JP2023502737A - 有害生物防除剤としての新規ヘテロアリール－トリアゾール化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、一般式（Ｉ）の新規なヘテロアリール－トリアゾール化合物に関し（ここで、構造要素Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、本明細書で与えられる意味を有する）、そのような化合物を含む製剤および組成物、ならびに植物保護における節足動物および昆虫を含む動物有害生物の防除におけるそれらの使用、ならびに動物の外部寄生虫の防除のためのそれらの使用に関する。TIFF2023502737000221.tif42140

Description

本発明は、新規なヘテロアリール－トリアゾール化合物、そのような化合物を含む製剤および組成物、ならびに植物保護における節足動物および昆虫を含む動物有害生物の防除におけるそれらの使用、ならびに動物に対する外部寄生虫の防除のためのそれらの使用に関する。
特定のヘテロアリール－トリアゾール化合物は、ＷＯ２０１７／１９２３８５において動物の外部寄生虫を防除する際の使用について、およびＷＯ２０１９／１７０６２６およびＷＯ２０１９／２１５１９８において植物保護の分野において節足動物および昆虫を含む動物有害生物を防除する際の使用について開示されている。さらに、特許出願ＷＯ２０１９／１９７４６８、ＷＯ２０１９／２０１８３５、ＷＯ２０１９／２０２０７７およびＷＯ２０１９／２０６７９９は、動物の外部寄生虫を防除するのに使用するための、および植物保護の分野における節足動物および昆虫を含む動物有害生物の防除のための、特定のヘテロアリール－トリアゾール化合物を開示している。ＷＯ２０２０／００２５６３、ＷＯ２０２０／０５３３６４、ＷＯ２０２０／０５３３６５、ＷＯ２０２０／０７９１９８、ＷＯ２０２０／０９４３６３、ＷＯ２０２０／１６９４４５、ＷＯ２０２０／１８２６４９、ＷＯ２０２０／１８８０１４、ＷＯ２０２０／１８８０２７およびＷＯ２０２０／１９３３４１は、殺虫剤として使用できるアゾール－アミド化合物を記載している。
現代の植物保護製品および獣医学的外部寄生虫駆除剤は、例えば、効力、持続性、スペクトラムおよび抵抗性打破特性に関して、多くの要求を満たさなければならない。毒性の問題、他の活性化合物または製剤補助剤との組み合わせ可能性、ならびに活性化合物の合成が必要とする費用の問題がある。さらに、抵抗性が生じることがある。これらの全ての理由のために、新規な作物保護組成物または獣医学的外部寄生虫駆除剤の探索は、完全であるとは考えられず、既知の化合物と比較して、少なくとも個々の局面に関して改善される特性を有する新規な化合物が絶えず必要とされている。
ＷＯ２０１７／１９２３８５ ＷＯ２０１９／１７０６２６ ＷＯ２０１９／２１５１９８ ＷＯ２０１９／１９７４６８ ＷＯ２０１９／２０１８３５ ＷＯ２０１９／２０２０７７ ＷＯ２０１９／２０６７９９ ＷＯ２０２０／００２５６３ ＷＯ２０２０／０５３３６４ ＷＯ２０２０／０５３３６５ ＷＯ２０２０／０７９１９８ ＷＯ２０２０／０９４３６３ ＷＯ２０２０／１６９４４５ ＷＯ２０２０／１８２６４９ ＷＯ２０２０／１８８０１４ ＷＯ２０２０／１８８０２７ ＷＯ２０２０／１９３３４１
本発明の目的は、種々の態様において有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）のスペクトラムを広げる化合物を提供することであった。
したがって、本発明は、一般式（Ｉ）
Figure 2023502737000002
〔式中（構成１－１）：
Ｘは、ＯまたはＳであり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、以下のサブ構造Ｑ１から選択され、ここで、Ｃ＝Ｘ－基への結合は、＃で印されており：
Figure 2023502737000003
または
Ｒ２は、２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イルまたは５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イルであり；
Ｒ２１は、ハロゲン、－ＣＮ、ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルまたはシクロプロピルであり、ここで、シクロプロピルは、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルの群から選択される１～２個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ２２は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ３は、水素であり；
Ｒ４は、－ＣＮであるか、または以下のサブ構造Ｓ１－Ｓ２から選択される置換基であり、ここで、チアゾールへの結合は、＃で印され：
Figure 2023502737000004
Ｒ４１は、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキルまたはＣ１－Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４２は、水素、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１－Ｃ６アルキルであり、ここで、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１－Ｃ６アルキルは、１～３個のハロゲン原子で置換されていてもよく、および／または－ＣＮ、メトキシ、トリフルオロメチル、メチルスルホニルおよびシクロプロピルの群から選択される1個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルである〕
の化合物を提供する。
式（Ｉ）の化合物は同様に、存在する任意のジアステレオマーまたはエナンチオマーおよびＥ／Ｚ異性体、ならびに式（Ｉ）の化合物の塩およびＮ－オキシド、ならびに動物有害生物の防除のためのそれらの使用を包含する。
上記および以下に特定した式の好ましい基の定義を以下に示す。
本発明はさらに、一般式（Ｉ）
〔式中（構成１－２）：
Ｘは、ＯまたはＳであり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、以下のサブ構造Ｑ１から選択され、ここで、Ｃ＝Ｘ－基への結合は、＃で印され：
Figure 2023502737000005
または
Ｒ２は、２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル、５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル、５－（トリフルオロメトキシ）ピリジン－３－イル、６－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イルまたは４，６－ジクロロピリジン－２－イル；
Ｒ２１は、ハロゲン、－ＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、またはフェニルスルホニルであり、ここで、フェニルは、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシの群から選択される１～２個の置換基で置換されていてもよく；またはシクロプロピルであり、ここで、シクロプロピルは、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルの群から選択される１～２個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ２２は、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニルであり；またはシクロプロピルであり、ここで、シクロプロピルは、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルの群から選択される１～２個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ３は、水素であり；
Ｒ４は、－ＣＮであるか、または以下のサブ構造Ｓ１－Ｓ２から選択される置換基であり、ここで、チアゾールへの結合は、＃で印され：
Figure 2023502737000006
Ｒ４１は、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキルまたはＣ１－Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４２は、水素、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１－Ｃ６アルキルであり、ここで、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１－Ｃ６アルキルは、１～３個のハロゲン原子で置換されていてもよく、および／または－ＣＮ、メトキシ、トリフルオロメチル、メチルスルホニルおよびシクロプロピルの群から選択される１個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルである〕
の化合物を提供する。
式（Ｉ）
〔式中、
Ｘは、ＯまたはＳであり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、以下のサブ構造Ｑ１から選択され、ここで、Ｃ＝Ｘ－基への結合は、＃で印され：
Figure 2023502737000007
または
Ｒ２は、２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イルまたは５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イルであり；
Ｒ２１は、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、ＳＦ５、シクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロプロピル、１－フルオロシクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、ジフルオロメチル、クロロ（ジフルオロ）メチル、ブロモ（ジフルオロ）メチル、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、２－フルオロプロパニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニルまたはシクロプロピルスルホニルであり；
Ｒ２２は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルスルホニルまたはトリフルオロメチルスルホニルであり；
Ｒ３は、水素であり；
Ｒ４は、－ＣＮであるか、または以下のサブ構造Ｓ１－Ｓ２から選択される置換基であり、ここで、チアゾールへの結合は、＃で印され：
Figure 2023502737000008
Ｒ４１は、水素またはメチルであり；
Ｒ４２は、水素、シクロプロピルまたはＣ１－Ｃ３アルキルであり、ここで、Ｃ１－Ｃ３アルキルは、－ＣＮ、メトキシ、トリフルオロメチル、イソプロピルおよびシクロプロピルの群から選択される１個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、メチルまたはシクロプロピルである〕
の化合物が好ましい（構成２－１）。
式（Ｉ）
〔式中、
Ｘは、ＯまたはＳであり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、以下のサブ構造Ｑ１から選択され、ここで、Ｃ＝Ｘ－基への結合は、＃で印され：
Figure 2023502737000009
または
Ｒ２は、２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル、５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル、５－（トリフルオロメトキシ）ピリジン－３－イル、６－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル、または４，６－ジクロロピリジン２－イルであり；
Ｒ２１は、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、－ＳＦ５、ジフルオロメチル、クロロ（ジフルオロ）メチル、ブロモ（ジフルオロ）メチル、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、２－フルオロプロパニル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、（４－クロロフェニル）スルホニル、シクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロプロピル、１－フルオロシクロプロピルまたは１－シアノシクロプロピルであり；
Ｒ２２は、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルであり；
Ｒ３は、水素であり；
Ｒ４は、－ＣＮであるか、または以下のサブ構造Ｓ１－Ｓ２から選択される置換基であり、ここで、チアゾールへの結合は、＃で印され：
Figure 2023502737000010
Ｒ４１は、水素またはメチルであり；
Ｒ４２は、水素、シクロプロピルまたはＣ１－Ｃ３アルキルであり、ここで、Ｃ１－Ｃ３アルキルは、－ＣＮ、メトキシ、トリフルオロメチル、イソプロピルおよびシクロプロピルの群から選択される１個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、メチル、メトキシまたはシクロプロピルである〕
の化合物も好ましい（構成２－２）。
式（Ｉ）
〔式中、
Ｘは、Ｏであり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－クロロフェニル、３，５－ジブロモフェニル、３－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－シアノフェニル、３－シアノ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）フェニル、３－クロロ－５－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）フェニル、２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル、３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（ジフルオロメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－ブロモ－５－ヨードフェニル、３，５－ビス（ジフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（ペンタフルオロ－ラムダ６－スルファニル）フェニル、３，５－ビス（ジフルオロメチル）フェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－（ジフルオロメチル）フェニル、３－シクロプロピル－５－（ジフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（メチルスルホニル）フェニル、３－メチルスルホニル－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－ヨードフェニル、３－ブロモ－５－（ジフルオロメトキシ）フェニル、３－シアノ－５－フルオロフェニル、３－クロロ－５－シクロプロピルスルホニルフェニル、３－ブロモ－５－（１－フルオロシクロプロピル）フェニル、３－シクロプロピル－５－（ジフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）フェニル、３－ブロモ－５－（１，１－ジフルオロエチル）フェニル、３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロフェニル、３－シクロプロピルスルホニル－５－（ジフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル、３－シクロプロピルスルホニル－５－（ジフルオロメチル）フェニル、３－クロロ－５－（１－シアノシクロプロピル）フェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－フルオロフェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－メチルスルホニルフェニル、３－ブロモ－５－［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル、３－（イソプロピルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（エチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（シクロプロピルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－シクロプロピル－５－［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル、５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル、３－クロロ－５－ヨードフェニル、３－クロロ－５－［クロロ（ジフルオロ）メチル］フェニル、３－［ブロモ（ジフルオロ）メチル］－５－クロロフェニル、３－（１－シアノシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－ブロモ－５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）フェニル、３－シクロプロピル－５－（１，１－ジフルオロエチル）フェニル、３－ブロモ－５－（２－フルオロプロパン－２－イル）フェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、または３－クロロ－５－シアノフェニルであり；
Ｒ３は、水素であり；
Ｒ４は、－ＣＮ、［２－メトキシエチル（メチル）アミノ］カルボニル、［シクロプロピルメチル（メチル）アミノ］カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、［エチル（メチル）アミノ］カルボニル、［シクロプロピル（メチル）アミノ］カルボニル、［メチル（２－メチルプロピル）アミノ］カルボニル、［シアノメチル（メチル）アミノ］カルボニル、［イソプロピル（メチル）アミノ］カルボニル、［メチル（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル、アミノカルボニル、（シクロプロピルアミノ）カルボニル、（イソプロピルアミノ）カルボニル、または（メチルアミノ）カルボニルであり；
Ｒ５は、水素、メチルまたはシクロプロピルである〕
の化合物が、さらに好ましい（構成３－１）。
式（Ｉ）
〔式中、
Ｘは、Ｏであり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、３－クロロ－５－（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル、３－クロロ－５－（ジフルオロメチルスルホニル）フェニル、３－クロロ－５－シクロプロピルフェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－（ジフルオロメチルチオ）フェニル、３－フルオロ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－シアノ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－（ジフルオロメチルスルホニル）フェニル、３，５－ビス（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル、２－クロロ－６－（トリフルオロメトキシ）ピリジン－４－イル、３－クロロ－５－（４－クロロフェニル）スルホニルフェニル、３，５－ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（ジフルオロメチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、６－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル、４，６－ジクロロピリジン－２－イル、５－（トリフルオロメトキシ）ピリジン－３－イル、３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－クロロフェニル、３，５－ジブロモフェニル、３－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－シアノフェニル、３－シアノ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）フェニル、３－クロロ－５－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）フェニル、２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル、３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（ジフルオロメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－ブロモ－５－ヨードフェニル、３，５－ビス（ジフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（ペンタフルオロ－ラムダ６－スルファニル）フェニル、３，５－ビス（ジフルオロメチル）フェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－（ジフルオロメチル）フェニル、３－シクロプロピル－５－（ジフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（メチルスルホニル）フェニル、３－メチルスルホニル－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－ヨードフェニル、３－ブロモ－５－（ジフルオロメトキシ）フェニル、３－シアノ－５－フルオロフェニル、３－クロロ－５－シクロプロピルスルホニルフェニル、３－ブロモ－５－（１－フルオロシクロプロピル）フェニル、３－シクロプロピル－５－（ジフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）フェニル、３－ブロモ－５－（１，１－ジフルオロエチル）フェニル、３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロフェニル、３－シクロプロピルスルホニル－５－（ジフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル、３－シクロプロピルスルホニル－５－（ジフルオロメチル）フェニル、３－クロロ－５－（１－シアノシクロプロピル）フェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－フルオロフェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－メチルスルホニルフェニル、３－ブロモ－５－［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル、３－（イソプロピルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（エチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（シクロプロピルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－シクロプロピル－５－［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル、５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル、３－クロロ－５－ヨードフェニル、３－クロロ－５－［クロロ（ジフルオロ）メチル］フェニル、３－［ブロモ（ジフルオロ）メチル］－５－クロロフェニル、３－（１－シアノシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－ブロモ－５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）フェニル、３－シクロプロピル－５－（１，１－ジフルオロエチル）フェニル、３－ブロモ－５－（２－フルオロプロパン－２－イル）フェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、または３－クロロ－５－シアノフェニルであり；
Ｒ３は、水素であり；
Ｒ４は、－ＣＮ、［２－メトキシエチル（メチル）アミノ］カルボニル、［シクロプロピルメチル（メチル）アミノ］カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、［エチル（メチル）アミノ］カルボニル、［シクロプロピル（メチル）アミノ］カルボニル、［メチル（２－メチルプロピル）アミノ］カルボニル、［シアノメチル（メチル）アミノ］カルボニル、［イソプロピル（メチル）アミノ］カルボニル、［メチル（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル、アミノカルボニル、（シクロプロピルアミノ）カルボニル、（イソプロピルアミノ）カルボニル、または（メチルアミノ）カルボニルであり；
Ｒ５は、水素、メチル、メトキシまたはシクロプロピルである〕
の化合物が、さらに好ましい（構成３－２）。
さらに好ましい実施形態において、本発明は、式（Ｉ’）
Figure 2023502737000011
〔式中、構造要素Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は、構成（１－１）で与えられた意味または構成（２－１）で与えられた意味あるいは構成（３－１）で与えられた意味を有する〕の化合物に関する。
さらに好ましい実施形態において、本発明は、式（Ｉ’）
Figure 2023502737000012
〔式中、構造要素Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は、構成（１－２）で与えられた意味または構成（２－２）で与えられた意味あるいは構成（３－２）で与えられた意味を有する〕の化合物に関する。
さらに好ましい態様において、本発明は、式（Ｉ’’）
Figure 2023502737000013
〔式中、Ｒ１は水素であり、構造要素Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は、構成（１－１）で与えられた意味または構成（２－１）で与えられた意味、あるいは構成（３－１）で与えられた意味を有する〕の化合物に関する。
さらに好ましい態様において、本発明は、式（Ｉ’’）
Figure 2023502737000014
〔式中、Ｒ１は水素であり、構造要素Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は、構成（１－２）で与えられた意味または構成（２－２）で与えられた意味、あるいは構成（３－２）で与えられた意味を有する〕の化合物に関する。
さらに好ましい態様において、本発明は、式（Ｉ’’’）
Figure 2023502737000015
〔式中、Ｒ１は、水素であり、構造要素Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は、構成（１－１）で与えられた意味または構成（２－１）で与えられた意味あるいは構成（３－１）で与えられた意味を有する〕の化合物に関する。
さらに好ましい態様において、本発明は、式（Ｉ’’’）
Figure 2023502737000016
〔式中、Ｒ１は、水素であり、構造要素Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は、構成（１－２）で与えられた意味または構成（２－２）で与えられた意味あるいは構成（３－２）で与えられた意味を有する〕の化合物に関する。
さらなる態様によれば、本発明は、上記の一般式（Ｉ）の化合物の調製に有用な中間体化合物を包含する。
特に、本発明は、一般式（１）：
Figure 2023502737000017
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４とＲ５は、構成（１－１）で与えられた意味または構成（２－１）で与えられた意味、あるいは構成（３－１）で与えられた意味を有する〕の中間体化合物およびその塩を包含する。
特に、本発明は、一般式（１）：
Figure 2023502737000018
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４とＲ５は、構成（１－２）で与えられた意味または構成（２－２）で与えられた意味、あるいは構成（３－２）で与えられた意味を有する〕の中間体化合物およびその塩を包含する。
さらに、本発明は、一般式（１）の中間体化合物およびその塩を包含し、ここで、Ｒ１、Ｒ３およびＲ５は、構造（１－１）で与えられた意味または構造（２－１）あるいは構造（３－１）で与えられた意味を有し、Ｒ４は－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ６アルキルである。
さらに、本発明は、一般式（１）の中間体化合物およびその塩を包含し、ここで、Ｒ１、Ｒ３およびＲ５は、構造（１－２）で与えられた意味または構造（２－２）あるいは構造（３－２）で与えられた意味を有し、Ｒ４は－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ６アルキルである。
特に、本発明は、一般式（１１ａ）：
Figure 2023502737000019
〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は構成（１－１）で与えられた意味または構成（２－１）で与えられた意味あるいは構成（３－１）で与えられた意味を有し、ＡｌｋｙｌはＣ１－Ｃ６アルキルである〕の中間体化合物を包含する。
特に、本発明は、一般式（１１ａ）：
Figure 2023502737000020
〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は構成（１－２）で与えられた意味または構成（２－２）で与えられた意味あるいは構成（３－２）で与えられた意味を有し、ＡｌｋｙｌはＣ１－Ｃ６アルキルである〕の中間体化合物を包含する。
特に、本発明は、一般式（１２ａ）：
Figure 2023502737000021
〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は、構成（１－１）で与えられた意味または構成（２－１）で与えられた意味、あるいは構成（３－１）で与えられた意味を有する〕の中間体化合物を包含する。
特に、本発明は、一般式（１２ａ）：
Figure 2023502737000022
〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は、構成（１－２）で与えられた意味または構成（２－２）で与えられた意味、あるいは構成（３－２）で与えられた意味を有する〕の中間体化合物を包含する。
特に、本発明は、中間体化合物ＩＮＴ－１～ＩＮＴ－３８、その塩、およびアミン塩酸塩の場合には遊離アミンを包含する（表２参照）：
ＩＮＴ－１：２－［５－（１－アミノエチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル塩酸塩
遊離アミン：２－［５－（１－アミノエチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル
ＩＮＴ－２：２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル塩酸塩
遊離アミン：２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル
ＩＮＴ－３：２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ－（シアノメチル）－Ｎ－メチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド塩酸塩
遊離アミン：２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ－（シアノメチル）－Ｎ－メチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド
ＩＮＴ－４：２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド塩酸塩
遊離アミン：２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド
ＩＮＴ－５：メチル２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート塩酸塩
遊離アミン：メチル２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート
ＩＮＴ－６：３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸
ＩＮＴ－７：２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル塩酸塩
遊離アミン：２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル
ＩＮＴ－８：３－（ジフルオロメチル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸
ＩＮＴ－９：３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルホニル）安息香酸
ＩＮＴ－１０：３－ブロモ－５－（１－フルオロシクロプロピル）安息香酸
ＩＮＴ－１１：３－ブロモ－５－（１，１－ジフルオロエチル）安息香酸
ＩＮＴ－１２：３－ブロモ－５－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）安息香酸
ＩＮＴ－１３：３－シクロプロピル－５－［（トリフルオロメチル）スルホニル］安息香酸
ＩＮＴ－１４：３－（シクロプロピルスルホニル）－５－（ジフルオロメトキシ）安息香酸
ＩＮＴ－１５：３－（シクロプロピルスルホニル）－５－（ジフルオロメチル）安息香酸
ＩＮＴ－１６：３－（シクロプロピルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸
ＩＮＴ－１７：３－（エチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸
ＩＮＴ－１８：３－（イソプロピルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸
ＩＮＴ－１９：２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド塩酸塩
遊離アミン：２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド
ＩＮＴ－２０：２－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－Ｎ－メチル－チアゾール－５－カルボキサミド塩酸塩
遊離アミン：２－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－Ｎ－メチル－チアゾール－５－カルボキサミド
ＩＮＴ－２１：３－（１－シアノシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸
ＩＮＴ－２２：３－クロロ－５－（ブロモジフルオロメチル）安息香酸
ＩＮＴ－２３：３－クロロ－５－（クロロジフルオロメチル）安息香酸
ＩＮＴ－２４：３－ブロモ－５－（２－フルオロプロパン－２－イル）安息香酸
ＩＮＴ－２５：３－（ジフルオロメトキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸
ＩＮＴ－２６：３－シクロプロピル－５－（１，１－ジフルオロエチル）安息香酸
ＩＮＴ－２７：メチル２－［５－［（１Ｓ）－１－［［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］エチル］－３－メチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］チアゾール－５－カルボキシレート
ＩＮＴ－２８：メチル２－［５－［（１Ｓ）－１－［［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］エチル］－３－メチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］チアゾール－５－カルボキシレート
ＩＮＴ－２９：２－［５－［（１Ｓ）－１－［［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］エチル］－３－メチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］チアゾール－５－カルボン酸
ＩＮＴ－３０：２－［５－［（１Ｓ）－１－［［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］エチル］－３－メチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］チアゾール－５－カルボン酸
ＩＮＴ－３１：２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－メチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド塩酸塩
遊離アミン：２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－メチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド
ＩＮＴ－３２：メチル２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート塩酸塩
遊離アミン：メチル２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート
ＩＮＴ－３３：３－（ジフルオロメトキシ）－５－［（ジフルオロメチル）スルファニル］安息香酸
ＩＮＴ－３４：メチル２－（３－シクロプロピル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート
ＩＮＴ－３５：２－（３－シクロプロピル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボン酸
ＩＮＴ－３６：２－（３－シクロプロピル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボン酸
ＩＮＴ－３７：２－［５－（１－アミノエチル）－３－メトキシ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル
ＩＮＴ－３８：２－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－チアゾール－５－カルボキサミド塩酸塩
遊離アミン：２－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－チアゾール－５－カルボキサミド
式（Ｉ）の化合物は置換基の性質に応じて、立体異性体の形態、すなわち、種々の組成の幾何異性体および／または光学異性体または異性体混合物の形態であってもよい。本発明は純粋な立体異性体およびこれらの異性体の任意の所望の混合物の両方を提供するが、これは一般に、本明細書中で議論される式（Ｉ）の化合物のみである。
しかしながら、本発明によれば、式（Ｉ）の化合物の光学活性立体異性体およびその塩を使用することが好ましい。
したがって、本発明は、節足動物、特に昆虫を含む動物有害生物を防除するための、純粋なエナンチオマーおよびジアステレオマーの両方、ならびにそれらの混合物に関する。
好適な場合、式（Ｉ）の化合物は、種々の多形形態で、または種々の多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形および多形混合物の両方は、本発明によって提供され、本発明に従って使用することができる。
定義
当業者は、明示的に述べられていない場合、本出願で使用される表現「ａ」または「ａｎ」（すなわち単数形の表現）は、状況に応じて、「１」、「１以上」または「少なくとも１」を意味し得ることを認識する。
環系および基のような本明細書に記載される全ての構造について、隣接する原子は－Ｏ－Ｏ－または－Ｏ－Ｓ－であってはならない。
なお、本願においては、想定される原子数が可変の構造体（Ｃ原子）をＣ炭素原子の下限－Ｃ炭素原子の上限構造体（ＣＬＬ－ＣＵＬ構造体）と呼ぶことができるため、より具体的には規定する。例：１つのアルキル基は３～１０個の原子から成り、その例ではＣ３－Ｃ１０アルキルに対応する。炭素原子およびヘテロ原子から構成される環構造は、「ＬＬ－からＵＬ－員」構造と呼ばれ得る。６員環構造の一例は、トルエン（メチル基で置換された６員環構造）である。
置換基、例えばＣＬＬ－ＣＵＬアルキルについての総称が複合置換基、例えばＣＬＬ－ＣＵＬシクロアルキル－ＣＬＬ－ＣＵＬアルキルの末端にある場合、複合置換基の始めの成分、例えばＣＬＬ－ＣＵＬシクロアルキルは、後者の置換基、例えばＣＬＬ－ＣＵＬアルキルによって同一にまたは異なって独立してモノーまたはポリー置換されていてもよい。化学基、環系、環基に関して本出願で使用されるすべての総称は、より具体的には「ＣＬＬ－ＣＵＬ」または「ＬＬ－からＵＬ－員」の追加によって規定することができる。
上記の式で与えられる記号の定義において、一般に以下の置換基を代表する総称が使用された：
ハロゲンは、第７の典型元素、好ましくはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、より好ましくはフッ素、塩素および臭素、さらにより好ましくはフッ素および塩素に関する。
ヘテロ原子の例はＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉであり、好ましくは、用語「ヘテロ原子」がＮ、ＳおよびＯに関する。
本発明によれば、「アルキル」は、それ自体または化学基の一部として、好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐炭化水素、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１，２－ジメチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，２－ジメチルプロピル、１，３－ジメチルブチル、１，４－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、１，１－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチルブチルおよび２－エチルブチルを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキル、例えば、とりわけメチル、エチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチルまたはｔ－ブチルも好ましい。本発明のアルキルは、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「アルケニル」は、それ自体または化学基の一部として、好ましくは２～６個の炭素原子および少なくとも１個の二重結合を有する直鎖または分岐鎖炭化水素、例えばビニル、２－プロペニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－メチル－２－ブテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１－エチル－２－プロペニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－２－ペンテニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－２－ペンテニル、４－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－メチル－４－ペンテニル、２－メチル－４－ペンテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，１－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、１，２－ジメチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、２，２－ジメチル－３－ブテニル、２，３－ジメチル－２－ブテニル、２，３－ジメチル－３－ブテニル、１－エチル－２－ブテニル、１－エチル－３－ブテニル、２－エチル－２－ブテニル、２－エチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニルおよび１－エチル－２－メチル－２－プロペニルを表す。２～４個の炭素原子を有するアルケニル、例えば、とりわけ、２－プロペニル、２－ブテニルまたは１－メチル－２－プロペニルも好ましい。本発明のアルケニルは、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「アルキニル」は、それ自体または化学基の一部として、好ましくは２～６個の炭素原子および少なくとも１個の三重結合を有する直鎖または分岐鎖炭化水素、例えば２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１－メチル－２－ブチニル、１，１－ジメチル－２－プロピニル、１－エチル－２－プロピニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、１－メチル－４－ペンチニル、２－メチル－３－ペンチニル、２－メチル－４－ペンチニル、３－メチル－４－ペンチニル、４－メチル－２－ペンチニル、１，１－ジメチル－３－ブチニル、１，２－ジメチル－３－ブチニル、２，２－ジメチル－３－ブチニル、１－エチル－３－ブチニル、２－エチル－３－ブチニル、１－エチル－１－メチル－２－プロピニルおよび２，５－ヘキサジイニルを表す。２～４個の炭素原子を有するアルキニル、例えば、とりわけ、エチニル、２－プロピニルまたは２－ブチニル－２－プロペニルも好ましい。本発明のアルキニルは、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「シクロアルキル」は、それ自体または化学基の一部として、好ましくは３～１０個の炭素を有する単環式－、二環式－または三環式炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルまたはアダマンチルを表す。３、４、５、６または７個の炭素原子を有するシクロアルキル、例えば、とりわけ、シクロプロピルまたはシクロブチルも好ましい。本発明のシクロアルキルは、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「アルキルシクロアルキル」は、好ましくは４～１０個または４～７個の炭素原子を有する単環式－、二環式－または三環式アルキルシクロアルキル、例えばメチルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、３－メチルシクロペンチルおよび４－メチルシクロヘキシルを表す。４、５または７個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル、例えば、とりわけエチルシクロプロピルまたは４－メチルシクロヘキシルも好ましい。本発明のアルキルシクロアルキルは、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「シクロアルキルアルキル」は、好ましくは４～１０個または４～７個の炭素原子を有する単環式－、二環式－または三環式シクロアルキルアルキルを表し、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロペンチルエチルである。４、５または７個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、例えば、とりわけシクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルも好ましい。本発明のシクロアルキルアルキルは、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「ヒドロキシアルキル」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｓ－ブタノールおよびｔ－ブタノールを表す。１～４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基も好ましい。本発明のヒドロキシアルキル基は、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「アルコキシ」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐Ｏ－アルキル、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシおよびｔ－ブトキシを表す。１～４個の炭素原子を有するアルコキシ基も好ましい。本発明のアルコキシ基は、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「アルキルチオ」または「アルキルスルファニル」は好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐Ｓ－アルキル、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ－ブチルチオおよびｔ－ブチルチオを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキルチオ基も好ましい。本発明のアルキルチオ基は、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「アルキルスルフィニル」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ－ブチルスルフィニルおよびｔ－ブチルスルフィニルを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基も好ましい。本発明のアルキルスルフィニル基は、１つ以上の同一または異なる基によって置換されてもよく、両方のエナンチオマーを包含する。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ－ブチルスルホニルおよびｔ－ブチルスルホニルを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基も好ましい。本発明のアルキルスルホニル基は、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「シクロアルキルチオ」または「シクロアルキルスルファニル」は、好ましくは３～６個の炭素原子を有する－Ｓ－シクロアルキル、例えば、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオを表す。３～５個の炭素原子を有するシクロアルキルチオ基も好ましい。本発明のシクロアルキルチオ基は、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「シクロアルキルスルフィニル」は、好ましくは３～６個の炭素原子を有する－Ｓ（Ｏ）－シクロアルキル、例えば、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルを表す。３～５個の炭素原子を有するシクロアルキルスルフィニル基も好ましい。本発明のシクロアルキルスルフィニル基は、１つ以上の同一または異なる基によって置換されてもよく、両方のエナンチオマーを包含する。
本発明によれば、「シクロアルキルスルホニル」は、好ましくは３～６個の炭素原子を有する－ＳＯ２－シクロアルキル、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルを表す。３～５個の炭素原子を有するシクロアルキルスルホニル基も好ましい。本発明のシクロアルキルスルホニル基は、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「フェニルチオ」または「フェニルスルファニル」は、－Ｓ－フェニル、例えばフェニルチオを表す。本発明のフェニルチオ基は、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「フェニルスルフィニル」は－Ｓ（Ｏ）－フェニル、例えばフェニルスルフィニルを表す。本発明のフェニルスルフィニル基は、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよく、両方のエナンチオマーを包含する。
本発明によれば、「フェニルスルホニル」は、－ＳＯ２－フェニル、例えばフェニルスルホニルを表す。本発明のフェニルスルホニル基は、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「アルキルカルボニル」は、好ましくは２～７個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル－Ｃ（＝Ｏ）、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ－ブチルカルボニルおよびｔ－ブチルカルボニルを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルも好ましい。本発明のアルキルカルボニルは、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「アルコキシカルボニル」（単独または化学基の構成要素として）は、アルコキシ部分に好ましくは１～６個の炭素原子を有するか、または１～４個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ－ブトキシカルボニルおよびｔ－ブトキシカルボニルを表す。本発明のアルコキシカルボニル基は、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「アルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１～６個の炭素原子または１～４個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルアミノカルボニル、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ－プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｓ－ブチルアミノカルボニルおよびｔ－ブチルアミノカルボニルを表す。本発明のアルキルアミノカルボニル基は、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１～６個の炭素原子または１～４個の炭素原子を有する直鎖または分岐Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノカルボニル、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－プロピルアミノ）カルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ（イソプロピルアミノ）カルボニルおよびＮ，Ｎ－ジ－（ｓ－ブチルアミノ）カルボニルを表す。本発明のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノカルボニル基は、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「アリール」は、好ましくは６～１４個、特に６～１０個の環炭素原子を有する単環式－、二環式－または多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニル、好ましくはフェニルを表す。さらに、アリールはまた、縮合多環系、例えば、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルを表し、結合部位は芳香族系上にある。本発明のアリール基は、１個以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。
置換されたアリールの例はアリールアルキルであり、これは、同様に、Ｃ１－Ｃ４アルキルおよび／またはＣ６－Ｃ１４アリール部分において、１つ以上の同一または異なった基によって置換されてもよい。このようなアリールアルキルの例には、ベンジルおよびフェニル－１－エチルが含まれる。
本発明によれば、「多環式」環という用語は、縮合、架橋およびスピロ環式炭素環および複素環、ならびに単結合または二重結合を介して連結された環系を指す。
本発明によれば、「ヘテロサイクル」、「複素環式環」または「複素環式環系」は少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群からのヘテロ原子によって置換され、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族であり、置換されていなくてもまたは置換されていてもよく、結合部位が環原子上にある、少なくとも１個の環を有する炭素環系を表す。異なって定義されない限り、複素環式環は、好ましくは３～９個の環原子、特に３～６個の環原子、および好ましくはＮ、Ｏ、およびＳからなる群から、１個以上、好ましくは１～４個、特に１、２または３個のヘテロ原子を複素環中に含有する（２つの酸素原子が直接隣接しているべきではないが）。複素環式環は、通常、４個以下の窒素原子および／または２個以下の酸素原子および／または２個以下の硫黄原子を含有する。任意に置換されたヘテロシクリルの場合、本発明はまた、多環式環系、例えば、８－アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、１－アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、１－オキサ－５－アザスピロ［２．３］ヘキシルまたは２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドールを包含する。
本発明のヘテロシクリル基は例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキサゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペラジニルおよびオキセパニルである。
特に重要なのは、ヘテロアリール、すなわちヘテロ芳香族系である。本発明によれば、用語「ヘテロアリール」は複素芳香族化合物、すなわち、複素環の上記定義に該当する完全に不飽和の芳香族複素環化合物を表す。上記の群からの同一または異なる１～３個、好ましくは１または２個のヘテロ原子を有する５～７員環が好ましい。本発明のヘテロアリールは、例えば、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３－および１，２，４－トリアゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３－、１，３，４－、１，２，４－および１，２，５－オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５－、１，２，４－および１，２，３－トリアジニル、１，２，４－、１，３，２－、１，３，６－および１，２，６－オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４－トリアゾロニルおよび１，２，４－ジアゼピニルである。本発明のヘテロアリール基は、１個以上の同一または異なる基によって置換されていてもよい。
本発明によれば、置換基＝Ｏ（オキソ）は、メチレン（ＣＨ２）基の２個の水素原子、または水素以外の置換基のみを有する硫黄、窒素およびリン原子のローンペアを置換することができる。例えば、基Ｃ２－アルキルは＝Ｏ（オキソ）による置換によって例えば－ＣＯＣＨ３になり、ヘテロサイクル チエタン－３－イルは、例えば、１＝Ｏ（オキソ）基による置換によって１－オキソチエタン－３－イルになるか、または２＝Ｏ（オキソ）基による置換によって１，１－ジオキソチエタン－３－イルになる。
本発明によれば、置換基＝Ｓ（チオノ）は、メチレン（ＣＨ２）基の２個の水素原子を置換することができる。例えば、ラジカルＣ２－アルキルは、＝Ｓ（チオノ）による置換によって例えば－ＣＳＣＨ３になる。
「置換されていてもよいそれぞれの場合」という用語は、基／置換基、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリール基が置換されていることを意味し、例えば、置換されていない基礎構造由来の置換されている基を意味し、ここで、置換基、例えば、１個の置換基または複数の置換基、好ましくは１、２、３、４、５、６または７個の置換基は、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、Ｃ１－Ｃ４カルボキシル、カルボンアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２－Ｃ４アルケニル、Ｃ５－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２－Ｃ４アルキニル、Ｎ－モノ－Ｃ１－Ｃ４アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ１－Ｃ４アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４アルカノイルアミノ、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２－Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２－Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ５－Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ１－Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２－Ｃ４アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２－Ｃ４アルキニルオキシカルボニル、Ｃ６－、Ｃ１０－、Ｃ１４－アリールオキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ４アルカノイル、Ｃ２－Ｃ４アルケニルカルボニル、Ｃ２－Ｃ４アルキニルカルボニル、Ｃ６－、Ｃ１０－、Ｃ１４－アリールカルボニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルチオ、Ｃ２－Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ５－Ｃ６シクロアルケニルチオ、Ｃ２－Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル（Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む）、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル（Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む）、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｎ－モノ－Ｃ１－Ｃ４アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ１－Ｃ４アルキルアミノスルホニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルホスフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルホスホニル（Ｃ１－Ｃ４アルキルホスフィニルおよびＣ１－Ｃ４アルキルホスホニルの両方のエナンチオマーを含む）、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ１－Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４アルカノイル－Ｎ－Ｃ１－Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ６－、Ｃ１０－、Ｃ１４－アリール、Ｃ６－、Ｃ１０－、Ｃ１４－アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、Ｃ６－、Ｃ１０－、Ｃ１４－アリールチオ、Ｃ６－、Ｃ１０－、Ｃ１４－アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリルおよびトリアルキルシリル、二重結合を介して結合した置換基、例えば、Ｃ１－Ｃ４アルキリデン（例えば、メチリデンまたはエチリデン）、オキソ基、イミノ基および置換されているイミノ基からなる群から選択される。２個以上の基が１個以上の環を形成する場合、これらは、炭素環式、複素環式、飽和、部分飽和、不飽和であり得て、例えば芳香族環を含み、さらに置換されていてもよい。例として挙げた置換基（「第１の置換基レベル」）は、炭化水素性成分を含有する場合、その中に、例えば、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、イソシアノ、アジド、アシルアミノ、オキソ基およびイミノ基からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基によるさらなる置換（「第２の置換基レベル」）を有していてもよい。用語「置換された（置換されていてもよい）」基は、好ましくはただ１つまたは２つの置換基レベルを包含する。
本発明のハロゲン置換化学基またはハロゲン化基（例えば、アルキルまたはアルコキシ）は、ハロゲンによって単置換または置換基の最大可能数まで多置換される。このような基は、ハロ基（例えば、ハロアルキル）とも呼ばれる。ハロゲンによる多置換の場合、ハロゲン原子は同一であっても異なっていてもよく、全てが１つの炭素原子に結合していてもよく、複数の炭素原子に結合していてもよい。ハロゲンは、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素であり、より好ましくはフッ素である。より具体的には、ハロゲン置換基は、モノハロシクロアルキル、例えば、１－フルオロシクロプロピル、２－フルオロシクロプロピルまたは１－フルオロシクロブチル、モノハロアルキル、例えば、２－クロロエチル、２－フルオロエチル、１－クロロエチル、１－フルオロエチル、クロロメチル、またはフルオロメチルであり；ペルハロアルキル、例えば、トリクロロメチルまたはトリフルオロメチルまたはＣＦ２ＣＦ３、ポリハロアルキル、例えば、ジフルオロメチル、２－フルオロ－２－クロロエチル、ジクロロメチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチルまたは２，２，２－トリフルオロエチルである。ハロアルキルのさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３，３，３－トリフルオロプロピルおよびペンタフルオロ－ｔ－ブチルである。好ましくは、１～４個の炭素原子および１～９個、好ましくは１～５個の、フッ素、塩素および臭素から選択される同一または異なるハロゲン原子を有するハロアルキルである。１または２個の炭素原子およびフッ素および塩素から選択される１～５個の同一または異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、とりわけジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたは２，２－ジフルオロエチルが特に好ましい。さらなるハロゲン置換化合物の例は、ハロアルコキシ、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＨＦ２およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ハロアルキルスルファニル、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１－フルオロエチルチオ、２－フルオロエチルチオ、２，２－ジフルオロエチルチオ、１，１，２，２－テトラフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオまたは２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルチオ、ハロアルキルスルフィニル、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１－フルオロエチルスルフィニル、２－フルオロエチルスルフィニル、２，２－ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニルおよび２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１－フルオロエチルスルフィニル、２－フルオロエチルスルフィニル、２，２－ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニルおよび２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル基、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、１－フルオロエチルスルホニル、２－フルオロエチルスルホニル、２，２－ジフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルおよび２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルホニルである。
炭素原子を有する基の場合、１～４個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有するものが好ましい。ハロゲンの群からの置換基、例えばフッ素および塩素、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノが一般に好ましい。ここで特に好ましいのは、置換基メチル、メトキシ、フッ素および塩素である。
単置換または二置換アミノのような置換アミノは、Ｎ－置換の、例えば、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アシルおよびアリールの群からの１個または２個の同一または異なる基により置換されており；好ましくはＮ－モノ－およびＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ、（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノまたはＮ，Ｎ－ジブチルアミノ）、Ｎ－モノ－またはＮ，Ｎ－ジアルコキシアルキルアミノ基（例えば、Ｎ－メトキシメチルアミノ、Ｎ－メトキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ（メトキシメチル）アミノまたはＮ，Ｎ－ジ（メトキシエチル）アミノ）、Ｎ－モノ－およびＮ，Ｎ－ジアリールアミノ、例えば、置換されていてもよいアニリン、アシルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジアシルアミノ、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ、Ｎ－アルキル－Ｎ－アシルアミノおよび飽和Ｎ－ヘテロサイクルである置換アミノ基の群から選択される基を意味する；１～４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく；ここで、アリールは好ましくはフェニルまたは置換フェニルであり；アシルについては以下にさらに記載する定義が適用され、好ましくは（Ｃ１－Ｃ４）－アルカノイルである。置換ヒドロキシルアミノまたはヒドラジノについても同様である。
置換アミノはまた、窒素原子上に４個の有機置換基を有する第四級アンモニウム化合物（塩）を含む。
置換されていてもよいフェニルは、好ましくは置換されていないか、またはハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、シアノ、イソシアノおよびニトロの群から選択される同一または異なる基により単置換または多置換されている、好ましくは三置換までのフェニルであり、例えば、ｏ－、ｍ－およびｐ－トリル、ジメチルフェニル、２－、３－および４－クロロフェニル、２－、３－および４－フルオロフェニル、２－、３－および４－トリフルオロメチル－および４－トリクロロメチルフェニル、２，４－、３，５－、２，５－および２，３－ジクロロフェニル、ｏ－、ｍ－およびｐ－メトキシフェニル、４－ヘプタフルオロフェニルである。
置換されていてもよいシクロアルキルは、好ましくは置換されていないか、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキルおよび（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシの群から選択される同一または異なる基により単置換もしくは多置換されている、好ましくは、三置換までのシクロアルキルであり、とりわけ１つまたは２つの（Ｃ１－Ｃ４）アルキル基によって置換されている。
本発明の化合物は、好ましい実施形態において生じ得る。本明細書に記載の個々の実施形態は、互いに組み合わせることができる。自然法則に違反し、したがって当業者が専門知識に基づいて除外する組み合わせは含まれない。例えば、３個以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。
異性体
置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は、幾何学的および／または光学的に活性な異性体、または異なる組成の対応する異性体混合物の形態であり得る。これらの立体異性体は例えば、鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。従って、本発明は、純粋な立体異性体およびこれらの異性体の任意の混合物の両方を包含する。
方法および使用
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物を動物有害生物および／またはそれらの生息地に作用させる、動物有害生物を防除するための方法に関する。動物有害生物の防除は、好ましくは農業および林業、ならびに材料保護において実施される。好ましくは、ここからヒトまたは動物の身体の外科的または治療的処置のための方法、およびヒトまたは動物の身体で実施される診断方法が除外される。
本発明はさらに、有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）、特に作物保護剤としての式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
本出願の文脈において、用語「有害生物防除剤」は、それぞれの場合において、用語「作物保護剤」も常に包含する。
良好な植物耐性、好ましい温血毒性および良好な環境適合性を有している式（Ｉ）の化合物は、生物学的および非生物学的ストレス因子から植物および植物器官を保護するために、収穫量を増加させるために、収穫された材料の品質を改善するために、ならびに農業、園芸、畜産、水産養殖、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、ならびに衛生部門において遭遇する動物有害生物、特に昆虫、クモ類、蠕虫および軟体動物を防除するために適している。
本特許出願の文脈において、用語「衛生（ｈｙｇｉｅｎｅ）」は、疾病、特に感染症を予防することを目的とし、ヒトおよび動物の健康を保護し、および／または環境を保護し、および／または清潔さを維持するのに役立つ、あらゆる対策、手順および慣行を意味すると理解されるべきである。本発明によれば、これは、特に、例えば、織物または硬質表面、特にガラス、木材、コンクリート、磁器、セラミック、プラスチック、または他の金属（類）で作られた表面を洗浄、消毒および滅菌のための、および衛生有害生物および／またはそれらの分泌物がないことを確実にするための手段を含む。この点に関し、好ましくは人体または動物の身体に適用される外科的または治療的処置手順、ならびに人体または動物の身体に対して行われる診断手順は、本発明の範囲から除外される。
用語「衛生部門（ｈｙｇｉｅｎｅ ｓｅｃｔｏｒ）」は、例えば台所、パン屋、空港、浴室、スイミングプール、百貨店、ホテル、病院、厩舎、動物飼育等における衛生に関して、これらの衛生対策、手順および慣行が重要である全ての分野、技術分野および産業用途を包含する。
したがって、用語「衛生有害生物（ｈｙｇｉｅｎｅ ｐｅｓｔ）」は、衛生部門での存在が特に健康の理由で問題となる１つ以上の動物有害生物を意味すると理解されるべきである。したがって、主な目的は、衛生部門における衛生有害生物の存在および／またはこれらへの曝露を回避するか、または最小限に制限することである。これは、特に、寄生の予防および既存の寄生に取り組むことの両方に使用され得る有害生物防除剤の施用によって達成され得る。有害生物への暴露を防止または低減する調製物を使用することも可能である。衛生有害生物には、例えば、以下に述べる生物が含まれる。
したがって、用語「衛生保護（ｈｙｇｉｅｎｅ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ）」は、これらの衛生対策、手順および慣行を維持しおよび／または改善するすべての行為を包含する。
式（Ｉ）の化合物は、好ましくは有害生物防除剤として使用することができる。それらは、通常感受性および耐性の種に対して、ならびに発達のすべてのまたはいくつかの段階に対しても活性である。上記有害生物には以下のものが含まれる：
節足動物門からの有害生物、特にクモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アケリア・クコ（Ａｃｅｒｉａ ｋｕｋｏ）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アクルス・フォクケウイ（Ａｃｕｌｕｓ ｆｏｃｋｅｕｉ）、アクルス・シュレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アムフィテトラニクス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・グラミヌム（Ｂｒｙｏｂｉａ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、セントルロイデス属種（Ｃｅｎｔｒｕｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、デルマトファゴイデス・ファリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｈｉｃｏｒｉａｅ）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、エウテトラニクス・バンクシ（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉ）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、エリオフィエス・ピリ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｐｙｒｉ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ハロチデウス・デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタロソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）（＝ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ））、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクツス属種（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、ロキソスケレス属種（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、オリゴニクス・コフェアエ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、オリゴニクス・コニフェラルム（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｃｏｎｉｆｅｒａｒｕｍ）、オリゴニクス・イリシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｌｉｃｉｓ）、オリゴニクス・インジクス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｎｄｉｃｕｓ）、オリゴニクス・マンギフェルス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｍａｎｇｉｆｅｒｕｓ）、オリゴニクス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、オリゴニクス・プニカエ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｕｎｉｃａｅ）、オリゴニクス・イオテルシ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｙｏｔｈｅｒｓｉ）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）（＝メタテトラニクス・シトリ（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ））、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（＝メタテトラニクス・ウルミ（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ））、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ（Ｐｌａｔｙｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｄｉｇｉｔｕｌｉ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステネオタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス・スピンキ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｉｎｋｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、タルソネムス・コンフスス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｃｏｎｆｕｓｕｓ）、タルソネムス・パリズス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、テトラニクス・カナデンシス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、テトラニクス・シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス・ツルケスタニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｕｒｋｅｓｔａｎｉ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、バエジョビス属種（Ｖａｅｊｏｖｉｓ ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）またはトビムシ綱の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；スミンツルス・ビリジス（Ｓｍｉｎｔｈｕｒｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ）；
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）の、例えば、ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロボプテラ・デシピエンス（Ｌｏｂｏｐｔｅｒａ ｄｅｃｉｐｉｅｎｓ）、ネオスチロピガ・ロムビフォリア（Ｎｅｏｓｔｙｌｏｐｙｇａ ｒｈｏｍｂｉｆｏｌｉａ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ属種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ピクノセルス・スリナメンシス（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカリンマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アエチナ・ツミダ（Ａｅｔｈｉｎａ ｔｕｍｉｄａ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリルス属種（Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アグリルス・プラニペンニス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、アグリルス・コキサリス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｃｏｘａｌｉｓ）、アグリルス・ビリネアツス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｂｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリルス・アンキシウス（Ａｇｒｉｌｕｓ ａｎｘｉｕｓ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アグリオテス・リンネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・マンクス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｍａｎｃｕｓ）、アグリオテス・オブスクルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノマラ・デュビア（Ａｎｏｍａｌａ ｄｕｂｉａ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、例えば、アノプロホラ・グラブリペンニス（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アントノムス・グルンジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒｕｎｄｉｓ）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトウス・ハエモルルホイダレス（Ａｔｈｏｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｅｓ）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、例えば、アトマリア・リネアル（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、バリス・カエルレセンス（Ｂａｒｉｓ ｃａｅｒｕｌｅｓｃｅｎｓ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ブルクス・ピソルム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルクス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、カッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、セウトリンクス・クアドリデンス（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｑｕａｄｒｉｄｅｎｓ）、セウトリンクス・ラパエ（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｒａｐａｅ）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｓｐｐ．）、例えば、カエトクネマ・コンフィニス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｃｏｎｆｉｎｉｓ）、カエトクネマ・デンチクラタ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｄｅｎｔｉｃｕｌａｔａ）、カエトクネマ・エクチパ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｅｃｔｙｐａ）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、コステリトラ・ゼアルンジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌｕｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、例えば、クルクリオ・カリアエ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｃａｒｙａｅ）、クルクリオ・カリアトリペス（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｃａｒｙａｔｒｙｐｅｓ）、クルクリオ・オブツスス（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｏｂｔｕｓｕｓ）、クルクリオ・サイイ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓａｙｉ）、クリプトレステス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、クリプトレステス・プシルス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、クリプトリンクス・マンギフェラエ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、シリンドロコプツルス・フルニシ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ｆｕｒｎｉｓｓｉ）、デンドロクトヌス属種（Ｄｅｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、デンドロクトヌス・ポンデロサエ（Ｄｅｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｐｏｎｄｅｒｏｓａｅ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ジアブロチカ・バルベリ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｒｂｅｒｉ）、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｚｅａｅ）、ジコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、ジクラジスパ・アルミゲラ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エピカエルス属種（Ｅｐｉｃａｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、例えば、エピラクナ・ボレアリス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリキス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、例えば、エピトリキス・ククメリス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、エピトリキス・フスクラ（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｆｕｓｃｕｌａ）、エピトリキス・ヒルチペンニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、エピトリキス・スブクリニタ（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｓｕｂｃｒｉｎｉｔａ）、エピトリキス・ツベリス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｔｕｂｅｒｉｓ）、ファウスチヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、グナトセルス・コルヌツス（Ｇｎａｔｈｏｃｅｒｕｓ ｃｏｒｎｕｔｕｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニキス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ ｓｐｐ．）、ハプリア・アルゲンテア（Ｈｏｐｌｉａ ａｒｇｅｎｔｅａ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポメセス・スクアモスス（Ｈｙｐｏｍｅｃｅｓ ｓｑｕａｍｏｓｕｓ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ヒポテネムス・オブスクルス（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、ヒポテネムス・プベセンス（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、ラシドデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ラトリジウス属種（Ｌａｔｈｒｉｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、レマ属種（Ｌｅｍａ ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、レウコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、リモニウス・エクチプス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｅｃｔｙｐｕｓ）、リッソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リストロノツス属種（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）（＝ヒペロデス属種（Ｈｙｐｅｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ルペロモルファ・キサントデラ（Ｌｕｐｅｒｏｍｏｒｐｈａ ｘａｎｔｈｏｄｅｒａ）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メガシレネ属種（Ｍｅｇａｃｙｌｌｅｎｅ ｓｐｐ．）、例えば、メガシレネ・ロビニアエ（Ｍｅｇａｃｙｌｌｅｎｅ ｒｏｂｉｎｉａｅ）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｌｏｎｇｕｌｕｓ ｏｒｅｇｏｎｅｎｓｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、例えば、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ネオガレルセラ属種（Ｎｅｏｇａｌｅｒｕｃｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファグス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｒｉｂｒｉｃｏｌｌｉｓ）、オチオリンクス・リグスチシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌｉｇｕｓｔｉｃｉ）、オチオリンクス・オバツス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、オチオリンクス・ルゴソストリアルス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｒｕｇｏｓｏｓｔｒｉａｒｕｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オウレマ属種（Ｏｕｌｅｍａ ｓｐｐ．）、例えば、オウレマ・メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、フィロファガ・ヘレリ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｈｅｌｌｅｒｉ）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ａｒｍｏｒａｃｉａｅ）、フィロトレタ・プシラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｐｕｓｉｌｌａ）、フィロトレタ・ラモサ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｒａｍｏｓａ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プロステファヌス・トルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、プシリオデス・アフィニス（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ａｆｆｉｎｉｓ）
、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プシリオデス・プンクツラタ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｐｕｎｃｔｕｌａｔａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、リンコホルス属種（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、リンコホルス・フェルギネウス（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、リンコホルス・パルマルム（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｌｍａｒｕｍ）、スコリツス属種（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、スコリツス・ムルチストリアツス（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｍｕｌｔｉｓｔｒｉａｔｕｓ）、シノキシロン・ペルホランス（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｐｅｒｆｏｒａｎｓ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・リネアリス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ステルネクス・パルダツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｐａｌｕｄａｔｕｓ）、シムフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、タニメクス・ジラチコリス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｄｉｌａｔｉｃｏｌｌｉｓ）、タニメクス・インジクス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｉｎｄｉｃｕｓ）、タニメクス・パリアツス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｐａｌｌｉａｔｕｓ）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、テネブリオイデス・マウレタニクス（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｅｔａｎｉｃｕｓ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、トリボリウム・アウダキス（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ａｕｄａｘ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、トリボリウム・コンフスム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ザブルス・テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、アニソラビス・マリチメ（Ａｎｉｓｏｌａｂｉｓ ｍａｒｉｔｉｍｅ）、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、ラビズラ・リパリア（Ｌａｂｉｄｕｒａ ｒｉｐａｒｉａ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・スチクチクス（Ａｅｄｅｓ ｓｔｉｃｔｉｃｕｓ）、アエデス・ベキサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、例えば、アグロミザ・フロンテラ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、アグロミザ・パルビコルニス（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｐａｒｖｉｃｏｒｎｉｓ）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アノフェレス・ガムビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アスホンジリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、バクトロセラ・ドルサリス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ・オレアエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、カリホラ・ビシナ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｖｉｃｉｎａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙａ ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、例えば、コンタリニア・ジョンソニ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｊｏｈｎｓｏｎｉ）、コンタリニア・ナスツルチイ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、コンタリニア・ピリボラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｐｙｒｉｖｏｒａ）、コンタリニア・スクルジ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｃｈｕｌｚｉ）、コンタリニア・ソルギコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コンタリニア・トリチシ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、コルジロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クリコトプス・シルベストリス（Ｃｒｉｃｏｔｏｐｕｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、例えば、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリセタ属種（Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．）、例えば、デリア・アントクア（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、デリア・コアルクタタ（Ｄｅｌｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、デリア・フロリレガ（Ｄｅｌｉａ ｆｌｏｒｉｌｅｇａ）、デリア・プラツラ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、デリア・ラジクム（Ｄｅｌｉａ ｒａｄｉｃｕｍ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ドロソフィラ・スズキイ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、エウレイア・ヘラクレイ（Ｅｕｌｅｉａ ｈｅｒａｃｌｅｉ）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒドレリア・グリセオラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙａ ｓｐｐ．）、ヒッポドスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、例えば、リリオミザ・ブラシカエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、リリオミザ・フイドブレンシス（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｈｕｉｄｏｂｒｅｎｓｉｓ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルトゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、マンソニア属種（Ｍａｎｓｏｎｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、例えば、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ｖｉｃｉｎａ）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、パラタニタルスス属種（Ｐａｒａｔａｎｙｔａｒｓｕｓ ｓｐｐ．）、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ（Ｐａｒａｌａｕｔｅｒｂｏｒｎｉｅｌｌａ ｓｕｂｃｉｎｃｔａ）、ペゴミアまたはペゴミイア属種（Ｐｅｇｏｍｙａ ｏｒ Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ペゴミア・ベタエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｂｅｔａｅ）、ペゴミア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ペゴミア・ルビボラ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｒｕｂｉｖｏｒａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ホルミア属種（Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、ピオフィラ・カセイ（Ｐｉｏｐｈｉｌａ ｃａｓｅｉ）、プラチパレア・ポエシロプテラ（Ｐｌａｔｙｐａｒｅａ ｐｏｅｃｉｌｏｐｔｅｒａ）、プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｓｐｐ．）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ラゴレチス・シングラタ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、ラゴレチス・コムプレタ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｏｍｐｌｅｔａ）、ラゴレチス・ファウスタ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｆａｕｓｔａ）、ラゴレチス・インジフェレンス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｉｎｄｉｆｆｅｒｅｎｓ）、ラゴレチス・メンダキス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｍｅｎｄａｘ）、ラゴレチス・ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、シムリウム・メリジオナレ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｍｅｒｉｄｉｏｎａｌｅ）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、テタノポプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）、例えば、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、チプラ・シムプレキス（Ｔｉｐｕｌａ ｓｉｍｐｌｅｘ）、トキソトリパナ・クルビカウダ（Ｔｏｘｏｔｒｙｐａｎａ ｃｕｒｖｉｃａｕｄａ）；
カメムシ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ（Ａｃｉｚｚｉａ ａｃａｃｉａｅｂａｉｌｅｙａｎａｅ）、アシジア・ドドナエアエ（Ａｃｉｚｚｉａ ｄｏｄｏｎａｅａｅ）、アシジア・ウンカトイデス（Ａｃｉｚｚｉａ ｕｎｃａｔｏｉｄｅｓ）、アクリダ・ツリタ（Ａｃｒｉｄａ ｔｕｒｒｉｔａ）、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、例えば、アシルトシホン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウロカンツス属種（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、アレイロデス・プロレテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アロカリダラ・マライエンシス（Ａｌｌｏｃａｒｉｄａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、例えば、アムラスカ・ビグツラ（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｕｌｌａ）、アムラスカ・デバスタンス（Ａｍｒａｓｃａ ｄｅｖａｓｔａｎｓ）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アオニジエラ・シトリナ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｃｉｔｒｉｎａ）、アオニジエラ・イノルナタ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｉｎｏｒｎａｔａ）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、アフィス・シトリコラ（Ａｐｈｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、アフィス・クラシボラ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ホルベシ（Ａｐｈｉｓ ｆｏｒｂｅｓｉ）、アフィス・グリシネス（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・ヘデラエ（Ａｐｈｉｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、アフィス・イリノイセンシス（Ａｐｈｉｓ ｉｌｌｉｎｏｉｓｅｎｓｉｓ）、アフィス・ミドレトニ（Ａｐｈｉｓ ｍｉｄｄｌｅｔｏｎｉ）、アフィス・ナスツルチイ（Ａｐｈｉｓ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ネリイ（Ａｐｈｉｓ ｎｅｒｉｉ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・スピラエコラ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、アフィス・ビブルニフィラ（Ａｐｈｉｓ ｖｉｂｕｒｎｉｐｈｉｌａ）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アリタイニラ属種（Ａｒｙｔａｉｎｉｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アスピジオツス・ネリイ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｎｅｒｉｉ）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブラストプシラ・オッシデンタリス（Ｂｌａｓｔｏｐｓｙｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ（Ｂｏｒｅｉｏｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｍｅｌａｌｅｕｃａｅ）、ブラキカウズス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、カコプシラ・ピリコラ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）、カリギポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カプリニア属種（Ｃａｐｕｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、コンドラクリス・ロセア（Ｃｈｏｎｄｒａｃｒｉｓ ｒｏｓｅａ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・アオニズム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｕｍ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、コックス・ヘスペリズム（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、コックス・ロングルス（Ｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｕｌｕｓ）、コックス・プセウドマグノリアルム（Ｃｏｃｃｕｓ ｐｓｅｕｄｏｍａｇｎｏｌｉａｒｕｍ）、コックス・ビリジス（Ｃｏｃｃｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、クリプトネオサ属種（Ｃｒｙｐｔｏｎｅｏｓｓａ ｓｐｐ．）、クテナリタイナ属種（Ｃｔｅｎａｒｙｔａｉｎａ ｓｐｐ．）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジアレウロデス・キテンデニ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｈｉｔｔｅｎｄｅｎｉ）、ジアレウロデス・シトリ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ジアホリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ジウラフィス属種（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ジサフィス・アピイホリア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ａｐｉｉｆｏｌｉａ）、ジサフィス・プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジサフィス・ツリパエ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｔｕｌｉｐａｅ）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エムポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、例えば、エムポアスカ・アブルプタ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ａｂｒｕｐｔａ）、エムポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、エムポアスカ・マリグナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｍａｌｉｇｎａ）、エムポアスカ・ソラナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｏｌａｎａ）、エムポアスカ・ステベンシ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｔｅｖｅｎｓｉ）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、例えば、エリオソマ・アメリカヌム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エリオソマ・ピリコラ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、エウカリプトリマ属種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌｙｍａ ｓｐｐ．）、エウフィルラ属種（Ｅｕｐｈｙｌｌｕｒａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ ｓｐｐ．）、フィオリニア属種（Ｆｉｏｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、フルカスピス・オセアニカ（Ｆｕｒｃａｓｐｉｓ ｏｃｅａｎｉｃａ）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、グリカスピス属種（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ヘテロプシラ・クバナ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｃｕｂａｎａ）、ヘテロプシラ・スピヌロサ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｉｎｕｌｏｓａ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ヒアロプテルス・プルニ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、例えば、イセリア・プルカシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）（＝パルテノレカニウム・コルニ（Ｐａｒｔｈｅｎｏｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ））、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、レピドサフェス・ウルミ（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｕｌｍｉ）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ロホレウカスピス・ジャポニカ（Ｌｏｐｈｏｌｅｕｃａｓｐｉｓ ｊａｐｏｎｉｃａ）、リコルマ・デリカツラ（Ｌｙｃｏｒｍａ ｄｅｌｉｃａｔｕｌａ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・リリイ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｌｉｌｉｉ）、マクロシフム・ロサエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、マクロステレス・ファシフロンス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｆａｃｉｆｒｏｎｓ）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ミズス・アスカロニクス（Ｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ミズス・セラシ（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ミズス・リグストリ（Ｍｙｚｕｓ ｌｉｇｕｓｔｒｉ）、ミズス・オルナツス（Ｍｙｚｕｓ ｏｒｎａｔｕｓ）、ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミズス・ニコチアナエ（Ｍｙｚｕｓ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネオマスケリア属種（Ｎｅｏｍａｓｋｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ネホテッチキス・ニグロピクツス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、ネチゴニセラ・スペクトラ（Ｎｅｔｔｉｇｏｎｉｃｌｌａ ｓｐｅｃｔｒａ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、オキシヤ・キネンシス（Ｏｘｙａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、パキプシラ属種（Ｐａｃｈｙｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、例えば、パラトリオザ・コクケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペムフィグス・ポプリベナエ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｐｏｐｕｌｉｖｅｎａｅ）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属種（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、フェナ
コックス・マデイレンシス（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｍａｄｅｉｒｅｎｓｉｓ）、プロエオミズス・パッセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フィロキセラ・ノタビリス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｎｏｔａｂｉｌｉｓ）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、プラノコックス・シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）、プロソピドプシラ・フラバ（Ｐｒｏｓｏｐｉｄｏｐｓｙｌｌａ ｆｌａｖａ）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａｅ）、プセウドコックス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、プセウドコックス・ロンギスピヌス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｕｓ）、プセウドコックス・マリチムス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｍａｒｉｔｉｍｕｓ）、プセウドコックス・ビブルニ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｖｉｂｕｒｎｉ）、プシロプシス属種（Ｐｓｙｌｌｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、プシラ・ブキシ（Ｐｓｙｌｌａ ｂｕｘｉ）、プシラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉ）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、プルビナリア属種（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｊｕｇｌａｎｓｒｅｇｉａｅ）、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｏｓｔｒｅａｅｆｏｒｍｉｓ）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、ロパロシフム・マイジス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、ロパロシフム・オキシアカンタエ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｏｘｙａｃａｎｔｈａｅ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｒｕｆｉａｂｄｏｍｉｎａｌｅ）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、サイセチア・コフェアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｃｏｆｆｅａｅ）、サイセチア・ミランダ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｍｉｒａｎｄａ）、サイセチア・ネグレクタ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｎｅｇｌｅｃｔａ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、スカホイデウス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、シファ・フラバ（Ｓｉｐｈａ ｆｌａｖａ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、シホニヌス・フィリレアエ（Ｓｉｐｈｏｎｉｎｕｓ ｐｈｉｌｌｙｒｅａｅ）、テナラファラ・マライエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、テトラゴノセフェラ属種（Ｔｅｔｒａｇｏｎｏｃｅｐｈｅｌａ ｓｐｐ．）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、トキソプテラ・アウランチイ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、トキソプテラ・シトリシズス（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、例えば、トリオザ・ジオスピリ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ ｓｐｐ．）；
カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アエリア属種（Ａｅｌｉａ ｓｐｐ．）、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ボイセア属種（Ｂｏｉｓｅａ ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、例えば、シメキス・アドジュンクツス（Ｃｉｍｅｘ ａｄｊｕｎｃｔｕｓ）、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、シメキス・ピロセルス（Ｃｉｍｅｘ ｐｉｌｏｓｅｌｌｕｓ）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェッチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エウスキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、エウスキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、エウスキスツス・セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）、エウスキスツス・トリスチグムス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｔｒｉｓｔｉｇｍｕｓ）、エウスキスツス・バリオラリウス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ）、エウリデマ属種（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ハリオモルファ・ハリス（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ヘリオパルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトコリサ・バリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、レプトグロスス・オッシデンタリス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リゴコリス属種（Ｌｙｇｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、リゴコリス・パブリヌス（Ｌｙｇｏｃｏｒｉｓ ｐａｂｕｌｉｎｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、リグス・エリスス（Ｌｙｇｕｓ ｅｌｉｓｕｓ）、リグス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、リグス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、メガコプタ・クリブラリア（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ ｃｒｉｂｒａｒｉａ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ネザラ・ビリズラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ニシウス属種（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、プサルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、プセウダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロミルメキス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ ｓｐｐ．）、例えば、アタリア・ロサエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アッタ属種（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、カムポノツス属種（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ドリコベスプラ属種（Ｄｏｌｉｃｈｏｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、例えば、ジプリオン・シミリス（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、例えば、ホプロカムパ・コオケイ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｃｏｏｋｅｉ）、ホプロカムパ・テスツジネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、リネピテマ（イリジオミルメキス）・フミレ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ（Ｉｒｉｄｉｏｍｙｒｍｅｘ）ｈｕｍｉｌｅ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラトレキナ属種（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｓｐｐ．）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、プラギオレピス属種（Ｐｌａｇｉｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、シレキス属種（Ｓｉｒｅｘ ｓｐｐ．）、例えば、シレキス・ノクチリオ（Ｓｉｒｅｘ ｎｏｃｔｉｌｉｏ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、タピノマ属種（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｐｐ．）、テクノミルメキス・アルビペス（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ）、ウロセルス属種（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）、例えば、ベスパ・クラブロ（Ｖｅｓｐａ ｃｒａｂｒｏ）、ワスマンニア・アウロプンクタタ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ）、キセリス属種（Ｘｅｒｉｓ ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ）、ナスチテルメス属種（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ポロテルメス属種（Ｐｏｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、アグロチス・セゲツム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アグロチス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ ｓｐｐ．）、例えば、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルギロプロセ属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属種（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブラストデクナ・アトラ（Ｂｌａｓｔｏｄａｃｎａ ａｔｒａ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブッセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｓｐｐ．）、カロプチリア・テイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、例えば、キロ・プレジャデルス（Ｃｈｉｌｏ ｐｌｅｊａｄｅｌｌｕｓ）、キロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コレウチス・パリアナ（Ｃｈｏｒｅｕｔｉｓ ｐａｒｉａｎａ）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソデイキス・カルシテス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ ｃｈａｌｃｉｔｅｓ）、クリシア・アムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、クナファロクロシス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｓｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、例えば、シジア・ニグリカナ（Ｃｙｄｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス属種（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジオリクトリア属種（Ｄｉｏｒｙｃｔｒｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ジオリクトリア・ジメルマニ（Ｄｉｏｒｙｃｔｒｉａ ｚｉｍｍｅｒｍａｎｉ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エクジトロファ・アウランチウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、エフェスチア・エルテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｅｌｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エランニス属種（Ｅｒａｎｎｉｓ ｓｐｐ．）、エルスコビエラ・ムスクラナ（Ｅｒｓｃｈｏｖｉｅｌｌａ ｍｕｓｃｕｌａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、エウドシマ属種（Ｅｕｄｏｃｉｍａ ｓｐｐ．）、エウリア属種（Ｅｕｌｉａ ｓｐｐ．）、エウポエシリア・アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウプロクチス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、エウプロクチス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、グラホリタ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｓｐｐ．）、例えば、グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、グラホリタ・プルニボラ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｐｒｕｎｉｖｏｒａ）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘピアルス属種（Ｈｅｐｉａｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヘピアルス・フムリ（Ｈｅｐｉａｌｕｓ ｈｕｍｕｌｉ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ランピデス属種（Ｌａｍｐｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｍｏｌｅｓｔａ）、レウシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、レウコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、例えば、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、リオネチア・クレルケラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、メラニチス・レダ（Ｍｅｌａｎｉｔｉｓ ｌｅｄａ）、モシス属種（Ｍｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、モノピス・オブビエラ（Ｍｏｎｏｐｉｓ ｏｂｖｉｅｌｌａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ネマポゴン・クロアセルス（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｃｌｏａｃｅｌｌｕｓ）、ニムフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ ｓｐｐ．）、オンフィサ属種（Ｏｍｐｈｉｓａ ｓｐｐ．）、オペロフテラ属種（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、例えば、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ ｓｐｐ．）、ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリレウコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、フトリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｓｐｐ．）、例えば、フトリマエア・オペルクレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、フィロノリクテル・クラタエゲラ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｃｒａｔａｅｇｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（＝プルテラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ））、ポデシア属種（Ｐｏｄｅｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ポデシア・シリンガエ（Ｐｏｄｅｓｉａ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ ｂｉｐｕｎｃｔｉｆｅｒ）、シルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、例えば、シルポファガ・インノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ）、スコチア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、例えば、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、スポドプテラ・エラジアナ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒａｄｉａｎａ）、スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・プラエフィカ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｐｒａｅｆｉｃａ）、スタトモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ ｓｐｐ．）、ステノマ属種（Ｓｔｅｎｏｍａ ｓｐｐ．）、ストモプテリキス・スブセシベラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、タウメトポエア属種（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、
チネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリキス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、トリコファガ・タペトゼラ（Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａ ｔａｐｅｔｚｅｌｌａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）またはサルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、例えば、ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、メラノプルス・デバスタトル（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｅｖａｓｔａｔｏｒ）、パラトランチクス・ウスリエンシス（Ｐａｒａｔｌａｎｔｉｃｕｓ ｕｓｓｕｒｉｅｎｓｉｓ）、スキストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）；
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィロキセラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピノツス属種（Ｌｅｐｉｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、カエタナホトリプス・レエウウェニ（Ｃｈａｅｔａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ ｌｅｅｕｗｅｎｉ）、ドレパノトリプス・レウテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｐｓ ｒｅｕｔｅｒｉ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、フランクリニエラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエラ・オッシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ・スクルトゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ・トリチシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、フランクリニエラ・バシニイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｖａｃｃｉｎｉｉ）、フランクリニエラ・ウィリアムシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、ハプロトリプス属種（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニノトリプス・カルダモミ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｍｉ）、スリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、例えば、スリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ（＝Ｔｈｙｓａｎｕｒａ））の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レスピモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、テルモビア・ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）；
コムカデ綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
軟体動物門（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）の有害生物、例えば、ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖｉａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）；
および腹足綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、例えば、アリオン・アテル・ルフス（Ａｒｉｏｎ ａｔｅｒ ｒｕｆｕｓ）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、例えば、デロセラス・ラエベ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｌａｅｖｅ）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
式（Ｉ）の化合物は、特定の濃度または施用量で、除草剤、セーフナー、成長調節剤または植物特性を改善する薬剤として、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅｓ）または殺生殖体剤（ｇａｍｅｔｏｃｉｄｅｓ）として、例えば、殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃｓ）、殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む）として、またはＭＬＯ(マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ(リケッチア様生物）に対する薬剤として使用することもできる。それらは、好適な場合、他の活性成分の合成のための中間体または前駆体として使用することもできる。
製剤／使用形態
本発明はさらに、製剤、特に望ましくない防除動物有害生物を防除するための製剤に関する。製剤は、動物有害生物および／またはそれらの生息地に施用され得る。
本発明の製剤は、「即時使用可能な（ｒｅａｄｙ－ｆｏｒ－ｕｓｅ）」使用形態として最終使用者に提供することができ、すなわち、製剤は、スプレーまたはダスティング装置などの好適な装置によって植物または種子に直接施用することができる。あるいは、製剤が使用前に、好ましくは水で希釈されなければならない濃縮物の形態で最終使用者に提供されてもよい。したがって、別段の指示がない限り、「製剤」という用語はそのような濃縮物を意味し、一方、「使用形態」という用語は、最終使用者に、「即時使用可能な」溶液、すなわち通常そのような希釈された製剤として意味する。
本発明の製剤は、従来の方法で、例えば、本発明の化合物を、本明細書中に開示されるような１つ以上の好適な補助剤と混合することによって調製され得る。
製剤は本発明の少なくとも１つの化合物および少なくとも１つの農業的に好適な補助剤、例えば、担体および／または界面活性剤を含む。
担体は、一般に不活性である固体または液体、天然または合成、有機または無機物質である。担体は一般に、例えば植物、植物部分または種子への化合物の施用を改善する。好適な固体担体の例としてはアンモニウム塩、特に硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウムおよび硝酸アンモニウム、天然岩粉、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトおよび珪藻土、シリカゲルおよび合成岩粉、例えば微粉砕シリカ、アルミナおよび珪酸塩が挙げられるが、これらに限定されない。粒剤を調製するための典型的に有用な固体担体の例には、方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトなどの粉砕および分別された天然岩、無機および有機粉末の合成顆粒、ならびに紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎などの有機材料の顆粒が含まれるが、これらに限定されない。好適な液体担体の例としては水、有機溶媒およびそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。好適な溶媒の例としては、極性および非極性有機化学液体、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素（例えば、シクロヘキサン、パラフィン、アルキルベンゼン、キシレン、トルエン、テトラヒドロナフタレン、アルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン）、アルコールおよびポリオール（これは、置換されていても、エーテル化されていてもおよび／またはエステル化されていてもよく、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールまたはグリコールである）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、またはシクロヘキサノンである）、エステル（脂肪および油を含む）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド（例えば、ジメチルホルムアミドまたは脂肪酸アミド）ならびにそれらのエステル、ラクタム（例えばＮ－アルキルピロリドン、特にＮ－メチルピロリドン）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（例えばジメチルスルホキシド）、植物または動物由来の油、ニトリル（アルキルニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、または芳香族ニトリル、例えばベンゾニトリル）、炭酸エステル（環状炭酸エステル、例えばエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、またはジアルキル炭酸エステル、例えばジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジオクチルカーボネート）が挙げられが、それらに限定されない。担体はまた、液化気体増量剤、すなわち、標準温度および標準圧力下で気体である液体、例えば、ハロ炭化水素、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤であってもよい。
好ましい固体担体は、クレー、タルクおよびシリカから選択される。
好ましい液体担体は、水、脂肪酸アミドおよびそのエステル、芳香族および非芳香族炭化水素、ラクタム、ラクトン、炭酸エステル、ケトン、（ポリ）エーテルから選択される。
担体の量は、典型的には製剤の１～９９．９９重量％、好ましくは５～９９．９重量％、より好ましくは１０～９９．５重量％、最も好ましくは２０～９９重量％の範囲にある。
液体担体は、典型的には製剤の２０～９０重量％、例えば３０～８０重量％の範囲で存在する。
固体担体は、典型的には製剤の０～５０重量％、好ましくは５～４５重量％、例えば１０～３０重量％の範囲で存在する。
製剤が２つ以上の担体を含む場合、概説した範囲は、担体の総量を指す。
界面活性剤は、イオン性（カチオン性またはアニオン性）、両性または非イオン性界面活性剤、例えば、イオン性または非イオン性乳化剤、泡形成剤、分散剤、湿潤剤、浸透促進剤およびそれらの任意の混合物であり得る。好適な界面活性剤の例としては、ポリアクリル酸の塩、エトキシル化ポリ（アルファ－置換）アクリレート誘導体、リグノスルホン酸の塩（リグノスルホン酸ナトリウムなど）、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、アルコールを含むかまたは含まないエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドの重縮合物、脂肪酸または脂肪アミン（例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、例えば、ヒマシ油エトキシレート、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル（グリセロール、ソルビトールまたはスクロースの脂肪酸エステルなど）、硫酸塩（例えばアルキル硫酸塩およびアルキルエーテル硫酸塩）、スルホン酸塩（例えば、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩およびアルキルベンゼンスルホン酸塩）、ナフタレン／ホルムアルデヒドのスルホン化ポリマー、リン酸エステル、タンパク質加水分解物、リグノ硫酸塩廃液およびメチルセルロースが挙げられるが、これらに限定されない。この段落における塩への言及は、好ましくはそれぞれのアルカリ、アルカリ土類およびアンモニウム塩を指す。
好ましい界面活性剤は、エトキシル化ポリ（アルファ－置換）アクリレート誘導体、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとアルコールとの重縮合物、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルベンゼンスルホネート、ナフタレン／ホルムアルデヒドのスルホン化ポリマー、ヒマシ油エトキシレートなどのポリオキシエチレン脂肪酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアリールフェノールエトキシレートから選択される。
界面活性剤の量は、典型的には製剤の５～４０重量％、例えば１０～２０重量％の範囲にある。
好適な補助剤のさらなる例としては、撥水剤、乾燥剤、結合剤（接着剤、粘着付与剤、固定剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末の形態の天然および合成ポリマー、顆粒またはラテックス、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチン、合成リン脂質、ポリビニルピロリドンおよびチロース）、増粘剤および二次増粘剤（例えば、セルロースエーテル、アクリル酸誘導体、キサンタンガム、変性粘土、例えばＢｅｎｔｏｎｅの名称で入手可能な製品、および微粉砕シリカ）、安定剤（例えば、低温安定剤、防腐剤（例えば、ジクロロフェン、ベンジルアルコールヘミホルマール、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン、２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オン）、酸化防止剤、光安定剤、特にＵＶ安定剤、または化学的および／または物理的安定性を改善する他の剤）、染料または顔料（例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー；有機染料、例えば、アリザリン、アゾおよび金属フタロシアニン染料）、消泡剤（例えば、シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウム）、不凍剤、ステッカー、ジベレリンおよび加工助剤、鉱油および植物油、香料、ワックス、栄養素（微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を含む）、保護コロイド、チキソトロピック物質、浸透剤、金属イオン封鎖剤および錯体形成剤。
補助剤の選択は、本発明の化合物の意図される施用様式および／または化合物の物理的特性に依存する。さらに、補助剤は、製剤またはそれから調製される使用形態に特定の特性（技術的、物理的および／または生物学的特性）を付与するように選択されてもよい。補助剤の選択は、製剤を特定の必要性に合わせてカスタマイズすることを可能にし得る。
製剤は、本発明の化合物の殺虫性／殺ダニ性／殺線虫性有効量を含む。用語「有効量」は、栽培植物上の有害な昆虫／ダニ／線虫を防除するために、または材料の保護において十分であり、処理された植物に実質的な損傷をもたらさない量を意味する。このような量は広い範囲で変化し得、そして種々の因子、例えば、防除される昆虫／ダニ／線虫の種、処理された栽培植物または材料、気候条件および使用される本発明の特定の化合物に依存する。通常、本発明による製剤は、０．０１～９９重量％、好ましくは０．０５～９８重量％、より好ましくは０．１～９５重量％、さらにより好ましくは０．５～９０重量％、最も好ましくは１～８０重量％の本発明の化合物を含有する。製剤は、本発明の２つ以上の化合物を含むことが可能である。そのような場合、概説された範囲は、本発明の化合物の総量を指す。
本発明の製剤は、任意の慣用の製剤型、例えば、液剤（例えば、水溶液剤）、乳剤、水性および油性懸濁液、粉末（例えば、水和剤、水溶剤）、粉剤、ペースト剤、粒剤（例えば、水溶性粒剤、ばらまき用粒剤）、サスポエマルジョン濃縮物、本発明の化合物を含浸させた天然または合成製品、肥料、およびポリマー物質中のマイクロカプセル剤であってもよい。本発明の化合物は、懸濁した、乳化した、または溶解した形態で存在し得る。特定の好適な製剤型の例は液剤、水溶性濃縮物（例えば、ＳＬ、ＬＳ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、懸濁剤および懸濁濃縮物（例えば、ＳＣ、ＯＤ、ＯＦ、ＦＳ）、乳化性濃縮物（例えば、ＥＣ）、乳剤（例えば、ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ、ＭＥ、ＳＥ）、カプセル剤（例えば、ＣＳ、ＺＣ）、ペースト剤、パステル剤、水和剤または粉剤（例えば、ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ、ＤＰ、ＤＳ）、プレス剤（例えば、ＢＲ、ＴＢ、ＤＴ）、粒剤（例えば、ＷＧ、ＳＧ、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）、殺虫性製品（例えば、ＬＮ）、ならびに種子などの植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤（例えば、ＧＷ、ＧＦ）である。これらおよびさらなる製剤型は、国際連合食糧農業機関（ＦＡＯ）によって定義されている。「Ｃａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｙｐｅｓ ａｎｄ ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ｃｏｄｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ」（Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ Ｎｏ．２、第６版、２００８年５月、Ｃｒｏｐｌｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）に概要を示した。
好ましくは、本発明の製剤は、以下の型のうちの１つの形態である：ＥＣ、ＳＣ、ＦＳ、ＳＥ、ＯＤ、ＷＧ、ＷＰ、ＣＳ、より好ましくはＥＣ、ＳＣ、ＯＤ、ＷＧ、ＣＳ。
製剤型の例およびそれらの調製についてのさらなる詳細を以下に示す。本発明の２つ以上の化合物が存在する場合、本発明の化合物の概略量は、本発明の化合物の総量を指す。これは、そのような成分の２つ以上の代表、例えば湿潤剤、結合剤が存在する場合、必要な変更を加えて、製剤の任意のさらなる成分に適用される。
ｉ） 水溶性濃縮物（ＳＬ、ＬＳ）
１０～６０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物および５～１５重量％の界面活性剤（例えば、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとアルコールとの重縮合物）を、１００重量％の総量を得るような量の水および／または水溶性溶媒（例えば、アルコール、例えば、プロピレングリコールまたはカーボネート、例えば、プロピレンカーボネート）に溶解する。施用前に、濃縮物を水で希釈する。
ｉｉ） 分散性濃縮物（ＤＣ）
５～２５重量％の本発明の少なくとも１つの化合物および１～１０重量％の界面活性剤および／または結合剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を、１００重量％の総量を得るような量の有機溶媒（例えば、シクロヘキサノン）に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
ｉｉｉ） 乳化性濃縮物（ＥＣ）
１５～７０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物および５～１０重量％の界面活性剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレートの混合物）を、１００重量％の総量を得るような量の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素または脂肪酸アミド）および必要であれば追加の水溶性溶媒に溶解する。水で希釈するとエマルジョンが得られる。
ｉｖ） 乳剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
５～４０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物および１～１０重量％の界面活性剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレートの混合物、またはアルコールを含むかまたは含まないエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドの重縮合物）を、２０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解する。この混合物を、乳化機によって、１００重量％の総量を得るような量の水に添加する。得られた製剤は、均質なエマルジョンである。施用前に、エマルジョンを水でさらに希釈してもよい。
ｖ） 懸濁液および懸濁濃縮物
ｖ－１）水系（ＳＣ、ＦＳ）
好適な粉砕装置、例えば、撹拌ボールミルにおいて、２０～６０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物を、２～１０重量％の界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル）、０．１～２重量％の増粘剤（例えば、キサンタンガム）および水を添加して粉砕して、微細な活性物質懸濁液を得る。水は、１００重量％の総量になるような量で添加される。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。ＦＳ型の製剤については、４０重量％までの結合剤（例えば、ポリビニルアルコール）が添加される。
ｖ－２）油系（ＯＤ、ＯＦ）
好適な粉砕装置、例えば、撹拌ボールミルにおいて、２０～６０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物を、２～１０重量％の界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル）、０．１～２重量％の増粘剤（例えば、変性粘土、特にＢｅｎｔｏｎｅ、またはシリカ）および有機担体を添加して粉砕して、微細な活性物質油懸濁液を得る。有機担体は、１００重量％の総量になるような量で添加される。水で希釈すると、活性物質の安定な分散液が得られる。
ｖｉ） 水和性顆粒剤および水溶性顆粒剤（ＷＧ、ＳＧ）
１～９０重量％、好ましくは２０～８０重量％、最も好ましくは５０～８０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物を、界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルキルナフチルスルホン酸ナトリウム）および潜在的に担体材料を添加して微細に粉砕し、例えば、押出し、噴霧乾燥、流動床造粒のような典型的な技術的器具によって、水分散性または水溶性顆粒に変換する。界面活性剤および担体材料は、１００重量％の総量になるような量で使用される。水で希釈すると、活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
ｖｉｉ） 水分散性粉末および水溶性粉末（ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ）
５０～８０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物を、１～２０重量％の界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム、アルキルナフチルスルホン酸ナトリウム）および１００重量％の総量になるような量の固体担体（例えば、シリカゲル）を添加して、ローターステーターミル中で粉砕する。水で希釈すると、活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
ｖｉｉｉ） ゲル剤（ＧＷ、ＧＦ）
撹拌ボールミル中で、５～２５重量％の本発明の少なくとも１つの化合物を、３～１０重量％の界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１～５重量％の結合剤（例えば、カルボキシメチルセルロース）および１００重量％の総量になるような量の水を添加して粉砕する。これにより、活性物質の微細な懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。
ｉｘ） マイクロエマルジョン剤（ＭＥ）
５～２０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物を、５～３０重量％の有機溶媒ブレンド（例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン）、１０～２５重量％の界面活性剤ブレンド（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルおよびアリールフェノールエトキシレート）、および１００重量％の総量になるような量の水に添加する。この混合物を１時間撹拌して、熱力学的に安定なマイクロエマルジョンを自発的に生成する。
ｘ） マイクロカプセル剤（ＣＳ）
５～５０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物、０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、２～１５重量％のアクリルモノマー（例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸およびジアクリレートまたはトリアクリレート）を含む油相を、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合は、ポリ（メタ）アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。あるいは、５～５０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物、０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、およびイソシアネートモノマー（例えば、ジフェニルメテン－４，４’－ジイソシアネート）を含む油相を、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液中に分散させ、これにより、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。必要に応じて、ポリアミン（例えば、ヘキサメチレンジアミン）の添加もまた、ポリ尿素マイクロカプセルの形成を生じるために使用される。モノマーは、総ＣＳ製剤の１～１０重量％の量である。
ｘｉ） 粉剤（ＤＰ、ＤＳ）
１～１０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物を微粉砕し、１００重量％の総量になるような量の固体担体、例えば微粉砕カオリンと密接に混合する。
ｘｉｉ） 粒剤（ＧＲ、ＦＧ）
０．５～３０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物を微粉砕し、１００重量％の総量になるような量の固体担体（例えば、ケイ酸塩）と結合させる。
ｘｉｉｉ） 微量液体（Ｕｌｔｒａ－ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｌｉｑｕｉｄｓ）（ＵＬ）
１～５０重量％本発明の少なくとも１つの化合物を、１００重量％の総量になるような量の有機溶媒、例えば芳香族炭化水素に溶解する。
製剤型ｉ）～ｘｉｉｉ）は、任意に、さらなる補助剤、例えば０．１～１重量％の防腐剤、０．１～１重量％の消泡剤、０．１～１重量％の染料および／または顔料、および５～１０重量％の不凍剤を含むことができる。
混合物
式（Ｉ）の化合物は、例えば、作用スペクトルを拡大するために、作用の期間を長くするために、作用速度を増大させるために、忌避性を防止するために、または、抵抗性の発達を防止するために、１つ以上の好適な殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ）、有益な種、除草剤、肥料、鳥忌避剤、植物強化剤（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃｓ）、不妊剤、薬害軽減剤、情報化学物質および／または植物成長調節剤との混合物において使用することもできる。さらに、この種の活性化合物組合せは、植物の成長を向上させることが可能であり、および／または、非生物的要因、例えば、高温または低温に対する耐性、渇水に対する耐性または含水量若しくは土壌塩分濃度の上昇に対する耐性を向上させることが可能である。さらにまた、開花性能および結果性能を改善することも可能であり、発芽能力および根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫量を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質および／若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに／または、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。
さらに、式（Ｉ）の化合物は、別の活性化合物または情報化学物質、例えば、誘引剤、および／または、鳥忌避剤、および／または、植物活性化剤、および／または、成長調節剤、および／または、肥料との混合物で存在することもできる。同様に、式（Ｉ）の化合物は、植物の特性、例えば、成長、収穫量および収穫物の品質を向上させるために使用することも可能である。
本発明による特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、製剤の中に、または、そのような製剤から調製された使用形態の中に、さらなる化合物、好ましくは、以下に記載されている化合物と混合された状態で存在している。
以下に記載されている化合物のうちの１つが種々の互変異性体形態で存在し得る場合、それらの形態も、たとえ明確に言及されていなくても、同様に包含される。さらに、記載されている全ての混合成分は、それらの官能基が可能にするのであれば、場合により、好適な塩基または酸と塩を形成することもできる。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
本明細書中において一般名によって特定されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、有害生物防除剤ハンドブック（「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、第１６版、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２０１２）に記載されているか、または、インターネット上で見つけることができる（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。その分類は、本特許出願の出願時点における現在のＩＲＡＣ Ｍｏｄｅ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｃｈｅｍｅに基づいている。
（１） アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬、好ましくは、カーバメート系、これは、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブから選択される；または、有機リン酸エステル系、これは、アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス－メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、Ｏ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン－メチル、パラチオン－メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオンから選択される。
（２） ＧＡＢＡ作動性塩化物イオンチャンネル遮断薬、好ましくは、シクロジエン－有機塩素系、これは、クロルダンおよびエンドスルファンから選択される；または、フェニルピラゾール系（フィプロール系）、これは、エチプロールおよびフィプロニルから選択される。
（３） ナトリウムチャンネルモジュレーター、好ましくは、ピレスロイド系、これは、アクリナトリン、アレスリン、ｄ－シス－トランスアレスリン、ｄ－トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン ｓ－シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス－異性体］、デルタメトリン、エムペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ－フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス－異性体］、プラレトリン、ピレトリン類（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）－異性体］、トラロメトリンおよびトランスフルトリンから選択される；または、ＤＤＴまたはメトキシクロル。
（４） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター、好ましくは、ネオニコチノイド系、これは、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムから選択され、またはニコチン、またはスルホキサフロルから選択されるスルホキシイミン系、またはフルピラジフロンから選択されるブテノリド系、またはトリフルメゾピリムから選択されるメソイオン系。
（５） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター（サイトＩ）、好ましくは、スピネトラムおよびスピノサドから選択されるスピノシン系。
（６） グルタミン酸制御塩化物チャンネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター、好ましくは、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチンから選択されるアベルメクチン系／ミルベマイシン系。
（７） 幼若ホルモン模倣物質、好ましくは、ハイドロプレン、キノプレンおよびメトプレンから選択される幼若ホルモン類似体、または、フェノキシカルブまたはピリプロキシフェン。
（８） 種々の特定されていない（マルチサイト）阻害薬、好ましくは、臭化メチルおよび別のハロゲン化アルキルから選択されるハロゲン化アルキル系、またはクロロピクリンまたはフッ化スルフリルまたはホウ砂または吐酒石またはダゾメット（ｄｉａｚｏｍｅｔ）およびメタムから選択されるイソシアン酸メチル生成物質。
（９） 弦音器官のＴＲＰＶチャンネルモジュレーター、好ましくは、ピメトロジンおよびピリフルキナゾンから選択されるピリジンアゾメタン系、またはアフィドピロペンから選択されるピロペン系。
（１０） ＣＨＳ１に影響を及ぼすダニ成長阻害薬、これは、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジンおよびエトキサゾールから選択される。
（１１） 昆虫の腸膜の微生物ディスラプター、これは、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ａｉｚａｗａｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、およびＢｔ植物タンパク質（これは、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙ３４Ａｂ１／３５Ａｂ１から選択される）から選択される。
（１２） ミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害薬、好ましくは、ジアフェンチウロンから選択されるＡＴＰディスラプター、またはアゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズから選択される有機スズ化合物、またはプロパルギットまたはテトラジホン。
（１３） プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤、これは、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミドから選択される。
（１４） ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬、これは、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシラム（ｔｈｉｏｃｙｌａｍ）およびチオスルタップ－ナトリウムから選択される。
（１５） ＣＨＳ１に影響を及ぼすキチン生合成の阻害薬、好ましくは、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロンから選択されるベンゾイル尿素系。
（１６） キチン生合成の阻害薬、ブプロフェジンから選択されるタイプ１。
（１７） 脱皮ディスラプター（特に、双翅目、すなわちハエ）、これは、シロマジンから選択される。
（１８） エクジソン受容体作動薬、好ましくは、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドから選択されるジアシルヒドラジン系。
（１９） オクトパミン受容体作動薬、これは、アミトラズから選択される。
（２０） ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害薬、これは、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリムおよびビフェナゼートから選択される。
（２１） ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害薬、好ましくは、ＭＥＴＩ殺ダニ剤および殺虫剤、これらは、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラドから選択され、またはロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）。
（２２） 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、好ましくは、インドキサカルブから選択されるオキサジアジン系、またはメタフルミゾンから選択されるセミカルバゾン系。
（２３） アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、好ましくは、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオンおよびスピロテトラマトから選択されるテトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体。
（２４） ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害薬、好ましくは、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛から選択されるホスフィン系、または、シアン化カルシウム、シアン化カリウムおよびシアン化ナトリウムから選択されるシアン化物。
（２５） ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害薬、好ましくは、シエノピラフェンおよびシフルメトフェンから選択されるベータ－ケトニトリル誘導体、またはピフルブミドから選択されるカルボキシアニリド系。
（２８） リアノジン受容体モジュレーター、好ましくは、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミドおよびテトラニリプロールから選択されるジアミド系。
（２９） 弦音器官のモジュレーター（標的部位が定義されていない）、これは、フロニカミドから選択される。
（３０） ＧＡＢＡ作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、好ましくはブロフラニリドから選択されるメタジアミド系、またはフルキサメタミドから選択されるイソオキサゾール系。
（３１） バキュロウイルス、好ましくはキュディア・ポモネルラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶおよびフォールスコドリングモス（Ｔｈａｕｍａｔｏｔｉｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）（ＧＶ）から選択される顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓｅｓ）（ＧＶ）、またはアンチカルシア・ゲムマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）ＭＮＰＶおよびヘリコベルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）ＮＰＶから選択された核多角体ウイルス（Ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓｅｓ）（ＮＰＶ）。
（３２） ＧＳ－オメガ／カッパ ＨＸＴＸ－Ｈｖ１ａペプチドから選択されるニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター（サイトＩＩ）。
（３３） 以下のものから選択されるさらなる活性化合物：アシノナピル、アフォキソレイナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ベンズピリモキサン、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレトリン、氷晶石（Ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シクロブトリフルラム、シクロキサプリド（Ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、シエトピラフェン、シハロジアミド、シプロフラニリド（ＣＡＳ ２３７５１１０－８８－４）、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ジンプロピリダズ、エプシロン－メトフルトリン、エプシロン－モンフルオロトリン、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルシピリプロール（Ｆｌｕｃｙｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）（ＣＡＳ １７７１７４１－８６－６）、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピリミン、フルララネル、フフェノジド、フルペンチオフェノックス、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、イソシクロセラム、カッパー－ビフェントリン、カッパー－テフルトリン、ロチラネル、メペルフルトリン、ニコフルプロール（ＣＡＳ １７７１７４１－８６－６）、オキサゾスルフィル、パイコングジング、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、サロラネル、スピドキサマト、スピロブジクロフェン、テトラメチルフルトリン、テトラクロラントラニリプロール、チゴラネル（Ｔｉｇｏｌａｎｅｒ）、チオキサザフェン、チオフルオキシメート（Ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チクロピラゾフロル、ヨードメタン；さらに、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）に基づく調製物（Ｉ－１５８２、Ｖｏｔｉｖｏ）およびアザジラクチン（ＢｉｏＮｅｅｍ）、および、以下の化合物：１－｛２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から既知）（ＣＡＳ ８８５０２６－５０－６）、２－クロロ－Ｎ－［２－｛１－［（２Ｅ）－３－（４－クロロフェニル）プロパ－２－エン－１－イル］ピペリジン－４－イル｝－４－（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（ＷＯ２００６／００３４９４から既知）（ＣＡＳ ８７２９９９－６６－１）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－８－メトキシ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－２－オン（ＷＯ２０１００５２１６１から既知）（ＣＡＳ １２２５２９２－１７－０）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－２－オキソ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イル エチルカルボネート（ＥＰ２６４７６２６から既知）（ＣＡＳ １４４０５１６－４２－６）、ＰＦ１３６４（ＪＰ２０１０／０１８５８６から既知）（ＣＡＳ １２０４７７６－６０－２）、（３Ｅ）－３－［１－［（６－クロロ－３－ピリジル）メチル］－２－ピリジリデン］－１，１，１－トリフルオロ－プロパン－２－オン（ＷＯ２０１３／１４４２１３から既知）（ＣＡＳ １４６１７４３－１５－６）、Ｎ－［３－（ベンジルカルバモイル）－４－クロロフェニル］－１－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０５１９２６から既知）（ＣＡＳ １２２６８８９－１４－０）、５－ブロモ－４－クロロ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－（メチルカルバモイル）フェニル］－２－（３－クロロ－２－ピリジル）ピラゾール－３－カルボキサミド（ＣＮ１０３２３２４３１から既知）（ＣＡＳ １４４９２２０－４４－３）、４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（シス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド、４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（トランス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミドおよび４－［（５Ｓ）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（シス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド（ＷＯ２０１３／０５０３１７Ａ１から既知）（ＣＡＳ １３３２６２８－８３－７）、Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド、（＋）－Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミドおよび（－）－Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド（ＷＯ２０１３／１６２７１５Ａ２、ＷＯ２０１３／１６２７１６Ａ２、ＵＳ２０１４／０２１３４４８Ａ１から既知）（ＣＡＳ １４７７９２３－３７－７）、５－［［（２Ｅ）－３－クロロ－２－プロペン－１－イル］アミノ］－１－［２，６－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－［（トリフルオロメチル）スルフィニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニトリル（ＣＮ１０１３３７９３７Ａから既知）（ＣＡＳ １１０５６７２－７７－２）、３－ブロモ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）チオキソメチル］フェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、（Ｌｉｕｄａｉｂｅｎｊｉａｘｕａｎａｎ、ＣＮ１０３１０９８１６Ａから既知）（ＣＡＳ １２３２５４３－８５－９）；Ｎ－［４－クロロ－２－［［（１，１－ジメチルエチル）アミノ］カルボニル］－６－メチルフェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－３－（フルオロメトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１２／０３４４０３Ａ１から既知）（ＣＡＳ １２６８２７７－２２－０）、Ｎ－［２－（５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－４－クロロ－６－メチルフェニル］－３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１１／０８５５７５Ａ１から既知）（ＣＡＳ １２３３８８２－２２－８）、４－［３－［２，６－ジクロロ－４－［（３，３－ジクロロ－２－プロペン－１－イル）オキシ］フェノキシ］プロポキシ］－２－メトキシ－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン（ＣＮ１０１３３７９４０Ａ）（ＣＡＳ １１０８１８４－５２－６）；（２Ｅ）－および２（Ｚ）－２－［２－（４－シアノフェニル）－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］－Ｎ－［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］ヒドラジンカルボキサミド（ＣＮ１０１７１５７７４Ａから既知）（ＣＡＳ １２３２５４３－８５－９）；３－（２，２－ジクロロエテニル）－２，２－ジメチル－４－（１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－イル）フェニル－シクロプロパンカルボン酸エステル（ＣＮ１０３５２４４２２Ａから既知）（ＣＡＳ １５４２２７１－４６－４）；（４ａＳ）－７－クロロ－２，５－ジヒドロ－２－［［（メトキシカルボニル）［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］アミノ］カルボニル］インデノ［１，２－ｅ］［１，３，４］オキサジアジン－４ａ（３Ｈ）－カルボン酸メチルエステル（ＣＮ１０２３９１２６１Ａから既知）（ＣＡＳ １３７０３５８－６９－２）；６－デオキシ－３－Ｏ－エチル－２，４－ジ－Ｏ－メチル－１－［Ｎ－［４－［１－［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ）フェニル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］カルバメート］－α－Ｌ－マンノピラノース（ＵＳ２０１４／０２７５５０３Ａ１から既知）（ＣＡＳ １１８１２１３－１４－８）；８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ１２５３８５０－５６－４）、（８－アンチ）－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ ９３３７９８－２７－７）、（８－シン）－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７０４０２８０Ａ１、ＷＯ２００７０４０２８２Ａ１から既知）（ＣＡＳ ９３４００１－６６－８）、Ｎ－［４－（アミノチオキソメチル）－２－メチル－６－［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］－３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＣＮ１０３２６５５２７Ａから既知）（ＣＡＳ １４５２８７７－５０－７）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－１－メチル－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカン－２，４－ジオン（ＷＯ２０１４／１８７８４６Ａ１から既知）（ＣＡＳ １６３８７６５－５８－８）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－１－メチル－２－オキソ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イル－カルボン酸エチルエステル（ＷＯ２０１０／０６６７８０Ａ１、ＷＯ２０１１１５１１４６Ａ１から既知）（ＣＡＳ １２２９０２３－００－０）、Ｎ－［１－（２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－ｙｌ］－２－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＷＯ２０１４／０５３４５０ Ａ１から既知）（ＣＡＳ １５９４６２４－８７－９）、Ｎ－［２－（２，６－ジフルオロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＷＯ２０１４／０５３４５０Ａ１から既知）（ＣＡＳ １５９４６３７－６５－６）、Ｎ－［１－（３，５－ジフルオロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＷＯ２０１４／０５３４５０Ａ１から既知）（ＣＡＳ １５９４６２６－１９－３）、（３Ｒ）－３－（２－クロロ－５－チアゾルイル）－２，３－ジヒドロ－８－メチル－５，７－ジオキソ－６－フェニル－５Ｈ－チアゾロ［３，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（ＷＯ２０１８／１７７９７０Ａ１から既知）（ＣＡＳ ２２４６７５７－５８－２）；３－（２－クロロ－５－チアゾルイル）－２，３－ジヒドロ－８－メチル－５，７－ジオキソ－６－フェニル－５Ｈ－チアゾロ［３，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（ＷＯ２０１８／１７７９７０Ａ１から既知）（ＣＡＳ ２２４６７５７－５６－０）；Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－２－（メチルスルホニル）－プロパンアミド（ＷＯ２０１９／２３６２７４Ａ１から既知）（ＣＡＳ ２３９６７４７－８３－２）、Ｎ－［２－ブロモ－４－［１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル］－６－（トリフルオロメチル）フェニル］－２－フルオロ－３－［（４－フルオロベンゾイル）アミノ］－ベンズアミド（ＷＯ２０１９０５９４１２Ａ１から既知）（ＣＡＳ １２０７９７７－８７－４）。
殺菌剤
本明細書中において一般名によって特定されている有効成分は、既知であり、そして、例えば、「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」（第１６版、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）に記載されているか、または、インターネット上で検索することができる（例えば：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。
クラス（１）～（１５）に記載されている全ての殺菌性混合成分は、それらの官能基がこれを可能にすのであれば、場合により、好適な塩基または酸と塩を形成することができる。クラス（１）～（１５）に記載されている全ての混合成分は、場合により、互変異性体形態を包含し得る。
１） エルゴステロール生合成阻害薬、例えば、（１．００１）シプロコナゾール、（１．００２）ジフェノコナゾール、（１．００３）エポキシコナゾール、（１．００４）フェンヘキサミド、（１．００５）フェンプロピジン、（１．００６）フェンプロピモルフ、（１．００７）フェンピラザミン、（１．００８）フルキンコナゾール、（１．００９）フルトリアホール、（１．０１０）イマザリル、（１．０１１）硫酸イマザリル、（１．０１２）イプコナゾール、（１．０１３）メトコナゾール、（１．０１４）ミクロブタニル、（１．０１５）パクロブトラゾール、（１．０１６）プロクロラズ、（１．０１７）プロピコナゾール、（１．０１８）プロチオコナゾール、（１．０１９）ピリソキサゾール、（１．０２０）スピロキサミン、（１．０２１）テブコナゾール、（１．０２２）テトラコナゾール、（１．０２３）トリアジメノール、（１．０２４）トリデモルフ、（１．０２５）トリチコナゾール、（１．０２６）（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）－５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２７）（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）－５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２８）（２Ｒ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｒ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール （１．０２９）（２Ｒ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｓ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３０）（２Ｒ）－２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０３１）（２Ｓ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｒ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３２）（２Ｓ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｓ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３３）（２Ｓ）－２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０３４）（Ｒ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３５）（Ｓ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３６）［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３７）１－（｛（２Ｒ，４Ｓ）－２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－４－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル｝メチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０３８）１－（｛（２Ｓ，４Ｓ）－２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－４－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル｝メチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０３９）１－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４０）１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４１）１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４２）２－［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４３）２－［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４４）２－［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４５）２－［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４６）２－［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４７）２－［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４８）２－［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４９）２－［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５０）２－［１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５１）２－［２－クロロ－４－（２，４－ジクロロフェノキシ）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０５２）２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０５３）２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０５４）２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ペンタン－２－オール、（１．０５５）メフェントリフルコナゾール、（１．０５６）２－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５７）２－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５８）２－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５９）５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０６０）５－（アリルスルファニル）－１－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６１）５－（アリルスルファニル）－１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６２）５－（アリルスルファニル）－１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６３）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６４）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６５）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６６）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６７）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（１，１，２，２－テトラフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６８）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６９）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（２，２，３，３－テトラフルオロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７０）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７１）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７２）Ｎ’－（４－｛［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルファニル｝－２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７３）Ｎ’－（４－｛３－［（ジフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝－２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７４）Ｎ’－［５－ブロモ－６－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－２－イルオキシ）－２－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７５）Ｎ’－｛４－［（４，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－２－イル）オキシ］－２，５－ジメチルフェニル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７６）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（１Ｒ）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７７）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（１Ｓ）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７８）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（シス－４－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７９）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（トランス－４－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０８０）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド
、（１．０８１）イプフェントリフルコナゾール、（１．０８２）２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０８３）２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０８４）２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０８５）３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリルおよび（１．０８６）４－［［６－［ｒａｃ－（２Ｒ）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル。
２） 複合体Ｉまたは複合体ＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（２．００１）ベンゾビンジフルピル、（２．００２）ビキサフェン、（２．００３）ボスカリド、（２．００４）カルボキシン、（２．００５）フルオピラム、（２．００６）フルトラニル、（２．００７）フルキサピロキサド、（２．００８）フラメトピル、（２．００９）イソフェタミド、（２．０１０）イソピラザム（アンチ－エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．０１１）イソピラザム（アンチ－エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．０１２）イソピラザム（アンチ－エピマー性ラセミ化合物１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、（２．０１３）イソピラザム（シン－エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ－エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）、（２．０１４）イソピラザム（シン－エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．０１５）イソピラザム（シン－エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．０１６）イソピラザム（シン－エピマー性ラセミ化合物１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．０１７）ペンフルフェン、（２．０１８）ペンチオピラド、（２．０１９）ピジフルメトフェン、（２．０２０）ピラジフルミド、（２．０２１）セダキサン、（２．０２２）１，３－ジメチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２３）１，３－ジメチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２４）１，３－ジメチル－Ｎ－［（３Ｓ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２５）１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－Ｎ－［２’－（トリフルオロメチル）ビフェニル－２－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２６）２－フルオロ－６－（トリフルオロメチル）－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）ベンズアミド、（２．０２７）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２８）インピルフルキサム、（２．０２９）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（３Ｓ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３０）フルインダピル、（２．０３１）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３２）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３３）５，８－ジフルオロ－Ｎ－［２－（２－フルオロ－４－｛［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン－４－アミン、（２．０３４）Ｎ－（２－シクロペンチル－５－フルオロベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３５）Ｎ－（２－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３６）Ｎ－（２－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３７）Ｎ－（５－クロロ－２－エチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３８）Ｎ－（５－クロロ－２－イソプロピルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３９）Ｎ－［（１Ｒ，４Ｓ）－９－（ジクロロメチレン）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン－５－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４０）Ｎ－［（１Ｓ，４Ｒ）－９－（ジクロロメチレン）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン－５－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４１）Ｎ－［１－（２，４－ジクロロフェニル）－１－メトキシプロパン－２－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４２）Ｎ－［２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４３）Ｎ－［３－クロロ－２－フルオロ－６－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４４）Ｎ－［５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４５）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－Ｎ－［５－メチル－２－（トリフルオロメチル）ベンジル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４６）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－６－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４７）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピル－５－メチルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４８）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボチオアミド、（２．０４９）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５０）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（５－フルオロ－２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５１）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－４，５－ジメチルベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５２）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－５－フルオロベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５３）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－５－メチルベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５４）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピル－５－フルオロベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５５）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピル－５－メチルベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５６）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピルベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５７）ピラプロポイン。
３） 複合体ＩＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（３．００１）アメトクトラジン、（３．００２）アミスルブロム、（３．００３）アゾキシストロビン、（３．００４）クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．００５）クモキシストロビン、（３．００６）シアゾファミド、（３．００７）ジモキシストロビン、（３．００８）エノキサストロビン、（３．００９）ファモキサドン、（３．０１０）フェンアミドン、（３．０１１）フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．０１２）フルオキサストロビン、（３．０１３）クレソキシム－メチル、（３．０１４）メトミノストロビン、（３．０１５）オリサストロビン、（３．０１６）ピコキシストロビン、（３．０１７）ピラクロストロビン、（３．０１８）ピラメトストロビン、（３．０１９）ピラオキシストロビン、（３．０２０）トリフロキシストロビン、（３．０２１）（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（３－｛［（Ｅ）－１－フルオロ－２－フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２２）（２Ｅ，３Ｚ）－５－｛［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ，３－ジメチルペンタ－３－エンアミド、（３．０２３）（２Ｒ）－２－｛２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝－２－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２４）（２Ｓ）－２－｛２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝－２－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２５）フェンピコキサミド、（３．０２６）マンデストロビン、（３．０２７）Ｎ－（３－エチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシル）－３－ホルムアミド－２－ヒドロキシベンズアミド、（３．０２８）（２Ｅ，３Ｚ）－５－｛［１－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ，３－ジメチルペンタ－３－エンアミド、（３．０２９）｛５－［３－（２，４－ジメチルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－２－メチルベンジル｝カルバミン酸メチル、（３．０３０）メチルテトラプロール、（３．０３１）フロリルピコキサミド。
４） 有糸分裂および細胞分裂の阻害薬、例えば、（４．００１）カルベンダジム、（４．００２）ジエトフェンカルブ、（４．００３）エタボキサム、（４．００４）フルオピコリド、（４．００５）ペンシクロン、（４．００６）チアベンダゾール、（４．００７）チオファネート－メチル、（４．００８）ゾキサミド、（４．００９）３－クロロ－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニルピリダジン、（４．０１０）３－クロロ－５－（４－クロロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチルピリダジン、（４．０１１）３－クロロ－５－（６－クロロピリジン－３－イル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、（４．０１２）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１３）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－ブロモ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１４）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－ブロモフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１５）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１６）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１７）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１８）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１９）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２０）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２１）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２２）４－（４－クロロフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，６－ジメチルピリダジン、（４．０２３）Ｎ－（２－ブロモ－６－フルオロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２４）Ｎ－（２－ブロモフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２５）Ｎ－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン。
５） 多部位に活性を示し得る化合物、例えば、（５．００１）ボルドー液、（５．００２）カプタホール、（５．００３）キャプタン、（５．００４）クロロタロニル、（５．００５）水酸化銅、（５．００６）ナフテン酸銅、（５．００７）酸化銅、（５．００８）オキシ塩化銅、（５．００９）硫酸銅（２＋）、（５．０１０）ジチアノン、（５．０１１）ドジン、（５．０１２）ホルペット、（５．０１３）マンゼブ、（５．０１４）マンネブ、（５．０１５）メチラム、（５．０１６）メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ ｚｉｎｃ）、（５．０１７）オキシン銅（ｏｘｉｎｅ ｃｏｐｐｅｒ）、（５．０１８）プロピネブ、（５．０１９）硫黄および硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、（５．０２０）チウラム、（５．０２１）ジネブ、（５．０２２）ジラム、（５．０２３）６－エチル－５，７－ジオキソ－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ピロロ［３’，４’：５，６］［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ］［１，２］チアゾール－３－カルボニトリル。
６） 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、（６．００１）アシベンゾラル－Ｓ－メチル、（６．００２）イソチアニル、（６．００３）プロベナゾール、（６．００４）チアジニル。
７） アミノ酸および／またはタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、（７．００１）シプロジニル、（７．００２）カスガマイシン、（７．００３）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．００４）オキシテトラサイクリン、（７．００５）ピリメタニル、（７．００６）３－（５－フルオロ－３，３，４，４－テトラメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン。
８） ＡＴＰ産生阻害薬、例えば、（８．００１）シルチオファム。
９） 細胞壁合成阻害薬、例えば、（９．００１）ベンチアバリカルブ、（９．００２）ジメトモルフ、（９．００３）フルモルフ、（９．００４）イプロバリカルブ、（９．００５）マンジプロパミド、（９．００６）ピリモルフ、（９．００７）バリフェナレート、（９．００８）（２Ｅ）－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－（２－クロロピリジン－４－イル）－１－（モルホリン－４－イル）プロパ－２－エン－１－オン、（９．００９）（２Ｚ）－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－（２－クロロピリジン－４－イル）－１－（モルホリン－４－イル）プロパ－２－エン－１－オン。
１０） 脂質および膜の合成の阻害薬、例えば、（１０．００１）プロパモカルブ、（１０．００２）プロパモカルブ塩酸塩、（１０．００３）トルクロホス－メチル。
１１） メラニン生合成阻害薬、例えば、（１１．００１）トリシクラゾール、（１１．００２）２，２，２－トリフルオロエチル｛３－メチル－１－［（４－メチルベンゾイル）アミノ］ブタン－２－イル｝カルバメート。
１２） 核酸合成阻害薬、例えば、（１２．００１）ベナラキシル、（１２．００２）ベナラキシル－Ｍ（キララキシル）、（１２．００３）メタラキシル、（１２．００４）メタラキシル－Ｍ（メフェノキサム）。
１３） シグナル伝達阻害薬、例えば、（１３．００１）フルジオキソニル、（１３．００２）イプロジオン、（１３．００３）プロシミドン、（１３．００４）プロキナジド、（１３．００５）キノキシフェン、（１３．００６）ビンクロゾリン。
１４） 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、（１４．００１）フルアジナム、（１４．００２）メプチルジノカップ。
１５） 以下の物からなる群から選択されるさらなる殺菌剤：（１５．００１）アブシジン酸、（１５．００２）ベンチアゾール、（１５．００３）ベトキサジン、（１５．００４）カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、（１５．００５）カルボン、（１５．００６）キノメチオネート、（１５．００７）クフラネブ、（１５．００８）シフルフェナミド、（１５．００９）シモキサニル、（１５．０１０）シプロスルファミド、（１５．０１１）フルチアニル、（１５．０１２）ホセチル－アルミニウム、（１５．０１３）ホセチル－カルシウム、（１５．０１４）ホセチル－ナトリウム、（１５．０１５）イソチオシアン酸メチル、（１５．０１６）メトラフェノン、（１５．０１７）ミルディオマイシン、（１５．０１８）ナタマイシン、（１５．０１９）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．０２０）ニトロタル－イソプロピル、（１５．０２１）オキサモカルブ、（１５．０２２）オキサチアピプロリン、（１５．０２３）オキシフェンチイン、（１５．０２４）ペンタクロロフェノールおよび塩、（１５．０２５）亜リン酸およびその塩、（１５．０２６）プロパモカルブ－ホセチレート、（１５．０２７）ピリオフェノン（クラザフェノン）、（１５．０２８）テブフロキン、（１５．０２９）テクロフタラム、（１５．０３０）トルニファニド、（１５．０３１）１－（４－｛４－［（５Ｒ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル］－１，３－チアゾール－２－イル｝ピペリジン－１－イル）－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、（１５．０３２）１－（４－｛４－［（５Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル］－１，３－チアゾール－２－イル｝ピペリジン－１－イル）－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、（１５．０３３）２－（６－ベンジルピリジン－２－イル）キナゾリン、（１５．０３４）ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、（１５．０３５）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３６）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－クロロ－６－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３７）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－フルオロ－６－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３８）２－［６－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－５－メチルピリジン－２－イル］キナゾリン、（１５．０３９）２－｛（５Ｒ）－３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニル メタンスルホネート、（１５．０４０）２－｛（５Ｓ）－３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニル メタンスルホネート、（１５．０４１）イプフルフェノキン、（１５．０４２）２－｛２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］フェニル｝プロパン－２－オール、（１５．０４３）フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、（１５．０４４）２－｛３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝フェニル メタンスルホネート、（１５．０４５）２－フェニルフェノールおよびその塩、（１５．０４６）３－（４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン、（１５．０４７）キノフメリン、（１５．０４８）４－アミノ－５－フルオロピリミジン－２－オール（互変異性形態：４－アミノ－５－フルオロピリミジン－２（１Ｈ）－オン）、（１５．０４９）４－オキソ－４－［（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸、（１５．０５０）５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール、（１５．０５１）５－クロロ－Ｎ’－フェニル－Ｎ’－（プロパ－２－イン－１－イル）チオフェン ２－スルホノヒドラジド、（１５．０５２）５－フルオロ－２－［（４－フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン－４－アミン、（１５．０５３）５－フルオロ－２－［（４－メチルベンジル）オキシ］ピリミジン－４－アミン、（１５．０５４）９－フルオロ－２，２－ジメチル－５－（キノリン－３－イル）－２，３－ジヒドロ－１，４－ベンゾオキサゼピン、（１５．０５５）ブタ－３－イン－１－イル｛６－［（｛［（Ｚ）－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン－２－イル｝カルバメート、（１５．０５６）（２Ｚ）－３－アミノ－２－シアノ－３－フェニルアクリル酸エチル、（１５．０５７）フェナジン－１－カルボン酸、（１５．０５８）３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸プロピル、（１５．０５９）キノリン－８－オール、（１５．０６０）キノリン－８－オール スルフェート（２：１）、（１５．０６１）｛６－［（｛［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン－２－イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル、（１５．０６２）５－フルオロ－４－イミノ－３－メチル－１－［（４－メチルフェニル）スルホニル］－３，４－ジヒドロピリミジン－２（１Ｈ）－オン、（１５．０６３）アミノピリフェン、（１５．０６４）（Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド）、（１５．０６５）（Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド）、（１５．０６６）（２－｛２－［（７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］－６－フルオロフェニル｝プロパン－２－オール）、（１５．０６７）（５－ブロモ－１－（５，６－ジメチルピリジン－３－イル）－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン）、（１５．０６８）（３－（４，４－ジフルオロ－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロチエノ［２，３－ｃ］ピリジン－７－イル）キノリン）、（１５．０６９）（１－（４，５－ジメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン）、（１５．０７０）８－フルオロ－３－（５－フルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノロン、（１５．０７１）８－フルオロ－３－（５－フルオロ－３，３，４，４－テトラメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノロン、（１５．０７２）３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）－８－フルオロキノリン、（１５．０７３）（Ｎ－メチル－Ｎ－フェニル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド）、（１５．０７４）（メチル｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル｝カーバメート）、（１５．０７５）（Ｎ－｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド）、（１５．０７６）Ｎ－メチル－４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０７７）Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０７８）Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０７９）Ｎ－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－シクロプロパンカルボキサミド、（１５．０８０）Ｎ－（２－フルオロフェニル）－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０８１）２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－アセトアミド、（１５．０８２）Ｎ－アリル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］メチル］アセトアミド、（１５．０８３）Ｎ－［（Ｅ）－Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－ベンズアミド、（１５．０８４）Ｎ－［（Ｚ）－Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０８５）Ｎ－アリル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－メチル］プロパンアミド、（１５．０８６）４，４－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピロリジン－２－オン、（１５．０８７）Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－ベンゼンカルボチオアミド、（１５．０８８）５－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピロリジン－２－オン、（１５．０８９）Ｎ－（（２，３－ジフルオロ－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－３，３，３－トリフルオロ－プロパンアミド、（１５．０９０）１－メトキシ－１－メチル－３－［［４－［５－（トリフルオロメチル｝－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０９１）１，１－ジエチル－３－［［４－［５－（トリフルオロメチル｝－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０９２）Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、（１５．０９３）Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド、（１５．０９４）１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０９５）Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル）シクロプロパンカルボキサミド、（１５．０９６）Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル｝－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、（１５．０９７）Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［
４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］メチル］プロパンアミド、（１５．０９８）１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０９９）１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．１００）３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．１０１）１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピペリジン－２－オン、（１５．１０２）４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、（１５．１０３）５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン、（１５．１０４）３，３－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピペリジン－２－オン、（１５．１０５）１－［［３－フルオロ－４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］アゼパン－２－オン、（１５．１０６）４，４－ジメチル－２－［［４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン（１５．１０７）５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン、（１５．１０８）エチル（１－｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンジル｝－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）アセテート、（１５．１０９）Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンジル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－アミンおよび（１５．１１０）Ｎ－｛２，３－ジフルオロ－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンジル｝ブタンアミド。
混合成分としての生物学的有害生物防除剤
式（Ｉ）で表される化合物は、生物学的有害生物防除剤（ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）と組み合わせることができる。
生物学的有害生物防除剤としては、特に、細菌類、菌類、酵母類、植物抽出物および微生物によって形成される生成物（例えば、タンパク質および二次代謝産物）などがある。
生物学的有害生物防除剤としては、細菌類、例えば、芽胞形成性細菌、根にコロニーを形成する細菌、および生物学的殺虫剤、殺菌剤または殺線虫剤として作用する細菌などがある。
生物学的有害生物防除剤として使用されているかまたは使用することが可能な上記細菌類の例は、以下のものである：
バシルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＦＺＢ４２（ＤＳＭ ２３１１７９）、または、バシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、特に、バシルス・セレウス（Ｂ．ｃｅｒｅｕｓ）株ＣＮＣＭ Ｉ－１５６２、または、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）株Ｉ－１５８２（受託番号 ＣＮＣＭ Ｉ－１５８２）、または、バシルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特に、株ＧＢ３４（受託番号 ＡＴＣＣ ７００８１４）および株ＱＳＴ２８０８（受託番号 ＮＲＲＬ Ｂ－３００８７）、または、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、特に、株ＧＢ０３（受託番号 ＡＴＣＣ ＳＤ－１３９７）、または、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＱＳＴ７１３（受託番号 ＮＲＲＬ Ｂ－２１６６１）、または、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＯＳＴ ３０００２（受託番号 ＮＲＲＬ Ｂ－５０４２１）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、特に、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（抗原型 Ｈ－１４）株ＡＭ６５－５２（受託番号 ＡＴＣＣ １２７６）、または、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、特に、株ＡＢＴＳ－１８５７（ＳＤ－１３７２）、または、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）株ＨＤ－１、または、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）株ＮＢ １７６（ＳＤ－５４２８）、パステウリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パステウリア属種（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（ロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）線虫）－ＰＲ３（受託番号 ＡＴＣＣ ＳＤ－５８３４）、ストレプトミセス・ミクロフラブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｍｉｃｒｏｆｌａｖｕｓ）株ＡＱ６１２１（＝ ＱＲＤ ３１．０１３、ＮＲＲＬ Ｂ－５０５５０）、ストレプトミセス・ガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）株ＡＱ ６０４７（受託番号 ＮＲＲＬ ３０２３２）。
生物学的有害生物防除剤として使用されているかまたは使用することが可能な菌類および酵母類の例は、以下のものである：
ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、特に、株ＡＴＣＣ ７４０４０、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）、特に、株ＣＯＮ／Ｍ／９１－８（受託番号 ＤＳＭ－９６６０）、レカニシリウム属種（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、特に、株ＨＲＯ ＬＥＣ １２、レカニシリウム・レカニイ（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（以前は、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）として知られていた）、特に、株ＫＶ０１、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、特に、株Ｆ５２（ＤＳＭ３８８４／ ＡＴＣＣ ９０４４８）、メトスクニコウィア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、特に、株ＮＲＲＬ Ｙ－３０７５２、パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（現在：イサリア・フモソロセア（Ｉｓａｒｉａ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅａ））、特に、株ＩＦＰＣ ２００６１３または株Ａｐｏｐｋａ ９７（受託番号 ＡＴＣＣ ２０８７４）、パエシロミセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、特に、パエシロミセス・リラシヌス（Ｐ．ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）株２５１（ＡＧＡＬ ８９／０３０５５０）、タラロミセス・フラブス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ）、特に、株Ｖ１１７ｂ、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、特に、株ＳＣ１（受託番号 ＣＢＳ １２２０８９）、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）Ｔ３９（受託番号 ＣＮＣＭ Ｉ－９５２）。
生物学的有害生物防除剤として使用されているかまたは使用することが可能なウイルス類の例は、以下のものである：
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ（ｂｅｅｔ ａｒｍｙｗｏｒｍ））ｍＮＰＶ、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ））ｍＮＰＶ、エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ（Ａｆｒｉｃａｎ ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ））ＮＰＶ。
植物または植物の部分または植物の器官に対して「接種源」として加えられて、それらの特定の特性によって植物の成長および植物の健康を増進する細菌類および菌類も、同様に包含される。例としては、以下のものを挙げることができる：
アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、アゾリゾビウム・カウリノダンス（Ａｚｏｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｃａｕｌｉｎｏｄａｎｓ）、アゾスピリルム属種（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、アゾトバクテル属種（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、ブラジリゾビウム属種（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍｓｐｐ．）、ブルクホルデリア属種（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）、特に、ブルクホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（以前は、プセウドモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）として知られていた）、ギガスポラ属種（Ｇｉｇａｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）またはギガスポラ・モノスポルム（Ｇｉｇａｓｐｏｒａ ｍｏｎｏｓｐｏｒｕｍ）、グロムス属種（Ｇｌｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラッカリア属種（Ｌａｃｃａｒｉａ ｓｐｐ．）、ラクトバシルス・ブクネリ（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｕｃｈｎｅｒｉ）、パラグロムス属種（Ｐａｒａｇｌｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ピソリツス・チンクトルス（Ｐｉｓｏｌｉｔｈｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｕｓ）、プセウドモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、リゾビウム属種（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｓｐｐ．）、特に、リゾビウム・トリホリイ（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、リゾポゴン属種（Ｒｈｉｚｏｐｏｇｏｎ ｓｐｐ．）、スクレロデルマ属種（Ｓｃｌｅｒｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、スイルス属種（Ｓｕｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ストレプトミセス属種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）。
生物学的有害生物防除剤として使用されているかまたは使用することが可能な、植物抽出物および微生物によって形成される生成物（これは、タンパク質および二次代謝産物を包含する）の例は、以下のものである：
ニンニク（Ａｌｌｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ニガヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｂｓｉｎｔｈｉｕｍ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、Ｂｉｏｋｅｅｐｅｒ ＷＰ、カッシア・ニグリカンス（Ｃａｓｓｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎｓ）、セラストルス・アングラツス（Ｃｅｌａｓｔｒｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃｕｍ）、キチン、Ａｒｍｏｕｒ－Ｚｅｎ、セイヨウオシダ（Ｄｒｙｏｐｔｅｒｉｓ ｆｉｌｉｘ－ｍａｓ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）、Ｆｏｒｔｕｎｅ Ａｚａ、Ｆｕｎｇａｓｔｏｐ、Ｈｅａｄｓ Ｕｐ（キノア（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ｑｕｉｎｏａ）サポニン抽出物）、除虫菊（Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ／Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、スリナムニガキ（Ｑｕａｓｓｉａ ａｍａｒａ）、コナラ属（Ｑｕｅｒｃｕｓ）、キラヤ属（Ｑｕｉｌｌａｊａ）、Ｒｅｇａｌｉａ、（「ＲｅｑｕｉｅｍＴＭ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ」）、ロテノン、リアニア／リアノジン、ヒレハリソウ（Ｓｙｍｐｈｙｔｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ヨモギギク（Ｔａｎａｃｅｔｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、チモール、Ｔｒｉａｃｔ ７０、ＴｒｉＣｏｎ、キンレンカ（Ｔｒｏｐａｅｕｌｕｍ ｍａｊｕｓ）、セイヨウイラクサ（Ｕｒｔｉｃａ ｄｉｏｉｃａ）、Ｖｅｒａｔｒｉｎ、セイヨウヤドリギ（Ｖｉｓｃｕｍ ａｌｂｕｍ）、アブラナ科（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ）抽出物、特に、ナタネ粉末またはカラシナ粉末、ならびにオリーブオイルから得られる生物的殺虫性／殺ダニ性活性物質、特に活性成分として炭素鎖長Ｃ１６－Ｃ２０を有する不飽和脂肪酸／カルボン酸（例えば、商品名ＦｌｉＰＰＥＲ(登録商標)の製品に含まれる）。
混合成分としての薬害軽減剤
式（Ｉ）の化合物は、薬害軽減剤、例えば、ベノキサコール、クロキントセット（－メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（－エチル）、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（－エチル）、メフェンピル（－ジエチル）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、２－メトキシ－Ｎ－（｛４－［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（ＣＡＳ １２９５３１－１２－０）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＣＡＳ ７１５２６－０７－３）、２，２，５－トリメチル－３－（ジクロロアセチル）－１，３－オキサゾリジン（ＣＡＳ ５２８３６－３１－４）などと組み合わせることができる。
植物および植物の部分
本発明に従って、全ての植物および植物の部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物および植物個体群、例えば、穀類（コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、コショウ、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、リーキ、インゲンマメ、アブラナ科アブラナ属の植物（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）（例えば、キャベツ）および他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘類果実およびブドウである果実を有する）などを意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、または、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、または、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができ、そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種または保護され得ない植物品種も包含される。植物は、全ての成育段階、例えば、種子、実生、および、幼植物（未成熟植物）から成熟した植物までを、意味するものと理解されるべきである。植物の部分は、苗条、葉、花および根などの、植物の地上部および地下部の全ての部分および器官を意味するものと理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、並びに、さらに、塊茎、根および根茎などである。収穫された植物または収穫された植物の部分、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）および生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、かき苗（ｓｌｉｐ）、塊茎、根茎、挿穂（ｃｕｔｔｉｎｇ）および種子なども、植物の部分に包含される。
式（Ｉ）の化合物を用いた植物および植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧（ｆｏｇｇｉｎｇ）、ばらまき、塗布、注入などによって、直接的に行うか、または、該化合物を植物および植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物およびそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種および植物品種、または、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種および植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、好適な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物および植物品種（遺伝子組換え生物）およびそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」または「植物の部分（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」または「植物の部分（ｐｌａｎｔ ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。本発明に従って、特に好ましくは、それぞれ市販されている慣習的な植物品種または使用されている慣習的な植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種または突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、変種、生物型および遺伝子型であることができる。
トランスジェニック植物、種子処理、および、統合イベント（ｉｎｔｅｇｒａｔｉｏｎ ｅｖｅｎｔｓ）
本発明によれば、式（Ｉ）の化合物は、これらの植物、植物栽培品種または植物部分に有利および／または有用な特性（形質）を付与する遺伝物質を受け取ったトランスジェニック植物、植物栽培品種または植物部分を処理するために有利に使用することができる。したがって、本発明は、１つ以上の組換え形質もしくはトランスジェニックイベントまたはそれらの組み合わせと組み合わせられ得ることが意図される。この用途のためには、特定の組換えＤＮＡ分子を植物ゲノムの染色体内の特定の位置（遺伝子座）に挿入することによって、トランスジェニックイベントを作成する。挿入は「イベント」と呼ばれる新規なＤＮＡ配列を作り出し、挿入された組換えＤＮＡ分子と、挿入されたＤＮＡの両端にすぐ隣接している／フランキングのある程度の量のゲノムＤＮＡを特徴とする。そのような形質またはトランスジェニックイベントには、有害生物耐性、水使用効率、収量性能、干ばつ耐性、種子品質、改善された栄養品質、ハイブリッド種子の生産、および除草剤耐性が含まれるが、これらに限定されず、形質はそのような形質またはトランスジェニックイベントを欠く植物に関して測定される。そのような有利なおよび／または有用な特性（形質）の具体的な例は、より良好な植物成長、活力、ストレス耐性、直立性（ｓｔａｎｄａｂｉｌｉｔｙ）、耐倒伏性、栄養吸収、植物の栄養素、および／または収量、特に、改善された成長、高温または低温に対する向上した耐性、干ばつまたは水または土壌塩分レベルに対する向上した耐性、向上した開花性能、より容易な収穫、加速された熟成、より高い収量、収穫された生産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫された生産物のより良好な貯蔵寿命および／または加工性、ならびに昆虫、クモ類、線虫、ダニ、ナメクジおよびカタツムリなどの動物および微生物有害生物に対する向上した抵抗性または耐性である。
このような動物および微生物有害生物、特に昆虫に対する抵抗性または耐性の特性を付与するタンパク質をコードするＤＮＡ配列の中で、文献に広く記載され、当業者に周知のＢｔタンパク質をコードするバチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質が特に挙げられる。フォトラブダス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）（ＷＯ９７／１７４３２およびＷＯ９８／０８９３２）などの細菌から抽出されたタンパク質も挙げられる。特に、ＣｒｙｌＡ、ＣｒｙＩＡｂ、ＣｒｙＩＡｃ、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦタンパク質またはそれらの毒性フラグメント、ならびにまたそれらのハイブリッドまたは組合せ、特にＣｒｙｌＦタンパク質またはＣｒｙｌＦタンパク質由来のハイブリッド（例えば、ハイブリッドＣｒｙｌＡ－ＣｒｙｌＦタンパク質またはそれらの毒性フラグメント）、ＣｒｙｌＡ型タンパク質またはそれらの毒性フラグメント、好ましくはＣｒｙｌＡｃタンパク質またはＣｒｙｌＡｃタンパク質由来のハイブリッド（例えば、ハイブリッドＣｒｙｌＡｂ－ＣｒｙｌＡｃタンパク質）またはＣｒｙｌＡｂもしくはＢｔ２タンパク質もしくはその毒性フラグメント、Ｃｒｙ２Ａｅ、Ｃｒｙ２ＡｆまたはＣｒｙ２Ａｇタンパク質またはその毒性フラグメント、ＣｒｙｌＡ．１０５タンパク質もしくはその毒性フラグメント、ＶＩＰ３Ａａ１９タンパク質、ＶＩＰ３Ａａ２０タンパク質、ＣＯＴ２０２もしくはＣＯＴ２０３ワタイベントで産生されるＶＩＰ３Ａタンパク質、Ｅｓｔｒｕｃｈら（１９９６）、Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ ＵＳ Ａ．２８；９３（１１）：５３８９－９４に記載されているようなＶＩＰ３Ａａタンパク質またはその毒性フラグメント、ＷＯ２００１／４７９５２に記載されているようなＣｒｙタンパク質、ゼノラブダス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ）（ＷＯ９８／５０４２７に記載されている）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）（特にＳ．エントモフィラ（Ｓ．ｅｎｔｏｍｏｐｈｉｌａ）由来）またはフォトラブダス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）属種株由来の殺虫性タンパク質、例えば、ＷＯ９８／０８９３２に記載されているフォトラブダス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）由来のＴｃ－タンパク質を含むＢｔ ＣｒｙまたはＶＩＰタンパク質が言及される。また、上記の配列、特にそれらの毒性フラグメントの配列、のいずれかといくつかのアミノ酸（１～１０個、好ましくは１～５個）が異なるか、または色素体輸送ペプチドのような輸送ペプチド、または別のタンパク質もしくはペプチドに融合している、これらのタンパク質のいずれかのバリアントまたは変異体も、本明細書中に含まれる。
このような特性の別の特に強調された例は、１つ以上の除草剤、例えば、イミダゾリノン系、スルホニルウレア系、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する耐性を付与される。形質転換された植物細胞および植物にある種の除草剤に対する耐性の特性を付与するタンパク質をコードするＤＮＡ配列の中で、特にグリホシネート系除草剤に対する耐性を付与するＷＯ２００９／１５２３５９に記載されているｂａｒまたはＰＡＴ遺伝子またはストレプトマイセス・セリカラー（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｃｏｅｌｉｃｏｌｏｒ）遺伝子、ＥＰＳＰＳを標的とする除草剤、特にグリホサートおよびその塩のような除草剤への耐性を付与する好適なＥＰＳＰＳ（５－エノールピルビルシキミ酸３－リン酸シンターゼ）をコードする遺伝子、グリホサート－ｎ－アセチルトランスフェラーゼをコードする遺伝子、またはグリホサートオキシドレダクターゼをコードする遺伝子が言及される。さらなる好適な除草剤耐性形質には、少なくとも１つのＡＬＳ（アセト乳酸シンターゼ）阻害剤（例えば、ＷＯ２００７／０２４７８２）、変異シロイヌナズナＡＬＳ／ＡＨＡＳ遺伝子（例えば、米国特許第６，８５５，５３３号）、２，４－Ｄ（２，４－ジクロロフェノキシ酢酸）に対する耐性を付与する２，４－Ｄ－モノオキシゲナーゼをコードする遺伝子、およびジカンバ（３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸）に対する耐性を付与するジカンバモノオキシゲナーゼをコードする遺伝子が含まれる。
このような特性のさらなる、および特に強調された例は、例えば、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター、および耐性遺伝子、ならびに対応して発現されるタンパク質および毒素による、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する耐性の向上である。
本発明に従って好ましく処理することができるトランスジェニック植物または植物栽培品種における特に有用なトランスジェニックイベントは、イベント５３１／ＰＶ－ＧＨＢＫ０４（ワタ、虫防除、ＷＯ２００２／０４０６７７に記載）、イベント１１４３－１４Ａ（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７０に記載）；イベント１１４３－５１Ｂ（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７０に記載）；イベント１４４５（ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００２－１２０９６４またはＷＯ２００２／０３４９４６に記載）；イベント１７０５３（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ－９８４３として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３７に記載）；イベント１７３１４（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ－９８４４として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３５に記載）；イベント２８１－２４－２３６（ワタ、虫防除－除草剤耐性、ＰＴＡ－６２３３として寄託されている、ＷＯ２００５／１０３２６６またはＵＳ－Ａ ２００５－２１６９６９に記載）；イベント３００６－２１０－２３（ワタ、虫防除－除草剤耐性、ＰＴＡ－６２３３として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００７－１４３８７６またはＷＯ２００５／１０３２６６に記載）；イベント３２７２（トウモロコシ、品質形質、ＰＴＡ－９９７２として寄託されている、ＷＯ２００６／０９８９５２またはＵＳ－Ａ ２００６－２３０４７３に記載）；イベント３３３９１（コムギ、除草剤耐性、ＰＴＡ－２３４７として寄託されている、ＷＯ２００２／０２７００４に記載）、イベント４０４１６（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－１１５０８として寄託されている、ＷＯ １１／０７５５９３に記載）；イベント４３Ａ４７（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－１１５０９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０７５５９５に記載）；イベント５３０７（トウモロコシ、虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９５６１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７７８１６に記載）；イベントＡＳＲ－３６８（ベントグラス、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－４８１６として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００６－１６２００７またはＷＯ２００４／０５３０６２に記載）；イベントＢ１６（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００３－１２６６３４に記載）；イベントＢＰＳ－ＣＶ１２７－９（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ Ｎｏ．４１６０３として寄託されている、ＷＯ２０１０／０８０８２９に記載）；イベントＢＬＲｌ（ナタネ、雄性不稔性の回復、ＮＣＩＭＢ ４１１９３として寄託されている、ＷＯ２００５／０７４６７１に記載）、イベントＣＥ４３－６７Ｂ（ワタ、虫防除、ＤＳＭ ＡＣＣ２７２４として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００９－２１７４２３またはＷＯ２００６／１２８５７３に記載）；イベントＣＥ４４－６９Ｄ（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２０１０－００２４０７７に記載）；イベントＣＥ４４－６９Ｄ（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７１に記載）；イベントＣＥ４６－０２Ａ（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７２に記載）；イベントＣＯＴ１０２（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００６－１３０１７５またはＷＯ２００４／０３９９８６に記載）；イベントＣＯＴ２０２（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００７－０６７８６８またはＷＯ２００５／０５４４７９に記載）；イベントＣＯＴ２０３（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００５／０５４４８０に記載）； ）；イベントＤＡＳ２１６０６－３／１６０６（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１０２８として寄託されている、ＷＯ２０１２／０３３７９４に記載）、イベントＤＡＳ４０２７８（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－１０２４４として寄託されている、ＷＯ２０１１／０２２４６９に記載）；イベントＤＡＳ－４４４０６－６／ｐＤＡＢ８２６４．４４．０６．ｌ（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１３３６として寄託されている、ＷＯ２０１２／０７５４２６に記載）、イベントＤＡＳ－１４５３６－７／ｐＤＡＢ８２９１．４５．３６．２（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１３３５として寄託されている、ＷＯ２０１２／０７５４２９に記載）、イベントＤＡＳ－５９１２２－７（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ １１３８４として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００６－０７０１３９に記載）；イベントＤＡＳ－５９１３２（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００９／１００１８８に記載）；イベントＤＡＳ６８４１６（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－１０４４２として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６６３８４またはＷＯ２０１１／０６６３６０に記載）；イベントＤＰ－０９８１４０－６（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８２９６として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００９－１３７３９５またはＷＯ ０８／１１２０１９に記載）；イベントＤＰ－３０５４２３－１（ダイズ、品質形質、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００８－３１２０８２またはＷＯ２００８／０５４７４７に記載）；イベントＤＰ－３２１３８－１（トウモロコシ、ハイブリダイゼーションシステム、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９１５８として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００９－０２１０９７０またはＷＯ２００９／１０３０４９に記載）；イベントＤＰ－３５６０４３－５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８２８７として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２０１０－０１８４０７９またはＷＯ２００８／００２８７２に記載）；イベントＥＥ－Ｉ（ナス、虫防除、寄託されていない、ＷＯ ０７／０９１２７７に記載）；イベントＦｉｌ １７（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３１として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００６－０５９５８１またはＷＯ ９８／０４４１４０に記載）；イベントＦＧ７２（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１０４１として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６３４１３に記載）、イベントＧＡ２１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３３として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００５－０８６７１９またはＷＯ ９８／０４４１４０に記載）；イベントＧＧ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３２として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００５－１８８４３４またはＷＯ９８／０４４１４０に記載）；イベントＧＨＢ１１９（ワタ、虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８３９８として寄託されている、ＷＯ２００８／１５１７８０に記載）；イベントＧＨＢ６１４（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－６８７８として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２０１０－０５０２８２またはＷ０２００７／０１７１８６に記載）；イベントＧＪ１１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３０として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００５－１８８４３４またはＷＯ９８／０４４１４０に記載）；イベントＧＭ ＲＺ１３（テンサイ、ウイルス耐性、ＮＣＩＭＢ－４１６０１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７６２１２に記載）；イベントＨ７－ｌ（テンサイ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ ４１１５８またはＮＣＩＭＢ ４１１５９として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００４－１７２６６９またはＷＯ ２００４／０７４４９２に記載）；イベントＪＯＰＬＩＮｌ（コムギ、耐病性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００８－０６４０３２に記載）；イベントＬＬ２７（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６５８として寄託されている、ＷＯ２００６／１０８６７４またはＵＳ－Ａ ２００８－３２０６１６に記載）；イベントＬＬ５５（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ ４１６６０として寄託されている、ＷＯ ２００６／１０８６７５またはＵＳ－Ａ ２００８－１９６１２７に記載）；イベントＬＬワタ２５（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－３３４３として寄託されている、ＷＯ２００３／０１３２２４またはＵＳ－Ａ ２００３－０９７６８７に記載）；イベントＬＬＲＩＣＥ０６（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０３３５３として寄託されている、ＵＳ ６，４６８，７４７またはＷＯ２０００／０２６３４５に記載）；イベントＬＬＲｉｃｅ６２（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０３３５２として寄託されている、ＷＯ２０００／０２６３４５に記載）、イベントＬＬＲＩＣＥ６０１（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－２６００として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００８－２２８９０６０またはＷＯ２０００／０２６３５６に記載）；イベントＬＹ０３８（トウモロコシ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－５６２３として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００７－０２８３２２またはＷＯ２００５／０６１７２０に記載）；イベントＭＩＲ１６２（トウモロコシ、虫防除、ＰＴＡ－８１６６として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００９－３００７８４またはＷＯ２００７／１４２８４０に記載）；イベントＭＩＲ６０４（トウモロコシ、虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００８－１６７４５６またはＷＯ２００５／１０３３０１に記載）；イベントＭＯＮ１５９８５（ワタ、虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－２５１６として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００４－２５０３１７またはＷＯ２００２／１００１６３に記載）；イベントＭＯＮ８１０（トウモロコシ、虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００２－１０２５８２に記載）；イベントＭＯＮ８６３（トウモロコシ、虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－２６０５として寄託されている、ＷＯ２００４／０１１６０１またはＵＳ－Ａ ２００６－０９５９８６に記載）；イベントＭＯＮ８７４２７（トウモロコシ、受粉制御、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－７８９９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６２９０４に記載）；イベントＭＯＮ８７４６０（トウモロコシ、ストレス耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８９１０として寄託されている、ＷＯ２００９／１１１２６３またはＵＳ－Ａ ２０１１－０１３８５０４に記載）；イベントＭＯＮ８７７０１（ダイズ、虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８１９４として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００９－１３００７１またはＷＯ２００９／０６４６５２に記載）；イベントＭＯＮ８７７０５（ダイズ、品質形質－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９２４１として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２０１０－００８０８８７またはＷＯ２０１０／０３７０１６に記載）；イベントＭＯＮ８７７０８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９６７０として寄託されている、ＷＯ２０１１／０３４７０４に記載）；イベントＭＯＮ８７７１２（ダイズ、収量、ＰＴＡ－１０２９６として寄託されている、ＷＯ２０１２／０５１１９９に記載）、イベントＭＯＮ８７７５４（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９３８５として寄託されている、ＷＯ２０１０／０２４９７６に記載）；イベントＭＯＮ８７７６９（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８９１１として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２０１１－００６７１４１またはＷＯ２００９／１０２８７３に記載）；イベントＭＯＮ８８０１７（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－５５８２として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００８－０２８４８２またはＷＯ２００５／０５９１０３に記載）；イベントＭＯＮ８８９１３（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－４８５４として寄託されている、ＷＯ２００４／０７２２３５またはＵＳ－Ａ ２００６－０５９５９０に記載）；イベントＭＯＮ８８３０２（ナタネ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１０９５５として寄託されている、ＷＯ２０１１／１５３１８６に記載）、イベントＭＯＮ８８７０１（ワタ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１７５４として寄託されている、ＷＯ２０１２／１３４８０８に記載）、イベントＭＯＮ８９０３４（トウモロコシ、虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－７４５５として寄託されている、ＷＯ ０７／１４０２５６またはＵＳ－Ａ ２００８－２６０９３２に記載）；イベントＭＯＮ８９７８８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－６７０８として寄託されている
、ＵＳ－Ａ ２００６－２８２９１５またはＷＯ２００６／１３０４３６に記載）；イベントＭＳｌ １（ナタネ、受粉制御－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８５０またはＰＴＡ－２４８５として寄託されている、ＷＯ２００１／０３１０４２に記載）；イベントＭＳ８（ナタネ、受粉制御－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－７３０として寄託されている、ＷＯ２００１／０４１５５８またはＵＳ－Ａ ２００３－１８８３４７に記載）；イベントＮＫ６０３（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－２４７８として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００７－２９２８５４に記載）；イベントＰＥ－７（イネ、虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００８／１１４２８２に記載）；イベントＲＦ３（ナタネ、受粉制御－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－７３０として寄託されている、ＷＯ２００１／０４１５５８またはＵＳ－Ａ ２００３－１８８３４７に記載）；イベントＲＴ７３（ナタネ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００２／０３６８３１またはＵＳ－Ａ ２００８－０７０２６０に記載）；イベントＳＹＨＴ０Ｈ２／ＳＹＮ－０００Ｈ２－５（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１２２６として寄託されている、ＷＯ２０１２／０８２５４８に記載）、イベントＴ２２７－１（テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００２／４４４０７またはＵＳ－Ａ ２００９－２６５８１７に記載）；イベントＴ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００１－０２９０１４またはＷＯ２００１／０５１６５４に記載）；イベントＴ３０４－４０（ワタ、虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８１７１として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２０１０－０７７５０１またはＷＯ２００８／１２２４０６に記載）；イベントＴ３４２－１４２（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６８に記載）；イベントＴＣ１５０７（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００５－０３９２２６またはＷＯ２００４／０９９４４７に記載）；イベントＶＩＰ１０３４（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－３９２５として寄託されている、ＷＯ２００３／０５２０７３に記載）、イベント３２３１６（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、ＰＴＡ－１１５０７として寄託されている、ＷＯ２０１１／０８４６３２に記載）、イベント４１１４（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、ＰＴＡ－１１５０６として寄託されている、ＷＯ２０１１／０８４６２１に記載）、イベントＥＥ－ＧＭ３／ＦＧ７２（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１０４１）（イベントＥＥ－ＧＭ１／ＬＬ２７またはイベントＥＥ－ＧＭ２／ＬＬ５５（ＷＯ２０１１／０６３４１３Ａ２）と重ねられてもよい）、イベントＤＡＳ－６８４１６－４（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１０４４２、ＷＯ２０１１／０６６３６０Ａｌ）、イベントＤＡＳ－６８４１６－４（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１０４４２、ＷＯ２０１１／０６６３８４Ａｌ）、イベントＤＰ－０４０４１６－８（トウモロコシ、虫防除、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１５０８、ＷＯ２０１１／０７５５９３Ａｌ）、イベントＤＰ－０４３Ａ４７－３（トウモロコシ、虫防除、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１５０９、ＷＯ２０１１／０７５５９５Ａｌ）、イベントＤＰ－００４１１４－３（トウモロコシ、虫防除、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１５０６、ＷＯ２０１１／０８４６２１Ａｌ）、イベントＤＰ－０３２３１６－８（トウモロコシ、虫防除、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１５０７、ＷＯ２０１１／０８４６３２Ａｌ）、イベントＭＯＮ－８８３０２－９（ナタネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１０９５５、ＷＯ２０１１／１５３１８６Ａｌ）、イベントＤＡＳ－２１６０６－３（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１０２８、ＷＯ２０１２／０３３７９４Ａ２）、イベントＭＯＮ－８７７１２－４（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１０２９６、ＷＯ２０１２／０５１１９９Ａ２）、イベントＤＡＳ－４４４０６－６（ダイズ、複数の（ｓｔａｃｋｅｄ）除草剤耐性、ＡＴＣＣ 寄託番号 ＰＴＡ－１１３３６、ＷＯ２０１２／０７５４２６Ａｌ）、イベントＤＡＳ－１４５３６－７（ダイズ、複数の（ｓｔａｃｋｅｄ）除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１３３５、ＷＯ２０１２／０７５４２９Ａｌ）、イベントＳＹＮ－０００Ｈ２－５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ 寄託番号 ＰＴＡ－１１２２６、ＷＯ２０１２／０８２５４８Ａ２）、イベントＤＰ－０６１０６１－７（ナタネ、除草剤耐性、寄託番号は入手不可、ＷＯ２０１２０７１０３９Ａｌ）、イベントＤＰ－０７３４９６－４（ナタネ、除草剤耐性、寄託番号は入手不可、ＵＳ２０１２１３１６９２）、イベント８２６４．４４．０６．１（ダイズ、複数の（ｓｔａｃｋｅｄ）除草剤耐性、寄託番号 ＰＴＡ－１１３３６、ＷＯ２０１２０７５４２６Ａ２）、イベント８２９１．４５．３６．２（ダイズ、複数の（ｓｔａｃｋｅｄ）除草剤耐性、寄託番号 ＰＴＡ－１１３３５、ＷＯ２０１２０７５４２９Ａ２）、イベントＳＹＨＴ０Ｈ２（ダイズ、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１２２６、ＷＯ２０１２／０８２５４８Ａ２）、イベントＭＯＮ８８７０１（ワタ、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１７５４、ＷＯ２０１２／１３４８０８Ａｌ）、イベントＫＫ１７９－２（アルファルファ、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１８３３、ＷＯ２０１３／００３５５８Ａｌ）、イベントｐＤＡＢ８２６４．４２．３２．１（ダイズ、複数の（ｓｔａｃｋｅｄ）除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１９９３、ＷＯ２０１３／０１００９４Ａｌ）、イベントＭＺＤＴ０９Ｙ（トウモロコシ、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１３０２５、ＷＯ２０１３／０１２７７５Ａｌ）を含む。
さらに、このようなトランスジェニックイベントのリストは、米国農務省（Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ’ｓ）（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（Ａｎｉｍａｌ ａｎｄ Ｐｌａｎｔ Ｈｅａｌｔｈ Ｉｎｓｐｅｃｔｉｏｎ Ｓｅｒｖｉｃｅ）（ＡＰＨＩＳ）によって提供され、ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖのワールドワイドウェブ上のそれらのウェブサイト上に見出すことができる。本出願については、本出願の出願日における当該リストの状態が関連する。
問題の望まれる当該形質を付与する遺伝子／形質は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせで存在することも可能である。言及され得るトランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウマメおよび他の種類の野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘類果実およびブドウである果実を有する）などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコおよびナタネは特に重要である。特に重要な形質は、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類およびカタツムリ類、ならびに１つ以上の除草剤に対する植物の向上した抵抗性である。
本発明に従って好ましく処理することができるこのような植物、植物部分または植物種子の市販の例には、市販の製品、例えば、ＧＥＮＵＩＴＹ（登録商標）、ＤＲＯＵＧＨＴＧＡＲＤ（登録商標）、ＳＭＡＲＴＳＴＡＸ（登録商標）、ＲＩＢ ＣＯＭＰＬＥＴＥ（登録商標）、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＶＴ ＤＯＵＢＬＥ ＰＲＯ（登録商標）、ＶＴ ＴＲＩＰＬＥ ＰＲＯ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ ＩＩ（登録商標）、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ ２ ＹＩＥＬＤ（登録商標）、ＹＩＥＬＤＧＡＲＤ（登録商標）、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）２ ＸＴＥＮＤＴＭ、ＩＮＴＡＣＴＡ Ｒ２ ＰＲＯ（登録商標）、ＶＩＳＴＩＶＥ ＧＯＬＤ（登録商標）および／またはＸＴＥＮＤＦＬＥＸTMの商標の下で販売または流通している植物種子が含まれる。
作物保護－処理の種類
式（Ｉ）の化合物での植物および植物の部分の処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ－ｏｎ）、注入、潅水（潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に処理するか、または、該化合物を植物および植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることによって処理し、また、繁殖器官の場合、特に種子の場合は、さらに、乾式種子処理用の粉体として、液体種子処理用の溶液として、スラリー処理用の水溶性粉体として、被覆（ｉｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）によって、１以上の被膜によるコーティングなどによっても処理する。さらに、式（Ｉ）の化合物を微量散布法（ｕｌｔｒａ－ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）によって施用することも可能であり、または、該施用形態または式（Ｉ）の化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
植物の好ましい直接的な処理は、茎葉施用であり、すなわち、式（Ｉ）の化合物を茎葉部に施用することを意味し、ここで、その処理頻度および施用量は、当該有害生物の発生のレベルに従って適合させるべきである。
浸透移行性活性化合物の場合、式（Ｉ）の化合物は、さらにまた、根系を介しても植物に達する。その場合、該植物は、その植物の生息環境に対して式（Ｉ）の化合物を作用させることによって処理する。これは、例えば、潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ）によって、または、土壌若しくは栄養溶液に混合させること〔すなわち、植物の生育場所（例えば、土壌、または、水耕系）に式（Ｉ）の化合物の液体形態を含浸させること〕によって、または、土壌施用〔すなわち、本発明による式（Ｉ）の化合物を固体形態で（例えば、顆粒形態で）植物の生育場所に導入すること〕によって、または、滴下施用（多くの場合、「化学溶液潅水（ｃｈｅｍｉｇａｔｉｏｎ）」とも称される）〔すなわち、植物の生育場所内の定められた位置に変動する量の水と一緒に一定期間にわたって表面または表面下の滴下ラインからの式（Ｉ）の本発明の化合物の液体施用〕によって、行うことができる。水稲作物の場合には、これは、固体施用形態にある式（Ｉ）の化合物（例えば、粒剤として）を計量して湛水された水田に供給することによっても、達成することができる。
デジタル技術
本発明の化合物は例えば、現場固有の作物管理、衛星農業、精密農耕（ｆａｒｍｉｎｇ）または精密農業（ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）のためのコンピュータプログラムに組み込まれたモデルと組み合わせて使用することができる。このようなモデルは、収益性、持続可能性および環境の保護を最適化する目的で、土壌、天候、作物（例えば、種類、成長段階、植物の健康）、雑草（例えば、種類、成長段階）、疾病、有害生物、栄養素、水、水分、バイオマス、衛星データ、収量などのような様々なソースからのデータを用いて、農業現場の現場固有の管理をサポートする。特に、このようなモデルは農業上の決定を最適化し、農薬施用の精度を制御し、実施された作業を記録するのに役立つことができる。
一例として、本発明の化合物は、モデルが有害生物の発生をモデル化し、本発明の化合物を作物植物に施用することが推奨される閾値に達したことを計算する場合、好適な用量計画に従って作物植物に施用することができる。
農業モデル（ａｇｒｏｎｏｍｉｃ ｍｏｄｅｌｓ）を含む市販のシステムは、例えば、Ｔｈｅ Ｃｌｉｍａｔｅ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからのＦｉｅｌｄＳｃｒｉｐｔｓＴＭ、ＢＡＳＦからのＸａｒｖｉｏＴＭ、Ｊｏｈｎ ＤｅｅｒｅからのＡＧＬｏｇｉｃＴＭなどである。
本発明の化合物はまた、例えば、トラクターなどの農業車両、ロボット、ヘリコプター、飛行機、ドローンのような無人航空機（ＵＡＶ）などに取り付けられるか、またはその中に収容されるスポットスプレーまたは精密スプレー装置のようなスマートスプレー装置と組み合わせて使用され得る。このような装置は通常、入力センサ（例えば、カメラ）と、入力データを分析するように構成され、かつ、特定の正確な方法で本発明の化合物を作物植物（それぞれ雑草）に施用するために、入力データの分析に基づいて決定を提供するように構成された処理ユニットとを含む。そのようなスマートスプレー装置の使用は通常、記録されたデータの位置を特定し、農場車両を誘導または制御するための位置システム（例えば、ＧＰＳ受信機）；理解可能な地図上の情報を表すための地理情報システム（ＧＩＳ）、およびスプレーなどの必要な農場動作を実行するための好適な農場車両も必要とする。
一例では、有害生物をカメラによって取得された画像から検出することができる。一例では、有害生物をその画像に基づいて識別および／または分類することができる。そのような識別および／または分類は、画像処理アルゴリズムを利用することができる。そのような画像処理アルゴリズムは訓練されたニュートラルネットワーク、決定木などの機械学習アルゴリズムを利用し、人工知能アルゴリズムを利用することができる。このようにして、本明細書に記載の化合物は、必要な場合にのみ施用することができる。
種子処理
植物種子を処理することによる動物有害生物の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。それにもかかわらず、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。したがって、植物の貯蔵中、播種後または出芽後に有害生物防除剤を追加で施用することを不要とするかまたは少なくとも著しく低減させるような、種子および発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、動物有害生物による攻撃から種子および発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の有害生物防除剤を使用して種子の最適な保護を達成し、および、さらに、発芽中の植物の最適な保護も達成するために、動物有害生物抵抗性トランスジェニック植物または動物有害生物耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性または殺線虫特性も考慮に入れるべきである。
したがって、本発明は、特に、動物有害生物による攻撃から種子および発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を式（Ｉ）の化合物のうちの１つで処理することによる。種子および発芽中の植物を動物有害生物による攻撃から保護するための本発明の方法は、該種子を、式（Ｉ）の化合物と混合成分によって、１回の操作で同時にまたは順次に処理するような方法も包含する。それは、さらにまた、該種子を、式（Ｉ）の化合物と混合成分によって、異なった時点で処理するような方法も包含する。
本発明は、さらに、種子およびその種子から生じた植物を動物有害生物に対して保護するために種子を処理するための、式（Ｉ）の化合物の使用にも関する。
本発明は、さらに、動物有害生物に対して保護されるように、本発明による式（Ｉ）の化合物で処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式（Ｉ）の化合物と混合成分によって同時に処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式（Ｉ）の化合物と混合成分によって異なった時点で処理された種子にも関する。式（Ｉ）の化合物と混合成分によって異なった時点で処理された種子の場合、個々の物質は、その種子の表面上の異なった層の中に存在し得る。ここで、式（Ｉ）の化合物と混合成分を含んでいる層は、場合により、中間層によって分離させることができる。本発明は、さらにまた、式（Ｉ）の化合物と混合成分が被膜の一部分としてまたは被膜に加えられたさらなる１つの層若しくは複数の層として施用されている種子にも関する。
本発明は、さらに、式（Ｉ）の化合物で処理された後で、埃による種子の摩耗を防止するために、フィルムコーティングプロセスに付される種子にも関する。
式（Ｉ）の化合物が浸透移行的に作用する場合に生じる有利な点の１つは、種子を処理することによって、動物有害生物に対して、その種子自体が保護されるのみではなく、その種子から生じる植物も出芽後に保護されるということである。このようにして、播種時または播種後間もなくに作物を直接処理する手間を省くことができる。
さらなる有利な点は、式（Ｉ）の化合物で種子を処理することによって、処理された種子の発芽および出芽が増進され得るということである。
式（Ｉ）の化合物を、特に、トランスジェニック種子に対しても使用することが可能であるということも、有利であると考えられる。
さらに、式（Ｉ）の化合物は、シグナル伝達技術の組成物と組合せて使用することも可能であり、それによって、共生生物（例えば、根粒菌、菌根菌および／または内部寄生性の細菌若しくは菌類）によるコロニー形成が良好になり、および／または、窒素固定が最適化される。
式（Ｉ）の化合物は、農業において、温室内で、森林でまたは園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワおよびエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、カノラ、ナタネ、ビート（例えば、テンサイおよび飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、インゲンマメ、アブラナ科野菜、タマネギおよびレタス）、果実植物、芝生および観賞植物の種子である。穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびエンバク）、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノラ、ナタネ、野菜類およびイネの種子を処理することは、特に重要である。
既に上記で記載したように、式（Ｉ）の化合物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、特に、殺虫特性および／または殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも１つの異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子を包含する。トランスジェニック種子内のこれらの異種遺伝子は、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、プセウドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種またはグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種などの微生物に由来し得る。本発明は、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に由来する少なくとも１つの異種遺伝子を含んでいるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。該異種遺伝子は、特に好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。
本発明に関連して、式（Ｉ）の化合物は、種子に対して施用する。該種子は、好ましくは、処理の過程で損傷が起こらないように充分に安定な状態で処理する。一般に、該種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛または果肉が除かれている種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、および、貯蔵を可能とする含水量となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子（例えば、プライミング）を使用することもできる。イネの種子の場合、イネ胚の特定の段階（鳩胸段階）まで、例えば水中に、浸漬させた種子を使用することも可能であり、それによって、発芽が刺激され、および、出芽がより均一になる。
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、または、生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する式（Ｉ）の化合物の量および／またはさらなる添加剤の量を選択することに対して、一般的に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合に、確実に実施しなければならない。
一般に、式（Ｉ）の化合物は、好適な製剤で種子に施用する。種子を処理するための好適な製剤および方法は、当業者には知られている。
式（Ｉ）の化合物は、慣習的なシードドレッシング製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤または種子用の別のコーティング組成物などに変換させることが可能であり、および、さらに、ＵＬＶ製剤に変換させることも可能である。
これらの製剤は、既知方法で、式（Ｉ）の化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、および、溶媒または希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、および、さらに、水と混合させることによって、調製する。
本発明に従って使用することが可能なシードドレッシング製剤の中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料または水中で溶解する染料を使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２」および「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能なシードドレッシング製剤の中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的な、湿潤を促進する全ての物質である。アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネートまたはジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することが好ましい。
本発明に従って使用することが可能なシードドレッシング製剤の中に存在させることができる有用な分散剤および／または乳化剤は、活性農薬成分の製剤に関して慣習的な非イオン性、アニオン性およびカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤または非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体または硫酸化誘導体などがある。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能なシードドレッシング製剤の中に存在させることができる消泡剤は、活性農薬成分の製剤に関して慣習的な全ての泡抑制物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを使用することが好ましい。
本発明に従って使用することが可能なシードドレッシング製剤の中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能なシードドレッシング製剤の中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレーおよび微粉化シリカが好ましい。
本発明に従って使用することが可能なシードドレッシング製剤の中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能なシードドレッシング製剤の中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４およびジベレリンＡ７であり；特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ “Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ－ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”，ｖｏｌ．２，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ，１９７０，ｐｐ．４０１－４１２を参照）。
本発明に従って使用することが可能なシードドレッシング製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、または、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）または水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびライコムギなどの種子を粉衣するのに使用することが可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ、ダイズおよびビートの種子を粉衣するのに使用することも可能であり、または、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用することが可能である。本発明に従って使用することが可能なシードドレッシング製剤またはそれらの希釈された使用形態は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。
本発明に従って使用することが可能なシードドレッシング製剤またはそのシードドレッシング製剤から水を添加することによって調製された使用形態を用いて種子を処理する場合、種子粉衣のために慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機（これは、バッチ式または連続的に作動される）の中に入れること、所望される特定量のシードドレッシング製剤を、そのままで添加するかまたは予め水で希釈したあとで添加すること、および、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。好適な場合には、続いて乾燥工程を行う。
本発明に従って使用することが可能なシードドレッシング製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の式（Ｉ）で表される化合物の特定の含有量および当該種子に左右される。式（Ｉ）で表される化合物の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１～５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１～１５ｇである。
動物衛生（Ａｎｉｍａｌ ｈｅａｌｔｈ）
動物衛生の分野、すなわち、獣医学の分野においては、式（Ｉ）の化合物は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物または内部寄生生物に対して、活性を示す。用語「内部寄生生物」は、特に、蠕虫類および原生動物（例えば、コクシジウム）を包含する。外部寄生生物は、典型的には、および、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類またはダニ類である。
獣医学の分野において、式（Ｉ）の化合物は、内温動物に対する好ましい毒性を有し、動物育種および畜産業において、家畜動物、育種用動物、動物園の動物、研究室の動物、実験動物および家庭内動物（ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａｎｉｍａｌ）において発生する寄生生物を防除するのに適している。それらは、該寄生生物の全ての発育段階または特定の発育段階に対して活性を示す。
農業用家畜としては、例えば、以下のものを挙げることができる：哺乳動物、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、並びに、特に、ウシおよびブタ；または、家禽類、例えば、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、および、特に、ニワトリ；または、魚類若しくは甲殻類の動物、例えば、水産養殖における魚類若しくは甲殻類の動物；または、場合により、昆虫類、例えば、ミツバチ類。
家庭内動物としては、例えば、以下のものを挙げることができる：哺乳動物、例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、および、特に、イヌ、ネコ、籠の鳥、爬虫類、両生類、または、水槽の魚。
特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、哺乳動物に対して投与される。
特定の別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、鳥類に対して、すなわち、籠の鳥、または、特に、家禽類に対して、投与される。
動物寄生生物を防除するために式（Ｉ）の化合物を使用することは、上記動物の病気、死亡事例を低減または予防すること、および、生産性（ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合）の低下を低減または予防することが意図され、その結果、より経済で且つより容易な動物飼育が可能となり、および、より良好な動物の健康状態が達成され得る。
用語「防除する（ｃｏｎｔｒｏｌ）」または「防除する（ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ）」は、動物衛生の分野に関連して本明細書で使用されているように、式（Ｉ）の化合物が、寄生生物に感染している動物におけるその個々の寄生生物の発生を害がない程度にまで低減させることにおいて有効であることを意味する。さらに具体的には、「防除する」は、本発明に関連して、式（Ｉ）の化合物が、個々の寄生生物を殺すこと、その成長を阻害すること、または、その増殖を阻害することを意味する。
節足動物としては、限定するものではないが、例えば、以下のものを挙げることができる：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、および、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；および、さらに、ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の厄介物および衛生有害生物。
さらに、節足動物の場合、限定するものではないが、例として以下のダニ類も挙げることができる：
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））およびメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、ヒメダニ科（ａｒｇａｓｉｄａｅ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダニ科（Ｉｘｏｄｉｄａｅ）の、例えば、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエマフィサリス属種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス（ボオフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．（多宿主ダニの原属）；メソスチグマタ目（ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、トロピラエラプス属種（Ｔｒｏｐｉｌａｅｌａｐｓ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）；アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ネオトロムビクラ属種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）；および、アカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、トリキサカルス属種（Ｔｒｉｘａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。
寄生性原生動物の例としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：
鞭毛虫亜門（Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（鞭毛虫類（Ｆｌａｇｅｌｌａｔａ））、例えば：
メタモナーダ（Ｍｅｔａｍｏｎａｄａ）：ヒゲハラムシ目（Ｄｉｐｌｏｍｏｎａｄｉｄａ）の、例えば、ギアルジア属種（Ｇｉａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、スピロヌクレウス属種（Ｓｐｉｒｏｎｕｃｌｅｕｓ ｓｐｐ．）；
パラバサラ（Ｐａｒａｂａｓａｌａ）：トリコモナス目（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａ）の、例えば、ヒストモナス属種（Ｈｉｓｔｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、ペンタトリコモナス属種（Ｐｅｎｔａｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、テトラトリコモナス属種（Ｔｅｔｒａｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、トリコモナス属種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、トリトリコモナス属種（Ｔｒｉｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）；
ユーグレノゾア（Ｅｕｇｌｅｎｏｚｏａ）：トリパノソーマ目（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａｔｉｄａ）の、例えば、レイスマニア属種（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｓｐｐ．）、トリパノソーマ属種（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）；
有毛根足虫亜門（Ｓａｒｃｏｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（根足虫類（Ｒｈｉｚｏｐｏｄａ））、例えば、エントアメーバ科（Ｅｎｔａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えば、エンタモエバ属種（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ ｓｐｐ．）、セントロアアメーバ科（Ｃｅｎｔｒａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えば、アカンタモエバ属種（Ａｃａｎｔｈａｍｏｅｂａ ｓｐ．）、ユーアメーバ科（Ｅｕａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えば、ハルトマネラ属種（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌａ ｓｐ．）；
アルベオラータ（Ａｌｖｅｏｌａｔａ）、例えば、アピコンプレックス門（Ａｐｉｃｏｍｐｌｅｘａ）（胞子虫類（Ｓｐｏｒｏｚｏａ））、例えば、クリプトスポリジウム属種（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）；エイメリア目（Ｅｉｍｅｒｉｉｄａ）の、例えば、ベスノイチア属種（Ｂｅｓｎｏｉｔｉａ ｓｐｐ．）、シストイソスポラ属種（Ｃｙｓｔｏｉｓｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、エイメリア属種（Ｅｉｍｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ハモンジア属種（Ｈａｍｍｏｎｄｉａ ｓｐｐ．）、イソスポラ属種（Ｉｓｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ネオスポラ属種（Ｎｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、サルコシスチス属種（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプラズマ属種（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）；アデレイダ目（Ａｄｅｌｅｉｄａ）の、例えば、ヘパトゾオン属種（Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、クロシエラ属不（Ｋｌｏｓｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）；ハエモスポリダ目（Ｈａｅｍｏｓｐｏｒｉｄａ）の、例えば、レウコシトゾオン属種（Ｌｅｕｃｏｃｙｔｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、プラスモジウム属種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ ｓｐｐ．）；ピロプラスミダ目（Ｐｉｒｏｐｌａｓｍｉｄａ）の、例えば、バベシア属種（Ｂａｂｅｓｉａ ｓｐｐ．）、シリオホラ属種（Ｃｉｌｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エキノゾオン属種（Ｅｃｈｉｎｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、テイレリア属種（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ ｓｐｐ．）；ベシブリフェリダ目（Ｖｅｓｉｂｕｌｉｆｅｒｉｄａ）の、例えば、バランチジウム属種（Ｂａｌａｎｔｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブキストネラ属種（Ｂｕｘｔｏｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）；
微胞子虫亜門（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ）、例えば、エンセファリトゾオン属種（Ｅｎｃｅｐｈａｌｉｔｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、エンテロシトゾオン属種（Ｅｎｔｅｒｏｃｙｔｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、グロビジウム属種（Ｇｌｏｂｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ノセマ属種（Ｎｏｓｅｍａ ｓｐｐ．）、および、さらに、例えば、ミキソゾア属種（Ｍｙｘｏｚｏａ ｓｐｐ．）。
ヒトまたは動物に対して病原性を示す蠕虫類としては、例えば、鉤頭動物門（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）、線形動物、舌形動物門（ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）および扁形動物門（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）〔例えば、単生類（ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）、条虫類（ｃｅｓｔｏｄｅｓ）および吸虫類（ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）〕などがある。
例示的な蠕虫類としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：
単生綱（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）：例えば：ダクチロギルス属種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ ｓｐｐ．）、ギロダクチルス属種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ミクロボトリウム属種（Ｍｉｃｒｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ポリストマ属種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、トログレセファルス属種（Ｔｒｏｇｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）；
条虫類（Ｃｅｓｔｏｄｅｓ）：ギョウジョウチュウ目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）の、例えば：ボトリジウム属種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジフィロボトリウム属種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジフロゴノポルス属種（Ｄｉｐｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、イクチオボトリウム属種（Ｉｃｈｔｈｙｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、リグラ属種（Ｌｉｇｕｌａ ｓｐｐ．）、シストセファルス属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、スピロメトラ属種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ ｓｐｐ．）；
エンヨウジョウチュウ目（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄａ）の、例えば：アンジラ属種（Ａｎｄｙｒａ ｓｐｐ．）、アノプロセファラ属種（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、アビテリナ属種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ ｓｐｐ．）、ベルチエラ属種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、シトタエニア属種（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、ダバイネア属種（Ｄａｖａｉｎｅａ ｓｐｐ．）、ジオルキス属種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム属種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジピリジウム属種（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、エキノコックス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エキノコチレ属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、エキノレピス属種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ属種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）、ヒメノレピス属種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、ジョイエウキシエラ属種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メソセストイデス属種（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、モニエジア属種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ属種（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、ライリエチナ属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ ｓｐｐ．）、スチレシア属種（Ｓｔｉｌｅｓｉａ ｓｐｐ．）、タエニア属種（Ｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、チサニエジア属種（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、チサノソマ属種（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）；
吸虫類（Ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）：二生亜綱（Ｄｉｇｅｎｅａ）の、例えば：アウストロビルハルジア属種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ブラキライマ属種（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ ｓｐｐ．）、カリコホロン属種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、カタトロピス属種（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コリリクルム属種（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ ｓｐｐ．）、コチロホロン属種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、シクロコエルム属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジプロストムム属種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、エキノカスムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、エキノパリフィウム属種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、エキノストマ属種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、エウリトレマ属種（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、ファシオラ属種（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ファシオロイデス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ファシオロプシス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、フィスコエデリウス属種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ガストロチラクス属種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ ｓｐｐ．）、ギガントビルハルジア属種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ギガントコチレ属種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス属種（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヒポデラエウム属種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ ｓｐｐ．）、レウコクロリジウム属種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、メタゴニムス属種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、メトルキス属種（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ナノフィエツス属種（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、ノトコチルス属種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オルニトビルハルジア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、パラムフィストムム属種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、プラギオルキス属種（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム属種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、プロストゴニムス属種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、シストソマ属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア属種（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、トログロトレマ属種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、チフロコエルム属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）；
鉤頭動物門（Ａｃａｎｔｏｃｅｐｈａｌａ）：ダイコウトウチュウ目（Ｏｌｉｇａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）の、例えば：マクラカントリンクス属種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プロステノルキス属種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）；サジョウコウトウチュウ目（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｄａ）の、例えば：モニリホルミス属種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ ｓｐｐ．）；
ポリモルフス目（Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｄａ）の、例えば：フィリコリス属種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ ｓｐｐ．）；コウトウチュウ目（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）の、例えば、アカントセファルス属種（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、エキノリンクス属種（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、レプトリンコイデス属種（Ｌｅｐｔｏｒｈｙｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）；
舌形動物門（Ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）：ポロケファルス目（Ｐｏｒｏｃｅｐｈａｌｉｄａ）の、例えば、リングアツラ属種（Ｌｉｎｇｕａｔｕｌａ ｓｐｐ．）。
獣医学の分野において、および、動物飼育において、式（Ｉ）の化合物の投与は、例えば、好適な調製物の形態で、経腸的、非経口的、経皮的または経鼻的になど、当技術分野において一般的に知られている方法によって実施される。投与は、予防的、感染後防御的（ｍｅｔａｐｈｙｌａｃｔｉｃ）または治療的であり得る。
それ故に、本発明の１実施形態は、薬剤として使用するための式（Ｉ）の化合物に関する。
さらなる態様は、抗内部寄生生物剤として使用するための式（Ｉ）の化合物に関する。
本発明のさらなる特定の態様は、抗蠕虫剤（ａｎｔｉｈｅｌｍｉｎｔｈｉｃ ａｇｅｎｔ）として使用するための、特に、殺線虫剤、殺扁形動物剤（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）、殺鉤頭動物剤（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）または殺舌形動物剤（ｐｅｎｔａｓｔｏｍｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）として使用するための、式（Ｉ）の化合物に関する。
本発明のさらなる特定の態様は、抗原生動物剤（ａｎｔｉｐｒｏｔｏｚｏａｌ ａｇｅｎｔ）として使用するための式（Ｉ）の化合物に関する。
さらなる態様は、抗外部寄生生物剤として使用するための、特に、殺節足動物剤（ａｒｔｈｒｏｐｏｄｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）として使用するための、極めて特定的には、殺虫剤または殺ダニ剤として使用するための、式（Ｉ）の化合物に関する。
本発明のさらなる態様は、有効量の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物および以下のもののうちの少なくとも１つを含んでいる獣医薬製剤である：薬学的に許容され得る賦形剤（例えば、固体希釈剤または液体希釈剤）、薬学的に許容され得る補助剤（例えば、界面活性剤）、特に、獣医薬製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る賦形剤および／または薬学的に許容され得る補助剤。
本発明の関連する態様は、本明細書中に記載されている獣医薬製剤を製造する方法であって、ここで、該方法は、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を、薬学的に許容され得る賦形剤および／または補助剤（特に、獣医薬製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る賦形剤および／または薬学的に許容され得る補助剤）と混合させる段階を含んでいる。
本発明の別の特定の態様は、上記態様による殺外部寄生生物薬製剤（ｅｃｔｏｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）および殺内部寄生生物薬製剤（ｅｎｄｏｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）の群から選択される獣医薬製剤、特に、駆虫薬製剤、抗原生動物薬製剤（ａｎｔｉｐｒｏｔｏｚｏａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）および殺節足動物薬製剤（ａｒｔｈｒｏｐｏｄｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）の群から選択される獣医薬製剤、極めて特に、殺線虫薬製剤、殺扁形動物薬製剤（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、殺鉤頭動物薬製剤（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、殺舌形動物薬製剤（ｐｅｎｔａｓｔｏｍｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、殺虫製剤および殺ダニ製剤の群から選択される獣医薬製剤、並びに、それらを製造する方法である。
別の態様は、寄生生物感染症、特に、上記で記載した外部寄生生物および内部寄生生物の群から選択される寄生生物に起因する感染症を治療する方法に関し、ここで、該方法は、そのような治療を必要とする動物（特に、非ヒト動物）において有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することによる。
別の態様は、寄生生物感染症、特に、上記で記載した外部寄生生物および内部寄生生物の群から選択される寄生生物に起因する感染症を治療する方法に関し、ここで、該方法は、そのような治療を必要とする動物（特に、非ヒト動物）において本明細書中で定義されている獣医薬製剤を投与することによる。
別の態様は、動物（特に、非ヒト動物）における寄生生物感染症、特に、上記で記載した外部寄生生物および内部寄生生物の群から選択される寄生生物に起因する感染症の治療における、式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
動物衛生または獣医学に関連して、用語「処置（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」は、予防的処置、感染後防御的処置または治療的処置を包含する。
特定の実施形態においては、このようにして、獣医学の分野に対して、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物と別の活性化合物（特に、殺内部寄生生物薬および殺外部寄生生物薬）の混合物が提供される。
動物衛生の分野においては、「混合物」は、２つの（または、それより多い）異なる活性化合物が共有の製剤に製剤され、それによって一緒に使用されることを意味するのみではなく、それぞれの活性化合物に対して独立した製剤を含んでいる製品にも関する。従って、３つ以上の活性化合物を使用する場合、全ての活性化合物を共有の製剤に製剤することができるか、または、全ての活性化合物を別々の製剤に製剤することが可能である；同様に、活性化合物のうちの一部を一緒に製剤し且つ活性化合物のうちの一部を別々に製剤するという混合形態も実現可能である。別々の製剤では、当該複数の活性化合物を別々に施用することが可能であるか、または、連続して施用することが可能である。
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性成分は、既知であり、そして、例えば、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」（上記を参照されたい）に記載されているか、または、インターネット上で検索することができる（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。
混合成分として該殺外部寄生生物薬の群から選択される例示的な活性化合物としては、決して限定することを意図するものではないが、上記において詳細に記載されている殺虫剤および殺ダニ剤などを挙げることができる。使用することが可能なさらなる活性化合物について、現在の「ＩＲＡＣ Ｍｏｄｅ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｃｈｅｍｅ」に基づいた上記分類に従って、以下に記載する：（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬；（２）ＧＡＢＡ作動性塩化物チイオンャンネル遮断薬；（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター；（４）ニコチン作動性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター；（５）ニコチン作動性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター；（６）グルタミン酸制御塩化物チャンネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター；（７）幼若ホルモン模倣物質；（８）種々の特定されていない（多部位）阻害薬；（９）弦音器官モジュレーター；（１０）ダニ成長阻害薬；（１２）ミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害薬、例えば、ＡＴＰディスラプター；（１３）プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤；（１４）ニコチン作動性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬；（１５）キチン生合成の阻害薬（タイプ０）；（１６）キチン生合成の阻害薬（タイプ１）；（１７）脱皮ディスラプター（特に、双翅目において）；（１８）エクジソン受容体作動薬；（１９）オクトパミン受容体作動薬；（２１）ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害薬；（２５）ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害薬；（２０）ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害薬；（２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬；（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬；（２８）リアノジン受容体モジュレーター；（３０）ＧＡＢＡ作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター。
作用機序が知られていないかまたは特定されていない活性化合物、例えば、フェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメト、キノメチオネート、トリアラテン、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシプルレ、フルテンジン、ブロモプロピレート、氷晶石；
別のクラスの化合物、例えば、ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス（－エチル）、パラチオン（－エチル）、メタクリホス、ｏ－サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、チゴラネル、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、ジメトン－Ｓ－メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス（－メチル）、アジンホス（－エチル）、クロルピリホス（－エチル）、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス；
有機塩素化合物、例えば、カンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル；または、フェニルピラゾール系、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル；または、イソオキサゾリン系、例えば、サロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル；
ピレスロイド系、例えば、（シス－、トランス－）メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、ＲＵ１５５２５、テラレトリン、シス－レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス－シペルメトリン、シス－ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン（ラムダ－）、クロバポルトリン、または、ハロゲン化炭化水素化合物（ＨＣＨｓ）；
ネオニコチノイド系、例えば、ニチアジン；
ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、トリフルメゾピリム；
大環状ラクトン系、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩；ミルベマイシンオキシム；
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン；
生物学的薬剤、ホルモン類、または、フェロモン類、例えば、天然産物類、例えば、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、コドレモン、または、ニーム成分；
ジニトロフェノール系、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル；
ベンゾイル尿素系、例えば、フルアズロン、ペンフルロン；
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム（ｃｈｌｏｒｍｅｂｕｆｏｒｍ）、シミアゾール、デミジトラズ；
蜜蜂巣箱ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤（ｂｅｅｈｉｖｅ ｖａｒｒｏａ ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。
混合成分として殺内部寄生生物薬の群から選択される例示的な活性化合物としては、限定するものではないが、駆虫活性化合物および抗原生動物活性化合物などを挙げることができる。
駆虫活性化合物としては、限定するものではないが、以下の殺線虫性、殺吸虫性および／または殺条虫性活性化合物などを挙げることができる：
大環状ラクトン類のクラスの、例えば：エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン；
ベンゾイミダゾール類およびプロベンゾイミダゾール類のクラスの、例えば：オキシベンダゾール、メベンダゾール、トリクラベンダゾール、チオファネート、パルベンダゾール、オクスフェンダゾール、ネトビミン、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾールスルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール；
デプシペプチド類のクラスの、好ましくは、環状デプシペプチド類のクラスの、特に、２４員の環状デプシペプチド類のクラスの、例えば：エモデプシド、ＰＦ１０２２Ａ；
テトラヒドロピリミジン類のクラスの、例えば：モランテル、ピランテル、オキサンテル；
イミダゾチアゾール類のクラスの、例えば：ブタミソール、レバミソール、テトラミソール；
アミノフェニルアミジン類のクラスの、例えば：アミダンテル、デアシル化アミダンテル（ｄＡＭＤ）、トリベンジミジン；
アミノアセトニトリル類のクラスの、例えば：モネパンテル（ｍｏｎｅｐａｎｔｅｌ）；
パラヘルクアミド類のクラスの、例えば：パラヘルクアミド、デルクアンテル；
サリチルアニリド類のクラスの、例えば：トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド；
置換フェノール類のクラスの、例えば：ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン（ｍｅｎｉｃｌｏｐｈｏｌａｎ）；
有機リン酸エステル類のクラスの、例えば：トリクロルホン、ナフタロホス、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、クルホメート、クマホス、ハロキソン；
ピペラジノン類／キノリン類のクラスの、例えば：プラジクアンテル、エプシプランテル；
ピペラジン類のクラスの、例えば：ピペラジン、ヒドロキシジン；
テトラサイクリン類のクラスの、例えば：テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン；
さまざまな別のクラスの、例えば：ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン（ｍｉｒａｓａｎ）、ミラシル（ｍｉｒａｃｉｌ）、ルカントン、ヒカントン、へトリン（ｈｅｔｏｌｉｎ）、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート、クロルスロン。
抗原生動物活性化合物としては、限定するものではないが、以下の活性化合物を挙げることができる：
トリアジン類のクラスの、例えば：ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル；
ポリエーテルイオノホア類のクラスの、例えば：モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン；
大環状ラクトン類のクラスの、例えば：ミルベマイシン、エリスロマイシン；
キノロン類のクラスの、例えば：エンロフロキサシン、プラドフロキサシン；
キニーネ類のクラスの、例えば：クロロキン；
ピリミジン類のクラスの、例えば：ピリメタミン；
スルホンアミド類のクラスの、例えば：スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン；
チアミン類のクラスの、例えば：アンプロリウム；
リンコサミド類のクラスの、例えば：クリンダマイシン；
カルバニリド類のクラスの、例えば：イミドカルブ；
ニトロフラン類のクラスの、例えば：ニフルチモクス；
キナゾリノンアルカロイド類のクラスの、例えば：ハロフギノン；
さまざまな別のクラスの、例えば：オキサムニキン、パロモマイシン；
ワクチンまたは微生物の抗原のクラスの、例えば：バベシア・カニス・ロッシ（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｒｏｓｓｉ）、エイメリア・テネラ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、エイメリア・プラエコキス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｐｒａｅｃｏｘ）、エイメリア・ネカトリキス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、エイメリア・ミチス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｍｉｔｉｓ）、エイメリア・マキシマ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｍａｘｉｍａ）、エイメリア・ブルネッチ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、エイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、バベシア・カニス・ボゲリ（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｖｏｇｅｌｉ）、レイシュマニア・インファンツム（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｉｎｆａｎｔｕｍ）、バベシア・カニス・カニス（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｃａｎｉｓ）、ジクチオカウルス・ビビパルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｖｉｖｉｐａｒｕｓ）。
記載されている全ての混合成分は、それらの官能基がこれを可能にするならば場合により、好適な塩基または酸と塩を形成することもできる。
媒介動物の防除（Ｖｅｃｔｏｒ ｃｏｎｔｒｏｌ）
式（Ｉ）の化合物は、媒介動物（ｖｅｃｔｏｒ）の防除において使用することも可能である。本発明の目的のために、媒介動物は、病原体（例えば、ウイルス類、蠕虫類（ｗｏｒｍｓ）、単細胞生物および細菌類）を病原体保有宿主（植物、動物、ヒトなど）から宿主まで運ぶことが可能な節足動物（特に、昆虫またはクモ形類動物）である。該病原体は、宿主に機械的に運ばれ得る（例えば、非刺咬性ハエによるトラコーマ）、または、宿主体内への注入により運ばれ得る（例えば、蚊によるマラリア原虫）。
媒介動物の例および媒介動物によって運ばれる疾患または病原体は、以下のとおりである：
１）蚊類
・ ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）：マラリア、フィラリア症；
・ アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ）：日本脳炎、別のウイルス性疾患、フィラリア症、別の蠕虫類の運搬；
・ ヤブカ（Ａｅｄｅｓ）：黄熱病、デング熱、さらなるウイルス性疾患、フィラリア症；
・ ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）：蠕虫類（特に、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ））の運搬；
・ チョウバエ（Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）：リーシュマニア症の伝染；
２）シラミ類：皮膚感染、流行性発疹チフス；
３）ノミ類：ペスト、発疹熱、条虫；
４）ハエ類：睡眠病（トリパノソーマ病）；コレラ、別の細菌性疾患；
５）ダニ類：ダニ症（ａｃａｒｉｏｓｉｓ）、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎（ＴＢＥ）、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症（ｂｏｒｒｅｌｉｏｓｉｓ）；
６）マダニ類：ボレリア症（ｂｏｒｒｅｌｉｏｓｅｓ）、例えば、ライム病ボレリア（Ｂｏｒｒｅｌｉａ ｂｕｎｇｄｏｒｆｅｒｉ ｓｅｎｓｕ ｌａｔｏ．）、ダットン回帰熱ボレリア（Ｂｏｒｒｅｌｉａ ｄｕｔｔｏｎｉ）、ダニ媒介脳炎、Ｑ熱（Ｃｏｘｉｅｌｌａ ｂｕｒｎｅｔｉｉ）、バベシア症（ｂａｂｅｓｉｏｓｅｓ）（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｃａｎｉｓ）、エーリキア症（ｅｈｒｌｉｃｈｉｏｓｉｓ）。
本発明に関連して、媒介動物の例は、植物ウイルスを植物に運ぶことが可能な昆虫類、例えば、アブラムシ類、ハエ類、ヨコバイ類またはアザミウマ類などである。植物ウイルスを運ぶことが可能な別の媒介動物は、ハダニ類、シラミ類、甲虫類および線虫類である。
本発明に関連して、媒介動物のさらなる例は、病原体を動物および／またはヒトに運ぶことが可能な昆虫類およびクモ形類動物、例えば、蚊類〔特に、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）の蚊、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）の蚊、例えば、ガンビエハマダラカ（Ａ．ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・アラビエンシス（Ａ．ａｒａｂｉｅｎｓｉｓ）、アノフェレス・フネスツス（Ａ．ｆｕｎｅｓｔｕｓ）、アノフェレス・ジルス（Ａ．ｄｉｒｕｓ）（マラリア）、および、アカイエカ属（Ｃｕｌｅｘ）の蚊〕、チョウバエ（ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）、例えば、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）、ルツォミヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）、シラミ類、ノミ類、ハエ類、ダニ類およびマダニ類である。
式（Ｉ）の化合物が抵抗性を打破する（ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ－ｂｒｅａｋｉｎｇ）場合、媒介動物の防除は、同様に可能である。
式（Ｉ）の化合物は、疾患の予防および／または媒介動物によって運ばれる病原体の予防において使用するのに適している。かくして、本発明のさらなる態様は、例えば、農業において、園芸において、庭園やレジャー施設において、および、さらに、材料物質や貯蔵生産物の保護において、媒介動物を防除するための式（Ｉ）の化合物の使用である。
工業材料の保護
式（Ｉ）の化合物は、昆虫類〔例えば、コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）およびシミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の昆虫類〕による攻撃または破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材、加工木材製品および塗料などを意味するものと理解される。本発明は、木材を保護するために使用するのが特に好ましい。
さらなる実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１種類のさらなる殺虫剤および／または少なくとも１種類の殺菌剤と一緒に使用する。
さらなる実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ－ｔｏ－ｕｓｅ）有害生物防除剤の形態にあり、すなわち、それらが、さらなる変更を加えることなく、当該材料物質に施用することが可能であるということを意味する。好適なさらなる殺虫剤または殺菌剤としては、特に、上記で挙げたものなどがある。
驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物は、海水または淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システムなどを、付着物から保護するために使用することができるということも分かった。同様に、式（Ｉ）の化合物は、単独で、または、別の活性化合物と組合せて、防汚剤として使用することができる。
衛生分野における動物有害生物の防除
式（Ｉ）の化合物は、衛生分野において動物有害生物を防除するのに適している。より特定的には、本発明は、家庭内分野において、衛生分野において、および、貯蔵生産物の保護において、特に、密閉空間（例えば、住居、工場の通路、オフィス、車両の客室、動物飼育）において遭遇する昆虫類、クモ形類動物、マダニ類およびダニ類を防除する為に、使用することができる。動物有害生物を防除するために、式（Ｉ）の化合物は、単独で使用するか、または、別の活性化合物および／または補助剤と組み合わせて使用する。それらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品に含ませて使用する。式（Ｉ）の化合物は、感受性種および抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。
これらの動物有害生物としては、例えば、クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のサソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ）、クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）およびザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の動物有害生物、ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）およびヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の動物有害生物、昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）のゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）、コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）、ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）、バッタ目（ＳａｌｔａｔｏｒｉａまたはＯｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）およびシミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の動物有害生物、並びに、軟甲綱（Ｍａｌａｃｏｓｔｒａｃａ）のワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の動物有害生物などをあげることができる。
それらは、例えば、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ ｆｏｇｇｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製またはプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システムまたは受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ ｇｅｌｓ）において使用されるか、または、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて実施するか、または、ベイトステーションで使用される。
略号及び記号
ＡｃＯＨ：酢酸
ａｑ．：水性
ＢＯＣ：ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル
ｂｒ．：幅広い
ｄ：二重線
ＤＣＣ：Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＩＰＥＡ：Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ｅｅ：鏡像体過剰率
ｅｑ．：当量
ＥＳ：エレクトロスプレーイオン化
Ｅｔ３Ｎ：トリエチルアミン
ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル
ｈ：時間
ＨＡＴＵ：１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム－３－オキシドヘキサフルオロホスフェート
ＨＯＢｔ：１－ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物
ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー
ｉＰｒＯＨ：イソプロパノール
Ｊ：結合定数
ＬＣＭＳ：液体クロマトグラフィー質量分析
ｍ／ｚ：質量電荷比
Ｍ：モル濃度
ｍ：多重線
ＭｅＣＮ アセトニトリル
ＭｅＯＨ：メタノール
ＮａＨ２ＰＯ４ リン酸一ナトリウム
ＮａＯＨ 水酸化ナトリウム
Ｎａ２ＳＯ４ 硫酸ナトリウム
ＮＨ４Ｃｌ 塩化アンモニウム
ＮＭＲ：核磁気共鳴
ｑ：四重線
ｒ．ｔ．：室温
Ｒｔ：保持時間
ｓ：一重線
ｓａｔ．：飽和
Ｔ：温度
ｔ：三重線
Ｔ３Ｐ（登録商標）：プロピルホスホン酸無水物
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＴＭＳＯＫ カリウムトリメチルシラノレート
ｗｔ．：重量
δ：化学シフト
λ：波長
プロセスおよび中間体の説明
式（Ｉａ）の化合物は、以下のスキーム１に示すように調製することができ、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は、先に定義されたとおりであり、Ｒ４は、先に定義されたとおりであるか、または－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルファであり、Ｘは、ＯＨまたはＣｌである。
スキーム１
Figure 2023502737000023
Ｘ＝ＯＨ：式（１）のトリアゾール化合物を式（２）のカルボン酸（Ｘ＝ＯＨ）と反応させて、式Ｉａの化合物を形成する。例えば、式（１）のトリアゾール、式（２）のカルボン酸（Ｘ＝ＯＨ）、好適なカップリング試薬（例えば、Ｔ３Ｐ（登録商標）、ＨＡＴＵまたはＤＣＣ／ＨＯＢｔ）、好適な塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＤＩＰＥＡ）の、好適な溶媒（例えば、酢酸エチルまたはＤＭＦ）中の混合物は、約０～１００℃の範囲の温度で混合され、次いで、式Ｉａの化合物を提供し、これは、次いで、単離され得、必要および所望であれば、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技術を使用して精製してもよい。
Ｘ＝Ｃｌ：式（１）のトリアゾール化合物を式（２）のカルボン酸塩化物（Ｘ＝Ｃｌ）と反応させて、式Ｉａの化合物を形成する。例えば、式（１）のトリアゾール、式（２）のカルボン酸塩化物（Ｘ＝Ｃｌ）、トリエチルアミンまたはＤＩＰＥＡなどの好適な塩基の、ジクロロメタンまたはＴＨＦなどの好適な溶媒中の混合物を、約０～１００℃の範囲の温度で混合して、式Ｉａの化合物を提供し、これは、次いで、単離され得、必要および所望であれば、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技術を使用して精製してもよい。
式（Ｉ）（式中、Ｘ＝Ｓ）のチオアミドは、例えばＷＯ２００５００９４３５に記載されているように、沸騰トルエン中で式（Ｉａ）の化合物をＬａｗｅｓｓｏｎ試薬で処理することによって得ることができる。
式（２）のカルボン酸（Ｘ＝ＯＨ）および式（２）のカルボン酸塩化物（Ｘ＝Ｃｌ）は、商業的に入手可能であるか、または当業者に公知の方法によって合成することができる。式（２）（Ｘ＝ＯＨ）の特定のカルボン酸の合成は、ＷＯ２０１９１９７４６８に記載されている。
式（１）の化合物は、以下のスキーム２に示すように調製することができ、ここで、Ｒ１およびＲ３は、先に定義されたＲ３のとおりであり、Ｒ４は、先に定義されたとおりであるか、または－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキルであり、Ｒ５は、水素またはメチルである。
スキーム２
Figure 2023502737000024
式（３）のアミドを式（４）のＮ，Ｎ－ジメチルアミドジメチルアセタールと反応させて式（５）の化合物を形成し、続いて式（６）の置換ヒドラジンと酸性条件下で反応させて式（７）の化合物を形成する。
例えば、式（３）の化合物および式（４）のＮ，Ｎ－ジメチルアミドジメチルアセタールを、適当な溶剤、例えばＣＨ２Ｃｌ２中で還流下で反応させて、式（５）の化合物を提供する。溶媒を除去した後、式（５）の化合物を、１，４－ジオキサン、酢酸またはそのような溶媒の混合物のような好適な溶媒中で、約２０～８０℃の範囲の温度で、式（６）の置換ヒドラジンまたはその好適な塩（例えば、塩酸塩）と反応させる。次に、得られた式（７）の化合物は単離することができ、必要および所望であれば、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技法を使用して精製することができる。
式（７）のカルバメートを酸で処理して式（１）のアミンを形成する。例えば、式（７）のカルバメートおよび塩化水素またはトリフルオロ酢酸のような好適な酸を、１，４－ジオキサンのような好適な溶媒中で、またはトリフルオロ酢酸の場合には追加の溶媒なしで、約０～８０℃の範囲の温度で反応させる。次いで、得られた式（１）のアミンは、それらの酸塩として単離することができ、または塩基処理後に遊離アミンとして単離し、必要および所望であれば、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技法を使用して精製することができる。
式（３）の必要なアミドおよび式（６）のヒドラジンまたはその好適な塩（例えば、塩酸塩）は、商業的に入手可能であるか、または本出願に記載の方法または当業者に公知の方法によって合成され得る。
式（Ｉａ）の化合物は、代わりに、以下のスキーム３に示されるように調製することができ、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、先に定義されたとおりであり、Ｒ４は、先に定義された通りであるか、または－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキルであり、Ｒ５は、水素またはメチルである。
スキーム３
Figure 2023502737000025
式（８）のアミドを式（４）のＮ，Ｎ－ジメチルアミドジメチルアセタールと反応させて式（９）の化合物を形成し、続いて式（６）の置換ヒドラジンまたはその好適な塩（例えば塩酸塩）と酸性条件下で反応させて式Ｉａの化合物を形成する。例えば、式（８）の化合物および式（４）のＮ，Ｎ－ジメチルアミドジメチルアセタールを、適当な溶媒、例えばＣＨ２Ｃｌ２中で還流下で反応させて、式（９）の化合物を供給する。溶媒を除去し、式（９）の化合物を、１，４－ジオキサン、酢酸またはそのような溶媒の混合物のような好適な溶媒中、約２０～１００℃の範囲の温度で、式（６）の置換ヒドラジンと反応させる。次いで、得られた式Ｉａの化合物は、単離することができ、必要および所望であれば、クロマトグラフィーのような当技術分野で周知の技術を用いて精製することができる。
式（６）の必要なヒドラジンまたはその好適な塩（例えば、塩酸塩）は、商業的に入手可能であるか、またはこの出願に記載される方法または当業者に公知の方法によって合成され得る。
式（８）の必要なアミドは、以下のスキーム４に示されるように調製することができ、ここで、Ｒ１およびＲ２は、以前に記載された通りである（ＷＯ２０１７１９２３８５も参照のこと）。
スキーム４
Figure 2023502737000026
式（１０）のアミノアミドを式（２）のカルボン酸（Ｘ＝ＯＨ）と反応させて式（８）の化合物を形成する。例えば、式（１０）のアミノアミド、カルボン酸（２）（Ｘ＝ＯＨ）、好適なカップリング試薬（例えば、Ｔ３Ｐ（登録商標）、ＨＡＴＵまたはＤＣＣ／ＨＯＢｔ）、好適な塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＤＩＰＥＡ）の混合物は、好適な溶媒（例えば、酢酸エチルまたはＤＭＦ）中で、約０～１００℃の範囲の温度で混合して、式（８）の化合物を提供し、これは、次いで、単離することができ、そして必要および所望であれば、クロマトグラフィーのような当該分野で周知の技術を使用して精製され得る。
式（１０）の化合物は、商業的に入手可能であるか、または当業者に公知の方法によって合成され得る。式（２）のカルボン酸（Ｘ＝ＯＨ）は、商業的に入手可能であるか、または本出願に記載される方法または当業者に公知の方法によって合成され得る。式（２）（Ｘ＝ＯＨ）の特定のカルボン酸の合成は、ＷＯ２０１９１９７４６８に記載されている。
式（Ｉｂ）の化合物は、以下のスキーム５に示すように調製することができ、ここで、Ｒ１、Ｒ４１ 、Ｒ４２およびＲ５は、先に定義されたとおりである。ＡｌｋはＣ１－Ｃ６のアルキルである。Ｔは、以前に定義されたＲ２またはｔｅｒｔ－ブトキシである。
スキーム５
Figure 2023502737000027
式（１１）のエステル化合物を鹸化して、式（１２）のそれぞれのカルボン酸化合物を得た後、式（１３）のアミンとのアミドカップリング工程を行い、当業者に公知の方法によって式（Ｉｂ：Ｔ＝Ｒ２）のアミドまたは式（１４：Ｔ＝ｔｅｒｔ－ブトキシ）のアミドを得る。
例えば、１，４－ジオキサン、メタノール、水またはＴＨＦまたはそれらの混合物などの好適な溶媒中で、式（１１）のエステルおよびＬｉＯＨ、ＮａＯＨまたはＫＯＨなどの好適な塩基を、約０～１００℃の範囲の温度で混合して、式（１２）の酸を提供し、次いで、これは単離することができ、次いで、必要および所望であれば、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技術を使用して精製することができる。
例えば、式（１３）のアミン、カルボン酸（１２）、Ｔ３Ｐ（登録商標）、ＨＡＴＵまたはＤＣＣ／ＨＯＢｔのような好適なカップリング試薬、およびトリエチルアミンまたはＤＩＰＥＡのような好適な塩基を、約０～１００℃の範囲の温度で、酢酸エチルまたはＤＭＦのような好適な溶剤中で混合して、式（Ｉｂ：Ｔ＝Ｒ２）の化合物または式（１４：Ｔ＝ｔｅｒｔ－ブトキシ）の化合物を提供し、次いで、これは単離することができ、必要および所望であれば、クロマトグラフィのような当技術分野で周知の技術を使用して精製することができる。酸で処理すると、式（１４：Ｔ＝ｔｅｒｔ－ブトキシ）のカルバメートは、スキーム２に記載されるように、式（１）のアミンを形成する。
Ｒ４がサブ構造Ｓ２である式（Ｉ）の化合物の合成に好適な中間体は、例えば、ＷＯ２００５００９４３に記載されているように、沸騰トルエン中で式（１４）の化合物をＬａｗｅｓｓｏｎ試薬で処理することによって得ることができる。酸で処理すると、このようなカルバメートは、式（１）（ここで、Ｒ４はサブ構造Ｓ２である）のアミンを、スキーム２に記載されるように形成する。
式（１３）のアミンは、商業的に入手可能であるか、または当業者に公知の方法によって合成することができる。式（１１）および（１２）の化合物は、例えば、スキーム２（Ｔ＝ｔｅｒｔ－ブトキシについて）およびスキーム３（Ｔ＝Ｒ２について）に記載されているように、Ｒ４がそれぞれ－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ６－アルキル基または－ＣＯＯＨ基である一般式（６）のヒドラジンを用いて調製することができる。
式（１）の化合物（式中、Ｒ１は水素であり、Ｒ３は先に定義されたとおりであり、Ｒ４は先に定義されたとおりであるか、または－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキルであり、およびＲ５はＣ１－Ｃ３アルキルまたはシクロプロピルである）は、下記のスキーム６に示されるように調製することができ、ここで、ＡｌｋはＣ１－Ｃ６アルキルである。
スキーム６
Figure 2023502737000028
２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）プロパノイルクロリドは、２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）プロパン酸および塩化オキサリルから調製され、イミデート（１６）またはその好適な塩と反応して、式（１７）のアシルイミデート中間体を形成し、次いで、式（６）のヒドラジンまたはその好適な塩（例えば、塩酸塩）と反応して、式（１８）のトリアゾールを生じる。第３の工程において、フタルイミド保護基は、ヒドラジンとの反応によって除去され、式（１）のアミンを生じる。
例えば、酸塩化物と式（１６）のイミデートとの混合物を、ＴＨＦまたは１，４－ジオキサンなどの好適な溶媒中で、－２０～２５℃の範囲の温度で反応させる。次いで、得られた式（１７）の中間体を、０℃～８０℃の範囲の温度で、ＴＨＦなどの好適な溶媒中で、式（６）のヒドラジンまたはその好適な塩（例えば、塩酸塩）と反応させる（ＷＯ２０１９０８１３０２を比較する）。次いで、得られた式（１８）のトリアゾールを、必要および所望であれば、クロマトグラフィーのような当技術分野で周知の技術を用いて精製する。
次いで、式（１８）のトリアゾールの混合物を、２０～８０℃の範囲の温度でエタノールなどの好適な溶媒中でヒドラジンと反応させる。濾過もしくはクロマトグラフィーまたは両者の組み合わせにより副生成物を分離した後、式（１）のアミンが得られる。
必要な酸塩化物は、本出願に記載のように得ることができ、式（１６）のイミダートまたはそれらの塩は、商業的に入手可能であるか、または当業者に公知の方法によって合成され得る（例えば、メチルシクロプロパンカルボキシイミデート塩酸の合成についてはＷＯ２０１１１３３４４７を参照のこと）。
式（２１）の化合物は、以下のスキーム７に示すように調製することができ、ここで、Ｅは、ＨまたはＣ１－Ｃ６のアルキルであり、Ｈａｌは、臭素またはヨウ素であり、Ｒ２２は、先に記載されたとおりであり、およびＧは、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルの群から選択される１個から２個の置換基で置換されていてもよいシクロプロピルである。
スキーム７
Figure 2023502737000029
式（１９）のハロゲン含有化合物を、式（２０）のボロン酸または対応するボロン酸エステルと反応させて、式（２１）の化合物を形成する。
例えば、式（１９）のハロゲン含有化合物、ボロン酸（２０）、トリシクロヘキシルホスフィンと組み合わせた酢酸パラジウム（ＩＩ）などの好適な触媒、リン酸三カリウムなどの好適な塩基の、トルエンおよび水などの好適な溶媒または溶媒混合物中での混合物を、約０～１００℃の範囲の温度で反応させて、式（２１）の化合物を提供し、次いで、これは単離することができ、必要および所望であれば、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技法を使用して精製することができる。ＥがＣ１－Ｃ６アルキルである式（２１）の化合物は、約０～１００℃の範囲の温度で、テトラヒドロフラン、エタノールまたは水を含有する／などの好適な溶媒または溶媒混合物中で水酸化アルカリで処理することによって、ＥがＨである式（２１）の化合物に変換することができる。
式（１９）の化合物は、商業的に入手可能であるか、または当業者に公知の方法によって合成され得るかのいずれかである。Ｒ２２が特定のイオウを含む置換基に等しい式（１９）の化合物の合成は、スキーム８、スキーム９およびスキーム１０に記載されるように達成され得る。
式（２３）の化合物は、以下のスキーム８に示すように調製することができ、ここで、Ｅは、ＨまたはＣ１－Ｃ６アルキルであり、Ｈａｌは、ヨウ素または臭素であり、ＲａはＣ１－Ｃ３アルキル、シロプロピルであり、フェニルは、ハロジェン、－ＣＮ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシの群から選択される１個から２個の置換基で置換されていてもよく、Ｒ２２は、先に記載されたとおりである。
スキーム８
Figure 2023502737000030
式（１９）のハロゲン化アリールを、銅塩触媒下で式（２２）のスルフィン酸ナトリウムと反応させて、式（２３）のスルホンを形成する。
例えば、式（１９）の化合物、式（２２）のスルフィン酸ナトリウム塩、ヨウ化銅（Ｉ）、プロリンおよび水酸化ナトリウムの混合物を、ジメチルスルホキシドのような好適な溶媒中で、４０～１４０℃の範囲の温度で反応させる（ＷＯ２０１９１９７４６８を比較されたい）。別のアプローチでは、式（１９）の化合物、式（２２）のスルフィン酸ナトリウム塩、ヨウ化銅（Ｉ）、ｔｒａｎｓ－Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキサン－１－２－ジアミンおよび炭酸セシウムの混合物を、ＤＭＦなどの好適な溶媒中、４０～１４０℃の範囲の温度で反応させる（例えば、ＩＮＴ－６の合成を参照されたい）。
次に、得られた式（２３）の化合物は、単離することができ、必要および所望であれば、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技術を使用して精製することができる。ＥがＣ１－Ｃ６アルキルである式（２３）の化合物は、約０～１００℃の範囲の温度で、テトラヒドロフラン、エタノールまたは水を含有する／などの好適な溶媒または溶媒混合物中で水酸化アルカリで処理することによって、ＥがＨである式（２３）の化合物に変換することができる。Ｅがｔｅｒｔ－ブチル基である場合、このエステルは、０～４０℃の範囲の温度で、トリフルオロ酢酸などの好適な酸の存在下、ジクロロメタンなどの好適な溶媒中、酸性条件下で切断することができる（本出願において、ｔｅｒｔ－ブチルエステルの酸性開裂の例としての３－ブロモ－５－（１－フルオロシクロプロピル）安息香酸（ＩＮＴ－１０）の合成、および塩基性条件下でのメチルエステルの開裂の例としての３－（ジフルオロメトキシ）－５－（ジフルオロメチル）安息香酸の合成も参照のこと）。
ハロゲン化アリール（１９）および式（２２）のスルフィン酸塩は、商業的に入手可能であるか、または当業者に公知の方法によって合成することができる。Ｒ２２が、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルの群から選択される１～２個の置換基で置換されていてもよいシクロプロピルである式（１９）の化合物の合成は、スキーム７およびスキーム１１に記載されるように達成することができる。
別の方法では、式（２３ａ）の化合物は、下のスキーム９に示すように調製することができ、ここで、Ｈａｌは、フッ素または塩素であり、Ｒａは、Ｃ１－Ｃ３アルキルまたはシロプロピルであり、およびＲ２２は、前述のとおりである。
スキーム９
Figure 2023502737000031
式（２４）のハロゲン化アリールを式（２５）のチオレート塩と反応させて式（２６）のチオエーテルを生成させ、次いでこれを水素化して式（２７）のカルボン酸を生成させる。第３の工程において、式（２７）のチオエーテルは、式（２３ａ）のスルホンに酸化される。
例えば、式（２４）のハロゲン化物と式（２５）のナトリウムチオレートの混合物を、－２０～５０℃の範囲の温度で、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどの好適な溶媒中で反応させる。次いで、得られた式（２６）のニトリルを、塩基性条件下、例えば水酸化ナトリウム水溶液を用いて、イソプロパノールまたはメタノール／ＴＨＦのような好適な溶媒または溶媒混合物中、４０～１００℃の範囲の温度で、または酸性条件下、硫酸または塩酸のような好適な強酸中、ニート（ｎｅａｔ）または水のような適当な希釈剤で希釈した状態で、４０～１００℃の範囲の温度で加水分解する。次いで、得られたカルボン酸（２７）を、必要および所望であれば、当技術分野で周知の技術、例えばクロマトグラフィーを用いて精製する（塩基性加水分解の条件については本出願に記載されている３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）安息香酸の合成、および酸性加水分解の条件についてはＵＳ２００６０２７６５３６も参照されたい）。
式（２７）のチオエーテル含有化合物を、０～５０℃の範囲の温度で、ジクロロメタンなどの好適な溶媒中で、３－クロロペルオキシ安息香酸またはギ酸と過酸化水素との組み合わせなどの酸化試薬と反応させて、式（２３）のスルホンを形成する。次に、得られた式（２３ａ）のスルホンを、必要および所望であれば、クロマトグラフィーのような当技術分野で周知の技術を用いて精製する。
必要なハロゲン化アリール（２４）および式（２５）のチオレート塩は、商業的に入手可能であるか、または当業者に公知の方法（例えば、シクロプロパンチオールの合成のためのＷＯ２０１３０４９２５０）によって合成され得る。チオレート塩はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドのような適当な溶媒中、水素化ナトリウムでの脱プロトン化により、対応するチオールから合成することができる。
Ｒ２２が、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、ジフルオロメチルの群から選択される１～２個の置換基で置換されていてもよいシクロプロピルである式（２４）の化合物の合成は、スキーム７およびスキーム１１に記載の手順と類似して達成することができる。
式（３４）の化合物は、以下のスキーム１０に示すように調製することができる。Ｒｆは、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルであり、Ｒ２１は、前述のとおりである。Ｒｆがジフルオロメチルであるとき、Ｈａｌはヨウ素または塩素である。Ｒ２１がヨウ素または臭素である場合、それは、スキーム７に記載されるように、置換されていてもよいシクロプロピルに変換され得る。
スキーム１０
Figure 2023502737000032
式（２８）のアリールフッ化物を硫化ナトリウム（２９）と反応させて、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、２０１２、５３（２０）、２５４８－２５５１に記載されている式（３０）のチオールを形成する。続いて、ハロアルキルチオエーテル（３２）を、例えばハロアルキルヨウ化物またはジフルオロメチルクロライドおよび好適な塩基を使用するアルキル化条件下で形成する。トリフルオロメチルヨウ化物の場合、例えばＷＯ２０１５０３５２２３に記載されているような追加の触媒が使用される。次いで、ニトリル官能基を加水分解して、式（３３）のカルボン酸を形成する。さらなる工程において、式（３３）のチオエーテルは、式（３４）のスルホンに酸化される。
例えば、式（２８）のフッ化アリールと硫化ナトリウム（２９）との混合物を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドのような好適な溶媒中で－２０～５０℃の範囲の温度で反応させる。次いで、得られた式（３０）のチオールを、例えば、トリエチルアミンおよび１，１’－ジメチル－４，４’－ビピリジニウムジクロリドの存在下、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドのような好適な溶媒中、－２０～５０℃の範囲の温度でヨウ化トリフルオロメチルでアルキル化する。
得られた式（３２）のチオエーテルを、塩基性条件下、例えば水酸化ナトリウム水溶液を用いて、好適な溶媒、例えばメタノール中、４０～１００℃の範囲の温度で、または酸性条件下、好適な強酸、例えば硫酸または塩酸中、ニート（ｎｅａｔ）または適当な希釈剤、例えば水で希釈した状態で、４０～１００℃の範囲の温度で加水分解する。次いで、得られたカルボン酸（３３）を、必要および所望であれば、クロマトグラフィーのような当技術分野で周知の技術を用いて精製する。
式（３３）のチオエーテル含有化合物を、０～５０℃の範囲の温度で、ジクロロメタンなどの好適な溶媒中で、３－クロロペルオキシ安息香酸などの酸化試薬または酢酸と過酸化水素との組み合わせと反応させて、式（３４）のスルホンを形成する。次いで、得られた式（３４）のスルホンを、必要および所望であれば、クロマトグラフィーのような当技術分野で周知の技術を用いて精製する。
必要なアリールフッ化物（２８）は、商業的に入手可能であるか、または当業者に公知の方法によって合成することができる。Ｒ２１が、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルの群から選択される１～２個の置換基で置換されていてもよいシクロプロピルである式（２８）の化合物の合成は、スキーム７およびスキーム１１に記載されている。
別の方法では、置換シクロプロピル基を含む式（３８）の酸を、以下のスキーム１１に示すように調製することができ、ここで、Ｒ２２は、前述の通りであり、Ｚ１は、－ＣＮまたは－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキルのいずれかである。Ｚ２およびＺ３は独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルの群から選択され、前提条件は置換基Ｚ２およびＺ３のうちの３つのみが水素とは異なっていることである。Ｌは、ヨウ素またはトリフルオロアセテートである。Ｍは、鉄、銅、パラジウムまたはロジウムおよび好適な配位子置換を含有する遷移金属錯体フラグメントである。
スキーム１１
Figure 2023502737000033
式（３５）のアルケン含有化合物は、遊離カルベン（３６ａ）、亜鉛カルベノイド（３６ｃ）および特定の遷移金属カルベン錯体（３６ｂ）と反応して、式（３７）のシクロプロピル含有化合物を生じる。これらは、次に、エステル開裂（Ｚ１が－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキルの場合）またはシアノ基の加水分解（Ｚ１が－ＣＮの場合）のいずれかによって、式（３８）の酸に変換される。様々なシクロプロパン化反応が当業者に知られており、文献（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２０１７、１１７、１１６５１－１１６７９）に概説されている。
亜鉛カルベノイド（３６ｃ）との反応のために、亜鉛カルベノイドは、０℃で無水ジクロロメタンのような好適な溶剤中で最初にＥｔ２亜鉛をトリフルオロ酢酸と反応させ、続いてＣＨ２Ｉ２を加えることにより生成される。アルケン（３５）を添加すると、予備形成された亜鉛カルベノイドがアルケンと反応して、２０～４０℃の範囲の温度でシクロプロパンを形成する（ＷＯ２０１２１３９７７５も参照のこと）。
シクロプロパン化反応に好適な様々な遷移金属カルベン錯体（３６ｂ）が見出されている。このような錯体に好適な前駆体の例は、ＣｕＢｒ、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｒｈ（ＯＡｃ）４または鉄（ＩＩＩ）－５，１０，１５，２０－テトラフェニル－ポルフィリン（Ｆｅ（ＴＰＰ）Ｃｌ）である。
パラジウムカルベン錯体を介する反応のために、テトラヒドロフランまたはジエチルエーテルのような好適な溶媒中のアルケン（３５）の溶液を、ジエチルエーテルのような好適な溶媒中のジアゾメタンの溶液と、Ｐｄ（ＯＡｃ）２のような好適なパラジウム塩の存在下、０℃～２０℃の範囲の温度で処理する（ＷＯ２０１４０２３３６７または本出願に記載のｔｅｒｔ－ブチル３－ブロモ－５－（１－フルオロシクロプロピル）ベンゾエートの合成も参照されたい）。トリフルオロメチル置換シクロプロピル基は、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１０、４９、９３８－９４１に記載されているように、アルケン（３５）と、その場で（ｉｎ ｓｉｔｕ）生成されたトリフルオロメチルジアゾメタンおよびＦｅ（ＴＰＰ）Ｃｌから得られる鉄カルベン錯体との反応によって得ることができる。
遊離カルベン（３６ａ）との反応のために、好適な溶媒中のアルケン（３５）の溶液を、遊離カルベンがその場で生成されるカルベン前駆体と混合する。例えば、ジグリム中のアルケン（３５）の溶液を、ブロモ（ジフルオロ）酢酸ナトリウムの存在下、６０～８０℃の範囲の温度で加熱する（本出願に記載の３－ブロモ－５－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）ベンゾニトリルの合成を参照されたい）。代替のカルベン前駆体は、例えば、ヨウ化ナトリウムと組み合わせて使用されるトリメチル（トリフルオロメチル）シランである（ＷＯ２０１７０４０７４２に記載されるように）。
シアノ基の対応する酸（３８）への最終的な加水分解は、スキーム９に記載されるように、塩基性または酸性条件下で行われ得る。エステルの加水分解は、スキーム８に記載のように行うことができる。
遊離カルベン（３６ａ）、亜鉛カルベノイド（３６ｃ）および特定の遷移金属カルベン錯体（３６ｂ）の生成に必要な必須アルケン（３５）および試薬は、商業的に入手可能であるか、または当業者に公知の方法によって合成することができる。パラジウム触媒カップリング反応による置換アルケン（３５）の合成については、例えば、ＷＯ２０１３１７８３６２（１－ブロモ－３－（１，１－ジメチルエチル）－５－（１－メチルエテニル）ベンゼン）、ＷＯ２０１２０３５０１１（１，５－ジクロロ－２－フルオロ－３－（３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エン－２－イル）ベンゼン）および本出願（１－ブロモ－３－（１，１－ジフルオロエチル）－５－ビニルベンゼン）を参照されたい。
式（７）の化合物はまた、以下のスキーム１２に示すように調製することができ、ここで、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は、先に定義されたとおりであり、Ｒ５は、Ｃ１－Ｃ３アルキルまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルである。Ａｌｋは、Ｃ１－Ｃ６アルキルである。
スキーム１２
Figure 2023502737000034
式（３９）のイミデートをＢＯＣ保護アラニン（４０）と反応させて式４１のアシルイミデート中間体を形成し、続いて式（６）のヒドラジンまたはその好適な塩（例えば塩酸塩）と反応させて式（７）の化合物を形成する。
例えば、式（３９）のイミデートまたはその好適な塩およびＢＯＣ保護アラニン（４０）を、ＨＡＴＵのようなカップリング試薬およびＤＩＰＥＡのような塩基の存在下、０℃でＴＨＦのような好適な溶媒中で反応させて、式（４１）の中間体を提供し、次いで、式（６）の置換ヒドラジンと、ＴＨＦのような好適な溶媒中、約２０～６０℃の範囲の温度で反応させる。次に、得られた式（７）の化合物は単離することができ、必要および所望であれば、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技法を使用して精製することができる。
式（７）のカルバメートは、スキーム２に記載されるように、式（１）の酸アミンまたはその好適な塩での処理の際に形成する。
Ｒ４が、－ＣＯ２アルキルであるヒドラジン（６）の使用は、式（１１）の化合物の単離をもたらし、式中、Ｔはｔｅｒｔ－ブトキシであり、これは、スキーム５に従ってさらに誘導体化することができる。
式（３９）の必要なイミデートまたはそれらの塩、ＢＯＣ保護アラニン（４０）、および式（６）のヒドラジンは、商業的に入手可能であるか、または本出願に記載されている方法または当業者に知られている方法によって合成することができる。
スキーム１３は、アミンを含有するアルコキシトリアゾール（１ａ）の調製を例示する。Ａｌｋｙｌは、Ｃ１－Ｃ３アルキルである。Ｒ３は、先に定義されたとおりであり、Ｒ４は、先に定義されたとおりであるか、または－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６である。
スキーム１３
Figure 2023502737000035
合成は、２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）プロパン酸および塩化オキサリルから調整された２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）プロパノイルクロリドとアセトン中のチオシアネート（ＫＳＣＮ）の反応からスタートして、対応するイソシアネート中間体（４１）を得、これを次の工程でアルコールで処理してＯ－アルキル［２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）プロパノイル］カルバモチオエート（４２）を得る。中間体（４２）と式（６）のヒドラジンとの間のエタノール中での反応は、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２６（２０１８）３３２１－３３４４に記載されているように、式（１８ａ）の環化生成物を与える。次に、出発物質が２－（ヒドラジノカルボニル）－Ｎ－｛１－［３－アルコキシ－１－（１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝ベンズアミド中間体に完全に変換されるまで、保護化合物（１８ａ）をメタノール中のヒドラジン溶液と最初に反応させて、アミノ基の脱保護を達成することができる。次いで、１Ｍ塩酸で処理し、塩基性条件下で後処理すると、式（１ａ）の第一級アミンが得られる（本出願に記載のＩＮＴ－３７の合成も参照されたい）。
必要な出発物質および式（６）のヒドラジンは、商業的に入手可能であるか、または本出願に記載された方法または当業者に公知の方法によって合成され得る。
以下の調製および使用例は、本発明を限定することなく例示する。
実施例の調製
メチル２－ヒドラジノ－１，３－チアゾール－５－カルボキシレートの合成
Figure 2023502737000036
５．０ｇ（２８．１ｍｍｏｌ）のメチル２－クロロ－１，３－チアゾール－５－カルボキシレートと５６．３ｍｌ（５６．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中の１Ｍヒドラジンの溶液との混合物を２．５時間還流した。室温に冷却した後、混合物を蒸発させ、次いで残渣を５０ｍｌの熱水に懸濁させた。得られた沈殿を濾過し、水で洗浄し、真空下で乾燥させて、表題化合物（４．３ｇ）を得た。
1H NMR peak list (400 MHz, d6-DMSO): δ= 9.4620 (1.6); 7.7535 (5.8); 5.1545 (4.2); 3.7122 (16.0); 3.3350 (8.0); 2.5255 (0.4); 2.5117 (8.7); 2.5075 (17.1); 2.5030 (22.3); 2.4985 (16.8); 2.4943 (8.6)
ESI mass [m/z]: 174.0 [M+H]+
２－クロロ－Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－６－（トリフルオロメチル）イソニコチンアミドの合成（実施例Ｉ－２０）
工程１：メチル２－（５－｛（１Ｓ）－１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート
Figure 2023502737000037
３２ｍｌの乾燥ジクロロメタン中の３．２８ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）のＮ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－Ｌ－アラニンアミドの溶液に、３．８２ｇ（２６．１ｍｍｏｌ）の１，１－ジメトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルエタナミンを加え、混合物を９０分間還流した。室温に冷却した後、混合物を真空下で蒸発させ、残渣を２４．５ｍｌの１，４－ジオキサンおよび２４．５ｍｌの酢酸で希釈した。３．６８ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）のメチル２－ヒドラジノ－１，３－チアゾール－５－カルボキシレートを添加し、反応混合物を５０℃で一晩撹拌した。混合物を水および酢酸エチルで希釈し、次いで有機層を飽和食塩水および飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で蒸発させて残渣を得、これを逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）によって精製して、表題化合物（３．３０ｇ）を得、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
1H-NMR peak list (400 MHz, DMSO-d6) δ = 8.2074 (4.7); 5.7037 (0.9); 5.6859 (1.0); 5.6664 (0.8); 5.4481 (2.7); 3.8825 (16.0); 2.3443 (14.0); 2.1655 (33.2); 2.1609 (28.0); 1.9649 (1.3); 1.9587 (1.5); 1.9530 (12.3); 1.9469 (23.1); 1.9407 (32.1); 1.9346 (22.3); 1.9284 (11.6); 1.4714 (6.3); 1.4542 (6.3); 1.3672 (4.1); 1.2901 (0.3); -0.0002 (1.8).
ESI mass [m/z]: 368.1 [M+H]+
工程２：２－（５－｛（１Ｓ）－１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボン酸
Figure 2023502737000038
４０．０ｍｌのＴＨＦおよび４．０ｍｌの水中の３．７６ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）メチル２－（５－｛（１Ｓ）－１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキシレートの溶液に、８６０ｍｇ（２０．４ｍｍｏｌ）の水酸化リチウムを加え、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を真空下で蒸発させ、次いで残渣を酢酸エチルおよび５％ＮａＨ２ＰＯ４水溶液で希釈した。水相を１０％ＨＣｌ水溶液でｐＨ３になるまで酸性化し、酢酸エチルで数回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて、表題化合物（３．６０ｇ）を得、これをさらに精製することなく次に使用した。
1H-NMR peak list (400 MHz, DMSO-d6) δ = 8.2747 (5.0); 7.6045 (0.8); 7.5871 (0.9); 5.6001 (0.8); 5.5822 (1.0); 5.5646 (0.6); 4.0376 (0.7); 4.0199 (0.7); 3.3315 (13.2); 2.6763 (0.5); 2.6720 (0.7); 2.6674 (0.5); 2.5252 (2.4); 2.5116 (43.5); 2.5074 (86.1); 2.5029 (112.6); 2.4984 (85.0); 2.4943 (43.9); 2.3328 (15.0); 1.9893 (3.2); 1.9091 (1.0); 1.4111 (7.8); 1.3936 (7.9); 1.3403 (16.0); 1.2324 (1.6); 1.1931 (1.0); 1.1753 (1.9); 1.1694 (0.4); 1.1575 (1.0); 1.0733 (1.2); 0.1457 (0.5); 0.0078 (4.6); -0.0002 (116.2); -0.0084 (5.4); -0.1497 (0.5).
ESI mass [m/z]: 353.9 [M+H]+
工程３：ｔｅｒｔ－ブチル｛（１Ｓ）－１－［１－（５－カルバモイル－１，３－チアゾール－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバメート
Figure 2023502737000039
２８．６ｍｌのＴＨＦ中の２．６０ｇ（７．３５ｍｍｏｌ）の２－（５－｛（１Ｓ）－１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボン酸溶液に、１．７４ｍｌ（１２．５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加え、懸濁液を－２０℃に冷却した。次いで、１．４３ｍｌ（１１．０ｍｍｏｌ）のクロロギ酸イソブチルを、－２０℃で懸濁液にゆっくりと添加した。混合物を－１０℃で１５分間撹拌し、その後、１．１１ｍｌ（１１．７ｍｍｏｌ）の３３％アンモニア水溶液を混合物に添加した。撹拌を室温で１時間続けた。次いで、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。残渣を逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）によって精製して、表題化合物（２．１０ｇ）を得た。
1H-NMR peak list (400 MHz, DMSO-d6) δ= 8.2532 (10.1); 7.7577 (1.3); 7.5789 (0.8); 7.5606 (0.8); 5.5803 (0.9); 5.5630 (1.3); 5.5449 (0.8); 4.0559 (0.4); 4.0380 (1.3); 4.0202 (1.3); 4.0024 (0.4); 3.8502 (0.7); 3.8335 (0.7); 3.6844 (4.9); 3.6676 (5.0); 3.3337 (52.2); 2.6727 (0.4); 2.5261 (1.2); 2.5126 (23.0); 2.5082 (45.8); 2.5037 (59.8); 2.4991 (44.0); 2.4947 (21.7); 2.3245 (16.0); 1.9897 (5.6); 1.8465 (0.4); 1.8297 (0.8); 1.8130 (1.1); 1.7962 (0.9); 1.7795 (0.5); 1.4088 (7.7); 1.3914 (7.8); 1.3426 (15.2); 1.1934 (1.7); 1.1756 (3.2); 1.1578 (1.6); 1.0900 (1.0); 0.8963 (2.2); 0.8887 (0.4); 0.8766 (14.8); 0.8598 (14.1); 0.0079 (2.5); -0.0002 (64.9); -0.0085 (2.4).
ESI mass [m/z]: 353.3 [M+H]+
工程４：ｔｅｒｔ－ブチル｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバメート
Figure 2023502737000040
アルゴン下、３．５ｍｌのＴＨＦ中の０．５０ｇ（１．４１ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブチル｛（１Ｓ）－１－［１－（５－カルバモイル－１，３－チアゾール－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバメートの溶液に、０．４７ｇ（１．９８ｍｍｏｌ）のＢｕｒｇｅｓｓ試薬（（（メトキシカルボニルスルファモイル）トリエチルアンモニウムヒドロキシド、内部塩）を添加し、混合物を７０℃で１時間撹拌した。反応混合物を蒸発させ、粗生成物を酢酸エチルおよび水で希釈した。水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて、表題化合物（０．４８ｇ）を得、これをさらに精製することなく次工程で使用した。
1H-NMR peak list (400 MHz, DMSO-d6)δ＝8.6230 (4.9); 7.6291 (0.8); 7.6112 (0.8); 5.5668 (0.8); 5.5495 (1.2); 5.5314 (0.7); 4.0382 (0.8); 4.0204 (0.9); 3.8502 (0.4); 3.8334 (0.4); 3.5256 (0.4); 3.4733 (1.0); 3.3319 (16.7); 2.5081 (32.0); 2.5038 (40.2); 2.4994 (29.5); 2.3423 (13.4); 2.3187 (0.6); 1.9899 (3.5); 1.4100 (7.7); 1.3926 (7.7); 1.3420 (16.0); 1.1937 (1.4); 1.1760 (2.8); 1.1581 (1.5); 1.0851 (1.0); 0.8963 (1.3); 0.8791 (1.7); 0.8764 (2.0); 0.8594 (1.7); -0.0002 (21.8); -0.0082 (0.9).
ESI mass [m/z]: 335.1 [M+H]+
工程５：２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル塩酸塩（ＩＮＴ－２）
Figure 2023502737000041
１５ｍｌの１，４－ジオキサン中の０．４８ｇ（１．４４ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブチル｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバメートの溶液に、６．７５ｍｌ（２８．８ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン中の４ＭＨＣｌ溶液を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を蒸発させ、粗生成物をジエチルエーテルと共に撹拌した。固体を濾過により除去し、乾燥させて表題化合物（０．２５ｇ）を得、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
1H-NMR peak list (400 MHz, DMSO-d6) δ= 8.7878 (2.3); 8.6835 (7.1); 5.3082 (0.4); 5.2912 (1.1); 5.2743 (1.1); 5.2577 (0.3); 3.5681 (2.4); 3.3381 (19.0); 2.6722 (0.3); 2.5255 (1.2); 2.5120 (21.3); 2.5077 (42.0); 2.5032 (54.6); 2.4986 (40.2); 2.4942 (20.0); 2.4237 (16.0); 2.4089 (0.5); 2.3300 (0.4); 1.6192 (6.0); 1.6022 (5.9); 1.1928 (0.6); 0.0080 (1.0); -0.0002 (26.0); -0.0085 (1.0).
ESI mass [m/z]: 235.2 [amine+H]+
工程６：２－クロロ－Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－６－（トリフルオロメチル）イソニコチンアミド（実施例Ｉ－２０）
Figure 2023502737000042
２．５ｍｌの乾燥ジクロロメタン中の８８ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）の２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）イソニコチン酸の溶液に、１６９ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵおよび０．０９ｍｌ（０．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンを添加した。室温で３０分間撹拌した後、２．５ｍｌのジクロロメタン中の１００ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル塩酸塩および０．１３ｍｌ（０．７３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンの溶液（予め室温で３０分間撹拌されていた）を混合物に添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次に、それを５％ＮａＨ２ＰＯ４水溶液で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を蒸発させ、残渣を逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）によって精製して、１２９ｍｇの表題化合物を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ ピークリスト（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：表１を参照。
ESI mass [m/z]: 442.1 [M+H]+
Ｎ－（シアノメチル）－２－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミドの合成（実施例Ｉ－２４）
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル［（１Ｓ）－１－（１－｛５－［（シアノメチル）（メチル）カルバモイル］－１，３－チアゾール－２－イル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）エチル］カルバメート
Figure 2023502737000043
１０．０ｍｌの乾燥ジクロロメタン中の１．１２ｇ（３．１７ｍｍｏｌ）２－（５－｛（１Ｓ）－１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボン酸の溶液に、１．４５ｇ（３．８０ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵおよび０．７７ｍｌ（４．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンを添加した。室温で３０分間撹拌した後、４ｍｌのジクロロメタン中の３５５ｍｇ（３．３３ｍｍｏｌ）のメチルアミノアセトニトリル塩酸塩および０．６６ｍｌ（３．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンの溶液（これは室温で予め３０分間撹拌している）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次に、混合物を５％ＮａＨ２ＰＯ４水溶液で希釈した。ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液および飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧で揮発させる。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）により精製して、表題化合物（１．０５ｇ）を得、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
1H-NMR peak list (400 MHz, DMSO-d6) δ = 8.2379 (1.9); 7.6059 (0.9); 7.5884 (0.9); 5.6125 (0.8); 5.5946 (1.2); 5.5769 (0.7); 4.6148 (2.4); 4.0561 (0.8); 4.0383 (2.3); 4.0205 (2.3); 4.0027 (0.8); 3.3278 (33.1); 2.5257 (1.0); 2.5122 (21.0); 2.5079 (40.7); 2.5033 (52.3); 2.4988 (38.2); 2.4945 (18.8); 2.3343 (15.9); 2.3126 (0.6); 1.9895 (9.9); 1.6669 (0.5); 1.4235 (8.2); 1.4061 (8.1); 1.3453 (16.0); 1.3087 (0.9); 1.2767 (0.5); 1.1936 (2.9); 1.1758 (5.6); 1.1580 (2.8); 1.0838 (1.1); -0.0002 (5.5).
ESI mass [m/z]: 406.1 [M+H]+
工程２：２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ－（シアノメチル）－Ｎ－メチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド塩酸塩（ＩＮＴ－３）
Figure 2023502737000044
１２．３ｍｌの１，４－ジオキサン中の１．０５ｇ（２．５９ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブチル［（１Ｓ）－１－（１－｛５－［（シアノメチル）（メチル）カルバモイル］－１，３－チアゾール－２－イル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）エチル］カルバメートの溶液に、１２．１ｍｌ（５１．７ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン中のＨＣｌの４Ｍ溶液を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を蒸発させて表題化合物（０．９６ｇ）を得、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
1H-NMR peak list (400MHz, DMSO-d6) δ = 8.7134 (2.8); 8.3232 (0.4); 8.2848 (1.3); 8.2291 (0.4); 7.1668 (0.4); 5.3306 (0.8); 5.3158 (0.9); 4.6228 (1.5); 4.1433 (0.4); 4.0527 (0.7); 3.5681 (4.9); 3.3422 (123.1); 3.2988 (1.5); 2.9762 (0.7); 2.7750 (0.5); 2.6765 (0.8); 2.6721 (1.1); 2.6676 (0.8); 2.5253 (3.4); 2.5116 (71.0); 2.5075 (137.3); 2.5030 (180.1); 2.4985 (137.3); 2.4946 (70.8); 2.4216 (16.0); 2.4163 (6.9); 2.3345 (1.0); 2.3299 (1.2); 2.3254 (0.9); 2.3131 (0.6); 2.3064 (0.3); 1.6285 (6.8); 1.6116 (6.9); -0.0001 (0.6).
ESI mass [m/z]: 306.1 [amine+H]+
工程３：Ｎ－（シアノメチル）－２－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－メチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド（実施例Ｉ－２４）
Figure 2023502737000045
２．０ｍｌの乾燥ジクロロメタン中の６０．０ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）の３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸の溶液に、１１２ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵおよび０．０５ｍｌ（０．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンを添加した。室温で３０分間撹拌した後、２ｍｌのジクロロメタン中の８８ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）の２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ－（シアノメチル）－Ｎ－メチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミドおよび０．０５ｍｌ（０．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンの溶液（これは、予め３０分間撹拌している）を混合物に添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで５％ＮａＨ２ＰＯ４水溶液で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液および飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧で揮発させる。残渣を逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）により精製して、表題化合物（５６ｍｇ）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ ピークリスト（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：表１を参照。
ESI mass [m/z]: 533.8 [M+H]+
２－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキサミドの合成（実施例Ｉ－２１）
工程１：メチル２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート塩酸塩（ＩＮＴ－５）
Figure 2023502737000046
８０．０ｍｌの１，４－ジオキサン中の２．６６ｇ（７．２４ｍｍｏｌ）のメチル２－（５－｛（１Ｓ）－１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキシレートの溶液に、１，４－ジオキサン中のＨＣｌの４Ｍ溶液３３．８ｍｌ（１４５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。固体沈殿を濾過により除去し、乾燥させて表題化合物（１．４ｇ）を得、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
1H-NMR peak list (400 MHz, DMSO-d6) δ = 8.6668 (2.5); 8.4540 (7.2); 5.3471 (0.4); 5.3301 (1.4); 5.3131 (1.4); 5.2961 (0.4); 3.8887 (15.9); 3.5681 (0.9); 3.3315 (108.4); 2.6760 (0.7); 2.6715 (1.0); 2.6669 (0.7); 2.6624 (0.4); 2.5250 (3.2); 2.5201 (5.2); 2.5114 (58.1); 2.5071 (114.9); 2.5025 (149.8); 2.4979 (110.0); 2.4935 (54.0); 2.4232 (16.0); 2.3339 (0.7); 2.3293 (1.0); 2.3248 (0.7); 1.6174 (5.9); 1.6005 (5.8); 0.1459 (0.7); 0.0080 (6.6); -0.0002 (171.4); -0.0085 (6.6); -0.1496 (0.7).
ESI mass [m/z]: 267.9 [amine+H]+
工程２：メチル２－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート
Figure 2023502737000047
６０ｍｌのジクロロメタン中の１．４ｇ（４．６ｍｍｏｌ）のメチル２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１｝－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート塩酸塩の懸濁液に、１．９３ｍｌ（１１．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンおよび１０ｍｌのジクロロメタン中の１．４０ｇ（５．０７ｍｍｏｌ）の３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドの溶液を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を５％ＮａＨ２ＰＯ４水溶液で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を蒸発させ、残渣を珪藻土に吸収させ、次いでシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、表題化合物（２．１７ｇ）を得た。
ESI mass [m/z]: 508.3 [M+H]+
工程３：２－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボン酸
Figure 2023502737000048
２３．１ｍｌのＴＨＦおよび２．３ｍｌの水中の２．１７ｇ（４．２８ｍｍｏｌ）メチル２－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキシレートの溶液に、３５９ｍｇ（８．５６ｍｍｏｌ）の水酸化リチウムを添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を真空下で蒸発させ、次いで残渣を酢酸エチルおよび１０％塩酸水溶液で希釈し、続いて酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて、表題化合物（２．１ｇ）を得、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
1H-NMR peak list (400 MHz, DMSO-d6) δ = 9.6742 (1.4); 9.6574 (1.4); 8.5357 (5.0); 8.3427 (2.2); 8.2960 (7.6); 6.1147 (1.0); 6.0975 (1.6); 6.0803 (1.0); 4.0568 (0.4); 4.0390 (1.2); 4.0212 (1.2); 4.0034 (0.4); 3.3356 (3.6); 3.2797 (0.4); 2.6740 (0.4); 2.5274 (1.2); 2.5227 (1.9); 2.5140 (21.3); 2.5096 (42.5); 2.5050 (55.2); 2.5004 (40.4); 2.4959 (19.8); 2.3374 (16.0); 1.9907 (5.4); 1.9110 (4.3); 1.6426 (5.4); 1.6252 (5.4); 1.1942 (1.5); 1.1764 (3.0); 1.1702 (0.4); 1.1586 (1.5); 0.0080 (2.4); -0.0002 (64.9); -0.0085 (2.6).
ESI mass [m/z]: 494.1 [M+H]+
工程４：２－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド（実施例Ｉ－２１）
Figure 2023502737000049
１．６５ｍｌのＴＨＦ中の２０９ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）の２－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボン酸の溶液に、０．１０ｍｌ（０．７２ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加え、懸濁液を－２０℃に冷却した。次に、０．０８ｍｌ（０．６４ｍｍｏｌ）のクロロギ酸イソブチルを－２０℃で懸濁液にゆっくり添加し、混合物を－１０℃で１５分間撹拌し、その後、０．０６ｍｌ（０．７ｍｍｏｌ）の３３％アンモニア水溶液を混合物に添加した。撹拌を室温で１時間続けた。次いで、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。残渣を逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）によって精製して、表題化合物（０．１３ｇ）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲピークリスト（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：表１を参照。
ESI mass [m/z]: 493.2 [M+H]+
２－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミドの合成（実施例Ｉ－５）
Figure 2023502737000050
３ｍｌの乾燥ジクロロメタン中の１０５ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）の２－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボン酸の溶液に、９２ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵおよび０．０５ｍｌ（０．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンを添加した。室温で３０分間撹拌した後、ジクロロメタン１ｍｌで希釈したＴＨＦ中のジメチルアミンの２Ｍ溶液０．１ｍＬ（０．２０ｍｍｏｌ）を混合物に添加した。反応混合物を一晩撹拌し、次いで５％ＮａＨ２ＰＯ４水溶液で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液と飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧で揮発させた。残渣を逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）により精製して、表題化合物（９０ｍｇ）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲピークリスト（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：表１を参照。
ESI mass [m/z]: 521.4 [M+H]+
ｔｅｒｔ－ブチル｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバメートの合成
工程１：２－ヒドラジノ－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル
Figure 2023502737000051
９．００ｇ（６２．２ｍｍｏｌ）の２－クロロ－１，３－チアゾール－５－カルボニトリルと１２４．５ｍｌ（１２４．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中の１Ｍヒドラジン溶液との混合物を２時間還流した。室温に冷却した後、混合物を蒸発させ、次いで残渣を５０ｍｌの熱水に懸濁させた。得られた沈殿を濾過し、水で洗浄し、真空下で乾燥させて、表題化合物（９．００ｇ）を得た。無水トルエンとの共蒸発によるさらなる乾燥は質量の減少をもたらし、この物質を次の工程で使用した。
1H NMR peak list (DMSO-d6, 400 MHz): δ=9.7694 (1.7); 7.8727 (13.8); 5.3331 (16.0); 3.3330 (6.9); 2.5083 (12.7); 2.5040 (16.5); 2.4997 (12.5)
ESI mass [m/z]: 141.0 [M+H]+
工程２：ｔｅｒｔ－ブチル｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバメート
Figure 2023502737000052
１７ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中の０．５００ｇ（２．６５ｍｍｏｌ）のＮ２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－Ｌ－アラニンアミドの溶液に、０．５３ｍＬ（４．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを添加した。溶液を２時間加熱還流した後、溶媒を減圧下で除去した。残渣を１０ｍＬの氷酢酸および１０ｍＬの１，４－ジオキサンの混合物に溶解した。０．５９６ｇ（４．２５ｍｍｏｌ）の２－ヒドラジノ－１，３－チアゾール－５－カルボニトリルを添加し、混合物を５０℃で１時間撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製して、３５６ｍｇのｔｅｒｔ－ブチル｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバメートを得た。
キラル表題化合物のエナンチオマー過剰（ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｉｃ ｅｘｃｅｓｓ）を、ラセミ体に比べてキラルクロマトグラフィーにより測定した：ｅｅ－値＝８４％；Ｒｔ＝１１．８０分。
1H NMR peak list (DMSO-d6, 400 MHz): δ =8.6600 (4.0); 8.2923 (2.2); 7.6953 (0.8); 7.6777 (0.8); 5.5940 (0.6); 5.5771 (0.8); 5.5591 (0.6); 3.3345 (44.8); 2.8917 (0.5); 2.7322 (0.4); 2.6766 (0.4); 2.6721 (0.5); 2.6676 (0.4); 2.5253 (1.7); 2.5119 (31.6); 2.5076 (60.4); 2.5031 (78.1); 2.4986 (58.0); 2.4944 (28.8); 2.3345 (0.4); 2.3300 (0.5); 2.3255 (0.4); 1.9897 (0.7); 1.9092 (0.5); 1.4244 (7.1); 1.4069 (7.1); 1.3706 (0.6); 1.3363 (16.0); 1.1752 (0.5); 1.0697 (1.0); 0.0078 (2.3); -0.0002 (50.8); -0.0085 (2.0)
ESI mass [m/z]: 265.0 [M-C4H8+H]+
ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基は、ジオキサン中のＨＣｌで処理することによって除去され、２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル塩酸塩（１：１）を生じる（本出願に記載の２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル塩酸塩の合成を参照）。
ｔｅｒｔ－ブチル｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバメートの代替合成法
Figure 2023502737000053
１７ｍＬの１，４－ジオキサン中の１．００ｇ（５．３１ｍｍｏｌ）のＮ２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－Ｌ－アラニンアミド溶液に、０．７８ｍＬ（５．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを加えた。溶液を４０℃で２．５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却した。１７ｍＬの氷酢酸および０．８９４ｇ（６．３７ｍｍｏｌ）の２－ヒドラジノ－１，３－チアゾール－５－カルボニトリルを添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン）によって精製して、１．２３ｇのｔｅｒｔ－ブチル｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバメートを得た。
キラル表題化合物のエナンチオマー過剰を、ラセミ体と比較してキラルクロマトグラフィーにより測定した：ｅｅ－値＞９９％；Ｒｔ＝１１．７９分。
Figure 2023502737000054

ｔｅｒｔ－ブチル｛１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバメートの合成
Figure 2023502737000055
８．５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中の０．２５ｇ（１．３３ｍｍｏｌ）のＮ２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－アラニンアミドの溶液に、０．２６ｍＬ（２．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを添加した。溶液を１時間加熱還流した後、溶媒を減圧下で除去した。残渣を氷酢酸８．４ｍＬに溶解した。０．２２ｇ（１．６ｍｍｏｌ）の２－ヒドラジノ－１，３－チアゾール－５－カルボニトリルを添加し、混合物を８０℃で２時間撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、水を加え、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液と飽和食塩水で連続的に洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で溶媒を除去した。残渣をシリカクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製して、２２４ｍｇのｔｅｒｔ－ブチル｛１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバメートを得た。
ESI mass [m/z]: 265.0 [M-C4H8+H]+
３－クロロ５－（ペンタフルオロエチル）安息香酸の合成
工程１：メチル３－クロロ－５－（ペンタフルオロエチル）ベンゾエート
Figure 2023502737000056
ＤＭＦ（１８０ｍＬ）中のメチル３－クロロ－５－ヨード－ベンゾエート（１８．５ｇ、６２．４ｍｍｏｌ）に、ペンタフルオロプロピオン酸のカリウム塩（２２．７ｇ、１１２．３ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（２３．７ｇ、１２４．８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１６０℃で２時間撹拌し、ＴＬＣでモニターした。水（２００ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）を反応混合物に添加し、得られた懸濁液を濾過し、有機相を濾液から分離した。有機相をＨ２Ｏ（２×５０ｍｌ）で洗浄し、次いで濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝１／０～１００／１）により精製した。表題化合物を赤色油として得た（１０．０ｇ、３２．２ｍｍｏｌ、収率５１．６％、純度９３．０％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 8.24 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 3.98 (s, 3H). Ｂｒｕｋｅｒ ４００ＭＨｚ ＮＭＲ装置を使用して測定。
工程２：３－クロロ－５－（ペンタフルオロエチル）安息香酸
Figure 2023502737000057
メチル３－クロロ－５－（ペンタフルオロエチル）ベンゾエート（１０．０ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５０ｍＬ）に溶解した。Ｈ２Ｏ（５０ｍｌ）中のＬｉＯＨ（１．６６ｇ、６９．３ｍｍｏｌ）を上記溶液に添加し、混合物を２５℃で５時間撹拌し、ＴＬＣでモニターした。水（１００ｍＬ）を反応混合物に加え、混合物を酢酸エチル（６０ｍＬ）で抽出した。分離した水相を、ｐＨ＝５～６になるまで１Ｎ ＨＣｌで酸性化し、次いで溶液を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。表題化合物を白色固体として得た（８．００ｇ、２９．１ｍｍｏｌ、収率８４．０％）。
1H-NMR (400 MHz, MeOD): δ = 8.24 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.88 (s, 1H). Ｂｒｕｋｅｒ ４００ＭＨｚ ＮＭＲ装置を使用して測定。
ESI mass [m/z]: 272.9 [M]+
３－（ジフルオロメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸の合成
工程１：１－ブロモ－３－（ジフルオロメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン
Figure 2023502737000058
１００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中の５．００ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドの溶液に、３．０ｍＬ（２３ｍｍｏｌ）の三フッ化ジエチルアミノ硫黄を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。この後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。ＮＭＲによる粗生成物の分析は、出発物質の不完全な変換を示した。従って、残渣を１００ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２に再溶解し、３．０ｍｌ（２３ｍｍｏｌ）の三フッ化ジエチルアミノ硫黄を添加した。撹拌を、出発物質の完全な変換が分析ＨＰＬＣによって観察されるまで続けた。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、１－ブロモ－３－（ジフルオロメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを含む残渣４．８７ｇを得た。この粗物質の一部をシリカでのクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）により精製して、１．７８ｇの純粋な１－ブロモ－３－（ジフルオロメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）－ベンゼンを得た。これを以下のカルボニル化反応に使用した。
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ = 7.92 (s, 1 H), 7.88 (s, 1 H), 7.65 (s, 1 H), 7.10 (t, J = 55 Hz, 1 H).
EI mass [m/z]: 290, 292 [M]+
工程２：メチル３－（ジフルオロメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンゾエート
Figure 2023502737000059
４５ｍＬのメタノール中の１．７８ｇ（６．１１ｍｍｏｌ）の１－ブロモ－３－（ジフルオロメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンゼンの溶液に、１．５１ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）の酢酸ナトリウムおよび０．１５ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）のジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）アセトン付加物を添加した。次いで、この溶液を、一酸化炭素（５バール）雰囲気下、オートクレーブ中、８０℃で１６時間撹拌した。この時間の後、出発物質のメチル３－（ジフルオロメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンゾエートへの完全な変換が観察された。反応混合物を次の工程で直接使用した。
EI mass [m/z]: 270 [M]+
工程３：３－（ジフルオロメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸
Figure 2023502737000060
第１工程からの溶液に、７０ｍＬのＴＨＦおよび５．３ｍＬの４５％水酸化ナトリウム水溶液を添加した。混合物を４５分間加熱還流した後、濃塩酸を用いてｐＨ１～２に酸性化した。沈殿が形成し、これを濾過により除去した。濾液を蒸発乾固した。残渣に水を加え、混合物をジエチルエーテルで繰り返し抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、１．４４ｇのメチル３－（ジフルオロメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンゾエートを得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ = 13.8 (brs, 1 H), 8.15 (s, 1 H), 7.98 (s, 1 H), 7.89 (s, 1 H), 7.20 (t, J = 55 Hz, 1 H).
ESI mass [m/z]: 254.8 [M-H]-
３－（ジフルオロメトキシ）－５－（ジフルオロメチル）安息香酸の合成
工程１：メチル３－（クロロカルボニル）－５－（ジフルオロメトキシ）ベンゾエート
Figure 2023502737000061
３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メトキシカルボニル）安息香酸（ＷＯ２０１２０１９４２８（７．３８ｇ、３０ｍｍｏｌ）を乾燥トルエン（３０ｍＬ）に懸濁した。塩化オキサリル（５．７１ｇ、４５ｍｍｏｌ）を一度に加え、続いて室温で１滴のＤＭＦを加えた。室温で１２時間、次いで６０～７０℃で２時間撹拌した。反応混合物を蒸発させて、７．９ｇの粗メチル３－（クロロカルボニル）－５－（ジフルオロメトキシ）ベンゾエートを得、これをさらに精製することなく使用した。
工程２：メチル３－（ジフルオロメトキシ）－５－ホルミルベンゾエート
Figure 2023502737000062
２，６－ルチジン（３．３８ｇ、３．６８ｍＬ、３１．５ｍｍｏｌ）および工程１からの３－（クロロカルボニル）－５－（ジフルオロメトキシ）ベンゾエート（７．９４ｇ、３０ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解し、Ｐｄ／Ｃ（Ａｌｆａ、乾燥、１０％、４３０ｍｇ）を添加し、混合物を４８時間水素化した（Ｈ２の風船）。得られた沈殿を濾別し、ジエチルエーテル（２００ｍＬ）で洗浄し、ＮａＨＣＯ３の飽和水溶液（３０ｍＬ）を濾液に加え、室温で１２時間撹拌した。溶液をさらにジエチルエーテル（３００ｍＬ）および水（３００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水（２×３００ｍＬ）、クエン酸水溶液（５％、２００ｍＬ）、水（３００ｍＬ）および飽和食塩水（３００ｍＬ）で洗浄した。揮発性物質を真空中で除去して、粗メチル３－（ジフルオロメトキシ）－５－ホルミルベンゾエート（４．１ｇ、収率５９％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 10.05 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.41 － 8.35 (m, 1H), 8.07 － 8.00 (m, 1H), 7.86 － 7.79 (m, 1H), 6.62 (t, J = 72.4 Hz, 1H), 3.98 (d, J = 0.7 Hz, 3H). Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００装置を使用して測定。
工程３：メチル３－（ジフルオロメトキシ）－５－（ジフルオロメチル）ベンゾエート
Figure 2023502737000063
粗メチル３－（ジフルオロメトキシ）－５－ホルミルベンゾエート（４ｇ、１７．３８ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１００ｍＬ）に溶解し、溶液を－２０℃に冷却した。ＤＡＳＴ（５．６０ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）を一度に加え、反応混合物を１２時間撹拌した（ゆっくりと室温まで温めた）。反応混合物をＮａＨＣＯ３の飽和水溶液（２００ｍＬ）に注ぎ、ＤＣＭ（１００ｍＬ）を加え、有機層を分液し、水（１００ｍＬ）で洗い、Ｎａ２ＳＯ４で乾かした。揮発性物質を真空中で除去して、４．５ｇの粗メチル３－（ジフルオロメトキシ）－５－（ジフルオロメチル）ベンゾエートを褐色油として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 8.04 (t, J = 1.4 Hz, 1H), 7.92 － 7.87 (m, 1H), 7.48 (s, 1H), 6.68 (t, J = 55.9 Hz, 1H), 6.59 (t, J = 72.6 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H). Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００装置を使用して測定。
工程４：３－（ジフルオロメトキシ）－５－（ジフルオロメチル）安息香酸
Figure 2023502737000064
水（１０ｍＬ）中のＬｉＯＨ（１．４３ｇ、３４ｍｍｏｌ）の溶液を、ＴＨＦ（３５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（３５ｍＬ）の混合物中の工程３からの粗メチル３－（ジフルオロメトキシ）－５－（ジフルオロメチル）ベンゾエート（４．３ｇ、１７ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。揮発性物質を真空中で除去し、水（１００ｍＬ）を加え、得られた混合物をジエチルエーテル（１００ｍＬ）で抽出した。分離した水層を希ＨＣｌ（５％、１００ｍＬ）に滴下した。沈殿を濾過し、水洗し、１００℃で２時間乾燥し、最後に１０５℃（０．１ｔｏｒｒ）で昇華させて、表題化合物（３．２ｇ、収率７９％）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ = 13.62 (s, 1H), 7.99 (t, J = 1.3 Hz, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.70 － 7.62 (m, 1H), 7.42 (t, J = 73.3 Hz, 1H), 7.15 (t, J = 55.4 Hz, 1H). Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００装置を使用して測定。
３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）安息香酸の合成
工程１：３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2023502737000065
１５０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２中の５．００ｇ（３０．１ｍｍｏｌ）の３－クロロ－５－ホルミルベンゾニトリルの溶液を５．８４ｇ（３６．２ｍｍｏｌ）の三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）で処理し、室温で２時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３溶液を注意深く添加することによって反応を停止させ、混合物をＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して、５．３１ｇの３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）ベンゾニトリルを得、これをさらに精製することなく使用した。
EI mass [m/z]: 187 [M]+
工程２：３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）安息香酸
Figure 2023502737000066
６．５ｍＬのＴＨＦと３．５ｍＬのメタノールとの混合物中の３００ｍｇ（１．５９ｍｍｏｌ）の３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）ベンゾニトリルの溶液を、１．９２ｇ（２３．９ｍｍｏｌ）の５０％水酸化ナトリウム水溶液で処理した。混合物を加熱還流し、その温度で４５分間撹拌した。次いで、全ての揮発性物質を減圧下で除去した。水を加え、濃塩酸を用いてｐＨをｐＨ１に調整した。混合物をＥｔＯＡｃで繰り返し抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶剤を減圧下で除去して、２７８ｍｇの３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）安息香酸を得、これをさらに精製することなく実施例ＩＩ－１２の合成に使用した。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): 13.65 (brs, 1 H), 8.06 (s, 2 H), 7.93 (s, 1 H), 7.14 (t, J = 55 Hz, 1 H).
ESI mass [m/z]: 207.1 [M+H]+
３－シクロプロピル－５－（ジフルオロメトキシ）安息香酸の合成
工程１：メチル３－ブロモ－５－ヒドロキシベンゾエート
Figure 2023502737000067
ＭｅＯＨ（３２５ｍｌ）中の３－ブロモ－５－ヒドロキシ安息香酸（４９．９ｇ、２３０ｍｍｏｌ）の溶液を氷浴により７～８℃のСに冷却した。次に、ＳＯＣｌ２（２７．４ｇ、１６．７９ｍｌ、２３０ｍｍｏｌ）をこの溶液に２５分かけて滴下した。反応混合物を室温に温め、還流下で３時間撹拌し、室温に冷却し、次いでこの温度でさらに４８時間撹拌した。全ての揮発性物質を真空中で除去し、残渣を酢酸エチル（４００ｍＬ）に溶解した。溶液をＮａＨＣＯ３、飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で揮発性物質を除去した。残渣をヘキサン（４００ｍＬ）で粉砕した。沈殿を濾別し、ヘキサン／ジエチルエーテル（１：１）で洗浄し、１１０℃で乾燥させて、メチル３－ブロモ－５－ヒドロキシベンゾエート（５０．５ｇ）を暗黄色粉末として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ = 7.73 (m, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.23 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 6.05 (br s, 1H), 3.92 (s, 3H). （Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００装置に記録）
工程２：メチル３－ブロモ－５－（ジフルオロメトキシ）ベンゾエート
Figure 2023502737000068
ＤＭＦ（３５０ｍｌ）中のメチル３－ブロモ－５－ヒドロキシベンゾエート（２３．１ｇ、１００ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４１．５ｇ、３００ｍｍｏｌ）とＣｌＦ２ＣＣＯＯＮａ（４５．７ｇ、３００ｍｍｏｌ）の混合物を、６０－６５℃で２時間撹拌した。次いで、沈殿を分離し、アセトンで洗浄し、濾液を減圧下で蒸発させた。残渣をジエチルエーテル（３００ｍＬ）に溶解し、溶液を室温で１２時間放置した。沈殿が形成し、これを濾過し、水で洗浄した。濾液を飽和食塩水（３００ｍＬ）で洗浄し、有機層を減圧下で蒸発させた。油状残渣をヘキサン（２５０ｍＬ）に溶解し、室温で２時間保持した。沈殿が形成し、これを濾過により除去し、濾液を減圧下で蒸発させた。残渣を減圧下（３ｔｏｒ）で蒸留し、８０～８５℃の沸点を有する画分を収集して、１５．７５ｇのメチル３－ブロモ－５－（ジフルオロメトキシ）ベンゾエートを得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ = 8.03 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.75 － 7.70 (m, 1H), 7.49 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 6.55 (t, J = 72.6 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H). （Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００に記録）
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ = -84.89 (d, J = 72.7 Hz). （Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００に記録）
工程３：３－シクロプロピル－５－（ジフルオロメトキシ）安息香酸
Figure 2023502737000069
ジグリム（２５０ｍｌ）中のメチル３－ブロモ－５－（ジフルオロメトキシ）ベンゾエート（１２．０７ｇ、５２ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（２７．６ｇ、１３０ｍｍｏｌ）、Ｐｈ３Ｐ（１．３６４ｇ、５．２ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルボロン酸（８．９３ｇ、１０４ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃に加熱し、次いで（Ｐｈ３Ｐ）２ＰｄＣｌ２（１．８２５ｇ、２．６ｍｍｏｌ）を一度に加えた。反応混合物を１００℃で３時間撹拌し、室温まで冷却し、水（２５０ｍＬ）中のＮａＯＨ（５ｇ）の溶液で処理した。反応混合物を４８時間撹拌した。次に、沈殿物を濾別し、水９５０ｍＬを加えた。混合物を酢酸エチル（２×５００ｍＬ）で抽出した。水層を濃塩酸でｐＨ＝２に酸性化し、室温で１２時間保持した。沈殿を濾過し、沸騰水（４×２００ｍＬ）で洗浄し、１１０℃で乾燥させて、１０．４ｇの粗生成物を得た。この物質を熱トルエン（３０ｍＬ）に溶解し、溶液をヘキサンで１５０ｍＬに希釈した。混合物を高温で濾過し、濾液を室温まで冷却し、次いで冷蔵庫に３時間放置した。生成した沈殿を濾過し、ヘキサンで洗浄し、１１０℃で乾燥させて、７．７ｇの粗物質を得た。母液を蒸発させ、残渣をヘキサン：ジエチルエーテル（１：１）で粉砕した。不溶性物質を濾別し、７．７ｇの粗物質と合わせた。合わせた粗物質を昇華（０．３ｔｏｒｒ、１１０℃）によって精製して、９．７ｇの３－シクロプロピル－５－（ジフルオロメトキシ）安息香酸を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ = 12.10 (s, 1H), 7.67 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.62 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.08 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 6.55 (t, J = 73.5 Hz, 1H), 2.06 － 1.89 (m, 1H), 1.15 － 0.96 (m, 2H), 0.85 － 0.69 (m, 2H). （Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００に記録）
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ = -84.24 (d, J = 73.5 Hz). （Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００に記録）
３－（ジフルオロメチル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸（ＩＮＴ－８）の合成
工程１：３－（ジフルオロメチル）－５－（メチルスルファニル）ベンゾニトリル
Figure 2023502737000070
０．２４ｇ（５．５ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムと１３．６ｍＬのＤＭＦとの混合物に、２．３０ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）の３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）ベンゾニトリルを２０℃で添加した。混合物を２０℃で１５分間撹拌し、その後、１．０１ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）のナトリウムメタンチオラートを添加した。次いで、反応混合物を５０℃で３時間撹拌した。水を注意深く加えて反応を停止させ、酢酸を加えて反応混合物をｐＨ６に酸性化した。次いで、全ての揮発性物質を減圧下で除去した。残渣に水を加え、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して残渣を得、これを逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）により精製して、表題化合物（４９７ｍｇ）および３－（ジフルオロメチル）－５－（メチルスルファニル）ベンズアミド（２８７ｍｇ）を得た。
ESI mass [m/z]: 200.1 [M+H]+
工程２：３－（ジフルオロメチル）－５－（メチルスルファニル）安息香酸
Figure 2023502737000071
４９７ｍｇ（２．４９ｍｍｏｌ）の３－（ジフルオロメチル）－５－（メチルスルファニル）ベンゾニトリルを５．１ｍＬのメタノールおよび１０．１ｍＬのＴＨＦに溶解した。この溶液に５０％水酸化ナトリウム水溶液１．９８ｍＬを加え、反応混合物を４５分間加熱還流した。この時点で、２８７ｍｇ（１．３２ｍｍｏｌ）の３－（ジフルオロメチル）－５－（メチルスルファニル）ベンズアミド（前の工程で得られた）およびさらに１．９８ｍｌの５０％水酸化ナトリウム水溶液を添加した。混合物を１時間加熱還流し、室温で一晩撹拌した。全ての揮発性物質を減圧下で除去した。水を加えた。次に、混合物を、濃塩酸を用いてｐＨ１～２に酸性化し、その後、酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して、３－（ジフルオロメチル）－５－（メチルスルファニル）安息香酸を含有する残渣８１１ｍｇを得た。
ESI mass [m/z]: 219.1 [M+H]+
工程３：３－（ジフルオロメチル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸（ＩＮＴ－８）
Figure 2023502737000072
３－（ジフルオロメチル）－５－（メチルスルファニル）安息香酸を含む前工程からの粗物質を４０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２に溶解した。続いて、０．７ｍＬのギ酸および２．７ｍＬの３０％過酸化水素水溶液を添加した。懸濁液を室温で一晩撹拌した後、さらに０．７ｍＬのギ酸および２．７ｍＬの３０％過酸化水素溶液を添加した。懸濁液を室温で１時間、３０℃で１時間撹拌した。出発物質の変換が未だ不完全であったので、さらに０．７ｍＬのギ酸および２．７ｍＬの３０％過酸化水素溶液を添加し、反応混合物を室温で３日間撹拌した。この時点で、５１３ｍｇ（２．９７ｍｍｏｌ）のメタ－クロロペルオキシ安息香酸を添加し、混合物を室温でさらに一晩撹拌した。次に、４０％ＮａＨＳＯ３水溶液を加えてクエンチし、続いて１時間攪拌した。水を加え、ＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して残渣を得、これを逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）により精製して、３－（ジフルオロメチル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸（２４４ｍｇ）およびいくらかの回収出発物質（７９ｍｇ）を得た。
ESI mass [m/z]: 251.0 [M+H]+
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ =14.0 (br s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.27 (t, J = 55 Hz, 1H). （ＣＨ３基のシグナルは、溶媒シグナルに隠れている）
３－（シクロプロピルスルファニル）－５－（ジフルオロメチル）ベンゾニトリルの合成
工程１：３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロベンゾニトリル
Figure 2023502737000073
プラスチック容器中で、１０ｇ（６７ｍｍｏｌ）の３－フルオロ－５－ホルミルベンゾニトリルを３００ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２に溶解した。室温で、１０．６ｍＬ（８０．４ｍｍｏｌ）の三フッ化ジエチルアミノ硫黄を添加し、混合物を一晩撹拌した。次いで、反応混合物に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を注意深く添加した。残りの試薬が分解するまで、混合物を室温で撹拌した。次に、混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、１０．６７ｇの３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロベンゾニトリルを得、これをさらに精製することなく次の工程に使用した。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ =8.10 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.89 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.11 (t, J = 55 Hz, 1H).
工程２：３－（シクロプロピルスルファニル）－５－（ジフルオロメチル）ベンゾニトリル
Figure 2023502737000074

４０ｍＬのＤＭＦ中の３．５０ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）の３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロベンゾニトリルの溶液に、２．９５ｇ（３０．６ｍｍｏｌ）のナトリウムシクロプロパンチオラートを０℃で添加した。混合物を０℃で１時間撹拌し、室温で一晩撹拌した。次いで、減圧下で濃縮し、残渣を逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）により精製して、３－（シクロプロピルスルファニル）－５－（ジフルオロメチル）ベンゾニトリル（１．１８ｇ）およびいくらかの残りの３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロベンゾニトリルベンズアミド（５８２ｍｇ）を得た。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ =7.99 (s, 1H), 7.84 (s, 2H), 7.08 (t, J = 55 Hz, 1H), 2.45 - 2.38 (m, 1H), 1.22 - 1.15 (m, 2H), 0.67 - 0.60 (m, 2H).
ESI mass [m/z]: 226.0 [M+H]+
次に、３－（シクロプロピルスルファニル）－５－（ジフルオロメチル）ベンゾニトリルを、ニトリルの加水分解およびチオエーテルのスルホンへの酸化を介して、３－（シクロプロピルスルホニル）－５－（ジフルオロメチル）安息香酸（ＩＮＴ－１５）にさらに変換した。これらの変換は、３－（ジフルオロメチル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸（ＩＮＴ－８）の合成について上述した条件と同様に行った。
３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルホニル）安息香酸の合成
工程１：３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルファニル）ベンゾニトリル
Figure 2023502737000075
０℃で１０ｍＬのＤＭＦ中の０．９０ｇ（４．８ｍｍｏｌ）の３－（ジフルオロメトキシ）－５－フルオロベンゾニトリル（ＦＣＨ Ｇｒｏｕｐから得られる）の溶液に、０．３４ｇ（４．８ｍｍｏｌ）のナトリウムメタンチオラートを添加した。混合物を０℃で２時間撹拌した後、室温に温めた。反応混合物を室温で５０時間撹拌し、次いで０℃に再冷却した。さらに５０ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）のナトリウムメタンチオラートを添加し、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。変換が依然として不完全であったので、さらに１５ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）のナトリウムメタンチオラートを添加し、反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。次いで、水を添加し、酢酸を添加することによって反応混合物をｐＨ５に酸性化した。全ての揮発性物質を減圧下で除去した。残渣に水を加え、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して、３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルファニル）ベンゾニトリルおよび残留ＤＭＦを含有する残渣１．４１ｇを得た。
ESI mass [m/z]: 216.0 [M+H]+
工程２：３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルファニル）安息香酸
Figure 2023502737000076
３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルファニル）ベンゾニトリルを含有する工程１で得られた残渣１．１０ｇを、８．３ｍＬのメタノールおよび１６．６ｍＬのＴＨＦに溶解した。この溶液に５０％水酸化ナトリウム水溶液３．２５ｍＬを加え、反応混合物を２時間加熱還流した。水を室温で添加した。次に、混合物を濃塩酸を用いてｐＨ１～２に酸性化し、酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して残渣を得、これを逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）により精製して、５９２ｍｇの３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルファニル）安息香酸を得た。
ESI mass [m/z]: 235.0 [M+H]+
工程３：３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルホニル）安息香酸（ＩＮＴ－９）
Figure 2023502737000077
４ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解した８５ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルファニル）安息香酸の溶液に、０．０７ｍＬのギ酸および２８８ｍｇの３０％過酸化水素水溶液を添加した。反応混合物を室温にて一晩撹拌した。次に、４０％ＮａＨＳＯ３水溶液を加えてクエンチし、続いて１時間攪拌した。水を加え、ＣＨ２Ｃｌ２で１回抽出し、酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機層から溶媒を減圧下で除去して残渣を得、これを逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）で２回精製して、４３ｍｇの３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルホニル）安息香酸を得た。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ =13.9 (br s, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.97 (s, 2H), 7.49 (t, J = 73 Hz, 1H). （ＣＨ３基のシグナルは、溶媒シグナルに隠れている）
ESI mass [m/z]: 267.0 [M+H]+
Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルホニル）ベンズアミドの合成（実施例Ｉ－５４）
工程１：Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルファニル）ベンズアミド
Figure 2023502737000078
８０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルファニル）安息香酸、２３６ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵ、２ｍＬのＤＭＦ中の０．１９ｍＬ（１．１ｍｍｏｌ）のＮ－エチルジイソプロピルアミンの溶液を室温で６０分間撹拌した。次いで、１ｍＬのＤＭＦ中の８０ｍｇの２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル塩酸塩（１：１）の溶液を添加し、混合物を一晩撹拌した。反応混合物を１ｍｌのアセトニトリルで希釈し、逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）で直接的に精製して、１２２ｍｇのＮ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルファニル）ベンズアミドを得た。
ESI mass [m/z]: 437.0 [M+H]+
工程２：Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルホニル）ベンズアミド
Figure 2023502737000079
５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解した１２０ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）のＮ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルファニル）ベンズアミドの溶液に、０．０５ｍＬのギ酸および０．１９ｍＬ（１．９２ｍｍｏｌ）の３０％過酸化水素水溶液を加えた。反応混合物を室温にて一晩撹拌した。次いで、過剰の過酸化水素を破壊するために、４０％ＮａＨＳＯ３水溶液を加えることによってクエンチした。水を加え、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去して、１０８ｍｇのＮ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルホニル）ベンズアミドを得た。
1H-NMR peak list (400 MHz, DMSO-d6)： テーブル１を参照。
ESI mass [m/z]: 469.1 [M+H]+
３－（シクロプロピルスルファニル）－５－（ジフルオロメトキシ）ベンゾニトリルの合成
Figure 2023502737000080
０℃で１０ｍＬのＤＭＦ中の０．９０ｇ（４．８ｍｍｏｌ）の３－（ジフルオロメトキシ）－５－フルオロベンゾニトリル（ＦＣＨ Ｇｒｏｕｐから得られる）の溶液に、６９４ｍｇ（７．２１ｍｍｏｌ）のナトリウムシクロプロパンチオラートを添加した。混合物を０℃で１時間撹拌した後、室温に温めた。反応混合物を室温にて一晩撹拌した。次いで、これを逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）によって直接的に精製して、表題化合物２８３ｍｇを得た。
ESI mass [m/z]: 242.0 [M+H]+
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ =7.69 (s, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.36 (t, J = 73 Hz, 1H), 2.43 - 2.36 (m, 1H), 1.22 - 1.15 (m, 2H), 0.61 - 0.66 (m, 2H).
次に、３－（シクロプロピルスルファニル）－５－（ジフルオロメトキシ）ベンゾニトリルを、ニトリルの加水分解およびチオエーテルのスルホンへの酸化を介して、３－（シクロプロピルスルホニル）－５－（ジフルオロメトキシ）安息香酸（ＩＮＴ－１４）にさらに変換した。これらの変換は、３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルホニル）安息香酸（ＩＮＴ－９）の合成について上述した条件と同様に行った。
３－ブロモ－５－（１－フルオロシクロプロピル）安息香酸（ＩＮＴ－１０）の合成
工程１：３－ホルミルベンゾエート
Figure 2023502737000081
３－ホルミル安息香酸（９５ｇ、６３３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０００ｍＬ）に溶解し、ＣＤＩ（１２３ｇ、７５９ｍｍｏｌ）を室温で少しずつ添加した。混合物を室温で３０分間撹拌し、メタノール（６０．８ｇ、１８９８ｍｍｏｌ）を一度に加えた。混合物を一晩還流し、次いで室温に冷却し、真空中４５℃で蒸発させた。残渣を酢酸エチル（１０００ｍＬ）に溶解し、ＮａＨＳＯ４の１０％水溶液（２×２００ｍＬ）および飽和食塩水（１×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、４５℃で真空中で蒸発させた。無色の液体としての粗製メチル３－ホルミルベンゾエート（９７ｇ、収率９３％）を、さらなる精製なしに次の工程で使用した。
工程２：メチル３－ブロモ－５－ホルミルベンゾエート
Figure 2023502737000082
メチル３－ホルミルベンゾエート（９７ｇ、５９１ｍｍｏｌ）を９６％硫酸（１０００ｍｌ）に溶解し、該溶液を０℃Сに冷却し、Ｎ－ブロモスクシンイミド（１２１ｇ、６８０ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。混合物を室温で一晩撹拌し、次いで氷に注ぎ、ジクロロメタン（３×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を１０％炭酸カリウム水溶液（２×５００ｍＬ）および飽和食塩水（１×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、４５℃で真空中で蒸発させた。粗生成物をＭＴＢＥ（１００ｍＬ）から再結晶して、１３０ｇのメチル３－ブロモ－５－ホルミルベンゾエート（収率９１％）を白色固体として得た。
工程３：メチル３－ブロモ－５－ビニルベンゾエート
Figure 2023502737000083
ヨウ化メチルトリフェニルホスファニウム（２４９ｇ、６１５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２５００ｍＬ）に懸濁し、混合物を＋５℃に冷却した。次いで、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（６８．４ｇ、６０９ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、＋５℃のСで３０分間撹拌した。ＴＨＦ（５００ｍＬ）中のメチル３－ブロモ－５－ホルミルベンゾエート（１３０ｇ、５３５ｍｍｏｌ）を＋５℃で混合物に滴下し、混合物を室温で一晩撹拌した。酢酸エチル（２５００ｍＬ）を加え、混合物を飽和食塩水（３×５００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、４５℃で真空中で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、メチル３－ブロモ－５－ビニルベンゾエート４９．９ｇ（収率３９％）を黄色油状物として得た。
工程４：メチル３－ブロモ－５－（２－ブロモ－１－フルオロエチル）ベンゾエート
Figure 2023502737000084
メチル３－ブロモ－５－ビニルベンゾエート（４４．９ｇ、１８６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４５０ｍＬ）に溶解し、混合物を＋５℃に冷却し、トリエチルアミントリヒドロフルオリド（９０．１ｇ、５５９ｍｍｏｌ）およびＮ－ブロモスクシンイミド（３４．８ｇ、１９６ｍｍｏｌ）を混合物に一度に加え、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を１０％炭酸カリウム水溶液（２×２００ｍＬ）および飽和食塩水溶液（１×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、４５℃で、真空中で蒸発させた。粗メチル３－ブロモ－５－（２－ブロモ－１－フルオロエチル）ベンゾエートを、さらに精製することなく次の工程で使用した。収量６０ｇ（９５％）、褐色油状物。
工程５：ｔｅｒｔ－ブチル３－ブロモ－５－（１－フルオロビニル）ベンゾエート
Figure 2023502737000085
カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（３９．６ｇ、３５３ｍｍｏｌ）をヘキサン（６００ｍＬ）に懸濁し、混合物を０℃Сに冷却し、ヘキサン（１００ｍＬ）中のメチル３－ブロモ－５－（２－ブロモ－１－フルオロエチル）ベンゾエート（６０ｇ、１７６ｍｍｏｌ）を混合物に滴下した。混合物をゆっくりと室温まで加熱し、この温度で１時間撹拌した。酢酸エチル（３００ｍＬ）を加え、混合物を飽和食塩水（２×２００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、４５℃で真空中で蒸発させた。粗生成物を真空蒸留により精製して、１２．４ｇのｔｅｒｔ－ブチル３－ブロモ－５－（１－フルオロビニル）ベンゾエート（収率２３％）を無色液体として得た；ｂｐ １１０～１１２℃／１ｍｍＨｇ。
工程６：ｔｅｒｔ－ブチル３－ブロモ－５－（１－フルオロシクロプロピル）ベンゾエート
Figure 2023502737000086
不活性雰囲気中、液体窒素内のジエチルエーテル（１２５ｍｌ）中のｔｅｒｔ－ブチル３－ブロモ－５－（１－フルオロビニル）ベンゾエート（１６．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）のよく撹拌された混合物に、触媒Ｐｄ（ＯＡｃ）２を添加した。ジエチルエーテル中の過剰のジアゾメタンを滴下漏斗の助けにより添加した。反応温度を徐々に室温まで上げ、混合物を１時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下で蒸発させた。次いで、粗塊をカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン ０～５０％）によって精製して、２．４ｇのｔｅｒｔ－ブチル３－ブロモ－５－（１－フルオロシクロプロピル）ベンゾエートを１９％の収率で黄色油として得た。
工程７：３－ブロモ－５－（１－フルオロシクロプロピル）安息香酸（ＩＮＴ－１０）
Figure 2023502737000087
ｔｅｒｔ－ブチル３－ブロモ－５－（１－フルオロシクロプロピル）ベンゾエート（２．４ｇ、７．６１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１１ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（１１ｍＬ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、真空中で５５℃で蒸発させた。粗生成物をアセトニトリル（３ｍＬ）から再結晶して、１．７３ｇの３－ブロモ－５－（１－フルオロシクロプロピル）安息香酸（収率８８％）を白色固体として得た。
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ = 1.28 (m, 2H), 1.53 (m, 2H), 7.64 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 13.45 (s, 1H). Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶＡＮＣＥ ＤＲＸ ５００ＭＨｚ スペクトロメータを使用して測定。
ESI mass [m/z]: 256.9 [M-H]-
３－メチルスルホニル－５－（トリフルロメトキシ）安息香酸（ＩＮＴ－６）の合成
Figure 2023502737000088
６０ｍＬのＤＭＦ中の２．９５ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）のｔｒａｎｓ－Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキサン－１－２－ジアミンおよび１１．４ｇ（３５ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムの混合物を、アルゴンでパージすることによって３０分間脱気した。５ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸、３．５８ｇ（３５ｍｍｏｌ）のメタンスルフィン酸ナトリウムおよび３．３４ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）を添加し、混合物をさらにアルゴンで５分間パージした。混合物を１２０℃で一晩撹拌し、室温に冷却し、次いでジクロロメタンで３回抽出した。水層を濃塩酸を用いてｐＨ２に酸性化し、再びジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を飽和食塩水で数回洗浄した。層を分離し、合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をｎ－ペンタンで粉砕し、濾過し、乾燥させて、３．２ｇの３－メチルスルホニル－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸を得た。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ=14.00 (br s, 1H, COOH), 8.42 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 3.39 (s, 3H).
ESI mass [m/z]: 285.0 [M+H]+
同様の方法で、以下の中間体を調製した：
３－（シクロプロピルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（ＩＮＴ－１６）
３－（エチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（ＩＮＴ－１７）
３－（イソプロピルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（ＩＮＴ－１８）
３－ブロモ－５－［（トリフルオロメチル）スルホニル］安息香酸の合成
工程１：３－ブロモ－５－スルファニルベンゾニトリルの合成
Figure 2023502737000089
乾燥ＤＭＦ（２５０ｍｌ）中の３－ブロモ－５－フルオロベンゾニトリル（２７ｇ、１３５ｍｍｏｌ）およびＮａ２Ｓ（１２．６４ｇ、１６２ｍｍｏｌ）の溶液を３５～４０℃で２２時間撹拌した。反応混合物をＮａＯＨ（１Ｌ）の１Ｎ溶液に注いだ。エマルジョンをＤＣＭ（２×３５０ｍＬ）で洗浄し、水層を濃ＨＣｌ（１５０ｍＬ）で酸性化し、得られたエマルジョンをジエチルエーテル（２×６００ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、飽和食塩水（３×６００ｍＬ）で洗浄し、真空中で蒸発させて、２０ｇ（収率６９％）の３－ブロモ－５－スルファニルベンゾニトリルを粘稠な黄色がかった油として得た。この粗物質を精製せずに次の工程で使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.63 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.55 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.46 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 3.61 (s, 1H). Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００ ＮＭＲ装置で測定。
工程２：３－ブロモ－５－スルファニル安息香酸の合成
Figure 2023502737000090
水（１５５ｍＬ）およびメタノール（２２５ｍＬ）中の３－ブロモ－５－スルファニルベンゾニトリル（２０ｇ、９３ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（３７．４ｇ、９３４ｍｍｏｌ）の溶液を、還流下で１２時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残渣１５０ｍＬを希塩酸（１５％、２０ｍＬ）に注いだ。沈殿を濾過し、沸騰水（３×１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｅＯＨ／水（２：１）から結晶化させた。溶液をフリーザー中に２時間保持し、沈殿を濾過し、冷ＭｅＯＨ／水（１：１）およびヘキサンで洗浄し、真空中で乾燥させて、１４．１ｇの３－ブロモ－５－スルファニル安息香酸を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 8.01 (br s, 1H), 7.92 (br s, 1H), 7.65 (br s, 1H), 3.63 (s, 1H). Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００ ＮＭＲ装置で測定。
工程３：３－ブロモ－５－［（トリフルオロメチル）スルファニル］安息香酸の合成
Figure 2023502737000091
ＤＭＦ（２５０ｍｌ）中の３－ブロモ－５－スルファニル安息香酸（１４ｇ、６０ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１８．２３ｇ、１８０ｍｍｏｌ）の溶液を５℃（アルゴン雰囲気）に冷却し、重量が３７ｇ増加するまで、この溶液に５℃でＩＣＦ３をバブリングした。１，１’－ジメチル－４，４’－ビピリジニウムジクロリド（Ｐａｒａｑｕａｔ）（３．１ｇ、１２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で４８時間撹拌した。反応混合物を水と氷（１５００ｍｌ）とＮａＨＣＯ３（５３ｇ）の混合物に注いだ。沈殿を濾過し、濾液をジエチルエーテル（２×４００ｍＬ）で洗浄し、水層を濃ＨＣｌ（５０ｍＬ）で酸性化した。エマルジョンをジエチルエーテル（２×４００ｍＬ）で抽出し、有機層を水（２×４００ｍＬ）、飽和食塩水（２×４００ｍＬ）で洗浄し、真空中で蒸発させて、１６．２ｇの粗３－ブロモ－５－［（トリフルオロメチル）スルファニル］安息香酸を得た。この物質を真空下（１３０℃／３．５ ｍｂａｒ）で昇華させて、１１．７ｇ（純度９０％）の３－ブロモ－５－［（トリフルオロメチル）スルファニル］安息香酸を得、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.76 (s, 1H), 8.24-8.20 (m, 2H), 8.15 (s, 1H), 8.40 (s, 1H). Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００ ＮＭＲ装置で測定。
19F NMR (376 MHz, DMSO-d6): δ = -41.23. Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００ ＮＭＲ装置で測定。
工程４：３－ブロモ－５－［（トリフルオロメチル）スルホニル］安息香酸の合成
Figure 2023502737000092
Ｈ２Ｏ２（４０％、６．５ｍＬ）の溶液を、ＡｃＯＨ（５０ｍＬ）中の３－ブロモ－５－［（トリフルオロメチル）スルファニル］安息香酸（５．４２ｇ、１８ミリモル）の溶液に５５～６５℃で添加し、反応混合物をこの温度で１２時間撹拌した。Ｈ２Ｏ２の添加を繰り返し（４０％、６．５ｍｌ）、５５～６５℃でさらに２４時間撹拌した。Ｈ２Ｏ２（４０％、６．５ｍｌ）を再度加え、７０～７５℃でさらに２４時間撹拌した。熱反応混合物を水で希釈して１００ｍＬにし、室温まで冷却した。沈殿を濾別し、水で洗浄し、真空中で乾燥させて、５ｇ（収率８３％）の純粋な３－ブロモ－５－［（トリフルオロメチル）スルホニル］安息香酸を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 14.21 (br s, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.40 (s, 1H). Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００ ＮＭＲ装置で測定。
19F NMR (376 MHz, DMSO-d6): δ = -78.80. Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００ ＮＭＲ装置で測定。
３－シクロプロピル－５－［（トリフルオロメチル）スルホニル］安息香酸（ＩＮＴ－１３）の合成
工程１：３－シクロプロピル－５－［（トリフルオロメチル）スルファニル］安息香酸の合成
Figure 2023502737000093
（Ｐｈ３Ｐ）２ＰｄＣｌ２（０．６６３ｇ、０．９４５ｍｍｏｌ）を、ジグリム（１７５ｍｌ）中の３－ブロモ－５－［（トリフルオロメチル）スルファニル］安息香酸（９．４８ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（８．１２ｇ、９５ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（２０ｇ、９５ｍｍｏｌ）およびＰｈ３Ｐ（０．４９６ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）の混合液に、アルゴン環境下で、７５℃で添加した。反応混合物を９５～１００℃で１２時間撹拌した後、冷却し、０．５ＭのＮａＨＣＯ３液（１０００ｍｌ）に注いだ。沈殿を濾過し、濾液を酢酸エチル（２×５００ｍＬ）で洗浄した。水層を分離し、濃ＨＣｌ（１５０ｍＬ）で酸性化した。沈殿を濾過し、熱水で洗浄し、真空下（１ｔｏｒｒ、１００℃、３時間）で乾燥させて、６．５５ｇ（収率７９％）の３－シクロプロピル－５－［（トリフルオロメチル）スルファニル］安息香酸を得、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 8.16 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.89 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 2.00 (tt, J = 8.5, 5.0 Hz, 1H), 1.16 － 1.01 (m, 2H), 0.80 (dt, J = 6.9, 4.9 Hz, 2H). Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００ ＮＭＲ装置で測定。
19F NMR (376 MHz, CDCl3): δ = -45.53. Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００ ＮＭＲ装置で測定。
工程２：３－シクロプロピル－５－［（トリフルオロメチル）スルホニル］安息香酸の合成
Figure 2023502737000094
Ｈ２Ｏ２（４０％、９ｍＬ）の溶液を、ＡｃＯＨ（５０ｍＬ）中の３－シクロプロピル－５－［（トリフルオロメチル）スルファニル］安息香酸（６．０３ｇ、２３ｍｍｏｌ）の溶液に５５～６５℃で添加し、反応混合物をこの温度で４時間撹拌した。Ｈ２Ｏ２の添加を繰り返し（４０％、９ｍｌ）、反応混合物を５５～６５℃でさらに４８時間撹拌した。Ｈ２Ｏ２（４０％、９ｍｌ）を再度加え、反応混合物を５５～６５℃でさらに１２時間撹拌した。反応は完了していなかった。水（２００ｍＬ）を反応混合物に加え、沈殿を濾過した。次いで、それを熱い（約７０℃）ＡｃＯＨ（２５ｍＬ）に溶解し、溶液を焼結ガラスフィルターを通して濾過した。ろ液にＨ２Ｏ２（４０％、９ｍｌ）を加え、５５～６５℃でさらに１２時間撹拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、溶液を冷凍庫に２時間保持した。沈殿をろ取し、水で洗浄し、真空乾燥（１ｔｏｒｒ、１００℃、３時間）して、標記化合物４ｇ（収率５９％）を白色固体で得る。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.82 (br s, 1H), 8.22 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.13 － 8.03 (m, 2H), 2.36-2.28 (m, 1H), 1.21 － 1.03 (m, 2H), 0.88 (dt, J = 6.9, 4.7 Hz, 2H). Ｇｅｍｉｎｉ ２０００ ＮＭＲ装置で測定。
19F NMR (376 MHz, DMSO-d6): δ = -78.30. Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００ ＮＭＲ装置で測定。
ESI mass [m/z]: 295.0 [M+H]+
３－ブロモ－５－（１－フルオロシクロプロピル）安息香酸（ＩＮＴ－１１）の合成
工程１：１，３－ジブロモ－５－（１，１－ジフルオロエチル）ベンゼン
Figure 2023502737000095
１－（３，５－ジブロモフェニル）エタノン（１５．０ｇ、５４．０ｍｍｏｌ、１．００当量）を、ビス（２－メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリド（６０．６ｇ、２７４ｍｍｏｌ、６０．０ｍＬ、５．０８当量）に２５～３０℃で添加した。混合物を４０℃で１２時間撹拌した。次いで、混合物をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）でクエンチした。混合物を分離し、水相をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル）により精製して、１，３－ジブロモ－５－（１，１－ジフルオロエチル）ベンゼン（１４．２ｇ、４７．３ｍｍｏｌ、収率８７．７％）を無色油として得た。
工程２：１－ブロモ－３－（１，１－ジフルオロエチル）－５－ビニルベンゼン
Figure 2023502737000096
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３．１６ｇ、４．３２ｍｍｏｌ、０．０８当量）を、ジオキサン（８０．０ｍＬ）および水（２０．０ｍＬ）中の１，３－ジブロモ－５－（１，１－ジフルオロエチル）ベンゼン（１５．８ｇ、５２．７ｍｍｏｌ、１．００当量）、４，４，５，５－テトラメチル－２－ビニル－１，３，２－ジオキサボロラン（７．３０ｇ、４７．４ｍｍｏｌ、０．９０当量）およびＮａ２ＣＯ３（１１．２ｇ、１０５ｍｍｏｌ、２．００当量）の混合物に、Ｎ２下で、２５～３０℃で加えた。８０℃で、１２時間Ｎ２下で撹拌した。混合物を濃縮して溶媒を除去した。残渣をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で希釈した。混合物を分離した。水相をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、粗生成物を得た。生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル）により精製して、１－ブロモ－３－（１，１－ジフルオロエチル）－５－ビニルベンゼン（９．９０ｇ、４０．１ｍｍｏｌ、収率７６．１％）を無色油として得た。
工程３：３－ブロモ－５－（１，１－ジフルオロエチル）安息香酸（ＩＮＴ－１１）
Figure 2023502737000097
ＫＭｎＯ４（３．１７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ、０．５０当量）を、アセトン（１００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（６０．０ｍＬ）中の１－ブロモ－３－（１，１－ジフルオロエチル）－５－ビニルベンゼン（９．９０ｇ、４０．０７ｍｍｏｌ、１．００当量）およびＮａＩＯ４（３４．３ｇ、１６０ｍｍｏｌ、８．８８ｍＬ、４．００当量）の混合物に２５～３０℃で加えた。混合物を２５～３０℃で０．５時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で希釈した。ろ過し、ろ過ケーキをＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏ（１／１、５０ｍｌ×２）で洗浄した。合わせた濾液の層を分離した。水相を塩酸（２Ｎ）でｐＨ＝２～３に酸性化し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、粗生成物を得た。生成物を逆相クロマトグラフィー（ＴＦＡ、ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ）により精製して、３－ブロモ－５－（１，１－ジフルオロエチル）安息香酸（３．１０ｇ、１１．４０ｍｍｏｌ、収率２８．５％、純度９７．５％）を白色固形物として得た。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ=13.60 (br s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.02 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 2.00 (t, J = 19.2 Hz, 3H). Ｖａｒｉａｎ Ｓ ４００ ＭＨｚ ＮＭＲで測定。
ESI mass [m/z]: 262.9 [M-H]-
３－ブロモ－５－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）安息香酸（ＩＮＴ－１２）の合成
工程１：３－ブロモ－５－ビニルベンゾニトリル
Figure 2023502737000098
［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ）（１．６５ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）を、イソプロパノール（７５０ｍＬ）中の３，５－ジブロモベンゾニトリル（２９ｇ、１１１ｍｍｏｌ）、カリウムビニルトリフルオロボレート（１８．５９ｇ、１３９ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（２８．１ｇ、３８．７ｍｌ、２７８ｍｍｏｌ）およびｐ－メトキシフェノール（２ｍｇ）の還流液（Ａｒ雰囲気）に添加した。反応混合物を還流下で２４時間撹拌した。反応混合物のＧＣＭＳ解析は不完全な転化を示したので、カリウムビニルトリフルオロボレート（１．５ｇ）およびＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ（４２５ｍｇ）を反応混合物に添加し、次いでさらに４時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を真空中で蒸発させ、ジエチルエーテル（７５０ｍＬ）および水（７５０ｍＬ）で粉砕した。有機層を分離し、濾過し、飽和食塩水（８００ｍＬ）で洗浄し、分離し、真空中で蒸発させて、７８％の３－ブロモ－５－ビニルベンゾニトリルおよび２２％の３，５－ジビニルベンゾニトリルを含有する２０ｇの油（ＧＣＭＳによる）を得た。この混合物を次の工程で使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ= 7.75 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 17.6, 10.9 Hz, 1H), 5.88 － 5.79 (m, 1H), 5.46 (d, J = 10.9 Hz, 1H). Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００ スペクトロメータを使用して測定。
工程２：３－ブロモ－５－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）ベンゾニトリル
Figure 2023502737000099
前工程で得られた粗生成物（１１．４４ｇ）のジグリム（２５ｍＬ）溶液に、ブロモ（ジフルオロ）酢酸ナトリウム（５６ｇ）を７０～７５ｏ℃で少量ずつ（２０～１５分間かけて）加えた。室温まで冷ました後、反応混合物を水（６００ｍＬ）に注ぎ、生成したエマルジョンをジエチルエーテル（６００ｍＬ）で抽出した。黒色タールを濾別し、有機相を分離し、飽和食塩水（６００ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。濾過後、濾液を蒸発させ、真空中で乾燥させて、７６％の３－ブロモ－５－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）ベンゾニトリルおよび２４％の３，５－ビス（２，２－ジフルオロシクロプロピル）ベンゾニトリルを含有する１７ｇの暗色油を得た。分取フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）により、６．９ｇの純粋な３－ブロモ－５－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）ベンゾニトリルを得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 7.70 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 2.75 (td, J = 12.0, 8.0 Hz, 1H), 1.95 (tdd, J = 11.7, 8.2, 5.3 Hz, 1H), 1.66 (dtd, J = 12.2, 8.2, 3.9 Hz, 1H). Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００ スペクトロメータを使用して測定。
工程３：３－ブロモ－５－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）安息香酸（ＩＮＴ－１２）
Figure 2023502737000100
イソプロパノール（６０ｍＬ）および水（２５ｍＬ）中の３－ブロモ－５－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）ベンゾニトリル（３．８７ｇ、１５ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（４．２ｇ、１０５ｍｍｏｌ）の溶液を、還流下で１２時間撹拌した。反応混合物を３０～４０ｍＬに濃縮し、濃縮物を希ＨＣｌ（１０％、２００ｍＬ）に少しずつ添加した。生成した沈殿を濾別し、水およびヘキサンで洗浄し、真空下（１ｔｏｒｒ、６０℃）で３時間乾燥させて、３．７４ｇ（９０％）の３－ブロモ－５－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）安息香酸を白色固形物として得た。
ESI mass [m/z]: 278.9 [M+H]+
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ =13.4 (br s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 3.22 － 3.12 (m, 1H), 2.20 － 1.90 (m, 2H).
３－クロロ－Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－５－（メチルスルホニル）ベンズアミドの合成（実施例Ｉ－４０）
工程１：２－｛３－シクロプロピル－５－［（１Ｓ）－１－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）エチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル
Figure 2023502737000101
３０ｍＬの無水ＣＨ２Ｃｌ２中の５．００ｇ（純度９５％、２１．６ｍｍｏｌ）（２Ｓ）－２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）プロパン酸と０．０８ｍＬ（１ｍｍｏｌ）ＤＭＦの溶液を０℃で３．７８ｍＬ（４３．３ｍｍｏｌ）塩化オキサリルで処理した。反応混合物を周囲温度で一晩撹拌した。すべての揮発性物質を減圧下で除去し、残渣をさらに精製することなく次の工程に使用した。
４０ｍＬの無水ＴＨＦ中の３．２３ｇ（２１．６ｍｍｏｌ）のエチルシクロプロパンカルボキシミデート塩酸塩（１：１）の溶液に、０℃で１５．１ｍＬ（８６．４ｍｍｏｌ）の無水ＤＩＰＥＡを添加した。第１工程で調製した酸塩化物を２０ｍＬの無水ＴＨＦに溶解し、２０分以内にイミデート溶液に滴下した。０℃で３０分間撹拌した後、３．４７ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）の２－ヒドラジノ－１，３－チアゾール－５－カルボニトリルおよび１０ｍＬの無水ＴＨＦを添加した。反応混合物を０℃で３０分間、周囲温度で一晩撹拌した。さらに６３０ｍｇ（４．４９ｍｍｏｌ）の２－ヒドラジノ－１，３－チアゾール－５－カルボニトリルを添加し、室温での撹拌を一晩継続した。次に、別の部分、４２４ｍｇ（３．０２ｍｍｏｌ）の２－ヒドラジノ－１，３－チアゾール－５－カルボニトリルを添加し、撹拌を３日間続けた。全ての揮発性物質を減圧下で除去した。残渣に２５０ｍＬの水を加え、混合物を２５０ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出した。相を分離し、水相をＥｔＯＡｃで数回抽出した。合わせた有機相を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、残渣をシリカのクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）により精製して、１．１６ｇの２－｛３－シクロプロピル－５－［（１Ｓ）－１－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）エチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリルを得た。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ =8.35 (s, 1H), 7.84 (s, 4H), 5.91 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 2.15 － 2.05 (m, 1H), 1.78 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.10 － 1.00 (m, 2H), 0.95 － 0.85 (m, 2H).
ESI mass [m/z]: 391.1 [M+H]
工程２：２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル（ＩＮＴ－７）
Figure 2023502737000102
２ｍＬのエタノール中の１００ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）の２－｛３－シクロプロピル－５－［（１Ｓ）－１－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）エチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリルおよび０．０２ｍＬのヒドラジン水和物の溶液を４０℃で２時間１０分間加熱した。長時間の加熱は所望の生成物の分解をもたらすので、出発物質の変換をＨＰＬＣによって厳密にモニターした。得られた懸濁液を周囲温度で１時間撹拌した。次に、３ｍＬのエタノールを添加し、懸濁液を５～１０℃に冷却した。混合物を濾過し、残渣を氷冷エタノールで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮して、８３ｍｇ（最大純度６０％）の２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリルを得た。
ESI mass [m/z]: 261.1 [M+H]+
工程３：３－クロロ－Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－５－（メチルスルホニル）ベンズアミド
Figure 2023502737000103
２ｍＬのＤＭＦ中の８１ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）の３－クロロ－５－（メチルスルホニル）安息香酸、２３９ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵ、０．１９ｍＬ（１．１ｍｍｏｌ）のＮ－エチルジイソプロピルアミンの溶液を室温で６０分間撹拌した。次いで、１ｍＬのＤＭＦ中の工程２で得られた粗生成物８２ｍｇの溶液を添加し、混合物を一晩撹拌した。反応混合物を逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）により直接的に精製し、４２ｍｇの３－クロロ－Ｎ－｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－５－（メチルスルホニル）ベンズアミドを得た。
1H-NMR peak list (400 MHz, DMSO-d6)：表１を参照。
ESI mass [m/z]: 477.0 [M+H]+
（ｒａｃ）－３－（１－シアノシクロプロピル）－Ｎ－｛１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドの合成（実施例Ｉ－８７）
工程１：３－（シアノメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸
Figure 2023502737000104
水（２．５ｍＬ）中のフッ化カリウム（１５３ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ）の溶液を、ＤＭＳＯ（８．０ｍＬ）中の３－ブロモ－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（２５０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）および４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，２－オキサゾール（９７．５ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）の混合物に添加し、得られた混合物を脱気した。次に、１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）（６４．１ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１３０℃に１６時間加熱した。反応の第２のバッチは、同じ条件下で行った。室温に冷却した後、両方の反応混合物を合わせ、セライトで濾過した。濾過ケーキを酢酸エチルで洗浄した。合わせた濾液を、１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液の添加によってｐＨ８～９にした。層を分離し、水層を１．０Ｍ塩酸の添加により酸性化し、酢酸エチルで抽出した。塩基性および酸性抽出物は、所望の生成物を含有した。したがって、すべての有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮乾固した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、表題化合物（２１７ｍｇ、理論値の５０％）を得た。
ESI mass [m/z]: 246.0 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.6 (br s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 4.23 (s, 2H).
工程２：３－（１－シアノシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（ＩＮＴ－２１）
Figure 2023502737000105
ＤＭＦ（１．０ｍＬ）中の水素化ナトリウム（６５．３ｍｇ、鉱油中６３％分散体、１．７１ｍｍｏｌ）および１，２－ジブロモエタン（２１５ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）の混合物を０℃に冷却した。次に、ＤＭＦ（１．０ｍＬ）中の３－（シアノメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（７０．０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）の溶液をこの温度でゆっくりと滴下した。添加完了後、混合物を室温に温め、一晩撹拌した。水を加え、１．０Ｍ塩酸水溶液を加えてｐＨを１に調整した。混合物を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固して表題化合物を得、これをさらに精製することなく次の工程に使用した。
ESI mass [m/z]: 270.0 [M-H]-
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.7 (br s, 1H), 7.99-7.96 (m, 1H), 7.84-7.66 (m, 1H), 7.53-7.50 (m, 1H), 1.90-1.81 (m, 2H), 1.73-1.64 (m, 2H).
工程３：（ｒａｃ）－３－（１－シアノシクロプロピル）－Ｎ－｛１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（実施例Ｉ－８７）
Figure 2023502737000106
ＤＭＦ（１．０ｍＬ）中の２－［５－（１－アミノエチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル塩酸塩（１：１）（６０．０ｍｇ，２３４μｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１０３μＬ，６０８μｍｏｌ）の混合物を室温で撹拌した。別のバイアル中で、ＤＭＦ中の３－（１－シアノシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（６３．４ｍｇ、２３４μｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１５５ｍｇ、４０９μｍｏｌ）の混合物を室温で撹拌した。１時間後、２つの混合物を合わせ、撹拌を室温で一晩続けた。反応混合物を分取ＨＰＬＣによって直接精製して、表題化合物（６０．１ｍｇ、理論値の５４％）を得た。
ESI mass [m/z]: 474.1 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 9.43 (d, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 7.88-7.83 (m, 1H), 7.79-7.74 (m, 1H), 7.49 (s, 1H), 6.08-6.00 (m, 1H), 1.90-1.79 (m, 2H), 1.71-1.61 (m, 5H).
３－［ブロモ（ジフルオロ）メチル］－５－クロロ安息香酸（ＩＮＴ－２２）の合成
工程１：メチル３－クロロ－５－メチルベンゾエート
Figure 2023502737000107
硫酸（１．００ｇ）を、メタノール（８０ｍＬ）中の３－クロロ－５－メチル安息香酸（１０．２０ｇ、５９．８ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。反応混合物を１２時間還流した。溶媒を蒸発させ、ジクロロメタン（８０ｍＬ）を残渣に加えた。混合物を水（６０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。乾燥剤を濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮して、メチル３－クロロ－５－メチルベンゾエートを黄色油状液体（１０．５５ｇ）として得た。収率：９６％。
1H-NMR (CDCl3): δ = 7.81 (m, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 2.38 (s, 3H).
工程２：メチル３－クロロ－５－（ジブロモメチル）ベンゾエート
Figure 2023502737000108
Ｎ－ブロモスクシンイミド（１７．８２ｇ、１００．１ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（０．４９ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を、四塩化炭素（１５０ｍＬ）中のメチル３－クロロ－５－メチルベンゾエート（８．４０ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を４８時間還流した。次に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（１．２５ｇ、７．０ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２４時間還流した。冷後、沈殿を濾別し、濾液をＮａＨＣＯ３の飽和水溶液（１００ｍｌ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。乾燥剤を濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物の質量は１６．７５ｇであった。１ＨＮＭＲデーターによれば、純度は６７％であった。それをさらに精製することなく次の工程で使用した。
1H-NMR (CDCl3): δ = 8.07 (m, 1H),7.9 (m, 1H), 7.78 (m, 1H), 6.6 (s, 1H), 3.9 (m, 3H).
工程３：メチル３－クロロ－５－ホルミルベンゾエート
Figure 2023502737000109
濃硫酸（９８％）（５５ｍＬ）をメチル３－クロロ－５－（ジブロモメチル）ベンゾエート（１３．５０ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）に撹拌しながら加えた。反応混合物を５０℃で２時間攪拌した。次いで、それを、破砕した氷（２００ｇ）上に少しずつ注いだ。混合物を酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をＮａＨＣＯ３の飽和水溶液（１５０ｍｌ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。乾燥剤を濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物の質量は６．０３ｇであり、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
1H-NMR (CDCl3): δ = 10.03 (s, 1H), 8.4 (m, 1H), 8.2 (m, 1H), 8.0 (m, 1H), 3.9 (m, 3H).
工程４：メチル３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）ベンゾエート
Figure 2023502737000110
乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中の三フッ化モルホリノ硫黄（１１．０４ｇ、６３．０ｍｍｏｌ）の溶液を、乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（７０ｍＬ）中のメチル３－クロロ－５－ホルミルベンゾエート（７．００ｇ、３５．２ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で滴下した（氷／水浴）。反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、室温まで昇温し、２０時間撹拌した。反応混合物をＮａＨＣＯ３の飽和水溶液（１００ｍｌ）に攪拌しながら少量ずつ注いだ。２相を分離し、有機相を水（５０ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。乾燥剤を濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物の質量は７．２０ｇであった。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル、９５：５）により精製して、無色固体としてメチル３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）ベンゾエート（５．０４ｇ）を得た。
19F-NMR (CDCl3, referenced to C6F6 at -162.9): δ = 113 (d, 2F).
1H-NMR (CDCl3): δ = 8.1 (m, 1H), 8.0 (m, 1H), 7.7 (m, 1H), 6.55 (t, 1H), 3.9 (s, 3H).
工程５：メチル３－（ブロモジフルオロメチル）－５－クロロベンゾエート
Figure 2023502737000111
Ｎ－ブロモスクシンイミド（２．８５ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（０．１０ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を、還流冷却器およびマグネチックスターラーを備えた反応フラスコ中の四塩化炭素（２５ｍＬ）中のメチル３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）ベンゾエート（２．４０ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。磁気撹拌した混合物を、２３時間、太陽灯に暴露した。次に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（１．９４ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（０．１０ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を太陽灯に２３時間暴露した。次に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（０．９８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（０．１０ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を９時間太陽灯に暴露した。冷後、沈殿を濾別し、濾液をＮａＨＣＯ３の飽和水溶液（２０ｍｌ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。乾燥剤を濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物の質量は３．３８ｇであった。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル、９５：５）により精製して、メチル３－（ブロモジフルオロメチル）－５－クロロベンゾエートとブロモメチル３－（ブロモジフルオロメチル）－５－クロロベンゾエートとの７２：２８（２．３１ｇ）の比の混合物を得た。得られた２つの化合物の混合物を次の工程に直接使用した。
19F-NMR (CDCl3, 基準 C6F6 at -162.9): δ = 46.4, 46.7 （シングレットとしての２つのシグナル：２Ｆの標的物質と２Ｆの不純物）。
工程６：３－（ブロモジフルオロメチル）－５－クロロ安息香酸（ＩＮＴ－２２）
Figure 2023502737000112
ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．９４ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）の水溶液（１５ｍＬ）を、メチル３－（ブロモジフルオロメチル）－５－クロロベンゾエートとブロモメチル３－（ブロモジフルオロメチル）－５－クロロベンゾエートの混合物（２．２５ｇ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に加えた。混合物を室温で２０時間撹拌した。次に、濃塩酸を加えて酸性化し、酢酸エチル（４０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）との間で分配した。水相を酢酸エチル（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機画分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。乾燥剤を濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮して、生成物（２．３０ｇ）を得た。それを油浴中で真空下（０．０８ｍｍＨｇ）で３時間乾燥させた（浴の温度は４５℃であった）。３－（ブロモジフルオロメチル）－５－クロロ安息香酸を黄色がかった固体（２．１０ｇ）として得た。２つの工程の全収率は６８％であった。
19F-NMR (CDCl3, referenced to C6F6 at -162.9): δ = 46.58 (s, 2F).
1H-NMR (CDCl3): δ = 10.1 (br, 1H), 8.2 (m, 1H), 8.2 (m, 1H), 7.83 (m, 1H).
３－クロロ－５－［クロロ（ジフルオロ）メチル］安息香酸（ＩＮＴ－２３）の合成
工程１：ジクロロメチル３－クロロ－５－（クロロジフルオロメチル）ベンゾエート
Figure 2023502737000113
Ｎ－クロロスクシンイミド（７．８８ｇ、５９．０ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（０．１２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を、還流冷却器およびマグネチックスターラーを備えた反応フラスコ中の四塩化炭素（４０ｍＬ）中の３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）ベンゾエート（２．６０ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。磁気撹拌した混合物を太陽灯に８時間暴露した。次に、Ｎ－クロロスクシンイミド（１．５８ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（０．０７ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を太陽灯に２７時間暴露した。次に、Ｎ－クロロスクシンイミド（１．５８ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（０．０７ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２１時間太陽灯に暴露した。冷却後、沈殿を濾別し、濾液をＮａＨＣＯ３飽和水溶液（２０ｍｌ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。乾燥剤を濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物の質量は３．８０ｇであった。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル、９５：５）により精製して、ジクロロメチル３－クロロ－５－（クロロジフルオロメチル）ベンゾエート（２．７０ｇ）を得た。
19F-NMR (CDCl3, referenced to C6F6 at -162.9) δ = 51.30 (s, 2F)
1H-NMR (CDCl3): δ = 8.2 (m, 2H), 8.0 (m, 1H), 7.9 (m, 1H).
工程２：３－クロロ－５－（クロロジフルオロメチル）安息香酸（ＩＮＴ－２３）
Figure 2023502737000114
水（１５ｍＬ）中のＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１．２２ｇ、２９．１ｍｍｏｌ）の溶液を、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のジクロロメチル３－クロロ－５－（クロロジフルオロメチル）ベンゾエート（２．７０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を室温で２０時間撹拌した。次に、濃塩酸を加えて酸性化し、酢酸エチル（４０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）との間で分配した。水相を酢酸エチル（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機画分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。乾燥剤を濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮して、生成物（１．９０ｇ）を得た。それを油浴中で真空下（０．０８ｍｍＨｇ）で２時間乾燥させた（浴の温度は４５℃であった）。３－（ブロモジフルオロメチル）－５－クロロ安息香酸を黄色固体（１．７７ｇ）として得た。１ＨＮＭＲデーターによれば、純度は９１％であった。２つの工程の全収率は６２％であった。
19F-NMR (CDCl3, referenced to C6F6 at -162.9) δ = 51.09 (s, 2F).
1H-NMR (CDCl3): δ =10.5 (br, 1H), 8.2 (m, 2H), 7.8 (m, 1H).
３－ブロモ－５－（２－フルオロプロパン－２－イル）安息香酸（ＩＮＴ－２４）の合成
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル３，５－ジブロモベンゾエート
Figure 2023502737000115
ジクロロメタン（２３０ｍＬ）中の化合物３，５－ジブロモ安息香酸（２３．１ｇ、８２．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＡＰ（５ｇ、４１ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ－ブタノール（１５．３ｇ、２０６ｍｍｏｌ）を添加した。氷冷した混合物に、１－エチル－３－［３－ジメチルアミノプロピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）塩酸塩（１７．４ｇ、９０．８ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。水を加え、層を分離した。分離した有機層を１０％ＮａＨＳＯ４水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で留去して２３．９ｇの化合物ｔｅｒｔ－ブチル３，５－ジブロモベンゾエートを得た。
工程２：ｔｅｒｔ－ブチル３－ブロモ－５－（２－ヒドロキシプロパン－２－イル）ベンゾエート
Figure 2023502737000116
乾燥ＴＨＦ（２４０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル３，５－ジブロモベンゾエート（２３．９ｇ、７１．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ヘキサン（２８．５ｍＬ、７１．１ｍｍｏｌ）中の２．５Мのｎ－ブチルリチウム溶液を－７８℃で連続的に添加し、続けてアセトン（８．３ｇ、０．１４ｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、ＮＨ４Ｃｌの飽和溶液（２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによる残渣の精製により、１０．１ｇのｔｅｒｔ－ブチル３－ブロモ－５－（２－ヒドロキシプロパン－２－イル）ベンゾエートを得た（収率４５％）。
工程３：ｔｅｒｔ－ブチル３－ブロモ－５－（２－フルオロプロパン－２－イル）ベンゾエート
Figure 2023502737000117
乾燥ジクロロメタン（１５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル３－ブロモ－５－（２－ヒドロキシプロパン－２－イル）ベンゾエート（１０．１ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の三フッ化モルホリノ硫黄（６．７ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）の溶液を－２０℃で滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌した後、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（１００ｍｌ）を滴下した。有機相を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによる残渣の精製により、５．６ｇのｔｅｒｔ－ブチル３－ブロモ－５－（２－フルオロプロパン－２－イル）ベンゾエートを得た（収率５５％）。
工程４：３－ブロモ－５－（２－フルオロプロパン－２－イル）安息香酸（ＩＮＴ－２４）
Figure 2023502737000118
メタノール（５６ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル３－ブロモ－５－（２－フルオロプロパン－２－イル）ベンゾエート（５．６ｇ、１８ｍｍｏｌ）の溶液にＬｉＯＨ（４．２ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を蒸発させ、残渣を水（５０ｍＬ）に溶解し、次いで２Ｍ ＨＣｌで酸性化した。有機相を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で蒸発させて、３．７ｇの３－ブロモ－５－（２－フルオロプロパン－２－イル）安息香酸を得た（収率８０％）。
ESI mass [m/z]: 259.0 [M-H]-
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 8.19 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 1.75 (d, J = 20 Hz, 6H).
３－（ジフルオロメトキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（ＩＮＴ－２５）の合成
工程１：３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸
Figure 2023502737000119
ジオキサン（６０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（６０ｍＬ）中の３－ブロモ－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（２０．０ｇ、７０．２ｍｍｏｌ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（１．２９ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）の溶液を５分間脱気した後、ＮａＯＨ（１１．２ｇ、２８１ｍｍｏｌ）およびジ－ｔｅｒｔ－ブチル－［２－（２，４，６－トリイソプロピルフェニル）フェニル］ホスファン（ｔｅｒｔ－ブチルＸＰｈｏｓ）（１．４９ｇ、３．５１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をさらに２分間脱気し、次いで窒素雰囲気下、１００℃で３時間加熱した。混合物を濃縮した。残渣に水（３０ｍＬ）を加え、混合物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出して、不溶性不純物を除去した。水相を、ｐＨ＝２になるまで２Ｍ ＨＣｌの添加によって酸性化した。ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（５／１）（３×５０ｍｌ）で抽出した。結合した有機層を、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（１４．０ｇ、収率９０％）を黄色固体として得た。
ESI mass [m/z]: 221.0 [M-H]-
工程２：３－（ジフルオロメトキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（ＩＮＴ－２５）
Figure 2023502737000120
反応は、３つのバッチで並行して行った。ＣＨ２Ｃｌ２（３５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１４ｍＬ）中の３－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（４．００ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）およびＫＯＨ（４．５５ｇ、８１．０ｍｍｏｌ）の混合物に、［ブロモ（ジフルオロ）メチル］－トリメチル－シラン（９．１４ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物は熱を放出し、ガスが発生した。混合物を２５℃で１６時間撹拌した。混合物を、ｐＨ＝１～２になるまで２Ｍ ＨＣｌの添加によって酸性化した。混合物を濾過し、濾液をＣＨ２Ｃｌ２（３ｘ３０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣ（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）により精製した。３つのバッチから、３－（ジフルオロメトキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（合計５．１０ｇ、収率３５％）を白色固体として得た。
ESI mass [m/z]: 271.0 [M-H]-
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.8 (br s, 1H), 7.71 (s, 2H), 7.58 (s, 1H), 7.45 (t, J = 73 Hz, 1H).
３－シクロプロピル－５－（１，１－ジフルオロエチル）安息香酸（ＩＮＴ－２６）の合成
Figure 2023502737000121
トルエン６ｍｌおよびＨ２Ｏ０．３ｍｌ中の３－ブロモ－５－（１－フルオロシクロプロピル）安息香酸３００ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸１２２ｍｇ（１．４１ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４８４１ｍｇ（３．９６ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン３２ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）の混合物をアルゴンパージして脱気した。１３ｍｇ（５８μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を添加した。混合物を１００℃で１６時間加熱した。水を加え、混合物をトルエンで抽出した。次に、水層を１Ｍ塩酸を用いてｐＨ２～３に酸性化した。沈殿が形成し、これを濾過により分離し、水で洗浄し、次いで酢酸エチルに溶解した。全ての不溶性物質を濾過により除去した。次いで、濾液を減圧下で濃縮して、２２６ｍｇの３－シクロプロピル－５－（１，１－ジフルオロエチル）安息香酸を得、これをさらに精製することなく実施例化合物の合成に使用した。
ESI mass [m/z]: 227.1 [M-H]+
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ = 13.3 (br s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.50 (s, 1H), 2.15 － 2.05 (m, 1H), 1.98 (t, J = 18.8 Hz, 3H), 1.06 － 1.00 (m, 2H), 0.80 － 0.74 (m, 2H).
２－（３－シクロプロピル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミドの合成（実施例Ｉ－１５７）
工程１：エチルシクロプロパンカルボキシイミデート塩酸塩
Figure 2023502737000122
シクロプロパンカルボニトリル（１０．０ｇ、１４９ｍｍｏｌ、１１．０ｍＬ、１．００当量）を４Ｍ ＨＣｌ／ジオキサン（７０．０ｍＬ）に溶解した。ＥｔＯＨ（６．８７ｇ、１４９ｍｍｏｌ、８．７１ｍＬ、１．００当量）を０℃で徐々に滴下した。ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）が出発物質が完全に消費され、１つの新しいスポットが形成されたことを示すまで、混合物を２５℃で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をＭＴＢＥ（５０．０ｍＬ）で２５℃で３０分間粉砕した。エチルシクロプロパンカルボキシミデート塩酸塩（２０．０ｇ、１３４ｍｍｏｌ、収率８９．７％）を白色固体として得た。
工程２：エチルＮ－［Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－Ｌ－アラニル］シクロプロパンカルボキシイミデート
Figure 2023502737000123
エチルシクロプロパンカルボキシイミデート塩酸塩（１５．０ｇ、１００．７ｍｍｏｌ、１．００当量）をＴＨＦ（１０５ｍＬ）に溶解した。Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－Ｌ－アラニン（１５．４ｇ、１０３ｍｍｏｌ、１．３０当量）およびＨＡＴＵ（３３．２ｇ、８７．２ｍｍｏｌ、１．１０当量）を添加した。次に、ＤＩＰＥＡ（３０．７ｇ、２３８ｍｍｏｌ、４１．４ｍＬ、３．００当量）を０℃で添加した。混合物を２５℃で３時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝５／１）は、出発物質が完全に消費されたことを示した。粗エチルＮ－［Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－Ｌ－アラニル］シクロプロパンカルボキシイミデートを溶液で得、さらに後処理および精製することなく次の工程に使用した。
工程３：メチル２－（５－｛（１Ｓ）－１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート
Figure 2023502737000124
工程２の溶液（ＴＨＦ中のエチルＮ－［Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－Ｌ－アラニル］シクロプロパンカルボキシイミデート、２２．０ｇ、７７．４ｍｍｏｌ、１．００当量）に、メチル２－ヒドラジノ－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート（１３．４ｇ、７７．４ｍｍｏｌ、１．００当量）を２５℃で添加した。混合物を２５℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝３／１）は、出発物質が完全に消費されたことを示した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加えた後、ＥｔＯＡｃ（３×５０．０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル＝１００／１～５／１）により精製し、メチル２－（５－｛（１Ｓ）－１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート（７．２０ｇ、１８．１ｍｍｏｌ、収率２３．４％、純度９８．８％）を白色固体として得た。
ESI mass [m/z]: 394.1 [M+H]+
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ = 8.37 (s, 1H), 7.60 (br d, J=7.0 Hz, 1H), 5.51 (br t, J=7.0 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 2.12 - 2.02 (m, 1H), 1.44 - 1.26 (m, 11H), 1.06 (br s, 1H), 1.02 (dd, J=3.5, 8.3 Hz, 2H), 0.92 - 0.80 (m, 2H).
キラル純度はＳＦＣ法で測定した：装置：ＱＤａ検出器付きＷａｔｅｒｓ ＵＰＣＣ；カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ－３、３μｍ、ＩＤ ４．６ｍｍ×Ｌ １００ｍｍ；移動相：Ａ：ＣＯ２ Ｂ：イソプロパノール（０．０５％ジエチルアミン）；勾配：２分間で５％から４０％まで、１分間４０％を保持し、その後１分間で４０％から５％のＢまで；流量：３．４ｍＬ／分；カラム温度：３５℃；ＡＢＰＲ：１８００ｐｓｉ。
保持時間１．５４３分；面積１００％
工程５：メチル２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート塩酸塩（ＩＮＴ－３２）
Figure 2023502737000125
２０ｍｌのジオキサン中のメチル２－（５－｛（１Ｓ）－１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート（２．０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中のＨＣｌの４Ｍ溶液（１４．２ｍｌ、５６．７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５０℃で４時間撹拌し、出発物質の不在がＬＣＭＳによって確認された。次いで、揮発性物質を減圧下で除去して、残渣として２．０ｇのメチル２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート塩酸塩を得、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
ESI mass [m/z]: 294.1 [amine+H]+
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ = 8.75 (br, 3H), 8.45 (s, 1H), 5.3 (br, 1H), 3.9 (s, 3H), 2.1 (m, 1H), 1.6 (m, 3H), 1.1 (m, 2H), 0.9 (m, 2H).
工程６：メチル２－（３－シクロプロピル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート（ＩＮＴ－３４）
Figure 2023502737000126
ＤＭＦ中のメチル２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１Ｈ－１、２、４－トリアゾール－１－イル｝－１、３－チアゾール－５－カルボキシレート塩酸塩１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）と１．４ｍｌ（７．９ｍｍｏｌ）のＤＩＰＥＡの溶液をＤＭＦ中の０．７５ｇ（３．０ｍｍｏｌ）の３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸と２．０ｇ（５．３ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵ［Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウム－ヘキサフルオロホスフェート］の溶液に添加した。両方のＤＭＦ溶液を予め別々に１時間撹拌した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、その後、逆相シリカゲルの存在下、減圧下で揮発性物質を除去した。逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）による精製により、０．７６３ｇの表題化合物を得た。
ESI mass [m/z]: 522.2 [M+H]+
1H-NMR peak list (400 MHz, DMSO-d6)：表２を参照。
工程７：２－（３－シクロプロピル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボン酸（ＩＮＴ－３５）
Figure 2023502737000127
１０ｍｌのＴＨＦおよび１ｍｌの水中のメチル２－（３－シクロプロピル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート（０．７０ｇ、１．３ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウム水和物（０．１１ｇ、２．７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。出発物質が存在しないことがＬＣＭＳによって証明され、揮発性物質を減圧下で除去した。残渣をＨＣｌ水溶液および酢酸エチルに溶解した。水層を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をＮａＣｌ水溶液で洗浄し、乾燥し、減圧下で蒸発させて、０．６５ｇ（９３％）の表題化合物を得た。
ESI mass [m/z]: 508.3 [M+H]+
1H-NMR peak list (400 MHz, DMSO-d6)：表２を参照。
工程８：２－（３－シクロプロピル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド（実施例Ｉ－１５７）
Figure 2023502737000128
３ｍｌのＤＭＦ中の２－（３－シクロプロピル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトロキシ）ベンザミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボン酸（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）および０．１３ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵ［Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウム－ヘキサフルオロホスフェート］の溶液を室温で０．５時間撹拌した。ジメチルアミンのＴＨＦ溶液（２Ｍ、０．１ｍｌ、０．２ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．３６ｍｌ）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した後、逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）により直接的に精製し、表題化合物８７．５ｍｇ（７９％）を得た。
ESI mass [m/z]: 535.4 [M+H]+
1H-NMR peak list (400 MHz, DMSO-d6)：表１を参照。
３－（ジフルオロメトキシ）－５－［（ジフルオロメチル）スルファニル］安息香酸（ＩＮＴ－３３）の合成
工程１：メチル３－（ジフルオロメトキシ）－５－［（トリイソプロピルシリル）スルファニル］ベンゾエート
Figure 2023502737000129
－７８℃でＨ２Ｓ（５ｇ、１４６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５００ｍＬ）中で濃縮した後、ブチルリチウム（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液５３ｍＬ）を－７０℃未満に維持しながら滴下した。混合物を室温に温め、－７８℃に再冷却した。クロロ（トリイソプロピル）シラン（２５．５ｇ、１３２ｍｍｏｌ）を同じ温度で滴下し、混合物を室温まで温めた。室温で１時間撹拌した後、混合物を氷に注ぎ、ペンタン（５×２００ｍＬ）で抽出した。溶媒を蒸発させた後、純粋なトリイソプロピルシランチオール（２２．６ｇ、１１８ｍｍｏｌ、収率９０％）を得た。
トルエン（５００ｍＬ）中のトリイソプロピルシランチオール（２２．６ｇ、１１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アルゴン流下、ＮａＨ（５．１９ｇ、１２９ｍｍｏｌ、油中の６０％分散体）を少しずつ添加した。ガスの発生が停止するまで混合物を撹拌した。次に、メチル３－ブロモ－５－（ジフルオロメトキシ）ベンゾエート（３０ｇ、１０６ｍｍｏｌ）、ＸａｎｔＰｈｏｓ（６．１３ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（４．８５ｇ、５．３ｍｍｏｌ）を反応混合物に順次添加した。混合物を１００℃で一晩撹拌し、室温に冷却し、酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、シリカゲルの薄いパッドを通して濾過した。溶媒を蒸発させた後、粗メチル３－（ジフルオロメトキシ）－５－［（トリイソプロピルシリル）スルファニル］ベンゾエート（５０ｇ、ＬＣ／ＭＳによる純度５０％、６４ｍｍｏｌ、収率６０％）を得て、さらに精製することなく次の工程に使用した。
工程２：メチル３－（ジフルオロメトキシ）－５－［（ジフルオロメチル）スルファニル］ベンゾエート
Figure 2023502737000130
アルゴン流下で、ＤＭＦ（１０００ｍＬ）中のメチル３－（ジフルオロメトキシ）－５－［（トリイソプロピルシリル）スルファニル］ベンゾエート（５０ｇ、ＬＣ／ＭＳによる純度５０％、６４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に２－クロロ－２，２－ジフルオロ酢酸ナトリウム（２９．３ｇ、１９２ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（６２．６ｇ、１９２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃で一晩撹拌し、室温に冷却した。溶媒を蒸発させた。残渣を水（１０００ｍＬ）に溶解し、酢酸エチル（５×２５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製した後、メチル３－（ジフルオロメトキシ）－５－［（ジフルオロメチル）スルファニル］ベンゾエート（４ｇ、１４ｍｍｏｌ、収率２２％、純度８５％）を得た。
工程３：３－（ジフルオロメトキシ）－５－［（ジフルオロメチル）スルファニル］安息香酸（ＩＮＴ－３３）
Figure 2023502737000131
０℃のＴＨＦ（４０ｍＬ）／Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）の混合物中のメチル３－（ジフルオロメトキシ）－５－［（ジフルオロメチル）スルファニル］ベンゾエート（４ｇ、１４ｍｍｏｌ、純度８５％）の撹拌溶液に、ＬｉＯＨ一水和物（０．７９ｇ、１９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、ＴＨＦを減圧下で蒸発させ、水相をｐＨ３に酸性化し、ＭＴＢＥ（５×１０ｍＬ）で抽出した。分取ＨＰＬＣによる精製後、純粋な３－（ジフルオロメトキシ）－５－［（ジフルオロメチル）スルファニル］安息香酸（１．５ｇ、５．５ｍｍｏｌ、収率４０％）を得た。
ESI mass [m/z]: 269.0 [M-H]-
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.7 (br s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.80 － 7.40 (m, 4H).
３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）安息香酸の合成
工程１：Ｏ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）ジメチルカルバモチオエート
Figure 2023502737000132
３８．９ｍＬ（２７９ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン、１．１４ｇ（９．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（ＤＭＡＰ）および１３．８ｇ（１１２ｍｍｏｌ）のジメチルカルバモチオイルクロリドを、４５０ｍＬの無水ＥｔＯＡｃ中の１４．３ｇ（９３ｍｍｏｌ）の３－クロロ－５－ヒドロキシベンゾニトリルの激しく撹拌した懸濁液に連続的に添加した。反応混合物を５５－６０℃にし、この温度で２４時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を４５０ｍＬの水および４５０ｍＬの飽和食塩水で洗浄した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して約５０ｍＬの体積にした。濃縮物を１５０ｍＬのｎ－ヘキサンで希釈し、形成された沈殿を濾過し、１５０ｍＬの１：１混合ジエチルエーテルおよびｎ－ヘキサンで洗浄し、６０℃で真空乾燥し（１ｔｏｒ、３時間）、９．３ｇ（８６％）のＯ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）ジメチルカルバモチオエートを無色結晶として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 3.35 (s, 3H), 3.46 (s, 3H), 7.30 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.53 (s, 1H) （Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００装置で測定）。
工程２：Ｓ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）ジメチルカルバモチオエート
Figure 2023502737000133
２０ｍｌの無水ジメチルアセトアミド中の２．４１ｇ（１０ｍｍｏｌ）のＯ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）ジメチルカルバモチオエートの溶液を、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ ｍｉｃｒｏｗａｖｅ中で、２２０℃で３５分間加熱した。反応混合物を室温にし、水４０ｍｌで希釈した。形成された沈殿を濾過し、熱水（約７０℃）およびｎ－ヘキサンで洗浄し、６０℃で真空乾燥し（１ｔｏｒ、３時間）、２．０５ｇ（８５％）のＳ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）ジメチルカルバモチオエートを白色粉末として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 3.05 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 7.64 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.73 (s, 1H) （Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００装置で測定）。
工程３：３－クロロ－５－スルファニル安息香酸
Figure 2023502737000134
３００ｍＬの水中の６８．５ｇ（１．７１ｍｏｌ）のＮａＯＨの熱い（約７０℃）溶液を、７００ｍＬの温かい（約４０℃）メタノール中の２７．５ｇ（１１４ｍｍｏｌ）のＳ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）ジメチルカルバモチオエートの懸濁液に添加した。反応混合物を還流下（２０時間）で撹拌した。メタノールを真空中で除去し、水溶液を２×２００ｍＬのジエチルエーテルで洗浄した。水層を分離し、濃ＨＣｌ水溶液中の氷３００ｇの懸濁液に滴下した（アルゴン下、氷浴で冷却）。形成された溶液を濾過し、２×５０ｍＬの水、５０ｍＬのｎ－ヘキサンで洗浄し、６０℃で真空乾燥し（１ｔｏｒ、３時間）、２１．２ｇ（９８％）の３－クロロ－５－スルファニル安息香酸を白色粉末として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 3.65 (s, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 10.80 (brs, 1H) （Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００装置で測定）。
工程４：３－クロロ－５－［（ジフルオロメチル）スルファニル］安息香酸
Figure 2023502737000135
１２．４４ｇ（９０ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３および１８．３ｇ（１２０ｍｍｏｌ）のクロロ（ジフルオロ）酢酸ナトリウムを、１１．３２ｇ（６０ｍｍｏｌ）の３－クロロ－５－スルファニル安息香酸の無水ＤＭＦ溶液にアルゴン雰囲気下で連続的に添加した。この混合物を９５－１００℃で３時間撹拌した。注意：９０－９５℃で、ＣＯ２が激しく発生した！揮発性物質を真空中で除去し、残渣を水で５００ｍｌの容量に希釈した。生成物をジエチルエーテルで抽出した。水層を分離し、２００ｍＬの５％塩酸中の約１００ｇの氷の懸濁液に滴下した。懸濁液を室温で２０時間撹拌し、沈殿を濾過し、水２×５０ｍＬおよびｎ－ヘキサンとジエチルエーテルの１／１混合物で洗浄した。６０℃（１ｔｏｒ、３時間）を真空乾燥して、１１ｇの粗生成物（１Ｈおよび１９ＦＮＭＲによれば、純度８５％）を得た。９０－９５℃／０．０１ｔｏｒで昇華させると、７．７ｇ（５４％）の３－クロロ－５－［（ジフルオロメチル）スルファニル］安息香酸が白色粉末として得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 6.90 (t, 1H, J = 74.4 Hz), 7.83 (t, 1H, J = 2 Hz), 8.14 (t, 1H, J = 2 Hz), 8.20 (s, 1H), 10.50 (br s, 1H). （Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００装置で測定）。
３－クロロ－５－［（ジフルオロメチル）スルホニル］安息香酸の合成
Figure 2023502737000136
オキソン（４１．２ｇ、６７ｍｍｏｌ）を、メタノール（２００ｍｌ）および水（５０ｍｌ）中の３－クロロ－５－［（ジフルオロメチル）スルファニル］安息香酸（８．０ｇ、３３．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に一度に加えた。反応混合物を２５℃で４８時間撹拌した。それを濾過し、フィルターケーキをメタノールで洗浄した。合わせた濾液を真空中で濃縮し、水で希釈した。白色沈殿が形成され、これを濾過し、水洗し、１００℃で炉内で乾燥させて、白色粉末８．９５ｇを得、これをＣｏｍｂｉＦｌａｓｈで精製して、純粋な酸６．９ｇ（７６％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ = 8.46 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 6.85 (t, 1H, J = 52.7 Hz). （Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００装置で測定）。
３－（ジフルオロメチルスルホニル）－５－（トリフルロメトキシ）安息香酸の合成
工程１：メチル３－（トリフルオロメトキシ）－５－トリイソプロピルシリルスルファニル－ベンゾエート
Figure 2023502737000137
トルエン（５００ｍＬ）中のトリイソプロピルシランチオール（２１．４５ｇ、１１２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アルゴン流下で、ＮａＨ（５．０３ｇ、１２２ｍｍｏｌ、油中６０％分散体）を少しずつ添加した。ガスが発生しなくなるまで混合物を撹拌した。次いで、メチル３－ブロモ－５－（トリフルオロメトキシ）ベンゾエート（ＣＡＳ：１３０６７６３－５３－０）（３０ｇ、１００ｍｍｏｌ）、ＸａｎｔＰｈｏｓ（６．１３ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）およびＰｄ２（ｄｂａ）３（４．８５ｇ、５．３ｍｍｏｌ）を反応混合物に順次添加した。混合物を１００℃で一晩撹拌し、室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で希釈し、シリカゲルの薄いパッドを通して濾過した。蒸発後、粗メチル３－（トリフルオロメトキシ）－５－トリイソプロピルシリルスルファニル－ベンゾエート（５０ｇ、ＬＣ／ＭＳによる純度５０％、６４ｍｍｏｌ、収率５７％）を得て、さらに精製することなく次の工程に使用した。
工程２：メチル３－（ジフルオロメチルスルファニル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンゾエート
Figure 2023502737000138
ＤＭＦ（１０００ｍＬ）中の粗メチル３－（トリフルオロメトキシ）－５－トリイソプロピルシリルスルファニル－ベンゾエート（５０ｇ、ＬＣ／ＭＳによる純度５０％、６４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２－クロロ－２，２－ジフルオロ酢酸ナトリウム（２９．２７ｇ、１９２ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（６２．５５ｇ、１９２ｍｍｏｌ）をアルゴン流下で添加した。混合物を１００℃で一晩撹拌し、室温に冷却し、減圧下で蒸発させた。残渣を水（１０００ｍＬ）に溶解し、ＥｔＯＡｃ（５×２５０ｍＬ）で抽出した。メチル３－（ジフルオロメチルスルファニル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンゾエート（１０．５ｇ、３４．７ｍｍｏｌ、収率５４．３％）をカラムクロマトグラフィー後に得た。
工程３：メチル３－（ジフルオロメチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンゾエート
Figure 2023502737000139
ジクロロメタン（２００ｍＬ）中のメチル３－（ジフルオロメチルスルファニル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンゾエート（１０．５ｇ、３４．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍＣＰＢＡ（１６．３５ｇ、９３．９ｍｍｏｌ、純度７５％）アルゴン流下、０℃で少しずつ添加した。混合物を室温で一晩撹拌し、減圧下で蒸発させた。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーの後、メチル３－（ジフルオロメチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンゾエート（６．８ｇ、２０．３４ｍｍｏｌ、５８．６３％）を得た。
工程４：３－（ジフルオロメチルスルホニル）－５－（トリフルロメトキシ）安息香酸
Figure 2023502737000140
ＴＨＦ（８０ｍＬ）／水（２０ｍＬ）混合物中のメチル３－（ジフルオロメチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンゾエート（６．８ｇ、２０．３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、０℃で、ＬｉＯＨ一水和物（１．１４６ｇ、２７．４５９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。ＴＨＦを減圧下で蒸発させ、水相をｐＨ＝３に酸性化し、ＭＴＢＥ（５×１０ｍＬ）で抽出した。純粋な３－（ジフルオロメチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（３ｇ、９．３７ｍｍｏｌ、３４．１２％収率）を、３０％水性ＥｔＯＨから再結晶した後に白色固体として得た。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ=7.47 (t, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 13.79 (s, 1H).
ESI mass [m/z]: 319.0 [M+H]+
Ｎ－｛１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－（シクロプロピルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドの合成（実施例Ｉ－２００）
工程１：Ｏ－メチル［２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）プロパノイル］カルバモチオエート
Figure 2023502737000141
ジクロロメタン（１５ｍｌ）中の２．００ｇ（９．１２ｍｍｏｌ）の２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）プロパン酸の溶液に、１．５９ｍｌ（１８．２ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルおよび０．０４ｍｌのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを添加した。反応混合物を０℃で３０分間、室温で４時間撹拌した。この後、溶媒および過剰の塩化オキサリルを減圧下で蒸発させた。
粗残渣をアセトン（１５ｍｌ）に溶解し、次いで１．３３ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）のＫＳＣＮをアセトン（２０ｍｌ）中の溶液として滴下した。添加漏斗を５ｍｌのアセトンですすぎ、混合物を６０℃で２時間撹拌した。５０℃に冷却した後、０．９２ｍｌ（２３ｍｍｏｌ）のメタノールを添加し、混合物を５５℃で一晩撹拌し、室温に冷却し、減圧下で蒸発させた。得られた残渣を水とＥｔＯＡｃの混合物に懸濁した。層の分離後、水相をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をそれぞれ水および飽和食塩水で洗浄し、最後に有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いで減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１．６６ｇの表題化合物を得た。
ESI mass [m/z]: 293.1 [M+H]+
工程２：２－｛５－［１－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）エチル］－３－メトキシ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル
Figure 2023502737000142
エタノール（１５ｍｌ）中の７００ｍｇ（２．３９ｍｍｏｌ）のＯ－メチル［２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）プロパノイル］カルバモチオエートの溶液に、０．３４ｇ（２．４ｍｍｏｌ）の２－ヒドラジノ－１，３－チアゾール－５－カルボニトリルを添加し、反応混合物を７５℃で一晩撹拌した。次いで、８０℃で８時間撹拌し、再び７５℃で一晩撹拌した。このサイクルをもう一度繰り返し、その後、出発物質のほぼ完全な変換が観察された。混合物を室温まで冷却し、アセトニトリルで希釈し、ＨＰＬＣ（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）で精製した。これにより、表題化合物の２つの画分を低純度で得た。２つの画分を合わせ、ＨＰＬＣ（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）により再精製し、１５０ｍｇの２－｛５－［１－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）エチル］－３－メトキシ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリルを得た。
ESI mass [m/z]: 381.0 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 8.35 (s, 1H), 7.85 (s, 4H), 5.92 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 3.99 (s, 3H), 1.79 (d, J = 7.2 Hz, 3H).
工程３：２－［５－（１－アミノエチル）－３－メトキシ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル（ＩＮＴ－３７）
Figure 2023502737000143
２ｍＬメタノール中の１２９ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）の２－｛５－［１－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）エチル］－３－メトキシ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリルおよび０．０５ｍＬ（１ｍｍｏｌ）ヒドラジン水和物の溶液を、室温で７０分間撹拌した。この時点で、出発物質の全てが、ＨＰＬＣ／ＭＳによって決定されたように、Ｎ－｛１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－２－（ヒドラジノカルボニル）ベンズアミドと所望の生成物との混合物に変換された。３ｍｌの１Ｍ塩酸を添加し、得られた混合物を室温で一晩さらに撹拌した。ＨＰＬＣ／ＭＳは、中間体Ｎ－｛１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－２－（ヒドラジノカルボニル）ベンズアミドの所望の生成物への完全な変換を示した。次いで、ＮａＨＣＯ３の飽和水溶液を添加することにより、反応混合物のｐＨをｐＨ８に調整した。水を加え、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４を用いて乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させて、２－［５－（１－アミノエチル）－３－メトキシ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－１，３－チアゾール－５－カルボニトリルを含む残渣８０ｍｇを得、これをさらに精製することなく次の工程に使用した。
ESI mass [m/z]: 251.1 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 8.59 (s, 1H), 4.70 (q, 1H, J = 6.8 Hz), 3.97 (s, 3H), 1.39 (d, 3H, J = 6.8 Hz).
工程４：Ｎ－｛１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－（シクロプロピル－スルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（実施例Ｉ－２００）
Figure 2023502737000144
２ｍＬのＤＭＦ中の１０６ｍｇ（３４３μｍｏｌ）の３－（シクロプロピルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸、２３６ｍｇ（６２３μｍｏｌ）のＨＡＴＵ、０．１９ｍＬ（１．１ｍｍｏｌ）のＮ－エチルジイソプロピルアミンの溶液を室温で６０分間撹拌した。次いで、工程３で得られた粗生成物７８ｍｇを加え、混合物を一晩撹拌した。次いで、反応混合物をアセトニトリル１ｍｌで希釈し、ＨＰＬＣ（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）で直接的に精製して、７６ｍｇのＮ－｛１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝－３－（シクロプロピルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドを得た。
ESI mass [m/z]: 543.1 [M+H]+
1H-NMR peak list (400 MHz, DMSO-d6)：表１を参照。
化合物の分析データ
酸性クロマトグラフィー条件下でのＬＣ－ＭＳによる［Ｍ＋Ｈ］＋または［Ｍ－Ｈ］－の決定は、溶離剤として１リットルのアセトニトリルあたり１ｍｌのギ酸および１リットルのミリポア水あたり０．９ｍｌのギ酸を用いて行った。カラム Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ ５０ｍｍ×２．１ｍｍを使用した。カラムオーブンの温度は５５℃であった。
機器：
ＬＣ－ＭＳ３：ＳＱＤ２質量分析計およびＳａｍｐｌｅＭａｎａｇｅｒオートサンプラーを備えたＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ。１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの０．０～１．７０分の直線勾配、１．７０～２．４０分の一定９５％アセトニトリル、流速０．８５ｍｌ／分。
ＬＣ－ＭＳ６およびＬＣ－ＭＳ７：Ａｇｉｌｅｎｔ １２９０ ＬＣ、Ａｇｉｌｅｎｔ ＭＳＤ、ＨＴＳ ＰＡＬオートサンプラー。１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの０．０～１．８０分の直線勾配、１．８０～２．５０分の一定９５％アセトニトリル、流速１．０ｍｌ／分。
中性クロマトグラフィー条件下でのＬＣ－ＭＳによる［Ｍ＋Ｈ］＋の決定は、溶離剤として７９ｍｇ／ｌの炭酸アンモニアを含むミリポア水およびアセトニトリルを用いて行った。
機器：
ＬＣ－ＭＳ４：ＱＤＡ質量分析計およびＦＴＮオートサンプラーを備えたＷａｔｅｒｓ ＩＣｌａｓｓ Ａｃｑｕｉｔｙ（カラム Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ １．７μｍ ５０ｍｍ×２．１ｍｍ、オーブン温度４５℃）。１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの０．０～２．１０分の直線勾配、２．１０～３．００分の一定９５％アセトニトリル、流速０．７ｍｌ／分。
ＬＣ－ＭＳ５：ＭＳＤ質量分析計およびＨＴＳ ＰＡＬオートサンプラーを備えたＡｇｉｌｅｎｔ １１００ ＬＣシステム（カラム：Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ１８ １．８μｍ ５０ｍｍ×４．６ｍｍ、オーブン温度５５℃）。１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの０．０～４．２５分の直線勾配、４．２５～５．８０分の一定９５％アセトニトリル、流速２．０ｍｌ／分。
特定の中間体、例えばｔｅｒｔ－ブチル｛（１Ｓ）－１－［１－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝カルバメートのエナンチオマー過剰は、キラルＨＰＬＣ：Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ－ＲＨカラム（４．６ｍｍ×１５０ｍｍ×５μｍ）、室温、０．１％リン酸（Ａ）およびアセトニトリル（Ｂ）で溶出し、勾配Ａ：Ｂ ９５／５～１０／９０、２１０ｎｍで検出を使用して決定した。
Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒモデル３４１偏光計を使用して、５８９ｎｍの波長、１０ｃｍの経路長、および２０℃の温度で、旋光度を測定した。それらは、測定された化合物の濃度「ｃ」（ｇ／１００ｍＬ）および使用された溶媒を含む比旋光度として報告される。
１ Ｈ ＮＭＲデータの決定は、１．７ｍｍのＴＣＩクライオプローブを装備したＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩＩ ４００ Ｍｈｚ、５ｍｍの多核クライオプローブを装備したＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩＩ ６００ Ｍｈｚ、または５ｍｍのＴＣＩクライオプローブを装備したＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＮＥＯ ６００ Ｍｈｚを用い、基準としてテトラメチルシラン（０．０）および溶媒としてＣＤ３ＣＮ、ＣＤＣｌ３またはＤ６－ＤＭＳＯを用いて行った。
選択された実施例のＮＭＲデータは、従来の形態（δ値（ｐｐｍ）、多重項分割、水素原子数）またはＮＭＲピークリストのいずれかで列挙される。
ＮＭＲピークリスト法
選択した実施例の１ＨＮＭＲデータは、１ＨＮＭＲピークリストの形式で記述される。各シグナルピークについて、まず、δ値（ｐｐｍ）、次いでシグナル強度（丸括弧）を列挙する。異なるシグナルピークについてのδ値－シグナル強度数の対は、セミコロンによって互いから分離されて列挙される。
したがって、一例のピークリストは、以下の形式をとる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．．；δｎ（強度ｎ）
鋭いシグナルの強度はＮＭＲスペクトルの印刷例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の比を示す。広い信号の場合には、信号のいくつかのピークまたは中央およびその相対強度を、スペクトル中の最も強い信号と比較して示すことができる。
１ＨＮＭＲスペクトルの化学シフトのキャリブレーションには、テトラメチルシランおよび／または溶剤の化学シフト（特にＤＭＳＯで測定したスペクトルの場合に）を用いた。したがって、テトラメチルシランピークはＮＭＲピークリストにおいて生じることができるが、必ずしもそう必要はない。
１ＨＮＭＲピークのリストは従来の１ＨＮＭＲプリントアウトに類似しており、したがって、通常、従来のＮＭＲ解釈にリストされたすべてのピークを含む。
さらに、従来の１ＨＮＭＲプリントアウトと同様に、それらは、溶媒シグナル、本発明により同様に提供される標的化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークを示し得る。
溶媒および／または水のデルタ領域内の化合物シグナルの報告において、１ＨＮＭＲピークの我々のリストは標準的な溶媒ピーク、例えば、ＤＭＳＯ－Ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークを示し、これらは、通常、平均的に高強度を有する。
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、標的化合物のピークよりも平均して低い強度を有する（例えば、＞９０％の純度を有する）。
このような立体異性体および／または不純物は、特定の調製プロセスに典型的であり得る。したがって、それらのピークは、「副産物フィンガープリント（ｂｙ－ｐｒｏｄｕｃｔ ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」を参照して、本発明者らの調製プロセスの再現を同定するのに役立ち得る。
既知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、経験的に評価された期待値によっても）によって標的化合物のピークを計算する当業者は、必要に応じて、任意選択で追加の強度フィルタを使用して、標的化合物のピークを単離することができる。この単離は、従来の１ＨＮＭＲ解釈で問題となっているピークピッキングに似ている。
１ＨＮＭＲピークリストのさらなる細部は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５に見出すことができる。
以下の表１に記載の化合物は同様に、式（Ｉ）の好ましい化合物であり、ここで、Ｒ１は水素であり、Ｒ３は水素であり、およびＸは酸素であり、これらは、上記の調製例に従って、または類似して得られる。
Figure 2023502737000145
表１
Figure 2023502737000146
Figure 2023502737000147

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Figure 2023502737000200

Figure 2023502737000201

Figure 2023502737000202
１）「ａｂｓ」は、化合物が、図面に描かれた絶対配置を有する主要な立体異性体を有する鏡像異性体富化または純粋な形態で得られたことを示す。
２）「ｌｏｗＴ」は、計測が２６０ケルビンの温度で行われたことを示す。
３）記載された質量は、最大強度を有する［Ｍ＋Ｈ］＋イオンの同位体パターンからのピークに対応する。＃は［Ｍ－Ｈ］－イオンが記録されたことを示す。
表２（中間体）
Figure 2023502737000203
Figure 2023502737000204

Figure 2023502737000205

Figure 2023502737000206

Figure 2023502737000207

Figure 2023502737000208

Figure 2023502737000209
１）「ａｂｓ」または「Ｓ」は、化合物が、図面に描かれた絶対配置を有する主要な立体異性体を有する鏡像異性体富化または純粋な形態で得られたことを示す。
２）「ｌｏｗＴ」は、計測が２６０ケルビンの温度で行われたことを示す。
３）記載された質量は、最大強度を有する［Ｍ＋Ｈ］＋イオンの同位体パターンからのピークに対応する。＃は［Ｍ－Ｈ］－イオンが記録されたことを示す。
生物学的実施例
オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）－幼虫ウシダニ（Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ株、合成ピレスロイドに耐性）のｉｎ ｖｉｔｒｏ接触試験
９ｍｇの化合物を１ｍＬのアセトンに溶解し、アセトンで希釈して所望の濃度にする。２５０μＬの試験溶液を２５ｍＬのガラス試験管に充填し、振盪装置上で回転および傾斜させることによって（３０ｒｐｍで２時間）、内壁上に均一に分配する。化合物濃度が９００ｐｐｍ、内面が４４．７ ｃｍ２、均質な配分の場合、５μｇ／ｃｍ２の用量が達成される。
溶媒を蒸発させた後、各試験管を２０～５０匹のウシダニ幼虫（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）で満たし、穿孔蓋で閉じ、インキュベーター中、８５％相対湿度および２７℃で水平位置でインキュベートする。４８時間後、効力を決定する。幼虫は、軽くたたいて試験管の底部に落とされ、負の重力行動（ｎｅｇａｔｉｖｅ ｇｅｏｔａｃｔｉｃ ｂｅｈａｖｉｏｕｒ）が記録される。無処理の対照幼虫に匹敵する方法でバイアルの上部に戻って登る幼虫は生きているとマークされ、無処理の対照幼虫に匹敵するバックアップを上がっていないが、協調せずに動いているか、あるいは脚をひきつけているだけの幼虫は瀕死とマークされ、底に残りまったく動かないダニ幼虫は死んでいるとカウントされる。
５μｇ／ｃｍ２の化合物濃度で少なくとも８０％の効力がモニターされる場合、化合物は、オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対して良好な効力を示す。１００％の効果はすべての幼虫が死んだか、または瀕死状態であり、０％は、死ぬか、または瀕死の幼虫が無いことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－１、Ｉ－２、Ｉ－３、Ｉ－４、Ｉ－５、Ｉ－６、Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－９、Ｉ－１０、Ｉ－１１、Ｉ－１２、Ｉ－１３、Ｉ－１４、Ｉ－１６、Ｉ－１７、Ｉ－１８、Ｉ－１９、Ｉ－２０、Ｉ－２１、Ｉ－２３、Ｉ－２４、Ｉ－２５、Ｉ－２６、Ｉ－２８、Ｉ－３０、Ｉ－３１、Ｉ－３５、Ｉ－３８、Ｉ－６４、Ｉ－６６、Ｉ－６７、Ｉ－７１、Ｉ－７２、Ｉ－７３、Ｉ－７６、Ｉ－７７、Ｉ－８０、Ｉ－８１、Ｉ－８９、Ｉ－９１、Ｉ－９４、Ｉ－９７、Ｉ－９８、Ｉ－１０２、Ｉ－１０８、Ｉ－１２４、Ｉ－１２５、Ｉ－１２６。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉ－１５、Ｉ－２９、Ｉ－３２、Ｉ－３３、Ｉ－３４、Ｉ－３６、Ｉ－３９、Ｉ－４７、Ｉ－７５、Ｉ－８２。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で８０％の良好な活性を示した：Ｉ－６９、Ｉ－８４。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で７０％の良好な活性を示した：Ｉ－７０。
オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）－浸漬試験
試験動物： オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）パーカスト（Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ）株、ＳＰ－耐性
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒に溶解し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
この化合物溶液をピペットでチューブに入れる。８－１０匹の充血した雌のオウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）を穿孔チューブに入れる。これらのチューブを、ダニが完全に湿潤するまで、水性化合物溶液に浸漬する。液体が排出された後、マダニは、プラスチックトレイ内の濾紙に移され、気候室内に保管される。
７日後、受精卵の産卵をモニタリングする。繁殖力が見えない卵は、約４２日後にふ化するまで気候室に貯蔵する。１００％の効果は全ての卵が繁殖力が無いことを意味し、０％は全ての卵子が繁殖力があることを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－１、Ｉ－２、Ｉ－５、Ｉ－６、Ｉ－９、Ｉ－１４。
オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）－注入試験
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒に溶解し、濃縮物を溶媒で所望の濃度に希釈する。
５匹の成体の充血した雌のマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に、１μＬの化合物溶液を腹部に注射する。ダニをレプリカプレートに移し、そして気候室中でインキュベートする。
７日後、受精卵の産卵をモニタリングする。繁殖力が見えない卵は、約４２日後にふ化するまで気候室に貯蔵する。１００％の効果は全ての卵が繁殖力が無いことを意味し、０％は全ての卵子が繁殖力があることを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、２０μｇ／動物の投与量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－１、Ｉ－２、Ｉ－３６。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、４μｇ／動物の投与量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－１、Ｉ－２、Ｉ－３、Ｉ－４、Ｉ－５、Ｉ－６、Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－９、Ｉ－１０、Ｉ－１１、Ｉ－１２、Ｉ－１３、Ｉ－１４、Ｉ－１５、Ｉ－１６、Ｉ－１７、Ｉ－１８、Ｉ－１９、Ｉ－２０、Ｉ－２１、Ｉ－２３、Ｉ－２４、Ｉ－２５、Ｉ－２６、Ｉ－２７、Ｉ－２９、Ｉ－３０、Ｉ－３１、Ｉ－３２、Ｉ－３３、Ｉ－３４、Ｉ－３５、Ｉ－３６、Ｉ－３７、Ｉ－３９、Ｉ－６６、Ｉ－６７、Ｉ－６９、Ｉ－８２、Ｉ－８３、Ｉ－８４。
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）－成体のネコノミのｉｎ ｖｉｔｒｏ接触試験
９ｍｇの化合物を１ｍＬのアセトンに溶解し、アセトンで希釈して所望の濃度にする。２５０μＬ試験溶液を２５ｍＬのガラス試験管に充填し、振盪装置上で回転および傾斜させることによって（３０ｒｐｍで２時間）、内壁上に均一に分配する。化合物濃度が９００ｐｐｍ、内面が４４．７ｃｍ２、均質な配分の場合、５μｇ／ｃｍ２の用量が達成される。
溶媒を蒸発させた後、各試験管を５～１０匹の成体のネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）で満たし、穿孔蓋で閉じ、室温および相対湿度で横たわった位置でインキュベートする。４８時間後、効力を決定する。ノミは、軽くたたいて試験管の底部に落とされ、加熱プレート上で４５～５０℃で最大５分間インキュベートする。上方に登ることによって熱を逃れることができない、不動または協調していない動くノミは、死んでいるかまたは瀕死の状態としてマークされる。
５μｇ／ｃｍ２の化合物濃度で少なくとも８０％の効力がモニターされる場合、化合物は、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）に対して良好な効力を示す。１００％の効力は、全てのノミが死んだかまたは瀕死の状態であことを意味し；０％は、死んだかまたは瀕死の状態のノミが無いことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－１、Ｉ－４、Ｉ－５、Ｉ－６、Ｉ－９、Ｉ－１５、Ｉ－２１、Ｉ－２３、Ｉ－２４、Ｉ－２５、Ｉ－２６、Ｉ－２８、Ｉ－３６、Ｉ－６４、Ｉ－６５、Ｉ－７０、Ｉ－７１、Ｉ－８９、Ｉ－９４、Ｉ－９７、Ｉ－９８、Ｉ－１０２、Ｉ－１０８、Ｉ－１２４、Ｉ－１２５。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉ－１０、Ｉ－３８、Ｉ－６９、Ｉ－７５。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で８０％の良好な活性を示した：Ｉ－２、Ｉ－１７、Ｉ－３３、Ｉ－３７、Ｉ－３９、Ｉ－７２、Ｉ－７６、Ｉ－８２、Ｉ－８３、Ｉ－１２６。
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）－経口試験
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を生成するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒に溶解し、濃縮物をウシ血液で所望の濃度に希釈する。
約２０匹の成体の未給餌ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）をノミチャンバーに入れる。底部がパラフィルムでシールされた血液チャンバーは、化合物溶液が供給されたウシ血液で満たされ、ノミチャンバーのガーゼで覆われた上部に置かれ、ノミが血液を吸引することができる。血液チャンバーを３７℃に加熱し、ノミチャンバーを室温に保つ。
２日後の死虫率（％）を求める。１００％は、全てのノミが殺されたことを意味し；０％は、殺されたノミがいないことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－１、Ｉ－２、Ｉ－４、Ｉ－５、Ｉ－６、Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－９、Ｉ－１０、Ｉ－１１、Ｉ－１２、Ｉ－１３、Ｉ－１４、Ｉ－１５、Ｉ－１６、Ｉ－１７、Ｉ－１８、Ｉ－１９、Ｉ－２０、Ｉ－２１、Ｉ－２４、Ｉ－２５、Ｉ－２６、Ｉ－２７、Ｉ－２９、Ｉ－３０、Ｉ－３１、Ｉ－３２、Ｉ－３３、Ｉ－３４、Ｉ－３５、Ｉ－３６、Ｉ－３７、Ｉ－３９、Ｉ－８２、Ｉ－８３、Ｉ－８４。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉ－２３。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％の良好な活性を示した：Ｉ－３。
クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）－成体のクリイロコイタマダニを用いたｉｎ ｖｉｔｒｏ接触試験
９ｍｇの化合物を１ｍＬのアセトンに溶解し、アセトンで希釈して所望の濃度にする。２５０μＬの試験溶液を２５ｍＬのガラス試験管に充填し、振盪装置上で回転および傾斜させることによって（３０ｒｐｍで２時間）、内壁上に均一に分配する。化合物濃度が９００ｐｐｍ、内面が４４．７ｃｍ２、均質な配分の場合、５μｇ／ｃｍ２の用量が達成される。
溶媒を蒸発させた後、各試験管を５～１０匹の成体のクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）で満たし、穿孔蓋で閉じ、室温および相対湿度で横たわった位置でインキュベートする。４８時間後、効力を決定する。軽くたたいてダニを試験管の底部に落とし、加熱プレート上で４５～５０℃で最大５分間インキュベートする。上方に登ることによって熱を逃れることができない、不動の、または協調して動けないダニは、死んでいるか、または瀕死としてマークされる。
５μｇ／ｃｍ２の化合物濃度で少なくとも８０％の効力がモニターされる場合、化合物は、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓに対して良好な効力を示す。１００％の効力は、全てのダニが死んでいるか、または瀕死であり、０％は、死ぬか、瀕死のダニが無いことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－２、Ｉ－３、Ｉ－４、Ｉ－５、Ｉ－６、Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－９、Ｉ－１０、Ｉ－１１、Ｉ－１２、Ｉ－１３、Ｉ－１４、Ｉ－１５、Ｉ－１７、Ｉ－１８、Ｉ－２０、Ｉ－２１、Ｉ－２３、Ｉ－２５、Ｉ－３０、Ｉ－３１、Ｉ－６４、Ｉ－７２、Ｉ－９１、Ｉ－９４、Ｉ－９７、Ｉ－９８。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で８０％の良好な活性を示した：Ｉ－１、Ｉ－１９、Ｉ－２４、Ｉ－３８、Ｉ－６９、Ｉ－８９、Ｉ－１２５。
ジアブロチカ バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）－噴霧試験
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒と混合し、そして濃縮物を１０００ｐｐｍの濃度で乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有する水で希釈することによって調製される。
浸漬したコムギ種子（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）を、寒天およびいくらかの水で満たしたマルチウェルプレートに入れ、１日間インキュベートして発芽させる（ウェルあたり５個の種子）。発芽した小麦種子に、所望の濃度の活性成分を含有する試験溶液を噴霧する。その後、各ユニットに帯状のキュウリのカブトムシ（ｂａｎｄｅｄ ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）の幼虫１０～２０匹を寄生させる。
７日後、％での効力を決定する。１００％は、全ての実生が未処理の寄生させていない対照におけるように成長したことを意味し；０％は、成長した実生が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａ（＝３２μｇ／ウェル）の施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－２、Ｉ－４、Ｉ－５、Ｉ－６、Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－９、Ｉ－１０、Ｉ－１１、Ｉ－１２、Ｉ－１３、Ｉ－１４、Ｉ－１５、Ｉ－１６、Ｉ－１７、Ｉ－１８、Ｉ－１９、Ｉ－２０、Ｉ－２１、Ｉ－２２、Ｉ－２３、Ｉ－２４、Ｉ－２６、Ｉ－２７、Ｉ－２８、Ｉ－３０、Ｉ－３１、Ｉ－３２、Ｉ－３３、Ｉ－３４、Ｉ－３５、Ｉ－３６、Ｉ－３７、Ｉ－３８、Ｉ－３９、Ｉ－４１、Ｉ－４２、Ｉ－４３、Ｉ－４４、Ｉ－４５、Ｉ－４６、Ｉ－４７、Ｉ－４８、Ｉ－４９、Ｉ－５２、Ｉ－５３、Ｉ－５５、Ｉ－５６、Ｉ－５８、Ｉ－５９、Ｉ－６０、Ｉ－６１、Ｉ－６２、Ｉ－６３、Ｉ－６４、Ｉ－６５、Ｉ－６６、Ｉ－６７、Ｉ－６８、Ｉ－６９、Ｉ－７１、Ｉ－７２、Ｉ－７５、Ｉ－７７、Ｉ－８０、Ｉ－８１、Ｉ－８４、Ｉ－８５、Ｉ－８６、Ｉ－８７、Ｉ－８８、Ｉ－８９、Ｉ－９０、Ｉ－９１、Ｉ－９２、Ｉ－９５、Ｉ－９９、Ｉ－１００、Ｉ－１０１、Ｉ－１０２、Ｉ－１０３、Ｉ－１０４、Ｉ－１０５、Ｉ－１０６、Ｉ－１０７、Ｉ－１０８、Ｉ－１０９、Ｉ－１１０、Ｉ－１１１、Ｉ－１１２、Ｉ－１１３、Ｉ－１１４、Ｉ－１１５、Ｉ－１１６、Ｉ－１１８、Ｉ－１１９、Ｉ－１２１、Ｉ－１２２、Ｉ－１２３、Ｉ－１２４、Ｉ－１２５、Ｉ－１２６、Ｉ－１２８、Ｉ－１２９、Ｉ－１３０、Ｉ－１３１、Ｉ－１３２、Ｉ－１３３、Ｉ－１３４、Ｉ－１３５、Ｉ－１３６、Ｉ－１３７、Ｉ－１３８、Ｉ－１３９、Ｉ－１４０、Ｉ－１４２、Ｉ－１４４、Ｉ－１４５、Ｉ－１４６、Ｉ－１４７、Ｉ－１４８、Ｉ－１４９、Ｉ－１５０、Ｉ－１５１、Ｉ－１５２、Ｉ－１５３、Ｉ－１５４、Ｉ－１５５、Ｉ－１５６、Ｉ－１５７、Ｉ－１５８、Ｉ－１５９、Ｉ－１６０、Ｉ－１６１、Ｉ－１６２、Ｉ－１６３、Ｉ－１６４、Ｉ－１６５、Ｉ－１６６、Ｉ－１６７、Ｉ－１６８、Ｉ－１６９、Ｉ－１７０、Ｉ－１７１、Ｉ－１７３、Ｉ－２００。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａ（＝３２μｇ／ウェル）の施用量で８０％の良好な活性を示した：Ｉ－１、Ｉ－４０、Ｉ－５７、Ｉ－８２、Ｉ－１４３。
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）－経口試験
溶媒： １００重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒と混合し、濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
５０μＬの化合物溶液をマイクロタイタープレートに充填し、１５０μＬのＩＰＬ４１昆虫培地（３３％＋１５％糖）を添加して、ウェルあたり２００μＬの総体積を得る。その後、プレートをパラフィルムで密封し、それを通して、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の混合集団は、化合物調製物上で吸引することができる。
５日後に、％での死虫率を求める。１００％は、すべてのアブラムシが殺されたことを意味し、０％は、殺されたアブラムシがなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、４ｐｐｍの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－２、Ｉ－４、Ｉ－５、Ｉ－６、Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－９、Ｉ－１１、Ｉ－１４、Ｉ－１７、Ｉ－１８、Ｉ－２１、Ｉ－２３、Ｉ－２４、Ｉ－２５、Ｉ－２６、Ｉ－３０、Ｉ－３１、Ｉ－３３、Ｉ－３４、Ｉ－３５、Ｉ－３６、Ｉ－３７、Ｉ－３９、Ｉ－４２、Ｉ－６６、Ｉ－６７、Ｉ－６９、Ｉ－７２、Ｉ－７３、Ｉ－７４、Ｉ－７５、Ｉ－７８、Ｉ－７９、Ｉ－８１、Ｉ－８２、Ｉ－８３、Ｉ－８４。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、４ｐｐｍの施用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉ－１、Ｉ－３、Ｉ－４０。
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）－噴霧試験
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒と混合し、１０００ｐｐｍの濃度で乳化剤を含有する水で希釈して所望の濃度にする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有する水で希釈することによって調製される。
全ての齢のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）が寄生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに、所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。
５日後に、％での死虫率を求める。１００％は、全てのアブラムシが殺されたことを意味し、０％は、殺されたアブラムシがなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－６、Ｉ－９、Ｉ－１８、Ｉ－２１、Ｉ－２４、Ｉ－５２、Ｉ－６４、Ｉ－６５、Ｉ－８５、Ｉ－８６、Ｉ－８７、Ｉ－８９、Ｉ－９５、Ｉ－９９、Ｉ－１１２、Ｉ－１１３、Ｉ－１２９、Ｉ－１６１、Ｉ－１７１。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉ－４、Ｉ－５、Ｉ－２３、Ｉ－３１、Ｉ－３５、Ｉ－４６、Ｉ－４７、Ｉ－５０、Ｉ－５１、Ｉ－６６、Ｉ－６９、Ｉ－７３、Ｉ－７４、Ｉ－９０、Ｉ－９１、Ｉ－１００、Ｉ－１０２、Ｉ－１１４、Ｉ－１１９、Ｉ－１２０、Ｉ－１２５、Ｉ－１２８、Ｉ－１３０、Ｉ－１３７、Ｉ－１４２、Ｉ－１４８、Ｉ－１５２、Ｉ－１５４、Ｉ－１５５。
ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）－噴霧試験
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒と混合し、そして濃縮物を１０００ｐｐｍの濃度で乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有する水で希釈することによって調製される。
オオムギ植物（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）に、所望の濃度の活性成分を含有する試験溶液を噴霧し、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）の幼虫を寄生させる。
４日後に、％での死虫率を決定する。１００％は、すべてのカメムシが殺されたことを意味し；０％は、殺されたカメムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－４６、Ｉ－５０、Ｉ－５１、Ｉ－５２、Ｉ－５４、Ｉ－６０、Ｉ－６４、Ｉ－６５、Ｉ－８９、Ｉ－９１、Ｉ－９９、Ｉ－１００、Ｉ－１０２、Ｉ－１０５、Ｉ－１０６、Ｉ－１０７、Ｉ－１０８、Ｉ－１０９、Ｉ－１１０、Ｉ－１１１、Ｉ－１１２、Ｉ－１１３、Ｉ－１１４、Ｉ－１１７、Ｉ－１１８、Ｉ－１１９、Ｉ－１２０、Ｉ－１２１、Ｉ－１２３、Ｉ－１２４、Ｉ－１２５、Ｉ－１２８、Ｉ－１３０、Ｉ－１３１、Ｉ－１３４、Ｉ－１３６、Ｉ－１３７、Ｉ－１４２、Ｉ－１６５、Ｉ－１６６、Ｉ－１６７、Ｉ－１６８、Ｉ－１６９、Ｉ－１７０、Ｉ－１７１、Ｉ－１７３、Ｉ－１７４、Ｉ－１７５。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉ－１０３、Ｉ－１０４、Ｉ－１１５、Ｉ－１５８。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－２１、Ｉ－５１、Ｉ－６５、Ｉ－８４、Ｉ－９９、Ｉ－１００、Ｉ－１０５、Ｉ－１０９、Ｉ－１１２、Ｉ－１１３、Ｉ－１１４、Ｉ－１１７、Ｉ－１１８、Ｉ－１１９、Ｉ－１２０、Ｉ－１２４、Ｉ－１３６。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉ－９、Ｉ－５０、Ｉ－８２、Ｉ－１０７、Ｉ－１１０、Ｉ－１２８。
トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）－噴霧試験
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒と混合し、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含有する水で希釈して所望の濃度にする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有する水で希釈することによって調製される。
イネ植物（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）に所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧し、植物にトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）を寄生させる。
４日後に、％での死虫率を決定する。１００％は、全てのトビイロウンカが殺されたことを意味し、０％は、殺されたトビイロウンカが無いことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－８９、Ｉ－９１、Ｉ－１０２、Ｉ－１１３、Ｉ－１１９、Ｉ－１２０、Ｉ－１２８、Ｉ－１２９、Ｉ－１３８、Ｉ－１６５。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉ－６４、Ｉ－６５。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－５、Ｉ－６、Ｉ－９。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉ－４、Ｉ－１０、Ｉ－６４。
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）－噴霧試験
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒と混合し、１０００ｐｐｍの濃度で乳化剤を含有する水で希釈して所望の濃度にする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有する水で希釈することによって調製される。
トウモロコシ（Ｚｅａトウモロコシ）の葉の切片に、所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。いったん乾燥してから、葉の切片にツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
７日後に、％での死虫率を決定する。１００％は、全ての幼虫が殺されたことを意味し、０％は、殺された幼虫が無いことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－１、Ｉ－２、Ｉ－３、Ｉ－４、Ｉ－５、Ｉ－６、Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－９、Ｉ－１０、Ｉ－１１、Ｉ－１２、Ｉ－１４、Ｉ－１６、Ｉ－１７、Ｉ－１８、Ｉ－１９、Ｉ－２１、Ｉ－２２、Ｉ－２４、Ｉ－２５、Ｉ－２６、Ｉ－２８、Ｉ－３０、Ｉ－３１、Ｉ－３２、Ｉ－３３、Ｉ－３４、Ｉ－３５、Ｉ－３６、Ｉ－３７、Ｉ－３９、Ｉ－４０、Ｉ－４１、Ｉ－４２、Ｉ－４３、Ｉ－４４、Ｉ－４５、Ｉ－４６、Ｉ－４７、Ｉ－４８、Ｉ－４９、Ｉ－５０、Ｉ－５１、Ｉ－５２、Ｉ－５３、Ｉ－５４、Ｉ－５５、Ｉ－５６、Ｉ－５７、Ｉ－５９、Ｉ－６０、Ｉ－６１、Ｉ－６２、Ｉ－６４、Ｉ－６５、Ｉ－６６、Ｉ－６７、Ｉ－６８、Ｉ－６９、Ｉ－７２、Ｉ－７６、Ｉ－７７、Ｉ－８０、Ｉ－８１、Ｉ－８２、Ｉ－８５、Ｉ－８６、Ｉ－８７、Ｉ－８８、Ｉ－８９、Ｉ－９０、Ｉ－９１、Ｉ－９２、Ｉ－９５、Ｉ－９９、Ｉ－１００、Ｉ－１０１、Ｉ－１０２、Ｉ－１０３、Ｉ－１０４、Ｉ－１０５、Ｉ－１０６、Ｉ－１０７、Ｉ－１０８、Ｉ－１０９、Ｉ－１１０、Ｉ－１１１、Ｉ－１１２、Ｉ－１１４、Ｉ－１１５、Ｉ－１１６、Ｉ－１１８、Ｉ－１１９、Ｉ－１２０、Ｉ－１２２、Ｉ－１２３、Ｉ－１２４、Ｉ－１２５、Ｉ－１２６、Ｉ－１２８、Ｉ－１２９、Ｉ－１３０、Ｉ－１３１、Ｉ－１３２、Ｉ－１３３、Ｉ－１３４、Ｉ－１３５、Ｉ－１３６、Ｉ－１３７、Ｉ－１３８、Ｉ－１３９、Ｉ－１４０、Ｉ－１４１、Ｉ－１４２、Ｉ－１４３、Ｉ－１４４、Ｉ－１４５、Ｉ－１４６、Ｉ－１４７、Ｉ－１４８、Ｉ－１４９、Ｉ－１５０、Ｉ－１５１、Ｉ－１５２、Ｉ－１５３、Ｉ－１５４、Ｉ－１５５、Ｉ－１５６、Ｉ－１５７、Ｉ－１５８、Ｉ－１５９、Ｉ－１６０、Ｉ－１６１、Ｉ－１６２、Ｉ－１６３、Ｉ－１６４、Ｉ－１６５、Ｉ－１６６、Ｉ－１６８、Ｉ－１６９、Ｉ－１７０、Ｉ－１７１。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８３％の良好な活性を示した：Ｉ－１３、Ｉ－１５、Ｉ－２３。
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）－噴霧試験
溶媒： １４重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒と混合し、１０００ｐｐｍの濃度で乳化剤を含有する水で希釈して所望の濃度にする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有する水で希釈することによって調製される。必要であれば、アンモニウム塩および／または浸透促進剤を１０００ｐｐｍの用量で所望の濃度に添加する。
綿の葉（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）を、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって処理し、そしてツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
７日後に、％にて死虫率を決定する。１００％は、全ての幼虫が殺されたことを意味し、０％は、殺された幼虫が無いことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、２０ｐｐｍの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－９３、Ｉ－９４、Ｉ－９６、Ｉ－９７、Ｉ－９８。
ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）試験（ＡＥＤＳＡＥ表面処理＆接触アッセイ）
溶媒： アセトン＋２０００ｐｐｍのナタネ油メチルエステル（ＲＭＥ）
十分な、活性成分含有溶液を製造するためには、試験化合物を溶媒混合物（アセトン２ｍｇ／ｍｌ ／ ＲＭＥ ２０００ｐｐｍ）中で溶解する必要がある。この溶液をつや出しタイル上にピペットで移し、アセトンを蒸発させた後、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）種のＭＯＮＨＥＩＭ株の成虫を乾燥表面上に置く。暴露時間は３０分である。
パーセント（％）で表した死虫率を、処理した表面に昆虫を接触させてから２４時間後に決定する。１００％の死虫率は供試したすべての昆虫が死んでいることを意味するが、０％は、死んだ昆虫が無いことを意味する。
以下の実施例は、この試験において、２０ｍｇ／ｍ２の表層濃度で８０～１００％の効力を示した：Ｉ－２、Ｉ－４、Ｉ－９、Ｉ－１４、Ｉ－１８、Ｉ－２１、Ｉ－２６、Ｉ－３１、Ｉ－３３、Ｉ－３６、Ｉ－３９、Ｉ－４７、Ｉ－５２、Ｉ－６４、Ｉ－８５、Ｉ－８７、Ｉ－８９、Ｉ－９１、Ｉ－９９、Ｉ－１１８、Ｉ－１３０、Ｉ－１４２。
以下の実施例は、この試験において、４ｍｇ／ｍ２の表層濃度で８０～１００％の効力を示した：Ｉ－１、Ｉ－２、Ｉ－６、Ｉ－９、Ｉ－１８、Ｉ－２１、Ｉ－３１、Ｉ－３３、Ｉ－３６、Ｉ－４７、Ｉ－８５、Ｉ－８７、Ｉ－９０、Ｉ－９９、Ｉ－１０５、Ｉ－１４２。
ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）試験（ＣＵＬＸＦＡ表面処理＆接触アッセイ）
溶媒： アセトン＋２０００ｐｐｍナタネ油メチルエステル（ＲＭＥ）
十分な、活性成分含有溶液を製造するためには、試験化合物を溶媒混合物（アセトン２ｍｇ／ｍｌ ／ ＲＭＥ ２０００ｐｐｍ）中で溶解する必要がある。この溶液をつや出しタイル上にピペットで移し、アセトンを蒸発させた後、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）種のＰ００株の成虫を乾燥表面上に置く。暴露時間は３０分である。
パーセント（％）で表した死虫率を、処理した表面に昆虫を接触させてから２４時間後に決定する。１００％の死虫率は、供試したすべての昆虫が死んでいることを意味するが、０％は、死んだ昆虫が無いことを意味する。
以下の実施例は、この試験において、４ｍｇ／ｍ２の表面濃度で８０～１００％の効力を示した：Ｉ－１、Ｉ－２。
アノフェス・フネスツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｆｕｎｅｓｔｕｓ）試験（ＡＮＰＨＦＵ表面処理＆接触アッセイ）
溶媒： アセトン＋２０００ｐｐｍナタネ油メチルエステル（ＲＭＥ）
十分な、活性成分含有溶液を製造するためには、試験化合物を溶媒混合物（アセトン２ｍｇ／ｍｌ ／ ＲＭＥ ２０００ｐｐｍ）中で溶解する必要がある。この溶液をつや出しタイル上にピペットで移し、アセトンを蒸発させた後、アノフェス・フネスツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｆｕｎｅｓｔｕｓ）種のＦＵＭＯＺ－Ｒ株（Ｈｕｎｔら、Ｍｅｄ．Ｖｅｔ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．２００５ Ｓｅｐ；１９（３）：２７１－２７５）の成虫を乾燥表面上に置く。暴露時間は３０分である。
パーセント（％）で表した死虫率を、処理した表面に昆虫を接触させてから２４時間後に決定する。１００％の死虫率は供試したすべての昆虫が死んでいることを意味するが、０％は死んだ昆虫が無いことを意味する。
以下の実施例は、この試験において、２０ｍｇ／ｍ２の表面濃度で８０～１００％の効力を示した：Ｉ－２６、Ｉ－６４、Ｉ－８５、Ｉ－８７、Ｉ－１１８、Ｉ－１３０、Ｉ－１４２。
以下の実施例は、この試験において、４ｍｇ／ｍ２の表面濃度で８０～１００％の効力を示した：Ｉ－１、Ｉ－２、Ｉ－３１、Ｉ－３６、Ｉ－８５、Ｉ－１１８。
イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ表面処理＆接触アッセイ）
溶媒： アセトン＋２０００ｐｐｍナタネ油メチルエステル（ＲＭＥ）
十分な、活性成分含有溶液を製造するためには、試験化合物を溶媒混合物（アセトン２ｍｇ／ｍｌ ／ ＲＭＥ ２０００ｐｐｍ）中で溶解する必要がある。この溶液をつや出しタイル上にピペットで移し、アセトンを蒸発させた後、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）種のＷＨＯ－Ｎ株の成体のハエを乾燥表面上に置く。暴露時間は３０分である。
パーセント（％）で表した死虫率を、処理した表面に昆虫を接触させてから２４時間後に決定する。１００％の死虫率は供試したすべての昆虫が死んでいることを意味するが、０％は死んだ昆虫が無いことを意味する。
以下の実施例は、この試験において、２０ｍｇ／ｍ２の表面濃度で８０～１００％の効力を示した：Ｉ－１、Ｉ－２、Ｉ－４、Ｉ－６、Ｉ－９、Ｉ－１４、Ｉ－１８、Ｉ－２１、Ｉ－２６、Ｉ－３１、Ｉ－３３、Ｉ－３９、Ｉ－４７、Ｉ－５２、Ｉ－５９、Ｉ－６４、Ｉ－８５、Ｉ－８７、Ｉ－８９、Ｉ－９０、Ｉ－９１、Ｉ－９９、Ｉ－１０３、Ｉ－１１８、Ｉ－１３０、Ｉ－１４２。
以下の実施例は、この試験において、４ｍｇ／ｍ２の表面濃度で９０～１００％の効力を示した：Ｉ－１、Ｉ－２、Ｉ－５、Ｉ－６、Ｉ－１４、Ｉ－１８、Ｉ－２１、Ｉ－２６、Ｉ－３１、Ｉ－３９、Ｉ－４７、Ｉ－５２、Ｉ－６４、Ｉ－８５、Ｉ－８７、Ｉ－９０、Ｉ－９１、Ｉ－９９、Ｉ－１３０、Ｉ－１４２。
比較例
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）－噴霧試験（ＰＬＵＴＭＡ）
溶媒： １４重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を記載されたの溶媒と混合し、１０００ｐｐｍの乳化剤を含む水で希釈して、所望の濃度とした。さらなる試験濃度は、乳化剤を含む水で希釈することによって調製される。必要であれば、１０００ｐｐｍの用量でアンモニウム塩および／または浸透促進剤を所望の濃度に添加する。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって処理し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の幼虫を寄生させる。
特定の期間の後、％での死虫率を決定する。１００％は、すべての幼虫が殺されたことを意味し、０％は、殺された幼虫が無いことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、先行技術水準と比較して優れたレベルの活性を示す：表３を参照のこと。
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）－噴霧試験（ＳＰＯＤＦＲ）
溶媒： １４重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を記載されたの溶媒と混合し、１０００ｐｐｍの乳化剤を含む水で希釈して、所望の濃度とした。さらなる試験濃度は、乳化剤を含む水で希釈することによって調製される。必要であれば、１０００ｐｐｍの用量でアンモニウム塩および／または浸透促進剤を所望の濃度に添加する。
綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）の葉を、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって処理し、そしてツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
特定の期間の後、％での死虫率が決定される。１００％は、すべての幼虫が殺されたことを意味し、０％は、殺された幼虫が無いことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、先行技術水準と比較して優れたレベルの活性を示す：表３を参照のこと。
表３：比較例（１）
Figure 2023502737000210
ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）－噴霧試験（ＮＥＺＡＶＩ）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒と混合し、そして濃縮物を１０００ｐｐｍの濃度で乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有する水で希釈することによって調製される。
オオムギ植物（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）に、所望の濃度の活性成分を含有する試験溶液を噴霧し、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）の幼虫を寄生させる。
特定の期間の後、未処理対照植物と比較して％での死虫率を決定する。１００％は、すべてのカメムシが殺されたことを意味し；０％は、殺されたカメムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、先行技術水準と比較して優れたレベルの活性を示す：リストを参照。
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）－噴霧試験（ＳＰＯＤＦＲ）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒と混合し、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含有する水で希釈して所望の濃度にする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有する水で希釈することによって調製される。
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）の葉の切片に、所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。いったん乾燥して、葉の切片にツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
特定の期間の後、未処理対照植物と比較して％での死虫率を決定する。１００％は、全ての幼虫が殺されたことを意味し、０％は、殺された幼虫が無いことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の配合は、先行技術水準と比較して優れたレベルの活性を示す：リストを参照。
表４：比較例（２）
Figure 2023502737000211

Claims (20)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2023502737000212

    〔式中、
    Ｘは、ＯまたはＳであり；
    Ｒ１は、水素であり；
    Ｒ２は、以下のサブ構造Ｑ１から選択され、ここで、Ｃ＝Ｘ－基への結合は、＃で印され：
    Figure 2023502737000213

    または
    Ｒ２は、２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル、５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル、５－（トリフルオロメトキシ）ピリジン－３－イル、６－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イルまたは４，６－ジクロロピリジン－２－イルであり；
    Ｒ２１は、ハロゲン、－ＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、ジフルオロメチルスルファニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、またはフェニルスルホニルであり、ここで、フェニルは、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシの群から選択される１～２個の置換基で置換されていてもよく；またはシクロプロピルであり、ここで、シクロプロピルは、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルの群から選択される１～２個の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ２２は、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル；またはシクロプロピルであり、ここで、シクロプロピルは、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルの群から選択される１～２個の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ３は、水素であり；
    Ｒ４は、－ＣＮであるか、または以下のサブ構造Ｓ１－Ｓ２から選択される置換基であり、ここで、チアゾールへの結合は、＃で印され：
    Figure 2023502737000214

    Ｒ４１は、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキルまたはＣ１－Ｃ３ハロアルキルであり；
    Ｒ４２は、水素、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１－Ｃ６アルキルであり、ここで、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１－Ｃ６アルキルは、１～３個のハロゲン原子で置換されていてもよく、および／または－ＣＮ、メトキシ、トリフルオロメチル、メチルスルホニルおよびシクロプロピルの群から選択される１個の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ５は、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルである〕
    の化合物。
  2. 式中、
    Ｘが、ＯまたはＳであり；
    Ｒ１が、水素であり；
    Ｒ２が、以下のサブ構造Ｑ１から選択され、ここで、Ｃ＝Ｘ－基への結合は、＃で印され：
    Figure 2023502737000215

    または
    Ｒ２が、２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル、５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル、５－（トリフルオロメトキシ）ピリジン－３－イル、６－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル、または４，６－ジクロロピリジン－２－イルであり；
    Ｒ２１が、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、－ＳＦ５、ジフルオロメチル、クロロ（ジフルオロ）メチル、ブロモ（ジフルオロ）メチル、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、２－フルオロプロパニル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、（４－クロロフェニル）スルホニル、シクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロプロピル、１－フルオロシクロプロピルまたは１－シアノシクロプロピルであり；
    Ｒ２２が、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルであり；
    Ｒ３が、水素であり；
    Ｒ４が、－ＣＮであるか、または以下のサブ構造Ｓ１－Ｓ２から選択される置換基であり、ここで、チアゾールへの結合は、＃で印され：
    Figure 2023502737000216

    Ｒ４１が、水素またはメチルであり；
    Ｒ４２が、水素、シクロプロピルまたはＣ１－Ｃ３アルキルであり、ここで、Ｃ１－Ｃ３アルキルは、－ＣＮ、メトキシ、トリフルオロメチル、イソプロピルおよびシクロプロピルの群から選択される１個の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ５が、水素、メチル、メトキシまたはシクロプロピルである
    請求項１に記載の化合物。
  3. 式中、
    Ｘが、Ｏであり；
    Ｒ１が、水素であり；
    Ｒ２が、３－クロロ－５－（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル、３－クロロ－５－（ジフルオロメチルスルホニル）フェニル、３－クロロ－５－シクロプロピルフェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－（ジフルオロメチルチオ）フェニル、３－フルオロ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－シアノ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－（ジフルオロメチルスルホニル）フェニル、３，５－ビス（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル、２－クロロ－６－（トリフルオロメトキシ）ピリジン－４－イル、３－クロロ－５－（４－クロロフェニル）スルホニルフェニル、３，５－ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（ジフルオロメチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、６－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル、４，６－ジクロロピリジン－２－イル、５－（トリフルオロメトキシ）ピリジン－３－イル、３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－クロロフェニル、３，５－ジブロモフェニル、３－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－シアノフェニル、３－シアノ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（ジフルオロメチル）フェニル、３－クロロ－５－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）フェニル、２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル、３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（ジフルオロメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－ブロモ－５－ヨードフェニル、３，５－ビス（ジフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（ペンタフルオロ－ラムダ６－スルファニル）フェニル、３，５－ビス（ジフルオロメチル）フェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－（ジフルオロメチル）フェニル、３－シクロプロピル－５－（ジフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（メチルスルホニル）フェニル、３－メチルスルホニル－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－ヨードフェニル、３－ブロモ－５－（ジフルオロメトキシ）フェニル、３－シアノ－５－フルオロフェニル、３－クロロ－５－シクロプロピルスルホニルフェニル、３－ブロモ－５－（１－フルオロシクロプロピル）フェニル、３－シクロプロピル－５－（ジフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）フェニル、３－ブロモ－５－（１，１－ジフルオロエチル）フェニル、３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロフェニル、３－シクロプロピルスルホニル－５－（ジフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル、３－シクロプロピルスルホニル－５－（ジフルオロメチル）フェニル、３－クロロ－５－（１－シアノシクロプロピル）フェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－フルオロフェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－メチルスルホニルフェニル、３－ブロモ－５－［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル、３－（イソプロピルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（エチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（シクロプロピルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－シクロプロピル－５－［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル、５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル、３－クロロ－５－ヨードフェニル、３－クロロ－５－［クロロ（ジフルオロ）メチル］フェニル、３－［ブロモ（ジフルオロ）メチル］－５－クロロフェニル、３－（１－シアノシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－ブロモ－５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）フェニル、３－シクロプロピル－５－（１，１－ジフルオロエチル）フェニル、３－ブロモ－５－（２－フルオロプロパン－２－イル）フェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、または３－クロロ－５－シアノフェニルであり；
    Ｒ３が、水素であり；
    Ｒ４が、－ＣＮ、［２－メトキシエチル（メチル）アミノ］カルボニル、［シクロプロピルメチル（メチル）アミノ］カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、［エチル（メチル）アミノ］カルボニル、［シクロプロピル（メチル）アミノ］カルボニル、［メチル（２－メチルプロピル）アミノ］カルボニル、［シアノメチル（メチル）アミノ］カルボニル、［イソプロピル（メチル）アミノ］カルボニル、［メチル（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル、アミノカルボニル、（シクロプロピルアミノ）カルボニル、（イソプロピルアミノ）カルボニル、または（メチルアミノ）カルボニルであり；
    Ｒ５が、水素、メチル、メトキシまたはシクロプロピルである
    請求項１または２に記載の化合物。
  4. 式（Ｉ’）
    Figure 2023502737000217

    〔式中、構造要素Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が、請求項１に与えられた意味または請求項２に与えられた意味または請求項３に与えられた意味を有する。〕の構造を有することに特徴を有する、請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
  5. 式（１）
    Figure 2023502737000218

    〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、請求項１に与えられた意味または請求項２に与えられた意味または請求項３に与えられた意味を有する〕の化合物およびその塩。
  6. Ｒ１、Ｒ３およびＲ５が、請求項１に与えられた意味または請求項２に与えられた意味または請求項３に与えられた意味を有し、およびＲ４が、－ＣＯ２－Ｃ１－Ｃ６アルキルである、請求項５に記載の化合物。
  7. 式（１１ａ）：
    Figure 2023502737000219

    〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５が、請求項１に与えられた意味または請求項２に与えられた意味または請求項３に与えられた意味を有し、およびＡｌｋｙｌが、Ｃ１－Ｃ６アルキルである〕の化合物およびその塩。
  8. 式（１２ａ）：
    Figure 2023502737000220

    〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５が、請求項１に与えられた意味または請求項２に与えられた意味または請求項３に与えられた意味を有する〕の化合物およびその塩。
  9. ２－［５－（１－アミノエチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル、２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル、２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ－（シアノメチル）－Ｎ－メチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド、２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド、メチル２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート、３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸、２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル、３－（ジフルオロメチル）－５－（メチルスルホニル）安息香酸、３－（ジフルオロメトキシ）－５－（メチルスルホニル）安息香酸、３－ブロモ－５－（１－フルオロシクロプロピル）安息香酸、３－ブロモ－５－（１，１－ジフルオロエチル）安息香酸、３－ブロモ－５－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）安息香酸、３－シクロプロピル－５－［（トリフルオロメチル）スルホニル］安息香酸、３－（シクロプロピルスルホニル）－５－（ジフルオロメトキシ）安息香酸、３－（シクロプロピルスルホニル）－５－（ジフルオロメチル）安息香酸、３－（シクロプロピルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸、３－（エチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸、３－（イソプロピルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸、２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド、２－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－Ｎ－メチル－チアゾール－５－カルボキサミド、３－（１－シアノシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸、３－クロロ－５－（ブロモジフルオロメチル）安息香酸、３－クロロ－５－（クロロジフルオロメチル）安息香酸、３－ブロモ－５－（２－フルオロプロパン－２－イル）安息香酸、３－（ジフルオロメトキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸、３－シクロプロピル－５－（１，１－ジフルオロエチル）安息香酸、メチル２－［５－［（１Ｓ）－１－［［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］エチル］－３－メチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］チアゾール－５－カルボキシレート、メチル２－［５－［（１Ｓ）－１－［［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］エチル］－３－メチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］チアゾール－５－カルボキシレート、２－［５－［（１Ｓ）－１－［［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］エチル］－３－メチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］チアゾール－５－カルボン酸、２－［５－［（１Ｓ）－１－［［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］エチル］－３－メチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］チアゾール－５－カルボン酸、２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－メチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド、メチル２－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート、３－（ジフルオロメトキシ）－５－［（ジフルオロメチル）スルファニル］安息香酸、メチル２－（３－シクロプロピル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート、２－（３－シクロプロピル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボン酸、２－（３－シクロプロピル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボン酸、２－［５－（１－アミノエチル）－３－メトキシ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－１，３－チアゾール－５－カルボニトリル、２－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－チアゾール－５－カルボキサミドからなる群から選択される１以上の化合物、およびそれらの塩。
  10. 請求項１～４のいずれかに記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含む、製剤、特に農薬製剤。
  11. さらに少なくとも１つの増量剤および／または少なくとも１つの界面活性物質を含む、請求項１０に記載の製剤。
  12. 式（Ｉ）の化合物が、少なくとも１つのさらなる活性化合物との混合物中にあることを特徴とする、請求項１０または１１に記載の製剤。
  13. 有害生物、特に動物有害生物を防除する方法であって、請求項１～４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１０～１２のいずれかに記載の製剤を、有害生物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする、前記方法。
  14. 有害生物が動物有害生物であり、昆虫、クモ類または線虫を含むことを特徴とするか、または有害生物が昆虫またはクモ類であることを特徴とする、請求項１３に記載の方法。
  15. 動物有害生物を防除するための、請求項１～４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１０～１２のいずれかに記載の製剤の使用。
  16. 動物有害生物が、昆虫またはクモ類を含むことを特徴とするか、または動物有害生物が昆虫またはクモ類であることを特徴とする、請求項１５に記載の使用。
  17. 作物保護における、請求項１５または１６に記載の使用。
  18. 動物衛生の分野における、請求項１５または１６に記載の使用。
  19. 有害生物、特に動物有害生物から種子または発芽植物を保護する方法であって、種子を請求項１～４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１０～１２のいずれかに記載の製剤と接触させる方法工程を含む、前記方法。
  20. 請求項１９に記載の方法により得られた種子。
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