JP2023528891A - 新規殺真菌剤としてのヘテロシクリルピリミジンおよびトリアジン - Google Patents

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Abstract

本発明はヘテロシクリルピリジンおよびヘテロシクリルトリアジン化合物、これを調製するための方法および中間体ならびに植物病原性真菌などの植物病原性微生物を制御するためのその使用に関する。

Description

本発明は、ヘテロシクリルピリミジンおよびヘテロシクリルトリアジン化合物ならびに植物病原性真菌などの植物病原性微生物を制御するためのその使用に関する。本発明は、これらの化合物を調製するための方法および中間体にも関する。
微生物の加害をと戦うまたは予防する多数の作物保護剤は今まで開発されてきた。しかしながら、真菌などの植物病原性微生物の広域スペクトルに対して効果的な化合物を提供するために、低毒性、高選択性または低散布量で使用することができるがなお効果的な有害生物制御を可能とするような新規化合物の開発に対する必要性が残っている。耐性発現を防止する新規化合物を有することも望ましくあり得る。
本発明は、既知の化合物より有利である、真菌などの植物病原性微生物を制御するための新規化合物およびこれらの態様の少なくともいくつかにおける組成物を提供する。
国際公開第2020/127780号は、殺真菌剤としてのヘテロシクリル置換ピリダジンを記載している。
本発明は、式(I):
Figure 2023528891000001
の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は、水素、ハロゲン、シアノもしくは(C~C)-アルカリであり、
は、O、S、C(=O)、S(=O)、S(=O)、NRまたはCR2AR2Bであり、
1は、水素、ホルミル、C~C-アルキルまたはC~C-シクロアルキルであり、
~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
2AおよびR2Bは、独立して、水素、C~C-アルキルまたはC~C-シクロアルキルであり、
~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
2AおよびR2Bは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C8-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
mは、0、1または2であり、
Tは、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、-C(=O)R11、-C(=O)(OR12)、-C(=O)N(R13、-S(=O)R14、-S(=O)14または-S(=O)N(R14であり、
11およびR12は、独立して、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルまたはC~C-アルケニルであり、
13およびR14は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルまたはC~C-アルケニルであり、
およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルまたは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
~C-シクロアルキル環および3員~7員ヘテロシクリル環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRもしくはRおよびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
Figure 2023528891000002
の基であり、
前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
SCは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
2つのLSC置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)からなる群から独立して選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
15は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
ならびに
次に、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
次に、C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
次に、C~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、これらが結合しって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Qは、C~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールであり、
~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールは、1~5つの置換基Qにより置換されていてもよく、
は、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-O―C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42および-N(R43からなる群から独立して選択され、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
ならびに
33は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシであり、
34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41およびR42は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C-アルコキシであり、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
43は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニルおよびC~C-ハロアルケニルは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
化合物、ならびにそのNオキシド、塩、水和物ならびに前記塩およびNオキシドの水和物に関する。
本発明は、本明細書で定義されている少なくとも1つの式(I)の化合物および少なくとも1つの農業に適した助剤を含んでなる組成物に関する。
本発明は、植物病原性真菌を制御するための本明細書で定義されている式(I)の化合物または本明細書で定義されている組成物の使用にも関する。
本発明は、植物病原性真菌の制御方法であって、前記方法は、本明細書で定義されている少なくとも1つの式(I)の化合物または本明細書で定義されている組成物を、植物、植物部分、種子、果実もしくは前記植物が生育する土壌に散布する工程を含む、方法に関する。
本発明は、式(I)の化合物を調製するための方法および中間体にも関する。
特に指示されない限り、以下の定義を、本明細書およびクレームを通して使用されている置換基および残基に適用する。
本明細書で使用されるとき、用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を表す。
本明細書で使用されるとき、用語「メチリデン」は、二重結合により炭素原子と連結されたCH基を表す。
本明細書で使用されるとき、用語「ハロメチリデン」は、二重結合により炭素原子と連結されたCX基を表し、式中、Xはハロゲンである。
本明細書で使用されるとき、用語「オキソ」は、二重結合により炭素原子または硫黄原子と結合した酸素原子を表す。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-アルキル」は、1、2、3、4、5または6個の炭素原子を有する飽和分岐または直鎖炭化水素鎖を表す。C~C-アルキルの例としては、メチル、エチル、プロピル(n-プロピル)、1-メチルエチル(イソプロピル)、ブチル(n-ブチル)、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)、1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルが挙げられるが、これらに限定されない。特に、前記炭化水素鎖は、1、2、3または4個の炭素原子(「C~C-アルキル」)を有し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec-ブチル、イソブチルまたはtert-ブチルである。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-ハロアルキル」は、1つ以上の水素原子が同じでも異なっていてもよい1つ以上のハロゲン原子により置換されている上記定義されているC~C-アルキル基を表す。C~C-ハロアルキルの例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルが挙げられるが、これらに限定されない。好ましいのは、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチルおよび1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルである。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-フルオロアルキル」は、1つ以上の水素原子が同じでも異なっていてもよい1つ以上のフッ素原子により置換されている上記定義されているC~C-アルキル基を表す。C~C-フルオロアルキルの例としては、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、1,1-ジフルオロエチル、2,2-ジフルオロエチルおよび2,2,2-トリフルオロエチルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-アルキレン」は、本明細書で定義されている二価C~C-アルキル基を表す。C~C-アルキレンの例としては、メチレン、エチレン、プロピル-1,3-エン、プロピル-1,2-エン、ブチル-1,4-エン、ブチル-1,3-エン、ブチル-1,2-エン、1,5-ペンチレンおよび1,6-ヘキシレンが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-シクロアルキル」および「C~C-シクロアルキル環」は、3、4、5、6、7または8個の炭素原子を含む飽和単環式炭化水素環を表す。C~C-シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが挙げられるが、これらに限定されない。特に、前記シクロアルキルは、3~6個の炭素原子を有する。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-ハロシクロアルキル」は、3~8で変わる全ての環員が炭素原子であり、1つ以上の水素原子が、同じでも異なっていてもよい1つ以上のハロゲン原子により置換されている飽和炭化水素環構造を表す。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-アルケニル」は、2、3、4、5または6個の炭素原子を有し、少なくとも1つの二重結合を含んでなる不飽和分岐または直鎖炭化水素鎖を表す。C~C-アルケニルの例としては、エテニル(または「ビニル」)、プロパ-2-エン-1-イル(または「アリル」)、プロパ-1-エン-1-イル、ブタ-3-エニル、ブタ-2-エニル、ブタ-1-エニル、ペンタ-4-エニル、ペンタ-3-エニル、ペンタ-2-エニル、ペンタ-1-エニル、ヘキサ-5-エニル、ヘキサ-4-エニル、ヘキサ-3-エニル、ヘキサ-2-エニル、ヘキサ-1-エニル、プロパ-1-エン-2-イル(または「イソプロペニル」)、2-メチルプロパ-2-エニル、1-メチルプロパ-2-エニル、2-メチルプロパ-1-エニル、1-メチルプロパ-1-エニル、3-メチルブタ-3-エニル、2-メチルブタ-3-エニル、1-メチルブタ-3-エニル、3-メチルブタ-2-エニル、2-メチルブタ-2-エニル、1-メチルブタ-2-エニル、3-メチルブタ-1-エニル、2-メチルブタ-1-エニル、1-メチルブタ-1-エニル、1,1-ジメチルプロパ-2-エニル、1-エチルプロパ-1-エニル、1-プロピルビニル、1-イソプロピルビニル、4-メチルペンタ-4-エニル、3-メチルペンタ-4-エニル、2-メチルペンタ-4-エニル、1-メチルペンタ-4-エニル、4-メチルペンタ-3-エニル、3-メチルペンタ-3-エニル、2-メチルペンタ-3-エニル、1-メチルペンタ-3-エニル、4-メチルペンタ-2-エニル、3-メチルペンタ-2-エニル、2-メチルペンタ-2-エニル、1-メチルペンタ-2-エニル、4-メチルペンタ-1-エニル、3-メチルペンタ-1-エニル、2-メチルペンタ-1-エニル、1-メチルペンタ-1-エニル、3-エチルブタ-3-エニル、2-エチルブタ-3-エニル、1-エチルブタ-3-エニル、3-エチルブタ-2-エニル、2-エチルブタ-2-エニル、1-エチルブタ-2-エニル、3-エチルブタ-1-エニル、2-エチルブタ-1-エニル、1-エチルブタ-1-エニル、2-プロピルプロパ-2-エニル、1-プロピルプロパ-2-エニル、2-イソプロピルプロパ-2-エニル、1-イソプロピルプロパ-2-エニル、2-プロピルプロパ-1-エニル、1-プロピルプロパ-1-エニル、2-イソプロピルプロパ-1-エニル、1-イソプロピルプロパ-1-エニル、3,3-ジメチルプロパ-1-エニル、1-(1,1-ジメチルエチル)エテニル、ブタ-1,3-ジエニル、ペンタ-1,4-ジエニル、ヘキサ-1,5-ジエニルまたはメチルヘキサジエニル基が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-アルキニル」は、2、3、4、5または6個の炭素原子を有し、少なくとも1つの三重結合を含んでなる分岐または直鎖炭化水素鎖を表す。C~C-アルキニルの例としては、エチニル、プロパ-1-イニル、プロパ-2-イニル(または「プロパルギル」)、ブタ-1-イニル、ブタ-2-イニル、ブタ-3-イニル、ペンタ-1-イニル、ペンタ-2-イニル、ペンタ-3-イニル、ペンタ-4-イニル、ヘキサ-1-イニル、ヘキサ-2-イニル、ヘキサ-3-イニル、ヘキサ-4-イニル、ヘキサ-5-イニル、1-メチルプロパ-2-イニル、2-メチルブタ-3-イニル、1-メチルブタ-3-イニル、1-メチルブタ-2-イニル、3-メチルブタ-1-イニル、1-エチルプロパ-2-イニル、3-メチルペンタ-4-イニル、2-メチルペンタ-4-イニル、1-メチル-ペンタ-4-イニル、2-メチルペンタ-3-イニル、1-メチルペンタ-3-イニル、4-メチルペンタ-2-イニル、1-メチル-ペンタ-2-イニル、4-メチルペンタ-1-イニル、3-メチルペンタ-1-イニル、2-エチルブタ-3-イニル、1-エチルブタ-3-イニル、1-エチルブタ-2-イニル、1-プロピルプロパ-2-イニル、1-イソプロピルプロパ-2-イニル、2,2-ジメチルブタ-3-イニル、1,1-ジメチルブタ-3-イニル、1,1-ジメチルブタ-2-イニルまたは3,3-ジメチルブタ-1-イニル基が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-ハロアルケニル」は、1つ以上の水素原子が同じでも異なっていてもよい1つ以上のハロゲン原子により置換されている上記定義されているC~C-アルケニル基を表す。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-ハロアルキニル」は、1つ以上の水素原子が同じでも異なっていてもよい1つ以上のハロゲン原子により置換されている上記定義されているC~C-アルキニル基を表す。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-アルコキシ」は、用語「C~C-アルキル」が本明細書で定義されている通りである式(C~C-アルキル)-O-の基を表す。C~C-アルコキシの例としては、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、n-ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、n-ヘキシルオキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシが挙げられるが、これらに限定されない。この定義は、別段に定義されない限り、複合置換基、例えば、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシの部分としてのアルコキシにも適用される。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-ハロアルコキシ」は、1つ以上の水素原子が同じでも異なっていてもよい1つ以上のハロゲン原子により置換されている上記定義されているC~C-アルコキシ基を表す。C~C-ハロアルコキシの例としては、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび1,1,1-トリフルオロプロパ-2-オキシが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-ヒドロキシアルキル」は、少なくとも1つの水素原子がヒドロキシル基により置換されている上記定義されているC~C-アルキル基を表す。C~C-ヒドロキシアルキルの例としては、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシエチル,1,2-ジヒドロキシエチル、3-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、1-ヒドロキシプロピル、1-ヒドロキシプロパン-2-イル、2-ヒドロキシプロパン-2-イル、2、3-ジヒドロキシプロピルおよび1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-シクロアルコキシ」は、3~8個、好ましくは3~6個の炭素環員を有する単環式飽和シクロアルコキシラジカルを表し、例えば、(これらに限定されないが)シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシが挙げられる。この定義は、別段に定義されない限り、複合置換基、例えば、シクロアルコキシアルキルの部分としてのシクロアルコキシにも適用される。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-ハロシクロアルコキシ」は、1つ以上の水素原子が同じでも異なっていてもよい1つ以上のハロゲン原子により置換されている上記定義されているC~C-シクロアルコキシ基を表す。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-アルケニルオキシ」は、用語「C~C-アルケニル」が本明細書で定義されている通りである式(C~C-アルケニル)-O-の基を表す。C~C-アルケニルの例としては、エテニルオキシ(または「ビニルオキシ」)、プロパ-2-エン-1-イルオキシ(または「アリル」)、プロパ-1-エン-1-イルオキシ、ブタ-3-エニルオキシ、ブタ-2-エニルオキシ、ブタ-1-エニルオキシ、ペンタ-4-エニルオキシ、ペンタ-3-エニルオキシ、ペンタ-2-エニルオキシ、ペンタ-1-エニルオキシ、ヘキサ-5-エニルオキシ、ヘキサ-4-エニルオキシ、ヘキサ-3-エニルオキシ、ヘキサ-2-エニルオキシ、ヘキサ-1-エニルオキシ、プロパ-1-エン-2-イルオキシ(または「イソプロペニルオキシ」)、2-メチルプロパ-2-エニルオキシ、1-メチルプロパ-2-エニルオキシ、2-メチルプロパ-1-エニルオキシ、1-メチルプロパ-1-エニルオキシ、3-メチルブタ-3-エニルオキシ、2-メチルブタ-3-エニルオキシ、1-メチルブタ-3-エニルオキシ、3-メチルブタ-2-エニルオキシ、2-メチルブタ-2-エニルオキシ、1-メチルブタ-2-エニルオキシ、3-メチルブタ-1-エニルオキシ、2-メチルブタ-1-エニルオキシ、1-メチルブタ-1-エニルオキシ、1,1-ジメチルプロパ-2-エニルオキシ、1-エチルプロパ-1-エニルオキシ、1-プロピルビニルオキシ、1-イソプロピルビニルオキシ、4-メチルペンタ-4-エニルオキシ、3-メチルペンタ-4-エニルオキシ、2-メチルペンタ-4-エニルオキシ、1-メチルペンタ-4-エニルオキシ、4-メチルペンタ-3-エニルオキシ、3-メチルペンタ-3-エニルオキシ、2-メチルペンタ-3-エニルオキシ、1-メチルペンタ-3-エニルオキシ、4-メチルペンタ-2-エニルオキシ、3-メチルペンタ-2-エニルオキシ、2-メチルペンタ-2-エニルオキシ、1-メチルペンタ-2-エニルオキシ、4-メチルペンタ-1-エニルオキシ、3-メチルペンタ-1-エニルオキシ、2-メチルペンタ-1-エニルオキシ、1-メチルペンタ-1-エニルオキシ、3-エチルブタ-3-エニルオキシ、2-エチルブタ-3-エニルオキシ、1-エチルブタ-3-エニルオキシ、3-エチルブタ-2-エニルオキシ、2-エチルブタ-2-エニルオキシ、1-エチルブタ-2-エニルオキシ、3-エチルブタ-1-エニルオキシ、2-エチルブタ-1-エニルオキシ、1-エチルブタ-1-エニルオキシ、2-プロピルプロパ-2-エニルオキシ、1-プロピルプロパ-2-エニルオキシ、2-イソプロピルプロパ-2-エニルオキシ、1-イソプロピルプロパ-2-エニルオキシ、2-プロピルプロパ-1-エニルオキシ、1-プロピルプロパ-1-エニルオキシ、2-イソプロピルプロパ-1-エニルオキシ、1-イソプロピルプロパ-1-エニルオキシ、3,3-ジメチルプロパ-1-エニルオキシ、1-(1,1-ジメチルエチル)エテニルオキシ、ブタ-1,3-ジエニルオキシ、ペンタ-1,4-ジエニルオキシ、ヘキサ-1,5-ジエニルオキシまたはメチルヘキサジエニルオキシ基が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-ハロアルケニルオキシ」は、1つ以上の水素原子が同じでも異なっていてもよい1つ以上のハロゲン原子により置換されている上記定義されている(C~C-アルケニル)-O-基を表す。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-アルケニレン」は、本明細書で定義されている二価C~C-アルケニル基を表す。C~C-アルケニレンの例としては、エテニレン、1,3-プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレン、ヘプテニレン、オクテニレン、ノネニレン、デセニレン、ウンデセニレン、ドデセニレンおよび同様のものが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-ハロアルキニルオキシ」は、1つ以上の水素原子が同じでも異なっていてもよい1つ以上のハロゲン原子により置換されている上記定義されている(C~C-アルキニル)-O-基を表す。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-アルキルスルファニル」は、用語「C~C-アルキル」が本明細書で定義されている通りである式(C~C-アルキル)-S-の飽和直鎖または分岐鎖基を表す。C~C-アルキルスルファニルの例としては、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ブチルスルファニル、sec-ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、tert-ブチルスルファニル、ペンチルスルファニル、イソペンチルスルファニル、ヘキシルスルファニル基が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-ハロアルキルスルファニル」は、1つ以上の水素原子が同じでも異なっていてもよい1つ以上のハロゲン原子により置換されている上記定義されているC~C-ルファキルスルファニルを表す。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-シクロアルキルスルファニル」は、3、4、5、6、7または8個の炭素原子を含み、硫黄原子により骨格と結合している飽和一価単環式炭化水素環を表す。単環式C~C-シクロアルキルスルファニルの例としては、シクロプロピルスルファニル、シクロブチルスルファニル、シクロペンチルスルファニル、シクロヘキシルスルファニル、シクロヘプチルスルファニル、またはシクロオクチルスルファニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-アルキルスルフィニル」は、用語「C~C-アルキル」が本明細書で定義されている通りである式(C~C-アルキル)-S(=O)-の飽和直鎖または分岐鎖基を表す。C~C-アルキルスルフィニルの例としては、1~8個、好ましくは1~6個、より好ましくは1~4個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐鎖アルキルスルフィニルラジカル、例えば、(これらに限定されないが)メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルなどのC~C-アルキルスルフィニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-ハロアルキルスルフィニル」は、1つ以上の水素原子が同じでも異なっていてもよい1つ以上のハロゲン原子により置換されている上記定義されているC~C-アルキルスルフィニルを表す。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-シクロアルキルスルフィニル」は、3、4、5、6、7または8個の炭素原子を含み、-S(=O)-基により骨格と結合している飽和一価単環式炭化水素環を表す。単環式C~C-シクロアルキルスルフィニルの例としては、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニル、シクロヘプチルスルフィニルまたはシクロオクチルスルフィニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-アルキルスルホニル」は、用語「C~C-アルキル」が本明細書で定義されている通りである式(C~C-アルキル)-S(=O)-の飽和直鎖または分岐鎖基を表す。C~C-アルキルスルホニルの例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-ハロアルキルスルホニル」は、1つ以上の水素原子が同じでも異なっていてもよい1つ以上のハロゲン原子により置換されている上記定義されているC~C-アルキルスルホニルを表す。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-シクロアルキルスルホニル」は、3、4、5、6、7または8個の炭素原子を含み、-S(=O)-基により骨格と結合している飽和一価単環式炭化水素環を表す。単環式C~C-シクロアルキルスルホニルの例としては、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘプチルスルホニルまたはシクロオクチルスルホニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-アルキルカルボニル」は、用語「C~C-アルキル」が本明細書で定義されている通りである式(C~C-アルキル)-C(=O)-の飽和直鎖または分岐鎖基を表す。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-ハロアルキルカルボニル」は、1つ以上の水素原子が同じでも異なっていてもよい1つ以上のハロゲン原子により置換されている上記定義されているC~C-アルキルカルボニルを表す。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-アルキルカルボニルオキシ」は、用語「C~C-アルキル」が本明細書で定義されている通りである式(C~C-アルキル)-C(=O)O-の飽和直鎖または分岐鎖基を表す。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-アルコキシカルボニル」は、用語「C~C-アルコキシ」が本明細書で定義されている通りである式(C~C-アルコキシ)-C(=O)-の飽和直鎖または分岐鎖基を表す。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C-ハロアルコキシカルボニル」は、1つ以上の水素原子が同じでも異なっていてもよい1つ以上のハロゲン原子により置換されている上記定義されているC~C-アルコキシカルボニルを表す。
本明細書で使用されるとき、用語「モノ-(C~C-アルキル)アミノ」は、本明細書で定義されている1つのC~C-アルキル基を有するアミノラジカルを表す。モノ-(C~C-アルキル)アミノの例としては、N-メチルアミノ、N-エチルアミノ、N-イソプロピルアミノ、N-n-プロピルアミノ、N-イソプロピルアミノおよびN-tert-ブチルアミノが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「ジ-(C~C)-アルキルアミノ」は、本明細書で定義されている独立して選択された2つのC~C-アルキル基を有するアミノラジカルを表す。C~C-ジアルキルアミノの例としては、N,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジイソプロピルアミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-n-プロピルアミノ、N-イソプロピル-N-n-プロピルアミノおよびN-tert-ブチル-N-メチルアミノが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C12-カルボシクリル」は、3~12で変わる環員の全てが炭素原子である飽和または部分的不飽和炭化水素環構造を表す。環構造は、単環式でも多環式(縮合、スピロまたは架橋)でもよい。C~C12-カルボシクリルとしては、C-C12-シクロアルキル(単環式または二環式)、C-C12-シクロアルケニル(単環式または二環式)、単環式C-C-シクロアルキル(例えば、テトラヒドロナフタレニル、インダニル、3-ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエニル)と縮合されたアリール(例えば、フェニル)を含んでなる二環式構造、単環式C-C-シクロアルケニル(例えば、インデニル、ジヒドロナフタレニル)と縮合されたアリール(例えば、フェニル)を含んでなる二環式構造およびC-C-シクロアルキルまたはC-C-シクロアルケニルと縮合されたアリール(例えば、フェニル)を含んでなる二環式系と1つの炭素原子により連結されたシクロプロピルを含んでなる三環式構造が挙げられるが、これらに限定されない。C~C12-カルボシクリルは、いずれかの炭素原子により親分子部分と結合することができる。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C12-シクロアルケニル」は、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12個の炭素原子および1つまたは2つの二重結合を含む不飽和一価単環式または二環式炭化水素環を表す。単環式C~C-シクロアルケニルの例としては、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルおよびシクロオクテニル基が挙げられるが、これらに限定されない。二環式C~C12-シクロアルケニル基の例としては、3-ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-とりトリエニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エニルまたはビシクロ[2.2.2]オクタ-2-エニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C14-アリール」は、6~14、好ましくは6~10で変わる環員の全てが炭素原子である芳香族炭化水素環構造を表す。環構造は、単環式でも縮合多環式(例えば、二環式または三環式)でもよい。アリールの例としては、フェニル、アズレニルおよびナフチルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「3員~14員ヘテロシクリル」は、酸素、窒素および硫黄からなる群から独立して選択される1~4個のヘテロ原子を含んでなる飽和または部分的不飽和3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員、10員、11員、12員、13員または14員環構造を表す。環構造が2個以上の酸素原子を含む場合、酸素原子は直接隣接しない。複素環としては、3員~7員単環式複素環および8員~14員多環式(例えば、二環式または三環式)複素環が挙げられるが、これらに限定されない。3員~14員複素環は、複素環内に含まれるいずれかの炭素原子または窒素原子により親分子部分と連結することができる。飽和複素環の例としては、オキシラニル、アジリジニルなどの3員環、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニルなどの4員環、テトラヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、トリアゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリジニル、オキサジアゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チアジアゾリジニルなどの5員環、ピペリジニル、ヘキサヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ピペラジニル、トリアジナニル、ヘキサヒドロトリアジニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、テトラヒドロチオピラニル、ジチアニル、モルホリニル、1,2-オキサジナニル、オキサチアニル、チオモルホリニルなどの6員環またはオキセパニル、アゼパニル、1,4-ジアゼパニルおよび1,4-オキサゼパニルなどの7員環が挙げられるが、これらに限定されない。不飽和複素環の例としては、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソリル、ジヒドロチエニル、ピロリニル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロピラゾリル、イソオキサゾリニル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロチアゾリルなどの5員環またはピラニル、チオピラニル、チアジニルおよびチアジアジニルなどの6員環が挙げられるが、これらに限定されない。二環式複素環は、単環式C~C-シクロアルキル、単環式C~C-シクロアルケニルもしくは単環式ヘテロシクリルと縮合された本明細書で定義されている単環式ヘテロアリールからなってもよく、またはアリール(例えば、フェニル)、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは単環式複素環のいずれかと縮合された単環式複素環からなってもよい。窒素原子を含んでなる2つの単環式複素環または1つの単環式複素環および1つの単環式ヘテロアリールが縮合されている場合、窒素原子は橋頭にあってよい(例えば、4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジニル)。三環式複素環は、1個の共通の原子により、二環式複素環と連結された単環式シクロアルキルからなってもよい。
本明細書で使用されるとき、用語「3員~7員ヘテロシクリル」および「3員~7員ヘテロシクリル環」は、酸素、窒素およびイオウからなる群から独立して選択される1または2個のヘテロ原子を含んでなる飽和3員、4員、5員、6員または7員環構造を表す。例としては、オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、トリアゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリジニル、オキサジアゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チアジアゾリジニル、ピペリジニル、ヘキサヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ピペラジニル、トリアジナニル、ヘキサヒドロトリアジニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、テトラヒドロチオピラニル、ジチアニル、モルホリニル、1,2-オキサジナニル、オキサチアニル、チオモルホリニル、オキセパニル、アゼパニル、1,4-ジアゼパニルおよび1,4-オキサゼパニル挙げられるが、これらに限定されない。好ましい3~7員ヘテロシクリルは、オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、モルホリニルおよびチオモルホリニルである。
本明細書で使用されるとき、用語「5員~14員ヘテロアリール」は、酸素、窒素および硫黄からなる群から独立して選択される1~4個のヘテロ原子を含んでなる芳香族環系を表す。環構造が2個以上の酸素原子を含む場合、酸素原子は直接隣接しない。芳香族複素環としては、5員または6員単環式ヘテロアリールおよび7員~14員多環式(例えば、二環式または三環式)ヘテロアリールが挙げられる。5員~14員ヘテロアリールは、複素環内に含まれるいずれかの炭素原子または窒素原子により親分子部分と連結することができる。
本明細書で使用されるとき、用語「5員または6員ヘテロアリール」は、酸素、窒素および硫黄からなる群から独立して選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5員または6員芳香族単環式環構造を表す。5員単環式ヘテロアリールの例としては、フリル(フラニル)、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサトリアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリルおよびチアトリアゾリルが挙げられるが、これらに限定されない。6員単環式ヘテロアリールの例としては、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「7員~14員ヘテロアリール」は、酸素、窒素および硫黄からなる群から独立して選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む7員、8員、9員、10員、11員、12員、13員または14員芳香族多環式(例えば、二環式または三環式)環構造を表す。二環式ヘテロアリールは、アリール(例えば、フェニル)または単環式ヘテロアリールと縮合された本明細書で定義されている単環式ヘテロアリールからなってよい。二環式ヘテロアリールの例としては、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、ベンゾイミダゾリル(benzimadozolyl)、イミダゾピリジニル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、プリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリルおよびベンゾイソオキサゾリルなどの9員環またはキノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プテリジナルおよびベンゾジオキシニルなどの10員環が挙げられるが、これらに限定されない。2つの縮合5員または6員単環式ヘテロアリールを含んでなる9員または10員二環式ヘテロアリールでは、窒素原子は橋頭にあってよい(例えば、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、「1,2,4]トリアゾロ[4.3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、イミダゾ[2,1-b]オキサゾリル、フロ[2,3-d]イソオキサゾリル)。三環式芳香族複素環の例としては、カルバゾリル、アクリジニルおよびフェナジニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C12-カルボシクリルオキシ」、「C~C-シクロアルコキシ」、「C~C14-アリールオキシ」、「5員~14員ヘテロアリールオキシ」、「3員~14員ヘテロシクリルオキシ」は、式-O-Rの基を表し、式中、Rは、それぞれ、本明細書で定義されているC~C12-カルボシクリル基、C~C-シクロアルキル基、C~C14-アリール基、5員~14員式ヘテロアリール基または3員~14員ヘテロシクリル基である。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C12-カルボシクリルスルファニル」、「C~C14-アリールスルファニル」、「5員~14員ヘテロアリールスルファニル」、「3員~14員ヘテロシクリルスルファニル」は、式-S-Rの基を表し、式中、Rは、それぞれ、本明細書で定義されているC~C12-カルボシクリル基、C~C14-アリール基、5員~14員ヘテロアリール基、3員~14員ヘテロシクリル基である。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C12-カルボシクリルスルフィニル」、「C~C14-アリールスルフィニル」、「5員~14員ヘテロアリールスルフィニル」、「3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル」は、式-(S=O)-Rの基を表し、式中、Rは、それぞれ、本明細書で定義されているC~C12-カルボシクリル基、C~C14-アリール基、5員~14員ヘテロアリール基または3員~14員ヘテロシクリル基である。
本明細書で使用されるとき、用語「C~C12-カルボシクリルスルホニル」、「C~C14-アリールスルホニル」、「5員~14員ヘテロアリールスルホニル」、「3員~14員ヘテロシクリルスルホニル」は、式-(S=O)-Rの基を表し、式中、Rは、それぞれ、本明細書で定義されているC~C12-カルボシクリル基、C~C14-アリール基、5員~14員ヘテロアリール基または3員~14員ヘテロシクリル基である。
本明細書で使用されるとき、用語「脱離基」は、例えば、ハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホネート(「トリフレート」)基、アルコキシ、メタンスルホネート、p-トルエンスルホネートなど、置換または脱離反応で化合物から置換される基を意味すると理解されるものとする。
変数Q、E、T、R、R、R、R、R、R、RおよびRを言う場合に、用語「本明細書に記載されている」は、変数の広い定義ならびに、もしあれば、好ましい定義、より好ましい定義およびより好ましい定義を言及することにより包含する。
自然法則に反し、それ故に当業者が専門知識に基づいて除外する組合せから得られる化合物は、本明細書に包含されない。例えば、3個以上の隣接する酸素原子を有する環構造物は除外される。
式(I)の化合物は、その遊離形態、塩形態、Nオキシド体または溶媒和物(例えば、水和物)で適切に存在することができる。
置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は、種々の立体異性体の形態で存在してもよい。これらの立体異性体は、例えば、鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純粋な立体異性体およびこれらの異性体のいずれかの混合物の両方を包含する。化合物が、平衡状態において2つ以上の互変異性体で存在し得る場合、1つの互変異性体によって化合物を言うことは、全ての互変異性体を含むと見做されるものとする。
本発明の化合物のいずれかは、化合物中の二重結合数に応じて、1つ以上の幾何異性体でも存在し得る。二重結合または環の周りの置換基の性質による幾何異性体は、cis(=Z-)体またはtrans(=E-)体で存在し得る。したがって、本発明は、全ての比率で、全ての幾何異性体および全ての可能な混合物と同等に関する。
置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は、遊離化合物および/または農薬活性な塩などのその塩の形態で存在し得る。
農薬活性な塩としては、無機酸および有機酸の酸付加塩ならびに通例の塩基の塩が挙げられる。無機酸の例は、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸およびヨウ化水素などのハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸および硝酸、ならびに重硫酸ナトリウムおよび重硫酸カリウムなどの酸性塩である。有用な有機酸としては、例えば、ギ酸、炭酸および酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸などのアルカン酸、ならびにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、6~20個の炭素原子を有する飽和もしくは一価不飽和もしくは二価不飽和脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸(1~20個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルラジカルを有するスルホン酸)、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸(1または2つのスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族ラジカル)、アルキルホスホン酸(1~20個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルラジカルを有するホスホン酸)、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸(1または2つのホスホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族ラジカル)が挙げられ、前記アルキルおよび前記アリールラジカルは更なる置換基、例えば、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセト安息香酸などを有してもよい。
本発明の化合物の溶媒和物またはその塩は、化合物と溶媒との化学量論的組成物である。
本発明の化合物は、多結晶および/または非晶質体で存在し得る。結晶体としては、非溶媒和結晶体、溶媒和物および水和物が挙げられる。
本明細書で使用されるとき、用語「脱離基」は、例えば、ハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホネート(「トリフレート」)基、アルコキシ、メタンスルホネート、p-トルエンスルホネートなど、置換または脱離反応で化合物から置換される基を意味すると理解されるものとする。
変数A、E、Q、L、m、T、R、R、R、R、R、R、RおよびRを言う場合に、用語「本明細書に記載されている」は、変数の広い定義ならびに、もしあれば、好ましい定義およびより好ましい定義を言及することにより包含する。
本発明は、式(I)の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は水素またはハロゲンであり、
は、O、S、C(=O)、S(=O)、S(=O)、NRまたはCR2AR2Bであり、
1は、水素、C~C-アルキルまたはC~C-シクロアルキルであり、
~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
2AおよびR2Bは、独立して、水素、C~C-アルキルまたはC~C-シクロアルキルであり、
~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
2AおよびR2Bは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C8-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
mは、0、1または2であり、
Tは、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、-C(=O)R11、-C(=O)(OR12)、-C(=O)N(R13、-S(=O)R14、-S(=O)14または-S(=O)N(R14であり、
11およびR12は、独立して、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルまたはC~C-アルケニルであり、
13およびR14は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルまたはC~C-アルケニルであり、
およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
~C-シクロアルキル環および3員~7員ヘテロシクリル環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRもしくはRおよびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
Figure 2023528891000003
の基であり、
前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
SCは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
2つのLSC置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)からなる群から独立して選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
15は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
ならびに
次に、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
次に、C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
次に、C~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、これらが結合しって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Qは、C~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールであり、
~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールは、1~5つの置換基Qにより置換されていてもよく、
は、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-O―C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42および-N(R43からなる群から独立して選択され、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
ならびに
33は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシであり、
34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41およびR42は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C-アルコキシであり、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
43は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニルおよびC~C-ハロアルケニルは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
化合物、ならびにそのNオキシド、塩、水和物ならびに前記塩およびNオキシドの水和物に関する。
好ましくは、本発明は、式(I)の化合物であって、前記式中、
はCRであり、
は水素、フルオロ、クロロもしくはメチルであり、
は、O、C(=O)、NRまたはCR2AR2Bであり、
1は、水素、ホルミル、C~C4-アルキルまたはC~C-シクロアルキルであり、
2AおよびR2Bは、独立して、水素またはC~C-アルキルであり、
mは、0、1または2であり、
Tは、水素、またはC~C-アルキルであり、
およびRは、独立して、水素、フルオロ、クロロ、C~C-アルキル、C1~C-アルキルカルボニル、C1~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルまたはC~C-シクロアルキルであり、
は、水素またはC~C-アルキルであり、
Lは、直接結合、C~C4-アルキレンまたは式:
Figure 2023528891000004
の基であり、
前記C~C-アルキレンは、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、または3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
SAは、独立して、フルオロ、クロロもしくはヒドロキシルであり、
または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは4員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
SCは、独立して、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、オキソ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシもしくはC~C-ハロアルコキシであり、
は、C~C10-カルボシクリル、フェニル、ナフチル、5員~10員ヘテロシクリルもしくは5員~10員ヘテロアリール、C~C10-カルボシクリルオキシ、フェノキシ、ナフチルオキシ、5員~10員ヘテロアリールオキシ、5員~10員ヘテロシクリルオキシ、C~C10-カルボシクリルスルファニル、フェニルスルファニル、ナフチルスルファニル、5員~10員ヘテロアリールスルファニル、5員~10員ヘテロシクリルスルファニル、C~C-アルコキシもしくはC~C-ハロアルコキシであり、
~C-アルコキシおよびC~C-ハロアルコキシは、C~C10-カルボシクリル、フェニル、ナフチル、5員~10員ヘテロシクリルおよび5員~10員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
次に、前記C~C10-カルボシクリル、フェニル、ナフチル、5員~10員ヘテロシクリルおよび5員~10員ヘテロアリールは、1~3つのR6S置換基により置換されていてもよく、
~C10-カルボシクリル、フェニル、ナフチル、5員~10員ヘテロシクリルもしくは5員~10員ヘテロアリール、C~C10-カルボシクリルオキシ、フェノキシ、ナフチルオキシ、5員~10員ヘテロアリールオキシ、5員~10員ヘテロシクリルオキシ、C~C10-カルボシクリルスルファニル、フェニルスルファニル、ナフチルスルファニル、5員~10員ヘテロアリールスルファニルおよび5員~10員ヘテロシクリルスルファニルは、1~3つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)もしくは-C(=O)N(R18からなる群から独立して選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニルおよびC~C-ハロアルキルスルファニルは、ハロゲン、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、フェニル、ナフチル、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、フルオロ、クロロ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシおよびC~C-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに式中、
16、R17およびR18は、独立して、水素、C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、ハロゲン、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、フェニル、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、フェノキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-アルキルスルホニルおよびC~C-ハロアルキルスルホニルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、フェニル、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、フェノキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシおよび3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C-アルコキシであり、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C4-アルキル、C~C4-ハロアルキルおよびC~C6-シクロアルキルであり、
7Saは、独立して、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキルもしくは-Si(C~C-アルキル)であり、
7Scは、独立して、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、オキソ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシもしくはC~C8-シクロアルキルであり、
Qは、フェニル、ナフチル、C~C10-カルボシクリル、5員~10員ヘテロシクリルもしくは5員~10員ヘテロアリールであり、
フェニル、ナフチル、C5~C10-カルボシクリル、5員~10員ヘテロシクリルおよび5員~10員ヘテロアリールは、1~3つの置換基Qにより置換されていてもよく、
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、3員~7員ヘテロシクリル、フェニル、5員もしくは6員ヘテロアリール、-O-C(=O)R33、および-N(R43からなる群から独立して選択され、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニルは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキル、3員~7員ヘテロシクリルおよび5員もしくは6員ヘテロアリールは、ハロゲン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニルおよびC~C-シクロアルキルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
33は、C~C-アルキルもしくはC1~C-ハロアルキルであり、
43は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C6-シクロアルキルである、
化合物、ならびにそのNオキシド、塩、水和物ならびに前記塩およびNオキシドの水和物に関する。
好ましくは、本発明は、式(I)の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は水素またはハロゲンであり、
は、O、S、C(=O)、S(=O)、S(=O)、NRまたはCR2AR2Bであり、
1は、水素、C~C4-アルキルまたはC~C6-シクロアルキルであり、
~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
2AおよびR2Bは、独立して、水素、C~C4-アルキルまたはC~C6-シクロアルキルであり、
~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
mは、0、1または2であり、
Tは、水素、C~C-アルキルであり、
およびRは、独立して、水素、フルオロ、クロロ、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルまたはC~C-シクロアルキルであり、
~C-アルキル、C~C-アルケニルおよびC~C-アルキニルは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシもしくはC~C-アルキルスルファニルであり、
~C-アルキル、C1~C-アルコキシおよびC~C-アルキルスルファニルは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRもしくはRおよびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C6-シクロアルキル環を形成し、
Lは、直接結合、C~C-アルキレンまたは式:
Figure 2023528891000005
の基であり、
前記C~C-アルキレンは、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C6-シクロアルキル、または3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C6-シクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
SAは、独立して、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルであり、
または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C6-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
SCは、独立して、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、オキソ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-ハロシクロアルキルであり、
は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシであり、
~C-アルコキシおよびC~C-ハロアルコキシは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~3つのR6S置換基により置換されていてもよく、
~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニルは、1~3つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-C(=O)(OR17)および-C(=O)N(R18からなる群から独立して選択され、
次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニルおよびC~C-ハロアルキルスルファニルは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
次に、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、フルオロ、クロロ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシおよびC~C-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
17およびR18は、独立して、水素、C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-ハロアルキルスルフィニルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C6-シクロアルキルスルファニル、C~C6-シクロアルキルスルフィニル、C~C6-シクロアルキルスルホニル、C~C6-シクロアルキル、C~C6-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシおよび3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
次に、C~C6-シクロアルキルは、1~3つの置換基もR7Scにより置換されていてよく、
21およびR22は、独立して、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルまたはC~C-アルコキシであり、次いで、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C4-アルキル、C~C4-ハロアルキルおよびC~C6-シクロアルキルであり、
次に、C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1もしくは2つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
次に、C~C-シクロアルキルは、1または2の置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシまたはC~C-シクロアルキルであり、
7Scは、独立して、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、オキソ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシもしくはC~C-シクロアルキルであり、
Qは、フェニル、ナフチル、C~C10-カルボシクリル、5員~10員ヘテロシクリルもしくは5員~10員ヘテロアリールであり、
フェニル、ナフチル、C~C10-カルボシクリル、5員~10員ヘテロシクリルおよび5員~10員ヘテロアリールは、1~3つの置換基Qにより置換されていてもよく、
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、3員~7員ヘテロシクリル、フェニル、5員もしくは6員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニルは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキル、3員~7員ヘテロシクリルおよび5員もしくは6員ヘテロアリールは、フルオロ、クロロ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニルおよびC~C-シクロアルキルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよい、
化合物、ならびにその塩、水和物および前記塩の水和物に関する。
より好ましくは、本発明は、式(I)の化合物であって、前記式中、
はCRであり、
は、水素であり、
は、O、C(=O)またはCR2AR2Bであり、
2AおよびR2Bは、独立して、水素であり、
mは、1であり、
Tは、水素であり、
およびRは、独立して、水素、フルオロ、クロロ、C~C-アルキル、C1~C-アルキルカルボニル、C1~C-アルコキシカルボニルオキシ、C1~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルまたはC~C-シクロアルキルであり、
は、水素であり、
Lは、直接結合、メチレンまたはエチレンであり、
前記メチレンおよびエチレンは、1つまたは2つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
SAは、独立して、フルオロであり、
または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルもしくはシクロブチル環を形成し、
は、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、フェニル、ナフチル、1,3-ベンゾジオキソリル、1,2,3,4-テトラヒドロキノリニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロキノリニル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、
インダニル、テトラヒドロナフタレニル、フェニル、ナフチル、1,3-ベンゾジオキソリル、1,2,3,4-テトラヒドロキノリニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロキノリニル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニルおよびピリミジニルは、1~3つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、オキソ、C~C-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C~C-アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルキルスルファニル、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、C~C-シクロアルキル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたは-C(=O)R16からなる群から独立して選択され、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよびC1~C-アルキルスルファニルは、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-Si(C~C-アルキル)およびC~C-シクロアルキルからなる群から独立して選択される1もしくは2つの置換基によりさらに置換されていてもよく、
ならびに式中、
16は、C~C-アルキルであり、
は、水素、C~C-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C~C-アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、C~C-アルキルスルファニルまたはC~C-シクロアルキルであり、
Qは、フェニル、ナフチル、3-ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリルまたはキノリニルであり、
フェニル、ナフチル、3-ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリルおよびキノリニルは、1~3つの置換基Qにより置換されていてもよく、
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C~C-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、オキセタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、フェニル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピリジル、-O(C=O)R33および-N(R43からなる群から独立して選択され、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニルは、ヒドロキシル、C~C-アルコキシおよびC~C-アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1もしくは2つの置換基により置換されていてもよく、
33は、C~C-アルキルであり、
43は、独立して、水素またはC~C-アルキルである、
化合物、ならびにそのNオキシド、塩、水和物ならびに前記塩およびNオキシドの水和物に関する。
更により好ましくは、本発明は、式(I)の化合物であって、前記式中、
、Rが水素であるCR
は、Oであり、
mは、1であり、
Tは、水素であり、
およびRは、独立して、水素、フルオロまたはC~C-アルキルであり、
は、水素であり、
Lは、直接結合またはC~C-アルキレンであり、
前記C~C-アルキレンは、1もしくは2つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
SAは、フルオロであり、
または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルもしくはシクロブチルを形成し、
は、インダニル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレニル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニルもしくはジヒドロベンゾジオキシニルであり、
インダニル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレニル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニルおよびジヒドロベンゾジオキシニルは、1もしくは2つのR6S置換基により置換されていてよく、
6Sは、フルオロ、クロロ、C~C-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C~C-アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、C~C-アルケニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、C~C-アルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、ピラゾリルおよびピリジルからなる群から独立して選択され、
は、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、C~C-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、ピロリジニルもしくはテトラヒドロフラニルであり、
Qは、フェニルであり、
フェニルは、1もしくは2つの置換基Qにより置換されていてもよく、
は、フルオロ、クロロ、ニトロ、C~C-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C~C-アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、シクロプロピルおよびシクロブチルからなる群から独立して選択される、
化合物、ならびにその塩、水和物および前記塩の水和物に関する。
自然法則に反し、それ故に当業者が専門知識に基づいて除外する組合せから得られる化合物は、本明細書に包含されない。例えば、3個以上の隣接する酸素原子を有する環構造物は除外される。
式(I)の化合物は、その遊離形態、塩形態、Nオキシド体または溶媒和形態(例えば、水和物)で適切に存在することができる。
置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は、種々の立体異性体の形態で存在してもよい。これらの立体異性体は、例えば、鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純粋な立体異性体およびこれらの異性体のいずれかの混合物の両方を包含する。化合物が、平衡状態において2つ以上の互変異性体で存在し得る場合、1つの互変異性体によって化合物を言うことは、全ての互変異性体を含むと見做されるものとする。
本発明の化合物のいずれかは、化合物中の二重結合数に応じて、1つ以上の幾何異性体でも存在し得る。二重結合または環の周りの置換基の性質による幾何異性体は、cis(=Z-)体またはtrans(=E-)体で存在し得る。したがって、本発明は、全ての比率で、全ての幾何異性体および全ての可能な混合物と同等に関する。
置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は、遊離化合物および/または農薬活性な塩などのその塩の形態で存在し得る。
農薬活性な塩としては、無機酸および有機酸の酸付加塩ならびに通例の塩基の塩が挙げられる。無機酸の例は、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸およびヨウ化水素などのハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸および硝酸、ならびに重硫酸ナトリウムおよび重硫酸カリウムなどの酸性塩である。有用な有機酸としては、例えば、ギ酸、炭酸および酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸などのアルカン酸、ならびにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、6~20個の炭素原子を有する飽和もしくは一価不飽和もしくは二価不飽和脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸(1~20個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルラジカルを有するスルホン酸)、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸(1または2つのスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族ラジカル)、アルキルホスホン酸(1~20個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルラジカルを有するホスホン酸)、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸(1または2つのホスホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族ラジカル)が挙げられ、前記アルキルおよび前記アリールラジカルは更なる置換基、例えば、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセト安息香酸などを有してもよい。
本発明の化合物の溶媒和物またはその塩は、化合物と溶媒との化学量論的組成物である。
本発明の化合物は、多結晶および/または非晶質体で存在し得る。結晶体としては、非溶媒和結晶体、溶媒和物および水和物が挙げられる。
好ましくは、Aは、CHであり(すなわち、Rが水素であるCR)、
好ましくは、Aは、O、C(=O)、S(=O)、NRまたはCR2A2Bであり、Rは、水素またはC~C-アルキルであり、R2AおよびR2Bは、独立して、水素、ハロゲンまたはC~C-アルキルである。
より好ましくは、Aは、O、C(=O)またはCR2A2Bであり、R2AおよびR2Bは、独立して、水素またはメチルである。更により好ましくは、Aは、Oである。
同様により好ましくは、Aは、NRまたはCR2A2Bであり、Rは、水素またはC~C-アルキルであり、R2AおよびR2Bは、独立して、水素、ハロゲンまたはC~C-アルキルである。更により好ましくは、Aは、Oである。
更により好ましくは、mは、1であり、Aは、O、C(=O)またはCR2A2Bであり、R2AおよびR2Bは、独立して、水素またはメチルである。
より好ましくは、Tは、水素およびC~C-アルキルである。
更により好ましくは、AはCHであり、AはOであり、mは1であり、Tは水素である。
好ましくは、Tは、水素およびC~C-アルキルである。
好ましくは、RおよびRは、独立して、水素、フッ素、塩素、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-シクロアルキルであるか、またはRおよびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル環を形成する。より好ましくは、RおよびRは、独立して、水素、フルオロまたはC~C-アルキルである。
好ましくは、Rは水素、ヒドロキシル、C~C-アルキルまたはC~C-アルコキシである。より好ましくは、Rは、水素である。
更により好ましくは、AはCHであり、AはOであり、mは1であり、Tは水素であり、RおよびRは、独立して、水素、フッ素またはC~C-アルキルであり、Rは水素である。
好ましくは、Lは、直接結合、C~C-アルキレンまたは式:
Figure 2023528891000006
の基であって、式中、
前記C~C-アルキレンは、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
SAは、独立して、水素、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-シクロアルキルまたは3員~7員ヘテロシクリルである。
または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C6-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
SCは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシもしくはC~C-ハロアルコキシであり、
および/または
2つのLSC置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成する、
基である。
好ましくは、Lは、直接結合、C~C-アルキレンまたは式:
Figure 2023528891000007
であって、式中、
前記C~C-アルキレンは、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
SAは、独立して、水素、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-シクロアルキルまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C6-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
SCは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシもしくはC~C-ハロアルコキシであり、
および/または
2つのLSC置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成する、
基である。
より好ましくは、Lは、直接結合またはC~C-アルキレンであり、
前記C~C-アルキレンは、1もしくは2つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
SAは、フルオロであり、
または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルもしくはシクロブチルを形成する。
更により好ましくは、Lは、直接結合、メチレン、モノフルオロメチレンまたはジフルオロメチレン、特に好ましくは、Lは、直接結合またはメチレンである。
好ましくは、Rは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C14-アリールオキシ、C~C14-アリールにより置換されているC~C-アルコキシまたはC~C14-アリールスルファニルであり、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C14-アリールオキシ、C~C14-アリールにより置換されているC~C-アルコキシおよびC~C14-アリールスルファニルは、1~4つのR6Sにより置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-C(=O)(OR17)および-C(=O)N(R18からなる群から独立して選択され、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニルおよびC~C-ハロアルキルスルファニルは、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシおよびC~C-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
17およびR18は、独立して、水素、C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよい。
より好ましくは、Rは、インダニル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレニル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエニル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、インデニル、1,2-ジヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-2,1’-インダン]-1-イル、スピロ[シクロプロパン-2,1’-テトラリン]-1-イル、フェニル、ナフチル、フェノキシ、ベンジルオキシ、OCF2-フェニル、フェニルスルファニル、1,3-ジヒドロベンゾフラニル、2,3-ジヒドロベンゾチオフェニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、1,2,3,4-テトラヒドロキノリニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、5,6,7,8-テトラヒドロキノリニル、4,5,6,7-テトラヒドロベンゾチオフェニル、4,5,6,7-テトラヒドロベンゾフラニル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1,3-ベンゾチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾイミダゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-インダゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-2H-イソインドリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-2-ベンゾチオフェニル、5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタ[b]チオフェニル、5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタ[d]チアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジニル、6,7-ジヒドロ-5H-チエノ[3,2-b]ピラニル、スピロ[クロマン-3,1’-シクロプロパン]-イル、スピロ[7,8-ジヒドロ-5H-キノリン-6,1’-シクロプロパン]-イル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニルおよびピリミジニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピロール-6-イル、チエノ[3,2-b]チオフェニル、イミダゾ[2,1-b]オキサゾリル、フロ[2,3-d]イソオキサゾリルまたはチエノ[2,3-d]イソチアゾリルであり、インダニル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレニル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエニル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、インデニル、1,2-ジヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-2,1’-インダン]-1-イル、スピロ[シクロプロパン-2,1’-テトラリン]-1-イル、フェニル、ナフチル、フェノキシ、ベンジルオキシ、OCF2-フェニル、フェニルスルファニル、3-ジヒドロベンゾフラニル、2,3-ジヒドロベンゾチオフェニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、1,2,3,4-テトラヒドロキノリニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、5,6,7,8-テトラヒドロキノリニル、4,5,6,7-テトラヒドロベンゾチオフェニル、4,5,6,7-テトラヒドロベンゾフラニル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1,3-ベンゾチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾイミダゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-インダゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-2H-イソインドリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-2-ベンゾチオフェニル、5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタ[b]チオフェニル、5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタ[d]チアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジニル、6,7-ジヒドロ-5H-チエノ[3,2-b]ピラニル、スピロ[クロマン-3,1’-シクロプロパン]-イル、スピロ[7,8-ジヒドロ-5H-キノリン-6,1’-シクロプロパン]-イル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニルおよびピリミジニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピロール-6-イル、チエノ[3,2-b]チオフェニル、イミダゾ[2,1-b]オキサゾリル、フロ[2,3-d]イソオキサゾリルおよびチエノ[2,3-d]イソチアゾリルは、1~3つの置換基R6Sにより置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-C(=O)(OR17)および-C(=O)N(R18からなる群から独立して選択され、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニルおよびC~C-ハロアルキルスルファニルは、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシおよびC~C-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
17およびR18は、独立して、水素、C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよい。
更により好ましくは、Rは、インダニル、フェニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、またはチエニルであり、インダニル、フェニル、ジヒドロベンゾジオキシニルおよびチエニルは、1または2つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、フルオロ、クロロ、C~C-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C~C-アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、シクロプロピルおよびシクロブチルからなる群から独立して選択され、
前記C~C-アルキニルは、1つの置換基-Si(CHにより置換されていてもよい。
同様に更により好ましくは、Rは、インダニル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレニル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニルまたはジヒドロベンゾジオキシニルであり、インダニル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレニル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニルおよびジヒドロベンゾジオキシニルは、1または2つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、フルオロ、クロロ、C~C-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C~C-アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、C~C-アルケニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、C~C-アルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、ピラゾリルおよびピリジルからなる群から独立して選択される。
なお更により好ましい実施形態では、Rは、
Figure 2023528891000008
式中、
§は、Lとの結合であり、
6S1およびR6S2は、独立して、水素またはR6Sであり、
6Sは、ハロゲン、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキルであり、
但し、R6S1およびR6S2の少なくとも1つは、水素と異なる。
好ましくは、
6S1およびR6S2は、独立して、R6Sであり、
6Sは、ハロゲン、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、シクロプロピルであり、好ましくは、R6Sは、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシ、より好ましくはメチルである。
好ましくは、Rは、水素、ハロゲン、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R20、-C(=NR21)R22、-C(=O)(OR25)または-C(=O)N(R26であり、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよびC~C-ハロアルキルスルホニルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、C~C-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
20は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
次に、C~C-シクロアルキルは、ハロゲンおよびC~C-アルキルからなる群から独立して選択される1もしくは2つの置換基により置換されていてもよく、
21は、ヒドロキシル、C~C-アルキルまたはC~C-アルコキシであり、
22は、水素、C~C-アルキルまたはC1~C-ハロアルキルであり、
25およびR26は、独立して、水素またはC~C-アルキルであり、
ならびに
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニルおよびフェニルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシもしくはC~C-ハロアルコキシである。
より好ましくは、Rは、水素、ハロゲン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペラジニル、-N(R20、-C(=NR21)R22または-C(=O)(OR25)であり、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニルおよびC~C-アルキニルは、1もしくは2つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、C~C-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペラジニルは、1もしくは2つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
20は、水素、C~C-アルキルまたはC~C6-シクロアルキルであり、
21は、C~C-アルキルまたはC~C-アルコキシであり、
22は、C~C-アルキルであり、
25は、水素またはC~C-アルキルであり、
ならびに
7Saは、独立して、C~C-アルコキシまたはフェニルであり、
7Scは、独立して、ハロゲンまたはC~C-アルキルである。
更により好ましくは、Rは、クロロ、ヨード、C~C-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、-N(R20または-C(=NR21)R22であり、
~C-アルキル、C~C-アルケニルおよびC~C-アルキニルは、1もしくは2つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルは、1もしくは2の置換基R7Scにより置換されていてもよく、
20は水素、シクロプロピルまたはシクロブチルであり、
21は、C~C-アルキルまたはC~C-アルコキシであり、
22は、C~C-アルキルであり、
ならびに
7Saは、独立して、C~C-アルコキシであり、
7Scは、独立して、ハロゲンである。
同様に、更により好ましくは、Rは、クロロ、ヨード、C~C-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはピロリジニルである。好ましくは、Rは、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルまたはシクロプロピルである。
なお更により好ましくは、Rは、メチル、メチルスルファニルまたはシクロプロピルである。
好ましくは、Rは、水素またはフルオロであり、より好ましくは、Rは、水素である。
更により好ましくは、Rは、メチル、メチルスルファニルまたはシクロプロピルであり、Rは、水素である。
好ましくは、Qは、フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ジヒドロイソベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]チオフェニルまたはチエノ[2,3-d]チアゾリルであり、フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ジヒドロイソベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]チオフェニルおよびチエノ[2,3-d]チアゾリル1~4つの置換基Qにより置換されていてもよく、
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、オキセタニルおよび-N(R43からなる群から独立して選択され、次に、C~C-シクロアルキルおよびオキセタニルは、ハロゲン、C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1もしくは2つの置換基により置換されていてもよく、R43は、水素およびC~C-アルキルである。
より好ましくは、Qは、フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、チエニルまたはインドリルであり、フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、チエニルおよびインドリルは、1~3つの置換基Qにより置換されていてもよく、
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキニルおよびC~C-シクロアルキルからなる群から独立して選択され、次に、前記C~C-シクロアルキルおよびオキセタニルは、フルオロまたはメチルからなる群から独立して選択される1もしくは2つの置換基により置換されていてもよい。
更により好ましくは、Qは、フェニルであり、フェニルは、ハロゲン、ニトロ、C~C-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C~C-アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、C~C-アルキニル、シクロプロピルおよびシクロブチルからなる群から独立して選択される1または2つの置換基Qにより置換されている。
同様に、更により好ましくは、Qは、フェニルであり、フェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキニル、シクロプロピルおよびシクロブチルからなる群から独立して選択される1もしくは2つの置換基Qにより置換されており、次に、前記シクロプロピルおよびシクロブチルは、フルオロまたはメチルからなる群から独立して選択される1もしくは2つの置換基により置換されていてもよい。
なお更により好ましくは、Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルコキシからなる群から選択される1つのQ置換基により置換されているフェニルであり、前記1つのQ置換基は、好ましくは、フェニル環の3位にあり、好ましくは、Qは、3-ニトロ、3-フルオロ、3-クロロ、3-ジフルオロメチルまたは3-トリフルオロメチルからなる群から選択される。特に好ましい実施形態では、Qは、3-(トリフルオロメチル)フェニルまたは3-(ニトロ)フェニルである。
、A、Q、T、L、m、R、R、R、R、R、R、RおよびRの上記特定の定義(広い定義ならびに好ましい、より好ましい、更により好ましい定義)を、様々な方法で組み合わせることができる。したがって、定義のこれらの組合せは、例えば、下記開示されているものなど、本発明に記載の化合物のサブクラスを提供する。
本発明は、表1に開示されている式(I)の化合物にも関する。
式(I)の化合物を、殺真菌剤として(植物病原性真菌の制御のため)、特に、植物、植物部分、種子、果実または植物が生長する土壌に対する1つ以上の式(I)の化合物を散布する工程を含む植物病原性真菌の制御方法において使用してよい。
式(I)の化合物および中間体の調製方法
本発明は、式(I)の化合物およびその中間体の調製方法に関する。別段の指示がない限り、ラジカルA、A、Q、T、L、m、R、R、R、R、R、R、RおよびRは、式(I)の化合物に関し上記に示された意味を有する。これらの定義は、式(I)の最終製品だけでなく、全ての中間体にも適用される。同様に、式(I)の化合物に関して上記に示されたA、A、Q、T、L、m、R、R、R、R、R、R、RおよびRの好ましい定義、より好ましい定義、更により好ましい定義および特に好ましい定義は、式(I-a)、(I-a-1)および(I-a-2)の化合物ならびに本発明との関連で記載されている全中間体、特に本明細書に定義されている式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6a)、(6b)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)および(14)の中間体に必要な変更を加えて適用する。
式(I-a)の化合物は、式(I)のサブセットである。式(I-a-1)および(I-a-2)の化合物は、式(I-a)の様々なサブセットである。式(I-a)および(I-a-1)~(I-a-2)のための全ての置換基は、別段の記述がない限り、式(I)に対する上記定義の通りである。
式(I)の化合物を、公知の方法と同様に様々な経路により調製することができる(例えば、その参考文献を参照)。適切な方法の非限定的例は、本明細書に記載されている。
式(I)の化合物を、いずれかの方法A~Dを行うことにより直接的に得てもよく、本明細書に記載されている方法に従って調製された式(I)の別の化合物の変換もしくは誘導体化によって得てもよい。例えば、式(I)の化合物を、式(I)の出発化合物の1つ以上の置換基を、他の置換基により置換することによって式(I)の別の化合物に転換することができる。
本明細書に記載されている方法を、考えている反応に対して通例である1つ以上の不活性有機溶媒を使用して適切に行ってよい。適切な不活性有機溶媒を次のもの:脂肪族脂環式もしくは芳香族炭化水素(例えば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン)、ハロゲン化脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素(例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンまたはトリクロロエタン)、エーテル類(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、メチルt-アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエタンまたはアニソール)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン)、エステル(例えば、酢酸メチル、酢酸エチルまたは酢酸ブチル)、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、tert-ブタノール)、ニトリル(例えば、アセトニトリル、プロピオンニトリル、n-もしくはi-ブチロニトリルまたはベンゾニトリル)、アミド(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルピロリドン、またはヘキサメチルリン酸トリアミド)、スルホキシド(例えば、ジメチルスルホキシド)またはスルホン(例えば、スルホラン)、ウレア類(例えば、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2(1H)-ピリミジノン)またはこれらのいずれかの混合物から選択することができる。
本明細書に記載されているいくつかの方法は、かかる反応に対して通例である1つ以上の無機塩基または有機塩基を使用することを必要とし得るか、または使用して行ってもよい。適切な無機塩基および有機塩基の例としては、炭酸アルカリ土類金属塩または炭酸アルカリ金属塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムまたは炭酸セシウム)、水素化アルカリ金属(例えば、水素化ナトリウム)、水酸化アルカリ土類金属塩または水酸化アルカリ金属塩(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムまたは他の水酸化アンモニウム誘導体)、フッ化アルカリ土類金属塩、フッ化アルカリ金属塩またはフッ化アンモニウム(例えば、フッ化カリウム、フッ化セシウムまたはフッ化テトラブチルアンモニウム)、酢酸アルカリ土類金属塩または酢酸アルカリ金属塩(例えば、酢酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム)、アルカリ金属アルコラート(例えば、カリウムtert-ブトキシドまたはナトリウムtert-ブトキシド)、リン酸アルカリ金属塩(例えば、リン酸三カリウム)、第三級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアミン、N,N-ジシクロヘキシルメチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルピペリジン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノナン(DBN)、ジアザビシクロウンデカン(DBU)、キヌクリジン、3-アセトキシキヌクリジン)、グアニジン類または芳香族塩基(例えば、ピリジン類、ピコリン類、ルチジン類またはコリジン類)が挙げられるが、これらに限定されない。
金属(例えば、銅またはパラジウム)塩または適切な場合に配位子の存在下における錯体など、遷移金属触媒の存在下、本明細書に記載されている方法のいくつかを行ってよい。
適切な銅塩または銅錯体およびこれらの水和物としては、銅金属、ヨウ化銅(I)、塩化銅(I)、臭化銅(I)、塩化銅(II)、臭化銅(II)、酸化銅(II)、酸化銅(I)、酢酸銅(II)、酢酸銅(I)、チオフェン-2-カルボン酸銅(II)、シアン化銅(I)、硫酸銅(II)、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタン二酸)銅(II)、トリフルオロメタンスルホン酸銅(II)、ヘキサフルオロリン酸テトラキシ(アセトニトリル)銅(I)、テトラフルオロホウ酸テトラキシ(アセトニトリル)銅(I)が挙げられるが、これらに限定されない。
銅塩およびリガンドまたは塩、例えば、エチレンジアミン、N,N-ジメチルエチレンジアミン、N,N’-ジメチルエチレンジアミン、rac-trans-1,2-ジアミノシクロヘキサン、rac-trans-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン、1,1’-ビナフチル-2,2’-ジアミン、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン、プロリン、N,N-ジメチルグリシン、キノリン-8-オール、ピリジン、2-アミノピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、2,2’-ビピリジル、2,6-ジ(2-ピリジル)ピリジン、2-ピコリン酸、2-(ジメチルアミノメチル)-3-ヒドロキシピリジン、1,10-フェナントロリン、3,4,7,8-テトラメチル-1,10-フェナントロリン、2,9-ジメチル-1,10-フェナントロリン、4,7-ジメトキシ-1,10-フェナントロリン、N,N’-ビス[(E)-ピリジン-2-イルメチリデン]シクロヘキサン-1,2-ジアミン、N-[(E)-フェニルメチリデン]、N-[(E)-フェニルメチリデン]-シクロヘキサンアミン、1,1,1-トリス(ヒドロキシメチル)エタン、エチレングリコール、2,2,6,6-テトラメチルヘプタン-3,5-ジオン、2-(2,2-ジメチルプロパノイル)シクロヘキサノン、アセチルアセトン、ジベンゾイルメタン、2-(2-メチルプロパノイル)シクロヘキサノン、ビフェニル-2-イル(ジ-tert-ブチル)ホスファン、エチレンビス-(ジフェニルホスフィン)、N,N-ジエチルサリチルアミド、2-ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム、オキソ[(2,4,6-トリメチルフェニル)アミノ]酢酸または1H-ピロール-2-カルボン酸などの反応物に別々に添加することによって反応混合物中、適切な銅錯体を現場で生成することも可能である。
適切なパラジウム塩または錯体としては、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)、二塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)、ビス(シンナミル)ジクロロジパラジウム(II)、ビス(アリル)-ジクロロジパラジウム(II)または[1,1’-ビス(ジ-tert-ブチルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)が挙げられるが、これらに限定されない。
パラジウム塩およびリガンドまたは塩、例えば、トリエチルホスフィン、トリ-tert-ブチルホスフィン、テトラフルオロホウ酸トリ-tert-ブチルホスホニウム、トリシクロヘキシルホスフィン、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル、2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)ビフェニル、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2’-(N,N-ジメチルアミノ)ビフェニル、2-(tert-ブチルホスフィノ)-2’-(N,N-ジメチルアミノ)ビフェニル、2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジイソプロポキシビフェニル、ジイソプロポキシビフェニル、トリフェニル-ホスフィン、トリス-(o-トリル)ホスフィン、3-(ジフェニルホスフィノ)ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス-(2-メトキシ-フェニル)ホスフィン、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,4-ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)ブタン、1,2-ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)-エタン、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2’-(N,N-ジメチルアミノ)-ビフェニル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-フェロセン、(R)-(-)-1-[(S)-2-ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン、トリス-(2,4-tert-ブチル-フェニル)ホスフィット、ジ(1-アダマンチル)-2-モルホリノフェニルホスフィンまたは塩化1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)イミダゾリウムなどの反応物に別々に添加することによって反応混合物中、パラジウム錯体を生成することも可能である。
適切な触媒および/または配位子を、Strem Chemicalsによる“Metal Catalysts for Organic Synthesis”などの市販カタログまたは総説(Chemical Society Reviews (2014), 43, 3525, Coordination Chemistry Reviews (2004), 248, 2337およびその中の参考文献)から選択してもよい。
本明細書に記載されている方法のいくつかを、文献(Nature chemistry review, (2017) 0052 and references therein; Science (2016) 352, 6291, 1304; Org. Lett. 2016, 18, 4012, J. Org. Chem 2016, 81, 6898; J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12715, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 13862; J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8034; J. Org. Chem. 2016, 81, 12525, J. Org. Chem. 2015, 80, 7642)に報告されている方法に従って金属光酸化還元触媒によって行ってもよい。次いで、IrおよびRu錯体などの感光剤または有機染料、およびNi錯体などの金属触媒の存在下で方法を行う。配位子の存在下、適切な場合、青色光または白色光の照射下、塩基の存在下に反応を行うことができる。
適切な感光剤としては、[Ir(dFCFppy)(bpy)]PF(dFCFppy=2-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-トリフルオロメチルピリジン、bpy=2,2’-ビピリジン)、[Ir(dFCFppy)(dtbbpy)]PF(dtbbpy=4,4’-ジ-tert-ブチル-2,2’-ビピリジン)、Ir(ppy)(dtbbpy)PF(ppy=2-フェニルピリジン)、Ir(ppy)(bpy)PF、Ir(dFppy)PF(dFppy=2-(2,4-ジフルオロフェニル)ピリジン)、fac-Ir(ppy)、(Ir[ジF(5-Me)ppy](テトラMePhen)PF(ジF(5-Me)ppy=2-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-メチルピリジン、テトラMePhen=3,4,7,8-テトラメチル-1,10-フェナントロリン)などのIr(III)光触媒、Ru(bpy)ClもしくはRu(bpy)(PFもしくは9-メシチル-10-アクリジニウムなどの有機染料、過塩素酸塩またはテトラフルオロホウ酸塩、または2,4,5,6-テトラ-9H-カルバゾール-9-イル-1,3-ベンゼンジカルボニトリル、9-フルオレノンおよび9,10-フェナントレンキノンが挙げられるが、これらに限定されない。
適切なニッケル触媒としては、これらの無水物もしくは水和物またはジメトキシエタン錯体のビス(1,5-シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)、臭化ニッケル(II)、ヨウ化ニッケル(II)、ニッケル(II)アセチルアセトナート、硝酸ニッケル(II)六水和物が挙げられるが、これらに限定されない。これらのニッケル触媒を、2,2’-ビピリジン、4,4’-ジ-tert-ブチル-2,2’-ビピリジン、4,4’-ジメトキシ-2,2’-ビピリジン、4,4’-ジメチル-2,2’-ビピリジンなどのビピリジン配位子または1,10-フェナントロリン、4,7-ジメチル-1,10-フェナントロリン、4,7-ジメトキシ-1,10-フェナントロリンなどのフェナントロリンまたはN,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミンなどのジアミンまたはテトラメチルヘプタンジオンなどのジオンとの組合せで使用することができる。
本明細書に記載されている方法を、-105℃~250℃、好ましくは-78℃~185℃の範囲の温度で行ってよい。
反応時間は、反応の規模、反応温度の関数として変わるが、概して、数分~48時間である。
本明細書に記載されている方法を、概して、標準的圧下で行う。しかしながら、高圧または低圧下で行うことも可能である。
本明細書に記載されている方法では、出発物質を、概して、おおよそ等モル量で使用する。しかしながら、比較的大過剰に出発物質の1つを使用することも可能である。
式(I)の化合物の調製方法
方法A
式中、A、Q、L、R、R、R、R、RおよびRが上記定義されている通りであり、
は、Oであり、
Tは、水素であり、
mは、1または2である
式(I-a-1)の化合物を、
Wが水素である場合、式(4)の化合物を、必要に応じて、塩基の存在下、脱水剤で処理して、式(I-a-1)の化合物を直接得るか、
または
Wがアミノ保護基、好ましくはtert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルまたは(4-メトキシフェニル)メチルである場合、式(4)の化合物を、必要に応じて、塩基の存在下、脱水剤で処理して、次いで、脱保護工程を行って、スキーム1に示されている式(I-a-1)の化合物を得るか
のいずれかにより調製してよい。
Figure 2023528891000009
式(I-a-1)の化合物を、式(4)の化合物を、必要に応じて、塩基の存在下、POCl、Pまたはトリフルオロメタンスルホン酸無水物などの脱水剤で処理することにより得ることができる。オキサジアジン環を生成するかかる方法は公知であり、文献(J. Med. Chem. 2017, 60, 2383-2400)に記載されている。いずれかの通例の不活性有機溶媒中で反応を行ってよい。好ましくは、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化脂肪族または芳香族炭化水素、ジイソプロピルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、メチルt-アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル、アセトニトリル、プロピオンニトリル、n-もしくはi-ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル;エタノールまたはイソプロパノールなどのアルコールを必要に応じて使用することである。
Wがアミノ保護基である場合、工程3後に文献(Greene's Protective Groups in organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 895-1194)に記載されている反応条件を用いた追加の脱保護工程を行う。例えば、tert-ブトキシカルボニル基を、塩酸またはトリフルオロ酢酸などの酸性媒体中で除去することができる。
式中、Q、L、R、R、R、R、R、R、RおよびRが上記の通り定義であり、
は、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC~C-アルコキシである
式(4)の化合物を、先ず、式中、Q、RおよびRが上記の通りの定義である式(I)の化合物と
式中、m、L、R、R、RおよびRが上記定義の通りであり、
Wが、水素またはアミノ保護基、好ましくはtert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルである
式(2)のアミンもしくはその塩とを反応させて、式中、m、W、Q、L、R、R、R、R、R、R、RおよびRが上記の通りの定義である式(3)の化合物を得て、これから、式中、m、W、Q、L、R、R、R、R、R、R、RおよびRが上記の通りの定義である式(3)の化合物のフタルイミド基を除去して式(4)の化合物を得ることにより得てよい。
フタルイミド基を除去する反応条件は周知であり、文献(Greene’s Protective Groups in organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 1012-1014)に報告されている。
式(1)の化合物を、本明細書に記載されている方法Eによって調製することができる。
式(2)のアミンを、本明細書に記載されている方法Gによって調製することができる。
式中、Uがヒドロキシル基である、式(1)の化合物を、文献(例えば、Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852)に記載されている方法によって、縮合試薬の存在下で式(2)のアミンと反応することができる。適切な縮合試薬の例としては、ハロゲン化試薬(例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物、塩化オキサリルまたは塩化チオニル)、脱水剤(例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチルまたは塩化メタンスルホニル)、カルボジイミド(例えば、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)または他の通例の縮合(またはペプチドカップリング)試薬(例えば、五酸化リン、ポリリン酸、ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロリン酸塩(HATU)、2-エトキシ-N-エトキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン(EEDQ)、トリフェニルホスフィン/テトラクロロ-メタン、4-(4,6-ジメトキシ[1.3.5]-トリアジン-2-イル)-4-メチルモルホリニウムクロリド水和物、ヘキサフルオロリン酸ブロモ-トリピロリジノホスホニウムまたはプロパンホスホン酸無水物(T3P)が挙げられるが、これらに限定されない。
式中、Uがハロゲン原子である、式(1)の化合物を、周知の方法によって、酸捕捉剤の存在下で式(2)のアミンと反応することができる。適切な酸捕捉剤としては、かかる反応に関して通例である本明細書に記載されている、いずれもの無機塩基および有機塩基が挙げられる。炭酸アルカリ金属塩、酢酸アルカリ土類金属塩、第三級アミンまたは芳香族塩基が好ましい。
式中、UがC~C-アルコキシ基である、式(1)の化合物を、必要に応じて、トリメチルアルミニウムなどのルイス酸の存在下で式(2)のアミンの過剰量と反応することができる。
方法B
スキーム2に示されているように、
式中、A、Q、L、R、R、R、RおよびRが上記の通り定義されており、
は、Oであり、
Tは、水素であり、
mは、1または2である
式(I-a-1)の化合物を、
式中、m、A、L、R、R、R、RおよびRが上記の通り定義されており、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルであり、
Xは、ハロゲン、好ましくはブロモである
式(7)の化合物と、式中、Qが上記の通り定義されている式(8)の化合物とを、塩基(例えば、有機塩基または無機塩基)の存在下および必要に応じて適切な銅塩もしくは錯体の存在下で反応させて、次いで、Wがtert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルまたは(4-メトキシフェニル)メチルである場合、脱保護工程を行うことにより調製してよい。
Figure 2023528891000010
式中、m、A、A、L、T、W、X、R、R、R、RおよびRが上記の通りの定義である式(7)の化合物を、
式中、X、Rが上記の通り定義されており、
は、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC~C-アルコキシである
式(5)の化合物と、式中、A、L、W、R、R、RおよびRが上記の通りの定義である式(2)のアミン、またはその塩と、
式中、m、A、A、L、T、W、X、R、R、R、RおよびRが上記の通り定義されており、
Gが、フタルイミドである
式(6a)の化合物またはその塩を得て、次いで、化合物(6a)のフタルイミド基を除去して、
式中、m、A、A、L、T、W、X、R、R、R、RおよびRが上記の通り定義されており、
Gが水素である、
式(6b)の化合物を得て、次いで、これを、
Wが水素である場合、これを、必要に応じて塩基の存在下、脱水剤と直接処理して、式(7)の化合物を直接得るか、
または
Wがアミノ保護基である場合、これを、必要に応じて塩基の存在下、脱水剤と処理して、最終的に脱保護化して、方法Aに関して本明細書に記載されているのと同じ条件下、式(7)の化合物を得る
ことにより調製してよい。
式(7)の化合物と式(8)の化合物との反応は、銅塩または錯体などの遷移金属触媒の存在下、および適切な場合に本明細書に記載されている配位子の存在下で行ってよい。
式(5)の化合物は市販品であり、本明細書に記載されている方法Fによって調製してもよい。
式(8)の化合物は市販品であってもよく、周知の方法に従った式(8)の別の化合物の変換または誘導体化によって得てもよい。
方法C
スキーム3に示されているように、
式中、A、Q、L、R、R、R、RおよびRが上記の通り定義されており、
mは、1または2であり、
は、OまたはNHであり、
Tは、水素である
式(I-a-1)の化合物を、
式中、Q、RおよびRが上記の通り定義されており、
は、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC~C-アルコキシである
式(1)の化合物と、
式中、m、L、R、R、RおよびRが上記の通り定義されており、
は、ヒドロキシルまたはハロゲンであり、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルである
式(9)のアミンまたはその塩の1つとを、方法Aに記載されている条件下で反応させて、式中、E、L、W、R、R、RおよびRが上記の通り定義されている式(10)の化合物を得て、それから、これを、脱水剤、次いで、ヒドロキシルアミンまたはヒドラジン(HN-E、式中、Eはヒドロキシルまたはアミノ)により処理して、式中、m、E、E、L、Q、W、R、R、R、RおよびRが上記の通り定義されている式(11)の化合物を生成し、最終的に、式(I-a-1)または(I-a-2)の化合物に変換することにより調製してよい。
Figure 2023528891000011
およびEがヒドロキシルである場合、式(11)の化合物を、当業者に公知の光延反応条件を用いて、式(I-a-1)の化合物に変換する(Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Laszlo Kurti, Barbara Czako; Elsevier; 2005; 294-295および本明細書中の参考文献)。Eがハロゲンであり、Eがヒドロキシルである場合、式(11)の化合物を、塩基の存在下、式(I-a-1)または(I-a-2)の化合物に変換する。
Wがアミノ保護基である場合、工程3後、文献(Greene's Protective Groups in organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 895-1194)に記載されている反応条件を用いた追加の脱保護工程を行って、式(I-a-1)または(I-a-2)の化合物を得る。
式(9-a、E=ヒドロキシル)のアミノアルコールは、商業的に入手できるか、あるいは文献(Molecules, 9 (6), 405-426; 2004;国際公開第2017/203474号)に記載されている方法により調製可能であり得る。式(9-b、E=ハロゲン)の化合物は、周知の方法により対応するアミノアルコールから得ることができる。
方法D
スキーム4に示されているように、
式中、A、Q、L、R、R、R、RおよびRが上記の通り定義されており、
がOまたはNHであり、
Tが水素であり、
mが1または2である
式(I-a-1)または(I-a-2)の化合物を、
式中、Rが上記の通り定義されており、
Xがハロゲンであり、
は、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC~C-アルコキシである
式(5)の化合物と
式中、m、L、R、R、RおよびRが上記定義の通りであり、
は、ヒドロキシルまたはハロゲンであり、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルである
式(9)のアミンとを反応させて、
式中、m、E、L、W、X、R、R、R、RおよびRが上記のように定義されている式(12)の化合物を、方法Aに記載されている条件下で得て、それから、脱水剤、次いで、ヒドロキシルアミンまたはヒドラジン(HN-E、式中、Eはヒドロキシルまたはアミノ)で処理し、次いで、式中、m、E、L、W、X、R、R、R、RおよびRが上記の通り定義されている式(13)の化合物を生成し、式中、m、A、L、W、X、R、R、R、R、RおよびRが上記の通り定義されている式(7)(A=O)または式(14)(A=NH)の化合物に変換し、最終的に、これを、塩基(例えば、有機塩基または無機塩基)の存在下および必要に応じて適切な銅塩または錯体の存在下、式中、Qが上記の通り定義されている式(8)の化合物と反応させて式(I-a-1)または(I-a-2)の化合物を得ることにより調製してよい。
Figure 2023528891000012
およびEがヒドロキシである場合、光延反応条件下(Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Laszlo Kurti, Barbara Czako; Elsevier; 2005; 294-295および本明細書中の参考文献)、ならびにEがハロゲンであり、Eがヒドロキシルである場合、塩基の存在下で工程3を行う。
Wがアミノ保護基である場合、工程3後、文献(Greene's Protective Groups in organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 895-1194)に記載されている反応条件を用いた追加の脱保護工程を行って、式(I-a-1)または(I-a-2)の化合物を得る。
式(5)の化合物は市販品であり、本明細書に記載されている方法Fによって調製してもよい。
式(1)の化合物の調製方法
方法E
式(1)の化合物を、下記の方法Eを行うことにより直接的に得てもよく、本明細書に記載されている方法に従って調製された式(1)の別の化合物の変換もしくは誘導体化により得てもよい。式(1-a)、(1-a’)および(1-a’’)の化合物は、式(1)の様々なサブセットである。
スキーム5に示されているように、
式中、A、RおよびQが上記の通り定義されており、
は、C~C-アルコキシである
式(1-a)の化合物を、
式中、A、RおよびAが、上記の通り定義されており、
は、C~C-アルコキシであり、
Xは、ハロゲンである
式(5)の化合物と、必要に応じて配位子の存在下、遷移金属触媒の存在下、式中、Qが上記の通り定義されている式(8)の化合物とを反応させる工程を含む方法により調製することができる。
Figure 2023528891000013
式(5)の化合物は市販品であり、本明細書に記載されている方法Fによって調製してもよい。
式(8)の化合物は市販品であってもよく、周知の方法に従った式(8)の別の化合物の変換または誘導体化によって得てもよい。
式中、UがC~C-アルコキシである式(1-a)の化合物を、周知の官能基相互変換法、例えば、THF/水中のLiOHを用いたエステル基の加水分解により、式中、U1がヒドロキシル基である式(1-a’)の化合物に変換することができる。
式中、U1がヒドロキシルである式(1-a’)の化合物を、周知の方法によりハロゲン化剤の存在下、式中、U1がハロゲンである式(1-a’’)の化合物に変換することができる。適切なハロゲン化剤としては、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物、塩化オキサリルまたは塩化チオニルが挙げられるが、これらに限定されない。
式(5)の化合物の調製方法
方法F
本明細書に記載されている式(5)の化合物を、下記の方法Fを行うことにより直接的に得てもよく、本明細書に記載されている方法に従って調製された式(5)の別の化合物の変換もしくは誘導体化により得てもよい。式(5-a)、(5-a’)、(5-a’’)および(5-b)、(5-b’)、(5-b’’)の化合物は、式(5)の様々なサブセットである。
スキーム6に示されているように、
式中、Aが上記の通り定義されており、
は、C~C-アルコキシであり、
7aは、ハロゲンであり、
Xは、ハロゲンである
式(5-a)の化合物を、
式中、A1およびRが上記の通り定義されており、
は、C~C-アルコキシであり、
Xは、ハロゲンであり、
7bは、水素、R7aと異なるハロゲン、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R20、-C(=O)(OR25)であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、上記定義されているように置換されていてもよい、
式(5-b)の化合物に変換することができる。
Figure 2023528891000014
式(5-a)の化合物は、市販品である。
式中、R7aがハロゲンである式(5-a)の化合物を、本明細書に記載されている遷移金属触媒または金属光酸化還元触媒方法により、式中、R7bがシアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R20または-C(=O)(OR25)である式(5-b)の化合物に変換することができる。
式中、UがC~C-アルコキシである式(5-a)および(5-b)の化合物を、周知の官能基相互変換法、例えば、THF/水中のLiOHを用いたエステル基の加水分解により、式中、U1がヒドロキシル基である式(5-a’)および(5-b’)の化合物に変換することができる。
式中、U1がヒドロキシル基である(5-a’)および(5-b’)の化合物を、周知の方法によりハロゲン化剤の存在下、式中、U1がハロゲンである式(5-a’’)および(5-a’’)の化合物に変換することができる。適切なハロゲン化剤としては、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物、塩化オキサリルまたは塩化チオニルが挙げられるが、これらに限定されない。
式(2)、(9-a)および(9-b)の化合物の調製方法
式(9)の化合物を、下記の方法Gを行うことにより得てもよく、本明細書に記載されている方法に従って調製された式(9-a)の別の化合物の変換もしくは誘導体化により得てもよい。式(9-a)および(9-b)の化合物は、式(9)の様々なサブセットである。
方法G
式(15)の化合物を、文献に記載されている方法によって、スキーム7に示されている対応する化合物(9-a)および(2)に変換してよい。
Figure 2023528891000015
W=水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルまたは(4-メトキシフェニル)メチル
化合物(15)のアミノ官能基を、公知の方法を用いて先ず保護(W=tert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルまたは(4-メトキシフェニル)メチル)して、式(9-a)の化合物を得てよい(Greene's Protective Groups in organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 895-1194)。
その後、式(9-a)の化合物を、当業者に公知の古典的光延反応条件を用いて方法Gの工程2により式(2)の化合物に変換してよい(Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Laszlo Kurti, Barbara Czako; Elsevier; 2005; 294-295および本明細書中の参考文献)。
式中、Eがヒドロキシルである式(9-a)の化合物を、周知の方法によりハロゲン化剤の存在下、式中、Eがハロゲンである式(9-b)の化合物に変換してよい。適切なハロゲン化剤としては、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物、塩化オキサリルまたは塩化チオニルが挙げられるが、これらに限定されない。
式(15)のアミノアルコールは、商業的に入手できるか、あるいは文献(Molecules, 9 (6), 405-426; 2004;国際公開第2017/203474号)に記載されている方法により製造可能である可能性がある。
式(I)の化合物の代替調製
方法H
スキーム8に示されているように、
式中、A、Q、L、R、R、RおよびRが上記の通り定義されており、
mは、1または2であり、
は、Oであり、
Tは、水素であり、
は、水素、ヒドロキシルまたはC~C6-アルコキシである
式(I-a-1)の化合物を、式中、m、Q、L、T、R、R、RおよびRが上記の通り定義されている式(19)の化合物に酸性条件下還元剤を添加して式(I-a-1)の化合物を得る工程を含む方法により調製してよい。
Figure 2023528891000016
式(19)の化合物を、シアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤の存在下酸性条件で環化して、式(I-a-1)の化合物を得ることができる。この方法を用いたオキサジアジン環を生成する反応条件は公知であり、文献(Heterocycles 2016, 92, 2166-2200)に記載されている。
式(19)の化合物を、塩基の存在下、式中、AおよびQが上記の通り定義されている式(17)の化合物と、式中、m、L、R、RおよびRが上記の通り定義されており、Xがハロゲンである式(18)の化合物と反応させることにより得ることができる。適切な塩基は、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、または文献(Heterocycles 2016, 92, 2166-2200)に記載されているBEMPなどのホスファゼン塩基である。
式中、A1およびQが上記の通り定義されている式(17)の化合物を、式中、A1およびQが上記の通り定義されている式(16)の化合物とヒドロキシルアミンまたはその塩とを反応させることにより得ることができる。かかる変換を行う反応条件は公知であり、文献(国際公開第2010/138600号)に報告されている。
式(16)の試薬は商業的に入手可能であるか、あるいは文献(国際公開第2010/099279号)に記載されている方法により製造可能である。
式(18)の化合物は商業的に入手できるか、あるいは文献(Eur. J. Med. Chem. 2014, 84, 302, Eur. J. Med. Chem. 2015, 100, 18-23、国際公開第2017/031325号)に記載されている方法により調製することができる。
方法I
スキーム9に示されているように1つ以上の工程において、
式中、m、A1、A、L、Q、T、R、R、RおよびRが上記の通り定義されており、
6aが、インダニル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレニル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニルもしくはジヒドロベンゾジオキシニルであり、
インダニル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレニル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニルおよびジヒドロベンゾジオキシニルは、1もしくは2つのR6S置換基により置換されていてよく、
6Saが、ハロゲン、メチルスルホニルオキシまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシである
式(I-a)の化合物を、
文献に記載されている方法によって、
式中、m、A、A、L、Q、T、R、R、R、R7、RおよびRが上記の通り定義されており、
6bが、インダニル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレニル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニルもしくはジヒドロベンゾジオキシニルであり、
インダニル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレニル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニルおよびジヒドロベンゾジオキシニルは、1もしくは2つのR6S置換基により置換されていてよく、
6Sbは、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R20または-C(=O)(OR25)からなる群から独立して選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリルは、上記定義されているように置換されていてもよく、
20およびR25は、上記の通り定義されている
式(I-b)の対応する化合物に変換してよい。
スキーム9:方法I-式(I-b)の化合物の合成
Figure 2023528891000017
スキーム17に従って行った変換の非限定的例を、下記に示す。
式中、R6Saがハロゲンである式(I-a)の化合物を、本明細書に記載されている遷移金属触媒または金属光酸化還元触媒方法により、式中、R6Sbがシアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R20または-C(=O)(OR25)である式(I-b)の化合物に変換することができる。
式(I-a)の化合物を、本明細書に記載されている方法の1つ以上または当業者に公知の方法により調製することができる。
方法J
スキーム10に示されているように、
式中、A、L、Q、R、R、R、RおよびRは、上記の通り定義されており、
は、Oであり、
Tは、水素であり、
mは、1もしくは2である
式(I-a-1)の化合物を、
または
式中、A、L、Q、R、R、R、RおよびRは、上記の通り定義されており、
は、CRであり、
1およびRが、上記の通り定義されており、
Tは、水素であり、
mは、1もしくは2である
式(I-a-3)の化合物を、
または
式中、A、Q、L、R、R、R、RおよびRは、上記の通り定義されており、
は、C(=O)であり、
Tは、水素であり、
mが、1もしくは2である
式(I-a-4)の化合物を、
または
式中、A、L、Q、R、R、R、RおよびRは、上記の通り定義されており、
は、S(=O)であり、
Tは、水素であり、
mは、1もしくは2である
式(I-a-5)の化合物を、
式中、A、QおよびRが上記の通り定義されている式(16)の化合物を、アルコキシドで先ず処理して、式中、A、QおよびRが上記の通り定義されており、かつ、YがC~C-アルキルである式(20)の化合物を得て、次いで、これを、
式中、各m、L、R、R、R、Rが上記の通り定義されており、
Wが水素またはアミノ官能基のための適切な保護基であり、
が式(9c-1)の化合物中のNH-O-であり、
が式(9c-2)の化合物中のNH-CR4445であり、
44およびR45が水素、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリールであるか
または
44およびR45はこれらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
が式(9c-3)の化合物中のNH-C(=O)-であり、
が式(9c-4)の化合物中のNH-S(=O)-である
それぞれ、式(9c-1)、(9c-2)、(9c-3)もしくは(9c-4)のアミンと反応させて、それぞれ、式(I-a-1)、(I-a-3)、(I-a-4)もしくは(I-a-5)の化合物を得る工程を含んでなる方法により調製することができる。
Figure 2023528891000018
式中、A、QおよびRが上記の通り定義されており、YがC~C-アルキルである式(20)の化合物は、式中、A、QおよびRが上記の通り定義されている式(16)の化合物を、文献(Heterocycles, 34, 1992, 929-935)に記載されている方法を用いてナトリウムメタノレートまたはナトリウムエタノレートなどのアルコキシドで処理することにより得ることができる。
式中、A、QおよびRは上記の通り定義されており、かつ、YはC~C-アルキルである式(20)の化合物を、
式中、m、L、R、R、R、Rは上記の通り定義されており、
Wは水素またはアミノ官能基のための保護基であり、
は式(9c-1)の化合物中のNH-O-であり、
は式(9c-2)の化合物中のNH-CR4445であり、
44およびR45は上記の通り定義されており、
は式(9c-3)の化合物中のNH-C(=O)-であり、
は式(9c-4)の化合物中のNH-S(=O)-である
式(9-c-1)、(9-c-2)、(9-c-3)または(9-c-4)の化合物で処理し、酸性条件下で環化して、
式中、m、A、L、Q、T、R、R、R、RおよびRは上記の通り定義されており、
は式(I-a-1)の化合物中においてOであり、
は式(I-a-3)の化合物中においてCRであり、
は式(I-a-4)の化合物中においてC(=O)であり、
は式(I-a-5)の化合物中においてS(=O)である
それぞれ、式(I-a-1)、(I-a-3)、(I-a-4)または(I-a-5)の化合物を生成する。
この方法に基づいたかかる変換を行うための反応条件は、文献(Heterocycles 2016, 92, 2166-2200)に記載されている。
式(9-c-1)、(9-c-2)、(9-c-3)または(9-c-4)のアミンは、商業的に入手可能か、あるいは文献(Molecules, 9 (6), 405-426; 2004, WO2017/203474; J. Med. Chem 1985, 28, 694-698; J. Med. Chem 2006, 49, 4333-4343)に記載されている方法および本発明の方法Gにより調製してよい。
式(16)の試薬は商業的に入手可能であるか、あるいは文献(国際公開第2010/099279号)に記載されている方法により製造可能である。
中間体
本発明は、式(I)の化合物を調製するための中間体にも関する。
本明細書で定義されている式(1)の中間体のいくつかは、従来技術から公知であり、例えば、中国特許出願公開第106317027号および米国特許第5,420,129号参照。
したがって、本発明は、式(1):
Figure 2023528891000019
の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は、水素、ハロゲン、シアノまたはC~C-アルキルであり、
は、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC~C-アルコキシであり、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
ならびに
次に、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
次に、C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
次に、C~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、これらが結合しって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Qは、C~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールであり、
~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールは、1~5つの置換基Qにより置換されていてもよく、
は、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-O―C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42および-N(R43からなる群から独立して選択され、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
ならびに
33は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシであり、
34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41およびR42は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C-アルコキシであり、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
43は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニルおよびC~C-ハロアルケニルは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
但し、式(1)においてAがC-Rであり、R=Hである場合、
Qは、Rが水素である場合に2,5-ジクロロフェノキシでなく、
ならびに但し、式(1)の化合物は:
2,6-ジクロロ-5-フェノキシピリミジン-4-カルボン酸エチル(CAS 157415-41-3)でなく、
更に好ましくは、但し、式(1)においてAがC-Rであり、R=Hである場合、Rは、Uがヒドロキシルである場合にイソプロピルでない
化合物に関する。
したがって、本発明は、式(1):
Figure 2023528891000020
の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は水素またはハロゲンであり、
は、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC~C-アルコキシであり、
は、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27または-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、これらが結合して、C~C-シクロアルキルを形成し、
Qは、C~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、6員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールであり、
~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、6員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールは、1~5つの置換基Qにより置換されていてもよく、
は、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-O―C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42および-N(R43からなる群から独立して選択され、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
ならびに
34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41およびR42は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C-アルコキシであり、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
43は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニルおよびC~C-ハロアルケニルは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよく、
但し、式(1)においてAがC-Rであり、R=Hである場合、
Qは、Rが水素である場合に2,5-ジクロロフェノキシでなく、
ならびに但し、式(1)の化合物は:
2,6-ジクロロ-5-フェノキシピリミジン-4-カルボン酸エチル(CAS 157415-41-3)でなく、
更に好ましくは、但し、式(1)においてAがC-Rであり、R=Hである場合、
は、Uがヒドロキシルである場合にイソプロピルでない
化合物にも関する。
式(1)の有利な化合物では、Rは水素でない。
本発明は、式(2):
Figure 2023528891000021
化合物であって、前記式中、
mは、1または2であり、
およびRは、独立して、水素、ハロゲンもしくはC~C-アルキルであり、
または
およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C8-シクロアルキルを形成し、
は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRもしくはRおよびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキルを形成し、
Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
Figure 2023528891000022
の基であり、
前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
2つのLSc置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは-Si(C~C-アルキル)からなる群から選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
15は、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
前記C~C-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルであり、
但し、式(2)の化合物は、好ましくは、
Figure 2023528891000023
Figure 2023528891000024
Figure 2023528891000025
でない化合物にも関する。
本発明は、式(3):
Figure 2023528891000026
の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は、水素、ハロゲン、シアノまたはC~C-アルキルであり、
mは、1または2であり、
およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルまたは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
~C-シクロアルキル環および3員~7員ヘテロシクリル環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRもしくはRおよびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
Figure 2023528891000027
の基であり、
前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
SCは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
2つのLSC置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)からなる群から独立して選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
15は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
ならびに
次に、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
次に、C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
次に、C~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、これらが結合しって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Qは、C~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールであり、
~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールは、1~5つの置換基Qにより置換されていてもよく、
は、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-O―C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42および-N(R43からなる群から独立して選択され、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
ならびに
33は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシであり、
34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41およびR42は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C-アルコキシであり、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
43は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニルおよびC~C-ハロアルケニルは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルである
化合物にも関する。
本発明は、式(3):
Figure 2023528891000028
の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は水素またはハロゲンであり、
mは、1または2であり、
およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
~C-シクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRもしくはRおよびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
Figure 2023528891000029
の基であり、
前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
2つのLSc置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは-Si(C~C-アルキル)からなる群から選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに式中、
15は、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
前記C~C-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、これらが結合しって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Qは、C~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールであり、
~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールは、1~5つの置換基Qにより置換されていてもよく、
は、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-O―C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42および-N(R43からなる群から独立して選択され、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
ならびに
34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41およびR42は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C-アルコキシであり、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
43は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニルおよびC~C-ハロアルケニルは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルである
化合物にも関する。
本発明は、式(4):
Figure 2023528891000030
の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は、水素、ハロゲン、シアノまたはC~C-アルキルであり、
mは、1または2であり、
およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルまたは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
~C-シクロアルキル環および3員~7員ヘテロシクリル環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRもしくはRおよびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
Figure 2023528891000031
の基であり、
前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
SCは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
2つのLSC置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)からなる群から独立して選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C-C~アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
15は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
ならびに
次に、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
次に、C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
次に、C~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、これらが結合しって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Qは、C~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールであり、
~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールは、1~5つの置換基Qにより置換されていてもよく、
は、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-O―C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42および-N(R43からなる群から独立して選択され、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
ならびに
33は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシであり、
34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41およびR42は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C-アルコキシであり、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
43は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニルおよびC~C-ハロアルケニルは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキルを形成してもよい、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルである
化合物にも関する。
本発明は、式(4):
Figure 2023528891000032
の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は水素またはハロゲンであり、
mは、1または2であり、
およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
~C-シクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
と共にRもしくはRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキルを形成し、
Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
Figure 2023528891000033
の基であり、
前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
2つのLSc置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは-Si(C~C-アルキル)からなる群から選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
15は、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
前記C~C-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、これらが結合しって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
は水素またはハロゲンであり、
Qは、C~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールであり、
~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールは、1~5つの置換基Qにより置換されていてもよく、
は、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-O―C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42および-N(R43からなる群から独立して選択され、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
ならびに
34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41およびR42は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C-アルコキシであり、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
43は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニルおよびC~C-ハロアルケニルは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルである
化合物にも関する。
本発明は、式(6a)および(6b):
Figure 2023528891000034
の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は、水素、ハロゲン、シアノまたはC~C-アルキルであり、
mは、1または2であり、
およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルまたは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
~C-シクロアルキル環および3員~7員ヘテロシクリル環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRもしくはRおよびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
Figure 2023528891000035
の基であり、
前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
SCは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
2つのLSC置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)からなる群から独立して選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
15は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
ならびに
次に、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
次に、C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
次に、C~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、これらが結合しって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルであり、
Xは、ハロゲンである
化合物にも関する。
本発明は、式(6a)および(6b):
Figure 2023528891000036
の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は水素またはハロゲンであり、
mは、1または2であり、
およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
~C-シクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRもしくはRおよびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
Figure 2023528891000037
の基であり、
前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
2つのLSc置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは-Si(C~C-アルキル)からなる群から選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに式中、
15は、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
前記C~C-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、これらが結合しって、C~C-シクロアルキル
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルであり、
Xは、ハロゲンである
化合物にも関する。
本発明は、式(7):
Figure 2023528891000038
の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は、水素、ハロゲン、シアノもしくは(C~C)-アルカリであり、
mは、1または2であり、
およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルまたは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
~C-シクロアルキル環および3員~7員ヘテロシクリル環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRもしくはRおよびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
Figure 2023528891000039
の基であり、
前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
SCは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
2つのLSC置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)からなる群から独立して選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
15は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
ならびに
次に、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
次に、C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
次に、C~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、これらが結合しって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルであり、
Xは、ハロゲンである
化合物にも関する。
本発明は、式(7):
Figure 2023528891000040
の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は水素またはハロゲンであり、
mは、1または2であり、
およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
~C-シクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRもしくはRおよびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
Figure 2023528891000041
の基であり、
前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
2つのLSc置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは-Si(C~C-アルキル)からなる群から選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキルを形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
15は、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
前記C~C-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、これらが結合しって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルであり、
Xは、ハロゲンである
化合物にも関する。
本発明は、式(9):
Figure 2023528891000042
の化合物であって、前記式中、
mは、1であり、
Lは、メチリデンまたはジフルオロメチリデンであり、
およびRは、水素であり、
は、水素であり、
は、フェニルであり、
フェニルは、1~4つの置換基R6Sにより置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)または-Si(C~C-アルキル)からなる群から選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
15は、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
前記C~C-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
は、塩素、臭素またはヨウ素であり、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジルまたは(4-メトキシフェニル)メチルである
化合物、およびその塩、溶媒和物または前記溶媒和物の塩にも関するが、
但し、式(9)の化合物は、好ましくは、
Figure 2023528891000043
Figure 2023528891000044
Figure 2023528891000045
でない。
本発明は、式(9):
Figure 2023528891000046
の化合物であって、前記式中、
mは、1または2であり、
Lは、直接結合、メチリデン、ジフルオロメチリデンまたはエチリデンであり、
およびRは、水素であり、
は、水素であり、
は、フェニルまたはチエニルであり、
フェニルおよびチエニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)または-Si(C~C-アルキル)からなる群から選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
15は、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
前記C~C-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
は、塩素、臭素、ヨウ素、アミノオキシ、アミノ、アミノメチル、アミノカルボニルまたはアミノスルホニルであり、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジルまたは(4-メトキシフェニル)メチルであり、
およびその塩、溶媒和物または前記溶媒和物の塩にも関するが、
但し、式(9)の化合物は、好ましくは、
Figure 2023528891000047
Figure 2023528891000048
Figure 2023528891000049
Figure 2023528891000050
でない。
本発明は、式(10):
Figure 2023528891000051
の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は水素またはハロゲンであり、
mは、1または2であり、
およびRは、水素であり、
は、水素であり、
Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
Figure 2023528891000052
の基であり、
前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
2つのLSc置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは-Si(C~C-アルキル)からなる群から選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
15は、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
前記C~C-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、これらが結合しって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールであり、
~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールは、1~5つの置換基Qにより置換されていてもよく、
は、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-O―C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42および-N(R43からなる群から独立して選択され、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
ならびに
33は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシであり、
34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41およびR42は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C-アルコキシであり、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
43は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニルおよびC~C-ハロアルケニルは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
は、ヒドロキシルまたはハロゲンであり、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジルまたは(4-メトキシフェニル)メチルである
化合物にも関する。
本発明は、式(11):
Figure 2023528891000053
の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は水素またはハロゲンであり、
mは、1または2であり、
およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
~C-シクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
と共にRもしくはRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
Figure 2023528891000054
の基であり、
前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
2つのLSc置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは-Si(C~C-アルキル)からなる群から選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
15は、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
前記C~C-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、これらが結合しって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Qは、C~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールであり、
~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールは、1~5つの置換基Qにより置換されていてもよく、
は、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-O―C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42および-N(R43からなる群から独立して選択され、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
ならびに
33は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシであり、
34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41およびR42は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C-アルコキシであり、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
43は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニルおよびC~C-ハロアルケニルは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
は、ヒドロキシルまたはハロゲンであり、
は、ヒドロキシルまたはアミノであり、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジルまたは(4-メトキシフェニル)メチルである
化合物にも関する。
本発明は、式(12):
Figure 2023528891000055
の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は水素またはハロゲンであり、
mは、1または2であり、
およびRは、水素であり、
は、水素であり、
Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
Figure 2023528891000056
の基であり、
前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
2つのLSc置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリールヘテロシクリルまたは7員~14員ヘテロアリールであり、
~C12-カルボシクリル、C~C14-アリールおよび7員~14員ヘテロシクリルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは-Si(C~C-アルキル)からなる群から選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
15は、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
前記C~C-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、これらが結合しって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Xは、ハロゲンであり、
は、ヒドロキシルまたはハロゲンであり、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルである
化合物にも関するが、
但し、式(12)の化合物は、好ましくは、
Figure 2023528891000057
でない。
本発明は、式(13):
Figure 2023528891000058
の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は水素またはハロゲンであり、
mは、1または2であり、
およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
~C-シクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
と共にRもしくはRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
Figure 2023528891000059
の基であり、
前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
2つのLSc置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは-Si(C~C-アルキル)からなる群から選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに
15は、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
前記C~C-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、これらが結合しって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Xは、ハロゲンであり、
は、ヒドロキシルまたはハロゲンであり、
は、ヒドロキシルまたはアミノであり、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジルまたは(4-メトキシフェニル)メチルである
化合物にも関する。
本発明は、式(14):
Figure 2023528891000060
の化合物であって、前記式中、
は、NまたはCRであり、
は水素またはハロゲンであり、
mは、1または2であり、
およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
~C-シクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
または
と共にRもしくはRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
Figure 2023528891000061
の基であり、
前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
#は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
##は、Rとの結合点であり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
および/または
2つのLSc置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは-Si(C~C-アルキル)からなる群から選択され、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
または
同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
ならびに
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
ならびに式中、
15は、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
前記C~C-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
ならびに
前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
ならびに
20は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
ならびに
~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
または
同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、これらが結合しって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
Xは、ハロゲンであり、
Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジルまたは(4-メトキシフェニル)メチルである
化合物にも関する。
本発明は、式(8):
Q-OH (8)、
の中間体であって、前記式中、
Qは、式:
Figure 2023528891000062
の基であり、
§は、酸素との結合点であり、
は、CHまたはNであり、
は、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニルまたはC~C-アルキニルである
中間体にも関するが、
但し、式(8)の化合物は、
Figure 2023528891000063
でない。
組成物および製剤
本発明は、組成物、詳細には、望ましくない微生物を制御するための組成物に更に関する。組成物を、微生物および/またはその生育地に散布してよい。
組成物は、少なくとも1つの式(I)の化合物および少なくとも1つの農業に適した助剤、例えば、担体および/または界面活性剤を含んでなる。
担体は、概して不活性である固体または液体、天然または合成、有機または無機物質である。担体は、概して、例えば、植物、植物部分または種子への化合物の散布を改良する。適切な固体担体の例としては、アンモニウム塩、特に硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウムおよび硝酸アンモニウム、カオリンなどの天然岩粉、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトおよび珪藻土、シリカゲルならびに微粉シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの合成岩粉が挙げられるが、これらに限定されない。細粒調製のための通常有用な固体担体の例としては、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石などの粉砕および分割天然石、無機および有機粉末の合成細粒ならびに紙、鋸屑、ヤシ殻粉、トウモロコシ穂軸およびタバコ柄などの有機物質の細粒が挙げられるが、これらに限定されない。適切な液体担体の例としては、水、有機溶媒およびこれらの組合せが挙げられるが、これらに限定されない。適切な有機溶媒の例としては、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素の分類から極性および非極性有機化学液体(シクロヘキサン、パラフィン、アルキルベンゼン、キシレン、トルエン、テトラヒドロナフタレン、アルキルナフタレン、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素など)、アルコールおよびポリオール(置換、エーテル化および/またはエステル化されていてもよい、エタノール、プロパノール、ブタノールベンジルアルコール、シクロヘキサノールまたはグリコールなど)、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン)、エステル(脂肪および油類を含む)および(ポリ)エーテル、非置換および置換アミン、アミド(ジメチルホルムアミドまたは脂肪酸アミドなど)およびそのエステル、ラクタム(N-アルキルピロリドン、特にN-メチルピロリドン)およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド(ジメチルスルホキシドなど)、植物または動物源の油が挙げられる。担体は、液化ガス増量剤、すなわち、標準温度および標準圧においてガスである液体、例えば、ハロ炭化水素、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル噴霧剤であってもよい。
好ましい固体担体は、年度、タルクおよびシリカから選択される。
好ましい液体担体は、水、脂肪酸アミドおよびそのエステル、芳香族および非芳香族炭化水素、ラクタムならびに炭酸から選択される。
担体の量は、通常、組成物の1~99.99重量%、好ましくは5~99.9重量%、より好ましくは10~99.5重量%、最も好ましくは20~99重量%の範囲である。
液体担体は、20~90重量%、例えば、30~80重量%の範囲で通常存在する。
固体担体は、組成物の0~50重量%、好ましくは5~45重量%、例えば、10~30重量%の範囲で通常存在する。
組成物が2つ以上の担体を含んでなる場合、あらましの(outlined)範囲は、担体の総量を表す。
界面活性剤は、例えば、イオン性または非イオン性乳化剤、発泡剤、分散剤、湿潤剤、浸透促進剤およびこれらのいずれかの混合物など、イオン性(カチオン性またはアニオン性)、両性または非イオン性界面活性剤であり得る。適切な界面活性剤の例としては、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩(リグノスルホン酸ナトリウムなど)、フェノールスルホン酸塩またはナフタレンスルホン酸塩、酸化エチレンおよび/または酸化プロピレンと脂肪族アルコール、脂肪酸または脂肪アミンの重縮合物(例えば、ヒマシ油エトキシレート、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル)、置換フェノール類(好ましくは、アルキルフェノール類またはアリールフェノール類)およびそのエトキシレート(トリスチリルフェノールエトキシレートなど)、スルホコハク酸エステル塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシ化アルコールまたはフェノール類のリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステルおよび硫酸塩(グリセロール、ソルビトールまたはショ糖の脂肪酸エステルなど)、硫酸エステル(硫酸アルキルおよび硫酸アルキルエーテルなど)、スルホン酸塩(例えば、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸およびアルキルベンゼンスルホン酸)、リン酸エステル、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸廃液(lignosulfite waste liquors)およびメチルセルロースが挙げられるが、これらに限定されない。この節において塩と言うのはいずれも、好ましくは、それぞれのアルカリ、アルカリ土類およびアンモニウム塩を表す。
好ましい界面活性剤は、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルベンゼンスルホン酸塩、ヒマシ油エトキシレート、リグノスルホン酸ナトリウムおよびトリスチリルフェノールエトキシレートなどのアリールフェノールエトキシレートから選択される。
界面活性剤の量は、通常、組成物の5~40重量%、例えば、10~20重量%の範囲である。
適切な助剤の更なる例としては、撥水剤、乾燥剤、結合剤(接着剤、粘着剤、カルボキシメチルセルロースなどの定着剤、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、細粒もしくはラテックス状の天然および合成ポリマー、セファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質ならびに合成リン脂質、ポリビニルピロリドンおよびチロース)、増粘剤および二次増粘剤(セルロースエーテル、アクリル酸誘導体、キサンタンガム、改質年度、例えば、商品名Bentoneで入手可能な製品、および微粉シリカ)、安定剤(例えば、低温安定剤、防腐剤(例えば、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマール)、酸化防止剤、光安定剤、特にUV安定剤または化学的および/もしくは物理的安定性を向上する他の薬剤)、染料または顔料(無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー;有機染料、例えば、アリザリン、アゾおよび金属フタロシアニン染料)、消泡剤(例えば、シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウム)、凍結防止剤、接着剤、ジベレリンおよび加工補助剤、鉱油および植物油、香料、ワックス、栄養素(鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など微量栄養素を含む)、保護コロイド、チキソトロピー性物質、浸透探傷剤、封鎖剤ならびに錯体生成剤が挙げられる。
助剤の選択は、式(I)の化合物散布の目的の方法および/または化合物の物理的特性に依存する。更に、組成物に特定の特性(技術的、物理的および/または生物学的特性)を付与するように、またはそれから調製される形態を使用するように、助剤を選択してよい。助剤の選択は、組成物を特定のニーズにカスタマイズすることを可能とし得る。
本発明の組成物を、すぐに使用できる状態の製剤としてエンドユーザーに提供してもよく、すなわち、噴霧または散粉機などの適切な機器によって植物または種子に組成物を直接散布してよい。あるいは、使用前に、好ましくは水で希釈しなければならない濃縮製剤の形態でエンドユーザーに組成物を提供してよい。
例えば、式(I)の化合物と上記本明細書に開示されているものなどの1つ以上の適切な助剤とを混合することによって、本発明の組成物を製剤することができる。
組成物は、式(I)の化合物の殺真菌剤として有効量を含んでなる。用語「有効量」は、栽培植物に対して有害な真菌を制御または物質の保護に充分である量であり、処理された植物に実質的な傷害をもたらさない。かかる量は、広範な範囲で変わり得、制御しようとする真菌種、処理された栽培植物または物質、気候条件および使用された式(I)の特定の化合物など、様々な因子に依存する。通常、本発明による組成物は、式(I)の化合物の0.01~99重量%、好ましくは0.05~98重量%、より好ましくは0.1~95重量%、更により好ましくは0.5~90重量%、最も好ましくは1~80重量%を含む。組成物が2つ以上の本発明の化合物を含んでなることが可能である。かかる場合、あらまし範囲は、本発明の化合物の総量を表す。
本発明の組成物は、液剤(例えば、水性液剤)、乳剤、水和剤、水系および油系懸濁剤、散剤(例えば、水和剤、水溶剤)、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤(例えば、可溶粒剤、全面散布用粒剤)、サスポエマルション濃縮製剤、式(I)の化合物を含浸した天然または合成製品、肥料および更にポリマー物質のマイクロカプセル封入など、いずれかの通例の組成物タイプであってよい。式(I)の化合物は、懸濁、乳化または溶解された形態で存在してよい。特定の適切な組成物タイプの例は、溶液、水可溶性濃縮物(例えば、SL、LS)、分散性濃縮物(DC)、懸濁液および懸濁濃縮物(例えば、SC、OD、OF、FS)、乳化性濃縮物(例えば、EC)、エマルジョン(例えば、EW、EO、ES、ME、SE)、カプセル(例えば、CS、ZC)、ペースト、トローチ、水和性粉末または微粉(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、加圧成形品(例えば、BR、TB、DT)、細粒(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫成分(例えば、LN)、ならびに種子などの植物繁殖物質処理するためのゲル製剤(例えば、GW、GF)である。これらおよび更なる組成物タイプは、国連食糧農業機関(FAO)により定義されている。概要は、"Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, Croplife Internationalに示されている。
好ましくは、本発明の組成物は、次のタイプ:EC、SC、FS、SE、ODおよびWG、より好ましくはEC、SC、ODおよびWGのうちの1つの形態である。
組成物タイプ例およびこれらの製剤についての更なる詳細は以下に示す。本発明の2つ以上が存在する場合、本発明の化合物のあらまし量は、本発明の化合物の総量を表す。これは、かかる成分の2つ以上の代表物、例えば、湿潤剤、結合剤が存在する場合、組成物のいずれかの更なる成分に必要な変更を加えて適用する。
i)水可溶性濃縮物(SL、LS)
式(I)の少なくとも1つの化合物10~60重量%および界面活性剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)5~15重量%を、総量100重量%となる量の水および/または水可溶性溶媒(例えば、プロピレングリコールなどのアルコールまたは炭酸プロピレンなどの炭酸エステル)に溶解する。散布前に、濃縮物を水で希釈する。
ii)分散性濃縮物(DC)
式(I)の少なくとも1つの化合物5~25重量%ならびに界面活性剤および/または結合剤(例えば、ポリビニルピロリドン)1~10重量%を、総量100重量%となる量の有機溶媒(例えば、シクロヘキサンノン)に溶解する。水で希釈して分散液を得る。
iii)乳化性濃縮物(EC)
式(I)の少なくとも1つの化合物15~70重量%および界面活性剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレートの混合物)5~10重量%を、総量100重量%となる量の水可溶性溶媒(例えば、芳香族炭化水素または脂肪酸アミド)に溶解し、必要に応じて更に水可溶性溶媒を添加する。水で希釈してエマルジョンを得る。
iv)エマルジョン(EW、EO、ES)
式(I)の少なくとも1つの化合物5~40重量%および界面活性剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレートの混合物)1~10重量%を、水不溶性溶媒(例えば、芳香族炭化水素)20~40重量%に溶解する。この混合物を、乳化装置を用いて総量100重量%となる量の水を添加する。得られた組成物は、均一なエマルジョンである。散布前に、エマルジョンを水で更に希釈してよい。
v)懸濁液および懸濁濃縮物
v-1)水系(SC、FS)
適切な粉砕装置、例えば、撹拌ボールミルにおいて、式(I)の少なくとも1つの化合物20~60重量%を、界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)2~10重量%、増粘剤(例えば、キサンタンガム)0.1~2重量%および水を添加して粉砕して、微細な活性物質懸濁物を得る。総量100重量%になるような量で水を添加する。水で希釈して活性物質の安定な懸濁液を得る。FSタイプの組成物のため、40重量%以下の結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)を添加する。
v-2)油系(OD、OF)
適切な粉砕装置、例えば、撹拌ボールミルにおいて、式(I)の少なくとも1つの化合物20~60重量%を、界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)2~10重量%、増粘剤(例えば、改質粘土、特にBentone、またはシリカ)0.1~2重量%および有機担体を添加して粉砕して、微細な活性物質油系懸濁物を得る。総量100重量%になるような量で有機担体を添加する。水で希釈して活性物質の安定な分散液を得る。
vi)水分散性細粒および水可溶性細粒(WG、SG)
式(I)の少なくとも1つの化合物50~80重量%を、界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)を添加して微粉砕し、技術的電気装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性または水可溶性細粒に変換する。総量100重量%になるような量で界面活性剤を使用する。水で希釈して活性物質の安定な分散液または溶液を得る。
vii)水分散性粉末および水可溶性粉末(WP、SP、WS)
ローターステーターミルにおいて、式(I)の少なくとも1つの化合物50~80重量%を、界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)1~8重量%および総量100重量%になるような量の固体担体、例えば、シリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈して活性物質の安定な分散液または溶液を得る。
viii)ゲル(GW、GF)
撹拌ボールミルにおいて、式(I)の少なくとも1つの化合物5~25重量%を、界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)3~10重量%、結合剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)1~5重量%および総量100重量%になるような量の水を添加して粉砕する。これにより、活性物質の微細な懸濁物を得る。水で希釈して活性物質の安定な懸濁液を得る。
ix)マイクロエマルジョン(ME)
式(I)の少なくとも1つの化合物5~20重量%を、有機溶媒配合物(例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン)5~30重量%、界面活性剤配合物(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルおよびアリールフェノールエトキシレート)10~25重量%、および総量100重量%になるような量の水に添加する。この混合物を1時間撹拌して、自然に熱力学的に安定なマイクロエマルジョンを得る。
x)マイクロカプセル(CS)
式(I)の少なくとも1つの化合物5~50重量%を含んでなる油相、水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)0~40重量%、アクリル系モノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸およびジアクリレートまたはトリアクリレート)2~15重量%を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水性溶液に分散する。ラジカル開始剤により開始されたラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの生成をもたらす。あるいは、式(I)の少なくとも1つの化合物5~50重量%を含んでなる油相、水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)0~40重量%、およびイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメタン-4,4’-ジイソシアネート)を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水性溶液に分散する。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリウレアマクロカプセルの生成をもたらす。モノマーは、総CS組成物の1~10重量%に達する。
xi)微粉化可能粉末(DP、DS)
式(I)の少なくとも1つの化合物1~10重量%を微粉砕し、総量100重量%になるような量の固体担体、例えば、微細カオリンと緊密に混合する。
xii)細粒(GR、FG)
式(I)の少なくとも1つの化合物0.5~30重量%を微粉砕し、総量100重量%になるような量の固体担体(例えば、珪酸塩)と混合する。押出、噴霧乾燥または流動床により造粒を行う。
xiii)超低体積液体(UL)
式(I)の少なくとも1つの化合物1~50重量%を、総量100重量%になるような量の有機溶媒、例えば、芳香族炭化水素に溶解する。
組成物タイプi)~xiii)は、防腐剤0.1~1重量%、消泡剤0.1~1重量%、染料および/または顔料0.1~1重量%、ならびに凍結防止剤5~10重量%などの更なる助剤を必要に応じて含んでなり得る。
混合物/組合せ
本発明の式(I)の化合物および組成物を、殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、生物的制御薬または除草剤などの他の活性成分と混合することができる。肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、硝酸化成抑制剤、情報化学物質および/または他の農業敵に有効な薬剤との混合も可能である。これらは、活性スペクトルを広げ、耐性発現を防止することを可能とし得る。公知の殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤の例は、Pesticide Manual, 17th Editionに開示されている。
本発明の式(I)の化合物および組成物と混合することができる殺真菌剤の例は、以下である:
1)エルゴステロール生合成 の阻害薬、例えば、(1.001)シプロコナゾール、(1.002)ジフェノコナゾール、(1.003)エポキシコナゾール、(1.004)フェンヘキサミド、(1.005)フェンプロピジン、(1.006)フェンプロピモルフ、(1.007)フェンピラザミン、(1.008)フルキンコナゾール、(1.009)フルトリアホル、(1.010)イマザリル、(1.011)イマザリル硫酸塩、(1.012)イプコナゾール、(1.013)メトコナゾール、(1.014)ミクロブタニル、(1.015)パクロブトラゾール、(1.016)プロクロラズ、(1.017)プロピコナゾール、(1.018)プロチオコナゾール、(1.019)ピリソキサゾール、(1.020)スピロキサミン、(1.021)テブコナゾール、(1.022)テトラコナゾール、(1.023)トリアジメノール、(1.024)トリデモルフ、(1.025)トリチコナゾール、(1.026)、(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.028)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.029)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.030)(2R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.031)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.032)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,
2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.033)(2S)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.034)(R)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.035)(S)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.036)[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.039)1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-
4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.050)2-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.051)2-[2-クロロ-4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.052)2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.053)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.054)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、(1.055)メフェントリフルコナゾール、(1.056)2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-
2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.059)5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.060)5-(アリルスルファニル)-1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.061)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.062)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.063)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.064)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.065)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.066)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.067)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.068)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,2-
トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.069)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.070)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.071)N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.072)N’-(4-{[3-(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.073)N’-(4-{3-[(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.074)N’-[5-ブロモ-6-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルオキシ)-2-メチルピリジン-3-イル]-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.075)N’-{4-[(4,5-ジクロロ-1,3-チアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.076)N’-{5-ブロモ-6-[(1R)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.077)N’-{5-ブロモ-6-[(1S)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.078)N’-{5-ブロモ-
6-[(cis-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.079)N’-{5-ブロモ-6-[(trans-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.080)N’-{5-ブロモ-6-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.081)イプフェントリフルコナゾール、(1.082)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.083)2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.084)2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.085)3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、(1.086)4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、(1.087)N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニルエチル)フェニル]-N-メチルイミドホルムアミド、(1.088)N’-{5-ブロモ-2-メチル-6-[(1-プロポキシプロパン-2-イル)オキシ]ピリジン-3-イル}-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド、(1.089)ヘキサコナゾール、(1.090)ペンコナゾール、(1.091)フェンブコナゾール、(1.092)メチル2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノエート。
2)錯体IまたはIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、(2.001)ベンゾビンジフルピル、(2.002)ビキサフェン、(2.003)ボスカリド、(2.004)カルボキシン、(2.005)フルオピラム、(2.006)フルトラニル、(2.007)フルキサピロキサド、(2.008)フラメトピル、(2.009)イソフェタミド、(2.010)イソピラザム(アンチエピマー鏡像異性体 1R,4S,9S)、(2.011)イソピラザム(アンチエピマー鏡像異性体 1S,4R,9R)、(2.012)イソピラザム(アンチエピマーラセミ体1RS,4SR,9SR)、(2.013)イソピラザム(シンエピマーラセミ体混合物1RS,4SR,9RSおよびアンチエピマーラセミ体1RS,4SR,9SR)、(2.014)イソピラザム(シンエピマー鏡像異性体 1R,4S,9R)、(2.015)イソピラザム(シンエピマー鏡像異性体1S,4R,9S)、(2.016)イソピラザム(シンエピマーラセミ体1RS,4SR,9RS)、(2.017)ペンフルフェン、(2.018)ペンチオピラド、(2.019)ピジフルメトフェン、(2.020)ピラジフルミド、(2.021)セダキサン、(2.022)1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.023)1,3-ジメチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.024)1,
3-ジメチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.025)1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N-[2’-(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.026)2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)ベンズアミド、(2.027)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.028)インピルフルキサム、(2.029)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.030)フルインダピル、(2.031)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.032)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.033)5,8-ジフルオロ-N-[2-(2-フルオロ-4-{[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン-4-アミン、(2.034)N-(2-シクロペンチル-5-フルオロベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.035)N-(2-tert-ブチル-5-メチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.036)N-(2-tert-ブチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.037)N-(5-クロロ-2-エチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.038)イソフルシプラム、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-
4-カルボキサミド、(2.041)N-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-1-メトキシプロパン-2-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.042)N-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.043)N-[3-クロロ-2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.044)N-[5-クロロ-2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.045)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-N-[5-メチル-2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.046)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.047)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピル-5-メチルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.048)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボチオアミド、(2.049)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.050)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-フルオロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.051)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-4,5-ジメチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、
(2.052)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.053)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-メチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.054)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピル-5-フルオロベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.055)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピル-5-メチルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.056)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.057)ピラプロポイン、(2.058)N-[rac-(1S,2S)-2-(2,4-ジクロロフェニル)シクロブチル]-2-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、(2.059)N-[(1S,2S)-2-(2,4-ジクロロフェニル)シクロブチル]-2-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、(2.060)フルベネテラム。
3)錯体IIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、(3.001)アメトクトラジン、(3.002)アミスルブロム、(3.003)アゾキシストロビン、(3.004)クメトキシストロビン、(3.005)クモストロビン、(3.006)シアゾファミド、(3.007)ジモキシストロビン、(3.008)エノクサストロビン、(3.009)ファモキサドン、(3.010)フェンアミドン、(3.011)フルフェノキシストロビン、(3.012)フルオキサストロビン、(3.013)クレソキシムメチル、(3.014)メトミノストロビン、(3.015)オリサストロビン、(3.016)ピコキシストロビン、(3.017)ピラクロストロビン、(3.018)ピラメトストロビン、(3.019)ピラオキシストロビン、(3.020)トリフロキシストロビン、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-フルオロ-2-フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}-2-(メトキシイミノ)-N-メチルアセトアミド、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エンアミド、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.025)フェンピコキサミド、(3.026)マンデストロビン、(3.027)N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルムアミド-2-ヒドロキシベンズアミド、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エンアミド、(3.029)メチル{5-[3-(2,4-ジメチルフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル]-2-メチルベンジル}カルバメート、(3.030)メチルテトラプロール、(3.031)フロリルピコキサミド、(3.032)(2S,3S)-3-(o-トリル)ブタン-2-イルN-{[4-メトキシ-3-(プロパノイルオキシ)-2-ピリジル]カルボニル}-L-アラニネート。
4)有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、(4.001)カルベンダジム、(4.002)ジエトフェンカルブ、(4.003)エタボキサム、(4.004)フルオピコリド、(4.005)ペンシクロン、(4.006)チアベンダゾール、(4.007)チオファネートメチル、(4.008)ゾキサミド、(4.009)ピリダクロメチル、(4.010)3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチルピリダジン、(4.011)3-クロロ-5-(6-クロロピリジン-3-イル)-6-メチル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン、(4.012)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.013)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.014)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.015)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.016)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.017)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.018)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.019)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.020)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.021)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.022)4-(4-クロロフェニル)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-3,6-ジメチルピリダジン、(4.023)N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.024)N-(2-ブロモフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.025)N-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.026)フルオピモミド。
5)多点作用を有することができる化合物、例えば、(5.001)ボルドー液、(5.002)カプタホール、(5.003)キャプタン、(5.004)クロロタロニル、(5.005)水酸化銅、(5.006)ナフテン酸銅、(5.007)酸化銅、(5.008)塩基性塩化銅、(5.009)硫酸銅(II)、(5.010)ジチアノン、(5.011)ドダイン、(5.012)フォルペット、(5.013)マンコゼブ、(5.014)マネブ、(5.015)メチラム、(5.016)メチラム亜鉛、(5.017)オキシン銅、(5.018)プロピネブ、(5.019)硫黄および多硫化カルシウムを含む硫黄製剤、(5.020)チウラム、(5.021)ジネブ、(5.022)ジラム、(5.023)6-エチル-5,7-ジオキソ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3’,4’:5,6][1,4]ジチイノ[2,3-c][1,2]チアゾール-3-カルボニトリル。
6)生体防御を誘発することができる化合物、例えば、(6.001)アシベンゾラル-S-メチル、(6.002)イソチアニル、(6.003)プロベナゾール、(6.004)チアジニル。
7)アミノ酸および/またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、(7.001)シプロジニル、(7.002)カスガマイシン、(7.003)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.004)オキシテトラサイクリン、(7.005)ピリメタニル、(7.006)3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン。
8)ATP産生の阻害剤、例えば、(8.001)シルチオファム。
9)細胞壁合成の阻害剤、例えば、(9.001)ベンチアバリカルブ、(9.002)ジメトモルフ、(9.003)フルモルフ、(9.004)イプロバリカルブ、(9.005)マンジプロパミド、(9.006)ピリモルフ、(9.007)バリフェナレート、(9.008)(2E)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン、(9.009)(2Z)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン。
10)脂質および膜合成の阻害剤、例えば、(10.001)プロパモカルブ、(10.002)プロパモカルブ塩酸塩、(10.003)トルクロホスメチル。
11)メラニン生合成の阻害剤、例えば(11.001)トリシクラゾール 、(11.002)トルプロカルブ。
12)核酸合成の阻害剤、例えば、(12.001)ベナラキシル、(12.002)ベナラキシル-M(キララキシル)、(12.003)メタラキシル、(12.004)メタラキシル-M(メフェノキサム)。
13)シグナル伝達の阻害剤、例えば、(13.001)フルジオキソニル、(13.002)イプロジオン、(13.003)プロシミドン、(13.004)プロキナジド、(13.005)キノキシフェン、(13.006)ビンクロゾリン。
14)脱共役剤として作用することができる化合物、例えば、(14.001)フルアジナム、(14.002)メプチルジノカップ。
15)(15.001)アブシジン酸、(15.002)ベンゾチアゾール、(15.003)ベントキサジン、(15.004)カプサイシン、(15.005)カルボン、(15.006)キノメチオナート、(15.007)クフラネブ、(15.008)シフルフェナミド、(15.009)シモキサニル、(15.010)シプロスルファミド、(15.011)フルチアニル、(15.012)アルミニウムトリス(エチルホスホナート)、(15.013)ホセチルカルシウム、(15.014)ホセチルナトリウム、(15.015)メチルイソチオシアネート、(15.016)メトラフェノン、(15.017)ミルジオマイシン、(15.018)ナタマイシン、(15.019)ニッケルジメチルジチオカルバメート、(15.020)ニトロタール-イソプロピル、(15.021)オキサモカルブ、(15.022)オキサチアピプロリン、(15.023)オキシフェンチオン(オキシフェンチイン)、(15.024)ペンタクロロフェノールおよび塩、(15.025)亜リン酸および塩、(15.026)プロパモカルブ-ホセチレート、(15.027)ピリオフェノン(クラザフェノン)、(15.028)テブフロキン、(15.029)テクロフタラム、(15.030)トルニファニド、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,
5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(15.033)2-(6-ベンジルピリジン-2-イル)キナゾリン、(15.034)ジピメチトロン、(15.035)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.036)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.037)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-
[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.038)2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート、(15.041)イプフルフェノキン、(15.042)2-{2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]フェニル}プロパン-2-オール、(15.043)フルオキサピプロリン、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート、(15.045)2-フェニルフェノールおよび塩、(15.046)3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(15.047)キノフメリン、(15.048)4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2-オール(互変異性体:4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2(1H)-オン)、(15.049)4-オキソ-4-[(2-フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.050)5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール、(15.051)5-クロロ-N’-フェニル-N’-(プロパ-2-イン-イル)チオフェン-2-スルホノヒドラジド、(15.052)5-フルオロ-2-[(4-フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(15.053)5-フルオロ-2-[(4-メチルベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(15.054)9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾオキサゼピン、(15.055)ブタ-3-イン-イル{6-[({[(Z)-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(15.056)エチル(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリレート、(15.057)フェナジン-1-カルボン酸、(15.058)3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸プロピル、(15.059)キノリン-8-オール、(15.060)キノリン-8-オールスルフェート (2:1)、(15.061)tert-ブチル{6-[({[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(15.062)5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン、
(15.063)アミノピリフェン、(15.064)(N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチルフェニル]-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド)、(15.065)(N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチルN-メチルイミドホルムアミド)、(15.066)(2-{2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]-6-フルオロフェニル}プロパン-2-オール)、(15.067)(5-ブロモ-1-(5,6-ジメチルピリジン-3-イル)-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン)、(15.068)(3-(4,4-ジフルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-7-イル)キノリン)、(15.069)(1-(4,5-ジメチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン)、(15.070)8-フルオロ-3-(5-フルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノロン、(15.071)8-フルオロ-3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノロン、(15.072)3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)-8-フルオロキノリン、(15.073)(N-メチル-N-フェニル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド)、(15.074){4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル}カルバミン酸メチル、(15.075)(N-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}シクロプロパンカルボキサミド)、(15.076)N-メチル-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.077)N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.078)N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.079)N-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]シクロプロパンカルボキサミド、(15.080)N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.081)2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、(15.082)N-アリル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル]メチル]アセトアミド、
(15.083)N-[(E)-N-メトキシ-C-メチル-カルボノイミドイル]-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.084)N-[(Z)-N-メトキシ-C-メチル-カルボノイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.085)N-アリル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.086)4,4-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピロリジン-2-オン、(15.087)N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド、(15.088)5-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピロリジン-2-オン、(15.089)N-((2,3-ジフルオロ-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-3,3,3-トリフルオロ-プロパンアミド、(15.090)1-メトキシ-1-メチル-3-[[4-[5-(トリフルオロメチル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ウレア、(15.091)1,1-ジエチル-3-[[4-[5-(トリフルオロメチル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ウレア、(15.092)N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.093)N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、(15.094)1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ウレア、(15.095)
N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル)シクロプロパンカルボキサミド、(15.096)N,2-diメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.097)N-エチル2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.098)1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ウレア、(15.099)1,3-diメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ウレア、(15.100)3-エチル1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ウレア、(15.101)1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピペリジン-2-オン、(15.102)4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.103)5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.104)3,3-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピペリジン-2-オン、(15.105)1-[[3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]アゼピン-2-オン、(15.106)4,4-ジメチル-2-[[4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.107)5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.108)エチル1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、(15.109)N,N-ジメチル-1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-1,2,4-トリアゾール-3-アミン、
(15.110)N-{2,3-ジフルオロ-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}ブタンアミド、(15.111)N-(1-メチルシクロプロピル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.112)N-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.113)1-(5,6-ジメチルピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.114)1-(6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.115)1-(5-(フルオロメチル)-6-メチル-ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.116)1-(6-(ジフルオロメチル)-5-メトキシ-ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.117)4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニルジメチルカルバメート、(15.118)N-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル}プロパンアミド、(15.119)3-[2-(1-{[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イルメタンスルホネート、(15.120)9-フルオロ-3-[2-(1-{[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]
アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イル メタンスルホネート、(15.121)3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イルメタンスルホネート、(15.122)3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-9-フルオロ-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イルメタンスルホネート、(15.123)1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.124)8-フルオロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)キノリン-3-カルボキサミド、(15.125)8-フルオロ-N-[(2S)-4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル]キノリン-3-カルボキサミド、(15.126)N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-8-フルオロキノリン-3-カルボキサミドおよび(15.127)N-[(2S)-2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル]-8-フルオロキノリン-3-カルボキサミド、(15.128)D-タガトースからなる群から選択される更なる殺真菌剤。
上記本明細書に記載されている分類(1)~(15)の全ての名付けられた混合パートナーは、遊離化合物または、その官能基がこれを可能とする場合、その農化学的に活性な塩の形態で存在することができる。
本発明の式(I)の化合物および組成物を、1つ以上の生物的制御薬と組み合わせても本発明のよい。
本明細書で使用されるとき、用語「生物的制御」は、生物的制御薬の使用または採用により、植物病原性真菌および/または昆虫および/またはダニおよび/または線虫などの有害生物の制御として定義される。
本明細書で使用されるとき、用語「生物的制御薬」は、有害生物以外の生物および/または生物制御の目的のためのかかる生物により産生された二次代謝物として定義される。二次生物の変異体は、生物的制御薬の定義内に含まれるべきである。用語「変異体」は、親株の多様体ならびに殺虫作用が親株が発現するより大きい変異体または多様体を得る方法を表す。「親株」は、本明細書において、変異原性前の元の株として定義される。かかる変異体を得るため、親株を、N-メチル-N’-ニトロソグアニジン、エチルメタンスルホンなどの化学物質を用いて、またはガンマ、X線を用いた照射、もしくはUV照射により、または当業者に周知の他の方法により処理してよい。生物的制御薬の公知の機序は、根の表面上の空間に対して真菌に勝ち抜くことによって根腐れを制御する腸内細菌を含んでなる。抗生物質などの細菌毒素は、病原体を制御するために使用されてきた。毒素を単離し、植物に直接散布することができ、または細菌種を投与してインサイチュで毒素を産生してもよい。
「バリアント」は、本文に示されているNRRLまたはATCC受託番号の全ての識別特性を有する株であり、NRRLまたはATCC受託番号のゲノムに対して高ストリンジェンシー条件下ハイブリダイズするゲノムを有すると判別することができる。
「ハイブリダイゼーション」は、1つ以上のポリヌクレオチドが反応してヌクレオチド残基の塩基間の水素結合により安定化する複合体を生成する反応を表す。水素結合は、ワトソン・クリック塩基対、フーグスティン結合により、または他の配列特異的に起こり得る。複合体は、二重構造を形成する2本の鎖、多重鎖複合体を形成する3本以上の鎖、一本鎖自己ハイブリダイズ鎖、またはこれらのいずれかの組合せを含んでなり得る。ハイブリダイゼーション反応を、異なる「ストリンジェンシー」条件下行うことができる。総じて、低ストリンジェンシー反応を、10×SSCまたは同等のイオン強度/温度の溶液中約40℃で行う。中程度のストリンジェンシーなハイブリダイゼーションを通常6×SSC中約50℃で行い、高ストリンジェンシーなハイブリダイゼーション反応を総じて1×SSC中約60℃で行う。
示されているNRRLまたはATCC受託番号のバリアントは、示されているNRRLまたはATCC受託番号のゲノムに対して85%超、より好ましくは90%超またはより好ましくは95%超の配列同一性であるゲノム配列を有する株とも定義され得る。ポリヌクレオチドまたはポリヌクレオチド領域(またはポリペプチドもしくはポリペプチド領域)は、アラインされる場合、塩基(またはアミノ酸)のパーセンテージが2配列の比較において同じである別の配列手段と所定のパーセンテージ(例えば、80%、85%、90%、または95%)の「配列同一性」を有する。このアラインメントおよび相同性パーセントまたは配列同一性を、当技術分野で公知のソフトウェアプログラム、例えば、Current Protocols in Molecular Biology (F. M. Ausubel et al., eds., 1987)に記載されているものを用いて決定することができる。
NRRLは、住所National Center for Agricultural Utilization Research, Agricultural Research service, U.S. Department of Agriculture, 1815 North university Street, Peroira, Illinois 61604 USAを有する特許手続きを目的とした微生物寄託の国際的承認に対するブタペスト条約下微生物株の寄託目的のための国際寄託機関であるAgricultural Research Service Culture Collectionの略称である。
ATCCは、住所ATCC Patent Depository, 10801 University Blvd., Manassas, VA 10110 USAを有する特許手続きを目的とした微生物寄託の国際的承認に対するブタペスト条約下微生物株の寄託目的のための国際寄託機関であるAmerican Type Culture Collectionの略称である。
本発明の式(I)の化合物および組成物と組合せてもよい生物的制御薬の例は: である。
(A)以下の群から選択される抗菌薬
(A1)(A1.1)バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に株QST713/AQ713 (米国Bayer CropScience LPからSERENADE OPTIまたはSERENADE ASOとして入手可能、NRRL受託番号B21661、米国特許第6,060,051号);(A1.2)バチルス属(Bacillus sp.)、特に株D747(Kumiai Chemical Industry Co.、Ltd.からDOUBLE NICKEL(登録商標)として入手可能)、受託番号FERM BP-8234、米国特許第7,094,592号;(A1.3)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に株BU F-33、NRRL受託番号50185 (BASF からCARTISSA(登録商標)製品の一部として入手可能、EPA登録番号71840-19);(A1.4)バチルス・スブチリス変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)株FZB24、受託番号DSM10271 (NovozymesからTAEGRO(登録商標)またはTAEGRO(登録商標)ECOとして入手可能(EPA登録番号70127-5));(A1.5)パエニバシラス属(Paenibacillus sp.)株、受託番号NRRL B-50972または受託番号NRRL B-67129、国際公開第2016/154297号;(A1.6)バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株BU1814、(BASF SE からVELONDIS(登録商標)PLUS、VELONDIS(登録商標)FLEXおよびVELONDIS(登録商標)EXTRAとして入手可能);(A1.7)バチルス・モジャベンシス(Bacillus mojavensis)株R3B (受託番号NCAIM(P)B001389)(国際公開第2013/034938号)三井物産の子会社Certis USA LLCから;(A1.8)バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)CX-9060 三井物産の子会社Certis USA LLCから;(A1.9)パエニバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)、特に株AC-1 (例えば、TOPSEED(登録商標)Green Biotech Company Ltd.から);(A1.10)パエニバチルス・ポリミキサ(Pseudomonas proradix)(例えば、PRORADIX(登録商標)Sourcon Padenaから);(A1.11)パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)、特に株E325(受託番号NRRL B-21856)(Northwest Agri Products からBLOOMTIME BIOLOGICALTM FD BIOPESTICIDEとして入手可能)などの細菌;ならびに
(A2)(A2.1)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に、株DSM14940の出芽型胞子、株DSM14941の出芽型胞子、または株DSM14940およびDSM14941の出芽型胞子混合物(例えば、スイス国bio-fermからのBOTECTOR(登録商標)およびBLOSSOM PROTECT(登録商標));(A2.2)シュードザイマ・アフィディス(Pseudozyma aphidis)(エルサレム・ヘブライ大学Yissum Research Development Companyによる国際公開第2011/151819号に開示);(A2.3)サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)、特に、仏国Lesaffre et Compagnieからの株CNCM番号I-3936、CNCM番号I-3937、CNCM番号I-3938またはCNCM番号I-3939(国際公開第2010/086790号)などの真菌;
(B)以下の群から選択される生物殺真菌剤:
(B1)細菌、例えば、(B1.1)バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に株QST713/AQ713 (米国Bayer CropScience LPからERENADE OPTIまたはSERENADE ASOとして入手可能、NRRL受託番号B21661および米国特許第6,060,051号に記載);(B1.2)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株QST2808(米国Bayer CropScience LPからSONATA(登録商標)として入手可能、受託番号NRRL B-30087および米国特許第6,245,551号に記載);(B1.3)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に株GB34 (独国Bayer AG からYield Shield(登録商標)として入手可能);(B1.4)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株BU F-33、NRRL受託番号50185 (BASFからCARTISSA製品の一部として入手可能、EPA登録番号71840-19);(B1.5)バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に、株D747(Kumiai Chemical Industry Co.、Ltd.からDouble Nickel(商標)として入手可能、受託番号FERM BP-8234、米国特許第7,094,592号);(B1.6)バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis) Y1336(台湾Bion-TechからBIOBAC(登録商標)WPとして入手可能、台湾にて登録番号4764、5454、5096および5277で生物殺真菌剤として登録);(B1.7)バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株MBI600(BASF
SEからSUBTILEXとして入手可能)、受託番号NRRL B-50595、米国特許第5,061,495号;(B1.8)バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株GB03(独国Bayer AG からKodiak(登録商標)として入手可能);(B1.9)バチルス・スブチリス変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24、受託番号DSM10271(NovozymesからTAEGRO(登録商標)またはTAEGRO(登録商標)ECO として入手可能(EPA登録番号70127-5));(B1.10)バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)、分離株J、受託番号B-30890(三井物産子会社Certis USA LLCからBMJ TGAI(登録商標)またはWGおよびLifeGardTMとして入手可能);(B1.11)バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)、特に、株SB3086、受託番号ATCC 55406、国際公開第2003/000051号(NovozymesからECOGUARD(登録商標)バイオ殺真菌剤およびGREEN RELEAFTMとして入手可能);(B1.12)パエニバチルス属(Paenibacillus sp.)株、受託番号NRRL B-50972または受託番号NRRL B-67129、国際公開第2016/154297号;(B1.13)バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株BU1814、(BASF SEからVELONDIS(登録商標)PLUS、VELONDIS(登録商標)FLEXおよびVELONDIS(登録商標)EXTRA として入手可能);(B1.14)バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)三井物産子会社Certis USA LLCからCX-9060;(B1.15)バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株F727 (株MBI110としても公知)(NRRL受託番号B-50768;
国際公開第2014/028521号)(Marrone Bio InnovationsからSTARGUS(登録商標));(B1.16)バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株FZB42、受託番号DSM 23117 (独国ABiTEP からRHIZOVITAL(登録商標)として入手可能);(B1.17)バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)FMCH001およびバチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)FMCH002(FMC CorporationからQUARTZO(登録商標)(WG)およびPRESENCE(登録商標)(WP));(B1.18)バチルス・モジャベンシス(Bacillus mojavensis)株R3B(受託番号NCAIM(P)B001389)(国際公開第2013/034938号)三井物産子会社Certis USA LLCから;(B1.19)パエニバチルス・ポリミキサ亜種プランタルム(Paenibacillus polymyxa ssp. plantarum)(国際公開第2016/020371号)BASF SEから;(B1.20)パエニバチルス・エピフィチカス(Paenibacillus epiphyticus)(国際公開第2016/020371号)BASF SEから;(B.1.21)シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)株AFS009、受託番号NRRL B-50897、国際公開第2017/019448号(例えば、米国AgBiome InnovationsからHOWLER(商標)およびZIO(登録商標));(B1.22)シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)、特に、株MA342(例えば、CEDOMON(登録商標)、CERALL(登録商標)、およびCEDRESS(登録商標)BioagriおよびKoppert);(B1.23)ストレプトミセス・リディカス(Streptomyces lydicus)株WYEC108(ストレプトミセス・リディカス(Streptomyces lydicusとしても公知)株WYCD108US)(Novozymes からACTINO-IRON(登録商標)およびACTINOVATE(登録商標));(B1.24)アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)株K84(例えば、カナダ国AgBioChemからGALLTROL-A(登録商標));(B1.25)アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)株K1026(例えば、BASF SEからNOGALLTM);(B1.26)バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)KTSB株(DonaghysからFOLIACTIVE(登録商標));(B1.27)バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)IAB/BS03(STK Bio-Ag TechnologiesからAVIVTM);(B1.28)バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株Y1336(BIOBAC(登録商標)WPとして入手可能、台湾Bion-TechからBIOBAC(登録商標)WPとして入手可能、台湾にて登録番号4764、5454、5096および5277として登録);
(B1.29)バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)分離株B246(例えば、プレトリア大学からAVOGREENTM);(B1.30)バチルス・メチロトロフィカス(Bacillus methylotrophicus)株BAC-9912(中国科学院応用生態研究所から);(B1.31)シュードモナス・プロラディクス(Pseudomonas proradix)(例えば、PRORADIX(登録商標)Sourcon Padenaから);(B1.32)ストレプトマイセス・グリセオビリジス(Streptomyces griseoviridis)株K61(ストレプトマイセス・ガルブス(Streptomyces galbus)株K61としても公知)(受託番号DSM 7206)(VerderaからMYCOSTOP(登録商標);BioWorksからPREFENCE(登録商標);Crop Protection 2006, 25, 468-475参照);(B1.33)シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)株A506(例えば、NuFarm によるBLIGHTBAN(登録商標)A506);ならびに
(B2)真菌、例えば:(B2.1)コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に、株CON/M/91-8(受託番号DSM-9660;例えば、Bayer CropScience Biologics GmbHからContans(登録商標));(B2.2)メツシュニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に、株NRRL Y-30752;(B2.3)ミクロスフェロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea);(B2.5)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、株SC1(受託番号CBS 122089、国際公開第2009/116106号および米国特許第8,431,120号(Bi-PAから))、株77B(Andermatt BiocontrolからT77)または株LU132(例えば、Agrimm Technologies LimitedからSentinel);(B2.6)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)株T-22(例えば、Trianum-Pまたは株Cepa Simb-T5(Simbiose Agroから);(B2.14)グリオクラディウム・ロゼウム(Gliocladium roseum)(クロノスタキス・ロゼア f.ロゼア(Clonostachys rosea f.rosea)としても公知)、特に、Adjuvants Plusから株321U、Xueに開示されている株ACM941(クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)株ACM941およびエンドウ類の根腐れ菌群制御のための殺真菌剤処理の有効性、Can Jour Plant Sci 83(3): 519-524)、または株IK726(Jensen DF、et al. Development of a biocontrol agent for plant disease control with special emphasis on the near commercial fungal antagonist Clonostachys rosea strain ‘IK726’;Australas Plant Pathol. 2007;36:95-101);(B2.35)タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、株V117b;(B2.36)トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、特に株B35(Pietr et al., 1993、Zesz. Nauk. A R w Szczecinie 161: 125-137);(B2.37)トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)、特に株SKT-1、受託番号FERM P-16510(例えば、クミアイ化学工業からECO-HOPE(登録商標))、株T34(例えば、スペイン国Biocontrol Technologies S.L.によるT34 Biocontrol)またはIsagroから株ICC012;(B2.38)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株CNCM I-1237(例えば、仏国AgrauxineからEsquive(登録商標)WP);(B2.39)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株no.V08/002387;(B2.40)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株NMI no.V08/002388;(B2.41)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株NMI no.V08/002389;(B2.42)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株NMI no.
V08/002390;(B2.43)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株LC52 (例えば、Agrimm Technologies LimitedによるTenet);(B2.44)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株ATCC 20476(IMI 206040);(B2.45)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株T11(IMI352941/ CECT20498);(B2.46)トリコデルマ・ハルマツム(Trichoderma harmatum);(B2.47)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum);(B2.48)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)rifai T39(例えば、米国MakhteshimからTrichodex(登録商標));(B2.49)トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)、特に、株kd(例えば、Andermatt BiocontrolからT-Gro);(B2.50)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)、株ITEM908(例えば、Trianum-P from Koppert);(B2.51)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)、株TH35(例えば、
Mycontrol によるRoot-Pro);(B2.52)トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(グリオクラディウム・ビレンス(Gliocladium virens)としても公知)、特に株GL-21(例えば、米国SoilGard by Certis);(B2.53)トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、株TV1(例えば、KoppertによるTrianum-P);(B2.54)アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、特に株AQ 10(例えば、IntrachemBio Italia によるAQ 10(登録商標));(B2.56)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に、株DSM14940の出芽型胞子;(B2.57)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に、株DSM 14941の出芽型胞子;(B2.58)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に、株DSM14940およびDSM14941の出芽型胞子の混合物(例えば、スイス国bio-ferm によるBotector(登録商標));(B2.64)クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)、株H39、受託番号CBS122244、米国特許出願公開第2010/0291039号(Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoekによる);(B2.69)グリオクラジウム・カテヌラツム(Gliocladium catenulatum )(異名: クロノスタキス・ロゼア f.カテヌレート(Clonostachys rosea f. catenulate))株J1446(例えば、Lallemand によるPrestop (登録商標));(B2.70)レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(旧名ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)として公知)株KV01の分生子(例えば、Koppert/ArystaによるVertalec(登録商標));(B2.71)ペニシリウム・ベルミクラツム(Penicillium vermiculatum);(B2.72)ピキア・アノマラ(Pichia anomala)、株WRL-076(NRRL Y-30842)、米国特許第7,579,183号;(B2.75)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株SKT-1(FERM P-16510)、特開平11-253151号;(B2.76)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株SKT-2(FERM P-16511)、特開平11-253151号;(B2.77)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株SKT-3(FERM P-17021)、特開平11-253151号;(B2.78)トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(旧名T.viride)、株ICC080(IMI CC 392151 CABI、例えば、AGROBIOSOL DE MEXICO,S.A.DE C.V.によるBioDerma);(B2.79)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)、株DB 103(Dagutat Biolab によりT-GRO(登録商標)7456として入手可能);
(B2.80)トリコデルマ・ポリスポラム(Trichoderma polysporum)、株IMI206039(例えば、スウェーデン国BINAB Bio-Innovation ABによるBinab TF WP);(B2.81)トリコデルマ・ストロマチクム(Trichoderma stromaticum)、受託番号Ts3550 (例えば、ブラジル国CEPLACによるTricovab);(B2.83)ウロクラディウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)株U3、受託番号NM 99/06216(例えば、ニュージーランド国Botry-Zen LtdによるBOTRY-ZEN(登録商標)およびBioWorks、Inc.からBOTRYSTOP(登録商標));(B2.84)ベルチシリウム・アルボ-アトラム(Verticillium albo-atrum)(旧名V.ダリエ)、株WCS850、受託番号WCS850、中央真菌培養局に委託(例えば、Tree Care InnovationsによるDUTCH TRIG(登録商標));(B2.86)ベルチシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium);(B2.87)トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)株ICC012(トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum) ICC012としても公知)、受託番号CABI CC IMI 392716およびトリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(旧名T.ビリデ(T.viride))株ICC080、受託番号IMI 392151の混合物(例えば、Isagro USA、Inc.からBIO-TAMTMおよびAgrobiosol de Mexico,S.A.de C.V.によるBIODERMA(登録商標));(B2.88)トリコデルマ・アスペレロイデス(Trichoderma asperelloides)JM41R (受託番号NRRL B-50759)(TRICHO PLUS(登録商標) from BASF SE);(B2.89)Aspergillus flavus 株NRRL21882(Syngenta/ChemChinaからAFLA-GUARD(登録商標)として公知の製品);(B2.90)カエトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum)(受託番号CABI353812)(例えば、AgriLife によるBIOKUPRUMTM);(B2.91)サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)、特に、株LASO2(Agro-Levures et Derivesから)、株LAS117細胞壁(Lesaffre CEREVISANE(登録商標);BASF SE からROMEO(登録商標))、株CNCM番号I-3936、CNCM番号I-3937、CNCM番号I-3938、CNCM番号I-3939(国際公開第2010/086790号)仏国Lesaffre et Compagnieから;(B2.92)トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)株G-41、旧名Gliocladium virensとして公知(受託番号ATCC20906)(例えば、米国BioWorks からROOTSHIELD(登録商標)PLUS WPおよびTURFSHIELD(登録商標)PLUS WP);(B2.93)トリコデルマ・ハマツム(Trichoderma hamatum)、受託番号ATCC 28012;(B2.94)アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis) 株AQ10、受託番号CNCM I-807(例えば、IntrachemBio Italia によるAQ10(登録商標));(B2.95)フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)株VRA1992(Danstar Ferment からROTSTOP(登録商標)C);(B2.96)ペニシリウム・ステッキイ(Penicillium steckii)(DSM 27859;国際公開第2015/067800号)BASF SEから;(B2.97)カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(Rivale によりRIVADIOM(登録商標)として入手可能);(B2.98)クリプトコッカス・フラベセンス(Cryptococcus flavescens)、株3C(NRRL Y-50378);(B2.99)ダクチラリア・カンジダ(Dactylaria candida);(B2.100)ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)(TWIST FUNGUS(登録商標)として入手可能);(B2.101)フサリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、株Fo47(Natural Plant Protection によりFUSACLEAN(登録商標)として入手可能);(B2.102)シュードジマ・フロックロサ(Pseudozyma flocculosa)、株PF-A22 UL(カナダ国Plant Products Co.によりSPORODEX(登録商標)Lとして入手可能);(B2.103)トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii) (旧名T.ビリデ(T.viride))、株ICC 080(IMI CC392151 CABI)(AGROBIOSOL DE MEXICO、S.A.DE C.V.によりBIODERMA(登録商標)として入手可能);(B2.104)トリコデルマ・フェルチル(Trichoderma fertile)(例えば、BASFから製品TrichoPlus);(B2.105)ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)、特に株A3-5(受託番号NRRL30548);(B2.106)シンプリシリウム・ラノソニベウム(Simplicillium lanosoniveum);
以下を含む本発明による化合物組合せで組み合わせてよい植物生長および/または植物健康を改善する効果を有する生物的制御薬
(C1)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株QST2808(受託番号NRRL番号B-30087);バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株QST713/AQ713(NRRL受託番号B-21661および米国特許第6,060,051号に記載;米国Bayer CropScience LPからSERENADE(登録商標)OPTIまたはSERENADE(登録商標)ASO として入手可能);バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株AQ30002(受託番号NRRL B-50421および米国特許出願第13/330,576号に記載);バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株AQ30004(およびNRRL B-50455および米国特許出願第13/330,576号に記載);シノリゾビウム・メリロティ(Sinorhizobium meliloti)株NRG-185-1(Bayer CropScience からNITRAGIN(登録商標)GOLD);バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株BU1814、(BASF SE からTEQUALIS(登録商標)として入手可能);バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)rm303(Biofilm Crop ProtectionからRHIZOMAX(登録商標));バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)pm414(Biofilm
Crop ProtectionからLOLI-PEPTA(登録商標));バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)BT155(NRRL番号B-50921)、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)EE118(NRRL番号B-50918)、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)EE141(NRRL番号B-50916)、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)BT46-3(NRRL番号B-50922)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)ファミリーメンバーEE128(NRRL番号B-50917)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)BT013A(NRRL番号B-50924)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)4Q7としても公知、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)ファミリーメンバーEE349(NRRL番号B-50928)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)SB3281(ATCC #PTA-7542;国際公開第2017/205258号)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)TJ1000(Novozymes からQUIKROOTS(登録商標)として入手可能);バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)、特に、株CNMC I-1582(例えば、BASF SEからVOTIVO(登録商標));バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株GB34(例えば、独国Bayer Crop ScienceからYIELD SHIELD(登録商標));バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に、株IN937a;バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に、株FZB42(例えば、独国ABiTEPからRHIZOVITAL(登録商標));バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)BS27(受託番号NRRL B-5015);バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)FMCH001およびバチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)FMCH002の混合物(FMC CorporationからQUARTZO(登録商標)(WG)、PRESENCE(登録商標)(WP)として入手可能);バチルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に、株BP01(ATCC 55675;例えば、米国Arysta LifescienceからMEPICHLOR(登録商標));バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株MBI600(例えば、BASF
SE からSUBTILEX(登録商標));ブラディリゾビウム・ジャポニクム(Bradyrhizobium japonicum)(例えば、NovozymesからOPTIMIZE(登録商標));メソリゾビウム・シセル(Mesorhizobium cicer)(例えば、BASF SEからNODULATOR);リゾビウム・レグミノサルム生物型ビシアエ(Rhizobium leguminosarium biovar viciae)(例えば、BASF SEからNODULATOR);デルフチア・アシドボランス(Delftia acidovorans)、特に、株RAY209(例えば、Brett Young SeedsからBIOBOOST(登録商標));ラクトバチルス属(Lactobacillus sp.)(例えば、LactoPAFIからLACTOPLANT(登録商標));パエニバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)、特に、株AC-1(例えば、Green Biotech Company Ltd.からTOPSEED(登録商標));シュードモナス・プロラディクス(Pseudomonas proradix)(例えば、Sourcon PadenaからPRORADIX(登録商標));アゾスピリルム・ブラシレンセ(Azospirillum brasilense)(例えば、KALO、
Inc.からVIGOR(登録商標));アゾスピリルム・リポフェルム(Azospirillum lipoferum)(例えば、TerraMax、Inc.からVERTEX-IFTM);Agrinosからアゾトバクター・ビネランジー(Azotobacter vinelandii)およびクロストリジウム パストリアヌム(Clostridium pasteurianum)の混合物(INVIGORATE(登録商標)として入手可能);シュードモナス・エルジノーサ(Pseudomonas aeruginosa)、特に、株PN1;リゾビウム・レグミノサルム(Rhizobium leguminosarum)、特に、生物型ビセアエ(bv. Viceae)株Z25(受託番号CECT 4585);アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、特に、株ZB-SK-5;アゾトバクター・クロオコッカム(Azotobacter chroococcum)、特に、株H23;アゾトバクター・ビネランジイ(Azotobacter vinelandii)、特に、株ATCC12837;バチルス・シアメンシス(Bacillus siamensis)、特に、株KCTC13613T;バシルス・テクイレンシス(Bacillus tequilensis)、特に、株NII-0943;セラチア・マルセセンス(Serratia marcescens)、特に、株SRM(受託番号MTCC 8708);チオバチルス属(Thiobacillus sp.)(例えば、英国Cropaid LtdからCROPAID(登録商標))からなる群から選択される細菌;ならびに
(C2)プルプレオシリウム・リラシウム(Purpureocillium lilacinum)(以前ぺシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)として公知)株251(AGAL89/030550;例えば、Bayer CropScience Biologics GmbHからのBioAct)ペニシリウム・ビライイ(Penicillium bilaii)、株ATCC 22348(例えば、Acceleron BioAgからJumpStart(登録商標))、
タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)株V117b;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)株CNCM I-1237(例えば、仏国AgrauxineからEsquive(登録商標)WP)、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、例えば、株B35(Pietr et al., 1993、Zesz. Nauk. A R w Szczecinie 161: 125-137);トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)株LC52(トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)株LU132としても公知;例えば、Agrimm Technologies LimitedからSentinel);トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)株SC1、国際公開第2008/000196号に記載);トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)株kd(例えば、Andermatt BiocontrolからT-Gro);トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)株Eco-T(南アフリカ国Plant Health Products);トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)株T-22(例えば、Andermatt BiocontrolまたはKoppertからTrianum-P);ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)株AARC-0255(例えば、Valent BiosciencesからDiTera(商標));ペニシリウム・ビライイ(Penicillium bilaii)株ATCC ATCC20851;ピシア・オリガンドラム(Pythium oligandrum)株M1(ATCC38472;例えば、チェコ国BioprepratyからPolyversum);トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)株GL-21(例えば、米国Certis からSoilGard(登録商標));ベルチシリウム・アルボ-アトラム(Verticillium albo-atrum)(旧名V.ダリアエ(V.dahliae))株WCS850(CBS276.92;例えば、Tree Care InnovationsからDutch Trig);トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、株no.V08/002387、株no.NMI番号V08/002388、株no.NMI番号V08/002389、株no.NMI番号V08/002390;トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)株ITEM 908;トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)、株TSTh20;トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)株1295-22;ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)株DV74;リゾポゴン・アミロポゴン(Rhizopogon amylopogon)(例えば、Helena Chemical CompanyからのMyco-Solに含まれる);リゾポゴン・フルビグレバ(Rhizopogon fulvigleba)(例えば、Helena Chemical CompanyからのMyco-Solに含まれる);およびトリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)株GI-3からなる群から選択される真菌;
以下から選択される殺虫剤活性生物的制御薬
(D1)バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、特に、株ABTS1857(SD-1372;例えば、XENTARI(登録商標)Valent BioSciencesから);バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)、分離株J.(例えば、三井物産Certis USA LLC からBmJ);バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、特に、血清型H5a5b 株2362(株ABTS-1743)(例えば、米国Valent BioSciencesからVECTOLEX(登録商標));バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)株BMP123、イスラエル国Becker Microbial Productsから;バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、特に、血清型H-7(例えば、米国Valent BioSciencesからFLORBAC(登録商標)WG);バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)株HD-1(例えば、米国Valent BioSciencesからDIPEL(登録商標)ES);バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)株BMP123、イスラエル国Becker Microbial Productsによる;バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)株BMP 144(例えば、イスラエル国Becker Microbial ProductsによるAQUABAC(登録商標));バークホルデリア属(Burkholderia spp.)、特に、
バークホルデリア・リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)株A396(バークホルデリア・リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)株MBI305としても公知)(受託番号NRRL B-50319;国際公開第2011/106491号および国際公開第2013/032693号;例えば、Marrone Bio InnovationsからMBI-206 TGAIおよびZELTO(登録商標));クロモバクテリウム・スブツガエ(Chromobacterium subtsugae)、特に、株PRAA4-1T(MBI-203;例えば、Marrone Bio InnovationsからGRANDEVO(登録商標));パエニバチルス・ポピリアエ(Paenibacillus popilliae)(旧名バチルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae);例えば、St. Gabriel LaboratoriesからMILKY SPORE POWDERTMおよびMILKY SPORE GRANULARTM);バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis)(血清型H-14)株AM65-52(受託番号ATCC1276)(例えば、米国Valent BioSciences によるVECTOBAC(登録商標));バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis var. kurstaki)株EVB-113-19(例えば、AEF GlobalからBIOPROTEC(登録商標));
バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)株NB176(SD-5428;例えば、独国BioFaからNOVODOR(登録商標)FC);バチルス・チューリンゲンシス変種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis var.japonensis)株Buibui;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)株ABTS 351;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)株PB 54;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)株SA 11;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)株SA 12;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)株EG 2348;バチルス・チューリンゲンシス変種コルメリBacillus thuringiensis var. Colmeri(例えば、Changzhou Jianghai Chemical FactoryによるTIANBAOBTC);バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)株GC-91;セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila)(例えば、Wrightson Seeds によるINVADE(登録商標));セラチア・マルセッセンス(Serratia marcescens)、特に、株SRM(受託番号MTCC 8708);およびボルバキア・ピピエンチス(Wolbachia pipientis)ZAP株(例えば、MosquitoMateからZAP MALES(登録商標))からなる群から選択される細菌;ならびに
(D2)イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)(以前ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)として公知)株apopka97;ボーベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)株ATCC74040(例えば、Intrachem Bio ItaliaからNATURALIS(登録商標));ボーベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)株GHA(受託番号ATCC74250;例えば、Laverlam International CorporationからBOTANIGUARD(登録商標)ESおよびMYCONTROL-O(登録商標));ゾオフトラ・ラジカンス(Zoophtora radicans);メタリジウム・ロベルトシイ(Metarhizium robertsii)15013-1(NRRL受託番号67073で委託)、メタリジウム・ロベルトシイ(Metarhizium robertsii)23013-3(NRRL受託番号67075で委託)、and Metarhizium anisopliae 3213-1(NRRL受託番号67074で委託)(国際公開第2017/066094号;Pioneer Hi-Bred International);ボーベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)株ATP02(受託番号DSM24665)からなる群から選択される真菌。これらの中でも、イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)(以前ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)として公知)株apopka97は、特に好ましい;
(E)アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)(リンゴコカクモンハマキ)顆粒病ウイルス(GV)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)(コドリンガ)顆粒病ウイルス(GV)、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)(オオタバコガ)核多角体病ウイルス(NPV)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)(ビートアワヨトウ)mNPV、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)(ツマジロクサヨトウ)mNPV、およびスポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)NPVからなる群から選択されるウイルス;
(F)植物もしくは植物部分または植物器官への「接種剤」として添加することができ、これらの特定の特性のおかげで植物生長および植物健康を促進する細菌および真菌。例えば、アグロバクテリウム属(Agrobacterium spp.)、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム属(Azospirillum spp.)、アゾトバクター属(Azotobacter spp.)、ブラディリゾビウム属(Bradyrhizobium spp.)、バークホルデリア属(Burkholderia spp.)、特に、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前はシュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として知られていた)、ギガスポラ属(Gigaspora spp.)、またはギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス属(Glomus spp.)、ラッカリア属(Laccaria spp.)、ラクトバチルス・ブフネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属(Paraglomus spp.)、ピソリトゥス・ティンクトルス(Pisolithus tinctorus)、シュードモナス属(Pseudomonas spp.)、リゾビウム属, (Rhizobium spp.)、特に、リゾビウム・トリフォリイ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン属(Rhizopogon spp.)、スクレロデルマ属(Scleroderma spp.)、スイルス属(Suillus spp.)、およびストレプトマイセス属(Streptomyces spp.);ならびに
(G)アリウム・サティヴァム(Allium sativum)、アルテミシア・アブシンチウム(Artemisia absinthium)、アザジラクチン、バイオキーパーWP、カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)、セラストルス・アンギュラツス(Celastrus angulatus)、ケノポディウム・アンテルミンティクム(Chenopodium anthelminticum)、キチン、Armour-Zen、ドリオプテリス・フィリクス-マス(Dryopteris filix-mas)、イクイシータム・アーヴェンス(Equisetum arvense)、フォーチュン・アザ(Fortune Aza)、フンガストップ(Fungastop)、ヘッドアップ(Heads Up) (チェノポジウム・キノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、ピレスルム/ピレスリン類、カッシア・アマラ(Quassia amara)、ケルクス属(Quercus)、キラヤ属(Quillaja)、レガリア属(Regalia)、”Requiem(商標)殺虫剤”、ロテノン、リアニア/リアノジン、シムフィツム・オフィシナレ(Symphytum officinale)、タナセツム・ブルガレ(Tanacetum vulgare)、チモール、Triact 70、TriCon、トロパエオルム・マユス(Tropaeulum majus)、ウルティカ・ディオイカ(Urtica dioica)、ベラトリン、ヴィスカム・アルブム(Viscum album)、ブラッシカセエ(Brassicaceae)抽出物、特に、アブラナ粉末またはからし粉、ならびにオリーブ油から得られるバイオ殺虫活性/殺ダニ活性物質、特に、例えば、商品名FLiPPER(登録商標)の製品に含まれているものなどの活性成分として炭素鎖長C16~C20を有する不飽和脂肪酸/カルボン酸などの生物的制御薬として使用することができるタンパク質および二次代謝産物を含む微生物によって生成される植物抽出物および産生物である。
本発明の式(I)の化合物および組成物を、殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤から選択される1つ以上の活性成分と組み合わせてよい。
「殺虫剤」ならびに用語「殺虫性」は、昆虫の死亡率を増加または成長速度を阻害する物質の能力を表す。本明細書で使用されるとき、用語「昆虫」は、網「昆虫類」の全生物を含んでなる。
「殺線虫剤」および「殺線虫性」は、線虫の死亡率を増加または成長速度を阻害する物質の能力を表す。総じて、用語「線虫」は、前記生物の卵、幼生、幼形および生体の形態を含んでなる。
「殺ダニ剤」および「殺ダニ性」は、網クモ類、亜網ダニに属する外部寄生生物の死亡率を増加または成長速度を阻害する物質の能力を表す。
それぞれ、本発明の式(I)の化合物および組成物と混合することができる殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤の例は、以下である:
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えば、カルバメート、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスール、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;または有機ホスフェート、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カデュサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホスホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアザート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルフォンおよびバミドチオンなど。
(2)GABA作動性クロライドチャネル遮断薬、例えば、シクロジエン-有機塩素類、例えば、クロルデンおよびエンドスルファンまたはフェニルピラゾール(フィプロール類)、例えば、エチプロールおよびフィプロニルなど。
(3)ナトリウムチャネル修飾因子、例えば、ピレスロイド、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d-cis-transアレスリン、d-transアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンs-シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β-シハロトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、γ-シハロトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、θ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-trans異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、モムフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-trans異性体]、プラレトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)-異性体)]、トラロメトリンおよびトランスフルトリンまたはDDTまたはメトキシクロルなど。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター、例えば、ネオニコチノイド、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムまたはニコチンまたはスルホキサフロルまたはフルピラジフロンなど。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター、例えば、スピノシン、例えば、スピネトラムおよびスピノサドなど。
(6)グルタミン酸作動性クロライドチャネル(GluCl)アロステリックモジュレーター、例えば、エバーメクチン/ミベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチンなど。
(7)幼若ホルモン模倣物、例えば、幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンまたはフェノキシカルブまたはピリプロキシフェンなど。
(8)種々の非特異的(多点)阻害薬、例えば、ハロゲン化アルキル、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル;またはクロロピクリンまたはフッ化スルフリルまたはホウ砂または吐酒石またはメチルイソシアネート生成剤、例えば、ダゾメット(diazomet)およびメタムなど。
(9)弦音器官のモジュレーター、例えば、ピメトロジンまたはフロニカミドなど。
(10)ダニ類成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジンまたはエトキサゾールなど。
(11)昆虫腸膜の微生物撹乱物質、例えば、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種イスラエレンシス(israelensis)、バチルス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種アイザワイ(aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種クルスターキ(kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種テネブリオニス(tenebrionis)、およびB.t.植物タンパク質: Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1など。
(12)ミトコンドリアATP合成酵素の阻害薬、例えば、ジアフェンチウロンまたは有機スズ化合物などのATP撹乱物質、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよびフェンブタチンオキシドまたはプロパルギットまたはテトラジホンなど。
(13)プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、DNOCおよびスルフルラミドなど。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシラム、およびチオスルタップナトリウム塩など。
(15)キチン生合成の阻害薬、0型、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロンなど。
(16)キチン生合成の阻害薬、1型、例えば、ブプロフェジンなど。
(17)脱皮撹乱物質(特に、双翅目、すなわち、双翅類に対して)、例えば、シロマジンなど。
(18)エクジソン受容体アゴニスト、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなど。
(19)オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズなど。
(20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害薬、例えば、ヒドラメチルノンまたはアセキノシルまたはフルアクリピリムなど。
(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害薬、例えば、METI殺ダニ剤の群から、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピルダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラドまたはロテノン(デリス)など。
(22)電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、インドキサカルブまたはメタフルミゾンなど。
(23)アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、テトロン酸およびテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトなど。
(24)ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害薬、例えば、ホスフィン類、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、水素化リンおよびリン化亜鉛またはシアン化物、例えば、シアン化カルシウム、シアン化カリウムおよびシアン化ナトリウムなど。
(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害薬、例えば、β-ケトンニトリル誘導体、例えば、シエノピラフェンおよびシフルメトフェンおよびカルボキサニリド、例えば、ピフルブミドなど。
(28)リアノジン受容体モジュレーター、例えば、ジアミド類、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミドなど、
例えば、アフィドピロペン、アフォキソラネル、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレトリン、クライオライト、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド、ジクロロメゾチアズ、ジコホール、イプシロン-メトフルスリン、イプシロン-モムフルトリン、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルオピラム、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、カッパ-ビフェントリン、カッパ-テフルトリン、ロティラナー、メパフルトリン、パイコンジン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、スピロジクロフェン、テトラメチルフルスリン、テトラニリプロール、テトラクロラントラニリプロール、チゴラネル、チオキサザフェン、チオフルオキシメート、
トリフルメゾピリムおよびヨードメタンなどの更なる活性化合物;および更に次の化合物:更に、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)系製剤(I-1582、BioNeem、Votivo)、更に以下の化合物:1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロメチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(国際公開第2006/043635号から公知)(CAS 885026-50-6)、{1’-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]-5-フルオロスピロ[インドール-3,4’-ピペリジン]-1(2H)-イル}(2-クロロピリジン-4-イル)メタノン(国際公開第2003/106457号から公知)(CAS 637360-23-7)、2-クロロ-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]ピペリジン-4-イル}-4-(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(国際公開第2006/003494号から公知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(国際公開第 2010052161号から公知)(CAS 1225292-17-0)、炭酸3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエチル(欧州特許出願公開第2647626号から公知)(CAS 1440516-42-6)、4-(but-2-yn-1-イルオキシ)-6-(3,5-ジメチルピペリジン-1-イル)-5-フルオロピリミジン(国際公開第2004/099160号から公知)(CAS 792914-58-0)、PF1364(特開2010/018586号から公知)(CAS 1204776-60-2)、N-[(2E)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]ピリジン-2(1H)-イリデン]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(国際公開第2012/029672号から公知)(CAS 1363400-41-2)、(3E)-3-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-1,1,1-トリフルオロ-プロパン-2-オン(国際公開第2013/144213号から公知)(CAS 1461743-15-6)、N-[3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-3-(ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(国際公開第2010/051926号から公知)(CAS 1226889-14-0)、5-bromo-4-クロロ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド(中国特許第103232431号から公知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(cis-1-オキシド-3-チエタニル)-ベンズアミド、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(trans-1-オキシド-3-チエタニル)-ベンズアミドおよび4-[(5S)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-
N-(cis-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド(国際公開第 2013/050317 (A1)号から公知)(CAS 1332628-83-7)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-yl]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミド、(+)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミドおよび(-)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミド(国際公開第 2013/162715 (A2)号、国際公開第 2013/162716 (A2)号、米国特許出願公開第 2014/0213448 (A1)号から公知)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-クロロ-2-プロペン-1-イル]アミノ]-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル(中国特許出願公開第 101337937 号から公知)(CAS 1105672-77-2)、3-ブロモ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-[(メチルアミノ)チオキソメチル]フェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、(Liudaibenjiaxuanan、中国特許出願公開第103109816 号から公知)(CAS 1232543-85-9); N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチルアミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(国際公開第 2012/034403( A1)号から公知)(CAS 1268277-22-0)、N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-
クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(国際公開第 2011/085575( A1)号から公知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-ジクロロ-4-[(3,3-ジクロロ-2-プロペン-1-イル)オキシ]フェノキシ]プロポキシ]-2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-ピリミジン(中国特許出願公開第101337940 号から公知)(CAS 1108184-52-6);(2E)-および2(Z)-2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ethylidene]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド(中国特許出願公開第 101715774 号から公知)(CAS 1232543-85-9);3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチル-4-(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)フェニル-シクロプロパンカルボン酸エステル(中国特許出願公開第 103524422 号から公知)(CAS 1542271-46-4);(4aS)-7-クロロ-2,5-ジヒドロ-2-[[(メトキシカルボニル)[4-[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル]アミノ]カルボニル]-インデノ[1,2-e][1,3,4]オキサジアジン-4a(3H)-カルボン酸メチルエステル(中国特許出願公開第102391261 から公知)(CAS 1370358-69-2); 6-デオキシ-3-O-エチル-2,4-ジ-O-メチル-、1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート]-α-L-マンノピラノース(米国特許出願公開第2014/0275503( A1)から公知)(CAS 1181213-14-8);8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS 1253850-56-4)、(8-アンチ)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-
トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS 933798-27-7)、(8-syn)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(国際公開第2007/040280 (A1)号、国際公開第 2007040282 (A1)号から公知)(CAS 934001-66-8)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ]-プロパンアミド(国際公開第2015/058021(A1)号、国際公開第2015/058028(A1)号から公知)(CAS 1477919-27-9)およびN-[4-(アミノチオキソメチル)-2-メチル-6-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(中国特許出願公開第103265527号から公知)(CAS 1452877-50-7)、5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-4-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]-ピリミジン(国際公開第2013/115391(A1)号から公知)(CAS 1449021-97-9)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(国際公開第2010/066780(A1)号、国際公開第2011/151146(A1)号から公知)(CAS 1229023-34-0)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン(国際公開第2014/187846(A1)号から公知)(CAS 1638765-58-8)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル-炭酸エチルエステル(国際公開第2010/066780(A1)号、国際公開第2011/151146(A1)号から公知)(CAS 1229023-00-0)、N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2(1H)-ピリジニリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(独国特許出願公開3639877(A1)号、国際公開第2012/029672(A1)号から公知)(CAS 1363400-41-2)、[N(E)]-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2(1H)-ピリジニリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、(国際公開第2016/005276(A1)号から公知)(CAS 1689566-03-7)、[N(Z)]-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2(1H)-ピリジニリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、(CAS 1702305-40-5)、3-エンド-3-[2-プロポキシ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-9-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジニル]オキシ]-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン(国際公開第2011/105506(A1)号、国際公開第 2016/133011 (A1)号から公知)(CAS 1332838-17-1)などの更なる活性化合物。
本発明の式(I)の化合物および組成物と混合することができる除草剤の例は:アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルカリウム、アミノシクロピラクロル-メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、
ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホスナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチレート、ヘプタン酸カリウムおよびオクタン酸カリウム、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、クロラムベン、クロルブロムロン、1-{2-クロロ-3-[(3-シクロプロピル-5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル}ピペリジン-2-オン、4-{2-クロロ-3-[(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチル]-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル}-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、クロルフェナック、クロルフェナックナトリウム、クロルフェナピル、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、2-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-(モルホリン-4-イルメチル)ベンゾイル]-3-ヒドロキシシクロhex-2-エン-1-オン、4-{2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-[(2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル}-1-エチル-1H-ピラゾール-5-イル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、クロルフタリム、クロロトルロン、クロルタールジメチル、3-[5-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-4-ヒドロキシ-1-メチルイミダゾリジン-2-オン、クロルスルフロン、シニドン、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラムメチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロプリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップブチル、シプラジン、2,4-D、2,4-D-ブトチル、2,4-D-ブチル、2,4-D-ジメチルアンモニウム、2,4-D-ジオラミン、2,4-D-エチル、2,4-D-2-エチルヘキシル、2,4-D-イソブチル、2,4-D-イソオクチル、2,4-D-イソプロピルアンモニウム、2,4-D-カリウム、2,4-D-トリイソプロパノールアンモニウム、および2,4-D-トロールアミン、2,4-DB、2,4-DB-ブチル、2,4-DB-ジメチルアンモニウム、2,4-DB-イソオクチル、2,4-DB-カリウム、および2,4-DB-ナトリウム、ダイムロン(daimuron(dymron))、ダラポン、ダゾメット、n-デカノール、デスメディファム、デトシルピラゾレート(DTP)、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロホップ-P-メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、
ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、3-(2,6-ジメチルフェニル)-6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソシクロヘキサ-1-エン-1-イル)カルボニル]-1-メチルキナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン、1,3-ジメチル-4-[2-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]-1H-ピラゾール-5-イル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DMPA、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロンメチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、エチル-[(3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェノキシ}ピリジン-2-イル)オキシ]アセテート、F-9960、F-5231、すなわち、N-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[4-(3-フルオロプロピル)-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル}エタンスルホンアミド、F-7967、すなわち、3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、
フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P-ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピルエチルフルメトスラム、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールジメチルアンモニウムおよびフルレノールメチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセットメチル、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グルホシネート-P-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グリホサート、グリホサートアンモニウム、グリホサートイソプロピルアンモニウム、グリホサートジアンモニウム、グリホサートジメチルアンモニウム、グリホサートカリウム、グリホサートナトリウム、およびグリホサートトリメシウム、H-9201、すなわち、O-(2,4-ジメチル-6-ニトロフェニル) O-エチルイソプロピルホスホラミドチオエート、ハロウキシフェン、ハロウキシフェンメチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-エトキシエチル、ハロキシホップ-P-エトキシエチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ-P-メチル、ヘキサジノン、HW-02、すなわち、1-(ジメトキシホスホリル)エチル(2,4-ジクロロフェノキシ)アセテート、4-ヒドロキシ-1-メトキシ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]イミダゾリジン-2-オン、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(trifluorメチル)ピリジン-2-イル]イミダゾリジン-2-オン、(5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3,3,4-トリメチル-1,1-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾチオフェン-5-イル)メタノン、6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソシクロヘキサ-1-エン-1-イル)カルボニル]-1,5-ジメチル-3-(2-メチルフェニル) キナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム、イマザピック、イマザピックアンモニウム、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキンアンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピルイモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノエート、アイオキシニルカリウムおよびアイオキシニルナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH-043、すなわち、3-({[5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}スルホニル)-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、
レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA-ブトチル、MCPA-ジメチルアンモニウム、MCPA-2-エチルヘキシル、MCPA-イソプロピルアンモニウム、MCPA-カリウム、およびMCPA-ナトリウム、MCPB、MCPB-メチル、MCPB-エチルおよびMCPB-ナトリウム、メコプロップ、メコプロップナトリウム、およびメコプロップブトチル、メコプロップ-P、メコプロップ-P-ブトチル、メコプロップ-ジメチルアンモニウム、メコプロップ-2-エチルヘキシル、およびメコプロップカリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メタベンズチアズウロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズウロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、2-({2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル}カルボニル)シクロヘキサン-1,3-ジオン、メチルイソチオシアネート、
1-メチル-4-[(3,3,4-トリメチル-1,1-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾチオフェン-5-イル)カルボニル]-1H-ピラゾール-5-イルプロパン-1-スルホネート、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、MT-5950、すなわち、N-(3-クロロ-4-イソプロピルフェニル)-2-メチルペンタンアミド、NGGC-011、ナプロパミド、NC-310、すなわち、[5-(ベンジルオキシ)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル](2,4-ジクロロフェニル)メタノン、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸(ペラルゴン酸)、ノルフルラゾン、オレイン酸(脂肪酸)、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメディファム、ピクロラム、ピロコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロジアミン、プロポキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズイソプロピル、ピリバムベンズプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、QYM-201、QYR-301、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SL-261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、SYN-523、SYP-249、すなわち、1-エトキシ-3-メチル-1-オキソブタ3-エン-2-イル5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2-ニトロベンゾエート、
SYP-300、すなわち、1-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イン-1-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン-6-イル]-3-プロピル-2-チオキソイミダゾリジン-4,5-ジオン、2,3,6-TBA、TCA(トリクロロ酢酸)、TCA-ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルプロリメト、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリトスルフロン、硫酸ウレア、バーナレート、ZJ-0862、iすなわち、3,4-ジクロロ-N-{2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]ベンジル}アニリンである。
植物成長調節剤の例は:アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチル、5-アミノレブリン酸、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、カテキン、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、3-(シクロプロパ-1-エニル)プロピオン酸、ダミノジット、ダゾメット、n-デカノール、ジケグラック、ジケグラック-ナトリウム、エンドタール、エンドタール-ジカリウム、ジナトリウム、および-モノ(N,N-ジメチルアルキルアンモニウム)、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸(IAA)、4-インドール-3-イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、1-メチルシクロプロペン、ジャスモン酸メチル、2-(1-ナフチル)アセトアミド、1-ナフチル酢酸、2- ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノレート-混合物、パクロブトラゾール、N-(2-フェニルエチル)-β-アラニン、N-フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロ、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック-エチル、ツシトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール-Pである。
本発明の式(I)の化合物および組成物と混合することができる薬害軽減剤の例は、例えば、ベノキサコール、クロキントセット(-メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(-エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソオキサジフェン(-エチル)、メフェンピル(-ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2-メトキシ-N-({4-[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(CAS 12953112-0)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(CAS 7152607-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(CAS 5283631-4)である。
本発明の式(I)の化合物および組成物と混合することができる硝酸化成抑制剤の例は、2-(3,4-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)コハク酸、2-(4,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)コハク酸、3,4-ジメチルピラゾリウムグリコレート、クエン酸3,4-ジメチルピラゾリウム、乳酸3,4-ジメチルピラゾリウム、マンデル酸3,4-ジメチルピラゾリウム、1,2,4-トリアゾール、4-クロロ-3-メチルピラゾール、N-((3(5)-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチル)アセトアミド、N-((3(5)-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチル)ホルムアミド、N-((3(5),4-ジメチルピラゾール-1-イル)メチル)ホルムアミド、N-((4-クロロ-3(5)-メチル-ピラゾール-1-イル)メチル)ホルムアミド;ジシアンジアミドの反応付加物、ウレアおよびホルムアルデヒド、トリアゾニル-ホルムアルデヒド-ジシアンジアミド付加物、2-シアノ-1-((4-オキソ-1,3,5-トリアジナン-1-イル)メチル)グアニジン、1-((2-シアノグアニジノ)メチル)ウレア、2-シアノ-1-((2-シアノグアニジノ)メチル)グアニジン、2-クロロ-6-(トリクロロメチル)-ピリジン(ニトラピリンまたはN-サーブ)、
ジシアンジアミド、リン酸3,4-ジメチルピラゾール、リン酸4,5-ジメチルピラゾール、3,4-ジメチルピラゾール、4,5-ジメチルピラゾール、アンモニウムチオスルフェート、ニーム、ニーム成分系製品、リノール酸、α-リノレン酸、メチルp-クマレート、フェルラ酸メチル、メチル3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、カランジン、ブラキアラクトン、p-ベンゾキノンソルゴレオン、4-アミノ-1,2,4-トリアゾール塩酸塩、1-アミド-2-チオウレア、2-アミノ-4-クロロ-6-メチルピリミジン、2-メルカプト-ベンゾチアゾール、5-エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,4-チオジアゾール(テトラゾール、エトリジアゾール)、2-スルファニルアミドチアゾール、3-メチルピラゾール、1,2,4-トリアゾールチオウレア、シアナミド、メラミン、ゼオライト粉末、カテコール、ベンゾキノン、四ホウ酸ナトリウム、アリルチオウレア、塩素酸塩、および硫酸亜鉛からなる群から選択される。
本発明の式(I)の化合物および組成物を、1つ以上の農業的に有効な薬剤と組み合わせてよい。
農業的に有効な薬剤の例としては、バイオスティミュラント、植物成長調節剤、植物シグナル分子、成長促進剤、微生物刺激分子、生体分子、土壌改良剤、栄養素、植物栄養増強剤、その他、例えば、リポキトオリゴ糖(LCO)、キトオリゴ糖(CO)、キチン性化合物、フラボノイド、ジャスモン酸またはその誘導体(例えば、ジャスモン酸エステル)、サイトカイニン、オーキシン、ジベレリン、アブシジン酸、エチレンブラシノステロイド、サリチル酸エステル、主要栄養素および微量栄養素、リノール酸またはその誘導体、リノレン酸またはその誘導体、カリキン、ならびにゆう有効な微生物(例えば、リゾビウム属(Rhizobium spp.)、ブラディリゾビウム属(Bradyrhizobium spp.)、シノリゾビウム属(Sinorhizobium spp.)、アゾリゾビウム属(Azorhizobium spp.)、グロムス属(Glomus spp.)、ギガスポラ属(Gigaspora spp.)、ヒメノシフス属(Hymenoscyphous spp.)、オイジオデンドロン属(Oidiodendron spp.)、ラッカリア属(Laccaria spp.)、ピソリタス属(Pisolithus spp.)、リゾポゴン属(Rhizopogon spp.)、スクレロデルマ属(Scleroderma spp.)、リゾクトニア属(Rhizoctonia spp.)、アシネトバクター属(Acinetobacter spp.)、アルスロバクター属(Arthrobacter spp.)、アルスロボトリス属(Arthrobotrys spp.)、アスペルギルス属(Aspergillus spp.)、アゾスピリルム属(Azospirillum spp.)、バチルス属(Bacillus spp.)、バークホルデリア属(Burkholderia spp.)、カンジダ属(Candida spp.)、クリセオモナス属(Chryseomonas spp.)、エンテロバクター属(Enterobacter spp.)、ユーペニシリウム属(Eupenicillium spp.)、エクシグオバクテリウム属(Exiguobacterium spp.)、クレブシエラ属(Klebsiella spp.)、クライベラ属(Kluyvera spp.)、ミクロバクテリウム属(Microbacterium spp.)、ムコール属(Mucor spp.)、ペシロマイセス属(Paecilomyces spp.)、パエニバチルス属(Paenibacillus spp.)、ペニシリウム属(Penicillium spp.)、シュードモナス属(Pseudomonas spp.)、セラチア属(Serratia spp.)、ステノトロホモナス属(Stenotrophomonas spp.)、ストレプトマイセス属、(Streptomyces spp.)、ストレプトスポランギウム属(Streptosporangium spp.)、スワミナタニア属(Swaminathania spp.)、チオバチルス属(Thiobacillus spp.)、トルラスポラ属(Torulospora spp.)、ビブリオ属(Vibrio spp.)、キサントバクター属(Xanthobacter spp.)、キサントモナス属(Xanthomonas spp.)、その他)、ならびにこれらの組み合わせが挙げられる。
方法および使用
本発明の式(I)の化合物および組成物は、強力な殺菌作用および/または植物制御調節の可能性を有する。植物上の望まれない真菌および細菌などの望まれない微生物を制御するために、これらを使用することができる特に、植物に対する。本明細書において下記により詳細に記載されているように、作物保護(これらは植物病を引き起こす微生物を制御する)または材料(例えば、工業材料、木材植物、所蔵物品)を保護するために、これらは特に有用であり得る。より詳細には、本発明の式(I)の化合物および組成物を使用して、種子、発芽種子、抽水実生、植物、植物部分、果実、収穫物品および/または植物が生育する土壌を、望まれない微生物から保護することができる。
本明細書で使用されるとき、制御または制御することは、望まれない微生物の保護的、治癒的および根絶させる処理を包含する。望まれない微生物は、病原性細菌、病原性ウイルス、病原性卵菌または病原性真菌、より詳細には、植物病原性細菌、植物病原性ウイルス、植物病原性卵菌または植物病原性真菌であり得る。本明細書において下記詳しく述べるように、これらの植物病原性微生物は、植物病の広域スペクトルの病因である。
より詳細には、本発明の式(I)の化合物および組成物を、殺真菌剤として使用することができる。説明の目的のため、用語「殺真菌剤」は、プラスモディオホロミセテス(Plasmodiophoromycetes)、キトリディオミセテス(Chytridiomycetes)、ザイゴサッカロミセス(Zygomycetes)、アスコマイセテス(Ascomycetes)、バシジオマイセテス(Basidiomycetes)およびデウテロマイセテス(Deuteromycetes)などの望まれない真菌の制御のため、および/または卵菌の制御のための作物保護において使用することができる化合物または組成物を表す。
本発明の式(I)の化合物および組成物を、抗菌薬として使用してもよい。特に、作物保護、例えば、シュードモナダシエ(Pseudomonadaceae)、リゾビアシエ(Rhizobiaceae)、キサントモナダシエ(Xanthomonadaceae)、エンテロバクテリアシエ(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリアシエ(Corynebacteriaceae)およびストレプトマイセタシエ(Streptomycetaceae)などの望まれない細菌の制御において、これらを使用してもよい。
本発明の式(I)の化合物および組成物を、作物保護において抗菌薬として使用してもよい。例えば、本発明の式(I)の化合物および組成物は、タバコモザイクウイルス(TMV)、タバコ茎えそウイルス、タバコ矮化ウイルス(TStuV)、タバコ巻葉ウイルス(VLCV)、タバコネルビリアモザイクウィルス(TVBMV)、タバコえそ萎縮ウイルス(TNDV)、タバコ条斑病ウイルス(TSV)、ジャガイモウイルスX(PVX)、ジャガイモウイルスY、S、M、およびA、ジャガイモ黄斑ウイルス(PAMV)、ジャガイモモップトップウイルス(PMTV)、ジャガイモ葉巻ウィルス(PLRV)、アルファルファモザイクウイルス(AMV)、キュウリモザイクウイルス(CMV)、キュウリ緑斑モザイクウイルス(CGMMV)、キュウリ黄化ウイルス(CuYV)、カボチャモザイクウイルス(WMV)、トマト黄化萎縮ウイルス(TSWV)、トマト輪点ウイルス(TomRSV)、サトウキビモザイクウイルス(SCMV)、イネ萎縮ウイルス、イネ縞葉枯ウイルス、イネ黒条萎縮ウイルス、イチゴモットルウイルス(SMoV)、イチゴベインバンディングウイルス(SVBV)、イチゴマイルドイエローエッジウイルス(SMYEV)、イチゴクリンクルウイルス(SCrV)、ソラマメウイルトウイルス(BBWV)、およびメロン壊疽斑点ウイルス(MNSV)などの植物ウイルス由来の病気に対する効果を有し得る。
本発明は、微生物および/または生育地(植物、植物部分、種子、果実または植物が生育する土壌)に本発明の少なくとも1つの式(I)の化合物もしくは少なくとも1つの組成物を散布する工程を含む、植物上の望まない真菌、卵菌および細菌などの望まない微生物の制御方法にも関する。
通常、本発明の式(I)の化合物および組成物を、植物病原性真菌および/または植物病原性卵菌を制御するための治癒的または保護的方法において使用する場合、その有効量および植物適合量を植物、植物部分、果実、種子または植物が生育する土壌もしくは基質に散布する。植物を栽培するために使用してよい適切な基質としては、鉱物ウール、特にストーンウール、パーライト、砂または砂利などの無機系基質;ピート、松樹皮またはおがくずなどの有機基質;ならびにポリマーフォームまたはプラスチックビーズなどの石油系基質が挙げられる。有効量および植物適合量は、農耕地上に存在または現れる傾向がある真菌を制御または破壊するのに充分であり、前記作物に対して植物毒性の認識可能な徴候を引き起こさない量を意味する。かかる量は、制御しようとする真菌、作物の種類、作物の生育段階、気候条件および使用されるそれぞれの本発明の化合物または組成物に応じて、広範囲内で変わり得る。この量は、当業者の能力内である体系的実地試験によって決定することができる。
植物および植物部分
本発明の式(I)の化合物および組成物を、いずれもの植物または植物部分に散布してよい。
植物は、所望のおよび望まれない野生植物または作物(天然作物を含む)などの全植物および植物群を意味する。作物は、従来の繁殖および最適化方法もしくはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的方法またはこれらの組合せによって得ることができ、遺伝子改変植物(GMOまたはトランスジェニック植物)および植物育種家の権利による保護および非保護の植物栽培品種を含む植物であってよい。
植物栽培品種は、新規特性(「遺伝形質」)を有し、従来の繁殖、変異誘発または組換えDNA技術によって得られた植物を意味すると理解される。これらは、栽培品種、変種、バイオタイプまたは遺伝子型であり得る。
植物部分は、シュート、葉、針、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎などの地面の上および下の植物の全部分および器官を意味すると理解される。植物部分は、収穫された材料ならびに植物材料および生殖繁殖材料、例えば、さし木、塊茎、根茎、かき苗および種子も含む。
本発明の方法に従って処理され得る植物としては次のものが挙げられる:綿、亜麻、ブドウ、果実、野菜、例えば、ロサケアエ属(Rosaceae sp.)(例えば、リンゴおよびセイヨウナシなどのナシ状果実だけでなく、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモなどの核果、およびイチゴなどのソフトフルーツ)、リベシオイダエ属(Ribesioidae sp.)、ジュグランダセアエ属(Juglandaceae sp.)、ベツラケアエ属(Betulaceae sp.)、アナカルジアセアエ属(Anacardiaceae sp.)、ファガセアエ属(Fagaceae sp.)、モラセアエ属(Moraceae sp.)、オレアセアエ属(Oleaceae sp.)、アクチニダセアエ属(Actinidaceae sp.)、ラウラセアエ属(Lauraceae sp.)、ムサセアエ(Musaceae sp.)(例えば、バナナ木および農園)、ルビアセアエ属(Rubiaceae sp.)(例えば、コーヒー)、テアセアエ属(Theaceae sp.)、ステルクリセアエ属(Sterculiceae sp.)、ルタセアエ属(Rutaceae sp.)(例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ);ソラナセアエ属(Solanaceae sp.)(例えば、トマト)、リリアセアエ属(Liliaceae sp.)、アステラセアエ属(Asteraceae sp.)(例えば、レタス)、ウンベリフェラエ属(Umbelliferae sp.)、クルシフェラエ属(Cruciferae sp.)、ケノポジアセアエ属(Chenopodiaceae sp.)、ククルビタセアエ(Cucurbitaceae sp.)(例えば、キュウリ)、アリアセアエ属(Alliaceae sp.)(例えば、ニラ、タマネギ)、パピリオナセアエ属(Papilionaceae sp.)(例えば、エンドウマメ)など;主要作物、例えば、グラミネアエ属(Gramineae sp.)(例えば、トウモロコシ、芝生、穀類、例えば、コムギ、ライムギ、コメ、オオムギ、エンバク、アワおよびライコムギなど)、アステラセアエ属(Asteraceae sp.)(例えば、ヒマワリ)、ブラシカセアエ属(Brassicaceae sp.)(例えば、ホワイトキャベツ、レッドキャベツ、ブロッコリ、カリフラワー、メキャベツ、チンゲン菜、カブキャベツ、ダイコン、およびアブラナ、カラシナ、セイヨウワサビおよびクレソン)、ファバカエ属(Fabacae sp.)(例えば、インゲンマメ、ピーナッツ)、パピリオナセアエ属(Papilionaceae sp.)(例えば、ダイズ)、ソラナセアエ属(Solanaceae sp.)(例えば、ジャガイモ)、ケノポジアセアエ(Chenopodiaceae sp.)など。
上記開示されている方法により処理され得る植物および植物栽培品種としては、1つ以上の生物ストレスに対して耐性を有する植物および植物栽培品種が挙げられ、すなわち、前記植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌ウイルスおよび/またはウイロイドなどの動物および微生物有害生物に対するより優れた防御を示す。
上記開示されている方法により処理され得る植物および植物栽培品種としては、1つ以上の非生物的ストレスに対して耐性を有する植物が挙げられる。非生物的ストレス条件としては、例えば、干ばつ、低温暴露、熱暴露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分増大、鉱物暴露増大、オゾン暴露、高光暴露、窒素栄養素の限定的利用可能性、リン栄養素の限定的利用可能性、日陰の忌避を挙げることができる。
上記開示されている方法により処理され得る植物および植物栽培品種としては、収穫特性増強を特徴とする植物が挙げられる。前記植物の増加された収穫量は、例えば、水使用効率、水保持効率、改良された窒素使用、増強された炭素同化、改良された光合成、増加された発芽効率および加速された成熟の結果であり得る。更に、これらに限定されないが、早咲き、雑種種子生産のための開花制御、苗活力、植物サイズ、節間数および距離、根の生育、種子サイズ、果実サイズ、さやサイズ、さや数または穂数、さやまたは穂あたりの種子数、種子質量、増強された種子成熟、低減された種子散乱、低減されたさや裂開および耐倒伏性を含む改良された植物構造(ストレスおよび非ストレス条件下)によって、収穫量は影響を受ける。更なる収穫特性としては、炭水化物含有率および組成などの種子組成、例えば、ワタまたはデンプン、タンパク質含有率、油含有率および組成、栄養価、非栄養化合物の低減、改良された加工性およびより優れた貯蔵安定性が挙げられる。
上記開示されている方法により処理され得る植物および植物栽培品種としては、概して、より高収穫量、活力、健康ならびに生物および非生物的ストレスに対する耐性をもたらすヘテロシスまたは雑種強勢の特性を既に発現している交配植物である植物および植物栽培品種が挙げられる。
トランスジェニック植物、種子処理および組込みイベント
式(I)の化合物を有利に使用して、これらの植物、植物栽培品種または植物部分に有利および/もしくは有用な特性(形質)を付与する遺伝物質を受けるトランスジェニック植物、植物栽培品種または植物部分を処理することができる。したがって、本発明を、1つ以上の組換え形質もしくはトランスジェニックイベントまたはこれらの組合せと組み合わせてよい。この応用の目的のため、トランスジェニックイベントを、植物ゲノムの染色体内の特定の位置(座位)への特定の組換えDNA分子の挿入により作製する。挿入は、「イベント」と呼ばれる新規DNA配列をもたらし、挿入された組換えDNA分子および挿入されたDNAの両端の直ぐ隣り/傍らの若干のゲノムDNAを特徴とする。かかる形質またはトランスジェニックイベントとしては、病虫害抵抗性、水使用効率、歩留まり性能、干ばつ耐性、種子品質、栄養品質改善、雑種種子産生、および除草剤耐性が挙げられるが、これらに限定されず、かかる形質またはトランスジェニックイベントがない植物に関して形質を測定する。かかる有利および/または有用な特性(形質)の具体例は、より優れた植物生長、活力、ストレス耐性、立ち性(standability)、耐倒伏性、栄養摂取、植物栄養、および/または収穫量、特に、改良された成長、高温または低温に対する増大された耐性干ばつもしくは水レベルまたは土壌塩分に対する増大された耐性、増強された開花性能、より容易な収穫、より迅速な熟化、より高い収穫量、収穫産物のより高品質および/またはより高栄養値、より優れた貯蔵安定性および/または収穫産物の加工性、ならびに昆虫、クモ類、線虫、ダニ、ナメクジおよびヘビなどの動物および微生物有害生物に対する増大された耐性である。
かかる動物および微生物有害生物、特に昆虫に対する耐性の特性を付与するタンパク質をコードするDNA配列の中でも、文献に広く記載され、当業者に周知であるBtタンパク質をコードするバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の遺伝物質について特に言及する。フォトラブダス属(Photorhabdus)などの細菌から抽出されるタンパク質についても言及する(国際公開第97/17432号および国際公開第98/08932号)。特に、CrylA、CryIAb、CryIAc、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIFタンパク質もしくはこれらの毒性フラグメントを含むBt CryもしくはVIPタンパク質、更にハイブリッドもしくはこれらの組合せ、特にCrylFタンパク質もしくはCrylFタンパク質由来のハイブリッド(例えば、ハイブリッドCrylA-CrylFタンパク質もしくはその毒性フラグメント)、CrylA型タンパク質またはその毒性フラグメント、好ましくはCrylAcタンパク質もしくはCrylAcタンパク質由来のハイブリッド(例えば、ハイブリッドCrylAb-CrylAcタンパク質)またはCrylAbもしくはBt2タンパク質もしくはその毒性フラグメント、Cry2Ae、Cry2AfもしくはCry2Agタンパク質もしくはこれらの毒性フラグメント、CrylA.105タンパク質もしくはその毒性フラグメント、VIP3Aa19タンパク質、VIP3Aa20タンパク質、COT202もしくはCOT203ワタイベントで産生されるVIP3Aタンパク質、Estruch et al. (1996), Proc Natl Acad Sci US A. 28;93(11):5389-94に記載されているVIP3Aaタンパク質もしくはその毒性フラグメント、国際公開第2001/47952号に記載されているCryタンパク質、ゼノラブダス属(Xenorhabdus)(国際公開第98/50427号に記載)、セラチア属(Serratia)(詳細には、S.エントモフィラ(S.entomophila)由来)もしくは国際公開第98/08932号に記載されているフォトラブダス由来のTcタンパク質などのフォトラブダス(Photorhabdus)種株由来の殺虫性タンパク質について言及する。上記指名された配列のいずれかといくつかのアミノ酸(1~10、好ましくは1~5)が異なるこれらのタンパク質のいずれか1つのいずれかのバリアントまたは変異体、詳細にはこれらの毒性フラグメントの配列、または色素体輸送ペプチド、または別のタンパク質もしくはペプチドなどの輸送ペプチドと融合された配列も本明細書に含まれる。
かかる特性のもう1つのおよび特に重要な例は、1つ以上の除草剤、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレアまたはホスフィノトリシンに対する耐性を付与される。形質転換された植物細胞および植物の特性の除草剤に対する耐性の特性を付与するタンパク質をコードするDNA配列の中でも、グルホシネート除草剤に対する耐性を付与する国際公開第2009/152359号に記載のbarもしくはPAT遺伝子もしくはストレプトマイセス・セリカラー(Streptomyces coelicolor)遺伝子、標的としてEPSPSを有する除草剤、特にグリホセート除草剤およびその塩に対する耐性を付与する適切なEPSPS(5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸-シンターゼ)をコードする遺伝子、グリホセート-n-アセチルトランスフェラーゼをコードコードをコードする遺伝子、またはグリホセートオキシドレダクターゼをコードする遺伝子について特に言及する。更なる適切な除草剤耐性形質としては、少なくとも1つのALS(アセト乳酸シンターゼ)阻害剤(例えば、国際公開第2007/024782号)、変異アラビドプシス属ALS/AHAS遺伝子(例えば、米国特許第6,855,533号)、2,4-D(2,4-ジクロロフェノキシ酢酸)に対する耐性を付与する2,4-D-モノオキシゲナーゼをコードする遺伝子およびジカンバ(3,6-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸)に対する耐性を付与するジカンバモノオキシゲナーゼをコードする遺伝子が挙げられる。
かかる特性の更に別の例は、1つ以上の植物病原性真菌、例えば、ダイズさび病に対する耐性である。かかる病気に対する耐性の特性を付与するタンパク質をコードするDNA配列の中でも、グリシネ・トメンテラ(glycine tomentella)、例えば、国際公開第2019/103918号に記載されている公に入手可能な寄託系列PI441001、PI483224、PI583970、PI446958、PI499939、PI505220、PI499933、PI441008、PI505256またはPI446961のいずれか1つからの遺伝物質について特に言及する。
かかる特性の更なるおよび重要な例は、例えば、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、誘導因子のため細菌および/またはウイルスに対する増大された耐性更に耐性遺伝子および対応して発現されるタンパク質および毒素である。
本発明により好ましく処理することができるトランスジェニック植物または植物栽培品種において特に有用なトランスジェニックイベントとしては、イベント531/PV-GHBK04(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第2002/040677号に記載)、イベント1143-14A(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第2006/128569号に記載);イベント1143-51B(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第2006/128570号に記載);イベント1445(ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、米国特許出願公開第2002/120964号に記載または国際公開第2002/034946号に記載);イベント17053(コメ、除草剤耐性、PTA-9843として寄託、国際公開第2010/117737);イベント17314(コメ、除草剤耐性、TA-9844として寄託、国際公開第2010/117735);イベント281-24-236(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、PTA-6233として寄託、国際公開第2005/103266または米国特許出願公開第2005/216969);イベント3006-210-23(ワタ、昆虫防除・除草剤耐性、PTA-6233として寄託、米国特許出願公開第2007/143876または国際公開第2005/103266);イベント3272(トウモロコシ、品質形質、PTA-9972として寄託、国際公開第2006/098952または米国特許出願公開第2006-230473);イベント33391(コムギ、除草剤耐性、PTA-2347として寄託、国際公開第2002/027004)、イベント40416(トウモロコシ、
昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-11508として寄託、国際公開第11/075593);イベント43A47(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-11509として寄託、国際公開第2011/075595);イベント5307(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA-9561として寄託、国際公開第2010/077816);イベントASR-368(ベントグラス、除草剤耐性、ATCC PTA-4816として寄託、米国特許出願公開第2006/162007または国際公開第2004/053062);イベントB16(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、米国特許出願公開第2003/126634);イベントBPS-CV127-9(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB No.41603として寄託、国際公開第2010/080829);イベントBLRl(アブラナ、雄性不稔性の回復、NCIMB 41193として寄託、国際公開第2005/074671)、イベントCE43-67B(ワタ、昆虫防除、DSM ACC2724として寄託、米国特許出願公開第2009-217423または国際公開第2006/128573);イベントCE44-69D(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、米国特許出願公開第2010/0024077);イベントCE44-69D(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第2006/128571);イベントCE46-02A(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第2006/128572);イベントCOT102(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、米国特許出願公開第2006/130175または国際公開第2004/039986);イベントCOT202(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、米国特許出願公開第2007-067868または国際公開第2005/054479);イベントCOT203(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第2005/054480););イベントDAS21606-3/1606(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11028として寄託、国際公開第2012/033794)、イベントDAS40278(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA-10244として寄託、国際公開第2011/022469);イベントDAS-44406-6/pDAB8264.44.06.l(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11336として寄託、国際公開第2012/075426)、イベントDAS-14536-7/pDAB8291.45.36.2(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11335として寄託、国際公開第2012/075429)、イベントDAS-59122-7(トウモロコシ、昆虫防除・除草剤耐性、ATCC PTA11384として寄託、米国特許出願公開第2006/070139);イベントDAS-59132(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、寄託されていない、国際公開第2009/100188);イベントDAS68416(ダイズ、除草剤耐性、
ATCC PTA-10442として寄託、国際公開第2011/066384号または国際公開第2011/066360号に記載);イベントDP-098140-6(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA-8296として寄託、米国特許出願公開第2009/137395号または国際公開第08/112019号に記載);イベントDP-305423-1(ダイズ、品質形質、寄託されていない,米国特許出願公開第2008/312082号または国際公開第2008/054747号に記載);イベントDP-32138-1(トウモロコシ、ハイブリダイゼーションシステム、ATCC PTA-9158として寄託、米国特許出願公開第2009/0210970号または国際公開第2009/103049号に記載);イベントDP-356043-5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA-8287として寄託、米国特許出願公開第2010/0184079号または国際公開第2008/002872号に記載);イベントEE-I(ナス、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第07/091277号に記載);イベントFil 17(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209031として寄託、米国特許出願公開第2006/059581号または国際公開第98/044140号に記載);イベントFG72(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11041として寄託、国際公開第2011/063413号に記載)、イベントGA21(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209033として寄託、米国特許出願公開第2005/086719号または国際公開第98/044140号に記載);イベントGG25(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209032として寄託、米国特許出願公開第2005/188434号または国際公開第98/044140号に記載);イベントGHB119(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-8398として寄託、国際公開第2008/151780号に記載);イベントGHB614(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA-6878として寄託、米国特許出願公開第2010-050282号または国際公開第2007/017186号に記載);イベントGJ11(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209030として寄託、米国特許出願公開第2005/188434号または国際公開第98/044140号に記載);イベントGM RZ13(サトウダイコン、ウイルス耐性、NCIMB-41601として寄託、国際公開第2010/076212);イベントH7-l(サトウダイコン、除草剤耐性、NCIMB41158またはNCIMB41159として寄託、米国特許出願公開第2004/172669号または国際公開第2004/074492号に記載);イベントJOPLINl(コムギ、耐病性、寄託されていない、米国特許出願公開第2008/064032号に記載);イベントLL27(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB41658として寄託、国際公開第2006/108674号または米国特許出願公開第2008/320616号に記載);イベントLL55(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB41660として寄託、国際公開第2006/108675号または米国特許出願公開第2008/196127号に記載);イベントLLワタ25 (ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA-3343として寄託、国際公開第2003/013224号または米国特許出願公開第2003/097687号に記載);イベントLLRICE06(コメ、除草剤耐性、ATCC 203353として寄託、米国特許第6,468,747号または国際公開第2000/026345号に記載);イベントLLRice62(コメ、除草剤耐性、ATCC 203352として寄託、国際公開第2000/026345)、イベントLLRICE601(コメ、除草剤耐性、ATCC PTA-2600として寄託、米国特許出願公開第2008-2289060号または国際公開第2000/026356号に記載);イベントLY038(トウモロコシ、品質形質、ATCC PTA-5623として寄託、米国特許出願公開第2007/028322号または国際公開第2005/061720号に記載);イベントMIR162(トウモロコシ、昆虫防除、PTA-8166として寄託、米国特許出願公開第2009/300784号または国際公開第2007/142840号に記載);イベントMIR604(トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、米国特許出願公開第2008/167456号または国際公開第2005/103301号に記載);イベントMON15985(ワタ、昆虫防除、ATCC PTA-2516として寄託、米国特許出願公開第2004/250317号または国際公開第2002/100163号に記載);イベントMON810(トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、米国特許出願公開第2002/102582号に記載);イベントMON863(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA-2605として寄託、国際公開第2004/011601号または米国特許出願公開第2006/095986号に記載);イベントMON87427(トウモロコシ、授粉制御、ATCC PTA-7899として寄託、国際公開第2011/062904号に記載);イベントMON87460(トウモロコシ、ストレス耐性、ATCC PTA-8910として寄託、国際公開第2009/111263号または米国特許出願公開第2011/0138504号に記載);イベントMON87701(ダイズ、昆虫防除、ATCC PTA-8194として寄託、米国特許出願公開第2009/130071号または国際公開第2009/064652号に記載);イベントMON87705(ダイズ、品質形質-除草剤耐性、ATCC PTA-9241として寄託、米国特許出願公開第2010/0080887号または国際公開第2010/037016号に記載);イベントMON87708(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA-9670として寄託、国際公開第2011/034704号に記載);イベントMON87712(ダイズ、収穫量、PTA-10296として寄託、国際公開第2012/051199)、イベントMON87754(ダイズ、品質形質、ATCC PTA-9385として寄託、国際公開第2010/024976);イベントMON87769(ダイズ、品質形質、ATCC PTA-8911として寄託、米国特許出願公開第2011/0067141号または国際公開第2009/102873号に記載);イベントMON88017(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-5582として寄託、米国特許出願公開第2008/028482号または国際公開第2005/059103号に記載);イベントMON88913(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA-4854として寄託、国際公開第2004/072235号または米国特許出願公開第2006/059590号に記載);イベントMON88302(アブラナ、除草剤耐性、PTA-10955として寄託、国際公開第2011/153186号に記載)、イベントMON88701(ワタ、除草剤耐性、PTA-11754として寄託、国際公開第2012/134808号に記載)、イベントMON89034(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA-7455として寄託、国際公開第07/140256号または米国特許出願公開第2008/260932号に記載);イベントMON89788(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA-6708として寄託、米国特許出願公開第2006/282915号または国際公開第2006/130436号に記載);イベントMSl 1(アブラナ、授粉制御-除草剤耐性、ATCC PTA-850またはPTA-2485として寄託、国際公開第2001/031042号に記載);イベントMS8(アブラナ、授粉制御-除草剤耐性、ATCC PTA-730として寄託、国際公開第2001/041558号または米国特許出願公開第2003/188347号に記載);イベントNK603(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA-2478として寄託、米国特許出願公開第2007/292854号に記載);イベントPE-7(コメ、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第2008/114282号に記載);イベントRF3(アブラナ、授粉制御-除草剤耐性、ATCC PTA-730として寄託、国際公開第2001/041558号または米国特許出願公開第2003/188347号に記載);イベントRT73(アブラナ、除草剤耐性、寄託されていない、国際公開第2002/036831号または米国特許出願公開第2008/070260号に記載);イベントSYHT0H2/SYN-000H2-5(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11226として寄託、国際公開第2012/082548号に記載)、イベントT227-1(サトウダイコン、除草剤耐性、寄託されていない、国際公開第2002/44407号または米国特許出願公開第2009/265817号に記載);イベントT25(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、米国特許出願公開第2001/029014号または国際公開第2001/051654号に記載);イベントT304-40(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-8171として寄託、米国特許出願公開第2010-077501号または国際公開第2008/122406号に記載);イベントT342-142(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第2006/128568);イベントTC1507(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、寄託されていない、米国特許出願公開第2005-039226号または国際公開第2004/099447号に記載);イベントVIP1034(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-
3925として寄託、国際公開第2003/052073号に記載)、イベント32316(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、PTA-11507として寄託、国際公開第2011/084632号)、イベント4114(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、PTA-11506として寄託、国際公開第2011/084621号に記載)、イベントEE-GM3/FG72(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託No.PTA-11041)必要に応じてイベントEE-GM1/LL27またはイベントEE-GM2/LL55を積重ね(国際公開第2011/063413(A2)号)、イベントDAS-68416-4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託No.PTA-10442、国際公開第2011/066360(A1)号)、イベントDAS-68416-4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託No.PTA-10442、国際公開第2011/066384(A1)号)、イベントDP-040416-8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託No.PTA-11508、国際公開第2011/075593(A1)号)、イベントDP-043A47-3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託No.PTA-11509、国際公開第2011/075595(A1)号)、イベントDP-004114-3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託No.PTA-11506、国際公開第2011/084621(A1)号)、イベントDP-032316-8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託No.PTA-11507、国際公開第2011/084632(A1)号)、イベントMON-88302-9(アブラナ、除草剤耐性、ATCC受託No.PTA-10955、国際公開第2011/153186(A1)号)、イベントDAS-21606-3(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託No.PTA-11028、
国際公開第2012/033794(A2)号)、イベントMON-87712-4(ダイズ、品質形質、 ATCC受託No.PTA-10296、国際公開第2012/051199(A2)号)、イベントDAS-44406-6(ダイズ、積重ねられた除草剤耐性、ATCC受託No.PTA-11336、国際公開第2012/075426Al)、イベントDAS-14536-7(ダイズ、積重ねられた除草剤耐性、ATCC受託No.PTA-11335、国際公開第2012/075429Al)、イベントSYN-000H2-5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託No.PTA-11226、国際公開第2012/082548(A2)号)、イベントDP-061061-7(アブラナ、除草剤耐性、受託No.入手不可、国際公開第2012/071039Al)、イベントDP-073496-4(アブラナ、除草剤耐性、受託No.入手不可、米国特許第2012131692)、イベント8264.44.06.1(ダイズ、積重ねられた除草剤耐性、受託No.PTA-11336、国際公開第2012/075426(A2)号)、イベント8291.45.36.2(ダイズ、積重ねられた除草剤耐性、受託No.PTA-11335、国際公開第2012075429(A2)号)、イベントSYHT0H2(ダイズ、ATCC受託No.PTA-11226、国際公開第2012/082548(A2)号)、イベントMON88701(ワタ、ATCC受託No.PTA-11754、国際公開第2012/134808Al)、イベントKK179-2(アルファルファ、ATCC受託No.PTA-11833、国際公開第2013/003558(A1)号)、イベントpDAB8264.42.32.1(ダイズ、積重ねられた除草剤耐性、ATCC受託No.PTA-11993、国際公開第2013/010094Al)、イベントMZDT09Y(cトウモロコシ、ATCC受託No.PTA-13025、国際公開第2013/012775(A1)号)が挙げられる。
更に、かかるトランスジェニックイベントのリストは、米国農務省(USDA)動植物検疫所(USDA)により提供されており、そのワールドワイドウェブaphis.usda.gov.のウェブサイトで見ることができる。本願の出願日にある/あったそのままのかかるリストの状態は本願に適切である。
問題の所望の形質を付与する遺伝子/イベントは、トランスジェニック植物において相互に組み合わせて存在してもよい。言及してよいトランスジェニック植物の例は、穀類(コムギ、コメ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、サトウキビ、トマト、エンドウマメおよび他の種類の植物、ワタ、タバコ、アブラナ更に果実植物(果実リンゴ、ナシ、柑橘類果実およびブドウを含む)などの重要な作物であり、特に重要なのは、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、コメ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコおよびアブラナである。特に重要な形質は、昆虫、クモ類、線虫およびナメクジならびにヘビに対する植物の増大された耐性であり、更に1つ以上の除草剤に対する植物の増大された耐性である。
本発明により好ましく処理してよいかかる植物、植物部分または植物種子としては、GENUITY(登録商標)、DROUGHTGARD(登録商標)、SMARTSTAX(登録商標)、RIB COMPLETE(登録商標)、ROUNDUP READY(登録商標)、VT DOUBLE PRO(登録商標)、VT TRIPLE PRO(登録商標)、BOLLGARD II(登録商標)、ROUNDUP READY 2 YIELD(登録商標)、YIELDGARD(登録商標)、ROUNDUP READY(登録商標)2XTEND(商標)、INTACTA RR2 PRO(登録商標)、VISTIVE GOLD(登録商標)、および/またはXTENDFLEX(商標)商品名で販売または配布されている植物種子などの市販製品が挙げられる。
病原体
本発明により処理され得る真菌病の病原体の非限定的例としては:
ウドンコ病の病原体、例えば、ブルメリア(Blumeria)種、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis);ポドスフェラ(Podosphaera)種、例えば、ポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha);スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);ウンシヌラ(Uncinula)種、例えば、ウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator);
さび病の病原体、例えば、ジムノスポランギウム(Gymnosporangium)種、例えば、ジムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae);ヘミレイア(Hemileia)種、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix);ファコプソラ(Phakopsora)種、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)またはファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae);プクシニア(Puccinia)種、例えば、プクシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)、プクシニア・グラミニス(Puccinia graminis)またはプクシニア・ストリイフォルミス(Puccinia striiformis);ウロマイセス(Uromyces)種、例えば、ウロマイセス・アペンディキュラタス(Uromyces appendiculatus)を原因とする病気;
卵菌の群からの病原体、例えば、アルブゴ(Albugo)種、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida);ブレミア(Bremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);ペロノスポラ(Peronospora)種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはP.ブラシカエ(P.brassicae);フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora)種、例えば、フィトフトラ(Phytophthora infestans);プラスモパラ(Plasmopara)種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);シュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora)種、例えば、シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora humuli)またはシュードペロノスポラ・キューベンシス(Pseudoperonospora cubensis); ピチウム(Pythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)を原因とする病気;
例えば、アルテルナリア(Alternaria)種、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani);セルコスポラ(Cercospora)種、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola);クラジオスポリウム(Cladiosporium)種、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum);コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子体:ドレックスレラ(Drechslera)、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)) またはコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus);コレトトリカム(Colletotrichum)種、例えば、コレトトリカム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium);コリネスポラ(Corynespora)種、例えば、コリネスポラ・カッシコラ(Corynespora cassiicola);シクロコニウム(Cycloconium)種、例えば、
シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum);ジアポルテ(Diaporthe)種、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri);エルシノエ(Elsinoe)種、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii);Gloeosporium)種、例えば、Gloeosporium laeticolor;グロエオスポリウム(Glomerella)種、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Glomerella cingulata);グイグナルディア(Guignardia)種、例えば、グイグナルディア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli);レプトスファエリア(Leptosphaeria)種、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans);マグナポルテ(Magnaporthe)種、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea);ミクロドキウム(Microdochium)種、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale);ミコスフェレラ(Mycosphaerella)種、例えば、ミコスフェレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)またはミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis);ファエオスフェリア(Phaeosphaeria)種、例えば、ファエオスフェリア・ノドラム(Phaeosphaeria nodorum);ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えば、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)またはピレノフォラ・トリチシ・リペンティス(Pyrenophora tritici repentis);Ramularia)種、例えば、Ramularia collo-cygni or Ramularia areola;リンコスポリウム(Rhynchosporium)種、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis);セプトリア(Septoria)種、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)またはセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici);スタゴノスポラ(Stagonospora)種、例えば、スタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum);チフラ(Typhula)種、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);ベンツリア(Venturia)種、例えば、ベンツリア・イナエカリス(Venturia inaequalis)を原因とする葉枯病および葉萎凋病;
例えば、コルチシウム(Corticium)種、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum);フザリウム(Fusarium)種、例えば、フザリウム・オキシスポーラム(Fusarium oxysporum);ゲウマノミセス(Gaeumannomyces)種、例えば、ゲウマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis);プラスモジオフォラ(Plasmodiophora)種、例えば、プラスモジオフォラ・バラシカエ(Plasmodiophora brassicae);リゾクトニア(Rhizoctonia)種、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);サロクラジウム(Sarocladium)種、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae);スクレロチウム(Sclerotium)種、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae);タペシア(Tapesia)種、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis);チエラビオプシス(Thielaviopsis)種、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)を原因とする根および茎の病気;
例えば、アルテルナリア(Alternaria)種、例えば、アルテルナリア属(Alternaria spp.);アスペルギルス(Aspergillus)種、例えば、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus);クラドスポリウム(Cladosporium)種、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides);クラビセプス(Claviceps)種、例えば、クラビセプス・プルプリア(Claviceps purpurea);フザリウム(Fusarium)種、例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);ギベレラ(Gibberella)種、例えば、ギベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);モノグラフェラ(Monographella)種、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);スタグノスポラ(Stagnospora)種、例えば、スタグノスポラ・ノドルム(Stagnospora nodorum)を原因とする穂および円すい花序の病気(トウモロコシの穂軸を含む);
黒穂菌類、例えば、スファケロテカ(Sphacelotheca)種、例えば、スファケロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana);チレチア(Tilletia)種、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)またはチレチア・コントロベルサ(Tilletia controversa);ウロシスチス(Urocystis)種、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta);ウスチラゴ(Ustilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)を原因とする病気;
例えば、アスペルギルス(Aspergillus)種、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);ボツリチス(Botrytis)種、例えば、ボツリチス・シネレア(Botrytis cinerea);モニリニア(Monilinia)種、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);ペニシリウム(Penicillium)種、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)またはペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum);Rhizopus)種、例えば、Rhizopus stolonifer;スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum);ベルチキリウム(Verticilium)種、例えば、ベルチキリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)を原因とする果実腐敗;
例えば、アルテルナリア(Alternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラシキコラ(Alternaria brassicicola);アファノミケス(Aphanomyces)種、例えば、アファノミケス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches);アスコキタ(Ascochyta)種、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis);アスペルギルス(Aspergillus)種、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);Cladosporium)種、例えば、クラドスポリウム・ヘルバレム(Cladosporium herbarum);クラドスポリウム(Cochliobolus)種、例えば、Cochliobolus sativus(分生子体: ドレックスレラ(Drechslera)、双極 Syn: ヘルミントスポリウム(Helminthosporium));コレトトリクム(Colletotrichum)種、例えば、コレトトリクム・コッコデス(Colletotrichum coccodes);フザリウム(Fusarium)種、例えば、フザリウム・カルモラム(Fusarium culmorum);ギッベレラ(Gibberella)種、例えば、ギッベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);マクロフォミナ(Macrophomina)種、例えば、マクロフォミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina);ミクロドキウム(Microdochium)種、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale);モノグラフェラ(Monographella)種、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);ペニシリウム(Penicillium)種、例えば、
ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum);ホマ(Phoma)種、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam);Phomopsis)種、例えば、Phomopsis sojae;フィトフトラ(Phytophthora)種、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum);ピレノホラ(Pyrenophora)種、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea);ピリクラリア(Pyricularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae);ピシウム(Pythium)種、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);リゾクトニア(Rhizoctonia)種、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);リゾプス(Rhizopus)種、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae);スクレロチウム(Sclerotium)種、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);セプトリア(Septoria)種、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);チフラ(Typhula)種、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);ベルチシリウム(Verticillium)種、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)を原因とする種子および土壌伝染性腐敗およびいちょう病、ならびに苗の病気;
例えば、ネクトリア(Nectria)種、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)を原因とするがん、虫こぶおよびてんぐ巣病;
例えば、ベルチキリウム(Verticillium)種、例えば、ベルチキリウム・ロンギスポルム(Verticillium longisporum);フザリウム(Fusarium)種、例えば、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)を原因とするいちょう病;
例えば、エキソバシジウム(Exobasidium)種、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans);タフリナ(Taphrina)種、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)を原因とする葉、花および果実の変形;
例えば、エスカ(Esca)種、例えば、フェオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)、フェオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)またはフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea);ガノデルマ(Ganoderma)種、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)を原因とする木本植物における変性病;
例えば、リゾクトニア(Rhizoctonia)種、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)種、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)を原因とする塊茎の病気;
細菌病原体、例えば、キサントモナス(Xanthomonas)種、例えば、キサントモナス・カムペストリス・パソバー・オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);シュードモナス(Pseudomonas)種、例えば、シュードモナス・シリンゲ・パソバー・ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);エルウィニア(Erwinia)種、例えば、エルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylovora);リベリバクター・アシアチカス(Liberibacter)種、例えば、リベリバクター(Liberibacter asiaticus);Xyella)種、例えば、Xylella fastidiosa;ラルストニア(Ralstonia)種、例えば、ラルストニア・ソラナセアラム(Ralstonia solanacearum);ディケヤ(Dickeya)種、例えば、ディケヤ・ソラニ(Dickeya solani);クラビバクター(Clavibacter)種、例えば、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavibacter michiganensis);ストレプトマイセス(Streptomyces)種、例えば、ストレプトマイセス・スカビエス(Streptomyces scabies)を原因とする病気
が挙げられる。
ダイズの病気:
例えば、アルタナリア斑点病(アルテルナリア属種アトランス・テヌイシッマ(Alternaria spec. atrans tenuissima))、炭疽病(コレトトリクム・グロエオスポロイデス・デマティウム変種トランカトゥム(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum))、褐斑病(セプトリア・グリシネス(Septoria glycines))、セルコスポラ斑点病および葉枯れ病(セクロスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii))、コアネフォラ葉枯れ病(コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ(Choanephora infundibulifera trispora)(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(ダクチュリオフォラ・グリシネス(Dactuliophora glycines))、べと病(ペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica))、ドレクスレラ胴枯病(ドレクスレラ・グリシニ(Drechslera glycini))、葉輪紋病(セルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina))、レプトスファエルリナ葉斑点病(レプトスファエルリナ・トリフォリイ(Leptosphaerulina trifolii))、フィロスチクタ斑点病(フィロスティカ・ソジャエコラ(Phyllosticta sojaecola))、さや枯れおよび茎枯病(フォモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae))、ウドンコ病ミクロスファエラ・ディフューザ((Microsphaera diffusa))、ピレノカエタ斑点病(ピレノカエタ・グリシネス(Pyrenochaeta glycines))、リゾクトニア・エリアル(rhizoctonia aerial)、葉群、およびくもの巣病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、さび病(ファコプソラ・パチライジ(Phakopsora pachyrhizi)、ファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae))、そうか病(スファセロマ・グリシネス(Sphaceloma glycines))、ステムフィリウム葉枯病(ステムフィリウム・ボトリオサム(Stemphylium botryosum))、突然死症候群(フザリウム・ビルグリフォルメ(Fusarium virguliforme))、輪紋病(コリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola))を原因とする葉、茎、さやおよび種子も真菌病。
例えば、微粒菌核病(カロネクトリア・クロタラリアエ(Calonectria crotalariae))、炭腐病(マクロフォミナ・ファソリナ(Macrophomina phaseolina))、赤かび病またはしおれ、根腐れ、ならびにさや腐れおよび頸領腐れ(フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、フザリウム・オルトセラス(Fusarium orthoceras)、フザリウム・セミテクツム(Fusarium semitectum)、フザリウム・エキセチ(Fusarium equiseti))、マイコレプトディスカス根腐れ病(ミコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris))、ネオコスモスポラ(ネオコスモスポラ・バスインフェクタ(Neocosmospora vasinfecta))、さや枯れおよび茎枯病(ディアポルセ・ファセオロラム(Diaporthe phaseolorum))、枝枯れ病(ディアポルセ・ファセオロラム変種カウリボラ(Diaporthe phaseolorum var. caulivora))、茎疫病(フィトフトラ・メガスペルマ(Phytophthora megasperma))、落葉病(フィアロフォラ・グレガータ(Phialophora gregata))、ピシウム腐敗病(ピチウム・アファニデルマタム(Pythium aphanidermatum)、ピチウム・イレギュラーレ(Pythium irregulare)、ピチウム・デバリアナム(Pythium debaryanum)、ピチウム・ミリオチラム(Pythium myriotylum)、ピチウム・ウルティマム(Pythium ultimum))、リゾクトニア根腐れ、茎腐敗、および立ち枯れ病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、スクレロティニア茎腐敗病(スクレロティニア・スクレロティオラム(Sclerotinia sclerotiorum))、スクレロティニア白絹病(スクレロティニア・ロルフシイ(Sclerotinia rolfsii))、チエラビオプシス根腐れ病(チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola))を原因とする根および稈基の真菌病。
マイコトキシン
加えて、本発明の式(I)の化合物および組成物は、収穫材料および食料ならびにこれらから調製された飼料中のマイコトキシン含有率を低減し得る。マイコトキシンとしては、特に、これらに限定されないが、特に、次のものが挙げられる:例えば、次の真菌:F.アクミナタム(F.acuminatum)、F.アシアチカム(F.asiaticum)、F.アベナセアム(F.avenaceum)、F.クロークウェレンス(F.crookwellense)、F.カルモラム(F.culmorum)、F.グラミネアラム(F.graminearum)(ジベレラ・ゼアエ(F.Gibberella zeae))、F.エキセチ(F.equiseti)、F.フジコロイ(F.fujikoroi)、F.ムサルム(F.musarum)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.ポアエ(F.poae)、F.シュードグラミネアラム(F.pseudograminearum)、F.サンブシヌム(F.sambucinum)、F.スキルピ(F.scirpi)、F.セミテクツム(F.semitectum)、F.ソラニ(F.solani)、F.スポロトリコイデス(F.sporotrichoides)、F.ラングセチアエ(F.langsethiae)、F.スブグルチナンス(F.subglutinans)、F.トリシンクツム(F.tricinctum)、F.ベルチシリオイデス(F.verticillioides)のフザリウム種(Fusarium spec.)、およびA.フラバス(A.flavus)、A.パラジチカス(A.parasiticus)、A.ノミウス(A.nomius)、A.オクラセウス(A.ochraceus)、A.クラバツス(A.clavatus)、A.テレウス(A.terreus)、A.ベルシコロール(versicolor)などのアスペルギルス種(Aspergillus spec.)、P.ベルコスム(P.verrucosum)、P.ビリジカツム(P.viridicatum)、P.シトリヌム(P.citrinum)、P.エクスパンスム(expansum)、P.クラビホルメ(P.claviforme)、P.ロクエホルチ(P.roqueforti)などのペニシリウム種(P.Penicillium spec.)、C.プルプレア(C.purpurea)、C.フシホルミス(C.fusiformis)、C.パスパリ(C.paspali)、C.アフリカナ(C.africana)などのクラビセプス種(Claviceps spec.)、スタキボトリス種(Stachybotrys spec.)ならびにその他により調製することができるデオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-および HT2-トキシン、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フサリン、ジアセトキシスシルペノール(DAS)、ボーベリシン、エニアチン、フサロプロリフェリン、フザレノール、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイドおよびアフラトキシン。
材料保護
本発明の式(I)の化合物および組成物を使用して、材料の保護、特に、植物病原性真菌による攻撃および分解に耐する工業材料の保護してもよい。
加えて、本発明の式(I)の化合物および組成物を、単独または他の活性成分と組み合わせて防汚組成物として使用してもよい。
この関連で、工業材料は、工業において使用するために調製された無生物材料を意味すると理解される。例えば、微生物変質または分解から保護しようとする工業材料は、接着剤、にかわ、紙、壁紙および厚紙/ボール紙、織物、カーペット、革、木材、繊維およびティッシュー、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤ならびに微生物に感染または分解され得る他の材料であり得る。微生物増殖により損なわれ得る、製造プラントおよび建物の部分、例えば、冷却水サーキット、冷却および加熱システムならびに換気および空調ユニットを、保護しようとする材料の範囲内で言及してもよい。本発明の範囲内の工業材料としては、好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、なめし革、木材、塗料、冷却潤滑剤ならびに伝熱液、より好ましくは木材が挙げられる。
本発明の式(I)の化合物および組成物は、腐敗、腐朽、変色、脱色またはカビ発生など、有害な影響を防止し得る。
木材の処理の場合、本発明の式(I)の化合物および組成物を、素材上または素材内側に成長する傾向がある真菌病に対して使用してもよい。
素材は、全てのタイプの木材種、および建設目的の全てのタイプのこの木材の加工品、例えば、無垢木材、高密度木材、積層木材、およびベニヤ合板を意味する。加えて、本発明の式(I)の化合物および組成物を使用して、塩水または淡海水と接触する物体、特に、穀類、スクリーン、網目、建物、係留索具および情報伝達系を、汚損から保護してもよい。
本発明の式(I)の化合物および組成物を使用して、貯蔵品を保護してもよい。貯蔵品は、植物もしくは動物起源の天然物質または天然起源から成り、長期保護が望ましい加工製品を意味すると理解される。植物起源、例えば、植物または茎、葉、塊茎、種子、果実、子実などの植物部分の貯蔵品を、収穫したてのものを保護してもよく、(予備)乾燥、加湿、微粉砕、磨砕、加圧または焙焼による加工後に保護してもよい。貯蔵品としては、建築用素材、電柱および電気バリアなどの未加工製品、または家具などの最終製品の形態の両方の素材も挙げられる。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、なめし革、毛皮および被毛である。本発明の式(I)の化合物および組成物は、腐敗、腐朽、変色、脱色またはカビ発生など、有害な影響を防止し得る。
工業材料を分解または変質することができる微生物としては、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類およびスライム生物が挙げられる。本発明の式(I)の化合物および組成物は、好ましくは、真菌、特に、カビ、木材変色および木材分解真菌(子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)および接合菌類(Zygomycetes))ならびにスライム生物および藻類に対して活性を有する。例として、次の属の微生物が挙げられる:アルテルナリア・テナース(Alternaria tenuis)などのアルテルナリア(Alternaria)属;アスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger)などのアスペルギルス(Aspergillus)属;ケトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)などのケトミウム(Chaetomium);コニオフォラ・プエタナ(Coniophora puetana)などのコニオフォラ(Coniophora)属;レンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)などのレンチヌス(Lentinus)属;ペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)などのペニシリウム(Penicillium)属;ポリポルス・ベルシコロル(Polyporus versicolor)などのポリポルス(Polyporus)属;アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)などのアウレオバシジウム(Aureobasidium)属;スクレロフォーマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila)などのスクレロフォーマ(Sclerophoma)属;トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)などのトリコデルマ(Trichoderma)属;オフィオストマ属(Ophiostoma spp.)、セラトシスチス属(Ceratocystis spp.)、フミコラ属(Humicola spp.)、ペトリエラ属(Petriella spp.)、トリチュルス属(Trichurus spp.)、コリオルス属(Coriolus spp.)、グロエオフィルム属(Gloeophyllum spp.)、プレウロツス属(Pleurotus spp.)、ポリア属(Poria spp.)、セルプラ属(Serpula spp.)およびチロマイセス属(Tyromyces spp.)、クラドスポリウム属(Cladosporium spp.)、ペシロマイセス属(Paecilomyces spp.)、ムコル属(Mucor spp.)、エシェリキア・コリ(Escherichia coli)などのエシェリキア(Escherichia)属;シュードモナス・アルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)などのシュードモナス(Pseudomonas)属;スタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus)などのスタフィロコッカス(Staphylococcus)属、カンジダ属(Candida spp.)およびサッカロマイセス・セレビサエ(Saccharomyces cerevisae)などのサッカロマイセス属(Saccharomyces spp.)。
種子処理
本発明の式(I)の化合物および組成物を使用して、植物病原性微生物、例えば、植物病原性真菌または植物病原性卵菌などの望まない微生物から種子を保護してもよい。本明細書で使用されるとき、用語種子は、休眠種子、プライミング種子、前発芽種子および根および葉が出芽した種子が挙げられる。
したがって、本発明は、本発明の式(I)の化合物または組成物を用いて種子を処理する工程を含む望まない微生物から種子を保護する方法にも関する。
式(I)の化合物または組成物を用いた種子の処理は、植物病原性微生物から種子を保護するだけでなく、処理された種子からの出芽後の発芽種子、出芽苗および植物も保護する。したがって、本発明は、種子、発芽種子および出芽苗の保護方法にも関する。
種子処理を、種まき前、種まき時または種まき直後に行ってよい。
種子処理を種まき前に行う場合(例えば、いわゆる、オンシード(on-seed)散布)、種子処理を次のように行ってよい:種子を望ましい量の本発明の式(I)の化合物または組成物と共に混合機に入れて、種子および本発明の式(I)の化合物または組成物を、種子上に均一に分布されるまで混合する。次いで、必要に応じて、種子を乾燥してよい。
本発明は、本発明の式(I)の化合物および組成物が被覆されている種子にも関する。
好ましくは、処理する過程で損傷が起こらないように充分に安定である状態で、種子を処理する。概して、収穫および種まき直後の間のいずれかのタイミングで種子を処理することができる。植物から分離され、穂軸、殻、柄、外被、毛または果実の果肉のない種子を使用するのが通例である。例えば、収穫され、洗浄され、15重量%未満の含水率まで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後、例えば、水で処理し、次いで、再び乾燥した種子、またはプライミング直後の種子、またはプライミング条件下で貯蔵された種子もしくは前発芽種子、または苗床のトレー、テープもしくは紙上に蒔かれた種子を使用することも可能である。
種子に散布される本発明の式(I)の化合物および組成物の量は、通常、種子の発芽が損なわれることがなく、または得られた植物が損傷を受けることがない量である。特に、式(I)の化合物が特定の散布量において植物毒性を示すような場合に、このことは保証されなければならない。種子に散布しようとする式(I)の化合物の量を決定する場合、最適な種子および使用される化合物の最小量で発芽植物保護を達成するために、トランジェニック植物の固有表現型は考慮されるべきである。
式(I)の化合物を、種子に直接的に、すなわち、他の成分を使用せず、かつ、希釈しないで、それ自体を散布することができる。本発明の組成物も、種子に散布することができる。
本発明の式(I)の化合物および組成物は、いずれもの植物変種の種子を保護するのに適している。好ましい種子は、穀類(コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ、ライコムギ、およびエンバク)、アブラナ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、エンドウマメ、ビート(例えば、サトウダイコンおよび飼料ビート)、ピーナッツ、野菜(トマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなど)、芝生および観賞植物のものである。より好ましいのは、コムギ、ダイズ、アブラナ、トウモロコシおよびイネの種子である。
本発明の式(I)の化合物および組成物を、トランスジェニック種子、特に、有害生物、除草剤損傷または非生物的ストレスに対して作用し、それにより、防御効果を増強するポリペプチドまたはタンパク質を発現することができる植物の種子を処理するために使用してよい。有害生物、除草剤損傷または非生物的ストレスに対して作用するポリペプチドまたはタンパク質を発現することができる植物の種子は、前記ポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能とする少なくとも1つの異種遺伝子を含み得る。トランスジェニック種子中の異種遺伝子は、例えば、バシルス(Bacillus)種、リゾビウム(Rhizobium)種、シュードモナス(Pseudomonas)種、セラチア(Serratia)種、トリコデルマ(Trichoderma)種、クラビバクター(Clavibacter)種、グロムス(Glomus)種またはグリオクラジウム(Gliocladium)種の微生物が起源であり得る。これらの異種遺伝子は、好ましくは、バシルス(Bacillus)種が起源であり。この場合、遺伝子産物は、アワノメイガおよび/またはウェスタンコーンルートワームに対して有効である。特に好ましくは、異種遺伝子は、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)が起源である。
散布
式(I)の化合物を、それ自体、または、例えば、すぐに使用できる液剤、乳剤、水系もしくは油系懸濁剤、粉末、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤、可溶粒剤、全面散布用粒剤、サスポエマルション濃縮製剤、式(I)の化合物を含浸した天然製品、式(I)の化合物を含浸した合成製品、肥料またはポリマー物質のマイクロカプセル封入の形態で散布することができる。
例えば、灌水、噴霧、霧吹き、全面散布、散粉、泡散布、または散布(spreading-on)による通例の方法で、散布を行う。点滴潅漑システムもしくは潅注散布による超少量方法により、式(I)の化合物を配置、畝間で式(I)の化合物を散布または土壌の茎もしくは主幹中に式(I)の化合物を注入することも可能である。創傷シール、塗布または他の創傷被覆材によって、式(I)の化合物を散布することも更に可能である。
植物、植物部分、果実または土壌に散布される式(I)の化合物の化合物の有効かつ植物適合する量は、使用される化合物/組成物、処理対象(植物、植物部分、果実、種子または土壌)、処理の種類(散粉、噴霧、種子粉衣)、処理目的(治癒および保護)、微生物の種類、微生物の増殖段階、微生物の感度、作物生育段階および環境条件などの様々な因子に依存する。
式(I)の化合物を殺真菌剤として使用する場合、散布量は、散布の種類に応じて、比較的広範囲内で変わり得る。葉などの植物部分の処理のため、散布量は、0.1~10000g/ha、好ましくは10~1000g/ha、より好ましくは50~300g/haの範囲であってよい(灌水または点滴灌水による散布の場合、特に、岩綿またはパーライトなどの不活性物質を使用する場合、散布量を低減することはなお可能である)。種子の処理のため、散布量は、種子100kg当たり0.1~200g、好ましくは種子100kg当たり1~150g、より好ましくは種子100kg当たり2.5~25g、更により好ましくは種子100kg当たり2.5~12.5gの範囲であってよい。土壌の処理のため、散布量は、0.1~10000g/ha、好ましくは1~5000g/haの範囲であってよい。
これらの散布量は、単に例であって、本発明の範囲を限定する目的はない。
本発明の式(I)の化合物および組成物を、例えば、局所的作物管理、衛星農業、精密農業(precision farming)または精密農業(precision agriculture)のためのコンピュータプログラムに組み込まれたモデルと組み合わせて使用することができる。かかるモデルは、採算性、持続性および環境の保護を最適化する目的で、土壌、天候、作物(例えば、種類、成長段階、植物健康)、病期、有害生物、栄養素、水、水分、バイオマス、衛星データ、収穫量、その他などの様々なソースからのデータを用いて農業用地の敷地特異的管理を支持する。特に、かかるモデルは、農学的決定の最適化、駆除剤散布の正確性の制御および実施された仕事の記録を助けることができる。
例として、式(I)の化合物を、モデルが、真菌病の発症をモデル化し、作物に式(I)の化合物を散布することを勧めることができる閾値に達したことを予測する場合に、適切な用法に従って作物に散布することができる。
農学モデルを含む市販のシステムは、例えば、Climate CorporationのFieldScripts(商標)、BASFのXarvio(商標)、John DeereのAGLogic(商標)、その他である。
式(I)の化合物を、例えば、トラクター、ロボット、ヘリコプター、飛行機、ドローンなどの無人航空機(UAV)、その他などの農耕用作業車に装着またはその中に収容されたスポット噴霧または高精度噴霧装置など、スマート噴霧装置と組み合わせて使用することもできる。かかる装置としては、通常、インプットセンサー(例えば、カメラなど)およびインプットデータを解析するように構成され、インプットデータの解析に基づいて精度を提供するように構成された処理装置を備え、本発明の化合物を、特異的および正確に作物(それぞれ、雑草)に散布する。かかるスマート噴霧装置の使用は、通常、記録されたデータを局在化および農耕用作業車を案内または制御するための位置システム(例えば、GPS受信機);分かりやすいマップ上の情報を示す地理情報システム(GIS)、および噴霧などの必要な農作業を行う適切な農耕用作業車も必要とする。
例えば、真菌病を、カメラにより取得した画像から検出することができる。例えば、真菌病を、その画像に基づいて識別および/または分類することができる。かかる識別および/または分類は、画像処理アルゴリズムを使用することができる。かかる画像処理アルゴリズムは、学習済みニューラルネットワークなどの機械学習アルゴリズム、判断木を利用および人工知能アルゴリズムを利用することができる。このように、本明細書に記載されている化合物を、必要な場所にのみ散布することができる。
本教示の態様は、次の実施例を踏まえて更に理解され得、決して、本教示の範囲を限定すると解釈されるべきではない。
A.実施例
A-1 一般性
A-1.1.LogP値の測定
本明細書に提供されているLogP値の測定を、逆相カラムのHPLC(高速液体クロマトグラフィー)によるEEC指令79/831Annex V.A8に従って、次の方法を用いて行った:
[a]0.1%ギ酸水溶液およびアセトニトリルを溶離液(10%アセトニトリル~95%アセトニトリルの線形勾配)として使用して酸性範囲でLC-UV測定によりLogP値を測定する。
[b]0.001モル濃度酢酸アンモニウム水溶液およびアセトニトリルを溶離液(10%アセトニトリル~95%アセトニトリルの線形勾配)として使用して酸性範囲でLC-UV測定によりLogP値を測定する。
[c]0.1%リン酸およびアセトニトリルを溶離液(10%アセトニトリル~95%アセトニトリルの線形勾配)として使用して酸性範囲でLC-UV測定によりLogP値を測定する。
1より大きいLogP値が同方法で得られる場合、全ての値を採用し、「+」で区別される。
既知のLogP値を有する直鎖アルカン-2-オン(3~16個の炭素原子を有する)を用いて校正を行った(連続するアルカノン間の線形補間と保持時間を使用してLogP値を測定)。200nm~400nmのUVスペクトルおよびクロマトグラフィーのシグナルのピーク値を使用して、λmax値を決定した。
A-1.2.H-NMRデータ
本明細書で提供されている選択された実施例のH-NMRは、H-NMRピークのリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値(ppm)および丸括弧中のシグナル強度を列挙している。δ値-シグナル強度対間に、セミコロンを区切り符号として使用している。
したがって、実施例のピークリストは、次の形式を有する:
δ(強度);δ(強度);・・・・・;δ(強度);・・・・・;δ(強度
シャープなシグナル強度は、NMRスペクトルの印刷された実施例におけるシグナルの高さ(cm)と相関する。ブロードなシグナルから、いくつかのピークまたはシグナルの中央部およびスペクトルにおける最大強度シグナルと比較したこれらの相対的強度を示し得る。
Hスペクトルの化学シフトの校正のため、本発明者らはテトラメチルシランおよび/または、特に、DMSO中で測定されたスペクトルの場合、使用した溶媒の化学シフトを使用する。したがって、NMRピークリストでは、テトラメチルシランピークが示され得るが、必ずしも示されていない。
H-NMRピークリストは、古典的なH-NMRプリントと類似し、したがって、通常、全ピークを含み、古典的なNMR解釈においてリストされている。
加えて、これらは、溶媒、本発明の目的でもある標的化合物の立体異性体、および/または不純物のピークの古典的なHーNMRプリントシグナルを示すことができる。
溶媒および/または水のδ範囲における化合物シグナルを示すため、溶媒の通常のピーク、例えば、DMSOーDにおけるDMSOピークおよび水のピークは、本発明者らのH-NMRピークリストに示され、通常、平均すると高強度を有する。
標的化合物の立体異性体のピークおよび/または不純分のピークは、通常、平均して、標的化合物のピーク(例えば、純度>90%)より低い強度を有する。
かかる立体異性体および/または不純物は、特定の調製方法に対して通常であり得る。したがって、、これらのピークは、「副産物フィンガープリント」により本発明者らの調製方法の再現性を認識する助けとなり得る。
公知の方法を用いた標的化合物のピークを算出する専門家(MestreC、ACD-シミュレーション、更に、実験的に評価された期待値)は、必要に応じて更なる強度フィルターを用いて、必要に応じて標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、標準的H-NMR解釈において関連ピークピッキングと類似しているだろう。
出版物“Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications”of the Research Disclosure Database Number 564025において、ピークリストを含むNMRデータの更に詳細な記載が見られる。
次の実施例は、非限定的に、本発明による式(I)の化合物の調製および生物活性を例証する。
A-3.式(I)の化合物および中間体の合成
調製実施例1:(5RS)-3-{2-シクロプロピル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル}-5-(2,4-ジメチルベンジル)-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(化合物I-001)の調製
工程1:2-シクロプロピル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-カルボン酸(化合物1-02)の調製
マイクロ波バイアル中で、5-ブロモ-2-シクロプロピルピリミジン-4-カルボン酸(200mg、0.82mmol)、3-(トリフルオロメチル)フェノール(226mg、1.39mmol)、N-(n-ブチル)イミダゾール(30mg、0.25mmol)、炭酸セシウム(536mg、1.64mmol)およびヨウ化銅(I)(31.3mg、0.16mmol)の混合物を、ジオキサン(4.5mL)に溶解した。チューブを密封し、反応混合物を、マイクロ波下130℃で30分間加熱した。反応物をジクロロメタンで希釈し、セライト(登録商標)でろ過した。有機層を、減圧下濃縮した。分取HPLCにより残渣を精製して、溶媒を蒸発後、2-シクロプロピル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-カルボン酸の23mg(純度98%、収率10%)を白色固体として得た。
工程2:2-シクロプロピル-N-{(2RS)-1-(2,4-ジメチルフェニル)-3-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)オキシ]プロパン-2-イル}-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-カルボキサミド(化合物3-01)の調製
アルゴン下、DMF(1mL)中の2-クロロプロピル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-カルボン酸(23mg、0.07mmol)およびHATU(30mg、0.07mmol)の混合物に、0℃において2-{[(2RS)-2-アミノ-3-(2,4-ジメチルフェニル)プロピル]オキシ}-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン・トリフルオロアセテート(34mg、0.07mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.04mL、0.21mmol)を添加した。0℃において15分後、反応混合物を室温で18時間撹拌した。それから、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル(2×50mL)で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配ヘプタン/酢酸エチル)により残渣を精製して、溶媒を蒸発後、34mg(純度100%、収率76%)の2-シクロプロピル-N-{(2RS)-1-(2,4-ジメチルフェニル)-3-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)オキシ]プロパン-2-イル}-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-カルボキサミドを白色固体として得た。
工程3:N-[(2RS)-1-(アミノオキシ)-3-(2,4-ジメチルフェニル)プロパン-2-イル]-2-シクロプロピル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-カルボキサミド(化合物4-01)の調製
アルゴン下、ヒドラジン一水和物(0.01mL、0.16mmol)を、ジクロロメタン/メタノール(1mL、1:1)中の2-シクロプロピル-N-{(2RS)-1-(2,4-ジメチルフェニル)-3-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)オキシ]プロパン-2-イル}-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-カルボキサミド(34mg、0.05mmol)の溶液に添加した。反応混合物を室温で2時間撹拌し、濃縮した。それから、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル(2×50mL)で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。溶媒を蒸発して、27mg(純度100%、収率98%)のN-[(2RS)-1-(アミノオキシ)-3-(2,4-ジメチルフェニル)プロパン-2-イル]-2-シクロプロピル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-カルボキサミドを無色油状物として得た。
工程4:(5RS)-3-{2-シクロプロピル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル}-5-(2,4-ジメチルベンジル)-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジンの調製
アルゴン下、POCl(0.02mL、0.18mmol)を、85℃においてアセトニトリル(5mL)中のN-[(2RS)-1-(アミノオキシ)-3-(2,4-ジメチルフェニル)プロパン-2-イル]-2-シクロプロピル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-カルボキサミド(27mg、0.06mmol)の溶液に添加した。反応混合物を85℃で2時間撹拌した。室温まで冷却後、混合物を重炭酸ナトリウム飽和溶液に注ぎ、酢酸エチル(2×50mL)で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配ヘプタン/酢酸エチル)により残渣を精製して、溶媒を蒸発後、11.3mg(純度100%、収率39%)の(5RS)-3-{2-シクロプロピル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル}-5-(2,4-ジメチルベンジル)-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジンを黄色油状物として得た。
調製実施例2:(5RS)-5-(2,4-ジメチルベンジル)-3-{2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル}-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(化合物I-002)の調製
工程1:5-ブロモ-N-{(2RS)-1-(2,4-ジメチルフェニル)-3-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)オキシ]プロパン-2-イル}-2-メチルピリミジン-4-カルボキサミドの調製
アルゴン下、DMF(6.5mL)中の5-ブロモ-2-メチルピリミジン-4-カルボン酸(150mg、0.07mmol)およびHATU(289mg、0.76mmol)の混合物に、0℃において2-{[(2RS)-2-アミノ-3-(2,4-ジメチルフェニル)プロピル]オキシ}-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン・トリフルオロアセテート(333mg、0.76mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.36mL、2.07mmol)を添加した。0℃において15分後、反応混合物を室温で18時間撹拌した。それから、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル(2×200mL)で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配ヘプタン/酢酸エチル)により残渣を精製して、溶媒を蒸発後、211mg(純度100%、収率58%)の5-ブロモ-N-{(2RS)-1-(2,4-ジメチルフェニル)-3-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)オキシ]プロパン-2-イル}-2-メチルピリミジン-4-カルボキサミドを黄色固体として得た。
工程2:N-[(2RS)-1-(アミノオキシ)-3-(2,4-ジメチルフェニル)プロパン-2-イル]-5-ブロモ-2-メチルピリミジン-4-カルボキサミドの調製
アルゴン下、ヒドラジン一水和物(0.07mL、1.2mmol)を、ジクロロメタン/メタノール(6mL、1:1)中の5-ブロモ-N-{(2RS)-1-(2,4-ジメチルフェニル)-3-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)オキシ]プロパン-2-イル}-2-メチルピリミジン-4-カルボキサミド(210mg、0.40mmol)の溶液に添加した。反応混合物を室温で2時間撹拌し、濃縮した。それから、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル(2×100mL)で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。溶媒を蒸発して、161mg(純度76%、収率77%)のN-[(2RS)-1-(アミノオキシ)-3-(2,4-ジメチルフェニル)プロパン-2-イル]-5-ブロモ-2-メチルピリミジン-4-カルボキサミドを黄色油状として得た。
工程3:(5RS)-5-(2,4-ジメチルベンジル)-3-{2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル}-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(化合物7-01)の調製
アルゴン下、POCl(0.11mL、1.16mmol)を、85℃においてアセトニトリル(5mL)中のN-[(2RS)-1-(アミノオキシ)-3-(2,4-ジメチルフェニル)プロパン-2-イル]-5-ブロモ-2-メチルピリミジン-4-カルボキサミド(152mg、0.38mmol)の溶液に添加した。反応混合物を85℃で1時間撹拌した。室温まで冷却後、混合物を重炭酸ナトリウム飽和溶液に注ぎ、酢酸エチル(2×50mL)で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配ヘプタン/EtOAc)により残渣を精製して、溶媒を蒸発後、32mg(純度91%、収率20%)の(5RS)-5-(2,4-ジメチルベンジル)-3-{2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル}-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジンを黄色油状物として得た。
工程4:(5RS)-5-(2,4-ジメチルベンジル)-3-{2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル}-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジンの調製
マイクロ波バイアル中で、(5RS)-3-[5-ブロモ-2-メチルピリミジン-4-イル]-5-(2,4-ジメチルベンジル)-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(26mg、0.06mmol)、3-(トリフルオロメチル)フェノール(16.5mg、0.1mmol)、N-(n-ブチル)イミダゾール(4.2mg、0.03mmol)、炭酸セシウム(44.4mg、0.14mmol)およびヨウ化銅(I)(1.3mg、0.007mmol)の混合物を、ジオキサン(2.5mL)に溶解した。チューブを密封し、反応混合物を、マイクロ波下130℃で30分間加熱した。反応物をジクロロメタンで希釈し、セライト(登録商標)でろ過した。有機層を、減圧下濃縮した。 分取HPLCにより残渣を精製し、溶媒を蒸発後、13.7mg(純度100%、収率44%)の(5RS)-5-(2,4-ジメチルベンジル)-3-{2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル}-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジンを褐色油状物として得た。
調製実施例3:(5RS)-5-(2,4-ジメチルベンジル)-3-[2-メチル-5-(3-ニトロフェノキシ)ピリミジン-4-イル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(化合物I-003)の調製
工程1:5-ブロモ-N-[(2RS)-1-クロロ-3-(2,4-ジメチルフェニル)プロパン-2-イル]-2-メチルピリミジン-4-カルボキシミドアミド(化合物12.01)の調製
アルゴン下、ジクロロメタン(6mL)中の5-ブロモ-2-メチルピリミジン-4-カルボン酸(200mg、0.92mmol)およびプロピルホスホン酸無水物(1.1g、3.41mmol、50%THF溶液)の溶液に、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.59mL、3.36mmol)および(2RS)-1-クロロ-3-(2,4-ジメチルフェニル)プロパン-2-アミニウムクロリド(237mg、1mmol)を添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌し、水で希釈し、ジクロロメタン(3×200mL)で抽出した。有機抽出物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配ヘプタン/EtOAc)により残渣を精製して、溶媒を蒸発後、256mg(純度100%、収率70%)の5-ブロモ-N-[(2RS)-1-クロロ-3-(2,4-ジメチルフェニル)プロパン-2-イル]-2-メチルピリミジン-4-カルボキサミドを得た。
工程2:5-ブロモ-N-[(2RS)-1-クロロ-3-(2,4-ジメチルフェニル)プロパン-2-イル]-N’-ヒドロキシ-2-メチルピリミジン-4-カルボキシミドアミド(化合物13.01)の調製
トルエン(6mL)中の5-ブロモ-N-[(2RS)-1-クロロ-3-(2,4-ジメチルフェニル)プロパン-2-イル]-2-メチルピリミジン-4-カルボキシミドアミド(233mg、0.59mmol)の溶液に、五塩化リン(183mg、0.54mmol)を添加した。反応混合物を75℃で2時間撹拌し、次いで、減圧下濃縮した。残渣をアセトニトリル(3mL)に溶解し、アセトニトリル(3mL)中のヒドロキシルアミン(0.72mL、11.7mmol、50%水溶液)の溶液に添加した。室温で15分間撹拌後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル(3×200mL)で抽出した。有機抽出物を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配ヘプタン/EtOAc)により残渣を精製して、溶媒を蒸発後、127mg(純度100%、収率53%)の5-ブロモ-N-[(2RS)-1-クロロ-3-(2,4-ジメチルフェニル)プロパン-2-イル]-N’-ヒドロキシ-2-メチルピリミジン-4-カルボキシミドアミドを黄色油状物として得た。
工程3:(5RS)-3-(5-ブロモ-2-メチルピリミジン-4-イル)-5-(2,4-ジメチルベンジル)-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(化合物7.01)の調製
アセトニトリル(2.9mL)中の5-ブロモ-N-[(2RS)-1-クロロ-3-(2,4-ジメチルフェニル)プロパン-2-イル]-N’-ヒドロキシ-2-メチルピリミジン-4-カルボキシミドアミド(124mg、0.3mmol)の溶液に、リン酸カリウム(96mg、0.45mmol)を添加した。反応混合物を室温で18時間撹拌し、次いで、水で希釈し、酢酸エチル(3×200mL)で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。溶媒を蒸発して、91.5mg(純度100%、収率81%)の(5RS)-3-(5-ブロモ-2-メチルピリミジン-4-イル)-5-(2,4-ジメチルベンジル)-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジンを黄色油状物として得た。
工程4:(5RS)-5-(2,4-ジメチルベンジル)-3-[2-メチル-5-(3-ニトロフェノキシ)ピリミジン-4-イル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジンの調製
マイクロ波バイアル中で、(5RS)-5-(2,4-ジメチルベンジル)-3-[2-メチル-5-(3-ニトロフェノキシ)ピリミジン-4-イル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(85mg、0.22mmol)、3-ニトロフェノール(47mg、0.34mmol)、N-(n-ブチル)イミダゾール(14mg、0.11mmol)、炭酸セシウム(148mg、0.45mmol)およびヨウ化銅(I)(4.3mg、0.02mmol)の混合物を、ジオキサン(4mL)に溶解した。チューブを密封し、反応混合物を、マイクロ波下130℃で30分間加熱した。反応物をジクロロメタンで希釈し、セライト(登録商標)でろ過した。有機層を、減圧下濃縮した。 分取HPLCにより残渣を精製し、溶媒を蒸発後、19.6mg(純度100%、収率20%)の(5RS)-5-(2,4-ジメチルベンジル)-3-[2-メチル-5-(3-ニトロフェノキシ)ピリミジン-4-イル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジンを褐色油状物として得た。
調製実施例4:(5RS)-3-[5-(3-クロロフェノキシ)-2-メチル-ピリミジン-4-イル]-5-インダン-5-イル-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(化合物I-014)の調製
工程1:5-(3-クロロフェノキシ)-N’-ヒドロキシ-2-メチル-ピリミジン-4-カルボキサミジン(化合物17-01)の調製
エタノール(1.5mL)中の5-(3-クロロフェノキシ)-2-メチル-ピリミジン-4-カルボニトリル(59mg、0.243mmol)の溶液に、ヒドロキシルアミン・塩酸塩(42mg、0.67mmol)および炭酸カリウム(84mg、0.67mmol)を添加した。反応混合物を60℃で2時間撹拌し、次いで、反応混合物を室温まで冷却し、ろ過した。ろ液を濃縮し、残渣を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をMgSOで乾燥し、ろ過し、濃縮して、45mg(純度94%、収率63%)の5-(3-クロロフェノキシ)-N’-ヒドロキシ-2-メチル-ピリミジン-4-カルボキサミジンを白色固体として得た。
工程2:(5-(3-クロロフェノキシ)-N’-(2-インダン-5-イル-2-オキソ-エトキシ)-2-メチル-ピリミジン-4-カルボキサミジン(化合物19-01)の調製
アセトニトリル(1.5mL)中の5-(3-クロロフェノキシ)-N’-2-メチル-ピリミジン-4-カルボキサミジン(42mg、0.151mmol)の溶液に、2-tert-ブチルアミノ-2-ジエチルアミノ-1.3-ジメチルペルヒドロ-1,3,2-ジアザホスホリン(0.052mL、0.181mmol)を室温で添加した。15分間撹拌後、アセトニトリル(1mL)中の2-ブロモ-1-インダン-5-イル-エタノン(54mg、0.226mmol)を添加し、混合物を室温で15分間撹拌した。反応混合物を塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチし、次いで、酢酸エチルで抽出した。有機相をMgSOで乾燥し、ろ過し、濃縮して、95mg(純度61%、収率88%)の(5-(3-クロロフェノキシ)-N’-(2-インダン-5-イル-2-オキソ-エトキシ)-2-メチル-ピリミジン-4-カルボキサミジンを得た。生成物を、更に精製しないで変換した。
工程3:(5RS)-3-[5-(3-クロロフェノキシ)-2-メチル-ピリミジン-4-イル]-5-インダン-5-イル-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(化合物I-014)の調製
メタノール(1.6mL)および酢酸(0.4mL)の混合物中の(5-(3-クロロフェノキシ)-N’-(2-インダン-5-イル-2-オキソ-エトキシ)-2-メチル-ピリミジン-4-カルボキサミジン(93mg、0.213mmol)の溶液を、60℃で1時間加熱した。それから、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(15mg、0.234mmol)を添加し、反応混合物を60℃で更に2時間撹拌した。反応混合物を1N NaOH溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、MgSOで乾燥し、濃縮した。残渣を分取HPLCにより精製して、18mg(純度99%、収率20%)の(5RS)-3-[5-(3-クロロフェノキシ)-2-メチル-ピリミジン-4-イル]-5-インダン-5-イル-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジンを透明油状物として得た。
調製実施例5:(5RS)-5-[(4-エチニル-2-メチル-フェニル)メチル]-3-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(化合物I-026)の調製
工程1:トリメチル-[2-[3-メチル-4-[[(5RS)-3-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-5-イル]メチル]フェニル]エチニル]シラン(化合物I-010)の調製
封管されたバイアル中、(5RS)-5-[(4-ブロモ-2-メチル-フェニル)メチル]-3-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(200mg、0.38mmol)(化合物I-021)、トリメチルシリルアセチレン(0.273mL、1.92mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(44mg、0.04mmol)、二臭化亜鉛(173mg、0.77mmol)およびジイソプロピルアミン(0.27mL、1.92mmol)を、脱ガストルエン(4mL)に懸濁した。反応混合物をマイクロ波照射下120℃で35分間撹拌した。反応混合物を塩水に注ぎ、酢酸エチルで希釈した。有機層を無水MgSOで乾燥し、ろ過し、次いで、減圧下で濃縮した。この粗生成物を、フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘプタン中10%~80%酢酸エチル)により精製して、102mg(純度80%、収率40%)のトリメチル-[2-[3-メチル-4-[[(5RS)-3-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-5-イル]メチル]フェニル]エチニル]シランを得た。
工程2:(5RS)-5-[(4-エチニル-2-メチル-フェニル)メチル]-3-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(化合物I-026)の調製
0℃のTHF(3mL)中のトリメチル-[2-[3-メチル-4-[[(5RS)-3-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-5-イル]メチル]フェニル]エチニル]シラン(96mg、純度80%、0.143mmol)の溶液に、フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウム(0.143mL、0.143mmol、1M THF溶液)を添加した。0℃で30分後、反応混合物を塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を無水MgSOで乾燥し、ろ過し、次いで、減圧下で濃縮した。粗生成物を分取HPLCにより精製して、28mg(純度99%、収率42%)の(5RS)-5-[(4-エチニル-2-メチル-フェニル)メチル]-3-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジンを透明油状物として得た。
調製実施例6:(5RS)-5-[(4-シクロプロピル-2-メチル-フェニル)メチル]-3-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(化合物I-029)の調製
封管されたバイアル中、(5RS)-5-[(4-ブロモ-2-メチル-フェニル)メチル]-3-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(100mg、0.19mmol)(化合物I-021)、2-シクロプロピル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(64mg、0.38mmol)、炭酸セシウム(94mg、0.29mmol)および[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン ] ジクロロパラジウム(II)(7.5mg、0.009mmol)を、1,4-ジオキサン(1mL)および水(0.5mL)の混合物に懸濁した。反応混合物をマイクロ波照射下130℃で45分間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、KCO飽和水溶液で洗浄した。有機層を無水MgSOで乾燥し、ろ過し、次いで、減圧下で濃縮した。この粗生成物を分取HPLCにより精製して、9mg(純度96%、収率9%)の(5RS)-5-[(4-シクロプロピル-2-メチル-フェニル)メチル]-3-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-イル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジンを得た。
調製実施例7:(6RS)-2-[5-(3-クロロフェノキシ)-2-メチル-ピリミジン-4-イル]-6-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-5,6-ジヒドロ-1H-ピリミジン-4-オン(化合物I-011)の調製
工程1:5-(3-クロロフェノキシ)-2-メチル-ピリミジン-4-カルボキシイミド酸メチル(化合物20-01)の調製
0℃のメタノール(1mL)中の5-(3-クロロフェノキシ)-2-メチル-ピリミジン-4-カルボニトリル(120mg、0.48mmol)の溶液に、ナトリウムメトキシド(29mg、0.53mmol)を添加した。反応物を0℃で2時間、次いで、室温で30分間撹拌した。反応混合物を溶液として保持し、次工程のために更に精製しないで直接使用した。
工程2:(6RS)-2-[5-(3-クロロフェノキシ)-2-メチル-ピリミジン-4-イル]-6-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-5,6-ジヒドロ-1H-ピリミジン-4-オン(化合物I-011)の調製
メタノール(1mL)中の5-(3-クロロフェノキシ)-2-メチル-ピリミジン-4-カルボキシイミド酸メチル(135mg、0.48mmol)および3-アミノ-4-(2,4-ジメチルフェニル)ブタンアミド(151mg、0.73mmol)ならびに酢酸(28μL、0.48mmol)の溶液を60℃で18時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、濃縮した。粗生成物を、フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘプタン中10%~80%酢酸エチル)により直接精製して、93mg(純度99%、収率43%)の(6RS)-2-[5-(3-クロロフェノキシ)-2-メチル-ピリミジン-4-イル]-6-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-5,6-ジヒドロ-1H-ピリミジン-4-オンを白色粉末として得た。
調製実施例8:5-(3-クロロフェノキシ)-2-メチル-4-[(6RS)-6-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-1,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-2-イル]ピリミジン(化合物I-022)の調製
工程1:5-(3-クロロフェノキシ)-2-メチル-ピリミジン-4-カルボキシイミド酸メチル(化合物20-01)の調製
0℃のメタノール(1mL)中の5-(3-クロロフェノキシ)-2-メチル-ピリミジン-4-カルボニトリル(120mg、0.48mmol)の溶液に、ナトリウムメトキシド(29mg、0.53mmol)を添加した。反応物を0℃で2時間、次いで、室温で30分間撹拌した。反応混合物を溶液として保持し、次工程のために直接処理した。
工程2:5-(3-クロロフェノキシ)-2-メチル-4-[(6RS)-6-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-1,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-2-イル]ピリミジン(化合物I-022)の調製
メタノール(1.5mL)および酢酸(13μL、0.24mmol)中の5-(3-クロロフェノキシ)-2-メチル-ピリミジン-4-カルボキシイミド酸メチル(135mg、0.48mmol)および4-(2,4-ジメチルフェニル)ブタン-1.3-ジアミン(140mg、0.72mmol)の溶液を、室温で18時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、濃縮した。粗生成物を、フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘプタン中10%~80%酢酸エチル)により直接精製して、113mg(純度99%、収率55%)の5-(3-クロロフェノキシ)-2-メチル-4-[(6RS)-6-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-1,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-2-イル]ピリミジンを黄色油状物として得た。
下表1に示されている化合物を、上記に提供されている実施例および本明細書に記載されている以下の方法により調製した。
Figure 2023528891000064
Figure 2023528891000065
Figure 2023528891000066
Figure 2023528891000067
Figure 2023528891000068
Figure 2023528891000069
Figure 2023528891000070
Figure 2023528891000071
Figure 2023528891000072
Figure 2023528891000073
Figure 2023528891000074
Figure 2023528891000075
Figure 2023528891000076
Figure 2023528891000077
式(I)の以下の化合物を、本明細書に開示されている方法により調製してよい:
3-[6-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-3-メチル-1,2,4-トリアジン-5-イル]-5-(2-クロロ-4-メチルベンジル)-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン
3-[6-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-3-メチル-1,2,4-トリアジン-5-イル]-5-(2,4-ジメチルベンジル)-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン
3-[6-(3-シクロプロピル-2-フルオロフェノキシ)-3-メチル-1,2,4-トリアジン-5-イル]-5-(2,4-ジメチルベンジル)-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン
5-(2-クロロ-4-メチルベンジル)-3-[6-(3-シクロプロピル-2-フルオロフェノキシ)-3-メチル-1,2,4-トリアジン-5-イル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン
5-(2-クロロ-4-メチルベンジル)-3-{3-メチル-6-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1,2,4-トリアジン-5-イル}-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン
5-(2,4-ジメチルベンジル)-3-{3-メチル-6-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1,2,4-トリアジン-5-イル}-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン
5-(4-ブロモ-2-メチルベンジル)-3-{3-メチル-6-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1,2,4-トリアジン-5-イル}-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン
5-(4-ブロモ-2-メチルベンジル)-3-[6-(3-シクロプロピル-2-フルオロフェノキシ)-3-メチル-1,2,4-トリアジン-5-イル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン
5-(4-ブロモ-2-メチルベンジル)-3-[6-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-3-メチル-1,2,4-トリアジン-5-イル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン
3-[6-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-3-メチル-1,2,4-トリアジン-5-イル]-5-(3,4-ジメチルベンジル)-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン
3-[6-(3-シクロプロピル-2-フルオロフェノキシ)-3-メチル-1,2,4-トリアジン-5-イル]-5-(3,4-ジメチルベンジル)-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン
5-(3,4-ジメチルベンジル)-3-{3-メチル-6-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1,2,4-トリアジン-5-イル}-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン
式(1)の化合物
Figure 2023528891000078
Figure 2023528891000079
Figure 2023528891000080
Figure 2023528891000081
式(2)の化合物
Figure 2023528891000082
Figure 2023528891000083
式(3)の化合物
Figure 2023528891000084
Figure 2023528891000085
Figure 2023528891000086
式(4)の化合物
Figure 2023528891000087
Figure 2023528891000088
Figure 2023528891000089
式(6a)の化合物
Figure 2023528891000090
Figure 2023528891000091
式(6b)の化合物
Figure 2023528891000092
Figure 2023528891000093
式(7)の化合物
Figure 2023528891000094
Figure 2023528891000095
Figure 2023528891000096
式(9)に記載の化合物
Figure 2023528891000097
Figure 2023528891000098
Figure 2023528891000099
式(10)の化合物
Figure 2023528891000100
Figure 2023528891000101
Figure 2023528891000102
Figure 2023528891000103
Figure 2023528891000104
式(11)の化合物
Figure 2023528891000105
Figure 2023528891000106
Figure 2023528891000107
Figure 2023528891000108
Figure 2023528891000109
式(12)に記載の化合物
Figure 2023528891000110
Figure 2023528891000111
式(13)に記載の化合物
Figure 2023528891000112
Figure 2023528891000113
式(16)の化合物
Figure 2023528891000114
Figure 2023528891000115
式(17)の化合物
Figure 2023528891000116
Figure 2023528891000117
式(19)の化合物
Figure 2023528891000118
Figure 2023528891000119
Figure 2023528891000120
式(20)の化合物
Figure 2023528891000121
Figure 2023528891000122
B.生物学的実施例
B-1.アルテルナリア・アルテルナタ(Alternaria alternata)インビトロ細胞試験
溶媒:DMSO
培養培地:14.6gの無水D-グルコース(VWR)、7.1gの真菌ペプトン(Oxoid)、1.4gの粒状酵母抽出物(Merck)、QSP 1リットル。
接種:胞子懸濁液
殺真菌剤をDMSOに可溶化し、溶液を使用して必要な範囲の濃度を調製した。アッセイに使用されたDMSOの最終濃度は、≦1%であった。
A.アルテルナタ(A.alternata)の胞子懸濁液を調製し、所望の胞子密度まで希釈した。
殺真菌剤を、液体培養アッセイにおいて、胞子発芽および菌糸体成長を阻害するこれらの能力について評価した。化合物を、所望の濃度で胞子を含む培養培地に添加した。インキュベーション5日後、化合物の真菌毒性を、菌糸体成長の分光測定によって決定した。真菌成長の阻害は、殺真菌剤を含むウェルの吸光度を殺真菌剤を含まないコントロールウェルの吸光度と比較することによって決定した。
この試験では、本発明による次の化合物は、活性成分:I-007;I-015;I-017の20ppmの濃度において70%~79%の有効性を示した。
この試験では、本発明による次の化合物は、活性成分:I-030の20ppmの濃度において80%~89%の有効性を示した。
この試験では、本発明に記載の次の化合物は、活性成分:I-001;I-002;I-003;I-004;I-005;I-006;I-008;I-009;I-013;I-014;I-016;I-018;I-019;I-021;I-023;I-024;I-025;I-026;I-027;I-028;I-029;I-031;I-032;I-033;I-034の20ppmの濃度において90%~100%の有効性を示した。
B-2.ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)インビトロ細胞試験
溶媒:DMSO
培養培地:14.6gの無水D-グルコース(VWR)、7.1gの真菌ペプトン(Oxoid)、1.4gの粒状酵母抽出物(Merck)、QSP 1リットル。
接種:胞子懸濁液
殺真菌剤をDMSOに可溶化し、溶液を使用して必要な範囲の濃度を調製した。アッセイに使用されたDMSOの最終濃度は、≦1%であった。
P.オリザエ(P.oryzae)の胞子懸濁液を調製し、所望の胞子密度まで希釈した。
殺真菌剤を、液体培養アッセイにおいて、胞子発芽および菌糸体成長を阻害するこれらの能力について評価した。化合物を、所望の濃度で胞子を含む培養培地に添加した。インキュベーション5日後、化合物の真菌毒性を、菌糸体成長の分光測定によって決定した。真菌成長の阻害は、殺真菌剤を含むウェルの吸光度を殺真菌剤を含まないコントロールウェルの吸光度と比較することによって決定した。
この試験では、本発明による次の化合物は、活性成分:I-006;I-033の20ppmの濃度において70%~79%の有効性を示した。
この試験では、本発明による次の化合物は、活性成分:I-001;I-005;I-032の20ppmの濃度において80%~89%の有効性を示した。
この試験では、本発明に記載の次の化合物は、活性成分:I-002;I-003;I-004;I-008;I-009;I-014;I-016;I-018;I-019;I-021;I-023;I-024;I-025;I-026;I-028;I-029;I-031の20ppmの濃度において90%~100%の有効性を示した。
B-3.コレトトリクム・リンデムチアヌム(Colletotrichum lindemuthianum)インビトロ細胞試験
溶媒:DMSO
培養培地:14.6gの無水D-グルコース(VWR)、7.1gの真菌ペプトン(Oxoid)、1.4gの粒状酵母抽出物(Merck)、QSP 1リットル。
接種:胞子懸濁液
殺真菌剤をDMSOに可溶化し、溶液を使用して必要な範囲の濃度を調製した。アッセイに使用されたDMSOの最終濃度は、≦1%であった。
C.リンデムチアヌム(C.lindemuthianum)の胞子懸濁液を調製し、所望の胞子密度まで希釈した。
殺真菌剤を、液体培養アッセイにおいて、胞子発芽および菌糸体成長を阻害するこれらの能力について評価した。化合物を、所望の濃度で胞子を含む培養培地に添加した。インキュベーション6日後、化合物の真菌毒性を、菌糸体成長の分光測定によって決定した。真菌成長の阻害は、殺真菌剤を含むウェルの吸光度を殺真菌剤を含まないコントロールウェルの吸光度と比較することによって決定した。
この試験では、本発明による次の化合物は、活性成分:I-034の20ppmの濃度において70%~79%の有効性を示した。
この試験では、本発明に記載の次の化合物は、活性成分:I-001;I-002;I-003;I-004;I-005;I-006;I-007;I-008;I-009;I-013;I-014;I-015;I-016;I-017;I-018;I-019;I-020;I-021;I-023;I-024;I-025;I-026;I-029;I-030;I-031;I-032;I-033の20ppmの濃度において90%~100%の有効性を示した。
B-4.ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)インビトロ細胞試験
溶媒:DMSO
培養培地:14.6gの無水D-グルコース(VWR)、7.1gの真菌ペプトン(Oxoid)、1.4gの粒状酵母抽出物(Merck)、QSP 1リットル。
接種:胞子懸濁液
殺真菌剤をDMSOに可溶化し、溶液を使用して必要な範囲の濃度を調製した。アッセイに使用されたDMSOの最終濃度は、≦1%である。
P.テレス(P.teres)の胞子懸濁液を調製し、所望の胞子密度まで希釈した。
殺真菌剤を、液体培養アッセイにおいて、胞子発芽および菌糸体成長を阻害するこれらの能力について評価した。化合物を、所望の濃度で胞子を含む培養培地に添加した。インキュベーション6日後、化合物の真菌毒性を、菌糸体成長の分光測定によって決定した。真菌成長の阻害は、殺真菌剤を含むウェルの吸光度を殺真菌剤を含まないコントロールウェルの吸光度と比較することによって決定した。
この試験では、本発明に記載の次の化合物は、活性成分:I-001;I-002;I-003;I-004;I-005;I-006;I-007;I-008;I-009;I-012;I-013;I-014;I-015;I-016;I-017;I-018;I-019;I-020;I-021;I-023;I-024;I-025;I-026;I-027;I-028;I-029;I-030;I-031;I-032;I-033;I-034の20ppmの濃度において90%~100%の有効性を示した。
B-5.ボツリチス・シネレア(Botrytis cinerea)インビトロ細胞試験
溶媒:DMSO
培養培地:1g KHPO(VWR)、1g KHPO (VWR)、0.5gウレア(VWR)、3g KNO(Prolabo)、10gサッカロース(VWR)、0.5g MgSO、7HO(Sigma)、0.07g CaCl、2HO(Prolabo)、0.2mg MnSO、HO(Sigma)、0.6mg CuSO、5HO(Sigma)、7.9mg ZnSO、7HO(Sigma)、0.1mg HBO(Merck)、0.14mg NaMoO、2HO(Sigma)、2mgチアミン(Sigma)、0.1mgビオチン(VWR)、4mg FeSO、7H2O(Sigma)、QSP 1リットル。
接種:胞子懸濁液
殺真菌剤をDMSOに可溶化し、溶液を使用して必要な範囲の濃度を調製した。アッセイに使用されたDMSOの最終濃度は、≦1%であった。
B.シネレア(B.cinerea)の胞子懸濁液を調製し、所望の胞子密度まで希釈した。
殺真菌剤を、液体培養アッセイにおいて、胞子発芽および菌糸体成長を阻害するこれらの能力について評価した。化合物を、所望の濃度で胞子を含む培養培地に添加した。インキュベーション6日後、化合物の真菌毒性を、菌糸体成長の分光測定によって決定した。真菌成長の阻害は、殺真菌剤を含むウェルの吸光度を殺真菌剤を含まないコントロールウェルの吸光度と比較することによって決定した。
この試験では、本発明に記載の次の化合物は、活性成分:I-001;I-002;I-003;I-004;I-005;I-006;I-007;I-008;I-009;I-012;I-013;I-014;I-015;I-016;I-017;I-018;I-019;I-020;I-021;I-023;I-024;I-025;I-026;I-027;I-028;I-029;I-030;I-031;I-032;I-033;I-034の20ppmの濃度において90%~100%の有効性を示した。
B-6.セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)インビトロ細胞試験
溶媒:DMSO
培養培地:1g KHPO(VWR)、1g KHPO (VWR)、0.5gウレア(VWR)、3g KNO(Prolabo)、10gサッカロース(VWR)、0.5g MgSO、7HO(Sigma)、0.07g CaCl、2HO(Prolabo)、0.2mg MnSO、HO(Sigma)、0.6mg CuSO、5HO(Sigma)、7.9mg ZnSO、7HO(Sigma)、0.1mg HBO(Merck)、0.14mg NaMoO、2HO(Sigma)、2mgチアミン(Sigma)、0.1mgビオチン(VWR)、4mg FeSO、7H2O(Sigma)、QSP 1リットル。
接種:胞子懸濁液
殺真菌剤をDMSOに可溶化し、溶液を使用して必要な範囲の濃度を調製した。アッセイに使用されたDMSOの最終濃度は、≦1%であった。
S.トリチシ(S.tritici)の胞子懸濁液を調製し、所望の胞子密度まで希釈した。
殺真菌剤を、液体培養アッセイにおいて、胞子発芽および菌糸体成長を阻害するこれらの能力について評価した。化合物を、所望の濃度で胞子を含む培養培地に添加した。インキュベーション7日後、化合物の真菌毒性を、菌糸体成長の分光測定によって決定した。真菌成長の阻害は、殺真菌剤を含むウェルの吸光度を殺真菌剤を含まないコントロールウェルの吸光度と比較することによって決定した。
この試験では、本発明による次の化合物は、活性成分:I-017;I-020;I-030の20ppmの濃度において70%~79%の有効性を示した。
この試験では、本発明による次の化合物は、活性成分:I-023の20ppmの濃度において80%~89%の有効性を示した。
この試験では、本発明に記載の次の化合物は、活性成分:I-001;I-002;I-003;I-004;I-005;I-006;I-008;I-009;I-013;I-014;I-016;I-018;I-019;I-021;I-024;I-025;I-026;I-027;I-028; I-029;I-032;I-033の20ppmの濃度において90%~100%の有効性を示した。
実施B-7.アルタナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)(ダイコンまたはキャベツの斑点病)に対するインビボ予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:活性成分1mg当たり1μlのTween(登録商標)80
活性成分を可溶性とし、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物にホモジナイズし、次いで、所望の濃度まで水で希釈した。
ダイコンまたはキャベツの若い植物を、上記の通り調製された活性成分の噴霧によって処理した。コントロール植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理した。
24時間後、植物を、アルタナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって汚染した。汚染されたダイコンまたはキャベツ植物を、20℃、相対湿度100%において3~4日間インキュベートした。
接種6日後に試験を評価した。0%は、コントロール植物と一致する有効性を意味し、一方、100%の有効性は、病気が観察されなかったことを意味する。
この試験では、本発明による次の化合物は、活性成分:I-015;I-030の500ppmの濃度において80%~89%の有効性を示した。
この試験では、本発明に記載の次の化合物は、活性成分:I-001;I-002;I-003;I-004;I-005;I-006;I-007;I-008;I-009;I-012;I-013;I-014;I-016;I-017;I-018;I-019;I-020;I-021;I-023;I-024;I-025;I-026;I-027;I-029;I-032;I-033の500ppmの濃度において90%~100%の有効性を示した。
B-8.ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ)に対するインビボ予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:活性成分1mg当たり1μlのTween(登録商標)80
活性成分を可溶性とし、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物にホモジナイズし、次いで、所望の濃度まで水で希釈した。
ガーキンまたはキャベツの若い植物を、上記の通り調製された活性成分の噴霧によって処理した。コントロール植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理した。
24時間後、植物を、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって汚染した。汚染されたガーキン植物を、17℃、相対湿度90%において4~5日間インキュベートした。汚染された キャベツ植物を、20℃、相対湿度100%において4~5日間インキュベートした。
接種4~5日後に試験を評価した。0%は、コントロール植物と一致する有効性を意味し、一方、100%の有効性は、病気が観察されなかったことを意味する。
この試験では、本発明による次の化合物は、活性成分:I-015の500ppmの濃度において70%~79%の有効性を示した。
この試験では、本発明による次の化合物は、活性成分:I-006の500ppmの濃度において80%~89%の有効性を示した。
この試験では、本発明に記載の次の化合物は、活性成分:I-001;I-002;I-003;I-004;I-005;I-007;I-008;I-009;I-012;I-013;I-014;I-016;I-017;I-018;I-019;I-020;I-021;I-023;I-024;I-025;I-026;I-027;I-029;I-030;I-032;I-033の500ppmの濃度において90%~100%の有効性を示した。
B-9.スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウリ科のウドンコ病)に対するインビボ予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:活性成分1mg当たり1μlのTween(登録商標)80
活性成分を可溶性とし、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物にホモジナイズし、次いで、所望の濃度まで水で希釈した。
ガーキンの若い植物を、上記の通り調製された活性成分の噴霧によって処理した。コントロール植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理した。
24時間後、植物を、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって汚染した。汚染されたガーキン植物を、20℃、相対湿度70%~80%において8日間インキュベートした。
接種8日後に試験を評価した。0%は、コントロール植物と一致する有効性を意味し、一方、100%の有効性は、病気が観察されなかったことを意味する。
この試験では、本発明による次の化合物は、活性成分:I-003;I-015;I-019の500ppmの濃度において80%~89%の有効性を示した。
この試験では、本発明に記載の次の化合物は、活性成分:I-001;I-002;I-004;I-005;I-006;I-007;I-008;I-009;I-012;I-013;I-014;I-016;I-017;I-018;I-020;I-021;I-023;I-024;I-025;I-026;I-027;I-029;I-030;I-032;I-033の500ppmの濃度において90%~100%の有効性を示した。
B-10.コレトトリクム・リンデムチアヌム(Colletotrichum lindemuthianum)(インゲンマメの斑点病)に対するインビボ予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:活性成分1mg当たり1μlのTween(登録商標)80
活性成分を可溶性とし、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物にホモジナイズし、次いで、所望の濃度まで水で希釈した。
インゲンマメの若い植物を、上記の通り調製された活性成分の噴霧によって処理した。コントロール植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理した。
24時間後、植物を、コレトトリクム・リンデムチアヌム(Colletotrichum lindemuthianum)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって汚染した。汚染されたオオムギ植物を、20℃、相対湿度100%において24時間、次いで、20℃、相対湿度90%において6日間インキュベートした。
接種7日後に試験を評価した。0%は、コントロール植物と一致する有効性を意味し、一方、100%の有効性は、病気が観察されなかったことを意味する。
この試験では、本発明による次の化合物は、活性成分:I-030の500ppmの濃度において70%~79%の有効性を示した。
この試験では、本発明による次の化合物は、活性成分:I-017;I-033の500ppmの濃度において80%~89%の有効性を示した。
この試験では、本発明に記載の次の化合物は、活性成分:I-001;I-002;I-004;I-005;I-006;I-007;I-008;I-009;I-012;I-013;I-015;I-016;I-018;I-019;I-021;I-023;I-024;I-025;I-026;I-027;I-029;I-032の500ppmの濃度において90%~100%の有効性を示した。

Claims (15)

  1. 式(I):
    Figure 2023528891000123
    の化合物であって、前記式中、
    は、NまたはCRであり、
    は、水素、ハロゲン、シアノもしくは(C~C)-アルキルであり、
    は、O、S、C(=O)、S(=O)、S(=O)、NRまたはCR2AR2Bであり、
    1は、水素、ホルミル、C~C-アルキルまたはC~C-シクロアルキルであり、
    ~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    ~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    2AおよびR2Bは、独立して、水素、C~C-アルキルまたはC~C-シクロアルキルであり、
    ~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    ~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    または
    2AおよびR2Bは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C8-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
    mは、0、1または2であり、
    Tは、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、-C(=O)R11、-C(=O)(OR12)、-C(=O)N(R13、-S(=O)R14、-S(=O)14または-S(=O)N(R14であり、
    11およびR12は、独立して、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルまたはC~C-アルケニルであり、
    13およびR14は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルまたはC~C-アルケニルであり、
    およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルまたは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
    ~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    ~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    または
    およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
    ~C-シクロアルキル環および3員~7員ヘテロシクリル環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
    ~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    ~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    または
    およびRもしくはRおよびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
    Figure 2023528891000124
    の基であり、
    前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
    #は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
    ##は、Rとの結合点であり、
    は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
    は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
    Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
    L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
    L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
    SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    および/または
    同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
    SCは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    および/または
    2つのLSC置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
    ~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
    次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
    ~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
    6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)からなる群から独立して選択され、
    ~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
    または
    同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    ならびに
    ~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
    ならびに
    15は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
    次に、前記C~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
    16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
    次に、前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
    ~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
    ~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    20は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
    ならびに
    次に、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
    21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
    次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
    23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
    次に、C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    次に、C~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
    7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    または
    同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    Qは、C~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールであり、
    ~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールは、1~5つの置換基Qにより置換されていてもよく、
    は、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-O―C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36、C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42および-N(R43からなる群から独立して選択され、
    次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
    ならびに
    33は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシであり、
    34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41およびR42は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C-アルコキシであり、
    次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    43は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
    次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニルおよびC~C-ハロアルケニルは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
    化合物、ならびにそのNオキシド、塩、水和物ならびに前記塩およびNオキシドの水和物。
  2. はCRであり、
    は水素、フルオロ、クロロもしくはメチルであり、
    は、O、C(=O)、NRまたはCR2AR2Bであり、
    1は、水素、ホルミル、C~C-アルキルまたはC~C-シクロアルキルであり、
    2AおよびR2Bは、独立して、水素またはC~C-アルキルであり、
    mは、0、1または2であり、
    Tは、水素、またはC~C-アルキルであり、
    およびRは、独立して、水素、フルオロ、クロロ、C~C-アルキル、C1~C-アルキルカルボニル、C1~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルまたはC~C-シクロアルキルであり、
    は、水素またはC~C-アルキルであり、
    Lは、直接結合、C~C4-アルキレンまたは式:
    Figure 2023528891000125
    の基であり、
    前記C~C-アルキレンは、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
    #は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
    ##は、Rとの結合点であり、
    は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
    は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
    Eは、C~C-シクロアルキル、または3員~7員ヘテロシクリルであり、
    次に、前記C~C-シクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
    SAは、独立して、フルオロ、クロロもしくはヒドロキシであり、
    または
    同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは4員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
    SCは、独立して、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、オキソ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシもしくはC~C-ハロアルコキシであり、
    は、C~C10-カルボシクリル、フェニル、ナフチル、5員~10員ヘテロシクリルもしくは5員~10員ヘテロアリール、C~C10-カルボシクリルオキシ、フェノキシ、ナフチルオキシ、5員~10員ヘテロアリールオキシ、5員~10員ヘテロシクリルオキシ、C~C10-カルボシクリルスルファニル、フェニルスルファニル、ナフチルスルファニル、5員~10員ヘテロアリールスルファニル、5員~10員ヘテロシクリルスルファニル、C~C-アルコキシもしくはC~C-ハロアルコキシであり、
    ~C-アルコキシおよびC~C-ハロアルコキシは、C~C10-カルボシクリル、フェニル、ナフチル、5員~10員ヘテロシクリルおよび5員~10員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
    次に、前記C~C10-カルボシクリル、フェニル、ナフチル、5員~10員ヘテロシクリルおよび5員~10員ヘテロアリールは、1~3つのR6S置換基により置換されていてもよく、
    ~C10-カルボシクリル、フェニル、ナフチル、5員~10員ヘテロシクリルもしくは5員~10員ヘテロアリール、C~C10-カルボシクリルオキシ、フェノキシ、ナフチルオキシ、5員~10員ヘテロアリールオキシ、5員~10員ヘテロシクリルオキシ、C~C10-カルボシクリルスルファニル、フェニルスルファニル、ナフチルスルファニル、5員~10員ヘテロアリールスルファニルおよび5員~10員ヘテロシクリルスルファニルは、1~3つのR6S置換基により置換されていてもよく、
    6Sは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)もしくは-C(=O)N(R18からなる群から独立して選択され、
    ~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニルおよびC~C-ハロアルキルスルファニルは、ハロゲン、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
    ならびに
    ~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、フェニル、ナフチル、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、フルオロ、クロロ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシおよびC~C-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
    ならびに
    16、R17およびR18は、独立して、水素、C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルであり、
    次に、前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、ハロゲン、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、フェニル、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、フェノキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
    ~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよびC~C-ハロアルキルスルホニルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
    ~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、フェニル、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、フェノキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシおよび3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    20は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
    21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C-アルコキシであり、
    23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C4-アルキル、C~C4-ハロアルキルおよびC~C6-シクロアルキルであり、
    7Saは、独立して、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキルもしくは-Si(C~C-アルキル)であり、
    7Scは、独立して、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、オキソ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシもしくはC~C-シクロアルキルであり、
    Qは、フェニル、ナフチル、C~C10-カルボシクリル、5員~10員ヘテロシクリルもしくは5員~10員ヘテロアリールであり、
    フェニル、ナフチル、C5~C10-カルボシクリル、5員~10員ヘテロシクリルおよび5員~10員ヘテロアリールは、1~3つの置換基Qにより置換されていてもよく、
    は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、3員~7員ヘテロシクリル、フェニル、5員もしくは6員ヘテロアリール、-O-C(=O)R33、および-N(R43からなる群から独立して選択され、
    次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、およびC~C-ハロアルキルスルホニルは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    次に、前記C~C-シクロアルキル、3員~7員ヘテロシクリルおよび5員もしくは6員ヘテロアリールは、ハロゲン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニルおよびC~C-シクロアルキルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    33は、C~C-アルキルもしくはC1~C-ハロアルキルであり、
    43は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C6-シクロアルキルである、
    請求項1に記載の式(I)の化合物、ならびにその塩、水和物および前記塩の水和物。
  3. はCRであり、
    は、水素であり、
    は、O、C(=O)またはCR2AR2Bであり、
    2AおよびR2Bは、独立して、水素であり、
    mは、1であり、
    Tは、水素であり、
    およびRは、独立して、水素、フルオロ、クロロ、C~C-アルキル、C1~C-アルキルカルボニル、C1~C-アルコキシカルボニル、C1~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルまたはC~C-シクロアルキルであり、
    は、水素であり、
    Lは、直接結合、メチレンまたはエチレンであり、
    前記メチレンおよびエチレンは、1つまたは2つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
    SAは、独立して、フルオロであり、
    または
    同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルもしくはシクロブチル環を形成し、
    は、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、フェニル、ナフチル、1,3-ベンゾジオキソリル、1,2,3,4-テトラヒドロキノリニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロキノリニル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、
    インダニル、テトラヒドロナフタレニル、フェニル、ナフチル、1,3-ベンゾジオキソリル、1,2,3,4-テトラヒドロキノリニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロキノリニル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニルおよびピリミジニルは、1~3つのR6S置換基により置換されていてもよく、
    6Sは、ハロゲン、シアノ、オキソ、C~C-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C~C-アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルキルスルファニル、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、C~C-シクロアルキル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたは-C(=O)R16からなる群から独立して選択され、
    ~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよびC1~C-アルキルスルファニルは、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-Si(C~C-アルキル)およびC~C-シクロアルキルからなる群から独立して選択される1もしくは2つの置換基によりさらに置換されていてもよく、
    ならびに
    16は、C~C-アルキルであり、
    は、水素、C~C-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C~C-アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、C~C-アルキルスルファニルまたはC~C-シクロアルキルであり、
    Qは、フェニル、ナフチル、3-ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリルまたはキノリニルであり、
    フェニル、ナフチル、3-ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリルおよびキノリニルは、1~3つの置換基Qにより置換されていてもよく、
    は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C~C-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-シクロアルキル、オキセタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、フェニル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピリジル、-O(C=O)R33および-N(R43からなる群から独立して選択され、
    次に、前記C~C-アルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、およびC~C-アルキルスルファニルは、ヒドロキシル、C~C-アルコキシおよびC~C-アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1もしくは2つの置換基により置換されていてもよく、
    33は、C~C-アルキルであり、
    43は、独立して、水素またはC~C-アルキルである、
    請求項1または2に記載の式(I)の化合物、ならびにその塩、水和物および前記塩の水和物。
  4. Qは、フェニルであり、
    フェニルは、ハロゲン、ニトロ、C~C-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C~C-アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、C~C-アルキニル、シクロプロピルおよびシクロブチルからなる群から独立して選択される1または2つの置換基Qにより置換されている、
    請求項1~3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
  5. は、インダニル、フェニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、またはチエニルであり、インダニル、フェニル、ジヒドロベンゾジオキシニルおよびチエニルは、1または2つのR6S置換基により置換されていてもよく、
    6Sは、フルオロ、クロロ、C~C-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C~C-アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、シクロプロピルおよびシクロブチルからなる群から独立して選択され、
    前記C~C-アルキニルは、1つの置換基Si(CHにより置換されていてもよい、
    請求項1~4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
  6. はメチル、メチルスルファニルまたはシクロプロピルであり、
    ならびに
    は、水素である、
    請求項1~5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
  7. 植物病原性有害真菌の制御するための組成物であって、前記組成物は、請求項1~6のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物および少なくとも1つの担体および/または界面活性剤を含む、組成物。
  8. 作物保護および物質の保護における有害微生物の制御方法であって、請求項1~6のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物および/または請求項7に記載の組成物を、前記有害微生物および/または前記有害微生物の生育地に散布することを特徴とする、方法。
  9. 作物保護および物質の保護における有害微生物を制御するための、請求項1~6のいずれか一項に記載の式(I)の1つ以上の化合物および/または請求項7に記載の組成物の使用。
  10. 式(I-a-1):
    Figure 2023528891000126
    前記式中、
    ,Q、L、R、R、R、RおよびRは、請求項1~6のいずれか一項に定義されている通りであり、
    は、Oであり、
    Tは、水素であり、
    mは、1または2である
    の化合物の調製方法であって、前記化合物を、
    式中、A、QおよびRは、前記の通り定義されており、
    は、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC~C-アルコキシである
    式(1):
    Figure 2023528891000127
    の化合物と
    式中、m、L、R、R、RおよびRは、前記の通り定義されており、
    Wは、水素、アミノ保護基、好ましくはtert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルまたは(4-メトキシフェニル)メチルである
    式(2):
    Figure 2023528891000128
    の化合物とを反応させて、式中、m、A、Q、L、W、R、R、R、RおよびRは、前記の通り定義されている式(3):
    Figure 2023528891000129
    の化合物を得て、これからフタルイミド基を取り外して、式中、m、A、Q、L、W、R、R、R、RおよびRは、前記の通り定義されている式(4):
    Figure 2023528891000130
    の化合物を得て、次いで、
    Wが水素である場合、式(4)の化合物を、必要に応じて、塩基の存在下、脱水剤で処理して、式(I-a-1)の化合物を直接得るか、
    または
    Wがアミノ保護基、好ましくはtert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルまたは(4-メトキシフェニル)メチルである場合、式(4)の化合物を、必要に応じて、塩基の存在下、脱水剤で処理して、次いで、脱保護工程を行って、式(I-a-1)の化合物を得るか
    のいずれかにより環化することにより調製することができる、方法。
  11. 式(I-a-1):
    Figure 2023528891000131
    前記式中、
    ,Q、L、R、R、R、RおよびRは、請求項1~6のいずれか一項に定義されている通りであり、
    は、Oであり、
    Tは、水素であり、
    mは、1または2である
    の化合物の調製方法であって、前記化合物を、
    式中、AおよびRは、前記の通り定義されており、
    Xは、ハロゲン、好ましくはブロモであり、
    は、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC~C-アルコキシである
    式(5):
    Figure 2023528891000132
    の化合物と
    式中、m、L、R、R、RおよびRは、前記の通り定義されており、
    Wは、水素、アミノ保護基、好ましくはtert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルまたは(4-メトキシフェニル)メチルである
    式(2):
    Figure 2023528891000133
    の化合物とを先ず反応させて、式中、m、A、L、W、X、R、R、RおよびRは、前記の通り定義されている式(6a):
    Figure 2023528891000134
    の化合物を得て、これから、フタルイミド基を取り外して、得られたアミンを環化して、式中、m、A、A、L、W、X、R、R、R、RおよびRは、前記の通り定義されている式(7):
    Figure 2023528891000135
    の化合物を得て、これを、塩基(例えば、有機塩基または無機塩基)の存在下、および必要に応じて適切な銅塩または錯体の存在下、式中、Qが上記の通り定義されている式(8):
    Figure 2023528891000136
    の化合物と反応させて、式(I-a-1)の化合物を得ることにより調製することができる、方法。
  12. 式(3)
    Figure 2023528891000137
    の化合物であって、前記式中、
    は、NまたはCRであり、
    は、水素、ハロゲン、シアノまたは(C~C)-アルキルであり、
    mは、1または2であり、
    およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルまたは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
    ~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    ~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    または
    およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
    ~C-シクロアルキル環および3員~7員ヘテロシクリル環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
    ~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    ~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    または
    およびRもしくはRおよびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
    Figure 2023528891000138
    の基であり、
    前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
    #は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
    ##は、Rとの結合点であり、
    は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
    は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
    Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
    L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
    L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
    SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    および/または
    同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
    SCは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    および/または
    2つのLSC置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
    ~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
    次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
    ~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
    6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは-Si(C~C-アルキル)からなる群から独立して選択され、
    ~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
    または
    同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    ならびに
    ~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
    ならびに
    15は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
    次に、前記C~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
    16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
    次に、前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
    ~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
    ~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    20は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
    ならびに
    次に、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
    21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノであり、
    次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
    23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
    次に、C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    次に、C~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
    7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    または
    同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    Qは、C~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールであり、
    ~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールは、1~5つの置換基Qにより置換されていてもよく、
    は、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-O―C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36、C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42および-N(R43からなる群から独立して選択され、
    次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
    ならびに
    33は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシであり、
    34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41およびR42は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C-アルコキシであり、
    次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    43は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
    次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニルおよびC~C-ハロアルケニルは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
    Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルであり、
    好ましくは、m、A、L、Q、R、R、R、R、RおよびRは、請求項2~6のいずれか一項による意味を各々有する、
    化合物。
  13. 式(4):
    Figure 2023528891000139
    の化合物であって、前記式中、
    は、NまたはCRであり、
    は、水素、ハロゲン、シアノまたはC~C-アルキルであり、
    mは、1または2であり、
    およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルまたは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
    ~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    ~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    または
    およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
    ~C-シクロアルキル環および3員~7員ヘテロシクリル環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
    ~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    ~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    または
    およびRもしくはRおよびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
    Figure 2023528891000140
    の基であり、
    前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
    #は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
    ##は、Rとの結合点であり、
    は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
    は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
    Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
    L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
    L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
    SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    および/または
    同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
    SCは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    および/または
    2つのLSC置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
    ~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
    次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
    ~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
    6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは-Si(C~C-アルキル)からなる群から独立して選択され、
    ~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
    または
    同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    ならびに
    ~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
    ならびに
    15は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
    次に、前記C~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
    16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
    次に、前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
    ~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
    ~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    20は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
    ならびに
    次に、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
    21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノまたはジ(C~C-アルキル)アミノであり、
    次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
    23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
    次に、C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    次に、C~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
    7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    または
    同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    Qは、C~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールであり、
    ~C14-アリール、C~C12-カルボシクリル、3員~14員ヘテロシクリルもしくは5員~14員ヘテロアリールは、1~5つの置換基Qにより置換されていてもよく、
    は、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-O―C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36、C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42および-N(R43からなる群から独立して選択され、
    次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
    ならびに
    33は、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシであり、
    34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41およびR42は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルもしくはC~C-アルコキシであり、
    次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-アルコキシは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    43は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
    次に、前記C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニルおよびC~C-ハロアルケニルは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    前記C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、2つの置換基により更に置換されていてもよく、これらが結合している炭素原子と一緒になってC~C-シクロアルキル、を形成してもよい、
    Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルであり、
    好ましくは、m、A、L、Q、R、R、R、RおよびRは、請求項2~6のいずれか一項による意味を各々有する、
    化合物。
  14. 式(6a)および(6b):
    Figure 2023528891000141
    の化合物であって、前記式中、
    は、NまたはCRであり、
    は、水素、ハロゲン、シアノまたはC~C-アルキルであり、
    mは、1または2であり、
    およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルまたは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
    ~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    ~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    または
    およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
    ~C-シクロアルキル環および3員~7員ヘテロシクリル環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
    ~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    ~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    または
    およびRもしくはRおよびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
    Figure 2023528891000142
    の基であり、
    前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
    #は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
    ##は、Rとの結合点であり、
    は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
    は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
    Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
    L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
    L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
    SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    および/または
    同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
    SCは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    および/または
    2つのLSC置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
    ~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
    次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
    ~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
    6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは-Si(C~C-アルキル)からなる群から独立して選択され、
    ~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
    または
    同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    ならびに
    ~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
    ならびに
    15は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
    次に、前記C~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
    16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
    次に、前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
    ~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
    ~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    20は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
    ならびに
    次に、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
    21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノまたはジ(C~C-アルキル)アミノであり、
    次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
    23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
    次に、C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    次に、C~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
    7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    または
    同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルであり、
    Xは、ハロゲンであり、
    好ましくは、m、A、L、R、R、R、RおよびRは、請求項2~6のいずれか一項による意味を各々有する、
    化合物。
  15. 式(7):
    Figure 2023528891000143
    の化合物であって、
    は、NまたはCRであり、
    は、水素、ハロゲン、シアノまたはC~C-アルキルであり、
    mは、1または2であり、
    およびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、3員~14員ヘテロシクリルまたは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
    ~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    ~C-シクロアルキル、C~C14-アリール、5員~14員ヘテロアリールおよび3員~14員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    または
    およびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、メチリデン、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
    ~C-シクロアルキル環および3員~7員ヘテロシクリル環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    は、水素、ヒドロキシル、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルもしくは-O-Si(C~C-アルキル)であり、
    ~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニルおよび-O-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    ~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    または
    およびRもしくはRおよびRは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    Lは、直接結合、カルボニル、C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-、-C~C-アルキレン-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)-、-S(=O)NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)-、-C(=NRL8)-もしくは式:
    Figure 2023528891000144
    の基であり、
    前記C~C-アルキレン、C~C-アルケニレン、C~C-アルキニレン、-C(=O)-C~C-アルキレン-および-C~C-アルキレン-C(=O)-は、1~3つの置換基LSAにより置換されていてもよく、
    #は、ヘテロシクリル部分との結合点であり、
    ##は、Rとの結合点であり、
    は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
    は、直接結合もしくはC~C-アルキレンであり、
    Eは、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    次に、前記C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基LSCにより置換されていてもよく、
    L1、RL2、RL3およびRL4は、独立して、水素もしくはC~C-アルキルであり、
    L5、RL6、RL7およびRL8は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキルもしくはC~C-アルケニルであり、
    SAは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    および/または
    同じ炭素原子と結合している2つの置換基LSAは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環もしくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
    SCは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    および/または
    2つのLSC置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    は、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルもしくはC~C-アルキルスルホニルであり、
    ~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニルおよびC~C-アルキルスルホニルは、C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基により置換されており、
    次に、前記C~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリルおよび5員~14員ヘテロアリールは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
    ~C12-カルボシクリル、C~C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C~C12-カルボシクリルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C~C12-カルボシクリルスルファニル、C~C14-アリールスルファニル、5員~14員ヘテロアリールスルファニル、3員~14員ヘテロシクリルスルファニル、C~C12-カルボシクリルスルフィニル、C~C14-アリールスルフィニル、5員~14員ヘテロアリールスルフィニル、3員~14員ヘテロシクリルスルフィニル、C~C12-カルボシクリルスルホニル、C~C14-アリールスルホニル、5員~14員ヘテロアリールスルホニル、3員~14員ヘテロシクリルスルホニルは、1~4つのR6S置換基により置換されていてもよく、
    6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R15、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは-Si(C~C-アルキル)からなる群から独立して選択され、
    ~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により更に置換されていてもよく、
    または
    同じ炭素原子と結合された2つの置換基C~C-アルキルは、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    ならびに
    ~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により更に置換されていてもよく、
    ならびに
    15は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-シクロアルキルであり、
    次に、前記C~C-アルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    次に、前記C~C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキルおよびC~C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4つの置換基により置換されていてもよく、
    16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、C~C-アルキルもしくはC~C-ハロアルキルであり、
    次に、前記C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキルおよび3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3つの置換基により置換されていてもよく、
    は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27もしくは-S(=O)(=NR28)R29であり、
    ~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-アルケニルオキシ、C~C-ハロアルケニルオキシ、C~C-アルキニルオキシ、C~C-ハロアルキニルオキシ、C~C-アルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-アルケニルスルファニル、C~C-アルキニルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-アルキルスルホニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C~C-アルキル)および-Si(C~C-アルキル)は、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
    ~C-シクロアルキルスルファニル、C~C-シクロアルキルスルフィニル、C~C-シクロアルキルスルホニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C~C-シクロアルキルオキシ、C~C14-アリールオキシ、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシは、1~3つのR7Sc置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    20は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-ハロアルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-ハロアルケニル、C~C-アルキニルおよびC~C-ハロアルキニルは、1~3つの置換基R7Saにより置換されていてもよく、
    ならびに
    次に、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C14-アリール、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび3員~7員ヘテロシクリルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
    21およびR22は、独立して、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノまたはジ(C~C-アルキル)アミノであり、
    次に、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、モノ(C~C-アルキル)アミノおよびジ(C~C-アルキル)アミノは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
    23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、独立して、水素、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルおよびC~C-シクロアルキルであり、
    次に、C~C-アルキルおよびC~C-ハロアルキルは、1~3つのR7Sa置換基により置換されていてもよく、
    ならびに
    次に、C~C-シクロアルキルは、1~3つの置換基R7Scにより置換されていてもよく、
    7Saは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C~C-アルキル)、-Si(C~C-アルキル)、C~C14-アリールもしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    7Scは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C~C-アルキル)もしくは3員~7員ヘテロシクリルであり、
    または
    同じ炭素原子と結合されている2つのR7Sc置換基C~C-アルキルは、一緒になって、C~C-シクロアルキル環を形成し、
    Wは、水素、tert-ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルもしくは(4-メトキシフェニル)メチルであり、
    Xは、ハロゲンであり、
    好ましくは、m、A、L、R、R、R、RおよびRは、請求項2~6のいずれか一項による意味を各々有する、
    化合物。
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