；或鱼或甲壳动物例如在水产养殖中；或视情况而定的昆虫诸如蜜蜂。
家养动物包括，例如，哺乳动物，诸如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂或尤其是狗、猫；笼鸟；爬行动物；两栖动物或观赏鱼。
根据一个优选的实施方案，将根据本发明的化合物施用给哺乳动物。
根据另一个优选的实施方案，将根据本发明的化合物施用给禽类，即笼鸟或尤其是家禽。
通过使用根据本发明的活性物质防治动物寄生虫，意图减少或预防疾病、死亡病例和性能下降(在肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等的情况下)，使得更经济的和更简单的动物饲养成为可能，并可实现更好的动物健康。
本文中关于动物健康领域使用的术语“防治”或“控制”是指，活性物质可有效地将被这样的寄生虫感染的动物中的各种寄生虫的发生率降低至无害水平。更具体地，本文中使用的“防治”是指，活性物质可有效地杀死各种寄生虫、抑制它的生长或抑制它的增殖。
示例性的节肢动物包括、但不限于：
虱目（Anoplurida），例如血虱属（Haematopinus spp.）、毛虱属（Linognathusspp.）、虱属（Pediculus spp.）、阴虱属（Phtirus spp.）、盲虱属（Solenopotes spp. ）；食毛目（Mallophagida）和钝角亚目（Amblycerina）和丝角亚目（Ischnocerina），例如毛羽虱属（Trimenopon spp.）、禽虱属（Menopon spp.）、巨羽虱属（Trinoton spp.）、牛羽虱属（Bovicola spp.）、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属（Damalina spp.）、嚼虱属（Trichodectes spp.）、猫羽虱属（Felicola spp. ）；双翅目（Diptera）和长角亚目（Nematocerina）和短角亚目（Brachycerina），例如伊蚊属（Aedes spp.）、按蚊属（Anopheles spp.）、库蚊属（Culex spp.）、蚋属（Simulium spp.）、真蚋属（Eusimuliumspp.）、白蛉属（Phlebotomus spp.）、罗蛉属（Lutzomyia spp.）、库蠓属（Culicoidesspp.）、斑虻属（Chrysops spp.）、短蚋属（Odagmia spp.）、维蚋属（Wilhelmia spp.）、瘤虻属（Hybomitra spp.）、黄虻属（Atylotus spp.）、虻属（Tabanus spp.）、麻虻属（Haematopota spp.）、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属（Braula spp.）、家蝇属（Musca spp.）、齿股蝇属（Hydrotaea spp.）、螫蝇属（Stomoxys spp.）、黑角蝇属（Haematobia spp.）、莫蝇属（Morellia spp.）、厕蝇属（Fannia spp.）、舌蝇属（Glossina spp.）、丽蝇属（Calliphoraspp.）、绿蝇属（Lucilia spp.）、金蝇属（Chrysomyia spp.）、污蝇属（Wohlfahrtia spp.）、麻蝇属（Sarcophaga spp.）、狂蝇属（Oestrus spp.）、皮蝇属（Hypoderma spp.）、胃蝇属（Gasterophilus spp.）、虱蝇属（Hippobosca spp.）、羊虱蝇属（Lipoptena spp.）、蜱蝇属（Melophagus spp.）、鼻狂蝇属（Rhinoestrus spp.）、大蚊属（Tipula spp.）；蚤目（Siphonapterida），例如蚤属（Pulex spp.）、栉首蚤属（Ctenocephalides spp.）、潜蚤属（Tunga spp.）、客蚤属（Xenopsylla spp.）、角叶蚤属（Ceratophyllus spp.）；异翅目（Heteropterida），例如臭虫属（Cimex spp.）、锥猎蝽属（Triatoma spp.）、红猎蝽属（Rhodnius spp.）、锥蝽属（Panstrongylus spp.）；以及来自蜚蠊目（Blattarida）的公害和卫生害虫。
此外，在节肢动物中，可以提及下述蜱螨亚纲作为例子，但不限于：
蜱螨亚纲（Acari）(螨蜱目(Acarina))和后气门目（Metastigmata），例如软蜱科（argasidae）如锐缘蜱属（Argas spp.）、钝缘蜱属（Ornithodorus spp.）、残喙蜱属（Otobius spp.），硬蜱科（Ixodidae）如硬蜱属（Ixodes spp.）、花蜱属（Amblyomma spp.）、扇头蜱属（牛蜱属）（Rhipicephalus（Boophilus spp.））、革蜱属（Dermacentor spp.）、血蜱属（Haemophysalis spp.）、璃眼蜱属（Hyalomma spp.）、扇头蜱属（Rhipicephalus spp.）（多宿主蜱的原属）；中气门目（mesostigmata）如皮刺螨属（Dermanyssus spp.）、禽刺螨属（Ornithonyssus spp.）、肺刺螨属（Pneumonyssus spp.）、刺利螨属（Raillietia spp.）、肺刺螨属（Pneumonyssus spp.）、胸刺螨属（Sternostoma spp.）、蜂螨属（Varroa spp.）、蜂盾螨属（Acarapis spp.）；辐螨目（Actinedida）(前气门目(Prostigmata))，例如蜂盾螨属（Acarapis spp.）、姬螯螨属（Cheyletiella spp.）、禽螯螨属（Ornithocheyletia spp.）、肉螨属（Myobia spp.）、疮螨属（Psorergates spp.）、蠕形螨属（Demodex spp.）、恙螨属（Trombicula spp.）、Neotrombiculla spp.、Listrophorus spp.；和粉螨目（Acaridida）(无气门目(Astigmata))，例如粉螨属（Acarus spp.）、食酪螨属（Tyrophagus spp.）、嗜木螨属（Caloglyphus spp.）、颈下螨属（Hypodectes spp.）、翅螨属（Pterolichus spp.）、痒螨属（Psoroptes spp.）、皮螨属（Chorioptes spp.）、耳疥螨属（Otodectes spp.）、疥螨属（Sarcoptes spp.）、耳螨属（Notoedres spp.）、鸟疥螨属（Knemidocoptes spp.）、气囊螨属（Cytodites spp.）鸡雏螨属（Laminosioptes spp.）。
示例性的寄生原生动物包括、但不限于：
鞭毛纲(Mastigophora(Flagellata))，例如，锥虫科(Trypanosomatidae)，例如，布鲁斯锥虫(Trypanosoma b.brucei)、冈比锥虫(T.b.gambiense)、罗德森锥虫(T.b.rhodesiense)、刚果锥虫(T.congolense)、克鲁兹锥虫(T.cruzi)、伊氏锥虫(T.evansi)、马锥虫(T.equinum)、刘氏锥虫(T.lewisi)、鲈鱼锥虫(T.percae)、猿猴锥虫(T.simiae)、活跃锥虫(T.vivax)、巴西利什曼虫(Leishmania brasiliensis)、多氏利什曼虫(L.donovani)、热带利什曼虫(L.tropica)，例如毛滴虫科(Trichomonadidae)，例如兰氏贾第虫(Giardia lamblia)、犬贾第虫(G.canis)。
肉鞭毛虫亚门(Sarcomastigophora)(根足总纲)，例如内阿米巴科(Entamoebidae)，例如痢疾内阿米巴(Entamoeba histolytica)、哈氏虫科(Hartmanellidae)，例如棘变形虫属(Acanthamoeba sp.)、哈氏虫属(Harmanella sp.)。
顶复亚门(Apicomplexa)(孢子纲(Sporozoa))，例如艾美虫科(Eimeridae)，例如堆形艾美虫(Eimeria acervulina)、腺样艾美虫(E.adenoides)、阿州艾美虫(E.alabamensis)、鸭艾美虫(E.anatis)、鹅艾美虫(E.anserina)、阿氏艾美虫(E.arloingi)、阿洛尼氏艾美虫(E.ashata)、奥本艾美虫(E.auburnensis)、牛艾美虫(E.bovis)、波氏艾美虫(E.brunetti)、犬艾美虫(E.canis)、美栗鼠艾美虫(E.chinchillae)、E.clupearum、鸽艾美虫(E.columbae)、E.contorta、槌状艾美虫(E.crandalis)、德氏艾美虫(E.debliecki)、散布艾美虫(E.dispersa)、椭圆艾美虫(E.ellipsoidales)、镰刀形艾美虫(E.falciformis)、福氏艾美虫(E.faurei)、黄色艾美虫(E.flavescens)、加洛帕沃尼艾美虫(E.gallopavonis)、哈氏艾美虫(E.hagani)、肠艾美虫(E.intestinalis)、E.iroquoina、无残艾美虫(E.irresidua)、唇艾美虫(E.labbeana)、勒氏艾美虫(E.leucarti)、大型艾美虫(E.magna)、巨型艾美虫(E.maxima)、中型艾美虫(E.media)、珠鸡艾美虫(E.meleagridis)、火鸡和缓艾美虫(E.meleagrimitis)、和缓艾美虫(E.mitis)、毒害艾美虫(E.necatrix)、雅氏艾美虫(E.ninakohlyakimovae)、羊艾美虫(E.ovis)、小型艾美虫(E.parva)、孔雀艾美虫(E.pavonis)、穿孔艾美虫(E.perforans)、E.phasani、梨形艾美虫(E.piriformis)、早熟艾美虫(E.praecox)、E.residua、粗糙艾美虫(E.scabra)、E.spec.、斯氏艾美虫(E.stiedai)、猪艾美虫(E.suis)、禽艾美虫(E.tenella)、树艾美虫(E.truncata)、特鲁特艾美虫(E.truttae)、邱氏艾美虫(E.zuernii)；格洛虫属(Globidiumspec.)，贝氏等孢子虫(Isospora belli)、犬等孢子虫(I.canis)、猫等孢子虫(I.felis)、俄亥俄等孢子虫(I.ohioensis)、I.rivolta、等孢子虫属(I.spec.)、猪等孢子虫(I.suis)、Cystisospora spec.、隐抱属(Cryptosporidiumspec.)，特别是C.parvum；例如弓形虫科(Toxoplasmadidae)，例如鼠弓形虫(Toxoplasma gondii)、Hammondia heydornii、Neospora caninum、贝斯虫(Besnoitia besnoitii)；例如肉抱子虫科(Sarcocystidae)，例如牛犬肉抱子虫(Sarcocystis bovicanis)、牛人肉抱子虫(S.bovihominis)、羊犬肉孢子虫(S.ovicanis)、羊猫肉孢子虫(S.ovifelis)、S.neurona、肉抱子虫属(S.spec.)、猪人肉抱子虫(S.suihominis)例如Leucozoidae例如Leucozytozoon simondi，例如症原虫科(Plasmodiidae)，例如伯氏鼠症原虫(Plasmodium berghei)、镰状症原虫(P.falciparum)、三日症原虫(P.malariae)、卵形症原虫(P.ovale)、间日症原虫(P.vivax)，症原虫属(P.spec.)，例如焦虫纲(Piroplasmea)，例如阿根廷巴贝虫(Babesia argentina)、牛巴贝虫(B.bovis)、犬巴贝虫(B.canis)、巴贝虫属(B.spec.)、泰勒原虫(Theileria parva)，泰勒虫属(Theileria spec.)，例如匿虫亚目(Adeleina)，例如犬肝簇虫(Hepatozooncanis)、肝簇虫属(H.spec.)。
蠕虫纲（helminths）的示例性病原性内寄生虫包括扁形动物(例如单殖亚纲(Monogenea)、绦虫(Cestodes)和吸虫类(Trematodes))、线虫类、棘头纲(Acanthocephala)，和舌形动物门(Pentastoma)。其它示例性的蠕虫纲包括、但不限于：
单殖亚纲：例如三代虫属(Gyrodactylus spp.)、指环虫(Dactylogyrus spp.)、多盘吸虫(Polystoma spp.)
绦虫：假叶目(Pseudophyllidea)，例如:裂头绦虫属(Diphyllobothrium spp.)、迭宫绦虫属(Spirometra spp.)、Schistocephalus spp.、舌状绦虫属(Ligula spp.)、吸叶绦虫属(Bothridium spp.)、大复殖孔绦虫属(Diplogonoporus spp.)
圆叶目(Cyclophyllidea)，例如：中殖孔绦虫属(Mesocestoides spp.)、裸头绦虫属(Anoplocephala spp.)、Paranoplocehala spp.、蒙尼绦虫属(Moniezia spp.)、Thysanosomsa spp.、曲子宫绦虫属(Thysaniezia spp.)、无卵黄腺绦虫属(Avitellinaspp.)、西里西亚绦虫属(Stilesia spp.)、鸣绦虫属(Cittotaenia spp.)、Andyra spp.、伯特绦虫属(Bertiella spp.)、血寄生绦虫属(Taenia spp.)、棘球绦虫属(Echinococcusspp.)、泡尾绦虫属(Hydatigera spp.)、代凡绦虫属(Davainea spp.)、方形绦虫属(Raillietina spp.)、膜壳绦虫属(Hymenolepis spp.)、棘鳞绦虫属(Echinolepis spp.)、棘叶绦虫属(Echinocotyle spp.)、双睾绦虫属(Diorchis spp.)、犬复孔绦虫属(Dipylidium spp.)、约优克斯绦虫属(Joyeuxiella spp.)、复孔绦虫属(Diplopylidiumspp.)
吸虫：选自复殖亚纲(Digenea)，例如：双穴吸虫属(Diplostomum spp.)、茎穴吸虫属(Posthodiplostomum spp.)、血吸虫属(Schistosoma spp.)、毛血吸虫属(Trichobilharzia spp.)、鸟毕吸虫属（Ornithobilharzia spp. ）、澳毕吸虫属(Austrobilharzia spp.)、巨毕吸虫属(Gigantobilharzia spp.)、彩蚴吸虫属(Leucochloridium spp.)、短咽类吸虫属(Brachylaima spp.)、棘口吸虫(Echinostomaspp.)、棘缘吸虫属(Echinoparyphium spp.)、棘隙吸虫属(Echinochasmus spp.)、低颈吸虫属(Hypoderaeum spp.)、片形吸虫属(Fasciola spp.)、片形吸虫属(Fasciolidesspp.)、姜片虫属(Fasciolopsis spp.)、环腔吸虫属(Cyclocoelum spp.)、盲腔吸虫属(Typhlocoelum spp.)、同盘吸虫属(Paramphistomum spp.)、杯殖吸虫属(Calicophoronspp.)、殖盘吸虫属(Cotylophoron spp.)、Gigantoctyle spp.、菲策吸虫(Fischoederiusspp.)、Gastrothylacus spp.、背孔吸虫属(Notocotylus spp.)、下弯吸虫属(Catatropisspp.)、斜睾吸虫属(Plagiorchis spp.)、前殖吸虫属(Prosthogonimus spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、阔盘吸虫属(Eurytema spp.)、隐孔吸虫属(Troglotrema spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、豆形肛瘤吸虫属(Collyriclum spp.)、侏形吸虫属(Nanophyetus spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、支睾吸虫属(Clonorchis spp.)、次睾吸虫属(Metorchis spp.)、异形吸虫属(Heterophyes spp.)、后殖吸虫属(Metagonimus spp.)
线虫：Trichinellida，例如：鞭虫属(Trichuris spp.)、毛细线虫属(Capillariaspp.)、Trichomosoides spp.、旋毛形线虫(Trichinella spp.)
垫刃目(Tylenchida)，例如：Micronema spp.、类圆线虫属(Strongyloides spp.)
Rhabditina例如: 圆线虫属(Strongylus spp.)、三齿属(Triodontophorusspp.)、食道齿属(Oesophagodontus spp.)、毛线属(Trichonema spp.)、辐首属(Gyalocephalus spp.)、柱咽属(Cylindropharynx spp.)、盂口属(Poteriostomum spp.)、Cyclococercus spp.、Cylicostephanus spp.、Oesophagostomum spp.、夏伯特属(Chabertia spp.)、冠尾属(Stephanurus spp.)、钩虫属(Ancylostoma spp.)、弯口属(Uncinaria spp.)、Bunostomum spp.、球首属(Globocephalus spp.)、比翼属(Syngamusspp.)、Cyathostoma spp.、后圆线(虫)属(Metastrongylus spp.)、网尾属(Dictyocaulusspp.)、缪勒属(Muellerius spp.)、Protostrongylus spp.、Neostrongylus spp.、囊尾属(Cystocaulus spp.)、Pneumostrongylus spp.、Spicocaulus spp.、Elaphostrongylusspp.、副鹿圆线虫属(Parelaphostrongylus spp.)、Crenosoma spp.、Paracrenosomaspp.、Angiostrongylus spp.、猫圆线虫属(Aelurostrongylus spp.)、类丝虫属(Filaroides spp.)、Parafilaroides spp.、Trichostrongylus spp.、血矛线虫属(Haemonchus spp.)、奥斯特线虫(Ostertagia spp.)、马歇尔线虫(Marshallagia spp.)、Cooperia spp.、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、猪圆属(Hyostrongylus spp.)、Obeliscoides spp.、裂口线虫属(Amidostomum spp.)、盘头线虫属(Ollulanus spp.)
旋尾目(Spirurida)，例如:尖尾线虫属(Oxyuris spp.)、Enterobius spp.、栓尾属(Passalurus spp.)、三种管状属(Syphacia spp.)、无刺属(Aspiculuris spp.)、Heterakis spp.；蛔虫属(Ascaris spp.)、弓蛔属(Toxascaris spp.)、弓首属(Toxocaraspp.)、Baylisascaris spp.、副蛔虫属(Parascaris spp.)、异尖属(Anisakis spp.)、Ascaridia spp.；颚口虫属(Gnathostoma spp.)、Physaloptera spp.、Thelazia spp.、Gongylonema spp.、Habronema spp.、副柔线属(Parabronema spp.)、Draschia spp.、龙线属(Dracunculus spp.)；冠丝虫属(Stephanofilaria spp.)、副丝虫属(Parafilariaspp.)、腹腔丝虫属(Setaria spp.)、Loa spp.、恶丝虫属(Dirofilaria spp.)、类平滑丝虫属(Litomosoides spp.)、布鲁格丝虫属(Brugia spp.)、吴策线虫属(Wuchereria spp.)、盘尾属(Onchocerca spp.)
棘头虫纲(Acanthocephala):Oligacanthorhynchida例如：巨吻丝虫种(Macracanthorhynchus spp.)、前睾丝虫种(Prosthenorchis spp.)；多形目(Polymorphida)，例如：细颈丝虫种(Filicollis spp.)；Moniliformida，例如：念珠丝虫种(Moniliformis spp.)，
棘吻目(Echinorhynchida)，例如，棘头虫属(Acanthocephalus spp.)、鱼棘头虫属(Echinorhynchus spp.)、Leptorhynchoides spp.
舌形动物门(Pentastoma)：蛇舌状虫目(Porocephalida)，例如舌虫属(Linguatula spp.)
在兽医领域和动物饲养领域，通过本领域已知的一般方法，诸如肠内地、胃肠外地、真皮地或鼻地，以合适制品的形式实施根据本发明的活性物质的施用。施用可以预防性地或治疗性地实施。
因而，本发明的一个实施方案涉及用作药物的根据本发明的化合物。
另一个方面涉及用作抗内寄生剂、尤其是杀蠕虫剂或抗原生动物剂的根据本发明的化合物。例如，根据本发明的化合物用作抗内寄生剂、尤其是杀蠕虫剂或抗原生动物剂，例如，在动物畜牧业中，在动物繁育中，在动物圈养中，在卫生领域中。
另一个方面涉及用作抗外寄生剂、尤其是杀节肢动物剂诸如杀昆虫剂或杀螨剂的根据本发明的化合物。例如，根据本发明的化合物用作抗外寄生剂，尤其是杀节肢动物剂诸如杀昆虫剂或杀螨剂，例如，在动物畜牧业中，在动物繁育中，在动物圈养中，在卫生领域中。
式(I)的活性物质和包含它们的组合物适合用于保护工业材料免于昆虫的攻击或破坏，所述昆虫来自例如鞘翅目（Coleoptera）、膜翅目（Hymenoptera）等翅目（Isoptera）、鳞翅目（Lepidoptera）、啮虫目（Psocoptera）和衣鱼目（Zygentoma）。
在本文中，工业材料应理解为是指无生命材料，如优选塑料、粘合剂、胶料、纸类和卡纸板、皮革、木料和木制加工产品和涂料组合物。本发明用于保护木材的用途是特别优选的。
在根据本发明的一个实施方案中，根据本发明的组合物或制剂包含至少一种其它杀昆虫剂和/或至少一种杀真菌剂。
在另一个实施方案中，根据本发明的该组合物是现成即可使用的组合物，即它可以不经进一步改变地应用于合适的材料。合适的其它杀昆虫剂或杀真菌剂是上述的那些。
令人惊奇地，还已经发现，根据本发明的活性物质和组合物可以用于保护与海水或出海口的水接触的物体（尤其是船体、筛、网、建筑、码头和信号装置）免于被植被覆盖。同样地，根据本发明的活性物质和组合物可以单独使用或与其它活性物质联合使用作为防污组合物。
下面的制备和应用实施例例证了本发明，而不限制本发明。
制备实施例
合成实施例1
2-溴N-[1-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-1)
首先将1-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-胺(255 mg)加入N,N-二甲基甲酰胺(2 ml)中，并在室温下加入2-(7-氮杂-1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(482mg)和二异丙基乙胺(0.59 ml)，并将混合物搅拌1 h。然后加入2-溴苯甲酸(200 mg)在N,N-二甲基甲酰胺(1 ml)中的溶液，并将混合物搅拌另外2 h。然后加入冰冷的水，并将反应混合物用二氯甲烷萃取。将合并的有机相依次用碳酸氢钠溶液、水和饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。使用流动相石油醚/乙酸乙酯(对12%的石油醚中的乙酸乙酯等度)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物。得到150 mg标题化合物。
合成实施例2
2-氯-N-[1-(2,6-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-61)
步骤1: 1-(2,6-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-胺(经由路线B-1)
首先将2,6-二甲基苯基肼盐酸盐(3.50 g)加入乙醇(30 ml)中，加入甲醇钠溶液(3.29 g在20 ml乙醇中)和3-乙氧基丙烯腈(2.95 g)，并将混合物在回流下加热9 h，然后在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物在真空中浓缩，溶解于乙酸乙酯中，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。首先使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物，然后使用流动相水/乙腈(梯度= 40 min，从10%的乙腈在水中的溶液至100%乙腈)通过制备型HPLC色谱分离。得到39 mg标题化合物。
步骤2: 2-氯-N-[1-(2,6-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲酰胺
首先将1-(2,6-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-胺(37 mg)加入二氯甲烷(2 ml)中，在0℃加入三乙胺(0.14 ml)和2-氯苯甲酰氯(35 mg)在二氯甲烷(1 ml)中的溶液，并将混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物用二氯甲烷稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物。得到15 mg标题化合物。
合成实施例3
2-溴-N-[1-(2,3-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-63)
步骤1: 1-(2,3-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(经由路线B-1)
首先将2,3-二氟苯基肼盐酸盐(5.00 g)加入乙醇(30 ml)中，加入甲醇钠溶液(4.49 g在20 ml乙醇中)和3-乙氧基丙烯腈(4.03 g)，并将混合物在回流下加热过夜。然后将反应混合物在真空中浓缩，溶解于乙酸乙酯中，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物。得到1.79 g标题化合物。
步骤2: 2-溴-N-[1-(2,3-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲酰胺
首先将1-(2,3-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(100 mg)加入二氯甲烷(2 ml)中，在0℃加入三乙胺(0.36 ml)和2-溴苯甲酰氯(113 mg)在二氯甲烷(1 ml)中的溶液，并将混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物用二氯甲烷稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物。得到116 mg标题化合物。
合成实施例4
N-[1-(2,5-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-5-氟-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(表1中的化合物I-1-72)
步骤1: 1-(2,5-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(经由路线B-1)
首先将2,5-二氟苯基肼(3.62 g)加入乙醇(10 ml)中，加入甲醇钠溶液(4.07 gin 10 ml乙醇)和3-乙氧基丙烯腈(3.66 g)，并将混合物在回流下加热过夜。然后将反应混合物在真空中浓缩，溶解于乙酸乙酯中，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物。得到2.88 g标题化合物。
步骤2: N-[1-(2,5-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-5-氟-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H- 吡唑-4-甲酰胺
首先将5-氟-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酸(130 mg)加入二氯甲烷(4ml)中，在0℃加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(147 mg)和1-羟基-1-H-苯并三唑(104 mg)，并将混合物搅拌30 min。然后加入1-(2,5-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(100 mg)在二氯甲烷(1 ml)中的溶液，并将混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物用二氯甲烷稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。首先使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物，然后使用流动相水/乙腈(梯度= 40 min，从10%的乙腈在水中的溶液至100%乙腈)通过制备型HPLC色谱分离。得到16 mg标题化合物。
合成实施例5
2-氯-N-[1-(2-乙氧基-6-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-117)
步骤1: 1-(2-乙氧基-6-氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(经由路线B-1)
首先将2,6-二氟苯基肼(5.00 g)加入乙醇(30 ml)中，加入甲醇钠溶液(4.49 g在20 ml乙醇中)和3-乙氧基丙烯腈(4.03 g)，并将混合物在回流下加热过夜。然后将反应混合物在真空中浓缩，溶解于乙酸乙酯中，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。然后将残余物再次溶解在乙醇(50 ml)中，并在回流下加热过夜。然后将反应混合物再次在真空中浓缩，溶解于乙酸乙酯中，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。然后使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物。得到152 mg标题化合物。
步骤2: 2-氯-N-[1-(2-乙氧基-6-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲酰胺
首先将1-(2-乙氧基-6-氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(71 mg)加入二氯甲烷(2 ml)中，在0℃加入三乙胺(0.22 ml)和2-氯苯甲酰氯(56 mg)在二氯甲烷(1 ml)中的溶液，并将混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物用二氯甲烷稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物。得到60 mg标题化合物。
合成实施例6
2-溴-N-[1-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基]苯甲酰胺(表2中的化合物I-4-2)
步骤1: 1-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-胺(经由路线C-1)
首先将2,6-二氟苯基肼盐酸盐(2.00 g)加入乙醇(20 ml)中，在室温下缓慢地逐滴加入乙醇钠(在乙醇中的21%的, 3.02 g)，将混合物搅拌10 min，加入丙烯腈(0.80 ml)，并将混合物在回流下加热过夜。然后将反应混合物在真空中浓缩，溶解于二氯甲烷中，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。剩下1.40 g粗产物，将其不经进一步纯化地用于下一步。
步骤2: 2-溴-N-[1-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基]苯甲酰胺
首先将1-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-胺(150 mg)加入二氯甲烷(2ml)中，在0℃加入三乙胺(0.32 ml)和2-溴苯甲酰氯(167 mg)在二氯甲烷(1 ml)中的溶液，并将混合物在0℃搅拌6 h和在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物用二氯甲烷稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物。得到15 mg标题化合物。
合成实施例7
N-[1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-3-(三氟甲基)吡啶-2-甲酰胺(表1中的化合物I-1-91)
步骤1: N-[1-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基]乙酰胺
在冰冷却下，将1-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-胺(1.40 g，作为得自合成实施例6、步骤1的粗制混合物)溶解在乙酸酐(6 ml)中并在室温下搅拌过夜。然后将混合物用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物。得到537 mg标题化合物。
步骤2: N-[1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]乙酰胺
首先将N-[1-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基]乙酰胺(200 mg)加入1,4-二氧杂环己烷(1 ml)中，加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(209 mg)，并将混合物在室温下搅拌30 min。将反应混合物过滤，并将滤液在真空中浓缩至干燥。使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物。得到140 mg标题化合物。
步骤3: 1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(经由路线D-1)
首先将N-[1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]乙酰胺(50 mg)加入水(1 ml)中，加入浓盐酸(0.07 ml)，并将混合物在回流下加热8 h。然后用浓氢氧化钠水溶液使反应混合物呈碱性，并用二氯甲烷萃取。在真空中浓缩有机相至干燥。得到25 mg标题化合物。
步骤4: N-[1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-3-(三氟甲基)吡啶-2-甲酰胺
首先将3-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸(76 mg)加入二氯甲烷(2 ml)中，在0℃加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(95 mg)和1-羟基-1H-苯并三唑(67 mg)，并将混合物搅拌1 h。然后加入1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺(66 mg)在二氯甲烷(1 ml)中的溶液，并将混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物用二氯甲烷稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。首先使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物，然后使用流动相水/乙腈(梯度=40 min，从10%的乙腈在水中的溶液至100%乙腈)通过制备型HPLC色谱分离。得到55 mg标题化合物。
合成实施例8
N-[1-(2,6-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-碘苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-123)
步骤1: 1-(2,6-二氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(经由路线B-1)
首先将2,6-二氯苯基肼(10.0 g)加入乙醇(65 ml)中，加入甲醇钠溶液(3.04 gin 35 ml乙醇)和3-乙氧基丙烯腈(6.82 g)，并将混合物在80℃搅拌12 h和在室温下搅拌2d。然后将反应混合物在真空中浓缩，溶解于乙酸乙酯中，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物。得到832 mg标题化合物。
步骤2: N-[1-(2,6-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-碘苯甲酰胺
首先将1-(2,6-二氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(150 mg)加入二氯甲烷(2 ml)中，在0℃加入三乙胺(0.28 ml)和2-碘苯甲酰氯(175 mg)在二氯甲烷(1 ml)中的溶液，并将混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物用二氯甲烷稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物。得到150 mg标题化合物。
合成实施例9
N-[1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2,6-二氟苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-146)
步骤1: 1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(经由路线A-1)
首先将1H-吡唑-3-胺(1.80 g)加入乙腈(50 ml)中，加入2,3,5-三氟吡啶(2.88g)和碳酸钾(5.99 g)，并将混合物在回流下加热过夜。然后将反应混合物在真空中浓缩，溶解于二氯甲烷中，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物。得到610 mg标题化合物。
分离出410 mg异构的1-(2,5-二氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-胺作为另一种产物。
步骤2: N-[1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2,6-二氟苯甲酰胺
首先将1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(66 mg)加入二氯甲烷(2 ml)中，在0℃加入三乙胺(0.14 ml)和2,6-二氟苯甲酰氯(59 mg)在二氯甲烷(1 ml)中的溶液，并将混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物用二氯甲烷稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物。得到107 mg标题化合物。
合成实施例10
2-溴-N-[1-(3,5,6-三氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-164)
步骤1: 1-(3,5,6-三氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(经由路线A-1)
首先将1H-吡唑-3-胺(2.00 g)加入乙腈(75 ml)中，加入2,3,5,6-四氟吡啶(3.64g)和碳酸钾(6.65 g)，并将混合物在回流下加热过夜。随后将反应混合物与叔丁基甲基醚一起研磨并过滤。在真空中将滤液浓缩至干燥。剩下2.51 g标题化合物。
步骤2: 2-溴-N-[1-(3,5,6-三氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]苯甲酰胺
类似于合成实施例9步骤2，在二氯甲烷中使1-(3,5,6-三氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(150 mg)与2-溴苯甲酰氯(169 mg)和三乙胺(0.29 ml)反应。在柱色谱法纯化后，得到145 mg标题化合物。
合成实施例11
N-[1-(2-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]-2-碘苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-139)
步骤1: 1-(2-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-胺(经由路线A-1)
首先将1H-吡唑-3-胺(2.00 g)加入二甲亚砜(25 ml)中，加入2-氯-3-氟吡啶(3.17 g)和碳酸钾(6.65 g)，并将混合物在120℃搅拌过夜。然后将反应混合物用二氯甲烷稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物。得到2.16 g标题化合物。
步骤2: N-[1-(2-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]-2-碘苯甲酰胺
类似于合成实施例9步骤2，在二氯甲烷中使1-(2-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-胺(100 mg)与2-碘苯甲酰氯(137 mg)和三乙胺(0.22 ml)反应。在柱色谱法纯化后，得到96mg标题化合物。
合成实施例12
N-[1-(5,6-二氟嘧啶-4-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-169)
步骤1: 1-(5,6-二氟嘧啶-4-基)-1H-吡唑-3-胺(经由路线A-1)
首先将1H-吡唑-3-胺(1.25 g)加入乙腈(75 ml)中，加入4,5,6-三氟嘧啶(2.02g)和碳酸钾(4.16 g)，并将混合物在回流下加热过夜。然后将反应混合物用二氯甲烷稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物。得到379 mg标题化合物。
步骤2: N-[1-(5,6-二氟嘧啶-4-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
类似于合成实施例9步骤2，在二氯甲烷中使1-(5,6-二氟吡啶-4-基)-1H-吡唑-3-胺(62 mg)与2-(三氟甲基)苯甲酰氯(66 mg)和三乙胺(0.13 ml)反应。在柱色谱法纯化后，得到6 mg标题化合物。
合成实施例13
2-氯-N-[1-(3-氟吡嗪-2-基)-1H-吡唑-3-基]苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-174)
步骤1: 1-(3-氟吡嗪-2-基)-1H-吡唑-3-胺(经由路线A-1)
首先将1H-吡唑-3-胺(2.00 g)加入乙腈(75 ml)中，加入2,3-二氟吡嗪(2.79 g)和碳酸钾(6.65 g)，并将混合物在回流下加热过夜。然后将反应混合物用二氯甲烷稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。将残余物与叔丁基甲基醚一起研磨，并将沉淀的固体分离出，洗涤和干燥。得到2.24 g标题化合物。
步骤2: 2-氯-N-[1-(3-氟吡嗪-2-基)-1H-吡唑-3-基]苯甲酰胺
类似于合成实施例9步骤2，在二氯甲烷中使1-(3-氟吡嗪-2-基)-1H-吡唑-3-胺(150 mg)与2-氯苯甲酰氯(162 mg)和三乙胺(0.35 ml)反应。在柱色谱法纯化后，得到188mg标题化合物。
合成实施例14
2-氯-N-[1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-20)
类似于合成实施例9步骤2，在二氯甲烷中使1-(2-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-胺(300 mg)与2-氯苯甲酰氯(271 mg)和三乙胺(1.08 ml)反应。在柱色谱法纯化后，得到386mg标题化合物。
合成实施例15
2-氯-N-[1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-N-甲基苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-21)
首先将2-氯-N-[1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲酰胺(100 mg)加入四氢呋喃(2 ml)中，在0℃加入氢化钠(13 mg)，并将混合物在冷却下搅拌30 min。然后加入碘甲烷(0.02 ml)，并将混合物在0℃搅拌另外6 h，并在室温下搅拌过夜。然后将混合物用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物。得到84 mg标题化合物。
合成实施例16
2-氯-N-[1-(2-氯苯基)-4-氟-1H-吡唑-3-基]苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-27)
在氩气下，首先将2-氯-N-[1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]苯甲酰胺(151 mg)加入乙腈(2 ml)中，加入Selectfluor (646 mg)，并将混合物在室温下搅拌2天。然后将反应混合物溶解于二氯甲烷中并过滤，并将滤液在真空中浓缩至干燥。首先使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物，然后使用流动相水/乙腈(梯度= 40 min，从10%的乙腈在水中的溶液至100%乙腈)通过制备型HPLC色谱分离。得到12 mg标题化合物。
合成实施例17
N-[4-氯-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-15)
步骤1: 4-氯-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(经由路线F-1)
首先将1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(266 mg)加入四氢呋喃(9 ml)中，加入N-氯琥珀酰亚胺(202 mg)，并将混合物在室温下搅拌4 h。然后将反应混合物倒在冰上，剧烈搅拌，并用乙酸乙酯萃取。将有机相经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。得到413 mg粗制的标题化合物，其不经进一步纯化地进一步反应。
步骤2: N-[4-氯-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
首先将4-氯-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(66 mg)加入甲苯(2 ml)中，在0℃加入三乙胺(0.28 ml)和2-(三氟甲基)苯甲酰氯(140 mg)在甲苯(1 ml)中的溶液，并将混合物在80℃搅拌过夜。然后加入氰化银(I) (117 mg)，并将混合物在室温下搅拌另外2天。随后将反应混合物用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。首先使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物，然后使用流动相水/乙腈(梯度= 40 min，从10%的乙腈在水中的溶液至100%乙腈)通过制备型HPLC色谱分离。得到16 mg标题化合物。
合成实施例18
N-[4-溴-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-16)
步骤1: 4-溴-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(经由路线F-1)
首先将1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(266 mg)加入四氢呋喃(7 ml)中，加入N-溴琥珀酰亚胺(269 mg)，并将混合物在室温下搅拌3 h。然后将反应混合物倒在冰上，剧烈搅拌，并用乙酸乙酯萃取。将有机相经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。得到442 mg粗制的标题化合物，其不经进一步纯化地进一步反应。
步骤2: N-[4-溴-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
首先将4-溴-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(165 mg)加入甲苯(2 ml)中，在0℃加入三乙胺(0.25 ml)和2-(三氟甲基)苯甲酰氯(126 mg)在甲苯(1 ml)中的溶液，并将混合物在80℃搅拌过夜。然后加入氰化银(I) (97 mg)，并将混合物在室温下搅拌另外2天。随后将反应混合物用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。首先使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物，然后使用流动相水/乙腈(梯度= 40 min，从10%的乙腈在水中的溶液至100%乙腈)通过制备型HPLC色谱分离。得到18 mg标题化合物。
合成实施例19
N-[4-碘-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-17)
步骤1: 4-碘-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(经由路线F-1)
首先将1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(266 mg)加入四氢呋喃(7 ml)中，加入N-碘琥珀酰亚胺(340 mg)，并将混合物在室温下搅拌3 h。然后将反应混合物倒在冰上，剧烈搅拌，并用乙酸乙酯萃取。将有机相经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。得到557 mg粗制的标题化合物，其不经进一步纯化地进一步反应。
步骤2: N-[4-碘-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
首先将4-碘-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-胺(180 mg)加入甲苯(3 ml)中，在0℃加入三乙胺(0.24 ml)和3-(三氟甲基)苯甲酰氯(117 mg)在甲苯(2 ml)中的溶液，并将混合物在80℃搅拌过夜。然后加入氰化银(I) (91 mg)，并将混合物在室温下搅拌另外2天。随后将反应混合物用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。首先使用流动相环己烷/乙酸乙酯(梯度= 2 h，从100%环己烷至100%乙酸乙酯)，通过硅胶上的柱色谱法纯化残余物，然后使用流动相水/乙腈(梯度= 40 min，从10%的乙腈在水中的溶液至100%乙腈)通过制备型HPLC色谱分离。得到11 mg标题化合物。
类似于给出的合成实施例，得到下面的新颖的式(II-1)的1H-吡唑-3-胺:
1-(2,3-二氯苯基)-1H-吡唑-3-胺，类似于合成实施例3、步骤1，从2,3-二氯苯基肼盐酸盐开始:
。
1-(3-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-胺: 类似于合成实施例3、步骤1，从3-氯-2-氟苯基肼盐酸盐开始:
。
1-(2-氯-6-乙氧基苯基)-1H-吡唑-3-胺: 类似于合成实施例5、步骤1，从2-氯-6-氟苯基肼盐酸盐开始:
。
1-(2-氯-4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-胺: 类似于合成实施例3、步骤1，从2-氯-4-甲基苯基肼盐酸盐开始:
。
1-(3,5-二氟-6-甲基吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺: 类似于合成实施例9、步骤1，从2,3,5-三氟-6-甲基吡啶开始:
。
1-(5-氯吡嗪-2-基)-1H-吡唑-3-胺: 类似于合成实施例13、步骤1，从2,5-二氯吡嗪开始: 。
1-(6-氟吡嗪-2-基)-1H-吡唑-3-胺: 类似于合成实施例13、步骤1，从2,6-二氟吡嗪开始:
。
1-(3-甲氧基吡嗪-2-基)-1H-吡唑-3-胺: 类似于合成实施例13、步骤1，从2-氯-3-甲氧基吡嗪开始。
4-(3-氨基-1H-吡唑-1-基)嘧啶-5-甲腈: 类似于合成实施例12、步骤1，从4-氯嘧啶-5-甲腈开始: 。
1-(5-氯-3-氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺: 类似于合成实施例9、步骤1，从5-氯-2,3-二氟吡啶开始:
。
1-(3-氯-5-氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺: 类似于合成实施例9、步骤1，从3-氯-2,5-二氟吡啶开始:
。
合成实施例20
N-[2-(2-氯苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表3中的化合物I-2-1)
类似于合成实施例9步骤2，在二氯甲烷中使2-(2-氯苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(150 mg)与2-(三氟甲基)苯甲酰氯(160 mg)和三乙胺(0.32 ml)反应。在柱色谱法纯化和制备型HPLC后，得到171 mg标题化合物。
合成实施例21
N-[2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表5中的 化合物I-2-35)
中间体2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(IX)的合成方案(经由路线A-3)
步骤1: 2-[2-(2,6-二氟苯基)亚肼基]丙醛肟(实施例21-II)
将0.1 mol的2,6-二氟苯基肼(实施例21-I)和0.12 mol的异亚硝基丙酮在乙醇中在回流下加热3 h。冷却至室温以后，将沉淀的固体滤出，用乙醇洗涤并干燥。得到理论值的75%的腙肟(实施例21-II)。
步骤2: 2-(2,6-二氟苯基)-4-甲基-2H-1,2,3-三唑(实施例21-III)
将0.1 mol的腙肟(实施例21-II)在乙酸酐中的溶液缓慢地加热至120℃，并在该温度搅拌2 h。在旋转蒸发器上除去多余的乙酸酐。不经进一步后处理，进一步使用形成的甲基三唑(实施例21-III) (理论值的65%)，。
步骤3: 2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-甲酸(实施例21-IV)
少量逐份地，将0.2 mol的重铬酸钠加入充分搅拌的0.1 mol的甲基三唑(实施例21-III)在66%的的硫酸中的溶液中。在烧瓶中的Cr6+的黄橙色消失以后才加入单独一份重铬酸盐。此外，如此计量加入所述份，使得烧瓶中的温度保持在约80-90℃。然后将混合物在蒸汽浴上加热1 h。冷却后，将混合物倒入约相同量的冰中，并使其静置过夜。将沉淀的酸(实施例21-IV)滤出，用水洗涤并干燥。得到理论值的50%的酸(实施例21-IV)。
步骤4: 2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-甲酸甲酯(实施例21-V)
将氯化氢导入通过酸(实施例21-IV)于甲醇中的沸腾溶液2 h。冷却后，将酯(实施例21-V)的白色晶体滤出(理论值的85%)。
步骤5: 2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-碳酰肼(实施例21-VI)
将酯(实施例21-V)与过量的1.5当量的水合肼在乙醇中煮沸4 h。冷却后，将酰肼(实施例21-VI)的晶体用水洗涤并干燥。得到理论值的90%。
步骤6: 2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-羰基叠氮化物(实施例21-VII)
将亚硝酸钠的水溶液加入到酰肼(实施例21-VI)在20%的盐酸水溶液中的悬浮液中。在10℃进一步搅拌以后，将酰基叠氮(实施例21-VII)的晶体滤出，用水洗涤并在真空中在室温下干燥。得到理论值的75%。
步骤7: 2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-羰基异氰酸酯(实施例21-VIII)
将干燥的酰基叠氮(实施例21-VII)在甲苯中煮沸，直到停止产生气体(约2 h)。然后在旋转蒸发器上除去甲苯，并使异氰酸酯(实施例21-VIII)的粘稠残余物直接地进一步反应，而不经进一步纯化。得到理论值的约90%。
步骤8: 2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(实施例21-IX)
将异氰酸酯(实施例21-VIII)通过在盐酸中煮沸30 min进行水解。在旋转蒸发器上除去残余的挥发性物质，并用碳酸钠溶液处理残余物。将沉淀的晶体滤出，用水洗涤，并从己烷重结晶。得到理论值的70%的胺(实施例21-IX)。
N-[2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表5中的 化合物I-2-35)
类似于合成实施例9步骤2，在3.9 ml二氯甲烷中使2-(2,6-二氟苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(150 mg)与2-(三氟甲基)苯甲酰氯(160 mg)和三乙胺(0.21 ml)反应。在柱色谱法纯化和制备型HPLC后，得到143 mg标题化合物。
合成实施例22
N-[1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-5-氟-1H-吲唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表4中的化合物I-5-2)
步骤1: 1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-5-氟-1H-吲唑-3-胺(经由路线A-2)
在氩气下，首先将5-氟-1H-吲唑-3-胺(100 mg)加入到N,N-二甲基甲酰胺(1 ml)中，加入氢化钠(16 mg)，并将混合物在室温下搅拌30 min。逐滴加入2,3,5-三氟吡啶的溶液(88 mg在0.5 ml N,N-二甲基甲酰胺中)，并将混合物在室温下搅拌2天。然后将反应混合物溶解于乙酸乙酯中，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。得到121 mg粗制的标题化合物，其不经进一步纯化地进一步反应。
步骤2: N-[1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-5-氟-1H-吲唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰 胺
首先将1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(121 mg)加入到乙腈(3 ml)中，在室温下下加入碳酸钾(284 mg)和2-(三氟甲基)苯甲酰氯(287 mg)，并将混合物搅拌过夜。然后将反应混合物用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空中浓缩至干燥。使用流动相水/乙腈(梯度= 40 min，从10%的乙腈在水中的溶液至100%乙腈)，通过制备型HPLC色谱分离残余物。得到13 mg标题化合物。
合成实施例23
N-{1-[3-氟-4-(4-氟苯基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-640)
步骤1: 1-(3-氟-4-碘吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(根据 A-1)
将3-氨基吡唑(0.50 g)、2,3-二氟-4-碘吡啶(1.45 g)、碳酸钾(3.3 g)和10 ml无水二甲亚砜的混合物在85℃搅拌48小时。为进行后处理，在室温下下加入100 ml水，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机相用硫酸镁干燥，然后完全蒸发浓缩，并使用乙酸乙酯/甲醇梯度在硅胶上色谱分离。得到705 mg标题化合物。
步骤2: N-[1-(3-氟-4-碘吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-576)
在冰冷却下，将2-(三氟甲基)苯甲酰氯(412 mg)加入到1-(3-氟-4-碘吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-胺(600 mg)和三乙胺(0.83 ml)在二氯甲烷(12 ml)中的溶液中，并将混合物在0℃搅拌1小时，然后温热至室温过夜。将混合物完全蒸发浓缩，并将得到的残余物在乙酸乙酯和半饱和的碳酸氢钠溶液之间分配。蒸发浓缩有机相，并使用二氯甲烷/甲醇梯度在硅胶上色谱分离。得到650 mg标题化合物。
步骤3: N-{1-[3-氟-4-(4-氟苯基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-基}-2-(三氟甲基)苯 甲酰胺
将N-[1-(3-氟-4-碘吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(200mg)、4-氟硼酸(117 mg)、碳酸钠(170 mg)、1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II) (15mg)、1,2-二甲氧基乙烷(3 ml)和水(1 ml)的混合物在85℃加热6小时。将反应混合物蒸发浓缩，将残余物与乙酸乙酯一起研磨并滤出，并将滤液用水洗涤，干燥，并再次蒸发浓缩。使用环己烷/乙酸乙酯梯度，将以此方式得到的残余物在硅胶上色谱分离。得到81 mg标题化合物。
合成实施例24
2-{[1-(4-氨基-2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氨甲酰基}苯甲酸(表1中的化合物I-1-643)
步骤1: 2-{[1-(2,6-二氟-4-硝基苯基)-1H-吡唑-3-基]氨甲酰基}苯甲酸
在氩气下和在-20℃，将60%氢化钠(2.27 g)少量逐份地加入2-(1H-吡唑-3-基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(5.90 g)和3,4,5-三氟硝基苯(5.05 g)在四氢呋喃(120 ml)中的溶液中。在加入过程中，温度没有超过-5℃。6小时以后，使反应混合物温热至室温，搅拌进300 ml水中，并用乙酸乙酯萃取。干燥以后，将合并的有机相经硫酸镁干燥并过滤，并将滤液完全浓缩。得到8.5 g标题化合物。HPLC-MS: logP = 1.85, 质量(m/z): 389.0 (M+H)+。将以此方式得到的残余物用于下一步，不经进一步纯化。
步骤2: 2-{[1-(4-氨基-2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氨甲酰基}苯甲酸
在高压釜中，将上面的2-{[1-(2,6-二氟-4-硝基苯基)-1H-吡唑-3-基]氨甲酰基}苯甲酸(6.56 g)、甲醇(50 ml)和250 mg Pd/C (10%)的混合物在4巴氢气下在室温下氢化4天。在过滤除去催化剂并蒸发浓缩有机相之后，得到6.2 g标题化合物，其具有理论值的70%的含量。
合成实施例25
N-[1-(3-氰基吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(在表1中的化合物(I-1-575))
步骤1: N-(1H-吡唑-3-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
在隔离水分下，将3-氨基吡唑(43.9 g)和三乙胺(52.4 g)在乙腈(400 ml)中的溶液在0℃搅拌1小时。然后逐滴加入2-(三氟甲基)苯甲酰氯(109.1 g)在乙腈(50 ml)中的溶液，使得内部温度不超过7℃。使反应物温热至室温过夜，用600 ml水稀释，并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相经硫酸镁干燥，过滤并蒸发浓缩。将以此方式得到的残余物在回流下溶解在异丙醇(500 ml)中。冷却至室温以后，将已经分离出的晶体分离(48.6 g)。这是含有1摩尔当量的结晶异丙醇的标题化合物。
步骤2: N-[1-(3-氰基吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
将N-(1H-吡唑-3-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺x异丙醇(222 mg)在50 ml二甲基甲酰胺中的溶液在真空中蒸发浓缩至干燥。将残余物溶解于无水二甲基甲酰胺(3 ml)中，加入碳酸钾，并将得到的混合物剧烈搅拌5分钟。然后加入2-氯烟腈(88 mg)，将混合物在50℃搅拌6小时，然后在室温下下加入水(50 ml)，将混合物用乙酸乙酯萃取，并将合并的有机相经硫酸镁干燥和蒸发至干燥。使用环己烷/乙酸乙酯梯度通过在硅胶上色谱分离，得到标题化合物(149 mg)。
类似于给出的合成实施例得到下面的新颖的2-(三氟甲基)苯甲酰胺：
合成实施例26：
N-[1-(2,6-二氟-4-硝基苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-229))
类似于合成实施例25、步骤2，从3,4,5-三氟硝基苯开始:
。
合成实施例27：
N-{1-[2,6-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(化合物(I-1-230)表1)
类似于合成实施例25、步骤2，从1,2,3-三氟-5-(三氟甲基)苯开始:
。
合成实施例28：
N-[1-(4-氰基-2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-228))
类似于合成实施例25、步骤2，从3,4,5-三氟苄腈开始:
。
合成实施例29：
N-[1-(2-氰基-4,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-393))
类似于合成实施例25、步骤2，从2,3,5-三氟苄腈开始:
。
合成实施例30：
N-[1-(4-乙酰基-2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-584))
类似于合成实施例25、步骤2，从3,4,5-三氟乙酰苯开始:
。
合成实施例31：
N-{1-[3-氰基-6-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-569))
类似于合成实施例25、步骤2，从2-氯-6-(三氟甲基)烟腈开始:
。
合成实施例32：
N-{1-[3-氰基-4-(4-氟苯基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-641))
类似于合成实施例25、步骤2，从2-氯-4-(4-氟苯基)烟腈开始:
。
合成实施例33：
N-{1-[3-氰基-6-甲基-4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-571))
类似于合成实施例25、步骤2，从2-氯-6-甲基-4-(三氟甲基)烟腈开始:
。
合成实施例34：
N-[1-(6-氯-3-氰基吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-607))
类似于合成实施例25、步骤2，从2,6-二氯烟腈开始:
。
合成实施例35：
N-[1-(6-氯-5-氰基吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-608))
类似于合成实施例25、步骤2，同样从2,6-二氯烟腈开始，作为与合成实施例34的混合物:
。
合成实施例36：
N-{1-[3-氰基-6-(二乙基氨基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-568))
类似于合成实施例25、步骤2，从2-氯-6-(二乙基氨基)烟腈开始:
。
合成实施例37：
N-[1-(2-氯-3-氰基吡啶-4-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-585))
类似于合成实施例25、步骤2，从2,4-二氯烟腈开始:
。
合成实施例38：
N-[1-(4-氯-3-氰基吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-586))
类似于合成实施例25、步骤2，同样从2,4-二氯烟腈开始，形成为与合成实施例36的混合物，并使用环己烷/乙酸乙酯梯度通过硅胶上的色谱法分离:
。
合成实施例39：
N-[1-(3-氰基-6-丙基吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-573))
类似于合成实施例25、步骤2，从2-氯-6-丙基烟腈开始:
。
合成实施例40：
N-{1-[3-氰基-6-环丙基-4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-3-基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-570))
类似于合成实施例25、步骤2，从2-氯-6-环丙基-4-(三氟甲基)烟腈开始:
。
合成实施例41：
N-[1-(4-氨基-2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-227))
类似于合成实施例24、步骤2，从N-[1-(2,6-二氟-4-硝基苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(合成实施例26, 1.00 g)开始，得到830 mg标题化合物:
。
合成实施例42：
N-[1-(4-乙酰氨基-2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-583))
将N-[1-(4-氨基-2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(100mg)和乙酸酐(1 g)的混合物在室温下搅拌1小时，并用水(30 ml)稀释，并通过过滤来分离标题化合物(98 mg):
。
合成实施例43：
N-[1-(3-氰基吡嗪-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-574))
类似于合成实施例25、步骤2，从3-氯吡嗪-2-甲腈开始:
。
合成实施例44：
N-[1-(6-氯-5-氰基-3-氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物(I-1-606))
类似于合成实施例25、步骤2，从2,6-二氯-5-氟烟腈开始:
。
合成实施例45：
N-[2-(3,5-二氟吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
(表3中的化合物(I-2-63))
中间体2-(3,5-二氟吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(实施例45-V)的合成方案 (经由路线A-3)
步骤1: 3,5-二氟-2-肼基吡啶(实施例45-I)
将25 g 2,3,5-三氟吡啶与过量的水合肼一起在回流下加热1 h。然后将反应混合物进行蒸汽蒸馏，并收集约1 l馏出液。将馏出液每次用250 ml二氯甲烷萃取5次，将有机相经硫酸钠干燥，然后在旋转蒸发器上除去溶剂。得到粗制的肼基-3,5-二氟吡啶(理论值的48%)，其不经进一步后处理在下一步中反应。
步骤2: 2-[2-(3,5-二氟吡啶-2-基)亚肼基]丙醛肟(实施例45-II)
将得自第一步的肼基-3,5-二氟吡啶(实施例45-I)与20%过量的异亚硝基丙酮一起在乙醇中在回流下加热3 h。冷却后，将得到的沉淀物滤出，并用乙醇洗涤。得到粗制的丙醛肟(理论值的65%)其不经进一步后处理在下一步中反应。
步骤3: 3,5-二氟-2-(4-甲基-2H-1,2,3-三唑-2-基) (实施例45-III)
将0.1 mol的腙肟(实施例45-II)在乙酸酐中的溶液缓慢地加热至130℃并在该温度搅拌2 h。在旋转蒸发器上除去过量的乙酸酐，并不经进一步处理使用形成的甲基三唑(实施例45-III) (理论值的70%)。
步骤4: 2-(3,5-二氟吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-甲酸(实施例45-IV)
将重铬酸钠(0.2 mol)以小份加入充分搅拌的甲基三唑(实施例45-III, 0.1mol)在66%的的硫酸中的溶液中。在烧瓶中的Cr6+的黄橙色消失以后才加入每份单独份的重铬酸盐。此外，如此加入所述份，使得烧瓶中的温度保持在约80-90℃。然后将混合物在蒸汽浴上加热1 h。冷却后，将混合物倒入约相同量的冰中，并使其静置过夜。将沉淀的酸滤出，用水洗涤并干燥。得到理论值的50%的酸(实施例45-IV)。
步骤5: 2-(3,5-二氟吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(实施例45-V)
历时2 h将叠氮化钠以小份加入得自前体的酸(实施例45-IV)在50 ml氯仿和50ml浓硫酸中的搅拌混合物中。将反应物在55℃搅拌另外2 h。冷却后，将混合物倒入约相同量的冰中并使其静置过夜，然后将固体滤出，并用氨溶液将母液调节至碱性。将沉淀的酰胺滤出，用水洗涤并干燥。得到理论值的70%。
N-[2-(3,5-二氟吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表3中的化合物(I-2-63))
类似于合成实施例9步骤2，在4 ml二氯甲烷中使2-(3,5-二氟吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺(实施例45-V; 174 mg)与2-(三氟甲基)苯甲酰氯(150 mg)和三乙胺(0.23ml)反应。在柱色谱法纯化和制备型HPLC后，得到207 mg标题化合物。
类似于实施例45-V，得到下面的新颖的中间体(经由路线A-3)：
2-(3-氟吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺：
。
2-[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2H-1,2,3-三唑-4-胺：
。
2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2H-1,2,3-三唑-4-胺：
。
2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2H-1,2,3-三唑-4-胺：
。
合成实施例46
N-[1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡咯-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(化合物(I-3-1)表5)
中间体: 1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡咯-3-胺(实施例46-III)的合成方案(经由路 线A-4)
步骤1: 1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡咯(实施例46-I)
在搅拌下，将0.39 mol的2,5-二甲氧基四氢呋喃缓慢地逐滴加入0.39 mol的2,6-二氟苯胺在100 ml冰醋酸中的溶液中，并将混合物在100℃搅拌另外1 h。冷却至室温以后，在旋转蒸发器上除去冰醋酸，并用甲苯重复蒸发浓缩残余物。使用环己烷/乙酸乙酯(10:1至1:1)，在柱色谱法纯化后残余物，得到5.6 g（理论值的78%）期望的吡咯，其具有96%的纯度(LCMS)。
步骤2: 1-(2,6-二氟苯基)-3-硝基-1H-吡咯(实施例46-II)
在-10℃，将2 ml浓硝酸小心地逐滴加入162 ml乙酸酐中。然后在-40℃，将该混合物逐滴加入到5.4 g (0.31 mol) 1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡咯在80 ml乙酸酐中的溶液中。然后将混合物在该温度下搅拌另外2 h。将反应混合物倒在冰上并用氯仿萃取3次。在硫酸钠上干燥有机相以后，在旋转蒸发器上除去溶剂。使用环己烷/乙酸乙酯(10:1至1:1)，在柱色谱法纯化后残余物，除了得到2-硝基异构体以外，还得到3.2 g (理论值的48%)期望的3-硝基吡咯，其具有99%的纯度(LCMS)。
步骤3: 1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡咯-3-胺(实施例46-III)
在80℃，将575 mg (2.57 mmol) 3-硝基吡咯和2.43 g (12.8 mmol)氯化锡在17ml乙酸乙酯中搅拌过夜。冷却后，将混合物滤出，并在旋转蒸发器上除去溶剂。将以此方式得到的残余物不经进一步后处理地直接用于下一反应。
N-[1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡咯-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(化合物(I-3-1)表5)
类似于合成实施例9步骤2，在1.3 ml二氯甲烷中使粗制的1-(2,6-二氟苯基)-1H- 吡咯-3-胺(85 mg)与2-(三氟甲基)苯甲酰氯(92 mg)和三乙胺(0.12 ml)反应。在柱色谱法纯化和制备型HPLC后，得到26 mg标题化合物。
合成实施例47
N-[1-(2-氯苯基)-1H-吲唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(化合物(I-5-8)表4)
步骤1: 1-(2-氯苯基)-1H-吲唑-3-胺(经由路线B-2)
在氩气下，将2-碘苄腈(500 mg)、N'-(2-氯苯基)苯甲酰肼(646 mg)、碳酸钾(1207mg)、溴化亚铜(I) (31 mg)和反式-4-羟基-L-脯氨酸(57 mg)在二甲亚砜(7.5 ml)中在90℃搅拌48 h。冷却后，将反应混合物溶解于乙酸乙酯中，用饱和氯化铵溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，吸附到硅胶上，并使用流动相环己烷/乙酸乙酯通过硅胶上的柱色谱法进行纯化。得到226 mg标题化合物。
步骤2: N-[1-(2-氯苯基)-1H-吲唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表4中的化合 物I-5-8)
类似于合成实施例9步骤2，在4 ml二氯甲烷中使1-(2-氯苯基)-1H-吲唑-3-胺(174 mg)与2-(三氟甲基)苯甲酰氯(47 mg)和三乙胺(0.6 ml)反应。在柱色谱法纯化和制备型HPLC后，得到20 mg标题化合物。
类似于实施例47步骤1，从2-氟-6-碘苄腈和N'-(4-氰基-2,5-二氟苯基)苯甲酰肼可以得到4-(3-氨基-4-氟-1H-吲唑-1-基)-2,5-二氟苄腈。
合成实施例48
N-[1-(3,5-二氟-1-氧代吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的化合物I-1-438)
将N-[1-(3,5-二氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中的I-1-75; 150 mg)与过氧化氢-脲(153 mg)一起在3 ml二氯甲烷中搅拌30 min。然后在0-5℃的冰浴上，逐滴加入三氟乙酸酐(342 mg)，并将混合物搅拌过夜。然后加入亚硫酸钠溶液，并将混合物用水洗涤，经硫酸钠干燥，然后在旋转蒸发器上浓缩。在柱色谱法纯化和制备型HPLC后，得到35 mg标题化合物。
在表1-5中描述的式(I-1)、(I-4)、(I-2)、(I-5)和(I-3)的化合物同样是根据或类似于上述合成实施例得到的优选化合物。
表1
化合物编号 A B R3 R4 R5 Z
I-1-1合成实施例1 2-甲基苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-2 2-甲氧基苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-3 2-甲氧基苯基 2,5-二甲基-3-呋喃基 H H H O
I-1-4 2-(三氟甲基)苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-5 2-(三氟甲基)苯基 2-碘苯基 H H H O
I-1-6 2-(三氟甲基)苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-7 2-(三氟甲基)苯基 1-(二氟甲基)-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-8 2-氰基苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-9 2-氰基苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-10 2-氟苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-11 2-氯苯基 2-甲基苯基 H H H O
I-1-12 2-氯苯基 2-乙基苯基 H H H O
I-1-13 2-氯苯基 2-二氟甲基苯基 H H H O
I-1-14 2-氯苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-15合成实施例17 2-氯苯基 2-(三氟甲基)苯基 Cl H H O
I-1-16合成实施例18 2-氯苯基 2-(三氟甲基)苯基 Br H H O
I-1-17合成实施例19 2-氯苯基 2-(三氟甲基)苯基 I H H O
I-1-18 2-氯苯基 2-三氟甲氧基苯基 H H H O
I-1-19 2-氯苯基 2-氟苯基 H H H O
I-1-20合成实施例14 2-氯苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-21合成实施例15 2-氯苯基 2-氯苯基 H H 甲基 O
I-1-22 2-氯苯基 2-氯苯基 H H 乙基 O
I-1-23 2-氯苯基 2-氯苯基 H H 1-丙炔-2-基 O
I-1-24 2-氯苯基 2-氯苯基 H H 环丙基甲基 O
I-1-25 2-氯苯基 2-氯苯基 H H 氰基甲基 O
I-1-26 2-氯苯基 2-氯苯基 H H 烯丙基 O
I-1-27合成实施例16 2-氯苯基 2-氯苯基 F H H O
I-1-28 2-氯苯基 2-氯苯基 Cl H H O
I-1-29 2-氯苯基 2-氯苯基 Br H H O
I-1-30 2-氯苯基 2-氯苯基 I H H O
I-1-31 2-氯苯基 2-氯苯基 H 甲基 H O
I-1-32 2-氯苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-33 2-氯苯基 2-碘苯基 H H H O
I-1-34 2-氯苯基 2-碘苯基 Cl H H O
I-1-35 2-氯苯基 2-碘苯基 H 甲基 H O
I-1-36 2-氯苯基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-37 2-氯苯基 2-氯-6-氟苯基 H H H O
I-1-38 2-氯苯基 3-甲基吡啶-2-基 H H H O
I-1-39 2-氯苯基 3-三氟甲基吡啶-2-基 H H H O
I-1-40 2-氯苯基 3-氯吡啶-2-基 H H H O
I-1-41 2-氯苯基 2-甲基吡啶-3-基 H H H O
I-1-42 2-氯苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-43 2-氯苯基 2-氯吡啶-3-基 H H H O
I-1-44 2-氯苯基 3-三氟甲基-2-吡嗪基 H H H O
I-1-45 2-氯苯基 2,5-二甲基-3-呋喃基 H H H O
I-1-46 2-氯苯基 3-甲基-2-噻吩基 H H H O
I-1-47 2-氯苯基 2-碘-3-噻吩基 H H H O
I-1-48 2-氯苯基 5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-49 2-氯苯基 3-二氟甲基-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-50 2-溴苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-51 2-溴苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-52 2-溴苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-53 2-溴苯基 2-碘苯基 H H H O
I-1-54 2-溴苯基 3-(三氟甲基)吡啶-2-基 H H H O
I-1-55 2-溴苯基 3-氯吡啶-2-基 H H H O
I-1-56 2-溴苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-57 2-溴苯基 2-氯吡啶-3-基 H H H O
I-1-58 2-溴苯基 3-二氟甲基-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-59 2-溴苯基 5-氟-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-60 2-溴苯基 3-甲基-2-噻吩基 H H H O
I-1-61合成实施例2 2,6-二甲基苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-62 2,3-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-63合成实施例3 2,3-二氟苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-64 2,4-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-65 2,5-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-66 2,5-二氟苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-67 2,5-二氟苯基 2-碘苯基 H H H O
I-1-68 2,5-二氟苯基 3-(三氟甲基)吡啶-2-基 H H H O
I-1-69 2,5-二氟苯基 2-甲基吡啶-3-基 H H H O
I-1-70 2,5-二氟苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-71 2,5-二氟苯基 3-甲基-2-噻吩基 H H H O
I-1-72合成实施例4 2,5-二氟苯基 5-氟-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-73 2,6-二氟苯基 2-甲基苯基 H H H O
I-1-74 2,6-二氟苯基 2-二氟甲基苯基 H H H O
I-1-75 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-76 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 F H H O
I-1-77 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H S
I-1-78 2,6-二氟苯基 2-乙基苯基 H H H O
I-1-79 2,6-二氟苯基 2-三氟甲氧基苯基 H H H O
I-1-80 2,6-二氟苯基 2-(甲基磺酰基)苯基 H H H O
I-1-81 2,6-二氟苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-82 2,6-二氟苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-83 2,6-二氟苯基 2-碘苯基 H H H O
I-1-84 2,6-二氟苯基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-85 2,6-二氟苯基 2-氯-6-氟苯基 H H H O
I-1-86 2,6-二氟苯基 2-硝基苯基 H H H O
I-1-87 2,6-二氟苯基 2-羟基苯基 H H H O
I-1-88 2,6-二氟苯基 2-[(三氟甲基)硫烷基]苯基 H H H O
I-1-89 2,6-二氟苯基 2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基 H H H O
I-1-90 2,6-二氟苯基 3-甲基吡啶-2-基 H H H O
I-1-91合成实施例7 2,6-二氟苯基 3-(三氟甲基)吡啶-2-基 H H H O
I-1-92 2,6-二氟苯基 3-氯吡啶-2-基 H H H O
I-1-93 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-94 2,6-二氟苯基 4-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-95 2,6-二氟苯基 2-氯吡啶-3-基 H H H O
I-1-96 2,6-二氟苯基 2-溴吡啶-3-基 H H H O
I-1-97 2,6-二氟苯基 3-(三氟甲基)吡啶-4-基 H H H O
I-1-98 2,6-二氟苯基 3-乙基哒嗪-4-基 H H H O
I-1-99 2,6-二氟苯基 3-(三氟甲基)吡嗪-2-基 H H H O
I-1-100 2,6-二氟苯基 3-氯吡嗪-2-基 H H H O
I-1-101 2,6-二氟苯基 2-甲基-5,6-二氢-1,4-氧杂噻英-3-基 H H H O
I-1-102 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)-5,6-二氢-1,4-氧杂噻英-3-基 H H H O
I-1-103 2,6-二氟苯基 3-甲基-2-噻吩基 H H H O
I-1-104 2,6-二氟苯基 3-碘-2-噻吩基 H H H O
I-1-105 2,6-二氟苯基 2-碘-3-噻吩基 H H H O
I-1-106 2,6-二氟苯基 5-(二氟甲基)-3-甲基-1,2-噁唑-4-基 H H H O
I-1-107 2,6-二氟苯基 1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-108 2,6-二氟苯基 3-碘-1-甲基-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-109 2,6-二氟苯基 1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-110 2,6-二氟苯基 1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-111 2,6-二氟苯基 1-(二氟甲基)-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-112 2,6-二氟苯基 5-氟-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-113 2,6-二氟苯基 2,4-二甲基-1,3-噻唑-5-基 H H H O
I-1-114 2,6-二氟苯基 2-甲基-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-基 H H H O
I-1-115 2,6-二氟苯基 3,4-二氯-1,2-噻唑-5-基 H H H O
I-1-116 2,6-二氟苯基 4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基 H H H O
I-1-117合成实施例5 2-乙氧基-6-氟苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-118 2,5-二氯苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-119 2,5-二氯苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-120 2,6-二氯苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-121 2,6-二氯苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-122 2,6-二氯苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-123合成实施例8 2,6-二氯苯基 2-碘苯基 H H H O
I-1-124 2,6-二氯苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-125 2-硝基苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-126 2-(甲基磺酰基)苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-127 2-吡啶基 2-溴苯基 H H H O
I-1-128 3-氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-129 3-氟吡啶-2-基 2-氯苯基 H H H O
I-1-130 3-氟吡啶-2-基 2-溴苯基 H H H O
I-1-131 3-氟吡啶-2-基 2-碘苯基 H H H O
I-1-132 3-氟吡啶-2-基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-133 3-氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-134 3-氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H 2-(三氟甲基)-吡啶-3-基羰基 O
I-1-135 3-氯吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-136 3-氯吡啶-2-基 2-氯苯基 H H H O
I-1-137 3-氯吡啶-2-基 2-溴苯基 H H H O
I-1-138 3-氯吡啶-2-基 2-碘苯基 H H H O
I-1-139合成实施例11 2-氯吡啶-3-基 2-碘苯基 H H H O
I-1-140 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-141 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 I H H O
I-1-142 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H 乙酰基 O
I-1-143 3,5-二氟吡啶-2-基 2-氯苯基 H H H O
I-1-144 3,5-二氟吡啶-2-基 2-溴苯基 H H H O
I-1-145 3,5-二氟吡啶-2-基 2-碘苯基 H H H O
I-1-146合成实施例9 3,5-二氟吡啶-2-基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-147 3,5-二氟吡啶-2-基 2-硝基苯基 H H H O
I-1-148 3,5-二氟吡啶-2-基 2-羟基苯基 H H H O
I-1-149 3,5-二氟吡啶-2-基 2-[(三氟甲基)硫烷基]苯基 H H H O
I-1-150 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基 H H H O
I-1-151 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-152 3,5-二氟吡啶-2-基 2-氯吡啶-3-基 H H H O
I-1-153 3,5-二氟吡啶-2-基 3-(三氟甲基)吡啶-4-基 H H H O
I-1-154 3,5-二氟吡啶-2-基 4-(三氟甲基)嘧啶-5-基 H H H O
I-1-155 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)-5,6-二氢-1,4-氧杂噻英-3-基 H H H O
I-1-156 3,5-二氟吡啶-2-基 1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-基 H H H O
I-1-157 3,5-二氟吡啶-2-基 5-(二氟甲基)-3-甲基-1,2-噁唑-4-基 H H H O
I-1-158 3,5-二氟吡啶-2-基 5-氟-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-159 3,5-二氟吡啶-2-基 3,4-二氯-1,2-噻唑-5-基 H H H O
I-1-160 3,5-二氟吡啶-2-基 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基 H H H O
I-1-161 2,5-二氟吡啶-3-基 2-碘苯基 H H H O
I-1-162 3,5,6-三氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-163 3,5,6-三氟吡啶-2-基 2-氯苯基 H H H O
I-1-164合成实施例10 3,5,6-三氟吡啶-2-基 2-溴苯基 H H H O
I-1-165 3,5,6-三氟吡啶-2-基 2-碘苯基 H H H O
I-1-166 3,5,6-三氟吡啶-2-基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-167 3,5,6-三氟吡啶-2-基 3-(三氟甲基)吡啶-2-基 H H H O
I-1-168 2-嘧啶基 2-溴苯基 H H H O
I-1-169合成实施例12 5,6-二氟嘧啶-4-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-170 5,6-二氟嘧啶-4-基 2-溴苯基 H H H O
I-1-171 5,6-二氟嘧啶-4-基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-172 3-哒嗪基 2-氯苯基 H H H O
I-1-173 3-氟吡嗪-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-174合成实施例13 3-氟吡嗪-2-基 2-氯苯基 H H H O
I-1-175 3-氟吡嗪-2-基 2-溴苯基 H H H O
I-1-176 3-氟吡嗪-2-基 2-碘苯基 H H H O
I-1-177 3-氟吡嗪-2-基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-178 3-氟吡嗪-2-基 3-(三氟甲基)吡啶-2-基 H H H O
I-1-179 2-(甲基磺酰基)苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-180 2-(甲基磺酰基)苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-181 2-(甲基磺酰基)苯基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-182 2-(甲基磺酰基)苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-183 3-氯-5-氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-184 2-(甲基磺酰基)苯基 2-碘苯基 H H H O
I-1-185 2-(三氟甲基)苯基 1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-186 2-(三氟甲基)苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-187 2,3-二氯苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-188 2,3-二氯苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-189 2,3-二氟苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-190 2,3-二氟苯基 2-碘苯基 H H H O
I-1-191 2,4,5-三氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-192 2,4,5-三氟苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-193 2,4,5-三氟苯基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-194 2,4,5-三氟苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-195 2,4,5-三氟苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-196 2,4,5-三氟苯基 2-碘苯基 H H H O
I-1-197 2,4-二氯苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-198 2,4-二氯苯基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-199 2,4-二氯苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-200 2,4-二氯苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-201 2,4-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H 乙基 H O
I-1-202 2,4-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H 甲基 H O
I-1-203 2,4-二氟苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H 甲基 H O
I-1-204 2,4-二氟苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H 乙基 H O
I-1-205 2,4-二氟苯基 2,4-二氟苯基 H H H O
I-1-206 2,4-二氟苯基 2,6-二氟苯基 H 甲基 H O
I-1-207 2,4-二氟苯基 2,6-二氟苯基 H 乙基 H O
I-1-208 2,4-二氟苯基 2-溴苯基 H 甲基 H O
I-1-209 2,4-二氟苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-210 2,4-二氟苯基 2-溴吡啶-3-基 H 甲基 H O
I-1-211 2,4-二氟苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-212 2,4-二氟苯基 2-氯苯基 H 甲基 H O
I-1-213 2,4-二氟苯基 2-氯苯基 H 乙基 H O
I-1-214 2,4-二氟苯基 2-碘苯基 H 甲基 H O
I-1-215 2,4-二氟苯基 2-碘苯基 H 乙基 H O
I-1-216 2,4-二氟苯基 3-甲基-2-噻吩基 H 乙基 H O
I-1-217 2,5-二氟-4-甲基吡啶-3-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-218 2,5-二氟苯基 2-氯吡啶-3-基 H H H O
I-1-219 2,5-二氟苯基 2-碘-3-噻吩基 H H H O
I-1-220 2,5-二氟苯基 3-氯吡啶-2-基 H H H O
I-1-221 2,5-二氟苯基 3-碘-2-噻吩基 H H H O
I-1-222 2,5-二氟苯基 3-碘呋喃-2-基 H H H O
I-1-223 2,5-二氟苯基 5-氟-1-甲基-3-(二氟甲基)-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-224 2,5-二氟吡啶-3-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-225 2,5-二氟吡啶-3-基 2-氯苯基 H H H O
I-1-226 2,6-二氯苯基 2-(三氟甲氧基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-227合成实施例41 2,6-二氟-4-氨基苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-228合成实施例28 2,6-二氟-4-氰基苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-229合成实施例26 2,6-二氟-4-硝基苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-230合成实施例27 2,6-二氟-4-三氟甲基)苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-231 2,6-二氟苯基 1-(二氟甲基)-4-氟-3-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-232 2,6-二氟苯基 1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-233 2,6-二氟苯基 1,3-二甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-234 2,6-二氟苯基 1,5-二甲基-4-硝基-1H-吡唑-3-基 H H H O
I-1-235 2,6-二氟苯基 1-乙基-4-碘-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-236 2,6-二氟苯基 1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基 H H H O
I-1-237 2,6-二氟苯基 1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-238 2,6-二氟苯基 1-甲基-3,5-双(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-239 2,6-二氟苯基 1-甲基-3-硝基-1H-吡咯-2-基 H H H O
I-1-240 2,6-二氟苯基 1-甲基-4-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-基 H H H O
I-1-241 2,6-二氟苯基 1-甲基-4-硝基-1H-吡唑-3-基 H H H O
I-1-242 2,6-二氟苯基 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-4-基 H H H O
I-1-243 2,6-二氟苯基 1-氧桥-2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-244 2,6-二氟苯基 1-仲丁基-4-氯-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-245 2,6-二氟苯基 1-仲丁基-4-碘-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-246 2,6-二氟苯基 2-(2,2,2-三氟乙基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-247 2,6-二氟苯基 2-(二氟甲氧基)苯基 H H H O
I-1-248 2,6-二氟苯基 2-(二氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-249 2,6-二氟苯基 2-(甲基硫烷基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-250 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲氧基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-251 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 Cl H H O
I-1-252 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 Br H H O
I-1-253 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H 甲基 O
I-1-254 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H 乙基 O
I-1-255 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H 烯丙基 O
I-1-256 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H 1-丙炔-2-基 O
I-1-257 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 I H H O
I-1-258 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H 环丙基甲基 O
I-1-259 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H 氰基甲基 O
I-1-260 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H 2-丙基 O
I-1-261 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H 1-丙基 O
I-1-262 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H 乙氧基甲基 O
I-1-263 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H 丁-2-炔-1-基 O
I-1-264 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H 2,2-二氟乙基 O
I-1-265 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H 2,2,2-三氟乙基 O
I-1-266 2,6-二氟苯基 2,3-二氯苯基 H H H O
I-1-267 2,6-二氟苯基 2,6-二氯苯基 H H H O
I-1-268 2,6-二氟苯基 2,6-二甲基苯基 H H H O
I-1-269 2,6-二氟苯基 2-乙酰氨基苯基 H H H O
I-1-270 2,6-二氟苯基 2-乙酰基苯基 H H H O
I-1-271 2,6-二氟苯基 2-氯-6-甲氧基苯基 H H H O
I-1-272 2,6-二氟苯基 2-氰基苯基 H H H O
I-1-273 2,6-二氟苯基 2-环丙基苯基 H H H O
I-1-274 2,6-二氟苯基 2-乙基-6-氟苯基 H H H O
I-1-275 2,6-二氟苯基 2-乙基吡啶-3-基 H H H O
I-1-276 2,6-二氟苯基 2-氟-6-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-277 2,6-二氟苯基 2-氟-6-碘苯基 H H H O
I-1-278 2,6-二氟苯基 2-氟苯基 H H H O
I-1-279 2,6-二氟苯基 2-氟吡啶-3-基 H H H O
I-1-280 2,6-二氟苯基 2-甲氧基苯基 H H H O
I-1-281 2,6-二氟苯基 2-甲基-3-呋喃基 H H H O
I-1-282 2,6-二氟苯基 3-(二氟甲基)-2-噻吩基 H H H O
I-1-283 2,6-二氟苯基 3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基吡唑-4-基 H H H O
I-1-284 2,6-二氟苯基 3-(三氟甲基)-2-噻吩基 H H H O
I-1-285 2,6-二氟苯基 3-乙基吡嗪-2-基 H H H O
I-1-286 3-氯-5-氟吡啶-2-基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-287 2,6-二氟苯基 3-氟-2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-288 2,6-二氟苯基 3-碘-2-呋喃基 H H H O
I-1-289 2,6-二氟苯基 3-异丁基-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-290 2,6-二氟苯基 3-异丙基-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-291 2,6-二氟苯基 3-甲基-5-(三氟甲基)-1,2-噁唑-4-基 H H H O
I-1-292 2,6-二氟苯基 3-叔丁基-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-293 2,6-二氟苯基 3-叔丁基-4-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-294 2,6-二氟苯基 4-(二氟甲基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-295 2,6-二氟苯基 4-(三氟甲基)嘧啶-5-基 H H H O
I-1-296 2,6-二氟苯基 4,5,6-三氟-2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-297 2,6-二氟苯基 4,5-二甲基-1,2-噁唑-3-基 H H H O
I-1-298 2,6-二氟苯基 4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-299 2,6-二氟苯基 4-溴-1-乙基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-300 2,6-二氟苯基 4-溴-1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-301 2,6-二氟苯基 4-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-基 H H H O
I-1-302 2,6-二氟苯基 4-溴-1-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-303 2,6-二氟苯基 4-溴-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-304 2,6-二氟苯基 4-溴-2,5-二甲基-3-呋喃基 H H H O
I-1-305 2,6-二氟苯基 4-溴噻吩-3-基 H H H O
I-1-306 2,6-二氟苯基 4-氯-1-(二氟甲基)-3-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-307 2,6-二氟苯基 4-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-308 2,6-二氟苯基 4-氯-1-乙基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-309 2,6-二氟苯基 4-氯-1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-310 2,6-二氟苯基 4-氯-1-异丙基-3-硝基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-311 2,6-二氟苯基 4-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-312 2,6-二氟苯基 4-氯-1-甲基-3-硝基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-313 2,6-二氟苯基 4-氯-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-314 2,6-二氟苯基 4-氯-1-甲基-5-丙基-1H-吡唑-3-基 H H H O
I-1-315 2,6-二氟苯基 4-氯-1-丙基-1H-吡唑-3-基 H H H O
I-1-316 2,6-二氟苯基 4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-317 2,6-二氟苯基 4-氰基-1-甲基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-318 2,6-二氟苯基 4-氰基-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-319 2,6-二氟苯基 4-环丙基-1,2,3-噻二唑-5-基 H H H O
I-1-320 2,6-二氟苯基 4-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-321 2,6-二氟苯基 4-氟-1-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-322 2,6-二氟苯基 4-氟-2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-323 2,6-二氟苯基 4-碘-1-异丁基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-324 2,6-二氟苯基 4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-325 2,6-二氟苯基 4-碘-1-丙基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-326 2,6-二氟苯基 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基 H H H O
I-1-327 2,6-二氟苯基 4-甲基-1,2-噁唑-5-基 H H H O
I-1-328 2,6-二氟苯基 4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-基 H H H O
I-1-329 2,6-二氟苯基 5-氯-2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-330 2,6-二氟苯基 5-氯嘧啶-4-基 H H H O
I-1-331 2,6-二氟苯基 5-氟-2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-332 2,6-二氟苯基 5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-基 H H H O
I-1-333 2,6-二氟苯基 6-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-5-基 H H H O
I-1-334 2-溴苯基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-335 2-溴苯基 2-氟-6-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-336 2-溴苯基 3-甲基吡啶-2-基 H H H O
I-1-337 2-氯-3-氰基吡啶-4-基合成实施例37 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-338 2-氯-4-甲基苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-339 2-氯-4-甲基苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-340 2-氯-6-乙氧基苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-341 2-氯苯基 2-(甲基磺酰基)苯基 H H H O
I-1-342 2-氯苯基 2-(甲基磺酰基)苯基 H 甲基 H O
I-1-343 2-氯苯基 2-(三氟甲氧基)苯基 H 甲基 H O
I-1-344 2-氯苯基 2-(三氟甲氧基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-345 2-氯苯基 2-(三氟甲基)苯基 甲基 H H O
I-1-346 2-氯苯基 2-(三氟甲基)苯基 氰基 H H O
I-1-347 2-氯苯基 2-(三氟甲基)苯基 H 甲基 H O
I-1-348 2-氯苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 甲基 H H O
I-1-349 2-氯苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H 甲基 H O
I-1-350 2-氯苯基 2,3-二氯苯基 H H H O
I-1-351 2-氯苯基 2,6-二氯苯基 H H H O
I-1-352 2-氯苯基 2,6-二氟苯基 甲基 H H O
I-1-353 2-氯苯基 2,6-二甲基苯基 H H H O
I-1-354 2-氯苯基 2-溴苯基 甲基 H H O
I-1-355 2-氯苯基 2-溴苯基 H 氨基 H O
I-1-356 2-氯苯基 2-溴苯基 H 甲基 H O
I-1-357 2-氯苯基 2-溴吡啶-3-基 甲基 H H O
I-1-358 2-氯苯基 2-溴吡啶-3-基 H H H O
I-1-359 2-氯苯基 2-溴吡啶-3-基 H 甲基 H O
I-1-360 2-氯苯基 2-氯苯基 甲基 H H O
I-1-361 2-氯苯基 2-氯苯基 H 氨基 H O
I-1-362 2-氯苯基 2-氯苯基 氰基 H H O
I-1-363 2-氯苯基 2-氯吡嗪-3-基 H H H O
I-1-364 2-氯苯基 2-氟吡啶-3-基 H H H O
I-1-365 2-氯苯基 2-碘苯基 甲基 H H O
I-1-366 2-氯苯基 2-碘苯基 Br H H O
I-1-367 2-氯苯基 2-碘苯基 I H H O
I-1-368 2-氯苯基 2-碘苯基 氰基 H H O
I-1-369 2-氯苯基 2-碘吡啶-3-基 H H H O
I-1-370 2-氯苯基 2-甲基-3-呋喃基 H H H O
I-1-371 2-氯苯基 2-甲基-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-基 H H H O
I-1-372 2-氯苯基 2-甲基-5,6-二氢-1,4-氧杂噻英-3-基 H H H O
I-1-373 2-氯苯基 2-叔丁基苯基 H H H O
I-1-374 2-氯苯基 3-(二氟甲基)-2-噻吩基 H H H O
I-1-375 2-氯苯基 3-(三氟甲基)-2-噻吩基 H H H O
I-1-376 2-氯苯基 3-(三氟甲基)吡啶-2-基 H 甲基 H O
I-1-377 2-氯苯基 3-氯-2-噻吩基 H H H O
I-1-378 2-氯苯基 3-碘-2-呋喃基 H H H O
I-1-379 2-氯苯基 3-碘-2-噻吩基 H H H O
I-1-380 2-氯苯基 4-(三氟甲基)吡啶-3-基 H 甲基 H O
I-1-381 2-氯苯基 4-氯吡啶-3-基 H H H O
I-1-382 2-氯苯基 5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-383 2-氯苯基 5-氟-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-384 2-氯苯基 6-氟-2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-385 2-氯吡嗪-5-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-386 2-氯吡嗪-5-基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-387 2-氯吡嗪-5-基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-388 2-氯吡嗪-5-基 2-溴苯基 H H H O
I-1-389 2-氯吡嗪-5-基 2-氯苯基 H H H O
I-1-390 2-氯吡嗪-5-基 2-碘苯基 H H H O
I-1-391 2-氯吡啶-3-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-392 2-氯吡啶-3-基 2-氯苯基 H H H O
I-1-393合成实施例29 2-氰基-4,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-394 2-氰基苯基 2-碘苯基 H H H O
I-1-395 2-乙氧基-3-氯苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-396 2-乙氧基-3-氟苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-397 2-乙氧基-3-氟苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-398 2-氯-6-乙氧基苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-399 2-乙氧基-6-氟苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-400 2-氟苯基 2,5-二甲基呋喃-3-基 H H H O
I-1-401 2-氟吡嗪-6-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-402 2-氟吡嗪-6-基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-403 2-氟吡嗪-6-基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-404 2-氟吡嗪-6-基 2-溴吡啶-3-基 H H H O
I-1-405 2-氟吡嗪-6-基 2-碘苯基 H H H O
I-1-406 2-甲氧基苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-407 2-甲氧基苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-408 2-甲氧基苯基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-409 2-甲氧基苯基 2-溴吡啶-3-基 H H H O
I-1-410 2-甲氧基苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-411 2-甲氧基苯基 2-碘苯基 H H H O
I-1-412 2-甲氧基吡嗪-3-基 2,5-二甲基呋喃-3-基 H H H O
I-1-413 2-甲氧基吡嗪-3-基 2-溴苯基 H H H O
I-1-414 2-甲基苯基 2,5-二甲基呋喃-3-基 H H H O
I-1-415 2-硝基苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-416 2-硝基苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-417 2-硝基苯基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-418 2-硝基苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-419 2-硝基苯基 2-碘苯基 H H H O
I-1-420 2-吡啶基 2-氯苯基 H H H O
I-1-421 3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基 2-碘苯基 H H H O
I-1-422 3-(三氟甲基)吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-423 3-(三氟甲基)吡啶-2-基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-424 3-(三氟甲基)吡啶-2-基 2-溴苯基 H H H O
I-1-425 3-(三氟甲基)吡啶-2-基 2-氯苯基 H H H O
I-1-426 3-(三氟甲基)吡啶-2-基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-427 3-(三氟甲基)吡啶-2-基 2-碘苯基 H H H O
I-1-428 3,5-二氯吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-429 3,5-二氯吡啶-2-基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-430 3,5-二氯吡啶-2-基 2-溴苯基 H H H O
I-1-431 3,5-二氯吡啶-2-基 2-溴吡啶-3-基 H H H O
I-1-432 3,5-二氯吡啶-2-基 2-氯苯基 H H H O
I-1-433 3,5-二氯吡啶-2-基 2-碘苯基 H H H O
I-1-434 3,5-二氯吡啶-2-基 3-氟-2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-435 3,5-二氯吡啶-2-基 3-碘-1-甲基-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-436 3,5-二氯吡啶-2-基 4-氟-2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-437 3,5-二氯吡啶-2-基 5-氯-2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-438 3,5-二氟-1-氧代吡啶-2-基合成实施例48 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-439 3,5-二氟-6-甲基吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-440 3,5-二氟-6-甲基吡啶-2-基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-441 3,5-二氟-6-甲基吡啶-2-基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-442 3,5-二氟-6-甲基吡啶-2-基 2-溴苯基 H H H O
I-1-443 3,5-二氟吡啶-2-基 1-(二氟甲基)-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-444 3,5-二氟吡啶-2-基 1-(二氟甲基)-4-氟-3-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-445 3,5-二氟吡啶-2-基 1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-446 3,5-二氟吡啶-2-基 1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-447 3,5-二氟吡啶-2-基 1,3-二甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-448 3,5-二氟吡啶-2-基 1,5-二甲基-4-硝基-1H-吡唑-3-基 H H H O
I-1-449 3,5-二氟吡啶-2-基 1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基 H H H O
I-1-450 3,5-二氟吡啶-2-基 1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-451 3,5-二氟吡啶-2-基 1-甲基-3,5-双(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基 H H H O
I-1-452 3,5-二氟吡啶-2-基 1-甲基-3-硝基-1H-吡咯-2-基 H H H O
I-1-453 3,5-二氟吡啶-2-基 1-甲基-4-硝基-1H-吡唑-3-基 H H H O
I-1-454 3,5-二氟吡啶-2-基 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-4-基 H H H O
I-1-455 3,5-二氟吡啶-2-基 1-仲丁基-4-氯-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-456 3,5-二氟吡啶-2-基 1-仲丁基-4-碘-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-457 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(2,2,2-三氟乙基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-458 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(二氟甲氧基)苯基 H H H O
I-1-459 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(二氟甲基)苯基 H H H O
I-1-460 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(二氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-461 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(甲基硫烷基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-462 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(甲基磺酰基)苯基 H H H O
I-1-463 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲氧基)苯基 H H H O
I-1-464 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲氧基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-465 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 F H H O
I-1-466 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H S
I-1-467 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H 甲基 O
I-1-468 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H 乙基 O
I-1-469 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H 烯丙基 O
I-1-470 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H 1-丙炔-2-基 O
I-1-471 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H 环丙基甲基 O
I-1-472 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H 氰基甲基 O
I-1-473 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 Cl H H O
I-1-474 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 Br H H O
I-1-475 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 硝基 H H O
I-1-476 3,5-二氟吡啶-2-基 2,3-二氯苯基 H H H O
I-1-477 3,5-二氟吡啶-2-基 2,3-二氯苯基 H H 2,3-二氯苯基羰基 O
I-1-478 3,5-二氟吡啶-2-基 2,4-二甲基-1,3-噻唑-5-基 H H H O
I-1-479 3,5-二氟吡啶-2-基 2,6-二氯苯基 H H H O
I-1-480 3,5-二氟吡啶-2-基 2,6-二甲基苯基 H H H O
I-1-481 3,5-二氟吡啶-2-基 2-乙酰基苯基 H H H O
I-1-482 3,5-二氟吡啶-2-基 2-溴吡啶-3-基 H H H O
I-1-483 3,5-二氟吡啶-2-基 2-氯-5-甲氧基苯基 H H H O
I-1-484 3,5-二氟吡啶-2-基 2-氯-6-氟苯基 H H H O
I-1-485 3,5-二氟吡啶-2-基 2-氯吡嗪-3-基 H H H O
I-1-486 3,5-二氟吡啶-2-基 2-环丙基苯基 H H H O
I-1-487 3,5-二氟吡啶-2-基 2-乙基-6-氟苯基 H H H O
I-1-488 3,5-二氟吡啶-2-基 2-乙基苯基 H H H O
I-1-489 3,5-二氟吡啶-2-基 2-乙基吡嗪-3-基 H H H O
I-1-490 3,5-二氟吡啶-2-基 2-乙基吡啶-3-基 H H H O
I-1-491 3,5-二氟吡啶-2-基 2-氟-6-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-492 3,5-二氟吡啶-2-基 2-氟-6-碘苯基 H H H O
I-1-493 3,5-二氟吡啶-2-基 2-氟苯基 H H H O
I-1-494 3,5-二氟吡啶-2-基 2-碘-3-噻吩基 H H H O
I-1-495 3,5-二氟吡啶-2-基 2-碘吡啶-3-基 H H H O
I-1-496 3,5-二氟吡啶-2-基 2-甲氧基苯基 H H H O
I-1-497 3,5-二氟吡啶-2-基 2-甲基-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-基 H H H O
I-1-498 3,5-二氟吡啶-2-基 2-甲基-5,6-二氢-1,4-氧杂噻英-3-基 H H H O
I-1-499 3,5-二氟吡啶-2-基 2-甲基苯基 H H H O
I-1-500 3,5-二氟吡啶-2-基 3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基吡唑-4-基 H H H O
I-1-501 3,5-二氟吡啶-2-基 3-(三氟甲基)吡嗪-2-基 H H H O
I-1-502 3,5-二氟吡啶-2-基 3-(三氟甲基)吡啶-2-基 H H H O
I-1-503 3,5-二氟吡啶-2-基 3-氯-2-噻吩基 H H H O
I-1-504 3,5-二氟吡啶-2-基 3-氯吡啶-2-基 H H H O
I-1-505 3,5-二氟吡啶-2-基 3-乙基哒嗪-4-基 H H H O
I-1-506 3,5-二氟吡啶-2-基 3-氟-6-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-507 3,5-二氟吡啶-2-基 3-碘-2-噻吩基 H H H O
I-1-508 3,5-二氟吡啶-2-基 3-异丁基-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-509 3,5-二氟吡啶-2-基 3-异丙基-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-510 3,5-二氟吡啶-2-基 3-甲基-2-噻吩基 H H H O
I-1-511 3,5-二氟吡啶-2-基 3-甲基-5-(三氟甲基)-1,2-噁唑-4-基 H H H O
I-1-512 3,5-二氟吡啶-2-基 3-叔丁基-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-513 3,5-二氟吡啶-2-基 3-叔丁基-4-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-514 3,5-二氟吡啶-2-基 4-(二氟甲基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-515 3,5-二氟吡啶-2-基 4-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-516 3,5-二氟吡啶-2-基 4,5,6-三氟-2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-517 3,5-二氟吡啶-2-基 4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-518 3,5-二氟吡啶-2-基 4-溴-1-乙基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-519 3,5-二氟吡啶-2-基 4-溴-1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-520 3,5-二氟吡啶-2-基 4-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-基 H H H O
I-1-521 3,5-二氟吡啶-2-基 4-溴-1-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-522 3,5-二氟吡啶-2-基 4-溴-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-523 3,5-二氟吡啶-2-基 4-溴-2,5-二甲基-3-呋喃基 H H H O
I-1-524 3,5-二氟吡啶-2-基 4-溴噻吩-3-基 H H H O
I-1-525 3,5-二氟吡啶-2-基 4-氯-1-(二氟甲基)-3-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-526 3,5-二氟吡啶-2-基 4-氯-1-乙基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-527 3,5-二氟吡啶-2-基 4-氯-1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-528 3,5-二氟吡啶-2-基 4-氯-1-异丙基-3-硝基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-529 3,5-二氟吡啶-2-基 4-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-530 3,5-二氟吡啶-2-基 4-氯-1-甲基-3-硝基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-531 3,5-二氟吡啶-2-基 4-氯-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-532 3,5-二氟吡啶-2-基 4-氯-1-甲基-5-丙基-1H-吡唑-3-基 H H H O
I-1-533 3,5-二氟吡啶-2-基 4-氯-1-丙基-1H-吡唑-3-基 H H H O
I-1-534 3,5-二氟吡啶-2-基 4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-535 3,5-二氟吡啶-2-基 4-氰基-1-甲基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-536 3,5-二氟吡啶-2-基 4-氰基-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-537 3,5-二氟吡啶-2-基 4-环丙基-1,2,3-噻二唑-5-基 H H H O
I-1-538 3,5-二氟吡啶-2-基 4-氟-1-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-539 3,5-二氟吡啶-2-基 4-碘-1-异丁基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-540 3,5-二氟吡啶-2-基 4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-541 3,5-二氟吡啶-2-基 4-碘-1-丙基-1H-吡唑-5-基 H H H O
I-1-542 3,5-二氟吡啶-2-基 4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基 H H H O
I-1-543 3,5-二氟吡啶-2-基 4-甲基-1,2-噁唑-5-基 H H H O
I-1-544 3,5-二氟吡啶-2-基 4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-基 H H H O
I-1-545 3,5-二氟吡啶-2-基 5-氯嘧啶-4-基 H H H O
I-1-546 3,5-二氟吡啶-2-基 5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-基 H H H O
I-1-547 3,5-二氟吡啶-2-基 5-甲基-1,2-噁唑-4-基 H H H O
I-1-548 3,5-二氟吡啶-2-基 6-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-5-基 H H H O
I-1-549 3-溴吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-550 3-溴吡啶-2-基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-551 3-溴吡啶-2-基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-552 3-溴吡啶-2-基 2-溴苯基 H H H O
I-1-553 3-溴吡啶-2-基 2-氯苯基 H H H O
I-1-554 3-溴吡啶-2-基 2-碘苯基 H H H O
I-1-555 3-氯-2-氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-556 3-氯-2-氟苯基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-557 3-氯-2-氟苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-558 3-氯-2-氟苯基 2-溴吡啶-3-基 H H H O
I-1-559 3-氯-2-氟苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-560 3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-561 3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基 2-氯苯基 H H H O
I-1-562 3-氯吡啶-2-基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-563 3-氯吡啶-2-基 2,5-二甲基呋喃-3-基 H H H O
I-1-564 3-氯吡啶-2-基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-565 3-氯吡啶-2-基 2-溴吡啶-3-基 H H H O
I-1-566 3-氯吡啶-2-基 2-碘-3-噻吩基 H H H O
I-1-567 3-氰基-4,6-二甲基吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-568合成实施例36 3-氰基-6-(二乙基氨基)吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-569合成实施例31 3-氰基-6-(三氟甲基)吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-570合成实施例40 3-氰基-6-环丙基-4-(三氟甲基)吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-571合成实施例33 3-氰基-6-甲基-4-(三氟甲基)吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-572 3-氰基-6-甲基吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-573合成实施例39 3-氰基-6-丙基吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-574合成实施例43 3-氰基吡嗪-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-575合成实施例25 3-氰基吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-576 3-氟-4-碘吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-577 3-氟吡啶-2-基 2-(三氟甲氧基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-578 3-氟吡啶-2-基 2-溴吡啶-3-基 H H H O
I-1-579 3-氟吡啶-2-基 2-氯吡啶-3-基 H H H O
I-1-580 3-氟吡啶-2-基 2-氟-6-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-581 3-氟吡啶-2-基 2-碘-3-噻吩基 H H H O
I-1-582 3-氟吡啶-2-基 3-碘-2-呋喃基 H H H O
I-1-583合成实施例42 4-乙酰氨基-2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-584合成实施例30 4-乙酰基-2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-585合成实施例37 2-氯-3-氰基吡啶-4-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-586合成实施例38 4-氯-3-氰基吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-587 5-氯-3-氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-588 5-氯-3-氟吡啶-2-基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-589 5-氯-3-氟吡啶-2-基 2-溴苯基 H H H O
I-1-590 5-氯-3-氟吡啶-2-基 2-氯苯基 H H H O
I-1-591 5-氯-3-氟吡啶-2-基 2-氟-6-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-592 5-氯-3-氟吡啶-2-基 2-碘-3-噻吩基 H H H O
I-1-593 5-氯-3-氟吡啶-2-基 2-碘苯基 H H H O
I-1-594 5-氰基嘧啶-4-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-595 5-氰基嘧啶-4-基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-596 5-氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-597 5-氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基吡啶-3-基 H H H O
I-1-598 5-氟吡啶-2-基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-599 5-氟吡啶-2-基 2-碘苯基 H H H O
I-1-600 5-氟嘧啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-601 5-氟嘧啶-2-基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-602 5-氟嘧啶-2-基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-603 5-氟嘧啶-2-基 2-溴苯基 H H H O
I-1-604 5-氟嘧啶-2-基 2-氯苯基 H H H O
I-1-605 5-氟嘧啶-2-基 2-碘苯基 H H H O
I-1-606合成实施例44 6-氯-5-氰基-3-氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-607合成实施例34 6-氯-3-氰基吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-608合成实施例35 6-氯-5-氰基吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-609 嘧啶-2-基 2,5-二甲基呋喃-3-基 H H H O
I-1-610 2,6-二氟苯基 2-(2,2,2-三氟乙基)苯基 H H H O
I-1-611 2,6-二氟苯基 2-(二氟甲基)-5,6-二氢-1,4-氧杂噻英-3-基 H H H O
I-1-612 2,6-二氟苯基 2-[(三氟乙酰基)氨基]苯基 H H H O
I-1-613 2,6-二氟苯基 2-溴-6-氟苯基 H H H O
I-1-614 2,6-二氟苯基 2-氯-6-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-615 2,6-二氟苯基 3-甲基-5,6-二氢-1,4-二氧杂环己烯-2-基 H H H O
I-1-616 2,6-二氟苯基 2-甲基-5,6-二氢-4,4-二氧代-1,4-氧杂噻英-3-基 H H H O
I-1-617 2-氰基-3-氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-618 2-氰基-3-氟苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-619 2-氰基-3-氟苯基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-620 2-氰基-3-氟苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-621 2-氰基-3-氟苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-622 2-氰基-3-氟苯基 2-氯吡啶-3-基 H H H O
I-1-623 2-氰基-3-氟苯基 2-氟-6-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-624 2-氰基-3-氟苯基 2-碘-3-噻吩基 H H H O
I-1-625 2-氰基-3-氟苯基 2-碘苯基 H H H O
I-1-626 2-氰基-4-氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-627 2-氰基-4-氟苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H O
I-1-628 2-氰基-4-氟苯基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-1-629 2-氰基-4-氟苯基 2-溴苯基 H H H O
I-1-630 2-氰基-4-氟苯基 2-氯苯基 H H H O
I-1-631 2-氰基-4-氟苯基 2-氯吡啶-3-基 H H H O
I-1-632 2-氰基-4-氟苯基 2-氟-6-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-633 2-氰基-4-氟苯基 2-碘-3-噻吩基 H H H O
I-1-634 2-氰基-4-氟苯基 2-碘苯基 H H H O
I-1-635 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(2,2,2-三氟乙基)苯基 H H H O
I-1-636 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(二氟甲基)-5,6-二氢-1,4-氧杂噻英-3-基 H H H O
I-1-637 3,5-二氟吡啶-2-基 2-溴-6-氟苯基 H H H O
I-1-638 3,5-二氟吡啶-2-基 2-氯-6-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-639 3,5-二氟吡啶-2-基 3-甲基-5,6-二氢-1,4-二氧杂环己烯-2-基 H H H O
I-1-640合成实施例23 3,5-二氟吡啶-2-基 2-甲基-5,6-二氢-4,4-二氧代-1,4-氧杂噻英-3-基 H H H O
I-1-641合成实施例32 3-氰基-4-(4-氟苯基)吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-642 3-氟-4-(4-氟苯基)吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-1-643合成实施例24 4-氨基-2,6-二氟苯基 2-羧基苯基 H H H O
I-1-644 2,6-二氟苯基 1-甲基-1H-咪唑-5-基 H H H O
I-1-645 2,6-二氟苯基 1-甲基-1H-吡咯-2-基 H H H O
I-1-646 3,5-二氟吡啶-2-基 1-甲基-1H-咪唑-5-基 H H H O
I-1-647 3,5-二氟吡啶-2-基 1-甲基-1H-吡咯-2-基 H H H O
表2
化合物编号 A B R3 R4 R5 Z
I-4-1 2,6-二氟苯基 2-氯苯基 H H H O
I-4-2合成实施例6 2,6-二氟苯基 2-溴苯基 H H H O
I-4-3 2,6-二氟苯基 2,6-二氟苯基 H H H O
I-4-4 2,6-二氟苯基 2-碘苯基 H H H O
I-4-5 2,6-二氟苯基 2-甲基苯基 H H H O
I-4-6 2,6-二氟苯基 2-甲基苯基 H H 2-甲基吡啶-3-基羰基 O
I-4-7 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H O
I-4-8 2-氯苯基 2-溴苯基 H H H O
表3
化合物编号 A B R3 R5 Z
I-2-1合成实施例20 2-氯苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H O
I-2-2 2-氯苯基 2-氯苯基 H H O
I-2-3 2-氯苯基 2-碘苯基 H H O
I-2-4 2-氯苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H O
I-2-5 2-氯苯基 2-氯吡啶-3-基 H H O
I-2-6 2-溴苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H O
I-2-7 2-溴苯基 2-氯苯基 H H O
I-2-8 2-溴苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H O
I-2-9 2-溴苯基 2-氯吡啶-3-基 H H O
I-2-10 3-氯吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H O
I-2-11 3-氯吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 Cl H O
I-2-12 3-氯吡啶-2-基 2-氯苯基 H H O
I-2-13 3-氯吡啶-2-基 2-溴苯基 H H O
化合物编号 A B R3 R5 Z
I-2-14 3-氯吡啶-2-基 2-碘苯基 H H O
I-2-15 3-氯吡啶-2-基 2,6-二氟苯基 H H O
I-2-16 3-氯吡啶-2-基 5-氟-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基 H H O
I-2-17 3-溴吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H O
I-2-18 3-溴吡啶-2-基 2-碘苯基 H H O
I-2-19 2-氯苯基 2-(三氟甲基)苯基 Cl H O
I-2-20 2-氯苯基 2-(三氟甲基)苯基 Cl 2-(三氟甲基)苯基羰基 O
I-2-21 2-氯苯基 2-(三氟甲基)苯基 甲基 H O
I-2-22 2-氯苯基 2-(三氟甲基)苯基 甲基 2-(三氟甲基)苯基羰基 O
I-2-23 2-溴苯基 2-氯吡啶-3-基 Cl 2-氯吡啶-3-基羰基 O
I-2-24 2-氯苯基 2-碘苯基 甲基 H O
I-2-25 2-氯苯基 2-碘苯基 甲基 2-碘苯基羰基 O
I-2-26 2-溴苯基 2-(三氟甲基)苯基 Cl H O
I-2-27 2-溴苯基 2-(三氟甲基)苯基 Cl 2-(三氟甲基)苯基羰基 O
I-2-28 2-溴苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 Cl H O
I-2-29 2-溴苯基 2-氯苯基 Cl H O
I-2-30 2-溴苯基 2-氯苯基 Cl 2-氯苯基羰基 O
I-2-31 2-溴苯基 2-氯吡啶-3-基 Cl H O
I-2-32 2-溴苯基 2-碘苯基 Cl H O
I-2-33 2-溴苯基 2-碘苯基 H H O
I-2-34 2-溴苯基 2-碘苯基 Cl 2-碘苯基羰基 O
化合物编号 A B R3 R5 Z
I-2-35合成实施例21 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H O
I-2-36 2,6-二氟苯基 2-溴苯基 H H O
I-2-37 2,6-二氟苯基 2-溴吡啶-3-基 H H O
I-2-38 2,6-二氟苯基 2-氯苯基 H H O
I-2-39 2,6-二氟苯基 2-氟-6-(三氟甲基)苯基 H H O
I-2-40 2,6-二氟苯基 2-碘-3-噻吩基 H H O
I-2-41 2,6-二氟苯基 2-碘苯基 H H O
I-2-42 5-(三氟甲基)吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H O
I-2-43 5-(三氟甲基)吡啶-2-基 2-碘苯基 H H O
I-2-44 3-氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H O
I-2-45 3-氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H O
I-2-46 3-氟吡啶-2-基 2-溴苯基 H H O
I-2-47 3-氟吡啶-2-基 2-溴吡啶-3-基 H H O
I-2-48 3-氟吡啶-2-基 2-氯苯基 H H O
I-2-49 3-氟吡啶-2-基 2-氟-6-(三氟甲基)苯基 H H O
I-2-50 3-氟吡啶-2-基 2-碘-3-噻吩基 H H O
I-2-51 3-氟吡啶-2-基 2-碘苯基 H H O
I-2-52 3-氯吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H 2-(三氟甲基)苯基羰基 O
I-2-53 3-氯吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 甲基 H O
I-2-54 3-氯吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 甲基 2-(三氟甲基)苯基羰基 O
I-2-55 3-氯吡啶-2-基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H O
I-2-56 3-氯吡啶-2-基 2-氯吡啶-3-基 H H O
I-2-57 3-氯吡啶-2-基 2-氟-6-(三氟甲基)苯基 H H O
I-2-58 3-氯吡啶-2-基 2-碘-3-噻吩基 H H O
化合物编号 A B R3 R5 Z
I-2-59 3-氯吡啶-2-基 2-碘苯基 甲基 H O
I-2-60 3-氯吡啶-2-基 2-碘苯基 Cl H O
I-2-61 3-氯吡啶-2-基 2-碘苯基 甲基 2-碘苯基羰基 O
I-2-62 2,5-二氟吡啶-3-基 2-(三氟甲基)苯基 H H O
I-2-63合成实施例45 3,5-二氯吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H O
I-2-64 3,5-二氯吡啶-2-基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H O
I-2-65 3,5-二氯吡啶-2-基 2-碘苯基 H H O
I-2-66 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H O
I-2-67 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H O
I-2-68 3,5-二氟吡啶-2-基 2-溴苯基 H H O
I-2-69 3,5-二氟吡啶-2-基 2-溴吡啶-3-基 H H O
I-2-70 3,5-二氟吡啶-2-基 2-氯苯基 H H O
I-2-71 3,5-二氟吡啶-2-基 2-氟-6-(三氟甲基)苯基 H H O
I-2-72 3,5-二氟吡啶-2-基 2-碘-3-噻吩基 H H O
I-2-73 3,5-二氟吡啶-2-基 2-碘苯基 H H O
I-2-74 3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H O
I-2-75 3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基 2-碘苯基 H H O
I-2-76 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H O
I-2-77 2,6-二氟苯基 2,6-二氟苯基 H H O
I-2-78 2,6-二氟苯基 3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-基 H H O
I-2-79 2,6-二氟苯基 3-(三氟甲基)吡嗪-2-基 H H O
I-2-80 2,6-二氟苯基 3-(三氟甲基)吡啶-2-基 H H O
I-2-81 2,6-二氟苯基 3-(三氟甲基)吡啶-4-基 H H O
I-2-82 2,6-二氟苯基 3-(三氟甲基)噻吩-2-基 H H O
I-2-83 2,6-二氟苯基 4-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H O
I-2-84 3,5-二氟吡啶-2-基 3-(三氟甲基)吡啶-2-基 H H O
I-2-85 3,5-二氟吡啶-2-基 3-(三氟甲基)噻吩-2-基 H H O
表4
化合物编号 A B R3 R5 Z
I-5-1 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 H H O
I-5-2合成实施例22 3,5-二氟吡啶-2-基 2-(三氟甲基)苯基 5-F H O
I-5-3 3,5-二氟吡啶-2-基 2-溴苯基 H H O
I-5-4 3-氟吡啶-2-基 2-溴苯基 H H O
I-5-5 3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基 2-溴苯基 H H O
I-5-6 2,5-二氟吡啶-3-基 2-溴苯基 H H O
I-5-7 2,5-二氟吡啶-3-基 2-(三氟甲基)苯基 5-F H O
I-5-8合成实施例47 2-氯苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H O
I-5-9 2-氯苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H O
I-5-10 2,5-二氟-4-氰基苯基 2-(三氟甲基)苯基 4-F H O
I-5-11 2,5-二氟-4-氰基苯基 2,6-二氟苯基 4-F H O
表5
化合物编号 A B R3 R4 R5 R8 Z
I-3-1合成实施例46 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)苯基 H H H H O
I-3-2 2,6-二氟苯基 2,6-二氟苯基 H H H H O
I-3-3 2,6-二氟苯基 2-碘苯基 H H H H O
I-3-4 2,6-二氟苯基 2-氯-4-甲氧基苯基 H H H H O
I-3-5 2,6-二氟苯基 2-(三氟甲基)吡啶-3-基 H H H H O
I-3-6 2,6-二氟苯基 3-碘-2-呋喃基 H H H H O
I-3-7 2,6-二氟苯基 2-碘-3-噻吩基 H H H H O
HPLC- MS 1) 和 1 H-NMR数据 2)
1) 用于确定logP值的方法的描述(甲酸方法)
根据EEC Directive 79/831附件V.A8，通过在反相柱(C 18)上的HPLC (高效液相色谱法)，确定在表中给出的logP值。温度：55℃。
测量用流动相在酸性范围内(pH 3.4)：
洗脱液A: 乙腈+ 1 ml甲酸/升。洗脱液B: 水+ 0.9 ml甲酸/升。
梯度：在4.25分钟内从10％洗脱液A/90％洗脱液B到95％洗脱液A/5％洗脱液B。
用logP值(通过2种连续链烷酮之间的线性插值，借助保留时间确定logP值)已知的直链烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校准。借助从200 nm至400 nm的UV波谱，在色谱信号的最大值中确定λ-最大值。
2) 选择的实施例的NMR谱的测量
使用配有流量探测头(体积60µl)的Bruker Avance 400，测定NMR谱。使用的溶剂是CD3CN或DMSO-D6，并使用四甲基硅烷(0.00 ppm)作为参照。在个别情况下，使用BrukerAvance II 600确定NMR谱。使用的溶剂是CD3CN或DMSO-D6，并使用四甲基硅烷(0.00 ppm)作为参照。
将选择的实施例的NMR数据以常规形式(d值，氢原子的数目，多重峰分裂)或作为NMR峰值罗列来列出。
如下描述信号的分裂：s (单峰), d (双峰), t (三重峰), q (四重峰), quin(五重峰), m (多重峰)。
NMR峰值罗列方法
当以1H NMR峰值罗列的形式记录选择的实施例的1H NMR数据时，对每个信号峰首先列出了以ppm为单位的d值，然后在圆括号中列出了每个信号强度。列出的不同信号峰的d值-信号强度-数对彼此之间被分号隔开。
因此，一个实施例的峰值罗列呈下述形式：
δ1 (强度1)；δ2 (强度2)；……..；δi (强度i)；……；δn (强度n)。
在NMR谱的打印出的实施例中，尖锐信号的强度与信号的高度（单位为厘米）有关，并显示信号强度的实际比例。在宽信号中，几个峰或信号的中位以及它们的相对强度可以相对于波谱中的最强信号示出。
为了校准1H NMR波谱的化学位移，我们利用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移，特别是在DMSO中测量波谱的情况中。因此，四甲基硅烷峰可能、但不一定出现在NMR峰值罗列中。
1H NMR峰值罗列类似于常规1H NMR打印，并因此通常包含在常规NMR分析中列出的所有峰。
另外，如常规1H NMR打印一般，它们可以显示溶剂信号、目标化合物的立体异构体（它们同样形成本发明的主题）信号和/或杂质峰。
在给出溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号时，在我们的1H NMR峰值罗列中显示了常规的溶剂峰，例如，在DMSO-d6中的DMSO峰和水峰，其通常具有平均的高强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质峰通常平均具有比目标化合物(例如，纯度＞90％)的峰更小的强度。
这样的立体异构体和/或杂质对于各制备方法而言可能是独特的。因此，它们的峰有助于根据“副产物指纹”来鉴定我们的制备方法的再现性。
专业人员可以用已知方法(MestreC，ACD模拟，以及根据经验估计的预测值)计算目标化合物的峰，从而能够根据需要来分离目标化合物的诸峰，其中任选地采用额外的强度过滤器。这种分离方式类似于在常规1H NMR分析中的相关峰拣选。
1H NMR峰值罗列的其它细节可以参见：Research Disclosure Database Number564025。
应用实施例
以下实施例证实了根据本发明的化合物的杀昆虫、杀螨和杀线虫作用。所述根据本发明的化合物涉及用对应的附图标记（例如I-1-1）在表1-5中列出的化合物：
实施例1：
微小牛蜱（Boophilus microplus）试验(DIP)
试验动物：Parkhurst品系的成年饱食雌性微小牛蜱-（SP-抗性）
溶剂：二甲亚砜
将10 mg活性物质溶解在0.5 ml二甲亚砜中。为了制备合适的制剂，将活性物质溶液用水稀释至在每种情况下所需的浓度。
将该活性物质制剂移入试管中。将8-10只蜱转移进另一个具有孔的试管中。将所述试管浸入活性物质制剂中，由此将所有蜱完全润湿。液体流走后，将蜱转移至塑料盘内的滤纸片上，并保持在空调室中。
7天后，通过受精卵的产卵数来评估活性。将从外面没有看出生育力的卵保存在空调箱中，直到幼虫孵出。100%的效力是指没有蜱产下任何受精卵。
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100 ppm的施用量下表现出80%的效力:I-1-32、I-1-82
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100 ppm的施用量下表现出90%的效力:I-1-39、I-1-53、I-1-91
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100 ppm的施用量下表现出100%的效力:I-1-5、I-1-33、I-1-48、I-1-83、I-1-96、I-1-99、I-2-1。
微小牛蜱试验(BOOPMI注射)
溶剂：二甲亚砜
为了制备合适的活性物质制剂，将10 mg活性物质与0.5 ml溶剂混合，并用溶剂将浓缩物稀释至所需浓度。
将活性物质溶液注射进腹部(微小牛蜱)，将所述动物转移进盘中，并保持在空调室中。
7天后，通过受精卵的产卵数来评估活性。将从外面没有看出生育力的卵保存在空调箱中，直到约42天后幼虫孵出。100%的效力是指没有蜱产下任何受精卵；0%意指所有卵都是能育的。
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在20µg/动物的施用量下表现出80%的效力:I-1-55
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在20µg/动物的施用量下表现出100%的效力:
猫栉首蚤（Ctenocephalides felis）- 口服试验(CTECFE)
溶剂：1重量份的二甲亚砜
为了制备合适的活性物质制剂，将10 mg活性物质与0.5 ml二甲亚砜混合。将浓缩物的一部分用柠檬酸盐化的牛血稀释，并制备所需浓度。
将约20只未进食的成年蚤(猫栉首蚤)置于在顶部和底部用纱布封闭的腔室中。将在底端用石蜡膜封闭的金属圆筒置于腔室上面。所述圆筒含有血液/活性物质制剂，且可以通过石蜡膜被蚤摄取。
2天后，确定以百分比表示的杀死率。100%意指所有蚤已经被杀死；0%意指没有蚤已经被杀死。
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100 ppm的施用量下表现出80%的效力: I-1-91, I-1-99
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100 ppm的施用量下表现出85%的效力: I-1-128
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100 ppm的施用量下表现出90%的效力:I-1-131,I-2-1,I-2-10。
铜绿蝇（Lucilia cuprina）试验(LUCICU)
溶剂：二甲亚砜
为了制备合适的活性物质制剂，将10 mg活性物质与0.5 ml二甲亚砜混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
将约20个铜绿蝇幼虫放入装有用所需浓度的活性物质制剂处理过的马肉的容器中。
2天后，确定以百分比表示的杀死率。100%意指所有幼虫已经被杀死；0%意指没有幼虫被杀死。
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100 ppm的施用量下表现出80%的效力: I-1-63、I-1-186、I-2-2、I-3-1
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100 ppm的施用量下表现出90%的效力:I-1-20、I-1-37、I-1-51、I-1-69、I-1-145
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100 ppm的施用量下表现出95%的效力: I-1-82
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100 ppm的施用量下表现出100%的效力:
家蝇（Musca domestica）试验(MUSCDO)
溶剂：二甲亚砜
为了制备合适的活性物质制剂，将10 mg活性物质与0.5 ml二甲亚砜混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
将成年家蝇放入装有用所需浓度的活性物质制剂处理过的海绵的容器中。
2天后，确定以百分比表示的杀死率。100%意指所有苍蝇已经被杀死；0%意指没有苍蝇被杀死。
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在20 ppm的施用量下表现出85%的效力: I-1-91
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在20 ppm的施用量下表现出90%的效力:I-1-99
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100 ppm的施用量下表现出90%的效力:I-1-562。
短古柏线虫（Cooperia curticei）试验(COOPCU)
溶剂：二甲亚砜
为了制备合适的活性物质制剂，将10 mg活性物质与0.5 ml二甲亚砜混合，并将浓缩物用林格溶液稀释至所需浓度。
将约40个线虫幼虫(短古柏线虫)放入含有所需浓度的活性物质制剂的容器中。
5天后，确定以百分比表示的杀死率。100%意指所有幼虫已经被杀死；0%意指没有幼虫被杀死。
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在4 ppm的施用量下表现出80%的效力: I-2-7、I-1-284
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在20 ppm的施用量下表现出80%的效力:
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100 ppm的施用量下表现出80%的效力: I-1-22、I-1-69、I-1-121、I-1-211
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在4 ppm的施用量下表现出90%的效力: I-1-221、I-1-555
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在20 ppm的施用量下表现出90%的效力:
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100 ppm的施用量下表现出90%的效力:
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在4 ppm的施用量下表现出100%的效力: I-2-1
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在20 ppm的施用量下表现出100%的效力:
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100 ppm的施用量下表现出100%的效力:
捻转血矛线虫（Haemonchus contortus）试验(HAEMCO)
溶剂：二甲亚砜
为了制备合适的活性物质制剂，将10 mg活性物质与0.5 ml二甲亚砜混合，并将浓缩物用林格溶液稀释至所需浓度。
将约40个红色胃蠕虫(捻转血矛线虫)的幼虫放入含有所需浓度的活性物质制剂的容器中。
5天后，确定以百分比表示的杀死率。100%意指所有幼虫已经被杀死；0%意指没有幼虫被杀死。
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在4 ppm的施用量下表现出80%的效力: I-2-1、I-2-51
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在20 ppm的施用量下表现出80%的效力:
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100 ppm的施用量下表现出80%的效力:
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在4 ppm的施用量下表现出90%的效力: I-1-221、I-2-49
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在20 ppm的施用量下表现出90%的效力:
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100 ppm的施用量下表现出90%的效力:
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在20 ppm的施用量下表现出100%的效力:
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100 ppm的施用量下表现出100%的效力:
南方根结线虫（Meloidogyne incognita）试验(MELGIN)
溶剂：125.0重量份的丙酮
为了制备合适的活性物质制剂，将1重量份的活性物质与所述量的溶剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
给容器装入沙、活性物质溶液、根结线虫(南方根结线虫)的卵/幼虫悬浮液和生菜种子。生菜种子发芽并长成植株。在根上形成结。
14天以后，通过结的形成来确定以百分比表示的杀线虫效力。100%意指没有发现结；0%意指在处理过的植株上的结的数目对应于未经处理的对照组。
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在20 ppm的施用量下表现出80%的效力: I-1-137
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在20 ppm的施用量下表现出90%的效力:
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在20 ppm的施用量下表现出100%的效力:
桃蚜（Myzus persicae）喷雾试验(MYZUPE)
溶剂: 78 重量份的丙酮
° 1.5 重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂: 0.5 重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性物质制剂，将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性物质制剂喷雾处理被所有阶段的桃蚜侵扰的大白菜(Brassicapekinensis)的叶盘。
6天以后，确定以百分比表示的效力。100%意指所有蚜虫都已经被杀死；0%意指没有蚜虫被杀死。
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在500克/公顷的施用量下表现出80%的效力:I-1-25
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在500克/公顷的施用量下表现出90%的效力: I-1-63、I-1-80、I-1-133、I-1-145、I-1-280、I-2-39、I-2-58
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在20克/公顷的施用量下表现出90%的效力: I-1-86。
辣根猿叶甲（Phaedon cochleariae）喷雾试验(PHAECO)
溶剂: 78.0 重量份的丙酮
1.5 重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂: 0.5 重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性物质制剂，将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性物质制剂喷雾处理大白菜的叶盘，并在干燥后，给其接种辣根猿叶甲的幼虫。
7天后，确定以百分比表示的效力。100%意指所有甲虫幼虫已经被杀死；0%意指没有甲虫幼虫已经被杀死。
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在500克/公顷的施用量下表现出83%的效力:
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在500克/公顷的施用量下表现出100%的效力:
草地贪夜蛾（Spodoptera frugiperda）喷雾试验(SPODFR)
溶剂: 78.0 重量份的丙酮
1.5 重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂: 0.5 重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性物质制剂，将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性物质制剂喷雾处理玉米(Zea mays)的叶盘，并在干燥后，给其接种粘虫(草地贪夜蛾)的幼虫。
7天后，确定以百分比表示的效力。100%意指所有幼虫已经被杀死；0%意指没有幼虫已经被杀死。
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100克/公顷的施用量下表现出83%的效力: I-1-118
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在500克/公顷的施用量下表现出83%的效力:I-1-17、I-1-29、I-1-34
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在500克/公顷的施用量下表现出100%的效力: I-1-35、I-1-75、I-1-136、I-1-259、I-1-403、I-2-41。
风团叶螨（Tetranychus urticae）喷雾试验，OP-抗性的(TETRUR)
溶剂: 78.0 重量份的丙酮
1.5 重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂: 0.5 重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性物质制剂，将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性物质制剂喷雾处理被所有阶段的温室红叶螨（风团叶螨（Tetranychus urticae））侵扰的菜豆(Phaseolus vulgaris)的叶盘。
6天后，确定以百分比表示的效力。100%意指所有叶螨已经被杀死；0%意指没有叶螨已经被杀死。
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在500克/公顷的施用量下表现出80%的效力: I-1-10、I-1-18、I-1-39、I-1-248
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在500克/公顷的施用量下表现出85%的效力: I-1-598
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在500克/公顷的施用量下表现出90%的效力:
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100/ha的施用量下表现出90%的效力:I-1-43
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在500克/公顷的施用量下表现出95%的效力:I-1-210、I-1-258、I-1-262、I-1-263、I-1-428、I-1-596
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在500克/公顷的施用量下表现出100%的效力:

Claims (31)

1.式(I)的化合物用于防治有害动物的用途
其中
A代表
其中虚线代表与Q连接的键，且其中A此外携带m个取代基R2，
Q代表
其中氮与环A相连，且箭头在每种情况下代表与D连接的键，且
D代表下式的基团
其中氮与Q相连，且箭头代表与B连接的键，
B代表
，
其中虚线代表与D连接的键，且其中B此外携带n个取代基R7，
Z代表氧或硫，
R1代表选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基的基团，代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C2-C6-烯基羰基氧基、C2-C6-炔基羰基氧基、C3-C6-环烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基氨基、C3-C6-烯基氨基、C3-C6-炔基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C2-C6-烯基羰基氨基、C2-C6-炔基羰基氨基、C3-C6-环烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基硫基、C3-C6-烯基硫基、C3-C6-炔基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基、C4-C12-双环烷基，它们中的每一个任选地被一个或多个相同或不同的取代基取代，其中所述取代基彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫基，
R2代表选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基的基团，代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C2-C6-烯基羰基氧基、C2-C6-炔基羰基氧基、C3-C6-环烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)-氨基、C3-C6-烯基氨基、C3-C6-炔基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C2-C6-烯基羰基氨基、C2-C6-炔基羰基氨基、C3-C6-环烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基硫基、C3-C6-烯基硫基、C3-C6-炔基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基、C4-C12-双环烷基，它们中的每一个任选地被一个或多个相同或不同的取代基取代，其中所述取代基彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基硫基，
R3代表选自以下的基团：氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-卤代烷氧基，
R4代表选自以下的基团：氢、卤素、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-卤代烷氧基，
R5代表选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C2-C6-卤代烯基羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基或代表C(=O)-B，
R6代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基，代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C2-C6-烯基羰基氧基、C2-C6-炔基羰基氧基、C3-C6-环烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基羰基氨基、C2-C6-烯基羰基氨基、C2-C6-炔基羰基氨基、C3-C6-环烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-卤代烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基、C4-C12-双环烷基，它们中的每一个任选地被一个或多个相同或不同的取代基取代，其中所述取代基彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基硫基，
R7代表选自卤素、硝基、氰基、氨基、羟基的基团，代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C2-C6-烯基羰基氧基、C2-C6-炔基羰基氧基、C3-C6-环烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基羰基氨基、C2-C6-烯基羰基氨基、C2-C6-炔基羰基氨基、C3-C6-环烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基、C4-C12-双环烷基，它们中的每一个任选地被一个或多个相同或不同的取代基取代，其中所述取代基彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基硫基，
m代表选自0、1、2和3的数字，其中对于m > 1，基团R2可以相同或不同，且
n代表选自0、1、2和3的数字，其中对于n > 1，基团R7可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的式(I)的化合物的用途，其中
A代表
，
其中虚线代表与Q连接的键，且其中A此外携带m个取代基R2，
Q代表
其中氮与环A相连，且箭头在每种情况下代表与D连接的键，
D代表下式的基团
其中氮与Q相连，且箭头代表与B连接的键，
B代表
其中虚线代表与D连接的键，且其中B此外携带n个取代基R7，
Z代表氧或硫，
R1代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C2-C6-烯基羰基氧基、C2-C6-炔基羰基氧基、C3-C6-环烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基氨基、C3-C6-烯基氨基、C3-C6-炔基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C6-烯基硫基、C3-C6-炔基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基，
R2代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C2-C6-烯基羰基氧基、C2-C6-炔基羰基氧基、C3-C6-环烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)-氨基、C3-C6-烯基氨基、C3-C6-炔基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C6-烯基硫基、C3-C6-炔基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基，
R3代表选自以下的基团：氢、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基，
R4代表选自以下的基团：氢、卤素、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-卤代烷氧基，
R5代表选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C2-C6-卤代烯基羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基和C(=O)-B，
R6代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C2-C6-烯基羰基氧基、C2-C6-炔基羰基氧基、C3-C6-环烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基氨基、C3-C6-烯基氨基、C3-C6-炔基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C6-烯基硫基、C3-C6-炔基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C4-卤代烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基，
R7代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C2-C6-烯基羰基氧基、C2-C6-炔基羰基氧基、C3-C6-环烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基氨基、C3-C6-烯基氨基、C3-C6-炔基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C6-烯基硫基、C3-C6-炔基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基，
m代表选自0、1、2和3的数字，其中对于m > 1，基团R2可以是相同或不同的，且
n代表选自0、1、2和3的数字，其中对于n > 1，基团R7可以是相同的或不同的。
3.根据权利要求1所述的式(I)的化合物的用途，其中
A代表
，
其中虚线代表与Q连接的键，且其中A此外携带m个取代基R2，
Q代表
其中氮与环A相连，且箭头在每种情况下代表与D连接的键，
D代表下式的基团
其中氮与Q相连，且箭头代表与B连接的键，
B代表选自以下的基团
其中虚线代表与D连接的键，且其中B此外携带n个取代基R7，
Z代表氧或硫，
R1代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基，
R2代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基，
R3代表选自以下的基团：氢、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基，
R4代表选自以下的基团：氢、卤素、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-卤代烷氧基，
R5代表选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C2-C6-卤代烯基羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基和C(=O)-B，
R6代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-卤代烷基羰基氨基，
R7代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基，
m代表选自0、1、2和3的数字，其中对于m > 1，基团R2可以是相同或不同的，且
n代表选自0、1、2和3的数字，其中对于n > 1，基团R7可以是相同的或不同的。
4.根据权利要求1所述的式(I)的化合物的用途，其中
A代表
其中虚线代表与Q连接的键，且其中A此外携带m个取代基R2，
Q代表
其中氮与环A相连，且箭头在每种情况下代表与D连接的键，
D代表下式的基团
其中氮与Q相连，且箭头代表与B连接的键，
B代表
其中虚线代表与D连接的键，且其中B此外携带n个取代基R7，
Z代表氧或硫，
R1代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷基磺酰基，
R2代表选自以下的基团：卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，
R3代表选自以下的基团：氢和卤素，
R4代表选自以下的基团：氢和C1-C4-烷基，
R5代表选自以下的基团：氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、氰基-C1-C4-烷基和C(=O)-B，
R6代表选自以下的基团：卤素、硝基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-卤代烷基硫基，
R7代表选自以下的基团：卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基，
m代表选自0、1、2和3的数字，其中对于m > 1，基团R2可以是相同或不同的，且
n代表选自0和1的数字。
5.根据权利要求1所述的式(I)的化合物的用途，其中
A代表
其中虚线代表与Q连接的键，且其中A此外携带m个取代基R2，
Q代表
其中氮与环A相连，且箭头在每种情况下代表与D连接的键，
D代表下式的基团
其中氮与Q相连，且箭头代表与B连接的键，
B代表
其中虚线代表与D连接的键，且其中B此外携带n个取代基R7，
Z代表氧或硫，
R1代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷基磺酰基，
R2代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、二-(C1-C6-烷基)-氨基、C1-C4-烷基羰基，
R3代表选自以下的基团：氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基，
R4代表选自以下的基团：氢、氨基、C1-C4-烷基，
R5代表选自以下的基团：氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、氰基-C1-C4-烷基和C(=O)-B，
R6代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基羰基氨基和C1-C4-卤代烷基羰基氨基，
R7代表选自以下的基团：卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基，
m代表选自0、1、2和3的数字，其中对于m > 1，基团R2可以是相同或不同的，且
n代表选自0、1、2和3的数字，其中对于n > 1，基团R7可以是相同的或不同的。
6.除了下述化合物以外的、如在权利要求1-5中的任一项中所述的式(I)的化合物
编号 R E W-1 乙基 2-(三氟甲基)苯基 W-2 乙基 2-溴苯基 W-3 乙基 2-氟苯基 W-6 H 2,4-二甲氧基苯基 W-7 H 2-(三氟甲基)苯基 W-8 H 2,4-二氟苯基 W-9 甲基 2-溴苯基 W-10 乙基 2,4-二氟苯基 W-12 甲基 2,4-二甲氧基苯基
。
7.组合物，特征在于，它们包含至少一种在权利要求1中描述的式(I)的化合物。
8.组合物，特征在于，它们包含至少一种在权利要求6中描述的式(I)的化合物。
9.用于防治害虫的方法，特征在于，使根据权利要求6所述的式(I)的化合物或根据权利要求7或8所述的组合物作用于害虫和/或它们的生境。
10.N-[1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]乙酰胺。
11.1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-胺。
12.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-73，其中A是2,6-二氟苯基，B是2-甲基苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
13.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-75，其中A是2,6-二氟苯基，B是2-(三氟甲基)苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
14.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-76，其中A是2,6-二氟苯基，B是2-(三氟甲基)苯基，R3是F，R4和R5是H，和Z是氧。
15.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-81，其中A是2,6-二氟苯基，B是2-氯苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
16.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-83，其中A是2,6-二氟苯基，B是2-碘苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
17.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-276，其中A是2,6-二氟苯基，B是2-氟-6-(三氟甲基)苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
18.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-393，其中A是2-氰基-4,6-二氟苯基，B是2-(三氟甲基)苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
19.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-335，其中A是2-溴苯基，B是2-氟-6-(三氟甲基)苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
20.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-626，其中A是2-氰基-4-氟苯基，B是2-(三氟甲基)苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
21.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-322，其中A是2,6-二氟苯基，B是4-氟-2-(三氟甲基)苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
22.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-82，其中A是2,6-二氟苯基，B是2-溴苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
23.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-394，其中A是2-氰基苯基，B是2-碘苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
24.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-53，其中A是2-溴苯基，B是2-碘苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
25.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-65，其中A是2,5-二氟苯基，B是2-(三氟甲基)苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
26.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-50，其中A是2-溴苯基，B是2-(三氟甲基)苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
27.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-14，其中A是2-氯苯基，B是2-(三氟甲基)苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
28.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-84，其中A是2,6-二氟苯基，B是2,6-二氟苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
29.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-74，其中A是2,6-二氟苯基，B是2-二氟甲基苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
30.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-6，其中A是2-(三氟甲基)苯基，B是2-(三氟甲基)苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
31.根据权利要求1所述的化合物，其是化合物I-1-117，其中A是2-乙氧基-6-氟苯基，B是2-氯苯基，R3，R4和R5是H，和Z是氧。
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