ES2575212T3 - Derivados de triazinona insecticidas - Google Patents

Abstract

Compuestos de la fórmula I o I':**Fórmula** en la que R2 es hidrógeno, formilo, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alcoxi C1-C6-alquilo de C1-C3, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C3-alquilo de C1-C3, alquinilo de C2-C6, cianoalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C6, fenil-alquilo de C1-C4, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6- carbonilo, alcoxi C1-C4-carbonil-alquilo de C1-C4, fenil-alquil C1-C5-carbonilo, fenil-alcoxi C1-C5-carbonilo, heteroarilcarbonilo, fenilcarbonilo, alquil C1-C6-sulfonilo, fenilsulfonilo, cicloalquil C3-C6-carbonilo (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalcoxi C3-C6-carbonilo (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-alquil C1-C4-carbonilo (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S), alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-carbonilo, Y es N o C-R3, en el que R3 es hidrógeno, hidroxi, alcoxi de C1-C4, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6 (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C4 (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S), halógeno, ciano, o nitro, haloalquil C1-C3-tio, haloalquil C1-C3-sulfenilo, haloalquil C1-C3-sulfonilo, o haloalcoxi de C1-C3, W es C-H o N; n es 0 o 1; Z es -N>=CH- o -NR4-CH2- en el que R4 es hidrógeno, formilo, alquilo de C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquenil C2-C6-oxicarbonilo, alquinilo de C2-C6, alquenilo de C2-C6, o fenil-alquil C1-C5-oxicarbonilo; R1 es Q1, Q2, o Q3**Fórmula** en las que, X es O, S, o NR5 en el que R5 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, A1 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3, alquinilo de C2-C6, cianoalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C6, fenil-alquilo de C1-C4, heteroaril-alquilo de C1-C4, fenilo, heteroarilo, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-Carbonilo, fenil-alquil C1-C5-carbonilo, fenilcarbonilo, alquil C1-C6- sulfonilo, fenilsulfonilo, cicloalquilo de C3-C6 (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C4 (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-carbonilo (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), o cicloalquil C3-C6-alquil C1-C4- carbonilo (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S); A2 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3, alquinilo de C2-C6, cianoalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C6, fenil-alquilo de C1-C4, heteroaril-alquilo de C1-C4, fenilo, heteroarilo, cicloalquilo de C3-C6 (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C4 (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S), alquil C1-C6-amino, dialquil C1-C6-amino, alquil C1-C6-oxi, hidroxi, amino; B1 es CR6R7, o C(O), S(O)m, en el que m es 1 o 2 B2 es CR8R9, O, NR10 en el que R10 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, o haloalquilo de C1-C6; C1 es CR11R12, C(O); C2 es CR13R14; C3 es CR15R16, O, NR17; en el que R17 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, o haloalquilo de C1-C6, en los que R6, R7, R8, R9, R11, R12, R13, R14, R15, y R16 son, cada uno independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3, fenilo, heteroarilo, cicloalquilo de C3-C6 (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-alquilo (C1-C4) (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S), o en los que R6, R7, R8, R9, R11,R12, R13, R14, R15, y R16 forman un carbociclo de 3 a 6 miembros (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), en los que los grupos fenilo y heteroarilo anteriores pueden estar opcionalmente sustituidos, independientemente entre sí, con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1- C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro, o un tautómero de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal.

Description

imagen1

DESCRIPCIÓN

Derivados de triazinona insecticidas

La presente invención se refiere a nuevas N-amino-1,2,4-triazinonas, a procedimientos para prepararlas, a composiciones plaguicidas, en particular insecticidas, acaricidas, molusquicidas y nematicidas que las comprenden, y a métodos para usarlos para combatir y controlar plagas tales como plagas de insectos, ácaros, moluscos y nematodos.

Ahora se ha encontrado sorprendentemente que ciertos nuevos derivados de N-amino-1,2,4-triazinonas sustituidas tienen buenas propiedades insecticidas.

La presente invención proporciona por lo tanto compuestos de la fórmula I o I’:

imagen2

en la que

R2 es hidrógeno, formilo, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alcoxi C1-C6-alquilo de C1-C3, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C3-alquilo de C1-C3, alquinilo de C2-C6, cianoalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C6, fenil-alquilo de C1-C4, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C615 carbonilo, alcoxi C1-C4-carbonil-alquilo de C1-C4, fenil-alquil C1-C5-carbonilo, fenil-alcoxi C1-C5-carbonilo, heteroarilcarbonilo, fenilcarbonilo, alquil C1-C6-sulfonilo, fenilsulfonilo, cicloalquil C3-C6-carbonilo (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalcoxi C3-C6-carbonilo (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-alquil C1-C4-carbonilo (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido

20 con O o S), alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-carbonilo,

Y es N o C-R3, en el que R3 es hidrógeno, hidroxi, alcoxi de C1-C4, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6 (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C4 (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S), halógeno, ciano, o nitro, haloalquil C1-C3-tio, haloalquil C1-C3-sulfenilo,

25 haloalquil C1-C3-sulfonilo, o haloalcoxi de C1-C3,

W es C-H o N;

n es 0 o 1;

Z es -N=CH-o -NR4-CH2-en el que R4 es hidrógeno, formilo, alquilo de C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquenil C2-C6-oxicarbonilo, alquinilo de C2-C6, alquenilo

30 de C2-C6, o fenil-alquil C1-C5-oxicarbonilo;

R1 es Q1, Q2, o Q3

imagen3

en las que,

X es O, S, o NR5 en el que R5 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6,

A1 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3, alquinilo de C2-C6, cianoalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C6, fenil-alquilo de C1-C4, heteroaril-alquilo de C1-C4, fenilo, heteroarilo, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-Carbonilo, fenil-alquil C1-C5-carbonilo, fenilcarbonilo, alquil C1-C6sulfonilo, fenilsulfonilo, cicloalquilo de C3-C6 (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C4 (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-carbonilo (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), o cicloalquil C3-C6-alquil C1-C4carbonilo (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S);

imagen4

5 A2 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3, alquinilo de C2-C6, cianoalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C6, fenil-alquilo de C1-C4, heteroaril-alquilo de C1-C4, fenilo, heteroarilo, cicloalquilo de C3-C6 (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C4 (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S), alquil C1-C6-amino, dialquil C1-C6-amino, alquil C1-C6-oxi, hidroxi, amino;

10 B1 es CR6R7, o C(O), S(O)m, en el que m es 1 o 2

B2 es CR8R9, O, NR10 en el que R10 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, o haloalquilo de C1-C6;

C1 es CR11R12, C(O);

C2 es CR13R14;

C3 es CR15R16, O, NR17; en el que R17 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, o haloalquilo de C1-C6,

15 en los que R6, R7, R8, R9, R11, R12, R13, R14, R15, y R16 son, cada uno independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3, fenilo, heteroarilo, cicloalquilo de C3-C6 (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-alquilo (C1-C4) (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S), o

en los que R6, R7, R8, R9, R11,R12, R13, R14, R15, y R16 forman un carbociclo de 3 a 6 miembros (en el que un 20 grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S),

en los que los grupos fenilo y heteroarilo anteriores pueden estar opcionalmente sustituidos, independientemente entre sí, con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro, o un tautómero de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal.

25 En los compuestos de fórmula (I) o (I’), cada resto de alquilo, ya sea solo o como parte de un grupo más grande, es una cadena lineal o ramificada, y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, iso-propilo, sec-butilo, iso-Butilo, terc-butilo, n-pentilo, iso-pentilo y n-hexilo.

Los grupos alcoxi tienen una longitud de cadena preferida de 1 a 6, en particular 1 a 4 átomos de carbono. Alcoxi es, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, i-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi o terc-butoxi. Tales grupos pueden ser

30 parte de un grupo más amplio tal como alcoxialquilo y alcoxialcoxialquilo. Alcoxialquilo es, por ejemplo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, n-propoximetilo, n-propoxietilo o isopropoximetilo. En los grupos alquiltioalquilo, el oxígeno está sustituido con azufre.

Halógeno es generalmente flúor, cloro, bromo o yodo. Preferiblemente, los halógenos son flúor y cloro.

Los grupos haloalquilo tienen preferiblemente una longitud de cadena de 1 a 6, en particular 1 a 4 átomos de

35 carbono. Haloalquilo es, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, pentafluoroetilo, 1,1-difluoro-2,2,2-tricloroetilo, 2,2,3,3tetrafluoroetilo y 2,2,2-tricloroetilo; preferiblemente triclorometilo, difluoroclorometilo, difluorometilo, trifluorometilo y diclorofluorometilo.

Los compuestos de fórmula (I) o (I’) que tienen al menos un centro básico pueden formar, por ejemplo, sales de

40 adición de ácidos, por ejemplo con ácidos fuertes tales como ácidos minerales, por ejemplo ácido perclórico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido nitroso, ácido fosfórico o ácido halohídrico, con ácidos carboxílicos orgánicos fuertes, tales como ácidos alcano C1-C4carboxílicos que están no sustituidos o están sustituidos, por ejemplo con halógeno, por ejemplo ácido acético, tales como los ácidos dicarboxílicos saturados o insaturados, por ejemplo ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido maleico, ácido fumárico o ácido ftálico, tal como los ácidos

45 hidroxicarboxílicos, por ejemplo ácido ascórbico, ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico o ácido cítrico, o tal como ácido benzoico, o con ácidos sulfónicos orgánicos, tales como ácidos alcano C1-C4-o arilsulfónicos que están no sustituidos o sustituidos, por ejemplo con halógeno, por ejemplo ácido metano-o p-toluenosulfónico. Compuestos de fórmula (I) o (I’) que tienen al menos un grupo ácido pueden formar, por ejemplo, sales con bases, por ejemplo sales minerales tales como sales de metales alcalinos o alcalino-térreos, por ejemplo sales de sodio, potasio o magnesio,

50 o salts con amoníaco o una amina orgánica, tales como morfolina, piperidina, pirrolidina, una mono-, di-o trialquilamina inferior, por ejemplo etil-, dietil-, trietil-o dimetilpropilamina, o una mono-, di-o trihidroxi-alquilamina inferior, por ejemplo mono-, di-o trietanolamina.

En un grupo preferido de compuestos de fórmula (I) o (I’): R2 es preferiblemente hidrógeno, alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-Carbonilo, formilo, fenil-alquil C1-C5carbonilo, fenil-alcoxi C1-C5-carbonilo, fenilcarbonilo, cicloalquil C3-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6carbonilo, particularmente preferido hidrógeno, alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo o formilo, y muy preferiblemente hidrógeno, en el que los grupos fenilo anteriores pueden estar opcionalmente sustituidos, independientemente entre sí, con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro.

imagen5

Y es preferiblemente C-H, C-F, N, C-CF3, C-Cl, C-CH3, C-ciclo-Pr o C-CN, y muy preferiblemente C-H, C-F, N, C-CF3 o C-CN, y aún más preferiblemente Y es C-F, C-H o N.

W es preferiblemente C-H.

n es preferiblemente 0.

Z es preferiblemente -N=CH-o -NH-CH2-, y muy preferiblemente -N=CH-.

Cuando R1 es Q1,

X es preferiblemente O, N-CH3 o N-H, y muy preferiblemente O,

A1 es preferiblemente hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3, alquinilo de C2-C6, alquenilo de C2-C6, fenil-alquilo de C1-C4, heteroaril-alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6 (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), o cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C4 (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S), y muy preferiblemente hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3. En una realización preferida, A1 es alquilo de C1-C6 o haloalquilo de C1-C3,

A2 es preferiblemente hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3, fenilo, heteroarilo o cicloalquilo de C3-C6, y muy preferiblemente hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3 o ciclopropilo. En una realización preferida, A2 es hidrógeno o alquilo de C1-C4,

en el que los grupos fenilo y heteroarilo anteriores pueden estar opcionalmente sustituidos, independientemente entre sí, con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro.

Cuando R1 es Q2, X es preferiblemente O, N-CH3 o N-H, y muy preferiblemente O, B1 es preferiblemente CH2, CH(CH3), CH(CF3), C(CF3)(CH3), C(CH3)2, C(CF3)2, C(CH2)2, S(O)2, C(Aril)H o

C(Aril)(CH3), y muy preferiblemente C(CH3)2, C(CF3)2 o CH(CH3), y en una realización particularmente

preferida, B1 es C(CH3)2, C(CF3)2. B2 es preferiblemente O, NH, N(CH3) o CH2 y muy preferiblemente O o CH2, y en una realización particularmente preferida, CH2.

Cuando R1 es Q3

X es preferiblemente O, N-CH3 o N-H, y muy preferiblemente O,

C1 es preferiblemente CH2, C(O), CH(CH3), C(CH3)2 o C(CH2)2, y muy preferiblemente C(O) o CH2,y en una realización particularmente preferida, CH2 C2 es preferiblemente CH2, CH(CH3), C(CH3)2 o C(CH2)2, y muy preferiblemente CH2, o C(CH3)2, y en una

realización particularmente preferida, CH2. C3 es preferiblemente CH2, NH, N(CH3), o O, y muy preferiblemente CH2 o O, y en una realización particularmente preferida, O.

Son de particular interés aqeullos compuestos de fórmula (I) o (I’), en la que R2 es preferiblemente H, C(O)Me Y es preferiblemente CH, CF o N Z es preferiblemente N=CH o NH-CH2, y R1 es Q1 con X es O, A1 es H, CH3 o etilo, A2es H o CH3, o R1 es Q2 con X es O, B1 es CMe2, o C(CF3)2,B2 es CH2, o

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R1 es Q3 con X es O C1es CH2 o CO, C2es CH2, y C3 es O, CH2 o NH. En un grupo de compuestos particularmente preferidos de la fórmula (I) o (I’), -R2 es H, C(O)CH3, C(O)Ot-Bu, C(O)OCH2Ph, C(O)OEt, C(O)O(CH2)2OCH3, C(O)iso-Butilo, C(O)iso-Propilo,

o C(O)ciclo-Pr, y preferiblemente H, 5 -Y es C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, C-C≡N, C-CH=CH2, o N, y preferiblemente C-H, C-F,

o N, -W es CH o N, -n es 0 o 1, y preferiblemente 0, -Z es N=CH o NH-CH2,

10 -R1 es Q1 con X es O, N-Me o NH, y preferiblemente O, A1 es H, CH3, etilo, CH2CF3, terc-Butilo, 3,5-Cl2C6H3, CH2-2,6-Cl2C6H3, y preferiblemente H, CH3, etilo, A2 es H, CH3, etilo, CF3, t-C4H9, 3,5-Cl2C6H3, preferiblemente H o CH3

Muy preferiblemente, -R2 es H, C(O)CH3, C(O)Ot-Bu, C(O)OCH2Ph, C(O)OEt, C(O)O(CH2)2OCH3, C(O)iso-Butilo, C(O)iso-Propilo, 15 o C(O)ciclo-Pr, y preferiblemente H, -Y es C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, C-C≡N, C-CH=CH2, o N, y preferiblemente C-H, C-F,

o N, -W es CH o N, -n es 0 o 1, y preferiblemente 0,

20 -Z es N=CH o NH-CH2, -R1 es Q1 con X es O, A1 es H, CH3, etilo, CH2CF3, terc-Butilo, 3,5-Cl2C6H3, CH2-2,6-CI2C6H3, y preferiblemente H, CH3, etilo, y A2 es H. En un grupo de compuestos particularmente preferidos de la fórmula (I) o (I’), -R2 es H, C(O)CH3, C(O)Ot-Bu, C(O)OCH2Ph, C(O)OEt, C(O)O(CH2)2OCH3, C(O)iso-Butilo, C(O)iso-Propilo, 25 o C(O)ciclo-Pr, y preferiblemente H, -Y es C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, C-C≡N, C-CH=CH2, o N, y preferiblemente C-H, C-F,

o N, -W es CH o N, -n es 0 o 1, y preferiblemente 0,

30 -Z es N=CH o NH-CH2, -R1 es Q2 con X es O, N-Me o NH y preferiblemente O, B1 es CMe2, CHMe, C(CF3)Me, C(CF3)2, CH(CF3), CH(3,5-Cl2C6H3), CH(2,6-Cl2C6H3), C(CF3)(3,5-Cl2C6H3), C(CH2)2 y preferiblemente CMe2, o C(CF3)2, B2 es CH2, O o NH, y preferiblemente CH2. Muy preferiblemente, 35 -R2 es H, C(O)CH3, C(O)Ot-Bu, C(O)OCH2Ph, C(O)OEt, C(O)O(CH2)2OCH3, C(O)iso-Butilo, C(O)iso-Propilo,

o C(O)ciclo-Pr, y preferiblemente H, -Y es C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, C-C≡N, C-CH=CH2, o N, y preferiblemente C-H, C-F,

o N, -W es CH o N,

40 -n es 0 o 1, y preferiblemente 0, -Z es N=CH o NH-CH2, -R1 es Q2 con X es O, B1 es CMe2, CHMe, C(CF3)Me, C(CF3)2, CH(CF3), CH(3,5-Cl2C6H3), CH(2,6-Cl2C6H3),

C(CF3)(3,5-Cl2C6H3), C(CH2)2, y preferiblemente CMe2, o C(CF3)2, B2 es CH2.

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En un grupo de compuestos particularmente preferidos de la fórmula (I) o (I’),

-R2 es H, C(O)CH3, C(O)Ot-Bu, C(O)OCH2Ph, C(O)OEt, C(O)O(CH2)2OCH3, C(O)iso-Butilo, C(O)iso-Propilo,

o C(O)ciclo-Pr, y preferiblemente H,

-Y es C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, C-C≡N, C-CH=CH2, o N, y preferiblemente C-H, C-F, 5 o N,

-W es CH o N,

-n es 0 o 1, y preferiblemente 0,

-Z es N=CH o NH-CH2,

-R1 es Q3 con X es O, N-Me o NH y preferiblemente O, C1 es CH2 o CO, C2 es CH2, y C3 es O, CH2 o NH.

10 Los compuestos de la invención se pueden preparar mediante una variedad de métodos. Por ejemplo, los compuestos de fórmula (I) o (I’), en los que los sustituyentes tienen los significados asignados a ellos anteriormente, se pueden preparar por medio de procedimientos conocidos per se, por ejemplo tratando compuestos de la fórmula general (II), en la que R2 puede ser hidrógeno (IIa) o cualquier sustituyente como se define anteriormente (IIb y II’b), y en la que R2 puede estar unido a oxígeno (II’b) o a nitrógeno (IIb), con aldehídos de la fórmula general (III) o nitrilos

15 de la fórmula general (IV) aplicando procedimientos conocidos en la técnica, descritos, por ejemplo, en el documento US5384403 (Esquema 1). Los compuestos obtenidos de la fórmula general (Ia) se pueden convertir en compuestos de la fórmula general (Ic) o (I’c) aplicando procedimientos conocidos en la técnica, descritos, por ejemplo, en el documento US8034931. Los compuestos de la fórmula general (Ia) también se pueden convertir en compuestos de la fórmula general (Ib) aplicando procedimientos conocidos en la técnica, descritos, por ejemplo, en el documento

20 US5384403. Los compuestos de la fórmula general (Ic) o (I’c) se pueden convertir en compuestos de la fórmula general (Id) o (I’d) aplicando procedimientos conocidos en la técnica, descritos, por ejemplo, en el documento US8034931. Los compuestos de la fórmula general (Ib) se pueden convertir además en compuestos de la fórmula general (Id) o (I’d) aplicando procedimientos conocidos en la técnica, descritos, por ejemplo, en el documento EP735035.

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Los aldehídos de la fórmula general (III) y los nitrilos de la fórmula general (IV) son compuestos conocidos o se pueden preparar mediante métodos conocidos por personas expertas en la técnica.

Las triazinonas de la fórmula general (II) pueden ser (IIa) en la que R2 es hidrógeno o (IIb) en la que R2 puede ser cualquier sustituyente como se define como antes. Los compuestos de la fórmula general (IIa) se pueden preparar a partir de compuestos de la fórmula general (V) y (VI) aplicando procedimientos conocidos en la técnica, descritos, por ejemplo, en los documentos US534842 y US5648487 (Esquema 2). Los compuestos de la fórmula general (IIb) 5 se pueden preparar a partir de compuestos de la fórmula general (V) y (VI) aplicando procedimientos conocidos en la técnica, descritos, por ejemplo, en el documento WO2008121670. Las oxadiazolonas de la fórmula general (V), preferiblemente siendo Ra fluoroalquilo de C1-C6, por ejemplo trifluorometilo, o alquilo de C1-C6, por ejemplo metilo, son conocidas en la bibliografía o se pueden preparar mediante métodos conocidos por las personas expertas en la técnica. Las halometiletonas (Hal = halógeno, preferiblemente cloro o bromo) de la fórmula general (VI) son 10 conocidas en la bibliografía o se pueden preparar mediante métodos conocidos por personas expertas en la técnica.

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Como alternativa, las triazinonas de la fórmula general (IIc) (en la que A2 = H) y (IId) (en la que A2 se define como antes), en la que R1 es Q1, se pueden preparar por diversos métodos a partir del intermedio de la fórmula general

(IX) como se muestra en el Esquema 3.

15 Los compuestos de fórmula (IIc), en la que X y A1 se definen como antes, se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula (XIIIa) (en la que PG1, PG2 y PG3 representan, cada uno independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo protector de nitrógeno (“PG”) seleccionado de los descritos en la bibliografía, por ejemplo en “Greene’s protective groups in organic synthesis”, 4ª Ed., Wiley (2007), p. 626-926, preferiblemente alquilcarbonilo de C1-C6, alcoxicarbonilo de C1-C6, fenilalcoxicarbonilo de C1-C5, fenilcarbonilo, alquilsulfonilo de C1-C6,

20 fenilsulfonilo) usando métodos para la eliminación de estos grupos protectores que se han descrito en la bibliografía, por ejemplo en “Greene’s protective groups in organic synthesis”, 4ª Ed., Wiley (2007), p. 626-926.

Los compuestos de fórmula (XIIIa) se pueden preparar mediante reacción de un aldehído de fórmula (XIIa) con un compuesto de la fórmula general (XVIII) y sales del mismo, en la que A1 y X se definen como antes, por ejemplo hidroxilamina, O-alquil hidroxilaminas o alquil hidrazinas. Tales reacciones se llevan a cabo opcionalmente en 25 presencia de una base, por ejemplo una base orgánica, tal como trietilamina, piridina, o acetato de sodio, o una base inorgánica, tal como hidrogenocarbonato de sodio, opcionalmente en presencia de un disolvente, por ejemplo un alcohol, tal como metanol o etanol, o agua, o mezclas de los mismos. La reacción se lleva a cabo a una temperatura de 0ºC a 100ºC, preferiblemente de 15ºC a 30ºC, en particular a temperatura ambiente. Los compuestos de fórmula

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(XVIII) están comercialmente disponibles o se pueden obtener por métodos conocidos por una persona experta en la técnica.

Los compuestos de fórmula (IId), en la que X y A1 se definen como antes, se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula (XIIIb) (en la que PG1, PG2 y PG3 representan, cada uno independientemente entre sí,

5 hidrógeno o un grupo protector de nitrógeno (“PG”) seleccionado de los descritos en la bibliografía, por ejemplo en “Greene’s protective groups in organic synthesis”, 4ª Ed., Wiley (2007), p. 626-926, preferiblemente alquilcarbonilo de C1-C6, alcoxicarbonilo de C1-C6, fenilalcoxicarbonilo de C1-C5, fenilcarbonilo, alquilsulfonilo de C1-C6, fenilsulfonilo) usando métodos para la eliminación de estos grupos protectores que se han descrito en la bibliografía, por ejemplo en “Greene’s protective groups in organic synthesis”, 4ª Ed., Wiley (2007), p. 626-926.

10 Los compuestos de fórmula (XIIIb) se pueden preparar mediante reacción de una cetona de fórmula (XIIb) con un compuesto de la fórmula general (XVIII) y sales del mismo, en la que A1 y X se definen como antes, por ejemplo hidroxilamina, O-alquil hidroxilaminas o alquil hidrazinas. Tales reacciones se llevan a cabo opcionalmente en presencia de una base, por ejemplo una base orgánica, tal como trietilamina, piridina, o acetato de sodio, o una base inorgánica, tal como hidrogenocarbonato de sodio, opcionalmente en presencia de un disolvente, por ejemplo un

15 alcohol, tal como metanol o etanol, o agua, o mezclas de los mismos. La reacción se lleva a cabo a una temperatura de 0ºC a 100ºC, preferiblemente de 15ºC a 30ºC, en particular a temperatura ambiente. Los compuestos de fórmula

(XVIII) están comercialmente disponibles o se pueden obtener por métodos conocidos por una persona experta en la técnica.

Los compuestos de fórmula general (XIIb), en la que A2 se define como antes, se pueden preparar a partir de

20 aldehídos de fórmula general (XIIa) usando métodos descritos en la bibliografía, por ejemplo Journal of Organic Chemistry (2009), 74, 3566-3568 o Journal of the American Chemical Society (2010), 132, 3266-3267. En la sección experimental se describen ejemplos específicos.

Los compuestos de la fórmula general (XIIa) se pueden obtener por oxidación de alcoholes de fórmula (XI) usando métodos conocidos por personas expertas en la técnica. En la sección experimental se describen ejemplos

25 específicos.

Los alcoholes de la fórmula general (XI) se pueden preparar mediante eliminación selectiva de grupo protector de alcohol PG4 de compuestos (X) usando métodos seleccionados de aquellos descritos en la bibliografía, por ejemplo en “Greene’s protective groups in organic synthesis”, 4ª Ed., Wiley (2007), p. 13-366. Los grupos protectores adecuados (PG4) se pueden seleccionar de aquellos descritos en la bibliografía, por ejemplo en “Greene’s protective

30 groups in organic synthesis”, 4ª Ed., Wiley (2007), p. 13-366, preferiblemente fenilalquilo de C1-C6, en el que el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltío de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro, muy preferiblemente bencilo.

Los compuestos de fórmula general (X) se pueden preparar a partir de compuestos de la fórmula general (IX)

35 usando métodos seleccionados de los descritos en la bibliografía, por ejemplo en “Greene’s protective groups in organic synthesis”, 4ª Ed., Wiley (2007), p. 626-926.

Los compuestos de la fórmula general (IX) se pueden preparar de forma similar a los compuestos de fórmula general (IIa) como se muestra anteriormente. En la sección experimental se describen ejemplos específicos. Como alternativa, las triazinonas de la fórmula general (IIe) (en la que B2, R6, R7 se definen como antes), en la que R1 es

40 Q2, se pueden preparar por diversos métodos a partir del intermedio de la fórmula general (XIIa) usando procedimientos conocidos en la técnica (Esquema 4).

imagen11

Por ejemplo, los compuestos de fórmula (IIe) se pueden obtener a partir del intermedio (XIIIc) en una reacción de dos etapas. En la primera etapa, el intermedio de fórmula (XIIIc), por ejemplo una oxima (X = O), se hace reaccionar con un agente halogenante, por ejemplo una succinimida, tal como N-clorosuccinimida (“NCS”), en presencia de un disolvente adecuado, por ejemplo un disolvente polar, tal como N,N-dimetilformamida. La primera etapa se lleva a cabo a una temperatura de 0ºC a 100ºC, preferiblemente de 15ºC a 30ºC, en particular a temperatura ambiente.

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En la segunda etapa, el intermedio halogenado (Hal = halógeno, preferiblemente cloro o bromo) de fórmula (XIXc) se hacer reaccionar con el agente reaccionante (XIV) (en el que B2, R6, R7 se definen como antes), por ejemplo una olefina o imina, en presencia de una base, por ejemplo una base orgánica, tal como trietilamina, o una base inorgánica, tal como hidrogenocarbonato de sodio, en presencia de un disolvente adecuado, por ejemplo un disolvente polar, tal como N,N-dimetilformamida o isopropanol. Es posible realizar estas dos etapas por separado y opcionalmente aislar el intermedio (XIXc), o más conveniente realizar estas dos etapas de forma sucesiva en una vasija de reacción sin aislar el intermedio. La segunda etapa se lleva a cabo a una temperatura de 0ºC a 100ºC, preferiblemente de 15ºC a 30ºC, en particular a temperatura ambiente. Los compuestos de fórmula (XIV) están comercialmente disponibles o se pueden preparar por métodos conocidos por una persona experta en la técnica.

Los compuestos (XIIIc) se pueden preparar a partir de (XIIa) según los procedimientos descritos para (XIIIa) y (XIIIb).

Como alternativa, las triazinonas de la fórmula general (IIf) (en la que R11, R12, R13, R13 se definen como antes), en la que R1 es Q3, se pueden preparar por diversos métodos a partir del intermedio de la fórmula general (XIIa) usando procedimientos conocidos en la técnica (Esquema 5).

Por ejemplo, los compuestos de fórmula general (IIf) se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula (XVII), (en la que PG1, PG2 y PG3 representan independientemente entre sí hidrógeno o un grupo protector de nitrógeno (“PG”, como se define anteriormente) seleccionados de aquellos descritos en la bibliografía, por ejemplo en “Greene’s protective groups in organic synthesis”, 4ª Ed., Wiley (2007), p. 626-926) usando métodos que se han descrito en la bibliografía, por ejemplo en “Greene’s protective groups in organic synthesis”, 4ª Ed., Wiley (2007), p. 626-926.

Los compuestos de fórmula general (XVII) se pueden preparar mediante diversos métodos conocidos por personas expertas en la técnica. Por ejemplo, un compuesto de la fórmula general (XVI) se puede deshidratar usando métodos descritos en la bibliografía, por ejemplo el documento WO20070311213.

Los compuestos de la fórmula general (XVI) se pueden preparar a partir de compuestos de la fórmula general (XV) y O-alquil hidroxilaminas (XX) usando métodos de acoplamiento de péptidos descritos en la bibliografía, por ejemplo Journal of Medicinal Chemistry (2001), 44, 619-626. Las O-alquil hidroxilaminas (XX) están comercialmente disponibles o se pueden preparar mediante métodos conocidos por una persona experta en la técnica.

Los ácidos de fórmula general (XV) se pueden preparar mediante diversos métodos a partir de compuestos de fórmula (XIIa) usando métodos conocidos. Por ejemplo, mediante reacción con un reactivo oxidante, por ejemplo clorito de sodio en presencia de una olefina, por ejemplo 2-metilbut-2-eno, en presencia de una mezcla de disolventes adecuada, por ejemplo tetrahidrofurano, terc-butanol y agua. La reacción se puede llevar a cabo a una temperatura de -50ºC a 50ºC, preferiblemente de -20ºC a 20ºC, en particular a temperatura ambiente.

Los compuestos de fórmula general (XIIa) se pueden preparar como se describe antes.

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imagen13

Un compuesto (I) se puede convertir de una manera conocida per se en otro compuesto (I) sustituyendo de la manera habitual uno o más sustituyentes del compuesto (I) de partida por otro(s) sustituyente(s) según la invención.

Dependiendo de la elección de las condiciones de reacción y de los materiales de partida que son adecuados en cada caso, es posible, por ejemplo, sustituir sólo en una etapa de reacción un sustituyente por otro sustituyente según la invención, o se puede sustituir, en la misma etapa de reacción, una pluralidad de sustituyentes por otros sustituyentes según la invención.

Las sales de los compuestos I se pueden preparar de una manera conocida per se. De este modo, por ejemplo, las sales de adición de ácidos de los compuestos I se obtienen mediante tratamiento con un ácido adecuado o un reactivo de intercambio iónico adecuado, y las sales con bases se obtienen mediante tratamiento con una base adecuada o con un reactivo de intercambio iónico adecuado.

Las sales de los compuestos I se pueden convertir de la manera habitual en los compuestos I libres, en las sales de adición de ácidos, por ejemplo mediante tratamiento con un compuesto básico adecuado o con un reactivo de intercambio iónico adecuado, y en las sales con bases, por ejemplo mediante tratamiento con un ácido adecuado o con un reactivo de intercambio iónico adecuado.

Las sales de los compuestos I se pueden convertir de una manera conocida per se en otras sales de los compuestos I, en sales de adición de ácidos, por ejemplo en otras sales de adición de ácidos, por ejemplo mediante tratamiento de una sal de ácido inorgánico tal como hidrocloruro con una sal metálica adecuada tal como una sal de sodio, bario

o plata, de un ácido, por ejemplo con acetato de plata, en un disolvente adecuado en el que una sal inorgánica, que forma, por ejemplo, cloruro de plata, es insoluble y de este modo precipita de la mezcla de reacción.

Dependiendo del procedimiento o de las condiciones de reacción, los compuestos I, que tienen propiedades formadoras de sales se pueden obtener en forma libre o en forma de sales.

Los compuestos I y, cuando se apropiado, los tautómeros de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal, pueden estar presentes en forma de uno de los isómeros que son posibles, o como una mezcla de estos, por ejemplo en forma de isómeros puros, tales como antípodas y/o diastereómeros, o como mezclas de isómeros, tales como mezclas de enantiómeros, por ejemplo racematos, mezclas de diastereómeros o mezclas de racematos, dependiendo del número, de la configuración absoluta y relativa de átomos de carbono asimétricos que aparecen en la molécula y/o dependiendo de la configuración de dobles enlaces no aromáticos que aparecen en la molécula; la invención se refiere a los isómeros puros y también a todas las mezclas de isómeros que son posibles, y se entenderá en cada caso en este sentido aquí anteriormente o aaquí más abajo, incluso cuando no se mencionen específicamente detalles estereoquímicos en cada caso.

Las mezclas de diastereómeros o mezclas de racematos de compuestos I, en forma libre o en forma de sal, que pueden obtenerse dependiendo de qué materiales de partida y procedimientos se han escogido, pueden separarse de una manera conocida en los diastereómeros o racematos puros sobre la base de las diferenicas fisicoquímicas de los componentes, por ejemplo por cristalización fraccionada, destilación y/o cromatografía.

5

10

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25

Las mezclas de enantiómeros, tales como racematos, que pueden obtenerse de una manera similar, pueden resolverse en las antípodas ópticas mediante procedimientos conocidos, por ejemplo mediante recristalización en un disolvente ópticamente activo, mediante cromatografía sobre adsorbentes quirales, por ejemplo cromatografía de líquidos de alta resolución (HPLC) sobre acetilcelulosa, con la ayuda de microorganismos adecuados, por escisión con enzimas específicas, inmovilizadas, a través de la formación de compuestos de inclusión, por ejemplo usando éteres corona quirales, en los que sólo se compleja un enantiómero, o mediante conversión en sales diastereoméricas, por ejemplo haciendo reaccionar un racemato básico de un producto final con un ácido ópticamente activo, tal como un ácido carboxílico, por ejemplo alcanfor, ácido tartárico o málico, o ácido sulfónico, por ejemplo ácido canfosulfónico, y separando la mezcla de diastereómeros que puede obtenerse de esta manera, por ejemplo mediante cristalización fraccionada basada en sus diferentes solubilidades, para dar los diastereómeros, a partir de los cuales se puede liberar el enantiómero deseado mediante la acción de los agentes adecuados, por ejemplo agentes básicos.

Los diastereómeros o enantiómeros puros pueden obtenerse de acuerdo con la invención no sólo por separación de las mezclas de isómeros adecuadas, sino también mediante métodos generalmente conocidos de síntesis diastereoselectiva o enantioselectiva, por ejemplo llevando a cabo el procedimiento según la invención con materiales de partida de una estereoquímica adecuada.

Es ventajoso aislar o sintetizar en cada caso el isómero biológicamente más eficaz, por ejemplo enantiómero o diastereómero o mezcla de isómeros, por ejemplo una mezcla de enantiómeros o una mezcla de diastereómeros, si los componentes individuales tienen una actividad biológica diferente.

Los compuestos I y, cuando sea apropiado, los tautómeros de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal también pueden obtenerse, si es apropiado, en forma de hidratos, y/o incluyen otros disolventes, por ejemplo los que pueden haberse usado para la cristalización de compuestos que están presentes en forma sólida.

Los compuestos según las siguientes Tablas a continuación se pueden preparar según los métodos descritos anteriormente. Los ejemplos que siguen pretenden ilustrar la invención, y muestran compuestos preferidos de fórmula (I) o (I’).

Tabla 1.

imagen14

n

Y W X A1 A2 R2

1.001

0 C-H C-H O CH3 H H

1.002

0 C-F C-H O CH3 H H

1.003

1 C-F C-H O CH3 H H

1.004

0 C-Cl C-H O CH3 H H

1.005

0 C-Br C-H O CH3 H H

1.006

0 C-CH3 C-H O CH3 H H

1.007

0 C-CF3 C-H O CH3 H H

1.008

0 C-ciclo-Pr C-H O CH3 H H

1.009

0 C-C≡N C-H O CH3 H H

1.010

0 C-C≡CH C-H O CH3 H H

1.011

0 C-CH=CH2 C-H O CH3 H H

1.012

1 C-H C-H O CH3 H H

1.013

0 N C-H O CH3 H H

imagen15

1.014

0 C-H N O CH3 H H

1.015

0 C-H C-H O CH3 H C(O)CH3

1.016

0 C-F C-H O CH3 H C(O)CH3

1.017

1 C-F C-H O CH3 H C(O)CH3

1.018

1 C-H C-H O CH3 H C(O)CH3

1.019

0 N C-H O CH3 H C(O)CH3

1.020

0 C-H N O CH3 H C(O)CH3

1.021

0 C-H C-H O CH3 H C(O)Ot-Bu

1.022

0 C-F C-H O CH3 H C(O)Ot-Bu

1.023

1 C-F C-H O CH3 H C(O)Ot-Bu

1.024

1 C-H C-H O CH3 H C(O)Ot-Bu

1.025

0 N C-H O CH3 H C(O)Ot-Bu

1.026

0 C-H N O CH3 H C(O)Ot-Bu

1.027

0 C-H C-H O CH3 H C(O)OCH2Ph

1.028

0 C-F C-H O CH3 H C(O)OCH2Ph

1.029

1 C-F C-H O CH3 H C(O)OCH2Ph

1.030

1 C-H C-H O CH3 H C(O)OCH2Ph

1.031

0 N C-H O CH3 H C(O)OCH2Ph

1.032

0 C-H N O CH3 H C(O)OCH2Ph

1.033

0 C-H C-H O CH3 H C(O)OEt

1.034

0 C-F C-H O CH3 H C(O)OEt

1.035

1 C-F C-H O CH3 H C(O)OEt

1.036

1 C-H C-H O CH3 H C(O)OEt

1.037

0 N C-H O CH3 H C(O)OEt

1.038

0 C-H N O CH3 H C(O)OEt

1.039

0 C-H C-H O CH3 H C(O)O(CH2)2OCH3

1.040

0 C-F C-H O CH3 H C(O)O(CH2)2OCH3

1.041

1 C-F C-H O CH3 H C(O)O(CH2)2OCH3

1.042

1 C-H C-H O CH3 H C(O)O(CH2)2OCH3

1.043

0 N C-H O CH3 H C(O)O(CH2)2OCH3

1.044

0 C-H N O CH3 H C(O)O(CH2)2OCH3

1.045

0 C-H C-H O CH3 H C(O)iso-Butilo

1.046

0 C-F C-H O CH3 H C(O)iso-Butilo

1.047

1 C-F C-H O CH3 H C(O)iso-Butilo

1.048

1 C-H C-H O CH3 H C(O)iso-Butilo

1.049

0 N C-H O CH3 H C(O)iso-Butilo

1.050

0 C-H N O CH3 H C(O)iso-Butilo

1.051

0 C-H C-H O CH3 H C(O)iso-Propil

1.052

0 C-F C-H O CH3 H C(O)iso-Propil

1.053

1 C-F C-H O CH3 H C(O)iso-Propilo

1.054

1 C-H C-H O CH3 H C(O)iso-Propilo

1.055

0 N C-H O CH3 H C(O)iso-Propilo

1.056

0 C-H N O CH3 H C(O)iso-Propilo

1.057

0 C-H C-H O CH3 H C(O)ciclo-Pr

1.058

0 C-F C-H O CH3 H C(O)ciclo-Pr

1.059

1 C-F C-H O CH3 H C(O)ciclo-Pr

1.060

1 C-H C-H O CH3 H C(O)ciclo-Pr

1.061

0 N C-H O CH3 H C(O)ciclo-Pr

1.062

0 C-H N O CH3 H C(O)ciclo-Pr

1.063

0 C-H C-H O CH3 CH3 H

1.064

0 C-F C-H O CH3 CH3 H

1.065

1 C-F C-H O CH3 CH3 H

1.066

1 C-H C-H O CH3 CH3 H

1.067

0 N C-H O CH3 CH3 H

1.068

0 C-H N O CH3 CH3 H

1.069

0 C-H C-H O CH3 CF3 H

1.070

0 C-F C-H O CH3 CF3 H

1.071

1 C-F C-H O CH3 CF3 H

1.072

1 C-H C-H O CH3 CF3 H

1.073

0 N C-H O CH3 CF3 H

1.074

0 C-H N O CH3 CF3 H

1.075

0 C-H C-H O Et H H

1.076

0 C-F C-H O Et H H

1.077

1 C-F C-H O Et H H

1.078

1 C-H C-H O Et H H

1.079

0 N C-H O Et H H

1.080

0 C-H N O Et H H

1.081

0 C-H C-H O CH2CF3 H H

1.081

0 C-F C-H O CH2CF3 H H

1.082

1 C-F C-H O CH2CF3 H H

1.083

1 C-H C-H O CH2CF3 H H

1.084

0 N C-H O CH2CF3 H H

imagen16

1.085

0 C-H N O CH2CF3 H H

1.086

0 C-H C-H O i-Pr H H

1.087

0 C-F C-H O i-Pr H H

1.088

1 C-F C-H O i-Pr H H

1.089

1 C-H C-H O i-Pr H H

1.090

0 N C-H O i-Pr H H

1.091

0 C-H N O i-Pr H H

1.092

0 C-H C-H O t-Bu H H

1.093

0 C-F C-H O t-Bu H H

1.094

1 C-F C-H O t-Bu H H

1.095

1 C-H C-H O t-Bu H H

1.096

0 N C-H O t-Bu H H

1.097

0 C-H N O t-Bu H H

1.099

0 C-H C-H O 3,5-Cl2C6H3 H H

1.100

0 C-F C-H O 3,5-Cl2C6H3 H H

1.101

1 C-F C-H O 3,5-Cl2C6H3 H H

1.102

1 C-H C-H O 3,5-Cl2C6H3 H H

1.103

0 N C-H O 3,5-Cl2C6H3 H H

1.104

0 CH N O 3,5-Cl2C6H3 H H

1.105

0 C-H C-H O CH2-2,6-Cl2C6H3 H H

1.106

0 C-F C-H O CH2-2,6-Cl2C6H3 H H

1.107

1 C-F C-H O CH2-2,6-Cl2C6H3 H H

1.108

1 C-H C-H O CH2-2,6-Cl2C6H3 H H

1.109

0 N C-H O CH2-2,6-Cl2C6H3 H H

1.110

0 C-H N O CH2-2,6-Cl2C6H3 H H

1.111

0 C-H C-H O H H H

1.112

0 C-F C-H O H H H

1.113

1 C-F C-H O H H H

1.114

1 C-H C-H O H H H

1.115

0 N C-H O H H H

1.116

0 C-H O H H H

1.117

0 C-H C-H N-Me Me H H

1.118

0 C-F C-H N-Me Me H H

1.119

1 C-F C-H N-Me Me H H

1.120

1 C-H C-H N-Me Me H H

1.121

0 N C-H N-Me Me H H

1.122

0 C-H N N-Me Me H H

1.123

0 C-H C-H N-Me Me H H

1.124

0 C-F C-H NH Me H H

1.125

1 C-F C-H NH Me H H

1.126

1 C-H C-H NH Me H H

1.127

0 N C-H NH Me H H

1.128

0 C-H N NH Me H H

1.129

0 C-H C-H O Me t-Bu H

1.130

0 C-F C-H O Me t-Bu H

1.131

1 C-F C-H O Me t-Bu H

1.132

1 C-H C-H O Me t-Bu H

1.133

0 N C-H O Me t-Bu H

1.134

0 C-H N O Me t-Bu H

1.135

0 C-H C-H O Me 3,5-Cl2C6H3 H

1.136

0 C-F C-H O Me 3,5-Cl2C6H3 H

1.137

1 C-F C-H O Me 3,5-Cl2C6H3 H

1.138

1 C-H C-H O Me 3,5-Cl2C6H3 H

1.139

0 N C-H O Me 3,5-Cl2C6H3 H

1.140

0 C-H N O Me 3,5-Cl2C6H3 H

1.141

0 C-H C-H O Me Et H

1.142

0 C-F C-H O Me Et H

1.143

1 C-F C-H O Me Et H

1.144

1 C-H C-H O Me Et H

1.145

0 N C-H O Me Et H

1.146

0 C-H N O Me Et H

Tabla 2.

imagen17

n

Y W X A1 A2 R2

2.001

0 C-H C-H O CH3 H H

2.002

0 C-F C-H O CH3 H H

2.003

1 C-F C-H O CH3 H H

imagen18

2.004

0 C-Cl C-H O CH3 H H

2.0

0 C-Br C-H O CH3 H H

2.006

0 C-CH3 C-H O CH3 H H

2.007

0 C-CF3 C-H O CH3 H H

2.008

0 C-ciclo-Pr C-H O CH3 H H

2.009

0 C-C=N C-H O CH3 H H

2.0

0 C-C=CH C-H O CH3 H H

2.011

0 C-CH=CH2 C-H O CH3 H H

2.012

1 C-H C-H O CH3 H H

2.013

0 N C-H O CH3 H H

2.014

0 C-H N O CH3 H H

2.0

0 C-H C-H O CH3 H C(O)CH3

2.016

0 C-F C-H O CH3 H C(O)CH3

2.017

1 C-F C-H O CH3 H C(O)CH3

2.018

1 C-H C-H O CH3 H C(O)CH3

2.019

0 N C-H O CH3 H C(O)CH3

2.0

0 C-H N O CH3 H C(O)CH3

2.021

0 C-H C-H O CH3 H C(O)Ot-Bu

2.022

0 C-F C-H O CH3 H C(O)Ot-Bu

2.023

1 C-F C-H O CH3 H C(O)Ot-Bu

2.024

1 C-H C-H O CH3 H C(O)Ot-Bu

2.0

0 N C-H O CH3 H C(O)Ot-Bu

2.026

0 C--H N O CH3 H C(O)Ot-Bu

2.027

0 C-H C-H O CH3 H C(O)OCH2Ph

2.028

0 C-F C-H O CH3 H C(O)OCH2Ph

2.029

1 C-F C-H O CH3 H C(O)OCH2Ph

2.0

1 C-H C-H O CH3 H C(O)OCH2Ph

2.031

0 N C-H O CH3 H C(O)OCH2Ph

2.032

0 C-H N O CH3 H C(O)OCH2Ph

2.033

0 C-H C-H O CH3 H C(O)OEt

2.034

0 C-F C-H O CH3 H C(O)OEt

2.0

1 C-F C-H O CH3 H C(O)OEt

2.036

1 C-H C-H O CH3 H C(O)OEt

2.037

0 N C-H O CH3 H C(O)OEt

2.038

0 C-H N O CH3 H C(O)OEt

2.039

0 C-H C-H O CH3 H C(O)O(CH2)2OCH3

2.040

0 C-F C-H O CH3 H C(O)O(CH2)2OCH3

2.041

1 C-F C-H O CH3 H C(O)O(CH2)2OCH3

2.042

1 C-H C-H O CH3 H C(O)O(CH2)2OCH3

2.043

0 N C-H O CH3 H C(O)O(CH2)2OCH3

2.044

0 C-H N O CH3 H C(O)O(CH2)2OCH3

2.045

0 C-H C-H O CH3 H C(O)iso-Butilo

2.046

0 C-F C-H O CH3 H C(O)iso-Butilo

2.047

1 C-F C-H O CH3 H C(O)iso-Butilo

2.048

1 C-H C-H O CH3 H C(O)iso-Butilo

2.049

0 N C-H O CH3 H C(O)iso-Butilo

2.050

0 C-H N O CH3 H C(O)iso-Butilo

2.051

0 C-H C-H O CH3 H C(O)iso-Propilo

2.052

0 C-F C-H O CH3 H C(O)iso-Propilo

2.053

1 C-F C-H O CH3 H C(O)iso-Propilo

2.054

1 C-H C-H O CH3 H C(O)iso-Propilo

2.055

0 N C-H O CH3 H C(O)iso-Propilo

2.056

0 C-H N O CH3 H C(O)iso-Propilo

2.057

0 C-H C-H O CH3 H C(O)ciclo-Pr

2.058

0 C-F C-H O CH3 H C(O)ciclo-Pr

2.059

1 C-F C-H O CH3 H C(O)ciclo-Pr

2.060

1 C-H C-H O CH3 H C(O)ciclo-Pr

2.061

0 N C-H O CH3 H C(O)ciclo-Pr

2.062

0 C-H N O CH3 H C(O)ciclo-Pr

2.063

0 C-H C-H O CH3 CH3 H

2.064

0 C-F C-H O CH3 CH3 H

2.065

1 C-F C-H O CH3 CH3 H

2.066

1 C-H C-H O CH3 CH3 H

2.067

0 N C-H O CH3 CH3 H

2.068

0 C-H N O CH3 CH3 H

2.069

0 C-H C-H O CH3 CF3 H

2.070

0 C-F C-H O CH3 CF3 H

2.071

1 C-F C-H O CH3 CF3 H

2.072

1 C-H C-H O CH3 CF3 H

2.073

0 N C-H O CH3 CF3 H

2.074

0 C-H N O CH3 CF3 H

2.075

0 C-H C-H O Et H H

imagen19

2.076

0 C-F C-H O Et H H

2.077

1 C-F C-H O Et H H

2.078

1 C-H C-H O Et H H

2.079

0 N C-H O Et H H

2.080

0 C-H N O Et H H

2.081

0 C-H C-H O CH2CF3 H H

2.081

0 C-F C-H O CH2CF3 H H

2.082

1 C-F C-H O CH2CF3 H H

2.083

1 C-H C-H O CH2CF3 H H

2.084

0 N C-H O CH2CF3 H H

2.085

0 C-H N O CH2CF3 H H

2.086

0 C-H C-H O t-Bu H H

2.087

0 C-F C-H O t-Bu H H

2.088

1 C-F C-H O t-Bu H H

2.089

1 C-H C-H O t-Bu H H

2.090

0 N C-H O t-Bu H H

2.091

0 C-H N O t-Bu H H

2.092

0 C-H C-H O 3,5-Cl2C6H3 H H

2.093

0 C-F C-H O 3,5-Cl2C6H3 H H

2.094

1 C-F C-H O 3,5-Cl2C6H3 H H

2.095

1 C-H C-H O 3,5-Cl2C6H3 H H

2.096

0 N C-H O 3,5-Cl2C6H3 H H

2.097

0 C-H N O 3,5-Cl2C6H3 H H

2.099

0 C-H C-H O CH2-2,6-Cl2C6H3 H H

2.100

0 C-F C-H O CH2-2,6-Cl2C6H3 H H

2.101

1 C-F C-H O CH2-2,6-Cl2C6H3 H H

2.102

1 C-H C-H O CH2-2,6-Cl2C6H3 H H

2.103

0 N C-H O CH2-2,6-Cl2C6H3 H H

2.104

0 C-H N O CH2-2,6-Cl2C6H3 H H

2.105

0 C-H C-H O H H H

2.106

0 C-F C-H O H H H

2.107

1 C-F C-H O H H H

2.108

1 C-H C-H O H H H

2.109

0 N C-H O H H H

2.110

0 C-H N O H H H

2.111

0 C-H C-H N-Me Me H H

imagen20

2.112

0 C-F C-H N-Me Me H H

2.113

1 C-F C-H N-Me Me H H

2.114

1 C-H C-H N-Me Me H H

2.115

0 N C-H N-Me Me H H

2.116

0 C-H N N-Me Me H H

2.117

0 C-H C-H N-Me Me H H

2.118

0 C-F C-H NH Me H H

2.119

1 C-F C-H NH Me H H

2.120

1 C-H C-H NH Me H H

2.121

0 N C-H NH Me H H

2.122

0 C-H N NH Me H H

2.123

0 C-H C-H O Me t-Bu H

2.124

0 C-F C-H O Me t-Bu H

2.125

1 C-F C-H O Me t-Bu H

2.126

1 C-H C-H O Me t-Bu H

2.127

0 N C-H O Me t-Bu H

2.128

0 C-H N O Me t-Bu H

2.129

0 C-H C-H O Me 3,5-Cl2C6H3 H

2.130

0 C-F C-H O Me 3,5-Cl2C6H3 H

2.131

1 C-F C-H O Me 3,5-Cl2C6H3 H

2.132

1 C-H C-H O Me 3,5-Cl2C6H3 H

2.133

0 N C-H O Me 3,5-Cl2C6H3 H

2.134

0 C-H N O Me 3,5-Cl2C6H3 H

2.135

0 C-H C-H O Me Et H

2.136

0 C-F C-H O Me Et H

2.137

1 C-F C-H O Me Et H

2.138

1 C-H C-H O Me Et H

2.139

0 N C-H O Me Et H

2.140

0 C-H N O Me Et H

Tabla 3.

imagen21

imagen22

n

Y W X B1 B2 R2

3.001

0 C-H C-H O CMe2 CH2 H

3.002

0 C-F C-H O CMe2 CH2 H

3.003

1 C-F C-H O CMe2 CH2 H

3.004

0 C-Cl C-H O CMe2 CH2 H

3.005

0 C-Br C-H O CMe2 CH2 H

3.006

0 C-CH3 C-H O CMe2 CH2 H

3.007

0 C-CF3 C-H O CMe2 CH2 H

3.008

0 C-ciclo-Pr C-H O CMe2 CH2 H

3.009

0 C-C≡N C-H O CMe2 CH2 H

3.010

0 C-C≡CH C-H O CMe2 CH2 H

3.011

0 C-CH=CH2 C-H O CMe2 CH2 H

3.012

1 C-H C-H O CMe2 CH2 H

3.013

0 N C-H O CMe2 CH2 H

3.014

0 C-H N O CMe2 CH2 H

3.015

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)CH3

3.016

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)CH3

3.017

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)CH3

3.018

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)CH3

3.019

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)CH3

3.020

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)CH3

3.021

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)Ot-Bu

3.022

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)Ot-Bu

3.023

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)Ot-Bu

3.024

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)Ot-Bu

3.025

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)Ot-Bu

3.026

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)Ot-Bu

3.027

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)OCH2Ph

3.028

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)OCH2Ph

3.029

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)OCH2Ph

3.030

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)OCH2Ph

3.031

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)OCH2Ph

3.032

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)OCH2Ph

3.033

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)OEt

3.034

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)OEt

3.035

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)OEt

imagen23

3.036

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)OEt

3.037

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)OEt

3.038

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)OEt

3.039

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OCH3

3.040

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OCH3

3.041

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OCH3

3.042

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OCH3

3.043

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OCH3

3.043

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OCH3

3.044

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Butilo

3.045

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Butilo

3.046

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Butilo

3.047

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Butilo

3.048

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Butilo

3.049

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)iso-Butilo

3.050

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Propilo

3.051

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Propilo

3.052

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Propilo

3.053

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Propilo

3.054

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Propilo

3.055

0 CH N O CMe2 CH2 C(O)iso-Propilo

3.056

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

3.057

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

3.058

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

3.059

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

3.060

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

3.061

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

3.062

0 C-H C-H O CHMe CH2 H

3.063

0 C-F C-H O CHMe CH2 H

3.064

1 C-F C-H O CHMe CH2 H

3.065

1 C-H C-H O CHMe CH2 H

3.066

0 N C-H O CHMe CH2 H

3.067

0 C-H N O CHMe CH2 H

3.068

0 C-H C-H O C(CF3)Me CH2 H

3.069

0 C-F C-H O C(CF3)Me CH2 H

3.070

1 C-F C-H O C(CF3)Me CH2 H

3.071

1 C-H C-H O C(CF3)Me CH2 H

3.072

0 N C-H O C(CF3)Me CH2 H

3.073

0 C-H N O C(CF3)Me CH2 H

3.074

0 C-H C-H O CEt2 CH2 H

3.075

0 C-F C-H O CEt2 CH2 H

3.076

1 C-F C-H O CEt2 CH2 H

3.076

1 C-H C-H O CEt2 CH2 H

3.077

0 N C-H O CEt2 CH2 H

3.078

0 C-H N O CEt2 CH2 H

3.079

0 C-H C-H O C(CF3)2 CH2 H

3.080

0 C-F C-H O C(CF3)2 CH2 H

3.081

1 C-F C-H O C(CF3)2 CH2 H

3.082

1 C-H C-H O C(CF3)2 CH2 H

3.083

0 N C-H O C(CF3)2 CH2 H

3.084

0 C-H N O C(CF3)2 CH2 H

3.085

0 C-H C-H O C(CF3)2 CH2 C(O)CH3

3.086

0 C-F C-H O C(CF3)2 CH2 C(O)CH3

3.087

0 C-H C-H O CH(CF3) CH2 H

3.088

0 C-F C-H O CH(CF3) CH2 H

3.089

1 C-F C-H O CH(CF3) CH2 H

3.090

1 C-H C-H O CH(CF3) CH2 H

3.091

0 N C-H O CH(CF3) CH2 H

3.092

0 C-H N O CH(CF3) CH2 H

3.093

0 C-H C-H O CH(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.094

0 C-F C-H O CH(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.095

1 C-F C-H O CH(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.096

1 C-H C-H O CH(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.097

0 N C-H O CH(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.098

0 C-H N O CH(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.099

0 C-H C-H O CH(2,6-Cl2C6H3) CH2 H

3.100

0 C-F C-H O CH(2,6-Cl2C6H3) CH2 H

3.101

1 C-F C-H O CH(2,6-Cl2C6H3) CH2 H

3.102

1 C-H C-H O CH(2,6-Cl2C6H3) CH2 H

3.103

0 N C-H O CH(2,6-Cl2C6H3) CH2 H

3.104

0 C-H N O CH(2,6-Cl2C6H3) CH2 H

3.105

0 C-H C-H O CH(2-piridil) CH2 H

imagen24

3.106

0 C-F C-H O CH(2-piridil) CH2 H

3.107

1 C-F C-H O CH(2-piridil) CH2 H

3.108

1 C-H C-H O CH(2-piridil) CH2 H

3.109

0 N C-H O CH(2-piridil) CH2 H

3.110

0 C-H N O CH(2-piridil) CH2 H

3.111

0 C-H C-H O CMe(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.112

0 C-F C-H O CMe(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.113

1 C-F C-H O CMe(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.114

1 C-H C-H O CMe(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.115

0 N C-H O CMe(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.116

0 C-H N O CMe(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.117

0 C-H C-H O C(CF3)(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.118

0 C-F C-H O C(CF3)(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.119

1 C-F C-H O C(CF3)(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.120

1 C-H C-H O C(CF3)(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.121

0 N C-H O C(CF3)(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.122

0 C-H N O C(CF3)(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

3.123

0 C-H C-H O C(CH2)2 CH2 H

3.124

0 C-F C-H O C(CH2)2 CH2 H

3.125

1 C-F C-H O C(CH2)2 CH2 H

3.126

1 C-H C-H O C(CH2)2 CH2 H

3.127

0 N C-H O C(CH2)2 CH2 H

3.128

0 C-H N O C(CH2)2 CH2 H

3.129

0 C-H C-H O C(CH2)3 CH2 H

3.130

0 C-F C-H O C(CH2)3 CH2 H

3.131

1 C-F C-H O C(CH2)3 CH2 H

3.132

1 C-H C-H O C(CH2)3 CH2 H

3.133

0 N C-H O C(CH2)3 CH2 H

3.134

0 C-H N O C(CH2)3 CH2 H

3.135

0 C-H C-H O C(CH2)4 CH2 H

3.136

0 C-F C-H O C(CH2)4 CH2 H

3.137

1 C-F C-H O C(CH2)4 CH2 H

3.138

1 C-H C-H O C(CH2)4 CH2 H

3.139

0 N C-H O C(CH2)4 CH2 H

3.140

0 C-H N O C(CH2)4 CH2 H

3.141

0 C-H C-H O CMeEt CH2 H

imagen25

3.142

0 C-F C-H O CMeEt CH2 H

3.143

1 C-F C-H O CMeEt CH2 H

3.144

1 C-H C-H O CMeEt CH2 H

3.145

0 N C-H O CMeEt CH2 H

3.146

0 C-H N O CMeEt CH2 H

3.147

0 C-H C-H O CH(4-ClC6H4) CH2 H

3.148

0 C-F C-H O CH(4-ClC6H4) CH2 H

3.149

1 C-F C-H O CH(4-ClC6H4) CH2 H

3.150

1 C-H C-H O CH(4-ClC6H4) CH2 H

3.151

0 N C-H O CH(4-ClC6H4) CH2 H

3.152

0 C-H N O CH(4-ClC6H4) CH2 H

3.153

0 C-H C-H NMe CMe2 CH2 H

3.154

0 C-F C-H NMe CMe2 CH2 H

3.155

1 C-F C-H NMe CMe2 CH2 H

3.156

1 C-H C-H NMe CMe2 CH2 H

3.157

0 N C-H NMe CMe2 CH2 H

3.158

0 C-H N NMe CMe2 CH2 H

3.159

0 C-H C-H O CMe2 O H

3.160

0 C-F C-H O CMe2 O H

3.161

1 C-F C-H O CMe2 O H

3.162

1 C-H C-H O CMe2 O H

3.163

0 N C-H O CMe2 O H

3.164

0 C-H N O CMe2 O H

3.165

0 C-H C-H O CMe2 NH H

3.166

0 C-F C-H O CMe2 NH H

3.167

1 C-F C-H O CMe2 NH H

3.168

1 C-H C-H O CMe2 NH H

3.169

0 N C-H O CMe2 NH H

3.170

0 C-H N O CMe2 NH H

3.171

0 C-C(O)OMe C-H O CMe2 CH2 H

3.172

0 C-OH C-H O CMe2 CH2 H

3.173

0 C-H C-H O CMe2 CH2 prop-2-inilo

3.174

0 C-F C-H O CMe2 CH2 prop-2-inilo

3.175

1 C-F C-H O CMe2 CH2 prop-2-inilo

3.176

1 C-H C-H O CMe2 CH2 prop-2-inilo

3.176

0 N C-H O CMe2 CH2 prop-2-inilo

imagen26

3.177

0 C-H N O CMe2 CH2 prop-2-inilo

3.178

0 C-H C-H O CMe2 CH2 alilo

3.179

0 C-F C-H O CMe2 CH2 alilo

3.180

1 C-F C-H O CMe2 CH2 alilo

3.181

1 C-H C-H O CMe2 CH2 alilo

3.182

0 N C-H O CMe2 CH2 alilo

3.183

0 C-H N O CMe2 CH2 alilo

3.184

0 C-H C-H O CMe2 CH2 cianometilo

3.185

0 C-F C-H O CMe2 CH2 cianometilo

3.186

1 C-F C-H O CMe2 CH2 cianometilo

3.187

1 C-H C-H O CMe2 CH2 cianometilo

3.188

0 N C-H O CMe2 CH2 cianometilo

3.189

0 C-H N O CMe2 CH2 cianometilo

3.190

0 C-H C-H O CMe2 CH2 CH2C(O)OEt

3.191

0 C-F C-H O CMe2 CH2 CH2C(O)OEt

3.192

1 C-F C-H O CMe2 CH2 CH2C(O)OEt

3.193

1 C-H C-H O CMe2 CH2 CH2C(O)OEt

3.194

0 N C-H O CMe2 CH2 CH2C(O)OEt

3.195

0 C-H N O CMe2 CH2 CH2C(O)OEt

3.196

0 C-H C-H O CMe2 CH2 etoximetilo

3.197

0 C-F C-H O CMe2 CH2 etoximetilo

3.198

1 C-F C-H O CMe2 CH2 etoximetilo

3.199

1 C-H C-H O CMe2 CH2 etoximetilo

3.200

0 N C-H O CMe2 CH2 etoximetilo

3.201

0 C-H N O CMe2 CH2 etoximetilo

3.202

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)(CH2)2CO2Me

3.203

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)(CH2)2CO2Me

3.204

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)(CH2)2CO2Me

3.205

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)(CH2)2CO2Me

3.206

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)(CH2)2CO2Me

3.207

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)(CH2)2CO2Me

3.208

0 C-H C-H O CMe2 CH2 2-nitrobencilo

3.209

0 C-F C-H O CMe2 CH2 2-nitrobencilo

3.210

1 C-F C-H O CMe2 CH2 2-nitrobencilo

3.211

1 C-H C-H O CMe2 CH2 2-nitrobencilo

3.212

0 N C-H O CMe2 CH2 2-nitrobencilo

imagen27

3.213 0 C-H N O CMe2 CH2 2-nitrobencilo

Tabla 4.

imagen28

n

Y W X B1 B2 R2

4.001

0 C-H C-H O CMe2 CH2 H

4.002

0 C-F C-H O CMe2 CH2 H

4.003

1 C-F C-H O CMe2 CH2 H

4.004

0 C-Cl C-H O CMe2 CH2 H

4.005

0 C-Br C-H O CMe2 CH2 H

4.006

0 C-CH3 C-H O CMe2 CH2 H

4.007

0 C-CF3 C-H O CMe2 CH2 H

4.008

0 C-ciclo-Pr C-H O CMe2 CH2 H

4.009

0 C-C≡N C-H O CMe2 CH2 H

4.010

0 C-C≡CH C-H O CMe2 CH2 H

4.011

0 C-CH=CH2 C-H O CMe2 CH2 H

4.012

1 C-H C-H O CMe2 CH2 H

4.013

0 N C-H O CMe2 CH2 H

4.014

0 C-H N O CMe2 CH2 H

4.015

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)CH3

4.016

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)CH3

4.017

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)CH3

4.018

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)CH3

4.019

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)CH3

4.020

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)CH3

4.021

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)Ot-Bu

4.022

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)Ot-Bu

4.023

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)Ot-Bu

4.024

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)Ot-Bu

4.025

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)Ot-Bu

4.026

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)Ot-Bu

4.027

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)OCH2Ph

imagen29

4.028

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)OCH2Ph

4.029

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)OCH2Ph

4.030

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)OCH2Ph

4.031

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)OCH2Ph

4.032

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)OCH2Ph

4.033

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)OEt

4.034

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)OEt

4.035

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)OEt

4.036

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)OEt

4.037

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)OEt

4.038

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)OEt

4.039

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OCH3

4.040

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OCH3

4.041

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OCH3

4.042

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OCH3

4.043

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OCH3

4.043

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OCH3

4.044

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Butilo

4.045

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Butilo

4.046

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Butilo

4.047

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Butilo

4.048

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Butilo

4.049

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)iso-Butilo

4.050

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Propilo

4.051

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Propilo

4.052

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Propilo

4.053

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Propilo

4.054

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)iso-Propilo

4.055

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)iso-Propilo

4.056

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

4.057

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

4.058

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

4.059

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

4.060

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

4.061

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

4.062

0 C-H C-H O CHMe CH2 H

4.063

0 C-F C-H O CHMe CH2 H

4.064

1 C-F C-H O CHMe CH2 H

4.065

1 C-H C-H O CHMe CH2 H

4.066

0 N C-H O CHMe CH2 H

4.067

0 C-H N O CHMe CH2 H

4.068

0 C-H C-H O C(CF3)Me CH2 H

4.069

0 C-F C-H O C(CF3)Me CH2 H

4.070

1 C-F C-H O C(CF3)Me CH2 H

4.071

1 C-H C-H O C(CF3)Me CH2 H

4.072

0 N C-H O C(CF3)Me CH2 H

4.073

0 C-H N O C(CF3)Me CH2 H

4.074

0 C-H C-H O C(CF3)2 CH2 H

4.075

0 C-F C-H O C(CF3)2 CH2 H

4.076

1 C-F C-H O C(CF3)2 CH2 H

4.076

1 C-H C-H O C(CF3)2 CH2 H

4.077

0 N C-H O C(CF3)2 CH2 H

4.078

0 C-H N O C(CF3)2 CH2 H

4.079

0 C-H C-H O C(CF3)2 CH2 C(O)CH3

4.080

0 C-F C-H O C(CF3)2 CH2 C(O)CH3

4.081

0 C-H C-H O CH(CF3) CH2 H

4.082

0 C-F C-H O CH(CF3) CH2 H

4.083

1 C-F C-H O CH(CF3) CH2 H

4.084

1 C-H C-H O CH(CF3) CH2 H

4.085

0 N C-H O CH(CF3) CH2 H

4.086

0 C-H N O CH(CF3) CH2 H

4.087

0 C-H C-H O CH(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.088

0 C-F C-H O CH(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.089

1 C-F C-H O CH(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.090

1 C-H C-H O CH(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.091

0 N C-H O CH(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.092

0 C-H N O CH(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.093

0 C-H C-H O CH(2,6-Cl2C6H3) CH2 H

4.094

0 C-F C-H O CH(2,6-Cl2C6H3) CH2 H

4.095

1 C-F C-H O CH(2,6-Cl2C6H3) CH2 H

4.096

1 C-H C-H O CH(2,6-Cl2C6H3) CH2 H

4.097

0 N C-H O CH(2,6-Cl2C6H3) CH2 H

imagen30

4.098

0 C-H N O CH(2,6-Cl2C6H3) CH2 H

4.099

0 C-H C-H O CMe(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.100

0 C-F C-H O CMe(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.101

1 C-F C-H O CMe(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.102

1 C-H C-H O CMe(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.103

0 N C-H O CMe(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.104

0 C-H N O CMe(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.105

0 C-H C-H O C(CF3)(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.106

0 C-F C-H O C(CF3)(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.107

1 C-F C-H O C(CF3)(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.108

1 C-H C-H O C(CF3)(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.109

0 N C-H O C(CF3)(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.110

0 C-H N O C(CF3)(3,5-Cl2C6H3) CH2 H

4.111

0 C-H C-H O C(CH2)2 CH2 H

4.112

0 C-F C-H O C(CH2)2 CH2 H

4.113

1 C-F C-H O C(CH2)2 CH2 H

4.114

1 C-H C-H O C(CH2)2 CH2 H

4.115

0 N C-H O C(CH2)2 CH2 H

4.116

0 C-H N O C(CH2)2 CH2 H

4.117

0 C-H C-H NMe CMe2 CH2 H

4.118

0 C-F C-H NMe CMe2 CH2 H

4.119

1 C-F C-H NMe CMe2 CH2 H

4.120

1 C-H C-H NMe CMe2 CH2 H

4.121

0 N C-H NMe CMe2 CH2 H

4.122

0 C-H N NMe CMe2 CH2 H

4.123

0 C-H C-H O CMe2 O H

4.124

0 C-F C-H O CMe2 O H

4.125

1 C-F C-H O CMe2 O H

4.126

1 C-H C-H O CMe2 O H

4.127

0 N C-H O CMe2 O H

4.128

0 C-H N O CMe2 O H

4.129

0 C-H C-H O CMe2 NH H

4.130

0 C-F C-H O CMe2 NH H

4.131

1 C-F C-H O CMe2 NH H

4.132

1 C-H C-H O CMe2 NH H

4.133

0 N C-H O CMe2 NH H

imagen31

4.134 0C-H N O CMe2 NH H

Tabla 5.

imagen32

n

Y W X C1 C2 C3 R2

5.001

0 C-H CH O CH2 CH2 O H

5.002

0 C-F CH O CH2 CH2 O H

5.003

1 C-F CH O CH2 CH2 O H

5.004

0 C-Cl CH O CH2 CH2 O H

5.005

0 C-Br CH O CH2 CH2 O H

5.006

0 C-CH3 CH O CH2 CH2 O H

5.007

0 C-CF3 CH O CH2 CH2 O H

5.008

0 C-ciclo-Pr CH O CH2 CH2 O H

5.009

0 C-C≡N CH O CH2 CH2 O H

5.010

0 C-C≡CH CH O CH2 CH2 O H

5.012

0 C-CH=CH2 CH O CH2 CH2 O H

5.013

1 C-H CH O CH2 CH2 O H

5.014

0 N CH O CH2 CH2 O H

5.015

0 C-H N O CH2 CH2 O H

5.016

0 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)CH3

5.017

0 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)CH3

5.018

1 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)CH3

5.019

1 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)CH3

5.020

0 N CH O CH2 CH2 O C(O)CH3

5.021

0 C-H N O CH2 CH2 O C(O)CH3

5.022

0 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)Ot-Bu

5.023

0 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)Ot-Bu

5.024

1 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)Ot-Bu

5.025

1 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)Ot-Bu

5.026

0 N CH O CH2 CH2 O C(O)Ot-Bu

5.027

0 C-H N O CH2 CH2 O C(O)Ot-Bu

5.028

0 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)OCH2Ph

imagen33

5.029

0 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)OCH2Ph

5.030

1 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)OCH2Ph

5.031

1 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)OCH2Ph

5.033

0 N CH O CH2 CH2 O C(O)OCH2Ph

5.034

0 C-H N O CH2 CH2 O C(O)OCH2Ph

5.035

0 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)OEt

5.036

0 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)OEt

5.037

1 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)OEt

5.038

1 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)OEt

5.039

0 N CH O CH2 CH2 O C(O)OEt

5.040

0 CH N O CH2 CH2 O C(O)OEt

5.041

0 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)O(CH2)2OCH3

5.042

0 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)O(CH2)2OCH3

5.043

1 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)O(CH2)2OCH3

5.044

1 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)O(CH2)2OCH3

5.045

0 N CH O CH2 CH2 O C(O)O(CH2)2OCH3

5.046

0 C-H N O CH2 CH2 O C(O)O(CH2)2OCH3

5.047

0 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Butilo

5.048

0 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Butilo

5.049

1 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Butilo

5.050

1 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Butilo

5.051

0 N CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Butilo

5.053

0 CH N O CH2 CH2 O C(O)iso-Butilo

5.054

0 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Propilo

5.055

0 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Propilo

5.056

1 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Propilo

5.057

1 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Propilo

5.058

0 N CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Propilo

5.059

0 CH N O CH2 CH2 O C(O)iso-Propilo

5.060

0 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)ciclo-Pr

5.061

0 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)ciclo-Pr

5.062

1 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)ciclo-Pr

5.063

1 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)ciclo-Pr

5.064

0 N CH O CH2 CH2 O C(O)ciclo-Pr

5.065

0 CH N O CH2 CH2 O C(O)ciclo-Pr

5.066

0 C-H CH NH C(O) CH2 CH2 H

imagen34

5.067

0 C-F CH NH C(O) CH2 CH2 H

5.068

1 C-F CH NH C(O) CH2 CH2 H

5.069

1 C-H CH NH C(O) CH2 CH2 H

5.070

0 N CH NH C(O) CH2 CH2 H

5.071

0 CH N NH C(O) CH2 CH2 H

5.072

0 C-H CH NMe C(O) CH2 CH2 H

5.073

0 C-F CH NMe C(O) CH2 CH2 H

5.074

1 C-F CH NMe C(O) CH2 CH2 H

5.075

1 C-H CH NMe C(O) CH2 CH2 H

5.076

0 N CH NMe C(O) CH2 CH2 H

5.076

0 CH N NMe C(O) CH2 CH2 H

5.077

0 C-H CH NMe C(O) CH2 CH2 C(O)Me

5.078

0 C-F CH NMe C(O) CH2 CH2 C(O)Me

5.079

1 C-F CH NMe C(O) CH2 CH2 C(O)Me

5.080

1 C-H CH NMe C(O) CH2 CH2 C(O)Me

5.081

0 N CH NMe C(O) CH2 CH2 C(O)Me

5.082

0 CH N NMe C(O) CH2 CH2 C(O)Me

5.083

0 C-H CH NH C(O) CH2 NH H

5.084

0 C-F CH NH C(O) CH2 NH H

5.085

1 C-F CH NH C(O) CH2 NH H

5.086

1 C-H CH NH C(O) CH2 NH H

5.087

0 N CH NH C(O) CH2 NH H

5.088

0 CH N NH C(O) CH2 NH H

5.089

0 C-H CH NMe C(O) CH2 NH H

5.090

0 C-F CH NMe C(O) CH2 NH H

5.091

1 C-F CH NMe C(O) CH2 NH H

5.092

1 C-H CH NMe C(O) CH2 NH H

5.093

0 N CH NMe C(O) CH2 NH H

5.094

0 CH N NMe C(O) CH2 NH H

5.095

0 C-H CH NMe C(O) CH2 NH C(O)Me

5.096

0 C-F CH NMe C(O) CH2 NH C(O)Me

5.097

1 C-F CH NMe C(O) CH2 NH C(O)Me

5.098

1 C-H CH NMe C(O) CH2 NH C(O)Me

5.099

0 N CH NMe C(O) CH2 NH C(O)Me

5.100

0 CH N NMe C(O) CH2 NH C(O)Me

5.101

0 C-H CH NH C(O) CH2 O H

5.102

0 C-F CH NH C(O) CH2 O H

5.103

1 C-F CH NH C(O) CH2 O H

5.104

1 C-H CH NH C(O) CH2 O H

5.105

0 N CH NH C(O) CH2 O H

5.106

0 CH N NH C(O) CH2 O H

5.107

0 C-H CH NMe C(O) CH2 O H

5.108

0 C-F CH NMe C(O) CH2 O H

5.109

1 C-F CH NMe C(O) CH2 O H

5.110

1 C-H CH NMe C(O) CH2 O H

5.111

0 N CH NMe C(O) CH2 O H

5.112

0 CH N NMe C(O) CH2 O H

5.113

0 C-H CH NMe C(O) CH2 O C(O)Me

5.114

0 C-F CH NMe C(O) CH2 O C(O)Me

5.115

1 C-F CH NMe C(O) CH2 O C(O)Me

5.116

1 C-H CH NMe C(O) CH2 O C(O)Me

5.117

0 N CH NMe C(O) CH2 O C(O)Me

5.118

0 CH N NMe C(O) CH2 O C(O)Me

Tabla 6.

imagen35

6.001

6.002

6.003

6.004

6.005

6.006

6.007

6.008

6.009

6.010

6.012

n

0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0

C1

C2

C3

R2

Y WX

C-H C-F C-F C-Cl C-Br C-CH3 C-CF3 C-ciclo-Pr C-C=N C-C=CH C-CH=CH2 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH O O O O O O O O O O O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O O O O O O O O O O O H H H H H H H H H H H

imagen36

6.013

1 C-H CH O CH2 CH2 O H

6.014

0 N CH O CH2 CH2 O H

6.015

0 C-H N O CH2 CH2 O H

6.016

0 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)CH3

6.017

0 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)CH3

6.018

1 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)CH3

6.019

1 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)CH3

6.020

0 N CH O CH2 CH2 O C(O)CH3

6.021

0 C-H N O CH2 CH2 O C(O)CH3

6.022

0 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)Ot-Bu

6.023

0 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)Ot-Bu

6.024

1 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)Ot-Bu

6.025

1 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)Ot-Bu

6.026

0 N CH O CH2 CH2 O C(O)Ot-Bu

6.027

0 C-H N O CH2 CH2 O C(O)Ot-Bu

6.028

0 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)OCH2Ph

6.029

0 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)OCH2Ph

6.030

1 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)OCH2Ph

6.031

1 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)OCH2Ph

6.033

0 N CH O CH2 CH2 O C(O)OCH2Ph

6.034

0 C-H N O CH2 CH2 O C(O)OCH2Ph

6.035

0 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)OEt

6.036

0 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)OEt

6.037

1 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)OEt

6.038

1 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)OEt

6.039

0 N CH O CH2 CH2 O C(O)OEt

6.040

0 C-H N O CH2 CH2 O C(O)OEt

6.041

0 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)O(CH2)2OCH3

6.042

0 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)O(CH2)2OCH3

6.043

1 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)O(CH2)2OCH3

6.044

1 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)O(CH2)2OCH3

6.045

0 N CH O CH2 CH2 O C(O)O(CH2)2OH3

6.046

0 C-H N O CH2 CH2 O C(O)O(CH2)2OCH3

6.047

0 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Butilo

6.048

0 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Butilo

6.049

1 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Butilo

imagen37

6.050

1 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Butilo

6.051

0 N CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Butilo

6.053

0 C-H N O CH2 CH2 O C(O)iso-Butilo

6.054

0 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Propilo

6.055

0 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Propilo

6.056

1 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Propilo

6.057

1 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Propilo

6.058

0 N CH O CH2 CH2 O C(O)iso-Propilo

6.059

0 CH N O CH2 CH2 O C(O)iso-Propilo

6.060

0 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)ciclo-Pr

6.061

0 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)ciclo-Pr

6.062

1 C-F CH O CH2 CH2 O C(O)ciclo-Pr

6.063

1 C-H CH O CH2 CH2 O C(O)ciclo-Pr

6.064

0 N CH O CH2 CH2 O C(O)ciclo-Pr

6.065

0 C-H N O CH2 CH2 O C(O)ciclo-Pr

6.066

0 C-H CH NH C(O) CH2 CH2 H

6.067

0 C-F CH NH C(O) CH2 CH2 H

6.068

1 C-F CH NH C(O) CH2 CH2 H

6.069

1 C-H CH NH C(O) CH2 CH2 H

6.070

0 N CH NH C(O) CH2 CH2 H

6.071

0 C-H N NH C(O) CH2 CH2 H

6.072

0 C-H CH NMe C(O) CH2 CH2 H

6.073

0 C-F CH NMe C(O) CH2 CH2 H

6.074

1 C-F CH NMe C(O) CH2 CH2 H

6.075

1 C-H CH NMe C(O) CH2 CH2 H

6.076

0 N CH NMe C(O) CH2 CH2 H

6.076

0 C-H N NMe C(O) CH2 CH2 H

6.077

0 C-H CH NMe C(O) CH2 CH2 C(O)Me

6.078

0 C-F CH NMe C(O) CH2 CH2 C(O)Me

6.079

1 C-F CH NMe C(O) CH2 CH2 C(O)Me

6.080

1 C-H CH NMe C(O) CH2 CH2 C(O)Me

6.081

0 N CH NMe C(O) CH2 CH2 C(O)Me

6.082

0 C-H N NMe C(O) CH2 CH2 C(O)Me

6.083

0 C-H CH NH C(O) CH2 NH H

6.084

0 C-F CH NH C(O) CH2 NH H

6.085

1 C-F CH NH C(O) CH2 NH H

imagen38

6.086

1 C-H CH NH C(O) CH2 NH H

6.087

0 N CH NH C(O) CH2 NH H

6.088

0 C-H N NH C(O) CH2 NH H

6.089

0 C-H CH NMe C(O) CH2 NH H

6.090

0 C-F CH NMe C(O) CH2 NH H

6.091

1 C-F CH NMe C(O) CH2 NH H

6.092

1 C-H CH NMe C(O) CH2 NH H

6.093

0 N CH NMe C(O) CH2 NH H

6.094

0 C-H N NMe C(O) CH2 NH H

6.095

0 C-H CH NMe C(O) CH2 NH C(O)Me

6.096

0 C-F CH NMe C(O) CH2 NH C(O)Me

6.097

1 C-F CH NMe C(O) CH2 NH C(O)Me

6.098

1 C-H CH NMe C(O) CH2 NH C(O)Me

6.099

0 N CH NMe C(O) CH2 NH C(O)Me

6.100

0 C-H N NMe C(O) CH2 NH C(O)Me

6.101

0 C-H CH NH C(O) CH2 O H

6.102

0 C-F CH NH C(O) CH2 O H

6.103

1 C-F CH NH C(O) CH2 O H

6.104

1 C-H CH NH C(O) CH2 O H

6.105

0 N CH NH C(O) CH2 O H

6.106

0 C-H N NH C(O) CH2 O H

6.107

0 C-H CH NMe C(O) CH2 O H

6.108

0 C-F CH NMe C(O) CH2 O H

6.109

1 C-F CH NMe C(O) CH2 O H

6.110

1 C-H CH NMe C(O) CH2 O H

6.111

0 N CH NMe C(O) CH2 O H

6.112

0 C-H N NMe C(O) CH2 O H

6.113

0 C-H CH NMe C(O) CH2 O C(O)Me

6.114

0 C-F CH NMe C(O) CH2 O C(O)Me

6.115

1 C-F CH NMe C(O) CH2 O C(O)Me

6.116

1 C-H CH NMe C(O) CH2 O C(O)Me

6.117

0 N CH NMe C(O) CH2 O C(O)Me

6.118

0 C-H N NMe C(O) CH2 O C(O)Me

imagen39

Tabla 7.

imagen40

B1

B2

R2

nY WX

7.001

0 C-H C-H O CMe2 CH2 Ac

7.002

0 C-F C-H O CMe2 CH2 Ac

7.003

1 C-F C-H O CMe2 CH2 Ac

7.004

1 C-H C-H O CMe2 CH2 Ac

7.005

0 N C-H O CMe2 CH2 Ac

7.006

0 C-H N O CMe2 CH2 Ac

7.007

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)Et

7.008

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)Et

7.009

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)Et

7.010

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)Et

7.012

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)Et

7.013

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)Et

7.014

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)i-Pr

7.015

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)i-Pr

7.016

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)i-Pr

7.017

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)i-Pr

7.018

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)i-Pr

7.019

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)i-Pr

7.020

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

7.021

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

7.022

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

7.023

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

7.024

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

7.025

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Pr

7.026

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Bu

7.027

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Bu

7.028

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Bu

7.029

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Bu

imagen41

7.030

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Bu

7.031

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)ciclo-Bu

7.033

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)i-Bu

7.034

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)i-Bu

7.035

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)i-Bu

7.036

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)i-Bu

7.037

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)i-Bu

7.038

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)i-Bu

7.039

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)OMe

7.040

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)OMe

7.041

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)OMe

7.042

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)OMe

7.043

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)OMe

7.044

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)OMe

7.045

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)OEt

7.046

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)OEt

7.047

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)OEt

7.048

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)OEt

7.049

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)OEt

7.050

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)OEt

7.051

0 C-H C-H O CMe2 CH2 5-metilisoxazol-4-carbonilo

7.053

0 C-F C-H O CMe2 CH2 5-metilisoxazol-4-carbonilo

7.054

1 C-F C-H O CMe2 CH2 5-metilisoxazol-4-carbonilo

7.055

1 C-H C-H O CMe2 CH2 5-metilisoxazol-4-carbonilo

7.056

0 N C-H O CMe2 CH2 5-metilisoxazol-4-carbonilo

7.057

0 C-H N O CMe2 CH2 5-metilisoxazol-4-carbonilo

7.058

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)OBn

7.059

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)OBn

7.060

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)OBn

7.061

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)OBn

7.062

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)OBn

7.063

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)OBn

7.064

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OMe

7.065

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OMe

7.066

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OMe

7.067

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OMe

imagen42

7.068

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OMe

7.069

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)O(CH2)2OMe

7.070

0 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)Oi-Pr

7.071

0 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)Oi-Pr

7.072

1 C-F C-H O CMe2 CH2 C(O)Oi-Pr

7.073

1 C-H C-H O CMe2 CH2 C(O)Oi-Pr

7.074

0 N C-H O CMe2 CH2 C(O)Oi-Pr

7.075

0 C-H N O CMe2 CH2 C(O)Oi-Pr

7.076

0 C-H C-H O CMe2 CH2 tetrahidrofuran-3-carbonilo

7.076

0 C-F C-H O CMe2 CH2 tetrahidrofuran-3-carbonilo

7.077

1 C-F C-H O CMe2 CH2 tetrahidrofuran-3-carbonilo

7.078

1 C-H C-H O CMe2 CH2 tetrahidrofuran-3-carbonilo

7.079

0 N C-H O CMe2 CH2 tetrahidrofuran-3-carbonilo

7.080

0 C-H N O CMe2 CH2 tetrahidrofuran-3-carbonilo

7.081

0 C-H C-H O CMe2 CH2 tetrahidropiran-3-carboniloxi

7.082

0 C-F C-H O CMe2 CH2 tetrahidropiran-3-carboniloxi

7.083

1 C-F C-H O CMe2 CH2 tetrahidropiran-3-carboniloxi

7.084

1 C-H C-H O CMe2 CH2 tetrahidropiran-3-carboniloxi

7.085

0 N C-H O CMe2 CH2 tetrahidropiran-3-carboniloxi

7.086

0 C-H N O CMe2 CH2 tetrahidropiran-3-carboniloxi

Los compuestos según la invención son ingredientes activos preventiva y/o curativamente valiosos en el campo del control de plagas, incluso a tasas de aplicación bajas, que poseen un espectro biocida muy favorable y que son bien tolerados por especies de sangre caliente, peces y plantas. Los ingredientes activos según la invención actúan 5 frente a todas las etapas o a etapas individuales de desarrollo de plagas animales, normalmente sensibles, pero también resistentes, tales como insectos o representantes del orden Acarina. La actividad insecticida o acaricida de los ingredientes activos según la invención puede hacerse evidente directamente, es decir, en la destrucción de las plagas, que se produce inmediatamente o sólo después de que haya transcurrido algún tiempo, por ejemplo durante la ecdisis, o indirectamente, por ejemplo en una tasa reducida de oviposición y/o eclosión, correspondiendo una

10 buena actividad a una tasa de destrucción (mortalidad) de al menos 50 a 60%.

Los compuestos de fórmula (I) o (I’) se pueden usar para combatir y controlar infestaciones de plagas de insectos, tales como los del orden Lepidoptera, Diptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Dictyoptera, Coleoptera, Siphonaptera, Hymenoptera e Isoptera, y también otras plagas de invertebrados, por ejemplo plagas de ácaros, nematodos y moluscos. En lo sucesivo, los insectos, ácaros, nematodos y moluscos se denominan colectivamente 15 plagas. Las plagas que se pueden combatir y controlar mediante el uso de los compuestos de la invención incluyen aquellas plagas asociadas con la agricultura (término el cual incluye el crecimiento de cultivos de productos alimentarios y textiles), la horticultura y la explotación de ganado, los animales de compañía, la silvicultura y el almacenamiento de productos de origen vegetal (tales como fruta, grano y madera); aquellas plagas asociadas con el daño producido a estructuras artificiales y la transmisión de enfermedades humanas y animales; y también las

20 plagas molestas (tales como las moscas) .

Los ejemplos de especies de plagas que se pueden controlar mediante los compuestos de fórmula (I) o (I’) incluyen: Myzus persicae (pulgón), Aphis gossypii (pulgón), Aphis fabae (pulgón), Lygus spp. (chinches), Dysdercus spp. (chinches), Nilaparvata lugens (saltahojas), Nephotettixc incticeps (saltahojas), Nezara spp. (chinches apestosas), Euschistus spp. (chinches apestosas), Leptocorisa spp. (chinches apestosas), Frankliniella occidentalis (trip), Thrips 25 spp. (trips), Leptinotarsa decemlineata (escarabajo de la patata del Colorado), Anthonomus grandis (gorgojo del algodón), Aonidiella spp. (cochinillas), Trialeurodes spp. (moscas blancas), Bemisia tabaci (mosca blanca), Ostrinia nubilalis (barrenador del maíz), Spodoptera littoralis (gusano de la hoja del algodón), Heliothis virescens (cogollero del tabaco), Helicoverpa armigera (gusano bellotero del algodón), Helicoverpa zea (gusano bellotero del algodón), Sylepta derogata (perforador de la hoja del algodonero), Pieris brassicae (mariposa blanca), Plutella xylostella (polilla de la col), Agrotis spp. (gusanos cortadores), Chilo suppressalis (barrenador del arroz), Locusta migratoria (langosta), Chortiocetes terminifera (langosta), Diabrotica spp. (gusanos de la raíz), Panonychus ulmi (ácaros de los 5 frutales), Panonychus citri (ácaros de los cítricos), Tetranychus urticae (arañuela roja), Tetranychus cinnabarinus (araña roja del clavel), Phyllocoptruta oleivora (ácaro de los cítricos), Polyphagotarsonemus latus (ácaro blanco), Brevipalpus spp. (ácaros planos), Boophilus microplus (garrapata común del ganado), Dermacentor variabilis (garrapata del perro), Ctenocephalides felis (piojo del gato), Liriomyza spp. (minadores de hojas), Musca domestica (mosca doméstica), Aedes aegypti (mosquito), Anopheles spp. (mosquitos), Culex spp. (mosquitos), Lucillia spp. (moscas azules de la carne), Blattella germanica (cucaracha), Periplaneta americana (cucaracha), Blatta orientalis (cucaracha), termitas de la familia Mastotermitidae (por ejemplo, Mastotermes spp.), las Kalotermitidae (por ejemplo, Neotermes spp.), las Rhinotermitidae (por ejemplo, Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, R. speratu, R. virginicus, R. hesperus y R. santonensis) y las Termitidae (por ejemplo, Globitermes sulfureus), Solenopsis geminata (hormiga brava), Monomorium pharaonis (hormiga cosechadora), Damalinia spp. y Linognathus spp. (piojos

imagen43

15 mordedores y chupadores), Meloidogyne spp. (nematodos del nudo de raíz), Globodera spp. y Heterodera spp. (nematodos del quiste), Pratylenchus spp. (nematodos de la lesión), Rhodopholus spp. (nematodos horadadores de la banana), Tylenchulus spp. (nematodos de los cítricos), Haemonchus contortus (gusano de poste de barbero), Caenorhabditis elegans (anguílula del vinagre), Trichostrongylus spp. (nematodos gastrointestinales) y Deroceras reticulatum (babosa).

Otros ejemplos de las plagas mencionadas anteriormente son:

del orden Acarina, por ejemplo,

Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Ornithodoros

25 spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. y Tetranychus spp.;

del orden Anoplura, por ejemplo,

Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. y Phylloxera spp.; del orden Coleoptera, por ejemplo,

Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemLineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. y Trogoderma spp.;

35 del orden Diptera, por ejemplo,

Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. y Tipula spp.;

del orden Heteroptera, por ejemplo,

Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophara spp. y Triatoma spp.;

del orden Homoptera, por ejemplo,

45 Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae y Unaspis citri;

del orden Hymenoptera, por ejemplo,

Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. y Vespa spp.;

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del orden Isoptera, por ejemplo,

Reticulitermes spp.;

del orden Lepidoptera, por ejemplo,

Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia

5 gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia

10 lycopersicelia, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiela, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni y Yponomeuta spp.;

15 del orden Mallophaga, por ejemplo,

Damalinea spp. y Trichodectes spp.;

del orden Orthoptera, por ejemplo,

Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. y Schistocerca spp.;

20 del orden Psocoptera, por ejemplo,

Liposcelis spp.;

del orden Siphonaptera, por ejemplo,

Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. y Xenopsylla cheopis;

del orden Thysanoptera, por ejemplo,

25 Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Scirtothrips aurantii, Taeniothrips spp., Thrips palmi y Thrips tabaci; y

del orden Thysanura, por ejemplo,

Lepisma saccharina.

Los ingredientes activos según la invención pueden usarse para controlar, es decir, hacer frente o destruir, plagas del tipo mencionado anteriormente que se presentan en particular en plantas, especialmente en plantas útiles y

30 ornamentales en agricultura, en horticultura y en bosques, o en órganos, tales como frutas, flores, follaje, tallos, tubérculos o raíces, de tales plantas, y en algunos casos incluso órganos de plantas que se forman en un momento posterior permanecen protegidos contra estas plagas.

Los cultivos diana adecuados son, en particular, cereales, tales como trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maíz o sorgo; remolacha, tal como remolacha azucarera o forrajera; fruta, por ejemplo, fruta de pepita, fruta de hueso o fruta 35 blanda, tal como manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras, cerezas o bayas, por ejemplo fresas, frambuesas o moras; cultivos de leguminosas, tales como habas, lentejas, guisantes o soja; cultivos de oleaginosas, tales como colza, mostaza, amapolas, aceitunas, girasoles, coco, ricino, cacao o nuces molidas; cucurbitáceas, tales como calabazas, pepinos o melones; plantas fibrosas, tales como algodón, lino, cáñamo o yute; frutas cítricas, tales como naranjas, limones, pomelo o mandarinas; hortalizas, tales como espinaca, lechuga, espárrago, coles,

40 zanahorias, cebollas, tomates, patatas o chile; Lauráceas, tales como aguacate, canela o alcanfor; y también tabaco, nueces, café, berenjenas, caña de azúcar, té, pimiento, vides, lúpulo, la familia del plátano, plantas de látex y ornamentales.

El término “cultivos” debe entenderse que incluye también cultivos que se han vuelto tolerantes a herbicidas como bromoxinilo o a clases de herbicidas (tales como, por ejemplo, inhibidores de HPPD, inhibidores de ALS, por ejemplo 45 primisulfurón, prosulfurón y trifloxisulfurón, inhibidores de EPSPS (5-enolpiruvil-shikimato-3-fosfato-sintasa), inhibidores de GS (glutamina sintetasa)) como resultado de métodos convencionales de cultivo o de manipulación por ingeniería genética. Un ejemplo de un cultivo que se ha vuelto tolerante a imidazolinonas, por ejemplo imazamox, mediante métodos de cultivo convencionales (mutagénesis) es la colza de verano (cánola) Clearfield®. Ejemplos de cultivos que se han vuelto tolerantes a herbicidas o a clases de herbicidas mediante métodos de

50 manipulación por ingeniería genética incluyen variedades del maíz resistentes a glifosato y a glufosinato, comercialmente disponbiles con las marcas registradas RoundupReady® y LibertyLink®.

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El término “cultivos” debe entenderse que incluye también plantas de cultivo que se han transformado así mediante el uso de técnicas de ADN recombinante que pueden sintetizar una o más toxinas de acción selectiva, tales como las conocidas, por ejemplo, de bacterias productoras de toxinas, especialmente las del género Bacillus.

Las toxinas que pueden ser expresadas por tales plantas transgénicas incluyen, por ejemplo, proteínas insecticidas,

5 por ejemplo proteínas insecticidas de Bacillus cereus o Bacillus popliae; o proteínas insecticidas de Bacillus thuringiensis, tales como -endotoxinas, por ejemplo CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) o Cry9c, o proteínas insecticidas vegetativas (VIP), por ejemplo VIP1, VIP2, VIP3 o VIP3A; o proteínas insecticidas de bacterias que colonizan nematodos, por ejemplo Photorhabdus spp. o Xenorhabdus spp, tal como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas producidas por animales, tales como toxinas de

10 escorpión, toxinas de arácnidos, toxinas de avispa y otras neurotoxinas específicas de insectos; toxinas producidas por hongos, tales como toxinas de Streptomycetes, lectinas de plantas, tales como lectinas de guisante, lectinas de cebada o lectinas de campanilla de las nieves; aglutininas; inhibidores de proteinasas, tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, patatina, cistatina, inhibidores de papaína; proteínas inactivadoras de ribosomas (RIP), tales como ricina, RIP de maíz, abrina, lufina, saporina o briodina; enzimas del metabolismo de los

15 esteroides, tales como 3-hidroxiesteroide oxidasa, ecdiesteroide-UDP-glicosil-transferasa, colesterol oxidasas, inhibidores de ecdisona, HMG-COA-reductasa, bloqueadores de canales de iones, tales como bloqueadores de canales de sodio o calcio, estearasa de hormona juvenil, receptores de hormona diurética, estilbeno sintasa, bibencilo sintasa, quitinasas y glucanasas.

En el contexto de la presente invención, por -endotoxinas se han de entender, por ejemplo, CryIA(b), CryIA(c),

20 CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) o Cry9c, o proteínas insecticidas vegetativas (VIP), por ejemplo VIP1, VIP2, VIP3 o VIP3A, expresamente también toxinas híbridas, toxinas truncadas y toxinas modificadas. Las toxinas híbridas se producen de manera recombinante mediante una nueva combinación de diferentes dominios de estas proteínas (véase, por ejemplo, el documento WO 02/15701). Se conocen toxinas truncadas, por ejemplo una CryIA(b) truncada. En el caso de toxinas modificadas, se sustituye uno o más aminoácidos de la toxina de origen

25 natural. En tales sustituciones de aminoácidos, en la toxina se insertan preferiblemente secuencias de reconocimiento de proteasas presentes de forma no natural, tales como, por ejemplo, en el caso de CryIIIA055, se inserta una secuencia de reconocimiento de catepsina-D en una toxina CryIIIA (véase el documento WO 03/018810).

Por ejemplo, en los documentos EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 y 30 WO 03/052073, se describen ejemplos de tales toxinas o de plantas transgénicas capaces de sintetizar tales toxinas.

Los procedimientos para la preparación de tales plantas transgénicas son conocidos generalmente por los expertos en la técnica, y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas anteriormente. Los ácidos desoxirribonucleicos de tipo CryI y su preparación se conocen, por ejemplo, de los documentos WO 95/34656, EP-A0 367 474, EP-A-0 401 979 y WO 90/13651.

35 Las toxinas contenidas en las plantas transgénicas confieren a las plantas tolerancia a insectos dañinos. Tales insectos pueden presentarse en cualquier grupo taxonómico de insectos, pero normalmente se encuentran en especial en los escarabajos (Coleoptera), insectos con dos alas (Diptera) y mariposas (Lepidoptera).

Se conocen plantas transgénicas que contienen uno o más genes que codifican una resistencia insecticida y expresan una o más toxinas, y algunas de ellas están comercialmente disponibles. Son ejemplos de tales plantas 40 YieldGard® (variedad de maíz que expresa una toxina CryIA(b)); YieldGard Rootworm® (variedad de maíz que expresa una toxina CryIIIB(b1)); YieldGard Plus® (variedad de maíz que expresa una toxina CryIA(b) y una toxina CryIIIB(b1)); Starlink® (variedad de maíz que expresa una toxina Cry9(c)); Herculex I® (variedad de maíz que expresa una toxina CryIF(a2) y la enzima fosfinotricina N-acetiltransferasa (PAT) para conseguir tolerancia al herbicida glufosinato de amonio) ; NuCOTN 33B® (variedad de algodón que expresa una toxina CryIA(c)); Bollgard

45 I® (variedad de algodón que expresa una toxina CryIA(c)); Bollgard II® (variedad del algodón que expresa una toxina CryIA(c) y CryIIA(b)); VIPCOT® (variedad de algodón que expresa una toxina VIP); NewLeaf® (variedad de patata que expresa una toxina CryIIIA); NatureGard® Agrisure® GT Advantage (rasgo tolerante a glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (rasgo del barrenador del maíz (BM) Bt11) y Protecta®.

Son ejemplos adicionales de tales cultivos transgénicos:

50 1. Maíz Bt11 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l’Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays modificado genéticamente que se ha vuelto resistente al ataque del barrenador europeo del maíz (Ostrinia nubilalis y Sesamia nonagrioides) por expresión transgénica de una toxina CryIA(b) truncada. El maíz Bt11 también expresa transgénicamente la enzima PAT para conseguir tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.

55 2. Maíz Bt176 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de I’Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays modificado genéticamente que se ha vuelto resistente al ataque del barrenador europeo del maíz (Ostrinia nubilalis y Sesamia nonagrioides) por expresión transgénica de una toxina CryIA(b).

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El maíz Bt176 también expresa transgénicamente la enzima PAT para conseguir tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.

3. Maíz MIR604 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l’Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Maíz que se ha vuelto resistente a insectos por expresión transgénica de una toxina

5 CryIIIA modificada. Esta toxina es Cry3A055 modificada por inserción de una secuencia de reconocimiento de catepsina-D-proteasa. La preparación de tales plantas de maíz transgénicas se describen en el documento WO 03/018810.

4. Maíz MON863 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de

registro C/DE/02/9. El MON 863 expresa una toxina CryIIIB(b1), y posee resistencia a determinados insectos 10 coleópteros.

5.

Algodón IPC 531 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.

6.

Maíz 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruselas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Maíz modificado genéticamente para la expresión de la proteína Cry1F para conseguir

15 resistencia a determinados insectos Lepidópteros, y de la proteína PAT para conseguir tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.

7. Maíz NK603 x MON 810 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste en variedades de maíz híbrido cultivado de manera convencional cruzando variedades NK603 y MON 810 modificadas genéticamente. El maíz NK603 x MON 810 expresa

20 transgénicamente la proteína EPSPS de CP4, obtenida de la cepa CP4 de Agrobacterium sp., que confiere tolerancia al herbicida Roundup® (contiene glifosato), y también a una toxina CryIA(b) obtenida de Bacillus thuringiensis subesp. kurstaki que provoca tolerancia a determinados Lepidópteros, incluyendo el barrenador europeo del maíz.

Los cultivos transgénicos de plantas resistentes a insectos también se describen en BATS (Zentrum für Biosicherheit 25 und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Suiza) Report 2003.

El término “cultivos” debe entenderse que también incluye plantas de cultivo que se han transformado así usando técnicas de ADN recombinante que son capaces de sintetizar sustancias antipatógenas que poseen una acción selectiva, tales como, por ejemplo, las denominadas “proteínas relacionadas con la patogénesis” (PRPs; véase, por ejemplo, el documento EP-A-0 392 225). Los ejemplos de tales sustancias antipatógenas y de plantas transgénicas

30 capaces de sintetizar tales sustancias antipatógenas se conocen, por ejemplo, de los documentos EP-A-0 392 225, WO 95/33818 y EP-A-0 353 191. Los métodos para producir tales plantas transgénicas son generalmente conocidos por los expertos en la técnica, y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas anteriormente.

Las sustancias antipatógenas que pueden ser expresadas por tales plantas transgénicas incluyen, por ejemplo, bloqueadores de canales de iones, tales como bloqueadores de canales de sodio y calcio, por ejemplo las toxinas 35 KP1, KP4 o KP6 virales; estilbeno sintasas; bibencilo sintasas; quitinasas; glucanasas; las denominadas “proteínas relacionadas con la patogénesis” (PRPs; véase, por ejemplo, el documento EP-A-0 392 225); sustancias antipatógenas producidas por microorganismos, por ejemplo antibióticos peptídicos o antibióticos heterocíclicos (véase, por ejemplo, el documento WO 95/33818) o factores de proteínas o de polipéptidos implicados en la defensa contra patógenos en plantas (denominados “genes de resistencia a enfermedades en plantas”, como se describe en

40 el documento WO 03/000906).

Los cultivos también se pueden modificar para una resistencia mejorada a patógenos fúngicos (por ejemplo Fusarium, Anthracnose, o Phytophthora), bacterianos (por ejemplo Pseudomonas) o víricos (por ejemplo el virus del enrollado de la hoja de la patata, el virus del bronceado del tomate, el virus del mosaico del pepino).

Los cultivos también incluyen aquellos que tienen mayor resistencia a nematodos, tales como el nematodo del quiste 45 de la haba.

Los cultivos que son tolerantes a estrés abiótico incluyen aquellos que tienen mayor tolerancia a sequía, alto contenido de sal, temperatura elevada, heladas, congelación, o radiación de la luz, por ejemplo a través de la expresión de NF-YB u otras proteínas conocidas en la técnica.

Los cultivos que muestran mejor rendimiento o calidad incluyen aquellos con una floración o propiedades de

50 maduración de la fruta mejoradas (tal como maduración retrasada); contenido modificado de aceite, almidón, aminoácidos, ácidos grasos, vitaminas, contenido fenólico u otro contenido (tal como la variedad de haba Vistive™); mejor utilización de nutrientes (tal como asimilación mejorada de nitrógeno); y producto vegetal de calidad mejorada (tal como fibra de algodón de mayor calidad).

Otras áreas de uso de los compuestos y composiciones según la invención son la protección de bienes 55 almacenados y de almacenes, y la protección de materias primas, tales como madera, textiles, recubrimientos de suelo o construcciones, y también en el sector sanitario, especialmente en la protección de seres humanos, animales domésticos y ganado productivo contra plagas del tipo mencionado.

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En el sector sanitario, los compuestos y composiciones según la invención son activos frente a ectoparásitos tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros de los cultivos, moscas (mordedoras y 5 chupadoras), larvas de moscas parásitas, piojos, piojos del pelo, piojos de las aves y pulgas.

Son ejemplos de tales parásitos:

Del orden Anoplurida: Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp. y Phtirus spp., Solenopotes spp..

Del orden Mallophagida: Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp. y Felicola spp..

10 Del orden Diptera y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp.,

15 Lipoptena spp. y Melophagus spp..

Del orden Siphonapterida, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..

Del orden Heteropterida, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Del orden Blattarida, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattelagermanica y Supella spp..

De la subclase Acaria (Acarida) y los órdenes Meta-y Meso-stigmata, por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp.,

20 Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp. y Varroa spp..

De los órdenes Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata), por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergatesspp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp.,

25 Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. y Laminosioptes spp..

Los compuestos y composiciones según la invención también son adecuados para proteger frente a la infestación de insectos en el caso de materiales tales como madera, textiles, plásticos, adhesivos, pegamentos, pinturas, papel y cartón, cuero, recubrimientos de suelo y construcciones.

Las composiciones según la invención se pueden usar, por ejemplo, frente a las siguientes plagas: escarabajos tales

30 como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthesrugicollis, Xyleborus spec.,Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. y Dinoderus minutus, y también himenopteranos tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus y Urocerus augur, y termitas

35 tales como Kalotermes flavicollis, Cryptolermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis y Coptotermes formosanus, y lepismas tales como Lepisma saccharina.

Por lo tanto, la invención proporciona un método para combatir y controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos, que comprende aplicar una cantidad insecticidamente, acaricidamente, nematicidamente o molusquicidamente

40 eficaz de un compuesto de fórmula (I) o (I’), o una composición que contiene un compuesto de fórmula (I) o (I’), a una plaga, a un emplazamiento de una plaga, o a una planta susceptible al ataque por una plaga. Los compuestos de fórmula (I) o (I’) se usan preferiblemente frente a insectos o ácaros.

El término “planta”, como se usa aquí, incluye plántulas, arbustos y árboles.

Por lo tanto, la invención también se refiere a composiciones plaguicidas tales como concentrados emulsionables,

45 concentrados en suspensión, disoluciones directamente pulverizables o diluibles, pastas para untar, emulsiones diluidas, polvos solubles, polvos dispersables, polvos humectables, polvos finos, gránulos o encapsulamientos en sustancias poliméricas, que comprenden -al menos-uno de los ingredientes activos según la invención y que deben seleccionarse para adecuarse a los objetivos deseados y a las circunstancias imperantes.

En estas composiciones, el ingrediente activo se emplea en forma pura, un ingrediente activo sólido por ejemplo en

50 un tamaño de partículas específico, o, preferentemente, junto con -al menos-uno de los adyuvantes usados convencionalmente en la técnica de formulación, tales como agentes para extender, por ejemplo disolventes y vehículos sólidos, o tales como compuestos tensioactivos (surfactantes).

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Son ejemplos de disolventes adecuados: hidrocarburos aromáticos parcialmente hidrogenados o no hidrogenados, preferentemente las fracciones C8 a C12 de alquilbencenos, tales como mezclas de xilenos, naftalenos alquilados o tetrahidronaftaleno, hidrocarburos alifáticos o cicloalifáticos, tales como parafinas o ciclohexano, alcoholes tales como etanol, propanol o butanol, glicoles y sus éteres y ésteres tales como propilenglicol, dipropilenglicol éter,

5 etilenglicol o etilenglicol monometil éter o etilenglicol monoetil éter, cetonas tales como ciclohexanona, isoforona o alcohol diacetónico, disolventes fuertemente polares, tales como N-metilpirrolid-2-ona, dimetil sulfóxido o N,Ndimetilformamida, agua, aceites vegetales no epoxidados o epoxidados, tales como aceite de semilla de colza no epoxidado o epoxidado, de ricino, de coco o de soja, y aceites de silicona.

Los vehículos sólidos que se usan, por ejemplo, para polvos finos y polvos dispersables son, como norma, minerales

10 naturales molidos, tales como calcita, talco, caolín, montmorillonita o atapulgita. Para mejorar las propiedades físicas, también es posible añadir sílices altamente dispersas o polímeros absorbentes altamente dispersos. Los vehículos adsorbentes en partículas adecuados para gránulos son de tipo poroso, tales como piedra pómez, arena de ladrillo, sepiolita o bentonita, y los materiales vehículo no adsorbentes adecuados son calcita o arena. Además, puede usarse gran cantidad de materiales granulados de naturaleza orgánica o inorgánica, en particular dolomita o

15 restos vegetales triturados.

Los compuestos tensioactivos adecuados son, dependiendo del tipo del ingrediente activo que vaya a formularse, tensioactivos no iónicos, catiónicos y/o aniónicos, o mezclas de tensioactivos, que poseen buenas propiedades emulsionantes, dispersantes y humectantes. Los tensioactivos mencionados a continuación sólo deben considerarse como ejemplos; en la bibliografía pertinente se describe una gran cantidad de otros tensioactivos que se usan de

20 manera convencional en la técnica de formulación y que son adecuados según la invención.

Los tensioactivos no iónicos adecuados son, especialmente, derivados de poliglicol éter de alcoholes alifáticos o cicloalifáticos, de ácidos grasos saturados o insaturados o de alquilfenoles que pueden contener aproximadamente 3 a aproximadamente 30 grupos glicol éter y aproximadamente 8 a aproximadamente 20 átomos de carbono en el radical hidrocarburo (ciclo)alifático, o aproximadamente 6 a aproximadamente 18 átomos de carbono en el resto 25 alquilo de los alquilfenoles. También son adecuados aductos de óxido de polietileno solubles en agua con polipropilenglicol, etilendiaminopolipropilenglicol o alquilpolipropilenglicol que tienen 1 a aproximadamente 10 átomos de carbono en la cadena alquílica y aproximadamente 20 a aproximadamente 250 grupos etilenglicol éter y aproximadamente 10 a aproximadamente 100 grupos propilenglicol éter. Normalmente, los compuestos mencionados anteriormente contienen 1 a aproximadamente 5 unidades de etilenglicol por unidad de propilenglicol.

30 Ejemplos que pueden mencionarse son nonilfenoxipolietoxietanol, poliglicol éter de aceite de ricino, aductos de polipropilenglicol/óxido de polietileno, tributilfenoxipolietoxietanol, polietilenglicol u octilfenoxipolietoxietanol. También son adecuados ésteres de ácidos grasos de polioxietilensorbitán, tales como trioleato de polioxietilensorbitán.

Los tensioactivos catiónicos son, especialmente, sales de amonio cuaternario que generalmente tienen al menos un radical alquilo de aproximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de carbono como sustituyentes, y, como

35 sustituyentes adicionales, radicales alquilo inferior o hidroxialquilo o bencilo (no halogenados o halogenados). Las sales están preferentemente en forma de haluros, metilsulfatos o etilsulfatos. Los ejemplos son cloruro de esteariltrimetilamonio y bromuro de bencilbis(2-cloroetil)etilamonio.

Los ejemplos de tensioactivos aniónicos adecuados son jabones solubles en agua o compuestos tensioactivos sintéticos solubles en agua. Los ejemplos de jabones adecuados son las sales alcalinas, alcalino-térreas o de 40 amonio (no sustituido o sustituido) de ácidos grasos que tienen aproximadamente 10 a aproximadamente 22 átomos de carbono, tales como las sales sódicas o potásicas de ácido oleico o esteárico, o de mezclas de ácidos grasos naturales que pueden obtenerse, por ejemplo, a partir de aceite de coco o taloil; también ha de hacerse mención a los metiltauratos de ácidos grasos. Sin embargo, se usan con más frecuencia tensioactivos sintéticos, en particular sulfonatos grasos, sulfatos grasos, derivados de bencimidazol sulfonados o alquilarilsulfonatos. Como norma, los 45 sulfonatos grasos y los sulfatos grasos están presentes en forma de sales alcalinas, alcalino-térreas o de amonio (sustituido o no sustituido), y generalmente tienen un radical alquilo de aproximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de carbono; también se entenderá que alquilo incluye el resto alquilo de radicales acilo; los ejemplos que pueden mencionarse son las sales sódicas o cálcicas de ácido lignosulfónico, del éster dodecilsulfúrico o de una mezcla de sulfato de alcoholes grasos preparada a partir de ácidos grasos naturales. Este grupo también incluye las 50 sales de los ésteres sulfúricos y ácidos sulfónicos de aductos de alcoholes grasos/óxido de etileno. Los derivados de bencimidazol sulfonados contienen preferentemente 2 grupos sulfonilo y un radical de ácido graso de aproximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de carbono. Los ejemplos de alquilarilsulfonatos son las sales sódicas, cálcicas o de trietanolamonio de ácido decilbencenosulfónico, de ácido dibutilnaftalenosulfónico o de un condensado de ácido naftalenosulfónico/formaldehído. También son posibles, además, fosfatos adecuados, tales 55 como sales del éster fosfórico de un aducto de p-nonilfenol/ óxido de etileno (4-14), o fosfolípidos. Otros fosfatos adecuados son triésteres de ácido fosfórico con alcoholes alifáticos o aromáticos y/o bis-ésteres de ácidos alquilfosfónicos con alcoholes alifáticos o aromáticos, que son un adyuvante de tipo oleoso de altas prestaciones. Estos triésteres se han descrito, por ejemplo, en los documentos WO0147356, WO0056146, EP-A-0579052 o EP-A1018299, o están comercialmente disponibles con su nombre químico. Los triésteres preferidos de ácido fosfórico 60 para uso en las nuevas composiciones son fosfato de tris-(2-etilhexilo), fosfato de tris-n-octilo y fosfato de trisbutoxietilo, en los que el más preferido es fosfato de tris-(2-etilhexilo). Los bis-ésteres adecuados de ácidos alquilfosfónicos son (2-etilhexil)fosfonato de bis-(2-etilhexilo), (n-octil)fosfonato de bis-(2-etilhexilo), butilfosfonato de

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dibutilo y tripropilenfosfonato de bis(2-etilhexilo), en los que se prefiere particularmente (n-octil)fosfonato de bis-(2etilhexilo).

Las composiciones según la invención pueden incluir adicional y preferiblemente un aditivo que comprende un aceite de origen vegetal o animal, un aceite mineral, ésteres alquílicos de tales aceites o mezclas de tales aceites y 5 derivados de aceites. La cantidad de aditivo oleoso usado en la composición según la invención es generalmente de 0,01 a 10%, tomando como base la mezcla de pulverización. Por ejemplo, el aditivo oleoso puede añadirse al tanque de pulverización en la concentración deseada después de preparada la mezcla de pulverización. Los aditivos oleosos preferidos comprenden aceites minerales o un aceite de origen vegetal, por ejemplo aceite de semilla de colza, tal como ADIGOR® y MERO®, aceite de oliva o aceite de girasol, aceite vegetal emulsionado, tal como 10 AMIGO® (Rhône-Poulenc Canada Inc.), ésteres alquílicos de aceites de origen vegetal, por ejemplo los derivados metílicos, o un aceite de origen animal, tal como aceite de pescado o sebo vacuno. Un aditivo preferido contiene, por ejemplo, como componentes activos esencialmente 80% en peso de ésteres alquílicos de aceites de pescado y 15% en peso de aceite de semilla de colza metilado, y también 5% en peso de emulsionantes y modificadores del pH de uso habitual. Los aditivos oleosos especialmente preferidos comprenden ésteres alquílicos de ácidos grasos de C815 C22, especialmente los derivados metílicos de ácidos grasos de C12-C18, por ejemplo, siendo importantes los ésteres metílicos de los ácidos láurico, palmítico y oleico. Dichos ésteres se conocen como laurato de metilo (CAS-111-820), palmitato de metilo (CAS-112-39-0) y oleato de metilo (CAS-112-62-9). Un derivado de éster metílico de ácido graso preferido es Emery® 2230 o 2231 (Cognis GmbH). Esos y otros derivados oleosos también se conocen del Compendium of Herbicide Adjuvants, 5a. Edición, Southern Illinois University, 2000. También, los ácidos grasos

20 alcoxilados se pueden usar como aditivos en las composiciones de la invención, así como aditivos a base de polimetilsiloxano, que se han descrito en el documento WO08/037373.

La aplicación y acción de los aditivos oleosos puede mejorarse aún más combinándolos con sustancias tensioactivas, tales como tensioactivos no iónicos, aniónicos o catiónicos. Ejemplos de tensioactivos aniónicos, no iónicos y catiónicos adecuados se enumeran en las páginas 7 y 8 del documento WO 97/34485. Sustancias 25 tensioactivas preferidas son los tensioactivos aniónicos del tipo de dodecilbencilsulfonatos, en especial sus sales de calcio, y también los tensioactivos no iónicos del tipo de etoxilatos de alcoholes grasos. Se da preferencia especial a los alcoholes grasos etoxilados de C12-C22 que tienen un grado de etoxilación de 5 a 40. Ejemplos de tensioactivos comercialmente disponibles son los tipos Genapol (Clariant AG). También son preferidos los tensioactivos de silicona, en especial heptametiltrisiloxanos modificados con poli(óxidos de alquilo), disponibles comercialmente, por

30 ejemplo, como Silwet L-77®, y también los tensioactivos perfluorados. La concentración de las sustancias tensioactivas en relación con el aditivo total es en general de 1 a 30% en peso. Ejemplos de aditivos oleosos que consisten en mezclas de aceites o aceites minerales o sus derivados con tensioactivos son Edenor ME SU®, Turbocharge® (Syngenta AG, CH) y Actipron® (BP Oil UK Limited, GB).

Dichas sustancias tensioactivas también pueden usarse en las formulaciones solas, es decir, sin los aditivos 35 oleosos.

Además, la adición de un disolvente orgánico a la mezcla aditivo oleoso/tensioactivo puede contribuir a potenciar aún más la acción. Los disolventes adecuados son, por ejemplo, Solvesso® (ESSO) y Aromatic Solvent® (Exxon Corporation). La concentración de tales disolventes puede ser de 10 a 80% en peso del peso total. Dichos aditivos oleosos, que pueden estar mezclados con disolventes, se describen, por ejemplo, en el documento US-A-4 834 908.

40 Un aditivo oleoso comercialmente disponible descrito allí se conoce con el nombre de MERGE® (BASF Corporation). Otro aditivo oleoso preferido según la invención es SCORE® (Syngenta Crop Protection Canada).

Además de los aditivos oleosos antes enumerados, a fin de incrementar la actividad de las composiciones según la invención, también es posible añadir formulaciones de alquilpirrolidonas (por ejemplo Agrimax®) a la mezcla de pulverización. También pueden usarse formulaciones de látices sintéticos, tales como, por ejemplo, poliacrilamida,

45 compuestos de polivinilo, o poli-1-p-menteno (por ejemplo Bond®, Courier® o Emerald®). También pueden añadirse disoluciones que contienen ácido propiónico, por ejemplo Eurogkem Pen-e-trate®, a la mezcla de pulverización como agentes para realzar la actividad.

Como norma, las composiciones comprenden 0,1 a 99%, especialmente 0,1 a 95%, de ingrediente activo de la fórmula (I) o (I’), y 1 a 99,9%, especialmente 5 a 99,9%, de al menos un adyuvante sólido o líquido, siendo posible

50 como norma que el 0 a 25%, especialmente 0,1 a 20%, de la composición sean tensioactivos (queriendo decir % en cada caso porcentaje en peso). Mientras que las composiciones concentradas tienden a preferirse para productos comerciales, el consumidor final usa como norma composiciones diluidas que tienen concentraciones sustancialmente menores de ingrediente activo. Las composiciones preferidas se componen en particular como se indica a continuación (% = porcentaje en peso):

55 Concentrados emulsionables:

ingrediente activo: 1 a 95%, preferiblemente 5 a 50%, más preferiblemente 5 a 20%

tensioactivo: 1 a 30%, preferiblemente 10 a 20 % disolvente: 5 a 98%, preferiblemente 70 a 85%

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Polvos finos:

ingrediente activo: 0,1 a 10%, preferiblemente 2 a 5%

vehículo sólido: 99,9 a 90%, preferiblemente 99.9 a 99%

Concentrados en suspensión:

ingrediente activo: 5 a 75%, preferiblemente 10 a 50%, más preferiblemente 10 a 40%

agua: 94 a 24%, preferiblemente 88 a 30%

tensioactivo: 1 a 40%, preferiblemente 2 a 30%

Concentrados en suspensión a base de aceite:

ingrediente activo: 2 a 75%, preferiblemente 5 a 50%, más preferiblemente 10 a 25%

aceite: 94 a 24%, preferiblemente 88 a 30%

tensioactivo: 1 a 40%, preferiblemente 2 a 30%

Polvos humectables:

ingrediente activo: 0,5 a 90%, preferiblemente 1 a 80%, más preferiblemente 25 a 75%

tensioactivo: 0,5 a 20%, preferiblemente 1 a 15%

vehículo sólido: 5 a 99%, preferiblemente 15 a 98%

5 Granulados:

ingrediente activo: 0,5 a 30%, preferiblemente 3 a 25%, más preferiblemente 3 a 15%

vehículo sólido: 99,5 a 70%, preferiblemente 97 a 85%

Preferiblemente, la expresión “ingrediente activo” se refiere a uno de los compuestos seleccionados de las Tablas 1 a 7 mostradas anteriormente. También se refiere a mezclas del compuesto de fórmula (I) o (I’), en particular un compuesto seleccionado de dichas Tablas 1 a 7, con otros insecticidas, fungicidas, herbicidas, protectores, adyuvantes y similares, mezclas las cuales se describen específicamente más abajo.

10 Las composiciones también pueden comprender otros auxiliares sólidos o líquidos, tales como estabilizantes, por ejemplo aceites vegetales no epoxidados o epoxidados (por ejemplo aceite de coco, aceite de semilla de colza o aceite de soja epoxidado), antiespumantes, por ejemplo aceite de silicona, conservantes, reguladores de viscosidad, aglutinantes y/o espesantes; fertilizantes, en particular fertilizantes que contienen nitrógeno, tales como nitratos de amonio y urea, como se describen en el documento WO08/017388, que pueden potenciar la eficacia de los

15 compuestos de la invención; u otros ingredientes activos para lograr efectos específicos, por ejemplo sales de amonio o de fosfonio, en particular haluros, (hidrogeno)sulfatos, nitratos, (hidrogeno)carbonatos, citratos, tartratos, formiatos y acetatos, como se describe en los documentos WO07/068427 y WO07/068428, que también pueden potenciar la eficacia de los compuestos de la invención y que se pueden usar en combinación con potenciadores de la penetración, tales como ácidos grasos alcoxilados; bactericidas, fungicidas, nematicidas, activadores de plantas,

20 molusquicidas o herbicidas.

Las composiciones según la invención se preparan de manera conocida per se, en ausencia de auxiliares, por ejemplo moliendo, tamizando y/o comprimiendo un ingrediente activo sólido y en presencia de al menos un auxiliar, por ejemplo mezclando íntimamente y/o moliendo el ingrediente activo con el auxiliar (o auxiliares). Estos procedimientos para la preparación de las composiciones y el uso de los compuestos I para la preparación de estas

25 composiciones son también un objeto de la invención.

Los métodos de aplicación para las composiciones, es decir, los métodos para controlar plagas del tipo mencionado anteriormente, tales como pulverización, atomización, espolvoreo, cepillado sobre, relleno, dispersión o vertido –que deben seleccionarse para satisfacer los objetivos pretendidos de las circunstancias imperantes– y el uso de las composiciones para controlar plagas del tipo mencionado anteriormente son otros objetos de la invención. Las

30 cantidades típicas de concentración se encuentran entre 0,1 y 1000 ppm, preferiblemente entre 0,1 y 500 ppm, de ingrediente activo. La tasa de aplicación por hectárea es generalmente 1 a 2000 g de ingrediente activo por hectárea, en particular 10 a 1000 g/ha, preferentemente 10 a 600 g/ha.

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Un métodos de aplicación preferido en el campo de la protección de cultivos es la aplicación al follaje de las plantas (aplicación foliar), siendo posible seleccionar la frecuencia y la tasa de aplicación para adecuar el peligro de infestación con la plaga en cuestión. Como alternativa, el ingrediente activo puede alcanzar las plantas mediante el sistema radicular (acción sistémica), empapando el emplazamiento de las plantas con una composición líquido o

5 incorporando el principio activo en forma sólida en el emplazamiento de las plantas, por ejemplo en el suelo, por ejemplo en forma de gránulos (aplicación en el suelo). En el caso de arrozales, dichos gránulos pueden medirse en el arrozal inundado.

Las composiciones según la invención también son adecuadas para la protección del material de propagación vegetal, por ejemplo semillas, tales como frutos, tubérculos, granos, o viveros, frente a plagas del tipo mencionado 10 anteriormente. El material de propagación se puede tratar con las composiciones antes de la siembra, por ejemplo la semilla se puede tratar antes de sembrar. Como alternativa, las composiciones pueden aplicarse a los granos de semilla (revestimiento), sumergiendo los granos en una composición líquida o aplicando una capa de una composición sólida. También es posible aplicar las composiciones cuando el material de propagación se planta en el sitio de aplicación, por ejemplo en el surco de semilla durante la perforación. Estos métodos de tratamiento para el

15 material de propagación vegetal y el material de propagación vegetal así tratado son objetos adicionales de la invención. Un material de propagación vegetal que comprende un compuesto de fórmula (I) o (I’) es un objeto adicional de la invención.

Otros métodos de aplicación de las composiciones según la invención comprenden la aplicación por goteo sobre el suelo, la inmersión de partes de las plantas, tales como raíces, bulbos o tubérculos, el mojado del suelo, así como la

20 inyección del suelo. Estos métodos son conocidos en la técnica.

A fin de aplicar un compuesto de fórmula (I) o (I’) como un insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida a una plaga, al sitio de una plaga, o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga, un compuesto de fórmula (I) o (I’) se formula habitualmente en una composición que incluye, además del compuesto de fórmula (I) o (I’), un diluyente o vehículo inerte adecuado y, opcionalmente, un adyuvante en forma de un tensioactivo (SFA) como se 25 describe aquí o, por ejemplo, en el documento EP-B-1062217. Los SFAs son compuestos químicos capaces de modificar las propiedades de una interfaz (por ejemplo, las interfaces líquido/sólido, líquido/aire o líquido/líquido) reduciendo la tensión interfacial y conduciendo de ese modo a cambios en otras propiedades (por ejemplo dispersión, emulsionamiento y humectación). Se prefiere que todas las composiciones (tanto las formulaciones sólidas como las líquidas) comprendan, en peso, 0,0001 a 95%, más preferentemente 1 a 85%, por ejemplo 5 a

30 60%, de un compuesto de fórmula (I) o (I’). La composición se usa generalmente para el control de plagas de manera que se aplique un compuesto de fórmula (I) o (I’) a una dosis de 0,1 g a 10 kg por hectárea, preferentemente de 1 g a 6 kg por hectárea, más preferentemente de 1 g a 1 kg por hectárea.

Cuando se usa en un tratamiento de semillas, un compuesto de fórmula (I) o (I’) se usa a una dosis de 0,0001 g a 10 g (por ejemplo de 0,001 g o 0,05 g), preferentemente de 0,005 g a 10 g, más preferentemente de 0,005 g a 4 g, por

35 kilogramo de semilla.

En otro aspecto, la presente invención proporciona una composición insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida que comprende una cantidad insecticidamente, acaricidamente, nematicidamente o molusquicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I) o (I’) y un vehículo o diluyente adecuado para él.

En todavía otro aspecto, la invención proporciona un método para combatir y controlar plagas en un sitio, que

40 comprende tratar las plagas o el sitio de las plagas con una cantidad insecticidamente, acaricidamente, nematicidamente o molusquicidamente eficaz de una composición que comprende un compuesto de fórmula (I) o (I’).

Las composiciones se pueden elegir entre una serie de tipos de formulación, que incluyen polvos espolvoreables (DP), polvos solubles (SP), gránulos solubles en agua (SG), gránulos dispersables en agua (WG), polvos 45 humectables (WP), gránulos (GR) (de liberación lenta o rápida), concentrados solubles (SL), líquidos miscibles con aceite (OL), líquidos de volumen ultra bajo (UL), concentrados emulsionables (EC), concentrados dispersables (DC), emulsiones (tanto de aceite en agua (EW) como de agua en aceite (EO)), microemulsiones (ME), concentrados en suspensión (SC), concentrados en suspensión a base de aceite (OD), aerosoles, formulaciones para nebulización/humo, suspensiones en cápsula (CS) y formulaciones para tratamiento de semillas. El tipo de

50 formulación elegido dependerá en cualquier caso del fin particular previsto y de las propiedades físicas, químicas y biológicas del compuesto de fórmula (I) o (I’).

Los polvos espolvoreables (DP) se pueden preparar mezclando un compuesto de fórmula (I) o (I’) con uno o más diluyentes sólidos (por ejemplo arcillas naturales, caolín, pirofilita, bentonita, alúmina, montmorillonita, kieselguhr, tiza, tierras de diatomeas, fosfatos de calcio, carbonatos de calcio y magnesio, azufre, cal, harinas, talco y otros

55 vehículos sólidos orgánicos e inorgánicos) y moliendo mecánicamente la mezcla hasta un polvo fino.

Los polvos solubles (SP) se pueden preparar mezclando un compuesto de fórmula (I) o (I’) con una o más sales inorgánicas solubles en agua (tal como bicarbonato de sodio, carbonato de sodio o sulfato de magnesio) o uno o más sólidos orgánicos solubles en agua (tal como un polisacárido) y, opcionalmente, uno o más agentes humectantes, uno o más agentes dispersantes o una mezcla de dichos agentes, para mejorar la dispersabilidad/solubilidad en agua. Después, la mezcla se muele hasta un polvo fino. Composiciones similares también se pueden granular para formar gránulos solubles en agua (SG).

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Los polvos humectables (WP) se pueden preparar mezclando un compuesto de fórmula (I) o (I’) con uno o más

5 diluyentes o vehículos sólidos, uno o más agentes humectantes y, preferiblemente, uno o más agentes dispersantes y, opcionalmente, uno o más agentes de suspensión, para facilitar la dispersión en líquidos. Después, la mezcla se muele hasta un polvo fino. Composiciones similares también se pueden granular para formar gránulos dispersables en agua (WG).

Los gránulos (GR) se pueden formar granulando una mezcla de un compuesto de fórmula (I) o (I’) y uno o más

10 diluyentes o vehículos sólidos en polvo, o a partir de gránulos blanco preformados absorbiendo un compuesto de fórmula (I) o (I’) (o una disolución del mismo, en un agente adecuado) en un material granular poroso (tal como piedra pómez, arcillas de atapulgita, tierra de batán, kieselguhr, tierras de diatomeas, o mazorcas de maíz molidas) o adsorbiendo un compuesto de fórmula (I) o (I’) (o una disolución del mismo, en un agente adecuado) en un material de núcleo duro (tal como arenas, silicatos, carbonatos, sulfatos o fosfatos minerales) y secando si fuera necesario.

15 Los agentes que se usan habitualmente para ayudar en la absorción o adsorción incluyen disolventes (tales como disolventes de petróleo alifáticos y aromáticos, alcoholes, éteres, cetonas y ésteres) y agentes adherentes (tales como acetatos de polivinilo, alcoholes polivinílicos, dextrinas, azúcares y aceites vegetales). También se pueden incluir en los gránulos uno o más aditivos (por ejemplo un agente emulsionante, un agente humectante o un agente dispersante).

20 Los concentrados dispersables (DC) se pueden preparar disolviendo un compuesto de fórmula (I) o (I’) en agua o en un disolvente orgánico, tal como una cetona, un alcohol o un glicol éter. Estas disoluciones pueden contener un tensioactivo (por ejemplo para mejorar la dilución en agua o para evitar la cristalización en un tanque de aspersión).

Los concentrados emulsionables (EC) o las emulsiones de aceite en agua (EW) se pueden preparar disolviendo un compuesto de fórmula (I) o (I’) en un disolvente orgánico (que contenga opcionalmente uno o más agentes 25 humectantes, uno o más agentes emulsionantes o una mezcla de dichos agentes). Los disolventes orgánicos adecuados para uso en los EC incluyen hidrocarburos aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftalenos, ejemplificados por SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 y SOLVESSO 200; SOLVESSO es una marca registrada), cetonas (tales como ciclohexanona o metilciclohexanona) y alcoholes (tales como alcohol bencílico, alcohol furfurílico o butanol), N-alquilpirrolidonas (tales como N-metilpirrolidona o N-octilpirrolidona), dimetilamidas de ácidos 30 grasos (tales como dimetilamida de un ácido graso de C8-C10) e hidrocarburos clorados. Un producto de EC se puede emulsionar espontáneamente al añadirlo a agua, para producir una emulsión con estabilidad suficiente para permitir la aplicación por aspersión mediante un equipo adecuado. La preparación de una EW implica obtener un compuesto de fórmula (I) o (I’), ya sea líquido (si no es líquido a temperatura ambiente, se puede fundir a una temperatura razonable, típicamente por debajo de 70ºC) o en disolución (disolviéndolo en un disolvente apropiado),

35 y después emulsionando el líquido o disolución resultante en agua que contiene uno o más SFAs, a cizallamiento elevado, para producir una emulsión. Los disolventes adecuados para uso en las EW incluyen aceites vegetales, hidrocarburos clorados (tales como clorobencenos), disolventes aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftalenos) y otros disolventes orgánicos adecuados que tengan baja solubilidad en agua.

Las microemulsiones (ME) se pueden preparar mezclando agua con una mezcla de uno o más disolventes con uno

40 o más SFAs, para producir espontáneamente una formulación líquida isotrópica termodinámicamente estable. Un compuesto de fórmula (I) o (I’) está presente inicialmente en en la mezcla de agua o disolvente/SFA. Los disolventes adecuados para uso en las ME incluyen los descritos aquí anteriormente para uso en los EC o en las EW. Una ME puede ser un sistema de aceite en agua o de agua en aceite (el hecho de que el sistema esté presente se puede determinar por medidas de conductividad), y puede ser adecuada para mezclar en la misma formulación plaguicidas

45 solubles en agua y solubles en aceite. Una ME es adecuada para la dilución en agua, quedando como una microemulsión o formando una emulsión de aceite en agua convencional.

Los concentrados en suspensión (SC) pueden comprender suspensiones acuosas o no acuosas de partículas sólidas insolubles finamente divididas de un compuesto de fórmula (I) o (I’). Los SC se pueden preparar moliendo con perlas o bolas el compuesto sólido de fórmula (I) o (I’) en un medio adecuado, opcionalmente con uno o más

50 agentes dispersantes, para producir una suspensión de partículas finas del compuesto. Se puede incluir uno o más agentes humectantes en la composición, y se puede incluir un agente de suspensión para reducir la velocidad a la cual sedimentan las partículas. Alternativamente, un compuesto de fórmula (I) o (I’) se puede moler en seco y luego añadir a agua, que contiene los agentes descritos aquí anteriormente, para producir el producto final deseado.

El concentrado en suspensión a base de aceite (OD) se puede preparar de forma similar suspendiendo partículas

55 sólidas insolubles finamente divididas de un compuesto de fórmula (I) o (I’) en un fluido orgánico (por ejemplo al menos un aceite mineral o aceite vegetal). Los ODs pueden comprender además al menos un promotor de la penetración (por ejemplo un etoxilato de alcohol, o un compuesto relacionado), al menos un tensioactivo no iónico y/o al menos un tensioactivo aniónico, y opcionalmente al menos un aditivo del grupo de emulsionantes, agentes que inhiben la espuma, conservantes, antioxidantes, materiaes colorantes, y/o materiales de carga inertes. Un OD está destinado y es adecuado para dilución con agua antes del uso para producir una disolución de pulverización con suficiente estabilidad para permitir la aplicación por pulverización mediante el equipo adecuado.

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Las formulaciones en aerosol comprenden un compuesto de fórmula (I) o (I’) y un propelente adecuado (por ejemplo n-butano). Un compuesto de fórmula (I) o (I’) también se puede disolver o dispersar en un medio adecuado (por 5 ejemplo agua o un líquido miscible con agua, tal como n-propanol) para proporcionar composiciones para uso en bombas de aspersión no presurizadas, accionadas a mano.

Un compuesto de fórmula (I) o (I’) se puede mezclar en estado seco con una mezcla pirotécnica para formar una composición adecuada para generar, en un espacio cerrado, un humo que contenga el compuesto.

Las suspensiones en cápsulas (CS) se pueden preparar de manera similar a la preparación de las formulaciones de

10 EW, pero con una etapa de polimerización adicional, de modo que se obtenga una dispersión acuosa de gotitas de aceite, en la cual cada gotita de aceite está encapsulada por una cubierta polimérica y contiene un compuesto de fórmula (I) o (I’) y, opcionalmente, un vehículo o diluyente para él. La cubierta polimérica se puede producir mediante una reacción de policondensación interfacial o mediante un procedimiento de coacervación. Las composiciones pueden proporcionar liberación controlada del compuesto de fórmula (I) o (I’), y se pueden usar para el tratamiento

15 de semillas. Un compuesto de fórmula (I) o (I’) también se puede formular en una matriz polimérica biodegradable para proporcionar una liberación controlada, lenta, del compuesto.

Un compuesto de fórmula (I) o (I’) también se puede formular para uso como un tratamiento de semillas, por ejemplo como una composición en polvo, que incluye un polvo para tratamiento de semillas en seco (DS), un polvo soluble en agua (SS) o un polvo dispersable en agua para tratamiento en suspensión (WS), o como una composición

20 líquida, que incluye un concentrado fluible (FS), una disolución (LS) o una suspensión en cápsula (CS). Las preparaciones de composiciones DS, SS, WS, FS y LS son muy similares, respectivamente, a las de las composiciones DP, SP, WP, SC, OD y DC descritas antes. Las composiciones para tratar semillas pueden incluir un agente que favorezca la adhesión de la composición a la semilla (por ejemplo un aceite mineral o una barrera formadora de película).

25 Una composición de la presente invención puede incluir uno o más aditivos para mejorar el comportamiento biológico de la composición (por ejemplo mejorando la humectación, retención o distribución sobre superficies; la resistencia a la lluvia en superficies tratadas; o la absorción o movilidad de un compuesto de fórmula (I) o (I’)). Tales aditivos incluyen tensioactivos (SFAs), aditivos para aspersión a base de aceites, por ejemplo ciertos aceites minerales o aceites vegetales naturales (como aceite de soja y de colza), y mezclas de éstos con otros

30 coadyuvantes biomejoradores (ingredientes que pueden ayudar o modificar la acción de un compuesto de fórmula (I)

o (I’)). El incremento del efecto de un compuesto de fórmula (I) o (I’) se puede lograr, por ejemplo, añadiendo sales de amonio y/o fosfonio, y/u opcionalmente al menos un promotor de la penetración, tal como alcoxilatos de alcoholes grasos (por ejemplo éster metílico de aceite de colza) o ésteres de aceites vegetales.

Los agentes humectantes, agentes dispersantes y agentes emulsionantes pueden ser tensioactivos (SFAs) del tipo 35 catiónico, aniónico, anfótero o no iónico.

SFAs adecuados del tipo catiónico incluyen compuestos de amonio cuaternario (por ejemplo bromuro de cetiltrimetilamonio), imidazolinas y sales de aminas.

SFAs aniónicos adecuados incluyen sales de ácidos grasos con metales alcalinos, sales de monoésteres alifáticos de ácido sulfúrico (por ejemplo laurilsulfato de sodio), sales de compuestos aromáticos sulfonados (por ejemplo 40 dodecilbencenosulfonato de sodio, dodecilbencenosulfonato de calcio, butilnaftalenosulfonato y mezclas de diisopropil-y triisopropilnaftalenosulfonatos de sodio), éter sulfatos, alcohol éter sulfatos (por ejemplo lauret-3-sulfato de sodio), éter carboxilatos (por ejemplo lauret-3-carboxilato de sodio), ésteres de fosfato (productos obtenidos de la reacción entre uno o más alcoholes grasos y ácido fosfórico (predominantemente monoésteres) o pentóxido de fósforo (predominantemente diésteres), por ejemplo la reacción entre alcohol laurílico y ácido tetrafosfórico; de forma

45 adicional, estos productos se pueden etoxilar), sulfosuccinamatos, parafina u olefina sulfonatos, tauratos y lignosulfonatos.

SFAs adecuados del tipo anfotérico incluyen betaínas, propionatos y glicinatos.

SFAs adecuados del tipo no iónico incluyen productos de condensación de óxidos de alquileno, tales como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de estos, con alcoholes grasos (tales como alcohol oleílico o

50 alcohol cetílico) o con alquilfenoles (tales como octilfenol, nonilfenol o octilcresol); ésteres parciales derivados de ácidos grasos de cadena larga o anhídridos de hexitol; productos de condensación de dichos ésteres parciales con óxido de etileno; polímeros de bloques (que comprenden óxido de etileno y óxido de propileno); alcanolamidas; ésteres simples (por ejemplo, ésteres de ácidos grasos con polietilenglicol); óxidos de amina (por ejemplo, óxido de laurildimetilamina); y lecitinas.

55 Los agentes de suspensión adecuados incluyen coloides hidrofílicos (tales como polisacáridos, polivinilpirrolidona o carboximetilcelulosa de sodio) y arcillas hinchables (tales como bentonita o atapulgita).

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Un compuesto de fórmula (I) o (I’) se puede aplicar por cualquiera de los medios conocidos de aplicación de compuestos plaguicidas. Por ejemplo, se puede aplicar, formulado o sin formular, a las plagas o al lugar de las plagas (tal como el hábitat de las plagas, o una planta en crecimiento susceptible a la infestación por las plagas) o a cualquier parte de la planta, incluyendo el follaje, tallos, ramas o raíces, a las semillas antes de plantarlas o a otro

5 medio en el cual se hacen crecer las plantas o en el que se plantarán (tal como el suelo que rodea las raíces, el suelo en general, el agua de los arrozales o los sistemas de cultivos hidropónicos), directamente o se puede pulverizar, aplicar en polvo, aplicar mediante inmersión, aplicar como una formulación en crema o pasta, aplicar como un vapor, o aplicar mediante distribución o incorporación de una composición (tal como una composición granular o una composición envasada en una bolsa soluble en agua) en el suelo o en un entorno acuoso.

10 Un compuesto de fórmula (I) o (I’) también se puede inyectar en las plantas o se puede pulverizar sobre la vegetación usando técnicas electrodinámicas de pulverización u otros métodos de volumen bajo, o se puede aplicar mediante sistemas de irrigación terrestres o aéreos.

Las composiciones para uso como preparaciones acuosas (disoluciones o dispersiones acuosas) se suministran generalmente en forma de un concentrado que contiene una proporción elevada del ingrediente activo, añadiéndose 15 el concentrado al agua antes del uso. A menudo es necesario que estos concentrados, los cuales pueden incluir DCs, SCs, ODs, ECs, EWs, MEs, SGs, SPs, WPs, WGs y CSs, soporten periodos prolongados de almacenamiento, y que sea posible, después de dicho almacenamiento, añadirlos al agua para formar preparaciones acuosas que permanezcan homogéneas durante un tiempo suficiente como para permitir que sean aplicadas con un equipo convencional de pulverización. Tales preparaciones acuosas pueden contener cantidades variables de un

20 compuesto de fórmula (I) o (I’) (por ejemplo 0,0001 al 10% en peso) dependiendo del fin para el que se vayan a usar.

Un compuesto de fórmula (I) o (I’) se puede usar en mezclas con fertilizantes (por ejemplo fertilizantes que contengan nitrógeno, potasio o fósforo, y más particularmente fertilizantes de nitrato de amonio y/o urea). Los tipos de formulaciones adecuadas incluyen gránulos de fertilizante. Las mezclas contienen de forma adecuada hasta 25%

25 en peso del compuesto de fórmula (I) o (I’).

La invención proporciona por lo tanto una composición fertilizante que comprende un fertilizante y un compuesto de fórmula (I) o (I’).

Las composiciones de esta invención pueden contener otros compuestos con actividad biológica, por ejemplo micronutrientes o compuestos con actividad fungicida o que poseen actividad reguladora del crecimiento de las

30 plantas, actividad herbicida, protectora, insecticida, nematicida o acaricida.

El compuesto de fórmula (I) o (I’) puede ser el único ingrediente activo de la composición, o se puede mezclar con uno o más ingredientes activos adicionales tales como un plaguicida (plaguicida de insectos, de ácaros, de moluscos y de nematodos), un fungicida, un agente sinérgico, un herbicida, un protector o un regulador del crecimiento de las plantas, cuando sea apropiado. La actividad de las composiciones según la invención se puede ampliar 35 considerablemente de este modo y puede tener ventajas sorprendentes, que se pueden describir, en un sentido más amplio, como actividad sinérgica. Un ingrediente activo adicional puede: proporcionar una composición que tenga un espectro de actividad más amplio o una mayor persistencia en el lugar; proporcionar una composición que demuestra mejor tolerancia de las plantas/cultivos al reducir la fitotoxicidad; proporcionar una composición que controla insector en sus diferentes etapas de desarrollo; provocar un efecto sinérgico en la actividad o complementar 40 la actividad (por ejemplo aumentando la velocidad de actuación o evitando la repulsión) del compuesto de fórmula (I)

o (I’); o ayudar a superar o prevenir el desarrollo de resistencia a componentes individuales. El ingrediente activo adicional particular dependerá de la utilidad pretendida de la composición. Ejemplos de plaguicidas adecuados incluyen los siguientes:

a) Piretroides, tales como permetrina, cipermetrina, fenvalerato, esfenvalerato, deltametrina, cihalotrina (en

45 particular lambda-cihalotrina), bifentrina, fenpropatrina, ciflutrina, teflutrina, piretroides inocuos para los peces (por ejemplo, etofenprox), piretrina natural, tetrametrina, s-bioaletrina, fenflutrina, praletrina o carboxilato de 5bencil-3-furilmetil-(E)-(1R,3S)-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3-ilidenometil)ciclopropano;

b) Organofosfatos, tales como profenofos, sulprofos, acefato, metil paration, azinfos metilo, demetón-s-metilo, heptenofos, tiometon, fenamifos, monocrotofos, profenofos, triazofos, metamidofos, dimetoato, fosfamidon,

50 malation, clorpirifos, fosalona, terbufos, fensulfotion, fonofos, forato, foxim, pirimifos-metilo, pirimifos-etilo, fenitrotion, fostiazato o diazinon;

c) Carbamatos (incluyendo arilcarbamatos), tales como pirimicarb, triazamato, cloetocarb, carbofurán, furatiocarb, etiofencarb, aldicarb, tiofurox, carbosulfán, bendiocarb, fenobucarb, propoxur, metomilo u oxamilo;

55 d) Benzoilureas, tales como diflubenzurón, triflumurón, hexaflumurón, flufenoxurón o clorfluazurón;

e) Compuestos orgánicos de estaño, tales como cihexatina, óxido de fenbutatina o azociclotina;

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f) Pirazoles, tales como tebufenpirad y fenpiroximato;

g) Macrólidos, tales como avermectinas o milbemicinas, por ejemplo abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, milbemicina, o espinosad, espinetoram o azadiractina;

h) Hormonas o feromonas;

5 i) Compuestos organoclorados, tales como endosulfano, hexacloruro de benceno, DDT, clordano o dieldrina;

j) Amidinas, tales como clordimeform o amitraz;

k) Agentes fumigantes, tales como cloropicrina, dicloropropano, bromuro de metilo o metam;

l) Compuestos neonicotinoides, tales como imidacloprida, tiacloprida, acetamiprida, clotianidina, nitenpiram, dinotefuran o tiametoxam;

10 m) Diacilhidrazinas, tales como tebufenozida, cromafenozida o metoxifenozida;

n) Éteres difenílicos, tales como diofenolano o piriproxifeno;

o) Indoxacarb;

p) Clorfenapir;

q) Compuestos de pimetrozina diferentes del compuesto de fórmula (I) o (I’), o pirifluquinazon;

15 r) Espirotetramat, espirodiclofeno o espiromesifeno;

s) Flubendiamida, clorantraliniprol, o ciantraniliprol;

t) Cienopirafeno o ciflumetofeno; o

u) Sulfoxaflor.

Además de las clases químicas principales de plaguicidas enumeradas anteriormente, en la composición se pueden

20 emplear otros plaguicidas que tengan dianas particulares, si es apropiado para la utilidad que pretendida de la composición. Por ejemplo, se pueden emplear insecticidas selectivos para cultivos particulares, por ejemplo insecticidas específicos contra los perforadores del tallo (tales como cartap) o insecticidas específicos contra las chicharritas (tales como buprofezina) para uso en el arroz. Como alternativa, también se pueden incluir en la composición insecticidas o acaricidas específicos para especies de insectos/etapas particulares (por ejemplo

25 ovolarvicidas acaricidas, tales como clofentezina, flubenzimina, hexitiazox o tetradifón; motilicidas acaricidas, tales como dicofol o propargita; acaricidas, tales como bromopropilato o clorobencilato; o reguladores del crecimiento, tales como hidrametilnón, ciromazina, metopreno, clorfluazurón o diflubenzurón).

Se prefieren las siguientes mezclas de los compuestos de fórmula I o I’ con ingredientes activos, en las que,preferiblemente, la expresión “COMPUESTO DE FÓRMULA l O I’” se refiere a un compuesto seleccionado de las

30 Tablas 1 a 7 anteriores:

un adjuvante seleccionado del grupo de sustancias que consiste en un aceite de origen vegetal o animal, un aceite mineral, ésteres alquílicos de tales aceites o mezclas de tales aceites, y aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un acaricida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nombre

35 IUPAC) (910) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bencenosulfonato de 2,4-diclorofenilo (nombre lUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 2-fluoro-/V-metil-N-1naftilacetamida (nombre IUPAC) (1295) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 4-clorofenil fenil sulfona(nombre IUPAC) (981) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, abamectina (1) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acequinocilo (3) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetoprol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA

40 I O I’, acrinatrina (9) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, aldicarb (16) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, aldoxicarb (863) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, alfa-cipermetrina (202) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, amiditión (870) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, amidoflumet [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, amidotioato (872) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, amitón (875) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hidrogenoxalato de amitón (875) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, amitraz (24) +

45 COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, aramite (881) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, óxido arsenioso

(882) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, AVI 382 (código del compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, AZ 60541 (código del compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, azinfós-etilo (44) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, azinfós-metilo (45) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, azobenceno (nombre IUPAC) (888) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, azociclotina (46) + COMPUESTO DE

50 FÓRMULA I O I’, azotoato (889) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, benomilo (62) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, benoxafós (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, benzoximato

imagen56

(71) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, benzoato de bencilo (nombre IUPAC) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bifenazato (74) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bifentrina (76) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, binapacrilo (907) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, brofenvalerato (nombre alternativo)

5 + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bromociclen (918) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bromofós

(920) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bromofós-etilo (921) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bromopropilato (94) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, buprofezina (99) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, butocarboxim (103) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, butoxicarboxim (104) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, butilpiridabeno (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, polisulfuro de calcio (nombre IUPAC) (111) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, canfeclor (941) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, carbanolato (943) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, carbarilo (115) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, carbofurano (118) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, carbofenotión (947) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, CGA 50’439 (código en desarrollo) (125) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, quinometionat (126) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’. clorbensida (959) + COMPUESTO DE

15 FÓRMULA I O I’, clordimeform (964) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hidrocloruro de clordimeform

(964) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorfenapir (130) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorfenetol (968) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorfenson (970) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorfensulfuro (971) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorfenvinfós (131) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorobenzilato (975) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cloromebuform (977) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorometiurón (978) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cloropropilato

(983) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorpirifós (145) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorpirifósmetilo (146) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clortiofós (994) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cinerina I (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cinerina II (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cinerinas (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clofentezina (158) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O 25 I’, closantel (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cumafós (174) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, crotamiton (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, crotoxifós(1010) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cufraneb (1013) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ciantoato(1020) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cienopirafeno [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ciflumetofeno (nº de Reg, de CAS: 400882-07-7) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cihalotrina (196) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cihexatina (199) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cipermetrina (201) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, DCPM (1032) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, DDT (219) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demefión (1037) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demefión-O(1037) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demefión-S (1037) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demetón (1038) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demetón-metilo (224) + COMPUESTO DE FÓRMULA 35 I O I’, demetón-O (1038) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demetón-O-metilo (224) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demetón-S (1038) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demetón-S-metilo (224) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demetón-S-metilsulfón (1039) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diafentiurón (226) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dialifós (1042) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diazinón (227) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diclofluanid (230) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diclorvós (236) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diclifós (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dicofol (242) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dicrotofós (243) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dienoclor (1071) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diflovidazina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dimefox (1081) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dimetoato (262) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dinactina (nombre alternativo) (653) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dinex (1089)

45 + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dinex-diclexina (1089) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dinobutón

(269) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dinocap (270) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dinocap-4 [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’. dinocap-6 [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dinocton (1090) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dinopenton (1092) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dinosulfón (1097) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dinoterbon (1098) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dioxatión (1102) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, difenil sulfona (nombre IUPAC) (1103) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, disulfiram (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, disulfotón (278) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, DNOC (282) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dofenapín (1113) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, endosulfán (294) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, endotión (1121)

55 + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, EPN (297) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, etión (309) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, etoato-metilo (1134) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, etoxazol (320) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, etrimfós (1142) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenazaflor (1147) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenazaquin (328) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, óxido de fenbutatin (330) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenotiocarb (337) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenpropatrina

(342) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenpirad (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenpiroximato (345) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenson (1157) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fentrifanilo (1161) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenvalerato (349) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fipronilo (354) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fluacripirim (360) + COMPUESTO DE

65 FÓRMULA I O I’, fluazurón (1166) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, flubenzimina (1167) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, flucicloxurón (366) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, flucitrinato (367) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fluenetilo (1169) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, flufenoxurón (370) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, flumetrina (372) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fluorbensida (1174) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fluvalinato (1184) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, FMC 1137 (código en desarrollo) (1185) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, formetanato

imagen57

5 (405) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hidrocloruro de formetanato (405) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, formotión (1192) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, formparanato (1193) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, gamma-HCH (430) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, gliodina (1205)

+ COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, halfenprox (424) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, heptenofós

(432) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ciclopropanocarboxilato de hexadecilo (nombre lUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hexitiazox (441) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, IKA 2002 (nº de Reg. CAS: 211923-74-9) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, yodometano (nombre IUPAC) (542) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, isocarbofós (nombre alternativo) (473) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropilo (nombre IUPAC) (473) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, jasmolina

15 I (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, jasmolina II (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, jodfenfós (1248) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, lindano (430) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, lufenurón (490) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, malatión (492) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, malonoben (1254) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, mecarbam (502) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’. mefosfolano (1261) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, mesulfeno (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metacrifós (1266) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metamidofós

(527) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metidatión (529) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metiocarb

(530) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metomilo (531) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bromuro de metilo (537) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metolcarb (550) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, mevinfós (556) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, mexacarbato (1290) + COMPUESTO DE FÓRMULA I 25 O I’, milbemectina (557) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, mipafox (1293) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, monocrotofós (561) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, morfotión (1300) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, naled (567) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, NC-184 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, NC-512 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, nifluridida (1309) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, nikkomicinas (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, nitrilacarb (1313) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, complejo de nitrilacarb con cloruro de cinc 1:1 (1313) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, NNI-0101 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, NNI-0250 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ometoato (594) + COMPUESTO DE 35 FÓRMULA I O I’, oxamilo (602) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, oxideprofós (1324) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, oxidisulfoton (1325) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pp’-DDT (219) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, paratión (615) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, permetrina (626) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenkaptón (1330) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fentoato (631) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, forato (636) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosalona (637) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosfolano (1338) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosmet (638) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosfamidón (639) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, foxim (642) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pirimifós-metilo (652) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, polinactinas (nombre alternativo) (653) +

45 COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, proclonol (1350) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, profenofós (662)

+ COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, promacilo (1354) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, propargita

(671) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, propetamfós (673) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, propoxur (678) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, protidatión (1360) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, protoato (1362) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, piretrina I (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, piretrina II (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, piretrinas (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, piridabeno (699) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, piridafentión (701) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pirimidifeno (706) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pirimitato (1370) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, quinalfós (711) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, quintiofós (1381) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, R-1492 (código en desarrollo) (1382) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, RA-17 (código 55 en desarrollo) (1383) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, rotenona (722) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, schradan (1389) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sebufós (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, SI-0009 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sofamida (1402) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, espirodiclofeno (738) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, espiromesifeno (739) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, SSI-121 (código en desarrollo) (1404) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sulfiram (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sulfluramid (750) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sulfotep (753) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, azufre (754) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, SZI-121 (código en desarrollo) (757) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tau-fluvalinato (398) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tebufenpirad (763) + COMPUESTO DE

65 FÓRMULA I O I’, TEPP (1417) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, terbam (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tetraclorvinfós (777) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tetradifón (786) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tetranactina (nombre alternativo) (653) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tetrasul (1425) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiafenox (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiocarboxima (1431) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiofanox (800)

imagen58

+ COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiometón (801) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tioquinox (1436)

5 + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, turingiensina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, triamifós (1441) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, triarateno (1443) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, triazofós (820) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, triazurón (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, triclorfón (824) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, trifenofós (1455) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, trinactina (nombre alternativo) (653) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, vamidotión (847) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, vaniliprol [CCN] y YI-5302 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un algicida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en betoxazina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dioctanoato de cobre (nombre IUPAC) (170) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sulfato de cobre (172) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cibutrina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

15 diclona (1052) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diclorofeno (232) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, endotal (295) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fentina (347) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cal hidratada [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, nabam (566) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, quinoclamina (714) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, quinonamid (1379) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, simazina (730) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetato de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un antihelmíntico seleccionado del grupo de sustancias que consiste en abamectina (1) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, crufomato (1011) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, doramectina (nombre alternativo)[CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, emamectina (291) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, benzoato de emamectina (291) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, eprinomectina (nombre alternativo)

25 [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, piperazina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, espinosad (737) y tiofanato (1435) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un avicida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en cloralosa (127) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, endrina (1122) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fentión (346) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, piridin-4-amina (nombre IUPAC) (23) y estricnina (745) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un bactericida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 1-hidroxi-1H-piridin-2-tiona (nombre

35 IUPAC) (1222) + COMPUESTO DE FÓRMULA I o I’, 4-(quinoxalin-2-ilamino)bencenosulfonamida (nombre IUPAC) (748) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bronopol (97) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dioctanoato de cobre (nombre IUPAC)

(170) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hidróxido de cobre (nombre IUPAC) (169) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cresol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diclorofeno (232) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dipiritiona (1105) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dodicina (1112) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenaminosulf (1144) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, formaldehído (404) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hidrargafeno (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, kasugamicina (483) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hhidrato de hidrocloruro de kasugamicina

(483) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nombre IUPAC) (1308) +

45 COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, nitrapirina (580) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, octilinona (590) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ácido oxolínico (606) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, oxitetraciclina (611) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hidroxiquinolin sulfato de potasio (446) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, probenazol (658) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, estreptomicina

(744) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sesquisulfato de estreptomicina (744) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tecloftalam (766) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, y tiomersal (nombre alternativo)[CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un agente biológico seleccionado del grupo de sustancias que consiste en Adoxophyes orana GV (nombre alternativo) (12) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Agrobacterium radiobacter (nombre alternativo) (13) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Amblyseius spp. (nombre alternativo) (19) + COMPUESTO DE 55 FÓRMULA I O I’,  NPV (nombre alternativo) (28) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Anagrus atomus (nombre alternativo) (29) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Aphelinus abdominalis (nombre alternativo) (33) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Aphidius colemani (nombre alternativo) (34) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Aphidoletes aphidimyza (nombre alternativo) (35) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Autographa californica NPV (nombre alternativo) (38) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Bacillus firmus (nombre alternativo) (48) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Bacillus sphaericus Neide (nombre científico) (49) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Bacillus thuringiensis Berliner (nombre científico) (51) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Bacillus thuringiensis subesp. aizawai (nombre científico) (51) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Bacillus thuringiensis subesp. israelensis (nombrecientífico) (51) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Bacillus thuringiensis subesp. japonensis (nombrecientífico) (51) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Bacillus thuringiensis subesp. kurstaki (nombrecientífico) (51) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Bacillus thuringiensis subesp.  (nombre 5 científico) (51) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Beauveria bassiana (nombre alternativo) (53) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Beauveria brongniartii (nombre alternativo) (54) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Chrysoperia carnea (nombre alternativo) (151) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Cryptolaemus montrouzieri (nombre alternativo) (178) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Cydia pomonellaGV (nombre alternativo) (191) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Dacnusa sibirica (nombre alternativo)

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(212) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Diglyphus isaea (nombre alternativo) (254) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Encarsia formosa (nombre científico) (293) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Eretmocerus eremicus (nombre alternativo) (300) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Helicoverpa zea NPV (nombre alternativo) (431) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Heterorhabditis bacteriophora y H. megidis (nombre alternativo) (433) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Hippodamia convergens (nombre

15 alternativo) (442) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Leptomastix dactylopii (nombre alternativo) (488) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Macrolophus caliginosus (nombre alternativo) (491) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Mamestra brassicae NPV (nombre alternativo) (494) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Metaphycus helvolus (nombre alternativo) (522) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Metarhizium anisopliae var. acridum (nombre científico) (523) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nombre científico) (523) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Neodiprion sertifer NPV y N. lecontei NPV (nombre alternativo) (575) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Orius spp. (nombre alternativo)

(596) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Paecilomyces fumosoroseus (nombre alternativo) (613) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Phytoseiulus persimilis (nombre alternativo) (644) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, multicapsid virus de la poliedrosis nuclear de multicápside de Spodoptera exigua (nombre

25 científico) (741) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Steinernema bibionis (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Steinernema carpocapsae (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Steinernema feltiae (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Steinernema glaseri (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Steinernema riobrave (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Steinernema riobravis (nombre alternativo)

(742) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Steinernema scapterisci (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Steinernema spp. (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Trichogramma spp. (nombre alternativo) (826) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Typhlodromus occidentalis (nombre alternativo) (844) y Verticillium lecanii (nombre alternativo) (848) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

35 un esterilizante del suelo seleccionado del grupo de sustancias que consiste en yodometano (nombre IUPAC)

(542) y bromuro de metilo (537) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un quimioesterilizante seleccionado del grupo de sustancias que consiste en afolato [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bisazir (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, busulfano(nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diflubenzurón (250) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dimatif (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hemel [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hempa [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metepa [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metiotepa [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, afolato de metilo [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, morzid [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, penflurón (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tepa [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA

45 I O I’, tiohempa (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiotepa (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tretamina (nombre alternativo) [CCN] y uredepa (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

una fermona de insecto seleccionada del grupo de sustancias que consiste en acetato de (E)-dec-5-en-1-ilo con (E)-dec-5-en-1-ol (nombre IUPAC) (222) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetato de (E)-tridec-4en-1-ilo (nombre IUPAC) (829) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, (E)-6-metilhept-2-en-4-ol (nombre IUPAC) (541) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetato de (E,Z)-tetradeca-4,10-dien-1-ilo (nombre IUPAC) (779) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ilo (nombre IUPAC) (285) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, (Z)-hexadec-11-enal (nombre IUPAC) (436) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetato de (Z)-hexadec-11-en-1-ilo (nombre IUPAC) (437) + COMPUESTO DE FÓRMULA I 55 O I’, acetato de (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-ilo (nombre IUPAC) (438) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, (Z)-icos-13-en-10-ona (nombre IUPAC) (448) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, (Z)-tetradec-7-en-1-al (nombre IUPAC) (782) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (nombre IUPAC) (783) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ilo (nombre IUPAC) (784) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ilo (nombre IUPAC) (283) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11-dien-1-ilo (nombre IUPAC) (780) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetato de (9Z,12E)-tetradeca-9,12-dien-1-ilo (nombre IUPAC) (781) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 14-metiloctadec-1-eno (nombre IUPAC) (545) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 4-metilnonan-5-ol con 4-metilnonan-5-ona (nombre IUPAC) (544) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, alfa-multiestriatina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, brevicomina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, codlelure (nombre alternativo)[CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, codlemona (nombre alternativo) (167) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cuelure (nombre alternativo) (179) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, disparlure (277) + 5 COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetato de dodec-8-en-1-ilo (nombre IUPAC) (286) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetato de dodec-9-en-1-ilo (nombre IUPAC) (287) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dodeca-8 + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetato de 10-dien-1-ilo (nombre IUPAC) (284) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dominicalure (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 4-metiloctanoato de etilo (nombre IUPAC) (317) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, eugenol (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, frontalina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, gossyplure (nombre alternativo) (420) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, grandlure (421) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, grandlure I (nombre alternativo) (421) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, grandlure II (nombre alternativo) (421) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, grandlure III (nombre alternativo) (421) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, grandlure IV (nombre 15 alternativo) (421) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hexalure [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ipsdienol (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ipsenol (nombre alternativo)[CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, japonilure (nombre alternativo) (481) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, lineatin (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, litlure (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, looplure (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, medlure [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ácido megatomoico (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metil eugenol (nombre alternativo) (540) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, muscalure (563) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetato de octadeca-2,13-dien-1-ilo (nombre IUPAC) (588) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetato de octadeca3,13-dien-1-ilo (nombre IUPAC) (589) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, orfralure (nombre alternativo)25 [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, oryctalure (nombre alternativo) (317) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ostramona (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, siglure [CCN]

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+ COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sordidina (nombre alternativo) (736) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sulcatol (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetato de tetradec-11-en-1-ilo (nombre IUPAC) (785) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, trimedlure (839) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, trimedlure A (nombre alternativo) (839) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, trimedlure B1,(nombre alternativo) (839) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, trimedlure B2 (nombre alternativo) (839) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, trimedlure C (nombre alternativo) (839) y trunc-call (nombre alternativo)[CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un repelente de insectos seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 2-(octiltio)-etanol (nombre

35 IUPAC) (591) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, butopironoxilo (933) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, butoxi(polipropilenglicol) (936) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, adipato de dibutilo (nombre IUPAC) (1046) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ftalato de dibutilo (1047) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, succinato de dibutilo (nombre IUPAC) (1048) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dietilamida [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, carbato de dimetilo [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ftalato de dimetilo [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, etil hexanodiol (1137) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hexamida [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metoquin-butilo (1276) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metilneodecanamida [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, oxamato [CCN] y picaridina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un insecticida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 1-dicloro-1-nitroetano (nombre

45 lUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 1,1-dicloro-2,2-bis(4-etilfenil)etano (nombre IUPAC) (1056), + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 1,2-dicloropropano (nombre lUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 1,2-dicloropropano con 1,3-dicloropropeno (nombre IUPAC) (1063) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 1-bromo-2-cloroetano (nombre lUPAC/ChemicalAbstracts) (916) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4-diclorofenil)etilo(nombre IUPAC) (1451) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosfato de 2,2-diclorovinilo y 2-etilsulfiniletilo y metilo (nombre IUPAC) (1066) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenil dimetilcarbamato(nombre lUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 2-(2-butoxietoxi)etil tiocianato (nombre lUPAC/Chemical Abstracts) (935) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 2-(4,5-dimetil-1,3dioxolan-2-il)fenil metilcarbamato (nombre lUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + COMPUESTO DE FÓRMULA

55 I O I’, 2-(4-cloro-3,5-xililoxi)etanol (nombre IUPAC) (986) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosfato de 2clorovinilo y dietilo (nombre IUPAC) (984) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 2-imidazolidona (nombre IUPAC) (1225) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 2-isovalerilindan-1,3-diona (nombre IUPAC) (1246) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 2-metil(prop-2-inil)aminofenil metilcarbamato (nombre IUPAC) (1284) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, laurato de 2-tiocianatoetilo (nombre IUPAC) (1433) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 3-bromo-1-cloroprop-1-eno (nombre IUPAC) (917) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 3metil-1-fenilpirazol-5-il dimetilcarbamato (nombre IUPAC) (1283) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 4metil(prop-2-inil)amino-3,5-xilil metilcarbamato (nombre IUPAC) (1285) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 5,5-dimetil-3-oxociclohex-1-enil dimetilcarbamato (nombre IUPAC) (1085) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, abamectina (1) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acefato (2) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

imagen61

acetamiprida (4) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetiona (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetoprol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acrinatrina (9) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acrilonitrilo (nombre IUPAC) (861) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, alanicarb (15) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, aldicarb (16) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, aldoxicarb (863) + 5 COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, aldrina (864) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, alletrina (17) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, alosamidina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, alixicarb (866) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, alfa-cipermetrina (202) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, alfa-ecdisona (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, alfaendosulfan o [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosfuro de aluminio (640) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, amiditión (870) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, amidotioato (872) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, aminocarb (873) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, amitona (875) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hidrogenoxalato de amitona (875) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, amitraz (24) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, anabasina (877) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, atidationa (883) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, AVI 382 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 15 AZ 60541 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, azadiractina (nombre alternativo)

(41)

+ COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, azametifós (42) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, azinfós-etilo

(44)

+ COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, azinfós-metilo (45) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, azotoato

(889) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, delta endotoxinas Bacillus thuringiensis (nombre alternativo) (52)

+ COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hexafluorosilicato de bario (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, polisulfuro de bario (nombre lUPAC/Chemical Abstracts) (892) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bartrina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Bayer 22/190 (código en desarrollo)

(893) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, Bayer 22408 (código en desarrollo) (894) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bendiocarb (58) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, benfuracarb (60) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bensultap (66) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, beta-ciflutrina (194) +

25 COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, beta-cipermetrina (203) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bifentrina

(76) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bioaletrina (78) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, isómero Sciclopentenílico de bioaletrina (nombre alternativo) (79) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bioetanometrina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, biopermetrina (908) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bioresmetrina (80) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bis(2-cloroetil) éter (nombre IUPAC) (909) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bistriflurón (83) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bórax (86) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, brofenvalerato (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bromfenvinfós (914) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bromociclen (918) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bromo-DDT (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bromofós (920) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bromofós-etilo (921) + COMPUESTO DE

35 FÓRMULA I O I’, bufencarb (924) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, buprofezina (99) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, butacarb (926) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, butatiofós (927) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, butocarboxim (103) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, butonato (932) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, butoxicarboxim (104) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, butilpiridabeno (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cadusafós (109) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, arseniato de calcio [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cianuro de calcio (444) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, polisulfuro de calcio (nombre IUPAC) (111) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, canfeclor

(941) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, carbanolato (943) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, carbarilo

(115) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, carbofurán (118) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, disulfuro de carbono (nombre lUPAC/Chemical Abstracts) (945) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tetracloruro de 45 carbono (nombre IUPAC) (946) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, carbofenotión (947) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, carbosulfán (119) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cartap (123) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hidrocloruro de cartap (123) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cevadina (nombre alternativo) (725) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorantraniliprol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorbicicleno (960) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clordano (128) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clordecona (963) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clordimeform (964) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hidrocloruro de clordimeform (964) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cloretoxifós (129) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorfenapir (130) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorfenvinfós (131) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorfluazurón (132) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clormefós (136) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cloroformo [CCN] + COMPUESTO

55 DE FÓRMULA I O I’, cloropicrina (141) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorfoxim (989) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorprazofós (990) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorpirifós (145) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorpirifós-metilo (146) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clortiofós

(994) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cromafenozida (150) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cinerina I (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cinerina II (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cinerinas (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cis-resmetrina (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cismetrina (80) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clocitrina (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cloetocarb (999) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, closantel (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clotianidina (165) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetoarsenito de cobre [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, arsenito de cobre [CCN] +

65 COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, oleato de cobre [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cumafós

(174) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cumitoato (1006) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

imagen62

crotamitón (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, crotoxifós (1010) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, crufomato (1011) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, criolita (nombre alternativo) (177) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, CS 708 (código en desarrollo) (1012) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cianofenfós (1019) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cianofós (184) 5 + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ciantoato (1020) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ciantraniliprol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cicletrina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cicloprotrina (188) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ciflutrina (193) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cihalotrina (196) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cipermetrina (201) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cifenotrina (206) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ciromazina (209) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, citioato (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, d-limoneno (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, d-tetrametrina (nombre alternativo) (788) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, DAEP (1031) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dazomet (216) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, DDT (219) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, decarbofurán (1034) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’. deltametrina (223) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demefión 15 (1037) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demefión-O (1037) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demefión-S (1037) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demetón (1038) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demetón-metilo (224) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demetón-O (1038) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demetón-O-metilo (224) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demetón-S (1038) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demetón-S-metilo (224) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, demetónS-metilsulfón (1039) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diafentiurón (226) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dialifós (1042) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diamidafós (1044) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diazinón (227) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dicaptón (1050) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diclofentión (1051) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diclorvós (236) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diclifós (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dicresilo (nombre alternativo) [CCN] 25 + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dicrotofós (243) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diciclanilo (244)

+ COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dieldrina (1070) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosfato de dietiloy 5-metilpirazol-3-ilo (nombre IUPAC) (1076) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diflubenzurón (250) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dilor (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dimeflutrina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dimefox (1081) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dimetán (1085) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dimetoato (262) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dimetrina (1083) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dimetilvinfós (265) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dimetilán (1086) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dinex (1089) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dinex-diclexina (1089) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dinoprop (1093) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dinosam (1094) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dinoseb (1095) + COMPUESTO DE 35 FÓRMULA I O I’, dinotefurán (271) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diofenolano (1099) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dioxabenzofós (1100) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dioxacarb (1101) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dioxatión (1102) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, disulfotón (278) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diticrofós (1108) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, DNOC (282) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, DSP (1115) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ecdisterona (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, El 1642 (código en desarrollo) (1118) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, emamectina (291) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, benzoato de emamectina (291) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, EMPC (1120) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, empentrina (292) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, endosulfano (294) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, endotión (1121) + 45 COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, endrina (1122) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, EPBP (1123) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, EPN (297) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, epofenonano (1124) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, esfenvalerato (302) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, etafós (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, etiofencarb (308) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, etión (309) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, etiprol (310) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, etoato-metilo (1134) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, etoprofós (312) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, formiato de metilo (nombre IUPAC) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, etil-DDD (nombre alternativo) (1056) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dibromuro de etileno (316) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dicloruro de etileno (nombre químico) (1136) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, óxido de etileno [CCN] +

55 COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, etofenprox (319) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, etrimfós (1142) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, EXD (1143) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, famfur (323) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenamifós (326) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenazaflor (1147)

+ COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenclorfós (1148) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenetacarb (1149) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenflutrina (1150) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenitrotión (335) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenobucarb (336) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenoxacrim (1153) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenoxicarb (340) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenpiritrina (1155) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenpropatrina (342) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenpirad (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fensulfotión (1158) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fentión (346) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fentión-etilo [CCN] +

65 COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenvalerato (349) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fipronilo (354) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, flonicamida (358) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, flubendiamida (nº de Reg. CAS.: 272451-65-7) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, flucofurón (1168) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, flucicloxurón (366) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, flucitrinato (367) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fluenetilo (1169) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, flufenerim [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, flufenoxurón (370) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, flufenprox (1171) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, flumetrina (372) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fluvalinato (1184) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, FMC 1137 (código en desarrollo) (1185) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fonofós (1191) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, formetanato (405)

imagen63

+

COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hidroclorurod e formetanato (405) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, formotión (1192) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, formparanato (1193) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosmetilán (1194) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fospirato (1195) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fostiazato (408) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fostietán (1196) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, furatiocarb (412) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, furetrina (1200) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, gamma-cihalotrina (197) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, gamma-HCH (430) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, guazatina (422) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetatos de guazatina (422) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, GY-81 (código en desarrollo) (423) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, halfenprox (424) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, halofenozida (425) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, HCH (430) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, HEOD (1070) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, heptaclor (1211) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, heptenofós (432)

+

COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, heterofós [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hexaflumurón

(439) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, HHDN (864) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hidrametilnón

(443) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cianuro de hidrógeno (444) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hidropreno (445) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hiquincarb (1223) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, imidacloprida (458) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, imiprotrina (460) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, indoxacarb (465) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, yodometano (nombre IUPAC) (542) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, IPSP (1229) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, isazofós (1231) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, isobenzano (1232) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, isocarbofós (nombre alternativo) (473) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, isodrina (1235) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, isofenfós (1236) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, isolano (1237) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, isoprocarb (472) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropilo (nombre IUPAC) (473) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, isoprotiolano (474) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, isotioato (1244) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, isoxatión (480) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, jasmolina I (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, jasmolina II (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, jodfenfós (1248) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hormona juvenil I (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hormona juvenil II (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hormona juvenil III (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, kelevan (1249) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, kinopreno (484) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, lambda-cihalotrina (198) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, arseniato de plomo [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, lepimectina (CCN) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, leptofós (1250) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, lindano (430) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, lirimfós (1251) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, lufenurón (490) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, litidatión (1253) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, m-cumenil metilcarbamato (nombre IUPAC) (1014) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosfuro de magnesio (nombre IUPAC) (640) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, malatión

(492) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, malonobeno (1254) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, mazidox (1255) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, mecarbam (502) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, mecarfón (1258) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, menazón (1260) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, mefosfolano (1261) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cloruro mercurioso (513) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, mesulfenfós (1263) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metaflumizona (CCN) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metam (519) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metam-potasio(nombre alternativo) (519) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metam-sodio (519) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metacrifós (1266) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metamidofós (527) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fluoruro de metanesulfonilo (nombre lUPAC/Chemical Abstracts) (1268)

+

COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metidatión (529) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metiocarb (530)

+

COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metocrotofós (1273) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metomilo

(531) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metopreno (532) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metoquin-butilo (1276) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metotrina (nombre alternativo) (533) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metoxiclor (534) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metoxifenozida

(535) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bromuro de metilo (537) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metil isotiocianato (543) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metilcloroformo (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cloruro de metileno [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metoflutrina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metolcarb (550) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metoxadiazona (1288) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, mevinfós (556) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, mexacarbato (1290) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, milbemectina (557) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, mipafox (1293) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, mirex (1294) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, monocrotofós (561) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, morfotión (1300) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, naftalofos (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, naled (567) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, naftaleno (nombre lUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, NC-170 (código en desarrollo) (1306) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, NC-184 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, nicotina (578) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sulfato de nicotina

imagen64

(578) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, nifluridida (1309) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, nitenpiram (579) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, nitiazina (1311) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, nitrilacarb (1313) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, complejo 1:1 de nitrilacarb con cloruro de cinc (1313)

+ COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, NNI-0101 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, NNI-0250 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, nornicotina (nombre tradicional) (1319) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, novalurón (585) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, noviflumurón (586) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, O-5-dicloro-4-yodofenil O-etil etilfosfonotioato(nombre IUPAC) (1057) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, O,O-dietil O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-il fosforotioato (nombre IUPAC) (1074) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, O O,O-dietil O-6-metil-2propilpirimidin-4-il fosforotioato (nombre IUPAC) (1075) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ditiopirofosfato de O,O,O’,O’-tetrapropilo (nombre IUPAC) (1424) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ácido oleico (nombre IUPAC) (593) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ometoato (594) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, oxamilo (602) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, oxidemetón-metilo (609) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, oxideprofós (1324) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, oxidisulfotón (1325) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pp’-DDT (219) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, para-diclorobenceno [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, paratión (615) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, paratión-metilo

(616) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, penflurón (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pentaclorofenol (623) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, laurato de pentaclorofenilo(nombre IUPAC) (623) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, permetrina (626) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, PH 6038 (código en desarrollo) (1328) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenkaptón (1330) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenotrina (630) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fentoato (631) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, forato (636) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosalona (637) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosfolano (1338) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosmet (638) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosniclor (1339) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosfamidón (639) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosfina (nombre IUPAC) (640) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, foxim (642) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, foxim-metilo (1340) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pirimetafós (1344) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pirimicarb (651) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pirimifósetilo (1345) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pirimifós-metilo (652) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, isómeros de policlorodiciclopentadieno (nombre IUPAC) (1346) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, arsenito de potasio [CCN]

+

COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiocianato de potasio [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, praletrina (655) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, precoceno I (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, precoceno II (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, precoceno III (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, primidofós (1349) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, profenofós (662) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, proflutrina [CCN]

+

COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, promacilo (1354) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, promecarb (1355) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, propafós (1356) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, propetamfós (673) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, propoxur (678) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, protidatión (1360) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, protiofós (686) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, protoato (1362) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, protrifenbute [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pimetrozina (688) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, piraclofós (689) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pirafluprol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pirazofós (693) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pirresmetrina (1367) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, piretrina I (696) + COMPUESTODE FÓRMULA I O I’, piretrina II (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, piretrinas (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, piridabeno (699) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, piridalilo (700) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, piridafentión (701) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pirifluquinazona [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pirimidifeno (706) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pirimitato (1370)

+

COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, piriprol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, piriproxifeno (708)

+

COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, quassia (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, quinalfós (711) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, quinalfós-metilo (1376) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, quinotión (1380) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, quintiofós (1381) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, R-1492 (código en desarrollo) (1382) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, rafoxanida(nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, resmetrina (719) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, rotenona (722) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, RU 15525 (código en desarrollo)

(723) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, RU 25475 (código en desarrollo) (1386) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, riania (nombre alternativo) (1387) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, rianodina (nombre tradicional) (1387) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sabadilla (nombre alternativo) (725) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, schradan (1389) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sebufós (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, SI-0009 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, SI-0205 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, SI-0404 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, SI-0405 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, silafluofeno (728) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, SN 72129 (código en desarrollo) (1397) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, arsenito de sodio [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cianuro de sodio (444) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fluoruro de sodio (nombre lUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hexafluorosilicato de sodio (1400) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pentaclorofenóxido de sodio (623) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, seleniato de sodio (nombre IUPAC) (1401) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiocianato de sodio [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sofamida (1402) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, espinetoram [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, espinosad

imagen65

(737) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, espiromesifeno (739) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, espirotetrmat [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sulcofurón (746) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sulcofurón-sodio (746) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sulfluramid (750) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sulfotep (753) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sulfoxaflor [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fluoruro de sulfurilo (756) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sulprofós (1408) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, aceites de alquitrán (nombre alternativo) (758) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tau-fluvalinato (398) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tazimcarb (1412) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, TDE (1414) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tebufenozida (762) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tebufenpirad (763) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tebupirimfós

(764) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, teflubenzurón (768) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, teflutrina (769) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, temefós (770) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, TEPP (1417) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, teraletrina (1418) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, terbam (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, terbufós (773) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tetracloroetano [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tetraclorvinfós (777) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tetrametrina (787) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tetrametilflutrina (nº de Reg. CAS: 84937-88-2) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, theta-cipermetrina (204) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiacloprida (791) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiafenox (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiametoxam (792) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ticrofós (1428) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiocarboxima (1431) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiociclam (798) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hidrogenoxalato de tiociclam (798) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiodicarb (799) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiofanox (800) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiometón (801) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tionazina (1434) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiosultap (803) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiosultap-sodio (803) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, turingiensina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tolfenpirad (809) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tralometrina (812) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, transflutrina (813) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, transpermetrina (1440) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, triamifós (1441) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, triazamato (818) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, triazofós (820) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, triazurón (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, triclorfon (824) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, triclormetafós-3 (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tricloronat (1452) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, trifenofós (1455) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, triflumurón (835) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, trimetacarb (840) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tripreno (1459) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, vamidotión (847) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, vaniliprol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, veratridina (nombre alternativo) (725) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, veratrina (nombre alternativo) (725) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, XMC (853) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, xililcarb (854) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, YI-5302 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, zeta-cipermetrina (205) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, zetametrina (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosfuro de cinc (640) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, zolaprofós (1469) y ZXI 8901 (código en desarrollo) (858) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un molusquicida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en óxido de bis(tributilestaño) (nombre IUPAC) (913) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bromoacetamida [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, arseniato de calcio [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cloetocarb (999) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetoarsenito de cobre [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sulfato de cobre (172)

+

COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fentina (347) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosfato férrico(nombre IUPAC) (352) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metaldehído (518) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metiocarb (530) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, niclosamida (576) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, niclosamida-olamina (576) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pentaclorofenol (623)

+

COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pentaclorofenóxido de sodio (623) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tazimcarb (1412) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiodicarb (799) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tralopirilo [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, óxido de tributilestaño (913) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, trifenmorph (1454) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, trimetacarb (840) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetato de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

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un nematocida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en AKD-3088 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 1,2-dibromo-3-cloropropano (nombre lUPAC/Chemical Abstracts) (1045)+ COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 1,2-dicloropropano (nombre lUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 1,2-dicloropropano con 1,3-dicloropropeno (nombre IUPAC) (1063) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 1,3-dicloropropeno (233) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 1,1dióxido de 3,4-diclorotetrahidrotiofeno (nombre lUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 3-(4-clorofenil)-5-metilrrodanina (nombre IUPAC) (980) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nombre IUPAC) (1286) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 6-isopentenilaminopurina (nombre alternativo) (210) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, abamectina

(1)

+ COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetoprol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, alanicarb

(15)

+ COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, aldicarb (16) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, aldoxicarb

(863) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, AZ 60541 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, benclotiaz [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, benomilo (62) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, butilpiridabeno (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cadusafós (109)

+

COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, carbofurán (118) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, disulfuro de carbono (945) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, carbosulfán (119) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cloropicrina (141) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorpirifós (145) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cloetocarb (999) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, citocininas (nombre alternativo) (210) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dazomet (216) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, DBCP(1045) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, DCIP (218) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diamidafós (1044) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diclofentión (1051) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diclifós (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dimetoato (262) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, emamectina (291) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, benzoato de emamectina (291) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, etoprofós (312) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, dibromuro de etileno (316) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenamifós (326) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fenpirad (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fensulfotión (1158) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fluensulfona (nº de Reg. CAS: 318290-98-1) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fostiazato (408) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fostietán (1196) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, furfural (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, GY-81 (código en desarrollo) (423) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, heterofós [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, imiciafós [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, yodometano (nombre IUPAC) (542) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, isamidofós (1230) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, isazofós (1231) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ivermectina (nombre alternativo)[CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, quinetina (nombre alternativo) (210) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, mecarfón (1258) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metam (519) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metam-potasio (nombre alternativo) (519) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metamsodio (519) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bromuro de metilo (537) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metil isotiocianato (543) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, composición de Myrothecium verrucaria (nombre alternativo) (565) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, NC-184 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, oxamilo (602) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, forato (636) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosfamidón (639) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosfocarb [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sebufós (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, selamectina (nombre alternativo) [CCN]

+

COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, espinosad (737) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, terbam (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, terbufós (773) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tetraclorotiofeno (nombre de IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiafenox (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tionazina (1434) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, triazofós (820) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, triazurón (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, xilenoles [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, YI-5302 (código de compuesto) y zeatina (nombre alternativo) (210) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un inhibidor de la nitrificación seleccionado del grupo de sustancias que consiste en etilxantato de potasio[CCN] y nitrapirina (580) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un activador vegetal seleccionado del grupo de sustancias que consiste en acibenzolar (6) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acibenzolar-S-metilo (6) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, probenazol (658) y extracto de Reynoutria sachalinensis (nombre alternativo) (720) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un rodenticida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 2-isovalerilindan-1,3-diona (nombre IUPAC) (1246) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 4-(quinoxalin-2-ilamino)bencenosulfonamida (nombre IUPAC) (748) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, alfa-clorohidrina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosfuro de aluminio (640) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, antu (880) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, óxido arsenioso (882) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, carbonato de bario (891) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bistiosemi (912) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, brodifacoum (89)

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45

+ COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bromadiolona (91) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, brometalina

(92) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cianuro de calcio (444) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cloralosa (127) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, clorofacinona (140) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, colecalciferol (nombre alternativo) (850) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cumaclor (1004) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cumafurilo (1005) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cumatetralilo

(175) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, crimidina (1009) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, difenacum (246) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, difetialona (249) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, difacinona (273) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, ergocalciferol (301) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, flocumafeno (357) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fluoroacetamida (379) + COMPUESTO DEFÓRMULA I O I’, flupropadina (1183) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, hidrocloruro de flupropadina (1183) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, gamma-HCH (430) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, HCH

(430) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cianuro de hidrógeno (444) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, yodometano (nombre IUPAC) (542) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, lindano (430) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosfuro de magnesio (nombre IUPAC) (640) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, bromuro de metilo (537) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, norbormida (1318) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosacetim (1336) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fosfina (nombre IUPAC) (640) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fósforo [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pindona (1341) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, arsenito de potasio [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, pirinurón (1371) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, escilirosida (1390) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, arsenito sódico[CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cianuro de sodio (444) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, fluoroacetato de sodio (735) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, estricnina (745) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sulfato de talio [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, warfarina (851) y fosfuro de cinc (640) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un sinérgico seleccionado del grupo de sustancias que consiste en piperonilato de 2-(2-butoxietoxi)-etilo(nombre IUPAC) (934) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, 5-(1,3-benzodioxol-5-il)-3-hexilciclohex-2-enona (nombre IUPAC) (903) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, farnesol con nerolidol (nombre alternativo) (324)

+

COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, MB-599 (código en desarrollo) (498) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, MGK 264 (código en desarrollo) (296) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, butóxido de piperonilo (649)

+

COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, piprotal (1343) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, isómero de propilo (1358) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, S421 (código en desarrollo) (724) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sesamex (1393) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, sesasmolina (1394) y sulfóxido(1406) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un repelente de animales seleccionado del grupo de sustancias que consiste en antraquinona (32) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, cloralosa (127) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, naftenato de cobre[CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, oxicloruro de cobre (171) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diazinón (227) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, diciclopentadieno (nombre químico) (1069) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, guazatina (422) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, acetatos de guazatina (422) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, metiocarb (530) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, piridin-4-amina (nombre IUPAC) (23) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, tiram (804) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, trimetacarb (840) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, naftenato de cinc [CCN] y ziram

(856) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un virucida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en imanina (nombre alternativo) [CCN] y ribavirina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un protector de heridas seleccionado del grupo de sustancias que consiste en óxido mercúrico (512) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, octilinona (590) y tiofanato-metilo (802) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

un insecticida seleccionado del grupo que consiste en el compuesto de la fórmula A-1

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(A-1) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-2

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(A-2) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-3

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(A-3) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-4

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(A-4) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-5

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(A-5) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-6 la fórmula A-7

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(A-7) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-8

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(A-8) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-9

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(A-9) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-10 la fórmula A-11

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(A-11) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-12

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(A-12) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-13

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(A-13) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-14

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(A-14) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

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la fórmula A-15

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(A-15) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-16

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(A-16) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-17

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(A-17) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-18

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(A-18) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-19 la fórmula A-20

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(A-20) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-21

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(A-21) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-22

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(A-22) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-23 la fórmula A-24

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(A-24) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-25

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(A-25) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

la fórmula A-26

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(A-26) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’,

y la fórmula A-27

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un insecticida seleccionado del grupo que consiste en el compuesto de la fórmula A-28

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(A-28) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’.

y la fórmula A-29

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(A-29) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’.

y la fórmula A-30

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(A-30) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’. un insecticida seleccionado del grupo que consiste en el compuesto de la fórmula A-31

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(A-31) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’.

la fórmula A-32

(A-32) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’.

y la fórmula A-33

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(A-33) + COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’.

Las referencias entre corchetes detrás de los ingredientes activos, por ejemplo [3878-19-1], se refieren al número de Registro del Chemical Abstracts. Los compuestos de las fórmulas A-1 a A-26 se describen en el documento WO 03/015518 o en el documento WO 04/067528. El compuesto de la fórmula A-27 se describe en el documento WO 06/022225 y en el documento WO 07/112844. Las parejas de mezcla descritas anteriormente son conocidas. Cuando los ingredientes activos están incluidos en “The Pesticide Manual” [The Pesticide Manual -A World Compendium; décimotercera edición; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council], se describen allí con el número de entrada proporcionado entre paréntesis aquí anteriormente para el compuesto particular; por ejemplo, el compuesto “abamectina” se describe con el número de entrada (1). Cuando aquí anteriormente se añade “[CCN]” al compuesto particular, el compuesto en cuestión está incluido en el “Compendium of Pesticide Common Names”, que es accesible a través de internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright © 1995-2004]; por ejemplo, el compuesto “acetoprol” se describe en la dirección de internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.

La mayoría de los ingredientes activos descritos anteriormente se denominan por un denominado “nombre común”, usándose el “nombre común ISO” u otro “nombre común” pertinente en casos individuales. Si la denominación no es un “nombre común”, en su lugar se proporciona la naturaleza de la denominación entre paréntesis para el compuesto particular; en ese caso, se usa el nombre IUPAC, el nombre IUPAC/Chemical Abstracts, un “nombre químico”, un “nombre tradicional”, un “nombre del compuesto” o “un código en desarrollo” o, si no se usa ninguna de estas denominaciones ni ningún “nombre común”, se emplea un “nombre alternativo”. El “nº de Reg. CAS” significa el Número de Registro del Chemical Abstracts.

Los compuestos de fórmula I o I’ según la invención también se pueden usar en combinación con uno o más fungicidas. En particular, en las siguientes mezclas de los compuestos de fórmula I o I’ con fungicidas, la expresión COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ se refiere preferiblemente a un compuesto seleccionado de uno de las Tablas 1 a 7.

COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + (E)-N-metil-2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)fenil]-2-metoxi-iminoacetamida(SSF-129), COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + 4-bromo-2-ciano-N,N-dimetil-6-trifluorometilbencimidazol-1sulfonamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + -[N-(3-cloro-2,6-xilil)-2-metoxiacetamido]--butirolactona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + 4-cloro-2-ciano-N,N-dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfonamida (IKF-916, ciamidazosulfamida), COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + 3-5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)-4metilbenzamida (RH-7281, zoxamida), COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + N-alil-4,5,-dimetil-2trimetilsililtiofeno-3-carboxamida (MON65500), COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + N-(1-ciano-1,2dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)propionamida (AC382042), COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + N-(2metoxi-5-piridil)-ciclopropanocarboxamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + acibenzolar, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + alanicarb, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + aldimorf, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ametoctradina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + amisulbrom, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + anilazina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + azaconazol, COMPUESTO DE FÓRMULAI O I’ + azoxistrobina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + benalaxilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + benalaxilo-M, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + benomilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bentiavalicarb, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + biloxazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bitertanol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bixafeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + blasticidina S, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + boscalida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bromuconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bupirimato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + captafol,COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + captano, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + carbendazim, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + carbendazim clorhidrato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + carboxina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + carpropamida, carvona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’+ CGA41396, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + CGA41397, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + quinometionato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clazafenona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clorotalonilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clorozolinato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clozilacon, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + compuestos que contienen cobre tales como oxicloruro de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre y mezcla de Bordeaux, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ciazofamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ciflufenamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cimoxanilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ciproconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ciprodinilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + debacarb, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + 1,1’-dióxido de disulfuro de di-2-piridilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + diclofluanida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + diclomezina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + diclorano, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dietofencarb, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + difenoconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + difenzoquat, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + diflumetorim, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tiofosfato de O,O-di-iso-propil-S-bencilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dimefluazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dimetconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dimetomorf, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dimetirimol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dimoxistrobina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + diniconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dinocap, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ditianón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cloruro de dodecil dimetil amonio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dodemorf, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dodina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + doguadina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + edifenfós, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + epoxiconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + etirimol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + (Z)-NN([metil(metil-tioetilidenaminooxicarbonil)amino]tio)-alaninato de etilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + etridiazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + famoxadona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fenamidona (RPA407213), COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fenarimol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fenbuconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fenfuram, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fenhexamida (KBR2738), COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’+ fenoxanilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fenpiclonilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fenpropidina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fenpropimorf, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fenpirazamina/ipfenpirazolona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + acetato de fentina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + hidróxido de fentina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ferbam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ferimzona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fluazinam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fludioxonilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flumetover, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flumorf, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fluopicolida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fluopiram, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fluoxastrobina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fluoroimida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fluquinconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flusilazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flutianilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flutolanilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flutriafol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fluxapiroxad, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + folpet, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fuberidazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + furalaxilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + furametpir, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + guazatina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + hexaconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + hidroxiisoxazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + himexazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + imazalilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + imibenconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + iminoctadina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + triacetato de iminoctadina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ipconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + iprobenfós, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + iprodiona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + iprovalicarb (SZX0722), COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + isopropanil butil carbamato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + isoprotiolano, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + isopirazam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + isotianilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + kasugamicina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + kresoxim-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + LY186054, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + LY211795, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + LY248908, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + mancozeb, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + mandipropamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + maneb, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + mefenoxam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + mepanipiyrim, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + mepronilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + meptildinocap, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metalaxilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metiram, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metiram-zinc, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metominostrobina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metrafenona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + miclobutanilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + neoasozina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dimetilditiocarbamato de níquel, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + nicobifeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + nitrotal-isopropilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + nuarimol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ofurace, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + compuestos de organomercurio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + orisastrobina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + oxadixilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + oxasulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ácido oxolínico, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + oxpoconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + oxicarboxina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pefurazoato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + penconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pencicuron, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + penflufeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pentiopirad, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + óxido de fenazina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fosetilo-Al, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ácidos fosforosos, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ftalida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + picoxistrobina(ZA1963), COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + polioxina D, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + poliram, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + probenazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + procloraz, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + procimidona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + propamocarb, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + propiconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + propineb, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ácido propiónico, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + proquinazida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + protioconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piraclostrobina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pirazofós, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piribencarb, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pirifenox, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pirimetanilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piroquilon, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piroxifur, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pirrolnitrina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + compuestos de amonio cuaternario, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + quinometionato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + quinoxifeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + quintozeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + sedaxano, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + sipconazol (F-155), COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pentaclorofenato de sodio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + espiroxamina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + estreptomicina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + azufre, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tebuconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tecloftalam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ +tecnazeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + terbufloquina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tetraconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tiabendazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tifluzamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + 2-(tiocianometiltio)benzotiazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tiofanato-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tiram, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tiadinilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + timibenconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tolclofós-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tolilfluanida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + triadimefón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + triadimenol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + triazbutilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + triazóxido, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + triciclazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tridemorf, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + trifloxistrobina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + triforina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + triflumizol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + triticonazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + validamicina A, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + valifenal, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + vapam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’

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+ vinclozolina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + zineb y COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ziram.

Los compuestos de fórmula I o I’ se pueden mezclar con el suelo, turba, u otro medio de enraizamiento para la protección de plantas frente a enfermedades fúngicas portadas por semillas, portadas por el suelo o foliares.

Los compuestos de fórmula I o I’ según la invención también se pueden usar en combinación con uno o más agentes sinérgicos diferentes. En particular, son importantes las siguientes mezclas del COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, en las que esta expresión se refiere preferiblemente a un compuesto seleccionado de una de las Tablas 1 a 7:

COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + butóxido de piperonilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + sesamex, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + safroxano y COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dodecil imidazol.

Los compuestos de fórmula I o I’ según la invención también se pueden usar en combinación con uno o más herbicidas diferentes. En particular, son importantes las siguientes mezclas del COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, en las que esta expresión se refiere preferiblemente a un compuesto seleccionado de una de las Tablas 1 a 7:

COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + acetoclor, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + acifluorfeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + acifluorfeno-sodio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + aclonifeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + acroleína, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + alaclor, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + aloxidim, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + alcohol alílico, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ametrina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + amicarbazona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + amidosulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + aminociclopiraclor, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + aminopiralida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + amitrol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + sulfamato de amonio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + anilofós, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + asulam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + atratón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + atrazina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + azimsulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + BCPC,COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + beflubutamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + benazolina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bencarbazona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + benfluralina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + benfuresato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bensulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bensulfurón-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bensulida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bentazona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + benzfendizona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + benzobiciclona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + benzofenap, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + biciclopirona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bifenox, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bilanafós, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bispiribac, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bispiribac-sodio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bórax, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bromacilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bromobutida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + bromoxinilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + butaclor,COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + butafenacilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + butamifós, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + butralina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + butroxidim, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + butilato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ácido cacodílico, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clorato de calcio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cafenstrol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + carbetamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + carfentrazona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + carfentrazona-etilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + CDEA, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + CEPC, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clorflurenol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clorflurenol-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cloridazón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clorimurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clorimurón-etilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ácido cloroacético, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clorotolurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clorprofam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clorsulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clortal, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clortal-dimetilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cinidón-etilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cinmetilina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cinosulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cisanilida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cletodim, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clodinafop,COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clodinafop-propargilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clomazona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clomeprop, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clopiralida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cloransulam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cloransulam-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + CMA, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + 4-CPB, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + CPMF, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + 4-CPP, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + CPPC, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cresol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cumilurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cianamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cianazina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cicloato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ciclosulfamurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cicloxidim, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cihalofop, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + cihalofop-butilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + 2,4-D, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + 3,4-DA, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + daimurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dalapón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dazomet, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + 2,4-DB, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + 3,4-DB, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + 2,4-DEB, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + desmedifam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dicamba, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + diclobenilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + orto-diclorobenceno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + para-diclorobenceno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + diclorprop, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + diclorprop-P, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + diclofop,COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + diclofop-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + diclosulam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + difenzoquat, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metilsulfato de difenzoquat, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + diflufenican, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + diflufenzopir, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dimefurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dimepiperato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dimetaclor, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dimetametrina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dimetenamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dimetenamida-P, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dimetipina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ácido dimetilarsínico, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dinitramina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dinoterb, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + difenamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + diquat, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dibromuro de diquat, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ditiopir, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + diurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + DNOC, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + 3,4-DP, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + DSMA, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’

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+ EBEP, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + endotal, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + EPTC, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + esprocarb, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + etalfluralina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + etametsulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + etametsulfurónmetilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + etofumesato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + etoxifeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + etoxisulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + etobenzanida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fenoxaprop-P, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fenoxaprop-P-etilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fentrazamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + sulfato ferroso, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flamprop-M, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flazasulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + florasulam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fluazifop,COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fluazifop-butilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fluazifop-P, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fluazifop-P-butilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flucarbazona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flucarbazona-sodio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flucetosulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flucloralina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flufenacet, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flufenpir, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flufenpir-etilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flumetsulam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flumicloraco, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flumicloraco-pentilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flumioxazina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fluometurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fluoroglicofeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fluoroglicofeno-etilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flupropanato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flupirsulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flupirsulfurón-metilsodio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flurenol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fluridona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flurocloridona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fluroxipir, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flurtamona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flutiacet,COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + flutiacet-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fomesafeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + foramsulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fosamina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + glufosinato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + glufosinato-amonio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + glufosinato-P, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + glifosato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + glifosato-trimesio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + halosulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + halosulfurón-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + haloxifop, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + haloxifop-P, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + HC-252, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + hexazinona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + imazametabenz, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + imazametabenz-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + imazamox, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + imazapic, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + imazapir, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + imazaquina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + imazetapir, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + imazosulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + indanofano, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + indaziflam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + yodometano, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + yodosulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + yodosulfurón-metilsodio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + yoxinilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ipfencarbazona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + isoproturón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + isourón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + isoxabeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + isoxaclortol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + isoxaflutol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + karbutilato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + lactofeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + lenacilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + linurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + MAA, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + MAMA, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + MCPA, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + MCPA-tioetilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + MCPB, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + mecoprop, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + mecoprop-P, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + mefenacet, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + mefluidida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + mesosulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + mesosulfurón-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + mesotriona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metamifop, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metamitrón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metazaclor, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metabenztiazurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ácido metilarsónico, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metildimrón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metil isotiocianato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metobenzurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metolaclor, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + Smetolaclor, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metosulam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metoxurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metribuzina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metsulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + metsulfurón-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + MK-616, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + molinato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + monolinurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + MSMA, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + naproanilida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + napropamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + naptalam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + neburón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + nicosulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ácido nonanoico, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + norflurazón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ácido oleico (ácidos grasos), COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + orbencarb, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ortosulfamurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + orizalina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + oxadiargilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + oxadiazón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + oxasulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + oxaziclomefona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + oxifluorfeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + paraquat,COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + dicloruro de paraquat, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pebulato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pendimetalina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + penoxsulam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pentaclorofenol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pentanoclor, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pentoxazona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + petoxamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + aceites de petróleo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fenmedifam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + fenmedifam-etilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + picloram, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + picolinafeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pinoxadeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piperofós, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + arsenito de potasio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + azide de potasio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pretilaclor, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + primisulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + primisulfurónmetilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + prodiamina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + profluazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + profoxidim, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + prometón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + prometrina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + propaclor, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + propanilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + propaquizafop, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + propazina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + profam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + propisoclor, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + propoxicarbazona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + propoxicarbazona-sodio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + propirisulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + propizamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + prosulfocarb, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + prosulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piraclonilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piraflufeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piraflufeno-etilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pirasulfutol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pirazolinato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pirazosulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pirazosulfurónetilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pirazoxifeno, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piribenzoxima, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piributicarb, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piridafol, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piridato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piriftalida, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piriminobaco, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piriminobaco-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + pirimisulfán, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piritiobaco, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piritiobaco-sodio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piroxsulam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + piroxasulfona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + quincloraco, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + quinmeraco, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + quinoclamina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + quizalofop, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + quizalofop-P, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + rimsulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + saflufenacilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + setoxidima, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + sidurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + simazina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + simetrina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + SMA, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + arsenito de sodio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + azide sódica, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + clorato de sodio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + sulcotriona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + sulfentrazona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + sulfometurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + sulfometurón-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + sulfosato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + sulfosulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ácido sulfúrico, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + aceites de alquitrán, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + 2,3,6-TBA, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + TCA, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + TCA-sodio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tebutiurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tefuriltriona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tembotriona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tepraloxidima, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + terbacilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + terbumetón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + terbutilazina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + terbutrina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tenilclor, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tiazopir, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tiencarbazona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tifensulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tifensulfurón-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tiobencarb, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tiocarbazilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + topramezona, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tralkoxidima, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + trialato, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + triasulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + triaziflam, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tribenurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tribenurón-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tricamba, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + triclopir, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + trietazina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + trifloxisulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + trifloxisulfurón-sodio, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + trifluralina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + triflusulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + triflusulfurón-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + trihidroxitriazina, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + tritosulfurón, COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + éster etílico del ácido [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3il)fenoxi]-2-piridiloxi]acético (nº de registro CAS RN 353292-31-6), COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + ácido 4-[(4,5-dihidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo)-1H-1,2,4-triazol-1-ilcarbonilsulfamoil]-5-metiltiofen-3-carboxílico (BAY636), COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + BAY747 (nº de registro CAS RN 335104-84-2), COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + topramezona (nº de registro CAS RN 210631-68-8), COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + 4-hidroxi-3-[[2-[(2-metoxietoxi)metil]-6-(trifluorometil)-3-piridinil]carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3en-2-ona (nº de registro CAS RN 352010-68-5), y COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’ + 4-hidroxi-3-[[2-(3metoxipropil)-6-(difluorometil)-3-piridinil]carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona.

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Los compuestos of formula I o I’ según la invención también se pueden usar en combinación con protectores. Preferiblemente, en estas mezclas, el compuesto de la fórmula I o I’ es uno de esos compuestos listados en las Tablas 1 a 7 anteriormente. Especialmente se toman en consideración las siguientes mezclas con protectores:

compuesto de fórmula I o I’ + cloquintocet-mexilo, compuesto de fórmula I o I’ + cloquintocet ácido y sus sales, compuesto de fórmula I o I’ + fenclorazol-etilo, compuesto de fórmula I o I’ + fenclorazol ácido y sus sales, compuesto de fórmula I o I’ + mefenpir-dietilo, compuesto de fórmula I o I’ + mefenpir diácido, compuesto de fórmula I o I’ + isoxadifen-etilo, compuesto de fórmula I o I’ + isoxadifen ácido, compuesto de fórmula I o I’ + furilazol, compuesto de fórmula I o I’ + isómero R de furilazol, compuesto de fórmula I o I’ + benoxacor, compuesto de fórmula I o I’ + diclormid, compuesto de fórmula I o I’ + AD-67, compuesto de fórmula I o I’ + oxabetrinilo, compuesto de fórmula I o I’ + ciometrinilo, compuesto de fórmula I o I’ + isómero Z de ciometrinilo, compuesto de fórmula I o I’ + fenclorim, compuesto de fórmula I o I’ + ciprosulfamida, compuesto de fórmula I o I’

+ anhídrido naftálico, compuesto de fórmula I o I’ + flurazol, compuesto de fórmula I o I’ + N-(2-metoxibenzoil)-4[(metilaminocarbonil)amino]bencenosulfonamida, compuesto de fórmula I o I’ + CL 304.415, compuesto de fórmula I o I’ + diciclonon, compuesto de fórmula I o I’ + fluxofenim, compuesto de fórmula I o I’ + DKA-24, compuesto de fórmula I o I’ + R-29148 y compuesto de fórmula I o I’ + PPG-1292. También se puede observar un efecto protector para las mezclas compuesto de la fórmula I o I’ + dimron, compuesto de la fórmula I o I’ + MCPA, compuesto de la fórmula I o I’ + mecoprop y compuesto de la fórmula I o I’ + mecoprop-P.

Las parejas de mezcla del compuesto de fórmula I o I’ también pueden estar en forma de ésteres o sales, como se menciona por ejemplo en The Pesticide Manual, 12ª edición (BCPC), 2000.

En las diferentes listas anteriores de ingredientes activos a mezclar con un COMPUESTO DE FÓRMULA I O I’, el compuesto de la fórmula I o I’ es preferiblemente un compuesto de las Tablas 1 a 7, en el que G puede ser hidrógeno, C(O)OEt o C(O)OiPr.

En las mezclas mencionadas anteriormente de compuestos de fórmula I o I’, en particular un compuesto seleccionado de dichas Tablas 1 a 7, con otros insecticidas, fungicidas, herbicidas, protectores, adyuvantes y similares, las relaciones de mezclamiento pueden variar a lo largo de un amplio intervalo, y son preferiblemente

100:1 a 1:6000, especialmente 50:1 a 1:50, más especialmente 20:1 a 1:20, incluso más especialmente 10:1 a 1:10. Se entiende que esas relaciones de mezclamiento incluyen, por un lado, relaciones en peso y también, por otro lado, relaciones molares.

Las mezclas se pueden usar ventajosamente en las formulaciones mencionadas anteriormente (en cuyo caso “ingrediente activo” se refiere a la mezcla respectiva de compuesto de la fórmula I o I’ con la pareja de mezcla).

imagen108

Algunas mezclas pueden comprender ingredientes activos que tienen propiedades físicas, químicas o biológicas significativamente diferentes, de modo que no se presten fácilmente al mismo tipo de formulación convencional. En estas circunstancias, pueden prepararse otros tipos de formulaciones. Por ejemplo, cuando un ingrediente activo es un sólido insoluble en agua y el otro es un líquido insoluble en agua, puede ser posible, no obstante, dispersar cada ingrediente activo en la misma fase acuosa continua dispersando el ingrediente activo sólido como una suspensión (usando una preparación análoga a aquella de un SC) pero dispersando el ingrediente activo líquido como una emulsión (usando una preparación análoga a aquella de una EW). La composición resultante es una formulación en suspoemulsión (SE).

Las mezclas que comprenden un compuesto de la fórmula I o I’ seleccionado de las Tablas 1 a 7 y uno o más ingredientes activos como se describen anteriormente se pueden aplicar, por ejemplo, en una única forma “ya mezclada”, en una mezcla para pulverizar combinada compuesta de formulaciones separadas de los ingredientes activos componentes individuales, tal como una “mezcla en tanque”, y en un uso combinado de los ingredientes activos individuales cuando se aplican de manera consecutiva, es decir, uno después del otro con un período razonablemente corto, tal como unas pocas horas o días. El orden de aplicación de los compuestos de fórmula I o I’ seleccionados de las Tablas 1 a 7 y los ingredientes activos como se describen anteriormente no es esencial para trabajar con la presente invención.

En un aspecto adicional de la invención, se proporciona un método para combatir y controlar insectos del orden Hemiptera que son resistentes a un insecticida neonicotinoide (clasificación del modo de acción IRAC: Grupo 4, incluyendo grupos 4A y 4C), método el cual comprende aplicar un compuesto de la fórmula (I) o (I’) en forma libre o en forma de sal agroquímicamente aceptable a dichos insectos resistentes a neonicotinoides.

En virtud de la capacidad de un compuesto de la fórmula (I) o (I’) para controlar tales insectos resistentes a neonicotinoides, la invención también proporciona un método para proteger un cultivo de plantas útiles, en el que dicho cultivo es susceptible a y/o está bajo ataque de tales insectos del orden Hemiptera. Tal método implica aplicar a dicho cultivo, tratar un material de propagación vegetal de dicho cultivo con, y/o aplicar a dichos insectos, un compuesto de la fórmula (I) o (I’) en forma libre o en forma de sal agroquímicamente aceptable.

Puesto que un compuesto de la fórmula (I) o (I’) no muestra resistencia cruzada a Hemiptera (por ejemplo Myzus persicae, Bemisia tabaci y Nilaparvata lugens

Como se menciona aquí, no solo son los insectos de las plagas del orden Hemiptera de un número de cultivos comercialmente importantes sino que también los virus que portan estos insectos plantean una amenaza. Con la aparición de resistencia a insecticidas neonicotinoides, la gravedad de esta amenaza ha aumentado. De este modo, un aspecto adicional de la invención proporciona un método para controlar un virus de una planta en un cultivo de plantas útiles susceptible a y/o bajo ataque por insectos resistentes a neonicotinoides que portan dicho virus de la planta, método el cual comprende aplicar a dicho cultivo, tratar un material de propagación vegetal de dicho cultivo con, y/o aplicar a dichos insectos el compuesto de la fórmula (I) o (I’) en forma libre o en forma de sal agroquímicamente aceptable. Los ejemplos de virus de plantas que se pueden controlar según este aspecto de la invención incluyen Sobemovirus, Caulimovirus (Caulimoviridae), Closterovirus (Closteroviridae), Sequivirus (Sequiviridae), Enamovirus (Luteoviridae), Luteovirus (Luteoviridae), Polerovirus (Luteoviridae), Umbravirus, Nanovirus (Nanoviridae), Citorhabdovirus (Rhabdoviridae), Nucleorhabdovirus (Rhabdoviridae).

Los métodos de la invención como se describen aquí también pueden implicar una etapa de evaluar si los insectos son resistentes a insecticidas neonicotinoides, y/o si dichos insectos portan un virus de plantas. Esta etapa implicará en general recoger una muestra de insectos del área (por ejemplo cultivo, campo, hábitat) a tratar, antes de aplicar realmente el compuesto de la fórmula (I) o (I’), y estudiar (por ejemplo usando cualquier técnica fenotípica, bioquímica o biológica molecular adecuada aplicable) la resistencia/sensibilidad y/o la presencia o ausencia de un virus.

La expresión insecticida neonicotinoide, como se usa aquí, se refiere a cualquier compuesto insecticida que actúa en el receptor acetilcolínico nicotínico del insecto, y en particular se refiere a aquellos compuestos clasificados como insecticidas neonicotinoides según Yamamoto (1996, Agrochem Jpn 68:14-15). Los ejemplos de insecticidas neonicotinoides incluyen aquellos en el Grupo 4A y 4C del esquema de clasificación del modo de acción del IRAC (Comité de Acción contra la Resistencia a Insecticidas, Crop Life), por ejemplo acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida, tiametoxam y sulfoxaflor, así como cualquier compuesto que tenga el mismo modo de acción.

imagen109

Mediante los términos “controlar” o “controlando”, como se aplican a los insectos, se quiere decir que los insectos seleccionados como diana son repelidos de o se sienten menos atraídos hacia las cosechas a proteger. Adicionalmente, como se aplica a los insectos, los términos “controlar” o “controlando” también se pueden referir a la incapacidad, o a la capacidad reducida, de los insectos para alimentarse o poner huevos. Estos términos pueden

5 incluir además que los insectos seleccionados como diana son exterminados.

De este modo, el método de la invención puede implicar el uso de una cantidad del ingrediente activo que es suficiente para repeler insectos (es decir, una cantidad repelentemente eficaz de ingrediente activo), una cantidad del ingrediente activo que es suficiente para hacer que los insectos dejen de comer, o puede implicar el uso de una cantidad insecticidamente eficaz de ingrediente activo (es decir, una cantidad suficiente para exterminar los

10 insectos), o cualquier combinación de los efectos anteriores. Cuando los términos “controlar” o “controlando” se aplican a los virus, se quiere decir que el nivel de infección vírica de un cultivo de plantas útiles es menor que el que se observaría en ausencia de cualquier aplicación del compuesto de la fórmula (I) o (I’).

Se entiende que los términos “aplicar” y “aplicación” significan la aplicación directa al insecto a controlar, así como la aplicación indirecta a dicho insecto, por ejemplo a través de la aplicación al cultivo o planta sobre el que actúa el

15 insecto como plaga, o al emplazamiento de dicho cultivo o insecto, o de hecho a través del tratamiento del material de propagación vegetal de dicho cultivo o planta.

De este modo, el compuesto de la fórmula (I) o (I’) se puede aplicar mediante cualquiera de los medios conocidos para aplicar compuestos plaguicidas. Por ejemplo, se puede aplicar, formulado o sin formular, a las plagas o a un emplazamiento de las plagas (tal como un hábitat de las plagas, o una planta en crecimiento susceptible de ser 20 infectada por las plagas) o a cualquier parte de la planta, incluyendo el follaje, tallos, ramas o raíces, al material de propagación vegetal, tal como semillas, antes de que se plante, o a otros medios en los que las plantas están creciendo o en los que se van a plantar (tal como el suelo que rodea las raíces, el suelo en general, el agua del arrozal, o sistemas de cultivo hidropónicos), directamente o se puede pulverizar, espolvorear, aplicar mediante inmersión, aplicar como una formulación en crema o pasta, aplicar como un vapor o aplicar a través de la

25 distribución o incorporación de una composición (tal como una composición granular o una composición envasada en una bolsa soluble en agua) en el suelo o en un entorno acuoso.

Los métodos de la invención son particularmente aplicables al control de insectos resistentes a neonicotinoides (y a resistencia a neonicotinoides en insectos) de la familia Aphididae, tales como: Acyrthosiphum pisum, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis frangulae, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Aphis pomi, Aphis 30 spiraecola, Aulacorthum solani, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Diuraphis noxia, Dysaphis devecta, Dysaphis plantaginea, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus pruni, Lipaphis erysimi, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum rosae, Myzus cerasi F., Myzus nicotianae, Myzus persicae, Nasonovia ribisnigri, Pemphigus bursarius, Phorodon humuli, Rhopalosiphum insertum Wa, Rhopalosiphum maidis Fitch, Rhopalosiphum padi L., Schizaphis graminum Rond., Sitobion avenae, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricola, Phylloxera vitifoliae, 35 Acyrthosiphon dirhodum, Acyrthosiphon solani, Aphis forbesi, Aphis grossulariae, Aphis idaei, Aphis illinoisensis, Aphis maidiradicis, Aphis ruborum, Aphis schneideri, Brachycaudus persicaecola, Cavariella aegopodii Scop., Cryptomyzus galeopsidis, Cryptomyzus ribis, Hyadaphis pseudobrassicae, Hyalopterus amygdali, Hyperomyzus pallidus, Macrosiphoniella sanborni, Metopolophium dirhodum, Myzus malisuctus, Myzus varians, Neotoxoptera sp, Nippolachnus piri Mats., Oregma lanigera Zehnter, Rhopalosiphum fitchii Sand., Rhopalosiphum nymphaeae,

40 Rhopalosiphum sacchari Ze, Sappaphis piricola Okam. + T, Schizaphis piricola, Toxoptera theobromae Sch, y Phylloxera coccinea.

Los ejemplos específicos de pulgones resistentes a neonicotinoides incluyen Aphis gossypii, Myzus nicotianae, Myzus persicae, Phorodon humuli.

En una realización, los ácidos resistentes a neonicotinoides son uno o más de Aphis gossypii y Myzus nicotianae, 45 Myzus persicae y Phorodon humuli.

La tabla a continuación enumera pulgones claves y cultivos a los que van dirigidos.

PLAGA

NOMBRE COMÚN EJEMPLOS DE CULTIVOS

Acyrthosiphum pisum

Pulgón del guisante guisante

Aphis citricola

Pulgón de los cítricos cítrico

Aphis craccivora

Pulgón del caupí vegetales, habas, remolacha azucarera

Aphis fabae

Pulgón negro de las habas vegetales, habas, remolacha azucarera

Aphis frangulae

Pulgón del rhamnus rompedor algodón, patata, vegetales

imagen110

PLAGA

NOMBRE COMÚN EJEMPLOS DE CULTIVOS

Aphis glycines

Pulgón de la soja soja

Aphis gossypii

Pulgón del algodón algodón, vegetales, cítricos, patata, melón, cucurbitáceas

Aphis nasturtii

Pulgón del rhamnus patata

Aphis pomi

Pulgón verde de la manzana manzana

Aphis spiraecola

Pulgón verde de los cítricos manzana, cítrico, papaya

Aulacorthum solani

Pulgón de la digital cítrico, remolacha azucarera

Brachycaudus helichrysi

Pulgón del ciruelo melocotón, frutos con hueso

Brevicoryne brassicae

Pulgón de la col brassica

Diuraphis noxia

Pulgón ruso del trigo cereales

Dysaphis devecta

Pulgón de las hojas dobladas por los bordes frutos de pomo

Dysaphis plantaginea

Pulgón rosado de la manzana frutos de pomo, frutos con hueso

Eriosoma lanigerum

Pulgón lanudo de la manzana frutos de pomo, frutos con hueso

Hyalopterus pruni

Pulgón harinoso del ciruelo frutos con hueso

Lipaphis erysimi

Pulgón de la col falsa brassica

Macrosiphum avenae

Pulgón del grano cereales

Macrosiphum euphorbiae

Pulgón de la patata patata, remolacha azucarera, vegetales

Macrosiphum rosae

Pulgón de la rosa ornamentales

Myzus cerasi F.

Pulgón negro de la cereza cereza, frutos con hueso

Myzus nicotianae

Pulgón del tabaco tabaco

Myzus persicae

Pulgón del melocotonero melocotón, frutos de hoja caduca, vegetales, remolacha azucarera, patata, cereales, caña de azúcar, maíz, ornamentales

Myzus persicae

Pulgón verde del melocotonero melocotón, frutos de hoja caduca, vegetales, remolacha azucarera, patata, cereales, caña de azúcar, maíz, ornamentales

Nasonovia ribisnigri

Pulgón de la lechuga vegetales

Pemphigus bursarius

Pulgón de la raíz de la lechuga vegetales

Phorodon humuli

Pulgón del lúpulo lúpulos

Rhopalosiphum insertum Wa

Pulgón del grano de la manzana frutos de hoja caduca, ornamentales

Rhopalosiphum maidis Fitch

Pulgón de la hoja del maíz maíz, cereales

imagen111

PLAGA

NOMBRE COMÚN EJEMPLOS DE CULTIVOS

Rhopalosiphum padi L.

Pulgón del trigo maíz, cereales

Schizaphis graminum Rond.

Pulgón de grano de primavera cereales

Sitobion avenae

Pulgón del trigo cereales

Toxoptera aurantii

Pulgón de los cítricos cítrico

Toxoptera citricola

Pulgón negro de los cítricos cítrico

Phylloxera vitifoliae

Filoxera de la uva vid

Los métodos de la invención también son particularmente aplicables al control de insectos resistentes a neonicotinoides (y a resistencia a neonicotinoides en insectos) de la familia Aleyrodidae, tales como: Aleurocanthus spiniferus, Aleurocanthus woglumi, Aleurodicus cocois, Aleurodicus destructor, Aleurodicus disperses, Aleurodicus pulvinatus, Aleurothrixus floccosus, Aleurotrachelus socialis, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Dialeurodes citrifolii, Lecanoideus floccissimus, Parabemisia myricae, Trialeurodes ricini, Trialeurodes vaporariorum.

En una realización, la mosca blanca resistente a neonicotinoides es una o más de Bemisia tabaci y Trialeurodes vaporariorum.

La tabla a continuación enumera moscas blancas claves y las cosechas a las que se dirigen.

PLAGA

NOMBRE COMÚN EJEMPLOS DE CULTIVOS

Aleurocanthus spiniferus

Mosca blanca espinosa del naranjo cítrico

Aleurocanthus woglumi

Mosca blanca de los cítricos cítrico, café

Aleurodicus cocois

Mosca blanca del coco coco, anacardo

Aleurodicus destructor

Mosca blanca del coco coco, pimiento

Aleurodicus disperses

Mosca blanca de puesta en espiral cítrico, coco, soja, yuca, fruto con hueso, café, vegetales

Aleurothrixus floccosus

Mosca blanca lanuda cítrico, mango, café

Bemisia tabaci

Mosca blanca del tabaco Mosca blanca de hoja plateada vegetales, algodón, crucífera, legumbres, soja, tabaco, patata.

Dialeurodes citri

Mosca blanca de los cítricos cítrico

Parabemisia myricae

Mosca blanca del arrayán brabántico cítrico, vegetales

Trialeurodes vaporariorum

Mosca blanca del invernadero melón, vegetales, legumbres, rosas

10

Los métodos de la invención también son particularmente aplicables al control de insectos resistentes a neonicotinoides (y a resistencia a neonicotinoides en insectos) de la familia Delpacidae, tales como: Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Peregrinus maidis, Perkinsiella saccharicida, Perkinsiella vastatrix, Sogatella furcifera, Tagosodes orizicolus, Tarophagus colocasiae, Tarophagus persephone, Tarophagus Proserpina.

15 En una realización, los saltahojas resistentes a neonicotinoides son uno o más de Nilaparvata lugens y Laodelphax striatellus.

La tabla a continuación enumera saltahojas claves y las cosechas a las que se dirigen.

imagen112

PLAGA

NOMBRE COMÚN EJEMPLOS DE CULTIVOS

Laodelphax striatellus

Saltahojas marrón pequeño Arroz

Nilaparvata lugens

Saltahojas marrón Arroz

Sogatella furcifera

Saltahojas de espalda blanca Arroz

La expresión “material de propagación vegetal” se entiende que representa todas las partes generativas de la planta, tales como semillas, que se pueden usar para la multiplicación de los materiales vegetales segundos y vegetativos, tales como esquejes y tubérculos (por ejemplo, patatas). En consecuencia, como se usa aquí, parte de una planta

5 incluye material de propagación. Se pueden mencionar muchas partes de las plantas, por ejemplo las semillas (en sentido estricto), raíces, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas. También se pueden mencionar las plantas germinadas y plantas jóvenes, que se van a transplantar tras la germinación o tras la emergencia desde el suelo. Estas plantas jóvenes se pueden proteger antes del transplante mediante un tratamiento total o parcial por inmersión.

Partes de planta y órganos vegetales que crecen en un punto más tarde en el tiempo son cualesquiera secciones de

10 una planta que se desarrollan a partir de un material de propagación vegetal, tal como una semilla. Las partes de planta, órganos vegetales, y plantas también se pueden beneficiar de la protección contra el daño por plagas lograda por la aplicación del compuesto sobre el material de propagación vegetal. En una realización, ciertas partes de una planta y ciertos órganos vegetales que crecen en un punto más tarde en el tiempo también pueden ser considerados como material de propagación vegetal, los cuales se pueden aplicar (o tratar) ellos mismos con el compuesto; y

15 consiguientemente, la planta, partes adicionales de la planta y órganos vegetales adicionales que se desarrollan a partir de las partes tratadas de planta y órganos vegetales tratados también se pueden beneficiar de la protección contra el daño por plagas lograda por la aplicación del compuesto sobre las ciertas partes de planta y ciertos órganos vegetales.

Los métodos para aplicar o tratar ingredientes activos plaguicidas y sus mezclas sobre material de propagación

20 vegetal, especialmente semillas, son conocidos en la técnica, e incluyen métodos de aplicación de tratamiento, revestimiento, peletización y empapamiento del material de propagación. Se prefiere que el material de propagación vegetal sea una semilla.

Aunque se cree que el presente método se puede aplicar a una semilla en cualquier estado fisiológico, se prefiere que la semilla esté en un estado suficientemente duradero de manera que no se provoque daño durante el proceso 25 de tratamiento. Típicamente, la semilla sería una semilla que se ha cosechado del campo; se ha retirado de la planta; y se ha separado de cualquier mazorca, tallo, cáscara exterior, y pulpa circundante u otro material vegetal que no sea una semilla. La semilla también sería preferiblemente biológicamente estable en el grado en el que el tratamiento no provocase ningún daño biológico a la semilla. Se cree que el tratamiento se puede aplicar a la semilla en cualquier momento entre la cosecha de la semilla y la siembra de la semilla, o durante el proceso de sembrado

30 (aplicaciones dirigidas a la semilla). La semilla también se puede preparar antes o después del tratamiento.

Durante el tratamiento del material de propagación, se desea la distribución uniforme del compuesto y su adherencia a las semillas. El tratamiento podría variar desde una película delgada (tratamiento) de una formulación que contiene el compuesto, por ejemplo una mezcla de ingrediente o ingredientes activos, en un material de propagación vegetal, tal como una semilla, en el que el tamaño y/o forma originales son reconocibles hasta un estado intermedio (tal

35 como un revestimiento), y después hasta una película más gruesa (tal como peletizando con muchas capas de diferentes materiales (tales como vehículos, por ejemplo arcillas; diferentes formulaciones, tales como otros ingredientes activos; polímeros; y colorantes), en el que la forma y/o tamaño originales de la semilla ya no son reconocibles.

El tratamiento de la semilla se produce a una semilla no sembrada, y la expresión “semilla no sembrada” incluye

40 semilla en cualquier período entre la cosecha de la semilla y la siembra de la semilla en el suelo con el fin de que la planta germine y crezca.

El tratamiento a una semilla no sembrada no incluye aquellas prácticas en las que el ingrediente activo se aplica al suelo, sino que incluiría cualquier práctica de aplicación que tenga como diana a la semilla durante el proceso de plantación.

45 Preferiblemente, el tratamiento se produce antes de la siembra de la semilla, de manera que la semilla sembrada se ha pretratado con el compuesto. En particular, el revestimiento de la semilla o la peletización de la semilla son preferidos en el tratamiento del compuesto. Como resultado del tratamiento, el compuesto se adhiere sobre la semilla y por lo tanto está disponible para el control de plagas.

Las semillas tratadas se pueden almacenar, manipular, sembrar y arar de la misma manera que cualquier otra 50 semilla tratada con ingredientes activos.

imagen113

Los Ejemplos que siguen ilustran, pero no limitan, la invención. Los siguientes métodos de LC-MS se usaron para caracterizar los compuestos: Método H

MS

Espectrómetro de Masas ZMD de Waters (espectrómetro de masas de un solo cuadrupolo); Parámetro del instrumento: Método de ionización: Electropulverización; Polaridad: iones positivos (negativos); Capilar (kV) 3,80, Cono (V) 30,00, Extractor (V) 3,00, Temperatura de la fuente (ºC) 150, Temperatura de desolvatación (ºC) 350, Caudal de gas del cono (l/h) OFF (APAGADO), Caudal de gas de desolvatación (l/h) 600; Intervalo de masas: 100 a 900.

LC

m, 30 x 3 mm, Temp: 60ºC Intervalo de longitudes de onda DAD (nm): 200 a 500 Gradiente de disolventes: A = agua + 0,05% HCOOH B= Acetonitrilo/Metanol (4:1, v:v) + 0,04% HCOOH

Tiempo (min) A% B% Caudal (ml/min) 0,00 95,0 5,0 1,700 2,00 0,00 100,0 1,700 2,80 0,00 100,0 1,700 2,90 95,0 5,0 1,700 3,00 95,0 5,0 1,700

Método I Método J

MS

Espectrómetro de Masas ZQ de Waters (espectrómetro de masas de un solo cuadrupolo); Parámetro del instrumento: Método de ionización: Electropulverización; Polaridad: iones positivos (negativos); Capilar (kV) 3,00, Cono (V) 30,00, Extractor (V) 2,00, Temperatura de la fuente (ºC) 100, Temperatura de desolvatación (ºC) 250, Caudal de gas del cono (l/h) 50, Caudal de gas de desolvatación (l/h) 400; Intervalo de masas: 100 a 900 Da.

LC

HPLC HP 1100 de Agilent: desgasificador disolvente, bomba cuaternaria (ZCQ) / bomba binaria (ZDQ), compartimento de columna calentado y detector de conjunto de diodos. Columna: Phenomenex Gemini C18, 3 m, 30 x 3 mm, Temp.: 60ºC Intervalo de longitudes de onda DAD (nm): 200 a 500 Gradiente de disolventes: A = agua + 0,05% HCOOH B= Acetonitrilo/Metanol (4:1, v:v) + 0,04% HCOOH

Tiempo (min) A% B% Caudal (ml/min) 0,00 95,0 5,0 1,700

imagen114

2,00

0,00 100,0 1,700

2,80

0,00 100,0 1,700

2,90

95,0 5,0 1,700

3,00

95,0 5,0 1,700

MS

Espectrómetro de Masas ZQ de Waters (espectrómetro de masas de un solo cuadrupolo); Parámetro del instrumento: Método de ionización: Electropulverización; Polaridad: iones positivos; Capilar (kV) 3,00, Cono (V) 30,00, Extractor (V) 2,00, Temperatura de la fuente (ºC) 100, Temperatura de desolvatación (ºC) 250, Caudal de gas del cono (l/h) 50, Caudal de gas de desolvatación (l/h) 400; Intervalo de masas: 100 a 900 Da.

LC

HPLC HP 1100 de Agilent: desgasificador disolvente, bomba cuaternaria (ZCQ) / bomba binaria (ZDQ), compartimento de columna calentado y detector de conjunto de diodos. Columna: Columna: Hypercarb, 3 m, 50 x 4,6 mm Temp.: 60ºC Intervalo de longitudes de onda DAD (nm): 200 a 500 Gradiente de disolventes: A = agua + 0,05% HCOOH B= Acetonitrilo/Metanol (4:1, v:v) + 0,04% HCOOH

Tiempo (min) A% B% Caudal (ml/min) 0,00 95,0 5,0 1,700 6,00 0,00 100,0 1,700 7,70 0,00 100,0 1,700 7,80 95,0 5,0 1,700 8,00 95,0 5,0 1,700

Método K

MS

LC Espectrómetro de Masas SQD de Waters (espectrómetro de masas de un solo cuadrupolo); Parámetro del instrumento: Método de ionización: Electropulverización; Polaridad: iones positivos y negativos; Capilar (kV) 3,00, Cono (V) 30, Extractor (V) 2,00, Temperatura de la fuente (ºC) 150, Temperatura de desolvatación (ºC) 250, Caudal de gas del cono (l/h) 0, Caudal de gas de desolvatación (l/h) 650; Intervalo de masas: 100 a

900.

Acquity UPLC de Waters con bomba binaria, compartimento de columna calentado y detector de conjunto de diodos.

Columna: Phenomenex Gemini C18, 3 m, 30 x 2 mm, Temp.: 60ºC Intervalo de longitudes de onda DAD (nm): 210 a 500 Gradiente de disolventes: A = H2O + 5% MeOH + 0,05% HCOOH B= Acetonitrilo + 0,05% HCOOH

imagen115

Tiempo

A% B% Caudal (ml/min)

(min)

0,00

100,0 0,00 0,850

1,20

0,00 100,0 0,850

1,50

0,00 100,0 0,850

Método L

MS

Espectrómetro de Masas Agilent (espectrómetro de masas de cuadrupolo triple) serie 6410 Parámetro del instrumento: Método de ionización: Electropulverización; Polaridad: iones positivos (negativos); Parámetro de la fuente: temperatura de la fuente: (ºC) 350, Caudal del gas: (l/min) 11, Nebulizador: (psi) 35, Voltaje del capilar: (V) 4000, Intervalo de masas: 110 a 1000 Da

LC

Agilent Technologies serie 1200: desgasificador disolvente, bomba cuaternaria, automuestreador, Agilent Technologies serie 1260: controlador de columna termostatizada, detector de conjunto de diodos. Columna: Xterra C18, 3,5 , 30 x 4,6 mm. Longitud de onda DAD (nm): 190 a 400, Temperatura de la columna: 30ºC Gradiente de disolventes: A=Agua + 0,1% HCOOH B= Acetonitrilo+ 0,1% HCOOH Gradiente:

Tiempo (min) A% B% Caudal (ml/min) 0,00 90 10 1,8 2,00 0 100 1,8 3,00 0 100 1,8 3,20 90 10 1,8 4,00 90 10 1,8

EJEMPLO 1: Preparación de 6-[(E)-metoxiiminometil]-4-[(E)-3-piridilmetilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3ona (Compuesto 1.001)

Etapa A: 1-benciloxi-3-cloro-propan-2-ona

imagen116

A una disolución de 1-benciloxi-3-cloro-propan-2-ol (10,0 g, 50,0 mmoles) [preparado según Journal of Organic Chemistry (1990), 55, 4897] en acetato de etilo (125 ml) se añadió una disolución de NaHCO3 (12,6 g, 150 mmoles) 10 y NaBr (5,66 g, 55,0 mmoles) en agua (75 ml). Tras enfriar la mezcla bifásica hasta 0ºC, se añadió 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-il)oxilo (“TEMPO”) (391 mg, 2,50 mmoles) en una porción, seguido de la adición gota a gota de NaOCl (6% en peso en agua, 85,4 ml, 75,0 mmoles) a la disolución agitada vigorosamente. Tras terminar la adición, la agitación a 0ºC se continuó durante 30 min. Subsiguientemente, se añadió una disolución de Na2SO3 acuoso hasta que la mezcla de reacción se hubo decolorado completamente. Se añadió Na2SO3 sólido adicional para saturar la 15 fase acuosa. La mezcla se transfirió a un embudo de separación, y las capas se separaron. La capa orgánica se lavó con salmuera (100 ml), se secó (Na2SO4), se filtró, y se concentró a presión reducida (a 20ºC). El aceite

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restante se usó sin purificación adicional. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) 4,26 (s, 2H), 4,33 (s, 2H), 4,62 (s, 2H), 7,317,45 (m, 5H).

Etapa B: 3-(3-benciloxi-2-oxo-propil)-5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-ona

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5 A una suspensión agitada de sal sódica de 5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-ona (34,6 g, 284 mmoles) en DMF (200 ml) a 0ºC se añadió gota a gota una disolución de 1-benciloxi-3-cloro-propan-2-ona (56,4 g, 284 mmoles) en DMF (80 ml). Tras terminar la adición, la mezcla de reacción se dejó calentar hasta la temperatura ambiente, y la agitación se continuó durante 16 h. La mezcla de reacción obtenida se diluyó con agua y con salmuera y se extrajo con EtOAc. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua, con salmuera, y se secaron (Na2SO4). Tras la evaporación

10 del disolvente se obtuvo el producto deseado como un aceite marrón. La purificación mediante cromatografía ultrarrápida (25% de EtOAc/heptano) proporcionó el producto deseado como un aceite amarillento. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) 2,27 (s, 3H), 4,27 (s, 2H), 4,62 (s, 2H), 4,75 (s, 2H), 7,30-7,46 (m, 5H).

Etapa C: N-[6-(benciloximetil)-3-oxo-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-4-il]acetamida

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15 A una disolución de 3-(3-benciloxi-2-oxo-propil)-5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-ona (36,4 g, 139 mmoles) en isopropanol (140 ml) se añadió hidrato de hidrazina (62% en peso en agua, 11,8 ml, 152 mmoles) a temperatura ambiente en una porción. La mezcla se calentó hasta 75ºC durante 24 h. Los volátiles se eliminaron a presión reducida, y el aceite marrón restante se purificó mediante cromatografía ultrarrápida (7% de MeOH/diclorometano) para proporcionar el producto deseado como un sólido amarillento. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) 2,04 (s, 3H), 4,12 (s, 2H),

20 4,23 (s, 2H), 4,54 (s, 2H), 7,24-7,44 (m, 5H), 8,25 (s, 1H), 8,69 (s, 1 H).

Etapa D: 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-(benciloximatil)-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo

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A una disolución agitada de N-[6-(benciloximetil)-3-oxo-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-4-il]acetamida (20,7 g, 75,0 mmoles) en DMF (120 ml) a temperatura ambiente se añadió dicarbonato de di-terc-butilo (65,5 g, 300 mmoles) en varias

25 porciones. Tras terminar la adición, se añadió 4-dimetilaminopiridina (0,46 g, 3,8 mmoles) en una porción, y la mezcla se agitó durante 24 h. La mezcla de reacción se diluyó con agua y con salmuera y se extrajo con EtOAc. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera y se secaron (Na2SO4). La evaporación del disolvente y la purificación mediante cromatografía ultrarrápida (30 hasta 40% de EtOAc/heptano) proporcionó el producto deseado como un aceite pegajoso amarillo. LCMS (Método I) TR 1,98 min. [M+H]+ 477.

30 Etapa E: 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-(hidroximetil)-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo A una disolución agitada de 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-(benciloximetil)-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo (38,0 g, 79,7 mmoles) en EtOH (400 ml) en una atmósfera de argón se añadió paladio sobre carbón (seco, 5% en peso Pd, 8,00 g). La mezcla de reacción se purgó con hidrógeno y se calentó hasta 60ºC. A esta temperatura, la mezcla de reacción se agitó 24 h en una atmósfera de H2 (aprox. 1 atm.). La mezcla se purgó con argón y después se filtró usando un tapón corto de gel de sílice, seguido de aclarado con EtOAc adicional. La evaporación del disolvente proporcionó el producto deseado como un aceite pegajoso. LCMS (Método I) TR 1,57 min. [M+H]+ 387.

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Etapa F: 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-formil-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo

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A una disolución agitada de 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-(hidroximetil)-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo (3,01 g, 7,78 mmoles) en CHCl3 (47 ml) se añadió óxido de manganeso(IV) (7,96 g, 77,8 mmoles), y la mezcla obtenida se calentó a reflujo durante 20 h. La mezcla de reacción obtenida se filtró sobre Celite y se siguió de aclarado con 20% de MeOH/CHCl3. La eliminación del disolvente a vacío proporcionó el producto deseado como

15 un aceite pegajoso que se usó directamente en la etapa siguiente sin purificación adicional. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) 1,43 (s, 9H), 1,52 (s, 9H), 2,48 (s, 3H), 4,26 (dAB, 1 H), 4,34 (dAB, 1 H), 9,58 (s, 1 H).

Etapa G: 4-(terc-butoxicarbonilamino)-6-[(E)-metoxiiminometil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo

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A una disolución de 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-formil-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo

20 (1,15 g, 3,00 mmoles) en MeOH (1,8 ml) a temperatura ambiente se añadió piridina (0,88 ml, 10,9 mmoles) seguido de sal de HCl de O-metilhidroxilamina (376 mg, 4,50 mmoles). La mezcla obtenida se agitó durante 20 h a temperatura ambiente y después se concentró a presión reducida. El residuo se volvió a disolver en EtOAc, se lavó con agua y se secó (Na2SO4). Tras la evaporación del disolvente, el producto bruto se obtuvo como un aceite viscoso que se usó en la etapa subsiguiente sin purificación adicional. LCMS (Método I) TR 1,77 min. [M+H]+ 372.

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Etapa H: 4-amino-6-[(E)-metoxiiminometil]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona

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5 A una disolución de 4-(terc-butoxicarbonilamino)-6-[(E)-metoxiiminometil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo (12,4 g, 30,0 mmoles) en MeOH (120 ml) a 0ºC se añadió lentamente cloruro de acetilo (10,7 ml, 150 mmoles). Tras terminar la adición, la mezcla de reacción se agitó a esta temperatura durante otros 30 min. antes de dejarla calentar hasta la temperatura ambiente. Tras 20 h adicionales de agitación a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se neutralizó cuidadosamente con NaHCO3 sat. Los volátiles se eliminaron a vacío, y el residuo

10 se diluyó repetidamente con acetonitrilo y se evaporó. Los materiales restantes se agitaron durante 10 min. con acetonitrilo caliente y se filtraron. La concentración del filtrado proporcionó el producto deseado como un sólido blancuzco. LCMS (Método K) TR 0,42 min. [M+H]+ 172.

Etapa I: 6-[(E)-metoxiiminometil]-4-[(E)-3-piridilmetilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona (Compuesto 1.001)

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15 A una disolución de 4-amino-6-[(E)-metoxiiminometil]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona (2,57 g, 15,0 mmoles) en EtOH se añadió piridin-3-carbaldehído (1,41 ml, 15,0 mmoles), seguido de adición de 1 gota de HCl conc. La mezcla se calentó hasta 60ºC durante 3 h y después se dejó enfriar hasta la temperatura ambiente. Tras la adición de gel de sílice, la mezcla de reacción se evaporó y se purificó mediante cromatografía ultrarrápida (5% de MeOH/CH2Cl2) para dar el compuesto 1-001 como un sólido blanco. LCMS (Método H) TR 0,97 min. [M+H]+ 261. P.f. 237-238 °C.

20 EJEMPLO 2: Preparación de 4-[(E)-(5-fluoro-3-piridil)metilenamino]-6-[(E)-metoxiiminometil]-2,5-dihidro-1,2,4triazin-3-ona (Compuesto 1.002)

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El compuesto del título se obtuvo a partir de 4-amino-6-[(E)-metoxiiminometil]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona y 5fluoropiridin-3-carbaldehído siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, etapa I. LCMS (Método K) TR 0,63 25 min. [M+H]+ 279. P.f. 226-227 °C.

EJEMPLO 3: 6-[(E)-metoxiiminometil]-4-[(E)-(1-oxidopiridin-1-io-3-il)metilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3ona (Compuesto 1.012)

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El compuesto del título se obtuvo a partir de 4-amino-6-[(E)-metoxiiminometil]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona y 1oxidopiridin-1-io-3-carbaldehído siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, etapa I. LCMS (Método K) TR 0,48 min. [M+H]+ 277. P.f. 229ºC (descomp.).

5 EJEMPLO 4: 6-[(E)-metoxiiminometil]-4-[(E)-pirimidin-5-ilmetilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona (Compuesto 1.013)

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El compuesto del título se obtuvo a partir de 4-amino-6-[(E)-metoxiiminometil]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona y pirimidin-5-carbaldehído siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, etapa I. LCMS (Método H) TR 1,09 min. 10 [M+H]+ 262. P.f. 244-245 °C.

EJEMPLO 5: 6-[(E)-metoxiiminometil]-4-[(E)-pirazin-2-ilmetilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona (Compuesto 1.014)

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El compuesto del título se obtuvo a partir de 4-amino-6-[(E)-metoxiiminometil]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona y 15 pirazin-2-carbaldehído siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, etapa I. LCMS (Método H) TR 1,15 min. [M+H]+ 262. P.f. 233-234 °C.

EJEMPLO 6: 6-[(E)-N-metoxi-C-metil-carbonimidoil]-4-[(E)-3-piridilmetilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3ona (Compuesto 1.063)

Etapa A: 4-acetamido-6-(1-hidroxietil)-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo

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A una disolución de 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-formil-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo (1,15 g, 3,00 mmoles) [preparado según el Ejemplo 1, Etapa F] en THF (11,0 ml) a 0ºC se añadió lentamente MeMgBr (disolución 3M en Et2O, 1,50 ml, 4,50 mmoles) vía una jeringuilla. La mezcla de reacción se dejó calentar hasta la temperatura ambiente y se agitó durante otras 20 h. La mezcla de reacción se paralizó con disolución sat.

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de NH4Cl, y la capa acuosa se extrajo con EtOAc. Tras lavar las capas orgánicas combinadas con salmuera y secar (Na2SO4), el disolvente se eliminó a vacío para dar el producto deseado como un aceite viscoso. LCMS (Método I) TR 1,19 min. [M+Na]+ 323.

Etapa B: 4-acetamido-6-acetil-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo

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A una disolución de 4-acetamido-6-(1-hidroxietil)-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo (601 mg, 1,50 mmoles) en acetato de etilo (3,9 ml) se añadió una disolución de NaHCO3 (378 mg, 4,50 mmoles) y NaBr (170 mg, 1,65 mmoles) en agua (2,6 ml). Tras enfriar la mezcla bifásica hasta 0ºC, se añadió 2,2,6,6-tetrametil-piperidin-1il)oxilo (“TEMPO”) (12,0 mg, 0,0750 mmoles) en una porción, seguido de la adición gota a gota de NaOCl (6% en 10 peso en agua, 2,79 ml, 2,25 mmoles) a la disolución agitada vigorosamente. Tras terminar la adición, la agitación a 0ºC se continuó durante 30 min. Subsiguientemente, se añadió una disolución de Na2SO3 acuoso hasta que la mezcla de reacción se hubo decolorado completamente. Se añadió Na2SO3 sólido adicional para saturar la fase acuosa. La mezcla se transfirió a un embudo de separación, y las capas se separaron. La capa orgánica se lavó con salmuera (100 ml), se secó (Na2SO4), se filtró, y se concentró a presión reducida. LCMS (Método I) TR 1,42 min. [(M

15 Boc)+Na]+ 221.

Etapa C: 4-amino-6-[(E)-N-metoxi-C-metil-carbonimidoil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo

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El compuesto del título se obtuvo a partir de 4-acetamido-6-acetil-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo y sal de HCl de O-metilhidroxilamina siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, etapa G. LCMS (Método H) 20 TR 1,50 min. [M+H]+ 286.

Etapa D: 4-amino-6-[(E)-N-metoxi-C-metil-carbonimidoil]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona

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El compuesto del título se obtuvo a partir de 4-amino-6-[(E)-N-metoxi-C-metil-carbonimidoil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2carboxilato de terc-butilo siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, etapa H. LCMS (Método H) TR 1,01 25 min. [M+H]+ 186.

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El compuesto del título se obtuvo a partir de 4-amino-6-[(E)-N-metoxi-C-metil-carbonimidoil]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin3-ona y piridin-3-carbaldehído siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, etapa I. LCMS (Método K) TR 0,53 min. [M+H]+ 275. P.f. 230-231 °C.

EJEMPLO 7: 6-[(E)-etoxiiminometil]-4-[(E)-3-piridilmetilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona (Compuesto 1.075)

Etapa A: 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-[(E)-etoxiiminometil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo

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A una disolución de 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-formil-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo (192 mg, 0,500 mmoles) y acetato de sodio (45 mg, 0,55 mmoles) en EtOH (1,0 ml) a temperatura ambiente se añadió sal de HCl de O-etilhidroxilamina (54 mg, 0,55 mmoles). La mezcla se calentó hasta 70ºC y se agitó durante 2 h. La mezcla de reacción obtenida se filtró caliente, y el residuo sólido se lavó con EtOH. El filtrado se concentró

15 para dar el producto deseado, que se usó sin purificación adicional. LCMS (Método I) TR 1,94 min. [M+Na]+ 450.

Etapa B: 4-amino-6-[(E)-etoxiiminometil]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona

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El compuesto del título se obtuvo a partir de 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-[(E)-etoxiiminometil]-3-oxo-5H1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, Etapa H. LCMS (Método 20 J) TR 4,98 min. [M+H]+ 186.

Etapa C: 6-[(E)-etoxiiminometil]-4-[(E)-3-piridilmetilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona (Compuesto 1.075)

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El compuesto del título se obtuvo a partir de 4-amino-6-[(E)-etoxiiminometil]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona y piridin-3carbaldehído siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, etapa I. LCMS (Método I) TR 1,10 min. [M+H]+

275. P.f. 233-234 °C.

5 EJEMPLO 8: oxima de (6E)-3-oxo-4-[(E)-3-piridilmetilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-6-carbaldehído (Compuesto 1-105)

Etapa A: 4-(terc-butoxicarbonilamino)-6-[(E)-hidroxiiminometil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo

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El compuesto del título se obtuvo a partir de 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-formil-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-210 carboxilato de terc-butilo y sal de HCl de hidroxilamina siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, Etapa G. LCMS (Método I) TR 1,55 min. [M+Na]+ 380.

Etapa B: oxima de (6E)-4-amino-3-oxo-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-6-carbaldehído

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El compuesto del título se obtuvo a partir de 4-(terc-butoxicarbonilamino)-6-[(E)-hidroxiiminometil]-3-oxo-5H-1,2,415 triazin-2-carboxilato de terc-butilo siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, Etapa H. LCMS (Método J) TR 2,83 min. [M+H]+ 158.

Etapa C: oxima de (6E)-3-oxo-4-[(E)-3-piridilmetilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-6-carbaldehído (Compuesto 1.111)

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El compuesto del título se obtuvo a partir de oxima de (6E)-4-amino-3-oxo-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-6-carbaldehído y piridin-3-carbaldehído siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, etapa I. LCMS (Método I) T0,23 min. [M+H]+ 247. P.f. 272 °C (descomp.).

5 EJEMPLO 9: 6-[(E)-(dimetilhidrazono)metil]-4-[(E)-3-piridilmetilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona (Compuesto 1.117)

Etapa A: 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-[(E)-(dimetilhidrazono)metil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo

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10 A una disolución de 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-formil-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo (461 mg, 1,20 mmoles) en EtOH se añadió N,N-dimetilhidrazina (0,110 ml, 1,44 mmoles), seguido de adición de 1 gotita de HCl conc. La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 20 h, seguido de evaporación de los volátiles para dar el compuesto del título como un aceite viscoso. LCMS (Método K) TR 0,99 min. [M+H]+ 427.

Etapa B: 4-amino-6-[(E)-(dimetilhidrazono)metil]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona

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El compuesto del título se obtuvo a partir de 4-[acetil(terc-butoxicarbonil)amino]-6-[(E)-(dimetilhidrazono)metil]-3-oxo5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, Etapa H. LCMS (Método K) TR 0,45 min. [M+H]+ 185.

Etapa C: 6-[(E)-(dimetilhidrazono)metil]-4-[(E)-3-piridilmetilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona (Compuesto 20 1.117)

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El compuesto del título se obtuvo a partir de 4-amino-6-[(E)-(dimetilhidrazono)metil]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona y piridin-3-carbaldehído siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, etapa I. LCMS (Método K) TR 0,48 min. [M+H]+ 274. P.f. 229 °C (descomp.).

5 EJEMPLO 10: 6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)-3-piridilmetilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona (Compuesto 3.001)

Etapa A: 4-(terc-butoxicarbonilamino)-6-[(Z)-C-cloro-N-hidroxi-carbonimidoil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo

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10 A una disolución de 4-(terc-butoxicarbonilamino)-6-[(E)-hidroxiiminometil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo (3,20 g, 8,00 mmoles) en DMF (11 ml) a temperatura ambiente se añadió lentamente N-clorosuccinimida (“NCS”)) (1,39 g, 10,4 mmoles), y la disolución obtenida se agitó durante 20 h a temperatura ambiente. Tras la adición de agua con hielo, la mezcla se extrajo con éter dietílico, y las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera. El secado (Na2SO4) y la evaporación a presión reducida proporcionó el producto deseado como un aceite

15 viscoso que se usó según se obtuvo. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) 1,48 (s, 9H), 1,62 (s, 9H), 4,60 (s, 2H), 8,05 (s, 1 H).

Etapa B: 4-(terc-butoxicarbonilamino)-6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de tercbutilo

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20 En un matraz de fondo redondo inundado con argón, equipado con un tabique de caucho y un balón de argón, a 78ºC, se condensó 2-metilprop-1-eno gaseoso (2,97 g, 53,0 mmoles) vía una cánula. Tras la adición de una disolución de 4-(terc-butoxicarbonilamino)-6-[(Z)-C-cloro-N-hidroxi-carbonimidoil]-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo (2,30 g, 5,30 mmoles) en CHCl3 (10,0 ml), se añadió lentamente trietilamina (0,747 ml, 5,30 mmoles) vía una jeringuilla. Tras terminar la adición, la mezcla de reacción se dejó calentar lentamente hasta la temperatura

25 ambiente toda la noche. Después de 20 h agitando, la mezcla de reacción se paralizó con NH4Cl sat., y la capa acuosa se extrajo con EtOAc. Las capas orgánicas combinadas se secaron (Na2SO4) y se concentraron a vacío. El aceite pegajoso obtenido se usó según se obtuvo. LCMS (Método K) TR 0,96 min. [M-H]-410.

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Etapa C: 4-amino-6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona

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5 A una disolución de 4-(terc-butoxicarbonilamino)-6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo (2,50 g, 5,51 mmoles) en EtOH (30 ml) a 0ºC se añadió lentamente cloruro de acetilo (2,16 ml, 27,6 mmoles). Tras terminar la adición, la mezcla de reacción se dejó calentar hasta la temperatura ambiente y la agitación se continuó durante 20 h adicionales. La mezcla de reacción se enfrió hasta 0ºC y se trató cuidadosamente con NaOMe en MeOH hasta que se alcanzó pH 7. Los volátiles se eliminaron a vacío, y el residuo se diluyó

10 repetidamente con acetonitrilo y se evaporó. Los sólidos restantes se agitaron durante 10 min. con acetonitrilo caliente y se filtraron. La concentración del filtrado proporcionó el producto deseado como un sólido blancuzco. LCMS (Método K) TR 0,47 min. [M+H]+ 212.

Etapa D: 6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)-3-piridilmetilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona (Compuesto 3.001)

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El compuesto del título se obtuvo a partir de 4-amino-6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona y piridin-3-carbaldehído siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, etapa I. LCMS (Método K) TR 0,52 min. [M+H]+ 301. P.f. 212 °C (descomp.).

EJEMPLO 11: 6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)-(5-fluoro-3-piridil)metilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-320 ona (Compuesto 3.002)

imagen152

A una disolución de 4-amino-6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona (238 mg, 1,01 mmoles) en EtOH a 60ºC se añadió piridin-3-carbaldehído (0,141 ml, 1,50 mmoles), seguido de adición de 1 gotita de HCl conc. La mezcla se agitó a esta temperatura durante 30 min. Tras enfriar hasta la temperatura ambiente, el precipitado

25 formado se filtró, se lavó con éter y se secó para dar el producto deseado como un sólido blanco. LCMS (Método I) TR 1,39 min. [M+H]+ 319. P.f. 260 °C (descomp.).

EJEMPLO 12: 6-[5,5-bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-4-[(E)-3-piridilmetilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin3-ona (Compuesto 3.079)

Etapa A: 6-[5,5-bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-4-(terc-butoxicarbonilamino)-3-oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato 30 de terc-butilo

imagen153

El compuesto del título se obtuvo a partir de 4-(terc-butoxicarbonilamino)-6-[(Z)-C-cloro-N-hidroxi-carbonimidoil]-3oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo y 3,3,3-trifluoro-2-(trifluorometil)prop-1-eno siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 10, etapa B. LCMS (Método K) TR 1,10 min. [M-H]-518.

Etapa B: 4-amino-6-[5,5-bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona

imagen154

El compuesto del título se obtuvo a partir de 6-[5,5-bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-4-(terc-butoxicarbonilamino)-3oxo-5H-1,2,4-triazin-2-carboxilato de terc-butilo siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, Etapa H. LCMS (Método K) TR 0,75 min. [M+H]+ 320.

10 Etapa C: 6-[5,5-bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-4-[(E)-3-piridilmetilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona (Compuesto 3.079)

imagen155

El compuesto del título se obtuvo a partir de 4-amino-6-[5,5-bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-2,5-dihidro-1,2,4triazin-3-ona y piridin-3-carbaldehído siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, etapa I. LCMS (Método K) 15 TR 0,75 min. [M+H]+ 409. P.f. 270 °C (descomp.)

EJEMPLO 13: 6-[5,5-bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-4-[(E)-(5-fluoro-3-piridil)metilenamino]-2,5-dihidro1,2,4-triazin-3-ona (Compuesto 3.080)

imagen156

imagen157

El compuesto del título se obtuvo a partir de 4-amino-6-[5,5-bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-2,5-dihidro-1,2,4triazin-3-ona y 5-fluoropiridin-3-carbaldehído siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, etapa I. LCMS (Método K) TR 0,87 min. [M+H]+ 427. P.f. 290 °C (descomp.)

EJEMPLO 14: 2-[6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)-(5-fluoro-3-piridil)metilenamino]-3-oxo-5H-1,2,4-triazin2-il]acetonitrilo (Compuesto 3.185)

imagen158

A una disolución de 6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)-(5-fluoro-3-piridil)metilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3ona (150 mg, 0,471 mmoles) en THF anhidro (8,0 ml) se añadió NaH (28,2 mg, 0,707 mmoles) a 0ºC en una atmósfera de nitrógeno. La mezcla de reacción se agitó a 0ºC durante 10 min., seguido de la adición gota a gota de 10 2-bromoacetonitrilo (36,2 l, 62,2 mg, 0,518 mmoles). La mezcla de reacción se dejó calentar hasta la temp. ambiente y la agitación se continuó durante 2 h. La mezcla de reacción se paralizó mediante adición de metanol seguido de hielo. La capa orgánica se evaporó en un evaporador giratorio, y la capa acuosa se extrajo con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron (Na2SO4) y se concentraron para proporcionar el producto bruto. La purificación mediante cromatografía ultrarrápida (60-70% de EtOAc/hexanos)

15 proporcionó el producto deseado como un sólido blanco. P.f. 195-197 °C.

EJEMPLO 15: carbonato de [6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)-(5-fluoro-3-piridil)metilenamino]-5H-1,2,4triazin-3-il]isopropilo (Compuesto 7.071)

imagen159

A una suspensión de NaH (60% en peso en aceite mineral, 15,1 mg, 0,377 mmoles) en THF anhidro (20 ml) a 0ºC

20 se añadió 6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)-(5-fluoro-3-piridil)metilenamino]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona (100 mg, 0,314 mmoles) en una atmósfera de nitrógeno. La mezcla de reacción se agitó a 0ºC durante 10 min., seguido de la adición gota a gota de cloroformiato de isopropilo (disolución 1 M en tolueno, 0,32 ml, 0,32 mmoles). La mezcla de reacción se dejó calentar hasta la temp. ambiente, y la agitación se continuó durante 2 h. La mezcla de reacción se paralizó mediante adición de metanol, seguido de hielo. La capa orgánica se evaporó en un evaporador giratorio,

25 y la capa acuosa se extrajo con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron (Na2SO ) y se concentraron para proporcionar el producto bruto. La purificación mediante cromatografía ultrarrápida (60-70% de EtOAc/hexanos) proporcionó el producto deseado como un sólido blanco. P.f. 153-155 °C.

Tabla 8. Datos físicos de los compuestos de fórmula I o I’

No. LCMS Punto de fusión

Método TR (min) m/z (°C)

E.001

1.001 H 0,97 261 [M+H]+ 237-238

E.002

1.002 K 0,63 279 [M+H]+ 226-227

E.003

1.012 K 0,48 277 [M+H]+ 229 (descomp)

E.004

1.013 H 1,09 262 [M+H]+ 244-245

E.005

1.014 H 1,15 262 [M+H]+ 233-234

imagen160

E.006

E.007

E.008

E.009

E.010

E.011

E.012

E.013

E.014

E.015

E.016

E.017

E.018

E.019

E.020

E.021

E.022

E.023

E.024

E.025

E.026

E.027

E.028

E.029

E.030

E.031

E.032

E.033

E.034

E.035

E.036

E.037

E.038

E.039

E.040

E.041 E.042

1.063

K

1.075

I

1.086

1.087

1.090

1.092

1.093

1.096

1.106

1.111

I

1.117

K

3.001

K

3.002

I

3.004

3.005

K

3.006

3.007

K

3.012

3.013

3.014

3.022

3.062

3.063

3.066

3.068

3.069

3.072

3.074

3.075

3.077

3.079

K

3.080

K

3.083

3.088

3.091

3.099

0,53

275 [M+H]+ 230-231

1,10

275 [M+H]+ 233-234

222-223

255-256

236-237

231-232

184-185

209-210

248-249

0,23

247 [M+H]+ 272 (descomp)

0,48

274 [M+H]+ 229 (descomp)

0,52

301 [M+H]+ 212 (descomp)

1,39

319 [M+H]+ 260 (descomp)

273-274

0,81

379 [M+H]+ >250 (descomp)

247-248

0,85

369 [M+H]+ >250 (descomp)

257-258

270-271

247-248

174-175

200-204

266-270

256-260

253-255

296-298

266-268

237-239

233-235

238-240

0,75

409 [M+H]+ 270 (descomp)

0,87

427 [M+H]+ 290 (descomp)

277-278

250-251

200-201

279-281

imagen161

E.043

E.044

E.045

E.046

E.047

E.048

E.049

E.050

E.051

E.052

E.053

E.054

E.055

E.056

E.057

E.058

E.059

E.060

E.061

E.062

E.063

E.064

E.065

E.066

E.067

E.068

E.069

E.070

E.071

E.072

E.073

E.074

E.075

E.076

E.077

3.100

291-293

3.103

284-286

3.105

230-232

3.106

240-242

3.109

225-227

3.117

277-279

3.118

297-299

3.121

287-289

3.123

253-255

3.124

231-233

3.127

234-236

3.129

269-271

3.130

231-233

3.133

234-236

3.135

224-226

3.136

249-251

3.139

284-286

3.141

224-226

3.142

258-260

3.145

244-246

3.147

280-281

3.148

271-274

3.151

269-271

3.171

255-256

3.172

K 0,56 317 [M+H]+ >250 (descomp)

3.173

L 1,40 339 [M+H]+ aceite

3.174

109-111

3.178

L 1,47 341 [M+H]+ aceite

3.179

111-113

3.184

162-164

3.185

195-197

3.190

144-147

3.191

128-130

3.197

L 1,73 377 [M+H]+ aceite

3.203

145-147

3.209

156-158

imagen162

E.078

7.001 211-213

E.079

7.002 220-222

E.080

7.009 172-174

E.081

7.014 170-172

E.082

7.015 184-188

E.083

7.021 135-137

E.084

7.026 179-181

E.085

7.027 130-132

E.086

7.033 L 1,63 385 [M+H]+ aceite

E.087

7.034 148-152

E.088

7.040 194-196

E.089

7.046 172-176

E.090

7.053 166-168 (descomp)

E.091

7.058 154-156

E.092

7.059 132-134

E.093

7.065 142-146

E.094

7.070 114-116

E.095

7.071 153-155

E.096

7.076 245-247

E.097

7.082 203-205

La invención también engloba los compuestos intermedios de fórmula general II más abajo que son de particular interés.

Tabla 9. Physical data of compounds II

E.098

E.099

E.100

imagen163

LCMS Método TR (min) m/z K 0,42 172 [M+H]+

H 1,01 186 [M+H]+

J 4,98 186 [M+H]+

imagen164

E.101

J 2,83 158 [M+H]+

E.102

K 0,45 185 [M+H]+

E.103

K 0,47 212 [M+H]+

E.104

K 0,75 320 [M+H]+

E.105

L 1,39 240 [M+H]+

E.106

L 0,99 210 [M+H]+

E.107

L 1,19 224 [M+H]+

E.108

L 1,32 238 [M+H]+

E.109

L 1,99 396 [M+H]+

E.110

L 1,25 266 [M+H]+

imagen165

imagen166

E.111

L 1,29 226 [M+H]+

E.112

L 1,59 327 [M+H]+

E.113

L 1,58 294 [M+H]+

E.114

L 0,47 261 [M+H]+

E.115

L 0,84 198 [M+H]+

E.116

L 0,94 212 [M+H]+

E.117

K 0,58 200 [M+H]+

E.118

K 0,66 214 [M+H]+

E.119

K 0,80 316 [M+H]+

imagen167

EJEMPLOS DE FORMULACIÓN (% = porcentaje en peso)

Ejemplo F1: Concentrados en emulsión

a) b) c)

Ingrediente activo

25% 40% 50%

imagen168

Dodecilbencenosulfonato de calcio 5% 8% 6%

Polietilenglicol éter de aceite de ricino (36 moles de EO) 5% --Tributilfenoxipolietilenglicol éter(30 moles de EO) -12% 4% Ciclohexanona -15% 20% Mezcla de xilenos 65% 25% 20%

Las emulsiones de cualquier concentración deseada se pueden preparar a partir de tales concentrados mediante dilución con agua. Ejemplo F2: Disoluciones a) b) c) d) Ingrediente activo 80% 10% 5% 95% Etilenglicol monometil éter 20% ---Polietilenglicol MW 400 -70% -N-Metilpirrolid-2-ona -20% --Aceite de coco epoxidado --1% 5% Éter de petróleo (intervalo de ebullición: 160-190º) --94% -Las disoluciones son adecuadas para uso en forma de microgotas. Ejemplo F3: Gránulos a) b) c) d) Ingrediente activo 5% 10% 8% 21% Caolín 94% -79% 54% Sílice muy dispersa 1% -13% 7%

Atapulgita -90% -18% El ingrediente activo se disuelve en diclorometano, la disolución se pulveriza sobre el vehículo o vehículos, y el disolvente se evapora subsiguientemente a vacío.

Ejemplo F4: Polvos finos a) b) Ingrediente activo 2% 5% Sílice muy dispersa 1% 5% Talco 97% -Caolín -90%

Los polvos finos listos para uso se obtienen mezclando íntimamente los vehículos y el ingrediente activo. Ejemplo F5: Polvos humectables a) b) c) Ingrediente activo 25% 50% 75% Lignosulfonato sódico 5% 5% -Laurilsulfato sódico 3% -5% Diisobutilnaftalensulfonato sódico -6% 10% Octilfenoxipolietilenglicol éter (7-8 moles de EO) -2% -Sílice muy dispersa 5% 10% 10% Caolín 62% 27% -

El ingrediente activo se mezcla con los aditivos, y la mezcla se muele a conciencia en un molino adecuado. Esto da polvos humectables, que se pueden diluir con agua para dar suspensiones de cualquier concentración deseada.

imagen169

El ingrediente activo se mezcla con los aditivos, y la mezcla se muele, se humedece con agua, se extruye, se

granula y se seca en una corriente de aire. Ejemplo F7: Gránulos revestidos Ingrediente activo 3% Polietilenglicol (MW 20O) 3%

Caolín 94%

En una mezcladora, el ingrediente activo finamente molido se aplica uniformemente al caolín, que se ha humedecido

con el polietilenglicol. Esto da gránulos revestidos libres de polvo fino.

Ejemplo F8a: Concentrado en suspensión Ingrediente activo 40% Etilenglicol 10% Nonilfenoxipolietilenglicol éter (15 moles de EO) 6% Lignosulfonato de sodio 10% Carboximetilcelulosa 1% Disolución acuosa de formaldehído al 37% 0,2% Aceite de silicona (emulsión acuosa al 75%) 0,8% Agua 32%

Ejemplo F8b: Concentrado en suspensión Ingrediente activo 10% Ácido naftalenosulfónico, sal sódica condensada con formaldehído 2% Disolución de un copolímero de injerto acrílico en agua y propilenglicol 8% Emulsión antiespumante de silicona 0,5% DL-propanodiol-(1,2) 3% Heteropolisacárido 0,5% 1,2-Bencisotiazol-3-ona 0,2% Agua 75,8%

El ingrediente activo finamente molido se mezcla íntimamente con los aditivos. Las suspensiones de cualquier concentración deseada se pueden preparar a partir del concentrado en suspensión así resultante mediante dilución con agua.

Ejemplo F9: Polvos para el tratamiento seco de semillas a) b) c) Ingrediente activo 25% 50% 75%

Aceite mineral ligero 5% 5% 5% Ácido silícico muy disperso 5% 5% -Caolín 65% 40% -Talco -20%

imagen170

El ingrediente activo se mezcla a conciencia con los adyuvantes, y la mezcla se muele a conciencia en un molino adecuado, dando polvos que se pueden usar directamente para el tratamiento de semillas. Ejemplo F10: Concentrado fluible para el tratamiento de semillas Ingrediente activo 40% Propilenglicol 5% Copolímero butanol PO/EO 2% triestirenfenol con 10-20 moles EO 2% 1,2-bencisotiazolin-3-ona (en forma de una disolución al 20% en agua) 0,5% Sal cálcica de pigmento monoazoico 5% Aceite de silicona (en forma de una emulsión al 75% en agua) 0,2%

Agua 45,3% El ingrediente activo finamente molido se mezcla íntimamente con los adyuvantes, dando un concentrado en suspensión a partir del cual se pueden obtener suspensiones de cualquier dilución deseada mediante dilución con

5 agua. Usando tales diluciones, las plantas vivas así como el material de propagación vegetal se pueden tratar y proteger frente a la infestación por microorganismos, mediante pulverización, vertido o inmersión. Ejemplo F11a: Concentrado en suspension a base de aceite (basado en un aceite vegetal) Ingrediente activo 10% Triestirilfenol con 16 moles EO 10% Copolímero de bloques de ácido polihidroxiesteárico y polialquilenglicoles 2% AEROSIL 200 1% Éster metílico de aceite de semilla de colza 12% Ácido oleico 65%

Ejemplo F11 b: Concentrado en suspension a base de aceite (basado en un aceite vegetal) Ingrediente activo 10% Alcoholes etoxilados, C16-18 y C18-insatd 5% Sal cálcica de ácido dodecilbencenosulfónico lineal 2,5% 2-Pirrolidinona, 1-etenilhexadecil-, homopolímero 1% Arcilla organofílica 1% Mezcla de petróleo 80,5%

El ingrediente activo finamente molido se mezcla íntimamente con los aditivos. Las suspensiones de cualquier concentración deseada se pueden preparar a partir del concentrado en suspensión así resultante mediante dilución

10 con agua. Preferiblemente, la expresión “ingrediente activo” se refiere a uno de los compuestos seleccionados de las Tablas 1 a 7 mostradas anteriormente. También se refiere a mezclas del compuesto de fórmula I o I’, en particular un compuesto seleccionado de dichas Tablas 1 a 7, con otros insecticidas, fungicidas, herbicidas, protectores, adyuvantes y similares, mezclas las cuales se describen específicamente más abajo.

imagen171

EJEMPLO BIOLÓGICOS

Estos ejemplos ilustran las propiedades plaguicidas/insecticidas de los compuestos de fórmula I o I’.

Ejemplo B1: Actividad frente a Myzus persicae (pulgón del melocotón verde)

(población mixta, actividad de alimentación/contacto individual, preventivo)

Se colocan discos de hojas de girasol sobre agar en una placa de microtitulación de 24 pocillos y se pulverizan con disoluciones de ensayo. Después de secar, los discos de hojas se infestan con una población de pulgones de edades mixtas. Tras un período de incubación de 6 días, las muestras se comprueban para determinar la mortalidad y los efectos especiales (por ejemplo fitotoxicidad).

En este ensayo, los compuestos enumerados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular, los compuestos E.001, E.002, E.003, E.004, E.005, E.006, E.007, E.008, E.010, E.011, E.012, E.016, E.017, E.018, E.019, E.020, E.021, E.022, E.023, E.024, E.025, E.026, E.027, E.028, E.030, E.031, E.032, E.033, E.034, E.036, E.037, E.039, E.040, E.041, E.044, E.045, E.046, E.050, E.051, E.052, E.053, E.054, E.056, E.057, E.059, E.060, E.061, E.063, E.067, E.068, E.069, E.070, E.071, E.072, E.074, E.075, E.076, E.077, E.078, E.079, E.080, E.081, E.082, E.083, E.084, E.085, E.086, E.087, E.088, E.089, E.090, E.091, E.092, E.093, E.094, E.095, E.096, E.097 muestran una actividad de alrededor de 80% a una concentración de 200 ppm.

Ejemplo B2: Actividad frente a Myzus persicae (pulgón del melocotón verde)

(población mixta, actividad sistémica/de alimentación, curativo)

Las raíces de plántulas de guisante, infestadas con una población de pulgones de edades mixtas, se colocan directamente en las disoluciones de ensayo. Seis días después de la introducción, las muestras se comprueban para determinar la mortalidad y los efectos especiales sobre la planta.

En este ensayo, los compuestos enumerados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular, los compuestos E.001, E.002, E.003, E.004, E.005, E.006, E.007, E.009, E.010, E.012, E.013, E.018, E.022, E.023, E.024, E.025, E.026, E.027, E.028, E.029, E.032, E.034, E.039, E.040, E.045, E.051, E.052, E.053, E.054, E.057, E.060, E.061, E.072, E.075, E.076, E.077, E.079, E.080, E.081, E.082, E.083, E.085, E.087, E.088, E.089, E.090, E.092, E.093, E.094, E.095, E.096, E.097 muestran una actividad de alrededor de 80% a una concentración de 24 ppm.

Ejemplo B3: Actividad frente a Frankliniella occidentalis (trips de las flores del oeste)

(actividad de alimentación/contacto residual, preventivo)

Se colocan discos de hojas de girasol sobre agar en una placa de microtitulación de 24 pocillos y se pulverizan con disoluciones de ensayo. Después de secar, los discos de hojas se infestan con una población de trips de edades mixtas. Después de un período de incubación de 7 días tras la infestación, las muestras se comprueban para determinar la mortalidad y los efectos especiales (por ejemplo fitotoxicidad).

En este ensayo, los compuestos enumerados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular, los compuestos E.001, E.013, E.016, E.017, E.030, E.032, E.035, E.044, E.045, E.046, E.056, E.059, E.061, E.070, E.072, E.076, E.080, E.081, E.082, E.083, E.085, E.087, E.089, E.093, E.094, E.095 muestran una actividad de alrededor de 80% a una concentración de 200 ppm.

Ejemplo B4: Actividad frente a Bemisia tabaci (mosca blanca del algodón)

(actividad de alimentación/contacto residual, preventivo)

Se colocan discos de hojas de algodón sobre agar en una placa de microtitulación de 24 pocillos y se pulverizan con disoluciones de ensayo. Después de secar, los discos de hojas se infestan con 12 a 18 adultos. Tras un período de incubación de 6 días después de la infestación, las muestras se comprueban para determinar la mortalidad y los efectos especiales (por ejemplo fitotoxicidad).

En este ensayo, los compuestos enumerados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular, los compuestos E.001, E.002, E.003, E.004, E.006, E.007, E.008, E.010, E.013, E.016, E.019, E.024, E.025, E.027, E.028, E.029, E.030, E.032, E.033, E.034, E.035, E.036, E.037, E.038, E.040, E.043, E.044, E.045, E.046, E.053, E.056, E.059, E.060, E.061, E.064, E.077, E.081, E.082, E.084, E.085, E.091, E.092, E.093 muestran una actividad de alrededor de 80% a una concentración de 200 ppm.

Example B5: Actividad frente a población mixta de Rhopalosiphum padi (pulgón de la avena cereza de pájaro), (tratamiento de semillas) actividad sistémica/alimentación sobre cebada, preventivo

imagen172

Se siembra una semilla de cebada tratada en una maceta de 350 ml llena de tierra. Dos semanas después de la siembra, la plántula de cebada se infesta con una población de pulgones de etapas mixtas. Después de un periodo de incubación de siete días se estima el grado de eficacia así como la fitotoxicidad (falta de brote – pérdida de emergencia) comparado con el control y se expresa en porcentaje.

En este ensayo, los compuestos enumerados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular, los compuestos E.002, E.018 muestran una actividad de alrededor de 80% a una concentración de 0,3 mg de i.a. por semilla.

Example B6: Población mixta de Aphis craccivora (Pulgón de caupí), (tratamiento de semillas) actividad sistémica/alimentación en remolacha, preventivo

Se siembra una semilla de remolacha tratada en una maceta de 350 ml llena de tierra. Dos semanas después de la siembra, la plántula de remolacha se infesta con una población de pulgones de etapas mixtas. Después de un periodo de incubación de siete días se estima el grado de eficacia así como la fitotoxicidad (falta de brote – pérdida de emergencia) comparado con el control y se expresa en porcentaje.

En este ensayo, los compuestos enumerados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular, los compuestos E.001, E.002, E.003, E.004, E.017, E.018, E.028 muestran una actividad de alrededor de 80% a una concentración de 0,3 mg de i.a. por semilla.

Example B7: Actividad frente a Myzus persicae (pulgón verde del melocotón):

(población mixta, contacto/ alimentación)

Plántulas de guisante, infestadas con una población de pulgones susceptible de edades mixtas, se tartan con disoluciones de ensayo diluidas en una cámara de pulverización. Seis días después del tratamiento, las muestras se comprueban para determinar la mortalidad.

En este ensayo, los compuestos enumerados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular, los compuestos E.001, E.002, E.003, E.006, E.007, E.008, E.009, E.017, E.018, E.026, E.027, E.028, E.036 muestran una actividad de alrededor de 80% a una concentración de 3 ppm.

Example B8: Actividad frente a Myzus persicae (pulgón verde del melocotón) resistente a neonicotinoides:

(población mixta, contacto/ alimentación)

Plántulas de guisante, infestadas con una población de pulgones resistentes a neonicotinoides de edades mixtas, se tartan con disoluciones de ensayo diluidas en una cámara de pulverización. Seis días después del tratamiento, las muestras se comprueban para determinar la mortalidad.

En este ensayo, los compuestos enumerados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular, los compuestos E.001, E.002, E.003, E.006, E.007, E.008, E.009, E.017, E.018, E.026, E.027, E.028, E.036 muestran una actividad de alrededor de 80% a una concentración de 3 ppm.

Example B9: Actividad frente a Bemisia tabaci (mosca blanca de hoja plateada):

(adultos, actividad de contacto/alimentación, curativo)

Discos de hojas de algodón (5 cm de diámetro) se colocan boca abajo en cápsulas de petri de plástico. A las cápsulas se vierten 5 ml de agar al 0,5%. Los compuestos se aplican en el pulverizador de movimiento automatizado con 200 l/ha. Tras secar los depósitos de la pulverización, los discos de las hojas se infestan con 10 adultos. Las cápsulas se cubren con un filtro redondo de algodón y se sellan con una tapa de plástico perforada. La evaluación se realiza 4 días después de la infestación en % de mortalidad de adultos.

En este ensayo, los compuestos enumerados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular, los compuestos E.013, E.017, E.027, E.032, E.033, E.034, E.036, E.037, E.081, E.095 muestran una actividad de alrededor de 80% a una concentración de 50 ppm. En particular, los compuestos E.013, E.017, E.027, E.033, E.034, E.036, E.081, E.095 muestran una actividad de alrededor de 80% a una concentración de 12,5 ppm. En particular, los compuestos E.013, E.027, E.036 muestran una actividad de alrededor de 80% a una concentración de 3 ppm. En particular, los compuestos E.013, E.036 muestran una actividad de alrededor de 80% a una concentración de 0,8 ppm.

Example B10: Actividad frente a Bemisia tabaci (mosca blanca de hoja plateada) resistente a neonicotinoides:

(adultos, actividad de contacto/alimentación, curativo)

Discos de hojas de algodón (5 cm de diámetro) se colocan boca abajo en cápsulas de petri de plástico. A las cápsulas se vierten 5 ml de agar al 0,5%. Los compuestos se aplican en el pulverizador de movimiento automatizado En este ensayo, los compuestos enumerados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular, los

imagen173

5 compuestos E.013, E.017, E.027, E.032, E.033, E.034, E.036, E.081, E.095 muestran una actividad de alrededor de 80% a una concentración de 200 ppm. En particular, los compuestos E.013, E.017, E.027, E.032, E.033, E.034, E.036, E.081 muestran una actividad de alrededor de 80% a una concentración de 50 ppm. En particular, los compuestos E.013, E.027, E.032, E.033, E.036, E.081 muestran una actividad de alrededor de 80% a una concentración de 12,5 ppm. En particular, los compuestos E.013, E.027, E.032, E.033, E.036 muestran una actividad

10 de alrededor de 80% a una concentración de 3 ppm. En particular, el compuesto E.036 muestra una actividad de alrededor de 80% a una concentración de 0,8 ppm.

Claims (18)

1. imagen1

   REIVINDICACIONES

   1. Compuestos de la fórmula I o I’:

   imagen2

   en la que

   5 R2 es hidrógeno, formilo, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alcoxi C1-C6-alquilo de C1-C3, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C3-alquilo de C1-C3, alquinilo de C2-C6, cianoalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C6, fenil-alquilo de C1-C4, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6carbonilo, alcoxi C1-C4-carbonil-alquilo de C1-C4, fenil-alquil C1-C5-carbonilo, fenil-alcoxi C1-C5-carbonilo, heteroarilcarbonilo, fenilcarbonilo, alquil C1-C6-sulfonilo, fenilsulfonilo, cicloalquil C3-C6-carbonilo (en el que

   10 un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalcoxi C3-C6-carbonilo (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-alquil C1-C4-carbonilo (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S), alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-carbonilo,

   Y es N o C-R3, en el que R3 es hidrógeno, hidroxi, alcoxi de C1-C4, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6,

   15 cicloalquilo de C3-C6 (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C4 (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S), halógeno, ciano, o nitro, haloalquil C1-C3-tio, haloalquil C1-C3-sulfenilo, haloalquil C1-C3-sulfonilo, o haloalcoxi de C1-C3,

   W es C-H o N;

   20 n es 0 o 1;

   Z es -N=CH-o -NR4-CH2-en el que R4 es hidrógeno, formilo, alquilo de C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquenil C2-C6-oxicarbonilo, alquinilo de C2-C6, alquenilo de C2-C6, o fenil-alquil C1-C5-oxicarbonilo;

   R1 es Q1, Q2, o Q3

   imagen3

   en las que,

   X es O, S, o NR5 en el que R5 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6,

   A1 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3, alquinilo de C2-C6, cianoalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C6, fenil-alquilo de C1-C4, heteroaril-alquilo de C1-C4, fenilo, heteroarilo, alquil C1-C6-carbonilo, 30 haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-Carbonilo, fenil-alquil C1-C5-carbonilo, fenilcarbonilo, alquil C1-C6sulfonilo, fenilsulfonilo, cicloalquilo de C3-C6 (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C4 (en el que un grupo metilénico anular

   o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-carbonilo (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), o cicloalquil C3-C6-alquil C1-C4

   35 carbonilo (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S);

   A2 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3, alquinilo de C2-C6, cianoalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C6, fenil-alquilo de C1-C4, heteroaril-alquilo de C1-C4, fenilo, heteroarilo, cicloalquilo de C3-C6 (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-alquilo de

   imagen4

   C1-C4 (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S), alquil C1-C6-amino, dialquil C1-C6-amino, alquil C1-C6-oxi, hidroxi, amino; B1 es CR6R7, o C(O), S(O)m, en el que m es 1 o 2 B2 es CR8R9, O, NR10 en el que R10 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, o haloalquilo de C1-C6;

   C1 es CR11R12, C(O);

   C2 es CR13R14;

   C3 es CR15R16, O, NR17; en el que R17 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, o haloalquilo de C1-C6,

   en los que R6, R7, R8, R9, R11, R12, R13, R14, R15, y R16 son, cada uno independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3, fenilo, heteroarilo, cicloalquilo de C3-C6 (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S), cicloalquil C3-C6-alquilo (C1-C4) (en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S), o

   en los que R6, R7, R8, R9, R11,R12, R13, R14, R15, y R16 forman un carbociclo de 3 a 6 miembros (en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S),

   en los que los grupos fenilo y heteroarilo anteriores pueden estar opcionalmente sustituidos, independientemente entre sí, con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro,

   o un tautómero de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal.

2. 2.

   Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R2 es hidrógeno, alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, formilo, fenil-alquil C1-C5-carbonilo, fenil-alcoxi C1-C5-carbonilo, fenilcarbonilo, cicloalquil C3-C6-carbonilo, alcoxi C1C6-alcoxi C1-C6-carbonilo, preferiblemente hidrógeno, alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo o formilo, y muy preferiblemente hidrógeno, en el que los grupos fenilo anteriores pueden estar opcionalmente sustituidos, independientemente entre sí, con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro.

3. 3.

   Un compuesto según la reivindicación 1, en el que Y es C-H, C-F, N, C-CF3, C-Cl, C-CH3, C-ciclo-Pr o C-CN, preferiblemente C-H, C-F, N, C-CF3 o C-CN y muy preferiblemente C-F, C-H o N.

4. 4.

   Un compuesto según la reivindicación 1, en el que W es C-H.

5. 5.

   Un compuesto según la reivindicación 1, en el que n es 0.

6. 6.

   Un compuesto según la reivindicación 1, en el que Z es -N=CH-o -NH-CH2-, y muy preferiblemente -N=CH-.

7. 7.

   Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R1 es Q1,

   X es O, N-CH3 o N-H, y preferiblemente O,

   A1 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3, alquinilo de C2-C6, alquenilo de C2-C6, fenil-alquilo de C1-C4, heteroaril-alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, en el que un grupo metilénico anular puede estar opcionalmente sustituido con O o S, o cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C4, en el que un grupo metilénico anular o de cadena puede estar opcionalmente sustituido con O o S, y preferiblemente hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3, y muy preferiblemente C1-C6alquilo o haloalquilo de C1-C3, y

   A2 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3, fenilo, heteroarilo o cicloalquilo de C3-C6, y preferiblemente hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C3 o ciclopropilo, y muy preferiblemente hidrógeno o alquilo de C1-C4, en el que los grupos fenilo y heteroarilo anteriores pueden estar opcionalmente sustituidos, independientemente entre sí, con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro.

8. 8.

   Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R1 es Q2, X es preferiblemente O, N-CH3 o N-H, y muy preferiblemente O, B1 es CH2, CH(CH3), CH(CF3), C(CF3)(CH3), C(CH3)2, C(CF3)2, C(CH2)2, S(O)2, C(Aril)(H) o C(Aril)(CH3), y

   preferiblemente C(CH3)2, C(CF3)2 o CH(CH3) y muy preferiblemente C(CH3)2, o C(CF3)2, y B2 es O, NH, N(CH3) o CH2 y preferiblemente O o CH2, y muy preferiblemente CH2.

9. 9.

   Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R1 es Q3,

   imagen5

   X es preferiblemente O, N-CH3 o N-H, y muy preferiblemente O,

   C1 es CH2, C(O), CH(CH3), C(CH3)2 o C(CH2)2, y preferiblemente C(O) o CH2 y muy preferiblemente CH2, C2 es CH2, CH(CH3), C(CH3)2 o C(CH2)2, y muy preferiblemente CH2, o C(CH3)2 y muy preferiblemente CH2, y C3 es CH2, NH, N(CH3), o O, y muy preferiblemente CH2 o O, y muy preferiblemente O.
10. 10. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:

    -R2 es H, C(O)CH3, C(O)Ot-Bu, C(O)OCH2Ph, C(O)OEt, C(O)O(CH2)2OCH3, C(O)iso-Butilo, C(O)iso-Propilo, o C(O)ciclo-Pr, y preferiblemente H, -Y es C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, C-C≡N, C-CH=CH2, o N, y preferiblemente C-H, C-F,

    o N, -W es C-H o N, -n es 0 o 1, y preferiblemente 0, -Z es N=CH o NH-CH2, -R1 es Q1 con X es O, N-Me o NH, y preferiblemente O, A1 es H, CH3, etilo, CH2CF3, terc-Butilo, 3,5-

    Cl2C6H3, CH2-2,6-Cl2C6H3, y preferiblemente H, CH3, etilo, A2 es H, CH3, Etilo, CF3, t-C4H9, 3,5-Cl2C6H3, preferiblemente H o CH3
11. 11. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:

    -R2 es H, C(O)CH3, C(O)Ot-Bu, C(O)OCH2Ph, C(O)OEt, C(O)O(CH2)2OCH3, C(O)iso-Butilo, C(O)iso-Propilo, o C(O)ciclo-Pr, y preferiblemente H, -Y es C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, C-C≡N, C-CH=CH2, o N, y preferiblemente C-H, C-F,

    o N, -W es C-H o N, -n es 0 o 1, y preferiblemente 0, -Z es N=CH o NH-CH2, -R1 es Q2 con X es O, N-Me o NH, y preferiblemente O, B1 es CMe2, CHMe, C(CF3)Me, C(CF3)2, CH(CF3),

    CH(3,5-Cl2C6H3), CH(2,6-Cl2C6H3), C(CF3)(3,5-Cl2C6H3), C(CH2)2, y preferiblemente CMe2, o C(CF3)2, B2 es CH2, O o NH, y preferiblemente CH2.
12. 12. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:

    -R2 es H, C(O)CH3, C(O)Ot-Bu, C(O)OCH2Ph, C(O)OEt, C(O)O(CH2)2OCH3, C(O)iso-Butilo, C(O)iso-Propilo, o C(O)ciclo-Pr, y preferiblemente H, -Y es C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, C-C≡N, C-CH=CH2, o N, y preferiblemente C-H, C-F,

    o N, -W es C-H o N, -n es 0 o 1, y preferiblemente 0, -Z es N=CH o NH-CH2, -R1 es Q3 con X es O, N-Me o NH, y preferiblemente O, C1 es CH2 o C(O), C2 es CH2, y C3 es O, CH2 o

    NH.

13. 13.

    Una composición plaguicida que comprende una cantidad plaguicida eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I) o (I’) según la reivindicación 1.

14. 14.

    Una composición plaguicida según la reivindicación 13, que, además de comprender el compuesto de fórmula (I)

    o (I’), comprende adyuvantes de la formulación.

15. 15.

    Un método para combatir y controlar plagas, con la excepción de un método de tratamiento del cuerpo humano o animal mediante cirugía o terapia y métodos de diagnóstico realizados en el cuerpo humano o animal, que

    comprende aplicar a una plaga, a un emplazamiento de una plaga, o a una planta susceptible al ataque por una plaga, una cantidad plaguicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I) o (I’) según la reivindicación 1.

16. 16.

    Un método para combatir y controlar plagas, con la excepción de un método de tratamiento del cuerpo humano o animal mediante cirugía o terapia y métodos de diagnóstico realizados en el cuerpo humano o animal, que

    imagen6

    5 comprende aplicar a una plaga, a un emplazamiento de una plaga, o a una planta susceptible al ataque por una plaga, una composición plaguicida según la reivindicación 13.
17. 17. Un método para combatir y controlar plagas del orden Hemiptera que son resistentes a un insecticida neonicotinoide, método el cual comprende aplicar un compuesto de la fórmula (I) o (I’) según la reivindicación 1, en forma libre o en forma de sal agroquímicamente aceptable, a dichos insectos resistentes a neonicotinoides.

    10 18. Un material de propagación vegetal que comprende un compuesto de fórmula (I) o (I’) según la reivindicación 1.
18. 19. Un compuesto de fórmula (VIIIa):

    imagen7

    en la que R1 es como se define en la reivindicación 1, y Ra es alquilo de C1-C6.