TWI466634B - 化合物 - Google Patents

化合物 Download PDF

Info

Publication number
TWI466634B
TWI466634B TW98142018A TW98142018A TWI466634B TW I466634 B TWI466634 B TW I466634B TW 98142018 A TW98142018 A TW 98142018A TW 98142018 A TW98142018 A TW 98142018A TW I466634 B TWI466634 B TW I466634B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
formula
compound
alkyl
group
alkoxy
Prior art date
Application number
TW98142018A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201021709A (en
Inventor
Michel Muehlebach
Thomas Pitterna
Andrew Edmunds
Camilla Corsi
Qacemi Myriem El
Roger Graham Hall
Christopher Richard Ayles Godfrey
Olivier Loiseleur
Peter Maienfisch
Neil Brian Carter
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Syngenta Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0822748A external-priority patent/GB0822748D0/en
Priority claimed from GB0905237A external-priority patent/GB0905237D0/en
Application filed by Syngenta Participations Ag, Syngenta Ltd filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of TW201021709A publication Critical patent/TW201021709A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI466634B publication Critical patent/TWI466634B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10—Spiro-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/94—Oxygen atom, e.g. piperidine N-oxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

化合物
本發明係關於新穎的醯胺之N上經烷基取代之螺雜環吡咯啶二酮衍生物，其製備方法，包含其之除害、尤其殺昆蟲、殺蟎蟲、殺軟體動物及殺線蟲組成物，以及使用其對抗及控制諸如昆蟲、蟎蟲、軟體動物及線蟲類有害生物之有害生物的方法。
螺雜環吡咯啶二酮衍生物揭示於例如US 6555567、US 6479489、US 6774133、EP 596298、WO 98/05638及WO 99/48869中。此外，螺雜環吡咯啶二酮衍生物已知於例如WO 09/049851中。
現已驚訝地發現某些新穎的醯胺之N上經烷基取代之螺雜環吡咯啶二酮衍生物具有優良的殺昆蟲性質。
因此，本發明提供式I化合物，
其中：X、Y及Z彼此獨立地為C1-4 烷基、C3-6 環烷基、C1-4 鹵烷基、C1-4 烷氧基、鹵素、苯基或經C1-4 烷基、C1-4 鹵烷基、鹵素或氰基取代之苯基；m及n彼此獨立地為0、1、2或3，且m+n為0、1、2或3；G為氫、金屬、銨、鋶或潛在基團；R為氫、C1-6 烷基、C1-6 鹵烷基、C1-6 氰基烷基、苯甲基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷氧基(C1-4 )烷基或選自G之基團；且A為C1-6 烷基、C1-6 鹵烷基、C3-6 環烷基、C3-6 環烷基(C1-4 )烷基或C3-6 環烷基(C1-4 )烷基，其中在環烷基部分中，亞甲基已經O、S或NR0 置換，其中R0 為C1-6 烷基或C1-6 烷氧基；或A為C2-6 烯基、C2-6 鹵烯基、C3-6 炔基、C1-6 氰基烷基、苯甲基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷氧基(C1-4 )烷基、氧代環丁烷基(oxetanyl)、四氫呋喃基、四氫哌喃基、C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧羰基、C3-6 環烷基羰基、N-二(C1-6 烷基)胺甲醯基、苯甲醯基、C1-6 烷基磺醯基、苯基磺醯基、C1-4 烷硫基(C1-4 )烷基、C1-4 烷基亞磺醯基(C1-4 )烷基或C1-4 烷基磺醯基(C1-4 )烷基；或其農業化學上可接受之鹽或N-氧化物。
在式I化合物中，各單獨或作為較大基團之一部分的烷基部分為直鏈或支鏈，且為例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、異丙基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基及正己基。
烷氧基較佳具有1至4個碳原子之較佳鏈長。烷氧基為例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基及第三丁氧基。該等基團可為諸如烷氧基烷基及烷氧基烷氧基烷基之較大基團的一部分。烷氧基烷基較佳具有1至4個碳原子之鏈長。烷氧基烷基為例如甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基、正丙氧基乙基或異丙氧基甲基。
鹵素一般為氟、氯、溴或碘。此亦相應地適用於鹵素與其他含義之組合，諸如鹵烷基。
鹵烷基較佳具有1至6個碳原子之鏈長。鹵烷基為例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1,1-二氟-2,2,2-三氯乙基、2,2,3,3-四氟乙基及2,2,2-三氯乙基；較佳為三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、三氟甲基及二氯氟甲基。
環烷基較佳具有3至6個環碳原子，例如環丙基、環丁基、環戊基及環己基。在此等環中，亞甲基可經氧及/或硫原子置換，產生例如氧代環丁烷基、四氫呋喃基、四氫哌喃基、呋喃基、四氫-硫代呋喃基及四氫-硫代哌喃基環。
亦作為取代基(諸如苯甲基)之一部分的苯基較佳可經烷基、鹵烷基或鹵基取代。在此狀況下，取代基可處於鄰位、間位及/或對位。較佳取代基位置為環連接點之鄰位及對位。
潛在基團G經選擇使得在施用於所處理區域或植物之前、期間或之後經由生化方法、化學方法或物理方法之一或其組合來移除之，得到G為氫之式I化合物。此等方法之實例包括酶裂解、化學水解及光解。帶有該等基團G之化合物可提供某些益處，諸如對所處理植物之表皮的滲透性改良，作物耐受性增加，含有其他除草劑、除草劑安全劑、植物生長調節劑、殺真菌劑或殺昆蟲劑之經調配混合物的相容性或穩定性改良，或土壤淋溶作用降低。
潛在基團G較佳係選自以下基團：C1 -C8 烷基、C2 -C8 鹵烷基、苯基C1 -C8 烷基(其中苯基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C8 烷基(其中雜芳基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C3 -C8 烯基、C3 -C8 鹵烯基、C3 -C8 炔基、C(Xa )-Ra 、C(Xb )-Xc -Rb 、C(Xd )-N(Rc )-Rd 、－SO2 -Re 、-P(Xe )(Rf )-Rg 或CH2 -Xf -Rh (其中Xa 、Xb 、Xc 、Xd 、Xe 及Xf 彼此獨立地為氧或硫)；Ra 為H、C1 -C18 烷基、C2 -C18 烯基、C2 -C18 炔基、C1 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰基烷基、C1 -C10 硝基烷基、C1 -C10 胺基烷基、C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔基C1 -C5 氧基烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧羰基C1 -C5 烷基、胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基胺基C1 -C5 烷基、N -C1 -C5 烷基羰基-N -C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C6 三烷基矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C2 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基，Rb 為C1 -C18 烷基、C3 -C18 烯基、C3 -C18 炔基、C2 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰基烷基、C1 -C10 硝基烷基、C2 -C10 胺基烷基、C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧羰基C1 -C5 烷基、胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基胺基C1 -C5 烷基、N -C1 -C5 烷基羰基-N -C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C6 三烷基矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷基-硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C3 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1-3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基，Rc 及Rd 各彼此獨立地為氫、C1 -C10 烷基、C3 -C10 烯基、C3 -C10 炔基、C2 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰基烷基、C1 -C10 硝基烷基、C1 -C10 胺基烷基、C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧羰基C1 -C5 烷基、胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基胺基C1 -C5 烷基、N -C1 -C5 烷基羰基-N -C2 -C5 烷基胺基烷基、C3 -C6 三烷基矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C2 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基、雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基胺基、二雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二雜芳基胺基、苯基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基胺基、二苯基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二苯基胺基、或C3 -C7 環烷基胺基、二C3 -C7 環烷基胺基或C3 -C7 環烷氧基，或Rc 與Rd 可接合在一起形成視情況含有一個選自O或S之雜原子的3-7員環，Re 為C1 -C10 烷基、C2 -C10 烯基、C2 -C10 炔基、C1 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰基烷基、C1 -C10 硝基烷基、C1 -C10 胺基烷基、C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧羰基C1 -C5 烷基、胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基胺基C1 -C5 烷基、N -C1 -C5 烷基羰基-N -C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C6 三烷基矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C2 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基、雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基胺基、二雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二雜芳基胺基、苯基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基胺基、二苯基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二苯基胺基、或C3 -C7 環烷基胺基、二C3 -C7 環烷基胺基或C3 -C7 環烷氧基、C1 -C10 烷氧基、C1 -C10 鹵烷氧基、C1 -C5 烷基胺基或C2 -C8 二烷基胺基，Rf 及Rg 各彼此獨立地為C1 -C10 烷基、C2 -C10 烯基、C2 -C10 炔基、C1 -C10 烷氧基、C1 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰基烷基、C1 -C10 硝基烷基、C1 -C10 胺基烷基、C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧羰基C1 -C5 烷基、胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基胺基C1 -C5 烷基、N -C1 -C5 烷基羰基-N -C2 -C5 烷基胺基烷基、C3 -C6 三烷基矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C2 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基、雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基胺基、二雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二雜芳基胺基、苯基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基胺基、二苯基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二苯基胺基、或C3 -C7 環烷基胺基、二C3 -C7 環烷基胺基或C3 -C7 環烷氧基、C1 -C10 鹵烷氧基、C1 -C5 烷基胺基或C2 -C8 二烷基胺基、苯甲氧基或苯氧基，其中苯甲基及苯基又可經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代，且Rh 為C1 -C10 烷基、C3 -C10 烯基、C3 -C10 炔基、C1 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰基烷基、C1 -C10 硝基烷基、C2 -C10 胺基烷基、C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧羰基C1 -C5 烷基、胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基胺基C1 -C5 烷基、N -C1 -C5 烷基羰基-N -C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C6 三烷基矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、苯氧基C1 -C5 烷基(其中苯基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳氧基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C3 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素或硝基取代之苯基、或雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基。
詳言之，潛在基團G為基團-C(Xa )-Ra 或-C(Xb )-Xc -Rb ，且Xa 、Ra 、Xb 、Xc 及Rb 之含義如上所定義。
G較佳為氫、鹼金屬或鹼土金屬、或銨基或鋶基，其中氫尤其較佳。
視取代基性質而定，式I化合物可以不同異構形式存在。舉例而言，當G為氫時，式I化合物可以不同互變異構形式存在：
本發明涵蓋所有異構體及互變異構體及其以所有比例之混合物。又，當取代基含有雙鍵時，可存在順式及反式異構體。此等異構體亦在所主張之式I化合物的範疇內。
本發明亦係關於式I化合物能夠與過渡金屬鹼、鹼金屬鹼及鹼土金屬鹼、胺、四級銨鹼或三級鋶鹼形成的農業上可接受之鹽。
在過渡金屬、鹼金屬及鹼土金屬成鹽劑當中，應特別提及銅、鐵、鋰、鈉、鉀、鎂及鈣之氫氧化物，且較佳為鈉及鉀之氫氧化物、碳酸氫鹽及碳酸鹽。
適於形成銨鹽之胺的實例包括氨；以及一級、二級及三級C1 -C18 烷基胺、C1 -C4 羥基烷基胺及C2 -C4 烷氧基烷基胺，例如甲胺、乙胺、正丙胺、異丙胺、四種丁胺異構體、正戊胺、異戊胺、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十五胺、十六胺、十七胺、十八胺、甲基乙胺、甲基異丙胺、甲基己胺、甲基壬胺、甲基十五胺、甲基十八胺、乙基丁胺、乙基庚胺、乙基辛胺、己基庚胺、己基辛胺、二甲胺、二乙胺、二正丙胺、二異丙胺、二正丁胺、二正戊胺、二異戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、乙醇胺、正丙醇胺、異丙醇胺、N ,N -二乙醇胺、N -乙基丙醇胺、N -丁基乙醇胺、烯丙胺、正丁-2-烯基胺、正戊-2-烯基胺、2,3-二甲基丁-2-烯基胺、二丁-2-烯基胺、正己-2-烯基胺、丙二胺、三甲胺、三乙胺、三正丙胺、三異丙胺、三正丁胺、三異丁胺、三第二丁胺、三正戊胺、甲氧基乙胺及乙氧基乙胺；雜環胺，例如吡啶、喹啉、異喹啉、嗎啉、哌啶、吡咯啶、吲哚啉、啶及氮呯；一級芳胺，例如苯胺、甲氧基苯胺、乙氧基苯胺、鄰甲苯胺、間甲苯胺及對甲苯胺、苯二胺、聯苯胺、萘胺，及鄰氯苯胺、間氯苯胺及對氯苯胺；但尤其為三乙胺、異丙胺及二異丙胺。
適於形成鹽之較佳四級銨鹼對應於例如式[N(Ra Rb Rc Rd )]OH，其中Ra 、Rb 、Rc 及Rd 各彼此獨立地為氫或C1 -C4 烷基。具有其他陰離子之其他適合之四烷基銨鹼可由例如陰離子交換反應獲得。
適於形成鹽之較佳三級鋶鹼對應於例如式[SRe Rf Rg ]OH，其中Re 、Rf 及Rg 各彼此獨立地為C1 -C4 烷基。氫氧化三甲鋶尤其較佳。適合之鋶鹼可藉由硫醚、尤其二烷基硫醚與烷基鹵化物反應，接著由陰離子交換反應轉化成適合之鹼(例如氫氧化物)而獲得。
應瞭解，在G為如上所提及之金屬、銨或鋶且因而表示陽離子的彼等式I化合物中，相應負電荷很大程度上在整個O-C=C-C=O單元中非定域。
本發明之式I化合物亦包括在成鹽期間可能形成之水合物。
在式I化合物中，取代基R較佳為氫、C1-6 烷基、C1-6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C3 -C6 炔基、苯甲基或C1-4 烷氧基(C1-4 )烷基，尤其為氫、甲基、乙基、三氟甲基、烯丙基、炔丙基、苯甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基或甲氧基乙基。
較佳地，當m+n為1-3時，尤其當m+n為1-2時，X、Y及Z表示C1 -C4 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C4 烷氧基或鹵素，尤其為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、溴或氯。
或者，當m+n為1-3時，尤其當m+n為1-2時，Y及Z彼此獨立地表示C1 -C4 烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C4 烷氧基、鹵素、苯基或經C1-4 烷基或鹵素取代之苯基，尤其為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、氯、溴、苯基或經鹵素(尤其氟或氯)尤其在4位取代之苯基。
在式I化合物中，取代基A較佳為C1-6 烷基、C1-6 鹵烷基、C3-6 環烷基、C3-6 環烷基(C1-4 )烷基或C3-6 環烷基(C1-4 )烷基，其中在環烷基部分中，亞甲基經O、S或NR0 置換，其中R0 為C1-6 烷基或C1-6 烷氧基；或A為C2-6 烯基、C3-6 炔基、苯甲基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷氧基(C1-4 )烷基或C1-4 烷硫基(C1-4 )烷基，尤其為甲基、乙基、異丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-氟乙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、氧代環丁烷-3-基甲基、四氫呋喃-2-基甲基、四氫哌喃-2-基甲基、四氫呋喃-3-基甲基、四氫哌喃-3-基甲基、四氫哌喃-4-基甲基、烯丙基、炔丙基、苯甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基乙氧基甲基、甲氧基甲氧基乙基、氧代環丁烷基-3-基、四氫哌喃-4-基或甲硫基乙基。
在式(I)化合物之另一較佳群中，R為氫、甲基、乙基、三氟甲基、烯丙基、炔丙基、苯甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基或甲氧基乙基，X為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、溴或氯，Y及Z彼此獨立地為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、氯、溴、苯基或經鹵素或C1 -C2 烷基取代之苯基，G為氫，且A具有上文賦予其之含義。
在式(I)化合物之一尤其較佳群中，R為甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、甲氧基甲基，X為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、溴或氯，Y及Z彼此獨立地為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、氯、溴、苯基或經鹵素或C1 -C2 烷基取代之苯基，G為氫，且A具有上文賦予其之含義。
在式(I)化合物之一更佳群中，R為甲基、乙基、甲氧基甲基，X為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、溴或氯，Y及Z彼此獨立地為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、氯、溴、苯基或經鹵素或C1 -C2 烷基取代之苯基，G為氫，且A為甲基、乙基、異丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-氟乙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、氧代環丁烷-3-基甲基、四氫呋喃-2-基甲基、四氫哌喃-2-基甲基、四氫呋喃-3-基甲基、四氫哌喃-3-基甲基、四氫哌喃-4-基甲基、烯丙基、炔丙基、苯甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基乙氧基甲基、甲氧基甲氧基乙基、氧代環丁烷基-3-基、四氫哌喃-4-基或甲硫基乙基。
在式(I)化合物之一極佳群中，R為甲基、乙基、甲氧基甲基，X為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、溴或氯，Y及Z彼此獨立地為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、氯、溴、苯基或經鹵素或C1 -C2 烷基取代之苯基，G為氫，且A為甲基、乙基、異丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-氟乙基、環丙基、環己基、環丙基甲基、烯丙基、炔丙基、苯甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基乙氧基甲基、甲氧基甲氧基乙基、氧代環丁烷基。
本發明亦涵蓋式I化合物與胺、鹼金屬鹼及鹼土金屬鹼或四級銨鹼之鹽。
在作為成鹽劑之鹼金屬及鹼土金屬氫氧化物當中，應特別提及鋰、鈉、鉀、鎂及鈣之氫氧化物，但尤其為鈉及鉀之氫氧化物。本發明之式1化合物亦包括在成鹽期間可能形成之水合物。
適於形成銨鹽之胺的實例包括氨；以及一級、二級及三級C1 -C18 烷基胺、C1 -C4 羥基烷基胺及C2 -C4 烷氧基烷基胺，例如甲胺、乙胺、正丙胺、異丙胺、四種丁胺異構體、正戊胺、異戊胺、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十五胺、十六胺、十七胺、十八胺、甲基乙胺、甲基異丙胺、甲基己胺、甲基壬胺、甲基十五胺、甲基十八胺、乙基丁胺、乙基庚胺、乙基辛胺、己基庚胺、己基辛胺、二甲胺、二乙胺、二正丙胺、二異丙胺、二正丁胺、二正戊胺、二異戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、乙醇胺、正丙醇胺、異丙醇胺、N ,N -二乙醇胺、N -乙基丙醇胺、N -丁基乙醇胺、烯丙胺、正丁-2-烯基胺、正戊-2-烯基胺、2,3-二甲基丁-2-烯基胺、二丁-2-烯基胺、正己-2-烯基胺、丙二胺、三甲胺、三乙胺、三正丙胺、三異丙胺、三正丁胺、三異丁胺、三第二丁胺、三正戊胺、甲氧基乙胺及乙氧基乙胺；雜環胺，例如吡啶、喹啉、異喹啉、嗎啉、哌啶、吡咯啶、吲哚啉、啶及氮呯；一級芳胺，例如苯胺、甲氧基苯胺、乙氧基苯胺、鄰甲苯胺、間甲苯胺及對甲苯胺、苯二胺、聯苯胺、萘胺，及鄰氯苯胺、間氯苯胺及對氯苯胺；但尤其為三乙胺、異丙胺及二異丙胺。
適於形成鹽之較佳四級銨鹼對應於例如式[N(Ra Rb Rc Rd )]OH，其中Ra 、Rb 、Rc 及Rd 各彼此獨立地為C1 -C4 烷基。具有其他陰離子之其他適合之四烷基銨鹼可由例如陰離子交換反應獲得。
本發明化合物可由多種方法製得。舉例而言，取代基具有上文賦予其之含義的式I化合物可藉助於本身已知之方法，例如藉由在至少一當量鹼存在下用烷化劑、醯化劑、磷酸化劑或磺醯化劑G-Q(其中G為待併入之烷基、醯基、磷醯基或磺醯基且Q為離核基(nucleofuge))處理式II化合物來製備：
G為式-C(Xa )-Ra 、C(Xb )-Xc -Rb 或-C(Xd )-NRc Rd 之潛在基團的式I化合物可由此項技術中已知之程序，例如WO 09/049851中所述之程序來製備。典型地，在至少一當量適合之鹼存在下，視情況在適合之溶劑存在下，用醯化劑處理式II化合物，該醯化劑為諸如醯鹵(尤其醯氯)、酸酐、鹵甲酸酯(尤其氯甲酸酯)、鹵硫甲酸酯(尤其氯硫甲酸酯)、異氰酸酯、異硫氰酸酯、胺甲醯基鹵化物(尤其胺甲醯氯)或胺硫甲醯基鹵化物(尤其胺硫甲醯氯)。鹼可為無機鹼，諸如鹼金屬碳酸鹽或氫氧化物或金屬氫化物；或有機鹼，諸如三級胺或金屬醇鹽。適合之無機鹼的實例包括碳酸鈉、氫氧化鈉或氫氧化鉀、氫化鈉；且適合之有機鹼包括三烷基胺(諸如三甲胺及三乙胺)、吡啶，或其他胺鹼，諸如1,4-二氮二環[2.2.2]辛烷及1,8-二氮二環[5.4.0]十一-7-烯。較佳鹼包括三乙胺及吡啶。適於此反應之溶劑經選擇以與試劑相容，且包括醚，諸如四氫呋喃及1,2-二甲氧基乙烷，及鹵化溶劑，諸如二氯甲烷及氯仿。某些鹼(諸如吡啶及三乙胺)可成功用作鹼與溶劑。對於醯化劑為羧酸之狀況，較佳在諸如碘化2-氯-1-甲基吡錠、N,N' -二環己基碳二亞胺、1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺及N,N' -碳二咪唑之偶合劑及諸如三乙胺或吡啶之鹼存在下，於諸如四氫呋喃、二氯甲烷及乙腈之適合溶劑中實現醯化。
G為式C(Xb )-Xc -Rb 或-C(Xd )-NRc Rd 之潛在基團的式I化合物亦可藉由視情況在諸如甲苯或乙酸乙酯之溶劑以及鹼存在下用光氣或光氣等效物處理式II化合物，且在如例如US 6774133、US 6555567及US 6479489中所述之已知條件下使所得氯甲酸酯或等效物與醇、硫醇或胺反應來製備。
G為式-P(Xe ) Rf Rg 之潛在基團的式I化合物可藉由使用例如US 6774133、US 6555567及US 6479489中所述之程序自式II化合物製備。
G為式-SO2 Re 之潛在基團的式I化合物可藉由較佳在至少一當量鹼存在下使式II化合物與烷基磺醯基鹵化物或芳基磺醯基鹵化物反應來製備。
G為C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C3 -C6 炔基或式CH2 -Xf -Rh 之潛在基團的式I化合物可藉由在已知條件下，較佳在鹼存在下用式G-Y之化合物(其中Y為鹵素(尤其溴或碘)、磺酸酯基(尤其甲磺酸酯基或甲苯磺酸酯基)或硫酸酯基)處理式II化合物來製備。
式III化合物
可藉由對R表示苯甲基之式I化合物進行催化氫化來獲得。
R表示-C(Xa )-Ra 、C(Xb )-Xc -Rb 或-C(Xd )-NRc Rd 、SO2 Re 、P(Xe ) Rf Rg 或CH2 -Xf -Rh 之式I化合物可藉由在至少一當量鹼存在下用烷化劑、醯化劑、磷酸化劑或磺醯化劑R-Q(其中Q表示離核基)處理式III化合物來獲得。
適合之條件與上文針對式II化合物轉化成式I化合物所述者相同。
式II化合物可藉由類似於例如WO 09/049851中所述之已知方法，較佳在鹼存在下且視情況在適合之溶劑存在下使R14 為C1-6 烷基之式IV化合物環化來製備：
R14 如上定義且A為C1-6 烷基、C1-6 鹵烷基、C3-6 環烷基、C3-6 環烷基(C1-4 )烷基或C3-6 環烷基(C1-4 )烷基(其中在環烷基部分中，亞甲基經O、S或NR0 置換，其中R0 為C1-6 烷基或C1-6 烷氧基)或A為C2-6 烯基、C2-6 鹵烯基、C3-6 炔基、C1-6 氰基烷基、苯甲基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷氧基(C1-4 )烷基、氧代環丁烷基、四氫呋喃基、四氫哌喃基或C1-4 烷硫基(C1-4 )烷基之式IV化合物可藉由在已知條件下，較佳在鹼存在下用式A-Y"之烷化劑(其中A為待併入之烷基且Y"為鹵素(尤其溴或碘)、磺酸酯基(尤其甲磺酸酯基或甲苯磺酸酯基)或硫酸酯基)處理式XVI化合物來製備。
R14 如上定義且A表示C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧羰基、C3-6 環烷基羰基、N-二(C1-6 烷基)胺甲醯基、苯甲醯基、C1-6 烷基磺醯基或苯基磺醯基之式IV化合物可藉由在例如S.M.B. Fraga等人,Eur. J. Org. Chem.(2004),(8),1750-1760所述之已知條件下，於至少一當量鹼存在下用醯化劑或磺醯化劑A-Q(其中A為待併入之醯基或磺醯基且Q表示離核基)處理式XVI化合物來獲得。
R14 如上定義且A為C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧羰基、C3-6 環烷基羰基或N-二(C1-6 烷基)胺甲醯基之式IV化合物亦可。藉由視情況在諸如甲苯或乙酸乙酯之溶劑以及鹼存在下用光氣或光氣等效物處理式XVI化合物，且在已知條件下使所得氯甲酸酯或等效物與醇或胺反應來製備。
R14 如上定義且A為C1-6 烷基磺醯基或苯基磺醯基之式IV化合物可藉由在已知條件下，較佳在至少一當量鹼存在下使式XVI化合物與烷基磺醯基鹵化物或苯基磺醯基鹵化物反應來製備。
適合之條件與上文針對式II化合物轉化成式I化合物所述者相同。式XVI化合物為已知的且已描述於例如WO 09/049851中。
A為C1-6 烷基、C1-6 鹵烷基、C3-6 環烷基、C3-6 環烷基(C1-4 )烷基或C3-6 環烷基(C1-4 )烷基(其中在環烷基部分中，亞甲基經O、S或NR0 置換，其中R0 為C1-6 烷基或C1-6 烷氧基)或A為C2-6 烯基、C2-6 鹵烯基、C3-6 炔基、C1-6 氰基烷基、苯甲基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷氧基(C1-4 )烷基、氧代環丁烷基、四氫呋喃基、四氫哌喃基或C1-4 烷硫基(C1-4 )烷基之式II化合物亦可以兩步一鍋法製備，該方法包括：
(i)在至少一當量鹼存在下用試劑A-Y"(其中A為待併入之烷基且Y"表示如上定義之離核基)在式XVI化合物之醯胺之N上進行烷化；及
(ii)較佳在至少一當量以上之另一鹼存在下且視情況在適合之溶劑存在下，由上述方法使式IV之中間化合物環化。
典型地，R14 為C1 -C6 烷基。步驟(i)與(ii)之鹼可相同或不同。
式IV化合物可藉由類似於例如WO 09/049851中所述之已知方法，較佳在鹼存在下於適合之溶劑中使式V之N上經取代之胺基酸衍生物與式VI之苯乙醯基鹵化物反應來製備。鹼可為無機鹼，諸如鹼金屬碳酸鹽或氫氧化物或金屬氫化物；或有機鹼，諸如三級胺或金屬醇鹽。適合之無機鹼的實例包括碳酸鈉、氫氧化鈉或氫氧化鉀、氫化鈉；且適合之有機鹼包括三烷基胺(諸如三甲胺及三乙胺)、吡啶，或其他胺鹼，諸如1,4-二氮二環[2.2.2]辛烷及1,8-二氮二環[5.4.0]十一-7-烯。較佳鹼包括三乙胺及吡啶。適於此反應之溶劑經選擇以與試劑相容，且包括醚，諸如四氫呋喃及1,2-二甲氧基乙烷，及鹵化溶劑，諸如二氯甲烷及氯仿。某些鹼(諸如吡啶及三乙胺)可成功用作鹼與溶劑。
Hal為Cl或Br之式VI之苯乙醯基鹵化物為已知化合物或可由例如WO 09/049851中所述之已知方法製備。
R14 為C1 -C6 烷基的式V之N上經取代之胺基酸酯可藉由在已知條件下，較佳在強酸(尤其硫酸或鹽酸)存在下使式VII之N上經取代之胺基腈與式R14 OH之醇反應來製備。
R14 為C1 -C6 烷基的式V之N上經取代之胺基酸酯亦可由已知方法自式VIII之N上經取代之胺基酸製備。如例如WO 09/049851中所述，在亞硫醯氯活化下使V[II與式R14 OH之醇進行酯化為製備酯V之一典型實例，但亦可應用其他已知酯化方法，如例如在酸性條件(典型地為H2 SO4 或HCl)下用式R14 OH之醇處理式VIII化合物。對於R14 為甲基之特定情況，亦可用重氮甲烷或三甲基矽烷基重氮甲烷或用乙醯氯之甲醇溶液處理式VIII化合物。化合物VIII、VII及V可以自由胺或胺鹽(例如氫鹵酸鹽，更特定言之，鹽酸鹽或氫溴酸鹽，或任何其他等效鹽)之形式反應及/或分離。
式VII[之N上經取代之胺基酸本身可藉由已知方法，典型在通常呈酸性或鹼性之水解條件下，自式VII之N上經取代之胺基腈製備。在H2 SO4 或HCl水溶液條件下腈水解成其相應羧酸官能基之一代表性實例可見於例如E.F.G.Duynstee等人,Recueil Trav. Chim. Pays-Bas 84,1442-1451,(1965)或B. Wang等人,Eur. J. Org. Chem. (2008),(2),350-355中。
最後，式VIII之N上經取代之胺基酸可藉助斯特雷克型合成(Strecker-type synthesis)自式X之酮，經由式VII之N上經取代之胺基腈來製備。酮X轉化成N上經取代之胺基腈VII(斯特雷克反應)為經充分描述之一鍋三組份偶合反應，除酮X外，其亦包括視情況在催化量之路易斯酸(Lewis acid)(例如ZnI2 )存在下，於緩衝水性介質或三甲基矽烷基氰化物TMSCN中之氰化氫HCN或各種鹼金屬氰化物(例如KCN、NaCN等)，以及呈自由胺或胺鹽(例如胺H2 N-A之氫鹵酸鹽，更特定言之，鹽酸鹽或氫溴酸鹽，或任何其他等效鹽)之形式的式H2 N-A之N上經取代之胺。亦可將適當氰化物來源(例如HCN)添加至在酮X與N上經取代之胺H2 N-A或其鹽之間預先形成之酮亞胺(或亞銨鹽)中。關斯特雷克反應之範疇的概述可見於例如L. Krti,B. Czak,『Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis』,EIsevier Academic Press,2005,第446-447頁及第690-691頁中。斯特雷克反應之典型反應條件亦可見於例如M.M. Mehrotra等人,J. Med. Chem.(2004),47,2037-2061或B.J. Mavunkel等人,J. Med. Chem.(1996),39,3169-3173或P.L. Feldman等人,J. Org. Chem.(1990),55,4207-4209或J.L. Marco等人,Tetrahedron(1999),55,7625-7644中。
或者，式VIII之胺基酸亦可藉助於例如Th. Wieland等人,Methoden Org. Chem.(Houben-Weyl)(1959),Bd. XI/2,305-306中所述之布赫爾-伯格反應(Bucherer Bergs reaction)自式X之酮，經由式IX之N1上經取代之乙內醯脲來製備。酮X轉化成乙內醯脲IX可例如類似於L. Tang等人,Heterocycles(2007),74,999-1008而實現。N1上經取代之乙內醯脲IX亦宜藉由類似於例如G.M. Carrera等人,J. Heterocyclic Chem.(1992),29,847-850或I.M. Bell等人,Bioorg. Med. Chem. Lett.(2006),16,6165-6169，用鹼金屬氰酸鹽(例如氰酸鉀KOCN)處理N上經取代之胺基腈VII，接著進行酸性水溶液水解來製備。N上經取代之胺基腈VII環化成螺乙內醯脲IX的另一選擇為類似於例如P.L. Feldman等人,J. Org. Chem.(1990),55,4207-4209或M.W. Rowbottom,Bioorg. Med. Chem. Lett.(2007),17,2171-2178，在例如二氯甲烷中與氯磺醯基異氰酸酯ClSO2 NCO反應，接著進行酸性水溶液水解。
式VIII之N上經取代之胺基酸可藉由已知方法，典型地在通常呈酸性或鹼性之熱水解條件下自N1經取代之乙內醯脲IX製備。在NaOH水溶液條件下乙內醯脲水解成相應胺基酸官能基之一代表性實例可見於例如P.L. Feldman等人,J. Org. Chem.(1990),55,4207-4209中。
化合物VIII、VII及V可以自由胺或胺鹽(例如氫鹵酸鹽，更特定言之，鹽酸鹽或氫溴酸鹽，或任何其他等效鹽)之形式反應及/或分離。
R為C1-6 烷基、C1-6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C3 -C6 炔基、C1-6 氰基烷基、苯甲基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷基或C1-4 烷氧基(C1-4 )烷氧基(C1-4 )烷基之式X化合物為已知的，或可例如根據Major及Dursch,Journal of Organic Chemistry(1961),26,1867-74獲得。
或者，式IV化合物可藉由類似於例如WO 09/049851中所述之已知方法，較佳在強酸性介質(尤其硫酸或鹽酸)中用R14 OH對式XI之衍生物進行醇解來製備。
式XI化合物本身可藉由類似於例如WO 09/049851中所述之已知方法，較佳在鹼存在下於適合之溶劑中使式VII之N上經取代之胺基腈與式VI之苯乙醯基鹵化物反應來製備。鹼可為無機鹼，諸如鹼金屬碳酸鹽或氫氧化物或金屬氫化物；或有機鹼，諸如三級胺或金屬醇鹽。適合之無機鹼的實例包括碳酸鈉、氫氧化鈉或氫氧化鉀、氫化鈉；且適合之有機鹼包括三烷基胺(諸如三甲胺及三乙胺)、吡啶，或其他胺鹼，諸如1,4-二氮二環[2.2.2]辛烷及1,8-二氮二環[5.4.0]十一-7-烯。較佳鹼包括三乙胺及吡啶。適於此反應之溶劑經選擇以與試劑相容，且包括醚，諸如四氫呋喃及1,2-二甲氧基乙烷，及鹵化溶劑，諸如二氯甲烷及氯仿。某些鹼(諸如吡啶及三乙胺)可成功用作鹼與溶劑。
式XI化合物亦可藉由在已知條件下，較佳在鹼存在下用式A-Y"之烷化劑(其中A為待併入之烷基且Y"為鹵素(尤其溴或碘)、磺酸酯基(尤其甲磺酸酯基或甲苯磺酸酯基)或硫酸酯基)或用醯化劑或磺醯化劑A-Q(其中A為待併入之醯基或磺醯基且Q表示離核基)處理式XVII化合物來製備。
適合之條件與上文針對式XVI化合物轉化成式IV化合物所述者相同。式XVII化合物為已知的且已描述於例如WO 09/049851中。
式II化合物亦可藉由以直接環化順序，在強酸性介質(尤其硫酸或鹽酸)中，視情況在溶劑存在下，較佳於較高溫度(例如50-150℃之間)下使式XI之腈化合物與R14 OH反應，接著歷經水解條件，例如藉由將粗反應混合物傾倒於冰上來製備。
下文所示之式IV、V、VII、VIII、IX及XI之化合物及其鹽為新穎的且特定針對式I化合物之合成而設計：
式IV化合物
及其鹽，其中X、Y、Z、m、n、R及A具有上文賦予其之含義且R14 為C1-6 烷基；
式V化合物
及其鹽，其中R及A具有上文賦予其之含義且R14 為C1 -C6 烷基；
式VIII化合物
及其鹽，其中R及A具有上文賦予其之含義；
式XI化合物
及其鹽，其中X、Y、Z、m、n、R及A具有上文賦予其之含義；
式VII化合物
及其鹽，其中R及A具有上文賦予其之含義；及
式IX化合物
及其鹽，其中R及A具有上文賦予其之含義。
反應流程之其餘起始化合物及中間物為已知的，或可根據熟習此項技術者已知之方法製備。
製備式II化合物之另一方法包括對具有烯醇苯甲醚官能基之式XIV化合物進行催化氫化，其中苯甲基可視情況經T取代，其中T為例如4-甲氧基或3,4-二甲氧基。於0-100℃下在視情況進一步含有水或酸(如HCl)之溶劑(如甲醇或四氫呋喃)中用氫(1-100巴(bar)壓力)及催化量之鈀(例如1-30wt%鈀/碳)處理XIV為氫解脫除苯甲基之典型反應條件。代表性程序可見於例如Schobert等人,Organic ＆ Biomolecular Chemistry 2004,2,3524-3529。用以移除苯甲基之其他適度反應條件為根據例如Paintner等人,Synlett 2003,627-30，在鹼存在下利用三乙基矽烷及催化量之乙酸鈀(II)。
式XIV化合物可藉由在已知條件下，較佳在鹼存在下用式A-Y"之烷化劑(其中A為待併入之烷基且Y"為鹵素(尤其溴或碘)、磺酸酯基(尤其甲磺酸酯基或甲苯磺酸酯基)或硫酸酯基)處理式XIII化合物來製備。
式XIII化合物可藉由例如類似於R. Labruere等人，Synthesis(2006),(24),4163-4166或Y. Bourdreux等人，Tetrahedron(2008),64(37),8930-8937，在已知條件下，於鹼存在下用可視情況經T取代之苯甲基鹵化物(其中T如上定義)處理式XII化合物來製備。
適於XII轉化成XIII及XIII轉化成XIV之反應條件與例如上文針對式II化合物轉化成式I化合物所述者相同。式XII及XIII化合物為已知的且已描述於例如WO 09/049851中。
製備式II化合物之另一方法包括在適合之溶劑存在下且在適當溫度下用至少兩當量鹼處理式XII化合物，產生式XV之中間二價陰離子；在已知條件下用式A-Y"之烷化劑(其中A為待併入之烷基且Y"為鹵素(尤其溴或碘)、磺酸酯基(尤其甲磺酸酯基或甲苯磺酸酯基)或硫酸酯基)進一步處理該二價陰離子。
式XIV化合物
其中X、Y、Z、m、n、R、T及A具有上文賦予其之含義，為新穎的且特定針對式I化合物之合成而設計。
X、Y或Z為苯基或經C1-4 烷基、C1-4 鹵烷基、鹵素或氰基取代之苯基的式I化合物可藉助於過渡金屬催化之反應，使式Id之相應鹵素前驅體(其中Hal為氯、溴、碘或假鹵素，諸如C1-4 鹵烷基磺酸酯基，尤其三氟甲磺酸酯基)與式XVIII之適當有機金屬苯基物質(其中TA 為C1-4 烷基、C1-4 鹵烷基、鹵素或氰基且M為例如帶有其他配位體及/或取代基之B、Sn、Si、Mg或Zn)反應來製備。式XVIII之有機金屬物質為例如芳基硼酸TA -苯基-B(OH)2 或其適合之鹽或酯，其將在鈀或鎳催化之條件(諸如鈴木-宮浦條件(Suzuki-Miyaura condition))下與式Id化合物反應。多種金屬、催化劑及配位體可用於此反應類型。此類轉化之反應條件及催化系統已描述於例如WO 08/071405中。
熟習此項技術者應認識到，此交叉偶合法中兩個反應中心之極性可顛倒。X、Y或Z為苯基或經C1-4 烷基、C1-4 鹵烷基、鹵素或氰基取代之苯基的式I化合物亦可藉助於過渡金屬催化之反應且在與上述類似之條件下，使式Ie之相應有機金屬物質(其中M為例如帶有其他配位體及/或取代基之B、Sn、Si、Mg或Zn)與式XIX之芳基鹵化物(其中Hal為氯、溴、碘，或假鹵素，諸如C1-4 鹵烷基磺酸酯基，尤其三氟甲磺酸酯基)反應來製備。
式I、II、III、IV、XI及XIV之化合物及式V、VII、VIII及IX之中間物(其中A併有此類S原子，如例如當A為C1-4 烷硫基(C1-4 )烷基時)的硫氧化態可藉助於包括諸如(尤其)間氯過苯甲酸(MCPBA)、過硫酸氫鉀(oxone)、過碘酸鈉、次氯酸鈉或次氯酸第三丁酯之試劑的氧化反應而自硫化物氧化態輕易地轉變為亞碸或碸層面。
反應物可在鹼存在下反應。適合之鹼的實例為鹼金屬或鹼土金屬氫氧化物、鹼金屬或鹼土金屬氫化物、鹼金屬或鹼土金屬胺化物、鹼金屬或鹼土金屬醇鹽、鹼金屬或鹼土金屬乙酸鹽、鹼金屬或鹼土金屬碳酸鹽、鹼金屬或鹼土金屬二烷基胺化物、或鹼金屬或鹼土金屬烷基矽烷基胺化物、烷基胺、烷二胺、自由的或N上經烷化之飽和或不飽和環烷胺、鹼性雜環、氫氧化銨及碳環胺。可提及之實例為氫氧化鈉、氫化鈉、胺化鈉、甲醇鈉、乙酸鈉、碳酸鈉、第三丁醇鉀、氫氧化鉀、碳酸鉀、氫化鉀、二異丙基胺化鋰、雙(三甲基矽烷基)胺化鉀、氫化鈣、三乙胺、二異丙基乙胺、三伸乙二胺、環己胺、N-環己基-N,N-二甲胺、N,N-二乙基苯胺、吡啶、4-(N,N－二甲胺基)吡啶、啶、N-甲基嗎啉、氫氧化苯甲基三甲銨及1,8-二氮二環[5.4.0]十一-7-烯(DBU)。
反應物可按原樣彼此反應，亦即不添加溶劑或稀釋劑。然而，在大部分狀況下，宜添加惰性溶劑或稀釋劑或其混合物。若反應在鹼存在下進行，則過量使用之鹼(諸如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉或N,N-二乙基苯胺)亦可充當溶劑或稀釋劑。
反應宜在約-80℃至約+140℃、較佳約-30℃至約+100℃之溫度範圍內進行，在許多狀況下在周圍溫度與約+80℃之間的範圍內進行。
化合物I可以本身已知之方式，藉由以習用方式使起始化合物I之一或多個取代基經(另一)其他本發明取代基置換而轉化成另一化合物I。
視各種狀況下適合之反應條件及起始物質的選擇而定，有可能例如在一個反應步驟中僅使一個取代基經另一本發明取代基置換，或可在同一反應步驟中使多個取代基經其他本發明取代基置換。
化合物I之鹽可以本身已知之方式製備。因此，舉例而言，化合物I之酸加成鹽係藉由用適合之酸或適合之離子交換試劑處理而獲得，且與鹼之鹽係藉由用適合之鹼或用適合之離子交換試劑處理而獲得。
化合物I之鹽可以習用方式轉化成自由化合物I，例如藉由用適合之鹼性化合物或用適合之離子交換試劑處理酸加成鹽，及例如藉由用適合之酸或用適合之離子交換試劑處理與鹼之鹽。
化合物I之鹽可以本身已知之方式轉化成化合物I之其他鹽，舉例而言，酸加成鹽例如藉由在適合之溶劑中用適合之金屬鹽(諸如酸之鈉鹽、鋇鹽或銀鹽，例如乙酸銀)處理無機酸之鹽(諸如鹽酸鹽)而轉化成其他酸加成鹽，在合適之溶劑中形成之無機鹽(例如氯化銀)不可溶且由此自反應混合物中沈澱出。
視程序或反應條件而定，可獲得呈自由形式或鹽形式的具有成鹽性質之化合物I。
在各種狀況下呈自由形式或鹽形式之化合物I及適當時其互變異構體可以可能存在之一種異構體形式或以此等異構體之混合物形式存在，例如呈純異構體(諸如對映體及/或非對映異構體)形式，或呈異構體混合物形式，諸如對映異構體混合物，例如外消旋體、非對映異構體混合物或外消旋體混合物，視分子中存在之不對稱碳原子之數目、絕對構型及相對構型而定及/或視分子中存在之非芳族雙鍵之構型而定；本發明係關於可能存在之純異構體以及所有異構體混合物且在上文及下文之各種狀況下皆應理解為此意義，即使在各種狀況下未特定提及立體化學之詳情。
可視所選起始物質及程序而獲得之呈自由形式或鹽形式的化合物I之非對映異構體混合物或外消旋體混合物可以已知方式，基於組份之物理化學差異，藉由例如分段結晶、蒸餾及/或層析來分離成純的非對映異構體或外消旋體。
可以類似方式獲得之對映異構體混合物(諸如外消旋體)可由以下已知方法解析成光學對映體：例如，藉由自光學活性溶劑中再結晶；藉由在手性吸附劑上進行層析，例如在乙醯纖維素上進行高效液相層析(HPLC)；借助於適合之微生物，藉由用特異性固定化酶裂解；經由例如使用手性冠醚形成包藏化合物，其中僅一種對映異構體複合；或藉由轉化成非對映異構性鹽，例如藉由使鹼性最終產物外消旋體與光學活性酸(諸如羧酸，例如樟腦酸、酒石酸或蘋果酸；或磺酸，例如樟腦磺酸)反應，且例如基於溶解性不同進行分段結晶來分離可以此方式獲得之非對映異構體混合物，得到非對映異構體，在適合之試劑(例如鹼性試劑)作用下可自該等非對映異構體釋放所需對映異構體。
可根據本發明，不僅藉由分離適合之異構體混合物，而且藉由非對映選擇性合成或對映選擇性合成之一般已知方法，例如藉由以具有適合之立體化學結構的起始物質進行本發明方法來獲得純的非對映異構體或對映異構體。
若個別組份具有不同生物活性，則在各種狀況下宜分離或合成生物學上較有效之異構體，例如對映異構體或非對映異構體，或異構體混合物，例如對映異構體混合物或非對映異構體混合物。
在各種狀況下呈自由形式或鹽形式之化合物I及適當時其互變異構體在適當情況下亦可以水合物形式獲得且/或包括其他溶劑，例如可用於以固體形式存在之化合物結晶的溶劑。
以下表1至表116之化合物可根據上述方法製備。以下實施例意欲說明本發明且展示較佳式I化合物。
表1：此表揭示132種式Ia化合物T1.001至T1.132：
其中R為CH3 ，A為CH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如下所定義：
環-C3意謂環丙基。
表2：此表揭示132種式Ia化合物T2.001至T2.132，其中R為CH3 ，A為CH2 CH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表14，所定義。
表3：此表揭示132種式Ia化合物T3.001至T3.132，其中R為CH3 ，A為n-C3 H7 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表4：此表揭示132種式Ia化合物T4.001至T4.132，其中R為CH3 ，A為i-C3 H7 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表5：此表揭示132種式Ia化合物T5.001至T5.132，其中R為CH3 ，A為n-C4 H9 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表6：此表揭示132種式Ia化合物T6.001至T6.132，其中R為CH3 ，A為i-C4 H9 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表7：此表揭示132種式Ia化合物T7.001至T7.132，其中R為CH3 ，A為t-C4 H9 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表8：此表揭示132種式Ia化合物T8.001至T8.132，其中R為CH3 ，A為環丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表9：此表揭示132種式Ia化合物T9.001至T9.132，其中R為CH3 ，A為環戊基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表10：此表揭示132種式Ia化合物T10.001至T10.132，其中R為CH3 ，A為環己基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表11：此表揭示132種式Ia化合物T11.001至T11.132，其中R為CH3 ，A為2,2-(CH3 )2 -丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表12：此表揭示132種式Ia化合物T12.001至T12.132，其中R為CH3 ，A為烯丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表13：此表揭示132種式Ia化合物T13.001至T13.132，其中R為CH3 ，A為CH2 -CH=C(CH3 )2 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表14：此表揭示132種式Ia化合物T14.001至T14.132，其中R為CH3 ，A為CH2 -CH=C(Cl)2 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表15：此表揭示132種式Ia化合物T15.001至T15.132，其中R為CH3 ，A為炔丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表16：此表揭示132種式Ia化合物T16.001至T16.132，其中R為CH3 ，A為CH2 C≡CCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表17：此表揭示132種式Ia化合物T17.001至T17.132，其中R為CH3 ，A為CH2 -環丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表18：此表揭示132種式Ia化合物T18.001至T18.132，其中R為CH3 ，A為CH2 CN，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表19：此表揭示132種式Ia化合物T19.001至T19.132，其中R為CH3 ，A為CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表20：此表揭示132種式Ia化合物T20.001至T20.132，其中R為CH3 ，A為CH2 OCH2 CH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表21：此表揭示132種式Ia化合物T21.001至T21.132，其中R為CH3 ，A為CH2 CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表22：此表揭示132種式Ia化合物T22.001至T22.132，其中R為CH3 ，A為CH2 OCH2 CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表23：此表揭示132種式Ia化合物T23.001至T23.132，其中R為CH3 ，A為CH2 CH2 OCH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表24：此表揭示132種式Ia化合物T24.001至T24.132，其中R為CH3 ，A為氧代環丁烷-3-基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表25：此表揭示132種式Ia化合物T25.001至T25.132，其中R為CH3 ，A為四氫呋喃-2-基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表26：此表揭示132種式Ia化合物T26.001至T26.132，其中R為CH3 ，A為四氫呋喃-3-基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表27：此表揭示132種式Ia化合物T27.001至T27.132，其中R為CH3 ，A為四氫哌喃-2-基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表28：此表揭示132種式Ia化合物T28.001至T28.132，其中R為CH3 ，A為四氫哌喃-4-基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表29：此表揭示132種式Ia化合物T29.001至T29.132，其中R為CH3 ，A為CH2 CH2 F，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表30：此表揭示132種式Ia化合物T30.001至T30.132，其中R為CH3 ，A為CH2 CHF2 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表31：此表揭示132種式Ia化合物T31.001至T31.132，其中R為CH3 ，A為CH2 CF3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表32：此表揭示132種式Ia化合物T32.001至T32.132，其中R為CH3 ，A為苯甲基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表33：此表揭示132種式Ia化合物T33.001至T33.132，其中R為CH3 ，A為C(O)-CH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表34：此表揭示132種式Ia化合物T34.001至T34.132，其中R為CH3 ，A為C(O)-OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表35：此表揭示132種式Ia化合物T35.001至T35.132，其中R為CH3 ，A為C(O)-環丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表36：此表揭示132種式Ia化合物T36.001至T36.132，其中R為CH3 ，A為C(O)-N(CH3 )2 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表37：此表揭示132種式Ia化合物T37.001至T37.132，其中R為CH3 ，A為C(O)-C6 H5 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表38：此表揭示132種式Ia化合物T38.001至T38.132，其中R為CH3 ，A為SO2 CH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表39：此表揭示132種式Ia化合物T39.001至T39.132，其中R為CH3 ，A為SO2 C6 H5 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表40：此表揭示132種式Ia化合物T40.001至T40.132，其中R為氫，A為CH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表41：此表揭示132種式Ia化合物T41.001至T41.132，其中R為氫，A為CH2 CH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表42：此表揭示132種式Ia化合物T42.001至T42.132，其中R為氫，A為i-C3 H7 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表43：此表揭示132種式Ia化合物T43.001至T43.132，其中R為氫，A為環丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表44：此表揭示132種式Ia化合物T44.001至T44.132，其中R為氫，A為CH2 -環丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表45：此表揭示132種式Ia化合物T45.001至T45.132，其中R為氫，A為CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表46：此表揭示132種式Ia化合物T46.001至T46.132，其中R為氫，A為CH2 CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表47：此表揭示132種式Ia化合物T47.001至T47.132，其中R為氫，A為CH2 OCH2 CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表48：此表揭示132種式Ia化合物T48.001至T48.132，其中R為氫，A為CH2 CH2 OCH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表49：此表揭示132種式Ia化合物T49.001至T49.132，其中R為氫，A為氧代環丁烷-3-基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表50：此表揭示132種式Ia化合物T50.001至T50.132，其中R為氫，A為CH2 CHF2 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表51：此表揭示132種式Ia化合物T51.001至T51.132，其中R為氫，A為CH2 CF3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表52：此表揭示132種式Ia化合物T52.001至T52.132，其中R為氫，A為苯甲基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表53：此表揭示132種式Ia化合物T53.001至T53.132，其中R為CH2 CH3 ，A為CH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表54：此表揭示132種式Ia化合物T54.001至T54.132，其中R為CH2 CH3 ，A為CH2 CH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表55：此表揭示132種式Ia化合物T55.001至T55.132，其中R為CH2 CH3 ，A為i-C3 H7 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表56：此表揭示132種式Ia化合物T56.001至T56.132，其中R為CH2 CH3 ，A為環丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表57：此表揭示132種式Ia化合物T57.001至T57.132，其中R為CH2 CH3 ，A為CH2 -環丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表58：此表揭示132種式Ia化合物T58.001至T58.132，其中R為CH2 CH3 ，A為CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表59：此表揭示132種式Ia化合物T59.001至T59.132，其中R為CH2 CH3 ，A為CH2 CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表60：此表揭示132種式Ia化合物T60.001至T60.132，其中R為CH2 CH3 ，A為CH2 OCH2 CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表61：此表揭示132種式Ia化合物T61.001至T61.132，其中R為CH2 CH3 ，A為CH2 CH2 OCH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表62：此表揭示132種式Ia化合物T62.001至T62.132，其中R為CH2 CH3 ，A為氧代環丁烷-3-基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表63：此表揭示132種式Ia化合物T63.001至T63.132，其中R為CH2 CH3 ，A為CH2 CHF2 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表64：此表揭示132種式Ia化合物T64.001至T64.132，其中R為CH2 CH3 ，A為CH2 CF3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表65：此表揭示132種式Ia化合物T65.001至T65.132，其中R為CH2 CH3 ，A為苯甲基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表66：此表揭示132種式Ia化合物T66.001至T66.132，其中R為CH2 OCH3 ，A為CH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表67：此表揭示132種式Ia化合物T67.001至T67.132，其中R為CH2 OCH3 ，A為CH2 CH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表68：此表揭示132種式Ia化合物T68.001至T68.132，其中R為CH2 OCH3 ，A為i-C3 H7 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表69：此表揭示132種式Ia化合物T69.001至T69.132，其中R為CH2 OCH3 ，A為環丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表70：此表揭示132種式Ia化合物T70.001至T70.132，其中R為CH2 OCH3 ，A為CH2 -環丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表71：此表揭示132種式Ia化合物T71.001至T71.132，其中R為CH2 OCH3 ，A為CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表72：此表揭示132種式Ia化合物T72.001至T72.132，其中R為CH2 OCH3 ，A為CH2 CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表73：此表揭示132種式Ia化合物T73.001至T73.132，其中R為CH2 OCH3 ，A為CH2 OCH2 CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表74：此表揭示132種式Ia化合物T74.001至T74.132，其中R為CH2 OCH3 ，A為CH2 CH2 OCH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表75：此表揭示132種式Ia化合物T75.001至T75.132，其中R為CH2 OCH3 ，A為氧代環丁烷-3-基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表76：此表揭示132種式Ia化合物T76.001至T76.132，其中R為CH2 OCH3 ，A為CH2 CHF2 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表77：此表揭示132種式Ia化合物T77.001至T77.132，其中R為CH2 OCH3 ，A為CH2 CF3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表78：此表揭示132種式Ia化合物T78.001至T78.132，其中R為CH2 OCH3 ，A為苯甲基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表79：此表揭示132種式Ia化合物T79.001至T79.132，其中R為CH2 CH2 OCH3 ，A為CH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表80：此表揭示132種式Ia化合物T80.001至T80.132，其中R為CH2 CH2 OCH3 ，A為CH2 CH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表81：此表揭示132種式Ia化合物T81.001至T81.132，其中R為CH2 CH2 OCH3 ，A為i-C3 H7 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表82：此表揭示132種式Ia化合物T82.001至T82.132，其中R為CH2 CH2 OCH3 ，A為環丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表83：此表揭示132種式Ia化合物T83.001至T83.132，其中R為CH2 CH2 OCH3 ，A為CH2 -環丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表84：此表揭示132種式Ia化合物T84.001至T84.132，其中R為CH2 CH2 OCH3 ，A為CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表85：此表揭示132種式Ia化合物T85.001至T85.132，其中R為CH2 CH2 OCH3 ，A為CH2 CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表86：此表揭示132種式Ia化合物T86.001至T86.132，其中R為CH2 CH2 OCH3 ，A為CH2 OCH2 CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表87：此表揭示132種式Ia化合物T87.001至T87.132，其中R為CH2 CH2 OCH3 ，A為CH2 CH2 OCH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表88：此表揭示132種式Ia化合物T88.001至T88.132，其中R為CH2 CH2 OCH3 ，A為氧代環丁烷-3-基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表89：此表揭示132種式Ia化合物T89.001至T89.132，其中R為CH2 CH2 OCH3 ，A為CH2 CHF2 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表90：此表揭示132種式Ia化合物T90.001至T90.132，其中R為CH2 CH2 OCH3 ，A為CH2 CF3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表91：此表揭示132種式Ia化合物T91.001至T91.132，其中R為CH2 CH2 OCH3 ，A為苯甲基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表92：此表揭示132種式Ia化合物T92.001至T92.132，其中R為苯甲基，A為CH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表93：此表揭示132種式Ia化合物T93.001至T93.132，其中R為苯甲基，A為CH2 CH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表94：此表揭示132種式Ia化合物T94.001至T94.132，其中R為苯甲基，A為i-C3 H7 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表95：此表揭示132種式Ia化合物T95.001至T95.132，其中R為苯甲基，A為環丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表96：此表揭示132種式Ia化合物T96.001至T96.132，其中R為苯甲基，A為CH2 -環丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表97：此表揭示132種式Ia化合物T97.001至T97.132，其中R為苯甲基，A為CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表98：此表揭示132種式Ia化合物T98.001至T98.132，其中R為苯甲基，A為CH2 CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表99：此表揭示132種式Ia化合物T99.001至T99.132，其中R為苯甲基，A為CH2 OCH2 CH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表100：此表揭示132種式Ia化合物T100.001至T100.132，其中R為苯甲基，A為CH2 CH2 OCH2 OCH3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表101：此表揭示132種式Ia化合物T101.001至T101.132，其中R為苯甲基，A為氧代環丁烷-3-基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表102：此表揭示132種式Ia化合物T102.001至T102.132，其中R為苯甲基，A為CH2 CHF2 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表103：此表揭示132種式Ia化合物T103.001至T103.132，其中R為苯甲基，A為CH2 CF3 ，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表104：此表揭示132種式Ia化合物T104.001至T104.132，其中R為苯甲基，A為苯甲基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表105：此表揭示132種式Ia化合物T105.001至T105.132，其中R為CH3 ，A為甲氧基丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表106：此表揭示132種式Ia化合物T106.001至T106.132，其中R為CH3 ，A為氧代環丁烷-3-基甲基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表107：此表揭示132種式Ia化合物T107.001至T107.132，其中R為CH3 ，A為四氫呋喃-2-基甲基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表108：此表揭示132種式Ia化合物T108.001至T108.132，其中R為CH3 ，A為四氫呋喃-3-基甲基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表109：此表揭示132種式Ia化合物T109.001至T109.132，其中R為CH3 ，A為四氫哌喃-4-基甲基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表110：此表揭示132種式Ia化合物T110.001至T110.132，其中R為CH3 ，A為甲硫基乙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表111：此表揭示132種式Ia化合物T111.001至T111.132，其中R為H，A為甲氧基丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表112：此表揭示132種式Ia化合物T112.001至T112.132，其中R為CH2 CH3 ，A為甲氧基丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表113：此表揭示132種式Ia化合物T113.001至T113.132，其中R為CH2 CH2 OCH3 ，A為甲氧基丙基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表114：此表揭示132種式Ia化合物T114.001至T114.132，其中R為H，A為四氫呋喃-2-基甲基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表115：此表揭示132種式Ia化合物T115.001至T115.132，其中R為CH2 CH3 ，A為四氫呋喃-2-基甲基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
表116：此表揭示132種式Ia化合物T116.001至T116.132，其中R為CH2 CH2 OCH3 ，A為四氫呋喃-2-基甲基，G為氫，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 如表1中所定義。
本發明之化合物在有害生物控制領域中為有預防及/或治療價值之活性成分，即使在低施用率下，其亦具有非常有利之生物殺滅範圍且為溫血物種、魚及植物所良好耐受。本發明之活性成分對抗通常敏感並具有抗性之動物有害生物(諸如昆蟲或蜱蟎目(Acarina)之代表性昆蟲)的所有或個別發育階段。本發明活性成分之殺昆蟲或殺蟎活性可自身直接顯現，亦即毀滅有害生物，此可立即發生或僅在一段時間後(例如蛻皮期間)發生，或間接顯現為例如產卵及/或孵育率降低，優良活性對應於至少50%至60%之毀滅率(死亡率)。
式I化合物可用於對抗及控制昆蟲有害生物(諸如鱗翅目(Lepidoptera)、雙翅目(Diptera)、半翅目(Hemiptera)、纓翅目(Thysanoptera)、直翅目(Orthoptera)、網翅目(Dictyoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、蚤目(Siphonaptera)、膜翅目(Hymenoptera)及等翅目(Isoptera))以及其他無脊椎動物有害生物(例如蟎、線蟲及軟體動物有害生物)之蟲害。昆蟲、蟎、線蟲及軟體動物在下文中統稱為有害生物。可使用本發明化合物加以對抗及控制之有害生物包括與農業(此術語包括種植用於食物及纖維產品之作物)、園藝及畜牧業、伴侶動物、林業及植物來源產品(諸如水果、穀物及木材)儲存有關之有害生物；與破壞人造結構及傳播人類及動物疾病有關之有害生物；以及有公害有害生物(諸如蠅)。
可藉由式I化合物加以控制之有害生物種之實例包括：桃蚜(Myzus persicae )(蚜蟲)、棉蚜(Aphis gossypii )(蚜蟲)、蠶豆蚜(Aphis fabae )(蚜蟲)、盲蝽屬(Lygus spp.)(盲蝽(capsids))、棉紅蝽屬(Dysdercus spp.)(盲蝽)、褐飛虱(Nilaparvata lugens )(飛虱(planthopper))、黑尾葉蟬(Nephotettixc incticeps )(葉蟬)、綠蝽屬(Nezara spp.)(臭蟲)、棉褐蝽屬(Euschistus spp.)(臭蟲)、稻緣蝽屬(Leptocorisa spp.)(臭蟲)、西方花薊馬(Frankliniella occidentalis )(薊馬)、薊馬屬(Thrips spp.)(薊馬)、科羅拉多馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata ；Colorado potato beetle)、棉鈴象鼻蟲(Anthonomus grandis ；boll weevil)、蚧蟲屬(Aonidiella spp.)(介殼蟲)、粉虱屬(Trialeurodes spp.)(白粉蝨)、煙草粉虱(Bemisia tabaci )(白粉蝨)、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis ；European corn borer)、灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis )(棉花葉蟲)、煙芽夜蛾(Heliothis virescens ；tobacco budworm)、番茄夜蛾(Helicoverpa armigera )(棉鈴蟲)、穀實夜蛾(Helicoverpa zea )(棉鈴蟲)、棉卷葉野螟(Sylepta derogata )(棉大卷葉螟)、大菜粉蝶(Pieris brassicae )(白粉蝶)、小菜蛾(Plutella xylostella ；diamond back moth)、地老虎屬(Agrotis spp.)(夜盜蟲)、水稻二化螟(Chilo suppressalis )(水稻莖螟)、飛蝗(Locusta migratoria )(蝗蟲)、澳大利亞災蝗(Chortoicetes terminifera )(蝗蟲)、葉甲屬(Diabrotica spp.)(食蟲)、歐洲紅蟎(Panonychus ulmi ；European red mite)、柑桔紅蟎(Panonychus citri ；citrus red mite)、二點葉蟎(Tetranychus urticae ；two-spotted spider mite)、赤葉蟎(Tetranychus cinnabarinus ；carmine spider mite)、柑桔鏽蟎(Phyllocoptruta oleivora ；citrus rust mite)、茶細蟎(Polyphagotarsonemus latus )(闊蟎)、短鬚蹣屬(Brevipalpus spp.)(扁平蟎)、微小牛蜱(Boophilus microplus )(牛蜱)、美洲犬蜱(Dermacentor variabilis ；American dog tick)、貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis )(貓蚤)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)(潛葉蠅(leafminer))、舍蠅(Musca domestica )(家蠅)、埃及伊蚊(Aedes aegypti )(蚊)、按蚊屬(Anopheles spp.)(蚊)、庫蚊屬(Culex spp.)(蚊)、青蠅屬(Lucillia spp.)(大蒼蠅)、德國小蠊(Blattella germanica )(蟑螂)、美洲大蠊(Periplaneta americana )(蟑螂)、東方蜚蠊(Blatta orientalis )(蟑螂)、白蟻(咬白蟻科(Mastotermitidae)(例如咬白蟻屬(Mastotermes spp.))、木白蟻科(Kalotermitidae)(例如新木白蟻屬(Neotermes spp.))、鼻白蟻科(Rhinotermitidae)(例如臺灣家白蟻(Coptotermes formosanus )、黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes )、微殼岩散白蟻(R. speratu )、南方地下散白蟻(R. virginicus )、金星散白蟻(R. hesperus )及桑特散白蟻(R. santonensis ))及白蟻科(Termitidae)(例如黃球白蟻(Globitermes sulphureus )))、熱帶火蟻(Solenopsis geminata )(火蟻)、廚蟻(Monomorium pharaonis )(法老蟻)、毛虱屬(Damaliniu spp.)及顎虱屬(Linognathus spp.)(咬虱及吸虱)、根結線蟲屬(Meloidogyne spp.)(根結線蟲)、金線蟲屬(Globodera spp.)及胞囊線蟲屬(Heterodera spp.)(包囊線蟲)、根腐線蟲屬(Pratylenchus spp.)(腐爛線蟲)、內侵線蟲屬(Rhodopholus spp.)(香蕉孔線蟲)、墊刃線蟲屬(Tylenchulus spp.)(柑橘線蟲)、撚轉胃蟲(Haemonchus contortus .)(撚轉蠕蟲)、秀麗隱桿線蟲(Caenorhabditis elegans )(醋線蟲)、毛樣線蟲屬(Trichostrongylus spp .)(胃腸道線蟲)及野蛞蝓(Deroceras reticulatum )(蛞蝓)。
上述有害生物之其他實例如下：
來自蜱蟎目，例如
粗腳粉蟎(Acarus siro)、柑橘瘤癭蟎(Aceria sheldoni)、蘋果斯氏刺癭蟎(Aculus schlechtendali)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、銳緣蜱屬(Argas spp.)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、短鬚蹣屬(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)、上三脊節蜱屬(Calipitrimerus spp.)、足蟎屬(Chorioptes spp.)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、鵝耳櫪東方葉蟎(Eotetranychus carpini)、癭蟎屬(Eriophyes spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、草地小爪蟎(Olygonychus pratensis)、鈍緣蜱屬(Ornithodoros spp.)、全爪蟎屬(Panonychus spp.)、柑桔鏽蟎(Phyllocoptruta oleivora)、側多食跗線蟎、癢蟎屬(Psoroptes spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、根蟎屬(Rhizoglyphus spp.)、疥蟎屬(Sarcoptes spp.)、跗線蟎屬(Tarsonemus spp.)及葉蟎屬(Tetranychus spp.)；
來自虱目(Anoplura )，例如
血虱屬(Haematopinus spp.)、顎虱屬、虱屬(Pediculus spp.)、癭綿蚜屬(Pemphigus spp.)及根瘤蚜屬(Phylloxera spp.)；
來自鞘翅目，例如
金針蟲屬(Agriotes spp.)、棉鈴象甲屬(Anthonomus spp.)、穀類蚜蟲(Atomaria linearis)、蚤凹脛跳甲(Chaetocnema tibialis)、根莖象甲屬(Cosmopolites spp.)、象蟲屬(Curculio spp.)、皮蠹屬(Dermestes spp.)、葉甲屬(Diabrotica spp.)、食植瓢蟲屬(Epilachna spp.)、伊甲蟲屬(Eremnus spp.)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemLineata)、水象甲屬(Lissorhoptrus spp.)、金龜屬(Melolontha spp.)、鋸穀盜屬(Orycaephilus spp.)、象鼻蟲屬(Otiorhynchus spp.)、佛泡蟲屬(Phlyctinus spp.)、弧麗金龜屬(Popillia spp.)、蚤跳甲屬(Psylliodes spp.)、穀蠹屬(Rhizopertha spp.)、金龜子科(Scarabeidae)、米象屬(Sitophilus spp.)、麥蛾屬(Sitotroga spp.)、粉甲屬(Tenebrio spp.)、擬穀盜屬(Tribolium spp.)及斑皮蠹屬(Trogoderma spp.)；
來自雙翅目，例如
伊蚊屬(Aedes spp.)、高粱芒角蠅(Antherigonasoccata)、全北毛蚊(Bibiohortulanus)、麗蠅(Calliphora erythrocephala)、蠟實蠅屬(Ceratitis spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、庫蚊屬(Culex spp.)、黃狂蠅屬(Cuterebra spp.)、寡毛實蠅屬(Dacus spp.)、黑腹果蠅(Drosophila melanogaster)、廁蠅屬(Fannia spp.)、胃蠅屬(Gastrophilus spp.)、舌蠅屬(Glossina spp.)、皮下蠅屬(Hypoderma spp.)、虱蠅屬(Hyppobosca spp.)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、黑潛蠅屬(Melanagromyza spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、癭蚊屬(Orseolia spp.)、瑞典麥稈蠅(Oscinella frit)、甜菜潛葉蠅(Pegomyia hyoscyami)、草種蠅屬(Phorbia spp.)、蘋果果實蠅(Rhagoletis pomonella)、尖眼蕈蚊屬(Sciara spp.)、螫蠅屬(Stomoxys spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、絛蟲屬(Tannia spp.)及大蚊屬(Tipula spp.)；
來自異翅目(Heteroptera )，例如
臭蟲屬(Cimex spp.)、可可瘤盲蝽(Distantiella theobroma)、棉紅蝽屬、美洲蝽屬(Euchistus spp.)、扁盾蝽屬(Eurygaster spp.)、稻緣蝽屬、綠蝽屬、皮蝽屬(Piesma spp.)、獵蝽屬(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽屬(Scotinophara spp.)及錐蝽屬(Triatoma spp.)；
來自同翅目(Homoptera )，例如
吹綿蚧(Aleurothrixus floccosus)、菜粉虱(Aleyrodes brassicae)、蚧蟲屬(Aonidiella spp.)、蚜科(Aphididae)、蚜屬(Aphis spp.)、圓蚧屬(Aspidiotus spp.)、煙粉虱、臘蚧屬(Ceroplaster spp.)、褐圓盾介殼蟲(Chrysomphalus aonidium)、蜜柑灰色介殼蟲(Chrysomphalus dictyospermi)、扁堅介殼蟲(Coccus hesperidum)、小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)、蘋果綿蚜(Eriosoma larigerum)、斑葉蟬屬(Erythroneura spp.)、蠟蚧屬(Gascardia spp.)、灰飛虱屬(Laodelphax spp.)、玉米介殼蟲(Lecanium corni)、蠣盾蚧屬(Lepidosaphes spp.)、長管蚜屬(Macrosiphus spp.)、瘤額蚜屬(Myzus spp.)、黑尾葉蟬屬(Nephotettix spp.)、飛虱屬(Nilaparvata spp.)、片盾蚧屬(Parlatoria spp.)、癭綿蚜屬(Pemphigus spp.)、粉介殼蟲屬(Planococcus spp.)、桑白盾階屬(Pseudaulacaspis spp.)、粉蚧屬(Pseudococcus spp.)、木虱屬(Psylla spp.)、馬蹄蓮綿蠟蚧(Pulvinaria aethiopica)、圓蚧屬(Quadraspidiotus spp.)、縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧屬(Saissetia spp.)、帶葉蟬屬(Scaphoideus spp.)、二叉蚜屬(Schizaphis spp.)、穀網蚜屬(Sitobion spp.)、溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、非洲木虱(Trioza erytreae)及柑桔矢尖蚧(Unaspis citri)；
來自膜翅目，例如
切葉蟻屬(Acromyrmex)、切葉蟻屬(Atta spp.)、莖蜂屬(Cephus spp.)、松葉蜂屬(Diprion spp.)、松葉蜂科(Diprionidae)、素衣藻吉松葉蜂屬(Gilpinia polytoma)、實葉蜂屬(Hoplocampa spp.)、毛蟻屬(Lasius spp.)、廚蟻、新松葉蜂屬(Neodiprion spp.)、熱帶火蟻屬(Solenopsis spp.)及胡蜂屬(Vespa spp.)；
來自等翅目，例如
散白蟻屬(Reticulitermes spp.)；
來自鱗翅目，例如
長翅卷蛾屬(Acleris spp.)、褐帶卷蛾屬(Adoxophyes spp.)、大透翅蛾屬(Aegeria spp.)、地夜蛾屬(Agrotis spp.)、斜紋夜蛾(Alabama argillaceae)、澱粉夜蛾屬(Amylois spp.)、大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、黃卷蛾屬(Archips spp.)、條卷蛾屬(Argyrotaenia spp.)、丫紋夜蛾屬(Autographa spp.)、玉米莖蛀褐夜蛾(Busseola fusca)、粉斑螟蛾(Cadra cautella)、桃蛀果蛾(Carposina nipponensis)、二化螟屬(Chilo spp.)、卷蛾屬(Choristoneura spp.)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、縱卷葉野螟屬(Cnaphalocrocis spp.)、雲卷蛾屬(Cnephasia spp.)、紋卷蛾屬(Cochylis spp.)、鞘蛾屬(Coleophora spp.)、大菜螟(Crocidolomia binotalis)、蘋果異型小卷蛾(Cryptophlebia leucotreta)、小卷蛾屬(Cydia spp.)、蔗螟屬(Diatraea spp.)、蘇丹棉鈴蟲(Diparopsis castanea)、金剛鑽屬(Earias spp.)、粉斑螟屬(Ephestia spp.)、花小卷蛾屬(Eucosma spp.)、葡萄與蘋果卷葉蛾(Eupoecilia ambiguella)、黃毒蛾屬(Euproctis spp.)、切根蟲屬(Euxoa spp.)、小食心蟲屬(Grapholita spp.)、綠蛾(Hedya nubiferana)、實夜蛾屬(Heliothis spp.)、菜螟(Hellula undalis)、美國白蛾(Hyphantria cunea)、番茄蠹蛾(Keiferia lycopersicella)、旋紋潛葉蛾(Leucoptera scitella)、潛葉細蛾屬(Lithocollethis spp.)、葡萄漿果小卷蛾(Lobesia botrana)、毒蛾屬(Lymantria spp.)、潛蛾屬(Lyonetia spp.)、幕枯葉蛾屬(Malacosoma spp.)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、煙草天蛾(Manduca sexta)、冬尺蠖屬(Operophtera spp.)、玉米螟蛾、超小卷蛾屬(Pammene spp.)、褐卷蛾屬(Pandemis spp.)、冬夜蛾(Panolis flammea)、棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiela)、馬鈴薯蠹蛾(Phthorimaea operculella)、紋白蝶(Pieris rapae)、菜粉蝶屬(Pieris spp.)、小菜蛾、小白巢蛾屬(Prays spp.)、三化螟屬(Scirpophaga spp.)、蛀莖夜蛾屬(Sesamia spp.)、長鬚卷蛾屬(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.)、透翅蛾屬(Synanthedon spp.)、異舟蛾屬(Thaumetopoea spp.)、卷蛾屬(Tortrix spp.)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)及巢蛾屬(Yponomeuta spp.)；
來自食毛目(Mallophaga )，例如
毛虱屬(Damalinea spp.)及齧毛虱屬(Trichodectes spp.)；
來自直翅目，例如
蜚蠊屬(Blatta spp.)、小蠊屬(Blattella spp.)、螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)、佛羅里達蟑螂(Leucophaea maderae)、飛蝗屬(Locusta spp.)、大蠊屬(Periplaneta spp.)及沙漠蝗屬(Schistocerca spp.)；
來自齧蟲目(Psocoptera )，例如
書虱屬(Liposcelis spp.)；
來自蚤目，例如
角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)、頭梳蚤屬(Ctenocephalides spp.)及印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；
來自纓翅目，例如
花薊馬屬(Frankliniella spp.)、薊馬屬(Hercinothrips spp.)、非洲橘硬薊馬(Scirtothrips aurantii)、帶薊馬屬(Taeniothrips spp.)、南黃薊馬(Thrips palmi)及蔥薊馬(Thrips tabaci)；及
來自纓尾目(Thysanura )，例如
衣魚(Lepisma saccharina)。
本發明之活性成分可用於控制(亦即抑制或毀滅)上述類型之有害生物，尤其出現於植物，尤其農業、園藝及林業中之有用植物及觀賞植物上，或該等植物之器官(諸如果實、花、葉、莖、塊莖或根)上的有害生物，且在一些狀況下甚至在以後時間點所形成之植物器官仍可防止此等有害生物。
適合目標作物尤其為：穀類，諸如小麥、大麥、黑麥、燕麥、稻穀、玉蜀黍或蜀黍；甜菜，諸如糖用甜菜或飼料甜菜；水果，例如仁果、核果或無核果，諸如蘋果、梨、李、桃、杏仁、櫻桃或漿果，例如草莓、樹莓或黑莓；豆科作物，諸如菜豆、扁豆、豌豆或大豆；油料作物，諸如油菜、芥菜、罌粟、橄欖、向日葵、椰子、蓖麻、可可豆或花生；葫蘆科植物，諸如南瓜、黃瓜或甜瓜；纖維植物，諸如棉花、亞麻、大麻或黃麻；柑桔類水果，諸如橙子、檸檬、葡萄柚或紅橘；蔬菜，諸如菠菜、萵苣、蘆筍、甘藍、胡蘿蔔、洋蔥、番茄、馬鈴薯或甜椒；樟類，諸如鱷梨、肉桂或樟腦；以及煙草、堅果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄藤、蛇麻子、車前科植物、乳膠植物及觀賞植物。
應瞭解術語「作物」亦包括因習知育種及遺傳工程改造方法所致而耐受除草劑(如溴苯腈(bromoxynil))或各類除草劑(諸如HPPD抑制劑、ALS抑制劑(例如氟嘧磺隆(primisulfuron)、氟磺隆(prosulfuron)及三氟啶磺隆(trifloxysulfuron))、EPSPS(5-烯醇-丙酮醯基-莽草酸-3-磷酸合成酶)抑制劑、GS(麩醯胺酸合成酶)抑制劑)的作物。已因習知育種法(突變誘發)而耐受咪唑啉酮(imidazolinone)(例如甲氧咪草煙(imazamox))之作物之一實例為Clearfield夏播油菜(卡諾拉(Canola))。已因遺傳工程改造法而耐受除草劑或各類除草劑的作物之實例包括耐受草甘膦(glyphosate)與耐受固殺草(glufosinate)之玉蜀黍變種，可以商品名RoundupReady及LibertyLink購得。
亦應瞭解術語「作物」亦包括已藉由使用重組DNA技術轉型，從而能夠合成一或多種選擇性作用毒素(諸如已知由例如產生毒素之細菌(尤其芽孢桿菌屬(Bacillus)細菌)所產生之毒素)的作物植物。
可由該等轉殖基因植物表現之毒素包括例如：殺昆蟲蛋白，例如仙人掌芽孢桿菌(Bacillus cereus)或金龜子芽孢桿菌(Bacillus popliae)所產生之殺昆蟲蛋白；或蘇雲金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)所產生之殺昆蟲蛋白，諸如δ-內毒素，例如CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(bl)或Cry9c，或營養期殺昆蟲蛋白(VIP)，例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；或拓殖線蟲之細菌(例如發光桿菌屬(Photorhabdus spp.)或致病桿菌屬(Xenorhabdus spp.)，諸如發光光桿狀菌(Photorhabdus luminescens)、嗜線蟲致病桿菌(Xenorhabdus nematophilus))的殺昆蟲蛋白；動物所產生之毒素，諸如蠍毒素、蜘蛛毒素、黃蜂毒素或其他昆蟲特異性神經毒素；真菌所產生之毒素，諸如鏈黴菌(Streptomycetes)毒素；植物凝集素(lectin)，諸如豌豆凝集素、大麥凝集素或銀鐘凝集素；凝集素(agglutinin)；蛋白酶抑制劑，諸如胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、馬鈴薯塊莖儲藏蛋白(patatin)、血清胱蛋白(cystatin)或木瓜蛋白酶(papain)抑制劑；核糖體去活蛋白(RIP)，諸如蓖麻毒素、玉蜀黍-RIP、相思豆毒素、絲瓜籽毒蛋白(luffin)、沙泊寧(saporin)或異株瀉根毒蛋白(bryodin)；類固醇代謝酶，諸如3-羥基類固醇氧化酶、脫皮固醇-UDP-糖基轉移酶、膽固醇氧化酶、蛻皮激素抑制劑、HMG-CoA還原酶；離子通道阻斷劑，諸如鈉或鈣通道之阻斷劑；保幼激素酯酶；利尿激素受體；1,2-二苯乙烯(stilbene)合成酶、聯苄合成酶、殼糖酶及葡聚糖酶。在本發明之上下文中，應瞭解δ-內毒素(例如CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)或Cry9c)或營養期殺昆蟲蛋白(VIP)(例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A)亦特別為雜交毒素、截短毒素及經修飾之毒素。雜交毒素由彼等蛋白質之不同結構域進行新組合而重組產生(參見例如WO 02/015701)。已知截短毒素，例如截短CryIA(b)。在經修飾之毒素的狀況下，置換天然存在之毒素之一或多個胺基酸。在該等胺基酸置換中，較佳將非天然存在之蛋白酶識別序列插入毒素中，諸如在CryIIIA055之狀況下，將組織蛋白酶-D-識別序列插入CryIIIA毒素中(參見WO 03/018810)。
該等毒素或能夠合成該等毒素之轉殖基因植物的實例揭示於例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878及WO 03/052073中。
用於製備該等轉殖基因植物之方法一般為熟習此項技術者所知且描述於例如上述公開案中。CryI類型去氧核糖核酸及其製備已知於例如WO 95/34656、EP-A-0 367 474、EP-A-0 401 979及WO 90/13651中。
轉殖基因植物中所含之毒素賦予植物針對有害昆蟲之耐受性。雖然該等昆蟲可以任何分類群之昆蟲存在，但尤其以甲蟲(鞘翅目)、雙翼昆蟲(雙翅目)及蝴蝶(鱗翅目)常見。
含有一或多個編碼殺昆蟲劑抗性且表現一或多種毒素之基因的轉殖基因植物為已知的且其中一些可購得。該等植物之實例為：YieldGard(表現CryIA(b)毒素之玉蜀黍變種)；YieldGard Rootworm(表現CryIIIB(b1)毒素之玉蜀黍變種)；YieldGard Plus(表現CryIA(b)及CryIIIB(b1)毒素之玉蜀黍變種)；Starlink(表現Cry9(c)毒素之玉蜀黍變種)；Herculex I(表現CryIF(a2)毒素及酶膦絲菌素N-乙醯基轉移酶(phosphinothricine N-acetyltransferase，PAT)以獲得對除草劑草銨膦(glufosinate-ammonium)之耐受性的玉蜀黍變種)；NuCOTN 33B(表現CryIA(c)毒素之棉花變種)；Bollgard I(表現CryIA(c)毒素之棉花變種)；Bollgard II(表現CryIA(c)及CryIIA(b)毒素之棉花變種)；VIPCOT(表現VIP毒素之棉花變種)；NewLeaf(表現CryIIIA毒素之馬鈴薯變種)；GT有利NatureGard Agrisure(耐GA21草甘膦特性)、CB有利Agrisure(耐Bt11玉米螟(CB)特性)及Protecta。
該等轉殖基因作物之其他實例為：
1. Bt11玉蜀黍，獲自Syngenta Seeds SAS,Chemin de 1'Hobit 27,F-31 790 St. Sauveur,France，登記編號C/FR/96/05/10。一種已藉由轉殖基因方式表現截短CryIA(b)毒素而可抵抗歐洲玉米螟(玉米螟蛾及西非蛀莖夜蛾(Sesamia nonagrioides ))侵襲的經遺傳修飾玉蜀黍(Zea mays )。Bt11玉蜀黍亦以轉殖基因方式表現酶PAT以獲得對除草劑草銨膦之耐受性。
2. Bt176玉蜀黍，獲自Syngenta Seeds SAS,Chemin de 1'Hobit 27,F-31 790 St. Sauveur,France，登記編號C/FR/96/05/10。一種已藉由轉殖基因方式表現截短CryIA(b)毒素而可抵抗歐洲玉米螟(玉米螟蛾及西非蛀莖夜蛾)侵襲的經遺傳修飾玉蜀黍。Bt176玉蜀黍亦以轉殖基因方式表現酶PAT以獲得對除草劑草銨膦之耐受性。
3. MIR604玉蜀黍，獲自Syngenta Seeds SAS,Chemin de 1'Hobit 27,F-31 790 St. Sauveur,France，登記編號C/FR/96/05/10。一種已藉由轉殖基因方式表現經修飾之CryIIIA毒素而可抵抗昆蟲的玉蜀黍。此毒素為藉由插入組織蛋白酶-D-蛋白酶識別序列而修飾之Cry3A055。該等轉殖基因玉蜀黍植物之製備描述於WO 03/018810中。
4. MON 863玉蜀黍，獲自Monsanto EurOpe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium，登記編號C/DE/02/9。MON863 表現CryIIIB(b1)毒素且具有針對某些鞘翅目昆蟲之抗性。
5. IPC 531棉花，獲自Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium，登記編號C/ES/96/02。
6. 1507玉蜀黍，獲自Pioneer Overseas公司,Avenue Tedesco,7 B-1160 Brussels,Belgium，登記編號C/NL/00/10。一種經遺傳修飾之玉蜀黍，可表現蛋白質CrylF而獲得針對某些鱗翅目昆蟲之抗性且可表現PAT蛋白質而獲得針對除草劑草銨膦之耐受性。
7. NK603×MON 810玉蜀黍，獲自Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium，登記編號C/GB/02/M3/03。其由按習知方法培育之雜交玉蜀黍變種組成，該等變種係由遺傳修飾之變種NK603與MON 810雜交而得。NK603×MON 810玉蜀黍以轉殖基因方式表現自土壤桿菌屬(Agrobacterium sp. )菌株CP4獲得之蛋白質CP4 EPSPS，從而獲得針對除草劑Roundup(含有草甘膦)之耐受性，且表現自蘇雲金芽孢桿菌庫斯塔克亞種(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki )獲得之CryIA(b)毒素，從而獲得針對某些鱗翅目(包括歐洲玉米螟)之耐受性。
抗昆蟲植物的轉殖基因作物亦描述於BATS(Zentrum fr Biosicherheit及Nachhaltigkeit,Zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel,Switzerland)報導2003中。
應瞭解術語「作物」亦包括已藉由使用重組DNA技術轉型，從而能夠合成具有選擇性作用之抗病原物質(諸如所謂「病原相關蛋白」(PRP，參見例如EP-A 0 392 225))的作物植物。該等抗病原物質及能夠合成該等抗病原物質之轉殖基因植物的實例已知於例如EP-A-0 392 225、WO 95/33818及EP-A-0 353 191中。產生該等轉殖基因植物之方法一般為熟習此項技術者所知且描述於例如上述公開案中。
可由該等轉殖基因植物表現之抗病原物質包括例如：離子通道阻斷劑，諸如鈉及鈣通道之阻斷劑，例如病毒KP1、KP4或KP6毒素；1,2-二苯乙烯合成酶；聯苄合成酶；殼糖酶；葡聚糖酶；所謂「病原相關蛋白」(PRP；參見例如EP-A-0392225)；由微生物產生之抗病原物質，例如肽抗生素或雜環抗生素(參見例如WO 95/33818)或涉及植物病原防禦之蛋白質或多肽因子(所謂「植物抗病基因」，如WO 03/000906中所述)。
本發明化合物及組成物之其他適用領域為保護儲存貨物及儲藏室，及保護原材料，諸如木材、織物、覆地板物或建築物，以及衛生部門，尤其保護人類、家畜及有生產力家畜抵抗所提及類型之有害生物。
在衛生部門中，本發明化合物及組成物對體外寄生蟲具有活性，諸如硬蜱、軟蜱、畜癢蟎、秋蟎、蠅(咬及舔)、寄生蠅幼體、虱、頭蝨、鳥虱及跳蚤。
該等寄生蟲之實例為：虱目(Anoplurida)：血虱屬(Haematopinus spp.)、顎虱屬(Linognathus spp.)、虱屬(Pediculus spp.)及陰虱屬(Phtirus spp.)、管虱屬(Solenopotes spp.)；食毛目(Mallophagida)：毛鳥虱屬(Trimenopon spp.)、雞虱屬(Menopon spp.)、鴨虱屬(Trinoton spp.)、牛羽虱屬(Bovicola spp.)、馬羽虱屬(Werneckiella spp.)、牛鳥虱屬(Lepikentron spp.)、毛虱屬(Damalina spp.)、毛虱屬(Trichodectes spp.)及貓毛虱屬(Felicola spp.)；雙翅目及長角亞目(Nematocerina)及短角亞目(Brachycerina)，例如伊蚊屬、按蚊屬、庫蚊屬、蚋屬(Simulium spp.)、真蚋亞屬(Eusimulium spp.)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、盧蛉屬(Lutzomyia spp.)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、瘤虻屬(Hybomitra spp.)、黃虻屬(Atylotus spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、麻虻屬(Haematopota spp.)、菲利虻屬(Philipomyia spp.)、蜂虱蠅屬(Braula spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、齒股蠅屬(Hydrotaea spp.)、螫蠅屬(Stomoxys spp.)、角蠅屬(Haematobia spp.)、莫蠅屬(Morellia spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、舌蠅屬(Glossina spp.)、麗蠅屬(Calliphora spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、汙蠅屬(Wohlfahrtia spp.)、麻蠅屬(Sarcophaga spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、牛皮蠅屬(Hypoderma spp.)、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、虱蠅屬(Hippobosca spp.)、虱蠅屬(Lipoptena spp.)及蜱蠅屬(Melophagus spp.)；蚤目(Siphonapterida)，例如蚤屬(Pulex spp.)、頭梳蚤屬(Ctcnocephalides spp.)、客蚤屬(Xenopsylla spp.)、角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)；異翅目(Heteropterida)，例如臭蟲屬、錐蝽屬、獵蝽屬、大錐蝽屬(Panstrongylus spp.)；蜚蠊目(Blattarida)，例如東方蜚蠊、美洲大蠊、德國小蠊及皮蠊屬(Supella spp.)；蜱蟎亞綱(Acaria)(粉蟎科(Acarida))及後氣門亞目(Meta-stigmata)及中氣門亞目(Meso-stigmata)，例如銳緣蜱屬(Argas spp.)、軟蜱屬(Ornithodorus spp.)、殘喙蜱屬(Otobius spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、革蜱屬(Dermacentor spp.)、血蜱屬(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、皮刺蟎屬(Dermanyssus spp.)、瑞列絛蟲屬(Raillietia spp.)、肺刺蟎屬(Pneumonyssus spp.)、胸孔蟎屬(Sternostoma spp.)及瓦蟎屬(Varroa spp.)；輻蟎目(Actinedida)(前氣門亞目(Prostigmata))及粉蟎目(Acaridida)(無氣門亞目(Astigmata))，例如蜂盾蟎屬(Acarapis spp.)、姬螯蟎屬(Cheyletiella spp.)、禽螯蟎屬(Ornithocheyletia spp.)、肉蟎屬(Myobia spp.)、疥蟎屬(Psorergates spp.)、蠕形蟎屬(DemOdex spp.)、恙蟎屬(Trombicula spp.)、犛蟎屬(Listrophorus spp.)、粉蟎屬(Acarus spp.)、食酪蟎屬(Tyrophagus spp.)、嗜木蟎屬(Caloglyphus spp.)、粉蟎屬(Hypodectes spp.)、翅蟎屬(Pterolichus spp.)、癢蟎屬(Psoroptes spp.)、足蟎屬(Chorioptes spp.)、耳癢蟎屬(Otodectes spp.)、疥蟎屬(Sarcoptes spp.)、背肛蟎屬(Notoedres spp.)、膝蟎屬(Knemidocoptes spp.)、氣囊蟎屬(Cytodites spp.)及皮膜蟎屬(Laminosioptes spp.)。
本發明化合物及組成物亦適於在諸如木材、織物、塑膠、黏合劑、膠、漆、紙張及卡片、皮革、覆地板物及建築物之材料的狀況下防止昆蟲侵擾。
本發明之組成物可用於抵抗例如以下有害生物：甲蟲，諸如家天牛(Hylotrupes bajulus)、多毛虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家俱竊蠹(Anobium punctatum)、紅毛竊蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角細脈竊蠹(Ptilinus pecticornis)、頑固木蠹(Dendrobium pertinex)、松竊蠹(Ernobius mollis)、卡皮蠹(Priobium carpini)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、抱扁蠹(Lyctus linearis)、軟毛粉蠹(Lyctus pubescens)、方胸粉蠹(Trogoxylon aequale)、鱗毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹屬(Xyleborus spec.)、木小蠹屬(Tryptodendron spec.)、咖啡黑長蠹(Apate monachus)、卡普辛塘鱧(Bostrychus capucins)、棕異翅長蠹(Heterobostrychus brunneus)、雙棘長蠹屬(Sinoxylon spec.)及竹長囊蟲(Dinoderus minutus)；以及膜翅目昆蟲(hymenopterans)，諸如藍黑樹蜂(Sirex juvencus)、大樹蜂(Urocerus gigas)、泰加大樹蜂(Urocerus gigas taignus)及奧加大樹蜂(Urocerus augur)；及白蟻(termite)，諸如歐洲木白蟻(Kalotermes flavicollis)、麻頭堆砂白蟻(Cryptotermes brevis)、灰點異白蟻(Heterotermes indicola)、黃肢散白蟻、桑特散白蟻(Reticulitermes santonensis)、歐洲散白蟻(Reticulitermes lucifugus)、達氏澳白蟻(Mastotermes darwiniensis)、內華達古白蟻(Zootermopsis nevadensis)及臺灣家白蟻；及無翼昆蟲(bristletail)，諸如衣魚。
因此，本發明提供一種對抗及控制昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物之方法，其包含向有害生物、有害生物所在地或容易受到有害生物侵襲之植物施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量之式I化合物或含有式I化合物之組成物。式I化合物較佳針對昆蟲或蟎使用。
如本文所用，術語「植物」包括秧苗、灌木及樹木。
本發明活性成分除顯示優良的殺昆蟲及殺蟎作用及性質之外，亦具有良好之植物/作物相容性特徵。在不同施用方法下，本發明之式I化合物或其組成物展示良好之植物/作物耐受性，從而顯著降低植物/作物破壞(植物毒性)。應瞭解術語「作物」及「植物」如上所定義，而術語「施用方法」如下文所提及。
因此，本發明亦關於農藥組成物，諸如可乳化濃縮物、懸浮濃縮物、直接可噴灑或可稀釋溶液、可散布糊劑、稀乳液、可溶性粉末、可分散粉劑、可濕性粉劑、撒布式粉劑、顆粒或聚合物膠囊，其包含至少一種本發明活性成分且選擇成適於預定目的及普遍情況。
在此等組成物中，活性成分呈純形式(例如特定粒度之固體活性成分)使用，或較佳連同調配技術中常用之至少一種助劑(諸如增量劑，例如溶劑或固體載劑，或諸如界面活性化合物(界面活性劑))一起使用。
適合溶劑之實例為：未氫化或部分氫化之芳烴，較佳為烷基苯之C8 至C12 餾份(諸如二甲苯混合物)、烷化萘或四氫萘；脂族或環脂族烴，諸如石蠟或環己烷；醇，諸如乙醇、丙醇或丁醇；二醇及其醚及酯，諸如丙二醇、二丙二醇醚、乙二醇或乙二醇單甲醚或乙二醇單乙醚；酮，諸如環己酮、異佛爾酮(isophorone)或二丙酮醇；強極性溶劑，諸如N-甲基-吡咯啶-2-酮、二甲亞碸或N,N-二甲基甲醯胺；水；未環氧化或環氧化植物油，諸如未環氧化或環氧化油菜籽、蓖麻、椰子或豆油；及聚矽氧油。
用於例如撒布式粉劑及可分散粉劑之固體載劑通常為經研磨之天然礦物質，諸如方解石、滑石、高嶺土、蒙脫石或鎂鋁海泡石。為改良物理性質，亦可添加高分散性二氧化矽或高分散性吸收性聚合物。適於顆粒之微粒吸附性載劑為多孔類型，諸如浮石、磚砂、海泡石或膨潤土，且適合非吸附性載劑材料為方解石或沙。此外，可使用無機或有機性質之大量粒狀材料，尤其白雲石或磨碎之植物殘餘物。
視待調配之活性成分之類型而定，適合界面活性化合物為具有良好乳化性、分散性及濕潤性之非離子型、陽離子型及/或陰離子型界面活性劑或界面活性劑混合物。下述界面活性劑僅視作實例；調配技術中常用且適於本發明之大量其他界面活性劑描述於相關文獻中。
適合非離子型界面活性劑尤其為飽和或不飽和脂肪酸之脂族或環脂族醇或烷基酚的聚二醇醚衍生物，其可含有約3個至約30個二醇醚基團，且在(環)脂族烴基中含有約8個至約20個碳原子或在烷基酚之烷基部分中含有約6個至約18個碳原子。亦適合的為水溶性聚氧化乙烯與聚丙二醇、乙二胺基聚丙二醇或烷基聚丙二醇之加合物，其在烷基鏈中具有1個至約10個碳原子且具有約20個至約250個乙二醇醚基團及約10個至約100個丙二醇醚基團。一般而言，上述化合物中每個丙二醇單元含有1個至約5個乙二醇單元。可提及之實例為壬基苯氧基聚乙氧基乙醇、蓖麻油聚二醇醚、聚丙二醇/聚氧化乙烯加合物、三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇、聚乙二醇或辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。亦適合的為聚氧化乙烯去水山梨糖醇之脂肪酸酯，諸如聚氧化乙烯去水山梨糖醇三油酸酯。
陽離子型界面活性劑尤其為四級銨鹽，其一般具有至少一個約8個至約22個C原子之烷基作為取代基及(未鹵化或經鹵化)低碳烷基或羥基烷基或苯甲基作為其他取代基。鹽較佳呈鹵化物、甲基硫酸鹽或乙基硫酸鹽形式。實例為氯化硬脂醯基三甲基銨及溴化苯甲基雙(2-氯乙基)乙基銨。
適合陰離子型界面活性劑之實例為水溶性肥皂或水溶性合成界面活性化合物。適合肥皂之實例為具有約10個至約22個C原子之脂肪酸的鹼金屬、鹼土金屬或(未經取代或經取代)銨鹽，諸如油酸或硬脂酸或可例如自椰子油或松油獲得之天然脂肪酸混合物的鈉或鉀鹽；亦須提及脂肪酸甲基牛磺酸鹽。然而，更常使用合成界面活性劑，尤其脂肪磺酸鹽、脂肪硫酸鹽、磺化苯并咪唑衍生物或烷基芳基磺酸鹽。通常，脂肪磺酸鹽及脂肪硫酸鹽呈鹼金屬、鹼土金屬或(經取代或未經取代)銨鹽形式存在，且其一般具有約8個至約22個C原子之烷基，亦應瞭解烷基包括醯基之烷基部分；可提及之實例為木質磺酸、十二烷基磺酸酯或由天然脂肪酸製備之脂肪醇硫酸酯混合物的鈉或鈣鹽。此群亦包括脂肪醇/氧化乙烯加合物之硫酸酯及磺酸的鹽。磺化苯并咪唑衍生物較佳含有2個磺醯基及一個具有約8個至約22個C原子之脂肪酸基。烷基芳基磺酸鹽之實例為癸基苯磺酸、二丁基萘磺酸或萘磺酸/甲醛縮合物之鈉、鈣或三乙醇銨鹽。此外，亦可為適合磷酸鹽，諸如對壬基酚/(4-14)氧化乙烯加合物之磷酸酯之鹽，或磷脂。其他適合磷酸酯為磷酸與脂族或芳族醇之三酯，及/或烷基膦酸與脂族或芳族醇之二酯，其為高效能油類型佐劑。此等三酯已描述於例如WO0147356、WO0056146、EP-A-0579052或EP-A-1018299中，或以其化學名稱可購得。用於新組成物中之較佳磷酸三酯為參(2-乙基己基)磷酸酯、參-正辛基磷酸酯及參-丁氧基乙基磷酸酯，其中參(2-乙基己基)磷酸酯為最佳。烷基膦酸之適合雙酯為雙-(2-乙基己基)-(2-乙基己基)-膦酸酯、雙-(2-乙基己基)-(正辛基)-膦酸酯、二丁基-丁基膦酸酯及雙(2-乙基己基)-三伸丙基-膦酸酯，其中雙-(2-乙基己基)-(正辛基)-膦酸酯尤其較佳。
本發明組成物較佳可另外包括添加劑，該添加劑包含植物或動物來源之油、礦物油、該等油之烷基酯或該等油及油衍生物之混合物。以噴灑混合物計，本發明組成物中油添加劑之用量一般為0.01%至10%。舉例而言，在製備噴灑混合物後，可向噴灑桶中添加所需濃度之油添加劑。較佳油添加劑包含礦物油或植物來源油，例如菜籽油(諸如ADIGOR及MERO)、橄欖油或向日葵油、乳化植物油(諸如AMIGO(Rhne-Poulenc Canada公司))、植物來源油之烷基酯(例如甲基衍生物)或動物來源油(諸如魚油或牛脂)。較佳添加劑含有例如基本上80wt%魚油烷基酯及15wt%甲基化菜籽油作為活性組份，以及5wt%常用乳化劑及pH值調節劑。尤其較佳油添加劑包含C8 -C22 脂肪酸之烷基酯，尤其重要的C12 -C18 脂肪酸之甲基衍生物，例如十二烷酸、棕櫚酸及油酸之甲酯。彼等酯被稱為十二烷酸甲酯(CAS-111-82-0)、棕櫚酸甲酯(CAS-112-39-0)及油酸甲酯(CAS-112-62-9)。較佳脂肪酸甲酯衍生物為Emery2230及2231(Cognis GmbH)。彼等及其他油衍生物亦已知於Compendium of Herbicide Adjuvants,第5版,Southern Illinois University,2000中。烷氧基化脂肪酸以及基於聚甲基矽氧烷之添加劑(其描述於WO08/037373中)亦可用作本發明組成物之添加劑。
油添加劑之施用及作用可藉由將其與界面活性物質(諸如非離子型、陰離子型或陽離子型界面活性劑)組合來進一步改進。適合陰離子型、非離子型及陽離子型界面活性劑之實例列於WO 97/34485之第7及8頁上。較佳界面活性物質為十二烷基苯甲基磺酸鹽類型之陰離子型界面活性劑，尤其其鈣鹽，以及脂肪醇乙氧基化物類型之非離子型界面活性劑。特別較佳為具有5至40之乙氧基化度的乙氧基化C12 -C22 脂肪醇。市售界面活性劑之實例為Genapol類型(Clariant AG)。亦較佳為聚矽氧界面活性劑，尤其經聚烷氧化物改質之七甲基三矽氧烷，其可以例如Silwet L-77購得，以及全氟化界面活性劑。界面活性物質相對於總添加劑之濃度一般為1至30wt%。由油或礦物油或其衍生物與界面活性劑之混合物組成的油添加劑之實例為Edenor ME SU、Turbocharge(Syngenta AG,CH)及Actipron(BP Oil UK Limited,GB)。
該等界面活性物質亦可單獨用於調配物中，亦即不含油添加劑。
此外，向油添加劑/界面活性劑混合物中添加有機溶劑可進一步增強作用。適合溶劑為例如Solvesso(ESSO)及Aromatic Solvent(Exxon公司)。該等溶劑之濃度可為總重量之10至80wt%。可與溶劑混合之該等油添加劑描述於例如US-A-4 834 908中。其中揭示之市購油添加劑已以名稱MERGE(BASF公司)所知。根據本發明較佳之另一種油添加劑為SCORE(Syngenta Crop Protection Canada.)。
除上列油添加劑外，為增強本發明組成物之活性，亦可將烷基吡咯啶酮之調配物(例如Agrimax)添加至噴灑混合物中。亦可使用合成乳膠之調配物，諸如聚丙烯醯胺、聚乙烯基化合物或聚-1-對烯(例如Bond、Courier或Emerald)。含有丙酸之溶液(例如Eurogkem Pen-e-trate)亦可作為活性增強劑混合至噴灑混合物中。
通常，組成物包含0.1%至99%、尤其0.1%至95%之式I活性成分，及1%至99.9%、尤其5%至99.9%之至少一種固體或液體佐劑，界面活性劑通常可佔組成物之0至25%、尤其0.1%至20%(在各種狀況下%意謂重量百分比)。儘管濃縮組成物用於商品往往較佳，但最終用戶通常使用具有實質上較低濃度之活性成分的稀組成物。較佳組成物之特定組成如下(%=重量百分比)：
可乳化濃縮物：
活性成分：1%至95%，較佳為5%至50%，更佳為5%至20%
界面活性劑：1%至30%，較佳為10%至20%
溶劑：5%至98%，較佳為70%至85%
粉劑：
活性成分：0.1%至10%，較佳為2%至5%
固體載劑：99.9%至90%，較佳為99.9%至99%
懸浮濃縮物：
活性成分：5%至75%，較佳為10%至50%，更佳為10%至40%
水：94%至24%，較佳為88%至30%
界面活性劑：1%至40%，較佳為2%至30%
基於油之懸浮濃縮物：
活性成分：2%至75%，較佳為5%至50%，更佳為10%至25%
油：94%至24%，較佳為88%至30%
界面活性劑：1%至40%，較佳為2%至30%
可濕性粉劑：
活性成分：0.5%至90%，較佳為1%至80%，更佳為25%至75%
界面活性劑：0.5%至20%，較佳為1%至15%
固體載劑　5%至99%，較佳為15%至98%
顆粒：
活性成分：0.5%至30%，較佳為3%至25%，更佳為3%至15%
固體載劑　99.5%至70%，較佳為97%至85%
較佳地，術語「活性成分」係指選自上文所示之表1至116的化合物之一。其亦指式I化合物、尤其選自該等表1至116之化合物與其他殺昆蟲劑、殺真菌劑、除草劑、安全劑、佐劑及其類似物的混合物，該等混合物具體揭示於下文中。
組成物亦可包含其他固體或液體助劑，諸如穩定劑，例如未環氧化或環氧化植物油(例如環氧化椰子油、菜籽油或豆油)、消泡劑(例如聚矽氧油)、防腐劑、黏度調節劑、黏合劑及/或增黏劑；肥料，尤其含氮肥料，諸如硝酸銨及尿素，如WO08/017388中所述，其可增強本發明化合物之效力；或實現特定作用之其他活性成分，例如銨或鏻鹽，尤其鹵化物、硫酸(氫)鹽、硝酸鹽、碳酸(氫)鹽、檸檬酸鹽、酒石酸酯、甲酸鹽及乙酸鹽，如WO07/068427及WO07/068428中所述，其亦可增強本發明化合物之效力，且可與穿透增強劑(諸如烷氧基化脂肪酸)組合使用；殺細菌劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、植物活化劑、殺軟體動物劑或除草劑。
本發明組成物可以本來已知之方式製備，在缺乏助劑下例如藉由研磨、篩分及/或壓縮固體活性成分來製備，及在至少一種助劑存在下例如藉由將活性成分與助劑密切混合及/或研磨來製備。組成物之此等製備方法及化合物I用於製備此等組成物之用途亦為本發明之標的。
組成物之施用方法，亦即控制上述類型之有害生物之方法，諸如噴灑、噴霧、撒粉、刷塗、拌藥、撒布或澆潑(選擇在普遍情況下適於預定目標之方法)，及組成物用於控制上述類型之有害生物的用途為本發明之其他標的。典型濃度比率在0.1ppm與1000ppm之間，較佳在0.1ppm與500ppm之間的活性成分。每公頃(hectare)施用率一般為每公頃1g至2000g活性成分，尤其為10g/ha至1000g/ha，較佳為10g/ha至600g/ha。
在作物保護領域中，較佳施用方法為施用於植物之葉(葉面施藥)，可選擇施用頻率及施用率以匹配所討論之有害生物危害。或者，活性成分可經由根系(全身作用)，藉由用液體組合物淋透植物所在地，或藉由將固體形式之活性成分併入植物所在地中，以例如顆粒形式併入例如土壤中(土壤施藥)來到達植物。在稻穀作物之狀況下，該等顆粒可定量併入澆灌之稻田中。
本發明組成物亦適於保護植物繁殖物質，例如種子，諸如果實、塊莖或種仁或苗圃植物，以防上述類型之有害生物。繁殖物質可在種植之前用組成物處理，例如可在播種之前處理種子。或者，可如下將組成物施用於種子種仁(包覆)：將種仁浸漬於液體組合物中或施加一層固體組成物。亦可在種植繁殖物質時將組成物施用於施藥地點，例如在播種期間施用於播種溝中。針對植物繁殖物質之此等處理方法及如此處理之植物繁殖物質為本發明之其他標的。
本發明組成物之其他施用方法包含滴施至土壤上、浸漬植物之部分(諸如根部、球莖或塊莖)、淋透土壤以及土壤注射。此等方法在此項技術中為已知的。
為將式I化合物作為殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺軟體動物劑施用於有害生物、有害生物所在地或容易受到有害生物侵襲之植物，通常將式I化合物調配成組成物，該組成物除式I化合物外，還包括適合惰性稀釋劑或載劑且視情況包括如本文或例如EP-B-1062217中所述之呈界面活性劑(SFA)形式之調配佐劑。SFA為能夠藉由降低界面張力來改變界面(例如液體/固體、液體/空氣或液體/液體界面)性質，從而改變其他性質(例如分散、乳化及濕潤)的化學物質。較佳地，所有組成物(固體與液體調配物)均包含0.0001wt%至95wt%、更佳1wt%至85wt%、例如5wt%至60wt%之式I化合物。組成物一般用於控制有害生物，因此式I化合物以每公頃0.1g至10kg、較佳每公頃1g至6kg、更佳每公頃1g至1kg之施用率來施用。
當用於拌種(seed dressing)時，式I化合物以每千克種子0.0001g至10g(例如0.001g或0.05g)、較佳0.005g至10g、更佳0.005g至4g之施用率使用。
在另一態樣中，本發明提供一種殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物組成物，其包含殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量之式I化合物及適合其之載劑或稀釋劑。
在另一態樣中，本發明提供一種對抗及控制所在地之有害生物的方法，其包含用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量之包含式I化合物之組成物處理有害生物或有害生物所在地。
組成物可選自許多調配物類型，包括撒布式粉劑(DP)、可溶性粉劑(SP)、水溶性顆粒(SG)、水可分散顆粒(WG)、可濕性粉劑(WP)、顆粒(GR)(緩慢或快速釋放)、可溶性濃縮物(SL)、油溶性液體(OL)、超低容量液體(UL)、可乳化濃縮物(EC)、可分散濃縮物(DC)、乳液(水包油型(EW)與油包水型(EO))、微乳液(ME)、懸浮濃縮物(SC)、基於油之懸浮濃縮物(OD)、氣溶膠、霧狀/煙狀調配物、膠囊懸浮液(CS)及種子處理調配物。在任何情況下選擇之調配物類型將視預定目的及式I化合物之物理、化學及生物性質而定。
撒布式粉劑(DP)可如下製備：將式I化合物與一或多種固體稀釋劑(例如天然黏土、高嶺土、葉蠟石、膨潤土、氧化鋁、蒙脫石、矽藻石、白堊、矽藻土、磷酸鈣、碳酸鈣及碳酸鎂、硫、石灰、麵粉、滑石及其他有機及無機固體載劑)混合且將混合物機械研磨成細粉末。
可溶性粉劑(SP)可如下製備：將式I化合物與一或多種水溶性無機鹽(諸如碳酸氫鈉、碳酸鈉或硫酸鎂)或一或多種水溶性有機固體(諸如多醣)及視情況選用之改善水分散性/溶解性之一或多種濕潤劑、一或多種分散劑或該等試劑混合物混合。接著將混合物研磨成細粉末。類似組成物亦可造粒以形成水溶性顆粒(SG)。
可濕性粉劑(WP)可如下製備：將式I化合物與一或多種固體稀釋劑或載劑、一或多種濕潤劑及較佳一或多種分散劑及視情況選用之一或多種懸浮劑混合以促進在液體中分散。接著將混合物研磨成細粉末。類似組成物亦可造粒以形成可分散顆粒(WG)。
顆粒(GR)可藉由將式I化合物與一或多種粉末狀固體稀釋劑或載劑之混合物造粒來形成，或藉由使式I化合物(或其於適合試劑中之溶液)吸附於多孔粒狀材料(諸如浮石、鎂鋁海泡石黏土、漂白土、矽藻石、矽藻土或經研磨之玉米穗)上或藉由使式I化合物(或其於適合試劑中之溶液)吸附於硬核物質(諸如砂、矽酸鹽、礦物碳酸鹽、硫酸鹽或磷酸鹽)上且必要時乾燥、由預成形之空白顆粒形成。常用以幫助吸收或吸附之試劑包括溶劑(諸如脂族及芳族石油溶劑、醇、醚、酮及酯)及黏著劑(諸如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖及植物油)。顆粒中亦可包括一或多種其他添加劑(例如乳化劑、濕潤劑或分散劑)。
可分散濃縮物(DC)可藉由將式I化合物溶於水或有機溶劑(諸如酮、醇或二醇醚)中來製備。此等溶液可含有界面活性劑(例如改善水之稀釋或避免在噴灑桶中結晶)。
可乳化濃縮物(EC)或水包油型乳液(EW)可藉由將式I化合物溶於有機溶劑(視情況含有一或多種濕潤劑、一或多種乳化劑或該等試劑之混合物)中來製備。適用於EC之有機溶劑包括芳族烴(諸如烷基苯或烷基萘，例如SOLVESSO 100、SOLVESSO 150及SOLVESSO 200；SOLVESSO為註冊商標)、酮(諸如環己酮或甲基環己酮)及醇(諸如苄醇、呋喃甲醇或丁醇)、N-烷基吡咯啶酮(諸如N-甲基吡咯啶酮或N-辛基吡咯啶酮)、脂肪酸之二甲基醯胺(諸如C8 -C10 脂肪酸二甲基醯胺)及氯化烴。EC產物在添加至水後可自發乳化，產生具有足夠穩定性之乳液，以允許經由適當設備噴灑施用。EW之製備包括：獲得呈液體形式(若在室溫下不為液體，則可在合理溫度下，典型地，在低於70℃下熔融)或含於溶液中(藉由溶於適當溶劑中)之式I化合物；且接著在高剪切下使所得液體或溶液在含有一或多種SFA之水中乳化，產生乳液。適用於EW之溶劑包括植物油、氯化烴(諸如氯苯)、芳族溶劑(諸如烷基苯或烷基萘)及在水中溶解度低之其他適當有機溶劑。
微乳液(ME)可如下製備：將水同一或多種溶劑與一或多種SFA之摻合物混合，自發產生熱力學穩定之各向同性液體調配物。式I化合物最初存在於水或溶劑/SFA摻合物中。適用於ME之溶劑包括用於EC或EW之上述溶劑。ME可為水包油型或油包水型系統(此系統之存在可藉由電導率測量來確定)，且可適於混合水溶性及油溶性殺蟲劑於相同調配物中。ME適於在水中稀釋，仍呈微乳液形式或形成習知水包油型乳液。
懸浮濃縮物(SC)可包含式I化合物之細粉狀不溶性固體微粒的水性或非水性懸浮液。SC可如下製備：視情況在一或多種分散劑存在下、在適合介質中對固體式I化合物進行球磨或珠磨，產生化合物之細粒懸浮液。組成物中可包括一或多種濕潤劑，且可包括懸浮劑以降低微粒沈降之速率。或者，式I化合物可經乾式研磨且添加至含有上述試劑之水中，產生所需最終產物。
基於油之懸浮濃縮物(OD)可類似地藉由將式I化合物之細粉狀不溶性固體微粒懸浮於有機流體(例如至少一種礦物油或植物油)中來製備。OD可進一步包含至少一種穿透促進劑(例如醇乙氧基化物或相關化合物)、至少一種非離子型界面活性劑及/或至少一種陰離子型界面活化劑及視情況選用之至少一種添加劑，該添加劑選自乳化劑、抑泡劑、防腐劑、抗氧化劑、染料及/或惰性填充物質之群。OD意欲且適於在使用前以水稀釋，以產生具有足夠穩定性、允許經由適當設備噴灑施用之噴灑溶液。
氣霧劑調配物包含式I化合物及適合推進劑(例如正丁烷)。式I化合物亦可溶解或分散於適合介質(例如水或水溶性液體，諸如正丙醇)中，得到用於非加壓之手動型噴灑泵的組成物。
式I化合物可在乾燥狀態下與煙火混合物混合，形成適於在封閉空間產生含有化合物之煙的組成物。
膠囊懸浮液(CS)可以類似於製備EW調配物之方式製備，但具有額外聚合階段，以獲得油滴之水性分散液，其中各油滴由聚合物外殼囊封且含有式I化合物及針對其視情況選用之載劑或稀釋劑。聚合物外殼可由界面縮聚反應或由凝聚程序產生。組成物可控制釋放式I化合物且可用於種子處理。式I化合物亦可調配於生物可降解之聚合物基質中，以緩慢、控制釋放化合物。
式I化合物亦可調配成用於種子處理，例如呈粉末組成物形式，包括用於乾種子處理之粉劑(DS)、水溶性粉劑(SS)或用於漿料處理之水分散性粉劑(WS)，或呈液體組成物形式，包括可流動濃縮物(FS)、溶液(LS)或膠囊懸浮液(CS)。DS、SS、WS、FS及LS組成物之製備分別非常類似於上述DP、SP、WP、SC、OD及DC組成物之製備。用於處理種子之組成物可包括有助於組成物黏著至種子之試劑(例如礦物油或成膜障壁)。
本發明組成物可包括一或多種改善組成物生物效能(例如改善在表面上之濕潤、滯留或分布，經處理表面上之防雨水性，或式I化合物之吸收或移動性)之添加劑。該等添加劑包括界面活性劑(SFA)、基於油之噴灑添加劑，例如某些礦物油、植物油或天然植物油(諸如大豆及菜籽油)，以及此等添加劑與其他生物強化佐劑(可促進或改變式I化合物作用之成份)之摻合物。可例如藉由添加銨鹽及/或鏻鹽及/或視情況選用之至少一種穿透促進劑，諸如脂肪醇烷氧基化物(例如菜籽油甲酯)或植物油酯，來增強式I化合物之作用。
濕潤劑、分散劑及乳化劑可為陽離子型、陰離子型、兩性型或非離子型界面活性劑(SFA)。
適合陽離子型SFA包括四級銨化合物(例如溴化十六烷基三甲基銨)、咪唑啉及胺鹽。
適合陰離子型SFA包括脂肪酸之鹼金屬鹽、硫酸之脂族單酯之鹽(例如十二烷基硫酸鈉)、磺化芳族化合物之鹽(例如十二烷基苯磺酸鈉、十二烷基苯磺酸鈣、丁基萘磺酸鹽、及二異丙基萘磺酸鈉與三異丙基萘磺酸鈉之混合物)、醚硫酸鹽、醇醚硫酸鹽(例如月桂醇醚-3-硫酸鈉)、醚羧酸鹽(例如月桂醇醚-3-羧酸鈉)、磷酸酯(一或多種脂肪醇與磷酸(主要為單酯)或五氧化二磷(主要為雙酯)之間反應的產物，例如十二烷醇與四磷酸之間的反應；另外，此等產物可經乙氧基化)、磺基丁二酸鹽、石蠟或烯烴磺酸鹽、牛磺酸鹽及木質磺酸鹽。
適合兩性型SFA包括甜菜鹼、丙酸鹽及甘胺酸鹽。
適合非離子型SFA包括：環氧烷(諸如環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物)與脂肪醇(諸如油醇或十六烷醇)或與烷基酚(諸如辛基酚、壬基酚或辛基甲酚)之縮合產物；由長鏈脂肪酸或己醣醇酸酐衍生之偏酯；該等偏酯與環氧乙烷之縮合產物；嵌段聚合物(包含環氧乙烷及環氧丙烷)；烷醇醯胺；單酯(例如脂肪酸聚乙二醇酯)；氧化胺(例如十二烷基二甲基氧化胺)；及卵磷酯。
適合懸浮劑包括親水性膠體(諸如多醣、聚乙烯吡咯啶酮或羧甲基纖維素鈉)及膨脹性黏土(諸如膨潤土或鎂鋁海泡石)。
式I化合物可藉由任何已知之農藥化合物施用方式施用。舉例而言，其可經調配或不經調配而直接施用於有害生物或有害生物所在地(諸如有害生物棲息地或易被有害生物侵害之生長植物)，或施用於植物之任何部分，包括葉、莖、枝條或根，施用於種植之前的種子，或施用於植物正生長於其中或將種植於其中之其他介質(諸如根周圍之土壤，通常土壤、稻田水或水耕系統)，或可噴灑、撒粉、浸漬施用、以乳膏或糊劑調配物形式施用、以蒸汽形式施用或經由組成物(諸如顆粒組成物或包裝於水溶性袋中之組成物)分布或併入土壤或水性環境中來施用。
式I化合物亦可注射至植物中，或使用電動噴灑技術或其他小容量方法噴灑在植物上，或藉由地面或空中灌溉系統施用。
以水性製劑(水溶液或水性分散液)形式使用之組成物一般以含有高比例活性成分之濃縮物形式提供，濃縮物在使用前添加至水中。此等濃縮物(可包括DC、SC、OD、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG及CS)通常需要耐受長期儲存，且在此儲存之後，能夠添加至水中，形成水性製劑，該等水性製劑可在足夠長的時間保持均質，以使其能夠藉由習知噴灑設備施用。該等水性製劑中之式I化合物的含量可不等(例如0.0001wt%至10wt%)，視其使用目的而定。
式I化合物可與肥料(例如含氮、含鉀或含磷肥料，且更尤其硝酸銨及/或尿素肥料)混合使用。適合調配物類型包括肥料顆粒。混合物宜含有至多25wt%之式I化合物。
因此，本發明亦提供一種包含肥料及式I化合物之肥料組成物。
本發明組成物可含有具有生物活性之其他化合物，例如微量營養素或具有殺真菌活性或具有植物生長調節、除草、安全、殺昆蟲、殺線蟲或殺蟎活性之化合物。
式I化合物可為組成物之唯一活性成分，或適當時，其可與一或多種其他活性成分(諸如除害劑(昆蟲、蟎、軟體動物及線蟲除害劑)、殺真菌劑、增效劑、除草劑、安全劑或植物生長調節劑)混合。本發明組成物之活性藉此可大幅拓寬，且可具有令人驚訝之優勢，廣義而言，其亦可描述為增效活性。另一種活性成分可：提供一種具有更廣泛活性範圍或在所在地之耐久性增強的組成物；提供一種藉由降低植物毒性而顯示更佳植物/作物耐受性之組成物；提供一種控制不同發育階段昆蟲之組成物；協同增強或補充式I化合物之活性(例如增加起效速度或克服拒避性)；或有助於克服或防止發展針對個別組份之抗性。其他特定活性成分將視組成物之預定效用而定。適合除害劑之實例包括以下：
a)　合成除蟲菊酯類(Pyrethroid)，諸如百滅寧(permethrin)、賽滅寧(cypermethrin)、芬化利(fenvalerate)、益化利(esfenvalerate)、第滅寧(deltamethrin)、塞洛寧(Cyhalothrin)(尤其λ-賽洛寧(Lambda-Cyhalothrin))、畢芬寧(Bifenthrin)、芬普寧(fenpropathrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、魚類安全性合成除蟲菊酯(例如依芬寧(Ethofenprox))、天然除蟲菊素(natural pyrethrin)、治滅寧(tetramethrin)、S-生物丙烯菊酯(s-bioallethrin)、五氟菊酯(fenfluthrin)、普亞列寧(prallethrin)或5-苯甲基-3-呋喃基甲基-(E )-(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-氧硫雜環戊烷-3-亞基甲基)環丙烷甲酸酯；
b)　有機磷酸酯，諸如布飛松(profenofos)、殺普松(sulprofos)、歐殺松(acephate)、甲基巴拉松(methyl-parathion)、穀速松(azinphos-methyl)、甲基-S-滅賜松(demeton-s-methyl)、飛達松(heptenophos)、硫滅松(thiometon)、芬滅松(fenamiphos)、亞素靈(monocrotophos)、布飛松(profenofos)、三落松(triazophos)、達馬松(methamidophos)、大滅松(dimethoate)、福賜米松(phosphamidon)、馬拉松(malathion)、陶斯松(chlorpyrifos)、裕必松(phosalone)、託福松(terbufos)、繁福松(fensulfothion)、大福松(fonofos)、福瑞松(phorate)、巴賽松(phoxim)、亞特松(pirimiphos-methyl)、必滅松(pirimiphos-ethyl)、撲滅松(fenitrothion)、福賽絕(fosthiazate)或大利松(diazinon)；
c)胺基甲酸酯(包括芳基胺基甲酸酯)，諸如比加普(pirimicarb)、唑蚜威(triazamate)、地蟲威(cloethocarb)、加保扶(carbofuran)、夫硫克(furathiocarb)、乙硫甲威(ethiofencarb)、得滅克(aldicarb)、久效威(thiofurox)、丁基加保扶(carbosulfan)、免敵克(bendiocarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、安丹(propoxur)、滅多蟲(methomyl)或歐殺滅(oxamyl)；
d)苯甲醯脲，諸如二福隆(diflubenzuron)、殺蟲隆(triflumuron)、六伏隆(hexaflumuron)、氟芬隆(flufenoxuron)或克福隆(chlorfluazuron)；
e)有機錫化合物，諸如環己錫(cyhexatin)、苯丁錫(fenbutatinoxide)或亞環錫(azocyclotin)；
f)吡唑，諸如得布芬比(tebufenpyrad)及芬普蟎(fenpyroximate)；
g)巨環內酯，諸如阿佛菌素(avermectin)或密倍脈心(milbemycin)，例如阿巴丁(abamectin)、苯甲酸因滅汀(emamectin benzoate)、伊維菌素(ivermectin)、密倍脈心或賜諾殺(spinosad)、賜諾特(spinetoram)或印楝素(Azadirachtin)；
h)激素或信息素；
i)有機氯化合物，諸如硫丹(endosulfan)、六氯化苯、DDT、氯丹(chlordane)或地特靈(dieldrin)；
j)脒類，諸如殺蟲脒(chlordimeform)或三亞蟎(amitraz)；
k)煙薰劑，諸如氯化苦(chloropicrin)、二氯丙烷、甲基溴或威百畝(metam)；
l)新煙鹼類似物化合物，諸如益達胺(imidacloprid)、噻蟲啉(thiacloprid)、啶蟲脒(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、吡蟲胺(nitenpyram)、呋蟲胺(dinotefuran)或噻蟲(thiamethoxam)；
m)二醯肼，諸如蟲醯肼(tebufenozide)、環蟲醯肼(chromafenozide)或甲氧蟲醯肼(methoxyfenozide)；
n)二苯醚，諸如苯蟲醚(diofenolan)或吡丙醚(pyriproxifen)；
o)因得克(Indoxacarb)；
p)克凡派(chlorfenapyr)；
q)派滅淨(pymetrozine)或比氟喹唑(pyrifluquinazon)；
r)螺蟲乙酯(spirotetramat)、螺蟎酯(spirodiclofen)或甲蟎酯(spiromesifen)；
s)福本胺(flubendiamide)、剋安勃(chloranthraliniprole)或噻安勃(cyanthraniliprole)；
t)噻喏哌芬(cyenopyrafen)或噻氟美芬(cyflumetofen)；或
u)磺蟲氟(Sulfoxaflor)。
除上列主要化學類別之除害劑外，具有特定目標之其他除害劑若適於組成物之預定應用，則可用於組成物中。舉例而言，可採用用於特定作物之選擇性殺蟲劑，例如用於水稻之莖螟特異性殺昆蟲劑(諸如培丹(cartap))或跳蚤特異性殺昆蟲劑(諸如布芬淨(buprofezin))。或者組成物中亦可包括對特定昆蟲種/階段具特異性之殺昆蟲劑或殺蟎劑(例如殺蟎殺卵幼蟲劑，諸如克芬蟎(clofentezine)、噻唑蟎(flubenzimine)、噻蟎酮(hexythiazox)或得脫蹣(tetradifon)；殺蟎殺成蟲劑(motilicide)，諸如大克蟎(dicofol)或克蟎特(propargite)；殺蟎劑，諸如溴蟎酯(bromopropylate)或殺蟎酯(chlorobenzilate)；或生長調節劑，諸如伏蟻腙(hydramethylnon)、賽滅淨(cyromazine)、美賜年(methoprene)、克福隆或二福隆)。
式I化合物與活性成分之以下混合物為較佳，其中術語「式I化合物」較佳係指選自表1至116之化合物：選自由以下組成之物質之群的佐劑：植物或動物來源之油、礦物油、該等油之烷基酯或該等油之混合物及石油(別名)(628)+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的殺蟎劑：1,1-雙(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇(IUPAC名稱)(910)+式I化合物、苯磺酸2,4-二氯苯酯(IUPAC/化學摘要(Chemical Abstracts)名稱)(1059)+式I化合物、2-氟-N -甲基-N -1-萘基乙醯胺(IUPAC名稱)(1295)+式I化合物、4-氯苯基苯基碸(IUPAC名稱)(981)+式I化合物、阿巴丁(1)+式I化合物、亞醌蟎(acequinocyl)(3)+式I化合物、乙醯普羅(acetoprole)[CCN]+式I化合物、阿納寧(acrinathrin)(9)+式I化合物、得滅克(16)+式I化合物、氧涕滅威(aldoxycarb)(863)+式I化合物、α-賽滅寧(alpha-cypermethrin)(202)+式I化合物、賽硫磷(amidithion)(870)+式I化合物、醯胺氟美(amidoflumet)[CCN]+式I化合物、硫代醯胺酯(amidothioate)(872)+式I化合物、安利通(amiton)(875)+式I化合物、草酸氫安利通(875)+式I化合物、三亞滿(amitraz)(24)+式I化合物、殺蟎特(aramite)(881)+式I化合物、氧化砷(882)+式I化合物、AVI 382(化合物代碼)+式I化合物、AZ 60541(化合物代碼)+式I化合物、乙基穀速松(azinphos-ethyl)(44)+式I化合物、穀速松(45)+式I化合物、偶氮苯(azobenzene)(IUPAC名稱)(888)+式I化合物、亞環錫(46)+式I化合物、偶氮磷(azothoate)(889)+式I化合物、免賴得(benomyl)(62)+式I化合物、苯磷(benoxafos)(別名)[CCN]+式I化合物、苯蟎特(benzoximate)(71)+式I化合物、苯甲酸苯甲酯(IUPAC名稱)[CCN]+式I化合物、必芬蟎(bifenazate)(74)+式I化合物、畢芬寧(76)+式I化合物、百蟎克(binapacryl)(907)+式I化合物、溴滅菊酯(brofenvalerate)(別名)+式I化合物、溴殺烯(bromocyclen)(918)+式I化合物、溴磷松(bromophos)(920)+式I化合物、乙基溴磷松(bromophos-ethyl)(921)+式I化合物、溴蟎酯(bromopropylate)(94)+式I化合物、布芬淨(99)+式I化合物、布嘉信(butocarboxim)(103)+式I化合物、丁酮碸威(butoxycarboxim)(104)+式I化合物、丁基噠蟎靈(butylPyridaben)(別名)+式I化合物、多硫化鈣(IUPAC名稱)(111)+式I化合物、毒殺芬(camphechlor)(941)+式I化合物、氯滅殺威(carbanolate)(943)+式I化合物、加保利(carbaryl)(115)+式I化合物、加保扶(118)+式I化合物、加芬松(carbophenothion)(947)+式I化合物、CGA 50’439(開發代碼)(125)+式I化合物、滅蟎猛(chinomethionat)(126)+式I化合物、氯殺蟎(chlorbenside)(959)+式I化合物、殺蟲脒(964)+式I化合物、殺蟲脒鹽酸鹽(964)+式I化合物、克凡派(130)+式I化合物、殺蟎醇(chlorfenethol)(968)+式I化合物、殺蟎酯(chlorfenson)(970)+式I化合物、敵蟎特(chlorfensulphide)(971)+式I化合物、克芬松(chlorfenvinphos)(131)+式I化合物、克氯苯(chlorobenzjlate)(975)+式I化合物、滅蟎眯(chloromebuform)(977)+式I化合物、滅蟲脲(chloromethiuron)(978)+式I化合物、克氯蟎(chloropropylate)(983)+式I化合物、陶斯松(145)+式I化合物、甲基陶斯松(methyl-chlorpyrifos)(146)+式I化合物、亞特松(chlorthiophos)(994)+式I化合物、瓜葉菊素(cinerin)I(696)+式I化合物、瓜葉菊素II(696)+式I化合物、瓜葉菊素(696)+式I化合物、克芬蟎(158)+式I化合物、氯氰碘柳胺(closantel)(別名)[CCN]+式I化合物、蠅毒磷(coumaphos)(174)+式I化合物、克羅米通(crotamiton)(別名)[CCN]+式I化合物、巴毒磷(crotoxyphos)(1010)+式I化合物、硫雜靈(cufraneb)(1013)+式I化合物、果蟲磷(cyanthoate)(1020)+式I化合物、噻喏哌芬[CCN]+式I化合物、噻氟美芬(CAS登記號：400882-07-7)+式I化合物、塞洛寧(196)+式I化合物、環己錫(199)+式I化合物、賽滅寧(201)+式I化合物、DCPM(1032)+式I化合物、DDT(219)+式I化合物、田樂磷(demephion)(1037)+式I化合物、氧田樂磷(demephion-O)(1037)+式I化合物、硫田樂磷(demephion-S)(1037)+式I化合物、滅賜松(demeton)(1038)+式I化合物、甲基滅賜松(demeton-methyl)(224)+式I化合物、O-滅賜松(demeton-O)(1038)+式I化合物、甲基-O-滅賜松(demeton-O-methyl)(224)+式I化合物、S-滅賜松(demeton-S)(1038)+式I化合物、甲基-S-滅賜松(224)+式I化合物、滅賜松碸(demeton-S-methylsulphon)(1039)+式I化合物、汰芬隆(diafenthiuron)(226)+式I化合物、得拉松(dialifos)(1042)+式I化合物、大利松(227)+式I化合物、益發靈(dichlofluanid)(230)+式I化合物、二氯松(dichlorvos)(236)+式I化合物、氯氟氰菊酯(dicliphos)(別名)+式I化合物、大克蟎(242)+式I化合物、雙特松(dicrotophos)(243)+式I化合物、除蟎靈(dienochlor)(1071)+式I化合物、二氟噠(diflovidazin)[CCN]+式I化合物、甲氟磷(dimefox)(1081)+式I化合物、大滅松(262)+式I化合物、二活菌素(dinactin)(別名)(653)+式I化合物、消蟎酚(dinex)(1089)+式I化合物、二硝環已酚(dinex-diclexine)(1089)+式I化合物、大脫蟎(dinobuton)(269)+式I化合物、白粉克(dinocap)(270)+式I化合物、4-白粉克[CCN]+式I化合物、6-白粉克[CCN]+式I化合物、敵菌死(dinocton)(1090)+式I化合物、硝戊酯(dinopenton)(1092)+式I化合物、硝辛酯(dinosulfon)(1097)+式I化合物、硝丁酯(dinoterbon)(1098)+式I化合物、大克松(dioxathion)(1102)+式I化合物、二苯基碸(IUPAC名稱)(1103)+式I化合物、戒酒硫(disulfiram)(別名)[CCN]+式I化合物、二硫松(disulfoton)(278)+式I化合物、DNOC(282)+式I化合物、多酚喃(dofenapyn)(1113)+式I化合物、多拉菌素(doramectin)(別名)[CCN]+式I化合物、硫丹(294)+式I化合物、因毒磷(endothion)(1121)+式I化合物、EPN(297)+式I化合物、依普菌素(eprinomectin)(別名)[CCN]+式I化合物、乙硫磷(ethion)(309)+式I化合物、益硫磷(ethoate-methyl)(1134)+式I化合物、乙蟎唑(etoxazole)(320)+式I化合物、益多松(etrimfos)(1142)+式I化合物、抗蟎唑(fenazaflor)(1147)+式I化合物、芬殺蟎(fenazaquin)(328)+式I化合物、苯丁錫(330)+式I化合物、苯硫威(fenothiocarb)(337)+式I化合物、芬普寧(342)+式I化合物、分吡蟎(fenpyrad)(別名)+式I化合物、芬普蟎(345)+式I化合物、芬松(fenson)(1157)+式I化合物、芬發尼(fentrifanil)(1161)+式I化合物、芬化利(349)+式I化合物、氟蟲腈(fipronil)(354)+式I化合物、嘧蹣酯(fluacrypyrim)(360)+式I化合物、吡蟲隆(fluazuron)(1166)+式I化合物、噻唑蟎(1167)+式I化合物、氟環脲(flucycloxuron)(366)+式I化合物、護賽寧(flucythrinate)(367)+式I化合物、聯苯氟(fluenetil)(1169)+式I化合物、氟芬隆(370)+式I化合物、氟氯苯菊酯(flumethrin)(372)+式I化合物、氟殺蟎(fluorbenside)(1174)+式I化合物、福化利(fluvalinate)(1184)+式I化合物、FMC 1137(開發代碼)(1185)+式I化合物、覆滅蟎(formetanate)(405)+式I化合物、覆滅蟎鹽酸鹽(405)+式I化合物、福木松(formothion)(1192)+式I化合物、藻蟎威(formparanate)(1193)+式I化合物、γ-HCH(430)+式I化合物、固毆寧(glyodin)(1205)+式I化合物、合芬寧(halfenprox)(424)+式I化合物、飛達松(432)+式I化合物、十六烷基環丙烷甲酸酯(IUPAC/化學摘要名稱)(1216)+式I化合物、噻蟎酮(441)+式I化合物、IKA 2002(CAS登記號：211923-74-9)+式I化合物、碘甲烷(IUPAC名稱)(542)+式I化合物、水胺硫磷(isocarbophos)(別名)(473)+式I化合物、O -(甲氧基胺基硫磷醯基)水楊酸異丙酯(IUPAC名稱)(473)+式I化合物、伊維菌素(別名)[CCN]+式I化合物、茉莉菊素(jasmolin) I(696)+式I化合物、茉莉菊素II(696)+式I化合物、碘硫磷(jodfenphos)(1248)+式I化合物、靈丹(1茚e)(430)+式I化合物、祿芬隆(lufenuron)(490)+式I化合物、馬拉松(492)+式I化合物、特蟎腈(malonoben)(1254)+式I化合物、滅加松(mecarbam)(502)+式I化合物、美福松(mephosfolan)(1261)+式I化合物、甲硫酚(mesulfen)(別名)[CCN]+式I化合物、滅克松(methacrifos)(1266)+式I化合物、達馬松(527)+式I化合物、滅大松(methidathion)(529)+式I化合物、滅賜克(methiocarb)(530)+式I化合物、滅多蟲(531)+式I化合物、溴甲烷(537)+式I化合物、治滅蝨(metolcarb)(550)+式I化合物、美文松(mevinphos)(556)+式I化合物、治克威(mexacarbate)(1290)+式I化合物、密滅汀(milbemectin)(557)+式I化合物、密倍脈心肟(milbemycin oxime)(別名)[CCN]+式I化合物、丙胺氟磷(mipafox)(1293)+式I化合物、亞素靈(561)+式I化合物、茂硫磷(morphothion)(1300)+式I化合物、莫西菌素(moxidectin)(別名)[CCN]+式I化合物、乃力松(naled)(567)+式I化合物、NC-184(化合物代碼)+式I化合物、NC-512(化合物代碼)+式I化合物、氟蟻靈(nifluridide)(1309)+式I化合物、尼可黴素(nikkomycins)(別名)[CCN]+式I化合物、戊腈威(nitrilacarb)(1313)+式I化合物、戊腈威：氯化鋅1:1錯合物(1313)+式I化合物、NNI-0101(化合物代碼)+式I化合物、NNI-0250(化合物代碼)+式I化合物、毆滅松(omethoate)(594)+式I化合物、歐殺滅(oxamyl)(602)+式I化合物、異亞碸磷(oxydeprofos)(1324)+式I化合物、碸拌磷(oxydisulfoton)(1325)+式I化合物、pp'-DDT(219)+式I化合物、巴拉松(parathion)(615)+式I化合物、百滅寧(626)+式I化合物、石油(別名)(628)+式I化合物、芬硫磷(phenkapton)(1330)+式I化合物、賽達松(phenthoate)(631)+式I化合物、福瑞松(636)+式I化合物、裕必松(637)+式I化合物、硫環磷(phosfolan)(1338)+式I化合物、益滅松(phosmet)(638)+式I化合物、福賜米松(639)+式I化合物、巴賽松(642)+式I化合物、亞特松(652)+式I化合物、聚氯萜烯(傳統名)(1347)+式I化合物、多萘菌素(polynactins)(別名)(653)+式I化合物、丙氯諾(proclonol)(1350)+式I化合物、布飛松(662)+式I化合物、蜱虱威(promacyl)(1354)+式I化合物、克蟎特(671)+式I化合物、撲達松(propetamphos)(673)+式I化合物、安丹(678)+式I化合物、乙噻唑磷(prothidathion)(1360)+式I化合物、飛克松(prothoate)(1362)+式I化合物、除蟲菊素I(696)+式I化合物、除蟲菊素II(696)+式I化合物、除蟲菊酯(pyrethrins)(696)+式I化合物、噠蟎靈(699)+式I化合物、必芬松(pyridaphenthion)(701)+式I化合物、嘧蟎醚(pyrimidifen)(706)+式I化合物、嘧硫磷(pyrimitate)(1370)+式I化合物、拜裕松(quinalphos)(711)+式I化合物、喹硫磷(quintiofos)(1381)+式I化合物、R-1492(開發代碼)(1382)+式I化合物、RA-17(開發代碼)(1383)+式I化合物、魚藤酮(rotenone)(722)+式I化合物、八甲磷(schradan)(1389)+式I化合物、克線丹(sebufos)(別名)+式I化合物、塞拉菌素(selamectin)(別名)[CCN]+式I化合物、SI-0009(化合物代碼)+式I化合物、蘇硫磷(sophamide)(1402)+式I化合物、螺蟎酯(738)+式I化合物、甲蟎酯(739)+式I化合物、SSI-121(開發代碼)(1404)+式I化合物、舒非侖(sulfiram)(別名)[CCN]+式I化合物、氟蟲胺(sulfluramid)(750)+式I化合物、硫特普(sulfotep)(753)+式I化合物、硫(754)+式I化合物、SZI-121(開發代碼)(757)+式I化合物、福化利(tau-fluvalinate)(398)+式I化合物、得布芬比(763)+式I化合物、TEPP(1417)+式I化合物、特百畝(terbam)(別名)+式I化合物、樂本松(tetrachlorvinphos)(777)+式I化合物、得脫蹣(786)+式I化合物、殺蟎素(tetranactin)(別名)(653)+式I化合物、殺蟎好(tetrasul)(1425)+式I化合物、滅線磷(thiafenox)(別名)+式I化合物、抗蟲威(thiocarboxime)(1431)+式I化合物、硫伐隆(thiofanox)(800)+式I化合物、硫滅松(801)+式I化合物、克殺蟎(thioquinox)(1436)+式I化合物、蘇力菌素(thuringiensin)(別名)[CCN]+式I化合物、威菌磷(triamiphos)(1441)+式I化合物、苯蟎噻(triarathene)(1443)+式I化合物、三落松(820)+式I化合物、唑呀威(triazuron)(別名)+式I化合物、三氯松(trichlorfon)(824)+式I化合物、布飛松(trifenofos)(1455)+式I化合物、三活菌素(trinactin)(別名)(653)+式I化合物、繁米松(vamidothion)(847)+式I化合物、凡尼普羅(vaniliprole)[CCN]及YI-5302(化合物代碼)+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的殺藻劑：噠菌酮(bethoxazin)[CCN]+式I化合物、二辛酸銅(IUPAC名稱)(170)+式I化合物、硫酸銅(172)+式I化合物、環丁藻(cybutryne)[CCN]+式I化合物、二氯萘醌(dichlone)(1052)+式I化合物、二氯酚(Dichlorophen)(232)+式I化合物、草多索(endothal)(295)+式I化合物、三苯錫(fentin)(347)+式I化合物、熟石灰[CCN]+式I化合物、代森鈉(nabam)(566)+式I化合物、滅藻醌(quinoclamine)(7l4)+式I化合物、克藻胺(quinonamid)(1379)+式I化合物、西瑪津(simazine)(730)+式I化合物、三苯基醋酸錫(IUPAC名稱)(347)及三苯基氫氧化錫(IUPAC名稱)(347)+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的驅蟲劑：阿巴丁(1)+式I化合物、育畜磷(crufomate)(1011)+式I化合物、多拉菌素(別名)[CCN]+式I化合物、因滅汀(emamectin)(291)+式I化合物、因滅汀(291)+式I化合物、依普菌素(別名)[CCN]+式I化合物、伊維菌素(別名)[CCN]+式I化合物、密倍脈心肟(別名)[CCN]+式I化合物、莫西菌素(別名)[CCN]+式I化合物、六氫吡[CCN]+式I化合物、塞拉菌素(別名)[CCN]+式I化合物、賜諾殺(737)及多保淨(thiophanate)(1435)+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的殺鳥劑：氯醛糖(chloralose)(127)+式I化合物、安特靈(endrin)(1122)+式I化合物、芬殺松(fenthion)(346)+式I化合物、吡啶-4-胺(IUPAC名稱)(23)及士的寧(strychnine)(745)+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的殺菌劑：1-羥基-1H -吡啶-2-硫酮(IUPAC名稱)(1222)+式I化合物、4-(喹喏啉-2-基胺基)苯磺醯胺(IUPAC名稱)(748)+式I化合物、8-羥基喹啉硫酸鹽(446)+式I化合物、溴硝醇(bronopol)(97)+式I化合物、二辛酸銅(IUPAC名稱)(170)+式I化合物、氫氧化銅(IUPAC名稱)(169)+式I化合物、甲酚[CCN]+式I化合物、二氯酚(232)+式I化合物、雙硫氧吡啶(dipyrithione)(1105)+式I化合物、多地辛(dodicin)(1112)+式I化合物、敵磺鈉(Fenaminosulf)(1144)+式I化合物、甲醛(404)+式I化合物、汞加芬(hydrargaphen)(別名)[CCN]+式I化合物、春日黴素(kasugamycin)(483)+式I化合物、春日黴素鹽酸鹽水合物(483)+式I化合物、雙(二甲基二硫代胺基甲酸)鎳(IUPAC名稱)(1308)+式I化合物、氯啶(nitrapyrin)(580)+式I化合物、辛噻唑(octhilinone)(590)+式I化合物、歐所林酸(oxolinic acid)(606)+式I化合物、土黴素(oxytetracycline)(611)+式I化合物、羥基喹啉硫酸鉀鹽(446)+式I化合物、撲殺熱(probenazole)(658)+式I化合物、鏈黴素(streptomycin)(744)+式I化合物、倍半硫酸鏈黴素(744)+式I化合物、葉枯酞(tecloftalam)(766)+式I化合物、及硫柳汞(thiomersal)(別名)[CCN]+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的生物藥劑：棉褐帶卷蛾GV(Adoxophyes orana GV)(別名)(12)+式I化合物、放射形土壤桿菌(Agrobacterium radiobacter )(別名)(13)+式I化合物、鈍綏蟎屬(Amblyseius spp.)(別名)(19)+式I化合物、芹菜夜蛾NPV(Anagrapha falcifera NPV)(別名)(28)+式I化合物、原纓翅纓小蜂(Anagrus atomus )(別名)(29)+式I化合物、腹蚜小蜂(Aphelinus abdominalis )(別名)(33)+式I化合物、棉蚜寄生蜂(Aphidius colemani )(別名)(34)+式I化合物、食蚜癭蚊(Aphidoletes aphidimyza )(別名)(35)+式I化合物、加州丫紋夜蛾NPV(Autographa californica NPV)(別名)(38)+式I化合物、堅強芽孢桿菌(Bacillus firmus )(別名)(48)+式I化合物、球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus Neide)(學名)(49)+式I化合物、蘇雲金芽孢桿菌柏林亞種(Bacillus thuringiensis Berliner)(學名)(51)+式I化合物、蘇雲金芽孢桿菌占澤亞種(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai )(學名)(51)+式I化合物、蘇雲金芽孢桿菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis )(學名)(51)+式I化合物、蘇雲金芽孢桿菌日本亞種(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis )(學名)(51)+式I化合物、蘇雲金芽孢桿菌庫斯塔克亞種(學名)(51)+式I化合物、蘇雲金芽孢桿菌擬步行甲亞種(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis )(學名)(51)+式I化合物、球孢白僵菌(Beauveria bassiana )(別名)(53)+式I化合物、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii )(別名)(54)+式I化合物、普通草蛉(Chrysoperla carnea )(別名)(151)+式I化合物、孟氏隱唇瓢蟲(Cryptolaemus montrouzieri )(別名)(178)+式I化合物、蘋果蠹蛾GV(Cydia pomonella GV)(別名)(191)+式I化合物、西伯利亞離顎繭蜂(Dacnusa sibirica )(別名)(212)+式I化合物、潛蠅姬小蜂(Diglyphus isaea )(別名)(254)+式I化合物、麗蚜小蜂(Encarsia formosa )(學名)(293)+式I化合物、漿角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus )(別名)(300)+式I化合物、穀實夜蛾NPV(別名)(431)+式I化合物、嗜菌異小桿線蟲(Heterorhabditis bacteriophora )及大異小桿線蟲(H. megidis )(別名)(433)+式I化合物、貓斑長足瓢蟲(Hippodamia convergens )(別名)(442)+式I化合物、桔粉介殼蟲寄生蜂(Leptomastix dactylopii )(別名)(488)+式I化合物、盲蝽(Macrolophus caliginosus )(別名)(491)+式I化合物、甘藍夜蛾NPV(Mamestra brassicae NPV)(別名)(494)+式I化合物、赤黃闊柄跳小蜂(Metaphycus helvolus )(別名)(522)+式I化合物、金龜子綠僵菌蝗變種(Metarhizium anisopliae var.acridum )(學名)(523)+式I化合物、金龜子綠僵菌小孢變種(Metarhizium anisopliae var.anisopliae )(學名)(523)+式I化合物、松黃葉蜂NPV(Neodiprion sertifer NPV)及紅頭新松葉蜂NPV(N. lecontei NPV)(別名)(575)+式I化合物、花蝽屬(Orius spp.)(別名)(596)+式I化合物、玫煙色擬青黴(Paecilomyces fumosoroseus )(別名)(613)+式I化合物、智利小植綏蟎(Phytoseiulus persimilis )(別名)(644)+式I化合物、甜菜夜蛾核型多角體病毒(Spodoptera exigua multicapsid nuclear polyhedrosis virus)(學名)(741)+式I化合物、毛蚊斯氏線蟲(Steinernema bibionis )(別名)(742)+式I化合物、小卷蛾斯氏線蟲(Steinernema carpocapsae )(別名)(742)+式I化合物、夜蛾斯氏線蟲(Steinernema feltiae )(別名)(742)+式I化合物、格氏斯氏線蟲(Steinernema glaseri )(別名)(742)+式I化合物、柑橘象甲斯氏線蟲(Steinernema riobrave )(別名)(742)+式I化合物、瑞布斯氏線蟲(Steinernema riobravis )(別名)(742)+式I化合物、螻蛄斯氏線蟲(Steinernema scapterisci )(別名)(742)+式I化合物、斯氏線蟲屬(Steinernema spp. )(別名)(742)+式I化合物、赤眼蜂屬(Trichogramma spp. )(別名)(826)+式I化合物、西方盲走蟎(Typhlodromus occidentalis )(別名)(844)及蠟蚧輪枝菌(Verticillium lecanii )(別名)(848)+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的土壤消毒劑：碘甲烷(IUPAC名稱)(542)及溴甲烷(537)+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的化學滅菌劑：環磷氮丙啶(apholate)[CCN]+式I化合物、比殺菌(bisazir)(別名)[CCN]+式I化合物、白消安(busulfan)(別名)[CCN]+式I化合物、二福隆(250)+式I化合物、二嗎呋(dimatif)(別名)[CCN]+式I化合物、海默爾(hemel)[CCN]+式I化合物、海姆帕(hempa)[CCN]+式I化合物、甲基涕巴(metepa)[CCN]+式I化合物、甲硫涕巴(methiotepa)[CCN]+式1化合物、甲基環磷氮丙啶[CCN]+式I化合物、莫子德(morzid)[CCN]+式I化合物、氟幼脲(penfluron)(別名)[CCN]+式I化合物、涕巴(tepa)[CCN]+式I化合物、硫代海姆帕(thiohempa)(別名)[CCN]+式I化合物、硫代涕巴(thiotepa)(別名)[CCN]+式I化合物、曲他胺(tretamine)(別名)[CCN]及烏瑞替派(uredepa)(別名)[CCN]+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的昆蟲信息素：乙酸(E )-癸-5-烯-1-基酯以及(E )-癸-5-烯-1-醇(IUPAC名稱)(222)+式I化合物、乙酸(E )-十三-4-烯-1-基酯(IUPAC名稱)(829)+式I化合物、(E )-6-甲基庚-2-烯-4-醇(IUPAC名稱)(541)+式I化合物、乙酸(E ,Z )-十四-4,10-二烯-1-基酯(IUPAC名稱)(779)+式I化合物、乙酸(Z )-十二-7-烯-1-基酯(IUPAC名稱)(285)+式I化合物、(Z )-十六-11-烯醛(IUPAC名稱)(436)+式I化合物、乙酸(Z )-十六-11-烯-1-基酯(IUPAC名稱)(437)+式I化合物、乙酸(Z )-十六-13-烯-11-炔-1-基酯(IUPAC名稱)(438)+式I化合物、(Z )-二十-13-烯-10-酮(IUPAC名稱)(448)+式I化合物、(Z)-十四-7-烯-1-醛(IUPAC名稱)(782)+式I化合物、(Z )-十四-9-烯-1-醇(IUPAC名稱)(783)+式I化合物、乙酸(Z)-十四-9-烯-1-基酯(IUPAC名稱)(784)+式I化合物、乙酸(7E ,9Z )-十二-7,9-二烯-1-基酯(IUPAC名稱)(283)+式I化合物、乙酸(9Z ,11E )-十四-9,11-二烯-1-基酯(IUPAC名稱)(780)+式I化合物、乙酸(9Z ,12E )-十四-9,12-二烯-1-基酯(IUPAC名稱)(781)+式I化合物、14-甲基十八-1-烯(IUPAC名稱)(545)+式I化合物、4-甲基壬-5-醇以及4-甲基壬-5-酮(IUPAC名稱)(544)+式I化合物、α-雙環縮酮(alpha-multistriatin)(別名)[CCN]+式I化合物、布凡可(brevicomin)(別名)[CCN]+式I化合物、可迪萊(codlelure)(別名)[CCN]+式I化合物、可得蒙(codlemone)(別名)(167)+式I化合物、誘蠅酮(cuelure)(別名)(179)+式I化合物、環氧十九烷(disparlure)(277)+式I化合物、乙酸十二-8-烯-1-基酯(IUPAC名稱)(286)+式I化合物、乙酸十二-9-烯-1-基酯(IUPAC名稱)(287)+式I化合物、乙酸十二烷-8,10-二烯-1-基酯(IUPAC名稱)(284)+式I化合物、多米尼魯(dominicalure)(別名)[CCN]+式I化合物、4-甲基辛酸乙酯(IUPAC名稱)(317)+式I化合物、丁子香酚(eugenol)(別名)[CCN]+式I化合物、弗羅塔林(frontalin)(別名)[CCN]+式I化合物、誘蟲十六酯(gossyplurc)(別名)(420)+式I化合物、誘象靈(grandlure)(421)+式I化合物、誘象靈I(別名)(421)+式I化合物、誘象靈II(別名)(421)+式I化合物、誘象靈III(別名)(421)+式I化合物、誘象靈IV(別名)(421)+式I化合物、紅蛉誘烯(hexalure)[CCN]+式I化合物、齒小蠹二烯醇(ipsdienol)(別名)[CCN]+式[化合物、齒小蠹烯醇(ipsenol)(別名)[CCN]+式I化合物、加巴引誘劑(japonilure)(別名)(481)+式I化合物、力尼汀(lineatin)(別名)[CCN]+式I化合物、夜蛾誘劑(litlure)(別名)[CCN]+式I化合物、誘尺蛾酯(looplure)(別名)[CCN]+式I化合物、誘殺酯(medlure)[CCN]+式I化合物、蒙格托酸(megatomoic acid)(別名)[(CCN]+式I化合物、甲基丁子香酚(別名)(540)+式I化合物、誘蟲烯(muscalure)(563)+式I化合物、乙酸十八烷-2,13-二烯-1-基酯(IUPAC名稱)(588)+式I化合物、乙酸十八烷-3,13-二烯-1-基酯(IUPAC名稱)(589)+式I化合物、奧拉誘劑(orfralure)(別名)[CCN]+式I化合物、奧塔誘劑(oryctalure)(別名)(317)+式I化合物、奧斯蒙(ostramone)(別名)[CCN]+式I化合物、誘蟲環(siglure)[CCN]+式I化合物、索地汀(sordidin)(別名)(736)+式I化合物、食菌甲誘醇(sulcatol)(別名)[CCN]+式I化合物、乙酸十四-11-烯-1-基酯(IUPAC名稱)(785)+式I化合物、地中海實蠅引誘劑(trimedlure)(839)+式I化合物、地中海實蠅引誘劑A(別名)(839)+式I化合物、地中海實蠅引誘劑B1 (別名)(839)+式I化合物、地中海實蠅引誘劑B2 (別名)(839)+式I化合物、地中海實蠅引誘劑C(別名)(839)及屯考誘劑(trunc-call)(別名)[CCN]+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的昆蟲驅避劑：2-(辛硫基)乙醇(IUPAC名稱)(591)+式I化合物、避蚊酮(butopyronoxyl)(933)+式I化合物、丁氧基(聚丙二醇)(936)+式I化合物、己二酸二丁酯(IUPAC名稱)(1046)+式I化合物、鄰苯二甲酸二丁酯(1047)+式I化合物、丁二酸二丁酯(IUPAC名稱)(1048)+式I化合物、二乙基甲苯醯胺[CCN]+式I化合物、驅蚊靈(dimethylcarbate)[CCN]+式I化合物、鄰苯二甲酸二甲酯[CCN]+式I化合物、乙基己二醇(1137)+式I化合物、胺基己烷(hexamide)[CCN]+式I化合物、喹啉羧酯(methoquin-butyl)(1276)+式I化合物、甲基新癸醯胺[CCN]+式I化合物、草醯胺酸酯(oxamate)[CCN]及防蚊丁(picaridin)[CCN]+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的殺昆蟲劑：1-二氯-1-硝基乙烷(IUPAC/化學摘要名稱)(1058)+式I化合物、1,1-二氯-2,2-雙(4-乙基苯基)乙烷(IUPAC名稱)(1056)+式I化合物、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化學摘要名稱)(1062)+式I化合物、1,2-二氯丙烷以及1,3-二氯丙烯(IUPAC名稱)(1063)+式I化合物、1-溴-2-氯乙烷(IUPAC/化學摘要名稱)(916)+式I化合物、乙酸2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙酯(IUPAC名稱)(1451)+式I化合物、磷酸2,2-二氯乙烯基2-乙基亞磺醯基乙基甲酯(IUPAC名稱)(1066)+式I化合物、二甲基胺基甲酸2-(1,3-二硫雜環戊烷-2-基)苯基酯(IUPAC/化學摘要名稱)(1109)+式I化合物、硫氰酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙酯(IUPAC/化學摘要名稱)(935)+式I化合物、甲基胺基甲酸2-(4,5-二甲基-1,3-二氧雜環戊烷-2-基)苯基酯(IUPAC/化學摘要名稱)(1084)+式I化合物、2-(4-氯-3,5-二甲苯基氧基)乙醇(IUPAC名稱)(986)+式I化合物、磷酸2-氯乙烯基二乙酯(IUPAC名稱)(984)+式I化合物、乙烯尿素(2-imidazolidone)(IUPAC名稱)(1225)+式I化合物、2-異戊醯基茚滿-1,3-二酮(IUPAC名稱)(1246)+式I化合物、甲基胺基甲酸2-甲基(丙-2-炔基)胺基苯基酯(IUPAC名稱)(1284)+式I化合物、月桂酸2-硫氰基乙酯(IUPAC名稱)(1433)+式I化合物、3-溴-1-氯丙-1-烯(IUPAC名稱)(917)+式I化合物、二甲基胺基甲酸3-甲基-1-苯基吡唑-5-基酯(IUPAC名稱)(1283)+式I化合物、甲基胺基甲酸4-甲基(丙-2-炔基)胺基-3,5-二甲苯基酯(IUPAC名稱)(1285)+式I化合物、二甲基胺基甲酸5,5-二甲基-3-側氧基環己-1-烯基酯(IUPAC名稱)(1085)+式I化合物、阿巴丁(1)+式I化合物、歐殺松(2)+式I化合物、啶蟲脒(4)+式I化合物、家蠅磷(acethion)(別名)[CCN]+式I化合物、乙醯普羅[CCN]+式I化合物、阿納寧(9)+式I化合物、丙烯腈(IUPAC名稱)(861)+式I化合物、阿蘭克(alanycarb)(15)+式I化合物、得滅克(16)+式I化合物、氧涕滅威(863)+式I化合物、阿特靈(aldrin)(864)+式I化合物、亞烈寧(allethrin)(17)+式I化合物、阿洛氨菌素(allosamidin)(別名)[CCN]+式I化合物、除害威(allyxycarb)(866)+式I化合物、α-賽滅寧(202)+式I化合物、α蛻皮激素(alpha-ecdysone)(別名)[CCN]+式I化合物、α-硫丹[CCN]+式I化合物、磷化鋁(640)+式I化合物、賽硫磷(870)+式I化合物、硫代醯胺酯(872)+式I化合物、滅害威(aminocarb)(873)+式I化合物、安利通(875)+式I化合物、安利通草酸氫鹽(875)+式I化合物、三亞滿(24)+式I化合物、消旋毒藜鹼(anabasine)(877)+式I化合物、乙基滅大松(athidathion)(883)+式I化合物、AVI 382(化合物代碼)+式I化合物、AZ 60541(化合物代碼)+式I化合物、印楝素(別名)(41)+式I化合物、亞滅松(azamethiphos)(42)+式I化合物、乙基穀速松(44)+式I化合物、穀速松(45)+式I化合物、偶氮磷(889)+式I化合物、蘇雲金芽孢桿菌δ內毒素(別名)(52)+式I化合物、六氟矽酸鋇(barium hexafluorosilicate)(別名)[CCN]+式I化合物、多硫化鋇(IUPAC/化學摘要名稱)(892)+式I化合物、椒菊酯(barthrin)[CCN]+式I化合物、Bayer 22/190(開發代碼)(893)+式I化合物、Bayer 22408(開發代碼)(894)+式I化合物、免敵克(58)+式I化合物、本夫克(benfuracarb)(60)+式I化合物、免速達(bensultap)(66)+式I化合物、β-賽扶寧(194)+式I化合物、β-賽滅寧(203)+式I化合物、畢芬寧(76)+式I化合物、生物亞烈寧(78)+式I化合物、生物亞烈寧S-環戊烯基異構體(別名)(79)+式I化合物、苄呋烯菊酯(bioethanomethrin)[CCN]+式I化合物、生物氯菊酯(biopermethrin)(908)+式I化合物、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)(80)+式I化合物、雙(2-氯乙基)醚(IUPAC名稱)(909)+式I化合物、雙三氟蟲脲(bistrifluron)(83)+式I化合物、硼砂(86)+式I化合物、溴滅菊酯(別名)+式I化合物、溴苯烯磷(bromfenvinfos)(914)+式I化合物、溴殺烯(918)+式I化合物、溴-DDT(別名)[CCN]+式I化合物、溴磷松(920)+式I化合物、乙基溴磷松(921)+式I化合物、必克蝨(bufencarb)(924)+式I化合物、布芬淨(99)+式I化合物、畜蟲威(butacarb)(926)+式I化合物、丁碸威(butathiofos)(927)+式I化合物、布嘉信(103)+式I化合物、布托酯(butonate)(932)+式I化合物、丁酮碸威(104)+式I化合物、丁基噠蟎靈(別名)+式I化合物、硫線磷(cadusafos)(109)+式I化合物、砷酸鈣[CCN]+式I化合物、氰化鈣(444)+式I化合物、多硫化鈣(IUPAC名稱)(111)+式I化合物、毒殺芬(941)+式I化合物、氯滅殺威(943)+式I化合物、加保利(115)+式I化合物、加保扶(118)+式I化合物、二硫化碳(IUPAC/化學摘要名稱)(945)+式I化合物、四氯化碳(IUPAC名稱)(946)+式I化合物、加芬松(947)+式I化合物、丁基加保扶(119)+式I化合物、培丹(123)+式I化合物、培丹鹽酸鹽(123)+式I化合物、藜蘆鹼(cevadine)(別名)(725)+式I化合物、剋安勃[CCN]+式I化合物、冰片丹(chlorbicyclen)(960)+式I化合物、氯丹(128)+式I化合物、十氯酮(chlordecone)(963)+式I化合物、殺蟲脒(964)+式I化合物、殺蟲脒鹽酸鹽(964)+式I化合物、四氯乙磷(chlorethoxyfos)(129)+式I化合物、克凡派(130)+式I化合物、克芬松(131)+式I化合物、克福隆(132)+式I化合物、氯甲磷(chlormephos)(136)+式I化合物、氯仿[CCN]+式I化合物、氯化苦(141)+式I化合物、氯辛硫磷(chlorphoxim)(989)+式I化合物、滅蟲吡啶(chlorprazophos)(990)+式I化合物、陶斯松(145)+式I化合物、甲基陶斯松(146)+式I化合物、亞特松(994)+式I化合物、環蟲醯肼(150)+式I化合物、瓜葉菊素I(696)+式I化合物、瓜葉菊素II(696)+式I化合物、瓜菊酯(696)+式I化合物、順式苄呋菊酯(cis-resmethrin)(別名)+式I化合物、右旋順滅蟲菊酯(cismethrin)(80)+式I化合物、功夫菊酯(clocythrin)(別名)+式I化合物、地蟲威(999)+式I化合物、氯氰碘柳胺(別名)[CCN]+式I化合物、可尼丁(165)+式I化合物、乙醯亞砷酸銅[CCN]+式I化合物、砷酸銅[CCN]+式I化合物、油酸銅[CCN]+式I化合物、蠅毒磷(174)+式I化合物、畜蟲磷(coumithoate)(1006)+式I化合物、克羅米通(別名)[CCN]+式I化合物、巴毒磷(1010)+式I化合物、育畜磷(1011)+式I化合物、冰晶石(別名)(177)+式I化合物、CS 708(開發代碼)(1012)+式I化合物、施力松(cyanofenphos)(1019)+式I化合物、氰乃松(cyanophos)(184)+式I化合物、果蟲磷(1020)+式I化合物、噻安勃[CCN]+式I化合物、環蟲菊酯(cyclethrin)[CCN]+式I化合物、乙氰菊酯(cycloprothrin)(188)+式I化合物、賽扶寧(193)+式I化合物、塞洛寧(196)+式I化合物、賽滅寧(201)+式I化合物、賽酚寧(cyphenothrin)(206)+式I化合物、賽滅淨(209)+式I化合物、畜蜱磷(cythioate)(別名)[CCN]+式I化合物、d -檸檬烯(d -limonene)(別名)[CCN]+式I化合物、右旋胺菊酯(d -tetramethrin)(別名)(788)+式I化合物、DAEP(1031)+式I化合物、邁隆(dazomet)(216)+式I化合物、DDT(219)+式I化合物、去加保扶(decarbofuran)(1034)+式I化合物、第滅寧(223)+式I化合物、田樂磷(1037)+式I化合物、氧田樂磷(1037)+式I化合物、硫田樂磷(1037)+式I化合物、滅賜松(1038)+式I化合物、甲基滅賜松(224)+式I化合物、O-滅賜松(1038)+式I化合物、甲基-O-滅賜松(224)+式I化合物、S-滅賜松(1038)+式I化合物、甲基-S-滅賜松(224)+式I化合物、滅賜松碸(1039)+式I化合物、汰芬隆(226)+式I化合物、得拉松(1042)+式I化合物、除線特(diamidafos)(1044)+式I化合物、大利松(227)+式I化合物、異氯磷(dicapthon)(1050)+式I化合物、除線磷(dichlofenthion)(1051)+式I化合物、二氯松(236)+式I化合物、氯氟氰菊酯(別名)+式I化合物、地克殺(dicresyl)(別名)[CCN]+式I化合物、雙特松(243)+式I化合物、地昔尼爾(dicyclanil)(244)+式I化合物、地特靈(1070)+式I化合物、磷酸二乙基5-甲基吡唑-3-基酯(IUPAC名稱)(1076)+式I化合物、二福隆(250)+式I化合物、地樂(dilor)(別名)[CCN]+式I化合物、四氟甲醚菊酯(Dimefluthrin)[CCN]+式I化合物、甲氟磷(1081)+式I化合物、地麥威(dimetan)(1085)+式I化合物、大滅松(262)+式I化合物、苄菊酯(dimethrin)(1083)+式I化合物、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)(265)+式I化合物、敵蠅威(dimetilan)(1086)+式I化合物、消蟎酚(1089)+式I化合物、二硝環已酚(1089)+式I化合物、硝丙酚(dinoprop)(1093)+式I化合物、戊硝酚(dinosam)(1094)+式I化合物、特樂酚(dinoseb)(1095)+式I化合物、呋蟲胺(dinotefuran)(271)+式I化合物、苯蟲醚(1099)+式I化合物、殺力松(dioxabenzofos)(1100)+式I化合物、二氧威(dioxacarb)(1101)+式I化合物、大克松(1102)+式I化合物、二硫松(278)+式I化合物、地硫磷(dithicrofos)(1108)+式I化合物、DNOC(282)+式I化合物、多拉菌素(別名)[CCN]+式I化合物、DSP(1115)+式I化合物、蛻皮甾酮(ecdysterone)(別名)[CCN]+式I化合物、EI 1642(開發代碼)(1118)+式I化合物、因滅汀(291)+式I化合物、因滅汀(291)+式I化合物、EMPC(1120)+式I化合物、益避寧(empenthrin)(292)+式I化合物、硫丹(294)+式I化合物、因毒磷(1121)+式I化合物、安特靈(1122)+式I化合物、EPBP(1123)+式I化合物、EPN(297)+式I化合物、保幼醚(epofenonane)(1124)+式I化合物、依普菌素(別名)[CCN]+式I化合物、益化利(302)+式I化合物、益它磷(etaphos)(別名)[CCN]+式I化合物、乙硫甲威(308)+式I化合物、乙硫磷(309)+式I化合物、乙蟲腈(ethiprole)(310)+式I化合物、益硫磷(1134)+式I化合物、普伏松(ethoprophos)(312)+式I化合物、甲酸乙酯(IUPAC名稱)[CCN]+式I化合物、乙基-DDD(別名)(1056)+式I化合物、二溴乙烷(316)+式I化合物、二氯乙烷(化學名稱)(1136)+式I化合物、環氧乙烷[CCN]+式I化合物、依芬寧(etofenprox)(319)+式I化合物、益多松(1142)+式I化合物、EXD(1143)+式I化合物、胺磺磷(famphur)(323)+式I化合物、芬滅松(326)+式I化合物、抗蟎唑(1147)+式I化合物、皮蠅磷(fenchlorphos)(1148)+式I化合物、芬斯克(fenethacarb)(1149)+式I化合物、五氟菊酯(1150)+式I化合物、撲滅松(335)+式I化合物、丁基滅必蝨(336)+式I化合物、芬克猛(fenoxacrim)(1153)+式I化合物、芬諾克(fenoxycarb)(340)+式I化合物、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)(1155)+式I化合物、芬普寧(342)+式I化合物、分吡蟎(別名)+式I化合物、繁福松(1158)+式I化合物、芬殺松(346)+式I化合物、乙基芬殺松[CCN]+式I化合物、芬化利(349)+式I化合物、氟蟲腈(354)+式I化合物、氟尼胺(flonicamid)(358)+式I化合物、福本胺(CAS.登記號：272451-65-7)+式I化合物、氟康隆(flucofuron)(1168)+式I化合物、氟環脲(366)+式I化合物、護賽寧(367)+式I化合物、聯苯氟(1169)+式I化合物、氟芬林(flufenerim)[CCN]+式I化合物、氟芬隆(370)+式I化合物、三氟哌多(flufenprox)(1171)+式I化合物、氟氯苯菊酯(372)+式I化合物、福化利(1184)+式I化合物、FMC 1137(開發代碼)(1185)+式I化合物、大福松(1191)+式I化合物、覆滅蟎(405)+式I化合物、覆滅蟎鹽酸鹽(405)+式I化合物、福木松(1192)+式I化合物、藻蟎威(1193)+式I化合物、丁苯硫磷(fosmethilan)(1194)+式I化合物、甲基氯吡磷(fospirate)(1195)+式I化合物、福賽絕(408)+式I化合物、吉福松(fosthietan)(1196)+式I化合物、夫硫克(412)+式I化合物、抗蟲菊(furethrin)(1200)+式I化合物、γ-塞洛寧(197)+式I化合物、γ-HCH(430)+式I化合物、雙胍辛(guazatine)(422)+式I化合物、雙胍辛乙酸鹽(422)+式I化合物、GY-81(開發代碼)(423)+式I化合物、合芬寧(424)+式I化合物、合芬隆(halofenozide)(425)+式I化合物、HCH(430)+式I化合物、HEOD(1070)+式I化合物、飛布達(heptachlor)(1211)+式I化合物、飛達松(432)+式I化合物、速殺硫磷(Heterophos)[CCN]+式I化合物、六伏隆(439)+式I化合物、HHDN(864)+式I化合物、伏蟻腙(443)+式I化合物、氰化氫(444)+式I化合物、烯蟲乙酯(hydroprene)(445)+式I化合物、海喹克(hyquincarb)(1223)+式I化合物、益達胺(458)+式I化合物、依普寧(imiprothrin)(460)+式I化合物、因得克(465)+式I化合物、碘甲烷(IUPAC名稱)(542)+式I化合物、IPSP(1229)+式I化合物、依殺松(isazofos)(1231)+式I化合物、碳氯靈(isobenzan)(1232)+式I化合物、水胺硫磷(別名)(473)+式I化合物、異艾劑(isodrin)(1235)+式I化合物、甲基異柳磷(isofenphos)(1236)+式I化合物、異蘭(isolane)(1237)+式I化合物、滅必蝨(isoprocarb)(472)+式I化合物、O -(甲氧基胺基硫磷醯基)水楊酸異丙酯(IUPAC名稱)(473)+式I化合物、亞賜圃(isoprothiolane)(474)+式I化合物、獲賜松(isothioate)(1244)+式I化合物、加福松(isoxathion)(480)+式I化合物、伊維菌素(別名)[CCN]+式I化合物、茉莉菊素I(696)+式I化合物、茉莉菊素II(696)+式I化合物、碘硫磷(1248)+式I化合物、保幼激素I(別名)[CCN]+式I化合物、保幼激素II(別名)[CCN]+式I化合物、保幼激素III(別名)[CCN]+式I化合物、克來範(kelevan)(1249)+式I化合物、烯蟲炔酯(kinoprene)(484)+式I化合物、λ-塞洛寧(198)+式I化合物、砷酸鉛[CCN]+式I化合物、萊滅汀(lepimectin)(CCN)+式I化合物、福賜松(leptophos)(1250)+式I化合物、靈丹(430)+式I化合物、利畝思(lirimfos)(1251)+式I化合物、祿芬隆(490)+式I化合物、噻唑磷(lythidathion)(1253)+式I化合物、甲基胺基甲酸間茴香酯(IUPAC名稱)(1014)+式I化合物、磷化鎂(IUPAC名稱)(640)+式I化合物、馬拉松(492)+式I化合物、特蟎腈(1254)+式I化合物、疊氮磷(mazidox)(1255)+式I化合物、滅加松(502)+式I化合物、四甲磷(mecarphon)(1258)+式I化合物、滅蚜松(menazon)(1260)+式I化合物、美福松(1261)+式I化合物、氯化亞汞(513)+式I化合物、線蟲靈(1263)+式I化合物、美氟腙(metaflumizone)(CCN)+式I化合物、威百畝(519)+式I化合物、威百畝鉀(別名)(519)+式I化合物、威百畝鈉(519)+式I化合物、滅克松(1266)+式I化合物、達馬松(527)+式I化合物、甲烷磺醯氟(IUPAC/化學摘要名稱)(1268)+式I化合物、滅大松(529)+式I化合物、滅賜克(530)+式I化合物、殺蟲乙烯磷(methocrotophos)(1273)+式I化合物、滅多蟲(531)+式I化合物、美賜年(532)+式I化合物、喹啉羧酯(1276)+式I化合物、甲醚菊酯(methothrin)(別名)(533)+式I化合物、甲氧滴滴涕(methoxychlor)(534)+式I化合物、甲氧蟲醯肼(535)+式I化合物、溴甲烷(537)+式I化合物、異硫氰酸甲酯(543)+式I化合物、甲基氯仿(別名)[CCN]+式I化合物、二氯甲烷[CCN]+式I化合物、美特寧(metofluthrin)[CCN]+式I化合物、治滅蝨(550)+式I化合物、惡蟲酮(metoxadiazone)(1288)+式I化合物、美文松(556)+式I化合物、治克威(1290)+式I化合物、密滅汀(557)+式I化合物、密倍脈心肟(別名)[CCN]+式I化合物、丙胺氟磷(1293)+式I化合物、滅蚊靈(mirex)(1294)+式I化合物、亞素靈(561)+式I化合物、茂硫磷(1300)+式I化合物、莫西菌素(別名)[CCN]+式I化合物、驅蟲磷(naftalofos)(別名)[CCN]+式I化合物、乃力松(567)+式I化合物、萘(IUPAC/化學摘要名稱)(1303)+式I化合物、NC-170(開發代碼)(1306)+式I化合物、NC-184(化合物代碼)+式I化合物、煙鹼(578)+式I化合物、硫酸煙鹼(578)+式I化合物、氟蟻靈(1309)+式I化合物、吡蟲胺(579)+式I化合物、尼塞(nithiazine)(1311)+式I化合物、戊腈威(1313)+式I化合物、戊腈威氯化鋅1:1複合物(1313)+式I化合物、NNI-0101(化合物代碼)+式I化合物、NNI-0250(化合物代碼)+式I化合物、降煙鹼(傳統名)(1319)+式I化合物、諾華隆(novaluron)(585)+式I化合物、紐伏隆(noviflumuron)(586)+式I化合物、乙基硫代膦酸O -5-二氯-4-碘苯基O -乙酯(IUPAC名稱)(1057)+式I化合物、硫代磷酸O,O -二乙基O -4-甲基-2-側氧基-2H -烯-7-基酯(IUPAC名稱)(1074)+式I化合物、硫代磷酸O,O -二乙基O -6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基酯(IUPAC名稱)(1075)+式I化合物、二硫代焦磷酸O,O,O ',O '-四丙酯(IUPAC名稱)(1424)+式I化合物、油酸(IUPAC名稱)(593)+式I化合物、毆滅松(594)+式I化合物、歐殺滅(602)+式I化合物、滅多松(oxydemeton-methyl)(609)+式I化合物、異亞碸磷(1324)+式I化合物、碸拌磷(1325)+式I化合物、pp'-DDT(219)+式I化合物、對二氯苯[CCN]+式I化合物、巴拉松(615)+式I化合物、甲基巴拉松(616)+式I化合物、氟幼脲(別名)[CCN]+式I化合物、五氯酚(623)+式I化合物、月桂酸五氯苯基酯(IUPAC名稱)(623)+式I化合物、百滅寧(626)+式I化合物、石油(別名)(628)+式I化合物、PH 60-38(開發代碼)(1328)+式I化合物、芬硫磷(1330)+式I化合物、酚丁滅虱(phenothrin)(630)+式I化合物、賽達松(631)+式I化合物、福瑞松(636)+式I化合物、裕必松(637)+式I化合物、硫環磷(1338)+式I化合物、益滅松(638)+式I化合物、氯硫磷(phosnichlor)(1339)+式I化合物、福賜米松(639)+式I化合物、磷化氫(IUPAC名稱)(640)+式I化合物、巴賽松(642)+式I化合物、甲基巴賽松(phoxim-methyl)(1340)+式I化合物、皮猛磷(pirimetaphos)(1344)+式I化合物、比加普(651)+式I化合物、必滅松(1345)+式I化合物、亞特松(652)+式I化合物、多氯二環戊二烯異構體(IUPAC名稱)(1346)+式I化合物、聚氯萜烯(傳統名)(1347)+式I化合物、亞砷酸鉀[CCN]+式I化合物、硫氰酸鉀[CCN]+式I化合物、普亞列寧(655)+式I化合物、早熟素(precocene)I(別名)[CCN]+式I化合物、早熟素II(別名)[CCN]+式I化合物、早熟素III(別名)[CCN]+式I化合物、嘧啶磷(primidophos)(1349)+式I化合物、布飛松(662)+式I化合物、普羅氟林(Profluthrin)[CCN]+式I化合物、蜱虱威(1354)+式I化合物、猛殺威(promecarb)(1355)+式I化合物、加護松(propaphos)(1356)+式I化合物、撲達松(673)+式I化合物、安丹(678)+式I化合物、乙噻唑磷(1360)+式I化合物、普硫松(prothiofos)(686)+式I化合物、飛克松(1362)+式I化合物、丙芬特(protrifenbute)[CCN]+式I化合物、派滅淨(688)+式I化合物、白克松(pyraclofos)(689)+式I化合物、吡氟普羅(pyrafluprole)[CCN]+式I化合物、白粉松(Pyrazophos)(693)+式I化合物、吡苄呋菊酯(pyresmethrin)(1367)+式I化合物、除蟲菊素I(696)+式I化合物、除蟲菊素II(696)+式I化合物、除蟲菊酯(696)+式I化合物、噠蟎靈(699)+式I化合物、啶蟲丙醚(pyridalyl)(700)+式I化合物、必芬松(701)+式I化合物、吡氟喹唑[CCN]+式I化合物、嘧蟎醚(706)+式I化合物、嘧硫磷(1370)+式I化合物、吡普羅(pyriprole)[CCN]+式I化合物、百利普芬(pyriproxyfen)(708)+式I化合物、苦木(quassia)(別名)[CCN]+式I化合物、拜裕松(711)+式I化合物、喹硫磷-甲基(1376)+式I化合物、畜寧磷(quinothion)(1380)+式I化合物、喹硫磷(1381)+式I化合物、R-1492(開發代碼)(1382)+式I化合物、碘醚柳胺(rafoxanide)(別名)[CCN]+式I化合物、苄呋菊酯(resmethrin)(719)+式I化合物、魚藤酮(722)+式I化合物、RU 15525(開發代碼)(723)+式I化合物、RU 25475(開發代碼)(1386)+式I化合物、魚尼丁(ryania)(別名)(1387)+式I化合物、蘭尼定(ryanodine)(傳統名)(1387)+式I化合物、賽藜蘆(sabadilla)(別名)(725)+式I化合物、八甲磷(1389)+式I化合物、克線丹(別名)+式I化合物、塞拉菌素(別名)[CCN]+式I化合物、SI-0009(化合物代碼)+式I化合物、SI-0205(化合物代碼)+式I化合物、SI-0404(化合物代碼)+式I化合物、SI-0405(化合物代碼)+式I化合物、氟矽菊酯(silafluofen)(728)+式I化合物、SN 72129(開發代碼)(1397)+式I化合物、亞砷酸鈉[CCN]+式I化合物、氰化鈉(444)+式I化合物、氟化鈉(IUPAC/化學摘要名稱)(1399)+式I化合物、六氟矽酸鈉(1400)+式I化合物、五氯苯酚鈉(623)+式I化合物、硒酸鈉(IUPAC名稱)(1401)+式I化合物、硫氰酸鈉[CCN]+式I化合物、蘇硫磷(1402)+式I化合物、賜諾特[CCN]+式I化合物、賜諾殺(737)+式I化合物、甲蟎酯(739)+式I化合物、螺蟲乙酯[CCN]+式I化合物、硫可夫(sulcofuron)(746)+式I化合物、硫可夫鈉(746)+式I化合物、氟蟲胺(750)+式I化合物、硫特普(753)+式I化合物、滅蚜硫(sulfoxaflor)[CCN]+式I化合物、硫醯氟(756)+式I化合物、殺普松(1408)+式I化合物、煤焦油(別名)(758)+式I化合物、福化利(398)+式I化合物、噻蟎威(tazimcarb)(1412)+式I化合物、TDE(1414)+式I化合物、蟲醯肼(762)+式I化合物、得布芬比(763)+式I化合物、丁嘧硫磷(tebupirimfos)(764)+式I化合物、得福隆(teflubenzuron)(768)+式I化合物、七氟菊酯(769)+式I化合物、亞培松(temephos)(770)+式I化合物、TEPP(1417)+式I化合物、環戊烯丙菊酯(terallethrin)(1418)+式I化合物、特百畝(別名)+式I化合物、託福松(773)+式I化合物、四氯乙烷[CCN]+式I化合物、樂本松(777)+式I化合物、治滅寧(787)+式I化合物、四甲基氟苯菊酯(tetramethylfluthrin)(CAS.登記號：84937-88-2)+式I化合物、θ-賽滅寧(204)+式I化合物、噻蟲啉(791)+式I化合物、滅線磷(別名)+式I化合物、噻蟲(792)+式I化合物、硫克磷(thicrofos)(1428)+式I化合物、抗蟲威(1431)+式I化合物、殺蟲環(thiocyclam)(798)+式I化合物、殺蟲環氫草酸(798)+式I化合物、硫敵克(Thiodicarb)(799)+式I化合物、硫伐隆(800)+式I化合物、硫滅松(801)+式I化合物、硫磷(thionazin)(1434)+式I化合物、殺蟲硫(thiosultap)(803)+式I化合物、殺蟲雙(thiosultap-sodium)(803)+式I化合物、蘇力菌素(別名)[CCN]+式I化合物、唑蟲醯胺(tolfenpyrad)(809)+式I化合物、四溴菊酯(tralomethrin)(812)+式I化合物、拜富寧(transfluthrin)(813)+式I化合物、反式百滅寧(transpermethrin)(1440)+式I化合物、威菌磷(1441)+式I化合物、唑蚜威(818)+式I化合物、三落松(820)+式I化合物、唑呀威(別名)+式I化合物、三氯松(824)+式I化合物、異皮蠅磷(trichlormetaphos-3)(別名)[CCN]+式I化合物、毒壤膦(trichloronat)(1452)+式I化合物、布飛松(1455)+式I化合物、殺蟲隆(835)+式I化合物、混滅威(trimethacarb)(840)+式I化合物、烯蟲硫酯(triprene)(1459)+式I化合物、繁米松(847)+式I化合物、凡尼普羅[CCN]+式I化合物、藜蘆定(veratridine)(別名)(725)+式I化合物、藜蘆鹼(veratrine)(別名)(725)+式I化合物、XMC(853)+式I化合物、滅殺威(854)+式I化合物、YI-5302(化合物代碼)+式I化合物、ζ-賽滅寧(205)+式I化合物、ζ-氯氰菊酯(zetamethrin)(別名)+式I化合物、磷化鋅(640)+式I化合物、唑普磷(zolaprofos)(1469)及ZXI 8901(開發代碼)(858)+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的殺軟體動物劑：氧化雙(三丁基錫)(IUPAC名稱)(913)+式I化合物、溴乙醯胺[CCN]+式I化合物、砷酸鈣[CCN]+式I化合物、地蟲威(999)+式I化合物、乙醯亞砷酸銅[CCN]+式I化合物、硫酸銅(172)+式I化合物、三苯錫(347)+式I化合物、磷酸鐵(IUPAC名稱)(352)+式I化合物、聚乙醛(metaldehyde)(518)+式I化合物、滅賜克(530)+式I化合物、氯硝柳胺(niclosamide)(576)+式I化合物、氯硝柳胺醇胺(576)+式I化合物、五氯酚(623)+式I化合物、五氯苯酚鈉(623)+式I化合物、噻蟎威(1412)+式I化合物、硫敵克(799)+式I化合物、曲羅吡(tralopyril)[CCN]+式I化合物、氧化三丁基錫(913)+式I化合物、蝸螺殺(trifenmorph)(1454)+式I化合物、混滅威(840)+式I化合物、三苯基醋酸錫(IUPAC名稱)(347)及氫氧化三苯基錫(IUPAC名稱)(347)+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的殺線蟲劑：AKD-3088(化合物代碼)+式I化合物、1,2-二溴-3-氯丙烷(IUPAC/化學摘要名稱)(1045)+式I化合物、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化學摘要名稱)(1062)+式I化合物、1,2-二氯丙烷以及1,3-二氯丙烯(IUPAC名稱)(1063)+式I化合物、1,3-二氯丙烯(233)+式I化合物、1,1-二氧化3,4-二氯四氫噻吩(IUPAC/化學摘要名稱)(1065)+式I化合物、3-(4-氯苯基)-5-甲基玫瑰寧(3-(4-chlorophenyl)-5-methylrhodanine)(IUPAC名稱)(980)+式I化合物、5-甲基-6-硫酮基-1,3,5-硫二氮雜環己烷-3-基乙酸(IUPAC名稱)(1286)+式I化合物、6-異戊烯基胺基嘌呤(別名)(210)+式I化合物、阿巴丁(1)+式I化合物、乙醯普羅[CCN]+式I化合物、阿蘭克(15)+式I化合物、得滅克(16)+式I化合物、氧涕滅威(863)+式I化合物、AZ 60541(化合物代碼)+式I化合物、苯氯噻(benclothiaz)[CCN]+式I化合物、免賴得(62)+式I化合物、丁基噠蟎靈(別名)+式I化合物、硫線磷(109)+式I化合物、加保扶(118)+式I化合物、二硫化碳(945)+式I化合物、丁基加保扶(119)+式I化合物、氯化苦(141)+式I化合物、陶斯松(145)+式I化合物、地蟲威(999)+式I化合物、細胞分裂素(cytokinin)(別名)(210)+式I化合物、邁隆(216)+式I化合物、DBCP(1045)+式I化合物、DCIP(218)+式I化合物、除線特(1044)+式I化合物、除線磷(1051)+式I化合物、氯氟氰菊酯(別名)+式I化合物、大滅松(262)+式I化合物、多拉菌素(別名)[CCN]+式I化合物、因滅汀(291)+式I化合物、因滅汀(291)+式I化合物、依普菌素(別名)[CCN]+式I化合物、普伏松(312)+式I化合物、二溴乙烷(316)+式I化合物、芬滅松(326)+式I化合物、分吡蟎(別名)+式I化合物、繁福松(1158)+式I化合物、氟碸(fluensulfone)(CAS.登記號：318290-98-1)+式I化合物、福賽絕(408)+式I化合物、吉福松(1196)+式I化合物、糠醛(別名)[CCN]+式I化合物、GY-81(開發代碼)(423)+式I化合物、速殺硫磷[CCN]+式I化合物、伊米賽磷(imicyafos)[CCN]+式I化合物、碘甲烷(IUPAC名稱)(542)+式I化合物、伊薩唑磷(isamidofos)(1230)+式I化合物、依殺松(1231)+式I化合物、伊維菌素(別名)[CCN]+式I化合物、活動素(kinetin)(別名)(210)+式I化合物、四甲磷(1258)+式I化合物、威百畝(519)+式I化合物、威百畝鉀(別名)(519)+式I化合物、威百畝鈉(519)+式I化合物、溴甲烷(537)+式I化合物、異硫氰酸甲酯(543)+式I化合物、密倍脈心肟(別名)[CCN]+式I化合物、莫西菌素(別名)[CCN]+式I化合物、疣孢漆斑菌組成物(Myrothecium verrucaria composition)(別名)(565)+式I化合物、NC-184(化合物代碼)+式I化合物、歐殺滅(602)+式I化合物、福瑞松(636)+式I化合物、福賜米松(639)+式I化合物、磷福克(phosphocarb)[CCN]+式I化合物、克線丹(別名)+式I化合物、塞拉菌素(別名)[CCN]+式I化合物、賜諾殺(737)+式I化合物、特百畝(別名)+式I化合物、託福松(773)+式I化合物、四氯噻吩(IUPAC/化學摘要名稱)(1422)+式I化合物、滅線磷(別名)+式I化合物、硫磷(1434)+式I化合物、三落松(820)+式I化合物、唑呀威(別名)+式I化合物、二甲酚類(xylenols)[CCN]+式I化合物、YI-5302(化合物代碼)及玉米素(zeatin)(別名)(210)+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的硝化抑制劑：乙基黃原酸鉀[CCN]及氯啶(580)+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的植物激活劑：阿拉酸式苯(acibenzolar)(6)+式I化合物、阿拉酸式苯-S-甲基(6)+式I化合物、撲殺熱(658)及大虎杖提取物(Reynoutria sachalinensis extract)(別名)(720)+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的殺鼠劑：2-異戊醯基茚滿-1,3-二酮(IUPAC名稱)(1246)+式I化合物、4-(喹喏啉-2-基胺基)苯磺醯胺(IUPAC名稱)(748)+式I化合物、α-氯代醇[CCN]+式I化合物、磷化鋁(640)+式I化合物、安圖(antu)(880)+式I化合物、氧化砷(882)+式I化合物、碳酸鋇(891)+式I化合物、殲鼠肼(bisthiosemi)(912)+式I化合物、溴鼠隆(brodifacoum)(89)+式I化合物、溴敵隆(bromadiolone)(91)+式I化合物、溴鼠胺(bromethalin)(92)+式I化合物、氰化鈣(444)+式I化合物、氯醛糖(127)+式I化合物、氯鼠酮(chlorophacinone)(140)+式I化合物、英康利(cholecalciferol)(別名)(850)+式I化合物、氯殺鼠靈(coumachlor)(1004)+式I化合物、克滅鼠(coumafuryl)(1005)+式I化合物、殺鼠迷(coumatetralyl)(175)+式I化合物、鼠立死(crimidine)(1009)+式I化合物、鼠得克(difenacoum)(246)+式I化合物、噻鼠靈(difethialone)(249)+式I化合物、敵鼠(diphacinone)(273)+式I化合物、鈣化甾醇(ergocalciferol)(301)+式I化合物、氟鼠酮(flocoumafen)(357)+式I化合物、氟乙醯胺(379)+式I化合物、氟鼠啶(flupropadine)(1183)+式I化合物、氟鼠啶鹽酸鹽(1183)+式I化合物、γ-HCH(430)+式I化合物、HCH(430)+式I化合物、氰化氫(444)+式I化合物、碘甲烷(IUPAC名稱)(542)+式I化合物、靈丹(430)+式I化合物、磷化鎂(IUPAC名稱)(640)+式I化合物、溴甲烷(537)+式I化合物、鼠特靈(norbormide)(1318)+式I化合物、毒鼠磷(phosacetim)(1336)+式I化合物、磷化氫(IUPAC名稱)(640)+式I化合物、磷[CCN]+式I化合物、殺鼠酮(pindone)(1341)+式I化合物、亞砷酸鉀[CCN]+式I化合物、吡鼠隆(pyrinuron)(1371)+式I化合物、海蔥葡苷(scilliroside)(1390)+式I化合物、亞砷酸鈉[CCN]+式I化合物、氰化鈉(444)+式I化合物、氟乙酸鈉(735)+式I化合物、士的寧(745)+式I化合物、硫酸鉈[CCN]+式I化合物、華法林(warfarin)(851)及磷化鋅(640)+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的增效劑：向日葵酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙酯(IUPAC名稱)(934)+式I化合物、5-(1,3-苯并間二氧雜環戊烯-5-基)-3-己基環己-2-烯酮(IUPAC名稱)(903)+式I化合物、法呢醇(farnesol)以及橙花叔醇(nerolidol)(別名)(324)+式I化合物、MB-599(開發代碼)(498)+式I化合物、MGK 264(開發代碼)(296)+式I化合物、胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)(649)+式I化合物、增效醛(piprotal)(1343)+式I化合物、丙基異構體(1358)+式I化合物、S421(開發代碼)(724)+式I化合物、增效菊(sesamex)(1393)+式I化合物、增效嗎啉(sesasmolin)(1394)及亞碸(1406)+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的動物驅避劑：蒽醌(32)+式I化合物、氯醛糖(127)+式I化合物、萘酸銅[CCN]+式I化合物、氯氧化銅(171)+式I化合物、大利松(227)+式I化合物、雙環戊二烯(化學名稱)(1069)+式I化合物、雙胍辛(422)+式I化合物、雙胍辛乙酸鹽(422)+式I化合物、滅賜克(530)+式I化合物、吡啶-4-胺(IUPAC名稱)(23)+式I化合物、得恩地(thiram)(804)+式I化合物、混滅威(840)+式I化合物、萘酸鋅[CCN]及益穗(ziram)(856)+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的殺病毒劑：衣馬寧(imanin)(別名)[CCN]及利巴韋林(ribavirin)(別名)[CCN]+式I化合物；選自由以下組成之物質之群的傷口保護劑：氧化汞(512)+式I化合物、辛噻唑(590)及甲基多保淨(802)+式I化合物；選自由以下組成之群的殺昆蟲劑：式A-1化合物
活性成分後之括號中的參考號(例如[3878-19-1] )係指化學摘要登記號。式A-1至A-26之化合物描述於WO 03/015518或WO 04/067528中。式A-27化合物描述於WO 06/022225及WO 07/112844中。上述混合搭配物已為人所知。若活性成分包括於「除害劑手冊(The Pesticide Manual)」[The Pesticide Manual-A World Compendium；第十三版；C. D. S. Tom Lin編輯；The British Crop Protection Council]中，則該等活性成分在上文針對特定化合物於圓括號中指定的登錄號下描述於該文獻中；舉例而言，化合物「阿巴汀」在登錄號(1)下描述。若上文中將[CCN]添加至特定化合物，則所討論之化合物包括於「除害劑俗名概要(Compendium of Pesticide Common Names)」中，其可於網際網路上存取[A. Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright1995-2004]；舉例而言，化合物「乙醯普羅」描述於網際網路位址http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmL下。
上述大部分活性成分在上文中以所謂「俗名」、相關「ISO俗名」或用於個別狀況下之另一種「俗名」提及。若名稱不為「俗名」，則改為在圓括號中指定特定化合物所用之名稱的種類；在此狀況下，使用IUPAC名稱、IUPAC/化學摘要名稱、「化學名稱」、「傳統名」、「化合物名稱」或「開發代碼」，或若既不使用彼等名稱之一，亦不使用「俗名」，則採用「別名」。「CAS登記號」意謂化學摘要登記號。
本發明之式I化合物亦可與一或多種殺真菌劑組合使用。詳言之，在式I化合物與殺真菌劑之以下混合物中，術語式I化合物 較佳指選自表1至116之一之化合物：
式I化合物+(E)-N -甲基-2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基-亞胺基乙醯胺(SSF-129)、式I化合物+4-溴-2-氰基-N ,N -二甲基-6-三氟甲基苯并咪唑-1-磺醯胺、式I化合物+-[N -(3-氯-2,6-二甲苯基)-2-甲氧基乙醯胺基]-γ-丁內酯、式I化合物+4-氯-2-氰基-N ,N -二甲基-5-對甲苯基咪唑-1-磺醯胺(IKF-916，氰唑磺菌胺(cyamidazosulfamid))、式I化合物+3,5-二氯-N -(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-側氧基丙基)-4-甲基苯甲醯胺(RH-7281，苯醯菌胺(zoxamide))；式I化合物+N -烯丙基-4,5,-二甲基-2-三甲基矽烷基噻吩-3-甲醯胺(MON65500)、式1化合物+N -(1-氰基-1,2-二甲基丙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙醯胺(AC382042)、式I化合物+N -(2-甲氧基-5-吡啶基)-環丙烷甲醯胺、式I化合物+阿拉酸式苯、式I化合物+阿蘭克、式I化合物+阿迪嗎啉(aldimorph)、式I化合物+吲唑磺菌胺(amisulbrom)、式I化合物+敵菌靈(anilazine)、式I化合物+阿紮康唑(azaconazole)、式I化合物+亞托敏(azoxystrobin)、式I化合物+苯霜靈(benalaxyl)、式I化合物+精苯霜靈(benalaxyl-M)、式I化合物+免賴得、式I化合物+苯噻瓦利(benthiavalicarb)、式I化合物+雙苯三唑醇(biloxazol)、式I化合物+比多農(bitertanol)、式I化合物+比阿酚(bixafen)、式I化合物+滅瘟素(blasticidin S)、式I化合物+博克利(boscalid)、式I化合物+溴克座(bromuconazole)、式I化合物+布瑞莫(bupirimate)、式I化合物+四氯丹(captafol)、式I化合物+蓋普丹(captan)、式I化合物+貝芬替(carbendazim)、式I化合物+貝芬替鹽酸鹽、式I化合物+萎鏽靈(carboxin)、式I化合物+加普胺(Carpropamid)、香芹酮(carvone)、式I化合物+CGA41396、式I化合物+CGA41397、式I化合物+滅蟎猛、式I化合物+氯酮(chlazafenone)、式I化合物+四氯異苯腈(chlorothalonil)、式I化合物+乙菌利(chlorozolinate)、式I化合物+克拉康(clozylacon)、式I化合物+含銅化合物(諸如氯氧化銅、氧喹啉酮、硫酸銅、樹脂酸酮及波爾多液(Bordeaux mixture))、式I化合物+賽座滅(cyazofamide)、式I化合物+噻芬胺(cyflufenamid)、式I化合物+霜脲氰(cymoxanil)、式I化合物+環克座(cyproconazole)、式I化合物+西波定(cyprodinil)、式I化合物+咪菌威(debacarb)、式I化合物+二-2-吡啶基二硫化物1,1'-二氧化物、式I化合物+益發靈、式I化合物+噠菌清(diclomezine)、式I化合物+氯硝胺(dicloran)、式I化合物+乙黴威(diethofencarb)、式I化合物+苯醚甲環唑(difenoconazole)、式I化合物+野燕枯(difenzoquat)、式I化合物+二氟林(diflumetorim)、式I化合物+O ,O -二異丙基-S -苯甲硫基磷酸酯、式I化合物+二甲氟唑(dimefluazole)、式I化合物+二甲康唑(dimetconazole)、式I化合物+達滅芬(dimethomorph)、式I化合物+二甲嘧酚(dimethirimol)、式I化合物+地莫菌胺(dimoxystrobin)、式I化合物+達克利(diniconazole)、式I化合物+白粉克、式I化合物+腈硫醌(dithianon)、式I化合物+十二烷基二甲基氯化銨、式I化合物+嗎菌靈(dodemorph)、式I化合物+多寧(dodine)、式I化合物+多果定(doguadine)、式I化合物+護粒松(edifenphos)、式I化合物+氟環唑(epoxiconazole)、式I化合物+依瑞莫(ethjrimol)、式I化合物+(Z )-N -苯甲基-N ([甲基(甲基-硫亞乙基胺氧基羰基)胺基]硫基)-β-丙胺酸乙酯、式I化合物+依得利(etridiazole)、式I化合物+噁唑菌酮(famoxadone)、式I化合物+咪唑菌酮(fenamidone)(RPA407213)、式I化合物+芬瑞莫(fenarimol)、式I化合物+芬克座(fenbuconazole)、式I化合物+甲呋醯胺(fenfuram)、式I化合物+環醯菌胺(fenhexamid)(KBR2738)、式I化合物+氰菌胺(fenoxanil)、式I化合物+拌種咯(fenpiclonil)、式I化合物+苯鏽啶(fenpropidin)、式I化合物+粉鏽啉(fenpropimorph)、式I化合物+粉吡胺(fenpyrazamine)/粉吡隆(ipfenpyrazolone)、式I化合物+薯瘟錫(fentin-acetate)；式I化合物+毒菌錫(fentin hydroxide)；式I化合物+福美鐵(ferbam)、式I化合物+嘧菌腙(ferimzone)；式I化合物+扶吉胺(fluazinam)、式I化合物+護汰寧(fludioxonil)、式I化合物+氟美醯胺(flumetover)、式I化合物+氟嗎啉(flumorph)、式I化合物+氟吡菌胺(fluopicolide)、式I化合物+氟比軟(fluopyram)、式I化合物+氟氧菌胺(fluoxastrobin)、式I化合物+氟里醚(fluoroimide)、式I化合物+氟喹唑(fluquinconazole)、式I化合物+護矽得(flusilazole)、式I化合物+氟噻唑(flutianil)、式I化合物+氟多寧(flutolanil)、式I化合物+護汰芬(flutriafol)、式I化合物+氟比得(fluxapyroxad)、式I化合物+福爾培(folpet)、式I化合物+麥穗靈(fuberidazole)、式I化合物+呋霜靈(furalaxyl)、式I化合物+福拉比(furametpyr)、式I化合物+雙胍辛、式I化合物+己唑醇(hexaconazole)、式I化合物+土菌消(hydroxyisoxazole)、式I化合物+噁黴靈(hymexazole)；式I化合物+依滅列(imazalil)、式I化合物+易胺座(imibenconazole)、式I化合物+雙胍辛胺(iminoctadine)、式I化合物+雙胍辛胺三乙酸鹽、式I化合物+依普克唑(ipconazole)、式I化合物+丙基喜樂松(iprobenfos)、式I化合物+依普同(iprodione)、式I化合物+纈黴威(iprovalicarb)(SZX0722)、式I化合物+胺基甲酸異丙烷基丁酯、式I化合物+亞賜圃、式I化合物+異吡畝(isopyrazam)、式I化合物+異噻菌胺(isotianil)、式I化合物+春日黴素、式I化合物+克收欣(kresoxim-methyl)、式I化合物+LY186054、式I化合物+LY211795、式I化合物+LY248908、式I化合物+錳粉克(mancozeb)、式I化合物+曼普胺(Mandipropamid)、式I化合物+錳乃浦(maneb)、式I化合物+甲霜靈(mefenoxam)、式I化合物+嘧菌胺(mepanipyrim)、式I化合物+滅鏽胺(mepronil)、式I化合物+敵蟎普(meptyldinocap)、式I化合物+滅達樂(metalaxyl)、式I化合物+葉菌唑(metconazole)、式I化合物+免得爛(metiram)、式I化合物+代森聯(metiram-zinc)、式I化合物+苯氧菌胺(metominostrobin)、式I化合物+美曲芬諾(metrafenone)、式I化合物+邁克尼(myclobutanil)、式I化合物+田安(neoasozin)、式I化合物+二甲基二硫代胺基甲酸鎳、式I化合物+啶醯菌胺(nicobifen)、式I化合物+酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、式I化合物+氟苯嘧啶醇(nuarimol)、式I化合物+呋醯胺(ofurace)、式I化合物+有機汞化合物、式I化合物+奧瑞菌胺(orysastrobin)、式I化合物+歐殺斯(oxadixyl)、式I化合物+環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、式I化合物+歐所林酸、式I化合物+噁咪唑(oxpoconazole)、式I化合物+氧化萎鏽靈(oxycarboxin)、式I化合物+稻瘟酯(pefurazoate)、式I化合物+平克座(penconazole)、式I化合物+賓克隆(pencycuron)、式I化合物+噴噻比拉(Penthiopyrad)、式I化合物+殺枯淨(phenazin oxide)、式I化合物+疫黴靈(phosetyl-A1)、式I化合物+磷酸、式I化合物+苯酞(phthalide)、式I化合物+啶氧菌酯(picoxystrobin)(ZA1963)、式I化合物+多氧黴素I)(polyoxin D)、式I化合物+普利朗(polyram)、式I化合物+撲殺熱、式I化合物+撲克拉(prochloraz)、式I化合物+撲滅寧(procymidone)、式I化合物+霜黴威(propamocarb)、式I化合物+普克利(propiconazole)、式I化合物+甲基鋅乃浦(propineb)、式I化合物+丙酸、式I化合物+普奎那茲(proquinazid)、式I化合物+丙硫醇克唑(prothioconazole)、式I化合物+百克敏(pyraclostrobin)、式I化合物+白粉松、式I化合物+比瑞苯(pyribencarb)、式I化合物+比芬諾(pyrifenox)、式I化合物+嘧黴胺(pyrimethanil)、式I化合物+百快隆(pyroquilon)、式I化合物+氯吡根呋醚(pyroxyfur)、式I化合物+吡咯尼群(pyrrolnitrin)、式I化合物+四級銨化合物、式I化合物+滅蟎猛(quinomethionate)、式I化合物+快諾芬(quinoxyfen)、式I化合物+奎脫辛(quintozene)、式I化合物+森醯胺(sedaxane)、式I化合物+斯康唑(sipconazole)(F-155)、式I化合物+五氯酚鈉、式I化合物+葚孢菌素(spiroxamine)、式I化合物+鏈黴素、式I化合物+硫、式I化合物+得克利(tebuconazole)、式I化合物+葉枯酞、式I化合物+四氯硝基苯(tecnazene)、式I化合物+氟醚唑(tetraconazole)、式I化合物+噻苯咪唑(thiabendazole)、式I化合物+賽氟滅(thifluzamid)、式I化合物+2-(硫氰基甲基硫基)苯并噻唑、式I化合物+甲基多保淨、式I化合物+得恩地、式I化合物+汰敵寧(tiadinil)、式I化合物+替米康唑(timibenconazole)、式I化合物+甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、式I化合物+益洛靈(tolylfluanid)、式I化合物+三泰芬(triadimefon)、式I化合物+三泰隆(triadimenol)、式I化合物+丁三唑(triazbutil)、式I化合物+三氮(triazoxide)、式I化合物+三賽唑(tricyclazole)、式I化合物+三得芬(tridemorph)、式I化合物+三氟敏(trifloxystrobin)、式I化合物+賽福寧(triforine)、式I化合物+賽福座(triflumizole)、式I化合物+環菌唑(triticonazole)、式I化合物+維利黴素A(validamycin A)、式I化合物+維利酚樂(valiphenal)、式I化合物+翻百畝(vapam)、式I化合物+免克寧(vinclozolin)、式I化合物+鋅乃浦(zineb)及式I化合物+益穗。
式I化合物可與土壤、泥煤或其他根部介質混合以保護植物防止種子傳播性疾病、土壤傳播性疾病或葉真菌疾病。
本發明之式I化合物亦可與一或多種其他增效劑組合使用。詳言之，式I化合物 (其中此術語較佳係指選自表1至116之一之化合物)之以下混合物具有重要作用：
式I化合物+胡椒基丁醚、式I化合物+增效菊、式I化合物+增效散(safroxan)及式I化合物+十二烷基咪唑。
本發明之式I化合物亦可與一或多種其他除草劑組合使用。詳言之，式I化合物之以下混合物(其中此術語較佳指選自表1至116之一之化合物)具有重要作用：式I化合物+乙草胺(acetochlor)、式I化合物+三氟羧草醚(acifluorfen)、式I化合物+三氟羧草醚鈉、式I化合物+苯草醚(aclonifen)、式I化合物+丙烯醛(acrolein)、式I化合物+甲草胺(alachlor)、式I化合物+亞汰草(alloxydim)、式I化合物+烯丙醇、式I化合物+莠滅淨(ametryn)、式I化合物+胺唑草酮(amicarbazone)、式I化合物+醯嘧磺隆(amidosulfuron)、式I化合物+胺基環樂(aminocyclopyrachlor)、式I化合物+氯胺基吡啶酸(aminopyralid)、式I化合物+胺基三唑(amitrole)、式I化合物+胺基磺酸銨(ammonium sulfamate)、式I化合物+莎稗磷(anilofos)、式I化合物+亞速爛(asulam)、式I化合物+阿特拉通(atraton)、式I化合物+草脫淨(atrazine)、式I化合物+四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、式I化合物+BCPC、式I化合物+氟丁醯草胺(beflubutamid)、式I化合物+草除靈乙酯(benazolin)、式I化合物+本卡巴腙(bencarbazone)、式I化合物+氟草胺(benfluralin)、式I化合物+呋草磺(benfuresate)、式I化合物+苄嘧磺隆(bensulfuron)、式I化合物+甲基苄嘧磺隆、式I化合物+地散磷(bensulide)、式I化合物+滅草松(bentazone)、式I化合物+雙苯嘧草酮(benzfendizone)、式I化合物+苯雙噻隆(benzobicyclon)、式I化合物+吡草酮(benzofenap)、化合物OF式I+比環隆(bicyclopyrone)、式I化合物+甲羧除草醚(bifenox)、式I化合物+雙丙胺醯膦(bilanafos)、式I化合物+雙草醚(bispyribac)、式I化合物+雙草醚鈉、式I化合物+硼砂、式I化合物+克草(bromacil)、式I化合物+溴丁醯草胺(bromobutide)、式I化合物+溴苯腈(bromoxynil)、式I化合物+丁草胺(butachlor)、式I化合物+氟丙嘧草酯(butafenacil)、式I化合物+抑草磷(butamifos)、式I化合物+比達寧(butralin)、式I化合物+丁苯草酮(butroxydim)、式I化合物+丁草特(butylate)、式I化合物+卡可酸(cacodylic acid)、式I化合物+氯酸鈣、式I化合物+唑草胺(cafenstrole)、式I化合物+卡草胺(carbetamide)、式I化合物+唑酮草酯(carfentrazone)、式I化合物+乙基唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、式I化合物+CDEA、式I化合物+CEPC、式I化合物+整形醇(chlorflurenol)、式I化合物+甲基整形醇(chlorflurenol-M)、式I化合物+氯草敏(chloridazon)、式I化合物+氯嘧磺隆(chlorimuron)、式I化合物+乙基氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、式I化合物+氯乙酸、式I化合物+綠麥隆(chlorotoluron)、式I化合物+氯苯胺靈(chlorpropham)、式I化合物+綠黃隆(chlorsulfuron)、式I化合物+敵草索(chlorthal)、式I化合物+二甲基敵草索(chlorthal-dimethyl)、式I化合物+吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、式I化合物+環庚草醚(cinmethylin)、式I化合物+醚磺隆(cinosulfuron)、式I化合物+咯草隆(cisanilide)、式I化合物+剋草同(clethodim)、式I化合物+炔草酸(clodinafop)、式I化合物+炔草酯(clodinafop-propargyl)、式I化合物+異噁草酮(clomazone)、式I化合物+克普草(clomeprop)、式I化合物+畢克草(clopyralid)、式I化合物+氯酯磺草胺(cloransulam)、式I化合物+甲基氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、式I化合物+CMA、式I化合物+4-CPB、式I化合物+CPMF、式I化合物+4-CPP、式I化合物+CPPC、式I化合物+甲酚、式I化合物+苄草隆(cumyluron)、式I化合物+胺基氰、式I化合物+氰乃淨(cyanazine)、式I化合物+草滅特(cycloate)、式I化合物+環磺隆(cyclosulfamuron)、式I化合物+環殺草(cycloxydim)、式I化合物+賽伏草(cyhalofop)、式I化合物+丁基賽伏草(cyhalofop-butyl)、式I化合物+2,4-D、式I化合物+3,4-DA、式I化合物+殺草隆(daimuron)、式I化合物+得拉本(dalapon)、式I化合物+邁隆、式I化合物+2,4-DB、式I化合物+3,4-DB、式I化合物+2,4-DEB、式I化合物+甜菜安(desmedipham)、式I化合物+麥草畏(dicamba)、式I化合物+二氯苯腈(dichlobenil)、式I化合物+鄰二氯苯、式I化合物+對二氯苯、式I化合物+2,4-滴丙酸、式I化合物+高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、式I化合物+禾草靈(diclofop)、式I化合物+甲基禾草靈(diclofop-methyl)、式I化合物+雙氯磺草胺(diclosulam)、式I化合物+野燕枯、式I化合物+野燕枯甲硫酸鹽(difenzoquat metilsulfate)、式I化合物+吡氟草胺(diflufenican)、式I化合物+氟吡草腙(diflufenzopyr)、式I化合物+噁唑隆(dimefuron)、式I化合物+哌草丹(dimepiperate)、式I化合物+二甲草胺(dimethachlor)、式I化合物+異戊乙淨(dimethametryn)、式I化合物+噻吩草胺(dimethenamid)、式I化合物+精噻吩草胺(dimethenamid-P)、式I化合物+噻節因(dimethipin)、式I化合物+二甲基胂酸、式I化合物+撻乃安(dinitramine)、式I化合物+特樂酯(dinoterb)、式I化合物+大芬滅(diphenamid)、式I化合物+敵草快(diquat)、式I化合物+二溴敵草快(diquat-dibromide)、式I化合物+氟硫草定(dithiopyr)、式I化合物+敵草隆(diuron)、式I化合物+DNOC、式I化合物+3,4-DP、式I化合物+DSMA、式I化合物+EBEP、式I化合物+草多索、式I化合物+EPTC、式I化合物+戊草丹(esprocarb)、式I化合物+乙丁烯氟靈(ethalfluralin)、式I化合物+胺苯磺隆(ethametsulfuron)、式I化合物+甲基胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、式I化合物+乙呋草磺(ethofumesate)、式I化合物+氯氟草醚(ethoxyfen)、式I化合物+亞速隆(ethoxysulfuron)、式I化合物+乙氧苯草胺(etobenzanid)、式I化合物+精噁唑禾草靈(fenoxaprop-p)、式I化合物+精乙基噁唑禾草靈(fenoxaprop-P-ethyl)、式I化合物+四唑醯草胺(fentrazamide)、式I化合物+硫酸亞鐵、式I化合物+高效麥草伏(flamprop-M)、式I化合物+伏速隆(flazasulfuron)、式I化合物+雙氟磺草胺(florasulam)、式I化合物+伏寄普(fluazifop)、式I化合物+丁基伏寄普(fluazifop-butyl)、式I化合物+精伏寄普(fluazifop-P)、式I化合物+精丁基伏寄普(fluazifop-P-butyl)、式I化合物+氟酮磺隆(flucarbazone)、式I化合物+氟酮磺隆鈉鹽(flucarbazone-sodium)、式I化合物+氟吡磺隆(flucetosulfuron)、式I化合物+氟硝草(fluchloralin)、式I化合物+氟噻草胺(flufenacet)、式I化合物+氟噠草酯(flufenpyr)、式I化合物+乙基氟噠草酯(flufenpyr-ethyl)、式I化合物+唑嘧磺草胺(flumetsulam)、式I化合物+氟烯草酸(flumiclorac)、式I化合物+戊基氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、式I化合物+丙炔氟草胺(flumioxazin)、式I化合物+可奪草(fluometuron)、式I化合物+乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、式I化合物+乙基乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、式I化合物+氟丙酸(flupropanate)、式I化合物+氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、式I化合物+甲基氟啶嘧磺隆鈉鹽(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、式I化合物+抑草丁(flurenol)、式I化合物+氟啶草酮(fluridone)、式I化合物+氟咯草酮(flurochloridone)、式I化合物+氟草煙(fluroxypyr)、式I化合物+呋草酮(flurtamone)、式I化合物+噠草氟(fluthiacet)、式I化合物+甲基噠草氟(fluthiacet-methyl)、式I化合物+氟磺胺草醚(fomesafen)、式I化合物+甲醯嘧磺隆(foramsulfuron)、式I化合物+殺木膦(fosamine)、式I化合物+固殺草、式I化合物+草銨膦、式I化合物+精固殺草(glufosinate-P)、式I化合物+草甘膦、式I化合物+草硫膦(glyphosate-trimesium)、式I化合物+氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、式I化合物+甲基氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、式I化合物+合氯氟(haloxyfop)、式I化合物+精合氯氟(haloxyfop-P)、式I化合物+HC-252、式I化合物+六酮(hexazinone)、式I化合物+咪草酯(imazamethabenz)、式I化合物+咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、式I化合物+甲氧咪草煙(imazamox)、式I化合物+甲咪唑煙酸(imazapic)、式I化合物+依滅草(imazapyr)、式I化合物+滅草喹(imazaquin)、式I化合物+咪草煙(imazethapyr)、式I化合物+依速隆(imazosulfuron)、式I化合物+茚草酮(indanofan)、式I化合物+茚草猛(indaziflam)、式I化合物+碘甲烷、式I化合物+碘磺隆(iodosulfuron)、式I化合物+甲基碘磺隆鈉鹽(iodosulfuron-methyl-sodium)、式I化合物+碘苯腈(ioxynil)、式I化合物+依芬卡唑(ipfencarbazone)、式I化合物+異丙隆(isoproturon)、式I化合物+愛速隆(isouron)、式I化合物+異噁醯草胺(isoxaben)、式I化合物+異噁氯妥(isoxachlortole)、式I化合物+異噁唑草酮(isoxaflutole)、式I化合物+特胺靈(karbutilate)、式I化合物+乳氟禾草靈(lactofen)、式I化合物+環草定(lenacil)、式I化合物+利穀隆(linuron)、式I化合物+MAA、式I化合物+MAMA、式I化合物+MCPA、式I化合物+2-甲基-4-氯乙硫酯(MCPA-thioethyl)、式I化合物+MCPB、式I化合物+2-甲基-4-氯丙酸(mecoprop)、式I化合物+高2-甲基-4-氯丙酸(mecoprop-P)、式I化合物+滅芬草(mefenacet)、式I化合物+氟磺醯草胺(mefluidide)、式I化合物+甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、式I化合物+甲基二磺隆(mesosulfuron)、式I化合物+甲基磺草酮(mesotrione)、式I化合物+威百畝、式I化合物+噁唑醯草胺(metamifop)、式I化合物+苯草酮(metamitron)、式I化合物+吡草胺(metazachlor)、式I化合物+甲苯噻隆(methabenzthiazuron)、式I化合物+甲基砷酸、式I化合物+甲基殺草隆(methyldymron)、式I化合物+異硫氰酸甲酯、式I化合物+吡喃隆(metobenzuron)、式I化合物+莫多草(metolachlor)、式I化合物+左旋莫多草(metolachlor-S)、式I化合物+磺草唑胺(metosulam)、式I化合物+甲氧隆(metoxuron)、式I化合物+賽克津(metribuzin)、式I化合物+甲磺隆(metsulfuron)、式I化合物+甲基甲磺隆(metsulfuron-methyl)、式I化合物+MK-616、式I化合物+得草滅(molinate)、式I化合物+綠穀隆(monolinuron)、式I化合物+MSMA、式I化合物+萘丙胺(naproanilide)、式I化合物+滅落脫(napropamide)、式I化合物+萘草胺(naptalam)、式I化合物+草不隆(neburon)、式I化合物+煙嘧磺隆(nicosulfuron)、式I化合物+壬酸、式I化合物+達草滅(norflurazon)、式I化合物+油酸(脂肪酸)、式I化合物+坪草丹(orbencarb)、式I化合物+嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、式I化合物+消草磺靈(oryzalin)、式I化合物+丙炔噁草酮(oxadiargyl)、式I化合物+惡草酮(oxadiazon)、式I化合物+環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、式I化合物+噁草酮(oxaziclomefone)、式I化合物+乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、式I化合物+巴拉刈(paraquat)、式I化合物+二氯巴拉刈(paraquat-dichloride)、式I化合物+克草敵(pebulate)、式I化合物+施得圃(pendimethalin)、式I化合物+五氟磺草胺(penoxsulam)、式I化合物+五氯酚、式I化合物+甲氯醯草胺(pentanochlor)、式I化合物+環戊噁草酮(pentoxazone)、式I化合物+烯草胺(pethoxamid)、式I化合物+石油、式I化合物+甜菜寧(phenmedipham)、式I化合物+乙基甜菜寧(phenmedipham-ethyl)、式I化合物+畢克爛(picloram)、式I化合物+氟吡醯草胺(picolinafen)、式I化合物+唑啉草酯(pinoxaden)、式I化合物+哌草磷(piperophos)、式I化合物+亞砷酸鉀、式I化合物+疊氮化鉀、式I化合物+丙草胺(pretilachlor)、式I化合物+氟嘧磺隆(primisulfuron)、式I化合物+甲基氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、式I化合物+胺氟樂靈(prodiamine)、式I化合物+氟唑草胺(profluazol)、式I化合物+環苯草酮(profoxydim)、式I化合物+撲滅通(prometon)、式I化合物+撲草淨(prometryn)、式I化合物+毒草安(propachlor)、式I化合物+除草靈(propanil)、式I化合物+普拔草(propaquizafop)、式I化合物+撲滅津(propazine)、式I化合物+苯胺靈(propham)、式I化合物+異丙草胺(propisochlor)、式I化合物+丙苯磺隆(propoxycarbazone)、式I化合物+丙苯磺隆鈉鹽(propoxycarbazone-sodium)、式I化合物+丙磺隆(propyrisulfuron)、式I化合物+炔苯醯草胺(propyzamide)、式I化合物+苄草丹(prosulfocarb)、式I化合物+氟磺隆(prosulfuron)、式I化合物+雙唑草腈(pyraclonil)、式I化合物+吡草醚(pyraflufen)、式I化合物+乙基吡草醚(pyraflufen-ethyl)、式I化合物+吡磺托利(pyrasulfutole)、式I化合物+苄草唑(pyrazolynate)、式I化合物+百速隆(pyrazosulfuron)、式I化合物+乙基百速隆(pyrazosulfuron-ethyl)、式I化合物+普芬草(pyrazoxyfen)、式I化合物+嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、式I化合物+稗草丹(pyributicarb)、式I化合物+吡啶達醇(pyridafol)、式I化合物+噠草特(pyridate)、式I化合物+環酯草醚(pyriftalid)、式I化合物+嘧草醚(pyriminobac)、式I化合物+甲基嘧草醚(pyriminobac-methyl)、式I化合物+嘧沙泛(pyrimisulfan)、式I化合物+嘧草硫醚(pyrithiobac)、式I化合物+嘧草硫醚鈉鹽(pyrithiobac-sodium)、式I化合物+甲氧磺草胺(pyroxsulam)、式I化合物+普羅蘇芬(pyroxasulfone)、式I化合物+快克草(quinclorac)、式I化合物+喹草酸(quinmerac)、式I化合物+滅藻醌、式I化合物+喹禾靈(quizalofop)、式I化合物+精喹禾靈(quizalofop-P)、式I化合物+玉嘧磺隆(rimsulfuron)、式I化合物+殺草醚(saflufenacil)、式I化合物+西殺草(sethoxydim)、式I化合物+環草隆(siduron)、式I化合物+西瑪津、式I化合物+西草津(simetryn)、式I化合物+SMA、式I化合物+亞砷酸鈉、式I化合物+疊氮化鈉、式I化合物+氯酸鈉、式I化合物+磺草酮(sulcotrione)、式I化合物+甲磺草胺(sulfentrazone)、式I化合物+嘧磺隆(sulfometuron)、式I化合物+甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、式I化合物+殺草硫膦(sulfosate)、式I化合物+磺嘧磺隆(sulfosulfuron)、式I化合物+硫酸、式I化合物+煤焦油、式I化合物+2,3,6-TBA、式I化合物+TCA、式I化合物+TCA-鈉、式I化合物+丁噻隆(tebuthiuron)、式I化合物+特伏曲酮(tefuryltrione)、式I化合物+特波曲酮(tembotrione)、式I化合物+得殺草(tepraloxydim)、式I化合物+特草定(terbacil)、式I化合物+特丁通(terbumeton)、式I化合物+特丁津(terbuthylazine)、式I化合物+特丁淨(terbutryn)、式I化合物+欣克草(thenylchlor)、式I化合物+噻草啶(thiazopyr)、式I化合物+噻吩卡巴腙(thiencarbazone)、式I化合物+噻吩磺隆(thifensulfuron)、式I化合物+甲基噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、式I化合物+殺丹(thiobencarb)、式I化合物+仲草丹(tiocarbazil)、式I化合物+托拉美腙(topramezone)、式I化合物+苯草酮(tralkoxydim)、式I化合物+野麥畏(tri-allate)、式I化合物+醚苯磺隆(triasulfuron)、式I化合物+三　氟草胺(triaziflam)、式I化合物+苯磺隆(tribenuron)、式I化合物+甲基苯磺隆(tribenuron-methyl)、式I化合物+殺草畏(tricamba)、式I化合物+綠草定(triclopyr)、式I化合物+草達津(trietazine)、式I化合物+三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、式I化合物+三氟啶磺隆鈉鹽(trifloxysulfuron-sodium)、式I化合物+氟樂靈(trifluralin)、式I化合物+氟胺磺隆(triflusulfuron)、式I化合物+甲基氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、式I化合物+三羥(trihydroxytriazine)、式I化合物+三氟甲磺隆(tritosulfuron)、式I化合物+[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二側氧基-1,2,3,4-四氫嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶基氧基]乙酸乙酯(CAS RN 353292-31-6)、式I化合物+4-[(4,5-二氫-3-甲氧基-4-甲基-5-側氧基)-1H-1,2,4-三唑-1-基羰基胺磺醯基]-5-甲基噻吩-3-甲酸(BAY636)、式I化合物+BAY747(CAS RN 335104-84-2)、式I化合物+托拉美腙(CAS RN 210631-68-8)、式I化合物+4-羥基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-二環[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(CAS RN 352010-68-5)及式I化合物+4-羥基-3-[[2-(3-甲氧基丙基)-6-(二氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-二環[3.2.1]辛-3-烯-2-酮。
本發明之式(I)化合物亦可與安全劑組合使用。較佳地，在此等混合物中，式(I)化合物為上表1至116中列出之彼等化合物之一。與安全劑之以下混合物尤其值得考量：
式(I)化合物+解草酯(cloquintocet-mexyl)、式(I)化合物+解草酸(cloquintocet acid)及其鹽、式(I)化合物+乙基解草唑(fenchlorazole-ethyl)、式(I)化合物+解草唑酸(fenchlorazole acid)及其鹽、式(I)化合物+吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、式(I)化合物+吡唑解草酸(mefenpyr diacid)、式(I)化合物+乙基雙苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、式(I)化合物+雙苯噁唑酸(isoxadifen acid)、式(I)化合物+呋喃解草唑(furilazole)、式(I)化合物+呋喃解草唑R異構體、式(I)化合物+解草酮(benoxacor)、式(I)化合物+二氯丙烯胺(dichlormid)、式(I)化合物+AD-67、式(I)化合物+解草腈(oxabetrinil)、式(I)化合物+解草胺腈(cyometrinil)、式(I)化合物+解草胺腈Z-異構體、式(I)化合物+解草啶(fenclorim)、式(I)化合物+噻普磺醯胺(cyprosulfamide)、式(I)化合物+萘二甲酸酐、式(I)化合物+解草安(flurazole)、式(I)化合物+N-(2-甲氧基苯甲醯基)-4-[(甲胺基羰基)胺基]苯磺醯胺、式(I)化合物+CL 304,415、式(I)化合物+迪賽隆(dicyclonon)、式(I)化合物+肟草安(fluxofenim)、式(I)化合物+DKA-24、式(I)化合物+R-29148及式(I)化合物+PPG-1292。亦可觀測到以下混合物的安全效應：式(I)化合物+汰草龍(dymron)、式(I)化合物+MCPA、式(I)化合物+2-甲基-4-氯丙酸及式(I)化合物+高　2-甲基-4-氯丙酸。
式I化合物之混合搭配物亦可呈酯或鹽之形式，例如The Pesticide Manual,第12版(BCPC),2000中所提及。
在可與式I化合物混合之以上不同活性成分清單中，式I化合物較佳為表1至116之化合物；且更佳為選自以下之化合物：T1.011、T1.016、T1.023、T1.026、T1.030、T1.042、T1.047、T1.049、T1.050、T1.066、T1.067、T1.068、T1.069、T1.070、T1.071、T1.072、T1.104、T1.116、T1.117、T1.118、T1.120、T1.121、T1.125、T1.130、T1.131，其中G可為氫、C(O) Oet或C(O) OiPr；或選自以下之化合物：T19.011、T19.016、T19.023、T19.026、T19.030、T19.042、T19.047、T19.049、T19.050、T19.066、T19.067、T19.068、T19.069、T19.070、T19.071、T19.072、T19.104、T19.116、T19.117、T19.118、T19.120、T19.121、T19.125、T19.130、T19.131，其中G可為氫、C(O) OEt或C(O) OiPr；或選自以下之化合物：T21.011、T21.016、T21.023、T21.026、T21.030、T21.042、T21.047、T21.049、T21.050、T21.066、T21.067、T21.068、T21.069、T21.070、T21.071、T21.072、T21.104、T21.116、T21.117、T21.118、T21.120、T21.121、T21.125、T21.130、T21.131，其中G可為氫、C(O) OEt或C(O) OiPr；或選自以下之化合物：T22.011、T22.016、T22.023、T22.026、T22.030、T22.042、T22.047、T22.049、T22.050、T22.066、T22.067、T22.068、T22.069、T22.070、T22.071、T22.072、T22.104、T22.116、T22.117、T22.118、T22.120、T22.121、T22.125、T22.130、T22.131，其中G可為氫、C(O) OEt或C(O) OiPr；或選自以下之化合物：T23.011、T23.016、T23.023、T23.026、T23.030、T23.042、T23.047、T23.049、T23.050、T23.066、T23.067、T23.068、T23.069、T23.070、T23.071、T23.072、T23.104、T23.116、T23.117、T23.118、T23.120、T23.121、T23.125、T23.130、T23.131，其中G可為氫、C(O)OEt或C(O)OiPr；且甚至更佳為表P1至P5之化合物。
在式I化合物(尤其選自該等表1至116之化合物)與其他殺昆蟲劑、殺真菌劑、除草劑、安全劑、佐劑及其類似藥劑的上述混合物中，混合比率可在大範圍內變化，且較佳為100:1至1:6000，尤其為50:1至1:50，更尤其為20:1至1:20，甚至更尤其為10:1至1:10。應瞭解彼等混合比率一方面包括重量比，且另一方面亦包括莫耳比。
混合物宜用於上述調配物中(在此狀況下「活性成分」係指式I化合物與混合搭配物之各別混合物)。
一些混合物可包含具有顯著不同之物理、化學或生物性質以致不易調配成同類型習知調配物的活性成分。在此等情況下，可製備其他調配物類型。舉例而言，在一種活性成分為不溶於水之固體且另一種活性成分為不溶於水之液體的情況下，仍可藉由將固體活性成分分散成懸浮液(所用製法類似於SC之製法)，而將液體活性成分分散成乳液(所用製法類似於EW之製法)來將各活性成分分散於同一連續水相中。所得組成物為懸浮乳液(suspoemulsion，SE)調配物。
包含選自表1至116之式I化合物及一或多種如上所述之活性成分的混合物可呈以下形式施用：例如單一「混合即用(ready-mix)」形式；由個別活性成分組份之不同調配物組成的合併噴灑混合物(諸如「桶混製劑」)，及個別活性成分依序施用(亦即，相隔適度短之時間(諸如幾小時或幾天)相繼施用)時的組合使用形式。選自表1至116之式I化合物及如上所述之活性成分的施用次序對於實施本發明而言並非為主要的。
本發明由以下製備實施例說明。本發明某些化合物之H-NMR資料顯示譜線在室溫下變寬，說明由於例如酮-烯醇互變異構、受阻轉動、哌啶部分之環反轉或哌啶N-OR中心之氮反轉而存在複數個構形異構體。寬信號已用「br」相應標記。
實施例1：製備碳酸乙酯8-甲氧基-1-甲基-2-側氧基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯(化合物P1.2)
步驟1：製備4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物P2.2)
[兩步(醯胺N-烷基化反應及環化反應)、一鍋式程序]
在0℃下，氫化鈉(122mg，55% w/w含於礦物油中之分散液，2.81mmol)分兩份添加至1-甲氧基-4-[2-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙醯胺基]-哌啶-4-甲酸甲酯[根據WO09/049851製備](850mg，2.44mmol)之二甲基甲醯胺(20ml)溶液中。在0℃下攪拌反應混合物1小時，用碘甲烷(0.175ml，398mg，2.81mmol)逐滴處理，且進一步在0℃下攪拌1小時且在室溫下攪拌3小時。混合物於0℃下再冷卻，以一份添加甲醇鈉(198mg，3.66mmol)，且在室溫下持續攪拌2小時，在40℃下攪拌30分鐘，且再添加甲醇鈉(約20mg)後，在50℃下攪拌45分鐘。反應混合物傾倒於冰冷氯化銨水溶液上，用鹽酸水溶液酸化至pH 5-6，且用乙酸乙酯充分萃取。用鹽水洗滌合併之有機層，經硫酸鈉脫水且濃縮。藉由矽膠層析(乙酸乙酯)純化粗油狀產物，且進一步用冷乙醚濕磨，過濾且脫水。獲得338mg呈固體狀之4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物P2.2)，mp 241-243℃。
1 H-NMR(CD3 OD):1.44(br m,1H),1.72(br m,1H),2.10(s,6H),2.25(s,3H),2.33(br m,1H),2.48(br m,1H),2.89(寬信號,3H),3.20(br m,1H),3.27-3.43(寬信號,總共3H),3.54(s,3H),6.89(s,2H)。
LC/MS(ES+):331(M+H)+ ,LC/MS(ES-):329(M-H)-
步驟2：製備碳酸乙酯8-甲氧基-1-甲基-2-側氧基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯(標題化合物P1.2)
在0℃下向4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(238mg，0.72mmol)、三乙胺(0.15ml，109mg，1.08mmol)及4-二甲胺基吡啶(2mg)於四氫呋喃(10ml)中之溶液中逐滴添加氯甲酸乙酯(0.075ml，85mg，0.79mmol)。在0℃下攪拌懸浮液1小時。用乙酸乙酯及水稀釋反應混合物，分離各層，用乙酸乙酯萃取水相，用鹽水洗滌合併之有機相，經硫酸鈉脫水且濃縮。藉由矽膠層析(乙酸乙酯/庚烷5:1)純化殘餘物。獲得145mg呈白色固體狀之碳酸乙酯8-甲氧基-1-甲基-2-側氧基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯(標題化合物P1.2)，mp 134-136℃。
1 H-NMR(CDCl3 ):1.05(t,3H),1.59(br m,1H),1.83(br m,1H),2.15(s,6H),2.25(s,3H),2.36(br m,2H),2.88(br m,1H),2.95(br s,3H),3.22(br m,1H),3.38(m,2H),3.55(s,3H),3.98(q,2H),6.84(s,2H)。
LC/MS(ES+):403(M+H)+
實施例2：製備4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物P2.2)
步驟1：製備4-苯甲氧基-8-甲氧基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物P3.4)
向4-羥基-8-甲氧基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮[根據WO09/049851製備](67.0g，211.7mmol)於丙酮(900ml)中之懸浮液中逐滴添加碳酸鉀(35.1g，254.1mmol)，接著逐滴添加溴甲苯(35.3ml，50.7g，296.4mmol)。在回流下攪拌懸浮液1小時，接著傾倒在冰水及乙酸乙酯上。濾出所得沈澱物，溶於二氯甲烷中，經硫酸鈉脫水，濃縮且在真空下於50℃下經五氧化二磷脫水隔夜，得到呈白色固體狀之第一批產物(55.8g)。分離母液各層，用乙酸乙酯萃取水相，用鹽水洗滌合併之有機相，經硫酸鈉脫水且濃縮。殘餘物懸浮於乙醚中，過濾且脫水，又產生22.6g產物。獲得78.4g呈固體狀之4-苯甲氧基-8-甲氧基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物P3.4)，mp 184-186℃。
1 H-NMR(CDCl3 ):1.66(m,2H),2.11(s,6H),2.28(s,3H),2.33(m,2H),2.47(m,2H),3.45(m,2H),3.55(s,3H),4.68(s,2H),6.13(br s,1H),6.87(s,2H),7.04(m,2H),7.28(m,3II)。
LC/MS(ES+):407(M+H)+
步驟2：製備4-苯甲氧基-8-甲氧基-1-甲基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物P3.5)
在0℃下，經1小時，向4-苯甲氧基-8-甲氧基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(40.0g，98.4mmol)之四氫呋喃(500ml)溶液中逐滴添加1.0M雙(三甲基甲矽烷基)胺基鋰之四氫呋喃溶液(108.3ml，108.3mmol)。在0℃下攪拌混合物30分鐘，且在室溫下攪拌30分鐘，接著在0℃下用碘甲烷(6.75ml，15.4g，108.2mmol)逐滴處理10分鐘。在室溫下繼續攪拌隔夜，且用冷的飽和氯化銨水溶液使反應混合物中止。分離各層，用乙酸乙酯萃取水相兩次，用鹽水洗滌合併之有機相，經硫酸鈉脫水且濃縮。殘餘物懸浮於乙醚中，攪拌30分鐘，過濾且脫水。獲得28.6g呈固體狀之4-苯甲氧基-8-甲氧基-1-甲基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物P3.5)，mp 139-141℃。
1 H-NMR(CDCl3 ):1.52(br m,1H),1.74(br m,1H),2.11(br s,6H),2.28(s,3H),2.34(br m,2H),2.92(寬信號,3H),3.12(br m,1H),3.30(m,3H),3.52(s,3H),4.67(寬信號,2H),6.85(s,2H),7.04(m,2H),7.28(m,3H)。
LC/MS(ES+):421(M+H)+ 。
步驟3：製備4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(標題化合物P2.2)
向帕爾震盪型氫化器(Parr shaker type hydrogenator)中4-苯甲氧基-8-甲氧基-1-甲基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(22.6g，53.7mmol)於甲醇(226ml)及水(22.6ml)中之溶液中添加5% Pd/C(22.6g)。在36℃下、於4巴(bar) H2 下氫化後，過濾反應混合物且濃縮。用乙酸乙酯稀釋殘餘物，且在冰冷卻下用飽和碳酸鈉水溶液萃取。棄去有機層，在冷卻下用鹽酸水溶液使鹼性水相酸化至pH 5-6，且用乙酸乙酯充分萃取。用鹽水洗滌合併之有機層，經硫酸鈉脫水且濃縮。獲得13.0g呈固體狀之4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(標題化合物P2.2)，mp 239-241℃。
光譜資料與上文製備實施例1步驟1下所述之資料一致。
實施例3：製備1-環丙基甲基-4-羥基-8-甲氧基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物P2.8)
步驟1：製備4-苯甲氧基-1-環丙基甲基-8-甲氧基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物P3.8)
向4-苯甲氧基-8-甲氧基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物P3.4)(1.0g，2.46mmol)之二噁烷(40ml)溶液中添加溴甲基-環丙烷(1.257ml，1.78g，13.16mmol)及第三丁醇鉀(1.50g，13.37mmol)。在100℃下攪拌反應混合物5天，接著傾倒在水上且用乙酸乙酯萃取。用鹽水洗滌合併之有機相，經硫酸鈉脫水且濃縮。殘餘物懸浮於1:5乙酸乙酯/庚烷中，攪拌隔夜，過濾且脫水，得到第一批呈白色固體狀之產物(350mg)。濃縮母液，且藉由矽膠層析(10:1二氯甲烷/丙酮)純化殘餘物，又產生205mg產物。獲得555mg呈固體狀之4-苯甲氧基-1-環丙基甲基-8-甲氧基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物P3.8)，mp 119-121℃。
1 H-NMR(CD3 OD):0.34(m,2H),0.52(m,2H),1.10(m,1H),1.48(br m,1H),1.83(br m,1H),2.11(br s,6H),2.29(s,3H),2.41(br m,1H),2.60(br m,1H),3.12(br m,1H),3.23(m,2H),3.24-3.41(寬信號，總共3H),3.50(s,3H),4.72(寬信號,2H),6.91(s,2H),7.06(m,2H),7.29(m,3H)。
LC/MS(ES+):461(M+H)+ 。
步驟2：製備1-環丙基甲基-4-羥基-8-甲氧基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(標題化合物P2.8)
使用連續流式氫化器脫去苯甲基：將4-苯甲氧基-1-環丙基甲基-8-甲氧基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(546mg，1.34mmol)溶於甲醇(47ml)中，且在1mL/min之流動速率、35℃之溫度及2-3巴之壓力下，經由填有5% Pd/C之濾筒抽吸此基質溶液(0.029M)兩次。濃縮所收集之產物溶液，且藉由矽膠層析(1:1乙酸乙酯/庚烷)純化殘餘物。獲得215mg呈白色固體狀之1-環丙基甲基-4-羥基-8-甲氧基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(標題化合物P2.8)，mp 223-225℃。
1 H-NMR(CD3 OD):0.34(m,2H),0.52(m,2H),1.11(m,1H),1.43(br m,1H),1.78(br m,1H),2.11(s,6H),2.25(s,3H),2.41(br m,1H),2.62(br m,1H),3.23(寬信號，總共3H),3.28-3.45(寬信號，總共3H),3.55(s,3H),6.90(s,2H)。
LC/MS(ES+):371(M+H)+ ,369(M-H)- 。
實施例4：製備4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物P2.2)
步驟1：製備1-甲氧基-4-甲胺基-哌啶-4-甲腈(化合物P5.1)
在0℃下，經1小時，向1-甲氧基-哌啶-4-酮[根據Journal of Organic Chemistry(1961),26,1867-74製備](100g，0.77mol)、甲胺水溶液(40wt% H2 O溶液，86ml)及甲胺鹽酸鹽(57.5g，0.85mol)於水(700ml)中之溶液中逐滴添加氰化鉀(55.5g，0.85mol)之水(150ml)溶液。在室溫下攪拌反應混合物2天。在隨後5天內，用甲胺鹽酸鹽(5×2.6g，總計13.0g)、甲胺水溶液(5×4.3ml，總計21.5ml)及氰化鉀(5×2.5g，總計12.5g)進一步處理混合物，且在室溫下繼續攪拌，直至由薄層層析法判定反應結束。用二氯甲烷(1×500ml及4×200ml)萃取反應混合物水溶液，合併之有機相經硫酸鈉脫水且蒸發。獲得113.0g呈紅色液體狀之1-甲氧基-4-甲胺基-哌啶-4-甲腈(化合物P5.1)。此物質不進一步純化即用於下一步驟。
1 H-NMR(CDCl3 ):1.36(br s,1H),1.62-2.22(寬信號,總共4H),2.51(s,3H),2.63-3.41(寬信號，總共4H),3.51(s,3H)。
IR(CN):ν 2220cm-1 。LC/MS(ES+):170(M+H)+ 。
步驟2：製備N-(4-氰基-1-甲氧基-哌啶-4-基)-N-甲基-2-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙醯胺(化合物P4.1)
方法A：在0-5℃下，經1.5小時，向1-甲氧基-4-甲胺基-哌啶-4-甲腈(20.0g，118.2mmol)、三乙胺(24.6ml，17.9g，177.3mmol)及4-二甲胺基吡啶(DMAP，0.1g)於四氫呋喃(250ml)中之溶液中逐滴添加(2,4,6-三甲基-苯基)-乙醯氯(25.6g，130.0mmol)之THF(25ml)溶液。在室溫下攪拌反應混合物共3小時，在此期間，用(2,4,6-三甲基-苯基)-乙醯氯(5.4g)及三乙胺(7ml)進一步處理。用乙酸乙酯及水稀釋反應混合物，分離各層，用乙酸乙酯萃取水相兩次，用飽和碳酸氫鈉水溶液及鹽水洗滌合併之有機相兩次，經硫酸鈉脫水且濃縮。固體殘餘物懸浮於乙醚(500ml)中，在室溫下攪拌隔夜，過濾且脫水。獲得27.5g呈白色固體狀之N-(4-氰基-1-甲氧基-哌啶-4-基)-N-甲基-2-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙醯胺(化合物P4.1)，mp 171-178℃。此物質不進一步純化即用於下一步驟。
1 H-NMR(CDCl3 ):2.01(br m,1H),2.11(br m,1H),2.20(s,6H),2.25(s,3H),2.34(br m,1H),2.57(br m,1H),2.83(br m,1H),3.12(s,3H),3.20(br m,1H),3.34(br m,2H),3.50(br s,3H),3.66(s,2H),6.85(s,2H)。
IR(CN):ν2231cm-1 。LC/MS(ES+):330(M+H)+ 。
方法B：在0℃下向1-甲氧基-4-甲胺基-哌啶-4-甲腈(20.0g，118.2mmol)之吡啶(250ml)溶液中逐滴添加(2,4,6-三甲基-苯基)-乙醯氯(25.6g，130.0mmol)。在0℃下攪拌反應混合物1小時，且在室溫下攪拌隔夜，傾倒在冰水上且用2N鹽酸水溶液酸化至pH 7。過濾所得稠沈澱物，用冷水洗滌，溶於二氯甲烷中，經硫酸鈉脫水且濃縮。固體殘餘物懸浮於己烷中，在室溫下攪拌，過濾且脫水。獲得32.7g呈淺黃色固體狀之N-(4-氰基-1-甲氧基-哌啶-4-基)-N-甲基-2-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙醯胺(化合物P4.1)，mp 175-177℃。此物質之光譜資料與上文製備實施例4步驟2方法A下所述之資料一致。
步驟3：製備1-甲氧基-4-{甲基-[2-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙醯基]-胺基}-哌啶-4-甲酸甲酯(化合物P4.2)
在15-20℃下，經75分鐘，向N-(4-氰基-1-甲氧基-哌啶-4-基)-N-甲基-2-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙醯胺(106.0g，0.322mol)於甲醇(222ml)中之懸浮液中逐滴添加濃硫酸(85.7ml，157.8g，1.609mol)，且在室溫下攪拌反應混合物1小時。混合物傾倒在冰(1kg)上，攪拌1小時，接著用30%氫氧化鈉水溶液小心中和至pH 5-5.5(在外部用冰冷卻)。用水(1000ml)稀釋稠糊狀混合物且過濾。用水及己烷洗滌固體殘餘物，風乾，且在真空下、在40℃下進一步經五氧化二磷脫水2小時。為除去無機雜質(硫酸鈉！)，用二氯甲烷(600ml)稀釋固體物質，用水(2×300ml)洗滌，用二氯甲烷萃取水相一次，合併之有機相經硫酸鈉脫水且蒸發。獲得85.4g呈白色固體狀之1-甲氧基-4-{甲基-[2-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙醯基]-胺基)-哌啶-4-甲酸甲酯(化合物P4.2)，mp 133-135℃。
1 H-NMR(CDCl3 ):1.92(br m,1H),2.04(br m,1H),2.16(s,6H),2.23(s,3H),2.27-2.49(br m,2H),2.82(br m,2H),3.14(br m,2H),3.22(br s,3H),3.52(s,3H),3.62(br s,5H),6.82(s,2H)。
LC/MS(ES+):363(M+H)+ 。
步驟4：製備4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(標題化合物P2.2)
在0℃下，甲醇鈉(38.0g，703.5mmol)分四份添加至1-甲氧基-4-{甲基-[2-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙醯基]-胺基}-哌啶-4-甲酸甲酯(85.0g，234.5mmol)之二甲基甲醯胺(800ml)溶液中，且在0℃下持續攪拌30分鐘，接著在室溫下攪拌1小時。反應混合物傾倒於冰及飽和氯化銨水溶液上，用濃鹽酸酸化至pH 5-6，且用乙酸乙酯充分萃取。用水及鹽水洗滌合併之有機層，經硫酸鈉脫水，濃縮且在真空中將殘餘物脫水。獲得72.7g呈固體狀之4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(標題化合物P2.2)。
此粗物質之光譜資料與上文製備實施例1步驟1下所述之資料一致。
實施例5：製備4-環丙基胺基-1-甲氧基-哌啶-4-甲腈(化合物P5.2)
在0℃下逐滴添加1N鹽酸(20m1，20.0mmol)至環丙胺(1.4ml，1.14g，20.0mmol)之甲醇(20ml)溶液中且在室溫下攪拌混合物30分鐘。接著在0℃下逐滴添加1-甲氧基-哌啶-4-酮[根據Journal of Organic Chemistry(1961),26,1867-74製備](2.58g，20.0mmol)，10分鐘後逐滴添加氰化鉀(1.3g，20.0mmol)之水(10ml)溶液。使反應混合物升溫至室溫且攪拌隔夜，用水及乙醚稀釋，分離各層且用乙醚充分萃取水相。用鹽水洗滌合併之有機層，經硫酸鈉脫水且蒸發。獲得3.19g呈油狀之4-環丙基胺基-1-甲氧基-哌啶-4-甲腈(標題化合物P5.2)。此物質不進一步純化即用於下一步驟。
1 H-NMR(CDCl3 ):0.42(br m,2H),0.56(m,2H),1.57-2.30(寬信號，總共5H),2.31(m,1H),2.63-3.41(寬信號，總共4H),3.51(br s,3H)。
IR(CN):ν2223cm-1 。LC/MS(ES+):196(M+H)+ 。
實施例6：製備1-甲氧基-4-甲胺基-哌啶-4-甲酸甲酯(化合物P5.4)
步驟1：製備8-甲氧基-1-甲基-1,3,8-三氮雜-螺[4.5]癸-2,4-二酮(化合物P5.6)
在20-30℃下，經15分鐘，向1-甲氧基-4-甲胺基-哌啶-4-甲腈(化合物P5.1)(10.0g，59.09mmol)之二氯甲烷(180ml)溶液中逐滴添加氯磺醯異氰酸酯(5.14ml，8.36g，59.05mmol)。在室溫下攪拌微黃色懸浮液30分鐘且濃縮，得到淺黃色固體。將此物質溶於1N鹽酸水溶液(180ml)中，在回流下加熱1小時，冷卻至0℃且用4N NaOH水溶液酸化至pH 5.5。用乙酸乙酯萃取水相(4次)，用鹽水洗滌合併之有機層，經硫酸鈉脫水且濃縮。藉由矽膠層析(1:1乙酸乙酯/庚烷)純化殘餘物。獲得3.86g呈固體狀之8-甲氧基-1-甲基-1,3,8-三氮雜-螺[4.5]癸-2,4-二酮(化合物P5.6)。
1 H-NMR(CDCl3 ):1.33-2.41(寬信號，總共4H),2.86(br s,3H),3.09-3.42(寬信號，總共4H),3.52(br s,3H),7.76(br s,1H)。
LC/MS(ES+):214(M+H)+ 。
步驟2：製備1-甲氧基-4-甲胺基-哌啶-4-甲酸甲酯(標題化合物P5.4)
向8-甲氧基-1-甲基-1,3,8-三氮雜-螺[4.5]癸-2,4-二酮(3.36g，15.76mmol)於水(100ml)中之懸浮液中添加氫氧化鈉(0.63g，15.75mmol)，且在微波裝置中於190℃下加熱混合物30分鐘，在200℃下加熱1小時且在210℃下再加熱1小時，直至LC-MS分析判斷反應結束。用鹽酸水溶液將反應混合物酸化至pH 3(用冰冷卻)，在真空中濃縮，固體殘餘物溶解於溫熱甲醇(40℃)中，過濾且蒸發濾液。殘餘物在40℃下經五氧化二磷脫水隔夜。獲得2.08g 1-甲氧基-4-甲胺基-哌啶-4-甲酸鹽酸鹽。
自由鹼之LC/MS(ES+):189(M+H)+ 。
在0-5℃下向1-甲氧基-4-甲胺基-哌啶-4-甲酸鹽酸鹽(2.08g，9.26mmol)於甲醇(20ml)中之懸浮液中添加亞硫醯氯(2.41ml，3.97g，33.40mmol)且在回流下加熱反應混合物7天。冷卻後，濃縮混合物，用冰水稀釋殘餘物且用碳酸氫鈉水溶液中和。用乙酸乙酯萃取水相(4次)，用鹽水洗滌合併之有機層，經硫酸鈉脫水且濃縮。藉由矽膠層析(梯度：乙酸乙酯→20:1乙酸乙酯/甲醇)純化殘餘物。獲得76mg呈油狀之1-甲氧基-4-甲胺基-哌啶-4-甲酸甲酯(標題化合物P5.4)。
1 H-NMR(CDCl3 ):1.46-2.33(寬信號，總共5H),2.22(br s,3H),2.51-3.31(寬信號，總共4H),3.51(s,3H),3.72(br s,3H)。
IR(COOMe):ν 1726cm-1 。LC/MS(ES+):203(M+H)+ 。
實施例7：製備3-(2-氯-4,5-二甲基-苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物P2.26)
在10℃下逐滴添加濃硫酸(0.876m1，16.43mmol)至2-(2-氯-4,5-二甲基-苯基)-N-(4-氰基-1-甲氧基-哌啶-4-基)-N-甲基-乙醯胺(化合物P4.27)(1.15g，3.29mmol)之甲醇(約3ml)溶液中且在室溫下攪拌反應混合物隔夜。用濃硫酸(0.876ml，16.43mmol)進一步處理且在80℃下攪拌隔夜後，添加額外濃硫酸(0.876ml，16.43mmol)且在90℃下再次持續攪拌隔夜。混合物傾倒在冰上，用30%氫氧化鈉水溶液小心中和至pH 5-6，過濾所得沈澱物且脫水，得到第一批呈米色固體狀之產物(225mg)。濃縮母液，且藉由矽膠層析(乙酸乙酯)純化殘餘物，又產生462mg呈微黃色固體狀之產物。獲得687mg呈固體狀之3-(2-氯-4,5-二甲基-苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(標題化合物P2.26)，mp 191-192℃。
1 H-NMR(CD3 Cl3 ):1.49-2.57(寬信號，總共4H),2.20(s,3H),2.21(s,3H),2.79-3.46(寬信號，總共4H),3.00(br s,3H),3.52(br s,3H),4.40(br s,1H),6.87(s,1H),7.16(s,1H)。
LC/MS(ES+):351/353(M+H)+
實施例8：替代性製備4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物P2.2)
在0℃下，經15分鐘，逐滴添加1.0M雙(三甲基甲矽烷基)胺基鋰之己烷(3.32ml，3.32mmol)溶液至4-羥基-8-甲氧基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮[起始物質(SM)，根據WO09/049851製備](500mg，1.58mmol)之四氫呋喃(20ml)溶液中。在0℃下攪拌混合物1小時，用碘甲烷(0.099ml，225mg，1.59mmol)逐滴處理10分鐘，且進一步在0℃下攪拌30分鐘且在室溫下攪拌1小時。用冷的飽和氯化銨水溶液使反應混合物中止，且用第三丁基甲基醚萃取(3次)，用鹽水洗滌合併之有機相，經硫酸鈉脫水且濃縮。殘餘物(210mg)懸浮於己烷中，在室溫下攪拌10分鐘，過濾且脫水。獲得171mg呈米色固體狀之起始物質(SM)與4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(標題化合物P2.2)潔淨混合物。粗物質之1 H-NMR及LC-MS分析指示此混合物之SM/化合物P2.2比率為約1:2.5。
1 H-NMR(CD3 OD,僅所選信號):6.86(s,2H,SMH原子 ),6.89(s,2H,P2.2化合物H原子 )；兩種信號比率為1:2.6。
SM之LC/MS(ES+):317(M+H)+ ；Rt =1.40min。化合物P2.2之LC/MS(ES+):331(M+H)+ ；Rt =1.46min。考慮220nm下之UV峰面積，兩種信號比率為1:2.5。
實施例9：製備2,2-二甲基-丙酸8-甲氧基-1-甲基-2-側氧基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯(化合物P1.31)
在0℃下逐滴添加三甲基乙醯氯(0.143ml，140.1mg，1.16mmol)至4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物P2.2)(350mg，1.06mmol)及三乙胺(0.221ml，160.7mg，1.59mmol)於四氫呋喃(10ml)中之溶液中。在0℃下攪拌懸浮液2小時。用乙酸乙酯及水稀釋反應混合物，分離各層，用乙酸乙酯萃取水相，用鹽水洗滌合併之有機相，經硫酸鈉脫水且濃縮。藉由矽膠層析(乙酸乙酯)純化殘餘物。獲得344mg呈無色膠狀之2,2-二甲基-丙酸8-甲氧基-1-甲基-2-側氧基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯(化合物P1.31)。
1 H-NMR(CDCl3 ):1.02(br s,9H),1.46-2.51(寬信號，總共4H),2.14(s,6H),2.23(s,3H),2.70-3.46(寬信號，總共4H),2.95(br s,3H),3.54(s,3H),6.82(s,2H)。
LC/MS(ES+):415(M+H)+ 。
實施例10：製備4-{[2-(2,5-二甲基-苯基)-乙醯基]-甲基-胺基)-1-甲氧基-哌啶-4-甲酸甲酯(化合物P4.46)
步驟1：製備1-甲氧基-4-甲胺基-哌啶-4-甲酸(化合物P5.7)
在0℃下，1-甲氧基-4-甲胺基-哌啶-4-甲腈(化合物P5.1)(3.0g，17.73mmol)分兩份添加至濃硫酸(30ml)中。攪拌20分鐘後，獲得黃色溶液，在室溫下保持隔夜。用冰水(60ml)小心稀釋反應混合物，在回流下加熱4小時，接著傾倒在冰(50g)上且在冷卻下用25%氨水中和至pH 7-8。蒸發反應混合物且用溫(40℃)甲醇(3×50ml)濕磨白色固體殘餘物，過濾且濃縮合併之甲醇相。用甲苯(3×50ml)處理殘餘物，藉由共沸移除水，直至恆重，接著用四氫呋喃濕磨，過濾且脫水。獲得2.30g呈白色固體狀之1-甲氧基-4-甲胺基-哌啶-4-甲酸(化合物P5.7)，mp>250℃。
1 H-NMR(D2 O):1.73(m,1H),2.02(m,2H),2.32(m,1H),2.54(明顯二重峰,3H),2.69(m,1H),2.99(m,1H),3.18(m,1H),3.33(m,1H),3.49(明顯二重峰,3H)。光譜資料表明兩種主要構象異構體比率為1:1。
LC/MS(ES+):189(M+H)+
步驟2：製備1-甲氧基-4-甲胺基-哌啶-4-甲酸甲酯(化合物P5.4)
在0-10℃下添加亞硫醯氯(2.29ml，3.76g，31.57mmol)至1-甲氧基-4-甲胺基-哌啶-4-甲酸(2.0g，10.63mmol)於甲醇(50ml)中之懸浮液中，且在回流下加熱反應混合物隔夜。冷卻後，濃縮混合物，用冰水(20ml)稀釋殘餘物且用碳酸氫鈉水溶液中和。用乙酸乙酯(4×25mL)及二氯甲烷(4×50ml)萃取水相，用碳酸氫鈉水溶液(15mL)及鹽水(15mL)洗滌合併之有機層，經硫酸鈉脫水且濃縮。獲得0.76g呈橙色黏油狀之1-甲氧基-4-甲胺基-哌啶-4-甲酸甲酯(化合物P5.4)。此粗物質之光譜資料與上文製備實施例6步驟2下所述之資料一致。
LC/MS(ES+):203(M+H)+
步驟3：製備4-{[2-(2,5-二甲基-苯基)-乙醯基]-甲基-胺基}-1-甲氧基-哌啶-4-甲酸甲酯(標題化合物P4.46)
在0℃下逐滴添加(2,5-二甲基-苯基)-乙醯氯(240mg，1.31mmol)至1-甲氧基-4-甲胺基-哌啶-4-甲酸甲酯(200mg，0.99mmol)之吡啶(5ml)溶液中。在0℃下攪拌反應混合物1小時且在室溫下攪拌6小時，傾倒在冰水上，用2N鹽酸水溶液酸化至pH 7且用乙酸乙酯(50ml)稀釋。分離各層，用乙酸乙酯(3×25ml)萃取水相，用水(3×15ml)及鹽水洗滌合併之有機相，經硫酸鈉脫水且濃縮。藉由矽膠層析(2:1環己烷/乙酸乙酯)純化殘餘物。獲得170mg呈無色膠狀之4-{[2-(2,5-二甲基-苯基)-乙醯基]-甲基-胺基}-1-甲氧基-哌啶-4-甲酸甲酯(標題化合物P4.46)。
1 H-NMR(CD3 OD):1.99(br m,2H),2.17(s,3H),2.26(s,3H),2.36(br m,2H),2.79(br m,1H),2.93(br m,1H),3.06(明顯二重峰,3H),3.21(br m,2H),3.50(s,3H),3.67(s,3H),3.68(br s,2H),6.91(br s,1H),6.95(d,1H),7.04(d,1H)。
LC/MS(ES+)：349(M+H)+
表P1之式I化合物、表P2之式II化合物及表P3、P4及P5中所列之中間物可藉由類似程序製備。使用下述任一種LC-MS方法特性化該等化合物：
方法A
MS：來自Waters之ZQ質譜儀(單四極質譜議)；離子化方法：電灑；極性：正離子/負離子；毛細管(kV) 3.00，錐孔電壓(V) 30.00，萃取電壓(V) 2.00，源溫(℃) 100，去溶劑化溫度(℃) 250，錐孔氣體流速(公升/小時) 50，去溶劑化氣體流速(公升/小時) 400；質譜範圍：150至1000或100至900Da。
LC：來自Agilent之HP 1100 HPLC：溶劑脫氣裝置，四元泵(ZCQ)/二元泵(ZDQ)，加熱管柱室及二極體陣列偵測器。管柱：Phenomenex Gemini C18，3μm粒度，110埃(Angstrm)，30×3mm，溫度：60℃；DAD波長範圍(nm)：200至500；溶劑梯度：A=水+0.05% v/v HCOOH，B=乙腈/甲醇(4:1，v/v)+0.04% v/v HCOOH。
方法B
MS：來自Waters之ZQ質譜儀(單四極質譜議)；離子化方法：電灑；極性：正離子/負離子；毛細管(kV) 3.80，錐孔電壓(V) 30.00，萃取電壓(V) 3.00，源溫(℃) 150，去溶劑化溫度(℃) 350，錐孔氣體流速(公升/小時)：關閉，去溶劑化氣體流速(公升/小時) 600；質譜範圍：150至1000(對於低質譜為100至1500)或100至900Da。
LC：來自Agilent之HP 1100 HPLC：溶劑脫氣裝置，二元泵，加熱官柱室及二極體陣列偵測器。管柱：Phenomenex Gemini C18，3μm粒度，110埃，30×3mm，溫度：60℃；DAD波長範圍(nm)：200至500；溶劑梯度：A=水+0.05% v/v HCOOH，B=乙腈/甲醇(4:1，v/v)+0.04%v/v HCOOH。
針對各化合物所獲得之特徵值為滯留時間(「Rt」，以分鐘記)及分子離子，如表P1、表P2、表P3、表P4及表P5中所列。
表P1：式I化合物之物理資料：
表P2：式II化合物之物理資料：
表P3之式XIII或XIV之中間物可藉由類似程序製備。
表P3：式XIII或XIV之中間物之物理資料：
表P4之式IV或XI之中間物可藉由類似程序製備。
表P4：式IV或XI之中間物之物理資料：
表P5之式V、VII、VIII或IX之中間物可藉由類似程序製備。
表P5：式V、VII、VIII或IX之中間物之物理資料：
調配物實施例(%=重量百分比)
任何需要濃度之乳液可由該等濃縮物經水稀釋來製備。
活性成分溶於二氯甲烷中，溶液噴灑在載劑上，且隨後在真空中蒸發溶劑。
藉由密切混合載劑與活性成分，獲得即用型撒粉。
將活性成分與添加劑混合且在適合研磨機中充分研磨混合物。由此得到可濕性粉劑，可用水稀釋，得到任何需要濃度之懸浮液。
實施例F6：擠壓顆粒
活性成分　10%
木質素磺酸鈉　2%
羧甲基纖維素　1%
高嶺土　87%
將活性成分與添加劑混合，且研磨混合物，用水濕潤，擠壓，造粒且以空氣流乾燥。
實施例F7：包衣顆粒
活性成分　3%
聚乙二醇(MW 200)　3%
高嶺土　94%
在混合器中，將細粉狀活性成分均勻施加至經聚乙二醇濕潤之高嶺土中。由此得到無粉塵包衣顆粒。
實施例F8a：懸浮濃縮物
活性成分　40%
乙二醇　10%
壬基苯氧基聚乙二醇醚(15mol EO)　6%
木質素磺酸鈉　10%
羧甲基纖維素　1%
37%甲醛水溶液　0.2%
聚矽氧油(75%水性乳液)　0.8%
水　32%
實施例F8b：懸浮濃縮物
活性成分　10%
與甲醛縮合之萘磺酸鈉鹽　2%
丙烯酸系接枝共聚物於水及丙二醇中之溶液　8%
聚矽氧消泡乳液　0.5%
DL-(1,2)-丙二醇　3%
雜多醣　0.5%
1,2-苯并異噻唑-3-酮　0.2%
水　75.8%
將細粉狀活性成分與添加劑密切混合。任何需要濃度之懸浮液可由如此獲得之懸浮濃縮物經水稀釋來製備。
將活性成分與佐劑充分混合，且在適合研磨機中充分研磨混合物，得到可直接用於種子處理之粉劑。
實施例F10：用於種子處理之可流動濃縮物
活性成分　40%
丙二醇　5%
共聚物丁醇PO/EO　2%
具有10-20莫耳EO之三苯乙烯基酚　2%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮(呈20%水溶液形式)　0.5%
單偶氮顏料鈣鹽　5%
聚矽氧油(呈於水中之75%乳液形式)　0.2%
水　45.3%
將細粉狀活性成分與佐劑密切混合，得到懸浮濃縮物，任何需要稀釋度之懸浮液可由該懸浮濃縮物經水稀釋來獲得。使用該等稀釋液，藉由噴灑、澆潑或浸泡，可處理活的植物以及植物繁殖物質且防止微生物為害。
實施例F11a：基於油之懸浮濃縮物(基於植物油)
活性成分　10%
具有16莫耳EO之三苯乙烯基苯酚　10%
聚羥基硬脂酸與聚伸烷二醇之嵌段共聚物　2%
AEROSIL 200　1%
菜籽油甲酯　12%
油酸　65%
實施例F11b：基於油之懸浮濃縮物(基於礦物油)
活性成分　10%
C16-18 及C18 不飽和乙氧基化醇　5%
直鏈十二烷基苯磺酸鈣鹽　2.5%
1-乙烯基十六烷基-2-吡咯啶酮均聚物　1%
有機黏土　1%
石油混合物　80.5%
將細粉狀活性成分與添加劑密切混合。任何需要濃度之懸浮液可由如此獲得之懸浮濃縮物經水稀釋來製備。
較佳地，上文使用之術語「活性成分」係指選自上文所示之表1至116的化合物之一。其亦指式I化合物(尤其選自該等表1至116之化合物)與其他殺昆蟲劑、殺真菌劑、除草劑、安全劑、佐劑及其類似物的混合物，該等混合物特定揭示於上文中。
生物實施例
此等實施例說明式I化合物之殺蟲/殺昆蟲性質。
實施例B1：針對桃蚜之活性
(混合群體，饋食/殘餘接觸活性，預防)
將向日葵葉圓片置於24孔微量滴定盤中之瓊脂上且用測試溶液噴灑。乾燥後，用混齡蚜蟲群體感染葉圓片。培育6天後，針對死亡率及特定作用(例如植物毒性)，檢查樣品。
在此測試中，上表中所列之化合物顯示良好活性。詳言之，化合物P1.2、P1.3、P1.4、P1.6、P1.7、P1.11、P1.12、P1.13、P1.16、P1.17、P1.18、P1.25、P1.27、P1.29、P2.2、P2.4、P2.6、P2.7、P2.9、P2.10、P2.14、P2.16、P2.17、P2.19、P2.20、P2.21、P2.31及P2.33在400ppm濃度下顯示80%以上的活性。
實施例B2：針對桃蚜之活性
(混合群體，全身性/饋食活性，洽愈)
將感染混齡蚜蟲群體的豌豆苗根部直接置於測試溶液中。引入後6天，針對死亡率及對植物之特定作用，檢查樣品。
在此測試中，上表中所列之化合物顯示良好活性。詳言之，化合物P1.2、P1.3、P1.4、P1.10、P1.11、P1.17、P1.18、P2.2、P2.6、P2.9、P2.16、P2.19、P2.20、P2.21及P2.31在400ppm濃度下顯示80%以上的活性。
實施例B3：針對蔥薊馬之活性
(混合群體，饋食/殘餘接觸活性，預防)
將向日葵葉圓片置於24孔微量滴定盤中之瓊脂上且用測試溶液噴灑。乾燥後，用混齡薊馬群體感染葉圓片。培育6天後，針對死亡率及特定作用(例如植物毒性)，檢查樣品。
在此測試中，上表中所列之化合物顯示良好活性。詳言之，化合物P1.2、P1.3、P1.18、P1.28、P2.2、P2.6、P2.19、P2.20、P3.1、P3.2及P3.4在400ppm之濃度下顯示80%以上的活性。
實施例B4：針對二點葉蟎之活性
(混合群體，饋食/殘餘接觸活性，預防)
用測試溶液噴灑24孔微量滴定盤中之瓊脂上之菜豆葉圓片。乾燥後，用混齡蟎群體感染葉圓片。8天後，針對卵死亡率、幼蟲死亡率及成蟲死亡率，檢查圓片。
在此測試中，上表中所列之化合物顯示良好活性。詳言之，化合物P1.2、P1.3、P1.5、P1.6、P1.9、P1.12、P1.16、P1.18、P1.21、P1.25、P1.26、P2.2、P2.6、P2.9、P2.13、P2.14、P2.15、P2.19、P2.20、P2.21、P2.31、P2.32、P3.4及P3.8在400ppm濃度下顯示80%以上的活性。
實施例B5：針對小菜蛾之活性
(殺幼蟲劑，饋食/殘餘接觸活性，預防)
藉由吸移，用測試溶液處理具有人工餌料之24孔微量滴定盤(MTP)。乾燥後，用幼蟲(L2)感染MTP(每孔10-15隻)。培育5天後，針對幼蟲死亡率、拒食素及生長調節，檢查樣品。
在此測試中，上表中所列之化合物顯示良好活性。詳言之，化合物在400ppm濃度下顯示80%以上之活性。
實施例B6：針對西方花薊馬之活性
用稀釋之測試溶液處理皮氏培養皿(petri dish)中之瓊脂上或噴灑室中之菜豆植物之菜豆葉圓片。乾燥後，切下葉圓片且置於瓊脂層表面上之塑膠杯中且用混合群體感染。感染後6天(葉圓片)或14天(植物)，針對所處理群體之減少，檢查樣品，且與未經處理之群體相比較。
在此測試中，上表中所列之化合物顯示良好活性。舉例而言，化合物P1.2、P1.4、P1.18、P2.2及P2.7在400ppm濃度下顯示80%以上之活性。
實施例B7：針對煙草粉虱之活性
(殺幼蟲劑，接觸/饋食活性)
用20-30隻成蟲感染菜豆植物，在4天產卵期後移除該等成蟲。又過7天後，在噴灑室中用測試溶液處理具有孵化蛹(N-2)之菜豆植物(雙重複)。三週後，檢查樣品出現成蟲之數目。藉由比較經處理與未經處理樣品中所出現成蟲之數目計算效力。
在此測試中，上表中所列之化合物顯示良好活性。舉例而言，化合物P1.2、P1.3、P1.4、P2.2、P2.6及P2.7在200ppm濃度下顯示80%以上之活性。
實施例B8：針對褐稻虱之活性
(殺幼蟲劑，饋食/接觸活性)
在噴灑室中用稀釋之測試溶液處理稻秧。乾燥後，用20隻N3 蛹感染稻秧(雙重複)。處理後6-12天，針對死亡率、生長調節及對F1代之影響，檢查樣品。
在此測試中，上表中所列之化合物顯示良好活性。舉例而言，化合物P1.2、P1.3、P1.4、P1.5、P1.11、P1.18、P2.2、P2.6、P2.7、P2.14及P2.19在400ppm之濃度下顯示80%以上的活性。
實施例B9：針對黑豆蚜(Aphis craccivora )之活性
(混合群體，接觸/饋食活性)
在噴灑室中，用稀釋之測試溶液處理感染混齡蚜蟲群體的豌豆苗(雙重複)。處理後6天，針對死亡率，檢查樣品。
在此測試中，上表中所列之化合物顯示良好活性。舉例而言，化合物P1.3、P1.18、P2.14及P2.19在400ppm濃度下顯示80%以上之活性。
實施例B10：針對黑豆蚜之活性
(混合群體，全身性/饋食活性)
將感染混齡蚜蟲群體的豌豆苗根部直接置於測試溶液中(雙重複)。6天後，針對死亡率，檢查樣品。
在此測試中，上表中所列之化合物顯示良好活性。舉例而言，化合物P1.2、P1.3、P1.4、P1.11、P1.18、P2.2、P2.6、P2.7、P2.14及P2.19在400ppm之濃度下顯示80%以上的活性。
實施例B11：針對黑豆蚜之跨層轉移活性(Translaminar activity)
使用微蟲籠，用約20隻混齡個體在葉片下側感染四季豆葉片(Phaseolus vulgaris)。感染後1天，藉由刷塗，用測試溶液處理葉片上側面。5天後，針對死亡率，檢查樣品。
在此測試中，上表中所列之化合物顯示良好活性。舉例而言，化合物P1.2、P1.3、P1.4、P1.5、P1.11、P1.18、P2.2、P2.6、P2.7、P2.14及P2.19在400ppm之濃度下顯示80%以上的活性。
實施例B12：針對紅圓介殼蟲(Aonidiella aurantii )之活性
藉由在測試溶液中浸漬來處理馬鈴薯塊莖。1天後，用約50隻爬行動物感染塊莖。施用後6-8週，針對下一代爬行動物之數目，檢查樣品(相較於未經處理之樣品)。
在此測試中，上表中所列之化合物顯示良好活性。舉例而言，化合物P1.3、P1.4、P2.2、P2.6及P2.7在200ppm濃度下顯示80%以上之活性。
實施例B13：針對桃蚜之淋透活性
以淋透施用方式處理在田間土壤中種植之豌豆苗，且用桃蚜之混合群體感染。感染後7天，針對死亡率，檢查樣品。
在此測試中，上表中所列之化合物顯示良好活性。舉例而言，化合物P1.2、P1.3、P1.4、P1.11、P1.18、P2.2、P2.6、P2.7、P2.14及P2.19在25ppm之濃度下顯示80%以上的活性。
實施例B14：本發明化合物與先前技術之結構上最接近之類似化合物(WO09/049851第97頁上所述之第A18號化合物)的殺昆蟲活性及作物相容性之比較：
針對桃蚜之淋透活性
(混合群體，淋透施用於田間土壤中，持久性、植物損害評估)
以淋透施用方式在各種施用率(毫克活性成分/公升土壤)下處理在田間土壤中種植之6週齡胡椒。同一天，用桃蚜混合群體感染植物，且在溫室中在最佳溫室條件下培育。感染後7天，針對死亡率評估樣品。施用後7天、14天、21天及28天，再次感染經處理之植物。感染後7天一直進行評估。亦針對損害(植物毒性)，檢查植物，使用0-100%評級範圍進行目測評價(100%=植物完全損害；0%=對植物無損害)。
結果顯示於表B14中：
表B14：針對桃蚜之活性及對胡椒之損害
表B14顯示本發明之第P1.2號化合物對桃蚜具有殺昆蟲作用，非常類似於先前技術化合物之作用。然而，本發明之化合物P1.2展示顯著更佳之植物相容性，顯示對胡椒完全無損害，而化合物A18對胡椒產生無法耐受之高度損害。
實施例B15：針對黑豆蚜之活性
(混合群體，佐劑作用，洽愈)
用混齡蚜蟲群體嚴重感染蠶豆。感染後1天，在噴灑室中用以EC050調配之化合物之經稀釋之測試溶液處理植物(四重複)。佐劑視情況以0.1%(v/v)添加至噴灑溶液中。處理後7天，針對死亡率，檢查樣品。藉助於雅培公式(Abbott's formula)計算效力。
結果顯示於表B15A及B15B中：
表B15A：針對黑豆蚜之活性
Merge(CAS登記號147230-14-6)為界面活性劑摻合物與溶劑(石油烴)之混合物。
硝酸銨：使用「Ammonsalpeter」，其為一種具有27%氮(N)成分的氮肥(50%銨N及50%硝酸鹽N)。
Mero(CAS登記號85586-25-0)基於菜籽油甲酯。
Adigor(CAS登記號1103981-66-3)基於菜籽油甲酯。
表B15B：針對黑豆蚜之活性
Agnique ME CSO 10基於甲基化蓖麻油乙氧基化物。
Break Thru S 233基於經聚醚改質之聚矽氧烷。
RME為菜籽油甲酯。
表B15A及B15B揭示不同化學類別之佐劑(諸如(但不限於)有或無溶劑之界面活性劑、植物油、肥料、銨鹽或聚烷氧化物改質之聚矽氧烷)能夠顯著增強化合物P1.2之殺昆蟲活性。
實施例B16：針對桃蚜之活性
(混合群體，饋食/殘餘接觸活性，植物損害評估)
在噴灑室中，用化合物之經稀釋之測試溶液處理感染桃蚜混合群體之胡椒。處理後6天，針對死亡率及植物損害(植物毒性)檢查樣品，使用0-100%評級範圍進行目測評價(100%=對植物完全損害；0%=對植物無損害)。
在此測試中，上表中所列之化合物顯示針對桃蚜之良好活性及可接受之植物相容性。舉例而言，化合物在200ppm濃度下顯示大於或等於80%之針對桃蚜之活性及小於或等於10%之對胡椒之損害。

Claims (20)

  1. 一種式I化合物， 其中X、Y及Z彼此獨立地為C1-4 烷基、C3-6 環烷基、C1-4 鹵烷基、C1-4 烷氧基、鹵素、苯基或經C1-4 烷基、C1-4 鹵烷基、鹵素或氰基取代之苯基；m及n彼此獨立地為0、1、2或3，且m+n為0、1、2或3；G為氫、金屬、銨、鋶或潛在基團；其係選自以下基團所組成之群：C1 -C8 烷基、C2 -C8 鹵烷基、苯基C1 -C8 烷基(其中苯基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C8 烷基(其中雜芳基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C3 -C8 烯基、C3 -C8 鹵烯基、C3 -C8 炔基、C(Xa )-Ra 、C(Xb )-Xc -Rb 、C(Xd )-N(Rc )-Rd 、-SO2 -Re 、-P(Xe )(Rf )-Rg 或CH2 -Xf -Rh (其中Xa 、Xb 、Xc 、Xd 、Xe 及Xf 彼此獨立地為氧或硫)；Ra 為H、C1 -C18 烷基、C2 -C18 烯基、C2 -C18 炔基、C1 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰基烷基、C1 -C10 硝基烷基、C1 -C10 胺基烷基、C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基C1 -C5 烷 基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔基C1 -C5 氧基烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧羰基C1 -C5 烷基、胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基胺基C1 -C5 烷基、N -C1 -C5 烷基羰基-N -C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C6 三烷基矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C2 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基，Rb 為C1 -C18 烷基、C3 -C18 烯基、C3 -C18 炔基、C2 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰基烷基、C1 -C10 硝基烷基、C2 -C10 胺基烷基、C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基 C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧羰基C1 -C5 烷基、胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基胺基C1 -C5 烷基、N -C1 -C5 烷基羰基-N -C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C6 三烷基矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷基-硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C3 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1-3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基，Rc 及Rd 各彼此獨立地為氫、C1 -C10 烷基、C3 -C10 烯基、C3 -C10 炔基、C2 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰基烷基、C1 -C10 硝基烷基、C1 -C10 胺基烷基、C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺 氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧羰基C1 -C5 烷基、胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基胺基C1 -C5 烷基、N -C1 -C5 烷基羰基-N -C2 -C5 烷基胺基烷基、C3 -C6 三烷基矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C2 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基、雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基胺基、二雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二雜芳基胺基、苯基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基胺基、二苯基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二苯基胺基、或C3 -C7 環烷基胺基、二C3 -C7 環烷基胺基或C3 -C7 環烷氧基，或Rc 與Rd 可接合在一起形成視情況含有一個選自O或S之雜原子的3-7員環，Re 為C1 -C10 烷基、C2 -C10 烯基、C2 -C10 炔基、C1 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰基烷基、C1 -C10 硝基烷基、C1 -C10 胺基烷基、C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧羰基C1 -C5 烷基、胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基胺基C1 -C5 烷基、N -C1 -C5 烷基羰基-N -C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C6 三烷基矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C2 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基、雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基胺基、二雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二雜芳基胺基、苯基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基胺基、二苯基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二苯基胺基、或C3 -C7 環烷基胺基、二C3 -C7 環烷基胺基或C3 -C7 環烷氧基、C1 -C10 烷氧基、C1 -C10 鹵烷氧基、C1 -C5 烷基胺基或C2 -C8 二烷基胺基，Rf 及Rg 各彼此獨立地為C1 -C10 烷基、C2 -C10 烯基、C2 -C10 炔基、C1 -C10 烷氧基、C1 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰基烷基、C1 -C10 硝基烷基、C1 -C10 胺基烷基、C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧羰基C1 -C5 烷基、胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基胺基C1 -C5 烷基、N -C1 -C5 烷基羰基-N -C2 -C5 烷基胺基烷基、C3 -C6 三烷基矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯 基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C2 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基、雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基胺基、二雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二雜芳基胺基、苯基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基胺基、二苯基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二苯基胺基、或C3 -C7 環烷基胺基、二C3 -C7 環烷基胺基或C3 -C7 環烷氧基、C1 -C10 鹵烷氧基、C1 -C5 烷基胺基或C2 -C8 二烷基胺基、苯甲氧基或苯氧基，其中苯甲基及苯基又可經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代，且Rh 為C1 -C10 烷基、C3 -C10 烯基、C3 -C10 炔基、C1 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰基烷基、C1 -C10 硝基烷基、C2 -C10 胺基烷基、C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基C1 -C5 烷 基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧羰基C1 -C5 烷基、胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C2 -C8 二烷基胺基羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基羰基胺基C1 -C5 烷基、N -C1 -C5 烷基羰基-N -C1 -C5 烷基胺基C1 -C5 烷基、C3 -C6 三烷基矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、苯氧基C1 -C5 烷基(其中苯基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳氧基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視情況經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C3 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素或硝基取代之苯基、或雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基；R為氫、C1-6 烷基、C1-6 鹵烷基、C1-6 氰基烷基、苯甲基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷氧基(C1-4 )烷基或選自G之基團；且A為C1-6 烷基、C1-6 鹵烷基、C3-6 環烷基、C3-6 環烷基(C1-4 )烷基或C3-6 環烷基(C1-4 )烷基，其中在該環烷基部分中，亞甲基已經O、S或NR0 置換，其中R0 為C1-6 烷基或C1-6 烷氧基；或A為C2-6 烯基、C2-6 鹵烯基、C3-6 炔基、C1-6 氰基烷基、苯甲基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷氧基(C1-4 )烷基、氧代環丁烷基(oxetanyl)、四氫呋喃基、四氫哌喃基、C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧羰基、C3-6 環烷基羰基、N-二(C1-6 烷基)胺甲醯基、苯甲醯基、C1-6 烷基磺醯基、苯基磺醯基、C1-4 烷硫基(C1-4 )烷基、C1-4 烷基亞磺醯基(C1-4 )烷基或C1-4 烷基磺醯基(C1-4 )烷基；或其農業化學上可接受之鹽或N-氧化物。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中G係選自C(Xa )-Ra 或C(Xb )-Xc -Rb 之基，Xa 、Ra 、Xb 、Xc 及Rb 之含義如申請專利範圍第1項所定義。
  3. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中R為氫、甲基、乙基、三氟甲基、烯丙基、炔丙基、苯甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基或甲氧基乙基，X為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、溴或氯，Y及Z彼此獨立地為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、氯、溴、苯基或經鹵素或C1 -C2 烷基取代之苯基，G為氫，且A係如申請專利範圍第1項所定義。
  4. 如申請專利範圍第1項或第3項之化合物，其中R為甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、甲氧基甲基，X為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、溴或氯，Y及Z彼此獨立地為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、氯、溴、苯基或經鹵素或C1 -C2 烷基取代之苯基，G為氫，且A係如申請專利範圍第1項所定義。
  5. 如申請專利範圍第1項或第3項之化合物，其中R為甲基、乙基、甲氧基甲基，X為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、溴或氯，Y及Z彼此獨立地為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、氯、溴、苯基或經鹵素或C1 -C2 烷基取代之苯基，G為氫，且A為甲基、乙基、異丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-氟乙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、氧代環丁烷-3-基甲基、四氫呋喃-2-基甲基、四氫哌喃-2-基甲基、四氫呋喃-3-基甲基、四氫哌喃-3-基甲基、四氫哌喃-4-基甲基、烯丙基、炔丙基、苯甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基乙氧基甲基、甲氧基甲氧基乙基、氧代環丁烷基-3-基、四氫哌喃-4-基或甲硫基乙基。
  6. 如申請專利範圍第1項或第3項之化合物，其中R為甲基、乙基、甲氧基甲基，X為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、溴或氯，Y及Z彼此獨立地為甲基、乙基、環丙基、甲氧基、氟、氯、溴、苯基或經鹵素或C1 -C2 烷基取代之苯基，G為氫，且A為甲基、乙基、異丙基、三氟甲 基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-氟乙基、環丙基、環己基、環丙基甲基、烯丙基、炔丙基、苯甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基乙氧基甲基、甲氧基甲氧基乙基、氧代環丁烷基。
  7. 一種製備如申請專利範圍第1項之式I化合物的方法，其中G為氫，該方法包含在鹼性條件下使式IV化合物環化 其中X、Y、Z、m、n、R及A具有申請專利範圍第1項中賦予其之含義且R14 為C1-6 烷基。
  8. 一種除害組成物，其包含除害有效量之至少一種如申請專利範圍第1項之式I化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項之除害組成物，其除包含該式I化合物外，還包含調配物佐劑。
  10. 如申請專利範圍第9項之除害組成物，其中該調配物佐劑為植物或動物來源之油、礦物油、該等油之烷基酯或該等油及油衍生物之混合物，或為肥料或銨鹽或鏻鹽，視情況與上述油及油衍生物混合。
  11. 如申請專利範圍第8項之除害組成物，其除包含該式I化合物外，還包含至少一種其他殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺軟體動物劑。
  12. 如申請專利範圍第8項之除害組成物，其除包含該 式I化合物外，還包含至少一種其他殺真菌劑、除草劑、安全劑或植物生長調節劑。
  13. 一種對抗及控制有害生物之方法，其包含向有害生物、有害生物所在地或易受有害生物侵襲之植物施用除害有效量之式I化合物。
  14. 一種對抗及控制有害生物之方法，其包含向有害生物、有害生物所在地或易受有害生物侵襲之植物施用如申請專利範圍第8項之除害組成物。
  15. 一種式IV化合物， 或其鹽，其中X、Y、Z、m、n、R及A具有申請專利範圍第1項中賦予其之含義，且R14 為C1-6 烷基。
  16. 一種式V化合物， 或其鹽，其中R及A具有申請專利範圍第1項中賦予其之含義，且R14 為C1-6 烷基。
  17. 一種式VIII化合物， 或其鹽，其中R及A具有申請專利範圍第1項中賦予 其之含義。
  18. 一種式XI化合物， 或其鹽，其中X、Y、Z、m、n、R及A具有申請專利範圍第1項中賦予其之含義。
  19. 一種式VII化合物， 或其鹽，其中R及A具有申請專利範圍第1項中賦予其之含義。
  20. 一種式XIV化合物， 或其鹽，其中X、Y、Z、m、n、R及A具有申請專利範圍第1項中賦予其之含義，且T為氫、C1-4 烷氧基、二(C1-4 烷氧基)、硝基或氯。
TW98142018A 2008-12-12 2009-12-09 化合物 TWI466634B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0822748A GB0822748D0 (en) 2008-12-12 2008-12-12 Chemical compounds
GB0905237A GB0905237D0 (en) 2009-03-26 2009-03-26 Chemical compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201021709A TW201021709A (en) 2010-06-16
TWI466634B true TWI466634B (zh) 2015-01-01

Family

ID=42103068

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW98142018A TWI466634B (zh) 2008-12-12 2009-12-09 化合物

Country Status (33)

Country Link
US (2) US9067892B2 (zh)
EP (1) EP2369934B1 (zh)
JP (1) JP5662335B2 (zh)
KR (1) KR101697192B1 (zh)
CN (1) CN102245028B (zh)
AP (1) AP2653A (zh)
AR (1) AR074581A1 (zh)
AU (1) AU2009324389B2 (zh)
BR (1) BRPI0922824B8 (zh)
CA (1) CA2746394C (zh)
CL (1) CL2011001385A1 (zh)
CO (1) CO6390027A2 (zh)
CR (1) CR20110303A (zh)
CY (1) CY1115163T1 (zh)
DK (1) DK2369934T3 (zh)
EA (1) EA019495B1 (zh)
ES (1) ES2468215T3 (zh)
GE (1) GEP20156266B (zh)
HR (1) HRP20140471T1 (zh)
IL (1) IL213027A (zh)
MA (1) MA32893B1 (zh)
MX (1) MX2011005795A (zh)
MY (1) MY156319A (zh)
NI (1) NI201100118A (zh)
NZ (1) NZ592999A (zh)
PL (1) PL2369934T3 (zh)
PT (1) PT2369934E (zh)
SI (1) SI2369934T1 (zh)
TN (1) TN2011000286A1 (zh)
TW (1) TWI466634B (zh)
UY (1) UY32324A (zh)
WO (1) WO2010066780A1 (zh)
ZA (1) ZA201103992B (zh)

Families Citing this family (230)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0921344D0 (en) * 2009-12-04 2010-01-20 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0921346D0 (en) 2009-12-04 2010-01-20 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
BR112012020084B1 (pt) * 2010-02-10 2017-12-19 Bayer Intellectual Property Gmbh A process for the preparation of pesticides and / or herbicides and / or fungi and / or fungi and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides. METHOD FOR INCREASING THE ACTION OF PESTICIDES AND / OR HERBICIDES AND / OR FUNGICIDES COMPREHENDING SUCH COMPOUNDS
ES2545113T3 (es) 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
WO2011131623A1 (de) 2010-04-20 2011-10-27 Bayer Cropscience Ag Insektizide und/oder herbizide zusammensetzung mit verbesserter wirkung auf basis von spiroheterocyclisch-substituierten tetramsäure-derivaten
BR112012030473A2 (pt) * 2010-05-31 2015-09-29 Syngenta Participations Ag pesticidas baseados em derivados pirrolidina espiroheterocíclicos
TW201208573A (en) 2010-05-31 2012-03-01 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
ES2642789T3 (es) 2010-05-31 2017-11-20 Syngenta Participations Ag Método de control de hemípteros resistentes a neonicotinoides usando derivados de pirrolidindiona espiroheterocíclicos
BR112012030414A2 (pt) 2010-05-31 2015-09-29 Syngenta Participations Ag derivados 1,8-diazaespiro[4.5]decano-2,4-diona úteis como pesticidas
CA2798320A1 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
KR20130080485A (ko) * 2010-05-31 2013-07-12 신젠타 파티서페이션즈 아게 작물 강화 방법
WO2012080115A1 (en) * 2010-12-14 2012-06-21 Syngenta Participations Ag Strigolactam derivatives and their use as plant growth regulators
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
DE102011080405A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie
US9000026B2 (en) 2011-02-17 2015-04-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy
CA2828639C (en) 2011-03-01 2019-02-12 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxypyrrolin-4-ones
CN102204575B (zh) * 2011-04-01 2013-01-09 上海交通大学 基于合欢提取物的控制朱砂叶螨制剂及其制备和应用
DE102011080406A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one
TWI572282B (zh) * 2011-11-30 2017-03-01 先正達合夥公司 含有螺雜環吡咯啶二酮的殺有害生物混合物
GB201121803D0 (en) * 2011-12-16 2012-02-01 Syngenta Participations Ag Plant growth regulating compounds
IN2014DN05859A (zh) 2012-01-17 2015-05-22 Syngenta Participations Ag
WO2013107794A2 (en) 2012-01-17 2013-07-25 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures including spiroheterocyclic pyrrolidine diones
DK3222144T3 (da) 2012-01-17 2019-09-30 Syngenta Participations Ag Pesticidblandinger, der indbefatter spiroheterocykliske pyrrolidindioner
EP3476219B1 (en) 2012-01-17 2023-08-30 Syngenta Participations AG Pesticidal mixtures including spiroheterocyclic pyrrolidine diones
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
WO2014187847A1 (en) * 2013-05-23 2014-11-27 Syngenta Participations Ag Tank-mix formulations
CN105228448B (zh) * 2013-05-23 2019-03-01 先正达参股股份有限公司 桶混配制品
WO2014191271A1 (en) 2013-05-28 2014-12-04 Syngenta Participations Ag Use of tetramic acid derivatives as nematicides
BR112016001001B1 (pt) * 2013-07-19 2020-11-17 Syngenta Participations Ag processo para a preparação de pirrolidinas dionas espiroheterocíclicas, processo para preparação de composto e composto
CN107304181B (zh) * 2016-04-22 2020-08-14 湖南化工研究院有限公司 螺环季酮酸类化合物及其制备方法与应用
MY196461A (en) * 2016-07-01 2023-04-12 Mclaughlin Gormley King Co Mixtures Of Sabadilla Alkaloids and Azadirachtin and uses Thereof
US20190110474A1 (en) 2016-07-01 2019-04-18 Mclaughlin Gormley King Company Mixtures of sabadilla alkaloids and azadirachtin and uses thereof
US11330820B2 (en) 2016-07-12 2022-05-17 Basf Se Pesticidally active mixtures
CN109476588A (zh) 2016-07-22 2019-03-15 先正达参股股份有限公司 制备苯基丙二酸二腈的方法
AU2017357503B2 (en) 2016-11-11 2022-02-17 Bayer Animal Health Gmbh New anthelmintic quinoline-3-carboxamide derivatives
US20190382358A1 (en) 2016-12-16 2019-12-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
GB201622007D0 (en) * 2016-12-22 2017-02-08 And See Cambridge Display Tech Ltd Syngenta Participations Ag Polymorphs
MA47081B1 (fr) * 2016-12-22 2021-04-30 Syngenta Participations Ag Polymorphes
TWI782983B (zh) 2017-04-27 2022-11-11 德商拜耳廠股份有限公司 雜芳基苯基胺基喹啉及類似物
BR112019023030A2 (pt) 2017-05-03 2020-06-02 Bayer Aktiengesellschaft Sililmetilfenoxiquinolinas trissubstituídas e análogos
WO2018202715A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylbenzylbenzimidazoles and analogues
US20200231607A1 (en) 2017-05-03 2020-07-23 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylheteroaryloxyquinolines and analogues
JP7210483B2 (ja) 2017-06-30 2023-01-23 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 新規アザキノリン誘導体
EP3284739A1 (de) 2017-07-19 2018-02-21 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (het)arylverbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
US11254661B2 (en) 2017-08-04 2022-02-22 Bayer Animal Health Gmbh Quinoline derivatives for treating infections with helminths
US11849724B2 (en) 2017-08-17 2023-12-26 Bayer Cropscience Lp Liquid fertilizer-dispersible compositions and methods thereof
CN111108106B (zh) 2017-08-22 2023-02-03 拜耳公司 作为害虫防治剂的杂环衍生物
AU2018344370C1 (en) 2017-10-04 2023-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Derivatives of heterocyclic compounds as pest control agents
US11647750B2 (en) 2017-10-18 2023-05-16 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
TWI788432B (zh) 2017-10-18 2023-01-01 德商拜耳廠股份有限公司 具有殺昆蟲/殺蟎性質之活性化合物組合（一）
EP3473100A1 (en) 2017-10-18 2019-04-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
BR112020007544B1 (pt) 2017-10-18 2023-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Combinações de composto ativo sinérgicas, seus usos, método para controlar pragas animais ou microbianas, e processo para preparar um agente de proteção de cultura
TW201930279A (zh) 2017-10-18 2019-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 具有殺昆蟲／殺蟎性質之活性化合物組合（三）
SI3697217T1 (sl) 2017-10-18 2021-11-30 Bayer Aktiengesellschaft Kombinacije aktivnih spojin, za insekticidnimi/akaricidnimi lastnostmi
EP3710432A1 (en) 2017-11-13 2020-09-23 Bayer Aktiengesellschaft Tetrazolylpropyl derivatives and their use as fungicides
WO2019105875A1 (en) 2017-11-28 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
AU2018376146A1 (en) 2017-11-29 2020-05-28 Bayer Aktiengesellschaft Nitrogenous heterocycles as a pesticide
TW201927768A (zh) 2017-12-21 2019-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 三取代矽基甲基雜芳氧基喹啉及類似物
BR112020016234A2 (pt) 2018-02-12 2020-12-15 Bayer Aktiengesellschaft Oxadiazóis fungicidas
WO2019162174A1 (de) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019162228A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft 1-(5-substituted imidazol-1-yl)but-3-en derivatives and their use as fungicides
MX2020009320A (es) 2018-03-08 2020-10-07 Bayer Ag Uso de compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol como plaguicidas para la proteccion de plantas.
CN111886238A (zh) 2018-03-12 2020-11-03 拜耳公司 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物
CA3096497A1 (en) 2018-04-10 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Oxadiazoline derivatives
IL298250A (en) 2018-04-12 2023-01-01 Bayer Ag n-(cyclopropylmethyl)-5-(methylsulfonyl)-n-{1-[1-(pyrimidin-2-yl)-h1-1, 2, 4-triazol-5-yl]ethyl}benzamide derivatives and pyridine-carboxamide derivatives Compatible as pest killers
WO2019197615A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit fungiziden, insektiziden und akariziden eigenschaften
CN111970928B (zh) * 2018-04-13 2023-04-07 拜耳作物科学股份公司 油基悬浮浓缩剂
AU2019250613A1 (en) * 2018-04-13 2020-10-22 Bayer Aktiengesellschaft Solid formulation of insecticidal mixtures
WO2019197636A1 (de) * 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Feststoff-formulierung insektizider mischungen
BR112020019390A2 (pt) 2018-04-13 2021-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Combinações de ingredientes ativos com propriedades inseticidas, nematicidas e acaricidas
WO2019197619A1 (de) * 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Suspensionskonzentrate auf ölbasis
WO2019197652A1 (de) * 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Feststoff-formulierung insektizider mischungen
UY38184A (es) 2018-04-17 2019-10-31 Bayer Ag Compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol novedosos como plaguicidas
MX2020011060A (es) 2018-04-20 2020-11-06 Bayer Ag Compuestos de heteroaril-triazol y heteroaril-tetrazol como plaguicidas.
EP3820868A1 (de) 2018-04-20 2021-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
UA127065C2 (uk) 2018-04-25 2023-03-29 Баєр Акціенгезельшафт Нові гетероарил-триазольні та гетероарил-тетразольні сполуки як пестициди
PT3790874T (pt) 2018-05-09 2023-05-31 Bayer Animal Health Gmbh Derivados de quinolina antelmínticos
WO2019224143A1 (de) 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
CA3104880A1 (en) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Cropscience Lp Seed treatment method
EP3586630A1 (en) 2018-06-28 2020-01-01 Bayer AG Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
KR20210031475A (ko) 2018-07-05 2021-03-19 바이엘 악티엔게젤샤프트 항박테리아제로서의 치환된 티오펜카르복스아미드 및 유사체
WO2020020813A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
WO2020020816A1 (en) 2018-07-26 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
WO2020043650A1 (en) 2018-08-29 2020-03-05 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
AU2019339186A1 (en) 2018-09-13 2021-03-25 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclene derivatives as pest control agents
WO2020057939A1 (en) 2018-09-17 2020-03-26 Bayer Aktiengesellschaft Use of the fungicide isoflucypram for controlling claviceps purpurea and reducing sclerotia in cereals
WO2020070050A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 5-substituted imidazol-1-yl carbinol derivatives
EP3636644A1 (de) 2018-10-11 2020-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionische imidazopyridine als insektizide
WO2020078839A1 (de) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen
AR116746A1 (es) 2018-10-18 2021-06-09 Bayer Ag Heteroarilaminoquinolinas y análogos de las mismas
CN112996782A (zh) 2018-10-18 2021-06-18 拜耳公司 吡啶基苯基氨基喹啉及类似物
TW202028193A (zh) 2018-10-20 2020-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 氧雜環丁基苯氧基喹啉及類似物
EP3643711A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Bayer Animal Health GmbH New anthelmintic compounds
AR117169A1 (es) 2018-11-28 2021-07-14 Bayer Ag (tio)amidas de piridazina como compuestos fungicidas
PL3890489T3 (pl) 2018-12-07 2023-05-08 Bayer Aktiengesellschaft Kompozycje herbicydowe
MX2021006668A (es) 2018-12-07 2021-07-07 Bayer Ag Composiciones herbicidas.
EP3620052A1 (en) 2018-12-12 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Use of phenoxypyridinyl-substituted (1h-1,2,4-triazol-1-yl)alcohols for controlling fungicidal diseases in maize
WO2020126980A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
EP3898620A1 (en) 2018-12-20 2021-10-27 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl pyridazine as fungicidal compounds
US20220144815A1 (en) 2018-12-21 2022-05-12 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as new antifungal agents
EP3669652A1 (en) 2018-12-21 2020-06-24 Bayer AG Active compound combination
EP3679791A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679790A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679793A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679792A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679789A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3545764A1 (en) 2019-02-12 2019-10-02 Bayer AG Crystal form of 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(r)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2- trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one
JP2022521732A (ja) 2019-02-20 2022-04-12 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト スピロピジオンの使用
AU2020228119A1 (en) 2019-02-26 2021-09-16 Bayer Aktiengesellschaft Condensed bicyclic heterocyclic derivatives as pest control agents
WO2020173860A1 (en) 2019-02-26 2020-09-03 Bayer Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
WO2020178067A1 (en) 2019-03-01 2020-09-10 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
AR118247A1 (es) 2019-03-05 2021-09-22 Bayer Ag Combinación de compuestos activos
WO2020182929A1 (en) 2019-03-13 2020-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
WO2020187656A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
EP3564225A1 (en) 2019-03-21 2019-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form of spiromesifen
MA55589A (fr) * 2019-04-10 2022-02-16 Syngenta Crop Protection Ag Compositions pesticides
EP3725788A1 (en) 2019-04-15 2020-10-21 Bayer AG Novel heteroaryl-substituted aminoalkyl azole compounds as pesticides
CN113840533A (zh) 2019-05-08 2021-12-24 拜耳公司 活性化合物结合物
WO2020225428A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft High spreading ulv formulations for insecticides
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
WO2020229398A1 (de) 2019-05-14 2020-11-19 Bayer Aktiengesellschaft (1-alkenyl)-substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3750888A1 (en) 2019-06-12 2020-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form a of 1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2h-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
WO2020254492A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020254488A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and use thereof as fungicides
BR112021025242A2 (pt) 2019-06-21 2022-01-25 Bayer Ag Hidróxi-isoxazolinas e derivados das mesmas
BR112021025333A2 (pt) 2019-06-21 2022-05-24 Bayer Ag Benzilfenil hidróxi-isoxazolinas e análogos como novos agentes antifúngicos
EP3986875A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Phenoxyphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents
WO2020254494A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
BR112021025700A2 (pt) 2019-06-21 2022-02-08 Bayer Ag Hidróxi-isoxazolinas e derivados das mesmas
BR112021025317A2 (pt) 2019-06-21 2022-03-15 Bayer Ag Tienilhidroxiisoxazolinas e derivados das mesmas
BR112021026165A2 (pt) 2019-06-24 2022-02-15 Univ Auburn Cepa bacillus e métodos de seu uso para promoção do crescimento de planta
EP3608311A1 (en) 2019-06-28 2020-02-12 Bayer AG Crystalline form a of n-[4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl]-2-methyl-4-methylsulfonyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxamide
EP3994130A1 (en) 2019-07-03 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophene carboxamides and derivatives thereof as microbicides
CA3145581A1 (en) 2019-07-04 2021-01-07 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
GB201910166D0 (en) 2019-07-16 2019-08-28 Syngenta Crop Protection Ag Improvements in or relating to organic compounds
EP4003966A1 (de) 2019-07-22 2022-06-01 Bayer Aktiengesellschaft 5-amino substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2022541808A (ja) 2019-07-23 2022-09-27 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 農薬としての新規ヘテロアリール－トリアゾール化合物
KR20220038403A (ko) 2019-07-23 2022-03-28 바이엘 악티엔게젤샤프트 살충제로서의 신규 헤테로아릴-트리아졸 화합물
TW202120490A (zh) 2019-07-30 2021-06-01 德商拜耳動物保健有限公司 新穎異喹啉衍生物
EP3771714A1 (de) 2019-07-30 2021-02-03 Bayer AG Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3701796A1 (en) 2019-08-08 2020-09-02 Bayer AG Active compound combinations
WO2021058659A1 (en) 2019-09-26 2021-04-01 Bayer Aktiengesellschaft Rnai-mediated pest control
CN114728928A (zh) 2019-10-09 2022-07-08 拜耳公司 作为农药的新的杂芳基三唑化合物
WO2021069567A1 (en) 2019-10-09 2021-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Novel heteroaryl-triazole compounds as pesticides
TW202128650A (zh) 2019-10-11 2021-08-01 德商拜耳動物保健有限公司 作為殺蟲劑之新穎的雜芳基取代之吡𠯤衍生物
JP2023501978A (ja) 2019-11-07 2023-01-20 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 動物害虫駆除用の置換スルホニルアミド
WO2021097162A1 (en) 2019-11-13 2021-05-20 Bayer Cropscience Lp Beneficial combinations with paenibacillus
TW202134226A (zh) 2019-11-18 2021-09-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基-三唑化合物
TW202136248A (zh) 2019-11-25 2021-10-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基-三唑化合物
US20230072245A1 (en) 2019-12-20 2023-03-09 Bayer Aktiengesellschaft Thienyloxazolones and analogues
CR20220294A (es) 2019-12-20 2022-08-03 Bayer Ag Tiofenocarboxamidas sustituidas y sus derivados
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
JP2023513624A (ja) 2020-02-18 2023-03-31 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺有害生物剤としてのヘテロアリール－トリアゾール化合物
EP3868207A1 (de) 2020-02-24 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Verkapselte pyrethroide mit verbesserter wirksamkeit bei boden- und blattanwendungen
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
BR112022020315A2 (pt) 2020-04-09 2022-12-13 Bayer Animal Health Gmbh Novos compostos anti-helmínticos
UY39169A (es) 2020-04-16 2021-11-30 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos, composiciones fungicidas que los comprenden, uso de las mismas y métodos para controlar microorganismos
CN115551355A (zh) 2020-04-16 2022-12-30 拜耳公司 活性化合物结合物和包含它们的杀真菌剂组合物
WO2021209366A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021209490A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Cyclaminephenylaminoquinolines as fungicides
WO2021209365A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021209368A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
MX2022013157A (es) 2020-04-21 2022-11-16 Bayer Ag Derivados de heterociclos condensados sustituidos con 2-(het)arilo como plaguicidas.
TW202208347A (zh) 2020-05-06 2022-03-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基三唑化合物
BR112022022595A2 (pt) 2020-05-06 2022-12-20 Bayer Ag Piridina (tio)amidas como compostos fungicidas
EP4149929A1 (en) 2020-05-12 2023-03-22 Bayer Aktiengesellschaft Triazine and pyrimidine (thio)amides as fungicidal compounds
EP4153566A1 (en) 2020-05-19 2023-03-29 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Azabicyclic(thio)amides as fungicidal compounds
CN115803320A (zh) 2020-06-04 2023-03-14 拜耳公司 作为新的杀真菌剂的杂环基嘧啶类和杂环基三嗪类
CA3186659A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Azabicyclyl-substituted heterocycles as fungicides
JP2023532224A (ja) 2020-06-18 2023-07-27 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 新規殺菌剤としてのオキサジアジニルピリダジン
UY39276A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag Uso de compuestos de 1,3,4–oxadiazol–2–ilpirimidina para controlar microorganismos fitopatógenos, métodos de uso y composiciones.
BR112022025710A2 (pt) 2020-06-19 2023-03-07 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazol pirimidinas e 1,3,4-oxadiazol piridinas como fungicidas
UY39275A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazol pirimidinas como fungicidas, procesos e intermediarios para su preparación, métodos de uso y usos de los mismos
WO2021255091A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as fungicides
EP3929189A1 (en) 2020-06-25 2021-12-29 Bayer Animal Health GmbH Novel heteroaryl-substituted pyrazine derivatives as pesticides
US20230247986A1 (en) 2020-06-26 2023-08-10 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
CN116033828A (zh) 2020-07-02 2023-04-28 拜耳公司 作为害虫防治剂的杂环衍生物
WO2022033991A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Bayer Aktiengesellschaft 5-amino substituierte triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2022053453A1 (de) 2020-09-09 2022-03-17 Bayer Aktiengesellschaft Azolcarboxamide als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2022058327A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
EP3974414A1 (de) 2020-09-25 2022-03-30 Bayer AG 5-amino substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3915371A1 (en) 2020-11-04 2021-12-01 Bayer AG Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
EP3994995A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994987A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift and uptake properties
EP3994994A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994988A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, spreading and rainfastness properties
EP3994986A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift and spreading properties
EP3994993A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994985A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift properties
EP3994989A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, rainfastness and uptake properties
EP3994992A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Low drift, rainfastness, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994991A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift, spreading, uptake and rainfastness properties
EP3994990A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, spreading and uptake properties
TW202231187A (zh) 2020-11-27 2022-08-16 瑞士商先正達農作物保護公司 殺有害生物組成物
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2022129188A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-oxadiazol-3-yl pyrimidines as fungicides
WO2022129196A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft Heterobicycle substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129190A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
EP4036083A1 (de) 2021-02-02 2022-08-03 Bayer Aktiengesellschaft 5-oxy substituierte hetereozyklen, als schädlingsbekämpfungsmittel
AR125089A1 (es) 2021-03-19 2023-06-07 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones plaguicidas
WO2022207496A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2022207494A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
CN117597344A (zh) 2021-05-06 2024-02-23 拜耳公司 烷基酰胺取代的环状咪唑及其作为杀虫剂的用途
AU2022275291A1 (en) 2021-05-10 2023-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide/safener combination based on safeners from the class of substituted [(1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]acetic acids and their salts
TW202311258A (zh) 2021-05-12 2023-03-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為除蟲劑之經2-(雜)芳基取代之稠合雜環衍生物
CN113603627B (zh) * 2021-08-05 2023-08-18 江西省科学院应用化学研究所 一种吡咯酮螺环丙烷化合物的合成方法
CA3228942A1 (en) 2021-08-13 2023-02-16 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
CN117794372A (zh) 2021-08-20 2024-03-29 先正达农作物保护股份公司 控制茶树上的有害生物的方法
IL310966A (en) 2021-08-25 2024-04-01 Bayer Ag Pyrazyl-triazole as pesticidal compounds
EP4144739A1 (de) 2021-09-02 2023-03-08 Bayer Aktiengesellschaft Anellierte pyrazole als schädlingsbekämpfungsmittel
EP4148052A1 (en) 2021-09-09 2023-03-15 Bayer Animal Health GmbH New quinoline derivatives
WO2023094286A1 (en) 2021-11-25 2023-06-01 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidal compositions
WO2023205602A1 (en) 2022-04-18 2023-10-26 Basf Corporation High-load agricultural formulations and methods of making same
EP4265110A1 (en) 2022-04-20 2023-10-25 Bayer AG Water dispersible granules with low melting active ingredients prepared by extrusion
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
WO2023217619A1 (en) 2022-05-07 2023-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Low drift aqueous liquid formulations for low, medium, and high spray volume application
WO2023222723A1 (en) 2022-05-20 2023-11-23 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidal compositions
WO2023237444A1 (en) 2022-06-06 2023-12-14 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical formulations comprising crystalline form a of 4-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)(2,2-difluoroethyl)amino]furan-2(5h)-one
EP4295683A1 (en) 2022-06-21 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical formulations comprising crystalline form a of 4-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)(2,2-difluoroethyl)amino]furan-2(5h)-one
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068473A1 (de) 2022-09-27 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren salze
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999048869A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Aktiengesellschaft Arylphenylsubstituierte cyclische ketoenole
TW200922474A (en) * 2007-10-15 2009-06-01 Syngenta Participations Ag Chemical compounds

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5981567A (en) * 1993-07-02 1999-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spiroheterocyclic 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives and their use as pesticides
WO2000068196A1 (fr) * 1999-05-11 2000-11-16 Sankyo Company,Limited Dérivés de dihydropyrrole à substitution n
GB0213715D0 (en) * 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
GB0328907D0 (en) * 2003-12-12 2004-01-14 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0328908D0 (en) * 2003-12-12 2004-01-14 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
EP1692939A1 (en) * 2005-02-19 2006-08-23 Bayer CropScience S.A. Pesticidal substituted piperidines
GB0820344D0 (en) * 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
AR074422A1 (es) 2008-12-02 2011-01-19 Syngenta Participations Ag Derivados de pirrolidindiona espiroheterociclicos sustituidos

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999048869A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Aktiengesellschaft Arylphenylsubstituierte cyclische ketoenole
TW200922474A (en) * 2007-10-15 2009-06-01 Syngenta Participations Ag Chemical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0922824B1 (pt) 2021-09-21
IL213027A (en) 2016-07-31
CY1115163T1 (el) 2016-12-14
CN102245028A (zh) 2011-11-16
CR20110303A (es) 2011-07-14
DK2369934T3 (da) 2014-06-16
CO6390027A2 (es) 2012-02-29
ZA201103992B (en) 2015-01-28
MX2011005795A (es) 2011-06-20
BRPI0922824A2 (pt) 2021-02-23
KR20110094337A (ko) 2011-08-23
BRPI0922824B8 (pt) 2021-10-19
EA019495B1 (ru) 2014-04-30
CA2746394A1 (en) 2010-06-17
US20110301031A1 (en) 2011-12-08
EA201100919A1 (ru) 2012-01-30
AU2009324389A1 (en) 2010-06-17
AP2653A (en) 2013-04-25
CL2011001385A1 (es) 2011-08-05
SI2369934T1 (sl) 2014-07-31
GEP20156266B (en) 2015-04-14
JP2012511541A (ja) 2012-05-24
TN2011000286A1 (en) 2012-12-17
IL213027A0 (en) 2011-07-31
NI201100118A (es) 2011-12-19
US9771365B2 (en) 2017-09-26
TW201021709A (en) 2010-06-16
AU2009324389B2 (en) 2016-04-28
EP2369934A1 (en) 2011-10-05
AR074581A1 (es) 2011-01-26
US9067892B2 (en) 2015-06-30
CN102245028B (zh) 2014-12-31
EP2369934B1 (en) 2014-04-09
KR101697192B1 (ko) 2017-01-17
ES2468215T3 (es) 2014-06-16
US20150259345A1 (en) 2015-09-17
JP5662335B2 (ja) 2015-01-28
PL2369934T3 (pl) 2014-08-29
BRPI0922824A8 (pt) 2021-07-27
HRP20140471T1 (hr) 2014-06-20
UY32324A (es) 2010-07-30
MY156319A (en) 2016-02-15
NZ592999A (en) 2013-05-31
AP2011005742A0 (en) 2011-06-30
WO2010066780A1 (en) 2010-06-17
PT2369934E (pt) 2014-06-11
CA2746394C (en) 2017-08-29
MA32893B1 (fr) 2011-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI466634B (zh) 化合物
EP2352376B1 (en) Spiroheterocyclic n-oxyamides as pesticides
EP2647626A1 (en) 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
US8703165B2 (en) Spiro fused 1-amino-piperdine pyrrolidine dione derivatives with pesticidal activity
US8574607B2 (en) Spiroheterocyclic thiofuran dione derivatives
US20130210625A1 (en) Spiroheterocyclic pyrrolidine derivatives based pesticides
US8541343B2 (en) Chemical compounds and their use as pesticides
US20130065756A1 (en) Spiroheterocyclic dione derivatives used as pesticides
WO2013127768A1 (en) Pyridine carboxamide pesticides
US9023760B2 (en) 1, 8-diazaspiro [4.5] decane-2, 4-dione derivatives useful as pesticides
EP2785708B1 (en) Insecticidal triazinone derivatives
WO2013127780A1 (en) Chemical compounds
WO2012069008A1 (en) 3-substituted spiroheterocyclic furan and thiofuran dione derivatives useful as pesticides
US20130324404A1 (en) 1, 8 -diazaspiro [4.5] decane- 2, 4 -dione derivatives useful as pesticides