JP2022541612A - 殺虫剤としての5-アミノ置換ピラゾールおよびトリアゾール - Google Patents

殺虫剤としての5-アミノ置換ピラゾールおよびトリアゾール Download PDF

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Abstract

本発明は、式(I)の新規化合物:TIFF2022541612000199.tif33140(式中、Arがフェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環であり、A、R1、およびR2が上記の意味である)、ならびに有害動物、特に節足動物、具体的には昆虫類、クモ類、および線形動物の防除のためのそれらの使用に関する。

Description

本発明は新規5-アミノ置換ピラゾールおよびトリアゾール、それらの調製のための方法ならびに有害動物、特に節足動物、具体的には昆虫類、クモ類、および線形動物の防除のためのそれらの使用に関する。
殺虫作用を有する特定のアミノ置換トリアゾールおよびピラゾールが既に知られている(国際公開第2002/090335号)。さらに、5位で置換されたまたは非置換の、トリアゾールおよびピラゾールが既に殺虫剤として開示されている(例えば、国際公開第2009/102736号、国際公開第2011/017504号、国際公開第2012/109125号、国際公開第2013/116052号を参照)。しかしながら、上記引用文献で既に知られている活性化合物の中には、それらの化合物の適用範囲が狭いまたはそれらの化合物の殺虫活性が十分ではないという点で使用上の不都合を有するものがある。
現代の殺虫剤および殺ダニ剤は、例えば、それらの作用の程度、持続性、および範囲と可能な使用等に関して、多くの要求を満たさなければならない。ほんの一部の要素として挙げると、毒性、有益な種と花粉媒介者の保護、環境特性、施用量、他の活性化合物との組み合わせまたは製剤補助剤などの問題は、活性化合物の合成に関わる複雑さの問題と同様に挙げられ、耐性も生じることがある。新規作物防除組成物の研究が完了したとはこれらの理由だけからでも考えることができず、既知の化合物と比較して少なくとも個々の態様に関して改善された特性を有する新規化合物が常に必要とされている。
本発明は、様々な態様で殺虫剤のスペクトルを広げる、有害動物の防除に使用される化合物を提供することを一つの目的としている。
驚くべきことに、特定の新規アミノ置換ピラゾールおよびトリアゾールが既知の化合物よりも利点を有すること見出され、それらの利点の例としてより良好な生物学的または環境的特性、より広範な適用方法、より良好な殺虫作用または殺ダニ作用、および有用な植物との良好な適合性を挙げることができる。これらの新規アミノ置換ピラゾールおよびトリアゾールは活性、特に防除が困難な昆虫に対する活性を強化するためにその他の薬剤と併用可能である。本発明による新規化合物はこれまでに開示されていない。
発明の具体的説明
したがって、本発明の主題は式(I)の新規化合物:
Figure 2022541612000002
(式(構成1-1)中、
Arはそれぞれ非置換または1~4個のRArで置換された、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、ここで、
各RArは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、C(Q)R、C(O)OR、C(Q)NR、NR、OR、S(O)、またはSONRを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1~3個のRによってモノ置換~トリデカ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換されたフェニル、5員もしくは6員のヘテロ芳香環、もしくは7員~11員のヘテロ芳香環系を表し、
AはNまたはCRを表し、ここで、
はH、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、C(Q)R、C(O)OR、C(Q)NR、NR、OR、S(O)、またはSONRを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1~3個のRによってモノ置換~トリデカ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、フェニル、5員もしくは6員のヘテロ芳香環、もしくは7員~11員のヘテロ芳香環系を表し、
は-NR1112、-N(R)NR、-N(R)OR、-N(R)-CN、-N(R11)C(Q)R、-N(R11)C(Q)NR、-N(R11)C(O)OR、-N(R11)C(O)C(O)R、-N(R11)C(O)C(O)OR、-N(R11)C(O)C(O)NR、-N(R11)SO、-N=C(R)N(R)(R)、-N=C(R)(R)、-N=S(O)R、または-N=SRを表し、ここで、
11はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1~2個のRによってモノ置換~ペンタ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ非置換もしくは1~5個のRによって置換された、フェニルもしくは1~3個のヘテロ原子を有する、4員~7員の飽和ヘテロ環、部分飽和ヘテロ環、もしくはヘテロ芳香環を表し、
12はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、
または
11およびR12が結合している窒素原子と一緒になって3~7個の環原子を有し、所望によりさらなるヘテロ原子および/または1もしくは2個のC=O基により中断されていてもよい、所望により置換された飽和ヘテロ環、部分飽和ヘテロ環、またはヘテロ芳香環を表し、
は一般式-X-Y-Zの部分構造を表し、ここで、
Xはそれぞれ全てが非置換または1~3個のRによって置換された、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、ここで、
各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C(Q)R、C(O)OR、C(Q)NR、NR、OR、S(O)、またはSONRであり、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~7個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、
Yは-CRY1=N-を表し、ここで、NがZに結合し、または-NRY2-C(=Q)-を表し、ここで、CがZに結合し、ここで、それぞれ
Y1とRY2はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~7個のRY11によって置換されたC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、ここで、
各RY11は互いに独立してハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシを表し、
はOまたはSを表し、
Zは一般式(A1)、(A2)、(A3)、または(A4)のフラグメント:
Figure 2022541612000003
であり、
ここで、#はYへの結合点であり、
各TはOまたはSを表し、
各RZ1は互いに独立してそれぞれ非置換または1~4個のRZ11によって置換された、5員~10員の芳香環もしくはヘテロ芳香環または二環式環系を表し、ここで、
各RZ11は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、C(Q)R、C(O)OR、C(Q)NR、NR、OR、S(O)、またはSONRを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRZ1aによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRZ1aによって置換された、フェニルもしくは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、または一体となった2つの隣接するRZ11が非置換もしくは1~6個のRZ1aによって置換された直鎖C~Cアルキレン基を形成し、ここで互いに独立して1つのCH単位がカルボニルによって置換されていてもよく、1~2つのCH単位がO、S、NH、またはN(CH)によって置換されていてもよく、ここで、
各RZ1aはハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cチオアルキル、C~Cハロアルキル、またはC~Cハロアルコキシを表し、
各RZ2、各RZ2a、および各RZ3は互いに独立してHを表し、またはC(O)R、C(O)OR、C(O)NR、S(O)を表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRZ21によって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~4個のRZ21によって置換された、フェニル、ベンジル、もしくは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、ここで、
各RZ21は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、C(Q)R、C(O)OR、C(Q)NR、NR、OR、S(O)、またはSONRを表し、またはC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、または
Z2とRZ3がT-C-N単位と一緒に5~7員の環を形成し、ここで、RZ2-RZ3環員は複数の炭素原子および所望により1個の酸素原子、硫黄原子、または窒素原子からなり、
ヘテロ原子はTに直接結合しておらず、最大で2個の炭素原子環員は互いに独立してC(=O)およびC(=S)からなってよく、硫黄原子環員はS、S(O)、またはS(O)からなってよく、RZ2-RZ3単位は非置換または1~5個のRZ21によって置換されており、ここで、
各RZ21は互いに独立してハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシであり、
または
Z2aおよび2つ目のRZ2aがN-C-N単位と一緒に5~7員の環を形成し、ここでRZ2a-RZ2a環員は複数の炭素原子ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子、および最大で2個の窒素原子から互いに独立して選択され得る最大で2個のヘテロ原子からなり、最大で2個の炭素原子環員は互いに独立してC(=O)およびC(=S)からなってよく、硫黄原子環員はS、S(O)、またはS(O)からなってよく、このRZ2-RZ3単位は非置換または1~5個のRZ21によって置換されており、
Z41、RZ42、およびRZ43は互いに独立してH、ハロゲン、もしくはNRを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~7個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルケニルカルボニルオキシ、もしくはC~Cシクロアルキルカルボニルオキシを表し、またはRZ41、RZ42、もしくはRZ43基の1つがオキソを表し、
Z44はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシを表し、
ここで、
各Qは互いに独立してO、S、NOR、またはNCNを表し、
各Rは互いに独立してそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/または所望により1~3個のRによってモノ置換~トリデカ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、またはC~Cアルキニルを表し、または非置換もしくは1~7個のRによって置換されたフェニルを表し、
各Rおよび各Rは互いに独立してHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~7個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、もしくはC~Cアルキニルを表し、またはフェニルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~4個のRによって置換された、5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、またはRおよびRが一緒に3~7員の環を形成し、
各Rおよび各Rは互いに独立してH、C(Q)R、C(O)ORを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~7個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、もしくはC~Cアルキニルを表し、または非置換もしくは1~7個のRによって置換されてたフェニルを表し、またはRおよびRが一緒に3~7員の環を形成し、
各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、またはC~Cアルコキシカルボニルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~7個のRによって置換された、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、
各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、またはC~Cアルコキシカルボニルを表し、
各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cシクロアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cシクロアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cシクロアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、OSO、SONR、N(R)(R)、C(Q)NR、N(R)C(Q)R、C(O)R、C(O)OR、またはOC(O)Rを表し、またはフェニルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~4個のRによって置換されてた、1~3個のヘテロ原子を有する4~7員の飽和ヘテロ環、部分飽和ヘテロ環、もしくはヘテロ芳香環を表し、
nは互いに独立して0、1、または2を表す)
である。
以下の式(I)の化合物(構成2-1)が好ましく、それらの化合物は
Arは非置換または1~4個のRArで置換されたフェニルを表し、ここで、
各RArは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、C(Q)R、C(O)OR、C(Q)NR、NR、OR、S(O)、またはSONRを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1~2個のRによってモノ置換~トリデカ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、フェニルもしくは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、
AはNまたはCRを表し、ここで、
はH、ハロゲン、シアノ、またはSFを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1個のRによってモノ置換~ヘプタ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、
は-NR1112、-N(R)OR、-N(R)-CN、-N(R11)C(Q)R、-N(R11)C(Q)NR、-N(R11)C(O)OR、-N(R11)C(O)C(O)R、-N(R11)C(O)C(O)OR、-N(R11)SO、-N=C(R)N(R)(R)、-N=C(R)(R)を表し、ここで、
11はHを表し、または全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1~2個のRによってモノ置換~ペンタ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはフェニルまたはフラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、もしくはジヒドロイソオキサゾリルからなる群に由来するヘテロ環を表し、それぞれ非置換もしくは1~3個のRによって置換されており、
12はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルであり、
または
11およびR12が結合している窒素原子と一緒になってU-1~U-30からなる群に由来するヘテロ環を表し、
Figure 2022541612000004
ここで、
は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニルを表し、ここでU-13、U-14、U-16、およびU-25中の環窒素原子はハロゲン、ニトロ、シアノ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルコキシ-C~Cアルキルオキシによって置換されることはなく、
mは0、1、2、または3を表し、
は一般式-X-Y-Zの部分構造を表し、ここで、
Xはそれぞれ全てが非置換または1~3個のRによって置換された、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、またはチエニルであり、ここで、
は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C(Q)R、またはC(O)ORを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、
Yは-CRY1=N-を表し、ここで、NがZに結合し、または-NRY2-C(=Q)-を表し、ここで、CがZに結合し、ここで、
各RY1とRY2はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRY11によって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、ここで、
各RY11は互いに独立してハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシを表し、
はOまたはSを表し、
Zは一般式(A1)、(A2)、(A3)、または(A4)のフラグメント:
Figure 2022541612000005
を表し、
ここで、#はYへの結合点であり、ここで、
各TはOまたはSを表し、
各RZ1は非置換または1~4個のRZ11によって置換された、フェニルを表し、ここで、
各RZ11は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、C(Q)R、C(O)OR、C(Q)NR、NR、OR、S(O)、またはSONRを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRZ1aによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRZ1aによって置換された、フェニルもしくは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、または一体となった2つの隣接するRZ11が非置換もしくは1~4個のRZ1aによって置換された直鎖C~Cアルキレン基を形成し、ここで、互いに独立して1つのCH単位がカルボニルによって置換されていてもよく、1~2つのCH単位がO、S、NH、またはN(CH)によって置換されていてもよく、ここで、
各RZ1aはハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cチオアルキル、C~Cハロアルキル、またはC~Cハロアルコキシを表し、
各RZ2、各RZ2a、および各RZ3は互いに独立してHを表し、またはC(O)R、C(O)OR、C(O)NR、S(O)を表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~4個のRZ21によって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRZ21によって置換された、フェニル、ベンジル、もしくは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、ここで、
各RZ21は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、C(Q)R、C(O)OR、C(Q)NR、NR、OR、S(O)、またはSONRを表し、またはC~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、または
各RZ2と各RZ3がT-C-N単位と一緒に5~7員の環を形成し、RZ2-RZ3環員は複数の炭素原子および所望により1個の酸素原子、硫黄原子、または窒素原子からなり、ここで
ヘテロ原子はTに直接結合しておらず、最大で2個の炭素原子環員は互いに独立してC(=O)およびC(=S)からなってよく、硫黄原子環員はS、S(O)、またはS(O)からなってよく、ここで、RZ2-RZ3単位は非置換または1~4個のRZ21によって置換されており、ここで、
各RZ21は互いに独立してハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシを表し、
または
Z2aおよび2つ目のRZ2aがN-C-N単位と一緒に5~7員の環を形成し、ここで、RZ2a-RZ2a環員は複数の炭素原子ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子、および最大で2個の窒素原子から互いに独立して選択され得る最大で2個のヘテロ原子からなり、ここで、最大で2個の炭素原子環員は互いに独立してC(=O)およびC(=S)からなってよく、ここで、硫黄原子環員はS、S(O)、またはS(O)からなってよく、ここで、RZ2-RZ3単位は非置換または1~4個のRZ21によって置換されており、
Z41、RZ42、およびRZ43は互いに独立してH、ハロゲン、もしくはNRを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~7個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルケニルカルボニルオキシ、もしくはC~Cシクロアルキルカルボニルオキシを表し、またはRZ41、RZ42、もしくはRZ43基の1つがオキソを表し、
Z44はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシを表し、
ここで、
各Qは互いに独立してO、S、NOR、またはNCNを表し、
各Rは互いに独立して、それぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/または所望により1個のRによってモノ置換~トリデカ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、またはC~Cアルキニルを表し、または非置換もしくは1~5個のRによって置換されたフェニルを表し、
各Rおよび各Rは互いに独立してHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、もしくはC~Cアルキニルを表し、またはフェニルを表し、またはそれぞれ全てが非置のもしくは1~5個のRによって置換された、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、もしくはピリミジルからなる群に由来するヘテロ芳香環を表し、またはRおよびRが一緒に3~7員の環を形成し、
各Rおよび各Rは互いに独立してH、C(Q)R、C(O)ORを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、もしくはC~Cアルキニルを表し、または非置換もしくは1~5個のRによって置換されたフェニルを表し、またはRおよびRが一緒に3~7員の環を形成し、
各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、またはC~Cアルコキシカルボニルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRによって置換された、フェニルもしくは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、
各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、またはC~Cアルコキシカルボニルを表し、
各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cシクロアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cシクロアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cシクロアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、OSO、SONR、N(R)(R)、C(Q)NR、N(R)C(Q)R、C(O)R、C(O)OR、またはOC(O)Rを表し、またはフェニルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、オキセタニル、オキソラニル、ジオキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、もしくはジヒドロイソオキサゾリルからなる群に由来するヘテロ環を表し、
nは互いに独立して0、1、または2を表す。
以下の式(I)の化合物(構成3-1)がより好ましく、それらの化合物は
Arは非置換または1~4個のRArで置換されたフェニルを表し、ここで、
各RArは互いに独立してハロゲン、SF、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシを表し、
AはNまたはCRを表し、ここで、
はHを表し、
は-NR1112、-N(R)OR、-N(R)-CN、-N(R11)C(Q)R、-N(R11)C(Q)NR、-N(R11)C(O)OR、-N(R11)C(O)C(O)OR、-N(R11)SO、または-N=C(R)N(R)(R)を表し、ここで、
11はHを表し、または全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1~2個のRによってモノ置換~ペンタ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはフェニルを表し、またはフラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、チエタニルからなる群に由来するヘテロ環を表し、それぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換されており、
12はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、
または
11およびR12が結合している窒素原子と一緒になってU-1~U-7、U-13、U-14、またはU-22~U-27:
Figure 2022541612000006
からなる群に由来するヘテロ環を表し、
ここで、
は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニルを表し、U-13、U-14、およびU-25中の環窒素原子はハロゲン、ニトロ、シアノ、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシによって置換されることはなく、
mは0、1、または2を表し、
は一般式-X-Y-Zの部分構造を表し、ここで、
Xはそれぞれ全てが非置換または1~3個のRによって置換された、フェニル、ピリジル、またはチエニルを表し、ここで、
は互いに独立してハロゲン、シアノ、またはニトロを表し、またはそれぞれ非置換もしくは1~3個のRによって置換されたC~Cアルキルを表し、
Yは-CRY1=N-を表し、ここで、NがZに結合し、または-NRY2-C(=Q)-を表し、ここで、CがZに結合し、ここで、
Y1とRY2はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRY11によって置換された、C~CアルキルもしくはC~Cシクロアルキルを表し、ここで、
各RY11は互いに独立してハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシを表し、
はOまたはSを表し、
Zは一般式(A1)、(A2)、(A3)、または(A4)のフラグメント:
Figure 2022541612000007
を表し、
ここで、#はYへの結合点であり、ここで
各TはOまたはSを表し、
各RZ1は1~4個のRZ11によって置換された、フェニルを表し、ここで、
各RZ11は互いに独立してハロゲン、シアノ、OR、またはSRを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRZ1aによって置換された、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキルを表し、または一体となった2つの隣接するRZ11が非置換もしくは1~4個のRZ1aによって置換された、直鎖C~Cアルキレン基を形成し、ここで、互いに独立して1つのCH単位がカルボニルによって置換されていてもよく、1~2つのCH単位がO、S、NH、またはN(CH)によって置換されていてもよく、ここで、
各RZ1aはハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cチオアルキル、C~Cハロアルキル、またはC~Cハロアルコキシを表し、
各RZ2、各RZ2a、および各RZ3は互いに独立してHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~4個のRZ21によって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRZ21によって置換された、フェニルもしくはベンジルを表し、
Z21は互いに独立してハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシを表し、または
各RZ2と各RZ3がT-C-N単位と一緒に5~7員の環を形成し、ここで、RZ2-RZ3環員は複数の炭素原子および所望により1個の酸素原子、硫黄原子、または窒素原子からなり、
ヘテロ原子はTに直接結合しておらず、最大で2個の炭素原子環員は互いに独立してC(=O)およびC(=S)からなってよく、硫黄原子環員はS、S(O)、またはS(O)からなってよく、ここで、RZ2-RZ3単位は非置換または1~3個のRZ21によって置換されており、ここで、
各RZ21は互いに独立してハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシを表し、
Z41、RZ42、およびRZ43は互いに独立してC~CアルコキシまたはC~Cアルケニルオキシを表し、
Z44はHまたはC~Cアルキルを表し、
ここで、
各Qは互いに独立してOまたはSを表し、
各Rは互いに独立してそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1個のRによってモノ置換~ヘプタ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、またはC~Cアルキニルを表し、
各Rおよび各Rは互いに独立してHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、もしくはC~Cアルキニルを表し、
各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、またはC~Cアルコキシカルボニルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、フェニルもしくは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、
各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、またはC~Cアルコキシカルボニルを表し、
各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cシクロアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cシクロアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cシクロアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C(Q)NR、N(R)C(Q)Rを表し、またはフェニルを表し、またはヘテロ環を表し、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、オキセタニル、オキソラニル、ジオキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニルからなる群に由来するヘテロ環を表し、それぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換されている。
以下の式(I)の化合物(構成4-1)が特に好ましく、それらの化合物は
Arは非置換または1~3個のRArによって置換された、フェニルを表し、ここで、
各RArは互いに独立してハロゲン、SF、CF、OCF、OCHCF、またはOCFCFを表し、
AはNまたはCRを表し、ここで、
はHを表し、
は-NR1112、-N(R)OR、-N(R)-CN、-N(R11)C(Q)R、-N(R11)C(Q)NR、-N(R11)C(O)OR、-N(R11)C(O)C(O)OR、-N(R11)SO、-N=C(R)N(R)(R)を表し、ここで、
11はHを表し、または全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1~2個のRによってモノ置換~トリ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピリミジル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、チエタニルからなる群に由来するヘテロ環を表し、
12はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、
または
11およびR12が結合している窒素原子と一緒になって(U-2)、(U-3)、(U-6)、(U-22)、(U-23)、(U-24)、(U-25)、(U-26)、または(U-27):
Figure 2022541612000008
からなる群に由来するヘテロ環を表し、
ここで、
は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルキル、またはC~Cアルコキシを表し、U-25中の環窒素原子はハロゲン、ニトロ、シアノ、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシによって置換されることはなく、
mは0または1を表し、
は一般式-X-Y-Zの部分構造を表し、ここで、
Xは非置換または1~3個のRによって置換された、フェニルを表し、ここで、
は互いに独立してハロゲン、シアノ、メチルを表し、
Yは-CRY1=N-を表し、ここで、NがZに結合し、または-NRY2-C(=Q)-を表し、ここで、CがZに結合し、ここで、
Y1とRY2はH、CH、またはCHCHを表し、
はOまたはSを表し、
Zは一般式(A1)、(A2)、(A3)、または(A4)のフラグメント:
Figure 2022541612000009
を表し、
ここで、#はYへの結合点であり、ここで
各TはOまたはSを表し、
各RZ1は、1~4個のRZ11によって置換された、フェニルを表し、ここで、1個のRZ11が2位に位置しており、ここで、
各RZ11は互いに独立してF、Cl、Br、CH、CHCH、CHCHCH、CH(CH、CHCHCHCH、シクロプロピル、OCH、OCHCH、OCHCHCH、OCH(CH、CHOCH、またはCH(CH)OCHを表し、
各RZ2、各RZ2a、および各RZ3は互いに独立してHを表し、または
各RZ2と各RZ3がT-C-N単位と一緒に5~7員の環を形成し、ここで、RZ2-RZ3環員は複数の炭素原子および所望により1個の酸素原子、硫黄原子、または窒素原子からなり、ここで
ヘテロ原子はTに直接結合しておらず、最大で2個の炭素原子環員は互いに独立してC(=O)およびC(=S)からなってよく、硫黄原子環員はS、S(O)、またはS(O)からなってよく、RZ2-RZ3単位は非置換または1~3個のRZ21によって置換されており、ここで、
各RZ21は互いに独立してハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシを表し、
Z41はOCHまたはOCHCHを表し、
Z42はOCH、OCHCH、またはOCHCHCHを表し、
Z43はOCHまたはOCHCHを表し、
Z44はCHを表し、
ここで、
各Qは互いに独立してOまたはSを表し、
各Rは互いに独立してそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは1個のRによってモノ置換~ヘプタ置換されていてもよい、C~CアルキルまたはC~Cシクロアルキルを表し、
各Rおよび各Rは互いに独立してHを表し、またはそれぞれ非置換もしくは1~3個のRによって置換された、C~CアルキルもしくはC~Cシクロアルキルを表し、
各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニルを表し、
各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニルを表し、
各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cシクロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C(Q)NR、N(R)C(Q)Rを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、オキセタニル、オキソラニル、ジオキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニルからなる群に由来するヘテロ環を表す。
以下の式(I)の化合物(構成4-2)が同様に特に好ましく、それらの化合物は
Arは非置換または1~3個のRArによって置換された、フェニルを表し、ここで、
各RArは互いに独立してハロゲン、SF、CF、OCF、OCHCF、またはOCFCFを表し、
AはNまたはCRを表し、ここで、
はHを表し、
は-NR1112、-N(R)OR、-N(R)-CN、-N(R11)C(Q)R、-N(R11)C(Q)NR、-N(R11)C(O)OR、-N(R11)C(O)C(O)OR、-N(R11)SO、-N=C(R)N(R)(R)を表し、ここで、
11はHを表し、または全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1~2個のRによってモノ置換~トリ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピリミジル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、チエタニルからなる群に由来するヘテロ環を表し、
12はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、
または
11およびR12が結合している窒素原子と一緒になって(U-2)、(U-3)、(U-6)、(U-22)、(U-23)、(U-24)、(U-25)、(U-26)、または(U-27):
Figure 2022541612000010
からなる群に由来するヘテロ環を表し、
ここで、
は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルキル、またはC~Cアルコキシを表し、ここで、U-25中の環窒素原子はハロゲン、ニトロ、シアノ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシによって置換されることはなく、
mは0または1を表し、
は一般式-X-Y-Zの部分構造を表し、ここで、
Xは非置換または1~3個のRによって置換された、フェニルまたはピリジルを表し、ここで、
は互いに独立してハロゲン、シアノ、またはメチルを表し、
Yは-CRY1=N-を表し、ここで、NがZに結合し、または-NRY2-C(=Q)-を表し、ここで、CがZに結合し、ここで、
Y1とRY2はH、CH、またはCHCHを表し、
はOまたはSを表し、
Zは一般式(A1)、(A2)、(A3)、または(A4)のフラグメント:
Figure 2022541612000011
を表し、
ここで、#はYへの結合点であり、ここで
各TはOまたはSを表し、
各RZ1は、1~4個のRZ11によって置換された、フェニルを表し、ここで、1個のRZ11が2位に位置しており、ここで、
各RZ11は互いに独立してF、Cl、Br、CH、CHCH、CHCHCH、CH(CH、CHCHCHCH、シクロプロピル、OCH、OCHCH、OCHCHCH、OCH(CH、CHOCH、またはCH(CH)OCHであり、
各RZ2、各RZ2a、および各RZ3は互いに独立してHを表し、または
各RZ2と各RZ3がT-C-N単位と一緒に5~7員の環を形成し、ここで、RZ2-RZ3環員は複数の炭素原子および所望により1個の酸素原子、硫黄原子、または窒素原子からなり、ここで、
ヘテロ原子はTに直接結合しておらず、最大で2個の炭素原子環員は互いに独立してC(=O)およびC(=S)からなってよく、硫黄原子環員はS、S(O)、またはS(O)からなってよく、ここで、RZ2-RZ3単位は非置換または1~3個のRZ21によって置換されており、ここで、
各RZ21は互いに独立してハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシを表し、
Z41はOCHまたはOCHCHを表し、
Z42はOCH、OCHCH、またはOCHCHCHを表し、
Z43はOCHまたはOCHCHを表し、
Z44はCHを表し、
ここで、
各Qは互いに独立してOまたはSを表し、
各Rは互いに独立してそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは1個のRによってモノ置換~ヘプタ置換されていてもよい、C~CアルキルまたはC~Cシクロアルキルを表し、
各Rおよび各Rは互いに独立してHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、C~CアルキルもしくはC~Cシクロアルキルを表し、
各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニルを表し、
各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニルを表し、
各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cシクロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C(Q)NR、N(R)C(Q)Rを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、オキセタニル、オキソラニル、ジオキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニルからなる群に由来するヘテロ環を表す。
以下の式(I)の化合物(構成5-1)がとりわけ好ましく、それらの化合物は
Arは非置換または1~2個のRArによって置換された、フェニルを表し、ここで、
各RArは互いに独立してフッ素、塩素、SF、CF、OCF、またはOCFCFを表し、
AはNまたはCRを表し、ここで、
はHを表し、
は-NR1112、-N(R)OR、-N(R)-CN、-N(R11)C(O)R、-N(R11)C(O)NR、-N(R11)C(O)OR、-N(R11)C(O)C(O)OR、-N(R11)SO、-N=C(R)N(R)(R)を表し、ここで、
11はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1個のRによってモノ置換~トリ置換されていてもよい、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、エテニル、もしくはプロペニルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1個のRによって置換された、オキソラン-3-イル、チエタン-3-イル、オキセタン-3-イルからなる群に由来するヘテロ環を表し、
12はHを表し、またはメチルもしくはエチルを表し、
または
11およびR12が結合している窒素原子と一緒になって(U-3)、(U-6)、または(U-23):
Figure 2022541612000012
からなる群に由来するヘテロ環を表し、
ここで、
は互いに独立してフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、またはエトキシを表し、
mは0または1を表し、
は一般式-X-Y-Zの部分構造を表し、ここで、
Xはフェニルを表し、
Yは-CRY1=N-を表し、ここで、NがZに結合し、または-NRY2-C(=Q)-を表し、ここで、CがZに結合し、ここで、
Y1はHまたはCHを表し、
Y2はHを表し、
はOまたはSを表し、
Zは一般式(A1)、(A2)、(A3)、(A4-1)、または(A4-2)のフラグメント:
Figure 2022541612000013
を表し、
ここで、#はYへの結合点であり、ここで、
各TはSを表し、
各RZ1は、1~4個のRZ11によって置換された、フェニルを表し、ここで、1個のRZ11が2位に位置しており、ここで、
各RZ11は互いに独立してF、Cl、Br、CH、CHCH、CHCHCH、CH(CH、CHCHCHCH、シクロプロピル、OCH、OCHCH、OCHCHCH、OCH(CH、またはCHOCHを表し、
各RZ2、各RZ2a、および各RZ3はHを表し、または
Z2とRZ3が一緒に-C(O)CH-または-C(Me)=CH-を形成し、
Z45はCHまたはCを表し、
ここで、
各Rは互いに独立してそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/または所望により1個のRによってモノ置換~ペンタ置換されていてもよい、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、またはシクロプロピルを表し、
各Rおよび各Rは互いに独立してHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、もしくはシクロプロピルを表し、
各Rは互いに独立してフッ素、塩素、シアノ、メトキシ、またはエトキシを表し、
各Rは互いに独立してフッ素、塩素、シアノ、メトキシ、またはエトキシを表し、
各Rは互いに独立してフッ素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、NHCOCH、またはNHCOCHCHを表す。
以下の式(I)の化合物(構成5-2)が同様にとりわけ好ましく、それらの化合物は
Arは非置換または1~2個のRArによって置換された、フェニルを表し、ここで、
各RArは互いに独立してフッ素、塩素、SF、CF、OCF、またはOCFCFを表し、
AはNまたはCRを表し、ここで、
はHを表し、
は-NR1112、-N(R)OR、-N(R)-CN、-N(R11)C(O)R、-N(R11)C(O)NR、-N(R11)C(O)OR、-N(R11)C(O)C(O)OR、-N(R11)SO、-N=C(R)N(R)(R)を表し、ここで、
11はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1個か2個のRによってモノ置換~トリ置換されていてもよよい、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、エテニル、もしくはプロペニルを表し、またはそれぞれで全てが非置換もしくは1個のRによって置換された、オキサン-4-イル、オキソラン-3-イル、チエタン-3-イル、オキセタン-3-イルからなる群に由来するヘテロ環を表し、
12はHを表し、またはメチルもしくはエチルを表し、
または
11およびR12が結合している窒素原子と一緒になって(U-3)、(U-6)、または(U-23):
Figure 2022541612000014
からなる群に由来するヘテロ環を表し、
ここで、
は互いに独立してフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、またはエトキシを表し、
mは0または1を表し、
は一般式-X-Y-Zの部分構造を表し、ここで、
Xは非置換または1~2個のRによって置換された、フェニルまたはピリジルを表し、ここで、
は互いに独立してハロゲン、シアノ、またはメチルを表し、
Yは-CRY1=N-を表し、ここで、NがZに結合し、または-NRY2-C(=Q)-を表し、ここで、CがZに結合し、ここで、
Y1はHまたはCHを表し、
Y2はHを表し、
はOまたはSを表し、
Zは一般式(A1)、(A2)、(A3)、(A4-1)、または(A4-2)のフラグメント:
Figure 2022541612000015
を表し
ここで、#はYへの結合点であり、ここで
各TはSを表し、
各RZ1は、1~4個のRZ11によって置換された、フェニルを表し、ここで、1個のRZ11が2位に位置しており、ここで、
各RZ11は互いに独立してF、Cl、Br、CH、CHCH、CHCHCH、CH(CH、CHCHCHCH、シクロプロピル、OCH、OCHCH、OCHCHCH、OCH(CH、またはCHOCHを表し、
各RZ2、各RZ2a、および各RZ3はHを表し、または
Z2とRZ3が一緒に-C(O)CH-、-C(O)CH(CH)-、-C(O)CHCH-、-CHC(O)CH-、-CHCH-、-CHCHCH-、または-C(Me)=CH-を形成し、
Z45はCHまたはCを表し、
ここで、
各Rは互いに独立してそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/または所望により1個のRによってモノ置換~ペンタ置換されていてもよい、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、またはシクロプロピルを表し、
各Rおよび各Rは互いに独立してHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、もしくはシクロプロピルを表し、
各Rは互いに独立してフッ素、塩素、シアノ、メトキシ、またはエトキシを表し、
各Rは互いに独立してフッ素、塩素、シアノ、メトキシ、またはエトキシを表し、
各Rは互いに独立してフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、NHCOCH、NHCOCHCH、または-SOCHを表す。
以下の式(I)の化合物(構成6-1)が重要であり、それらの化合物は
Arは4位においてOCFまたはOCFCFによって置換されたフェニルを表し、
AはNまたはCRを表し、ここで、
はHを表し、
は-NR1112、-N(CH)OCH、-NH-CN、-NHC(O)CH、-NHC(O)CHCH、-NHC(O)シクロプロピル、-NHC(O)CHF、-NHC(O)NHCH、-NHC(O)OCHCH、-NHC(O)C(O)OCHCH、-NHSOCH、-NHSOCHCH、-NHSOシクロプロピル、-NHSOCHF、または-N=CHN(CH)(CH)を表し、ここで、
11はHを表し、またはメチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、2-(アセタミド)エチル、2-エトキシエチル、オキソラン-3-イル、チエタン-3-イル、もしくはオキセタン-3-イルを表し、
12はHを表し、またはメチルもしくはエチルを表し、
または
11およびR12が結合している窒素原子と一緒になって(U-3-1)または(U-23-1):
Figure 2022541612000016
を表し、
は一般式-X-Y-Zの部分構造を表し、ここで、
Xはフェニルを表し、
Yは-CRY1=N-を表し、ここで、NがZに結合し、または-NRY2-C(=Q)-を表し、ここで、CがZに結合し、ここで
Y1はHまたはCHを表し、
Y2はHを表し、
はOを表し、
Zは一般式(A2-1)、(A3-1)、または(A4-1)のフラグメント:
Figure 2022541612000017
であり、
ここで、#はYへの結合点であり、ここで、
各RZ1は、1~2個のRZ11によって置換された、フェニルを表し、ここで、1個のRZ11が2位に位置しており、ここで、
各RZ11は互いに独立してCHまたはイソプロピルを表し、
Z45はCHまたはCを表す。
以下の式(I)の化合物(構成6-2)が同様に重要であり、それらの化合物は
Arは4位においてOCFまたはOCFCFによって置換されたフェニルを表し、
AはNまたはCRを表し、ここで、
はHを表し、
は-NR1112、-N(CH)OCH、-NH-CN、-NHC(O)CH、-NHC(O)CHCH、-NHC(O)シクロプロピル、-NHC(O)CHF、-NHC(O)NHCH、-NHC(O)OCHCH、-NHC(O)C(O)OCHCH、-NHSOCH、-NHSOCHCH、-NHSOシクロプロピル、-NHSOCHF、または-N=CHN(CH)(CH)を表し、ここで、
11はHを表し、またはメチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、2-(アセタミド)エチル、2-エトキシエチル、オキソラン-3-イル、チエタン-3-イル、オキセタン-3-イル、プロペン-2-イル、2-メトキシエチル、2,2-ジエトキシエチル、オキサン-4-イル、3-メトキシプロピル、2-ヒドロキシエチル、3,3-ジメトキシプロピル、2-シアノエチル、もしくは2-メチルスルホニルエチルを表し、
12はHを表し、またはメチルもしくはエチルを表し、
または
11およびR12が結合している窒素原子と一緒になって(U-3-1)または(U-23-1):
Figure 2022541612000018
を表し、
は一般式-X-Y-Zの部分構造を表し、ここで、
Xは非置換または1~2個のRによって置換された、フェニルを表し、またはピリド-2-イルを表し、ここで、
は互いに独立してフッ素、塩素、シアノ、またはメチルを表し、
Yは-CRY1=N-を表し、ここで、NがZに結合し、または-NRY2-C(=Q)-を表し、ここで、CがZに結合し、ここで、
Y1はHまたはCHを表し、
Y2はHを表し、
はOを表し、
Zは一般式(A2-1)、(A3-1)、または(A4-1)のフラグメント:
Figure 2022541612000019
を表し、
ここで、#はYへの結合点であり、ここで
各RZ1は、1~2個のRZ11によって置換された、フェニルを表し、ここで、1個のRZ11が2位に位置しており、ここで、
各RZ11は互いに独立してOCH、CH、またはイソプロピルを表し、
Z45はCHまたはCを表す。
その他の好ましい実施形態では本発明は、構造要素Ar、R、RY1、およびRZ1が構成(1-1)または構成(2-1)または構成(3-1)または構成(4-1)または構成(5-1)または構成(6-1)または構成(4-2)または構成(5-2)または構成(6-2)において与えられた意味を有している一般式(I-1)の化合物に関する。
Figure 2022541612000020
その他の好ましい実施形態では本発明は、構造要素Ar、R、RY1、およびRZ1が構成(1-1)または構成(2-1)または構成(3-1)または構成(4-1)または構成(5-1)または構成(6-1)または構成(4-2)または構成(5-2)または構成(6-2)において与えられた意味を有している一般式(I-2)の化合物に関する。
Figure 2022541612000021
その他の好ましい実施形態では本発明は、構造要素Ar、R、RY1、およびRZ1が構成(1-1)または構成(2-1)または構成(3-1)または構成(4-1)または構成(5-1)または構成(6-1)または構成(4-2)または構成(5-2)または構成(6-2)において与えられた意味を有している一般式(I-3)の化合物に関する。
Figure 2022541612000022
その他の好ましい実施形態では本発明は、構造要素Ar、R、RY1、およびRZ1が構成(1-1)または構成(2-1)または構成(3-1)または構成(4-1)または構成(5-1)または構成(6-1)または構成(4-2)または構成(5-2)または構成(6-2)において与えられた意味を有している一般式(I-4)の化合物に関する。
Figure 2022541612000023
その他の好ましい実施形態では本発明は、構造要素Ar、R、RY1、およびRZ1が構成(1-1)または構成(2-1)または構成(3-1)または構成(4-1)または構成(5-1)または構成(6-1)または構成(4-2)または構成(5-2)または構成(6-2)において与えられた意味を有している一般式(I-5)の化合物に関する。
Figure 2022541612000024
その他の好ましい実施形態では本発明は、構造要素Ar、R、およびRZ45が構成(1-1)または構成(2-1)または構成(3-1)または構成(4-1)または構成(5-1)または構成(6-1)または構成(4-2)または構成(5-2)または構成(6-2)において与えられた意味を有している一般式(I-6)の化合物に関する。
Figure 2022541612000025
式(I)の化合物は置換基の性質に応じて立体異性体の形、すなわち幾何異性体および/もしくは光学異性体の形または様々な組成物の異性体混合物の形でありうる。本発明は、一般にここに記載されている式(I)の化合物だけでも、純粋な立体異性体とこれらの異性体のあらゆる所望の混合物の両方を提供する。
しかしながら、本発明によると式(I)の化合物の光学活性、立体異性体およびそれらの塩を使用することが好ましい。
したがって、本発明は節足動物、特に昆虫を含む有害動物の防除のために純粋なエナンチオマーとジアステレオマーの両方およびそれらの混合物に関する。
可能であれば式(I)の化合物は様々な多形として存在してもよく、または様々な多形の混合物として存在してもよい。純粋な多形と多形の混合物の両方が本発明によって提供され、本発明に従って使用され得る。
本発明の内容では、他で異なる定義がされない限り、「アルキル」という用語は、単独でまたは例えばハロアルキルのように他の用語と併用して、1~12個の炭素原子を有し、分岐状でも非分岐状でもよい、飽和脂肪族炭化水素基を意味すると理解される。C~C12アルキル基の例はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、1-エチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、およびn-ドデシルである。これらのアルキル基の中ではC~Cアルキル基が特に好ましい。特に好ましくは、C~Cアルキル基である。
本発明によれば、他で異なる定義がされない限り、「アルケニル」という用語は、単独でまたは他の用語と併用して、少なくとも1つの二重結合を有する直鎖または分岐状のC~C12アルケニル基、例えばビニル、アリル、1-プロペニル、イソプロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1,3-ブテジエニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1,3-ペンタジエニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、および1,4-ヘキサジエニルを意味すると理解される。これらの中ではC~Cアルケニル基が好ましく、特に好ましくはC~Cアルケニル基である。
本発明によれば、他で異なる定義がされない限り、「アルキニル」という用語は、単独でまたは他の用語と併用して、少なくとも1つの三重結合を有する直鎖または分岐状のC~C12アルキニル基、例えばエチニル、1-プロピニル、およびプロパルギルを意味すると理解される。これらの中ではC~Cアルキニル基が好ましく、特に好ましくはC~Cアルキニル基である。このアルキニル基は少なくとも1つの二重結合を含んでもよい。
本発明によれば、他で異なる定義がされない限り、「シクロアルキル」という用語は、単独でまたは他の用語と併用して、C~Cシクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルを意味すると理解される。これらの中ではC~Cシクロアルキル基が好ましい。
本発明によれば、他で異なる定義がされない限り、「アリール」という用語は、6~14個の炭素原子を有する芳香族基を意味すると理解され、好ましくはフェニル、ナフチル、アントリル、またはフェナントレニルであり、より好ましくはフェニルである。
他で異なる定義がされない限り、「アリールアルキル」という用語は、本発明により定義される「アリール」基と「アルキル」基の組合せを意味すると理解され、ここで該基は一般にこのアルキル基を介して結合する。これらの基の例はベンジル、フェニルエチル、またはα-メチルベンジルであり、特に好ましくはベンジルである。
他で異なる定義がされていない限り、「ヘテロアリール」は、複数の炭素原子と少なくとも1個のヘテロ原子の、少なくとも1つの環が芳香環である単環式、二環式、または三環式のヘテロ環基を指す。好ましくは、このヘテロアリール基は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3-ベンゾキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、およびインドリジニルの群より選択される3個、4個、5個、または6個の炭素原子を含むものである。
他で異なる定義がされない限り、「ヘテロシクリル」は、複数の炭素原子と環に少なくとも1つのヘテロ原子がある、単環式の飽和または部分飽和4、5、6、または7員環を指す。好ましくは、このヘテロシクリル基は3個、4個、5個、または6個の炭素原子と酸素、硫黄、および窒素からなる群に由来する1個または2個のヘテロ原子を含む。ヘテロシクリルの例はアゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニルおよびテトラヒドロフリルである。
他で異なる定義がされない限り、「オキソヘテロシクリル」および「ジオキソヘテロシクリル」は、それぞれ環の少なくとも1つの位置において1つおよび2つの(=O)基により置換された環原子を含むヘテロシクリルを指す。好ましくは、ヘテロ原子、例えば硫黄原子が環の構成要素である場合、硫黄が1つまたは2つの(=O)基によって置換され、結果としてそれぞれ-S(=O)-基および-S(=O)-基を生じる。
本発明の内容では、ハロゲン置換基、例えば「ハロアルキル」は、モノハロゲン化または可能な限りの置換基数までポリハロゲン化された基を意味すると理解される。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同じでも異なっていてもよい。「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であり、好ましくはフッ素または塩素である。
「アルコキシ」という用語は、単独でまたは例えばハロアルコキシのように他の用語と併用して、本件では「アルキル」という用語が上で定義されたとおりであるOアルキル基を意味すると理解される。
方法と中間体の説明
工程A
Ar、R、A、R、X、RY1、T、およびRZ1は上記の意味を有する。したがって、一般式(Ia)は、R=X-Y-Z、ここで、Yは-CRY1=N-を表し、Zは一般式(A3)のフラグメントを表し、RZ2aはHを表す、一般式(I)に対応する。
図1によると、一般式(Ia)の化合物は、エタノールまたはメタノールなどの適切な溶媒中で一般式(II)のアルデヒド(RY1=H)またはケトンおよび一般式(III)のヒドラジン誘導体から、所望により酢酸などの触媒を使用し且つ適切な温度、例えば50℃~80℃で調製され得る。この方法のための各手順は、国際公開第2013/116053号または国際公開第2013/116052号に見られる。
Figure 2022541612000026
工程B
Ar、R、A、X、RY1、RZ3、およびRZ1は上記の意味を有する。TはSを表す。したがって、一般式(Ib)は、R=X-Y-Zであり、ここで、Yは-CRY1=N-を表し、Zは一般式(A2)のフラグメントを表し、RZ2はHを表す、一般式(I)に対応する。
図2によると、一般式(Ib)の化合物は、アセトンまたはジクロロメタンなどの適切な溶媒中、炭酸カリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下、且つ適切な温度、例えば20℃~60℃で一般式(Ia)の化合物およびRZ3-LG(LG=脱離基)から調製され得る。この方法のための各手順は、国際公開第2013/116053号または国際公開第2013/116052号に見られる。
Figure 2022541612000027
工程C
Ar、R、A、X、RY1、およびRZ1は上記の意味を有する。したがって、一般式(Ic)は、R=X-Y-Zであり、Yは-CRY1=N-を表し、Zは一般式(A2-1)のフラグメントを表す、一般式(I)に対応する。
図3によると、一般式(Ic-1、Ic-2、Ic-3、およびIc-4)の化合物は、エタノールなどの適切な溶媒中、必要であれば酢酸ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下、且つ適切な温度、例えば50℃~80℃でLG(CH)nCOEt、LG(CH)nLG、LG(CH)nC(=O)CH、およびLGCH(C=O)CHLG(LG=Cl、Br;n=1、2)からなる群に由来する化合物との反応によってT=Sである一般式(Ia)の化合物から調製され得る。この方法のための各手順は、国際公開第2013/116053号または国際公開第2013/116052号に見られる。
Figure 2022541612000028
工程D
Ar、R、A、X、RY1、RZ2、RZ3、およびRZ1は上記の意味を有する。したがって、一般式(Id)は、R=X-Y-Zであり、Yは-CRY1=N-を表し、Zは一般式(A1)のフラグメントを表す、一般式(I)に対応する。
図4によると、一般式(Id)の化合物は、エタノールなどの適切な溶媒中、一般式(II)のアルデヒド(RY1=H)またはケトンおよび一般式(IV)のヒドラジン誘導体から、所望により酢酸などの触媒を使用し、且つ適切な温度、例えば50℃~80℃で調製され得る。この方法のための各手順は、国際公開第2016/196280号に見られる。
Figure 2022541612000029
工程E
Ar、R、A、X、RZ41、RZ42、RZ43、およびRZ44は上記の意味を有する。したがって、一般式(Ie)は、R=X-Y-Zであり、Yは-NRY2-C(=Q)-を表し、Zは一般式(A4)のフラグメントを表し、RY2はHを表し、QはOを表す、一般式(I)に対応する。
図5によると、一般式(Ie)の化合物は、テトラヒドロフランなどの適切な溶媒中、且つ適切な温度、例えば40℃~80℃で一般式(V)のイソシアネートおよび一般式(V)のアルコールから調製され得る。この方法のための各手順は、国際公開第2009/102736号に見られる。
Figure 2022541612000030
工程F
Ar、R、A、X、RY2、およびRZ1は上記の意味を有する。したがって、一般式(If)は、R=X-Y-Zであり、Yは-NRY2-C(=O)-を表し、Zは一般式(A2-1)のフラグメントを表す、一般式(I)に対応する。
図6によると、一般式(If)の化合物は、アセトニトリルなどの適切な溶媒中、必要であれば炭酸セシウムなどの塩基の存在下、且つ適切な温度、例えば0℃~40℃で一般式(VII)のアミンおよび一般式(VIII)の4-ニトロフェニルカルバメートから調製され得る。この方法のための各手順は、国際公開第2016/033025号に見られる。
Figure 2022541612000031
工程G
Ar、R、A、X、RY2、およびRZ1は上記の意味を有する。したがって、一般式(If)は、R=X-Y-Zであり、Yは-NRY2-C(=O)-を表し、Zは一般式(A2-1)のフラグメントを表す、一般式(I)に対応する。
図7によると、一般式(If)の化合物は、最初にテトラヒドロフランなどの適切な溶媒中、一般式(VII)のアミンを4-ニトロフェノキシカルボニルクロリドと反応させて一般式(IX)の4-ニトロフェニルカルバメートを生じさせることにより調製され得る。その後、一般式(IX)の化合物をアセトニトリルなどの適切な溶媒中、且つ適切な温度、例えば0℃~40℃で、一般式(X)のイミンと反応させることで一般式(If)の化合物とする。この方法のための各手順は、国際公開第2016/033025号に見られる。
Figure 2022541612000032
工程H
Ar、R、A、R11、X、R、およびRは上記の意味を有する。したがって、一般式(Ih)、(Ii)、(Ij)、および(Ik)は、R=NR11H、NR11C(O)OR、NR11SO、NR11C(O)ORである、一般式(I)に対応する。
図8によると、一般式(Ii)、(Ij)、および(Ik)の化合物は、クロロホルムなどの適切な溶媒中、必要であればピリジンなどの塩基の存在下、且つ適切な温度、例えば0℃~50℃で一般式(Ih)の化合物および式(XI、LG=脱離基)の酸ハロゲン化物、例えば塩化カルボニルまたは塩化スルホニルから調製され得る。
Figure 2022541612000033
工程I
Ar、A、X、R、およびRは上記の意味を有する。
一般式(VIIa)のアミンおよび一般式(Va)のイソシアネートは図9により調製され得る。ここで、ジメチルホルムアミドなどの適切な溶媒中、水素化ナトリウムなどの強塩基の存在下、且つ適切な温度、例えば40℃~100℃で最初に一般式(XII、A=N)のクロロトリアゾールを一般式(XIII)のアミドと反応させることで一般式(XIVa)の化合物とする。メタノールなどの適切な溶媒中、水素などの適切な還元剤を使用するその後の還元により、一般式(VIIa)のアミンとする。一般式(VIIa)のアミンは、適切な温度、例えば50℃~80℃で、酢酸エチルなどの適切な溶媒中、トリホスゲンとの反応によって一般式(Va)のイソシアネートに変換され得る。
Figure 2022541612000034
工程K
Ar、A、X、R11、およびR12は上記の意味を有する。
一般式(VIIb)のアミンは図10により調製され得る。ここで、エタノールなどの適切な溶媒中、必要であればピリジンなどの塩基の存在下、且つ適切な温度、例えば20℃~60℃で最初に一般式(XII、A=N)のクロロトリアゾールを一般式(XIII)のアミンと反応させることで一般式(XIVb)の化合物とする。適切な温度、例えば60℃~80℃で、エタノールなどの適切な溶媒中、塩化スズなどの適切な還元剤を使用するその後の還元により、一般式(VIIb)のアミンとする。
Figure 2022541612000035
工程L
Ar、R、A、X、およびRY1は上記の意味を有する。LおよびLはそれぞれHを表し、または一緒になってC(CH-C(CHを表す。
図11によると、一般式(II)の化合物は、エタノール/トルエン混合物、1,2-ジメトキシエタン、またはジオキサンなどの適切な溶媒中、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムなどのPd触媒と炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下、且つ適切な温度、例えば60℃~150℃で一般式(XVI)の臭素化合物と一般式(XVIIa)のボロン酸誘導体との鈴木カップリングを行うことにより調製され得る。
Figure 2022541612000036
工程M
Ar、R、A、R、R、X、およびRY2は上記の意味を有する。LおよびLはそれぞれHを表し、または一緒になってC(CH-C(CHを表す。
図12によると、一般式(II)の化合物は、エタノール/トルエン混合物、1,2-ジメトキシエタン、またはジオキサンなどの適切な溶媒中、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウムなどのPd触媒と炭酸セシウム(caesium)などの塩基の存在下、且つ適切な温度、例えば60℃~150℃で、一般式(XVI)の臭素化合物と一般式(XVIIb)のボロン酸誘導体との鈴木カップリングを行うことにより調製され得る。
Figure 2022541612000037
工程N-1
Ar、A、Ry1、X、R、およびRは上記の意味を有する。
図13-Aによると、一般式(IIc)、(IId)、および(IIe)の化合物は、クロロホルムなどの適切な溶媒中、必要であればピリジンなどの塩基の存在下、且つ適切な温度、例えば0℃~80℃で一般式(IIb)の化合物および式(XI、LG=脱離基)の酸ハロゲン化物、例えば塩化カルボニルまたは塩化スルホニルから調製され得る。
Figure 2022541612000038
工程N-2
Ar、R、およびRは上記の意味を有する。
図13-Bによると、一般式(XVId)、(XVIe)、および(XVIf)の化合物は、クロロホルムなどの適切な溶媒中、必要であればピリジンなどの塩基の存在下、且つ適切な温度、例えば0℃~80℃で一般式(XVIa、R12=H)の化合物および式(XI、LG=脱離基)の酸ハロゲン化物、例えば塩化カルボニルまたは塩化スルホニルから調製され得る。
Figure 2022541612000039
工程O
Ar、A、Ry1、X、R、およびRは上記の意味を有する。
図14によると、一般式(IIf)の化合物は、エタノールまたはトルエンなどの適切な溶媒中、且つ適切な温度、例えば50℃~120℃で一般式(IIb)の化合物および式(XXVII)のカルボニル誘導体から調製され得る。
Figure 2022541612000040
工程P
Ar、X、およびRは上記の意味を有する。
一般式(IIg)のピラゾールは、図15により調製され、メタノールなどの適切な溶媒中、および適切な反応温度、例えば0℃~60℃で、最初に一般式(XXIX)のヒドラジンを一般式(XXXIV)のシアノケトンと反応させて、一般式(XXXV)のピラゾールとする。その後、酢酸エチルなどの溶媒中、一般式(XXXV)の化合物を酸塩化物または無水物などの一般式(XIb)の化合物と反応させることで、一般式(XXXVI)の化合物とする。その後、テトラヒドロフランなどの適切な溶媒中、一般式(XXXVI)の化合物を最初に水素化リチウムアルミニウムなどの適切な還元剤で還元して、一般式(XXXVII)のアルコールとし、その後、クロロホルムなどの適切な溶媒中、二酸化マンガンなどの酸化剤で酸化することで一般式(IIg)の化合物とする。
Figure 2022541612000041
工程Q
Ar、R11、およびR12は上記の意味を有する。
図16によると、一般式(XVIa)のブロモトリアゾールは、エタノールなどの適切な溶媒中、必要であれば炭酸カリウムなどの塩基を添加し、且つ適切な温度、例えば20℃~100℃で一般式(XVIII)のジブロモトリアゾールおよびアンモニア、一級もしくは二級脂肪族アミン、またはピラゾールなどの遊離NHを有するヘテロ環などのアミノ化合物を用いて開始される求核置換により調製され得る。
Figure 2022541612000042
工程R
ArおよびRおよびRは上記の意味を有する。
図17によると、一般式(XVIb)のブロモトリアゾールは、ジオキサンなどの適切な溶媒中、トリス(ジベンジリデンアセトン(dibenzylideneactone))ジパラジウムなどのパラジウム触媒の存在下、且つ適切な温度、例えば50℃~120℃で、一般式(XXI)のジブロモトリアゾールおよび一般式(XXVI)の化合物から調製され得る。
Figure 2022541612000043
工程S
ArおよびRは上記の意味を有する。
図18によると、一般式(XVIc)のブロモトリアゾールは、ジメチルホルムアミドなどの適切な溶媒中、炭酸カリウムなどの塩基の存在下、且つ適切な温度、例えば60℃~120℃で、一般式(XXI)のジブロモトリアゾールおよび一般式(XXV)のスルホンアミドを反応させることにより調製され得る。
Figure 2022541612000044
工程T
Ar、A、R、およびRは上記の意味を有する。
図19によると、一般式(XVId)のヘテロアリールブロミドは、トルエンなどの適切な溶媒中、且つ適切な温度、例えば0℃~120℃で、RおよびRが水素を表す、一般式(XVIa)の化合物および一般式(XXVI)のアセタールを反応させることにより調製され得る。
Figure 2022541612000045
工程U
ArおよびAは上記の意味を有する。
図20によると、一般式(XXI)のジブロモトリアゾールは、トルエンなどの適切な溶媒中、酢酸銅(II)などの銅触媒およびピリジンなどの塩基の存在下、且つ適切な温度、例えば20℃~120℃でジブロモトリアゾールおよび一般式(XXVIII)のアリールボロン酸から国際公開第2011/006903号と同様にして調製され得る。
Figure 2022541612000046
工程V
ArおよびXは上記の意味を有する。
図21によると、一般式(XII)のクロロトリアゾールは、水などの適切な溶媒中、最初に一般式(XXIX)のヒドラジンを一般式(XXX)のカルボン酸と反応させて、一般式(XXXI)のヒドラゾンとすることにより調製され得る。その後、トルエンなどの適切な溶媒中、ジフェニルホルホリルアジド(DPPA)およびトリエチルアミンなどの適切な塩基の存在下、一般式(XXXI)の化合物を環化して、一般式(XXXII)の化合物とし、その後にこの化合物を塩化ホスホリルなどの塩素化試薬と反応させて、一般式(XII)のクロロトリアゾールを調製し得る。
Figure 2022541612000047
一般式(III)の化合物は文献から既知であり、またはその文献から既知の方法と同様にして入手可能である(例えば、国際公開第2013/116053号を参照)。
一般式(IV)の化合物は文献から既知であり、またはその文献から既知の方法と同様にして入手可能である(例えば、国際公開第2013/116053号を参照)。
一般式(VI)の化合物は文献から既知であり、またはその文献から既知の方法と同様にして入手可能である(例えば、米国特許出願公開第2010/0204165号明細書を参照)。
一般式(VIII)の4-ニトロフェニルカルバメートは文献から既知であり、またはその文献から既知の方法と同様にして入手可能である(例えば、米国特許出願公開第2014/0274688号明細書または国際公開第2016/033025号を参照)。
一般式(X)のイミノチアゾリジノンは文献から既知であり、またはその文献から既知の方法と同様にして入手可能である(例えば、米国特許出願公開第2014/0274688号明細書または国際公開第2016/033025号を参照されたい)。
一般式(XXX)の化合物は文献から既知であり、またはその文献から既知の方法と同様にして入手可能である(例えば、 Synthetic Communications 2008, Vol. 38, p. 4434-4444を参照)。
式(XIa-c)、(XIII)、(XV)、(XVIIa)、(XVIIb)、(XXVII)、(XXXIV)、(XXV)、(XXVI)、(XXVIII)、および(XXIX)の化合物は市販されており、または一般的に知られている方法と同様にして入手可能である。
異性体
置換基の性質に応じて式(I)の化合物は幾何異性体および/もしくは光学異性体の形または様々な組成物の対応する異性体混合物の形であり得る。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体、または幾何異性体である。したがって、本発明は純粋な立体異性体とこれらの異性体のあらゆる所望の混合物の両方を包含する。
方法および使用
本発明はまた有害動物および/またはそれらの生息地に式(I)の化合物を作用させる有害動物の防除のための方法にも関する。有害動物の防除は農業および林業ならびに材料保護の分野で行われることが好ましい。これは、好ましくは、ヒトまたは動物の体の外科手術または治療のための方法およびヒトまたは動物の体に対して行われる診断方法を除外する。
本発明はさらに殺虫剤、特に作物防疫剤としての式(I)の化合物の使用に関する。
本出願の内容で、「殺虫剤」という用語は、それぞれ「作物防疫剤」という用語も常に包含する。
良好な植物耐性、好ましい内温動物への毒性、および良好な環境適合性を考慮すると、式(I)の化合物は生物的および非生物的ストレス因子からの植物体および植物器官の防護、収量の増加、収穫物の質の改善、ならびに農業、園芸、畜産、養殖水産業、森林、庭園やレジャー施設、貯蔵農産物や材料の保護、および衛生部門において出くわす有害動物、特に昆虫、クモ類、ぜん虫、特に線虫や軟体動物の防除に適切である。
本出願の内容において、「衛生」という用語は疾患、特に感染症を予防する目的を有し、ヒトおよび動物の健康保護および/または環境保護および/または清潔の維持に資するありとあらゆる手段、規定、および手順を意味すると理解されたい。本発明によるとこの用語には、衛生上の有害生物および/またはそれらの分泌物が存在しないことを確実にするために織物または硬表面等を、特にガラス、木材、セメント、磁器、陶器、プラスチック、または他の金属からなる表面を清潔にし、消毒し、および滅菌するための手段が特に含まれる。これに関する本発明の保護の範囲からはヒトまたは動物の体に対して適用される外科手術または治療およびヒトまたは動物の体に対して行われる診断法が除外されることが好ましい。
したがって、「衛生部門」という用語はこれらの衛生手段、衛生規定、および衛生手順が重要である全ての領域、技術分野、および産業用途を包含し、例えば厨房、製パン所、空港、浴室、水泳プール、百貨店、ホテル、病院、家畜小屋、動物飼育等における衛生に関する。
したがって、「衛生上の有害生物」という用語は、衛生部門における存在が問題であり、特に健康上の理由から問題である1種類以上の有害動物を意味すると理解されたい。したがって、衛生部門における衛生上の有害生物の存在および/またはこれらの有害生物への曝露を回避または最小限まで限定することが主要な目的である。これは、有害生物の発生の防止のためにも既に存在する有害生物の発生の解消のためにも使用可能な殺虫剤を使用することで特に達成可能である。有害生物に対する曝露を防止するまたは低下させる製剤を使用することも可能である。衛生上の有害生物には以下で言及される生物等が挙げられる。
したがって、「衛生保護」という用語はこれらの衛生手段、衛生規定、および衛生手順を維持しおよび/または改善する全ての行動を包含する。
式(I)の化合物は殺虫剤として使用可能であることが好ましい。それらの化合物は通常では感受性を有する種と耐性を有する種に対して活性があり、全ての発達段階または特定の発達段階に対しても活性がある。上記の有害生物には
節足動物門の有害生物、特にクモ綱の有害生物、例えばアカルス(Acarus)属の種、例えばアカルス・シロ(Acarus siro)、アケリア・クコ(Aceria kuko)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス(Aculops)属の種、アクルス(Aculus)属の種、例えばアクルス・フォッケウイ(Aculus fockeui)、アクルス・シュレヒテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ(Amblyomma)属の種、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス(Argas)属の種、ボオフィルス(Boophilus)属の種、ブレビパルプス(Brevipalpus)属の種、例えばブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブリオビア・グラミヌム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエティオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス(Centruroides)属の種、コリオプテス(Chorioptes)属の種、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル(Dermacentor)属の種、エオテトラニクス(Eotetranychus)属の種、例えばエオテトラニクス・ヒコリアエ(Eotetranychus hicoriae)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス(Eutetranychus)属の種、例えばエウテトラニクス・バンクシ(Eutetranychus banksi)、エリオフィエス(Eriophyes)属の種、例えばエリオフィエス・ピリ(Eriophyes pyri)、グリシファグス・ドメスチクス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタロソネムス(Hemitarsonemus)属の種、例えばヘミタロソネムス・ラツス(Hemitarsonemus latus)(=ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))、ヒアロンマ(Hyalomma)属の種、イキソデス(Ixodes)属の種、ラトロデクツス(Latrodectus)属の種、ロキソスケレス(Loxosceles)属の種、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ(Nuphersa)属の種、オリゴニクス(Oligonychus)属の種、例えばオリゴニクス・コフェアエ(Oligonychus coffeae)、オリゴニクス・コニフェラルム(Oligonychus coniferarum)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、オリゴニクス・インジクス(Oligonychus indicus)、オリゴニクス・マンギフェルス(Oligonychus mangiferus)、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)、オリゴニクス・プニカエ(Oligonychus punicae)、オリゴニクス・イオテルシ(Oligonychus yothersi)、オルニトドルス(Ornithodorus)属の種、オルニトニスス(Ornithonyssus)属の種、パノニクス(Panonychus)属の種、例えばパノニクス・シトリ(Panonychus citri)(=メタテトラニクス・シトリ(Metatetranychus citri))、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)(=メタテトラニクス・ウルミ(Metatetranychus ulmi))、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ(Platytetranychus multidigituli)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス(Psoroptes)属の種、リピセファルス(Rhipicephalus)属の種、リゾグリフス(Rhizoglyphus)属の種、サルコプテス(Sarcoptes)属の種、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステネオタルソヌムス(Steneotarsonemus)属の種、ステネオタルソヌムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス(Tarsonemus)属の種、例えばタルソネムス・コンフスス(Tarsonemus confusus)、タルソネムス・パリズス(Tarsonemus pallidus)、テトラニクス(Tetranychus)属の種、例えばテトラニクス・カナデンシス(Tetranychus canadensis)、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ツルケスタニ(Tetranychus turkestani)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス(Vaejovis)属の種、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici)、
ムカデ綱の有害生物、例えばゲオフィルス(Geophilus)属の種、スクチゲラ(Scutigera)属の種、
トビムシ目またはトビムシ綱の有害生物、例えばオニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)、スミンツルス・ビリジス(Sminthurus viridis)、
ヤスデ綱の有害生物、例えばブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、
昆虫綱の有害生物、例えばゴキブリ目の有害生物、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・アサヒナリ(Blattella asahinai)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ロイコファエラ・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロボプテラ・デシピエンス(Loboptera decipiens)、ネオスチロピガ・ロムビフォリア(Neostylopyga rhombifolia)、パンクロラ(Panchlora)属の種、パルコブラッタ(Parcoblatta)属の種、ペリプラネタ(Periplaneta)属の種、例えばペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストラルアシアエ(Periplaneta australasiae)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、
甲虫目の有害生物、例えばアカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス(Adoretus)属の種、アエチナ・ツミダ(Aethina tumida)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリラス(Agrilus)属の種、例えばアグリラス・プラニペンニス(Agrilus planipennis)、アグリラス・コクサリス(Agrilus coxalis)、アグリラス・ビリネアツス(Agrilus bilineatus)、アグリラス・アンキシウス(Agrilus anxius)、アグリオティス(Agriotes)属の種、例えばアグリオティス・リンネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオティス・マンクス(Agriotes mancus)、アグリオティス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アンフィマロンン・ソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノマラ・ドゥビア(Anomala dubia)、アノプロフォラ(Anoplophora)属の種、例えばツヤハダゴマダラカミキリ(Anoplophora glabripennis)、アントノムス(Anthonomus)属の種、例えばアントノムス・グランディス(Anthonomus grandis)、アントレヌス(Anthrenus)属の種、アピオン(Apion)属の種、アポゴニア(Apogonia)属の種、アトウス・ハエモルホイダレス(Athous haemorrhoidales)、アトマリア(Atomaria)属の種、例えばアトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、アタゲヌス(Attagenus)属の種、バリス・カエルレセンス(Baris caerulescens)、ブレキディウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス(Bruchus)属の種、例えばブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カッシダ(Cassida)属の種、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス(Ceutorrhynchus)属の種、例えばセウトリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ(Chaetocnema)属の種、例えばカエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンティクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクティパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス(Conoderus)属の種、コスモポリテス(Cosmopolites)属の種、例えばコスモポリテス・ソルジヅス(Cosmopolites sordidus)、コステリトゥラ・ゼアランディカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ(Ctenicera)属の種、クルクリオ(Curculio)属の種、例えばクルクリオ・カリャエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カリャトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツサス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス(Cylindrocopturus)属の種、シリンドロコプツルス・アドスペルサス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルニッシ(Cylindrocopturus furnissi)、デンドロクトヌス(Dendroctonus)属の種、例えばデンドロクトヌス・ポンデロサエ(Dendroctonus ponderosae)、デルメステス(Dermestes)属の種、ジアブロチカ(Diabrotica)属の種、例えばジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシンプンカタタ・ホワルティ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ウンデシンプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロシス(Dichocrocis)属の種、ジクラジスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス(Diloboderus)属の種、エピカエルス(Epicaerus)属の種、エピラクナ(Epilachna)属の種、例えばエピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベスティス(Epilachna varivestis)、エピトリクス(Epitrix)属の種、例えばエピトリクス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリクス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリクス・ヒルティペンニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリクス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリクス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスティヌス(Faustinus)属の種、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトール(Heteronychus arator)、ヘテロニックス(Heteronyx)属の種、ホプリア・アルゲンテア(Hoplia argentea)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロツルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモサス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス(Hypothenemus)属の種、例えばヒポテネムス・ハンペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスクルス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシオデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテティクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリディウス(Lathridius)属の種、レマ(Lema)属の種、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ロイコプテラ(Leucoptera)属の種、
例えばロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リモニウス・エクチプス(Limonius ectypus)、リソルホプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リストロノツス(Listronotus)属(=ヒペロデス(Hyperodes))属の種、リクサス(Lixus)属の種、ルペロデス(Luperodes)属の種、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、リクツス(Lyctus)属の種、メガシレネ(Megacyllene)属の種、例えばメガシレネ・ロビニアエ(Megacyllene robiniae)、メガスセリス(Megascelis)属の種、メラノツス(Melanotus)属の種、例えばメラノツス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ(Melolontha)属の種、例えばメロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、メクドルス(Migdolus)属の種、モノカムス(Monochamus)属の種、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア(Necrobia)属の種、ネオガレルセラ(Neogalerucella)属の種、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス(Otiorhynchus)属の種、例えばオチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスティチ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorhynchus sulcatus)、オウレマ(Oulema)属の種、例えばオウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアレ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ(Phyllophaga)属の種、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ(Phyllotreta)属の種、例えばフィロトレタ・アルモラシアエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、プレムノトリペス(Premnotrypes)属の種、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、サイリオデス(Psylliodes)属の種、例えばサイリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、サイリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、サイリオデス・プンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス(Ptinus)属の種、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコホルス(Rhynchophorus)属の種、リンコホルス・フェルギネウス(Rhynchophorus ferrugineus)、リンコホルス・パルマルム(Rhynchophorus palmarum)、スコリツス(Scolytus)属の種、例えばスコリツス・ムルチストリアツス(Scolytus multistriatus)、シノキシロン・ペルフォランス(Sinoxylon perforans)、シトフィルス(Sitophilus)属の種、例えばシトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノホルス(Sphenophorus)属の種、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス(Sternechus)属の種、例えばステルネクス・パルダツス(Sternechus paludatus)、シンフィレテス(Symphyletes)属の種、タニメクス(Tanymecus)属の種、例えばタニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インジクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアツス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム(Tribolium)属の種、例えばトリボリウム・アウダクス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ(Trogoderma)属の種、チキウス(Tychius)属の種、キシロトレクス(Xylotrechus)属の種、ザブルス(Zabrus)属の種、例えばザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides)、
ハサミムシ目の有害生物、例えばアニソラビス・マリチム(Anisolabis maritime)、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、ラビドゥラ・リパリア(Labidura riparia)、
ハエ目の有害生物、例えばアエデス(Aedes)属の種、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、カラフトヤブカ(Aedes sticticus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、アグロミザ(Agromyza)属の種、例えばアグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ(Anastrepha)属の種、アノフェレス(Anopheles)属の種、例えばアノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アスフォンディリア(Asphondylia)属の種、バクトロセラ(Bactrocera)属の種、例えばウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス(Chironomus)属の種、クリソミア(Chrysomya)属の種、クリソプス(Chrysops)属の種、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミア(Cochliomya)属の種、コンタリニア(Contarinia)属の種、例えばコンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチイ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボオラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリティチ(Contarinia tritici)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヨドミツヤユスリカ(Cricotopus sylvestris)、クレクス(Culex)属の種、例えばアカイエカ(Culex pipiens)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス(Culicoides)属の種、クリセタ(Culiseta)属の種、クテレブラ(Cuterebra)属の種、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ(Dasineura)属の種、例えばダシウレア・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア(Delia)属の種、例えばデリア・アンティクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・フロリレガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラディクム(Delia radicum)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ(Drosophila)属の種、例えばキイロショウジョウバエ(Drosphila melanogaster)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス(Echinocnemus)属の種、エウレイア・ヘラクレイ(Euleia heraclei)、ファンニア(Fannia)属の種、ガステロフィルス(Gasterophilus)属の種、グロッシナ(Glossina)属の種、ハエマトポタ(Haematopota)属の種、ヒドレリア(Hydrellia)属の種、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア(Hylemya)属の種、ヒッポボスカ(Hippobosca)属の種、ヒポデルマ(Hypoderma)属の種、リリオミザ(Liriomyza)属の種、例えばリリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サティバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア(Lucilia)属の種、例えばヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルトゾミイア(Lutzomyia)属の種、マンソニア(Mansonia)属の種、ムスカ(Musca)属の種、例えばムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス(Oestrus)属の種、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルサス(Paratanytarsus)属の種、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミア(Pegomya)属またはペゴミイア(Pegomyia)属の種、例えばペゴミア・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴミア・ヒオシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴミア・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス(Phlebotomus)属の種、ホルビア(Phorbia)属の種、ホルミア(Phormia)属の種、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プラチパレア・ポエシロプテラ(Platyparea poeciloptera)、プロディプロシス(Prodiplosis)属の種、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレティス(Rhagoletis)属の種、例えばラゴレティス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレティス・コンプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレティス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレティス・インディフェレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレティス・メンダクス(Rhagoletis mendax)、ラゴレティス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ(Sarcophaga)属の種、シムリウム(Simulium)属の種、例えばシムリウム・メリディオナレ(Simulium meridionale)、ストモキシス(Stomoxys)属の種、タバヌス(Tabanus)属の種、テタノプス(Tetanops)属の種、ティプラ(Tipula)属の種、例えばティプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ティプラ・シンプレックス(Tipula simplex)、トキソトリパナ・クルビカウダ(Toxotrypana curvicauda)、
半翅目の有害生物、例えばアシジア・アカシアエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシポン(Acyrthosipon)属の種、例えばアシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア(Acrogonia)属の種、アエネオラミア(Aeneolamia)属の種、アゴノセナ(Agonoscena)属の種、アレウロカンツス(Aleurocanthus)属の種、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコサス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ(Amrasca)属の種、例えばアムラスカ・ビグツラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルヅイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ(Aonidiella)属の種、例えばアオニジエラ・アウランティイ(Aonidiella aurantii)、アオニジエラ・シトリナ(Aonidiella citrina)、アオニジエラ・イノルナタ(Aonidiella inornata)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス(Aphis)属の種、例えばアフィス・シトリコナ(Aphis citricola)、アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ゴシッピイ(Aphis gossypii)、アフィス・ヘデラエ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、アフィス・ミドレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナスツルチイ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリイ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ビブルニフィラ(Aphis viburniphila)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ(Arytainilla)属の種、アスピジエラ(Aspidiella)属の種、アスピジオツス(Aspidiotus)属の種、例えばアスピジオツス・ネリイ(Aspidiotus nerii)、アタヌス(Atanus)属の種、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オクシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス(Brachycolus)属の種、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ(Cacopsylla)属の種、例えばカコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カプリニア(Capulinia)属の種、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス(Ceroplastes)属の種、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドラクリス・ロセア(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・アオニヅム(Chrysomphalus aonidum)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカヅリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コックス(Coccus)属の種、例えばコックス・ヘスペリヅム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングルス(Coccus longulus)、コックス・シュウドマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリジス(Coccus viridis)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオサ(Cryptoneossa)属の種、クテナリタイナ(Ctenarytaina)属の種、ダルブルス(Dalbulus)属の種、ジアレウロデス・キテンデニ(Dialeurodes chittendeni)、ジアレウロデス・キトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・キトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス(Diaspis)属の種、ジウラフィス(Diuraphis)属の種、ドラリス(Doralis)属の種、ドロシカ(Drosicha)属の種、ジサフィス(Dysaphis)属の種、例えばジサフィス・アピイホリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス(Dysmicoccus)属の種、エムポアスカ(Empoasca)属の種、例えばエムポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エムポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エムポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エムポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ(Eriosoma)属の種、例えばエリオソマ・アメリカヌム(Eriosoma americanum)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エリオソマ・ピリコラ(Eriosoma pyricola)、エルスロネウラ(Erythroneura)属の種、エウカリプトリマ(Eucalyptolyma)属の種、エウフィルラ(Euphyllura)属の種、エウスセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア(Ferrisia)属の種、フィオリニア(Fiorinia)属の種、フルカスピス・オセアニカ(Furcaspis oceanica)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、
グリカスピス(Glycaspis)属の種、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア(Icerya)属の種、例えばイセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオセルス(Idiocerus)属の種、イジオスコプス(Idioscopus)属の種、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム(Lecanium)属の種、例えばレカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス(Lepidosaphes)属の種、例えばレピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、ロホレウカスピス・ジャポニカ(Lopholeucaspis japonica)、リコルマ・デリカツラ(Lycorma delicatula)、マクロシフム(Macrosiphum)属の種、例えばマクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ(Mahanarva)属の種、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ(Metcalfiella)属の種、メトカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス(Myzus)属の種、例えばミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・リグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナツス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチアナエ(Myzus nicotianae)、ナソノヴィア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネオマスケリア(Neomaskellia)属の種、ネホテッチキス(Nephotettix)属の種、例えばネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネホテッチキス・ニグロピクツス(Nephotettix nigropictus)、ネチゴニクラ・スペクトラ(Nettigoniclla spectra)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア(Oncometopia)属の種、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシア・キネンシス(Oxya chinensis)、パキプシラ(Pachypsylla)属の種、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ(Paratrioza)属の種、例えばパラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア(Parlatoria)属の種、ペムフィグス(Pemphigus)属の種、例えばペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペムフィグス・マイジス(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ(Perkinsiella)属の種、フェナコックス(Phenacoccus)属の種、例えばフェナコックス・マデイレンシス(Phenacoccus madeirensis)、フロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ(Phylloxera)属の種、例えばフィロキセラ・デバスタトリクス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス(Planococcus)属の種、例えばプラノコックス・キトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シュウドアウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュウドコックス(Pseudococcus)属の種、例えばシュウドコックス・カルセオラリアエ(Pseudococcus calceolariae)、シュウドコックス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、シュウドコックス・ロンキスピヌス(Pseudococcus longispinus)、シュウドコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、シュウドコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス(Psyllopsis)属の種、プシラ(Psylla)属の種、例えばプシラ・ブキシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス(Pteromalus)属の種、プルブナリア(Pulvinaria)属の種、ピリラ(Pyrilla)属の種、クアドラスピジオツス(Quadraspidiotus)属の種、例えばクアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオサス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス(Rastrococcus)属の種、ロパロシフム(Rhopalosiphum)属の種、例えばロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、
ロパロシフム・ルフィアブドミナレ(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア(Saissetia)属の種、例えばサイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカホイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シファ・フラバ(Sipha flava)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ(Sogata)属の種、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス(Sogatodes)属の種、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シホニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ(Tetragonocephela)属の種、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス(Tomaspis)属の種、トキソプテラ(Toxoptera)属の種、例えばトキソプテラ・アウランティイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシヅス(Toxoptera citricidus)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ(Trioza)属の種、例えばトリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ(Typhlocyba)属の種、ウナスピス(Unaspis)属の種、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ(Zygina)属の種、
カメムシ亜目の有害生物、例えばアエリア(Aelia)属の種、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス(Antestiopsis)属の種、ボイセア(Boisea)属の種、ブリッスス(Blissus)属の種、カロコリス(Calocoris)属の種、カンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス(Cavelerius)属の種、シメックス(Cimex)属の種、例えばシメックス・アドジュンクツス(Cimex adjunctus)、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメックス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア(Collaria)属の種、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス(Dysdercus)属の種、エウスキスツス(Euschistus)属の種、例えばエウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、エウスキスツス・トリスティグムス(Euschistus tristigmus)、エウスキスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、エウリデマ(Eurydema)属の種、エウリガステル(Eurygaster)属の種、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオペルティス(Heliopeltis)属の種、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ(Leptocorisa)属の種、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オクシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス(Lygocoris)属の種、例えばリゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス(Lygus)属の種、例えばリグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、メガコプタ・クリブラリア(Megacopta cribraria)、ミリダエ(Miridae)属、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ(Nezara)属の種、例えばネザラ・ビリヅラ(Nezara viridula)、ニシウス(Nysius)属の種、オエバルス(Oebalus)属の種、ペントミダエ(Pentomidae)属、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス(Piezodorus)属の種、例えばピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、プサルス(Psallus)属の種、シュウドアシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、 ロドニウス(Rhodnius)属の種、サヘルベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ(Scotinophora)属の種、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ(Tibraca)属の種、トリアトマ(Triatoma)属の種、
ハチ目の有害生物、例えばアクロミルメクス(Acromyrmex)属の種、アタリア(Athalia)属の種、例えばアタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ(Atta)属の種、カンポノツス(Camponotus)属の種、ドリコベスプラ(Dolichovespula)属の種、ジプリオン(Diprion)属の種、例えばジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカンパ(Hoplocampa)属の種、例えばプロカンパ・コオケイ(Hoplocampa cookei)、プロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス(Lasius)属の種、リピテマ(イリジオミルメクス)・フミレ(Linepithema(Iridiomyrmex) humile)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラトレキナ(Paratrechina)属の種、パラベスプラ(Paravespula)属の種、プラギオレピス(Plagiolepis)属の種、シレクス(Sirex)属の種、例えばシレクス・ノクチリオ(Sirex noctilio)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ(Tapinoma)属の種、テクノミルメクス・アルビペス(Technomyrmex albipes)、ウロセルス(Urocerus)属の種、ベスパ(Vespa)属の種、例えばベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キセリス(Xeris)属の種、
ワラジムシ目の有害生物、例えばアルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)、
シロアリ下目の有害生物、例えばコプトテルメス(Coptotermes)属の種、例えばコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス(Cryptotermes)属の種、インチシテルメス(Incisitermes)属の種、カロテルメス(Kalotermes)属の種、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、ナスチテルメス(Nasutitermes)属の種、オドトテルメス(Odontotermes)属の種、ポロテルメス(Porotermes)属の種、レチクリテルメス(Reticulitermes)属の種、例えばレチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus)、
チョウ目の有害生物、例えばアクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドクソフィエス(Adoxophyes)属の種、例えばアドクソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・ロイコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス(Agrotis)属の種、例えばアグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ(Alabama)属の種、例えばアラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア(Anarsia)属の種、アンチカルシア(Anticarsia)属の種、例えばアンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロプロセ(Argyroploce)属の種、アウトグラファ(Autographa)属の種、バラツラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブラストダクナ・アトラ(Blastodacna atra)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ(Busseola)属の種、カコエシア(Cacoecia)属の種、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシア・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ(Chilo)属の種、例えばキロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、コレウチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウナ(Choristoneura)属の種、クリソデイキス・カルシテス(Chrysodeixis chalcites)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス(Cnaphalocerus)属の種、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア(Cnephasia)属の種、コノポモルファ(Conopomorpha)属の種、コノトラケルス(Conotrachelus)属の種、コピタルシア(Copitarsia)属の種、シジア(Cydia)属の種、例えばシジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア(Diaphania)属の種、ジパロプシス(Diparopsis)属の種、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジオリクトリア(Dioryctria)属の種、例えばジオリクトリア・ジンメルマニ(Dioryctria zimmermani)、エアリアス(Earias)属の種、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア(Ephestia)属の種、例えばエフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエフニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア(Epinotia)属の種、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス(Erannis)属の種、エルスコビエラ・ムスクラナ(Erschoviella musculana)、エチエラ(Etiella)属の種、エウドシマ(Eudocima)属の種、エウリア(Eulia)属の種、
エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス(Euproctis)属の種、例えばエウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウクソア(Euxoa)属の種、フェルチア(Feltia)属の種、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア(Gracillaria)属の種、グラホリタ(Grapholitha)属の種、例えばグラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラホリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘディレプタ(Hedylepta)属の種、ヘリコベルパ(Helicoverpa)属の種、例えばヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス(Heliothis)属の種、例えばヘリオチス・ビレスセンス(Heliothis virescens)、ヘピアルス(Hepialus)属の種、例えばヘピアルス・フムリ(Hepialus humuli)、ホフマンノフィラ・シュウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ(Homoeosoma)属の種、ホモナ(Homona)属の種、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラムピデス(Lampides)属の種、ラフィグマ(Laphygma)属の種、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、ロイシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコプテラ(Leucoptera)属の種、例えばロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス(Lithocolletis)属の種、例えばリトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア(Lobesia)属の種、例えばロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロクサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア(Lymantria)属の種、例えばリマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア(Lyonetia)属の種、例えばリオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、マラニチス・レダ(Melanitis leda)、モシス(Mocis)属の種、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニンフラ(Nymphula)属の種、オイケチクス(Oiketicus)属の種、オムフィサ(Omphisa)属の種、オペロフテラ(Operophtera)属の種、オアリア(Oria)属の種、オルタガ(Orthaga)属の種、オストリニア(Ostrinia)属の種、例えばオストリニア・ヌビアリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、パルナラ(Parnara)属の種、ペクチノホラ(Pectinophora)属の種、例えばペクチノホラ・ゴシッピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリロイコプテラ(Perileucoptera)属の種、フトリマエア(Phthorimaea)属の種、例えばフトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル(Phyllonorycter)属の種、例えばフィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス(Pieris)属の種、例えばピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア(Plusia)属の種、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis))、ポデシア(Podesia)属の種、例えばポデシア・シリンガエ(Podesia syringae)、プライス(Prays)属の種、プロデニア(Prodenia)属の種、プロトパルセ(Protoparce)属の種、シュウドアレチア(Pseudaletia)属の種、例えばシュウドアレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、シュウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビアリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス(Schoenobius)属の種、例えばスコエノビウス・ビプンクチフェル(Schoenobius bipunctifer)、シルポファガ(Scirpophaga)属の種、例えばシルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア(Sesamia)属の種、例えばセサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス(Sparganothis)属の種、スポドプテラ(Spodoptera)属の種、例えばスポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ(Stathmopoda)属の種、ステノマ(Stenoma)属の種、ストモプテリクス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン(Synanthedon)属の種、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、タウメトポエア(Thaumetopoea)属の種、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チエナ・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス(Tortrix)属の種、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア(Trichoplusia)属の種、例えばトリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ(Virachola)属の種、
直翅目またはバッタ目の有害生物、例えばアケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス(Dichroplus)属の種、グリロタルパ(Gryllotalpa)属の種、例えばグリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス(Hieroglyphus)属の種、ロクスタ(Locusta)属の種、例えばロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス(Melanoplus)属の種、例えばメラノプルス・デバスタトル(Melanoplus devastator)、パラトランチクス・ウスリエンシス(Paratlanticus ussuriensis)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、
シラミ目の有害生物、例えばダマリニア(Damalinia)属の種、ハエマトピヌス(Haematopinus)属の種、リノグナツス(Linognathus)属の種、ペジクルス(Pediculus)属の種、フィロクセラ・バスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、トリコデクテス(Trichodectes)属の種、
チャタテムシ目の有害生物、例えばレピノツス(Lepinotus)属の種、リポセリス(Liposcelis)属の種、
ノミ目の有害生物、例えばセラトフィルス(Ceratophyllus)属の種、クテノセファリデス(Ctenocephalides)属の種、例えばクテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、
アザミウマ目の有害生物、例えばアナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、カエタナホトリプス・レエウウェニ(Chaetanaphothrips leeuweni)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ(Frankliniella)属の種、例えばフランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オクシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・スクルトゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリティチ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バクシニイ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ハプロトリプス(Haplothrips)属の種、ヘリオトリプス(Heliothrips)属の種、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス(Kakothrips)属の種、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトツリプス(Scirtothrips)属の種、タエニオトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス(Thrips)属の種、例えばトリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci)、
シミ目(=総尾目)の有害生物、例えばクテノレピスマ(Ctenolepisma)属の種、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
コムカデ綱の有害生物、例えばスクチゲレラ(Scutigerella)属の種、例えばスクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata)、
軟体動物門の有害生物、例えば二枚貝綱の有害生物、例えばドレイセナ(Dreissena)属の種、およびまた
腹足綱の有害生物、例えばアリオン(Arion)属の種、例えばアリオン・アテル・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア(Biomphalaria)属の種、ブリヌス(Bulinus)属の種、デロセラス(Deroceras)属の種、例えばデロセラス・ラエベ(Deroceras laeve)、ガルバ(Galba)属の種、リムナエア(Lymnaea)属の種、オンコメラニア(Oncomelania)属の種、ポマセア(Pomacea)属の種、スクシネア(Succinea)属の種、
線形動物門の病虫害、すなわち植物寄生線形動物、具体的にはアグレンクス(Aglenchus)属の種、例えばアグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ(Anguina)属の種、例えばアングイナ・トリティチ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス(Aphelenchoides)属の種、例えばアフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロノライムス(Belonolaimus)属の種、例えばベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)属の種、例えばブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウルス(Cacopaurus)属の種、例えばカコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ(Criconemella)属の種、例えばクリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラクス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラクス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス(Criconemoides)属の種、例えばクリコネモイデス・フェリナエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス(Ditylenchus)属の種、例えばジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドルス(Dolichodorus)属の種、グロボデラ(Globodera)属の種、例えばグロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス(Helicotylenchus)属の種、例えばヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)属の種、ヘミシクリオフォラ(Hemicycliophora)属の種、ヘテロデラ(Heterodera)属の種、例えばヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヒルシュマニエラ(Hirschmaniella)属の種、ホプロライムス(Hoplolaimus)属の種、ロンギドルス(Longidorus)属の種、例えばロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイドギネ(Meloidogyne)属の種、例えばメロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ファラクス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ(Meloinema)属の種、ナコッブス(Nacobbus)属の種、ネオチレンクス(Neotylenchus)属の種、パラロンギドルス(Paralongidorus)属の種、パラフェレンクス(Paraphelenchus)属の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)属の種、例えばパラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラチレンクス(Paratylenchus)属の種、プラチレンクス(Pratylenchus)属の種、例えばプラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、シュウドハレンクス(Pseudohalenchus)属の種、プシレンクス(Psilenchus)属の種、プンクトデラ(Punctodera)属の種、クイニスルシウス(Quinisulcius)属の種、ラドホルス(Radopholus)属の種、例えばラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス(Rotylenchulus)属の種、ロチレンクス(Rotylenchus)属の種、スクテロネマ(Scutellonema)属の種、スバングイナ(Subanguina)属の種、トリコドルス(Trichodorus)属の種、例えばトリコドルス・オブツスス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコルヒンクス(Tylenchorhynchus)属の種、例えばチレンコルヒンクス・アンヌラツス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス(Tylenchulus)属の種、例えばチレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ(Xiphinema)属の種、例えばキシフィネマ・インデクス(Xiphinema index)
が挙げられる。
式(I)の化合物は、場合により、ある濃度または施用量で除草剤、薬害軽減剤、成長調整剤、または植物の特性改善剤としても使用可能であり、殺菌剤または殺精剤としても使用可能であり、例えば殺菌剤、抗菌剤、殺バクテリア剤、殺ウイルス剤(ウイロイドに対する薬剤を含む)、またはMLO(マイコプラズマ様生物)およびRLO(リケッチア様生物)に対する薬剤としても使用可能である。化合物は、場合により、他の活性化合物の合成の中間体または前駆体としても使用可能である。
製剤/使用形態
本発明はさらに製剤、具体的には望ましくない有害動物を防除するための製剤に関する。製剤は、有害動物および/またはその生息地に施用できる。
本発明による製剤はすぐに使用できる「使用形態」として最終使用者に提供可能であり、すなわち製剤は、噴霧器または散布器などの適切な器具を使用して植物体または種子に対して直接散布できる。あるいは、製剤は使用前に、好ましくは水で希釈する濃縮物の形態で最終使用者に対して提供可能である。別途指示されない限り「製剤」という用語はこのような濃縮物を指し、一方で「使用形態」という用語は最終使用者がすぐに使用できる液剤、すなわち通常はこのような希釈製剤を指す。
本発明による製剤は、通常の方法で、例えば本発明による化合物を1種類以上の適切な補助剤、例えば本明細書において開示される補助剤と混合することにより調製され得る。
製剤は本発明による少なくとも1種類の化合物と少なくとも1種類の農業上有用な補助剤、例えば担体や界面活性剤を含んでなる。
担体は一般に不活性な固体または液体で、天然または合成の、有機または無機物質である。担体は、一般に、例えば植物、植物の部分、または種子に対する化合物の施用を改善する。適切な固形担体の例には、限定するものではないが、アンモニウム塩、具体的には硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、および硝酸アンモニウム、天然鉱物粉砕物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、クオーツ、アタパルジャイト、モンモリロナイト、および珪藻土、シリカゲル、ならびに合成鉱物粉砕物、例えば微粉化したシリカ、アルミナ、およびケイ酸塩が挙げられる。顆粒剤調製のための典型的に好適な固形担体の例は、限定するものではないが、方解石、大理石、軽石、セピオライト、およびドロマイトなどの天然鉱物の粉砕磨砕物、無機粉末と有機粉末の合成顆粒、ならびに紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸、およびタバコ茎などの有機材料の顆粒である。好適な液体担体の例は、限定するものではないが、水、有機溶媒、およびこれらの組合せが挙げられる。好適な溶媒の例には極性および無極性の液状有機化合物、例えば芳香族および非芳香族の炭化水素類(シクロヘキサン、パラフィン、アルキルベンゼン、キシレン、トルエン、テトラヒドロナフタレン、アルキルナフタレン、およびクロロベンゼン、クロロエチレン、または塩化メチレンなどの塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素など)、アルコールおよびポリオール(エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、またはグリコールなど、置換されても、エーテル化されても、および/またはエステル化されてもよい)、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、またはシクロヘキサノンなど)、エステル(油脂を含む)および(ポリ)エーテル、非置換および置換されたアミン、アミド(ジメチルホルムアミドまたは脂肪アミドなど)およびそれらのエステル、ラクタム(N-アルキルピロリドン、具体的にはN-メチルピロリドンなど)およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド(ジメチルスルホキシドなど)、植物または動物起源の油、ニトリル(アセトニトリル、プロピオンニトリル、ブチロニトリルなどのアルキルニトリルまたはベンゾニトリルなどの芳香族ニトリル)、炭酸エステル(炭酸エチレン、炭酸プロピレン、炭酸ブチレンなどの環状炭酸エステル、または炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピル、炭酸ジブチル、炭酸ジオクチルなどの炭酸ジアルキル)が挙げられる。担体は液化気体増量剤、すなわち外界温度および大気圧下では気体である液体、例えばハロゲン化炭化水素、ブタン、プロパン、窒素、および二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤が含まれる。
好ましい固形担体はクレイ、タルク、およびシリカから選択される。
好ましい液体担体は水、脂肪アミドおよびそれらのエステル、芳香族炭化水素および非芳香族炭化水素、ラクタム、ラクトン、炭酸エステル、ケトン、および(ポリ)エーテルから選択される。
担体の量は、通常、製剤の1~99.99重量%の範囲内にあり、5~99.9重量%の範囲内にあることが好ましく、10~99.5重量%の範囲内にあることが特に好ましく、20~99重量%の範囲内にあることが最も好ましい。
液体担体は、通常、製剤の20~90重量%の範囲内、例えば30~80重量%の範囲内で存在する。
固形担体は、通常、製剤の0~50重量%の範囲内で存在し、好ましくは、5~45重量%の範囲内、例えば10~30重量%の範囲内で存在する。
製剤が2種類以上の担体を含んでなる場合、定義された範囲は担体の合計量を指す。
界面活性剤はイオン性(陽イオン性または陰イオン性)界面活性剤、両性界面活性剤、または非イオン性界面活性剤、例えばイオン性または非イオン性の乳化剤、泡沫形成剤、分散剤、湿潤剤、浸透剤、およびこれらの任意の混合物であり得る。好適な界面活性剤の例は、限定するものではないが、ポリアクリル酸の塩、エトキシル化ポリ(α-置換)アクリレート誘導体、リグニンスルホン酸の塩(リグニンスルホン酸ナトリウムなど)、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、アルコールまたは非アルコールとエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドの重縮合物、脂肪酸または脂肪アミン(例えばヒマシ油エトキシレート、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテルなどのポリオキシエチレン脂肪エステル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル)、置換フェノール(好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくはアルキルタウリンエステル)、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル(グリセロール、ソルビトール、またはショ糖の脂肪エステルなど)、硫酸エステル(アルキル硫酸エステルおよびアルキルエーテル硫酸エステル)、スルホン酸エステル(例えばアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、およびアルキルベンゼンスルホン酸エステル)、ナフタレン/ホルムアルデヒドのスルホン化ポリマー、リン酸エステル、タンパク質加水分解物、リグニンサルファイト廃液、およびメチルセルロースが挙げられる。本段落において塩が参照される場合、好ましくは妥当なアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニウム塩を指す。
好ましい界面活性剤はエトキシル化ポリ(α-置換)アクリレート誘導体、アルコールとエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドの重縮合物、ポリオキシエチレン脂肪エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、ナフタレン/ホルムアルデヒドのスルホン化ポリマー、ヒマシ油エトキシレートなどのポリオキシエチレン脂肪エステル、リグニンスルホン酸ナトリウム、およびアリールフェノールエトキシレートから選択される。
界面活性剤の量は、通常、製剤の5~40重量%の範囲内、例えば10~20重量%の範囲内にある。
好適な補助剤のその他の例には撥水性物質、乾燥剤、結合剤(接着剤、粘着性付与剤、固着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末状の天然高分子および合成高分子、顆粒またはラテックス、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、セファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質および合成リン脂質、ポリビニルピロリドン、ならびにチロース)、増粘剤および二次増粘剤(セルロースエーテル、アクリル酸誘導体、キサンタンガム、改質クレイ、例えばベントンの名前で入手可能な製品、および微粉化シリカなど)、安定化剤(低温安定化剤、保存剤(例えば、ジクロロフェン、ベンジルアルコールヘミホルマール、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン)、抗酸化剤、遮光剤、特定のUV吸収剤、ならびに科学的安定性および/もしくは物理的安定性を改善する他の薬剤など)、染料または色素(無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタン、およびプルシアンブルー、有機染料、例えば、アリザリン、アゾ染料、および金属フタロシアニン染料など)、消泡剤(例えば、シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウム)、凍結防止剤、接着剤、ジベレリンおよび加工助剤、鉱物油および植物油、香料、ワックス、栄養素(鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩、および亜鉛塩などの微量栄養素を含む)、保護コロイド、チキソトロピック物質、浸透剤、封鎖剤、ならびに錯体形成剤が挙げられる。
補助剤の選択は本発明による化合物の意図される用途や化合物の物理的特性による。さらに、補助剤は、それらの補助剤によって製剤または製剤から調製された使用形態に対してある特性(技術的特性、物理的特性、および/または生物学的特性)が付与されるように選択され得る。補助剤を適切に選択することで、ある要求に対して製剤を適合させることができる。
製剤は殺虫有効量/殺ダニ有効量/殺線虫有効量の本発明による化合物を含んでなる。「有効量」という用語は、栽培植物上の有害な昆虫/ダニ/線虫を防除するためにまたは材料の保護に充分であり、処理された植物に対して実質的な損害を与えない量を指す。このような量は広い範囲内で変化可能であり、様々な要因、例えば防除される昆虫/ダニ/線虫の種、処理された栽培植物または処理された材料、気象条件、および各々の場合で使用される本発明による化合物による。本発明の製剤は、通常、本発明による化合物を0.01~99重量%、好ましくは0.05~98重量%、特に好ましくは0.1~95重量%、さらにより好ましくは0.5~90重量%、最も好ましくは1~80重量%の割合で含んでなる。製剤は2種類以上の本発明による化合物を含んでなることが可能である。この様な場合、定義される範囲は本発明による化合物の合計量を指す。
本発明の製剤はいずれかの従来の製剤の種類、例えば液剤(例えば水性液剤)、エマルジョン剤、水性および油性懸濁液剤、粉末製剤(例えば粉末水和剤、粉末水溶剤)、粉剤、ペースト剤、顆粒剤(例えば、可溶性顆粒剤、散布用顆粒剤)、濃縮サスポエマルジョン剤、本発明による化合物を浸み込ませた天然物または合成品、化学肥料、およびまた高分子物質中のマイクロカプセル剤として存在し得る。本発明による化合物は懸濁、乳化、または溶解された形で存在し得る。ある好適な製剤の種類の例は、液剤、水溶性濃縮液剤(例えばSL、LS)、濃縮分散液剤(DC)、懸濁液剤および濃縮懸濁液剤(例えばSC、OD、OF、FS)、濃縮エマルジョン剤(例えばEC)、エマルジョン剤(例えばEW、EO、ES、ME、SE)、カプセル剤(例えばCS、ZC)、ペースト剤、パステル剤、粉末水和剤または粉剤(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、錠剤(例えばBR、TB、DT)、顆粒剤(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫製品(例えばLN)、および種子などの植物繁殖体を処理するためのゲル剤(例えばGW、GF)である。これらの製剤の種類および他の製剤の種類は、国際連合食料農業機関(FAO)によって定義されている。概要は、クロップライフ・インターナショナル(Croplife International)の2008年5月の「殺虫剤製剤の種類のカタログと国際コーディングシステム(Catalogue of pesticide formulation types and international coding system)」テクニカルモノグラフ第2号第6版の中に見ることができる。
本発明による製剤は以下の種類:EC、SC、FS、SE、OD、WG、WP、CSのうちの1つの形態で存在することが好ましく、EC、SC、OD、WG、CSのうちの1つの形態で存在することが特に好ましい。
製剤の種類の例およびそれらの調製に関する詳細を以下でさらに述べる。2種類以上の本発明による化合物が存在する場合、本発明による化合物の規定量は本発明による化合物の合計量を指す。逆に、このことは、製剤のその他の全ての成分、代表的な2種類以上の成分、例えば湿潤剤または結合剤が存在する場合、にも当てはまる。
i)水溶性濃縮液剤(SL、LS)
10~60重量%の本発明による少なくとも1種類の化合物および5~15重量%の界面活性剤(例えばアルコールとエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドの重縮合物)を水および/または水溶性溶媒(プロピレングリコールなどのアルコールおよび炭酸プロピレンなどの炭酸エステルなど)の中に溶解して合計の量を100%にする。この濃縮液剤は散布前に水で希釈される。
ii)濃縮分散液剤(DC)
5~25重量%の本発明による少なくとも1種類の化合物および1~10重量%の界面活性剤および/または結合剤(例えばポリビニルピロリドン)を有機溶媒(シクロヘキサンなど)の中に溶解して合計の量を100%にする。水で希釈することにより分散液剤が生じる。
iii)濃縮エマルジョン剤(EC)
15~70重量%の本発明による少なくとも1種類の化合物および5~10重量%の界面活性剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートの混合物)を水不溶性有機溶媒(芳香族炭化水素または脂肪酸アミドなど)および必要であれば追加の水溶性溶媒の中に溶解して合計の量を100%にする。水で希釈することによりエマルジョン剤が生じる。
iv)エマルジョン剤(EW、EO、ES)
5~40重量%の本発明のよる少なくとも1種類の化合物および1~10重量%の界面活性剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートの混合物、またはアルコールもしくは非アルコールとエチレンオキシドおよび/もしくはプロピレンオキシドの重縮合物)を20~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。乳化機を使用して、この混合物を水に添加して合計の量を100%にする。得られたこの製剤は均一なエマルジョン剤である。散布前に、このエマルジョン剤を水でさらに希釈してもよい。
v)懸濁液剤および濃縮懸濁液剤
v-1)水性(SC、FS)
好適なミル、例えばビーズミルの中で20~60重量%の本発明による少なくとも1種類の化合物に2~10重量%の界面活性剤(例えばリグニンスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル)、0.1~2重量%の増粘剤(例えばキサンタンガム)、および水を加え、これを細かく砕いて活性化合物の微細懸濁液とする。水は、合計量が100%になるように加えられている。水で希釈することにより活性化合物の安定な懸濁液剤が生じる。FSタイプの製剤については最大40重量%の結合剤(例えばポリビニルアルコール)が添加される。
v-2)油性(OD、OF)
好適なミル、例えばビーズミルの中で20~60重量%の本発明による少なくとも1種類の化合物に2~10重量%の界面活性剤(例えばリグニンスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル)、0.1~2重量%の増粘剤(例えば改質クレイ、具体的にはベントン、またはシリカ)、および有機担体を加え、これを細かく砕いて活性化合物の微細油性懸濁液とする。有機担体は、合計量が100%になるように加えられている。水で希釈することにより活性化合物の安定な分散液剤が生じる。
vi)顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG、SG)
界面活性剤(例えばリグニンスルホン酸ナトリウムおよびアルキルナフチルスルホン酸ナトリウム)、および所望により担体物質を加えて1~90重量%、好ましくは20~80重量%、最も好ましくは50~80重量%の本発明による少なくとも1種類の化合物を細かく粉砕し、押出し、噴霧乾燥、流動層造粒などの典型的な工業プロセスによって顆粒水和剤または顆粒水溶剤に変換する。界面活性剤および担体物質は、合計量が100%になるように使用される。水で希釈することにより活性化合物の安定な水和剤または水溶剤が生じる。
vii)粉末水和剤および粉末水溶剤(WP、SP、WS)
50~80重量%の本発明による少なくとも1種類の化合物に1~20重量%の界面活性剤(例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、アルキルナフチルスルホン酸ナトリウム)および固形担体、例えばシリカゲルを加えて合計量を100%にし、これをローター/ステーターミルの中で粉砕する。水で希釈することにより活性化合物の安定な分散液剤または液剤が生じる。
viii)ゲル剤(GW、GF)
5~25重量%の本発明による少なくとも1種類の化合物に3~10重量%の界面活性剤(例えばリグニンスルホン酸ナトリウム)、1~5重量%の結合剤(例えばカルボキシメチルセルロース)、および水を加えて合計量を100%にし、これをビーズミルの中で細かく砕く。これにより活性化合物の微細懸濁液が生じる。水で希釈することにより活性化合物の安定な懸濁液剤が生じる。
ix)マイクロエマルジョン剤(ME)
5~20重量%の本発明による少なくとも1種類の化合物を5~30重量%の有機溶媒混合物(例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン)、10~25重量%の界面活性剤混合物(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルおよびアリールフェノールエトキシレート)、および水に添加して合計量を100%にする。この混合物を1時間にわたって撹拌し、これによって熱力学的に安定なマイクロエマルジョン剤が自然に形成される。
x)マイクロカプセル剤(CS)
5~50重量%の本発明による少なくとも1種類の化合物、0~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2~15重量%のアクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸、およびジアクリレートまたはトリアクリレート)を含んでなる油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液の中に分散させる。ラジカル開始剤を使用して開始されるフリーラジカル重合によってポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセル剤を形成する。あるいは、5~50重量%の本発明による少なくとも1種類の化合物、0~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、およびイソシアネートモノマー(例えば、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート)を含んでなる油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液の中に分散させ、これによってポリウレアマイクロカプセル剤を形成する。必要であれば、ポリウレアマイクロカプセル剤の形成を誘導するためにポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)を添加することもできる。これらのモノマーはCS製剤全体の1~10重量%を構成する。
xi)散粉用粉末製剤(DP、DS)
1~10重量%の本発明による少なくとも1種類の化合物を細かく粉砕し、固形担体、例えば、微粉化カオリンとよく混合して合計量を100%にする。
xii)顆粒剤(GR、FG)
0.5~30重量%の本発明による少なくとも1種類の化合物を細かく粉砕し、固形担体(例えば、ケイ酸塩)に付着させて合計量を100%にする。
xiii)微量液剤(UL)
1~50重量%の本発明による少なくとも1種類の化合物を有機溶媒、例えば、芳香族炭化水素の中に溶解して合計量を100%にする。
種類i)~種類xiii)の製剤はその他の補助剤、例えば、0.1~1重量%の保存剤、0.1~1重量%の消泡剤、0.1~1重量%の染料および/または色素、ならびに5~10重量%の凍結防止剤を含んでもよい。
混合物
式(I)の化合物は、例えば作用の範囲を広げるため、作用期間を延長するため、作用速度を速めるため、忌避を防止するため、または耐性の進展を防止するために1種類以上の好適な殺菌剤、抗菌剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物製剤、有益な生物体、除草剤、化学肥料、鳥忌避剤、植物賦活剤、不稔剤、薬害軽減剤、情報化学物質、および/または植物成長調整剤を有する混合物としても使用可能である。加えて、この種の活性化合物の組合せは植物の成長および/または非生物的因子、例えば、高温もしくは低温、干ばつもしくは高水分量または土壌塩分に対する耐性を改善できる。開花および結実の改善、発芽能および発根の最適化、収穫の容易化と収量の改善、成熟への影響、収穫物の質および/もしくは栄養値の改善、貯蔵寿命の延長、ならびに/または収穫物の加工性の改善も可能である。
また、式(I)の化合物は、他の活性化合物または情報化学物質、例えば、誘引剤および/または鳥忌避剤および/または植物活性化剤および/または成長調整剤および/または化学肥料を有する混合物として存在し得る。同様に、式(I)の化合物は植物特性、例えば成長、収穫物の収量および質を改善するために使用可能である。
本発明による特定の実施形態では、式(I)の化合物は、さらに化合物を有する混合物としての製剤またはこれらの製剤から調製された使用形態、好ましくは以下に記載されるような製剤として存在する。
以下に記載される化合物のうちの1つが異なる互変異性体として生じ得る場合、これらの異性体は各々の場合で明白に言及されていない場合でも内包される。言及されている全ての混合成分は、場合により、それらの官能基に基づいて可能であれば好適な塩基または酸と塩を形成し得る。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
一般名称で特定される活性化合物は既知であり、例えば「殺虫剤マニュアル(The Pesticide Manual)」第16版、英国作物防疫評議会(British Crop Protection Council)2012年の中に記載されており、またはインターネット上(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)で検索可能である。この分類は、本出願の出願時において適用可能であるIRAC作用機序分類スキームに基づいている。
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、好ましくは、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、およびキシリルカルブから選択されるカルバメート類;またはアセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、サリチル酸イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオンから選択されるオルガノホスフェート類。
(2)GABA作動性塩素チャネルブロッカー、好ましくはクロルダンおよびエンドスルファンから選択されるシクロジエン有機塩素化合物、またはエチプロールおよびフィプロニルから選択されるフェニルピラゾール類(フィプロール類)。
(3)ナトリウムチャネル調節薬、好ましくはアクリナトリン、アレスリン、d-cis-transアレスリン、d-transアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンSシクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、γ-シハロトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、θ-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モムフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン(パイレスラム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、およびトランスフルトリンから選択されるピレスロイド類、またはDDTまたはメトキシクロル。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)の競合的調節薬、好ましくはアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、およびチアメトキサムから選択されるネオニコチノイド類、またはニコチン、またはスルホキサフロルから選択されるスルホキシミン類、またはフルピラジフロンから選択されるブテノリド類、またはトリフルメゾピリムから選択されるメソイオン類。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック調節薬、好ましくはスピネトラムおよびスピノサドから選択されるスピノシン類。
(6)グルタミン酸作動性塩素チャネル(GluCl)アロステリック調節薬、好ましくはアバメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチンから選択されるアベルメクチン類/ミルベマイシン類。
(7)幼若ホルモン模倣物、好ましくはヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンから選択される幼若ホルモン類似体、またはフェノキシカルブまたはピリプロキシフェン。
(8)多方面の非特異的(多部位)阻害剤、好ましくは臭化メチルおよび他のアルキルハロゲン化物から選択されるアルキルハロゲン化物;またはクロロピクリンまたはフッ化スルフリルまたはホウ砂または吐酒石、またはジアゾメットおよびメタムから選択されるメチルイソシアネート発生薬。
(9)弦音器官のTRPVチャネル調節薬、好ましくはピメトロジンおよびピリフルキナゾンから選択されるピリジンアゾメタン類、またはアフィドピロペンから選択されるピロペン類。
(10)クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジンおよびエトキサゾールから選択されるCHS1関連ダニ成長阻害剤。
(11)バチルス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)の亜種イスラエレンシス(israelensis)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)の亜種アイザワイ(aizawai)、バチルス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)の亜種クルスタキ(kurstaki)、バチルス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)の亜種テネブリオニス(tenebrionis)、ならびにCry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、VIP3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、およびCry34Ab1/35Ab1から選択されるB.t.植物タンパク質から選択される微生物性昆虫腸膜分解薬。
(12)ミトコンドリアATP合成酵素の阻害剤、好ましくはジアフェンチウロンから選択されるATP撹乱物質、またはアゾシクロチン、シヘキサチン、および酸化フェンブタスズから選択される有機スズ化合物、またはプロパルギットまたはテトラジホン。
(13)シクロフェナピル、DNOC、およびスルフルラミドから選択されるプロトン勾配の破壊による酸化的リン酸化の脱共役剤。
(14)ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、およびチオスルタップナトリウムから選択されるニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー。
(15)キチン生合成のCHS1関連阻害剤、好ましくはビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、およびトリフルムロンから選択されるベンゾイル尿素。
(16)ブプロフェジンンから選択される1型キチン生合成阻害剤。
(17)シロマジンから選択される脱皮撹乱剤(特にハエ目の場合)。
(18)エクジソン受容体アゴニスト、好ましくはクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、およびテブフェノジドから選択されるジアシルヒドラジン類。
(19)アミトラズから選択されるオクトパミン受容体アゴニスト。
(20)ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、およびビフェナゼートから選択されるミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤。
(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、好ましくはフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、およびトルフェンピラドから選択されるMETI殺ダニ剤および殺虫剤、またはロテノン(デリス)。
(22)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、好ましくはインドキサカルブから選択されるオキサジアジン類またはメタフルミゾンから選択されるセミカルバゾン類。
(23)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、好ましくはスピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピピジオン、およびスピロテトラマトから選択されるテトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体。
(24)ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、好ましくはリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、およびリン化亜鉛から選択されるリン化物、またはシアン化カルシウム、シアン化カリウム、およびシアン化ナトリウムから選択されるシアン化物。
(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、好ましくはシエノピラフェンおよびシフルメトフェンから選択されるβ-ケトニトリル誘導体、またはピフルブミドから選択されるカルボキシアニリド類。
(28)リアノジン受容体調節薬、好ましくはクロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミド、およびテトラニリプロールから選択されるジアミド類。
(29)フロニカミドから選択される(標的構造が不定の)弦音器官調節薬。
(30)GABA作動性塩素チャネルアロステリック調節薬、好ましくはブロフラニドから選択されるメタジアミド類、またはフルキサメタミドから選択されるイソオキサゾール類。
(31)バキュロウイルス、好ましくはシジア・ポモネラ(Cydia pomonella)GVおよびタウマトチビア・ロイコトレタ(Thaumatotibia leucotreta)GVから選択されるグラニュロウイルス(GV)、またはアンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)MNPVおよびヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)NPVから選択される核多角体病ウイルス(NPV)。
(32)GS-ω/κ-HXTX-Hv1aペプチドから選択されるニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック調節薬(部位II)。
(33)アシノナピル、アフォキソラネル、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシマト、ベンズピリモキサン、ブロモプロピレート、キノメチオナト、クロロパレトリン、氷晶石、シクロブトリフルラム、シクロキサプリド、シエトピラフェン、シハロジアミド、シプロフラニリド(CAS番号2375110-88-4)、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ジンプロピリダズ、ε-メトフルトリン、ε-モムフルオロトリン、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルシピリプロール(CAS番号1771741-86-6)、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロル、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピリミン、フルララネル、フフェノジド、フルペンチオフェノックス、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、イソシクロセラム、κ-ビフェントリン、κ-テフルトリン、ロチラネル、メペルフルトリン、ニコフルプロール(CAS番号1771741-86-6)、オキサゾスルフィル、パイコングジング、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、サロラネル、スピドキサマト、スピロブジクロフェン、テトラメチルフルトリン、テトラクロラントラニリプロール、チゴラネル、チオキサザフェン、チオフルオキシメート、チクロピラゾフロル、ヨードメタン、さらにバチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(I-1582、Votivo株)とアザジラクチン(BioNeem)に基づく調製物、ならびに以下の化合物:1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(国際公開第2006/043635号から既知)(CAS番号885026-50-6)、2-クロロ-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-ペン-1-イル]ピペリジン-4-イル}-4-(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(国際公開第2006/003494号から既知)(CAS番号872999-66-1)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(国際公開第2010052161号から既知)(CAS番号1225292-17-0)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエチルカーボネート(欧州特許第2647626号明細書から既知)(CAS番号1440516-42-6)、PF1364(日本国特開2010-018586号公報から既知)(CAS番号1204776-60-2)、(3E)-3-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-オン(国際公開第2013/144213号から既知)(CAS番号1461743-15-6)、N-[3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-3-(ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(国際公開第2010/051926号から既知)(CAS番号1226889-14-0)、5-ブロモ-4-クロロ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド(中国特許第103232431号明細書から既知)(CAS番号1449220-44-3)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(cis-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(trans-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミドおよび4-[(5S)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(cis-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド(国際公開第2013/050317(A1)号から既知)(CAS番号1332628-83-7)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド、(+)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミドおよび(-)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド(国際公開第2013/162715(A2)号、国際公開第2013/162716(A2)号、米国特許出願公開第2014/0213448(A1)号明細書から既知)(CAS番号1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-クロロ-2-プロペン-1-イル]アミノ]-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル(中国特許出願公開第101337937(A)号明細書から既知)(CAS番号1105672-77-2)、3-ブロモ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-[(メチルアミノ)チオキソメチル]フェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(リュウダイベンジアクスアンアン、中国特許出願公開第103109816(A)号明細書から既知)(CAS番号1232543-85-9)、N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(国際公開第2012/034403(A1)号から既知)(CAS番号1268277-22-0)、N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(国際公開第2011/085575(A1)号から既知)(CAS番号1233882-22-8)、4-[3-[2,6-ジクロロ-4-[(3,3-ジクロロ-2-プロペン-1-イル)オキシ]フェノキシ]プロポキシ]-2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン(中国特許出願公開第101337940(A)号明細書から既知)(CAS番号1108184-52-6)、(2E)-および2(Z)-2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]ヒドラジンカルボキサミド(中国特許出願公開第101715774(A)号明細書から既知)(CAS番号1232543-85-9)、3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチル-4-(1H-ベンズイミダゾール-2-イル)フェニルシクロプロパノエート(中国特許出願公開第103524422(A)号明細書から既知)(CAS番号1542271-46-4)、メチル(4aS)-7-クロロ-2,5-ジヒドロ-2-[[(メトキシカルボニル)[4-[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル]アミノ]カルボニル]インデノ[1,2-e][1,3,4]オキサジアジン-4a(3H)-カルボキシレート(中国特許出願公開第102391261(A)号明細書から既知)(CAS番号1370358-69-2)、6-デオキシ-3-O-エチル-2,4-ジ-O-メチル-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート]-α-L-マンノピラノース(米国特許出願公開第2014/0275503(A1)号明細書から既知)(CAS番号1181213-14-8)、8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチルピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS番号1253850-56-4)、(8-anti)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチルピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS番号933798-27-7)、(8-syn)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチルピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(国際公開第2007040280(A1)号、国際公開第2007040282(A1)号から既知)(CAS番号934001-66-8)、N-[4-(アミノチオキソメチル)-2-メチル-6-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(中国特許出願公開第103265527(A)号明細書から既知)(CAS番号1452877-50-7)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン(国際公開第2014/187846(A1)号から既知)(CAS番号1638765-58-8)、エチル3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルカルボキシレート(国際公開第2010/066780(A1)号、国際公開第2011151146(A1)号から既知)(CAS番号1229023-00-0)、N-[1-(2,6-ジフルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(国際公開第2014/053450(A1)号から既知)(CAS番号1594624-87-9)、N-[2-(2,6-ジフルオロフェニル)-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(国際公開第2014/053450(A1)号から既知)(CAS番号1594637-65-6)、N-[1-(3,5-ジフルオロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(国際公開第2014/053450(A1)号から既知)(CAS番号1594626-19-3)、(3R)-3-(2-クロロ-5-チアゾリル)-2,3-ジヒドロ-8-メチル-5,7-ジオキソ-6-フェニル-5H-チアゾロ[3,2-a]ピリミジニウム分子内塩(国際公開第2018/177970(A1)号から既知)(CAS番号2246757-58-2)、3-(2-クロロ-5-チアゾリル)-2,3-ジヒドロ-8-メチル-5,7-ジオキソ-6-フェニル-5H-チアゾロ[3,2-a]ピリミジニウム分子内塩(国際公開第2018/177970(A1)号から既知)(CAS番号2246757-56-0)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-2-(メチルスルホニル)プロパンアミド(国際公開第2019/236274(A1)号から既知)(CAS番号2396747-83-2)、ならびにN-[2-ブロモ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-フルオロ-3-[(4-フルオロベンゾイル)アミノ]ベンズアミド(国際公開第2019059412(A1)号から既知)(CAS番号1207977-87-4)から選択されるさらなる活性化合物。
殺菌剤
「一般名称」によって特定される活性化合物は既知であり、例えば「殺虫剤マニュアル(The Pesticide Manual)」(第16版、英国作物防疫評議会(British Crop Protection Council))の中に記載されており、またはインターネット上(例えばwww.alanwood.net/pesticides)で検索可能である。
第(1)類~第(15)類において言及されている全ての混合成分は、場合により、それらの官能基に基づいて可能であれば好適な塩基または酸と塩を形成し得る。第(1)類~第(15)類において言及されている全ての殺菌混合成分は、場合により、互変異性体を含み得る。
1)エルゴステロール生合成阻害剤、例えば(1.001)シプロコナゾール、(1.002)ジフェノコナゾール、(1.003)エポキシコナゾール、(1.004)フェンヘキサミド、(1.005)フェンプロピジン、(1.006)フェンプロピモルフ、(1.007)フェンピラザミン、(1.008)フルキンコナゾール、(1.009)フルトリアホール、(1.010)イマザリル、(1.011)硫酸イマザリル、 (1.012)イプコナゾール、(1.013)メトコナゾール、(1.014)ミクロブタニル、(1.015)パクロブトラゾール、(1.016)プロクロラズ、(1.017)プロピコナゾール、(1.018)プロチオコナゾール、(1.019)ピリソキサゾール、(1.020)スピロキサミン、(1.021)テブコナゾール、(1.022)テトラコナゾール、(1.023)トリアジメノール、(1.024)トリデモルフ、(1.025)トリチコナゾール、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.028)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.029)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.030)(2R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.031)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.032)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.033)(2S)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.034)(R)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.035)(S)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.036)[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.039)1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.050)2-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.051)2-[2-クロロ-4-(2,4-ジクロロフェンオキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.052)2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.053)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、
(1.054)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、(1.055)メフェントリフルコナゾール、(1.056)2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.059)5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.060)5-(アリルスルファニル)-1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.061)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.062)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.063)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.064)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.065)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.066)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.067)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.068)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.069)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.070)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.071)N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.072)N’-(4-{[3-(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.073)N’-(4-{3-[(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.074)N’-[5-ブロモ-6-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルオキシ)-2-メチルピリジン-3-イル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.075)N’-{4-[(4,5-ジクロロ-1,3-チアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.076)N’-{5-ブロモ-6-[(1R)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.077)N’-{5-ブロモ-6-[(1S)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.078)N’-{5-ブロモ-6-[(cis-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.079)N’-{5-ブロモ-6-[(trans-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.080)N’-{5-ブロモ-6-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.081)イプフェントリフルコナゾール、(1.082)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.083)2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.084)2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.085)3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、および(1.086)4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル。
2)呼吸鎖複合体IまたはIIの阻害剤、例えば(2.001)ベンゾビンジフルピル、(2.002)ビキサフェン、(2.003)ボスカリド、(2.004)カルボキシン、(2.005)フルオピラム、(2.006)フルトラニル、(2.007)フルキサピロキサド、(2.008)フラメトピル、(2.009)イソフェタミド、(2.010)イソピラザム(抗エピマーエナンチオマー1R,4S,9S)、(2.011)イソピラザム(抗エピマーエナンチオマー1S,4R,9R)、(2.012)イソピラザム(抗エピマーラセミ体1RS,4SR,9SR)、(2.013)イソピラザム(syn-エピマーラセミ体1RS,4SR,9RSと抗エピマーラセミ体1RS,4SR,9SRの混合物)、(2.014)イソピラザム(syn-エピマーエナンチオマー1R,4S,9R)、(2.015)イソピラザム(syn-エピマーエナンチオマー1S,4R,9S)、(2.016)イソピラザム(syn-エピマーラセミ体1RS,4SR,9RS)、(2.017)ペンフルフェン、(2.018)ペンチオピラド、(2.019)ピジフルメトフェン、(2.020)ピラジフルミド、(2.021)セダキサン、(2.022)1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.023)1,3-ジメチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.024)1,3-ジメチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.025)1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N-[2’-(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.026)2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)ベンズアミド、(2.027)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.028)インピルフルキサム、(2.029)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.030)フルインダピル、(2.031)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.032)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.033)5,8-ジフルオロ-N-[2-(2-フルオロ-4-{[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン-4-アミン、(2.034)N-(2-シクロペンチル-5-フルオロベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.035)N-(2-tert-ブチル-5-メチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.036)N-(2-tert-ブチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.037)N-(5-クロロ-2-エチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.038)N-(5-クロロ-2-イソプロピルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.041)N-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-1-メトキシプロパン-2-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.042)N-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.043)N-[3-クロロ-2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.044)N-[5-クロロ-2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.045)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-N-[5-メチル-2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.046)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.047)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピル-5-メチルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.048)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボチオアミド、(2.049)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.050)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-フルオロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.051)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-4,5-ジメチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.052)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.053)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-メチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.054)N-シクロプロピル-N-(2シクロプロピル-5-フルオロベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.055)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピル-5-メチルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.056)N-シクロプロピル-N-(2シクロプロピルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.057)ピラプロポイン。
3)呼吸鎖複合体IIIの阻害剤、例えば(3.001)アメクトクラジン、(3.002)アミスルブロム、(3.003)アゾキシストロビン、(3.004)クメトキシストロビン、(3.005)クモキシストロビン、(3.006)シアゾファミド、(3.007)ジモキシストロビン、(3.008)エノキサストロビン、(3.009)ファモキサドン、(3.010)フェンアミドン、(3.011)フルフェノキシストロビン、(3.012)フルオキサストロビン、(3.013)クレソキシムメチル、(3.014)メトミノストロビン、(3.015)オリサストロビン、(3.016)ピコキシストロビン、(3.017)ピラクロストロビン(3.018)ピラメトストロビン、(3.019)ピラオキシストロビン、(3.020)トリフロキシストロビン、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-フルオロ-2-フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}-2-(メトキシイミノ)-N-メチルアセタミド、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エンアミド、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセタミド、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.025)フェンピコキサミド、(3.026)マンデストロビン、(3.027)N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルムアミド-2-ヒドロキシベンズアミド、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エンアミド、(3.029)メチル{5-[3-(2,4-ジメチルフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル]-2-メチルベンジル}カルバメート、(3.030)メチルテトラプロール、(3.031)フロリルピコキサミド。
4)有糸分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤、例えば(4.001)カルベンダジム、(4.002)ジエトフェンカルブ、(4.003)エタボキサム、(4.004)フルオピコリド、(4.005)ペンシクロン、(4.006)チアベンダゾール、(4.007)チオファネートメチル、(4.008)ゾキサミド、(4.009)3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニルピリダジン、(4.010)3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチルピリダジン、(4.011)3-クロロ-5-(6-クロロピリジン-3-イル)-6-メチル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン、(4.012)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.013)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.014)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.015)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.016)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.017)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.018)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.019)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.020)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.021)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.022)4-(4-クロロフェニル)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-3,6-ジメチルピリダジン、(4.023)N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.024)N-(2-ブロモフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.025)N-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン。
5)多部位活性の能力を有する化合物、例えば(5.001)ボルドー混合物、(5.002)カプタホール、(5.003)キャプタン、(5.004)クロルタロニル、(5.005)水酸化銅、(5.006)ナフテン酸銅、(5.007)酸化銅、(5.008)オキシ塩化銅、(5.009)硫酸銅(2+)、(5.010)ジチアノン、(5.011)ドジン、(5.012)フォルペット、(5.013)マンコゼブ、(5.014)マネブ、(5.015)メチラム、(5.016)亜鉛メチラム、(5.017)銅オキシン、(5.018)プロピネブ、(5.019)硫黄および多硫化カルシウムを含む硫黄調製物、(5.020)チラム、(5.021)ジネブ、(5.022)ジラム、(5.023)6-エチル-5,7-ジオキソ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3’,4’:5,6][1,4]ジチイノ[2,3-c][1,2]チアゾール-3-カルボニトリル。
6)宿主防御を誘導できる化合物、例えば(6.001)アシベンゾラル-S-メチル、(6.002)イソチアニル、(6.003)プロベナゾール、(6.004)チアジニル。
7)アミノ酸生合成阻害剤および/またはタンパク質生合成阻害剤、例えば(7.001)シプロジニル、(7.002)カスガマイシン、(7.003)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.004)オキシテトラサイクリン、(7.005)ピリメタニル、(7.006)3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン。
8)ATP生成阻害剤、例えば(8.001)シルチオファム。
9)細胞壁合成阻害剤、例えば(9.001)ベンチアバリカルブ、(9.002)ジメトモルフ、(9.003)フルモルフ、(9.004)イプロバリカルブ、(9.005)マンジプロパミド、(9.006)ピリモルフ、(9.007)ヴァリフェナレート、(9.008)(2E)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロ-2-ペン-1-オン、(9.009)(2Z)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロ-2-ペン-1-オン。
10)脂質および膜合成阻害剤、例えば(10.001)プロパモカルブ、(10.002)プロパモカルブ塩酸塩、(10.003)トルクロホスメチル。
11)メラニン生合成阻害剤、例えば(11.001)トリシクラゾール、(11.002)2,2,2-トリフルオロエチル{3-メチル-1-[(4-メチルベンゾイル)アミノ]ブタン-2-イル}カルバメート。
12)核酸合成阻害剤、例えば(12.001)ベナラキシル、(12.002)ベナラキシルM(キララキシル)、(12.003)メタラキシル、(12.004)メタラキシルM(メフェノキサム)。
13)シグナル伝達阻害剤、例えば(13.001)フルジオキソニル、(13.002)イプロジオン、(13.003)プロシミドン、(13.004)プロキナジド、(13.005)キノキシフェン、(13.006)ビンクロゾリン。
14)脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、(14.001)フルアジナム、(14.002)メプチルジノカップ。
15)(15.001)アブシジン酸、(15.002)ベンチアゾール、(15.003)ベトキサジン、(15.004)カプシマイシン、(15.005)カルボン、(15.006)キノメチオナト、(15.007)クフラネブ、(15.008)シフルフェナミド、(15.009)シモキサニル、(15.010)シプロスルファミド、(15.011)フルチアニル、(15.012)ホセチルアルミニウム、(15.013)ホセチルカルシウム、(15.014)ホセチルナトリウム、(15.015)メチルイソチオチオシアネート、(15.016)メトラフェノン、(15.017)ミルジオマイシン(15.018)ナタマイシン、(15.019)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(15.020)ニトロタールイソプロピル、(15.021)オキサモカルブ、(15.022)オキサチアピプロリン、(15.023)オキシフェンチイン、(15.024)ペンタクロロフェノールおよび塩、(15.025)ホスホン酸およびその塩、(15.026)プロパモカルボホセチレート、(15.027)ピリオフェノン(クラザフェノン)、(15.028)テブフロキン、(15.029)テクロフタラム、(15.030)トルニファニド、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(15.033)2-(6-ベンジルピリジン-2-イル)キナゾリン、(15.034)ジピメチトロン、(15.035)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロプ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.036)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロプ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.037)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロプ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.038)2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン、(15.039)-2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート、(15.040)-2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート、(15.041)イプフルフェノキン、(15.042)2-{2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]フェニル}プロパン-2-オール、(15.043)-2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート、(15.044)フルオキサピプロリン、(15.045)2-フェニルフェノールおよびその塩、(15.046)3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(15.047)キノフメリン、(15.048)4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2-オール(互変異性体:4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2(1H)-オン)、(15.049)4-オキソ-4-[(2-フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.050)5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール、(15.051)5-クロロ-N’-フェニル-N’-(プロプ-2-イン-1-イル)チオフェン2-スルホノヒドラジド、(15.052)5-フルオロ-2-[(4-フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(15.053)5-フルオロ-2-[(4-メチルベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(15.054)9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾオキサゼピン、(15.055)3-ブチン-1-イル{6-[({[(Z)-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(15.056)エチル(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリレート、(15.057)フェナジン-1-カルボン酸、(15.058)プロピル3,4,5-トリヒドロキシベンゾエート、(15.059)キノリン-8-オール、(15.060)キノリン-8-オール硫酸塩(2:1)、(15.061)tert-ブチル{6-[({[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(15.062)5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン、(15.063)アミノピリフェン、(15.064)(N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチルフェニル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド)、
(15.065)(N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド)、(15.066)(2-{2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]-6-フルオロフェニル}プロパン-2-オール)、(15.067)(5-ブロモ-1-(5,6-ジメチルピリジン-3-イル)-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン)、(15.068)(3-(4,4-ジフルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-7-イル)キノリン)、(15.069)(1-(4,5-ジメチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン)、(15.070)8-フルオロ-3-(5-フルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノロン、(15.071)8-フルオロ-3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノロン、(15.072)3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)-8-フルオロキノリン、(15.073)(N-メチル-N-フェニル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド)、(15.074)(メチル{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル}カルバメート)、(15.075)(N-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}シクロプロパンカルボキサミド)、(15.076)N-メチル-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.077)N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.078)N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.079)N-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]シクロプロパンカルボキサミド、(15.080)N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.081)2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセタミド、(15.082)N-アリル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル]メチル]アセタミド、(15.083)N-[(E)-N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.084)N-[(Z)-N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.085)N-アリル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.086)4,4-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピロリジン-2-オン、(15.087)N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド、(15.088)5-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピロリジン-2-オン、(15.089)N-((2,3-ジフルオロ-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-3,3,3-トリフルオロプロパンアミド、(15.090)1-メトキシ-1-メチル-3-[[4-[5-(トリフルオロメチル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.091)1,1-ジエチル-3-[[4-[5-(トリフルオロメチル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.092)N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.093)N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、(15.094)1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.095)N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル)シクロプロパンカルボキサミド、(15.096)N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.097)N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.098)1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.099)1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.100)3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.101)1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピペリジン-2-オン、(15.102)4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.103)5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.104)3,3-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピペリジン-2-オン、(15.105)1-[[3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]アゼパン-2-オン、(15.106)4,4-ジメチル-2-[[4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.107)5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.108)エチル(1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-ピラゾール-4-イル)酢酸、(15.109)N,N-ジメチル-1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-1,2,4-トリアゾール-3-アミンおよび(15.110)N-{2,3-ジフルオロ-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}ブタンアミドからなる群より選択されるその他の殺菌剤。
混合成分としての生物学的殺虫剤
式(I)の化合物は、生物学的殺虫剤と組み合わせることができる。
生物学的殺虫剤には細菌、真菌、酵母、植物の抽出物、ならびにタンパク質および二次代謝産物を含む微生物によって形成されるこのような生成物が特に含まれる。
生物学的殺虫剤には細菌、例えば胞子形成細菌、根部定着細菌、および生物学的殺虫剤、殺菌剤、または殺線虫剤として作用する細菌が含まれる。
生物学的殺虫剤として使用されるまたは使用可能であるこのような細菌の例は、
バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)FZB42(DSM231179)株、またはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)、具体的にはバチルス・セレウス(B. cereus)CNCM I-1562株、またはバチルス・フィルムス(Bacillus firmus)I-1582株(受入番号CNCM I-1582)、またはバチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、具体的にはGB34株(受入番号ATCC 700814)およびQST2808株(受入番号NRRL B-30087)、またはバチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)、具体的にはGB03株(受入番号ATCC SD-1397)もしくはバチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)QST713株(受入番号NRRL B-21661)もしくはバチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)OST30002株(受入番号NRRL B-50421)、バチルス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、具体的にはバチルス・チューリンギエンシス(B. thuringiensis)亜種イスラエレンシス(israelensis)(血清型H-14)AM65-52株(受入番号ATCC 1276)、またはバチルス・チューリンギエンシス(B. thuringiensis)亜種アイザワイ(aizawai)、具体的にはABTS-1857(SD-1372)株、またはバチルス・チューリンギエンシス(B. thuringiensis)亜種クルスタキ(kurstaki)HD-1株、またはバチルス・チューリンギエンシス(B. thuringiensis)亜種テネブリオニス(tenebrionis)NB 176 (SD-5428)株、パスツリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パスツリア(Pasteuria)属の種、(ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)線虫)-PR3(受入番号ATCC SD-5834)、ストレプトミセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus)AQ6121株(=QRD 31.013株、NRRL B-50550株)、ストレプトミセス・ガルブス(Streptomyces galbus)AQ 6047株(受入番号NRRL 30232)
である。
生物学的殺虫剤として使用されるまたは使用可能である真菌および酵母の例は、
ビューベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)、具体的にはATCC 74040株、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、具体的にはCON/M/91-8株(受入番号DSM-9660)、レカニシリウム(Lecanicillium)属の種、具体的にはHRO LEC 12株、レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(以前はバーティシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)として知られる)、具体的にはKV01株、メタリジウム・アニソピラエ(Metarhizium anisopliae)、具体的にはF52株(DSM3884/ATCC 90448)、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、具体的にはNRRL Y-30752株、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(現在はイサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、具体的にはIFPC 200613株またはApopka 97株(受入番号ATCC 20874)、パエシロミセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)、具体的にはパエシロミセス・リラシヌス(P. lilacinus)251株(AGAL 89/030550)、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)、具体的にはV117b株、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、具体的にはSC1株(受入番号CBS 122089)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、具体的にはトリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(T. harzianum rifai)T39株(受入番号CNCM I-952)
である。
生物学的殺虫剤として使用されるまたは使用可能であるウイルスの例は、
アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)(リンゴコカクモンハマキ)グラニュローシスウイルス(GV)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)(コドリンガ)グラニュローシスウイルス(GV)、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)(オオタバコガ)核多角体病ウイルス(NPV)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)(シロイチモジヨトウ)mNPV、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)(ツマジロクサヨトウ)mNPV、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)NPV
である。
植物体または植物部分または植物器官に対して「接種剤」として添加され、特定の性質により植物の成長および植物の健康を促進する細菌および真菌も含まれる。例として以下のものが挙げられる。
アグロバクテリウム(Agrobacterium)属の種、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム(Azospirillum)属の種、アゾトバクター(Azotobacter)属の種、ブラディリゾビウム(Bradyrhizobium)属の種、バークホルデリア(Burkholderia)属の種、特にバークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前はシュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として知られる)、ギガスポラ(Gigaspora)属の種、またはギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス(Glomus)属の種、ラッカリア(Laccaria)属の種、ラクトバシラス・ブフネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス(Paraglomus)属の種、ピソリツス・チンクトルス(Pisolithus tinctorus)、シュードモナス(Pseudomonas)属の種、リゾビウム(Rhizobium)属の種、特にリゾビウム・トリホリイ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン(Rhizopogon)属の種、スクレロデルマ(Scleroderma)属の種、スイルス(Suillus)属の種、ストレプトミセス(Streptomyces)属の種。
生物学的殺虫剤として使用されるまたは使用可能である植物抽出物ならびにタンパク質および二次代謝産物を含む微生物によって形成される生成物の例は、ニンニク(Allium sativum)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、アザジラクチン、バイオキーパーWP、カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)、セラストルス・アンギュラツス(Celastrus angulatus)、ケノポディウム・アンテルミンチクム(Chenopodium anthelminticum)、キチン、アーマー-ゼン、オシダ(Dryopteris filix-mas)、スギナ(Equisetum arvense)、フォーチュン・アザ、ファンガストップ、ヘッズ・アップ(キヌア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊/ピレトリン類、カシア・アマラ(Quassia amara)、コナラ、キラヤ、レガリア、「レクイエム(商標)殺虫剤」、ロテノン、リアニア/リアノジン、ヒレハリソウ(Symphytum officinale)、タンジー(Tanacetum vulgare)、チモール、Triact 70、TriCon、キンレンカ(Tropaeulum majus)、セイヨウイラクサ(Urtica dioica)、ベラトリン、セイヨウヤドリギ(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)植物抽出物、特にアブラナ種子粉またはマスタード粉、およびまたオリーブから得られる生物学的殺虫/殺ダニ活性化合物、具体的にはFLiPPER(登録商標)の商品名を有する製品等の中に得られるような活性化合物としてのC16~C20の炭素鎖長を有する不飽和脂肪酸/カルボン酸
である。
混合成分としての薬害軽減剤
式(I)の化合物は、薬害軽減剤、例えばベノキサコール、クロキントセット(-メキシル)、サイメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(-エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(-エチル)、メフェンピル(-ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2-メトキシ-N-({4-[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(CAS番号129531-12-0)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(CAS番号71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(CAS番号52836-31-4)と組み合わせることができる。
植物体および植物部分
全ての植物体および植物部分が本発明に従って処理され得る。植物は、望ましいにせよ望ましくないにせよ、野生植物または作物(天然の作物を含む)など、例えば穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、ナス、キュウリ、ウリ、ニンジン、メロン、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、長ネギ、豆類、ブラシカ・オレラセア(Brassica oleracea)(例えば、キャベツ)および他の野菜種、ワタ、タバコ、アブラナ、およびまた果実植物(これらの果実はリンゴ、ナシ、柑橘類の果実、およびブドウである)の全ての植物体および植物部分を意味すると理解される。作物は、従来の育種法および最適化方法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子操作方法によって、またはこれらの方法の組合せによって得ることができる遺伝子導入植物を含む植物体であり得、これらには植物育種者権によって保護可能な植物栽培種または保護されない植物栽培種が含まれる。植物体は種子、実生、若い(未成熟の)植物体、および成熟した植物を含むそれまでの植物体などの全ての発生段階の植物体を意味すると理解されたい。植物部分は地上と地下の植物の全ての部分と器官、例えばシュート、葉、花、および根を意味すると理解されたい。例としては葉、針、葉柄、茎、花、果実体、果実、および種子が挙げられ、根、塊茎、および根茎も挙げられる。植物部分には収穫された植物体または収穫された植物部分ならびに栄養増殖体および有性生殖増殖体、例えば切り穂、塊茎、根茎、接ぎ穂、および種子も挙げられる。
式(I)の化合物を用いる本発明による植物体および植物部分の処理は、一般的な処理法によって、例えば浸漬、スプレー噴霧、くん蒸、噴霧、散布、塗布、注入、およびまた増殖体の場合、特に種子の場合では1層以上の塗膜層の形成によって直接的に行われ、または化合物を植物体の周辺、生息地、または貯蔵空間に作用させることによって行われる。
上で既に述べたように、全ての植物体およびそれらの部分を本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施形態では野生植物種および植物栽培種、または交雑もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種法によって得られる植物種およびそれらの部分が処理される。その他の好ましい実施形態では可能であれば従来法と組み合わせて遺伝子操作方法によって得られる遺伝子導入植物および植物栽培種(遺伝子組換え生物)ならびにそれらの部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は上で説明されている。本発明によるとそれぞれの商業的に普通の植物栽培種または使用されている植物栽培種の植物体を処理することが特に好ましい。植物栽培種は、新しい特性(「形質」)を有し、従来の育種法、変異形成、または組換えDNA技術によって得られた植物体を意味すると理解される。それらの植物体は栽培種、変種、生物型、および遺伝型であり得る。
遺伝子導入植物、種子処理および、組込み事象
本発明によると式(I)の化合物は、有利および/または有用な特性(形質)を付与する遺伝物質を受け取った遺伝子導入植物、植物栽培種、または植物部分を処理するために利用できる点で有利である。よって、本発明を1種類以上の組換え形質または遺伝子導入事象またはそれらの組合せと組み合わせることが考えられる。本発明の目的のために植物ゲノムの染色体中の特定の位置(座位)へ特定の組換えDNA分子を挿入することによって遺伝子導入事象が引き起こされる。この挿入により、「事象」と呼ばれ、その挿入された組換えDNA分子およびその挿入DNAの真隣であり/その挿入DNAの両末端に隣接するある特定の量のゲノムDNAを特徴とする新しいDNA配列が生じる。このような形質または遺伝子導入事象には病害抵抗性、水利用効率、収量性、耐乾燥性、種子品質、栄養的品質の改善、ハイブリッド種子の生産、および除草剤耐性が挙げられるがこれらに限定されず、これらの形質はこのような形質またはこのような遺伝子導入事象を欠いている植物体と比較して測定される。このような有利および/または有用な特性(形質)の具体例は、より良好な植物成長、強勢、ストレス耐性、直立性、耐倒伏性、栄養取込み、植物栄養、および/または収量であり、具体的には成長の改善、高温または低温への耐性の向上、干ばつまたは水分含量または土壌塩含量に対する耐性の向上、開花性の向上、収穫の簡単さの向上、成熟の促進、より高い収量、収穫物のより良好な品質やより高い栄養値、収穫物のより良好な貯蔵安定性や加工性、ならびに昆虫、クモ類、線虫、ダニ、およびナメクジやカタツムリなどの有害動物または有害微生物に対する抵抗性または耐性である。
このような有害動物または有害微生物、具体的には昆虫に対する抵抗性または耐性という形質を付与するタンパク質をコードするDNA配列という点から、文献の中で詳細に説明されており、且つ、当業者によく知られているBtタンパク質をコードするバチルス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)の遺伝物質が具体的に言及されることがある。フォトラブダス(Photorhabdus)などの細菌から抽出されるタンパク質(国際公開第97/17432号および国際公開第98/08932号)も言及されるはずである。Bt-Cryタンパク質またはVIPタンパク質が具体的に言及される場合もあり、それらのタンパク質にはCrylAタンパク質、CryIAbタンパク質、CryIAcタンパク質、CryIIAタンパク質、CryIIIAタンパク質、CryIIIB2タンパク質、Cry9cタンパク質、Cry2Abタンパク質、Cry3Bbタンパク質、およびCryIFタンパク質またはそれらの有毒断片が含まれ、さらにそれらのタンパク質のハイブリッドまたは組合せ物が含まれ、具体的にはCry1Fタンパク質またはCry1Fタンパク質に由来するハイブリッド(例えば、ハイブリッドCry1A-Cry1Fタンパク質またはそれらの有毒断片)、Cry1A型のタンパク質またはそれらの有毒断片、好ましくはCry1Acタンパク質もしくはCry1Acタンパク質に由来するハイブリッド(例えば、ハイブリッドCry1Ab-Cry1Acタンパク質)またはCry1AbすなわちBt2タンパク質またはその有毒断片、Cry2Aeタンパク質、Cry2Afタンパク質、またはCry2Agタンパク質またはそれらの有毒断片、Cry1A.105タンパク質またはその有毒断片、COT202ワタ事象またはCOT203ワタ事象で作製されるVIP3Aa19タンパク質、VIP3Aa20タンパク質、VIP3Aタンパク質、Estruch et al. (1996), Proc Natl Acad Sci USA. 28;93(11):5389-94に記載されるVIP3Aaタンパク質またはその有毒断片、国際公開第2001/47952号に記載されるCryタンパク質、ゼノラブダス(Xenorhabdus)由来の殺虫タンパク質(国際公開第98/50427号に記載される)、セラチア(Serratia)属の種(特にセラチア・エントモフィラ(S.entomophila)由来の殺虫タンパク質、またはフォトラブダス(Photorhabdus)種の株に由来する殺虫タンパク質、例えば国際公開第98/08932号に記載されるフォトラブダス(Photorhabdus)のTcタンパク質が含まれる。上記の配列のいずれか、特にそれらの有毒断片の配列とは数アミノ酸(1~10アミノ酸、好ましくは1~5アミノ酸)が異なるかまたはプラスチド移行ペプチドなどの移行ペプチドまたは別のタンパク質もしくはペプチドと融合しているこれらのタンパク質の全ての異形体および変異体もこれに含まれる。
このような特性の特に強調される別の例は、1種類以上の除草剤、例えばイミダゾリノン類、スルホニル尿素、グリホサート、またはホスフィノトリシンに対する耐性の付与である。ある特定の除草剤に対する耐性という形質を形質転換植物細胞または植物体に付与するタンパク質をコードするDNA配列のうち、グルホシネート除草剤に対する耐性を付与するbar遺伝子またはPAT遺伝子または国際公開第2009/152359号に記載されるストレプトミセス・コエリカラー(Streptomyces coelicolor)の遺伝子、EPSPS(5-エノイルピルビニルシキミ酸-3-リン酸合成酵素)を標的として有する除草剤、具体的にはグリホサートおよびその塩などの除草剤に対する耐性を付与する適切なEPSPSをコードする遺伝子、グリホサートN-アセチルトランスフェラーゼをコードする遺伝子、またはグリホサートオキソレダクターゼをコードする遺伝子が特に言及されることがある。その他の適切な除草剤耐性形質には少なくとも1種類のALS(アセト乳酸合成酵素)阻害剤(例えば、国際公開第2007/024782号)、変異型アラビドプシス(Arabidopsis)ALS/AHAS遺伝子(例えば、米国特許第6855533号明細書)、2,4-D(2,4-ジクロロフェノキシ酢酸)に対する耐性を付与する2,4-D-モノオキシゲナーゼをコードする遺伝子、およびジカンバ(3,6-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸)に対する耐性を付与するジカンバモノオキシゲナーゼをコードする遺伝子が挙げられる。
このような特性の特に強調されるその他の例は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、ファイトアレキシン、エリシター、およびまた抵抗性遺伝子ならびにそれに対応して発現されるタンパク質および毒素によって引き起こされる植物病原性真菌、細菌、および/またはウイルスに対する抵抗性の上昇である。
本発明によって優先的に処理され得る遺伝子導入植物または植物栽培種内の特に有用な遺伝子導入事象は、事象531/PV-GHBK04(ワタ、昆虫防除、国際公開第2002/040677号に記載)、事象1143-14A(ワタ、昆虫防除、未寄託、国際公開第2006/128569号に記載)、事象1143-51B(ワタ、昆虫防除、未寄託、国際公開第2006/128570号に記載)、事象1445(ワタ、除草剤耐性、未寄託、米国特許出願公開第2002/120964(A)号明細書または国際公開第2002/034946号に記載)、事象17053(イネ、除草剤耐性、PTA-9843として寄託、国際公開第2010/117737号に記載)、事象17314(イネ、除草剤耐性、PTA-9844として寄託、国際公開第2010/117735号に記載)、事象281-24-236(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、PTA-6233として寄託、国際公開第2005/103266号または米国特許出願公開第2005/216969(A)号明細書に記載)、事象3006-210-23(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、PTA-6233として寄託、米国特許出願公開第2007/143876(A)号明細書または国際公開第2005/103266号に記載)、事象3272(トウモロコシ、品質形質、PTA-9972として寄託、国際公開第2006/098952号または米国特許出願公開第2006/230473(A)号明細書に記載)、事象33391(コムギ、除草剤耐性、PTA-2347として寄託、国際公開第2002/027004号に記載)、事象40416(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-11508として寄託、国際公開第11/075593号に記載)、事象43A47(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-11509として寄託、国際公開第2011/075595号に記載)、事象5307(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA-9561として寄託、国際公開第2010/077816号に記載)、事象ASR-368(ベントグラス、除草剤耐性、ATCC PTA-4816として寄託、米国特許出願公開第2006/162007(A)号明細書または国際公開第2004/053062号に記載)、事象B16(トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、米国特許出願公開第2003/126634(A)号明細書に記載)、事象BPS-CV127- 9(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB41603として寄託、国際公開第2010/080829号に記載)、事象BLRl(アブラナ、雄性稔性の回復、NCIMB 41193として寄託、国際公開第2005/074671号に記載)、事象CE43-67B(ワタ、昆虫防除、DSM ACC2724として寄託、米国特許出願公開第2009/217423(A)号明細書または国際公開第2006/128573号に記載)、事象CE44-69D(ワタ、昆虫防除、未寄託、米国特許出願公開第2010/0024077(A)号明細書に記載)、事象CE44-69D(ワタ、昆虫防除、未寄託、国際公開第2006/128571号に記載)、事象CE46-02A(ワタ、昆虫防除、未寄託、国際公開第2006/128572号に記載)、事象COT102(ワタ、昆虫防除、未寄託、米国特許出願公開第2006/130175(A)号明細書または国際公開第2004/039986号に記載)、事象COT202(ワタ、昆虫防除、未寄託、米国特許出願公開第2007/067868(A)号明細書または国際公開第2005/054479号に記載)、事象COT203(ワタ、昆虫防除、未寄託、国際公開第2005/054480号に記載)、事象DAS21606-3/1606(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11028として寄託、国際公開第2012/033794号に記載)、事象DAS40278(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA-10244として寄託、国際公開第2011/022469号に記載)、事象DAS-44406-6/pDAB8264.44.06.l(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11336として寄託、国際公開第2012/075426号に記載)、事象DAS-14536-7/pDAB8291.45.36.2(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11335として寄託、国際公開第2012/075429号に記載)、事象DAS-59122-7(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-11384として寄託、米国特許出願公開第2006/070139(A)号明細書に記載)、事象DAS-59132(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、未寄託、国際公開第2009/100188号に記載)、事象DAS68416(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA-10442として寄託、国際公開第2011/066384号または国際公開第2011/066360号に記載)、事象DP-098140-6(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA-8296として寄託、米国特許出願公開第2009/137395(A)号明細書または国際公開第08/112019号に記載)、事象DP-305423-1(ダイズ、品質形質、未寄託、米国特許出願公開第2008/312082(A)号明細書または国際公開第2008/054747号に記載)、事象DP-32138-1(トウモロコシ、雑種形成系、ATCC PTA-9158として寄託、米国特許出願公開第2009/0210970(A)号明細書または国際公開第2009/103049号に記載)、事象DP-356043-5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA-8287として寄託、米国特許出願公開第2010/0184079(A)号明細書または国際公開第2008/002872号に記載)、事象EE-I(ナス、昆虫防除、未寄託、国際公開第07/091277号に記載)、事象Fil 17(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209031として寄託、米国特許出願公開第2006/059581(A)号明細書または国際公開第98/044140号に記載)、事象FG72(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11041として寄託、国際公開第2011/063413号に記載)、事象GA21(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209033として寄託、米国特許出願公開第2005/086719(A)号明細書または国際公開第98/044140号に記載)、事象GG25(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209032として寄託、米国特許出願公開第2005/188434(A)号明細書または国際公開第98/044140号に記載)、事象GHB119(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-8398として寄託、国際公開第2008/151780号に記載)、事象GHB614(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA-6878として寄託、米国特許出願公開第2010/050282(A)号明細書または国際公開第2007/017186号に記載)、事象GJ11(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209030として寄託、米国特許出願公開第2005/188434(A)号明細書または国際公開第98/044140号に記載)、事象GMRZ13(テンサイ、ウイルス抵抗性、NCIMB-41601として寄託、国際公開第2010/076212号に記載)、事象H7-l(テンサイ、除草剤耐性、NCIMB 41158またはNCIMB 41159として寄託、米国特許出願公開第2004/172669(A)号明細書または国際公開第2004/074492号に記載)、事象JOPLINl(コムギ、病害耐性、未寄託、米国特許出願公開第2008/064032(A)号明細書に記載)、事象LL27(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB41658として寄託、国際公開第2006/108674号または米国特許出願公開第2008/320616(A)号明細書に記載)、事象LL55(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB 41660として寄託、国際公開第2006/108675号または米国特許出願公開第2008/196127(A)号明細書に記載)、事象LLcotton25(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA-3343として寄託、国際公開第2003/013224号または米国特許出願公開第2003/097687(A)号明細書に記載)、事象LLRICE06(イネ、除草剤耐性、ATCC 203353として寄託、米国特許第6468747号明細書または国際公開第2000/026345号に記載)、事象LLRice62(イネ、除草剤耐性、ATCC 203352として寄託、国際公開第2000/026345号に記載)、事象LLRICE601(イネ、除草剤耐性、ATCC PTA-2600として寄託、米国特許出願公開第2008/2289060(A)号明細書または国際公開第2000/026356号に記載)、事象LY038(トウモロコシ、品質形質、ATCC PTA-5623として寄託、米国特許出願公開第2007/028322(A)号明細書または国際公開第2005/061720号に記載)、事象MIR162(トウモロコシ、昆虫防除、PTA-8166として寄託、米国特許出願公開第2009/300784(A)号明細書または国際公開第2007/142840号に記載)、事象MIR604(トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、米国特許出願公開第2008/167456(A)号明細書または国際公開第2005/103301号に記載)、事象MON15985(ワタ、昆虫防除、ATCC PTA-2516として寄託、米国特許出願公開第2004/250317(A)号明細書または国際公開第2002/100163号に記載)、事象MON810(トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、米国特許出願公開第2002/102582(A)号明細書に記載)、事象MON863(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA-2605として寄託、国際公開第2004/011601号または米国特許出願公開第2006/095986(A)号明細書に記載)、事象MON87427(トウモロコシ、受粉制御、ATCC PTA-7899として寄託、国際公開第2011/062904号に記載)、事象MON87460(トウモロコシ、ストレス耐性、ATCC PTA-8910として寄託、国際公開第2009/111263号または米国特許出願公開第2011/0138504(A)号明細書に記載)、事象MON87701(ダイズ、昆虫防除、ATCC PTA-8194として寄託、米国特許出願公開第2009/130071(A)号明細書または国際公開第2009/064652号に記載)、事象MON87705(ダイズ、品質形質-除草剤耐性、ATCC PTA-9241として寄託、米国特許出願公開第2010/0080887(A)号明細書または国際公開第2010/037016号に記載)、事象MON87708(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA-9670として寄託、国際公開第2011/034704号に記載)、事象MON87712(ダイズ、収量、PTA-10296として寄託、国際公開第2012/051199号に記載)、事象MON87754(ダイズ、品質形質、ATCC PTA-9385として寄託、国際公開第2010/024976号に記載)、事象MON87769(ダイズ、品質形質、ATCC PTA-8911として寄託、米国特許出願公開第2011/0067141(A)号明細書または国際公開第2009/102873号に記載)、事象MON88017(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-5582として寄託、米国特許出願公開第2008/028482(A)号明細書または国際公開第2005/059103号に記載)、事象MON88913(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA-4854として寄託、国際公開第2004/072235号または米国特許出願公開第2006/059590(A)号明細書に記載)、事象MON88302(アブラナ、除草剤耐性、PTA-10955として寄託、国際公開第2011/153186
号に記載)、事象MON88701(ワタ、除草剤耐性、PTA-11754として寄託、国際公開第2012/134808号に記載)、事象MON89034(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA-7455として寄託、国際公開第07/140256号または米国特許出願公開第2008/260932(A)号明細書に記載)、事象MON89788(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA-6708として寄託、米国特許出願公開第2006/282915(A)号明細書または国際公開第2006/130436号に記載)、事象MSl 1(アブラナ、受粉制御-除草剤耐性、ATCC PTA-850またはPTA-2485として寄託、国際公開第2001/031042号に記載)、事象MS8(アブラナ、受粉制御-除草剤耐性、ATCC PTA-730として寄託、国際公開第2001/041558号または米国特許出願公開第2003/188347(A)号明細書に記載)、事象NK603(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA-2478として寄託、米国特許出願公開第2007/292854(A)号明細書に記載)、事象PE-7(イネ、昆虫防除、未寄託、国際公開第2008/114282号に記載)、事象RF3(アブラナ、受粉制御-除草剤耐性、ATCC PTA-730として寄託、国際公開第2001/041558号または米国特許出願公開第2003/188347(A)号明細書に記載)、事象RT73(アブラナ、除草剤耐性、未寄託、国際公開第2002/036831号または米国特許出願公開第2008/070260(A)号明細書に記載)、事象SYHT0H2/SYN-000H2-5(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11226として寄託、国際公開第2012/082548号に記載)、事象T227-1(テンサイ、除草剤耐性、未寄託、国際公開第2002/44407号または米国特許出願公開第2009/265817(A)号明細書に記載)、事象T25(トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、米国特許出願公開第2001/029014(A)号明細書または国際公開第2001/051654号に記載)、事象T304-40(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-8171として寄託、米国特許出願公開第2010/077501(A)号明細書または国際公開第2008/122406号に記載)、事象T342-142(ワタ、昆虫防除、未寄託、国際公開第2006/128568号に記載)、事象TC1507(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、未寄託、米国特許出願公開第2005/039226(A)号明細書または国際公開第2004/099447号に記載)、事象VIP1034(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-3925として寄託、国際公開第2003/052073号に記載)、事象32316(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、PTA-11507として寄託、国際公開第2011/084632号に記載)、事象4114(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、PTA-11506として寄託、国際公開第2011/084621号に記載)、場合により事象EE-GM1/LL27または事象EE-GM2/LL55(国際公開第2011/063413(A2)号)が重ねられている事象EE-GM3/FG72(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受入番号PTA-11041)、事象DAS-68416-4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受入番号PTA-10442、国際公開第2011/066360(A1)号)、事象DAS-68416-4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受入番号PTA-10442、国際公開第2011/066384(A1)号)、事象DP-040416-8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受入番号PTA-11508、国際公開第2011/075593(A1)号)、事象DP-043A47-3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受入番号PTA-11509、国際公開第2011/075595(A1)号)、事象DP-004114-3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受入番号PTA-11506、国際公開第2011/084621(A1)号)、事象DP-032316-8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受入番号PTA-11507、国際公開第2011/084632(A1)号)、事象MON-88302-9(アブラナ、除草剤耐性、ATCC受入番号PTA-10955、国際公開第2011/153186(A1)号)、事象DAS-21606-3(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受入番号PTA-11028、国際公開第2012/033794(A2)号)、事象MON-87712-4(ダイズ、品質形質、ATCC受入番号PTA-10296、国際公開第2012/051199(A2)号)、事象DAS-44406-6(ダイズ、除草剤耐性の積み増し、ATCC受入番号PTA-11336、国際公開第2012/075426(A1)号)、事象DAS-14536-7(ダイズ、除草剤耐性の積み増し、ATCC受入番号PTA-11335、国際公開第2012/075429(A1)号)、事象SYN-000H2-5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受入番号PTA-11226、国際公開第2012/082548(A2)号)、事象DP-061061-7(アブラナ、除草剤耐性、未寄託、受入番号無し、国際公開第2012071039(A1)号)、事象DP-073496-4(アブラナ、除草剤耐性、未寄託、受入番号無し、米国特許出願公開第2012/131692号明細書)、事象8264.44.06.1(ダイズ、除草剤耐性の積み増し、受入番号PTA-11336、国際公開第2012075426(A2)号)、事象8291.45.36.2(ダイズ、除草剤耐性の積み増し、受入番号PTA-11335、国際公開第2012075429(A2)号)、事象SYHT0H2(ダイズ、ATCC受入番号PTA-11226、国際公開第2012/082548(A2)号)、事象MON88701(ワタ、ATCC受入番号PTA-11754、国際公開第2012/134808(A1)号)、事象KK179-2(アルファルファ、ATCC受入番号PTA-11833、国際公開第2013/003558(A1)号)、事象pDAB8264.42.32.1(ダイズ、除草剤耐性の積み増し、ATCC受入番号PTA-11993、国際公開第2013/010094(A1)号)、事象MZDT09Y(トウモロコシ、ATCC受入番号PTA-13025、国際公開第2013/012775(A1)号)を含む。
さらに、このような遺伝子導入事象のリストが米国農務省(USDA)の動植物検疫局(APHIS)によって提供されており、aphis.usda.govのアドレスのワールドワイドウェブ上の動植物検疫局のウェッブサイトにおいてそのリストが見つかる。本出願については本出願の提出日におけるこのリストの状態が関連する。
遺伝子導入植物では問題の所望の形質を付与する遺伝子/事象は相互に組み合わされて存在する場合もあり得る。言及されることがある遺伝子導入植物の例には上記の重要な作物、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウ豆、および他の野菜種、ワタ、タバコ、アブラナ、およびまた果実植物(これらの果実はリンゴ、ナシ、柑橘類の果実、およびブドウである)が挙げられ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコ、およびアブラナが特に挙げられる。特に強調されるべき形質は、昆虫、クモ類、線虫、ダニ、およびナメクジやカタツムリに対する植物の抵抗性の上昇、ならびに1種類以上の除草剤に対する植物の抵抗性の上昇である。
本発明により好ましく処理され得るこのような植物体、植物部分、または植物種子の市販の例にはGENUITY(登録商標)、DROUGHTGARD(登録商標)、SMARTSTAX(登録商標)、RIB COMPLETE(登録商標)、ROUNDUP READY(登録商標)、VT DOUBLE PRO(登録商標)、VT TRIPLE PRO(登録商標)、BOLLGARD II(登録商標)、ROUNDUP READY 2 YIELD(登録商標)、YIELDGARD(登録商標)、ROUNDUP READY(登録商標)2 XTEN(意匠商標)、INTACTA RR2 PRO(登録商標)、VISTIVE GOLD(登録商標)、および/またはXTENDFLEX(商標)の商品名で販売されているまたは入手可能な植物種子などの市販の製品が挙げられる。
作物保護-処理の種類
植物体および植物部分は、一般的な処理法を用いて、例えば、浸漬、スプレー噴霧、霧吹き、灌注、くん蒸、散粉、噴霧、散布、発泡散布、塗布、拡散、注入、灌水(灌注)、浸漬灌注、および増殖体の場合、特に種子の場合ではさらに乾燥種子処理、液体種子処理、泥状物処理、コーティング、1層以上の塗膜層の形成等により直接的に式(I)の化合物で処理され、またはそれらの周辺、生息地、または貯蔵空間に対してそれらの化合物を作用させることによって処理される。微量方法によって式(I)の化合物を施用することまたは塗布形式の式(I)の化合物もしくは化合物自体を土壌に注入することがさらに可能である。
植物の好ましい直接的処理は葉面処理であり、それは葉に式(I)の化合物を施用することを意味し、その場合に処理頻度と施用量は問題の有害生物の発生レベルに応じて調節される必要がある。
全身活性を有する活性化合物の場合では式(I)の化合物はまた根系を介して植物にアクセスする。その時は植物の生息地への式(I)の化合物を作用させることによって植物が処理される。これは灌注または土壌もしくは栄養溶液への混合等によって達成可能であり、これは植物の場所(例えば、土壌または水耕システム)に液体の式(I)の化合物を注入することを意味し、または土壌施用によって達成可能であり、これは固体形状(例えば顆粒剤の形態)で本発明の式(I)の化合物を植物の場所に導入することを意味し、または浸漬施用(しばしば「化学溶液灌漑」とも呼ばれる)によって達成可能であり、これは植物の近辺の決まった位置においてある特定の期間にわたって様々な量の水と共に本発明の式(I)の化合物を地表浸漬ラインまたは地下浸漬ラインにより導入することを意味する。水稲作の場合、これは水を張った水田に固体施用形状(例えば顆粒剤)の式(I)の化合物を投与することによっても達成可能である。
デジタル技術
本発明の化合物は、場所特異的な作物管理、衛星農業、精密農業、または精密農法のためのコンピュータープログラムに埋め込まれているモデル等と組み合わせて使用できる。このようなモデルは収益性、持続可能性、および環境保護を最適化することを目標として土壌、気候、作物(例えば、種類、生育段階、植物体の健康状態)、雑草(例えば、種類、生育段階)、病気、有害生物、栄養、水、湿度、バイオマス、衛星データ、収量等の起源が様々なデータを用いて農場特異的な作物管理を支援する。このようなモデルは特に農学的決定の最適化、殺虫剤施用の精度管理、および実施される作業のモニターに役立ち得る。
例えば、モデルが有害生物の発生を調節し、本発明の化合物を作物に施用することが推奨される閾値に達したことを計算する場合、適切な使用プロトコルに従って作物に本発明の化合物が施用され得る。
農学モデルを含む市販の系は、例えば、Climate Corporation社のFieldScripts(商標)、BASF社のXarvio(商標)、John Deere社のAGLogic(商標)等である。
また、本発明の化合物は、トラクターなどの農業車両、ロボット、ヘリコプター、飛行機、ドローンなどの無人航空機(UAV)に取り付けられているまたは組み込まれている選択的スプレー装置または精密スプレー装置などのスマートスプレー装置と組み合わせて使用できる。このような装置は通常、作物(または雑草)に対して本発明の化合物を特異的および精密に施用するために入力センサ(例えばカメラ)および入力データを分析し、その入力データの分析に基づいて決定するように構成されている処理ユニットを含む。このようなスマートスプレー装置を使用するには、取得したデータの位置を突き止め、農業車両を操舵または制御する位置特定システム(例えばGPS受信機)、すなわち包括的な地図情報およびスプレー散布などの必要な農作業を実施するための対応する農業車両のことである地理情報システム(GIS)が通常必要とされる。
一例では有害生物はカメラによって撮られた写真から検出され得る。一例では有害生物はこれらの写真に基づいて特定および/または分類され得る。このような特定および/または分類では画像処理アルゴリズムが使用され得る。画像処理のためのこのようなアルゴリズムはニューラルネットワークアルゴリズム、決定木アルゴリズム、および人工知能アルゴリズムなどの機械学習用のアルゴリズムであり得る。このようにして本明細書に記載される化合物をそれらの化合物が必要とされる場合にのみ施用することができる。
種子処理
植物の種子を処理することによる有害動物の防除が長らく知られており、継続的改善の対象である。にもかかわらず、種子の処理には常に申し分なく解決できるわけではない一連の問題が伴う。したがって、植物体の貯蔵中、播種後、または出芽後の追加の殺虫剤施用を省くかまたは少なくともかなり減らす種子および発芽植物体の保護方法を開発することが望ましい。種子および発芽植物体に有害動物による攻撃からの最適な保護を与えるが、その植物体自体には使用する活性化合物が損傷を与えないようにその活性化合物の使用量を最適化することがさらに望ましい。特に、種子処理のための方法は、最小量の殺虫剤で種子に対して、また発芽植物体に対しても最適な保護が与えられるように害虫抵抗性または害虫耐性遺伝子導入植物の内在性の殺虫特性または殺線虫特性も考慮する必要がある。
したがって、本発明は、式(I)の化合物のうちの1つで種子を処理することにより有害生物による攻撃から種子および発芽植物体を保護するための方法にも特に関する。有害生物による攻撃から種子および発芽植物体を保護するための本発明による方法は、式(I)の化合物と混合成分を用いて1回の作業で同時にまたは連続して種子を処理する方法をさらに含んでなる。その方法は、式(I)の化合物と混合成分を用いて異なる時間に種子を処理する方法もさらに含んでなる。
本発明は同様に有害動物からの種子の保護とその結果の植物体の保護のために種子を処理するための式(I)の化合物の使用に関する。
本発明はさらに有害動物からの保護のために本発明の式(I)の化合物で処理された種子に関する。本発明はまた式(I)の化合物と混合成分で同時に処理された種子に関する。本発明はさらに式(I)の化合物と混合成分で異なる時間に処理された種子に関する。式(I)の化合物と混合成分で異なる時間に処理された種子の場合、個々の物質が異なる層となってその種子の上に存在してよい。この場合、式(I)の化合物および混合成分を含んでなるそれらの層は所望により中間層によって分けられてもよい。本発明はまた式(I)の化合物と混合成分が被覆の一部として、または被覆に加えられる追加の層もしくは複数の追加の層として塗布された種子に関する。
本発明はさらに式(I)の化合物を用いる処理の後に種子上での粉塵摩耗を防止するためのフィルムコーティング処理の対象とされる種子に関する。
式(I)の化合物が全身に作用するときに生じる利点のうちの1つは、その種子の処理によって有害生物からその種子自体だけでなく出芽後にはそれから生じる植物体も保護されることである。このようにして播種直後または播種後まもなくのその作物の処理を省略することができる。
その他の利点は、式(I)の化合物を用いる種子の処理によってその処理された種子の発芽および出芽が向上し得ることである。
同様に、式(I)の化合物は特に遺伝子導入種子にも使用可能であることが利点と考えられる。
さらに、式(I)の化合物はシグナル伝達技術の組成物または化合物と併用可能であり、それによって例えば根粒菌、菌根、および/または内部寄生性細菌もしくは真菌などの共生生物によるコロニー形成が向上し、および/または窒素固定が最適化される。
式(I)の化合物は農業、温室、森林、または園芸において使用されるあらゆる植物品種の種子の保護に適切である。より具体的には、これは穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、キビ、およびエンバク)、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、キャノーラ、アブラナ、ビート(例えば、テンサイおよび飼料ビート)、ピーナッツ、野菜(例えば、トマト、キュウリ、豆類、アブラナ科野菜、タマネギ、およびレタス)、果実植物、芝、および観葉植物の種子である。穀類(コムギ、オオムギ、ライムギ、およびエンバクなど)、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、キャノーラ、アブラナ、野菜、およびイネの種子の処理が特に重要である。
上で既に述べたように、式(I)の化合物を用いる遺伝子導入種子の処理も特に重要である。この処理には特に殺虫特性および/または殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも1種類の異種性遺伝子を含むことが一般的な植物の種子が含まれる。遺伝子導入種子内のそれらの異種性遺伝子はバチルス(Bacillus)属、リゾビウム(Rhizobium)属、シュードモナス(Pseudomonas)属、セラチア(Serratia)属、トリコデルマ(Trichoderma)属、クラビバクター(Clavibacter)属、グロムス(Glomus)属、またはグリオクラジウム(Gliocladium)属などの微生物に起源を有してよい。本発明は、バチルス(Bacillus)属の種に起源を有する少なくとも1種類の異種性遺伝子を含んでなる遺伝子導入種子の処理に特に適切である。その異種性遺伝子はバチルス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来することがより好ましい。
本発明の中では式(I)の化合物は種子に対して施用される。種子は、処理期間中に損傷が生じないほど充分に安定な状態で処理されることが好ましい。概して種子は収穫と播種との間のいずれかの時点で処理され得る。通常、植物体から分離され、穂軸、殻、果柄、果皮、毛、または果肉から取り除かれた種子が使用される。例えば、収穫され、掃除され、貯蔵可能な含水量まで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後に例えばプライミング処理のために例えば水で処理され、その後で再び乾燥させた種子を使用することも可能である。イネの種子の場合、種子がイネ胚のある特定の段階(「ハト胸段階」)に達して発芽が刺激され、より均一に出芽するようになるまで例えば水中に浸された種子を使用することも可能である。
種子を処理するときには概して種子の発芽に悪影響がないように、またはその結果生じる植物体に対して損傷を与えないように、種子に施用される式(I)の化合物の量および/またはその他の添加物の量を選択することに注意を払わなければならない。このことは、特にある特定の施用量において植物毒性効果を発揮し得る活性化合物の場合に確実にされる必要がある。
式(I)の化合物は、一般に適切な製剤の形態で種子に施用される。種子処理のための適切な製剤および処理方法は当業者に公知である。
式(I)の化合物は、液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末、発泡剤、スラリー剤、または種子用の他のコーティング組成物などの通常の種子被覆製剤に変換可能であり、ULV製剤にも変換可能である。
これらの製剤は、式(I)の化合物を通常の添加剤、例えば通常の増量剤および溶媒または希釈剤、染料、湿潤剤、分散化剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン、および水と混合することにより公知の方法で調製される。
本発明に従って使用可能な種子被覆製剤中に存在し得る染料は、このような目的のために慣用される全ての染料である。水に難溶性の色素または水に可溶性の染料のどちらかを使用することが可能である。ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、およびC.I.ソルベントレッド1の名前で知られる染料が例として挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子被覆製剤中に存在し得る有用な湿潤組成物は、湿潤を促進し、農薬活性化合物の製剤化に慣用される全ての物質である。ジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートなどのアルキルナフタレンスルホネートが好ましく使用できる。
本発明に従って使用可能な種子被覆製剤中に存在し得る適切な分散化剤および/または乳化剤は、農薬活性化合物の製剤化に慣用される全ての非イオン性、陰イオン性、および陽イオン性分散化剤である。非イオン性または陰イオン性の分散化剤または非イオン性もしくは陰イオン性の分散化剤の混合物を好ましく使用することができる。適切な非イオン性分散化剤にはエチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにそれらのリン酸化誘導体または硫酸化誘導体が特に挙げられる。適切な陰イオン性分散化剤は特にリグノスルホネート、ポリアクリル酸塩、およびアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合体である。
本発明に従って使用可能な種子被覆製剤中に存在し得る消泡剤は、農薬活性化合物の製剤化に慣用される全ての発泡抑制物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムが好ましく使用できる。
本発明に従って使用可能な種子被覆製剤中に存在し得る保存剤は、農薬組成物中にこのような目的のために使用可能な全ての物質である。ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが例として挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子被覆製剤中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物中にこのような目的のために使用可能な全ての物質である。好ましい例にはセルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質クレイ、および微粉化シリカが挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子被覆製剤中に存在し得る有用な粘着剤は、種子被覆製品中に使用可能な全ての慣用される結合剤である。好ましい例にはポリビニルピロリドン、ポリビニル酢酸、ポリビニルアルコール、およびチロースが挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子被覆製剤中に存在し得るジベレリンは好ましくはジベレリンA1、ジベレリンA3(=ジベレリン酸)、ジベレリンA4、およびジベレリンA7であり、ジベレリン酸を使用することが特に好ましい。これらのジベレリンは公知である(R. Wegler 「Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel」, vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412を参照されたい)。
本発明に従って使用可能な種子被覆製剤、多種多様な種類の種子を直接または水で事前に希釈した後に処理するために使用できる。例えば、濃縮剤または水で希釈することによりそれから得られる調製物は、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、およびライコムギなどの穀類の種子、ならびにまたトウモロコシ、イネ、アブラナ、エンドウ豆、豆類、ワタ、ヒマワリ、ダイズ、およびビートの種子、または他の多種多様な野菜種子を被覆するために使用できる。本発明に従って使用可能な種子被覆製剤またはその希釈使用形態は、遺伝子導入植物の種子を被覆するためにも使用できる。
本発明に従って使用可能な種子被覆製剤を用いる種子の処理のため、または水を添加することで製剤から調製された使用形態を用いる種子の処理のためには種子被覆用に通常使用可能な全ての混合単位が有用である。具体的には、種子をバッチ式または連続式にミキサーの中に入れ、所望の特定量の種子被覆製剤をそのまま添加するかまたは水で予め希釈した後に添加し、そして製剤が種子上に均一に分布するまで混合することが種子被覆の手順である。可能であればこの後に乾燥作業が続く。
本発明に従って使用可能な種子被覆製剤の施用量は比較的広い範囲内で変化し得る。この施用量は製剤中の式(I)の化合物の特定の含量および種子によって導かれる。式(I)の化合物の施用量は種子1キログラムあたり0.001~50gの間であることが一般的であり、種子1キログラム当たり0.01~15gの間であることが好ましい。
動物の健康
動物の健康分野、すなわち獣医学の分野では式(I)の化合物は動物寄生虫、具体的には外部寄生虫または内部寄生虫に対して活性を有する。「内部寄生虫」という用語は特にぜん虫および原生生物、例えばコクシジウムを含む。外部寄生虫は節足動物、特に昆虫またはダニ類であることが典型的であり、好ましい。
獣医学の分野では好ましい内温動物への毒性を有する式(I)の化合物は、家畜、繁殖用動物、動物園の動物、研究用動物、実験動物、および愛玩動物の動物育種と畜産において発生する寄生虫を防除するために適切である。化合物はそれらの寄生虫の全ての発生段階または特定の発生段階に対して活性を有する。
農業用家畜にはヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、ならびに特にウシおよびブタなどの哺乳類動物、またはシチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、および特にニワトリなどの家禽、または例えば水産業における魚類または甲殻類、または場合によってはミツバチなどの昆虫が例として挙げられる。
愛玩動物にはハムスター、モルモット、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、および特にイヌ、ネコ、などの哺乳類動物、籠鳥、爬虫類動物、両生類動物、または観賞魚が例として挙げられる。
特定の実施形態では式(I)の化合物は哺乳類動物に対して投与される。
別の特定の実施形態では式(I)の化合物は鳥類、すなわち籠鳥または特に家禽に対して投与される。
動物寄生虫の防除のために式(I)の化合物を使用することにはより経済的で簡単な畜産が可能になり、より良好な動物の健康状態が達成可能であるように病気、死亡事例、および(食肉、乳、羊毛、獣皮、卵、蜂蜜などの場合の)生産成績の低下を抑制または防止することが意図されている。
動物の健康分野に関し、「防除」または「防除する」という用語は、特定の寄生虫が感染した動物においてそのような寄生虫の発生率を無害な程度まで低下させることに式(I)の化合物が有効であることを意味する。より具体的には、「防除する」は、式(I)の化合物がそれぞれの寄生虫を死滅させ、その成長を阻害し、またはその増殖を抑制することを意味する。
節足動物には
シラミ目の節足動物、例えばハエマトピヌス(Haematopinus)属の種、リノグナトゥス(Linognathus)属の種、ペディクルス(Pediculus)属の種、フチルス(Phtirus)属の種、およびソレノポテス(Solenopotes)属の種、
ハジラミ目およびマルツノハジラミ亜目およびホソツノハジラミ亜目の節足動物、例えばボビコラ(Bovicola)属の種、ダマリナ(Damalina)属の種、フェリコラ(Felicola)属の種、レピケントロン(Lepikentron)属の種、メノポン(Menopon)属の種、トリコデクテス(Trichodectes)属の種、トリメノポン(Trimenopon)属の種、トリノトン(Trinoton)属の種、ウェルネキエラ(Werneckiella)属の種、
ハエ目およびカ亜目およびハエ亜目の節足動物、例えばアエデス(Aedes)属の種、アノフェレス(Anopheles)属の種、アチロタス(Atylotus)属の種、ブラウラ(Braula)属の種、カリフォラ(Calliphora)属の種、クリソミア(Chrysomyia)属の種、クリソプス(Chrysops)属の種、クレックス(Culex)属の種、クリコイデス(Culicoides)属の種、エウシムリウム(Eusimulium)属の種、ファニア(Fannia)属の種、ガステロフィルス(Gasterophilus)属の種、グロッシナ(Glossina)属の種、ハエマトビア(Haematobia)属の種、ハエマトポタ(Haematopota)属の種、ヒッポボスカ(Hippobosca)属の種、ヒボミトラ(Hybomitra)属の種、ヒドロタエア(Hydrotaea)属の種、ヒポデルマ(Hypoderma)属の種、リポプテナ(Lipoptena)属の種、ルシリア(Lucilia)属の種、ルトゾミア(Lutzomyia)属の種、メロファガス(Melophagus)属の種、モレリア(Morellia)属の種、ムスカ(Musca)属の種、オダグミア(Odagmia)属の種、オエストラス(Oestrus)属の種、フィリポミア(Philipomyia)属の種、フレボトムス(Phlebotomus)属の種、リノエストラス(Rhinoestrus)属の種、サルコファガ(Sarcophaga)属の種、シムリウム(Simulium)属の種、ストモキシス(Stomoxys)属の種、タバナス(Tabanus)属の種、チプラ(Tipula)属の種、ウィルヘルミア(Wilhelmia)属の種、ウォホルファルチア(Wohlfahrtia)属の種、
ノミ目の節足動物、例えばセラトフィラス(Ceratophyllus)属の種、クテノセファリデス(Ctenocephalides)属の種、プレクス(Pulex)属の種、トゥンガ(Tunga)属の種、キセノプシラ(Xenopsylla)属の種、
カメムシ亜目の節足動物、例えばシメクス(Cimex)属の種、パンストロンギルス(Panstrongylus)属の種、ロドニウス(Rhodnius)属の種、トリアトマ(Triatoma)属の種、およびまたゴキブリ目の不快で衛生上の有害生物
が例として挙げられるがこれらに限定されない。
加えて、節足動物の場合では以下のダニ類、すなわち、
ダニ亜綱(ダニ目)およびマダニ目のダニ類、例えば、ヒメダニ科のダニ類、例えばアルガス(Argas)属の種、オルニトドルス(Ornithodorus)属の種、オトビウス(Otobius)属の種、マダニ科のダニ類、例えばアムブリオマ(Amblyomma)属の種、デルマセントル(Dermacentor)属の種、ハエマフィサリス(Haemaphysalis)属の種、ヒアロンマ(Hyalomma)属の種、イクソデス(Ixodes)属の種、リピセファルス(Rhipicephalus(ブーフィラス(Boophilus))spp.)属の種、リピセファルス(Rhipicephalus)属の種(複宿主性ダニの元々の属)、中気門亜目のダニ類、例えば、デルマニサス(Dermanyssus)属の種、オルニトニサス(Ornithonyssus)属の種、ニューモニサス(Pneumonyssus)属の種、ライリエチア(Raillietia)属の種、ステルノストマ(Sternostoma)属の種、トロピラエラプス(Tropilaelaps)属の種、バロア(Varroa)属の種、ケダニ目(前気門目)のダニ類、例えばアカラピス(Acarapis)属の種、チェイレチエラ(Cheyletiella)属の種、デモデクス(Demodex)属の種、リストロフォラス(Listrophorus)属の種、ミオビア(Myobia)属の種、ネオトロムビクラ(Neotrombicula)属の種、オルニトチェイレチア(Ornithocheyletia)属の種、プソレルガテス(Psorergates)属の種、トロムビクラ(Trombicula)属の種、およびコナダニ目(無気門目)のダニ類、例えば、アカラス(Acarus)属の種、カログリファス(Caloglyphus)属の種、コリオプテス(Chorioptes)属の種、シトジテス(Cytodites)属の種、ヒポデクテス(Hypodectes)属の種、クネミドコプテス(Knemidocoptes)属の種、ラミノシオプテス(Laminosioptes)属の種、ノトエドレス(Notoedres)属の種、オトデクテス(Otodectes)属の種、プソロプテス(Psoroptes)属の種、プテロリクス(Pterolichus)属の種、サルコプテス(Sarcoptes)属の種、トリクサカラス(Trixacarus)属の種、チロファガス(Tyrophagus)属の種
が例として挙げられるが、これらに限定されない。
寄生性原生動物の例には
鞭毛虫類(鞭毛藻類)、例えば
ディプロモナス目のメタモナス類、例えばジラルディア(Giardia)属の種、スピロヌクレウス(Spironucleus)属の種、
トリコモナス目のパラバサリア類、例えばヒストモナス(Histomonas)属の種、ペンタトリコモナス(Pentatrichomonas)属の種、テトラトリコモナス(Tetratrichomonas)属の種、トリコモナス(Trichomonas)属の種、トリトリコモナス(Tritrichomonas)属の種、
トリパノソーマ目のユーグレノゾア類、例えばリーシュマニア(Leishmania)属の種、トリパノソーマ(Trypanosoma)属の種、
エントアメーバ科、例えばエンタモエバ(Entamoeba)属の種、セントラモエビダエ科(Centramoebidae)、例えばアカンタモエバ(Acanthamoeba)属の種、ユウアモエビダエ科(Euamoebidae)、例えばハルトマネラ(Hartmanella)属の種などの肉質鞭毛虫類(根足虫類)、
アピコンプレックス類(胞子虫)などのアルベオラータ、例えばクリプトスポリジウム(Cryptosporidium)属の種、アイメリア目のアルベオラータ、例えばベスノイチア(Besnoitia)属の種、シストイソスポラ(Cystoisospora)属の種、アイメリア(Eimeria)属の種、ハモンジア(Hammondia)属の種、イソスポラ(Isospora)属の種、ネオスポラ(Neospora)属の種、サルコシスチス(Sarcocystis)属の種、トキソプラスマ(Toxoplasma)属の種、アデレイダ目のアルベオラータ、例えばヘパトゾーン(Hepatozoon)属の種、クロシエラ(Klossiella)属の種、住血胞子虫目のアルベオラータ、例えばレウコシトゾーン(Leucocytozoon)属の種、プラスモジウム(Plasmodium)属の種、ピロプラズマ目のアルベオラータ、例えばバベシア(Babesia)属の種、シリオフォラ(Ciliophora)属の種、エチノゾーン(Echinozoon)属の種、テイレリア(Theileria)属の種、ベシブリフェルダ目(Vesibuliferida)のアルベオラータ、例えばバランチジウム(Balantidium)属の種、ブクストネラ(Buxtonella)属の種、
微胞子虫、例えばエンセファロトゾーン(Encephalitozoon)属の種、エンテロシトゾーン(Enterocytozoon)属の種、グロビジウム(Globidium)属の種、ノセマ(Nosema)属の種、およびまた、例えば、ミクソゾア(Myxozoa)属の種
が挙げられるが、これらに限定されない。
ヒトまたは動物に対して病原性のぜん虫には鉤頭虫類、線虫、舌形動物、および扁形動物(例えば単生類、条虫類、および吸虫類)が例として挙げられる。
例となるぜん虫には
単生類、例えば、ダクチロギルス(Dactylogyrus)属の種、ギロダクチルス(Gyrodactylus)属の種、ミクロボトリウム(Microbothrium)属の種、ポリストマ(Polystoma)属の種、トログレセファラス(Troglecephalus)属の種、
擬葉目の条虫類、例えばボトリジウム(Bothridium)属の種、ジフィロボトリウム(Diphyllobothrium)属の種、ジプロゴノポラス(Diplogonoporus)属の種、イクチオボトリウム(Ichthyobothrium)属の種、リグラ(Ligula)属の種、シストセファラス(Schistocephalus)属の種、スピロメトラ(Spirometra)属の種、
円葉目の条虫類、例えば、アンジラ(Andyra)属の種、アノプロセファラ(Anoplocephala)属の種、アビテリナ(Avitellina)属の種、ベルチエラ(Bertiella)属の種、シットタエニア(Cittotaenia)属の種、ダバイネア(Davainea)属の種、ジオルチス(Diorchis)属の種、ジプロピリジウム(Diplopylidium)属の種、ジピリジウム(Dipylidium)属の種、エチノコッカス(Echinococcus)属の種、エチノコチレ(Echinocotyle)属の種、エチノレピス(Echinolepis)属の種、ヒダチゲラ(Hydatigera)属の種、ヒメノレピス(Hymenolepis)属の種、ジョエウキシエラ(Joyeuxiella)属の種、メソセストイデス(Mesocestoides)属の種、モニエジア(Moniezia)属の種、パラノプロセファラ(Paranoplocephala)属の種、ライリエチナ(Raillietina)属の種、スチレシア(Stilesia)属の種、タエニア(Taenia)属の種、チサニエジア(Thysaniezia)属の種、チサノソマ(Thysanosoma)属の種、
二生吸虫綱の吸虫類、例えば、アウストロビルハルジア(Austrobilharzia)属の種、ブラキライマ(Brachylaima)属の種、カリコフォロン(Calicophoron)属の種、カタトロピス(Catatropis)属の種、クロノルキス(Clonorchis)属の種、コリリクラム(Collyriclum)属の種、コチロフォロン(Cotylophoron)属の種、シクロコエラム(Cyclocoelum)属の種、ジクロコエリウム(Dicrocoelium)属の種、ジプロストマム(Diplostomum)属の種、エキノカスマス(Echinochasmus)属の種、エキノパリフィウム(Echinoparyphium)属の種、エキノストマ(Echinostoma)属の種、エウリトレマ(Eurytrema)属の種、ファシオラ(Fasciola)属の種、ファシオリデス(Fasciolides)属の種、ファシオロプシス(Fasciolopsis)属の種、フィスコエデリウス(Fischoederius)属の種、ガストロチラクス(Gastrothylacus)属の種、ギガントビルハルジア(Gigantobilharzia)属の種、ギガントコチレ(Gigantocotyle)属の種、ヘテロフィエス(Heterophyes)属の種、ヒポデラエウム(Hypoderaeum)属の種、レウコクロリジウム(Leucochloridium)属の種、メタゴニムス(Metagonimus)属の種、メトルキス(Metorchis)属の種、ナノフィエタス(Nanophyetus)属の種、ノトコチラス(Notocotylus)属の種、オピストルキス(Opisthorchis)属の種、オルニトビルハルジア(Ornithobilharzia)属の種、パラゴニムス(Paragonimus)属の種、パラムフィストマム(Paramphistomum)属の種、プラギオルキス(Plagiorchis)属の種、ポストジプロストマム(Posthodiplostomum)属の種、プロストゴニマス(Prosthogonimus)属の種、シストソマ(Schistosoma)属の種、トリコビルハルジア(Trichobilharzia)属の種、トログロトレマ(Troglotrema)属の種、チフロコエラム(Typhlocoelum)属の種、
毛頭虫目の線虫類、例えば、カピラリア(Capillaria)属の種、ユウコレウス(Eucoleus)属の種、パラカピラリア(Paracapillaria)属の種、トリキネラ(Trichinella)属の種、トリコモソイデス(Trichomosoides)属の種、トリクリス(Trichuris)属の種、
クキセンチュウ目の線虫類、例えば、ミクロネマ(Micronema)属の種、パラストランギロイデス(Parastrangyloides)属の種、ストロンギロイデス(Strongyloides)属の種、
桿線虫目の線虫類、例えば、アエルロストロンギラス(Aelurostrongylus)属の種、アミドストマム(Amidostomum)属の種、アンシロストマ(Ancylostoma)属の種、アンギオストロンギラス(Angiostrongylus)属の種、ブロンコネマ(Bronchonema)属の種、ブノストマム(Bunostomum)属の種、カベルチア(Chabertia)属の種、クーペリア(Cooperia)属の種、クーペリオイデス(Cooperioides)属の種、クレノソマ(Crenosoma)属の種、シアトストマム(Cyathostomum)属の種、シクロコセルカス(Cyclococercus)属の種、シクロドントストマム(Cyclodontostomum)属の種、シリコシクラス(Cylicocyclus)属の種、シリコステファナス(Cylicostephanus)属の種、シリンドロファリンクス(Cylindropharynx)属の種、シストカウラス(Cystocaulus)属の種、ジクチオカウラス(Dictyocaulus)属の種、エラフォストロンギラス(Elaphostrongylus)属の種、フィラロイデス(Filaroides)属の種、グロボセファラス(Globocephalus)属の種、グラフィジウム(Graphidium)属の種、ギアロセファラス(Gyalocephalus)属の種、ハエモンクス(Haemonchus)属の種、ヘリグモソモイデス(Heligmosomoides)属の種、ヒオストロンギルス(Hyostrongylus)属の種、マーシャラギア(Marshallagia)属の種、メタストロンギルス(Metastrongylus)属の種、ムエレリウス(Muellerius)属の種、ネカトル(Necator)属の種、ネマトジラス(Nematodirus)属の種、ネオストロンギラス(Neostrongylus)属の種、ニッポストロンギラス(Nippostrongylus)属の種、オベリスコイデス(Obeliscoides)属の種、オエソファゴドンタス(Oesophagodontus)属の種、オエソファゴストマム(Oesophagostomum)属の種、オルラナス(Ollulanus)属の種、オルニトストロンギラス(Ornithostrongylus)属の種、オスレラス(Oslerus)属の種、オステルタギア(Ostertagia)属の種、パラクーペリア(Paracooperia)属の種、パラクレノソマ(Paracrenosoma)属の種、パラフィラロイデス(Parafilaroides)属の種、パレラフォストロンギラス(Parelaphostrongylus)属の種、ニューモカウラス(Pneumocaulus)属の種、ニューモストロンギラス(Pneumostrongylus)属の種、ポテリオストマム(Poteriostomum)属の種、プロトストロンギラス(Protostrongylus)属の種、スピコカウラス(Spicocaulus)属の種、ステファヌラス(Stephanurus)属の種、ストロンギラス属種(Strongylus)属の種、シンガマス(Syngamus)属の種、テラドルサギア(Teladorsagia)属の種、トリコネマ(Trichonema)属の種、トリコストロンギラス(Trichostrongylus)属の種、トリオドントフォラス(Triodontophorus)属の種、トログロストロンギラス(Troglostrongylus)属の種、ウンシナリア(Uncinaria)属の種、
旋尾線虫目の線虫類、例えば、アカントケイロネマ(Acanthocheilonema)属の種、アニサキス(Anisakis)属の種、アスカリジア(Ascaridia)属の種、アスカリス(Ascaris)属の種、アスカロプス(Ascarops)属の種、アスピクルリス(Aspiculuris)属の種、バイリサスカリス(Baylisascaris)属の種、ブルギア(Brugia)属の種、セロコピチフィラリア(Cercopithifilaria)属の種、クラシカウダ(Crassicauda)属の種、ジペタロネマ(Dipetalonema)属の種、ジロフィラリア(Dirofilaria)属の種、ドラクンクラス(Dracunculus)属の種、ドラシア(Draschia)属の種、エンテロビウス(Enterobius)属の種、フィラリア(Filaria)属の種、グナトストマ(Gnathostoma)属の種、ゴンギロネマ(Gongylonema)属の種、ハブロネマ(Habronema)属の種、ヘテラキス(Heterakis)属の種、リトモソイデス(Litomosoides)属の種、ロア(Loa)属の種、オンコセルカ(Onchocerca)属の種、オキシウリス(Oxyuris)属の種、パラブロネマ(Parabronema)属の種、パラフィラリア(Parafilaria)属の種、パラスカリス(Parascaris)属の種、パサルルス(Passalurus)属の種、フィサロプテラ(Physaloptera)属の種、プロブストマイリア(Probstmayria)属の種、シュードフィラリア(Pseudofilaria)属の種、セタリア(Setaria)属の種、スクジュラビネマ(Skjrabinema)属の種、スピロセルカ(Spirocerca)属の種、ステファノフィラリア(Stephanofilaria)属の種、ストロンギルリス(Strongyluris)属の種、シファシア(Syphacia)属の種、テラジア(Thelazia)属の種、トキサスカリス(Toxascaris)属の種、トキソカラ(Toxocara)属の種、ウケレリア(Wuchereria)属の種、
ダイコウトウチュウ目の鉤頭虫類、例えば、マクラカントリンクス(Macracanthorhynchus)属の種、プロステノルキス(Prosthenorchis)属の種、サジョウコウトウチュウ目の鉤頭虫類、例えばモニリフォルミス(Moniliformis)属の種、
ポリモルフス目の鉤頭虫類、例えば、フィリコリス(Filicollis)属の種、コウトウチュウ目の鉤頭虫類、例えば、アカントセファラス(Acanthocephalus)属の種、エキノリンクス(Echinorhynchus)属の種、レプトリンコイデス(Leptorhynchoides)属の種、
ポロケファルス目の舌形動物、例えば、リングアツラ(Linguatula)属の種
が挙げられるがこれらに限定されない。
獣医および畜産の分野では式(I)の化合物は適切な調製物の形態で経腸経路、非経口経路、皮膚経路、または経鼻経路等を介して当技術分野において一般的に知られている方法によって投与される。投与は予防的、感染予防的、または治療的であってよい。
したがって、本発明の1つの実施形態は医薬品として使用される式(I)の化合物に関する。
その他の態様は抗内部寄生虫薬として使用される式(I)の化合物に関する。
その他の特定の態様は抗ぜん虫薬、特に殺線虫剤、殺扁形動物剤、殺鉤頭動物剤、または殺舌形動物剤として使用される式(I)の化合物に関する。
その他の特定の態様は抗原虫薬として使用される式(I)の化合物に関する。
その他の態様は抗外部寄生虫薬、特に殺節足動物剤、とりわけ殺虫剤または殺ダニ剤として使用される式(I)の化合物に関する。
本発明のその他の態様は、少なくとも1種類の式(I)の化合物の有効量ならびに以下のもの、すなわち薬学的に許容可能な賦形剤(例えば固形または液体希釈剤)、薬学的に許容可能な補助剤(例えば界面活性剤)、特に獣医製剤の中に従来使用されている薬学的に許容可能な賦形剤、および/または獣医製剤の中に従来使用されている薬学的に許容可能な補助剤のうちの少なくとも1種類を含んでなる獣医製剤である。
本発明の関連の態様は本節において説明される獣医製剤を製造するための方法であり、その方法は少なくとも1種類の式(I)の化合物を薬学的に許容可能な賦形剤および/または補助剤、特に獣医製剤の中に従来使用されている薬学的に許容可能な賦形剤および/または補助剤と混合する工程を含んでなる。
本発明の別の特定の態様は上記態様に従う殺外部寄生虫製剤および殺内部寄生虫製剤の群から選択される獣医製剤、特に抗ぜん虫剤、抗原虫剤、および殺節足動物剤の群から選択される獣医製剤、とりわけ殺線虫剤、殺扁形動物剤、殺鉤頭動物剤、殺舌形動物剤、殺虫剤、および殺ダニ剤の群から選択される獣医製剤、ならびにそれらの獣医製剤の製造方法である。
別の態様は、有効量の式(I)の化合物を必要とする動物、特に非ヒト動物に使用することによる寄生虫感染症の治療方法、特に本節において言及された外部寄生虫および内部寄生虫の群から選択される寄生虫が原因の感染症の治療方法に関する。
別の態様は、獣医製剤を必要とする動物、特に非ヒト動物に使用することによる寄生虫感染症の治療方法、特に外部寄生虫および内部寄生虫の群から選択される寄生虫が原因の感染症の治療方法に関する。
別の態様は、動物、特に非ヒト動物における寄生虫感染症、特に外部寄生虫および内部寄生虫の群から選択される寄生虫が原因の感染症の治療式(I)の化合物の使用に関する。
動物の健康または獣医学の文脈では「治療」という用語には予防的、感染症予防的、および治療的な治療が含まれる。
特定の実施形態ではこのようにして他の活性化合物、特に内部寄生虫薬および外部寄生虫薬と少なくとも1種類の式(I)の化合物の混合物が獣医学分野に提供される。
動物の健康分野では「混合物」は2種類(またはそれより多くの種類)の異なる活性化合物が共通の製剤に製剤化され、それによって一緒に使用されることを意味するだけでなく、活性化合物ごとに分けられている製剤を含んでなる製品にも関する。よって、2種類より多くの活性化合物を使用するときに全ての活性化合物を共通の製剤に製剤化するか、または全ての活性化合物を別々の製剤に製剤化することができ、化合物のうちの一部一緒に製剤化され、化合物のうちの残りが別々に製剤化されている混合形態も同様に考えられる。製剤が別々になっていることで問題の活性化合物の分離適用または連続適用が可能になる。
一般名称によって特定される活性化合物は公知であり、例えば「殺虫剤マニュアル(The Pesticide Manual)」(上記参照)の中に記載されており、またはインターネット上(例えばhttp://www.alanwood.net/pesticides)で検索可能である。
限定する意図ではないが、殺外部寄生虫薬からなる群に由来する混合成分として例となる活性化合物には上記で詳細に記載された殺虫剤および殺ダニ剤が挙げられる。その他の使用可能な活性化合物は現行のIRAC作用機序分類スキームに基づく上記分類に従って以下に記載される。(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、(2)GABA作動性塩素チャネルブロッカー、(3)ナトリウムチャネル調節薬、(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的調節薬、(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック調節薬、(6)グルタミン酸作動性塩素チャネル(GluCl)アロステリック調節薬、(7)幼若ホルモン模倣物、(8)多方面の非特異的(多部位)阻害剤、(9)弦音器官調節薬、(10)ダニ成長阻害剤、(12)ミトコンドリアATP合成酵素の阻害剤、例えばATP撹乱物質、(13)プロトン勾配の破壊による酸化的リン酸化の脱共役剤、(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー、(15)0型キチン生合成阻害剤、(16)1型キチン生合成阻害剤、(17)脱皮撹乱剤(特にハエ目の脱皮の)、(18)エクジソン受容体アゴニスト、(19)オクトパミン受容体アゴニスト、(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、(20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、(22)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、(23)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、(28)リアノジン受容体調節薬、(30)GABA依存性塩素チャネルアロステリック調節薬。
作用機序が不明または非特異的な活性化合物、例えば、フェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメット、キノメチオナト、トリアラテン、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシプルル、フルテンジン、ブロムプロピレート、氷晶石。
他の分類の化合物、例えば、ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス(-エチル)、パラチオン(-エチル)、メタクリホス、イソプロピルo-サリチル酸塩、トリクロルホン、チゴラネル、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、デメトンS-メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ダイアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビホス(-メチル)、アジンホス(-エチル)、クロルピリホス(-エチル)、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス。
有機塩素化合物、例えば、カンフェクロル、リンデン、ヘプタクロル、またはフェニルピラゾール類、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル、またはイソオキサゾリン類、例えば、サロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル。
ピレスロイド類、例えば、(cis-、trans-)メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、RU15525、テラレトリン、cis-レスメトリン、ヘプタフルトリン、バイオエタノメトリン、バイオペルメトリン、フェンピリトリン、cis-シペルメトリン、cis-ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン(λ-)、クロバポルトリン、またはハロゲン化炭化水素化合物(HCH)、
ネオニコチノイド類、例えば、ニチアジン、
ジクロロメゾチアズ、トリフルメゾピリム
大環状ラクトン類、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、安息香酸エマメクチン;ミルベマイシンオキシム
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン、
生物製剤、ホルモン、またはフェロモン、例えば、天然物、例えばチューリンギエンシン、コドレモン、またはニーム成分、
ジニトロフェノール類、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル、
ベンゾイル尿素、例えば、フルアズロン、ペンフルロン、
アミジン誘導体、例えば、クロルメブホルム、シミアゾール、デミジトラズ、
ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。
殺内部寄生虫薬からなる群に由来する混合成分として例となる活性化合物には抗ぜん虫活性成分および抗原虫活性成分が挙げられるがこれらに限定されない。
抗ぜん虫活性成分には以下の殺線虫活性成分、殺吸虫活性成分、および/または殺条虫活性成分が挙げられるがこれらに限定されない。
大環状ラクトン類の活性成分、例えば、エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン、
ベンズイミダゾール類およびプロベンズイミダゾール類の活性成分、例えば、オキシベンダゾール、メベンダゾール、トリクラベンダゾール、チオファネート、パルベンダゾール、オキシフェンダゾール、ネトビミン、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾールスルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール、
デプシペプチド類、好ましくは環状デプシペプチド類、特に24員の環状デプシペプチド類の活性成分、例えば、エモデプシド、PF1022A、
テトラヒドロピリミジン類の活性成分、例えば、モランテル、ピランテル、オキサンテル、
イミダゾチアゾール類の活性成分、例えば、ブタミソール、レバミソール、テトラミソール、
アミノフェニルアミジン類の活性成分、例えば、アミダンテル、脱アシル化アミダンテル(dAMD)、トリベンジミジン、
アミノアセトニトリル類の活性成分、例えば、モネパンテル、
パラヘルクアミド類の活性成分、例えば、パラヘルクアミド、デルカンテル、
サリチルアニリド類の活性成分、例えば、トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド、
置換フェノール類の活性成分、例えば、ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン、
有機リン酸類の活性成分、例えば、トリクロルホン、ナフタロホス、ジクロルボス/DDVP、クルホメート、クマホス、ハロキソン、
ピペラジノン類/キノリン類の活性成分、例えば、プランジカンテル、エプシプランテル、
ピペラジン類の活性成分、例えば、ピペラジン、ヒドロキシジン、
テトラサイクリン類の活性成分、例えば、テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン、
他の様々な分類の活性成分、例えば、ブナミジン、ニリダゾール、レゾランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカナート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン、ミラシル、ルカントン、ハイカントン、ヘトリン、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアムフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカナート、クロルスロン。
抗原虫活性化合物には以下の活性化合物が挙げられるがこれらに限定されない。
トリアジン類の活性化合物、例えば、ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル、
ポリエーテルイオノフォア類の活性化合物、例えば、モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン、
大環状ラクトン類の活性化合物、例えば、ミルベマイシン、エリスロマイシン、
キノロン類の活性化合物、例えば、エンロフロキサシン、プラドフロキサシン、
キニン類の活性化合物、例えば、クロロキン、
ピリミジン類の活性化合物、例えば、ピリメタミン、
スルホンアミド類の活性化合物、例えば、スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン、
チアミン類の活性化合物、例えば、アンプロリウム、
リンコサミド類の活性化合物、例えば、クリンダマイシン、
カルバニリド類の活性化合物、例えば、イミドカルブ、
ニトロフラン類の活性化合物、例えば、ニフルチモクス、
キナゾリノンアルカロイド類の活性化合物、例えば、ハロフジノン、
他の様々な分類の活性化合物、例えば、オキサムニキン、パロモマイシン、
ワクチンまたは微生物由来の抗原由来の活性化合物、例えば、バベシア・カニス・ロッシ(Babesia canis rossi)、アイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、アイメリア・プラエコックス(Eimeria praecox)、アイメリア・ネカトリックス(Eimeria necatrix)、アイメリア・ミティス(Eimeria mitis)、アイメリア・マキシマ(Eimeria maxima)、アイメリア・ブルネッティ(Eimeria brunetti)、アイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、バベシア・カニス・ボゲリ(Babesia canis vogeli)、リーシュマニア・インファントゥム(Leishmania infantum)、バベシア・カニス・カニス(Babesia canis canis)、ジクチオカウラス・ビビパルス(Dictyocaulus viviparus)。
上記の全ての混合成分は、場合により、それらの官能基に基づいて可能であれば好適な塩基または酸と塩を形成し得る。
媒介動物防除
式(I)の化合物は、媒介動物防除にも使用できる。本発明の中では媒介動物は保因者(植物、動物、ヒト等)から宿主へ病原体、例えばウイルス、ぜん虫、単細胞生物、および細菌を伝染させることができる節足動物、特に昆虫またはクモ類である。病原体は宿主上に機械的に伝染される(例えば、非刺咬性のハエによるトラコーマ)かまたは宿主内への注入後に伝染される(例えば、カによるマラリア原虫)場合があり得る。
媒介動物およびそれらの媒介動物が伝染させる疾患または病原体の例は、
1)カ
アノフェレス(Anopheles)属:マラリア、フィラリア症、
クレクス(Culex)属:日本脳炎、他のウイルス性疾患、フィラリア症、他のぜん虫の伝染、
アエデス(Aedes)属:黄熱病、デング熱、他のウイルス性疾患、フィラリア症、
ブユ類:ぜん虫、特に回旋糸状虫(Onchocerca volvulus)の伝染、
チョウバエ類:リーシュマニア症の伝染、
2)シラミ:皮膚感染症、発疹チフス、
3)ノミ:ペスト、発疹熱、条虫、
4)ハエ:眠り病(トリパノソーマ症)、コレラ、他の細菌性感染症、
5)ダニ:ヒゼンダニ症、発疹チフス、リケッチア痘、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介性脳炎(TBE)、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症、
6)マダニ:ライム病ボレリア(Borrelia bungdorferi sensu lato)感染症、回帰熱ボレリア(Borrelia duttoni)感染症などのボレリア症、ダニ媒介性脳炎、Q熱(コクシエラ・バーネッティイ(Coxiella burnetii)感染症)、バベシア症(バベシア・カニス・カニス(Babesia canis canis)感染症)、エーリキア症
である。
本発明において、媒介動物の例は、植物ウイルスを植物体に伝染させることができる昆虫、例えばアブラムシ、ハエ、ヨコバイ、またはアザミウマである。植物ウイルスを伝染させることができる他の媒介動物はハダニ、シラミ、甲虫、および線虫である。
本発明において、媒介動物のその他の例は、病原体を動物および/またはヒトに伝染させることができる昆虫およびクモ類、例えばカ、特にアエデス(Aedes)属のカ、アノフェレス(Anopheles)属のカ、例えばアノフェレス・ガンビアエ(A.gambiae)、アノフェレス・アラビエンシス(A.arabiensis)、アノフェレス・フネスツス(A.funestus)、アノフェレス・ジルス(A.dirus)(マラリア)、およびクレクス(Culex)属のカ、チョウバエ科(Psychodidae)のカ、例えばフレボトムス(Phlebotomus)属のカ、ルツゾミヤ(Lutzomyia)属のカ、シラミ、ノミ、ハエ、ダニ、およびマダニである。
式(I)の化合物が抵抗性破壊的である場合、媒介動物防除も可能である。
式(I)の化合物は、媒介動物が伝染させる疾患および/または病原体の予防での使用に適切である。したがって、本発明のその他の態様は、例えば農業、園芸、庭園、およびレジャー施設、ならびにまた材料および貯蔵農産物の保護における媒介動物防除のための式(I)の化合物の使用である。
工業材料の保護
式(I)の化合物は、昆虫、例えば甲虫目、ハチ目、シロアリ下目、チョウ目、チャタテムシ目、およびシミ目の昆虫による攻撃または破壊からの工業材料の保護に適切である。
工業材料は無生物材料、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、革、木材、加工木材製品、ならびに塗料組成物等を意味すると理解される。本発明を木材の保護のために使用することが特に好ましい。
その他の実施形態では式(I)の化合物は少なくとも1種類の他の殺虫剤および/または少なくとも1種類の殺菌剤と共に使用される。
その他の実施形態では式(I)の化合物はすぐに使用できる殺虫剤の形態を取っており、このことはそれらの化合物がさらに改変されずに問題の材料に対して施用できることを意味する。追加の有用な殺虫剤または殺菌剤には上記の薬剤が特に挙げられる。
驚くべきことに、式(I)の化合物は塩水または汽水と接触する物体、具体的には船体、スクリーン、網、建築物、係留設備、および信号伝達システムを汚損から守るために使用できることも分かっている。式(I)の化合物を防汚剤として単独で、または他の活性化合物と組み合わせて使用することも同様に可能である。
衛生部門における有害動物の防除
式(I)の化合物は衛生部門において有害動物を防除するために適切である。より具体的には、本発明は、家庭保護部門、衛生保護部門、および貯蔵農産物の保護において使用でき、特に閉鎖空間、例えば住宅、工場建屋、事務所、車内、および動物繁殖施設において出くわす昆虫、クモ類、マダニ、およびダニの防除のためにできる。有害動物の防除のために式(I)の化合物は単独で使用されるかまたは他の活性化合物や補助剤と組み合わせて使用される。化合物は家庭用殺虫剤製品として使用されることが好ましい。式(I)の化合物は感受性の種と抵抗性の種に対して有効であり、全ての発達段階に対しても有効である。
これらの有害生物にはクモ綱の有害生物、サソリ目、クモ目、およびメクラグモ目の有害生物、ムカデ綱およびヤスデ綱の有害生物、昆虫綱ゴキブリ目の有害生物、甲虫目、ハサミムシ目、ハエ目、カメムシ亜目、ハチ目、シロアリ下目、チョウ目、シラミ目、チャタテムシ目、バッタ目または直翅目、ノミ目、およびシミ目の有害生物、ならびに軟甲綱ワラジムシ目の有害生物が例として挙げられる。
例えば、エアロゾル、ポンプスプレーおよび噴霧スプレーなどの非加圧型スプレー製品、自動霧化システム、霧化装置、泡剤、ゲル剤、セルロース製もしくはプラスチック製のエバポレータータブレットを含む蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル蒸発器およびメンブレン蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、無エネルギー蒸発システムもしくは受動蒸発システム、防虫紙、防虫バッグ、および防虫ゲル、顆粒剤もしくは粉剤、または散布用誘引物もしくは誘引物ステーションで散布が行われる。
以下の調製例と使用例は本発明を限定せずにこれを例示する。
調製例
3,5-ジブロモ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾールの調製(IM-1a、プロセスU)
Figure 2022541612000048
3,5-ジブロモ-1H-1,2,4-トリアゾール(5.00g、22.0mmol)、[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ボロン酸(4.54g、22.0mmol)、および酢酸銅(II)一水和物(6.60g、33.1mmol)を最初にトルエン(50ml)中に投入し、そしてピリジン(5.23g、66.1mmol)と4Åモレキュラーシーブ(1.0g)を添加した。その後、この混合物を80℃で16時間にわたって撹拌した。この反応混合物をセライトに通して濾過し、濾過ケークを酢酸エチルで洗浄し、有機相を水で洗浄した。硫酸マグネシウム上で乾燥した後に溶媒を減圧下で留去し、残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより分離した(勾配:ジクロロメタン/酢酸エチル)。これにより1.70gの3,5-ジブロモ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾールが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 7.63 (d, 1H)、 7.84 (d, 2H)。
以下のものを(IM-1a)と同様にして調製した。
3,5-ジブロモ-1-[1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール(IM-1b)
Figure 2022541612000049
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 7.65 (d, 1H)、 7.85 (d, 2H)。
5-ブロモ-N-メチル-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミンの調製(IM-2a、プロセスQ)
Figure 2022541612000050
3,5-ジブロモ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール(IM-1a)(500mg、1.29mmol)をエタノール(8ml)中に溶解し、そして33%強度のメチルアミンのエタノール溶液(1.13ml,12.9mmol)を添加した。その後、この混合物を室温で16時間にわたって撹拌した。この反応混合物を水中に投入し、ジクロロメタンで抽出した。硫酸マグネシウム上で乾燥した後に溶媒を減圧下で留去し、および残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより分離した(勾配:ジクロロメタン/酢酸エチル)。これにより435mgの5-ブロモ-N-メチル-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミンが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.80 (d, 3H)、 6.98 (m, 1H)、 7.52 (d, 2H)、 7.64 (d, 2H)。
以下のものを(IM-2a)と同様にして調製した。
5-ブロモ-Nシクロプロピル-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-2b)
Figure 2022541612000051
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 0.52 (m, 2H)、 0.64 (m, 2H)、 2.62 (m, 1H)、 7.32 (m, 1H)、 7.51 (d, 2H)、 7.62 (d, 2H)。
5-ブロモ-N,N-ジエチル-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-2c)
Figure 2022541612000052
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 0.97 (t, 6H)、 3.11 (q, 4H)、 7.54 (d, 2H)、 7.71 (d, 2H)。
4-[5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]モルホリン(IM-2d)
Figure 2022541612000053
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 3.07 (m, 4H)、 3.62 (m, 4H)、 7.54 (d, 2H)、 7.77 (d, 2H)。
5-ブロモ-N-エチル-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-2e)
Figure 2022541612000054
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 0.99 (t, 6H)、 3.13 (q, 4H)、 7.20 (m, 1H)、 7.55 (d, 2H)、 7.72 (d, 2H)。
N-[2-[[5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]アミノ]エチル]アセタミド(IM-2f)
Figure 2022541612000055
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 1.78 (s, 3H)、 3.22-3.33 (m, 4H)、 7.14 (m, 1H)、 7.52 (d, 2H)、 7.64 (d, 2H)、 7.96 (m, 1H)。
5-ブロモ-N-メトキシ-N-メチル-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-2g)
Figure 2022541612000056
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 3.08 (s, 3H)、 3.12 (s, 3H)、 7.64 (d, 2H)、 7.82 (d, 2H)。
5-ブロモ-Nシクロブチル-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-2h)
Figure 2022541612000057
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 1.64 (m, 2H)、 2.04 (m, 2H)、 2.18 (m, 2H)、 4.13 (m, 1H)、 7.27 (m, 1H)、 7.52 (d, 2H)、 7.64 (d, 2H)。
5-ブロモ-N-(2-メチルエチル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-2i)
Figure 2022541612000058
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 1.16 (d, 6H)、 3.85 (m, 1H)、 6.83 (m, 1H)、 7.52 (m, 2H)、 7.64 (d, 2H)。
5-ブロモ-N-(2-エトキシエチル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-2j)
Figure 2022541612000059
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 1.09 (t, 3H)、 3.41-3.51 (m, 6H)、 7.09 (m, 1H)、 7.55 (d, 2H)、 7.63 (d, 2H)。
5-ブロモ-N-2-オキセタニル-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-2k)
Figure 2022541612000060
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 4.56 (m, 2H)、 4.75 (m, 3H)、 7.54 (m, 2H)、 7.70 (d, 2H)、 7.82 (m, 1H)。
5-ブロモ-N-2-テトラヒドロフラン-3-イル-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-2l)
Figure 2022541612000061
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 1.92 (m, 1H)、 2.15 (m, 1H)、 3.60 (m, 1H)、 3.65 (m, 1H)、 3.82 (m, 2H)、 4.25 (m, 1H)、 7.18 (m, 1H)、 7.54 (d, 2H)、 7.64 (d, 2H)。
5-ブロモ-N-2-チエタニル-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-2m)
Figure 2022541612000062
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 3.24 (m, 2H)、 3.49 (m, 2H)、 4.94 (m, 1H)、 7.54 (m, 2H)、 7.68 (d, 2H)、 7.75 (m, 1H)。
5-ブロモ-N-メチル-2-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-2n)
Figure 2022541612000063
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.83 (d, 3H)、 7.21 (m, 1H)、 7.54 (d, 2H)、 7.66 (d, 2H)。
5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミンの調製(IM-3a、プロセスQ)
Figure 2022541612000064
3,5-ジブロモ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール(IM-1)(1250mg、3.23mmol)をジオキサン(12ml)中に溶解し、そして12.8ml(220mmol)の33%強度のアンモニア水溶液を添加した。その後、この混合物を80~90℃で16時間にわたって撹拌した。このジオキサンを留去し、沈殿した固形物を吸引濾過して除いた。この粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製した(勾配:ジクロロメタン/酢酸エチル)。これにより648mgの5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミンが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 6.91 (s, 2H)、 7.53 (d, 2H)、 7.65 (d, 2H)。
N-[5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]アセタミドの調製(IM-4a、プロセスN-2)
Figure 2022541612000065
5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-3a)(100mg、0.31mmol)をジクロロエタン(2ml)中に溶解し、そしてピリジン(540mg,0.68mmol)を添加し、その後で塩化アセチル(54mg、0.68mmol)を添加した。その後、この混合物を60℃で16時間にわたって撹拌した。この反応混合物をジクロロメタン/水の中に取り、Chromabond(商標)PTS分離カラムに通して濾過した。この粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製した(勾配:ジクロロメタン/酢酸エチル)。これにより87mgのN-[5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]アセタミドが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.00 (s, 3H)、 7.53 (d, 2H)、 7.66 (d, 2H)、 10.88 (s, 1H)。
N-[5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]メタンスルホンアミドの調製(IM-5a、プロセスS)
Figure 2022541612000066
3,5-ジブロモ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール(IM-1a)(500mg、1.29mmol)をジメチルホルムアミド(9.5ml)中に溶解し、そして最初にメチルスルホンアミド(152mg、1.55mmol)を添加し、次に炭酸カリウム(535mg、3.87mmol)を添加した。その後、この混合物を80~90℃で16時間にわたって撹拌した。この反応混合物を水に投入し、10%強度の塩酸で酸性にし、これにより生じた沈殿物を吸引濾過して除き、これを乾燥した。この粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製した(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより261mgのN-[5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]メタンスルホンアミドが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 3.00 (s, 3H)、 7.54 (d, 2H)、 7.98 (d, 2H)。
以下のものを(IM-5a)と同様にして得た。
N-[5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エタンスルホンアミド(IM-5b)
Figure 2022541612000067
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 1.25 (t, 3H)、 3.34 (q, 3H)、 7.60 (d, 2H)、 7.82 (d, 2H)。
N-[5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]シクロプロパンスルホンアミド(IM-5c)
Figure 2022541612000068
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 0.54 (m, 2H)、 0.63 (m, 2H)、 3.45 (m, 1H)、
7.58 (d, 2H)、 7.80 (d, 2H)。
N-[5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]-1,1-ジフルオロメタンスルホンアミド(IM-5d)
Figure 2022541612000069
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 6.73 (t, 1H)、 7.44 (d, 2H)、 7.99 (d, 2H)。
3-ブロモ-5-イミダゾール-1-イル-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾールの調製(IM-6a、プロセスQ)
Figure 2022541612000070
3,5-ジブロモ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール(IM-1a)(250mg、0.64mmol)をジメチルホルムアミド(5.9ml)中に溶解し、そして最初にイミダゾール(53mg、0.77mmol)を添加し、次に炭酸カリウム(268mg、1.93mmol)を添加した。その後、この混合物を80~90℃で16時間にわたって撹拌した。この反応混合物を水に投入し、10%強度の塩酸で酸性にし、ジクロロメタンで抽出し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を留去した。この粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製した(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより174mgの3-ブロモ-5-イミダゾール-1-イル-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾールが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 7.08 (m, 1H)、 7.32 (m, 1H)、 7.58 (m, 3H)、 7.94 (m, 2H)。
1-[5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]-3-メチル尿素の調製(IM-7a、プロセスR)
Figure 2022541612000071
アルゴン下において3,5-ジブロモ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール(IM-1a)(1000mg、2.58mmol)、N-メチル尿素(229mg、3.10mmol)、4,5-ビス-(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン(キサントホス)(149mg、0.25mmol)、およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(118mg、0.12mmol)を最初に脱気済みジオキサン(50ml)中に投入し、そして炭酸セシウム(12630mg、3,87mmol)を添加した。その後、この混合物を80℃で3時間にわたって撹拌した。この反応混合物を珪藻土に通して濾過し、濾過ケークを酢酸エチルで洗浄し、濾液を陰圧下で濃縮した。この粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製した(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより330mgの1-[5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]-3-メチル尿素が生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.63 (d, 3H)、 7.14 (m, 1H)、 7.53 (m, 2H)、 7.66 (m, 2H)、 9.59 (s, 1H)。
N’-[5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]-N,N-ジメチルホルムアミジンの調製(IM-8a、プロセスT)
Figure 2022541612000072
3,5-ジブロモ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール(IM-1a)(150mg、0.46mmol)およびN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(110mg、0.92mmol)を最初に脱気済みトルエン(50ml)中に投入し、そして混合物を40℃で4時間にわたって撹拌した。この反応混合物を陰圧下で濃縮し、残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製した(勾配:ジクロロメタン/酢酸エチル)。これにより92mgのN’-[5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]-N,N-ジメチルホルムアミジンが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 3.04 (s, 3H)、 3.18 (s, 3H)、 7.49 (m, 2H)、 8.04 (m, 2H)、 8.56 (s, 1H)。
4-[5-(メチルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]ベンズアルデヒドの調製(IM-9a、プロセスL)
Figure 2022541612000073
5-ブロモ-N-メチル-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-2a)(980mg、2.90mmol)、4-ホルミルボロン酸ピナコールエステル(1012mg、4.36mmol)、および炭酸セシウム(2.84g、8.72mmol)、ジオキサン(27ml)、ならびに水(9ml)の混合物をアルゴン下で脱気し、そして1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド(142mg、0.17mmol)を添加した。その後、この混合物を90℃で3時間にわたって撹拌した。この反応混合物を珪藻土に通して濾過し、濾過ケークを酢酸エチルで洗浄し、濾液を陰圧下で濃縮した。この粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製した(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより860mgの4-[5-(メチルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]ベンズアルデヒドが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.92 (s, 3H)、 6.82 (m, 1H)、 7.56 (m, 2H)、 7.75 (m, 2H)、 7.99 (m, 2H)、 8.19 (m, 2H)、 10.50 (s, 1H)。
以下のものを(IM-9a)と同様にして得た。
4-[5-(シクロプロピルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]ベンズアルデヒド(IM-9b)
Figure 2022541612000074
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 0.53 (m, 2H)、 0.65 (m, 2H)、 2.62 (m, 1H)、 6.82 (m, 1H)、 7.54 (m, 2H)、 7.74 (m, 2H)、 8.00 (m, 2H)、 8.19 (m, 2H)、 10.50 (s, 1H)。
[5-(ジエチルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]ベンズアルデヒド(IM-9c)
Figure 2022541612000075
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 0.97 (t, 6H)、 3.11 (q, 4H)、 7.56 (m, 2H)、 7.75 (m, 2H)、 7.99 (m, 2H)、 8.19 (m, 2H)、 10.51 (s, 1H)。
[5-(モルホリノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]ベンズアルデヒド(IM-9d)
Figure 2022541612000076
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 3.08 (m, 4H)、 3.63 (m, 4H)、 7.55 (m, 2H)、 7.75 (m, 2H)、 7.99 (m, 2H)、 8.20 (m, 2H)、 10.50 (s, 1H)。
[5-(エチルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]ベンズアルデヒド(IM-9e)
Figure 2022541612000077
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 1.21 (t, 3H)、 3.39 (m, 2H)、 6.87 (m, 1H)、 7.56 (m, 2H)、 7.75 (m, 2H)、 7.99 (m, 2H)、 8.18 (m, 2H)、 10.50 (s, 1H)。
[5-(1-メチルエチルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]ベンズアルデヒド(IM-9f)
Figure 2022541612000078
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 1.17 (d, 6H)、 3.86 (m, 1H)、 6.87 (m, 1H)、 7.56 (m, 2H)、 7.74 (m, 2H)、 7.98 (m, 2H)、 8.18 (m, 2H)、 10.50 (s, 1H)。
[5-(オキセタニルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]ベンズアルデヒド(IM-9g)
Figure 2022541612000079
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 4.62 (m, 2H)、 4.80 (m, 2H)、 4.92 (m, 1H)、 7.60 (m, 3H)、 7.80 (m, 2H)、 7.99 (m, 2H)、 8.16 (m, 2H)、 10.50 (s, 1H)。
4-[5-(2-エトキシエチルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]ベンズアルデヒド(IM-9h
Figure 2022541612000080
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 1.09 (t, 3H)、 3.41-3.51 (m, 6H)、 6.87 (m, 1H)、 7.56 (m, 2H)、 7.74 (m, 2H)、 7.98 (m, 2H)、 8.18 (m, 2H)、 10.50 (s, 1H)。
N’-[5-(4-ホルミルフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]-N,N-ジメチルホルムアミジン(IM-9i)
Figure 2022541612000081
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 3.04 (s, 3H)、 3.18 (s, 3H)、 6.87 (m, 1H)、 7.56 (m, 2H)、 7.74 (m, 2H)、 7.98 (m, 2H)、 8.18 (m, 2H)、 10.50 (s, 1H)。
4-[5-(メチルアミノ)-1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]ベンズアルデヒド(IM-9j)
Figure 2022541612000082
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.93 (s, 3H)、 6.83 (m, 1H)、 7.56 (m, 2H)、 7.76 (m, 2H)、 7.98 (m, 2H)、 8.19 (m, 2H)、 10.50 (s, 1H)。
4-[5-(テトラヒドロフラン-3-イル-アミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]ベンズアルデヒド(IM-9k)
Figure 2022541612000083
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 1.92 (m, 1H)、 2.15 (m, 1H)、 3.60 (m, 1H)、 3.65 (m, 1H)、 3.82 (m, 2H)、 4.25 (m, 1H)、 6.87 (m, 1H)、 7.56 (m, 2H)、 7.74 (m, 2H)、 7.98 (m, 2H)、 8.18 (m, 2H)、 10.50 (s, 1H)。
4-[5-アミノ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]ベンズアルデヒドの調製(IM-10a、プロセスL)
Figure 2022541612000084
5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-3a)(500mg、1.54mmol)、4-ホルミルボロン酸ピナコールエステル(395mg、1.70mmol)、および炭酸ナトリウム(459mg、4.33mmol)、エタノール(11ml)、ならびにトルエン(11ml)の混合物をアルゴン下で脱気し、そしてテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(89mg、0.07mmol)を添加した。その後、この混合物を90℃で16時間にわたって撹拌した。この反応混合物を酢酸エチルで希釈し、10%強度のクエン酸溶液を添加し、この混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出し、混合した有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。硫酸マグネシウム上で乾燥した後に溶媒を減圧下で留去し、この粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製した(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより229mgの4-[5-アミノ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]ベンズアルデヒドが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 6.79 (s, 2H)、 7.55 (d, 2H)、 7.70 (m, 2H)、 7.99 (m, 2H)、 8.12 (m, 2H)、 10.09 (s, 1H)。
以下のものを(IM-10a)と同様にして得た。
4-[5-アミノ-1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]ベンズアルデヒド(IM-10b)
Figure 2022541612000085
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 6.80 (s, 2H)、 7.55 (d, 2H)、 7.80 (m, 2H)、 7.99 (m, 2H)、 8.14 (m, 2H)、 10.04 (s, 1H)。
1-[4-[5-アミノ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]エタノン(IM-10c)
Figure 2022541612000086
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.33 (s, 3H)、 6.82 (s, 2H)、 7.68 (d, 2H)、 7.94 (m, 2H)、 8.12 (m, 2H)、 8.19 (m, 2H)、
N-[5-(4-ホルミルフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]メタンスルホンアミドの調製(IM-11a、プロセスL)
Figure 2022541612000087
N-[5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]メタンスルホンアミド(IM-5a)(130mg、0.32mmol)、4-ホルミルボロン酸ピナコールエステル(90mg、0.38mmol)、およびフッ化カリウム(49mg、0.84mmol)、アセトニトリル(1.7ml)、ならびに水(1.7ml)の混合物をアルゴン下で脱気し、そしてジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(23mg、0.03mmol)を添加した。その後、この混合物を電子レンジ(Biotage社)内において115℃で45分間にわたって加熱した。この反応混合物を水中に投入し、Chromabond(商標)PTS分離カラムに通して濾過した。この粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製した(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより100mgのN-[5-(4-ホルミルフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]メタンスルホンアミドが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 3.26 (s, 3H)、 7.60 (d, 2H)、 7.88 (m, 2H)、 8.00 (m, 2H)、 8.26 (m, 2H)、 10.05 (s, 1H)。
以下のものを(IM-11a)と同様にして得た。
N-[5-(4-ホルミルフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エタンスルホンアミド(IM-11b)の調製
Figure 2022541612000088
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 1.25 (t, 3H)、 3.34 (q, 3H)、 7.61 (d, 2H)、 7.87 (m, 2H)、 8.00 (m, 2H)、 8.26 (m, 2H)、 10.05 (s, 1H)。
1,1-ジフルオロ-N-[5-(4-ホルミルフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]メタンスルホンアミド(IM-11c)の調製
Figure 2022541612000089
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 6.73 (t, 1H)、 7.54 (d, 2H)、 8.01 (m, 2H)、 8.15 (m, 2H)、 8.25 (m, 2H)、 10.06 (s, 1H)。
N-[5-(4-ホルミルフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]シクロプロパンスルホンアミド(IM-11d)の調製
Figure 2022541612000090
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 0.53 (m, 2H)、 0.63 (m, 2H)、 3.46 (m, 1H)、 7.60 (d, 2H)、 7.88 (m, 2H)、 8.00 (m, 2H)、 8.26 (m, 2H)、 10.06 (s, 1H)。
N-[5-(4-ホルミルフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]アセタミドの調製(プロセスN-1、IM-12a)
Figure 2022541612000091
4-[5-アミノ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]ベンズアルデヒド(IM-10a)(360mg、1.03mmol)をまずジクロロエタン(7ml)の中に投入し、そして最初にピリジン(180mg、2.27mmol)を添加し、次に氷冷しながら塩化アセチル(178mg、2.27mmol)を添加した。その後、この混合物を60℃で5時間にわたって撹拌した。この反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水を添加し、この混合物をChromabond(商標)PTS分離カラムに通して濾過した。この粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製した(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより90mgのN-[5-(4-ホルミルフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]アセタミドが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.05 (s, 3H)、 7.57 (m, 2H)、 7.77 (m, 2H)、 8.04 (m, 2H)、 8.24 (m, 2H)、 10.09 (s, 1H)、 10.85 (s, 1H)。
以下のものを(IM-12a)と同様にして得た。
N-[5-(4-ホルミルフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]アセタミド(IM-12b)
Figure 2022541612000092
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 0.98 (t, 3H)、 2.34 (m, 2H)、 7.57 (m, 2H)、 7.77 (m, 2H)、 8.04 (m, 2H)、 8.24 (m, 2H)、 10.07 (s, 1H)、 10.83 (s, 1H)。
5-(4-アミノフェニル)-N-メチル-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミンの調製(IM-13a、プロセスM)
Figure 2022541612000093
5-ブロモ-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-2a)(235mg、0.69mmol)、4-ホルミルボロン酸ピナコールエステル(183mg、0.83mmol)、およびフッ化カリウム(105mg、1.81mmol)、アセトニトリル(2.5ml)、ならびに水(2.5ml)の混合物をアルゴン下で脱気し、そしてジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(51mg、0.07mmol)を添加した。その後、この混合物を電子レンジ(Biotage社)内において115℃で45分間にわたって加熱した。この反応混合物を水中に投入し、Chromabond(商標)PTS分離カラムに通して濾過した。この粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製した(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより144mgの5-(4-アミノフェニル)-N-メチル-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミンが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.89 (d, 3H)、 5.35 (s, 2H)、 6.57 (m, 2H)、 6.86 (s, 1H)、 7.63 (m, 4H)、 8.00 (m, 2H)。
以下のものを(IM-13a)と同様にして調製した。
5-(4-アミノフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-13b)
Figure 2022541612000094
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 5.34 (s, 2H)、 6.52 (s, 2H)、 6.57 (m, 2H)、 7.50 (m, 2H)、 7.62 (m, 2H)、 7.71 (m, 2H)。
5-(4-アミノフェニル)-Nシクロブチル-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-13c)
Figure 2022541612000095
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 1.64 (m, 2H)、 2.04 (m, 2H)、 2.18 (m, 2H)、 4.13 (m, 1H)、 5.73 (s, 2H)、 6.58 (m, 2H)、 6.84 (m, 1H)、 7.51 (m, 2H)、 7.63 (m, 2H)、 7.68 (m, 2H)。
5-(4-アミノフェニル)-N-エチル-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-13d)
Figure 2022541612000096
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 0.99 (t, 3H)、 3.13 (q, 2H)、 5.75 (s, 2H)、 6.59 (m, 2H)、 6.82 (m, 1H)、 7.51 (m, 2H)、 7.63 (m, 2H)、 7.68 (m, 2H)。
5-(4-アミノフェニル)-N-(2-エトキシエチル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-13e)
Figure 2022541612000097
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 1.09 (t, 3H)、 3.41-3.51 (m, 6H)、 5.76 (s, 2H)、 6.59 (m, 2H)、 6.84 (m, 1H)、 7.53 (m, 2H)、 7.63 (m, 2H)、 7.67 (m, 2H)。
5-(4-アミノフェニル)-N-(1-メチエチル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-13f)
Figure 2022541612000098
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 1.16 (d, 6H)、 3.85 (m, 1H)、 5.75 (s, 2H)、 6.58 (s, 2H)、 6.84 (m, 1H)、 7.51 (m, 2H)、 7.63 (m, 2H)、 7.68 (m, 2H)。
5-(4-アミノフェニル)-N-(オキセタン-3-イル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-13g)
Figure 2022541612000099
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 4.56 (m, 2H)、 4.75 (m, 2H)、 4.90 (m, 1H)、 5.35 (s, 2H)、 6.58 (m, 2H)、 6.82 (m, 1H)、 7.54 (m, 2H)、 7.65 (m, 2H)、 7.73 (m, 2H)。
5-(4-アミノフェニル)-N-(テトラヒドロフラン-3-イル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-13h)
Figure 2022541612000100
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 1.92 (m, 1H)、 2.15 (m, 1H)、 3.60 (m, 1H)、 3.65 (m, 1H)、 3.82 (m, 2H)、 4.25 (m, 1H)、 5.35 (s, 2H)、 6.58 (m, 2H)、 6.82 (m, 1H)、 7.54 (m, 2H)、 7.65 (m, 2H)、 7.73 (m, 2H)。
5-(4-アミノフェニル)-N-メトキシ-N-メチル-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-13i)
Figure 2022541612000101
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 3.08 (s, 3H)、 3.12 (s, 3H)、 5.37 (s, 2H)、 6.57 (m, 2H)、 7.54 (m, 2H)、 7.66 (m, 2H)、 7.74 (m, 2H)。
5-(4-アミノフェニル)-N-メチル-2-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-13j)
Figure 2022541612000102
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.88 (d, 3H)、 5.35 (m, 1H)、 6.60 (m, 2H)、 7.52 (m, 2H)、 7.64 -7.78 (m, 4H)。
[5-(4-アミノフェニル)-2-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]シアナミド(IM-13k)
Figure 2022541612000103
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 5.75 (m, 1H)、 6.63 (m, 2H)、 7.52 (m, 2H)、 7.72 (m, 4H)、 8.06 (m, 2H)。
5-(4-アミノフェニル)-2-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-13l)
Figure 2022541612000104
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 5.34 (s, 2H)、 6.52 (s, 2H)、 6.58 (m, 2H)、 7.51 (m, 2H)、 7.62 (m, 2H)、 7.73 (m, 2H)。
(5-クロロ-3-(4-ニトロフェニル)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾールの調製(プロセスV、IM-14a)
Figure 2022541612000105
工程1
水(250ml)中の2-(4-ニトロフェニル)-2-オキソ酢酸(3.51g、18mmol)および(4-トリフルオロメトキシ)フェニルヒドラジン(3.42g、15mmol)の溶液に濃HCl(1ml)を添加した。その後、この混合物を室温で4時間にわたって撹拌した。沈殿した粗生成物を濾過して除き、水(3x20ml)で洗浄した。乾燥によって3.32gの2-(4-ニトロフェニル)-2-[[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ヒドラゾノ]酢酸が生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 7.2-7.5 (m, 4H)、 7.98 (m, 2H)、 8.24 (m, 2H)、 10.08 (s, 1H)、 12.6 (br.s, 1H)。
工程2
トルエン(100ml)中の工程1由来の2-(4-ニトロフェニル)-2-[[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ヒドラゾノ]酢酸(3.32g、9mmol)およびジフェニルホスホリルアジド(DPPA)(2.47g、9mmol)の溶液にトリエチルアミン(909mg、9mmol)を添加した。その後、この混合物を1時間にわたって加熱還流した。冷却後にこの反応混合物を100mlのNaOH(1N)で抽出し、この抽出物を濃HClで中和した。沈殿した生成物を濾過して除き、水で洗浄し、そして乾燥した。これにより2.96gの5-(4-ニトロフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-オンが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 7.53 (d, 2H)、 8.14 (m, 4H)、 8.42 (d, 2H)、 10.08 (s, 1H)、 13.07 (s, 1H)。
工程3
塩化ホスホリル(30ml)中の工程2由来の5-(4-ニトロフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-オン(2.96g、8mmol)の溶液を24時間にわたって加熱還流した。冷却後にこの反応混合物を水中に投入し、炭酸水素ナトリウムで中和し、そして酢酸エチルで抽出した。この有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒の陰圧下での留去により2.8gの(5-クロロ-3-(4-ニトロフェニル)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾールが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 7.67 (d, 2H)、 7.93 (d, 2H)、 8.28 (d, 2H)、 8.38 (d, 2H)。
以下のものを(IM-14a)と同様にして調製した。
(5-クロロ-3-(4-ニトロフェニル)-1-[4-(1,1,2,2,2ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール(IM-14b)
Figure 2022541612000106
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 7.69 (d, 2H)、 7.94 (d, 2H)、 8.28 (d, 2H)、 8.39 (d, 2H)。
N-[5-(4-アミノフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]アセタミドの調製(プロセスI、IM-15a)
Figure 2022541612000107
工程1:
ジメチルホルムアミド(10ml)中の水素化ナトリウム(120mg、3mmol)の懸濁液に対して最初に(5-クロロ-3-(4-ニトロフェニル)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール(IM-14a)(567mg、1.5mmol)を添加し、次にアセタミド(133g、2.25mmol)を添加した。この反応混合物を80℃で2時間にわたって撹拌し、冷却し、そして飽和塩化ナトリウム溶液(100ml)で希釈した。酢酸エチルで繰り返し抽出した後に有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして陰圧下で濃縮した。この粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製し(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)、これにより305mgのN-[5-(4-ニトロフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]アセタミドが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.05 (s, 3H)、 7.57 (d, 2H)、 7.80 (d, 2H)、 8.26 (d, 2H)、 8.37 (d, 2H)、 10.92 (s, 1H)。
工程2
メタノール(10ml)中のN-[5-(4-ニトロフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]アセタミド(工程1)(305mg、0.75mmol)の溶液に対して最初に塩化銅(74mg、0.75mmol)を添加し、次に水素化ホウ素ナトリウム(285mg、7.5mmol)を添加した。この反応混合物を室温で0.5時間にわたって撹拌し、そして陰圧下で濃縮した。その後、飽和塩化ナトリウム溶液を添加し、この混合物を酢酸エチルで抽出した。この有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。この粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製し(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)、これにより260mgのN-[5-(4-アミノフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]アセタミドが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.02 (s, 3H)、 5.48 (s, 2H)、 6.60 (d, 2H)、 7.51 (d, 2H)、 7.69 (m, 4H)、 10.69 (s, 1H)。
以下のものを(IM-15a)と同様にして調製した。
N-[5-(4-アミノフェニル)-2-[4-(トリフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]アセタミド(IM-15b)
Figure 2022541612000108
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 0.99 (t, 3H)、 3.13 (q, 2H)、 5.48 (s, 2H)、 6.60 (d, 2H)、 7.51 (d, 2H)、 7.69 (m, 4H)、 10.69 (s, 1H)。
N-[5-(4-アミノフェニル)-2-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]アセタミド(IM-15c)
Figure 2022541612000109
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.03 (s, 3H)、 5.48 (s, 2H)、 6.62 (d, 2H)、 7.51 (d, 2H)、 7.68 (m, 4H)、 10.69 (s, 1H)。
N-[5-(4-アミノフェニル)-2-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]プロパンアミド(IM-15d)
Figure 2022541612000110
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 0.99 (t, 3H)、 3.13 (q, 2H)、 5.48 (s, 2H)、 6.61 (d, 2H)、 7.51 (d, 2H)、 7.70 (m, 4H)、 10.68 (s, 1H)。
N-[5-(4-アミノフェニル)-2-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]シクロプロパンカルボキサミド(IM-15e)
Figure 2022541612000111
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 0.52 (m, 2H)、 0.64 (m, 2H)、 2.33 (m, 1H)、 5.48 (s, 2H)、 6.62 (d, 2H)、 7.51 (d, 2H)、 7.69 (m, 4H)、 10.70 (s, 1H)。
N-{3-(4-ホルミルフェニル)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-ピラゾール-5-イル}アセタミドの調製(プロセスP、IM-16)
Figure 2022541612000112
工程1
メチル4-(シアンアセチル)ベンゾエート(1.00g、4.92mmol)、[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ヒドラジン塩酸塩(1.24g、5.41mmol)、およびメタノール(20ml)の混合物を還流しながら4時間にわたって撹拌した。室温まで冷却した後に沈殿固形物を濾過して除いた。濾過残留物を石油エーテルで洗浄し、そして陰圧下で乾燥した。これにより486mg(純度63%)のメチル4-{5-アミノ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-ピラゾール-3-イル}ベンゾエートが生じた。濾液を陰圧下で濃縮し、シリカゲル上に吸収させ、そしてシリカゲル上でMPLCによるクロマトグラフィーにより分離した(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これによりさらに865mgのメチル4-{5-アミノ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-ピラゾール-3-イル}ベンゾエートが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 3.86 (s, 3H)、 5.65 (s, 2H)、 6.03 (s, 1H)、 7.52 (d, 2H)、 7.82 (d, 2H)、 7.91 (d, 2H)、 7.98 (d, 2H)。
工程2
メチル4-{5-アミノ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-ピラゾール-3-イル}ベンゾエート(827mg、2.19mmol)および無水酢酸(3.5ml)の混合物を室温で23時間にわたって撹拌した。この反応混合物を陰圧下で濃縮した後に残留物をシリカゲル上に吸収させ、そしてシリカゲル上でMPLCによるクロマトグラフィーにより分離した(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより672mgのメチル4-{5-アセタミド-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-ピラゾール-3-イル}ベンゾエートが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.03 (s, 3H)、 3.87 (s, 3H)、 7.03 (s, 1H)、 7.56 (d, 2H)、 7.74 (d, 2H)、 8.02 (s, 4H)、 10.16 (s, 1H)。
工程3
アルゴン下においてテトラヒドロフラン(6ml)中のメチル4-{5-アセタミド-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-ピラゾール-3-イル}ベンゾエート(448mg、1.07mmol)の溶液をテトラヒドロフラン(5ml)中の水素化ホウ素リチウム(35mg、1.60mmol)の混合物に添加し、この混合物を室温で90時間にわたって撹拌した。水を添加した後にこの混合物をジクロロメタンで繰り返し抽出し、混合した有機相を陰圧下で濃縮した。その後、この混合物をRP-18シリカゲル上に吸収させ、そしてRP-18シリカゲル上でMPLCによるクロマトグラフィーにより分離した(勾配:水/アセトニトリル)。これにより99mgのN-{3-[4-(ヒドロキシメチル)フェニル]-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-ピラゾール-5-イル}アセタミドが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.02 (s, 3H)、 4.53 (d, 2H)、 5.22 (t, 1H)、 6.88 (s, 1H)、 7.38 (d, 2H)、 7.54 (d, 2H)、 7.72 (d, 2H)、 7.81 (d, 2H)、 10.09 (s, 1H)。
工程4
二酸化マンガン(111mg、1.28mmol)をクロロホルム(2ml)中のN-{3-[4-(ヒドロキシメチル)フェニル]-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-ピラゾール-5-イル}アセタミド(50mg、128μmol)の溶液に添加し、この混合物を40℃で3時間にわたってを撹拌し、室温でさらに16時間にわたって撹拌した。この反応混合物を陰圧下で濃縮した後に残留物をシリカゲル上に吸収させ、そしてシリカゲル上でMPLCによるクロマトグラフィーにより分離した(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより20mgのN-{3-(4-ホルミルフェニル)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-ピラゾール-5-イル}アセタミドが生じた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 2.03 (s, 3H)、 7.07 (s, 1H)、 7.57 (d, 2H)、 7.74 (d, 2H)、 7.98 (d, 2H)、 8.10 (d, 2H)、 10.03 (s, 1H)、 10.17 (s, 1H)。
1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[[4-[5-(メチルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]メチレンアミノ]チオ尿素の調製(I-018、プロセスA)
Figure 2022541612000113
エタノール(30ml)中の4-[5-(メチルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]ベンズアルデヒド(IM-12a)(860mg、2.37mmol)およびN-(2-イソプロピルフェニル)ヒドラジンカルボチオアミド(496mg、2.37mmol)(国際公開第2010/062559号から公知)の混合物を室温で16時間にわたって撹拌した。溶媒を陰圧下で留去し、残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより790mgの1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[[4-[5-(メチルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]メチレンアミノ]チオ尿素が生じた。
H NMRについて表1を参照されたい。
3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[[4-[5-(メチルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オンの調製(I-24、プロセスC)
Figure 2022541612000114
1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[[4-[5-(メチルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]メチレンアミノ]チオ尿素(I-018)(80mg、0.140mmol)を最初にエタノール(5ml)中に投入し、酢酸ナトリウム(47.4mg、0.570mmol)を添加し、メチルブロモ酢酸(26.5mg、0.170mmol)を添加し、その後でこの混合物を60℃で16時間にわたって撹拌した。この反応混合物を水に投入し、沈殿固形物を濾過して除いた。この粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより50mgの3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[[4-[5-(メチルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オンが生じた。
H NMRについて表1を参照されたい。
3-[4-({[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2(3H)-イリデン]ヒドラゾノ}メチル)フェニル]-N-メチル-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミンの調製(I-097、プロセスC)
Figure 2022541612000115
N-(2-イソプロピルフェニル)-2-(4-{5-(メチルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル}ベンジリデン)ヒドラジンカルボチオアミド(250mg、452μmol)、1-クロロアセトン(51μl,632μmol)、酢酸ナトリウム(148mg、1.81mmol)、およびエタノール(5ml)の混合物を70℃で4時間にわたって撹拌した。この反応混合物を陰圧下で濃縮した後に残留物をアセトニトリル中に溶解し、濾過によって不溶性残留物を除去した後にRP-18上での分取HPLCによるクロマトグラフィーにより分離した(勾配:水/アセトニトリル+0.01%ギ酸)。これにより160mgの3-[4-({[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2(3H)-イリデン]ヒドラゾノ}メチル)フェニル]-N-メチル-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミンがジアステレオマー混合物として生じた。
H NMRについて表1を参照されたい。.
3-{4-[({2-[(2-イソプロピルフェニル)イミノ]-1,3-チアジナン-3-イル}イミノ)メチル]フェニル}-N-メチル-1-[4-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(I-125)および3-[4-({[3-(2-イソプロピルフェニル)-1,3-チアジナン-2-イリデン]ヒドラゾノ}メチル)フェニル]-N-メチル-1-[4-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(I-126、プロセスC)の調製
Figure 2022541612000116
N-(2-イソプロピルフェニル)-2-(4-{5-(メチルアミノ)-1-[4-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル}ベンジリデン)ヒドラジンカルボチオアミド(100mg、166μmol)、1,3-ジブロモプロパン(84mg、414μmol)、炭酸カリウム(92mg、663μmol)、およびブタン-2-オン(5ml)の混合物を90℃で6時間にわたって撹拌し、その後に室温で一晩にわたって撹拌した。この反応混合物を陰圧下で濃縮した後に残留物をRP-18上での分取HPLCによるクロマトグラフィーにより分離した(勾配:水/アセトニトリル+0.01%ギ酸)。これにより60mgの3-{4-[({2-[(2-イソプロピルフェニル)イミノ]-1,3-チアジナン-3-イル}イミノ)メチル]フェニル}-N-メチル-1-[4-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(I-125)および23mgの3-[4-({[3-(2-イソプロピルフェニル)-1,3-チアジナン-2-イリデン]ヒドラゾノ}メチル)フェニル]-N-メチル-1-[4-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(I-126)が生じた。
H NMRについて表1を参照されたい。.
1-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]-3-[4-[5-(メチルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]尿素の調製(I-026、プロセスG)
Figure 2022541612000117
工程1
5-(4-アミノフェニル)-N-メチル-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-13a)(86mg、0.220mmol)を最初にTHF(2.5ml)中に投入し、そしてTHF(2.5ml)中の4-ニトロフェニルクロロホルマート(49mg、0.24mmol)の溶液を添加した。室温で16時間にわたって撹拌した後にヘキサン(5ml)を添加し、沈殿固形物を吸引濾過して除き、これにより150mgの(4-ニトロフェニル)N-[4-[5-(メチルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート塩酸塩が生じ、これを精製せずに工程2においてさらに反応させた。
工程2
2-イミノ-3-(2-イソプロピルフェニル)チアゾリジン-4-オン(63.8mg、0.27mmol)(国際公開第2016/033025号から公知)をまず5mlのアセトニトリル中に投入し、そして最初に炭酸セシウム(133mg、0.40mmol)を添加し、次に工程1由来の(4-ニトロフェニル)-N-[4-[5-(メチルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート塩酸塩(150mg、0.27mmol)を添加した。1時間にわたって70℃で撹拌した後にこの反応混合物を水に投入し、ジクロロメタンで繰り返し抽出し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥した後に陰圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより27mgの1-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン]-3-[4-[5-(メチルアミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]尿素が生じた。
H NMRについて表1を参照されたい。
1-[4-[5-アミノ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]-3-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]尿素の調製(I-025、プロセスG)
Figure 2022541612000118
工程1
5-(4-アミノフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(IM-13b)(120mg、0.35mmol)を最初にTHF(2.55ml)中に投入し、そしてTHF(2.5ml)中の4-ニトロフェニルクロロホルマート(79mg、0.39mmol)の溶液を添加した。室温で16時間にわたって撹拌した後にヘキサン(5ml)を添加し、沈殿固形物を吸引濾過して除き、これにより180mgの(4-ニトロフェニル)[4-(5-アミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート塩酸塩が生じ、これを精製せずに工程2においてさらに反応させた。
工程2
2-イミノ-3-(2-イソプロピルフェニル)チアゾリジン-4-オン(78.5mg、0.33mmol)(国際公開第2016/033025号から公知)をまず5mlのアセトニトリル中に投入し、そして最初に炭酸セシウム(163mg、0.50mmol)を添加し、次に工程1由来の(4-ニトロフェニル)-N-[4-[5-(アミノ)-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート塩酸塩(180mg、0.33mmol)を添加した。1時間にわたって70℃で撹拌した後にこの反応混合物を水に投入し、ジクロロメタンで繰り返し抽出し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥した後に陰圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより27mgの1-[4-[5-アミノ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]-3-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン]尿素が生じた。
H NMRについて表1を参照されたい。
N-[5-[4-[[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン]カルバモイルアミノ]フェニル]-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]シクロプロパンカルボキサミドの調製(I-029、プロセスH)
Figure 2022541612000119
1-[4-[5-アミノ-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]-3-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン]尿素(I-025)(100mg、0.16mmol)をまずクロロホルム(2.5ml)中に投入し、そして最初にピリジン(26.5mg、0.33mmol)を添加し、次に塩化シクロプロピルカルボニル(21.7mg、0.20mmol)を添加した。この反応混合物を室温で18時間にわたって撹拌し、ジクロロメタンで希釈し、そして1Mの塩酸(7.5ml)を添加した。Chromabond(商標)PTS分離カラムに通して濾過した後に有機相を濃縮し、残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより54mgのN-[5-[4-[[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソチアゾリジン-2-イリデン]カルバモイルアミノ]フェニル]-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]シクロプロパンカルボキサミドが生じた。
H NMRについて表1を参照されたい。
[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-エトキシ-3,5-ジメトキシ-6-メチル-テトラヒドロピラン-2-イル]N-[4-[5-アセタミド-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメートの調製(I-001、プロセスE)
Figure 2022541612000120
工程1
酢酸エチル(10ml)中のN-[5-(4-アミノフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]アセタミド(IM-15a)(150mg、0.40mmol)の溶液にトリホスゲン(120mg、0.4mmol)を添加し、この混合物を70℃で1時間にわたって撹拌した。この反応混合物を陰圧下で濃縮し、これにより170mgのN-[5-(4-イソシアナトフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]アセタミドが生じ、これを精製せずに直後にさらに反応させた。
工程2
室温でアセトニトリル(5ml)中のN-[5-(4-イソシアナトフェニル)-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]アセタミド(工程1)(85mg、0.20mmol)および炭酸セシウム(72mg、0.22mmol)の混合物に(2R,3R,4R,5S,6S)-4-エトキシ-3,5-ジメトキシ-6-メチルテトラヒドロピラン-2-オール(米国特許出願公開第2010/0204165号明細書から公知)(44mg、0.20mmol)を添加した。2時間にわたって撹拌した後にこの混合物を濾過し、濾液を陰圧下で濃縮し、残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製した(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより36mgの[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-エトキシ-3,5-ジメトキシ-6-メチル-テトラヒドロピラン-2-イル]N-[4-[5-アセタミド-1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメートが生じた。
H NMRについて表1を参照されたい。
選択された例のNMRデータを従来の形式(δ値、多重項分裂、水素原子数)で記載するかまたはNMRピークリストとして記載する。
それぞれの場合でNMRスペクトラムを記録したときの溶媒が記述されている。
表1において特定されている式(I)の化合物は、例と同様にして、且つ、上記の調製プロセスに従って得られる。
Figure 2022541612000121
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Figure 2022541612000186
選択された例のNMRデータ
NMRピークリスト法
選択された例のH NMRデータはH NMRピークリストの形式で記載される。各シグナルピークについてまずδ値がppm単位で記載され、次にシグナル強度が丸括弧内に記載される。様々なシグナルピークのδ値とシグナル強度ペアがセミコロンで互いに分けられて記載されている。
したがって、1つの例のピークリストは、
δ(強度);δ(強度);……;δ(強度);……;δ(強度
という形式を有する。幅の狭いシグナルの強度は、印刷されたNMRスペクトル例におけるcm単位のそれらのシグナルの高さと相関し、シグナル強度の真の比率を示す。幅の広いシグナルの場合では幾つかのピークまたはシグナルの中央部およびその相対強度がそのスペクトル内の最も強いシグナルと比較して示されることがある。
H-NMRスペクトルの化学シフトを較正するためにはテトラメチルシランを使用するか、特にスペクトルがDMSO中で測定される場合ではその溶媒の化学シフトを使用する。したがって、テトラメチルシランピークがNMRピークリスト中に存在することがあるが、必ず存在するわけではない。
それらのH NMRピークのリストは従来のH NMRプリントアウトに類似するため、従来のNMR解釈において記載される全てのピークを含むことが通常である。
加えて、従来のH NMRプリントアウトのようにそれらのピークリストは溶媒シグナル、本発明によって同じ様に提供される標的化合物の立体異性体のシグナル、および/または不純物のピークを示すことがある。
溶媒および/または水のδ範囲内にある化合物シグナルの報告ではH NMRピークのリストに通常では平均的に高い強度を有する標準的溶媒のピーク、例えばd-DMSOのピークおよび水のピークが示される。
化合物の立体異性体のピークおよび/または不純物のピークは(例えば>90%の純度を有する)それらの標的化合物のピークよりも平均的に低い強度を有することが通常である。
このような立体異性体および/または不純物は特定の調製プロセスに典型的であり得る。したがって、この場合ではそれらのピークは、「副産物フィンガープリント」を参照する我々の調製プロセスの再現性の確認に役立ち得る。
標的化合物のピークを公知の方法により(MestreC、ACDシミュレーションによるが、経験的に評価された期待値も含む)計算する専門家は、必要であれば所望により追加の強度フィルターを使用してそれらの標的化合物のピークを分離できる。この分離は、従来のH NMR解釈における目的ピークの選択と同じである。
H NMRピークリストの詳細は、研究開示データベース番号564025の中に見ることができる。
使用例
ボーフィルス・ミクロプラス(Boophilus microplus)-注射試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物製剤を作製するために10mgの活性化合物を0.5mlの溶媒と混合し、その濃縮物を溶媒で所望の濃度に希釈する。
1μlの化合物溶液を5匹の吸血して充血したメスのオウシマダニ(ボーフィルス・ミクロプラス(Boophilus microplus))成虫の腹部に注入する。これらの動物を皿の中に移し、環境制御室の中で保管する。
7日後に受精卵の産卵により有効性を評価する。受精しているか目視で分からない卵を約42日後の幼虫の孵化まで環境管理キャビネット中に保管する。100%の有効性は受精卵を産卵したマダニがいないことを意味し、0%の有効性は全ての卵が受精していることを意味する。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-003、I-007が20μg/動物の施用量において100%の有効性を示した。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-005が20μg/動物の施用量において90%の有効性を示した。
クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)-ネコノミ成虫を使用するインビトロ接触試験
試験管の被覆のために9mgの活性化合物をまず1mlのアセトンp.a.中に溶解し、次にアセトンp.a.で所望の濃度に希釈する。オービタルシェーカー上で回転および揺動(2時間にわたる30rpmでの揺動回転)することにより25mlガラス管の内壁と底部の上に250μlのこれらの溶液を均一に散布する。900ppmの活性化合物溶液を44.7cmの内部表面積に均一に散布して5μg/cmの面積当たりの用量を達成する。
溶媒を留去した後にこれらのチューブに5~10匹のネコノミ(クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))成虫を入れ、穴の開いたプラスチック製の蓋で密封し、そして水平の位置において室温および外界湿度で飼育する。48時間後に有効性を決定する。この目的のためにこれらのチューブを上向きに立て、ノミをチューブの底に叩き落とす。底部で動かないままでいるかまとまりのない動きをするダニは死んでいるかまたは瀕死状態であると判断する。
本試験において5μg/cmの施用量で少なくとも80%の有効性が達成された場合に物質は良好な効力をクテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)に対して示す。100%の有効性は全てのノミが死んだかまたは瀕死状態であることを意味する。0%の有効性はダニに害が無かったことを意味する。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-009、I-079、I-090、I-097、I-117が5μg/cm(=500g活性成分/ha)の施用量において100%の有効性を示した。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-083が5μg/cm(=500g活性成分/ha)の施用量において90%の有効性を示した。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-018、I-032が5μg/cm(=500g活性成分/ha)の施用量において80%の有効性を示した。
クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)-経口試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物製剤を作製するために10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合する。クエン酸処理済みウシ血液を使用する希釈によって所望の濃度にする。
上部と底部がガーゼで閉じられているチャンバーの中に約20匹の空腹状態のネコノミ(クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))成虫を入れる。そのチャンバーの上に下端がパラフィルムで閉じられている金属製のシリンダーを置く。そのシリンダーは血液/活性化合物製剤を含み、ノミはパラフィルム膜を介してそれらを摂取できる。
2日後に死亡率(%)を決定する。100%は全てのノミが殺されたことを意味し、0%は殺されたノミがいないことを意味する。
本試験では、例えば、調製例の次の化合物、すなわちI-002、I-003、I-005、I-008、I-009、I-010、I-013、I-015が100ppmの施用量で100%の有効性を示した。
本試験では、例えば、調製例の次の化合物、すなわちI-006、I-016、I-017、I-018が100ppmの施用量で95%の有効性を示した。
本試験では、例えば、調製例の次の化合物、すなわちI-007が100ppmの施用量で90%の有効性を示した。
本試験では、例えば、調製例の次の化合物、すなわちI-014が100ppmの施用量で80%の有効性を示した。
ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物製剤を作製するために10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
砂糖溶液および所望の濃度の活性化合物製剤で処理されたスポンジを含む容器に10匹のイエバエ(ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica))成虫を入れる。
2日後に死亡率(%)を決定する。100%は全てのハエが殺されたことを意味し、0%は殺されたハエがいないことを意味する。
本試験では、例えば、調製例の次の化合物、すなわちI-002が100ppmの施用量で90%の有効性を示した。
本試験では、例えば、調製例の次の化合物、すなわちI-005、I-006、I-008が100ppmの施用量で80%の有効性を示した。
ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)-噴霧試験
溶媒:78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物製剤を作製するために表記重量部の溶媒を使用して1重量部の活性化合物を溶解し、1000ppmの乳化剤濃度を含む水で所望の濃度にする。さらに試験濃度にするために乳化剤を含む水で製剤を希釈する。
寒天と少量の水を満たしたマルチウェルプレートの中に予備膨潤させたコムギ(Triticum aestivum)穀粒を入れて1日にわたって恒温放置する(穴当たり5穀粒)。発芽したコムギ穀粒に所望の濃度の活性化合物製剤を噴霧する。その後、10~20匹のジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)甲虫の幼虫を各穴に入れて感染させる。
7日後に有効率(%)を決定する。100%は全てのコムギ植物体が未処理無感染対照の場合のように成長したことを意味し、0%はコムギ植物体が成長しなかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-018、I-019、I-020、I-021、I-022、I-023、I-024、I-025、I-027、I-029、I-030、I-032、I-033、I-034、I-035、I-036、I-037、I-038、I-040、I-041、I-043、I-045、I-046、I-049、I-050、I-051、I-054、I-055、I-056、I-057、I-058、I-060、I-064、I-065、I-066、I-067、I-068が500g/ha(=160μg/穴)の施用量において100%の有効性を示した。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-026、I-044、I-061、I-062が500g/ha(=160μg/穴)の施用量において80%の有効性を示した。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-018、I-019、I-021、I-022、I-023、I-024、I-025、I-027、I-029、I-032、I-033が125g/ha(=40μg/穴の施用量)において100%の有効性を示す。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-020が125g/ha(=40μg/穴)の施用量において80%の有効性を示す。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-034、I-041、I-042、I-043、I-045、I-046、I-049、I-050、I-051、I-052、I-056、I-057、I-058、I-060、I-064、I-065、I-066、I-067、I-068、I-070、I-071、I-072、I-073、I-075、I-079、I-080、I-082、I-083、I-084、I-086、I-087、I-088、I-090、I-091、I-093、I-094、I-095、I-096、I-097、I-098、I-100、I-102、I-103、I-104、I-105、I-106、I-107、I-108、I-109、I-110、I-111、I-112、I-113、I-114、I-116、I-117、I-118、I-119、I-120、I-122、I-123、I-124、I-125、I-126、I-127が100g/ha(=32μg/穴)の施用量において100%の有効性を示した。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-035、I-036、I-037、I-038、I-039、I-040、I-044、I-055、I-061、I-085、I-099が100g/ha(=32μg/穴)の施用量において80%の有効性を示した。
メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)試験
溶媒:125.0重量部のアセトン
適切な活性化合物製剤を作製するために1重量部の活性化合物を表記の量の溶媒と混合し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
砂、活性化合物溶液、サツマイモネコブセンチュウ(メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita))の卵/幼虫の懸濁液、およびレタス種子で容器を満たす。これらのレタス種子が発芽し、植物体が発生する。根に瘤が発生する。
14日後に殺線虫有効率(%)を瘤の形成により決定する。100%は瘤が見つからなかったことを意味し、0%は処理植物上の瘤の数が未処理対照のものに相当することを意味する。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-020、I-052、I-111が20ppmの施用量において100%の有効性を示した。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-017、I-047、I-048、I-051、I-056、I-104、I-105、I-107、I-108、I-109が20ppmの施用量において90%の有効性を示した。
ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)-経口試験
溶媒:100重量部のアセトン
適切な活性化合物製剤を作製するために所定の重量部の溶媒を使用して1重量部の活性化合物を溶解し、水で所望の濃度にする。
50μlの化合物製剤をマイクロタイタープレートの中に移し、150μlのIPL41昆虫培地(33%+15%砂糖)を用いて最終体積を200μlにする。その後、パラフィルムでそれらのプレートを密封するが、2枚目のマイクロタイタープレート内の混合モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))群はそのパラフィルムに穴を開けてその溶液を摂取できる。
5日後に有効率(%)を決定する。100%は全てのアブラムシが殺されたことを意味し、0%は殺されたアブラムシがいないことを意味する。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-018、I-057が4ppmの施用量において90%の有効性を示した。
ネザラ・ビリヅラ(Nezara viridula)-噴霧試験
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物製剤を作製するために表記重量部の溶媒を使用して1重量部の活性化合物を溶解し、1000ppmの乳化剤濃度を含む水で所望の濃度にする。さらに試験濃度にするために乳化剤を含む水で製剤を希釈する。
オオムギ(Hordeum vulgare)植物体に所望の濃度の活性化合物製剤を噴霧し、そしてミナミアオカメムシ(ネザラ・ビリヅラ(Nezara viridula))の幼虫を感染させる。
4日後に有効率(%)を決定する。100%は全てのカメムシが殺されたことを意味し、0%は殺されたカメムシがいないことを意味する。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-018が500g/haの施用量において100%の有効性を示した。
ファエドン・コクレアリアレ(Phaedon cochleariae)-噴霧試験
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物製剤を作製するために表記重量部の溶媒を使用して1重量部の活性化合物を溶解し、1000ppmの乳化剤濃度を含む水で所望の濃度にする。さらに試験濃度にするために乳化剤を含む水で製剤を希釈する。
ハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに所望の濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後にマスタードビートル(ファエドン・コクレアリアレ(Phaedon cochleariae))の幼虫を生息させる。
7日後に有効率(%)を決定する。100%は全てのビートル幼虫が殺されたことを意味し、0%は殺されたビートル幼虫がいないことを意味する。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-001、I-002、I-003、I-004、I-005、I-006、I-007、I-008が500g/haの施用量において100%の有効性を示した。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-003、I-004、I-005、I-006、I-007、I-008、I-009、I-010、I-012、I-013、I-014、I-016、I-017が100g/haの施用量において100%の有効性を示した。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-002、I-015が100g/haの施用量において83%の有効性を示した。
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)-噴霧試験
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物製剤を作製するために表記重量部の溶媒を使用して1重量部の活性化合物を溶解し、1000ppmの乳化剤濃度を含む水で所望の濃度にする。さらに試験濃度にするために乳化剤を含む水で製剤を希釈する。
トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに所望の濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後にツマジロクサヨトウ(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))の幼虫を生息させる。
7日後に有効率(%)を決定する。100%は全ての幼虫が殺されたことを意味し、0%は殺された幼虫がいないことを意味する。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-001、I-002、I-003、I-005、I-006、I-007、I-008、I-045が500g/haの施用量において100%の有効性を示した。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-004が500g/haの施用量において83%の有効性を示した。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-001、I-002、I-003、I-005、I-006、I-008、I-009、I-010、I-011、I-012、I-013、I-014、I-015、I-016、I-017、I-018、I-019、I-020、I-021、I-022、I-023、I-024、I-025、I-027、I-029、I-030、I-031、I-032、I-033、I-034、I-035、I-036、I-038、I-039、I-040、I-041、I-042、I-043、I-044、I-045、I-046、I-049、I-050、I-051、I-052、I-053、I-054、I-055、I-056、I-057、I-058、I-059、I-060、I-061、I-063、I-064、I-065、I-066、I-067、I-068、I-069、I-070、I-071、I-072、I-073、I-074、I-075、I-076、I-077、I-078、I-079、I-080、I-081、I-082、I-083、I-084、I-085、I-086、I-087、I-088、I-089、I-090、I-092、I-093、I-094、I-095、I-096、I-098、I-099、I-100、I-102、I-103、I-104、I-105、I-106、I-107、I-108、I-109、I-110、I-111、I-112、I-113、I-114、I-115、I-116、I-117、I-118、I-119、I-120、I-121、I-122、I-123、I-124、I-125、I-126、I-127、I-128、I-129、I-130、I-131、I-132、I-133、I-134、I-135、I-136、I-137、I-138、I-139、I-140、I-141、I-142が100g/haの施用量において100%の有効性を示した。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-028、I-037、I-091、I-097、I-101が100g/haの施用量において83%の有効性を示した。
テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)-噴霧試験、OP抵抗性
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物 製剤を作製するために表記重量部の溶媒を使用して1重量部の活性化合物を溶解し、1000ppmの乳化剤濃度を含む水で所望の濃度にする。さらに試験濃度にするために乳化剤を含む水で製剤を希釈する。
全ての発生段階のナミハダニ(テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae))を感染させたインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに所望の濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
6日後に有効率(%)を決定する。100%は全てのハダニが殺されたことを意味し、0%は殺されたハダニがいないことを意味する。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-006が100g/haの施用量において100%の有効性を示した。
本試験では、例えば、調製例に由来する次の化合物、すなわちI-001、I-060が100g/haの施用量において90%の有効性を示した。

Claims (16)

  1. 式(I)の化合物:
    Figure 2022541612000187
    (式中、
    Arはそれぞれ非置換または1~4個のRArで置換された、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、ここで、
    各RArは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、C(Q)R、C(O)OR、C(Q)NR、NR、OR、S(O)、またはSONRを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1~3個のRによってモノ置換~トリデカ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、フェニル、5員もしくは6員のヘテロ芳香環、もしくは7員~11員のヘテロ芳香環系を表し、
    AはNまたはCRを表し、ここで、
    はH、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、C(Q)R、C(O)OR、C(Q)NR、NR、OR、S(O)、またはSONRを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1~3個のRによってモノ置換~トリデカ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、フェニル、5員もしくは6員のヘテロ芳香環、もしくは7員~11員のヘテロ芳香環系を表し、
    は-NR1112、-N(R)NR、-N(R)OR、-N(R)-CN、-N(R11)C(Q)R、-N(R11)C(Q)NR、-N(R11)C(O)OR、-N(R11)C(O)C(O)R、-N(R11)C(O)C(O)OR、-N(R11)C(O)C(O)NR、-N(R11)SO、-N=C(R)N(R)(R)、-N=C(R)(R)、-N=S(O)R、または-N=SRを表し、ここで、
    11はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1~2個のRによってモノ置換~ペンタ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ非置換もしくは1~5個のRによって置換された、フェニル、もしくは1~3個のヘテロ原子を有する、4員~7員の飽和ヘテロ環、部分飽和ヘテロ環、もしくはヘテロ芳香環を表し、
    12はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、
    または
    11およびR12が結合している窒素原子と一緒になって、3~7個の環原子を有し、所望によりさらなるヘテロ原子および/または1もしくは2個のC=O基により中断されていてもよい、所望により置換された、飽和ヘテロ環、部分飽和ヘテロ環、またはヘテロ芳香環を表し、
    は一般式-X-Y-Zの部分構造を表し、ここで、
    Xはそれぞれ全てが非置換または1~3個のRによって置換された、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、ここで、
    各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C(Q)R、C(O)OR、C(Q)NR、NR、OR、S(O)、またはSONRであり、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~7個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、
    Yは-CRY1=N-を表し、ここで、NがZに結合し、または-NRY2-C(=Q)-を表し、ここで、CがZに結合し、ここで、それぞれ
    Y1とRY2はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~7個のRY11によって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、ここで、
    各RY11は互いに独立してハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシを表し、
    はOまたはSを表し、
    Zは一般式(A1)、(A2)、(A3)、または(A4)のフラグメント:
    Figure 2022541612000188
    を表し、
    ここで、#はYへの結合点であり、
    各TはOまたはSを表し、
    各RZ1は互いに独立してそれぞれ非置換または1~4個のRZ11によって置換された、5員~10員の芳香環もしくはヘテロ芳香環または二環式環系を表し、ここで、
    各RZ11は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、C(Q)R、C(O)OR、C(Q)NR、NR、OR、S(O)、またはSONRを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRZ1aによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRZ1aによって置換された、フェニルもしくは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、または一体となった2つの隣接するRZ11が非置換もしくは1~6個のRZ1aによって置換された直鎖C~Cアルキレン基を形成し、ここで互いに独立して1つのCH単位がカルボニルによって置換されていてもよく、1~2つのCH単位がO、S、NH、またはN(CH)によって置換されていてもよく、ここで、
    各RZ1aはハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cチオアルキル、C~Cハロアルキル、またはC~Cハロアルコキシを表し、
    各RZ2、各RZ2a、および各RZ3は互いに独立してHを表し、またはC(O)R、C(O)OR、C(O)NR、S(O)を表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRZ21によって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~4個のRZ21によって置換された、フェニル、ベンジル、もしくは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、ここで、
    各RZ21は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、C(Q)R、C(O)OR、C(Q)NR、NR、OR、S(O)、またはSONRを表し、またはC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、または
    Z2とRZ3がT-C-N単位と一緒に5~7員の環を形成し、ここで、RZ2-RZ3環員は複数の炭素原子および所望により1個の酸素原子、硫黄原子、または窒素原子からなり、
    ヘテロ原子はTに直接結合しておらず、最大で2個の炭素原子環員は互いに独立してC(=O)およびC(=S)からなってよく、硫黄原子環員はS、S(O)、またはS(O)からなってよく、RZ2-RZ3単位は非置換または1~5個のRZ21によって置換されており、ここで、
    各RZ21は互いに独立してハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシであり、
    または
    Z2aおよび2つ目のRZ2aがN-C-N単位と一緒に5~7員の環を形成し、ここでRZ2a-RZ2a環員は複数の炭素原子ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子、および最大で2個の窒素原子から互いに独立して選択され得る最大で2個のヘテロ原子からなり、最大で2個の炭素原子環員は互いに独立してC(=O)およびC(=S)からなってよく、硫黄原子環員はS、S(O)、またはS(O)からなってよく、このRZ2-RZ3単位は非置換または1~5個のRZ21によって置換されており、
    Z41、RZ42、およびRZ43は互いに独立してH、ハロゲン、もしくはNRを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~7個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルケニルカルボニルオキシ、もしくはC~Cシクロアルキルカルボニルオキシを表し、またはRZ41、RZ42、もしくはRZ43基の1つがオキソを表し、
    Z44はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシを表し、
    ここで、
    各Qは互いに独立してO、S、NOR、またはNCNを表し、
    各Rは互いに独立してそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/または所望により1~3個のRによってモノ置換~トリデカ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、またはC~Cアルキニルを表し、または非置換もしくは1~7個のRによって置換されたフェニルを表し、
    各Rおよび各Rは互いに独立してHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~7個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、もしくはC~Cアルキニルを表し、またはフェニルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~4個のRによって置換された、5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、またはRおよびRが一緒に3~7員の環を形成し、
    各Rおよび各Rは互いに独立してH、C(Q)R、C(O)ORを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~7個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、もしくはC~Cアルキニルを表し、または非置換もしくは1~7個のRによって置換されてたフェニルを表し、またはRおよびRが一緒に3~7員の環を形成し、
    各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、またはC~Cアルコキシカルボニルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~7個のRによって置換された、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、
    各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、またはC~Cアルコキシカルボニルを表し、
    各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cシクロアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cシクロアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cシクロアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、OSO、SONR、N(R)(R)、C(Q)NR、N(R)C(Q)R、C(O)R、C(O)OR、またはOC(O)Rを表し、またはフェニルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~4個のRによって置換されてた、1~3個のヘテロ原子を有する4~7員の飽和ヘテロ環、部分飽和ヘテロ環、もしくはヘテロ芳香環を表し、
    nは互いに独立して0、1、または2を表す)。
  2. Arは非換のまたは1~4個のRArで置換された、フェニルを表し、ここで、
    各RArは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、C(Q)R、C(O)OR、C(Q)NR、NR、OR、S(O)、またはSONRを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1~2個のRによってモノ置換~トリデカ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、
    AはNまたはCRを表し、ここで、
    はH、ハロゲン、シアノ、またはSFを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1個のRによってモノ置換~ヘプタ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、
    は-NR1112、-N(R)OR、-N(R)-CN、-N(R11)C(Q)R、-N(R11)C(Q)NR、-N(R11)C(O)OR、-N(R11)C(O)C(O)R、-N(R11)C(O)C(O)OR、-N(R11)SO、-N=C(R)N(R)(R)、-N=C(R)(R)を表し、ここで、
    11はHを表し、または全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1~2個のRによってモノ置換~ペンタ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはフェニルを表し、またはフラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、もしくはジヒドロイソオキサゾリルからなる群に由来するヘテロ環を表し、それぞれ非置換もしくは1~3個のRによって置換されており、
    12はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、
    または
    11およびR12が結合している窒素原子と一緒になってU-1~U-30:
    Figure 2022541612000189
    からなる群に由来するヘテロ環を表し、
    ここで、
    は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニルを表し、ここで、U-13、U-14、U-16、およびU-25中の環窒素原子はハロゲン、ニトロ、シアノ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、またはC~Cアルコキシ-C~Cアルキルオキシによって置換されることはなく、
    mは0、1、2、または3を表し、
    は一般式-X-Y-Zの部分構造を表し、ここで、
    Xはそれぞれ全てが非置換または1~3個のRによって置換された、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、またはチエニルを表し、ここで、
    は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C(Q)R、またはC(O)ORを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、
    Yは-CRY1=N-を表し、ここで、NがZに結合し、または-NRY2-C(=Q)-を表し、ここで、CがZに結合し、ここで、
    Y1とRY2はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRY11によって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、ここで、
    各RY11は互いに独立してハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシを表し、
    はOまたはSを表し、
    Zは一般式(A1)、(A2)、(A3)、または(A4)のフラグメント:
    Figure 2022541612000190
    を表し、
    ここで、#はYへの結合点であり、
    各TはOまたはSを表し、
    各RZ1は非置換または1~4個のRZ11によって置換された、フェニルを表し、ここで、
    各RZ11は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、C(Q)R、C(O)OR、C(Q)NR、NR、OR、S(O)、またはSONRを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRZ1aによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRZ1aによって置換された、フェニルもしくは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、または一体となった2つの隣接するRZ11が非置換もしくは1~4個のRZ1aによって置換された、直鎖C~Cアルキレン基を形成し、ここで、互いに独立して1つのCH単位がカルボニルによって置換されていてもよく、1~2つのCH単位がO、S、NH、またはN(CH)によって置換されていてもよく、ここで、
    各RZ1aはハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cチオアルキル、C~Cハロアルキル、またはC~Cハロアルコキシを表し、
    各RZ2、各RZ2a、および各RZ3は互いに独立してHを表し、またはC(O)R、C(O)OR、C(O)NR、S(O)を表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~4個のRZ21によって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRZ21によって置換された、フェニル、ベンジル、もしくは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、ここで、
    各RZ21は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、C(Q)R、C(O)OR、C(Q)NR、NR、OR、S(O)、またはSONRを表し、またはC~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、または
    各RZ2と各RZ3がT-C-N単位と一緒に5~7員の環を形成し、前記RZ2-RZ3環員は複数の炭素原子および所望により1個の酸素原子、硫黄原子、または窒素原子からなり、ここで
    ヘテロ原子はTに直接結合しておらず、最大で2個の炭素原子環員は互いに独立してC(=O)およびC(=S)からなってよく、前記硫黄原子環員はS、S(O)、またはS(O)からなってよく、前記RZ2-RZ3単位は非置換または1~4個のRZ21によって置換されており、ここで、
    各RZ21は互いに独立してハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシを表し、
    または
    Z2aおよび第二のRZ2aが前記N-C-N単位と一緒に5~7員の環を形成し、ここで前記RZ2a-RZ2a環員は複数の炭素原子ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子、および最大で2個の窒素原子から互いに独立して選択され得る最大で2個のヘテロ原子からなり、最大で2個の炭素原子環員は互いに独立してC(=O)およびC(=S)からなってよく、ここで、前記硫黄原子環員はS、S(O)、またはS(O)からなってよく、ここで、前記RZ2-RZ3単位は非置換または1~4個のRZ21によって置換されており、
    Z41、RZ42、およびRZ43は互いに独立してH、ハロゲン、もしくはNRを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~7個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルケニルカルボニルオキシ、もしくはC~Cシクロアルキルカルボニルオキシを表し、または前記RZ41、RZ42、もしくはRZ43基の1つがオキソを表し、
    Z44はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシを表し、
    ここで、
    各Qは互いに独立してO、S、NOR、またはNCNを表し、
    各Rは互いに独立してそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/または所望により1個のRによってモノ置換~トリデカ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、またはC~Cアルキニルを表し、または非置換もしくは1~5個のRによって置換された、フェニルを表し、
    各Rおよび各Rは互いに独立してHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、もしくはC~Cアルキニルを表し、またはフェニルを表し、またはピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、もしくはピリミジルからなる群に由来するヘテロ芳香環を表し、それぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRによって置換されており、またはRおよびRが一緒に3~7員の環を形成し、
    各Rおよび各Rは互いに独立してH、C(Q)R、C(O)ORを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、もしくはC~Cアルキニルを表し、または非置換もしくは1~5個のRによって置換された、フェニルを表し、またはRおよびRが一緒に3~7員の環を形成し、
    各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、またはC~Cアルコキシカルボニルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~5個のRによって置換された、フェニルもしくは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、
    各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、またはC~Cアルコキシカルボニルを表し、
    各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cシクロアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cシクロアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cシクロアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、OSO、SONR、N(R)(R)、C(Q)NR、N(R)C(Q)R、C(O)R、C(O)OR、またはOC(O)Rを表し、またはフェニルを表し、またはフラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、オキセタニル、オキソラニル、ジオキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、もしくはジヒドロイソオキサゾリルからなる群に由来するヘテロ環を表し、それぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換されており、
    nは互いに独立して0、1、または2を表す、請求項1に記載の化合物。
  3. Arは非置換または1~4個のRArで置換された、フェニルを表し、ここで、
    各RArは互いに独立してハロゲン、SF、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシを表し、
    AはNまたはCRを表し、ここで、
    はHを表し、
    は-NR1112、-N(R)OR、-N(R)-CN、-N(R11)C(Q)R、-N(R11)C(Q)NR、-N(R11)C(O)OR、-N(R11)C(O)C(O)OR、-N(R11)SO、または-N=C(R)N(R)(R)を表し、ここで、
    11はHを表し、または全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1~2個のRによってモノ置換~ペンタ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはフェニルを表し、またはフラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、チエタニルからなる群に由来するヘテロ環を表し、それぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換されており、
    12はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、
    または
    11およびR12が結合している窒素原子と一緒になってU-1~U-7、U-13、U-14、およびU-22~U-27:
    Figure 2022541612000191
    からなる群に由来するヘテロ環を表し、
    ここで、
    は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニルを表し、U-13、U-14、およびU-25中の環窒素原子はハロゲン、ニトロ、シアノ、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシによって置換されることはなく、
    mは0、1、または2を表し、
    は一般式-X-Y-Zの部分構造を表し、ここで、
    Xはそれぞれ全てが非置換または1~3個のRによって置換された、フェニル、ピリジル、またはチエニルを表し、ここで、
    は互いに独立してハロゲン、シアノ、またはニトロを表し、またはそれぞれ非置換もしくは1~3個のRによって置換された、C~Cアルキルを表し、
    Yは-CRY1=N-を表し、ここで、NがZに結合し、または-NRY2-C(=Q)-を表し、ここで、CがZに結合し、ここで、
    Y1とRY2はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRY11によって置換された、C~CアルキルもしくはC~Cシクロアルキルを表し、ここで、
    各RY11は互いに独立してハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシを表し、
    はOまたはSを表し、
    Zは一般式(A1)、(A2)、(A3)、または(A4)のフラグメント:
    Figure 2022541612000192
    を表し、
    ここで、#はYへの結合点であり、
    各TはOまたはSを表し、
    各RZ1は1~4個のRZ11によって置換された、フェニルを表し、ここで、
    各RZ11は互いに独立してハロゲン、シアノ、OR、またはSRを表し、またはそれぞれで全てが非置換もしくは1~3個のRZ1aによって置換された、C~CアルキルもしくはC~Cシクロアルキルを表し、または一体となった2つの隣接するRZ11が、非置換もしくは1~4個のRZ1aによって置換された、直鎖C~Cアルキレン基を形成し、ここで、互いに独立して1つのCH単位がカルボニルによって置換されていてもよく、1~2つのCH単位がO、S、NH、またはN(CH)によって置換されていてもよく、ここで、
    各RZ1aはハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cチオアルキル、C~Cハロアルキル、またはC~Cハロアルコキシを表し、
    各RZ2、各RZ2a、および各RZ3は互いに独立してHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~4個のRZ21によって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRZ21によって置換された、フェニルもしくはベンジルを表し、
    Z21は互いに独立してハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシを表し、または
    各RZ2と各RZ3がT-C-N単位と一緒に5~7員の環を形成し、前記RZ2-RZ3環員は複数の炭素原子および所望により1個の酸素原子、硫黄原子、または窒素原子からなり、
    ヘテロ原子はTに直接結合しておらず、最大で2個の炭素原子環員は互いに独立してC(=O)およびC(=S)からなってよく、前記硫黄原子環員はS、S(O)、またはS(O)からなってよく、前記RZ2-RZ3単位は非置換または1~3個のRZ21によって置換されており、ここで、
    各RZ21は互いに独立してハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシを表し、
    Z41、RZ42、およびRZ43は互いに独立してC~CアルコキシまたはC~Cアルケニルオキシを表し、
    Z44はHまたはC~Cアルキルを表し、
    ここで、
    各Qは互いに独立してOまたはSを表し、
    各Rは互いに独立してそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/または所望により1個のRによってモノ置換~ヘプタ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、またはC~Cアルキニルを表し、
    各Rおよび各Rは互いに独立してHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、もしくはC~Cアルキニルを表し、
    各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、またはC~Cアルコキシカルボニルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、フェニルもしくは5員もしくは6員のヘテロ芳香環を表し、
    各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、またはC~Cアルコキシカルボニルを表し、
    各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cシクロアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cシクロアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cシクロアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C(Q)NR、またはN(R)C(Q)Rを表し、または非置換フェニルを表し、またはフラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、オキセタニル、オキソラニル、ジオキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニルからなる群に由来するヘテロ環を表し、それぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換されている、請求項1または2に記載の化合物。
  4. Arは非置換または1~3個のRArによって置換された、フェニルを表し、ここで、
    各RArは互いに独立してハロゲン、SF、CF、OCF、OCHCF、またはOCFCFを表し、
    AはNまたはCRを表し、ここで、
    はHを表し、
    は-NR1112、-N(R)OR、-N(R)-CN、-N(R11)C(Q)R、-N(R11)C(Q)NR、-N(R11)C(O)OR、-N(R11)C(O)C(O)OR、-N(R11)SO、-N=C(R)N(R)(R)を表し、ここで、
    11はHを表し、または全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1~2個のRによってモノ置換~トリ置換されていてもよい、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピリミジル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、チエタニルからなる群に由来するヘテロ環を表し、
    12はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、もしくはC~Cシクロアルキルを表し、
    または
    11およびR12が結合している窒素原子と一緒になって(U-2)、(U-3)、(U-6)、(U-22)、(U-23)、(U-24)、(U-25)、(U-26)、および(U-27):
    Figure 2022541612000193
    からなる群に由来するヘテロ環を表し、
    ここで、
    は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルキル、またはC~Cアルコキシを表し、ここで、U-25中の環窒素原子はハロゲン、ニトロ、シアノ、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシによって置換されることはなく、
    mは0または1を表し、
    は一般式-X-Y-Zの部分構造を表し、ここで、
    Xは非置換または1~3個のRによって置換された、フェニルまたはピリジルを表し、ここで、
    は互いに独立してハロゲン、シアノ、またはメチルを表し、
    Yは-CRY1=N-を表し、ここで、NがZに結合し、または-NRY2-C(=Q)-を表し、ここで、CがZに結合し、ここで、
    Y1とRY2はH、CH、またはCHCHを表し、
    はOまたはSであり、
    Zは一般式(A1)、(A2)、(A3)、または(A4)のフラグメント:
    Figure 2022541612000194
    を表し、
    ここで、#はYへの結合点であり、
    各TはOまたはSを表し、
    各RZ1は、1~4個のRZ11によって置換された、フェニルを表し、ここで、1個のRZ11が2位に位置しており、ここで、
    各RZ11は互いに独立してF、Cl、Br、CH、CHCH、CHCHCH、CH(CH、CHCHCHCH、シクロプロピル、OCH、OCHCH、OCHCHCH、OCH(CH、CHOCH、またはCH(CH)OCHを表し、
    各RZ2、各RZ2a、および各RZ3は互いに独立してHを表し、または
    各RZ2と各RZ3がT-C-N単位と一緒に5~7員の環を形成し、前記RZ2-RZ3環員は複数の炭素原子および所望により1個の酸素原子、硫黄原子、または窒素原子からなり、
    ヘテロ原子はTに直接結合しておらず、最大で2個の炭素原子環員は互いに独立してC(=O)およびC(=S)からなってよく、前記硫黄原子環員はS、S(O)、またはS(O)からなってよく、前記RZ2-RZ3単位は非置換または1~3個のRZ21によって置換されており、ここで、
    各RZ21は互いに独立してハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、またはC~Cハロアルコキシを表し、
    Z41はOCHまたはOCHCHを表し、
    Z42はOCH、OCHCH、またはOCHCHCHを表し、
    Z43はOCHまたはOCHCHを表し、
    Z44はCHを表し、
    ここで、
    各Qは互いに独立してOまたはSを表し、
    各Rは互いに独立してそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/または1個のRによってモノ置換~ヘプタ置換されていてもよい、C~CアルキルまたはC~Cシクロアルキルを表し、
    各Rおよび各Rは互いに独立してHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、C~CアルキルもしくはC~Cシクロアルキルを表し、
    各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、またはC~Cアルコキシカルボニルを表し、
    各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、またはC~Cアルキルスルホニルを表し、
    各Rは互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cシクロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C(Q)NR、またはN(R)C(Q)Rを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、オキセタニル、オキソラニル、ジオキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニルからなる群に由来するヘテロ環である、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Arは非置換または1~2個のRArによって置換された、フェニルを表し、ここで、
    各RArは互いに独立してフッ素、塩素、SF、CF、OCF、またはOCFCFを表し、
    AはNまたはCRを表し、ここで、
    はHを表し、
    は-NR1112、-N(R)OR、-N(R)-CN、-N(R11)C(O)R、-N(R11)C(O)NR、-N(R11)C(O)OR、-N(R11)C(O)C(O)OR、-N(R11)SO、-N=C(R)N(R)(R)を表し、ここで、
    11はHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/もしくは所望により1個もしくは2個のRによってモノ置換~トリ置換されていてもよい、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、エテニル、もしくはプロペニルを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1個のRによって置換された、オキサン-4-イル、オキソラン-3-イル、チエタン-3-イル、オキセタン-3-イルからなる群に由来するヘテロ環を表し、
    12はHを表し、またはメチルもしくはエチルを表し、
    または
    11およびR12が結合している窒素原子と一緒になって(U-3)、(U-6)、および(U-23):
    Figure 2022541612000195
    からなる群に由来するヘテロ環を表し、
    ここで、
    は互いに独立してフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、またはエトキシを表し、
    mは0または1を表し、
    は一般式-X-Y-Zの部分構造を表し、ここで、
    Xは非置換または1~2個のRによって置換された、フェニルまたはピリジルを表し、ここで、
    は互いに独立してハロゲン、シアノ、またはメチルを表し、
    Yは-CRY1=N-を表し、ここで、NがZに結合し、または-NRY2-C(=Q)-を表し、ここで、CがZに結合し、ここで、
    Y1はHまたはCHを表し、
    Y2はHを表し、
    はOまたはSを表し、
    Zは一般式(A1)、(A2)、(A3)、(A4-1)、または(A4-2)のフラグメント:
    Figure 2022541612000196
    を表し、
    ここで、#はYへの結合点であり、
    各TはSを表し、
    各RZ1は、1~4個のRZ11によって置換された、フェニルを表し、ここで、1個のRZ11が2位に位置しており、ここで、
    各RZ11は互いに独立してF、Cl、Br、CH、CHCH、CHCHCH、CH(CH、CHCHCHCH、シクロプロピル、OCH、OCHCH、OCHCHCH、OCH(CH、またはCHOCHを表し、
    各RZ2、各RZ2a、および各RZ3はHを表し、または
    Z2とRZ3が一緒に-C(O)CH-、-C(O)CH(CH)-、-C(O)CHCH-、-CHC(O)CH-、-CHCH-、-CHCHCH-、または-C(Me)=CH-を形成し、
    Z45はCHまたはCを表し、
    ここで、
    各Rは互いに独立してそれぞれ全てが非置換もしくはハロゲンおよび/または所望により1個のRによってモノ置換~ペンタ置換されていてもよい、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、またはシクロプロピルを表し、
    各Rおよび各Rは互いに独立してHを表し、またはそれぞれ全てが非置換もしくは1~3個のRによって置換された、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、もしくはシクロプロピルを表し、
    各Rは互いに独立してフッ素、塩素、シアノ、メトキシ、またはエトキシを表し、
    各Rは互いに独立してフッ素、塩素、シアノ、メトキシ、またはエトキシを表し、
    各Rは互いに独立してフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、NHCOCH、NHCOCHCH、-SOCHを表す、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Arは4位においてOCFまたはOCFCFによって置換された、フェニルを表し、
    AはNまたはCRを表し、ここで、
    はHを表し、
    は-NR1112、-N(CH)OCH、-NH-CN、-NHC(O)CH、-NHC(O)CHCH、-NHC(O)シクロプロピル、-NHC(O)CHF、-NHC(O)NHCH、-NHC(O)OCHCH、-NHC(O)C(O)OCHCH、-NHSOCH、-NHSOCHCH、-NHSOシクロプロピル、-NHSOCHF、または-N=CHN(CH)(CH)を表し、ここで、
    11はHを表し、またはメチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、2-(アセタミド)エチル、2-エトキシエチル、オキソラン-3-イル、チエタン-3-イル、オキセタン-3-イル、プロペン-2-イル、2-メトキシエチル、2,2-ジエトキシエチル、オキサン-4-イル、3-メトキシプロピル、2-ヒドロキシエチル、3,3-ジメトキシプロピル、2-シアノエチル、もしくは2-メチルスルホニルエチルを表し、
    12はHを表し、またはメチルもしくはエチルを表し、
    または
    11およびR12が結合している窒素原子と一緒になって(U-3-1)または(U-23-1):
    Figure 2022541612000197
    を表し、
    は一般式-X-Y-Zの部分構造を表し、ここで、
    Xは非置換または1~2個のRによって置換された、フェニルを表し、またはピリド-2-イルを表し、ここで、
    は互いに独立してフッ素、塩素、シアノ、またはメチルを表し、
    Yは-CRY1=N-を表し、ここで、NがZに結合し、または-NRY2-C(=Q)-を表し、ここで、CがZに結合し、ここで、
    Y1はHまたはCHを表し、
    Y2はHを表し、
    はOを表し、
    Zは一般式(A2-1)、(A3-1)、または(A4-1)のフラグメント:
    Figure 2022541612000198
    を表し、
    ここで、#はYへの結合点であり、
    各RZ1は、1~2個のRZ11によって置換された、フェニルを表し、ここで、1個のRZ11が2位に位置しており、ここで、
    各RZ11は互いに独立してOCH、CH、またはイソプロピルを表し、
    Z45はCHまたはCを表す、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 請求項1~6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を少なくとも1種含んでなる製剤、特に農業用化学製剤。
  8. 少なくとも1種類の増量剤および/または少なくとも1種類の表面活性物質をさらに含んでなる、請求項7に記載の製剤。
  9. 前記式(I)の化合物が少なくとも1種類のさらなる活性化合物との混合物である、請求項7または8に記載の製剤。
  10. 有害生物および/またはそれらの生息地に請求項1~7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項7~9のいずれか一項に記載の製剤を作用させる、有害生物、特に有害動物の防除方法。
  11. 前記有害生物が有害動物であり、昆虫、ダニ、もしくは線虫を含んでなるか、または前記有害生物が昆虫、ダニ、もしくは線虫である、請求項10に記載の方法。
  12. 請求項1~6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項7~9のいずれか一項に記載の製剤の有害動物の防除のための使用。
  13. 前記有害動物が昆虫、ダニ、または線虫を含んでなるか、または前記有害動物が昆虫、ダニ、もしくは線虫である、請求項12に記載の使用。
  14. 作物防疫における請求項12または13に記載の使用。
  15. 種子を請求項1~6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項7~9のいずれか一項に記載の製剤と接触させる工程を含んでなる、有害生物、特に有害動物から種子または発芽植物を防御するための方法。
  16. 請求項15に記載の方法によって得られる種子。
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