WO2021013721A1 - 5-amino substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

5-amino substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel Download PDF

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Marc LINKA
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Elke Hellwege
Ulrich Görgens
Peter Lösel
Philipp Winter
Andreas Turberg
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Definitions

  • the present invention relates to new 5-amino-substituted pyrazoles and triazoles, processes for their preparation and their use for combating animal pests, especially arthropods and in particular insects, arachnids and nematodes.
  • the object of the present invention was to provide compounds for use in combating animal pests, by means of which the spectrum of pesticides is supplemented under various aspects.
  • the present invention therefore relates to new compounds of the formula (I) in which (configuration 1-1)
  • Ar represents phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, in each case unsubstituted or substituted by 1 to 4 R ⁇ ; each stands
  • R A independently for halogen, cyano, nitro, SFs, C (Q ') R a , C (0) 0R a , C (Q') NR b R c , NR d R e , OR a , S (0) n R a or S0 2 NR b R c ; or for Ci-Ce-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or CVCV-cycloalkyl, all of which can be unsubstituted or monosubstituted up to 13-fold with halogen and / or optionally with 1 to 3 R f could be; or for phenyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or a 7- to 11-membered heteroaromatic ring system, all in each case unsubstituted or substituted with 1 to 3 R g ;
  • A is N or CR A ; it stands
  • R A for H, Halogen, Cyano, Nitro, SF 5 , C (Q ') R a , C (0) 0R a , C (Q') NR b R c , NR d R e , OR a , S (0 ) n R a or S0 2 NR b R c ; or for CVCV-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C3-Cvcycloalkyl, all of which can be unsubstituted or monosubstituted up to 13 times by halogen and / or optionally by 1 to 3 R f ; or for phenyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or a 7- to 11-membered heterocyclic aromatic ring system, all in each case unsubstituted or substituted by 1 to 3 R g ;
  • R n for H; or for CVCV-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or CVCV-cycloalkyl, all of which can be unsubstituted or mono- to five-fold substituted by halogen and / or optionally by 1 to 2 R h ; or for phenyl or for a 4- to 7-membered saturated, partially saturated or aromatic heterocycle with 1 to 3 heteroatoms, each unsubstituted or substituted by 1 to 5 R g ;
  • R 12 for H; or for CVCV-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or CVCV-cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by 1 to 5 R g ; or
  • R 2 stands for the substructure of the general formula -XYZ. It stands for the
  • X is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all unsubstituted or substituted by 1 to 3 R x ; each stands
  • R x independently of one another for halogen, cyano, nitro, C (Q ') R a , C (0) OR a , C (Q') NR b R c , NR d R e , OR a , S (0) n R a or S0 2 NR b R c ; or for Ci-Ce-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -
  • each R Y1 and R Y2 stands for H; or for Ci-Ce-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all unsubstituted or substituted by 1 to 7 R Yn ; each stands for H; or for Ci-Ce-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all unsubstituted or substituted by 1 to 7 R Yn ; each stands
  • R Yn independently of one another for halogen, cyano, Ci-C4-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, or Ci-C4-haloalkoxy;
  • Q Y for O or S;
  • R Z1 independently of one another for a 5- to 10-membered aromatic or heteroaromatic ring or a bicyclic ring system, in each case unsubstituted or substituted by 1 to 4 R zn ; each stands
  • R zn independently represent halogen, cyano, nitro, SFs, C (Q ') R a , C (0) OR a , C (Q') NR b R c , NR d R e , OR a , S (0) n R a or S0 2 NR b R c ; or for Ci-Ce-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or CYCV-cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by 1 to 5 R zla ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by 1 to 3 R zla ; or two adjacent R zn together form an unsubstituted or with 1 to 6 R zla substituted linear C3-Cs-alkylene group, independently of one another, the 1 CH 2 unit
  • R zla for halogen, cyano, Ci-G t -alkyl, Ci-G t -alkoxy, Ci-G t -thioalkyl, Ci-C4-haloalkyl or Ci-C4-haloalkoxy;
  • Rz 2 , R Z2a and R Z3 independently of one another represent H; or for C (0) R a , C (0) OR a , C (0) NR b R c , S (0) n R a ; or for CYCY-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C3-C7-cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by 1 to 5 R Z21 ; or for phenyl, benzyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all unsubstituted or substituted by 1 to 4 R Z21 ; each stands
  • R Z21 independently of one another for halogen, cyano, nitro, SFs, C (Q ') R a , C (0) OR a , C (Q') NR b R c , NR d R e , OR a , S (0) n R a or S0 2 NR b R c ; or for Ci-Ce-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C3-C7-cycloalkyl; or
  • R Z21 independently of one another for halogen, cyano, CVCY-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci- G, -haloalkyl, Ci-Ce-alkoxy, or CYCY-haloalkoxy; or
  • R Z2a and a second R Z2a together with the NCN unit form a 5- to 7-membered ring;
  • R Z41 , R Z42 and R Z43 independently of one another represent H, halogen or NR d R e ; or C i -CA, - alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, CVCVCycloalkyl, Ci-Ce-alkoxy, C2-C6-alkenyloxy, C2- C ö alkynyloxy, CV C 7 - C yc 1 a 1 kxy, Ci-Ce-alkylcarbonyloxy, C2-C6-alkenylcarbonyloxy, C3-C7-cycloalkylcarbonyloxy, all unsubstituted or substituted by 1 to 7 R f ; or one of the radicals R Z41 , R Z42 or R Z43 for oxo;
  • R 244 for H; or for CVCV-alkyl, Ci-Ce-alkoxy, C2-C6-alkenyloxy, all unsubstituted or substituted by 1 to 5 R f ;
  • R a independently of one another for CVCV-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, all of which can each be unsubstituted or mono- up to 13-fold substituted with halogen and / or optionally with 1 to 3 R f could be; or for phenyl, unsubstituted or substituted with 1 to 7 R g ;
  • R b and R c independently of one another represent H; or for CVCV-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, all in each case unsubstituted or substituted by 1 to 7 R f ; or for phenyl, or for a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all unsubstituted or substituted by 1 to 4 R g ; or R b and R c together form a 3- to 7-membered ring;
  • R d and R e independently of one another for H, C (Q ') R a , C (0) OR a ; or for CVCV-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, all unsubstituted or substituted by 1 to 7 R f ; or for phenyl, unsubstituted or substituted with 1 to 7 R g ; or R d and R e together form a 3- to 7-membered ring;
  • R f independently of one another for halogen, cyano, nitro, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-haloalkylthio, Ci-C4-alkylsulfinyl, Ci-C4 -Haloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, Ci-C4-Alcarbonyl, Ci-C4-Alkoxy- carbonyl; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by 1 to 7 R g ;
  • R g independently of one another for halogen, cyano, nitro, Ci-C4-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, C1-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4 -Haloalkylthio, C1-C4-Al- kylsulfinyl, Ci-C4-haloalkylsulfinyl, Ci-C4-alkylsulfonyl, Ci-C4-haloalkylsulfonyl, C1-C4-Al- kylcarbonyl, Ci-C4-alkoxycarbonyl;
  • R h independently of one another for halogen, cyano, nitro, hydroxy, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy, C3-C6-cycloalkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio, C3-C6-cycloalkylthio, Ci -C4-Haloal- kylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C3-C6-Cycloalkylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C3-C6-Cycloalkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, OS0 2 R a , S0 2 NR b R c , N (R b ) (R c ), C (Q ')
  • Preferred (embodiment 2-1) are the compounds of the formula (I) in which
  • Ar is phenyl, unsubstituted or substituted with 1 to 4 R ⁇ ; each stands
  • R A independently of one another for halogen, cyano, nitro, SF 5 , C (Q ') R a , C (0) OR a , C (Q') NR b R c , NR d R e , OR a , S (0 ) n R a or S0 2 NR b R c ; or for Ci-C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C2-C6-alkynyl or C3-C7-cycloalkyl, all of which can each be unsubstituted, or simply up to 13-fold with halogen and / or optionally with 1 to 2 R f can be substituted; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by 1 to 3 R g ;
  • A is N or CR A ; it stands
  • R A for H, halogen, cyano or SF 5 ; or for Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl or C3-C6-cycloalkyl, all of which can each be unsubstituted or mono- to sevenfold with halogen and / or optionally with an R f ;
  • R n for H; or for Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkynyl or C3-C6-cycloalkyl, all of which can be unsubstituted, or simply to five times with halogen and / or optionally with 1 to 2 R h can be substituted; or for phenyl or for a heterocycle the series furanyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2, 4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2, 5-thiadia
  • R 12 for H; or for Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkynyl or CVCV-cycloalkyl, all unsubstituted or substituted by 1 to 3 R g ; or
  • R n and R 12 together with the nitrogen atom to which they are bonded represent a heterocycle from the series U1 to U-30
  • R x independently of one another for halogen, cyano, nitro, C (Q ') R a , C (0) OR a ; or for Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C6-alkynyl or C3-C4-cycloalkyl, all each unsubstituted or substituted by 1 to 3 R f ;
  • R Y1 and R Y2 for H; or for C iG, -alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl or CYCV-cycloalkyl, all unsubstituted or substituted by 1 to 5 R Yn ; each stands
  • R Yn independently of one another for halogen, cyano, Ci-C4-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, or Ci-C4-haloalkoxy;
  • R ZI is phenyl, unsubstituted or substituted with 1 to 4 R zn ; each stands
  • R zn independently of one another for halogen, cyano, nitro, SFs, C (Q ') R a , C (0) 0R a , C (Q') NR b R c , NR d R e , OR a , S (0) n R a or S0 2 NR b R c ; or for Ci-C 6 -alkyl, C 2 -C 6 - alkenyl, C2-C6-alkynyl or C3-C7-cycloalkyl, all unsubstituted or substituted by 1 to 5 R zla ; or for phenyl or a 5- or 6-membered one heteroaromatic ring, all unsubstituted or substituted by 1 to 3 R zla ; or two adjacent R zn together form an unsubstituted or with 1 to 4 R zla substituted linear Cs-Cs-alkylene group, independently of one another 1 CH2 unit by carbon
  • R zla for halogen, cyano, Ci-C3-alkyl, Ci-C3-alkoxy, Ci-C3-thioalkyl, Ci-C3-haloalkyl or Ci-C3-haloalkoxy;
  • R Z2 , R Z2a and R Z3 independently of one another represent H; or for C (0) R a , C (0) OR a , C (0) NR b R c , S (0) n R a ; or for CVCV-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl or C3-C7-cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by 1 to 4 R Z21 ; or for phenyl, benzyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all unsubstituted or substituted by 1 to 3 R Z21 ; each stands
  • R Z21 independently of one another for halogen, cyano, nitro, SFs, C (Q ') R a , C (0) OR a , C (Q') NR b R c , NR d R e , OR a , S (0) n R a or S0 2 NR b R c ; or for Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-haloalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl or C3-C7-cycloalkyl; or
  • R Z21 independently of one another for halogen, cyano, CVCV-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-CVHaloalkyl, CVCValkoxy, or CVCVHaloalkoxy; or
  • R Z2a and a second R Z2a together with the NCN unit form a 5- to 7-membered ring;
  • this R Z2 -R Z3 unit is unsubstituted or substituted by 1 to 4 R Z21 ;
  • R Z41 , R Z42 and R Z43 independently of one another represent H, halogen or NR d R e ; or for C i -Ce-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, CVCV-cycloalkyl
  • R Z44 for H; or for CVCV-alkyl, Ci-Ce-alkoxy, C 2 -C 6 -alkenyloxy, all unsubstituted or substituted by 1 to 5 R f ;
  • R a independently of one another for CVCV-alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, all of which can each be unsubstituted, or simply up to 13-fold with halogen and / or optionally with an R f ; or for phenyl, unsubstituted or substituted with 1 to 5 R g ;
  • R b and R c independently of one another represent H; or for CVCV-alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, all in each case unsubstituted or substituted by 1 to 5 R f ; or for phenyl, or for a heteroaromatic ring from the series pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyridyl or pyrimidyl, all unsubstituted or substituted by 1 up to 5 R g ; or R b and R c together form a 3- to 7-membered ring;
  • R d and R e independently of one another for H, C (Q ') R a , C (0) OR a ; or for Ci-Ce-alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, all unsubstituted or substituted by 1 to 5 R f ; or for phenyl, unsubstituted or substituted with 1 to 5 R g ; or R d and R e together form a 3- to 7-membered ring;
  • R f independently of one another for halogen, cyano, nitro, C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, Ci-C 4 alkylthio, Ci-C 4 haloalkylthio, Ci- C 4 -Alkylsulfinyl, Ci-C 4 -Haloalkylsulfinyl, Ci-C 4 -Alkylsulfonyl, Ci-C 4 -haloalkylsulfonyl, Ci-C 4 -Alcarbonyl, Ci-C 4 -Alkoxycar- bonyl; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by 1 to 5 R g ;
  • R g independently of one another for halogen, cyano, nitro, Ci-C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C 4 haloalkoxy, Ci- C 4 -Alkylthio, Ci-C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -AI- kylsulfinyl, Ci-C 4 -haloalkylsulfinyl, Ci-C 4 -Alkylsulfonyl, Ci-C 4 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 -AI - kylcarbonyl, Ci-C 4 -alkoxycarbonyl;
  • R h independently of one another for halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, Ci-C 4 -alkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkoxy, Ci-C 4 -haloalkoxy, Ci-C 4 -alkylthio, C 3 -C 6 -cycloalkylthio, Ci-C 4 -haloalkylthio, Ci-C 4 -alkylsulfinyl, C 3 -C 6 -cycloalkylsulfinyl, Ci-C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 - Alkylsulfonyl, C3-C6-cycloalkylsulfonyl, Ci-C4-haloalkylsulfonyl, 0S0 2 R a , S0 2 NR b R c , N (R b ) (R c
  • Ar is phenyl, unsubstituted or substituted with 1 to 4 R Ar ; each stands
  • R A independently of one another for halogen, SFs, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkoxy.
  • A is N or CR A ;
  • R A stands for H;
  • R 1 for -NR n R 12 , -N (R b ) OR a , -N (R b ) -CN, -N (R n ) C (Q ') R b , -N (R n ) C (Q 1 ) NR b R c , -N (R n ) C (0) OR a , - N (R n ) C (0) C (0) (0) 0R a , -N (R n ) S0 2 R a , -N C (R b ) N (R b ) (R c ); it stands
  • R n for H; or for Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkynyl or C3-C6-cycloalkyl, all of which can be unsubstituted or substituted one to five times with halogen and / or optionally with 1 to 2 R h could be; or for phenyl or for a heterocycle from the series furanyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, oxetanyl, Oxolanyl, oxanyl, thiethanyl, all unsubstituted or substituted by 1 to 3 R g ;
  • R 12 for H; or for Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkynyl or C3-C6-cycloalkyl, all unsubstituted or substituted by 1 to 3 R g ; or
  • R n and R 12 together with the nitrogen atom to which they are bonded for a heterocycle from the series Ul to U-7; U-13, U-14 or U-22 to U-27 U-25, U-26, U-27
  • U b independently of one another for halogen, cyano, nitro, Ci-C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, Ci- C 4 -haloalkyl, Ci-C 4 -alkoxy, Ci-C 4 -haloalkoxy, Ci-C 4- alkylthio, Ci-C 4 -haloalkylthio, Ci-C 4 -alkylsulfinyl, Ci-C 4 -haloalkylsulfinyl, Ci-C 4 -alkylsulfonyl, Ci-C 4 -haloalkylsulfonyl; and wherein the ring N atoms in U-13, U-14, and U-25 are not substituted by halogen, nitro, cyano, Ci-C 4 -alkoxy, Ci-C 4 -haloalkoxy; m for 0.1, or 2
  • R 2 stands for the substructure of the general formula -XYZ. It stands for the
  • X represents phenyl, pyridyl or thienyl, all unsubstituted or substituted by 1 to 3 R x ; it stands
  • R x independently of one another represent halogen, cyano, nitro; or for Ci-C 4 -alkyl, each unsubstituted or substituted by 1 to 3 R f ;
  • R Y1 and R Y2 for H; or for Ci-C 2 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, all unsubstituted or substituted by 1 to 3 R Yn ; each stands
  • R Yn independently of one another for halogen, cyano, Ci-C 2 -alkyl, C 3 -C 6 -cyc- loalkyl, Ci-C 2 -haloalkyl, Ci-C 2 -alkoxy, or Ci-C 2 -haloalkoxy;
  • R zi is phenyl substituted with 1 to 4 R , stands; each stands
  • R zn independently of one another for halogen, cyano, OR a , SR a , or for Ci-G t -alkyl, C3-CS r cycloalkyl, all unsubstituted or substituted by 1 to 3 R zla ; or two adjacent R zn together form an unsubstituted or with 1 to 4 R zla substituted linear C3-Cs-alkylene group, independently of one another 1 CFF unit by carbonyl and 1 to 2 CFb units by O, S, NF1 or N (CFb) can be replaced; each stands
  • R zla for flalogues, cyano, CiV-alkyl, Ci-C3-alkoxy, Ci-C3-thioalkyl, Ci-C3-flaloalkyl or Ci-C3-flaloalkoxy;
  • R Z2 , R Z2a and R Z3 independently of one another for Fl; or for CYG, - alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl or C3-C7-cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by 1 to 4 R Z 21; ( J ci - f jj t phenyl or benzyl, all unsubstituted or substituted with 1 to 3
  • R Z21 independently of one another for flalogues, cyano, Ci-G t -alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-flaloalkyl, Ci-C4-alkoxy, or Ci-G t -haloalkoxy; or
  • R Z2 and R Z3 together with the TCN unit form a 5- to 7-membered ring; be the R Z2 -R Z3 ring members made of carbon atoms and optionally 1 oxygen or sulfur or nitrogen atom; there is that
  • R Z21 independently of one another for halogen, cyano, Ci-C 3 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, Ci- C 3 -haloalkyl, Ci-C 3 -alkoxy, or Ci-C 3 -haloalkoxy;
  • R Z41 , R Z42 and R Z43 independently of one another represent Ci-C 4 -alkoxy, C 2 -C 4 -alkenyloxy;
  • R Z44 for H or Ci-C 4 -alkyl
  • R a independently of one another for Ci-C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, all of which can be unsubstituted, or simply up to 7 times with halogen and / or optionally can be substituted by an R f ;
  • R b and R c independently of one another represent H; or for Ci-C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, all unsubstituted or substituted by 1 to 3 R f ;
  • R f independently of one another for halogen, cyano, nitro, C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, Ci-C 4 alkylthio, Ci-C 4 haloalkylthio, Ci- C 4 -Alkylsulfinyl, Ci-C 4 -Haloalkylsulfinyl, Ci-C 4 -Alkylsulfonyl, Ci-C 4 -haloalkylsulfonyl, Ci-C 4 -Alcarbonyl, Ci-C 4 -Alkoxycar- bonyl; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by 1 to 3 R g ;
  • R g independently of one another for halogen, cyano, nitro, Ci-C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C 4 haloalkoxy, Ci- C 4 -alkylthio, Ci-C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, Ci-C 4 -haloalkylsulfinyl, Ci-C 4 -alkylsulfonyl, Ci-C 4 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 -AI - kylcarbonyl, Ci-C 4 -alkoxycarbonyl;
  • R h independently of one another for halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, Ci-C 4 -alkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkoxy, Ci-C 4 -haloalkoxy, Ci-C 4 -alkylthio, C 3 -C 6 cycloalkylthio, Ci-C 4 alkylthio -Haloal-, Ci-C 4 alkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl, Ci-C4-haloalkylsulfinyl, Ci-C 4 -Alkylsul- fonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylsulfonyl, Ci-C 4 -haloalkylsulfonyl, C (Q ') NR b R c , N (R b ) C (Q') R a
  • Ar is phenyl, unsubstituted or substituted with 1 to 3 R ⁇ ; each stands
  • R A independently of one another for halogen, SFs, CF3, OCF3, OCH2CF3 or OCF2CF3.
  • A is N or CR A ;
  • R A stands for H;
  • R 1 for -NR n R 12 , -N (R b ) OR a , -N (R b ) -CN, -N (R n ) C (Q ') R b , -N (R 11 ) C (Q 1 ) NR b R c , -N (R n ) C (0) 0R a , - N (R n ) C (0) C (0) (0) 0R a , -N (R n ) S0 2 R a , -N C (R b ) N (R b ) (R c ); it stands
  • R n for H; or for Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkynyl or C3-C6-cycloalkyl, all of which can be unsubstituted or substituted one to three times with halogen and / or optionally with 1 to 2 R h could be; or for a heterocycle from the series pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyridyl, pyrimidyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, thiethanyl, all unsubstituted or substituted by 1 to 3 R g ;
  • R n and R 12 together with the nitrogen atom to which they are bonded for a heterocycle from the series (U-2), (U-3), (U-6), (U-22), (U-23 ), (U-24), (U-25), (U-26) or (U-27)
  • X is phenyl, unsubstituted or substituted with 1 to 3 R x ; it stands
  • R x independently of one another represent halogen, cyano, methyl
  • each R Y1 and R Y2 here represents H, CH 3 or CH 2 CH 3 ;
  • R zl is phenyl substituted with 1 to 4 R zn ; where 1 R zn is in the 2-position and each is standing
  • RZ n independently of one another for F, CI, Br, CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH3, cyclopropyl, OCH 3 , OCH 2 CH3, OCH 2 CH 2 CH 3 , OCH (CH 3 ) 2 , CH 2 OCH 3 , or CH (CH 3 ) OCH 3 ;
  • R Z2 , R Z2a and R Z3 independently of one another represent H; or
  • R Z21 independently of one another for halogen, cyano, Ci-C3-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C3-haloalkyl, Ci-C3-alkoxy, or Ci-C3-haloalkoxy;
  • R a independently of one another for Ci-C4-alkyl or C3-C6-cycloalkyl, all of which can be unsubstituted or can be monosubstituted up to 7 times with halogen and / or with an R f ;
  • R b and R c independently of one another represent H; or for Ci-C4-alkyl or C3-C4-cycloalkyl, in each case unsubstituted or substituted with 1 to 3 R f ;
  • R f independently of one another for halogen, cyano, nitro, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C1-C4-AI- kylthio, Ci-C4-alkylsulfinyl, Ci-C4-alkylsulfonyl, Ci-C4-alkylcarbonyl, Ci -C4-alkoxycarbonyl;
  • R g independently of one another for halogen, cyano, nitro, Ci-C4-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, C1-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4 -Alkylsulfinyl, C1-C4-AI- kylsulfonyl;
  • R h independently of one another for halogen, cyano, nitro, hydroxy, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy, C3-C6-cycloalkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-alkylsulfinyl, C3 -C6-Cycloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C (Q ') NR b R c , N (R b ) C (Q') R a ; or for a heterocycle from the series pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1,2,3-0-xadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1 , 3,4-oxadiazolyl, 1, 2,5-oxadia
  • Ar is phenyl, unsubstituted or substituted with 1 to 3 R ⁇ ; each R A independently of one another stands for halogen, SFs, CF3, OCF3, OCH2CF3 or OCF2CF3.
  • A is N or CR A ;
  • R A stands for H;
  • R 1 for -NR n R 12 , -N (R b ) OR a , -N (R b ) -CN, -N (R n ) C (Q ') R b , -N (R n ) C (Q 1 ) NR b R c , -N (R n ) C (0) 0R a , - N (R n ) C (0) C (0) (0) 0R a , -N (R n ) S0 2 R a , -N C (R b ) N (R b ) (R c ); it stands
  • R n for H; or for Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkynyl or C3-C6-cycloalkyl, all of which can be unsubstituted or substituted one to three times with halogen and / or optionally with 1 to 2 R h could be; or for a heterocycle from the series pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyridyl, pyrimidyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, thiethanyl, all unsubstituted or substituted by 1 to 3 R g ;
  • R 12 for H; or for Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkynyl or C3-C6-cycloalkyl, all unsubstituted or substituted by 1 to 3 R g ; or
  • R n and R 12 together with the nitrogen atom to which they are bonded for a heterocycle from the series (U-2), (U-3), (U-6), (U-22), (U-23 ), (U-24), (U-25), (U-26) or (U-27)
  • U b independently of one another for halogen, cyano, nitro, C1-C4-alkyl or Ci-C4-alkoxy; and wherein the ring N atoms in U-25 are not substituted by halogen, nitro, cyano, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy; m for 0 or 1
  • R 2 stands for the substructure of the general formula -XYZ. It stands for the
  • X is phenyl or pyridyl, unsubstituted or substituted by 1 to 3 R x ; it stands
  • R x independently of one another represent halogen, cyano, or methyl
  • R Y1 and R Y2 represent H, CH 3 or CH 2 CH 3 ;
  • R zl is phenyl substituted with 1 to 4 R zn ; where 1 R zn is in the 2-position and each is standing R zn independently represent F, CI, Br, CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , cyclopropyl, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 CH 2 CH 3 , OCH (CH 3 ) 2 , CH 2 OCH 3, or CH (CH 3 ) OCH 3 ;
  • R Z2 , R Z2a and R Z3 independently of one another represent H; or
  • R Z21 independently of one another for halogen, cyano, Ci-C 3 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, Ci- C 3 -haloalkyl, Ci-C 3 -alkoxy, or Ci-C 3 -haloalkoxy;
  • R a independently of one another for Ci-C 4 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, all of which can each be unsubstituted or can be monosubstituted up to 7 times by halogen and / or by one R f ;
  • R b and R c independently of one another represent H; or for Ci-C 4 -alkyl or C 3 -C 4 -cycloalkyl, each unsubstituted or substituted with 1 to 3 R f ;
  • R f independently of one another for halogen, cyano, nitro, Ci-C 4 -alkoxy, Ci-C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -AI- kylthio, Ci-C 4 -alkylsulfinyl, Ci-C 4 -alkylsulfonyl, Ci -C 4 -alkylcarbonyl, Ci-C 4 -alkoxycarbonyl;
  • R g independently of one another for halogen, cyano, nitro, Ci-C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C 4 haloalkoxy, Ci- C 4 -alkylthio, Ci-C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkyl kylsulfonyl;
  • R h independently of one another for halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, Ci-C 4 -alkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkoxy, Ci-C 4 -haloalkoxy, Ci-C 4 -alkylthio, Ci-C 4 -alkylsulfinyl, C 3 -C 6 - Cycloalkylsulfinyl, Ci-G t -alkylsulfonyl, C (Q ') NR b R c , N (R b ) C (Q') R a ; or for a heterocycle from the series pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1 , 3,4-oxadiazol
  • Ar is phenyl, unsubstituted or substituted with 1 to 2 R ⁇ ; each R A independently of one another represents fluorine, chlorine, SFs, CF 3 , OCF 3 or OCF 2 CF 3 ;
  • A is N or CR A ;
  • R A stands for H;
  • R 1 for -NR n R 12 , -N (R b ) OR a , -N (R b ) -CN, -N (R n ) C (0) R b , -N (R n ) C (0) NR b R c , -N (R n ) C (0) 0R a , - N (R n ) C (0) C (0) 0R a , -N (R n ) S0 2 R a , -N C (R b ) N (R b ) (R c ); it stands
  • R n for H; or for methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, ethenyl, or propenyl, all of which can be unsubstituted or simply up to can be substituted three times with halogen and / or optionally with 1 R h ; or for a heterocycle selected from the series oxolan-3-yl, thietan-3-yl, oxetan-3-yl, all unsubstituted or substituted by one R g ;
  • R 12 for H or represents methyl or ethyl
  • R n and R 12 together with the nitrogen atom to which they are bonded represent a heterocycle from the series (U-3), (U-6) or (U-23);
  • U b independently of one another represent fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy;
  • m for 0.1 R 2 stands for the substructure of the general formula -XYZ. It stands
  • R Y1 represents H or CH 3 ;
  • R zl is phenyl substituted with 1 to 4 R zn ; where 1 R zn is in the 2-position and each is standing
  • R zn independently represents F, CI, Br, CFb, CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CF 1 (CF [ 3 ) 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , cyclopropyl, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 CH 2 CH 3 , OCH (CH 3 ) 2 or CH 2 OCH 3 ;
  • R a independently of one another represent methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl or cyclopropyl, all of which may be unsubstituted, mono- to five-fold with halogen and / or optionally with an R f ;
  • R b and R c independently of one another represent H; or for methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl or cyclopropyl, all each unsubstituted or substituted by 1 to 3 R f ;
  • R f independently of one another represents fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy
  • R g independently of one another represent fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy;
  • R h independently of one another represents fluorine, chlorine, cyano, methoxy, ethoxy, NHCOCH3, NHCOCH2CH3.
  • Ar is phenyl, unsubstituted or substituted with 1 to 2 R Ar ; each R A independently of one another represents fluorine, chlorine, SF5, CF 3 , OCF 3 or OCF 2 CF 3 ;
  • A is N or CR A ;
  • R A stands for H;
  • R 1 for -NR n R 12 , -N (R b ) OR a , -N (R b ) -CN, -N (R n ) C (0) R b , -N (R n ) C (0) NR b R c , -N (R n ) C (0) 0R a , - N (R n ) C (0) C (0) 0R a , -N (R n ) S0 2 R a , -N C (R b ) N (R b ) (R c ); it stands
  • R n for H; or for methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, ethenyl, or propenyl, all of which can be unsubstituted or simply to three times may be substituted with halogen and / or optionally with 1 or 2 R h ; or for a heterocycle from the series oxan-4-yl, oxolan-3-yl, thietan-3-yl, oxetan-3-yl, all unsubstituted or substituted by one R g ;
  • R 12 for H; or for methyl or ethyl; or
  • R n and R 12 together with the nitrogen atom to which they are bonded represent a heterocycle from the series (U-3), (U-6) or (U-23); It stands
  • U b independently of one another represent fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy;
  • m stands for 0 or 1 R 2 for the substructure of the general formula -XYZ. It stands
  • X is phenyl or pyridyl, unsubstituted or substituted with 1 to 2 R x ; it stands
  • R x independently of one another represent halogen, cyano, or methyl
  • each R Y1 here represents H or CH 3 ;
  • R Z1 is phenyl substituted with 1 to 4 R zn ; where 1 R zn is in the 2-position and each is standing
  • R zn independently of one another for F, CI, Br, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH (CH3) 2, CH2CH2CH2CH3, cyclopropyl, OCH 3 , OCH2CH3, OCH 2 CH 2 CH 3 , OCH (CH 3 ) 2 or CH2OCH3;
  • R Z45 for CH 3 or C 2 H 5 ;
  • R a independently of one another represent methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl or cyclopropyl, all of which may be unsubstituted, mono- to five-fold with halogen and / or optionally with an R f ;
  • R b and R c independently of one another represent H; or for methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl or cyclopropyl, all each unsubstituted or substituted by 1 to 3 R f ;
  • R f independently of one another represents fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy
  • R g independently of one another represent fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy;
  • R h independently of one another represent fluorine, chlorine, cyano, hydroxy, methoxy, ethoxy, NHCOCH 3 , NHCOCH 2 CH 3 , -SO 2 CH 3 .
  • Highlighted (embodiment 6-1) are the compounds of the formula (I) in which Ar represents phenyl which is substituted in the 4-position by OCF3 or OCF2CF3;
  • A is N or CR A ; it stands
  • R 1 for -NR n R 12 , -N (CH 3 ) OCH 3 , -NH-CN, -NHC (0) CH 3 , -NHC (0) CH 2 CH 3 , -NHC (0) -cyelopropyl, - NHC (0) CHF 2 , -NHC (0) NHCH 3 , -NHC (0) 0CH 2 CH 3 , -NHC (0) C (0) 0CH 2 CH 3 , -NHSO2CH3, -NHSO2CH2CH3, -NHS0 2 -cyelopropyl , -NHSO2CHF2 or -N CHN (CH 3) (CH 3); it stands R n for H; or for methyl, ethyl, iso-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, 2- (acetamide) ethyl, 2-ethoxyethyl, oxolan-3-yl, thietan
  • R 12 for H or represents methyl or ethyl
  • R n and R 12 together with the nitrogen atom to which they are attached represent (U-3-1) or (U-23-1);
  • R 2 stands for the substructure of the general formula -XYZ. It stands for the
  • R zl is phenyl substituted with 1 to 2 R zn ; where 1 R zn is in the 2-position and each is standing
  • RZ n independently of one another represent CH3 or iso-propyl R Z45 for CH3 or C2H5.
  • A is N or CR A ;
  • R A stands for H;
  • R 1 for -NR n R 12 , -N (CH 3 ) OCH 3 , -NH-CN, -NHC (0) CH 3 , -NHC (0) CH 2 CH 3 , -NHC (0) -cyelopropyl, - NHC (0) CHF 2 , -NHC (0) NHCH 3 , -NHC (0) 0CH 2 CH 3 , -NHC (0) C (0) 0CH 2 CH 3 , -NHSO2CH3, -NHSO2CH2CH3, -NHS0 2 -cyciopropyl , -NHSO2CHF2 or -N CHN (CH 3) (CH 3); where R n stands for H; or for methyl, ethyl, iso-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, 2- (acetamide) ethyl,
  • R 12 for H; or for methyl or ethyl; or
  • R n and R 12 together with the nitrogen atom to which they are attached represent (U-3-1) or (U-23-1);
  • R 2 stands for the substructure of the general formula -XYZ.
  • X stands for phenyl unsubstituted or substituted by 1 to 2 R x or for pyrid-2-yl; it stands
  • R x independently of one another represent fluorine, chlorine, cyano, or methyl
  • R Y1 for H or CH 3 ;
  • R Y2 for H;
  • R ZI is phenyl substituted with 1 to 2 R zn ; where 1 R zn is in the 2-position and each is standing
  • R zn independently of one another represent OCH3, CH3 or iso-propyl
  • R Z45 for CH 3 or C 2 H 5 .
  • the invention relates to compounds of the general formula (1-1) in which the structural elements Ar, R 1 , R Y1 and R Z1 are in embodiment (1-1) or in embodiment (2-1) or those in configuration (3-1) or those in configuration (4-1) or those in configuration (5-1) or those in configuration (6-1) or those in configuration (4-2) or those in configuration (5-2) or have the meanings given in embodiment (6-2).
  • the invention relates to compounds of the general formula (1-2) in which the structural elements Ar, R 1 , R Y1 and R Z1 in embodiment (1-1) or in embodiment (2-1) or those in configuration (3-1) or those in configuration (4-1) or those in configuration (5-1) or those in configuration (6-1) or those in configuration (4-2) or those in configuration ( 5-2) or have the meanings given in embodiment (6-2).
  • the invention relates to compounds of the general formula (1-3) in which the structural elements Ar, R 1 , R Y1 and R Z1 in embodiment (1-1) or in embodiment (2-1) or those in configuration (3-1) or those in configuration (4-1) or those in configuration (5-1) or those in configuration (6-1) or those in configuration (4-2) or those in configuration (5-2) or have the meanings given in embodiment (6-2).
  • the invention relates to compounds of the general formula (1-4) in which the structural elements Ar, R 1 , R Y1 and R Z1 are in embodiment (1-1) or in embodiment (2-1) or those in configuration (3-1) or those in configuration (4-1) or those in configuration (5-1) or those in configuration (6-1) or those in configuration (4-2) or those in configuration ( 5-2) or have the meanings given in embodiment (6-2).
  • the invention relates to compounds of the general formula (1-5) in which the structural elements Ar, R 1 , R Y1 and R Z1 are in embodiment (1-1) or in embodiment (2-1) or those in configuration (3-1) or those in configuration (4-1) or those in configuration (5-1) or those in configuration (6-1) or those in configuration (4-2) or those in configuration ( 5-2) or have the meanings given in embodiment (6-2).
  • the invention relates to compounds of the general formula (1-6) in which the structural elements Ar, R 1 and R 245 are those in embodiment (1-1) or in embodiment (2-1) or in Design (3-1) or those in design (4-1) or those in design (5-1) or those in design (6-1) or those in design (4-2) or those in design (5-2 ) or have the meanings given in embodiment (6-2).
  • the compounds of the formula (I) can optionally also be present as stereoisomers, i.e. as geometrical and / or as optical isomers or isomer mixtures in different compositions. Both the pure stereoisomers and any mixtures of these isomers are the subject of this invention, even if only compounds of the formula (I) are mentioned here in general.
  • the optically active, stereoisomeric forms of the compounds of the formula (I) and their salts are preferably used according to the invention.
  • the invention therefore relates to both the pure enantiomers and diastereomers and their mixtures for combating animal pests, including arthropods and in particular insects.
  • the compounds of the formula (I) can optionally exist in various polymorphic forms or as a mixture of various polymorphic forms. Both the pure polymorphs and the polymorph mixtures are the subject of the invention and can be used according to the invention.
  • alkyl either alone or in combination with other terms, such as haloalkyl, in the context of the present invention is a residue of a saturated, aliphatic hydrocarbon group with 1 to 12 Koh understood lenstoffatomen, which can be branched or unbranched.
  • Ci-Ci2-alkyl radicals are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso-pentyl, neopentyl, tert-pentyl , 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl and n-dodecyl.
  • CVC alkyl radicals are particularly preferred.
  • Ci-C4-alkyl radicals are particularly preferred.
  • alkenyl is a linear or branched C2-Ci2-alkenyl radical which has at least one double bond, for example vinyl, allyl , 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butadienyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1,3-pentadienyl, 1 -Hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl and 1,4-hexadienyl.
  • C2-C6-alkenyl radicals are preferred and C2-C4-alkenyl radicals are particularly preferred.
  • alkynyl is a linear or branched C2-Ci2-alkynyl radical which has at least one triple bond, for example ethynyl, 1 -Propinyl and propargyl, understood.
  • CVCV-alkynyl groups are preferred, and C3-C4-alkynyl groups are particularly preferred.
  • the alkynyl radical can also have at least one double bond.
  • cycloalkyl either alone or in combination with other terms, according to the invention is a C3-Cs-cycloalkyl radical, for example cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and Cyclooctyl understood. Of these, C3-C6 cycloalkyl radicals are preferred.
  • aryl is understood according to the invention to mean an aromatic radical with 6 to 14 carbon atoms, preferably phenyl, naphthyl, anthryl or phenanthenyl, particularly preferably phenyl.
  • arylalkyl is understood to mean a combination of radicals “aryl” and “alkyl” defined according to the invention, the radical generally being bonded via the alkyl group, examples of which are benzyl, phenylethyl or a- Methylbenzyl, benzyl being particularly preferred.
  • hetaryl means a mono-, bi- or tricyclic heterocyclic group composed of carbon atoms and at least one heteroatom, at least one cycle being aromatic.
  • the hetaryl group preferably contains 3, 4, 5 or 6 carbon atoms selected from the series furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, Thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5- Triazinyl, benzofuranyl, benzisofuryl, benzothi
  • heterocyclyl means a monocyclic, saturated or partially saturated 4-, 5-, 6- or 7-membered ring made up of carbon atoms and at least one heteroatom in the ring.
  • the heterocyclyl group preferably contains 3, 4, 5 or 6 carbon atoms and 1 or 2 heteroatoms from the group consisting of oxygen, sulfur or nitrogen.
  • Examples of heterocyclyl are azetidinyl, azolidinyl, azinanyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, dioxanyl, thiethanyl, thiolanyl, thianyl, tetrahydrofuryl.
  • radicals substituted by halogen are understood to mean radicals halogenated once or several times up to the maximum possible number of substituents. In the case of multiple halogenation, the halogen atoms can be identical or different.
  • Halogen here stands for fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine or chlorine.
  • alkoxy either on its own or in combination with other terms, such as haloalkoxy, is understood here to mean an O-alkyl radical, the term “alkyl” having the meaning given above.
  • R 1 , A, R 2 , X, R Y1 , T and R Z1 have the meanings described above.
  • a suitable solvent such as, for example, ethanol or methanol
  • R 1 , A, X, R Y1 , R Z3 and R Z1 have the meanings described above.
  • T stands for S.
  • a base such as potassium carbonate or triethylamine
  • a suitable solvent such as acetone or dichloromethane
  • Compounds of general formula (Ie) can be prepared according to Figure 5 from isocyanates of general formula (V) and alcohols of general formula (V) in a suitable solvent, such as tetrahydrofuran, and at a suitable temperature, such as in a range of 40 ° C to 80 ° C.
  • a suitable solvent such as tetrahydrofuran
  • a suitable temperature such as in a range of 40 ° C to 80 ° C.
  • Compounds of general formula (If) can be prepared from amines of general formula (VII) and 4-nitrophenylcarbamates of general formula (VIII) in the presence of a base such as cesium carbonate in a suitable solvent such as acetonitrile, and with a suitable temperature, such as in a range from 0 ° C to 40 ° C.
  • a base such as cesium carbonate
  • a suitable solvent such as acetonitrile
  • Compounds of the general formula (If) can be prepared according to Figure 7 by first reacting amines of the general formula (VII) with 4-nitrophenoxyformic acid chloride in a suitable solvent such as tetrahydrofuran to give 4-nitrophenyl carbamates of the general formula (IX).
  • Compounds of the general formula (IX) can then in a suitable solvent, such as, for example, acetonitrile, and at a suitable temperature, such as, for example, in a range from 0 ° C. to 40 ° C., with imines of the general formula (X) to give compounds of the general formula (If) are implemented.
  • a suitable solvent such as, for example, acetonitrile
  • a suitable temperature such as, for example, in a range from 0 ° C. to 40 ° C.
  • a base such as pyridine
  • suitable solvent such as chloroform
  • a strong base such as sodium hydride
  • Amines of the general formula (VIIb) can be prepared according to Figure 10.
  • chlorotriazoles of the general formula (XII, A N) with amines of the general formula (XIII), optionally in the presence of a base such as pyridine, in a suitable solvent such as ethanol and at a suitable temperature, such as in a range implemented from 20 ° C to 60 ° C to compounds of the general formula (XIVb).
  • a suitable reducing agent such as tin chloride in a suitable solvent such as ethanol at a suitable temperature such as in a range from 60 ° C. to 80 ° C. gives amines of the general formula (VIIb).
  • L 1 and L 2 each represent Fl or together represent C (CFl3) 2-C (CF [3) 2
  • Compounds of general formula (II) can be prepared according to Figure 11 by a Suzuki coupling between a bromine compound of general formula (XVI) and a boronic acid derivative of general formula (XVIIa) in the presence of a Pd catalyst, such as tetrakis (triphenylphosphine ) palladium and a base, such as sodium carbonate, in a suitable solvent, such as an ethanol-toluene mixture, 1,2-dimethoxyethane or dioxane, and at a suitable temperature, such as in a range from 60 ° C to 150 ° C , getting produced.
  • a Pd catalyst such as tetrakis (triphenylphosphine ) palladium
  • a base such as sodium carbonate
  • a suitable solvent such as an ethanol-toluene mixture, 1,2-dimethoxyethane or dioxane
  • a suitable temperature such as in a range from 60 ° C to 150 ° C
  • Ar, A, R yl , X, R a and R b have the meanings described above.
  • a base such as pyridine
  • suitable solvent such as chloroform
  • Ar, A, R yl , X, R a and R b have the meanings described above.
  • Compounds of the general formula (IIf) can be prepared from compounds of the general formula (IIb 1 ) and carbonyl derivatives of the formula (XXVII) in a suitable solvent, such as ethanol or toluene, and at a suitable temperature, such as in a range of 50 ° C to 120 ° C.
  • Ar, X and R b have the meanings described above.
  • Pyrazoles of the general formula (Hg) can be prepared according to Figure 15 by first adding Flydrazines of the general formula (XXIX) with cyanoketones of the general formula (XXXIV) in a suitable solvent, such as, for example, methanol, and at a suitable reaction temperature, such as, for example, at 0 ° to 60 ° C., to give pyrazoles of the general formula (XXXV).
  • a suitable solvent such as, for example, methanol
  • a suitable reaction temperature such as, for example, at 0 ° to 60 ° C.
  • Bromotriazoles of the general formula (XVIa) can, according to Figure 16, by nucleophilic substitution starting from the dibromotriazoles of the general formula (XVIII) and an amino compound such as ammonia, a primary or secondary aliphatic amine or a Fleterocycle with free NF1 such as pyrazole, if appropriate by adding a base such as potassium carbonate in a suitable solvent such as ethanol and at a suitable temperature such as in a range from 20 ° C to 100 ° C.
  • a base such as potassium carbonate
  • a suitable solvent such as ethanol
  • Bromotriazoles of the general formula (XVIb) can, according to Figure 17, starting from dibromotriazoles of the general formula (XXI) and a compound of the general formula (XXVI) in the presence of a palladium catalyst, such as, for example, tris (dibenzylidenactone) dipalladium in a suitable solvent such as dioxane, and at a suitable temperature, such as in a range from 50 ° C to 120 ° C.
  • a palladium catalyst such as, for example, tris (dibenzylidenactone) dipalladium in a suitable solvent such as dioxane
  • Ar and R 1 have the meanings described above.
  • Bromotriazoles of the general formula (XVIc) can be prepared according to Figure 18 by reacting dibromotriazoles of the general formula (XXI) and a sulfonamide of the general formula (XXV) in the presence of a base such as potassium carbonate in a suitable solvent such as dimethyl formamide, and with suitable temperature, such as in a range of 60 ° C to 120 ° C, can be prepared.
  • a base such as potassium carbonate
  • suitable solvent such as dimethyl formamide
  • Ar, A, R b and R c have the meanings described above.
  • Heteroaryl bromides of the general formula (XVId) can be prepared according to Figure 19 by reacting compounds of the general formula (XVIa), where R a and R b are hydrogen and an acetal of the general formula (XXVI) in a suitable solvent such as toluene and at a suitable temperature, such as in a range from 0 ° C to 120 ° C.
  • Dibromotriazoles of the general formula (XXI) can according to Figure 20 in analogy to WO 2011/006903 from dibromotriazole and an arylboronic acid of the general formula (XXVIII) in the presence of a copper catalyst, such as copper (II) acetate and a base, such as Pyridine, in a suitable solvent, such as toluene, and at a suitable temperature, such as in a range from 20 ° C to 120 ° C.
  • a copper catalyst such as copper (II) acetate and a base, such as Pyridine
  • a suitable solvent such as toluene
  • Chlorotriazoles of the general formula (XII) can be prepared according to Figure 21 by first adding hydrazines of the general formula (XXIX) with carboxylic acids of the general formula (XXX) in a suitable solvent, such as, for example, water to give hydrazones of the general formula (XXXI) are implemented.
  • Iminothiazolidinones of the general formula (X) are known from the literature or can be obtained in analogy to methods known from the literature (cf. e.g. US 2014/0274688 or WO 2016/033025)
  • the compounds of the formula (I) can exist as geometrical and / or optically active isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions.
  • These stereoisomers are, for example, enantiomers, diastereomers, atropiso mers or geometric isomers.
  • the invention thus comprises both pure stereoisomers and any mixtures of these isomers.
  • the invention also relates to methods for combating animal pests, in which compounds of the formula (I) are allowed to act on animal pests and / or their habitat.
  • the control of animal pests is preferably carried out in agriculture and forestry and in material protection. This preferably excludes methods for the surgical or therapeutic treatment of the human or animal body and diagnostic methods that are carried out on the human or animal body.
  • the invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) as pest control agents, in particular crop protection agents.
  • pesticides always also includes the term pesticides.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for protecting plants and plant organs from biotic and abiotic stress factors, for increasing crop yields, improving the quality of the harvested material and for controlling animal pests, especially insects, if they are well tolerated by plants, have a favorable warm-blooded toxicity and are environmentally friendly , Arachnids, helminths, in particular nematodes, and mollusks, which occur in agriculture, horticulture, animal breeding, aquaculture, forests, gardens and leisure facilities, in the protection of stocks and materials and in the hygiene sector.
  • the term “hygiene” is to be understood to mean that any and all measures, regulations and procedures are meant, the aim of which is to prevent diseases, in particular infectious diseases, and which serve to improve the health of To protect people and animals and / or to protect the environment and / or to maintain cleanliness.
  • this includes in particular measures for cleaning, disinfecting and sterilizing, for example, textiles or hard surfaces, in particular surfaces made of glass, wood, cement, porcelain, ceramic, plastic or metal (s), in order to ensure that they are free from hygiene pests and / or their excretions.
  • Preferably excluded from the scope of the invention in this regard are surgical or therapeutic, on the human body or Treatment regulations to be applied to the bodies of animals and diagnostic regulations that are carried out on the human body or the bodies of animals.
  • honeygiene sector thus covers all areas, technical fields and industrial applications in which these hygiene measures, regulations and procedures are important, for example with regard to hygiene in kitchens, bakeries, airports, bathrooms, swimming pools, department stores, Hotels, hospitals, stables, animal facilities, etc.
  • Hygiene pest should therefore be understood to mean one or more animal pests whose presence in the hygiene sector is problematic, in particular for health reasons. It is therefore a primary objective to avoid or minimize the presence of and / or exposure to hygiene pests in the hygiene sector. This can be achieved in particular through the use of a pesticide that can be used both to prevent an infestation and to cope with an existing infestation. Preparations can also be used that prevent or reduce exposure to pests.
  • Hygiene pests include, for example, the organisms mentioned below.
  • the compounds of the formula (I) can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species and against all or individual stages of development.
  • the pests mentioned above include:
  • Pests from the Arthropoda tribe in particular from the Arachnida class, e.g. B. Acarus spp "e.g. B. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp “Aculus spp” z.
  • Panonychus citri Metatetranychus citri
  • Panonychus ulmi Metatetranychus ulmi
  • Phyllocoptruta oleivora Platytetranychus multidigituli
  • Polyphagotarsonemus latus Psoroptes spp.
  • Rhipicephalus spp. Rhipicephalus spp.
  • Rhhipicephalus spp. Rhhipicephalus spp.
  • Rhhipicephalus spp. Rhhipicephalus m .
  • Steneotarsonemus spinki Tarsonemus spp.
  • E.g. B. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp. E.g.
  • B. Blaniulus guttulatus from the class of the Insecta, e.g. B. from the order of the Blattodea z.
  • B. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., E.g. B. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; from the order of the Coleoptera, e.g. B.
  • Anoplophora glabripennis Anthonomus spp., E.g. B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Athous haemorrhoidales, Atomaria spp., E.g. B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., E.g. B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Casida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., E.g.
  • Diabrotica balteata Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spnap., Dicladispa armi gerus sp., Dicladispa armi gerus sp .
  • B. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., E.g. B.
  • Epitrix cucumeris Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Hete ronyx spp., Hyperlia, Hop argentea, Hylamorpha elegica, Hylamorpha. Hypomeces squa musus, Hypothenemus spp., E.g. B.
  • hypothenemus hampei Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Z. B.
  • Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus ( Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., Z.
  • Melolontha melolontha Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., E.g. B.
  • Otiorhynchus cribricollis Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Oti orhynchus sulcatus, Oulema spp., E.g. B. Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., E.g. B.
  • Tribolium audax Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., E.g. B. Zabrus tenebrioides; from the order of the Dermaptera z.
  • Aedes spp. E.g. B.
  • Bactrocera cucurbitae Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya.
  • Delia antiqua Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Droso phila spp., E.g. B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hippobosca spp., Liriomyza spp., E.g. B.
  • Acyrthosiphon pisum Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonosca spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., E.g. B. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., E.g. B.
  • Macrosiphum euphorbiae Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Z. B.
  • Myzus ascalonicus Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., E.g. B.
  • Nephotettix cincticeps Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., E.g. B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., E.g. B.
  • Pemphigus bursarius Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., E.g. B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., E.g. B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., E.g. B.
  • Planococcus citri Pro- sopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Z.
  • Pseudococcus calceolariae Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., Z. B.
  • Rhopalosiphum maidis Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., Z. B.
  • Cimex adjunctus Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Z. B.
  • Lygus elisus Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., Z. B. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezo dorus spp., E.g. B.
  • Piezodorus guildinii Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp .; from the order of the Hymenoptera, for. Acromyrmex spp., Athalia spp., E.g. B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., E.g. B.
  • Diprion similis, Hoplocampa spp. E.g. B. Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., E.g. B. Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., E.g. B.
  • Vespa crabro Wasman- nia auropunctata, Xeris spp. ; from the order of the Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; from the order of the Isoptera e.g. B. Coptotermes spp., E.g. B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., E.g. B.
  • Reticulitermes flavipes Reticulitermes hespe rus; from the order of the Lepidoptera, for.
  • Euproctis chrysorrhoea Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., E.g. B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., E.g. B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., E.g. B. Heliothis virescens, Hepialus spp., E.g. B.
  • Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella ( Plutella maculipennis), Podesia spp., Z. B. Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., E.g. B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., E.g. B.
  • Scirpophaga spp. E.g. B. Scirpophaga innotata, Ontario segetum, Sesamia spp., E.g. B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., E.g. B.
  • Trichoplusia ni Tryporyza incertulas, Tuta absolutea, Virachola spp .; from the order of the Orthoptera or Saltatoria z.
  • B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., E.g. B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., E.g. B. Locusta migratoria, Melanoplus spp., E.g. B. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; from the order of the Phthiraptera z. B.
  • Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; from the order of the Thysanoptera, for.
  • Anaphothrips obscurus Basothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., E.g. B.
  • Ctenolepisma spp. Fepisma saccharina, Fepismodes inquilinus, Thermobia domestica; from the class of the Symphyla z.
  • B. Scutigerella spp. E.g. B. Scutigerella immaculata;
  • Pests from the trunk of the Mollusca e.g. B. from the class of Bivalvia, z. B. Dreissena spp .; and from the class of Gastropoda z. B. Arion spp., E.g. B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., E.g. B. Deroceras laeve, Galba spp., Fymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp .;
  • Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., E.g. B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., E.g. B. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax ( Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., E.g. B.
  • Pratylenchus penetrans Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., E.g. B. Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., E.g. B. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., E.g. B.
  • the compounds of the formula (I) can optionally also be used in certain concentrations or application quantities as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving the plant properties, as microbicides or gametocides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including agents against viroids ) or as a remedy against MLO (Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism). If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • the present invention further relates to formulations, in particular formulations for controlling undesired animal pests.
  • the formulation can be applied to the animal pest and / or in its habitat.
  • the formulation according to the invention can be provided to the end user as a ready-to-use "application form", i.e. the formulations can be applied directly to the plants or seeds by means of a suitable device such as a spray or dust device.
  • the formulations can be provided to the end user in the form of concentrates to be diluted, preferably with water, before use.
  • formulation denotes such a concentrate
  • application form denotes a ready-to-use solution for the end user, i.e. usually such a diluted formulation.
  • the formulation of the invention can be prepared in a conventional manner, for example by mixing the compound of the invention with one or more suitable excipients such as those disclosed herein.
  • the formulation comprises at least one compound according to the invention and at least one economically useful adjuvant, e.g. carrier and / or surfactant (s).
  • at least one economically useful adjuvant e.g. carrier and / or surfactant (s).
  • a carrier is a solid or liquid, natural or synthetic, organic or inorganic substance that is generally inert.
  • the carrier generally improves the application of the compounds, for example to plants, parts of plants or seeds.
  • suitable solid supports include, but are not limited to, ammonium salts, in particular ammonium sulfates, ammonium phosphates and ammonium nitrates, ground natural rock such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite and diatomaceous earth, silica gel, and ground synthetic Rocks such as finely divided silica, alumina and silicates.
  • suitable solid carriers for the production of granules include, but are not limited to, cracked and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite and dolomite, synthetic granules of inorganic and organic flours, and granules of organic materials such as paper , Sawdust, coconut shells, corn on the cob and tobacco stalks.
  • suitable liquid carriers include, but are not limited to, water, organic solvents and Combinations thereof.
  • suitable solvents include polar and non-polar organic chemical liquids, for example from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as cyclohexane, paraffins, alkylbenzenes, xylene, toluene, tetrahydronaphthalene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, Chlorethylene or methylene chloride), alcohols and polyols (which can also be substituted, etherified and / or esterified, such as ethanol, propanol, butanol, benzyl alcohol, cyclohexanol or glycol), ke tone (such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, acetophenone or cyclohexanone), Esters (including fats and oils) and (poly) ethers, unsubstituted and substituted
  • the carrier can also be a liquefied gaseous extender, ie a liquid which is gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons, butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • a liquefied gaseous extender ie a liquid which is gaseous at normal temperature and under normal pressure
  • aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons, butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Preferred solid supports are selected from clays, talc and silica.
  • Preferred liquid carriers are selected from water, fatty acid amides and esters thereof, aromatic and non-aromatic hydrocarbons, lactams, lactones, carbonic acid esters, ketones and (poly) ethers.
  • the amount of carrier is typically in the range of 1 to 99.99% by weight, preferably 5 to 99.9% by weight, more preferably 10 to 99.5% by weight and most preferably 20 to 99% by weight. -% of the formulation.
  • Liquid carriers are typically present in a range of 20 to 90%, for example 30 to 80% by weight of the formulation.
  • Solid carriers are typically present in a range of 0 to 50%, preferably 5 to 45%, for example 10 to 30% by weight of the formulation.
  • the areas outlined relate to the total amount of carrier.
  • the surfactant can be an ionic (cationic or anionic), amphoteric or non-ionic surfactant such as ionic or nonionic emulsifiers, foaming agents, dispersants, wetting agents, penetration promoters and any mixtures thereof.
  • surfactants close, although this is not limiting, salts of polyacrylic acid, ethoxylated poly (alpha- substituted) acrylate derivatives, salts of lignosulphonic acid (such as sodium lignosulphonate), salts of phenolsulphonic acid or naphthalenesulphonic acid, polycondensates of ethylene oxide and / or propylene oxide with or without alcohols, fatty acids or fatty amines (for example polyoxyethylene fatty acid esters, for example polyoxyethylene fatty acid esters, for example ricinus oiloxyethoxylate, polyglycol ethers, e.g.
  • substituted phenols preferably alkylphenols or arylphenols
  • fatty acid esters of polyols such as fatty acid esters of glycerol, sorbitol or sucrose
  • sulfates such as alkyl sulfates
  • alkyl ether sulfates Sulfonates (for example alkyl sulfonates, aryl sulfonates and alkylbenzenesulfonates), sulfonated polymers of naphthalene / formaldehyde, phosphate esters, protein hydrolyzates, fignosulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • salts in the present paragraph this preferably refers to the alkali, alkaline earth and ammonium salts concerned
  • Preferred surfactants are selected from ethoxylated poly (alpha-substituted) acrylate derivatives, polycondensates of ethylene oxide and / or propylene oxide with alcohols, polyoxyethylene fatty acid esters, alkylbenzenesulfonates, sulfonated polymers of naphthalene / formaldehyde, polyoxyethylene fatty acid esters such as ricinus oil ethoxylate, sodium lignosulfonate, sodium lignosulfonate.
  • the amount of surfactant is typically in the range of 5 to 40%, for example 10 to 20% by weight of the formulation.
  • auxiliaries include water-repellent substances, drying agents, binders (adhesives, adhesives, fixing agents such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or fatices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate, natural phospholipids such as cephalins and fecithins and synthetic phospholipids, polyvinylpyrrolidone and tylose), thickeners and secondary thickeners (such as cellulose ethers, acrylic acid derivatives, xanthan gum, modified clays, e.g. the products available under the name Bentone, and finely divided silicon dioxide), stabilizers (e.g.
  • cold stabilizers preservatives (e.g. dichlorophemonic, benzyl alcohol , l, 2-benzisothiazolin-3-one, 2-methyl-4-isothiazolin-3-one), antioxidants, light protection agents, especially UV protection agents, and other agents that improve the chemical and / or physical stability), dyes or Pigments (such as a organic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue; organic dyes, e.g. alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes), antifoam agents (e.g.
  • silicone antifoam and magnesium stearate silicone antifoam and magnesium stearate
  • antifreeze adhesives
  • gibberellins and processing aids mineral and vegetable oils
  • fragrances waxes
  • nutrients including trace nutrients such as iron salts, Manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc
  • protective colloids including protective colloids, thixotropic substances, penetrants, sequestering agents and complexing agents.
  • auxiliaries depends on the intended use of the compound according to the invention and / or on the physical properties of the compound (s). Furthermore, auxiliaries can be chosen so that they match the formulations or the use forms produced therefrom give certain properties (technical, physical and / or biological properties). The selection of auxiliaries may make it possible to adapt the formulations to specific needs.
  • the formulation comprises an insecticidally / acaricidally / nematicidically effective amount of the compound (s) according to the invention.
  • effective amount denotes an amount which is sufficient to control harmful insects / mites / nematodes on cultivated plants or for material protection and which does not significantly damage the treated plants. Such an amount can vary within a wide range and depends on various factors such as the insect / mite / nematode species to be controlled, the cultivated plant or material treated, the climatic conditions and the particular compound according to the invention used.
  • the formulation according to the invention usually contains 0.01 to 99% by weight, preferably 0.05 to 98% by weight, particularly preferably 0.1 to 95% by weight, even more preferably 0.5 to 90% by weight %, most preferably 1 to 80% by weight of the compound according to the invention. It is possible for a formulation to comprise two or more compounds according to the invention. In such a case, the areas outlined relate to the total of the compounds of the present invention.
  • the formulation according to the invention can be in any conventional formulation type, such as solutions (e.g. aqueous solutions), emulsions, suspensions based on water and oil, powders (e.g. wettable powders, soluble powders), dusts, pastes, granules (e.g. soluble granules, granules) ), Suspoemulsion concentrates, natural or synthetic products impregnated with the compound according to the invention, fertilizers and also microencapsulations in polymeric substances.
  • the compound according to the invention can be in suspended, emulsified or dissolved form. Examples of certain suitable formulation types are solutions, water-soluble concentrates (e.g.
  • SF, FS dispersion concentrates
  • DC suspensions and suspension concentrates
  • emulsion concentrates e.g. EC
  • emulsions e.g. EW, EO, ES, ME, SE
  • capsules e.g. CS, ZC
  • pastes lozenges, wettable powders or dusts (e.g. WP, SP, WS, DP, DS), pressed parts (e.g. BR, TB, DT), granulates (e.g. WG, SG, GR, FG, GG, MG), insecticidal articles (e.g.
  • the formulation according to the invention is preferably in the form of one of the following types: EC, SC, FS, SE, OD, WG, WP, CS, particularly preferably EC, SC, OD, WG, CS.
  • surfactant e.g. a mixture of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate
  • organic solvent e.g. aromatic hydrocarbon or fatty acid amide
  • dissolved additional water-soluble solvent so that one comes to a total amount of 100 wt .-%.
  • An emulsion is obtained by diluting with water. iv) emulsions (EW, EO, ES)
  • wt .-% of at least one compound according to the invention and 1-10 wt .-% surfactant for example a Mi mixture of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate, or polycondensates of ethylene oxide and / or propylene oxide with or without alcohols
  • surfactant for example a Mi mixture of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate, or polycondensates of ethylene oxide and / or propylene oxide with or without alcohols
  • water-insoluble organic solvent e.g. aromatic hydrocarbon
  • a suitable grinding device e.g. B. a ball mill
  • 20-60 wt .-% of at least one inventive compound with the addition of 2-10 wt .-% surfactant (eg sodium lignosulfonate and Polyoxyethylene fatty alcohol ether), 0.1-2 wt .-% thickener (eg xanthan) and water comminuted to a fine active ingredient suspension.
  • the water is added in such an amount that a total amount of 100% by weight is obtained.
  • a stable suspension of the active ingredient is obtained by diluting with water.
  • binders eg polyvinyl alcohol
  • a suitable milling device for example a ball mill, 20-60% by weight of at least one compound according to the invention with the addition of 2-10% by weight of surfactant (e.g. sodium lignosulfonate and polyoxyethylene fatty alcohol ether), 0.1-2% by weight Thickening agent (for example modified clay, especially bentone, or silicon dioxide) and an organic carrier comminuted to a fine active ingredient-oil suspension.
  • surfactant e.g. sodium lignosulfonate and polyoxyethylene fatty alcohol ether
  • Thickening agent for example modified clay, especially bentone, or silicon dioxide
  • organic carrier for example modified clay, especially bentone, or silicon dioxide
  • ком ⁇ онент 1-90% by weight, preferably 20-80% by weight, most preferably 50-80% by weight, of at least one compound according to the invention are finely ground with the addition of a surfactant (eg sodium lignosulfonate and sodium alkylnaphthylsulfonate) and optionally carrier material and converted into water-dispersible or water-soluble granules by means of typical technical applications such as extrusion, spray drying, fluidized bed granulation.
  • surfactant and carrier material are used in such an amount that a total amount of 100% by weight is obtained.
  • a stable dispersion or solution of the active ingredient is obtained by diluting with water.
  • Water-dispersible powders and water-soluble powders WP, SP, WS
  • a rotor-stator mill with 1-20% by weight of surfactant (e.g. sodium lignosulphonate, sodium alkylnaphthylsulphonate) and an amount of solid support, e.g. silica gel, such that a total of 100% by weight is obtained, ground.
  • surfactant e.g. sodium lignosulphonate, sodium alkylnaphthylsulphonate
  • solid support e.g. silica gel
  • 5-25% by weight of at least one compound according to the invention with the addition of 3-10% by weight surfactant (eg sodium lignosulfonate), 1-5% by weight binder (eg carboxymethyl cellulose) and such an amount of water so that a total amount of 100% by weight is comminuted.
  • surfactant eg sodium lignosulfonate
  • binder eg carboxymethyl cellulose
  • microemulsion (ME) 5-20% by weight of at least one compound according to the invention becomes 5-30% by weight of organic solvent mixture (e.g. fatty acid dimethylamide and cyclohexanone), 10-25% by weight of surfactant mixture (e.g.
  • An oil phase with 5-50% by weight of at least one compound according to the invention, 0-40% by weight of water-insoluble organic solvent (eg aromatic hydrocarbon), 2-15% by weight of acrylic monomers (eg methyl methacrylate, methacrylic acid and a Di- or triacrylate) are dispersed in an aqueous solution of a protective colloid (eg polyvinyl alcohol).
  • a radical polymerisation initiated with a radical initiator leads to the formation of poly (methy) acrylate microcapsules.
  • a 5-50% by weight of at least one compound according to the invention, 0-40% by weight of water-insoluble organic solvent (for example aromatic hydrocarbon) and an isocyanate monomer (for example diphenylmethene-4,4'-diisocyanate) is used in an aqueous oil phase Solution of a protective colloid (e.g. polyvinyl alcohol) dispersed, this leads to the formation of polyurea microcapsules.
  • a protective colloid e.g. polyvinyl alcohol
  • a polyamine e.g. hexamethylenediamine
  • the monomers make up 1-10% by weight of the total CS formulation.
  • At least one compound according to the invention is finely ground and intimately mixed with such an amount of solid carrier, e.g. finely divided kaolin, that a total amount of 100% by weight is obtained.
  • solid carrier e.g. finely divided kaolin
  • Formulation types i) to xiii) can contain further auxiliaries such as 0.1-1% by weight of preservatives, 0.1-1% by weight of antifoam agents, 0.1-1% by weight of dyes and / or pigments and 5- 10 wt .-% include antifreeze.
  • the compounds of the formula (I) can also be used as a mixture with one or more suitable Fungi cides, bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiologicals, beneficials, flerbicides, fertilizers, bird repellants, phytotonics, sterilants, safeners, semiochemicals and / or the Plant growth regulators can be used so as to B. to broaden the spectrum of action, to extend the duration of action, to increase the speed of action, to prevent repellence or to prevent the development of resistance. Furthermore, such active ingredient combinations can promote plant growth and / or tolerance to abiotic factors such. B. high or low tempe temperatures, against drought or against increased water or soil salt content.
  • the flowering and fruiting behavior can also be improved, germination and rooting can be optimized, harvesting easier and yield increased, ripening can be influenced, the quality and / or nutritional value of the harvested products can be increased, the shelf life can be extended and / or the workability of the harvested products can be improved .
  • the compounds of the formula (I) can be present as a mixture with further active ingredients or semi-chemicals, such as attractants and / or bird repellants and / or plant activators and / or growth regulators and / or fertilizers.
  • the compounds of the formula (I) can also be used to improve the plant properties such as, for example, growth, yield and quality of the harvested material.
  • the compounds of the formula (I) are in the formulations or in the use forms prepared from these formulations as a mixture with further compounds, preferably those as described below.
  • the active ingredients named here with their “Common Name” are known and described, for example, in the pesticide manual (“The Pesticide Manual” 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) or can be researched on the Internet (e.g. http: //www.alanwood .net / pesticides).
  • the classification is based on the IRAC Mode of Action Classification Scheme valid at the time of filing this patent application.
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors preferably carbamates selected from alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfane, ethiofencarb, fenobucarb, meta-foncarb, isocyanate carbide, isopathiocarbomide Oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC and xylylcarb, or organophosphates selected from acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, cadusafos, chlorethoxyfos, chlorpyrumephosphos, chlorpyrumephosphos, chlorpyrifaphosphos, chlormephaphos-methyl phos, Demet
  • GABA-controlled chloride channel blockers preferably cyclodiene organochlorines selected from chlordane and endosulfan, or phenylpyrazoles (fiprole) selected from ethiprole and fipronil.
  • Sodium channel modulators preferably pyrethroids selected from acrinathrin, allethrin, d-cis-trans-allethrin, d-trans-allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentenyl isomer, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin , beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cy- phenothrin [(lR) -trans-isomer], deltamethrin Empenthrin [(EZ) - (lR) -isomer
  • nAChR nicotinic acetylcholine receptor
  • neonicotinoids selected from acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid and thiamethoxam, or nicotine
  • sulfoximines selected from sulfupoxafloride, or sulfoximines , or mesoionics selected from triflumezopyrim.
  • Allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor preferably Spinosynes selected from Spinetoram and Spinosad.
  • Allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel preferably avermectins / milbemycins selected from abamectin, emamectin benzoate, lepimectin and milbemectin.
  • Juvenile hormone mimetics preferably juvenile hormone analogs selected from hydroprene, kinoprene and methoprene, or fenoxycarb or pyriproxyfen.
  • Various non-specific (multi-site) inhibitors preferably alkyl halides selected from methyl bromide and other alkyl halides, or chloropicrin or sulfuryl fluoride or borax or tartrate or methyl isocyanate producers selected from diazomet and metam.
  • TRPV channel modulators of chordotonal organs preferably pyridinazomethanes, selected from pymetrozine and pyrifluquinazone or pyropenes selected from afidopyropene.
  • CHS1-related mite growth inhibitors selected from clofentezine, hexythiazox, diflovidazine and etoxazole.
  • Microbial disruptors of the insect intestinal membrane selected from Bacillus thuringiensis subspecies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis and B.t. -Plant proteins selected from CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb and Cry34Ab 1/35 Abi.
  • Inhibitors of mitochondrial ATP synthase preferably ATP disruptors selected from di-afenthiuron, or organotin compounds selected from azocyclotine, cyhexatin and fenbutatin oxide, or propargite or tetradifon.
  • Blocker of the nicotinic acetylcholine receptor channel selected from bensultap, cartap hydrochloride, thiocyclam and thiosultap sodium.
  • CHS1-related inhibitors of chitin biosynthesis preferably benzoylureas, selected from bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, fufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron and triflubenzuron.
  • Inhibitors of chitin biosynthesis type 1 selected from buprofezin.
  • molting disruptor especially in diptera, i.e. bifurcated selected from cyromazine.
  • Ecdysone receptor agonists preferably diacylhydrazines, selected from chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide and tebufenozide.
  • Octopamine receptor agonists selected from amitraz.
  • Mitochondrial complex III electron transport inhibitors selected from hydramethylnone, acequinocyl, fluacrypyrim and bifenazate.
  • Mitochondrial complex I electron transport inhibitors preferably METI acaricides and insecticides selected from fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifene, pyridaben, tebufenpyrad and tolfenpyrad, or Rotenone (Derris).
  • Blockers of the voltage-dependent sodium channel preferably oxadiazines selected from indoxacarb or semicarbazones selected from metaflumiz.on.
  • Inhibitors of acetyl-CoA carboxylase preferably tetronic and tetramic acid derivatives, selected from Spirodiclofen, Spiromesifen, Spiropidion and Spirotetramat.
  • Inhibitors of mitochondrial complex IV electron transport preferably phosphides selected from aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide, or cyanides selected from calcium cyanide, potassium cyanide and sodium cyanide.
  • Inhibitors of mitochondrial complex II electron transport preferably beta-ketonitrile derivatives selected from cyenopyrafen and cyflumetofen, or carboxanilides selected from pyflubumide.
  • Ryanodine receptor modulators preferably diamides selected from chlorantraniliprole, cyantraniliprole, cyclaniliprole, flubendiamide and tetraniliprole.
  • Allosteric modulators of the GABA-dependent chloride channel preferably meta-diamide selected from broflanilide or isoxazole selected from fhixametamide.
  • Baculoviruses preferably granuloviruses (GVs) selected from Cydia pomonella GV and Thaumatotibia leucotreta (GV) or nucleopolyhedro viruses (NPVs) selected from Anticar sia gemmatalis MNPV and Helicoverpa armigera NPV.
  • GVs granuloviruses
  • NPVs nucleopolyhedro viruses
  • All of the above-mentioned mixing partners of classes (1) to (15) can, if they are capable of doing so on the basis of their functional groups, form salts with suitable bases or acids. All of the fungicidal mixture partners mentioned in classes (1) to (15) can optionally include tautomeric forms.
  • Inhibitors of ergosterol biosynthesis for example (1.001) cyproconazole, (1.002) difenoconazole, (1.003) epoxiconazole, (1.004) fenhexamide, (1.005) fenpropidine, (1.006) fenpropimorph, (1.007) fenpyrazamine, (1.008) fluquinconazole, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) imazalil sulfate, (1.012) ipconazole, (1.013) metconazole, (1.014) myclobutanil, (1.015) paclobutrazole, (1.016) prochloraz, (1.017) propiconazole, ( 1.018) prothioconazole, (1.019) pyrisoxazole, (1.020) spiroxamine, (1.021) tebuconazole, (1.022) tetraconazole, (1.023) triad
  • Inhibitors of the respiratory chain at complex I or II for example (2.001) benzovindiflupyr, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxin, (2.005) fluopyram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapyroxad, (2.008 ) furametpyr, (2.009) isofetamide, (2.010) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1R, 4S, 9S), (2.011) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1S, 4R, 9R), (2.012) isopyrazam (anti-epimeric racemate 1RS , 4SR, 9SR), (2.013) isopyrazam (mixture of syn-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9RS and anti-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9SR), (2.014) isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1R
  • Inhibitors of the respiratory chain at complex III for example (3.001) ametoctradin, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxystrobin, (3.004) coumethoxystrobin, (3.005) coumoxystrobin, (3.006) cyazofamid, (3.007) dimoxystrobin, (3.008 , (3.009) famoxadon, (3.010) fenamidon, (3.011) flufenoxystrobin, (3.012) fluoxastrobin, (3.013) kresoxim-methyl, (3.014) metominostrobin, (3.015) orysastrobin, (3.016) picoxystrobin, (3.017) pyraclostrobin, (3.018 ) pyrametostrobin, (3.019) pyraoxystrobin, (3.020) trifloxystrobin, (3.021) (2E) -2- ⁇ 2 - [( ⁇ [(1E) -l- (3- ⁇ [(
  • inhibitors of mitosis and cell division for example (4.001) carbendazim, (4.002) diethofencarb,
  • Inhibitors of ATP production for example (8.001) Silthiofam.
  • Inhibitors of cell wall synthesis for example (9.001) benthiavalicarb, (9.002) dimethomorph, (9.003) flumorph, (9.004) iprovalicarb, (9.005) mandipropamid, (9.006) pyrimorph, (9.007) valifenalat, (9.008) (2E) - 3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4-yl) -1- (morpholin-4-yl) prop-2-en-1-one, (9.009) (2Z) -3 - (4-tert-Butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4-yl) -1- (morpholin-4-yl) prop-2-en-1-one.
  • Inhibitors of lipid and membrane synthesis for example (10.001) propamocarb, (10.002) propamocarb hydrochloride, (10.003) tolclofos-methyl.
  • Inhibitors of melanin biosynthesis for example (11.001) tricyclazole, (11.002) ⁇ 3-methyl-1- [(4-methylbenzoyl) amino] butan-2-yl ⁇ carbamic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester.
  • Inhibitors of nucleic acid synthesis for example (12.001) benalaxyl, (12.002) benalaxyl-M (kiralaxyl), (12.003) metalaxyl, (12.004) metalaxyl-M (mefenoxam).
  • Inhibitors of signal transmission for example (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodione, (13.003) procymidone, (13.004) procinazid, (13.005) quinoxyfen, (13.006) vinclozoline.
  • fungicides selected from the group consisting of (15.001) abscisic acid, (15.002) benthiazole, (15.003) bethoxazine, (15.004) capsimycin, (15.005) carvone, (15.006) quinomethionate, (15.007) cufraneb, (15.008) cyflufenamid, (15.009) cymoxanil, (15.010) cyprosulfamid, (15.011) flutianil, (15.012) fosetyl-aluminum, (15.013) fosetyl-calcium, (15.014) fosetyl-sodium, (15.015) methyl isothiocyanate, (15.016) metrafenone, (15.017) mildiomycin, (15.018) natamycin, (15.019) nickel dimethyldithiocarbamate, (15.020) nitrothal-isopropyl, (15.021) oxamocarb, (15.022) oxathiapiproline,
  • 1,4-benzoxazepine (15,055) ⁇ 6 - [( ⁇ [(Z) - (1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) (phenyl) methylene] amino ⁇ oxy) methyl] pyridin-2-yl ⁇ but-3-yn-1-yl carbamic acid, (15.056) (2Z) -3-amino-2-cyano-3-phenylacrylic acid ethyl ester, (15.057) phenazine-1-carboxylic acid, (15.058) 3,4,5- Propyl trihydroxybenzoate, (15.059) quinolin-8-ol, (15.060) quinoline-8-olsulfate (2: 1), (15.061) ⁇ 6 - [( ⁇ [(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) (phe - nyl) methylen] amino ⁇ oxy) methyl] pyridin-2-yl ⁇ carbamic acid tert-butyl ester
  • the compounds of formula (I) can be combined with biological pesticides.
  • Bio pesticides include, in particular, bacteria, fungi, yeasts, plant extracts and those products that were formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolic products.
  • Biological pest control agents include bacteria such as spore-forming bacteria, root-settling bacteria, and bacteria that act as biological insecticides, fungicides, or nematicides. Examples of such bacteria that are or can be used as biological pesticides are:
  • Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 (DSM 231179), or Bacillus cereus, in particular B. cereus strain CNCM 1-1562 or Bacillus firmus, strain 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) or Bacillus pumilus, in particular strain GB34 (Accession No. ATCC 700814) and strain QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), or Bacillus subtilis, in particular strain GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), or Bacillus subtilis strain QST713 (Accession No. NRRL B-21661) or Bacillus subtilis strain OST 30002 (Accession No.
  • NRRL B-50421 Bacillus thuringiensis, in particular B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14), strain AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), or B. thurin giensis subsp. aizawai, especially strain ABTS-1857 (SD-1372), or B. thuringiensis subsp. kurstaki strain HD-1, or B. thuringiensis subsp. tenebrionis strain NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp.
  • fungi and yeasts that are or can be used as biological pest control agents are:
  • Beauveria bassiana especially strain ATCC 74040, Coniothyrium minitans, especially strain CON / M / 91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., Especially strain HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (formerly known as Verticillium lecanii) , in particular strain KV01, Metarhizium anisopliae, in particular strain F52 (DSM3884 / ATCC 90448), Metschnikowiafructicola, in particular strain NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (new: Isaria fumosorosea), in particular strain IFPC 200613, or strain Apopka 97 (Accesion No.
  • Paecilomyces lilacinus especially P. lilacinus strain 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, especially strain VI 17b, Trichoderma atroviride, especially strain SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, especially T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952).
  • viruses that are or can be used as biological pest control agents are:
  • Adoxophyes orana (apple peel moth) granulosic virus (GV), Cydia pomonella (codling moth) granulosic virus (GV), Helicoverpa armigera (cotton bollworm) Nuclear polyhedrosis virus (NPV), Spodoptera exigua (sugar beet owl) mNPerwurm (HeVerda frug) Spodoptera littoralis (African cotton worm) NPV.
  • Bacteria and fungi are also included, which are added to plants or plant parts or plant organs as "inoculants” and which, through their special properties, promote plant growth and plant health. Examples are: Agrobacterium spp. , Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., In particular Burkholderia cepacia (formerly known as Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., Or Gigaspora monospora, Laccobacpillus, Lacci spp., Glomus spp.
  • Agrobacterium spp. Azorhizobium caulinodans
  • Azospirillum spp. Azotobacter spp.
  • Bradyrhizobium spp. Bradyrhizobium spp.
  • Paraglomus spp. Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., In particular Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp ..
  • plant extracts and such products that were formed by microorganisms including proteins and secondary metabolic products that are or can be used as biological pesticides are:
  • the compounds of the formula (I) can be combined with safeners, such as, for example, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamid, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Fluorazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl ), Mefenpyr (diethyl), naphthalic anhydride, oxab- etrinil, 2-methoxy-N - ( ⁇ 4 - [(methylcarbamoyl) amino] phenyl ⁇ sulfonyl) benzamide (CAS 129531-12-0), 4- (dichloroacetyl) - l-oxa-4-azaspiro [4.5] decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimethyl-3- (dichloroacetyl) -l, 3-oxazolidine (
  • Plants are understood here as meaning all plants and parts of plants, such as desired and undesired wild plants or cultivated plants (including naturally occurring crops), for example cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), maize, soy, potato, sugar beet, sugar cane , Tomatoes, peppers, cucumber, melon, carrots, watermelon, onions, lettuce, spinach, leeks, beans, Brassica oleracea (e.g. cabbage) and other vegetables, cotton, tobacco, rape, and fruit plants (with the fruits apples , Pears, citrus fruits and grapes).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including those which can or cannot be protected by plant variety rights Plant varieties.
  • Plants should be understood to mean all stages of development such as seeds, cuttings, young (immature) plants up to mature plants.
  • Plant parts are to be understood as meaning all above-ground and subterranean parts and organs of plants such as shoot, leaf, flower and root, with leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes being listed as examples will.
  • the plant parts also include harvested plants or harvested plant parts and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, cuttings and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and parts of plants with the compounds of the formula (I) is carried out directly or by the action of the compounds on the environment, the living space or the storage room by the customary treatment methods, e.g. B. by immersion, spraying, evaporation, misting Ver, scattering, brushing on, injecting and with propagation material, especially in seeds, further through single or multilayer wrapping.
  • customary treatment methods e.g. B. by immersion, spraying, evaporation, misting Ver, scattering, brushing on, injecting and with propagation material, especially in seeds, further through single or multilayer wrapping.
  • plants and their parts can be treated according to the invention.
  • plant species and plant cultivars occurring in the wild or obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion, as well as their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (genetically modified organisms) and their parts are treated.
  • the term “parts” or “parts of plants” or “plant parts” has been explained above. Particular preference is given to treating the plants according to the invention of the plant varieties which are commercially available or in use.
  • Plant cultivars are understood to be plants with new properties (“traits”) that have been obtained through conventional breeding, mutagenesis or recombinant DNA techniques. These can be varieties, races, bio and genotypes.
  • the compounds of formula (I) can advantageously be used for treating transgenic plants, plant cultivars or plant parts which have received genetic material which gives these plants, plant cultivars or plant parts advantageous and / or useful properties (traits). It is therefore contemplated to combine the present invention with one or more recombinant traits or transgenic events, or a combination thereof.
  • insertion of a specific recombinant DNA molecule into a specific position (locus) in the chromosome of the plant genome results in a transgenic event.
  • the insertion creates a new DNA sequence, which is referred to as an "event" and which is identified by the inserted recombinant DNA molecule and a certain amount of genomic DNA immediately adjacent to the inserted DNA / the inserted DNA flanking at both ends .
  • traits or transgenic events include, although this is not limiting, resistance to pests, water utilization efficiency, yield performance, drought tolerance, Seed quality, improved nutrient quality, hybrid seed production and herbicide tolerance, the trait being measured in relation to a plant lacking such a trait or transgenic event.
  • Such advantageous and / or useful properties are better plant growth, vitality, stress tolerance, stability, resistance to storage, nutrient uptake, plant nutrition and / or yield, in particular improved growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or water or soil salt content, increased flowering capacity, easier harvest, acceleration of ripeness, higher yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, better shelf life and / or workability of the harvested products and increased resistance or tolerance towards animals and microbial pests such as against insects, arachnids, nematodes, mites and snails.
  • microbial pests such as against insects, arachnids, nematodes, mites and snails.
  • Bt-Cry or VIP proteins which include CrylA, CrylAb, CrylAc, CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF proteins or toxic fragments thereof, and also hybrids or combinations thereof, in particular the CrylF protein or hybrids derived from a CrylF protein (for example hybrid Cryl A-CrylF proteins or toxic fragments thereof), the proteins of the CrylA type or toxic fragments thereof, preferably the CrylAc Protein or hybrids derived from the CrylAc protein (e.g.
  • cry proteins as described in WO2001 / 47952, the insecticidal proteins from Xenorhabdus (as described in WO98 / 50427), Serratia (in particular from S. entomophila) or strands of the Photorhabdus species, such as Tc proteins from Photorhabdus, as described in WO98 / 08932.
  • Serratia in particular from S. entomophila
  • Tc proteins from Photorhabdus
  • This also includes all variants or mutants of one of these proteins which differ in some amino acids (1-10, preferably 1-5) from any of the above-mentioned sequences, in particular the sequence of their toxic fragment, or which are linked to a transit peptide such as a plastid transit peptide or other protein or peptide are fused.
  • herbicides for example imidazolinones, sulphonylureas, glyphosate or phosphinothricin.
  • DNA sequences coding for proteins that give the transformed plant toes and plants tolerance properties to certain herbicides in particular the bar or PAT gene or the Streptomyces coelicolor gene, which is shown in WO2009 / 152359 and which confers tolerance to glufonsin herbicides, a gene which codes for a suitable EPSPS (5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase), tolerance to herbicides with EPSPS as a target, in particular herbicides such as glyphosate and its salts , ver lent, a gene coding for glyphosate N-acetyltransferase or a gene coding for glyphosate oxoreductase can be mentioned.
  • EPSPS 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate syntha
  • herbicide tolerance traits include at least one ALS (acetolactate synthase) inhibitor (e.g. W02007 / 024782), a mutated Arabidopsis ALS / AHAS gene (e.g. US Pat. No. 6,855,533), genes coding for 2,4-D-monooxygenases, tolerance to 2,4-D (2,4-dichlorophenoxyacetic acid), and genes coding for dicamba monooxygenases that confer tolerance to dicamba (3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid).
  • ALS acetolactate synthase
  • W02007 / 024782 e.g. W02007 / 024782
  • a mutated Arabidopsis ALS / AHAS gene e.g. US Pat. No. 6,855,533
  • Particularly useful transgenic events in transgenic plants or plant cultivars that can preferably be treated according to the invention include Event 531 / PV-GHBK04 (cotton, insect control, described in WO2002 / 040677), Event 1143-14A (cotton, insect control, not deposited, described in WO2006 / 128569); Event 1143-51B (cotton, insect control, not deposited, described in WO2006 / 128570); Event 1445 (cotton, herbicide tolerance, not backed up, described in US-A 2002-120964 or WO2002 / 034946); Event 17053 (rice, herbicide tolerance, deposited as PTA-9843, described in WO2010 / 117737); Event 17314 (rice, herbicide tolerance, deposited as PTA-9844, described in WO2010 / 117735); Event 281-24-236 (cotton, insect control - herbicide tolerance, deposited as PTA-6233, described in WO2005 / 103266 or US-A 2005-216969); Event 300
  • Event BLR1 rape, restoration of male sterility, deposited as NCIMB 41193, described in W02005 / 074671
  • Event CE43-67B cotton, insect control, deposited as DSM ACC2724, described in US-A 2009-217423 or WO2006 / 128573
  • Event CE44-69D cotton, insect control, not deposited, be described in US-A 2010- 0024077
  • Event CE44-69D cotton, insect control, not deposited, described in WO2006 / 128571
  • Event CE46-02A cotton, insect control, not deposited, described in WO2006 / 128572
  • Event COT102 cotton, insect control, not deposited, described in US-A 2006-130175 or WO2004 / 039986
  • Event COT202 cotton, insect control, not deposited, described in US-A 2007-067868 or WO2005 / 054479
  • Event COT203 cotton,
  • PTA-11041) optionally stacked with Event EE-GM1 / LL27 or Event EE-GM2 / LL55 (WO2011 / 063413A2), Event DAS-68416-4 (soybean, herbicide tolerance, ATCC accession no. PTA-10442, W02011 / 066360A1), event DAS-68416-4 (soybean, herbicide tolerance, ATCC accession no. PTA- 10442, WO2011 / 066384A1), Event DP-040416-8 (maize, insect control, ATCC accession no. PTA-11508, WO2011 / 075593A1), Event DP-043A47-3 (maize, insect control, ATCC accession no.
  • transgenic events are also provided by the United States Department of Agriculture’s (USDA) Animal and Plant Health Inspection Service (APHIS) and can be found on their website on the World Wide Web at aphis.usda.gov. The status of this list as it was on the filing date of the present application is relevant for the present application.
  • USDA United States Department of Agriculture
  • APIHS Animal and Plant Health Inspection Service
  • transgenic plants which confer the desired characteristics in question can also be present in combinations with one another in the transgenic plants.
  • transgenic plants that are mentioned are important crops such as cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soybeans, potatoes, sugar beet, sugar cane, tomatoes, peas and other types of vegetables, cotton, tobacco, rape and also fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybeans, wheat, rice, potatoes, cotton, sugar cane, tobacco and rapeseed being particularly emphasized.
  • Traits that are particularly emphasized are the increased resistance of plants to insects, arachnids, nematodes and snails as well as the increased resistance of plants to one or more herbicides.
  • plants, plant parts or plant seeds which can preferably be treated according to the invention, include commercially available products such as plant seeds, which are under the GENUITY®, DROUGHTGARD®, SMARTSTAX®, RIB COMPLETE®, ROUNDUP READY ®-, VT DOUBLE PRO®-, VT TRIPLE PRO®-, BOLLGARD II®-, ROUNDUP READY 2 YIELD®-, YIELDGARD®-, ROUNDUP READY® 2 XTEN D TM -, INTACTA RR2 PRO®-, VISTIVE GOLD®- and / or XTENDFLEX TM trade names are sold or distributed.
  • plant seeds which are under the GENUITY®, DROUGHTGARD®, SMARTSTAX®, RIB COMPLETE®, ROUNDUP READY ®-, VT DOUBLE PRO®-, VT TRIPLE PRO®-, BOLLGARD II®-, ROUNDUP READY 2
  • the treatment of the plants and plant parts with the compounds of the formula (I) is carried out directly or by acting on their surroundings, habitat or storage room by the customary treatment methods, eg. B. by dipping, spraying, spraying, sprinkling, vaporizing, atomizing, atomizing, scattering, foaming, brushing, spreading, injecting, watering (drenching), drip irrigation and in the case of propagation material, especially in the case of seeds, also by dry dressing, wet dressing, slurry dressing, Encrusting, single-layer or multilayer coating, etc. It is also possible to apply the compounds of the formula (I) by the ultra-low-volume process or to apply the application form or the compound of the formula (I) to the soil itself inject.
  • a preferred direct treatment of the plants is foliar application; H. the compounds of formula (I) are applied to the foliage, the frequency of treatment and the amount applied should be tailored to the infestation pressure of the pest in question.
  • the compounds of the formula (I) also get into the plants via the root system.
  • the plants are then treated by the action of the compounds of the formula (I) on the habitat of the plant. This can be, for example, by drenching, mixing into the soil or the nutrient solution, ie the location of the plant (e.g.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention are introduced into the site of the plants in solid form (for example in the form of granules) or by drop application (often also referred to as "chemigation"), ie the compounds of the formula according to the invention (I) are introduced by means of surface or underground drip pipes over certain periods of time together with varying amounts of water at defined points near the plants. This can also be done with water rice crops by metering the compound of the formula (I) in a solid use form (for example as granules) into a flooded rice field.
  • the compounds according to the invention can be used in combination with, for example, models embedded in computer programs for site-specific crop management, satellite farming, precision farming or precision farming.
  • models support the site-specific management of agricultural facilities with data from various sources such as soils, weather, crops (e.g. type, growth stage, plant health), weeds (e.g. type, growth stage), diseases, pests, nutrients, water, moisture, biomass, Satellite data, yield, etc., with the aim of optimizing profitability, sustainability and environmental protection.
  • such models can help to optimize agronomic decisions, control the precision of pesticide applications and record the work carried out.
  • the compounds according to the invention can be applied to a crop plant according to an appropriate application protocol if the model modulates the occurrence of a pest and calculates that a threshold has been reached at which it is recommended to apply the compound according to the invention to the crop plant.
  • the compounds according to the invention can also be used in combination with a smart sprayer, such as a device for spot spraying or precision spraying, on a farm vehicle such as a tractor, a robot, a helicopter, an aircraft, an unmanned aerial vehicle (UAV) such as a drone is attached or housed.
  • a smart sprayer such as a device for spot spraying or precision spraying, on a farm vehicle such as a tractor, a robot, a helicopter, an aircraft, an unmanned aerial vehicle (UAV) such as a drone is attached or housed.
  • a smart sprayer usually comprises input sensors (such as a camera) and a processing unit which is responsible for the analysis of the input data and the provision of a decision, which is based on the analysis of the input data, regarding the application of the compound according to the invention to the crops ( or the weeds) is configured in a specific and precise manner.
  • the use of such smart sprayers usually requires position systems (e.g. GPS receivers) with which the recorded data can be localized and farm
  • pests can be detected from images captured by a camera.
  • the pests can be identified and / or classified based on these images.
  • algorithms for image processing can be algorithms for machine remote control such as artificial neural networks, decision trees, and artificial intelligence algorithms use. In this way it is possible to use the connections described here only where they are needed.
  • the present invention therefore also relates in particular to a method for protecting seeds and germinating plants from attack by pests by treating the seeds with one of the compounds of the formula (I).
  • the method according to the invention for protecting seeds and germinating plants from attack by pests further comprises a method in which the seed is treated simultaneously in one process or sequentially with a compound of the formula (I) and a mixture component. It also includes a method in which the seed is treated at different times with a compound of the formula (I) and a mixture component.
  • the invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) for treating seeds to protect the seeds and the resulting plants from animal pests.
  • the invention further relates to seed which has been treated with a compound of the formula (I) according to the invention for protection against animal pests.
  • the invention also relates to seeds which have been treated at the same time with a compound of the formula (I) and a mixture component.
  • the invention further relates to seeds which have been treated at different times with a compound of the formula (I) and a mixture component.
  • the individual substances may well be present in different layers on the seed.
  • the layers which contain a compound of the formula (I) and mixing components can optionally be separated by an intermediate layer.
  • the invention relates to also on seeds in which a compound of the formula (I) and a mixture component are applied as a constituent of a coating or as a further layer or layers in addition to a coating.
  • the invention further relates to seed which, after treatment with a compound of the formula (I), is subjected to a film coating process in order to avoid dust abrasion on the seed.
  • Compounds of the formula (I) can also be used in combination with compositions or compounds of signal technology, as a result of which there is better colonization with symbionts, such as rhizobia, mycorrhiza and / or endophytic bacteria or fungi, and / or there is an optimized nitrogen fixation .
  • symbionts such as rhizobia, mycorrhiza and / or endophytic bacteria or fungi
  • the compounds of the formula (I) are suitable for protecting seeds of any type of plant which is used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • these are grains (e.g. wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, coffee, tobacco, canola, rapeseed, beet (e.g. Sugar beet and fodder beet), peanuts, vegetables (e.g. tomatoes, cucumbers, beans, cabbage plants, onions and lettuce), fruit plants, lawns and ornamentals.
  • the treatment of the seeds of cereals (such as wheat, barley, rye and oats), maize, soy, cotton, canola, rapeseed, vegetables and rice is of particular importance.
  • transgenic seeds with a compound of the formula (I) are also of particular importance.
  • the heterologous genes in transgenic seeds can come from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium.
  • the present invention is particularly suitable for the treatment of transgenic seeds which contain at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. originates.
  • the compound of the formula (I) is applied to the seed.
  • the seed is preferably treated in a state in which it is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • the seed can be treated at any point in time between harvest and sowing.
  • seeds are used that have been separated from the plant and freed from cobs, peels, stems, coats, wool or pulp.
  • seeds can be used that have been harvested, cleaned and dried to a storable moisture content.
  • seeds can also be used that, after drying, for. B. treated with water and then dried again, for example priming.
  • the compounds of the formula (I) are generally applied to the seed in the form of a suitable formulation.
  • suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art.
  • the compounds of the formula (I) can be converted into the customary seed dressing formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, slurries or other coating materials for seeds, and also UFV formulations.
  • formulations are prepared in a known manner by mixing the compounds of the formula (I) with customary additives, such as customary extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives , Gibberellins and also water.
  • customary additives such as customary extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives , Gibberellins and also water.
  • Suitable dyes which can be contained in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all dyes customary for such purposes. Both pigments which are sparingly soluble in water and dyes which are soluble in water can be used. Examples are those under the names Rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 and C.I. Solvent Red 1 known dyes.
  • Suitable wetting agents which can be contained in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which are customary for the formulation of agrochemical active ingredients and which promote wetting.
  • Alkyl naphthalene sulfonates such as diisopropyl or diisobutyl naphthalene sulfonates, can preferably be used.
  • Suitable dispersants and / or emulsifiers which can be contained in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active ingredients. Nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or ionic dispersants can preferably be used.
  • Suitable nonionic dispersants are, in particular, ethylene oxide-propylene oxide block polymers, alkylphenol polyglycol ethers, and tristryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives.
  • Suitable anionic dispersants are in particular Eigninsulfonate, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-formaldehyde condensates.
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention can contain all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active ingredients as defoamers. Silicone defoamers and magnesium stearate can be used with preference.
  • All substances which can be used for such purposes in agrochemical agents can be present as preservatives in the seed dressing formulations which can be used according to the invention.
  • Examples include dichlorophene and benzyl alcohol hemiformal.
  • Secondary thickening agents which can be contained in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used in agrochemical agents for such purposes. Cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and highly disperse silicic acid are preferred.
  • Suitable adhesives which can be contained in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all conventional binders which can be used in seed dressings.
  • Polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and tylose may be mentioned as preferred.
  • the gibberellins are known (see R. Wegler “Chemistry of Plant Protection and Pest Control Agents”, Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for treating seeds of the most varied of types.
  • the concentrates or the preparations that can be obtained by diluting them with water can be used to dress the seeds of cereals such as wheat, barley, rye, oats and triticale, as well as the seeds of maize, rice, rape, peas, beans, Cotton, sunflowers, soybeans and beets or vegetable seeds of the most varied nature.
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention or their diluted application forms can also be used for dressing seeds of transgenic plants.
  • the procedure for dressing is to put the seed in a mixer in batch or continuous mode, add the desired amount of dressing formulations either as such or after prior dilution with water and until the formulation is evenly distributed mixes the seeds. If necessary, this is followed by a drying process.
  • the application rate of the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular content of the compounds of the formula (I) in the formulations and on the seeds.
  • the application rates for the compound of the formula (I) are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 15 g per kilogram of seed.
  • the compounds of the formula (I) are active against animal parasites, in particular ectoparasites or endoparasites.
  • animal parasites in particular ectoparasites or endoparasites.
  • endoparasit particularly includes helminths and protozoa such as coccidia.
  • Ectoparasites are typically and preferably arthropods, especially insects or acarids.
  • the compounds of the formula (I), which have a favorable toxicity to warm-blooded animals, are suitable for combating parasites that occur in livestock breeding and keeping in farm animals, breeding animals, zoo animals, laboratory animals, test animals and domestic animals. th. They are effective against all or individual stages of development of the parasites.
  • the farm animals include, for example, mammals such as sheep, goats, horses, donkeys, camels, buffalo, rabbits, reindeer, fallow deer and in particular cattle and pigs; or poultry such as turkeys, ducks, geese and especially chickens; or fish or crustaceans, e.g. B. in aqua culture, or possibly insects such as bees.
  • mammals such as sheep, goats, horses, donkeys, camels, buffalo, rabbits, reindeer, fallow deer and in particular cattle and pigs
  • poultry such as turkeys, ducks, geese and especially chickens
  • fish or crustaceans e.g. B. in aqua culture, or possibly insects such as bees.
  • Domestic animals include, for example, mammals such as hamsters, guinea pigs, rats, mice, chin chillas, ferrets and in particular dogs, cats, housebirds; Reptiles, amphibians or aquarium fish.
  • the compounds of the formula (I) are administered to mammals.
  • the compounds of the formula (I) are administered to birds, namely house birds or, in particular, poultry.
  • birds namely house birds or, in particular, poultry.
  • the compounds of the formula (I) for combating animal parasites, disease, deaths and reduced performance (in meat, milk, wool, hides, eggs, honey and the like) should be reduced or prevented, so that a more economical and simpler one Animal husbandry is made possible and better animal welfare can be achieved.
  • control or “control” in the present context means that the compounds of the formula (I) effectively prevent the occurrence of the respective parasite in an animal which is infected with such parasites to a harmless extent , is reduced. More precisely, “combating” in the present context means that the compounds of the formula (I) kill the respective parasite, prevent its growth or prevent its reproduction.
  • the arthropods include, for example, but are not limited to, from the order Anoplurida, for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp .; from the order Mallophagida and the suborders Amblycerina and Ischnocerina, for example Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp .; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Tri- menopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; from the order Diptera and the suborders Nematocerina and Brachycerina, for example Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chr
  • Melophagus spp. Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp .; from the order Siphonaptrida, for example Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp .; from the order Heteropterida, for example Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp. ; as well as pests
  • Metastigmata From the subclass Akari (Acarina) and the order Metastigmata, for example from the family Argasidae, such as Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., From the family Ixodidae, such as Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp ., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp.
  • Argasidae such as Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp.
  • Ixodidae such as Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp ., Hyalomma spp., Ixodes spp.,
  • parasitic protozoa examples include, but are not limited to:
  • Mastigophora such as:
  • Metamonada from the order Vaccinia spp., Spironucleus spp.
  • Trichomonadida for example Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.
  • Euglenozoa from the order Trypanosomatida, for example Leishmania spp., Trypanosoma spp.
  • Sarcomastigophora such as Entamoebidae, for example Entamoeba spp., Centramoebidae, for example Acanthamoeba sp., Euamoebidae, e.g. B. Hartmanella sp.
  • Alveolata such as Apicomplexa (Sporozoa): e.g. B. Cryptosporidium spp .; from the order Eimeriida, for example, Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp .; from the order Adeleida e.g. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp .; from the order Haemosporida e.g. B.
  • Leucocytozoon spp. Plasmodium spp .; from the order Piroplasmida e.g. B. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp .; from the order Vesibuliferida e.g. B. Balantidium spp., Buxtonella spp.
  • Microspora such as Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., And also e.g. B. Myxozoa spp.
  • the helminths pathogenic for humans or animals include, for example, Acanthocephala, Nematodes, Pentastoma and Platyhelminths (e.g. Monogenea, Cestodes and Trematodes).
  • Exemplary helminths include, but are not limited to:
  • Monogenea e.g. For example: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp .;
  • Cestodes from the order Pseudophyllidea for example: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.
  • Cyclophyllida for example: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle , Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Me- socestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.
  • Trematodes from the class Digenea for example: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolides spp ., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium s
  • Nematodes from the order Trichinellida, for example: Capillaria spp., Eucoleus spp., Paracapillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.
  • Aelurostrongylus spp. Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides sppum., Crenosoma spp spp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus sppphalus., Filaroides spp., Globocephaluscephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp.,
  • Oesophagodontus spp. Oesophagostomum spp., Ollulanus spp .
  • Ornithostrongylus spp. Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriaulostomum sppyl., Protostrongylus sppyl ., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.
  • Spirurida for example: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp .; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp .; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp .; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria
  • Acanthocephala from the order Oligacanthorhynchida, for example: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp .; from the order Moniliformida, for example: Moniliformis spp.,
  • Pentastoma from the order Porocephalida, for example Linguatula spp.
  • the compounds of the formula (I) are administered by methods generally known in the art, such as enteral, parenteral, dermal or nasal, in the form of suitable preparations. Administration can be prophylactic; metaphylactically or therapeutically.
  • one embodiment of the present invention relates to the compounds of the formula (I) for use as medicaments.
  • Another aspect relates to the compounds of the formula (I) for use as an anti-endoparic drug.
  • Another special aspect relates to the compounds of the formula (I) for use as an antihelminthicide, in particular for use as a nematicide, platymelminticide, acanthocephalicide or penastomicide.
  • Another special aspect relates to the compounds of the formula (I) for use as an antiprotozoal.
  • Another aspect relates to the compounds of the formula (I) for use as an anti-parasitic agent, in particular an arthropodicide, very particularly an insecticide or an acaricide.
  • veterinary formulations which comprise an effective amount of at least one compound of the formula (I) and at least one of the following: a pharmaceutically acceptable excipient (e.g. solid or liquid diluent), a pharmaceutically acceptable auxiliary (e.g. surfactants), in particular a pharmaceutically acceptable excipient conventionally used in veterinary medical formulations and / or a pharmaceutically acceptable auxiliary agent conventionally used in veterinary medical formulations.
  • a pharmaceutically acceptable excipient e.g. solid or liquid diluent
  • auxiliary e.g. surfactants
  • a related aspect of the invention is a method of making a veterinary medicinal formulation as described herein, which comprises the step of mixing at least one compound of the Formula (I) with pharmaceutically acceptable excipients and / or auxiliaries, in particular with pharmaceutically acceptable excipients and / or auxiliaries conventionally used in veterinary formulations.
  • Another special aspect of the invention is veterinary formulations selected from the group of ectoparasiticidal and endoparasiticidal formulations, in particular selected from the group of anthelmintic, antiprotozolic and arthropodicidal formulations, very particularly selected from the group of nematicidal, platyhelminthicidal, acanthocephalicidal, insecticidal and pentastomicidal formulations according to the aspects mentioned, as well as processes for their preparation.
  • Another aspect relates to a method of treating a parasitic infection, in particular an infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, by applying an effective amount of a compound of the formula (I) to an animal, in particular one non-human animal in need of it.
  • Another aspect relates to a method for treating a parasitic infection, in particular an infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, by applying a veterinary formulation as defined here in an animal, in particular a non-human animal, which that needs.
  • Another aspect relates to the use of the compounds of the formula (I) in the treatment of a parasite infection, in particular an infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, in an animal, in particular a non-human animal.
  • treatment includes prophylactic, metaphylactic and therapeutic treatment.
  • mixtures of at least one compound of the formula (I) with other active ingredients, in particular with endo- and ectoparasiticides, are provided for the veterinary field.
  • “mixture” not only means that two (or more) different active ingredients are formulated in a common formulation and are used together accordingly, but also refers to products that comprise separate formulations for each active ingredient. Accordingly, if more than two active ingredients are to be used, all active ingredients can be formulated in a common formulation or all active ingredients can be formulated in separate formulations; Mixed forms are also conceivable, in which some of the active ingredients are formulated together and some of the active ingredients are formulated separately. Separate formulations allow separate or successive use of the active ingredients in question.
  • the active ingredients specified here with their “Common Name” are known and are described, for example, in the “Pesticide Manual” (see above) or can be researched on the Internet (eg http: //www.alanwood.net/pesticides).
  • active ingredients from the group of ectoparasiticides as mixing partners include, without this being intended to represent a restriction, the insecticides and acaricides listed in detail above.
  • Further active ingredients which can be used are listed below according to the above-mentioned classification, which is based on the current IRAC Mode of Action Classification Scheme: (1) acetylcholinesterase (AChE) inhibitors; (2) GABA-directed chloride channel blockers; (3) sodium channel modulators; (4) competitive modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR); (5) allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR); (6) allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel (GluCl); (7) juvenile hormone mimetics; (8) various non-specific (multi-site) owners; (9) modulators of chordotonal organs; (10) mite growth inhibitors; (12) inhibitors of mitochondrial ATP synthase,
  • Active ingredients with unknown or non-specific mechanisms of action e.g. B. Fentrifanil, Fenoxacrim, Cycloprene, Chlorobenzilat, Chlordimeform, Flubenzimin, Dicyclanil, Amidoflumet, Quinomethionat, Triarathen, Clothiazoben, Tetrasul, Potassium Oleate, Petroleum, Metoxadiazon, Gossyplur, Flutenzin, Crypropylat;
  • Organochlorine compounds e.g. B. camphechlor, Eindan, heptachlor; or phenylpyrazoles, e.g. B. acetoprole, pyrafluprole, pyriprole, vaniliprole, sisapronil; or isoxazolines, e.g. B. Sarolaner, Afoxolaner, Lotilaner, fluoralaner; Pyrethroids, e.g. B.
  • Neonicotinoids e.g. B. nithiazine
  • Dicloromezotiaz, triflumezopyrim macrocyclic lactones e.g. B. nemadectin, ivermectin, latidectin, moxidectin, selamectin, eprinomectin, doramectin, emamectin benzoate; Milbemycin oxime
  • Bios, flormones or pheromones for example natural products, e.g. thuringiensine, codlemon or neem components
  • Dinitrophenols e.g. B. Dinocap, Dinobuton, Binapacryl;
  • Benzoylureas e.g. B. Fluazuron, Penfluron,
  • Amidine derivatives e.g. B. Chlormebuform, Cymiazol, Demiditraz
  • Beehive varroa acaricides for example organic acids, e.g. formic acid, oxalic acid.
  • Exemplary active ingredients from the group of endoparasiticides, as mixing partners, include, without being limited thereto, anthelmintic active ingredients and antiprotozoal active ingredients.
  • the anthelmintic active ingredients include, without being limited thereto, the following nematicidal, trematicidal and / or cestocidal active ingredients: from the class of macrocyclic lactones, for example: eprinomectin, abamectin, nemadectin, moxidectin, doramectin, selamectin, lepimectin, latemidectin, Ivermectin, emamectin, milemycin; from the class of benzimidazoles and probenzimidazoles, for example: oxibendazole, mebendazole, triclabendazole, thiophanate, parbendazole, oxfendazole, netobimin, fenbendazole, febantel, thiabendazole, cyclobendazole, cambendazole, albendazole sulfoxide, albendazole, from the class of the
  • Antiprotozoal active ingredients including, but not limited to, the following active ingredients: from the class of the triazines, for example: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril; from the class polyletherionophore, for example: Monensin, Salinomycin, Maduramicin, Narasin; from the class of the macrocyclic lactones, for example: milbemycin, erythromycin; from the class of the quinolones, for example: enrofloxacin, pradofloxacin; from the quinine class, for example: chloroquine; from the class of the pyrimidines, for example: pyrimethamine; from the class of the sulfonamides, for example: sulfachinoxaline, trimethoprim, sulfaclozine; from the class of the thiamines, for example: Amprolium; from the class of the lincosamides, for example:
  • a vector within the meaning of the present invention is an arthropod, in particular an insect or arachnid, which is able to remove pathogens such.
  • the pathogens can either be transmitted mechanically (e.g. trachoma by non-stinging flies) to a host or after injection (e.g. malaria parasites by mosquitoes) into a host.
  • Anopheles malaria, filariasis
  • flies sleeping sickness (trypanosomiasis); Cholera, other bacterial diseases;
  • Ticks Borelliosis such as Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, early summer meningoencephalitis, Q fever (Coxiella burnetii), Babesia (Babesia canis canis), Ehrlichiosis.
  • vectors for the purposes of the present invention are insects, for example aphids, flies, cicadas or thrips, which can transmit viruses to plants from plants.
  • Other vectors that can transmit plant viruses are spider mites, fice, beetles and nematodes.
  • vectors for the purposes of the present invention are insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, e.g. B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) and Culex, psychodids such as Phlebotomus, Futzomyia, fice, fleas, flies, mites and ticks, which can transmit pathogens to animals and / or humans.
  • insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, e.g. B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) and Culex, psychodids such as Phlebotomus, Futzomyia, fice, fleas, flies, mites and ticks, which can transmit pathogens to animals and / or humans.
  • Compounds of formula (I) are suitable for use in the prevention of diseases and / or pathogens that are transmitted by vectors.
  • another aspect of the present invention is the use of compounds of formula (I) for vector control, e.g. B. in fan management, in horticulture, in gardens and leisure facilities as well as in the protection of stocks and materials.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for protecting industrial materials against attack or destruction by insects, e.g. B. from the orders Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Fepidoptera, Psocoptera and Zygentoma.
  • non-living materials such as preferably plastics, adhesives, Feime, paper and cardboard, feather, wood, wood processing products and paints.
  • the use of the invention to protect wood is particularly preferred.
  • the compounds of the formula (I) are used together with at least one further insecticide and / or at least one fungicide.
  • the compounds of the formula (I) are in the form of a ready-to-use pesticide, ie they can be applied to the pesticide without further changes appropriate material are applied.
  • insecticides or fungicides those mentioned above are particularly suitable.
  • the compounds of the formula (I) can be used to protect against growth on objects, in particular ship hulls, screens, nets, structures, quays and signal systems which come into contact with sea or brackish water.
  • the compounds of the formula (I) can also be used as antifouling agents alone or in combination with other active ingredients.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for combating animal pests in the hygiene sector.
  • the invention can be used in household, hygiene and stored goods protection, especially to combat insects, arachnids, ticks and mites that occur in closed spaces, such as apartments, factory halls, offices, vehicle cabins, animal breeding facilities.
  • the compounds of the formula (I) are used alone or in combination with other active ingredients and / or auxiliaries. They are preferably used in household insecticidal products.
  • the compounds of the formula (I) are active against sensitive and resistant species and against all stages of development.
  • pests from the class Arachnida from the orders Scorpiones, Araneae and Opiliones, from the classes Chilopoda and Diplopoda, from the class Insecta the order Blattodea, from the orders Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria or Orthoptera, Siphonaptera and Zygentoma and from the class Malacostraca the order Isopoda.
  • the reaction mixture was poured into water, acidified with 10% hydrochloric acid and the precipitated precipitate was filtered off with suction and dried.
  • the crude product was purified by chromatography on silica gel (gradient: cyclohexane / ethyl acetate). 261 mg of N- [5-bromo-2- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1, 2,4-triazol-3-yl] methanesulfonamide were obtained.
  • reaction mixture was diluted with ethyl acetate, mixed with 10% citric acid solution, extracted several times with ethyl acetate and the combined organic phases were washed with saturated sodium chloride solution. After drying over magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure and the crude product was purified by chromatography on silica gel (gradient: cyclohexane / ethyl acetate). 229 mg of 4- [5-amino-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -l, 2,4-triazol-3-yl] benzaldehyde were obtained.
  • reaction mixture was poured into water and filtered through a Chromabond TM PTS separation column.
  • the crude product was purified by chromatography on silica gel (gradient: cyclohexane / ethyl acetate). 100 mg of N- [5- (4-formylphenyl) -2- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1, 2,4-triazol-3-yl] methanesulfonamide were obtained.
  • reaction mixture was poured into water and filtered through a Chromabond TM PTS separation column.
  • the crude product was purified by chromatography on silica gel (gradient: cyclohexane / ethyl acetate). 144 mg of 5- (4-aminophenyl) -N-methyl-2- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -l, 2,4-triazol-3-amine were obtained.
  • Step 1
  • step 1 N- [5- (4-nitrophenyl) -2- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1, 2,4-triazol-3-yl] acetamide (step 1) (305 mg, 0.75 mmol) in methanol (10 ml) were first added copper chloride (74 mg, 0.75 mmol) and then sodium borohydride (285 mg, 7.5 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 0.5 h and concentrated under reduced pressure. Then saturated sodium chloride solution was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried over sodium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the raw product was purified by chromatography on silica gel (gradient: cyclohexane / ethyl acetate) whereby 260 mg of N- [5- (4-aminophenyl) -2- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -l, 2,4-triazol-3-yl] acetamide was obtained.

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formel (I), in welcher Ar für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring steht und A, R1, und R2 die oben genannten Bedeutungen haben und deren Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor allem von Arthropoden und insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden.

Description

5-Amino substituierte Pyrazole und Triazole als Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 5-Amino substituierte Pyrazole und Triazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor allem von Arthropo den und insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden.
Bestimmte Amino substituierte Triazole und Pyrazole mit Insektizider Wirkung sind bereits bekannt (W02002090335). Weiterhin wurden in 5-Position substituierte oder unsubstituierte Triazole und Py razole als Insektizide beschrieben (vgl. z.B. W02009102736, WO2011017504, W02012109125, WO2013116052). Die gemäß den oben genannten Schriften bereits bekannten Wirkstoffe weisen aber in ihrer Anwendung teils Nachteile auf, sei es, dass sie nur eine geringe Anwendungsbreite aufweisen, sei es, dass sie keine zufriedenstellende insektizide Wirkung aufweisen.
Moderne Insektizide und Akarizide müssen vielen Anforderungen genügen, beispielsweise in Bezug auf Höhe, Dauer und Breite ihrer Wirkung und möglichen Verwendung. Es spielen Fragen der Toxizität, der Nützlings- und Bestäuberschonung, der Umwelteigenschaften, der Aufwandmengen, der Kombinierbar keit mit anderen Wirkstoffen oder Formulierhilfsmitteln eine Rolle sowie die Frage des Aufwands, der für die Synthese eines Wirkstoffs betrieben werden muss, ferner können Resistenzen auftreten, um nur einige Parameter zu nennen. Schon aus all diesen Gründen kann die Suche nach neuen Pflanzenschutz mitteln nicht als abgeschlossen betrachtet werden und es besteht ständig Bedarf an neuen Verbindungen mit gegenüber den bekannten Verbindungen zumindest in Bezug auf einzelne Aspekte verbesserten Ei genschaften.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen zur Verwendung zur Bekämpfung von tieri schen Schädlingen bereitzustellen, durch die das Spektrum der Schädlingsbekämpfungsmittel unter ver schiedenen Aspekten ergänzt wird.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass bestimmte neue Aminosubstituerte Pyrazole und Triazole ge genüber den bereits bekannten Verbindungen Vorteile aufweisen, zum Beispiel seien bessere biologische oder ökologische Eigenschaften, breitere Anwendungsmethoden, eine bessere insektizide, akarizide Wir kung, sowie eine gute Verträglichkeit gegenüber Nutzpflanzen beispielhaft genannt. Die neuen Amino- substituierten Pyrazole und Triazole können in Kombination mit weiteren Mitteln zur Verbesserung der Wirksamkeit insbesondere gegen schwierig zu bekämpfende Insekten eingesetzt werden. Die erfindungs gemäßen neuen Verbindungen wurden bislang nicht offenbart.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher neue Verbindungen der Formel (I) worin (Ausgestaltung 1-1)
Ar für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 R^, steht; dabei steht jedes
RA unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SFs, C(Q')Ra, C(0)0Ra, C(Q')NRbRc, NRdRe, ORa, S(0)nRa oder S02NRbRc; oder für Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CVCVCycloalkyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 13fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 3 Rf substituiert sein können; oder für Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring oder ein 7- bis 11-gliedriges heteroaromatisches Ringsystem, alle jeweils unsubstituiert oder substi tuiert mit 1 bis 3 Rg;
A für N oder CRA steht; dabei steht
RA für H, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q')Ra, C(0)0Ra, C(Q')NRbRc, NRdRe, ORa, S(0)nRa oder S02NRbRc; oder für CVCVAlkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3- CvCycloalkyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 13fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 3 Rf substituiert sein können; oder für Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring oder ein 7- bis 11-gliedriges hetero cyclisches aromatisches Ringsystem, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rg;
R1 für -N
N(Rn)
Figure imgf000003_0001
N(Rn)S02Ra, -N=C(Rb)N(Rb)(Rc), -N=C(Rb)(Rc), -N=S(0)RaRa oder -N=SRaRa steht; dabei steht
Rn für H; oder für CVCVAlkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CVCVCycloalkyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis fünffach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 Rh substituiert sein können; oder für Phenyl oder für einen 4- bis 7-gliedrigen gesättigen, teilweise gesättigten oder aromatischen Heterocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen, jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rg;
R12 für H; oder für CVCVAlkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CVCVCycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rg; oder
Rn und R12 zusammen mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten gesättigten, teilweise gesättigten oder aromatischen Heterocyclus mit 3 bis 7 Ring atomen steht, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome und/oder durch ein oder zwei C=0- Gruppen unterbrochen sein kann
R2 für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht. Dabei steht
X für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsub stituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rx; dabei steht jedes
Rx unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C(Q')Ra, C(0)0Ra, C(Q')NRbRc, NRdRe, ORa, S(0)nRa oder S02NRbRc; oder für Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-
G.-Alkinyl oder CYCVCycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 7 Rf;
Y für -CRY1=N-, wobei N an Z gebunden ist, oder für
-NRY2-C(=QY)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 und RY2 für H; oder für Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cyc- loalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 7 RYn; dabei steht jedes
RYn unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, oder Ci-C4-Haloalkoxy; QY für O oder S;
Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al), (A2), (A3) oder (A4);
dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes
T für O oder S;
RZ1 unabhängig voneinander für einen 5- bis 10-gliedrigen aromatischen oder heteroaromati schen Ring oder ein bicyclisches Ringsystem, jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 Rzn; dabei steht jedes
Rzn unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SFs, C(Q')Ra, C(0)ORa, C(Q')NRbRc, NRdRe, ORa, S(0)nRa oder S02NRbRc; oder für Ci-Ce-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CYCVCycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rzla; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen hete roaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rzla; oder zwei benachbarte Rzn bilden zusammen eine unsubstituierte oder mit 1 bis 6 Rzla substituierte lineare C3-Cs-Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig voneinan der 1 CH2-Einheit durch Carbonyl und 1 bis 2 CH2-Einheiten durch O, S, NH oder N(CHs) ersetzt sein können; dabei steht jedes
Rzla für Halogen, Cyano, Ci-Gt-Alkyl, Ci-Gt-Alkoxy, Ci-Gt-Thioalkyl, Ci- C4-Haloalkyl oder Ci-C4-Haloalkoxy;
Rz2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder für C(0)Ra, C(0)ORa, C(0)NRbRc, S(0)nRa; oder für CYCYAlkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 RZ21; oder für Phenyl, Benzyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 RZ21; dabei steht jedes
RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SFs, C(Q')Ra, C(0)ORa, C(Q')NRbRc, NRdRe, ORa, S(0)nRa oder S02NRbRc; oder für Ci-Ce-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl; oder
RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T-C-N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei be stehen die RZ2-RZ3-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen und gegebenenfalls 1 Sauer stoff- oder Schwefel- oder Stickstoff-Atom; dabei ist das Heteroatom nicht direkt an T gebunden; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ring- glieder unabhängig voneinander aus C(=0) und C(=S) bestehen und das Schwefel- Atom- Ringglied aus S, S(O) oder S(0)2 bestehen; dabei ist diese RZ2-RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 RZ21; dabei steht jedes
RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, CVCYAlkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- G, -Haloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, oder CYCYHaloalkoxy; oder
RZ2a und ein zweites RZ2a bilden zusammen mit der N-C-N -Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die RZ2a-RZ2a-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen und bis zu 2 Hete roatomen, die unabhängig voneinander aus 1 Sauerstoff- Atom, 1 Schwefel-Atom und bis zu 2 Stickstoff-Atomen ausgewählt werden können; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff- Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=0) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied aus S, S(O) oder S(0)2 bestehen; dabei ist diese RZ2-RZ3 -Ein heit unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 RZ21 ;
RZ41, RZ42 und RZ43 unabhängig voneinander für H, Halogen oder NRdRe; oder für C i -CA,- Alkyl , C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, CVCVCycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2- Cö-Alkinyloxy, CV C 7 - C y c 1 a 1 k x y , Ci-Ce-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenylcarbony- loxy, C3-C7-Cycloalkylcarbonyloxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 7 Rf; oder einer der Reste RZ41, RZ42 oder RZ43 für Oxo;
R 244 für H; oder für CVCVAlkyl, Ci-Ce-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rf;
Dabei steht jedes
Q1 unabhängig voneinander für O, S, NORa oder NCN;
Ra unabhängig voneinander für CVCVAlkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 13fach mit Halogen und/oder gegebenen falls mit 1 bis 3 Rf substituiert sein können; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 7 Rg;
Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für CVCVAlkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 7 Rf; oder für Phenyl, oder für einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 Rg; oder Rb und Rc bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring;
Rd und Re unabhängig voneinander für H, C(Q')Ra, C(0)0Ra; oder für CVCVAlkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 7 Rg; oder Rd und Re bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring;
Rf unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsulfi- nyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxy- carbonyl; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 7 Rg;
Rg unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, C1-C4-AI- kylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, C1-C4-AI- kylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl;
Rh unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkylthio, Ci-C4-Haloal- kylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C3-C6-Cycloalkylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsul- fonyl, C3-C6-Cycloalkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, OS02Ra, S02NRbRc, N(Rb)(Rc), C(Q')NRbRc, N(Rb)C(Q')Ra, C(0)Ra, C(0)ORb OC(0)Ra; oder für Phenyl; oder für einen 4- bis 7-gliedrigen gesättigen, teilweise gesättigten oder aromatischen Heterocyclus mit Ibis 3 Hete roatomen, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 Rg; n unabhängig voneinander für 0, 1 oder 2.
Bevorzugt (Ausgestaltung 2-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen
Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 R^, steht; dabei steht jedes
RA unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q')Ra, C(0)ORa, C(Q')NRbRc, NRdRe, ORa, S(0)nRa oder S02NRbRc; oder für Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 13fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 Rf substituiert sein können; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rg;
A für N oder CRA steht; dabei steht
RA für H, Halogen, Cyano oder SF5; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder C3-C6-Cyc- loalkyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis siebenfach mit Halo gen und/oder gegebenenfalls mit einem Rf substituiert sein können;
R1 für -NRnR12, -N(Rb)ORa, -N(Rb)-CN, -N(Rn)C(Q')Rb, -N(Rn)C(Q1)NRbRc, -N(Rn)C(0)ORa, - N(Rn)C(0)C(0)Rb, -N(Rn)C(0)C(0)0Ra, -N(Rn)S02Ra, -N=C(Rb)N(Rb)(Rc), -N=C(Rb)(Rc) steht; dabei steht
Rn für H; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis fünffach mit Halogen und/oder gegebe nenfalls mit 1 bis 2 Rh substituiert sein können; oder für Phenyl oder für einen Heterocylus aus der Reihe Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, O- xazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadia- zolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thi- adiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Tria- zinyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, oder Dihydroiso- xazolyl jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rg;
R12 für H; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder CVCVCycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rg; oder
Rn und R12 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen Heterocyclus aus der Reihe U-l bis U-30 steht
Figure imgf000009_0001
dabei steht unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, CiAX-Haloalkylsul- fonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl; und und wobei die Ring N-Atome in U-13, U-14, U-16 und U-25 nicht durch Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyloxy substituiert sind; m für 0, 1, 2, oder 3 R2 für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht. Dabei steht X für Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl oder Thienyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rx; dabei steht
Rx unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C(Q')Ra, C(0)0Ra; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C4-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rf;
Y für -CRY1=N-, wobei N an Z gebunden ist, oder für -NRY2-C(=QY)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes
RY1 und RY2 für H; oder für C i-G, -Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CYCVCyc- loalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 RYn; dabei steht jedes
RYn unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, oder Ci-C4-Haloalkoxy;
QY für O oder S;
Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al), (A2), (A3) oder (A4);
Figure imgf000010_0001
dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes
T für O oder S;
RZI für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 Rzn; dabei steht jedes
Rzn unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SFs, C(Q')Ra, C(0)0Ra, C(Q')NRbRc, NRdRe, ORa, S(0)nRa oder S02NRbRc; oder für Ci-C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rzla; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rzla; oder zwei benachbarte Rzn bilden zusammen eine unsubstituierte oder mit 1 bis 4 Rzla substituierte lineare Cs-Cs-Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig von einander 1 CH2-Einheit durch Carbonyl und 1 bis 2 CH2-Einheiten durch O, S, NH oder N(CH ;) ersetzt sein können; dabei steht jedes
Rzla für Halogen, Cyano, Ci-C3-Alkyl, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C3-Thioalkyl, Ci- C3-Haloalkyl oder Ci-C3-Haloalkoxy;
RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder für C(0)Ra, C(0)ORa, C(0)NRbRc, S(0)nRa; oder für CVCVAlkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 RZ21; oder für Phenyl, Benzyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 RZ21; dabei steht jedes
RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SFs, C(Q')Ra, C(0)ORa, C(Q')NRbRc, NRdRe, ORa, S(0)nRa oder S02NRbRc; oder für Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce- Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl; oder
RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T-C-N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei be stehen die RZ2-RZ3-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen und gegebenenfalls 1 Sauer stoff- oder Schwefel- oder Stickstoff-Atom; dabei ist das Heteroatom nicht direkt an T gebunden; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ring- glieder unabhängig voneinander aus C(=0) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom- Ringglied aus S, S(O) oder S(0)2 bestehen; dabei ist diese RZ2-RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 RZ21 , dabei steht jedes
RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, CVCVAlkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- CVHaloalkyl, CVCVAlkoxy, oder CVCVHaloalkoxy; oder
RZ2a und ein zweites RZ2a bilden zusammen mit der N-C-N -Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die RZ2a-RZ2a-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen und bis zu 2 Hete roatomen, die unabhängig voneinander aus 1 Sauerstoff- Atom, 1 Schwefel-Atom und bis zu 2 Stickstoff-Atomen ausgewählt werden können; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff- Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=0) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied aus S, S(O) oder S(0)2 bestehen; dabei ist diese RZ2-RZ3 -Ein heit unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 RZ21 ; RZ41, RZ42 und RZ43 unabhängig voneinander für H, Halogen oder NRdRe; oder für C i -Ce- Alkyl , C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, CVCVCycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2- CVAlkinyloxy, CV C 7 - C y c 1 a 1 k x y , Ci-Ce-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenylcarbony- loxy, C3-C7-Cycloalkylcarbonyloxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 7 Rf; oder einer der Reste RZ41, RZ42 oder RZ43 für Oxo;
RZ44 für H; oder für CVCVAlkyl, Ci-Ce-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rf;
Dabei steht jedes
Q1 unabhängig voneinander für O, S, NORa oder NCN;
Ra unabhängig voneinander für CVCVAlkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 13fach mit Halogen und/oder gegebenen falls mit einem Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rg;
Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für CVCVAlkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rf; oder für Phenyl, oder für für einen heteroaromatischen Ring aus der Reihe Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Tria- zolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyridyl oder Pyrimidyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rg; oder Rb und Rc bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring;
Rd und Re unabhängig voneinander für H, C(Q')Ra, C(0)ORa; oder für Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rg; oder Rd und Re bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring;
Rf unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsulfi- nyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycar- bonyl; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils un substituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rg;
Rg unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, C1-C4-AI- kylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, C1-C4-AI- kylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl;
Rh unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkylthio, Ci-C4-Haloal- kylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C3-C6-Cycloalkylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsulfinyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, C3-C6-Cycloalkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, 0S02Ra, S02NRbRc, N(Rb)(Rc), C(Q')NRbRc, N(Rb)C(Q')Ra, C(0)Ra, C(0)0Rb 0C(0)Ra, oder für Phenyl oder für einen Heterocyclus aus der Reihe Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Tria- zolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1, 2,4-0- xadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Dioxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, oder Dihydroisoxazolyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rg; n unabhängig voneinander für 0, 1 oder 2.
Weiter bevorzugt (Ausgestaltung 3-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen
Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 RAr, steht; dabei steht jedes
RA unabhängig voneinander für Halogen, SFs, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Haloalkoxy.
A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H;
R1 für -NRnR12, -N(Rb)ORa, -N(Rb)-CN, -N(Rn)C(Q')Rb, -N(Rn)C(Q1)NRbRc, -N(Rn)C(0)ORa, - N(Rn)C(0)C(0)0Ra, -N(Rn)S02Ra, -N=C(Rb)N(Rb)(Rc) steht; dabei steht
Rn für H; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis fünffach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 Rh substituiert sein können; oder für Phenyl oder für einen Heterocylus aus der Reihe Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Tria- zolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rg;
R12 für H; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rg; oder
Rn und R12 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen Heterocyclus aus der Reihe U-l bis U-7; U-13, U-14 oder U-22 bis U-27 steht U-25 U-26 U-27
Dabei steht
Ub unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsul- fonyl; und wobei die Ring N-Atome in U-13, U-14, und U-25 nicht durch Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, substituiert sind; m für 0,1, oder 2
R2 für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht. Dabei steht
X für Phenyl, Pyridyl oder Thienyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rx; dabei steht
Rx unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro; oder für Ci-C4-Alkyl, jeweils un substituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rf;
Y für -CRY1=N-, wobei N an Z gebunden ist, oder für
-NRY2-C(=QY)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes
RY1 und RY2 für H; oder für Ci-C2-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 RYn; dabei steht jedes
RYn unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Ci-C2-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, Ci-C2-Haloalkyl, Ci-C2-Alkoxy, oder Ci-C2-Haloalkoxy;
QY für O oder S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al), (A2), (A3) oder (A4);
Figure imgf000015_0001
dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes
T für O oder S;
R zi für Phenyl, substituiert mit 1 bis 4 R
Figure imgf000015_0002
, steht; dabei steht jedes
Rzn unabhängig voneinander für Flalogen, Cyano, ORa , SRa, oder für Ci-Gt-Alkyl, C3- CSrCycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rzla; oder zwei benachbarte Rzn bilden zusammen eine unsubstituierte oder mit 1 bis 4 Rzla substituierte lineare C3-Cs-Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig voneinander 1 CFF-Einheit durch Carbonyl und 1 bis 2 CFb-Einheiten durch O, S, NF1 oder N(CFb) ersetzt sein können; dabei steht jedes
Rzla für Flalogen, Cyano, CiV-Alkyl, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C3-Thioalkyl, Ci- C3-Flaloalkyl oder Ci-C3-Flaloalkoxy;
RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für Fl; oder für CYG,- Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 RZ21 ; ( Jci- f jj t Phenyl oder Benzyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3
RZ21;
RZ21 unabhängig voneinander für Flalogen, Cyano, Ci-Gt-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- C4-Flaloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, oder Ci-Gt-Haloalkoxy; oder
RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T-C-N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei be stehen die RZ2-RZ3-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen und gegebenenfalls 1 Sauer stoff- oder Schwefel- oder Stickstoff-Atom; dabei ist das
Fleteroatom nicht direkt an T gebunden; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ring- glieder unabhängig voneinander aus C(=0) und C(=S) bestehen und das Schwefel- Atom- Ringglied aus S, S(O) oder S(0)2 bestehen; dabei ist diese RZ2-RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 RZ21; ; dabei steht jedes
RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Ci-C3-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- C3-Haloalkyl, Ci-C3-Alkoxy, oder Ci-C3-Haloalkoxy;
RZ41, RZ42 und RZ43 unabhängig voneinander für Ci-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy;
RZ44 für H oder Ci-C4-Alkyl;
Dabei steht jedes
Q1 unabhängig voneinander für O oder S;
Ra unabhängig voneinander für Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 7fach mit Halogen und/oder gegebenen falls mit einem Rf substituiert sein können;
Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rf;
Rf unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsulfi- nyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycar- bonyl; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils un substituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rg;
Rg unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, C1-C4-AI- kylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, C1-C4-AI- kylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl;
Rh unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkylthio, Ci-C4-Haloal- kylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C3-C6-Cycloalkylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsul- fonyl, C3-C6-Cycloalkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, C(Q')NRbRc, N(Rb)C(Q')Ra; oder für Phenyl oder für einen Heterocyclus aus der Reihe Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imida- zolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadi- azolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thi- adiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Dioxo- lanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rg. Besonders bevorzugt (Ausgestaltung 4-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen
Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R^, steht; dabei steht jedes
RA unabhängig voneinander für Halogen, SFs, CF3, OCF3, OCH2CF3 oder OCF2CF3.
A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H;
R1 für -NRnR12, -N(Rb)ORa, -N(Rb)-CN, -N(Rn)C(Q')Rb, -N(R11)C(Q1)NRbRc, -N(Rn)C(0)0Ra, - N(Rn)C(0)C(0)0Ra, -N(Rn)S02Ra, -N=C(Rb)N(Rb)(Rc) steht; dabei steht
Rn für H; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis dreifach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 Rh substituiert sein können; oder für einen Heterocylus aus der Reihe Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Oxetanyl, Oxo- lanyl, Oxanyl, Thiethanyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rg;
R!2 für H; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rg; oder
Rn und R12 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen Heterocyclus aus der Reihe (U-2), (U-3), (U-6), (U-22), (U-23) , (U-24), (U-25), (U-26) oder (U-27) steht
Figure imgf000017_0001
U-25 U-26 U-27
Dabei steht Ub unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy; und wobei die Ring N-Atome in U-25 nicht durch Halogen, Nitro, Cyano, CiAX-Alkoxy, Ci- C4-Halogenalkoxy, substituiert sind; m für 0,1 R2 für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht. Dabei steht
X für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rx; dabei steht
Rx unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Methyl
Y für -CRY1=N-, wobei N an Z gebunden ist, oder für
-NRY2-C(=QY)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 und RY2 für H, CH3 oder CH2CH3;
QY für O oder S;
Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al), (A2), (A3) oder (A4);
Figure imgf000018_0001
dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes
T für O oder S;
Rzl für Phenyl, substituiert mit 1 bis 4 Rzn, steht; dabei befindet sich 1 Rzn in 2-Position und dabei steht jedes
RZn unabhängig voneinander für F, CI, Br, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, Cyclopropyl, OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH3)2, CH2OCH3 oder CH(CH3)OCH3; RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder
RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T-C-N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei be stehen die RZ2-RZ3-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen und gegebenenfalls 1 Sauer stoff- oder Schwefel- oder Stickstoff-Atom; dabei ist das Heteroatom nicht direkt an T gebunden; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ring- glieder unabhängig voneinander aus C(=0) und C(=S) bestehen und das Schwefel- Atom- Ringglied aus S, S(O) oder S(0)2 bestehen; dabei ist diese RZ2-RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 RZ21; dabei steht jedes
RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Ci-C3-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- C3-Haloalkyl, Ci-C3-Alkoxy, oder Ci-C3-Haloalkoxy;
RZ41 für OCH3, OCH2CH3;
RZ42 für OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3;
RZ43 für OCH3, OCH2CH3;
RZ44 für CH3;
Dabei steht jedes
Q1 unabhängig voneinander für O oder S;
Ra unabhängig voneinander für Ci-C4-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 7fach mit Halogen und/oder mit einem Rf substituiert sein können;
Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für Ci-C4-Alkyl oder C3-C4-Cycloalkyl, jeweils unsubsti tuiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rf;
Rf unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, C1-C4-AI- kylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl;
Rg unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-AI- kylsulfonyl;
Rh unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C3-C6-Cycloal- kylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C(Q')NRbRc, N(Rb)C(Q')Ra; oder für einen Heterocyclus aus der Reihe Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1, 2,3-0- xadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,5-Oxadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Dioxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rg.
Fhenfalls besonders bevorzugt (Ausgestaltung 4-2) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen
Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R^, steht; dabei steht jedes RA unabhängig voneinander für Halogen, SFs, CF3, OCF3, OCH2CF3 oder OCF2CF3.
A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H;
R1 für -NRnR12, -N(Rb)ORa, -N(Rb)-CN, -N(Rn)C(Q')Rb, -N(Rn)C(Q1)NRbRc, -N(Rn)C(0)0Ra, - N(Rn)C(0)C(0)0Ra, -N(Rn)S02Ra, -N=C(Rb)N(Rb)(Rc) steht; dabei steht
Rn für H; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis dreifach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 Rh substituiert sein können; oder für einen Heterocylus aus der Reihe Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Oxetanyl, Oxo lanyl, Oxanyl, Thiethanyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rg;
R12 für H; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rg; oder
Rn und R12 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen Heterocyclus aus der Reihe (U-2), (U-3), (U-6), (U-22), (U-23) , (U-24), (U-25), (U-26) oder (U-27) steht
Figure imgf000020_0001
U-25 U-26 U-27 Dabei steht
Ub unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy; und wobei die Ring N-Atome in U-25 nicht durch Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkoxy, Ci- C4-Halogenalkoxy, substituiert sind; m für 0 oder 1
R2 für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht. Dabei steht
X für Phenyl oder Pyridyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rx; dabei steht
Rx unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, oder Methyl;
Y für -CRY1=N-, wobei N an Z gebunden ist, oder für
-NRY2-C(=QY)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes
RY1 und RY2 für H, CH3 oder CH2CH3;
QY für O oder S;
Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al), (A2), (A3) oder (A4);
Figure imgf000021_0001
dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes
T für O oder S;
Rzl für Phenyl, substituiert mit 1 bis 4 Rzn, steht; dabei befindet sich 1 Rzn in 2-Position und dabei steht jedes Rzn unabhängig voneinander für F, CI, Br, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, Cyclopropyl, OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH3)2, CH2OCH3 oder CH(CH3)OCH3;
RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder
RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T-C-N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei be stehen die RZ2-RZ3-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen und gegebenenfalls 1 Sauer stoff- oder Schwefel- oder Stickstoff-Atom; dabei ist das Heteroatom nicht direkt an T gebunden; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ring- glieder unabhängig voneinander aus C(=0) und C(=S) bestehen und das Schwefel- Atom- Ringglied aus S, S(O) oder S(0)2 bestehen; dabei ist diese RZ2-RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 RZ21; dabei steht jedes
RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Ci-C3-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- C3-Haloalkyl, Ci-C3-Alkoxy, oder Ci-C3-Haloalkoxy;
RZ41 für OCH3, OCH2CH3;
RZ42 für OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3;
RZ43 für OCH3, OCH2CH3;
RZ44 für CH3;
Dabei steht jedes
Q1 unabhängig voneinander für O oder S;
Ra unabhängig voneinander für Ci-C4-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 7fach mit Halogen und/oder mit einem Rf substituiert sein können;
Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für Ci-C4-Alkyl oder C3-C4-Cycloalkyl, jeweils unsubsti tuiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rf;
Rf unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, C1-C4-AI- kylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl;
Rg unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-AI- kylsulfonyl;
Rh unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C3-C6- Cycloalkylsulfinyl, Ci-Gt-Alkylsulfonyl, C(Q')NRbRc, N(Rb)C(Q')Ra; oder für einen Heterocyc- lus aus der Reihe Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Dioxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rg.
Ganz besonders bevorzugt (Ausgestaltung 5-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen
Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 2 R^, steht; dabei steht jedes RA unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, SFs, CF3, OCF3 oder OCF2CF3;
A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H;
R1 für -NRnR12, -N(Rb)ORa, -N(Rb)-CN, -N(Rn)C(0)Rb, -N(Rn)C(0)NRbRc, -N(Rn)C(0)0Ra, - N(Rn)C(0)C(0)0Ra, -N(Rn)S02Ra, -N=C(Rb)N(Rb)(Rc) steht; dabei steht
Rn für H; oder für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert- Butyl, Cy clopropyl, Cyclobutyl, Ethenyl, oder Propenyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis dreifach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 Rh sub stituiert sein können; oder für einen Heterocyclus aus der Reihe Oxolan-3-yl, Thietan-3- yl, Oxetan-3-yl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem Rg;
R12 für H; oder für Methyl oder Ethyl steht; oder
Rn und R12 zusammen mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, für eine Heterocyclus aus der Reihe (U-3), (U-6) oder (U-23) stehen;
Figure imgf000023_0001
U-3 U-6 U-23
Dabei steht
Ub unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy; m für 0,1 R2 für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht. Dabei steht
X für Phenyl
Y für -CRY1=N-, wobei N an Z gebunden ist, oder für
-NRY2-C(=QY)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes
RY1 für H oder CH3 steht;
RY2 für H;
QY für O oder S;
Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al), (A2), (A3), (A4-1) oder (A4-2);
Figure imgf000024_0001
(A4-1) (A4-2) dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für S;
Rzl für Phenyl, substituiert mit 1 bis 4 Rzn, steht; dabei befindet sich 1 Rzn in 2-Position und dabei steht jedes
Rzn unabhängig voneinander für F, CI, Br, CFb, CH2CH3, CH2CH2CH3, CF1(CF[ 3)2, CH2CH2CH2CH3, Cyclopropyl, OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH3)2 o- der CH2OCH3;
RZ2, RZ2a und RZ3 für H; oder
RZ2 und RZ3 bilden zusammen -C(0)CH2- oder -C(Me)=CH-;
RZ45 für CF13 oder C2FI5; Dabei steht jedes
Ra unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder Cyclopropyl, die alle je weils unsubstituiert sein können, einfach bis fünffach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit einem Rf substituiert sein können;
Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder Cyclopropyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rf;
Rf unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy;
Rg unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy;
Rh unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, NHCOCH3, NHCOCH2CH3.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt (Ausgestaltung 5-2) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen
Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 2 RAr, steht; dabei steht jedes RA unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, SF5, CF3, OCF3 oder OCF2CF3;
A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H;
R1 für -NRnR12, -N(Rb)ORa, -N(Rb)-CN, -N(Rn)C(0)Rb, -N(Rn)C(0)NRbRc, -N(Rn)C(0)0Ra, - N(Rn)C(0)C(0)0Ra, -N(Rn)S02Ra, -N=C(Rb)N(Rb)(Rc) steht; dabei steht
Rn für H; oder für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert- Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Ethenyl, oder Propenyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis dreifach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 oder 2 Rh substituiert sein können; oder für einen Heterocyclus aus der Reihe Oxan-4-yl, Oxolan- 3-yl, Thietan-3-yl, Oxetan-3-yl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem Rg;
R12 für H; oder für Methyl oder Ethyl; oder
Rn und R12 zusammen mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, für eine Heterocyclus aus der Reihe (U-3), (U-6) oder (U-23) stehen; Dabei steht
Ub unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy; m für 0 oder 1 R2 für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht. Dabei steht
X für Phenyl oder Pyridyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 2 Rx; dabei steht
Rx unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, oder Methyl;
Y für -CRY1=N-, wobei N an Z gebunden ist, oder für
-NRY2-C(=QY)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 für H oder CH3;
RY2 für H;
QY für O oder S;
Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al), (A2), (A3), (A4-1) oder (A4-2);
Figure imgf000026_0001
(A4-1) (A4-2) dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für S;
RZ1 für Phenyl, substituiert mit 1 bis 4 Rzn, steht; dabei befindet sich 1 Rzn in 2-Position und dabei steht jedes
Rzn unabhängig voneinander für F, CI, Br, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, Cyclopropyl, OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH3)2 o- der CH2OCH3;
RZ2, RZ2a und RZ3 für H; oder
RZ2 und RZ3 bilden zusammen -C(0)CH2- , -C(0)CH(CH3)-, -C(0)CH2CH2-, -CH2C(0)CH2-, - CH2CH2-, -CH2CH2CH2- oder -C(Me)=CH-;
RZ45 für CH3 oder C2H5;
Dabei steht jedes
Ra unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder Cyclopropyl, die alle je weils unsubstituiert sein können, einfach bis fünffach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit einem Rf substituiert sein können;
Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder Cyclopropyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rf;
Rf unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy;
Rg unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy;
Rh unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, NHCOCH3, NHCOCH2CH3, -SO2CH3.
Hervorgehoben (Ausgestaltung 6-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen Ar für Phenyl steht, das in 4-Position substituiert ist mit OCF3 oder OCF2CF3;
A für N oder CRA steht; dabei steht
R A für H;
R1 für -NRnR12, -N(CH3)OCH3, -NH-CN, -NHC(0)CH3, -NHC(0)CH2CH3, -NHC(0)-Cyelopropyl, -NHC(0)CHF2, -NHC(0)NHCH3, -NHC(0)0CH2CH3, -NHC(0)C(0)0CH2CH3, -NHSO2CH3, - NHSO2CH2CH3, -NHS02-Cyelopropyl, -NHSO2CHF2 oder -N=CHN(CH3)(CH3) steht; dabei steht Rn für H; oder für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Cy clopropyl, Cyclobutyl, 2-(Acetamid)ethyl, 2-Ethoxyethyl, Oxolan-3-yl, Thietan-3-yl oder Oxetan-3-yl;
R12 für H; oder für Methyl oder Ethyl steht; oder
Rn und R12 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für (U-3-1) oder (U-23- 1) stehen;
Figure imgf000028_0001
U-3-1 U-23-1
R2 für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht. Dabei steht
X für Phenyl
Y für -CRY1=N-, wobei N an Z gebunden ist, oder für
-NRY2-C(=QY)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes
RY1 für H oder Ctb;
RY2 für H ;
QY für O;
Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A2-1), (A3-1) oder (A4-1);
Figure imgf000028_0002
(A2-1) (A3-1) (A4-1) dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes
Rzl für Phenyl, substituiert mit 1 bis 2 Rzn, steht; dabei befindet sich 1 Rzn in 2-Position und dabei steht jedes
RZn unabhängig voneinander für CH3 oder iso-Propyl RZ45 für CH3 oder C2H5.
Rhenfalls hervorgehoben (Ausgestaltung 6-2) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen Ar für Phenyl steht, das in 4-Position substituiert ist mit OCF3 oder OCF2CF3;
A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H;
R1 für -NRnR12, -N(CH3)OCH3, -NH-CN, -NHC(0)CH3, -NHC(0)CH2CH3, -NHC(0)-Cyelopropyl, -NHC(0)CHF2, -NHC(0)NHCH3, -NHC(0)0CH2CH3, -NHC(0)C(0)0CH2CH3, -NHSO2CH3, - NHSO2CH2CH3, -NHS02-Cyciopropyl, -NHSO2CHF2 oder -N=CHN(CH3)(CH3) steht; dabei steht Rn für H; oder für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, 2-(Acetamid)ethyl,
2-Ethoxyethyl, Oxolan-3-yl, Thietan-3-yl, Oxetan-3-yl, Propen-2-yl, 2-Methoxyethyl, 2,2-Diethoxyethyl, Oxan-4-yl, 3-Methoxypropyl, 2-Hydroxyethyl, 3,3-Dimethoxypro- pyl, 2-Cyanoethyl, oder 2-Methylsulfonylethyl,
R12 für H; oder für Methyl oder Ethyl; oder
Rn und R12 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für (U-3-1) oder (U-23- 1) stehen;
Figure imgf000029_0001
U-3-1 U-23-1
R2 für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht. Dabei steht X für Phenyl unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 2 Rx oder für Pyrid-2-yl; dabei steht
Rx unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Cyano, oder Methyl;
Y für -CRY1=N-, wobei N an Z gebunden ist, oder für
-NRY2-C(=QY)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes
RY1 für H oder CH3; RY2 für H ;
QY für O;
Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A2-1), (A3-1) oder (A4-1);
Figure imgf000030_0001
(A3-1) (A4-1) dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes
RZI für Phenyl, substituiert mit 1 bis 2 Rzn, steht; dabei befindet sich 1 Rzn in 2-Position und dabei steht jedes
Rzn unabhängig voneinander für OCH3, CH3 oder iso-Propyl
RZ45 für CH3 oder C2H5.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (1-1), in denen die Strukturelemente Ar, R1 , RY1 und RZ1 die in Ausgestaltung (1-1) oder die in Ausgestaltung (2-1) oder die in Ausgestaltung (3-1) oder die in Ausgestaltung (4-1) oder die in Ausge- staltung (5-1) oder die in Ausgestaltung (6-1) oder die in Ausgestaltung (4-2) oder die in Ausgestaltung (5-2) oder die in Ausgestaltung (6-2) angegebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (1-2), in denen die Strukturelemente Ar, R1, RY1 und RZ1 die in Ausgestaltung (1-1) oder die in Ausgestaltung (2-1) oder die in Ausgestaltung (3-1) oder die in Ausgestaltung (4-1) oder die in Ausge staltung (5-1) oder die in Ausgestaltung (6-1) oder die in Ausgestaltung (4-2) oder die in Ausgestaltung (5-2) oder die in Ausgestaltung (6-2) angegebenen Bedeutungen haben.
Figure imgf000031_0001
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (1-3), in denen die Strukturelemente Ar, R1 , RY1 und RZ1 die in Ausgestaltung (1-1) oder die in Ausgestaltung (2-1) oder die in Ausgestaltung (3-1) oder die in Ausgestaltung (4-1) oder die in Ausge- staltung (5-1) oder die in Ausgestaltung (6-1) oder die in Ausgestaltung (4-2) oder die in Ausgestaltung (5-2) oder die in Ausgestaltung (6-2) angegebenen Bedeutungen haben.
Figure imgf000031_0002
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (1-4), in denen das Strukturelemente Ar, R1 , RY1 und RZ1 die in Ausgestaltung (1-1) oder die in Ausgestaltung (2-1) oder die in Ausgestaltung (3-1) oder die in Ausgestaltung (4-1) oder die in Ausge staltung (5-1) oder die in Ausgestaltung (6-1) oder die in Ausgestaltung (4-2) oder die in Ausgestaltung (5-2) oder die in Ausgestaltung (6-2) angegebenen Bedeutungen haben.
Figure imgf000031_0003
(1-4) In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (1-5), in denen die Strukturelemente Ar, R1 , RY1 und RZ1 die in Ausgestaltung (1-1) oder die in Ausgestaltung (2-1) oder die in Ausgestaltung (3-1) oder die in Ausgestaltung (4-1) oder die in Ausge staltung (5-1) oder die in Ausgestaltung (6-1) oder die in Ausgestaltung (4-2) oder die in Ausgestaltung (5-2) oder die in Ausgestaltung (6-2) angegebenen Bedeutungen haben.
Figure imgf000032_0001
(1-5)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (1-6), in denen die Strukturelemente Ar, R1 und R245 die in Ausgestaltung (1-1) oder die in Aus gestaltung (2-1) oder die in Ausgestaltung (3-1) oder die in Ausgestaltung (4-1) oder die in Ausgestaltung (5-1) oder die in Ausgestaltung (6-1) oder die in Ausgestaltung (4-2) oder die in Ausgestaltung (5-2) oder die in Ausgestaltung (6-2) angegebenen Bedeutungen haben.
Figure imgf000032_0002
(1-6)
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls auch in Abhängigkeit von der Art der Substi tuenten als Stereoisomere, d.h. als geometrische und/oder als optische Isomere oder Isomerengemische in unterschiedlichen Zusammensetzungen vorliegen. Sowohl die reinen Stereoisomeren als auch beliebige Gemische dieser Isomeren sind Gegenstand dieser Erfindung, auch wenn hier im Allgemeinen nur von Verbindungen der Formel (I) die Rede ist.
Vorzugsweise werden jedoch die optisch aktiven, stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formel (I) und deren Salze erfindungsgemäß verwendet. Die Erfindung betrifft daher sowohl die reinen Enantiomeren und Diastereomeren, als auch deren Gemi- sehe zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten zäh len. Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in verschiedenen polymorphen Formen oder als Mischung verschiedener polymorpher Formen vorliegen. Sowohl die reinen Polymorphe als auch die Po lymorphgemische sind Gegenstand der Erfindung und können erfindungsgemäß verwendet werden.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Alkyl“, entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkyl, im Rahmen der vor liegenden Erfindung ein Rest einer gesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoff gruppe mit 1 bis 12 Koh lenstoffatomen verstanden, die verzweigt oder unverzweigt sein kann. Beispiele für Ci-Ci2-Alkylreste sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 1-Ethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, Hexyl n- Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl und n-Dodecyl. Von diesen Alkylresten sind CVC Alkyl- reste besonders bevorzugt. Insbesondere bevorzugt sind Ci-C4-Alkylreste.
Sofern nicht an anderer Stehe anders definiert, wird unter dem Begriff„Alkenyl“, entweder in Alleinstel- lung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2- Ci2-Alkenylrest, welcher mindestens eine Doppelbindung aufweist, beispielsweise Vinyl, Allyl, 1-Prope- nyl, Isopropenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1,3-Butadienyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4- Pentenyl, 1,3-Pentadienyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl und 1 ,4-Hexadienyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C2-C6-Alkenylreste und besonders bevorzugt sind C2-C4-Alkenyl- reste.
Sofern nicht an anderer Stehe anders definiert, wird unter dem Begriff„Alkinyl“, entweder in Alleinstel- lung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2- Ci2-Alkinylrest, welcher mindestens eine Dreifachbindung aufweist, beispielsweise Ethinyl, 1-Propinyl und Propargyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind CVCVAlkinykeste und besonders bevorzugt sind C3- C4-Alkinylreste. Der Alkinylrest kann dabei auch mindestens eine Doppelbindung aufweisen.
Sofern nicht an anderer Stehe anders definiert, wird unter dem Begriff„Cycloalkyl“, entweder in Allein- stellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein C3-Cs-Cycloalkylrest ver standen, beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C3-C6-Cycloalkylreste.
Sofern nicht an anderer Stehe anders definiert, wird unter dem Begriff„Aryl“ erfindungsgemäß ein aro matischer Rest mit 6 bis 14 Kohlenstoff atomen, vorzugsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl oder Phenanth- renyl, besonders bevorzugt Phenyl, verstanden.
Sofern nicht an anderer Stehe anders definiert, wird unter dem Begriff„Arylalkyl“ eine Kombination von erfindungsgemäß definierten Resten„Aryl“ und„Alkyl“ verstanden, wobei der Rest im Allgemeinen über die Alkylgrupe gebunden wird, Beispiele hierfür sind Benzyl, Phenylethyl oder a-Methylbenzyl, wobei Benzyl besonders bevorzugt ist. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeutet„Hetaryl“ eine mono-, bi- oder tricyclische he terocyclische Gruppe aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom, wobei mindestens ein Zyklus aromatisch ist. Bevorzugt enthält die Hetaryl-Gruppe 3, 4, 5 oder 6 C- Atome ausgewählt aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Py- ridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Benzofuranyl, Benzisofuryl, Ben- zothienyl, Benzisothienyl, Indolyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzothiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzo- xazolyl, Benzisoxazolyl, Benzimidazolyl, 2,1,3-Benzoxadiazole, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl und Indoli- zinyl.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeutet„Heterocyclyl“ einen monocyclischen, gesättig ten oder teilgesättigten 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom im Ring. Bevorzugt enthält die Heterocyclyl-Gruppe 3, 4, 5 oder 6 C-Atome und 1 oder 2 Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff. Beispiele für Heterocyclyl sind Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Tetrahydrofuryl.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeuten„Oxo-Heterocyclyl“ bzw.„Dioxo-Heterocyc- lyl“ ein Heterocyclyl, das an mindestens einer Position im Ring ein Ring-Atom enthält, das mit einer bzw. zwei (=0) -Gruppen substituiert ist. Bevorzugt ist dabei ein Heteroatom wie beispielsweise Schwefel mit einer oder zwei (=0) -Gruppen substituiert, wobei sich dann die Gruppe -S(=0)- bzw. -S(=0)2- ergibt, wobei das S-Atom Bestandteil des Rings ist.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter durch Halogensubstituierte Reste, beispielsweise „Halogenalkyl“, einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl halogenierte Reste verstanden. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein.„Halogen“ steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, bevorzugt für Fluor oder Chlor.
Unter dem Begriff„Alkoxy“, entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begrif fen, wie beispielsweise Halogenalkoxy, wird vorliegend ein Rest O-Alkyl verstanden, wobei der Begriff „Alkyl“ die oben stehende Bedeutung aufweist.
Erläuterung der Verfahren und Zwischenprodukte
Verfahren A
Ar, R1, A, R2, X, RY1, T und RZ1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allge meine Formel (Ia) der allgemeinen Formel (I) mit R2 = X-Y-Z, wobei Y für -CRY1=N-, Z für das Frag ment der allgemeinen Formel (A3) und RZ2a für H stehen. Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia) können entsprechend Abbildung 1 aus Aldehyden (RY1 = H) oder Ketonen der allgemeinen Formel (II) und Flydrazin-Derivaten der allgemeinen Formel (III) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol oder Methanol, gegebenenfalls mit einem Katalysator, wie z.B. Essigsäure, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 80 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2013/116053 oder WO 2013/116052.
Abbildung 1
Figure imgf000035_0001
Verfahren B
Ar, R1, A, X, RY1, RZ3 und RZ1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. T steht für S. Damit entspricht die allgemeine Formel (Ib) der allgemeinen Formel (I) mit R2 = X-Y-Z, wobei Y für -CRY1=N-, Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A2) und RZ2 für H stehen.
Verbindungen der allgemeinen Formel (Ib) können entsprechend Abbildung 2 aus Verbindungen der all gemeinen Formel (Ia) und RZ3-LG (LG = Abgangsgruppe) in Gegenwart einer Base, wie z.B. Kaliumcar bonat oder Triethylamin, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Aceton oder Dichlormethan, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 20 °C bis 60 °C, hergestellt werden. Eine re präsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2013/116053 oder WO 2013/116052.
Abbildung 2
Figure imgf000035_0002
Verfahren C
Ar, R1, A, X, RY1, und RZ1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allgemeine Formel (Ic) der allgemeinen Formel (I) mit R2 = X-Y-Z, wobei Y für -CRY1=N- und Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A2-1) stehen.
Verbindungen der allgemeinen Formel (Ic-1 Ic-2, Ic-3 und Ic-4) können entsprechend Abbildung 3 aus Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia) mit T = S durch Umsetzung mit einer Verbindung aus der ReiheLG(CH2)nC02Et, LG(CH2)nLG, LG(CH2)nC(=0)CH3 oder LGCH2(C=0)CH2LG (LG= CI, Br; n=l,2) gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, wie z.B. Natriumacetat oder Kaliumcarbonat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 80 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2013/116053 oder WO 2013/116052.
Abbildung 3
Figure imgf000036_0001
Verfahren D
Ar, R1, A,X, RY1, RZ2, RZ3 und RZ1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allgemeine Formel (Id) der allgemeinen Formel (I) mit R2 = X-Y-Z, wobei Y für -CRY1=N- und Z für das Fragment der allgemeinen Formel (Al) stehen.
Verbindungen der allgemeinen Formel (Id) können entsprechend Abbildung 4 aus Aldehyden (RY1 = Fl) oder Ketonen der allgemeinen Formel (II) und Flydrazin-Derivaten der allgemeinen Formel (IV) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol, gegebenenfalls mit einem Katalysator, wie z.B. Essigsäure, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 80 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2016/196280. Abbildung 4
Figure imgf000037_0001
Verfahren E
Ar, R1, A, X, RZ41 , R242, RZ43 und RZ44 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allgemeine Formel (Ie) der allgemeinen Formel (I) mit R2 = X-Y-Z, wobei Y für -NRY2-C(=QY)- , Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A4), RY2 für Fl und QY für O stehen.
Verbindungen der allgemeinen Formel (Ie) können entsprechend Abbildung 5 aus Isocyanaten der allge meinen Formel (V) und Alkoholen der allgemeinen Formel (V) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Tetrahydrofuran, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 40 °C bis 80 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in W02009102736.
Abbildung 5
Figure imgf000037_0002
Verfahren F
Ar, R1, A, X, RY2 und RZ1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allgemeine Formel (If) der allgemeinen Formel (I) mit R4 = X-Y-Z, wobei Y für -NRY2-C(=0)- und Z für das Frag ment der allgemeinen Formel (A2-1) stehen.
Verbindungen der allgemeinen Formel (If) können entsprechend Abbildung 6 aus Aminen der allgemei nen Formel (VII) und 4-Nitrophenylcarbamaten der allgemeinen Formel (VIII) gegebenenfalls in Gegen wart einer Base wie z.B. Cäsiumcarbonat in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Acetonitril, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 40 °C, hergestellt werden. Eine reprä sentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2016/033025. Abbildung 6
Figure imgf000038_0001
Verfahren G
Ar, R1, A, X, RY2 und RZ1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allgemeine Formel (If) der allgemeinen Formel (I) mit R4 = X-Y-Z, wobei Y für -NRY2-C(=0)- und Z für das Frag ment der allgemeinen Formel (A2-1) stehen.
Verbindungen der allgemeinen Formel (If) können entsprechend Abbildung 7 hergestellt werden, indem zunächst Amine der allgemeinen Formel (VII) mit 4-Nitrophenoxyameisensäurechlorid in einem geeig neten Lösungsmittel, wie z.B. Tetrahydrofuran zu 4-Nitrophenylcarbamaten der allgemeinen Formel (IX) umsetzt werden. Verbidungen der allgemeinen Formel (IX) können anschließend in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Acetonitril, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 40 °C, mit Iminen der allgemeinen Formel (X) zu Verbindungen der allgemeinen Formel (If) umge setzt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2016/033025.
Abbildung 7
Figure imgf000038_0002
Verfahren H
Ar, R2, A, Rn, X, Ra und Rb haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entsprechen die allge meine Formel (Ih), (Ii), (Ij) und (Ik) der allgemeinen Formel (I) mit R1 = NRnH, NRnC(0)0Ra, NRnS02Ra. NRnC(0)0Ra Verbindungen der allgemeinen Formel (Ii), (Ij) und (Ik) können entsprechend Abbildung 8 aus Verbin dungen der allgemeinen Formel (Ih) und Säurehalogeniden wie z.B. Carbonsäurechloriden oder Sulfon- säurechloridender Formel (XI, LG= Abgangsgruppe) gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, wie z.B. Pyridin, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Chloroform, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 50 °C, hergesteht werden.
Abbildung 8
Figure imgf000039_0001
Verfahren I
Ar, A, X, Rb und Rc haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Amine der allgemeinen Formel (Vlla) und Isocyanate der allgemeinen Formel (Va) können entsprechend Abbildung 9 hergestellt werden. Flierbei werden zunächst Chlortriazole der allgemeinen Formel (XII, A=N) mit Amiden der allgemeinen Formel (XIII) in Gegenwart einer starken Base, wie z.B. Natriumhyd rid, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 40 °C bis 100 °C zu Verbindungen der allgemeinen Formel (XlVa) umgesetzt. Durch anschließende Reduktion mit einem geeigneten Reduktionsmittel, wie z.B. Wasserstoff in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Methanol werden Amine der allgemeinen Formel (Vlla) erhalten. A- mine der allgemeinen Formel (Vlla) können durch Umsetzung mit Triphosgen in einem geeigneten Lö sungsmittel, wie z.B. Ethylacetat bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 80 °C in Isocyanate der allgemeinen Formel (Va) überführt werden. Abbildung 9
Figure imgf000040_0001
Tri phosgen . V«6
R“ t R-^
Ar-\ Ar-\ 1
c*o N^X N H 2
(Va) (Vlla)
Verfahren K
Ar, A, X, Rn und R12 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Amine der allgemeinen Formel (Vllb) können entsprechend Abbildung 10 hergestellt werden. Hierbei werden zunächst Chlortriazole der allgemeinen Formel (XII, A=N) mit Aminen der allgemeinen Formel (XIII) gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, wie z.B. Pyridin, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 20 °C bis 60 °C zu Verbin dungen der allgemeinen Formel (XIVb) umgesetzt. Durch anschließende Reduktion mit einem geeigneten Reduktionsmittel, wie z.B. Zinnchlorid in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol bei geigneter Temperatur wie z.B. in einem Bereich von 60 °C bis 80 °C werden Amine der allgemeinen Formel (Vllb) erhalten.
Abbildung 10
Verfahren L
Ar, R1, A, X und RY1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. L1 und L2 stehen jeweils für Fl oder stehen zusammen für C(CFl3)2-C(CF[3)2
Verbindungen der allgemeinen Formel (II) können entsprechend Abbildung 11 durch eine Suzuki-Kupp- lung zwischen einer Bromverbindung der allgemeinen Formel (XVI) und einem Boronsäurederivat der allgemeinen Formel (XVIIa) in Gegenwart eines Pd-Katalysators, wie z.B. Tetrakis(triphenylphos- phin)palladium und einer Base, wie z.B. Natriumcarbonat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. einer Ethanol-Toluol-Mischung, 1 ,2-Dimethoxyethan oder Dioxan, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 60 °C bis 150 °C, hergestellt werden.
Abbildung 11
Figure imgf000041_0001
(XVI) (XVÜa) (P)
Verfahren M
Ar, R1, A, R2, R3, X und RY2 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. L1 und L2 stehen jeweils für H oder stehen zusammen für C(CH3)2-C(CH3)2 Verbindungen der allgemeinen Formel (II) können entsprechend Abbildung 12 durch eine Suzuki-Kupp- lung zwischen einer Bromverbindung der allgemeinen Formel (XVI) und einem Boronsäurederivat der allgemeinen Formel (XVIIb) in Gegenwart eines Pd-Katalysators, wie z.B. 1 , 1 '-Bis(diphcnylphos- phino)ferrocen-palladium und einer Base, wie z.B. Caesiumcarbonat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. einer Ethanol-Toluol-Mischung, 1 ,2-Dimethoxyethan oder Dioxan, und bei geeigneter Tempera- tur, wie z.B. in einem Bereich von 60 °C bis 150 °C, hergestellt werden.
Abbildung 12
Figure imgf000041_0002
(XVI) (XVEb) (vn)
Verfahren N-l
Ar, A, Ryl, X, Ra und Rb haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Verbindungen der allgemeinen Formel (Ile), (Ild) und (Ile) können entsprechend Abbildung 13-A aus Verbindungen der allgemeinen Formel (Ilb) und Säurehalogeniden wie z.B. Carbonsäurechloriden oder Sulfonsäurechloridender Formel (XI, LG= Abgangsgruppe) gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, wie z.B. Pyridin, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Chloroform, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 80 °C, hergestellt werden.
Abbildung 13-A
Figure imgf000042_0001
Verfahren N-2
Ar, Ra und Rb haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Verbindungen der allgemeinen Formel (XVId), (XVIe) und (XVIf) können entsprechend Abbildung 13- B aus Verbindungen der allgemeinen Formel (XVIa, R12=H) und Säurehalogeniden wie z.B. Carbonsäu rechloriden oder Sulfonsäurechloridender Formel (XI, LG= Abgangsgruppe) gegebenenfalls in Gegen wart einer Base, wie z.B. Pyridin, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Chloroform, und bei ge eigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 80 °C, hergestellt werden. Abbildung 13-B
Figure imgf000043_0001
Verfahren O
Ar, A, Ryl, X, Ra und Rb haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Verbindungen der allgemeinen Formel (Ilf) können entsprechend Abbildung 14 aus Verbindungen der allgemeinen Formel (Ilb1) und Carbonylderivaten der Formel (XXVII) in einem geeigneten Lösungsmit tel, wie z.B. Ethanol oder Toluol, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 120 °C, hergestellt werden.
Abbildung 14
Figure imgf000043_0002
(üb1) (Ilf)
Verfahren P
Ar, X und Rb haben die oben beschriebenen Bedeutungen.
Pyrazole der allgemeinen Formel (Hg) können entsprechend Abbildung 15 hergestellt werden, indem zu nächst Flydrazine der allgemeinen Formel (XXIX) mit Cyanoketonen der allgemeinen Formel (XXXIV) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Methanol und bei geeigneter Reaktionstemperatur, wie z.B. bei 0C° bis 60°Czu Pyrazolen der allgemeinen Formel (XXXV) umsetzt werden. Verbindungen der all gemeinen Formel (XXXV) werden anschließend mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (Xib) um gesetzt wie z.B. einem Säurechlorid oder einem Anhydrid in einem Lösungsmittel wie z.B. Ethylacetat, wobei Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXVI) erhalten werden. Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXVI) werden dann zunächst mit einem geeigneten Reduktionsmittel, wie z.B. Lithiumalumi niumhydrid in einen geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Tetrahydrofuran zu Alkoholen der allgemeinen Formel (XXXVII) reduziert und anschließend mit einem Oxidationsmittel, wie z.B. Mangandioxid in ei nem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Chloroform zu Verbindungen der allgemeinen Formel (Hg) oxi- diert.
Abbildung 15
Figure imgf000044_0001
Verfahren O
Ar, Rn und R12 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Bromtriazole der allgemeinen Formel (XVIa) können entsprechend Abbildung 16 durch nucleophile Sub stitution ausgehend von der Dibromtriazolen der allgemeinen Formel (XVIII) und einer Aminoverbindung , wie z.B. Ammoniak, einem primären oder sekundären aliphatischen Amin oder einem Fleterocyclus mit freiem NF1 wie z.B. Pyrazol, gegebenenfalls durch Zusatz einer Base, wie z.B. Kaliumcarbonat in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 20 °C bis 100 °C, hergestellt werden. Abbildung 16
Figure imgf000045_0001
(xvm) (cg) (XVIa)
Verfahren R
Ar und Raund Rb haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Bromtriazole der allgemeinen Formel (XVIb) können entsprechend Abbildung 17 ausgehend von Dibrom- triazolen der allgemeinen Formel (XXI) und einer Verbindung der allgemeinen Formel (XXVI) in Gegen wart eines Palladiumkatalysators, wie z.B. Tris(dibenzylidenacton)-dipalladium in einem geeigneten Lö sungsmittel, wie z.B. Dioxan, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 120 °C, hergestellt werden. Abbildung 17
Figure imgf000045_0002
(XX!) (XXIV) (XVIb)
Verfahren S
Ar und R1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen.
Bromtriazole der allgemeinen Formel (XVIc) können entsprechend Abbildung 18 durch Umsetzung von Dibromtriazolen der allgemeinen Formel (XXI) und einem Sulfonamid der allgemeinen formel (XXV) in Gegenwart einer Base, wie z.B. Kaliumcarbonat in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Dimethyl formamid, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 60 °C bis 120 °C, hergestellt werden.
Abbildung 18
Figure imgf000045_0003
(XXI) (XXV) (XVIc) Verfahren T
Ar, A, Rb und Rc haben die oben beschriebenen Bedeutungen.
Heteroarylbromide der allgemeinen Formel (XVId) können entsprechend Abbildung 19 durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel (XVIa), wobei Ra und Rb für Wasserstoff stehen und einem Acetal der allgemeinen Formel (XXVI) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Toluol, und bei ge eigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 120 °C, hergestellt werden.
Abbildung 19
Figure imgf000046_0001
(XVIa) (XXVI) (XVId)
Verfahren U Ar und A haben die oben beschriebenen Bedeutungen.
Dibromtriazole der allgemeinen Formel (XXI) können entsprechend Abbildung 20 in Analogie zu WO 2011/006903 aus Dibromtriazol und einer Arylboronsäure der allgemeinen Formel (XXVIII) in Ge genwart eines Kupfer Katalysators, wie z.B. Kupfer(II)-acetat und einer Base, wie z.B. Pyridin, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Toluol, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 20 °C bis 120 °C, hergestellt werden.
Abbildung 20
Ar— I iXXVIll)
Figure imgf000046_0002
Verfahren V
Ar und X haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Chlortriazole der allgemeinen Formel (XII) können entsprechend Abbildung 21 hergestellt werden, indem zunächst Hydrazine der allgemeinen Formel (XXIX) mit Carbonsäuren der allgemeinen Formel (XXX) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Wasser zu Hydrazonen der allgemeinen Formel (XXXI) umsetzt werden. Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXI) werden anschließend in Gegenwart von Diphenylphorphorylazid (DPPA) und einer geeigneten Base, wie z.B. Triethylamin in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Touol zu Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXII) zyklisiert, die dann mit einem Chlorierungsreagenz, wie z.B. Phosporylchlorid zu Chlortriazolen der allgemeinen Formel (XII) umgesetzt werden können.
Abbildung 21
°g0 H (XXX)
_NO2
Figure imgf000047_0001
Verbindungen der allgemeinen Formel (III) sind literaturbekannt oder können in Analogie zu literaturbe kannten Methoden erhalten werden (vgl. z.B. WO 2013/116053). Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) sind literaturbekannt oder können in Analogie zu literaturbe- kannten Methoden erhalten werden (vgl. z.B. WO 2013/116053).
Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) sind literaturbekannt oder können in Analogie zu literaturbe- kannten Verfahren erhalten werden (vgl. z.B. US 2010/0204165).
4-Nitrophenylcarbamaten der allgemeinen Formel (VIII) sind literaturbekannt oder können in Analogie zu literaturbekannten Methoden erhalten werden (vgl. z.B. US 2014/0274688 oder WO 2016/033025)
Iminothiazolidinone der allgemeinen Formel (X) sind literaturbekannt oder können in Analogie zu litera turbekannten Methoden erhalten werden (vgl. z.B. US 2014/0274688 oder WO 2016/033025)
Verbindungen der allgemeinen Formel (XXX) sind literaturbekannt oder können in Analogie zu literatur bekannten Verfahren erhalten werden (vgl. z.B. Synthetic Communications 2008, Vol. 38, p. 4434-4444). Verbindungen der Formel (XIa-c), (XIII), (XV), (XVIIa), (XVIIb), (XXVII), (XXXIV), (XXV), (XXVI), (XXVIII) und (XXIX) sind käuflich oder können in Analogie zu allgemein bekannten Verfahren erhalten werden. Isomere
Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusam mensetzung vorliegen. Diese Stereoisomere sind beispielsweise Enantiomere, Diastereomere, Atropiso mere oder geometrische Isomere. Die Erfindung umfasst somit sowohl reine Stereoisomere als auch be liebige Gemische dieser Isomere.
Verfahren und Verwendungen
Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, bei denen man Ver bindungen der Formel (I) auf tierische Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. Bevorzugt wird die Bekämpfung der tierischen Schädlinge in der Land- und Forstwirtschaft und im Materialschutz durchgeführt. Hierunter vorzugsweise ausgeschlossen sind Verfahren zur chirurgischen oder therapeuti schen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am mensch lichen oder tierischen Körper vorgenommen werden.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Schädlingsbekämp fungsmittel, insbesondere Pflanzenschutzmittel.
Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung umfasst der Begriff Schädlingsbekämpfungsmittel jeweils im mer auch den Begriff Pflanzenschutzmittel.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblüterto xizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen vor biotischen und abiotischen Stressfaktoren, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, ins besondere Nematoden, und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Aquakulturen, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor Vorkommen.
Im Rahmen der vorliegenden Patentanmeldung ist der Begriff „Hygiene“ so zu verstehen, dass damit jegliche und alle Maßnahmen, Vorschriften und Verfahrensweisen gemeint sind, deren Ziel es ist, Krank heiten, insbesondere Infektionskrankheiten, zu verhindern, und die dazu dienen, die Gesundheit von Men schen und Tieren zu schützen und/oder die Umwelt zu schützen, und/oder die Sauberkeit aufrechterhalten. Erfindungsgemäß schließt dies insbesondere Maßnahmen zur Reinigung, Desinfektion und Sterilisation beispielsweise von Textilien oder harten Oberflächen, insbesondere Oberflächen aus Glas, Holz, Zement, Porzellan, Keramik, Kunststoff oder auch Metall(en) ein, um sicherzustehen, dass diese frei von Hygie- neschädlingen und/oder ihren Ausscheidungen sind. Vorzugsweise ausgeschlossen vom Schutzbereich der Erfindung sind in dieser Hinsicht chirurgische oder therapeutische, auf den menschlichen Körper oder die Körper von Tieren anzuwendende Behandlungsvorschriften und diagnostische Vorschriften, die am menschlichen Körper oder den Körpern von Tieren durchgeführt werden.
Der Begriff„Hygienesektor“ deckt somit alle Gebiete, technischen Felder und industriellen Anwendungen ab, bei denen diese Hygienemaßnahmen, -Vorschriften und -Verfahrensweisen wichtig sind, zum Beispiel im Hinblick auf Hygiene in Küchen, Bäckereien, Flughäfen, Badezimmern, Schwimmbecken, Kaufhäu sern, Hotels, Krankenhäusern, Ställen, Tierhaltungen usw.
Der Begriff„Hygieneschädling“ ist daher so zu verstehen, dass damit ein oder mehrere Tier Schädlinge gemeint sind, deren Gegenwart im Hygienesektor problematisch ist, insbesondere aus Gesundheitsgrün den. Es ist daher ein Hauptziel, das Vorhandensein von Hygieneschädlingen und/oder das Ausgesetztsein ihnen gegenüber im Hygienesektor zu vermeiden oder auf ein Mindestmaß zu begrenzen. Dies lässt sich insbesondere durch die Anwendung eines Pestizids erreichen, das sich sowohl zum Verhindern eines Be falls als auch zum Bewältigen eines bereits vorhandenen Befalls einsetzen lässt. Man kann auch Zuberei tungen verwenden, die eine Exposition gegenüber Schädlingen verhindern oder reduzieren. Hygiene schädlinge schließen zum Beispiel die unten erwähnten Organismen ein.
Der Begriff„Hygieneschutz“ deckt somit alle Handlungen ab, mit denen diese Hygienemaßnahmen, -Vor schriften und -Verfahrensweisen aufrechterhalten und/oder verbessert werden.
Die Verbindungen der Formel (I) können vorzugsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt wer den. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungssta dien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Schädlinge aus dem Stamm der Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z. B. Acarus spp„ z. B. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp„ Aculus spp„ z. B. Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp„ Amphitetranychus viennensis, Argas spp„ Boophilus spp., Brevipalpus spp., z. B. Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., z. B. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., z. B. Eutet- ranychus banksi, Eriophyes spp., z. B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., z. B. Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., z. B. Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oli gonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., z. B. Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarso- nemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., z. B. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., z. B. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetra- nychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; aus der Klasse der Chilopoda z. B. Geophilus spp., Scutigera spp.; aus der Ordnung oder der Klasse der Collembola z. B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; aus der Klasse der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus; aus der Klasse der Insecta, z. B. aus der Ordnung der Blattodea z. B. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., z. B. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., z. B. Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus biline- atus, Agrilus anxius, Agriotes spp., z. B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Agriotes obscurus Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anomala dubia, Anoplophora spp., z. B. Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., z. B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Athous haemorrhoidales, Atomaria spp., z. B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., z. B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cas- sida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., z. B. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., z. B. Chaetocnema confinis, Chaetocnema denti- culata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., z. B. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., z. B. Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus fur- nissi, Dendroctonus spp., z. B. Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., z. B. Diabro- tica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata unde- cimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armi- gera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., z. B. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., z. B. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Hete ronyx spp., Hoplia argentea, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squa mosus, Hypothenemus spp., z. B. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pube- scens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Ly- ctus spp., Megacyllene spp., z. B. Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., z. B. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., z. B. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, O- ryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., z. B. Oti- orhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Oti orhynchus sulcatus, Oulema spp., z. B. Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., z. B. Phyllotreta armoraciae, Phyllot- reta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., z. B. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., z. B. Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., z. B. Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., z. B. Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., z. B. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrio- ides mauretanicus, Tribolium spp., z. B. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., z. B. Zabrus tenebrioides; aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., z. B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., z. B. Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., z. B. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., z. B. Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., z. B. Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropo- phaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., z. B. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., z. B. Dasineura brassicae, Delia spp., z. B. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Droso phila spp., z. B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., z. B. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobren- sis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., z. B. Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., z. B. Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralau- terborniella subcincta, Pegomya oder Pegomyia spp., z. B. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pego- mya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., z. B. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., z. B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., z. B. Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; aus der Ordnung der Hemiptera z. B. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., z. B. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agono- scena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., z. B. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., z. B. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, A- phis spp., z. B. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gos- sypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, A- phis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., z. B. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Bo- reioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., z. B. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratova- cuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita o- nukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Ci- cadulina mbila, Coccomytilus halb, Coccus spp., z. B. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., z. B. Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dys- micoccus spp., Empoasca spp., z. B. Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., z. B. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiori- nia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinu losa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., z. B. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., z. B. Lecaniumcorni (=Parthenole- canium corni), Lepidosaphes spp., z. B. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., z. B. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., z. B. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., z. B. Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., z. B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., z. B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., z. B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., z. B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., z. B. Planococcus citri, Pro- sopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., z. B. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus mariti- mus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., z. B. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Ptero- malus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., z. B. Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopa- losiphum spp., z. B. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopa- losiphum rufiabdominale, Saissetia spp., z. B. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., z. B. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., z. B. Trioza dio- spyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; aus der Unterordnung der Heteroptera z. B. Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., z. B. Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Di- chelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., z. B. Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha ha- lys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occiden- talis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., z. B. Lygocoris pabulinus, Lygus spp., z. B. Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atra- tum, Nezara spp., z. B. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezo- dorus spp., z. B. Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella sin- gularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Acromyrmex spp., Athalia spp., z. B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., z. B. Diprion similis, Hoplocampa spp., z. B. Hoplo- campa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., z. B. Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., z. B. Vespa crabro, Wasman- nia auropunctata, Xeris spp. ; aus der Ordnung der Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; aus der Ordnung der Isoptera z. B. Coptotermes spp., z. B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumu- lans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odon- totermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., z. B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hespe rus; aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., z. B. Adoxo- phyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., z. B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., z. B. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., z. B. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thur- beriella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., z. B. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., z. B. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., z. B. Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdyto- lopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., z. B. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Euba spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., z. B. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., z. B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., z. B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., z. B. Heliothis virescens, Hepialus spp., z. B. Hepialus humuli, Hofmannophila pseudosp- retella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., z. B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., z. B. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., z. B. Lymantria dispar, Lyonetia spp., z. B. Lyonetia cler- kella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., z. B. Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., z. B. Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., z. B. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., z. B. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., z. B. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., z. B. Podesia syringae, Prays spp., Prode- nia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., z. B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., z. B. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., z. B. Scir- pophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., z. B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., z. B. Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stath- mopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumeto- poea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., z. B. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Vira- chola spp.; aus der Ordnung der Orthoptera oder Saltatoria z. B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., z. B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., z. B. Locusta migratoria, Melanoplus spp., z. B. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; aus der Ordnung der Psocoptera z. B. Lepinotus spp., Liposcelis spp.; aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., z. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., z. B. Frankliniella fusca, Fran- kliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella wil- liamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., z. B. Thrips palmi, Thrips tabaci; aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), z. B. Ctenolepisma spp., Fepisma saccharina, Fepismodes inquilinus, Thermobia domestica; aus der Klasse der Symphyla z. B. Scutigerella spp., z. B. Scutigerella immaculata;
Schädlinge aus dem Stamm der Mollusca, z. B. aus der Klasse der Bivalvia, z. B. Dreissena spp.; sowie aus der Klasse der Gastropoda z. B. Arion spp., z. B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., z. B. Deroceras laeve, Galba spp., Fymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;
Pflanzenschädlinge aus dem Stamm der Nematoda, d. h. pflanzenparasitäre Nematoden, insbesondere Aglenchus spp., z. B. Aglenchus agricola, Anguina spp., z. B. Anguina tritici, Aphelenchoides spp., z. B. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., z. B. Belonolaimus gracilis, Be- lonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., z. B. Bursaphelenchus cocophi- lus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., z. B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., z. B. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., z. B. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., z. B. Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., z. B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., z. B. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., z. B. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Fongidorus spp., z. B. Fongidorus africanus, Meloidogyne spp., z. B. Meloidogyne chitwoodi, Me- loidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neoty- lenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., z. B. Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., z. B. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., z. B. Radopholus citrophilus, Radopholus si- milis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., z. B. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., z. B. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., z. B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., z. B. Xiphinema index. Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwand mengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzenei genschaften, als Mikrobizide oder Gametozide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma-like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwi schen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
F ormulierungen/Anwendungsformen
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen, insbesondere Formulierungen zur Bekämp fung unerwünschter tierischer Schädlinge. Die Formulierung kann auf den tierischen Schädling und/oder in dessen Lebensraum angewendet werden.
Die erfindungsgemäße Formulierung kann dem Endanwender als anwendungsfertige„Anwendungsform“ bereitgestellt werden, d.h. die Formulierungen können direkt mittels eines geeigneten Geräts wie einem Sprüh- oder Stäubegerät auf die Pflanzen oder Samen aufgebracht werden. Alternativ dazu können die Formulierungen dem Endanwender in Form von vor der Anwendung vorzugsweise mit Wasser zu ver dünnenden Konzentraten bereitgestellt werden. Wenn nicht anders angegeben wird mit dem Ausdruck „Formulierung“ somit ein solches Konzentrat bezeichnet, während der Ausdruck„Anwendungsform“ eine für den Endanwender anwendungsfertige Lösung bezeichnet, d.h. gewöhnlich eine solche verdünnte For mulierung.
Die erfindungsgemäße Formulierung kann auf herkömmliche Weise hergesteht werden, zum Beispiel durch Mischen der erfindungsgemäßen Verbindung mit einem oder mehreren geeigneten Hilfsstoffen wie z.B. den hier offenbarten.
Die Formulierung umfasst mindestens eine erfindungs gemäße Verbindung und mindestens einen land wirtschaftlich brauchbaren Hilfsstoff, z.B. Träger und/oder Tensid(e).
Ein Träger ist eine feste oder flüssige, natürliche oder synthetische, organische oder anorganische Sub stanz, die im Allgemeinen inert ist. Der Träger verbessert im Allgemeinen das Ausbringen der Verbin dungen, zum Beispiel auf Pflanzen, Pflanzenteile oder Samen. Beispiele für geeignete feste Träger schlie ßen, wobei dies nicht einschränkend ist, Ammoniumsalze, insbesondere Ammoniumsulfate, Ammoni umphosphate und Ammoniumnitrate, gemahlenes natürliches Gestein, wie Kaoline, Tone, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit und Diatomeenerde, Kieselgel, und gemahlenes synthetisches Gestein, wie feinteiliges Siliciumdioxid, Aluminiumoxid und Silicate, ein. Beispiele für typische geeig nete feste Träger zur Herstellung von Granulaten schließen, wobei dies nicht einschränkend ist, gebro chene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bimsstein, Sepiolith und Dolomit, syn thetische Granulate anorganischer und organischer Mehle und Granulate organischer Materialien wie Pa pier, Sägespäne, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel ein. Beispiele für geeignete flüssige Träger schließen, wobei dies nicht einschränkend ist, Wasser, organische Lösungsmittel und Kombinationen davon ein. Beispiele für geeignete Lösungsmittel schließen polare und unpolare organi sche chemische Flüssigkeiten, zum Beispiel aus den Klassen der aromatischen und nichtaromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Cyclohexan, Paraffine, Alkylbenzole, Xylol, Toluol, Tetrahydronaphthalin, Al- kylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid), Alkohole und Polyole (die auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können, wie Ethanol, Propanol, Butanol, Benzylalkohol, Cyclohexanol oder Glykol), Ke tone (wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Acetophenon oder Cyclohexanon), Ester (ein schließlich Fette und Öle) und (Poly)ether, unsubstituierte und substituierte Amine, Amide (wie Dime thylformamid oder Fettsäureamide) und Ester davon, Lactame (wie N-Alkylpyrrolidone, insbesondere N- Methylpyrrolidon) und Lactone, Sulfone und Sulf oxide (wie Dimethylsulfoxid), Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, Nitrile (Alkylnitrile wie Acetonitril, Propionnitril, Butyronitril, oder aromatische Nitrile wie Benzonitril), Kohlensäureester (cyclische Kohlensäureester wie Ethylencarbonat, Propylen carbonat, Butylencarbonat, oder Dialkylcarbonsäureester wie Dimethylcarbonat, Diethylcarbonat, Dipro- pylcarbonat, Dibutylcarbonat, Dioctylcarbonat) ein. Bei dem Träger kann es sich auch um ein verflüssig tes gasförmiges Streckmittel handeln, d.h. eine Flüssigkeit, die bei normaler Temperatur und unter Nor maldruck gasförmig ist, zum Beispiel Aerosoltreibmittel wie Halogenkohlenwasserstoffe, Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Bevorzugte feste Träger sind aus Tonen, Talkum und Siliciumdioxid ausgewählt.
Bevorzugte flüssige Träger sind aus Wasser, Fettsäureamiden und Estern davon, aromatischen und nicht aromatischen Kohlenwasserstoffen, Lactamen, Lactonen, Kohlensäureestern, Ketonen, (Poly)ethern aus gewählt.
Die Menge an Träger hegt typischerweise im Bereich von 1 bis 99,99 Gew.-%, vorzugsweise 5- 99,9 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 99,5 Gew.-% und am meisten bevorzugt 20 bis 99 Gew.-% der Formulierung.
Flüssige Träger sind typischerweise in einem Bereich von 20 bis 90 Gew.-%, zum Beispiel 30 bis 80 Gew.-% der Formulierung vorhanden.
Feste Träger sind typischerweise in einem Bereich von 0 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 45 Gew.-%, zum Beispiel 10 bis 30 Gew.-% der Formulierung vorhanden.
Umfasst die Formulierung zwei oder mehr Träger, so beziehen sich die umrissenen Bereiche auf die Ge samtmenge an Träger.
Bei dem Tensid kann es sich um ein ionisches (kationisches oder anionisches), amphoteres oder nichtio nisches Tensid wie ionische oder nichtionische Emulgatoren, Schaumbilder, Dispersionsmittel, Netzmit tel, Penetrationsförderer und beliebige Mischungen davon handeln. Beispiele für geeignete Tenside schlie ßen, wobei dies nicht einschränkend ist, Salze von Polyacrylsäure, ethoxylierte Poly(alpha- substituierte)acrylatderivate, Salze von Lignosulfonsäure (wie Natriumlignosulfonat), Salze von Phe nolsulfonsäure oder Naphthalinsulfonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid mit oder ohne Alkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen (zum Beispiel Polyoxyethylenfettsäureester wie Rizi- nusölethoxylat, Polyoxyethylenfettalkoholether, zum Beispiel Alkylarylpolyglykolether), substituierte Phenole (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinde rivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenolen, Fettsäureester von Polyolen (wie Fettsäureester von Glycerin, Sorbit oder Saccharose), Sulfate (wie Al kylsulfate und Alkylethersulfate), Sulfonate, (zum Beispiel Alkylsulfonate, Arylsulfonate und Alkylben- zolsulfonate), sulfonierte Polymere von Naphthalin/Formaldehyd, Phosphatester, Proteinhydrolysate, Fignosulfitablaugen und Methylcellulose ein. Wird im vorliegenden Absatz auf Salze verwiesen, so be zieht sich dies vorzugsweise auf die betreffenden Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze.
Bevorzugte Tenside sind aus ethoxylierten Poly(alpha-substituierten)acrylatderivaten, Polykondensaten von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid mit Alkoholen, Polyoxyethylenfettsäureestern, Alkylbenzolsul- fonaten, sulfonierten Polymeren von Naphthalin/Formaldehyd, Polyoxyethylenfettsäureestern wie Rizi- nusölethoxylat, Natriumlignosulfonat und Arylphenolethoxylat ausgewählt.
Die Menge an Tensid hegt typischerweise im Bereich von 5 bis 40 Gew.-%, zum Beispiel 10 bis 20 Gew.-%, der Formulierung.
Weitere Beispiele für geeignete Hilfsstoffe schließen wasserabweisende Substanzen, Trockenmittel, Bin demittel (Klebstoffe, Haftmittel, Fixiermittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische Polymere in Form von Pulvern, Granulaten oder Fatizes, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, natürliche Phospholipide wie Cephaline und Fecithine und synthetische Phospholipide, Polyvinylpyrrolidon und Tylose), Verdickungsmittel und sekundäre Verdickungsmittel (wie Cellulosee- ther, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone, z.B. die unter dem Namen Bentone erhältlichen Produkte, und feinteiliges Siliciumdioxid), Stabilisatoren (z.B. Kältestabilisatoren, Konservierungsstoffe (z.B. Dichlorophon, Benzylalkoholhemiformal, l,2-Benzisothiazolin-3-on, 2-Methyl-4-isothiazolin-3- on), Antioxidationsmittel, Fichtschutzmittel, insbesondere UV-Schutzmittel, und andere Mittel, die die chemische und/oder physikalische Stabilität verbessern), Farbstoffe oder Pigmente (wie anorganische Pig mente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid und Berliner Blau; organische Farbstoffe, z.B. Alizarin-, Azo- und Me- tallphthalocyaninfarbstoffe), Antischaummittel (z.B. Siliconantischaummittel und Magnesiumstearat), Frostschutzmittel, Kleber, Gibberelline und Verarbeitungshilfsstoffe, Mineral- und Pflanzenöle, Duft stoffe, Wachse, Nährstoffe (einschließlich Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink), Schutzkolloide, thixotropische Substanzen, Penetriermittel, Sequestriermit tel und Komplexbildner ein.
Die Auswahl an Hilfsstoffen hängt von der vorgesehenen Anwendungsweise der erfindungsgemäßen Ver bindung und/oder von den physikalischen Eigenschaften der Verbindung(en) ab. Weiterhin können Hilfs stoffe so gewählt werden, dass sie den Formulierungen bzw. den daraus hergestellten Anwendungsformen bestimmte Eigenschaften (technische, physikalische und/oder biologische Eigenschaften) verleihen. Durch die Auswahl an Hilfsstoffen kann es möglich sein, die Formulierungen an bestimmte Bedürfnisse anzupassen.
Die Formulierung umfasst eine insektizid/akarizid/nematizid wirksame Menge der erfindungsgemäßen Verbindung(en). Der Begriff„wirksame Menge“ bezeichnet eine Menge, die zur Bekämpfung von Scha- dinsekten/-milben/-nematoden auf kultivierten Pflanzen oder beim Materialschutz ausreicht und die die behandelten Pflanzen nicht wesentlich schädigt. Eine solche Menge kann in einem weiten Bereich variie ren und hängt von verschiedenen Faktoren wie der zu bekämpfenden Insekten/-milben/-nematodenart, der behandelten kultivierten Pflanze bzw. dem behandelten Material, den Klimabedingungen und der jeweils eingesetzten erfindungsgemäßen Verbindung ab. Gewöhnlich enthält die erfindungsgemäße Formulie rung 0,01 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 98 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 95 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 0,5 bis 90 Gew.-%, am meisten bevorzugt 1 bis 80 Gew.-% der erfindungsgemäßen Verbindung. Es ist möglich, dass eine Formulierung zwei oder mehr erfindungsgemäße Verbindungen umfasst. In einem solchen Fall beziehen sich die umrissenen Bereiche auf die Gesamtmenge der Verbin dungen der vorliegenden Erfindung.
Die erfindungsgemäße Formulierung kann in einem beliebigen herkömmlichen Formulierungstyp vorhe gen, wie Fösungen (z.B. wässrige Fösungen), Emulsionen, Suspensionen auf Wasser- und Ölbasis, Pul vern (z.B. Spritzpulvern, löslichen Pulvern), Stäuben, Pasten, Granulaten (z.B. löslichen Granulaten, Streugranulaten), Suspoemulsionskonzentraten, mit der erfindungsgemäßen Verbindung imprägnierten natürlichen oder synthetischen Produkten, Düngemitteln und außerdem Mikroverkapselungen in polyme ren Substanzen. Die erfindungsgemäße Verbindung kann in suspendierter, emulgierter oder gelöster Form vorliegen. Beispiele für bestimmte geeignete Formulierungstypen sind Fösungen, wasserlösliche Kon zentrate (z.B. SF, FS), Dispersionskonzentrate (DC), Suspensionen und Suspensionskonzentrate (z.B. SC, OD, OF, FS), Emulsionskonzentrate (z.B. EC), Emulsionen (z.B. EW, EO, ES, ME, SE), Kapseln (z.B. CS, ZC), Pasten, Pastillen, Spritzpulver oder Stäube (z.B. WP, SP, WS, DP, DS), Pressteile (z.B. BR, TB, DT), Granulate (z.B. WG, SG, GR, FG, GG, MG), insektizide Artikel (z.B. LN) sowie Gelformulierungen zur Behandlung von Pflanzenfortpflanzungsmaterial wie Samen (z.B. GW, GF). Diese und andere For- mulierungstypen sind von der Food and Agriculture Organization of the United Nations (FAO) definiert. Ein Überblick findet sich im„Catalogue of pesticide formulation types and international coding System“, Technical Monograph Nr. 2, 6. Aufl. Mai 2008, Croplife International.
Vorzugsweise hegt die erfindungsgemäße Formulierung in Form einer der folgenden Typen vor: EC, SC, FS, SE, OD, WG, WP, CS, besonders bevorzugt EC, SC, OD, WG, CS.
Weitere Details zu Beispielen für Formulierungstypen und ihre Herstellung finden sich unten. Sind zwei oder mehr erfindungsgemäße Verbindungen vorhanden, so bezieht sich die umrissene Menge an erfin dungsgemäßer Verbindung auf die Gesamtmenge der Verbindungen der vorliegenden Erfindung. Dies gilt umgekehrt auch für alle weiteren Komponenten der Formulierung, wenn zwei oder mehr Vertreter einer solchen Komponente, z.B. eines Netz- oder Bindemittels, vorliegen. i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
10-60 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung und 5-15 Gew.-% Tensid (z.B. Poly kondensate von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid mit Alkoholen) werden in einer solchen Menge Was ser und/oder wasserlöslichem Lösungsmittel (z.B. Alkohole wie Propylenglykol und Carbonaten wie Pro pylencarbonat) gelöst, so dass sich eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% ergibt. Vor der Anwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt. ii) Dispersionskonzentrate (DC)
5-25 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung und 1-10 Gew.-% Tensid und/oder Bin demittel (z.B. Polvinylpyrrolidon) werden in einer solchen Menge organischen Lösungsmittels (z.B. Cyc- lohexan) gelöst, das sich eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% ergibt. Das Verdünnen mit Wasser liefert eine Dispersion. iii) Emulsionskonzentrate (EC)
15-70 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung und 5-10 Gew.-% Tensid (z.B. eine Mi schung von Calciumdodecylbenzolsulfonat und Riziniusölethoxylat) werden in einer solchen Menge was serunlöslichem organischem Lösungsmittel (z.B. aromatischem Kohlenwasserstoff oder Fettsäureamid) und, falls erforderlich, zusätzlichem wasserlöslichem Lösungsmittel gelöst, so dass man auf eine Gesamt menge von 100 Gew.-% kommt. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine Emulsion. iv) Emulsionen (EW, EO, ES)
5-40 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung und 1-10 Gew.-% Tensid (z.B. eine Mi schung von Calciumdodecylbenzolsulfonat und Rizinusölethoxylat, oder Polykondensate von Ethylen oxid und/oder Propylenoxid mit oder ohne Alkoholen) werden in 20-40 Gew.-% wasserunlöslichem or ganischem Lösungsmittel (z.B. aromatischer Kohlenwasserstoff) gelöst. Die Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine zu einer solchen Menge an Wasser gegeben, dass man eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% erhält. Bei der erhaltenen Formulierung handelt es sich um eine homogene Emulsion. Vor der Anwendung kann die Emulsion weiter mit Wasser verdünnt werden. v) Suspensionen und Suspensionskonzentrate v-1) Auf Wasserbasis (SC, FS)
In einem geeigneten Mahlgerät, z. B. einer Kugelmühle, werden 20-60 Gew.-% mindestens einer erfin dungsgemäßen Verbindung unter Zugabe von 2-10 Gew.-% Tensid (z.B. Natriumlignosulfonat und Polyoxyethylenfettalkoholether), 0,1-2 Gew.-% Verdickungs mittel (z.B. Xanthan) und Wasser zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Das Wasser wird in einer solchen Menge zugegeben, dass man eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% erhält. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine stabile Suspen sion des Wirkstoffs. Für Formulierungen vom FS-Typ werden bis zu 40 Gew.-% Bindemittel (z.B. Po lyvinylalkohol) zugesetzt. v-2) Auf Ölbasis (OD, OF)
In einem geeigneten Mahlgerät, z.B. einer Kugelmühle, werden 20-60 Gew.-% mindestens einer erfin dungsgemäßen Verbindung unter Zugabe von 2-10 Gew.-% Tensid (z.B. Natriumlignosulfonat und Po lyoxyethylenfettalkoholether), 0,1-2 Gew.-% Verdickungsmittel (z.B. modifizierter Ton, insbesondere Bentone, oder Siliciumdioxid) und einem organischen Träger zu einer feinen Wirkstoff-Öl-Suspension zerkleinert. Der organische Träger wird in einer solchen Menge zugefügt, dass man eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% erhält. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine stabile Dispersion des Wirkstoffs. vi) Wasserdispergierbare Granulate und wasserlösliche Granulate (WG, SG)
1-90 Gew.-%, vorzugsweise 20-80 Gew.-%, am meisten bevorzugt 50-80 Gew.-% mindestens einer er findungsgemäßen Verbindung werden unter Zugabe eines Tensids (z.B. Natriumlignosulfonat und Natri- umalkylnaphthylsulfonate) und gegebenenfalls Trägermaterial fein gemahlen und mittels typischer tech nischer Anwendungen wie z.B. Extrusion, Sprühtrocknung, Wirbelschichtgranulation in wasserdisper gierbare oder wasserlösliche Granulate überführt. Tensid und Trägermaterial werden in einer solchen Menge eingesetzt, dass man eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% erhält. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine stabile Dispersion bzw. Fösung des Wirkstoffs. vii) Wasserdispergierbare Pulver und wasserlösliche Pulver (WP, SP, WS)
50-80 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Rotor-Stator-Mühle un ter Zugabe von 1-20 Gew.-% Tensid (z.B. Natriumlignosulfonat, Natriumalkylnaphthylsulfonate) und ei ner solchen Menge an festem Träger, z.B. Kieselgel, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt, gemahlen. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine stabile Dispersion bzw. Fösung des Wirkstoffs. viii) Gel (GW, GF)
In einer Kugelmühle werden 5-25 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung unter Zu gabe von 3-10 Gew.-% Tensid (z.B. Natriumlignosulfonat), 1-5 Gew.-% Bindemittel (z.B. Carboxyme- thylcellulose) und einer solchen Menge an Wasser, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt, zerkleinert. Hierdurch erhält man eine feine Suspension des Wirkstoffs. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine stabile Suspension des Wirkstoffs. ix) Mikroemulsion (ME) 5-20 Gew .-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung werden zu 5-30 Gew.-% organischer Lö sungsmittelmischung (z.B. Fettsäuredimethylamid und Cyclohexanon), 10-25 Gew.-% Tensidmischung (z.B. Polyoxyethylenfettalkoholether und Arylphenolethoxylat) und einer solchen Menge an Wasser, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt, gegeben. Diese Mischung wird 1 h gerührt, wodurch sich spontan eine thermodynamisch stabile Mikroemulsion bildet. x) Mikrokapseln (CS)
Eine Ölphase mit 5-50 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung, 0-40 Gew.-% wasser unlöslichen organischen Lösungsmittels (z.B. aromatischem Kohlenwasserstoff), 2-15 Gew.-% acryli- schen Monomeren (z.B. Methylmethacrylat, Methacrylsäure und einem Di- oder Triacrylat) werden in einer wässrigen Lösung eines Schutzkolloids (z.B. Polyvinylalkohol) dispergiert. Eine mit einem Radi kalstarter eingeleitete radikalische Polymerisation führt zur Bildung von Poly(methy)acrylatmikrokap- seln. Alternativ dazu wird eine 5-50 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung, 0- 40 Gew.-% wasserunlösliches organisches Lösungsmittel (z.B. aromatischen Kohlenwasserstoff) und ein Isocyanatmonomer (z.B. Diphenylmethen-4,4‘-diisocyanat) umfassende Ölphase in einer wässrigen Lö sung eines Schutzkolloids (z.B. Polyvinylakohol) dispergiert, dies führt zur Bildung von Polyharnstoff mikrokapseln. Gegebenenfalls kann man auch die Zugabe eines Polyamins (z.B. Hexamethylendiamin) anwenden, um die Bildung von Polyharnstoffmikrokapseln herbeizuführen. Die Monomere machen 1- 10 Gew.-% der gesamten CS -Formulierung aus. xi) Stäubepulver (DP, DS)
1-10 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und innig mit einer solchen Menge an festem Träger, z.B. feinteiligem Kaolin, gemischt, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt. xii) Granulate (GR, FG)
0,5-30 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit einer solchen Menge an festem Träger (z.B. Silicat) assoziiert, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt. xiii) Ultra-Low -Volumen -Flüssigkeiten (UL)
1-50 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer solchen Menge an orga nischem Lösungsmittel, z.B. aromatischem Kohlenwasserstoff, gelöst, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt.
Die Formulierungstypen i) bis xiii) können weitere Hilfsstoffe wie 0,1-1 Gew.-% Konservierungsstoffe, 0,1-1 Gew.-% Antischaummittel, 0,1-1 Gew.-% Farbstoffe und/oder Pigmente und 5-10 Gew.-% Frost schutzmittel umfassen. Mischungen
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungi ziden, Bakteriziden, Akariziden, Molluskiziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiologika, Nützlingen, Flerbiziden, Düngemitteln, Vogelrepellentien, Phytotonics, Sterilantien, Safenern, Semiochemicals und/o der Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resis tenzentwicklungen vorzubeugen. Des Weiteren können solche Wirkstoffkombinationen das Pflanzen wachstum und/oder die Toleranz gegenüber abiotischen Faktoren wie z. B. hohen oder niedrigen Tempe raturen, gegen Trockenheit oder gegen erhöhten Wasser- bzw. Bodensalzgehalt verbessern. Auch lässt sich das Blüh- und Fruchtverhalten verbessern, die Keimfähigkeit und Bewurzelung optimieren, die Ernte erleichtern und Ernteertrag steigern, die Reife beeinflussen, die Qualität und/oder der Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte ver bessern.
Weiterhin können die Verbindungen der Formel (I) in Mischung mit weiteren Wirkstoffen oder Semio chemicals, wie Lockstoffen und/oder Vogelrepellentien und/oder Pflanzenaktivatoren und/oder Wachs tumsregulatoren und/oder Düngemitteln vorliegen. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften wie zum Beispiel Wuchs, Ertrag und Qualität des Erntegutes eingesetzt werden.
In einer besonderen erfindungsgemäßen Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) in For mulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit wei teren Verbindungen vor, vorzugsweise solchen wie nachstehend beschrieben.
Wenn eine der im Folgenden genannten Verbindungen in verschiedenen tautomeren Formen Vorkommen kann, sind auch diese Formen mit umfasst, auch wenn sie nicht in jedem Fall explizit genannt wurden. Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden.
Insektizide/Akarizide/Nematizide
Die hier mit ihrem„Common Name“ genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizid handbuch („The Pesticide Manual“ 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z. B. http://www.alanwood.net/pesticides). Die Klassifizierung basiert auf dem zum Zeitpunkt der Einreichung dieser Patentanmeldung gültigen IRAC Mode of Action Classification Scheme.
(1) Acetylcholinesterase(AChE)-Inhibitoren, vorzugsweise Carbamate ausgewählt aus Alanycarb, Aldi- carb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanat, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamat, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb, oder Organophosphate ausgewählt aus Acephat, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyano- phos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoat, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazat, Hep- tenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl-0-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylat, Isoxathion, Ma- lathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoat, Oxy- demeton-methyl, Parathion-methyl, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Piri- miphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sul- fotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion.
(2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker, vorzugsweise Cyclodien-organochlorine ausgewählt aus Chlordan und Endosulfan, oder Phenylpyrazole (Fiprole) ausgewählt aus Ethiprol und Fipronil.
(3) Natrium-Kanal-Modulatoren, vorzugsweise Pyrethroide ausgewählt aus Acrinathrin, Allethrin, d-cis- trans-Allethrin, d-trans-Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl-Isomer, Biores- methrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma-Cyhaloth- rin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Cy- phenothrin [(lR)-trans-Isomer], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomer], Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat, Flumethrin, tau-Fluvalinat, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Momfluorothrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans-Isomer], Prallethrin, Pyrethrine (Pyrethrum), Res- methrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(lR)-Isomer], Tralomethrin und Transfluth- rin, oder DDT oder Methoxychlor.
(4) Kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), vorzugsweise Ne- onicotinoide ausgewählt aus Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thi- acloprid und Thiamethoxam, oder Nicotin, oder Sulfoximine ausgewählt aus Sulfoxaflor, oder Butenolide ausgewählt aus Flupyradifuron, oder Mesoionics ausgewählt aus Triflumezopyrim.
(5) Allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), vorzugsweise Spino- syne ausgewählt aus Spinetoram und Spinosad.
(6) Allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals (GluCl), vorzugsweise Avermec- tine/Milbemycine ausgewählt aus Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin.
(7) Juvenilhormon-Mimetika, vorzugsweise Juvenilhormon-Analoge ausgewählt aus Hydropren, Kinop- ren und Methopren, oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen. (8) Verschiedene nicht spezifische (multi-site) Inhibitoren, vorzugsweise Alkylhalogenide ausgewählt aus Methylbromid und andere Alkylhalogenide, oder Chloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder Brechweinstein oder Methylisocyanaterzeuger ausgewählt aus Diazomet und Metam.
(9) TRPV-Kanal-Modulatoren chordotonaler Organe, vorzugsweise Pyridinazomethane, ausgewählt aus Pymetrozin und Pyrifluquinazon oder Pyropene ausgewählt aus Afidopyropen.
(10) CHS1 betreffende Milbenwachstumsinhibitoren ausgewählt aus Clofentezin, Hexythiazox, Diflo- vidazin und Etoxazol.
(11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran ausgewählt aus Bacillus thuringiensis Subspe zies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und B.t. -Pflanzenproteine ausgewählt aus CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb und Cry34Ab 1/35 Abi.
(12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, vorzugsweise ATP-Disruptoren ausgewählt aus Di- afenthiuron, oder Organozinnverbindungen ausgewählt aus Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid, oder Propargit oder Tetradifon.
(13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Störung des Protonengradienten ausgewählt aus Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid.
(14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals ausgewählt aus Bensultap, Cartap-hydrochlo- rid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium.
(15) CHS1 betreffende Inhibitoren der Chitinbiosynthese, vorzugsweise Benzoylharnstoffe, ausgewählt aus Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Fufen- uron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.
(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 ausgewählt aus Buprofezin.
(17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d. h. Zweiflüglern) ausgewählt aus Cyromazin.
(18) Ecdyson-Rezeptor- Agonisten, vorzugsweise Diacylhydrazine, ausgewählt aus Chromafenozid, Hal- ofenozid, Methoxyfenozid und Tebufenozid.
(19) Oktopamin-Rezeptor- Agonisten ausgewählt aus Amitraz.
(20) Mitochondriale Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren ausgewählt aus Hydramethylnon, Ace- quinocyl, Fluacrypyrim und Bifenazat. (21) Mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, vorzugsweise METI- Akarizide und In sektizide ausgewählt aus Fenazaquin, Fenpyroximat, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfen- pyrad, oder Rotenon (Derris).
(22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals, vorzugsweise Oxadiazine ausgewählt aus Indo- xacarb oder Semicarbazone ausgewählt aus Metaflumiz.on.
(23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, vorzugsweise Tetron- und Tetramsäurederivate ausge wählt aus Spirodiclofen, Spiromesifen, Spiropidion und Spirotetramat.
(24) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-IV -Elektronentransports, vorzugsweise Phosphide ausge wählt aus Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid, oder Cyanide ausgewählt aus Calciumcyanid, Kaliumcyanid und Natriumcyanid.
(25) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-II-Elektronentransports, vorzugsweise beta-Ketonitrilde- rivate ausgewählt aus Cyenopyrafen und Cyflumetofen, oder Carboxanilide ausgewählt aus Pyflubumid.
(28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren, vorzugsweise Diamide ausgewählt aus Chlorantraniliprol, Cyantra- niliprol, Cyclaniliprol, Flubendiamid und Tetraniliprol.
(29) Modulatoren chordotonaler Organe (mit Undefinierter Zielstruktur) ausgewählt aus Flonicamid.
(30) Allosterische Modulatoren des GABA-abhängigen Chloridkanals, vorzugsweise meta- Diamide aus gewählt aus Broflanilid oder Isoxazole ausgewählt aus Fhixametamid.
(31) Baculoviren, vorzugsweise Granuloviren (GVs) ausgewählt aus Cydia pomonella GV und Thaumato- tibia leucotreta (GV) oder Nukleopolyhedro viren (NPVs) ausgewählt aus Anticar sia gemmatalis MNPV und Helicoverpa armigera NPV.
(32) Allosterische Modulatoren (Stelle II) des nikotinischen Acetylcholinrezeptors ausgewählt aus GS- omega/kappa-HXTX-Hvl a-Peptid.
(33) Weitere Wirkstoffe ausgewählt aus Acynonapyr, Afoxolaner, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoxi- mat, Benzpyrimoxan, Bromopropylat, Chinomethionat, Chloroprallethrin, Cryolit, Cyclobutrifluram, Cycloxaprid, Cyetpyrafen, Cyhalodiamid, Cyproflanilide (CAS 2375110-88-4), Dicloromezotiaz, Dico- fol, Dimpropyridaz, epsilon-Metofluthrin, epsilon-Momfluthrin, Flometoquin, Fluazaindolizin, Flucypy- riprol (CAS 1771741-86-6), Fluensulfon, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprol, Fluhexafon, Fluopy- ram, Flupyrimin, Fluralaner, Fufenozid, Flupentiofenox, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodion, Isocycloseram, kappa-Bifenthrin, kappa-Tefluthrin, Fotilaner, Meperfluthrin, Nicofluprol (CAS 1771741- 86-6), Oxazosulfyl, Paichongding, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Pyriminostrobin, Sarolaner, Spidoxamat, Spirobudiclofen, Tetramethylfluthrin, Tetrachlorantraniliprol, Tigolaner, Tioxazafen, Thiofluoximate, Tyclopyrazoflor, Iodmethan; des Weiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, Votivo) und Azadirachtin (BioNeem), sowie folgende Verbindungen: l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sul- finyl]phenyl}-3-(trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus W02006/043635) (CAS 885026- 50-6), 2-Chlor-N-[2-{ l-[(2E)-3-(4-chlorphenyl)prop-2-en-l-yl]piperidin-4-yl}-4-(trifluormethyl)phe- nyl]isonicotinamid (bekannt aus W02006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)- 4-hydroxy-8-methoxy-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO 2010052161) (CAS 1225292- 17-0), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus EP 2647626) (CAS1440516-42-6), PF1364 (bekannt aus JP2010/018586) (CAS 1204776- 60-2), (3E)-3-[l-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-2-pyridyliden]-l,l,l-trifluorpropan-2-on (bekannt aus WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(Benzylcarbamoyl)-4-chlorphenyl]-l-methyl-3-(pentaflu- orethyl)-4-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus W02010/051926) (CAS 1226889-14- 0), 5-Brom-4-chlor-N-[4-chlor-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3-chlor-2-pyridyl)pyrazol-3- carboxamid (bekannt aus CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5- (trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(cis-l-oxido-3-thietanyl)benzamid, 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)- 4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(trans-l-oxido-3-thietanyl)benzamid und 4- [(5S)-5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(cis-l-oxido-3- thietanyl)benzamid (bekannt aus WO 2013/050317 Al) (CAS 1332628-83-7), N-[3-Chlor-l-(3-pyridi- nyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid, (+)-N-[3-Chlor-l-(3-pyridi- nyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid und (-)-N-[3-Chlor-l-(3-py- ridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid (bekannt aus WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 Al) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-Chlor-
2-propen- 1 -yl] amino] - 1 -[2,6-dichlor-4-(trifluormethyl)phenyl] -4- [(trifluormethyl)sulfinyl] - 1 H-pyrazol-
3 -carbonitrile (bekannt aus CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-Brom-N-[4-chlor-2-methyl-6- [(methylamino)thioxomethyl]phenyl]-l-(3-chlor-2-pyridinyl)-lH-pyrazol-5-carboxamid, (Liudaibenjia- xuanan, bekannt aus CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-Chlor-2-[[(l,l-dimethyl- ethyl)amino]carbonyl]-6-methylphenyl]-l-(3-chlor-2-pyridinyl)-3-(fluormethoxy)-lH-pyrazol-5-carbo- xamid (bekannt aus WO 2012/034403 Al) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-
4-chlor-6-methylphenyl]-3-brom-l-(3-chlor-2-pyridinyl)-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 2011/085575 Al) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-Dichlor-4-[(3,3-dichlor-2-propen-l-yl)oxy]phen- oxy]propoxy]-2-methoxy-6-(trifluormethyl)pyrimidin (bekannt aus CN 101337940 A) (CAS 1108184- 52-6); (2E)- und 2(Z)-2-[2-(4-Cyanophenyl)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden]-N-[4-(difluorme- thoxy)phenyl]hydrazincarboxamid (bekannt aus CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); Cyclopropan- carbonsäure-3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-4-(lH-benzimidazol-2-yl)phenylester (bekannt aus CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-Chlor-2,5-dihydro-2-[[(methoxycarbonyl)[4-[(trifluorme- thyl)thio]phenyl]amino]carbonyl]indeno[l,2-e][l,3,4]oxadiazin-4a(3H)-carbonsäuremethylester (be kannt aus CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-Desoxy-3-0-ethyl-2,4-di-0-methyl-l-[N-[4-[l-[4- (l,l,2,2,2-pentafluorethoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]carbamat]-a-L-mannopyranose (be kannt aus US 2014/0275503 Al) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphen- oxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2- Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 933798-27-7), (8-syn)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphen- oxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan (bekannt aus WO 2007040280 Al, WO 2007040282 Al) (CAS 934001-66-8), N-[4-(Aminothioxomethyl)-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl] phenyl]-3-brom-l-(3-chlor-2-pyridinyl)- l//-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-l-methyl-l,8-diazaspiro[4.5]decan- 2,4-dion (bekannt aus WO 2014/187846 Al) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-8- methoxy-l-methyl-2-oxo-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-carbonsäureethylester (bekannt aus WO 2010/066780 Al, WO 2011151146 Al) (CAS 1229023-00-0), A-[l-(2,6-Difluorphenyl)-l//-pyrazol-3- yl]-2-(trifluormethyl)benzamid (bekannt aus WO 2014/053450 Al) (CAS 1594624-87-9), N-[ 2-(2,6- Difluorphenyl)-2//-l,2,3-triazol-4-yl]-2-(trifluormethyl)benzamid (bekannt aus WO 2014/053450 Al) (CAS 1594637-65-6), N- [ 1 -(3 ,5 -Difluor-2-pyridinyl)- 1 H-pyrazol-3 -yl] -2-(trifluormethyl)benzamid (be kannt aus WO 2014/053450 Al) (CAS 1594626-19-31. (3R)-3-(2-Chlor-5-thiazolyl)-2,3-dihydro-8-me- thyl-5,7-dioxo-6-phenyl-5//-thiazolo[3,2-a]pyrimidinium inneres Salz (bekannt aus WO 2018/177970 Al) (CAS 2246757-58-2); 3-(2-Chlor-5-thiazolyl)-2,3-dihydro-8-methyl-5,7-dioxo-6-phenyl-5H-thia- zolo[3,2-a]pyrimidinium inneres Salz (bekannt aus WO 2018/177970 Al) (CAS 2246757-56-0); /V-| 3- Chlor-l-(3-pyridinyl)-l//-pyrazol-4-yl]-2-(methylsulfonyl)-propanamid (bekannt aus WO 2019/236274 Al) (CAS 2396747-83-2), A-[2-bromo-4-[l,2,2,2-tetrafluoro-l-(trifluoromethyl)ethyl]-6-(trifluorome- thyl)phenyl]-2-fluoro-3-[(4-fluorobenzoyl)amino]-benzamid (known from WO 2019059412 Al) (CAS 1207977-87-4).
Fungizide
Die hier mit ihrem“Common Name” spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im“Pes- ticide Manual” (16. Aufl. British Crop Protection Council) beschrieben oder im Internet recherchierbar (beispielsweise: www.alanwood.net/pestieides) beschrieben.
Alle genannten Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. Alle ge nannten fungiziden Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können gegebenenfalls tautomere Formen einschließen.
1) Inhibitoren der Ergosterolbiosynthese, zum Beispiel (1.001) Cyproconazol, (1.002) Difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenhexamid, (1.005) fenpropidin, (1.006) fenpropimorph, (1.007) fenpy- razamin, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) imazalilsulfat, (1.012) ipco- nazol, (1.013) metconazol, (1.014) myclobutanil, (1.015) paclobutrazol, (1.016) prochloraz, (1.017) propi- conazol, (1.018) prothioconazol, (1.019) Pyrisoxazol, (1.020) spiroxamin, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorph, (1.025) triticonazol, (1.026) (lR,2S,5S)-5-(4-chlor- benzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyclopentanol, (1.027) (lS,2R,5R)-5- (4-chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyclopentanol, (1.028) (2R)-2- ( 1 -chlorcyclopropyl)-4-[( lR)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l -( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, ( 1.029) (2R)-
2-( 1 -chlorcyclopropyl)-4- [( 1 S)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, ( 1.030)
(2R)-2- [4-(4-chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol, ( 1.031 ) (2S)-2-(l-chlorcyclopropyl)-4-[(lR)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol,
(1.032) (2S)-2-(l-chlorcyclopropyl)-4-[(lS)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2- ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4-chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.034) (R)-[3-(4-chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.035) (S)-[3-(4-chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.036) [3-(4-chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.037) 1 -( { (2R,4S)-2- [2-chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl] -4-methyl- 1 ,3 -dioxolan-2-yl } methyl)- 1 H- 1 ,2,4-tria zol, ( 1.038) 1 -( { (2S ,4S)-2- [2-chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl] -4-methyl- 1 ,3-dioxolan-2-yl } methyl)- 1 H-
1.2.4-triazol, (1.039) l-{ [3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol- 5-ylthiocyanat, (1.040) l-{ [rel(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-
1.2.4-triazol-5-ylthiocyanat, (1.041) l-{ [rel(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2- yl] methyl } - 1 H- 1 ,2,4-triazol-5 -ylthiocyanat, ( 1.042) 2- [(2R,4R,5R)- 1 -(2,4-dichlorphenyl)-5 -hydroxy- 2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-l-(2,4-dichlor- phenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.044) 2-
[(2R,4S,5R)-l-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-
3-thion, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-l-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-l-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trime- thylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-l-(2,4-dichlorphenyl)-5- hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-l-(2,4- dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.049) 2- [(2S,4S,5S)-l-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol- 3-thion, (1.050) 2-[l-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-thion, ( 1.051 ) 2- [2-chlor-4-(2,4-dichlorphenoxy)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol, ( 1.052) 2-[2-chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl] -1-(1H-1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, ( 1.053) 2- [4-(4-chlor- phenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] -1-(1H-1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, ( 1.054) 2- [4-(4-chlorphenoxy)-
2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pentan-2-ol, (1.055) Mefentrifluconazol, (1.056) 2- { [3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.057) 2-{ [rel(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-
1.2.4-triazol-3-thion, (1.058) 2-{ [rel(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]me- thyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.059) 5-(4-chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH-
1.2.4-triazol-l-ylmethyl)cyclopentanol, (1.060) 5-(allylsulfanyl)-l-{ [3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluor- phenyl)oxiran-2-yl]methyl } -1 H- 1 ,2,4-triazol, ( 1.061) 5-(allylsulfanyl)- 1 - { [rel(2R,3R)-3-(2-chlorphe- nyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol, (1.062) 5-(allylsulfanyl)-l-{ [rel(2R,3S)-
3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol, (1.063) N'-(2,5-dimethyl-
4-{ [3-(l,l,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.064) N'- (2,5-dimethyl-4-{ [3-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.065) N'-(2,5-dimethyl-4-{ [3-(2,2,3,3-tetrafluorpropoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methyli- midoformamid, (1.066) N'-(2,5-dimethyl-4-{ [3-(pentafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.067) N'-(2,5-dimethyl-4-{3-[(l,l,2,2-tetrafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phe- nyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.068) N'-(2,5-dimethyl-4-{3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phe- noxy } phenyl) -N -ethyl-N -methylimidoformamid, (1.069) N'-(2 , 5 -dimethyl-4- {3-[(2,2,3,3 -tetrafluorpro- pyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.070) N'-(2,5-dimethyl-4-{3-[(penta- fluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.071) N'-(2,5-dimethyl-4-phe- noxyphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.072) N'-(4-{ [3-(difluormethoxy)phenyl]sulfanyl}- 2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.073) N'-(4-{3-[(difluormethyl)sulfanyl]phen- oxy}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.074) N'-[5-brom-6-(2,3-dihydro-lH-in- den-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.075) N'-{4-[(4,5-dichlor-l,3- thiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.076) N'-{5-brom-6-[(lR)- l-(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.077) N'-{5- brom-6-[(lS)-l-(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid,
( 1.078) N'- { 5 -brom-6-[(cis-4-isopropylcyclohexyl)oxy] -2-methylpyridin-3 -yl } -N -ethyl-N -methylimido formamid, (1.079) N'-{5-brom-6-[(trans-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N -ethyl-N- methylimidoformamid, ( 1.080) N'- { 5-brom-6-[ 1 -(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl } -N- ethyl-N-methylimidoformamid, (1.081) Ipfentrifluconazol, (1.082) 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluorme- thyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.083) 2-[6-(4-Bromphenoxy)-2-(trifluormethyl)-3- pyridyl]-l-(l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.084) 2-[6-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)-3-pyridyl]- l-(l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.085) 3-[2-(l-Chlorcyclopropyl)-3-(3-chlor-2-fluorphenyl)-2-hyd- roxy-propyl]imidazol-4-carbonitril und (1.086) 4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-Difluorphenyl)-l,l-difluor-2-hyd- roxy-3-(5 -thioxo-4H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propyl] -3-pyridyl] oxy] benzonitril.
2) Inhibitoren der Atmungskette an Komplex I oder II, zum Beispiel (2.001) benzovindiflupyr, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxin, (2.005) fluopyram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapyroxad, (2.008) furametpyr, (2.009) Isofetamid, (2.010) isopyrazam (anti-epimeres enantiomer 1R,4S,9S), (2.011) isopyrazam (anti-epimeres enantiomer 1S,4R,9R), (2.012) isopyrazam (anti-epimeres racemat 1RS,4SR,9SR), (2.013) isopyrazam (Mischung von syn-epimerem racemat 1RS,4SR,9RS und anti-epi- merem racemat 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopyrazam (syn-epimeres enantiomer 1R,4S,9R), (2.015) isopy razam (syn-epimeres enantiomer 1S,4R,9S), (2.016) isopyrazam (syn-epimeres racemat 1RS,4SR,9RS), (2.017) penflufen, (2.018) penthiopyrad, (2.019) pydiflumetofen, (2.020) Pyraziflumid, (2.021) sedaxan, (2.022) l,3-dimethyl-N-(l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.023)
1.3-Dimethyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.024)
1.3-dimethyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.025) 1- methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.026) 2- fluor-6-(trifluormethyl)-N-(l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)benzamid, (2.027) 3-(difluorme- thyl)-l-methyl-N-(l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.028) Inpyrfluxam, (2.029) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.030) Fluindapyr, (2.031) 3-(Difluormethyl)-N-[(3R)-7-fluor-l,l,3-trime- thyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.032) 3-(Difluormethyl)-N- [(3S)-7-fluor-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.033) 5,8-Difluor-N-[2-(2-fluor-4-{ [4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)ethyl]chinazolin-4-amin, (2.034) N-(2-Cyclopentyl-5-fluorbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-py- razol-4-carboxamid, (2.035) N-(2-tert.-Butyl-5-methylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor- l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.036) N-(2-tert.-butylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5- fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.037) N-(5-chlor-2-ethylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluor- methyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.038) N-(5-Chlor-2-isopropylbenzyl)-N-cyclop- ropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.039) N-[(lR,4S)-9-(dichlorme- thylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4-methanonaphthalin-5-yl]-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-car- boxamid, (2.040) N-[(lS,4R)-9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4-methanonaphthalin-5-yl]-3- (difluormethyl) - 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.041) N-[l-(2 ,4-Dichlorphenyl)- 1 -methoxypro- pan-2-yl]-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.042) N-[2-Chlor-6-(trifluorme- thyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.043) N-[3- Chlor-2-fluor-6-(trifluormethyl)benzyl] -N -cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol- 4-carboxamid, (2.044) N-[5-Chlor-2-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.045) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-N-[5-me- thyl-2-(trifluormethyl)benzyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.046) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5- fluor-N-(2-fluor-6-isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.047) N-Cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropyl-5-methylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.048) N- Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carbothioamid, (2.049) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carbo- xamid, (2.050) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(5-fluor-2-isopropylbenzyl)-l-methyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.051) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzyl)-5- fluor-1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.052) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-flu- orbenzyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.053) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2- ethyl-5-methylbenzyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.054) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclop- ropyl-5 -fluorbenzyl) -3 -(difluormethyl) -5 -fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.055) N -Cyclop- ropyl-N -(2-cyclopropyl-5 -methylbenzyl)-3 -(difluormethyl)-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.056) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-car- boxamid, (2.057) Pyrapropoyn.
3) Inhibitoren der Atmungskette an Komplex III, zum Beispiel (3.001) ametoctradin, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxystrobin, (3.004) coumethoxystrobin, (3.005) coumoxystrobin, (3.006) cyazofamid, (3.007) dimoxystrobin, (3.008) enoxastrobin, (3.009) famoxadon, (3.010) fenamidon, (3.011) flufenoxystrobin, (3.012) fluoxastrobin, (3.013) kresoxim-methyl, (3.014) metominostrobin, (3.015) orysastrobin, (3.016) picoxystrobin, (3.017) pyraclostrobin, (3.018) pyrametostrobin, (3.019) pyraoxystrobin, (3.020) trifloxystrobin, (3.021) (2E)-2-{2-[({ [(lE)-l-(3-{ [(E)-l-fluor-2-phenylvinyl]oxy}phenyl)ethyli- den]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (3.022) (2E,3Z)-5-{ [l-(4-chlor- phenyl)-lH-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamid, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5- dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-dimethylphen- oxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.025) Fenpicoxamid, (3.026) Mandestrobin, (3.027) N-(3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formamido-2-hydroxybenzamid, (3.028) (2E,3Z)-5-{ [1- (4-chlor-2-fluorphenyl)-lH-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamid, (3.029) {5-[3-(2,4-Dimethylphenyl)-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylbenzyl}carbamidsäuremethylester, (3.030) Metyltetraprol, (3.031) Florylpicoxamid.
4) Inhibitoren von Mitose und Zellteilung, zum Beispiel (4.001) carbendazim, (4.002) diethofencarb,
(4.003) ethaboxam, (4.004) fluopicolid, (4.005) pencycuron, (4.006) thiabendazol, (4.007) thiophanat- methyl, (4.008) zoxamid, (4.009) 3-chlor-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methyl-5-phenylpyridazin, (4.010) 3- chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methylpyridazin, (4.011) 3-chlor-5-(6-chlorpyridin-3- yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorphenyl)pyridazin, (4.012) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)- l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.013) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-brom-6-fluorphenyl)-l,3-di- methyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.014) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-bromphenyl)-l,3-dimethyl-lH-py- razol-5-amin, (4.015) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-chlor-6-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5- amin, (4.016) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.017) 4- (2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.018) 4-(2-chlor-4-fluor- phenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.019) 4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-N-(2- chlor-6-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.020) 4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphe- nyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.021) 4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-l,3-dime- thyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.022) 4-(4-chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazin, (4.023) N-(2-brom-6-fluorphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.024) N-(2- bromphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.025) N-(4-chlor-2,6-diflu- orphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin.
5) Verbindungen, die an mehreren Stellen wirken können („Multisite Action“), zum Beispiel (5.001) Bordeaux-Mischung, (5.002) captafol, (5.003) captan, (5.004) chlorthalonil, (5.005) Kupferhydroxid, (5.006) Kupfernaphthenat, (5.007) Kupferoxid, (5.008) Kupferoxychlorid, (5.009) Kupfer(2+)-sulfat, (5.010) dithianon, (5.011) dodin, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) metiram-Zink, (5.017) oxin-Kupfer, (5.018) propineb, (5.019) Schwefel und Schwefelzubereitun gen einschließlich calciumpolysulfid, (5.020) thiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6-ethyl-5,7- dioxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3',4':5,6][l,4]dithiino[2,3-c] [l,2]thiazol-3-carbonsäurenitril.
6) Verbindungen, die dazu in der Lage sind, Abwehrreaktionen des Wirtes zu induzieren, zum Beispiel (6.001) Acibenzolar-S-methyl, (6.002) Isotianil, (6.003) Probenazol, (6.004) Tiadinil. 7) Inhibitoren von Aminosäure- und/oder Proteinbiosynthese, zum Beispiel (7.001) Cyprodinil, (7.002) Kasugamycin, (7.003) Kasugamycinhydrochlorid-hydrat, (7.004) Oxytetracyclin, (7.005) Pyrimethanil, (7.006) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisochinolin-l-yl)chinolin.
8) Inhibitoren der ATP-Produktion, zum Beispiel (8.001) Silthiofam.
9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, zum Beispiel (9.001) benthiavalicarb, (9.002) dimethomorph, (9.003) flumorph, (9.004) iprovalicarb, (9.005) mandipropamid, (9.006) pyrimorph, (9.007) valifenalat, (9.008) (2E)-3-(4-tert.-butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-l-(morpholin-4-yl)prop-2-en-l-on, (9.009) (2Z)-3-(4-tert.-butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-l-(morpholin-4-yl)prop-2-en-l-on.
10) Inhibitoren der Lipid- und Membransynthese, zum Beispiel (10.001) Propamocarb, (10.002) Propa- mocarb-hydrochlorid, (10.003) Tolclofos-methyl.
11) Inhibitoren der Melaninbiosynthese, zum Beispiel (11.001) Tricyclazol, (11.002) { 3 -Methyl- 1- [(4- methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamidsäure-2,2,2-trifluorethylester.
12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, zum Beispiel (12.001) Benalaxyl, (12.002) Benalaxyl-M (Ki- ralaxyl), (12.003) Metalaxyl, (12.004) Metalaxyl-M (Mefenoxam).
13) Inhibitoren der Signalübertragung, zum Beispiel (13.001) Fludioxonil, (13.002) Iprodion, (13.003) Procymidon, (13.004) Proquinazid, (13.005) Quinoxyfen, (13.006) Vinclozolin.
14) Verbindungen, die als Entkoppler wirken können, zum Beispiel (14.001) Fluazinam, (14.002) Me- ptyldinocap.
15) Weitere Fungizide ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (15.001) Abscisinsäure, (15.002) bent- hiazol, (15.003) bethoxazin, (15.004) capsimycin, (15.005) carvon, (15.006) chinomethionat, (15.007) cufraneb, (15.008) cyflufenamid, (15.009) cymoxanil, (15.010) cyprosulfamid, (15.011) flutianil, (15.012) fosetyl-Aluminium, (15.013) fosetyl-Calcium, (15.014) fosetyl-Natrium, (15.015) Methylisothi- ocyanat, (15.016) metrafenon, (15.017) mildiomycin, (15.018) natamycin, (15.019) nickeldimethyldithi- ocarbamat, (15.020) nitrothal-isopropyl, (15.021) oxamocarb, (15.022) Oxathiapiprolin, (15.023) oxyfent- hiin, (15.024) Pentachlorphenol und Salze, (15.025) phosphorige Säure und deren Salze, (15.026) Propa- mocarb-fosetylat, (15.027) Pyriofenon (chlazafenon), (15.028) tebufloquin, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanid, (15.031) l-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2- yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon, (15.032) l-(4-{4-[(5S)-5-
(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(triflu- ormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon, (15.033) 2-(6-benzylpyridin-2-yl)chinazolin, (15.034) Dipymetitron, (15.035) 2-[3,5-bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5- dihydro-l,2-oxazol-3-yl}-l ,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.036) 2-[3,5-bis(difluormethyl)- lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4-{5-[2-chlor-6-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l ,2-oxazol-3-yl}-l,3- thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.037) 2-[3,5-bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4-{5-[2- fluor-6-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl] -4,5 -dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl } - 1 ,3 -thiazol-2-yl)piperidin- 1 -yl] - ethanon, (15.038) 2-[6-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]chinazolin, (15.039) Methansul- fonsäure-2-{(5R)-3-[2-(l-{ [3,5-bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4- yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenylester, (15.040) Methansulfonsäure-2-{(5S)-3-[2-(l-{ [3,5- bis(difluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] acetyl }piperidin-4-yl)- 1 ,3 -thiazol-4-yl] -4,5 -dihydro- 1 ,2-oxazol-5 - yl}-3-chlorphenylester, (15.041) Ipflufenoquin, (15.042) 2-{2-Fluor-6-[(8-fluor-2-methylchinolin-3- yl)oxy]phenyl}propan-2-ol, (15.043) Methansulfonsäure-2-{3-[2-(l-{ [3,5-bis(difluormethyl)-lH-py- razol- 1 -yl] acetyl }piperidin-4-yl)- 1 ,3 -thiazol-4-yl] -4,5 -dihydro- 1 ,2-oxazol-5 -yl } -3 -chlorphenylester , (15.044) Fluoxapiprolin, (15.045) 2-Phenylphenol und Salze, (15.046) 3-(4,4,5-Trifluor-3,3-dimethyl-
3.4-dihydroisochinolin-l-yl)chinolin, (15.047) Quinofumelin, (15.048) 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2-ol (tautomere Form: 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2(lH)-on), (15.049) 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]butan- säure, (15.050) 5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-thiol, (15.051) 5-Chlor-N'-phenyl-N'-(prop-2-in-l-yl)thio- phen-2-sulfonohydrazid, (15.052) 5-Fluor-2-[(4-fluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.053) 5-Fluor-2- [(4-methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.054) 9-Fluor-2,2-dimethyl-5-(chinolin-3-yl)-2,3-dihydro-
1.4-benzoxazepin, (15.055) {6-[({ [(Z)-( 1 -Methyl- 1 H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylen] amino } oxy)me- thyl]pyridin-2-yl}carbamidsäurebut-3-in-l-ylester, (15.056) (2Z)-3-Amino-2-cyano-3-phenylacrylsäure- ethylester, (15.057) Phenazin- 1 -carbonsäure, (15.058) 3,4,5-Trihydroxybenzoesäurepropylester, (15.059) Chinolin-8-ol, (15.060) Chinolin- 8 -olsulfat (2: 1), (15.061) {6-[({ [(l-Methyl-lH-tetrazol-5-yl)(phe- nyl)methylen]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamidsäure-tert.-butylester, (15.062) 5-Fluor-4-imino- 3-methyl-l-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,4-dihydropyrimidin-2(lH)-on, (15.063) Aminopyrifen, (15.064) (N'-[2-Chlor-4-(2-fluorphenoxy)-5-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylimidoformamid), (15.065) (N'-(2-Chlor-5-methyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid), (15.066) (2-{2-[(7,8-
Difluor-2-methylchinolin-3-yl)oxy]-6-fluorphenyl}propan-2-ol), (15.067) (5-Brom-l-(5,6-dimethylpyri- din-3-yl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisochinolin), (15.068) (3-(4,4-Difluor-5,5-dimethyl-4,5-dihydrothi- eno[2,3-c]pyridin-7-yl)chinolin), (15.069) (l-(4,5-Dimethyl-lH-benzimidazol-l-yl)-4,4-difluor-3,3-di- methyl-3 ,4-dihydroisochinolin) , ( 15.070) 8-Fluor-3 -(5-fluor-3 ,3 -dimethyl-3 ,4-dihydroisochinolin- 1 - yl)chinolon, ( 15.071 ) 8-Fluor-3 -(5-fluor-3 ,3 ,4,4-tetramethyl-3 ,4-dihydroisochinolin- 1 -yl)chinolon, (15.072) 3-(4,4-Difluor-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisochinolin-l-yl)-8-fluorchinolin, (15.073) (N-Methyl- N-phenyl-4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamid), (15.074) (Methyl{4-[5-(trifluormethyl)-
1.2.4-oxadiazol-3-yl]phenyl}carbamat), (15.075) (N-{4-[5-(Trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3- yl]benzyl}cyclopropancarboxamid), (15.076) N-Methyl-4-(5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3- yl] benzamid, ( 15.077) N - [(E) -Methoxyiminomethyl] -4- [5 -(trifluormethyl)- 1 ,2 ,4-oxadiazol-3 - yl]benzamid, (15.078) N-[(Z)-Methoxyiminomethyl]-4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3- yl]benzamid, (15.079) N-[4-[5-(Trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]-cyclopropancarboxamid, (15.080) N-(2-Fluorphenyl)-4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamid, (15.081) 2,2-Difluor- N-methyl-2-[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]-acetamid, (15.082) N-Allyl-N-[[4-[5- (trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]acetamid, (15.083) N-[(E)-N-Methoxy-C-methyl- carbonimidoyl]-4-(5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]-benzamid, (15.084) N-[(Z)-N-Methoxy-C- methyl-carbonimidoyl]-4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamid, (15.085) N-Allyl-N-[[4-[5- (trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]-methyl]propanamid, (15.086) 4,4-Dimethyl-l-[[4-[5-(trif- luormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-on, (15.087) N-Methyl-4-[5-(trifluorme- thyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]-benzencarbothioamid, (15.088) 5-Methyl-l-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-o- xadiazol-3-yl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-on, (15.089) N-((2,3-Difluor-4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-o- xadiazol-3-yl Iphcnyl ]mcthyl |-3,3,3-trifluor-propanamid, (15.090) l-Methoxy-l-methyl-3-[[4-[5-(triflu- ormethyl}-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]harnstoff, (15.091) l,l-Diethyl-3-[[4-[5-(trifluormethyl}- l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]harnstoff, (15.092) N-[[4-[5-(Trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3- yl]phenyl]methyl]propanamid, (15.093) N-Methoxy-N-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phe- nyl] methyl] cyclopropancarboxamid, ( 15.094) 1 -Methoxy-3 -methyl- 1 - [ [4- [5 -(trifluormethyl)- 1 ,2 ,4-o- xadiazol-3-yl]phenyl]methyl]harnstoff, (15.095) N-Methoxy-N-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol- 3-yl]phenyl]methyl)cyclopropancarboxamid, (15.096) N,2-Dimethoxy-N-[[4-[5-(trifluormethyl}-l,2,4- oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]propanamid, (15.097) N-Ethyl-2-methyl-N-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4- oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]propanamid, (15.098) l-Methoxy-3-methyl-l-[[4-[5-(trifluormethyl)- l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]harnstoff, (15.099) l,3-Dimethoxy-l-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-o- xadiazol-3 -yl Iphcnyl ] methyl |harnstoff, (15.100) 3 -Ethyl- 1 -methoxy- 1 - [ [4- [5 -(trifluormethyl) - 1 ,2 ,4-o- xadiazol-3 -yl Iphcnyl ] methyl |harnstoff, (15.101) l-[[4-[5 -(Trifluormethyl) - 1 ,2 ,4-oxadiazol-3 -yl] phe- nyl]methyl]piperidin-2-on, (15.102) 4,4-Dimethyl-2-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phe- nyl]methyl]isooxazolidin-3-on, (15.103) 5,5-Dimethyl-2-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3- yl]phenyl]methyl]isoxazolidin-3-on, (15.104) 3,3-Dimethyl-l-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3- yl]phenyl]methyl]piperidin-2-on, (15.105) l-[[3-Fluor-4-(5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phe- nyl]methyl]azepan-2-on, (15.106) 4,4-Dimethyl-2-[[4-(5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phe- nyl]methyl]isoxazolidin-3-on, (15.107) 5,5-Dimethyl-2-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phe- nyl]methyl]isoxazolidin-3-on, (15.108) (l-{4-[5-(Trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]benzyl}-lH-py- razol-4-yl)essigsäureethylester , (15.109) N,N-Dimethyl- 1 - { 4- [5 -(trifluormethyl)- 1 ,2,4-oxadiazol-3 - yl]benzyl}-lH-l,2,4-triazol-3-amin und (15.110) N-{2,3-Difluor-4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol- 3 -yl] benzyl } butanamid.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel als Mischungskomponenten
Die Verbindungen der Formel (I) können mit biologischen Schädlingsbekämpfungsmitteln kombiniert werden.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen insbesondere Bakterien, Pilze, Hefen, Pflanzenex trakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen Bakterien wie sporenbildende Bakterien, wurzelbe siedelnde Bakterien und Bakterien, die als biologische Insektizide, Fungizide oder Nematizide wirken. Beispiele für solche Bakterien, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Bacillus amyloliquefaciens, Stamm FZB42 (DSM 231179), oder Bacillus cereus, insbesondere B. cereus Stamm CNCM 1-1562 oder Bacillus firmus, Stamm 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) oder Ba cillus pumilus, insbesondere Stamm GB34 (Accession No. ATCC 700814) und Stamm QST2808 (Acces sion No. NRRL B-30087), oder Bacillus subtilis, insbesondere Stamm GB03 (Accession No. ATCC SD- 1397), oder Bacillus subtilis Stamm QST713 (Accession No. NRRL B-21661) oder Bacillus subtilis Stamm OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis , insbesondere B. thuringiensis Subspezies israelensis (Serotyp H-14), Stamm AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), oder B. thurin giensis subsp. aizawai, insbesondere Stamm ABTS-1857 (SD-1372), oder B. thuringiensis subsp. kurstaki Stamm HD-1, oder B. thuringiensis subsp. tenebrionis Stamm NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Strepto- rnyces microflavus Stamm AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus Stamm AQ 6047 (Acession Number NRRL 30232).
Beispiele für Pilze und Hefen, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Beauveria bassiana, insbesondere Stamm ATCC 74040, Coniothyrium minitans, insbesondere Stamm CON/M/91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., insbesondere Stamm HRO LEC 12, Le- canicillium lecanii (ehemals bekannt als Verticillium lecanii ), insbesondere Stamm KV01, Metarhizium anisopliae, insbesondere Stamm F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowiafructicola, insbesondere Stamm NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (neu: Isaria fumosorosea), insbesondere Stamm IFPC 200613, oder Stamm Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, insbeson dere P. lilacinus Stamm 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, insbesondere Stamm VI 17b, Trichoderma atroviride, insbesondere Stamm SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma har- zianum, insbesondere T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952).
Beispiele für Viren, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Adoxophyes orana (Apfelschalenwickler) Granulosevirus (GV), Cydia pomonella (Apfelwickler) Granu- losevirus (GV), Helicoverpa armigera (Baumwollkapselwurm) Nuklear Polyhedrosis Virus (NPV), Spo- doptera exigua (Zuckerrübeneule) mNPV, Spodoptera frugiperda (Heerwurm) mNPV, Spodoptera litto- ralis (Afrikanischer Baumwollwurm) NPV.
Es sind auch Bakterien und Pilze umfasst, die als ,Inokulant‘ Pflanzen oder Pflanzenteilen oder Pflanzen organen beigegeben werden und durch ihre besonderen Eigenschaften das Pflanzenwachstum und die Pflanzengesundheit fördern. Als Beispiele sind genannt: Agrobacterium spp. , Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., insbesondere Burkholderia cepacia (ehemals bekannt als Pseudomonas cepacia ), Gigaspora spp., oder Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Pa- raglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., insbesondere Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp..
Beispiele für Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel einge setzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angula- tus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, For tune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa-Saponinextrakt), Pyrethrum/Pyrethrine, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia,„Requiem™ Insecticide“, Rotenon, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicacaeen-Extrakt, insbesondere Raps- oder Senfpulver, sowie bioinsektizide/akari- zide Wirkstoffe erhalten aus Olivenöl, insbesondere ungesättigte Fett-/Carbonsäuren mit Carbonketten längen C16-C20 als Wirkstoffe wie beispielsweise enthalten im Produkt mit dem Handelsnamen FEiP- PER®.
Safener als Mischungskomponenten
Die Verbindungen der Formel (I) können mit Safenern kombiniert werden, wie zum Beispiel Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamid, Dichlormid, Fenchlorazol (-ethyl), Fenclorim, Flu- razol, Fluxofenim, Furilazol, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalsäureanhydrid, Oxab- etrinil, 2-Methoxy-N-({4-[(methylcarbamoyl)amino]phenyl}sulfonyl)benzamid (CAS 129531-12-0), 4- (Dichloracetyl)-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decan (CAS 71526-07-3), 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-l,3-o- xazolidin (CAS 52836-31-4).
Pflanzen und Pflanzenteile
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hier bei alle Pflanzen und Pflanzenteile verstanden wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kul turpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen), beispielsweise Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Pap rika, Gurke, Melone, Möhre, Wassermelone, Zwiebel, Salat, Spinat, Porree, Bohnen, Brassica oleracea (z. B. Kohl) und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konven tionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzen sollen alle Entwicklungsstadien wie Saatgut, Stecklinge, junge (unausge- reifte) Pflanzen bis hin zu ausgereiften Pflanzen verstanden werden. Unter Pflanzenteilen sollen alle ober irdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstan den werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Sa men sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehören auch ge erntete Pflanzen oder geerntete Pflanzenteile sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung der Verbindungen auf die Umgebung, den Febensraum oder den Fagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Eintauchen, Spritzen, Verdampfen, Ver nebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiter hin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionel len Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile“ bzw.„Teile von Pflanzen“ oder„Pflanzenteile“ wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt wer den erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits“), die durch kon ventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.
Transgene Pflanze, Saatgutbehandlung und Integrationsereignisse
Erfindungsgemäß können die Verbindungen der Formel (I) vorteilhaft zum Behandeln von transgenen Pflanzen, Pflanzenkultivaren oder Pflanzenteilen eingesetzt werden, die genetisches Material erhalten ha ben, das diesen Pflanzen, Pflanzenkultivaren bzw. Pflanzenteilen vorteilhafte und/oder brauchbare Eigen schaften (Traits) verleiht. Es wird daher in Betracht gezogen, die vorliegende Erfindung mit einem oder mehreren rekombinanten Traits oder transgenen Events oder einer Kombination davon zu kombinieren. Für die Zwecke der vorliegenden Anmeldung kommt es durch Insertion eines spezifischen rekombinanten DNA-Moleküls in eine spezifische Position (locus) im Chromosom des Pflanzengenoms zu einem trans genen Event. Durch die Insertion wird eine neue DNA-Sequenz geschaffen, die als„Event“ bezeichnet wird, und die durch das insertierte rekombinante DNA-Molekül und eine gewisse Menge genomischer DNA unmittelbar benachbart zur insertierten DNA/die insertierte DNA an beiden Enden flankierend ge kennzeichnet ist. Solche Traits bzw. transgenen Events schließen, wobei dies nicht einschränkend ist, Resistenz gegenüber Schädlingen, Wasserausnutzungseffizienz, Ertragsleistung, Dürretoleranz, Samenqualität, verbesserte Nährstoffqualität, Hybridsamenproduktion und Herbizidtoleranz ein, wobei der Trait in Bezug auf eine Pflanze, der ein solcher Trait bzw. ein solches transgenes Event fehlt, gemessen wird. Konkrete Beispiele für solche vorteilhaften und/oder brauchbaren Eigenschaften (Traits) sind bes seres Pflanzenwachstum, Lebenskraft, Stresstoleranz, Standfähigkeit, Resistenz gegenüber Lagern, Nähr stoffaufnahme, Pflanzenernährung und/oder Ertrag, insbesondere verbessertes Wachstum, erhöhte Tole ranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegenüber Dürre oder Wasser- oder Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Erträge, hö here Qualität und/oder höherer Nährwert der Ernteprodukte, bessere Haltbarkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte und erhöhte Resistenz bzw. Toleranz gegenüber tierischen und mikrobiellen Schädlin gen wie gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden, Milben und Schnecken.
Von den für Proteine, die Resistenz- oder Toleranzeigenschaften gegenüber solchen tierischen und mik robiellen Schädlingen, insbesondere Insekten, verleihen, codierenden DNA-Sequenzen soll insbesondere das genetische Material von Bacillus thuringiensis erwähnt werden, das für die Bt-Proteine codiert, die in der Literatur ausführlich beschrieben und dem Fachmann gut bekannt sind. Erwähnt werden sollen auch von Bakterien wie Photorhabdus (W097/17432 und WO98/08932) extrahierte Proteine. Insbesondere sollen Bt-Cry- oder VIP-Proteine Erwähnung finden, die CrylA-, CrylAb-, CrylAc-, CryllA-, CrylllA-, CryIIIB2-, Cry9c-, Cry2Ab-, Cry3Bb- und CrylF-Proteine oder toxische Fragmente davon einschließen, und außerdem Hybride oder Kombinationen davon, insbesondere das CrylF-Protein oder von einem CrylF-Protein abgeleitete Hybride (z.B. Hybrid-Cryl A-CrylF-Proteine oder toxische Fragmente davon), die Proteine vom CrylA-Typ oder toxische Fragmente davon, vorzugsweise das CrylAc-Protein oder vom CrylAc-Protein abgeleitete Hybride (z.B. Hybrid-Cryl Ab-Cryl Ac-Proteine) oder das CrylAb- oder Bt2-Protein oder toxische Fragmente davon, die Cry2Ae-, Cry2Af- oder Cry2Ag-Proteine oder toxische Fragmente davon, das CrylA.105-Protein oder ein toxisches Fragment davon, das VIP3Aal9-Protein, das VIP3Aa20-Protein, die VIP3A-Proteine, die bei den COT202- oder COT203-Baumwoll-Events produ ziert werden, das VIP3Aa-Protein oder ein toxisches Fragment davon, wie in Estruch et al. (1996), Proc Natl Acad Sei US A. 28;93(l l):5389-94 beschrieben, die wie in WO2001/47952 beschriebenen Cry-Pro- teine, die insektiziden Proteine aus Xenorhabdus (wie in WO98/50427 beschrieben), Serratia (insbeson dere aus S. entomophila ) oder Strängen der Photorhabdus- Art, wie Tc-Proteine aus Photorhabdus, wie in WO98/08932 beschrieben. Dies schließt auch alle Varianten bzw. Mutanten eines dieser Proteine ein, die sich in einigen Aminosäuren (1-10, vorzugsweise 1-5) von beliebigen der oben angeführten Sequenzen, insbesondere der Sequenz ihres toxischen Fragments, unterscheiden, oder die an ein Transitpeptid wie ein Plastidtransitpeptid oder ein anderes Protein oder Peptid fusioniert sind, ein.
Ein anderes und besonders hervorgehobenes Beispiel für solche Eigenschaften ist eine verliehene Tole ranz gegenüber einem oder mehreren Herbiziden, zum Beispiel Imidazolinonen, Sulphonylharnstoffen, Glyphosat oder Phospinothricin. Von den für Proteine, die den transformierten Pflanzenzehen und Pflan zen Toleranzeigenschaften gegenüber bestimmten Herbiziden verleihen, codierenden DNA-Sequenzen sollte insbesondere das bar- bzw. PAT-Gen oder das Streptomyces-coelicolor-Gen, das in W02009/152359 beschrieben ist und das Toleranz gegenüber Glufonsinatherbiziden verleiht, ein Gen, das für eine geeignete EPSPS (5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase) codiert, die Toleranz gegen über Herbiziden mit EPSPS als Target, insbesondere Herbiziden wie Glyphosat und dessen Salzen, ver leiht, ein für Glyphosat-N-Acetyltransferase codierendes Gen oder ein für Glyphosatoxoreduktase codie rendes Gen erwähnt werden. Weitere geeignete Herbizidtoleranz-Traits schließen mindestens einen ALS(Acetolactatsynthase)-Inhibitor (z.B. W02007/024782), ein mutiertes Arabidopsis ALS/AHAS-Gen (z.B. US -Patentschrift 6,855,533), für 2,4-D-Monooxygenasen codierende Gene, die Toleranz gegenüber 2,4-D (2,4-Dichlorphenoxyessigsäure) verleihen, und für Dicamba-Monooxygenasen codierende Gene, die Toleranz gegenüber Dicamba (3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure) verleihen, ein.
Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Resistenz gegenüber phytopathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren, die zum Beispiel auf systemische erwor bene Resistenz (Systemic Acquired Resistance, SAR) zurückgeht, Systemin, Phytoalexine, Elizitoren und außerdem Resistenzgene und die entsprechend exprimierten Proteine und Toxine.
Besonders brauchbare transgene Events in transgenen Pflanzen oder Pflanzenkultivaren, die vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden können, schließen Event 531/ PV-GHBK04 (Baumwolle, Insekten bekämpfung, beschrieben in W02002/040677), Event 1143-14A (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in W02006/128569); Event 1143-51B (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in W02006/128570); Event 1445 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, nicht hin terlegt, beschrieben in US-A 2002-120964 oder W02002/034946); Event 17053 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-9843, beschrieben in WO2010/117737); Event 17314 (Reis, Herbizidtoleranz, hinter legt als PTA-9844, beschrieben in WO2010/117735); Event 281-24-236 (Baumwolle, Insektenbekämp fung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-6233, beschrieben in W02005/103266 oder US-A 2005- 216969); Event 3006-210-23 (Baumwolle, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA- 6233, beschrieben in US-A 2007-143876 oder W02005/103266); Event 3272 (Mais, Qualitätsmerkmal, hinterlegt als PTA-9972, beschrieben in W02006/098952 oder US-A 2006-230473); Event 33391 (Wei zen, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-2347, beschrieben in W02002/027004), Event 40416 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-11508, beschrieben in WO 11/075593); Event 43A47 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA- 11509, beschrieben in WO2011/075595); Event 5307 (Mais, Insektenbekämpfung, hinterlegt als ATCC PTA-9561, beschrieben in W02010/077816); Event ASR-368 (Bentgras, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-4816, beschrieben in US-A 2006-162007 oder W02004/053062); Event B 16 (Mais, Herbi zidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2003-126634); Event BPS-CV127- 9 (Sojabohne, Her bizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB Nr. 41603, beschrieben in W02010/080829); Event BLR1 (Raps, Restauration von Pollensterilität, hinterlegt als NCIMB 41193, beschrieben in W02005/074671), Event CE43-67B (Baumwolle, Insektenbekämpfung, hinterlegt als DSM ACC2724, beschrieben in US-A 2009- 217423 oder WO2006/128573); Event CE44-69D (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, be schrieben in US-A 2010- 0024077); Event CE44-69D (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128571); Event CE46-02A (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128572); Event COT102 (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, be schrieben in US-A 2006-130175 oder W02004/039986); Event COT202 (Baumwolle, Insektenbekämp fung, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2007-067868 oder W02005/054479); Event COT203 (Baum wolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in W02005/054480); ); Event DAS21606-3 / 1606 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11028, beschrieben in WO2012/033794), Event DAS40278 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-10244, beschrieben in WO2011/022469); Event DAS-44406-6 / pDAB8264.44.06.1 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11336, be schrieben in WO2012/075426), Event DAS-14536-7 /pDAB8291.45.36.2 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11335, beschrieben in WO2012/075429), Event DAS-59122-7 (Mais, Insektenbe kämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA 11384, beschrieben in US-A 2006-070139); Event DAS-59132 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in W02009/100188); Event DAS68416 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-10442, be schrieben in WO2011/066384 oder WO2011/066360); Event DP-098140-6 (Mais, Herbizidtoleranz, hin terlegt als ATCC PTA-8296, beschrieben in US-A 2009- 137395 oder WO 08/112019); Event DP- 305423-1 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2008-312082 oder W02008/054747); Event DP-32138-1 (Mais, Hybridisierungssystem, hinterlegt als ATCC PTA-9158, beschrieben in US-A 2009-0210970 oder W02009/103049); Event DP-356043-5 (Sojabohne, Herbizid toleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8287, beschrieben in US-A 2010-0184079 oder W02008/002872); Event EE-I (Aubergine, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in WO 07/091277); Event Fil 17 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209031, beschrieben in US-A 2006-059581 oder WO 98/044140); Event FG72 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11041, beschrieben in WO2011/063413), Event GA21 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209033, beschrieben in US- A 2005-086719 oder WO 98/044140); Event GG25 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209032, beschrieben in US-A 2005-188434 oder W098/044140); Event GHB 119 (Baumwolle, Insektenbekämp fung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8398, beschrieben in W02008/151780); Event GHB614 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-6878, beschrieben in US-A 2010- 050282 oder W02007/017186); Event GJ11 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209030, be schrieben in US-A 2005-188434 oder W098/044140); Event GM RZ13 (Zuckerrübe, Virusresistenz, hin terlegt als NCIMB-41601, beschrieben in WO2010/076212); Event H7-1 (Zuckerrübe, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB 41158 oder NCIMB 41159, beschrieben in US-A 2004-172669 oder WO 2004/074492); Event JOPLIN1 (Weizen, Krankheitstoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2008- 064032); Event LL27 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB41658, beschrieben in W02006/108674 oder US-A 2008-320616); Event LL55 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB 41660, beschrieben in WO 2006/108675 oder US-A 2008-196127); Event LLcotton25 (Baum wolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-3343, beschrieben in W02003/013224 oder US- A 2003-097687); Event LLRICE06 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 203353, beschrieben in US 6,468,747 oder W02000/026345); Event LLRice62 ( Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 203352, beschrieben in W02000/026345), Event LLRICE601 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA- 2600, beschrieben in US-A 2008-2289060 oder W02000/026356); Event LY038 (Mais, Qualitätsmerk mal, hinterlegt als ATCC PTA-5623, beschrieben in US-A 2007-028322 oder W02005/061720); Event MIR162 (Mais, Insektenbekämpfung, hinterlegt als PTA-8166, beschrieben in US-A 2009-300784 oder W02007/142840); Event MIR604 (Mais, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2008-167456 oder W02005/103301); Event MON15985 (Baumwolle, Insektenbekämpfung, hinterlegt als ATCC PTA-2516, beschrieben in US-A 2004-250317 oder W02002/100163); Event MON810 (Mais, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2002-102582); Event MON863 (Mais, Insek tenbekämpfung, hinterlegt als ATCC PTA-2605, beschrieben in W02004/011601 oder US-A 2006- 095986); Event MON87427 (Mais, Bestäubungskontrolle, hinterlegt als ATCC PTA-7899, beschrieben in WO2011/062904); Event MON87460 (Mais, Stresstoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8910, beschrie ben in W02009/111263 oder US-A 2011-0138504); Event MON87701 (Sojabohne, Insektenbekämp fung, hinterlegt als ATCC PTA- 8194, beschrieben in US-A 2009-130071 oder W02009/064652); Event MON87705 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-9241, beschrie ben in US-A 2010-0080887 oder W02010/037016); Event MON87708 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-9670, beschrieben in WO2011/034704); Event MON87712 (Sojabohne, Ertrag, hinterlegt als PTA-10296, beschrieben in WO2012/051199), Event MON87754 (Sojabohne, Qualitäts merkmal, hinterlegt als ATCC PTA-9385, beschrieben in WO2010/024976); Event MON87769 (Soja bohne, Qualitätsmerkmal, hinterlegt als ATCC PTA- 8911, beschrieben in US-A 2011-0067141 oder W02009/102873); Event MON88017 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-5582, beschrieben in US-A 2008-028482 oder W02005/059103); Event MON88913 (Baum wolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-4854, beschrieben in W02004/072235 oder US-A 2006-059590); Event MON88302 (Raps, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-10955, beschrieben in WO2011/153186), Event MON88701 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11754, beschrie ben in WO2012/134808), Event MON89034 (Mais, Insektenbekämpfung, hinterlegt als ATCC PTA- 7455, beschrieben in WO 07/140256 oder US-A 2008-260932); Event MON89788 (Sojabohne, Herbizid toleranz, hinterlegt als ATCC PTA-6708, beschrieben in US-A 2006-282915 oder W02006/130436); Event MSI 1 (Raps, Bestäubungskontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-850 oder PTA- 2485, beschrieben in WO2001/031042); Event MS8 (Raps, Bestäubungskontrolle - Herbizidtoleranz, hin terlegt als ATCC PTA-730, beschrieben in W02001/041558 oder US-A 2003-188347); Event NK603 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-2478, beschrieben in US-A 2007-292854); Event PE- 7 (Reis, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in W02008/114282); Event RF3 (Raps, Be stäubungskontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-730, beschrieben in W02001/041558 oder US-A 2003-188347); Event RT73 (Raps, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in W02002/036831 oder US-A 2008-070260); Event SYHT0H2 / SYN-000H2-5 (Sojabohne, Herbizidtole ranz, hinterlegt als PTA-11226, beschrieben in WO2012/082548), Event T227-1 (Zuckerrübe, Herbizid toleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in W02002/44407 oder US-A 2009-265817); Event T25 (Mais, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2001-029014 oder W02001/051654); Event T304-40 (Baumwolle, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8171, beschrie ben in US-A 2010-077501 oder W02008/122406); Event T342-142 (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128568); Event TC1507 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbi zidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2005-039226 oder W02004/099447); Event VIP1034 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-3925, beschrieben in W02003/052073), Event 32316 (Mais, Insektenbekämpfung-Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11507, beschrieben in WO2011/084632), Event 4114 (Mais, Insektenbekämpfung-Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11506, beschrieben in W02011/084621), Event EE-GM3 / FG72 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, ATCC-Zugangsnr. PTA-11041) gegebenenfalls gestapelt mit Event EE-GM1/LL27 oder Event EE- GM2/LL55 (WO2011/063413A2), Event DAS-68416-4 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, ATCC-Zu gangsnr. PTA-10442, W02011/066360A1), Event DAS-68416-4 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, ATCC- Zugangsnr. PTA-10442, WO2011/066384A1), Event DP-040416-8 (Mais, Insektenbekämpfung, ATCC- Zugangsnr. PTA-11508, WO2011/075593A1), Event DP-043A47-3 (Mais, Insektenbekämpfung, ATCC- Zugangsnr. PTA-11509, WO2011/075595A1), Event DP- 004114-3 (Mais, Insektenbekämpfung, ATCC- Zugangsnr. PTA-11506, WO2011/084621 Al), Event DP-032316-8 (Mais, Insektenbekämpfung, ATCC- Zugangsnr. PTA-11507, WO2011/084632A1), Event MON-88302-9 (Raps, Herbizidtoleranz, ATCC-Zu gangsnr. PTA-10955, WO2011/153186A1), Event DAS-21606-3 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, ATCC- Zugangsnr. PTA-11028, WO2012/033794A2), Event MON-87712-4 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal, ATCC-Zugangsnr. PTA-10296, WO2012/051199A2), Event DAS-44406-6 (Sojabohne, gestapelte Her bizidtoleranz, ATCC-Zugangsnr. PTA-11336, WO2012/075426A1), Event DAS-14536-7 (Sojabohne, ge stapelte Herbizidtoleranz, ATCC-Zugangsnr. PTA-11335, WO2012/075429A1), Event SYN-000H2-5 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, ATCC-Zugangsnr. PTA-11226, WO2012/082548A2), Event DP-061061- 7 (Raps, Herbizidtoleranz, keine Hinterlegungsnr. verfügbar, W02012071039A1), Event DP-073496-4 (Raps, Herbizidtoleranz, keine Hinterlegungsnr. verfügbar, US2012131692), Event 8264.44.06.1 (Soja bohne, gestapelte Herbizidtoleranz, Zugangsnr. PTA-11336, WO2012075426A2), Event 8291.45.36.2 (Sojabohne, gestapelte Herbizidtoleranz, Zugangsnr. PTA-11335, WO2012075429A2), Event SYHT0H2 (Sojabohne, ATCC-Zugangsnr. PTA-11226, WO2012/082548A2), Event MON88701 (Baumwolle, ATCC-Zugangsnr. PTA-11754, WO2012/134808A1), Event KK179-2 (Luzerne, ATCC-Zugangsnr. PTA-11833, W02013/003558A1), Event pDAB8264.42.32.1 (Sojabohne, gestapelte Herbizidtoleranz, ATCC-Zugangsnr. PTA-11993, WO2013/010094 Al), Event MZDT09Y (Mais, ATCC-Zugangsnr. PTA- 13025, WO2013/012775 Al) ein.
Weiterhin wird eine solche Liste transgener Events vom United States Department of Agriculture’s (USDA) Animal and Plant Health Inspection Service (APHIS) bereitgestellt und findet sich auf deren Webseite auf dem World Wide Web bei aphis.usda.gov. Für die vorliegende Anmeldung ist der Status dieser Liste, wie er am Anmeldetag der vorliegenden Anmeldung war, von Relevanz.
Die Gene/Events, die die betreffenden gewünschten Merkmale verleihen, können in den transgenen Pflan zen auch in Kombinationen miteinander vorliegen. Beispiele für transgene Pflanzen, die erwähnt werden können, sind wichtige Kulturpflanzen wie Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Sojabohnen, Kartoffeln, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Arten von Gemüse, Baumwolle, Tabak, Raps und außerdem Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfeln, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben), wobei Mais, Sojabohnen, Weizen, Reis, Kartoffeln, Baumwolle, Zuckerrohr, Tabak und Raps besonders hervorgehoben sind. Traits, die besonders hervorgehoben werden, sind die erhöhte Resistenz der Pflanzen gegenüber Insekten, Spinnentieren, Nematoden und Schnecken sowie die erhöhte Resistenz der Pflanzen gegenüber einem oder mehreren Herbiziden.
Im Handel erhältliche Beispiele für solche Pflanzen, Pflanzenteile oder Pflanzensamen, die vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden können, schließen im Handel erhältliche Produkte wie Pflanzensamen ein, die unter den GENUITY®-, DROUGHTGARD®-, SMARTSTAX®-, RIB COMPLETE®-, ROUNDUP READY®-, VT DOUBLE PRO®-, VT TRIPLE PRO®-, BOLLGARD II®-, ROUNDUP READY 2 YIELD®-, YIELDGARD®-, ROUNDUP READY® 2 XTEND™-, INTACTA RR2 PRO®-, VISTIVE GOLD®- und/oder XTENDFLEX™-Handelsnamen verkauft bzw. vertrieben werden.
Pflanzenschutz - Behandlungsarten
Die Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungs methoden, z. B. durch Tauchen, Spritzen, Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, Ver streuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Injizieren, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen, usw. Es ist ferner möglich, die Ver bindungen der Formel (I) nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Anwendungs form oder die Verbindung der Formel (I) selbst in den Boden zu injizieren.
Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d. h. die Verbindungen der Formel (I) werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwand menge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings abgestimmt sein sollte.
Bei systemisch wirksamen Wirkstoffen gelangen die Verbindungen der Formel (I) auch über das Wurzel werk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung der Verbindungen der Formel (I) auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durch Drenchen, Einmischen in den Boden oder die Nährlösung sein, d. h. der Standort der Pflanze (z. B. Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der Verbindungen der Formel (I) getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d. h. die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) werden in fester Form (z. B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht, oder durch Tropfapplikation (oftmals auch als "Che- migation" bezeichnet), d.h. die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) werden mittels Oberflä chen- oder Untergrund-Tropfrohren über bestimmte Zeiträume zusammen mit variierenden Mengen an Wasser an definierten Stellen in der Nähe der Pflanzen eingebracht. Bei Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Verbindung der Formel (I) in einer festen Anwendungsform (z. B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein.
Digitale Technologien
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Kombination mit z.B. in Computerprogrammen für orts spezifisches Kulturpflanzenmanagement eingebetteten Modellen, Satelliten-Ackerbau, Präzisionsacker bau bzw. Präzisionslandwirtschaft eingesetzt werden. Solche Modelle unterstützen das ortsspezifische Management landwirtschaftlicher Anlagen mit Daten aus verschiedenen Quellen wie Böden, Wetter, Kul turpflanzen (z.B. Typ, Wachstumsstadium, Pflanzengesundheit), Unkräuter (z.B. Typ, Wachstumssta dium), Krankheiten, Schädlingen, Nährstoffen, Wasser, Feuchtigkeit, Biomasse, Satellitendaten, Ertrag usw., mit dem Ziel, Rentabilität, Nachhaltigkeit und Umweltschutz zu optimieren. Insbesondere können solche Modelle helfen, agronomische Entscheidungen zu optimieren, die Präzision von Pestizidanwen dungen zu steuern und die durchgeführten Arbeiten aufzuzeichnen.
Beispielsweise kann man die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß einem entsprechenden Anwen dungsprotokoll auf eine Kulturpflanze aufbringen, wenn das Modell das Auftreten eines Schädlings mo duliert und berechnet, dass eine Schwelle erreicht wurde, bei der es empfohlen wird, die erfindungsge mäße Verbindung auf die Kulturpflanze aufzubringen.
Im Handel erhältliche Systeme, die agronomische Modelle einschließen, sind z.B. FieldScriptsTM von The Climate Corporation, XarvioTM von BASF, AGLogicTM von John Deere usw.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können außerdem in Kombination mit smartem Sprühgerät wie z.B. Gerät zum punktuellen Sprühen oder Präzisionssprühen, das an einem Farmvehikel wie einem Trak tor, einem Roboter, einem Helikopter, einem Flugzeug, einem unbemannten Fuftfahrzeug (Unmanned Aerial Vehicle, UAV) wie einer Drohne an - bzw. untergebracht ist, eingesetzt werden. Solches Gerät umfasst gewöhnlich Input-Sensoren (wie z.B. eine Kamera) und eine Bearbeitungseinheit, die für die Analyse der Input-Daten und die Bereitstellung einer Entscheidung, die auf der Analyse der Input-Daten basiert, zur Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung auf den Kulturpflanzen (beziehungsweise den Unkräutern) in spezifischer und präziser Weise konfiguriert ist. Der Einsatz solcher smarten Sprüh geräte erfordert gewöhnlich Positionssysteme (z.B. GPS -Empfänger), mit denen die aufgenommenen Da ten lokalisiert und Farmvehikel gesteuert bzw. kontrolliert werden, geografische Informationssysteme (GIS), mit denen die Informationen auf verständlichen Karten dargestellt werden, und entsprechende Farmvehikel zum Durchführen der erforderlichen landwirtschaftlichen Maßnahme wie dem Sprühen.
Bei einem Beispiel können Schädlinge aus von einer Kamera aufgenommenen Bildern nachgewiesen wer den. Bei einem Beispiel können die Schädlinge auf Basis dieser Bilder identifiziert und/oder klassifiziert werden. Bei einer solchen Identifikation und/oder Klassifikation kann man sich Algorithmen zur Bildver arbeitung bedienen. Solche Algorithmen zur Bildverarbeitung können Algorithmen zum maschinellen Fernen wie künstliche neuronale Netze, Entscheidungsbäume, und Künstliche-Intelligenz-Algorithmen nutzen. Auf diese Weise ist es möglich, die hier beschriebenen Verbindungen nur dort anzuwenden, wo sie benötigt werden.
Saatgutbehandlung
Die Bekämpfung von tierischen Schädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Be-handlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufriedenstellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Schädlingsbekämpfungsmitteln bei der Lagerung, nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin er strebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch tierische Schädlinge bestmöglich geschützt werden, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Be handlung von Saatgut auch die intrinsischen insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften schädlingsre- sistenter bzw. -toleranter transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und auch der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Schädlingsbekämpfungsmitteln zu errei chen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saat gut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einer der Verbin dungen der Formel (I) behandelt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen umfasst ferner ein Verfahren, in dem das Saatgut gleichzeitig in einem Vorgang oder sequentiell mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungs komponente behandelt wird. Es umfasst ferner auch ein Verfahren, in dem das Saatgut zu unterschiedli chen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wird.
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Behand lung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor tierischen Schädlin gen.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor tierischen Schädlingen mit einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, welches zur gleichen Zeit mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskompo nente behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde. Bei Saat gut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskom ponente behandelt wurde, können die einzelnen Substanzen in unterschiedlichen Schichten auf dem Saat gut vorhanden sein. Dabei können die Schichten, die eine Verbindung der Formel (I) und Mischungskom ponenten enthalten, gegebenenfalls durch eine Zwischenschicht getrennt sein. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I) und eine Mischungskomponente als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung aufge bracht sind.
Des Weiteren bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches nach der Behandlung mit einer Verbindung der Formel (I) einem Filmcoating- Verfahren unterzogen wird, um Staubabrieb am Saatgut zu vermeiden.
Einer der auftretenden Vorteile, wenn eine Verbindung der Formel (I) systemisch wirkt, ist es, dass die Behandlung des Saatguts nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflan en nach dem Auflaufen vor tierischen Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behand lung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass durch die Behandlung des Saatguts mit einer Verbindung der Formel (I) Keimung und Auflauf des behandelten Saatguts gefördert werden können.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass Verbindungen der Formel (I) insbesondere auch bei transge- nem Saatgut eingesetzt werden können.
Verbindungen der Formel (I) können ferner in Kombination mit Zusammensetzungen oder Verbindungen der Signaltechnologie eingesetzt werden, wodurch eine bessere Besiedlung mit Symbionten, wie zum Beispiel Rhizobien, Mycorrhiza und/oder endophytischen Bakterien oder Pilzen, stattfindet und/oder es zu einer optimierten Stickstofffixierung kommt.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Fandwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Kaffee, Tabak, Canola, Raps, Rübe (z. B. Zuckerrübe und Futter rübe), Erdnuss, Gemüse (z. B. Tomate, Gurke, Bohne, Kohlgewächse, Zwiebeln und Salat), Obstpflanzen, Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais, Soja, Baumwolle, Canola, Raps, Gemüse und Reis zu.
Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einer Verbin dung der Formel (I) eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit ins besondere insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Tricho- derma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thurin- giensis stammt. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung der Formel (I) auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflan e getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hüllen, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem lagerfähigen Feuchtigkeits gehalt getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z. B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde, zum Beispiel Priming. Im Fall von Reis-Saatgut ist es auch möglich, Saatgut zu verwenden, das getränkt wurde, zum Beispiel in Wasser bis zu einem bestimmten Stadium des Reisembryos („Pigeon Breast Stage“), wodurch die Keimung und ein einheitli cheres Auflaufen stimuliert wird.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten Verbindung der Formel (I) und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschä digt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxi- sche Effekte zeigen können.
Die Verbindungen der Formel (I) werden in der Regel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fach mann bekannt.
Die Verbindungen der Formel (I) können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Fösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie UFV -Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man die Verbindungen der Formel (I) mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Fösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservie rungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser.
Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein kön nen, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 und C.I. Solvent Red 1 bekannten Farb stoffe.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein kön nen, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalinsulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalinsulfonate. Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-For- mulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üb lichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vor-zugsweise ver wendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder an ionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tri-stryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind ins besondere Eigninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur For mulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugs weise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formu-lierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln ein-setzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Po- lyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.
Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline Al, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, be sonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401- 412).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vor herigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zu-bereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, so wie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen, Soja und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen oder deren verdünnte Anwendungsformen können auch zum Beizen von Saatgut trans- gener Pflanzen eingesetzt werden. Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder den daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Anwendungsformen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im Einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer im diskontinuierlichen oder kontinuierlichen Betrieb gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an.
Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann inner-halb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Verbindungen der Formel (I) in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen bei der Verbindung der Formel (I) liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut.
Tiergesundheit
Auf dem Gebiet der Tiergesundheit, d. h. dem Gebiet der Tiermedizin, sind die Verbindungen der Formel (I) gegen Tierparasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten, wirksam. Der Begriff Endopara- sit umfasst insbesondere Helminthen und Protozoen wie Kokzidien. Ektoparasiten sind typischerweise und bevorzugt Arthropoden, insbesondere Insekten oder Akariden.
Auf dem Gebiet der Tiermedizin eignen sich die Verbindungen der Formel (I), die eine günstige Toxizität gegenüber Warmblütern aufweisen, für die Bekämpfung von Parasiten, die in der Tierzucht und Tierhal tung bei Nutztieren, Zuchttieren, Zootieren, Faboratoriumstieren, Versuchstieren und Haustieren auftre- ten. Sie sind gegen alle oder einzelne Entwicklungs Stadien der Parasiten wirksam.
Zu den landwirtschaftlichen Nutztieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Schafe, Ziegen, Pferde, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Rentiere, Damhirsche und insbesondere Rinder und Schweine; oder Geflügel wie Truthähne, Enten, Gänse und insbesondere Hühner; oder Fische oder Krustentiere, z. B. in der Aqua kultur, oder gegebenenfalls Insekten wie Bienen.
Zu den Haustieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Hamster, Meerschweinchen, Ratten, Mäuse, Chin chillas, Frettchen und insbesondere Hunde, Katzen, Stubenvögel; Reptilien, Amphibien oder Aquarium fische.
Gemäß einer bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Säugetiere ver abreicht.
Gemäß einer weiteren bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Vögel, nämlich Stubenvögel oder insbesondere Geflügel, verabreicht. Durch Verwendung der Verbindungen der Formel (I) für die Bekämpfung von Tierparasiten sollen Krank heit, Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig und derglei chen) verringert bzw. vorgebeugt werden, so dass eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung er möglicht wird und ein besseres Wohlbefinden der Tiere erzielbar ist.
In Bezug auf das Gebiet der Tiergesundheit bedeutet der Begriff "Bekämpfung" oder "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass durch die Verbindungen der Formel (I) wirksam das Auftreten des jeweiligen Parasiten in einem Tier, das mit solchen Parasiten in einem harmlosen Ausmaß infiziert ist, reduziert wird. Genauer gesagt bedeutet "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass die Verbin dungen der Formel (I) den jeweiligen Parasiten abtöten, sein Wachstum verhindern oder seine Vermeh rung verhindern.
Zu den Arthropoden zählen beispielsweise, ohne hierauf beschränkt zu sein, aus der Ordnung Anoplurida zum Beispiel Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; aus der Ordnung Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina, zum Beispiel Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Tri- menopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina, zum Beispiel Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.; aus der Ordnung Siphonapterida, zum Beispiel Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; aus der Ordnung Heteropterida, zum Beispiel Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp. ; sowie Lästlinge und Hygieneschädlinge aus der Ordnung Blattarida.
Weiterhin sind bei den Arthropoden beispielhaft, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Akari zu nennen:
Aus der Unterklasse Akari (Acarina) und der Ordnung Metastigmata, zum Beispiel aus der Familie Ar- gasidae, wie Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., aus der Familie Ixodidae, wie Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (die ursprüngliche Gattung der mehrwirtigen Zecken); aus der Ordnung Mesostigmata, wie Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; aus der Ordnung Actinedida (Prostigmata), zum Beispiel Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Or- nithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; und aus der Ordung der Acaridida (Astigmata), zum Beispiel Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.
Zu Beispielen für parasitäre Protozoen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein:
Mastigophora (Flagellata), wie:
Metamonada: aus der Ordnung Diplomonadida zum Beispiel Giardia spp., Spironucleus spp.
Parabasala: aus der Ordnung Trichomonadida zum Beispiel Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tet- ratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.
Euglenozoa: aus der Ordnung Trypanosomatida zum Beispiel Leishmania spp., Trypanosoma spp.
Sarcomastigophora (Rhizopoda), wie Entamoebidae, zum Beispiel Entamoeba spp., Centramoebidae, zum Beispiel Acanthamoeba sp., Euamoebidae, z. B. Hartmanella sp.
Alveolata wie Apicomplexa (Sporozoa): z. B. Cryptosporidium spp.; aus der Ordnung Eimeriida zum Beispiel Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; aus der Ordnung Adeleida z. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp.; aus der Ordnung Haemosporida z. B. Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; aus der Ordnung Piroplasmida z. B. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; aus der Ordnung Vesibuliferida z. B. Balantidium spp., Buxtonella spp.
Microspora wie Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., und außerdem z. B. Myxozoa spp.
Zu den für Menschen oder Tiere pathogenen Helminthen zählen zum Beispiel Acanthocephala, Nemato den, Pentastoma und Platyhelminthen (z.B. Monogenea, Cestodes und Trematodes).
Zu beispielhaften Helminthen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein:
Monogenea: z. B.: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglece- phalus spp.;
Cestodes: aus der Ordnung Pseudophyllidea zum Beispiel: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Dip- logonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp. Aus der Ordnung Cyclophyllida zum Beispiel: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Me- socestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thy- saniezia spp., Thysanosoma spp.
Trematodes: aus der Klasse Digenea zum Beispiel: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobil- harzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prost- hogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.
Nematoden: aus der Ordnung Trichinellida zum Beispiel: Capillaria spp., Eucoleus spp., Paracapillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.
Aus der Ordnung Tylenchida zum Beispiel: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp.
Aus der Ordnung Rhabditina zum Beispiel: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Coope- rioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cy- licocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Hae- monchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muel- lerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.
Aus der Ordnung Spirurida zum Beispiel: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., On- chocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physa- loptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wu- chereria spp.
Acanthocephala: aus der Ordnung Oligacanthorhynchida z.B: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; aus der Ordnung Moniliformida zum Beispiel: Moniliformis spp.,
Aus der Ordnung Polymorphida zum Beispiel: Filicollis spp.; aus der Ordnung Echinorhynchida zum Beispiel Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.
Pentastoma: aus der Ordnung Porocephalida zum Beispiel Linguatula spp.
Auf dem Gebiet der Tiermedizin und der Tierhaltung erfolgt die Verabreichung der Verbindungen der Formel (I) nach allgemein fachbekannten Verfahren, wie enteral, parenteral, dermal oder nasal in Form von geeigneten Präparaten. Die Verabreichung kann prophylaktisch; metaphylaktisch oder therapeutisch erfolgen.
So bezieht sich eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Arzneimittel.
Ein weiterer Aspekt bezieht sich auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiendopara- sitikum.
Ein weiterer spezieller Aspekt betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antihelmin- thikum, insbesondere zur Verwendung als Nematizid, Platymelminthizid, Acanthocephalizid oder Pen- tastomizid.
Ein weiterer spezieller Aspekt betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiprotozo- ikum.
Ein weiterer Aspekt betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid, ganz besonders ein Insektizid oder ein Akarizid.
Weitere Aspekte der Erfindung sind veterinärmedi inische Formulierungen, die eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) und mindestens einen der folgenden umfassen: einen phar mazeutisch unbedenklichen Exzipienten (z.B. feste oder flüssige Verdünnungsmittel), ein pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel (z.B. Tenside), insbesondere einen herkömmlicherweise in veterinärmedizini schen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder ein herkömm licherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendetes pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel.
Ein verwandter Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer wie hier beschriebenen ve terinärmedizinischen Formulierung, welches den Schritt des Mischens mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder Hilfsmitteln, insbesondere mit her kömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenkli chen Exzipienten und/oder Hilfsmitteln umfasst.
Ein anderer spezieller Aspekt der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen ausgewählt aus der Gruppe ektoparasitizider und endoparasitizider Formulierungen, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe anthelmintischer, antiprotozolischer und arthropodizider Formulierungen, ganz besonders ausge wählt aus der Gruppe nematizider, platyhelminthizider, acanthocephalizider, pentastomizider, insektizider und akkarizider Formulierungen, gemäß den erwähnten Aspekten, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbe sondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf.
Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbe sondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wie hier definierten veterinärmedizinischen Formulierung bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf.
Ein anderer Aspekt bezieht sich auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) bei der Behandlung einer Parasiteninfektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier.
Im vorliegenden tiergesundheitlichen oder veterinärmedizinischen Zusammenhang schließt der Begriff „Behandlung“ die prophylaktische, die metaphylaktische und die therapeutische Behandlung ein.
Bei einer bestimmten Ausführungsform werden hiermit Mischungen mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit anderen Wirkstoffen, insbesondere mit Endo- und Ektoparasitiziden, für das veterinärme dizinische Gebiet bereitgestellt.
Auf dem Gebiet der Tiergesundheit bedeutet„Mischung“ nicht nur, dass zwei (oder mehr) verschiedene Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden und entsprechend zusammen angewen det werden, sondern bezieht sich auch auf Produkte, die für jeden Wirkstoff getrennte Formulierungen umfassen. Dementsprechend können, wenn mehr als zwei Wirkstoffe angewendet werden sollen, alle Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden oder alle Wirkstoffe in getrennten For mulierungen formuliert werden; ebenfalls denkbar sind gemischte Formen, bei denen einige der Wirk stoffe gemeinsam formuliert und einige der Wirkstoffe getrennt formuliert sind. Getrennte Formulierun gen erlauben die getrennte oder aufeinanderfolgende Anwendung der in Rede stehenden Wirkstoffe. Die hier mit ihrem„Common Name“ spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im„Pes- ticide Manual“ (siehe oben) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://www.alan- wood.net/pesticides).
Beispielhafte Wirkstoffe aus der Gruppe der Ektoparasitizide als Mischungspartner schließen, ohne dass dies eine Einschränkung darstellen soll, die oben ausführlich aufgelisteten Insektizide und Akarizide ein. Weitere verwendbare Wirkstoffe sind unten gemäß der oben erwähnten Klassifikation, die auf dem aktu ellen IRAC Mode of Action Classification Scheme beruht, aufgeführt: (1) Acetylcholinesterase (AChE)- Inhibitoren; (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker; (3) Natrium-Kanal-Modulatoren; (4) kompeti tive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (5) allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (6) allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals (GluCl); (7) Juvenilhormon-Mimetika; (8) verschiedene nichtspezifische (Multi-Site) Inhi bitoren; (9) Modulatoren Chordotonaler Organe; (10) Milbenwachstumsinhibitoren; (12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, wie ATP-Disruptoren; (13) Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung durch Störung des Protonengradienten; (14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals; (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0; (16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 ; (17) Häutungs- disruptor (insbesondere bei Dipteren, d.h. Zweiflüglern); (18) Ecdyson-Rezeptor- Agonisten; (19) Octo- pamin-Rezeptor-Agonisten; (21) mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren; (25) mito chondriale Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren; (20) mitochondriale Komplex-III-Elektronen- transportinhibitoren; (22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals; (23) Inhibitoren der Acetyl- CoA-Carboxylase; (28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren; (30) allosterische Modulatoren des GABA-ab- hängigen Chlorid-Kanals.
Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, z. B. Fentrifanil, Fenoxacrim, Cyclopren, Chlorobenzilat, Chlordimeform, Flubenzimin, Dicyclanil, Amidoflumet, Quinomethionat, Triarathen, Clothiazoben, Tetrasul, Kaliumoleat, Petroleum, Metoxadiazon, Gossyplur, Flutenzin, Brom- propylat, Cryolit;
Verbindungen aus anderen Klassen, z.B. Butacarb, Dimetilan, Cloethocarb, Phosphocarb, Pirimiphos(- ethyl), Parathion(-ethyl), Methacrifos, Isopropyl-o-salicylat, Trichlorfon, Tigolaner, Sulprofos, Propa- phos, Sebufos, Pyridathion, Prothoat, Dichlofenthion, Demeton-S-methylsulfon, Isazofos, Cyanofenphos, Dialifos, Carbophenothion, Autathiofos, Aromfenvinfos(-methyl), Azinphos(-ethyl), Chlorpyrifos(- ethyl), Fosmethilan, Iodofenphos, Dioxabenzofos, Formothion, Fonofos, Flupyrazofos, Fensulfothion, Et- rimfos;
Organochlorverbindungen, z. B. Camphechlor, Eindan, Heptachlor; oder Phenylpyrazole, z. B. Acetoprol, Pyrafluprol, Pyriprol, Vaniliprol, Sisapronil; oder Isoxazoline, z. B. Sarolaner, Afoxolaner, Lotilaner, Flu- ralaner; Pyrethroide, z. B. (eis-, trans-)Metofluthrin, Profluthrin, Flufenprox, Flubrocythrinat, Fubfenprox, Fen- fluthrin, Protrifenbut, Pyresmethrin, RU15525, Terallethrin, cis-Resmethrin, Fleptafluthrin, Bioethanome- thrin, Biopermethrin, Fenpyrithrin, cis-Cypermethrin, cis-Permethrin, Clocythrin, Cyhalothrin (lambda-), Chlovaporthrin, oder halogenierte Kohlenwasserstoffverbindungen (FICFls),
Neonicotinoide, z. B. Nithiazin
Dicloromezotiaz, Triflumezopyrim makrocyclische Lactone, z. B. Nemadectin, Ivermectin, Latidectin, Moxidectin, Selamectin, Eprinomec- tin, Doramectin, Emamectinbenzoat; Milbemycinoxim
Tripren, Epofenonan, Diofenolan;
Biologicals, Flormone oder Pheromone, zum Beispiel natürliche Produkte, z.B. Thuringiensin, Codlemon oder Neem-Komponenten
Dinitrophenole, z. B. Dinocap, Dinobuton, Binapacryl;
Benzoylharnstoffe, z. B. Fluazuron, Penfluron,
Amidinderivate, z. B. Chlormebuform, Cymiazol, Demiditraz
Bienenstockvarroa-Akarizide, zum Beispiel organische Säuren, z.B. Ameisensäure, Oxalsäure.
Zu beispielhaften Wirkstoffen aus der Gruppe der Endoparasitizide, als Mischungspartner, zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, anthelmintische Wirkstoffe und antiprotozoische Wirkstoffe.
Zu den anthelmintischen Wirkstoffen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden nematiziden, trematiziden und/oder cestoziden Wirkstoffe: aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Eprinomectin, Abamectin, Nemadectin, Moxidectin, Doramectin, Selamectin, Lepimectin, Latidectin, Milbemectin, Ivermectin, Emamectin, Mil- bemycin; aus der Klasse der Benzimidazole und Probenzimidazole zum Beispiel: Oxibendazol, Mebendazol, Tric- labendazol, Thiophanat, Parbendazol, Oxfendazol, Netobimin, Fenbendazol, Febantel, Thiabendazol, Cyclobendazol, Cambendazol, Albendazol-sulfoxid, Albendazol, Flubendazol; aus der Klasse der Depsipeptide, vorzugsweise cyclischen Depsipetide, insbesondere 24-gliedrigen cycli schen Depsipeptide, zum Beispiel: Emodepsid, PF1022A; aus der Klasse der Tetrahydropyrimidine zum Beispiel: Morantel, Pyrantel, Oxantel; aus der Klasse der Imidazothiazole zum Beispiel: Butamisol, Levamisol, Tetramisol; aus der Klasse der Aminophenylamidine zum Beispiel: Amidantel, deacyliertes Amidantel (dAMD), Tri- bendimidin; aus der Klasse der Aminoacetonitrile zum Beispiel: Monepantel; aus der Klasse der Paraherquamide zum Beispiel: Paraherquamid, Derquantel; aus der Klasse der Salicylanilide zum Beispiel: Tribromsalan, Bromoxanid, Brotianid, Clioxanid, Closan tel, Niclosamid, Oxyclozanid, Rafoxanid; aus der Klasse der substituierten Phenole zum Beispiel: Nitroxynil, Bithionol, Disophenol, Hexachloro- phen, Niclofolan, Meniclopholan; aus der Klasse der Organophosphate zum Beispiel: Trichlorfon, Naphthalofos, Dichlorvos/DDVP, Crufo- mat, Coumaphos, Haloxon; aus der Klasse der Piperazinone/Chinoline zum Beispiel: Praziquantel, Epsiprantel; aus der Klasse der Piperazine zum Beispiel: Piperazin, Hydroxyzin; aus der Klasse der Tetracycline zum Beispiel: Tetracyclin, Chlorotetracyclin, Doxycyclin, Oxytetracyclin, Rolitetracyclin; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Bunamidin, Niridazol, Resorantel, Omphalotin, Oltipraz, Nit- roscanat, Nitroxynil, Oxamniquin, Mirasan, Miraeil, Lucanthon, Hycanthon, Hetolin, Emetin, Diethyl- carbamazin, Dichlorophen, Diamfenetid, Clonazepam, Bephenium, Amoscanat, Clorsulon.
Antiprotozoische Wirkstoffe, darunter, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Wirkstoffe: aus der Klasse der Triazine zum Beispiel: Diclazuril, Ponazuril, Letrazuril, Toltrazuril; aus der Klasse Polyletherionophor zum Beispiel: Monensin, Salinomycin, Maduramicin, Narasin; aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Milbemycin, Erythromycin; aus der Klasse der Chinolone zum Beispiel: Enrofloxacin, Pradofloxacin; aus der Klasse der Chinine zum Beispiel: Chloroquin; aus der Klasse der Pyrimidine zum Beispiel: Pyrimethamin; aus der Klasse der Sulfonamide zum Beispiel: Sulfachinoxalin, Trimethoprim, Sulfaclozin; aus der Klasse der Thiamine zum Beispiel: Amprolium; aus der Klasse der Lincosamide zum Beispiel: Clindamycin; aus der Klasse der Carbanilide zum Beispiel: Imidocarb; aus der Klasse der Nitrofurane zum Beispiel: Nifurtimox; aus der Klasse der Chinazolinonalkaloide zum Beispiel: Halofuginon; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Oxamniquin, Paromomycin; aus der Klasse der Vakzine oder Antigene aus Mikroorganismen zum Beispiel: Babesia canis rossi, Eime- ria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.
Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden.
V ektorbekämpfung
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in der Vektorbekämpfung eingesetzt werden. Ein Vektor im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Arthropode, insbesondere ein Insekt oder Arachnid, der in der Lage ist, Krankheitserreger wie z. B. Viren, Würmer, Einzeller und Bakterien aus einem Reservoir (Pflanze, Tier, Mensch, etc.) auf einen Wirt zu übertragen. Die Krankheitserreger können entweder me chanisch (z. B. Trachoma durch nicht-stechende Fliegen) auf einen Wirt, oder nach Injektion (z. B. Ma laria-Parasiten durch Mücken) in einen Wirt übertragen werden.
Beispiele für Vektoren und die von ihnen übertragenen Krankheiten bzw. Krankheitserreger sind:
1) Mücken
- Anopheles: Malaria, Filariose;
- Culex: Japanische Encephalitis, weitere virale Erkrankungen, Filariasis, Übertragung von anderen Wür mern;
- Aedes: Gelbfieber, Dengue-Fieber, weitere virale Erkrankungen, Filariasis;
- Simulien: Übertragung von Würmern, insbesondere Onchocerca volvulus;
- Psychodidae: Übertragung von Leishmaniose
2) Läuse: Hautinfektionen, epidemisches Fleckfieber; 3) Flöhe: Pest, endemisches Fleckfieber, Bandwürmer;
4) Fliegen: Schlafkrankheit (Trypanosomiasis); Cholera, weitere bakterielle Erkrankungen;
5) Milben: Acariose, epidemisches Fleckfieber, Rickettsipocken, Tularämie, Saint-Louis-Enzephalitis, Frühsommer-Meningoenzephalitis (FSME), hämorrhagisches Krim- Kongo-Fieber, Borreliose;
6) Zecken: Borelliosen wie Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, Frühsommer-Meningoen- zephalitis, Q-Fieber (Coxiella burnetii), Babesien (Babesia canis canis), Ehrlichiose.
Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten, zum Beispiel Aphiden, Flie gen, Zikaden oder Thripse, die Pflanzen viren auf Pflanzen übertragen können. Weitere Vektoren, die Pflanzenviren übertragen können, sind Spinnmilben, Fäuse, Käfer und Nematoden.
Weitere Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten und Arachniden wie Mücken, insbesondere der Gattungen Aedes, Anopheles, z. B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) und Culex, Psychodide wie Phlebotomus, Futzomyia, Fäuse, Flöhe, Fliegen, Milben und Zecken, die Krankheitserreger auf Tiere und/oder Menschen übertragen können.
Eine Vektorbekämpfung ist auch möglich, wenn die Verbindungen der Formel (I) Resistenz-brechend sind.
Verbindungen der Formel (I) sind zur Verwendung in der Prävention von Krankheiten und/oder Krank heitserregern, die durch Vektoren übertragen werden, geeignet. Somit ist ein weiterer Aspekt der vorlie genden Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Vektorbekämpfung, z. B. in der Fandwirtschaft, im Gartenbau, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorrats- und Materialschutz.
Schutz von technischen Materialen
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten, z. B. aus den Ordnungen Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Fepidoptera, Psocoptera und Zygentoma.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht lebende Materialien zu verste hen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Feime, Papiere und Kartone, Feder, Holz, Holzverarbei tungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt.
In einer weiteren Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) zusammen mit mindestens einem weiteren Insektizid und/oder mindestens einem Fungizid eingesetzt.
In einer weiteren Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) als ein anwendungsfertiges (ready-to-use) Schädlingsbekämpfungsmittel vor, d. h., sie können ohne weitere Änderungen auf das entsprechende Material aufgebracht werden. Als weitere Insektizide oder Fungizide kommen insbeson dere die oben genannten in Frage.
Überraschenderweise wurde auch gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) zum Schutz vor Be wuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Kontakt kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstof fen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.
Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygi enesektor. Insbesondere kann die Erfindung im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet wer den, vor allem zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren, Zecken und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen, Tierzuchtanlagen Vor kommen. Zur Bekämpfung der tierischen Schädlinge werden die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushalts insektizid-Produkten verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) sind gegen sensible und resistente Ar ten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam.
Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise Schädlinge aus der Klasse Arachnida, aus den Ordnungen Scorpiones, Araneae und Opiliones, aus den Klassen Chilopoda und Diplopoda, aus der Klasse Insecta die Ordnung Blattodea, aus den Ordnungen Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria oder Orthoptera, Siphonaptera und Zygentoma und aus der Klasse Malacostraca die Ordnung Isopoda.
Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z. B. Pump- und Zerstäu bersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen. Die folgenden Herstellungs- und Verwendungsbeispiele illustrieren die Erfindung, ohne sie zu beschrän ken.
Herstellungsbeispiele
Herstellung von 3,5-Dibrom-l-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol (IM-la, Verfahren U)
Figure imgf000102_0001
3,5-Dibrom-lH-l,2,4-triazol (5,00 g, 22,0 mmol), [4-(Trifluormethoxy)phenyl]boronsäure (4,54 g, 22,0 mmol) und Kupfer(II)-acetat Monohydrat (6,60 g, 33,1 mmol) wurden in Toluol (50 mL) vorgelegt und Pyridin (5,23 g, 66,1 mmol) sowie Molsieb 4 A (1,0 g) zugesetzt. Anschließend wurde 16 h bei 80 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde über Celite filtriert, mit Essigsäureethylester nachgewaschen und die organische Phase mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Lösungs mittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel chromatographisch aufge trennt (Gradient: Dichlormethan/Essigsäureethylester). Es wurden 1,70 g 3,5-Dibrom-l-[4-(trifluorme- thoxy)phenyl] - 1 H- 1 ,2,4-triazol erhalten.
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 7.63 (d, 1H), 7.84 (d, 2H).
In Analogie zu (IM-la) wurde hergesteht:
3,5-Dibrom-l-[l,l,2,2,2-pentafluorethoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol (IM-lb)
Figure imgf000102_0002
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 7.65 (d, 1H), 7.85 (d, 2H).
Herstellung von 5-Bromo-N-methyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-2a, Verfahren Q)
Figure imgf000102_0003
3,5-Dibrom-l-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol (IM-la) (500 mg, 1,29 mmol) wurde in Etha nol (8 mL) gelöst und mit (1,13 mL, 12,9 mmol) einer 33 %igen ethanolischer Methylamin Lösung ver setzt. Anschließend wurde 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Wasser geschüttet und mit Dichlormethan extrahiert. Nach Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Dichlormethan/Essigsäureethylester). Es wurden 435 mg 5-Bromo-N-methyl-2-[4- (trifluoromethoxy)phenyl] - 1 ,2,4-triazol-3-amin erhalten.
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 2.80 (d, 3H), 6.98 (m, 1H), 7.52 (d, 2H), 7.64 (d, 2H). In Analogie zu (IM-2a) wurden hergestellt:
5-Bromo-N-cyclopropyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-2b)
Figure imgf000103_0001
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 0.52 (m, 2H), 0.64 (m, 2H), 2.62 (m, 1H), 7.32 (m, 1H), 7.51 (d, 2H), 7.62 (d, 2H). 5-Bromo-N,N-diethyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-2c)
Figure imgf000103_0002
H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 0.97 (t, 6H), 3.11 (q, 4H), 7.54 (d, 2H), 7.71 (d, 2H).
4- [5-bromo-2- [4- (trifluoromethoxy)phenyl] - 1 ,2,4-triazol-3-yl]morpholine (IM-2d)
Figure imgf000103_0003
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 3.07 (m, 4H), 3.62 (m, 4H), 7.54 (d, 2H), 7.77 (d, 2H).
5-Bromo-N-ethyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-2e)
Figure imgf000103_0004
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 0.99 (t, 6H), 3.13 (q, 4H), 7.20 (m, 1H), 7.55 (d, 2H), 7.72 (d, 2H). N-[2-[[5-Bromo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]amino]ethyl]acetamid (IM-2f)
Figure imgf000104_0001
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 1.78 (s, 3H), 3.22-3.33 (m, 4H), 7.14 (m, 1H), 7.52 (d, 2H), 7.64 (d, 2H), 7.96 (m, 1H). 5-Bromo-N-methoxy-N-methyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-2g)
Figure imgf000104_0002
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 3.08 (s, 3H), 3.12 (s, 3H), 7.64 (d, 2H), 7.82 (d, 2H).
5-Bromo-N-cyclobutyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-2h)
Figure imgf000104_0003
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 1.64 (m, 2H), 2.04 (m, 2H), 2.18 (m, 2H), 4.13 (m, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.52 (d, 2H), 7.64 (d, 2H).
5-Bromo-N-(2-methylethyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-2i)
Figure imgf000104_0004
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 1.16 (d, 6H), 3.85 (m, 1H), 6.83 (m, 1H), 7.52 (m, 2H), 7.64 (d, 2H). 5-Bromo-N-(2-ethoxyethyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-2j) Ή-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 1.09 (t, 3H), 3.41-3.51 (m, 6H), 7.09 (m, 1H), 7.55 (d, 2H), 7.63 (d, 2H).
5-Bromo-N-2-oxetanyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-2k)
Figure imgf000105_0001
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 4.56 (m, 2H), 4.75 (m, 3H), 7.54 (m, 2H), 7.70 (d, 2H), 7.82 (m, 1H).
5-Bromo-N-2-tetrahydrofuran-3-yl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-21)
Figure imgf000105_0002
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 1.92 (m, 1H), 2.15 (m, 1H), 3.60 (m, 1H), 3.65 (m, 1H), 3.82 (m, 2H), 4.25 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.64 (d, 2H).
5-Bromo-N-2-thietanyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-2m)
Figure imgf000105_0003
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 3.24 (m, 2H), 3.49 (m, 2H), 4.94 (m, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.68 (d, 2H), 7.75 (m, 1H). 5-Bromo-N-methyl-2-[4-(l,l,2,2,2-pentafluoroethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-2n) 'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 2.83 (d, 3H), 7.21 (m, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.66 (d, 2H).
Herstellung von 5-Bromo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-3a, Verfahren
Q)
Figure imgf000106_0001
3,5-Dibrom-l-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol (IM-1) (1250 mg, 3,23 mmol) wurde in Dio xan (12 mL) gelöst und mit 12,8 mL (220 mmol) einer 33 %igen wässrigen Ammoniaklösung versetzt. Anschließend wurde 16 h bei 80-90°C gerührt. Das Dioxan wurde abdestilliert und der der ausgefallene Feststoff abgesaugt. Das Rohprodukt wurde an Kieselgel chromatographisch gereinigt (Gradient: Dich- lormethan/Essigsäureethylester). Es wurden 648 mg 5-Bromo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-tria- zol-3-amin erhalten.
Ή-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 6.91 (s, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.65 (d, 2H).
Herstellung von N-[5-bromo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]acetamid (IM-4a, Verfahren N-2)
Figure imgf000106_0002
5-Bromo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-3a) (100 mg, 0,31 mmol) wurde in Dichlorethan (2 mL) gelöst, mit Pyridin (540mg, 0,68 mmol) und anschließend mit Acetylchlorid (54 mg, 0,68 mmol) versetzt. Anschließend wurde 16 h bei 60°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in Dich lormethan/Wasser auf genommen und über eine Chromabond™ PTS Trennsäule filtriert. Das Rohprodukt wurde an Kieselgel chromatographisch gereinigt (Gradient: Dichlormethan/Essigsäureethylester). Es wur den 87 mg N-[5-bromo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]acetamid erhalten.
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 2.00 (s, 3H), 7.53 (d, 2H), 7.66 (d, 2H), 10.88 (s, 1H).
Herstellung von N-[5-bromo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]methanesulfonamid (IM-5a, Verfahren S) 3,5-Dibrom-l-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol (IM-la) (500 mg, 1,29 mmol) wurde in Di methylformamid (9,5 mL) gelöst und zunächst mit Methylsulfonamid (152 mg, 1,55 mmol) und dann mit Kaliumcarbonat (535 mg, 3,87 mmol) versetzt. Anschließend wurde 16 h bei 80-90°C gerührt. Das Reak tionsgemisch wurde auf Wasser gegossen, mit 10%iger Salzsäure angesäuert und der ausgefallenen Nie derschlag abgesaugt und getrocknet. Das Rohprodukt wurde an Kieselgel chromatographisch gereinigt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 261 mg N-[5-bromo-2-[4-(trifluorome- thoxy)phenyl] - 1 ,2,4-triazol-3 -yl] methanesulfonamid erhalten.
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 3.00 (s, 3H), 7.54 (d, 2H), 7.98 (d, 2H).
In Analogie zu (IM-5a) wurden erhalten:
N - [5-Bromo-2- [4- (trifluoromethoxy)phenyl] - 1 ,2,4-triazol-3-yl]ethanesulfonamid (IM-5b)
Figure imgf000107_0001
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 1.25 (t, 3H), 3.34 (q, 3H), 7.60 (d, 2H), 7.82 (d, 2H).
N - [5-Bromo-2- [4- (trifluoromethoxy)phenyl] - 1 ,2,4-triazol-3-yl]cyclopropanesulfonamid (IM-5c)
Figure imgf000107_0002
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 0.54 (m, 2H), 0.63 (m, 2H), 3.45 (m, 1H), 7.58 (d, 2H), 7.80 (d, 2H).
N - [5-Bromo-2- [4- (trifluoromethoxy)phenyl] - 1 ,2,4-triazol-3-yl] - 1 , 1-difluoro-methanesulfonamid (IM-5d)
Figure imgf000107_0003
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 6.73 (t, 1H), 7.44 (d, 2H), 7.99 (d, 2H). Herstellung von 3-Bromo-5-imidazol-l-yl-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol (IM-6a, Verfahren Q)
Figure imgf000108_0001
3,5-Dibrom-l-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol (IM-la) (250 mg, 0,64 mmol) wurde in Di- methylformamid (5,9 mL) gelöst und zunächst mit Imidazol (53 mg, 0,77 mmol) und dann mit Kaliumcar- bonat (268 mg, 1,93 mmol) versetzt. Anschließend wurde 16 h bei 80-90°C gerührt. Das Reaktionsge misch wurde auf Wasser gegossen, mit 10%iger Salzsäure angesäuert, mit Dichlormethan extrahiert, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmitel abdestilliert. Das Rohprodukt wurde an Kieselgel chromatographisch gereinigt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 174 mg 3-Bromo- 5-imidazol-l -yl-1 -[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l ,2,4-triazol erhalten.
Ή-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 7.08 (m, 1H), 7.32 (m, 1H), 7.58 (m, 3H), 7.94 (m, 2H).
Herstellung von l-[5-Bromo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]-3-methyl-harnstoff (IM-7a, Verfahren R)
Figure imgf000108_0002
3,5-Dibrom-l-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol (IM-la) (1000 mg, 2,58 mmol), N- Methylharnstoff (229 mg, 3,10 mmol), 4,5-Bis-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl Xanthen (Xantphos) (149 mg, 0,25 mmol) und Tris-(dibenzylidenaceton)-dipalladium (118 mg, 0,12 mmol) wurden unter Ar gon in entgastem Dioxan (50 mL) vorgelegt und Caesiumcarbonat (12630 mg, 3,87 mmol) zugesetzt. Anschließend wurde 3 h bei 80°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde über Kieselgur filtriert, mit Es- sigsäureethylester nachgewaschen und das Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft. Das Rohpro dukt wurde an Kieselgel chromatographisch gereinigt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 330 mg l-[5-Bromo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]-3-methyl-harnstoff erhal ten.
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 2.63 (d, 3H), 7.14 (m, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.66 (m, 2H), 9.59 (s, 1H). Herstellung von N'-[5-Bromo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]-N,N-dimethyl-for- mamidin (IM-8a, Verfahren T) 3,5-Dibrom-l-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol (IM-la) (150 mg, 0,46 mmol) und N,N-Di- methylformamiddimethylacetal (110 mg, 0,92 mmol) wurden in entgastem Toluol (50 mL) vorgelegt und 4 h bei 40°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde unter vermindertem Druck eingedampft und der Rück- stand an Kieselgel chromatographisch gereinigt (Gradient: Dichlormethan/Essigsäureethylester). Es wur den 92 mg N’-[5-Bromo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]-N,N-dimethyl-formamidin erhalten.
Ή-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 3.04 (s, 3H), 3.18 (s, 3H), 7.49 (m, 2H), 8.04 (m, 2H), 8.56 (s, 1H).
Herstellung von 4-[5-(Methylamino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]benzaldehyd (IM-9a, Verfahren L)
Figure imgf000109_0001
Eine Mischung aus 5-Bromo-N-methyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-2a) (980 mg, 2,90 mmol), 4-Formylboronsäurepinakolester (1012 mg, 4,36 mmol) und Cäsiumcarbonat (2,84 g, 8,72 mmol), Dioxan (27 mL) und Wasser (9 mL) wurde unter Argon entgast und mit 1 , 1 '-Bis(diphc- nylphosphino)ferrocen-palladium(II)dichlorid (142 mg, 0,17 mmol) versetzt. Anschließend wurde 3 h bei 90 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde über Kieselgur filtriert, mit Essigsäureethylester nachgewa schen und das Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft. Das Rohprodukt wurde an Kieselgel chro matographisch gereinigt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 860 mg 4-[5-(Methyla- mino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]benzaldehyd erhalten. Ή-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 2.92 (s, 3H), 6.82 (m, 1H), 7.56 (m, 2H), 7.75 (m, 2H), 7.99 (m, 2H), 8.19 (m, 2H), 10.50 (s, 1H).
In Analogie zu (IM-9a) wurden erhalten:
4-[5-(Cyclopropylamino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]benzaldehyd (IM-9b) 'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 0.53 (m, 2H), 0.65 (m, 2H), 2.62 (m, 1H), 6.82 (m, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.74 (m, 2H), 8.00 (m, 2H), 8.19 (m, 2H), 10.50 (s, 1H).
[5-(Diethylamino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]benzaldehyd (IM-9c)
Figure imgf000110_0001
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 0.97 (t, 6H), 3.11 (q, 4H), 7.56 (m, 2H), 7.75 (m, 2H), 7.99 (m, 2H), 8.19 (m, 2H), 10.51 (s, 1H).
[5-(Morpholino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]benzaldehyd (IM-9d)
Figure imgf000110_0002
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 3.08 (m, 4H), 3.63 (m, 4H), 7.55 (m, 2H), 7.75 (m, 2H), 7.99 (m, 2H), 8.20 (m, 2H), 10.50 (s, 1H).
[5-(Ethylamino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]benzaldehyd (IM-9e)
Figure imgf000110_0003
Ή-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 1.21 (t, 3H), 3.39 (m, 2H), 6.87 (m, 1H), 7.56 (m, 2H), 7.75 (m, 2H), 7.99 (m, 2H), 8.18 (m, 2H), 10.50 (s, 1H). [5-(l-Methylethylamino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]benzaldehyd (IM-9f) 'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 1.17 (d, 6H), 3.86 (m, 1H), 6.87 (m, 1H), 7.56 (m, 2H), 7.74 (m, 2H), 7.98 (m, 2H), 8.18 (m, 2H), 10.50 (s, 1H).
[5-(Oxetanylamino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]benzaldehyd (IM-9g)
Figure imgf000111_0001
Ή-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 4.62 (m, 2H), 4.80 (m, 2H), 4.92 (m, 1H), 7.60 (m, 3H), 7.80 (m, 2H), 7.99 (m, 2H), 8.16 (m, 2H), 10.50 (s, 1H).
4-[5-(2-Ethoxyethylamino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]benzaldehyd (IM-9h)
Figure imgf000111_0002
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 1.09 (t, 3H), 3.41-3.51 (m, 6H), 6.87 (m, 1H), 7.56 (m, 2H), 7.74 (m, 2H), 7.98 (m, 2H), 8.18 (m, 2H), 10.50 (s, 1H).
N'-[5-(4-formylphenyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]-N,N-dimethyl-forma- midin (IM-9i)
Figure imgf000111_0003
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 3.04 (s, 3H), 3.18 (s, 3H), 6.87 (m, 1H), 7.56 (m, 2H), 7.74 (m, 2H), 7.98 (m, 2H), 8.18 (m, 2H), 10.50 (s, 1H).
4-[5-(Methylamino)-l-[4-(l,l,2,2,2-pentafluoroethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]benzaldehyd (IM-
9j) Ή-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 2.93 (s, 3H), 6.83 (m, 1H), 7.56 (m, 2H), 7.76 (m, 2H), 7.98 (m, 2H), 8.19 (m, 2H), 10.50 (s, 1H).
4-[5-(Tetrahydrofuran-3-yl-amino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]benzaldehyd (IM-9k)
Figure imgf000112_0001
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 1.92 (m, 1H), 2.15 (m, 1H), 3.60 (m, 1H), 3.65 (m, 1H), 3.82 (m, 2H), 4.25 (m, 1H), 6.87 (m, 1H), 7.56 (m, 2H), 7.74 (m, 2H), 7.98 (m, 2H), 8.18 (m, 2H), 10.50 (s, 1H).
Herstellung von 4-[5-Amino-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]benzaldehyd (IM- 10a, Verfahren L)
Figure imgf000112_0002
Eine Mischung aus 5-Bromo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-3a) (500 mg, 1,54 mmol), 4-Formylboronsäurepinakolester (395 mg, 1,70 mmol) und Natriumcarbonat (459 mg, 4,33 mmol), Ethanol (11 mL) und Toluol (11 mL) wurde unter Argon entgast und mit Tetrakis(triphenylphos- phin)palladium (89 mg, 0,07 mmol) versetzt. Anschließend wurde 16 h bei 90 °C gerührt. Das Reaktions gemisch wurde mit Essigsäueethylester verdünnt, mit 10%iger Zitronensäurelösung versetzt, mehrfach mit Essigsäureethylester extrahiert sowie die vereinigten organischen Phasen mit gesätigter Natriumchlo ridlösung gewaschen. Nach Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel unter verminder tem Druck abdestilliert und das Rohprodukt an Kieselgel chromatographisch gereinigt (Gradient: Cyclo- hexan/Essigsäureethylester). Es wurden 229 mg 4-[5-Amino-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-tria- zol-3-yl]benzaldehyd erhalten.
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 6.79 (s, 2H), 7.55 (d, 2H), 7.70 (m, 2H), 7.99 (m, 2H), 8.12 (m, 2H),
10.09 (s, 1H). In Analogie zu (IM- 10a) wurden erhalten:
4-[5-Amino-l-[4-(l,l,2,2,2-pentafluoroethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]benzaldehyd (IM-10b)
Figure imgf000113_0001
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 6.80 (s, 2H), 7.55 (d, 2H), 7.80 (m, 2H), 7.99 (m, 2H), 8.14 (m, 2H), 10.04 (s, 1H). l-[4-[5-Amino-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]ethanon (IM-10c)
Figure imgf000113_0002
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 2.33 (s, 3H), 6.82 (s, 2H), 7.68 (d, 2H), 7.94 (m, 2H), 8.12 (m, 2H), 8.19 (m, 2H), Herstellung von N- [5- (4-F ormylphenyl)-2- [4- (trifluoromethoxy)phenyl] - 1 ,2,4-triazol-3-yl] methane- sulfonamid (IM-lla, Verfahren L)
Figure imgf000113_0003
Eine Mischung aus N-[5-bromo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]methanesulfonamid (IM-5a) (130 mg, 0,32 mmol), 4-Formylboronsäurepinakolester (90 mg, 0,38 mmol) und Kaliumfluorid (49 mg, 0,84 mmol), Acetonitril (1,7 mL) und Wasser (1,7 mL) wurde unter Argon entgast und mit Di- chlorbis(triphenylphosphin)palladium (23 mg, 0,03 mmol) versetzt. Anschließend wurde in einer Mikro welle (Biotage) 45 min auf 115 °C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser gegossen und über eine Chromabond™ PTS Trennsäule filtriert. Das Rohprodukt wurde an Kieselgel chromatographisch gereinigt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 100 mg N-[5-(4-Formylphenyl)-2-[4- (trifluoromethoxy)phenyl] - 1 ,2,4-triazol-3-yl]methanesulfonamid erhalten.
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 3.26 (s, 3H), 7.60 (d, 2H), 7.88 (m, 2H), 8.00 (m, 2H), 8.26 (m, 2H),
10.05 (s, 1H). In Analogie zu (IM- 11a) wurden erhalten:
Herstellung von N-[5-(4-Formylphenyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]ethane- sulfonamid (IM-llb)
Figure imgf000114_0001
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 1.25 (t, 3H), 3.34 (q, 3H), 7.61 (d, 2H), 7.87 (m, 2H), 8.00 (m, 2H), 8.26 (m, 2H), 10.05 (s, 1H).
Herstellung von l,l-Difluoro-N-[5-(4-formylphenyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol- 3-yl]methanesulfonamid (IM-llc)
Figure imgf000114_0002
Ή-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 6.73 (t, 1H), 7.54 (d, 2H), 8.01 (m, 2H), 8.15 (m, 2H), 8.25 (m, 2H), 10.06 (s, 1H).
Herstellung von N - [5- (4-formylphenyl)-2- [4- (trifluoromethoxy)phenyl] - 1 ,2,4-triazol-3-yl] cyclopro- panesulfonamid (IM-lld)
Figure imgf000114_0003
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 0.53 (m, 2H), 0.63 (m, 2H), 3.46 (m, 1H), 7.60 (d, 2H), 7.88 (m, 2H), 8.00 (m, 2H), 8.26 (m, 2H), 10.06 (s, 1H).
Herstellung von N-[5-(4-Formylphenyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]acetamid (Verfahren N-l, IM-12a) 4-[5-Amino-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]benzaldehyd (IM-10a) (360 mg,
1,03 mmol) wurde in Dichlorethan (7 mL) vorgelegt und zunächst mit Pyridin (180 mg, 2,27 mmol) und dann unter Eiskühlung mit Acetylchlorid (178 mg, 2,27 mmol) versetzt. Anschließend wurde 5 h bei 60°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Dichlormethan verdünnt, mit Wasser versetzt und über eine Chromabond™ PTS Trennsäule filtriert. Das Rohprodukt wurde an Kieselgel chromatographisch gerei nigt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 90 mg N-[5-(4-Formylphenyl)-2-[4-(triflu- oromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]acetamid erhalten.
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 2.05 (s, 3H), 7.57 (m, 2H), 7.77 (m, 2H), 8.04 (m, 2H), 8.24 (m, 2H), 10.09 (s, 1H), 10.85 (s, 1H).
In Analogie zu (IM-12a) wurden erhalten:
N-[5-(4-Formylphenyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]acetamid (IM-12b)
Figure imgf000115_0002
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 0.98 (t, 3H), 2.34 (m, 2H), 7.57 (m, 2H), 7.77 (m, 2H), 8.04 (m, 2H), 8.24 (m, 2H), 10.07 (s, 1H), 10.83 (s, 1H).
Herstellung von 5-(4-Aminophenyl)-N-methyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM- 13a, Verfahren M)
Figure imgf000115_0001
Eine Mischung aus 5-Bromo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-2a) (235 mg, 0,69 mmol), 4-Formylboronsäurepinakolester (183 mg, 0,83 mmol) und Kaliumfluorid (105 mg, 1,81 mmol), Acetonitril (2,5 mL) und Wasser (2,5 mL) wurde unter Argon entgast und mit Dichlorbis(triphe- nylphosphin)palladium (51 mg, 0,07 mmol) versetzt. Anschließend wurde in einer Mikrowelle (Biotage) 45 min auf 115 °C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser gegossen und über eine Chromabond™ PTS Trennsäule filtriert. Das Rohprodukt wurde an Kieselgel chromatographisch gereinigt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 144 mg 5-(4-Aminophenyl)-N-methyl-2-[4-(trifluorome- thoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin erhalten.
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 2.89 (d, 3H), 5.35 (s, 2H), 6.57 (m, 2H), 6.86 (s, 1H), 7.63 (m, 4H), 8.00 (m, 2H).
In Analogie zu (IM- 13a) wurden hergestellt:
5-(4-Aminophenyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-13b)
Figure imgf000116_0001
Ή-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 5.34 (s, 2H), 6.52 (s, 2H), 6.57 (m, 2H), 7.50 (m, 2H), 7.62 (m, 2H), 7.71 (m, 2H).
5-(4-Aminophenyl)-N-cyclobutyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-13c)
Figure imgf000116_0002
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 1.64 (m, 2H), 2.04 (m, 2H), 2.18 (m, 2H), 4.13 (m, 1H), 5.73 (s, 2H), 6.58 (m, 2H), 6.84 (m, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.63 (m, 2H), 7.68 (m, 2H).
5-(4-Aminophenyl)-N-ethyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-13d)
Figure imgf000116_0003
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 0.99 (t, 3H), 3.13 (q, 2H), 5.75 (s, 2H), 6.59 (m, 2H), 6.82 (m, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.63 (m, 2H), 7.68 (m, 2H). 5-(4-Aminophenyl)-N-(2-ethoxyethyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM- 13e)
Figure imgf000117_0001
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 1.09 (t, 3H), 3.41-3.51 (m, 6H), 5.76 (s, 2H), 6.59 (m, 2H), 6.84 (m, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.63 (m, 2H), 7.67 (m, 2H).
5-(4-Aminophenyl)-N-(l-methyethyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-13f)
Figure imgf000117_0002
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 1.16 (d, 6H), 3.85 (m, 1H), 5.75 (s, 2H), 6.58 (s, 2H), 6.84 (m, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.63 (m, 2H), 7.68 (m, 2H). 5-(4-Aminophenyl)-N-(oxetan-3-yl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-13g)
Figure imgf000117_0003
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 4.56 (m, 2H), 4.75 (m, 2H), 4.90 (m, 1H), 5.35 (s, 2H), 6.58 (m, 2H), 6.82 (m, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.65 (m, 2H), 7.73 (m, 2H).
5-(4-Aminophenyl)-N-(tetrahydrofuran-3-yl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-13h) 'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 1.92 (m, 1H), 2.15 (m, 1H), 3.60 (m, 1H), 3.65 (m, 1H), 3.82 (m, 2H), 4.25 (m, 1H), 5.35 (s, 2H), 6.58 (m, 2H), 6.82 (m, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.65 (m, 2H), 7.73 (m, 2H).
5-(4-Aminophenyl)-N-methoxy-N-methyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin
(IM-13i)
Figure imgf000118_0001
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 3.08 (s, 3H), 3.12 (s, 3H), 5.37 (s, 2H), 6.57 (m, 2H), 7.54 (m, 2H), 7.66 (m, 2H), 7.74 (m, 2H).
5-(4-Aminophenyl)-N-methyl-2-[4-(l,l,2,2,2-pentafluoroethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-
13j)
Figure imgf000118_0002
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 2.88 (d, 3H), 5.35 (m, 1H), 6.60 (m, 2H), 7.52 (m, 2H), 7.64 -7.78 (m, 4H).
[5-(4-Aminophenyl)-2-[4-(l,l,2,2,2-pentafluoroethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]cyanamid (IM- 13k)
Figure imgf000118_0003
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 5.75 (m, 1H), 6.63 (m, 2H), 7.52 (m, 2H), 7.72 (m, 4H), 8.06 (m, 2H).
5-(4-Aminophenyl)-2-[4-(l,l,2,2,2-pentafluorethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-131)
Figure imgf000118_0004
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 5.34 (s, 2H), 6.52 (s, 2H), 6.58 (m, 2H), 7.51 (m, 2H), 7.62 (m, 2H), 7.73 (m, 2H).
Herstellung von (5-Chloro-3-(4-nitrophenyl)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol (Verfahren V, IM-14a)
Figure imgf000119_0001
Stufel:
Eine Lösung von 2-(4-Nitrophenyl)-2-oxo-essigsäure (3,51g, 18 mmol) und (4-Trifluormethoxy)phe- nylhydrazin (3,42g, 15 mmol) in Wasser (250 mL) wurde mit konz. HCl (1 mL) versetzt. Anschließend wurde 4 h bei Raumtemperatur gerührt. Das ausgefallenen Rohprodukt wurde abfiltriert und mit Wasser (3x 20 mL) gewaschen. Nach Trocknen wurden 3,32 g 2-(4-Nitrophenyl)-2-[[4-(trifluoromethoxy)phe- nyl]hydrazono]essigsäure erhalten.
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 1 2 1.5 (m, 4H), 7.98 (m, 2H), 8.24 (m, 2H), 10.08 (s, 1H), 12.6 (br.s, 1H).
Stufe 2:
Eine Lösung von 2-(4-Nitrophenyl)-2-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]hydrazono]essigsäure (3.32 g, 9 mmol) aus Stufe lund Diphenylphosphorylazid (DPPA) (2,47g, 9 mmol) in Toluol (100 mL) wurde mit Triethylamin (909mg, 9 mmol) versetzt. Anschließend wurde 1 h unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch mit 100 mL NaOH (IN) extrahiert und das Extrakt mit konz. HCl neutrali siert. Das ausgefallene Produkt wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 2,96 g 5-(4-Nitrophenyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4H-l,2,4-triazol-3-on.
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 7.53 (d, 2H), 8.14 (m, 4H), 8.42 (d, 2H), 10.08 (s, 1H), 13.07 (s, 1H).
Stufe 3:
Eine Lösung von 5-(4-Nitrophenyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4H-l,2,4-triazol-3-on (2,96g, 8 mmol) aus Stufe 2 in Phosphorylchlorid (30 mL) wurde 24h unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, mit Natriunhydrogencarbonat neutralisiert und mit Es sigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen und über Magnesi umsulfat getrocknet. Nach abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhielt man 2,8 g (5-Chloro-3 -(4-nitrophenyl)- 1 - [4-(trifluoromethoxy)phenyl] - 1 ,2,4-triazol.
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 7.67 (d, 2H), 7.93 (d, 2H), 8.28 (d, 2H), 8.38 (d, 2H). In Analogie zu (IM- 14a) wurde hergestellt:
(5-Chloro-3-(4-nitrophenyl)-l-[4-(l,l,2,2,2pentafluorethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol (IM-14b)
Figure imgf000120_0001
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 7.69 (d, 2H), 7.94 (d, 2H), 8.28 (d, 2H), 8.39 (d, 2H).
Herstellung von N-[5-(4-Aminophenyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]acetamid (Verfahren I, IM-15a)
Figure imgf000120_0002
Stufe 1 :
Zu einer Suspension von Natriumhydrid (120 mg, 3 mmol) in Dimethylformamid (10 mL) wurde zunächst (5-Chloro-3-(4-nitrophenyl)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol (IM-14a) (567 mg, 1,5 mmol) und dann Acetamid (133 g, 2,25 mmol) gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 2 h bei 80°C gerührt, abgekühlt und mit gesättigter Natriumchloridlösung (100 mL) verdünnt. Nach mehrfacher Extraktion mit Essigsäureethylester wurde die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an Kieselgel (Gradient: Cyclohexan/Es- sigsäureethylester) gereinigt wobei 305 mg N-[5-(4-Nitrophenyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4- triazol-3-yl]acetamid erhalten wurden.
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 2.05 (s, 3H), 7.57 (d, 2H), 7.80 (d, 2H), 8.26 (d, 2H), 8.37 (d, 2H), 10.92 (s, 1H).
Stufe 2:
Zu einer Lösung von N-[5-(4-Nitrophenyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]acetamid (Stufe 1) (305 mg, 0,75 mmol) in Methanol (10 mL) wurde zunächst Kupferchlorid (74 mg, 0,75 mmol) und dann Natriumborhydrid (285 mg, 7,5 mmol) gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 0,5 h bei Raum temperatur gerührt und unter vermindertem Druck eingeengt. Anschließend wurde gesättigte Natrium chloridlösung zugesetzt und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die Organische Phase wurde über Natri umsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an Kieselgel (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester) gereinigt wobei 260 mg N-[5-(4-Aminophenyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]acetamid erhalten wur den.
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 2.02 (s, 3H), 5.48 (s, 2H), 6.60 (d, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.69 (m, 4H), 10.69 (s, 1H).
In Analogie zu (IM- 15a) wurde hergestellt:
N-[5-(4-Aminophenyl)-2-[4-(trifluorethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]acetamid (IM-15b)
Figure imgf000121_0001
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 0.99 (t, 3H), 3.13 (q, 2H), 5.48 (s, 2H), 6.60 (d, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.69 (m, 4H), 10.69 (s, 1H).
N-[5-(4-Aminophenyl)-2-[4-(l,l,2,2,2-pentafluoroethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]acetamid (IM- 15c)
Figure imgf000121_0002
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 2.03 (s, 3H), 5.48 (s, 2H), 6.62 (d, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.68 (m, 4H), 10.69 (s, 1H).
N-[5-(4-Aminophenyl)-2-[4-(l,l,2,2,2-pentafluoroethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]propanamid
(IM-15d) Ή-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 0.99 (t, 3H), 3.13 (q, 2H), 5.48 (s, 2H), 6.61 (d, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.70 (m, 4H), 10.68 (s, 1H).
N-[5-(4-Aminophenyl)-2-[4-(l,l,2,2,2-pentafluoroethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]cyclopro- pancarboxamid (IM-15e)
Figure imgf000122_0001
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 0.52 (m, 2H), 0.64 (m, 2H), 2.33 (m, 1H), 5.48 (s, 2H), 6.62 (d, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.69 (m, 4H), 10.70 (s, 1H).
Herstellung von N-{3-(4-Formylphenyl)-l-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-lH-pyrazol-5-yl}acetamid (Verfahren P, IM-16)
Figure imgf000122_0002
Stufel:
Eine Mischung aus Methyl-4-(cyanacetyl)benzoat (1,00 g, 4,92 mmol), [4-(Trifluormethoxy)phenyl]hyd- razinhydrochlorid (1,24 g, 5,41 mmol) und Methanol (20 mL) wurde 4 h unter Rückfluss gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde der ausgefallene Feststoff abfiltriert. Der Filterrückstand wurde mit Petrolether gewaschen und unter reduziertem Druck getrocknet. Es wurden 486 mg (Reinheit 63 %) Me- thyl-4-{5-amino-l-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-lH-pyrazol-3-yl}benzoat erhalten. Das Filtrat wurde un ter reduziertem Druck eingeengt, an Kieselgel adsorbiert und mittels MPFC an Kieselgel chromatogra phisch aufgetrennt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden weitere 865 mg Methyl-4-{5- amino-1 -[4-(trifluormethoxy)phenyl] - 1 H-pyrazol-3-yl } benzoat erhalten.
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 3.86 (s, 3H), 5.65 (s, 2H), 6.03 (s, 1H), 7.52 (d, 2H), 7.82 (d, 2H), 7.91 (d, 2H), 7.98 (d, 2H).
Stufe 2:
Eine Mischung aus Methyl-4-{5-amino-l-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-lH-pyrazol-3-yl}benzoat (827 mg, 2,19 mmol) und Essigsäureanhydrid (3,5 mL) wurde 23 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Einengen der Reaktionsmischung unter reduziertem Druck wurde an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wur den 672 mg Methyl-4-{5-acetamido-l-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-lH-pyrazol-3-yl}benzoat erhalten.
Ή-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 2.03 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 7.03 (s, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.74 (d, 2H), 8.02 (s, 4H), 10.16 (s, 1H).
Stufe 3
Eine Mischung von Lithiumborhydrid (35 mg, 1,60 mmol) in Tetrahydrofuran (5 mL) wurde unter Argon mit einer Lösung von Methyl-4-{5-acetamido-l-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-lH-pyrazol-3-yl}benzoat (448 mg, 1,07 mmol) in Tetrahydrofuran (6 mL) versetzt und 90 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe von Wasser wurde mehrmals mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigte organische Phase unter reduziertem Druck eingeengt. Anschließend wurde an RP- 18 Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an RP-18 Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Wasser/
Acetonitril). Es wurden 99 mg N-{3-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]-l-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-lH-py- razol-5-yl}acetamid erhalten.
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 2.02 (s, 3H), 4.53 (d, 2H), 5.22 (t, 1H), 6.88 (s, 1H), 7.38 (d, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.72 (d, 2H), 7.81 (d, 2H), 10.09 (s, 1H).
Stufe 4:
Eine Lösung von N- { 3 -[4-(Hydroxymethyl)phenyl] - 1 - [4-(trifluormethoxy)phenyl] - 1 H-pyrazol-5-yl } ac- etamid (50 mg, 128 pmol) in Chloroform (2 mL) wurde mit Mangandioxid (111 mg, 1,28 mmol) versetzt und 3 h bei 40 °C und weitere 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Einengen der Reaktions mischung unter reduziertem Druck wurde an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chro matographisch aufgetrennt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 20 mg N-{3-(4- Lormylphenyl)- 1 - [4-(trifluormethoxy)phenyl] - 1 H-pyrazol-5 -yl } acetamid erhalten.
'H-NMR (400 MHz, dg-DMSO): d 2.03 (s, 3H), 7.07 (s, 1H), 7.57 (d, 2H), 7.74 (d, 2H), 7.98 (d, 2H), 8.10 (d, 2H), 10.03 (s, 1H), 10.17 (s, 1H).
Herstellung von l-(2-Isopropylphenyl)-3-[[4-[5-(methylamino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]- l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]methyleneamino]thioharnstoff (1-018, Verfahren A) Eine Mischung aus 4- [5 -(methylamino) - 1 - [4-(trifluoromethoxy)phenyl] - 1 ,2 ,4-triazol-3 -yl] benzaldehyd (IM-12a) (860 mg, 2,37 mmol) und N-(2-Isopropylphenyl)hydrazincarbothioamid (496 mg, 2,37 mmol) (bekannt aus WO 2010/062559) in Ethanol (30 mL) wurde bei Raumtemperatur 16 h gerührt. Das Lö sungsmittel wurde unter reduziertem Druck abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel chromatogra- phiert(Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 790 mg l-(2-Isopropylphenyl)-3-[[4-[5- (methylamino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]methyleneamino]thioharnstoff erhalten.
'H-NMR siehe Tabelle 1
Herstellung von 3-(2-Isopropylphenyl)-2-[[4-[5-(methylamino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]- l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]methylenehydrazono]thiazolidin-4-on (1-24, Verfahren C)
Figure imgf000124_0001
1 -(2- Isopropyl phenyl)-3- 114- 15 -( methylamino)-! -|4-(trifluoromcthoxy)phcnyl ]- 1 ,2,4-triazol-3-yl ]phc- nyl]methyleneamino]thioharnstoff (1-018) (80 mg, 0,140 mmol) wurde in Ethanol (5 mL) vorgelegt, Nat riumacetat (47,4 mg, 0,570 mmol) zuzgegeben, mit Bromessigsäuremethylester (26,5 mg, 0,170 mmol) versetzt und anschließend 16 h bei 60 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Wasser geschüttet und der ausgefallenene feststoff abfiltiert. Das Rohprodukt wurde an Kieselgel chromatographiert (Gra dient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 50 mg 3-(2-isopropylphenyl)-2-[[4-[5-(methyla- mino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]methylenehydrazono]thiazolidin-4-on erhalten. Ή-NMR siehe Tabelle 1
Herstellung von 3-[4-({[3-(2-Isopropylphenyl)-4-methyl-l,3-thiazol-2(3H)-yliden]hydrazono}me- thyl)phenyl] -N-methyl- 1 - [4- (trifluormethoxy)phenyl] - 1H- 1 ,2,4-triazol-5-amin (1-097, V erfahren C) Eine Mischung aus N-(2-Isopropylphenyl)-2-(4-{5-(methylamino)-l-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-lH- l,2,4-triazol-3-yl}benzyliden)hydrazincarbothioamid (250 mg, 452 pmol), 1-Chloraceton (51 pL, 632 pmol), Natriumacetat (148 mg, 1,81 mmol) und Ethanol (5 mL) wurde 4 h bei 70 °C gerührt. Nach Einengen der Reaktionsmischung unter reduziertem Druck wurde der Rückstand in Acetonitril gelöst und nach Abfiltrieren des unlöslichen Rückstandes mittels präparativer HPLC an RP-18 chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Wasser/ Acetonitril + 0.01 % Ameisensäure). Es wurden 160 mg 3-[4-({ [3-(2-Isop- ropylphenyl)-4-methyl-l,3-thiazol-2(3H)-yliden]hydrazono}methyl)phenyl]-N-methyl-l-[4-(trifluorme- thoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol-5-amin als Diastereomerengemisch erhalten.
'H-NMR siehe Tabelle 1. Herstellung von 3-{4-[({2-[(2-Isopropylphenyl)imino]-l,3-thiazinan-3-yl}imino)methyl]phenyl}-N- methyl-l-[4-(pentafluorethoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol-5-amin (1-125) und 3-[4-({[3-(2-Isopropy- lphenyl)-l,3-thiazinan-2-yliden]hydrazono}methyl)phenyl]-N-methyl-l-[4-(pentafluorethoxy)phe- nyl]-lH-l,2,4-triazol-5-amin ( 1-126, Verfahren C)
Figure imgf000125_0001
Eine Mischung aus N-(2-Isopropylphenyl)-2-(4-{5-(methylamino)-l-[4-(pentafluorethoxy)phenyl]-lH-
1.2.4-triazol-3-yl}benzyliden)hydrazincarbothioamid (100 mg, 166 pmol), 1,3-Dibrompropan (84 mg, 414 pmol), Kaliumcarbonat (92 mg, 663 pmol) und Butan-2-on (5 mL) wurde 6 h bei 90 °C und anschlie ßend über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Nach Einengen der Reaktionsmischung unter reduziertem Druck wurde der Rückstand mittels präparativer HPLC an RP-18 chromatographisch aufgetrennt (Gradi- ent: Wasser/ Acetonitril + 0.01 % Ameisensäure). Es wurden 60 mg 3-{4-[({2-[(2-Isopropylphe- nyl)imino] - 1 ,3 -thiazinan-3-yl } imino)methyl] phenyl } -N-methyl- 1 -[4-(pentafluorethoxy)phenyl] - 1 H-
1.2.4-triazol-5-amin (1-125) und 23 mg 3-[4-({ [3-(2-Isopropylphenyl)-l,3-thiazinan-2-yliden]hydra- zono } methyl)phenyl] -N -methyl- 1 -[4-(pentafluorethoxy)phenyl] - 1 H- 1 ,2,4-triazol-5-amin (I- 126) erhal ten. 'H-NMR siehe Tabelle 1.
Herstellung von l-[3-(2-Isopropylphenyl)-4-oxo-thiazolidin-2-yliden]-3-[4-[5-(methylamino)-l-[4- (trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]harnstoff (1-026, Verfahren G) Stufe 1:
5-(4-Aminophenyl)-N-methyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-13a) (86 mg,
0,220 mmol) wurde in THF (2,5 mL) vorgelegt und mit einer Lösung von Chlorameisensäure-4-nitrophe- nylester (49 mg, 0,24 mmol) in THF (2,5 mL) versetzt. Nach 16 h Rühren bei Raumtemperatur wurde Hexan (5 mL) zugesetzt und der ausgefallene Feststoff abgesaugt, wobei 150 mg (4-Nitrophenyl) N-[4- [5-(methylamino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]carbamat Hydrochloride er halten wurden, das ohne Reinigung in Stufe 2 weiter umgesetzt wurde.
Stufe 2: 2-Imino-3-(2-isopropylphenyl)thiazolidin-4-on (63,8 mg, 0,27 mmol) (bekannt aus W02016/033025) wurde in 5 mL Acetonitril vorgelegt und anschließen zunächst Cäsiumcarbonat (133 mg, 0,40 mmol) und dann (4-Nitrophenyl)-N-[4-[5-(methylamino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]phe- nyljcarbamat Hydrochloride aus Stufe 1 (150 mg, 0,27 mmol) zugesetzt. Nach 1 h Rühren bei 70 °C wurde das Reaktionsgemisch auf Wasser gegossen, mehrfach mit Dichlormethan extrahiert und die organische Phase nach Trocknen über Magnesiumsulfat unter vermindertem Druck eingedampt. Der Rückstand wurde an Kieselgel chromatographiert (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 27 mg 1- [3-(2-Isopropylphenyl)-4-oxo-thiazolidin-2-yliden]-3-[4-[5-(methylamino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phe- nyl]-l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]harnstoff erhalten.
'H-NMR siehe Tabelle 1 Herstellung von l-[4-[5-Amino-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]-3-[3-(2- isopropylphenyl)-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene]harnstoff (1-025, Verfahren G) Stufe 1:
5-(4-Aminophenyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amine (IM-13b) (120 mg, 0,35 mmol) wurde in THF (2,55 mL) vorgelegt und mit einer Lösung von Chlorameisen-säure-4-nitrophenylester (79 mg, 0,39 mmol) in THF (2,5 mL) versetzt. Nach 16 h Rühren bei Raumtemperatur wurde Hexan (5 mL) zugesetzt und der ausgefallene Feststoff abgesaugt, wobei 180 mg (4-Nitrophenyl) [4-(5-Amino)-l-[4- (trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]carbamat Hydrochloride erhalten wurden, das ohne Reinigung in Stufe 2 weiter umgesetzt wurde.
Stufe 2:
2-Imino-3-(2-isopropylphenyl)thiazolidin-4-one (78,5 mg, 0,33 mmol) (bekannt aus W02016/033025) wurde in 5 mL Acetonitril vorgelegt und anschließen zunächst Cäsiumcarbonat (163 mg, 0,50 mmol) und dann (4-Nitrophenyl)-N-[4-[5-(amino)-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]phe- nyljcarbamat Hydrochloride aus Stufe 1 (180 mg, 0,33 mmol) zugesetzt. Nach 1 h Rühren bei 70 °C wurde das Reaktionsgemisch auf Wasser gegossen, mehrfach mit Dichlormethan extrahiert und die organische Phase nach Trocknen über Magnesiumsulfat unter vermindertem Druck eingedampt. Der Rückstand wurde an Kieselgel chromatographiert (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 27 mg 1- [4-[5-amino-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]-3-[3-(2-isopropylphenyl)-4-oxo- thiazolidin-2-ylidene]harnstoff erhalten.
'H-NMR siehe Tabelle 1
Herstellung von N-[5-[4-[[3-(2-isopropylphenyl)-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene]carbamoylamino]phe- nyl]-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]cyclopropanecarboxamid (1-029, Verfahren H)
Figure imgf000127_0001
l-[4-[5-Amino-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]-3-[3-(2-isopropylphenyl)-4- oxo-thiazolidin-2-ylidene]harnstoff (1-025) (100 mg, 0,16 mmol), wurde in Chloroform (2,5 mL) vorgelegt und zunächst mit Pyridin (26,5 mg, 0,33 mmol) und anschließend mit Cyclopropylcar- bonsäurechlorid (21,7 mg, 0,20 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 18 h bei Raumtemperatur gerührt, mit Dichlormethan verdünnt und mit IM Salzsäure (7,5 mL) versetzt. Nach Filtrieren über eine Chromabond™ PTS Trennsäule wurde die organische Phase eingengt und der Rückstand an Kieselgel chromatographiert (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 54 mg N-[5-[4-[[3-(2-isopro- pylphenyl)-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene]carbamoylamino]phenyl]-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4- triazol-3-yl]cyclopropanecarboxamid erhalten.
'H-NMR siehe Tabelle 1
Herstellung von [(2S,3R,4R,5S,6S)-4-ethoxy-3,5-dimethoxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl] N-[4- [5-acetamido-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]carbamat (1-001, Verfahren
E)
Figure imgf000128_0001
Stufe 1
Zu einer Lösung von N-[5-(4-Aminophenyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]acetamid (IM-15a) (150 mg, 0,40 mmol) in Essigsäureethylester (10 mL) wurde Triphosgen (120 mg, 0,4 mmol) gegeben und 1 h bei 70°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde und unter vermindertem Druck einge engt, wobei 170 mg N-[5-(4-Isocyanatophenyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]aceta- mid erhalten wurden, das ohne Reinigung sofort weiter umgesetzt wurde.
Stufe 2:
Eine Gemisch aus N-[5-(4-Isocyanatophenyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]aceta- mid (Stufe 1) (85 mg, 0,20 mmol) und Cäsiumcarbonat (72 mg, 0,22 mmol) in Acetonitril (5 mL) wurde bei Raumtemperatur mit 2R,3R,4R,5S,6S)-4-ethoxy-3,5-dimethoxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-ol (be kannt aus US 2010/0204165) (44 mg, 0.20 mmol) versetzt. Nach 2 h Rühren wurde filtriert, das Filtrt unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand an Kieselgel chromatographisch gereinigt (Gra dient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 36 mg [(2S,3R,4R,5S,6S)-4-ethoxy-3,5-dimethoxy- 6-methyl-tetrahydropyran-2-yl] N-[4-[5-acetamido-l-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3- yl]phenyl]carbamat erhalten.
'H-NMR siehe Tabelle 1
Die NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden entweder in klassischer Form (d-Werte, Multiplett aufspaltung, Anzahl der H-Atome) oder als NMR-Peak-Listen aufgeführt.
Das Lösungsmittel, in welchem das NMR-Spektrum aufgenommen wurde ist jeweils angegeben. In Analogie zu den Beispielen und gemäß den oben beschriebenen Herstellverfahren lassen sich die in Tabelle 1 genannten Verbindungen der Formel (I) erhalten:
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Tabelle 1
NMR-Daten ausgewählter Beispiele
NMR-Peak-Listenverfahren
Die 'H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 'H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der d-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die d-Wert - Signalintensitäts-Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet.
Die Peakliste eines Beispiels hat daher die Form: di (Intensitäti); Ö (Intensität ); . ; & (Intensität;); . ; dh (Intensitätn)
Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivs ten Signal im Spektrum gezeigt werden.
Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von Ή-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besonders im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak Vorkommen, muss es aber nicht.
Die Listen der ' H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen ' H- NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden.
Darüber hinaus können sie wie klassische 1 H-NMR-Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Ste reoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Ver unreinigungen zeigen.
Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 'H-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in d ,- DMSO und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Inten sität aufweisen.
Die Peaks von Stereoisomeren der Zielverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben ge wöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von > 90%).
Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von „Nebenprodukt-Fingerabdrücken” zu erkennen.
Einem Experten, der die Peaks der Ziel Verbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD-Simula- tion, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 'H-NMR-Interpretation. Weitere Details zu 1 H-NMR-Pcaklistcn können der Research Disclosure Database Number 564025 ent nommen werden.
Anwendungsbeispiele
Boophilus microplus - Iniektionstest
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Lösungsmittel auf die gewünschte Konzentration.
Imΐ der Wirkstofflösung wird in das Abdomen von 5 vollgesogenen, adulten, weiblichen Rinderzecken (Boophilus microplus ) injiziert. Die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt.
Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 7 Tagen auf Ablage fertiler Eier. Eier, deren Fertilität nicht äußerlich sichtbar ist, werden bis zum Larvenschlupf nach etwa 42 Tagen im Klimaschrank aufbewahrt. Eine Wir kung von 100 % bedeutet, dass keine der Zecken fertile Eier gelegt hat, 0 % bedeutet, dass alle Eier fertil sind.
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 20 pg/Tier: 1-003, 1-007.
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 20 pg/Tier: 1-005.
Ctenocephalides felis - in- vitro Kontakttests mit adulten Katzenflöhen
Für die Beschichtung der Teströhrchen werden zunächst 9 mg Wirkstoff in 1 ml Aceton p.a. gelöst und anschließend mit Aceton p.a. auf die gewünschte Konzentration verdünnt. 250 pl der Lösung werden durch Drehen und Kippen auf einem Rotationsschüttler (2 h Schaukelrotation bei 30 rpm) homogen auf den Innenwänden und dem Boden eines 25ml Glasröhrchens verteilt. Bei 900 ppm Wirkstofflösung und 44,7 cm2 Innenoberfläche wird bei homogener Verteilung eine Flächendosis von 5 pg/cm2 erreicht.
Nach Abdampfen des Lösungsmittels werden die Gläschen mit 5-10 adulten Katzenflöhen (Ctenocepha lides felis) besetzt, mit einem gelochten Kunststoffdeckel verschlossen und liegend bei Raumtemperatur und Umgebungsfeuchte inkubiert. Nach 48 h wird die Wirksamkeit bestimmt. Hierzu werden die Gläschen aufrecht gestellt und die Flöhe auf den Boden des Gläschens geklopft. Flöhe, die unbeweglich auf dem Boden verbleiben oder sich unkoordiniert bewegen, gelten als tot bzw. angeschlagen. Eine Substanz zeigt gute Wirkung gegen Ctenocephalides felis, wenn in diesem Test bei einer Aufwand menge von 5 mg/cm2 mindestens 80 % Wirkung erzielt wurde. Dabei bedeutet 100 % Wirkung, dass alle Flöhe angeschlagen oder tot waren. 0 % Wirkung bedeutet, dass keine Flöhe geschädigt wurden.
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 5 pg/cm2 (= 500 g ai/ha): 1-009, 1-079, 1-090, 1-097, 1-117.
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 5 pg/cm2 (= 500 g ai/ha): 1-083.
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 5 pg/cm2 (= 500 g ai/ha): 1-018, 1-032.
Ctenocephalides felis - Oraltest
Fösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zwecks Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid. Durch Verdünnen mit citriertem Rinderblut erhält man die gewünschte Konzentra tion.
Ca. 20 nüchterne adulte Katzenflöhe {Ctenocephalides felis) werden in eine Kammer eingesetzt, die oben und unten mit Gaze verschlossen ist. Auf die Kammer wird ein Metallzylinder gestellt, dessen Unterseite mit Parafilm verschlossen ist. Der Zylinder enthält die Blut-Wirkstoffzubereitung, die von den Flöhen durch die Parafilmmembran aufgenommen werden kann.
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Flöhe abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keiner der Flöhe abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-002, 1-003, 1-005, 1-008, 1-009, 1-010, 1-013, 1-015.
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 95 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-006, 1-016, 1-017, 1-018.
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-007.
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-014. Musca domestica-Test
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße, die einen Schwamm enthalten, der mit Zuckerlösung und der Wirkstoffzubereitung der ge wünschten Konzentration behandelt wurde, werden mit 10 adulten Stubenfliegen (Musca domestica) be setzt.
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Fliegen abgetötet wur den; 0 % bedeutet, dass keine der Fliegen abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-002.
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-005, 1-006, 1-008.
Diabrotica balteata - Sprühtest
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1 ,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Vorgequollene Wei enkörner ( Triticum aestivum ) werden in einer mit Agar und etwas Wasser gefüllten Multiwell-Platte für einen Tag inkubiert (5 Saatkörner pro Kavität). Die gekeimten Wei enkörner werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Anschließend wird jede Kavität mit 10-20 Käferlarven von Diabrotica balteata infiziert.
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Weizenpflanzen wie in der unbehandelten, nicht infizierten Kontrolle gewachsen sind; 0 % bedeutet, dass keine Weizenpflanze gewachsen ist.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha (= 160 pg/Kavität): 1-018, 1-019, 1-020, 1-021, 1-022, 1-023, 1-024, 1-025, 1-027, 1-029, 1-030, 1-032, 1-033, 1-034, 1-035, 1-036, 1-037, 1-038, 1-040, 1-041, 1-043, 1-045, 1-046, 1-049, 1-050, 1-051, 1-054, 1-055, 1-056, 1-057, 1-058, 1-060, 1-064, 1-065, 1-066, 1-067, 1-068.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha (= 160 pg/Kavität): 1-026, 1-044, 1-061, 1-062.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 125 g/ha (= 40 pg/Kavität): 1-018, 1-019, 1-021, 1-022, 1-023, 1-024, 1-025, 1-027, 1-029, 1-032, 1-033.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 125 g/ha (= 40 pg/Kavität): 1-020.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha (= 32 pg/Kavität): 1-034, 1-041, 1-042, 1-043, 1-045, 1-046, 1-049, 1-050, 1-051, 1-052, 1-056, 1-057, 1-058, 1-060, 1-064, 1-065, 1-066, 1-067, 1-068, 1-070, 1-071, 1-072, 1-073, 1-075, 1-079, 1-080, 1-082, 1-083, 1-084, 1-086, 1-087, 1-088, 1-090, 1-091, 1-093, 1-094, 1-095, 1-096, 1-097, 1-098, 1-100, 1-102, 1-103, 1-104, 1-105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1-111, 1-112, 1-113, 1-114, 1-116, 1-117, 1-118, 1-119, 1-120, 1-122, 1-123, 1-124, 1-125, 1-126, 1-127.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha (= 32 pg/Kavität): 1-035, 1-036, 1-037, 1-038, 1-039, 1-040, 1-044, 1-055, 1-061, 1-085, 1-099.
Meloidogyne incognita- Test
Lösungsmittel: 125,0 Gewichtsteile Aceton
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Kon zentration.
Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, einer Ei-Larven-Suspension des südlichen Wurzelgallenäl chens (. Meloidogyne incognita ) und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen ent wickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.
Nach 14 Tagen wird die nematizide Wirkung anhand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der unbehandelten Kontrolle entspricht.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 20 ppm: 1-020, 1-052, 1-111. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von, 90 % bei einer Aufwandmenge von 20 ppm: 1-017, 1-047, 1-048, 1-051, 1-056, 1-104, 1-105, 1-107, 1-108, 1-109.
Mvzus persicae - Oraltest
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser bis zum Erreichen der gewünschten Kon zentration auf.
50 pl der Wirkstoffzubereitung werden in Mikrotiterplatten überführt und mit 150 mΐ IPL41 Insektenme dium (33 % + 15 % Zucker) auf eine Endvolumen von 200 mΐ aufgefüllt. Anschließend werden die Platten mit Parafilm verschlossen, durch den eine gemischte Population der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus per sicae), die sich in einer zweiten Mikrotiterplatte befindet, hindurchstechen und die Lösung aufnehmen kann.
Nach 5 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 4 ppm: 1-018, 1-057.
Nezara viridula -Sprühtest
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1 ,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Gerstenpflanzen ( Hordeum vulgare ) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentra tion gespritzt und mit Larven der Grünen Reiswanze ( Nezara viridula) infiziert.
Nach 4 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Reiswanzen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Reiswanzen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-018. Phaedon cochleariae - Sprühtest
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis ) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon coch leariae) besetzt.
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-001, 1-002, 1-003, 1-004, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: 1-003, 1-004, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-009, 1-010, 1-012, 1-013, 1-014, 1-016, 1-017.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: 1-002, 1-015.
Spodoptera frugiperda - Sprühtest
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Maisblattscheiben ( Zea mays ) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration ge spritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt. Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wur den; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-001, 1-002, 1-003, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-045.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-004.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: 1-001, 1-002, 1-003, 1-005, 1-006, 1-008, 1-009, 1-010, 1-011, 1-012, 1-013, 1-014, 1-015, 1-016, 1-017, 1-018, 1-019, 1-020, 1-021, 1-022, 1-023, 1-024, 1-025, 1-027, 1-029, 1-030, 1-031, 1-032, 1-033, 1-034, 1-035, 1-036, 1-038, 1-039, 1-040, 1-041, 1-042, 1-043, 1-044, 1-045, 1-046, 1-049, 1-050, 1-051, 1-052, 1-053, 1-054, 1-055, 1-056, 1-057, 1-058, 1-059, 1-060, 1-061, 1-063, 1-064, 1-065, 1-066, 1-067, 1-068, 1-069, 1-070, 1-071, 1-072, 1-073, 1-074, 1-075, 1-076, 1-077, 1-078, 1-079, 1-080, 1-081, 1-082, 1-083, 1-084, 1-085, 1-086, 1-087, 1-088, 1-089, 1-090, 1-092, 1-093, 1-094, 1-095, 1-096, 1-098, 1-099, 1-100, 1-102, 1-103, 1-104, 1-105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1-111, 1-112, 1-113, 1-114, 1-115, 1-116, 1-117, 1-118, 1-119, 1-120, 1-121, 1-122, 1-123, 1-124, 1-125, 1-126, 1-127, 1-128, 1-129, 1-130, 1-131, 1-132, 1-133, 1-134, 1-135, 1-136, 1-137, 1-138, 1-139, 1-140, 1-141, 1-142.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: 1-028, 1-037, 1-091, 1-097, 1-101.
Tetranvchus urticae - Sprühtest. OP-resistent
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1 ,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator : Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Bohnenblattscheiben ( Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetrany chus urticae ) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: 1-006.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: 1-001, 1-060.

Claims

Patentansprüche
1. Verbindung der Formel (I)
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worin
Ar für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 RAr, steht; dabei steht jedes
RAr unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SFs, C(Q' )R\ C(0)0Ra, C(Q')NRbRc, NRdRe, ORa, S(0)nRa oder S02NRbRc; oder für C , -Cr,- Alkyl , C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 13fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 3 Rf substituiert sein können; oder für Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaro matischen Ring oder ein 7- bis 11-gliedriges heteroaromatisches Ringsystem, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R8;
A für N oder CRA steht; dabei steht
RA für H, Halogen, Cyano, Nitro, SFs, C(Q')Ra, C(0)0Ra, C(Q')NRbRc, NRdRe, ORa, S(0)nRa oder S02NRbRc; oder für Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl o- der C3-C7-Cycloalkyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 13fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 3 Rf substituiert sein kön nen; oder für Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring oder ein 7- bis 11-gliedriges heterocyclisches aromatisches Ringsystem, alle jeweils un substituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R8;
R1 für -NRnR12, -N(Rb)NRdRe, -N(Rb)ORa, -N(Rb)-CN, -N(Rn)C(Q')Rb, - N(Rn)C(Q')NRbRc, -N(Rn)C(0)0Ra, -N(Rn)C(0)C(0)Rb, -N(Rn)C(0)C(0)0Ra, - N(Rn)C(0)C(0)NRbRc, -N(Rn)S02Ra, -N=C(Rb)N(Rb)(Rc), -N=C(Rb)(Rc), -
N=S(0)RaRa oder -N=SRaRa steht; dabei steht
Rn für H; oder für Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloal- kyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis fünffach mit Ha logen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 Rh substituiert sein können; oder für Phenyl oder für einen 4- bis 7-gliedrigen gesättigen, teilweise gesättigten oder aromatischen Heterocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen, jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 R8;
R12 für H; oder für CVCVAlkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloal- kyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 R8; oder
Rn und R12 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gege benenfalls substituierten gesättigten, teilweise gesättigten oder aromatischen Heterocyc lus mit 3 bis 7 Ringatomen steht, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome und/oder durch ein oder zwei C=0-Gruppen unterbrochen sein kann
R2 für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht. Dabei steht
X für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rx; dabei steht jedes
Rx unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C(Q')Ra, C(0)0Ra, C(Q')NRbRc, NRdRe, ORa, S(0)nRa oder S02NRbRc; oder für C .-O,- Al kyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 7 Rf;
Y für -CRY1=N-, wobei N an Z gebunden ist, oder für
-NRY2-C(=QY)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes
RY1 und RY2 für H; oder für CVCVAlkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-
C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 7 RYn; dabei steht jedes
RYn unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, oder C1-C4- Haloalkoxy;
QY für O oder S;
Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al), (A2), (A3) oder (A4);
Figure imgf000175_0001
dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes
T für O oder S;
RZ1 unabhängig voneinander für einen 5- bis 10-gliedrigen aromatischen oder hetero aromatischen Ring oder ein bicyclisches Ringsystem, jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 Rzn; dabei steht jedes
Rzn unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SFs, C(Q')Ra, C(0)0Ra, C(Q')NRbRc, NRdRe, ORa, S(0)nRa oder S02NRbRc; oder für Ci-Ce- Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rzla; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils un substituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rzla; oder zwei benachbarte Rzn bilden zusammen eine unsubstituierte oder mit 1 bis 6 Rzla substituierte lineare C3-Cs-Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig voneinander 1 CfE- Einheit durch Carbonyl und 1 bis 2 CH2-Einheiten durch O, S, NH oder N(CH3) ersetzt sein können; dabei steht jedes
Rzla für Halogen, Cyano, Ci-Gt-Alkyl, Ci-Gt-Alkoxy, Ci-Gt-Thioal- kyl, Ci-Gt-Haloalkyl oder Ci-C4-Haloalkoxy;
RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder für C(0)Ra, C(0)0Ra, C(0)NRbRc, S(0)nRa; oder für Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CYCVCyc- loalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 RZ21; oder für Phe nyl, Benzyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 RZ21; dabei steht jedes
RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SFs, C(Q')Ra, C(0)0Ra, C(Q')NRbRc, NRdRe, ORa, S(0)nRa oder S02NRbRc; oder für C i -Cr,- Al kyl , C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl; oder
RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T-C-N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; da bei bestehen die RZ2-RZ3 -Ringglieder aus Kohlenstoff- Atomen und gegebenen falls 1 Sauerstoff- oder Schwefel- oder Stickstoff-Atom; dabei ist das Heteroatom nicht direkt an T gebunden; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom- Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=0) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied aus S, S(O) oder S(0)2 bestehen; dabei ist diese RZ2- RZ3 -Einheit unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 RZ21; dabei steht jedes
RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, Ci-C6-Haloalkyl, CVCVAlkoxy, oder CVCVHaloalkoxy; oder
Rz2a und ein zweites RZ2a bilden zusammen mit der N-C-N-Einheit einen 5- bis 7-glied- rigen Ring; dabei bestehen die RZ2a-RZ2a-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen und bis zu 2 Heteroatomen, die unabhängig voneinander aus 1 Sauerstoff-Atom, 1 Schwefel-Atom und bis zu 2 Stickstoff-Atomen ausgewählt werden können; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=0) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied aus S, S(O) oder S(0)2 bestehen; dabei ist diese RZ2-RZ3 -Einheit unsubstituiert oder substitu iert mit 1 bis 5 RZ21;
R241, RZ42 und RZ43 unabhängig voneinander für H, Halogen oder NRdRe; oder für C\-C - Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6- Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C7-Cycloalkoxy, Ci-C6-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, C3-C7-Cycloalkylcarbonyloxy, alle jeweils unsubsti tuiert oder substituiert mit 1 bis 7 Rf; oder einer der Reste RZ41, RZ42 oder RZ43 für Oxo;
RZ44 für H; oder für Ci-C6-Alkyl, CVCVAlkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, alle jeweils un substituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rf;
Dabei steht jedes
Q1 unabhängig voneinander für O, S, NORa oder NCN;
Ra unabhängig voneinander für Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alki- nyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 13fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 3 Rf substituiert sein können; oder für Phenyl, unsub stituiert oder substituiert mit 1 bis 7 R8;
Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 7 Rf; oder für Phenyl, oder für einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 R8; oder Rb und Rc bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring;
Rd und Re unabhängig voneinander für H, C(Q')Ra, C(0)0Ra; oder für Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 7 R8; oder Rd und Re bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring;
Rf unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Haloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromati schen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 7 R8;
R8 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsul- fonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl;
Rh unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C3-C6-Cycloalkylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsul- finyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C3-C6-Cycloalkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, OS02Ra, S02NRbRc, N(Rb)(Rc), C(Q')NRbRc, N(Rb)C(Q')Ra, C(0)Ra, C(0)ORb OC(0)Ra; oder für Phenyl; oder für einen 4- bis 7-gliedrigen gesättigen, teilweise gesättigten oder aromati schen Heterocyclus mit Ibis 3 Heteroatomen, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 R8; n unabhängig voneinander für 0, 1 oder 2.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin
Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 RAr, steht; dabei steht jedes
RAr unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q')Ra, C(0)ORa, C(Q')NRbRc, NRdRe, ORa, S(0)nRa oder S02NRbRc; oder für C .-Cr, -Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 13fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 Rf substituiert sein können; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen hete roaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R8;
A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H, Halogen, Cyano oder SF5; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder C3- C6-Cycloalkyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis sie benfach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit einem Rf substituiert sein kön nen; R1 für -NRnR12, -N(Rb)ORa, -N(Rb)-CN, -N(R11)C(Q1)Rb, -N(Rn)C(Q1)NRbRc, -
N(Rn)C(0)0Ra, -N(Rn)C(0)C(0)Rb, -N(Rn)C(0)C(0)0Ra, -N(Rn)S02Ra, -
N=C(Rb)N(Rb)(Rc), -N=C(Rb)(Rc) steht; dabei steht
Rn für H; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloal- kyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis fünffach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 Rh substituiert sein können; oder für Phenyl oder für einen Heterocylus aus der Reihe Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3- Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadia- zolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Py- razinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Di- oxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, oder Dihydroisoxazolyl jeweils unsubstituiert o- der substituiert mit 1 bis 3 R8;
R12 für H; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloal- kyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R8; oder
Rn und R12 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen Hete- rocyclus aus der Reihe U-l bis U-30 steht
dabei steht
Ub unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloal- kyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Haloalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsul- fonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl; und und wobei die Ring N-Atome in U-13, U-14, U-16 und U-25 nicht durch Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci- C4-alkyloxy substituiert sind; m für 0, 1, 2, oder 3 R2 für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht. Dabei steht
X für Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl oder Thienyl, alle jeweils unsubstitu iert oder substituiert mit 1 bis 3 Rx; dabei steht
Rx unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C(Q' )R\ C(0)0Ra; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C4-Cycloal- kyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rf;
Y für -CRY1=N-, wobei N an Z gebunden ist, oder für -NRY2-C(=QY)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes
RY1 und RY2 für H; oder für Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3- C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 RYn; dabei steht jedes
RYn unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, CY C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, oder C1-C4- Haloalkoxy;
QY für O oder S;
Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al), (A2), (A3) oder (A4);
Figure imgf000181_0001
dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes
T für O oder S; RZ1 für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 Rzn; dabei steht jedes Rzn unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SFs, C(Q')Ra, C(0)ORa, C(Q')NRbRc, NRdRe, ORa, S(0)nRa oder S02NRbRc; oder für Ci-Ce- Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rzla; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils un substituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rzla; oder zwei benachbarte Rzn bilden zusammen eine unsubstituierte oder mit 1 bis 4 Rzla substituierte lineare C3-Cs-Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig voneinander 1 CfE- Einheit durch Carbonyl und 1 bis 2 CH2-Einheiten durch O, S, NH oder N(CH3) ersetzt sein können; dabei steht jedes
Rzla für Halogen, Cyano, Ci-C3-Alkyl, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C3-Thioal- kyl, C1-C3 -Haloalkyl oder Ci-C3-Haloalkoxy;
RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder für C(0)Ra, C(0)ORa, C(0)NRbRc, S(0)nRa; oder für C i-Cr, -Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CVCVCyc- loalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 RZ21; oder für Phe nyl, Benzyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 RZ21; dabei steht jedes
RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q')Ra, C(0)ORa, C(Q')NRbRc, NRdRe, ORa, S(0)nRa oder S02NRbRc; oder für Ci-Cr, -Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7- Cycloalkyl; oder
RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T-C-N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; da bei bestehen die RZ2-RZ3 -Ringglieder aus Kohlenstoff- Atomen und gegebenen falls 1 Sauerstoff- oder Schwefel- oder Stickstoff-Atom; dabei ist das Heteroatom nicht direkt an T gebunden; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom- Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=0) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied aus S, S(O) oder S(0)2 bestehen; dabei ist diese RZ2- RZ3 -Einheit unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 RZ21 , dabei steht jedes
RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, Ci-C6-Haloalkyl, CVCVAlkoxy, oder CVCVHaloalkoxy; oder
RZ2a und ein zweites RZ2a bilden zusammen mit der N-C-N-Einheit einen 5- bis 7-glied- rigen Ring; dabei bestehen die RZ2a-RZ2a-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen und bis zu 2 Heteroatomen, die unabhängig voneinander aus 1 Sauerstoff-Atom, 1 Schwefel-Atom und bis zu 2 Stickstoff-Atomen ausgewählt werden können; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=0) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied aus S, S(O) oder S(0)2 bestehen; dabei ist diese RZ2-RZ3 -Einheit unsubstituiert oder substitu iert mit 1 bis 4 RZ21;
RZ41 , RZ42 und RZ43 unabhängig voneinander für H, Halogen oder NRdRe; oder für Ci-Ce- Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6- Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C7-Cycloalkoxy, Ci-C6-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, C3-C7-Cycloalkylcarbonyloxy, alle jeweils unsubsti tuiert oder substituiert mit 1 bis 7 Rf; oder einer der Reste RZ41 , RZ42 oder RZ43 für Oxo;
RZ44 für H; oder für Ci-C6-Alkyl, CVCVAlkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, alle jeweils un substituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rf;
Dabei steht jedes
Q1 unabhängig voneinander für O, S, NORa oder NCN;
Ra unabhängig voneinander für Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alki- nyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 13fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit einem Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 R8;
Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rf; oder für Phenyl, oder für für einen heteroaromatischen Ring aus der Reihe Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3- Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyridyl oder Pyrimidyl, alle jeweils un substituiert oder substituiert mit 1 bis 5 R8; oder Rb und Rc bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring;
Rd und Re unabhängig voneinander für H, C(Q' )R\ C(0)ORa; oder für Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 R8; oder Rd und Re bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring;
Rf unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Haloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-Ct-Alkoxycarbonyl; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromati schen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 R8;
R8 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- Ct-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsul- fonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl;
Rh unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C3-C6-Cycloalkylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsul- finyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C3-C6-Cycloalkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, OS02Ra, S02NRbRc, N(Rb)(Rc), C(Q')NRbRc, N(Rb)C(Q')Ra, C(0)Ra, C(0)ORb OC(0)Ra, oder für Phenyl oder für einen Heterocyclus aus der Reihe Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thi- adiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxetanyl, Oxo- lanyl, Dioxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, oder Dihydroiso- xazolyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R8; n unabhängig voneinander für 0, 1 oder 2.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin
Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 RAr, steht; dabei steht jedes
RAr unabhängig voneinander für Halogen, SF5, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci- C4-Haloalkoxy.
A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H;
R1 für -NRnR12, -N(Rb)ORa, -N(Rb)-CN, -N(Rn)C(Q')Rb, -N(Rn)C(Q1)NRbRc, - N(Rn)C(0)ORa, -N(Rn)C(0)C(0)0Ra, -N(Rn)S02Ra, -N=C(Rb)N(Rb)(Rc) steht; dabei steht
Rn für H; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloal- kyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis fünffach mit Ha logen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 Rh substituiert sein können; oder für Phenyl oder für einen Heterocylus aus der Reihe Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thi- azolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R8;
R12 für H; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloal- kyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R8; oder
Rn und R12 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen Hete- rocyclus aus der Reihe U-l bis U-7; U-13, U-14 oder U-22 bis U-27 steht
Figure imgf000185_0001
U-25 U-26 U-27
Dabei steht
Ub unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloal- kyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Haloalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsul- fonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl; und wobei die Ring N-Atome in U-13, U-14, und U-25 nicht durch Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, substituiert sind; m für 0,1, oder 2
R2 für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht. Dabei steht
X für Phenyl, Pyridyl oder Thienyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rx; dabei steht Rx unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro; oder für Ci-C4-Alkyl, je weils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rf;
Y für -CRY1=N-, wobei N an Z gebunden ist, oder für
-NRY2-C(=QY)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes
RY1 und RY2 für H; oder für Ci-C2-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, alle jeweils un substituiert oder substituiert mit 1 bis 3 RYn; dabei steht jedes
RYn unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Ci-C2-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, Ci-C2-Haloalkyl, Ci-C2-Alkoxy, oder C1-C2- Haloalkoxy;
QY für O oder S;
Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al), (A2), (A3) oder (A4);
Figure imgf000186_0001
dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S;
Rzl für Phenyl, substituiert mit 1 bis 4 Rzn, steht; dabei steht jedes
Rzn unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, ORa SRa, oder für C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit
1 bis 3 Rzla; oder zwei benachbarte Rzn bilden zusammen eine unsubsti- tuierte oder mit 1 bis 4 Rzla substituierte lineare C3-Cs-Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig voneinander 1 CH2-Einheit durch Carbonyl und 1 bis
2 CH2-Einheiten durch O, S, NH oder N(CH3) ersetzt sein können; dabei steht jedes Rzla für Halogen, Cyano, Ci-C3-Alkyl, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C3-Thioal- kyl, C1-C3 -Haloalkyl oder Ci-C3-Haloalkoxy;
RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder für Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 RZ21; oder für Phenyl oder Benzyl, alle jeweils unsubstituiert oder sub stituiert mit 1 bis 3 RZ21 ;
RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, oder Ci-C4-Haloalkoxy; oder
RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T-C-N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; da bei bestehen die RZ2-RZ3 -Ringglieder aus Kohlenstoff- Atomen und gegebenen falls 1 Sauerstoff- oder Schwefel- oder Stickstoff-Atom; dabei ist das Heteroatom nicht direkt an T gebunden; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom- Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=0) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied aus S, S(O) oder S(0)2 bestehen; dabei ist diese RZ2- RZ3 -Einheit unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 RZ21; ; dabei steht jedes
RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Ci-C3-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, Ci-C3-Haloalkyl, Ci-C3-Alkoxy, oder Ci-C3-Haloalkoxy;
R241, RZ42 und RZ43 unabhängig voneinander für Ci-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy;
RZ44 für H oder Ci-C4-Alkyl;
Dabei steht jedes
Q1 unabhängig voneinander für O oder S;
Ra unabhängig voneinander für Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alki- nyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 7fach mit Halogen und/o der gegebenenfalls mit einem Rf substituiert sein können;
Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rf;
Rf unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Haloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromati schen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R8; R8 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsul- fonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl;
Rh unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C3-C6-Cycloalkylsulfinyl, Ci-C4-Haloalkylsul- finyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C3-C6-Cycloalkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, C(Q')NRbRc, N(Rb)C(Q')Ra; oder für Phenyl oder für einen Heterocyclus aus der Reihe Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, O- xazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4- Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadia- zolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Dioxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R8.
4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin
Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 RAr, steht; dabei steht jedes
RAr unabhängig voneinander für Halogen, SF5, CF3, OCF3, OCH2CF3 oder OCF2CF3.
A für N oder CRA steht; dabei steht
RA für H;
R1 für -NRnR12, -N(Rb)ORa, -N(Rb)-CN, -N(Rn)C(Q')Rb, -N(Rn)C(Q1)NRbRc, - N(Rn)C(0)ORa, -N(Rn)C(0)C(0)0Ra, -N(Rn)S02Ra, -N=C(Rb)N(Rb)(Rc) steht; dabei steht
Rn für H; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloal- kyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis dreifach mit Ha logen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 Rh substituiert sein können; oder für einen Heterocylus aus der Reihe Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Py ridyl, Pyrimidyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Thiethanyl, alle jeweils unsubsti tuiert oder substituiert mit 1 bis 3 R8;
R12 für H; oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloal- kyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R8; oder Rn und R12 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen Flete- rocyclus aus der Reihe (U-2), (U-3), (U-6), (U-22), (U-23) , (U-24), (U-25), (U-26) oder (U-27) steht
Figure imgf000189_0001
U-25 U-26 U-27
Dabei steht
Ub unabhängig voneinander für Flalogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl oder C1-C4-AI- koxy; und wobei die Ring N-Atome in U-25 nicht durch Flalogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Flalogenalkoxy, substituiert sind; m für 0 oder 1 R2 für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht. Dabei steht
X für Phenyl oder Pyridyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rx; dabei steht
Rx unabhängig voneinander für Flalogen, Cyano, oder Methyl;
Y für -CRY1=N-, wobei N an Z gebunden ist, oder für
-NRY2-C(=QY)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 und RY2 für H, CH3 oder CH2CH3 ;
QY für O oder S;
Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al), (A2), (A3) oder (A4); dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S; RZ1 für Phenyl, substituiert mit 1 bis 4 Rzn, steht; dabei befindet sich 1 Rzn in 2-
Position und dabei steht jedes
Rzn unabhängig voneinander für F, CI, Br, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, Cyclopropyl, OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH3)2, CH2OCH3 oder CH(CH3)OCH3; RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder
RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T-C-N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; da bei bestehen die RZ2-RZ3 -Ringglieder aus Kohlenstoff- Atomen und gegebenen falls 1 Sauerstoff- oder Schwefel- oder Stickstoff-Atom; dabei ist das Heteroatom nicht direkt an T gebunden; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom- Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=0) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied aus S, S(O) oder S(0)2 bestehen; dabei ist diese RZ2- RZ3 -Einheit unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 RZ21; dabei steht jedes
RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Ci-C3-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, Ci-C3-Haloalkyl, Ci-C3-Alkoxy, oder Ci-C3-Haloalkoxy; R241 für OCH3, OCH2CH3;
RZ42 für OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3;
RZ43 für OCH3, OCH2CH3; RZ44 für CH3; Dabei steht jedes
Q1 unabhängig voneinander für O oder S;
Ra unabhängig voneinander für Ci-C4-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, die alle jeweils unsub stituiert sein können, oder einfach bis 7fach mit Halogen und/oder mit einem Rf substitu iert sein können;
Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für Ci-C4-Alkyl oder C3-C4-Cycloalkyl, jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rf;
Rf unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl ;
R8 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C 1 -C4- Alkylsulfonyl;
Rh unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C3-C6-Cycloalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C(Q')NRbRc, N(Rb)C(Q')Ra; oder für ei nen Heterocyclus aus der Reihe Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1, 2,5-0- xadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Dioxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R8.
5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin
Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 2 RAr, steht; dabei steht jedes RAr unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, SF5, CF3, OCF3 oder OCF2CF3;
A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H;
R1 für -NRnR12, -N(Rb)ORa, -N(Rb)-CN, -N(Rn)C(0)Rb, -N(Rn)C(0)NRbRc, - N(Rn)C(0)ORa, -N(Rn)C(0)C(0)0Ra, -N(Rn)S02Ra, -N=C(Rb)N(Rb)(Rc) steht; dabei steht
Rn für H; oder für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert- Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Ethenyl, oder Propenyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis dreifach mit Halogen und/oder gege benenfalls mit 1 oder 2 Rh substituiert sein können; oder für einen Heterocyclus aus der Reihe Oxan-4-yl, Oxolan-3-yl, Thietan-3-yl, Oxetan-3-yl, alle jeweils un substituiert oder substituiert mit einem R8; R12 für H; oder für Methyl oder Ethyl; oder
Rn und R12 zusammen mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, für eine Hete rocyclus aus der Reihe (U-3), (U-6) oder (U-23) stehen;
Figure imgf000192_0001
U-3 U-6 U-23
Dabei steht
Ub unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy; m für 0 oder 1
R2 für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht. Dabei steht
X für Phenyl oder Pyridyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 2 Rx; dabei steht
Rx unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, oder Methyl;
Y für -CRY1=N-, wobei N an Z gebunden ist, oder für
-NRY2-C(=QY)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes
RY1 für H oder CH3;
RY2 für H;
QY für O oder S;
Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al), (A2), (A3), (A4-1) oder (A4-2);
Figure imgf000193_0001
(A4-1) (A4-2) dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes
T für S;
RZ1 für Phenyl, substituiert mit 1 bis 4 Rzn, steht; dabei befindet sich 1 Rzn in 2- Position und dabei steht jedes
Rzn unabhängig voneinander für F, CI, Br, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, Cyclopropyl, OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH3)2 oder CH2OCH3; RZ2, RZ2a und RZ3 für H; oder
RZ2 und RZ3 bilden zusammen -C(0)CH2- , -C(0)CH(CH3)-, -C(0)CH2CH2-, - CH2C(0)CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2- oder -C(Me)=CH-;
RZ45 für CH3 oder C2H5;
Dabei steht jedes Ra unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder Cyclopropyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, einfach bis fünffach mit Halogen und/oder gege benenfalls mit einem Rf substituiert sein können;
Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder Cyc lopropyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Rf;
Rf unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy;
R8 unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy; Rh unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Cyano, Flydroxy, Methoxy, Ethoxy, NHCOCHs, NHCOCH2CH3, -SO2CH3.
6. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin
Ar für Phenyl steht, das in 4-Position substituiert ist mit OCF3 oder OCF2CF3;
A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H;
R1 für -NRnR12, -N(CH3)OCH3, -NH-CN, -NHC(0)CH3, -NHC(0)CH2CH3, -NHC(0)-Cyc- lopropyl, -NHC(0)CHF2, -NHC(0)NHCH3, -NHC(0)0CH2CH3, NHC(0)C(0)0CH2CH3, -NHSO2CH3, -NHSO2CH2CH3, -NHS02-Cyclopropyl, - NHSO2CHF2 oder -N=CHN(CH3)(CH3) steht; dabei steht
Rn für H; oder für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, 2-(Aceta- mid)ethyl, 2-Ethoxyethyl, Oxolan-3-yl, Thietan-3-yl, Oxetan-3-yl, Propen-2-yl, 2-Methoxyethyl, 2,2-Diethoxyethyl, Oxan-4-yl, 3-Methoxypropyl, 2-Hydro- xyethyl, 3,3-Dimethoxypropyl, 2-Cyanoethyl, oder 2-Methylsulfonylethyl,
R12 für H; oder für Methyl oder Ethyl; oder
Rn und R12 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für (U-3-1) oder (U-23-1) stehen;
Figure imgf000194_0001
U-3-1 U-23-1
R2 für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht. Dabei steht
X für Phenyl unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 2 Rx oder für Pyrid-2-yl; dabei steht
Rx unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Cyano, oder Methyl;
Y für -CRY1=N-, wobei N an Z gebunden ist, oder für
-NRY2-C(=QY)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 für H oder CH3;
RY2 für H ;
QY für O;
Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A2-1), (A3-1) oder (A4-1);
Figure imgf000195_0001
(A3-1) (A4-1) dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes
Rzl für Phenyl, substituiert mit 1 bis 2 Rzn, steht; dabei befindet sich 1 Rzn in 2- Position und dabei steht jedes
Rzn unabhängig voneinander für OCH3, CH3 oder iso-Propyl RZ45 für CH3 oder C2H5.
7. Formulierung, insbesondere agrochemische Formulierung, umfassend mindestens eine Verbin dung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6.
8. Formulierung nach Anspruch 7 ferner umfassend mindestens ein Streckmittel und/oder mindes tens eine oberflächenaktive Substanz
9 Formulierung nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) in Mischung mit mindestens einem weiteren Wirkstoff vorliegt.
10. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere tierischen Schädlingen, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eine Formulierung gemäß einem der Ansprüche 7 bis 9 auf die Schädlinge und/oder ihren Lebens raum einwirken lässt.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Schädling ein tierischer Schädling ist und ein Insekt, ein Spinnentier oder einen Nematoden umfasst, oder dass der Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder ein Nematode ist.
12. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder einer Formulierung gemäß einem der Ansprüche 7 bis 9 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
13. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass der tierische Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder einen Nematoden umfasst, oder dass der tierische Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder ein Nematode ist.
14. Verwendung nach Anspruch 12 oder 13 im Pflanzenschutz.
15. Verfahren zum Schutz eines Saatgutes oder einer keimenden Pflanze vor Schädlingen, insbeson- dere tierischen Schädlingen, umfassend einen Verfahrensschritt, in welchem das Saatgut in Kon takt mit einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder mit einer For mulierung gemäß einem der Ansprüche 7 bis 9 gebracht wird.
16. Saatgut, erhalten durch ein Verfahren gemäß Anspruch 15.
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