JP2023513624A - 殺有害生物剤としてのヘテロアリール－トリアゾール化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、一般式（Ｉ）〔式中、構造要素Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４及びＲ５は、本明細書中で与えられている意味を有する〕で表される新規ヘテロアリール－トリアゾール化合物、そのような化合物を含んでいる製剤及び組成物、並びに、植物保護における害虫（これは、節足動物及び昆虫を包含する）の防除におけるそれらの使用及び動物の外部寄生生物を防除するためのそれらの使用に関する。【化１】TIFF2023513624000212.tif40164

Description

本発明は、新規ヘテロアリール－トリアゾール化合物、そのような化合物を含んでいる製剤及び組成物、並びに、植物保護における害虫（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ）（これは、節足動物及び昆虫を包含する）の防除におけるそれらの使用及び動物の外部寄生生物を防除するためのそれらの使用に関する。
式（Ｉ）〔Ｒ３ｂ＝水素〕で表される特定のヘテロアリール－トリアゾール化合物は、動物の外部寄生虫の防除における使用に関してＷＯ２０１７／１９２３８５に開示されており、並びに、植物保護の分野における害虫（これは、節足動物及び昆虫類を包含する）の防除における使用に関してＷＯ２０１９／１７０６２６及びＷＯ２０１９／２１５１９８に開示されている。さらに、特許出願ＷＯ２０１９／１９７４６８、ＷＯ２０１９／２０１８３５、ＷＯ２０１９／２０２０７７及びＷＯ２０１９／２０６７９９には、動物の外部寄生虫の防除において使用するための、並びに、植物保護の分野における害虫（これは、節足動物及び昆虫類を包含する）を防除するための、特定のヘテロアリール－トリアゾール化合物が開示されている。ＷＯ２０２０／００２５６３、ＷＯ２０２０／０５３３６４、ＷＯ２０２０／０５３３６５、ＷＯ２０２０／０７９１９８、ＷＯ２０２０／０９４３６３、ＷＯ２０２０／１６９４４５、ＷＯ２０２０／１８２６４９、ＷＯ２０２０／１８８０１４、ＷＯ２０２０／１８８０２７及びＷＯ２０２０／１９３３４１には、アゾール－アミド化合物が記載されており、それら化合物は、全て、殺虫剤として使用することが可能である。
現代の植物保護製品及び獣医学的殺外部寄生生物薬は、例えば、効力、持続性、スペクトル及び抵抗性打破（ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｂｒｅａｋｉｎｇ）特性などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性に関する問題、別の活性化合物又は製剤助剤との組合せ可能性は、活性化合物を合成するのに必要な費用の問題に加えて、ある種の役割を果たす。さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護組成物又は獣医学的殺外部寄生生物薬の探求は、完結したものとは考えられ得ず、既知化合物と比較して、少なくとも個々の態様に関して改善された特性を有する新規化合物が絶えず求められている。
ＷＯ２０１７／１９２３８５ ＷＯ２０１９／１７０６２６ ＷＯ２０１９／２１５１９８ ＷＯ２０１９／１９７４６８ ＷＯ２０１９／２０１８３５ ＷＯ２０１９／２０２０７７ ＷＯ２０１９／２０６７９９ ＷＯ２０２０／００２５６３ ＷＯ２０２０／０５３３６４ ＷＯ２０２０／０５３３６５ ＷＯ２０２０／０７９１９８ ＷＯ２０２０／０９４３６３ ＷＯ２０２０／１６９４４５ ＷＯ２０２０／１８２６４９ ＷＯ２０２０／１８８０１４ ＷＯ２０２０／１８８０２７ ＷＯ２０２０／１９３３４１
本発明の目的は、さまざまな局面において殺有害生物剤のスペクトルを拡大する化合物を提供することであった。
従って、本発明は、一般式（Ｉ）
Figure 2023513624000002
 〔式中（構成１－１）：
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｙは、直接結合又は置換されていてもよいＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、－ＣＮ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２及び－Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル；Ｃ２－Ｃ６アルケニル；Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２－Ｃ６アルキニル；Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル；Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ２アルキル－［ここで、該Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；オキセタン－３－イル－ＣＨ２－又はベンジル［ここで、これらは、ハロゲン原子又はＣ１－Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１～３の置換基で置換されており、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも１で最大で３までの置換基は、
ヒドロキシ、並びに、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルコキシ、－ＯＣＯ－Ｃ１－Ｃ３アルキル、－ＯＳＯ２－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ４アルケニル、Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル、フェノキシ及びヘテロシクリルオキシ；及び、
Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ２－Ｃ４アルケニルオキシ及びＣ２－Ｃ４ハロアルケニルオキシ［ここで、該Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ２－Ｃ４アルケニルオキシ及びＣ２－Ｃ４ハロアルケニルオキシは、
＝Ｏ（オキソ）、＝Ｓ（チオノ）、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５、－ＳｉＭｅ３；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル、－ＯＣＯＮＨ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２、－ＣＯＮＲ４１Ｒ４２、－ＮＲ４２ＣＯＲ４１、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）－Ｃ１－Ｃ６アルキル；及び、
置換されていてもよいフェニル及びヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、飽和及び部分的不飽和の４～１０員ヘテロシクリル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、９員ヘテロアリール及び１０員ヘテロアリールからなる群から選択される）；
からなる群から選択される１～３の置換基で置換されている］；
からなる群Ａから独立して選択され；
及び、
残りの１～２の場合による置換基は、
ハロゲン、ヒドロキシ、－ＮＨ２、－ＣＮ、ＳＦ５、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ；
からなる群Ｂからそれぞれ独立して選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは、
水素、ハロゲン及び－ＣＮ；及び、
Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）及び－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２からなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル；及び、
ベンジル［ここで、該フェニル置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５、並びに、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル及びＣ１－Ｃ６アルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される１～５の置換基で置換されていてもよい］；及び、
ヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、該ヘテロシクリル置換基は、４～１０員の飽和及び部分的不飽和のヘテロシクリル、５員ヘテロアリール並びに６員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、並びに、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル及びＣ１－Ｃ６アルコキシからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択され；
又は、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは、それらが結合している炭素と一緒に、ハロゲン、－ＣＮ、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ及びＣ１－Ｃ６ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１～２の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６－炭素環式又は３～６員ヘテロ環式の環系を形成し；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシからなる群から独立して選択される２～３の置換基で置換されており；
又は、
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１～３の置換基で置換されており、但し、少なくとも１で最大で３までの置換基は、
－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＳＦ５、－ＮＨ２、置換されているＣ３－Ｃ４シクロアルキル；及び、
Ｃ１－Ｃ３アルキル及びＣ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、これらは、いずれも、－ＮＨ２、－ＯＨ、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＳＨ、ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯＮＨ２、ＳＦ５、－ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２－Ｃ４アルケニル、Ｃ５－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２－Ｃ４アルキニル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４アルカノイルアミノ、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２－Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２－Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ５－Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ１－Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２－Ｃ４アルキニルオキシカルボニル、Ｃ６－，Ｃ１０－，Ｃ１４－アリールオキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ４アルカノイル、Ｃ２－Ｃ４アルケニルカルボニル、Ｃ２－Ｃ４アルキニルカルボニル、Ｃ６－，Ｃ１０－，Ｃ１４－アリールカルボニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルチオ、Ｃ２－Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ５－Ｃ６シクロアルケニルチオ、Ｃ２－Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニル、－ＳＯ２－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、－ＳＯ２－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２、Ｃ１－Ｃ４アルキルホスフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルホスホニル、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ１－Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４アルカノイル－Ｎ－Ｃ１－Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ６－，Ｃ１０－，Ｃ１４－アリール、Ｃ６－，Ｃ１０－，Ｃ１４－アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、Ｃ６－，Ｃ１０－，Ｃ１４－アリールチオ、Ｃ６－，Ｃ１０－，Ｃ１４－アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びトリアルキルシリル、並びに、二重結合を介して結合している置換基、例えば、Ｃ１－Ｃ４アルキリデン（例えば、メチリデン又はエチリデン）、オキソ基、イミノ基及び置換されているイミノ基からなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されている］；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよい－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ５－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４－Ｃ６アルキル、Ｃ４－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ４－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニルスルファニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニルスルフィニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニルスルホニル、Ｃ２－Ｃ４アルキニルスルファニル、Ｃ２－Ｃ４アルキニルスルフィニル、Ｃ２－Ｃ４アルキニルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｓ－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルケニルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルキニルスルフィンイミドイル、Ｓ－フェニルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルケニルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルキニルスルホンイミドイル、Ｓ－フェニルスルホンイミドイル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）－Ｃ１－Ｃ６アルキル、フェニル及び５～６員ヘテロアリール；及び、
下記下位構造Ｓ１～Ｓ６：
Figure 2023513624000003
 ［ここで、
該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンへの結合には＃が付けられており、及び、Ｚは、ＣＯ又はＣＳであり、及び、Ｙ１は、ＣＯ又はＳＯ２から独立して選択され；
Ｒ４１は、水素、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ６アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルであり；
Ｒ４２は、水素、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ４３は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルから独立して選択される］；
からなる群Ａから独立して選択され；
及び、
残りの１～２の場合による置換基は、
ハロゲン及びヒドロキシ；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル及びＣ１－Ｃ６アルコキシ；
からなる群Ｂからそれぞれ独立して選択され；
又は、
Ｒ４は、５員ヘテロアリールであり、ここで、該ヘテロアリールは、
ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＳＦ５、－ＮＨ２；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよい－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニルスルファニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニルスルフィニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニルスルホニル、Ｃ２－Ｃ４アルキニルスルファニル、Ｃ２－Ｃ４アルキニルスルフィニル、Ｃ２－Ｃ４アルキニルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｓ－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルケニルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルキニルスルフィンイミドイル、Ｓ－フェニルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルケニルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルキニルスルホンイミドイル、Ｓ－フェニルスルホンイミドイル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）－Ｃ１－Ｃ６アルキル、フェニル及び５～６員ヘテロアリール；及び、
下位構造Ｓ１～Ｓ６［ここで、該５員ヘテロアリールへの結合には＃が付けられており、及び、Ｚは、ＣＯ又はＣＳであり、及び、Ｙ１は、ＣＯ又はＳＯ２から独立して選択される］；
からなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよく；
又は、
Ｒ４は、４～１０員の飽和又は部分的不飽和のヘテロシクリル、９員ヘテロアリール及び１０員ヘテロアリールからなる群から選択されるヘテロ環式環であり、ここで、これらは、それぞれ、
ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、＝Ｓ（チオノ）、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＳＯ２ＮＨ２、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－ＳＦ５、－ＮＨ２；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよい－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニルスルファニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニルスルフィニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニルスルホニル、Ｃ２－Ｃ４アルキニルスルファニル、Ｃ２－Ｃ４アルキニルスルフィニル、Ｃ２－Ｃ４アルキニルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｓ－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルケニルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルキニルスルフィンイミドイル、Ｓ－フェニルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルケニルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルキニルスルホンイミドイル、Ｓ－フェニルスルホンイミドイル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）－Ｃ１－Ｃ６アルキル、フェニル及び５～６員ヘテロアリール；及び、
下位構造Ｓ１及びＳ６［ここで、該ヘテロ環式環への結合には＃が付けられており、及び、Ｚは、ＣＯ又はＣＳであり、及び、Ｙ１は、ＣＯ又はＳＯ２から独立して選択される］；
からなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、
水素、ハロゲン；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）２ＣＨ－、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）－Ｃ１－Ｃ６アルキル；及び、
Ｃ１－Ｃ６アルキル及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル［ここで、該Ｃ１－Ｃ６アルキル及びＣ１－Ｃ６ハロアルキルは、
ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、＝Ｓ（チオノ）、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＳＦ５、－ＳｉＭｅ３；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ；
からなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から選択される〕
で表される化合物を提供する。
本発明は、さらに、一般式（Ｉ）〔式中（構成１－２）、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｙは、直接結合又は置換されていてもよいＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、－ＣＮ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２及び－Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル；Ｃ２－Ｃ６アルケニル；Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２－Ｃ６アルキニル；Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル；Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ２アルキル－［ここで、該Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；オキセタン－３－イル－ＣＨ２－又はベンジル［ここで、これらは、ハロゲン原子又はＣ１－Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１～３の置換基で置換されており、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも１で最大で２までの置換基は、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、
ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されてもよい］；
又は、
Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、
－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル［ここで、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニルは、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されていてもよい］；
又は、
Ｃ１－Ｃ６アルコキシ［ここで、該アルコキシは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル［ここで、該ハロアルキルは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ［ここで、該ハロアルコキシは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ２－Ｃ６アルケニルオキシ［ここで、該アルケニルオキシは、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ６アルキルＳＯ２Ｏ－［ここで、該アルキルＳＯ２Ｏ－は、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
フェニル－Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル及びフェニル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該フェニルは、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
又は、
ヘテロシクリルオキシ及びヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該ヘテロシクリルは、飽和及び部分的不飽和の４～６員ヘテロシクリル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択され；
及び、
残りの場合による置換基は、
水素、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＮＨ２、－ＣＮ、－ＮＯ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル；
からなる群から選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは、
水素、ハロゲン及び－ＣＮ；及び、
Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）及び－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２からなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル；及び、
ベンジル［ここで、該フェニル置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５、並びに、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル及びＣ１－Ｃ６アルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される１～５の置換基で置換されていてもよい］；及び、
ヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、該ヘテロシクリル置換基は、４～１０員の飽和及び部分的不飽和のヘテロシクリル、５員ヘテロアリール並びに６員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、並びに、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル及びＣ１－Ｃ６アルコキシからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択され；
又は、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは、それらが結合している炭素と一緒に、ハロゲン、－ＣＮ、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ及びＣ１－Ｃ６ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１～２の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６－炭素環式又は３～６員ヘテロ環式の環系を形成し；
Ｒ４は、下記下位構造Ｔ１～Ｔ６：
Figure 2023513624000004
 のうちの１つから選択され、ここで、該トリアゾールへの結合には＃が付けられており；
ここで、
Ｘ１は、下記下位構造Ｓ４－ａ
Figure 2023513624000005
 ［ここで、
該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はチアゾールへの結合には＃が付けられており；
Ｒ４１は、水素、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ６アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルであり；
Ｒ４２は、水素、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルである］
であり；
Ｘ２は、－ＣＮ又はＸ１であり；
Ｒ５は、
水素、ハロゲン；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）２ＣＨ－、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）－Ｃ１－Ｃ６アルキルの群から選択される〕
で表される化合物を提供する。
式（Ｉ）で表される化合物は、さらに、存在する全てのジアステレオマー又はエナンチオマー及びＥ／Ｚ異性体を包含し、並びに、式（Ｉ）で表される化合物の塩及びＮ－オキシドも包含し、並びに、害虫を防除するためのそれらの使用も包含する。
上記及び下記において特定されている式に関するラジカルの好ましい定義について、以下に記載する。
本発明は、さらに、一般式（Ｉ）〔式中（構成１－３）、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｙは、直接結合又は置換されていてもよいＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、－ＣＮ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２及び－Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル；Ｃ２－Ｃ６アルケニル；Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２－Ｃ６アルキニル；Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル；Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ２アルキル－［ここで、該Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；オキセタン－３－イル－ＣＨ２－又はベンジル［ここで、これらは、ハロゲン原子又はＣ１－Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１～３の置換基で置換されており、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも１で最大で２までの置換基は、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、
ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されてもよい］；
又は、
Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、
－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル［ここで、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニルは、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されていてもよい］；
又は、
Ｃ１－Ｃ６アルコキシ［ここで、該アルコキシは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル［ここで、該ハロアルキルは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ［ここで、該ハロアルコキシは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ２－Ｃ６アルケニルオキシ［ここで、該アルケニルオキシは、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ６アルキルＳＯ２Ｏ－［ここで、該アルキルＳＯ２Ｏ－は、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
フェニル－Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル及びフェニル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該フェニルは、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
又は、
ヘテロシクリルオキシ及びヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該ヘテロシクリルは、飽和及び部分的不飽和の４～６員ヘテロシクリル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択され；
及び、
残りの場合による置換基は、
水素、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＮＨ２、－ＣＮ、－ＮＯ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル；
からなる群から選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは、
水素、ハロゲン及び－ＣＮ；及び、
Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）及び－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２からなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル；及び、
ベンジル［ここで、該フェニル置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５、並びに、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル及びＣ１－Ｃ６アルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される１～５の置換基で置換されていてもよい］；及び、
ヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、該ヘテロシクリル置換基は、４～１０員の飽和及び部分的不飽和のヘテロシクリル、５員ヘテロアリール並びに６員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、並びに、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル及びＣ１－Ｃ６アルコキシからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択され；
又は、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは、それらが結合している炭素と一緒に、ハロゲン、－ＣＮ、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ及びＣ１－Ｃ６ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１～２の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６－炭素環式又は３～６員ヘテロ環式の環系を形成し；
Ｒ４は、下記下位構造Ｔ１～Ｔ６：
Figure 2023513624000006
 のうちの１つから選択され、ここで、該トリアゾールへの結合には＃が付けられており；
ここで、
Ｘ１は、下記下位構造Ｓ４－ａ
Figure 2023513624000007
 ［ここで、
該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はチアゾールへの結合には＃が付けられており；
Ｒ４１は、水素、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ６アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルであり；
Ｒ４２は、水素、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルである］
であり；
Ｘ２は、－ＣＮ又はＸ１であり；
Ｒ５は、
水素、ハロゲン；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）２ＣＨ－、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）－Ｃ１－Ｃ６アルキルの群から選択される〕
で表される化合物を提供する。
式（Ｉ）で表される化合物は、さらに、存在する全てのジアステレオマー又はエナンチオマー及びＥ／Ｚ異性体を包含し、並びに、式（Ｉ）で表される化合物の塩及びＮ－オキシドも包含し、並びに、害虫を防除するためのそれらの使用も包含する。
上記及び下記において特定されている式に関するラジカルの好ましい定義について、以下に記載する。
好ましいのは（構成２－１）、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｙは、直接結合又はＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、－ＣＮ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２及び－Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル；Ｃ２－Ｃ４アルケニル；Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル；Ｃ２－Ｃ４アルキニル；Ｃ２－Ｃ４ハロアルキニル；Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ２アルキル－［ここで、該Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；オキセタン－３－イル－ＣＨ２－；又は、ベンジル［ここで、該ベンジルは、ハロゲン原子又はＣ１－Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１～３の置換基で置換されており、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも１で最大で２までの置換基は、
ヒドロキシ、及び、Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ、－ＯＣＯ－Ｃ１－Ｃ３アルキル、－ＯＳＯ２－Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ２－Ｃ４アルケニル、Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル；及び、
フェノキシ及びヘテロシクリルオキシ［ここで、該ヘテロシクリルは、飽和及び部分的不飽和の４～６員ヘテロシクリル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールからなる群から選択され、及び、該フェノキシ又はヘテロシクリルオキシは、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ３アルキル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１～２の置換基で置換されていてもよい］；及び、
Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ２－Ｃ４アルケニルオキシ及びＣ２－Ｃ４ハロアルケニルオキシ［ここで、該Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ２－Ｃ４アルケニルオキシ及びＣ２－Ｃ４ハロアルケニルオキシは、
ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、＝Ｓ（チオノ）、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５、－ＳｉＭｅ３、及び、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニル、－ＯＣＯＮＨ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＣＯＮＲ４１Ｒ４２、－ＮＲ４２ＣＯＲ４１、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキルからなる群から選択される１～３の置換基で置換されている］；及び、
フェニル－Ｃ１－Ｃ３アルキル、フェニル－Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、フェニル－Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、フェニル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、ヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ３アルキル、ヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、ヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、ヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該ヘテロシクリルは、飽和及び部分的不飽和の５～６員ヘテロシクリル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールからなる群から選択され、及び、ここで、該フェニル又はヘテロシクリルは、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群Ａから独立して選択され；
及び、
残りの１～２の場合による置換基は、
ハロゲン、－ＣＮ、ＳＦ５－ＮＯ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルチオ；
からなる群Ｂからそれぞれ独立して選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは、
水素、ハロゲン及び－ＣＮ；及び、
Ｃ１－Ｃ４アルキル［ここで、該アルキルは、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；及び、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシからなる群から選択される１～２の置換基で置換されていてもよい］；及び、
Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル［ここで、該ハロアルキルは、ヒドロキシ、－ＣＮ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシからなる群から選択される１～２の置換基で置換為れていてもよい］；
からなる群から独立して選択され；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、
ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシからなる群から独立して選択される２～３の置換基で置換されており；
又は、
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１～３の置換基で置換されており、但し、少なくとも１で最大で２までの置換基は、
－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＳＦ５、－ＮＨ２、置換されているＣ３－Ｃ４シクロアルキル；及び、
Ｃ１－Ｃ３アルキル及びＣ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、これらは、いずれも、－ＣＮ、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯＮＨ２、ＳＦ５、－ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４アルカノイルアミノ、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ６－，Ｃ１０－，Ｃ１４－アリールオキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ４アルカノイル、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニル、－ＳＯ２－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＳＯ２－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ１－Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４アルカノイル－Ｎ－Ｃ１－Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、並びに、二重結合を介して結合している置換基、例えば、Ｃ１－Ｃ４アルキリデン（例えば、メチリデン又はエチリデン）、オキソ基、イミノ基及び置換されているイミノ基からなる群から独立して選択される１～２の置換基で置換されている］
；及び、
－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ４－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５～６員ヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５～６員ヘテロアリールは、ハロゲン、－ＣＮ、並びに、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；及び、
下記下位構造Ｓ１～Ｓ６：
Figure 2023513624000008
 ［ここで、
該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンへの結合には＃が付けられており、及び、Ｚは、ＣＯ又はＣＳであり、及び、Ｙ１は、ＣＯ又はＳＯ２から独立して選択され；
Ｒ４１は、水素、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルであり；
Ｒ４２は、水素、並びに、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ４３は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルから独立して選択される］；
からなる群Ａから独立して選択され；
及び、
残りの１～２の場合による置換基は、
ハロゲン及びヒドロキシ；及び、
Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル及びＣ１－Ｃ４アルコキシ；
からなる群Ｂからそれぞれ独立して選択され；
又は、
Ｒ４は、５員ヘテロアリールであり、ここで、該ヘテロアリールは、
ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＳＦ５、－ＮＨ２；及び、
－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５～６員ヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５～６員ヘテロアリールは、ハロゲン、－ＣＮ、並びに、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル；及び、
下位構造Ｓ１～Ｓ６［ここで、該５員ヘテロアリールへの結合には＃が付けられており、及び、Ｚは、ＣＯ又はＣＳであり、及び、Ｙ１は、ＣＯ又はＳＯ２から独立して選択される］；
からなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、
水素、ハロゲン；及び、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４アルコキシ）２ＣＨ－、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル；及び、
Ｃ１－Ｃ４アルキル及びＣ１－Ｃ４ハロアルキル［ここで、該Ｃ１－Ｃ４アルキル及びＣ１－Ｃ４ハロアルキルは、
ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、＝Ｓ（チオノ）、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＳＦ５、－ＳｉＭｅ３；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ；
からなる群から選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］
からなる群から選択される〕
で表される化合物である。
好ましいのは（構成２－２）、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｙは、直接結合又はＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、－ＣＮ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２及び－Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル；Ｃ２－Ｃ４アルケニル；Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル；Ｃ２－Ｃ４アルキニル；Ｃ２－Ｃ４ハロアルキニル；Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ２アルキル－［ここで、該Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；オキセタン－３－イル－ＣＨ２－；又は、ベンジル［ここで、該ベンジルは、ハロゲン原子又はＣ１－Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１～３の置換基で置換されており、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも１で最大で２までの置換基は、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、
ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されてもよい］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、
－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３アルキルカルボニル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル［ここで、該Ｃ１－Ｃ３アルキルカルボニル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニルは、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されていてもよい］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該アルコキシは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル［ここで、該ハロアルキルは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ［ここで、該ハロアルコキシは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ２－Ｃ４アルケニルオキシ［ここで、該アルケニルオキシは、
ハロゲン、－ＣＮ、及び、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３アルキルＳＯ２Ｏ－［ここで、該アルキルＳＯ２Ｏ－は、
ハロゲン、－ＣＮ、及び、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
フェニル－Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル及びフェニル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該フェニルは、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
又は、
ヘテロシクリルオキシ及びヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該ヘテロシクリルは、飽和及び部分的不飽和の４～６員ヘテロシクリル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択され；
及び、
残りの場合による置換基は、
水素、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＮＨ２、－ＣＮ、－ＮＯ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル；
からなる群から選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは、
水素、ハロゲン及び－ＣＮ；及び、
Ｃ１－Ｃ４アルキル［ここで、該アルキルは、ヒドロキシ、ハロゲン－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；及び、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシからなる群から選択される１～２の置換基で置換されていてもよい］；及び、
Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル［ここで、該ハロアルキルは、ヒドロキシ、－ＣＮ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシからなる群から選択される１～２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択され；
Ｒ４は、下記下位構造Ｔ１～Ｔ６：
Figure 2023513624000009
 のうちの１つから選択され、ここで、該トリアゾールへの結合には＃が付けられており；
ここで、
Ｘ１は、下記下位構造Ｓ４－ａ
Figure 2023513624000010
 ［ここで、
該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はチアゾールへの結合には＃が付けられており；
Ｒ４１は、水素、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルであり；
Ｒ４２は、水素、並びに、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルである］
であり；
Ｘ２は、－ＣＮ又はＸ１であり；
Ｒ５は、
水素、ハロゲン；及び、
Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４アルコキシ）２ＣＨ－、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキルの群から選択される〕
で表される化合物である。
好ましいのは（構成２－３）、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｙは、直接結合又はＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、－ＣＮ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２及び－Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル；Ｃ２－Ｃ４アルケニル；Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル；Ｃ２－Ｃ４アルキニル；Ｃ２－Ｃ４ハロアルキニル；Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ２アルキル－［ここで、該Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；オキセタン－３－イル－ＣＨ２－；又は、ベンジル［ここで、該ベンジルは、ハロゲン原子又はＣ１－Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１～３の置換基で置換されており、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも１で最大で２までの置換基は、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、
ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されてもよい］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、
－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３アルキルカルボニル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル［ここで、該Ｃ１－Ｃ３アルキルカルボニル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニルは、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されていてもよい］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該アルコキシは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル［ここで、該ハロアルキルは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ［ここで、該ハロアルコキシは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ２－Ｃ４アルケニルオキシ［ここで、該アルケニルオキシは、
ハロゲン、－ＣＮ、及び、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３アルキルＳＯ２Ｏ－［ここで、該アルキルＳＯ２Ｏ－は、
ハロゲン、－ＣＮ、及び、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
フェニル－Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル及びフェニル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該フェニルは、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
又は、
ヘテロシクリルオキシ及びヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該ヘテロシクリルは、飽和及び部分的不飽和の４～６員ヘテロシクリル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択され；
及び、
残りの場合による置換基は、
水素、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＮＨ２、－ＣＮ、－ＮＯ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル；
からなる群から選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは、
水素、ハロゲン及び－ＣＮ；及び、
Ｃ１－Ｃ４アルキル［ここで、該アルキルは、ヒドロキシ、ハロゲン－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；及び、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシからなる群から選択される１～２の置換基で置換されていてもよい］；及び、
Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル［ここで、該ハロアルキルは、ヒドロキシ、－ＣＮ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシからなる群から選択される１～２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択され；
Ｒ４は、下記下位構造Ｔ１～Ｔ６：
Figure 2023513624000011
 のうちの１つから選択され、ここで、該トリアゾールへの結合には＃が付けられており；
ここで、
Ｘ１は、下記下位構造Ｓ４－ａ
Figure 2023513624000012
 ［ここで、
該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はチアゾールへの結合には＃が付けられており；
Ｒ４１は、水素、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルであり；
Ｒ４２は、水素、並びに、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルである］
であり；
Ｘ２は、－ＣＮ又はＸ１であり；
Ｒ５は、
水素、ハロゲン；及び、
Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４アルコキシ）２ＣＨ－、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキルの群から選択される〕
で表される化合物である。
さらに好ましいのは（構成３－１）、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｙは、直接結合であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、－ＣＮ、－ＮＯ２及び－Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ２アルキル－［ここで、該Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；又は、ベンジル［ここで、該ベンジルは、ハロゲン原子又はＣ１－Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル又はピリジンであり、ここで、該フェニル又はピリジンは、１～２の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも１で最大で２までの置換基は、
ヒドロキシ、及び、Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ、－ＯＣＯ－Ｃ１－Ｃ３アルキル、－ＯＳＯ２－Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ２－Ｃ４アルケニル、Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル；及び、
フェノキシ［ここで、該フェノキシは、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ３アルキル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１～２の置換基で置換されていてもよい］；及び、
ヘテロシクリルオキシ［ここで、該ヘテロシクリルは、１個の酸素原子を含んでいる飽和４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択される］；及び、
Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ２－Ｃ４アルケニルオキシ及びＣ２－Ｃ４ハロアルケニルオキシ［ここで、該Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ２－Ｃ４アルケニルオキシ及びＣ２－Ｃ４ハロアルケニルオキシは、
ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ；及び、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；及び、
フェニル－Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、フェニル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ及びヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該ヘテロシクリルは、ピラゾリル、トリアゾリル及びテトラゾリルからなる群から選択され、並びに、該フェニル又はヘテロシクリルは、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；及び、
ヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該ヘテロシクリルは、１個の酸素原子を含んでいる飽和４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択される］；
からなる群Ａから独立して選択され；
及び、
残りの場合による置換基は、
ハロゲン、ヒドロキシ、－ＮＨ２、－ＣＮ、ＳＦ５、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルチオ；
からなる群Ｂから選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは、水素；Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル及びＣ１－Ｃ３アルコキシからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル；Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はチアゾールであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はチアゾールは、合計で１～２の置換基で置換されており、但し、１の置換基は、
－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、置換されているＣ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルファニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ３アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ３アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ３アルキル）－Ｃ１－Ｃ３アルキル；及び、
下記下位構造Ｓ１、Ｓ２、Ｓ４及びＳ５：
Figure 2023513624000013
 ［ここで、
該ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又はチアゾールへの結合には＃が付けられており、及び、Ｚは、ＣＯ又はＣＳである］：
からなる群Ａから選択され；
及び、
残りの場合による置換基は、
ハロゲン、－ＣＮ；及び、
Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルファニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル；
からなる群Ｂから選択され；
Ｒ４１は、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル及びＣ３－Ｃ４シクロアルキルであり；
Ｒ４２は、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４３は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル及びＣ３－Ｃ４シクロアルキルであり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル又はＣ１－Ｃ３アルコキシである〕
で表される化合物である。
同様にさらに好ましいのは（構成３－２）、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｙは、直接結合であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、－ＣＮ、－ＮＯ２及び－Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ２アルキル－［ここで、該Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；又は、ベンジル［ここで、該ベンジルは、ハロゲン原子又はＣ１－Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル又はピリジンであり、ここで、該フェニル又はピリジンは、１～２の置換基で置換されており、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも１で最大で２までの置換基は、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、
ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ３アルキルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されてもよい］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、
－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３アルキルカルボニル及びＣ３－Ｃ４シクロアルキルカルボニル［ここで、該アルキルカルボニル及びシクロアルキルカルボニルは、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されてもよい］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該アルコキシは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル［ここで、該ハロアルキルは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ［ここで、該ハロアルコキシは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ２－Ｃ４アルケニルオキシ［ここで、該アルケニルオキシは、
ハロゲン、－ＣＮ、及び、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３アルキルＳＯ２Ｏ－［ここで、該アルキルＳＯ２Ｏ－は、
ハロゲン、－ＣＮ、及び、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
フェニル－Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル及びフェニル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該フェニルは、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
又は、
ヘテロシクリルオキシ及びヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該ヘテロシクリルは、１個の酸素原子を含んでいる飽和４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、及び、該ヘテロシクリル フェニルは、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択され；
及び、
残りの場合による置換基は、
水素、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＮＨ２、－ＣＮ、－ＮＯ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル；
からなる群から選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは、水素；Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］からなる群から独立して選択され；
Ｒ４は、下記下位構造Ｔ１～Ｔ６：
Figure 2023513624000014
 のうちの１つから選択され、ここで、該トリアゾールへの結合には＃が付けられており；
ここで、
Ｘ１は、下記下位構造Ｓ４－ａ
Figure 2023513624000015
 ［ここで、
該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はチアゾールへの結合には＃が付けられており；
Ｒ４１は、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル及びＣ３－Ｃ４シクロアルキルであり；
Ｒ４２は、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルである］
であり；
Ｘ２は、－ＣＮ又はＸ１であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル又はＣ１－Ｃ３アルコキシである〕
で表される化合物である。
同様にさらに好ましいのは（構成３－３）、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｙは、直接結合であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、－ＣＮ、－ＮＯ２及び－Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ２アルキル－［ここで、該Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；又は、ベンジル［ここで、該ベンジルは、ハロゲン原子又はＣ１－Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル又はピリジンであり、ここで、該フェニル又はピリジンは、１～２の置換基で置換されており、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも１で最大で２までの置換基は、
Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、
ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ３アルキルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されてもよい］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、
－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３アルキルカルボニル及びＣ３－Ｃ４シクロアルキルカルボニル［ここで、該アルキルカルボニル及びシクロアルキルカルボニルは、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されてもよい］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該アルコキシは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル［ここで、該ハロアルキルは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ［ここで、該ハロアルコキシは、
＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ２－Ｃ４アルケニルオキシ［ここで、該アルケニルオキシは、
ハロゲン、－ＣＮ、及び、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
Ｃ１－Ｃ３アルキルＳＯ２Ｏ－［ここで、該アルキルＳＯ２Ｏ－は、
ハロゲン、－ＣＮ、及び、
Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
又は、
フェニル－Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル及びフェニル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該フェニルは、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
又は、
ヘテロシクリルオキシ及びヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該ヘテロシクリルは、１個の酸素原子を含んでいる飽和４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、及び、該ヘテロシクリル フェニルは、
ハロゲン、－ＣＮ、
Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択され；
及び、
残りの場合による置換基は、
水素、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＮＨ２、－ＣＮ、－ＮＯ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル；
からなる群から選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは、水素；Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］からなる群から独立して選択され；
Ｒ４は、下記下位構造Ｔ１～Ｔ６：
Figure 2023513624000016
 のうちの１つから選択され、ここで、該トリアゾールへの結合には＃が付けられており；
ここで、
Ｘ１は、下記下位構造Ｓ４－ａ
Figure 2023513624000017
 ［ここで、
該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はチアゾールへの結合には＃が付けられており；
Ｒ４１は、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル及びＣ３－Ｃ４シクロアルキルであり；
Ｒ４２は、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルである］
であり；
Ｘ２は、－ＣＮ又はＸ１であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル又はＣ１－Ｃ３アルコキシである〕
で表される化合物である。
特に好ましいのは（構成４－１）は、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏであり；
Ｙは、直接結合であり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、下記下位構造Ｑ１：
Figure 2023513624000018
 ［ここで、Ｃ＝Ｘ－基への結合には＃が付けられている］
から選択され；
Ｒ２１は、
ヒドロキシ、シアノメチル、１－シアノエチル、２－シアノプロパン－２－イル、シクロプロピル（ジフルオロメチル）、（メチルスルファニル）メチル、（メチルスルフィニル）メチル、（メチルスルホニル）メチル、２－エトキシ－１，１－ジフルオロ－２－オキソ－エチル、（メチルスルファニル）メトキシ、（メチルスルフィニル）メトキシ、（メチルスルホニル）メトキシ、１－シアノ－１－メチル－エトキシ、オキセタン－３－イルオキシ、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルメトキシ、（３，３－ジクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ、（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メトキシ、（２，２－ジクロロシクロプロピル）メトキシ、（１，２，２－トリクロロシクロプロピル）メトキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロプロピルメトキシ、２，２－ジクロロビニル、（３，４－ジメチル－５－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）メチル、アセトキシ、シクロプロピルカルボニル、メタンスルホニルオキシ；又は、
ベンジルオキシ、１－フェニルエトキシ、フェノキシ、ピラゾール－１－イルメチル又はジフルオロ（フェニル）メチル［ここで、該ベンジルオキシ、１－フェニルエトキシ、フェノキシ、ピラゾール－１－イルメチル又はジフルオロ（フェニル）メチルは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ３アルキル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルからなる群から選択される１の置換基で置換されていてもよい］であり；
Ｒ２２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソ－プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり；
Ｒ３ａは、水素であり；
Ｒ３ｂは、水素及びメチルからなる群から選択され；
Ｒ４は、下記下位構造Ｓ５０、Ｓ５１及びＳ５２：
Figure 2023513624000019
 ［ここで、該トリアゾールへの結合には＃が付けられている］
のうちの１つから選択され；
Ｘ４１は、－ＣＮ及び－ＣＯＮＲ４１Ｒ４２から選択され；
Ｘ４２は、－ＣＮ及び－ＣＯＮＲ４１Ｒ４２から選択され；
Ｘ４３は、－ＣＮ、－ＮＯ２及び－ＣＯＮＲ４１Ｒ４２から選択され；
Ｒ４１は、水素、メチル、エチル又はシクロプロピルであり；
Ｒ４２は、水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ５は、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ又はエトキシである〕
で表される化合物である。
同様に特に好ましいのは（構成４－２）、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏであり；
Ｙは、直接結合であり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、下記下位構造Ｑ１及びＱ２：
Figure 2023513624000020
 ［ここで、Ｃ＝Ｘ－基への結合には＃が付けられている］
から選択され；
ここで、
Ｒ２１は、シクロプロピルオキシ、（２，２－ジクロロシクロプロピル）オキシ、シアノメチル、２－シアノプロパン－２－イル、シクロプロピル（ジフルオロメチル）、２－シアノプロパン－２－イルオキシ、シクロプロピルメトキシ、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メトキシ、（２，２－ジクロロシクロプロピル）メトキシ、（３，３－ジクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ、（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシであり；
Ｒ２２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；
Ｒ３ａは、水素であり；
Ｒ３ｂは、水素又はメチルであり；
Ｒ４は、下記下位構造Ｔ１～Ｔ６：
Figure 2023513624000021
 ［ここで、該トリアゾールへの結合には＃が付けられている］
のうちの１つから選択され；
ここで、
Ｘ１は、下記下位構造Ｓ４－ａ：
Figure 2023513624000022
 ［ここで、
該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はチアゾールへの結合には＃が付けられており；
Ｒ４１は、水素、メチル、エチル又はシクロプロピルであり；
Ｒ４２は、水素、メチル又はエチルである］
であり；
Ｘ２は、－ＣＮ又はＸ１であり；
Ｒ５は、水素、メチル、エチル又はシクロプロピルである〕
で表される化合物である。
同様に特に好ましいのは（構成４－３）、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏであり；
Ｙは、直接結合であり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、下記下位構造Ｑ１及びＱ２：
Figure 2023513624000023
 ［ここで、Ｃ＝Ｘ－基への結合には＃が付けられている］
から選択され；
ここで、
Ｒ２１は、シクロプロピルオキシ、（２，２－ジクロロシクロプロピル）オキシ、シアノメチル、２－シアノプロパン－２－イル、シクロプロピル（ジフルオロメチル）、シクロプロピルカルボニル、２－シアノプロパン－２－イルオキシ、シクロプロピルメトキシ、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メトキシ、（２，２－ジクロロシクロプロピル）メトキシ、（３，３－ジクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ、（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ、ジフルオロ－（４－フルオロフェニル）メチルであり；
Ｒ２２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；
Ｒ３ａは、水素であり；
Ｒ３ｂは、水素又はメチルであり；
Ｒ４は、下記下位構造Ｔ１～Ｔ６：
Figure 2023513624000024
 ［ここで、該トリアゾールへの結合には＃が付けられている］
のうちの１つから選択され；
ここで、
Ｘ１は、下記下位構造Ｓ４－ａ：
Figure 2023513624000025
 ［ここで、
該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はチアゾールへの結合には＃が付けられており；
Ｒ４１は、水素、メチル、エチル又はシクロプロピルであり；
Ｒ４２は、水素、メチル又はエチルである］
であり；
Ｘ２は、－ＣＮ又はＸ１であり；
Ｒ５は、水素、メチル、エチル又はシクロプロピルである〕
で表される化合物である。
極めて特に好ましいのは（構成５－１）、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏであり；
Ｙは、直接結合であり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、３－（１－シアノエチル）フェニル、３－（２，３，３－トリクロロアリルオキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－イソプロピルフェニル、３－（３，３－ジクロロアリルオキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－（シアノメチル）－５－フルオロフェニル、３－（シアノメチル）フェニル、３－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチルフェニル、３－（メチルスルフィニルメトキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－（オキサン－４－イルメトキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－（オキサン－４－イルオキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－［（２－クロロフェニル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－［（３－クロロフェニル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－［（４－クロロフェニル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－［１－（２－クロロフェニル）エトキシ］－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－［１－（３－クロロフェニル）エトキシ］－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－［１－（４－クロロフェニル）エトキシ］－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－アセチルオキシ－５－クロロフェニル、３－ベンジルオキシ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－（２，２－ジクロロエテン－１－イル）フェニル、３－ブロモ－５－（２，３，３－トリクロロアリルオキシ）フェニル、３－ブロモ－５－［ジフルオロ－（４－フルオロフェニル）メチル］フェニル、３－ブロモ－５－シクロプロピルオキシフェニル、３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イル）フェニル、３－クロロ－５－（４－クロロフェノキシ）フェニル、３－クロロ－５－（４－フルオロフェノキシ）フェニル、３－クロロ－５－（シアノメチル）フェニル、３－クロロ－５－（シクロプロピルカルボニル）フェニル、３－クロロ－５－（メチルスルホニルメチル）フェニル、３－クロロ－５－［（３，４－ジメチル－５－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）メチル］フェニル、３－クロロ－５－［［４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］メチル］フェニル、３－クロロ－５－メチルスルホニルオキシフェニル、３－クロロ－５－フェノキシフェニル、３－シクロブチルオキシ－５－メチルフェニル、３－シクロペンチルオキシ－５－メチルフェニル、３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチル）フェニル又は３－メチル－５－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニルであり；
Ｒ３ａは、水素であり；
Ｒ３ｂは、メチルであり；
Ｒ４は、５－シアノピリジン－２－イル、５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル、５－（ジメチルアミノカルボニル）－１，３－チアゾール－２－イル又は５－ニトロ－１，３－チアゾール－２－イルであり；
Ｒ５は、水素、メチル、シクロプロピル又はメトキシである〕
で表される化合物である。
同様に極めて特に好ましいのは（構成５－２）、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏであり；
Ｙは、直接結合であり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、
３－ブロモ－５－（シクロプロポキシ）フェニル、３－シクロプロピルオキシ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－ブロモ－５－（２，２－ジクロロシクロプロピル）オキシフェニル、
３－クロロ－５－（シアノメチル）フェニル、３－（シアノメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イル）フェニル、３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－メチルスルホニルフェニル、
３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イルオキシ）フェニル、３－ブロモ－５－（２－シアノプロパン－２－イルオキシ）フェニル、
３－ブロモ－５－［シクロプロピル（ジフルオロ）メチル］フェニル、
３－ブロモ－５－［（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メトキシ］フェニル、３－ブロモ－５－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）メトキシ］フェニル、３－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）フェニル、
３－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］フェニル、又は、
２－クロロ－６－（２－シアノプロパン－２－イル）ピリジン－４－イルであり；
Ｒ３ａは、水素であり；
Ｒ３ｂは、メチルであり；
Ｒ４は、５－［［エチル（メチル）アミノ］カルボニル］ピリジン－２－イル、５－シアノピラジン－２－イル、６－シアノピリミジン－４－イル、６－（アミノカルボニル）ピリミジン－４－イル、５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル、５－（メチルカルバモイル）－１，３－チアゾール－２－イル又は５－（ジメチルアミノカルボニル）－１，３－チアゾール－２－イルであり；
Ｒ５は、水素、メチル又はシクロプロピルである〕
で表される化合物である。
同様に極めて特に好ましいのは（構成５－３）、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏであり；
Ｙは、直接結合であり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、
３－ブロモ－５－（シクロプロポキシ）フェニル、３－シクロプロピルオキシ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－ブロモ－５－（２，２－ジクロロシクロプロピル）オキシフェニル、
３－クロロ－５－（シアノメチル）フェニル、３－（シアノメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イル）フェニル、３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－メチルスルホニルフェニル、
３－クロロ－５－（シクロプロピルカルボニル）フェニル、
３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イルオキシ）フェニル、３－ブロモ－５－（２－シアノプロパン－２－イルオキシ）フェニル、
３－ブロモ－５－［シクロプロピル（ジフルオロ）メチル］フェニル、３－（２－シアノプロパン－２－イルオキシ）－５－シクロプロピルフェニル、
３－ブロモ－５－［（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メトキシ］フェニル、３－ブロモ－５－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）メトキシ］フェニル、３－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）フェニル、
３－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］フェニル、
３－ブロモ－５－［ジフルオロ－（４－フルオロフェニル）メチル］フェニル、又は、
２－クロロ－６－（２－シアノプロパン－２－イル）ピリジン－４－イルであり；
Ｒ３ａは、水素であり；
Ｒ３ｂは、メチルであり；
Ｒ４は、５－［［エチル（メチル）アミノ］カルボニル］ピリジン－２－イル、５－シアノピラジン－２－イル、６－シアノピリミジン－４－イル、６－（アミノカルボニル）ピリミジン－４－イル、６－（メチルアミノカルボニル）ピリミジン－４－イル、５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル、５－（メチルカルバモイル）－１，３－チアゾール－２－イル又は５－（ジメチルアミノカルボニル）－１，３－チアゾール－２－イルであり；
Ｒ５は、水素、メチル又はシクロプロピルである〕
で表される化合物である。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ’）
Figure 2023513624000026
 〔式中、構造要素Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、Ｒ５及びＹは、構成（１－１）において与えられている意味又は構成（２－１）において与えられている意味又は構成（３－１）において与えられている意味又は構成（４－１）において与えられている意味又は構成（５－１）において与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ’）
Figure 2023513624000027
 〔式中、構造要素Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、Ｒ５及びＹは、構成（１－２）において与えられている意味又は構成（２－２）において与えられている意味又は構成（３－２）において与えられている意味又は構成（４－２）において与えられている意味又は構成（５－２）において与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ’’）
Figure 2023513624000028
 〔式中、
Ｒ３ｂは、Ｃ１－Ｃ３アルキルであり、特に好ましくは、Ｍｅであり、及び、Ｒ３ａは、Ｈであり；及び、
構造要素Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＹは、構成（１－１）において与えられている意味又は構成（２－１）において与えられている意味又は構成（３－１）において与えられている意味又は構成（４－１）において与えられている意味又は構成（５－１）において与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ’’）
Figure 2023513624000029
 〔式中、
Ｒ３ｂは、Ｃ１－Ｃ３アルキルであり、特に好ましくは、Ｍｅであり、及び、Ｒ３ａは、Ｈであり；及び、
構造要素Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＹは、構成（１－２）において与えられている意味又は構成（２－２）において与えられている意味又は構成（３－２）において与えられている意味又は構成（４－２）において与えられている意味又は構成（５－２）において与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ’’）
Figure 2023513624000030
 〔式中、
Ｒ３ｂは、Ｃ１－Ｃ３アルキルであり、特に好ましくは、Ｍｅであり、及び、Ｒ３ａは、Ｈであり；及び、
構造要素Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＹは、構成（１－３）において与えられている意味又は構成（２－３）において与えられている意味又は構成（３－３）において与えられている意味又は構成（４－３）において与えられている意味又は構成（５－３）において与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ’’’）
Figure 2023513624000031
 〔式中、
Ｒ３ｂは、Ｃ１－Ｃ３アルキルであり、特に好ましくは、Ｍｅであり、及び、Ｒ３ａは、Ｈであり；及び、
構造要素Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＹは、構成（１－１）において与えられている意味又は構成（２－１）において与えられている意味又は構成（３－１）において与えられている意味又は構成（４－１）において与えられている意味又は構成（５－１）において与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ’’’）
Figure 2023513624000032
 〔式中、
Ｒ３ｂは、Ｃ１－Ｃ３アルキルであり、特に好ましくは、Ｍｅであり、及び、Ｒ３ａは、Ｈであり；及び、
構造要素Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＹは、構成（１－２）において与えられている意味又は構成（２－２）において与えられている意味又は構成（３－２）において与えられている意味又は構成（４－２）において与えられている意味又は構成（５－２）において与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ’’’）
Figure 2023513624000033
 〔式中、
Ｒ３ｂは、Ｃ１－Ｃ３アルキルであり、特に好ましくは、Ｍｅであり、及び、Ｒ３ａは、Ｈであり；及び、
構造要素Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＹは、構成（１－３）において与えられている意味又は構成（２－３）において与えられている意味又は構成（３－３）において与えられている意味又は構成（４－３）において与えられている意味又は構成（５－３）において与えられている意味を有する〕
で表される化合物に関する。
さらに、本発明は、下記中間体化合物及びそれらの塩を包含する（表２を参照されたい）：
中間体５Ａ： ３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イル）安息香酸；
中間体９Ａ： ３－クロロ－５－（シクロプロピルカルボニル）安息香酸；
中間体１０Ａ： ３－［（メチルスルフィニル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）安息香酸；
中間体２５Ａ： ３－（シアノメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸；
中間体２６Ａ： ３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸ナトリウム／３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸；
中間体２８Ａ： ３－ブロモ－５－（２，２－ジクロロビニル）安息香酸；
中間体３５Ａ： ３－ブロモ－５－［ジフルオロ（４－フルオロフェニル）メチル］安息香酸；
中間体４８Ａ： ３－クロロ－５－［（メチルスルホニル）メチル］安息香酸；
中間体５０Ａ： ３－（シクロプロポキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸；
中間体５１Ａ： ３－ブロモ－５－（１－シアノ－１－メチル－エトキシ）安息香酸；
中間体５２Ａ： ３－クロロ－５－（１－シアノ－１－メチル－エトキシ）安息香酸；
中間体５４Ａ： ５－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピラジン－２－カルボニトリル塩酸塩；
中間体５８Ａ： ６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリミジン－４－カルボニトリル塩酸塩；
中間体５９Ａ： ６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリミジン－４－カルボキサミド塩酸塩；
中間体６０Ａ： ３－クロロ－６－（１－シアノ－１－メチル－エチル）ピリジン－４－カルボン酸；
中間体６１Ａ： ６－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルニコチンアミド塩酸塩；
中間体６９Ａ： ３－（シアノメチル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸；
中間体７０Ａ： ３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸；
中間体７２Ａ： ３－（１－シアノ－１－メチル－エトキシ）－５－シクロプロピル－安息香酸。
式（Ｉ）で表される化合物は、その置換基の種類に応じて、立体異性体の形態でも、即ち、幾何異性体の形態及び／若しくは光学異性体の形態又は種々の組成における異性体混合物の形態でも、存在し得る。たとえ、概して、式（Ｉ）で表される化合物についてのみ本明細書中で論じられているとしても、本発明は、純粋な立体異性体及びこれらの異性体の任意の所望の混合物の両方を提供する。
しかしながら、本発明によれば、好ましくは、式（Ｉ）で表される化合物の光学活性な立体異性体形態及びその塩を使用する。
従って、本発明は、害虫（これは、節足動物を包含し、特に、昆虫類を包含する）を防除するための、純粋なエナンチオマー及びジアステレオマーとそれらの混合物の両方に関する。
適切な場合には、式（Ｉ）で表される化合物は、種々の多形体形態で存在し得るか、又は、種々の多形体形態の混合物として存在し得る。純粋な多形体と多形体混合物の両方が本発明によって提供され、そして、本発明に従って使用することができる。
定義
当業者は、表現「ａ」又は「ａｎ」が、本出願において使用されている場合、たとえ明示的に示されていなくても、その状況に応じて、「１」、「１以上」又は「少なくとも１」を意味し得るということを知っている。
環系及び基などの本明細書中に記載される全ての構造に関して、隣接する原子は、－Ｏ－Ｏ－又は－Ｏ－Ｓ－であってはならない。
可変数の可能な炭素原子（Ｃ原子）を有する構造は、より具体的に明記することを目的として、本出願においては、Ｃ炭素原子の下限－Ｃ炭素原子の上限構造（ＣＬＬ－ＣＵＬ構造）として記載され得る。例えば、アルキル基は３～１０個の炭素原子で構成されることがき、その場合、Ｃ３－Ｃ１０－アルキルに対応する。炭素原子とヘテロ原子で構成される環構造は、「ＬＬ～ＵＬ員」構造と記載され得る。６員環構造の１つの例は、トルエン（メチル基で置換されている６員環構造）である。
置換基に関する集合語、例えば、ＣＬＬ－ＣＵＬ－アルキルが、複合置換基、例えば、ＣＬＬ－ＣＵＬ－シクロアルキル－ＣＬＬ－ＣＵＬ－アルキルの最後にある場合、その複合置換基の最初にある構成要素、例えば、ＣＬＬ－ＣＵＬ－シクロアルキルは、同じように又は異なるように、そして、独立して、後者の置換基、例えば、ＣＬＬ－ＣＵＬ－アルキルで１置換又は多置換され得る。化学基、環系及び環状基に関して本出願中で使用されている全ての集合語は、「ＣＬＬ－ＣＵＬ」又は「ＬＬ～ＵＬ員」を追加することに、より具体的に明記することができる。
上記式中で与えられている記号の定義においては、以下の置換基を概して代表する集合語を使用した。
ハロゲンは、第７主族の元素、好ましくは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、さらに好ましくは、フッ素、塩素及び臭素、一層さらに好ましくは、フッ素及び塩素に関する。
ヘテロ原子の例は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉである。好ましくは、用語「ヘテロ原子」は、Ｎ、Ｓ及びＯに関する。
本発明によれば、「アルキル」は、それ単独で又は化学基の一部として、好ましくは１～６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１，２－ジメチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，２－ジメチルプロピル、１，３－ジメチルブチル、１，４－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、１，１－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチルブチル及び２－エチルブチルを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキル、例えば、とりわけ、メチル、エチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル又はｔ－ブチルなども好ましい。本発明によるアルキルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルケニル」は、それ単独で又は化学基の一部として、好ましくは２～６個の炭素原子及び少なくとも１つの二重結合を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、ビニル、２－プロペニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－メチル－２－ブテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１－エチル－２－プロペニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－２－ペンテニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－２－ペンテニル、４－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－メチル－４－ペンテニル、２－メチル－４－ペンテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，１－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、１，２－ジメチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、２，２－ジメチル－３－ブテニル、２，３－ジメチル－２－ブテニル、２，３－ジメチル－３－ブテニル、１－エチル－２－ブテニル、１－エチル－３－ブテニル、２－エチル－２－ブテニル、２－エチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル及び１－エチル－２－メチル－２－プロペニルを表す。２～４個の炭素原子を有するアルケニル、例えば、とりわけ、２－プロペニル、２－ブテニル又は１－メチル－２－プロペニルなども好ましい。本発明によるアルケニルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキニル」は、それ単独で又は化学基の一部として、好ましくは２～６個の炭素原子及び少なくとも１つの三重結合を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１－メチル－２－ブチニル、１，１－ジメチル－２－プロピニル、１－エチル－２－プロピニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、１－メチル－４－ペンチニル、２－メチル－３－ペンチニル、２－メチル－４－ペンチニル、３－メチル－４－ペンチニル、４－メチル－２－ペンチニル、１，１－ジメチル－３－ブチニル、１，２－ジメチル－３－ブチニル、２，２－ジメチル－３－ブチニル、１－エチル－３－ブチニル、２－エチル－３－ブチニル、１－エチル－１－メチル－２－プロピニル及び２，５－ヘキサジニルを表す。２～４個の炭素原子を有するアルキニル、例えば、とりわけ、エチニル、２－プロピニル又は２－ブチニル－２－プロペニルなども好ましい。本発明によるアルキニルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルキル」は、それ単独で又は化学基の一部として、好ましくは３～１０個の炭素を有する、単環式、二環式又は三環式の炭化水素、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル又はアダマンチルを表す。３個、４個、５個、６個又は７個の炭素原子を有するシクロアルキル、例えば、とりわけ、シクロプロピル又はシクロブチルなども好ましい。本発明によるシクロアルキルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルシクロアルキル」は、好ましくは４～１０個又は４～７個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式のアルキルシクロアルキル、例えば、メチルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、３－メチルシクロペンチル及び４－メチルシクロヘキシルを表す。４個、５個又は７個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル、例えば、とりわけ、エチルシクロプロピル又は４－メチルシクロヘキシルなども好ましい。本発明によるアルキルシクロアルキルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルキルアルキル」は、好ましくは４～１０個又は４～７個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式のシクロアルキルアルキル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル及びシクロペンチルエチルを表す。４個、５個又は７個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、例えば、とりわけ、シクロプロピルメチル又はシクロブチルメチルなども好ましい。本発明によるシクロアルキルアルキルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「ヒドロキシアルキル」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｓ－ブタノール及びｔ－ブタノールを表す。１～４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基も好ましい。本発明によるヒドロキシアルキル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルコキシ」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＯ－アルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ及びｔ－ブトキシを表す。１～４個の炭素原子を有するアルコキシ基も好ましい。本発明によるアルコキシ基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルチオ」又は「アルキルスルファニル」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＳ－アルキル、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ－ブチルチオ及びｔ－ブチルチオを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキルチオ基も好ましい。本発明によるアルキルチオ基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルスルフィニル」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ－ブチルスルフィニル及びｔ－ブチルスルフィニルを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基も好ましい。本発明によるアルキルスルフィニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されることができ、そして、両方のエナンチオマーを包含する。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ－ブチルスルホニル及びｔ－ブチルスルホニルを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基も好ましい。本発明によるアルキルスルホニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルキルチオ」又は「シクロアルキルスルファニル」は、好ましくは３～６個の炭素原子を有する、－Ｓ－シクロアルキル、例えば、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオを表す。３～５個の炭素原子を有するシクロアルキルチオ基も好ましい。本発明によるシクロアルキルチオ基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルキルスルフィニル」は、好ましくは３～６個の炭素原子を有する、－Ｓ（Ｏ）－シクロアルキル、例えば、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルを表す。３～５個の炭素原子を有するシクロアルキルスルフィニル基も好ましい。本発明によるシクロアルキルスルフィニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されることができ、そして、両方のエナンチオマーを包含する。
本発明によれば、「シクロアルキルスルホニル」は、好ましくは３～６個の炭素原子を有する、－ＳＯ２－シクロアルキル、例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルを表す。３～５個の炭素原子を有するシクロアルキルスルホニル基も好ましい。本発明によるシクロアルキルスルホニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「フェニルチオ」又は「フェニルスルファニル」は、－Ｓ－フェニル、例えば、フェニルチオを表す。本発明によるフェニルチオ基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「フェニルスルフィニル」は、－Ｓ（Ｏ）－フェニル、例えば、フェニルスルフィニルを表す。本発明によるフェニルスルフィニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されることができ、そして、両方のエナンチオマーを包含する。
本発明によれば、「フェニルスルホニル」は、－ＳＯ２－フェニル、例えば、フェニルスルホニルを表す。本発明によるフェニルスルホニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルカルボニル」は、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ－ブチルカルボニル及びｔ－ブチルカルボニルなどの、好ましくは２～７個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキル－Ｃ（＝Ｏ）を表す。１～４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルも好ましい。本発明によるアルキルカルボニルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、単独又は化学基の構成要素としての「アルコキシカルボニル」は、アルコキシ部分に好ましくは１～６個の炭素原子を有するか又は１～４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルコキシカルボニル、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ－ブトキシカルボニル及びｔ－ブトキシカルボニルを表す。本発明によるアルコキシカルボニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１～６個の炭素原子又は１～４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキルアミノカルボニル、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ－プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｓ－ブチルアミノカルボニル及びｔ－ブチルアミノカルボニルを表す。本発明によるアルキルアミノカルボニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１～６個の炭素原子又は１～４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノカルボニル、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－プロピルアミノ）カルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ（イソプロピルアミノ）カルボニル及びＮ，Ｎ－ジ－（ｓ－ブチルアミノ）カルボニルを表す。本発明によるＮ，Ｎ－ジアルキルアミノカルボニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アリール」は、好ましくは６～１４個、特に６～１０個の環炭素原子を有する、単環式、二環式又は多環式の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルを表し、好ましくは、フェニルを表す。さらに、アリールは、結合部位が芳香族系上にある縮合多環式系、例えば、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルなども表す。本発明によるアリール基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
置換されているアリールの例はアリールアルキルであり、これは、Ｃ１－Ｃ４－アルキル部分及び／又はＣ６－Ｃ１４－アリール部分において１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで同様に置換され得る。そのようなアリールアルキルの例としては、ベンジル及びフェニル－１－エチルなどを挙げることができる。
本発明によれば、用語「多環式」環は、縮合された、架橋された及びスピロ環式の炭素環及びヘテロ環、並びに、単結合又は二重結合を介して連結された環系を意味する。
本発明によれば、「ヘテロ環」、「ヘテロ環式環」又は「ヘテロ環式環系」は、少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群から選択されるヘテロ原子）で置き換えられており且つ飽和、不飽和又はヘテロ芳香族である少なくとも１つの環（ここで、該環は、置換されていなくても又は置換されていてもよく、結合部位は環原子上にある）を有する炭素環式環系を表す。異なるように定義されていない限り、該ヘテロ環式環は、そのヘテロ環式環中に、好ましくは３～９個の環原子（特に、３～６個の環原子）と１個以上（好ましくは、１～４個、特に、１個、２個又は３個）のヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を含んでいるが、２個の酸素原子は直接隣接してはならない。ヘテロ環式環は、通常、４個以下の窒素原子及び／又は２個以下の酸素原子及び／又は２個以下の硫黄原子を含んでいる。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、本発明は、多環式環系、例えば、８－アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、１－アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、１－オキサ－５－アザスピロ［２．３］ヘキシル又は２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドールなども包含する。
本発明によるヘテロシクリル基は、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキサゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペラジニル及びオキセパニルなどである。
特に重要なのは、ヘテロアリール、即ち、ヘテロ芳香族系である。本発明によれば、用語「ヘテロアリール」は、ヘテロ芳香族化合物、即ち、ヘテロ環の上記定義に包含される完全に不飽和の芳香族ヘテロ環式化合物を表す。好ましいのは、上記群から選択される１～３個（好ましくは、１個又は２個）の同一であるか又は異なっているヘテロ原子を有する５～７員の環である。本発明によるヘテロアリールは、例えば、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３－トリアゾリル及び１，２，４－トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３－オキサジアゾリル、１，３，４－オキサジアゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル及び１，２，５－オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５－トリアジニル、１，２，４－トリアジニル及び１，２，３－トリアジニル、１，２，４－オキサジニル、１，３，２－オキサジニル、１，３，６－オキサジニル及び１，２，６－オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４－トリアゾロニル、並びに、１，２，４－ジアゼピニルである。本発明によるヘテロアリール基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルでも置換され得る。
本発明によれば、置換基＝Ｏ（オキソ）は、メチレン（ＣＨ２）基の２個の水素原子又は水素以外の置換基のみを有する硫黄原子、窒素原子及びリン原子の孤立電子対に取って変わることができる。例えば、ラジカルＣ２－アルキルは、例えば、＝Ｏ（オキソ）による置換によって－ＣＯＣＨ３となり、ヘテロ環チエタン－３－イル－は、例えば、１つの＝Ｏ（オキソ）基による置換によって１－オキソチエタン－３－イルとなり又は２つの＝Ｏ（オキソ）基による置換によって１，１－ジオキソチエタン－３－イルとなる。
本発明によれば、置換基＝Ｓ（チオノ）は、メチレン（ＣＨ２）基の２個の水素原子に取って変わることができる。例えば、ラジカルＣ２－アルキルは、例えば、＝Ｓ（チオノ）による置換によって－ＣＳＣＨ３となる。
本明細書中で使用されている表現「置換されていてもよい」は、その置換されていてもよい基がさらなる置換基で置換されているか又はさらなる置換基で置換されていないことを意味する。
用語「いずれの場合にも置換されていてもよい」は、基／置換基、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルなどが置換されていることを意味し、これは、例えば、置換されていない基礎構造に由来する置換されているラジカルを意味し、ここで、該置換基（例えば、１の置換基、又は、複数の置換基、好ましくは、１、２、３、４、５、６又は７の置換基）は、例えば、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、Ｃ１－Ｃ４－カルボキシル、カルボンアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、Ｃ１－Ｃ４－アルキル、Ｃ１－Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ２－Ｃ４－アルケニル、Ｃ５－Ｃ６－シクロアルケニル、Ｃ２－Ｃ４－アルキニル、Ｎ－モノ－Ｃ１－Ｃ４－アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ１－Ｃ４－アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４－アルカノイルアミノ、Ｃ１－Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４－ハロアルコキシ、Ｃ２－Ｃ４－アルケニルオキシ、Ｃ２－Ｃ４－アルキニルオキシ、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルコキシ、Ｃ５－Ｃ６－シクロアルケニルオキシ、Ｃ１－Ｃ４－アルコキシカルボニル、Ｃ２－Ｃ４－アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２－Ｃ４－アルキニルオキシカルボニル、Ｃ６－アリールオキシカルボニル、Ｃ１０－アリールオキシカルボニル、Ｃ１４－アリールオキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ４－アルカノイル、Ｃ２－Ｃ４－アルケニルカルボニル、Ｃ２－Ｃ４－アルキニルカルボニル、Ｃ６－アリールカルボニル、Ｃ１０－アリールカルボニル、Ｃ１４－アリールカルボニル、Ｃ１－Ｃ４－アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４－ハロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルキルチオ、Ｃ２－Ｃ４－アルケニルチオ、Ｃ５－Ｃ６－シクロアルケニルチオ、Ｃ２－Ｃ４－アルキニルチオ、Ｃ１－Ｃ４－アルキルスルフィニル（ここで、Ｃ１－Ｃ４－アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが包含される）、Ｃ１－Ｃ４－ハロアルキルスルフィニル（ここで、Ｃ１－Ｃ４－ハロアルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが包含される）、Ｃ１－Ｃ４－アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ４－ハロアルキルスルホニル、Ｎ－モノ－Ｃ１－Ｃ４－アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ１－Ｃ４－アルキルアミノスルホニル、Ｃ１－Ｃ４－アルキルホスフィニル、Ｃ１－Ｃ４－アルキルホスホニル（ここで、Ｃ１－Ｃ４－アルキルホスフィニル及びＣ１－Ｃ４－アルキルホスホニルの両方のエナンチオマーが包含される）、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４－アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ１－Ｃ４－アルキルアミノカルボニル、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４－アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４－アルカノイル－Ｎ－Ｃ１－Ｃ４－アルキルアミノカルボニル、Ｃ６－アリール、Ｃ１０－アリール、Ｃ１４－アリール、Ｃ６－アリールオキシ、Ｃ１０－アリールオキシ、Ｃ１４－アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、Ｃ６－アリールチオ、Ｃ１０－アリールチオ、Ｃ１４－アリールチオ、Ｃ６－アリールアミノ、Ｃ１０－アリールアミノ、Ｃ１４－アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル及びトリアルキルシリル、二重結合を介して結合している置換基（例えば、Ｃ１－Ｃ４－アルキリデン（例えば、メチリデン又はエチリデン）、オキソ基、イミノ基及び置換されているイミノ基）からなる群から選択される。２以上のラジカルが１以上の環を形成している場合、これらは、炭素環式、ヘテロ環式、飽和、部分的飽和、不飽和（例えば、芳香族環を包含する）であることができ、及び、さらに置換されていてもよい。例として上記で挙げられている置換基（「第１の置換基レベル」）は、それらが炭化水素質成分を含んでいる場合、それらの中にさらなる置換基（「第２の置換基レベル」）、例えば、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、イソシアノ、アジド、アシルアミノ、オキソ基及びイミノ基からそれぞれ独立して選択される置換基のうちの１つ以上を有していてもよい。用語「置換されている（されていてもよい）」基は、好ましくは、１又は２の置換基レベルのみを包含する。
本発明によるハロゲンで置換された化学基又はハロゲン化された基（例えば、アルキル又はアルコキシ）は、ハロゲンで１置換されているか、又は、置換基の可能な最大数までハロゲンで多置換されている。そのような基は、ハロ基（例えば、ハロアルキル）とも称される。ハロゲンで多置換されている場合、該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、全てが１個の炭素原子に結合していてもよく又は複数の炭素原子に結合してもよい。ハロゲンは、特に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素であり、さらに好ましくは、フッ素である。より特定的には、ハロゲンで置換されている基は、モノハロシクロアルキル、例えば、１－フルオロシクロプロピル、２－フルオロシクロプロピル又は１－フルオロシクロブチル、モノハロアルキル、例えば、２－クロロエチル、２－フルオロエチル、１－クロロエチル、１－フルオロエチル、クロロメチル又はフルオロメチル、ペルハロアルキル、例えば、トリクロロメチル又はトリフルオロメチル又はＣＦ２ＣＦ３、ポリハロアルキル、例えば、ジフルオロメチル、２－フルオロ－２－クロロエチル、ジクロロメチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル又は２，２，２－トリフルオロエチルである。ハロアルキルのさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３，３，３－トリフルオロプロピル及びペンタフルオロ－ｔ－ブチルである。好ましいのは、１～４個の炭素原子とフッ素、塩素及び臭素から選択される１～９個（好ましくは、１～５個）の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキルである。特に好ましいのは、１個又は２個の炭素原子とフッ素及び塩素から選択される１～５個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキル（例えば、とりわけ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は２，２－ジフルオロエチル）である。ハロゲンで置換されている化合物のさらなる例は、ハロアルコキシ、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＨＦ２及びＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ハロアルキルスルファニル、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１－フルオロエチルチオ、２－フルオロエチルチオ、２，２－ジフルオロエチルチオ、１，１，２，２－テトラフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ又は２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルチオ、ハロアルキルスルフィニル、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１－フルオロエチルスルフィニル、２－フルオロエチルスルフィニル、２，２－ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル及び２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１－フルオロエチルスルフィニル、２－フルオロエチルスルフィニル、２，２－ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル及び２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル基、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、１－フルオロエチルスルホニル、２－フルオロエチルスルホニル、２，２－ジフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル及び２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルホニルである。
炭素原子を有するラジカルの場合、好ましいのは、１～４個の炭素原子（特に、１個又は２個の炭素原子）を有するものである。一般に、ハロゲン（例えば、フッ素及び塩素）、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル（好ましくは、メチル又はエチル）、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（好ましくは、メトキシ又はエトキシ）、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノの群から選択される置換基が好ましい。ここで、特に好ましいのは、置換基メチル、メトキシ、フッ素及び塩素である。
置換されているアミノ（例えば、１置換アミノ又は２置換アミノ）は、例えば、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アシル及びアリールの群から選択される１又は２の同一であるか又は異なっているラジカルによって、Ｎ－置換された置換アミノラジカルの群から選択されるラジカルを意味し；好ましくは、Ｎ－モノアルキルアミノ及びＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ又はＮ，Ｎ－ジブチルアミノ）、Ｎ－モノアルコキシアルキルアミノ又はＮ，Ｎ－ジアルコキシアルキルアミノ基（例えば、Ｎ－メトキシメチルアミノ、Ｎ－メトキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ（メトキシメチル）アミノ又はＮ，Ｎ－ジ（メトキシエチル）アミノ）、Ｎ－モノアリールアミノ及びＮ，Ｎ－ジアリールアミノ、例えば、置換されていてもよいアニリン、アシルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジアシルアミノ、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ、Ｎ－アルキル－Ｎ－アシルアミノ及び、さらに、飽和Ｎ－ヘテロ環を意味し；ここで、好ましいのは、１～４個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり；ここで、アリールは、好ましくは、フェニル又は置換されているフェニルであり；アシルに関しては、以下でさらに与えられている定義が当てはまり、好ましくは、（Ｃ１－Ｃ４）－アルカノイルである。同様のことは、置換されているヒドロキシルアミノ又はヒドラジノにも適用される。
置換されているアミノは、さらに、窒素原子上に４つの有機置換基を有する第四級アンモニウム化合物（塩）も包含する。
置換されていてもよいフェニルは、好ましくは、置換されていないフェニルであるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニル、シアノ、イソシアノ及びニトロからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルで１置換若しくは多置換（好ましくは、最大で３置換）されているフェニル、例えば、ｏ－トリル、ｍ－トリル及びｐ－トリル、ジメチルフェニル、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル及び４－クロロフェニル、２－フルオロフェニル、３－フルオロフェニル及び４－フルオロフェニル、２－トリフルオロメチルフェニル、３－トリフルオロメチルフェニル及び４－トリフルオロメチルフェニル、及び、４－トリクロロメチルフェニル、２，４－ジクロロフェニル、３，５－ジクロロフェニル、２，５－ジクロロフェニル及び２，３－ジクロロフェニル、ｏ－メトキシフェニル、ｍ－メトキシフェニル及びｐ－メトキシフェニル、４－ヘプタフルオロフェニルである。
置換されていてもよいシクロアルキルは、好ましくは、置換されていないシクロアルキルであるか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルで１置換若しくは多置換（好ましくは、最大で３置換）されているシクロアルキル、特に、１又は２の（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルラジカルで置換されているシクロアルキルである。
本発明の化合物は、好ましい実施形態で存在し得る。本明細書に記載されている個々の実施形態は、互いに組み合わせることができる。自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外するであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する３個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。
異性体
式（Ｉ）で表される化合物は、その置換基の種類に応じて、幾何異性体の形態でも、及び／又は、光学活性異性体の形態でも、又は、種々の組成における対応する異性体混合物の形態でも、存在し得る。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体又は幾何異性体である。従って、本発明は、純粋な立体異性体とそれら異性体の任意の混合物の両方を包含する。
方法及び使用
本発明は、害虫を防除する方法にも関し、ここで、該方法においては、式（Ｉ）で表される化合物を害虫及び／又はそれらの生息環境に作用させる。害虫の該防除は、好ましくは、農業及び林業において、並びに、材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌ）の保護において、実施される。好ましくは、ヒト又は動物の身体の外科的な又は治療的な処置方法及びヒト又は動物の身体に対して実施される診断方法は、上記方法から除外される。
本発明は、さらに、殺有害生物剤としての、特に、作物保護剤としての、式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。
本出願に関連して、用語「殺有害生物剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）」は、いずれの場合にも、常に、用語「作物保護剤」も包含する。
植物が良好な耐性を示し、恒温動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、良好な環境適合性を示す、式（Ｉ）で表される化合物は、生物的ストレス要因及び非生物的ストレス要因に対して植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、水性栽培において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、特に、線虫類、及び、軟体動物を防除するのに適している。
本特許出願に関連して、用語「衛生学（ｈｙｇｉｅｎｅ）」は、疾患（特に、感染症）を予防することを目的とする任意の全ての手段、方法及び実施、並びに、ヒト及び動物の健康を保護するのに及び／又は環境を保護するのに及び／又は清潔を維持するのに役立つ任意の全ての手段、方法及び実施を意味するものと理解される。本発明によれば、これには、特に、きれいにするための手段、消毒するための手段及び滅菌するための手段、例えば、繊維又は硬質表面（特に、ガラス製、木製、コンクリート製、磁器製、セラミック製、プラスチック製の表面、又は、さらに、金属（類）製の表面）をきれいにするための手段、消毒するための手段及び滅菌するための手段、並びに、これらを衛生害虫及び／又はその排泄物が存在していない状態に維持することを保証するための手段が包含される。これに関連して、好ましくは、ヒト又は動物の身体に対して施し得る外科的又は治療的な処置方法、及び、ヒト又は動物の身体に対してなされる診断方法は、本発明による保護の範囲から除外される。
用語「衛生学の分野」には、従って、そのような衛生学的な手段、方法及び実施が重要である全ての領域、技術分野及び産業上の利用、例えば、調理場、パン屋、空港、浴室、スイミングプール、デパート、ホテル、病院、家畜小屋、畜産業などにおける衛生に関する全ての領域、技術分野及び産業上の利用が包含される。
従って、用語「衛生害虫」は、衛生学の分野においてその存在が問題である、特に、健康上の理由に関して問題である、１種類以上の害虫を意味するものと理解される。従って、主な目的は、衛生学の分野において、衛生害虫の存在を回避するか若しくは最小限に抑制すること、及び／又は、衛生害虫との接触を回避するか若しくは最小限に抑制することである。このことは、特に、発生を予防するため及び既に存在している発生と取り組むための両方に使用することが可能な殺害虫剤を施用することによって達成することが可能である。害虫との接触を回避するか又は低減させる調製物を使用することも可能である。衛生害虫としては、例えば、以下に記載されている生物などを挙げることができる。
かくして、用語「衛生学的な保護」には、そのような衛生学的な手段、方法及び実施を維持及び／又は改善する全ての行為が包含される。
式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、殺有害生物剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、並びに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる：
節足動物門の害虫、特に、クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アケリア・クコ（Ａｃｅｒｉａ ｋｕｋｏ）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アクルス・フォクケウイ（Ａｃｕｌｕｓ ｆｏｃｋｅｕｉ）、アクルス・シュレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アムフィテトラニクス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・グラミヌム（Ｂｒｙｏｂｉａ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、セントルロイデス属種（Ｃｅｎｔｒｕｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、デルマトファゴイデス・ファリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｈｉｃｏｒｉａｅ）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、エウテトラニクス・バンクシ（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉ）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、エリオフィエス・ピリ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｐｙｒｉ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ハロチデウス・デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタロソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）（＝ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ））、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクツス属種（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、ロキソスケレス属種（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、オリゴニクス・コフェアエ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、オリゴニクス・コニフェラルム（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｃｏｎｉｆｅｒａｒｕｍ）、オリゴニクス・イリシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｌｉｃｉｓ）、オリゴニクス・インジクス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｎｄｉｃｕｓ）、オリゴニクス・マンギフェルス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｍａｎｇｉｆｅｒｕｓ）、オリゴニクス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、オリゴニクス・プニカエ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｕｎｉｃａｅ）、オリゴニクス・イオテルシ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｙｏｔｈｅｒｓｉ）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）（＝メタテトラニクス・シトリ（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ））、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（＝メタテトラニクス・ウルミ（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ））、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ（Ｐｌａｔｙｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｄｉｇｉｔｕｌｉ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステネオタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス・スピンキ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｉｎｋｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、タルソネムス・コンフスス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｃｏｎｆｕｓｕｓ）、タルソネムス・パリズス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、テトラニクス・カナデンシス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、テトラニクス・シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス・ツルケスタニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｕｒｋｅｓｔａｎｉ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、バエジョビス属種（Ｖａｅｊｏｖｉｓ ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）又はトビムシ綱の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）； スミンツルス・ビリジス（Ｓｍｉｎｔｈｕｒｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ）；
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）の、例えば、ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロボプテラ・デシピエンス（Ｌｏｂｏｐｔｅｒａ ｄｅｃｉｐｉｅｎｓ）、ネオスチロピガ・ロムビフォリア（Ｎｅｏｓｔｙｌｏｐｙｇａ ｒｈｏｍｂｉｆｏｌｉａ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ属種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ピクノセルス・スリナメンシス（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカリンマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アエチナ・ツミダ（Ａｅｔｈｉｎａ ｔｕｍｉｄａ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリルス属種（Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アグリルス・プラニペンニス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、アグリルス・コキサリス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｃｏｘａｌｉｓ）、アグリルス・ビリネアツス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｂｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリルス・アンキシウス（Ａｇｒｉｌｕｓ ａｎｘｉｕｓ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アグリオテス・リンネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・マンクス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｍａｎｃｕｓ）、アグリオテス・オブスクルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノマラ・ズビア（Ａｎｏｍａｌａ ｄｕｂｉａ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、例えば、アノプロホラ・グラブリペンニス（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アントノムス・グランジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトウス・ハエモルホイダレス（Ａｔｈｏｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｅｓ）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、例えば、アトマリア・リネアル（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、バリス・カエルレセンス（Ｂａｒｉｓ ｃａｅｒｕｌｅｓｃｅｎｓ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ブルクス・ピソルム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルクス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、カッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、セウトリンクス・クアドリデンス（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｑｕａｄｒｉｄｅｎｓ）、セウトリンクス・ラパエ（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｒａｐａｅ）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｓｐｐ．）、例えば、カエトクネマ・コンフィニス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｃｏｎｆｉｎｉｓ）、カエトクネマ・デンチクラタ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｄｅｎｔｉｃｕｌａｔａ）、カエトクネマ・エクチパ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｅｃｔｙｐａ）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、例えば、クルクリオ・カリアエ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｃａｒｙａｅ）、クルクリオ・カリアトリペス（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｃａｒｙａｔｒｙｐｅｓ）、クルクリオ・オブツスス（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｏｂｔｕｓｕｓ）、クルクリオ・サイイ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓａｙｉ）、クリプトレステス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、クリプトレステス・プシルス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、クリプトリンクス・マンギフェラエ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、シリンドロコプツルス・フルニシ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ｆｕｒｎｉｓｓｉ）、デンドロクトヌス属種（Ｄｅｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、デンドロクトヌス・ポンデロサエ（Ｄｅｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｐｏｎｄｅｒｏｓａｅ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ジアブロチカ・バルベリ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｒｂｅｒｉ）、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｚｅａｅ）、ジコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、ジクラジスパ・アルミゲラ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エピカエルス属種（Ｅｐｉｃａｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、例えば、エピラクナ・ボレアリス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリキス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、例えば、エピトリキス・ククメリス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、エピトリキス・フスクラ（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｆｕｓｃｕｌａ）、エピトリキス・ヒルチペンニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、エピトリキス・スブクリニタ（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｓｕｂｃｒｉｎｉｔａ）、エピトリキス・ツベリス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｔｕｂｅｒｉｓ）、ファウスチヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、グナトセルス・コルヌツス（Ｇｎａｔｈｏｃｅｒｕｓ ｃｏｒｎｕｔｕｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニキス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ ｓｐｐ．）、ホプリア・アルゲンテア（Ｈｏｐｌｉａ ａｒｇｅｎｔｅａ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポメセス・スクアモスス（Ｈｙｐｏｍｅｃｅｓ ｓｑｕａｍｏｓｕｓ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ヒポテネムス・オブスクルス（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、ヒポテネムス・プベセンス（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、ラシドデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ラトリジウス属種（Ｌａｔｈｒｉｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、レマ属種（Ｌｅｍａ ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、レウコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、リモニウス・エクチプス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｅｃｔｙｐｕｓ）、リッソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リストロノツス属種（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）（＝ヒペロデス属種（Ｈｙｐｅｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ルペロモルファ・キサントデラ（Ｌｕｐｅｒｏｍｏｒｐｈａ ｘａｎｔｈｏｄｅｒａ）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メガシレネ属種（Ｍｅｇａｃｙｌｌｅｎｅ ｓｐｐ．）、例えば、メガシレネ・ロビニアエ（Ｍｅｇａｃｙｌｌｅｎｅ ｒｏｂｉｎｉａｅ）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｌｏｎｇｕｌｕｓ ｏｒｅｇｏｎｅｎｓｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、例えば、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ネオガレルセラ属種（Ｎｅｏｇａｌｅｒｕｃｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファグス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｒｉｂｒｉｃｏｌｌｉｓ）、オチオリンクス・リグスチシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌｉｇｕｓｔｉｃｉ）、オチオリンクス・オバツス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、オチオリンクス・ルゴソストリアルス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｒｕｇｏｓｏｓｔｒｉａｒｕｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オウレマ属種（Ｏｕｌｅｍａ ｓｐｐ．）、例えば、オウレマ・メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、フィロファガ・ヘレリ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｈｅｌｌｅｒｉ）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ａｒｍｏｒａｃｉａｅ）、フィロトレタ・プシラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｐｕｓｉｌｌａ）、フィロトレタ・ラモサ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｒａｍｏｓａ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プロステファヌス・トルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、プシリオデス・アフィニス（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ａｆｆｉｎｉｓ
）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プシリオデス・プンクツラタ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｐｕｎｃｔｕｌａｔａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、リンコホルス属種（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、リンコホルス・フェルギネウス（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、リンコホルス・パルマルム（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｌｍａｒｕｍ）、スコリツス属種（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、スコリツス・ムルチストリアツス（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｍｕｌｔｉｓｔｒｉａｔｕｓ）、シノキシロン・ペルホランス（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｐｅｒｆｏｒａｎｓ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・リネアリス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ステルネクス・パルダツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｐａｌｕｄａｔｕｓ）、シムフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、タニメクス・ジラチコリス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｄｉｌａｔｉｃｏｌｌｉｓ）、タニメクス・インジクス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｉｎｄｉｃｕｓ）、タニメクス・パリアツス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｐａｌｌｉａｔｕｓ）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、テネブリオイデス・マウレタニクス（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｅｔａｎｉｃｕｓ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、トリボリウム・アウダキス（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ａｕｄａｘ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、トリボリウム・コンフスム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ザブルス・テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、アニソラビス・マリチメ（Ａｎｉｓｏｌａｂｉｓ ｍａｒｉｔｉｍｅ）、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、ラビズラ・リパリア（Ｌａｂｉｄｕｒａ ｒｉｐａｒｉａ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・スチクチクス（Ａｅｄｅｓ ｓｔｉｃｔｉｃｕｓ）、アエデス・ベキサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、例えば、アグロミザ・フロンテラ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、アグロミザ・パルビコルニス（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｐａｒｖｉｃｏｒｎｉｓ）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アノフェレス・ガムビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アスホンジリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、バクトロセラ・ドルサリス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ・オレアエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、カリホラ・ビシナ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｖｉｃｉｎａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙａ ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、例えば、コンタリニア・ジョンソニ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｊｏｈｎｓｏｎｉ）、コンタリニア・ナスツルチイ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、コンタリニア・ピリボラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｐｙｒｉｖｏｒａ）、コンタリニア・スクルジ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｃｈｕｌｚｉ）、コンタリニア・ソルギコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コンタリニア・トリチシ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、コルジロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クリコトプス・シルベストリス（Ｃｒｉｃｏｔｏｐｕｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、例えば、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリセタ属種（Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．）、例えば、デリア・アントクア（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、デリア・コアルクタタ（Ｄｅｌｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、デリア・フロリレガ（Ｄｅｌｉａ ｆｌｏｒｉｌｅｇａ）、デリア・プラツラ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、デリア・ラジクム（Ｄｅｌｉａ ｒａｄｉｃｕｍ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ドロソフィラ・スズキイ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、エウレイア・ヘラクレイ（Ｅｕｌｅｉａ ｈｅｒａｃｌｅｉ）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒドレリア・グリセオラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙａ ｓｐｐ．）、ヒッポドスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、例えば、リリオミザ・ブラシカエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、リリオミザ・フイドブレンシス（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｈｕｉｄｏｂｒｅｎｓｉｓ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルトゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、マンソニア属種（Ｍａｎｓｏｎｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、例えば、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ｖｉｃｉｎａ）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、パラタニタルスス属種（Ｐａｒａｔａｎｙｔａｒｓｕｓ ｓｐｐ．）、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ（Ｐａｒａｌａｕｔｅｒｂｏｒｎｉｅｌｌａ ｓｕｂｃｉｎｃｔａ）、ペゴミア又はペゴミイア属種（Ｐｅｇｏｍｙａ ｏｒ Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ペゴミア・ベタエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｂｅｔａｅ）、ペゴミア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ペゴミア・ルビボラ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｒｕｂｉｖｏｒａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ホルミア属種（Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、ピオフィラ・カセイ（Ｐｉｏｐｈｉｌａ ｃａｓｅｉ）、プラチパレア・ポエシロプテラ（Ｐｌａｔｙｐａｒｅａ ｐｏｅｃｉｌｏｐｔｅｒａ）、プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｓｐｐ．）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ラゴレチス・シングラタ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、ラゴレチス・コムプレタ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｏｍｐｌｅｔａ）、ラゴレチス・ファウスタ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｆａｕｓｔａ）、ラゴレチス・インジフェレンス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｉｎｄｉｆｆｅｒｅｎｓ）、ラゴレチス・メンダキス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｍｅｎｄａｘ）、ラゴレチス・ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、シムリウム・メリジオナレ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｍｅｒｉｄｉｏｎａｌｅ）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、テタノポプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）、例えば、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、チプラ・シムプレキス（Ｔｉｐｕｌａ ｓｉｍｐｌｅｘ）、トキソトリパナ・クルビカウダ（Ｔｏｘｏｔｒｙｐａｎａ ｃｕｒｖｉｃａｕｄａ）；
カメムシ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ（Ａｃｉｚｚｉａ ａｃａｃｉａｅｂａｉｌｅｙａｎａｅ）、アシジア・ドドナエアエ（Ａｃｉｚｚｉａ ｄｏｄｏｎａｅａｅ）、アシジア・ウンカトイデス（Ａｃｉｚｚｉａ ｕｎｃａｔｏｉｄｅｓ）、アクリダ・ツリタ（Ａｃｒｉｄａ ｔｕｒｒｉｔａ）、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、例えば、アシルトシホン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウロカンツス属種（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、アレイロデス・プロレテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アロカリダラ・マライエンシス（Ａｌｌｏｃａｒｉｄａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、例えば、アムラスカ・ビグツラ（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｕｌｌａ）、アムラスカ・デバスタンス（Ａｍｒａｓｃａ ｄｅｖａｓｔａｎｓ）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アオニジエラ・シトリナ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｃｉｔｒｉｎａ）、アオニジエラ・イノルナタ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｉｎｏｒｎａｔａ）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、アフィス・シトリコラ（Ａｐｈｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、アフィス・クラシボラ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ホルベシ（Ａｐｈｉｓ ｆｏｒｂｅｓｉ）、アフィス・グリシネス（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・ヘデラエ（Ａｐｈｉｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、アフィス・イリノイセンシス（Ａｐｈｉｓ ｉｌｌｉｎｏｉｓｅｎｓｉｓ）、アフィス・ミドレトニ（Ａｐｈｉｓ ｍｉｄｄｌｅｔｏｎｉ）、アフィス・ナスツルチイ（Ａｐｈｉｓ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ネリイ（Ａｐｈｉｓ ｎｅｒｉｉ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・スピラエコラ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、アフィス・ビブルニフィラ（Ａｐｈｉｓ ｖｉｂｕｒｎｉｐｈｉｌａ）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アリタイニラ属種（Ａｒｙｔａｉｎｉｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アスピジオツス・ネリイ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｎｅｒｉｉ）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブラストプシラ・オッシデンタリス（Ｂｌａｓｔｏｐｓｙｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ（Ｂｏｒｅｉｏｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｍｅｌａｌｅｕｃａｅ）、ブラキカウズス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、カコプシラ・ピリコラ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）、カリギポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カプリニア属種（Ｃａｐｕｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、コンドラクリス・ロセア（Ｃｈｏｎｄｒａｃｒｉｓ ｒｏｓｅａ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・アオニズム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｕｍ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、コックス・ヘスペリズム（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、コックス・ロングルス（Ｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｕｌｕｓ）、コックス・プセウドマグノリアルム（Ｃｏｃｃｕｓ ｐｓｅｕｄｏｍａｇｎｏｌｉａｒｕｍ）、コックス・ビリジス（Ｃｏｃｃｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、クリプトネオサ属種（Ｃｒｙｐｔｏｎｅｏｓｓａ ｓｐｐ．）、クテナリタイナ属種（Ｃｔｅｎａｒｙｔａｉｎａ ｓｐｐ．）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジアレウロデス・キテンデニ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｈｉｔｔｅｎｄｅｎｉ）、ジアレウロデス・シトリ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ジアホリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ジウラフィス属種（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ジサフィス・アピイホリア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ａｐｉｉｆｏｌｉａ）、ジサフィス・プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジサフィス・ツリパエ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｔｕｌｉｐａｅ）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エムポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、例えば、エムポアスカ・アブルプタ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ａｂｒｕｐｔａ）、エムポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、エムポアスカ・マリグナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｍａｌｉｇｎａ）、エムポアスカ・ソラナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｏｌａｎａ）、エムポアスカ・ステベンシ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｔｅｖｅｎｓｉ）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、例えば、エリオソマ・アメリカヌム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エリオソマ・ピリコラ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、エウカリプトリマ属種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌｙｍａ ｓｐｐ．）、エウフィルラ属種（Ｅｕｐｈｙｌｌｕｒａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ ｓｐｐ．）、フィオリニア属種（Ｆｉｏｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、フルカスピス・オセアニカ（Ｆｕｒｃａｓｐｉｓ ｏｃｅａｎｉｃａ）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、グリカスピス属種（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ヘテロプシラ・クバナ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｃｕｂａｎａ）、ヘテロプシラ・スピヌロサ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｉｎｕｌｏｓａ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ヒアロプテルス・プルニ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、例えば、イセリア・プルカシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）（＝パルテノレカニウム・コルニ（Ｐａｒｔｈｅｎｏｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ））、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、レピドサフェス・ウルミ（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｕｌｍｉ）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ロホレウカスピス・ジャポニカ（Ｌｏｐｈｏｌｅｕｃａｓｐｉｓ ｊａｐｏｎｉｃａ）、リコルマ・デリカツラ（Ｌｙｃｏｒｍａ ｄｅｌｉｃａｔｕｌａ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・リリイ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｌｉｌｉｉ）、マクロシフム・ロサエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、マクロステレス・ファシフロンス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｆａｃｉｆｒｏｎｓ）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ミズス・アスカロニクス（Ｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ミズス・セラシ（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ミズス・リグストリ（Ｍｙｚｕｓ ｌｉｇｕｓｔｒｉ）、ミズス・オルナツス（Ｍｙｚｕｓ ｏｒｎａｔｕｓ）、ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミズス・ニコチアナエ（Ｍｙｚｕｓ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネオマスケリア属種（Ｎｅｏｍａｓｋｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ネホテッチキス・ニグロピクツス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、ネチゴニセラ・スペクトラ（Ｎｅｔｔｉｇｏｎｉｃｌｌａ ｓｐｅｃｔｒａ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、オキシヤ・キネンシス（Ｏｘｙａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、パキプシラ属種（Ｐａｃｈｙｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、例えば、パラトリオザ・コクケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペムフィグス・ポプリベナエ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｐｏｐｕｌｉｖｅｎａｅ）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属種（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、フェナ
コックス・マデイレンシス（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｍａｄｅｉｒｅｎｓｉｓ）、プロエオミズス・パッセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フィロキセラ・ノタビリス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｎｏｔａｂｉｌｉｓ）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、プラノコックス・シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）、プロソピドプシラ・フラバ（Ｐｒｏｓｏｐｉｄｏｐｓｙｌｌａ ｆｌａｖａ）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａｅ）、プセウドコックス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、プセウドコックス・ロンギスピヌス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｕｓ）、プセウドコックス・マリチムス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｍａｒｉｔｉｍｕｓ）、プセウドコックス・ビブルニ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｖｉｂｕｒｎｉ）、プシロプシス属種（Ｐｓｙｌｌｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、プシラ・ブキシ（Ｐｓｙｌｌａ ｂｕｘｉ）、プシラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉ）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、プルビナリア属種（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｊｕｇｌａｎｓｒｅｇｉａｅ）、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｏｓｔｒｅａｅｆｏｒｍｉｓ）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、ロパロシフム・マイジス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、ロパロシフム・オキシアカンタエ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｏｘｙａｃａｎｔｈａｅ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｒｕｆｉａｂｄｏｍｉｎａｌｅ）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、サイセチア・コフェアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｃｏｆｆｅａｅ）、サイセチア・ミランダ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｍｉｒａｎｄａ）、サイセチア・ネグレクタ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｎｅｇｌｅｃｔａ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、スカホイデウス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、シファ・フラバ（Ｓｉｐｈａ ｆｌａｖａ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、シホニヌス・フィリレアエ（Ｓｉｐｈｏｎｉｎｕｓ ｐｈｉｌｌｙｒｅａｅ）、テナラファラ・マライエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、テトラゴノセフェラ属種（Ｔｅｔｒａｇｏｎｏｃｅｐｈｅｌａ ｓｐｐ．）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、トキソプテラ・アウランチイ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、トキソプテラ・シトリシズス（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、例えば、トリオザ・ジオスピリ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ ｓｐｐ．）；
カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アエリア属種（Ａｅｌｉａ ｓｐｐ．）、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ボイセア属種（Ｂｏｉｓｅａ ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、例えば、シメキス・アドジュンクツス（Ｃｉｍｅｘ ａｄｊｕｎｃｔｕｓ）、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、シメキス・ピロセルス（Ｃｉｍｅｘ ｐｉｌｏｓｅｌｌｕｓ）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェッチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エウスキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、エウスキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、エウスキスツス・セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）、エウスキスツス・トリスチグムス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｔｒｉｓｔｉｇｍｕｓ）、エウスキスツス・バリオラリウス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ）、エウリデマ属種（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ハリオモルファ・ハリス（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ヘリオパルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトコリサ・バリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、レプトグロスス・オッシデンタリス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リゴコリス属種（Ｌｙｇｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、リゴコリス・パブリヌス（Ｌｙｇｏｃｏｒｉｓ ｐａｂｕｌｉｎｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、リグス・エリスス（Ｌｙｇｕｓ ｅｌｉｓｕｓ）、リグス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、リグス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、メガコプタ・クリブラリア（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ ｃｒｉｂｒａｒｉａ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ネザラ・ビリズラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ニシウス属種（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、プサルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、プセウダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロミルメキス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ ｓｐｐ．）、例えば、アタリア・ロサエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アッタ属種（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、カムポノツス属種（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ドリコベスプラ属種（Ｄｏｌｉｃｈｏｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、例えば、ジプリオン・シミリス（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、例えば、ホプロカムパ・コオケイ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｃｏｏｋｅｉ）、ホプロカムパ・テスツジネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、リネピテマ（イリジオミルメキス）・フミレ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ（Ｉｒｉｄｉｏｍｙｒｍｅｘ） ｈｕｍｉｌｅ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラトレキナ属種（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｓｐｐ．）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、プラギオレピス属種（Ｐｌａｇｉｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、シレキス属種（Ｓｉｒｅｘ ｓｐｐ．）、例えば、シレキス・ノクチリオ（Ｓｉｒｅｘ ｎｏｃｔｉｌｉｏ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、タピノマ属種（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｐｐ．）、テクノミルメキス・アルビペス（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ）、ウロセルス属種（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）、例えば、ベスパ・クラブロ（Ｖｅｓｐａ ｃｒａｂｒｏ）、ワスマンニア・アウロプンクタタ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ）、キセリス属種（Ｘｅｒｉｓ ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ）、ナスチテルメス属種（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ポロテルメス属種（Ｐｏｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、アグロチス・セゲツム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アグロチス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ ｓｐｐ．）、例えば、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルギロプロセ属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属種（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブラストデクナ・アトラ（Ｂｌａｓｔｏｄａｃｎａ ａｔｒａ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブッセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｓｐｐ．）、カロプチリア・テイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、例えば、キロ・プレジャデルス（Ｃｈｉｌｏ ｐｌｅｊａｄｅｌｌｕｓ）、キロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コレウチス・パリアナ（Ｃｈｏｒｅｕｔｉｓ ｐａｒｉａｎａ）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソデイキス・カルシテス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ ｃｈａｌｃｉｔｅｓ）、クリシア・アムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、クナファロクロシス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｓｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、例えば、シジア・ニグリカナ（Ｃｙｄｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス属種（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジオリクトリア属種（Ｄｉｏｒｙｃｔｒｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ジオリクトリア・ジメルマニ（Ｄｉｏｒｙｃｔｒｉａ ｚｉｍｍｅｒｍａｎｉ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エクジトロファ・アウランチウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、エフェスチア・エルテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｅｌｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エランニス属種（Ｅｒａｎｎｉｓ ｓｐｐ．）、エルスコビエラ・ムスクラナ（Ｅｒｓｃｈｏｖｉｅｌｌａ ｍｕｓｃｕｌａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、エウドシマ属種（Ｅｕｄｏｃｉｍａ ｓｐｐ．）、エウリア属種（Ｅｕｌｉａ ｓｐｐ．）、エウポエシリア・アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウプロクチス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、エウプロクチス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、グラホリタ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｓｐｐ．）、例えば、グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、グラホリタ・プルニボラ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｐｒｕｎｉｖｏｒａ）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘピアルス属種（Ｈｅｐｉａｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヘピアルス・フムリ（Ｈｅｐｉａｌｕｓ ｈｕｍｕｌｉ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ランピデス属種（Ｌａｍｐｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｍｏｌｅｓｔａ）、レウシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、レウコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、例えば、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、リオネチア・クレルケラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、メラニチス・レダ（Ｍｅｌａｎｉｔｉｓ ｌｅｄａ）、モシス属種（Ｍｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、モノピス・オブビエラ（Ｍｏｎｏｐｉｓ ｏｂｖｉｅｌｌａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ネマポゴン・クロアセルス（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｃｌｏａｃｅｌｌｕｓ）、ニムフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ ｓｐｐ．）、オンフィサ属種（Ｏｍｐｈｉｓａ ｓｐｐ．）、オペロフテラ属種（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、例えば、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ ｓｐｐ．）、ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリレウコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、フトリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｓｐｐ．）、例えば、フトリマエア・オペルクレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、フィロノリクテル・クラタエゲラ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｃｒａｔａｅｇｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（＝プルテラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ））、ポデシア属種（Ｐｏｄｅｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ポデシア・シリンガエ（Ｐｏｄｅｓｉａ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ ｂｉｐｕｎｃｔｉｆｅｒ）、シルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、例えば、シルポファガ・インノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ）、スコチア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、例えば、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、スポドプテラ・エラジアナ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒａｄｉａｎａ）、スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・プラエフィカ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｐｒａｅｆｉｃａ）、スタトモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ ｓｐｐ．）、ステノマ属種（Ｓｔｅｎｏｍａ ｓｐｐ．）、ストモプテリキス・スブセシベラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、タウメトポエア属種（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、
チネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリキス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、トリコファガ・タペトゼラ（Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａ ｔａｐｅｔｚｅｌｌａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）又は（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、例えば、ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、メラノプルス・デバスタトル（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｅｖａｓｔａｔｏｒ）、パラトランチクス・ウスリエンシス（Ｐａｒａｔｌａｎｔｉｃｕｓ ｕｓｓｕｒｉｅｎｓｉｓ）、スキストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）；
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィロキセラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピノツス属種（Ｌｅｐｉｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、カエタナホトリプス・レエウウェニ（Ｃｈａｅｔａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ ｌｅｅｕｗｅｎｉ）、ドレパノトリプス・レウテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｐｓ ｒｅｕｔｅｒｉ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、フランクリニエラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエラ・オッシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ・スクルトゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ・トリチシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、フランクリニエラ・バシニイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｖａｃｃｉｎｉｉ）、フランクリニエラ・ウィリアムシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、ハプロトリプス属種（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニノトリプス・カルダモミ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｍｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、例えば、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、トリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ（＝Ｔｈｙｓａｎｕｒａ））の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レスピモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、テルモビア・ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）；
コムカデ綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
軟体動物門（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）の害虫、例えば、ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖｉａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）；及び、さらに、
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、例えば、アリオン・アテル・ルフス（Ａｒｉｏｎ ａｔｅｒ ｒｕｆｕｓ）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、例えば、デロセラス・ラエベ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｌａｅｖｅ）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）；
線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）の植物害虫（即ち、植物寄生性線虫）、特に、アグレンクス属種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アグレンクス・アグリコラ（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ａｇｒｉｃｏｌａ）、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、例えば、アングイナ・トリチシ（Ａｎｇｕｉｎａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、アフェレンコイデス・フラガリアエ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ベロノライムス・グラシリス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ベロノライムス・ノルトニ（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｎｏｒｔｏｎｉ）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｃｏｐｈｉｌｕｓ）、ブルサフェレンクス・エレムス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｅｒｅｍｕｓ）、ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、カコパウルス属種（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、カコパウルス・ペスチス（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ ｐｅｓｔｉｓ）、クリコネメラ属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、クリコネメラ・クルバタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｃｕｒｖａｔａ）、クリコネメラ・オノエンシス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｏｎｏｅｎｓｉｓ）、クリコネメラ・オルナタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｏｒｎａｔａ）、クリコネメラ・ルシウム（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｒｕｓｉｕｍ）、クリコネメラ・キセノプラキス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｘｅｎｏｐｌａｘ）（＝メソクリコネマ・キセノプラキス（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ ｘｅｎｏｐｌａｘ））、クリコネモイデス属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｆｅｒｎｉａｅ）、クリコネモイデス・オノエンセ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｏｎｏｅｎｓｅ）、クリコネモイデス・オルナツム（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｏｒｎａｔｕｍ）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ドリコドルス属種（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、グロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、グロボデラ・ロストキエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘリコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）、ヘミクリコネモイデス属種（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミシクリオホラ属種（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グルシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・スカクチイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、ヒルスクマニエラ属種（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ホプロライムス属種（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ）、メロイドギネ・ファラキス（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｆａｌｌａｘ）、メロイドギネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイネマ属種（Ｍｅｌｏｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ナコッブス属種（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ｓｐｐ．）、ネオチレンクス属種（Ｎｅｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、パラロンギドルス属種（Ｐａｒａｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、パラフェレンクス属種（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、パラトリコドルス属種（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、パラトリコドルス・ミノル（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｍｉｎｏｒ）、パラチレンクス属種（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、プラチレンクス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プセウドハレンクス属種（Ｐｓｅｕｄｏｈａｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プシレンクス属種（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属種（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、クイニスルシウス属種（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）、ラドホルス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ラドホルス・シトロフィルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクルス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、スクテロネマ属種（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、スバングイナ属種（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、トリコドルス・オブツスス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｏｂｔｕｓｕｓ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、例えば、キシフィネマ・インデキス（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）。
式（Ｉ）で表される化合物は、場合により、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）若しくは除雄剤（ｇａｍｅｔｏｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
製剤／使用形態
本発明は、さらに、製剤、特に、望ましくない動物害虫を防除するための製剤に関する。該製剤は、動物害虫及び／又はそれらの生息環境に施用することができる。
本発明の製剤は、「即時使用可能な（ｒｅａｄｙ－ｆｏｒ－ｕｓｅ）」使用形態として最終使用者に提供することができ、即ち、該製剤は、植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置によって直接施用することができる。あるいは、該製剤は、使用する前に、好ましくは水で、希釈することが必要な濃厚物の形態で最終使用者に提供することができる。従って、別途示されていない限り、表現「製剤」は、そのような濃厚物を意味し、一方、表現「使用形態」は、「即時使用可能な」溶液としての、即ち、通常はそのような希釈された製剤としての、最終使用者を意味する。
本発明の製剤は、慣習的な方法で、例えば、本発明の化合物を本明細書中に開示されている補助剤などの１種類以上の適切な補助剤と混合させることによって、調製することができる。
該製剤は、少なくとも１の本発明の化合物及び少なくとも１種類の農業に適した補助剤（例えば、担体（単数又は複数）及び／又は界面活性剤（単数又は複数））を含んでいる。
担体は、一般に不活性である、固体又は液体の天然又は合成の有機物質又は無機物質である。そのような担体は、概して、該化合物の施用、例えば、植物、植物の部分又は種子への施用を、改善させる。適切な固体担体の例としては、限定するものではないが、アンモニウム塩、特に、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム及び硝酸アンモニウム、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト及びケイ藻土、シリカゲル、並びに、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及びシリケートなどがある。粒剤を調製するのに典型的に有用な固体担体の例としては、限定するものではないが、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、無機及び有機の粉末からなる合成顆粒、並びに、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などがある。適切な液体担体の例としては、限定するものではないが、水、有機溶媒及びそれを組み合わせたものなどがある。適切な溶媒の例としては、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものなどがある：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、アルキルベンゼン類、キシレン、トルエン、テトラヒドロナフテレン、アルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン）、アルコール類及びポリオール類（これらは、場合により、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール又はグリコール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン又はシクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド又は脂肪酸アミド類）及びそれらのエステル、ラクタム類（例えば、Ｎ－アルキルピロリドン類、特に、Ｎ－メチルピロリドン）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）、植物起源又は動物起源の油、ニトリル類（アルキルニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオノトリル、ブチロニトリル、又は、芳香族ニトリル類、例えば、ベンゾニトリル）、炭酸エステル類（環状炭酸エステル類、例えば、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、又は、ジアルキル炭酸エステル、例えば、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピル、炭酸ジブチル、炭酸ジオクチル）。該担体は、液化ガス増量剤、即ち、標準温度及び標準圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロ炭化水素類、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などであることもできる。
好ましい固体担体は、クレー、タルク及びシリカから選択される。
好ましい液体担体は、水、脂肪酸アミド類及びそのエステル、芳香族及び非芳香族の炭化水素類、ラクタム類、ラクトン類、炭酸エステル類、ケトン類、（ポリ）エーテル類から選択される。
担体の量は、典型的には、該製剤の、１～９９．９９重量％の範囲、好ましくは、５～９９．９重量％の範囲、さらに好ましくは、１０～９９．５重量％の範囲、及び、最も好ましくは、２０～９９重量％の範囲である。
液体担体は、典型的には、該製剤の２０～９０重量％の範囲、例えば、３０～８０重量％の範囲内で存在する。
固体担体は、典型的には、該製剤の０～５０重量％の範囲、好ましくは、５～４５重量％の範囲、例えば、１０～３０重量％の範囲内で存在する。
該製剤が２種以上の担体を含んでいる場合、そのおおよその範囲は、担体の総量を意味する。
該界面活性剤は、イオン性（カチオン性又はアニオン性）、両性イオン性又は非イオン性の界面活性剤、例えば、イオン性又は非イオン性の乳化剤、泡形成剤、分散剤、湿潤剤、浸透増強剤及びそれらの任意の混合物であることができる。適切な界面活性剤の例としては、限定するものではないが、以下のものなどを挙げることができる：ポリアクリル酸の塩、エトキシ化ポリ（α－置換）アクリレート誘導体、リグノスルホン酸の塩（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、アルコール若しくは脂肪酸若しくは脂肪アミンを含んでいる又は含んでいないエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの重縮合物（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、例えば、ヒマシ油エトキシレート、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコール若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル（例えば、グリセロール又はソルビトール又はスクロースの脂肪酸エステル）、スルフェート（例えば、アルキルスルフェート及びアルキルエーテルスルフェート）、スルホネート（例えば、アルキルするホネート、アリールスルホネート及びアルキルベンゼンスルホネート）、ナフタレン／ホルムアルデヒドのスルホン化ポリマー、リン酸エステル、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロース。この段落における塩への言及は、好ましくは、それぞれのアルカリ塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩を示している。
好ましい界面活性剤は、エトキシ化ポリ（α－置換）アクリレート誘導体、アルコールを含んでいるエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの重縮合物、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルベンゼンスルホネート、ナフタレン／ホルムアルデヒドのスルホン化ポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、例えば、ヒマシ油エトキシレート、リグノスルホン酸ナトリウム並びにアリールフェノールエトキシレートから選択される。
界面活性剤の量は、典型的には、該製剤の５～４０重量％の範囲、例えば、１０～２０重量％の範囲である。
適切な補助剤のさらなる例としては、以下のものなどがある：撥水剤、乾燥剤、結合剤（接着剤、粘着性付与剤、固定剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質、ポリビニルピロリドン及びチロース）、増粘剤及び第２の増粘剤（例えば、セルロースエーテル、アクリル酸誘導体、キサンタンガム、変性クレー、例えば、Ｂｅｎｔｏｎｅの名称で入手可能な製品、及び、微粉化シリカ）、安定剤（例えば、低温安定剤、防腐剤（例えば、ジクロロフェン、ベンジルアルコールヘミホルマール、１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン、２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オン）、酸化防止剤、光安定剤、特に、紫外線安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤）、染料又は顔料（例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）；有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料）、消泡剤（例えば、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウム）、不凍剤、固着剤、ジベレリン類、及び、加工助剤、鉱油及び植物油、芳香物質、蝋、栄養素（これは、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などの微量栄養素を包含する）、保護コロイド、揺変性物質、浸透剤、金属イオン封鎖剤、及び、錯体形成物質（ｃｏｍｐｌｅｘ ｆｏｒｍｅｒ）。
該補助剤の選択は、本発明の化合物の意図された施用方法及び／又はその化合物の物理的特性に依存する。さらに、該補助剤は、該製剤又はその製剤から調製された使用形態に特別な特性（技術的特性、物理的特性及び／又は生物学的特性）を付与するために選択することもできる。補助剤を選択することによって、当該製剤を特定のニーズに合わせてカスタマイズすることができる。
該製剤は、殺虫／殺ダニ／殺線虫有効量の本発明の化合物（単数又は複数）を含んでいる。用語「有効量」は、栽培植物上の有害な昆虫／ダニ／線虫を防除するのに又は材料の保護において充分であり且つ処理された植物に実質的な損傷をもたらさない量を表す。そのような量は、広い範囲内でさまざまであることができ、そして、種々の要因、例えば、防除対象の昆虫／ダニ／線虫の種、処理された栽培植物又は材料、気候条件及び使用される本発明の特定の化合物などに依存する。通常、本発明による製剤は、０．０１～９９重量％、好ましくは、０．０５～９８重量％、さらに好ましくは、０．１～９５重量％、一層さらに好ましくは、０．５～９０重量％、最も好ましくは、１～８０重量％の本発明化合物を含んでいる。製剤は、２種以上の本発明化合物を含むことができる。そのような場合、おおよその範囲は、本発明の化合物の総量を示している。
本発明の製剤は、溶液剤（例えば、水溶液剤）、エマルション剤、水性及び油性の懸濁液剤、粉末剤（例えば、水和剤、可溶性粉末剤）、粉剤、ペースト剤、顆粒剤（例えば、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤）、サスポエマルション製剤、本発明の化合物を含浸させた天然産物又は合成産物、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような、任意の慣習的な製剤タイプであることができる。本発明の化合物は、懸濁した形態、乳化した形態又は溶解した形態で存在することができる。特定の適切な製剤タイプの例は、溶液剤、水溶性濃厚剤（例えば、ＳＬ、ＬＳ）、分散性濃厚剤（ＤＣ）、懸濁液剤及び懸濁製剤（例えば、ＳＣ、ＯＤ、ＯＦ、ＦＳ）、乳剤（例えば、ＥＣ）、エマルション剤（例えば、ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ、ＭＥ、ＳＥ）、カプセル剤（例えは、ＣＳ、ＺＣ）、ペースト剤、パステル剤、水和剤又は粉剤（例えば、ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ、ＤＰ、ＤＳ）、圧縮成形剤（ｐｒｅｓｓｉｎｇ）（例えば、ＢＲ、ＴＢ、ＤＴ）、顆粒剤（例えば、ＷＧ、ＳＧ、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）、殺虫性製品（例えば、ＬＮ）、並びに、植物繁殖材料（例えば、種子）を処理するためのゲル製剤（例えば、ＧＷ、ＧＦ）である。これらの製剤タイプ及びさらなる製剤タイプは、国連食糧農業機関（ＦＡＯ）によって定義されている。概要は、「“Ｃａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｙｐｅｓ ａｎｄ ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ｃｏｄｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ”， Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ Ｎｏ． ２， ６ｔｈ Ｅｄ． Ｍａｙ ２００８， Ｃｒｏｐｌｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ」に示されている。
好ましくは、本発明の製剤は、以下のタイプのうちの１つの形態にある：ＥＣ、ＳＣ、ＦＳ、ＳＥ、ＯＤ、ＷＧ、ＷＰ、ＣＳ、さらに好ましくは、ＥＣ、ＳＣ、ＯＤ、ＷＧ、ＣＳ。
製剤のタイプの例及びそれらの調製についての更なる詳細は、以下に示されている。本発明の２種以上の化合物が存在している場合、本発明の化合物の概略量は、本発明の化合物の総量を示している。このことは、当該製剤の任意のさらなる成分のうちの２種類以上の代表的なもの（例えば、湿潤剤、結合剤）が存在している場合、そのような成分にも準用される。
（ｉ） 水溶性濃厚剤（ＳＬ，ＬＳ）
１０～６０重量％の本発明の少なくとも１の化合物及び５～１５重量％の界面活性剤（例えば、アルコールを含んでいるエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの重縮合物）を、総量が１００重量％となるような量の水及び／又は水溶性溶媒（例えば、プロピレングリコールなどのアルコール類、又は、炭酸プロピレンなどのカルボネート類）に溶解させる。施用前に、該濃厚物を水で稀釈する。
（ｉｉ） 分散性濃厚剤（ＤＣ）
５～２５重量％の本発明の少なくとも１の化合物並びに１～１０重量％の界面活性剤及び／又は結合剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を、総量が１００重量％になるような量の有機溶媒（例えば、シクロヘキサノン）に溶解させる。水で希釈することで、分散液が得られる。
（ｉｉｉ） 乳剤（ＥＣ）
１５～７０重量％の本発明の少なくとも１の化合物及び５～１０重量％の界面活性剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートの混合物）を、総量が１００重量％となるような量の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素又は脂肪酸アミド）と必要に応じて付加的な水溶性溶媒に溶解させる。水で希釈することで、エマルションが得られる。
（ｉｖ） エマルション剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
５～４０重量％の本発明の少なくとも１の化合物及び１～１０重量％の界面活性剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートの混合物、又は、アルコールを含んでいる若しくは含んでいないエチレンオキシド及び／若しくはプロピレンオキシドの重縮合物）を２０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解させる。この混合物を、乳化機を用いて、総量が１００重量％となるような量の水に添加する。得られた製剤は、均質なエマルションである。施用の前に、該エマルションを水でさらに希釈することができる。
（ｖ） 懸濁液剤及び懸濁製剤
（ｖ－１） 水性（ＳＣ、ＦＳ）
適切な粉砕装置（例えば、撹拌ボールミル）の中で、２０～６０重量％の本発明の少なくとも１の化合物を、２～１０重量％の界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル）、０．１～２重量％の増粘剤（例えば、キサンタンガム）及び水を加えて微粉砕して、微細活性物質懸濁液が得られる。水は、総量が１００重量％となるような量で添加する。水で希釈することで、活性物質の安定な懸濁液が得られる。ＦＳタイプの製剤では、４０重量％までの結合剤（例えば、ポリビニルアルコール）を添加する。
（ｖ－２） 油性（ＯＤ、ＯＦ）
適切な粉砕装置（例えば、撹拌ボールミル）の中で、２０～６０重量％の本発明の少なくとも１の化合物を、２～１０重量％の界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル）、０．１～２重量％の増粘剤（例えば、変性クレー、特に、Ｂｅｎｔｏｎｅ、又は、シリカ）及び有機担体を加えて微粉砕して、微細活性物質油懸濁液が得られる。該有機担体は、総量が１００重量％となるような量で添加する。水で希釈することで、活性物質の安定な分散液が得られる。
（ｖｉ） 顆粒水和剤及び水溶性顆粒剤（ＷＧ、ＳＧ）
１～９０重量％（好ましくは、２０～８０重量％、最も好ましくは、５０～８０重量％）の本発明の少なくとも１の化合物を、界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルキルナフチルスルホン酸ナトリウム）及び場合により担体物質を加えて微粉砕し、並びに、典型的な技術機器（例えば、押出造粒、噴霧乾燥造粒、流動床造粒）を用いて顆粒水和剤又は水溶性顆粒剤に変換させる。該界面活性剤及び担体物質は、総量が１００重量％となるような量で使用される。水で希釈することで、活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
（ｖｉｉ） 水和剤及び水溶性粉末剤Ｗ（ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ）
５０～８０重量％の本発明の少なくとも１の化合物を、ローター・ステータミルの中で、１～２０重量％の界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム、アルキルナフチルスルホン酸ナトリウム）及び総量が１００重量％となるような量の固体担体（例えば、シリカゲル）を加えて粉砕する。水で希釈することで、活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
（ｖｉｉｉ） ゲル剤（ＧＷ、ＧＦ）
撹拌ボールミルの中で、５～２５重量％の本発明の少なくとも１の化合物を、３～１０重量％の界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１～５重量％の結合剤（例えば、カルボキシメチルセルロース）及び総量が１００重量％となるような量の水を加えて微粉砕する。これにより、活性物質の微細な懸濁液が得られる。水で希釈することで、活性物質の安定な懸濁液が得られる。
（ｉｘ） マイクロエマルション剤（ＭＥ）
５～２０重量％の本発明の少なくとも１の化合物を、５～３０重量％の有機溶媒ブレンド（例えば、脂肪酸ジメチルアミドとシクロヘキサノン）、１０～２５重量％の界面活性剤ブレンド（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルとアリールフェノールエトキシレート）及び総量が１００重量％となるような量の水に添加する。その混合物を１時間撹拌して、熱力学的に安定なマイクロエマルションを自然発生的に生成させる。
（ｘ） マイクロカプセル（ＣＳ）
５～５０重量％の本発明の少なくとも１の化合物、０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、２～１５重量％のアクリルモノマー（例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸及びジ－又はトリアクリレート）を含んでいる油相を、保護コロイド（例えば、ポリビニールアルコール）の水性溶液の中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合によって、ポリ（メタ）アクリレートマイクロカプセルが形成される。あるいは、５～５０重量％の本発明の少なくとも１の化合物、０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）及びイソシアネートモノマー（例えば、ジフェニルメテン－４，４’－ジイソシアネート）を含んでいる油相を、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水性溶液の中に分散させ、これによって、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。場合により、ポリアミン（例えば、ヘキサメチレンジアミン）を添加しても、ポリウレアマイクロカプセルが形成される。該モノマーは、ＣＳ製剤の全重量の１～１０％になる。
（ｘｉ） 散粉性粉末剤（ｄｕｓｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＤＰ、ＤＳ）
１～１０重量％の本発明の少なくとも１の化合物を微粉砕し、総量が１００重量％となるような量の固体担体（例えば、微粉化カオリン）と密接に混合させる。
（ｘｉｉ） 粒剤（ＧＲ、ＦＧ）
０．５～３０重量％の本発明の少なくとも１の化合物を微粉砕し、総量が１００重量％となるような量の固体担体（例えば、シリケート）と結合させる。
（ｘｉｉｉ） 微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ－ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｌｉｑｕｉｄｓ）（ＵＬ）
１～５０重量％の本発明の少なくとも１の化合物を、総量が１００重量％となるような量の有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解させる。
製剤タイプ（ｉ）～（ｘｉｉｉ）は、場合により、さらなる補助剤、例えば、０．１～１重量％の防腐剤、０．１～１重量％の消泡剤、０．１～１重量％の染料及び／又は顔料、並びに、５～１０重量％の凍結防止剤などを含むことができる。
混合物
式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、作用スペクトルを拡大するために、作用の持続期間を長くするために、作用速度を増大させるために、忌避性（ｒｅｐｕｌｓｉｏｎ）を防止するために、又は、抵抗性の発達を防止するために、１種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ）、有益種、除草剤、肥料、鳥忌避剤、植物強化剤（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）、不妊剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び／又は植物成長調節剤との混合物として使用することもできる。さらに、そのような活性化合物組合せは、植物の成長を向上させることが可能であり、及び／又は、非生物的要因（例えば、高温又は低温）に対する耐性、渇水に対する耐性又は含水量若しくは土壌塩分濃度の上昇に対する耐性を向上させることが可能である。さらにまた、開花性能及び結果性能を改善することも可能であり、発芽能力及び根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫量を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質及び／若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに／又は、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。
さらに、式（Ｉ）で表される化合物は、別の活性化合物又は情報化学物質（例えば、誘引剤、及び／又は、鳥忌避剤、及び／又は、植物活性化剤、及び／又は、成長調節剤、及び／又は、肥料）との混合物の中に存在させることもできる。同様に、式（Ｉ）で表される化合物は、植物の特性（例えば、生長、収穫量及び収穫物の品質）を向上させるために使用することも可能である。
本発明による特定の実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、製剤の中に、又は、そのような製剤から調製された使用形態の中に、さらなる化合物（好ましくは、以下に記載されている化合物）と混合された状態で存在している。
以下に記載されている化合物のうちの１種類が種々の互変異性体形態で存在し得る場合、それらの形態も、いずれの場合にも、たとえ明確に言及されていなくても、同様に包含される。さらに、名前が挙げられている全ての混合相手剤は、それらの官能基によって可能であれば、場合により、適切な塩基又は酸と塩を形成することもできる。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
本明細書中において「一般名」によって識別されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｈａｎｄｂｏｏｋ）（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ” １６ｔｈ Ｅｄ．， Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２０１２）に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる（例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ」）。その分類は、本特許出願の出願時点において最新の「ＩＲＡＣ Ｍｏｄｅ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｃｈｅｍｅ」に基づいている。
（１） アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬、好ましくは、
カーバメート系、これは、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ及びキシリルカルブから選択される；又は、
有機リン酸エステル系、これは、アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス－メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、Ｏ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン－メチル、パラチオン－メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオンから選択される。
（２） ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル遮断薬、好ましくは、
シクロジエン－有機塩素系、これは、クロルダン及びエンドスルファンから選択される；又は、
フェニルピラゾール系（フィプロール系）、これは、エチプロール及びフィプロニルから選択される。
（３） ナトリウムチャンネルモジュレーター、好ましくは、
ピレスロイド系、これは、アクリナトリン、アレスリン、ｄ－シス－トランスアレスリン、ｄ－トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン ｓ－シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス－異性体］、デルタメトリン、エムペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ－フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス－異性体］、プラレトリン、ピレトリン類（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）－異性体］、トラロメトリン及びトランスフルトリンから選択される；又は、
ＤＤＴ；又は、メトキシクロル。
（４） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター、好ましくは、
ネオニコチノイド系、これは、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド及びチアメトキサムから選択される；又は、
ニコチン；又は、
スルホキシイミン系、これは、スルホキサフロルから選択される；又は、
ブテノリド系、これは、フルピラジフロンから選択される；又は、
メソイオン系、これは、トリフルメゾピリムから選択される。
（５） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター（部位Ｉ）、好ましくは、
スピノシン系、これは、スピネトラム及びスピノサドから選択される。
（６） グルタミン酸制御塩化物チャンネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター、好ましくは、
アベルメクチン系／ミルベマイシン系、これは、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン及びミルベメクチンから選択される。
（７） 幼若ホルモン模倣物質、好ましくは、
幼若ホルモン類似体、これは、ハイドロプレン、キノプレン及びメトプレンから選択される；又は、
フェノキシカルブ；又は、ピリプロキシフェン。
（８） 種々の特定されていない（多部位）阻害薬、好ましくは、
ハロゲン化アルキル系、これは、臭化メチル及び別のハロゲン化アルキルから選択される；又は、
クロロピクリン；又は、フッ化スルフリル；又は、ホウ砂；又は、吐酒石；又は、
イソシアン酸メチル生成物質、これは、ダゾメット（ｄｉａｚｏｍｅｔ）及びメタムから選択される。
（９） 弦音器官ＴＲＰＶチャンネルモジュレーター、好ましくは、
ピリジンアゾメタン系、これは、ピメトロジン及びピリフルキナゾンから選択される；又は、
ピロペン系、これは、アフィドピロペンから選択される。
（１０） ＣＨＳ１に作用するダニ成長阻害薬、これは、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジン及びエトキサゾールから選択される。
（１１） 昆虫腸膜の微生物ディスラプター、これは、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ａｉｚａｗａｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）及びＢｔ植物タンパク質（これは、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙ３４Ａｂ１／３５Ａｂ１から選択される）から選択される。
（１２） ミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害薬、好ましくは、
ＡＴＰディスラプター、これは、ジアフェンチウロンから選択される；又は、
有機スズ化合物、これは、アゾシクロチン、シヘキサチン及び酸化フェンブタスズから選択される；又は、
プロパルギット；又は、テトラジホン。
（１３） プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤、これは、クロルフェナピル、ＤＮＯＣ及びスルフルラミドから選択される。
（１４） ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬、これは、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｌａｍ）及びチオスルタップ－ナトリウムから選択される。
（１５） ＣＨＳ１に作用するキチン生合成の阻害薬、好ましくは、
ベンゾイル尿素系、これは、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン及びトリフルムロンから選択される。
（１６） キチン生合成の阻害薬（タイプ１）、これは、ブプロフェジンから選択される。
（１７） 脱皮ディスラプター（特に、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）に対して、即ち、双翅類（ｄｉｐｔｅｒａｎｓ）に対して）、これは、シロマジンから選択される。
（１８） エクジソン受容体作動薬、好ましくは、
ジアシルヒドラジン系、これは、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド及びテブフェノジドから選択される。
（１９） オクトパミン受容体作動薬、これは、アミトラズから選択される。
（２０） ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害薬、これは、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム及びビフェナゼートから選択される。
（２１） ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害薬、好ましくは、
ＭＥＴＩ殺ダニ剤及び殺虫剤、これは、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド及びトルフェンピラドから選択される；又は、
ロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）。
（２２） 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、好ましくは、
オキサジアジン系、これは、インドキサカルブから選択される；又は、
セミカルバゾン系、これは、メタフルミゾンから選択される。
（２３） アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、好ましくは、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、これは、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン及びスピロテトラマトから選択される。
（２４） ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害薬、好ましくは、
ホスフィド系、これは、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン及びリン化亜鉛から選択される；又は、
シアン化物、これは、シアン化カルシウム、シアン化カリウム及びシアン化ナトリウムから選択される。
（２５） ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害薬、好ましくは、
β－ケトニトリル誘導体、これは、シエノピラフェン及びシフルメトフェンから選択される；又は、
カルボキシアニリド系、これは、ピフルブミドから選択される。
（２８） リアノジン受容体モジュレーター、好ましくは、
ジアミド系、これは、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミド及びテトラリニプロールから選択される。
（２９） 弦音器官モジュレーター（標的部位が定義されていない）、これは、フロニカミドから選択される。
（３０） ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネルアロステリックモジュレーター、好ましくは、
メタジアミド系、これは、ブロフラニリドから選択される；又は、
イソオキサゾール系、これは、フルキサメタミドから選択される。
（３１） バキュロウイルス、好ましくは、
顆粒病ウイルス（ＧＶｓ）、これは、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ及びコドリンガモドキ（Ｔｈａｕｍａｔｏｔｉｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）（ＧＶ）から選択される；又は、
核多角体病ウイルス（ＮＰＶｓ）、これは、ビロードマメケムシ（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）ＭＮＰＶ及びオオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）ＮＰＶから選択される。
（３２） ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター（部位ＩＩ）、これは、ＧＳ－オメガ／カッパ ＨＸＴＸ－Ｈｖ１ａペプチドから選択される。
（３３） 以下のものから選択されるさらなる活性化合物：アシノナピル、アフォキソレイナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ベンズピリモキサン、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレトリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シクロブトリフルラム（Ｃｙｃｌｏｂｕｔｒｉｆｌｕｒａｍ）又はシクロブトリフェン（Ｃｙｃｌｏｂｕｔｒｉｆｅｎ）（ＣＡＳ １４６０２９２－１６－３）、シクロキサプリド、シエトピラフェン（Ｃｙｅｔｐｙｒａｆｅｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ジムプロピリダズ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ε－メトフルトリン、ε－モムフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピリミン、フルララネル、フフェノジド、フペンチオフェノックス（Ｆｕｐｅｎｔｉｏｆｅｎｏｘ）（ＣＡＳ １４７２０５０－０４－６）、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、イソシクロセラム、κ－ビフェントリン、κ－テフルトリン、ロチラネル、メペルフルトリン、オキサゾスルフィル、パイコングディング（ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ）、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、スピロブジクロフェン（ｓｐｉｒｏｂｕｄｉｃｌｏｆｅｎ）、テトラメチルフルトリン、テトラクロラントラニリプロール、チゴラネル（ｔｉｇｏｌａｎｅｒ）、チオキサザフェン、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、ヨードメタン、トリフルペントキシド（Ｔｒｉｆｌｕｐｅｎｔｏｘｉｄｅ）（ＣＡＳ １４７２０５０－０４－６）； さらに、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）に基づく調製物（Ｉ－１５８２， ＢｉｏＮｅｅｍ， Ｖｏｔｉｖｏ）、及び、さらに、以下の化合物： １－｛２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から既知）（ＣＡＳ ８８５０２６－５０－６）、｛１’－［（２Ｅ）－３－（４－クロロフェニル）プロパ－２－エン－１－イル］－５－フルオロスピロ［インドール－３，４’－ピペリジン］－１（２Ｈ）－イル｝（２－クロロピリジン－４－イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から既知）（ＣＡＳ ６３７３６０－２３－７）、２－クロロ－Ｎ－［２－｛１－［（２Ｅ）－３－（４－クロロフェニル）プロパ－２－エン－１－イル］ピペリジン－４－イル｝－４－（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（ＷＯ２００６／００３４９４から既知）（ＣＡＳ ８７２９９９－６６－１）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－８－メトキシ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－２－オン（ＷＯ２０１００５２１６１から既知）（ＣＡＳ １２２５２９２－１７－０）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－２－オキソ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イル エチルカルボネート（ＥＰ２６４７６２６から既知）（ＣＡＳ １４４０５１６－４２－６）、４－（ブタ－２－イン－１－イルオキシ）－６－（３，５－ジメチルピペリジン－１－イル）－５－フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から既知）（ＣＡＳ ７９２９１４－５８－０）、ＰＦ１３６４（ＪＰ２０１０／０１８５８６から既知）（ＣＡＳ １２０４７７６－６０－２）、（３Ｅ）－３－［１－［（６－クロロ－３－ピリジル）メチル］－２－ピリジリデン］－１，１，１－トリフルオロ－プロパン－２－オン（ＷＯ２０１３／１４４２１３から既知）（ＣＡＳ １４６１７４３－１５－６）、Ｎ－［３－（ベンジルカルバモイル）－４－クロロフェニル］－１－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０５１９２６から既知）（ＣＡＳ １２２６８８９－１４－０）、５－ブロモ－４－クロロ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－（メチルカルバモイル）フェニル］－２－（３－クロロ－２－ピリジル）ピラゾール－３－カルボキサミド（ＣＮ１０３２３２４３１から既知）（ＣＡＳ １４４９２２０－４４－３）、４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（シス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド、４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（トランス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド及び４－［（５Ｓ）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（シス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド（ＷＯ２０１３／０５０３１７Ａ１から既知）（ＣＡＳ １３３２６２８－８３－７）、Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド、（＋）－Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド及び（－）－Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド（ＷＯ２０１３／１６２７１５Ａ２、ＷＯ２０１３／１６２７１６Ａ２、ＵＳ２０１４／０２１３４４８Ａ１から既知）（ＣＡＳ １４７７９２３－３７－７）、５－［［（２Ｅ）－３－クロロ－２－プロペン－１－イル］アミノ］－１－［２，６－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－［（トリフルオロメチル）スルフィニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニトリル（ＣＮ１０１３３７９３７Ａから既知）（ＣＡＳ １１０５６７２－７７－２）、３－ブロモ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）チオキソメチル］フェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、（Ｌｉｕｄａｉｂｅｎｊｉａｘｕａｎａｎ、ＣＮ１０３１０９８１６Ａから既知）（ＣＡＳ １２３２５４３－８５－９）；Ｎ－［４－クロロ－２－［［（１，１－ジメチルエチル）アミノ］カルボニル］－６－メチルフェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－３－（フルオロメトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１２／０３４４０３Ａ１から既知）（ＣＡＳ １２６８２７７－２２－０）、Ｎ－［２－（５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－４－クロロ－６－メチルフェニル］－３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１１／０８５５７５Ａ１から既知）（ＣＡＳ １２３３８８２－２２－８）、４－［３－［２，６－ジクロロ－４－［（３，３－ジクロロ－２－プロペン－１－イル）オキシ］フェノキシ］プロポキシ］－２－メトキシ－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン（ＣＮ１０１３３７９４０Ａから既知）（ＣＡＳ １１０８１８４－５２－６）；（２Ｅ）－及び２（Ｚ）－２－［２－（４－シアノフェニル）－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］－Ｎ－［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］ヒドラジンカルボキサミド（ＣＮ１０１７１５７７４Ａから既知）（ＣＡＳ １２３２５４３－８５－９）；３－（２，２－ジクロロエテニル）－２，２－ジメチル－４－（１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル）フェニル－シクロプロパンカルボン酸エステル（ＣＮ１０３５２４４２２Ａから既知）（ＣＡＳ １５４２２７１－４６－４）；（４ａＳ）－７－クロロ－２，５－ジヒドロ－２－［［（メトキシカルボニル）［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］アミノ］カルボニル］インデノ［１，２－ｅ］［１，３，４］オキサジアジン－４ａ（３Ｈ）－カルボン酸メチルエステル（ＣＮ１０２３９１２６１Ａから既知）（ＣＡＳ １３７０３５８－６９－２）；６－デオキシ－３－Ｏ－エチル－２，４－ジ－Ｏ－メチル－，１－［Ｎ－［４－［１－［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ）フェニル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］カルバメート］－α－Ｌ－マンノピラノース（ＵＳ２０１４／０２７５５０３Ａ１から既知）（ＣＡＳ １１８１２１３－１４－８）；８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ １２５３８５０－５６－４）、（８－アンチ）－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ ９３３７９８－２７－７）、（８－シン）－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７０４０２８０Ａ１、ＷＯ２００７０４０２８２Ａ１から既知）（ＣＡＳ ９３４００１－６６－８）、Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）チオ］－プロパンアミド（ＷＯ２０１５／０５８０２１Ａ１、ＷＯ２０１５／０５８０２８Ａ１から既知）（ＣＡＳ １４７７９１９－２７－９）、及び、Ｎ－［４－（アミノチオキソメチル）－２－メチル－６－［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］－３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＣＮ１０３２６５５２７Ａから既知）（ＣＡＳ １４５２８７７－５０－７）、５－（１，３－ジオキサン－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ］－ピリミジン（ＷＯ２０１３／１１５３９１Ａ１から既知）（ＣＡＳ １４４９０２１－９７－９）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－１－メチル－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカン－２，４－ジオン（ＷＯ２０１４／１８７８４６Ａ１から既知）（ＣＡＳ １６３８７６５－５８－８）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－１－メチル－２－オキソ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イル－炭酸エチルエステル（ＷＯ２０１０／０６６７８０Ａ１、ＷＯ２０１１１５１１４６Ａ１から既知）（ＣＡＳ １２２９０２３－００－０）、４－［（５Ｓ）－５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－Ｎ－［（４Ｒ）－２－エチル－３－オキソ－４－イソオキサゾリジニル］－２－メチル－ベンズアミド（ＷＯ２０１１／０６７２７２、ＷＯ２０１３／０５０３０２から既知）（ＣＡＳ １３０９９５９－６２－３）。
殺菌剤
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性成分は、既知であり、そして、例えば、「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ （１６ｔｈ Ｅｄ．Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）」に記載されているか、又は、インターネットで検索することができる（例えば、ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。
クラス（１）～（１５）の名前が挙げられている全ての殺菌性混合相手剤は、それらの官能基によって可能であれば、場合により、適切な塩基又は酸と塩を形成することもできる。クラス（１）～（１５）の名前が挙げられている全ての混合相手剤は、適切な場合には、互変異性体形態を包含し得る。
（１） エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、（１．００１）シプロコナゾール、（１．００２）ジフェノコナゾール、（１．００３）エポキシコナゾール、（１．００４）フェンヘキサミド、（１．００５）フェンプロピジン、（１．００６）フェンプロピモルフ、（１．００７）フェンピラザミン、（１．００８）フルキンコナゾール、（１．００９）フルトリアホール、（１．０１０）イマザリル、（１．０１１）硫酸イマザリル、（１．０１２）イプコナゾール、（１．０１３）メトコナゾール、（１．０１４）ミクロブタニル、（１．０１５）パクロブトラゾール、（１．０１６）プロクロラズ、（１．０１７）プロピコナゾール、（１．０１８）プロチオコナゾール、（１．０１９）ピリソキサゾール、（１．０２０）スピロキサミン、（１．０２１）テブコナゾール、（１．０２２）テトラコナゾール、（１．０２３）トリアジメノール、（１．０２４）トリデモルフ、（１．０２５）トリチコナゾール、（１．０２６）（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）－５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２７）（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）－５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２８）（２Ｒ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｒ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０２９）（２Ｒ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｓ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３０）（２Ｒ）－２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０３１）（２Ｓ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｒ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３２）（２Ｓ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｓ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３３）（２Ｓ）－２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０３４）（Ｒ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３５）（Ｓ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３６）［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３７）１－（｛（２Ｒ，４Ｓ）－２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－４－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル｝メチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０３８）１－（｛（２Ｓ，４Ｓ）－２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－４－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル｝メチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０３９）１－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４０）１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４１）１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４２）２－［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４３）２－［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４４）２－［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４５）２－［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４６）２－［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４７）２－［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４８）２－［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４９）２－［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５０）２－［１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５１）２－［２－クロロ－４－（２，４－ジクロロフェノキシ）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０５２）２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０５３）２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０５４）２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ペンタン－２－オール、（１．０５５）メフェントリフルコナゾール、（１．０５６）２－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５７）２－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５８）２－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５９）５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０６０）５－（アリルスルファニル）－１－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６１）５－（アリルスルファニル）－１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６２）５－（アリルスルファニル）－１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６３）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６４）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６５）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６６）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６７）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（１，１，２，２－テトラフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６８）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６９）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（２，２，３，３－テトラフルオロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７０）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７１）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７２）Ｎ’－（４－｛［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルファニル｝－２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７３）Ｎ’－（４－｛３－［（ジフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝－２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７４）Ｎ’－［５－ブロモ－６－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－２－イルオキシ）－２－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７５）Ｎ’－｛４－［（４，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－２－イル）オキシ］－２，５－ジメチルフェニル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７６）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（１Ｒ）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７７）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（１Ｓ）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７８）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（シス－４－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７９）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（トランス－４－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０８０）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムア
ミド、（１．０８１）イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、（１．０８２）２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０８３）２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０８４）２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０８５）３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル、及び、（１．０８６）４－［［６－［ｒａｃ－（２Ｒ）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル。
（２） 複合体Ｉ又は複合体ＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（２．００１）ベンゾビンジフルピル、（２．００２）ビキサフェン、（２．００３）ボスカリド、（２．００４）カルボキシン、（２．００５）フルオピラム、（２．００６）フルトラニル、（２．００７）フルキサピロキサド、（２．００８）フラメトピル、（２．００９）イソフェタミド、（２．０１０）イソピラザム（アンチ－エピマー性エナンチオマー １Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．０１１）イソピラザム（アンチ－エピマー性エナンチオマー １Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．０１２）イソピラザム（アンチ－エピマー性ラセミ化合物 １ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、（２．０１３）イソピラザム（シン－エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ－エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）、（２．０１４）イソピラザム（シン－エピマー性エナンチオマー １Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．０１５）イソピラザム（シン－エピマー性エナンチオマー １Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．０１６）イソピラザム（シン－エピマー性ラセミ化合物 １ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．０１７）ペンフルフェン、（２．０１８）ペンチオピラド、（２．０１９）ピジフルメトフェン、（２．０２０）ピラジフルミド、（２．０２１）セダキサン、（２．０２２）１，３－ジメチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２３）１，３－ジメチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２４）１，３－ジメチル－Ｎ－［（３Ｓ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２５）１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－Ｎ－［２’－（トリフルオロメチル）ビフェニル－２－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２６）２－フルオロ－６－（トリフルオロメチル）－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）ベンズアミド、（２．０２７）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２８）インピルフルキサム、（２．０２９）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（３Ｓ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３０）フルインダピル、（２．０３１）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３２）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３３）５，８－ジフルオロ－Ｎ－［２－（２－フルオロ－４－｛［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン－４－アミン、（２．０３４）Ｎ－（２－シクロペンチル－５－フルオロベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３５）Ｎ－（２－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３６）Ｎ－（２－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３７）Ｎ－（５－クロロ－２－エチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３８）Ｎ－（５－クロロ－２－イソプロピルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３９）Ｎ－［（１Ｒ，４Ｓ）－９－（ジクロロメチレン）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン－５－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４０）Ｎ－［（１Ｓ，４Ｒ）－９－（ジクロロメチレン）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン－５－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４１）Ｎ－［１－（２，４－ジクロロフェニル）－１－メトキシプロパン－２－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４２）Ｎ－［２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４３）Ｎ－［３－クロロ－２－フルオロ－６－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４４）Ｎ－［５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４５）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－Ｎ－［５－メチル－２－（トリフルオロメチル）ベンジル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４６）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－６－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４７）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピル－５－メチルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４８）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボチオアミド、（２．０４９）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５０）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（５－フルオロ－２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５１）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－４，５－ジメチルベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５２）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－５－フルオロベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５３）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－５－メチルベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５４）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピル－５－フルオロベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５５）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピル－５－メチルベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５６）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピルベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５７）ピラプロポイン。
（３） 複合体ＩＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（３．００１）アメトクトラジン、（３．００２）アミスルブロム、（３．００３）アゾキシストロビン、（３．００４）クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．００５）クモキシストロビン、（３．００６）シアゾファミド、（３．００７）ジモキシストロビン、（３．００８）エノキサストロビン、（３．００９）ファモキサドン、（３．０１０）フェンアミドン、（３．０１１）フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．０１２）フルオキサストロビン、（３．０１３）クレソキシム－メチル、（３．０１４）メトミノストロビン、（３．０１５）オリサストロビン、（３．０１６）ピコキシストロビン、（３．０１７）ピラクロストロビン、（３．０１８）ピラメトストロビン、（３．０１９）ピラオキシストロビン、（３．０２０）トリフロキシストロビン、（３．０２１）（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（３－｛［（Ｅ）－１－フルオロ－２－フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２２）（２Ｅ，３Ｚ）－５－｛［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ，３－ジメチルペンタ－３－エンアミド、（３．０２３）（２Ｒ）－２－｛２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝－２－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２４）（２Ｓ）－２－｛２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝－２－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２５）フェンピコキサミド、（３．０２６）マンデストロビン、（３．０２７）Ｎ－（３－エチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシル）－３－ホルムアミド－２－ヒドロキシベンズアミド、（３．０２８）（２Ｅ，３Ｚ）－５－｛［１－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ，３－ジメチルペンタ－３－エンアミド、（３．０２９）｛５－［３－（２，４－ジメチルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－２－メチルベンジル｝カルバミン酸メチル、（３．０３０）メチルテトラプロール、（３．０３１）フロリルピコキサミド。
（４） 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、（４．００１）カルベンダジム、（４．００２）ジエトフェンカルブ、（４．００３）エタボキサム、（４．００４）フルオピコリド、（４．００５）ペンシクロン、（４．００６）チアベンダゾール、（４．００７）チオファネート－メチル、（４．００８）ゾキサミド、（４．００９）３－クロロ－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニルピリダジン、（４．０１０）３－クロロ－５－（４－クロロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチルピリダジン、（４．０１１）３－クロロ－５－（６－クロロピリジン－３－イル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、（４．０１２）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１３）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－ブロモ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１４）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－ブロモフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１５）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１６）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１７）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１８）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１９）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２０）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２１）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２２）４－（４－クロロフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，６－ジメチルピリダジン、（４．０２３）Ｎ－（２－ブロモ－６－フルオロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２４）Ｎ－（２－ブロモフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２５）Ｎ－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン。
（５） 多部位に作用を示し得る化合物、例えば、（５．００１）ボルドー液、（５．００２）カプタホール、（５．００３）キャプタン、（５．００４）クロロタロニル、（５．００５）水酸化銅、（５．００６）ナフテン酸銅、（５．００７）酸化銅、（５．００８）塩基性塩化銅、（５．００９）硫酸銅（２＋）、（５．０１０）ジチアノン、（５．０１１）ドジン、（５．０１２）ホルペット、（５．０１３）マンゼブ、（５．０１４）マンネブ、（５．０１５）メチラム、（５．０１６）メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ ｚｉｎｃ）、（５．０１７）オキシン銅、（５．０１８）プロピネブ、（５．０１９）硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、（５．０２０）チウラム、（５．０２１）ジネブ、（５．０２２）ジラム、（５．０２３）６－エチル－５，７－ジオキソ－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ピロロ［３’，４’：５，６］［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ］［１，２］チアゾール－３－カルボニトリル。
（６） 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、（６．００１）アシベンゾラル－Ｓ－メチル、（６．００２）イソチアニル、（６．００３）プロベナゾール、（６．００４）チアジニル。
（７） アミノ酸及び／又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、（７．００１）シプロジニル、（７．００２）カスガマイシン、（７．００３）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．００４）オキシテトラサイクリン、（７．００５）ピリメタニル、（７．００６）３－（５－フルオロ－３，３，４，４－テトラメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン。
（８） ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、（８．００１）シルチオファム。
（９） 細胞壁合成の阻害薬、例えば、（９．００１）ベンチアバリカルブ、（９．００２）ジメトモルフ、（９．００３）フルモルフ、（９．００４）イプロバリカルブ、（９．００５）マンジプロパミド、（９．００６）ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、（９．００７）バリフェナレート、（９．００８）（２Ｅ）－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－（２－クロロピリジン－４－イル）－１－（モルホリン－４－イル）プロパ－２－エン－１－オン、（９．００９）（２Ｚ）－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－（２－クロロピリジン－４－イル）－１－（モルホリン－４－イル）プロパ－２－エン－１－オン。
（１０） 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、（１０．００１）プロパモカルブ、（１０．００２）プロパモカルブ塩酸塩、（１０．００３）トルクロホス－メチル。
（１１） メラニン生合成の阻害薬、例えば、（１１．００１）トリシクラゾール、（１１．００２）２，２，２－トリフルオロエチル｛３－メチル－１－［（４－メチルベンゾイル）アミノ］ブタン－２－イル｝カルバメート。
（１２） 核酸合成の阻害薬、例えば、（１２．００１）ベナラキシル、（１２．００２）ベナラキシル－Ｍ（キララキシル）、（１２．００３）メタラキシル、（１２．００４）メタラキシル－Ｍ（メフェノキサム）。
（１３） シグナル伝達の阻害薬、例えば、（１３．００１）フルジオキソニル、（１３．００２）イプロジオン、（１３．００３）プロシミドン、（１３．００４）プロキナジド、（１３．００５）キノキシフェン、（１３．００６）ビンクロゾリン。
（１４） 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、（１４．００１）フルアジナム、（１４．００２）メプチルジノカップ。
（１５） 以下のものからなる群から選択されるさらなる殺菌剤：（１５．００１）アブシジン酸、（１５．００２）ベンチアゾール、（１５．００３）ベトキサジン、（１５．００４）カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、（１５．００５）カルボン、（１５．００６）キノメチオネート、（１５．００７）クフラネブ、（１５．００８）シフルフェナミド、（１５．００９）シモキサニル、（１５．０１０）シプロスルファミド、（１５．０１１）フルチアニル、（１５．０１２）ホセチル－アルミニウム、（１５．０１３）ホセチル－カルシウム、（１５．０１４）ホセチル－ナトリウム、（１５．０１５）イソチオシアン酸メチル、（１５．０１６）メトラフェノン、（１５．０１７）ミルディオマイシン、（１５．０１８）ナタマイシン、（１５．０１９）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．０２０）ニトロタル－イソプロピル、（１５．０２１）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、（１５．０２２）オキサチアピプロリン、（１５．０２３）オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、（１５．０２４）ペンタクロロフェノール及び塩、（１５．０２５）亜リン酸及びその塩、（１５．０２６）プロパモカルブ－ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ－ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．０２７）ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、（１５．０２８）テブフロキン、（１５．０２９）テクロフタラム、（１５．０３０）トルニファニド、（１５．０３１）１－（４－｛４－［（５Ｒ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル］－１，３－チアゾール－２－イル｝ピペリジン－１－イル）－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、（１５．０３２）１－（４－｛４－［（５Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル］－１，３－チアゾール－２－イル｝ピペリジン－１－イル）－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、（１５．０３３）２－（６－ベンジルピリジン－２－イル）キナゾリン、（１５．０３４）ジピメチトロン、（１５．０３５）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３６）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－クロロ－６－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３７）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－フルオロ－６－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３８）２－［６－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－５－メチルピリジン－２－イル］キナゾリン、（１５．０３９）２－｛（５Ｒ）－３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニル メタンスルホネート、（１５．０４０）２－｛（５Ｓ）－３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニル メタンスルホネート、（１５．０４１）イプフルフェノキン、（１５．０４２）２－｛２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］フェニル｝プロパン－２－オール、（１５．０４３）フルオキサピプロリン、（１５．０４４）２－｛３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝フェニル メタンスルホネート、（１５．０４５）２－フェニルフェノール及び塩、（１５．０４６）３－（４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン、（１５．０４７）キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、（１５．０４８）４－アミノ－５－フルオロピリミジン－２－オール（互変異性形態：４－アミノ－５－フルオロピリミジン－２（１Ｈ）－オン）、（１５．０４９）４－オキソ－４－［（２－フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．０５０）５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール、（１５．０５１）５－クロロ－Ｎ’－フェニル－Ｎ’－（プロパ－２－イン－１－イル）チオフェン ２－スルホノヒドラジド、（１５．０５２）５－フルオロ－２－［（４－フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン－４－アミン、（１５．０５３）５－フルオロ－２－［（４－メチルベンジル）オキシ］ピリミジン－４－アミン、（１５．０５４）９－フルオロ－２，２－ジメチル－５－（キノリン－３－イル）－２，３－ジヒドロ－１，４－ベンゾオキサゼピン、（１５．０５５）ブタ－３－イン－１－イル｛６－［（｛［（Ｚ）－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン－２－イル｝カルバメート、（１５．０５６）（２Ｚ）－３－アミノ－２－シアノ－３－フェニルアクリル酸エチル、（１５．０５７）フェナジン－１－カルボン酸、（１５．０５８）３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸プロピル、（１５．０５９）キノリン－８－オール、（１５．０６０）キノリン－８－オールスルフェート（２：１）、（１５．０６１）｛６－［（｛［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン－２－イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル、（１５．０６２）５－フルオロ－４－イミノ－３－メチル－１－［（４－メチルフェニル）スルホニル］－３，４－ジヒドロピリミジン－２（１Ｈ）－オン、（１５．０６３）アミノピリフェン、（１５．０６４）（Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド）、（１５．０６５）（Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド）、（１５．０６６）（２－｛２－［（７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］－６－フルオロフェニル｝プロパン－２－オール）、（１５．０６７）（５－ブロモ－１－（５，６－ジメチルピリジン－３－イル）－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン）、（１５．０６８）（３－（４，４－ジフルオロ－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロチエノ［２，３－ｃ］ピリジン－７－イル）キノリン）、（１５．０６９）（１－（４，５－ジメチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン）、（１５．０７０）８－フルオロ－３－（５－フルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノロン、（１５．０７１）８－フルオロ－３－（５－フルオロ－３，３，４，４－テトラメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノロン、（１５．０７２）３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）－８－フルオロキノリン、（１５．０７３）（Ｎ－メチル－Ｎ－フェニル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド）、（１５．０７４）（メチル｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル｝カルバメート）、（１５．０７５）（Ｎ－｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド）、（１５．０７６）Ｎ－メチル－４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０７７）Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０７８）Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０７９）Ｎ－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド、（１５．０８０）Ｎ－（２－フルオロフェニル）－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０８１）２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド、（１５．０８２）Ｎ－アリル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］メチル］アセトアミド、（１５．０８３）Ｎ－［（Ｅ）－Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－ベンズアミド、（１５．０８４）Ｎ－［（Ｚ）－Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０８５）Ｎ－アリル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－メチル］プロパンアミド、（１５．０８６）４，４－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピロリジン－２－オン、（１５．０８７）Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド、（１５．０８８）５－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピロリジン－２－オン、（１５．０８９）Ｎ－（（２，３－ジフルオロ－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－３，３，３－トリフルオロ－プロパンアミド、（１５．０９０）１－メトキシ－１－メチル－３－［［４－［５－（トリフルオロメチル｝－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０９１）１，１－ジエチル－３－［［４－［５－（トリフルオロメチル｝－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０９２）Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、（１５．０９３）Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド、（１５．０９４）１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０９５）Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル）シクロプロパンカルボキサミド、（１５．０９６）Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル｝－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フ
ェニル］メチル］プロパンアミド、（１５．０９７）Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］メチル］プロパンアミド、（１５．０９８）１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０９９）１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．１００）３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．１０１）１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピペリジン－２－オン、（１５．１０２）４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、（１５．１０３）５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、（１５．１０４）３，３－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピペリジン－２－オン、（１５．１０５）１－［［３－フルオロ－４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－フェニル］メチル］アゼパン－２－オン、（１５．１０６）４，４－ジメチル－２－［［４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、（１５．１０７）５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、（１５．１０８）（１－｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンジル｝－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）酢酸エチル、（１５．１０９）Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンジル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－アミン、及び、（１５．１１０）Ｎ－｛２，３－ジフルオロ－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンジル｝ブタンアミド。
混合成分としての生物学的殺有害生物剤
式（Ｉ）で表される化合物は、生物学的殺有害生物剤と組み合わせることができる。
生物学的殺有害生物剤には、特に、細菌類、菌類、酵母類、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物（例えば、タンパク質及び二次代謝産物）が包含される。
生物学的殺有害生物剤には、細菌類、例えば、芽胞形成性細菌、根にコロニーを形成する細菌及び生物学的殺虫剤、殺菌剤又は殺線虫剤として作用する細菌などがある。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な上記細菌類の例は、以下のものである：
バシルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＦＺＢ４２（ＤＳＭ ２３１１７９）、又は、バシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、特に、バシルス・セレウス（Ｂ． ｃｅｒｅｕｓ）株ＣＮＣＭ Ｉ－１５６２、又は、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）株Ｉ－１５８２（受託番号 ＣＮＣＭ Ｉ－１５８２）、又は、バシルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特に、株ＧＢ３４（受託番号 ＡＴＣＣ ７００８１４）及び株ＱＳＴ２８０８（受託番号 ＮＲＲＬ Ｂ－３００８７）、又は、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、特に、株ＧＢ０３（受託番号 ＡＴＣＣ ＳＤ－１３９７）、又は、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＱＳＴ７１３（受託番号 ＮＲＲＬ Ｂ－２１６６１）、又は、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＯＳＴ ３０００２（受託番号 ＮＲＲＬ Ｂ－５０４２１）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、特に、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス（Ｂ． ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（抗原型 Ｈ－１４）株ＡＭ６５－５２（受託番号 ＡＴＣＣ １２７６）、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ（Ｂ． ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ａｉｚａｗａｉ）、特に、株ＡＢＴＳ－１８５７（ＳＤ－１３７２）、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ（Ｂ． ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ｋｕｒｓｔａｋｉ）株ＨＤ－１、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス（Ｂ． ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）株ＮＢ １７６（ＳＤ－５４２８）、パステウリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パステウリア属種（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（ロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）線虫）－ＰＲ３（受託番号 ＡＴＣＣ ＳＤ－５８３４）、ストレプトミセス・ミクロフラブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｍｉｃｒｏｆｌａｖｕｓ）株ＡＱ６１２１（＝ ＱＲＤ ３１．０１３、ＮＲＲＬ Ｂ－５０５５０）、ストレプトミセス・ガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）株ＡＱ ６０４７（受託番号 ＮＲＲＬ ３０２３２）。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な菌類及び酵母類の例は、以下のものである：
ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、特に、株ＡＴＣＣ ７４０４０、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）、特に、株ＣＯＮ／Ｍ／９１－８（受託番号 ＤＳＭ－９６６０）、レカニシリウム属種（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、特に、株ＨＲＯ ＬＥＣ １２、レカニシリウム・レカニイ（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（以前は、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）として知られていた）、特に、株ＫＶ０１、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、特に、株Ｆ５２（ＤＳＭ３８８４／ ＡＴＣＣ ９０４４８）、メトスクニコウィア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、特に、株ＮＲＲＬ Ｙ－３０７５２、パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（現在：イサリア・フモソロセア（Ｉｓａｒｉａ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅａ））、特に、株ＩＦＰＣ ２００６１３又は株Ａｐｏｐｋａ ９７（受託番号 ＡＴＣＣ ２０８７４）、パエシロミセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、特に、パエシロミセス・リラシヌス（Ｐ． ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）株２５１（ＡＧＡＬ ８９／０３０５５０）、タラロミセス・フラブス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ）、特に、株Ｖ１１７ｂ、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、特に、株ＳＣ１（受託番号 ＣＢＳ １２２０８９）、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔ． ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）Ｔ３９（受託番号 ＣＮＣＭ Ｉ－９５２）。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能なウイルス類の例は、以下のものである：
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）ｍＮＰＶ、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）ｍＮＰＶ、エジプトヨトウ（Ａｆｒｉｃａｎ ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）ＮＰＶ。
植物又は植物の部分又は植物の器官に対して「接種源」として加えられて、それらの特定の特性によって植物の成長及び植物の健康を増進する細菌類及び菌類も、同様に包含される。挙げることができる例は、以下のものである：
アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、アゾリゾビウム・カウリノダンス（Ａｚｏｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｃａｕｌｉｎｏｄａｎｓ）、アゾスピリルム属種（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、アゾトバクテル属種（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、ブラジリゾビウム属種（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブルクホルデリア属種（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）、特に、ブルクホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（以前は、プセウドモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）として知られていた）、ギガスポラ属種（Ｇｉｇａｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）又はギガスポラ・モノスポルム（Ｇｉｇａｓｐｏｒａ ｍｏｎｏｓｐｏｒｕｍ）、グロムス属種（Ｇｌｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラッカリア属種（Ｌａｃｃａｒｉａ ｓｐｐ．）、ラクトバシルス・ブクネリ（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｕｃｈｎｅｒｉ）、パラグロムス属種（Ｐａｒａｇｌｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ピソリツス・チンクトルス（Ｐｉｓｏｌｉｔｈｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｕｓ）、プセウドモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、リゾビウム属種（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｓｐｐ．）、特に、リゾビウム・トリホリイ（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、リゾポゴン属種（Ｒｈｉｚｏｐｏｇｏｎ ｓｐｐ．）、スクレロデルマ属種（Ｓｃｌｅｒｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、スイルス属種（Ｓｕｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ストレプトミセス属種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物（これは、タンパク質及び二次代謝産物を包含する）の例は、以下のものである：
ニンニク（Ａｌｌｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ニガヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｂｓｉｎｔｈｉｕｍ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、Ｂｉｏｋｅｅｐｅｒ ＷＰ、カッシア・ニグリカンス（Ｃａｓｓｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎｓ）、セラストルス・アングラツス（Ｃｅｌａｓｔｒｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃｕｍ）、キチン、Ａｒｍｏｕｒ－Ｚｅｎ、セイヨウオシダ（Ｄｒｙｏｐｔｅｒｉｓ ｆｉｌｉｘ－ｍａｓ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）、Ｆｏｒｔｕｎｅ Ａｚａ、Ｆｕｎｇａｓｔｏｐ、Ｈｅａｄｓ Ｕｐ（キノア（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ｑｕｉｎｏａ）サポニン抽出物）、除虫菊（Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ／Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、スリナムニガキ（Ｑｕａｓｓｉａ ａｍａｒａ）、コナラ属（Ｑｕｅｒｃｕｓ）、キラヤ属（Ｑｕｉｌｌａｊａ）、Ｒｅｇａｌｉａ、（「ＲｅｑｕｉｅｍＴＭ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ」）、ロテノン、リアニア／リアノジン、ヒレハリソウ（Ｓｙｍｐｈｙｔｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ヨモギギク（Ｔａｎａｃｅｔｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、チモール、Ｔｒｉａｃｔ ７０、ＴｒｉＣｏｎ、キンレンカ（Ｔｒｏｐａｅｕｌｕｍ ｍａｊｕｓ）、セイヨウイラクサ（Ｕｒｔｉｃａ ｄｉｏｉｃａ）、Ｖｅｒａｔｒｉｎ、セイヨウヤドリギ（Ｖｉｓｃｕｍ ａｌｂｕｍ）、アブラナ科（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ）抽出物、特に、ナタネ粉末又はカラシナ粉末、並びに、オリーブ油から得られるバイオ殺虫性／殺ダニ性活性物質、特に、例えば、商標名ＦＬｉＰＰＥＲ（登録商標）を有する製品中に、活性成分として含まれている、炭素鎖長Ｃ１６－Ｃ２０を有する不飽和脂肪／カルボン酸。
混合成分としての薬害軽減剤
式（Ｉ）で表される化合物は、薬害軽減剤、例えば、ベノキサコール、クロキントセット（－メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（－エチル）、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（－エチル）、メフェンピル（－ジエチル）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、２－メトキシ－Ｎ－（｛４－［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（ＣＡＳ １２９５３１－１２－０）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＣＡＳ ７１５２６－０７－３）、２，２，５－トリメチル－３－（ジクロロアセチル）－１，３－オキサゾリジン（ＣＡＳ ５２８３６－３１－４）などと組み合わせることができる。
植物及び植物の部分
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物の部分、例えば、穀類（コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、コショウ、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、リーキ、インゲンマメ、アブラナ科アブラナ属の植物（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）（例えば、キャベツ）及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物（果実を有するもの、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウの木）などを意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種所有権によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物は、全ての成育段階、例えば、種子、実生、及び、幼植物（未成熟植物）から成熟した植物までを、意味するものと理解されるべきである。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、塊茎、根及び根茎などである。収穫された植物又は収穫された植物の部分、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿穂（ｃｕｔｔｉｎｇ）及び種子なども、植物の部分に包含される。
式（Ｉ）で表される化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧（ｆｏｇｇｉｎｇ）、ばらまき、塗布、注入などによって、直接的に行うか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境（ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ）若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、さらに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。本発明は、特に好ましくは、それぞれ市販されている慣習的な品種又は使用されている慣習的な品種の植物を処理するために使用される。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
トランスジェニック植物、種子処理及び統合イベント
本発明によれば、式（Ｉ）で表される化合物は、有利には、トランスジェニック植物、植物品種又は植物の部品に有利な及び／又は有用な特性（形質）を付与する遺伝物質を受け取ったそれらの植物、植物品種又は植物の部品を処理するために使用することが可能である。従って、本発明は、１つ以上の組換え形質又はトランスジェニックイベント又はそれらの組合せと組み合わせることができることが企図されている。本出願の目的に関して、トランスジェニックイベントは、植物ゲノムの染色体の中の特定の位置（遺伝子座）に特定の組換えＤＮＡ分子を挿入することによって作成される。この挿入によって、「イベント」と称される新規ＤＮＡ配列が形成され、そして、挿入された組換えＤＮＡ分子と、その挿入されたＤＮＡの両末端に隣接（ａｄｊａｃｅｎｔ ｔｏ）／隣接（ｆｌａｎｋｉｎｇ）しているある程度の量のゲノムＤＮＡによって特徴付けられる。そのような形質又はトランスジェニックイベントとしては、限定するものではないが、害虫抵抗性、水利用効率、収量性能、干ばつ耐性、種子品質、改善された栄養品質、ハイブリッド種子産生及び除草剤耐性などがあり、ここで、該形質は、そのような形質又はトランスジェニックイベントを欠いている植物と比較して測定される。そのような有利な及び／又は有用な特性（形質）の具体的な例は、向上した植物の成長、活力、ストレス耐性、直立性（ｓｔａｎｄａｂｉｌｉｔｙ）、倒伏耐性、養分摂取、植物栄養及び／又は収量であり、特に、改善された成長、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水若しくは土壌の塩分レベルに対する向上した耐性、強化された開花性能、向上した収穫の容易性、加速された成熟、増大した収量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵寿命及び／又は向上した加工性、並びに、有害動物及び有害微生物（例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類）に対する向上した抵抗性又は耐性である。
そのような有害動物及び有害微生物（特に、昆虫類）に対する抵抗性又は耐性の特性を付与するタンパク質をコード化するＤＮＡ配列の中で、特に、文献に広く記載され、当業者によく知られているＢｔタンパク質をコード化するバシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝物質が挙げられる。さらにまた、フォトラブズス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）などの細菌から抽出されたタンパク質も挙げられる（ＷＯ９７／１７４３２及びＷＯ９８／０８９３２）。特に、以下のものが挙げられる：Ｂｔ Ｃｒｙタンパク質又はＶＩＰタンパク質（これは、ＣｒｙｌＡ、ＣｒｙＩＡｂ、ＣｒｙＩＡｃ、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦタンパク質を包含する）又は毒性を示すそれらのフラグメント、並びに、さらに、それらのハイブリッド又は組み合わせ、特に、ＣｒｙｌＦタンパク質又はＣｒｙｌＦタンパク質由来のハイブリッド（例えば、ハイブリッドＣｒｙｌＡ－ＣｒｙｌＦタンパク質又は毒性を示すそのフラグメント）、ＣｒｙｌＡ型タンパク質又は毒性を示すそのフラグメント、好ましくは、ＣｒｙｌＡｃタンパク質又はＣｒｙｌＡｃタンパク質由来のハイブリッド（例えば、ハイブリッドＣｒｙｌＡｂ－ＣｒｙｌＡｃタンパク質）、又は、ＣｒｙｌＡｂ若しくはＢｔ２タンパク質又は毒性を示すそのフラグメント、Ｃｒｙ２Ａｅ、Ｃｒｙ２Ａｆ若しくはＣｒｙ２Ａｇタンパク質又は毒性を示すそのフラグメント、ＣｒｙｌＡ．１０５タンパク質又は毒性を示すそのフラグメント、ＶＩＰ３Ａａ１９タンパク質、ＶＩＰ３Ａａ２０タンパク質、ＣＯＴ２０２又はＣＯＴ２０３ワタイベントにおいて産生されるＶＩＰ３Ａタンパク質、「Ｅｓｔｒｕｃｈ ｅｔ ａｌ． （１９９６）， Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ ＵＳ Ａ． ２８；９３（１１）：５３８９－９４」に記載されているＶＩＰ３Ａａタンパク質又は毒性を示すそのフラグメント、ＷＯ２００１／４７９５２に記載されているＣｒｙタンパク質、キセノラブズス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ)に由来する殺虫性タンパク質（ＷＯ９８／５０４２７に記載されている）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）に由来する殺虫性タンパク質（特に、セラチア・エントモフィラ（Ｓ．ｅｎｔｏｍｏｐｈｉｌａ）に由来する殺虫性タンパク質）、又は、フォトラブズス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）属各種に由来する殺虫性タンパク質、例えば、ＷＯ９８／０８９３２に記載されているフォトラブズス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）に由来するＴｃ－タンパク質。さたにまた、上記で挙げられている配列（特に、毒性を示すそれらのフラグメントの配列）といくつかのアミノ酸（１～１０、好ましくは１～５）が異なっているそれらタンパク質の任意の変異体若しくは突然変異、又は、シグナルペプチド（例えば、プラスチドシグナルペプチド）又は他のタンパク質若しくはペプチドに融合しているそれらタンパク質の任意の変異体若しくは突然変異体も、ここに包含される。
そのような特性の別の特に重要な例は、１種類以上の除草剤（例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシン）に対する耐性を付与されることである。形質転換された植物細胞及び植物に特定の除草剤に対する耐性の特性を付与するタンパク質をコード化するＤＮＡ配列の中で、特に、以下のものが挙げられる：グルホシネート除草剤に対する耐性を付与するＷＯ２００９／１５２３５９に記載されているｂａｒ遺伝子若しくはＰＡＴ遺伝子又はストレプトミセス・コエリカラー（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｃｏｅｌｉｃｏｌｏｒ）遺伝子、ＥＰＳＰＳを標的とする除草剤（特に、グリホセート及びその塩などの除草剤）に対する耐性を付与する適切なＥＰＳＰＳ（５－エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸－シンターゼ）をコード化する遺伝子、グリホセート－ｎ－アセチルトランスフェラーゼをコード化する遺伝子、又は、グリホセート酸化還元酵素をコード化する遺伝子。さらなる適切な除草剤耐性形質としては、以下のものなどがある：少なくとも１種類のＡＬＳ（アセト乳酸合成酵素）阻害薬（例えば、ＷＯ２００７／０２４７８２）、突然変異シロイヌナズナ（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ）ＡＬＳ／ＡＨＡＳ遺伝子（例えば、米国特許第６，８５５，５３３号）、２，４－Ｄ（２，４－ジクロロフェノキシ酢酸）に対する耐性を付与する２，４－Ｄ－モノオキシゲナーゼをコード化する遺伝子、及び、ジカンバ（３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸）に対する耐性を付与するジカンバモノオキシゲナーゼをコード化する遺伝子。
そのような特性のさらに別の特に重要な例は、例えば、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、誘導因子並びにさらに抵抗性遺伝子とそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する向上した抵抗性である。
本発明に従って好ましくは処理することが可能なトランスジェニック植物又は植物品種における特に有用なトランスジェニックイベントとしては、以下のものを挙げることができる：イベント５３１／ＰＶ－ＧＨＢＫ０４（ワタ、昆虫防除、ＷＯ２００２／０４０６７７に記載されている）、イベント１１４３－１４Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６９に記載されている）；イベント１１４３－５１Ｂ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７０に記載されている）；イベント１４４５（ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００２－１２０９６４又はＷＯ２００２／０３４９４６に記載されている）；イベント１７０５３（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ－９８４３として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３７に記載されている）；イベント１７３１４（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ－９８４４として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３５に記載されている）；イベント２８１－２４－２３６（ワタ、昆虫防除－除草剤耐性、ＰＴＡ－６２３３として寄託されている、ＷＯ２００５／１０３２６６又はＵＳ－Ａ２００５－２１６９６９に記載されている）；イベント３００６－２１０－２３（ワタ、昆虫防除－除草剤耐性、ＰＴＡ－６２３３として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００７－１４３８７６又はＷＯ２００５／１０３２６６に記載されている）；イベント３２７２（トウモロコシ、品質に関する形質、ＰＴＡ－９９７２として寄託されている、ＷＯ２００６／０９８９５２又はＵＳ－Ａ２００６－２３０４７３に記載されている）；イベント３３３９１（コムギ、除草剤耐性、ＰＴＡ－２３４７として寄託されている、ＷＯ２００２／０２７００４に記載されている）、イベント４０４１６（トウモロコシ、昆虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－１１５０８として寄託されている、ＷＯ１１／０７５５９３に記載されている）；イベント４３Ａ４７（トウモロコシ、昆虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－１１５０９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０７５５９５に記載されている）；イベント５３０７（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９５６１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７７８１６に記載されている）；イベントＡＳＲ－３６８（ベントグラス、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－４８１６として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００６－１６２００７又はＷＯ２００４／０５３０６２に記載されている）；イベントＢ１６（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００３－１２６６３４に記載されている）；イベントＢＰＳ－ＣＶ１２７－９（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ Ｎｏ．４１６０３として寄託されている、ＷＯ２０１０／０８０８２９に記載されている）；イベントＢＬＲｌ（アブラナ、雄性不稔の回復、ＮＣＩＭＢ ４１１９３として寄託されている、ＷＯ２００５／０７４６７１に記載されている）、イベントＣＥ４３－６７Ｂ（ワタ、昆虫防除、ＤＳＭ ＡＣＣ２７２４として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００９－２１７４２３又はＷＯ２００６／１２８５７３に記載されている）；イベントＣＥ４４－６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２０１０－００２４０７７に記載されている）；イベントＣＥ４４－６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７１に記載されている）；イベントＣＥ４６－０２Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７２に記載されている）；イベントＣＯＴ１０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００６－１３０１７５又はＷＯ２００４／０３９９８６に記載されている）；イベントＣＯＴ２０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００７－０６７８６８又はＷＯ２００５／０５４４７９に記載されている）；イベントＣＯＴ２０３（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００５／０５４４８０に記載されている）；）；イベントＤＡＳ２１６０６－３／１６０６（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１０２８として寄託されている、ＷＯ２０１２／０３３７９４に記載されている）、イベントＤＡＳ４０２７８（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－１０２４４として寄託されている、ＷＯ２０１１／０２２４６９に記載されている）；イベントＤＡＳ－４４４０６－６／ｐＤＡＢ８２６４．４４．０６．ｌ（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１３３６として寄託されている、ＷＯ２０１２／０７５４２６に記載されている）、イベントＤＡＳ－１４５３６－７／ｐＤＡＢ８２９１．４５．３６．２（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１３３５として寄託されている、ＷＯ２０１２／０７５４２９に記載されている）、イベントＤＡＳ－５９１２２－７（トウモロコシ、昆虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ １１３８４として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００６－０７０１３９に記載されている）；イベントＤＡＳ－５９１３２（トウモロコシ、昆虫防除－除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００９／１００１８８に記載されている）；イベントＤＡＳ６８４１６（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－１０４４２として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６６３８４又はＷＯ２０１１／０６６３６０に記載されている）；イベントＤＰ－０９８１４０－６（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８２９６として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００９－１３７３９５又はＷＯ０８／１１２０１９に記載されている）；イベントＤＰ－３０５４２３－１（ダイズ、品質に関する形質、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００８－３１２０８２又はＷＯ２００８／０５４７４７に記載されている）；イベントＤＰ－３２１３８－１（トウモロコシ、ハイブリダイゼーション系、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９１５８として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００９－０２１０９７０又はＷＯ２００９／１０３０４９に記載されている）；イベントＤＰ－３５６０４３－５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８２８７として寄託されている、ＵＳ－Ａ２０１０－０１８４０７９又はＷＯ２００８／００２８７２に記載されている）；イベントＥＥ－Ｉ（ナス、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ０７／０９１２７７に記載されている）；イベントＦｉｌ １７（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３１として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００６－０５９５８１又はＷＯ９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＦＧ７２（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１０４１として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６３４１３に記載されている）、イベントＧＡ２１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３３として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００５－０８６７１９又はＷＯ９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＧ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３２として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００５－１８８４３４又はＷＯ９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＨＢ１１９（ワタ、昆虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８３９８として寄託されている、ＷＯ２００８／１５１７８０に記載されている）；イベントＧＨＢ６１４（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－６８７８として寄託されている、ＵＳ－Ａ２０１０－０５０２８２又はＷ０２００７／０１７１８６に記載されている）；イベントＧＪ１１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３０として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００５－１８８４３４又はＷＯ９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＭ ＲＺ１３（テンサイ、ウイルス抵抗性、ＮＣＩＭＢ－４１６０１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７６２１２に記載されている）；イベントＨ７－ｌ（テンサイ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ ４１１５８又はＮＣＩＭＢ ４１１５９として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００４－１７２６６９又はＷＯ２００４／０７４４９２に記載されている）；イベントＪＯＰＬＩＮｌ（コムギ、病害耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００８－０６４０３２に記載されている）；イベントＬＬ２７（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６５８として寄託されている、ＷＯ２００６／１０８６７４又はＵＳ－Ａ２００８－３２０６１６に記載されている）；イベントＬＬ５５（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ ４１６６０として寄託されている、ＷＯ２００６／１０８６７５又はＵＳ－Ａ２００８－１９６１２７に記載されている）；イベントＬＬｃｏｔｔｏｎ２５（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－３３４３として寄託されている、ＷＯ２００３／０１３２２４又はＵＳ Ａ２００３－０９７６８７に記載されている）；イベントＬＬＲＩＣＥ０６（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０３３５３として寄託されている、ＵＳ ６，４６８，７４７又はＷＯ２０００／０２６３４５に記載されている）；イベントＬＬＲｉｃｅ６２（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０３３５２として寄託されている、ＷＯ２０００／０２６３４５に記載されている）、イベントＬＬＲＩＣＥ６０１（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－２６００として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００８－２２８９０６０又はＷＯ２０００／０２６３５６に記載されている）；イベントＬＹ０３８（トウモロコシ、品質に関する形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－５６２３として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００７－０２８３２２又はＷＯ２００５／０６１７２０に記載されている）；イベントＭＩＲ１６２（トウモロコシ、昆虫防除、ＰＴＡ－８１６６として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００９－３００７８４又はＷＯ２００７／１４２８４０に記載されている）；イベントＭＩＲ６０４（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００８－１６７４５６又はＷＯ２００５／１０３３０１に記載されている）；イベントＭＯＮ１５９８５（ワタ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－２５１６として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００４－２５０３１７又はＷＯ２００２／１００１６３に記載されている）；イベントＭＯＮ８１０（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００２－１０２５８２に記載されている）；イベントＭＯＮ８６３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－２６０５として寄託されている、ＷＯ２００４／０１１６０１又はＵＳ－Ａ２００６－０９５９８６に記載されている）；イベントＭＯＮ８７４２７（トウモロコシ、受粉制御、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－７８９９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６２９０４に記載されている）；イベントＭＯＮ８７４６０（トウモロコシ、ストレス耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８９１０として寄託されている、ＷＯ２００９／１１１２６３又はＵＳ－Ａ２０１１－０１３８５０４に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０１（ダイズ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８１９４として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００９－１３００７１又はＷＯ２００９／０６４６５２に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０５（ダイズ、品質に関する形質－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９２４１として寄託されている、ＵＳ－Ａ２０１０－００８０８８７又はＷＯ２０１０／０３７０１６に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９６７０として寄託されている、ＷＯ２０１１／０３４７０４に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７１２（ダイズ、収量、ＰＴＡ－１０２９６として寄託されている、ＷＯ２０１２／０５１１９９に記載されている）、イベントＭＯＮ８７７５４（ダイズ、品質に関する形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９３８５として寄託されている、ＷＯ２０１０／０２４９７６に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７６９（ダイズ、品質に関する形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８９１１として寄託されている、ＵＳ－Ａ２０１１－００６７１４１又はＷＯ２００９／１０２８７３に記載されている）；イベントＭＯＮ８８０１７（トウモロコシ、昆虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－５５８２として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００８－０２８４８２又はＷＯ２００５／０５９１０３に記載されている）；イベントＭＯＮ８８
９１３（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－４８５４として寄託されている、ＷＯ２００４／０７２２３５又はＵＳ－Ａ２００６－０５９５９０に記載されている）；イベントＭＯＮ８８３０２（アブラナ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１０９５５として寄託されている、ＷＯ２０１１／１５３１８６に記載されている）、イベントＭＯＮ８８７０１（ワタ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１７５４として寄託されている、ＷＯ２０１２／１３４８０８に記載されている）、イベントＭＯＮ８９０３４（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－７４５５として寄託されている、ＷＯ０７／１４０２５６又はＵＳ－Ａ２００８－２６０９３２に記載されている）；イベントＭＯＮ８９７８８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－６７０８として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００６－２８２９１５又はＷＯ２００６／１３０４３６に記載されている）；イベントＭＳｌ １（アブラナ、受粉制御－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８５０又はＰＴＡ－２４８５として寄託されている、ＷＯ２００１／０３１０４２に記載されている）；イベントＭＳ８（アブラナ、受粉制御－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－７３０として寄託されている、ＷＯ２００１／０４１５５８又はＵＳ－Ａ２００３－１８８３４７に記載されている）；イベントＮＫ６０３（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－２４７８として寄託されている、ＵＳ－Ａ２００７－２９２８５４に記載されている）；イベントＰＥ－７（イネ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００８／１１４２８２に記載されている）；イベントＲＦ３（アブラナ、受粉制御－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－７３０として寄託されている、ＷＯ２００１／０４１５５８又はＵＳ－Ａ２００３－１８８３４７に記載されている）；イベントＲＴ７３（アブラナ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００２／０３６８３１又はＵＳ－Ａ２００８－０７０２６０に記載されている）；イベントＳＹＨＴ０Ｈ２／ＳＹＮ－０００Ｈ２－５（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１２２６として寄託されている、ＷＯ２０１２／０８２５４８に記載されている）、イベントＴ２２７－１（テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００２／４４４０７又はＵＳ－Ａ２００９－２６５８１７に記載されている）；イベントＴ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００１－０２９０１４又はＷＯ２００１／０５１６５４に記載されている）；イベントＴ３０４－４０（ワタ、昆虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８１７１として寄託されている、ＵＳ－Ａ２０１０－０７７５０１又はＷＯ２００８／１２２４０６に記載されている）；イベントＴ３４２－１４２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６８に記載されている）；イベントＴＣ１５０７（トウモロコシ、昆虫防除－除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００５－０３９２２６又はＷＯ２００４／０９９４４７に記載されている）；イベントＶＩＰ１０３４（トウモロコシ、昆虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－３９２５として寄託されている、ＷＯ２００３／０５２０７３に記載されている）、イベント３２３１６（トウモロコシ、昆虫防除－除草剤耐性、ＰＴＡ－１１５０７として寄託されている、ＷＯ２０１１／０８４６３２に記載されている）、イベント４１１４（トウモロコシ、昆虫防除－除草剤耐性、ＰＴＡ－１１５０６として寄託されている、Ｗ０２０１１／０８４６２１に記載されている）、イベントＥＥ－ＧＭ３／ＦＧ７２（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１１０４１）〔これは、場合により、イベントＥＥ－ＧＭ１／ＬＬ２７又はイベントＥＥ－ＧＭ２／ＬＬ５５とスタックされている〕（ＷＯ２０１１／０６３４１３Ａ２）、イベントＤＡＳ－６８４１６－４（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１０４４２、ＷＯ２０１１／０６６３６０Ａｌ）、イベントＤＡＳ－６８４１６－４（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１０４４２、ＷＯ２０１１／０６６３８４Ａｌ）、イベントＤＰ－０４０４１６－８（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１１５０８、ＷＯ２０１１／０７５５９３Ａｌ）、イベントＤＰ－０４３Ａ４７－３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１１５０９、ＷＯ２０１１／０７５５９５Ａｌ）、イベントＤＰ－００４１１４－３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１１５０６、ＷＯ２０１１／０８４６２１Ａｌ）、イベントＤＰ－０３２３１６－８（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１１５０７、ＷＯ２０１１／０８４６３２Ａｌ）、イベントＭＯＮ－８８３０２－９（アブラナ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１０９５５、ＷＯ２０１１／１５３１８６Ａｌ）、イベントＤＡＳ－２１６０６－３（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１１０２８、ＷＯ２０１２／０３３７９４Ａ２）、イベントＭＯＮ－８７７１２－４（ダイズ、品質に関する形質、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１０２９６、ＷＯ２０１２／０５１１９９Ａ２）、イベントＤＡＳ－４４４０６－６（ダイズ、スタックされた除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１１３３６、ＷＯ２０１２／０７５４２６Ａｌ）、イベントＤＡＳ－１４５３６－７（ダイズ、スタックされた除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１１３３５、ＷＯ２０１２／０７５４２９Ａｌ）、イベントＳＹＮ－０００Ｈ２－５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１１２２６、ＷＯ２０１２／０８２５４８Ａ２）、イベントＤＰ－０６１０６１－７（アブラナ、除草剤耐性、寄託番号未入手、ＷＯ２０１２０７１０３９Ａｌ）、イベントＤＰ－０７３４９６－４（アブラナ、除草剤耐性、寄託番号未入手、ＵＳ２０１２１３１６９２）、イベント８２６４．４４．０６．１（ダイズ、スタックされた除草剤耐性、受託番号ＰＴＡ－１１３３６、ＷＯ２０１２０７５４２６Ａ２）、イベント８２９１．４５．３６．２（ダイズ、スタックされた除草剤耐性、受託番号ＰＴＡ－１１３３５、ＷＯ２０１２０７５４２９Ａ２）、イベントＳＹＨＴ０Ｈ２（ダイズ、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１１２２６、ＷＯ２０１２／０８２５４８Ａ２）、イベントＭＯＮ８８７０１（ワタ、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１１７５４、ＷＯ２０１２／１３４８０８Ａｌ）、イベントＫＫ１７９－２（アルファルファ、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１１８３３、ＷＯ２０１３／００３５５８Ａｌ）、イベントｐＤＡＢ８２６４．４２．３２．１（ダイズ、スタックされた除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１１９９３、ＷＯ２０１３／０１００９４Ａｌ）、イベントＭＺＤＴ０９Ｙ（トウモロコシ、ＡＴＣＣ受託番号ＰＴＡ－１３０２５、ＷＯ２０１３／０１２７７５Ａｌ）。
さらに、そのようなトランスジェニックイベントのリストは、米国農務省（ＵＳＤＡ）動植物検疫局（ＡＰＨＩＳ）によって提供されており、そして、ワールドワイドウェブのそれらのウェブサイト「ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ」で見いだすことができる。本出願に関しては、本出願の出願日に存在している／存在していた当該リストの状況が関連する。
望まれる当該形質を付与する遺伝子／イベントは、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウマメ及び他の種類の野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物（果実を有するもの、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウ）などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した抵抗性、並びに、１種類以上の除草剤に対する植物の向上した抵抗性である。
好ましくは本発明に従って処理され得るそのような植物、植物の部分又は植物の種子の商業的に入手可能な例としては、以下のような商標名で販売又は販売されている市販製品（例えば、植物の種子）などがある：ＧＥＮＵＩＴＹ（登録商標）、ＤＲＯＵＧＨＴＧＡＲＤ（登録商標）、ＳＭＡＲＴＳＴＡＸ（登録商標）、ＲＩＢ ＣＯＭＰＬＥＴＥ（登録商標）、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＶＴ ＤＯＵＢＬＥ ＰＲＯ（登録商標）、ＶＴ ＴＲＩＰＬＥ ＰＲＯ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ ＩＩ（登録商標）、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ ２ ＹＩＥＬＤ（登録商標）、ＹＩＥＬＤＧＡＲＤ（登録商標）、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ ２（登録商標） ＸＴＥＮＤＴＭ、ＩＮＴＡＣＴＡ ＲＲ２ ＰＲＯ（登録商標）、ＶＩＳＴＩＶＥ ＧＯＬＤ（登録商標）、及び／又は、ＸＴＥＮＤＦＬＥＸＴＭ。
作物保護 － 処理の種類
式（Ｉ）で表される化合物を用いた植物及び植物の部分の処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ－ｏｎ）、注入、潅水（潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に実施するか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることによって実施し、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、乾式種子処理用の粉末、液体種子処理用の溶液、スラリー処理用の水溶性粉末として、被覆によって、１以上の被膜によるコーティングなどによっても処理する。さらに、式（Ｉ）で表される化合物を微量散布法（ｕｌｔｒａ－ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）によって施用することも可能であり、又は、該施用形態又は式（Ｉ）で表される化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
植物の好ましい直接的な処理は、茎葉施用（即ち、式（Ｉ）で表される化合物を茎葉部に施用する）であり、その場合、その処理頻度及び施用量は、当該有害生物の発生のレベルに従って適合させるべきである。
浸透移行性活性化合物の場合、式（Ｉ）で表される化合物は、さらにまた、根系を介しても植物に達する。その場合、該植物は、その植物の生息環境に対して式（Ｉ）で表される化合物を作用させることによって処理する。これは、例えば、潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ）によって、又は、土壌若しくは栄養溶液に混合させること〔即ち、植物の生育場所（例えば、土壌、又は、水耕系）に式（Ｉ）で表される化合物の液体形態を含浸させること〕によって、又は、土壌施用〔即ち、本発明による式（Ｉ）で表される化合物を固体形態で（例えば、顆粒形態で）植物の生育場所に導入すること〕によって、又は、滴下施用（多くの場合、「化学溶液潅水（ｃｈｅｍｉｇａｔｉｏｎ）」とも称される）〔即ち、植物の近傍の定められた位置に、本発明による式（Ｉ）で表される化合物を変動する量の水と一緒に、特定の期間にわたって、地表面又は地下のドリップラインから液体施用すること〕によって、実施することができる。水稲作物の場合には、これは、固体施用形態にある式（Ｉ）で表される化合物（例えば、粒剤として）を計量して湛水された水田に供給することによっても、実施することができる。
デジタル技術
本発明の化合物は、モデルと組み合わせて、例えば、場所特異的作物管理、サテライト農業、精密農業（ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ ｆａｒｍｉｎｇ）又は精密農業（ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）のためのコンピュータプログラムに組み込まれたモデルと組み合わせて、使用することができる。そのようなモデルは、収益性、持続可能性及び環境保護を最適化する目的で、土壌、天候、作物（例えば、種類、生育段階、植物の健康状態）、雑草（例えば、種類、生育段階）、病害、害虫、栄養素、水、水分、バイオマス、衛星データ、収穫量などのさまざまなソースからのデータを用いて、農業現場の場所特異的管理をサポートする。特に、そのようなモデルは、農学的な決定を最適化するのに、農薬施用の精度を制御するのに、及び、実施した作業を記録するのに、役立つ。
一例として、あるモデルが、害虫の発生をモデル化し、作物植物に本発明の化合物を施用することが推奨される閾値に達したと計算される場合、適切な投与計画に従って、本発明の化合物を作物植物に施用することができる。
農学モデルを含んでいる市販のシステムとしては、例えば、Ｔｈｅ Ｃｌｉｍａｔｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＦｉｅｌｄＳｃｒｉｐｔｓＴＭ、ＢＡＳＦ製のＸａｒｖｉｏＴＭ、Ｊｏｈｎ Ｄｅｅｒｅ製のＡＧＬｏｇｉｃＴＭなどがある。
本発明の化合物は、農場車両（例えば、トラクター、ロボット、ヘリコプター、飛行機、無人航空機（ＵＡＶ）、例えば、ドローンなど）に取り付けられた又はその中に収容された、スポット散布装置又は精密散布装置などのコンピューター化された散布装置と組み合わせて使用することも可能である。そのような装置は、通常、入力センサー（例えば、カメラなど）及び処理装置（これは、入力データを解析するように構成されており、及び、その入力データの解析に基づいて、作物植物（それぞれ、雑草）に本発明の化合物を特定の正確な方法で施用する決定を提供するように構成されている）を含んでいる。そのようなコンピューター化された散布装置の使用は、通常、記録されたデータを定位するための及び農場車両を誘導又は制御するための位置システム（例えば、ＧＰＳ受信機）、情報を分かりやすい地図上に表すための地理情報システム（ＧＩＳ）、並びに、散布などの必要な農作業を実行するための適切な農場車両も必要とする。
一例として、カメラで取得した画像から害虫を検出することができる。一例として、その害虫は、前記画像に基づいて、識別及び／又は分類することができる。そのような識別及び／又は分類では、画像処理アルゴリズムを使用することができる。そのような画像処理アルゴリズムは、機械学習アルゴリズム、例えば、学習済みニューラルネットワーク（ｔｒａｉｎｅｄ ｎｅｕｔｒａｌ ｎｅｔｗｏｒｋ）、決定木などを利用することができ、及び、人工知能アルゴリズムを利用することができる。このようにして、本明細書中に記載されている化合物は、必要な場所にのみ施用することができる。
種子の処理
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。かくして、植物の貯蔵中、播種後又は出芽後に殺有害生物剤を追加で施用することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の殺有害生物剤を使用して種子の最適な保護を達成し、及び、さらに、発芽中の植物の最適な保護も達成するために、害虫抵抗性トランスジェニック植物又は害虫耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性又は殺線虫特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、特に、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を式（Ｉ）で表される化合物のうちの１種類で処理することによる。種子及び発芽中の植物を害虫による攻撃から保護するための本発明の方法は、さらに、該種子を、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分によって、１回の操作で同時に又は順次に処理するような方法も包含する。それは、さらにまた、該種子を、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分によって、異なる時点で処理するような方法も包含する。
本発明は、さらに、種子及びその種子から生じた植物を害虫に対して保護するために種子を処理するための、式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。
さらに、本発明は、害虫に対して保護されるように、本発明による式（Ｉ）で表される化合物で処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分によって同時に処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分によって異なる時点で処理された種子にも関する。式（Ｉ）で表される化合物と混合成分によって異なる時点で処理された種子の場合、個々の物質は、その種子の表面上の異なった層の中に存在し得る。この場合、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分を含んでいる層は、場合により、中間層によって分離させることができる。本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分が被膜の成分として又は被膜に加えられたさらなる１つの層若しくは複数の層として施用されている種子にも関する。
さらに、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物で処理された後で、埃による種子の摩耗を防止するために、フィルムコーティングプロセスに付される種子にも関する。
式（Ｉ）で表される浸透移行的に作用する化合物の場合の有利な点の１つは、種子を処理することによって、害虫に対して、その種子自体が保護されるのみではなく、その種子から生じる植物も出芽後に保護されるという事実である。このようにして、播種時又は播種後間もなくに作物を直接処理する手間を省くことができる。
式（Ｉ）で表される化合物で種子を処理することによって、処理された種子の発芽及び出芽が増進され得るということも、さらなる有利な点であると見なされるべきである。
式（Ｉ）で表される化合物を、特に、トランスジェニック種子に対しても使用することが可能であるということも、有利であると考えられる。
さらに、式（Ｉ）で表される化合物は、シグナル伝達技術の組成物又は化合物と組合せて使用することも可能であり、それによって、共生生物（例えば、根粒菌、菌根菌及び／又は内部寄生性の細菌若しくは菌類）によるコロニー形成が良好になり、及び／又は、窒素固定が最適化される。
式（Ｉ）で表される化合物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、カノラ、ナタネ、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、インゲンマメ（ｂｅａｎ）、アブラナ科野菜、タマネギ及びレタス）、果実植物、芝生及び観賞植物の種子である。穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク）、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノラ、ナタネ、野菜類及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
既に上記で記載したように、式（Ｉ）で表される化合物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、特に、殺虫特性及び／又は殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも１種類の異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子である。トランスジェニック種子内のこれらの異種遺伝子は、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、プセウドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種などの微生物に由来し得る。本発明は、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に由来する少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。それは、特に好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する異種遺伝子である。
本発明に関連して、式（Ｉ）で表される化合物は、種子に対して施用する。好ましくは、該種子は、処理中の損傷を回避するのに充分に安定な状態で処理する。一般に、該種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。一般に使用される種子は、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉が除かれている。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、及び、貯蔵を可能とする含水量となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子（例えば、プライミング）を使用することもできる。イネの種子の場合、イネ胚の特定の段階（鳩胸段階）に達するまで、例えば水中に、浸漬させた種子を使用することも可能であり、それによって、発芽が刺激され、及び、出芽がより均一になる。
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する式（Ｉ）で表される化合物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに対して、一般的に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合に、確実に実施しなければならない。
一般に、式（Ｉ）で表される化合物は、適切な製剤に含ませて種子に施用する。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られている。
式（Ｉ）で表される化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物などに変換させることが可能であり、及び、さらに、ＵＬＶ製剤に変換させることも可能である。
これらの製剤は、既知方法で、式（Ｉ）で表される化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料又は水中で溶解する染料を使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノール（ｔｒｉｓｔｒｙｒｙｌｐｈｅｎｏｌ）ポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などがある。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカが好ましい。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースを好ましいものとして挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７であり；特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ． Ｒ． Ｗｅｇｌｅｒ “Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ－ ａｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”， ｖｏｌ．２， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ， １９７０， ｐｐ．４０１－４１２）。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用することが可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ、ダイズ及びビートの種子を粉衣するのに使用することも可能であり、又は、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用することが可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された使用形態は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はその種子粉衣製剤から水を添加することによって調製された使用形態を用いて種子を処理する場合、種子粉衣のために慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機（これは、バッチ式又は連続的に作動される）の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の式（Ｉ）で表される化合物の特定の含有量及び当該種子に左右される。式（Ｉ）で表される化合物の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１～５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１～１５ｇである。
動物衛生
動物衛生の分野、即ち、獣医学の分野においては、式（Ｉ）で表される化合物は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物又は内部寄生生物に対して、活性を示す。用語「内部寄生生物」は、特に、蠕虫類及び原生動物（例えば、コクシジウム）を包含する。外部寄生生物は、典型的には、及び、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類又はダニ類である。
獣医学の分野において、温血動物に対する毒性が好ましい程度である式（Ｉ）で表される化合物は、動物育種及び畜産業において、家畜動物、育種用動物、動物園の動物、研究室の動物、実験動物及び家庭内動物（ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａｎｉｍａｌ）において発生する寄生生物を防除するのに適している。それらは、該寄生生物の全ての発育段階又は特定の発育段階に対して活性を示す。
農業用家畜としては、例えば、以下のものを挙げることができる：哺乳動物、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、並びに、特に、ウシ及びブタ；又は、家禽類、例えば、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、及び、特に、ニワトリ；又は、魚類若しくは甲殻類の動物、例えば、水産養殖における魚類若しくは甲殻類の動物；又は、場合により、昆虫類、例えば、ミツバチ類。
家庭内動物としては、例えば、以下のものを挙げることができる：哺乳動物、例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、及び、特に、イヌ、ネコ；籠の鳥；爬虫類；両生類、又は、水槽の魚。
特定の実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、哺乳動物に対して投与される。
特定の別の実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、鳥類に対して、即ち、籠の鳥、又は、特に、家禽類に対して、投与される。
動物寄生生物を防除するために式（Ｉ）で表される化合物を使用することによって、上記動物の病気、死亡事例を低減又は予防すること、及び、生産性（ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合）の低下を低減又は予防することが意図され、その結果、より経済で且つより容易な動物飼育が可能となり、及び、より良好な動物の健康状態が達成され得る。
用語「防除する（ｃｏｎｔｒｏｌ）」又は「防除する（ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ）」は、本明細書中で動物衛生の分野に関連して使用される場合、式（Ｉ）で表される化合物が、寄生生物に感染している動物におけるその個々の寄生生物の発生を害がないレベルにまで低減させることにおいて有効であることを意味する。さらに具体的には、「防除する」は、本発明中で使用される場合、式（Ｉ）で表される化合物が、個々の寄生生物を殺すこと、その成長を阻害すること、又は、その増殖を阻害することにおいて有効であるを意味する。
代表的な節足動物としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；及び、ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の有害害虫及び衛生害虫。
さらに、節足動物の中で、限定するものではないが、例として以下のダニ類も挙げることができる：
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））及びメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、ヒメダニ科（ａｒｇａｓｉｄａｅ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダニ科（Ｉｘｏｄｉｄａｅ）の、例えば、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエマフィサリス属種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス（ボオフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．（多宿主ダニの原属）； メソスチグマタ目（ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、トロピラエラプス属種（Ｔｒｏｐｉｌａｅｌａｐｓ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）； アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ネオトロムビクラ属種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）；及び、アカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、トリキサカルス属種（Ｔｒｉｘａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。
代表的な寄生性原生動物としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：
鞭毛虫亜門（Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（鞭毛虫類（Ｆｌａｇｅｌｌａｔａ））、例えば：
メタモナーダ（Ｍｅｔａｍｏｎａｄａ）： ヒゲハラムシ目（Ｄｉｐｌｏｍｏｎａｄｉｄａ）の、例えば、ギアルジア属種（Ｇｉａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、スピロヌクレウス属種（Ｓｐｉｒｏｎｕｃｌｅｕｓ ｓｐｐ．）；
パラバサラ（Ｐａｒａｂａｓａｌａ）： トリコモナス目（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａ）の、例えば、ヒストモナス属種（Ｈｉｓｔｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、ペンタトリコモナス属種（Ｐｅｎｔａｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、テトラトリコモナス属種（Ｔｅｔｒａｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、トリコモナス属種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、トリトリコモナス属種（Ｔｒｉｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）；
ユーグレノゾア（Ｅｕｇｌｅｎｏｚｏａ）： トリパノソーマ目（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａｔｉｄａ）の、例えば、レイスマニア属種（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｓｐｐ．）、トリパノソーマ属種（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）；
有毛根足虫亜門（Ｓａｒｃｏｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（根足虫類（Ｒｈｉｚｏｐｏｄａ））、例えば、エントアメーバ科（Ｅｎｔａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えば、エンタモエバ属種（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ ｓｐｐ．）、セントロアアメーバ科（Ｃｅｎｔｒａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えば、アカンタモエバ属種（Ａｃａｎｔｈａｍｏｅｂａ ｓｐ．）、ユーアメーバ科（Ｅｕａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えば、ハルトマネラ属種（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌａ ｓｐ．）；
アルベオラータ（Ａｌｖｅｏｌａｔａ）、例えば、アピコンプレックス門（Ａｐｉｃｏｍｐｌｅｘａ）（胞子虫類（Ｓｐｏｒｏｚｏａ））、例えば、クリプトスポリジウム属種（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）； エイメリア目（Ｅｉｍｅｒｉｉｄａ）の、例えば、ベスノイチア属種（Ｂｅｓｎｏｉｔｉａ ｓｐｐ．）、シストイソスポラ属種（Ｃｙｓｔｏｉｓｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、エイメリア属種（Ｅｉｍｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ハモンジア属種（Ｈａｍｍｏｎｄｉａ ｓｐｐ．）、イソスポラ属種（Ｉｓｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ネオスポラ属種（Ｎｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、サルコシスチス属種（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプラズマ属種（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）； アデレイダ目（Ａｄｅｌｅｉｄａ）の、例えば、ヘパトゾオン属種（Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、クロシエラ属不（Ｋｌｏｓｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）； ハエモスポリダ目（Ｈａｅｍｏｓｐｏｒｉｄａ）の、例えば、レウコシトゾオン属種（Ｌｅｕｃｏｃｙｔｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、プラスモジウム属種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ ｓｐｐ．）； ピロプラスミダ目（Ｐｉｒｏｐｌａｓｍｉｄａ）の、例えば、バベシア属種（Ｂａｂｅｓｉａ ｓｐｐ．）、シリオホラ属種（Ｃｉｌｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エキノゾオン属種（Ｅｃｈｉｎｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、テイレリア属種（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ ｓｐｐ．）； ベシブリフェリダ目（Ｖｅｓｉｂｕｌｉｆｅｒｉｄａ）の、例えば、バランチジウム属種（Ｂａｌａｎｔｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブキストネラ属種（Ｂｕｘｔｏｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）；
微胞子虫亜門（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ）、例えば、エンセファリトゾオン属種（Ｅｎｃｅｐｈａｌｉｔｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、エンテロシトゾオン属種（Ｅｎｔｅｒｏｃｙｔｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、グロビジウム属種（Ｇｌｏｂｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ノセマ属種（Ｎｏｓｅｍａ ｓｐｐ．）、及び、さらに、例えば、ミキソゾア属種（Ｍｙｘｏｚｏａ ｓｐｐ．）。
ヒト又は動物に対して病原性を示す蠕虫類としては、例えば、鉤頭動物門（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）、線形動物、舌形動物門（ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）及び扁形動物門（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈａ）〔例えば、単生類（ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）、条虫類（ｃｅｓｔｏｄｅｓ）及び吸虫類（ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）〕などがある。
代表的な蠕虫類としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：
単生綱（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）：例えば： ダクチロギルス属種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ ｓｐｐ．）、ギロダクチルス属種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ミクロボトリウム属種（Ｍｉｃｒｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ポリストマ属種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、トログロセファルス属種（Ｔｒｏｇｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）；
条虫類（Ｃｅｓｔｏｄｅｓ）： ギョウジョウチュウ目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）の、例えば： ボトリジウム属種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジフィロボトリウム属種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジフロゴノポルス属種（Ｄｉｐｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、イクチオボトリウム属種（Ｉｃｈｔｈｙｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、リグラ属種（Ｌｉｇｕｌａ ｓｐｐ．）、シストセファルス属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、スピロメトラ属種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ ｓｐｐ．）；
エンヨウジョウチュウ目（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄａ）の、例えば： アンジラ属種（Ａｎｄｙｒａ ｓｐｐ．）、アノプロセファラ属種（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、アビテリナ属種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ ｓｐｐ．）、ベルチエラ属種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、シトタエニア属種（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、ダバイネア属種（Ｄａｖａｉｎｅａ ｓｐｐ．）、ジオルキス属種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム属種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジピリジウム属種（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、エキノコックス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エキノコチレ属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、エキノレピス属種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ属種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）、ヒメノレピス属種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、ジョイエウキシエラ属種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メソセストイデス属種（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、モニエジア属種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ属種（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、ライリエチナ属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ ｓｐｐ．）、スチレシア属種（Ｓｔｉｌｅｓｉａ ｓｐｐ．）、タエニア属種（Ｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、チサニエジア属種（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、チサノソマ属種（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）；
吸虫類（Ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）： 二生亜綱（Ｄｉｇｅｎｅａ）の、例えば： アウストロビルハルジア属種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ブラキライマ属種（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ ｓｐｐ．）、カリコホロン属種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、カタトロピス属種（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コリリクルム属種（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ ｓｐｐ．）、コチロホロン属種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、シクロコエルム属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジプロストムム属種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、エキノカスムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、エキノパリフィウム属種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、エキノストマ属種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、エウリトレマ属種（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、ファシオラ属種（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ファシオロイデス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ファシオロプシス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、フィスコエデリウス属種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ガストロチラクス属種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ ｓｐｐ．）、ギガントビルハルジア属種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ギガントコチレ属種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス属種（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヒポデラエウム属種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ ｓｐｐ．）、レウコクロリジウム属種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、メタゴニムス属種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、メトルキス属種（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ナノフィエツス属種（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、ノトコチルス属種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オルニトビルハルジア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、パラムフィストムム属種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、プラギオルキス属種（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム属種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、プロストゴニムス属種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、シストソマ属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア属種（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、トログロトレマ属種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、チフロコエルム属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）；
線虫類（Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）： ベンチュウ目（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌｉｄａ）の、例えば： カピラリア属種（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、エウコレウス属種（Ｅｕｃｏｌｅｕｓ ｓｐｐ．）、パラカピラリア属種（Ｐａｒａｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トリキネラ属種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）、トリコモソイデス属種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリクリス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓｐｐ．）；
クキセンチュウ目（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）の、例えば： ミクロネマ属種（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、パラストロンギロイデス属種（Ｐａｒａｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）；
カンセンチュウ目（Ｒｈａｂｄｉｔｉｎａ）の、例えば： アエルロストロンギルス属種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、アミドストムム属種（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス属種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブロンコネマ属種（Ｂｒｏｎｃｈｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、コオペリオイデス属種（Ｃｏｏｐｅｒｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クレノソマ属種（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、シアトストムム属種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シクロコセルクス属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、シクロドントストムム属種（Ｃｙｃｌｏｄｏｎｔｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シクロコセルクス属種（Ｃｙｌｉｃｏｃｙｃｌｕｓ ｓｐｐ．）、シリコステファヌス属種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロファリンキス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ ｓｐｐ．）、シストカウルス属種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス属種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、エラホストロンギルス属種（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィラロイデス属種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、グロボセファルス属種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、グラフィジウム属種（Ｇｒａｐｈｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ギアロセファルス属種（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘリグモソモイデス属種（Ｈｅｌｉｇｍｏｓｏｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、マルシャラギア属種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ ｓｐｐ．）、メタストロンギルス属種（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ムエレリウス属種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ネカトル属種（Ｎｅｃａｔｏｒ ｓｐｐ．）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス属種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ニッポストロンギルス属種（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オベリスコイデス属種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴドンツス属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オルラヌス属種（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ ｓｐｐ．）；オルニトストロンギルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オスレルス属種（Ｏｓｌｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラコオペリア属種（Ｐａｒａｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、パラクレノソマ属種（Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、パレラホストロンギルス属種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモカウルス属種（Ｐｎｅｕｍｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモストロンギルス属種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ポテリオストムム属種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス属種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、スピコカウルス属種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ステファヌルス属種（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、ストロンギルス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、シンガムス属種（Ｓｙｎｇａｍｕｓ ｓｐｐ．）、テラドルサギア属種（Ｔｅｌａｄｏｒｓａｇｉａ ｓｐｐ．）、トリコネマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリオドントホルス属種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、トログロストロンギルス属種（Ｔｒｏｇｌｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ウンシナリア属種（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．）；
センビセンチュウ目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）の、例えば： アカントケイロネマ属種（Ａｃａｎｔｈｏｃｈｅｉｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、アニサキス属種（Ａｎｉｓａｋｉｓ ｓｐｐ．）、アスカリジア属種（Ａｓｃａｒｉｄｉａ ｓｐｐ．）；アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、アスカロプス属種（Ａｓｃａｒｏｐｓ ｓｐｐ．）、アスピクルリス属種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、バイリサスカリス属種（Ｂａｙｌｉｓａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア属種（Ｂｒｕｇｉａ ｓｐｐ．）、セルコピチフィラリア属種（Ｃｅｒｃｏｐｉｔｈｉｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、クラシカウダ属種（Ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ ｓｐｐ．）、ジペタロネマ属種（Ｄｉｐｅｔａｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ジロフィラリア属種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ドラクンクルス属種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）；ドラスキア属種（Ｄｒａｓｃｈｉａ ｓｐｐ．）、エンテロビウス属種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、フィラリア属種（Ｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、グナトストマ属種（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ属種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ハブロネマ属種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）；リトモソイデス属種（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ロア属種（Ｌｏａ ｓｐｐ．）、オンコセルカ属種（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）、オキシウリス属種（Ｏｘｙｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、パラブロネマ属種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、パラフィラリア属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、パラスカリス属種（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、パサルルス属種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、フィサロプテラ属種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、プロブストマイリア属種（Ｐｒｏｂｓｔｍａｙｒｉａ ｓｐｐ．）、プセウドフィラリア属種（Ｐｓｅｕｄｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、セタリア属種（Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、スクジュラビネマ属種（Ｓｋｊｒａｂｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、スピロセルカ属種（Ｓｐｉｒｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）、ステファノフィラリア属種（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ストロンギルリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、シファシア属種（Ｓｙｐｈａｃｉａ ｓｐｐ．）、テラジア属種（Ｔｈｅｌａｚｉａ ｓｐｐ．）、トキサスカリス属種（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、トキソカラ属種（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｓｐｐ．）、ウケレリア属種（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｓｐｐ．）；
鉤頭動物門（Ａｃａｎｔｏｃｅｐｈａｌａ）： ダイコウトウチュウ目（Ｏｌｉｇａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）の、例えば： マクラカントリンクス属種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プロステノルキス属種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）； サジョウコウトウチュウ目（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｄａ）の、例えば： モニリホルミス属種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ ｓｐｐ．）；
ポリモルフス目（Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｄａ）の、例えば： フィリコリス属種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ ｓｐｐ．）； コウトウチュウ目（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）の、例えば、アカントセファルス属種（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、エキノリンクス属種（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、レプトリンコイデス属種（Ｌｅｐｔｏｒｈｙｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）；
舌形動物門（Ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）： ポロケファルス目（Ｐｏｒｏｃｅｐｈａｌｉｄａ）の、例えば、リングアツラ属種（Ｌｉｎｇｕａｔｕｌａ ｓｐｐ．）。
獣医学の分野において、及び、動物飼育において、式（Ｉ）で表される化合物の投与は、当技術分野において一般的に知られている方法によって、例えば、適切な調製物の形態で、経腸的に、非経口的に、経皮的に又は経鼻的に実施する。投与は、予防的に、感染後防御的に（ｍｅｔｈａｐｈｙｌａｃｔｉｃａｌｌｙ）又は治療的に実施することができる。
かくして、本発明の１実施形態は、薬物として使用するための式（Ｉ）で表される化合物に関する。
別の態様は、坑内部寄生生物剤（ａｎｔｉｅｎｄｏｐａｒａｓｉｔｉｃａｌ ａｇｅｎｔ）として使用するための式（Ｉ）で表される化合物に関する。
別の特定の態様は、抗蠕虫剤（ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃ ａｇｅｎｔ）として使用するための、さらに特定的には、殺線虫剤、殺扁形動物剤（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）、殺鉤頭動物剤（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）又は殺舌形動物剤（ｐｅｎｔａｓｔｏｍｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）として使用するための、式（Ｉ）で表される化合物に関する。
別の特定の態様は、坑原生動物剤（ａｎｔｉｐｒｏｔｏｚｏａｌ ａｇｅｎｔ）として使用するための式（Ｉ）で表される化合物に関する。
別の態様は、坑外部寄生生物剤（ａｎｔｉｅｃｔｏｐａｒａｓｉｔｉｃａｌ ａｇｅｎｔ）として使用するための、特に、殺節足動物剤（ａｒｔｈｒｏｐｏｄｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）として使用するための、さらに特定的には、殺虫剤又は殺ダニ剤として使用するための、式（Ｉ）で表される化合物に関する。
本発明のさらなる態様は、有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及び以下のもののうちの少なくとも１種類を含んでいる獣医学的製剤である： 薬学的に許容され得る賦形剤（例えば、固体希釈剤又は液体希釈剤）、薬学的に許容され得る補助剤（例えば、界面活性剤）、特に、獣医学的製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る賦形剤、及び／又は、獣医学的製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る補助剤。
本発明の関連する態様は、本明細書中に記載されている獣医学的製剤を調製する方法であり、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を、薬学的に許容され得る賦形剤及び／又は補助剤（特に、獣医学的製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る賦形剤、及び／又は、獣医学的製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る補助剤）と混合させる段階を含んでいる。
本発明の別の特定の態様は、上記態様による殺外部寄生生物薬製剤（ｅｃｔｏｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）及び殺内部寄生生物薬製剤（ｅｎｄｏｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）の群から選択される獣医学的製剤、さらに特定的には、駆虫薬製剤、坑原生動物薬製剤（ａｎｔｉｐｒｏｔｏｚｏａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）及び殺節足動物薬製剤（ａｒｔｈｒｏｐｏｄｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）の群から選択される獣医学的製剤、一層さらに特定的には、殺線虫薬製剤、殺扁形動物薬製剤（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、殺鉤頭動物薬製剤（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、殺舌形動物薬製剤（ｐｅｎｔａｓｔｏｍｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、殺虫薬製剤及び殺ダニ薬製剤の群から選択される獣医学的製剤、並びに、それらを調製する方法である。
別の態様は、寄生生物感染症、特に、本明細書中で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症を治療する方法に関し、ここで、該方法は、そのような治療を必要とする動物（特に、非ヒト動物）に有効量の式（Ｉ）で表される化合物を施用することによる。
別の態様は、寄生生物感染症、特に、本明細書中で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症を治療する方法に関し、ここで、該方法は、そのような治療を必要とする動物（特に、非ヒト動物）に本明細書中で定義されている獣医学的製剤を施用することによる。
別の態様は、動物（特に、非ヒト動物）における寄生生物感染症、特に、本明細書中で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症の治療における、式（Ｉ）で表される化合物の使用に関する。
動物衛生又は獣医学の分野に関連して、用語「処置（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」は、予防的処置、感染後防御的（ｍｅｔａｐｈｙｌａｃｔｉｃ）処置又は治療的処置を包含する。
特定の実施形態においては、獣医学の分野に対して、式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物と別の活性成分（特に、殺内部寄生生物薬及び殺外部寄生生物薬）の混合物が提供される。
動物衛生の分野においては、「混合物」は、２種類の（又は、それより多い）異なる活性成分が共有の製剤に製剤され、それによって一緒に施用されることを意味するのみではなく、それぞれの活性化合物に対して独立した製剤を含んでいる製品も意味する。従って、３種類以上の活性化合物を施用する場合、全ての活性化合物を共有の製剤に製剤することができるか、又は、全ての活性化合物を別々の製剤に製剤することが可能である；同様に、活性化合物のうちの一部を一緒に製剤し且つ活性化合物のうちの一部を別々に製剤するという混合形態も可能である。別々の製剤では、当該複数の活性化合物を別々に施用することが可能であるか、又は、連続して施用することが可能である。
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」（上記を参照されたい）に記載されているか、又は、インターネットで検索することができる（例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ」）。
混合相手剤として該殺外部寄生生物薬の群から選択される代表的な活性成分としては、限定するものではないが、上記において詳細に記載されている殺虫剤及び殺ダニ剤などを挙げることができる。使用することが可能なさらなる活性成分について、現在の「ＩＲＡＣ Ｍｏｄｅ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｃｈｅｍｅ」に基づいた上記分類に従って、以下に記載する：（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬；（２）ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル遮断薬；（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター；（４）ニコチン作動性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター；（５）ニコチン作動性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター；（６）グルタミン酸制御塩化物チャンネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター；（７）幼若ホルモン模倣物質；（８）種々の特定されていない（多部位）阻害薬；（９）弦音器官のモジュレーター；（１０）ダニ成長阻害薬；（１２）ミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害薬、例えば、ＡＴＰディスラプター；（１３）プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤；（１４）ニコチン作動性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬；（１５）キチン生合成の阻害薬（タイプ０）；（１６）キチン生合成の阻害薬（タイプ１）；（１７）脱皮ディスラプター（特に、双翅目（即ち、双翅類）に対して）；（１８）エクジソン受容体作動薬；（１９）オクトパミン受容体作動薬；（２１）ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害薬；（２５）ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害薬；（２０）ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害薬；（２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬；（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬；（２８）リアノジン受容体モジュレーター；（３０）ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネルアロステリックモジュレーター。
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物、例えば、フェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメト、キノメチオネート、トリアラテン、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシプルレ、フルテンジン、ブロモプロピレート、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）；
別のクラスの化合物、例えば、ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス（－エチル）、パラチオン（－エチル）、メタクリホス、ｏ－サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、チゴラネル（ｔｉｇｏｌａｎｅｒ）、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、ジメトン－Ｓ－メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス（－メチル）、アジンホス（－エチル）、クロルピリホス（－エチル）、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス；
有機塩素化合物、例えば、カンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル；又は、フェニルピラゾール系、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル；又は、イソオキサゾリン系、例えば、サロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル；
ピレスロイド系、例えば、（シス－、トランス－）メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、ＲＵ１５５２５、テラレトリン、シス－レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス－シペルメトリン、シス－ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン（ラムダ－）、クロバポルトリン、又は、ハロゲン化炭素水素化合物（ＨＣＨｓ）；
ネオニコチノイド系、例えば、ニチアジン；
ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、トリフルメゾピリム；
大環状ラクトン系、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩；ミルベマイシンオキシム；
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン；
生物学的薬剤、ホルモン類、又は、フェロモン類、例えば、天然産物類、例えば、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、コドレモン、又は、ニーム成分；
ジニトロフェノール系、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル；
ベンゾイル尿素系、例えば、フルアズロン、ペンフルロン；
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム（ｃｈｌｏｒｍｅｂｕｆｏｒｍ）、シミアゾール、デミジトラズ；
蜜蜂巣箱ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤（Ｂｅｅ ｈｉｖｅ ｖａｒｒｏａ ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。
混合相手剤として該殺内部寄生生物薬の群から選択される代表的な活性成分としては、限定するものではないが、駆虫活性化合物及び坑原生動物活性化合物などを挙げることができる。
該駆虫活性化合物としては、限定するものではないが、以下の殺線虫活性化合物、殺吸虫活性化合物及び／又は殺条虫活性化合物などを挙げることができる：
大環状ラクトン類のクラスの、例えば：エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン；
ベンゾイミダゾール類及びプロベンゾイミダゾール類のクラスの、例えば：オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、メベンダゾール、トリクラベンダゾール（ｔｒｉｃｌａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、パルベンダゾール（ｐａｒｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、オキシフェンダゾール（ｏｘｆｅｎｄａｚｏｌｅ）、ネトビミン（ｎｅｔｏｂｉｍｉｎ）、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾール－スルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール；
デプシペプチド類のクラスの、好ましくは、環状デプシペプチド類のクラスの、特に、２４員の環状デプシペプチド類のクラスの、例えば：エモデプシド（ｅｍｏｄｅｐｓｉｄｅ）、ＰＦ１０２２Ａ；
テトラヒドロピリミジン類のクラスの、例えば：モランテル、ピランテル、オキサンテル；
イミダゾチアゾール類のクラスの、例えば：ブタミソール、レバミソール、テトラミソール；
アミノフェニルアミジン類のクラスの、例えば：アミダンテル、デアシル化アミダンテル（ｄＡＭＤ）、トリベンジミジン；
アミノアセトニトリル類のクラスの、例えば：モネパンテル（ｍｏｎｅｐａｎｔｅｌ）；
パラヘルクアミド類のクラスの、例えば：パラヘルクアミド、デルクアンテル；
サリチルアニリド類のクラスの、例えば：トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド；
置換フェノール類のクラスの、例えば：ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン（ｍｅｎｉｃｌｏｐｈｏｌａｎ）；
有機リン酸エステル類のクラスの、例えば：トリクロルホン、ナフタロホス（ｎａｐｈｔｈａｌｏｆｏｓ）、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、クルホメート、クマホス、ハロキソン；
ピペラジノン類／キノリン類のクラスの、例えば：プラジクアンテル（ｐｒａｚｉｑｕａｎｔｅｌ）、エプシプランテル；
ピペラジン類のクラスの、例えば：ピペラジン、ヒドロキシジン；
テトラサイクリン類のクラスの、例えば：テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン；
さまざまな別のクラスの、例えば：ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン（ｍｉｒａｓａｎ）、ミラシル（ｍｉｒａｃｉｌ）、ルカントン、ヒカントン、へトリン（ｈｅｔｏｌｉｎ）、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート（ａｍｏｓｃａｎａｔｅ）、クロルスロン。
坑原生動物活性化合物としては、限定するものではないが、以下の活性化合物を挙げることができる：
トリアジン類のクラスの、例えば：ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル；
ポリエーテルイオノホア類のクラスの、例えば：モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン；
大環状ラクトン類のクラスの、例えば：ミルベマイシン、エリスロマイシン；
キノロン類のクラスの、例えば：エンロフロキサシン、プラドフロキサシン；
キニン類のクラスの、例えば：クロロキン；
ピリミジン類のクラスの、例えば：ピリメタミン；
スルホンアミド類のクラスの、例えば：スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン；
チアミン類のクラスの、例えば：アンプロリウム；
リンコサミド類のクラスの、例えば：クリンダマイシン；
カルバニリド類のクラスの、例えば：イミドカルブ；
ニトロフラン類のクラスの、例えば：ニフルチモクス；
キナゾリノンアルカロイド類のクラスの、例えば：ハロフギノン；
さまざまな別のクラスの、例えば：オキサムニキン、パロモマイシン；
ワクチン又は微生物の抗原のクラスの、例えば：バベシア・カニス・ロッシ（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｒｏｓｓｉ）、エイメリア・テネラ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、エイメリア・プラエコキス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｐｒａｅｃｏｘ）、エイメリア・ネカトリキス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、エイメリア・ミチス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｍｉｔｉｓ）、エイメリア・マキシマ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｍａｘｉｍａ）、エイメリア・ブルネッチ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、エイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、バベシア・カニス・ボゲリ（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｖｏｇｅｌｉ）、レイシュマニア・インファンツム（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｉｎｆａｎｔｕｍ）、バベシア・カニス・カニス（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｃａｎｉｓ）、ジクチオカウルス・ビビパルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｖｉｖｉｐａｒｕｓ）。
名前が挙げられている全ての混合相手剤は、それらの官能基によって可能であれば、場合により、適切な塩基又は酸と塩を形成することができる。
媒介動物の防除
式（Ｉ）で表される化合物は、媒介動物（ｖｅｃｔｏｒ）の防除において使用することも可能である。本発明の目的に関して、媒介動物は、病原体（例えば、ウイルス類、蠕虫類（ｗｏｒｍｓ）、単細胞生物及び細菌類）を病原体保有宿主（植物、動物、ヒトなど）から宿主まで運ぶことが可能な節足動物（特に、昆虫又はクモ形類動物）である。該病原体は、宿主に機械的に運ばれ得る（例えば、非刺咬性ハエによるトラコーマ）、又は、宿主体内への注入によって運ばれ得る（例えば、蚊によるマラリア原虫）。
媒介動物の例及び媒介動物によって運ばれる疾患又は病原体は、以下のとおりである：
（１）蚊類
・ ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）： マラリア、フィラリア症；
・ アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ）： 日本脳炎、別のウイルス性疾患、フィラリア症、別の蠕虫類の運搬；
・ ヤブカ（Ａｅｄｅｓ）： 黄熱病、デング熱、別のウイルス性疾患、フィラリア症；
・ ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）： 蠕虫類（特に、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ））の運搬；
・ チョウバエ（Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）： リーシュマニア症の伝染；
（２）シラミ類： 皮膚感染、流行性発疹チフス；
（３）ノミ類： 伝染病、発疹熱、条虫；
（４）ハエ類： 睡眠病（トリパノソーマ病）；コレラ、別の細菌性疾患；
（５）ダニ類： ダニ症（ａｃａｒｉｏｓｉｓ）、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎（ＴＢＥ）、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症（ｂｏｒｒｅｌｉｏｓｉｓ）；
（６）マダニ類： ボレリア症（ｂｏｒｅｌｌｉｏｓｅｓ）、例えば、ライム病ボレリア（Ｂｏｒｒｅｌｉａ ｂｕｒｇｄｏｒｆｅｒｉ ｓｅｎｓｕ ｌａｔｏ）、ダットン回帰熱ボレリア（Ｂｏｒｒｅｌｉａ ｄｕｔｔｏｎｉ）、ダニ媒介脳炎、Ｑ熱（Ｃｏｘｉｅｌｌａ ｂｕｒｎｅｔｉｉ）、バベシア症（ｂａｂｅｓｉｏｓｅｓ）（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｃａｎｉｓ）、エーリキア症（ｅｈｒｌｉｃｈｉｏｓｉｓ）。
本発明の意味において、媒介動物の例は、植物ウイルスを植物に運ぶことが可能な昆虫類、例えば、アブラムシ類、ハエ類、ヨコバイ類又はアザミウマ類などである。植物ウイルスを運ぶことが可能な別の媒介動物は、ハダニ類、シラミ類、甲虫類及び線虫類である。
本発明の意味において、媒介動物のさらなる例は、病原体を動物及び／又はヒトに運ぶことが可能な昆虫類及びクモ形類動物、例えば、蚊類〔特に、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）の蚊、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）の蚊、例えば、ガンビエハマダラカ（Ａ．ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・アラビエンシス（Ａ．ａｒａｂｉｅｎｓｉｓ）、アノフェレス・フネスツス（Ａ．ｆｕｎｅｓｔｕｓ）、アノフェレス・ジルス（Ａ．ｄｉｒｕｓ）（マラリア）、及び、アカイエカ属（Ｃｕｌｅｘ）の蚊〕、チョウバエ（ｐｓｙｃｈｏｄｉｄｓ）、例えば、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）、ルツォミヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）、シラミ類、ノミ類、ハエ類、ダニ類及びマダニ類である。
式（Ｉ）で表される化合物が抵抗性を打破する（ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ－ｂｒｅａｋｉｎｇ）場合、媒介動物の防除は、同様に可能である。
式（Ｉ）で表される化合物は、疾患の予防及び／又は媒介動物によって運ばれる病原体の予防において使用するのに適している。かくして、本発明のさらなる態様は、例えば、農業において、園芸において、庭園やレジャー施設において、及び、さらに、材料物質や貯蔵生産物の保護において、媒介動物を防除するための式（Ｉ）で表される化合物の使用である。
工業材料の保護
式（Ｉ）で表される化合物は、昆虫類〔例えば、コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）及びシミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の昆虫類〕による攻撃又は破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品及び塗料などを意味するものと理解される。本発明は、木材を保護するために使用するのが特に好ましい。
さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、少なくとも１種類のさらなる殺虫剤及び／又は少なくとも１種類の殺菌剤と一緒に使用する。
さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ－ｔｏ－ｕｓｅ）殺有害生物剤として存在している。即ち、それらは、さらなる変更を加えることなく、当該材料物質に施用することができる。適切なさらなる殺虫剤又は殺菌剤は、特に、上記で挙げられているものである。
驚くべきことに、式（Ｉ）で表される化合物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することができるということも分かった。同様に、式（Ｉ）で表される化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組合せて、防汚剤として使用することができる。
衛生分野における害虫の防除
式（Ｉ）で表される化合物は、衛生分野において害虫を防除するのに適している。特に、本発明は、家庭内分野において、衛生分野において、及び、貯蔵生産物の保護において、特に、密閉空間（例えば、住居、工場の通路、オフィス、車両の客室、畜産業）において遭遇する昆虫類、クモ形類動物、マダニ類及びダニ類を防除するために、施用することができる。害虫を防除するために、式（Ｉ）で表される化合物は、単独で使用するか、又は、別の活性化合物及び／又は補助剤と組み合わせて使用する。それらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品に含ませて使用する。式（Ｉ）で表される化合物は、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。
これらの害虫としては、例えば、クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のサソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ）、クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）及びザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の害虫、ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）及びヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の害虫、昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）のゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）、コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）、ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）、バッタ目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ 又は Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）及びシミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の害虫、並びに、軟甲綱（Ｍａｌａｃｏｓｔｒａｃａ）のワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の害虫などをあげることができる。
それらは、例えば、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ ｆｏｇｇｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ ｇｅｌｓ）において使用するか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて使用するか、又は、ベイトステーションで使用する。
Figure 2023513624000034
Figure 2023513624000035
調製方法及び中間体に関する説明
式（Ｉ’）で表される化合物は、下記スキーム１において例証されているようにして調製することが可能であり、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、Ｒ５及びＹは、既に定義されているとおりであり、Ｘ１は、ＯＨ又はＣｌを表す。
スキーム１
Figure 2023513624000036
 Ｘ １ ＝ＯＨ： 式（１）で表されるトリアゾール化合物を式（２ａ）（Ｘ１＝ＯＨ）で表されるカルボン酸と反応させて、式（Ｉ’）で表される化合物が形成される。例えば、適切な溶媒（例えば、酢酸エチル又はＤＭＦ）の中の式（１）で表されるトリアゾールと式（２ａ）（Ｘ１＝ＯＨ）で表されるカルボン酸と適切なカップリング試薬（例えば、Ｔ３Ｐ（登録商標）、ＨＡＴＵ又はＤＣＣ／ＨＯＢｔ）と適切な塩基（例えば、トリエチルアミン又はＤＩＰＥＡ）の混合物を約０～１００℃の範囲内の温度で混合させて、式（Ｉ’）で表される化合物が得られる。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
Ｘ １ ＝Ｃｌ： 式（１）で表されるトリアゾール化合物を式（２ｂ）（Ｘ１＝Ｃｌ）で表されるカルボン酸塩化物と反応させて、式（Ｉ’）で表される化合物が形成される。例えば、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン又はＴＨＦ）の中の式（１）で表されるトリアゾールと式（２ｂ）（Ｘ１＝Ｃｌ）で表されるカルボン酸塩化物と適切な塩基（例えば、トリエチルアミン又はＤＩＰＥＡ）の混合物を約０～１００℃の範囲内の温度で混合させて、式（Ｉ’）で表される化合物が得られる。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
式（２ａ）（Ｘ１＝ＯＨ）で表されるカルボン酸及び式（２ｂ）（Ｘ１＝Ｃｌ）で表されるカルボン酸塩化物は、市販されているか、あるいは、文献で報告された合成（例えば、ＷＯ２０２０／００２５６３を参照されたい）によって若しくはそれと同様にして、又は、最先端の技術の当業者に知られている方法によって、合成することができる。
例えば、：
３－クロロ－５－［（メチルスルホニル）メチル］安息香酸： ３－クロロ－５－［（メチルスルホニル）メチル］安息香酸メチルを鹸化することによって調製される。後者は、３－（ブロモメチル）－５－クロロ安息香酸メチル（ＵＳ５２５４５８４を参照されたい、又は、ＣＮ１０４３８７３３２と同様にして３－クロロ－５－メチル安息香酸メチルのＮＢＳ－臭素化によって）から、ＵＳ２０１２／１０２０５と同様のメチルスルフィン酸ナトリウムとの反応によって、生成される。
３－クロロ－５－メチル安息香酸メチルの調製については、ＵＳ５２５４５８４に記載されている。
３－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］－５－（トリフルオロメチル）安息香酸： 市販されている３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチル）安息香酸と１，１，１，２，３－ペンタクロロプロパンから。該反応（炭酸カリウム、ＤＭＳＯ、４５℃）によって、３－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］－５－（トリフルオロメチル）安息香酸２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イルが生成され、これを、次いで、鹸化して酸とする。
３－ブロモ－５－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］安息香酸は、市販されている３－ブロモ－５－ヒドロキシ安息香酸から出発して、同様に調製される。
３－［（３，３－ジクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］－５－（トリフルオロメチル）安息香酸は、３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチル）安息香酸及び１，１，１，３－テトラクロロプロパンから出発して、同様に調製される。
３－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）安息香酸： 市販されている３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチル）安息香酸及び２－（ブロモメチル）－１，１－ジクロロシクロプロパンから出発して、同様に調製される。後者は、例えば、ＤＥ２８０４７３９から知られている。
３－ブロモ－５－［（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メトキシ］安息香酸： 市販されている３－ブロモ－５－ヒドロキシ安息香酸及び市販されている２－（ブロモメチル）－１，１－ジフルオロシクロプロパンから出発して、同様に調製される。
３－ブロモ－５－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）メトキシ］安息香酸： ３－（アリルオキシ）－５－ブロモ安息香酸アリル（合成については、「Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ－Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ， ２０１２， ｖｏｌ．５１， ＃５２， ｐ．１３０３６－１３０４０」に記載されている）から出発し、次いで、ジクロロカルベンを添加し（例えば、「Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００１， ｖｏｌ．７１， ＃４， ｐ．５４２－５４５」に記載されている手順と同様にして）、残留しているエステルを加水分解させることによって、調製される。
３－ブロモ－５－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）オキシ］安息香酸： ３－ブロモ－５－ヒドロキシ安息香酸メチル（合成については、「ＷＯ２０１５／６６５１５， ２０１５， Ａ１」に記載されている）から出発して、調製される。３－ブロモ－５－（２－ヒドロキシエトキシ）安息香酸メチルへの変換は、ＵＳ２０１６／２４４４６０ Ａ１に記載されている手順と同様にして実施する。その後のＤＭＦの存在下における塩化チオニルを用いた塩素化は、ＷＯ２００４／１６６１１ Ａ１に記載されている手順と同様にして実施する。該ビニルオキシエーテルを生成させるための脱離は、ＷＯ２００６／７７３６４ Ａ１に記載されている手順と同様にして実施する。該変換の条件は、同時に、該エステル官能基の加水分解ももたらす。それに続くジクロロカルベンの添加は、「Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００１， ｖｏｌ．７１， ＃４， ｐ．５４２－５４５」に記載されている手順と同様にして実施し、そして、ＥｔＯＨなどのアルコールの存在下で首尾よく行われる。該変換の条件は、同時に、該カルボン酸官能基のエステル化ももたらす。当該酸を生成させるために、該エステル官能基を加水分解させる。
３－［（メチルスルフィニル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）安息香酸： 市販されている３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチル）安息香酸とクロロ（メチルスルフィニル）メタンから調製される（炭酸カリウム、ＤＭＳＯ、同様の変換はＣＮ１０６０８３５３９に記載されている）。後者は、ＣＮ１０６０８３５３９から知られている。
必要とされる式（１）で表されるトリアゾール化合物は、下記スキーム２において例証されているようにして調製することができ、ここで、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、Ｒ５及びＹは、先に記載されているとおりであり、ＬＧは、臭素、塩素又は－ＯＳＯ２Ｍｅなどの適切な脱離基である（同様に、ＷＯ２０１７１９２３８５を参照されたい）。
スキーム２
Figure 2023513624000037
 式（４）で表されるアミンを式（３）で表される置換アゾールと反応させて、式（１ｂ）で表される化合物が形成される。例えば、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル又はＤＭＦ）の中の式（３）で表されるアゾールと式（４）で表されるアミンと適切な塩基（例えば、Ｋ２ＣＯ３、ＮａＨ又はＤＩＰＥＡ）の混合物を約２０～１２０℃の範囲の温度で混合させて、式（１ｂ）で表される化合物が得られる。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
あるいは、式（３）で表される置換アゾールをアンモニア（５）と反応させて、式（１ａ）で表される化合物が形成される。例えば、アンモニア（５）を適切な溶媒（例えば、メタノール）に溶解させた溶液と式（３）で表される置換アゾールを、密閉された管の中で約０～２５℃の範囲の温度で混合させて、式（Ｉａ）で表される化合物が得られる。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、摩砕などの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
次いで、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル又はＤＭＦ）の中の式（１ａ）で表される置換アゾール、式（６）で表される化合物、適切な塩基（例えば、Ｋ２ＣＯ３又はＤＩＰＥＡ）を約２０～１２０℃の範囲の温度で混合させて、式（１ｂ）で表される化合物が得られる。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
式（４）で表されるアミン及び式（６）で表される化合物は、市販されているか、又は、最先端の技術の当業者に知られている方法によって合成することができる。
必要とされる式（３）で表されるトリアゾール化合物は、下記スキーム３において例証されているようにして調製することができ、ここで、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４及びＹは、先に記載されているとおりであり、ＬＧは、臭素、塩素又は－ＯＳＯ２Ｍｅなどの適切な脱離基であり、及び、Ｒ５は、水素又はＣ１－Ｃ３アルキルである（同様に、ＷＯ２０１７１９２３８５を参照されたい）。
スキーム３
Figure 2023513624000038
 式（７）で表されるアミドをＮ，Ｎ－ジメチルアミドジメチルアセタール（８）と反応させて、式（９）で表される化合物が形成される。次いで、この化合物を酸性条件下でヒドラジン（１０）又はそれらの対応する塩（例えば、塩酸塩）と反応させて、式（３）で表される化合物が形成される。例えば、式（７）で表される化合物と式（８）で表されるＮ，Ｎ－ジメチルアミドジメチルアセタールを適切な溶媒（例えば、ＣＨ２Ｃｌ２）の中で環流温度で反応させて、式（９）で表される化合物が得られる。該溶媒を除去した直後、式（９）で表される化合物を適切な溶媒（例えば、１，４－ジオキサン、酢酸又はそのような溶媒の混合物）の中で約２０～１００℃の範囲の温度で置換されているヒドラジン（１０）と反応させて、式（３）で表される化合物が得られる。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
式（８）で表されるＮ，Ｎ－ジメチルアミドアセタール、式（７）で表されるアミド及び式（１０）で表されるヒドラジン又はそれらの対応する塩（例えば、塩酸塩）は、市販されているか、又は、最先端の技術の当業者に知られている方法によって合成することができる。
例えば：
６－ヒドラジノニコチノニトリルは、ＵＳ２０１０／３０５０８５に記載されている。
式（Ｉ’）で表される化合物は、下記スキーム４において例証されているようにして調製することができ、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４及びＹは、先に記載されているとおりであり、及び、Ｒ５は、水素又はＣ１－Ｃ３アルキルである。
スキーム４
Figure 2023513624000039
 式（１１）で表されるアミドを式（８）で表されるＮ，Ｎ－ジメチルアミドジメチルアセタールと反応させて、式（１２）で表される化合物が形成される。次いで、この化合物を酸性条件下で式（１０）で表される置換ヒドラジン又はそれらの対応する塩（例えば、塩酸塩）と反応させて、式（Ｉ’）で表される化合物が形成される。例えば、式（１１）で表される化合物と式（８）で表されるＮ，Ｎ－ジメチルアミドジメチルアセタールを適切な溶媒（例えば、ＣＨ２Ｃｌ２）の中で環流温度で反応させて、式（１２）で表される化合物が得られる。該溶媒を除去した直後、式（１２）で表される化合物を適切な溶媒（例えば、１，４－ジオキサン、酢酸又はそのような溶媒の混合物）の中で約２０～１００℃の範囲の温度で式（１０）で表される置換ヒドラジンと反応させる。得られた式（Ｉ’）で表される化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
必要とされる式（１１）で表されるアミドは、下記スキーム５において例証されているようにして調製することができ、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＹは、先に記載されているとおりである（同様に、ＷＯ２０１７１９２３８５を参照されたい）。
スキーム５
Figure 2023513624000040
 式（１３）で表されるアミノアミドを式（２ａ）で表されるカルボン酸と反応させて、式（１１）で表される化合物が形成される。例えば、適切な溶媒（例えば、酢酸エチル又はＤＭＦ）の中の式（１３）で表されるアミノアミドとカルボン酸（２ａ）と適切なカップリング試薬（例えば、Ｔ３Ｐ（登録商標）、ＨＡＴＵ又はＤＣＣ／ＨＯＢｔ）と適切な塩基（例えば、トリエチルアミン又はＤＩＰＥＡ）の混合物を約０～１００℃の範囲の温度で混合させて、式（１１）で表される化合物が得られる。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
あるいは、式（１４）で表されるアミノ酸を適切な溶媒（例えば、ＭｅＯＨ）の中で室温で塩化チオニルと反応させて、式（１５）で表されるアミノエステルが得られる。得られたアミノエステル（１５）を、次いで、適切な溶媒（例えば、酢酸）の中で、適切な還元剤（例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム）、脱水剤（例えば、Ｎａ２ＳＯ４）の存在下、室温で、アルデヒド又はケトンとの反応を介してアルキル化することができ、それによって、式（１６）で表される化合物が得られる。
式（１５）及び式（１６）で表されるアミノエステルを、適切な溶媒（例えば、酢酸エチル）の中で約９０℃で、式（２ａ）で表されるカルボン酸、適切なカップリング試薬（例えば、Ｔ３Ｐ（登録商標））、適切な塩基（例えば、ＤＩＰＥＡ）と反応させて、式（１７）で表されるアミドエステルが得られる。このアミドエステルは、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。得られた式（１７）で表されるアミドエステルを、密閉された管の中の適切な溶媒（例えば、ＭｅＯＨ）の中で約８０℃で、窒化マグネシウムと反応させて、式（１１）で表される化合物が得られる。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィー又は抽出などの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
式（２ａ）及び式（１４）で表される化合物は、市販されているか、又は、当業者には既知の方法で得ることができる。
必要とされる式（１３）で表されるアミノアミド化合物は、市販されているされているか、又は、下記スキーム６において例証されているようにして調製することができ、ここで、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＹは、先に記載されているとおりであり、及び、ＬＧは、適切な脱離基である（同様に、ＷＯ２０１７１９２３８５を参照されたい）。
スキーム６
Figure 2023513624000041
 式（４）で表されるアミンを式（７）で表されるアミドと反応させて、式（１３）で表される化合物が形成される。例えば、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル又はＤＭＦ）の中の式（４）で表されるアミンと式（７）で表されるアミドと適切な塩基（例えば、Ｋ２ＣＯ３又はＤＩＰＥＡ）の混合物を２５－８０℃で混合させて、式（１３）で表される化合物が得られる。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
式（４）及び式（７）で表される化合物は、市販されているか、又は、最先端の技術の当業者に知られている方法で合成することができる。
代替え的なアプローチでは、式（Ｉ’）で表される化合物は、下記スキーム７において例証されているようにして調製することができ、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４及びＹは、先に記載されているとおりであり、及び、Ｒ５は、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル又はＣ３－Ｃ６シクロアルキルである。
スキーム７
Figure 2023513624000042
 式（８）で表されるアミジン又はその適切な対応する塩（例えば、塩酸塩）を式（１９）で表される酸と反応させる。例えば、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル又はＤＭＦ）の中の式（１８）で表されるアミジン塩酸塩、カルボン酸（１９）、適切なカップリング試薬（例えば、ＨＡＴＵ又はＤＣＣ／ＨＯＢｔ）、適切な塩基（例えば、トリエチルアミン又はＤＩＰＥＡ）を約０～１００℃の範囲の温度で混合させて、式（２０）で表される化合物が形成される。この化合物を、次いで、酸性条件下で式（１０）で表される置換ヒドラジン又はそれらの対応する塩（例えば、塩酸塩）と反応させて、式（Ｉ’）で表される化合物が形成される。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
式（１８）で表されるアミジン塩酸塩、式（１９）で表されるカルボン酸誘導体及び式（１０）で表されるヒドラジンは、市販されているか、又は、当業者には既知の方法で合成することができる。
代替え的なアプローチでは、式（１）で表される化合物は、下記スキーム８において例証されているようにして調製することができ、ここで、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４及びＹは、先に記載されているとおりであり、並びに、Ｒ５は、水素又はＣ１－Ｃ３アルキルである。
スキーム８
Figure 2023513624000043
 式（２１）で表されるアミドを式（８）で表されるＮ，Ｎ－ジメチルアミドジメチルアセタールと反応させて、式（２２）で表される化合物が形成される。この化合物を、次いで、酸性条件下で式（１０）で表される置換ヒドラジン又はそれらの対応する塩（例えば、塩酸塩）と反応させて、式（２３）で表される化合物が形成される。例えば、式（２１）で表される化合物と式（８）で表されるＮ，Ｎ－ジメチルアミドジメチルアセタールを適切な溶媒（例えば、ＣＨ２Ｃｌ２）の中で環流温度で反応させて、式（２２）で表される化合物が得られる。その溶媒を除去した後、式（２２）で表される化合物を適切な溶媒（例えば、１，４－ジオキサン、酢酸又はそのような溶媒の混合物）の中で約２０～８０℃の範囲の温度で式（１０）で表される置換ヒドラジンと反応させる。得られた式（２３）で表される化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
式（２３）で表されるカルバメートを酸で処理して、式（１）で表されるアミンが形成される。例えば、式（２３）で表されるカルバメートと適切な酸（例えば、塩化水素又はトリフルオロ酢酸）を、適切な溶媒（例えば、ジオキサン）の中で、又は、トリフルオロ酢酸の場合には、付加的な溶媒の非存在下で、約０～８０℃の範囲の温度で反応させる。得られた式（１）で表されるアミンは、次いで、それらの酸塩として単離することができるか、又は、塩基処理後、遊離アミンとして単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
必要とされる式（２１）で表されるアミド及び式（１０）で表されるヒドラジン又はそれらの対応する塩（例えば、塩酸塩）は、市販されているか、又は、本出願中に記載されている方法若しくは当業者には既知の方法で合成することができる（例えば、式（２１）で表されるアミドは、式（１３）で表されるアミノアミドをビス（１，１－ジメチルエチル）ジカルボネートと反応させることによって合成することができる）。
スキーム９は、アミン含有３－ハロアルキルトリアゾール（１ｃ）〔ここで、Ｒ４は、先に定義されているとおりであり、Ｒ５は、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルであり、及び、アルキルは、Ｃ１－Ｃ６アルキルである〕の調製について例証している。
スキーム９
Figure 2023513624000044
 第１段階において、ＥＰ１０９９６９５に記載されているようにして、ヒドラゾンアミド（２５）を形成させる。第２段階において、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ： Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ， ２１（８）， ９３６－９４２， ２０１０」に準じて２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）プロパン酸と塩化オキサリルから調製した２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）プロパノイルクロリド（２６）を、ＥＰ１０９９６９５に記載されているように、塩基（例えば、ピリジン）の存在下でヒドラゾンアミド（２５）と反応させて、式（２７）で表されるトリアゾールを形成させる。第３段階において、ＷＯ２０１８０８６６０５に記載されているように、適切な溶媒（例えば、エタノール）の中でヒドラジン水和物と反応させることで、フタルイミド保護基を除去する。最終段階において、得られたアミン（１ｃ）をスキーム１に記載されているようなカルボン酸と反応させることによって、当該例示化合物を形成させる。
スキーム１０は、アミン含有アルコキシトリアゾール（１ｄ）〔ここで、Ｒ４は、先に定義されているとおりであり、及び、アルキルは、置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルである〕の調製について例証している。
スキーム１０
Figure 2023513624000045
 当該合成は、アセトン中での２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）プロパノイルクロリド（２６）とチオシアン酸カリウム（ＫＳＣＮ）の反応で開始して対応するイソチオシアネート中間体（２８）を生成させ、これを、次の段階で、対応するアルコールで処理して、Ｏ－アルキル［２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）プロパノイル］カルバモチオエート（２９）が得られる。エタノール中で中間体（２９）と式（１０）で表されるヒドラジンをの反応させることによって、「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２６ （２０１８） ３３２１－３３４４」に記載されているように、式（３０）で表される環化生成物が得られる。該アミノ基をヒドラジン水和物で脱保護することで、式（１ｄ）で表される第１級アミンが生成される。最後の段階において、得られたアミン（１ｄ）をスキーム１に記載されているようなカルボン酸と反応させて、当該例示化合物が形成される。
スキーム１１は、アミン含有アルキルトリアゾール（１ｅ）〔ここで、Ｒ５は、置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル及びＣ１－Ｃ６アルキルであり、ここで、該Ｃ１－Ｃ６アルキルは、先に記載されているように置換されている〕の調製について例証している。Ｚは、ＮＨ２又はＯＣ１－Ｃ６アルキルである。Ｒ４は、先に定義されているとおりである。
スキーム１１
Figure 2023513624000046
 Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－アラニン（３１）をアルキルアミジン（１８ａ、Ｚ＝ＮＨ２）又はアルキルイミデート（２４ａ、Ｚ＝ＯＣ１－Ｃ６アルキル）と反応させて、式（３２）で表される中間体が形成される。これを、次いで、式（１０）で表される置換ヒドラジンと反応させて、式（２３ａ）で表されるアルキルトリアゾールが形成される。例えば、（１８ａ、Ｚ＝ＮＨ２）の場合（「Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２０１１， ７６， １１７７－１１７９」と比較されたい）、Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－アラニンと式（１８ａ）で表されるアルキルアミジンを、適切な溶媒（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切なカップリング試薬（例えば、ＨＡＴＵ）、適切な塩基（例えば、トリエチルアミン又はＤＩＰＥＡ）の存在下、０～５０℃の範囲の温度で反応させて、式（３２）で表されるアシルアミジン中間体が形成される。その溶媒を除去後、式（３２）で表される中間体を、適切な溶媒（例えば、酢酸）の中で、約２０～８０℃の範囲の温度で式（１０）で表される置換ヒドラジンと反応させる。得られた式（２３ａ）で表されるアルキルトリアゾールは、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
Ｚ＝ＯＣ１－Ｃ６アルキルである場合、Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－アラニンと式（２４ａ）で表されるアルキルイミデート又はその適切な塩を、適切な溶媒（例えば、ＴＨＦ）の中で、適切なカップリング試薬（例えば、ＨＡＴＵ）、適切な塩基（例えば、トリエチルアミン又はＤＩＰＥＡ）の存在下、約０～２５℃の範囲の温度で反応させて、式（３２）で表されるアシルイミデート中間体が形成される。式（１０）で表される置換ヒドラジンを添加した後、直ぐに、式（３２）で表される中間体を約２０～８０℃の範囲の温度で反応させて、式（２３）で表されるアルキルトリアゾールが得られる。これは、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
スキーム８に示されているように、式（２３ａ）で表されるカルバメートを酸で処理して、式（１ｅ）で表されるアミンが形成される。
必要とされるアルキルアミジン（１８ａ）及びアルキルイミデート（２４ａ）又はそれらの適切な塩及び式（１０）で表されるヒドラジンは、市販されているか、又は、本出願中に記載されている方法若しくは当業者は既知の方法（例えば、メチルシクロプロパンカルボキシイミデート塩酸塩の合成に関しては、ＷＯ２０１１／１３３４４７を参照されたい）によって、合成することができる。
式（Ｉ’ｃ）で表される化合物は、下記スキーム１２において例証されているようにして調製することができ、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ５、Ｒ４１及びＲ４２は、先に記載されているとおりである。Ｔは、それぞれ１つの－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ６－アルキル基、－ＣＯＯＨ又は－ＣＯＮ（Ｒ４１）Ｒ４２基で置換されているピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又はチアゾールである。Ａｌｋは、Ｃ１－Ｃ６アルキルである。
スキーム１２
Figure 2023513624000047
 式（Ｉ’ａ）で表されるエステル化合物を鹸化して（Ｉ’ｂ）で表されるそれぞれのカルボン酸化合物が得られ、その後、最先端の技術の当業者に知られている方法によって、式（３３）で表されるアミンを用いるアミドカップリング段階に付して、式（Ｉ’ｃ）で表されるアミドが得られる。
例えば、適切な溶媒（例えば、ジオキサン、メタノール、水又はＴＨＦ、又は、それらの混合物）の中の式（Ｉ’ａ）で表されるエステル及び適切な塩基（例えば、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ又はＫＯＨ）を約０～１００℃の範囲の温度で混合させて、式（Ｉ’ｂ）で表される酸が得られる。この酸は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
例えば、適切な溶媒（例えば、酢酸エチル又はＤＭＦ）の中の式（３３）で表されるアミンとカルボン酸（Ｉ’ｂ）と適切なカップリング試薬（例えば、Ｔ３Ｐ（登録商標）、ＨＡＴＵ又はＤＣＣ／ＨＯＢｔ）と適切な塩基（例えば、トリエチルアミン又はＤＩＰＥＡ）の混合物を約０～１００℃の範囲の温度で混合させて、式（Ｉｃ）で表される化合物が得られる。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
式（３３）で表されるアミンは、市販されているか、又は、当業者には既知の方法で合成することができる。式（Ｉ’ａ）及び式（Ｉ’ｂ）で表される化合物は、例えば、スキーム４に記載されているようにして、一般式（１０）〔式中、Ｒ４は、それぞれ１つの－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ６－アルキル基又は－ＣＯＯＨ基で置換されているピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又はチアゾールである〕で表されるヒドラジンを用いて調製することができる。
以下の調製実施例及び使用実施例によって本発明について例証するが、それらの実施例は、本発明を限定するものではない。
一般的な手順１： フェノール類のＯ－アルキル化
フェノール（１ｅｑ）を適切な溶媒に溶解させた溶液に、新たに粉砕した炭酸カリウム（１－３ｅｑ）及び対応するアルキル化試薬（１－３ｅｑ）を添加し、その混合物を当該反応が完了するまで撹拌した。その混合物を水で稀釈し、酢酸エチルで数回抽出し、次いで、その有機層を合してブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を減圧下で蒸発させた後、その粗製生成物を逆相クロマトグラフィー（水／アセトニトリル）又はフラッシュクロマトグラフィーで精製した。
溶媒としてアセトニトリルを使用した場合、当該反応を室温で撹拌した。溶媒としてＤＭＦを使用した場合、当該混合物を６０－１００℃で撹拌した。
出発化合物及び中間体
中間体１Ａ
３－クロロ－５－（ヒドロキシメチル）安息香酸メチル
Figure 2023513624000048
 ５－クロロイソフタル酸ジメチル（９０．０ｇ、３９４ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）をＭｅＯＨ（９００ｍＬ）及びＤＣＭ（９００ｍＬ）に溶解させ、その溶液を０℃まで冷却した。その混合物にＮａＢＨ４（５９．６ｇ、１．５７ｍｏｌ、４．００ｅｑ）を少量ずつ添加した。その反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝３：１、Ｒｆ＝０．１７）は、約３０％の出発化合物が残留していることを示し、及び、１つの新しいスポットが形成された。その反応混合物をＮＨ４Ｃｌの飽和水溶液（５００ｍＬ）の中に注ぎ入れ、ＤＣＭ（２×２００ｍＬ）で抽出した。その有機相を合してブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝５０／１→３／１）で精製した。３－クロロ－５－（ヒドロキシメチル）安息香酸メチル（５２．８ｇ、２６３ｍｍｏｌ、６６．９％収率）が無色の油状物として得られた。
中間体２Ａ
３－クロロ－５－（クロロメチル）安息香酸メチル
Figure 2023513624000049
 ３－クロロ－５－（ヒドロキシメチル）安息香酸メチル（５２．０ｇ、２５９ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）をＤＣＥ（３６０ｍＬ）に溶解させ、０℃まで冷却し、不活性雰囲気（Ｎ２）下で維持した。その混合物に、ＳＯＣｌ２（１２３ｇ、１．０４ｍｏｌ、７５．２ｍＬ、４．００ｅｑ）を滴下して加えた。その反応混合物を５０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝５：１、Ｒｆ＝０．７５）は、出発物質が完全に消費されたことを示し、及び、１つの新しいスポットが形成された。その反応混合物をＨ２Ｏ（２００ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（２×２００ｍＬ）で抽出した。その有機相を合してブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。３－クロロ－５－（クロロメチル）安息香酸メチル（５４．５ｇ、粗製）がオフホワイト色の油状物として得られた。
中間体３Ａ
３－クロロ－５－（シアノメチル）安息香酸メチル
Figure 2023513624000050
 ３－クロロ－５－（クロロメチル）安息香酸メチル（５４．０ｇ、２４６ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）及びトリメチルシリルシアニド（９７．８ｇ、９８６ｍｍｏｌ、１２３ｍＬ、４．００ｅｑ）をＤＭＦ（３８０ｍＬ）に溶解させた。その混合物にフッ化セシウム（７４．９ｇ、４９３ｍｍｏｌ、１８．２ｍＬ、２．００ｅｑ）を室温で添加した。その反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。その反応混合物をＮＨ４Ｃｌの飽和水溶液（５００ｍＬ）の中に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。その有機相を合してブラインで洗浄し（２００ｍＬ）、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝５０／１→３／１）で精製した。３－クロロ－５－（シアノメチル）安息香酸メチル（４２．０ｇ、２００ｍｍｏｌ、８１．３％収率）がオフホワイト色の固体として得られた。
中間体４Ａ
３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イル）安息香酸メチル
Figure 2023513624000051
 ３－クロロ－５－（シアノメチル）安息香酸メチル（２０．０ｇ、９５．４ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）及びヨウ化メチル（６７．７ｇ、４７７ｍｍｏｌ、２９．７ｍＬ、５．００ｅｑ）をＴＨＦ（１４０ｍＬ）に溶解させ、不活性雰囲気（Ｎ２）下、－６５℃まで冷却した。その混合物に、ＬＤＡ（２．００Ｍ、１４３ｍＬ、３．００ｅｑ）を滴下して加えた。その反応混合物を－６５℃で２時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝３：１、Ｒｆ＝０．４３）は、出発物質が完全に消費されたことを示し、及び、多くの新しいスポットが形成された。その混合物を室温まで昇温させ、氷水（２００ｍＬ）の中に注ぎ入れ、次いで、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。その有機相を合してブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝５０／１→３／１）で精製した。単離された主要な生成物をＭＴＢＥ（４０．０ｍＬ）を用いて２５℃で１６時間摩砕した。３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イル）安息香酸メチル（１０．０ｇ、４１．１ｍｍｏｌ、４３．１％収率、９７．７％純度）が無色の固体として得られた。
中間体５Ａ
３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イル）安息香酸
Figure 2023513624000052
 ３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イル）安息香酸メチル（９．５０ｇ、４０．０ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）を０℃でＭｅＯＨ（４０．０ｍＬ）とＨ２Ｏ（３０ｍＬ）に溶解させた。その混合物に水酸化リチウム（１．９１ｇ、７９．９ｍｍｏｌ、２．００ｅｑ）を少量ずつ添加した。その反応混合物を２５℃で３時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１：１、Ｒｆ＝０．０４）は、出発物質が完全に消費されたことを示し、及び、１つの新しいスポットが形成された。その反応混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を水（５０ｍＬ）で稀釈し、次いで、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。その水相を３Ｎ ＨＣｌを用いてｐＨ４に調節した。次いで、その水相を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。その有機相を合してブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をＭＴＢＥ（３０ｍＬ）を用いて２５℃で１６時間摩砕した。標題化合物の３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イル）安息香酸（５．００ｇ、２２．３ｍｍｏｌ、５５．７％収率、９９．６％純度）が無色の固体として得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.79 (s, 6 H) 7.76 - 7.77 (m, 1 H), 8.06 - 8.07 (m, 1 H), 8.09 - 8.10 (m, 1 H). Bruker 400 MHz 分光計を用いて測定した。
中間体６Ａ
３－クロロ－５－（メトキシカルボニル）安息香酸
Figure 2023513624000053
 ＭｅＯＨ／ＴＨＦ（２５０ｍＬ／２５０ｍＬ）中の５－クロロイソフタル酸ジメチル（５．００ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）の混合物に、１Ｍ ＮａＯＨ（２１．８ｍＬ、２１．８ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し、次いで、その反応物を２５℃で１６時間撹拌した。ＨＰＬＣ－ＵＶは、出発物質が完全に変換されたことを示した。その反応物を濃縮して溶媒を除去し、その残渣を４Ｎ ＨＣｌを用いてｐＨ＝２に調節して、沈澱物が生じた。その固体を濾過によって集め、水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、所望の生成物が無色の固体（３．７５ｇ、８０％収率）として得られた。
1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ = 8.64 (s, 1 H), 8.27 (s, 2 H), 3.98 (s, 3 H). Bruker Biospin GmbH 600 NMR 分光計を用いて測定した。
中間体７Ａ
３－クロロ－５－［メトキシ（メチル）カルバモイル］安息香酸メチル
Figure 2023513624000054
 Ｎ，Ｏ－ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２．７３ｇ、２７．６ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２００ｍＬ）に溶解させた溶液にトリエチルアミン（１１．３ｍＬ、８０．６ｍｍｏｌ）を添加し、その溶液を２５℃で３０分間撹拌した。次いで、３－クロロ－５－（メトキシカルボニル）安息香酸（５．００ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ＥＤＣＩ（８．８２ｇ、４５．９ｍｍｏｌ）及びＨＯＢｔ（５．９９ｇ、４６．６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。その反応混合物を２５℃まで昇温させ、さらに４時間撹拌した。その混合物をＤＣＭと水の間で分配させた。その水相をＤＣＭで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルカラム（ＥｔＯＡｃ／石油エーテル＝１／１０→１／５）で精製して、純粋な所望の生成物（４．３３ｇ、７２％）が得られた。
1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ = 8.24 (s, 1 H), 8.11 (s, 1 H), 7.86 (s, 1H), 3.95 (s, 3 H), 3.56 (s, 3 H), 3.38 (s, 3 H). Bruker Biospin GmbH 600 NMR 分光計を用いて測定した。
中間体８Ａ
３－クロロ－５－（シクロプロピルカルボニル）安息香酸メチル
Figure 2023513624000055
 ３－クロロ－５－［メトキシ（メチル）カルバモイル］安息香酸メチル（５．００ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶解させた溶液に、シクロプロピルマグネシウムブロミド（３８．８ｍＬ、１９．４ｍｍｏｌ）を０℃で滴下して加えた。その反応混合物を２５℃で０．５時間撹拌し、次いで、０℃で水性ＮＨ４Ｃｌを用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×５０．０ｍＬ）で抽出した。その有機層を合し、ブラインで２回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮した。その残渣をシリカゲルカラム（ＥｔＯＡｃ／石油エーテル＝１／３０）で精製して、純粋な所望の生成物（１ｇ、２１％）が得られた。
1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ = 8.55 (s, 1 H), 8.20 (s, 1 H), 8.14 (s, 1H), 3.96 (s, 3 H), 2.69 - 2.65 (m, 1H), 1.31 - 1.25 (m, 2H), 1.14 - 1.11 (m, 2H). Bruker Biospin GmbH 600 NMR 分光計を用いて測定した。
中間体９Ａ
３－クロロ－５－（シクロプロピルカルボニル）安息香酸
Figure 2023513624000056
 ＭｅＯＨ／ＴＨＦ（１５．０ｍＬ／１５．０ｍＬ）の中の３－クロロ－５－（シクロプロピルカルボニル）安息香酸メチル（３．８０ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）の混合物に、１Ｍ ＮａＯＨ（３１．８ｍＬ、３１．８ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し、次いで、その反応物を２５℃で１６時間撹拌した。その反応混合物を濃縮して溶媒を除去し、その残渣を３Ｎ ＨＣｌを用いてｐＨ＝２に調節して、沈澱物が生じた。その固体を濾過によって集め、水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、純粋な目標化合物が無色の固体（３．１ｇ、８７％）として得られた。
1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ = 13.56 (bs, 1H), 8.43 (s, 1 H), 8.31 (s, 1 H), 8.14 (s, 1H), 2.99 - 2.95 (m, 1H), 1.14 - 1.07 (m, 4H). Bruker Biospin GmbH 600 NMR 分光計を用いて測定した。
中間体１０Ａ
３－［（メチルスルフィニル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）安息香酸
Figure 2023513624000057
 ４．８５ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）の３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチル）安息香酸、７．５ｇ（６６．２ｍｍｏｌ）のクロロ（メチルスルフィニル）メタン及び１９ｇ（１３７．５ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３をＤＭＳＯの中で撹拌した。揮発性物質を減圧下で蒸発させた後、その残渣をＥｔＯＡｃ、水性クエン酸、水性ＮａＣｌに溶解させた。その水層をＥｔＯＡｃで３回抽出し、その有機相を合してＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で蒸発させた。その残渣をクロマトグラフィー（ＲＰ－１８、水－アセトン、０，１％ ＨＣＯＯＨ）に付して、２．３ｇ（６８％、純度で補正された収率）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 280.9 [M-H]-
中間体１１Ａ
Ｎ－［（２Ｓ）－１－アミノ－１－オキソプロパン－２－イル］－３－［（メチルスルフィニル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2023513624000058
 １．８ｇ（６．４ｍｍｏｌ）の３－［（メチルスルフィニル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）安息香酸及び１．２ｇ（９．６ｍｍｏｌ）のＬ－アラニンアミド－ＨＣｌを、１０ｍＬのＥｔ３Ｎを含んでいる１００ｍＬのＤＭＦに分散させた。氷水で冷却し、７ｍＬ（１０．２ｍｍｏｌ）のＴ３Ｐ（プロピルホスホン酸無水物）（アセトニトリル中５０％）を０．５時間で添加した。その混合物を室温で一晩撹拌した。過剰な水性クエン酸を添加した後、その混合物を減圧下で蒸発させた。その残渣をＥｔＯＡｃ／ＴＨＦ、水性クエン酸、水性ＮａＣｌに溶解させた。その水相をＥｔＯＡｃで３回抽出し、その有機相を合して水性Ｋ２ＣＯ３で２回洗浄し、水性ＮａＣｌで脱水し、次いで、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で蒸発させて、２．２５ｇ（７５％、純度で補正された収率）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 353.1 [M+H]+
中間体１２Ａ
Ｎ－［（２Ｓ）－１－｛（Ｅ）－［（ジメチルアミノ）メチレン］アミノ｝－１－オキソプロパン－２－イル］－３－［（メチルスルフィニル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2023513624000059
 ８０ｍＬのＴＨＦの中の０．７ｇ（２ｍｍｏｌ）のＮ－［（２Ｓ）－１－アミノ－１－オキソプロパン－２－イル］－３－［（メチルスルフィニル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミドとジメチルホルムアミドジメチルアセタール（５ｍＬ）の混合物を１５分間加熱環流した。その混合物を減圧下で蒸発させ、次の段階で直接使用した。
中間体１３Ａ
３－ブロモ－５－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］安息香酸２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル
Figure 2023513624000060
 ５．０７ｇ（２３．４ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－５－ヒドロキシ安息香酸、９．５ｇ（４３．９ｍｍｏｌ）の１，１，１，２，３－ペンタクロロプロパン及び１１．０５ｇ（８０ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３を２００ｍＬのＤＭＳＯの中で４５℃で１日間撹拌した。揮発性物質を減圧下で蒸発させた後、その残渣をＥｔＯＡｃ、水性クエン酸、水性ＮａＣｌに溶解させた。その水相をＥｔＯＡｃで３回抽出し、その有機相を合してＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で蒸発させて、１１ｇ（８４％、純度で補正された収率）が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7,8 (m, 1H), 7,55 (m, 1H), 7,3 (m, 1H), 5,2 (s, 2H), 4,9 (s, 2H)
中間体１４Ａ
３－ブロモ－５－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］安息香酸
Figure 2023513624000061
 １１ｇ（２１．８ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－５－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］安息香酸２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イルを水性ＮａＯＨを含んでいる水－ＴＨＦの中で撹拌した。当該反応が完了した後、水性クエン酸を添加し、有機溶媒を減圧下で蒸発させた。その沈澱物を濾去し、水で洗浄し、乾燥させて、１０．７ｇの粗製生成物が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 358.9 [M-H]-
中間体１５Ａ
Ｎ－［（２Ｓ）－１－アミノ－１－オキソプロパン－２－イル］－３－ブロモ－５－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］ベンズアミド
Figure 2023513624000062
 ５．３ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－５－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］安息香酸及び２．７ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）のＬ－アラニンアミド－ＨＣｌを１０ｍＬのＥｔ３Ｎを含んでいる１００ｍＬのＤＭＦに分散させた。氷水で冷却し、７ｍＬ（１０．２ｍｍｏｌ）のＴ３Ｐ（プロピルホスホン酸無水物）（アセトニトリル中５０％）を０．５時間で添加した。その混合物を室温で一晩撹拌した。さらに６ｍＬのＴ３Ｐを添加して、合計で１３ｍＬ（１９ｍｍｏｌ）とした。その混合物を室温で一晩撹拌した。過剰な水性クエン酸を添加した後、その混合物を減圧下で蒸発させた。その残渣をＥｔＯＡｃ／ＴＨＦ、水性クエン酸、水性ＮａＣｌに溶解させた。その水相をＥｔＯＡｃで３回抽出し、その有機相を合して水性Ｋ２ＣＯ３で２回洗浄し、水性ＮａＣｌで脱水し、次いで、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で蒸発させて、４．８ｇ（４４％、純度で補正された収率）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 431.0 [M+H]+
中間体１６Ａ
３－ブロモ－Ｎ－［（２Ｓ）－１－｛（Ｅ）－［（ジメチルアミノ）メチレン］アミノ｝－１－オキソプロパン－２－イル］－５－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］ベンズアミド
Figure 2023513624000063
 ４．７５ｇ（１１ｍｍｏｌ）Ｎ－［（２Ｓ）－１－アミノ－１－オキソプロパン－２－イル］－３－ブロモ－５－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］ベンズアミドをＴＨＦの中で１０ｍＬ（７５ｍｍｏｌ）ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと一緒に０．５時間環流した。その混合物を減圧下で蒸発させ、次の段階で直接使用した。
中間体１７Ａ
２－ヒドラジノ－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル
Figure 2023513624000064
 ９．００ｇ（６２．２ｍｍｏｌ）の２－クロロ－１，３－チアゾール－５－カルボニトリルと１２４．５ｍＬ（１２４．５ｍｍｏｌ）のヒドラジン１Ｍ溶液（ＴＨＦ中の溶液）の混合物を２時間環流した。室温まで冷却した後、その混合物を蒸発させ、次いで、その残渣を５０ｍＬの熱水に懸濁させた。生じた沈澱物を濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、標題化合物（９．００ｇ）が得られた。無水トルエンと共蒸発させることでさらに乾燥させることにより質量を低減させた。この物質を次の段階で使用した。
1H NMR ピークリスト (DMSO-d6, 400 MHz): δ= 9.7694 (1.7); 7.8727 (13.8); 5.3331 (16.0); 3.3330 (6.9); 2.5083 (12.7); 2.5040 (16.5); 2.4997 (12.5)
ESI 質量 [m/z]: 141.0 [M+H]+
中間体１８Ａ
｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル
Figure 2023513624000065
 ２．００ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）のＮ２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－Ｌ－アラニンアミドを４０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に２．１ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを添加した。その溶液を環流温度で２時間加熱し、その後、溶媒を減圧下で除去した。その残渣を２０ｍＬの１，４－ジオキサンと２０ｍＬの氷酢酸の混合物に溶解させた。１．７ｇ（１３ｍｍｏｌ）の６－ヒドラジノニコチノニトリルを添加し、その混合物を５０℃で６０分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、ＮａＨＣＯ３の飽和水溶液を添加し、その混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その残渣を逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）で精製して、３．０ｇの｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチルが得られた。
[α]D 20 = +89 (c = 1.0; エタノール)
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): 9.10 (s, 1 H), 8.57 (dd, 1 H), 8.21 (s, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 5.63 (m, 1 H), 1.43 (d, 3 H), 1.31 (s, 9 H).
ESI 質量 [m/z]: 259.2 [M-C4H8+H]+
中間体１９Ａ
６－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝ニコチノニトリル塩酸塩
Figure 2023513624000066
 ２．９ｇ（９．２ｍｍｏｌ）の｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチルを４０ｍＬの１，４－ジオキサンに溶解させた溶液に、２３ｍＬのＨＣｌ４Ｍ溶液（１，４－ジオキサン中の溶液）を添加した。その混合物を５０℃で４時間撹拌し、室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、６－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝ニコチノニトリル塩酸塩を含んでいる２．８１ｇの残渣が得られた。これは、それ以上精製することなく使用した。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): 9.11 (d, 1H), 8.80 (br d, 3H), 8.61 (dd, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 5.39 (m, 1H), 1.63 (d, 3H).
ESI 質量 [m/z]: 215.2 [アミン+H]+
中間体２０Ａ
Ｏ－メチル［（２Ｓ）－２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）プロパノイル］カルバモチオエート
Figure 2023513624000067
 １．０ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の（２Ｓ）－２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）プロパン酸をトルエン（１５ｍＬ）に溶解させた溶液に、０．８０ｍＬ（９．１２ｍｍｏｌ）の塩化オキサリル及び１滴のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを添加した。その反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いで、ヘキサン（１５ｍＬ）を添加し、撹拌を一晩続けた。この時間の後、追加の塩化オキサリル（０．５ｍＬ）を再度添加し、その反応混合物を３時間撹拌し、最後に蒸発させた。その粗製残渣をアセトン（１５ｍＬ）に溶解させ、次いで、０．４４ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）のＫＳＣＮをアセトン（５ｍＬ）中の溶液として添加し、その混合物を６０℃で２時間撹拌した。次いで、０．４６ｍＬ（１１．４ｍｍｏｌ）のメタノールを添加し、その混合物を６０℃で一晩撹拌し、室温まで冷却し、減圧下で蒸発させた。生じた沈澱物をＥｔＯＡｃに溶解させ、それぞれ水及びブラインで洗浄し、最後に、その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、次いで、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、標題化合物（０．８２ｇ、５９％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 293.1 [M+H]+
中間体２１Ａ
６－｛５－［（１Ｓ）－１－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）エチル］－３－メトキシ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝ニコチノニトリル
Figure 2023513624000068
 １．５ｇ（５．１ｍｍｏｌ）のＯ－メチル［（２Ｓ）－２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）プロパノイル］カルバモチオエートをエタノール（３０ｍＬ）に溶解させた溶液に０．６９ｇ（５．１ｍｍｏｌ）の６－ヒドラジノニコチノニトリルを添加し、その反応混合物を９０℃で一晩撹拌した。その混合物を室温まで冷却し、減圧下で蒸発させ、生じた沈澱物をＥｔＯＡｃに溶解させ、それぞれ水及びブラインで洗浄した。その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、次いで、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、標題化合物（１．２３ｇ、５８％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 375.1 [M+H]+
中間体２２Ａ
６－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メトキシ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝ニコチノニトリル
Figure 2023513624000069
 １．２０ｇ（３．２０ｍｍｏｌ）の６－｛５－［（１Ｓ）－１－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）エチル］－３－メトキシ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝ニコチノニトリルをエタノール（３０ｍＬ）に溶解させた溶液に０．３９ｍＬ（８．０１ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物を添加し、その反応物を一晩環流温度に加熱した。その混合物を室温まで冷却した後、アセトン（１０ｍＬ）を添加し、それを再度環流温度に３時間加熱した。生じた沈澱物を濾過し、その濾液を減圧下で蒸発させて、残渣が得られた。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用した（１．０５ｇ、４４％純度、５９％収率）。
ESI 質量 [m/z]: 245.1 [M+H]+
中間体２３Ａ
｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル
Figure 2023513624000070
 ２．０ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）のＮ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－Ｌ－アラニンをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３７．５ｍＬ）に溶解させた溶液に、１．９１ｇ（１５．９ｍｍｌ）のシクロプロピルアミジンを添加し、次いで、４．４２ｇ（１１．６３ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵ及び５．５２ｍＬ（３１．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンを添加し、その反応混合物を室温で３時間撹拌した。その後、６．０５ｍＬ（１０５．７ｍｍｏｌ）の酢酸及び２．１３ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）の６－ヒドラジノニコチノニトリルを添加し、その反応混合物を８０℃で５時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。その反応混合物を室温まで冷却し、Ｎａ２ＣＯ３の飽和水溶液を添加し、次いで、その混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。その有機層を合して、水、５％ＮａＨ２ＰＯ４の水溶液、ブラインで洗浄し、最後に、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させた後、その粗製物質を分取ＨＰＬＣ（水／アセトニトリル）で精製した。その生成物のフラクションを合して蒸発させて、標題化合物（０．７７ｇ、２１％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 355.3 [M+H]+
1H-NMR ピークリスト (400.2 MHz, CD3CN):
δ= 8.8116 (6.3); 8.8100 (6.6); 8.8062 (6.7); 8.8046 (5.9); 8.2628 (4.8); 8.2573 (4.6); 8.2412 (5.5); 8.2357 (5.4); 7.9980 (7.0); 7.9964 (6.6); 7.9764 (5.9); 7.9747 (5.6); 5.8766 (0.8); 5.7388 (0.5); 5.7213 (1.4); 5.7031 (1.9); 5.6849 (1.3); 5.6682 (0.4); 2.1614 (41.0); 2.0585 (1.0); 2.0462 (2.0); 2.0378 (2.2); 2.0344 (1.4); 2.0255 (3.5); 2.0194 (1.3); 2.0132 (2.1); 2.0049 (2.2); 1.9926 (1.1); 1.9648 (4.6); 1.9528 (18.4); 1.9467 (34.9); 1.9405 (49.0); 1.9343 (33.6); 1.9281 (17.1); 1.4498 (14.5); 1.4328 (14.5); 1.3608 (16.0); 1.2685 (1.1); 1.2388 (0.7); 1.1974 (0.7); 1.0334 (0.4); 1.0281 (0.4); 1.0173 (1.7); 1.0106 (5.0); 1.0083 (4.1); 1.0049 (6.3); 0.9990 (1.5); 0.9901 (6.0); 0.9848 (6.4); 0.9754 (1.5); 0.9669 (2.7); 0.9546 (1.2); 0.9464 (3.2); 0.9446 (3.1); 0.9403 (2.8); 0.9385 (2.8); 0.9342 (3.2); 0.9324 (3.0); 0.9274 (4.6); 0.9204 (2.9); 0.9154 (3.3); 0.9084 (2.6); 0.9047 (1.3); 0.9014 (1.4); 0.8974 (1.0); 0.8927 (0.8); 0.8872 (0.7); 0.8837 (0.6); 0.1459 (0.8); 0.0080 (6.7); -0.0002 (166.9); -0.0086 (6.2); -0.0171 (0.6); -0.1495 (0.8)
中間体２４Ａ
６－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝ニコチノニトリル塩酸塩（１：１）
Figure 2023513624000071
 ８３０ｍｇ（２．３４ｍｍｏｌ）の｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチルをジオキサン（２２ｍＬ）に溶解させた溶液をジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ（１０．９ｍＬ）で処理した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。生じた沈澱物を濾過によって分離し、風乾させて、標題化合物（０．７１、１００％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 255.1 [アミン+H]+
中間体２５Ａ
３－（シアノメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸
Figure 2023513624000072
 バイアルに、３－ブロモ－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（５００ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）、４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）イソオキサゾール（４１８ｍｇ、２．１０ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（１７．５ｍＬ）を装入した。次いで、フッ化カリウム（３０６ｍｇ、５．２６ｍｍｏｌ）及び水（５．０ｍＬ）を添加し、その混合物を脱ガスした。［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１２８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を添加し、そのバイアルを密閉し、１６時間１３０℃に加熱した。室温まで冷却した後、その混合物をＣｅｌｉｔｅのプラグで濾過し、その濾過ケーキを酢酸エチルで洗浄した。水酸化ナトリウム水溶液（１．０Ｍ）を添加し、層を分離させた。その水層をｐＨ５になるまで塩酸（０．１Ｍ）を用いて酸性化し、酢酸エチルで抽出した。全ての有機相を合し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣を分取ＨＰＬＣで精製して、標題化合物が得られた。収量：２１７ｍｇ（理論値の５０％）。
ESI 質量 [m/z]: 246.0 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.63 (br s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 4.23 (s, 2H).
中間体２６Ａ
３－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸ナトリウム
Figure 2023513624000073
 フラスコに、ＤＭＦ（１．０ｍＬ）中のヨードメタン（１７３μＬ、２．７７ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（１５９ｍｇ、４．１６ｍｍｏｌ、鉱油中の６３％分散液）の混合物を装入した。その混合物を０℃まで冷却し、この温度で、３－（シアノメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（１７０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２．０ｍＬ）に溶解させた溶液を滴下して加えた。添加が完了した後、その混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。水を添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機層を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮して、粗製標題化合物が残った。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用した。収量：９５．２ｍｇ（理論値の４７％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.07 (s, 1H), 7.77-7.73 (m, 1H), 7.57 (s, 1H), 1.72 (s, 6H).
中間体２７Ａ
３－ブロモ－５－（２，２－ジクロロビニル）ベンゾニトリル
Figure 2023513624000074
 １．０ｇ（４．８ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－５－ホルミルベンゾニトリルを５ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液に、１．８９ｇ（９．５２ｍｍｏｌ）のブロモ（トリクロロ）メタン及び３．７５ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィンを添加した。その混合物を周囲温度で一晩撹拌し、その後、その粗製反応混合物を逆相クロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ）で精製して、１．０６ｇｎ３－ブロモ－５－（２，２－ジクロロビニル）ベンゾニトリルが得られた。
EI 質量 [m/z]: 277 [M+] (EI = 電子イオン化)
中間体２８Ａ
３－ブロモ－５－（２，２－ジクロロビニル）安息香酸
Figure 2023513624000075
 ３００ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－５－（２，２－ジクロロビニル）ベンゾニトリルと２．５ｍＬの５０％硫酸の混合物を１００℃で６時間撹拌し、室温で一晩撹拌した。次いで、水及び酢酸エチルを添加し、その反応混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を減圧下で除去して、２７７ｍｇの３－ブロモ－５－（２，２－ジクロロビニル）安息香酸が得られた。
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ = 13.5 (brs, 1 H), 8.20 (s, 1 H), 8.01 - 8.02 (m, 2 H), 7.38 (s, 1 H).
ESI 質量 [m/z]: 294.8 [M-H]-
中間体２９Ａ
３－クロロ－５－［（メチルスルホニル）オキシ］安息香酸
Figure 2023513624000076
 ５．９ｍＬのＴＨＦの中の２５０ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）の３－クロロ－５－ヒドロキシ安息香酸の混合物に、０℃で、０．２２ｍＬ（２．８９ｍｍｏｌ）のメタンスルホニルクロリド及び０．８１ｍＬ（５．８ｍｍｏｌ）トリエチルアミンを添加した。その反応混合物を１５分間撹拌し、次いで、酢酸エチルで希釈し、１Ｍ塩酸で希釈及び洗浄した。その有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、溶媒を減圧下で除去して、３－クロロ－５－［（メチルスルホニル）オキシ］安息香酸を含んでいる３６５ｍｇの残渣が得られた。これは、それ以上精製することなく使用した。
ESI 質量 [m/z]: 249.0 [M-H]-
中間体３０Ａ
３－アセトキシ－５－クロロ安息香酸
Figure 2023513624000077
 ２５０ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）の３－クロロ－５－ヒドロキシ安息香酸を０．８ｍＬの水と６４ｍｇ（１．５９ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムの混合物に溶解させた。この溶液に１ｇの氷を添加し、次いで、０．１８ｍＬ（１．９ｍｍｏｌ）の無水酢酸を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。それを、次いで、１Ｍ塩酸を用いて酸性化し、酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機層を合してＮａ２ＳＯ４で脱水し、溶媒を減圧下で除去して、２３３ｍｇの３－アセトキシ－５－クロロ安息香酸が得られた。これは、それ以上精製することなく使用した。
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ = 13.5 (brs, 1 H), 7.80 (m, 1 H), 7.65 (m, 1 H), 7.61 (m, 1 H), 2.29 (s, 3 H).
ESI 質量 [m/z]: 213.0 [M-H]-
中間体３１Ａ
３，５－ジブロモ－Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチルベンズアミド
Figure 2023513624000078
 アセトニトリル（２５０ｍＬ）の中の３，５－ジブロモ安息香酸（４０．０ｇ、１４３ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）とＮ，Ｏ－ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１８．１ｇ、１８６ｍｍｏｌ、１．３０ｅｑ）とＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（５５．４ｇ、４２９ｍｍｏｌ、７４．７ｍＬ、３．００ｅｑ）の混合物に、ＨＡＴＵ（８１．５ｇ、２１４ｍｍｏｌ、１．５０ｅｑ）を添加した。その混合物を２５℃で１６時間撹拌した。次いで、その混合物を水（５００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を合してＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ）で精製して、３，５－ジブロモ－Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチルベンズアミド（４３．７ｇ、１３５ｍｍｏｌ、９４．７％収率）が黄色の油状物として得られた。
中間体３２Ａ
（３，５－ジブロモフェニル）（４－フルオロフェニル）メタノン
Figure 2023513624000079
 ３，５－ジブロモ－Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチルベンズアミド（８．５０ｇ、２６．３ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）をＴＨＦ（６０．０ｍＬ）に溶解させた溶液に、ブロモ（４－フルオロフェニル）マグネシウム（１．００Ｍ、３９．５ｍＬ、１．５０ｅｑ）を－１０～０℃で添加した。その混合物を２５℃で１２時間撹拌した。その混合物をＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０．０ｍＬ）に添加した。その混合物を酢酸エチル（２×３０．０ｍＬ）で抽出した。その有機層を合して無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル）で精製して、（３，５－ジブロモフェニル）（４－フルオロフェニル）メタノン（７．１４ｇ、１９．９ｍｍｏｌ、７５．８％収率）が白色の固体として得られた。
中間体３３Ａ
１，３－ジブロモ－５－［ジフルオロ（４－フルオロフェニル）メチル］ベンゼン
Figure 2023513624000080
 窒素雰囲気下、（３，５－ジブロモフェニル）（４－フルオロフェニル）メタノン（６．８０ｇ、１９．０ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）をビス（２－メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリド（４５．０ｍＬ）に溶解させた。その混合物を６０℃で１６時間撹拌した。次いで、その混合物をＣＨ２Ｃｌ２（３０．０ｍＬ）で希釈し、水（５０．０ｍＬ）の中に滴下して加えた。相分離後、その水相をＣＨ２Ｃｌ２（２×２０．０ｍＬ）で抽出した。その有機相を合して無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル）で精製して、化合物１，３－ジブロモ－５－［ジフルオロ（４－フルオロフェニル）メチル］ベンゼン（６．９０ｇ、１８．２ｍｍｏｌ、９５．６％収率）が白色の固体として得られた。
中間体３４Ａ
１－ブロモ－３－［ジフルオロ（４－フルオロフェニル）メチル］－５－ビニルベンゼン
Figure 2023513624000081
 １，３－ジブロモ－５－［ジフルオロ（４－フルオロフェニル）メチル］ベンゼン（６．１０ｇ、１６．１ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）と４，４，５，５－テトラメチル－２－ビニル－１，３，２－ジオキサボロラン（２．２３ｇ、１４．５ｍｍｏｌ、２．４５ｍＬ、０．９０ｅｑ）とＮａ２ＣＯ３（３．４０ｇ、３２．１ｍｍｏｌ、２．００ｅｑ）とジオキサン（５０．０ｍＬ）とＨ２Ｏ（１０．０ｍＬ）の混合物に、窒素雰囲気下、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ）（９４０ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ、０．０８ｅｑ）を添加した。その混合物を８０℃で１６時間撹拌した。次いで、水（５０．０ｍＬ）を添加し、その水相を酢酸エチル（２×３０．０ｍＬ）で抽出した。その有機層を合して無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル）で精製して、１－ブロモ－３－［ジフルオロ（４－フルオロフェニル）メチル］－５－ビニルベンゼン（４．７０ｇ、１４．４ｍｍｏｌ、８９．５％収率）が白色の固体として得られた。
中間体３５Ａ
３－ブロモ－５－［ジフルオロ（４－フルオロフェニル）メチル］安息香酸
Figure 2023513624000082
 アセトン（４０ｍＬ）とＨ２Ｏ（２０ｍＬ）の中の１－ブロモ－３－［ジフルオロ（４－フルオロフェニル）メチル］－５－ビニルベンゼン（４．８０、１４．７ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）とＮａＩＯ４（１２．６ｇ、５８．７ｍｍｏｌ、３．２５ｍＬ、４．００ｅｑ）の混合物に、３０℃で、ＫＭｎＯ４（１．１６ｇ、７．３４ｍｍｏｌ、０．５０ｅｑ）を添加した。その混合物を３０℃で０．５時間撹拌し、次いで、ｐＨ＝３になるまで２Ｎ ＨＣｌを添加して酸性化した。その混合物を濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２（３×２０ｍＬ）で抽出した。その有機層を合して無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を分取－ＨＰＬＣ（水／アセトニトリル／０．１％ ＴＦＡ ）で精製して、３－ブロモ－５－［ジフルオロ（４－フルオロフェニル）メチル］安息香酸（１．１０ｇ、３．０３ｍｍｏｌ、２０．６％収率、９５．２％純度）が白色の固体として得られた。
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ = 8.14 (s, 1H), 8.03 - 7.99 (m, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.69 - 7.61 (m, 2H), 7.39 - 7.27 (m, 2H).
ESI 質量 [m/z]: 344.9 [M-H]-
中間体３６Ａ
｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル
Figure 2023513624000083
 ０．５００ｇ（２．６５ｍｍｏｌ）のＮ２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－Ｌ－アラニンアミドを１７ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解させた溶液に、０．５３ｍＬ（４．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを添加した。その溶液を環流温度で２時間加熱し、その後、溶媒を減圧下で除去した。その残渣を１０ｍＬの氷酢酸と１０ｍＬの１，４－ジオキサンの混合物に溶解させた。０．５９６ｇ（４．２５ｍｍｏｌ）の２－ヒドラジノ－１，３－チアゾール－５－カルボニトリルを添加し、その混合物を５０℃で１時間撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を添加し、その混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その残渣をシリカでのクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン）で精製して、３５６ｍｇの｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチルが得られた。
1H NMR ピークリスト (DMSO-d6, 400 MHz): δ = 8.6600 (4.0); 8.2923 (2.2); 7.6953 (0.8); 7.6777 (0.8); 5.5940 (0.6); 5.5771 (0.8); 5.5591 (0.6); 3.3345 (44.8); 2.8917 (0.5); 2.7322 (0.4); 2.6766 (0.4); 2.6721 (0.5); 2.6676 (0.4); 2.5253 (1.7); 2.5119 (31.6); 2.5076 (60.4); 2.5031 (78.1); 2.4986 (58.0); 2.4944 (28.8); 2.3345 (0.4); 2.3300 (0.5); 2.3255 (0.4); 1.9897 (0.7); 1.9092 (0.5); 1.4244 (7.1); 1.4069 (7.1); 1.3706 (0.6); 1.3363 (16.0); 1.1752 (0.5); 1.0697 (1.0); 0.0078 (2.3); -0.0002 (50.8); -0.0085 (2.0)
ESI 質量 [m/z]: 265.0 [M-C4H8+H]+
中間体３７Ａ
３－（シクロブチルオキシ）－５－メチル安息香酸メチル
Figure 2023513624000084
 中間体３７Ａは、一般的な手順１に記載されている反応条件下で、ＤＭＦ中の１００ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）の３－ヒドロキシ－５－メチル安息香酸メチル、８９ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）のブロモシクロブタン及び１６６ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３から８５℃で合成して、標題化合物（７５ｍｇ、５７％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 221.3 [M+H]+
中間体３８Ａ
３－（シクロブチルオキシ）－５－メチル安息香酸
Figure 2023513624000085
 ７１ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）の３－（シクロブチルオキシ）－５－メチル安息香酸メチルを１ｍＬのジオキサンと１ｍＬの水に溶解させた溶液に、１８ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）のＬｉＯＨを添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。ジオキサンを減圧下で除去した後、水を添加し、その溶液をｐＨ３になるまで水性１０％ ＨＣｌを用いて酸性化した。水を減圧下で蒸発させ、トルエンと共蒸留させて、標題化合物（６６ｍｇ、９５％）が得られた。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
ESI 質量 [m/z]: 207.2 [M+H]+
中間体３９Ａ
３－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチル安息香酸メチル
Figure 2023513624000086
 中間体３９Ａは、一般的な手順１に記載されている反応条件下で、ＤＭＦの中の３００ｍｇ（１．８０ｍｍｏｌ）の３－ヒドロキシ－５－メチル安息香酸メチル、２６８ｍｇ（１．９８ｍｍｏｌ）の（ブロモメチル）シクロプロパン及び４９９ｍｇ（３．６１ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３から室温で合成して、標題化合物（３２９ｍｇ、８２％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 221.1 [M+H]+
中間体４０Ａ
３－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチル安息香酸
Figure 2023513624000087
 ２８５ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）の３－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチル安息香メチル酸を７ｍＬのジオキサンと２．３ｍＬの水に溶解させた溶液に、７４ｍｇ（３．２３ｍｍｏｌ）のＬｉＯＨを添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。ジオキサンを減圧下で除去した後、水を添加し、その溶液をｐＨ１になるまで水性１０％ ＨＣｌを用いて酸性化した。水を減圧下で蒸発させた後、トルエンと共蒸留させて、標題化合物（５２０ｍｇ、９３％）が得られた。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
ESI 質量 [m/z]: 207.2 [M+H]+
中間体４１Ａ
３－（シクロペンチルオキシ）－５－メチル安息香酸メチル
Figure 2023513624000088
 この中間体は、一般的な手順１に記載されている反応条件下で、ＤＭＦの中の１００ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）の３－ヒドロキシ－５－メチル安息香酸メチル、９９ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）のブロモシクロペンタン及び１６６ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）Ｋ２ＣＯ３から６０℃で合成して、標題化合物（７４ｍｇ、３８％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 235.2 [M+H]+
中間体４２Ａ
３－（シクロペンチルオキシ）－５－メチル安息香酸
Figure 2023513624000089
 ７９ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）の３－（シクロペンチルオキシ）－５－メチル安息香酸メチル、１．８ｍＬのジオキサン及び０．６ｍＬの水からなる溶液に、１９ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）のＬｉＯＨを添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。ジオキサンを減圧下で除去した後、水を添加し、その溶液をｐＨ１になるまでで水性１０％ ＨＣｌを用いて酸性化した。水を減圧下で蒸発させ、トルエンと共蒸留させて、標題化合物（７３ｍｇ、９７％）が得られた。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
ESI 質量 [m/z]: 221.2 [M+H]+
中間体４３Ａ
３－メチル－５－（オキセタン－３－イルオキシ）安息香酸メチル
Figure 2023513624000090
 中間体４３Ａは、一般的な手順１に記載されている反応条件下で、ＤＭＦの中の１００ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）の３－ヒドロキシ－５－メチル安息香酸メチル、９１ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）の３－ブロモオキセタン及び１６６ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３から８５℃で合成して、標題化合物（８５ｍｇ、６０％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 223.1 [M+H]+
中間体４４Ａ
３－メチル－５－（オキセタン－３－イルオキシ）安息香酸
Figure 2023513624000091
 ８６ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）の３－メチル－５－（オキセタン－３－イルオキシ）安息香酸メチル、２ｍＬのジオキサン及び０．７ｍＬの水からなる溶液に、２２ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）のＬｉＯＨを添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。ジオキサンを減圧下で除去した後、水を添加し、その溶液をｐＨ１になるまでで水性１０％ ＨＣｌを用いて酸性化した。水を減圧下で蒸発させ、トルエンと共蒸留させて、標題化合物（７９ｍｇ）が得られた。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
ESI 質量 [m/z]: 209.1 [M+H]+
中間体４５Ａ
３－クロロ－５－メチル安息香酸メチル
Figure 2023513624000092
 ５滴のＤＭＦを含んでいる１００ｍＬのＤＣＭの中の２５．５ｇ（１４５ｍｍｏｌ）の３－クロロ－５－メチル安息香酸に１６ｍＬ（０．２２ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを環流温度で添加した。その混合物を一晩還流しながら加熱し、次いで、揮発性物質を減圧下で除去した。その残渣を１００ｍＬのＤＣＭに溶解させ、０－５℃で、ＭｅＯＨとＥｔ３Ｎの混合物を添加した。その混合物を一晩撹拌した。水性ＨＣｌを添加し、その有機層を水で洗浄し、減圧下で乾燥及び蒸発させて、２４．４ｇ（７２％、純度で補正された収率）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 185.2 [M+H]+
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 2.4 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 7.6 (s, 1H), 7.7 (m, 2H).
中間体４６Ａ
３－（ブロモメチル）－５－クロロ安息香酸メチル
Figure 2023513624000093
 ５１．７ｇ（２８０ｍｍｏｌ）の３－クロロ－５－メチル安息香酸メチル及び０．５５ｇのＡＩＢＮを１６０ｍＬのＡＣＮの中で環流しながら加熱した。ＮＢＳを少量ずつ添加し、その混合物を１日間環流しながら加熱し、室温で３日間撹拌し、次いで、揮発性物質を減圧下で除去した。その残渣をＥｔＯＡｃに溶解させ、水性重亜硫酸ナトリウムで洗浄し、乾燥及び蒸発させて、７５．９ｇ（７７％、純度で補正された収率）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 262.9 [M+H]+
中間体４７Ａ
３－クロロ－５－［（メチルスルホニル）メチル］安息香酸メチル
Figure 2023513624000094
 １２．２ｇ（４４ｍｍｏｌ）の３－（ブロモメチル）－５－クロロ安息香酸メチル及び１３．４ｇ（１３２ｍｍｏｌ）のスルフィン酸ナトリウムを９０ｍＬのＤＭＦの中で８０℃で１，５日間撹拌した。１３ｇのスルフィン酸ナトリウムを添加し、８０℃での撹拌を５時間続けた。次いで、揮発性物質を減圧下で除去し、その残渣を取ってＤＣＭの中に入れた。そのＤＣＭ相を水で２回洗浄し、減圧下で乾燥及び蒸発させて、１２．６ｇの粗製生成物が得られた。逆相クロマトグラフィー（アセトニトリル／水、０，１％ＨＣＯＯＨ）に付して、７．９４ｇ（６９％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 261.1 [M-H]-
1H NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 2.95 (s, 3H), 3.9 (s, 3H), 4.15 (s, 2H), 7.75 (m, 1H), 7.95 (m, 1H), 8.0 (m, 1H).
中間体４８Ａ
３－［（メチルスルフィニル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）安息香酸
Figure 2023513624000095
 ４．６７ｇ（２６．８ｍｍｏｌ）の３－クロロ－５－［（メチルスルホニル）メチル］安息香酸メチルを５０ｍＬのＥｔＯＨに溶解させた。２５ｍＬの水の中の２．９ｇ（３２ｍｍｏｌ）ＮａＯＨを添加した。その混合物を一晩撹拌し、揮発性物質を減圧下で除去した。その残渣を取って水の中に入れ、そのｐＨを水性ＨＣｌを用いてｐＨ＝２に調節した。その混合物を１時間撹拌し、沈澱物を濾去し、水で洗浄し、乾燥させた。これにより、４．４５ｇ（純度で補正された定量的な収率）の標題化合物が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 247.1 [M-H]-
1H NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 2.95 (s, 3H), 4.65 (m, 2H), 7.75 (m, 1H), 7.9 (m, 1H), 7.95 (m, 1H), 13.5 (br, 1H).
中間体４９Ａ
３－クロロ－５－［（メチルスルホニル）メチル］ベンゾイルクロリド
Figure 2023513624000096
 ７．５ｍＬのＤＣＭの中の０．３ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の３－［（メチルスルフィニル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）安息香酸に、２滴のＤＭＦ及び０．３３ｇ（２０６ｍｍｏｌ）の塩化オキサリル（ｏｘａｘｌｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）を添加した。その混合物を２時間還流しながら加熱し、揮発性物質を減圧下で除去した。その粗製生成物は、実施例の化合物を合成するための次の段階で直接使用した。
中間体５０Ａ
３－（シクロプロポキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸
段階１： １－ブロモ－３－（シクロプロポキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン
Figure 2023513624000097
 ３－ブロモ－５－（トリフルオロメトキシ）フェノール（１）（１０ｇ、３８．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２００ｍＬ）に溶解させた溶液に、炭酸セシウム（２５．３５ｇ、７７．８ｍｍｏｌ）及びブロモシクロプロパン（２３．５９ｇ、１９５ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を密閉された反応器の中で１３０℃で４８時間撹拌し、水（３００ｍＬ）の中に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（５×１００ｍＬ）で抽出した。その有機相をブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーで精製して、１－ブロモ－３－（シクロプロポキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（２）（３．５ｇ、１１．７８ｍｍｏｌ、３０．３％収率）が得られた。
段階２： ３－（シクロプロポキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸１－メチル
Figure 2023513624000098
 １－ブロモ－３－（シクロプロポキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（２）（３．５ｇ、１１．７８ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５０ｍＬ）に溶解させた溶液に、トリエチルアミン（２．３８ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．８６１ｇ、１．１７８ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物をＣＯ（１０Ｔｏｒｒ）の圧力下１３０℃で４８時間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、セライトのパッドで濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に溶解させ、水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。その有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮して、３－（シクロプロポキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチル（３）（３．１ｇ、１１．２ｍｍｏｌ、９５％収率、約９０％純度）が得られた。
段階３： ３－（シクロプロポキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（５０Ａ）
Figure 2023513624000099
 ３－（シクロプロポキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチル（３）（３．１ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦとＨ２Ｏの混合物（１：３、５０ｍＬ）に溶解させた溶液に、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．６３６７ｇ、１５．１７ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。その混合物を室温で８時間撹拌した。ＴＨＦを減圧下で除去し、水相を酸性化して約ｐＨ５とし、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。その有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。ＨＰＬＣで精製して、３－（シクロプロポキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（１．１７ｇ、４．４７ｍｍｏｌ、４０％収率）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 261.0 [M-H]-
1H NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 0.65 (m, 2H), 0.83 (d, 2H), 3.99 (m, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.41 (s, 1H), 7,58 (m, 1H), 13.51 (s, 1H). Bruker AVANCE III 400 MHzで測定した。
中間体５１Ａ
３－ブロモ－５－（１－シアノ－１－メチル－エトキシ）安息香酸
段階１： ３－（２－アミノ－１，１－ジメチル－２－オキソ－エトキシ）－５－ブロモ－安息香酸メチル
Figure 2023513624000100
 ３－ブロモ－５－ヒドロキシ－安息香酸メチル（９．７４ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）を乾燥ジオキサン（１００ｍＬ）に溶解させた溶液に、ＮａＨ（２．１２ｇ、８８．６２ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を１時間撹拌し、２－ブロモ－２－メチルプロパンアミド（１４ｇ、８４．４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を４時間環流しながら撹拌した。その混合物を濾過し、その濾液を減圧下で濃縮して、６（８ｇ、６０％収率）が得られた。
段階２： ３－ブロモ－５－（１－シアノ－１－メチル－エトキシ）安息香酸メチル
Figure 2023513624000101
 ３－（２－アミノ－１，１－ジメチル－２－オキソ－エトキシ）－５－ブロモ－安息香酸メチル（８ｇ、２５．３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１０．２２ｇ、１０１ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン（８０ｍＬ）に溶解させた溶液を０℃まで冷却し、それに、トリフルオロ酢酸無水物（１５．９ｇ、７５．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶解させた溶液を滴下して加えた。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。その水相をジクロロメタンで３回抽出し、その有機層を合して無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で蒸発させて、５．６７ｇの化合物７（７５％収率）が得られた。
段階３： ３－ブロモ－５－（１－シアノ－１－メチル－エトキシ）安息香酸（５１Ａ）
Figure 2023513624000102
 ３－ブロモ－５－（１－シアノ－１－メチル－エトキシ）安息香酸メチル（５．６７ｇ、１９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏの混合物（１５／１．３）に溶解させた溶液に、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（２．４ｇ、５７ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物をＨＣｌの２Ｎ溶液を用いて酸性化して、ｐＨ＝２－３とした。その水相をジクロロメタンで３回抽出し、その有機層を合して無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で蒸発させて、１．５６ｇの標題化合物（２８．９％収率）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 283.9 [M-H]-
1H NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 13.55 (bs, 1H, COOH), 7.88 (m, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.64 (m, 1H), 1.72 (s, 6H).
中間体５２Ａ
３－クロロ－５－（１－シアノ－１－メチル－エトキシ）安息香酸
Figure 2023513624000103
 ３－クロロ－５－（１－シアノ－１－メチル－エトキシ）安息香酸は、中間体５１Ａと同様にして合成した。
ESI 質量 [m/z]: 238.0 [M-H]-
1H NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 13.55 (bs, 1H, COOH), 7.75 (m, 1H), 7.70 (m, 1H), 7.51 (m, 1H), 1.73 (s, 6H).
中間体５３Ａ
Ｎ－［（１Ｓ）－１－［２－（５－シアノピラジン－２－イル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル
Figure 2023513624000104
 Ｎ－［（１Ｓ）－１－［２－（５－シアノピラジン－２－イル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチルは、中間体１８Ａと同様にして合成した。
キラル純度：１００％ － ＳＦＣで測定した。カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ－３、１００×４．６ｍｍ、Ｉ．Ｄ．３μｍ、移動相：Ａ：ＣＯ２／Ｂ：イソプロピルアミン（０．０５％ジエタノールアミン）； 勾配：２分間で、５％から４０％まで、及び、１分間、４０％を保持、次いで、１分間で４０％から５％までのＢ； 流量：３．４ｍＬ／分； カラム温度：３５℃； 圧力 １８００ｐｓｉ。
ESI 質量 [m/z]: 260.1 [M-C4H8+H]+
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.41 (s, 9H), 1.57 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 5.49 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 5.83-5.95 (m , 1H), 8.05 (s, 1H), 8.80 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 9.43 (d, J = 0.8 Hz, 1H). Bruker AVANCE III 400 MHzで測定した。.
中間体５４Ａ
５－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピラジン－２－カルボニトリル塩酸塩
Figure 2023513624000105
 ５－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピラジン－２－カルボニトリル塩酸塩は、中間体１９Ａと同様にして合成した。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): 9.40 (s, 1H), 9.29 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 6.55 (br s, 2H, NH2), 5.34 - 5.28 (m, 1H), 1.66 (d, 3H).
ESI 質量 [m/z]: 216.1 [アミン+H]+
中間体５５Ａ
Ｎ－［（１Ｓ）－１－［２－（６－シアノピリミジン－４－イル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル
Figure 2023513624000106
 Ｎ－［（１Ｓ）－１－［２－（６－シアノピリミジン－４－イル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチルは、中間体１８Ａと同様にして合成した。
キラル純度：１００％ － キラルＨＰＬＣで測定した。方法 ＯＤ＿ＲＨ（０．１％ Ｈ３ＰＯ４／ＡＣＮ）。
ESI 質量 [m/z]: 260.0 [M-C4H8+H]+
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.43 (s, 9H), 1.58 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 5.45 - 5.58 (m, 1H), 5.97 - 6.10 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 8.32 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 9.24 (d, J = 1.2 Hz, 1H). Bruker AVANCE III 400 MHzで測定した。
中間体５６Ａ
６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリミジン－４－カルボニトリル２，２，２－トリフルオロ酢酸塩
Figure 2023513624000107
 ６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリミジン－４－カルボニトリル２，２，２－トリフルオロ酢酸塩は、中間体１９Ａと同様にして、ジクロロメタン中のトリフルオロ酢酸を使用して合成した。
ESI 質量 [m/z]: 216.1 [アミン+H]+
中間体５７Ａ
Ｎ－［（１Ｓ）－１－［２－（６－シアノピリミジン－４－イル）－５－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル
Figure 2023513624000108
 Ｎ－［（１Ｓ）－１－［２－（６－シアノピリミジン－４－イル）－５－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチルは、中間体２３Ａと同様にして合成した。
キラル純度：９６．２％ － ＨＰＬＣで測定した。方法 ＯＤ＿ＲＨ（０．１％Ｈ３ＰＯ４／ＡＣＮ）。
ESI 質量 [m/z]: 356.0 [M+H]+
1H NMR (400 MHz, MeOD): δ = 9.21 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 5.82 (q, J=6.8 Hz, 1H), 2.15 - 2.04 (m, 1H), 1.52 (d, J=6.8 Hz, 3H), 1.40 (br s, 9H), 1.09 - 0.98 (m, 4H). Bruker AVANCE III 400 MHzで測定した。
中間体５８Ａ
６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリミジン－４－カルボニトリル塩酸塩
Figure 2023513624000109
 ６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリミジン－４－カルボニトリル塩酸塩は、中間体２４Ａと同様にして合成した。
ESI 質量 [m/z]: 256.2 [アミン+H]+
中間体５９Ａ
６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリミジン－４－カルボキサミド塩酸塩
Figure 2023513624000110
 ６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリミジン－４－カルボキサミド塩酸塩は、中間体５８Ａでの加水分解副生成物として得られた。
ESI 質量 [m/z]: 274.2 [アミン+H]+
中間体６０Ａ
３－クロロ－６－（１－シアノ－１－メチル－エチル）ピリジン－４－カルボン酸
段階１： ２－クロロ－６－（シアノメチル）ピリジン－４－カルボン酸
Figure 2023513624000111
 ｎ－ＢｕＬｉ（９１．１４ｍＬ、２Ｍ、１８３．３ｍｍｏｌ））を無水ＴＨＦ（１５０ｍＬ）で希釈し、アルゴン下、－７８℃に冷却した。無水アセトニトリル（１１．４ｍＬ、２１８．８ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解させた溶液を滴下して加え、その反応混合物を－７８℃で３０分間維持した。２，６－ジクロロピリジン－４－カルボン酸（７ｇ、３６．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶解させた溶液を１時間かけて滴下して加え、その反応混合物を－７８℃で４５分間撹拌し、次いで、室温で１時間撹拌した。次いで、その反応混合物を飽和クエン酸水溶液（２００ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２５０ｍＬ）で抽出した。その有機層を水（３×３００ｍＬ）で洗浄し、次いで、ブライン溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その残渣を、ＤＣＭ中の０％から１０％までのアセトンの勾配を使用するフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。得られた固体をｎ－ペンタン中の５０％ジエチルエーテルを用いて摩砕して、４．２ｇ（５８％収率）の２－クロロ－６－（シアノメチル）ピリジン－４－カルボン酸がオフホワイト色の固体として得られた。
ESI 質量 [m/z]: 195.0 [M-H]-
1H NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 7.87 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 4.27 (s, 2H). COOHは検出されなかった。
段階２： ３－クロロ－６－（１－シアノ－１－メチル－エチル）ピリジン－４－カルボン酸
Figure 2023513624000112
 ２－クロロ－６－（シアノメチル）ピリジン－４－カルボン酸（４ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（６０ｍＬ）に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、窒素下、テトラブチルアンモニウムブロミド（６．５６ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、ヨウ化メチル（２．７８ｍＬ、４４．８ｍｍｏｌ）を室温で滴下して加え、次いで、その反応混合物を室温で３０分間撹拌した。その反応混合物を０℃まで冷却し、８ｍＬのＮａＯＨ水溶液（５０％）を２０分間かけてゆっくりと滴下して加えた。次いで、その反応混合物を室温まで昇温させ、さらに４８時間撹拌した。その反応混合物を室温で減圧下で濃縮した。残った残渣を水で稀釈し、クエン酸で酸性化し（ｐＨ約５）、ＥｔＯＡｃ（３×１５０ｍＬ）で抽出した。その有機層を合して水（３×１００ｍＬ）及びチオ硫酸ナトリウム溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで、ブライン溶液（１５０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その粗製物質を、ＤＣＭ中の０％から１０％までのアセトンの勾配を使用するフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。得られた固体をｎ－ペンタンで洗浄して、２．１ｇ（４５％収率）の標題化合物がオフホワイト色の固体として得られた。
ESI 質量 [m/z]: 223.1 [M-H]-
1H NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 14.20 (bs, 1H, COOH), 7.96 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 1.74 (s, 6H).
中間体６１Ａ
段階１： ６－（５－｛（１Ｓ）－１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ニコチン酸
Figure 2023513624000113
 ２．５ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）のＮ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－Ｌ－アラニンアミドを１５．７ｍＬの乾燥ジクロロメタンに溶解させた溶液に、２．６５ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）の１，１－ジメトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルエタンアミンを添加し、その混合物を６０分間還流した。室温まで冷却した後、その混合物を減圧下で蒸発させ、その残渣を３０ｍＬの酢酸に溶解させた。次いで、その溶液に２．４８ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）の６－ヒドラジノニコチン酸メチルを添加し、その反応混合物を８０℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後、その反応混合物を水の中に注ぎ入れ、対応する沈澱物を濾過し、減圧下で乾燥させて、標題化合物（１．９９ｇ）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 348.2 [M+H]+
段階２： ［（１Ｓ）－１－（１－｛５－［エチル（メチル）カルバモイル］ピリジン－２－イル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル
Figure 2023513624000114
 １．８５ｇ（５．３２ｍｍｏｌ）の６－（５－｛（１Ｓ）－１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ニコチン酸を４５ｍＬの乾燥ジクロロメタンに溶解させた溶液に、２．４３ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵ及び１．８６ｍＬ（１０．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンを添加した。室温で６０分間撹拌した後、０．６９ｍｇ（７．９９ｍｍｏｌ）のエチルメチルアミンを７．０ｍＬの乾燥ジクロロメタンに溶解させた溶液をゆっくりと添加し、その反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、その混合物を５％ＮａＨ２ＰＯ４水溶液で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。最後に、その有機層を合して濃縮し、その残渣を分取クロマトグラフィーで精製して、標題化合物（１．４２ｇ）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 389.3 [M+H]+
1H NMR (400 MHz, D6-DMSO, ピークリスト): δ = 8.5766 (0.6); 8.5465 (0.5); 8.3152 (0.4); 8.0715 (0.6); 8.0482 (0.4); 7.8590 (2.0); 7.8380 (1.7); 7.4108 (0.7); 7.3909 (0.7); 5.6124 (0.8); 5.5940 (1.2); 5.5760 (0.8); 3.5054 (0.6); 3.4891 (0.6); 3.3250 (138.0); 3.2915 (0.4); 3.2749 (0.5); 3.2710 (0.5); 2.9851 (2.4); 2.9738 (1.9); 2.9608 (1.9); 2.6899 (6.4); 2.6803 (0.4); 2.6757 (0.7); 2.6711 (0.9); 2.6666 (0.7); 2.6619 (0.3); 2.5245 (3.0); 2.5196 (5.1); 2.5112 (55.1); 2.5067 (110.6); 2.5022 (144.3); 2.4976 (102.2); 2.4930 (48.4); 2.3274 (16.0); 2.0862 (9.0); 1.9533 (0.4); 1.4300 (3.6); 1.4128 (3.3); 1.3811 (0.6); 1.3519 (0.3); 1.3096 (14.5); 1.2731 (0.6); 1.2565 (0.5); 1.1749 (0.9); 1.1577 (1.4); 1.1386 (1.3); 1.1348 (1.3); 1.1187 (1.7); 1.1077 (1.4); 1.0405 (0.9); 0.1459 (0.4); 0.0080 (4.1); -0.0002 (107.0); -0.0085 (3.7); -0.1497 (0.4).
段階３： ６－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルニコチンアミド塩酸塩（６１Ａ）
Figure 2023513624000115
 １．４２ｇ（３．６５ｍｍｏｌ）の［（１Ｓ）－１－（１－｛５－［エチル（メチル）カルバモイル］ピリジン－２－イル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチルに、１７．１ｍＬの４Ｍ ＨＣｌ溶液（１，４－ジオキサン中の溶液）を添加した。その混合物を、出発物質が消失するまで、室温で撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を、それ以上精製することなく使用して、１．４１ｇの標題化合物が得られた。これは、それ以上精製することなく使用した（８２％純度）。
ESI 質量 [m/z]: 289.2 [アミン+H]+
1H NMR (400 MHz, D6-DMSO, ピークリスト): δ = 8.7292 (0.9); 7.9513 (1.1); 7.9302 (0.9); 5.3597 (0.4); 3.7138 (1.1); 3.7099 (1.1); 3.6997 (1.2); 3.6788 (1.3); 3.6667 (1.3); 3.6227 (1.6); 3.5686 (16.0); 3.4928 (0.4); 2.9946 (1.0); 2.9600 (1.0); 2.6904 (1.6); 2.5264 (0.5); 2.5088 (19.3); 2.5045 (24.0); 2.5000 (17.4); 2.4177 (6.5); 1.6326 (2.7); 1.6158 (2.6); 1.1647 (0.6); 1.1475 (0.4); 1.1358 (0.4); 1.1212 (0.5); 1.1081 (0.6); -0.0002 (0.9).
中間体６２Ａ
段階１： ３－ブロモ－５－［（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メトキシ］安息香酸（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル
Figure 2023513624000116
 アセトニトリル（１６ｍＬ）の中の３－ブロモ－５－ヒドロキシ安息香酸（１．８４１ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）と２－（ブロモメチル）－１，１－ジフルオロシクロプロパン（２．９９ｍｇ、１７．５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２．４２、１７．５ｍｍｏｌ）の混合物を６０℃で一晩撹拌し、減圧下で濃縮した。水性ＨＣｌ及び酢酸エチルを添加した後、その有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で蒸発させた。クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／酢酸エチル）に付して、０．６５７ｇ（理論値の２５％、９８％純度）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 399.1 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 1.5 (m, 2H), 1.7(m, 2H), 2.3 (m, 2H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 2H), 4.4 (m, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.65 (s, 1H).
段階２： ３－ブロモ－５－［（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メトキシ］安息香酸
Figure 2023513624000117
 エタノール（１２ｍＬ）と水（１２ｍＬ）の混合物の中の３－ブロモ－５－［（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メトキシ］安息香酸（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル（０．６５７ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）と水酸化ナトリウム（０．２９０ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）の混合物を４０℃で２時間撹拌し、減圧下で濃縮した。その残渣を水性ＨＣｌ／ＥｔＯＡｃに溶解させ、その有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮して、４６９ｍｇ（理論値の９７％、１００％純度）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 309.0 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 1.5 (m, 1H), 1.7(m, 1H), 2.3 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.5 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 13.4 (br, 1H).
中間体６３Ａ
段階１： ３－ブロモ－５－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）メトキシ］安息香酸アリル
Figure 2023513624000118
 １７ｇ（５５．４ｍｍｏｌ）の３－（アリルオキシ）－５－ブロモ安息香酸アリル（合成に関しては、「Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ－Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ， ２０１２， ｖｏｌ． ５１， ＃５２， ｐ．１３０３６－１３０４０」に記載されている）と２０５ｍＬのＣＨＣｌ３と２．７４ｇ（１２ｍｍｏｌ）のトリエチルベンジルアンモニウムクロリドと０．５ｇ（５．７ｍｍｏｌ）の臭化リチウムと０．６ｍＬのＥｔＯＨの混合物を激しく撹拌しながら還流下で加熱した。８８．６ｇ（９９６ｍｍｏｌ）の水性ＮａＯＨ（４５％）を滴下して加えた。４．５時間経過した後、室温で３日間撹拌を続けた。その混合物を水性ＨＣｌを用いて酸性化し、その水層をＤＣＭで抽出し、その有機層を合して水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で蒸発させて、１８ｇ（理論値の８５％）の粗製生成物が得られた。クロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン－ＥｔＯＡｃ、次いで、ＲＰ（ＡＣＮ、水、０，１％ＨＣＯＯＨ））に付して、１０．６ｇの濃厚混合物が得られた。これは、次の段階において直接使用した。
ESI 質量 [m/z]: 380.9 [M+H]+
段階２： ３－ブロモ－５－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）メトキシ］安息香酸
Figure 2023513624000119
 前の段階からの１０．６７ｇの物質及び４．５ｇ（５６ｍｍｏｌ）の水性ＮａＯＨ（４５％）をＥｔＯＨの中で、４０℃で０．５日間撹拌し、環流温度で０．５日間撹拌し、そして、室温で５日間撹拌した。有機溶媒を減圧下で除去した。その残渣を水性ＨＣｌとＥｔＯＡｃに溶解させ、その有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で蒸発させた。繰り返しＲＰ－クロマトグラフィー（ＲＰ－１８、ＡＣＮ－水、０．１％ＨＣＯＯＨ、０．０５％ＨＣＯＯＨ）に付して、０．６ｇが得られた。
ESI 質量 [m/z]: 340.9 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ=1.6 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 2.3 (m, 1H), 4 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.5 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 13.4 (br, 1H).
中間体６４Ａ
段階１： ３－ブロモ－５－（２－ヒドロキシエトキシ）安息香酸メチル
Figure 2023513624000120
 ２００ｍＬのＡＣＮの中の１４．８ｇ（６４．４ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－５－ヒドロキシ安息香酸メチル（合成に関しては、「ＷＯ２０１５／６６５１５、２０１５、Ａ１」に記載されている）と１０．７ｇ（７７．３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムの混合物を撹拌しながら、１時間後、それに、４０．２ｇ（３２２ｍｍｏｌ）の２－ブロモエタノールを添加した。６０℃で０．５日間撹拌を継続し、揮発性物質を減圧下で除去した。その残渣にＥｔＯＡｃ及び水を添加し、その有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）に付して、９．７ｇ（理論値の５３％、純度によって補正した）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 275.1 [M+H]+
段階２： ３－ブロモ－５－（２－クロロエトキシ）安息香酸メチル
Figure 2023513624000121
 ５滴のＤＭＦを含んでいるＤＣＭの中の９．７ｇ（３４．６ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－５－（２－ヒドロキシエトキシ）安息香酸メチルの混合物を撹拌しながら、それに、１００ｍＬ（１３７０ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを添加した。その混合物を０．５日間還流しながら加熱し、揮発性物質を減圧下で蒸発させた。ＤＣＭを添加し、不溶性物質を濾過して除去し、残った溶液を減圧下で濃縮した。その粗製生成物をクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）に付して、７．３ｇ（理論値の７０％、純度で補正された収率）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 295.0 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ=3.9 (s, 3H), 4 (m, 2H), 4.4 (m, 2H), 7.45 (s, 1H), 7.5 (s, 1H), 7.7(s, 1H).
段階３ ：３－ブロモ－５－（ビニルオキシ）安息香酸
Figure 2023513624000122
 １００ｍＬのＴＨＦの中の６．４５ｇ（２１．４ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－５－（２－クロロエトキシ）安息香酸メチルに、０－５℃で、６ｇ（５３ｍｍｏｌ）のカリウムｔ－ブタノレートを添加した。その混合物を室温で０．５日間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、その残渣を水／ＥｔＯＡｃに溶解させた。その混合物を水性ＨＣｌを用いて酸性化し、その有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発させて、５ｇ（理論値の８８％、純度によって補正した）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 245.0 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 4.65 (m, 1H), 4.85(m, 1H), 7 (m, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.6 (m, 1H), 7.75 (s, 1H), 13.5 (br, 1H).
段階４： ３－ブロモ－５－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）オキシ］安息香酸エチル
Figure 2023513624000123
 ５ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－５－（ビニルオキシ）安息香酸、２００ｍＬのＣＨＣｌ（ＡＢＣＲ， Ａｒｔ．－Ｎｒ．ＡＢ１３９６４７， Ｌｏｔ－Ｎｒ．１３６２３１４、公表によるとＥｔＯＨを含んでいる）及び０．８ｇ（２．９ｍｍｏｌ）のテトラブチルアンモニウムクロリドを撹拌し、３０ｇ（３４０ｍｍｏｌ）の水性ＮａＯＨ（４５％）をゆっくりと添加した。１日後、ＮａＯＨの添加を繰り返した。その混合物を２日間撹拌し、水及びＤＣＭを添加し、その混合物を水性ＨＣｌを用いて酸性化し、その有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で蒸発させて、６，８ｇの粗製生成物が得られた。繰り返しＲＰ－クロマトグラフィー（ＲＰ－１８、ＡＣＮ－水、０，１％ＨＣＯＯＨ、０，０５％ＨＣＯＯＨ）に付して、２．２１ｇ（理論値の３３％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 355.0 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 1.3 (m, 3H), 2 (m, 1H), 2.2 (m, 1H), 4.3 (m, 2H), 4.7 (m, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.6 (s, 1H), 7.75 (s, 1H).
段階５： ３－ブロモ－５－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）オキシ］安息香酸
Figure 2023513624000124
 ０．９７ｇ（２．７ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－５－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）オキシ］安息香酸エチル及び０．５ｇ（５．５ｍｍｏｌ）の水性ＮａＯＨ（４５％）をＥｔＯＨと水の１：１混合物（４０ｍＬ）の中で４０℃で４時間撹拌した。有機溶媒を減圧下で除去した。水性ＨＣｌ及びＤＣＭを添加し、その有機層を水性ＮａＣｌで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で蒸発させて、０．７８ｇが得られた。
ESI 質量 [m/z]: 327.0 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 2 (m, 1H), 2.2 (m, 1H), 4.65 (m, 1H), 7.5 (s, 1H), 7.6 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 13.5 (br, 1H).
中間体６５Ａ
５－（メチルスルホニル）イソフタル酸ジメチル
Figure 2023513624000125
 ５－ブロモイソフタル酸ジメチル（２３０ｇ、８４２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２３３ｇ、１．６８ｍｏｌ）、Ｌ－プロリン（４８．５ｇ、４２１ｍｍｏｌ）、メタンスルフィン酸ナトリウム（１７２ｇ、１．６８ｍｏｌ）及びＣｕＩ（１６０ｇ、８４２ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１．１５Ｌ）に添加した。その反応混合物を８０℃で１６時間撹拌した。室温まで冷却した後、その反応混合物を酢酸エチル（２．５０Ｌ）と水（８００ｍＬ）の間で分配させた。その有機相を分離し、水（２×５００ｍＬ）及びブライン（２×５００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝５０／１→５／１）で精製して、標題化合物が得られた。収量：８０．０ｇ（２９４ｍｍｏｌ、理論値の３５％）。
中間体６６Ａ
３－（ヒドロキシメチル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸メチル
Figure 2023513624000126
 ５－（メチルスルホニル）イソフタル酸ジメチル（５０．０ｇ、１８４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５００ｍＬ）に溶解させた。水素化ホウ素リチウム（１０．０ｇ、４５９ｍｍｏｌ）を０℃で少量ずつゆっくりと添加した。その混合物を０℃で４時間撹拌した。その混合物を氷水（５００ｍＬ）の中にゆっくりと添加し、充分に撹拌した。次いで、その混合物を酢酸エチル（２×１．５０Ｌ）で抽出した。その有機層を合して水（２×５００ｍＬ）及びブライン（２×５００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝５０／１→５／１）で精製して、標題化合物が得られた。収量：２６．０ｇ（１０６ｍｍｏｌ、理論値の５８％）。
中間体６７Ａ
３－（クロロメチル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸メチル
Figure 2023513624000127
 ３－（ヒドロキシメチル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸メチル（７７．０ｇ、３１５ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下、１，２－ジクロロエタン（５４０ｍＬ）に０℃で溶解させた。その混合物に塩化チオニル（１５０ｇ、１．２６ｍｏｌ）を０℃で滴下した。添加が完了した後、その反応混合物を５０℃で１６時間撹拌した。次いで、その反応混合物を、水（１００ｍＬ）を０℃で添加することによってクエンチし、次いで、ＤＣＭ（２×１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を合してブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、残渣が得られた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝５０／１→１／１）で精製して、標題化合物が得られた。収量：５５．０ｇ（２１０ｍｍｏｌ、理論値の６７％）。
中間体６８Ａ
３－（シアノメチル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸メチル
Figure 2023513624000128
 ３－（クロロメチル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸メチル（５０．０ｇ、１９０ｍｍｏｌ）及びトリメチルシリルシアニド（２８．３ｇ、２８５ｍｍｏｌ、３５．７ｍＬ）をＤＭＦ（４００ｍＬ）に溶解させた。その混合物にフッ化セシウム（５７．８ｇ、３８１ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を２５℃で８時間撹拌した。その反応混合物を飽和塩化アンモニウ水溶液（３００ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×４００ｍＬ）で抽出した。その有機相を合してブライン（８０．０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝１０／１→１／１）で精製して、標題化合物が得られた。収量：２０．０ｇ（７９．０ｍｍｏｌ、理論値の４２％）。
中間体６９Ａ
３－（シアノメチル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸
Figure 2023513624000129
 ３－（シアノメチル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸メチル（１０．０ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム一水和物（１．９９ｇ、４７．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０．０ｍＬ）と水（１０．０ｍＬ）に溶解させた。その反応混合物を０℃で２時間撹拌した。その反応混合物を減圧下で濃縮してＴＨＦを除去した。次いで、その反応混合物に、ｐＨ＝４になるまで、１．０Ｍ水性塩酸を０℃で滴下してゆっくりと加えた。５分経過した後、固体が沈澱した。その沈澱した固体を濾過によって集め、乾燥させて、粗製標題化合物が得られた。その粗製生成物を逆相ＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ条件）で精製して、標題化合物が得られた。収量：５．２０ｇ（２１．７ｍｍｏｌ、理論値の５５％）。
ESI 質量 [m/z]: 238.0 [M-H]-.
1H-NMR (400 MHz, MeOD): δ [ppm] = δ8.51 (s, 1H), 8.37 (s,1H), 8.21 (s, 1H), 4.17 (s, 2H), 3.21 (s, 3H).
中間体７０Ａ
３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸
Figure 2023513624000130
 アルゴン雰囲気下、３－（シアノメチル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸（２５０ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦ（２．５０ｍＬ）に溶解させた溶液を水素化ナトリウム（２３８ｍｇ、６．２７ｍｍｏｌ、鉱油中の６３％分散液）で処理し、次いで、ヨードメタン（５９３ｍｇ、２６０μＬ、４．１８ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。水を慎重に添加した後、その混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機層を合して廃棄した。その水層を塩酸を添加することで酸性化し、次いで、酢酸エチルで抽出した。その有機層を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣を乾燥させて、少量の残留とＤＭＦ一緒に標題化合物が得られた。その生成物は、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
ESI 質量 [m/z]: 268.1 [M+H]+
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 8.38-8.40 (m, 1H), 8.36-8.38 (m, 1H), 8.26-8.28 (m, 1H), 1.91 (s, 3H), 1.79 (s, 6H).
中間体７１Ａ
段階１： Ｎ－［（１Ｓ）－２－［（Ｅ）－ジメチルアミノメチレンアミノ］－１－メチル－２－オキソ－エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル
Figure 2023513624000131
 Ｎ－［（１Ｓ）－２－アミノ－１－メチル－２－オキソ－エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（１５０ｇ、７９７ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）をジオキサン（１．５０Ｌ）に溶解させた。その混合物に、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１４２ｇ、１．２０ｍｏｌ、１５９ｍＬ、１．５０ｅｑ）を添加した。その反応混合物を２５℃で３時間撹拌した。ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１、Ｒｆ＝０．６７）は、出発物質が消費されたことを示した。ジオキサン中の粗製生成物（１９３ｇ、計算値）は、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
段階２： Ｎ－［（１Ｓ）－１－［２－（６－クロロピリミジン－４－イル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル
Figure 2023513624000132
 Ｎ－［（１Ｓ）－２－［（Ｅ）－ジメチルアミノメチレンアミノ］－１－メチル－２－オキソ－エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（１９３ｇ、７９３ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）の該反応混合物を、ＡｃＯＨ（１９００ｍＬ）に溶解させた（６－クロロピリミジン－４－イル）ヒドラジン（１２６ｇ、８７３ｍｍｏｌ、１．１０ｅｑ）の混合物に滴下して加えた。その反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル：酢酸エチル＝３：１、Ｒｆ＝０．２２）は、出発物質が完全に消費されたことを示した。その反応混合物を減圧下で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル＝５０／１→３／１）で精製した。Ｎ－［（１Ｓ）－１－［２－（６－クロロピリミジン－４－イル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（１６０ｇ、４９３ｍｍｏｌ、６２．１％収率）が白色の固体として得られた。
段階３： ６－［５－［（１Ｓ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）エチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリミジン－４－カルボン酸メチル
Figure 2023513624000133
 Ｎ－［（１Ｓ）－１－［２－（６－クロロピリミジン－４－イル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（８０．０ｇ、２４６ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）をＭｅＯＨ（１．５０Ｌ）に溶解させた溶液に、窒素下、トリエチルアミン（４９．９ｇ、４９３ｍｍｏｌ、６８．６ｍＬ、２．００ｅｑ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１８．０ｇ、２４．６ｍｍｏｌ、０．１００ｅｑ）を添加した。その懸濁液を、数回、減圧下で脱ガスし及びＣＯ（一酸化炭素）でパージした。その混合物を、ＣＯ（２４６ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）（５０．０ｐｓｉ）下、４０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル：酢酸エチル＝１：１、Ｒｆ＝０．２７）は、出発物質が消費されたことを示した。その反応混合物を濾過し、その濾液を減圧下で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル＝５０／１→１／１）で精製した。６－［５－［（１Ｓ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）エチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリミジン－４－カルボン酸メチル（８０．０ｇ、２３０ｍｍｏｌ、４６．６％収率）が白色の固体として得られた。
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 9.29 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.27 (s, 1H), 6.09 - 6.06 (m. 1H), 5.58 - 5.56 (d, 1H), 1.60 - 1.58 (d, 3H), 1.42 (s, 9H).
段階４： Ｎ－［（１Ｓ）－１－［２－（６－カルバモイルピリミジン－４－イル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル
Figure 2023513624000134
 ６－［５－［（１Ｓ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）エチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリミジン－４－カルボン酸メチル（４０．０ｇ、１１５ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）をＴＨＦ（２４０ｍＬ）とＭｅＯＨ（８０．０ｍＬ）に溶解させた。その混合物にＮＨ４ＯＨ（９６．６ｇ、６８９ｍｍｏｌ、１０６ｍＬ、２５．０％純度、６．００ｅｑ）を添加した。その反応混合物を２５℃で６時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル：酢酸エチル＝３：１、Ｒｆ＝０．１）は、出発物質が完全に消費されたことを示した。その反応混合物を濃縮した。その粗製生成物をＭＴＢＥ（３００ｍＬ）を用いて２５℃で３０分間摩砕した。Ｎ－［（１Ｓ）－１－［２－（６－カルバモイルピリミジン－４－イル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（６４．０ｇ、１８９ｍｍｏｌ、８２．１％収率、９８．２％純度）が白色の固体として得られた。
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 9.30 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 5.80 - 5.76 (m. 1H), 1.46 - 1.44 (d, 3H), 1.32 (s, 9H).
段階５： ６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリミジン－４－カルボキサミド；塩酸塩
Figure 2023513624000135
 Ｎ－［（１Ｓ）－１－［２－（６－カルバモイルピリミジン－４－イル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（１ｇ、３ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのジオキサンに溶解させ、次いで、４Ｍ ＨＣｌ／ジオキサン（７．５ｍＬ）を添加し、その混合物を５０℃で７時間撹拌し、さらに、室温で４日間撹拌した。その混合物を減圧下で蒸発させて、１．０２ｇのその粗製生成物が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 234.2 [アミン+H]+
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 9.36 (s, 1H), 8.78 (s, 2H, NH2), 8.52 (s, 1H), 8.50 (bs, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.17 (bs, 1H), 5.07 - 5.45 (m, 1H), 1.67 - 1.65 (d, 3H).
中間体７２Ａ
３－（１－シアノ－１－メチル－エトキシ）－５－シクロプロピル－安息香酸
Figure 2023513624000136
 ３－ブロモ－５－（１－シアノ－１－メチル－エトキシ）安息香酸（１ｇ、４ｍｍｏｌ）及びシクロプロピルボロン酸（０．６ｇ、７ｍｍｏｌ）を、窒素下、１２ｍＬのジオキサンと５ｍＬの水の混合物に溶解させ、次いで、Ｋ２ＣＯ３（１．７ｇ、１２ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１２９ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を、窒素下、１００℃で２時間撹拌した。その反応混合物を減圧下で蒸発させ、その残渣を水でクエンチし、１Ｍ ＨＣｌで酸性化してｐＨ４－５とし、酢酸エチルで３回抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、減圧下で蒸発させた。その残渣を取ってジクロロメタンと合し、その有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で抽出し、その水相を分離し、ｐＨ２になるまで２Ｍ ＨＣｌで酸性化し、再度ジクロロメタンで抽出した。その有機層を集め、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で蒸発させて、３－（１－シアノ－１－メチル－エトキシ）－５－シクロプロピル－安息香酸が無色の固体（５５４ｍｇ、収率６２．９％）として得られた。
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 13.20 (bs, 1H, COOH), 7.49 (s, 2H), 7.06 (s, 1H), 2.05 - 2.01 (m, 1H), 1.69 (s, 6H), 1.03 - 0.99 (m, 2H), 0.73 - 0.69 (m, 2H).
実施例
実施例Ｉ－３
Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチルベンズアミド
Figure 2023513624000137
 １００ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）の６－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝ニコチノニトリル塩酸塩（１：１）を２ｍＬのＤＣＭに溶解させた溶液に、０．１４ｍＬ（０．７９ｍｍｏｌ）のＤＩＰＥＡを添加し、その溶液を室温で３０分間撹拌した。次いで、その混合物に１７３ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ、５０％純度）の３－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチル安息香酸、１８２ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵ及び０．１０ｍＬのＤＩＰＥＡ（０．５５ｍｍｏｌ）を添加し、さらに１６時間撹拌した。その反応混合物を５％ＮａＨ２ＰＯ４の水溶液でクエンチし、次いで、ジクロロメタンで抽出した。その有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、そして、溶媒を減圧下で蒸発させた後、その粗製物質をフラッシュクロマトグラフィーで精製した。その生成物のフラクションを合して蒸発させて、標題化合物（１２０ｍｇ、７５％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 403.3 [M+H]+
1H-NMR ピークリスト (400.2 MHz, d6-DMSO): δ= 9.0615 (3.4); 9.0597 (3.7); 9.0560 (3.8); 9.0542 (3.6); 8.9222 (2.0); 8.9047 (2.0); 8.5765 (3.2); 8.5709 (3.0); 8.5550 (3.4); 8.5494 (3.3); 8.3142 (0.9); 8.2169 (9.6); 8.0658 (3.8); 8.0640 (3.8); 8.0443 (3.6); 8.0425 (3.6); 7.1671 (3.7); 7.1090 (2.9); 6.8856 (3.0); 6.0463 (1.4); 6.0289 (2.2); 6.0114 (1.4); 5.7545 (6.8); 4.0380 (0.6); 4.0203 (0.6); 3.8173 (6.1); 3.7999 (6.2); 3.3213 (139.9); 2.6800 (0.3); 2.6753 (0.7); 2.6708 (0.9); 2.6661 (0.7); 2.6620 (0.3); 2.5243 (3.0); 2.5195 (4.4); 2.5109 (52.5); 2.5064 (106.2); 2.5018 (140.5); 2.4972 (101.8); 2.4927 (48.7); 2.3332 (0.6); 2.3286 (0.9); 2.3241 (0.6); 2.2819 (16.0); 1.9886 (2.8); 1.6176 (8.6); 1.6002 (8.5); 1.2394 (0.4); 1.2341 (0.5); 1.2200 (0.7); 1.2140 (0.7); 1.2103 (0.6); 1.2022 (1.2); 1.1929 (1.3); 1.1821 (0.8); 1.1751 (1.8); 1.1573 (0.8); 0.5856 (1.0); 0.5747 (3.1); 0.5704 (3.2); 0.5658 (1.5); 0.5600 (1.5); 0.5546 (3.2); 0.5502 (3.0); 0.5400 (1.1); 0.3300 (1.2); 0.3195 (3.5); 0.3160 (3.5); 0.3078 (3.1); 0.3040 (3.7); 0.2929 (0.9); 0.1460 (0.4); 0.0080 (2.8); -0.0002 (88.0); -0.0085 (2.7); -0.1495 (0.3)
実施例Ｉ－４
Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－（シクロペンチルオキシ）－５－メチルベンズアミド
Figure 2023513624000138
 ８５ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）の６－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝ニコチノニトリル塩酸塩（１：１）を２ｍＬのＤＣＭに溶解させた溶液に、０．１２ｍＬ（０．６７ｍｍｏｌ）のＤＩＰＥＡを添加し、その溶液を室温で３０分間撹拌した。次いで、その混合物に７８ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の３－（シクロペンチルオキシ）－５－メチル安息香酸、１５５ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵ及び０．０８ｍＬのＤＩＰＥＡ（０．４７ｍｍｏｌ）を添加し、さらに１６時間撹拌した。その反応混合物を５％ＮａＨ２ＰＯ４の水溶液でクエンチし、次いで、ジクロロメタンで抽出した。その有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、そして、溶媒を減圧下で蒸発させた後、その粗製物質をフラッシュクロマトグラフィーで精製した。その生成物のフラクションを合して蒸発させて、標題化合物（８４ｍｇ、６０％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 417.3 [M+H]+
1H-NMR ピークリスト (400.2 MHz, d6-DMSO): δ= 9.0598 (3.4); 9.0581 (3.6); 9.0543 (3.7); 9.0525 (3.4); 8.9215 (1.9); 8.9039 (2.0); 8.5770 (3.0); 8.5715 (2.9); 8.5556 (3.2); 8.5500 (3.2); 8.2184 (9.4); 8.0683 (3.8); 8.0666 (3.8); 8.0468 (3.5); 8.0451 (3.6); 7.1565 (3.6); 7.1553 (3.6); 7.0677 (2.9); 6.8560 (2.9); 6.0436 (1.4); 6.0261 (2.2); 6.0086 (1.4); 5.7552 (5.9); 4.8379 (0.4); 4.8318 (0.9); 4.8230 (1.0); 4.8173 (1.6); 4.8028 (0.8); 4.0384 (0.6); 4.0206 (0.6); 3.3251 (74.8); 2.6762 (0.3); 2.6717 (0.5); 2.6670 (0.3); 2.5252 (1.4); 2.5205 (2.1); 2.5118 (27.3); 2.5073 (55.7); 2.5027 (73.5); 2.4981 (52.6); 2.4935 (25.0); 2.3342 (0.3); 2.3295 (0.5); 2.3248 (0.3); 2.2836 (16.0); 1.9892 (2.6); 1.8961 (1.4); 1.8822 (1.2); 1.8699 (0.9); 1.8641 (0.9); 1.7247 (0.4); 1.6904 (4.7); 1.6817 (2.5); 1.6758 (2.1); 1.6705 (2.0); 1.6609 (1.7); 1.6504 (1.1); 1.6445 (1.2); 1.6163 (9.1); 1.5988 (9.6); 1.5817 (1.9); 1.5726 (1.5); 1.1932 (0.8); 1.1754 (1.5); 1.1576 (0.7); 0.0080 (1.4); -0.0002 (46.5); -0.0086 (1.3)
実施例Ｉ－５
Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－（シクロブチルオキシ）－５－メチルベンズアミド
Figure 2023513624000139
 ８５ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）の６－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝ニコチノニトリル塩酸塩（１：１）を２ｍＬのＤＣＭに溶解させた溶液に、０．１２ｍＬ（０．６７ｍｍｏｌ）のＤＩＰＥＡを添加し、その溶液を室温で３０分間撹拌した。次いで、その混合物に７３ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の３－（シクロブチルオキシ）－５－メチル安息香酸、１５５ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵ及び０．０８ｍＬのＤＩＰＥＡ（０．４７ｍｍｏｌ）を添加し、さらに１６時間撹拌した。その反応混合物を５％ＮａＨ２ＰＯ４の水溶液でクエンチし、次いで、ジクロロメタンで抽出した。その有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、そして、溶媒を減圧下で蒸発させた後、その粗製物質をフラッシュクロマトグラフィーで精製した。その生成物のフラクションを合して蒸発させて、標題化合物（７４ｍｇ、５３％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 403.3 [M+H]+
1H-NMR ピークリスト (400.2 MHz, d6-DMSO): δ= 9.0612 (3.2); 9.0597 (3.6); 9.0559 (3.5); 9.0542 (3.4); 8.9249 (1.9); 8.9073 (2.0); 8.5793 (2.6); 8.5738 (2.5); 8.5579 (2.8); 8.5523 (2.8); 8.3149 (0.8); 8.2184 (8.6); 8.0688 (3.4); 8.0673 (3.6); 8.0473 (3.2); 8.0458 (3.3); 7.1772 (3.6); 7.0035 (3.0); 6.7972 (3.0); 6.0434 (1.4); 6.0257 (2.2); 6.0082 (1.4); 4.7176 (0.3); 4.6993 (1.2); 4.6816 (1.9); 4.6637 (1.3); 4.6462 (0.3); 3.3192 (84.0); 2.6749 (1.5); 2.6704 (2.1); 2.6660 (1.6); 2.5239 (6.5); 2.5190 (9.8); 2.5103 (127.4); 2.5060 (254.4); 2.5015 (332.3); 2.4969 (241.0); 2.4925 (117.1); 2.4392 (0.8); 2.4326 (0.8); 2.4100 (1.5); 2.4022 (1.5); 2.3938 (1.5); 2.3718 (0.8); 2.3653 (0.6); 2.3329 (1.5); 2.3283 (2.1); 2.3238 (1.5); 2.2835 (16.0); 2.0738 (0.4); 2.0516 (0.4); 2.0263 (1.4); 2.0212 (0.9); 2.0070 (1.4); 2.0017 (1.7); 1.9965 (1.4); 1.9826 (1.1); 1.9773 (1.4); 1.9527 (0.4); 1.8114 (0.4); 1.7855 (1.0); 1.7607 (1.0); 1.7354 (0.4); 1.6714 (0.6); 1.6674 (0.7); 1.6463 (1.3); 1.6143 (8.5); 1.5969 (8.5); 0.1458 (0.6); 0.0080 (4.9); -0.0001 (151.7); -0.0084 (5.3); -0.1497 (0.6)
実施例Ｉ－６
Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－メチル－５－（オキセタン－３－イルオキシ）ベンズアミド
Figure 2023513624000140
 ８５ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）の６－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝ニコチノニトリル塩酸塩（１：１）を２ｍＬのＤＣＭに溶解させた溶液に、０．１２ｍＬ（０．６７ｍｍｏｌ）のＤＩＰＥＡを添加し、その溶液を室温で３０分間撹拌した。次いで、その混合物に７４ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の３－メチル－５－（オキセタン－３－イルオキシ）安息香酸、１５５ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵ及び０．０８ｍＬのＤＩＰＥＡ（０．４７ｍｍｏｌ）を添加し、さらに１６時間撹拌した。その反応混合物を５％ＮａＨ２ＰＯ４の水溶液でクエンチし、次いで、ジクロロメタンで抽出した。その有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、そして、溶媒を減圧下で蒸発させた後、その粗製物質をフラッシュクロマトグラフィーで精製した。その生成物のフラクションを合して蒸発させて、標題化合物（７３ｍｇ、５３％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 405.3 [M+H]+
1H-NMR ピークリスト (400.2 MHz, d6-DMSO): δ= 9.0613 (0.5); 9.0594 (0.5); 9.0558 (0.5); 9.0539 (0.5); 8.5807 (0.4); 8.5752 (0.4); 8.5593 (0.4); 8.5537 (0.4); 8.2218 (1.3); 8.0713 (0.5); 8.0694 (0.5); 8.0498 (0.5); 8.0479 (0.5); 7.2397 (0.5); 6.9486 (0.4); 6.7691 (0.4); 4.9083 (0.4); 4.5298 (0.4); 4.5165 (0.4); 4.5119 (0.4); 4.4984 (0.4); 3.3214 (26.8); 2.6897 (16.0); 2.5242 (0.8); 2.5195 (1.2); 2.5108 (15.5); 2.5063 (31.8); 2.5017 (42.0); 2.4970 (30.0); 2.4924 (14.2); 2.2950 (2.1); 1.6174 (1.2); 1.6000 (1.2); 0.0080 (0.8); 0.0057 (0.4); -0.0002 (25.2); -0.0086 (0.7)
実施例Ｉ－１２
３－［１－（３－クロロフェニル）エトキシ］－Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2023513624000141
 実施例Ｉ－１２は、一般的な手順１に記載されている同じ反応条件の下で、アセトニトリルの中の１５０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）のＮ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド、５０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム及び７９ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の１－（１－ブロモエチル）－３－クロロベンゼンから室温で合成して、標題化合物（３６ｍｇ、１８％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 555.3 [M+H]+
1H-NMR ピークリスト (400.2 MHz, d6-DMSO): δ= 9.2736 (1.4); 9.2612 (1.8); 9.2561 (1.8); 9.2441 (1.5); 9.0145 (4.4); 9.0095 (4.4); 8.5374 (1.9); 8.5345 (2.2); 8.5320 (2.2); 8.5291 (2.0); 8.5159 (2.1); 8.5130 (2.4); 8.5105 (2.4); 8.5076 (2.1); 8.3167 (0.4); 8.0179 (4.6); 7.9964 (4.2); 7.7298 (2.4); 7.6923 (2.4); 7.6515 (1.9); 7.6320 (1.9); 7.5205 (2.3); 7.4997 (2.3); 7.4066 (6.9); 7.3958 (4.6); 7.3933 (4.0); 7.3904 (3.8); 7.3835 (2.4); 7.3806 (3.0); 7.3717 (0.8); 7.3620 (0.7); 7.3576 (0.6); 7.3521 (1.5); 7.3468 (2.6); 7.3416 (1.6); 7.3390 (1.8); 7.3321 (1.8); 7.3290 (1.3); 7.3240 (1.1); 7.3187 (0.6); 6.0867 (0.3); 6.0693 (1.4); 6.0521 (2.1); 6.0355 (1.4); 6.0182 (0.3); 5.7569 (5.1); 5.7476 (1.6); 5.7369 (1.6); 5.7317 (1.6); 5.7214 (0.5); 5.7162 (0.5); 3.3261 (124.6); 2.6760 (1.0); 2.6716 (1.4); 2.6671 (1.1); 2.5250 (4.7); 2.5115 (86.5); 2.5072 (171.5); 2.5027 (225.8); 2.4981 (168.0); 2.4938 (84.8); 2.3374 (15.2); 2.3300 (16.0); 2.2436 (0.5); 1.6057 (8.5); 1.5884 (9.0); 1.5793 (6.7); 1.5716 (6.6); 1.5635 (6.3); 1.5558 (5.7); 0.1460 (0.3); 0.0079 (3.0); -0.0002 (77.7); -0.0085 (3.1); -0.1495 (0.3)
実施例Ｉ－１３
３－［（３－クロロベンジル）オキシ］－Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2023513624000142
 実施例Ｉ－１３は、一般的な手順１に記載されている同じ反応条件の下で、アセトニトリルの中の１５０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）のＮ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド、５０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム及び０．０５ｍＬ（０．３６ｍｍｏｌ）の１－（ブロモメチル）－３－クロロベンゼンから室温で合成して、標題化合物（２７ｍｇ、１４％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 541.1 [M+H]+
1H-NMR ピークリスト (400.2 MHz, d6-DMSO): δ= 9.3095 (1.4); 9.2919 (1.4); 9.0299 (2.5); 9.0251 (2.5); 8.5402 (1.8); 8.5347 (1.7); 8.5188 (1.9); 8.5132 (1.9); 8.0226 (2.6); 8.0010 (2.4); 7.7723 (3.7); 7.7661 (2.4); 7.5618 (2.6); 7.5316 (2.2); 7.4513 (1.4); 7.4469 (1.0); 7.4376 (6.3); 7.4303 (2.5); 7.4255 (1.8); 7.4188 (0.8); 7.4156 (0.8); 6.1051 (1.0); 6.0876 (1.6); 6.0700 (1.1); 5.7564 (3.7); 5.2517 (7.1); 3.3287 (70.6); 2.6764 (0.4); 2.6720 (0.5); 2.6675 (0.4); 2.5252 (1.4); 2.5118 (28.1); 2.5075 (56.8); 2.5030 (75.4); 2.4984 (55.8); 2.4940 (27.7); 2.3406 (16.0); 1.6272 (5.7); 1.6098 (5.7); 0.0079 (0.9); -0.0002 (32.0); -0.0084 (1.3)
実施例Ｉ－１４
３－［１－（２－クロロフェニル）エトキシ］－Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2023513624000143
 実施例Ｉ－１４は、一般的な手順１に記載されている同じ反応条件の下で、アセトニトリルの中の１５０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）のＮ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド、５０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム及び７９ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の１－（１－ブロモエチル）－２－クロロベンゼンから室温で合成して、標題化合物（２１ｍｇ、１０％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 555.4 [M+H]+
1H-NMR ピークリスト (400.2 MHz, d6-DMSO): δ= 9.2743 (1.4); 9.2639 (1.6); 9.2568 (1.7); 9.2463 (1.5); 8.9982 (2.3); 8.9924 (4.3); 8.9868 (2.5); 8.5358 (3.2); 8.5303 (3.1); 8.5143 (3.4); 8.5087 (3.4); 8.3164 (0.4); 8.0178 (2.9); 8.0158 (2.9); 7.9963 (2.7); 7.9943 (2.7); 7.7510 (2.4); 7.7232 (2.4); 7.5822 (2.0); 7.5601 (2.0); 7.5110 (1.3); 7.5049 (1.4); 7.4958 (2.5); 7.4921 (3.6); 7.4878 (2.4); 7.4840 (2.5); 7.4791 (3.4); 7.4751 (3.1); 7.4667 (1.5); 7.4608 (1.9); 7.3638 (0.4); 7.3591 (0.6); 7.3550 (0.4); 7.3498 (0.7); 7.3452 (1.6); 7.3407 (1.7); 7.3353 (2.7); 7.3284 (4.5); 7.3208 (3.8); 7.3160 (2.0); 7.3106 (2.8); 7.3048 (1.4); 7.2977 (0.6); 7.2920 (0.8); 7.2768 (3.5); 6.0788 (0.3); 6.0620 (1.5); 6.0447 (2.3); 6.0279 (1.5); 6.0102 (0.4); 5.8845 (0.4); 5.8691 (1.6); 5.8592 (1.7); 5.8534 (1.7); 5.8435 (1.6); 5.8276 (0.4); 5.7565 (3.5); 3.3250 (93.1); 2.6804 (0.5); 2.6761 (1.1); 2.6715 (1.5); 2.6671 (1.1); 2.6629 (0.6); 2.5250 (4.6); 2.5202 (6.9); 2.5115 (87.7); 2.5071 (177.9); 2.5026 (235.7); 2.4981 (174.8); 2.4937 (87.7); 2.3391 (15.5); 2.3264 (16.0); 2.2423 (0.5); 1.6155 (6.7); 1.6097 (7.2); 1.5938 (13.4); 1.5791 (7.2); 1.5760 (7.1); 0.1461 (0.4); 0.0080 (2.8); -0.0002 (87.9); -0.0084 (3.4); -0.1494 (0.4)
実施例Ｉ－１５
３－［１－（４－クロロフェニル）エトキシ］－Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2023513624000144
 実施例Ｉ－１５は、一般的な手順１に記載されている同じ反応条件の下で、アセトニトリルの中の１５０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）のＮ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド、５０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム及び７９ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の１－（１－ブロモエチル）－４－クロロベンゼンから室温で合成して、標題化合物（２１ｍｇ、１１％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 555.4 [M+H]+
1H-NMR ピークリスト (400.2 MHz, d6-DMSO): δ= 9.2635 (1.6); 9.2548 (1.8); 9.2458 (1.8); 9.2370 (1.7); 9.0172 (2.7); 9.0127 (4.7); 9.0077 (2.7); 8.5405 (1.9); 8.5362 (2.7); 8.5314 (1.8); 8.5190 (2.0); 8.5147 (2.9); 8.5098 (1.9); 8.3168 (0.3); 8.0200 (4.8); 7.9985 (4.4); 7.7236 (2.6); 7.6839 (2.6); 7.6315 (2.2); 7.6143 (2.2); 7.4732 (2.2); 7.4580 (3.1); 7.4517 (6.2); 7.4373 (6.2); 7.4264 (6.3); 7.4202 (2.8); 7.4153 (6.5); 7.4100 (2.5); 7.4052 (2.6); 7.3988 (1.3); 7.3936 (2.4); 7.3818 (4.1); 6.0823 (0.3); 6.0647 (1.3); 6.0500 (2.0); 6.0472 (2.0); 6.0323 (1.3); 6.0152 (0.3); 5.7570 (5.0); 5.7510 (1.6); 5.7403 (1.7); 5.7353 (1.7); 5.7248 (1.5); 5.7101 (0.4); 3.3257 (111.7); 2.6762 (1.1); 2.6718 (1.5); 2.6674 (1.1); 2.5072 (184.3); 2.5028 (236.4); 2.4984 (175.3); 2.3378 (15.4); 2.3298 (16.0); 1.6034 (10.5); 1.5860 (10.6); 1.5663 (6.6); 1.5607 (6.9); 1.5506 (6.8); 1.5450 (6.4); 1.4358 (0.4); 0.1463 (0.4); 0.0080 (4.2); 0.0000 (92.0); -0.0082 (3.9); -0.1493 (0.4)
実施例Ｉ－１６
３－［（２－クロロベンジル）オキシ］－Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2023513624000145
 実施例Ｉ－１６は、一般的な手順１に記載されている同じ反応条件の下で、アセトニトリルの中の１５０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）のＮ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド、５０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム及び７４ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の１－（ブロモメチル）－２－クロロベンゼンから室温で合成して、標題化合物（１２ｍｇ、６％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 541.4 [M+H]+
1H-NMR ピークリスト (400.2 MHz, d6-DMSO): δ= 9.3220 (1.4); 9.3043 (1.4); 9.0308 (2.2); 9.0290 (2.5); 9.0253 (2.4); 9.0235 (2.4); 8.5406 (2.0); 8.5350 (1.9); 8.5191 (2.2); 8.5135 (2.2); 8.0251 (2.5); 8.0234 (2.6); 8.0036 (2.3); 8.0018 (2.4); 7.7878 (2.5); 7.7701 (1.9); 7.6549 (1.2); 7.6496 (0.8); 7.6458 (0.7); 7.6395 (1.1); 7.6317 (1.4); 7.5538 (2.1); 7.5489 (2.6); 7.5434 (1.2); 7.5337 (0.8); 7.5298 (1.1); 7.5256 (1.9); 7.4490 (0.3); 7.4432 (0.6); 7.4305 (1.8); 7.4230 (2.3); 7.4150 (3.6); 7.4057 (2.4); 7.4005 (1.5); 7.3867 (0.4); 6.1064 (1.0); 6.0890 (1.6); 6.0714 (1.0); 5.7565 (3.2); 5.2883 (6.9); 3.3529 (0.3); 3.3276 (153.2); 2.6760 (0.6); 2.6714 (0.9); 2.6669 (0.6); 2.5250 (2.4); 2.5203 (3.6); 2.5116 (49.6); 2.5071 (102.6); 2.5025 (137.2); 2.4979 (100.6); 2.4934 (48.8); 2.3405 (16.0); 2.3295 (1.2); 2.3248 (0.8); 2.3206 (0.4); 1.6270 (5.4); 1.6096 (5.4); 0.0080 (2.1); -0.0002 (69.5); -0.0085 (2.3)
実施例Ｉ－１７
３－クロロ－Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－５－［（メチルスルホニル）メチル］ベンズアミド
Figure 2023513624000146
 １０ｍＬのＤＣＭの中の０．２３ｇ（０．９ｍｍｏｌ）の６－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝ニコチノニトリル塩酸塩（ＷＯ２０１９２０６７９９）及び０．３７ｍＬのＥｔ３Ｎに、氷水で冷却した５ｍＬのＤＣＭの中の０．２７ｇ（０．９ｍｍｏｌ）の３－クロロ－５－［（メチルスルホニル）メチル］ベンゾイルクロリドを添加した。その混合物を室温で一晩撹拌した。水を添加し、その有機層を脱水し、減圧下で蒸発させた。その残渣を逆相クロマトグラフィー（アセトニトリル／水）に付して、６ｍｇ（１．５％）の標題化合物が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 445.2 [M+H]+
1H NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ = 1.6 (d, 3H), 2.9 (s, 3H), 4.55 (s, 2H), 6.1 (m, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.8 (s, 1H), 7.9 (s, 1H), 8.1 (d, 1H), 8.3 (s, 1H), 8.55 (m, 1H), 9.05 (m, 1H), 9.25 (m, 1H).
実施例Ｉ－１８
３－（ベンジルオキシ）－Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2023513624000147
 実施例Ｉ－１８は、一般的な手順１に記載されている同じ反応条件の下で、アセトニトリルの中の３００ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ、２７％純度）のＮ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド、２７ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム及び３２ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）の臭化ベンジルから室温で合成して、標題化合物（２３ｍｇ、２３％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 507.5 [M+H]+
1H-NMR ピークリスト (400.2 MHz, d6-DMSO): δ= 9.3008 (1.4); 9.2832 (1.5); 9.0287 (2.4); 9.0270 (2.6); 9.0232 (2.6); 9.0215 (2.4); 8.5397 (1.9); 8.5341 (1.9); 8.5182 (2.1); 8.5126 (2.1); 8.3161 (0.5); 8.0225 (2.6); 8.0209 (2.6); 8.0009 (2.4); 7.9993 (2.4); 7.7597 (4.7); 7.7558 (5.0); 7.5074 (2.3); 7.4865 (1.6); 7.4828 (2.2); 7.4653 (3.6); 7.4290 (1.4); 7.4261 (1.9); 7.4214 (0.7); 7.4085 (3.8); 7.4046 (1.7); 7.3899 (2.0); 7.3670 (1.5); 7.3556 (0.5); 7.3492 (1.6); 7.3423 (0.3); 7.3313 (0.4); 6.1004 (1.0); 6.0828 (1.6); 6.0654 (1.0); 5.2354 (7.0); 3.3261 (212.6); 2.6756 (1.2); 2.6710 (1.6); 2.6666 (1.2); 2.5245 (5.4); 2.5110 (98.2); 2.5066 (194.8); 2.5021 (255.0); 2.4976 (188.2); 2.4932 (93.4); 2.3397 (16.0); 2.3291 (2.0); 2.3246 (1.4); 2.2461 (0.4); 1.6238 (5.6); 1.6064 (5.6); 0.1459 (0.4); 0.0080 (3.0); -0.0001 (87.3); -0.0084 (3.3); -0.1496 (0.4)
実施例Ｉ－１９
Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルメトキシ）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2023513624000148
 実施例Ｉ－１９は、一般的な手順１に記載されている同じ反応条件の下で、アセトニトリルの中の２００ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）のＮ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド、６６ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム及び８６ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）の１ ４－（ブロモメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランから室温で合成して、標題化合物（４３ｍｇ、１７％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 515.2 [M+H]+
1H-NMR ピークリスト (400.2 MHz, d6-DMSO): δ= 9.2934 (1.4); 9.2756 (1.4); 9.0304 (2.4); 9.0289 (2.5); 9.0250 (2.6); 8.5400 (1.8); 8.5345 (1.8); 8.5185 (2.0); 8.5129 (2.0); 8.3160 (0.4); 8.0198 (2.6); 8.0184 (2.5); 7.9983 (2.4); 7.9968 (2.3); 7.7255 (2.6); 7.6509 (2.1); 7.4017 (2.2); 6.0962 (1.0); 6.0786 (1.6); 6.0611 (1.0); 3.9646 (3.4); 3.9486 (3.5); 3.9003 (1.2); 3.8927 (1.3); 3.8723 (1.4); 3.8648 (1.4); 3.3648 (1.4); 3.3260 (132.6); 2.6756 (0.9); 2.6711 (1.2); 2.6666 (0.9); 2.5246 (3.6); 2.5198 (5.4); 2.5111 (74.7); 2.5067 (152.9); 2.5022 (202.5); 2.4977 (150.1); 2.4933 (75.5); 2.3399 (16.0); 2.3292 (1.7); 2.3246 (1.1); 2.0267 (0.4); 2.0178 (0.6); 2.0090 (0.4); 1.9901 (0.4); 1.6993 (1.2); 1.6711 (1.5); 1.6667 (1.5); 1.6256 (5.7); 1.6082 (5.6); 1.4028 (0.4); 1.3916 (0.5); 1.3725 (1.0); 1.3613 (1.2); 1.3401 (1.1); 1.3297 (1.0); 1.3102 (0.4); 1.2995 (0.4); 0.1460 (0.4); 0.0079 (2.9); -0.0002 (94.9); -0.0084 (4.0); -0.1497 (0.4)
実施例Ｉ－２０
３－［（４－クロロベンジル）オキシ］－Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2023513624000149
 実施例Ｉ－２０は、一般的な手順１に記載されている同じ反応条件の下で、アセトニトリルの中の２００ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）のＮ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド、６６ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム及び９９ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）の１－（ブロモメチル）－４－クロロベンゼンから室温で合成して、標題化合物（４８ｍｇ、１９％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 541.4 [M+H]+
1H-NMR ピークリスト (400.2 MHz, d6-DMSO): δ= 9.3032 (1.4); 9.2855 (1.5); 9.0278 (2.6); 9.0236 (2.5); 8.5404 (1.8); 8.5348 (1.7); 8.5189 (1.9); 8.5133 (1.8); 8.3153 (1.0); 8.0214 (2.6); 8.0000 (2.4); 7.7672 (2.7); 7.7471 (2.2); 7.5156 (2.8); 7.5103 (2.9); 7.4952 (6.6); 7.4806 (7.3); 7.4646 (0.8); 7.4589 (1.8); 6.0994 (1.0); 6.0821 (1.6); 6.0646 (1.0); 5.2365 (7.0); 3.3983 (0.4); 3.3287 (761.0); 2.6756 (2.4); 2.6711 (3.3); 2.6667 (2.5); 2.5244 (11.0); 2.5066 (406.8); 2.5022 (531.9); 2.4977 (395.5); 2.3389 (16.0); 2.3292 (3.9); 2.3245 (2.7); 2.0743 (0.6); 1.6231 (5.6); 1.6058 (5.6); 0.1459 (1.2); 0.0079 (9.9); -0.0001 (267.9); -0.0084 (11.5); -0.1498 (1.2)
実施例Ｉ－２１
Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2023513624000150
 ２５２ｍｇ（０．９６１ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィンを４ｍＬのＴＨＦに溶解させた溶液に、アルゴン下、２２１ｍｇ（０．９６１ｍｍｏｌ）のアゾジカルボン酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルを添加し、その混合物を１５分間撹拌した。次いで、２４５ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ－４－ピラノールを添加し、１５分間経過した後、最後に、２００ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）のＮ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミドを２ｍＬのＴＨＦに溶解させた溶液を添加し、その反応混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた後、その粗製物質をフラッシュクロマトグラフィーで精製して、標題化合物（３２ｍｇ、１３％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 501.4 [M+H]+
1H-NMR ピークリスト (400.2 MHz, d6-DMSO): δ= 9.2882 (1.4); 9.2705 (1.5); 9.0292 (2.4); 9.0277 (2.4); 9.0238 (2.6); 8.5415 (1.8); 8.5360 (1.8); 8.5200 (2.0); 8.5144 (2.0); 8.0222 (2.6); 8.0208 (2.5); 8.0007 (2.4); 7.9992 (2.3); 7.7254 (2.6); 7.6610 (2.1); 7.4683 (2.2); 6.0904 (1.0); 6.0730 (1.6); 6.0554 (1.0); 4.7990 (0.5); 4.7879 (0.7); 4.7778 (1.0); 4.7674 (0.7); 4.7565 (0.5); 3.8734 (0.8); 3.8628 (1.5); 3.8501 (1.0); 3.8449 (1.1); 3.8331 (1.8); 3.8220 (0.9); 3.5337 (1.0); 3.5269 (1.2); 3.5105 (1.3); 3.5041 (2.0); 3.4817 (1.1); 3.4751 (1.0); 3.3354 (257.8); 2.6765 (0.7); 2.6722 (1.0); 2.6676 (0.7); 2.5255 (3.2); 2.5206 (5.1); 2.5120 (58.5); 2.5076 (116.8); 2.5031 (153.3); 2.4986 (114.2); 2.4942 (57.7); 2.3403 (16.0); 2.3304 (1.5); 2.3255 (0.9); 1.9860 (0.9); 1.9765 (1.0); 1.9645 (0.8); 1.9530 (1.2); 1.9442 (1.1); 1.6236 (6.2); 1.6061 (6.4); 1.5915 (1.1); 1.5801 (1.4); 1.5701 (0.9); 1.5577 (0.5); 1.5478 (0.4); 0.1460 (0.8); 0.0080 (6.3); -0.0002 (171.7); -0.0083 (7.6); -0.1496 (0.8)
実施例Ｉ－２７
Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－［（メチルスルフィニル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2023513624000151
 ０．８２ｇ（２．０ｍｍｏｌ）のＮ－［（２Ｓ）－１－｛（Ｅ）－［（ジメチルアミノ）メチレン］アミノ｝－１－オキソプロパン－２－イル］－３－［（メチルスルフィニル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド及び０．３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）の６－ヒドラゾノ－１，６－ジヒドロピリジン－３－カルボニトリルをＡｃＯＨの中で７５℃で２０分間撹拌した。その混合物を減圧下で蒸発させた。その残渣をＥｔＯＡｃ 水性Ｋ２ＣＯ３、水性ＮａＣｌに溶解させた。その水相をＥｔＯＡｃで２回抽出し、その有機相を合してＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で蒸発させた。その残渣をクロマトグラフィー（シリカ、ｉ－ヘキサン－アセトン）に付して、０．４１ｇ（４０％、純度で補正された収率）が得られた。
ＮＭＲ：表１中のピークリストを参照されたい。
ESI 質量 [m/z]: 479.2 [M+H]+
実施例Ｉ－３１
３－ブロモ－Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－５－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］ベンズアミド
Figure 2023513624000152
 ０．７ｇ（１．４ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－Ｎ－［（２Ｓ）－１－｛（Ｅ）－［（ジメチルアミノ）メチレン］アミノ｝－１－オキソプロパン－２－イル］－５－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］ベンズアミド及び０．３ｇ（２．１４ｍｍｏｌ）の（２Ｅ）－２－ヒドラゾノ－２，３－ジヒドロ－１，３－チアゾール－５－カルボニトリルをＡｃＯＨの中で８５℃で２０分間撹拌した。その混合物を減圧下で蒸発させた。その残渣をＥｔＯＡｃ、水性Ｋ２ＣＯ３、水性ＮａＣｌに溶解させた。その水相をＥｔＯＡｃで２回抽出し、その有機相を合してＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で蒸発させた。その残渣をクロマトグラフィー（シリカ、石油エーテル－アセトン）に付し、その物質をＭＴＢＥを用いて摩砕し、乾燥させて、０．３５ｇ（４０％、純度で補正された収率）が得られた。
ＮＭＲ：表１中のピークリストを参照されたい。
ESI 質量 [m/z]: 562.9 [M+H]+
実施例Ｉ－３３
３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イル）－Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝ベンズアミド
Figure 2023513624000153
 ９８ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）の３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イル）安息香酸と３０３ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）の１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）と０．２４ｍＬ（１．４ｍｍｏｌ）のＮ－エチルジイソプロピルアミンと３ｍＬのＤＭＦの混合物を室温で６０分間撹拌した。１００ｍｇの６－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝ニコチノニトリル塩酸塩を添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。その混合物を水で稀釈し、ＤＣＭで抽出し、そのＤＣＭ相を分離し、ブラインで洗浄し、減圧下で濃縮し、分取ＨＰＬＣクロマトグラフィーで精製して、６５ｍｇの標題化合物が得られた。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ [ppm] = 9.30 - 9.29 (d, 1H), 9.06 (dd, 1H), 8.59 - 8.56 (dd, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.07 - 8.06 (d, 1H), 7.81 - 7.87 (m, 2H), 7.75 - 7.74 (m, 1H), 6.09 - 6.06 (quint, 1H), 1.71 (s, 6H), 1.65 - 1.62 (d, 3H).
ESI 質量 [m/z]: 420.2 [M+H]+
実施例Ｉ－４０
２－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－クロロ－５－（１，１，１－トリクロロ－２－シアノプロパン－２－イル）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド
Figure 2023513624000154
 １０９ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）の２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド塩酸塩（１：１）を２ｍＬのＤＣＭに溶解させた溶液に、０．０８ｍＬ（０．４ｍｍｏｌ）のＤＩＰＥＡを添加し、その溶液を室温で３０分間撹拌した。次いで、その混合物に７３ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）の３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イル）安息香酸と１４９ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵと０．０８ｍＬのＤＩＰＥＡ（０．４ｍｍｏｌ）からなる溶液を添加し、さらに１６時間撹拌した。その反応混合物を５％ＮａＨ２ＰＯ４の水溶液でクエンチし、次いで、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を重炭酸ナトリウムで洗浄し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、そして、溶媒を減圧下で蒸発させた後、その粗製物質を逆相クロマトグラフィーで精製した。その生成物のフラクションを合して蒸発させて、標題化合物（１３９ｍｇ、８７％）が得られた。
1H-NMR ピークリスト (600.1 MHz, CD3CN 260 K): δ= 8.0493 (0.5); 8.0375 (0.5); 7.9051 (4.0); 7.8297 (1.1); 7.8271 (1.8); 7.8244 (1.2); 7.7982 (1.2); 7.7954 (1.8); 7.7927 (1.0); 7.6978 (1.1); 7.6947 (1.9); 7.6917 (1.0); 6.1026 (0.6); 6.0907 (1.0); 6.0789 (0.6); 4.0563 (0.5); 4.0443 (0.5); 3.2669 (8.0); 3.0484 (7.3); 2.3379 (10.5); 2.3336 (1.0); 2.3078 (17.9); 2.2774 (0.5); 1.9846 (2.2); 1.9778 (0.6); 1.9700 (14.6); 1.9659 (28.1); 1.9617 (40.8); 1.9576 (28.1); 1.9535 (14.3); 1.7297 (1.3); 1.7244 (16.0); 1.6456 (3.6); 1.6339 (3.6); 1.2179 (0.5); 1.2059 (1.1); 1.1940 (0.5); 0.0054 (0.8); -0.0001 (21.6); -0.0057 (0.7)
ESI 質量 [m/z]: 486.1 [M+H]+
実施例Ｉ－４１
２－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－クロロ－５－（シアノメチル）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド
Figure 2023513624000155
 １０９ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）の２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド塩酸塩（１：１）を２ｍＬのＤＣＭに溶解させた溶液に、０．０８ｍＬ（０．４ｍｍｏｌ）のＤＩＰＥＡを添加し、その溶液を室温で３０分間撹拌した。次いで、その混合物に６４ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）の３－クロロ－５－（シアノメチル）安息香酸と１４９ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵと０．０８ｍＬのＤＩＰＥＡ（０．４ｍｍｏｌ）からなる溶液を添加し、さらに１６時間撹拌した。その反応混合物を５％ＮａＨ２ＰＯ４の水溶液でクエンチし、次いで、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を重炭酸ナトリウムで洗浄し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、そして、溶媒を減圧下で蒸発させた後、その粗製物質を逆相クロマトグラフィーで精製した。その生成物のフラクションを合して蒸発させて、標題化合物（１１２ｍｇ、７５％）が得られた。
1H-NMR ピークリスト (600.1 MHz, CD3CN 260 K): δ= 7.9965 (1.0); 7.9846 (1.1); 7.9095 (8.5); 7.7882 (1.7); 7.7855 (2.9); 7.7827 (1.8); 7.7237 (3.0); 7.5548 (2.6); 6.0924 (1.2); 6.0806 (1.9); 6.0687 (1.3); 4.0561 (0.4); 4.0443 (0.4); 3.9086 (9.2); 3.2720 (16.0); 3.0501 (14.6); 2.3358 (21.9); 2.3214 (0.5); 2.3040 (276.6); 2.2711 (5.2); 2.0806 (0.4); 2.0765 (0.7); 2.0724 (1.0); 2.0682 (0.8); 2.0639 (0.5); 2.0026 (0.4); 1.9928 (0.4); 1.9845 (2.3); 1.9776 (2.2); 1.9732 (3.9); 1.9697 (59.5); 1.9656 (115.0); 1.9615 (167.7); 1.9574 (115.1); 1.9533 (58.2); 1.9446 (0.7); 1.8546 (0.3); 1.8505 (0.6); 1.8464 (1.0); 1.8423 (0.6); 1.6314 (7.2); 1.6197 (7.2); 1.2178 (0.5); 1.2059 (1.0); 1.1940 (0.5); 0.9167 (0.4); 0.9055 (0.4); 0.0968 (0.4); 0.0054 (3.4); -0.0001 (98.0); -0.0057 (2.7); -0.1001 (0.4)
ESI 質量 [m/z]: 458.1 [M+H]+
実施例Ｉ－４２
３－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［２－（５－シアノ－２－ピリジル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2023513624000156
 ３－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－５－（トリフルオロメチル）安息香酸（１０２ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させた溶液をＨＡＴＵ（２６５ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）で処理し、６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリジン－３－カルボニトリル塩酸塩（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させた溶液をＤＩＰＥＡ（１２５μＬ、１．０３ｍｍｏｌ）で処理した。室温で１時間撹拌した後、上記２つの溶液を合し、その混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物を水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。その有機層を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣を分取ＨＰＬＣで精製して、標題化合物が得られた。収量：１０８ｍｇ（理論値の５６％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 9.45 (d, 1H), 9.07 (d, 1H), 8.57 (dd, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.99 (s, 1H), 6.15-6.07 (m, 1H), 1.75 (s, 6H), 1.67 (d, 3H).
ESI 質量 [m/z]: 454.2 [M+H]+
実施例Ｉ－４３
３－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［２－（５－シアノチアゾール－２－イル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
Figure 2023513624000157
 ３－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸ナトリウム（７９．８ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させた溶液をＨＡＴＵ（１９４ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）で処理し、２－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］チアゾール－５－カルボニトリル塩酸塩（７５．０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させた溶液をＤＩＰＥＡ（７５μＬ、０．４３ｍｍｏｌ）で処理した。室温で１時間撹拌した後、その２つの溶液を合し、その混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物を分取ＨＰＬＣで直接精製して、標題化合物が得られた。収量：３９．２ｍｇ（理論値の２８％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 9.44 (d, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.04-8.02 (m, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 6.08-6.01 (m, 1H), 1.74 (s, 6H), 1.64 (d, 3H).
ESI 質量 [m/z]: 476.1 [M+H]+
実施例Ｉ－４４
３－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［２－（５－シアノチアゾール－２－イル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2023513624000158
 ３－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－５－（トリフルオロメチル）安息香酸（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させた溶液をＨＡＴＵ（２５８ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）で処理し、２－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］チアゾール－５－カルボニトリル塩酸塩（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させた溶液をＤＩＰＥＡ（１２５μＬ、１．０１ｍｍｏｌ）で処理した。室温で１時間撹拌した後、その２つの溶液を合し、その混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物を水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。その有機層を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣を分取ＨＰＬＣで精製して、標題化合物が得られた。収量：１０９ｍｇ（理論値の５７％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 9.54 (d, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 6.11-6.03 (m, 1H), 1.77 (s, 6H), 1.65 (d, 3H).
ESI 質量 [m/z]: 460.1 [M+H]+
実施例Ｉ－４５
３－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［２－（５－シアノ－２－ピリジル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
Figure 2023513624000159
 ３－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸ナトリウム（８１．７ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させた溶液をＨＡＴＵ（１９９ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）で処理し、６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリジン－３－カルボニトリル塩酸塩（７５．０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させた溶液をＤＩＰＥＡ（７６μＬ、０．４４ｍｍｏｌ）で処理した。室温で１時間撹拌した後、その２つの溶液を合し、その混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物を分取ＨＰＬＣで直接精製して、標題化合物が得られた。収量：５５．８ｍｇ（理論値の４０％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 9.36 (d, 1H), 9.07-9.04 (m, 1H), 8.57 (dd, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.99-7.96 (m, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 6.12-6.05 (m, 1H), 1.73 (s, 6H), 1.66 (d, 3H).
ESI 質量 [m/z]: 470.2 [M+H]+
実施例Ｉ－４７
Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2023513624000160
 ８２ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）の３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチル）安息香酸と１７２ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵと０．０９ｍＬのＤＩＰＥＡ（０．５２ｍｍｏｌ）からなる溶液を室温で３０分間撹拌した。その混合物に、１００ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）の６－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝ニコチノニトリル塩酸塩（１：１）と０．１３ｍＬ（０．７５ｍｍｏｌ）のＤＩＰＥＡを３ｍＬのＤＣＭに溶解させて予め３０分間撹拌した２番目の溶液を添加し、さらに１６時間撹拌した。その反応混合物を５％ＮａＨ２ＰＯ４の水溶液でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を重炭酸ナトリウムで洗浄し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、そして、最後に、溶媒を減圧下で蒸発させた後、その粗製物質をフラッシュクロマトグラフィーで精製した。その生成物のフラクションを合して蒸発させて、標題化合物（２９ｍｇ、１９％）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 417.4 [M+H]+
1H-NMR ピークリスト (400.2 MHz, d6-DMSO): δ= 10.3838 (0.4); 9.2349 (1.5); 9.2172 (1.5); 9.0264 (2.5); 9.0213 (2.5); 8.5412 (1.8); 8.5357 (1.7); 8.5197 (1.9); 8.5141 (1.9); 8.0221 (2.7); 8.0005 (2.5); 7.6049 (2.6); 7.4725 (2.3); 7.1749 (2.4); 6.0744 (1.1); 6.0570 (1.7); 6.0394 (1.1); 5.7565 (0.8); 3.3280 (41.9); 2.6763 (0.4); 2.6718 (0.5); 2.6672 (0.4); 2.5251 (1.4); 2.5115 (30.1); 2.5072 (60.2); 2.5027 (79.8); 2.4983 (59.5); 2.4940 (29.9); 2.3395 (16.0); 2.3300 (1.0); 1.6054 (5.9); 1.5880 (5.9); 0.0079 (1.7); -0.0002 (47.4); -0.0085 (1.7)
実施例Ｉ－５２
６－［５－［（１Ｓ）－１－［［３－クロロ－５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）ベンゾイル］アミノ］エチル］－３－メチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ピリジン－３－カルボキサミド
Figure 2023513624000161
 ６９ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）の３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イル）安息香酸を３．０ｍＬの乾燥ジクロロメタンに溶解させた溶液に、１４０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵ及び０．０７５ｍＬ（０．４３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンを添加した。室温で６０分間撹拌した後、１００ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）の６－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルニコチン－アミド塩酸塩（１：１）を２．０ｍＬの乾燥ジクロロメタンに溶解させた溶液を０．１１ｍＬ（０．６１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンと一緒に添加し、その混合物を室温で１６時間撹拌した。その反応混合物をＮａＨ２ＰＯ４の５％水溶液で希釈し、ジクロロメタンで数回抽出した。最後に、その有機層を合して濃縮し、その残渣を分取クロマトグラフィーで精製して、標題化合物（７８ｍｇ）が得られた。
ESI 質量 [m/z]: 494.3 [M+H]+
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６、４００ＭＨｚ）：表１中のＮＭＲピークリストを参照されたい。
化合物の分析データ
酸性クロマトグラフィー条件下でのＬＣ－ＭＳによる［Ｍ＋Ｈ］＋又は［Ｍ－Ｈ］－の測定は、溶離液として、１リットルのアセトニトリル当たり１ｍＬのギ酸及び１リットルのミリポア水当たり０．９ｍＬのギ酸を用いて実施した。カラム「Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ ５０ｍｍ×２．１ｍｍ」を使用した。カラムオーブンの温度は、５５℃であった。
１Ｈ ＮＭＲデータの測定は、１．７ｍｍ ＴＣＩクライオプローブを備えた「Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩＩ ４００ＭＨｚ」、５ｍｍ 多核クライオプローブを備えた「Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩＩ ６００ＭＨｚ」又は５ｍｍ ＴＣＩクライオプローブを備えた「Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＮＥＯ ６００ＭＨｚ」を使用し、対照標準（０．０）としてのテトラメチルシラン及び溶媒ＣＤ３ＣＮ、ＣＤＣｌ３又はＤ６－ＤＭＳＯを用いて実施した。
選択された実施例のＮＭＲデータは、慣習的な形態（δ値、多重項分裂、水素原子の数）で記載されているか、又は、ＮＭＲピークリストとして記載されている。
ＮＭＲピークリスト法
選択された実施例の１Ｈ ＮＭＲデータは、１Ｈ ＮＭＲピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値（ｐｐｍ）が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値－シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
従って、１つの例に対するピークリストは、以下の形態をとる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．；δｎ（強度ｎ）。
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルの場合、数種類のピーク又は該シグナルの中央及びそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も強いシグナルとの比較で示され得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトルの化学シフトを較正するために、テトラメチルシランを使用するか、及び／又は、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、その溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストの中には、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在する必要はない。
１Ｈ ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ ＮＭＲのプリントアウトと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの慣習的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
さらに、それらは、従来の１Ｈ ＮＭＲのプリントアウトのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、同様に、本発明によって提供される）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
溶媒及び／又は水のデルタ範囲内における化合物シグナルの記録において、１Ｈ ＮＭＲピークの本発明者らによるリストは、標準的な溶媒のピーク、例えば、ＤＭＳＯ－Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク及び水のピーク（これらは、通常、平均して高い強度を有している）を示している。
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、９０％を超える純度を有する目標化合物）のピークよりも低い強度を有している。
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、「副産物の指紋（ｂｙ－ｐｒｏｄｕｃｔ ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」に関して、本発明者らの調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する当業者は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ ＮＭＲの慣習的な解釈における当該ピークのピッキングに類似しているであろう。
１Ｈ ＮＭＲピークリストに関するさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５」の中に見いだすことができる。
下記表１に記載されている本発明の化合物は、同様に、上記で記載されている調製実施例に準じて又は該調製実施例と同様にして得られる、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は水素であり、Ｒ３ｂはメチルであり、Ｒ３ａは水素であり、Ｘは酸素であり、及び、Ｙは直接結合である〕で表される好ましい化合物である。
Figure 2023513624000162
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生物学的実施例
オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ） － インビトロ接触試験 幼虫オウシマダニ（合成ピレスロイドに対して抵抗性を示すＰａｒｋｈｕｒｓｔ系統）
９ｍｇの化合物を１ｍＬのアセトンに溶解させ、アセトンで希釈して所望の濃度とする。２５０μＬの該試験溶液を２５ｍＬ容ガラス製試験管の中に入れ、振盪装置上で回転及び傾斜させる（３０ｒｐｍで２時間）ことによってその内壁に均一に分配させる。９００ｐｐｍの化合物濃度、４４．７ｃｍ２の内表面及び均一な分配によって、５μｇ／ｃｍ２の薬量が達成される。
溶媒が蒸発した後、各試験管に２０～５０匹の幼虫オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）を入れ、孔が開けられている蓋で閉じ、インキュベーター内で、８５％相対湿度及び２７℃で、水平位でインキュベートする。４８時間経過した後、効力を求める。その幼虫を試験管を軽くたたいてその底に落とし、負の走地性行動を記録する。無処理対照幼虫と同じようにバイアルの上部に上ってきた幼虫は生存として記録し、無処理対照幼虫と同じようには上ってこないが、動きがギクシャクとしているか又は足を痙攣させているだけの幼虫は死にかけているとして記録しとし、底に残って全く動かないダニ幼虫は死んでいるとしてカウントする。
ある化合物が５μｇ／ｃｍ２の化合物濃度で少なくとも８０％の効力がモニターされた場合、その化合物は、オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対して良好な効力を示す。１００％の効力は、全てのオウシマダニ幼虫が死んだか又は死にかけていることを意味し；０％は、死んだか又は死にかけているオウシマダニ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－７、Ｉ－１９、Ｉ－２１、Ｉ－２５、Ｉ－２６、Ｉ－２７、Ｉ－２８、Ｉ－３３、Ｉ－３５、Ｉ－４２、Ｉ－４４、Ｉ－４５、Ｉ－４６、Ｉ－４８、Ｉ－５８、Ｉ－５９、Ｉ－６０、Ｉ－６５。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、９０％の良好な活性を示した： Ｉ－１、Ｉ－６、Ｉ－９、Ｉ－５２、Ｉ－５４。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、８０％の良好な活性を示した： Ｉ－２。
オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ） － 注入試験
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。
充血した５匹の成体雌オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の腹部に１μＬの化合物溶液を注入する。そのオウシマダニをレプリカプレートに移し、人工気象室内でインキュベートする。
７日間経過した後、受精卵の産卵についてモニターする。受精していることが明白ではない卵は、約４２日後に孵化するまで人工気象室の中で保存する。１００％の効力は、全ての卵が無精卵であることを意味し；０％は、全ての卵が受精していることを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、マダニ１匹当たり２０μｇの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－１、Ｉ－２、Ｉ－３、Ｉ－４、Ｉ－５、Ｉ－６、Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－９、Ｉ－１０、Ｉ－１２、Ｉ－１３、Ｉ－１４、Ｉ－１５、Ｉ－１６、Ｉ－４６、Ｉ－４７。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、マダニ１匹当たり２０μｇの施用量で、８０％の良好な活性を示した： Ｉ－１１。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、マダニ１匹当たり４μｇの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－２、Ｉ－３、Ｉ－４、Ｉ－６、Ｉ－７、Ｉ－９、Ｉ－１０、Ｉ－１２、Ｉ－１４、Ｉ－１５、Ｉ－１６、Ｉ－１８、Ｉ－１９、Ｉ－２０、Ｉ－２３、Ｉ－２５、Ｉ－２８、Ｉ－４６、Ｉ－４７。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、マダニ１匹当たり４μｇの施用量で、８０％の良好な活性を示した： Ｉ－８、Ｉ－１１、Ｉ－１３。
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ） － インビトロ接触試験 成体ネコノミ
９ｍｇの化合物を１ｍＬのアセトンに溶解させ、アセトンで希釈して所望の濃度とする。２５０μＬの該試験溶液を２５ｍＬ容ガラス製試験管の中に入れ、振盪装置上で回転及び傾斜させる（３０ｒｐｍで２時間）ことによってその内壁に均一に分配させる。９００ｐｐｍの化合物濃度、４４．７ｃｍ２の内表面及び均一な分配によって、５μｇ／ｃｍ２の薬量が達成される。
溶媒が蒸発した後、各試験管に５～１０匹の成体ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）を入れ、孔が開けられている蓋で閉じ、室温及び室内相対湿度で、横向位置でインキュベートする。４８時間経過した後、効力を求める。そのネコノミを試験管を軽くたたいてその底に落とし、加熱プレート上で４５－５０℃で最大５分間インキュベートする。動けないままでいるか又は動きがギクシャクとしていて、這い上がることによって熱を回避することができないネコノミは、死んでいるか又は死にかけているとして記録する。
ある化合物が５μｇ／ｃｍ２の化合物濃度で少なくとも８０％の効力がモニターされた場合、その化合物は、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）に対して良好な効力を示す。１００％の効力は、全てのネコノミが死んだか又は死にかけていることを意味し；０％は、死んだか又は死にかけているネコノミが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－６、Ｉ－３５、Ｉ－４４、Ｉ－４６、Ｉ－５８。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、８０％の良好な活性を示した： Ｉ－３０、Ｉ－３３、Ｉ－４２、Ｉ－５９、Ｉ－６０。
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ） － 経口試験
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物をウシ血液で希釈して所望の濃度とする。
餌を与えていない約２０匹の成体ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）をノミチャンバーの中に入れる。底面がパラフィルムで密閉されている血液チャンバーに化合物溶液が供給されているウシ血液を入れ、そのチャンバーを該ノミチャンバーのガーゼで覆われている頂部の上に配置し、それによって、ネコノミは該血液を吸うことができる。その血液チャンバーを３７℃に加熱し、ノミチャンバーは、室温で維持する。
２日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのネコノミが死んだことを意味し；０％は、死んだネコノミが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－１、Ｉ－２、Ｉ－３、Ｉ－５、Ｉ－６、Ｉ－１０、Ｉ－２３、Ｉ－４６。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、９０％の良好な活性を示した： Ｉ－８、Ｉ－２５。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、８０％の良好な活性を示した： Ｉ－１９。
クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ） － 成体クリイロコイタマダニを用いたインビトロ接触試験
９ｍｇの化合物を１ｍＬのアセトンに溶解させ、アセトンで希釈して所望の濃度とする。２５０μＬの該試験溶液を２５ｍＬ容ガラス製試験管の中に入れ、振盪装置上で回転及び傾斜させる（３０ｒｐｍで２時間）ことによってその内壁に均一に分配させる。９００ｐｐｍの化合物濃度、４４．７ｃｍ２の内表面及び均一な分配によって、５μｇ／ｃｍ２の薬量が達成される。
溶媒が蒸発した後、各試験管に５～１０匹の成体クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）を入れ、孔が開けられている蓋で閉じ、室温及び室内相対湿度で、横向位置でインキュベートする。４８時間経過した後、効力を求める。そのクリイロコイタマダニを試験管を軽くたたいてその底に落とし、加熱プレート上で４５－５０℃で最大５分間インキュベートする。動けないままでいるか又は動きがギクシャクとしていて、這い上がることによって熱を回避することができないクリイロコイタマダニは、死んでいるか又は死にかけているとして記録する。
ある化合物が５μｇ／ｃｍ２の化合物濃度で少なくとも８０％の効力がモニターされた場合、その化合物は、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）に対して良好な効力を示す。１００％の効力は、全てのクリイロコイタマダニが死んだか又は死にかけていることを意味し；０％は、死んだか又は死にかけているクリイロコイタマダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－３３、Ｉ－４６、Ｉ－５９。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、８０％の良好な活性を示した： Ｉ－１５、Ｉ－２１、Ｉ－３５、Ｉ－４２、Ｉ－４４、Ｉ－５８。
ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ） － 噴霧試験
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
浸漬させたコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）種子を寒天と少量の水で満たされているマルチウェルプレートの中に置き、１日間インキュベートして発芽させる（ウェル１つ当たり５種子）。発芽したコムギ種子に所望濃度の活性成分を含んでいる試験溶液を噴霧する。その後、各ユニットに１０～２０匹のジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）の幼虫を寄生させる。
７日間経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのコムギ実生が無処理の寄生されていない対照と同様に成長したことを意味し；０％は、成長したコムギ実生が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａ（＝１６０μｇ／ウェル）の施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－４、Ｉ－５、Ｉ－６、Ｉ－２４、Ｉ－２７。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａ（＝３２μｇ／ウェル）の施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－１３、Ｉ－１５、Ｉ－１８、Ｉ－２４、Ｉ－２６、Ｉ－２７、Ｉ－２８、Ｉ－２９、Ｉ－３０、Ｉ－３３、Ｉ－３５、Ｉ－３７、Ｉ－３８、Ｉ－３９、Ｉ－４２、Ｉ－４３、Ｉ－４５、Ｉ－４８、Ｉ－４９、Ｉ－５０、Ｉ－５１、Ｉ－５３、Ｉ－５６、Ｉ－５８、Ｉ－５９、Ｉ－６０、Ｉ－６１、Ｉ－６２、Ｉ－６３、Ｉ－６４、Ｉ－６６、Ｉ－６７、Ｉ－６９、Ｉ－７０、Ｉ－７１、Ｉ－７２、Ｉ－７３、Ｉ－７４、Ｉ－７５、Ｉ－７６、Ｉ－７７、Ｉ－７８、Ｉ－７９、Ｉ－８０、Ｉ－８１、Ｉ－８２、Ｉ－８３、Ｉ－８６、Ｉ－８８、Ｉ－８９、Ｉ－９０。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａ（＝３２μｇ／ウェル）の施用量で、８０％の良好な活性を示した： Ｉ－４０、Ｉ－８７、Ｉ－９３。
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）－ 試験
溶媒： １２５．０重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
容器に、砂、活性成分の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵と幼虫を含んでいる懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、実生が成長する。根では、こぶが発生する。
１４日間経過した後、こぶの形成の割合（％）に基づいて殺線虫活性（％）を求める。１００％は、こぶが見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物の根で見られたこぶの数が処理されていない対照植物の根で見られたこぶの数に相当したことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－３９、Ｉ－５２。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、９０％の良好な活性を示した： Ｉ－９、Ｉ－２４、Ｉ－２５、Ｉ－６１。
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）－ 経口試験
溶媒： １００重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
５０μＬの化合物溶液をマイクロタイタープレートの中に入れ、１５０μＬのＩＰＬ４１昆虫培地（３３％＋１５％糖）を添加して総体積２００μＬ／ウェルとする。その後、そのプレートをパラフィルムで密閉し、そのパラフィルムを通して、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の混合個体群が該化合物調製物を吸うことができる。
５日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－２７。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、４ｐｐｍの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－２７、Ｉ－３３、Ｉ－３５、Ｉ－４６。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、４ｐｐｍの施用量で、９０％の良好な活性を示した： Ｉ－２９、Ｉ－３０、Ｉ－３４。
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ） － 噴霧試験
溶媒： ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
全ての齢のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）が寄生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性成分の調製物を噴霧する。
５日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－４２、Ｉ－４３、Ｉ－４４、Ｉ－４６、Ｉ－６６、Ｉ－７３、Ｉ－７４。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、９０％の良好な活性を示した： Ｉ－２７、Ｉ－３７、Ｉ－４０、Ｉ－４５、Ｉ－５６、Ｉ－５８、Ｉ－５９。
ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ） － 噴霧試験
溶媒： ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）植物に、所望濃度の活性成分を含んでいる試験溶液を噴霧し、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）の幼虫を寄生させる。
４日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのミナミアオカメムシが死んだことを意味し；０％は、死んだミナミアオカメムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－２７、Ｉ－３７、Ｉ－３８、Ｉ－４２、Ｉ－４３、Ｉ－４４、Ｉ－４５、Ｉ－５１、Ｉ－５２、Ｉ－５６、Ｉ－５８、Ｉ－５９、Ｉ－６４、Ｉ－６６、Ｉ－７０、Ｉ－７１、Ｉ－７３、Ｉ－７４、Ｉ－７５。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、９０％の良好な活性を示した： Ｉ－５５。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－４、Ｉ－６、Ｉ－２７、Ｉ－３５、Ｉ－４２、Ｉ－４３、Ｉ－４４、Ｉ－４５、Ｉ－４６、Ｉ－５８、Ｉ－５９、Ｉ－７４。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、９０％の良好な活性を示した： Ｉ－３８、Ｉ－５５、Ｉ－５６。
トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）－ 噴霧試験
溶媒： ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）植物に所望濃度の該活性成分の調製物を噴霧し、その植物にトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）を寄生させる。
４日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのトビイロウンカが死んだことを意味し、０％は、死んだトビイロウンカが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－３８、Ｉ－５１、Ｉ－６６。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－４、Ｉ－６。
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ） － 噴霧試験
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）の葉の切片に所望濃度の活性成分の調製物を噴霧する。乾燥後、その葉の切片にツマジロクサヨトウ（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
７日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－３、Ｉ－６、Ｉ－２４、Ｉ－２７。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－２４、Ｉ－２５、Ｉ－２７、Ｉ－２８、Ｉ－３３、Ｉ－３５、Ｉ－３７、Ｉ－３８、Ｉ－３９、Ｉ－４０、Ｉ－４２、Ｉ－４３、Ｉ－４４、Ｉ－４６、Ｉ－４９、Ｉ－５１、Ｉ－５２、Ｉ－５３、Ｉ－５４、Ｉ－５５、Ｉ－５６、Ｉ－５７、Ｉ－５８、Ｉ－５９、Ｉ－６０、Ｉ－６１、Ｉ－６４、Ｉ－６６、Ｉ－６７、Ｉ－６９、Ｉ－７０、Ｉ－７１、Ｉ－７２、Ｉ－７３、Ｉ－７４、Ｉ－７５、Ｉ－７６、Ｉ－７７、Ｉ－７８、Ｉ－７９、Ｉ－８０、Ｉ－８１、Ｉ－８２、Ｉ－８３、Ｉ－８４、Ｉ－８５、Ｉ－８６、Ｉ－８７、Ｉ－８８、Ｉ－９２、Ｉ－９３。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、８３％の良好な活性を示した： Ｉ－２１、Ｉ－４８。
ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）試験（ＡＥＤＳＡＥ 表面処理及び接触アッセイ）
溶媒： アセトン＋２０００ｐｐｍナタネ油メチルエステル（ＲＭＥ）
充分な活性成分含有溶液を製造するために、当該試験化合物を溶媒混合物（アセトン ２ｍｇ／ｍＬ ／ ＲＭＥ ２０００ｐｐｍ）に溶解させることが必要である。この溶液をピペットで光沢のあるタイルの上に移し、アセトンが蒸発した後、その乾燥した表面の上に、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）種の系統ＭＯＮＨＥＩＭの成体蚊を配置する。暴露時間は、３０分である。
当該昆虫をその処理された表面と接触させてから２４時間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％の死虫率は、全ての被験昆虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ昆虫が無かったことを意味する。
以下の実施例は、この試験において、２０ｍｇ／ｍ２の表面濃度で、８０－１００％の効力を示した： Ｉ－２７、Ｉ－３３、Ｉ－３５、Ｉ－４２、Ｉ－４３、Ｉ－４４、Ｉ－４５、Ｉ－４６、Ｉ－５３、Ｉ－５６。
以下の実施例は、この試験において、４ｍｇ／ｍ２の表面濃度で、８０－１００％の効力を示した： Ｉ－２７、Ｉ－３３、Ｉ－３５、Ｉ－４２、Ｉ－４３、Ｉ－４４、Ｉ－４５、Ｉ－４６、Ｉ－５６。
ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）試験（ＣＵＬＸＦＡ 表面処理及び接触アッセイ）
溶媒： アセトン＋２０００ｐｐｍナタネ油メチルエステル（ＲＭＥ）
充分な活性成分含有溶液を製造するために、当該試験化合物を溶媒混合物（アセトン ２ｍｇ／ｍＬ ／ ＲＭＥ ２０００ｐｐｍ）に溶解させることが必要である。この溶液をピペットで光沢のあるタイルの上に移し、アセトンが蒸発した後、その乾燥した表面の上に、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）種の系統Ｐ００の成体蚊を配置する。暴露時間は、３０分である。当該昆虫をその処理された表面と接触させてから２４時間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％の死虫率は、全ての被験昆虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ昆虫が無かったことを意味する。
以下の実施例は、この試験において、２０ｍｇ／ｍ２の表面濃度で、８０－１００％の効力を示した： Ｉ－３３、Ｉ－３５、Ｉ－３７、Ｉ－４２、Ｉ－４３、Ｉ－４４、Ｉ－４５、Ｉ－４６。
以下の実施例は、この試験において、４ｍｇ／ｍ２の表面濃度で、８０－１００％の効力を示した： Ｉ－４２、Ｉ－４３、Ｉ－４４、Ｉ－４５。
イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ 表面処理及び接触アッセイ）
溶媒： アセトン＋２０００ｐｐｍナタネ油メチルエステル（ＲＭＥ）
充分な活性成分含有溶液を製造するために、当該試験化合物を溶媒混合物（アセトン ２ｍｇ／ｍＬ ／ ＲＭＥ ２０００ｐｐｍ）に溶解させることが必要である。この溶液をピペットで光沢のあるタイルの上に移し、アセトンが蒸発した後、その乾燥した表面の上に、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）種の系統ＷＨＯ－Ｎの成体ハエを配置する。暴露時間は、３０分である。
当該昆虫をその処理された表面と接触させてから２４時間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％の死虫率は、全ての被験昆虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ昆虫が無かったことを意味する
以下の実施例は、この試験において、２０ｍｇ／ｍ２の表面濃度で、８０－１００％の効力を示した： Ｉ－３３、Ｉ－３５、Ｉ－３８、Ｉ－４２、Ｉ－４３、Ｉ－４４、Ｉ－４５。
以下の実施例は、この試験において、４ｍｇ／ｍ２の表面濃度で、８０－１００％の効力を示した： Ｉ－３３、Ｉ－３５、Ｉ－４２、Ｉ－４３、Ｉ－４４、Ｉ－４５、Ｉ－４６。

Claims (19)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2023513624000200
     〔式中、
    Ｘは、Ｏ又はＳであり；
    Ｙは、直接結合又は置換されていてもよいＣＨ２であり；
    Ｒ１は、水素；Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、－ＣＮ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２及び－Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル；Ｃ２－Ｃ６アルケニル；Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２－Ｃ６アルキニル；Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル；Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ２アルキル－［ここで、該Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；オキセタン－３－イル－ＣＨ２－又はベンジル［ここで、これらは、ハロゲン原子又はＣ１－Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
    Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１～３の置換基で置換されており、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも１で最大で２までの置換基は、
    Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、
    ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
    Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されてもよい］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、
    －ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル［ここで、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニルは、
    ハロゲン、－ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されていてもよい］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ６アルコキシ［ここで、該アルコキシは、
    ＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル［ここで、該ハロアルキルは、
    ＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ［ここで、該ハロアルコキシは、
    ＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    Ｃ２－Ｃ６アルケニルオキシ［ここで、該アルケニルオキシは、
    ハロゲン、－ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ６アルキルＳＯ２Ｏ－［ここで、該アルキルＳＯ２Ｏ－は、
    ハロゲン、－ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    フェニル－Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル及びフェニル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該フェニルは、
    ハロゲン、－ＣＮ、
    Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
    又は、
    ヘテロシクリルオキシ及びヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該ヘテロシクリルは、飽和及び部分的不飽和の４～６員ヘテロシクリル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、
    ハロゲン、－ＣＮ、
    Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
    からなる群から独立して選択され；
    及び、
    残りの場合による置換基は、
    水素、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＮＨ２、－ＣＮ、－ＮＯ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル；
    からなる群から選択され；
    Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは、
    水素、ハロゲン及び－ＣＮ；及び、
    Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）及び－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２からなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；及び、
    いずれの場合にも置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル；及び、
    ベンジル［ここで、該フェニル置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５、並びに、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル及びＣ１－Ｃ６アルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される１～５の置換基で置換されていてもよい］；及び、
    ヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、該ヘテロシクリル置換基は、４～１０員の飽和及び部分的不飽和のヘテロシクリル、５員ヘテロアリール並びに６員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、並びに、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル及びＣ１－Ｃ６アルコキシからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
    からなる群から独立して選択され；
    又は、
    Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは、それらが結合している炭素と一緒に、ハロゲン、－ＣＮ、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ及びＣ１－Ｃ６ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１～２の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６－炭素環式又は３～６員ヘテロ環式の環系を形成し；
    Ｒ４は、下記下位構造Ｔ１～Ｔ６：
    Figure 2023513624000201
     のうちの１つから選択され、ここで、該トリアゾールへの結合には＃が付けられており；
    ここで、
    Ｘ１は、下記下位構造Ｓ４－ａ
    Figure 2023513624000202
     ［ここで、
    該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はチアゾールへの結合には＃が付けられており；
    Ｒ４１は、水素、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ６アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルであり；
    Ｒ４２は、水素、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルである］
    であり；
    Ｘ２は、－ＣＮ又はＸ１であり；
    Ｒ５は、
    水素、ハロゲン；及び、
    いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）２ＣＨ－、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）－Ｃ１－Ｃ６アルキルの群から選択される〕
    で表される化合物。
  2. Ｘは、Ｏ又はＳであり；
    Ｙは、直接結合又はＣＨ２であり；
    Ｒ１は、水素；Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、－ＣＮ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２及び－Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル；Ｃ２－Ｃ４アルケニル；Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル；Ｃ２－Ｃ４アルキニル；Ｃ２－Ｃ４ハロアルキニル；Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ２アルキル－［ここで、該Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；オキセタン－３－イル－ＣＨ２－；又は、ベンジル［ここで、該ベンジルは、ハロゲン原子又はＣ１－Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
    Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１～３の置換基で置換されており、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも１で最大で２までの置換基は、
    Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、
    ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
    Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されてもよい］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、
    －ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ３アルキルカルボニル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル［ここで、該Ｃ１－Ｃ３アルキルカルボニル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニルは、
    ハロゲン、－ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されていてもよい］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該アルコキシは、
    ＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル［ここで、該ハロアルキルは、
    ＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ［ここで、該ハロアルコキシは、
    ＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    Ｃ２－Ｃ４アルケニルオキシ［ここで、該アルケニルオキシは、
    ハロゲン、－ＣＮ、及び、
    Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ３アルキルＳＯ２Ｏ－［ここで、該アルキルＳＯ２Ｏ－は、
    ハロゲン、－ＣＮ、及び、
    Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    フェニル－Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル及びフェニル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該フェニルは、
    ハロゲン、－ＣＮ、
    Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
    又は、
    ヘテロシクリルオキシ及びヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該ヘテロシクリルは、飽和及び部分的不飽和の４～６員ヘテロシクリル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、
    ハロゲン、－ＣＮ、
    Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
    からなる群から独立して選択され；
    及び、
    残りの場合による置換基は、
    水素、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＮＨ２、－ＣＮ、－ＮＯ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル；
    からなる群から選択され；
    Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは、
    水素、ハロゲン及び－ＣＮ；及び、
    Ｃ１－Ｃ４アルキル［ここで、該アルキルは、ヒドロキシ、ハロゲン－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；及び、
    Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシからなる群から選択される１～２の置換基で置換されていてもよい］；及び、
    Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル［ここで、該ハロアルキルは、ヒドロキシ、－ＣＮ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシからなる群から選択される１～２の置換基で置換されていてもよい］；
    からなる群から独立して選択され；
    Ｒ４は、下記下位構造Ｔ１～Ｔ６：
    Figure 2023513624000203
     のうちの１つから選択され、ここで、該トリアゾールへの結合には＃が付けられており；
    ここで、
    Ｘ１は、下記下位構造Ｓ４－ａ
    Figure 2023513624000204
     ［ここで、
    該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はチアゾールへの結合には＃が付けられており；
    Ｒ４１は、水素、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルであり；
    Ｒ４２は、水素、並びに、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルである］
    であり；
    Ｘ２は、－ＣＮ又はＸ１であり；
    Ｒ５は、
    水素、ハロゲン；及び、
    Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４アルコキシ）２ＣＨ－、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキルの群から選択される；
    請求項１に記載の化合物。
  3. Ｘは、Ｏ又はＳであり；
    Ｙは、直接結合であり；
    Ｒ１は、水素；Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、－ＣＮ、－ＮＯ２及び－Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ２アルキル－［ここで、該Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；又は、ベンジル［ここで、該ベンジルは、ハロゲン原子又はＣ１－Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
    Ｒ２は、フェニル又はピリジンであり、ここで、該フェニル又はピリジンは、１～２の置換基で置換されており、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、少なくとも１で最大で２までの置換基は、
    Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、
    ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ３アルキルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されてもよい］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、
    －ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ３アルキルカルボニル及びＣ３－Ｃ４シクロアルキルカルボニル［ここで、該アルキルカルボニル及びシクロアルキルカルボニルは、
    ハロゲン、－ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されてもよい］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該アルコキシは、
    ＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル［ここで、該ハロアルキルは、
    ＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ［ここで、該ハロアルコキシは、
    ＝Ｏ（オキソ）、－ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    Ｃ２－Ｃ４アルケニルオキシ［ここで、該アルケニルオキシは、
    ハロゲン、－ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    Ｃ１－Ｃ３アルキルＳＯ２Ｏ－［ここで、該アルキルＳＯ２Ｏ－は、
    ハロゲン、－ＣＮ、
    Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～２の置換基で置換されている］；
    又は、
    フェニル－Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル及びフェニル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該フェニルは、
    ハロゲン、－ＣＮ、
    Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
    又は、
    ヘテロシクリルオキシ及びヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ［ここで、該ヘテロシクリルは、１個の酸素原子を含んでいる飽和４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、及び、該ヘテロシクリル フェニルは、
    ハロゲン、－ＣＮ、
    Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］；
    からなる群から独立して選択され；
    及び、
    残りの場合による置換基は、
    水素、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＮＨ２、－ＣＮ、－ＮＯ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルｋｙｌチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル；
    からなる群から選択され；
    Ｒ３ａ、Ｒ３ｂは、水素；Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルからなる群から独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］からなる群から独立して選択され；
    Ｒ４は、下記下位構造Ｔ１～Ｔ６：
    Figure 2023513624000205
     のうちの１つから選択され、ここで、該トリアゾールへの結合には＃が付けられており；
    ここで、
    Ｘ１は、下記下位構造Ｓ４－ａ
    Figure 2023513624000206
     ［ここで、
    該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はチアゾールへの結合には＃が付けられており；
    Ｒ４１は、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル及びＣ３－Ｃ４シクロアルキルであり；
    Ｒ４２は、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルである］
    であり；
    Ｘ２は、－ＣＮ又はＸ１であり；
    Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル又はＣ１－Ｃ３アルコキシである；
    請求項１又は２に記載の化合物。
  4. Ｘは、Ｏであり；
    Ｙは、直接結合であり；
    Ｒ１は、水素であり；
    Ｒ２は、下記下位構造Ｑ１及びＱ２：
    Figure 2023513624000207
     ［ここで、Ｃ＝Ｘ－基への結合には＃が付けられている］
    から選択され；
    ここで、
    Ｒ２１は、シクロプロピルオキシ、（２，２－ジクロロシクロプロピル）オキシ、シアノメチル、２－シアノプロパン－２－イル、シクロプロピル（ジフルオロメチル）、シクロプロピルカルボニル、２－シアノプロパン－２－イルオキシ、シクロプロピルメトキシ、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メトキシ、（２，２－ジクロロシクロプロピル）メトキシ、（３，３－ジクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ、（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ、ジフルオロ－（４－フルオロフェニル）メチルであり；
    Ｒ２２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；
    Ｒ３ａは、水素であり；
    Ｒ３ｂは、水素又はメチルであり；
    Ｒ４は、下記下位構造Ｔ１～Ｔ６：
    Figure 2023513624000208
     ［ここで、該トリアゾールへの結合には＃が付けられている］
    のうちの１つから選択され；
    ここで、
    Ｘ１は、下記下位構造Ｓ４－ａ：
    Figure 2023513624000209
     ［ここで、
    該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はチアゾールへの結合には＃が付けられており；
    Ｒ４１は、水素、メチル、エチル又はシクロプロピルであり；
    Ｒ４２は、水素、メチル又はエチルである］
    であり；
    Ｘ２は、－ＣＮ又はＸ１であり；
    Ｒ５は、水素、メチル、エチル又はシクロプロピルである；
    請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
  5. Ｘは、Ｏであり；
    Ｙは、直接結合であり；
    Ｒ１は、水素であり；
    Ｒ２は、３－ブロモ－５－（シクロプロポキシ）フェニル、３－シクロプロピルオキシ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－ブロモ－５－（２，２－ジクロロシクロプロピル）オキシフェニル、３－クロロ－５－（シアノメチル）フェニル、３－（シアノメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イル）フェニル、３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－メチルスルホニルフェニル、３－クロロ－５－（シクロプロピルカルボニル）フェニル、３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イルオキシ）フェニル、３－ブロモ－５－（２－シアノプロパン－２－イルオキシ）フェニル、３－ブロモ－５－［シクロプロピル（ジフルオロ）メチル］フェニル、３－（２－シアノプロパン－２－イルオキシ）－５－シクロプロピルフェニル、３－ブロモ－５－［（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メトキシ］フェニル、３－ブロモ－５－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）メトキシ］フェニル、３－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－［（２，３，３－トリクロロプロパ－２－エン－１－イル）オキシ］フェニル、３－ブロモ－５－［ジフルオロ－（４－フルオロフェニル）メチル］フェニル、又は、２－クロロ－６－（２－シアノプロパン－２－イル）ピリジン－４－イルであり；
    Ｒ３ａは、水素であり；
    Ｒ３ｂは、メチルであり；
    Ｒ４は、５－［［エチル（メチル）アミノ］カルボニル］ピリジン－２－イル、５－シアノピラジン－２－イル、６－シアノピリミジン－４－イル、６－（アミノカルボニル）ピリミジン－４－イル、６－（メチルアミノカルボニル）ピリミジン－４－イル、５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル、５－（メチルカルバモイル）－１，３－チアゾール－２－イル、又は、５－（ジメチルアミノカルボニル）－１，３－チアゾール－２－イルであり；
    Ｒ５は、水素、メチル又はシクロプロピルである；
    請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
  6. 式（Ｉ’’）
    Figure 2023513624000210
     〔式中、
    Ｒ３ｂは、Ｃ１－Ｃ３アルキルであり、特に好ましくは、Ｍｅであり、及び、Ｒ３ａは、Ｈであり；及び、
    構造要素Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＹは、構成（１－３）において与えられている意味又は構成（２－３）において与えられている意味又は構成（３－３）において与えられている意味又は構成（４－３）において与えられている意味又は構成（５－３）において与えられている意味を有する〕
    で表される構造を有することを特徴とする、請求項１～５のいずれかに記載の化合物。
  7. 式（Ｉ’’’）
    Figure 2023513624000211
     〔式中、
    Ｒ３ｂは、Ｃ１－Ｃ３アルキルであり、特に好ましくは、Ｍｅであり、及び、Ｒ３ａは、Ｈであり；及び、
    構造要素Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＹは、構成（１－３）において与えられている意味又は構成（２－３）において与えられている意味又は構成（３－３）において与えられている意味又は構成（４－３）において与えられている意味又は構成（５－３）において与えられている意味を有する〕
    で表される構造を有することを特徴とする、請求項１～５のいずれかに記載の化合物。
  8. 化合物 ３－クロロ－５－（２－シアノプロパン－２－イル）安息香酸、３－クロロ－５－（シクロプロピルカルボニル）安息香酸、３－［（メチルスルフィニル）メトキシ］－５－（トリフルオロメチル）安息香酸、３－（シアノメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸、３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸ナトリウム、３－ブロモ－５－（２，２－ジクロロビニル）安息香酸、３－ブロモ－５－［ジフルオロ（４－フルオロフェニル）メチル］安息香酸、３－クロロ－５－［（メチルスルホニル）メチル］安息香酸、３－（シクロプロポキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸、３－ブロモ－５－（１－シアノ－１－メチル－エトキシ）安息香酸、３－クロロ－５－（１－シアノ－１－メチル－エトキシ）安息香酸、５－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピラジン－２－カルボニトリル塩酸塩、６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリミジン－４－カルボニトリル塩酸塩、６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリミジン－４－カルボキサミド塩酸塩、３－クロロ－６－（１－シアノ－１－メチル－エチル）ピリジン－４－カルボン酸、６－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルニコチンアミド塩酸塩、３－（シアノメチル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸、３－（２－シアノプロパン－２－イル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸、３－（１－シアノ－１－メチル－エトキシ）－５－シクロプロピル－安息香酸、及び、それらの塩。
  9. 製剤、特に、農薬製剤であって、請求項１～７のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいる、前記製剤。
  10. さらに、少なくとも１種類の増量剤及び／又は少なくとも１種類の界面活性物質を含んでいる、請求項９に記載の製剤。
  11. 式（Ｉ）で表される化合物が少なくとも１種類のさらなる活性化合物と混合されていることを特徴とする、請求項９又は１０に記載の製剤。
  12. 有害生物（特に、害虫）を防除する方法であって、請求項１～７のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項９～１１のいずれかに記載の製剤を該有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
  13. 前記有害生物が、害虫であり、そして、昆虫若しくはクモ形類動物を包含すること、又は、前記有害生物が昆虫若しくはクモ形類動物であること、を特徴とする、請求項１２に記載の方法。
  14. 害虫を防除するための、請求項１～７のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項９～１１のいずれかに記載の製剤の使用。
  15. 前記害虫が昆虫若しくはクモ形類動物を包含すること、又は、前記害虫が昆虫若しくはクモ形類動物であること、を特徴とする、請求項１４に記載の使用。
  16. 作物保護における、請求項１４又は１５に記載の使用。
  17. 動物衛生の分野における、請求項１４又は１５に記載の使用。
  18. 種子又は発芽中の植物を有害生物（特に、害虫）から保護する方法であって、該種子を請求項１～７のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項９～１１のいずれかに記載の製剤と接触させる方法段階を含んでいる、前記保護する方法。
  19. 請求項１８に記載の方法で得られた種子。
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113943294A (zh) * 2020-07-15 2022-01-18 成都海博为药业有限公司 一种作为btk抑制剂的化合物及其制备方法与用途
KR20240005019A (ko) 2021-05-06 2024-01-11 바이엘 악티엔게젤샤프트 알킬아미드 치환된, 환형 이미다졸 및 살충제로서의 이의 용도
KR20240024926A (ko) 2021-06-24 2024-02-26 신젠타 크롭 프로텍션 아게 살충제로서의 2-[3-[1[(퀴나졸린-4-일)아미노]에틸]피라진-2-일]티아졸-5-카르보니트릴 유도체 및 유사한 화합물
US20240327397A1 (en) 2021-07-29 2024-10-03 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally Active Fused Bicyclic Heteroaromatic Compounds
KR20240051198A (ko) 2021-08-25 2024-04-19 바이엘 악티엔게젤샤프트 농약제로서 신규 피라지닐-트리아졸 화합물
JP2024540115A (ja) 2021-10-27 2024-10-31 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物的に活性なピリダジノン化合物
EP4444712A1 (en) 2021-12-10 2024-10-16 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active pyridazinone compounds
TW202341864A (zh) 2022-04-14 2023-11-01 美商富曼西公司 用於防治無脊椎有害生物之新型磺酸酯苯甲醯胺化合物
WO2023247360A1 (en) 2022-06-21 2023-12-28 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds
WO2024022910A1 (en) 2022-07-26 2024-02-01 Syngenta Crop Protection Ag 1-[1-[2-(pyrimidin-4-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]-3-[2,4-dichloro-5-phenyl]urea derivatives and similar compounds as pesticides
WO2024110554A1 (en) 2022-11-23 2024-05-30 Syngenta Crop Protection Ag N-[(1 -[2-[6-(pyridazin-3-yl]-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]-quinazolin-4-amine and n-[1-[3-(6-(pyridazin-3-yl)pyrazin-2-yl]ethyl]-8-quinazolin-4-amine derivatives as pesticides
WO2024170484A1 (en) * 2023-02-13 2024-08-22 Globachem Nv Pesticidally active amide compounds
WO2024223373A1 (en) 2023-04-24 2024-10-31 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests

Family Cites Families (165)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2010A (en) 1841-03-18 Machine foe
US137395A (en) 1873-04-01 Improvement in nuts
US2009A (en) 1841-03-18 Improvement in machines for boring war-rockets
US24077A (en) 1859-05-17 Window-sash supporter
DE2804739A1 (de) 1978-02-02 1979-08-09 Schering Ag Phenylharnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel
US6395966B1 (en) 1990-08-09 2002-05-28 Dekalb Genetics Corp. Fertile transgenic maize plants containing a gene encoding the pat protein
US5254584A (en) 1992-12-18 1993-10-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
CZ331797A3 (cs) 1995-04-20 1998-06-17 American Cyanamid Company Produkty rezistentní na herbicidy vyvíjené na struktuře založeným způsobem
CA2209659C (en) 1995-11-06 2008-01-15 Wisconsin Alumni Research Foundation Insecticidal protein toxins from photorhabdus
TR199901126T2 (xx) 1996-08-29 1999-07-21 Dow Agrosciences Llc Photarhabdus' dan elde edilen insektisid i�levli protein toksinleri.
AU6882298A (en) 1997-04-03 1998-10-22 Dekalb Genetics Corporation Glyphosate resistant maize lines
EP0915909B1 (en) 1997-05-05 2007-06-13 Dow AgroSciences LLC Insecticidal protein toxins from xenorhabdus
AU1336200A (en) 1998-11-03 2000-05-22 Aventis Cropscience N.V. Glufosinate tolerant rice
US6333449B1 (en) 1998-11-03 2001-12-25 Plant Genetic Systems, N.V. Glufosinate tolerant rice
US6509516B1 (en) 1999-10-29 2003-01-21 Plant Genetic Systems N.V. Male-sterile brassica plants and methods for producing same
EP1099695A1 (en) 1999-11-09 2001-05-16 Laboratoire Theramex S.A. 5-aryl-1H-1,2,4-triazole compounds as inhibitors of cyclooxygenase-2 and pharmaceutical compositions containing them
US6506963B1 (en) 1999-12-08 2003-01-14 Plant Genetic Systems, N.V. Hybrid winter oilseed rape and methods for producing same
CA2685457A1 (en) 1999-12-28 2001-07-05 Bayer Bioscience N.V. Insecticidal proteins from bacillus thuringiensis
US6395485B1 (en) 2000-01-11 2002-05-28 Aventis Cropscience N.V. Methods and kits for identifying elite event GAT-ZM1 in biological samples
BRPI0100752B1 (pt) 2000-06-22 2015-10-13 Monsanto Co moléculas e pares de moléculas de dna, processos para detectar molécula de dna e para criar um traço tolerante a glifosato em plantas de milho, bem como kit de detecção de dna
US6713259B2 (en) 2000-09-13 2004-03-30 Monsanto Technology Llc Corn event MON810 and compositions and methods for detection thereof
CA2420406C (en) 2000-09-29 2014-12-09 Monsanto Technology Llc Glyphosate tolerant wheat plant 33391 and compositions and methods for detection thereof
AU1536302A (en) 2000-10-25 2002-05-06 Monsanto Technology Llc Cotton event pv-ghgt07(1445) and compositions and methods for detection thereof
US7306909B2 (en) 2000-10-30 2007-12-11 Monsanto Technology Llc Canola event pv-bngt04(rt73) and compositions and methods for detection thereof
WO2002040677A2 (en) 2000-11-20 2002-05-23 Monsanto Technology Llc Cotton event pv-ghbk04 (531) and compositions and methods for detection thereof
EP1337669A2 (en) 2000-11-30 2003-08-27 Ses Europe N.V./S.A. Glyphosate resistant transgenic sugar beet characterised by a specific transgene insertion (t227-1), methods and primers for the detection of said insertion
EG26529A (en) 2001-06-11 2014-01-27 مونسانتو تكنولوجى ل ل سى Prefixes for detection of DNA molecule in cotton plant MON15985 which gives resistance to damage caused by insect of squamous lepidoptera
US6818807B2 (en) 2001-08-06 2004-11-16 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant cotton plants having event EE-GH1
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
MEP35008A (en) 2002-07-29 2011-02-10 Monsanto Technology Corn event pv-zmir13 (mon863) plants and compositions and methods for detection thereof
SE0202462D0 (sv) 2002-08-14 2002-08-14 Astrazeneca Ab Novel use
GB0225129D0 (en) 2002-10-29 2002-12-11 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
AU2003299579B2 (en) 2002-12-05 2008-09-04 Monsanto Technology Llc Bentgrass event ASR-368 and compositions and methods for detection thereof
WO2004072235A2 (en) 2003-02-12 2004-08-26 Monsanto Technology Llc Cotton event mon 88913 and compositions and methods for detection thereof
PL214713B1 (pl) 2003-02-20 2013-09-30 Kws Saat Ag Burak cukrowy odporny na glifosat, nasiono, komórka, tkanka lub czesc takiego buraka cukrowego, sposób identyfikacji buraka cukrowego odpornego na glifosat oraz zestaw testowy do identyfikacji transgenicznego buraka cukrowego odpornego na glifosat
US7335816B2 (en) 2003-02-28 2008-02-26 Kws Saat Ag Glyphosate tolerant sugar beet
DK1620571T3 (en) 2003-05-02 2015-10-05 Dow Agrosciences Llc MAJS TD1507 and methods for detecting it
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
WO2005054480A2 (en) 2003-12-01 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
EP1699929A1 (en) 2003-12-01 2006-09-13 Syngeta Participations AG Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
US7157281B2 (en) 2003-12-11 2007-01-02 Monsanto Technology Llc High lysine maize compositions and event LY038 maize plants
AU2004299829B2 (en) 2003-12-15 2007-08-16 Monsanto Technology Llc Corn plant MON88017 and compositions and methods for detection thereof
GB0402106D0 (en) 2004-01-30 2004-03-03 Syngenta Participations Ag Improved fertility restoration for ogura cytoplasmic male sterile brassica and method
CA2559481C (en) 2004-03-25 2014-04-08 Henry-York Steiner Corn event mir604
BR122015009611B8 (pt) 2004-03-26 2022-06-28 Dow Agrosciences Llc Moléculas de iniciador e sonda de polinucleotídeo para a detecção de eventos cry1f e cry1ac de algodão, método para detectar a presença dos referidos eventos em uma amostra, bem como kit de detecção de dna
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
US7323556B2 (en) 2004-09-29 2008-01-29 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Corn event DAS-59122-7 and methods for detection thereof
TWI382020B (zh) 2004-10-20 2013-01-11 Kumiai Chemical Industry Co ３-三唑基苯基硫醚衍生物及以其為有效成份之殺蟲、殺蟎、殺線蟲劑
US20080249091A1 (en) 2005-01-19 2008-10-09 Benjamin Pelcman Indoles Useful in the Treatment of Inflammation
MX2007010036A (es) 2005-03-16 2007-10-04 Syngenta Participations Ag Maiz evento 3272 y metodos para la deteccion del mismo.
MX2007012383A (es) 2005-04-08 2007-11-07 Bayer Bioscience Nv Evento elite a2704-12 y metodos y equipos para identificar dicho evento en muestras biologicas.
ATE514792T1 (de) 2005-04-11 2011-07-15 Bayer Bioscience Nv Eliteereignis a5547-127 und verfahren und kits zur identifizierung eines solchen ereignisses in biologischen proben
PT1885176T (pt) 2005-05-27 2016-11-28 Monsanto Technology Llc Evento mon89788 de soja e métodos para a sua deteção
MX2007014833A (es) 2005-06-02 2008-02-15 Syngenta Participations Ag Algodon trangenico insecticida ce43-67b que expresa cry1ab.
WO2006128569A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-14a, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
WO2006128568A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag T342-142, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
MX2007014832A (es) 2005-06-02 2008-02-15 Syngenta Participations Ag Algodon transgenico insecticida ce44-69d que expresa cry1ab.
WO2006128572A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag Ce46-02a insecticidal cotton
WO2006128570A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-51b insecticidal cotton
ZA200800909B (en) 2005-08-08 2009-08-26 Bayer Bioscience Nv Herbicide tolerant cotton plants and methods for identifying same
EP1917360A2 (en) 2005-08-24 2008-05-07 Pioneer Hi-Bred International Inc. Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
CN102936221B (zh) 2005-10-06 2014-09-10 日本曹达株式会社 桥联环状胺化合物以及有害生物防除剂
CN101421404A (zh) 2006-02-10 2009-04-29 马哈拉施特拉杂交种子有限公司 表达cry1ac基因的转基因茄子(solanum melongena)
UA98770C2 (ru) 2006-05-26 2012-06-25 Монсанто Текнолоджи, Ллс Растение кукурузы и семена, которые соответствуют трансгенному случаю mon89034, и способы его обнаружения и применения
AP2726A (en) 2006-06-03 2013-08-31 Syngenta Participations Ag Corn event MIR 162
US7951995B2 (en) 2006-06-28 2011-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof
US7928295B2 (en) 2006-08-24 2011-04-19 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant rice plants and methods for identifying same
US20080064032A1 (en) 2006-09-13 2008-03-13 Syngenta Participations Ag Polynucleotides and uses thereof
DE102006050516A1 (de) 2006-10-26 2008-04-30 Bayer Healthcare Ag Substituierte Dihydropyrazolone und ihre Verwendung
US7928296B2 (en) 2006-10-30 2011-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
EP3067425A1 (en) 2006-10-31 2016-09-14 E. I. du Pont de Nemours and Company Soybean event dp-305423-1 and constructs for the generation thereof
WO2008114282A2 (en) 2007-03-19 2008-09-25 Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited Transgenic rice (oryza sativa) comprising pe-7 event and method of detection thereof
ES2432406T3 (es) 2007-04-05 2013-12-03 Bayer Cropscience Nv Plantas de algodón resistentes a los insectos y métodos para identificación de las mismas
BRPI0813814B1 (pt) 2007-06-11 2018-10-23 Bayer Bioscience Nv Método e kit para a identificação de um evento elite em amostras biológicas, par de iniciadores, sonda específica, métodos para a confirmação de pureza de semente, triagem de sementes quanto à presença do evento elite, determinação do estado de zigosidade de uma planta, material de planta ou semente compreendendo o evento elite e detecçãodo evento elite e produção da semente ou planta de algodão
EP2209897A1 (en) 2007-11-15 2010-07-28 Monsanto Technology, LLC Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87701 and methods for detection thereof
WO2009100188A2 (en) 2008-02-08 2009-08-13 Dow Agrosciences Llc Methods for detection of corn event das-59132
MX2010008977A (es) 2008-02-14 2010-11-22 Pioneer Hi Brend International Inc Adn genomico vegetal flanqueador de evento spt y metodos para identificar el evento spt.
AU2009214710B2 (en) 2008-02-15 2014-03-06 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event MON87769 and methods for detection thereof
ES2590177T3 (es) 2008-02-29 2016-11-18 Monsanto Technology Llc Acontecimiento de planta de maíz MON87460 y composiciones y procedimientos para la detección del mismo
AU2009257375B2 (en) 2008-06-11 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Constructs for expressing herbicide tolerance genes, related plants, and related trait combinations
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
CN101337937B (zh) 2008-08-12 2010-12-22 国家农药创制工程技术研究中心 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
US9078406B2 (en) 2008-08-29 2015-07-14 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event MON87754 and methods for detection thereof
CA2738474C (en) 2008-09-29 2020-05-12 Monsanto Technology Llc Soybean transgenic event mon87705 and methods for detection thereof
CN101715774A (zh) 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 一个具有杀虫活性化合物制备及用途
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
GB0820344D0 (en) 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
CA2746394C (en) 2008-12-12 2017-08-29 Syngenta Limited Spiroheterocyclic n-oxypiperidines as pesticides
MX345872B (es) 2008-12-16 2017-02-21 Syngenta Participations Ag Evento 5307 del maiz.
UA106061C2 (uk) 2008-12-19 2014-07-25 Сінгента Партісіпейшнс Аг Трансгенний варіант цукрового буряку gm rz13
MX2011007274A (es) 2009-01-07 2012-03-29 Brasil Pesquisa Agropec Soja de evento 127 y metodos relacionados con la misma.
US8618360B2 (en) 2009-03-30 2013-12-31 Monsanto Technology Llc Rice transgenic event 17314 and methods of use thereof
KR101818775B1 (ko) 2009-03-30 2018-01-15 몬산토 테크놀로지 엘엘씨 벼의 17053 트랜스제닉 사건 및 이의 이용 방법
AU2010284284B2 (en) 2009-08-19 2015-09-17 Corteva Agriscience Llc AAD-1 event DAS-40278-9, related transgenic corn lines, and event-specific identification thereof
NZ598724A (en) 2009-09-17 2013-01-25 Monsanto Technology Llc Soybean transgenic event mon 87708 and methods of use thereof
PL2503873T3 (pl) 2009-11-23 2017-09-29 Bayer Cropscience Nv Rośliny soi tolerujące herbicyd i sposoby ich identyfikowania
US8618358B2 (en) 2009-11-23 2013-12-31 Monsanto Technology Llc Transgenic maize event MON 87427 and the relative development scale
US8581046B2 (en) 2010-11-24 2013-11-12 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event DP-073496-4 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
MX341974B (es) 2009-11-24 2016-09-07 Dow Agrosciences Llc Evento 416 de ariloaxialcanoato dioxigenasa, lineas de soja transgenica relacionadas y su identificacion especifica del evento.
BR112012012494A2 (pt) 2009-11-24 2020-11-03 Dow Agrosciences Llc detecção de evento de soja aad-12 416
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
US20110154524A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event DP-032316-8 and methods for detection thereof
US20110154526A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event DP-043A47-3 and methods for detection thereof
HUE045002T2 (hu) 2009-12-17 2019-11-28 Pioneer Hi Bred Int DP-004114-3 kukoricaesemény és ennek detektálási módszerei
WO2011075593A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-040416-8 and methods for detection thereof
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
CA2794724A1 (en) 2010-04-22 2011-10-27 Merck Sharp & Dohme Corp. Oxazole derivatives useful as modulators of faah
CN103002741A (zh) 2010-05-31 2013-03-27 先正达参股股份有限公司 作物增强的方法
EP2575431B1 (en) 2010-06-04 2018-03-14 Monsanto Technology LLC Transgenic brassica event mon 88302 and methods of use thereof
CN103097355A (zh) 2010-07-08 2013-05-08 惠氏有限责任公司 用于治疗皮肤病的新的喹啉酯
US8785728B2 (en) 2010-09-08 2014-07-22 Dow Agrosciences, Llc. AAD-12 event 1606 and related transgenic soybean lines
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
BR112013009001A2 (pt) 2010-10-12 2016-07-05 Monsanto Technology Llc planta e semente de soja correspondendo a evento transgênico mon87712 e métodos para deteção das mesmas
CA2818918A1 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event dp-061061-7 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
BR112013015745B1 (pt) 2010-12-03 2021-01-19 Ms Technologies, Llc polinucleotídeos referente ao evento de tolerância a herbicida 8291.45.36.2, cassete de expressão, sonda, bem como processos para identificação do evento, determinação da zigosidade, produção de uma planta de soja transgênica e produção de uma proteína em uma célula de planta
KR102031625B1 (ko) 2010-12-03 2019-10-21 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 스태킹된 제초제 내성 이벤트 ８２６４.４４.０６.１, 관련된 트랜스제닉 대두 계통, 및 이의 검출
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
WO2012134808A1 (en) 2011-03-30 2012-10-04 Monsanto Technology Llc Cotton transgenic event mon 88701 and methods of use thereof
EP2726618A1 (en) 2011-06-30 2014-05-07 Monsanto Technology LLC Alfalfa plant and seed corresponding to transgenic event kk 179-2 and methods for detection thereof
MX2014000533A (es) 2011-07-13 2015-01-14 Ms Technologies Llc Evento 8264.42.32.1 de tolerancia apilada a los herbicidas, lineas de soya transgenicas relacionadas y su deteccion.
WO2013012643A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Polynucleotides encoding trehalose-6-phosphate phosphatase and methods of use thereof
EP2574607A1 (en) * 2011-09-06 2013-04-03 F. Hoffmann-La Roche AG PDE10 modulators
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
JP2014534182A (ja) 2011-10-03 2014-12-18 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫化合物としてのイソオキサゾリン誘導体
CN102391261A (zh) 2011-10-14 2012-03-28 上海交通大学 一种n-取代噁二嗪类化合物及其制备方法和应用
TWI566701B (zh) 2012-02-01 2017-01-21 日本農藥股份有限公司 芳烷氧基嘧啶衍生物及包含該衍生物作為有效成分的農園藝用殺蟲劑及其使用方法
ES2626360T3 (es) 2012-03-30 2017-07-24 Basf Se Compuestos de piridinilideno tiocarbonilo N-sustituidos y su uso para combatir plagas de animales
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
BR112014026746A2 (pt) 2012-04-27 2017-06-27 Dow Agrosciences Llc composições pesticidas e processos relacionados com as mesmas
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
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WO2014158644A1 (en) 2013-03-13 2014-10-02 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of triaryl rhamnose carbamates
ES2686742T3 (es) 2013-05-23 2018-10-19 Syngenta Participations Ag Formulaciones de mezcla de tanque
AR096393A1 (es) * 2013-05-23 2015-12-30 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterocíclicos pesticidas
CN103265527B (zh) 2013-06-07 2014-08-13 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 邻氨基苯甲酰胺化合物及其制备方法和应用
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CA2925595A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
JP2016539095A (ja) 2013-10-17 2016-12-15 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 有害生物防除性化合物の製造方法
EP3062792A1 (en) 2013-11-01 2016-09-07 Celgene International II Sarl Selective sphingosine 1 phosphate receptor modulators and combination therapy therewith
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MA41614A (fr) 2015-02-25 2018-01-02 Alios Biopharma Inc Composés antiviraux
TWI679197B (zh) 2016-05-05 2019-12-11 瑞士商伊蘭科動物健康公司 雜芳基-1,2,4-三唑及雜芳基-三唑化合物
CN106083539B (zh) 2016-06-15 2018-10-23 郑州泰基鸿诺医药股份有限公司 一种单氟甲氧基或单氟氘代甲氧基类化合物的合成方法
RU2019117356A (ru) 2016-11-10 2020-12-10 Лосинь Фармасьютикал (Шанхай) Ко., Лтд. Азотсодержащее макроциклическое соединение, способ его получения, фармацевтическая композиция и применение
WO2019170626A1 (en) 2018-03-08 2019-09-12 Bayer Aktiengesellschaft Use of heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides in plant protection
WO2019197468A1 (en) 2018-04-12 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft N-(cyclopropylmethyl)-5-(methylsulfonyl)-n-{1-[1-(pyrimidin-2-yl)-1h-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}benzamide derivatives and the corresponding pyridine-carboxamide derivatives as pesticides
UY38184A (es) 2018-04-17 2019-10-31 Bayer Ag Compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol novedosos como plaguicidas
MX2020011060A (es) 2018-04-20 2020-11-06 Bayer Ag Compuestos de heteroaril-triazol y heteroaril-tetrazol como plaguicidas.
DK3784661T3 (da) * 2018-04-25 2024-02-12 Bayer Ag Hidtil ukendte heteroaryl-triazol- og heteroaryl-tetrazol-forbindelser som pesticider
CN112087951A (zh) 2018-05-08 2020-12-15 先正达农作物保护股份公司 施用某一种或多种杂芳基-1,2,4-三唑和杂芳基-四唑化合物来控制对植物、其繁殖材料和植物衍生产品的损害的方法
CA3102699A1 (en) 2018-06-29 2020-01-02 Syngenta Participations Ag Pesticidally active azole-amide compounds
TW202019901A (zh) 2018-09-13 2020-06-01 瑞士商先正達合夥公司 殺有害生物活性唑-醯胺化合物
UY38367A (es) * 2018-09-13 2020-04-30 Syngenta Participations Ag Compuestos de azol-amida pesticidamente activos
US20210395217A1 (en) 2018-10-19 2021-12-23 Syngenta Participations Ag Pesticidally active azole-amide compounds
WO2020094363A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Syngenta Participations Ag Pesticidally active azole-amide compounds
EP3696175A1 (en) 2019-02-18 2020-08-19 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active azole-amide compounds
CN113544125A (zh) 2019-03-08 2021-10-22 先正达农作物保护股份公司 杀有害生物活性的唑-酰胺化合物
BR112021018501A2 (pt) * 2019-03-20 2021-11-30 Syngenta Crop Protection Ag Compostos de azolamida ativos em termos pesticidas
ES2972949T3 (es) 2019-03-20 2024-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos de azolamida plaguicidamente activos
JP2022525809A (ja) * 2019-03-22 2022-05-19 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺虫剤としてのｎ－［１－（５－ブロモ－２－ピリミジン－２－イル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）エチル］－２－シクロプロピル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－カルボキサミド誘導体及び関連化合物
US20220274947A1 (en) * 2019-07-23 2022-09-01 Bayer Aktiengesellschaft Novel heteroaryl-triazole compounds as pesticides
CN118496198A (zh) * 2019-07-23 2024-08-16 拜耳公司 作为农药的新的杂芳基-三唑化合物

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