JP5662335B2 - 農薬としてのスピロ複素環式ｎ−オキシピペリジン - Google Patents

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Description

本発明は、新しいＮ−アルキルアミド置換型スピロ複素環式ピロリジンジオン誘導体、これらの製造方法、これらを含む農薬組成物、具体的には殺虫剤組成物、殺ダニ剤組成物、殺軟体動物剤組成物、及び殺線虫剤組成物、そしてこれらを使用して有害生物、例えば昆虫、ダニ、軟体動物、及び線虫と闘い、これらを防除する方法に関する。
スピロ複素環式ピロリジンジオン誘導体は、例えば米国特許第６５５５５６７号明細書、同第６４７９４８９号明細書、同第６７７４１３３号明細書、欧州特許第５９６２９８号明細書、国際公開第９８／０５６３８号パンフレット、及び同第９９／４８８６９号パンフレットに開示されている。さらに、例えば国際公開第０９／０４９８５１号パンフレットから、スピロ複素環式ピロリジンジオン誘導体が公知である。
今や驚くべきことに、或る新規のＮ−アルキルアミド置換型スピロ複素環式ピロリジンジオン誘導体が良好な殺虫特性を有することが判った。
従って、本発明は、以下の式Ｉ：
Figure 0005662335
 ｛上記式中、
Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ独立して、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲン、フェニル、又は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、ハロゲン、又はシアノによって置換されたフェニルであり；
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０，１，２又は３であり、そしてｍ＋ｎは０，１，２又は３であり；
Ｇは水素、金属、アンモニウム、スルホニウム、又は保護基(latentiating group)であり；
Ｒは水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、又はＧから選択された基であり；そして
ＡはＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル(Ｃ1-4)アルキル、又はＣ3-6シクロアルキル(Ｃ1-4)アルキルであり、ここで、該シクロアルキル部分中で、メチレン基がＯ、Ｓ又はＮＲ0によって置換されており、さらにここで、Ｒ0は、Ｃ1-6アルキル又はＣ1-6アルコキシであるか、或いは、Ａは、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-6シアノアルキル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニル、Ｎ−ジ(Ｃ1-6アルキル)カルバモイル、ベンゾイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1-4アルキルチオ(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルキルスルフィニル(Ｃ1-4)アルキル、又はＣ1-4アルキルスルホニル(Ｃ1-4)アルキルである｝
の化合物、又は農業化学的に許容し得るその塩又はＮ−酸化物を提供する。
式Ｉ化合物において、各アルキル部分は単独で、又はより大きい基の一部として、直鎖又は分枝鎖であり、そして例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチル及びｎ−ヘキシルである。
アルコキシ基は好ましくは、炭素原子数１〜４の好ましい鎖長を有している。アルコキシは例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシである。このような基は、より大きな基、例えばアルコキシアルキル及びアルコキシアルコキシアルキルの一部であってよい。アルコキシアルキル基は好ましくは、炭素原子数１〜４の鎖長を有している。アルコキシアルキルは、例えばメトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル又はイソプロポキシメチルである。
ハロゲンは一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。このことはまた相応に、他の意味との組み合わせにおけるハロゲン、例えばハロアルキルにも当てはまる。
ハロアルキル基は好ましくは、炭素原子数１〜６の鎖長を有している。ハロアルキルは例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチル、及び２，２，２−トリクロロエチル；好ましくはトリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及びジクロロフルオロメチルである。
シクロアルキル基は好ましくは環炭素原子数３〜６であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。これらの環内において、メチレン基は、酸素及び／又は硫黄原子によって置換することができ、このことは例えば、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、フラニル、テトラヒドロ−チオフラニル及びテトラヒドロ−チオピラニル環をもたらす。
フェニルは、置換基、例えばベンジルの一部としても、好ましくはアルキル、ハロアルキル又はハロゲン基によって置換されていてよい。この場合、置換基はオルト、メタ及び／又はパラ位置であることが可能である。好ましい置換基位置は、環結合点に対してオルト及びパラ位置である。
保護基(latentiating groups)Ｇは、式Ｉ化合物(Ｇは、処理される領域又は植物への適用前、適用中、又は適用後に水素である)を提供するために、生化学的、化学的又は物理的処理のうちの１つ又は組み合わせによるその除去を可能にするように選択される。これらの処理の例は、酵素的切断、化学的な加水分解及び光分解を含む。このような基Ｇを含有する化合物は、処理された植物の外皮の浸透の改善、作物耐性の増大、他の除草剤、除草剤セーフナー、植物成長調整剤、殺カビ剤、又は殺虫剤を含有する製剤混合物における適合性又は安定性の改善、又は土壌中の浸出の低減といった特定の利益をもたらす。
保護基Ｇは好ましくは、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ2−Ｃ8ハロアルキル、フェニルＣ1−Ｃ8アルキル(該フェニルは任意に、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールＣ1−Ｃ8アルキル (該ヘテロアリールは任意に、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、Ｃ3−Ｃ8アルケニル、Ｃ3−Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8アルキニル、Ｃ(Ｘa)−Ｒa、Ｃ(Ｘb)−Ｘc−Ｒb、Ｃ(Ｘd)−Ｎ(Ｒc)−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、Ｐ(Ｘe)(Ｒf)−Ｒg、ＣＨ2−Ｘf−Ｒh(Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe及びＸfはそれぞれ独立して酸素又は硫黄である)から選択され；
Ｒaは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、Ｃ2−Ｃ18アルキニル、Ｃ1−Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルキニルＣ1−Ｃ5オキシアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルＣ1−Ｃ5アルキル、フェニルＣ1−Ｃ5アルキル(該フェニルは任意に、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールＣ1−Ｃ5アルキル(該ヘテロアリールは任意に、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、Ｃ2−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
Ｒbは、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ3−Ｃ18アルケニル、Ｃ3−Ｃ18アルキニル、Ｃ2−Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルキニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルＣ1−Ｃ5アルキル、フェニルＣ1−Ｃ5アルキル(該フェニルは任意に、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールＣ1−Ｃ5アルキル(該ヘテロアリールは任意に、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、Ｃ3−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
Ｒc及びＲdはそれぞれ独立して、水素、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ3−Ｃ10アルケニル、Ｃ3−Ｃ10アルキニル、Ｃ2−Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルキニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ2−Ｃ5アルキルアミノアルキル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルＣ1−Ｃ5アルキル、フェニルＣ1−Ｃ5アルキル(該フェニルは任意に、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールＣ1−Ｃ5アルキル(該ヘテロアリールは任意に、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、Ｃ2−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、又はＣ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、又はＣ3−Ｃ7シクロアルコキシであるか、或いは、Ｒc及びＲdは結合することにより、任意にＯ又はＳから選択された１つのヘテロ原子を含有する３〜７員環を形成してもよく、
Ｒeは、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ10アルケニル、Ｃ2−Ｃ10アルキニル、Ｃ1−Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルキニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルＣ1−Ｃ5アルキル、フェニルＣ1−Ｃ5アルキル(該フェニルは任意に、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールＣ1−Ｃ5アルキル(該ヘテロアリールは任意に、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、Ｃ2−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、又はＣ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、又はＣ3−Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、又はＣ2−Ｃ8ジアルキルアミノであり、
Ｒf及びＲgはそれぞれ独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ10アルケニル、Ｃ2−Ｃ10アルキニル、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルキニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ2−Ｃ5アルキルアミノアルキル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルＣ1−Ｃ5アルキル、フェニルＣ1−Ｃ5アルキル(該フェニルは任意に、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールＣ1−Ｃ5アルキル(該ヘテロアリールは任意に、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、Ｃ2−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、又はＣ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジＣ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、又はＣ3−Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、又はＣ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ又はフェノキシ(該ベンジル及びフェニル基は、同様にＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい)であり、そして、
Ｒhは、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ3−Ｃ10アルケニル、Ｃ3−Ｃ10アルキニル、Ｃ1−Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルキニルオキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルＣ1−Ｃ5アルキル、フェニルＣ1−Ｃ5アルキル(該フェニルは任意に、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールＣ1−Ｃ5アルキル(該ヘテロアリールは任意に、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、フェノキシＣ1−Ｃ5アルキル(該フェニルは任意に、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、ヘテロアリールオキシＣ1−Ｃ5アルキル(該ヘテロアリールは任意に、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロによって置換されていてよい)、Ｃ3−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール、又は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールである。
具体的には、保護基Ｇは基−Ｃ(Ｘa)−Ｒa、又は−Ｃ(Ｘb)−Ｘc−Ｒbであり、Ｘa、Ｒa、Ｘb、Ｘc及びＲbの意味は上で定義した通りである。
Ｇは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、又はアンモニウム又はスルホニウム基であることが好ましく、水素が特に好ましい。
置換基の性質に応じて、式Ｉの化合物は、種々異なる異性体の形態で存在してよい。例えば、Ｇが水素であるときには、式Ｉ化合物は、種々異なる互変異性体の形態で存在してよい：
Figure 0005662335
本発明は、全ての異性体及び互変異性体、及びあらゆる比率のこれらの混合物に範囲が及ぶ。また置換基が二重結合を含有する場合、ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ異性体が存在し得る。これらの異性体も、請求項に係る式Ｉ化合物の範囲に入る。
本発明はまた、式Ｉ化合物が遷移金属、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基、アミン、第四アンモニウム塩基又は第三スルホニウム塩基と一緒に形成することができる、農業化学的に許容し得る塩に関する。
遷移金属、アルカリ金属、アルカリ土類金属の塩形成剤の中で特記すべきものは、銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物であり、そして好ましくはナトリウム及びカリウムの水酸化物、重炭酸塩、及び炭酸塩である。
アンモニウム塩形成に適したアミンの例は、アンモニア、並びに第一、第二、及び第三Ｃ1−Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキルアミン、及びＣ2−Ｃ4アルコキシアルキル−アミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｉ−プロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、ｉ−アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｉ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジ−ｉ−アミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、ｉ−プロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブタ−２−エニルアミン、ｎ−ペンタ−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブタ−２−エニルアミン、ジブタ−２−エニルアミン、ｎ−ヘキサ−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｉ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｉ−ブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチルアミン; 複素環式アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン及びアゼピン；第一アリールアミン、例えばアニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン及びｏ−、ｍ−及びｐ−クロロアニリンを含むが、しかし特にトリエチル-アミン、ｉ−プロピルアミン及びジ−ｉ−プロピルアミンを含む。
塩形成に適した好ましい第四アンモニウム塩基は、例えば式[Ｎ(ＲaＲbＲcＲd)]ＯＨに相当し、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdはそれぞれ独立して、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルである。アニオン交換反応によって、他のアニオンを有する別の好適なテトラアルキルアンモニウム塩基を得ることもできる。
塩形成に適した好ましい第三スルホニウム塩基は、例えば式[ＳＲeＲfＲg]ＯＨに相当し、Ｒe、Ｒf及びＲgはそれぞれ独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキルである。水酸化トリメチルスルホニウムが特に好ましい。チオエーテル、具体的にはジアルキルスルフィド、とアルキルハライドとを反応させ、続いてアニオン交換反応によって、好適な塩基、例えば水酸化物、に変換することから、好適なスルホニウム塩基を得ることもできる。
言うまでもなく、Ｇが上述のような金属、アンモニウム又はスルホニウムであり、それ自体はカチオンである式Ｉ化合物の場合、対応する負電荷はＯ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｏ単位にわたって概ね非局在化される。
本発明による式Ｉ化合物はまた、塩形成中に形成され得る水和物を含む。
好ましくは、式Ｉ化合物において、置換基Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、ベンジル又はＣ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、具体的には水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチル又はメトキシエチルである。
好ましくは、ｍ＋ｎが１〜３であり、具体的にはｍ＋ｎが１〜２である場合、Ｘ、Ｙ及びＺは、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はハロゲン、具体的にはメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモ又はクロロを意味する。或いは、ｍ＋ｎが１〜３であり、具体的にはｍ＋ｎが１〜２である場合、Ｙ及びＺは互いに独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、フェニル、又は、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はハロゲン、具体的には、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニル、又はハロゲン、具体的にフルオロ又はクロロで特に４−位において置換されたフェニルを意味する。
式Ｉ化合物において、置換基Ａは好ましくは、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル(Ｃ1-4)アルキル、又はＣ3-6シクロアルキル(Ｃ1-4)アルキルであり、該シクロアルキル部分中で、メチレン基がＯ、Ｓ又はＮＲ0によって置換されており、Ｒ0は、Ｃ1-6アルキル又はＣ1-6アルコキシであるか、或いは、Ａは、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、又はＣ1-4アルキルチオ(Ｃ1-4)アルキル、具体的には、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オキセタン−３−イルメチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、テトラヒドロピラン−２−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イルメチル、テトラヒドロピラン−３−イルメチル、テトラヒドロピラン−４−イルメチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシエトキシメチル、メトキシメトキシエチル、オキセタニル−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル又はメチルチオエチルである。
別の好ましい式Ｉ化合物群において、Ｒは水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチル又はメトキシエチルであり、Ｘはメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモ又はクロロであり、Ｙ及びＺは互いに独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニル、又はハロゲン又はＣ1−Ｃ2アルキルによって置換されたフェニルであり、Ｇは水素であり、そしてＡは、上で指定した意味を持つ。
特に好ましい式Ｉ化合物群において、Ｒはメチル、エチル、アリル、プロパルギル、メトキシメチルであり、Ｘはメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモ又はクロロであり、Ｙ及びＺは互いに独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニル、又はハロゲン又はＣ1−Ｃ2アルキルによって置換されたフェニルであり、Ｇは水素であり、そしてＡは、上で指定した意味を持つ。
より好ましい式Ｉ化合物群において、Ｒはメチル、エチル、メトキシメチルであり、Ｘはメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモ又はクロロであり、Ｙ及びＺは互いに独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニル、又はハロゲン又はＣ1−Ｃ2アルキルによって置換されたフェニルであり、Ｇは水素であり、そしてＡは、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オキセタン−３−イルメチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、テトラヒドロピラン−２−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イルメチル、テトラヒドロピラン−３−イルメチル、テトラヒドロピラン−４−イルメチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシエトキシメチル、メトキシメトキシエチル、オキセタニル−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル又はメチルチオエチルである。
特に好ましい式Ｉ化合物群において、Ｒはメチル、エチル、メトキシメチルであり、Ｘはメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモ又はクロロであり、Ｙ及びＺは互いに独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニル、又はハロゲン又はＣ1−Ｃ2アルキルによって置換されたフェニルであり、Ｇは水素であり、そしてＡは、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メトキシメトキシエチル、オキセタニルである。
本発明はまた、アミン、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩基、又は第四アンモニウム塩基を有する式Ｉ化合物の塩にもその範囲が及ぶ。塩形成剤としてのアルカリ金属、及びアルカリ土類金属水酸化物の中で特記すべきものは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物であり、特にナトリウム及びカリウムの水酸化物である。本発明による式Ｉ化合物はまた、塩形成中に形成され得る水和物を含む。
アンモニウム塩形成に適したアミンの例は、アンモニア、並びに第一、第二、及び第三Ｃ1−Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキルアミン、及びＣ2−Ｃ4アルコキシアルキルアミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブタ−２−エニルアミン、ｎ−ペンタ−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブタ−２−エニルアミン、ジブタ−２−エニルアミン、ｎ−ヘキサ−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチルアミン; 複素環式アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン及びアゼピン；第一アリールアミン、例えばアニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン及びｏ−、ｍ−及びｐ−クロロアニリンを含むが、しかし特にトリエチル-アミン、イソプロピルアミン及びジイソプロピルアミンを含む。
塩形成に適した好ましい第四アンモニウム塩基は、例えば式[Ｎ(ＲaＲbＲcＲd)]ＯＨに相当し、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdはそれぞれ独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキルである。アニオン交換反応によって、他のアニオンを有する別の好適なテトラアルキルアンモニウム塩基を得ることもできる。
本発明の化合物は、種々様々な方法によって形成されてよい。例えば式Ｉ化合物(置換基は上で指定された意味を持つ)は、例えば少なくとも１当量の塩基の存在において、アルキル化剤、アシル化剤、ホスホリル化剤又はスルホニル化剤Ｇ−Ｑで式ＩＩ化合物を処理することによって、それ自体周知の方法によって調製することができる。ここでＧは、組み込まれるべきアルキル、アシル、ホスホリル又はスルホニル基であり、そしてＱはヌクレオフュージ(nucleofuge)である：
Figure 0005662335
Ｇが式−Ｃ(Ｘa)−Ｒa、Ｃ(Ｘb)−Ｘc−Ｒb、又は−Ｃ(Ｘd)−ＮＲcＲdの保護基である式Ｉ化合物は、例えば国際公開第０９／０４９８５１号パンフレットに記載されている当業者に知られた手順によって調製することができる。典型的には、式ＩＩ化合物は、少なくとも１当量の好適な塩基の存在において、任意には好適な溶媒の存在において、アシル化剤、例えば酸ハロゲン化物(特に酸塩化物)、酸無水物、ハロホルメート(特にクロロホルメート)、ハロチオホルメート(特にクロロチオホルメート)、イソシアネート、イソチオシアネート、カルバモイルハロゲン化物(特に塩化カルバモイル)、又はチオカルバモイルハロゲン化物(特に塩化チオカルバモイル)で処理される。塩基は無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩、又は水酸化物、又は金属水素化物、又は有機塩基、例えば第三アミン又は金属アルコキシドであってよい。好適な無機塩基の例は、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、水素化ナトリウムを含み、そして好適な有機塩基は、トリアルキルアミン、例えばトリメチルアミン及びトリエチルアミン、ピリジン又はその他のアミン塩基、例えば１，４−ジアゾビシクロ[２．２．２]オクタン及び１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]ウンデカ−７−エンを含む。好ましい塩基はトリエチルアミン及びピリジンを含む。この反応に適した溶媒は、試薬と適合性があるように選択され、エーテル、例えばテトラヒドロフラン及び１，２−ジメトキシエタン及びハロゲン化溶媒、例えばジクロロメタン及びクロロホルムを含む。塩基としても溶媒としても、特定の塩基、例えばピリジン及びトリエチルアミンを成功裏に採用することができる。アシル化剤がカルボン酸の場合、カップリング剤、例えば２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−(３−ジメチルアミノプロピル)−３−エチルカルボジイミド及びＮ，Ｎ’−カルボジイミダゾール、及び塩基、例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在において、好適な溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジクロロメタン及びアセトニトリル中でアシル化が行われることが好ましい。
Ｇが式Ｃ(Ｘb)−Ｘc−Ｒb、又はＣ(Ｘd)−ＮＲcＲdの保護基である式Ｉ化合物は、任意に溶媒、例えばトルエン又はエチルアセテート、及び塩基の存在において、ホスゲン又はホスゲン等価物で式ＩＩ化合物を処理し、そして結果としてのクロロホルメート、又は等価物を、米国特許第６７７４１３３号明細書、同第６５５５５６７号明細書、及び同第６４７９４８９号明細書に記載された公知の条件下でアルコール、チオール又はアミンと反応させることにより、調製することもできる。
Ｇが式−Ｐ(Ｘe)ＲfＲgの保護基である式Ｉの化合物は、例えば米国特許第６７７４１３３号明細書、同第６５５５５６７号明細書、及び同第６４７９４８９号明細書に記載された手順を用いて、式ＩＩ化合物から調製することができる。
Ｇが式−ＳＯ2Ｒeの保護基である式Ｉ化合物は、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在において、式ＩＩ化合物をアルキル又はアリールスルホニルハロゲン化物と反応させることによって調製することができる。
ＧがＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル又は式ＣＨ2−Ｘf−Ｒhの保護基である式Ｉ化合物は、周知の条件下で、好ましくは塩基の存在において、式ＩＩ化合物を式Ｇ−Ｙ｛Ｙはハロゲン(特に臭素又はヨウ素)、スルホネート(特にメシレート又はトシレート)、又はスルフェートである｝の化合物で処理することによって調製することができる。
式Ｉ化合物(Ｒはベンジル基によって表される)の触媒水素化によって、式ＩＩＩ
の化合物を得ることができる：
Figure 0005662335
Figure 0005662335
少なくとも１当量の塩基の存在において、アルキル化剤、アシル化剤、ホスホリル化剤又はスルホニル化剤Ｒ−Ｑ｛Ｑはヌクレオフュージである｝で式ＩＩＩ化合物を処理することによって、式Ｉ化合物｛Ｒは、式Ｃ(Ｘa)−Ｒa、Ｃ(Ｘb)−Ｘc−Ｒb、又はＣ(Ｘd)−ＮＲcＲd、ＳＯ2Ｒe、Ｐ(Ｘe)ＲfＲg又はＣＨ2−Ｘf−Ｒhを表す｝を得ることができる。
好適な条件は、式ＩＩ化合物を式Ｉ化合物に変換することに関して上記したものと同じである。
式ＩＩ化合物は、例えば国際公開第０９／０４９８５１号パンフレットに記載されたものと同様の公知の方法によって、好ましくは塩基の存在において、そして任意には好適な溶媒の存在において、式ＩＶ｛Ｒ14がＣ1-6アルキルである｝の化合物を環化することを介して調製されてよい：
Figure 0005662335
Ｒ14が上記の通りであり、そしてＡがＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル(Ｃ1-4)アルキル、又はＣ3-6シクロアルキル(Ｃ1-4)アルキルであり、該シクロアルキル部分中で、メチレン基がＯ、Ｓ又はＮＲ0によって置換されており、Ｒ0がＣ1-6アルキル又はＣ1-6アルコキシであるか、或いは、ＡがＣ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-6シアノアルキル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、又はＣ1-4アルキルチオ(Ｃ1-4)アルキルである、式ＩＶ化合物は、周知の条件下で、好ましくは塩基の存在において、式ＸＶＩの化合物を、式Ａ−Ｙ``｛Ａは、組み込まれるべきアルキル基であり、そしてＹ``はハロゲン(特に臭素又はヨウ素)、スルホネート(特にメシレート又はトシレート)、又はスルフェートである｝のアルキル化剤で処理することにより調製することができる。
Figure 0005662335
Ｒ14が上記の通りであり、そしてＡがＣ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニル、Ｎ−ジ(Ｃ1-6アルキル)カルバモイル、ベンゾイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、又はフェニルスルホニルである、式ＩＶ化合物は、S.M.B. Fraga他、Eur. J. Org. Chem (2004), (8), 1750-1760によって記載された周知の条件下で、少なくとも１当量の塩基の存在において、アシル化剤又はスルホニル化剤Ａ−Ｑ(Ａは、組み込まれるべきアシル基又はスルホニル基であり、そしてＱはヌクレオフュージである)で式ＸＶＩ化合物を処理することによって得ることができる。
Ｒ14が上記の通りであり、そしてＡがＣ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニル、又はＮ−ジ(Ｃ1-6アルキル)カルバモイルである、式ＩＶ化合物は、任意に溶媒、例えばトルエン又はエチルアセテート、及び塩基の存在において、ホスゲン又はホスゲン等価物で式ＸＶＩ化合物を処理し、そして結果としてのクロロホルメート、又は等価物を、周知の条件下でアルコール、又はアミンと反応させることにより、調製することもできる。
Ｒ14が上記の通りであり、そしてＡがＣ1-6アルキルスルホニル、又はフェニルスルホニルである、式ＩＶ化合物は、周知の条件下で、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在において、式ＸＶＩ化合物をアルキル又はフェニルスルホニルハロゲン化物と反応させることにより調製することができる。
好適な条件は、式ＩＩ化合物を式Ｉ化合物に変換することに関して上記したものと同じである。式ＸＶＩ化合物は周知であり、例えば国際公開第０９／０４９８５１号パンフレットに記載されている。
Figure 0005662335
ＡがＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル(Ｃ1-4)アルキル、又はＣ3-6シクロアルキル(Ｃ1-4)アルキルであり、該シクロアルキル部分中で、メチレン基がＯ、Ｓ又はＮＲ0によって置換されており、Ｒ0がＣ1-6アルキル又はＣ1-6アルコキシであるか、或いは、ＡがＣ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-6シアノアルキル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、又はＣ1-4アルキルチオ(Ｃ1-4)アルキルである、式ＩＩ化合物は、
(ｉ) 少なくとも１当量の塩基の存在において、式ＸＶＩ化合物を剤Ａ−Ｙ``でアミドＮアルキル化すること(Ａは組み込まれるべきアルキル基であり、そしてＹ``は上記ヌクレオフュージを表す)、そして
(ｉｉ) 好ましくは追加の塩基、少なくともさらに１当量の存在において、そして任意に好適な溶媒の存在において、上記方法によって式ＩＶの中間化合物を環化すること
を含む２ステップ・１ポット法で調製することもできる。Ｒ14は典型的にはＣ1-6アルキルである。ステップ(ｉ)及び(ｉｉ)のための塩基は同じでも異なっていてもよい。
Figure 0005662335
式ＩＶ化合物は、例えば国際公開第０９／０４９８５１号パンフレットに記載されたものと同様の公知の方法によって、好ましくは好適な溶媒中の塩基の存在において、式ＶのＮ置換型アミノ酸誘導体を式ＶＩのフェニルアセチルハロゲン化物と反応させることにより、調製されてよい。塩基は無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩、又は水酸化物、又は金属水素化物、又は有機塩基、例えば第三アミン又は金属アルコキシドであってよい。好適な無機塩基の例は、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、水素化ナトリウムを含み、そして好適な有機塩基は、トリアルキルアミン、例えばトリメチルアミン及びトリエチルアミン、ピリジン又はその他のアミン塩基、例えば１，４−ジアゾビシクロ[２．２．２]オクタン及び１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]ウンデカ−７−エンを含む。好ましい塩基はトリエチルアミン及びピリジンを含む。この反応に適した溶媒は、試薬と適合性があるように選択され、エーテル、例えばテトラヒドロフラン及び１，２−ジメトキシエタン及びハロゲン化溶媒、例えばジクロロメタン及びクロロホルムを含む。塩基としても溶媒としても、特定の塩基、例えばピリジン及びトリエチルアミンを成功裏に採用することができる。
ＨａｌがＣｌ又はＢｒである、式ＶＩのフェニルアセチルハロゲン化物は周知の化合物であるか、或いは例えば国際公開第０９／０４９８５１号パンフレットに記載されている周知の方法によって調製することができる。
Figure 0005662335
Ｒ14がＣ1-6アルキルである、式ＶのＮ置換型アミノ酸エステルは、周知の条件下で、好ましくは強酸(特に硫酸又は塩酸)の存在において、式ＶＩＩのＮ置換型アミノニトリルを、式Ｒ14ＯＨのアルコールと反応させることにより調製されてよい。
Ｒ14がＣ1-6アルキルである、式ＶのＮ置換型アミノ酸エステルは、式ＶＩＩＩのＮ置換型アミノ酸から周知の方法によって調製することもできる。例えば国際公開第０９／０４９８５１号パンフレットに記載されているように、塩化チオニル活性化のもとで、式ＶＩＩＩ化合物を式Ｒ14ＯＨのアルコールでエステル化することが、エステルＶの調製のための典型例であるが、しかし、他の周知のエステル化方法、例えば酸性条件(典型的にはＨ2ＳＯ4又はＨＣｌ)下で式ＶＩＩＩ化合物を式Ｒ14ＯＨのアルコールで処理する方法を用いることもできる。Ｒ14がメチルである特定の状況の場合、式ＶＩＩＩ化合物を、ジアゾメタン又はトリメチルシリルジアゾメタンで、又はメタノール中の塩化アセチルで処理することもできる。化合物ＶＩＩＩ、ＶＩＩ及びＶは、遊離アミン又はアミン塩(例えばハロゲン化水素酸塩、より具体的には塩酸塩又は臭化水素酸塩、又は任意のその他の等価塩)として反応及び／又は単離することができる。
Figure 0005662335
式ＶＩＩＩのＮ置換型アミノ酸はそれ自体は、式ＶＩＩのＮ置換型アミノニトリルから、典型的には通常酸性又は塩基性の加水分解条件下で、周知の方法によって調製することができる。例えばE.F.G. Duynstee他, Recueil Trav. Chim. Pays-Bas 84, 1442-1451, (1965)、又はB. Wang他, Eur. J. Org. Chem. (2008), (2), 350-355に、水性Ｈ2ＳＯ4又はＨＣｌ条件下で、ニトリルを加水分解することにより、対応するカルボン酸官能基にするための代表例を見いだすことができる。
最後に、式Ｘのケトンから、式ＶＩＩのＮ置換型アミノニトリルを介してシュトレッカー合成によって、式ＶＩＩＩのＮ置換型アミノ酸を調製することができる。ケトンＸのＮ置換型アミノニトリルＶＩＩへの変換（シュトレッカー(Strecker)反応）は、よく記載される１ポット・３成分カップリングである。このカップリングは、ケトンＸに加えて、任意に触媒量のルイス酸、例えばＺｎＩ2の存在において、緩衝水性媒質又はトリメチルシリルシアニドＴＭＳＣＮ中にあるシアン化水素ＨＣＮ又は種々のアルカリシアン化物(例えばＫＣＮ、ＮａＣＮなど)と、遊離アミン又はアミン塩(例えばハロゲン化水素酸塩、より具体的には塩酸塩又は臭化水素酸塩、又はアミンＨ2Ｎ−Ａの任意の他の等価塩)としての式Ｈ2Ｎ−ＡのＮ置換型アミンとを伴う。ケトンＸとＮ置換型アミンＨ2Ｎ−Ａ又はその塩との間の予め形成されたケチミン(又はイミニウム塩)に、適切なシアン化物源(例えばＨＣＮ)を添加することもできる。シュトレッカー反応の範囲に関する要約は、例えばL. Kurti, B. Czako, ‘Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis’, Elsevier Academic Press, 2005, pp. 446-447及び690-691に見いだすことができる。シュトレッカー反応のための典型的な反応条件は、例えばM.M. Mehrotra他, J. Med. Chem. (2004), 47, 2037-2061、又はB. J. Mavunkel他, J. Med. Chem. (1996), 39, 3169-3173、又はP. L. Feldman他, J. Org. Chem. (1990), 55, 4207-4209、又はJ. L. Marco他, Tetrahedron (1999), 55, 7625-7644に見いだすこともできる。
或いは、式ＶＩＩＩのアミノ酸は式Ｘのケトンから、例えばTh. Wieland他, Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl)(1959), Bd. XI/2, 305-306に記載されたブヘラ・ベルクス(Bucherer Bergs)反応によって、式ＩＸのＮ１置換型ヒダントインを介して調製することもできる。ケトンＸのヒダントインＩＸへの変換は、例えば、L. Tang他, Heterocycles (2007), 74, 999-1008と同様に達成することができる。Ｎ−１置換型ヒダントインＩＸは、アルカリシアネート(例えばシアン酸カリウムＫＯＣＮ)で処理し、続いて、例えばG.M. Carrera他, J. Heterocyclic Chem. (1992), 29, 847-850又はI.M. Bell他, Bioorg. Med. Chem. Lett. (2006), 16, 6165-6169と同様に酸加水分解を行うことによって、Ｎ置換型アミノニトリルＶＩＩから好都合に調製することもできる。Ｎ置換型アミノニトリルＶＩＩを環化することによりスピロヒダントインＩＸにすることのさらに別の選択肢は、例えばジクロロメタン中のクロロスルホニルイソシアネートＣｌＳＯ2ＮＣＯと反応させ、次いで、例えばP. L. Feldman他, J. Org. Chem. (1990), 55, 4207-4209、又はM.W. Rowbottom, Bioorg. Med. Chem. Lett. (2007), 17, 2171-2178と同様に酸加水分解を行うことである。
式ＶＩＩＩのＮ置換型アミノ酸は、Ｎ１置換型ヒダントインＩＸから、典型的には通常酸性又は塩基性の熱加水分解条件下で、周知の方法によって調製することができる。例えばP. L. Feldman他, J. Org. Chem. (1990), 55, 4207-4209に、ヒダントインを水性ＮａＯＨ条件下で加水分解することにより、対応するアミノ酸官能基にするための代表例を見いだすことができる。化合物ＶＩＩＩ、ＶＩＩ及びＶは、遊離アミン又はアミン塩(例えばハロゲン化水素酸塩、より具体的には塩酸塩又は臭化水素酸塩、又は任意のその他の等価塩)として反応及び／又は単離することができる。
ＲがＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-6シアノアルキル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、又はＣ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルコキシ(Ｃ1-4)アルキルである、式Ｘ化合物は周知であり、或いは例えばMajor及びDursch, Journal of Organic Chemistry (1961), 26, 1867-74に従って得ることができる。
Figure 0005662335
或いは、式ＩＶ化合物は、例えば国際公開第０９／０４９８５１号パンフレットに記載されているものと同様に周知の方法によって、好ましくは強酸媒質(特に硫酸又は塩酸)中で、式ＸＩの誘導体にＲ14ＯＨによるアルコール分解を施すことにより調製することができる。
式ＸＩ化合物それ自体は、例えば国際公開第０９／０４９８５１号パンフレットに記載されたものと同様の公知の方法によって、好ましくは好適な溶媒中の塩基の存在において、式ＶＩＩのＮ置換型アミノニトリルを式ＶＩのフェニルアセチルハロゲン化物と反応させることにより、調製されてよい。塩基は無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩、又は水酸化物、又は金属水素化物、又は有機塩基、例えば第三アミン又は金属アルコキシドであってよい。好適な無機塩基の例は、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、水素化ナトリウムを含み、そして好適な有機塩基は、トリアルキルアミン、例えばトリメチルアミン及びトリエチルアミン、ピリジン又はその他のアミン塩基、例えば１，４−ジアゾビシクロ[２．２．２]オクタン及び１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]ウンデカ−７−エンを含む。好ましい塩基はトリエチルアミン及びピリジンを含む。この反応に適した溶媒は、試薬と適合性があるように選択され、エーテル、例えばテトラヒドロフラン及び１，２−ジメトキシエタン及びハロゲン化溶媒、例えばジクロロメタン及びクロロホルムを含む。塩基としても溶媒としても、特定の塩基、例えばピリジン及びトリエチルアミンを成功裏に採用することができる。
式ＸＩ化合物は、周知の条件下で、好ましくは塩基の存在において、式ＸＶＩＩの化合物を、式Ａ−Ｙ``｛Ａは、組み込まれるべきアルキル基であり、そしてＹ``はハロゲン(特に臭素又はヨウ素)、スルホネート(特にメシレート又はトシレート)、又はスルフェートである｝のアルキル化剤で、又はアシル化剤又はスルホニル化剤Ａ−Ｑ｛Ａは、組み込まれるべきアシル基又はスルホニル基であり、そしてＱはヌクレオフュージである｝で処理することにより調製することができる。
Figure 0005662335
好適な条件は、式ＸＶＩ化合物から式ＩＶ化合物への変換に関して上述したものと同じである。式ＸＶＩＩ化合物は周知であり、例えば国際公開第０９／０４９８５１号パンフレットに記載されている。
Figure 0005662335
式ＩＩの化合物は、任意には溶媒の存在において、好ましくはより高い温度、例えば５０〜１５０℃で、式ＸＩのニトリル化合物を強酸媒質(特に硫酸又は塩酸)中でＲ14ＯＨと反応させ、続いて、直接環化順序で、例えば粗反応混合物を氷上に注ぐことにより、加水分解条件に置くことにより調製することもできる。
式ＩＶ、Ｖ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ及びＸＩの下記化合物、及びこれらの塩は新規であり、式Ｉの化合物の合成のために具体的に設計されている：
式ＩＶ化合物：
Figure 0005662335
及びこれらの塩｛Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ及びＡは、上でこれらに指定された意味を有し、Ｒ14はＣ1−Ｃ6アルキルである｝；
式Ｖ化合物：
Figure 0005662335
及びこれらの塩｛Ｒ及びＡは、上でこれらに指定された意味を有し、Ｒ14はＣ1−Ｃ6アルキルである｝；
式ＶＩＩＩ化合物：
Figure 0005662335
及びこれらの塩｛Ｒ及びＡは、上でこれらに指定された意味を有する｝；
式ＸＩ化合物：
Figure 0005662335
及びこれらの塩｛Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ及びＡは、上でこれらに指定された意味を有する｝；
式ＶＩＩ化合物：
Figure 0005662335
及びこれらの塩｛Ｒ及びＡは、上でこれらに指定された意味を有する｝；及び
式ＩＸ化合物：
Figure 0005662335
及びこれらの塩｛Ｒ及びＡは、上でこれらに指定された意味を有する｝。
残りの出発化合物及び反応スキームの中間体は周知であるか、或いは、当業者に知られた方法に従って調製することができる。
式ＩＩ化合物の更なる調製方法は、エノールベンジルエーテル官能基を有する式ＸＩＶ化合物の触媒水素化を伴う。ベンジル基は任意にＴで置換されていてもよく、Ｔは例えば４−メトキシ又は３，４−ジメトキシである。任意にはさらに水又は酸、例えばＨＣｌを含有する０〜１００℃の溶媒、例えばメタノール又はテトラヒドロフラン中で、水素(圧力１〜１００バール)及び触媒量のパラジウム(例えば１〜３０ｗｔ％のパラジウム炭素)で式ＸＩＶ化合物を処理することが、水素化分解による脱ベンジル化のための典型的な反応条件である。Schobert他、Organic & Biomolecular Chemistry 2004, 2, 3524-3529において、代表的な手順を見いだすことができる。ベンジル基を除去するための他の穏やかな反応条件は、例えばPaintner他, Synlett 2003, 627-30に従って、塩基の存在においてトリエチルシラン及び触媒量の酢酸パラジウム(ＩＩ)を使用する。
Figure 0005662335
式ＸＩＶ化合物は、周知の条件下で、好ましくは塩基の存在において、式ＸＩＩＩ化合物を、式Ａ−Ｙ``｛Ａは、組み込まれるべきアルキル基であり、そしてＹ``はハロゲン(特に臭素又はヨウ素)、スルホネート(特にメシレート又はトシレート)、又はスルフェートである｝のアルキル化剤で処理することにより調製することができる。
式ＸＩＩＩ化合物は、例えばR. Labruere他, Synthesis (2006), (24), 4163-4166又はY. Bourdreux他, Tetrahedron (2008), 64(37), 8930-8937と同様の周知の条件下で、塩基の存在において、式ＸＩＩ化合物をハロゲン化ベンジルで処理することにより調製することができる。ハロゲン化ベンジルは任意にＴによって置換されていてよく、Ｔは上記の通りである。
ＸＩＩからＸＩＩＩへの変換及びＸＩＩＩからＸＩＶへの変換に適した反応条件は、例えば、式ＩＩ化合物から式Ｉ化合物への変換に関して上述したものと同じである。式ＸＩＩ及びＸＩＩＩの化合物は周知であり、例えば国際公開第０９／０４９８５１号パンフレットに記載されている。
式ＩＩ化合物のさらに別の調製方法は、周知の条件下で、好適な溶媒の存在において適温で、少なくとも２当量の塩基で式ＸＩＩ化合物を処理することにより、式ＸＶの中間体ジアニオンを生成させ、式ＸＶの中間体ジアニオンをさらに、式Ａ−Ｙ``｛Ａは、組み込まれるべきアルキル基であり、そしてＹ``はハロゲン(特に臭素又はヨウ素)、スルホネート(特にメシレート又はトシレート)、又はスルフェートである｝のアルキル化剤で処理することである。
式ＸＩＶの化合物｛Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ、Ｔ及びＡは、上でこれらに指定された意味を有する｝は新規であり、式Ｉの化合物の合成のために具体的に設計されている：
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Ｘ、Ｙ又はＺがフェニル、又は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、ハロゲン、又はシアノによって置換されたフェニルである、式Ｉ化合物は、対応する式Ｉｄハロゲン前駆体｛Ｈａｌは塩素、臭素、ヨウ素又は擬似ハロゲン、例えばＣ1-4ハロアルキルスルホネート、特にトリフレートである｝を式ＸＶＩＩＩの好適な有機金属フェニル種｛ＴAはＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、ハロゲン、又はシアノであり、そしてＭは例えば、更なるリガンド及び／又は置換基を保持するＢ、Ｓｎ、Ｓｉ、Ｍｇ又はＺｎである｝と、遷移金属触媒反応によって反応させることにより調製することができる。式ＸＶＩＩＩの有機金属種は、例えばアリールボロン酸ＴA−フェニル−Ｂ(ＯＨ)2、又はその好適な塩又はエステルであり、これはパラジウム又はニッケル触媒条件下、例えばSuzuki-Miyaura条件下で式Ｉｄ化合物と反応することになる。種々の金属、触媒及びリガンドがこの反応タイプで使用されてよい。このような変換のための反応条件及び触媒系は例えば国際公開第０８／０７１４０５号パンフレットに記載されている。
Figure 0005662335
当業者には明らかとなるように、このクロスカップリング過程中の２つの反応中心における極性は逆転されてよい。Ｘ、Ｙ又はＺがフェニル、又は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、ハロゲン、又はシアノによって置換されたフェニルである、式Ｉ化合物は、対応する式Ｉｅの有機金属種｛Ｍは例えば、更なるリガンド及び／又は置換基を保持するＢ、Ｓｎ、Ｓｉ、Ｍｇ又はＺｎである｝を式ＸＩＸのアリールハロゲン化物｛Ｈａｌは塩素、臭素、ヨウ素又は擬似ハロゲン、例えばＣ1-4ハロアルキルスルホネート、特にトリフレートである｝と、遷移金属触媒反応によって、上記と同様の条件下で反応させることにより調製することもできる。
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、ＸＩ及びＸＩＶの化合物、及び式Ｖ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ及びＩＸの中間体の硫黄酸化状態(例えばＡがＣ1-4アルキルチオ(Ｃ1-4)アルキルである場合のように、ＡがこのようなＳ原子を組み込んでいる)は、数ある中で例えばｍ−クロロ過安息香酸(ＭＣＰＢＡ)、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム又は次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチルのような試薬を伴う酸化反応によって、硫化物酸化状態から、スルホキシド又はスルホンレベルに容易に適応させることができる。
反応物質は、塩基の存在において反応させることができる。好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ジアルキルアミド、又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離又はＮ−アルキル化飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。言及し得る例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−(Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ)ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]ウンデカ−７−エン(ＤＢＵ)である。
反応物質は、それら自体互いに、すなわち溶媒又は希釈剤を添加することなしに反応し合うことができる。しかしながら、大抵の場合、不活性の溶媒又は希釈剤、又はこれらの混合物を添加することが有利である。反応が塩基の存在において実施される場合には、過剰に用いられる塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン又はＮ，Ｎ−ジエチルアニリンは溶媒又は希釈剤として作用することもできる。
反応は、約−８０℃〜約＋１４０℃、好ましくは約−３０℃〜約＋１００℃、多くの場合には、周囲温度〜約＋８０℃の温度で実施されることが有利である。
化合物Ｉは、出発化合物Ｉの１つ又は２つ以上の置換基を、本発明による他の置換基によって通例の形式で置換することにより、別の化合物Ｉにそれ自体周知の仕方で変換することができる。
それぞれの事例において好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば、本発明によって１つの置換基を別の置換基で置換することだけを１つの反応工程で行うことも、本発明によって同じ反応工程において複数の置換基を他の置換基で置換することも可能である。
化合物Ｉの塩は、それ自体周知の形式で調製することができる。従って、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって、化合物Ｉの酸付加塩が得られ、そして、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって、塩基を含む塩が得られる。
化合物Ｉの塩は、例えば好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理によって、遊離化合物Ｉ、酸付加塩に変換することができ、又は、例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって、塩基を含む塩に変換することができる。
例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、ひいては反応混合物から沈殿するような好適な溶媒中の酸の好適な金属塩、例えばナトリウム、バリウム、又は銀塩で、例えば酢酸銀で、例えば無機酸の塩、例えば塩酸塩を処理することにより、化合物Ｉの塩を、化合物Ｉの他の塩、例えば他の酸付加塩に変換することができる。
手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する化合物Ｉは、遊離形態又は塩形態で得ることができる。
それぞれの事例において遊離形態又は塩形態を成す、化合物Ｉ及び適切な場合にはこれらの互変異性体は、分子内で発生する不斉炭素原子の数、絶対配置及び相対配置に応じて、及び／又は分子内で発生する非芳香族二重結合の配置に応じて、可能な異性体のうちの１つの形態で、又はこれらの混合物として、例えば純粋異性体形態(例えば対掌体及び／又はジアステレオマー)で、又は異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物(例えばラセミ化合物、ジアステレオマー混合物又はラセミ混合物)として存在することができる。本発明は、純粋異性体、及び考えられ得る全ての異性体混合物に関し、立体化学的詳細がそれぞれの事例において具体的に述べられなくても、上記及び下記ではこのような意味でそれぞれの事例において理解されるべきである。
どのような出発材料及び手順が選ばれているかに応じて得ることができる、遊離形態又は塩形態の化合物Ｉのジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、例えば分別結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィによって、成分の物理化学的差異に基づいて、周知の形式で純粋なジアステレオマー又はラセミ化合物に分離することができる。
同様に得ることができるエナンチオマー混合物、例えばラセミ化合物は、周知の方法によって、例えば光学活性溶媒からの再結晶化によって、好適な微生物を用いたキラル吸着剤上のクロマトグラフィ、例えばアセチルセルロース上の高性能液体クロマトグラフィ(ＨＰＬＣ)によって、又は例えば唯一つのエナンチオマーが複合されるキラル・クラウン・エーテルを用いた包摂化合物形成を介した特定の固定化酵素による切断によって、又は例えば、塩基性最終生成物ラセミ化合物を光学活性酸、例えばカルボン酸(例えば樟脳酸、酒石酸又はリンゴ酸)、又はスルホン酸(例えばカンファースルホン酸)と反応させることにより、ジアステレオマー塩に変換し、そして、こうして得ることができるジアステレオマー混合物を、例えば溶解度の差異に基づく分別結晶化により分離することによって、光学対掌体に分割し、これによりジアステレオマーを提供する。これらのジアステレオマーから、好適な作用物質、例えば塩基性物質の作用により所望のエナンチオマーを遊離することができる。
純粋なジアステレオマー又はエナンチオマーは、好適な異性体混合物を分離することによるだけではなく、一般に知られているジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成方法によっても、例えば、好適な立体化学特性を有する出発材料を用いた本発明による方法を実施することによっても、本発明に従って得ることができる。
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれの事例において生物学的により効果的な異性体、例えばエナンチオマー又はジアステレオマー、又は異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。
それぞれの事例において遊離形態又は塩形態を成す化合物Ｉ、及び適切な場合にはこれらの互変異性体は、適切な場合には、水和物の形態で得ることもでき、及び／又は他の溶媒、例えば固体で存在する化合物の結晶化のために使用することができる溶媒を含むこともできる。
下記表１〜１１６による化合物は、上記方法に従って調製することができる。下記例は、本発明を例示し、好ましい式Ｉ化合物を示すように意図したものである。
表１：この表は式Ｉａ：
Figure 0005662335
｛上記式中、ＲはＣＨ3であり、ＡはＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは下記に定義された通りである｝
の１３２種の化合物Ｔ１．００１〜Ｔ１．１３２を開示する。
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Cyclo-C3はシクロプロピルを意味する。
表２：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ２．００１〜Ｔ２．１３２を開示する。
表３：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはｎ−Ｃ3Ｈ7であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ３．００１〜Ｔ３．１３２を開示する。
表４：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはｉ−Ｃ3Ｈ7であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ４．００１〜Ｔ４．１３２を開示する。
表５：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはｎ−Ｃ4Ｈ9であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ５．００１〜Ｔ５．１３２を開示する。
表６：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはｉ−Ｃ4Ｈ9であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ６．００１〜Ｔ６．１３２を開示する。
表７：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはｔ−Ｃ4Ｈ9であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ７．００１〜Ｔ７．１３２を開示する。
表８：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはシクロプロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ８．００１〜Ｔ８．１３２を開示する。
表９：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはシクロペンチルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ９．００１〜Ｔ９．１３２を開示する。
表１０：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはシクロヘキシルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１０．００１〜Ｔ１０．１３２を開示する。
表１１：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａは２，２−(ＣＨ3)2−プロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１１．００１〜Ｔ１１．１３２を開示する。
表１２：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはアリルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１２．００１〜Ｔ１２．１３２を開示する。
表１３：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣＨ2−ＣＨ＝Ｃ(ＣＨ3)2であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１３．００１〜Ｔ１３．１３２を開示する。
表１４：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣＨ2−ＣＨ＝Ｃ(Ｃｌ)2であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１４．００１〜Ｔ１４．１３２を開示する。
表１５：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはプロパルギルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１５．００１〜Ｔ１５．１３２を開示する。
表１６：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１６．００１〜Ｔ１６．１３２を開示する。
表１７：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣＨ2−シクロプロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１７．００１〜Ｔ１７．１３２を開示する。
表１８：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＮであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１８．００１〜Ｔ１８．１３２を開示する。
表１９：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１９．００１〜Ｔ１９．１３２を開示する。
表２０：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ２０．００１〜Ｔ２０．１３２を開示する。
表２１：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ２１．００１〜Ｔ２１．１３２を開示する。
表２２：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ２２．００１〜Ｔ２２．１３２を開示する。
表２３：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ２３．００１〜Ｔ２３．１３２を開示する。
表２４：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはオキセタン−３−イルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ２４．００１〜Ｔ２４．１３２を開示する。
表２５：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはテトラヒドロフラン−２−イルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ２５．００１〜Ｔ２５．１３２を開示する。
表２６：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはテトラヒドロフラン−３−イルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ２６．００１〜Ｔ２６．１３２を開示する。
表２７：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはテトラヒドロピラン−２−イルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ２７．００１〜Ｔ２７．１３２を開示する。
表２８：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはテトラヒドロピラン−４−イルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ２８．００１〜Ｔ２８．１３２を開示する。
表２９：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＨ2Ｆであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ２９．００１〜Ｔ２９．１３２を開示する。
表３０：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ３０．００１〜Ｔ３０．１３２を開示する。
表３１：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＦ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ３１．００１〜Ｔ３１．１３２を開示する。
表３２：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはベンジルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ３２．００１〜Ｔ３２．１３２を開示する。
表３３：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣ(Ｏ)−ＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ３３．００１〜Ｔ３３．１３２を開示する。
表３４：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣ(Ｏ)−ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ３４．００１〜Ｔ３４．１３２を開示する。
表３５：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣ(Ｏ)−シクロプロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ３５．００１〜Ｔ３５．１３２を開示する。
表３６：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣ(Ｏ)−Ｎ(ＣＨ3)2であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ３６．００１〜Ｔ３６．１３２を開示する。
表３７：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＣ(Ｏ)−Ｃ6Ｈ5であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ３７．００１〜Ｔ３７．１３２を開示する。
表３８：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＳＯ2ＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ３８．００１〜Ｔ３８．１３２を開示する。
表３９：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、ＡはＳＯ2Ｃ6Ｈ5であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ３９．００１〜Ｔ３９．１３２を開示する。
表４０：この表は式Ｉａ｛Ｒは水素であり、ＡはＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ４０．００１〜Ｔ４０．１３２を開示する。
表４１：この表は式Ｉａ｛Ｒは水素であり、ＡはＣＨ2ＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ４１．００１〜Ｔ４１．１３２を開示する。
表４２：この表は式Ｉａ｛Ｒは水素であり、Ａはｉ−Ｃ3Ｈ7であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ４２．００１〜Ｔ４２．１３２を開示する。
表４３：この表は式Ｉａ｛Ｒは水素であり、Ａはシクロプロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ４３．００１〜Ｔ４３．１３２を開示する。
表４４：この表は式Ｉａ｛Ｒは水素であり、ＡはＣＨ2−シクロプロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ４４．００１〜Ｔ４４．１３２を開示する。
表４５：この表は式Ｉａ｛Ｒは水素であり、ＡはＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ４５．００１〜Ｔ４５．１３２を開示する。
表４６：この表は式Ｉａ｛Ｒは水素であり、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ４６．００１〜Ｔ４６．１３２を開示する。
表４７：この表は式Ｉａ｛Ｒは水素であり、ＡはＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ４７．００１〜Ｔ４７．１３２を開示する。
表４８：この表は式Ｉａ｛Ｒは水素であり、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ４８．００１〜Ｔ４８．１３２を開示する。
表４９：この表は式Ｉａ｛Ｒは水素であり、Ａはオキセタン−３−イルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ４９．００１〜Ｔ４９．１３２を開示する。
表５０：この表は式Ｉａ｛Ｒは水素であり、ＡはＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ５０．００１〜Ｔ５０．１３２を開示する。
表５１：この表は式Ｉａ｛Ｒは水素であり、ＡはＣＨ2ＣＦ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ５１．００１〜Ｔ５１．１３２を開示する。
表５２：この表は式Ｉａ｛Ｒは水素であり、Ａはベンジルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ５２．００１〜Ｔ５２．１３２を開示する。
表５３：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ3であり、ＡはＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ５３．００１〜Ｔ５３．１３２を開示する。
表５４：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ５４．００１〜Ｔ５４．１３２を開示する。
表５５：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ3であり、Ａはｉ−Ｃ3Ｈ7であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ５５．００１〜Ｔ５５．１３２を開示する。
表５６：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ3であり、Ａはシクロプロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ５６．００１〜Ｔ５６．１３２を開示する。
表５７：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ3であり、ＡはＣＨ2−シクロプロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ５７．００１〜Ｔ５７．１３２を開示する。
表５８：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ５８．００１〜Ｔ５８．１３２を開示する。
表５９：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ５９．００１〜Ｔ５９．１３２を開示する。
表６０：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ６０．００１〜Ｔ６０．１３２を開示する。
表６１：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ６１．００１〜Ｔ６１．１３２を開示する。
表６２：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ3であり、Ａはオキセタン−３−イルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ６２．００１〜Ｔ６２．１３２を開示する。
表６３：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ６３．００１〜Ｔ６３．１３２を開示する。
表６４：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＦ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ６４．００１〜Ｔ６４．１３２を開示する。
表６５：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ3であり、Ａはベンジルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ６５．００１〜Ｔ６５．１３２を開示する。
表６６：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ６６．００１〜Ｔ６６．１３２を開示する。
表６７：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ６７．００１〜Ｔ６７．１３２を開示する。
表６８：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ａはｉ−Ｃ3Ｈ7であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ６８．００１〜Ｔ６８．１３２を開示する。
表６９：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ａはシクロプロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ６９．００１〜Ｔ６９．１３２を開示する。
表７０：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ2−シクロプロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ７０．００１〜Ｔ７０．１３２を開示する。
表７１：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ７１．００１〜Ｔ７１．１３２を開示する。
表７２：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ７２．００１〜Ｔ７２．１３２を開示する。
表７３：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ７３．００１〜Ｔ７３．１３２を開示する。
表７４：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ７４．００１〜Ｔ７４．１３２を開示する。
表７５：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ａはオキセタン−３−イルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ７５．００１〜Ｔ７５．１３２を開示する。
表７６：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ７６．００１〜Ｔ７６．１３２を開示する。
表７７：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＦ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ７７．００１〜Ｔ７７．１３２を開示する。
表７８：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ａはベンジルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ７８．００１〜Ｔ７８．１３２を開示する。
表７９：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ７９．００１〜Ｔ７９．１３２を開示する。
表８０：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ８０．００１〜Ｔ８０．１３２を開示する。
表８１：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ａはｉ−Ｃ3Ｈ7であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ８１．００１〜Ｔ８１．１３２を開示する。
表８２：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ａはシクロプロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ８２．００１〜Ｔ８２．１３２を開示する。
表８３：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ2−シクロプロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ８３．００１〜Ｔ８３．１３２を開示する。
表８４：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ８４．００１〜Ｔ８４．１３２を開示する。
表８５：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ８５．００１〜Ｔ８５．１３２を開示する。
表８６：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ８６．００１〜Ｔ８６．１３２を開示する。
表８７：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ８７．００１〜Ｔ８７．１３２を開示する。
表８８：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ａはオキセタン−３−イルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ８８．００１〜Ｔ８８．１３２を開示する。
表８９：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ８９．００１〜Ｔ８９．１３２を開示する。
表９０：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、ＡはＣＨ2ＣＦ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ９０．００１〜Ｔ９０．１３２を開示する。
表９１：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ａはベンジルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ９１．００１〜Ｔ９１．１３２を開示する。
表９２：この表は式Ｉａ｛Ｒはベンジルであり、ＡはＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ９２．００１〜Ｔ９２．１３２を開示する。
表９３：この表は式Ｉａ｛Ｒはベンジルであり、ＡはＣＨ2ＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ９３．００１〜Ｔ９３．１３２を開示する。
表９４：この表は式Ｉａ｛Ｒはベンジルであり、Ａはｉ−Ｃ3Ｈ7であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ９４．００１〜Ｔ９４．１３２を開示する。
表９５：この表は式Ｉａ｛Ｒはベンジルであり、Ａはシクロプロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ９５．００１〜Ｔ９５．１３２を開示する。
表９６：この表は式Ｉａ｛Ｒはベンジルであり、ＡはＣＨ2−シクロプロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ９６．００１〜Ｔ９６．１３２を開示する。
表９７：この表は式Ｉａ｛Ｒはベンジルであり、ＡはＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ９７．００１〜Ｔ９７．１３２を開示する。
表９８：この表は式Ｉａ｛Ｒはベンジルであり、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ９８．００１〜Ｔ９８．１３２を開示する。
表９９：この表は式Ｉａ｛Ｒはベンジルであり、ＡはＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ９９．００１〜Ｔ９９．１３２を開示する。
表１００：この表は式Ｉａ｛Ｒはベンジルであり、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ｇは水素であり、そしＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１００．００１〜Ｔ１００．１３２を開示する。
表１０１：この表は式Ｉａ｛Ｒはベンジルであり、Ａはオキセタン−３−イルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１０１．００１〜Ｔ１０１．１３２を開示する。
表１０２：この表は式Ｉａ｛Ｒはベンジルであり、ＡはＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１０２．００１〜Ｔ１０２．１３２を開示する。
表１０３：この表は式Ｉａ｛Ｒはベンジルであり、ＡはＣＨ2ＣＦ3であり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１０３．００１〜Ｔ１０３．１３２を開示する。
表１０４：この表は式Ｉａ｛Ｒはベンジルであり、Ａはベンジルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１０４．００１〜Ｔ１０４．１３２を開示する。
表１０５：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはメトキシプロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１０５．００１〜Ｔ１０５．１３２を開示する。
表１０６：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはオキセタン−３−イルメチルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１０６．００１〜Ｔ１０６．１３２を開示する。
表１０７：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはテトラヒドロフラン−２−イルメチルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１０７．００１〜Ｔ１０７．１３２を開示する。
表１０８：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはテトラヒドロフラン−３−イルメチルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１０８．００１〜Ｔ１０８．１３２を開示する。
表１０９：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはテトラヒドロフラン−４−イルメチルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１０９．００１〜Ｔ１０９．１３２を開示する。
表１１０：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ3であり、Ａはメチルチオエチルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１１０．００１〜Ｔ１１０．１３２を開示する。
表１１１：この表は式Ｉａ｛ＲはＨであり、Ａはメトキシプロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１１１．００１〜Ｔ１１１．１３２を開示する。
表１１２：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ3であり、Ａはメトキシプロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１１２．００１〜Ｔ１１２．１３２を開示する。
表１１３：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ａはメトキシプロピルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１１３．００１〜Ｔ１１３．１３２を開示する。
表１１４：この表は式Ｉａ｛ＲはＨであり、Ａはテトラヒドロフラン−２−イルメチルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１１４．００１〜Ｔ１１４．１３２を開示する。
表１１５：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ3であり、Ａはテトラヒドロフラン−２−イルメチルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１１５．００１〜Ｔ１１５．１３２を開示する。
表１１６：この表は式Ｉａ｛ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、Ａはテトラヒドロフラン−２−イルメチルであり、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義された通りである｝の１３２種の化合物Ｔ１１６．００１〜Ｔ１１６．１３２を開示する。
本発明による化合物は、有害生物防除分野において、低い適用率でさえ予防的及び／又は治療的に価値の高い活性成分である。これらの活性成分は極めて好ましい殺生物範囲を有し、また温血種、魚類及び植物によっては良好に耐容される。本発明による活性成分は、昆虫又はダニ目の動物のような、通常は感受性の、しかし耐性の有害動物をも含めて、その全ての又は個々の発育段階に対して作用する。本発明による活性成分の殺虫又は殺ダニ活性は、直接的に、すなわち、直後に又は僅かな時間の経過後に、例えば脱皮中に生じる有害生物の破壊という形で現れることができ、或いは間接的に、例えば産卵及び／又は孵化率の低下の形で現れることができ、少なくとも５０〜６０％の破壊率(死虫率)に相当する良好な活性を示す。
式Ｉの化合物は、害虫、例えば鱗翅目(Lepidoptera)、双翅目(Diptera)、半翅目(Hemiptera)、総翅目(Thysanoptera)、直翅目(Orthoptera)、網翅目(Dictyoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、ノミ目(Siphonaptera)、膜翅目(Hymenoptera)、及びシロアリ目(Isoptera)、並びにその他の有害無脊椎動物、例えばダニ、線虫、及び軟体動物の蔓延と闘い防除するために使用することができる。昆虫、ダニ、線虫、及び軟体動物は以後、まとめて有害生物と呼ぶ。本発明の化合物を使用することにより対抗し防除することができる有害生物は、農業(この用語は、食品及び繊維製品のための作物の栽培を含む)、園芸及び畜産、ペット、林業、及び植物起源製品(例えば果実、穀類及び材木)の貯蔵と関連する有害生物；人工構造の損傷、及びヒト及び動物の疾患の伝染と関連する有害生物；及び不快生物(例えばハエ)を含む。
式Ｉ化合物によって防除することができる有害生物種の一例としては、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)(アブラムシ)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)(アブラムシ)、アフィス・ファベ(Aphis fabae)(アブラムシ)、リガス種(Lygus spp.)(カプシド)、ディスデルクス種(Dysdercus spp.)(カプシド)、ニラパルヴァタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens) (ウンカ)、ネフォテチック・インクティセプス(Nephotettixc incticeps) (ヨコバイ)、ネザラ種(Nezara spp.) (カメムシ)、ユーシストゥス種(Euschistus spp.) (カメムシ)、レプトコリサ種(Leptocorisa spp.) (カメムシ)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis) (アザミウマ)、トリプス種(Thrips spp.) (アザミウマ)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata) (コロラドハムシ)、アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis) (ワタミゾウムシ)、アオニディエラ種(Aonidiella spp.) (カイガラムシ)、トリアレウロデス種(Trialeurodes spp.) (コナジラミ)、ベミシア・タバキ(Bemisia tabaci) (コナジラミ)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis) (アワノメイガ)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis) (コットンリーフワーム)、ヘリオティス・ヴィレセンス(Heliothis virescens) (タバコバッドウォーム)、ヘリコヴェルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera) (コットンボールウォーム)、ヘリコヴェルパ・ゼア(Helicoverpa zea) (コットンボールウォーム)、シレプタ・デロガタ(Sylepta derogata)(コットンリーフローラー)、ピエリス・ブラシカエ(Pieris brassicae) (モンシロチョウ)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella) (コナガ)、アグロティス種(Agrotis spp.) (ネキリムシ)、キロ・スプレサリス(Chilo suppressalis) (ニカメイガ)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria) (イナゴ)、コルティオセテス・テルミニフェラ(Chortiocetes terminifera) (イナゴ)、ディアブロティカ種(Diabrotica spp.)(ルートワーム)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)(リンゴハダニ)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)(ミカンハダニ)、テトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ)、テトラニクス・シナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus) (ニセナミハダニ)、フィロコプトルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptruta oleivora) (ミカンサビダニ)、ポリファゴタルソネムス・ラトゥス(Polyphagotarsonemus latus) (チャノホコリダニ)、ブレヴィパルプス種(Brevipalpus spp.) (フラットマイト)、ブーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus) (ウシマダニ)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis) (アメリカ犬ダニ)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis) (ネコノミ)、リリオミザ種(Liriomyza spp.) (リーフマイナー)、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica) (イエバエ)、エデス・エギプティ(Aedes aegypti) (蚊)、アノフェレス種(Anopheles spp.) (蚊)、クレクス種(Culex spp.) (蚊)、ルシリア種(Lucillia spp.) (クロバエ)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica) (ゴキブリ)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana) (ゴキブリ)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis) (ゴキブリ)、ムカシシロアリ科 (例えばマストテルメス種(Mastotermes spp.))、レイビシロアリ科(例えばネオテルメス種(Neotermes spp.))、ミゾガシラシロアリ科 (例えばコプトテルメス・フォルモサヌス (Coptotermes formosanus)、レティクリテルメス・フラヴィペス (Reticulitermes flavipes)、Ｒ．スペラトゥ (R. speratu)、Ｒ．ヴィルギニクス (R. virginicus)、Ｒ．ヘスペルス (R. hesperus)、及びＲ．サントネンシス (R. santonensis)及びシロアリ科(例えばグロビテルメス・スルフレウス (Globitermes sulphureus) のシロアリ、ソレノプシス・ゲミナタ (Solenopsis geminata) (ヒアリ)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis) (イエヒメマリ)、ダマリニア種(Damalinia spp.)及びリノグナトゥス種(Linognathus spp.) (バイティング・サッキングライス)、メロイドジン種(Meloidogyne spp.) (ネコブセンチュウ)、グロボデラ種(Globodera spp.)及びヘテロデラ種(Heterodera spp.) (シスト線虫)、プラティレンクス種(Pratylenchus spp.) (ネグサレセンチュウ)、ロドフォルス種(Rhodopholus spp.) (バナナネモグリセンチュウ)、ティレンクルス種(Tylenchulus spp.) (ミカンネセンチュウ)、ヘモンクス・コントルトゥス(Haemonchus contortus) (バーバーポール・ワーム)、カエノルハブディティス・エレガンス(Caenorhabditis elegans) (スセンチュウ)、トリコストロンギルス種(Trichostrongylus spp.) (胃腸管線虫) 及びデロセラス・レティクラトゥム(Deroceras reticulatum) (ナメクジ)が挙げられる。
上述の有害生物のさらなる例は：
ダニ(Acarina)目からは、例えば
アカルス・シロ(Acarus siro)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクルス・シュレヒテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ種(Amblyomma spp.)、アルガス種(Argas spp.)、ブーフィルス種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス種(Brevipalpus spp.)、ブリョビア・プレティオサ(Bryobia praetiosa)、カリピトリメルス種(Calipitrimerus spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリネ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス・カルピニ(Eotetranychus carpini)、エリオフィエス種(Eriophyes spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、オリゴニクス・プラテンシス(Olygonychus pratensis)、オリニトドロス種(Ornithodoros spp.)、パノニクス種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラトゥス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス種(Psoroptes spp.)、リピセファルス種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス種(Rhizoglypus spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、タルソネムス種(Tarsonemus spp.)、及びテトラニクス種(Tetranychus spp.)；
シラミ(Anoplura)目からは、例えば
ヘマトピヌス種(Haematopinus spp.)、リノグナトゥス種(Linognathus spp.)、ペディクルス種(Pediculus spp.)、ペンフィグス種(Pemphigus spp.)、及びフィロキセラ種(Phylloxera spp.)；
鞘翅(Coleoptera)目からは、例えば
アグリオテス種(Agriotes spp.)、アントノムス種(Anthonomus spp.)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis spp.)、ケトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis spp.)、コスモポリテス種(Cosmopolites spp.)、クルクリオ種(Curculio spp.)、デルメステス種(Dermestes spp.)、ディアブロチカ種(Diabrotica spp.)、エピラクナ種(Epilachna spp.)、エレムヌス種(Eremnus spp.)、レプチノタルサ・デセムリネタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソルホプトルス種(Lissorhoptrus spp.)、メロロンタ種(Melolontha spp.)、オリカエフィルス種(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス種(Otiorhynchus spp.)、フリクチヌス種(Phlyctinus spp.)、ポピリア種(Popillia spp.)、プシリオデス種(Psylliodes spp.)、リゾペルタ種(Rhizopertha spp.)、スカラベイデ(Scarabeidae)、シトフィルス種(Sitophilus spp.)、シトトロガ種(Sitotroga spp.)、テネブリオ種(Tenebrio spp.)、トリボリウム種(Tribolium spp.)、及びトロゴデルマ種(Trogoderma spp.)；
双翅(Diptera)目からは、例えば
エデス種(Aedes spp.)、アンテリゴナ・ソッカータ(Antherigona soccata)、ビビオ・ホルトゥラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラティティス種(Ceratitis spp.)、クリソミア種(Chrysomyia spp.)、クレックス種(Culex spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ダクス種(Dacus spp.)、ドロソフィラ・メラノガスター(Drosophila melanogaster)、ファニア種(Fannia spp.)、ガストロフィルス種(Gastrohilus spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ種(Hyppobosca spp.)、リリオミザ種(Liriomyza spp.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、メラナグロミザ種(Melanagromyza spp.)、ムスカ種(Musca spp.)、エストルス種(Oestrus spp.)、オルセオリア種(Orseolia spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒオスシアミ(Pegomyia hyoscyami)、フォルビア種(Phorbia spp.)、ラゴレティス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、シアラ種(Sciara spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、及びティプラ種(Tipula spp.)；
異翅(Heteroptera)目からは、例えば
シメックス種(Cimex spp.)、ディスタンティエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ディスデルクス種(Dysdercus spp.)、オイキストゥス種(Euchistus spp.)、オイリガスター種(Eurygaster spp.)、レプトコリサ種(Leptocorisa spp.)、ネザラ種(Nezara spp.)、ピエスマ種(Piesma spp.)、ロドニウス種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノファラ種(Scotinophara spp.)、及びトリアトーマ種(Triatoma spp.)；
同翅(Homoptera)目からは、例えば
アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、アオニディエラ種(Aonidiella spp.)、アフィディデ(Aphididae)、アフィス種(Aphis spp.)、アスピディオトゥス種(Aspidiotus spp.)、ベミシア・タバキ(Bemisia tabaci)、セロプラスター種(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニディウム(Chrysomphalus aonidium)、クリソムファルス・ディクティオスペルミ(Chrysomphalus dictyospermi)、コッカス・ヘスペリドゥム(Coccus hesperidum)、エンポアスカ種(Empoasca spp.)、エリオソマ・ラリゲルム(Eriosoma larigerum)、エリトロニューラ種(Erythroneura spp.)、ガスカルディア種(Gascardia spp.)、ラオデルファクス種(Laodelphax spp.)、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、レピドサフェス種(Lepidosaphes spp.)、マクロシフス種(Macrosiphus spp.)、ミズス種(Myzus spp.)、ネフォテティクス種(Nephotettix spp.)、ニラパルヴァタ種(Nilaparvata spp.)、パラトリア種(Paratoria spp.)、ペンフィグス種(Pemphigus spp.)、プラノコッカス種(Planococcus spp.)、シュードアウラカスピス種(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス種(Pseudococcus spp.)、プシラ種(Psylla spp.)、プルヴィナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラスピディオトゥス種(Quadraspidiotus spp.)、ロパロシフム種(Rhopalosiphum spp.)、サイセッティア種(Saissetia spp.)、スカフォイデウス種(Scaphoideus spp.)、シザフィス種(Schizaphis spp.)、シトビオン種(Sitobion spp.)、トリアレウロデス・ヴァポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ・エリトレエ(Trioza erytreae)及びウナスピス・シトリ(Unaspis citri)；
膜翅(Hymenoptera)目からは、例えば
アクロミルメクス(Acromyrmex)、アッタ種(Atta spp.)、セフス種(Cephus spp.)、ディプリオン種(Deprion spp.)、ディプリオニデ(Diprionidae)、ギルピニア・ポリトーマ(Gipinia polytoma)、ホプロカンパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン種(Neodiprion spp.)、ソレノプシス種 (Solenopsis spp.)、及びヴェスパ種(Vespa spp.)；
等翅(Isoptera)目からは、例えば
レチクリテルメス種(Reticulitermes spp.)；
鱗翅(Lepidoptera)目からは、例えば
例えばアクレリス種(Acleris spp.)、アドキソフィエス種(Adoxophyes spp.)、エゲリア種(Aegeria spp.)、アグロチス種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセエ(Alabama argillaceae)、アミロイス種(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルキプス種(Archips spp.)、アルギロテニア種(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ種(Autographa spp.)、ブッセオラ・フスカ(Busseola fusca)、カドラ・カウテラ(Cadra cautella)、カルポシナ・ニッポネンシス(Carposina nipponensis)、キロ種(Chilo spp.)、コリストネウラ種(Choristoneura spp.)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス種(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア種(Cnephasia spp.)、コキリス種(Cochylis spp.)、コレオフォラ種(Coleophora spp.)、クロシドロミア・ビノタリス(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シディア種(Cydia spp.)、ディアトレア種(Diatraea spp.)、ディパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス種(Earias spp.)、エフェスチア種(Ephestia spp.)、エウコスマ種(Eucosma spp.)、エウペシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクティス種(Euproctis spp.)、エウキソア種(Euxoa spp.)、グラフォリタ種(Grapholita spp.)、ヘディヤ・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、ヘルラ・ウンダリス(Hellua undalis)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス種(Lithocollethis spp.)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、リマントリア種(Lymantria spp.)、リオネティア種(Lyonetia spp.)、マラコソマ種(Malacosoma spp.)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、マンドゥサ・セクスタ(Manduca sexta)、オペロフテラ種(Operophtera spp.)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パメネ種(Pammene spp.)、パンデミス種(Pandemis spp.)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フトリメア・オペルクレラ(Phtorimaea operculella)、ピエリス・ラペ(Pieris rapae)、ピエリス種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プレイス種(Prays spp.)、シルポファガ種(Scirpophaga spp.)、セサミア種(Sesamia spp.)、スパルガノチス種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、シナンテドン種(syanthedon spp.)、タウメトポエア種(Thaumetopoea spp.)、トルトリクス種(Tortrix spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、及びイポノミュータ種(Yponomeuta spp.)；
ハジラミ(Mallophaga)目からは、例えば
ダマリネア種(Damalinea spp.)、及びトリコデクテス種(Trichodectes spp.)；
直翅(Orthoptera)目からは、例えば
ブラッタ種(Blatta spp.)、ブラッテッラ種(Blattella spp.)、グリロタルパ種(Gryllotalpa spp.)、ロイコフェア・マデレ(Leucophaea maderae)、ロクスタ種(Locusta spp.)、ペリプラネタ種(Periplaneta spp.)、及びシストセルカ種(Schistocerca spp.)；
チャタデムシ(Psocoptera)目からは、例えば
リポセリス種(Liposcelis spp.)；
ノミ(Siphonaptera)目からは、例えば
セラトフィルス種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス種(Ctenocephalides spp.)、及びキセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)；
総翅(Thysanoptera)目からは、例えば
フランクリニエラ種(Frankliniella spp.)、ヘルキノトリプス種(hercinothrips spp.)、シルトトリプス・アウランティ(Scirtothrips aurantii)、テニオトリプス種(Taeniothrips spp.)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、及びトリプス・タバキ(Thrips Tabaci)；そして、
シミ(Thysanura)目からは、例えば
レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)
である。
本発明による活性成分は、上述のタイプの有害生物、つまり具体的には植物、特に農業、畜産、及び林業における有用植物及び観賞植物、又はこのような植物の器官、例えば果実、花、葉、茎、塊茎、根に発生する有害生物を防除、すなわち抑制又は破壊するために使用することができ、そしていくつかの事例では、後から形成された植物器官であっても、これらの有害成分から保護され続ける。
好適な標的作物は、具体的には、穀類、例えば小麦、大麦、ライ麦、カラス麦、イネ、トウモロコシ、ソルガム；ビート、例えば甜菜及び飼料用ビート；果実、例えば仁果類、石果、及び軟質果実、例えばリンゴ、洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、ベリー(例えばイチゴ、ラズベリー、又はブラックベリー)；豆科作物、例えばマメ、レンズ豆、エンドウ豆、大豆；油脂作物、例えばセイヨウアブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオ豆、又はラッカセイ；ウリ、例えばカボチャ、キュウリ又はメロン；繊維植物、例えば綿、亜麻、麻、又はジュート；柑橘果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ、又はタンジェリン；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、又はピーマン；クスノキ科、例えばアボカド、シナモン、又はショウノウ；及びタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウづる、ホップ、オオバコ類、天然ゴム植物、並びに観賞植物である。
「作物」という用語は、慣用の繁殖法又は遺伝子工学法の結果、ブロモキシニルのような除草剤、又は除草剤類(例えばＨＰＰＤ阻害剤、ＡＬＳ阻害剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ(５−エノール−ピロビル−シキメート−３−ホスフェート−シンターゼ)阻害剤、ＧＳ(グルタミンシンターゼ)阻害剤)に対して耐性にされた作物をも含むものとして理解するべきである。慣用の繁殖法又は遺伝子工学によってイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性にされた作物の例は、クリアフィールド(Clearfield（登録商標）)ナツナタネ(キャノーラ)である。遺伝子工学法によって除草剤又は除草剤類に対して耐性にされた作物の例は、商品名ラウンドアップ・レディ(RoundupReady（登録商標）)及びリバティリンク(LibertyLink（登録商標）)によって商業的に入手可能なグリフォセート耐性及びグルフォシネート耐性のトウモロコシ品種を含む。
「作物」という用語は、組み換えＤＮＡ技術を用いることにより１種又は２種以上の選択的作用毒素、例えば毒素生成菌、特にバチルス(Bacillus)属の菌から知られている毒素を合成することができるように形質転換された作物植物を含むものとして理解するべきである。
このようなトランスジェニック植物によって発現させることができる毒素は、例えば殺虫タンパク質、例えばバチルス・セレウス(Bacillus cereus)又はバチルス・ポプリエ(Bacillus popliae)に由来する殺虫タンパク質；又はバチルス・スリンゲンシス(Bacillus Thuringiensis)由来の殺虫タンパク質、例えばδ−エンドトキシン、（例えばＣｒｙＩＡ(ｂ)、ＣｒｙＩＡ(ｃ)、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ(ａ２)、ＣｒｙＩＩＡ(ｂ)、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ(ｂ１)又はＣｒｙ９ｃ）、又は植物性殺虫タンパク質(ＶＩＰ)、(例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３、又はＶＩＰ３Ａ)；又は細菌コロニー形成性線虫の殺虫タンパク質、例えば、フォトラブダス種(Photorhabdus spp.)又はゼノラブダス種(Xenorhabdus spp.)、例えばフォトラブダス・ルミネセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)；動物によって生成される毒素、例えばサソリ毒、クモ毒、ハチ毒及びその他の昆虫特異的神経毒；菌類によって生成される毒素、例えば放線菌毒、植物レクチン(例えばエンドウ豆レクチン、大麦レクチン又はマツユキソウレクチン)；凝集素；プロテイナーゼ阻害物質、例えばトリプシン阻害物質、セリンプロテアーゼ阻害物質、パタチン、シスタチン、パパイン阻害物質；リボソーム不活性化タンパク質(ＲＩＰ)、例えばリシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン; ステロイド代謝酵素、例えば３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害物質、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼ、イオン・チャネル遮断物質(例えばナトリウム又はカルシウムチャネルの遮断物質)、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼを含む。
本発明の文脈において、δ−エンドトキシン、（例えばＣｒｙＩＡ(ｂ)、ＣｒｙＩＡ(ｃ)、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ(ａ２)、ＣｒｙＩＩＡ(ｂ)、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ(ｂ１)又はＣｒｙ９ｃ）、又は植物性殺虫タンパク質(ＶＩＰ)、(例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３、又はＶＩＰ３Ａ)によって、ハイブリッド毒素、切断毒素、及び修飾毒素をも明示的に意味するものとする。ハイブリッド毒素は、タンパク質の相異なる領域の新しい組み合わせによって組み換え技術で生成される(例えば国際公開第０２／１５７０１号パンフレット参照)。切断毒素、例えば切断ＣｒｙＩＡ(ｂ)が知られている。修飾毒素の場合、天然の毒素の１又は２以上のアミノ酸が置換されている。このようなアミノ酸置換の場合、好ましくは天然以外に存在するプロテアーゼ認識配列が毒素内に挿入される。例えば、ＣｒｙＩＩＩＡ０５５の場合、カテプシン−Ｄ−認識配列がＣｒｙＩＩＩＡ毒素内に挿入されている(国際公開第０３／０１８８１０号パンフレット参照)。
このような毒素、又はこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、例えば欧州特許出願公開第０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第０ ４２７ ５２９号明細書、及び欧州特許出願公開第０ ４５１ ８７８号明細書、及び国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製方法は、当業者に概ね知られており、例えば、上記刊行物に記載されている。ＣｒｙＩタイプのデオキシリボ核酸及びこれらの調製は、例えば国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第０ ３６７ ４７４号明細書、同第０ ４０１ ９７９号明細書、及び国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから知られている。
トランスジェニック植物中に含有された毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような害虫はいかなる昆虫分類群にも生じ得るが、しかし甲虫(Coleoptera)、双翅昆虫(Diptera)、及び蝶(Lepidoptera)に特に広く見いだされる。
殺虫剤耐性をコードし、１種又は２種以上の毒素を発現する１種又は２種以上の遺伝子を含有するトランスジェニック植物が知られており、これらのうちのいくつかは商業的に入手可能である。このような植物の例は、イールドガード（YieldGard）（登録商標） (ＣｒｙＩＡ(ｂ)毒素を発現させるトウモロコシ品種)；イールドガード・ルートワーム（YieldGard Rootworm）（登録商標） (ＣｒｙＩＩＩＢ(ｂ１)毒素を発現させるトウモロコシ品種)；イールドガード・プラス（YieldGard Plus）（登録商標） (ＣｒｙＩＡ(ｂ)及びＣｒｙＩＩＩＢ(ｂ１)毒素を発現させるトウモロコシ品種)；スターリンク（Starlink）（登録商標） (Ｃｒｙ９(ｃ)毒素を発現させるトウモロコシ品種)；ハーキュレックスＩ（Herculex I）（登録商標） (ＣｒｙＩＦ(ａ２)毒素及び除草剤グルフォシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ(ＰＡＴ) を発現させるトウモロコシ品種)；NuCOTN 33B（登録商標）(ＣｒｙＩＡ(ｃ)毒素を発現させる綿花品種)；ボルガードＩ（Bollgard I）（登録商標）(ＣｒｙＩＡ(ｃ)毒素を発現させる綿花品種)；ボルガードＩＩ（Bollgard II）（登録商標）(ＣｒｙＩＡ(ｃ)及びＣｒｙＩＩＡ(ｂ)毒素を発現させる綿花品種)；VIPCOT（登録商標）(ＶＩＰ毒素を発現させる綿花品種)；ニューリーフ（NewLeaf）（登録商標）(ＣｒｙＩＩＩＡ毒素を発現させるジャガイモ品種)；ネイチャーガード（Nature-Gard）（登録商標） アグリシュア（Agrisure）（登録商標） ＧＴアドバンテージ（GT Advantage） (ＧＡ２１グリフォセート耐性形質)、アグリシュア（Agrisure）（登録商標） ＣＢアドバンテージ（CB Advantage） (Ｂｔ１１アワノメイガ(corn borer) (CB)形質)及びプロテクタ（Protecta）（登録商標）である。
このようなトランスジェニック作物の更なる例は次の通りである：
１． Syngenta Seeds SAS(Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France)のBt11 Maize(トウモロコシ)(登録番号C/FR/96/05/10)。切断CryIA(b)毒素のトランスジェニック発現によって欧州アワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）及びセサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides))による攻撃に対して耐性にされた遺伝子組み換えトウモロコシ(Zea mays)。Bt11 maizeはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現させて除草剤グルフォシネートアンモニウムに対する耐性を得る。
２． Syngenta Seeds SAS(Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France)のBt176 Maize(トウモロコシ)(登録番号C/FR/96/05/10)。CryIA(b)毒素のトランスジェニック発現によって欧州アワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）及びセサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides))による攻撃に対して耐性にされた遺伝子組み換えトウモロコシ(Zea mays)。Bt176 Maizeはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現させて除草剤グルフォシネートアンモニウムに対する耐性を得る。
３． Syngenta Seeds SAS(Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France)のMIR604 Maize(トウモロコシ)(登録番号C/FR/96/05/10)。修飾CryIIIA毒素のトランスジェニック発現によって昆虫耐性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｄ−プロテアーゼ認識配列を挿入することにより修飾されたCry3A055である。このようなトランスジェニック・トウモロコシ植物は、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。
４． Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium)のMON 863 Maize(トウモロコシ)(登録番号C/DE/02/9)。MON 863は、CryIIIB(b1)毒性を発現させ、そして鞘翅目(Coleoptera)昆虫に対する耐性を有する。
５． Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium)のIPC 531 Cotton(綿花)(登録番号C/ES/96/02)。
６． Pioneer Overseas Corporation(Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium)の1507 Maize(トウモロコシ)(登録番号C/NL/00/10)。特定の鱗翅目(Lepidoptera)昆虫に対する耐性を得るためのタンパク質Cry1Fを発現させるため、そして除草剤グルフォシネートアンモニウムに対する耐性を得るためのPATタンパク質を発現させるための遺伝子組み換えトウモロコシ。
７． Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium)のNK603 × MON 810 Maize(トウモロコシ)(登録番号C/GB/02/M3/03)。これは、遺伝子組み換え品種NK603とMON 810とを交雑させることにより、慣用種のハイブリッド・トウモロコシ品種から成っている。NK603 × MON 810 Maizeは、除草剤ラウンドアップ(Roundup)（登録商標）(グリフォセートを含有する)に対する耐性を与える、アグロバクテリウム種(Agrobacterium sp.)の菌種CP4から得られたタンパク質CP4 EPSPSをトランスジェニック発現させ、また、欧州アワメイガを含む特定の鱗翅目(Lepidoptera)に対する耐性をもたらす、バチルス・スリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)から得られたCryIA(b)毒素をトランスジェニックに発現させる。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、BATS（Zentrum fur Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Switzerland)Report 2003にも記載されている。
「作物」という用語は、選択的作用を有する抗病原性物質、例えばいわゆる「病原性関連タンパク質(pathogenesis-related proteins)」(ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書を参照のこと)を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術を使用することによって形質転換された作物を含むものとして理解するべきである。抗病原性物質、及びこのような抗病原性物質を合成することができるトランスジェニック植物の例は、例えば欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号パンフレット、及び欧州特許出願公開第０ ３５３ １９１号明細書から知られている。このようなトランスジェニック植物の生成方法は当業者には広く知られており、例えば上記刊行物に記載されている。
このようなトランスジェニック植物によって発現させることができる抗病原性物質は、例えばイオン・チャネル遮断物質、例えばナトリウム及びカルシウム・チャネルのための遮断物質(例えばウィルスＫＰ１、ＫＰ４又はＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」(ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書を参照のこと)；微生物によって生成される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質(例えば国際公開第９５／３３８１８号パンフレットを参照のこと)、又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号パンフレットに記載されているようないわゆる「植物疾患耐性遺伝子(plant disease resistance genes)）を含む。
本発明による化合物及び組成物の更なる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護、及び原材料、例えば木材、布地、床仕上げ材又は建物の保護であり、またこれらは衛生分野において、上述のタイプの有害生物に対して人間、家畜及び生産的家畜を保護するためにも使用される。
衛生分野において、本発明による化合物及び組成物は、外部寄生虫、例えばカタダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ｛サシ(biting)バエ及びナメ(licking) バエ｝、寄生バエの幼虫、シラミ、ケジラミ、トリシラミ、及びノミに対して活性である。
このような寄生虫の例は：
シラミ(Anoplurida)目からは、ヘマトピヌス種(Haematopinus spp.)、リノグナトゥス種(Linognathus spp.)、ペディクルス種(Pediculus spp.)、及びプチルス種(Phtirus spp.)、ソレノポテス種(Solenopotes spp.)、
ハジラミ(Mallophagida)目からは、トリメノポン種(Trimenopon spp.)、メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボヴィコラ種(Bovicola spp. )、ウェルネキーラ種(Werneckiella spp.)、レピケントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ種(Felicola spp.)、
双翅(Diptera)目、及び長角(Nematocerina) 亜目及び短角(Brachycerina)亜目からは、例えばエデス種(Aedes spp.)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、クレックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp.)、ユーシムリウム種(Eusimulium spp.)、フレボトムス種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミア種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプス種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ種(Hybomitra spp.)、アティロトゥス種(Atylotus spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ種(Haematopota spp.)、フィリポミア種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musca spp.)、ヒドロテア種(Hydrotaea spp.)、ストモキス種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア種(Haematobia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファニア種(Fannia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、カリフォラ種(Calliphora spp.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysomyia spp.)、ウォルファルティア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ種(Sarcophaga spp.)、エストルス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ種(Lipoptena spp.)、及びメロファガス種(Melophagus spp.)、
ノミ(Siphonapterida)目からは、例えばプレックス種(Pulex spp.)、クテノセファリデス種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス種(Ceratophyllus spp.)、
異翅(Heteropterida)目からは、例えばシメックス種(Cimex spp.)、トリアトマ種(Triatoma spp.)、ロドニウス種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス種(Panstrongylus spp.)、
ゴキブリ(Blattarida)目からは、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラッテラゲルマニカ(Blattelagermanica)、及びスペラ種(Supella spp.)、
アカリア(Acaria)亜目 (ダニ)、マダニ(Meta-stigmata)目及びドゲダニ(Meso-stigmata)目からは、例えばアルガス種(Argas spp.)、オリニトドルス種(Ornithodorus spp.)、オトビウス種(Otobius spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma spp.)、ブーフィルス種(Boophilus spp.)、デルマセントル種(Dermacentor spp.)、ヘモフィサリス種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファルス種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス種(Dermanyssus spp.)、ライリエティア種(Raillietia spp.)、ニューモニスス種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ種(Sternostoma spp.)、及びヴァロア種(Varroa spp.)、
アクティネディダ(Actinedida)亜目（ケダニ）及びアカリディダ(Acaridida)亜目（コナダニ）の中からは、例えばアカラピス種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、プソレルガテス種(Psorergatesspp.)、デモデックス種(Demodex spp.)、トロンビクラ種(Trombicula spp.)、リストホルス種(Listrophorus spp.)、アカルス種(Acarus spp.)、ティロファグス種(Tyrophagus spp.)、カログリフス種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、プテロリクス種(Pterolichus spp.)、プソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オトデクテス種(Otodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、シトディテス種(Cytodites spp.)及びラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.)である。
本発明による化合物及び組成物は、木材、布地、プラスチック、接着剤、グルー、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建物のような材料の場合に、昆虫の蔓延から保護するのにも適している。
本発明による組成物は、例えば以下の有害生物に対して使用することができる：
甲虫、例えばヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタトゥム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォヴィロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌスペクティコルニス(Ptilinuspecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクトゥス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクトゥス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクトゥス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクトゥス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクトゥス・プベセンス(Lyctus pubescens Trogoxylon aequale)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテスルギコリス(Minthesrugicollis)、キシレボルス種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec)、及びディノデルス・ミヌトゥス(Dinoderus minutus)、及び腹翅類(hymenopterans)、例えばシレックス・ジュヴェンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、及びウロセルス・アウグル(Urocerus augur)、及びシロアリ、例えばカロテルメス・フラヴィコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレヴィス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、レティクリテルメス・フラヴィペス(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ゾーテルモプシス・ネヴァデンシス(Zootermopsis nevadensis)及びコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、及びシミ、例えばレピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
従って本発明は、昆虫、ダニ、線虫、又は軟体動物と闘い、これらを防除する方法であって、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、又は殺軟体動物剤として有効な量の式Ｉ化合物、又は式Ｉ化合物を含有する組成物を、有害生物、有害生物の存在場所、又は有害生物によって攻撃されやすい植物に適用することを含む方法を提供する。式Ｉ化合物は好ましくは昆虫又はダニに対して使用される。
本明細書中に使用される「植物」という用語は、苗、低木、及び樹木を含む。
本発明による活性成分は、良好な殺虫・殺ダニ作用及び特性を示すのに加えて、良好な植物／作物適合性によっても特徴付けされる。異なる適用方法のもとでは、本発明による式Ｉ化合物、又はこれらの組成物は、植物／作物の良好な耐性を示し、これにより植物／作物損傷(植物毒性)は著しく低減される。「作物」及び「植物」は、上で定義したように理解されるべきであり、「適用方法」は下で述べる通りの意味を持つ。
従って、本発明は殺虫組成物、例えば乳剤、懸濁剤、直接噴霧用又は希釈用溶液、ペースト剤、希釈乳剤、水溶剤、粉剤、水和剤、ダスト、粒剤、高分子物質中のカプセル化剤であって、本発明による活性成分のうちの少なくとも１つを含み、そして所期目的及び支配的環境に見合うように選択することができる組成物に関する。
これらの組成物中、活性成分は純粋な形態、すなわち固形活性成分として、例えば特定の粒度で採用されるか、又は好ましくは、製剤技術において慣用される助剤のうちの少なくとも１種、例えば増量剤、例えば溶媒又は固形キャリア、又は例えば界面活性化合物(界面活性剤)と一緒に採用される。
好適な溶媒の例は、非水素化又は部分水素化芳香族炭化水素、好ましくはアルキルベンゼンのＣ８〜Ｃ１２の画分、例えばキシレン混合物、アルキル化ナフタレン又はテトラヒドロナフタレン、脂肪族又は脂環式炭化水素、例えばパラフィン又はシクロヘキサン、アルコール、例えばエタノール、プロパノール又はブタノール、グリコール及びこれらのエーテル及びエステル、例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチルエーテル又はエチレングリコールモノエチルエーテル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、イソホロン、又はジアセトンアルコール、強極性溶媒、例えばＮ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシド、又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水、非エポキシ化又はエポキシ化植物油、例えば非エポキシ化又はエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油又は大豆油、及びシリコーン油である。
例えばダスト及び分散性粉末のために使用される固形キャリアは通常、粉砕された天然鉱物、例えばカルサイト、タルク、カオリン、モンモリロナイト、又はアタパルジャイトである。物理特性を改善するために、高分散型シリカ又は高分散型吸収性ポリマーを添加することも可能である。粒剤のための好適な粒子状吸着性キャリアは多孔質タイプ、例えば軽石、破砕煉瓦、セピオライト又はベントナイトであり、そして好適な非吸着性キャリア材料は、カルサイト又は砂である。加えて無機又は有機の性質を有する数多くの顆粒化材料、特にドロマイト又は粉砕植物残渣を使用することができる。
好適な界面活性化合物は、製剤されるべき活性成分のタイプに応じて、良好な乳化特性、分散特性及び湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性、及び／又はアニオン性界面活性剤又は界面活性剤混合物である。下記の界面活性剤は一例にすぎないと考えるべきである。製剤分野において従来より使用されていて本発明に基づいて好適な数多くの界面活性剤が、関連文献に記載されている。
好適な非イオン性界面活性剤は特に、グリコールエーテル基の数がほぼ３〜ほぼ３０であり、且つ(環式)脂肪族炭化水素基内の炭素原子数がほぼ８〜ほぼ２０であるか、又はアルキルフェノールのアルキル部分内の炭素原子数がほぼ６〜ほぼ１８であってよい、脂肪族又は脂環式アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸、又はアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体である。アルキル鎖内の炭素原子数が１〜ほぼ１０であり、エチレングリコールエーテル基の数がほぼ２０〜ほぼ２５０であり、そしてプロピレングリコールエーテル基がほぼ１０〜ほぼ１００である、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、又はアルキルポリプロピレングリコールを含む水溶性ポリエチレンオキシド付加物も好適である。通常は、上述の化合物は、１プロピレングリコール単位当たり１〜ほぼ５のエチレングリコール単位を含む。挙げることができる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール、又はオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレエートも好適である。
カチオン性界面活性剤は特に、一般に、Ｃ原子数がほぼ８〜ほぼ２２の少なくとも１つのアルキル基を置換基として有し、そして更なる置換基として(非ハロゲン化又はハロゲン化)低級アルキル又はヒドロキシアルキル又はベンジル基を有する第四アンモニウム塩である。塩はハロゲン化物、メチルスルフェート又はエチルスルフェートの形態であることが好ましい。一例としては、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド及びベンジルビス(２−クロロエチル)エチルアンモニウムブロミドである。
好適なアニオン性界面活性剤の例は、水溶性石鹸又は水溶性合成界面活性化合物である。好適な石鹸の例は、炭素原子数がほぼ１０〜ほぼ２２の脂肪酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、又は(無置換型又は置換型)アンモニウム塩、例えば、オレイン酸又はステアリン酸、又は例えばヤシ油又はトール油から得ることができる天然脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩であり、脂肪酸メチルタウレートも挙げなければならない。しかしながら、合成界面活性剤、具体的には脂肪スルホネート、脂肪スルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネートがより頻繁に使用される。通例、脂肪スルホネート及び脂肪スルフェートは、アルカリ塩、アルカリ土類塩、又は(無置換型又は置換型)アンモニウム塩として存在し、そしてこれらは一般に、Ｃ原子数がほぼ８〜ほぼ２２のアルキル基を有する。アルキルはまた、アシル基のアルキル分を含むものと理解するべきである。これらの例としては、リグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステル、又は天然脂肪酸から調製された脂肪アルコールスルフェート混合物のナトリウム又はカルシウム塩が挙げられる。この基はまた、脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩を含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は好ましくは、２つのスルホニル基と、Ｃ原子数がほぼ８〜ほぼ２２の脂肪酸基とを含有している。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、又はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド凝縮物のナトリウム、カルシウム、又はトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、好適なホスフェート、例えば、ｐ−ノニルフェノール／(４−１４)エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、又はリン脂質も可能である。更なる好適なホスフェートは、リン酸と脂肪族又は芳香族アルコールとのトリス−エステル、及び／又は、アルキルホスホン酸と脂肪族又は芳香族アルコールとのビス−エステルであり、これらのエステルは高性能の油タイプのアジュバントである。これらのトリス−エステルは、例えば国際公開第０１／４７３５６号パンフレット、同第００／５６１４６号パンフレット、欧州特許出願公開第０５７９０５２号明細書、又は欧州特許出願公開第１０１８２９９号明細書に記載されており、その化学名で商業的に入手可能である。新しい組成物中で使用するための好ましいリン酸のトリス−エステルは、トリス−(２−エチルヘキシル)ホスフェート、トリス−ｎ−オクチルホスフェート及びトリス−ブトキシエチルホスフェートであり、ここではトリス−(２−エチルヘキシル)ホスフェートが最も好ましい。アルキルホスホン酸の好適なビス−エステルは、ビス−(２−エチルヘキシル)−(２−エチルヘキシル)−ホスホネート、ビス−(２−エチルヘキシル)−(ｎ−オクチル)−ホスホネート、ジブチル−ブチルホスホネート、及びビス(２−エチルヘキシル)−トリプロピレン−ホスホネートであり、ここではビス−(２−エチルヘキシル)−(ｎ−オクチル)−ホスホネートが特に好ましい。
本発明による組成物は好ましくは、付加的に、植物又は動物起源の油、鉱物油、このような油のアルキルエステル又はこのような油及び油誘導体の混合物を含む添加物を含むこともできる。本発明による組成物中に使用される油添加物の量は、スプレー混合物を基準として、一般に０．０１％〜１０％である。例えば油添加物は、スプレー混合物を調製した後、所期濃度でスプレータンクに添加することができる。好ましい油添加物は、鉱物油、又は植物起源の油、例えば菜種油、例えばADIGOR（登録商標）及びMERO（登録商標）、オリーブ油、又はヒマワリ油、乳化植物油、例えばAMIGO（登録商標）(Rhone-Poulenc Canada Inc.)、植物起源の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、又は動物起源の油、例えば魚油又は牛脂を含む。好ましい添加物は、例えば活性成分として、本質的に８０重量％の魚油のアルキルエステル及び１５重量％のメチル化菜種油、及び５重量％の日常的な乳化剤及びｐＨ調整剤を含有する。特に好ましい油添加物は、Ｃ8−Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12−Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体を含み、例えばラウリン酸、パルミチン酸、及びオレイン酸のメチルエステルが重要である。これらのエステルは、メチルラウレート(CAS-111-82-0)、メチルパルミテート(CAS-112-39-0)、及びメチルオレエート(CAS-112-62-9)として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Emery（登録商標）2230及び2231(Cognis GmbH)である。これら及びその他の油誘導体が、Compendium of Herbicide Adjuvants 5th Editon, Southern Illinois University, 2000からも知られている。本発明の組成物における添加物、並びにポリメチルシロキサン系添加物として、アルコキシル化脂肪酸を使用することができる。これらは国際公開第０８／０３７３７３号パンフレットに記載されている。
油添加物の適用及び作用は、これらを界面活性物質、例えば非イオン性、アニオン性又はカチオン性界面活性剤と組み合わせることにより改善することができる。好適なアニオン性、非イオン性及びカチオン性界面活性剤の例は、国際公開９７／３４４８５号パンフレットの第７及び８頁に挙げられている。好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネート・タイプ、特にそのカルシウム塩のアニオン性界面活性剤、及び脂肪アルコールエトキシレート・タイプの非イオン性界面活性剤である。エトキシル化度が５〜４０のエトキシル化Ｃ12−Ｃ22脂肪アルコールが特に好ましい。商業的に入手可能な界面活性剤の例は、Genapolタイプ(Clariant AG)である。シリコーン界面活性剤、特に、例えばSilwet L-77（登録商標）として商業的に入手可能なポリアルキルオキシド改質型ヘプタメチルトリシロキサン、及びペルフルオロ化界面活性剤も好ましい。総添加物量に対する界面活性物質の濃度は一般に１〜３０重量％である。油又は鉱物油又はこれらの誘導体と界面活性剤との混合物から成る油添加物の例は、Edenor ME SU（登録商標）、Turbocharge（登録商標）(Syngenta AG, CH)及びActipron（登録商標）(BP Oil UK Limited, GB)である。
前記界面活性物質は、製剤中に単独で、すなわち油添加物なしに使用されてもよい。
さらに、油添加物／界面活性剤混合物への有機溶媒の添加は、更なる作用向上に寄与することができる。好適な溶媒は例えば、Solvesso（登録商標）(Esso)及びAromatic Solvent（登録商標）(Exxon Corporation)である。このような溶媒の濃度は、総重量の１０〜８０重量％であってよい。溶媒との混和状態にあってよいこのような油添加物は、例えば米国特許出願公開第４８３４９０８号明細書に記載されている。前記明細書に開示された商業的に入手可能な油添加物は、MERGE（登録商標）(BASF Corporation)の名称によって知られている。本発明による好ましい別の油添加物は、SCORE（登録商標）(Syngenta Crop Protection Canada)である。
上記油添加物に加えて、本発明による組成物の活性を増強するために、アルキルピロリドン製剤(例えばAgrimax（登録商標）)がスプレー混合物に添加されることも可能である。合成ラテックス、例えばポリアクリルアミド、ポリビニル化合物、又はポリ−１−ｐ−メンテンの製剤(例えばBond（登録商標）、Courier（登録商標）又はEmerald（登録商標）)を使用することもできる。プロピオン酸、例えばEurogkem Pen-e-trate（登録商標）を含有する溶液を、活性増強剤としてスプレー混合物中に混合することもできる。
組成物は一般に、０．１〜９９％、特に０．１〜９５％の式Ｉ化合物の活性成分と、１〜９９．９％、特に５〜９９．９％の少なくとも１種の固形又は液状のアジュバントとを含有する。一般に組成物の０〜２５％、特に０．１〜２０％が界面活性物質であることが可能である(それぞれの事例における％は重量パーセントを意味する)。濃縮組成物が商品として好まれる傾向があるが、最終消費者は通常、かなり低濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。好ましい組成物は具体的には次のように形成されている(％＝重量パーセント)。
乳剤
活性成分： 1〜95%、好ましくは5〜50%、より好ましくは5〜20%
界面活性剤： 1〜30%、好ましくは10〜20%
溶媒： 5〜98%、好ましくは70〜85%

ダスト
活性成分： 0.1〜10%、好ましくは2〜5%
固形キャリア： 99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%

懸濁剤
活性成分： 5〜75%、好ましくは10〜50%、より好ましくは10〜40%
水： 94〜24%、好ましくは88〜30%
界面活性剤： 1〜40%、好ましくは2〜30%

油性懸濁剤
活性成分： 2〜75%、好ましくは5〜50%、より好ましくは10〜25%
油： 94〜24%、好ましくは88〜30%
界面活性剤： 1〜40%、好ましくは2〜30%

水和剤
活性成分： 0.5〜90%、好ましくは1〜80%、より好ましくは25〜75%
界面活性剤： 0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固形キャリア： 5〜99%、好ましくは15〜98%

粒剤
活性成分： 0.5〜30%、好ましくは3〜25%、より好ましくは3〜15%
固形キャリア： 99.5〜70%、好ましくは97〜85%
好ましくは、「活性成分」という用語は、上に示した表１〜１１６から選択された化合物のうちの１つを意味する。これはまた、式Ｉ化合物の混合物、具体的には、前記表１〜１１６から選択された化合物と、他の殺虫剤、殺カビ剤、除草剤、セーフナー、及びアジュバントなどとの混合物をも意味する。これらの混合物は下で具体的に開示する。
組成物は、更なる固形又は液状助剤、例えば安定剤（例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油(例えばエポキシ化ヤシ油、菜種油、又は大豆油)）、消泡剤、例えばシリコーン油、保存剤、粘度調整剤、バインダー及び／又は粘着付与剤；本発明の化合物の効力を増強することができる、具体的には国際公開第０８／０１７３８８号パンフレットに記載されているような窒素含有肥料、例えば硝酸アンモニウム及び尿素；又は、特定の効果を達成するための他の活性成分、例えばアンモニウム塩又はホスホニウム塩、具体的には国際公開第０７／０６８４２７号及び同第０７／０６８４２８号パンフレットに記載されているようなハロゲン化物、硫酸(水素)塩、硝酸塩、炭酸(水素)塩、クエン酸塩、酒石酸、蟻酸塩、及び酢酸を含むこともできる。このような活性成分はやはり本発明の化合物の効力を増強することができ、そして浸透増強剤、例えばアルコキシル化脂肪酸；殺菌剤、殺カビ剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤、又は除草剤との組み合わせで使用することができる。
本発明による組成物は、助剤の存在なしに、例えば固形活性成分を粉砕し、ふるいにかけ、且つ／又は圧縮することによってそれ自体周知の様式で調製され、また、少なくとも１種の助剤の存在において、例えば活性成分を助剤と一緒によく混合し且つ／又は粉砕することによって調製される。これらの組成物調製方法及びこれらの組成物を調製するための式Ｉ化合物の使用も本発明の対象である。
組成物の適用方法、すなわち噴霧、霧化、ダスティング、ブラシ塗布、ドレッシング、散布、又は注入(これらは支配的環境の所期目的に合うように選択することができる)のような上述のタイプの有害生物の防除方法、そして上述のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用は、本発明の他の対象である。典型的な濃度の割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。１ヘクタール当たりの適用率は、１ヘクタール当たり、概ね１〜２０００ｇ、具体的には１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａの活性成分である。
作物保護区域における好ましい適用方法は、植物の葉への適用(葉面適用)である。蔓延の危険性を当該有害生物と適合させるように適用頻度及び適用率を選択することが可能である。或いは活性成分は、植物の現場（locus）を液状組成物で浸すことにより、又は、固形の活性成分を植物の現場内、例えば土壌中に、例えば顆粒の形態で(土壌適用)取り込むことにより、根系(浸透作用)を介して植物に達することができる。水稲作物の場合、このような顆粒は水田内に計量供給することができる。
本発明による組成物はまた、植物繁殖材料、例えば種子、果実、塊茎又は種子仁、又は苗を上述のタイプの有害生物に対して保護するのにも適している。繁殖材料は作付け前に組成物で処理することができ、例えば播種前に種子を処理することができる。或いは、組成物は種子仁を液状組成物中に浸漬することにより、又は固形組成物層で被覆することにより、種子仁に適用(コーティング)することもできる。繁殖材料が適用現場に、例えば種子畝内に掘削中に作付けされるときに、組成物を適用することも可能である。こうして処理された植物繁殖材料、及び植物繁殖材料のためのこれらの処理方法は、本発明の更なる対象である。
本発明による組成物の更なる適用方法は、土壌上へのドリップ適用、根、球根、又は塊茎のような植物部分のディッピング、土壌のドレンチング、並びに土壌注入を含む。これらの方法は当業者に知られている。
式Ｉ化合物を殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、又は殺軟体動物剤として、有害生物、有害生物の現場、有害生物の攻撃を受けやすい植物に適用するために、式Ｉ化合物は通常、式Ｉ化合物に加えて、好適な不活性希釈剤又はキャリア、及び任意に本明細書中に又は例えば欧州特許第１０６２２１７号明細書に記載された界面活性剤(ＳＦＡ)の形態の製剤アジュバントを含む組成物として調剤される。ＳＦＡは、界面張力を低下させることにより、界面(例えば液体／固体、液体／空気又は液体／液体界面)の特性を改変することができる化学物質であって、これにより他の特性(例えば分散、乳化及び湿潤特性)を変化させることができる。全ての組成物(固形製剤及び液状製剤の両方)が重量で示して０．０００１〜９５％、より好ましくは１〜８５％、例えば５〜６０％の式Ｉ化合物を含むことが好ましい。組成物は一般に、式Ｉ化合物が１ヘクタール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜６ｋｇ、より好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜１ｋｇの比率で適用されるように、有害生物防除のために使用される。
種子ドレッシングにおいて使用されるときには、式Ｉ化合物は、種子１キログラム当たり０．０００１ｇ〜１０ｇ(例えば０．００１ｇ又は０．０５ｇ)、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの比率で使用される。
別の態様では、本発明は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、又は殺軟体動物剤として有効な量の式Ｉ化合物と、これに適したキャリア又は希釈剤とを含む殺虫剤組成物、殺ダニ剤組成物、殺線虫剤組成物、又は殺軟体動物剤組成物を提供する。
さらに別の態様では、本発明は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、又は殺軟体動物剤として有効な量の式Ｉ化合物を含む組成物で、有害生物又は有害生物の現場を処理することを含む、現場における有害生物と闘いこれを防除する方法を提供する。
組成物は、粉剤(dustable powder)(ＤＰ)、水溶剤(soluble powder)(ＳＰ)、水溶性粒剤(water soluble granule)(ＳＧ)、水和性粒剤(water dispersible granules)(ＷＧ)、水和剤(wettable powders)(ＷＰ)、粒剤(granules)(ＧＲ)(低速又は高速放出)、液剤(soluble concentrates)(ＳＬ)、油剤(oil miscible liquids)(ＯＬ)、超微量散布用液剤(ultra low volume liquids)(ＵＬ)、乳剤(emulsifiable concentrate)(ＥＣ)、分散製剤(dispersible concentrate)(ＤＣ)、エマルジョン（水中油型(ＥＷ)及び油中水型(ＥＯ)）、ミクロ−エマルジョン(ＭＥ)、懸濁剤(suspension concentrate)(ＳＣ)、油性懸濁剤(oil-based suspension concentrate)(ＯＤ)、エアロゾル、噴霧／燻蒸製剤、カプセル懸濁液剤(capsule suspensions)(ＣＳ)、及び種子処理製剤を含む数多くの製剤タイプから選択することができる。あらゆる場合で選択された製剤タイプは、想定される特定の目的、及び式Ｉ化合物の物理、化学及び生物学的特性に依存することになる。
粉剤(ＤＰ)は、式Ｉ化合物と、１種又は２種以上の固形希釈剤(例えば天然粘土、カオリン、ピロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、白亜、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、穀粉、タルク、及びその他の有機及び無機の固形キャリア)と混合し、そしてこの混合物を機械的に粉砕して微粉末にすることにより調製することができる。
水溶剤(ＳＰ)は、式Ｉ化合物と、１種又は２種以上の水溶性無機塩(例えば重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム)又は１種又は２種以上の水溶性有機固形物(例えば多糖類)、及び任意に１種又は２種以上の湿潤剤、１種又は２種以上の分散剤、又は水分散性／可溶性を改善するための前記薬剤の混合物とを混合することによって調製されてよい。次いでこの混合物を粉砕することにより微粉末にする。同様の組成物を顆粒化することにより水溶性粒剤(ＳＧ)を形成してもよい。
水和剤(ＷＰ)は、式Ｉ化合物と、１種又は２種以上の固形希釈剤又はキャリア、１種又は２種以上の湿潤剤、及び好ましくは１種又は２種以上の分散剤、及び任意に液体中の分散を容易にするための１種又は２種以上の懸濁剤とを混合することによって調製されてよい。この混合物を次いで粉砕することにより微粉末にする。同様の組成物を顆粒化することにより、水和性粒剤(ＷＧ)を形成してもよい。
粒剤(ＧＲ)は、式Ｉ化合物と、１種又は２種以上の粉末固形希釈剤又はキャリアとの混合物を顆粒化することにより形成されてよく、或いは多孔質顆粒状材料(例えば軽石、アタパルジャイト粘土、漂布土、キーゼルグール、珪藻土、又は粉砕トウモロコシ穂軸)中に式Ｉ化合物(又は好適な薬剤中の溶液)を吸収することにより、又は、硬質コア材料(例えば砂、ケイ酸塩、炭酸塩鉱物、硫酸塩鉱物又はリン酸塩鉱物)上に式Ｉ化合物(又は好適な薬剤中の溶液)を吸着させ、そして必要な場合には乾燥させることにより、予め形成されたブランク顆粒から形成されてよい。吸収又は吸着を助けるために広く使用される薬剤は、溶媒(例えば脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン、及びエステル)及び固着剤(例えばポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、砂糖及び植物油)を含む。１種又は２種以上の他の添加物(例えば乳化剤、湿潤剤、又は分散剤)が顆粒中に含まれていてもよい。
分散製剤(ＤＣ)は、水中又は有機溶媒、例えばケトン、アルコール又はグリコールエーテル中に式Ｉ化合物を溶解させることによって調製されてよい。これらの溶液は、(例えば水希釈を改善するか、又はスプレータンク内の結晶化を防止するための)界面活性剤を含有していてよい。
乳剤(ＥＣ)又は水中油エマルジョン(ＥＷ)は、有機溶媒(任意に１種又は２種以上の湿潤剤、１種又は２種以上の乳化剤、又は前記薬剤の混合物を含有する)中に式Ｉ化合物を溶解することにより調製されてよい。ＥＣにおいて使用するのに適した有機溶媒は、芳香族炭化水素(例えば、SOLVESSO 100、SOLVESSO 150及びSOLVESSO 200によって例示されるアルキルベンゼン又はアルキルナフタレンであり、SOLVESSOは登録商標である)、ケトン(例えばシクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン)及びアルコール(例えばベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール)、Ｎ−アルキルピロリドン(例えばＮ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン)、脂肪酸のジメチルアミド(例えばＣ8−Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド)及び塩素化炭化水素を含む。ＥＣ生成物は、水に添加すると自発的に乳化することにより、適宜の装置を通した噴霧適用を可能にするのに十分な安定性を有するエマルジョンを生成することができる。ＥＷの調製は、式Ｉ化合物を液体として(室温で液体でない場合、適温で、典型的には７０℃未満で融解されてよい)、又は(適宜の溶媒中にこれを溶解することにより)溶液の形態で得、次いで、得られた液体又は溶液を、高剪断力を加えながら、１種又は２種以上のＳＦＡを含有する水中に乳化することにより、エマルジョンを生成することを伴う。ＥＷにおける使用に適した溶媒は、植物性油、塩素化炭化水素(例えばクロロベンゼン)、芳香族溶媒(例えばアルキルベンゼン又はアルキルナフタレン)及び水中溶解度が低い他の適切な有機溶媒を含む。
ミクロエマルジョン(ＭＥ)は、水と１種又は２種以上の溶媒の混合物を、１種又は２種以上のＳＦＡと一緒に混合して、熱力学的に安定な等方性液状製剤を自発的に生成することにより調製することができる。式Ｉ化合物は最初は水又は溶媒／ＳＦＡブレンド中に存在する。ＭＥにおいて使用するのに適した溶媒は、ＥＣ又はＥＷにおける使用に関して前述したものを含む。ＭＥは、水中油又は油中水系(どちらの系が存在するかは、伝導率測定によって決定されてよい)であってよく、同じ製剤中で水溶性農薬と油溶性農薬とを混合するのに適していることがある。ＭＥは、水中に希釈するのに適しており、ミクロエマルジョンのままであるか、又は慣用の水中油エマルジョンを形成する。
懸濁剤(ＳＣ)は、式Ｉ化合物の微粉砕された不溶性固形粒子の水性又は非水性懸濁液を含んでいてよい。ＳＣは、式Ｉ化合物の微粒子懸濁液を生成するために任意に１種又は２種以上の分散剤と一緒に、好適な媒質中で式Ｉの固形化合物をボール・ミリング又はビーズ・ミリングすることにより調製されてよい。組成物中に１種又は２種以上の湿潤剤が含まれていてよく、また粒子沈降速度を低減するように、懸濁剤が含まれていてよい。或いは、式Ｉ化合物はドライ・ミリングし、そして前述の薬剤を含有する水に添加することにより、所期最終生成物を生成してもよい。
油性懸濁剤(ＯＤ)は、式Ｉ化合物の微粉砕された不溶性固形粒子を有機流体(例えば少なくとも１種の鉱物油又は植物油)中に懸濁することによって同様に調製されてよい。ＯＤはさらに、少なくとも１種の浸透促進剤(例えばアルコールエトキシレート又は関連化合物)、少なくとも１種の非イオン性界面活性剤及び／又は少なくとも１種のアニオン性界面活性剤、及び任意には、乳化剤、発泡阻害剤、保存剤、抗酸化剤、色素、及び／又は不活性充填材料から成る群から選択された少なくとも１種の添加物を含んでいてよい。ＯＤは、適切な装置を通した噴霧適用を可能にするのに十分な安定性を有する噴霧溶液を生成するために、使用前に水で希釈するように意図されており、またそのことに適している。
エアロゾル製剤は、式Ｉ化合物と好適な駆出剤(例えばｎ−ブタン)とを含んでいる。式Ｉ化合物は、非圧縮型の手動式噴霧ポンプにおいて使用するための組成物を提供するように、適切な媒質(例えば水又は水混和性液体、例えばｎ−プロパノール)中に溶解又は分散されてもよい。
式Ｉ化合物を乾燥状態で火工品混合物と混合することにより、化合物を含有する燻煙を密閉空間内で発生させるのに適した組成物を形成する。
カプセル懸濁剤(ＣＳ)は、ＥＷ製剤の調製と同様の様式で、しかし油滴の水性分散体が得られるように付加的な重合段階を伴って調製されてよい。それぞれの油滴は高分子シェルによってカプセル化され、そして式Ｉ化合物、及び任意にそのキャリア又は希釈剤を含有する。高分子シェルは、界面重縮合反応によって、又はコアセルベーション手順によって生成されてよい。組成物は式Ｉ化合物の制御放出を可能にし、そして種子処理のために使用することができる。式Ｉ化合物はまた、化合物の低速の制御放出を可能にするように、生分解性高分子マトリックス中に製剤されてもよい。
式Ｉ化合物は、種子処理剤として、例えば粉末組成物（乾燥種子処理のための粉末(ＤＳ)、水溶性粉末(ＳＳ)、又はスラリー処理のための水和性粉末(ＷＳ)を含む）として、又は液体組成物（フロアブル剤(ＦＳ)、溶液(ＬＳ)又はカプセル懸濁剤(ＣＳ)を含む）として、使用するように製剤されてもよい。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、それぞれ上述のＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ、ＯＤ及びＤＣ組成物と極めて類似している。種子を処理するための組成物は、種子に対する組成物の付着を助けるための薬剤(例えば鉱物油又は膜形成バリア)を含んでよい。
本発明の組成物は、組成物の生物学的性能を改善する(例えば表面上の湿潤、保持又は分布；処理面上の雨水に対する抵抗、又は式Ｉ化合物の取り込み率又は移動度を改善する)ために１種又は２種以上の添加物を含んでいてよい。このような添加物は、界面活性剤(ＳＦＡ)、油性の噴霧添加物、例えば或る鉱物油、植物油、又は天然植物油(例えば大豆及び菜種油)、及びこれらと、他の生物学的増強アジュバント(式Ｉ化合物の作用を助成又は改変し得る成分)とのブレンドを含む。アンモニウム及び／又はホスホニウム塩、及び／又は任意に少なくとも１種の浸透促進剤、例えば脂肪アルコールアルコキシレート(例えば菜種油メチルエステル)又は植物油エステルを添加することによって、式Ｉ化合物の効果を高めることができる。
湿潤剤、分散剤、及び乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性タイプ、又は非イオン性タイプの界面活性剤(ＳＦＡ)であってよい。
好適なカチオン性ＳＦＡは、第四アンモニウム化合物(例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド)、イミダゾリン及びアミン塩を含む。
好適なアニオン性ＳＦＡは、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩(例えばナトリウムラウリルスルフェート)、スルホン化芳香族化合物の塩(例えばナトリウムドデシルベンゼンスルホネート、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、ブチルナフタレンスルホネート、及びナトリウムジ−イソプロピル−及びトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホネートの混合物)、エーテルスルフェート、アルコールエーテルスルフェート(例えばナトリウムラウレス−３−スルフェート)、エーテルカルボキシレート(例えばナトリウムラウレス−３−カルボキシレート)、ホスフェートエステル（１種又は２種以上の脂肪アルコールとリン酸(主としてモノエステル)又は五酸化リン(主としてジエステル)との反応、例えばラウリルアルコールと四リン酸との反応からの生成物(加えてこれらの生成物はエトキシル化されてよい)）、スルホスクシナメート、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート及びリグノスルホネートを含む。
好適な両性ＳＦＡはベタイン、プロピオネート及びグリシネートを含む。
好適な非イオン性ＳＦＡは、アルキレンオキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はこれらの混合物と、脂肪アルコール(例えばオレイルアルコール又はセチルアルコール)、又はアルキルフェノール(例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール)との縮合生成物；長鎖脂肪酸又はヘキシトール無水物由来の部分エステル；前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー(エチレンオキシドとプロピレンオキシドとを含む)；アルカノールアミド；単純エステル(例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル)；アミンオキシド(例えばラウリルジメチルアミンオキシド)；及びレシチンを含む。
好適な懸濁剤は、親水性コロイド(例えば多糖、ポリビニルピロリドン又はナトリウムカルボキシメチルセルロース)、及び膨潤粘土(例えばベントナイト又はアタパルジャイト)を含む。
式Ｉ化合物は、農薬化合物の周知の適用手段のうちのいずれかによって適用されてよい。例えば、製剤された又は製剤されていない式Ｉ化合物は、有害生物又は有害生物の現場(例えば有害生物の生息場所、又は有害生物が蔓延しやすい成長中の植物)、又は葉、茎、枝又は根を含む任意の植物部分、作付けされる前の種子、又は植物が生長している又は作付けされようとする他の媒質(例えば根を取り囲む土壌、土壌全体、田の水又は水耕系)に直接に適用されるか、或いは土壌又は水性環境内で、組成物の噴霧、ダスティング、ディッピングによる適用、クリーム又はペースト製剤としての適用、蒸気としての適用、又は分配又は取り込みによる適用(例えば顆粒組成物又は水溶性バッグ内にパックされた組成物)が施されてもよい。
式Ｉ化合物は、電気力学的噴霧技術又は他の微量法を用いて、植物内に注入するか又は植生上に噴霧されてよく、或いは灌漑システム又は空中注水によって適用されてもよい。
水性製剤(水性溶液又は分散体)として使用するための組成物は一般に、高い比率の活性成分を含有する濃縮物の形態で供給される。濃縮物は使用前に水に添加される。ＤＣ、ＳＣ、ＯＤ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳを含んでよいこれらの濃縮物は、長期間の貯蔵に耐えること、そしてこのような貯蔵後、慣用の噴霧装置によって適用されるのを可能にするのに十分な時間にわたって均質のままである水性製剤を形成するように、水に添加できることが必要となる。このような水性製剤は、使用目的に応じて、様々な量の式Ｉ化合物(例えば０．０００１〜１０重量％)を含有してよい。
式Ｉ化合物は、肥料(例えば窒素、カリウム、又はリンを含有する肥料、より具体的には硝酸アンモニウム及び／又は尿素肥料)との混合物として使用されてよい。好適な製剤タイプは肥料の顆粒を含む。混合物は最大２５重量％の式Ｉ化合物を含有するのが好適である。
従って本発明は、肥料と式Ｉ化合物とを含む肥料組成物をも提供する。
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば、微量栄養素、又は殺カビ活性を有する化合物、又は植物成長調整活性、除草活性、毒性緩和活性、殺虫活性、殺線虫活性、又は殺ダニ活性を有する化合物を含有していてよい。
式Ｉ化合物は組成物の単独の活性成分であってよく、或いは適切な場合には、１種又は２種以上の付加的な活性成分、例えば農薬(殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物及び殺線虫剤)、殺カビ剤、共力剤、除草剤、セーフナー又は植物成長調整剤と混和されていてよい。これにより、本発明による組成物の活性は、かなり広範囲に拡大することができ、そしてより広義には相乗活性と言い表し得る驚くべき利点を有することができる。付加的な活性成分は、活性範囲がより広くなった、又は現場における持続性が高められた組成物を提供し；植物毒性を低減することによって、より良好な植物／作物耐性を示す組成物を提供し；種々異なる発育段階において昆虫を防除する組成物を提供し；(例えば奏功速度を高め、又は撥水性を克服することによって)式Ｉ化合物の活性に相乗作用をもたらし、又は活性を補完し；又は個々の成分に対する耐性の発生を克服又は防止するのを助ける。特定の付加的な活性成分は、組成物の所期有用性に依存する。好適な農薬の例は下記のものを含む：
a) ピレトロイド、例えばペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン(具体的にはラムダ−シハロトリン)、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、フィッシュ・セーフ・ピレトロイド(例えばエトフェンプロックス)、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、フェンフルトリン、プラレトリン又は５−ベンジル−３−フリルメチル−(Ｅ)−(１Ｒ，３Ｓ)−２，２−ジメチル−３−(２−オキソチオラン−３−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート；
b) 有機リン酸塩、例えばプロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、メラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼート又はジアジノン；
c) カルバメート(アリールカルバメートを含む)、例えばピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポクスル、メトミル又はオキサミル；
d) ベンゾイル尿素、例えばジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン又はクロルフルアズロン；
e) 有機錫化合物、例えばシヘキサチン、フェンブタチンオキシド又はアゾシクロチン；
f) ピラゾール、例えばテブフェンピラド及びフェンピロキシメート；
ｇ) マクロライド、例えばアベルメクチン又はミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、ミルベマイシン、又はスピノサド、スピネトラム又はアザジラクチン；
h) ホルモン又はフェロモン；
i) 有機塩素化合物、例えばエンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリン；
j) アミジン、例えばクロルジメフォルム又はアミトラズ；
k) 燻蒸剤、例えばクロロピクリン、ジクロロプロパン、メチルブロミド又はメタム；
l) ネオニコチノイド化合物、例えばイミダクロプリド、チアクロプリド、アセトアミプリド、クロチアニジン、ニテンピラム、ジノテフラン又はチアメトキサム；
m) ジアシルヒドラジン、例えばテブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド；
n) ジフェニルエーテル、例えばジオフェノラン又はピリプロキシフェン；
o) インドキサカルブ；
p) クロルフェナピル；
q) ピメトロジン又はピリフルキナゾン；
r) スピロテトラマト、スピロジクロフェン又はスピロメシフェン；
s) フルベンジアミド、クロルアントラリニプロール、又はシアントラニリプロール；
t) シエノピラフェン又はシフルメトフェン；又は
u) スルホキサフロル。
上記農薬の主要化学クラスに加えて、特定の標的を有する他の農薬が、組成物の所期有用性にとって適切であるならば、組成物中に採用されてよい。例えば、特定の作物に対する選択的な殺虫剤、例えばニカメイガに対して特異的な殺虫剤(例えばカルタップ)又はウンカに対して特異的な殺虫剤(例えばブプロフェジン)を稲において使用するために採用することができる。或いは、特定の昆虫の種／段階に対して特異的な殺虫剤又は殺ダニ剤が組成物中に含まれていてもよい(例えば殺ダニ性卵・幼虫駆除剤、例えばクロフェテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾックス又はテトラジフォン；殺ダニ性モチリシド、例えばジコフォル又はプロパルギット；殺ダニ剤、例えばブロモプロピレート又はクロロベンジレート；又は成長調整剤、ヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン)。
活性成分を含む式Ｉ化合物の以下の混合物が好ましい。好ましくは「式Ｉ化合物」という用語は、表１〜１１６から選択された化合物を意味する：
植物起源又は動物起源の油、鉱物油、このような油のアルキルエステル又はこのような油の混合物、及び石油から成る物質群から選択されたアジュバント(代替名)(628)＋式Ｉ化合物、
１，１−ビス(４−クロロフェニル)−２−エトキシエタノール (IUPAC名) (910)＋式Ｉ化合物、２,４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート (IUPAC/Chemical Abstracts名) (1059)＋式Ｉ化合物、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセトアミド (IUPAC名) (1295)＋式Ｉ化合物、４−クロロフェニル フェニルスルホン (IUPAC名) (981)＋式Ｉ化合物、アバメクチン (1) ＋式Ｉ化合物、アセキノシル (3)＋式Ｉ化合物、アセトプロール [CCN]＋式Ｉ化合物、アクリナトリン (9)＋式Ｉ化合物、アルジカルブ(16)＋式Ｉ化合物、アルドキシカルブ (863)＋式Ｉ化合物、アルファ−シペルメトリン (202)＋式Ｉ化合物、アミジチオン (870)＋式Ｉ化合物、アミドフルメト[CCN]＋式Ｉ化合物、アミドチオエート (872)＋式Ｉ化合物、アミトン(875)＋式Ｉ化合物、アミトンシュウ酸水素塩(875)＋式Ｉ化合物、アミトラズ (24)＋式Ｉ化合物、アラマイト (881)＋式Ｉ化合物、亜ヒ酸 (882)＋式Ｉ化合物、AVI 382 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、AZ 60541 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、アジンホス−エチル (44)＋式Ｉ化合物、アジンホス−メチル (45)＋式Ｉ化合物、アゾベンゼン (IUPAC名) (888)＋式Ｉ化合物、アゾシクロチン (46)＋式Ｉ化合物、アゾトエート (889)＋式Ｉ化合物、ベノミル (62)＋式Ｉ化合物、ベノキサホス (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ベンゾキシメート (71)＋式Ｉ化合物、安息香酸ベンジル (IUPAC名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ビフェナゼート (74)＋式Ｉ化合物、ビフェントリン (76)＋式Ｉ化合物、ビナパクリル (907)＋式Ｉ化合物、ブロフェンバレレート(代替名)＋式Ｉ化合物、ブロモシクレン (918)＋式Ｉ化合物、ブロモホス (920)＋式Ｉ化合物、ブロモホス−エチル(921)＋式Ｉ化合物、ブロモプロピレート (94)＋式Ｉ化合物、ブプロフェジン (99)＋式Ｉ化合物、ブトカルボキシム (103)＋式Ｉ化合物、ブトキシカルボキシム(104)＋式Ｉ化合物、ブチルピリダベン (代替名)＋式Ｉ化合物、カルシウムポリスルフィド(IUPAC名) (111)＋式Ｉ化合物、カンフェクロル(941)＋式Ｉ化合物、カルバノレート (943)＋式Ｉ化合物、カルバリル (115)＋式Ｉ化合物、カルボフラン (118)＋式Ｉ化合物、カルボフェノチオン(947)＋式Ｉ化合物、CGA 50’439 (開発コード) (125)＋式Ｉ化合物、シノメチオナート (126)＋式Ｉ化合物、クロルベンシド (959)＋式Ｉ化合物、クロルジメホルム (964)＋式Ｉ化合物、クロルジメホルム塩酸塩(964)＋式Ｉ化合物、クロルフェナピル(130)＋式Ｉ化合物、クロルフェネトール(968)＋式Ｉ化合物、クロルフェンソン (970)＋式Ｉ化合物、クロルフェンスルフィド (971)＋式Ｉ化合物、クロルフェンビンホス (131)＋式Ｉ化合物、クロロベンジレート (975)＋式Ｉ化合物、クロロメブホルム (977)＋式Ｉ化合物、クロロメチウロン (978)＋式Ｉ化合物、クロロプロピレート (983)＋式Ｉ化合物、クロルピリホス (145)＋式Ｉ化合物、クロルピリホス−メチル (146)＋式Ｉ化合物、クロルチオホス (994)＋式Ｉ化合物、シネリン I (696)＋式Ｉ化合物、シネリンII (696)＋式Ｉ化合物、シネリンス (696)＋式Ｉ化合物、クロフェンテジン(158)＋式Ｉ化合物、クロサンテル (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、クマホス (174)＋式Ｉ化合物、クロタミトン (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、クロトキシホス (1010)＋式Ｉ化合物、クフラネブ(1013)＋式Ｉ化合物、シアントエート (1020)＋式Ｉ化合物、シエノピラフェン[CCN]＋式Ｉ化合物、シフルメトフェン(CAS Reg. No.: 400882-07-7)＋式Ｉ化合物、シハロトリン (196)＋式Ｉ化合物、シヘキサチン (199)＋式Ｉ化合物、シペルメトリン(201)＋式Ｉ化合物、DCPM (1032)＋式Ｉ化合物、DDT (219)＋式Ｉ化合物、デメフィオン (1037)＋式Ｉ化合物、デメフィオン−Ｏ (1037)＋式Ｉ化合物、デメフィオン−S (1037)＋式Ｉ化合物、デメトン (1038)＋式Ｉ化合物、デメトン−メチル (224)＋式Ｉ化合物、デメトン−Ｏ(1038)＋式Ｉ化合物、デメトン−Ｏ−メチル(224)＋式Ｉ化合物、デメトン−Ｓ (1038)＋式Ｉ化合物、デメトン−Ｓ−メチル(224)＋式Ｉ化合物、デメトン−Ｓ−メチルスルホン (1039)＋式Ｉ化合物、ジアフェンチウロン (226)＋式Ｉ化合物、ジアリホス (1042)＋式Ｉ化合物、ジアジノン (227)＋式Ｉ化合物、ジクロフルアニド(230)＋式Ｉ化合物、ジクロルボス (236)＋式Ｉ化合物、ジクリホス (代替名)＋式Ｉ化合物、ジコホル (242)＋式Ｉ化合物、ジクロトホス (243)＋式Ｉ化合物、ジエノクロル (1071)＋式Ｉ化合物、ジフロビダジン[CCN]＋式Ｉ化合物、ジメホクス (1081)＋式Ｉ化合物、ジメトエート (262)＋式Ｉ化合物、ジナクチン (代替名) (653)＋式Ｉ化合物、ジネックス(1089)＋式Ｉ化合物、ジネックス−ジクレキシン (1089)＋式Ｉ化合物、ジノブトン(269)＋式Ｉ化合物、ジノカップ (270)＋式Ｉ化合物、ジノカップ−４ [CCN]＋式Ｉ化合物、ジノカップ−６ [CCN]＋式Ｉ化合物、ジノクトン(1090)＋式Ｉ化合物、ジノペントン (1092)＋式Ｉ化合物、ジノスルホン (1097)＋式Ｉ化合物、ジノテルボン (1098)＋式Ｉ化合物、ジオキサチオン (1102)＋式Ｉ化合物、ジフェニルスルホン (IUPAC名) (1103)＋式Ｉ化合物、ジスルフィラム(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ジスルホトン(278)＋式Ｉ化合物、DNOC (282)＋式Ｉ化合物、ドフェナピン (1113)＋式Ｉ化合物、ドラメクチン (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、エンドスルファン (294)＋式Ｉ化合物、エンドチオン (1121)＋式Ｉ化合物、ＥＰＮ (297)＋式Ｉ化合物、エプリノメクチン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、エチオン (309)＋式Ｉ化合物、エトエート−メチル(1134)＋式Ｉ化合物、エトキサゾール (320)＋式Ｉ化合物、エトリムホス (1142)＋式Ｉ化合物、フェナザフロル (1147)＋式Ｉ化合物、フェナザキン(328)＋式Ｉ化合物、フェンブタチンオキシド(330)＋式Ｉ化合物、フェノチオカルブ(337)＋式Ｉ化合物、フェンプロパトリン (342)＋式Ｉ化合物、フェンピラド(代替名)＋式Ｉ化合物、フェンピロキシメート(345)＋式Ｉ化合物、フェンソン (1157)＋式Ｉ化合物、フェントリファニル(1161)＋式Ｉ化合物、フェンバレレート(349)＋式Ｉ化合物、フィプロニル(354)＋式Ｉ化合物、フルアクリピリム (360)＋式Ｉ化合物、フルアズロン(1166)＋式Ｉ化合物、フルベンジミン(1167)＋式Ｉ化合物、フルシクロクスロン(366)＋式Ｉ化合物、フルシトリネート(367)＋式Ｉ化合物、フルエネチル(1169)＋式Ｉ化合物、フルフェノクスロン(370)＋式Ｉ化合物、フルメトリン (372)＋式Ｉ化合物、フルオルベンシド(1174)＋式Ｉ化合物、フルバリネート(1184)＋式Ｉ化合物、FMC 1137 (開発コード) (1185)＋式Ｉ化合物、ホルメタネート(405)＋式Ｉ化合物、ホルメタネート塩酸塩(405)＋式Ｉ化合物、ホルモチオン(1192)＋式Ｉ化合物、ホルムパラネート(1193)＋式Ｉ化合物、ガンマ−ＨＣＨ (430)＋式Ｉ化合物、グリオジン (1205)＋式Ｉ化合物、ハルフェンプロクス (424)＋式Ｉ化合物、ヘプテノホス (432)＋式Ｉ化合物、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート (IUPAC/Chemical Abstracts名) (1216)＋式Ｉ化合物、ヘキシチアゾクス (441)＋式Ｉ化合物、IKA 2002 (CAS Reg. No.: 211923-74-9)＋式Ｉ化合物、ヨードメタン (IUPAC名) (542)＋式Ｉ化合物、イソカルボホス (代替名) (473)＋式Ｉ化合物、イソプロピルＯ−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート (IUPAC名) (473)＋式Ｉ化合物、イベルメクチン (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ジャスモリン I (696)＋式Ｉ化合物、ジャスモリンII (696)＋式Ｉ化合物、ヨドフェンホス(1248)＋式Ｉ化合物、リンダン (430)＋式Ｉ化合物、ルフェヌロン(490)＋式Ｉ化合物、マラチオン(492)＋式Ｉ化合物、マロノベン (1254)＋式Ｉ化合物、メルカルバム (502)＋式Ｉ化合物、メホスホラン (1261)＋式Ｉ化合物、メスルフェン (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、メタクリホス (1266)＋式Ｉ化合物、メタミドホス (527)＋式Ｉ化合物、メチダチオン(529)＋式Ｉ化合物、メチオカルブ (530)＋式Ｉ化合物、メトミル (531)＋式Ｉ化合物、メチルブロミド (537)＋式Ｉ化合物、メトルカルブ (550)＋式Ｉ化合物、メビンホス (556)＋式Ｉ化合物、メキサカルベート(1290)＋式Ｉ化合物、ミルベメクチン(557)＋式Ｉ化合物、ミルベマイシンオキシム(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ミパホクス(1293)＋式Ｉ化合物、モノクロトホス(561)＋式Ｉ化合物、モルホチオン(1300)＋式Ｉ化合物、モキシデクチン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ナレド (567)＋式Ｉ化合物、NC-184 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、NC-512 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、 ニフルリジド(1309)＋式Ｉ化合物、ニッコマイシン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ニトリラカルブ(1313)＋式Ｉ化合物、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体(1313)＋式Ｉ化合物、NNI-0101 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、NNI-0250 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、オメトエート(594)＋式Ｉ化合物、オキサミル (602)＋式Ｉ化合物、オキシデプロホス(1324)＋式Ｉ化合物、オキシジスルホトン(1325)＋式Ｉ化合物、pp'−DDT (219)＋式Ｉ化合物、パラチオン (615)＋式Ｉ化合物、ペルメトリン(626)＋式Ｉ化合物、石油 (代替名) (628)＋式Ｉ化合物、フェンカプトン(1330)＋式Ｉ化合物、フェントエート(631)＋式Ｉ化合物、ホレート (636)＋式Ｉ化合物、ホサロン(637)＋式Ｉ化合物、ホスホラン (1338)＋式Ｉ化合物、ホスメット (638)＋式Ｉ化合物、ホスファミドン(639)＋式Ｉ化合物、ホキシム(642)＋式Ｉ化合物、ピリミホス−メチル (652)＋式Ｉ化合物、ポリクロロテルペン(慣用名) (1347)＋式Ｉ化合物、ポリナクチン (代替名) (653)＋式Ｉ化合物、プロクロノール (1350)＋式Ｉ化合物、プロフェノホス(662)＋式Ｉ化合物、プロマシル (1354)＋式Ｉ化合物、プロパルギット (671)＋式Ｉ化合物、プロペタンホス(673)＋式Ｉ化合物、プロポクスル(678)＋式Ｉ化合物、プロチダチオン(1360)＋式Ｉ化合物、プロトエート(1362)＋式Ｉ化合物、ピレスリン I (696)＋式Ｉ化合物、ピレスリンII (696)＋式Ｉ化合物、ピレスリン(696)＋式Ｉ化合物、ピリダベン(699)＋式Ｉ化合物、ピリダフェンチオン (701)＋式Ｉ化合物、ピリミジフェン(706)＋式Ｉ化合物、ピリミテート(1370)＋式Ｉ化合物、キナルホス(711)＋式Ｉ化合物、キンチオホス(1381)＋式Ｉ化合物、R-1492 (開発コード) (1382)＋式Ｉ化合物、RA-17 (開発コード) (1383)＋式Ｉ化合物、ロテノン (722)＋式Ｉ化合物、シュラーダン (1389)＋式Ｉ化合物、セブホス (代替名)＋式Ｉ化合物、セラメクチン (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、SI-0009 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、ソファミド (1402)＋式Ｉ化合物、スピロジクロフェン(738)＋式Ｉ化合物、スピロメシフェン(739)＋式Ｉ化合物、SSI-121 (開発コード) (1404)＋式Ｉ化合物、スルフィラム (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、スルフルラミド (750)＋式Ｉ化合物、スルホテップ (753)＋式Ｉ化合物、硫黄 (754)＋式Ｉ化合物、SZI−121 (開発コード) (757)＋式Ｉ化合物、タウ−フルバリネート(398)＋式Ｉ化合物、テブフェンピラド (763)＋式Ｉ化合物、TEPP (1417)＋式Ｉ化合物、テルバム (代替名)＋式Ｉ化合物、テトラクロルビンフォス(777)＋式Ｉ化合物、テトラジホン(786)＋式Ｉ化合物、テトラナクチン (代替名) (653)＋式Ｉ化合物、テトラスル(1425)＋式Ｉ化合物、チアフェノックス (代替名)＋式Ｉ化合物、チオカルボキシム(1431)＋式Ｉ化合物、チオファノックス(800)＋式Ｉ化合物、チオメトン (801)＋式Ｉ化合物、チオキノックス(1436)＋式Ｉ化合物、スリンギエンシン (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、トリアミホス (1441)＋式Ｉ化合物、トリアラセン(1443)＋式Ｉ化合物、トリアゾホス(820)＋式Ｉ化合物、トリアズロン (代替名)＋式Ｉ化合物、トリクロルホン(824)＋式Ｉ化合物、トリフェノホス(1455)＋式Ｉ化合物、トリナクチン (代替名) (653)＋式Ｉ化合物、バミドチオン(847)＋式Ｉ化合物、バニリプロール[CCN] 及びYI-5302 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]＋式Ｉ化合物、ジオクタン酸銅 (IUPAC名) (170)＋式Ｉ化合物、硫酸銅 (172)＋式Ｉ化合物、シブトリン[CCN]＋式Ｉ化合物、ジクロン (1052)＋式Ｉ化合物、ジクロロフェン (232)＋式Ｉ化合物、エンドタール (295)＋式Ｉ化合物、フェンチン (347)＋式Ｉ化合物、消石灰[CCN]＋式Ｉ化合物、ナバム(566)＋式Ｉ化合物、キノクラミン (714)＋式Ｉ化合物、キノナミド (1379)＋式Ｉ化合物、シマジン (730)＋式Ｉ化合物、酢酸トリフェニル錫 (IUPAC名) (347) 及び水酸化トリフェニル錫 (IUPAC名) (347) ＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された殺藻剤、
アバメクチン(1)＋式Ｉ化合物、クルホメート(1011)＋式Ｉ化合物、ドラメクチン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、エマメクチン(291)＋式Ｉ化合物、エマメクチンベンゾエート(291)＋式Ｉ化合物、エプリノメクチン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、イベルメクチン (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ミルベマイシン・オキシム(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、モキシデクチン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ピペラジン [CCN]＋式Ｉ化合物、セラメクチン (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、スピノサド (737) 及びチオファネート (1435)＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された駆虫剤、
クロラロース(127)＋式Ｉ化合物、エンドリン (1122)＋式Ｉ化合物、フェンチオン(346)＋式Ｉ化合物、ピリジン−４−アミン (IUPAC名) (23)及びストリキニーネ(745)＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−2−チオン(IUPAC名) (1222)＋式Ｉ化合物、４−(キノキサリン−２−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド (IUPAC名) (748)＋式Ｉ化合物、８−ヒドロキシキノリンスルフェート (446)＋式Ｉ化合物、ブロノポール (97)＋式Ｉ化合物、ジオクタン酸銅 (IUPAC名) (170)＋式Ｉ化合物、水酸化銅(IUPAC名) (169)＋式Ｉ化合物、クレゾール [CCN]＋式Ｉ化合物、ジクロロフェン (232)＋式Ｉ化合物、ジピリチオン(1105)＋式Ｉ化合物、ドジシン (1112)＋式Ｉ化合物、フェナミノスルフ (1144)＋式Ｉ化合物、ホルムアルデヒド(404)＋式Ｉ化合物、ヒドラーガフェン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、カスガマイシン (483)＋式Ｉ化合物、カスガマイシン塩酸塩水和物 (483)＋式Ｉ化合物、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート) (IUPAC名) (1308)＋式Ｉ化合物、ニトラピリン (580)＋式Ｉ化合物、オクチリノン(590)＋式Ｉ化合物、オキソリン酸 (606)＋式Ｉ化合物、オキシテトラサイクリン(611)＋式Ｉ化合物、ポタシウムヒドロキシキノリンスルフェート(446)＋式Ｉ化合物、プロベナゾール(658)＋式Ｉ化合物、ストレプトマイシン(744)＋式Ｉ化合物、ストレプトマイシンセスキスルフェート(744)＋式Ｉ化合物、テクロフタラム(766)＋式Ｉ化合物、及びチオメルサール(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された殺菌剤、
アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana) GV (代替名) (12)＋式Ｉ化合物、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter )(代替名) (13)＋式Ｉ化合物、アンブリセイウス種(Amblyseius spp. )(代替名) (19)＋式Ｉ化合物、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera )NPV (代替名) (28)＋式Ｉ化合物、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus )(代替名) (29)＋式Ｉ化合物、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis )(代替名) (33)＋式Ｉ化合物、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani )(代替名) (34)＋式Ｉ化合物、アフィドレテス・アフィジミザ(Aphidoletes aphidimyza) (代替名) (35)＋式Ｉ化合物、アウトグラファ・カリフォルニカ (Autographa californica )NPV (代替名) (38)＋式Ｉ化合物、バチルス・ファームス(Bacillus firmus) (代替名) (48)＋式Ｉ化合物、バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide) (学名) (49)＋式Ｉ化合物、バチルス・スリンゲンシス・ベルリナー (Bacillus thuringiensis Berliner) (学名) (51)＋式Ｉ化合物、バチルス・スリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai )(学名) (51)＋式Ｉ化合物、バチルス・スリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis )(学名) (51)＋式Ｉ化合物、バチルス・スリンゲンシス亜種ヤポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp. japonensis )(学名) (51)＋式Ｉ化合物、バチルス・スリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki )(学名) (51)＋式Ｉ化合物、バチルス・スリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thurin-giensis subsp. tenebrionis )(学名) (51)＋式Ｉ化合物、ビューベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana )(代替名) (53)＋式Ｉ化合物、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii )(代替名) (54)＋式Ｉ化合物、クリソペルラ・カルネア(Chrysoperla carnea )(代替名) (151)＋式Ｉ化合物、クリプトレムス・モントルジエリ(Cryptolaemus montrouzieri )(代替名) (178)＋式Ｉ化合物、シディア・ポモネラＧＶ(Cydia pomonella GV (代替名) (191)＋式Ｉ化合物、ダクヌサ・シビリカ(Dacnusa sibirica )(代替名) (212)＋式Ｉ化合物、ジグリフス・イセア(Diglyphus isaea )(代替名) (254)＋式Ｉ化合物、エンカルシア・フォルモサ(Encarsia formosa (学名) (293)＋式Ｉ化合物、エレトモセルス・エレミクス(Eretmocerus eremicus )(代替名) (300)＋式Ｉ化合物、ヘリコベルパ・ゼアＮＰＶ(Helicoverpa zea NPV )(代替名) (431)＋式Ｉ化合物、ヘテロラブディティス・バクテリオフォーラ(Heterorhabditis bacteriophora )及びH.メギディス(H. megidis )(代替名) (433)＋式Ｉ化合物、ヒッポダミア・コンコンベルジェンス(Hippodamia convergens)(代替名) (442)＋式Ｉ化合物、レプトマスティクス・ダクチロピイ(Leptomastix dactylopii )(代替名) (488)＋式Ｉ化合物、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus )(代替名) (491)＋式Ｉ化合物、マメストラ・ブラシカエＮＰＶ(Mamestra brassicae NPV )(代替名) (494)＋式Ｉ化合物、メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus )(代替名) (522)＋式Ｉ化合物、メタリジウム・アニソプリエ変種 アクリダム(Metarhizium anisopliae var. acridum )(学名) (523)＋式Ｉ化合物、メタリジウム・アニソプリエ変種.アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var. anisopliae )(学名) (523)＋式Ｉ化合物、ネオジプリオン・セルチフェルＮＰＶ及びＮ．レコンテイＮＰＶ(Neodiprion sertifer NPV及び N. lecontei NPV )(代替名) (575)＋式Ｉ化合物、オリウス種(Orius spp. )(代替名) (596)＋式Ｉ化合物、ペシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus )(代替名) (613)＋式Ｉ化合物、フィトセイウルス・ペルシミリス(Phytoseiulus persimilis )(代替名) (644)＋式Ｉ化合物、スポドプテラ・エキシグア・マルチカプシド・ニュークリア・ポリヘドロシス・ウィルス(Spodoptera exigua multicapsid nuclear polyhedrosis virus) (学名) (741)＋式Ｉ化合物、ステイネルネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis )(代替名) (742)＋式Ｉ化合物、ステイネルネマ・カルポカプセ(Steinernema carpocapsae )(代替名) (742)＋式Ｉ化合物、ステイネルネマ・フェルティエ(Steinernema feltiae )(代替名) (742)＋式Ｉ化合物、ステイネルネマ・グラセリ(Steinernema glaseri )(代替名) (742)＋式Ｉ化合物、ステイネルネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave )(代替名) (742)＋式Ｉ化合物、ステイネルネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis )(代替名) (742)＋式Ｉ化合物、ステイネルネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci )(代替名) (742)＋式Ｉ化合物、ステイネルネマ種(Steinernema spp. )(代替名) (742)＋式Ｉ化合物、トリコグラマ種(Trichogramma spp. )(代替名) (826)＋式Ｉ化合物、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis )(代替名) (844) 及びベルチシリウム・レカニ(Verticillium lecanii )(代替名) (848)＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された生物学的薬剤、
ヨードメタン (IUPAC名) (542)及び臭化メチル (537)＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された土壌滅菌剤、
アフォレート [CCN]＋式Ｉ化合物、ビサジル(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ブスルファン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ジフルベンズロン (250)＋式Ｉ化合物、ジマチフ (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ヘメル[CCN]＋式Ｉ化合物、ヘンパ[CCN]＋式Ｉ化合物、メテパ[CCN]＋式Ｉ化合物、メチオテパ[CCN]＋式Ｉ化合物、メチルアフォレート[CCN]＋式Ｉ化合物、モルジド[CCN]＋式Ｉ化合物、ペンフルロン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、テパ[CCN]＋式Ｉ化合物、チオヘンパ (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、チオテパ(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、トレタミン(代替名) [CCN] 及びウレデパ(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された不妊化剤、
(Ｅ)−デカ−５−エン−１−オールを含む(Ｅ)−デカ−５−エン−１−アセテート(IUPAC名) (222)＋式Ｉ化合物、(Ｅ)−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート(IUPAC名) (829)＋式Ｉ化合物、(Ｅ)−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール(IUPAC名) (541)＋式Ｉ化合物、(Ｅ,Ｚ)−テトラデカ−４,１０−ジエン−１−イルアセテート(IUPAC名) (779)＋式Ｉ化合物、(Ｚ)−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート(IUPAC名) (285)＋式Ｉ化合物、(Ｚ)−ヘキサデカ−１１−エナール (IUPAC名) (436)＋式Ｉ化合物、(Ｚ)−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート(IUPAC名) (437)＋式Ｉ化合物、(Ｚ)−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート(IUPAC名) (438)＋式Ｉ化合物、(Ｚ)−イコス−１３−エン−１０−オン (IUPAC名) (448)＋式Ｉ化合物、(Ｚ)−テトラデカ−７−エン−１−アール(IUPAC名) (782)＋式Ｉ化合物、(Ｚ)−テトラデカ−９−エン−１−オール (IUPAC名) (783)＋式Ｉ化合物、(Ｚ)−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート(IUPAC名) (784)＋式Ｉ化合物、(７Ｅ,９Ｚ)−ドデカ−７，９−ジエン−２−イルアセテート(IUPAC名) (283)＋式Ｉ化合物、(９Ｚ,１１Ｅ)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名) (780)＋式Ｉ化合物、(９Ｚ,１２Ｅ)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名) (781)＋式Ｉ化合物、14−メチルオクタデカ−1−エン(IUPAC名) (545)＋式Ｉ化合物、4−メチルノナン−5−オンを含む4−メチルノナン−5−オール (IUPAC名) (544)＋式Ｉ化合物、アルファ−マルチストリアチン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ブレビコミン (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、コドレルア (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、コドレモン (代替名) (167)＋式Ｉ化合物、キュールア(代替名) (179)＋式Ｉ化合物、ディスパルーア (277)＋式Ｉ化合物、ドデカ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名) (286)＋式Ｉ化合物、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート(IUPAC名) (287)＋式Ｉ化合物、ドデカ−８＋式Ｉ化合物、１０−ジエン−１−イルアセテート(IUPAC名) (284)＋式Ｉ化合物、ドミニカルレ(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、エチル４−メチルオクタノエート (IUPAC名) (317)＋式Ｉ化合物、オイゲノール (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、フロンタリン (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ゴシップルア (代替名) (420)＋式Ｉ化合物、グランドルア (421)＋式Ｉ化合物、グランドルア I (代替名) (421)＋式Ｉ化合物、グランドルアII (代替名) (421)＋式Ｉ化合物、グランドルアIII (代替名) (421)＋式Ｉ化合物、グランドルアIV (代替名) (421)＋式Ｉ化合物、ヘキサルア [CCN]＋式Ｉ化合物、イプスジエノール(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、イプセノール (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ジャポニルア (代替名) (481)＋式Ｉ化合物、リネアチン (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、リトルア(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ループルア (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、メドルア [CCN]＋式Ｉ化合物、メガトモ酸 (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、メチルオイゲノール(代替名) (540)＋式Ｉ化合物、ムスカルア (563)＋式Ｉ化合物、オクタデカ−２,１３−ジエン−１−イルアセテート (IUPAC名) (588)＋式Ｉ化合物、オクタデカ−３,１３−ジエン−１−イルアセテート(IUPAC名) (589)＋式Ｉ化合物、オルフラルア(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、オリクタルア(代替名) (317)＋式Ｉ化合物、オストラモン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、シグルア [CCN]＋式Ｉ化合物、ソルジジン (代替名) (736)＋式Ｉ化合物、スルカトール(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート(IUPAC名) (785)＋式Ｉ化合物、トリメドルア (839)＋式Ｉ化合物、トリメドルア A (代替名) (839)＋式Ｉ化合物、トリメドルアＢ1 (代替名) (839)＋式Ｉ化合物、トリメドルアＢ2 (代替名) (839)＋式Ｉ化合物、トリメドルアＣ (代替名) (839) 及び トランク−カル(trunc-call) (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された昆虫フェロモン、
２−(オクチルチオ)-エタノール(IUPAC名) (591)＋式Ｉ化合物、ブトピロノキシル(933)＋式Ｉ化合物、ブトキシ(ポリプロピレングリコール) (936)＋式Ｉ化合物、ジブチルアジペート(IUPAC名) (1046)＋式Ｉ化合物、ジブチルフタレート (1047)＋式Ｉ化合物、ジブチルスクシネート (IUPAC名) (1048)＋式Ｉ化合物、ジエチルトルアミド[CCN]＋式Ｉ化合物、ジメチルカルベート [CCN]＋式Ｉ化合物、ジメチルフタレート[CCN]＋式Ｉ化合物、エチルヘキサンジオール(1137)＋式Ｉ化合物、ヘキサミド [CCN]＋式Ｉ化合物、メトキン−ブチル (1276)＋式Ｉ化合物、メチルネオデカンアミド [CCN]＋式Ｉ化合物、オキサメート [CCN] 及びピカリジン [CCN]＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された昆虫駆除剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン (IUPAC/Chemical Abstracts名) (1058)＋式Ｉ化合物、１，１−ジクロロ−２，２−ビス(４−エチルフェニル)エタン(IUPAC名) (1056)＋式Ｉ化合物、１，２−ジクロロプロパン (IUPAC/Chemical Abstracts名) (1062)＋式Ｉ化合物、１，３−ジクロロプロペンを含む１，２−ジクロロプロパン (IUPAC名) (1063)＋式Ｉ化合物、１−ブロモ−２−クロロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名) (916)＋式Ｉ化合物、２，２，２−トリクロロ−１−(３，４−ジクロロフェニル)エチルアセテート(IUPAC名) (1451)＋式Ｉ化合物、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート(IUPAC名) (1066)＋式Ｉ化合物、２−(１，３−ジチオラン−２−イル)フェニルジメチルカルバメート (IUPAC/ Chemical Abstracts名) (1109)＋式Ｉ化合物、 ２−(２−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/Chemical Abstracts名) (935)＋式Ｉ化合物、２−(４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/ Chemical Abstracts名) (1084)＋式Ｉ化合物、２−(４−クロロ−３，５−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名) (986)＋式Ｉ化合物、２−クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名) (984)＋式Ｉ化合物、２−イミダゾリドン (IUPAC名) (1225)＋式Ｉ化合物、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン (IUPAC名) (1246)＋式Ｉ化合物、２−メチル（プロプ−２−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名) (1284)＋式Ｉ化合物、２−チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名) (1433)＋式Ｉ化合物、３−ブロモ−１−クロロプロプ−１−エン (IUPAC名) (917)＋式Ｉ化合物、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート (IUPAC名) (1283)＋式Ｉ化合物、４−メチル(プロプ−２−イニル)アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート (IUPAC名) (1285)＋式Ｉ化合物、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート (IUPAC名) (1085)＋式Ｉ化合物、アバメクチン (1)＋式Ｉ化合物、アセフェート (2)＋式Ｉ化合物、アセタミプリド (4)＋式Ｉ化合物、アセチオン (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、アセトプロール[CCN]＋式Ｉ化合物、アクリナトリン (9)＋式Ｉ化合物、アクリロニトリル(IUPAC名) (861)＋式Ｉ化合物、アラニカルブ (15)＋式Ｉ化合物、アルジカルブ(16)＋式Ｉ化合物、アルドキシカルブ(863)＋式Ｉ化合物、アルドリン (864)＋式Ｉ化合物、アレスリン (17)＋式Ｉ化合物、アロサミジン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、アリキシカルブ(866)＋式Ｉ化合物、アルファ−シペルメトリン (202)＋式Ｉ化合物、アルファ−エクジソン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、アルファ−エンドスルファン[CCN]＋式Ｉ化合物、
リン化アルミニウム (640)＋式Ｉ化合物、アミジチオン (870)＋式Ｉ化合物、アミドチオエート(872)＋式Ｉ化合物、アミノカルブ (873)＋式Ｉ化合物、アミトン (875)＋式Ｉ化合物、アミトンシュウ酸水素塩 (875)＋式Ｉ化合物、アミトラズ (24)＋式Ｉ化合物、アナバシン(877)＋式Ｉ化合物、アチダチオン(883)＋式Ｉ化合物、AVI 382 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、AZ 60541 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、アザジラクチン(代替名) (41)＋式Ｉ化合物、アザメチホス(42)＋式Ｉ化合物、アジンホス−エチル(44)＋式Ｉ化合物、アジンホス−メチル(45)＋式Ｉ化合物、アゾトエート (889)＋式Ｉ化合物、バチルス・スリンゲンシス(Bacillus thuringiensis )デルタ・エンドドキシン(代替名) (52)＋式Ｉ化合物、バリウムヘキサフルオロシリケート (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、バリウムポリスルフィド(IUPAC/Chemical Abstracts名) (892)＋式Ｉ化合物、バルトリン [CCN]＋式Ｉ化合物、Bayer 22/190 (開発コード) (893)＋式Ｉ化合物、Bayer 22408 (開発コード) (894)＋式Ｉ化合物、ベンジオカルブ(58)＋式Ｉ化合物、ベンフラカルブ(60)＋式Ｉ化合物、ベンスルタップ (66)＋式Ｉ化合物、ベータ−シフルトリン(194)＋式Ｉ化合物、ベータ−シペルメトリン(203)＋式Ｉ化合物、ビフェントリン (76)＋式Ｉ化合物、ビオアレスリン(78)＋式Ｉ化合物、ビオアレスリンＳ−シクロペンテニル異性体(代替名) (79)＋式Ｉ化合物、ビオエタノメトリン[CCN]＋式Ｉ化合物、ビオペルメトリン(908)＋式Ｉ化合物、ビオレスメトリン(80)＋式Ｉ化合物、ビス(２−クロロエチル)エーテル (IUPAC名) (909)＋式Ｉ化合物、ビストリフルロン(83)＋式Ｉ化合物、ボラックス (86)＋式Ｉ化合物、ブロフェンバレレート(代替名)＋式Ｉ化合物、ブロムフェンビンホス(914)＋式Ｉ化合物、ブロモシクレン (918)＋式Ｉ化合物、ブロモ−DDT (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ブロモホス (920)＋式Ｉ化合物、ブロモホス−エチル (921)＋式Ｉ化合物、ブフェンカルブ (924)＋式Ｉ化合物、ブプロフェジン(99)＋式Ｉ化合物、ブタカルブ(926)＋式Ｉ化合物、ブタチオホス (927)＋式Ｉ化合物、ブトカルボキシム(103)＋式Ｉ化合物、ブトネート(932)＋式Ｉ化合物、ブトキシカルボキシム(104)＋式Ｉ化合物、
ブチルピリダベン(代替名)＋式Ｉ化合物、カズサホス (109)＋式Ｉ化合物、ヒ酸カルシウム [CCN]＋式Ｉ化合物、シアン化カルシウム(444)＋式Ｉ化合物、カルシウムポリスルフィド(IUPAC名) (111)＋式Ｉ化合物、カンフェクロル (941)＋式Ｉ化合物、カルバノレート(943)＋式Ｉ化合物、カルバリル(115)＋式Ｉ化合物、カルボフラン(118)＋式Ｉ化合物、二硫化炭素 (IUPAC/Chemical Abstracts名) (945)＋式Ｉ化合物、四塩化炭素 (IUPAC名) (946)＋式Ｉ化合物、カルボフェノチオン(947)＋式Ｉ化合物、カルボスルファン(119)＋式Ｉ化合物、カルタップ(123)＋式Ｉ化合物、カルタップ塩酸塩(123)＋式Ｉ化合物、セバジン (代替名) (725)＋式Ｉ化合物、クロルアントラニリプロール[CCN]＋式Ｉ化合物、クロルビシクレン(960)＋式Ｉ化合物、クロルダン (128)＋式Ｉ化合物、クロルデコン (963)＋式Ｉ化合物、クロルジメホルム(964)＋式Ｉ化合物、クロルジメホルム塩酸塩 (964)＋式Ｉ化合物、クロルエトキシホス(129)＋式Ｉ化合物、クロルフェナピル (130)＋式Ｉ化合物、クロルフェンビンホス(131)＋式Ｉ化合物、クロルフルアズロン(132)＋式Ｉ化合物、クロルメホス(136)＋式Ｉ化合物、クロロホルム[CCN]＋式Ｉ化合物、クロロピクリン(141)＋式Ｉ化合物、クロルホキシム(989)＋式Ｉ化合物、クロルプラゾホス(990)＋式Ｉ化合物、クロルピリホス(145)＋式Ｉ化合物、クロルピリホス−メチル (146)＋式Ｉ化合物、クロルチオホス(994)＋式Ｉ化合物、クロマフェノジド(150)＋式Ｉ化合物、シネリン I (696)＋式Ｉ化合物、シネリン II (696)＋式Ｉ化合物、シネリン (696)＋式Ｉ化合物、シス−レスメトリン(代替名)＋式Ｉ化合物、シスメトリン (80)＋式Ｉ化合物、クロシトリン(代替名)＋式Ｉ化合物、クロエトカルブ(999)＋式Ｉ化合物、クロサンテル(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、クロチアニジン(165)＋式Ｉ化合物、アセト亜ヒ酸銅[CCN]＋式Ｉ化合物、ヒ酸銅 [CCN]＋式Ｉ化合物、オレイン酸銅 [CCN]＋式Ｉ化合物、クマホス(174)＋式Ｉ化合物、クミトエート(1006)＋式Ｉ化合物、クロタミトン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、クロトキシホス(1010)＋式Ｉ化合物、クルホメート(1011)＋式Ｉ化合物、 氷晶石(代替名) (177)＋式Ｉ化合物、CS 708 (開発コード) (1012)＋式Ｉ化合物、シアノフェンホス (1019)＋式Ｉ化合物、シアノホス (184)＋式Ｉ化合物、
シアントエート(1020)＋式Ｉ化合物、シアントラニリプロール[CCN]＋式Ｉ化合物、シクレトリン[CCN]＋式Ｉ化合物、シクロプロトリン(188)＋式Ｉ化合物、シフルトリン(193)＋式Ｉ化合物、シハロトリン(196)＋式Ｉ化合物、シペルメトリン(201)＋式Ｉ化合物、シフェノトリン (206)＋式Ｉ化合物、シロマジン (209)＋式Ｉ化合物、シチオエート(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ｄ−リモネン (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ｄ−テトラメトリン(代替名) (788)＋式Ｉ化合物、DAEP (1031)＋式Ｉ化合物、ダゾメット (216)＋式Ｉ化合物、ＤＤＴ (219)＋式Ｉ化合物、デカルボフラン (1034)＋式Ｉ化合物、デルタメトリン (223)＋式Ｉ化合物、デメフィオン (1037)＋式Ｉ化合物、デメフィオン−Ｏ(1037)＋式Ｉ化合物、デメフィオン−S (1037)＋式Ｉ化合物、デメトン (1038)＋式Ｉ化合物、デメトン−メチル (224)＋式Ｉ化合物、デメトン−Ｏ(1038)＋式Ｉ化合物、デメトン−Ｏ−メチル(224)＋式Ｉ化合物、デメトン−Ｓ(1038)＋式Ｉ化合物、デメトン−Ｓ−メチル(224)＋式Ｉ化合物、デメトン−Ｓ−メチルスルホン(1039)＋式Ｉ化合物、ジアフェンチウロン(226)＋式Ｉ化合物、ジアリホス(1042)＋式Ｉ化合物、ジアミダホス(1044)＋式Ｉ化合物、ジアジノン(227)＋式Ｉ化合物、ジカプトン (1050)＋式Ｉ化合物、ジクロフェンチオン (1051)＋式Ｉ化合物、ジクロルボス (236)＋式Ｉ化合物、ジクリホス (代替名)＋式Ｉ化合物、ジクレシル (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ジクロトホス (243)＋式Ｉ化合物、ジシクラニル (244)＋式Ｉ化合物、ジエルドリン (1070)＋式Ｉ化合物、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルホスフェート (IUPAC名) (1076)＋式Ｉ化合物、ジフルベンズロン(250)＋式Ｉ化合物、ジロール(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ジメフルトリン[CCN]＋式Ｉ化合物、ジメホックス (1081)＋式Ｉ化合物、ジメタン (1085)＋式Ｉ化合物、ジメトエート(262)＋式Ｉ化合物、ジメトリン (1083)＋式Ｉ化合物、ジメチルビンホス(265)＋式Ｉ化合物、ジメチラン(1086)＋式Ｉ化合物、ジネックス (1089)＋式Ｉ化合物、ジネックス−ジクレキシン (1089)＋式Ｉ化合物、ジノプロプ(1093)＋式Ｉ化合物、ジノサム (1094)＋式Ｉ化合物、ジノセブ (1095)＋式Ｉ化合物、ジノテフラン(271)＋式Ｉ化合物、ジオフェノラン (1099)＋式Ｉ化合物、ジオキサベンゾホス (1100)＋式Ｉ化合物、ジオキサカルブ(1101)＋式Ｉ化合物、
ジオキサチオン(1102)＋式Ｉ化合物、ジスルホトン(278)＋式Ｉ化合物、ジチクロホス(1108)＋式Ｉ化合物、DNOC (282)＋式Ｉ化合物、ドラメクチン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ＤＳＰ (1115)＋式Ｉ化合物、エクジステロン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、EI 1642 (開発コード) (1118)＋式Ｉ化合物、エマメクチン(291)＋式Ｉ化合物、エマメクチンベンゾエート(291)＋式Ｉ化合物、ＥＭＰＣ (1120)＋式Ｉ化合物、エンペントリン(292)＋式Ｉ化合物、エンドスルファン(294)＋式Ｉ化合物、エンドチオン(1121)＋式Ｉ化合物、エンドリン (1122)＋式Ｉ化合物、ＥＰＢＰ (1123)＋式Ｉ化合物、ＥＰＮ(297)＋式Ｉ化合物、エポフェノナン(1124)＋式Ｉ化合物、エプリノメクチン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、エスフェンバレレート(302)＋式Ｉ化合物、エタホス (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、エチオフェンカルブ(308)＋式Ｉ化合物、エチオン (309)＋式Ｉ化合物、エチプロール(310)＋式Ｉ化合物、エトエート−メチル(1134)＋式Ｉ化合物、エトプロホス(312)＋式Ｉ化合物、エチルホルメート (IUPAC名) [CCN]＋式Ｉ化合物、エチル−ＤＤＤ (代替名) (1056)＋式Ｉ化合物、エチレンジブロミド(316)＋式Ｉ化合物、エチレンジクロリド(化学名) (1136)＋式Ｉ化合物、エチレンオキシド [CCN]＋式Ｉ化合物、エトフェンプロクス (319)＋式Ｉ化合物、エトリムホス(1142)＋式Ｉ化合物、ＥＸＤ (1143)＋式Ｉ化合物、ファンフル (323)＋式Ｉ化合物、フェナミホス (326)＋式Ｉ化合物、フェナザフロル (1147)＋式Ｉ化合物、フェンクロルホス (1148)＋式Ｉ化合物、フェネタカルブ (1149)＋式Ｉ化合物、フェンフルトリン(1150)＋式Ｉ化合物、フェニトロチオン (335)＋式Ｉ化合物、フェノブカルブ(336)＋式Ｉ化合物、フェノキサクリム(1153)＋式Ｉ化合物、フェノキシカルブ (340)＋式Ｉ化合物、フェンピリトリン(1155)＋式Ｉ化合物、フェンプロパトリン(342)＋式Ｉ化合物、フェンピラド(代替名)＋式Ｉ化合物、フェンスルホチオン(1158)＋式Ｉ化合物、フェンチオン (346)＋式Ｉ化合物、フェンチオン−エチル [CCN]＋式Ｉ化合物、フェンバレレート(349)＋式Ｉ化合物、フィプロニル(354)＋式Ｉ化合物、フロニカミド(358)＋式Ｉ化合物、フルベンジアミド(CAS. Reg. No.: 272451−65−7)＋式Ｉ化合物、フルコフロン (1168)＋式Ｉ化合物、フルシクロクスロン (366)＋式Ｉ化合物、フルシトリネート (367)＋式Ｉ化合物、
フルエネチル (1169)＋式Ｉ化合物、フルフェネリム[CCN]＋式Ｉ化合物、フルフェノクスロン(370)＋式Ｉ化合物、フルフェンプロクス (1171)＋式Ｉ化合物、フルメトリン(372)＋式Ｉ化合物、フルバリネート(1184)＋式Ｉ化合物、FMC 1137 (開発コード) (1185)＋式Ｉ化合物、ホノホス(1191)＋式Ｉ化合物、ホルメタネート(405)＋式Ｉ化合物、ホルメタネート塩酸塩 (405)＋式Ｉ化合物、ホルモチオン(1192)＋式Ｉ化合物、ホルムパラネート (1193)＋式Ｉ化合物、ホスメチラン (1194)＋式Ｉ化合物、ホスピレート (1195)＋式Ｉ化合物、ホスチアゼート(408)＋式Ｉ化合物、ホスチエタン(1196)＋式Ｉ化合物、フラチオカルブ (412)＋式Ｉ化合物、フレトリン(1200)＋式Ｉ化合物、ガンマ−シハロトリン (197)＋式Ｉ化合物、ガンマ−ＨＣＨ (430)＋式Ｉ化合物、グアザチン(422)＋式Ｉ化合物、グアザチンアセテート(422)＋式Ｉ化合物、GY−81 (開発コード) (423)＋式Ｉ化合物、ハルフェンプロクス (424)＋式Ｉ化合物、ハロフェノジド (425)＋式Ｉ化合物、ＨＣＨ (430)＋式Ｉ化合物、ＨＥＯＤ (1070)＋式Ｉ化合物、ヘプタクロル (1211)＋式Ｉ化合物、ヘプテノホス(432)＋式Ｉ化合物、ヘテロホス[CCN]＋式Ｉ化合物、ヘキサフルムロン (439)＋式Ｉ化合物、ＨＨＤＮ (864)＋式Ｉ化合物、ヒドラメチルノン(443)＋式Ｉ化合物、シアン化水素(444)＋式Ｉ化合物、ヒドロプレン (445)＋式Ｉ化合物、ヒキンカルブ(1223)＋式Ｉ化合物、イミダクロプリド(458)＋式Ｉ化合物、イミプロトリン(460)＋式Ｉ化合物、インドキサカルブ(465)＋式Ｉ化合物、ヨードメタン(IUPAC名) (542)＋式Ｉ化合物、ＩＰＳＰ (1229)＋式Ｉ化合物、イサゾホス(1231)＋式Ｉ化合物、イソベンザン (1232)＋式Ｉ化合物、イソカルボホス (代替名) (473)＋式Ｉ化合物、イソドリン(1235)＋式Ｉ化合物、イソフェンホス (1236)＋式Ｉ化合物、イソラン(1237)＋式Ｉ化合物、イソプロカルブ(472)＋式Ｉ化合物、イソプロピルＯ−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名) (473)＋式Ｉ化合物、イソプロチオラン (474)＋式Ｉ化合物、イソチオエート(1244)＋式Ｉ化合物、イソキサチオン(480)＋式Ｉ化合物、イベルメクチン (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ジャスモリンI (696)＋式Ｉ化合物、ジャスモリン II (696)＋式Ｉ化合物、ヨドフェンホス (1248)＋式Ｉ化合物、
幼若ホルモンI (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、幼若ホルモン II (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、幼若ホルモン III (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ケレバン (1249)＋式Ｉ化合物、キノプレン(484)＋式Ｉ化合物、ラムダ−シハロトリン(198)＋式Ｉ化合物、ヒ酸鉛[CCN]＋式Ｉ化合物、レピメクチン(CCN)＋式Ｉ化合物、レプトホス (1250)＋式Ｉ化合物、リンダン(430)＋式Ｉ化合物、リリムホス(1251)＋式Ｉ化合物、ルフェヌロン(490)＋式Ｉ化合物、リチダチオン (1253)＋式Ｉ化合物、ｍ−クメニルメチルカルバメート(IUPAC名) (1014)＋式Ｉ化合物、リン化マグネシウム(IUPAC名) (640)＋式Ｉ化合物、マラチオン(492)＋式Ｉ化合物、マロノベン(1254)＋式Ｉ化合物、マジドックス(1255)＋式Ｉ化合物、メカルバム (502)＋式Ｉ化合物、メカルホン(1258)＋式Ｉ化合物、メナゾン(1260)＋式Ｉ化合物、メホスホラン(1261)＋式Ｉ化合物、塩化第一水銀(513)＋式Ｉ化合物、メスルフェンホス(1263)＋式Ｉ化合物、メタフルミゾン (CCN)＋式Ｉ化合物、メタム (519)＋式Ｉ化合物、メタム−カリウム (代替名) (519)＋式Ｉ化合物、メタム−ナトリウム(519)＋式Ｉ化合物、メタクリホス (1266)＋式Ｉ化合物、メタミドホス(527)＋式Ｉ化合物、メタンスルホニルフルオリド (IUPAC/Chemical Abstracts名) (1268)＋式Ｉ化合物、メチダチオン (529)＋式Ｉ化合物、メチオカルブ (530)＋式Ｉ化合物、メトクロトホス (1273)＋式Ｉ化合物、メトミル(531)＋式Ｉ化合物、メトプレン(532)＋式Ｉ化合物、メトキン−ブチル(1276)＋式Ｉ化合物、メトトリン(代替名) (533)＋式Ｉ化合物、メトキシクロル(534)＋式Ｉ化合物、メトキシフェノジド(535)＋式Ｉ化合物、メチルブロミド (537)＋式Ｉ化合物、メチルイソチオシアネート (543)＋式Ｉ化合物、メチルクロロホルム(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、メチレンクロリド[CCN]＋式Ｉ化合物、メトフルトリン[CCN]＋式Ｉ化合物、メトルカルブ(550)＋式Ｉ化合物、メトキサジアゾン(1288)＋式Ｉ化合物、メビンホス(556)＋式Ｉ化合物、メキサカルベート(1290)＋式Ｉ化合物、ミルベメクチン(557)＋式Ｉ化合物、ミルベマシインオキシム(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ミパフォックス(1293)＋式Ｉ化合物、ミレックス (1294)＋式Ｉ化合物、モノクロトホス(561)＋式Ｉ化合物、モルホチオン(1300)＋式Ｉ化合物、モキシデクチン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ナフタロホス(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、
ナレド (567)＋式Ｉ化合物、ナフタレン (IUPAC/Chemical Abstracts名) (1303)＋式Ｉ化合物、NC−170 (開発コード) (1306)＋式Ｉ化合物、NC−184 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、ニコチン(578)＋式Ｉ化合物、ニコチンスルフェート(578)＋式Ｉ化合物、ニフルリジド(1309)＋式Ｉ化合物、ニテンピラム(579)＋式Ｉ化合物、ニチアジン(1311)＋式Ｉ化合物、ニトリラカルブ(1313)＋式Ｉ化合物、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体(1313)＋式Ｉ化合物、NNI−0101 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、NNI−0250 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、ノルニコチン(従来名) (1319)＋式Ｉ化合物、ノバルロン (585)＋式Ｉ化合物、ノビフルムロン(586)＋式Ｉ化合物、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート (IUPAC名) (1057)＋式Ｉ化合物、Ｏ,Ｏ−ジエチルＯ−4−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート(IUPAC名) (1074)＋式Ｉ化合物、Ｏ,Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート (IUPAC名) (1075)＋式Ｉ化合物、Ｏ,Ｏ,Ｏ’,Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名) (1424)＋式Ｉ化合物、オレイン酸 (IUPAC名) (593)＋式Ｉ化合物、オメトエート (594)＋式Ｉ化合物、オキサミル(602)＋式Ｉ化合物、オキシデメトン−メチル (609)＋式Ｉ化合物、オキシデプロホス(1324)＋式Ｉ化合物、オキシジスルホトン(1325)＋式Ｉ化合物、pp'−DDT (219)＋式Ｉ化合物、パラ−ジクロロベンゼン [CCN]＋式Ｉ化合物、パラチオン (615)＋式Ｉ化合物、パラチオン−メチル (616)＋式Ｉ化合物、ペンフルロン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ペンタクロロフェノール(623)＋式Ｉ化合物、ペンタクロロフェニルラウレート (IUPAC名) (623)＋式Ｉ化合物、ペルメトリン(626)＋式Ｉ化合物、石油(代替名) (628)＋式Ｉ化合物、PH 60−38 (開発コード) (1328)＋式Ｉ化合物、フェンカプトン(1330)＋式Ｉ化合物、フェノトリン (630)＋式Ｉ化合物、フェントエート(631)＋式Ｉ化合物、ホレート(636)＋式Ｉ化合物、ホサロン(637)＋式Ｉ化合物、ホスホラン (1338)＋式Ｉ化合物、ホスメット (638)＋式Ｉ化合物、ホスニクロル(1339)＋式Ｉ化合物、ホスファミドン(639)＋式Ｉ化合物、ホスフィン(IUPAC名) (640)＋式Ｉ化合物、ホキシム (642)＋式Ｉ化合物、
ホキシム−メチル (1340)＋式Ｉ化合物、ピリメタホス(1344)＋式Ｉ化合物、ピリミカルブ(651)＋式Ｉ化合物、ピリミホス−エチル(1345)＋式Ｉ化合物、ピリミホス−メチル (652)＋式Ｉ化合物、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体 (IUPAC名) (1346)＋式Ｉ化合物、ポリクロロテルペン(従来名) (1347)＋式Ｉ化合物、ヒ酸カリウム[CCN]＋式Ｉ化合物、チオシアン酸カリウム [CCN]＋式Ｉ化合物、プラレトリン(655)＋式Ｉ化合物、プレコセンI (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、プレコセン II (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、プレコセン III (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、プリミドホス(1349)＋式Ｉ化合物、プロフェノホス(662)＋式Ｉ化合物、プロフルトリン[CCN]＋式Ｉ化合物、プロマシル (1354)＋式Ｉ化合物、プロメカルブ(1355)＋式Ｉ化合物、プロパホス(1356)＋式Ｉ化合物、プロペタンホス (673)＋式Ｉ化合物、プロポクスル(678)＋式Ｉ化合物、プロチダチオン(1360)＋式Ｉ化合物、プロチオホス(686)＋式Ｉ化合物、プロトエート(1362)＋式Ｉ化合物、プロトリフェンビュート[CCN]＋式Ｉ化合物、ピメトロジン(688)＋式Ｉ化合物、ピラクロホス(689)＋式Ｉ化合物、ピラフルプロール[CCN]＋式Ｉ化合物、ピラゾホス(693)＋式Ｉ化合物、ピレスメトリン(1367)＋式Ｉ化合物、ピレスリンI (696)＋式Ｉ化合物、ピレスリン II (696)＋式Ｉ化合物、ピレスリン(696)＋式Ｉ化合物、ピリダベン(699)＋式Ｉ化合物、ピリダリル(700)＋式Ｉ化合物、ピリダフェンチオン(701)＋式Ｉ化合物、ピリフルキナゾン[CCN]＋式Ｉ化合物、ピリミジフェン(706)＋式Ｉ化合物、ピリミテート(1370)＋式Ｉ化合物、ピリプロール[CCN]＋式Ｉ化合物、ピリプロキシフェン(708)＋式Ｉ化合物、カシア (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、キナルホス(711)＋式Ｉ化合物、キナルホス−メチル (1376)＋式Ｉ化合物、キノチオン (1380)＋式Ｉ化合物、キンチオホス(1381)＋式Ｉ化合物、R−1492 (開発コード) (1382)＋式Ｉ化合物、ラフォキサニド(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、レスメトリン(719)＋式Ｉ化合物、ロテノン (722)＋式Ｉ化合物、RU 15525 (開発コード) (723)＋式Ｉ化合物、RU 25475 (開発コード) (1386)＋式Ｉ化合物、リアニア(代替名) (1387)＋式Ｉ化合物、リアノジン (従来名) (1387)＋式Ｉ化合物、サバジラ(代替名) (725)＋式Ｉ化合物、シュラーダン(1389)＋式Ｉ化合物、セブホス(代替名)＋式Ｉ化合物、セラメクチン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、SI−0009 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、SI−0205 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、SI−0404 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、SI−0405 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、シラフルオフェン(728)＋式Ｉ化合物、SN 72129 (開発コード) (1397)＋式Ｉ化合物、ヒ酸ナトリウム[CCN]＋式Ｉ化合物、シアン化ナトリウム(444)＋式Ｉ化合物、フッ化ナトリウム(IUPAC/Chemical Abstracts名) (1399)＋式Ｉ化合物、ナトリウムヘキサフルオロシリケート (1400)＋式Ｉ化合物、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)＋式Ｉ化合物、ナトリウムセレネート (IUPAC名) (1401)＋式Ｉ化合物、ナトリウムチオシアネート [CCN]＋式Ｉ化合物、ソファミド(1402)＋式Ｉ化合物、スピネトラム[CCN]＋式Ｉ化合物、スピノサド (737)＋式Ｉ化合物、スピロメシフェン (739)＋式Ｉ化合物、スピロテトラマト[CCN]＋式Ｉ化合物、スルコフロン(746)＋式Ｉ化合物、スルコフロン−ナトリウム (746)＋式Ｉ化合物、スルフルラミド(750)＋式Ｉ化合物、スルフォテップ(753)＋式Ｉ化合物、スルホキサフロル [CCN]＋式Ｉ化合物、スルフリルフルオリド(756)＋式Ｉ化合物、スルプロホス(1408)＋式Ｉ化合物、タール油 (代替名) (758)＋式Ｉ化合物、タウ−フルバリネート(398)＋式Ｉ化合物、タジムカルブ(1412)＋式Ｉ化合物、ＴＤＥ (1414)＋式Ｉ化合物、テブフェノジド(762)＋式Ｉ化合物、テブフェンピラド(763)＋式Ｉ化合物、テブピリムホス(764)＋式Ｉ化合物、テフルベンズロン (768)＋式Ｉ化合物、テフルトリン(769)＋式Ｉ化合物、テメホス(770)＋式Ｉ化合物、ＴＥＰＰ(1417)＋式Ｉ化合物、テラレトリン (1418)＋式Ｉ化合物、テルバム(代替名)＋式Ｉ化合物、テルブホス(773)＋式Ｉ化合物、テトラクロロエタン[CCN]＋式Ｉ化合物、テトラクロルビンホス (777)＋式Ｉ化合物、テトラメトリン(787)＋式Ｉ化合物、テトラメチルフルトリン(CAS. Reg. No.: 84937-88-2)＋式Ｉ化合物、シータ−シペルメトリン(204)＋式Ｉ化合物、チアクロプリド(791)＋式Ｉ化合物、チアフェノクス (代替名)＋式Ｉ化合物、チアメトキサム(792)＋式Ｉ化合物、チクロホス(1428)＋式Ｉ化合物、チオカルボキシム(1431)＋式Ｉ化合物、チオシクラム(798)＋式Ｉ化合物、チオシクラムシュウ酸水素塩(798)＋式Ｉ化合物、チオジカルブ(799)＋式Ｉ化合物、チオファノックス(800)＋式Ｉ化合物、チオメトン (801)＋式Ｉ化合物、チオナジン (1434)＋式Ｉ化合物、チオスルタップ(803)＋式Ｉ化合物、チオスルタップ−ナトリウム (803)＋式Ｉ化合物、スリンゲンシン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、トルフェンピラド(809)＋式Ｉ化合物、トラロメトリン (812)＋式Ｉ化合物、トランスフルトリン(813)＋式Ｉ化合物、トランスペルメトリン(1440)＋式Ｉ化合物、トリアミホス(1441)＋式Ｉ化合物、トリアザメート(818)＋式Ｉ化合物、トリアゾホス(820)＋式Ｉ化合物、トリアズロン(代替名)＋式Ｉ化合物、トリクロルホン(824)＋式Ｉ化合物、トリクロルメタホス−３ (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、トリクロロナート(1452)＋式Ｉ化合物、トリフェノホス(1455)＋式Ｉ化合物、トリフルムロン(835)＋式Ｉ化合物、トリメタカルブ(840)＋式Ｉ化合物、トリプレン(1459)＋式Ｉ化合物、バミドチオン(847)＋式Ｉ化合物、バニリプロール[CCN]＋式Ｉ化合物、ベラトリジン(代替名) (725)＋式Ｉ化合物、ベラトリン(代替名) (725)＋式Ｉ化合物、XMC (853)＋式Ｉ化合物、キシリルカルブ (854)＋式Ｉ化合物、YI−5302 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、ゼータ−シペルメトリン(205)＋式Ｉ化合物、ゼータメトリン(代替名)＋式Ｉ化合物、リン化亜鉛(640)＋式Ｉ化合物、ゾラプロホス(1469)及びZXI 8901 (開発コード) (858)＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された殺虫剤、
ビス(トリブチル錫)オキシド(IUPAC名) (913)＋式Ｉ化合物、ブロモアセトアミド[CCN]＋式Ｉ化合物、ヒ酸カルシウム[CCN]＋式Ｉ化合物、クロエトカルブ(999)＋式Ｉ化合物、アセト亜ヒ酸銅[CCN]＋式Ｉ化合物、硫酸銅(172)＋式Ｉ化合物、フェンチン (347)＋式Ｉ化合物、リン酸第二鉄(IUPAC名) (352)＋式Ｉ化合物、メタアルデヒド(518)＋式Ｉ化合物、メチオカルブ(530)＋式Ｉ化合物、ニクロサミド(576)＋式Ｉ化合物、ニクロサミド−オラミン (576)＋式Ｉ化合物、ペンタクロロフェノール(623)＋式Ｉ化合物、ペンタクロロフェノキシドナトリウム(623)＋式Ｉ化合物、タジムカルブ(1412)＋式Ｉ化合物、チオジカルブ(799)＋式Ｉ化合物、トラロピリル[CCN]＋式Ｉ化合物、酸化トリブチル錫 (913)＋式Ｉ化合物、トリフェンモルフ(1454)＋式Ｉ化合物、トリメタカルブ(840)＋式Ｉ化合物、酢酸トリフェニル錫(IUPAC名) (347) 及び水酸化トリフェニル錫(IUPAC名) (347)＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された殺軟体動物剤
AKD−3088 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、１,２−ジブロモ−３−クロロプロパン (IUPAC/Chemical Abstracts名) (1045)＋式Ｉ化合物、１,２−ジクロロプロパン(IUPAC/ Chemical Abstracts名) (1062)＋式Ｉ化合物、１,３−ジクロロプロペンを含む１,２−ジクロロプロパン(IUPAC名) (1063)＋式Ｉ化合物、１,３−ジクロロプロペン(233)＋式Ｉ化合物、３,４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１,１−ジオキシド (IUPAC/Chemical Abstracts名) (1065)＋式Ｉ化合物、３−(４−クロロフェニル)−５−メチルロダニン (IUPAC名) (980)＋式Ｉ化合物、５−メチル−６−チオキソ−１,３,５−チアジアジナン−３−イル酢酸(IUPAC名) (1286)＋式Ｉ化合物、６−イソペンテニルアミノプリン(代替名) (210)＋式Ｉ化合物、アバメクチン(1)＋式Ｉ化合物、アセトプロール[CCN]＋式Ｉ化合物、アラニカルブ(15)＋式Ｉ化合物、アルジカルブ(16)＋式Ｉ化合物、アルドキシカルブ(863)＋式Ｉ化合物、AZ 60541 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、ベンクロチアズ[CCN]＋式Ｉ化合物、ベノミル(62)＋式Ｉ化合物、ブチルピリダベン(代替名)＋式Ｉ化合物、カズサホス(109)＋式Ｉ化合物、カルボフラン(118)＋式Ｉ化合物、二硫化炭素(945)＋式Ｉ化合物、カルボスルファン(119)＋式Ｉ化合物、クロロピクリン(141)＋式Ｉ化合物、クロルピリホス(145)＋式Ｉ化合物、クロエトカルブ(999)＋式Ｉ化合物、サイトカイニン (代替名) (210)＋式Ｉ化合物、ダゾメット(216)＋式Ｉ化合物、ＤＢＣＰ (1045)＋式Ｉ化合物、ＤＣＩＰ (218)＋式Ｉ化合物、ジアミダホス(1044)＋式Ｉ化合物、ジクロフェンチオン (1051)＋式Ｉ化合物、ジクリホス(代替名)＋式Ｉ化合物、ジメトエート(262)＋式Ｉ化合物、ドラメクチン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、エマメクチン(291)＋式Ｉ化合物、エマメクチンベンゾエート(291)＋式Ｉ化合物、エプリノメクチン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、エトプロホス(312)＋式Ｉ化合物、エチレンジブロミド(316)＋式Ｉ化合物、フェナミホス(326)＋式Ｉ化合物、フェンピラド(代替名)＋式Ｉ化合物、フェンスルフォチオン(1158)＋式Ｉ化合物、フルエンスルホン(CAS. Reg. No.: 318290−98−1)＋式Ｉ化合物、ホスチアゼート(408)＋式Ｉ化合物、ホスチエタン(1196)＋式Ｉ化合物、フルフラル(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、GY−81 (開発コード) (423)＋式Ｉ化合物、ヘテロホス[CCN]＋式Ｉ化合物、イミシアホス[CCN]＋式Ｉ化合物、ヨードメタン(IUPAC名) (542)＋式Ｉ化合物、イサミドホス(1230)＋式Ｉ化合物、イサゾホス(1231)＋式Ｉ化合物、イベルメクチン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、キネチン(代替名) (210)＋式Ｉ化合物、メカルホン(1258)＋式Ｉ化合物、メタム(519)＋式Ｉ化合物、メタム−カリウム(代替名) (519)＋式Ｉ化合物、メタム−ナトリウム(519)＋式Ｉ化合物、メチルブロミド(537)＋式Ｉ化合物、メチルイソチオシアネート(543)＋式Ｉ化合物、ミルベマイシン・オキシム (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、モキシデクチン (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、ミロテシウム・ヴェルカリア（Myrothecium verrucaria）組成物 (代替名) (565)＋式Ｉ化合物、NC−184 (化合物コード)＋式Ｉ化合物、オキサミル(602)＋式Ｉ化合物、ホレート(636)＋式Ｉ化合物、ホスファミドン(639)＋式Ｉ化合物、ホスホカルブ[CCN]＋式Ｉ化合物、セブホス(代替名)＋式Ｉ化合物、セラメクチン(代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、スピノサド(737)＋式Ｉ化合物、テルバム (代替名)＋式Ｉ化合物、テルブホス(773)＋式Ｉ化合物、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ Chemical Abstracts名) (1422)＋式Ｉ化合物、チアフェノックス (代替名)＋式Ｉ化合物、チオナジン(1434)＋式Ｉ化合物、トリアゾホス(820)＋式Ｉ化合物、トリアズロン(代替名)＋式Ｉ化合物、キシレノール [CCN]＋式Ｉ化合物、YI−5302 (化合物コード) 及びゼアチン(代替名) (210)＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された殺線虫剤、
カリウムエチルキサンテート[CCN]及びニトラピリン(580)＋式Ｉ化合物から成る物質群から選択された硝化阻害剤、
アシベンゾラル(6)＋式Ｉ化合物、アシベンゾラル−S−メチル (6)＋式Ｉ化合物、プロベナゾール(658) 及びオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis )抽出物 (代替名) (720)＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１,３−ジオン(IUPAC名) (1246)＋式Ｉ化合物、４−(キノキサリン−２−イアルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名) (748)＋式Ｉ化合物、アルファ−クロロヒドリン[CCN]＋式Ｉ化合物、リン化アルミニウム (640)＋式Ｉ化合物、アントゥ (880)＋式Ｉ化合物、亜ヒ酸(882)＋式Ｉ化合物、炭酸バリウム(891)＋式Ｉ化合物、ビスチオセミ(912)＋式Ｉ化合物、ブロジファクム (89)＋式Ｉ化合物、ブロマジオロン(91)＋式Ｉ化合物、ブロメタリン(92)＋式Ｉ化合物、シアン化カルシウム(444)＋式Ｉ化合物、クロラロース (127)＋式Ｉ化合物、クロロファシノン(140)＋式Ｉ化合物、コレカルシフェロール(代替名) (850)＋式Ｉ化合物、クマクロル(1004)＋式Ｉ化合物、クマフリル(1005)＋式Ｉ化合物、クマテトラリル(175)＋式Ｉ化合物、クリミジン(1009)＋式Ｉ化合物、ジフェナクム(246)＋式Ｉ化合物、ジフェチアロン(249)＋式Ｉ化合物、ジファシノン(273)＋式Ｉ化合物、エルゴカルシフェロール(301)＋式Ｉ化合物、フロクマフェン(357)＋式Ｉ化合物、フルオロアセトアミド (379)＋式Ｉ化合物、フルプロパジン(1183)＋式Ｉ化合物、フルプロパジン塩酸塩 (1183)＋式Ｉ化合物、ガンマ−HCH (430)＋式Ｉ化合物、ＨＣＨ (430)＋式Ｉ化合物、シアン化水素(444)＋式Ｉ化合物、ヨードメタン(IUPAC名) (542)＋式Ｉ化合物、リンダン(430)＋式Ｉ化合物、リン化マグネシウム(IUPAC名) (640)＋式Ｉ化合物、メチルブロミド(537)＋式Ｉ化合物、ノルボルミド(1318)＋式Ｉ化合物、ホサセチム(1336)＋式Ｉ化合物、ホスフィン (IUPAC名) (640)＋式Ｉ化合物、リン [CCN]＋式Ｉ化合物、ピンドン (1341)＋式Ｉ化合物、亜ヒ酸カリウム [CCN]＋式Ｉ化合物、ピリヌロン(1371)＋式Ｉ化合物、シリロシド(1390)＋式Ｉ化合物、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]＋式Ｉ化合物、シアン化ナトリウム(444)＋式Ｉ化合物、フルオロ-酢酸ナトリウム (735)＋式Ｉ化合物、ストリキニーネ (745)＋式Ｉ化合物、硫酸タリウム[CCN]＋式Ｉ化合物、ワルファリン(851)及びリン化亜鉛 (640)＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された殺齧歯動物剤、
２−(２−ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート (IUPAC名) (934)＋式Ｉ化合物、５−(１,３−ベンゾジオキソル−５−イル)−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン (IUPAC名) (903)＋式Ｉ化合物、ネロリドールを伴うファルネソール(代替名) (324)＋式Ｉ化合物、MB−599 (開発コード) (498)＋式Ｉ化合物、MGK 264 (開発コード) (296)＋式Ｉ化合物、ピペロニルブトキシド(649)＋式Ｉ化合物、ピプロタール(1343)＋式Ｉ化合物、プロピル異性体(1358)＋式Ｉ化合物、S421 (開発コード) (724)＋式Ｉ化合物、セサメックス(1393)＋式Ｉ化合物、セサスモリン(1394) 及びスルホキシド (1406)＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された共力剤、
アントラキノン(32)＋式Ｉ化合物、クロラロース(127)＋式Ｉ化合物、ナフテン酸銅[CCN]＋式Ｉ化合物、酸塩化銅(171)＋式Ｉ化合物、ジアジノン(227)＋式Ｉ化合物、ジシクロペンタジエン(化学名) (1069)＋式Ｉ化合物、グアザチン(422)＋式Ｉ化合物、グアザチンアセテート (422)＋式Ｉ化合物、メチオカルブ(530)＋式Ｉ化合物、ピリジン−4−アミン (IUPAC名) (23)＋式Ｉ化合物、チラム(804)＋式Ｉ化合物、トリメタカルブ(840)＋式Ｉ化合物、ナフテン酸亜鉛[CCN] 及びジラム (856)＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された動物忌避剤
イマニン(代替名) [CCN] 及びリバビリン (代替名) [CCN]＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された殺ウィルス剤
酸化第二水銀(512)＋式Ｉ化合物、オクチリノン(590) 及びチオファネート−メチル(802)＋式Ｉ化合物、
から成る物質群から選択された傷保護剤、
以下の式Ａ−１の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−２の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−３の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−４の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−５の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−６の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−７の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−８の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−９の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−１０の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−１１の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−１２の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−１３の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−１４の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−１５の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−１６の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−１７の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−１８の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−１９の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−２０の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−２１の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−２２の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−２３の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−２４の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−２５の化合物：
Figure 0005662335
以下の式Ａ−２６の化合物：
Figure 0005662335
及び以下の式Ａ−２７の化合物：
Figure 0005662335
 から成る群から選ばれる殺虫剤。
活性成分のうしろの括弧内の参照番号、例えば[3878-19-1]は、Chemical Abstracts Registry 番号を意味する。式Ａ−１〜式Ａ−２６の化合物は国際公開０３／０１５５１８号及び同０４／０６７５２８号の各パンフレットに記載されている。式Ａ−２７の化合物は国際公開０６／０２２２２５号及び同０７／１１２８４４号の各パンフレットに記載されている。上記の混合相手は周知である。活性成分は、"The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; 第13版; C. D. S. TomLin編; The British Crop Protection Council]に含まれている場合には、これらは、特定の化合物に対して上記に丸括弧内に記されたエントリー番号のもとでこの文献に記載されている。例えば、化合物「アバメクチン」はエントリー番号(1)のもとに記載されている。“[CCN]”が上で特定化合物に加えられている場合には、当該化合物は、“Compendium of Pesticide Common Names”に含まれている。これはインターネットでアクセスすることができる[A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright (c) 1995-2004]。例えば化合物「アセトプロール」は、インターネット・アドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmLのもとに記載されている。上記活性成分のほとんどは、いわゆる「一般名(common name)」によって呼ばれており、該当する「ISO一般名」又は別の「一般名」が個々の事例に使用される。表示が一般名でない場合には、代わりに使用される表示の性質は、特定の化合物に対して丸括弧内に記される。この場合、IUPAC名、IUPAC/Chemical Abstracts名、「化学名」、「従来名」「化合物名」、又は「開発コード」が使用されるか、又はこれらの表示も「一般名」も使用されない場合には、「代替名」が採用される。“CAS Reg. No”は、Chemical Abstracts Registry 番号を意味する。
本発明による式Ｉ化合物は、１種又は２種以上の殺カビ剤との組み合わせで使用することもできる。具体的には、式Ｉ化合物と殺カビ剤との下記混合物において、式Ｉ化合物という用語は好ましくは、表１〜１１６のうちの１つから選択された化合物を意味する：式Ｉ化合物＋(Ｅ)−Ｎ−メチル−２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシ−イミノアセトアミド(SSF−129)、式Ｉ化合物＋４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、式Ｉ化合物＋α−[Ｎ−(３−クロロ−２,６-−キシリル)− ２−メトキシアセトアミド]−γ−ブチロラクトン、式Ｉ化合物＋４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド (IKF−916, シアミドアゾスルフアミド)、式Ｉ化合物＋３−５−ジクロロ−Ｎ−(３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル)−４−メチルベンズアミド(RH−7281, ゾキサミド)、 式Ｉ化合物＋Ｎ−アリル−４,５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−3−カルボキサミド (MON65500)、式Ｉ化合物＋Ｎ−(１−シアノ−１, ２−ジメチルプロピル)−２−(２,４−ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド- (AC382042)、式Ｉ化合物＋Ｎ−(２−メトキシ−５−ピリジル)−シクロプロパン カルボキサミド、式Ｉ化合物＋アシベンゾラル、式Ｉ化合物＋アラニカルブ、式Ｉ化合物＋アルジモルフ、式Ｉ化合物＋アミスルブロム、式Ｉ化合物＋アニラジン、式Ｉ化合物＋アザコナゾール、式Ｉ化合物＋アゾキシストロビン、式Ｉ化合物＋ベナラキシル、式Ｉ化合物＋ベナラキシル−Ｍ、式Ｉ化合物＋ベノミル、式Ｉ化合物＋ベンチアバリカルブ、式Ｉ化合物＋ビロキサゾール、式Ｉ化合物＋ビテルタノール、式Ｉ化合物＋ビキサフェン、式Ｉ化合物＋ブラスチシジン Ｓ、式Ｉ化合物＋ボスカリド、式Ｉ化合物＋ブロムコナゾール、式Ｉ化合物＋ブピリメート、式Ｉ化合物＋カプタホール、式Ｉ化合物＋カプタン、式Ｉ化合物＋カルベンダジム、式Ｉ化合物＋カルベンダジムクロルヒドレート、
式Ｉ化合物＋カルボキシン、式Ｉ化合物＋カルプロパミド, カルボン、式Ｉ化合物＋CGA41396、式Ｉ化合物＋CGA41397、式Ｉ化合物＋キノメチオネート、式Ｉ化合物＋クラザフェノン、式Ｉ化合物＋クロロタロニル、式Ｉ化合物＋クロロゾリネート、式Ｉ化合物＋クロジラコン、式Ｉ化合物＋銅含有化合物、例えば酸塩化銅、オキシキノリン酸銅、硫酸銅、銅タレート、及びボルドー液、式Ｉ化合物＋シアゾファミド、式Ｉ化合物＋シフルフェナミド、式Ｉ化合物＋シモキサニル、式Ｉ化合物＋シプロコナゾール、式Ｉ化合物＋シプロジニル、式Ｉ化合物＋デバカルブ、式Ｉ化合物＋ジ−２−ピリジルジスルフィド１,１’−ジオキシド、式Ｉ化合物＋ジクロフルアニド、式Ｉ化合物＋ジクロメジン、式Ｉ化合物＋ジクロラン、式Ｉ化合物＋ジエトフェンカルブ、式Ｉ化合物＋ジフェノコナゾール、式Ｉ化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉ化合物＋ジフルメトリム、式Ｉ化合物＋Ｏ,Ｏ−ジ−ｉｓｏ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、式Ｉ化合物＋ジメフルアゾール、式Ｉ化合物＋ジメトコナゾール、式Ｉ化合物＋ジメトモルフ、式Ｉ化合物＋ジメチリモール、式Ｉ化合物＋ジモキシストロビン、式Ｉ化合物＋ジニコナゾール、式Ｉ化合物＋ジノカップ、式Ｉ化合物＋ジチアノン、式Ｉ化合物＋ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、式Ｉ化合物＋ドデモルフ、式Ｉ化合物＋ドダイン、式Ｉ化合物＋ドグアジン、式Ｉ化合物＋エジフェンホス、式Ｉ化合物＋エポキシコナゾール、式Ｉ化合物＋エチリモール、式Ｉ化合物＋エチル(Ｚ)−Ｎ−ベンジル−Ｎ-([メチル(メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル)アミノ]チオ)−β−アラニネート、式Ｉ化合物＋エトリジアゾール、式Ｉ化合物＋ファモキサドン、式Ｉ化合物＋フェナミドン(RPA407213)、式Ｉ化合物＋フェナリモル、式Ｉ化合物＋フェンブコナゾール、式Ｉ化合物＋フェンフラム、式Ｉ化合物＋フェンヘキサミド(KBR2738)、式Ｉ化合物＋フェノキサニル、式Ｉ化合物＋フェンピクロニル、式Ｉ化合物＋フェンプロピジン、式Ｉ化合物＋フェンプロピモルフ、式Ｉ化合物＋フェンピラザミン／イプフェンピラゾロン、式Ｉ化合物＋フェンチン酢酸塩、式Ｉ化合物＋フェンチン水酸化物、式Ｉ化合物＋フェルバム、式Ｉ化合物＋フェリムゾン、式Ｉ化合物＋フルアジナム、式Ｉ化合物＋フルジオキソニル、式Ｉ化合物＋フルメトベル、式Ｉ化合物＋フルモルフ、
式Ｉ化合物＋フルオピコリド、式Ｉ化合物＋フルオピラム、式Ｉ化合物＋フルオキサストロビン、式Ｉ化合物＋フルオロイミド、式Ｉ化合物＋フルキンコナゾール、式Ｉ化合物＋フルシラゾール、式Ｉ化合物＋フルチアニル、式Ｉ化合物＋フルトラニル、式Ｉ化合物＋フルトリアホール、式Ｉ化合物＋フルキサピロキサド、式Ｉ化合物＋ホルペット、式Ｉ化合物＋フベリダゾール、式Ｉ化合物＋フララキシル、式Ｉ化合物＋フラメトピル、式Ｉ化合物＋グアザチン、式Ｉ化合物＋ヘキサコナゾール、式Ｉ化合物＋ヒドロキシイソキサゾール、式Ｉ化合物＋ヒメキサゾール、式Ｉ化合物＋イマザリル、式Ｉ化合物＋イミベンコナゾール、式Ｉ化合物＋イミノクタジン、式Ｉ化合物＋イミノクタジントリアセテート、式Ｉ化合物＋イプコナゾール、式Ｉ化合物＋イプロベンホス、式Ｉ化合物＋イプロジオン、式Ｉ化合物＋イプロバリカルブ(SZX0722)、式Ｉ化合物＋イソプロパニルブチルカルバメート、式Ｉ化合物＋イソプロチオラン、式Ｉ化合物＋イソピラザム、式Ｉ化合物＋イソチアニル、式Ｉ化合物＋カスガマイシン、式Ｉ化合物＋クレソキシム−メチル、式Ｉ化合物＋LY186054、式Ｉ化合物＋LY211795、式Ｉ化合物＋LY248908、式Ｉ化合物＋マンコゼブ、式Ｉ化合物＋マンジプロパミド、式Ｉ化合物＋マネブ、式Ｉ化合物＋メフェノキサム、式Ｉ化合物＋メパニピリム、式Ｉ化合物＋メプロニル、式Ｉ化合物＋メプチルジノカップ、式Ｉ化合物＋メタラキシル、式Ｉ化合物＋メトコナゾール、式Ｉ化合物＋メチラム、式Ｉ化合物＋メチラム−亜鉛、式Ｉ化合物＋メトミノストロビン、式Ｉ化合物＋メトラフェノン、式Ｉ化合物＋ミクロブタニル、式Ｉ化合物＋ネオアソジン、式Ｉ化合物＋ニッケルジメチルジチオカルバメート、式Ｉ化合物＋ニコビフェン、式Ｉ化合物＋ニトロサール−イソプロピル、式Ｉ化合物＋ヌアリモール、式Ｉ化合物＋オフレース（ofurace）、式Ｉ化合物＋有機水銀化合物、式Ｉ化合物＋オリサストロビン、式Ｉ化合物＋オキサジキシル、式Ｉ化合物＋オキサスルフロン、式Ｉ化合物＋オキソリン酸、式Ｉ化合物＋オキスポコナゾール、式Ｉ化合物＋オキシカルボキシン、式Ｉ化合物＋ペフラゾエート、式Ｉ化合物＋ペンコナゾール、式Ｉ化合物＋ペンシクロン、式Ｉ化合物＋ペンチオピラド、式Ｉ化合物＋フェナジンオキシド、式Ｉ化合物＋ホセチル−Ａｌ、式Ｉ化合物＋リン酸、式Ｉ化合物＋フタリド、
式Ｉ化合物＋ピコキシストロビン(ZA1963)、式Ｉ化合物＋ポリオキシンＤ、式Ｉ化合物＋ポリラム、式Ｉ化合物＋プロベナゾール、式Ｉ化合物＋プロクロラズ、式Ｉ化合物＋プロキシミドン、式Ｉ化合物＋プロパモカルブ、式Ｉ化合物＋プロピコナゾール、式Ｉ化合物＋プロピネブ、式Ｉ化合物＋プロピオン酸、式Ｉ化合物＋プロキナジド、式Ｉ化合物＋プロチオコナゾール、式Ｉ化合物＋ピラクロストロビン、式Ｉ化合物＋ピラゾホス、式Ｉ化合物＋ピリベンカルブ、式Ｉ化合物＋ピリフェノックス、式Ｉ化合物＋ピリメタニル、式Ｉ化合物＋ピロキロン、式Ｉ化合物＋ピロキシフル、式Ｉ化合物＋ピロールニトリン、式Ｉ化合物＋第四アンモニウム化合物、式Ｉ化合物＋キノメチオネート、式Ｉ化合物＋キノキシフェン、式Ｉ化合物＋キントゼン、式Ｉ化合物＋セダキサン、式Ｉ化合物＋シプコナゾール (F−155)、式Ｉ化合物＋ナトリウムペンタクロロフェネート、式Ｉ化合物＋スピロキサミン、式Ｉ化合物＋ストレプトマイシン、式Ｉ化合物＋硫黄、式Ｉ化合物＋テブコナゾール、式Ｉ化合物＋テクロフタラム、式Ｉ化合物＋テクナゼン、式Ｉ化合物＋テトラコナゾール、式Ｉ化合物＋チアベンダゾール、式Ｉ化合物＋チフルザミド、式Ｉ化合物＋２−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、式Ｉ化合物＋チオファネート−メチル、式Ｉ化合物＋チラム、式Ｉ化合物＋チアジニル、式Ｉ化合物＋チミベンコナゾール、式Ｉ化合物＋トルクロホス−メチル、式Ｉ化合物＋トリルフルアニド、式Ｉ化合物＋トリアジメホン、式Ｉ化合物＋トリアジメノール、式Ｉ化合物＋トリアズブチル、式Ｉ化合物＋トリアゾキシド、式Ｉ化合物＋トリシクラゾール、式Ｉ化合物＋トリデモルフ、式Ｉ化合物＋トリフロキシストロビン、式Ｉ化合物＋トリホリン、式Ｉ化合物＋トリフルミゾール、式Ｉ化合物＋トリチコナゾール、式Ｉ化合物＋バリダマイシンＡ、式Ｉ化合物＋バリフェナル、式Ｉ化合物＋バパム、式Ｉ化合物＋ビンクロゾリン、式Ｉ化合物＋ジネブ及び式Ｉ化合物＋ジラム。
式Ｉ化合物は、種子伝染性、土壌伝染性、又は葉の真菌病に対して植物を保護するために、土壌、泥炭、又は他の発根媒質と混合することができる。
本発明による式Ｉ化合物は、１種又は２種以上の他の共力剤との組み合わせにおいて使用することもできる。具体的には、式Ｉ化合物の下記混合物(この用語は好ましくは表１〜１１６のうちの１つから選択された化合物を意味する)が重要である：式Ｉ化合物＋ピペロニルブトキシド、式Ｉ化合物＋セサメックス、式Ｉ化合物＋サフロキサン及び式Ｉ化合物＋ドデシルイミダゾール。
本発明による式Ｉ化合物は、１種又は２種以上の他の除草剤との組み合わせで使用することもできる。具体的には、式Ｉ化合物の下記混合物(この用語は好ましくは表１〜１１６のうちの１つから選択された化合物を意味する)が重要である：式Ｉ化合物＋アセトクロール、式Ｉ化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉ化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、式Ｉ化合物＋アクロニフェン、式Ｉ化合物＋アクロレイン、式Ｉ化合物＋アラクロール、式Ｉ化合物＋アロキシジム、式Ｉ化合物＋アリルアルコール、式Ｉ化合物＋アメトリン、式Ｉ化合物＋アミカルバゾン、式Ｉ化合物＋アミドスルフロン、式Ｉ化合物＋アミノシクロピラクロール、式Ｉ化合物＋アミノピラリド、式Ｉ化合物＋アミトロール、式Ｉ化合物＋アンモニウムスルファメート、式Ｉ化合物＋アニロホス、式Ｉ化合物＋アスラム、式Ｉ化合物＋アトラトン、式Ｉ化合物＋アトラジン、式Ｉ化合物＋アジムスルフロン、式Ｉ化合物＋ＢＣＰＣ、式Ｉ化合物＋ベフルブタミド、式Ｉ化合物＋ベナゾリン、式Ｉ化合物＋ベンカルバゾン、式Ｉ化合物＋ベンフルラリン、式Ｉ化合物＋ベンフレセート、式Ｉ化合物＋ベンスルフロン、式Ｉ化合物＋ベンスルフロン−メチル、式Ｉ化合物＋ベンスリド、式Ｉ化合物＋ベンタゾン、式Ｉ化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉ化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉ化合物＋ベンゾフェナップ、式Ｉ化合物＋ビシクロピロン、式Ｉ化合物＋ビフェノックス、式Ｉ化合物＋ビラナフォス、式Ｉ化合物＋ビスピリバック、式Ｉ化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式Ｉ化合物＋ボラックス、式Ｉ化合物＋ブロマシル、式Ｉ化合物＋ブロモブチド、式Ｉ化合物＋ブロモキシニル、式Ｉ化合物＋ブタクロール、
式Ｉ化合物＋ブタフェナシル、式Ｉ化合物＋ブタミホス、式Ｉ化合物＋ブトラリン、式Ｉ化合物＋ブトロキシジム、式Ｉ化合物＋ブチレート、式Ｉ化合物＋カコジル酸、式Ｉ化合物＋塩素酸カルシウム、式Ｉ化合物＋カフェンストロール、式Ｉ化合物＋カルベタミド、式Ｉ化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉ化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式Ｉ化合物＋ＣＤＥＡ、式Ｉ化合物＋ＣＥＰＣ、式Ｉ化合物＋クロルフルレノール、式Ｉ化合物＋クロルフルレノール−メチル、式Ｉ化合物＋クロリダゾン、式Ｉ化合物＋クロリムロン、式Ｉ化合物＋クロリムロン−エチル、式Ｉ化合物＋クロロ酢酸、式Ｉ化合物＋クロロトルロン、式Ｉ化合物＋クロルプロファム、式Ｉ化合物＋クロルスルフロン、式Ｉ化合物＋クロルタール、式Ｉ化合物＋クロルタール−ジメチル、式Ｉ化合物＋シニドン−エチル、式Ｉ化合物＋シンメチリン、式Ｉ化合物＋シノスルフロン、式Ｉ化合物＋シスアニリド、式Ｉ化合物＋クレトジム、式Ｉ化合物＋クロジナホップ、式Ｉ化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式Ｉ化合物＋クロマゾン、式Ｉ化合物＋クロメプロップ、式Ｉ化合物＋クロピラリド、式Ｉ化合物＋クロランスラム、式Ｉ化合物＋クロランスラム−メチル、式Ｉ化合物＋ＣＭＡ、式Ｉ化合物＋４−ＣＰＢ、式Ｉ化合物＋ＣＰＭＦ、式Ｉ化合物＋４−ＣＰＰ、式Ｉ化合物＋ＣＰＰＣ、式Ｉ化合物＋クレゾール、式Ｉ化合物＋クミルロン、式Ｉ化合物＋シアナミド、式Ｉ化合物＋シアナジン、式Ｉ化合物＋シクロエート、式Ｉ化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉ化合物＋シクロキシジム、式Ｉ化合物＋シハロホップ、式Ｉ化合物＋シハロホップ−ブチル、式Ｉ化合物＋２,４−Ｄ、式Ｉ化合物＋３,４−ＤＡ、式Ｉ化合物＋ダイムロン、式Ｉ化合物＋ダラポン、式Ｉ化合物＋ダゾメット、式Ｉ化合物＋２,４−ＤＢ、式Ｉ化合物＋３,４−ＤＢ、式Ｉ化合物＋２,４−ＤＥＢ、式Ｉ化合物＋デスメジファム、式Ｉ化合物＋ジカンバ、式Ｉ化合物＋ジクロベニル、式Ｉ化合物＋オルト−ジクロロベンゼン、式Ｉ化合物＋パラ−ジクロロベンゼン、式Ｉ化合物＋ジクロルブロップ、式Ｉ化合物＋ジクロルプロップ−Ｐ、式Ｉ化合物＋ジクロホップ、式Ｉ化合物＋ジクロホップ−メチル、式Ｉ化合物＋ジクロスラム、式Ｉ化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉ化合物＋ジフェンゾコート・メチルスルフェート、式Ｉ化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉ化合物＋ジフルフェンゾピル、
式Ｉ化合物＋ジメフロン、式Ｉ化合物＋ジメピペラート、式Ｉ化合物＋ジメタクロール、式Ｉ化合物＋ジメタメトリン、式Ｉ化合物＋ジメテナミド、式Ｉ化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式Ｉ化合物＋ジメチピン、式Ｉ化合物＋ジメチルアルシン酸、式Ｉ化合物＋ジニトラミン、式Ｉ化合物＋ジノテルブ、式Ｉ化合物＋ジフェナミド、式Ｉ化合物＋ジクワット、式Ｉ化合物＋ジクワット・ジブロミド、式Ｉ化合物＋ジチオピル、式Ｉ化合物＋ジウロン、式Ｉ化合物＋ＤＮＯＣ、式Ｉ化合物＋３,４−ＤＰ、式Ｉ化合物＋ＤＳＭＡ、式Ｉ化合物＋ＥＢＥＰ、式Ｉ化合物＋エンドタール、式Ｉ化合物＋ＥＰＴＣ、式Ｉ化合物＋エスプロカルブ、式Ｉ化合物＋エタルフルラリン、式Ｉ化合物＋エタメトスルフロン、式Ｉ化合物＋エタメトスルフロン−メチル、式Ｉ化合物＋エトフメサート、式Ｉ化合物＋エトキシフェン、式Ｉ化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉ化合物＋エトベンザニド、式Ｉ化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式Ｉ化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉ化合物＋フェントラザミド、式Ｉ化合物＋硫酸第一鉄、式Ｉ化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式Ｉ化合物＋フラザスルフロン、式Ｉ化合物＋フロラスラム、式Ｉ化合物＋フルアジホップ、式Ｉ化合物＋フルアジホップ−ブチル、式Ｉ化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式Ｉ化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉ化合物＋フルカルバゾン、式Ｉ化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式Ｉ化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉ化合物＋フルクロラリン、式Ｉ化合物＋フルフェンナセット、式Ｉ化合物＋フルフェンピル、式Ｉ化合物＋フルフェンピル−エチル、式Ｉ化合物＋フルメトスラム、式Ｉ化合物＋フルミクロラック、式Ｉ化合物＋フルミクロラック−ペンチル、式Ｉ化合物＋フルミオキサジン、式Ｉ化合物＋フルオメツロン、式Ｉ化合物＋フルオログリコフェン、式Ｉ化合物＋フルオログリコフェン−エチル、式Ｉ化合物＋フルプロパネート、式Ｉ化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉ化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉ化合物＋フルレノール、式Ｉ化合物＋フルリドン、式Ｉ化合物＋フルロクロリドン、式Ｉ化合物＋フルロキシピル、式Ｉ化合物＋フルルタモン、式Ｉ化合物＋フルチアセット、式Ｉ化合物＋フルチアセット−メチル、式Ｉ化合物＋ホメサフェン、式Ｉ化合物＋ホラムスルフロン、式Ｉ化合物＋ホサミン、
式Ｉ化合物＋グルホシネート、式Ｉ化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式Ｉ化合物＋グルホシネート−Ｐ、式Ｉ化合物＋グリホサート、式Ｉ化合物＋グリホサート−トリメシウム、式Ｉ化合物＋ハロスルフロン、式Ｉ化合物＋ハロスルフロン−メチル、式Ｉ化合物＋ハロキシホップ、式Ｉ化合物＋ハロキシホップ−Ｐ、式Ｉ化合物＋ＨＣ−２５２、式Ｉ化合物＋ヘキサジノン、式Ｉ化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉ化合物＋イマザメタベンズ−メチル、式Ｉ化合物＋イマザモックス、式Ｉ化合物＋イマザピック、式Ｉ化合物＋イマザピル、式Ｉ化合物＋イマザイキン、式Ｉ化合物＋イマゼタピル、式Ｉ化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉ化合物＋インダノファン、式Ｉ化合物＋インダジフラム、式Ｉ化合物＋ヨードメタン、式Ｉ化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉ化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉ化合物＋イオキシニル、式Ｉ化合物＋イフェンカルバゾン、式Ｉ化合物＋イソプロツロン、式Ｉ化合物＋イソウロン、式Ｉ化合物＋イソキサベン、式Ｉ化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉ化合物＋イソキサフルトール、式Ｉ化合物＋カルブチレート、式Ｉ化合物＋ラクトフェン、式Ｉ化合物＋レナシル、式Ｉ化合物＋リニュロン、式Ｉ化合物＋ＭＡＡ、式Ｉ化合物＋ＭＡＭＡ、式Ｉ化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉ化合物＋ＭＣＰＡ−チオエチル、式Ｉ化合物＋ＭＣＰＢ、式Ｉ化合物＋メコプロップ、式Ｉ化合物＋メコプロップ−Ｐ、式Ｉ化合物＋メフェナセット、式Ｉ化合物＋メフルイジド、式Ｉ化合物＋メソスルフロン、式Ｉ化合物＋メソスルフロン−メチル、式Ｉ化合物＋メソトリオン、式Ｉ化合物＋メタム、式Ｉ化合物＋メタミホップ、式Ｉ化合物＋メタミトロン、式Ｉ化合物＋メタザクロール、式Ｉ化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉ化合物＋メチルアルソン酸、式Ｉ化合物＋メチルダイムロン、式Ｉ化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉ化合物＋メトベンズロン、式Ｉ化合物＋メトラクロール、式Ｉ化合物＋Ｓ−メトラクロール、式Ｉ化合物＋メトスラム、式Ｉ化合物＋メトクスロン、式Ｉ化合物＋メトリブジン、式Ｉ化合物＋メトスルフロン、式Ｉ化合物＋メトスルフロン−メチル、式Ｉ化合物＋ＭＫ−６１６、式Ｉ化合物＋モリネート、式Ｉ化合物＋モノリヌロン、式Ｉ化合物＋ＭＳＭＡ、式Ｉ化合物＋ナプロアニリド、式Ｉ化合物＋ナプロパミド、式Ｉ化合物＋ナプタラム、式Ｉ化合物＋ネブロン、
式Ｉ化合物＋ニコスルフロン、式Ｉ化合物＋ノナン酸、式Ｉ化合物＋ノルフルラゾン、式Ｉ化合物＋オレイン酸 (脂肪酸)、式Ｉ化合物＋オルベンカルブ、式Ｉ化合物＋オルトスルファムロン、式Ｉ化合物＋オリザリン、式Ｉ化合物＋オキサジアルギル、式Ｉ化合物＋オキサジアゾン、式Ｉ化合物＋オキサスルフロン、式Ｉ化合物＋オキサジクロメホン、式Ｉ化合物＋オキシフルオルフェン、式Ｉ化合物＋パラコート、式Ｉ化合物＋パラコート・ジクロリド、式Ｉ化合物＋ペブレート、式Ｉ化合物＋ペンジメタリン、式Ｉ化合物＋ペノキススラム、式Ｉ化合物＋ペンタクロロフェノール、式Ｉ化合物＋ペンタノクロール、式Ｉ化合物＋ペントキサゾン、式Ｉ化合物＋ペトキサミド、式Ｉ化合物＋石油、式Ｉ化合物＋フェンメジファム、式Ｉ化合物＋フェンメジファム−エチル、式Ｉ化合物＋ピクロラム、式Ｉ化合物＋ピコリナフェン、式Ｉ化合物＋ピノキサデン、式Ｉ化合物＋ピペロホス、式Ｉ化合物＋亜ヒ酸カリウム、式Ｉ化合物＋アジ化カリウム、式Ｉ化合物＋プレチラクロール、式Ｉ化合物＋プリミスルフロン、式Ｉ化合物＋プリミスルフロン−メチル、式Ｉ化合物＋プロジアミン、式Ｉ化合物＋プロフルアゾール、式Ｉ化合物＋プロホキシジム、式Ｉ化合物＋プロメトン、式Ｉ化合物＋プロメトリン、式Ｉ化合物＋プロパクロール、式Ｉ化合物＋プロパニル、式Ｉ化合物＋プロパキザホップ、式Ｉ化合物＋プロパジン、式Ｉ化合物＋プロファム、式Ｉ化合物＋プロピソクロール、式Ｉ化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉ化合物＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式Ｉ化合物＋プロピリスルフロン、式Ｉ化合物＋プロピザミド、式Ｉ化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉ化合物＋プロスルフロン、式Ｉ化合物＋ピラクロニル、式Ｉ化合物＋ピラフルフェン、式Ｉ化合物＋ピラフルフェン−エチル、式Ｉ化合物＋ピラスルフトール、式Ｉ化合物＋ピラゾリネート、式Ｉ化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉ化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式Ｉ化合物＋ピラゾキシフェン、式Ｉ化合物＋ピリベンゾキシム、式Ｉ化合物＋ピリブチカルブ、式Ｉ化合物＋ピリダホル、式Ｉ化合物＋ピリデート、式Ｉ化合物＋ピリフタリド、式Ｉ化合物＋ピリミノバック、式Ｉ化合物＋ピリミノバック−メチル、式Ｉ化合物＋ピリミスルファン、式Ｉ化合物＋ピリチオバック、式Ｉ化合物＋ピリチオバック−ナトリウム、式Ｉ化合物＋ピロキシスラム、
式Ｉ化合物＋ピロキサスルホン、式Ｉ化合物＋キンクロラック、式Ｉ化合物＋キンメラック、式Ｉ化合物＋キノクラミン、式Ｉ化合物＋キザロホップ、式Ｉ化合物＋キザロホップ−Ｐ、式Ｉ化合物＋リムスルフロン、式Ｉ化合物＋サフルフェナシル、式Ｉ化合物＋セトキシディム、式Ｉ化合物＋シデュロン、式Ｉ化合物＋シマジン、式Ｉ化合物＋シメトリン、式Ｉ化合物＋ＳＭＡ、式Ｉ化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式Ｉ化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉ化合物＋塩素酸ナトリウム、式Ｉ化合物＋スルコトリオン、式Ｉ化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉ化合物＋スルホメツロン、式Ｉ化合物＋スルホメツロン−メチル、式Ｉ化合物＋スルホセート、式Ｉ化合物＋スルホスルフロン、式Ｉ化合物＋硫酸、式Ｉ化合物＋タール油、式Ｉ化合物＋２,３,６−ＴＢＡ、式Ｉ化合物＋ＴＣＡ、式Ｉ化合物＋ＴＣＡ−ナトリウム、式Ｉ化合物＋テブチウロン、式Ｉ化合物＋テフリルトリオン、式Ｉ化合物＋テンボトリオン、式Ｉ化合物＋テプラロキシジム、式Ｉ化合物＋テルバシル、式Ｉ化合物＋テルブメトン、式Ｉ化合物＋テルブチラジン、式Ｉ化合物＋テルブトリン、式Ｉ化合物＋テニルクロール、式Ｉ化合物＋チアゾピル、式Ｉ化合物＋チエンカルバゾン、式Ｉ化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉ化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉ化合物＋チオベンカルブ、式Ｉ化合物＋チオカルバジル、式Ｉ化合物＋トプラメゾン、式Ｉ化合物＋トラルコキシジム、式Ｉ化合物＋トリ−アレート、式Ｉ化合物＋トリアスルフロン、式Ｉ化合物＋トリアジフラム、式Ｉ化合物＋トリベヌロン、式Ｉ化合物＋トリベヌロン−メチル、式Ｉ化合物＋トリカンバ、式Ｉ化合物＋トリクロピル、式Ｉ化合物＋トリエタジン、式Ｉ化合物＋トリフロキシスルフロン、式Ｉ化合物＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、式Ｉ化合物＋トリフルラリン、式Ｉ化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉ化合物＋トリフルスルフロン−メチル、式Ｉ化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉ化合物＋トリトスルフロン、式Ｉ化合物＋[３−[２−クロロ−４−フルオロ−５−(１−メチル−６−トリフルオロメチル−２,４−ジオキソ−１,２,３,４−テトラヒドロピリミジン−３−イル)フェノキシ]−２−ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル (CAS RN 353292−31−6)、式Ｉ化合物＋４−[(４,５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イルカルボニルスルファモイル]−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸(BAY636)、式Ｉ化合物＋BAY747 (CAS RN 335104−84−2)、式Ｉ化合物＋トプラメゾン(CAS RN 210631−68−8)、式Ｉ化合物＋４−ヒドロキシ−３−[[２−[(２−メトキシエトキシ)-メチル]−６−(トリフルオロメチル)−３−ピリジニル]カルボニル]−ビシクロ [３.２.１]オクト−３−エン−２−オン (CAS RN 352010−68−5)、及び式Ｉ化合物＋４−ヒドロキシ−３−[[２−(３−メトキシプロピル)−６−(ジフルオロメチル)−３−ピリジニル]カルボニル]−ビシクロ[３.２.１]オクト−３−エン−２−オン。
本発明による式Ｉ化合物は、セーフナーとの組み合わせで使用することもできる。好ましくは、これらの混合物において、式Ｉ化合物は、表１〜１１６に挙げた化合物の１つである。セーフナーとの下記混合物が特に考えられる：式Ｉ化合物＋クロキントセット−メキシル、式Ｉ化合物＋クロキントセット酸及びその塩、式Ｉ化合物＋フェンクロラゾール−エチル、式Ｉ化合物＋フェンクロラゾール酸及びその塩、式Ｉ化合物＋メフェンピル−ジエチル、式Ｉ化合物＋メフェンピル二酸、式Ｉ化合物＋イソキサジフェン−エチル、式Ｉ化合物＋イソキサジフェン酸、式Ｉ化合物＋フリラゾール、式Ｉ化合物＋フリラゾールＲ異性体、式Ｉ化合物＋ベノキサコール、式Ｉ化合物＋ジクロルミド、式Ｉ化合物＋AD-67、式Ｉ化合物＋オキサベトリニル、式Ｉ化合物＋シオメトリニル、式Ｉ化合物＋シオメトリニルＺ−異性体、式Ｉ化合物＋フェンクロリム、式Ｉ化合物＋シプロスルファミド、式Ｉ化合物＋無水ナフタル酸、式Ｉ化合物＋フルラゾール、式Ｉ化合物＋ Ｎ−(２−メトキシベンゾイル)−４−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド、式Ｉ化合物＋CL 304,415、式Ｉ化合物＋ジシクロノン、式Ｉ化合物＋フルキソフェニム、式Ｉ化合物＋DKA−24、式Ｉ化合物＋R−29148及び式Ｉ化合物＋PPG−1292。式Ｉ化合物＋ダイムロン、式Ｉ化合物＋MCPA、式Ｉ化合物＋メコプロップ及び式Ｉ化合物＋メコプロップ−Pの混合物に関しても毒性緩和効果を観察することができる。
式Ｉ化合物の混合相手は、例えばThe Pesticide Manual, 第12版 (BCPC), 2000で述べられているエステルの形態を成していてもよい。
式Ｉ化合物と混合されるべき種々異なる上記活性成分リストにおいて、式Ｉ化合物は好ましくは、表１〜１１６の化合物であり、さらに好ましくは、T1.011, T1.016, T1.023, T1.026, T1.030, T1.042, T1.047, T1.049, T1.050, T1.066, T1.067, T1.068, T1.069, T1.070, T1.071, T1.072, T1.104, T1.116, T1.117, T1.118, T1.120, T1.121, T1.125, T1.130, T1.131から選択された化合物（Ｇは水素、Ｃ(Ｏ)ＯＥｔ 又はＣ(Ｏ)ＯｉＰｒであり得る）、又はT19.011, T19.016, T19.023, T19.026, T19.030, T19.042, T19.047, T19.049, T19.050, T19.066, T19.067, T19.068, T19.069, T19.070, T19.071, T19.072, T19.104, T19.116, T19.117, T19.118, T19.120, T19.121, T19.125, T19.130, T19.131から選択された化合物（Ｇは水素、Ｃ(Ｏ)ＯＥｔ 又はＣ(Ｏ)ＯｉＰｒであり得る）、又はT21.011, T21.016, T21.023, T21.026, T21.030, T21.042, T21.047, T21.049, T21.050, T21.066, T21.067, T21.068, T21.069, T21.070, T21.071, T21.072, T21.104, T21.116, T21.117, T21.118, T21.120, T21.121, T21.125, T21.130, T21.131から選択された化合物（Ｇは水素、Ｃ(Ｏ)ＯＥｔ 又はＣ(Ｏ)ＯｉＰｒであり得る）、又はT22.011, T22.016, T22.023, T22.026, T22.030, T22.042, T22.047, T22.049, T22.050, T22.066, T22.067, T22.068, T22.069, T22.070, T22.071, T22.072, T22.104, T22.116, T22.117, T22.118, T22.120, T22.121, T22.125, T22.130, T22.131から選択された化合物（Ｇは水素、Ｃ(Ｏ)ＯＥｔ 又はＣ(Ｏ)ＯｉＰｒであり得る）、又はT23.011, T23.016, T23.023, T23.026, T23.030, T23.042, T23.047, T23.049, T23.050, T23.066, T23.067, T23.068, T23.069, T23.070, T23.071, T23.072, T23.104, T23.116, T23.117, T23.118, T23.120, T23.121, T23.125, T23.130, T23.131から選択された化合物（Ｇは水素、Ｃ(Ｏ)ＯＥｔ 又はＣ(Ｏ)ＯｉＰｒであり得る）、そしてさらにより好ましくは、表Ｐ１〜Ｐ５の化合物である。
式Ｉ化合物、具体的には表１〜１１６から選択された化合物と、他の殺虫剤、殺カビ剤、除草剤、セーフナー、アジュバントなどとの上記混合物において、混合比は広い範囲にわたって変化することができ、また好ましくは１００：１〜１：６０００、特に好ましくは５０：１〜１：５０、一層好ましくは２０：１〜１：２０、さらに好ましくは１０：１〜１：１０である。これらの混合比は、一方では重量比を含み、他方ではモル比をも含むものする。
混合物は、上述の製剤において有利に使用することができる(この場合「活性成分」は、式Ｉ化合物と混合相手とのそれぞれの混合物に関連する)。
いくつかの混合物は、同じ慣用の製剤タイプに容易には適さないほど著しく異なる物理、化学、又は生物学的特性を有する活性成分を含むことがある。これらの状況では、他の製剤タイプが調製されてよい。例えば、１つの活性成分が水不溶性固形物であり、他方の活性成分が水不溶性液体である場合、そのような状況にもかかわらず、(ＳＣと同様の製法を用いて)固形活性成分を懸濁液として分散する一方、(ＥＷと同様の製法を用いて)液状活性成分をエマルジョンとして分散することによって、同じ連続水性相中にそれぞれの活性成分を分散することが可能である。結果として生じる組成物は、サスポエマルジョン(ＳＥ)製剤である。
表１〜１１６から選択された式Ｉ化合物と、上記１種又は２種以上の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一の「レディ・ミックス(ready-mix)」形態で、単一活性成分の別々の製剤から成る組み合わせ噴霧混合物、例えば「タンク・ミックス」の形態で、そして順次に適用するとき、すなわちそれぞれの単一活性成分を数時間又は数日などの短時間で相前後して適用するときに単一活性成分を組み合わせて使用する形態で、適用することができる。表１〜１１６から選択された式Ｉ化合物と上記活性成分とを適用する順序は、本発明を実施するのにさほど重要ではない。
本発明を下記調製例によって説明する。本発明の或る化合物のＨ−ＮＭＲデータは、室温で線広がりを示し、このことは、例えばケト−エノール互変異性、束縛回転、ピペリジン部分の環反転、又はピペリジンＮ−ＯＲ中心における窒素反転に起因して、複数の配座異性体が存在することを示唆する。広域シグナルには符号「ｂｒ」を付けてある。
例１：炭酸エチルエステル８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−４−イルエステル(化合物Ｐ１.２)の調製
工程１：４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メチル−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(化合物Ｐ２.２)の調製
〔２ステップ（アミドＮ−アルキル化及び環化）、１ポット手順〕
Figure 0005662335
０℃のジメチルホルムアミド(２０ｍｌ)中の１−メトキシ−４−[２−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−アセチルアミノ]−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル[国際公開第０９／０４９８５１号パンフレットに従って調製] (８５０ ｍｇ, ２．４４ ｍｍｏｌ)の溶液に、水素化ナトリウム(１２２ｍｇ、鉱物油中５５％ｗ／ｗの分散系、２．８１ ｍｍｏｌ)を２ポーションで添加した。反応混合物を１時間にわたって０℃で攪拌し、ヨウ化メチル(０．１７５ ｍｌ, ３９８ ｍｇ、２．８１ｍｍｏｌ)を滴下して処理し、そしてさらに、１時間にわたって０℃で、そして３時間にわたって室温で攪拌した。０℃に再冷却した混合物に、ナトリウムメトキシド(１９８ ｍｇ, ３．６６ ｍｍｏｌ)を１ポーションで添加し、そして２時間にわたって室温で、３０分間にわたって４０℃で、そしてナトリウムメトキシド(ほぼ２０ｍｇ)をさらに添加した後、４５分間にわたって５０℃で攪拌し続けた。氷で冷やした水性塩化アンモニウム上に反応混合物を注ぎ、水性ＨＣｌ溶液でｐＨ５〜６まで酸性化し、そして酢酸エチルで十分に抽出した。合体させた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濃縮した。粗油性生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィ(酢酸エチル)によって精製し、そしてさらに、低温ジエチルエーテルと一緒に粉砕し、濾過し、そして乾燥させた。収量：４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メチル−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(化合物Ｐ２.２)を固形物として３３８ｍｇ、ｍｐ２４１−２４３℃
1H-NMR (CD3OD): 1.44 (br m, 1H), 1.72 (br m, 1H), 2.10 (s, 6H), 2.25 (s, 3H), 2.33 (br m, 1H), 2.48 (br m, 1H), 2.89 (brシグナル, 3H), 3.20 (br m, 1H), 3.27-3.43 (brシグナル, トータル3H), 3.54 (s, 3H), 6.89 (s, 2H).
LC/MS (ES+): 331 (M+H)+, LC/MS (ES-): 329 (M-H)-
工程２：炭酸エチルエステル８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４．５]デカ−３−エン−４−イルエステル(標題化合物Ｐ１.２)の調製
Figure 0005662335
０℃のテトラヒドロフラン(１０ｍｌ)中の４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メチル−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(２３８ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ)と、トリエチルアミン(０．１５ｍｌ、１０９ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ)と、４−ジメチルアミノピリジン(２ｍｇ)との溶液に、エチルクロロホルメート(０．０７５ｍｌ、８５ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ)を液滴状に添加した。懸濁液を１時間にわたって０℃で攪拌した。反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈し、層を分離し、そして水性相を酢酸エチルで抽出し、合体させた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィ(酢酸エチル／ヘプタン５：１)によって精製した。収量：炭酸エチルエステル８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４．５]デカ−３−エン−４−イルエステル(標題化合物Ｐ１.２)を白色固形物として１４５ｍｇ、ｍｐ１３４−１３６℃。
1H-NMR (CDCl3): 1.05 (t, 3H), 1.59 (br m, 1H), 1.83 (br m, 1H), 2.15 (s, 6H), 2.25 (s, 3H), 2.36 (br m, 2H), 2.88 (br m, 1H), 2.95 (br s, 3H), 3.22 (br m, 1H), 3.38 (m, 2H), 3.55 (s, 3H), 3.98 (q, 2H), 6.84 (s, 2H).
LC/MS (ES+): 403 (M+H)+
例２：４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メチル−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(化合物Ｐ２.２)の調製
工程１：４−ベンジルオキシ−８−メトキシ−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(化合物Ｐ３.４)の調製
Figure 0005662335
アセトン(９００ ｍｌ)中の４−ヒドロキシ−８−メトキシ−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン[国際公開第０９／０４９８５１号パンフレットに従って調製] (６７．０ ｇ, ２１１．７ ｍｍｏｌ)の懸濁液に、炭酸カリウム(３５．１ ｇ, ２５４．１ ｍｍｏｌ)を添加し、続いて、臭化ベンジル(３５．３ ｍｌ, ５０.７ ｇ、２９６．４ ｍｍｏｌ)を液滴状に添加した。懸濁液を１時間にわたって還流させながら攪拌し、次いで氷水及び酢酸エチル上に注いだ。結果として生じた沈殿物を濾過して取り出し、塩化メチレン中に溶解し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、そして一晩５０℃で真空下において五酸化リン上で乾燥させることによって、最初の生成物群を白色固形物(５５．８ｇ)として得た。母液層を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出し、合体させた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濃縮した。残留物をジエチルエーテル中で懸濁し、濾過し、そして乾燥させることにより、さらに２２．６ｇの生成物を供給した。収量：４−ベンジルオキシ−８−メトキシ−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(化合物Ｐ３.４)を固形物として７８．４ｇ、ｍｐ１８４−１８６℃。
1H-NMR (CDCl3): 1.66 (m, 2H), 2.11 (s, 6H), 2.28 (s, 3H), 2.33 (m, 2H), 2.47 (m, 2H), 3.45 (m, 2H), 3.55 (s, 3H), 4.68 (s, 2H), 6.13 (br s, 1H), 6.87 (s, 2H), 7.04 (m, 2H), 7.28 (m, 3H)。
LC/MS (ES+): 407 (M+H)+
工程２：４−ベンジルオキシ−８−メトキシ−１−メチル−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(化合物Ｐ３.５)の調製
Figure 0005662335
０℃のテトラヒドロフラン(５００ｍｌ)中の４−ベンジルオキシ−８−メトキシ−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(４０．０ｇ、９８．４ｍｍｏｌ)の溶液に、テトラヒドロフラン中のリチウムビス(トリメチルシリル)アミドの１．０Ｍ溶液(１０８．３ｍｌ、１０８．３ｍｍｏｌ)を液滴状に１時間にわたって添加した。混合物を３０分間にわたって０℃で、そして３０分間にわたって室温で攪拌し、次いでヨウ化メチル(６．７５ｍｌ、１５．４ｇ、１０８．２ｍｍｏｌ)で１０分間にわたって０℃で滴下して抽出した。一晩にわたって室温で攪拌を続け、そして反応混合物を、低温の飽和水性塩化アンモニウムで急冷した。層を分離し、水性相を酢酸エチルで２回抽出し、合体させた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濃縮した。残留物をジエチルエーテル中で懸濁し、３０分間にわたって攪拌し、濾過し、そして乾燥させた。収量：４−ベンジルオキシ−８−メトキシ−１−メチル−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(化合物Ｐ３.５)を固形物として２８．６ｇ、ｍｐ １３９−１４１℃。
1H-NMR (CDCl3): 1.52 (br m, 1H), 1.74 (br m, 1H), 2.11 (br s, 6H), 2.28 (s, 3H), 2.34 (br m, 2H), 2.92 (brシグナル, 3H), 3.12 (br m, 1H), 3.30 (m, 3H), 3.52 (s, 3H), 4.67 (brシグナル, 2H), 6.85 (s, 2H), 7.04 (m, 2H), 7.28 (m, 3H)
LC/MS (ES+): 421 (M+H)+
工程３：４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メチル−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(標題化合物Ｐ２.２)の調製
Figure 0005662335
Parrシェーカータイプの水素化装置内のメタノール(２２６ｍｌ)及び水(２２．６ｍｌ)中の４−ベンジルオキシ−８−メトキシ−１−メチル−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(２２．６ｇ、５３．７ｍｍｏｌ)の溶液に、５％のＰｄ／Ｃ(２２．６ｇ)を添加した。４ｂａｒのＨ2下で２２時間にわたって３６℃で水素化を行った後、反応混合物を濾過し、そして濃縮した。残留物を酢酸エチルで希釈し、そして氷で冷やしながら、飽和水性炭酸ナトリウムで抽出した。有機層を廃棄し、水性アルカリ相を水性ＨＣｌ溶液でｐＨ５−６まで、冷却しながら酸性化し、そして酢酸エチルで十分に抽出した。合体させた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濃縮した。収量：４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メチル−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(標題化合物Ｐ２.２)を固形物として１３．０ｇ、ｍｐ ２３９−２４１℃。
スペクトルデータは、調製例１の工程１において上述したものと同一であった。
例３：１−シクロプロピルメチル−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(化合物Ｐ２.８)の調製
工程１：４−ベンジルオキシ−１−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(化合物Ｐ３.８)の調製
Figure 0005662335
ジオキサン(４０ｍｌ)中の４−ベンジルオキシ−８−メトキシ−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(化合物Ｐ３.４)(１．０ｇ、２．４６ｍｍｏｌ)の溶液に、ブロモメチル−シクロプロパン(１．２５７ｍｌ、１．７８ｇ、１３．１６ｍｍｏｌ)及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド(１．５０ｇ、１３．３７ｍｍｏｌ)を添加した。反応混合物を１００℃で５日間にわたって攪拌し、次いで水上に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。合体させた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濃縮した。残留物を酢酸エチル／ヘプタン１：５中で懸濁し、一晩攪拌し、濾過し、そして乾燥させることにより、最初の生成物群を白色固形物として(３５０ｍｇ)得た。母液を濃縮し、そして残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィ(ジクロロメタン／アセトン１０：１)によって精製することにより、２０５ｍｇの生成物をさらに供給した。収量：４−ベンジルオキシ−１−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(化合物Ｐ３.８)を固形物として５５５ｍｇ、ｍｐ １１９−１２１℃。
1H-NMR (CD3OD): 0.34 (m, 2H), 0.52 (m, 2H), 1.10 (m, 1H), 1.48 (br m, 1H), 1.83 (br m, 1H), 2.11 (br s, 6H), 2.29 (s, 3H), 2.41 (br m, 1H), 2.60 (br m, 1H), 3.12 (br m, 1H), 3.23 (m, 2H), 3.24-3.41 (brシグナル, トータル3H), 3.50 (s, 3H), 4.72 (brシグナル, 2H), 6.91 (s, 2H), 7.06 (m, 2H), 7.29 (m, 3H).
LC/MS (ES+): 461 (M+H)+
工程２：１−シクロプロピルメチル−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(標題化合物Ｐ２.８)の調製
Figure 0005662335
H-Cube（登録商標）連続フロー水素化装置を使用して脱ベンジル化を行った。４−ベンジルオキシ−１−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(５４６ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ)をメタノール(４７ｍｌ)中に溶解し、そしてこの基質溶液(０．０２９Ｍ)を、流速１ｍＬ／分、温度３５℃、及び圧力２〜３ｂａｒで、５％ Ｐｄ／Ｃ充填カートリッジを通して２回ポンピングした。捕集した生成物溶液を濃縮し、そして残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィ(酢酸エチル／ヘプタン１：１)によって精製した。収量：１−シクロプロピルメチル−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(標題化合物Ｐ２.８)を白色固形物として２１５ｍｇ、ｍｐ ２２３−２２５℃。
1H-NMR (CD3OD): 0.34 (m, 2H), 0.52 (m, 2H), 1.11 (m, 1H), 1.43 (br m, 1H), 1.78 (br m, 1H), 2.11 (s, 6H), 2.25 (s, 3H), 2.41 (br m, 1H), 2.62 (br m, 1H), 3.23 (br シグナル, トータル3H), 3.28-3.45 (brシグナル, トータル3H), 3.55 (s, 3H), 6.90 (s, 2H)
LC/MS (ES+): 371 (M+H)+, 369 (M-H)-
例４：４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メチル−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(化合物Ｐ２.２)の調製
工程１：１−メトキシ−４−メチルアミノ−ピペリジン−４−カルボニトリル(化合物Ｐ５.１)の調製
Figure 0005662335
０℃の水(７００ｍ)中１−メトキシ−ピペリジン−４−オン[Journal of Organic Chemistry (1961), 26, 1867-74に従って調製](１００ ｇ、０．７７ ｍｏｌ)、水性メチルアミン(Ｈ2Ｏ中４０ ｗｔ％、８６ ｍｌ)及びメチルアミン塩酸塩(５７．５ ｇ, ０．８５ ｍｏｌ)の溶液に、水(１５０ ｍｌ)中のシアン化カリウム(５５．５ ｇ，０．８５ ｍｏｌ)の溶液を１時間にわたって液滴状に添加した。反応混合物を２日間にわたって室温で攪拌した。次の５日間にわたって、混合物をメチルアミン塩酸塩(５ｘ ２．６ ｇ、計１３．０ ｇ)、水性メチルアミン(５ｘ ４．３ ｍｌ、計２１．５ ｍｌ)、及びシアン化カリウム(５ｘ ２．５ ｇ, 計１２．５ ｇ)でさらに処理し、そして薄層クロマトグラフィによって反応が完了したと判断されるまで室温で攪拌し続けた。水性反応混合物をジクロロメタン (１ｘ ５００ ｍｌ、及び４ｘ２００ ｍｌ)で抽出し、合体させた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ蒸発させた。収量：１−メトキシ−４−メチルアミノ−ピペリジン−４−カルボニトリル(化合物Ｐ５.１)を赤色液体として１１３．０ｇ。この材料を、次の工程で更なる精製なしに使用した。
1H-NMR (CDCl3): 1.36 (br s, 1H), 1.62-2.22 (br シグナル, トータル4H), 2.51 (s, 3H), 2.63-3.41 (brシグナル, トータル4H), 3.51 (s, 3H)
IR (CN): ν 2220 cm-1. LC/MS (ES+): 170 (M+H)+
工程２：Ｎ−(４−シアノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−イル)−Ｎ−メチル−２−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−アセトアミド(化合物Ｐ４.１)の調製
Figure 0005662335
方法Ａ: ０〜５℃のテトラヒドロフラン（２５０ ｍｌ）中の１−メトキシ−４-メチルアミノ−ピペリジン−４−カルボニトリル(２０．０ ｇ, １１８．２ ｍｍｏｌ)、トリエチルアミン (２４．６ ｍｌ、１７．９ ｇ、１７７．３ ｍｍｏｌ)及び ４−ジメチルアミノピリジン(ＤＭＡＰ, ０．１ ｇ)の溶液に、ＴＨＦ(２５ ｍｌ)中の(２,４,６−トリメチル−フェニル)−アセチルクロリド(２５．６ ｇ, １３０．０ ｍｍｏｌ)の溶液を１．５時間にわたって液滴状に添加した。反応混合物を合計３時間にわたって室温で攪拌した。その間、これを(２,４,６−トリメチル−フェニル)−アセチルクロリド(５．４ ｇ)及びトリエチルアミン(７ ｍｌ)でさらに処理した。反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈し、層を分離し、水性相を酢酸エチルで２回抽出し、合体させた有機相を飽和水性炭酸水素ナトリウム及び塩水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濃縮した。固形残留物をジエチルエーテル(５００ ｍｌ)中で懸濁し、一晩にわたって室温で攪拌し、濾過し、そして乾燥させた。収量：Ｎ−(４−シアノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−イル)−Ｎ−メチル−２−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−アセトアミド(化合物Ｐ４.１)を白色固形物として２７．５ｇ、ｍｐ １７１−１７８℃。この材料を次の工程において更なる精製なしに使用した。
1H-NMR (CDCl3): 2.01 (br m, 1H), 2.11 (br m, 1H), 2.20 (s, 6H), 2.25 (s, 3H), 2.34 (br m, 1H), 2.57 (br m, 1H), 2.83 (br m, 1H), 3.12 (s, 3H), 3.20 (br m, 1H), 3.34 (br m, 2H), 3.50 (br s, 3H), 3.66 (s, 2H), 6.85 (s, 2H)
IR (CN): ν 2231 cm-1. LC/MS (ES+): 330 (M+H)+
方法Ｂ： ピリジン(２５０ ｍｌ)中の１−メトキシ−４−メチルアミノ−ピペリジン−４−カルボニトリル(２０．０ ｇ, １１８．２ ｍｍｏｌ)の溶液に、 (２,４,６−トリメチル−フェニル)−アセチルクロリド(２５．６ ｇ, １３０．０ ｍｍｏｌ)を０℃で液滴状に添加した。反応混合物を１時間にわたって０℃で、そして一晩にわたって室温で攪拌し、氷水上に注ぎ、そして水性２Ｎ ＨＣｌ溶液でｐＨ７まで酸性化した。結果として生じた高粘度の沈殿物を濾過し、冷水で洗浄し、ジクロロメタン中に溶解し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濃縮した。固形残留物をヘキサン中で懸濁し、室温で攪拌し、濾過し、そして乾燥させた。収量：Ｎ−(４−シアノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−イル)−Ｎ−メチル−２−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−アセトアミド(化合物Ｐ４.１)を淡黄色固形物として３２．７ ｇ、ｍｐ １７５−１７７℃。この材料のスペクトルデータは、調製例４の工程２、方法Ａにおいて上述したものと同一であった。
工程３：１−メトキシ−４−｛メチル−[２−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−アセチル]−アミノ｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル(化合物Ｐ４.２)の調製
Figure 0005662335
１５〜２０℃のメタノール(２２２ ｍｌ)中のＮ−(４−シアノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−イル)−Ｎ−メチル−２−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−アセトアミド(１０６．０ ｇ, ０．３２２ ｍｏｌ)の懸濁液に、濃硫酸(８５．７ ｍｌ, １５７．８ ｇ, １．６０９ ｍｏｌ)を７５分間にわたって液滴状に添加し、そして反応混合物を１時間にわたって室温で攪拌した。混合物を氷(１ ｋｇ)上に注ぎ、１時間にわたって攪拌し、次いで３０％水性水酸化ナトリウムでｐＨ ５〜５．５まで注意深く中和した(外部氷冷却)。高粘度のペースト状混合物を水(１０００ ｍｌ)で希釈し、そして濾過した。固形残留物を水及びヘキサンで洗浄し、空気乾燥させ、そして２時間にわたって４０℃で真空下において五酸化リン上でさらに乾燥させた。無機不純物(硫酸ナトリウム)を排除するために、固形材料をジクロロメタン(６００ ｍｌ)で希釈し、水(２ｘ ３００ ｍｌ)で洗浄し、水性相をジクロロメタンで１回抽出し、合体させた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発させた。収量：１−メトキシ−４−｛メチル−[２−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−アセチル]−アミノ｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル(化合物Ｐ４.２)を白色固形物として８５．４ｇ、ｍｐ １３３−１３５℃。
1H-NMR (CDCl3): 1.92 (br m, 1H), 2.04 (br m, 1H), 2.16 (s, 6H), 2.23 (s, 3H), 2.27-2.49 (br m, 2H), 2.82 (br m, 2H), 3.14 (br m, 2H), 3.22 (br s, 3H), 3.52 (s, 3H), 3.62 (br s, 5H), 6.82 (s, 2H).
LC/MS (ES+): 363 (M+H)+
工程４：４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メチル−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(標題化合物Ｐ２.２)の調製
Figure 0005662335
０℃のジメチルホルムアミド(８００ ｍｌ)中の１−メトキシ−４−｛メチル−[２−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−アセチル]−アミノ｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル(８５．０ ｇ, ２３４．５ ｍｍｏｌ)の溶液に、ナトリウムメトキシド(３８．０ ｇ, ７０３．５ ｍｍｏｌ)を４ポーションで添加し、３０分にわたって０℃で、次いで１時間にわたって室温で攪拌し続けた。反応混合物を氷及び飽和水性塩化アンモニウム上に注ぎ、濃ＨＣｌ溶液でｐＨ５〜６まで酸性化し、そして酢酸エチルで十分に抽出した。合体させた有機層を水及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、残留物を真空乾燥させた。
収量：４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メチル−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(標題化合物Ｐ２.２)を固形物として７２．７ｇ。
この粗材料のスペクトルデータは、調製例１の工程１において上述したものと同一であった。
例５：４−シクロプロピルアミノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボニトリル(化合物Ｐ５.２)の調製
Figure 0005662335
０℃のメタノール(２０ ｍｌ)中のシクロプロピルアミン(１．４ ｍｌ, １．１４ ｇ, ２０．０ ｍｍｏｌ)の溶液に、１Ｎ 塩酸(２０ ｍｌ, ２０．０ ｍｍｏｌ)を液滴状に添加し、そして混合物を３０分間にわたって室温で攪拌した。１−メトキシ−ピペリジン−４−オン[Journal of Organic Chemistry (1961), 26, 1867-74に従って調製] (２．５８ ｇ, ２０．０ ｍｍｏｌ)、続いて１０分後には水(１０ ｍｌ)中のシアン化カリウム(１．３ ｇ, ２０．０ ｍｍｏｌ)を０℃で液滴状に添加した。反応混合物を室温まで加熱し、そして一晩にわたって攪拌し、水とジエチルエーテルで希釈し、層分離し、そして水性相をジエチルエーテルで十分に抽出した。合体させた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させた。収量：４−シクロプロピルアミノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボニトリル(標題化合物Ｐ５.２)を油として３．１９ ｇ。この材料を次の工程において更なる精製なしに使用した。
1H-NMR (CDCl3): 0.42 (br m, 2H), 0.56 (m, 2H), 1.57-2.30 (br シグナル, トータル 5H), 2.31 (m, 1H), 2.63-3.41 (brシグナル, トータル4H), 3.51 (br s, 3H)
IR (CN): ν 2223 cm-1. LC/MS (ES+): 196 (M+H)+
例６：１−メトキシ−４−メチルアミノ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル(化合物Ｐ５．４)の調製
工程１：８−メトキシ−１−メチル−１,３,８−トリアザ−スピロ[４.５]デカン−２,４−ジオン(化合物Ｐ５.６)の調製
Figure 0005662335
ジクロロメタン(１８０ ｍｌ)中の１−メトキシ−４−メチルアミノ−ピペリジン−４−カルボニトリル(化合物Ｐ５.１)（１０．０ ｇ、５９．０９ ｍｍｏｌ）の溶液に、クロロスルホニルイソシアネート(５．１４ ｍｌ, ８．３６ ｇ, ５９．０５ ｍｍｏｌ)を１５分間にわたって２０〜３０℃で液滴状に添加した。黄色の懸濁液を３０分間にわたって室温で攪拌して濃縮することにより、淡黄色固形物を発生させた。この材料を水性１Ｎ 塩酸(１８０ ｍｌ)中に溶解し、１時間にわたって還流させながら加熱し、０℃まで冷却し、水性４Ｎ ＮａＯＨ溶液でｐＨ ５．５まで酸性化させた。水性相を酢酸エチル(４ｘ)で抽出し、合体させた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィ(酢酸エチル／ヘプタン１：１)によって精製した。収量：８−メトキシ−１−メチル−１,３,８−トリアザ−スピロ[４.５]デカン−２,４−ジオン(化合物Ｐ５.６)を固形物として３．８６ ｇ。
1H-NMR (CDCl3): 1.33-2.41 (br シグナル, トータル 4H), 2.86 (br s, 3H), 3.09-3.42 (brシグナル, トータル4H), 3.52 (br s, 3H), 7.76 (br s, 1H)
LC/MS (ES+): 214 (M+H)+
工程２：１−メトキシ−４−メチルアミノ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル(標題化合物Ｐ５．４)の調製
Figure 0005662335
水(１００ ｍｌ)中の８−メトキシ−１−メチル−１,３,８−トリアザ−スピロ[４.５]デカン−２,４−ジオン(３．３６ ｇ, １５．７６ ｍｍｏｌ)の懸濁液に、水酸化ナトリウム(０．６３ ｇ, １５．７５ ｍｍｏｌ)を添加し、そして混合物をマイクロ波装置内で３０分間にわたって１９０℃で、１時間にわたって２００℃で、そしてＬＣ−ＭＳ分析によって完了と判断されるまで、１時間にわたって２１０℃でさらに加熱した。反応混合物を水性ＨＣｌ溶液でｐＨ ３まで酸性化し(氷冷却)、真空濃縮し、高温メタノール(４０℃)中に固形残留物を溶解し、濾過し、そして濾液を蒸発させた。残留物を４０℃で一晩にわたって五酸化リン上で乾燥させた。収量：１−メトキシ−４−メチルアミノ−ピペリジン−４−カルボン酸塩酸塩を２．０８ ｇ。
遊離塩基のLC/MS (ES+): 189 (M+H)+
０〜５℃のメタノール(２０ ｍｌ)中の１−メトキシ−４−メチルアミノ−ピペリジン−４−カルボン酸塩酸塩(２．０８ ｇ, ９．２６ ｍｍｏｌ)の懸濁液に、塩化チオニル(２．４１ ｍｌ, ３．９７ ｇ，３３．４０ ｍｍｏｌ)を添加し、そして反応混合物を７日間にわたって還流させながら加熱した。冷却後、混合物を濃縮し、残留物を氷水で希釈し、そして水性重炭酸ナトリウムで中和した。水性相を酢酸エチル（４ｘ）で抽出し、合体させた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した(酢酸エチル→酢酸エチル／メタノール２０：１の勾配）。収量：１−メトキシ−４−メチルアミノ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル(標題化合物Ｐ５．４)を油として７６ ｍｇ。
1H-NMR (CDCl3): 1.46-2.33 (br シグナル, トータル 5H), 2.22 (br s, 3H), 2.51-3.31 (brシグナル, トータル4H), 3.51 (s, 3H), 3.72 (br s, 3H)
IR (COOMe): ν 1726 cm-1. LC/MS (ES+): 203 (M+H)+
例７：３−(２−クロロ−４,５−ジメチル−フェニル)−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メチル−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(化合物Ｐ２.２６)の調製
Figure 0005662335
１０℃のメタノール（ほぼ３ ｍｌ）中の２−(２−クロロ−４,５−ジメチル−フェニル)−Ｎ−(４−シアノ−１−メトキシ−ピペリジン−４−イル)−Ｎ−メチル−アセトアミド（化合物Ｐ４．２７)(１．１５ ｇ, ３．２９ ｍｍｏｌ)の溶液に、濃硫酸(０．８７６ ｍｌ, １６．４３ ｍｍｏｌ)を液滴状に添加し、そして反応混合物を一晩にわたって室温で撹拌した。濃硫酸(０．８７６ ｍｌ, １６．４３ ｍｍｏｌ)でさらに処理し、そして一晩にわたって８０℃で攪拌した後、付加的な濃硫酸(０．８７６ ｍｌ, １６．４３ ｍｍｏｌ)を添加し、さらに一晩にわたって９０℃で攪拌を続けた。混合物を氷上に注ぎ、３０％水性水酸化ナトリウムで注意深くｐＨ ５〜６まで中和し、結果として生じた沈澱物を濾過して乾燥させることにより、最初の生成物群をベージュ色の固形物(２２５ ｍｇ)として得た。母液を濃縮し、そして残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することにより（酢酸エチル）、４６２ ｍｇの生成物を黄色みを帯びた固形物としてさらに供給した。収量：３−(２−クロロ−４,５−ジメチル−フェニル)−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メチル−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(標題化合物Ｐ２.２６)を固形物として６８７ ｍｇ。ｍｐ １９１−１９２℃。
1H-NMR (CD3Cl3): 1.49-2.57 (br シグナル、トータル 4H), 2.20 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.79-3.46 (brシグナル、トータル4H), 3.00 (br s, 3H), 3.52 (br s, 3H), 4.40 (br s, 1H), 6.87 (s, 1H), 7.16 (s, 1H)。
LC/MS (ES+): 351/353 (M+H)+
例８：４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メチル−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(化合物Ｐ２.２)の別の調製
Figure 0005662335
０℃のテトラヒドロフラン(２０ｍｌ)中の４−ヒドロキシ−８−メトキシ−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン［国際公開第０９／０４９８５１号パンフレットによって調製された出発材料(ＳＭ)] (５００ ｍｇ, １．５８ ｍｍｏｌ)の溶液に、ヘキサン中の１．０ Ｍリチウムビス(トリメチルシリル)アミド溶液(３．３２ ｍｌ, ３．３２ ｍｍｏｌ)を１５分間にわたって液滴状に添加した。混合物を１時間にわたって０℃で攪拌し、そしてヨウ化メチル(０．０９９ ｍｌ, ２２５ ｍｇ, １．５９ ｍｍｏｌ)で１０分間にわたって滴下して処理し、そして３０分間にわたって０℃で、そして１時間にわたって室温でさらに攪拌した。反応混合物を、低温の飽和水性塩化アンモニウム上で急冷し、そしてｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル(３ｘ)で抽出し、合体させた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濃縮した。残留物(２１０ ｍｇ)をヘキサン中で懸濁し、１０分間にわたって室温で攪拌し、濾過し、そして乾燥させた。収量：出発材料（ＳＭ）と４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メチル−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(標題化合物Ｐ２.２)の混じりけのない混合物をベージュの固形物として１７１ｍｇ。粗材料の1H-NMR及びLC-MS分析は、この混合物ＳＭ／化合物Ｐ２.２のほぼ１：２．５の比を示した。
1H-NMR (CD3OD, 選択されたシグナルのみ): 6.86 (s, 2H, Harom SM), 6.89 (s, 2H, Harom 化合物P2.2); 両シグナルの比1：2.6。
LC/MS (ES+): 317 (M+H)+; Rt = 1.40 分 ( SMに関して). LC/MS (ES+): 331 (M+H)+; Rt = 1.46 分 (化合物P2.2に関して)。両シグナルの比１：２．５は、２２０ ｎｍにおけるＵＶピーク面積を考慮したもの。
例９：２,２−ジメチル−プロピオン酸８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−４−イルエステル(化合物Ｐ１.３１)の調製
Figure 0005662335
０℃のテトラヒドロフラン(１０ ｍｌ)中の４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メチル−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−２−オン(化合物Ｐ２.２) (３５０ ｍｇ, １．０６ ｍｍｏｌ)及びトリエチルアミン(０．２２１ ｍｌ, １６０．７ ｍｇ， １．５９ ｍｍｏｌ)の溶液に、塩化ピバロイル(０．１４３ ｍｌ, １４０．１ ｍｇ, １．１６ ｍｍｏｌ)を液滴状に添加した。懸濁液を２時間にわたって０℃で攪拌した。反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈し、層を分離し、そして水性相を酢酸エチルで抽出し、合体させた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィ(酢酸エチル)によって精製した。収量：２,２−ジメチル−プロピオン酸８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,８−ジアザ−スピロ[４.５]デカ−３−エン−４−イルエステル(化合物Ｐ１.３１)を無色ガムとして３４４ ｍｇ。
1H-NMR (CDCl3): 1.02 (br s, 9H), 1.46-2.51 (br シグナル, トータル4H), 2.14 (s, 6H), 2.23 (s, 3H), 2.70-3.46 (brシグナル, トータル4H), 2.95 (br s, 3H), 3.54 (s, 3H), 6.82 (s, 2H)
LC/MS (ES+): 415 (M+H)+
例１０：４−｛[２−(２,５−ジメチル−フェニル)−アセチル]−メチル−アミノ｝−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル(化合物 Ｐ４．４６)の調製
工程１：１−メトキシ−４−メチルアミノ−ピペリジン−４−カルボン酸(化合物Ｐ５．７)の調製
Figure 0005662335
１−メトキシ−４−メチルアミノ−ピペリジン−４−カルボニトリル(化合物Ｐ５.１) (３．０ ｇ, １７．７３ ｍｍｏｌ)を２ポーションで、０℃の濃硫酸(３０ ｍｌ)に添加した。２０分間攪拌した後、黄色の溶液を得、これを室温で一晩にわたって保持した。反応混合物を氷水(６０ ｍｌ)で注意深く希釈し、４時間にわたって還流させながら加熱し、次いで氷(５０ ｇ)上に注ぎ、そして２５％水性アンモニアでｐＨ ７〜８まで、冷却しながら中和した。反応混合物を蒸発させ、そして白色固形残留物を高温(４０℃)のメタノール(３ｘ５０ ｍｌ)とともに粉砕し、濾過し、そして濃縮されたメタノール相を合体させた。残留物をトルエン(３ｘ５０ ｍｌ)で処理することにより、不変の重量まで水を共沸除去し、次いで、テトラヒドロフランとともに粉砕し、濾過し、そして乾燥させた。
収量：１−メトキシ−４−メチルアミノ−ピペリジン−４−カルボン酸(化合物Ｐ５．７)を白色固形物として２．３０ ｇ、ｍｐ＞２５０℃。
1H-NMR (D2O): 1.73 (m, 1H), 2.02 (m, 2H), 2.32 (m, 1H), 2.54 (見掛け d, 3H), 2.69 (m, 1H), 2.99 (m, 1H), 3.18 (m, 1H), 3.33 (m, 1H), 3.49 (見掛けd, 3H)。スペクトルデータは、２つの主要な配座異性体が１：１の比であることを示唆している。
LC/MS (ES+): 189 (M+H)+
工程２：１−メトキシ−４−メチルアミノ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル(化合物Ｐ５．４)の調製
Figure 0005662335
０〜１０℃のメタノール(５０ ｍｌ)中の１−メトキシ−４−メチルアミノ−ピペリジン−４−カルボン酸(２．０ ｇ, １０．６３ ｍｍｏｌ)の懸濁液に、塩化チオニル(２．２９ ｍｌ, ３．７６ ｇ，３１．５７ ｍｍｏｌ)を添加し、そして反応混合物を一晩にわたって還流させながら加熱した。冷却後、混合物を濃縮し、残留物を氷水(２０ ｍｌ)で希釈し、そして水性重炭酸ナトリウムで中和した。水性相を酢酸エチル（４ｘ２５ ｍｌ）及びジクロロメタン(４ｘ５０ ｍｌ)で抽出し、合体させた有機層を水性重炭酸ナトリウム(１５ ｍｌ)及び塩水(１５ ｍｌ)で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濃縮した。収量：１−メトキシ−４−メチルアミノ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル(化合物Ｐ５．４)を粘性橙色油として０．７６ｇ。この粗材料のスペクトルデータは、調製例６の工程２において上述したものと同一であった。
LC/MS (ES+): 203 (M+H)+
工程３：４−｛[２−(２,５−ジメチル−フェニル)−アセチル]−メチル−アミノ｝−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル(標題化合物 Ｐ４．４６)の調製
Figure 0005662335
ピリジン(５ ｍｌ)中の１−メトキシ−４−メチルアミノ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル(２００ ｍｇ, ０．９９ ｍｍｏｌ)の溶液に、(２,５−ジメチル−フェニル)−アセチルクロリド(２４０ ｍｇ, １．３１ ｍｍｏｌ)を０℃で液滴状に添加した。反応混合物を１時間にわたって０℃で、そして６時間にわたって室温で攪拌し、氷水上に注ぎ、そして水性２Ｎ ＨＣｌ溶液でｐＨ７まで酸性化し、そして酢酸エチル(５０ ｍｌ)で希釈した。層を分離し、水性相を酢酸エチル(３ｘ２５ ｍｌ)で抽出し、合体させた有機相を水(３ｘ１５ ｍｌ)及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィ(シクロヘキサン／酢酸エチル２：１)によって精製した。収量：４−｛[２−(２,５−ジメチル−フェニル)−アセチル]−メチル−アミノ｝−１−メトキシ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル(標題化合物 Ｐ４．４６)を無色ガムとして１７０ ｍｇ。
1H-NMR (CD3OD): 1.99 (br m, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.36 (br m, 2H), 2.79 (br m, 1H), 2.93 (br m, 1H), 3.06 (見掛け d, 3H), 3.21 (br m, 2H), 3.50 (s, 3H), 3.67 (s, 3H), 3.68 (br s, 2H), 6.91 (br s, 1H), 6.95 (d, 1H), 7.04 (d, 1H)。
LC/MS (ES+): 349 (M+H)+
表Ｐ１の式Ｉ化合物、表Ｐ２の式ＩＩ化合物、及び表Ｐ３、Ｐ４及びＰ５に挙げた中間体は、同様の手順によって調製することができる。下記ＬＣ−ＭＳ法のうちの１つを用いて化合物を特徴付けた：
方法Ａ
ＭＳ：WatersのZQ Mass Spectrometer (シングル四重極質量分析計)；イオン化法：エレクトロスプレー；極性：正／負イオン；キャピラリー(kV) 3.00、コーン(V) 30.00、抽出装置(V) 2.00、源温度(℃) 100、脱溶媒和温度(℃) 250、コーン・ガス流量(L/時間) 50、脱溶媒和ガス流量(L/時間) 400；質量範囲150 - 1000 又は 100 - 900 Da。
ＬＣ：Agilent のHP 1100 HPLC: 溶媒脱気装置、四元ポンプ(ZCQ) / 二元ポンプ (ZDQ)、加熱カラム・コンパートメント及びダイオード・アレイ検出器。カラム： Phenomenex Gemini C18, 3 μm 粒度, 110 オングストローム, 30 x 3 mm, 温度: 60°C; DAD 波長範囲 (nm): 200 - 500; 溶媒勾配: A = 水 + 0.05% v/v HCOOH, B= アセトニトリル／メタノール (4:1, v/v) + 0.04% v/v HCOOH。
Figure 0005662335
方法Ｂ
ＭＳ：WatersのZMD Mass Spectrometer (シングル四重極質量分析計)；イオン化法：エレクトロスプレー；極性：正／負イオン；キャピラリー(kV) 3.80、コーン(V) 30.00、抽出装置(V) 3.00、源温度(℃) 150、脱溶媒和温度(℃) 350、コーン・ガス流量(L/時間) OFF、脱溶媒和ガス流量(L/時間) 600；質量範囲150 - 1000 (低質量では100 - 1500)又は 100 - 900 Da。
ＬＣ：Agilent のHP 1100 HPLC: 溶媒脱気装置、二元ポンプ、加熱カラム・コンパートメント及びダイオード・アレイ検出器。カラム： Phenomenex Gemini C18, 3 μm 粒度, 110 オングストローム, 30 x 3 mm, 温度: 60°C; DAD 波長範囲 (nm): 200 - 500; 溶媒勾配: A = 水 + 0.05% v：v HCOOH, B= アセトニトリル／メタノール (4:1, v：v) + 0.04% v/v HCOOH。
Figure 0005662335
各化合物に対して得られた特性値は、表Ｐ１、表Ｐ２、表Ｐ３、表Ｐ４、及び表Ｐ５に挙げた保持時間(「Ｒt」、分で記録)、及び分子イオンである。
表Ｐ１：式Ｉ化合物の物理データ：
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Figure 0005662335
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Figure 0005662335
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Figure 0005662335
表Ｐ２：式ＩＩ化合物の物理データ：
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Figure 0005662335
表Ｐ３の式ＸＩＩＩ又はＸＩＶの中間体を同様の手順によって調製することができる。
表Ｐ３：式ＸＩＩＩ又はＸＩＶの中間体の物理データ
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Figure 0005662335
表Ｐ４の式ＩＶ又はＸＩの中間体を同様の手順によって調製することができる。
表Ｐ４：式ＩＶ又はＸＩの中間体の物理データ：
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Figure 0005662335
表Ｐ５の式Ｖ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ又はＩＸの中間体を同様の手順によって調製することができる。
表Ｐ５：式Ｖ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ又はＩＸの中間体の物理データ：
Figure 0005662335
Figure 0005662335
Figure 0005662335
製剤実施例(％＝重量パーセント)
Figure 0005662335
水で希釈することにより、このような濃縮物から任意の所期濃度のエマルジョンを調製することができる。
Figure 0005662335
溶液は、ミクロ液滴の形態で使用するのに適している。
Figure 0005662335
活性成分をジクロロメタン中に溶解し、溶液をキャリア上に噴霧し、そして続いて溶媒を真空蒸発させる。
Figure 0005662335
キャリアと活性成分とをよく混合することによりすぐに使用可能なダストが得られる。
Figure 0005662335
活性成分を添加物と混合し、その混合物を好適なミル内で十分に粉砕する。これにより、水和剤が提供される。この水和剤を水で希釈することにより、任意の所期濃度の懸濁液を提供することができる。
Figure 0005662335
活性成分を添加物と混合し、そしてその混合物を粉砕し、水で湿らせ、押し出し、顆粒化し、そして空気流中で乾燥させる。
Figure 0005662335
ミキサー内で、微粉砕済の活性成分をポリエチレングリコールで湿らたカオリンに均一に被覆する。これによりダストのない被覆粒剤が提供される。
Figure 0005662335
Figure 0005662335
微粉砕済の活性成分を添加物とよく混合する。こうして生じた懸濁剤から、水で希釈することにより任意の所期濃度の懸濁液を調製することができる。
Figure 0005662335
活性成分をアジュバントと十分に混合し、そして混合物を好適なミル内で十分に粉砕し、種子処理のために直接に使用できる粉末を提供する。
Figure 0005662335
微粉砕済の活性成分をアジュバントとよく混合して懸濁剤とし、この懸濁剤から、水で希釈することにより、任意の所期希釈率の懸濁液を得ることができる。このような希釈液を使用して、噴霧、注入、又は浸漬によって、生きている植物並びに植物繁殖材料を処理し、微生物の蔓延に対してこれらを保護することができる。
Figure 0005662335
Figure 0005662335
微粉砕済の活性成分を添加物とよく混合する。こうして生じた懸濁剤から、水で希釈することにより任意の所期濃度の懸濁液を調製することができる。
好ましくは、上で使用した用語「活性成分」は、上記表１〜１１６から選択された化合物のうちの１つを意味する。この用語はまた、式Ｉ化合物、具体的には上記表１〜１１６から選択された化合物と、他の殺虫剤、殺カビ剤、除草剤、セーフナー、及びアジュバントなどとの混合物をも意味する。このような混合物は上で具体的に開示されている。
生物学的実施例
これらの実施例は、式Ｉ化合物の殺有害生物／殺虫特性を示している。
例Ｂ１：ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）(モモアカアブラムシ（green peach aphid)）に対する活性
(混合個体群、飼養／残留接触活性、予防)
ヒマワリ葉片を２４ウェル・マイクロタイター・プレート内の寒天上に置き、これに試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉片に混合齢のアブラムシ個体群を群棲させる。６日間のインキュベーション後、試料を死虫率及び特別な効果(例えば植物毒性)に関して検査する。この試験で、上記表に挙げた化合物は良好な活性を示す。具体的には、化合物P1.2, P1.3, P1.4, P1.6, P1.7, P1.11, P1.12, P1.13, P1.16, P1.17, P1.18, P1.25, P1.27, P1.29, P2.2, P2.4, P2.6, P2.7, P2.9, P2.10, P2.14, P2.16, P2.17, P2.19, P2.20, P2.21, P2.31 及び P2.33が、４００ｐｐｍの濃度で８０％を上回る活性を示す。
例Ｂ２：ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）(モモアカアブラムシ（green peach aphid)）に対する活性
(混合個体群、浸透／飼養活性、治療）
混合齢のアブラムシ個体群を蔓延させたエンドウ豆の根を試験溶液中に直接に入れる。導入から６日後に、試料を死虫率、及び、植物に対する特別な効果に関してチェックする。この試験で、上記表に挙げた化合物は良好な活性を示す。具体的には、化合物P1.2, P1.3, P1.4, P1.10, P1.11, P1.17, P1.18, P2.2, P2.6, P2.9, P2.16, P2.19, P2.20, P2.21 及び P2.31 が、４００ｐｐｍの濃度で８０％を上回る活性を示す。
例Ｂ３：トリプス・タバキ（Thrips tabaci）(ネギアザミウマ（onion Thrips)）に対する活性
(混合個体群、飼養／残留接触活性、予防)
ヒマワリ葉片を２４ウェル・マイクロタイター・プレート内の寒天上に置き、これに試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉片に混合齢のアザミウマ個体群を群棲させる。６日間のインキュベーション後、試料を死虫率及び特別な効果(例えば植物毒性)に関して検査する。この試験で、上記表に挙げた化合物は良好な活性を示す。具体的には、化合物P1.2, P1.3, P1.18, P1.28, P2.2, P2.6, P2.19, P2.20, P3.1, P3.2 及びP3.4が、４００ｐｐｍの濃度で８０％を上回る活性を示す。
例Ｂ４：テトラニクス・ウルティカエ（Tetranychus urticae）(ナミハダニ（two-spotted spider mite)）に対する活性
(混合個体群、飼養／残留接触活性、予防)
２４ウェル・マイクロタイター・プレート内の寒天上に置かれた豆の葉片に、試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉片に混合齢のダニ個体群を群棲させる。８日後、葉片を卵死亡率、幼虫死亡率、及び成虫死亡率に関して検査する。この試験で、上記表に挙げた化合物は良好な活性を示す。具体的には、化合物P1.2, P1.3, P1.5, P1.6, P1.9, P1.12, P1.16, P1.18, P1.21, P1.25, P1.26, P2.2, P2.6, P2.9, P2.13, P2.14, P2.15, P2.19, P2.20, P2.21, P2.31, P2.32, P3.4 及び P3.8が、４００ｐｐｍの濃度で８０％を上回る活性を示す。
例Ｂ５：プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）(コナガ（Diamond back moth)）に対する活性(殺幼虫、飼養／残留接触活性、予防)
人工飼料を含む２４ウェル・マイクロタイター・プレート(ＭＴＰ)を、ピペッティングによって試験溶液で処理する。乾燥後、ＭＴＰに幼虫(Ｌ２)を群棲させる(１ウェル当たり１０〜１５体)。５日間のインキュベーション後、試料を幼虫死亡率、摂食阻害及び成長調節に関して検査する。この試験で、上記表に挙げた化合物は良好な活性を示す。具体的には、化合物P1.3, P1.12, P2.5 及びP2.6が、４００ｐｐｍの濃度で８０％を上回る活性を示す。
例Ｂ６：フランクリニエラ・オシデンタリス（Frankliniella occidentalis）(ミカンキイロアザミウマ（western flower thrips)）に対する活性
ペトリ皿内の寒天上に置かれた豆葉片又は噴霧室内に置かれた豆植物体を、希釈試験溶液で処理する。乾燥後、葉片をカットし、寒天層の表面上に位置するプラスチック・カップ内に入れ、これに混合個体群を群棲させる。群棲から６日後(葉片)又は１４日後(植物体)、試料を処理済個体群の減少に関して検査して、非処理個体群と比較した。この試験では、上記表に挙げた化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物P1.2, P1.4, P1.18, P2.2及び P2.7が、４００ｐｐｍの濃度で８０％を上回る活性を示す。
例Ｂ７：ベミシア・タバキ（Bemisia tabaci）(タバココナジラミ（tobacco white fly)）に対する活性
(殺幼虫、接触／飼養)
豆植物に２０〜３０体の成虫を群棲させ、これらを４日間の産卵期間後に除去する。さらに７日後、孵化した若虫(N-2)を含む豆植物を、噴霧室内で試験溶液で処理する(２部の複製)。３週間後、試料を発現成虫数に関して検査する。処理済試料及び非処理試料における発現成虫の数を比較することにより効力を計算した。この試験では、上記表に挙げた化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物P1.2, P1.3, P1.4, P2.2, P2.6 及び P2.7が、２００ｐｐｍの濃度で８０％を上回る活性を示す。
例Ｂ８ ：ニラパルヴァタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）(トビイロウンカ（brown rice planthopper)）に対する活性
(殺幼虫、飼養／接触)
噴霧室内で、希釈試験溶液で稲苗を処理する。乾燥後、これらに２０Ｎ3の若虫を群棲させる(２複製）。処理から６〜１２日後、試料を死虫率、成長調節、及びＦ1世代に対する効果に関して検査する。この試験では、上記表に挙げた化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物P1.2, P1.3, P1.4, P1.5, P1.11, P1.18, P2.2, P2.6, P2.7, P2.14及び P2.19が、４００ｐｐｍの濃度で８０％を上回る活性を示す。
例Ｂ９：アフィス・クラッシヴォラ（Aphis craccivora）(マメアブラムシ（cowpea aphid)）に対する活性
(混合個体群、接触／飼養)
混合齢のアブラムシ群を群棲させた豆苗を、噴霧室内で希釈試験溶液で処理する(２複製)。処理から６日後に試料を死虫率に関して検査する。この試験では、上記表に挙げた化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物P1.3, P1.18, P2.14及びP2.19が、４００ｐｐｍの濃度で８０％を上回る活性を示す。
例Ｂ１０：アフィス・クラッシヴォラ（Aphis craccivora）(マメアブラムシ（cowpea aphid)）に対する活性
(混合個体群、浸透／飼養)
混合齢のアブラムシ群を群棲させた豆苗の根を、試験溶液中に直接に入れる。６日後、試料を死虫率に関して検査する。この試験では、上記表に挙げた化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物P1.2, P1.3, P1.4, P1.11, P1.18, P2.2, P2.6, P2.7, P2.14及びP2.19は、４００ｐｐｍの濃度で８０％を上回る活性を示す。
例Ｂ１１：アフィス・クラッシヴォラ（Aphis craccivora）(マメアブラムシ（cowpea aphid)）に対する葉身貫通(Translaminar)活性
インゲン豆(Phaseolus vulgaris)の葉の裏側に、クリップケージを使用して混合齢の約２０個体を群棲させる。群棲から１日後、葉の表側を塗布することによって試験溶液で処理する。５日後、試料を死虫率に関して検査する。この試験では、上記表に挙げた化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物P1.2, P1.3, P1.4, P1.5, P1.11, P1.18, P2.2, P2.6, P2.7, P2.14及び P2.19が、４００ｐｐｍの濃度で８０％を上回る活性を示す。
例Ｂ１２：アオニディエラ・アウランティイ（Aonidiella aurantii）(アカマルカイガラムシ（red scale)）に対する活性
試験溶液中にディッピングすることによりジャガイモの塊茎を処理する。１日後、塊茎に約５０体の虫を群棲させる。適用から６〜８週間後に、試料を次世代の虫の数（非処理試料と比較）に関して検査する。この試験では、上記表に挙げた化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物P1.3, P1.4, P2.2, P2.6 及び P2.7が、２００ｐｐｍの濃度で８０％を上回る活性を示す。
例Ｂ１３：ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）(モモアカアブラムシ（green peach aphid)）に対するドレンチ活性
畑土壌中で栽培された豆の苗をドレンチ適用として処理し、これにM．ペルシカエの混合個体群を群棲させる。群棲から７日後、試料を死虫率に関して検査する。この試験では、上記表に挙げた化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物P1.2, P1.3, P1.4, P1.11, P1.18, P2.2, P2.6, P2.7, P2.14 及び P2.19が、２５ｐｐｍの濃度で８０％を上回る活性を示す。
例Ｂ１４：本発明による化合物と、構造的に最も類似する従来技術化合物(国際公開第09/049851号パンフレットの第97頁に記載された化合物A18)との殺虫活性及び作物適合性の比較
Figure 0005662335
Figure 0005662335
ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）(モモアカアブラムシ（green peach aphid)）に対するドレンチ活性
(混合個体群、畑土壌中のドレンチ適用、持続性、植物損傷評価)
畑土壌中に栽培された６週齢のペッパープラントを、種々の比率（活性成分ｍｇ／土壌リットル）でドレンチ適用として処理する。同じ日に、植物にM.ペルシカエの混合個体群を群棲させ、そして最適な温室条件下で温室内でインキュベートする。群棲から７日後に試料を死虫率に関して評価する。適用から７、１４、２１及び２８日後に、処理済植物に再び群棲させる。群棲から７日後にいつも評価を行う。植物を損傷(植物毒性)に関しても検査する。視覚的評価は０〜１００％等級付け尺度を使用して行う(１００％＝植物の全損；０％＝植物の損傷なし)。
結果を表Ｂ１４に示す。
Figure 0005662335
表Ｂ１４は、本発明による化合物Ｎｏ．Ｐ１．２がミズス・ペルシカエに対して発揮する殺虫作用が従来技術の化合物の作用と極めて類似していることを示している。しかし本発明による化合物Ｐ１．２は、はるかに良好な植物適用性を呈し、ペッパープラントに対しては全く損傷を示すことがなく、これに対して、化合物Ａ１８は、耐容できないほど大きな程度までペッパープラントに損傷をもたらす。
例Ｂ１５：アフィス・クラッシヴォラ（Aphis craccivora）(マメアブラムシ（cowpea aphid)）に対する活性
(混合個体群、アジュバント効果、治療）
ソラマメ植物に、混合齢のアブラムシ個体群を重度に群棲させる。群棲から１日後、EC050として製剤された化合物の希釈試験溶液で、植物を噴霧室内で処理する(４複製）。任意には、噴霧溶液にアジュバントを０．１ ％ (ｖ／ｖ)で添加する。処理から７日後に、試料を死虫率に関して検査する。Abbottの公式を用いて効力を計算した。結果を表Ｂ１５Ａ及びＢ１５Ｂに示す：
Figure 0005662335
Merge (CAS登録番号 147230-14-6)は、界面活性剤ブレンドと溶媒(石油炭化水素)との混合物である。
硝酸アンモニウム：“Ammonsalpeter”、 ２７％窒素（Ｎ）組成物を含む窒素肥料を使用した(５０％ アンモニウムＮ及び５０％硝酸塩Ｎ)。
Mero (CAS 登録番号85586-25-0)は菜種油メチルエステルを基剤とする。
Adigor (CAS登録番号1103981-66-3)は菜種油メチルエステルを基剤とする。
Figure 0005662335
Agnique ME CSO 10は、ヒマシ油エトキシレートメチレートを基剤とする。
Break Thru S 233はポリエーテル修飾ポリシロキサンを基剤とする。
RMEは菜種油メチルエステルである。
表Ｂ１５Ａ及びＢ１５Ｂは、種々異なる化学クラスに由来するアジュバント、例えば溶媒を含む又は含まない界面活性剤、植物油、肥料、アンモニウム塩又はポリアルキル−オキシド修飾ポリシロキサンが化合物Ｐ１．２の殺虫活性を著しく高め得ることを明らかにする。
例Ｂ１６：ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）(モモアカアブラムシ（green peach aphid)）に対する活性
(混合個体群、飼養／残留接触活性、植物損傷評価)
ミズス・ペルシカエの混合個体群を群棲させたペッパープラントを、化合物の希釈試験溶液で噴霧室内で処理する。処理から６日後に、試料を死虫率及び植物損傷（植物毒性）に関して検査する。視覚的評価は０〜１００％等級付け尺度を使用して行う(１００％＝植物の全損；０％＝植物の損傷なし)。この試験では、上記表に挙げた化合物はミズス・ペルシカエに対する良好な活性及び許容できる植物適合性を示す。例えば、化合物P1.2, P1.4, P1.5, P1.11, P1.12, P1.13, P1.15, P1.16, P1.21, P1.25, P1.27, P1.29, P2.2, P2.6, P2.16, P2.17, P2.21, P2.24, P2.27, P2.30, P2.31, P2.33 及び P2.34が、２００ｐｐｍの濃度で、ミズス・ペルシカエに対して８０％以上の活性を示し、そしてこれらの化合物がペッパープラントに与える損傷は、１０％以下である。

Claims (15)

  1. 以下の式Ｉ：
    Figure 0005662335
     ｛上記式中、
    Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ独立して、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲン、フェニル、又は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、ハロゲン、又はシアノによって置換されたフェニルであり；
    ｍ及びｎはそれぞれ独立して０，１，２又は３であり、そしてｍ＋ｎは０，１，２又は３であり；
    Ｇは水素、金属、アンモニウム、スルホニウム、又は保護基であり；
    Ｒは水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、又はＧから選択された基であり；そして
    ＡはＣ 1-6 アルキルである｝
    の化合物、又は農業化学的に許容し得るその塩又はＮ−酸化物。
  2. Ｇが水素である、請求項１に記載の式Ｉ化合物の製造方法であって、該方法が、以下の式ＩＶ：
    Figure 0005662335
     ｛上記式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ及びＡは、請求項１に記載のこれらに指定された意味を有しており、そしてＲ14は塩基性条件下でＣ1-6アルキルである｝
    の化合物の環化を含む、前記方法。
  3. 農薬的に有効量の請求項１に記載の少なくとも１つの式Ｉ化合物を含む殺虫又は殺ダニ剤。
  4. 式Ｉ化合物を含むことに加えて、製剤アジュバントを含む、請求項３に記載の殺虫又は殺ダニ剤。
  5. 前記製剤アジュバントは、植物又は動物起源の油、鉱物油、前記油のアルキルエステル、又は前記油及び油誘導体の混合物であるか、或いは、任意に上記油及び油誘導体と混和された、肥料又はアンモニウム塩又はホスホニウム塩である、請求項４に記載の殺虫又は殺ダニ剤。
  6. 式Ｉ化合物を含むことに加えて、少なくとも１つの付加的な殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、又は殺軟体動物剤を含む、請求項３に記載の殺虫又は殺ダニ剤。
  7. 式Ｉ化合物を含むことに加えて、少なくとも１つの付加的な殺カビ剤、除草剤、セーフナー、又は植物成長調整剤を含む、請求項３に記載の殺虫又は殺ダニ剤。
  8. 有害生物、有害生物の現場、又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、農薬的に有効量の式Ｉ化合物を適用することを含む、昆虫又はダニと闘い、昆虫又はダニを防除する方法。
  9. 有害生物、有害生物の現場、又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、請求項３に記載の農薬組成物を適用することを含む、昆虫又はダニと闘い、昆虫又はダニを防除する方法。
  10. 以下の式ＩＶ：
    Figure 0005662335
     ｛上記式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ及びＡは、請求項１に記載のこれらに指定された意味を有しており、そしてＲ14はＣ1-6アルキルである｝
    の化合物又はその塩。
  11. 以下の式Ｖ：
    Figure 0005662335
     ｛上記式中、Ｒ及びＡは、請求項１に記載のこれらに指定された意味を有しており、そしてＲ14はＣ1-6アルキルである｝
    の化合物又はその塩。
  12. 以下の式ＶＩＩＩ：
    Figure 0005662335
     ｛上記式中、Ｒ及びＡは、請求項１に記載のこれらに指定された意味を有している｝
    の化合物又はその塩。
  13. 以下の式ＸＩ：
    Figure 0005662335
     ｛上記式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ及びＡは、請求項１に記載のこれらに指定された意味を有している｝
    の化合物又はその塩。
  14. 以下の式ＶＩＩ：
    Figure 0005662335
     ｛上記式中、Ｒ及びＡは、請求項１に記載のこれらに指定された意味を有している｝
    の化合物又はその塩。
  15. 以下の式ＸＩＶ：
    Figure 0005662335
     ｛上記式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ及びＡは、請求項１に記載のこれらに指定された意味を有しており、そしてＴは水素、Ｃ1-4アルコキシ、ジ(Ｃ1-4アルコキシ)、ニトロ又はクロロである｝
    の化合物又はその塩。
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