JP4436088B2 - N−ヘテロアリールニコチン酸アミド化合物を含有する有害生物防除組成物 - Google Patents
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Description
R1は、水素原子、置換されてよいC1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基又はアシル基を示し、
Xは、式C−R2で表される基又は窒素原子を示し、
R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、下記置換基群Aから選ばれた置換基により置換されてよいC1〜C6アルキル基、C3〜C7シクロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、C3〜C7シクロアルケニル基、ホルミル基、式CH=NOR4(式中、R4は、水素原子又はC1〜C6アルキル基である。)で表される基、シアノ基、下記置換基群Bから選ばれた置換基により置換されてよいフェニル基、下記置換基群Bから選ばれた置換基により置換されてよい5又は6員複素環基(当該複素環は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の複素原子を含有する。但し、酸素原子及び硫黄原子の個数は0又は1個である。)、下記置換基群Aから選ばれた置換基により置換されてよいC1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基又は下記置換基群Bから選ばれた置換基により置換されてよいフェノキシ基を示し、
置換基群Aは、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、シアノ基及びフェニル基からなる群であり、
置換基群Bは、ハロゲン原子、上記置換基群Aから選ばれた置換基により置換されてよいC1〜C6アルキル基、上記置換基群Aから選ばれた置換基により置換されてよいC1〜C6アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群である。]
で表されるN−ヘテロアリールニコチン酸アミド化合物から選択される1種又は2種以上の化合物と殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物から選択される1種又は2種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物に関するものである。
(a1) Rが、トリフルオロメチル基であり、
(a2) R1が、水素原子、置換されてよいC1〜C4アルキル基(当該置換基は、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はシアノ基である。)、C3〜C4アルケニル基又はC2〜C5アルキルカルボニル基であり、
(a3) Xが、式C−R2で表される基であり、
(a4) R2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいC1〜C4アルキル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、C1〜C4アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基である。)、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C4アルケニル基、C3〜C6シクロアルケニル基、置換されてよいフェニル基{当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、置換されてよいC1〜C4アルキル基(当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。)、置換されてよいC1〜C4アルコキシ基(当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。)、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基である。}、置換されてよい5又は6員複素環基{当該複素環は、1〜3個の窒素原子を含有する。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、置換されてよいC1〜C4アルキル基(当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。)、置換されてよいC1〜C4アルコキシ基(当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。)、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基である。}、置換されてよいC1〜C4アルコキシ基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、C1〜C4アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基である。)、C1〜C4アルキルチオ基又は置換されてよいフェノキシ基{当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、置換されてよいC1〜C4アルキル基(当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。)、置換されてよいC1〜C4アルコキシ基(当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。)、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基である。}であり、
(a5) R3が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されてよいC1〜C4アルキル基(当該置換基は、C1〜C4アルコキシ基である。)、C3〜C6シクロアルキル基、ホルミル基、式CH=NOR4a(式中、R4aは、水素原子又はC1〜C4アルキル基である。)で表される基、シアノ基又は置換されてよいフェニル基{当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されてよいC1〜C4アルキル基(当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。)、C1〜C4アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}である化合物であり、
より好適には、
(b1) Rが、トリフルオロメチル基であり、
(b2) R1が、水素原子又は置換されてよいC1〜C2アルキル基(当該置換基は、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルキルチオ又はシアノ基である。)であり、
(b3) Xが、式C−R2で表される基であり、
(b4) R2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいC1〜C3アルキル基(当該置換基は、C1〜C3アルコキシ基である。)、C3〜C5シクロアルキル基、C3〜C4アルケニル基、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、フッ素原子により置換されてよいC1〜C3アルキル基、フッ素原子により置換されてよいC1〜C3アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基である。)、置換されてよいピリジル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及びC1〜C3アルキル基からなる群から選ばれる置換基である。)、置換されてよいピラゾリル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及びC1〜C3アルキル基からなる群から選ばれる置換基である。)、フッ素原子により置換されてよいC1〜C3アルコキシ基、C1〜C3アルキルチオ基又は置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、フッ素原子により置換されてよいC1〜C3アルキル基、フッ素原子により置換されてよいC1〜C3アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基である。)であり、
(b5) R3が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、置換されてよいC1〜C2アルキル基(当該置換基は、C1〜C2アルコキシ基である。)、C3〜C5シクロアルキル基又は置換されてよいフェニル基{当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、置換されてよいC1〜C2アルキル基(当該置換基は、フッ素原子である。)、C1〜C2アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}である化合物であり、
更により好適には、
(c1) Rが、トリフルオロメチル基であり、
(c2) R1が、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はシアノメチル基であり、
(c3) Xが、式C−R2で表される基であり、
(c4) R2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、シクロプロピル基、アリル基、フェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、C1〜C2アルコキシ基、C1〜C2アルキルチオ基又はフェノキシ基であり
(c5) R3が、水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシメチル基、シクロプロピル基又はフェニル基である化合物であり、
特に好適には、
(d1) Rが、トリフルオロメチル基であり、
(d2) R1が、水素原子であり、
(d3) Xが、式C−R2で表される基であり、
(d4) R2が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基であり、
(d5) R3は、水素原子又はメチル基である化合物であり、
最も好適には、
(e) N−(5−イソオキサゾリル)−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
N−(3−メチル−5−イソオキサゾリル)−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
N−(4−クロロ−5−イソオキサゾリル)−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
N−(4−ブロモ−5−イソオキサゾリル)−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
N−(4−メチル−5−イソオキサゾリル)−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
N−(4−エチル−5−イソオキサゾリル)−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド又は
N−(4−メトキシ−5−イソオキサゾリル)−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドである。
以下の表において、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「Bu」はブチル基を、「Pent」はペンチル基を、「Hex」はヘキシル基を、「Ph」はフェニル基を、「4-CF3-Ph」は4−トリフルオロメチルフェニル基を、「CHO」はホルミル基を、「Ac」はアセチル基を、「4-CF3-Py-3-yl」4−トリフルオロメチル−3−ピリジル基を、「iBu」はイソブチル基を、「cBu」はシクロブチル基を、「cPent」はシクロペンチル基を、「cHex-1-en-1-yl」は、1−シクロヘキセニル基を、「1-Pyza」は1−ピラゾリル基を、それぞれ示す。
又、本発明の有用生物防除剤組成物の使用時期に同時に発生する病害および雑草を防除する為に、他方の有効成分である殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物にかえて殺菌活性又は除草活性を有する化合物と混合して使用することにより、防除対象病害虫の拡大、防除の省力化が期待できるものである。
メソミル 40部
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 3部
ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩のホルマリン縮合物
2部
ポリビニルアルコール 1部
ホワイトカーボン 10部
クレー 34部
上記全量を混合し、ハンマーミルで粉砕して水和剤とした。
シラフルオフェン 20部
アルキルスルホコハク酸ナトリウム塩 2部
リグニンスルホン酸カルシウム塩 4部
ポリビニルアルコール 1部
ホワイトカーボン 15部
クレー 53部
上記全量を混合し、ハンマーミルで粉砕して水和剤とした。
イソキサチオン 25部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル配合乳化剤 15部
キシレン 55部
上記全量を混合融解して乳剤とした。
ペルメトリン 20部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとポリオキシエチレンアルキル
エーテル配合乳化剤 10部
キシレン 65部
上記全量を混合融解して乳剤とした。
ピリミジフェン 5部
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 2部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 3部
キサンタンガム 0.2部
精製ベントナイト 1部
プロピレングリコール 5部
プロクセルGXL 0.1部
水 78.7部
上記全量を粉砕後、攪拌混合しフロアブル剤とした。
クロルフルアズロン 10部
アルキルスルホコハク酸ナトリウム塩 2部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 3部
キサンタンガム 0.2部
精製ベントナイト 1部
プロピレングリコール 5部
プロクセルGXL 0.1部
水 73.7部
上記全量を粉砕後、攪拌混合しフロアブル剤とした。
イミダクロプリド 5部
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 2部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 3部
キサンタンガム 0.2部
精製ベントナイト 1部
プロピレングリコール 5部
プロクセルGXL 0.1部
水 78.7部
上記全量を粉砕後、攪拌混合しフロアブル剤とした。
クロマフェノジド 5部
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 2部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 3部
キサンタンガム 0.2部
精製ベントナイト 1部
プロピレングリコール 5部
プロクセルGXL 0.1部
水 78.7部
上記全量を粉砕後、攪拌混合しフロアブル剤とした。
所定濃度に希釈調製した薬液にきゃべつ葉を30秒間浸漬し、風乾後ろ紙を敷いた直径9cmのアイスクリームカップに入れ、ハスモンヨトウ3令虫を各10頭接種し、25℃の恒温室内に置いた。処理5日後に生存虫数を調査し、死亡虫率を算出した(1区10頭2連制)。結果を表4に示す。
供試薬剤 濃度(ppm) 死亡率(%) 理論値(%)
化合物1-62+ペルメトリン 100+100 100 95
100+ 10 50 12
ペルメトリン 100 95
10 12
化合物1-62 100 0
理論値(%)はコルビー(1967)の計算式による
理論値(%)=100−(X×Y)/100
X:100−(一方の薬剤での死亡率(%))
Y:100−(もう一方の薬剤での死亡率(%))
予め雌成虫を接種し、産仔させた後、成虫を取り除いて幼虫のみを繁殖させておいた小松菜幼苗に、所定濃度に希釈調製した薬液をみずほ式回転散布塔を用いて散布し、25℃の恒温室に置いた。処理5日後に生存虫、死亡虫数を調査し、死亡率を算出した(1区20〜30頭、2連制)。結果を表5に示す。
供試薬剤 濃度(ppm) 死亡率(%) 理論値(%)
化合物1-62+ペルメトリン 0.03+3 81 54
+メソミル 0.03+3 39 15
ペルメトリン 3 50
メソミル 3 8
化合物1-62 0.03 8
理論値(%)はコルビー(1967)の計算式による
予め雌成虫を接種したササゲ葉片に、所定濃度に希釈調製した薬液をみずほ式回転散布塔を用いて散布し、25℃の恒温室に置いた。処理5日後に生存虫、死亡虫数を調査し、死亡率を算出した(1区20頭、2連制)。結果を表6に示す。
供試薬剤 濃度(ppm) 死亡率(%) 理論値(%)
化合物1-62+ミルベメクチン 100+1 85 35
+クロルフェナピル100+1 33 27
+ビフェナゼート 100+1 97 88
ミルベメクチン 1 23
クロルフェナピル 1 14
ビフェナゼート 1 86
化合物1-62 100 15
理論値(%)はコルビー(1967)の計算式による
Claims (3)
- 一般式(I)
[式中、Rは、ハロゲン原子により置換されてよいC1〜C6アルキル基を示し、
R1は、水素原子、置換されてよいC1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基又はアシル基を示し、
Xは、式C−R2で表される基又は窒素原子を示し、
R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、下記置換基群Aから選ばれた置換基により置換されてよいC1〜C6アルキル基、C3〜C7シクロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、C3〜C7シクロアルケニル基、ホルミル基、式CH=NOR4(式中、R4は、水素原子又はC1〜C6アルキル基である。)で表される基、シアノ基、下記置換基群Bから選ばれた置換基により置換されてよいフェニル基、下記置換基群Bから選ばれた置換基により置換されてよい5又は6員複素環基(当該複素環は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の複素原子を含有する。但し、酸素原子及び硫黄原子の個数は0又は1個である。)、下記置換基群Aから選ばれた置換基により置換されてよいC1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基又は下記置換基群Bから選ばれた置換基により置換されてよいフェノキシ基を示し、
置換基群Aは、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、シアノ基及びフェニル基からなる群であり、
置換基群Bは、ハロゲン原子、上記置換基群Aから選ばれた置換基により置換されてよいC1〜C6アルキル基、上記置換基群Aから選ばれた置換基により置換されてよいC1〜C6アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群である。]
で表されるN−ヘテロアリールニコチン酸アミド化合物から選択される1種又は2種以上の化合物又はその塩と殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有するメソミル、ペルメトリン、ビフェナゼート、ミルベメクチン、クロルフェナピルから選択される1種又は2種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。 - 一般式(I)で表される化合物が、N−(5−イソオキサゾリル)−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N−(3−メチル−5−イソオキサゾリル)−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N−(4−クロロ−5−イソオキサゾリル)−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N−(4−ブロモ−5−イソオキサゾリル)−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N−(4−メチル−5−イソオキサゾリル)−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N−(4−エチル−5−イソオキサゾリル)−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N−(4−メトキシ−5−イソオキサゾリル)−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドから選択される1種又は2種以上の化合物である請求項1記載の有害生物防除組成物。
- N−ヘテロアリールニコチン酸アミド化合物1重量部に対して、殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物から選択される1種又は2種以上の化合物が0.01〜1000重量部の割合である請求項1又は2記載の有害生物防除組成物。
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