PT2785708E - Derivados de triazinona inseticidas - Google Patents

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Maienfisch Peter
Harry Schaetzer Jürgen
Rendler Sebastian
Hachisu Shuji
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Description

DESCRIÇÃO "DERIVADOS DE TRIAZINONA INSETICIDAS" A presente invenção refere-se a novas N-amino-1,2,4-triazinonas, aos processos para a sua preparação, a composições pesticidas, em particular inseticidas, acaricidas, moluscicidas e nematicidas, que compreendem as mesmas e aos métodos para a sua utilização com a finalidade de combater e controlar pragas tais como insetos, ácaros, moluscos e nematódeos.
Foi agora observado, de forma surpreendente, que certos novos derivados de N-amino-1,2,4-triazinona têm boas propriedades inseticidas. A presente invenção provê, portanto, compostos da fórmula I ou I' :
em que, R2 é hidrogénio, formila, Ci-C6alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, Ci-C6alcoxiCi-C3alquila, Cq-C6alcoxiCi-C3alcoxiCi-C3alquila, C2-C6alquinila, Cq- C4cianoalquila, C2-C6alquenila, fenilCi-C4alquila, Cq-C6alquilcarbonila, Cq-Cehaloalquilcarbonila, Cq-
Cealcoxicarbonila, Cq-C4alcoxicarbonilCq-C4alquila, fenilCi-Csalquilcarbonila, fenilCi-Csalcoxicarbonila, heteroarilcarbonila, fenilcarbonila, Ci_ C6alquilsulfonila, fenilsulfonila, C3-
Cecicloalquilcarbonila (em que um grupo de metileno anel pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S) , C3- C6CÍcloalcoxicarbonila (em que um grupo de metileno anel pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S) , C3- C6CÍcloalquilCi-C4alquilcarbonila (em que um grupo de metileno anel ou cadeia pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S) , Ci-C6alcoxiCi-C6alcoxicarbonila, Y é N ou C-R3, em que R3 é hidrogénio, hidroxi, Ci-C4alcoxi, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila, C3-C6cicloalquila (em que um grupo de metileno anel pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S) , C3-C6CÍcloalquilCi-C4alquila (em que um grupo de metileno anel ou cadeia pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S) , halogénio, ciano, ou nitro, Ci-C3haloalquiltio, Ci-C3haloalquilsulfenila, Ci-C3haloalquilsulfonila, ou Ci-C3haloalcoxi, W é C-H ou N; n é 0 ou 1; Z é -N=CH- ou -NR4-CH2- em que R4 é hidrogénio, formila, Ci-C6alquila, Ci-C6alquilcarbonila, Ci~
Cghaloalquilcarbonila, Ci-Cgalcoxicarbonila, C2- Cêalqueniloxicarbonila, C2-Cgalquinila, C2-C6alquenila, ou fenilCi-C5alquiloxicarbonila; R1 é Q1, Q2, ou Q3
em que, X é 0, S, ou NR5 em que R5 é hidrogénio, Ci-C6alquila, C4-Cehaloalquila, A1 é hidrogénio, Ci-C6alquila, Ci-C3haloalquila, C2- C6alquinila, Ci-C4cianoalquila, C2-C6alquenila, fenilCi-C4alquila, heteroarilCi-C4alquila, fenila, heteroarila, Ci-C6alquilcarbonila, Ci-C6haloalquilcarbonila, Ci- C6alcoxicarbonila, fenilCi-Csalquilcarbonila, fenilcarbonila, Ci-C6alquilsulfonila, fenilsulfonila, C3-Cecicloalquila (em que um grupo de metileno anel pode opcionalmente ser substituído por 0 ou S) , C3- C6cicloalquilCi-C4alquila (em que um grupo de metileno anel ou cadeia pode opcionalmente ser substituído por 0 ou S), C3-C6cicloalquilcarbonila (em que um grupo de metileno anel pode opcionalmente ser substituído por 0 ou S), ou C3-C6cicloalquilCi-C4alquilcarbonila (em que um grupo de metileno anel ou cadeia pode opcionalmente ser substituído por 0 ou S); A2 é hidrogénio, Ci~C6alquila, Ci-C3haloalquila, C2- C6alquinila, C4-C4cianoalquila, C2-C6alquenila, fenilCi-C4alquila, heteroarilC4-C4alquila, fenila, heteroarila, C3-C6cicloalquila (em que um grupo de metileno anel pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S) , C3- C6cicloalquilCi-C4alquila (em que um grupo de metileno anel ou cadeia pode opcionalmente ser substituído por 0 ou S), Ci-C6alquilamino, C4-C6dialquilamino, C4-C6alquiloxi, hidroxi, amino; B1 é CR6R7, ou C(0), S (0) m, em que m é 1 ou 2 B2 é CR8R9, 0, NR10 em que R10 é hidrogénio, Ci-C6alquila, ou Ci-C6haloalquila; C1 é CR11R12, C (0) ; C2 é CR13R14; c3 é CR15R16, 0, NR17; em que R17 é hidrogénio, Ci-C6alquila ou Ci-C6haloalquila, em que R6,R7, R8, R9, R41,R12, R13, R14 R15, e R16 são cada um independentemente do outro hidrogénio, Cq-Cealquila, Cq-C3haloalquila, fenila, heteroarila, C3-C6cicloalquila (em que um grupo de metileno anel pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S) , C3-C6cicloalquil (C1-C4) alquila (em que um grupo de metileno anel ou cadeia pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S), ou em que R6,R7, R8, R9, Rn,R12, R13, R14 R15, e R16 formam um carbociclo de 3-6 membros (em que um grupo de metileno anel pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S) , em que os grupos fenila e heteroarila acima podem independentemente um do outro ser opcionalmente substituídos por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Cq-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, Ci-C3alquiltio, Cq- C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogénio, ciano, ou por nitro, ou um seu tautómero em cada caso numa forma livre ou em forma de sal.
Nos compostos de fórmula (I) ou (I'), cada fração alquila, isoladamente ou como parte de um grupo maior, é uma cadeia linear ou ramificada e é, por exemplo, metila, etila, n-propila, n-butila, isopropila, sec-butila, isobutila, tert-butila, n-pentila, isopentila e n-hexila.
Os grupos alcoxi possuem um comprimento de cadeia preferido de 1 a 6, em particular de 1 a 4 átomos de carbono. 0 alcoxi é, por exemplo, metoxi, etoxi, propoxi, i-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi ou terc-butoxi. Tais grupos podem fazer parte de um grupo maior, como alcoxialquila e alcoxialcoxialquila. Alcoxialquila é, por exemplo, metoximetila, metoxietila, etoximetila, etoxietila, n-propoximetila, n-propoxietila ou isopropoximetila. Nos grupos alquiltioalquila, o oxigénio é substituido por enxofre. 0 halogénio em geral é flúor, cloro, bromo ou iodo. Os halogénios preferidos são flúor e cloro.
Os grupos haloalquila possuem, preferencialmente, um comprimento de cadeia de 1 a 6, em particular de 1 a 4 átomos de carbono. Haloalquila é, por exemplo, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorometila, diclorometila, triclorometila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-fluoroetila, 2-cloroetila, pentafluoroetila, 1, 1-difluoro-2,2,2-tricloroetila, 2,2,3,3-tetrafluoroetila e 2,2,2-tricloroetila; de preferência triclorometila, difluoroclorometila, difluorometila, trifluorometila e diclorofluorometila.
Compostos de fórmula (I) ou (I') que têm pelo menos um centro básico podem formar, por exemplo, sais de adição ácidos, por exemplo com ácidos inorgânicos fortes como ácidos minerais, por exemplo ácido perclórico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido nitroso, um ácido de fósforo ou um ácido hidroálico, com ácidos carboxílicos orgânicos fortes, como ácidos Ci-C4alcanocarboxílicos que são não substituídos ou substituídos, por exemplo por halogénio, por exemplo ácido acético, como ácidos dicarboxílicos saturados ou insaturados, por exemplo ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido maléico, ácido fumárico ou ácido ftálico, como ácidos hidroxicarboxílicos, por exemplo ácido ascórbico, ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico ou ácido cítrico ou como ácido benzóico, ou com ácidos sulfónicos orgânicos, como ácidos Ci-C4alcano- ou arilsulfónicos que são não substituídos ou substituídos, por exemplo por halogénio, por exemplo ácido metano ou p-toluenossulfónico. Compostos de fórmula (I) ou (I') que têm pelo menos um grupo acídico podem formar, por exemplo sais com bases, por exemplo sais minerais como sais de metais alcalinos ou sais de metais alcalino-terrosos, por exemplo sódio, potássio ou magnésio, ou sais com amónia ou uma amina orgânica, como morfolina, piperidina, pirrolidina, uma mono-, di- ou tri-alquilamina inferior, por exemplo etil-, dietil-, trietil- ou dimetilpropilamina, ou uma mono-, di- ou trihidroxi-alquilamina inferior, por exemplo mono-, di- ou trietanolamina.
Em um grupo de compostos preferido de fórmula (I) ou (I' ) : R2 é preferencialmente hidrogénio, Ci-C6alquilcarbonila, Ci-Cgalcoxicarbonila, formila, fenilCi-Csalquilcarbonila, f enilCi-Csalcoxicarbonila, fenilcarbonila, C3-Cecicloalquilcarbonila, Ci-C6alcoxiCi-C6alcoxicarbonila, particularmente preferencial hidrogénio, C4-Cgalquilcarbonila, Ci-Cgalcoxicarbonila ou formila, e mais preferencialmente hidrogénio, em que os grupos fenila acima podem, independentemente uns dos outros, ser opcionalmente substituídos por Ci-C3alquila, Ci-Cshaloalquila, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogénio, ciano, ou por nitro. Y é preferencialmente C-H, C-F, N, C-CF3, C-Cl, C-CH3, C-ciclo-Pr ou C-CN, e mais preferencialmente C-H, C-F, N, C-CF3 ou C-CN e ainda mais preferencialmente Y é C-F, C-H ou N. W é preferencialmente C-H. n é preferencialmente 0. Z é preferencialmente -N=CH- ou -NH-CH2-/ e mais preferencialmente -N=CH-.
Quando R1 é Q1, X é preferencialmente O, N-CH3 ou N-H, e mais preferencialmente O, A1 é preferencialmente hidrogénio, Ci-C6alquila, Ci~ C3haloalquila, C2-C6alquinila, C2-Cgalquenila, fenilCi-C4alquila, heteroarilCi-C4alquila, C3-Cgcicloalquila (em que um grupo de metileno anel pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S) , ou C3-C6CÍcloalquilCi-C4alquila (em que um grupo de metileno anel ou cadeia pode opcionalmente ser substituído por 0 ou S), e mais preferencialmente hidrogénio, Ci-Cgalquila, C3- C3haloalquila. Numa forma de realização preferencial A1 é Ci-Cgalquila ou Ci-C3haloalquila, A2 é preferencialmente hidrogénio, Ci-Cgalquila, C3-C3haloalquila, fenila, heteroarila ou C3-C6CÍcloaquila, e mais preferencialmente hidrogénio, Ci-Cgalquila, C3-C3haloalquila ou ciclopropila. Numa forma de realização preferida, A2 é hidrogénio ou Ci-C4alquila, em que os grupos fenila e heteroarila acima podem independentemente um do outro ser opcionalmente substituídos por C3-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulf inila, Ci-C3alquilsulf onila, halogénio, ciano, ou por nitro.
Quando R1 é Q2, X é preferencialmente 0, N-CH3 ou N-H, e mais preferencialmente 0, B1 é preferencialmente CH2, CH(CH3), CH(CF3), C (CF3) (CH3) , C(CH3)2, C (CF3) 2, C(CH2)2, S(0)2, C (Aril) H ou C (Aril) (CH3) , e mais preferencialmente C(CH3)2, C(CF3)2 ou CH(CH3) e numa forma de realização particularmente preferida B1 é C(CH3)2, C(CF3)2. B2 é preferencialmente 0, NH, N (CH3) ou CH2 e mais preferencialmente 0 ou CH2, e numa forma de realização particularmente preferida CH2.
Quando R1 é Q3, X é preferencialmente 0, N-CH3 ou N-H, e mais preferencialmente 0, C1 é preferencialmente CH2, C (0) , CH(CH3), C(CH3)2 ou C(CH2) 2, e mais preferencialmente C(0) ou CH2 e numa forma de realização particularmente preferida CH2 C2 é preferencialmente CH2, CH(CH3), C(CH3)2 ou C(CH2)2, e mais preferencialmente CH2, ou C(CH3)2 e numa forma de realização particularmente preferida CH2. C3 é preferencialmente CH2, NH, N (CH3) , ou 0, e mais preferencialmente CH2 ou 0 e numa forma de realização particularmente preferida 0.
De particular interesse são os compostos de fórmula (I) ou (I'), em que R2 é preferencialmente H, C(0)Me Y é preferencialmente CH, CF ou N Z é preferencialmente N=CH ou NH-CH2, e R1 é Q1 com X é 0, A1 é H, CH3 ou etila, A2 é H ou CH3, ou R1 é Q2 com X é 0, B1 é CMe2, ou C(CF3)2,B2 é CH2, ou R1 é Q3 com X é 0 C1 é CH2 ou CO, C2 é CH2, e C3 é 0, CH2 ou NH.
Em um grupo de compostos particularmente preferido de fórmula (I) ou (I')/ R2 é H, C(0)CH3, C (0) Ot-Bu, C(0)0CH2Ph, C(0)0Et, C (0) 0 (CH2) 20CH3, C (0) iso-Butila, C (0) iso-Propila, ou C (0)ciclo-Pr, e preferencialmente H, Y é C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, C-C^n, C-CH=CH2, ou N e preferencialmente C-H, C-F, ou N, W é CH ou N, n é 0 ou 1, e preferencialmente 0, Z é N=CH ou NH-CH2, R1 é Q1 com X é 0, N-Me ou NH e preferencialmente 0, A1 é H, CH3, etila, CH2CF3, tert-Butila, 3,5-Cl2C6H3, CH2-2,6-Cl2CeH3, e preferencialmente H, CH3, etila, A2 é H, CH3, etila, CF3, t-C^g, 3,5-Cl2CeH3, de preferência H ou CH3
Mais preferencialmente, R2 é H, C(0)CH3, C(0) Ot-Bu, C(0)0CH2Ph, C(0)0Et, C (0) 0 (CH2) 2OCH3, C (0) iso-Butila, C (0) iso-Propila, ou C (0)ciclo-Pr, e preferencialmente H, Y é C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, C-C^N, C-CH=CH2, ou N e preferencialmente C-H, C-F, ou N, W é CH ou N, n é 0 ou 1, e preferencialmente 0, Zé N=CH ou NH-CH2, R1 é Q1 com X é 0, A1 é H, CH3, etila, CH2CF3, tert-Butila, 3,5-Cl2C6H3, CH2-2, 6-Cl2C6H3, e preferencialmente H, CH3, etila e A2 é H.
Em um grupo de compostos particularmente preferido de fórmula (I) ou (I'), R2 é H, C(0)CH3, C (0) Ot-Bu, C(0)0CH2Ph, C(0)0Et, C(0)0 (CH2) 2OCH3, C(0)iso-Butila, C(0)iso-Propila, ou C (0)ciclo-Pr, e preferencialmente H, Y é C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, C-C^N, C-CH=CH2, ou N e preferencialmente C-H, C-F, ou N, W é CH ou N, n é 0 ou 1, e preferencialmente 0, Z é N=CH ou NH-CH2, R1 é Q2 com X é 0, N-Me ou NH e preferencialmente O, B1 é CMe2, CHMe, C(CF3)Me, C(CF3)2, CH(CF3), CH(3,5-C12C6H3), CH(2, 6-Cl2C6H3) , C (CF3) (3,5-Cl2C6H3) , C(CH2)2 e preferencialmente CMe2, ou C(CF3)2, B2 é CH2, 0 ou NH, e de preferência CH2.
Mais preferencialmente, R2 é H, C(0)CH3, C(0) Ot-Bu, C(0)0CH2Ph, C(0)0Et, C (0)0 (CH2) 20CH3, C(0)iso-Butila, C(0)iso-Propila, ou C (0)ciclo-Pr, e preferencialmente H, Y é C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, C-C^N, C-CH=CH2, ou N e preferencialmente C-H, C-F, ou N, W é CH ou N, n é 0 ou 1, e preferencialmente 0, Zé N=CH ou NH-CH2, R1 é Q2 com X é 0, B1 é CMe2, CHMe, C(CF3)Me, C(CF3)2, CH(CF3), CH(3,5-C12C6H3) , CH (2, 6-Cl2C6H3) , C(CF3)(3,5- C12C6H3) , C (CH2) 2, e preferencialmente CMe2, ou C(CF3)2, B2 é CH2.
Em um grupo de compostos particularmente preferido de fórmula (I) ou (!'), R2 é H, C(0)CH3, C (Ο) Ot-Bu, C(0)0CH2Ph, C(0)0Et, C (O) O (CH2) 2OCH3, C (O) iso-Butila, C (O) iso-Propila, ou C(0) ciclo-Pr, e preferencialmente H, Y é C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, C-C^N, C-CH=CH2, ou N e preferencialmente C-H, C-F, ou N, W é CH ou N, n é 0 ou 1, e preferencialmente 0, Zé N=CH ou NH-CH2, R1 é Q3 com X é O, N-Me ou NH e preferencialmente O, C1 é CH2 ou CO, C2 é CH2, e C3 é O, CH2 ou NH.
Os compostos da invenção podem ser preparados por diversos métodos. Por exemplo, os compostos de fórmula (I) ou (I')/ em que os substituintes têm os significados atribuídos acima, podem ser preparados por meio de processos conhecidos per se, por exemplo tratando compostos de fórmula geral (II) , em que R2 pode ser hidrogénio (lia) ou qualquer substituinte como definido acima (11b e II'b), e em que R2 é ligado ao oxigénio (Il'b) ou a nitrogénio (lib), com aldeídos de fórmula geral (Hl) ou nitrilas de fórmula geral (IV) aplicando procedimentos conhecidos na técnica, descritos por exemplo na US5384403 (Esquema 1). Os compostos obtidos de fórmula geral (Ia) podem ser convertidos em compostos de fórmula geral (Ic) ou (I'c) aplicando procedimentos conhecidos na técnica, descritos por exemplo na US8034931. Os compostos de fórmula geral (Ia) podem também ser convertidos em compostos de fórmula geral (Ib) aplicando procedimentos conhecidos na técnica, descritos por exemplo na US5384403. Os compostos de fórmula geral (Ic) ou (I'c) podem ser convertidos em compostos de fórmula geral (Id) ou (I'd) aplicando procedimentos conhecidos na técnica, descritos por exemplo na US8034931. Os compostos de fórmula geral (Ib) podem ser ainda convertidos em compostos de fórmula geral (Id) ou (I'd) aplicando procedimentos conhecidos na técnica, descritos por exemplo na EP735035.
Aldeídos de fórmula geral (III) e nitrilas de fórmula geral (IV) são compostos conhecidos ou podem ser preparados por métodos conhecidos de técnicos da área.
Triazinonas de fórmula geral (II) podem ser (lia) em que R2 é hidrogénio ou (Ilb) , em que R2 pode ser qualquer substituinte como acima definido. Compostos de fórmula geral (lia) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula geral (V) e (VI) aplicando procedimentos conhecidos na técnica, descritos por exemplo na US534842 e US5648487 (Esquema 2). Compostos de fórmula geral (Ilb) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula geral (V) e (VI) aplicando procedimentos conhecidos na técnica, descritos por exemplo na W02008121670. Oxadiazolonas de fórmula geral (V), de preferência com Ra sendo Ci-Cefluoroalquila, por exemplo trifluorometila ou Ci-C6alquila, por exemplo metila, são conhecidas na literatura ou podem ser preparadas por métodos conhecidos de técnicos da área. Halometilcetonas (Hal = Halogénio, de preferência cloro ou bromo) de fórmula geral (VI) são conhecidos na literatura ou podem ser preparados por métodos conhecidos de técnicos da área.
Em alternativa, triazinonas da fórmula geral (He) (em que A2 = H) e (lid) (em que A2 é definido como acima) em que R1 é Q1 podem ser preparadas por vários métodos do intermediário de fórmula geral (IX) como mostrado no Esquema 3.
Compostos de fórmula (IIc) em que X e A1 são definidos como acima podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XlIIa) (em que PG1, PG2 e PG3 representam independentemente um do outro um grupo de proteção de hidrogénio ou nitrogénio ("PG") selecionado de entre os descritos na literatura, por exemplo em "Greene's protective groups in organic synthesis", 4a Ed., Wiley (2007), p. 626-926, de preferência Ci-C6alquilcarbonil, Ci-C6alcoxicarbonila, fenilCi-C5alcoxicarbonila, fenilcarbonila, Ci-C6alquilsulfonila, fenilsulfonila) usando métodos para remoção destes grupos de proteção que têm sido descritos na literatura, por exemplo em "Greene's protective groups in organic synthesis", 4a Ed., Wiley (2007), p. 626-926.
Compostos de fórmula (XlIIa) podem ser preparados por reação de um aldeido de fórmula (Xlla) com um composto de fórmula geral (XVIII) e seus sais, em que A1 e X são como definido acima, por exemplo hidroxilamina, O-alquil hidroxilaminas ou alquil hidrazinas. Tais reações são realizadas opcionalmente na presença de uma base, por exemplo uma base orgânica, como trietilamina, piridina, ou acetato de sódio, ou uma base inorgânica, como hidrogenocarbonato de sódio, opcionalmente na presença de um solvente, por exemplo um álcool, como o metanol ou etanol, ou água, ou suas misturas. A reação é realizada a uma temperatura desde 0 °C até 100 °C, de preferência desde 15 °C até 30 °C, em particular à temperatura ambiente. Compostos de fórmula (XVIII) estão disponíveis no mercado ou podem ser preparados através de métodos conhecidos do perito na técnica.
Compostos de fórmula (Ild) em que X e A1 são definidos como acima podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XlIIb) (em que PG1, PG2 e PG3 representam independentemente um do outro um grupo de proteção de hidrogénio ou nitrogénio ("PG") selecionado de entre os descritos na literatura, por exemplo em "Greene's protective groups in organic synthesis", 4a Ed., Wiley (2007), p. 626-926, de preferência Ci-C6alquilcarbonil, Ci-C6alcoxicarbonila, fenilCi-C5alcoxicarbonila, fenilcarbonila, Ci-C6alquilsulfonila, fenilsulfonila) usando métodos para remoção destes grupos de proteção que têm sido descritos na literatura, por exemplo em "Greene's protective groups in organic synthesis", 4a Ed., Wiley (2007), p. 626-926.
Compostos de fórmula (XlIIb) podem ser preparados por reação de uma cetona de fórmula (Xllb) com um composto de fórmula geral (XVIII) e seus sais, em que A1 e X são como definido acima, por exemplo hidroxilamina, O-alquil hidroxilaminas ou alquil hidrazinas. Tais reações são realizadas opcionalmente na presença de uma base, por exemplo uma base orgânica, como trietilamina, piridina, ou acetato de sódio, ou uma base inorgânica, como carbonato de sódio hidrogénio, opcionalmente na presença de um solvente, por exemplo um álcool, como o metanol ou etanol, ou água, ou suas misturas. A reação é realizada a uma temperatura desde 0 °C até 100 °C, de preferência desde 15 °C até 30 °C, em particular à temperatura ambiente. Compostos de fórmula (XVIII) estão disponíveis no mercado ou podem ser preparados através de métodos conhecidos do perito na técnica.
Compostos de fórmula geral (Xllb) , em que A2 é como definido acima podem ser preparados a partir de aldeídos de fórmula geral (Xlla) usando métodos descritos na literatura, por exemplo Journal of Organic Chemistry (2009), 74, 3566-3568 ou Journal of the American Chemical Society (2010), 132, 3266-3267. Exemplos específicos são descritos na seção experimental.
Compostos de fórmula geral (Xlla) podem ser obtidos por oxidação de álcoois de fórmula (XI) usando métodos conhecidos dos peritos na técnica. Exemplos específicos são descritos na seção experimental. Álcoois de fórmula geral (XI) podem ser preparados por remoção seletiva do grupo de proteção de álcool PG4 de compostos (X) usando métodos selecionados de entre os descritos na literatura, por exemplo em "Greene's protective groups in organic synthesis", 4a Ed., Wiley (2007), p. 13-366. Grupos de proteção adeguados (PG4) podem ser selecionados de entre os descritos na literatura, por exemplo em "Greene's protective groups in organic synthesis", 4a Ed., Wiley (2007), p. 13-366, de preferência fenilCi-C6alguil, em gue o grupo fenila pode ser opcionalmente substituído por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, Ci~ C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogénio, ciano, ou por nitro, mais preferencialmente benzila.
Compostos de fórmula geral (X) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula geral (IX) usando métodos selecionados de entre os descritos na literatura, por exemplo em "Greene's protective groups in organic synthesis", 4a Ed., Wiley (2007), p. 626-926.
Compostos de fórmula geral (IX) podem ser preparados de forma semelhante aos compostos de fórmula geral (lia), como acima mostrado. Exemplos específicos são descritos na seção experimental. Em alternativa, triazinonas da fórmula geral (lie) (em que B2, R6, R7 são como definido acima) em que R1 é Q2 podem ser preparadas por vários métodos a partir do intermediário de fórmula geral (Xlla) usando procedimentos conhecidos na técnica (Esquema 4).
Por exemplo, compostos de fórmula (lie) podem ser obtidos a partir de intermediário (XIIIc) numa reação de duas etapas. Na primeira etapa, o intermediário de fórmula (XIIIc) , por exemplo uma oxima (X = 0) é reagido com um agente halogenante, por exemplo uma succinimida, como N-clorosuccinimida ("NCS") , na presença de um solvente adequado, por exemplo um solvente polar, como N,N-dimetilformamida. A primeira etapa é realizada a uma temperatura desde 0 °C até 100 °C, de preferência desde 15 °C até 30 °C, em particular à temperatura ambiente.
Na segunda etapa, o intermediário halogenado (Hal halogénio, de preferência cloro ou bromo) de fórmula (XIXc) e reagido com reagente (XIV) (em que B2, R6, R7 são como definido acima), por exemplo uma olefina ou imina, na presença de uma base, por exemplo uma base orgânica, como a trietilamina, ou uma base inorgânica, como hidrogenocarbonato de sódio, na presença de um solvente adequado, por exemplo um solvente polar, como N,N-dimetilformamida ou isopropanol. É possivel conduzir estas duas etapas separadamente e opcionalmente isolar o intermediário (XIXc) ou mais convenientemente conduzir estas duas etapas sucessivamente num recipiente de reação sem isolamento do intermediário. A segunda etapa é realizada a uma temperatura desde 0 °C até 100 °C, de preferência desde 15 °C até 30 °C, em particular à temperatura ambiente. Compostos de fórmula (XIV) estão disponíveis no mercado ou podem ser preparados através de métodos conhecidos do perito na técnica.
Compostos (XIIIc) podem ser preparados a partir de (Xlla) de acordo com os procedimentos descritos para (XlIIa) e (XlIIb).
Em alternativa, triazinonas da fórmula geral (Ilf) (em que R11, R12, R13, R13 são como definido acima) em que R1 é Q3 podem ser preparadas por vários métodos a partir do intermediário de fórmula geral (Xlla) usando procedimentos conhecidos na técnica (Esquema 5).
Por exemplo, compostos de fórmula geral (Ilf) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XVII), em que (em que PG1, PG2 e PG3 representam independentemente uns dos outros um grupo de proteção de hidrogénio ou nitrogénio ("PG", como definido acima) selecionado de entre os descritos na literatura, por exemplo em "Greene's protective groups in organic synthesis", 4a Ed., Wiley (2007), p. 626-926) usando métodos que foram descritos na literatura, por exemplo em "Greene's protective groups in organic synthesis", 4a Ed., Wiley (2007), p. 626-926.
Compostos de fórmula geral (XVII) podem ser preparados por vários métodos conhecidos dos peritos da área. Por exemplo, um composto de fórmula geral (XVI) pode ser desidratado usando métodos descritos na literatura, por exemplo em W020070311213.
Compostos de fórmula geral (XVI) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula geral (XV) e O-alquil hidroxilaminas (XX) usando métodos de acoplamento de peptideos descritos na literatura, por exemplo em Journal of Medicinal Chemistry (2001), 44, 619-626. O-Alquil hidroxilaminas (XX) estão disponíveis no mercado ou podem ser preparadas através de métodos conhecidos do perito na técnica. Ácidos de fórmula geral (XV) podem ser preparados por vários métodos a partir de compostos de fórmula (Xlla) usando métodos conhecidos. Por exemplo, por reação com um agente oxidante, por exemplo cloreto de sódio na presença de uma olefina, por exemplo 2-metilbut-2-eno, na presença de uma mistura solvente adequada, por exemplo tetrahidrofurano, tert-butanol e água. A reação pode ser realizada a uma temperatura desde -50 °C até 50 °C, de preferência desde -20 °C até 20 °C, em particular à temperatura ambiente.
Compostos de fórmula geral (Xlla) podem ser preparados como acima descrito.
Um composto (I) pode ser convertido em outro composto (I) por um processo por si conhecido ao substituir um ou mais substituintes do composto (I) de partida, da forma habitual, por outro(s) substituinte(s) de acordo com a invenção.
Dependendo da escolha das condições das reações e materiais de inicio que são adequados em cada caso, é possível, por exemplo, num passo da reação substituir apenas um substituinte por outro substituinte de acordo com a invenção, ou uma pluralidade de substituintes pode ser substituída por outros substituintes de acordo com a invenção no mesmo passo da reação.
Os sais dos compostos I podem ser preparados por um processo por si conhecido. Desta forma, por exemplo, sais de adição de ácidos dos compostos I são obtidos por tratamento com um ácido apropriado ou um reagente de troca iônica apropriado, e sais com bases são obtidos por tratamento com uma base apropriada ou com um reagente de troca iónica apropriado.
Os sais dos compostos I podem ser convertidos, da forma habitual, nos compostos I na forma livre, os sais de adição de ácidos, por exemplo, por tratamento com um composto básico apropriado ou com um reagente de troca iónica apropriado, e os sais com bases, por exemplo, por tratamento com um ácido apropriado ou com um reagente de troca iónica apropriado.
Os sais dos compostos I podem ser convertidos por um processo por si conhecido, em outros sais dos compostos I, os sais de adição de ácidos, por exemplo, em outros sais de adição de ácidos, por exemplo, por tratamento de um sal de ácido inorgânico, tal como cloridrato, com um sal de metal apropriado, tal como um sal de sódio, bário ou prata, de um ácido com, por exemplo, acetato de prata, num solvente apropriado no qual um sal inorgânico que forme, por exemplo cloreto de prata, seja insolúvel e portanto, precipite a partir da mistura da reação.
Dependendo do procedimento ou das condições das reações, os compostos I, que apresentam propriedades de formação de sais, podem ser obtidos na forma livre ou na forma de sais.
Os compostos I e, quando apropriado, os tautómeros dos mesmos, em cada caso na forma livre ou na forma de um sal, podem estar presentes na forma de um dos isómeros possíveis ou na forma de uma mistura desses, por exemplo, na forma de isómeros puros, como antipodas e/ou diastereómeros, ou na forma de misturas de isómeros, como misturas de enantiómeros, por exemplo, misturas racémicas, misturas de diastereómeros ou misturas de racematos, dependendo do número, configuração relativa ou absoluta dos átomos de carbono assimétricos que ocorrem na molécula e/ou dependendo da configuração das duplas ligações não aromáticas que ocorrem na molécula; a invenção refere-se aos isómeros puros e também a todas as misturas de isómeros possíveis, e isso deve ser entendido acima e a seguir para cada caso, mesmo quando os detalhes estereoquímicos não são mencionados especificamente para cada caso.
As misturas de diastereómeros ou misturas de racematos dos compostos I, na forma livre ou na forma de um sal, que podem ser obtidas dependendo dos materiais de partida e procedimentos que foram escolhidos, podem ser separadas, da forma conhecida, nos diastereómeros puros ou racematos com base nas diferenças físico-químicas dos componentes, por exemplo por cristalização fracionada, destilação e/ou cromatografia.
As misturas de enantiómeros, tais como racematos, que podem ser obtidas de um modo similar podem ser resolvidas nos antipodas óticos por métodos conhecidos, por exemplo por recristalização a partir de um solvente oticamente ativo, por cromatografia em adsorventes quirálicos, por exemplo cromatografia liquida de elevado desempenho (HPLC) em acetilcelulose, com o auxilio de microrganismos adequados, por clivagem com enzimas imobilizadas especificas, através da formação de compostos de inclusão, por exemplo usando éteres coroa quirais, onde somente um enantiómero está complexado, ou por conversão em sais diastereoméricos, por exemplo por reação de um produto final racemato básico com um ácido oticamente ativo, tal como um ácido carboxilico, por exemplo ácido canfórico, tartárico ou málico, ou ácido sulfónico, por exemplo ácido canforssulfónico, e separação da mistura de diastereómeros que pode ser obtida deste modo, por exemplo por cristalização fracionada baseada nas suas solubilidades diferentes, para dar origem aos diastereómeros, a partir dos quais o enantiómero desejado pode ser liberado por ação de agentes adequados, por exemplo agentes básicos.
Diastereómeros ou enantiómeros puros podem ser obtidos de acordo com a invenção não só por separação de misturas de isómeros adequadas, mas também por métodos geralmente conhecidos de sintese diastereosseletiva ou enantiosseletiva, por exemplo levando a cabo o processo de acordo com a invenção com materiais de inicio de uma estereoquimica adequada. É vantajoso, em cada caso, isolar ou sintetizar o isómero, por exemplo enantiómero ou diastereómero, mais biologicamente efetivo, ou mistura de isómeros, por exemplo mistura de enantiómeros ou mistura de diastereómeros, mais biologicamente efetiva, se os componentes individuais tiverem atividade biológica diferente.
Os compostos I e, quando apropriado, os tautómeros dos mesmos, em cada caso na forma livre ou na forma de um sal, podem, se for apropriado, ser também obtidos na forma de hidratos e/ou incluir outros solventes, por exemplo aqueles que foram possivelmente utilizados para a cristalização de compostos que estão presentes na forma sólida.
Os compostos de acordo com as tabelas que se seguem podem ser preparados de acordo com os métodos descritos acima. A intenção é que os exemplos que seguem ilustrem a invenção e mostrem os compostos de fórmula (I) ou (I') preferidos.
Tabela 1.
Os compostos de acordo com a invenção são ingredientes ativos valiosos de prevenção e/ou tratamento no campo do controlo de pragas, mesmo quando aplicados em taxas baixas, que apresentam um espectro biocida muito vantajoso e são bem tolerados por espécies endotérmicas, peixes e plantas. Os ingredientes ativos de acordo com a invenção agem em todos os estágios de desenvolvimento ou em estágios de desenvolvimento individuais de pragas animais normalmente sensíveis, mas também espécies resistentes comuns, como insetos ou representantes da ordem Acarina. A atividade inseticida ou acaricida dos ingredientes ativos de acordo com a invenção pode-se manifestar diretamente, ou seja na destruição das pragas, que ocorre imediatamente ou após algum tempo, por exemplo durante a ecdise, ou indiretamente, por exemplo como uma taxa reduzida de oviposição e/ou eclosão, sendo que uma atividade boa corresponde a uma taxa de destruição (mortalidade) de pelo menos 50 a 60%.
Os compostos de fórmula (I) ou (I') podem ser usados para combater e controlar infestações de pragas de insetos, como Lepidoptera, Diptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Dictyoptera, Coleoptera, Siphonaptera, Hymenoptera e Isoptera, e também outras pragas invertebradas, por exemplo, pragas de ácaros, nematódeos e moluscos. Insetos, ácaros, nematódeos e moluscos são, daqui em diante, chamados de modo coletivo de pragas. As pragas que podem ser combatidas e controladas usando os compostos da invenção incluem as pragas associadas à agricultura (cujo termo inclui o cultivo de culturas para produtos alimentares e fibrosos), horticultura e pecuária, animais de estimação, silvicultura e o armazenamento de produtos de origem vegetal (como frutos, grãos e madeira); aquelas pragas associadas a danos em estruturas feitas pelo homem e a transmissão de doenças humanas e animais; e também pragas incómodas (como moscas).
Exemplos de espécies de pragas que podem ser controladas pelos compostos da fórmula (I) ou (I') incluem: Myzus persicae (afídeo), Aphis gossypii (afideo), Aphis fabae (afideo), Lygus spp. (capsideos), Dysdercus spp. (capsideos), Nilaparvata lugens (fulgoromorfos), Nephotettixc incticeps (cigarrinha), Nezara spp. (percevejos), Euschistus spp. (percevejos), Leptocorisa spp. (percevejos), Frankliniella occidentalis (tripes), Thrips spp. (tripes), Leptinotarsa decemlineata (besouro da batata do Colorado), Anthonomus grandis (bicudo do algodoeiro), Aonidiella spp. (cochonilhas), Trialeurodes spp. (moscas brancas), Bemisia tabaci (mosca branca), Ostrinia nubilalis (broca europeia do milho) , Spodoptera littoralis (curuquerê do algodoeiro), Heliothis virescens (lagarta da maçã), Helicoverpa armigera (lagarta da espiga do milho), Helicoverpa zea (lagarta da espiga do milho), Sylepta derogata (lagarta enroladora das folhas do algodão), Pieris brassicae (borboleta branca da couve), Plutella xylostella (traça das cruciferas), Agrotis spp. (lagartas rosca), Chilo suppressalis (broca do arroz), Locusta migratória (acridio), Chortiocetes terminifera (acridio), Diabrotica spp. (lagartas da raiz), Panonychus ulmi (ácaro vermelho), Panonychus citri (ácaro purpúreo), Tetranychus urticae (ácaro-aranha de duas manchas), Tetranychus cinnabarinus (aranhiço vermelho comum), Phyllocoptruta oleivora (ácaro da falsa ferrugem), Polyphagotarsonemus latus (ácaro branco), Brevipalpus spp. (ácaros pianos), Boophilus microplus (carrapato de boi), Dermacentor variabilis (carrapato americano do cão), Ctenocephalides felis (pulga do gato), Liriomyza spp. (lagarta mineira), Musca domestica (mosca doméstica), Aedes aegypti (mosquito), Anopheles spp. (mosquitos), Culex spp. (mosquitos), Lucillia spp. (moscas varejeiras), Blattella germanica (barata),
Periplaneta americana (barata), Blatta orientalis (barata), térmitas de Mastotermitidae (por exemplo,
Mastotermes spp.), de Kalotermitidae (por exemplo, Neotermes spp.), de Rhinotermitidae (por exemplo, Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, R. speratu, R. virginicus, R. hesperus, e R. santonensis) e de Termitidae (por exemplo, Globitermes sulfureus) , Solenopsis geminata (formiga de fogo), Monomorium pharaonis (formiga faraó), Damalinia spp. e Linognathus spp. (piolhos mordedores e sugadores), Meloidogyne spp. (nematódeos das galhas radiculares), Globodera spp. e Heterodera spp. (nematódeos formadores de cistos),
Pratylenchus spp. (nematódeos formadores de lesões), Rhodopholus spp. (nematódeos cavernicolas da banana),
Tylenchulus spp. (nematódeos dos citros), Haemonchus contortus (nematódeo de ruminantes), Caenorhabditis elegans (verme enguia do vinagre), Trichostrongylus spp. (nematódeos gastrointestinais) e Deroceras reticulatum (lesma).
Exemplos adicionais das pragas mencionadas acima são: da ordem Acarina, por exemplo,
Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. e Tetranychus spp.; da ordem Anoplura, por exemplo,
Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. e Phylloxera spp.; da ordem Coleoptera, por exemplo,
Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemLineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp.,
Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp.,
Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. e Trogoderma spp.; da ordem Diptera, por exemplo,
Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. e Tipula spp.; da ordem Heteroptera, por exemplo,
Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophara spp. e Triatoma spp.; da ordem Homoptera, por exemplo,
Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae e Unaspis citri; da ordem Hymenoptera, por exemplo,
Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. e Vespa spp.; da ordem Isoptera, por exemplo,
Reticulitermes spp.; da ordem Lepidoptera, por exemplo,
Aderis spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp.,
Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp.,
Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiela, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni e Yponomeuta spp.; da ordem Mallophaga, por exemplo,
Damalinea spp. e Trichodectes spp.; da ordem Orthoptera, por exemplo,
Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. e Schistocerca spp. ; da ordem Psocoptera, por exemplo,
Liposcelis spp.; da ordem Siphonaptera, por exemplo,
Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. e Xenopsylla cheopis; da ordem Thysanoptera, por exemplo,
Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Scirtothrips aurantii, Taeniothrips spp., Thrips palmi e Thrips tabaci; e da ordem Thysanura, por exemplo,
Lepisma saccharina.
Os ingredientes ativos de acordo com a invenção podem ser utilizados para controlar, ou seja, conter ou destruir, pragas do tipo mencionado acima que ocorrem particularmente em plantas, especialmente em plantas úteis e ornamentais em agricultura, horticultura e florestas, ou em órgãos, como frutos, flores, folhagem, caules, tubérculos ou raizes, de tais plantas, e em alguns casos, até mesmo os órgãos de plantas que se formam num período de tempo posterior permanecem protegidos contra estas pragas.
As colheitas alvo apropriadas são, em particular, cereais, tais como, trigo, cevada, centeio, aveia, arroz, milho ou sorgo; beterraba, tal como beterraba açucareira ou de forragem; frutos, por exemplo, frutos pomáceos, frutos com caroço ou frutos moles, tais como maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas ou bagas, por exemplo morangos, framboesas, ou amoras; culturas de leguminosas, tais como feijões, lentilhas, ervilhas ou soja; culturas de oleaginosas, tais como soja, mostarda, papoulas, azeitonas, girassol, coco, rícino, cacau ou nozes moídas; cucurbitáceas, tais como abóbora, pepino ou melões; plantas fibrosas, tais como algodão, linho, cânhamo ou juta; citrinos, tais como laranjas, limões, toranjas ou tangerinas; vegetais, tais como espinafres, alface, espargos, couves, cenouras, cebolas, tomates, batatas ou pimentão; Lauraceae, tais como abacate, canela ou cânfora; e também tabaco, nozes, café, berinjela, cana-de-açúcar, chá, pimenta, parreiras, lúpulo, a família das plantagináceas, plantas de látex e ornamentais. 0 termo "culturas" deve ser entendido como incluindo também culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas como bromoxinil ou classes de herbicidas (como, por exemplo, inibidores da HPPD, inibidores da ALS, por exemplo, primisulfuron, prosulfuron e trifloxisulfuron, inibidores da EPSPS (5-enol-pirovil-shikimate-3-fosfato-sintase), inibidores da GS (glutamina sintetase)) como resultado de métodos convencionais de reprodução ou engenharia genética. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox, por meio de métodos convencionais de melhoramento (mutagénese) é a colza de verão Clearfield® (Canola). Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas por meio de métodos de engenharia genética incluem variedades de milho resistentes a glifosato e glufosinato disponíveis no mercado com as marcas registadas RoundupReady® e LibertyLink®. 0 termo "culturas" também deve ser entendido como incluindo plantas de cultivo que foram transformadas utilizando técnicas de DNA recombinante de modo que sejam capazes de sintetizar uma ou mais toxinas com ação seletiva, tais como as conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxinas, especialmente aquelas do género Bacillus.
Toxinas que podem ser expressas por tais plantas transgénicas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas, por exemplo, proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popliae; ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis, tais como δ-endotoxinas, p.ex. CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CryIF(a2), CrylIA(b), CrylIIA, CrylIIB(bl) ou Cry9c, ou proteínas inseticidas vegetativas (VIP), p. ex. VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; ou proteínas inseticidas de nematódeos colonizadores de bactérias, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., tais como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeo, toxinas de vespa e outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomycetes, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de campânulas-brancas; aglutininas; inibidores de proteinases, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina proteases, inibidores de patatina, cistatina, papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (RIP), tais como ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides, tais como 3-hidroxiesteroide oxidase, ecdisteroide-UDP-glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores da ecdisona, HMG-COA-reductase, bloqueadores de canais iónicos, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, esterase da hormona juvenil, receptores de hormona diurética, estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases.
No contexto da presente invenção, por δ-endotoxinas deve-se entender, por exemplo, CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CryIF(a2), CrylIA(b), CrylIIA, CrylIIB(bl) ou Cry9c, ou proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo, VIPl, VIP2, VIP3 ou VIP3A, também, expressamente, toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas. Toxinas híbridas são produzidas recombinantemente por uma nova combinação de diferentes domínios dessas proteínas (ver, por exemplo, WO 02/15701). As toxinas truncadas, por exemplo uma CrylA(b) truncada, são conhecidas. No caso de toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina que ocorre naturalmente estão substituídos. Ao realizar tais substituições de aminoácidos, sequências reconhecidas por proteases que não estão presentes naturalmente são preferencialmente inseridas na toxina, como, por exemplo, no caso da CryIIIA055, uma sequência reconhecida pela catepsina D é inserida numa toxina CrylIIA (ver WO 03/018810).
Exemplos de tais toxinas ou plantas transgénicas capazes de sintetizar tais toxinas são divulgados, por exemplo, em EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.
Os processos para a preparação de tais plantas transgénicas são geralmente conhecidos da pessoa perita na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Os ácidos desoxirribonucleicos do tipo Cryl e a sua preparação são conhecidos, por exemplo, de WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651. A toxina contida nas plantas transgénicas fornece às plantas tolerância a insetos prejudiciais. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonómico de insetos, mas são especialmente comummente encontrados nos besouros (Coleoptera), insetos de duas asas (Diptera) e borboletas (Lepidoptera).
Plantas transgénicas que contêm um ou mais genes que codificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas são conhecidas e algumas delas estão comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são: YieldGard ® (uma variedade de milho que expressa uma toxina CrylA(b)); YieldGard Rootworm® (uma variedade de milho que expressa uma toxina CrylIIB(bl)); YieldGard Plus ® (uma variedade de milho que expressa uma toxina
CrylA(b) e uma toxina CrylIIB(bl)); Starlink ® (uma variedade de milho que expressa uma toxina Cry9(c)); Herculex I ® (uma variedade de milho que expressa uma toxina CryIF(a2) e a enzima fosfinotricina N-acetiltransferase (PAT) para fornecer tolerância ao herbicida glufosinato de amónio); NuCOTN 33B ® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CrylA(c)); Bollgard I ® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CrylA(c)); Bollgard II® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CrylA(c) e uma toxina CrylIA(b)); VIPCOT ® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina VIP); NewLeaf ® (uma variedade de batata que expressa uma toxina CrylIIA); NatureGard® Agrisure® GT Advantage (característica de tolerância ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (característica de broca do milho (CB) Btll) e Protecta®.
Exemplos adicionais de tais culturas transgénicas são: 1. Milho Btll da Syngenta Seeds SAS, Chemin de 1'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número do registo C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificada que foi tornada resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) através da expressão transgénica de uma toxina CrylA(b) truncada. O milho Btll expressa, ainda, a enzima PAT de forma transgénica para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amónio. 2. Milho Btl76 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de 1'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registo C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificada que foi tornada resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) através da expressão transgénica de uma toxina CrylA(b). 0 milho Btl76 expressa, ainda, a enzima PAT de forma transgénica para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amónio. 3. Milho MIR604 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de 1'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registo C/FR/96/05/10. Milho que foi tornado resistente a insetos através da expressão transgénica de uma toxina CrylIIA modificada. Esta toxina é a Cry3A055 modificada pela inserção de uma sequência reconhecida pela protease catepsina D. A preparação de tais plantas de milho transgénicas é descrita em WO 03/018810. 4. Milho MON 863 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registo C/DE/02/9. MON 863 expressa uma toxina CrylIIB(bl) e apresenta resistência a certos insetos Coleoptera. 5. O algodão IPC 531 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registo C/ES/96/02. 6. Milho 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registo C/NL/00/10. Milho geneticamente modificado para a expressão da proteina Cry IF para alcançar resistência a certos insetos Lepidoptera e da proteina PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amónio. 7. Milho NK603 χ MON 810 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registo C/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de milho hibrido convencionalmente melhoradas por cruzamento das variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O milho NK603 χ MON 810 expressa de forma transgénica a proteína CP4 EPSPS, obtida a partir da Agrobacterium sp. cepa CP4, que fornece tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato), e, ainda, uma toxina CrylA(b) obtida a partir da Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que fornece tolerância a certas Lepidoptera, incluindo a broca europeia do milho.
Culturas transgénicas de plantas resistentes a insetos também são descritas em BATS (Zentrum für Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Suiça) Report 2003. O termo "culturas" deve ser entendido como incluindo também plantas de cultivo que foram transformadas utilizando técnicas de DNA recombinante de modo que sejam capazes de sintetizar substâncias antipatogénicas com ação seletiva, tais como, por exemplo, as denominadas "proteínas relacionadas com patogénese" (PRPs, ver, por exemplo, EP-A-0 392 225) . Exemplos dessas substâncias antipatogénicas e plantas transgénicas capazes de sintetizar essas substâncias antipatogénicas são conhecidos, por exemplo, de EP-A-0 392 225, WO 95/33818, e EP-A-0 353 191. Os métodos de produção dessas plantas transgénicas são geralmente conhecidos do perito na técnica e estão descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.
As substâncias antipatogénicas que podem ser expressas por essas plantas transgénicas incluem, por exemplo, bloqueadores de canais iónicos, tais como bloqueadores de canais de sódio e cálcio, por exemplo, as toxinas virais KP1, KP4 ou KP6; estilbeno sintases; bibenzil sintases; quitinases; glucanases; as denominadas "proteínas relacionadas com patogénese" (PRPs; ver, por exemplo, EP-A-0 392 225) ; substâncias antipatogénicas produzidas por micro-organismos, por exemplo antibióticos peptidicos ou antibióticos heterociclicos (ver, por exemplo, WO 95/33818) ou fatores proteicos ou polipeptidicos envolvidos na defesa de plantas contra patógenos (os denominados "genes de resistência a doenças de plantas", conforme descrito em WO 03/000906).
As culturas também podem ser modificadas para apresentar resistência acrescida a patogénios fúngicos (por exemplo Fusarium, Anthracnose, ou Phytophthora), bacterianos (por exemplo Pseudomonas) ou virais (por exemplo, virus do enrolamento das folhas da batateira, virus do vira-cabeça do tomate, virus do mosaico das cucurbitáceas).
Culturas também incluem aquelas que têm resistência aumentada a nematódeos, como o nematódeo formador de cistos da soja.
Culturas que são tolerantes a stress abiótico incluem aquelas que têm tolerância acrescida a seca, alto teor de sal, alta temperatura, frio glacial, geada, ou radiação de luz, por exemplo, por meio da expressão de NF-YB ou outras proteínas conhecidas na área.
Culturas que exibem rendimento ou qualidade acrescida incluem as que têm propriedades melhoradas de florescimento ou amadurecimento dos frutos (como amadurecimento retardado); teor modificado de óleos, amido, aminoácidos, ácidos gordos, vitaminas, fenólicos ou outros (como a variedade de soja Vistive™) ; utilização intensificada de nutrientes (como assimilação melhorada de nitrogénio); e produto da planta de qualidade melhorada (como fibra de algodão de maior qualidade).
Outras áreas de utilização dos compostos e composições de acordo com a invenção são a proteção de bens armazenados e armazéns e a proteção de matérias-primas, como madeira, têxteis, revestimentos de pavimentos ou edifícios, e também no setor da higiene, em especial a proteção de humanos, animais domésticos e gado produtivo, contra as pragas do tipo mencionado.
No setor de higiene, os compostos e composições de acordo com a invenção possuem ação contra ectoparasitas como carrapatos duros, carrapatos moles, ácaros causadores de sarnas, ácaros trombiculideos, moscas (que picam e lambem), larvas de moscas parasitárias, piolhos, piolhos de cabelo, piolhos de pássaros e pulgas.
Exemplos de tais parasitas são:
Da ordem Anoplurida: Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp. e Phtirus spp., Solenopotes spp..
Da ordem Mallophagida: Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp. e Felicola spp..
Da ordem Diptera e subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp.,
Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp. e Melophagus spp..
Da ordem Siphonapterida, por exemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp . .
Da ordem Heteropterida, por exemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..
Da ordem Blattarida, por exemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica e Supella spp..
Da subclasse Acaria (Acarida) e as ordens Metastigmata e Mesostigmata, por exemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp. e Varroa spp..
Das ordens Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp.,
Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. e Laminosioptes spp..
Os compostos e composições de acordo com a invenção são apropriados, ainda, para proteção contra infestações por insetos no caso de materiais como madeira, tecido, plásticos, adesivos, colas, tintas, papel e cartão, couro, pisos para o chão e prédios.
As composições de acordo com a invenção podem ser usadas, por exemplo, contras as seguintes pragas: besouros tais como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinuspecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthesrugicollis, Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec, e Dinoderus minutus, e também himenópteros tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus e Urocerus augur, e térmitas tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis e Coptotermes formosanus, e tisanuros tais como Lepisma saccharina. A invenção, portanto, provê um método para combater e controlar insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos que compreende aplicar uma quantidade eficaz do ponto de vista inseticida, acaricida, nematicida ou moluscicida de um composto da formula (I) ou (I'), ou de uma composição contendo um composto da fórmula (I) ou (I'), numa praga, num local de uma praga ou numa planta suscetível de ataque por uma praga. Os compostos da fórmula (I) ou (I') são usados, de preferência, contra insetos ou ácaros. 0 termo "planta", conforme usado aqui, inclui plântulas, arbustos e árvores. A invenção, portanto, também se refere a composições pesticidas como concentrados emulsionáveis, concentrados em suspensão, soluções para pulverização direta ou que podem ser diluídas, pastas que podem ser espalhadas, emulsões diluídas, pós solúveis, pós dispersíveis, pós molháveis, pós finos, grânulos ou encapsulações em substâncias poliméricas, que compreendem, pelo menos, um dos ingredientes ativos de acordo com a invenção e que serão selecionados de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias que prevalecem.
Nessas composições, o ingrediente ativo é utilizado na forma pura, um ingrediente sólido ativo com, por exemplo, um tamanho específico de partícula, ou, preferencialmente, em conjunto com, pelo menos, um dos auxiliares tradicionalmente utilizados na técnica de formulação, como diluentes, por exemplo, solventes ou veículos sólidos, ou como compostos tensoativos (surfactantes) .
Exemplos de solventes apropriados são: hidrocarbonetos aromáticos não halogenados ou parcialmente hidrogenados, preferencialmente as frações Cs a Ci2 de alquilbenzenos, tais como misturas de xilenos, naftalenos alquilados ou tetraidronaftaleno, hidrocarbonetos alifáticos ou cicloalifáticos, tais como parafinas ou cicloexano, álcoois tais como etanol, propanol ou butanol, glicois e os seus éteres e ésteres, como propilenoglicol, éter dipropilenoglicol, etilenoglicol ou éter etilenoglicolmonometilico ou éter etilenoglicolmonoetilico, cetonas, tais como ciclohexanona, isoforona ou diacetona-álcool, solventes fortemente polares, tais como N-metilpirrolid-2-ona, sulfóxido de dimetilo ou N,N-dimetilformamida, água, óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados, tais como óleos de colza, rícino, coco ou soja, não epoxidados ou epoxidados, e óleos de silicone.
Os transportadores sólidos que são utilizados, por exemplo, para pós finos e pós dispersíveis são, regra geral, minerais naturais moídos como calcita, talco, caulim, montmorilonita ou atapulgita. Para melhorar as propriedades físicas, é também possível adicionar sílicas altamente dispersíveis ou polímeros absorvíveis altamente dispersíveis. Transportadores absorvíveis particulados adequados para grânulos são tipos porosos, tais como pedra-pomes, brita de tijolo, sepiolita ou bentonita, e materiais transportadores não absorvíveis adequados são calcita ou areia. Adicionalmente, um número grande de materiais granulados de natureza orgânica ou inorgânica pode ser usado, em particular dolomita ou resíduos cominuídos de plantas.
Compostos tensioativos adequados são, dependendo do tipo de ingrediente ativo a ser formulado, tensioativos aniónicos, catiónicos e/ou não iónicos ou misturas de tensioativos com boas propriedades de emulsificação, dispersão e molhagem. Os tensioativos mencionados em baixo são somente para ser considerados como exemplos; um número grande de tensioativos adicionais que são convencionalmente usados na técnica de formulação e adequados de acordo com a invenção é descrito na literatura relevante.
Tensioativos não iónicos adequados são, especialmente, derivados de éter de poliglicol de álcoois alifáticos ou cicloalifáticos, de ácidos gordos saturados ou insaturados ou de fenóis de alquila que podem conter aproximadamente 3 a aproximadamente 30 grupos éter de glicol e aproximadamente 8 a aproximadamente 20 átomos de carbono no radical de hidrocarboneto (ciclo)alifático ou aproximadamente 6 a aproximadamente 18 átomos de carbono na fração de alquila dos fenóis de alquila. São apropriados, ainda, adutos solúveis em água de óxido de polietileno com polipropilenoglicol, etilenodiaminopolipropilenoglicol ou alquil polipropilenoglicol com 1 a cerca de 10 átomos de carbono na cadeia de alquila e cerca de 20 a cerca de 250 grupos de éter etilenoglicólico e cerca de 10 a cerca de 100 grupos de éter propilenoglicólico. Normalmente, os compostos mencionados acima contêm de 1 a cerca de 5 unidades de etilenoglicol por unidade de propilenoglicol. Exemplos que podem ser mencionados são nonilfenoxipolietoxietanol, éter poliglicólico de óleo de rícino, adutos de polipropilenoglicol/óxido de polietileno, tributilfenoxipolietoxietanol, polietilenoglicol ou octilfenoxipolietoxietanol. São apropriados, ainda, ésteres de ácidos gordos de polioxietileno sorbitana, como polioxietileno trioleato de sorbitana.
Os tensioativos catiónicos são, especialmente, sais de amónio quaternário que têm geralmente pelo menos um radical alquila de aproximadamente a 8 a aproximadamente 22 átomos de C como substituintes e como substituintes adicionais (não halogenados ou halogenados) alquila inferior ou hidroxialquila ou benzila. Os sais estão preferencialmente na forma de haletos, metilsulfatos ou etilsulfatos. Exemplos são cloreto de estearil trimetilamónio e brometo de benzil bis (2-cloroetil)etilamónio.
Exemplos de tensioativos aniónicos adequados são sabões solúveis em água ou compostos tensioativos sintéticos solúveis em água. Exemplos de sabões adequados são os sais alcalinos, alcalinoterrosos ou de amónio (não substituídos ou substituídos) tendo aproximadamente 10 a aproximadamente 22 átomos de C, tais como os sais de sódio ou potássio do ácido oleico ou esteárico, ou de misturas de ácidos gordos naturais que podem ser obtidos por exemplo a partir de óleo de coco ou pinho; tem de ser feita também menção aos tauratos de metila de ácidos gordos. No entanto, os tensioativos sintéticos são usados mais frequentemente, em particular sulfonatos gordos, sulfatos gordos, derivados de benzimidazol sulfonados ou sulfonatos de alquilarila. Em regra, os sulfonatos gordos e sulfatos gordos estão presentes na forma de sais de amónio (substituídos ou não substituídos), alcalino-terrosos ou alcalinos e geralmente possem um radical alquila de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de C, sendo que a alquila também deve ser interpretada como incluindo a fração alquila de radicais acila; os exemplos que podem ser mencionados são os sais de sódio ou cálcio do ácido lignosulfónico, do éster dodecilsufúrico ou de uma mistura de sulfatos de álcool gordo preparada a partir de ácidos gordos naturais. Este grupo inclui, ainda, os sais dos ésteres sulfúricos e ácidos sulfónicos de adutos de álcool gordo/óxido de etileno. Os derivados de benzimidazol sulfonado contêm, preferencialmente, 2 grupos sulfonil e um radical de ácido gordo de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de C. Exemplos de alquilarilsulfonatos são os sais de sódio, cálcio ou trietanolamónio de ácido decilbenzenosulfónico, de ácido dibutilnaftalenosulfónico ou de um condensado de ácido naftalenosulfónico/formaldeído. Ademais, são possíveis, ainda, fosfatos apropriados, como sais de éster fosfórico de um aduto p-nonilfenol/óxido de etileno(4-14), ou fosfolipídeos. Fosfatos adicionais apropriados são triésteres de ácido fosfórico com álcoois aromáticos ou alifáticos e/ou diésteres de ácidos alquil fosfónicos com álcoois aromáticos ou alifáticos, que são um adjuvante de alto desempenho do tipo óleo. Estes triésteres foram descritos, por exemplo, em WO0147356, W00056146, EP-A-0579052 ou EP-A-1018299 ou estão comercialmente disponíveis com seu nome químico. Os triésteres de ácido fosfórico preferidos para uso nas composições novas são tri(2-etilhexil)fosfato, tri-n-octil fosfato e tributoxietil fosfato, em que se prefere principalmente tri(2-etilhexil)fosfato. Diésteres de ácidos alquil fosfónicos apropriados são di(2-etilhexil)- (2-etilhexil)fosfonato, di(2-etilhexil)-(n-octil)fosfonato, dibutil-butil fosfonato e di(2-etilhexil)-tripropileno-fosfonato, em que se prefere particularmente di (2-etilhexil)-(n-octil)-fosfonato.
As composições de acordo com a invenção podem, preferencialmente, incluir adicionalmente um aditivo que compreende um óleo de origem vegetal ou animal, um óleo mineral, alquil ésteres destes óleos ou misturas destes óleos e derivados de óleos. A quantidade de aditivo de óleo utilizado na composição de acordo com a invenção é geralmente de 0,01 a 10 %, baseado na mistura de pulverização. Por exemplo, o aditivo de óleo pode ser adicionado ao tanque de pulverização na concentração desejada após a mistura de pulverização ter sido preparada. Os aditivos de óleo preferidos compreendem óleos minerais ou um óleo de origem vegetal, por exemplo, óleo de colza como ADIGOR® e MERO®, azeite ou óleo de girassol, óleo vegetal emulsifiçado, como AMIGO® (Rhône-Poulenc Canada Inc.), alquil ésteres de óleos de origem vegetal, por exemplo os derivados metila, ou um óleo de origem animal, como óleo de peixe ou sebo de vaca. Um aditivo preferido contém, por exemplo, como componentes ativos principalmente 80 % em peso de alquil ésteres de óleos de peixe e 15 % em peso de óleo de colza metilado e, ainda, 5 % em peso de emulsificantes e modificadores de pH comuns. Os aditivos de óleo especialmente preferenciais compreendem alquil ésteres de C8-C22 ácidos gordos, especialmente os derivados de metila de C12-C18 ácidos gordos, por exemplo, os ésteres de metila de ácido láurico, ácido palmitico e ácido oleico, sendo importantes. Esses ésteres são conhecidos como laurato de metila (CAS-111-82-0), palmitato de metila (CAS-112-39-0) e oleato de metila (CAS-112-62-9). Um derivado metil éster de ácido gordo preferido é Emery® 2230 e 2231 (Cognis GmbH). Esses e outros derivados de óleos são também conhecidos a partir do Compendium of Herbicide Adjuvants, 5a Edição, Southern Illinois University, 2000. Ademais, ácidos gordos alcoxilados podem ser utilizados como aditivos nas composições da invenção bem como aditivos a base de polimetilsiloxano, que foram descritos em WO 08/037373. A aplicação e ação dos aditivos de óleos podem ser melhoradas adicionalmente ao combiná-los com substâncias tensoativas, como tensoativos não iónicos, aniónicos ou catiónicos. Exemplos de tensoativos aniónicos, não iónicos e catiónicos apropriados são apresentados nas páginas 7 e 8 de WO 97/34485. As substâncias tensoativas preferidas são os tensoativos aniónicos do tipo dodecilbenzilsulfonato, particularmente os sais de cálcio dos mesmos, e também tensoativos não iónicos do tipo álcool gordo etoxilado. É dada preferência especial a álcoois gordos C12-C22 etoxilados possuindo um grau de etoxilação de 5 a 40. Exemplos de tensoativos comercialmente disponíveis são os tipos Genapol (Clariant AG) . São adicionalmente preferidos os tensoativos de silicone, principalmente heptametiltrisiloxanos modificados com poli(óxido de alquila), que são comercializados, por exemplo, como Silwet L-77®, e, ainda, tensoativos perfluorados. A concentração das substâncias tensoativas em relação ao aditivo total é geralmente de 1 a 30 % em peso. Exemplos de aditivos de óleo que consistem em misturas de óleos ou óleos minerais ou derivados dos mesmos com tensoativos são Edenor ME SU®, Turbocharge® (Syngenta AG, Suiça) e Actipron® (BP Oil UK Limited, Reino Unido).
As ditas substâncias tensoativas podem, ainda, ser utilizadas nas formulações isoladamente, ou seja, sem aditivos de óleo.
Para além disso, a adição de um solvente orgânico à mistura de aditivo de óleo/tensoativo pode contribuir para um aumento adicional da ação. Os solventes apropriados são, por exemplo, Solvesso® (ESSO) e Aromatic Solvent® (Exxon Corporation). A concentração desses solventes pode ser de 10 a 80 % de peso em relação ao peso total. Esses aditivos de óleos, que podem estar numa mistura com a adição de solventes, são descritos, por exemplo, em US-A-4 834 908. Um aditivo de óleo comercializado revelado neste documento é conhecido pelo nome MERGE® (BASF Corporation). Um aditivo de óleo adicional que é preferido de acordo com a invenção é SCORE® (Syngenta Crop Protection Canada.)
Além dos aditivos de óleo mencionados acima, de modo a aumentar a atividade das composições de acordo com a invenção, também é possivel que formulações de alquilpirrolidonas, (por exemplo, Agrimax®) sejam adicionadas à mistura de pulverização. Formulações de malhas sintéticas, como, por exemplo, poliacrilamida, compostos polivinil ou poli-l-p-menteno (por exemplo, Bond®, Courier® ou Emerald®) podem também ser utilizados. As soluções que contêm ácido propiónico, por exemplo, Eurogkem Pen-e-trate®, podem também ser misturadas na mistura de pulverização com agentes para aumentar a atividade.
Em regra, as composições compreendem 0,1 a 99%, em especial 0,1 a 95%, de ingrediente ativo da fórmula (I) ou (I' ) , e 1 a 99,9%, em especial 5 a 99,9%, de pelo menos um adjuvante sólido ou liquido, sendo possível, em regra, que 0 a 25%, em especial 0,1 a 20%, da composição consista de surfactantes (% em cada caso significando percentagem de peso). Não obstante composições concentradas tenderem a ser preferidas para artigos comerciais, o consumidor final, em regra, usa composições diluídas que têm concentrações substancialmente menores do ingrediente ativo. As composições preferenciais são compostas em particular como segue (% = percentagem por peso):
Concentrados emulsfifiçáveis : ingrediente 1 a 95%, de preferência 5 a 50%, com ativo: maior preferência 5 a 20% tensoativo: 1 a 30%, preferencialmente 10 a 20 % solvente: 5 a 98%, preferencialmente 70 a 85%
Poeiras: ingrediente 0,1 a 10%, de preferência 2 a 5%, ativo: transportador sólido: 99,9 at 90%, preferencialmente 99,9 a 99%
Concentrados_em suspensão: ingrediente 5 a 75%, de preferência 10 a 50%, ativo: com maior preferência 10 a 40% água: 94 a 24%, preferencialmente 88 a 30% tensoativo: 1 a 40%, preferencialmente 2 é 30%
Concentrados de suspensão à base de óleo: ingrediente ativo: 2 a 75%, de preferência 5 a 50%, dcom maior preferência 10 a 25% óleo: 94 a 24%, preferencialmente 88 a 30% tensoativo: 1 a 40%, preferencialmente 2 a 30% Pós molháveis:
Ingrediente ativo: 0,5 a 90%, de preferência 1 a 80%, com maior preferência 25 a 75% tensoativo: 0,5 a 20%, preferencialmente 1 a 15% transportador sólido: 5 a 99%, preferencialmente 15 a 98%
Granulados:
Ingrediente ativo: 0,5 a 30%, de preferência 3 a 25%, com maior preferência 3 a 15%
Transportador sólido: 99,5 a 70%, preferencialmente 97 a 85%
Preferencialmente, o termo "ingrediente ativo" refere-se a um dos compostos selecionados a partir das tabelas 1 a 7 mostradas acima. Refere-se, ainda, a misturas do composto da fórmula (I) ou (I'), particularmente um composto selecionado a partir das ditas tabelas 1 a 7, com outros inseticidas, fungicidas, herbicidas, protetores, adjuvantes e afins, sendo que estas misturas são especificamente reveladas abaixo.
As composições podem compreender adicionalmente outros auxiliares sólidos ou liquidos, como estabilizadores, por exemplo, óleos vegetais epoxidados ou não epoxidados (por exemplo, óleo de coco, óleo de colza ou óleo de soja epoxidados), antiespumantes, por exemplo, óleo de silicone, conservantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes e/ou promotores de pegajosidade; fertilizantes, particularmente fertilizantes contendo nitrogénio como nitratos de amónio e ureia conforme descrito em WO 08/017388, que podem aumentar a eficiência dos compostos da invenção; ou outros ingredientes ativos para obter efeitos específicos, por exemplo, sais de fosfónio ou amónio, particularmente haletos, sulfatos (de hidrogénio), nitratos, carbonatos (de hidrogénio), citratos, tartratos, formiatos e acetatos, conforme descrito em WO 07/068427 e WO 07/068428, que também podem aumentar a eficiência dos compostos da invenção e podem ser utilizados em combinação com potencializadores da penetração como ácidos gordos alcoxilados; bactericidas, fungicidas, nematicidas, ativadores de plantas, moluscicidas ou herbicidas.
As composições de acordo com a invenção são preparadas por um processo por si conhecido, na ausência de auxiliares, por exemplo, por trituração, crivagem e/ou compressão de um ingrediente ativo sólido, e na presença de pelo menos um auxiliar, por exemplo, por misturar intimamente e/ou triturar o ingrediente ativo com o auxiliar (auxiliares) . Esses processos para a preparação das composições e o uso dos compostos I para a preparação dessas composições também são objeto da invenção.
Os métodos de aplicação das composições, ou seja, métodos para controlar as pragas do tipo mencionado acima, como pulverização, atomização, empoeiramento, pincelamento, tratamento, espalhamento ou derramamento, que deverão ser selecionados baseado nos objetivos pretendidos das circunstâncias prevalecentes, e o uso das composições para controlar pragas do tipo mencionado acima são outros objetos da invenção. As taxas típicas da concentração estão entre 0,1 e 1000 ppm, de preferência entre 0,1 e 500 ppm, de ingrediente ativo. A taxa de aplicação por hectare é geralmente 1 a 2000 g de ingrediente ativo por hectare, particularmente de 10 a 1000 g/ha, de preferência 10 a 600 g/ha.
Um método de aplicação preferido no campo de proteção de culturas é a aplicação à folhagem das plantas (aplicação foliar), sendo que é possível selecionar a frequência e taxa de aplicação para serem compatíveis com os perigos de infestação com a praga em questão. Em alternativa, o ingrediente ativo pode alcançar as plantas através do sistema de raízes (ação sistémica), ao encharcar o local das plantas com uma composição líquida ou ao incorporar o ingrediente ativo na forma sólida no local das plantas, por exemplo, no solo, por exemplo, na forma de grânulos (aplicação no solo) . No caso de culturas de arroz em arrozais, esses grânulos podem ser adicionados aos arrozais inundados em quantidades medidas.
As composições de acordo com a invenção são, ainda, apropriadas para a proteção de material de propagação de plantas, por exemplo, sementes, como frutos, tubérculos ou grãos, ou plantas em viveiros, contra as pragas do tipo mencionado acima. 0 material de propagação pode ser tratado com as composições antes de ser plantado, por exemplo, uma semente pode ser tratada antes de ser semeada. Em alternativa, as composições podem ser aplicadas aos grãos de sementes (cobertura), ao deixar os grãos de molho numa composição liquida ou aplicar uma camada de uma composição sólida. É também possível aplicar as composições quando o material de propagação é plantado no local da aplicação, por exemplo no sulco da semente durante o processo de formação de fileiras. Estes métodos de tratamento para material de propagação de plantas e o material de propagação de plantas assim tratado são objetos adicionais da invenção. Um material de propagação de plantas compreendendo um composto da fórmula (I) ou (I') é um outro objeto da invenção. Métodos adicionais de aplicação das composições de acordo com a invenção compreendem aplicação por gotejamento no solo, a imersão de partes das plantas como raízes, bulbos ou tubérculos, encharcar o solo, bem como injeção no solo. Esses métodos são conhecidos na técnica.
Para aplicar um composto da fórmula (I) ou (I') como um inseticida, acaricida, nematicida ou moluscicida numa praga, um local de praga, ou uma planta suscetível a ataque por uma praga, um composto da fórmula (I) ou (I') é habitualmente formulado numa composição que inclui, além do composto da fórmula (I) ou (I'), um diluente ou veículo inerte apropriado e, opcionalmente, um adjuvante de formulação na forma de um agente tensoativo ("surface active agent"; SFA) conforme descrito aqui ou, por exemplo, em EP-B-1062217. Os tensoativos são químicos que são capazes de modificar as propriedades de uma interface (por exemplo, interfaces líquido/sólido, líquido/ar ou líquido/líquido) por diminuição da tensão interfacial e, desse modo, conduzindo a alterações em outras propriedades (por exemplo, dispersão, emulsifreação e humedecimento). É preferido que todas as composições (formulações sólidas e líquidas) compreendam, em peso, 0,0001 a 95%, de maior preferência 1 a 85%, por exemplo, 5 a 60% de um composto da fórmula (I) ou (I'). A composição é geralmente usada para o controlo de pragas de modo que um composto da fórmula (I) ou (I') é aplicado a uma taxa de 0,1 g a 10 kg por hectare, de preferência de 1 g a 6 kg por hectare, com maior preferência de 1 g a 1 kg por hectare.
Quando usado no tratamento de sementes, um composto da fórmula (I) ou (I') é usado a uma taxa de 0,0001 g a 10 g (por exemplo, 0,001 g ou 0,05 g), de preferência 0,005 g a 10 g, com maior preferência 0,005 g a 4 g, por quilograma de sementes.
Em outro aspecto, a presente invenção proporciona uma composição inseticida, acaricida, nematicida ou moluscicida que compreende uma quantidade eficaz do ponto de vista inseticida, acaricida, nematicida ou moluscicida de um composto da fórmula (I) ou (I') e um transportador ou diluente apropriado para o mesmo.
Em ainda outro aspecto, a invenção fornece um método para combater e controlar pragas num local, que compreende tratar as pragas ou o local das pragas com uma quantidade eficaz do ponto de vista inseticida, acaricida, nematicida ou moluscicida de uma composição compreendendo um composto da fórmula (I) ou (I')·
As composições podem ser escolhidas de alguns tipos de formulações, incluindo pós pulverizáveis (DP), pós solúveis (SP), grânulos solúveis em água (SG), grânulos dispersiveis em água (WG), pós molháveis (WP), grânulos (GR) (libertação lenta ou rápida), concentrados solúveis (SL), líquidos miscíveis em óleo (OL), líquidos de volume ultra baixo (UL), concentrados emulsionáveis (EC), concentrados dispersiveis (DC), emulsões (óleo em água (EW) e água em óleo (EO) ) , micro-emulsões (ME) , concentrados em suspensão (SC), concentrado em suspensão à base de óleo (OD) , aerossóis, formulações de nebulização/fumigação, suspensões de cápsulas (CS) e formulações de tratamento de sementes. 0 tipo de formulação escolhido em qualquer caso dependerá da finalidade particular pretendida e das propriedades físicas, químicas e biológicas do composto da fórmula (I) ou (I') .
Os pós polvilháveis (DP) podem ser preparados por mistura de um composto da fórmula (I) ou (I') com um ou mais diluentes sólidos (por exemplo, argilas naturais, caulim, pirofilita, bentonita, alumina, montmorilonita, kieselguhr, giz, terras diatomáceas, fosfatos de cálcio, carbonatos de cálcio e magnésio, enxofre, cal, farinhas, talco e outros transportadores sólidos orgânicos e inorgânicos) e trituração mecânica da mistura até um pó fino.
Os pós solúveis (SP) podem ser preparados por mistura de um composto da fórmula (I) ou (I') com um ou mais sais inorgânicos solúveis em água (tais como bicarbonato de sódio, carbonato de sódio ou sulfato de magnésio) ou um ou mais sólidos orgânicos solúveis em água (tais como um polissacarideo) e, opcionalmente, um ou mais agentes molhantes, um ou mais agentes dispersantes ou uma mistura dos referidos agentes para melhorar a dispersibilidade/solubilidade em água. A mistura é então triturada num pó fino. Composições similares também podem ser granuladas para formar grânulos solúveis em água (SG) . Pós molháveis (WP) podem ser preparados por meio de mistura de um composto de fórmula (I) ou (I') com um ou mais diluentes ou transportadores sólidos, um ou mais agentes humectantes e, de preferência, um ou mais agentes dispersantes e, opcionalmente, um ou mais agentes de suspensão, para facilitar a dispersão em liquidos. A mistura é então triturada num pó fino. Composições similares também podem ser granuladas para formar grânulos dispersáveis em água (WG).
Os grânulos (GR) podem ser formados por meio de granulação de uma mistura de um composto da fórmula (I) ou (I') e um ou mais diluentes ou veiculos sólidos em pó, ou a partir de grânulos inertes pré-formados por meio de absorção de um composto da fórmula (I) ou (!') (ou uma solução deste, num agente apropriado) num material granular poroso (como púmice, argilas de atapulgita, terra de Fuller, kieselguhr, diatomito ou sabugos de milho triturados) ou por meio de adsorção de um composto da fórmula (I) ou (I') (ou uma solução deste, num agente apropriado) num material de núcleo duro (como areias, silicatos, carbonatos minerais, sulfatos ou fosfatos) e secagem, se necessário. Agentes que são comummente usados para auxiliar a absorção ou adsorção incluem solventes (tais como solventes de petróleo alifáticos e aromáticos, álcoois, éteres, cetonas e ésteres) e agentes adesivos (tais como acetatos de polivinila, álcoois de polivinila, dextrinas, açúcares e óleos vegetais) . Um ou mais de outros aditivos também podem ser incluídos em grânulos (por exemplo, um agente emulsificante, agente humectante ou agente dispersante).
Os concentrados dispersíveis (DC) podem ser preparados por meio de dissolução de um composto da fórmula (I) ou (I') em água ou um solvente orgânico, como uma cetona, álcool ou éter glicólico. Estas soluções podem conter um agente tensioativo (por exemplo, para melhorar a diluição em água ou prevenir a cristalização num tanque de pulverização).
Os concentrados emulsionáveis (EC) ou emulsões óleo-em-água (EW) podem ser preparados por meio de dissolução de um composto da fórmula (I) ou (I') num solvente orgânico (opcionalmente contendo um ou mais agentes humectantes, um ou mais agentes emulsificantes ou uma mistura desses agentes) . Os solventes orgânicos apropriados para uso em EC incluem hidrocarbonetos aromáticos (como alquilbenzenos ou alquilnaftalenos, exemplificados por SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 e SOLVESSO 200; SOLVESSO é uma marca registada), cetonas (como ciclohexanona ou metilciclohexanona) e álcoois (como álcool benzilico, álcool furfurilico ou butanol), N-alquilpirrolidonas (como N-metilpirrolidona ou N-octilpirrolidona), dimetil amidas de ácidos gordos (como dimetilamida de ácido gordo Cs-Cio) e hidrocarbonetos dorados. Um produto CE pode emulsificar espontaneamente por adição de água, para produzir uma emulsão com estabilidade suficiente para permitir a aplicação por pulverização através de equipamento apropriado. A preparação de uma EW envolve a obtenção de um composto da fórmula (I) ou (I') como um liquido (se não for um liquido à temperatura ambiente, pode ser fundido a uma temperatura razoável, tipicamente abaixo de 70 °C) ou em solução (por meio da sua dissolução num solvente apropriado) e depois emulsifreação do liquido ou solução resultante em água contendo um ou mais SFAs, sob alto cisalhamento, para produzir uma emulsão. Os solventes apropriados para utilização em EW incluem óleos vegetais, hidrocarbonetos dorados (como clorobenzenos), solventes aromáticos (como alquilbenzenos ou alquilnaftalenos) e outros solventes orgânicos apropriados que têm uma baixa solubilidade em água.
As microemulsões (ME) podem ser preparadas misturando água com uma mistura de um ou mais solventes com um ou mais tensoativos, para produzir de modo espontâneo uma formulação liquida isotrópica termodinamicamente estável. Um composto da fórmula (I) ou (!') está presente inicialmente na água ou na mistura solvente/tensoativo. Os solventes apropriados para utilização em ME incluem os descritos aqui anteriormente para utilização em EC ou em EW. Uma ME pode ser um sistema óleo-em-água ou água-em-óleo (o sistema que está presente pode ser determinado por meio de medições de condutividade) e pode ser apropriada para a mistura de pesticidas solúveis em água e solúveis em óleo na mesma formulação. Uma ME é apropriada para diluição em água, permanecendo como uma microemulsão ou formando uma emulsão óleo-em-água convencional.
Os concentrados em suspensão (SC) podem compreender suspensões, aquosas ou não aquosas, de partículas sólidas insolúveis finamente divididas de um composto da fórmula (I) ou (I') . Os SC podem ser preparados por moagem, em moinho de bolas ou esferas, do composto sólido da fórmula (I) ou (I') num meio adequado, opcionalmente com um ou mais agentes dispersantes, para produzir uma suspensão de partículas finas do composto. Um ou mais agentes humectantes podem ser incluídos na composição, e um agente de suspensão pode ser incluído para reduzir a taxa de sedimentação das partículas. Alternativamente, um composto da fórmula (I) ou (1' ) pode ser moído a seco e adicionado a água, contendo agentes aqui anteriormente descritos, para preparar o produto final desejado.
Os concentrados em suspensão à base de óleo (OD) podem ser preparados de forma similar por suspensão de partículas sólidas insolúveis finamente divididas de um composto da fórmula (I) ou (I') num fluido orgânico (por exemplo, pelo menos um óleo mineral ou óleo vegetal) . Os OD podem compreender adicionalmente pelo menos um potencializador da penetração (por exemplo, um álcool etoxilado ou um composto relacionado) , pelo menos um tensoativo não-iónico e/ou pelo menos um tensoativo aniónico e, opcionalmente, pelo menos um aditivo do grupo que consiste em emulsificantes, agentes antiespumantes, conservantes, antioxidantes, corantes e/ou materiais de carga inertes. Um OD é projetado e apropriado para diluição em água antes do uso, para produzir uma solução de pulverização com estabilidade suficiente que permita a aplicação por meio de pulverização através de equipamento apropriado.
Formulações de aerossol compreendem um composto da fórmula (I) ou (I') e um propulsor adequado (por exemplo, n-butano) . Um composto da fórmula (I) ou (I') pode ser também dissolvido ou disperso num meio adequado (por exemplo, água ou um liquido miscivel em água, tal como n-propanol) para proporcionar composições para uso em bombas de pulverização ativadas à mão, não pressurizadas.
Um composto da fórmula (I) ou (I') pode ser misturado no estado seco com uma mistura pirotécnica de modo a formar uma composição apropriada para gerar, num espaço fechado, uma fumaça contendo o composto.
As suspensões de cápsulas (CS) podem ser preparadas de um modo similar à preparação de formulações de EW, mas com um estágio adicional de polimerização de modo a ser obtida uma dispersão aquosa de goticulas de óleo, em que cada goticula de óleo é encapsulada por um invólucro polimérico e contém um composto da fórmula (I) ou (!') e, opcionalmente, um veículo ou diluente para o mesmo. 0 invólucro polimérico pode ser produzido por meio de uma reação de policondensação interfacial ou por meio de um procedimento de coacervação. As composições podem prover libertação controlada do composto da fórmula (I) ou (I') e podem ser usadas para o tratamento de sementes. Um composto da fórmula (I) ou (I') também pode ser formulado numa matriz polimérica biodegradável para prover uma libertação lenta e controlada do composto.
Um composto da fórmula (I) ou (I') também pode ser formulado para utilização como tratamento de sementes, por exemplo, na forma de uma composição em pó, incluindo um pó para o tratamento de sementes a seco (DS) , um pó solúvel em água (SS) ou um pó dispersável em água para tratamento em pasta (WS) , ou na forma de uma composição líquida, incluindo um concentrado apto a fluir (FS), uma solução (LS) ou uma suspensão de cápsulas (CS). As preparações de composições de DS, SS, WS, FS e LS são muito similares às de composições descritas acima, respectivamente, de DP, SP, WP, SC, OD e DC. As composições para o tratamento de sementes podem incluir um agente para auxiliar a adesão da composição à semente (por exemplo, um óleo mineral ou uma barreira formadora de filme).
Uma composição da presente invenção pode incluir um ou mais aditivos para melhorar o desempenho biológico da composição (por exemplo, melhorando o humedecimento, retenção ou distribuição em superfícies; resistência à chuva em superfícies tratadas; ou captação ou mobilidade de um composto da fórmula (I) ou (!')). Esses aditivos incluem agentes tensoativos (SFA), aditivos de pulverização baseados em óleos, por exemplo, certos óleos minerais, óleos vegetais ou óleos naturais de plantas (como óleo de soja e de sementes de colza), e misturas destes com outros adjuvantes biointensificadores (ingredientes que podem auxiliar ou modificar a ação de um composto da fórmula (I) ou (I')). Um maior efeito do composto da fórmula (I) ou (I') pode ser alcançado, por exemplo, acrescentando sais de amónio e/ou fosfónio e/ou, opcionalmente, pelo menos um potencializador da penetração, como álcoois gordos alcoxilados (por exemplo, metil éster de óleo de colza) ou ésteres de óleos vegetais.
Os agentes humectantes, agentes dispersantes e agentes emulsificantes podem ser agentes tensoativos (SFA) do tipo catiónico, aniónico, anfotérico ou não iónico. SFAs adequados do tipo catiónico incluem compostos de amónio quaternário (por exemplo, brometo de cetiltrimetil amónio), imidazolinas e sais de aminas. SFAs aniónicos adequados incluem sais de metais alcalinos de ácidos gordos, sais de monoésteres alifáticos do ácido sulfúrico (por exemplo, laurilsulfato de sódio), sais de compostos aromáticos sulfonados (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de sódio, dodecilbenzenossulfonato de cálcio, sulfonato de butilnaftaleno e misturas de sulfonatos de di-isopropil e tri-isopropil-naftaleno de sódio), sulfatos de éter, sulfatos de éter de álcool (por exemplo, lauret-3-sulfato de sódio), carboxilatos de éter (por exemplo, lauret-3-carboxilato de sódio), ésteres de fosfato (produtos da reação entre um ou mais álcoois gordos e ácido fosfórico (predominantemente monoésteres) ou pentóxido de fósforo (predominantemente diésteres), por exemplo, a reação entre álcool de laurila e ácido tetrafosfórico; adicionalmente, estes produtos podem ser etoxilados), sulfossuccinamatos, sulfonatos de parafina ou olefina, tauratos e lignossulfonatos. SFAs do tipo anfotérico adequados incluem betainas, propionatos e glicinatos. SFAs do tipo não iónico adequados incluem produtos de condensação de óxidos de alquileno, tais como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou suas misturas, com álcoois gordos (tais como álcool de oleila ou álcool de cetila) ou com alquilfenóis (tais como octilfenol, nonilfenol ou octilcresol) ; ésteres parciais derivados de ácidos gordos de cadeia longa ou anidridos de hexitol; produtos de condensação dos referidos ésteres parciais com óxido de etileno; polímeros em bloco (compreendendo óxido de etileno e óxido de propileno); alcanolamidas; ésteres simples (por exemplo, ésteres de polietileno glicol de ácido gordo); óxidos de amina (por exemplo, óxido de amina de laurila e dimetila); e lecitinas.
Agentes de suspensão adequados incluem coloides hidrofílicos (tais como polissacarídeos, polivinilpirrolidona ou carboximetilcelulose sódica) e argilas expansíveis (tais como bentonita ou atapulgita).
Um composto de fórmula (I) ou (I') pode ser aplicado por qualquer um dos meios conhecidos de aplicação de compostos pesticidas. Por exemplo, pode ser aplicado, formulado ou não formulado, às pragas ou a um local das pragas (tal como um habitat das pragas, ou uma planta em crescimento suscetível a infestação pelas pragas) ou a qualquer parte da planta, incluindo a folhagem, caules, ramos ou raizes, à semente antes de ser plantada ou a outros meios nos quais as plantas estão crescendo ou serão plantadas (tais como solo rodeando as raizes, o solo em geral, água de arrozais ou sistemas de cultura hidropónica), diretamente, ou pode ser pulverizado, espalhado em pó, por cima, aplicado por imersão, aplicado como formulação em creme ou pasta, aplicado como vapor ou aplicado por distribuição ou incorporação de uma composição (como uma composição granular ou uma composição embalada num saco solúvel em água) no solo ou num ambiente aquoso.
Um composto de fórmula (I) ou (I') também pode ser injetado em plantas ou pulverizado sobre vegetação usando técnicas de pulverização eletrodinâmicas ou outros métodos de baixo volume, ou aplicado por meio de sistemas de irrigação terrestres ou aéreos.
As composições para utilização na forma de preparações aquosas (soluções ou dispersões aquosas) são geralmente fornecidas na forma de um concentrado contendo uma proporção alta do ingrediente ativo, sendo o concentrado adicionado a água antes da utilização. É muitas vezes requerido que estes concentrados, que podem incluir DC, SC, OD, EC, EW, ME, SG, SP, WP, WG e CS, suportem armazenamento por períodos prolongados e, após esse armazenamento, estejam aptos a serem adicionados a água para formar preparações aquosas que permaneçam homogéneas por um período de tempo suficiente para permitir a sua aplicação por meio de equipamento convencional de pulverização. Essas preparações aquosas podem conter quantidades variáveis de um composto da fórmula (I) ou (I') (por exemplo, 0,0001 a 10% em peso), dependendo da finalidade para a qual serão usadas.
Um composto da fórmula (I) ou (I') pode ser usado em misturas com fertilizantes (por exemplo, fertilizantes contendo nitrogénio, potássio ou fósforo e, mais particularmente, fertilizantes de nitrato de amónio e/ou ureia). Os tipos de formulação adequados incluem grânulos de fertilizante. As misturas contêm, apropriadamente, até 25% em peso do composto da fórmula (I) ou (I').
Em consequência, a invenção também provê uma composição fertilizante compreendendo um fertilizante e um composto da fórmula (I) ou (I')·
As composições desta invenção podem conter outros compostos possuindo atividade biológica, por exemplo, micronutrientes ou compostos com atividade fungicida ou que possuem atividade de regulação do crescimento da planta, herbicida, protetor, inseticida, nematicida ou acaricida. O composto da fórmula (I) ou (I') pode ser o único ingrediente ativo da composição, ou pode ser misturado com um ou mais ingredientes ativos adicionais, como um pesticida (pesticida para insetos, ácaros, moluscos e nematódeos), fungicida, agente sinergistico, herbicida, protetor ou regulador do crescimento da planta, quando apropriado. A atividade das composições de acordo com a invenção pode, assim, tornar-se consideravelmente mais ampla, e pode ter vantagens surpreendentes que podem ser descritas, num sentido mais geral, como atividade sinergistica. Um ingrediente ativo adicional pode: proporcionar uma composição com um espectro de atividade mais amplo ou persistência aumentada num local; proporcionar uma composição que demonstra melhor tolerância pela planta/cultura por redução da fitotoxicidade; proporcionar uma composição que controla insetos nos seus diferentes estágios de desenvolvimento; ter um efeito sinergistico na atividade ou complementar a atividade (por exemplo, aumentando a velocidade do efeito ou superando a repelência) do composto da fórmula (I) ou (I' ) ; ou ajudar a superar ou prevenir o desenvolvimento de resistência a componentes individuais. 0 ingrediente ativo adicional particular dependerá da utilidade pretendida da composição. Exemplos de pesticidas adequados incluem os seguintes: a) Piretroides, como permetrina, cipermetrina, fenvalerato, esfenvalerato, deltametrina, cialotrina (em particular lambda-cialotrina), bifentrina, fenpropatrina, ciflutrina, teflutrina, piretroides seguros para peixes (por exemplo, etofenprox), piretrina natural, tetrametrina, S-bioaletrina, fenflutrina, praletrina ou carboxilato de 5-benzil-3-furilmetil-(E)-(IR, 3S)-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3-ilidenometil)ciclopropano; b) Organofosfatos, como profenofos, sulprofos, acefato, metil paration, azinfos-metil, demeton-s-metil, heptenofos, tiometon, fenamifos, monocrotofos, profenofos, triazofos, metamidofos, dimetoato, fosfamidon, malation, clorpirifos, fosalona, terbufos, fensulfotion, fonofos, forato, foxim, pirimifos-metil, pirimifos-etil, fenitrotion, fostiazato ou diazinon; c) Carbamatos (incluindo carbamatos de arila), como pirimicarbe, triazamato, cloetocarbe, carbofuran, furatiocarbe, etiofencarbe, aldicarbe, tiofurox, carbossulfan, bendiocarbe, fenobucarbe, propoxur, metomil ou oxamil; d) Benzoilureias, como diflubenzuron, triflumuron, hexaflumuron, flufenoxuron ou clorfluazuron; e) Compostos orgânicos de estanho, tais como cihexatina, óxido de fenbutatina ou azociclotina; f) Pirazóis, tais como tebufenpirade e fenpiroximato; g) Macrólidos, tais como avermectinas ou milbemicinas, por exemplo, abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, milbemicina, ou espinosade, espinetoram ou azadiractina; h) Hormonas ou feromonas; i) Compostos organoclorados, como endossulfan, hexacloreto de benzeno, DDT, clordano ou dieldrin; j) Amidinas, como clordimeform ou amitraz; k) Agentes fumigantes, como cloropicrina, dicloropropano, brometo de metila ou metam; l) Compostos neonicotinoides, como imidacloprida, tiacloprida, acetamiprida, clotianidina, nitenpiram, dinotefuran, ou tiametoxam; m) Diacilhidrazinas, como tebufenozida, cromafenozida ou metoxifenozida; n) Éteres difenilicos, como diofenolan ou piriproxifen; o) Indoxacarbe; p) Clorfenapir; q) Compostos de pimetrozina diferentes dos compostos de fórmula (I) ou (I') ou pirifluquinazon; r) Espirotetramat, espirodiclofeno ou espiromesifeno; s) Flubendiamida, clorantraniliprol ou ciantraniliprol; t) Cienopirafeno ou ciflumetofeno; ou u) Sulfoxaflor.
Para além das classes químicas principais de pesticidas indicadas acima, podem ser empregues na composição outros pesticidas com alvos particulares, se apropriado para a utilidade pretendida da composição. Por exemplo, podem ser empregues inseticidas seletivos para culturas particulares, por exemplo, inseticidas específicos para a broca do tronco (como cartap) ou inseticidas específicos para gafanhotos, cigarras ou cigarrinhas (como buprofezina) para utilização em arroz. Em alternativa, inseticidas ou acaricidas específicos para espécies/estágios de insetos particulares também podem ser incluídos nas composições (por exemplo, ovo-larvicidas acaricidas, como clofentezina, flubenzimina, hexitiazox ou tetradifon; destruidores da motilidade acaricidas, como dicofol ou propargito; acaricidas, como bromopropilato ou clorobenzilato; ou reguladores do crescimento, como hidrametilnone, ciromazina, metoprene, clorfluazuron ou diflubenzuron).
Preferem-se as seguintes misturas dos compostos da fórmula (I) ou (I') com ingredientes ativos, em que, preferencialmente, o termo "COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1'" refere-se a um composto selecionado a partir das tabelas 1 a 7 acima: um adjuvante selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste num óleo de origem vegetal ou animal, um óleo mineral, alquil ésteres desses óleos ou misturas desses óleos, e óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', um acaricida selecionado do grupo de substâncias consistindo de 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nome da IUPAC) (910) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 2-fluoro-N-metil-N-l-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 4-clorofenil fenil sulfona (nome IUPAC) (981) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', abamectina (1) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acequinocila (3) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetoprol [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acrinatrina (9) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aldicarb (16) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aldoxicarb (863) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alfa-cipermetrina(202) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amidition (870) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amidoflumet [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amidotioato (872) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amiton (875) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hidrogeno-oxalato de amiton (875) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amitraz (24) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aramite (881) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', óxido arsenioso (882) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', AVI 382 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', AZ 60541 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', azinfos-etila (44) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', azinfos-metila (45) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' , azobenzeno (nome da IUPAC) (888) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', azociclotina (46) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', azotoato (889) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benomila (62) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benoxafos (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benzoximato (71) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' , benzoato de benzila (nome da IUPAC) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bifenazato (74) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bifentrina (76) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', binapacrila (907) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', brofenvalerato (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromocicleno (918) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromofos (920) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromofos-etila (921) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromopropilato (94) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', buprofezina (99) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butocarboxim (103) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butoxicarboxim (104) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butilpiridabeno (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', polissulfureto de cálcio (nome da IUPAC) (111) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', camfeclor (941) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbanolato (943) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbarila (115) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbofurano (118) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbofenotion (947) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quinometionato (126) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorbensida (959) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clordimeform (964) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloridrato de clordimeform (964) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorfenapir (130) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorfenetol (968) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorf ensona (970) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorfensulfeto (971) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorfenvinfos (131) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorobenzilato (975) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloromebuform (977) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorometiuron (978) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloropropilato (983) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorpirifos (145) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorpirifos-metila (146) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clortiofos (994) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cinerina
I (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cinerina II (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cinerinas (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clofentezina (158) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', closantel (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', coumafos (174) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', crotamitron (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', crotoxifos (1010) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cufraneb (1013) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ciantoato (1020) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cienopirafeno [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ciflumetofeno (No. Reg. CAS: 400882-07-7) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', cialotrina (196) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cihexatina (199) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cipermetrina (201) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', DCPM (1032) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', DDT (219) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demefion (1037) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demefion-0 (1037) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demefion-S (1037) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton (1038) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton-metila (224) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton-0 (1038) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton-
O-metila (224) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton-S (1038) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton-S-metila (224) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', demeton-S- metilsulfona (1039) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diafentiuron (226) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dialifos (1042) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diazinon
(227) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclofuanida (230) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclorvos (236) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclifos (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dicofol (242) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dicrotofos (243) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dienoclor (1071) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diflovidazina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimefox (1081) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimetoato (262) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinactina (nome alternativo) (653) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinex (1089) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinex-diclexina (1089) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinobuton (269) +
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinocap (270) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinocap-4 [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinocap- 6 [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinocton (1090) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinopenton (1092) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinosulfon (1097) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dinoterbon (1098) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dioxation (1102) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', difenil sulfona (nome da IUPAC) (1103) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dissulfiram (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dissulf oton (278) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', DNOC (282) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dofenapina (1113) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' , doramectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', endossulfano (294) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', endotion (1121) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', EPN (297) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' , eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etion (309) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etoato-metila (1134) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etoxazol (320) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etrimfos (1142) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenazaflor (1147) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenazaquina (328) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', óxido de fenbutatina (330) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenotiocarbe (337) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenpropatrina (342) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenpirad (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', f enpiroximato (345) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
fenson (1157) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fentrifanila (1161) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenvalerato (349) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fipronila (354) + COMPOSTO
DA FÓRMULA I OU I', f luacripirima (360) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluazuron (1166) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flubenzimina (1167) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flucicloxuron (366) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flucitrinato (367) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluenetila (1169) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flufenoxuron (370) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flumetrina (372) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluorbensida (1174) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
fluval inato (1184) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', FMC
1137 (código de desenvolvimento) (1185) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', formetanato (405) + COMPOSTO DA FÓRMULA
I OU I', cloridrato de formetanato (405) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', formotion (1192) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', formparanato (1193) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', gama-HCH (430) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', gliodina (1205) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', halfenprox (424) +
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', heptenofos (432) + COMPOSTO
DA FÓRMULA I OU I', ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', hexitiazox (441) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', IKA 2002 (N° Reg. CAS: 211923-74-9) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', iodometano (nome da IUPAC) (542) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' , isocarbofos (nome alternativo) (473) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 0- (metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome da IUPAC) (473) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ivermectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', jasmolina I (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', jasmolina II (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', jodfenfos (1248) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', lindano (430) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', lufenuron (490) +
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', malation (492) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', malonobeno (1254) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mecarbam (502) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mefosfolano (1261) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mesulfeno (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metacrifos (1266) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metamidofos (527) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
metidation (529) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metiocarb (530) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metomila (531) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', brometo de metila (537) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metolcarb (550) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mevinfos (556) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mexacarbato (1290) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', milbemectina (557) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxima de milbemicina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mipafox (1293) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', monocrotofos (561) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', morfotion (1300) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
moxidectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', naled (567) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', NC-184 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', NC-512 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', nif luridida (1309) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', nitrilacarb (1313) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', NNI-0101 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', NNI-0250 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ometoato (594) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxamila (602) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxideprofos (1324) +
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxidissulfoton (1325) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pp'-DDT (219) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', paration (615) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', permetrina (626) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fencapton (1330) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fentoato (631) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', forato (636) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosalona (637) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfolano (1338) +
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosmet (638) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfamidona (639) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', foxima (642) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimifos-metila (652) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', polinactinas (nome alternativo) (653) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', proclonol (1350) + COMPOSTO
DA FÓRMULA I OU I', profenofos (662) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', promacila (1354) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', propargite (671) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', propetamfos (673) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', propoxur (678) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', protidation (1360) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', protoato (1362) +
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piretrina I (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piretrina II (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piretrinas (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piridabeno (699) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piridafention (701) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimidifeno (706) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimitato (1370) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quinalfos (711) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quintiofos (1381) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', rotenona (722) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', schradan (1389) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
sebufos (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', selamectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', SI-0009 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sofamida (1402) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', espirodiclofeno (738) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', espiromesifeno (739) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfiram (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfluramida (750) +
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfotep (753) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', enxofre (754) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tau-fluvalinato (398) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tebufenpirad (763) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', TEPP (1417) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', terbam (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tetraclorvinfos (777) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tetradifon (786) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
tetranactina (nome alternativo) (653) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', tetrasul (1425) + COMPOSTO DA FÓRMULA I
OU I', tiafenox (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiocarboxima (1431) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiofanox (800) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiometon (801) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tioquinox (1436) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', turingiensina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triamifos (1441) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triarateno (1443) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triazofos (820) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triazuron (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triclorfon (824) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trifenofos (1455) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
trinactina (nome alternativo) (653) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', vamidotion (847) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' ,
um algicida selecionado do grupo de substâncias consistindo de betoxazina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dioctanoato de cobre (nome da IUPAC) (170) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfato de cobre (172) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cibutrina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclona (1052) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclorofeno (232) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', endotal (295) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fentina (347) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cal hidratada [CCN]
+ COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', nabam (566) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', quinoclamina (714) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quinonamida (1379) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU
I', simazina (730) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de trifenilestanho (nome da IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome da IUPAC) (347) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
um antihelmintico selecionado do grupo de substâncias consistindo de abamectina (1) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cruf ornato (1011) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', doramectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', emamectina (291) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benzoato de emamectina (291) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ivermectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxima de milbemicina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', moxidectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piperazina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', selamectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', espinosade (737) e tiofanato (1435) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', um avicida selecionado do grupo de substâncias consistindo de cloralose (127) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', endrina (1122) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fention (346) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piridin-4-amina
(nome da IUPAC) (23) e estricnina (745) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', um bactericida selecionado do grupo de substâncias consistindo de l-hidroxi-lH-piridino-2-tiona (nome da IUPAC) (1222) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 4- (quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome da IUPAC) (748) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfato de 8- hidroxiquinolina (446) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bronopol (97) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dioctanoato
de cobre (nome da IUPAC) (170) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hidróxido de cobre (nome da IUPAC) (169) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cresol [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclorofeno (232) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dipiritiona (1105) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dodicina (1112) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenaminosulf (1144) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', formaldeido (404) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', casugamicina (483) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloridrato de casugamicina hidratado (483) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nome da IUPAC) (1308) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', nitrapirina (580) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', octilinona (590) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ácido oxolínico (60 6) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxitetraciclina (611) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
hidroxiquinolina-sulfato de potássio (446) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', probenazol (658) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', estreptomicina (744) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sesquissulfato de estreptomicina (744) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tecloftalam (766) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' , um agente biológico selecionado do grupo de substâncias consistindo de Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Amblyseius spp. (nome alternativo) (19) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Anagrapha falei fera NPV (nome alternativo) (28) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' , Autographa californica NPV (nome alternativo) (38) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bacillus sphaericus Neide (nome cientifico) (49) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bacillus thuringiensis
Berliner (nome cientifico) (51) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nome cientifico) (51) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (nome cientifico) (51) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bacillus thuringiensis
subsp. japonensis (nome cientifico) (51) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nome cientifico) (51) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (nome cientifico) (51) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' , Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' , Encarsia formosa (nome cientifico) (293) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
Hippodamia convergens (nome alternativo) (442) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Leptomastix dactylopii (nome alternativo) (488) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Orius spp. (nome alternativo) (596) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' , Spodoptera exigua vírus da poliedrose nuclear multicapsídeo (nome científico) (741) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Steinernema bibionis (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
Steinernema riobravis (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' , Steinernema scapterisci (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Typhlodromus
occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticilium lecanii (nome alternativo) (848) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' , urn esterilizante do solo selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', um quimioesterilizante selecionado do grupo de substâncias consistindo de afolato [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bisazir (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', busulfan (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diflubenzuron (250) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimatif (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hemel [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hempa [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metepa [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metiotepa [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', afolato de metila [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', morzid [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', penfluron (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tepa [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiotempa (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiotepa (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', uma feromona de insetos selecionada do grupo de substâncias consistindo de acetato de (E)-dec-5-en-l-ila com (E)-dec-5-en-l-ol (nome da IUPAC) (222) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de (E)-tridec-4-en-l-ila (nome da IUPAC) (82 9) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', (E)-6-
metilhept-2-en-4-ol (nome da IUPAC) (541) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de (E,Z)-tetradeca-4,10-dien-l-ila (nome da IUPAC) (779) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de (Z)-dodec-7-en-l-ila (nome da IUPAC) (285) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', (Z)-hexadec-11-enal (nome da IUPAC) (436) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de
(Z)-hexadec-ll-en-l-ila (nome da IUPAC) (437) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de (Z)-hexadec-13-en-ll-in-l-ila (nome da IUPAC) (438) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', (Z)-icos-13-en-10-ona (nome da IUPAC) (448) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', (Z)-tetradec-7-en-l-al (nome da IUPAC) (782) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', (Z)-tetradec-9-en-l- ol (nome da IUPAC) (783) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
acetato de (Z)-tetradec-9-en-l-ila (nome da IUPAC) (784) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-l-ila (nome da IUPAC) (283) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11-dien-1-ila (nome da IUPAC) (780) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU
I', acetato de (9Z,12E)-tetradeca-9,12-dien-l-ila (nome da IUPAC) (781) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 14-metiloctadec-l-eno (nome da IUPAC) (545) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 4-metilnonan-5-ol com 4-metilnonan-5-ona (nome da IUPAC) (544) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alfa-multistriatina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', brevicomina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', codlelure (nome
alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', codlemona (nome alternativo) (167) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cuelure (nome alternativo) (179) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', disparlure (277) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de dodec-8-en-l-ila (nome da IUPAC) (286) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de dodec-9-en-l-
ila (nome da IUPAC) (287) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dodeca-8 + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de 10-dien-l-ila (nome da IUPAC) (284) + COMPOSTO DA FÓRMULA I
OU I', dominicalure (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 4-metiloctanoato de etila (nome da IUPAC) (317) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', eugenol (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', frontalina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', gossiplure (nome alternativo) (420) + COMPOSTO
DA FÓRMULA I OU I', grandlure (421) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', grandlure I (nome alternativo) (421) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', grandlure II (nome alternativo) (421) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', grandlure III (nome alternativo) (421) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', grandlure IV (nome alternativo) (421) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hexalure [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' , ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ipsenol (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', japonilure (nome alternativo) (481) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', lineatina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', litlure (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', looplure (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', medlure [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metil eugenol (nome alternativo) (540) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', muscalure (563) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de octadeca-2,13-dien-l-ila (nome da IUPAC) (588) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de octadeca-3,13-dien-l-ila (nome da IUPAC) (589) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
orfralure (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA
I OU I', orictalure (nome alternativo) (317) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ostramona (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', siglura [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sordidina (nome alternativo) (736) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulcatol (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de tetradec-11-en-l-ila (nome da IUPAC) (785) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trimedlure (839) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
trimedlure A (nome alternativo) (839) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trimedlure Bi (nome alternativo) (839) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ', trimedlure B2 (nome alternativo) (839) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-call (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', um repelente de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo de 2-(octiltio)etanol (nome da IUPAC) (591) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butopironoxila (933) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
butoxi (polipropileno glicol) (936) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', adipato de dibutila (nome da IUPAC) (1046) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ftalato de dibutila (1047) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', succinato de dibutila (nome da IUPAC) (1048) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dietiltoluamida [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbato de dimetila [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ftalato de dimetila [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etil hexanodiol (1137) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hexamida [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metoquin-butila (1276) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metilneodecanamida [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', um inseticida selecionado do grupo de substâncias consistindo de 1-dicloro-l-nitroetano (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 1,l-dicloro-2,2-bis(4-etilfenil)etano (nome da IUPAC) (1056), + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 1,2-dicloropropano (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome da IUPAC) (1063) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', l-brom-2-cloroetano (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de 2,2,2-tricloro-l-(3,4-diclorofenil)etila (nome da IUPAC) (1451) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfato de 2,2-diclorovinil 2-etilsulfiniletil metila (nome da IUPAC) (1066) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan- 2-il)fenila (nome da IUPAC/ Chemical Abstracts) (1109) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiocianato de 2-(2-butoxietoxi)etila (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-l,3-dioxolan-2-il)fenila (nome da IUPAC/ Chemical Abstracts) (1084) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 2-(4-cloro-3,5-xililoxi)etanol (nome da IUPAC) (986) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' , fosfato de 2-clorovinil dietila (nome da IUPAC) (984) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 2-imidazolidona (nome da IUPAC) (1225) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 2-isovalerilindan-l,3-diona (nome da IUPAC) (1246) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metilcarbamato de 2-metil(prop-2-inil)aminofenila (nome da IUPAC) (1284) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', laurato de 2-tiocianatoetila (nome da IUPAC) (1433) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 3-bromo-l-cloroprop-l-eno (nome da IUPAC) (917) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimetilcarbamato de 3-metil-l-fenilpirazol-5-ila (nome da IUPAC) (1283) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metilcarbamato de 4-metil(prop-2-inil)amino-3,5-xilila (nome da IUPAC) (1285) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclohex-l-enila (nome da IUPAC) (1085) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', abamectina (1) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acefato (2) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetamiprida (4) +
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetion (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetoprol [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acrinatrina (9) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acrilonitrila (nome da IUPAC) (861) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alanicarb (15) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aldicarb (16) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aldoxicarb (863) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aldrina (864) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aletrina (17) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alosamidina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
alixicarbe (8 66) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alfa-cipermetrina(202) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alfa-endossulfano [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosforeto de alumínio (640) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amidition (870) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amidotioato (872) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
aminocarb (873) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amiton (875) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hidrogeno-oxalato de amiton (875) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', amitraz (24) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', anabasina (877) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', atidation (883) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', AVI 382 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', AZ 60541 (código do composto) + COMPOSTO
DA FÓRMULA I OU I', azadiractina (nome alternativo) (41) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', azametifos (42) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', azinf os-etila (44) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', azinfos-metila (45) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', azotoato (889) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', delta endotoxinas de Bacilus turingiensis (nome alternativo) (52) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', polissulfureto de bário
(nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bartrina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bendiocarbe (58) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benfuracarbe (60) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bensultap (66) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', beta- cif lutrina (194) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', beta- cipermetrina(203) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bifentrina (76) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bioaletrina (78) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isómero S-ciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' , bioetanometrina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', biopermetrina (908) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bioresmetrina (80) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', éter de bis (2-cloroetila) (nome da IUPAC) (90 9) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bistrifluron (83) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', borax (86) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', brofenvalerato (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromfenvinfos (914) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromocicleno (918) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromofos (920) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromofos-etila (921) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bufencarbe (924) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', buprofezina (99) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butacarbe (926) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butatiofos (927) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butocarboxim (103) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butonato (932) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butoxicarboxim (104) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butilpiridabeno (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cadusafos (109) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', arsenato de cálcio [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cianeto de cálcio (444) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', polissulfureto de cálcio (nome da IUPAC) (111) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', camfeclor (941) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbanolato (943) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbarila (115) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbofurano (118) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dissulfureto de carbono (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
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OU I', etoato-metila (1134) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etoprofos (312) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', formato de etila (nome da IUPAC) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etil-DDD (nome alternativo) (1056) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dibrometo de etileno (316) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', óxido de etileno [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etofenprox (319) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etrimfos (1142) +
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OU I', sulfato de nicotina (578) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', nifluridida (1309) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
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DA FÓRMULA I OU I', noviflumuron (586) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', etilfosfonotioato de 0-5-dicloro-4-iodofenil O-etila (nome da IUPAC) (1057) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosforotioato de 0,0-dietil 0-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-ila (nome da IUPAC) (1074) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', fosforotioato de 0,0-dietil 0-6-metil-2-propilpirimidin-4-ila (nome da IUPAC) (1075) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ditiopirofosfato de Ο,Ο,Ο',Ο'-tetrapropila (nome da IUPAC) (1424) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ácido oleico (nome da IUPAC) (593) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', omtoato (594) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxamila (602) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxidemeton-metila (609) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxideprofos (1324) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxidissulfoton (1325) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pp'-DDT (219) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', para- diclorobenzeno [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', paration (615) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', paration- metila (616) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', penfluron (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pentaclorofenol (623) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', laurato de pentaclorofenila (nome da IUPAC) (623) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', permetrina (626) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + COMPOSTO DA FÓRMULA I ou I' , PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fencapton (1330) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenotrina (630) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pentoato (631) +
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', forato (636) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', fosalona (637) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfolano (1338) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosmet (638) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosniclor (1339) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfamidona (639) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfina (nome da IUPAC) (640) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', foxima (642) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', foxim-metila (1340) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimetafos (1344) +
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimicarb (651) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimifos-etila (1345) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', pirimifos-metila (652) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isómeros do policlorodiciclopentadieno (nome da IUPAC) (1346) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', arsenito de potássio [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiocianato de potássio [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', praletrina (655) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', precoceno I (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', precoceno II (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', precoceno III (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimidofos (1349) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', profenofos (662) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', proflutrina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', promacila (1354) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', promecarb (1355) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', propafos (1356) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', propetamfos (673) +
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', propoxur (678) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', protidation (1360) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', protiofos (68 6) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', protoato (1362) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', protrifenbute [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pimetrosina (688) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piraclofos (689) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piraf luprol [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirazofos (693) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piresmetrina (1367) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piretrina I (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piretrina II (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piretrinas (696) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piridabeno (699) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piridalila (700) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piridafention (701) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirifluquinazon [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimidifeno (706) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirimitato (1370) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piriprol [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piriproxifeno (708) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quassia (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quinalfos (711) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quinalfos-metila (1376) +
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', quinotion (1380) + COMPOSTO
DA FÓRMULA I OU I', quintiofos (1381) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', resmetrina (719) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', rotenona
(722) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' , RU
25475 (código de desenvolvimento) (1386) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', riania (nome alternativo) (1387) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', rianodina (nome tradicional) (1387) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sabadila (nome alternativo) (725) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', schradan (1389) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sebufos (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
selamectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', SI-0009 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', SI-0205 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', SI-0404 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', SI-0405 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', silafluofeno (728) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', arsenito de sódio [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cianeto de sódio (444) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluoreto de sódio (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hexafluorossilicato de sódio (1400) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pentaclorofenóxido de sódio (623) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', selenato de sódio (nome da IUPAC) (1401) +
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiocianato de sódio [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sofamida (1402) + COMPOSTO
DA FÓRMULA I OU I', espinetoram [CCN] + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', espinosade (737) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', espiromesif eno (739) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', espirotetramat [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulcofuron (746) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulcofuron-sódio (746) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfluramida (750) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfotep (753) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sufoxaflor [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluoreto de sulfurila (756) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulprofos (1408) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tau-fluvalinato (398) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
tazimcarb (1412) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', TDE (1414) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tebufenozida (762) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tebufenpirad (763) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tebupirimfos (764) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', teflubenzuron (768) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', teflutrina (769) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', temefos (770) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', TEPP (1417) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', teraletrina (1418) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', terbam (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', terbufos (773) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tetracloroetano [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tetraclorvinfos (777) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tetrametrina (787) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
tetrametilflutrina (No. Reg. CAS.: 84937-88-2) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', teta-cipermetrina (204) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiacloprida (791) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiafenox (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiametoxam (792) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ticrofos (1428) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiocarboxima (1431) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiociclam (798) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', hidrogeno-oxalato de tiociclam (798) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiodicarb (799) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiofanox (800) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiometon (801) +
COMPOSTO DA FORMULA I OU I', tionazina (1434) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiosultap (803) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiosultap-sódio (803) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', turingiensina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tolfenpirad (809) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tralometrina (812) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', transflutrina (813) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', transpermetrina (1440) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triamifos (1441) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triazamato (818) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triazofos (820) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triazuron (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triclorfon (824) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triclormetafos-3 (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tricloronato (1452) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trifenofos (1455) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triflumuron (835) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
trimetacarb (840) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tripreno (1459) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', vamidotion (847) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', vaniliprol [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', veratridina (nome alternativo) (725) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' , veratrina (nome alternativo) (725) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', XMC (853) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', xilicarb (854) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', YI-5302 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', zeta-cipermetrina (205) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', zetametrina (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosforeto de zinco (640) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', zolaprofos (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', um moluscicida selecionado do grupo de substâncias consistindo de óxido de bis (tributilestanho) (nome da IUPAC) (913) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromoacetamida [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', arsenato de cálcio [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloetocarbe (999) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetoarsenito de cobre [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfato de cobre (172) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fentina (347) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfato
férrico (nome da IUPAC) (352) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metaldeido (518) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metiocarb (530) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', niclosamida (576) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', niclosamida-olamina (576) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pentaclorofenol (623) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pentaclorofenóxido de sódio (623) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tazimcarb (1412) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiodicarb (799) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tralopirila [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', óxido de tributiltina (913) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trifenmorf (1454) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
trimetacarb (840) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetato de trifenilestanho (nome da IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome da IUPAC) (347) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', um nematicida selecionado do grupo de substâncias consistindo de AKD-3088 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 1,2-dibromo-3-cloropropano (nome da
IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 1,2-dicloropropano (nome da IUPAC/Chemical
Abstracts) (10 62) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 1,2- dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome da IUPAC) (1063) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 1,3-dicloropropeno (233) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 1,1-dióxido de 3,4- diclorotetrahidrotiofeno (nome da IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 3-(4- clorofenil)-5-metilrodamina (nome da IUPAC) (980) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ácido 5-metil-6-tioxo-l, 3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nome da IUPAC) (1286) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', abamectina (1) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetoprol [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alanicarb (15) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aldicarb (16) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', aldoxicarb (863) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', AZ 60541 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benclotiaz [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benomila (62) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butilpiridabeno (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cadusafos (109) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbofurano (118) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
dissulfureto de carbono (945) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbosulf ano (119) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloropicrina (141) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorpirif os (145) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloetocarbe (999) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', citocininas (nome alternativo) (210) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dazomet (216) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', DBCP (1045) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', DCIP (218) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diamidafos (1044) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diclofention (1051) + COMPOSTO DA FORMULA I OU I', diclifos (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dimetoato (262) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', doramectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', emamectina (291) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', benzoato de emamectina (291) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', etoprofos (312) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', dibrometo de etileno (316) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenamifos (326) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fenpirad (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fensulfotion (1158) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluensulfona (No.
Reg. CAS.: 318290-98-1) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU Γ, f ostiazato (408) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
fostietano (1196) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', furfural (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', heterofos [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', imiciafos [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', iodometano (nome da IUPAC) (542) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isamidofos (1230) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isazofos (1231) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
ivermectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', cinetina (nome alternativo) (210) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', mecarfon (1258) + COMPOSTO
DA FÓRMULA I OU I', metam (519) + COMPOSTO DA FÓRMULA I
OU I', metam-potássio (nome alternativo) (519) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metam-sódio (519) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', brometo de metila (537) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', isotiocianato de metila (543) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' , oxima de milbemicina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', moxidectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' , composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', NC-184 (código do composto) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxamila (602) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', forato (636) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfamidona (639) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfocarb [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sebufos (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', selamectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', espinosade (737) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', terbam (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', terbufos (773) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tetraclorotiofeno (nome da
IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tiafenox (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', tionazina (1434) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triazofos (820) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', triazuron (nome alternativo) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', xilenóis [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' , um inibidor de nitrificação selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', um ativador de plantas selecionado do grupo de
substâncias consistindo de acibenzolar (6) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', acibenzolar-S-metila (6) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', um rodenticida selecionado do grupo de substâncias consistindo de 2-isovalerilindan-l,3-diona (nome da IUPAC) (1246) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 4- (quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome da IUPAC) (748) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', alf a-cloridrina [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosforeto de alumínio (640) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', antu (880)
+ COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', óxido arsenioso (882) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', carbonato de bário (891) + COMPOSTO DA FORMULA I OU I', bistiosemi (912) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', brodifacoum (89) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', bromadiolona (91) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', brometalina (92) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cianeto de cálcio (444) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloralose (127) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', clorofacinona (140) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
colecalciferol (nome alternativo) (850) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', coumaclor (1004) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', coumafurila (1005) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', coumatetralila (175) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', crimidina (100 9) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', difenacoum (24 6) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', difetialona (24 9) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', difacinona (273) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', ergocalciferol (301) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flocoumafeno (357) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluoroacetamida (379) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', flupropadina (1183) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloridrato de flupropadina (1183) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', gama-HCH (430) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', HCH (430) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cianeto de hidrogénio (444) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', iodometano (nome da IUPAC) (542) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', lindano (430) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
fosforeto de magnésio (nome da IUPAC) (640) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', brometo de metila (537) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', norbormida (1318) + COMPOSTO DA FÓRMULA
I OU I', fosacetim (1336) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fosfina (nome da IUPAC) (640) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fósforo [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pindona (1341) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', arsenito de potássio [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', pirinuron (1371) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', scilirosida (1390) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', arsenito de sódio [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cianeto de sódio (444) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', fluoroacetato de sódio (735) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', estricnina (745) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', sulfato de tálio [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', varfarina (851) e fosforeto de zinco (640) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', um agente sinérgico selecionado do grupo de substâncias consistindo de piperonilato de 2-(2-butoxietoxi)etila (nome da IUPAC) (934) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', 5- (1,3-benzodioxol-5-il)-3-hexilciclohex-2-enona (nome da IUPAC) (903) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', MB-599 (código de desenvolvimento) (498) +
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', butóxido de piperonila (649) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', piprotal (1343) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', isómero de propila (1358) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
S421 (código de desenvolvimento) (724) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', sesamex (1393) + COMPOSTO DA FÓRMULA I
OU I', sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
um repelente de animais selecionado do grupo de substâncias consistindo de antraquinona (32) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', cloralose (127) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', naftenato de cobre [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', oxicloreto de cobre (171) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', diazinon (227) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
diciclopentadieno (nome químico) (1069) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', guazatina (422) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', acetatos de guazatina (422) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', metiocarb (530) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
piridin-4-amina (nome da IUPAC) (23) + COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I', tiram (804) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', trimetacarb (840) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I',
naftenato de zinco [CCN] e ziram (856) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', um virucida selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', um protetor de feridas selecionado do grupo de substâncias consistindo de óxido mercúrico (512) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', um inseticida selecionado a partir do grupo que consiste no composto da fórmula A-l
(A-1) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-2
(A-2) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-3
(A-3) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-4
(A-4) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-5
(A-5) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-6
(A-6) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-7
(A-7) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-8
(A-8) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-9
(A-9) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-10
(A-10) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-ll
(A-ll) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-12
(A-12) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-13
(A-13) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-14
(A-14) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-15
(A-15) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-16
(A-16) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-17
(A-17) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-18
(A-18) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-19
(A-19) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-20
(A-20) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-21
(A-21) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-22
(A-22) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-23
(A-23) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-24
(A-24) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-25
(A-25) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-26
(A-26) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', e da fórmula A-27
(A-27) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', um inseticida selecionado a partir do grupo que consiste no composto da fórmula A-28
(A-28) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', e da fórmula A-29
(A-29) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', e da fórmula A-30
(A-30) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' , um inseticida selecionado a partir do grupo que consiste no composto da fórmula A-31
(A-31) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', da fórmula A-32
(A-32) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', e da fórmula A-33
(A-33) + COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I'.
As referências entre parênteses após os ingredientes ativos, por exemplo, [3878-19-1] referem-se ao Número de Registo do Chemical Abstracts. Os compostos da fórmula A-1 a A-26 são descritos em WO 03/015518 ou em WO 04/067528. O composto da fórmula A-27 é descrito em WO 06/022225 e em WO 07/112844. Os parceiros de mistura descritos acima são conhecidos. Quando os ingredientes ativos estão incluídos no "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Décima Terceira edição; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council], são descritos no mesmo com o número de entrada dado acima entre parênteses no presente documento para o composto particular; por exemplo, o composto "abamectina" é descrito com o número de entrada (1) . Onde " [CCN] " foi acrescentado aqui a um composto em particular, o composto em questão é incluido no "Compendium of Pesticide Common Names", que pode ser acedido na internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright © 1995-2004]; por exemplo, o composto "acetoprol" é descrito com o endereço da internet http ://www.alanwood. net/pesticides/acetoprole .html. A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida aqui acima por um assim chamado "nome comum", o "nome comum ISO" relevante ou outro "nome comum" sendo usado em casos individuais. Se a designação não for um "nome comum", a natureza da designação alternativa usada em vez disso é dada entre parênteses curvos para o composto particular; nesse caso, o nome IUPAC, o nome IUPAC/Chemical Abstracts, um "nome químico", um "nome tradicional", um "nome do composto" ou um "código de desenvolvimento" é usado ou, se nenhuma dessas designações nem um "nome comum" for usado, um "nome alternativo" é empregue. "No Reg. CAS" significa o Número de Registo do Chemical Abstracts.
Os compostos da fórmula I ou I' de acordo com a invenção podem, ainda, ser usados em combinação com um ou mais fungicidas. Em particular, nas seguintes misturas dos compostos da fórmula I ou 1' com fungicidas, o termo COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' refere-se, preferencialmente, a um composto selecionado a partir de uma das tabelas 1 a 7: COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + (E)-N-metil-2-[2-(2,5- dimetilfenoximetil)fenil]-2-metoxi-iminoacetamida (SSF- 129), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 4-bromo-2-ciano-N,N- dimetil-6-trifluorometilbenzimidazol-l-sulfonamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + <x-[N-(3-cloro-2, 6-xilil)-2-metoxiacetamido] - γ-butirolactona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU Γ + 4-cloro-2-ciano-N,N-dimetil-5-p-tolilimidazol-l-sulfonamida (IKF-916, ciamidazosulfamida), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 3-5-dicloro-N-(3-cloro-l-etil-l-metil- 2-oxopropil)-4-metilbenzamida (RH-7281, zoxamida), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + N-alil-4,5,-dimetil-2- trimetilsililtiofeno-3-carboxamida (MON65500), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + N-(1-ciano-l,2-dimetilpropil)-2- (2,4-diclorofenoxi)propionamida (AC382042), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + N-(2-metoxi-5-piridil)-ciclopropano carboxamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + acibenzolar,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + alanicarb, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + aldimorfe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ametoctradina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + amisulbrom, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + anilazina,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + azaconazol, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I' + azoxistrobina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU
1' + benalaxil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + benalaxil-M, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + benomil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + bentiavalicarb, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + biloxazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bitertanol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bixafeno,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + blasticidina S, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + boscalide, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bromuconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + bupirimato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + captafol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + captana, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + carbendazim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cloridrato de carbendazim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + carboxina,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + carpropamida, carvona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + CGA41396, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + CGA41397, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cinometionato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clazafenona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + clorotalonil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorozolinato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + clozilacon, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + cobre contendo compostos como oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre e mistura Bordeaux, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + ciazofamida,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ciflufenamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cimoxanil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ciproconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ciprodinil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + debacarbe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 1,1'-dióxido de dissulfureto de di-2-
piridila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diclofluanida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diclomezina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + dicloran, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dietofencarb, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' +
difenoconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + difenzoquat, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dif lumetorim, COMPOSTO DA FÓRMULA I + 0,0-di-iso-propil-S-benzil tiofosfato,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + dimefluazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimetconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + dimetomorfe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + dimetirimol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + dimoxistrobina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diniconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + dinocap,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ditianon, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cloreto de dodecil dimetil amónio,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + dodemorfe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + dodina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + doguadina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + edifenfos,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + epoxiconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + etirimol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + (Z)-N-benzil-N([metil(metil-tioetilidenoamino-oxicarbonil)amino]tio)-β-alaninato de etila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + etridiazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + famoxadona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenamidona (RPA407213), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + fenarimol,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenbuconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenfuram, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenhexamida (KBR2738), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenoxanil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenpiclonil,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenpropidina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenpropimorfe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + fenpirazamina/ipfenpirazolona, COMPOSTO DA FÓRMULA I + acetato de fentina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + hidróxido de fentina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ferbam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ferimzona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluazinam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + fludioxonil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' +
flumetover, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flumorfe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + f luopicolida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluopiram, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluoxastrobina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + fluoroimida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' +
fluquinconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flusilazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + flutianil, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU 1' + flutolanil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flutriafol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluxapiroxad, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + folpete, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + fuberidazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + furalaxil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + furametpir,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + guazatina, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I ' + hexaconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + hidroxiisoxasol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + himexasol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + imazalil,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + imibenconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + iminoctadina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triacetato de iminoctadina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + ipconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + iprobenfos, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + iprodiona, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU 1' + iprovalicarb (SZX0722), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + carbamato de isopropanil butila
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + isoprotiolano, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + isopirazam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + isotianil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + casugamicina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + cresoxim-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + LY186054, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + LY211795, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + LY248908,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + mancozebe, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I ' + mandipropamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I
OU 1' + manebe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + mefenoxam COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + mepanipirim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + mepronil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + meptildinocap, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + metalaxil,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metiram, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metiram-zinco, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + metominostrobina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' +
metrafenona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + miclobutanila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + neoasozina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + dimetilditiocarbamato de níquel,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + nicobifen, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU 1' + nitrotal-isopropila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + nuarimol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ofurace, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + compostos de organomercúrio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + orizastrobina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + oxadixil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + oxasulfuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ácido oxolinico, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + oxpoconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + oxicarboxina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + pefurazoato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + penconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pencicuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + penflufeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pentiopirade, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + óxido de fenazina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fosetil-Al, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + ácidos com fósforo, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + ftalida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + picoxistrobina (ZA1963), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + polioxina D, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + poliram, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + probenazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + procloraz, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + procimidona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + propamocarbe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + propiconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + propinebe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ácido propiónico, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + proquinazida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + protioconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piraclostrobina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + pirazofos, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + piribencarbe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pirifenox, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pirimetanila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piroquilon, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piroxifur, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pirrolnitrina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + compostos de amónio quaternário, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + quinometionato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + quinoxifeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + quintozeno,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + sedaxano, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + sipconazol (F-155), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + pentaclorofenato de sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + espiroxamina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + estreptomicina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + enxofre,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + tebuconazol, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I ' + tecloftalam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + tecnazeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + terblufloquina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' +
tetraconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tiabendazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + tifluzamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + 2-(tiocianometiltio)benzotiazol, COMPOSTO DA FORMULA I OU I ' + tiofanato-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tiram, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tiadinil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + timibenconazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + tolclofos-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tolilfluanida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + triadimefon, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triadimenol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triazbutila,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + triazoxida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + triciclazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + tridemorfe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + trifloxistrobina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + triforina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triflumizol,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triticonazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + validamicina A, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + valifenal, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + vapam,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + vinclozolina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + zinebe e COMPOSTO DA FÓRMULA I + ziram.
Os compostos da fórmula I ou I' podem ser misturados com solo, turfa ou outros meios de enraizamento para a proteção de plantas contra doenças fúngicas transmitidas pelas sementes, transmitidas pelo solo ou foliares.
Os compostos da fórmula I ou I' de acordo com a invenção podem, ainda, ser usados em combinação com um ou mais agentes sinergísticos. Em particular, as seguintes misturas do COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' , em que este termo refere-se, preferencialmente, a um composto selecionado a partir de uma das tabelas 1 a 7, são importantes: COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + butóxido de piperonila,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + sesamex, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + safroxano e COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dodecil imidazol.
Os compostos da fórmula I ou I' de acordo com a invenção podem, ainda, ser usados em combinação com um ou mais herbicidas. Em particular, são importantes as seguintes misturas do COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I', em que este termo se refere, preferencialmente, a um composto selecionado a partir de uma das tabelas 1 a 7:
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + acetoclor, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU 1' + acifluorfeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + acifluorfeno-sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + aclonifeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + acroleina,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + alaclor, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU 1' + aloxidim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + álcool de alila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ametrina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + amicarbazona, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I' + amidosulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + aminociclopiraclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + aminopiralida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + amitrol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + sulfamato de amónio,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + anilofos, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + asulam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + atratona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + atrazina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + azimsulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + BCPC, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' +
beflubutamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + benazolina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + bencarbazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + benfluralina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + benfuresato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bensulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bensulfurona-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bensulida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bentazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + benzfendizona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + benzobiciclona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + benzofenap, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + biciclopirona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bifenox, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bilanafos, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bispiribac, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + bispiribac-SÓdio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + borax, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bromacil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + bromobutida,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + bromoxinil, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I' + butaclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + butafenacil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + butamifos, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + butralina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + butroxidim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + butilato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ácido cacodilico, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorato de
cálcio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + cafenstrol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + carbetamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + carfentrazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + carfentrazona-etila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' +
CDEA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + CEPC, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + clorflurenol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + clorflurenol-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + cloridazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorimuron,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorimuron-etila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + ácido cloroacético, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorotoluron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorprofam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + clorsulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + clortal, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + clortal-dimetila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cinidon-etila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + cinmetilina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' +
cinosulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cisanilida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cletodim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + clodinafop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clodinafop-propargil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clomazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clomeprop,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clopiralida, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU 1' + cloransulam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cloransulam-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' +
CMA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 4-CPB, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU 1' + CPMF, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 4-CPP, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + CPPC, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + cresol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + cumiluron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cianamida,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cianazina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + cicloato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ciclosulfamurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + cicloxidim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + cihalofop,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + cihalofop-butila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU Γ + 2,4-D, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' +
3,4-DA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + daimuron COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dalapon, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dazomet, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 2,4-DB, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 3,4-DB, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 2,4-DEB, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + desmedifam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + dicamba, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + diclobenila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + orto-diclorobenzeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + para-diclorobenzeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + diclorprop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + diclorprop-P, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diclofop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + diclofop-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + diclosulam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + difenzoquat, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metilsulfato de difenzoquat, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + diflufenicano, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + diflufenzopir, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimefuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimepiperato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimetaclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimetametrina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimetenamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dimetenamida-P, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + dimetipina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + ácido dimetilarsínico, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dinitramina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + dinoterb, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + difenamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + diquat, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + dibrometo de diquat, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + ditiopir, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + diuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + DNOC, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + 3,4-DP, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + DSMA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + EBEP, COMPOSTO DA FÓRMULA I
OU 1' + endotal, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + EPTC, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + esprocarbe, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + etalfluralina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + etametsulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + etametsulfurona-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + etofumesato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + etoxifeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + etoxisulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + etobenzanida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenoxaprop-P, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fenoxaprop-P-etila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + frentrazamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + sulfato ferroso, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + flamprop-M, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flazasulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + florasulam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluazifop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + fluazipop- butila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + fluazifop-P,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + fluazipop-P-butila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flucarbazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + flucarbazona-sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + flucetosulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + flucloralina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flufenacet,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + flufenpir, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + flufenpir-etila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + flumetsulam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + flumiclorac, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + flumiclorac- pentila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + flumioxazina,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + fluometurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + fluoroglicofeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + fluoroglicofen-etila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flupropanato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + flupirsulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + flupirsulfurona-metila-sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flurenol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fluridona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flurocloridona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + fluroxipir, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flurtamona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + flutiacet, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + flutiacet-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fomesafeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + foramsulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + fosamina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + glufosinato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + glufosinato-amónio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + glufosinato-P, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + glifosato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + glifusato-trimésio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + halosulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + halosulfurona-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + haloxifop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + haloxifop-P, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + HC-252, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + hexazinona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + imazametabenz, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + imazametabenz-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + imazamox, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + imazapic, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + imazapir, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + imazaquin, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + imazetapir, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + imazosulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + indanofano, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + indaziflam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + iodometano, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + iodosulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + iodosulfurona-metil-sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ioxinil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ipfencarbazona,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + isoproturona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + isouron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + isoxabeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + isoxaclortol,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + isoxaflutol, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I ' + carbutilato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + lactofeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + lenacil,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + linuron, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I ' + MA A, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + MAMA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + MCPA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + MCPA-tioetila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + MC PB, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + mecoprop,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + mecoprop-P, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + mefenacet, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + mefluidida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + mesosulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + mesosulfurona-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + mesotriona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metamifop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + metamitrona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + metazaclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + metabenztiazurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ácido metilarsónico, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metildimron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + isotiocianato de metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metobenzurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + metolaclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + S-metolaclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metosulam,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + metoxuron, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I ' + metribuzina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + metsulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + metsulfurona-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + MK- 616, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + molinato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + monolinurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + MSMA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + naproanilida,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + napropamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + naptalam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + neburon, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + nicosulfurona,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + ácido nonanoico, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + norflurazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + ácido oleico (ácidos gordos), COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + orbencarb, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' +
ortosulfamurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + orizalina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + oxadiargil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + oxadiazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + oxasulfuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + oxaziclomefona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + oxifluorfeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + paraquat, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + dicloreto de paraquat,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pebulato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pendimetalina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + penoxsulam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + pentaclorofenol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + pentanoclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pentoxazona,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + petoxamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + óleos de petróleo, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + fenmedifam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' +
fenmedifam-etila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + picloram, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + picolinafeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pinoxadeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piperofos, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + arsenito de potássio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + azida de potássio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pretilaclor,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + primisulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + primisulfurona-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + prodiamina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + profluazol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + profoxidim,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + prometon, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + prometrina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + propaclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + propanil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + propaquizafop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + propazina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + profam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + propisoclor, COMPOSTO DA FORMULA I OU I' + propoxicarbazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + propoxicarbazona-sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + propirisulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + propizamida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' +
prosulfocarb, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + prosulforona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + piraclonil, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I ' + piraflufeno, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + piraflufeno-etila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' +
pirasulfutol, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + pirazolinato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + pirazosulfurona, COMPOSTO
DA FÓRMULA I OU I ' + pirazosulfurona-etila, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I ' + pirazoxifen, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + piribenzoxim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piributicarb, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piridafol,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piridato, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU 1' + piriftalida, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + piriminobac, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + piriminobac-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + pirimisulfano, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piritiobac, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piritiobac-sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piroxsulam, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + piroxasulfona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + quinclorac, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + quinmerac,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + quinoclamina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + quizalofop, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + quizalofop-P, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' +
rimsulfurona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + saflufenacil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + setoxidim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + siduron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + simazina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + simetrina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + SMA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + arsenito de sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + azida de sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + clorato de sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + sulcotriona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + sulfentrazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + sulfometuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + sulfometuron-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + sulfosato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + sulfosulfuron,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + ácido sulfúrico, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + óleos de alcatrão, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + 2,3,6-TBA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + TCA, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + TCA-sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tebutiuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + tefuriltriona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' +
tembotriona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + tepraloxidim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + terbacil, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + terbumeton, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + terbutilazina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' +
terbutrina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tenilclor, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tiazopir, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tiencarbazona, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + tifensulfuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tifensulfuron-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + tiobencarb, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tiocarbazil,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + topramezona, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I ' + tralcoxidim, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + tri-alato, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + triasulfuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + triaziflam,
COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + tribenuron, COMPOSTO DA
FÓRMULA I OU I' + tribenuron-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + tricamba, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + triclopir, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + trietazina, COMPOSTO DA FORMULA I OU I ' + trifloxisulfuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + trifloxisulfuron-sódio, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + trifluralina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + trif lusulfuron, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU 1' + triflusulfuron-metila, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I' + trihidroxitriazina, COMPOSTO DA FÓRMULA I OU I ' + tritosulfuron, COMPOSTO DE FÓRMULA I OU 1' + éster de etila do ácido [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(l-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-l,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenoxi]-2-piridiloxi]acético (CAS RN 353292-31-6), COMPOSTO DE FÓRMULA I OU I' + ácido 4-[(4,5-dihidro-3-
metoxi-4-metil-5-oxo)-lH-l,2,4-triazol-l-i1carbonilsuIfamoil]-5-metiltiofeno-3-carboxílico (BAY63 6) , COMPOSTO DE FÓRMULA I OU I' + BAY747 (CAS RN 335104-84-2), COMPOSTO DE FÓRMULA I OU 1' + topramezona (CAS RN 210631-68-8), COMPOSTO DE FÓRMULA I OU I' + 4- hidroxi-3-[[2-[(2-metoxietoxi)metil]-6-(trifluorometil)- 3-piridinil]carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona (CAS RN 352010-68-5), e COMPOSTO DE FÓRMULA I OU 1' + 4- hidroxi-3-[[2-(3-metoxipropil)-6-(difluorometil)-3-piridinil]carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona.
Os compostos da formula I ou I' de acordo com a invenção podem, ainda, ser usados em combinação com protetores. De preferência, nessas misturas, o composto da fórmula I ou I' é um dos compostos apresentados nas tabelas 1 a 7 acima. As seguintes misturas com protetores, particularmente, são levadas em consideração: composto de fórmula I ou 1' + cloquintocet-mexil, composto de fórmula I ou I' + ácido cloquintocet e sais deste, composto de fórmula I ou I' + fenclorazol-etil, composto de fórmula I ou I' + ácido de fenclorazol e sais deste, composto de fórmula I ou 1' + mefenpir-dietil, composto de fórmula I ou 1' + mefenpir diácido, composto de fórmula I ou 1' + isoxadifen-etil, composto de fórmula I ou I' + ácido de isoxadifen, composto de fórmula I ou 1' + furilazole, composto de fórmula I ou I' + isómero R de furilazole, composto de fórmula I ou I' + benoxacor, composto de fórmula I ou I' + diclormida, composto de fórmula I ou I' + AD-67, composto de fórmula I ou I' + oxabetrinil, composto de fórmula I ou I' + ciometrinil, composto de fórmula I ou I' + isómero Z de ciometrinil, composto de fórmula I ou I' + fenclorim, composto de fórmula I ou I' + ciprossulfamida, composto de fórmula I ou I' + anidrido naftálico, composto de fórmula I ou I' + flurazol, composto de fórmula I ou 1' + N-(2-metoxibenzoil)-4- [(metilaminocarbonil)amino]benzenosulfonamida, composto de fórmula I ou I' + CL 304,415, composto de fórmula I ou 1' + diciclonon, composto de fórmula I ou 1' + fluxofenim, composto de fórmula I ou 1' + DKA-24, composto de fórmula I ou I' + R-29148 e composto de fórmula I ou 1' + PPG-1292. Um efeito protetor também pode ser observado para as misturas do composto de fórmula I ou I' + dimron, composto de fórmula I ou I' + MC PA, composto de fórmula I ou I' + mecoprop e composto de fórmula I ou I' + mecoprop-P.
Os parceiros de mistura do composto de fórmula I ou I' podem, ainda, estar na forma de ésteres ou sais, conforme mencionado, por exemplo, em The Pesticide Manual, 12a Edição (BCPC), 2000.
Nas diferentes listas acima de ingredientes ativos a serem misturados com um COMPOSTO DE FÓRMULA I OU I' , o composto de fórmula I ou I' é de preferência um composto das Tabelas 1 a 7, em que G pode ser hidrogénio C(0)0Et ou C (0)OiPr.
Nas misturas dos compostos da fórmula I ou I' mencionadas acima, particularmente um composto selecionado a partir das tabelas 1 a 7, com outros inseticidas, fungicidas, herbicidas, protetores, adjuvantes e similares, as razões de mistura podem variar numa faixa ampla e são, de preferência, 100:1 a 1:6000, particularmente de 50:1 a 1:50, mais particularmente de 20:1 a 1:20, ainda mais particularmente de 10:1 a 1:10. Estas razões de mistura devem ser entendidas como incluindo, por um lado razões por peso, e, ainda, por outro lado razões molares.
As misturas podem, vantajosamente, ser utilizadas nas formulações mencionadas acima (e nesse caso, "ingrediente ativo" refere-se à respectiva mistura do composto da fórmula I ou I' com o parceiro de mistura).
Algumas misturas podem compreender ingredientes ativos que têm propriedades fisicas, químicas ou biológicas significativamente diferentes de modo que, por si próprios, não conduzem facilmente ao mesmo tipo de formulação convencional. Nestas circunstâncias podem ser preparados outros tipos de formulações. Por exemplo, quando um ingrediente ativo for um sólido insolúvel em água e o outro for um líquido insolúvel em água, ainda assim poderá ser possível dispersar cada ingrediente ativo na mesma fase aquosa contínua dispersando o ingrediente ativo sólido na forma de uma suspensão (usando uma preparação análoga à de um SC) mas dispersando o ingrediente ativo líquido na forma de uma emulsão (usando uma preparação análoga à de uma EW) . A composição resultante é uma formulação em suspoemulsão (SE) .
As misturas que compreendem um composto da fórmula I ou 1' selecionado das Tabelas 1 a 7 e um ou mais ingredientes ativos conforme descrito acima, podem ser aplicadas, por exemplo, numa forma simples de "mistura-pronta", numa mistura de pulverização combinada preparada a partir de formulações separadas dos componentes dos ingredientes ativos únicos, tal como uma "mistura de tanque", e num uso combinado dos ingredientes ativos individuais quando aplicados de forma sequencial, ou seja um após o outro num período de tempo relativamente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos da fórmula I ou I' selecionados a partir das tabelas 1 a 7 e dos ingredientes ativos conforme descritos acima não é essencial para a realização da presente invenção.
Em um outro aspeto da invenção, é providenciado um método de combater e controlar insetos da ordem Hemiptera que são resistentes a um inseticida neonicotinoide (classificação do modo de ação do IRAC: Grupo 4, incluindo os grupos 4A &amp; 4C), método que compreende a aplicação de um composto de fórmula (I) ou (!') em forma livre ou em forma de sal agroquimicamente aceitável aos referidos insetos resistentes a neonicotinoides.
Em virtude da capacidade surpreendente de um composto de fórmula (I) ou (I') para controlar esses insetos resistentes a neonicotinoides, a invenção também provê um método de proteção de uma cultura de plantas úteis, em que essa cultura é suscetível e/ou está sendo atacada por esses insetos da ordem Hemiptera. Esse método envolve aplicar na referida cultura, tratar um material de propagação da planta da referida cultura, e/ou aplicar em esses insetos, um composto da fórmula (I) ou (I') em forma livre ou na forma de sal agroquimicamente aceitável.
Uma vez que um composto da fórmula (I) ou (I') não exibe resistência cruzada a Hemiptera resistentes a neonicotinoides (por exemplo, Myzus persicae, Bemisia tabaci &amp; Nilaparvata lugens) , pode ser usado numa estratégia de gestão da resistência tendo em vista controlar a resistência à classe de inseticidas neonicotinoides. Uma tal estratégia pode envolver aplicações alternativas de um composto da fórmula (I) ou (I') e um inseticida neonicotinoide aos referidos insetos ou a uma cultura de plantas úteis suscetíveis a e/ou sob ataque dos referidos insetos. Tal estratégia pode ser aplicada quer numa aplicação por alternância de aplicações (incluindo diferentes tipos de aplicação, como tratamento de material de propagação da planta e pulverização foliar), ou base de alternância sazonal/de cultura (por exemplo, usar um composto de acordo com a reivindicação 1 numa primeira cultura/para controlo numa primeira estação de crescimento, e usar um inseticida neonicotinoide para uma cultura/estação de crescimento subsequente, ou vice-versa), e isto forma ainda outro aspecto da invenção.
Como mencionado aqui, são uma ameaça não só insetos de pragas da ordem Hemiptera de algumas culturas importantes do ponto de vista comercial, mas também os virus que esses insetos transportam. Com a emergência da resistência a inseticidas neonicotinoides, a gravidade dessa ameaça tem aumentado. Assim, um outro aspecto da invenção provê um método de controlo de um virus de plantas numa cultura de plantas úteis suscetíveis e/ou sob o ataque de insetos resistentes a neonicotinoides que transportam o referido virus de plantas, em que esse método compreende aplicar na referida cultura, tratar um material de propagação da planta da referida cultura, e/ou aplicar nesses insetos, o composto da fórmula (I) ou (I') em forma livre ou em forma de sal agroquimicamente aceitável. Exemplos de virus de plantas que podem ser controlados de acordo com esse aspeto da invenção incluem Sobemovirus, Caulimovirus (Caulimoviridae), Closterovirus (Closteroviridae), Sequivírus (Sequiviridae), Enamovirus (Luteoviridae), Luteovirus (Luteoviridae), Polerovirus (Luteoviridae), Umbravirus, Nanovirus (Nanoviridae), Citorrabdovirus (Rhabdoviridae) , Nucleorrabdovirus (Rhabdoviridae). Métodos da invenção como descritos aqui também podem envolver um passo de avaliar se os insetos são resistentes a inseticidas neonicotinoides e/ou se esses insetos transportam um virus de plantas. Este passo envolverá, em geral, recolher uma amostra de insetos da área (por exemplo, cultura, campo, habitat) a ser tratada, antes de aplicar realmente o composto da fórmula (I) ou (I'), e testar (por exemplo, usando qualquer técnica fenotipica, bioquímica ou biológica molecular adequada que seja aplicável) quanto à resistência/sensibilidade e/ou quanto à presença ou ausência de um virus. 0 termo inseticida neonicotinoide, como usado aqui, refere-se a qualquer composto inseticida que atua no receptor de acetilcolina nicotinico do inseto e, em particular, refere-se àqueles compostos classificados como inseticidas neonicotinoides de acordo com Yamamoto (1996, Agrochem Jpn 6_8: 14-15). Exemplos de inseticidas neonicotinoides incluem os do Grupo 4A do esquema de classificação do modo de ação do IRAC (comité de ação contra a resistência a inseticidas, Crop Life), por exemplo, acetamiprida, clotianidina, dinotefuran, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida, tiametoxam e sulfoxaflor, bem como qualquer composto que tenha o mesmo modo de ação.
Pelos termos "controlo" ou "controlar", aplicados a insetos, pretende-se significar que os insetos alvo são repelidos ou são menos atraídos para as culturas a serem protegidas. Adicionalmente, aplicados a insetos, os termos "controlo" ou "controlar" também podem se referir à incapacidade, ou capacidade reduzida, dos insetos para se alimentarem ou porem ovos. Esses termos também podem incluir o facto de os insetos alvo serem mortos.
Assim, o método da invenção pode envolver a utilização de uma quantidade do ingrediente ativo que é suficiente para repelir insetos (isto é, uma quantidade de ingrediente ativo que é eficaz do ponto de vista da repelência) , uma quantidade do ingrediente ativo que é suficiente para parar a nutrição de insetos, ou pode envolver a utilização de uma quantidade de ingrediente ativo eficaz do ponto de vista inseticida (isto é, uma quantidade suficiente para matar insetos), ou qualquer combinação dos efeitos acima. Quando os termos "controlo" ou "controlar" são aplicados a virus, pretende-se significar que o nivel de infeção viral de uma cultura de plantas úteis é menor do que seria observado na ausência de qualquer aplicação do composto da fórmula (I) ou (I'). É entendido que os termos "aplicar" e "aplicação" significam aplicação direta no inseto a ser controlado, bem como aplicação indireta nesse inseto, por exemplo, por meio da aplicação na cultura ou planta onde o inseto atua como praga, ou o local dessa cultura ou inseto, ou de facto por meio de tratamento do material de propagação da planta da referida cultura de plantas.
Assim, o composto da fórmula (I) ou (I') pode ser aplicado por qualquer um dos meios conhecidos de aplicação de compostos pesticidas. Por exemplo, pode ser aplicado, formulado ou não formulado, às pragas ou a um local das pragas (tal como um habitat das pragas, ou uma planta em crescimento suscetível a infestação pelas pragas) ou a qualquer parte da planta, incluindo a folhagem, caules, ramos ou raizes, ao material de propagação da planta como a semente, antes de ser plantada ou a outros meios nos quais as plantas estão crescendo ou serão plantadas (tais como solo rodeando as raizes, o solo em geral, água de arrozais ou sistemas de cultura hidropónica) , diretamente, ou pode ser pulverizado, espalhado em pó, por cima, aplicado por imersão, aplicado como formulação em creme ou pasta, aplicado como vapor ou aplicado por distribuição ou incorporação de uma composição (como uma composição granular ou uma composição embalada num saco solúvel em água) no solo ou num ambiente aquoso.
Os métodos da invenção são particularmente aplicáveis ao controlo de insetos resistentes a neonicotinoides (e resistência a neonicotinoides em insetos) da família Aphididae, tais como: Acyrthosiphum pisum, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis frangulae, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aulacorthum solani, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Diuraphis noxia, Dysaphis devecta, Dysaphis plantaginea, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus pruni, Lipaphis erysimi, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum rosae, Myzus cerasi F., Myzus nicotianae, Myzus persicae, Nasonovia ribisnigri, Pemphigus bursarius, Phorodon humuli, Rhopalosiphum insertum Wa, Rhopalosiphum maidis Fitch, Rhopalosiphum padi L., Schizaphis graminum Rond., Sitobion avenae, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricola, Phylloxera vitifoliae, Acyrthosiphon dirhodum, Acyrthosiphon solani, Aphis forbesi, Aphis grossulariae, Aphis idaei, Aphis illinoisensis, Aphis maidiradicis, Aphis ruborum, Aphis schneideri, Brachycaudus persicaecola, Cavariella aegopodii Scop., Cryptomyzus galeopsidis, Cryptomyzus ribis, Hyadaphis pseudobrassicae, Hyalopterus amygdali, Hyperomyzus pallidus, Macrosiphoniella sanborni, Metopolophium dirhodum, Myzus malisuctus, Myzus varians, Neotoxoptera sp, Nippolachnus piri Mats., Oregma lanígera Zehnter, Rhopalosiphum fitchii Sand., Rhopalosiphum nymphaeae, Rhopalosiphum sacchari Ze, Sappaphis piricola Okam. + T, Schizaphis piricola, Toxoptera theobromae Sch, e Phylloxera coccinea.
Tais exemplos de afideos resistentes a neonicotinoides incluem Aphis gossypii, Myzus nicotianae, Myzus persicae, Phorodon humuli.
Em uma forma de realização, os afideos resistentes a neonicotinoides são um ou mais de Aphis gossypii e Myzus nicotianae, Myzus persicae &amp; Phorodon humuli. A tabela em baixo lista afideos chave e culturas que infestam.
Os métodos da invenção são também particularmente aplicáveis ao controlo de insetos resistentes a neonicotinoides (e resistência a neonicotinoides em insetos) da família Aleyrodidae, tais como: Aleurocanthus spiniferus, Aleurocanthus woglumi, Aleurodicus cocois, Aleurodicus destructor, Aleurodicus disperses, Aleurodicus pulvinatus, Aleurothrixus floccosus, Aleurotrachelus socialis, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Dialeurodes citrifolii, Lecanoideus floccissimus, Parabemisia myricae, Trialeurodes ricini, Trialeurodes vaporariorum.
Em uma forma de realização, as moscas brancas resistentes a neonicotinoides são um ou mais de Bemisia tabaci e Trialeurodes vaporariorum. A tabela em baixo lista as moscas brancas chave e culturas que infestam.
Os métodos da invenção são também particularmente aplicáveis ao controlo de insetos resistentes a neonicotinoides (e resistência a neonicotinoides em insetos) da família Delpacidae, tais como: Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Peregrinus maidis, Perkinsiella saccharicida, Perkinsiella vastatrix, Sogatella furcifera , Tagosodes orizicolus, Tarophagus colocasiae, Tarophagus persephone, Tarophagus Proserpina.
Em uma forma de realização, os fulgoromorfos resistentes a neonicotinoides são um ou mais de Nilaparvata lugens e Laodelphax striatellus. A tabela em baixo lista fulgoromorfos chave e culturas que infestam.
É entendido que o termo "material de propagação da planta" designa todas as partes generativas da planta, como sementes, que podem ser usadas para a multiplicação da última, e materiais vegetativos da planta, como estacas e tubérculos (por exemplo, batatas). Por conseguinte, conforme usado no presente documento, a parte de uma planta inclui material de propagação. Pode-se mencionar, por exemplo, as sementes (no sentido estrito), raizes, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas, partes de plantas. As plantas germinadas e as plantas jovens, destinadas a serem transplantadas após a germinação ou após a emergência do solo, também podem ser mencionadas. Estas plantas jovens podem ser protegidas antes da transplantação por um tratamento total ou parcial por imersão.
Partes de plantas e órgãos de plantas que crescem mais tarde são quaisquer seções de uma planta que se desenvolvem a partir de um material de propagação de planta, como uma semente. Partes de plantas, órgãos de plantas, e plantas também podem beneficiar da proteção contra danos causados por pragas obtida pela aplicação do composto no material de propagação da planta. Numa forma de realização, determinadas partes de uma planta e determinados órgãos da planta que crescem mais tarde também podem ser considerados como material de propagação de plantas, em que os próprios podem ser aplicados (ou tratados) com o composto; e consequentemente, a planta, outras partes da planta e outros órgãos da planta que se desenvolvem a partir das partes tratadas de plantas e órgãos tratados de plantas também podem beneficiar da proteção contra danos causados por pragas obtida pela aplicação do composto nas determinadas partes de plantas e determinados órgãos de plantas.
Os métodos para aplicar ou tratar ingredientes ativos pesticidas no material de propagação de planta, especialmente sementes, são conhecidos na técnica, e incluem métodos de aplicação de desinfeção, cobertura, peletização e imbibição do material de propagação. É preferido que o material de propagação de planta seja uma semente.
Embora se acredite que o presente método possa ser aplicado a uma semente em qualquer estado fisiológico, é preferencial que a semente esteja num estado suficientemente durável para que não incorra em danos durante o processo de tratamento. Tipicamente, a semente seria uma semente que foi recolhida do campo; removida da planta; e separada de qualquer espiga, talo, casca externa, e polpa circundante ou outro material de planta não de semente. A semente seria também preferencialmente biologicamente estável na medida em que o tratamento não causaria danos biológicos à semente. Acredita-se que o tratamento pode ser aplicado à semente em qualquer momento entre a colheita da semente e a semeadura da semente ou durante o processo de semeadura (aplicações direcionadas à semente). A semente também pode ser preparada antes ou após o tratamento.
Uma distribuição uniforme do composto e aderência do mesmo às sementes são desejadas durante o tratamento do material de propagação. 0 tratamento pode variar desde uma película fina (desinfeção) de uma formulação que contém o composto, por exemplo, uma mistura de ingrediente(s) ativo(s), num material de propagação de planta, como uma semente, em que o tamanho e/ou formato originais são reconhecíveis, até um estado intermédio (como uma cobertura) , e então até uma película mais grossa (como peletização com muitas camadas de diferentes materiais (como transportadores, por exemplo, argilas; diferentes formulações, como de outros ingredientes ativos; polímeros; e corantes), em que o formato e/ou tamanho originais da semente já não são reconhecíveis, no material de libertação controlada ou aplicado entre camadas de materiais, ou de ambos. 0 tratamento de sementes ocorre numa semente não semeada, e o termo "semente não semeada" destina-se a incluir a semente em qualquer período entre a colheita da semente e a semeadura da semente no solo para o propósito de germinação e crescimento da planta. 0 tratamento de uma semente não plantada não se destina a incluir aquelas práticas em que o ingrediente ativo é aplicado no solo, mas inclui qualquer prática de aplicação dirigida à semente durante o processo de plantio.
Preferencialmente, o tratamento ocorre antes do plantio da semente, de modo que a semente plantada foi pré-tratada com o composto. Em particular, a cobertura de sementes ou peletização de sementes são preferenciais no tratamento do composto. Como resultado do tratamento, o composto adere à semente e, portanto, fica disponível para o controlo de pragas.
As sementes tratadas podem ser armazenadas, manuseadas, plantadas e perfilhadas da mesma maneira que qualquer outra semente tratada com ingrediente ativo.
Os Exemplos seguintes ilustram, mas não limitam, a invenção.
Os seguintes métodos de LC-MS foram usados para caracterizar os compostos:
Método H
Método I
Método J
Método K
Método L
EXEMPLO 1: Preparação de 6-[(E)-Metoxiiminometil]-4-[(E)- 3-piridilmetilenoamino]-2, 5-dihidro-l,2, 4-triazin-3-ona (Composto 1,001)
Passo A: l-benziloxi-3-cloro-propan-2-ona
A uma solução de l-benziloxi-3-cloro-propan-2-ol (10,0 g, 50,0 mmol) [preparada de acordo com Journal of Organic Chemistry (1990), 55, 4897] em acetato de etila (125 mL) foi adicionada uma solução de NaHC03 (12,6 g, 150 mmol) e NaBr (5,66 g, 55,0 mmol) em água (75 mL). Após arrefecer a mistura bifásica até 0 °C, 2,2,6,6-Tetrametil- piperidin-l-il)oxil ("TEMPO") (391 mg, 2,50 mmol) foi adicionada numa porção seguida de adição gota a gota de NaOCl (6 % de peso em água, 85,4 mL, 75,0 mmol) à solução vigorosamente agitada. Após terminar a adição, continuou-se a agitação a 0 °C durante 30 min. De seguida foi adicionada uma solução aquosa de Na2S03 até a mistura reacional ficar completamente descolorada. Foi adicionado Na2SC>3 sólido adicional à fase aquosa saturada. A mistura foi transferida para um funil de separação e as camadas foram separadas. A camada orgânica foi lavada com solução salina (100 mL) , seca (Na2SC>4) , filtrada e concentrada sob pressão reduzida (a 20 °C). O óleo restante foi usado sem mais purificação. 1H NMR (400 MHz, CDCI3) 4,26 (s, 2H) , 4,33 (s, 2H) , 4,62 (s, 2H) , 7,31-7,45 (m, 5H) .
Passo B: 3-(3-benziloxi-2-oxo-propil)-5-metil-l,3,4- oxadiazol-2-ona
A uma solução agitada de sal de sódio 5-metil-l,3,4-oxadiazol-2-ona (34,6 g, 284 mmol) em DMF (200 mL) a 0 °C foi adicionada gota a gota uma solução de l-benziloxi-3-cloro-propan-2-ona (56,4 g, 284 mmol) em DMF (80 mL) . Após a adição terminar, permitiu-se que a mistura reacional aquecesse até à temperatura ambiente e continuou-se a agitação durante 16 horas. A mistura reacional obtida foi diluida com água e solução salina e extraida com EtOAc. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água, solução salina e secas (Na2SC>4) . Após evaporação do solvente foi obtido o produto desejado como um óleo castanho. Purificação por cromatografia em flash (25% EtOAc/heptano) providenciou o produto desejado como um óleo amarelado. NMR (400 MHz, CDC13) 2,27 (s, 3H), 4,27 (s, 2H) , 4,62 (s, 2H) , 4,75 (s, 2H) , 7,30-7, 46 (m, 5H) .
Passo C: N-[6-(benziloximetil)-3-oxo-2,5-dihidro-l, 2,4-triazin-4-il]acetamida
A uma solução de 3-(3-benziloxi-2-oxo-propil)-5-metil- 1,3,4-oxadiazol-2-ona (36,4 g, 139 mmol) em isopropanol (140 mL) foi adicionado hidrato de hidrazina (62 % de peso em água, 11,8 mL, 152 mmol) à temperatura ambiente numa porção. A mistura foi aquecida até 75 °C por 2 4 h. Os voláteis foram removidos sob pressão reduzida e o óleo castanho restante foi purificado por cromatografia em flash (7% MeOH/diclorometano) para providenciar o produto desejado como um sólido amarelado. NMR (400 MHz, CDCI3) 2,04 (s, 3H) , 4,12 (s, 2H) , 4,23 (s, 2H) , 4,54 (s, 2H), 7,24-7,44 (m, 5H), 8,25 (s, 1H) , 8,69 (s, 1H) .
Passo D: tert-butil 4-[acetil(tert-butoxicarbonil)amino]-6-(benziloximetil)-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato
A uma solução agitada de N-[6-(benziloximetil)-3-oxo-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-4-il]acetamida (20,7 g, 75,0 mmol) em DMF (120 mL) à temperatura ambiente foi adicionado di-tert-butil dicarbonato (65,5 g, 300 mmol) em várias porções. Após a adição terminar, foi adicionada 4-dimetilaminopiridina (0,46 g, 3,8 mmol) numa porção e a mistura foi agitada durante 24 horas. A mistura reacional foi diluída com água e solução salina e extraída com EtOAc. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com solução salina e secas (Na2S04) . Evaporação do solvente e purificação por cromatografia em flash (30 a 40% EtOAc/heptano) providenciou o produto desejado como um óleo amarelado pegajoso. LCMS (Método I) RT 1,98 min. [M+H]+ 477.
Passo E: tert-butil 4-[acetil(tert-butoxicarbonil)amino]-6-(hidroximetil)-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato
A uma solução agitada de tert-butil 4-[acetil(tert-butoxicarbonil)amino]-6-(benziloximetil)-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato (38,0 g, 79,7 mmol) em EtOH (400 mL) sob atmosfera de argónio foi adicionado paládio em carvão (seco, 5 % de peso Pd, 8,00 g). A mistura reacional foi purgada com hidrogénio e aquecida até 60 °C. A essa temperatura, a mistura reacional foi agitada 24 h sob atmosfera H2 (aprox. 1 atm) . A mistura foi purgada com argónio e depois filtrada usando um pequeno tampão de silica gel, enxaguando com EtOAc adicional. Evaporação do solvente providenciou o produto desejado como um óleo pegajoso. LCMS (Método I) RT 1,57 min. [M+H]+ 387.
Passo F: tert-butil 4-[acetil(tert-butoxicarbonil)amino]-6-formil-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato
A uma solução agitada de tert-butil 4- [acetil(tert-butoxicarbonil)amino]-6-(hidroximetil)-3-oxo-5H-l, 2,4-triazina-2-carboxilato (3,01 g, 7,78 mmol) em CHCI3 (47 mL) foi adicionado óxido de manganês (IV) (7,96 g, 77,8 mmol) e a mistura obtida foi aquecida sob refluxo por 20 h. A mistura reacional obtida foi filtrada com Celite e depois enxaguada com 20% MeOH/CHCl3. A remoção do solvente em vácuo providenciou o produto desejado como um óleo pegajoso que foi usado diretamente no passo seguinte sem mais purificação. ΧΗ NMR (400 MHz, CDC13) 1,43 (s, 9H) , 1,52 (s, 9H) , 2,48 (s, 3H) , 4,26 (dm, 1H) , 4,34 (dAB, 1H), 9,58 (s, 1H) .
Passo G: tert-butil 4-(tert-butoxicarbonilamino)-6-[(E)-metoxiiminometil]-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato
A uma solução de tert-butil 4-[acetil(tert-butoxicarbonil) amino]-6-formil-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato (1,15 g, 3,00 mmol) em MeOH (1,8 mL) à temperatura ambiente foi adicionada piridina (0,88 mL, 10,9 mmol) seguida de sal HCI O-metilhidroxilamina (376 mg, 4,50 mmol). A mistura obtida foi agitada por 20 horas à temperatura ambiente e então concentrada sob pressão reduzida. O residuo foi redissolvido em EtOAc, lavado com água e seco (Na2SC>4) . Após evaporação, o produto bruto foi obtido como um óleo viscoso que foi usado no passo seguinte sem purificação adicional. LCMS (Método I) RT 1,77 min. [M+H] + 372.
Passo H: 4-amino-6-[(E)-metoxiiminometil]-2,5-dihidro- 1,2,4-triazin-3-ona
A uma solução de tert-butil 4-(tert-butoxicarbonilamino)-6-[(E)-metoxiiminometil]-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato (12,4 g, 30,0 mmol) em MeOH (120 mL) a 0 °C foi lentamente adicionado cloreto de acetila (10,7 mL, 150 mmol). Após terminar a adição, a mistura reacional foi agitada a essa temperatura por mais 30 minutos antes de se permitir que aquecesse até à temperatura ambiente. Após mais 20 horas sob agitação à temperatura ambiente, a mistura reacional foi cuidadosamente neutralizada com NaHC03 saturado. Os voláteis foram removidos em vácuo e o residuo foi repetidamente diluido com acetonitrila e evaporado. O material restante foi agitado por 10 minutos com acetonitrila quente e filtrado. Concentração do filtrado providenciou o produto desejado como um sólido quase branco. LCMS (Método K) RT 0,42 min. [M+H]+ 172.
Passo I: 6-[(E)-metoxiiminometil]-4-[(E)-3- piridilmetilenoamino]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona (Composto 1,001)
A uma solução de 4-amino-6-[(E)-metoxiiminometil]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona (2,57 g, 15,0 mmol) em EtOH foi adicionado pidridina-3-carbaldeído (1,41 mL, 15,0 mmol), seguido de adição de 1 gota de HC1 concentrado. A mistura foi aquecida a 60 °C durante 3 horas e depois permitiu-se que arrefecesse até à temperatura ambiente. Após adição de silica gel, a mistura reacional foi evaporada e purificada por cromatografia em flash (5% MeOH/CH2Cl2) para dar o composto 1-001 como um sólido branco. LCMS (Método H) RT 0,97 min. [M+H]+ 261. P.f. 237-238 °C. EXEMPLO_2j_Preparação_de_4- [ (E) - (5-fluoro-3- piridil)metilenoamino]-6-[(E)-metoxiiminometil]-2,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona (Composto 1.002)
O composto do titulo foi obtido de 4-amino-6-[(E)-metoxiiminometil]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona e 5-fluoropiridina-3-carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo I. LCMS (Método K) RT 0,63 min. [M+H]+ 279. P.f. 226-227 °C. EXEMPLO_3j__6- [ (E) -metoxiiminometil] -4- [ (E) - (1- oxidopiridin-l-ium-3-il)metilenoamino]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona (Composto 1.012)
O composto do título foi obtido de 4-amino-6-[(E)- metoxiiminometil]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona e 1-oxidopiridin-l-ium-3-carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo I. LCMS (Método K) RT 0,48 min. [M+H]+ 277. P.f. 229 °C (decomp.). EXEMPLO 4: 6-[(E)-metoxiiminometil]-4-[(E)-3-pirimidin-5-ilmetilenoamino]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona (Composto 1.013)
O composto do título foi obtido de 4-amino-6-[(E)- metoxiiminometil]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona e pirimidin-5-carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo I. LCMS (Método H) RT 1,09 min. [M+H]+ 262. P.f. 244-245 °C. EXEMPLO 5: 6~[(E)-metoxiiminometil]-4-[(E)-3-pirazin-2- ilmetilenoamino]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona (Composto 1.014)
0 composto do título foi obtido de 4-amino-6-[(E)-metoxiiminometil]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona e pirazina-2-carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo I. LCMS (Método H) RT 1,15 min.
[M+H]+ 262. P.f. 233-234 °C. EXEMPLO 6: 6-[(E)-N-metoxi-C-metil-carbonimidoí1]-4-[(E)- 3-piridilmetilenoamino]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona (Composto 1.063)
Passo A: tert-butil 4-acetamido-6-(1-hidroxietil)-3-oxo-5H-1,2,4-triazina-2-carboxilato
A uma solução de tert-butil 4-[acetil(tert- butoxicarbonil)amino]-6-formil-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato (1,15 g, 3,00 mmol) [preparada de acordo com o Exemplo 1, Passo F] em THF (11,0 mL) a 0 °C foi lentamente adicionado MeMgBr (solução 3m em Et2Ü, 1,50 mL, 4,50 mmol) através de seringa. Permitiu-se que a mistura reacional aquecesse até à temperatura ambiente e agitou-se por mais 20 horas. A mistura reacional foi arrefecida com solução de NH4C1 saturado e a camada aquosa foi extraida com EtOAc. Após lavar as camadas orgânicas combinadas (Na2S04), o solvente foi removido em vácuo para dar o produto desejado como um óleo viscoso. LCMS (Método I) RT 1,19 min. [M+Na]+ 323.
Passo B: tert-butil 4-acetamido-6-acetil-3-oxo-5H-l, 2,4-triazina-2-carboxilato
A uma solução de tert-butil 4-acetamido-6-(1-hidroxietil)-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato (601 mg, 1,50 mmol) em acetato de etila (3,9 mL) foi adicionada uma solução de NaHCCb (378 mg, 4,50 mmol) e NaBr (170 mg, 1,65 mmol) em água (2,6 mL). Após arrefecer a mistura bifásica até 0 °C, 2,2,6,6-Tetrametil-piperidin-l-il)oxil ("TEMPO") (12,0 mg, 0,0750 mmol) foi adicionada numa porção seguida de adição gota a gota de NaOCl (6 % de peso em água, 2,79 mL, 2,25 mmol) à solução vigorosamente agitada. Após terminar a adição, continuou-se a agitação a 0 °C durante 30 min. De seguida foi adicionada uma solução aquosa de Na2S03 até a mistura reacional ficar completamente descolorada. Foi adicionado Na2SC>3 sólido adicional à fase aquosa saturada. A mistura foi transferida para um funil de separação e as camadas foram separadas. A camada orgânica foi lavada com solução salina (100 mL) , seca (Na2S04) , filtrada e concentrada sob pressão reduzida. LCMS (Método I) RT 1,42 min. [ (M— Boc)+Na]+ 221.
Passo C: tert-butil 4-amino-6-[(E)-N-metoxi-C-metil- carbonimidoil]-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato
0 composto do titulo foi obtido de tert-butil 4-acetamido-6-acetil-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato e sal HCI O-metilhidroxilamina seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo G. LCMS (Método H) RT 1,50 min. [M+H]+ 286.
Passo D: 4-amino-6-[(E)-N-metoxi-C-metil-carbonimidoil]- 2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona
O composto do titulo foi obtido de tert-butil 4-amino-6-[(E) -N-metoxi-C-metil-carbonimidoil]-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo H. LCMS (Método H) RT 1,01 min. [M+H]+ 186.
Passo E: 6-[(E)-N-metoxi-C-metil. carbinodoí1]-4-[(E)-3-piridilmetilenoamino]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona (Composto 1.063)
O composto do título foi obtido de 4-amino-6-[(E)-N-metoxi-C-metil-carbonimidoí1]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona e piridina-3-carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo I. LCMS (Método K) RT 0,53 min. [M+H]+ 275. P.f. 230-231 °C. EXEMPLO_7j_6- [ (E) -etoxiiminometil] -4- [ (E) -3- piridilmetilenoamino]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona (Composto 1.075)
Passo A: tert-butil 4-[acetil(tert-butoxicarbonil)amino]-6-[(E)-etoxiiminometil]-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato
A uma solução de tert-butil 4-[acetil(tert-butoxicarbonil) amino]-6-formil-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2- carboxilato (192 mg, 0,500 mmol) e acetato de sódio (45 mg, 0,55 mmol) em EtOH (1,0 mL) à temperatura ambiente foi adicionado sal HCI O-etilhidroxilamina (54 mg, 0,55 mmol) . A mistura foi aquecida até 70 °C e agitada por 2 h. A mistura reacional obtida foi filtrada quente e o residuo sólido lavado com EtOH. O filtrado foi concentrado para dar o produto desejado que foi usado sem mais purificação. LCMS (Método I) RT 1,94 min. [M+Na] + 450 .
Passo B: 4-amino-6-[(E)-etoxiiminometil]-2,5-dihidro- l,2,4-triazin-3-ona
O composto do titulo foi obtido de tert-butil 4-[acetil(tert-butoxicarbonil)amino]-6-[(E) -etoxiiminometil]-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo H. LCMS (Método J) RT 4,98 min. [M+H]+ 186.
Passo C: 6-[(E)-etoxiiminometil]-4-[(E)-3- piridilmetilenoamino]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona (Composto 1,075)
0 composto do título foi obtido de 4-amino-6-[(E)- etoxiiminometil]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona e piridina-3-carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo I. LCMS (Método I) RT 1,10 min. [M+H]+ 275. P.f. 233-234 °C. EXEMPLO 8: (6E)-3-OXO-4-[(E)-3-piridilmetilenoamino]-2,5- dihidro-1,2,4-triazina-6-carbaldeído oxima (Composto 1-105)
Passo A: tert-butil 4-(tert-butoxicarbonilamino)-6-[(E)-hidroxiiminometil]-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato
O composto do título foi obtido de tert-butil 4- [acetil (tert-butoxicarbonil)amino]-6-formil-3-oxo-5H- 1,2,4-triazina-2-carboxilato e sal HCI hidroxilamina seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo G. LCMS (Método I) RT 1,55 min. [M+Na]+ 380.
Passo B: (6E)-4-amino-3-oxo-2,5-dihidro-l,2,4-triazina-6-carbaldeído oxima
0 composto do título foi obtido de tert-butil 4-(tert- butoxicarbonilamino)-6-[(E)-hidroxiiminometil]-3-oxo-5H- 1,2,4-triazina-2-carboxilato seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo H. LCMS (Método J) RT 2,83 min. [M+H]+ 158.
Passo C: ( 6E)-3-oxo-4-[ (E)-3-piridilmetilenoamino]-2,5- dihidro-1,2,4-triazina-6-carbaldeído oxima (Composto 1.111)
0 composto do título foi obtido de (6E)-4-amino-3-oxo- 2,5-dihidro-l,2,4-triazina-6-carbaldeído oxima e piridina-3-carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo I. LCMS (Método I) RT 0,23 min.
[M+H]+ 247. P.f. 272 °C (decomp.). EXEMPLO_9j_6- [ (E) - (dimetilhidrazono) metil ] -4- [ (E) -3- piridilmetilenoamino]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona (Composto 1.117)
Passo A: tert-butil 4-[acetil (tert-butoxicarbonil)amino]-6-[(E)-(dimetilhidrazono)metil]-3-oxo-5H-l,2,4-triazina- 2-carboxilato
A uma solução de tert-butil 4-[acetil(tert-butoxicarbonil) amino]-6-formil-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato (461 mg, 1,20 mmol) em EtOH foi adicionada N,N-dimetilhidrazina (0,110 mL, 1,44 mmol), seguido de adição de 1 goticula de HC1 concentrado. A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 20 horas seguido de evaporação de voláteis para dar o composto do titulo como um óleo viscoso. LCMS (Método K) RT 0,99 min.
[M+H]+ 427.
Passo B: 4-amino-6-[(E)-(dimetilhidrazono)metil]-2,5- dihidro-l,2,4-triazin-3-ona
0 composto do título foi obtido de tert-butil 4- [acetil (tert-butoxicarbonil)amino]-6-[ (E) -(dimetilhidrazono)metil]-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo H. LCMS (Método K) RT 0,45 min. [M+H]+ 185.
Passo C: 6-[(E)-(dimetilhidrazono)metil]-4-[(E)-3- piridilmetilenoamino]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona (Composto 1,117)
O composto do título foi obtido de 4-amino-6-[(E)- (dimetilhidrazono)metil]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona e piridina-3-carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo I. LCMS (Método K) RT 0,48 min. [M+H]+ 274. P.f. 229 °C (decomp.). EXEMPLO 10: 6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[ (E)-3- piridilmetilenoamino]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona (Composto 3.001)
Passo A: tert-butil 4-(tert-butoxicarbonilamino)-6-[(Z)-C-cloro-N-hidroxi-carbonimidoí1]-3-oxo-5H-l,2,4-triazina- 2-carboxilato
A uma solução de tert-butil 4- (tert-butoxicarbonilamino)-6-[(E)-hidroxiiminometil]-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato (3,20 g, 8,00 mmol) em DMF (11 mL) à temperatura ambiente foi lentamente adicionada N- clorosuccinimida ("NCS")) (1,39 g, 10,4 mmol) e a solução obtida foi agitada por 20 h à temperatura ambiente. Após adição de água, a mistura foi extraída com éter dietila e as camadas orgânicas combinadas foram lavadas com solução salina. Secagem (Na2S04) e evaporação sob pressão reduzida providenciou o produto desejado como um óleo viscoso que foi usado como obtido. 1H NMR (400 MHz, CDCls) 1,48 (s, 9H) , 1,62 (s, 9H) , 4,60 (s, 2H) , 8,05 (s, 1H) .
Passo B: tert-butil 4-(tert-butoxicarbonilamino)-6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato
Num frasco de fundo redondo sujeito a descarga de argónio equipado com septos de borracha e balão de argónio a -78 °C foi condensado 2-metilprop-l-eno gasoso (2,97 g, 53,0 mmol) através de cânula. Após adição de uma solução de tert-butil 4-(tert-butoxicarbonilamino)-6-[(Z)-C-cloro-N-hidroxi-carbonimidoil]-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato (2,30 g, 5,30 mmol) em CHCI3 (10,0 mL), trietilamina (0,747 mL, 5,30 mmol) foi lentamente adicionada através de seringa. Após a adição terminar, permitiu-se que a mistura reacional aquecesse lentamente até à temperatura ambiente de um dia para o outro. Após 20 horas sob agitação, a mistura reacional foi arrefecida com NH4CI saturado e a camada aquosa foi extraída com EtOAc. As camadas orgânicas combinadas foram secas (Na2SC>4) e concentradas em vácuo. O óleo pegajoso obtido foi usado como obtido. LCMS (Método K) RT 0,96 min. [ΜΗ]- 410.
Passo C: 4-amino-6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-2,5- dihidro-1,2,4-triazin-3-ona
A uma solução de tert-butil 4-(tert-butoxicarbonilamino)-6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-3-oxo-5H-l, 2,4-triazina- 2-carboxilato (2,50 g, 5,51 mmol) em EtOH (30 mL) a 0 °C foi lentamente adicionado cloreto de acetila (2,16 mL, 27,6 mmol). Após a reação terminar, permitiu-se que a mistura reacional aquecesse até à temperatura ambiente e continuou-se a agitação por mais 20 h. A mistura reacional foi arrefecida até 0 °C e cuidadosamente tratada com NaOMe em MeOH até se atingir o pH 7. Os voláteis foram removidos em vácuo e o resíduo foi repetidamente diluído com acetonitrila e evaporado. Os sólidos restantes foram agitados por 10 minutos com acetonitrila quente e filtrados. Concentração do filtrado providenciou o produto desejado como um sólido quase branco. LCMS (Método K) RT 0,47 min. [M+H]+ 212.
Passo D: 6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)-3- piridilmetilenoamino]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona (Composto 3.001)
0 composto do título foi obtido de 4-amino-6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona e piridina-3-carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo I. LCMS (Método K) RT 0,52 min. [M+H]+ 301. P.f. 212 °C (decomp.). EXEMPLO 11: 6-(5, 5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)-(5- fluoro-3-piridil)metilenoamino]-2,5-dihidro-l, 2,4-triazin-3-ona (Composto 3.002)
A uma solução de 4-amino-6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona (238 mg, 1,01 mmol) em EtOH a 60 °C foi adicionado pidridina-3-carbaldeído (0,141 mL, 1,50 mmol), seguido de adição de 1 gotícula de HC1 concentrado. A mistura foi agitada a essa temperatura por 30 minutos. Após arrefecer até à temperatura ambiente, o precipitado formado foi filtrado, lavado com éter e seco para dar o produto desejado como um sólido branco. LCMS (Método I) RT 1,39 min. [M+H]+ 319. P.f. 260 °C (decomp.). EXEMPLO 12: 6-[5,5-bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]- 4-[(E)-3-piridilmetilenoamino]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin- 3-ona (Composto 3.079)
Passo A: tert-butil 6- [5,5-bis(trifluorometil)-4H- isoxazol-3-il]-4-(tert-butoxicarbonilamino)-3-oxo-5H- 1,2,4-triazina-2-carboxilato
0 composto do título foi obtido de tert-butil 4-(tert-butoxicarbonilamino)-6-[(Z)-C-cloro-N-hidroxi-carbonimidoí1]-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato e 3,3,3-trifluoro-2-(trifluorometil)prop-l-eno seguindo o procedimento descrito no Exemplo 10, passo B. LCMS (Método K) RT 1,10 min. [M-H]" 518.
Passo B: 4-amino-6-[5,5-bis(trifluorometil)-4H-isoxazol- 3-il]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona
O composto do título foi obtido de tert-butil 6 —[5,5 — bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-4-(tert-butoxicarbonilamino)-3-oxo-5H-l,2,4-triazina-2-carboxilato seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo H. LCMS (Método K) RT 0,75 min. [M+H]+ 320.
Passo C: 6-[5,5-bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-4-[(E)-3-piridilmetilenoamino]-2,5-dihidro-l,2,4-triazin-3-ona (Composto 3.079)
O composto do título foi obtido de 4-amino-6-[5,5- bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-2,5-dihidro-l, 2,4-triazin-3-ona e piridina-3-carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo I. LCMS (Método K) RT 0,75 min. [M+H]+ 409. P.f. 270 °C (decomp.) EXEMPLO 13; 6-[5,5~bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]- 4-[(E)-(5-fluoro-3-piridil)metilenoamino]-2,5-dihidro- 1,2,4-triazin-3-ona (Composto 3.080)
O composto do título foi obtido de 4-amino-6-[5,5- bis(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-2,5-dihidro-l, 2,4-triazin-3-ona e 5-fluoropiridina-3-carbaldeído seguindo o procedimento descrito no Exemplo 1, passo I. LCMS (Método K) RT 0,87 min. [M+H]+ 427. P.f. 290 °C (decomp.) EXEMPLO 14: 2-[6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)- (5-fluoro-3-piridil)metileno_amino]-3-oxo-5H-l, 2,4- triazin-2-il]acetonitrila (Composto 3.185)
A uma solução de 6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E) -(5-fluoro-3-piridil)metilenoamino] -2,5-dihidro-l,2,4- triazin-3-ona (150 mg, 0,471 mmol) em THF anidro (8,0 mL) foi adicionado NaH (28,2 mg, 0,707 mmol) a 0 °C sob atmosfera de nitrogénio. A mistura reacional foi agitada a 0 °C durante 10 min. seguido de adição gota a gota de 2-bromoacetonitrila (36,2 yL, 62,2 mg, 0,518 mmol). Permitiu-se que a mistura reacional aquecesse até à temperatura ambiente e continuou-se com a agitação por mais 2 horas. A mistura reacional foi arrefecida por adição de metanol seguido de gelo. A camada orgânica foi evaporada em rotavap e extraída a camada aquosa com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com solução salina, secas (Na2S04) e concentradas para providenciar o produto bruto. Purificação por cromatografia em flash (60-70% EtOAc/hexanos) providenciou o produto desejado como um sólido branco. P.f. 195-197 °C. EXEMPLO 15: 6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E) -(5- fluoro-3-piridil)metilenoamino]-5H-1,2,4-triazin-3-i] isopropil carbonato (Composto 7.071)
A uma suspensão de NaH (60 % em peso de óleo mineral, 15,1 mg, 0,377 mmol) em THF anidro (20 mL) a 0 °C foi adicionada 6-(5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-il)-4-[(E)-(5-fluoro-3-piridil) metilenoamino]-2,5-dihidro-l, 2,4- triazin-3-ona (100 mg, 0,314 mmol) sob atmosfera de nitrogénio. A mistura reacional foi agitada a 0 °C durante 10 min. seguido de adição gota a gota de cloroformato de isopropila (1M solução em tolueno, 0,32 mL, 0,32 mmol). Permitiu-se que a mistura reacional aquecesse até à temperatura ambiente e continuou-se com a agitação por mais 2 horas. A mistura reacional foi arrefecida por adição de metanol seguido de gelo. A camada orgânica foi evaporada em rotavap e extraída a camada aquosa com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com solução salina, secas (Na2S04) e concentradas para providenciar o produto bruto. Purificação por cromatografia em flash (60-70% EtOAc/hexanos) providenciou o produto desejado como um sólido branco. P.f. 153-155 °C.
Tabela 8. Dados físicos de compostos da fórmula I ou I'
A invenção também abrange os compostos intermediários da fórmula geral II abaixo que são de particular interesse.
Tabela 9. Dados fisicos de compostos II
EXEMPLOS DE FORMULAÇÃO (% = percentagem por peso)
Emulsões de qualquer concentração desejada podem ser preparadas a partir de tais concentrados por diluição com água.
As soluções são adequadas para utilização na forma de microgotas.
0 ingrediente ativo é dissolvido em diclorometano, a solução é pulverizada sobre o(s) transportador(es), e o solvente é subsequentemente evaporado sob vácuo.
Poeiras prontas a usar são obtidas por meio da mistura intima dos transportadores e do ingrediente ativo.
0 ingrediente ativo é misturado com os aditivos e a mistura é extensamente triturada num moinho adequado. Isto dá origem a pós molháveis, que podem ser diluidos com água para dar suspensões de qualquer concentração desej ada.
0 ingrediente ativo é misturado com os aditivos, e a mistura é triturada, humedecida com água, extrudada, granulada e seca numa corrente de ar.
Em uma misturadora, o ingrediente ativo finamente triturado é aplicado uniformemente ao caulim, que foi umedecido com o polietileno glicol. Isto dá grânulos revestidos sem poeiras.
Exemplo F8a; Concentrado em suspensão
Exemplo F8b: Concentrado em suspensão
0 ingrediente ativo finamente triturado é misturado intimamente com os aditivos. Suspensões de qualquer concentração desejada podem ser preparadas a partir do concentrado de suspensão assim resultante por diluição com água.
Exemplo F9; Pós para tratamento de a) b) c)
0 ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura é completamente triturada num moinho adequado, originando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes.
Exemplo FIO: Concentrado apto a fluir para tratamento de sementes
0 ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado de suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão.
Exemplo Fila; Concentrado de suspensão à base de óleo (baseado num óleo vegetal)
Exemplo Fllb: Concentrado de suspensão à base de óleo (baseado num óleo mineral)
0 ingrediente ativo finamente triturado é misturado intimamente com os aditivos. Suspensões de qualquer concentração desejada podem ser preparadas a partir do concentrado de suspensão assim resultante por diluição com água.
De preferência, o termo "ingrediente ativo" usado acima refere-se a um dos compostos selecionados das Tabelas 1 a 7 apresentadas acima. Também se refere a misturas do composto da fórmula I ou I' em particular um composto selecionado das referidas Tabelas 1 a 7, com outros inseticidas, fungicidas, herbicidas, fitoprotetores, adjuvantes e afins, cujas misturas são especificamente divulgadas acima.
EXEMPLOS BIOLÓGICOS
Estes exemplos ilustram as propriedades pesticidas/inseticidas de compostos da fórmula I ou I'.
Exemplo BI: Atividade contra Myzus persicae (pulgão verde) (população mista, atividade por alimentação/contacto residual, preventivo)
Discos de folhas de girassol são colocados em ágar numa placa de microtitulação de 24 poços e pulverizados com soluções de teste. Após a secagem, os discos de folhas são infestados com uma população de afideos de idades mistas. Após um periodo de incubação de 6 dias, amostras são verificadas quanto à mortalidade e efeitos especiais (por exemplo, fitotoxicidade).
Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Em particular os compostos E.001, E.002, E.003, E.004, E.005, E.006, E.007, E.008, E.010, E.011, E. 012, E. 016, E.017, E.018, E.019, E.020, E.021, E. 022, E.023, E.024, E.025, E.026, E.027, E.028, E.030, E. 031, E.032, E.033, E.034, E.036, E.037, E.039, E.040, E . 0 41, E.044, E.045, E.046, E.050, E.051, E.052, E.053, E. 054, E.056, E.057, E.059, E.060, E.061, E.063, E.067, E. 0 68, E.0 69, E.070, E.071, E.072, E.074, E.075, E.076, E.077, E.07 8, E.079, E.080, E.081, E.082, E.083, E.084, E.085, E.086, E.087, E.088, E.089, E.090, E.091, E.092, E.093, E.094, E.095, E.096, E.097 mostram uma atividade superior a 80% numa concentração de 200 ppm.
Exemplo B2: Atividade contra Myzus persicae (pulgão verde) (população mista, atividade sistémica/por alimentação, curativo)
Raizes de plântulas de ervilha, infestadas com uma população de afideos de idades mistas, são colocadas diretamente nas soluções de teste. 6 dias após a introdução, as amostras são verificadas quanto à mortalidade e efeitos especiais na planta.
Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Em particular os compostos E.001, E.002, E.003, E.004, E.005, E.006, E.007, E.009, E.010, E.012, E.013, E.018, E.022, E.023, E.024, E.025, E.026, E.027, E.028, E.029, E.032, E.034, E.039, E.040, E.045, E.051, E.052, E.053, E.054, E.057, E.060, E.061, E.072, E.075, E.076, E.077, E.079, E.080, E.081, E.082, E.083, E.085, E.087, E.088, E.089, E.090, E.092, E.093, E.094, E.095, E.096, E.097 mostram uma atividade superior a 80% numa concentração de 24 ppm.
Exemplo B3: Atividade contra Frankliniella occidentalis (tripes da Califórnia) (atividade de nutrição/contacto residual, preventivo)
Discos de folhas de girassol são colocados em ágar numa placa de microtitulação de 24 poços e pulverizados com soluções de teste. Após a secagem, os discos de folhas são infestados com uma população de tripes de idades mistas. Após um periodo de incubação de 7 dias após a infestação, amostras são verificadas quanto à mortalidade e efeitos especiais (por exemplo, fitotoxicidade).
Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Em particular os compostos E.001, E.013, E.016, E.017, E.030, E.032, E.035, E.044, E.045, E.046, E.056, E.059, E.061, E.070, E.072, E.076, E.080, E.081, E.082, E.083, E.085, E.087, E.089, E.093, E.094, E.095 mostram uma atividade superior a 80% numa concentração de 200 ppm.
Exemplo B4: Atividade contra Bemisia tabaci (mosca branca do algodão) (atividade de nutrição/contacto residual, preventivo)
Discos de folhas de algodão são colocados em ágar numa placa de microtitulação de 24 poços e pulverizados com soluções de teste. Após a secagem, os discos de folhas são infestados com 12 a 18 adultos. Após um periodo de incubação de 6 dias após a infestação, amostras são verificadas quanto à mortalidade e efeitos especiais (por exemplo, fitotoxicidade).
Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Em particular os compostos E.001, E.002, E.003, E.004, E.006, E.007, E.008, E.010, E.013, E.016, E.019, E.024, E.025, E.027, E.028, E.029, E.030, E.032, E.033, E.034, E.035, E.036, E.037, E.038, E.040, E.043, E.044, E.045, E.046, E.053, E.056, E.059, E.060, E.061, E.064, E.077, E.081, E.082, E.084, E.085, E.091, E.092, E.093 mostram uma atividade superior a 80% numa concentração de 200 ppm.
Exemplo B5: Atividade contra Rhopalosiphum padi (piolho da cerejeira brava) população mista, (tratamento de sementes) atividade sistêmica/por alimentação em cevada, preventivo
Uma semente de cevada tratada é semeada num pote de 350 ml cheio de terra. Duas semanas após semear, as plântulas de cevada são infestadas com uma população de afideos de etapas mistas. Após um período de incubação de sete dias, o grau de eficácia, bem como de fitotoxicidade (falta de brotos - emergência de ausência) em comparação com o controlo é estimada e expressa em percentagem.
Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Em particular, os compostos E.002, E.018 apresentam uma atividade superior a 80% a uma concentração de 0,3 mg i.a. por semente.
Exemplo B6: Aphis craccivora (pulgão do feijão-de-corda) população mista, (tratamento de semente) atividade sistémica/por alimentação em beterraba sacarina, preventivo
Uma semente de beterraba sacarina tratada é semeada num pote de 350 ml cheio de terra. Duas semanas após semear, a plântula de beterraba sacarina é infestada com uma população de afideos de etapas mistas. Após um período de incubação de sete dias, o grau de eficácia, bem como de fitotoxicidade (falta de brotos - emergência de ausência) em comparação com o controlo é estimada e expressa em percentagem.
Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Em particular, os compostos E.001, E.002, E.003, E.004, E.017, E.018, E.028 apresentam uma atividade superior a 80% a uma concentração de 0,3 mg i.a. por semente.
Exemplo B7: Atividade contra Myzus persicae (pulgão verde) (população mista, contacto/alimentação)
Plântulas de ervilha, infestadas com uma população de afideos suscetível de idades mistas são tratadas com soluções de teste diluídas numa câmara de pulverização. Seis dias após o tratamento, amostras são verificadas quanto à mortalidade.
Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Em particular os compostos E.001, E.002, E.003, E.006, E.007, E.008, E.009, E.017, E.018, E.026, E.027, E.028, E.036 apresentam uma atividade superior a 80% a uma concentração de 3 ppm.
Exemplo B8: Atividade contra Myzus persicae (pulgão verde) resistente a neonicotinoides. (população mista, contacto/alimentação)
Plântulas de ervilha, infestadas com uma população de afideos resistente a neonicotinoides de idades mistas são tratadas com soluções de teste diluidas numa câmara de pulverização. Seis dias após o tratamento, amostras são verificadas quanto à mortalidade.
Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Em particular os compostos E.001, E.002, E. 003, E.006, E.007, E.008, E.009, E.017, E.018, E.026, E.027, E.028, E.036 apresentam uma atividade superior a 80% a uma concentração de 3 ppm.
Exemplo B9: Atividade contra Bemisia tabaci (Mosca branca da folha prateada): (adultos, atividade de contacto/nutrição, curativo)
Discos de folhas de algodão (5cm de diâmetro) são colocados de cabeça para baixo em placas de petri de plástico. Os discos recebem 5 ml 0,5% ágar. Os compostos são aplicados no pulverizador automático de secção com 200L/ha. Após a secagem dos depósitos de pulverização, os discos de folhas são infestados com 10 adultos. Os discos são cobertos com um filtro de algodão redondo e selados com uma tampa de plástico perfurado. 4 dias após a infestação é feita uma avaliação da % de mortalidade de adultos.
Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Em particular os compostos E.013, E. 017, E.027, E.032, E.033, E.034, E.036, E.037, E.081, E.095 apresentam uma atividade superior a 80% numa concentração de 50 ppm. Em particular compostos E.013, E.017, E.027, E.033, E.034, E.036, E.081, E.095 apresentam uma atividade superior a 80% numa concentração de 12,5 ppm. Em particular os compostos E.013, E.027, E.036 apresentam uma atividade superior a 80% numa concentração de 3 ppm. Em particular os compostos E.013, E.036 apresentam uma atividade superior a 80% numa concentração de 0,8 ppm.
Exemplo B10: Atividade contra Bemisia tabaci (Mosca branca da folha prateada) resistente a neonicotinoides: (adultos, atividade de contacto/nutrição, curativo)
Discos de folhas de algodão (5 cm de diâmetro) são colocados de cabeça para baixo em placas de petri de plástico. Os discos recebem 5 ml 0,5% ágar. Os compostos são aplicados no pulverizador automático de secção com 200L/ha. Após a secagem dos depósitos de pulverização, os discos de folhas são infestados com 10 adultos resistentes a neonicotinoides. Os discos são cobertos com um filtro de algodão redondo e selados com uma tampa de plástico perfurado. 4 dias após a infestação é feita uma avaliação da % de mortalidade de adultos.
Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Em particular, os compostos E.013, E.017, E.027, E.032, E.033, E.034, E.036, E.081, E.095 apresentam uma atividade superior a 80% numa concentração de 200 ppm. Em particular, os compostos E.013, E.017, E.027, E.032, E.033, E.034, E.036, E.081 apresentam uma atividade superior a 80% numa concentração de 50 ppm. Em particular, os compostos E.013, E.027, E.032, E.033, E.036, E.081 apresentam uma atividade superior a 80% numa concentração de 12,5 ppm. Em particular, os compostos E.013, E.027, E.032, E.033, E.036 apresentam uma atividade superior a 80% numa concentração de 3 ppm. Em particular, o composto E.036 apresenta uma atividade superior a 80% numa concentração de 0,8 ppm.

Claims (18)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Compostos da fórmula I ou I':
    em que, R2 é hidrogénio, formila, Ci-C6alquila, Ci-C3haloalquila, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, Ci-C6alcoxiCi-C3alquila, C3-C6alcoxiCi-C3alcoxiCi-C3alquila, C2-C6alquinila, C3- C4cranoalquila, C2-C6alquenila, fenilCi-C4alquila, Ci-C6alquilcarbonila, Ci-C6haloalquilcarbonila, Ci- Cealcoxicarbonila, Ci-C4alcoxicarbonilCi-C4alquila, fenilCi-C5alquilcarbonila, f enilCi-C5alcoxicarbonila, heteroarilcarbonila, fenilcarbonila, C3- Cealquilsulfonila, fenilsulfonila, C3- C6CÍcloalquilcarbonila, em que um grupo de metileno anel pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S, C3- C6cicloalcoxicarbonila, em que um grupo de metileno anel pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S, C3- C6cicloalquilCi-C4alquilcarbonila, em que um grupo de metileno anel ou cadeia pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S, Ci-CgalcoxiCi-Cgalcoxicarbonila, Y é N ou C-R3, em que R3 é hidrogénio, hidroxi, Ci-C4alcoxi, C2-Cgalquenila, C2-C6alquinila, C3- Cgcicloalquila, em que um grupo de metileno anel pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S, C3-C6cicloalquilCi-C4alquila, em que um grupo de metileno anel ou cadeia pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S, halogénio, ciano, ou nitro, Ci-C3haloalquiltio, C3- C3haloalquilsulfenila, Ci-C3haloalquilsulfonila, ou Ci-Cshaloalcoxi, W é C-H ou N; n é 0 ou 1; Z é -N=CH- ou -NR4-CH2~ em que R4 é hidrogénio, formila, Ci-C6alquila, Ci-C6alquilcarbonila, Cq- C6haloalquilcarbonila, Ci-C6alcoxicarbonila, C2- Cealqueniloxicarbonila, C2~C6alquinila, C2~C6alquenila, ou fenilCi-C5alquiloxicarbonila; R1 é Q1, Q2, ou Q3
    em que, X é 0, S, ou NR5 em que R5 é hidrogénio, Ci-C6alquila, Cq-Cehaloalquila, A1 é hidrogénio, Ci-C6alquila, cq-C3haloalquila, C2-C6alquinila, Ci-C4cianoalquila, C2-C6alquenila, fenilCi-C4alquila, heteroarilCi-C4alquila, fenila, heteroarila, Ci-C6alquilcarbonila, Ci-C6haloalquilcarbonila, Ci~ Cealcoxicarbonila, fenilCi-Csalquilcarbonila, fenilcarbonila, Ci-C6alquilsulfonila, fenilsulfonila, C3-C6cicloalquila (em que um grupo de metileno anel pode opcionalmente ser substituído por 0 ou S) , C3- C6CÍcloalquilCi-C4alquila, em que um grupo de metileno anel ou cadeia pode opcionalmente ser substituído por 0 ou S, C3-C6cicloalquilcarbonila, em que um grupo de metileno anel pode opcionalmente ser substituído por 0 ou S, ou C3-C6cicloalquilCi-C4alquilcarbonila, em que um grupo de metileno anel ou cadeia pode opcionalmente ser substituído por 0 ou S; A2 é hidrogénio, Ci-C6alquila, Ci-C3haloalquila, C2 C6alquinila, Ci-C4cianoalquila, C2-C6alquenila, fenilCi-C4alquila, heteroarilCi-C4alquila, fenila, heteroarila, C3-C6cicloalquila, em que um grupo de metileno anel pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S, C3-C6cicloalquilCi-C4alquila, em que um grupo de metileno anel ou cadeia pode opcionalmente ser substituído por 0 ou S, Ci-Cealquilamino, Ci-C6dialquilamino, Ci-C6alquiloxi, hidroxi, amino; B1 é CR6R7, ou C(0), S (0)m, em que m é 1 ou 2 B2 é CR8R9, 0, NR10 em que R10 é hidrogénio, Ci-C6alquila, ou Ci-C6haloalquila; C1 é CRnR12, C (0) ; C2 é CR13R14 ; C3 é CR15R16, 0, NR17; em que R17 é hidrogénio, Ci-C6alquila ou Ci-C6haloalquila, em que R6,R7, R8, R9, Rn,R12, R13, R14 R15, e R16 são cada um independentemente do outro hidrogénio, Ci-C6alquila, C4-C3haloalquila, fenila, heteroarila, C3-C6cicloalquila, em que um grupo de metileno anel pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S, C3-C6CÍcloalquil (Ci~C4) alquila, em que um grupo de metileno anel ou cadeia pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S, ou em que R6,R7, R8, R9, R11, R12, R13, R14 R15, e R16 formam um carbociclo de 3-6 membros em que um grupo de metileno anel pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S, em que os grupos fenila e heteroarila acima podem independentemente um do outro ser opcionalmente substituídos por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, C4-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, Ci-C3alquiltio, C4- C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogénio, ciano, ou por nitro, ou um seu tautómero em cada caso em forma livre ou em forma de sal.
  2. 2. Um composto de acordo com a reivindicação 1, em que R2 é hidrogénio, Ci-C6alquilcarbonila, Ci- Cealcoxicarbonila, formila, fenilCi-Csalquilcarbonila, fenilCi-C5alcoxicarbonila, fenilcarbonila, C3- C6crcloalquilcarbonila, Ci-C6alcoxiCi-C6alcoxicarbonila, de preferência hidrogénio, Ci-C6alquilcarbonila, Ci~ Cealcoxicarbonila ou formila, e mais preferencialmente hidrogénio, em que os grupos fenila acima podem, independentemente uns dos outros ser opcionalmente substituídos por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci~ C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, Ci-C3alquiltio, Ci~ C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogénio, ciano, ou por nitro.
  3. 3. Um composto de acordo com a reivindicação 1, em que Y é C-H, C-F, N, C-CF3, C-Cl, C-CH3, C-ciclo-Pr ou C-CN, de preferência C-H, C-F, N, C-CF3 ou C-CN e mais preferencialmente C-F, C-H ou N. 4 Um composto de acordo com a reivindicação 1, em que W é C-H.
  4. 5. Um composto de acordo com a reivindicação 1, em que n é 0 .
  5. 6. Um composto de acordo com a reivindicação 1, em que Z é -N=CH- ou -NH-CH2-, e mais preferencialmente -N=CH-.
  6. 7. Um composto de acordo com a reivindicação 1, em que R1 é Q1, X é 0, N-CH3 ou N-H, e preferencialmente 0, A1 é hidrogénio, Ci-C6alquila, Ci-C3haloalquila, C2-Cealquinila, C2_C6alquenila, fenilCi-C4alquila, heteroarilCi-C4alquila, C3-C6cicloalquila, em que um grupo de metileno anel pode ser opcionalmente substituído por 0 ou S, ou C3-C6cicloalquilCi-C4alquila, em que um grupo de metileno anel ou cadeia pode opcionalmente ser substituído por 0 ou S, e preferencialmente hidrogénio, Ci-C6alquila, Ci-C3haloalquila e mais preferencialmente Ci-C6alquila ou Ci-C3haloalquila, e A2 é hidrogénio, Ci-C6alquila, Ci-C3haloalquila, fenila, heteroarila ou C3-C6cicloalquila, e preferencialmente hidrogénio, Ci-C6alquila, Ci-C3haloalquila ou ciclopropila, e mais preferencialmente hidrogénio ou Ci~ C4 alquila, em que a fenila e os grupos heteroarila acima podem independentemente uns dos outros ser opcionalmente substituídos por Ci-C3alquila, Ci-C3haloalquila, Ci~ C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, Ci-C3alquiltio, Ci- C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsulfonila, halogénio, ciano, ou por nitro.
  7. 8. Um composto de acordo com a reivindicação 1, em que R1 é Q2, X é preferencialmente 0, N-CH3 ou N-H, e mais preferencialmente 0, B1 é CH2, CH(CH3), CH(CF3), C (CF3) (CH3) , C(CH3)2, C(CF3)2, C(CH2)2, S (0)2, C(Aril)H ou C(Aril) (CH3) , e preferencialmente C(CH3)2, C(CF3)2 ou CH(CH3) e mais preferencialmente C(CH3)2, ou C(CF3)2, e B2 é 0, NH, N(CH3) ou CH2 e preferencialmente 0 ou CH2, e mais preferencialmente CH2.
  8. 9. Um composto de acordo com a reivindicação 1, em que R1 é Q3, X é preferencialmente 0, N-CH3 ou N-H, e mais preferencialmente 0, C1 é CH2, C(0), CH(CH3), C(CH3)2 ou C(CH2)2, e preferencialmente C (0) ou CH2 e mais preferencialmente CH2, c2 é CH2, CH(CH3), C(CH3)2 ou C(CH2)2, e mais preferencialmente CH2, ou C(CH3)2 e mais preferencialmente CH2, e C3 é CH2, NH, N (CH3) , ou 0, e mais preferencialmente CH2 ou 0 e mais preferencialmente 0.
  9. 10. Um composto de acordo com a reivindicação 1, em que: R2 é H, C(0)CH3, C (0) 0t-Bu, C(0)0CH2Ph, C(0)0Et, C (0) 0 (CH2) 2OCH3, C (0) iso-Butila, C (0) iso-Propila, ou C (0)ciclo-Pr, e preferencialmente H, Y é C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, C-C^n, C-CH=CH2, ou N e preferencialmente C-H, C-F, ou N, W é C-H ou N, n é 0 ou 1, e preferencialmente 0, Zé N=CH ou NH-CH2, R1 é Q1 com X é 0, N-Me ou NH e preferencialmente 0, A1 é H, CH3, etila, CH2CF3, tert-Butila, 3,5-Cl2C6H3, CH2-2,6-Cl2CeH3, e preferencialmente H, CH3, etila, A2 é H, CH3, etila, CF3, t-C^g, 3,5-Cl2CeH3, de preferência H ou CH3.
  10. 11. Um composto de acordo com a reivindicação 1, em que: R2 é H, C(0)CH3, C (0) Ot-Bu, C(0)0CH2Ph, C(0)0Et, C (0) 0 (CH2) 2OCH3, C (0) iso-Butila, C (0) iso-Propila, ou C (0)ciclo-Pr, e preferencialmente H, Y é C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, C-C^N, C-CH=CH2, ou N e preferencialmente C-H, C-F, ou N, W é C-H ou N, n é 0 ou 1, e preferencialmente 0, Z é N=CH ou NH-CH2, R1 é Q2 com X é O, N-Me ou NH e preferencialmente O, B1 é CMe2, CHMe, C(CF3)Me, C(CF3)2, CH(CF3), CH(3,5-C12C6H3), CH(2, 6-Cl2C6H3) , C (CF3) (3, 5-Cl2C6H3) , C(CH2)2 e preferencialmente CMe2, ou C(CF3)2, B2 é CH2, O ou NH, e de preferência CH2.
  11. 12. Um composto de acordo com a reivindicação 1, em que: R2 é H, C(0)CH3, C (O) Ot-Bu, C(0)0CH2Ph, C(0)0Et, C (O) O (CH2) 2OCH3, C (O) iso-Butila, C (O) iso-Propila, ou C (O)ciclo-Pr, e preferencialmente H, Y é C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CH3, C-CF3, C-ciclo-Pr, C-C^N, C-CH=CH2, ou N e preferencialmente C-H, C-F, ou N, W é C-H ou N, n é 0 ou 1, e preferencialmente 0, Zé N=CH ou NH-CH2, R1 é Q3 com X é O, N-Me ou NH e preferencialmente O, C1 é CH2 ou C(0), C2 é CH2, e C3 é O, CH2 ou NH.
  12. 13. Uma composição pesticida compreendendo uma quantidade eficaz de pesticida de pelo menos um composto da fórmula (I) ou (I') de acordo com a reivindicação 1.
  13. 14. Uma composição pesticida de acordo com a reivindicação 13, caracterizada pelo facto de além de compreender o composto da fórmula (I) ou (I'), compreender adicionalmente adjuvantes de formulação.
  14. 15. Método para combater e controlar pragas, com a exceção de um método para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal, caracterizado pelo facto de compreender aplicar numa praga, num local de uma praga, ou numa planta suscetível de ataque por uma praga, uma quantidade eficaz do ponto de vista pesticida de um composto de fórmula (I) ou (I').
  15. 16. Método para combater e controlar pragas, com a exceção de um método para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal, caracterizado pelo facto de que compreende aplicar numa praga, num local de uma praga, ou numa planta suscetível de ataque por uma praga, uma composição pesticida de acordo com a reivindicação 13.
  16. 17. Método para combater e controlar insetos da ordem Hemiptera que são resistentes a um inseticida neonicotinoide, método esse que compreende aplicar um composto da fórmula (I) ou (I') de acordo com a reivindicação 1 em forma livre ou em forma de sal agroquimicamente aceitável aos referidos insetos resistentes a neonicotinoides.
  17. 18. Um material de propagação de plantas compreendendo um composto da fórmula (I) ou (I') de acordo com a reivindicação 1.
  18. 19. Um composto da fórmula (Villa):
    em que R1 é como definido na reivindicação 1, e Ra é CR-Cealquila.
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