JPWO2006106798A1 - 有害生物防除剤及びその使用方法 - Google Patents

有害生物防除剤及びその使用方法 Download PDF

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Abstract

一般式(I):【化1】(式中、Rは水素原子、(C1−C6)アルキルカルボニル基、(C1−C6)アルコキシカルボニル基、(C1−C6)アルコキシカルボニル(C1−C3)アルキル基等を示し、R1はピリジル基等を示し、Zは−N(R3)−CH(R2)−(式中、R2は水素原子または (C1−C6)アルキル基を示す)等を示し、R3は水素原子または(C1−C6)アルキル基等を示す。)を示し、Xは同一または異なっても良く、臭素原子、ハロ(C1−C8)アルキル基、ハロ(C1−C6)アルコキシ基、ハロ(C1−C6)アルキルチオ基等を示し、nは1〜4の整数を示す。)で表される置換アミノキナゾリノン化合物及びその塩類から選択される1以上の化合物と殺虫、殺ダニ、殺線虫活性を有する化合物から選択される1種以上の化合物とを有効成分として含有する有害生物防除剤及びその使用方法。

Description

本発明は殺虫剤または殺ダニ剤として有用な置換アミノキナゾリノン化合物またはその塩類と、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物から選択される1種または2種以上の化合物とを含有することによって、相乗効果を発揮する有害生物防除剤及びその使用方法に関する。
本発明の有害生物防除剤の有効成分である置換アミノキナゾリノン化合物は公知であり、殺虫活性または殺線虫活性を有することが記載されている(例えば、特許文献1及び2、特に特許文献2参照)。
また、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物はそれぞれ文献公知であり(例えば、非特許文献1、特許文献3を参照)、置換アミノキナゾリノン(チオン)誘導体と殺虫活性または殺ダニ活性を有する化合物とを含有する製剤が有害生物防除に有用であることは、特許文献4に開示されている。
特開平8−325239号公報 特開2001−342186号公報 特開2001−131141号公報 特開2001−64107号公報 ザ・ペスティサイドマニュアル第13版、2003年(The Pesticide Manual Thirteenth Edition 2003)
本発明は、置換アミノキナゾリノン化合物や、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物を各々単独で使用しても防除不可能または防除困難であった有害生物を、効率的に防除するための有害生物防除剤及びその使用方法を提供することを目的とする。
本発明者等は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、下記に示す一般式(I)で表される置換アミノキナゾリノン化合物、特に1−アセチル−3,4−ジヒドロ−3−〔(3−ピリジルメチル)アミノ〕−6−〔1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル〕−2(1H)−キナゾリノンと、殺虫、殺ダニまたは殺線虫活性を有する化合物から選択される1種または2種以上の化合物とを併用することにより、各々の単一化合物では防除が困難な有害生物を含む複数の有害生物を効率的に防除することができることを見出し、本発明を完成させた。
即ち、本発明は、
[1] 一般式(I):
Figure 2006106798

{式中、Rは、
(1)水素原子、
(2)ホルミル基、
(3)(C−C12)アルキル基、
(4)ハロ(C−C)アルキル基、
(5)(C−C)アルケニル基、
(6)(C−C)アルキニル基、
(7)(C−C)アルキルチオ基、
(8)ハロ(C−C)アルキルチオ基、
(9)(C−C)アルキルカルボニル基、
(10)(C−C)シクロアルキルカルボニル基、
(11)(C−C)アルコキシカルボニル基、
(12)(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル基、
(13)(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル基、
(14)フェニルカルボニル基、
(15)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C−C)アルキル基、ハロ(C−C)アルキル基、(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルコキシ基、(C−C)アルキルチオ基及びハロ(C−C)アルキルチオ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基(但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。)、
(16)フェニル(C−C)アルケニル基、
(17)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C−C)アルキル基、ハロ(C−C)アルキル基、(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルコキシ基、(C−C)アルキルチオ基、ハロ(C−C)アルキルチオ基及び(C−C)アルキレンジオキシ基から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C−C)アルケニル基(但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。)、
(18)フェニル(C−C)アルキニル基、または
(19)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C−C)アルキル基、ハロ(C−C)アルキル基、(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルコキシ基、(C−C)アルキルチオ基、ハロ(C−C)アルキルチオ基及び(C−C)アルキレンジオキシ基から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C−C)アルキニル基(但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。)、
を示し、Rはピリジル基またはピリジル−N−オキシド基を示し、Zは−N=C(R)−(式中、Rは水素原子、(C−C)アルキル基またはハロ(C−C)アルキル基を示す。)またはN(R)−CH(R)−(式中、Rは水素原子、(C−C)アルキル基またはハロ(C−C)アルキル基を示し、Rは水素原子または(C−C)アルキル基を示す。)を示し、Xは、
(1)臭素原子、
(2)ヨウ素原子、
(3)水酸基、
(4)(C−C)アルキル基、
(5)(C−C)アルケニル基、
(6)(C−C)アルキニル基、
(7)ハロ(C−C)アルキル基、
(8)(C−C)アルコキシ基、
(9)ハロ(C−C)アルコキシ基、
(10)ハロ(C−C)アルキルチオ基、
(11)ハロ(C−C)アルキルスルフィニル基、
(12)ハロ(C−C)アルキルスルホニル基、
(13)ハロ(C−C)アルコキシハロ(C−C)アルコキシ基、
(14)カルボキシル基、
(15)(C−C)アルコキシカルボニル基、
(16)アミノカルボニル基、
(17)(C−C)アルキル基、(C−C)アルケニル基及び(C−C)アルキニル基から選択される1〜2個の置換基を有する置換アミノカルボニル基(但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。)、
(18)フェニル基、
(19)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C−C)アルキル基、ハロ(C−C)アルキル基、(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルコキシ基、(C−C)アルキルチオ基及びハロ(C−C)アルキルチオ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニル基(但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。)、
(20)フェニル(C−C)アルキル基、
(21)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C−C)アルキル基、ハロ(C−C)アルキル基、(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルコキシ基、(C−C)アルキルチオ基及びハロ(C−C)アルキルチオ基から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C−C)アルキル基(但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。)、
(22)フェニルオキシ基、または
(23)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C−C)アルキル基、ハロ(C−C)アルキル基、(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルコキシ基、(C−C)アルキルチオ基及びハロ(C−C)アルキルチオ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルオキシ基(但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。)、
を示し、nは1〜4の整数を示す。}
で表される置換アミノキナゾリノン化合物及びその塩類から選択される1以上の化合物と、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物から選択される1種または2種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤、
[2] Rが水素原子、(C−C12)アルキル基、(C−C)アルケニル基、(C−C)アルキニル基、(C−C)アルキルカルボニル基、(C−C)アルコキシカルボニル基、または(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル基を示し、
−Z−Rが −NH−CH−R、または−N=CH−R (式中、Rはピリジル基またはピリジル−N−オキシド基を示す。)を示し、
Xが、臭素原子、ヨウ素原子、ハロ(C−C)アルキル基、(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルキルチオ基、ハロ(C−C)アルコキシハロ(C−C)アルコキシ基、または(C−C)アルコキシカルボニル基を示し、nが1〜2の整数を示す上記[1]項に記載の有害生物防除剤、
[3] Rが(C−C)アルキルカルボニル基を、−Z−Rが−NH−CH−R (式中、Rはピリジル基を示す。)を、Xがハロ(C−C)アルキル基を、nが1をそれぞれ示す上記[1]項に記載の有害生物防除剤、
[4] 置換アミノキナゾリノン化合物またはその塩類が1−アセチル−3,4−ジヒドロ−3−〔(3−ピリジルメチル)アミノ〕−6−〔1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル〕−2(1H)−キナゾリノンまたはその塩類である上記[1]項に記載の有害生物防除剤、
[5] 殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物がアセチルコリンエステラーゼ阻害剤、アセチルコリン受容体阻害剤、GABA制御クロライドチャンネルアゴニスト、ナトリウムチャンネル制御剤、ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト、アセチルコリン受容体アゴニスト、クロライドチャンネル活性化剤、幼若ホルモンミミック、酸化的りん酸化阻害及びATP形成阻害剤、水素イオン勾配のかく乱による酸化的リン酸化のアンカップラー、同翅目に対するキチン生合成阻害剤(タイプ1)、エクダイソンアゴニスト/脱皮阻害剤、オクトパミンアゴニスト、サイトI電子伝達系阻害剤(METI剤)、サイトII電子伝達系阻害剤、脂質生合成阻害剤、リアノジン受容体制御剤、または非特異的作用機構(選択的摂食阻害)を有する化合物である上記[1]項に記載の有害生物防除剤、
[6] 殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物が、METI剤系殺虫、殺ダニ剤、チアジアジンIGR系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤、ナトリウムチャネルブロッカー系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、有機りん系殺虫剤、カルシウムチャネル活性化作用を有する殺虫剤、ベンゾイルフェニルウレア系殺虫剤、ジアシルヒドラジン系殺虫剤である上記[1]項に記載の有害生物防除剤、
[7] 殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物がアセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、チアクロプリド、フロニカミド、カルバリル、BPMC、MIPC、エチオフェンカルブ、ピリミカーブ、オキサミル、ベンフラカルブ、メチオカルブ、メカルバム、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、エンドスルファン、アルドキシカルブ、メソミル、シハロトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、ビフェントリン、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、トラロメトリン、ピレトリン、アレスリン、アクリナトリン、プラレトリン、レスメトリン、テフルトリン、フェンプロパトリン、アルファシペルメトリン、ラムダ・シハルトリン、デルタメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、アバメクチン、ミルベメクチン、エマメクチン、スピノサッド、フェニトロチオン、マラチオン、メチダチオン、フェンチオン、ダイアジノン、オキシデプロホス、バミドチオン、ピリミホスメチル、クロルピリホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、フェナミフォス、フェンスルフォチオン、DSP、ジクロフェンチオン、ホスチアゼート、イサミドホス、ホスチエタン、イサゾホス、アジンホス・メチル、ジスルホトン、オキシジメトン・メチル、パラチオン、テブピリムホス、エチオン、トリクロルホン、メタミドホス、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、ジメトエート、フォルメタネート、フォルモチオン、ナレッド、メチルパラチオン、シアノホス、ジアミダホス、プロパホス、スルプロホス、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、クロルピリホス−メチル、ピリダフェンチオン、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、メスルフェンホス、アセフェート、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、チオスルタップ、フェンピロキシメート、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フェナザキン、ピリミジフェン、ロテノン、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、フルアジナム、フルベンジアミド、フィプロニル、アセトプロール、エチプロール、プロパルギット、インドキサカルブ、メタフルミゾン、キノメチオネート、ジアフェンチウロン、水酸化トリシクロヘキシルスズ、酸化フェンブタスズ、アミトラズ、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマート、クロルフェナピル、ビナパクリル、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、TPIC、硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アザディラクチン、ヒドロキシプロピルデンプン、酒石酸モランテル、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、ピリダリル、テフルベンズロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、テブフェノジド、メトキシフェノジド、クロマフェノジド、ハロフェノジド、ジオフェノラン、ブプロフェジン、シロマジン、メトプレン、ハイドロプレン、ピリプロキシフェン、フェノキシカルブ、ピメトロジン、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、フェノチオカルブ、エトキサゾール、ビフェナゼート、ケルセン、ベンゾキシメート、テトラジホン、ダゾメット、ホスホカルブ、塩酸レバミゾール、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、フェンベンダゾール、オクスフェンダゾール、メタム・ナトリウム、トリアザメートまたはBTである上記[1]項に記載の有害生物防除剤、
[8] 殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物がフェンピロキシメート、BPMC、MIPC、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ブプロフェジン、メタフルミゾン、テブフェノジド、クロルフェナピル、フルバリネート、テフルベンズロンまたはフルベンジアミドである上記[1]項に記載の有害生物防除剤、
[9] 置換アミノキナゾリノン化合物が1−アセチル−3,4−ジヒドロ−3−〔(3−ピリジルメチル)アミノ〕−6−〔1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル〕−2(1H)−キナゾリノンであり、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物がブプロフェジン、メタフルミゾンまたはフルベンジアミドである上記[1]ないし[8]のいずれか1項に記載の有害生物防除剤、
[10] 置換アミノキナゾリノン化合物1重量部に対して、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物から選択される1種または2種以上の化合物が0.01〜2000重量部の割合である上記[1]ないし[9]のいずれか1項に記載の有害生物防除剤、
[11] 有害生物から有用植物を保護するために、上記[1]ないし[10]のいずれか1項に記載の有害生物防除剤の有効量を、対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の種子、土壌または栽培担体に処理することを特徴とする有害生物防除剤の使用方法、
[12] 有害生物を防除するために、上記[1]に記載の一般式(I)で表される置換アミノキナゾリノン化合物及びその塩類から選択される1以上の化合物と殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物から選択される1種または2種以上の化合物とを有効成分とする有害生物防除剤を有効成分量として1アール当たり0.1g〜1000gを処理することを特徴とする有害生物防除方法、及び
[13] 上記[1]に記載の一般式(I)で表される置換アミノキナゾリノン化合物及びその塩類から選択される1以上の化合物と殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物から選択される1種または2種以上の化合物を含有する有害生物防除剤を製造するための上記[1]に記載の一般式(I)で表される置換アミノキナゾリノン化合物及びその塩類から選択される1以上の化合物の使用に関する。
一般式(I)で表される置換アミノキナゾリノン化合物及びその塩類から選択される1以上の化合物と殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物から選択される1種または2種以上の化合物とを有効成分として含有する有害生物防除剤(以下、本発明の有害生物防除剤と略記)は、各々単剤では十分な効果が得られなかった薬量でも顕著な効果を発揮し、単剤では防除できなかった有害生物及び薬剤抵抗性等を示す有害生物類等に対しても顕著な防除効果を有するものであり、作物の一層の効率的生産につながるものである。
本発明の一般式(I)で表される置換アミノキナゾリノン化合物またはその塩類における各置換基の定義中、「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはフッ素原子を示す。「ピリジル」とは、例えば2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル等を示す。「ピリジル−N−オキシド」とは、例えば2−ピリジル−N−オキシド、3−ピリジル−N−オキシド、4−ピリジル−N−オキシド等を示す。
また、「(C−C12)アルキル」とは炭素原子数1〜12の直鎖状または分枝状のアルキルを示し、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、2−メチルブチル、ネオペンチル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、イソヘキシル、4−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチルペンチル、3,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル等を示す。(但し、「n−」はノルマルを、「i−」はイソを、「s−」はセカンダリーを、「t−」はターシャリーを示す。以下、同じ。)
「(C−C)アルキル」とは炭素原子数1〜8の直鎖状または分枝状のアルキルを示し、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、2−メチルブチル、ネオペンチル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、イソヘキシル、4−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチルペンチル、3,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、n−ヘプチル、n−オクチル等を示す
「(C−C)アルキル」とは炭素原子数1〜6の直鎖状または分枝状のアルキルを示し、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、2−メチルブチル、ネオペンチル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、イソヘキシル、4−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチルペンチル、3,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル等を示す。
「(C−C)アルキル」とは炭素原子数1〜3の直鎖状または分枝状のアルキルを示し、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルを示す。
「C−Cアルキレンジオキシ」とは、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシをいう。
「C−Cシクロアルキル」とは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の環状の炭素原子数3〜6個のアルキルを示す。
「C−Cアルコキシ」とは、そのアルキル部位が上記「C−Cアルキル」であるアルコキシを示し、具体的にはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。
「C−Cアルケニル」とは、少なくとも1個の二重結合を有する直鎖または分岐鎖状の炭素原子数2〜6個のアルケニルを示し、例えば、ビニル、1−プロペニル、イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、2−メチルアリル、ペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニルまたはヘキサジエニル等が挙げられる。
「C−Cアルキニル」とは、少なくとも1個の三重結合を有する直鎖または分岐鎖状の炭素原子数2〜6個のアルキニル基を示し、例えば、エチニル、2−プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ペンタジイニル、ヘキシニルまたはヘキサジイニル等が挙げられる。
「ハロ(C−C)アルキル」とは同一または異なっても良い1以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数1〜8の直鎖状または分枝状のアルキルを示し、例えばトリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル、2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル等を示す。
「ハロ(C−C)アルキル」とは同一または異なっても良い1以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数1〜6の直鎖状または分枝状のアルキルを示し、例えばトリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル、2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル等を示す。
また、「ハロC−Cアルコキシ」、「ハロC−Cアルケニル」または「ハロC−Cアルキニル」とは、それぞれ1以上の上記ハロゲン原子により置換された直鎖または分岐鎖状の、炭素原子数1〜6個のアルコキシ、炭素原子数2〜6個のアルケニルまたは炭素原子数2〜6個のアルキニルを示す。2以上のハロゲン原子で置換される場合は、これらハロゲン原子は同一または異なっても良い。
さらに、上記置換基が連結した基、例えば、「C−CアルコキシC−Cアルキル」の場合は、C−Cアルキルを主鎖として、該アルキルの水素の少なくとも1つがC−Cアルコキシで置換された基を示す。2以上のC−Cアルコキシで置換される場合は、これらC−Cアルコキシは同一でも異なっても良い。
又、一般式(I)で表される置換アミノキナゾリノン化合物の塩としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸等との塩の他に、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩等を例示することができ、また、該置換アミノキナゾリノン化合物は、銅、亜鉛、鉄等の遷移金属との塩または配位化合物であっても良い。
本発明の一般式(I)で表される置換アミノキナゾリノン化合物またはその塩類は、その構造式中に炭素−窒素二重結合に由来する2種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
一般式(I)で表される置換アミノキナゾリノン化合物またはその塩類において、好ましくは、Rが水素原子、(C−C12)アルキル基、(C−C)アルケニル基、(C−C)アルキニル基、(C−C)アルキルカルボニル基、(C−C)アルコキシカルボニル基、または(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル基を示し、−Z−Rが −NH−CH−R、または−N=CH−R (式中、Rはピリジル基またはピリジル−N−オキシド基を示す。)を示し、Xが、臭素原子、ヨウ素原子、ハロ(C−C)アルキル基、(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルキルチオ基、ハロ(C−C)アルコキシハロ(C−C)アルコキシ基、または(C−C)アルコキシカルボニル基を示し、nが1〜2の整数、特に好ましくは1を示す。
さらに好ましくは、Rが(C−C)アルキルカルボニル基を、−Z−Rが−NH−CH−R (式中、Rはピリジル基を示す。)を、Xがハロ(C−C)アルキル基を、nが1をそれぞれ示す。上記においてRで示されるピリジル基またはピリジル−N−オキシド基は、好ましくは3−ピリジル基または3−ピリジル−N−オキシド基である。
本発明で用いられる第一の有効成分である一般式(I)で表される置換アミノキナゾリノン化合物は、特開平8−325239号公報及び特開2001−342186号公報に記載の方法またはこれらに準ずる方法により製造することができる。特に1−アセチル−3,4−ジヒドロ−3−〔(3−ピリジルメチル)アミノ〕−6−〔1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル〕−2(1H)−キナゾリノン(1−Acetyl−3,4−dihydro−3−[(3−pyridylmethyl)amino]−6−[1,2,2,2−tetrafluoro−1−(trifluoromethyl)ethyl]−2(1H)−quinazolinone)(下記の第1表中、No.15の化合物であり、以下化合物(a)または表中では単に(a)と略記する。)は特開2001−342186号公報に記載の方法またはその方法に準じて製造することができる。
第1表及び第2表に代表的な化合物を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではなく、特開平8−325239号公報及び特開2001−342186号公報に開示されている化合物を例示することができる。
一般式(I)で表される化合物には、一般式(I−1)で表される化合物及び一般式(I−2)で表される化合物が含まれる。
一般式(I−1):

Figure 2006106798


Figure 2006106798
Figure 2006106798

Figure 2006106798
なお第1表及び第2表中の略号は以下の意義を有する。
n:ノルマル、i:イソ、t:ターシャリー、c:脂環式炭化水素基(例、C3H5-cはシクロプロピル基を示す)、Ph:フェニル基、Q:3−ピリジル基、Q:3−ピリジル−N−オキシド基
殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物としては、例えば、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤(例、カーバメート系化合物、有機リン系化合物)、アセチルコリン受容体阻害剤(例、ネライストキシン類似化合物(カルタップ等))、GABA制御クロライドチャンネルアゴニスト、ナトリウムチャンネル制御剤(例、ピレスロイド系化合物)、ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(例、クロロニコチニル系化合物)、アセチルコリン受容体アゴニスト(例、スピノシン)、クロライドチャンネル活性化剤、幼若ホルモンミミック、酸化的りん酸化阻害及びATP形成阻害剤(例、有機すず化合物)、水素イオン勾配のかく乱による酸化的リン酸化のアンカップラー(例、クロルフェナピル)、同翅目に対するキチン生合成阻害剤(タイプ1)(例、ブプロフェジン)、エクダイソンアゴニスト/脱皮阻害剤(例、ジアシルヒドラジン)、オクトパミンアゴニスト(例、アミトラズ)、サイトI電子伝達系阻害剤(METI剤)、サイトII電子伝達系阻害剤、脂質生合成阻害剤(例、テトロン酸系)、リアノジン受容体制御剤(例、フルベンジアミド)、または非特異的作用機構(選択的摂食阻害)を有する化合物(例、フロニカミド)等が挙げられる。
このうち、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物は、好ましくは、METI剤系殺虫、殺ダニ剤、チアジアジンIGR系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤、ナトリウムチャネルブロッカー系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、有機りん系殺虫剤、カルシウムチャネル活性化作用を有する殺虫剤、ベンゾイルフェニルウレア系殺虫剤、ジアシルヒドラジン系殺虫剤である。
例えば以下に一般名で示す具体的化合物を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
例えば、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物として、アセタミプリド(acetamiprid)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアメトキサム(thiamethoxam)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、チアクロプリド(thiacloprid)、フロニカミド(Flonicamid)等のクロロニコチニル系化合物、カルバリル(carbaryl)、BPMC(fenobucarb)、MIPC(isoprocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、オキサミル(oxamyl)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メカルバム(mecarbam)、チオジカルブ(thiodicarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリカルブ(xylycarb)、プロポキスル(propoxur)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フラチオカルブ(furathiocarb)、エンドスルファン(endosulfan)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、メソミル(methomyl)等のカーバメート系化合物、シハロトリン(cyhalothrine)、ペルメトリン(permethrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ・シフルトリン(beta−cyfluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、アレスリン(allethrin)、アクリナトリン(acrinathrin)、プラレトリン(prallethrin)、レスメトリン(resmethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ラムダ・シハルトリン(lambda−cyhalothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、エトフェンプロックス(ethofenprox)等のピレスロイド系化合物、アバメクチン(avermectin)、エマメクチン安息香酸エステル(emamectin−benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)等のクロライドチャネル活性化作用のある化合物、スピノサッド(spinosad)等のアセチルコリン受容体アゴニストであるマクロライド系化合物、フェニトロチオン(fenitrothion)、マラチオン(malathion)、メチダチオン(methidathion)、フェンチオン(fenthion)、ダイアジノン(diazinon)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、バミドチオン(vamidothion)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、クロルピリホス(chlorpyriphos)、テルブホス(terbufos)、エトプロホス(ethoprophos)、カズサホス(cadusafos)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、DSP、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、イソアミドホス=イサミドホス(isamidofos)、ホスチエタン(fosthietan)、イサゾホス(isazofos)、チオナジン(thionazin)、アジンホス・メチル(azinphos−methyl)、ジスルホトン(disulfoton)、オキシジメトン・メチル(oxydemeto n−methyl)、パラチオン(parathions)、テブピリムホス(tebupirimfos)、エチオン(ethion)、トリクロルホン(trichlorfon,DEP)、メタミドホス(metamidophos)、ジクロルボス(dichlorvos,DDVP)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、フォルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、チオメトン(thiometon)、ナレッド(naled,BRP)、メチルパラチオン(methylparathion)、シアノホス(cyanophos)、ジアミダホス(diamidafos)、プロパホス(propaphos)、スルプロホス(sulprofos)、プロチオホス(prothiofos)、プロフェノホス(profenofos)、イソフェンホス(isofenphos)、テメホス(temephos)、フェントエート(phenthoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、クロルフェビンホス(chlorfevinphos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、ホキシム(phoxim)、イソキサチオン(isoxathion)、ピラクロホス(pyraclofos)、クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、キナルホス(quinalphos)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、アセフェート(acephate)等の有機リン系化合物、
カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ベンスルタップ(bensultap)、チオスルタップ(thiosultap)等のネライストキシン類似化合物、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フェナザキン(fenazaquin)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ロテノン等のサイトIミトコンドリア電子伝達系阻害(METI)化合物、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)等のサイトII電子伝達系阻害化合物、フルアジナム(fluazinam)等のミトコンドリアにおける電子伝達系の酸化的りん酸化阻害化合物、フルベンジアミド(flubendiamide)(特開2001−131141号公報に記載のNo.124の化合物)等のカルシウムチャネル活性化作用を有する化合物、フィプロニル(fipronil)、アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)等のGABA制御クロライドチャネルアゴニスト活性を有するフェニルアゾール系化合物、プロパルギット(propargite)等の亜硫酸エステル系化合物、インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)特開平5−17428号公報記載の化合物等のナトリウムチャネルブロッカー系化合物、キノメチオネート(quinomethionate)等のキノキサリン系化合物、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)及び水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)等の有機スズ系化合物等の酸化的リン酸化の阻害、ATP形成阻害活性を有する化合物、アミトラズ(amitraz)等のオクトパミンアゴニスト作用のあるホルムアミジン系化合物、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマート(spirotetramat)等の脂質生合成阻害作用のあるテトロン酸系化合物、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、ビナパクリル(binapacryl)等の酸化的リン酸化のアンカップラーであるジニトロフェニルクロトン酸系化合物、クロルベンジレート(chlorbenzilate)、フェニソブロモレート(phenisobromolate)、TPIC(tripropylisocyanurate)等の防蟻性化合物、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate)、ポリナクチン複合体(polynactins)、アザディラクチン(azadirachtin)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、酒石酸モランテル(morantel tartrate)等の天然物質系化合物、オレイン酸ナトリウム(Oleic acid sodium salt)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)等の脂肪酸アルカリ金属塩系化合物、タンパク合成阻害作用を有するピリダリル(pyridalyl)、
昆虫生育制御物質(IGR)系化合物として、テフルベンズロン(teflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ノバルロン(novaluron)、ルフェヌロン(lufenuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)等のキチン合成阻害作用のあるベンゾイルフェニルウレア系化合物、テブフェノジド(tebufenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)等の脱皮ホルモンアゴニスト作用のあるジアシルヒドラジン系化合物、ジオフェノラン(diofenolan)等の脱皮阻害化合物、ブプロフェジン(buprofezin)等の同翅目の脱皮阻害剤作用を有するチアジアジン系化合物、シロマジン(cyromazine)等の双翅目脱皮阻害化合物、メトプレン(methoprene)、ハイドロプレン(hydroprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)等の幼若ホルモン様化合物、ピメトロジン(pymetrozine)、クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、フェノチオカルブ、エトキサゾール(etoxazole)、ビフェナゼート(bifenazate)、ケルセン(dicofol)、ベンゾキシメート(benzoximate、テトラジホン(tetradifon)等の摂食阻害作用を有する化合物、その他、ダゾメット(dazomet)、ホスホカルブ(phosphocarb)等の化合物、塩酸レバミゾール(levamisol)、アルベンダゾール(albendazole)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)等の化合物、メタム・ナトリウム(metam−sodium)等のメチルジチオカルバマート系化合物、トリアザメート(triazamate)、またはBT(bacillus thuringiensis)剤等を例示することができる。このうち特に好ましくは、フェンピロキシメート、BPMC、MIPC、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ブプロフェジン、メタフルミゾン、テブフェノジド、クロルフェナピル、フルバリネート、テフルベンズロンまたはフルベンジアミドである。より好ましくは、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ブプロフェジン、メタフルミゾン、テブフェノジド、クロルフェナピル、フルバリネート、テフルベンズロンまたはフルベンジアミド、さらに好ましくは、ブプロフェジン、メタフルミゾンまたはフルベンジアミドを例示することができる。
本発明の有害生物防除剤の望ましい具体例を挙げれば、1−アセチル−3,4−ジヒドロ−3−〔(3−ピリジルメチル)アミノ〕−6−〔1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル〕−2(1H)−キナゾリノンまたはその塩類と、ブプロフェジン、メタフルミゾンまたはフルベンジアミド、特に望ましくはプロフェジンとを含有する製剤である。
本発明の有害生物防除剤を使用する場合、使用される当該組成物100重量部中の有効成分化合物の添加量は0.1重量部〜50重量部の範囲から適宜選択すれば良く、好ましくは1重量部〜20重量部の範囲から選択すれば良い。又、使用される有効成分化合物中の置換アミノキナゾリノン化合物(I)と殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物から選択される1種または2種以上の化合物の添加割合は、置換アミノキナゾリノン化合物(I)が1重量部に対して殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物から選択される1種または2種以上の化合物を0.01重量部〜2000重量部の範囲から適宜選択すれば良く、好ましくは0.1重量部〜100重量部の範囲から選択すれば良い。
本発明の有害生物防除剤は、農薬製剤上の常法に従って適当な固体、液体または粉体等の形態にされ、必要に応じて該組成物に補助剤等の担体、増量剤、賦形剤、界面活性剤、固体流動性改良剤、懸濁剤、解こう剤、消泡剤、防腐剤、展着剤、分解防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を適当な割合で配合して、融解、粉砕、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、使用目的に応じて適当な剤形、例えば乳剤、乳懸濁剤、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、懸濁剤、フロアブル剤、液剤、ジャンボ剤、パック剤またはスプレー剤等に調剤して使用できる。
本発明の有害生物防除剤は水稲、野菜、果樹、その他の花卉等を加害する各種農林害虫、園芸害虫、貯穀害虫または衛生害虫あるいは線虫等の害虫防除に適しており、例えば半翅目(Hemiptera)の異翅類(Heteroptera)から、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、ウスミドリメクラガメ(Apolygus spinolai)、アカスジメクラガメ(Stenotus rubrovittalus)、アカヒゲホソミドリメクラガメ(Trigonotylus coelestialium)等を例示することができ、同翅類(Homoptera)から、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、
ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagoa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等を例示することができ、
鱗翅目(Lepidoptera)から、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、グレイプベリーモス(Endopiza viteana)、コドリンガ(Laspeyresia pomonella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、コナガ(Plutella xylostella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、アゲハ(Papilio xuthus)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)等を例示することができ、鞘翅目(Coleoptera)から、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ルートワーム種(Diabrotica spp.)、ワタミゾウムシ(Anthonomus gradis grandis)、メキシカンビートル(Epilachna varivestis)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)等を例示することができ、膜翅目(Hymenoptera )から、カブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、クロヤマアリ(Formica japonica)等を例示することができ、
双翅目(Diptera )から、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネミギワバエ(Hydrellia griseola)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タマネギバエ(Delia antiqua)、イエバエ(Musca domestica)、チカイエカ(Culex pipiens molestus)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アザミウマ目(Thysanoptera)から、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、シロアリ目(Isoptera)から、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、チャタテムシ(Psocoptera)、ヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等を例示することができ、直翅目(Orthoptera)から、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等を例示することができ、ダニ目(Acarina)から、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)等を例示することができ、ハリセンチュウ目(Tylenchida)から、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)等を例示することができ、ニセハリセンチュウ目(Dorylaimida)から、ナガハリセンチュウ(Longidorus sp.)を例示することができ、軟体動物門腹足綱(Gastropoda)から、ナメクジ(Incilaria bilineata)等を例示することができる。
本発明の有害生物防除剤がを使用できる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類(例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等)、豆類(大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等)、果樹・果実類(林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンドバナナ、イチゴ等)、葉・果菜類(キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー等)、根菜類(ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等)、加工用作物(棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ茶等)、ウリ類(カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン等)、牧草類(オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等)、芝類(高麗芝、ベントグラス等)、香料等鑑賞用作物(ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等)、花卉類(キク、バラ、カーネーション、蘭等)、庭木(イチョウ、サクラ類、アオキ等)、林木(トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等)等の植物を例示することができる。
また、当該有用植物は、遺伝子組換え等により、殺虫性有効成分を成長過程で産生するものであっても良い。当該殺虫有効成分としては、例えばBt毒素等を例示することができる。
本発明の有害生物防除剤は各種病害虫を防除するために、そのままの形、または水等で適宜希釈し若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を、有害生物の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する有害生物に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等することにより、また土壌等に処理して根から吸収させることにより使用することができる。加えて、養液(水耕)栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
種子処理の方法としては、例えば、液状または固体状の製剤を希釈または希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤または液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、固形製剤または液状製剤を樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、種子の植え付けと同時に固形製剤または液状製剤を種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎または挿し木枝等を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」または「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク、紙等であっても良い。
作物茎葉部あるいは貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤または水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法またはくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈または希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元または育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
水稲の育苗箱への施用方法に用いる場合の剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用等の施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すれば良い。粉剤、顆粒水和剤または粒剤等と培土との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等によって施用することができ、また単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する方法が挙げられる。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまままたは肥料等に混和して土壌に散布、注入することもできる。又、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
畑作物においては、播種から育苗期、生育期において、種子または植物体に近接する栽培担体等への製剤の処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への製剤の直接処理の他、栽培中の植物の株元への製剤の処理が好適である。粒剤を用いて散布処理、または水で希釈された若しくは希釈されていない薬剤を液状にて潅注処理することができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への製剤の直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理または粒剤の散布処理が好ましい。又、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の有害生物防除剤は通常の剤型、例えば乳剤、乳懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤、懸濁剤、フロアブル剤、液剤、粒剤、粉剤、ジャンボ剤、パック剤、スプレー剤、薫煙剤等の剤型に製剤して使用すればよく、その組成物の施用量は、有効成分の配合割合、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象有害生物、対象作物等により異なるが、通常1アール当たり製剤中の有効成分(一般式(I)の化合物と殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物との総和)に換算して0.1g〜1000gの範囲から適宜選択して施用すれば良く、好ましくは1g〜500gの範囲から選択して施用するのが良い。種子への処理においては種子重量との比較で、製剤中の有効成分に換算して0.01%〜50%の範囲で使用することが可能であり、好ましくは0.1%〜10%の範囲で使用することが可能である。乳剤、水和剤等を水等で希釈して施用する場合、その施用濃度は0.00001〜0.1%であり、粒剤、粉剤あるいは種子に処理する場合の液剤等は、通常希釈することなくそのまま施用すれば良い。なお、本発明において、%は通常、重量%(w/w)である。
又、本発明の有害生物防除剤の使用時期に同時に発生する病害及び/または雑草を防除するために、他方の有効成分である殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物にかえてまたは殺虫活性、殺ダニ活性若しくは殺線虫活性を有する化合物と共に、殺菌活性または除草活性を有する化合物と混合して使用することにより、防除対象病害虫の拡大、薬量の低減、除草剤としての効果等においても相乗効果が期待できるものである。
このような殺菌活性または除草活性を有する化合物としては、下記の化合物を例示することができる。殺菌活性を有する化合物として、例えば、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジクロシメット(diclocymet)、ピロキロン(pyroquilon)、カスガマイシン(kasugamycin)、IBP(iprobenfos)、ヒメキサゾール(hymexazol)、メプロニル(mepronil)、トリシクラゾール(tricyclazole)、エディフェンホス(edifenphos)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、ブラストサイジン(blasticidin)、フルトラニル(flutolanil)、ジクロメジン(diclomezine)、ペンシクロン(pencycuron)、カルベンダジム(carbendazim)、ドジン(dodine)、プロパモカルブ(propamocarb)、ピリメタニル(pyrimethanil)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、ホセチル・アルミニウム(fosetyl−AL)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、フルメットーバー(flumetover)、フェナミドン(fenamidone)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリアジメノール(triadimenol)、スピロキサミン(spiroxamine)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、フサライド(fthalide)、イプロジオン(iprodione)、チオファネート(thiophanate)、ベノミル(benomyl)、トリフルミゾール(triflumizole)、フルアジナム(fluazinam)、ジネブ(zineb)、キャプタン(captan)、マンゼブ(manzeb)、フェナリモル(fenarimol)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、トリアジメホン(triadimefon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ジチアノン(dithianon)、ビテルタノール(bitertanol)、ポリカーバメート(polycarbamate)、
イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine−DBS)、ペブレート(pebulate)、ポリオキシンB(polyoxin−B)、プロピネブ(propineb)、キノメチオネート(chinomethionat)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フルオルイミド(fluoroimide)、トリホリン(triforine)、オキサジキシル(oxadixyl)、ストレプトマイシン(streptomycin)、マンコゼブ(mancozeb)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、プロピコナゾール(propiconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、硫黄(sulfur)、ピリフェノックス(pyrifenox)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、ピリメタニル(pyrimethanil)、イプロベンホス(iprobenfos)、トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、マンネブ(maneb)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、フルスルファミド(flusulfamide)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、カルプロパミド(carpropamid)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyioxazole)、エクロメゾール(echlomezole)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、イプコナゾール(ipconazole)、フルコナゾール(furconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、テトラコナゾール(tetraconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、ペフラゾエート(pefurazoate)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メパニピリム(mepanipyrim)、チアジアジン(thiadiazin)、プロベナゾール(probenazole)、アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、バリダマイシン(validamycin(−A))、フェノキサニル(fenoxanil)、チアジニル(tiadinil)等の殺菌剤を例示することができ、これらを混合して使用することができる。
次いで、除草活性を有する化合物として、例えばベンスルフロン−メチル(bensulfuro n−methyl)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuro n−ethyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、テニルクロル(thenylchlor)、エスプロカルブ(esprocarb)、エトベンザニド(etobenzanid)、カフェンストロール(cafenstrole)、クロメプロップ(clomeprop)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ダイムロン(daimuron)、ビフェノックス(bifenox)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリミノバック(pyriminobac−methyl)、プレチラクロール(pretilachlor)、ブロモブチド(bromobutide)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ベントキサゾン(bentoxazone)、ベンフレセート(benfuresate)、メフェナセット(mefenacet)、フェノキサプロップ・P・エチル(fenoxaprop−P−ethyl)、フェンメディファム(phenmedipham)、ジクロホップ・メチル(diclofop−methyl)、デスメディファム(desmedipham)、エトフメセート(ethofumesate)、イソプロツロン(isoproturon)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロホス(anilofos)、ベンフレセート(benfuresate)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、ヨードスルフロン(iodosufluron)、イソキサジフェン(isoxadifen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ピラクロニル(pyraclonil)、メソスルフロン(mesosulfuron)、ジウロン(diuron)、ネブロン(neburon)、ジノテルブ(dinoterb)、カルベタミド(carbetamide)、ブロモキシニル(bromoxynil)、オキサジアゾン(oxadiazon)、ジメフロン(dimefuron)、ジフルフェニカン(diflufenican)、アクロニフェン(aclonifen)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、フルルタモン(flurtamone)、メトリブジン(metribuzin)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、トリブホス(tribufos)、メタミトロン(metamitron)、エチオジン(ethiozin)、フルフェナセット(flufenacet)、スルコトリオン(sulcotrion)、フェントラザミド(fentrazamide)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、フルカルバゾン(flucarbazone)、メトスラム(metosulam)、アミカルバゾン(amicarbazone)等の除草剤を例示することができ、これらを混合して使用することができる。
又、以下の一般名により記載した除草剤を混合することも可能である。
グリホサート・イソピルアミン塩(glyphosate−isopropyl amine)、グリホサート・トリメシウム塩(glyphosate−trimesium)、グルホシネート(glufosinate−ammonium)、ビアラホス(bialaphos)、ブタミホス(butamifos)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、アシュラム(asulam)、リニュロン(linuron)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、アラクロール(alachlor)、ペンディメタリン(pendimethalin)、アシフルオフェン(acifluofe n−sodium)、ラクトフェン(lactofen)、アイオキシニル(ioxynil−octanoate)、アロキシジム(alloxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、ナプロパミド(napropamide)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラフルフェン−エチル(pyraflufe n−ethyl)、イマザピル(imazapyr)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、オキサゾアゾン(oxadiazon)、パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)、シマジン(simazine)、アトラジン(atrazine)、フルチアセット−メチル(fluthiacet−methyl)、ギザロホップ−エチル(quizalofop−ethyl)、ベンタゾン(bentazone, BAS−3510−H)、トリアジフラム(triaziflam)。又、植物成長調節作用を有するチジアズロン(thidiazuron)、メフェンピル(mefenpyr)、エテホン(ethephon)、シクラニリド(cyclanilide)等と混合して使用することもできる。
さらに本発明の有害生物防除剤は生物農薬を併用してもよく、このような生物農薬としては、例えば核多角体ウイルス(Nuclear polyhedrosis virus、NPV)、顆粒病ウイルス(Granulosis virus、GV) 、細胞質多角体病ウイルス(Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV)、昆虫ポックスウイルス(Entomopox virus、EPV)等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナ−ネマ・クシダエ(Steinernema kushidai)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)等の殺虫または殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン(Trichoderma lignorum)、アグロバクテリウウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobactor)、非病原性エルビニア・カロトボーラ(Erwinia carotovora)、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス(Xanthomonas campestris)等の除草剤として利用される生物農薬等が挙げられ、混合使用することにより、同様の効果が期待できる。
更に、生物農薬として、例えばオンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、ナミヒメハナカメムシ(Orius sauteri)等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)等の微生物農薬、(Z)−10−テトラデセニル=アセタート、(E,Z)−4,10−テトラデカジニエル=アセタート、(Z)−8−ドデセニル=アセタート、(Z)−11−テトラデセニル=アセタート、(Z)−13−イコセン−10−オン、(Z)−8−ドデセニル=アセタート、(Z)−11−テトラデセニル=アセタート、(Z)−13−イコセン−10−オン、14−メチル−1−オクタデセン等のフェロモン剤が挙げられ、本発明の有害生物防除剤はこれらと併用することも可能である。
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、実施例中、部とあるのは重量部を示す。実施例及び試験例において「化合物(a)」または試験例の表中「(a)」とは第1表に記載の化合物No.15(本出願人による特開2001−342186号公報第4表に記載の化合物番号448)で表される置換アミノキナゾリノン化合物を意味する。
実施例1
Figure 2006106798
有効成分化合物を含水珪酸に含浸させた後、他の成分と均一に混合して水和剤
とする。
実施例2
Figure 2006106798
以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
実施例3
Figure 2006106798
以上を均一に混合融解して乳剤とする。
実施例4
Figure 2006106798
以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
実施例5
Figure 2006106798
有効成分化合物を含水珪酸に含浸させた後、他の成分と均一に混合して水和剤
とする。
実施例6
Figure 2006106798
以上を均一に混合融解して乳剤とする。
実施例7
Figure 2006106798
以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
実施例8
Figure 2006106798
以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
実施例9
Figure 2006106798
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
試験例1 キャベツのコナガ、およびモモアカアブラムシに対する防除効果
キャベツ(品種:YR晴徳)を圃場に定植し、定植約1ヵ月後に30株あたりの寄生虫数を調査し、有効濃度に希釈調製した薬液を十分散布した。散布後約1週間後に30株あたりの寄生虫数を調査し、下記式にて防除率(%)を算出した。1区2反復。結果を第3表に示す。
防除率=100−{(Ta×Cb)/(Tb×Ca)}×100
Ta:処理区の散布後寄生虫数
Tb:処理区の散布前寄生虫数
Ca:無処理区の散布後寄生虫数
Cb:無処理区の散布前寄生虫数
試験例2 ナスのオオタバコガ、ミナミキイロアザミウマ、およびオンシツコナジラミに対する防除効果
圃場に植えたナス(品種:千両2号)の10株あたりのオオタバコガ幼虫数、および100葉あたりのミナミキイロアザミウマ幼虫数、オンシツコナジラミ寄生虫数を調査し、有効濃度に希釈調製した薬液を十分散布した。散布後1週間後に10株あたりのオオタバコガ幼虫数、および100葉あたりのミナミキイロアザミウマ幼虫数、オンシツコナジラミ寄生虫数を調査し、それぞれ、下記式にて防除率(%)を算出した。結果を第4表に示す。
防除率=100−{(Ta×Cb)/(Tb×Ca)}×100
Ta:処理区の散布後寄生虫数
Tb:処理区の散布前寄生虫数
Ca:無処理区の散布後寄生虫数
Cb:無処理区の散布前寄生虫数
試験例3 りんごのクワコナカイガラムシ、およびナミハダニに対する防除効果
圃場に植えたりんご樹(品種:ふじ、8年生)の20枝あたりのクワコナカイガラムシ寄生虫数、および100葉あたりのナミハダニ雌成虫数を調査し、有効濃度に希釈調製した薬液を十分散布した。散布後2週間後に20枝あたりのクワコナカイガラムシ寄生虫数、および散布1、2、3、4週間後に100葉あたりのナミハダニ雌成虫数を調査し、それぞれ、下記式にて防除率(%)(クワコナカイガラムシ)、防除効率(%)(ナミハダニ)を算出した。結果を第5表に示す。
防除率=100−{(Ta×Cb)/(Tb×Ca)}×100
Ta:処理区の散布後寄生虫数
Tb:処理区の散布前寄生虫数
Ca:無処理区の散布後寄生虫数
Cb:無処理区の散布前寄生虫数

Figure 2006106798
n : 散布後の調査回数
Tai:処理区の散布後i回目調査の密度
Tb :処理区の散布前調査の密度
Cai:無処理区の散布後i回目調査の密度
Cb :無処理区の散布前調査の密度
試験例4 カンキツのヤノネカイガラムシ、ワタアブラムシおよびミカンハダニに対する防除効果
圃場に植えたカンキツ樹(品種:興津早生、8年生)の20枝あたりのヤノネカイガラムシ寄生雌虫数、ワタアブラムシ寄生虫数、および100葉あたりのワタアブラムシ寄生虫数、ミカンハダニ雌成虫数を調査し、有効濃度に希釈調製した薬液を十分散布した。散布後2週間後に20枝あたりのヤノネカイガラムシ寄生虫数、および散布1、2、3、4週間後に20枝あたりのワタアブラムシ寄生虫数及び100葉あたりのナミハダニ雌成虫数を調査し、それぞれ、上記と同様の計算式にて防除率(ヤノネカイガラムシ、ワタアブラムシ)及び防除効率(ナミハダニ)を算出した。結果を第6表に示す。
試験例5 水稲のコブノメイガ、およびトビイロウンカに対する防除効果
イネ(品種:コシヒカリ)を本田へ移植し(5月中旬)、8月上旬に処理区あたり100株あたりのコブノメイガ被害葉数およびトビイロウンカ成幼虫数を調査し、有効濃度に希釈調製した薬液を十分散布した。散布後約2週間後に100株あたりのコブノメイガ被害葉およびトビイロウンカ成幼虫数を調査し、下記式にて防除率(%)を算出した。結果を第7表に示す。
防除率=100−{(Ta×Cb)/(Tb×Ca)}×100
Ta:処理区の散布後被害葉数/100株
Tb:処理区の散布前被害葉数/100株
Ca:無処理区の散布後被害葉数/100株
Cb:無処理区の散布前被害葉数/100株
防除率=100−{(Ta×Cb)/(Tb×Ca)}×100
Ta:処理区の散布後寄生虫数/100株
Tb:処理区の散布前寄生虫数/100株
Ca:無処理区の散布後寄生虫数/100株
Cb:無処理区の散布前寄生虫数/100株
以下の表中記載で(a)は化合物(a)を、即ち第1表中化合物No.15を示す。また、試験例の表中「−(ハイフン)」は試験未実施を示す。

Figure 2006106798


Figure 2006106798

Figure 2006106798

Figure 2006106798


Figure 2006106798
試験例6 ネギのネギアザミウマに対する防除効果
圃場に植えたネギ(品種:九条ネギ)の10株当りのネギアザミウマ成虫および幼虫数を調査し、有効濃度に希釈調整した薬液を十分散布した。散布10日後に10株当りのネギアザミウマ成虫および幼虫数を調査し、それぞれ下記の式にて防除率(%)を算出した。結果を第8表に示す。

防除率=100−{(Ta×Cb)/(Tb×Ca)}×100
Ta:処理区の散布後寄生虫数
Tb:処理区の散布前寄生虫数
Ca:無処理区の散布後寄生虫数
Cb:無処理区の散布前寄生虫数

Figure 2006106798
試験例7 ナスのミカンキイロアザミウマに対する防除効果
圃場に植えたナス(品種:千両2号)の10株当りのミカンキイロアザミウマ成虫および幼虫数を調査し、有効濃度に希釈調整した薬液を十分散布した。散布10日後に10株当りのミカンキイロアザミウマ成虫および幼虫数を調査し、それぞれ下記の式にて防除率(%)を算出した。結果を第9表に示す。

防除率=100−{(Ta×Cb)/(Tb×Ca)}×100
Ta:処理区の散布後寄生虫数
Tb:処理区の散布前寄生虫数
Ca:無処理区の散布後寄生虫数
Cb:無処理区の散布前寄生虫数

Figure 2006106798
試験例8 トマトのトマトハモグリバエに対する防除効果
圃場に植えたトマト(品種:ホーム桃太郎)に有効濃度に希釈調整した薬液を十分散布した。散布3週間後に10株当りのトマトハモグリバエによるマイン数を調査し、それぞれ下記の式にて防除率(%)を算出した。結果を第10表に示す。

防除率=100−(T/C)×100
T:処理区の散布後マイン数
C:無処理区の散布後マイン数

Figure 2006106798

Claims (13)

  1. 一般式(I):
    Figure 2006106798
    {式中、Rは、
    (1)水素原子、
    (2)ホルミル基、
    (3)(C−C12)アルキル基、
    (4)ハロ(C−C)アルキル基、
    (5)(C−C)アルケニル基、
    (6)(C−C)アルキニル基、
    (7)(C−C)アルキルチオ基、
    (8)ハロ(C−C)アルキルチオ基、
    (9)(C−C)アルキルカルボニル基、
    (10)(C−C)シクロアルキルカルボニル基、
    (11)(C−C)アルコキシカルボニル基、
    (12)(C−C)アルコキシカルボニル(C−C)アルキル基、
    (13)(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル基、
    (14)フェニルカルボニル基、
    (15)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C−C)アルキル基、ハロ(C−C)アルキル基、(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルコキシ基、(C−C)アルキルチオ基及びハロ(C−C)アルキルチオ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基(但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。)、
    (16)フェニル(C−C)アルケニル基、
    (17)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C−C)アルキル基、ハロ(C−C)アルキル基、(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルコキシ基、(C−C)アルキルチオ基、ハロ(C−C)アルキルチオ基及び(C−C)アルキレンジオキシ基から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C−C)アルケニル基(但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。)、
    (18)フェニル(C−C)アルキニル基、または
    (19)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C−C)アルキル基、ハロ(C−C)アルキル基、(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルコキシ基、(C−C)アルキルチオ基、ハロ(C−C)アルキルチオ基及び(C−C)アルキレンジオキシ基から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C−C)アルキニル基(但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。)を示し、
    はピリジル基またはピリジル−N−オキシド基を示し、Zは−N=C(R)−(式中、Rは水素原子、(C−C)アルキル基またはハロ(C−C)アルキル基を示す。)またはN(R)−CH(R)−(式中、Rは水素原子、(C−C)アルキル基またはハロ(C−C)アルキル基を示し、Rは水素原子または(C−C)アルキル基を示す。)を示し、Xは、
    (1)臭素原子、
    (2)ヨウ素原子、
    (3)水酸基、
    (4)(C−C)アルキル基、
    (5)(C−C)アルケニル基、
    (6)(C−C)アルキニル基、
    (7)ハロ(C−C)アルキル基、
    (8)(C−C)アルコキシ基、
    (9)ハロ(C−C)アルコキシ基、
    (10)ハロ(C−C)アルキルチオ基、
    (11)ハロ(C−C)アルキルスルフィニル基、
    (12)ハロ(C−C)アルキルスルホニル基、
    (13)ハロ(C−C)アルコキシハロ(C−C)アルコキシ基、
    (14)カルボキシル基、
    (15)(C−C)アルコキシカルボニル基、
    (16)アミノカルボニル基、
    (17)(C−C)アルキル基、(C−C)アルケニル基及び(C−C)アルキニル基から選択される1〜2個の置換基を有する置換アミノカルボニル基(但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。)、
    (18)フェニル基、
    (19)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C−C)アルキル基、ハロ(C−C)アルキル基、(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルコキシ基、(C−C)アルキルチオ基及びハロ(C−C)アルキルチオ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニル基(但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。)、
    (20)フェニル(C−C)アルキル基、
    (21)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C−C)アルキル基、ハロ(C−C)アルキル基、(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルコキシ基、(C−C)アルキルチオ基及びハロ(C−C)アルキルチオ基から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C−C)アルキル基(但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。)、
    (22)フェニルオキシ基、または
    (23)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C−C)アルキル基、ハロ(C−C)アルキル基、(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルコキシ基、(C−C)アルキルチオ基及びハロ(C−C)アルキルチオ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルオキシ基(但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。)を示し、nは1〜4の整数を示す。}で表される置換アミノキナゾリノン化合物及びその塩類から選択される1以上の化合物と、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物から選択される1種または2種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
  2. Rが水素原子、(C−C12)アルキル基、(C−C)アルケニル基、(C−C)アルキニル基、(C−C)アルキルカルボニル基、(C−C)アルコキシカルボニル基、または(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル基を示し、
    −Z−Rが −NH−CH−R、または−N=CH−R (式中、Rはピリジル基またはピリジル−N−オキシド基を示す。)を示し、
    Xが、臭素原子、ヨウ素原子、ハロ(C−C)アルキル基、(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルコキシ基、ハロ(C−C)アルキルチオ基、ハロ(C−C)アルコキシハロ(C−C)アルコキシ基、または(C−C)アルコキシカルボニル基を示し、nが1〜2の整数を示す請求の範囲第1項に記載の有害生物防除剤。
  3. Rが(C−C)アルキルカルボニル基を、−Z−Rが−NH−CH−R (式中、Rはピリジル基を示す。)を、Xがハロ(C−C)アルキル基を、nが1をそれぞれ示す請求の範囲第1項に記載の有害生物防除剤。
  4. 置換アミノキナゾリノン化合物またはその塩類が1−アセチル−3,4−ジヒドロ−3−〔(3−ピリジルメチル)アミノ〕−6−〔1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル〕−2(1H)−キナゾリノンまたはその塩類である請求の範囲第1項に記載の有害生物防除剤。
  5. 殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物がアセチルコリンエステラーゼ阻害剤、アセチルコリン受容体阻害剤、GABA制御クロライドチャンネルアゴニスト、ナトリウムチャンネル制御剤、ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト、アセチルコリン受容体アゴニスト、クロライドチャンネル活性化剤、幼若ホルモンミミック、酸化的りん酸化阻害及びATP形成阻害剤、水素イオン勾配のかく乱による酸化的リン酸化のアンカップラー、同翅目に対するキチン生合成阻害剤(タイプ1)、エクダイソンアゴニスト/脱皮阻害剤、オクトパミンアゴニスト、サイトI電子伝達系阻害剤(METI剤)、サイトII電子伝達系阻害剤、脂質生合成阻害剤、リアノジン受容体制御剤、または非特異的作用機構(選択的摂食阻害)を有する化合物である請求の範囲第1項に記載の有害生物防除剤。
  6. 殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物が、METI剤系殺虫、殺ダニ剤、チアジアジンIGR系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤、ナトリウムチャネルブロッカー系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、有機りん系殺虫剤、カルシウムチャネル活性化作用を有する殺虫剤、ベンゾイルフェニルウレア系殺虫剤、ジアシルヒドラジン系殺虫剤である請求の範囲第1項に記載の有害生物防除剤。
  7. 殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物がアセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、チアクロプリド、フロニカミド、カルバリル、BPMC、MIPC、エチオフェンカルブ、ピリミカーブ、オキサミル、ベンフラカルブ、メチオカルブ、メカルバム、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、エンドスルファン、アルドキシカルブ、メソミル、シハロトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、ビフェントリン、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、トラロメトリン、ピレトリン、アレスリン、アクリナトリン、プラレトリン、レスメトリン、テフルトリン、フェンプロパトリン、アルファシペルメトリン、ラムダ・シハルトリン、デルタメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、アバメクチン、ミルベメクチン、エマメクチン、スピノサッド、フェニトロチオン、マラチオン、メチダチオン、フェンチオン、ダイアジノン、オキシデプロホス、バミドチオン、ピリミホスメチル、クロルピリホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、フェナミフォス、フェンスルフォチオン、DSP、ジクロフェンチオン、ホスチアゼート、イサミドホス、ホスチエタン、イサゾホス、アジンホス・メチル、ジスルホトン、オキシジメトン・メチル、パラチオン、テブピリムホス、エチオン、トリクロルホン、メタミドホス、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、ジメトエート、フォルメタネート、フォルモチオン、ナレッド、メチルパラチオン、シアノホス、ジアミダホス、プロパホス、スルプロホス、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、クロルピリホス−メチル、ピリダフェンチオン、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、メスルフェンホス、アセフェート、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、チオスルタップ、フェンピロキシメート、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フェナザキン、ピリミジフェン、ロテノン、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、フルアジナム、フルベンジアミド、フィプロニル、アセトプロール、エチプロール、プロパルギット、インドキサカルブ、メタフルミゾン、キノメチオネート、ジアフェンチウロン、水酸化トリシクロヘキシルスズ、酸化フェンブタスズ、アミトラズ、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマート、クロルフェナピル、ビナパクリル、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、TPIC、硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アザディラクチン、ヒドロキシプロピルデンプン、酒石酸モランテル、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、ピリダリル、テフルベンズロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、テブフェノジド、メトキシフェノジド、クロマフェノジド、ハロフェノジド、ジオフェノラン、ブプロフェジン、シロマジン、メトプレン、ハイドロプレン、ピリプロキシフェン、フェノキシカルブ、ピメトロジン、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、フェノチオカルブ、エトキサゾール、ビフェナゼート、ケルセン、ベンゾキシメート、テトラジホン、ダゾメット、ホスホカルブ、塩酸レバミゾール、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、フェンベンダゾール、オクスフェンダゾール、メタム・ナトリウム、トリアザメートまたはBTである請求の範囲第1項に記載の有害生物防除剤。
  8. 殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物がフェンピロキシメート、BPMC、MIPC、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ブプロフェジン、メタフルミゾン、テブフェノジド、クロルフェナピル、フルバリネート、テフルベンズロンまたはフルベンジアミドである請求の範囲第1項に記載の有害生物防除剤。
  9. 置換アミノキナゾリノン化合物が1−アセチル−3,4−ジヒドロ−3−〔(3−ピリジルメチル)アミノ〕−6−〔1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル〕−2(1H)−キナゾリノンであり、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物がブプロフェジン、メタフルミゾンまたはフルベンジアミドである請求の範囲第1項ないし第8項のいずれか1項に記載の有害生物防除剤。
  10. 置換アミノキナゾリノン化合物1重量部に対して、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物から選択される1種または2種以上の化合物が0.01〜2000重量部の割合である請求の範囲第1項ないし第9項のいずれか1項に記載の有害生物防除剤。
  11. 有害生物から有用植物を保護するために、請求の範囲第1項ないし第10項のいずれか1項に記載の有害生物防除剤の有効量を、対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の種子、土壌または栽培担体に処理することを特徴とする有害生物防除剤の使用方法。
  12. 有害生物を防除するために、請求の範囲第1項に記載の一般式(I)で表される置換アミノキナゾリノン化合物及びその塩類から選択される1以上の化合物と殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物から選択される1種または2種以上の化合物とを有効成分とする有害生物防除剤を有効成分量として1アール当たり0.1g〜1000gを処理することを特徴とする有害生物防除方法。
  13. 請求の範囲第1項に記載の一般式(I)で表される置換アミノキナゾリノン化合物及びその塩類から選択される1以上の化合物と殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物から選択される1種または2種以上の化合物を含有する有害生物防除剤を製造するための請求の範囲第1項に記載の一般式(I)で表される置換アミノキナゾリノン化合物及びその塩類から選択される1以上の化合物の使用。


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