WO2006106798A1

WO2006106798A1 - 有害生物防除剤及びその使用方法

Info

Publication number: WO2006106798A1
Application number: PCT/JP2006/306614
Authority: WO
Inventors: Kazuyuki Sakata; Tetsuyoshi Nishimatsu
Original assignee: Nihon Nohyaku Co., Ltd.
Priority date: 2005-03-30
Filing date: 2006-03-30
Publication date: 2006-10-12
Also published as: TW200800021A; JPWO2006106798A1

Abstract

　一般式（Ｉ）：【化１】（式中、Ｒは水素原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基等を示し、Ｒ１　はピリジル基等を示し、Ｚは－Ｎ（Ｒ３）－ＣＨ（Ｒ２）－（式中、Ｒ２　は水素原子または　（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示す）等を示し、Ｒ３　は水素原子または（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基等を示す。）を示し、Ｘは同一または異なっても良く、臭素原子、ハロ（Ｃ１－Ｃ８）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基等を示し、ｎは１～４の整数を示す。）で表される置換アミノキナゾリノン化合物及びその塩類から選択される１以上の化合物と殺虫、殺ダニ、殺線虫活性を有する化合物から選択される１種以上の化合物とを有効成分として含有する有害生物防除剤及びその使用方法。

Description

明細書

有害生物防除剤及びその使用方法

技術分野

[0001] 本発明は殺虫剤または殺ダニ剤として有用な置換アミノキナゾリノン化合物またはその塩類と、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物カゝら選択される 1種または 2種以上の化合物とを含有することによって、相乗効果を発揮する有害生物防除剤及びその使用方法に関する。

背景技術

[0002] 本発明の有害生物防除剤の有効成分である置換アミノキナゾリノンィ匕合物は公知であり、殺虫活性または殺線虫活性を有することが記載されている（例えば、特許文献 1及び 2、特に特許文献 2参照)。

[0003] また、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物はそれぞれ文献公知であり（例えば、非特許文献 1、特許文献 3を参照）、置換アミノキナゾリノン (チオン

)誘導体と殺虫活性または殺ダニ活性を有する化合物とを含有する製剤が有害生物防除に有用であることは、特許文献 4に開示されて、る。

特許文献 1：特開平 8— 325239号公報

特許文献 2 :特開 2001— 342186号公報

特許文献 3：特開 2001— 131141号公報

特許文献 4：特開 2001 - 64107号公報

非特許文献 1 :ザ'ぺスティサイドマニュアル第 13版、 2003年 (The Pesticide Ma nual Thirteenth Edition 2003)

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0004] 本発明は、置換アミノキナゾリノン化合物や、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物を各々単独で使用しても防除不可能または防除困難であった有害生物を、効率的に防除するための有害生物防除剤及びその使用方法を提供することを目的とする。課題を解決するための手段

[0005] 本発明者等は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、下記に示す一般式 (I)で表される置換アミノキナゾリノンィ匕合物、特に 1 ァセチルー 3, 4 ジヒドロー 3—〔（3 ピリジルメチル）ァミノ〕ー6—〔1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1 （トリフルォロメチル)ェチル〕 - 2 (1H)ーキナゾリノンと、殺虫、殺ダニまたは殺線虫活性を有する化合物力選択される 1種または 2種以上の化合物とを併用することにより、各々の単一化合物では防除が困難な有害生物を含む複数の有害生物を効率的に防除することができることを見出し、本発明を完成させた。

[0006] 即ち、本発明は、

[1] 一般式 (I) :

[化 1]

{式中、 Rは、

(1)水素原子、

(2)ホルミル基、

(3) (C— C )アルキル基、

1 12

(4)ハロ（C -C )アルキル基、

1 6

(5) (C— C )アルケニル基、

2 6

(6) (C C )アルキニル基、

2 6

(7) (C -C )アルキルチォ基、

1 6

(8)ハロ（C C )アルキルチォ基、

1 6

(9) (C— C )アルキルカルボニル基、

1 6

(10) (C C )シクロアルキルカルボニル基 (11) (c -c )アルコキシカルボ-ル基、

1 6

(12) (C—C )アルコキシカルボ-ル（C— C )アルキル基、

1 6 1 3

(13) (C—C )アルコキシ（C— C )アルキルカルボ-ル基、

1 6 1 3

(14)フエ-ルカルポ-ル基、

(15)ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アル

1 6 1 6 キル基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C— C )アルキルチ

1 6 1 6 1 6 ォ基及びハロ（C—C )アルキルチォ基力選択される 1〜5個の置換基を有する置

1 6

換フヱ二ルカルボ-ル基 (但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。）、

( 16)フ -ル（C C )ァルケ-ル基、

2 6

(17)ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アル

1 6 1 6 1 6 ォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基及び (C—C )アルキレンジォキシ基力選択

1 6 1 2

される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエ-ル (C—C )ァルケ-ル基 (但し、

1 6

置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。）、

(18)フエ-ル（C—C )アルキ-ル基、または

2 6

(19)ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アル

1 6 1 2

される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フニル（C C )アルキニル基（但し、

2 4

置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。）、を示し、 R¹はピリジル基またはピリジル— N ォキシド基を示し、 Zは— N = C(R²) - (式中、 R²は水素原子、（C— C )アルキル基またはハロ（C— C )アルキル基を示

1 6 1 6

す。）または N(R³) -CH(R²)—(式中、 R²は水素原子、（C— C )アルキル基また

1 6

はハロ（C— C )アルキル基を示し、 R³は水素原子または（C— C )アルキル基を示

1 6 1 6

す。）を示し、 Xは、

(1)臭素原子、

(2)ヨウ素原子、 (3)水酸基、

(4) (C C )アルキル基、

1 6

(5) (C C )ァルケ-ル基、

2 6

(6) (C C )アルキニル基、

2 6

(7)ハロ（C C )アルキル基、

1 8

(8) (C C )アルコキシ基、

1 6

(9)ハロ（C—C )アルコキシ基、

1 6

(10)ハロ（C C )アルキルチォ基、

1 6

(11)ハロ（C—C )アルキルスルフィエル基、

1 6

(12)ハロ（じ C )アルキルスルホ-ル基、

1 6

(13)ハロ（じ C )アルコキシハ口（C— C )アルコキシ基、

1 6 1 6

(14)カルボキシル基、

(15) (C—C )アルコキシカルボ-ル基、

1 6

(16)ァミノカルボ-ル基、

(17) (C -C )アルキル基、（C— C )ァルケ-ル基及び（C— C )アルキ-ル基か

1 6 2 6 2 6

ら選択される 1〜2個の置換基を有する置換アミノカルボニル基 (但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。）、

(18)フエ-ル基、

(19)ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アル

1 6 1 6 1 6 ォ基及びハロ（C C )アルキルチォ基から選択される 1〜 5個の置換基を有する置

1 6

換フエエル基 (但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なつても良い。）、

(20)フエ-ル（C C )アルキル基、

1 3

(21)ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 (C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アル

1 6 1 6 キル基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C C )アルキルチ

1 6 1 6 1 6 ォ基及びハロ（C—C )アルキルチォ基力選択される 1〜5個の置換基を環上に有

1 6

する置換フニル (C C )アルキル基 (但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。）、

(22)フエ-ルォキシ基、または

(23)ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アル

1 6

換フヱニルォキシ基 (但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。）、

を示し、 nは 1〜4の整数を示す。 }

で表される置換アミノキナゾリノンィ匕合物及びその塩類力も選択される 1以上の化合物と、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤、

[2] Rが水素原子、（C—C )アルキル基、（C—C )ァルケ-ル基、（C—C )ァ

1 12 2 6 2 6 ルキニル基、 (C—C )アルキルカルボニル基、（C—C )アルコキシカルボニル基、

1 6 1 6

または（C—C )アルコキシ（C—C )アルキルカルボ二ル基を示し、

1 6 1 3

— Z— R¹が NH— CH— R¹、または一 N = CH— R¹ (式中、 R¹はピリジノレ基ま

2

たはピリジル一 N ォキシド基を示す。）を示し、

X力臭素原子、ヨウ素原子、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハ

1 8 1 6

口（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルキルチォ基、ハロ（C— C )アルコキシ

1 6 1 6 1 6 ハロ（C— C )アルコキシ基、または（C— C )アルコキシカルボ二ル基を示し、 nが 1

1 6 1 6

〜2の整数を示す上記 [1]項に記載の有害生物防除剤、

[3] Rが（C—C )アルキルカルボ-ル基を、—Z—R¹がー NH— CH—R¹ (式中

1 6 2

、 R¹はピリジル基を示す。）を、 Xがハロ（C— C )アルキル基を、 nが 1をそれぞれ示

1 8

す上記 [1]項に記載の有害生物防除剤、

[4] 置換アミノキナゾリノン化合物またはその塩類が 1 ァセチルー 3, 4 ジヒドロー 3—〔（3 ピリジルメチル）ァミノ〕ー6—〔1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1 （トリフルォロメチル)ェチル〕 - 2 (1H)ーキナゾリノンまたはその塩類である上記 [1]項に記載の有害生物防除剤、 [5] 殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物がアセチルコリンエステラーゼ阻害剤、アセチルコリン受容体阻害剤、 GABA制御クロライドチャンネルァゴ-スト、ナトリウムチャンネル制御剤、ニコチン性アセチルコリン受容体ァゴ-スト、アセチルコリン受容体ァゴ-スト、クロライドチャンネル活性化剤、幼若ホルモンミミツク、酸ィ匕的りん酸ィ匕阻害及び ATP形成阻害剤、水素イオン勾配のカゝく乱による酸ィ匕的リン酸ィ匕のアンカップラー、同翅目に対するキチン生合成阻害剤 (タイプ 1)、エタダイソンァゴ-スト/脱皮阻害剤、オタトパミンァゴニスト、サイト I電子伝達系阻害剤（

METI剤)、サイト II電子伝達系阻害剤、脂質生合成阻害剤、リアノジン受容体制御剤、または非特異的作用機構 (選択的摂食阻害)を有する化合物である上記 [1]項に記載の有害生物防除剤、

[6] 殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物が、 METI剤系殺虫、殺ダニ剤、チアジアジン IGR系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤、ナトリウムチャネルブロッカー系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、有機りん系殺虫剤、カルシウムチヤネル活性化作用を有する殺虫剤、ベンゾィルフエ-ルゥレア系殺虫剤、ジァシルヒドラジン系殺虫剤である上記 [1]項に記載の有害生物防除剤、

[7] 殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物がァセタミプリド、イミダクロプリド、二テンビラム、チアメトキサム、クロチア二ジン、ジノテフラン、チアクロプリド、フ口-力ミド、力ルバリル、 BPMC、 MIPC、ェチォフェンカルプ、ピリミカーブ、ォキサミル、ベンフラカルブ、メチォカルプ、メカルバム、チォジカルプ、アルジカルプ、ァラニカルプ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロボキスル、カルボフラン、カルボスルファン、フラチォカルプ、エンドスルファン、アルドキシカルプ、メソミル、シノヽロトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、ビフェントリン、ハルフェンプロックス、シラフルォフェン、シフルトリン、ベータ'シフルトリン、トラロメトリン、ピレトリン、アレスリン、ァクリナトリン、プラレトリン、レスメトリン、テフルトリン、フェンプロパトリン、アルファシペルメトリン、ラムダ 'シハルトリン、デルタメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フノレシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、アバメタチン、ミルべメクチン、エマメタチン、スピノサッド、フエ-トロチオン、マラチオン、メチダチオン、フエンチオン、ダイアジノン、ォキシデプロホス、バミドチオン、ピリミホスメチル、クロルピリホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、フエナミフォス、フェンスルフォチオン、 D SP、ジクロフェンチオン、ホスチアゼート、ィサミドホス、ホスチェタン、ィサゾホス、ァジンホス'メチル、ジスルホトン、ォキシジメトン'メチル、パラチオン、テブピリムホス、ェチオン、トリクロルホン、メタミドホス、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、ジメトエート、フオルメタネート、フオルモチオン、ナレッド、メチルパラチオン、シァノホス、ジアミダホス、プロパホス、スノレプロホス、プロチォホス、プロフエノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフエビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、クロルピリホスーメチル、ピリダフェンチオン、ホサロン、ホスメット、ジォキサベンゾホス、キナノレホス、メスノレフェンホス、ァセフェート、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、チォスルタップ、フェンピロキシメート、ピリダベン、テブフェンビラド、トルフェンビラド、フエナザキン、ピリミジフェン、ロテノン、ヒドラメチルノン、ァセキノシル、フルアタリピリム、フルアジナム、フルべンジアミド、フィプロ-ル、ァセトプロール、ェチプロール、プロパルギット、インドキサカルプ、メタフルミゾン、キノメチォネート、ジァフェンチウロン、水酸化トリシクロへキシルスズ、酸化フェンブタスズ、アミトラズ、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマート、クロルフェナピル、ビナパクリル、クロルべンジレート、フエ-ソブロモレート、 TPIC、硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、ァザデイラクチン、ヒドロキシプロピルデンプン、酒石酸モランテル、ォレイン酸ナトリウム、ォレイン酸カリウム、ピリダリル、テフルべンズロン、クロルフノレァズロン、ジフノレベンズロン、へキサフノレムロン、ノバルロン、ノレフエヌロン、フルフエノクスロン、テブフエノジド、メトキシフエノジド、クロマフエノジド、ハロフエノジド、ジオフエノラン、ブプロフエジン、シロマジン、メトプレン、ハイド口プレン、ピリプロキシフェン、フエノキシカルプ、ピメトロジン、クロフエンテジン、へキシチアゾタス、フエノチォカルプ、エトキサゾール、ビフエナゼート、ケルセン、ベンゾキシメート、テトラジホン、ダゾメット、ホスホカルプ、塩酸レバミゾール、アルベンダゾール、ォキシベンダゾール、フェンベンダゾール、オクスフェンダゾール、メタム.ナトリウム、トリァザメートまたは BTである上記 [1]項に記載の有害生物防除剤、

[8] 殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物がフェンピロキシメート、 BPMC、 MIPC、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ブプロフエジン、メタフルミゾン、テブフエノジド、クロルフエナビル、フルバリネート、テフルべンズロンまたはフルベンジアミドである上記 [1]項に記載の有害生物防除剤、

[9] 置換アミノキナゾリノン化合物が 1—ァセチル— 3, 4 ジヒドロ 3—〔（3 ピリジルメチル）ァミノ〕ー6—〔1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1 （トリフルォロメチル）ェチル〕—2 (1H)—キナゾリノンであり、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物がブプロフエジン、メタフルミゾンまたはフルべンジアミドである上記 [1]なヽし [8]の、ずれか 1項に記載の有害生物防除剤、

[10] 置換アミノキナゾリノンィ匕合物 1重量部に対して、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物力選択される 1種または 2種以上の化合物が 0. 01〜2 000重量部の割合である上記 [1]ないし [9]のいずれか 1項に記載の有害生物防除剤、

[11] 有害生物から有用植物を保護するために、上記 [1]ないし [10]のいずれか 1項に記載の有害生物防除剤の有効量を、対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の種子、土壌または栽培担体に処理することを特徴とする有害生物防除剤の使用方法、

[12] 有害生物を防除するために、上記 [1]に記載の一般式 (I)で表される置換アミノキナゾリノンィ匕合物及びその塩類力も選択される 1以上の化合物と殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物力選択される 1種または 2種以上の化合物とを有効成分とする有害生物防除剤を有効成分量として 1アール当たり 0. lg〜： L00 Ogを処理することを特徴とする有害生物防除方法、及び

[13] 上記 [1]に記載の一般式 (I)で表される置換アミノキナゾリノンィ匕合物及びその塩類カゝら選択される 1以上の化合物と殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物を含有する有害生物防除剤を製造するための上記 [1]に記載の一般式 (I)で表される置換アミノキナゾリノンィ匕合物及びその塩類力選択される 1以上の化合物の使用に関する。

発明の効果

一般式 (I)で表される置換アミノキナゾリノン化合物及びその塩類力も選択される 1 以上の化合物と殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物力選択される 1種または 2種以上の化合物とを有効成分として含有する有害生物防除剤 (以下、本発明の有害生物防除剤と略記）は、各々単剤では十分な効果が得られな力つた薬量でも顕著な効果を発揮し、単剤では防除できなカゝつた有害生物及び薬剤抵抗性等を示す有害生物類等に対しても顕著な防除効果を有するものであり、作物の一層の効率的生産につながるものである。

発明を実施するための最良の形態

[0008] 本発明の一般式 (I)で表される置換アミノキナゾリノンィ匕合物またはその塩類における各置換基の定義中、「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはフッ素原子を示す。「ピリジル」とは、例えば 2 ピリジル、 3 ピリジル、 4 ピリジル等を示す。「ピリジルー N—ォキシド」とは、例えば 2 ピリジルー N—ォキシド、 3 ピリジル N ォキシド、 4 -ピリジル -N-ォキシド等を示す。

[0009] また、「（C— C )アルキル」とは炭素原子数 1〜12の直鎖状または分枝状のアル

1 12

キルを示し、例えば、メチル、ェチル、 n—プロピル、 i—プロピル、 n—ブチル、 iーブチル、 s ブチル、 tーブチル、 n ペンチル、イソペンチル、 2—メチルブチル、ネオペンチル、 1 ェチルプロピル、 n—へキシル、イソへキシル、 4ーメチルペンチル、 3 ーメチルペンチル、 2—メチルペンチル、 1ーメチルペンチル、 3, 3 ジメチルブチル、 2, 2 ジメチルブチル、 1, 1ージメチルブチル、 1, 2 ジメチルブチル、 1, 3 ジメチノレブチノレ、 2, 3 ジメチノレブチノレ、 1ーェチノレブチノレ、 2 ェチノレブチノレ、 n—へプチル、 n—ォクチル、 n—ノ -ル、 n—デシル、 n—ゥンデシル、 n—ドデシル等を示す。（但し、「n—」はノルマルを、「i―」はイソを、「s―」はセカンダリーを、「t―」はターシャリーを示す。以下、同じ。 )

「（C -C )アルキル」とは炭素原子数 1〜8の直鎖状または分枝状のアルキルを示

1 8

し、例えば、メチル、ェチル、 n—プロピル、 i—プロピル、 n—ブチル、 iーブチル、 s— ブチル、 tーブチル、 n—ペンチル、イソペンチル、 2—メチルブチル、ネオペンチル、 1 ェチルプロピル、 n—へキシル、イソへキシル、 4ーメチルペンチル、 3—メチルぺンチル、 2—メチルペンチル、 1ーメチルペンチル、 3, 3 ジメチルブチル、 2, 2 ジメチルブチル、 1, 1ージメチルブチル、 1, 2 ジメチルブチル、 1, 3 ジメチルブチル、 2, 3 ジメチルブチル、 1ーェチルブチル、 2 ェチルブチル、 n—へプチル、 n 一才クチル等を示す

「（C -C )アルキル」とは炭素原子数 1〜6の直鎖状または分枝状のアルキルを示

1 6

し、例えば、メチル、ェチル、 n—プロピル、 i—プロピル、 n—ブチル、 iーブチル、 s— ブチル、 tーブチル、 n—ペンチル、イソペンチル、 2—メチルブチル、ネオペンチル、 1 ェチルプロピル、 n—へキシル、イソへキシル、 4ーメチルペンチル、 3—メチルぺンチル、 2—メチルペンチル、 1ーメチルペンチル、 3, 3 ジメチルブチル、 2, 2 ジメチルブチル、 1, 1ージメチルブチル、 1, 2 ジメチルブチル、 1, 3 ジメチルブチル、 2, 3 ジメチルブチル、 1ーェチルブチル、 2 ェチルブチル等を示す。

「（C -C )アルキル」とは炭素原子数 1〜3の直鎖状または分枝状のアルキルを示

1 3

し、例えば、メチル、ェチル、 n—プロピル、 i—プロピルを示す。

[0010] 「C Cァノレキレンジォキシ」とは、メチレンジォキシまたはエチレンジォキシを!、う

1 2

[0011] 「C—Cシクロアルキル」とは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ

3 6

ル、シクロへキシル等の環状の炭素原子数 3〜6個のアルキルを示す。

[0012] 「C -Cアルコキシ」とは、そのアルキル部位が上記「C -Cアルキル」であるアル

1 6 1 6

コキシを示し、具体的にはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、 t ブトキシ、ペンチルォキシ、へキシルォキシ等が挙げられる。

[0013] 「C Cァルケニル」とは、少なくとも 1個の二重結合を有する直鎖または分岐鎖状

2 6

の炭素原子数 2〜6個のァルケ-ルを示し、例えば、ビュル、 1 プロべ-ル、イソプロぺニル、 1ーブテニル、 2—ブテニル、 2—メチルァリル、ペンテニル、ペンタジェ二ル、へキセ-ルまたはへキサジェ-ル等が挙げられる。

[0014] 「C Cアルキニル」とは、少なくとも 1個の三重結合を有する直鎖または分岐鎖状

2 6

の炭素原子数 2〜6個のアルキ-ル基を示し、例えば、ェチュル、 2 プロビュル、ブチュル、ペンチ-ル、ペンタジィ -ル、へキシュルまたはへキサジィ-ル等が挙げられる。

[0015] 「ハロ（C—C )アルキル」とは同一または異なっても良い 1以上のハロゲン原子で

1 8

置換された炭素原子数 1〜8の直鎖状または分枝状のアルキルを示し、例えばトリフルォロメチル、ペンタフルォロェチル、ヘプタフルォロプロピル、 1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1 （トリフルォロメチル）ェチル、 2, 2, 2—トリフルオロー 1 （トリフルォロメチル)ェチル等を示す。

「ハロ（c -C )アルキル」とは同一または異なっても良い 1以上のハロゲン原子で

1 6

置換された炭素原子数 1〜6の直鎖状または分枝状のアルキルを示し、例えばトリフルォロメチル、ペンタフルォロェチル、ヘプタフルォロプロピル、 1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1 （トリフルォロメチル）ェチル、 2, 2, 2—トリフルオロー 1 （トリフルォロメチル)ェチル等を示す。

[0016] また、「ハロ C— Cアルコキシ」、「ハロ C Cァルケ-ル」または「ノヽ口 C— Cアル

1 6 2 6 2 6 キニル」とは、それぞれ 1以上の上記ハロゲン原子により置換された直鎖または分岐鎖状の、炭素原子数 1〜6個のアルコキシ、炭素原子数 2〜6個のアルケニルまたは炭素原子数 2〜6個のアルキニルを示す。 2以上のハロゲン原子で置換される場合は、これらハロゲン原子は同一または異なっても良い。

[0017] さらに、上記置換基が連結した基、例えば、「C— Cアルコキシ C— Cアルキル」

1 6 1 6 の場合は、 C—Cアルキルを主鎖として、該アルキルの水素の少なくとも 1つが C

1 6 1

Cアルコキシで置換された基を示す。 2以上の C Cアルコキシで置換される場合

6 1 6

は、これら C— Cアルコキシは同一でも異なっても良い。

1 6

[0018] 又、一般式 (I)で表される置換アミノキナゾリノンィ匕合物の塩としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸等との塩の他に、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩等を例示することができ、また、該置換アミノキナゾリノンィ匕合物は、銅、亜鉛、鉄等の遷移金属との塩または配位ィ匕合物であっても良、。

[0019] 本発明の一般式 (I)で表される置換アミノキナゾリノンィ匕合物またはその塩類は、その構造式中に炭素窒素二重結合に由来する 2種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。

[0020] 一般式 (I)で表される置換アミノキナゾリノン化合物またはその塩類にぉ、て、好ましくは、 Rが水素原子、（C— C )アルキル基、（C C )ァルケ-ル基、（C— C )

1 12 2 6 2 6 アルキニル基、（C C )アルキルカルボニル基、（C C )アルコキシカルボニル基、または（C -C )アルコキシ（C -C )アルキルカルボ-ル基を示し、—Z—R¹が

1 6 1 3

-NH-CH -R または— N = CH— R¹ (式中、 R¹はピリジル基またはピリジル

2

—N ォキシド基を示す。）を示し、 Xが、臭素原子、ヨウ素原子、ハロ（C— C )アル

1 8 キル基、（c 1 -c )アルコキシ基、ハロ（

6 c 1 -c )アルコキシ基、ハロ（

6 c )ァルキ

1 -c6 ルチオ基、ハロ（C— C )アルコキシハ口（C— C )アルコキシ基、または（C— C )

1 6 1 6 1 6 アルコキシカルボ二ル基を示し、 _nが 1〜2の整数、特に好ましくは 1を示す。

さらに好ましくは、 Rが（C -C )アルキルカルボニル基を、—Z—R¹がー NH— CH

1 6

— R¹ (式中、 R¹はピリジル基を示す。）を、 Xがハロ（C— C )アルキル基を、 nが 1

2 1 8

をそれぞれ示す。上記にぉ、て R¹で示されるピリジル基またはピリジルー N ォキシド基は、好ましくは 3—ピリジル基または 3—ピリジル— N—ォキシド基である。

[0021] 本発明で用いられる第一の有効成分である一般式 (I)で表される置換アミノキナゾリノンィ匕合物は、特開平 8— 325239号公報及び特開 2001— 342186号公報に記載の方法またはこれらに準ずる方法により製造することができる。特に 1ーァセチル - 3, 4 ジヒドロ一 3—〔（3 ピリジルメチル）ァミノ〕一 6—〔1, 2, 2, 2—テトラフルォロ 1— (トリフルォロメチル）ェチル〕 2 (1H)—キナゾリノン（1— Acetyl— 3, 4 ― dihydro— d— [ ( 3— pyridylmetnyl) amino ]— 6— [丄, 2, 2, 2— tetrafluoro - 1 - (trifluoromethyl) ethyl] - 2 ( 1H) - quinazolinone) (下記の第 1表中、 N o. 15の化合物であり、以下化合物（a)または表中では単に（a)と略記する。）は特開 2001— 342186号公報に記載の方法またはその方法に準じて製造することができる。

[0022] 第 1表及び第 2表に代表的な化合物を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではなぐ特開平 8— 325239号公報及び特開 2001— 342186号公報に開示されて、る化合物を例示することができる。

[0023] 一般式 (I)で表される化合物には、一般式 (I 1)で表される化合物及び一般式 (I

2)で表される化合物が含まれる。

一般式 (I 1) :

[化 2] 置s002

[0026] [表 2]

第 2表

[0027] なお第 1表及び第 2表中の略号は以下の意義を有する。

n :ノルマル、 i:イソ、 t :ターシャリー、 c :脂環式炭化水素基（例、 C H -cはシクロプロ

3 5

ピル基を示す）、 Ph:フエ-ル基、 Q¹ —ピリジル基、 Q² : 3—ピリジルー N—ォキシド基

[0028] 殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物としては、例えば、ァセチルコリンエステラーゼ阻害剤 (例、カーバメート系化合物、有機リン系化合物）、ァセチルコリン受容体阻害剤 (例、ネライストキシン類似化合物 (カルタップ等)）、 GAB

A制御クロライドチャンネルァゴ-スト、ナトリウムチャンネル制御剤（例、ピレスロイド系化合物）、ニコチン性アセチルコリン受容体ァゴ-スト (例、クロ口-コチニル系化合物）、ァセチノレコリン受容体ァゴ-スト（例、スピノシン）、クロライドチャンネル活性ィ匕剤、幼若ホルモンミミック、酸化的りん酸化阻害及び ATP形成阻害剤 (例、有機すず化合物）、水素イオン勾配の力べ乱による酸ィ匕的リン酸ィ匕のアンカップラー（例、クロルフエナビル）、同翅目に対するキチン生合成阻害剤（タイプ 1) (例、ブプロフエジン）、エタダイソンァゴ-スト/脱皮阻害剤（例、ジァシルヒドラジン）、オタトパミンァゴ-スト (例、アミトラズ)、サイト I電子伝達系阻害剤 (METI剤）、サイト II電子伝達系阻害剤、脂質生合成阻害剤 (例、テトロン酸系）、リアノジン受容体制御剤 (例、フルべンジアミド)、または非特異的作用機構 (選択的摂食阻害)を有する化合物 (例、フロニ力ミド）等が挙げられる。

このうち、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物は、好ましくは、 METI剤系殺虫、殺ダニ剤、チアジアジン IGR系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤、ナトリウムチャネルブロッカー系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、有機りん系殺虫剤、カルシゥムチャネル活性ィ匕作用を有する殺虫剤、ベンゾィルフエ-ルゥレア系殺虫剤、ジァシルヒドラジン系殺虫剤である。

例えば以下に一般名で示す具体的化合物を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

例えば、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物として、ァセタミプリド acetamiprid)、イミダクロプリド Umidacloprid)、 -テンピラム (nitenpyram) 、チアメトキサム（thiamethoxam)、クロチア-ジン（clothianidin)、ジノテフラン（di notefuran)、チアクロプリド（thiacloprid)、フ口-力ミド（Flonicamid)等のクロ口- コチュル系化合物、力ルバリル（carbaryl)、 BPMC (fenobucarb)、 MIPC (isopro carb)、ェチォフェンカノレブ（ethiofencarb)、ピリミカーブ（pirimicarb)、ォキサミル (oxamyl)、ベンフラカノレブ (benfuracarb)、メチォカノレブ (methiocarb)、メカノレノム（mecarbam)、チォジカノレブ（thiodicarb)、ァノレジカノレブ（aldicarb)、ァラ-力ノレブ（alanycarb)、メトノレカノレブ（metolcarb)、キシリカノレブ（xylycarb)、プロボキスノレ (propoxur)、フエノチォカノレブ (fenothiocarbリ、カノレボフフン (carbofuran)、力ノレボスルファン（carbosulfan)、フラチォカルブ（furathiocarb)、エンドスルファン（en dosulfan)、アルドキシカルプ（aldoxycarb)、メソミル (methomyl)等のカーバメート系ィ匕合物、シノヽロトリン（cyhalothrine)、ペルメトリン（permethrin)、シペルメトリン (cypermethrin)、ビフェントリン (bifenthrin)、ノヽノレフェンプロックス (halfenprox) 、シラフルォフェン（silafluofen)、シフルトリン（cyfluthrin)、ベータ'シフルトリン（b eta— cyfluthrin)、トラロメトリン（tralomethrin)、ピレトリン（pyrethrins)、アレスリン（allethrin)、ァクリナトリン (acrinathrin)、プラレトリン（prallethrin)、レスメトリン（ resmethrin)、テフノレトリン (tefluthrin)、フェンプロノ《トリン (fenpropathrin)、ァノレファシぺノレメトリン (alpha— cypermethria)、ラムダ'シノヽノレトリン (lambda— cyhalo thrin)、デノレタメトリン（deltamethrin)、フェンバレレート（fenvalerate)、エスフェンノレレート (esfenvalerate)、フノレシトリネート (flucythrinate)、フノレノリネート (fluv alinate)、シクロプロトリン (cycloprothrin)、エトフェンプロックス（ethofenprox)等のピレスロイド系化合物、アバメクチン（avermectin)、エマメクチン安息香酸エステノレ (emamectin― benzoate)、ミノレべメクチン (milbemectin)等のクロライドチヤネル活性ィ匕作用のある化合物、スピノサッド（spinosad)等のアセチルコリン受容体ァゴ -ストであるマクロライド系化合物、フエ-トロチオン（fenitrothion)、マラチオン（ma lathion)、メチダチオン（methidathion)、フェンチオン（f enthion)、ダイアジノン（d iazinon)、ォゃシテプ口ホス (oxydeprofos)、ノヽミドテオン (vamidothion 、ピリホスメチノレ (pirimiphos— methyl)、クロルピリホス (chlorpyriphos)、テルブホス (ter bufos)、エトプロホス（ethoprophos)、カズサホス (cadusafos)、フエナミフォス (fen amiphos)、フェンスルフォチオン（fensulfothion)、 DSP、ジクロフェンチオン（dich lofenthion)、ホスチアゼート (fosthiazate)、イソアミドホス =ィサミドホス（isamidof os)、ホスチェタン (fosthietan)、ィサゾホス (isazofos)、チォナジン (thionazin)、ァジンホス ·メチル（azinphos— methyl)、ジスルホトン（disulfoton)、ォキシジメトン 'メチノレ (oxydemeto n— methyl)、パラチオン (parathions)、テブピリムホス (teb upirimfos)、ェチオン（ethion)、トリクロルホン（trichlorfon, DEP)、メタミドホス（ metamidophos)、ンクロノレボス (dichlorvos, DDVP)、メビンホス、mevinphos 、モノクロトホス (monocrotophos)、ジメトエート (dimethoate)、フォノレメタネート (for metanate)、ホノレモテオン (f ormothion)、チオメトン (thiometon 、ナレッド、 nale d, BRP)、メチルパラチオン（methylparathion)、シァノホス（cyanophos)、ジアミダホス (diamidafos)、プロパホス (propaphos)、スノレプロホス (sulprofos)、プロチォホス、prothiofos)、プロフエノホス、profenofos)、イソフェンホス usofenphos)、テメホス（temephos)、フェントエート（phenthoate)、ジメチノレビンホス（dimethylvi nphos)、クロノレフエビンホス (chlorfevinphos)、テトラクロノレビンホス (tetrachlorvi nphos)、ホキシム (phoxim)、イソキサチオン (isoxathion)、ピラクロホス (pyraclof os)、クロルピリホス一メチル（chlorpyrifos— methyl)、ピリダフェンチオン（pyridaf enthion)、ホサロン (phosalone)、ホスメット (phosmet)、ジォキサベンゾホス (diox abenzofos;、キナノレホス (quinalphos)、メスノレフェンホス (mesulfenfos;、ァセフエート（acephate)等の有機リン系化合物、

力ノレタップ (cartap)、チオシクラム（thiocyclam)、ベンスルタップ（bensultap)、チォスルタップ（thiosultap)等のネライストキシン類似化合物、フェンピロキシメート（ fenpyroximate)、ピリグベン pyridaben)、テブフェンピラド (tebufenpyrad)、トノレフェンピラド（tolfenpyrad)、フエナザキン（fenazaquin)、ピリミジフェン（pyrimidife _n)、ロテノン等のサイト Iミトコンドリア電子伝達系阻害 (METI)化合物、ヒドラメチルノン (hydramethylnon)ァセキノシノレ (acequinocyl)、フノレアクリビリム (fluacrypyri m)等のサイト II電子伝達系阻害化合物、フルアジナム (fluazinam)等のミトコンドリァにおける電子伝達系の酸ィ匕的りん酸ィ匕阻害化合物、フルべンジアミド (flubendia mide) (特開 2001— 131141号公報〖こ記載の No. 124の化合物）等のカルシウムチャネル活性化作用を有する化合物、フィプロ-ル（fipronil)、ァセトプロール（acet oprole)、ェチプロール（ethiprole)等の GABA制御クロライドチャネルァゴ-スト活性を有するフエ-ルァゾール系化合物、プロパルギット（propargite)等の亜硫酸ェステル系化合物、インドキサカルプ（indoxacarb)、メタフルミゾン（metaflumizone) 特開平 5— 17428号公報記載の化合物等のナトリウムチャネルブロッカー系化合物、キノメチォネート（quinomethionate)等のキノキサリン系化合物、ジァフェンチウ口ン（diafenthiuron)及び水酸化トリシクロへキシルスズ（cyhexatin)、酸化フェンブタスズ (fenbutatin oxide)等の有機スズ系化合物等の酸化的リン酸化の阻害、 AT P形成阻害活性を有する化合物、アミトラズ (amitraz)等のオタトパミンァゴニスト作用のあるホルムアミジン系化合物、スピロジクロフェン（spirodiclofen)、スピロメシフヱン（spiromesifen)、スピロテトラマート（spirotetramat)等の脂質生合成阻害作用のあるテトロン酸系化合物、クロルフエナビル（chlorfenapyr)、ピナパクリル（bina pacryl)等の酸化的リン酸化のアンカップラーであるジニトロフエ-ルクロトン酸系化合物、クロルべンジレート (chlorbenzilate)、フエ-ソブロモレート (phenisobromol ate)、 TPIC (tripropylisocyanurate)等の防蟻性化合物、硫酸ニコチン（nicotine sulfate)、ポリナクチン複合体（polynactins)、ァザデイラクチン（azadirachtin) 、ヒドロキシプロピノレアンプン (hydroxy propyl starch)、酒石酸モランテノレ (mor antel tartrate)等の天然物質系化合物、ォレイン酸ナトリウム（Oleic acid sodiu m salt)、ォレイン酸カリウム（Potassium oleate)等の脂肪酸アルカリ金属塩系化合物、タンパク合成阻害作用を有するピリダリル (pyridalyl)、

昆虫生育制御物質（IGR)系化合物として、テフルべンズロン（teflubenzuron)、クロルフルァズロン（chlorfluazuron)、ジフルべンズロン（diflubenzuron)、へキサフノレムロン (hexaflumuron)、ノノノレロン (novaluron)、ノレフェヌロン (lufenuron)、フルフエノクスロン（flufenoxuron)等のキチン合成阻害作用のあるベンゾィルフエ- ルゥレア系化合物、テブフエノジド（tebufenozide)、メトキシフエノジド（methoxyfe nozide)、クロマフエノジド (chromafenozide)、ノヽロフエノジド (halofenozide)等の脱皮ホルモンァゴ-スト作用のあるジァシルヒドラジン系化合物、ジオフエノラン（diof enolan)等の脱皮阻害化合物、ブプロフジン（buprof ezin)等の同翅目の脱皮阻害剤作用を有するチアジアジン系化合物、シロマジン (cyromazine)等の双翅目脱皮阻害化合物、メトプレン（methoprene)、ハイド口プレン（hydroprene)、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen)、フエノキシカルブ（fenoxycarb)等の幼若ホルモン様化合物、ピメトロジン（pymetrozine)、クロフエンテジン（clofentezine)、へキシチアゾタス（hexythiazox)、フエノチォカルブ、エトキサゾール（etoxazole)、ビフエナゼート (bif enazate)、ケノレセン (dicofol)、ベンゾキシメート (benzoximate、テトラジホン (tetradifon)等の摂食阻害作用を有する化合物、その他、ダゾメッ Hdazomet)、ホスホカルプ（phosphocarb)等の化合物、塩酸レバミゾール（levamisol)、アルベンダゾーノレ (albendazole)、ォキシベンダゾーノレ (oxibendazole)、フェンベンダゾール（fenbendazole)、オクスフェンダゾール（oxfendazole)等の化合物、メタム 'ナトリウム（metam— sodium)等のメチルジチォ力ルバマート系化合物、トリァザメート (tr iazamate)、または BT (bacillus thuringiensis)剤等を例示することができる。このうち特に好ましくは、フェンピロキシメート、 BPMC、 MIPC、テブフェンビラド、トルフェンピラド、ブプロフエジン、メタフルミゾン、テブフエノジド、クロルフエナビル、フルバリネート、テフルべンズロンまたはフルべンジアミドである。より好ましくは、フェンピロキシメート、テブフェンビラド、トルフェンビラド、ブプロフエジン、メタフルミゾン、テブフエノジド、クロルフエナビル、フルバリネート、テフルべンズロンまたはフルべンジアミド、さらに好ましくは、ブプロフエジン、メタフルミゾンまたはフルべンジアミドを例示することができる。

[0032] 本発明の有害生物防除剤の望ましい具体例を挙げれば、 1 ァセチルー 3, 4 ジヒドロ一 3—〔（3 ピリジルメチル）ァミノ〕一 6—〔1, 2, 2, 2—テトラフルォ口一 1— (トリフルォロメチル）ェチル〕 2 (1H)—キナゾリノンまたはその塩類と、ブプロフエジン、メタフルミゾンまたはフルべンジアミド、特に望ましくはプロフエジンとを含有する製剤である。

本発明の有害生物防除剤を使用する場合、使用される当該組成物 100重量部中の有効成分化合物の添加量は 0. 1重量部〜 50重量部の範囲から適宜選択すれば良ぐ好ましくは 1重量部〜 20重量部の範囲から選択すれば良い。又、使用される有効成分ィ匕合物中の置換アミノキナゾリノンィ匕合物 (I)と殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物力選択される 1種または 2種以上の化合物の添加割合は、置換アミノキナゾリノンィ匕合物 (I)が 1重量部に対して殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物を 0. 01 重量部〜 2000重量部の範囲から適宜選択すれば良ぐ好ましくは 0. 1重量部〜 10 0重量部の範囲力選択すれば良、。

[0033] 本発明の有害生物防除剤は、農薬製剤上の常法に従って適当な固体、液体または粉体等の形態にされ、必要に応じて該組成物に補助剤等の担体、増量剤、賦形剤、界面活性剤、固体流動性改良剤、懸濁剤、解こう剤、消泡剤、防腐剤、展着剤、分解防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を適当な割合で配合して、融解、粉砕、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、使用目的に応じて適当な剤形、例えば乳剤、乳懸濁剤、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、懸濁剤、フロアブル剤、液剤、ジャンボ剤、パック剤またはスプレー剤等に調剤して使用できる。

[0034] 本発明の有害生物防除剤は水稲、野菜、果榭、その他の花卉等を加害する各種農林害虫、園芸害虫、貯穀害虫または衛生害虫あるいは線虫等の害虫防除に適しており、例えば半翅目（Hemiptera)の異翅類（Heteroptera)から、マノレカメムシ（ Megacopta punctatissimumノ、ォオトグンフホシカメムン (Eysarcoris lewisiノ、トグンフホシカメムシ (Eysarcoris parvus)、ナァ才 7メムシ (Nezara viridula) 、チヤバネアォカメムシ（Plautia stali)、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ (Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ (Riptortus clavatus) 、コバネヒヨウタンナガカメムシ（Togo hemipterus)、ナシグンバイ（Stephanitis nashi)、ッッジグンバイ（Stephanitis pyrioides)、ウスミドリメタラガメ (Apolygus spinolai)、ァカスジメクラガメ (Stenotus rubrovittalus)、ァカヒゲホソミドリメタラガメ（Trigonotylus coelestialium)等を例示することができ、同翅類（Homoptera) から、フタテンヒメョコバイ（Arboridia apicalis)、チヤノミドリヒメョコバイ（Empoasca onukii)、ツマグロョコバイ（Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロョコバイ（ Nephotettix virescens)、ヒメトビゥンカ (Laodelphax striatellus)、トビイロゥン力 (Nilaparvata lugens)、セジロウンカ (Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ (Di aphorina citri 、^カントケコナンフミ (Aleurocanthus spiniferus 、シノレノヽーリーフコナジラミ (Bemisia argentifolii)、タノくココナジラミ (Bemisia tabaci)、ミカンコナンフ (Dialeurodes citri)、オンンッコナンフ^、丄、 rialeurodes vaporarior um 、

[0035] ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii)、リンゴヮタムシ（Eriosoma lanigerum)、ュキヤナギアブラムシ (Aphis citricola)、マメアブラムシ (Aphis craccivora)、ヮタアブラムシ (Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ (Aulacorthum sola ni)、ダイコンアブラムシ (Brevicoryne brassicae)、チューリップヒゲナガアブラムン (Macrosiphum euphorbiae)、モモ,力ブフムシ (Myzus persicae 、ム³ rクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akeb iae)、クヮコナカイカフムシ (Pseudococcus comstocki)、ッノロウムシ (Ceroplast es ceriferus)、ァカマノレカイガラムシ (Aonidiella aurantii)、ナシマノレカイガラムン (Comstockaspis permciosa 、クワン口カイガフムン (Pseudaulacaspis pent agoa)、ャノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis)等を例示することができ、鱗翅目（Lepidoptera)から、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciat a)、チヤノコカクモンノヽマキ (Adoxophyes honmai)、ミダレカクモンノヽマキ (Archi ps f uscocupreanus 、モモシンクイガ (Carposina niponensis)、ナシヒメシンクィ (Grapholita molesta 、チヤノヽマキ (Homona magnanima)、チヤノホソ 7 (C aloptilia theivora)、ョモヤエグシャク (Ascotis selenaria)、グレイプべリーモス ( Endopiza viteana)、コドリンガ (Laspeyresia pomonella;、キンモンホソガ (Phy llonorycter ringoniella)、ヤンモンノヽモグリガ (Lyonetia pruniioliella malme 11a)、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella) ,コナガ（Plutella xylostella) ,ヮタァカミムシ (Pectinophora gossypiella)、モモシンクィガ (Carposina niponen sis;、二力メイガ (Chilo suppressalis)、サン力メイ刀 (Scirpophaga incertulas) 、コブノメイガ (Cnaphalocrocis medinalis)、ノヽイマダラノメイガ (Hellulla undali s)、ァグノヽ (Papilio xuthus)、モンシロチョウ (Pieris rapae crucivora 、オビ、力レノヽ (Malacosoma neustria testacea)、 /メジカシヒ卜ジ (Hyphantria cunea )、シノッ卜 (Parapediasia teterrella)、才才タノコガ (Helicoverpa armigera )、ヘリォチス種（Heliothis spp. )、カブラャガ（Agrotis segetum)、タマナギンゥヮノ (Autographa nigrisigna;、ョトウガ (Mamestra brassicae)、ンロチモンョトウ (Spodoptera exigua)、ハスモンョトウ (Spodoptera litura)等を例示することができ、鞘翅目（Coleoptera)から、ドウガネブイブイ (Anomala cuprea)、マメコガネ (Popillia japonica)、ヒラタキクイムシ (Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドャ (Tribolium confusum)、ニンュゥャホシアントウ (Epilachna vigintiocto punctata)、ゴマダラカミキリ (Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ (M onochamus alternatus)、 /ズゾゥムン (CaliosoDruchus chmensis)、 ¹ノリノヽムシ (Aulacophora femoralis)、ノレートワーム種 (Diabrotica spp. ノ、ヮタゾゥムン (Anthonomus gradis grandis)、メヤンカンビ^ ~トノレ (Epilachna varivesti s)、コロフドノ、ムシ (Leptinotarsa decemlineata)、ィ不ズゾゥムシ (Lissorhoptr us oryzophilus)、ィネドロオイムシ (Oulema oryzae)、シノォサゾゥムシ (Sphen ophrus venatus vestitus)等を例示することができ、膜翅目（Hymenoptera ) 力ら、カブラノヽノチ Athalia rosae ruficornis八チュウレンンノヽノチ (Arge pag ana)、クロャマァリ（Formica japonica)等を例示することができ、

双翅目（Diptera )から、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae)、イネミギヮバエ（ Hydrellia griseola)、マメノヽモグリノくェ (Liriomyza trifolii)、タマネギノェ (Deli a antiqua 、ィエノ、ェ (Musca domestical、チカイェカ (Culex pipiens mole stus)、了カイェカ (Culex pipiens pallens)、ァ ir^ゥマ目、 fhysanoptera τ>ゝ、チヤノキイロアザミゥマ（Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミゥマ（Thrips palmi)、ネギアザミゥマ（Thrips tabaci)、ミカンキイロアザミゥマ（Frankliniella o ccidentalis)、シロフリ目 (Isoptera)力ら、ィェン口,リ (し optotermes formosan us)、ャマトシロアリ (Reticulitermes speratus)、チヤタテムシ (Psocoptera)、ヒフタチヤタテ（Liposcelis bostrychophilus)等を例示することができ、直翅目（Orth optera)力ら、コノネイナゴ (Oxya yezoensis)、ケラ (Gryllotalpa sp. )、ヮモンゴキブリ (Periplaneta americana)、チヤノくネゴキブリ (Blattella germanica)等を例示することができ、ダニ目（Acarina)から、ミカンハダ- (Panonychus citri)、リンゴノヽダニ (Panonychus ulmi)、ナミノヽダニ (Tetranychus urticae)、カンザヮノヽタ二 (Tetranychus kanzawai)、ナヒメノヽグ二 (Brevipalpus phoenicis)、クローノーノヽダニ (Bryobia praetiosa)、ミカンサビ夕二 (Aculops pelekassi)、二セナシサヒダニ (Eriophyes chibaensis)、テヤノホコリダ二 (Polyphagotarsonem us latus)、ロビンネダ- (Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ (Tyrophagus putrescentiae)等を例示することができ、ノヽリセンチユウ目（Tylenchida)から、ミナミネグサレセンチユウ（Pratylenchus coffeae)、キタネグサレセンチユウ（Pratyl enchus penetrans)、ンャ 7ィモンストセンチユウ (GloDodera rostochiensis)、サッマイモネコブセンチユウ（Meloidogyne incognita)等を例示することができ、 -セハリセンチユウ目（Dorylaimida)力ら、ナガハリセンチユウ（Longidorus sp. ) を例示することができ、軟体動物門腹足綱（Gastropoda)から、ナメクジ (Incilaria bilineata)等を例示することができる。 [0038] 本発明の有害生物防除剤がを使用できる有用植物は特に限定されるものではない力例えば穀類 (例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等)、果榭 '果実類 (林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンドバナナ、イチゴ等)、葉'果菜類 (キャべッ、トマト、ホウレンソゥ、ブロッコリ一、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ぺツバ一等）、根菜類 (ニンジン、馬鈴薯、サツマィモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボゥ、ニン-ク等）、加工用作物 (棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、ォリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ茶等）、ゥリ類 (カボチヤ、キユウリ、マタワゥリ、スイカ、メロン等 )、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシ一、クローバー、アルフアルファ等）、芝類 (高麗芝、ベントグラス等)、香料等鑑賞用作物 (ラベンダー、ローズマリー、タィム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類 (キク、バラ、カーネーション、蘭等）、庭木 (イチヨウ、サクラ類、ァォキ等)、林木 (トドマツ類、ェゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等)等の植物を例示することができる。

また、当該有用植物は、遺伝子組換え等により、殺虫性有効成分を成長過程で産生するものであっても良い。当該殺虫有効成分としては、例えば Bt毒素等を例示することがでさる。

[0039] 本発明の有害生物防除剤は各種病害虫を防除するために、そのままの形、または水等で適宜希釈し若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を、有害生物の発生が予測される植物に使用すればよぐ例えば果榭、穀類、野菜等において発生する有害生物に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等することにより、また土壌等に処理して根から吸収させることにより使用することができる。カロえて、養液 (水耕)栽培における養液への施用、くん煙あるいは榭幹注入等による使用もできる。

更に、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。

[0040] 種子処理の方法としては、例えば、液状または固体状の製剤を希釈または希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤または液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、固形製剤または液状製剤を榭脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、種子の植え付けと同時に固形製剤または液状製剤を種子付近に散布する方法等が挙げられる。

当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎または挿し木枝等を挙げることができる。

本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」または「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良ぐいわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良ぐ具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキユライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク、紙等であっても良い。

[0041] 作物茎葉部あるいは貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤または水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法またはくん煙等が挙げられる。

土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈または希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元または育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる

[0042] 水稲の育苗箱への施用方法に用いる場合の剤型は、例えば播種時施用、緑ィ匕期施用、移植時施用等の施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すれば良い。粉剤、顆粒水和剤または粒剤等と培土との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等によって施用することができ、また単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。

[0043] 水田への施用方法としては、ジャンボ剤、ノック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する方法が挙げられる。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまままたは肥料等に混和して土壌に散布、注入することもできる。又、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することちでさる。

畑作物においては、播種から育苗期、生育期において、種子または植物体に近接する栽培担体等への製剤の処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への製剤の直接処理の他、栽培中の植物の株元への製剤の処理が好適である。粒剤を用いて散布処理、または水で希釈された若しくは希釈されてヽなヽ薬剤を液状にて灌注処理することができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好まし、処理である。

移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への製剤の直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の灌注処理または粒剤の散布処理が好ましい。又、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。

[0044] 本発明の有害生物防除剤は通常の剤型、例えば乳剤、乳懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤、懸濁剤、フロアブル剤、液剤、粒剤、粉剤、ジャンボ剤、ノック剤、スプレー剤、薫煙剤等の剤型に製剤して使用すればよぐその組成物の施用量は、有効成分の配合割合、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象有害生物、対象作物等により異なるが、通常 1アール当たり製剤中の有効成分 (一般式 (I )の化合物と殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物との総和）に換算して 0. lg〜： LOOOgの範囲から適宜選択して施用すれば良ぐ好ましくは lg〜5 00gの範囲力選択して施用するのが良、。種子への処理にお、ては種子重量との比較で、製剤中の有効成分に換算して 0. 01%〜50%の範囲で使用することが可能であり、好ましくは 0. 1%〜10%の範囲で使用することが可能である。乳剤、水和剤等を水等で希釈して施用する場合、その施用濃度は 0. 00001-0. 1%であり、粒剤、粉剤あるいは種子に処理する場合の液剤等は、通常希釈することなくそのまま施用すれば良い。なお、本発明において、％は通常、重量％(wZw)である。

[0045] 又、本発明の有害生物防除剤の使用時期に同時に発生する病害及び Zまたは雑草を防除するために、他方の有効成分である殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物にかえてまたは殺虫活性、殺ダニ活性若しくは殺線虫活性を有する化合物と共に、殺菌活性または除草活性を有する化合物と混合して使用することにより、防除対象病害虫の拡大、薬量の低減、除草剤としての効果等においても相乗効果が期待できるものである。

このような殺菌活性または除草活性を有する化合物としては、下記の化合物を例示することができる。殺菌活性を有する化合物として、例えば、ァゾキシストロビン (azox ystrobin)、ジクロシメット (diclocymet)、ピロキロン (pyroquilon)、カスガマイシン ( kasugamycin)、 IBP uprobenfos)、ヒメキサゾ一ノレ (hymexazol)、メプ口-ノレ (me pronil)、トリシクラゾーノレ（tricyclazole)、エディフェンホス（edifenphos)、イソプロチオラン（isoprothiolane)、ブラストサイジン（blasticidin)、フルトラ-ル（flutolani 1)、ジクロメジン (diclomezine)、ペンシクロン (pencycuron)、カルベンダジム (carb endazim)、ドシン、 dodine)、プロノヽモカノレブ (propamocarb)、ピリメタ-ノレ、 pyrim ethanil)、フノレキンコナゾ一ノレ（fluquinconazole)、ホセチノレ'ァノレミ-ゥム（fosetyl — AL)、ブロムコナゾ一ノレ (bromuconazole)、トリチコナゾーノレ (triticonazole)、フノレメットーバー（flumetover)、フエナミドン（fenamidone)、トリノレフノレアニド（tolyl fluanid)、ジクロフルアニド（dichlofluanid)、トリフロキシストロビン（trifloxystrobi n)、トリアジメノール（triadimenol)、スピロキサミン（spiroxamine)、フェンへキサミド（fenhexamid)、ィプロバリカルプ（iprovalicarb)、フサライド（fthalide)、ィプロジオン (iprodione)、チォファネート (thiophanate)、べノミノレ (benomyl)、トリフノレミゾ一ノレ (triflumizole)、フノレアジナム（fluazinam)、ジネブ（zineb)、キヤブタン（capt an)、マンゼブ (manzeb)、フエナリモノレ (fenarimol)、石灰硫黄合剤 (calcium pol ysulfide)、トリアジメホン（triadimefon)、ビンクロゾリン（vinclozolin)、ジチアノン（ dithianon)、ヒアノレタノ一ノレ (bitertanol)、ポリ 7ーノヽメート (polycarbamate)、

[0046] ィミノクタジン'アルべシル酸塩（iminoctadine— DBS)、ぺブレート（pebulate)、ポリオキシン B (polyoxin—B)、プロピネブ（propineb)、キノメチォネート（chinometh ionat)、ジクロフルアニド（dichlofluanid)、クロロタ口-ル（chlorothalonil)、ジフエノコナゾーノレ (difenoconazole)、フノレオノレづ ^ド (fluoroimide)、トリホリン（triforin e)、ォキサジキシル（oxadixyl)、ストレプトマイシン（streptomycin)、マンコゼブ（m ancozeb)、ォキソリニック酸 (oxolinic acid)、メプ口-ノレ (mepronil)、メタラキシノレ metalaxyl)、プロピコナゾーノレ (propiconazole)、へ³ rサコナン一ノレ (hexaconaz ole)、硫黄（sulfur)、ピリフエノックス (pyrifenox)、塩基性硫酸銅 (basic copper sulfate)、ピリメタ-ノレ (pyrimethanil)、ィプロベンホス (iprobenfos)、トルク口ホスーメチノレ（tolclofos— methyl)、マンネブ（maneb)、チオファネートメチノレ（thiopha nate— methyl)、チフノレザミド（thifluzamide)、フラメトビノレ（furametpyr)ゝフノレスノレフアミド（flusulfamide)、クレソキシム一メチノレ（kresoxim— methyl)、力ノレプロパミド (carpropamid)ゝヒドロキシイソキサゾ一ノレ (hydroxyioxazole)ゝェクロメゾーノレ ( echlomezole)、プロシミドン (procymidone)、ビンクロゾリン (vinclozolin)、ィプコナゾーノレ (ipconazole)ゝフノレコナゾ一ノレ (furconazole)ゝミクロブタ-ノレ (myclobut anil)、テトラコナゾ一ノレ (tetraconazole)、テブコナゾーノレ (tebuconazole)、イミべンコナゾール (imibenconazole)ゝプロクロラズ (prochloraz)、ぺフラゾエート (pefu razoate)、シフ—口コナゾ一ノレ (cyproconazole 、メノヽ-ピリム (mepanipyrim)、テアジァジン（thiadiazin)、プロべナゾーノレ（probenazole)、ァシベンゾラノレ S—メチノレ (acibenzolar—S— methyl)、ノリダマイシン (validamycin (— A) )、フエノキサ -ル（fenoxanil)、チアジ-ル（tiadinil)等の殺菌剤を例示することができ、これらを混合して使用することができる。

次!、で、除草活性を有する化合物として、例えばべンスルフロンメチル (bensulf uro n— methyl)、ァシムスノレフロン (azimsulfuron)、シノスノレフロン、cinosulfuro _n)、シクロスノレフアムロン (_Cyclosulfamuron)、ピラゾスルフロンェチル (pyrazosulf uro n— ethyl)、イマゾスノレフロン (imazosulfuron)、インダノフアン (indanofan)、シハロホップブチノレ（cyhalofop— butyl)、テ-ノレクロノレ（thenylchlor)、エスプロ力ノレブ (esprocarb)、エトベンザ-ド (etobenzanid)、カフエンストローノレ (cafenstrol e)、クロメプロップ (clomeprop)、ジメタメトリン (dimethametryn)、ダイムロン (daim uron)、ビフエノックス (bifenox)、ピリブチカルプ（pyributicarb)、ピリミノバック（py rimmobac— methyl)、プレテフクロ ~~ノレ、 pretilachlor)、ブロモフチド (bromobut ide)、ベンゾフエナップ (benzofenap)、ベンチ才力ーブ (benthiocarb)、ベントキサゾン (bentoxazone)、ベンフレセート (benfuresate)、メフエナセット (mefenacet) 、フエノキサプロップ ·Ρ·ェチル（fenoxaprop— P— ethyl)、フェンメディファム（phe nmedipham)、ンクロホップ'メチノレ (diclofop— methyl)、ァスメアイファム (desme dipham)、エトフメセート (ethofumesate)、イソプロッロン (isoproturon)、アミドスノレフロン (amidosulfuron)ゝァ-ロホス (anilofos)、ベンフレセート (benfuresate) 、ェトキシスルフロン（ethoxysulfuron)、ョードスルフロン（iodosufluron)、イソキサジフェン (isoxadifen)、ホラムスノレフロン (foramsulfuron)、ピラクロ-ノレ (pyraclon il)、メソスノレフロン（mesosulfuron)、ジゥロン（diuron)、ネブロン（neburon)、ジノテノレブ (dinoterb)、力ノレべタミド (carbetamide)、ブロモキシニノレ (bromoxynil)、ォキサジァゾン（oxadiazon)、ジメフロン（dimefuron)、ジフルフエ-カン（diflufeni can)、ァクロ-フェン（aclonifen)、ベンゾフエナップ（benzofenap)、ォキサジクロメホン（oxaziclomefone)、イソキサフルトール（isoxaflutole)、ォキサジアルギル（ox adiargyl)、フルルタモン（flurtamone)、メトリブジン（metribuzin)、メタべンズチアズロン、methabenzthiazuron)、トリブホス (tribufos)、メタミトロン、metamitron)、ェチォジン（ethiozin)、フノレフエナセット（flufenacet)、スノレコトリオン（sulcotrion) 、フェントラザミド (fentrazamide)、プロポキシカルノゾン (propoxycarbazone)、フノレカノレノゾン (flucarbazone)、メトスラム (metosulam)ゝアミカノレノゾン (amicarba zone)等の除草剤を例示することができ、これらを混合して使用することができる。又、以下の一般名により記載した除草剤を混合することも可能である。

グリホサート 'イソピノレアミン塩 (glyphosate— isopropyl amine)、グリホサート 'トリンゥム ¾ glyphosate— trimesium)、クノレホシネ ~~ト (glufosmate— ammoniu m)、ビアラホス (bialaphos)、ブタミホス（butamif os)、プロスルホカルプ（prosulfoc arb)、ァシュラム (asulam)、リニュロン (linuron)、過酸ィ匕カノレシゥム (calcium per oxide)、ァラクロール（alachlor)、ペンディメタリン（pendimethalin)、アシフルオフェン (acifluofe n— sodium)、フクトフェン (lactofen)、アイォキシ-ノレ uoxynil— o ctanoate)、ァロキシジム (alloxydim)、セトキシジム (sethoxydim)、ナプロパミド ( napropamide)、ピラゾレート (pyrazolate)、ピラフノレフェン―ェチノレ (pyraflufe n -ethyl)、イマザピル（imazapyr)、スルフェントラゾン（sulfentrazone)、ォキサゾァゾン (oxadiazon)、 /、ラコート、paraquat)、ンクワット (diquat)、シマシン (simazi ne)、アトラジン（atrazine)、フルチアセット一メチル（fluthiacet— methyl)、ギザ口ホップ一ェチノレ (quizalofop— ethyl)、ベンタゾン (bentazone, BAS— 3510— H)、トリアジフラム (triaziflam)。又、植物成長調節作用を有するチジァズロン (thid iazuron)、メフェンピノレ (mefenpyr)、ェテホン (ethephon)、シクラ-リド^ yclanili de)等と混合して使用することもできる。

[0049] さらに本発明の有害生物防除剤は生物農薬を併用してもよぐこのような生物農薬としては、例えば核多角体ウィルス（Nuclear polyhedrosis virus、 NPV)、顆粒病ウィルス（Granulosis virus、 GV) 、細胞質多角体病ウィルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、 CPV)、昆虫ボックスウィルス（Entomopox virus、EPV)等のウイノレス製剤、モノクロスポリゥム ·フイマトノガム (Monacrosporium phymatop hagum)、スタイナ一ネマ 'カーホカプサェ (Steinernema carpocapsae)、スタイナーネマ.クシダェ（Steinernema kushidai)、パスツーリア 'ベネトランス（Pasteur ia penetrans)等の殺虫または殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ 'リグノラン (Trichoderma lignorum)、ァグロバタテリゥゥム 'ラジオパクター（Agro bacterium radiobactor)、非病原'性エノレビニァ '力ロトボーラ（Erwinia carotov ora)、バチルス 'ズブチリス（Bacillus subtilis)、モナクロスポリゥム 'フィマトパガム等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス'キャンペストリス (Xanthom onas campestris)等の除草剤として利用される生物農薬等が挙げられ、混合使用することにより、同様の効果が期待できる。

[0050] 更に、生物農薬として、例えばオンシッッヤコバチ（Encarsia formosa)、コレマンアフラノチ (Aphidius colemani)、ショクカタマ/くェ (Aphidoletes aphidimyza) 、ィサエアヒメコノチ (Diglyphus isaea)、ノヽモグリコマユノチ (Dacnusa sibirica) 、チリカブリダ- (Phytoseiulus persimilis)、ククメリスカブリダ- (Amblyseius c ucumeris)、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri)等の天敵生物、ボーべリア ·ブロン-ァティ（Beauveria brongniartii)等の微生物農薬、（Z)— 10—テトラデセ -ル =ァセタート、 (E, Z)— 4, 10—テトラデカジ-エル =ァセタート、（Z)— 8 ドデセ -ル =ァセタート、（Z)— 11ーテトラデセ-ル=ァセタート、（2)—13—ィコセンー1 0 オン、（Z)— 8 ドデセ-ル =ァセタート、（Z)— 11ーテトラデセ-ル=ァセタート（Z)— 13—ィコセン一 10—オン、 14—メチル 1—ォクタデセン等のフェロモン剤が挙げられ、本発明の有害生物防除剤はこれらと併用することも可能である。

実施例

[0051] 以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、実施例中、部とあるのは重量部を示す。実施例及び試験例において「ィ匕合物（a)」または試験例の表中「（a)」とは第 1表に記載の化合物 No. 15 (本出願人による特開 2001— 342186号公報第 4表に記載の化合物番号 448) で表される置換アミノキナゾリノンィ匕合物を意味する。

[0052] 実施例 1

[表 3]

化合物 )

フェンピロキシメート

含水珪酸

ハイテノール N O 8 (第一工業製薬製)

リグニンスルホン酸カルシウム

水和剤クレー

有効成分化合物を含水珪酸に含浸させた後、

とする。

[0053] 実施例 2

[表 4]

化合物（a )

テプフェンピラド

N P E - 1 0 0 (第一工業製薬製）

プロピレングリコ一ル

ロドポール 2 3 (ローヌ ' プーラン社製)

水

以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。

[0054] 実施例 3 [表 5]

化合物（a)

テフルべンズロン

S P- 3005X (東邦化学製）

N—メチルピロリドン

キシレン

以上を均一に混合融解して乳剤とする。

実施例 4

[表 6]

化合物（a)

テブフエノジド

N P E - 1 00

プロピレンダリコール

口ドポール 3

水

以上を均一に混合し、水に分散させてフロアプル剤と 42251111 1 22325 111する。

o o 2 o o o o 755142 o o 3 o 1 5555

実施例 5 部部部部部部 ¾ ¾h 0き部部

[表 7]

化合物 )

ブプロフエジン

含水珪酸

ハイテノール N 08

デモール T

炭酸カルシウム粉末

有効成分化合物を含水珪酸に含浸させた後、他の成分と均一に混合して水和剤とする。

[0057] 実施例 6

[表 8]

化合物（a)

トルフェンピラド

S P- 3005X

N—メチルピロリドン

キシレン

以上を均一に混合融解して乳剤とする。

[0058] 実施例 7 [表 9]

[0059]

[0060]

以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

[0061] 試験例 1 キャベツのコナガ、およびモモァカァブラムシに対する防除効果

キャベツ（品種: YR晴徳)を圃場に定植し、定植約 1力月後に 30株あたりの寄生虫数を調査し、有効濃度に希釈調製した薬液を十分散布した。散布後約 1週間後に 30 株あたりの寄生虫数を調査し、下記式にて防除率(％)を算出した。 1区 2反復。結果を第 3表に示す。

防除率 = 100- { (Ta X Cb) / (Tb X Ca) } X 100

Ta：処理区の散布後寄生虫数

Tb：処理区の散布前寄生虫数

Ca:無処理区の散布後寄生虫数 Cb：無処理区の散布前寄生虫数

[0062] 試験例 2 ナスのォォタバコガ、ミナミキイロアザミゥマ、およびオンシッコナジラミに対する防除効果

圃場に植えたナス（品種：千両 2号）の 10株あたりのォォタバコガ幼虫数、および 10 0葉あたりのミナミキイロアザミゥマ幼虫数、オンシッコナジラミ寄生虫数を調査し、有効濃度に希釈調製した薬液を十分散布した。散布後 1週間後に 10株あたりのォォタノコガ幼虫数、および 100葉あたりのミナミキイロアザミゥマ幼虫数、オンシッコナジラミ寄生虫数を調査し、それぞれ、下記式にて防除率 (％)を算出した。結果を第 4表に示す。

防除率 = 100- { (Ta X Cb) / (Tb X Ca) } X 100

Ta：処理区の散布後寄生虫数

Tb：処理区の散布前寄生虫数

Ca:無処理区の散布後寄生虫数

Cb：無処理区の散布前寄生虫数

[0063] 試験例 3 りんごのクヮコナカィガラムシ、およびナミハダ-に対する防除効果

圃場に植えたりんご榭（品種:ふじ、 8年生）の 20枝あたりのクヮコナカィガラムシ寄生虫数、および 100葉あたりのナミハダ-雌成虫数を調査し、有効濃度に希釈調製した薬液を十分散布した。散布後 2週間後に 20枝あたりのクヮコナカィガラムシ寄生虫数、および散布 1、 2、 3、 4週間後に 100葉あたりのナミハダ-雌成虫数を調査し、それぞれ、下記式にて防除率 (％) (クヮコナカィガラムシ)、防除効率 (％) (ナミハダ二)を算出した。結果を第 5表に示す。

[0064] 防除率 = 100- { (Ta X Cb) / (Tb X Ca) } X 100

Ta：処理区の散布後寄生虫数

Tb：処理区の散布前寄生虫数

Ca:無処理区の散布後寄生虫数

Cb：無処理区の散布前寄生虫数

[数 1] n n

防除効率 = { 1 - ( C b X∑ T a ) / ( T b X∑ C a ) } X 1 0 0

i = 1 i = 1 n ：散布後の調査回数

Tai：処理区の散布後 i回目調査の密度

Tb ：処理区の散布前調査の密度

Cai：無処理区の散布後 i回目調査の密度

Cb ：無処理区の散布前調査の密度

[0065] 試験例 4 カンキッのャノネカイガラムシ、ヮタアブラムシおよびミカンハダ-に対する防除効果

圃場に植えたカンキッ榭（品種:興津早生、 8年生）の 20枝あたりのャノネカイガラムシ寄生雌虫数、ヮタアブラムシ寄生虫数、および 100葉あたりのヮタアブラムシ寄生虫数、ミカンハダ-雌成虫数を調査し、有効濃度に希釈調製した薬液を十分散布した。散布後 2週間後に 20枝あたりのャノネカイガラムシ寄生虫数、および散布 1、 2 、 3、 4週間後に 20枝あたりのヮタアブラムシ寄生虫数及び 100葉あたりのナミハダ- 雌成虫数を調査し、それぞれ、上記と同様の計算式にて防除率 (ヤノネカイガラムシ、ヮタアブラムシ)及び防除効率けミハダニ)を算出した。結果を第 6表に示す。

[0066] 試験例 5 水稲のコブノメイガ、およびトビイロゥン力に対する防除効果

イネ（品種:コシヒカリ）を本田へ移植し（5月中旬）、 8月上旬に処理区あたり 100株あたりのコブノメイガ被害葉数およびトビイロゥンカ成幼虫数を調査し、有効濃度に希釈調製した薬液を十分散布した。散布後約 2週間後に 100株あたりのコブノメイガ被害葉およびトビイロゥンカ成幼虫数を調査し、下記式にて防除率 (％)を算出した。結果を第 7表に示す。

[0067] 防除率 = 100- { (Ta X Cb) / (Tb X Ca) } X 100

Ta：処理区の散布後被害葉数 ZlOO株

Tb：処理区の散布前被害葉数 Z100株

Ca：無処理区の散布後被害葉数 Z100株

cb：無処理区の散布前被害葉数 Zioo株

防除率 = 100- { (Ta X Cb) / (Tb X Ca) } X 100 Ta：処理区の散布後寄生虫数 ZlOO株

Tb :処理区の散布前寄生虫数 Z100株

Ca:無処理区の散布後寄生虫数 Z100株

Cb：無処理区の散布前寄生虫数 Z100株

以下の表中記載で (a)は化合物 (a)を、即ち第 1表中化合物 No. 15を示す。また試験例の表中「一（ハイフン) Jは試験未実施を示す。

[表 12]

キャベツのコナガ及びモモァカアブラムシ防除効果

[表 13] 第 4表ナスのォォタバコガ、ミナミキイロアザミゥマ及びオンシッコナジラミ防除効果

14]

第 5表りんごのクヮコナカィガラムシ及びナミハダ二防除効果供試薬剤濃度（ppm)

防除率 (%) クヮコナカイカ' ナミハタ'二ラムシ

(a) +トルフェンピラト' 67+150 100 100

(a)+フ'フ。口フエシ'ン 67+200 100 60

(a)+テフ'フエハン'ド 67+100 100 65

(a) +テフルへ'ンス'ロン 67+50 100 85

(a) 67 100 35 トルフェンピラド 150 50 65 フ'フ° αフエシ'ン 200 100 10 テフ'フエノシ'ド 100 20 15 テフルへ'シス'ロン 50 21 35 [0071] [表 15]

第 6表かんきつのャノネカイガラムシ、ヮタアブラムシ及びミカンハダニ防除効果

[0072] [表 16]

水稲のコブノメイガ及びトビイロゥンカ防除効果

試験例 6 ネギのネギアザミゥマに対する防除効果

圃場に植えたネギ（品種：九条ネギ）の 10株当りのネギアザミゥマ成虫および幼虫数を調査し、有効濃度に希釈調整した薬液を十分散布した。散布 10日後に 10株当りのネギアザミゥマ成虫および幼虫数を調査し、それぞれ下記の式にて防除率 (％) を算出した。結果を第 8表に示す。

防除率 = 100- { (Ta X Cb) / (Tb X Ca) } X 100

Ta：処理区の散布後寄生虫数

Tb：処理区の散布前寄生虫数

Ca:無処理区の散布後寄生虫数

Cb：無処理区の散布前寄生虫数 [表 17]

第 8表ネギのネギアザミゥマ防除効要

供試薬剤濃度 ( Ό Ό ΤΏ ) 防除率 ( )

( a ) 単用 1 0 0 6 2

トルフェンピラド単用 1 5 0 6 5

( a ) +トルフェンピラド 1 0 0 + 1 B 0 試験例 7 ナスのミカンキイロアザミゥマに対する防除効果

圃場に植えたナス（品種:千両 2号)の 10株当りのミカンキイロアザミゥマ成虫および幼虫数を調査し、有効濃度に希釈調整した薬液を十分散布した。散布 10日後に 10 株当りのミカンキイロアザミゥマ成虫および幼虫数を調査し、それぞれ下記の式にて防除率 (％)を算出した。結果を第 9表に示す。

防除率 = 100- { (Ta X Cb) / (Tb X Ca) } X 100

Ta：処理区の散布後寄生虫数

Tb：処理区の散布前寄生虫数

Ca:無処理区の散布後寄生虫数

Cb：無処理区の散布前寄生虫数表ナスのミカンキイロアザミゥマ防除効果

試験例 8 トマトのトマトハモダリバエに対する防除効果

圃場に植えたトマト（品種:ホーム桃太郎）に有効濃度に希釈調整した薬液を十分散布した。散布 3週間後に 10株当りのトマトハモダリバエによるマイン数を調査し、それぞれ下記の式にて防除率(％)を算出した。結果を第 10表に示す。

防除率 = 100— (T/C) X 100

T:処理区の散布後マイン数

C：無処理区の散布後マイン数

[表 19] 1 0表トマトのトマトハモダリバエ防除効果

Claims

請求の範囲 [1] 一般式 (I) [化 1] {式中、 Rは、

(1)水素原子、

(2)ホルミル基、

(3) (C— C )アルキル基、

1 12

(4)ハロ（C -C )アルキル基、

1 6

(5) (C— C )アルケニル基、

2 6

(6) (C C )アルキニル基、

2 6

(7) (C -C )アルキルチォ基、

1 6

(8)ハロ（C C )アルキルチォ基、

1 6

(9) (C— C )アルキルカルボニル基、

1 6

(10) (C C )シクロアルキルカルボニル基、

3 6

(11) (C C )アルコキシカルボニル基、

1 6

(12) (C -C )アルコキシカルボニル（C -C )アルキル基、

1 6 1 3

(13) (C— C )アルコキシ（C— C )アルキルカルボニル基、

1 6 1 3

(14)フエニルカルボニル基、

1 6 1 6 1 6 ォ基及びハロ（C -C )アルキルチォ基力選択される 1〜5個の置換基を有する置

1 6

換フヱ二ルカルボ-ル基 (但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。）、 ( 16)フ -ル（C C )ァルケ-ル基、

2 6

1 6 1 2

1 6

(18)フエ-ル（C—C )アルキ-ル基、または

2 6

1 6 1 2

2 4

置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。）を示し

R¹はピリジル基またはピリジル— N ォキシド基を示し、 Zは— N = C(R²)—(式中、 R²は水素原子、（C— C )アルキル基またはハロ（C— C )アルキル基を示す。）また

1 6 1 6

は N(R³)— CH(R²) (式中、 R²は水素原子、（C— C )アルキル基またはハロ（C

1 6 1

— C )アルキル基を示し、 R³は水素原子または (C— C )アルキル基を示す。）を示

6 1 6

し、 Xは、

(1)臭素原子、

(2)ヨウ素原子、

(3)水酸基、

(4) (C C )アルキル基、

1 6

(5) (C— C )アルケニル基、

2 6

(6) (C C )アルキニル基、

2 6

(7)ハロ（C—C )アルキル基、

1 8

(8) (C C )アルコキシ基、

1 6

(9)ハロ（C—C )アルコキシ基、

1 6

(10)ハロ（じ C )アルキルチォ基、 (11)ハロ（c -c )アルキルスルフィエル基、

1 6

(12)ハロ（じ C )アルキルスルホ-ル基、

1 6

(13)ハロ（じ C )アルコキシハ口（C— C )アルコキシ基、

1 6 1 6

(14)カルボキシル基、

(15) (C -C )アルコキシカルボ-ル基、

1 6

(16)ァミノカルボ-ル基、

(17) (C— C )アルキル基、（C C )ァルケ-ル基及び（C C )アルキ-ル基か

1 6 2 6 2 6

ら選択される 1〜2個の置換基を有する置換アミノカルボ-ル基 (但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。）、

(18)フエ-ル基、

1 6

換フヱニル基 (但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なつても良い。）、

(20)フエ-ル（C—C )アルキル基、

1 3

(21)ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アル

1 6

する置換フニル (C C )アルキル基 (但し、置換基を複数有する場合は、これら

1 3

の置換基は同一または異なっても良い。）、

(22)フエ-ルォキシ基、または

1 6

換フヱニルォキシ基 (但し、置換基を複数有する場合は、これらの置換基は同一または異なっても良い。）を示し、 nは 1〜4の整数を示す。 }で表される置換アミノキナゾリノン化合物及びその塩類から選択される 1以上の化合物と、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物力選択される 1種または 2種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。

[2] Rが水素原子、 (C -C )アルキル基、（C— C )ァルケ-ル基、（C— C )ァルキ

1 12 2 6 2 6 ニル基、（C C )アルキルカルボニル基、（C C )アルコキシカルボニル基、また

1 6 1 6

は（C—C )アルコキシ（C—C )アルキルカルボ二ル基を示し、

1 6 1 3

— Z— R¹が NH— CH— R¹、または一 N = CH— R¹ (式中、 R¹はピリジル基ま

2

たはピリジル一 N ォキシド基を示す。）を示し、

1 8 1 6

1 6 1 6

〜2の整数を示す請求の範囲第 1項に記載の有害生物防除剤。

[3] Rが（C— C )アルキルカルボ-ル基を、 Z— R¹が— NH— CH— R¹ (式中、 R¹

1 6 2 はピリジル基を示す。）を、 Xがハロ（C— C )アルキル基を、 nが 1をそれぞれ示す請

1 8

求の範囲第 1項に記載の有害生物防除剤。

[4] 置換アミノキナゾリノン化合物またはその塩類が 1—ァセチル— 3, 4—ジヒドロ 3 ー〔（3—ピリジルメチル）ァミノ〕ー6—〔1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1 （トリフルォロメチル)ェチル〕 - 2 (1H)ーキナゾリノンまたはその塩類である請求の範囲第 1項に記載の有害生物防除剤。

[5] 殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物がアセチルコリンエステラーゼ阻害剤、アセチルコリン受容体阻害剤、 GABA制御クロライドチャンネルァゴ- スト、ナトリウムチャンネル制御剤、ニコチン性アセチルコリン受容体ァゴ-スト、ァセチルコリン受容体ァゴ-スト、クロライドチャンネル活性化剤、幼若ホルモンミミック、酸化的りん酸ィ匕阻害及び ATP形成阻害剤、水素イオン勾配の力べ乱による酸ィ匕的リン酸ィ匕のアンカップラー、同翅目に対するキチン生合成阻害剤 (タイプ 1)、エタダイソンァゴ-スト/脱皮阻害剤、オタトパミンァゴ-スト、サイト I電子伝達系阻害剤 (METI剤 )、サイト Π電子伝達系阻害剤、脂質生合成阻害剤、リアノジン受容体制御剤、または非特異的作用機構 (選択的摂食阻害)を有する化合物である請求の範囲第 1項に記載の有害生物防除剤。 [6] 殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物が、 METI剤系殺虫、殺ダ二剤、チアジアジン IGR系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤、ナトリウムチャネルブロッ力一系殺虫剤、カーノ《メート系殺虫剤、有機りん系殺虫剤、カルシウムチャネル活性ィ匕作用を有する殺虫剤、ベンゾィルフエ-ルゥレア系殺虫剤、ジァシルヒドラジン系殺虫剤である請求の範囲第 1項に記載の有害生物防除剤。

[7] 殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物がァセタミプリド、イミダク口プリド、二テンビラム、チアメトキサム、クロチア二ジン、ジノテフラン、チアクロプリド、フ口-力ミド、力ルバリル、 BPMC、 MIPC、ェチォフェンカルプ、ピリミカーブ、ォキサミル、ベンフラカルブ、メチォカルプ、メカルバム、チォジカルプ、アルジカルプ、ァラ二カルプ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロボキスル、カルボフラン、カルボスルファン、フラチォカルプ、エンドスルファン、アルドキシカルプ、メソミル、シノヽロトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、ビフェントリン、ハルフェンプロックス、シラフルォフェン、シフルトリン、ベータ'シフルトリン、トラロメトリン、ピレトリン、アレスリン、ァクリナトリン、プラレトリン、レスメトリン、テフルトリン、フェンプロパトリン、アルファシペルメトリン、ラムダ'シノヽノレトリン、デルタメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、アバメタチン、ミルべメクチン、エマメタチン、スピノサッド、フエ-トロチオン、マラチオン、メチダチオン、フェンチオン、ダイアジノン、ォキシデプロホス、ノミドチオン、ピリミホスメチル、クロルピリホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、フエナミフォス、フェンスルフォチオン、 DSP、ジクロフェンチオン、ホスチアゼート、ィサミドホス、ホスチェタン、ィサゾホス、ァジンホス 'メチル、ジスルホトン、ォキシジメトン'メチル、パラチオン、テブピリムホス、ェチオン、トリクロルホン、メタミドホス、ジクロノレボス、メビンホス、モノクロトホス、ジメトエート、フオルメタネート、フオルモチオン、ナレッド、メチルパラチオン、シァノホス、ジアミダホス、プロパホス、スノレプロホス、プロチォホス、プロフエノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフエビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、クロルピリホスーメチル、ピリダフェンチオン、ホサロン、ホスメット、ジォキサベンゾホス、キナルホス、メスルフェンホス、ァセフェート、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、チォスルタップ、フェンピロキシメート、ピリダべン、テブフェンビラド、トルフェンビラド、フエナザキン、ピリミジフェン、ロテノン、ヒドラメチルノン、ァセキノシル、フルァクリビリム、フルアジナム、フルべンジアミド、フィプロ- ル、ァセトプロール、ェチプロール、プロパルギット、インドキサカルプ、メタフルミゾン、キノメチォネート、ジァフェンチウロン、水酸化トリシクロへキシルスズ、酸化フェンブタスズ、アミトラズ、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマート、クロノレフエナピル、ビナパクリル、クロルべンジレート、フエ-ソブロモレート、 TPIC、硫酸-コチン、ポリナクチン複合体、ァザデイラクチン、ヒドロキシプロピルデンプン、酒石酸モランテル、ォレイン酸ナトリウム、ォレイン酸カリウム、ピリダリル、テフルべンズロン、クロルフルァズロン、ジフルべンズロン、へキサフルムロン、ノバルロン、ノレフェヌロン、フルフエノクスロン、テブフエノジド、メトキシフエノジド、クロマフエノジド、ハロフエノジド、ジオフヱノラン、ブプロフエジン、シロマジン、メトプレン、ハイド口プレン、ピリプロキシフェン、フエノキシカルプ、ピメトロジン、クロフエンテジン、へキシチアゾタス、フエノチォカルプ、エトキサゾール、ビフエナゼート、ケルセン、ベンゾキシメート、テトラジホン、ダゾメット、ホスホカルプ、塩酸レバミゾール、アルベンダゾール、ォキシベンダゾール、フェンベンダゾール、オクスフェンダゾール、メタム'ナトリウム、トリァザメートまたは BTである請求の範囲第 1項に記載の有害生物防除剤。

[8] 殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物がフェンピロキシメート、 BPMC、 MIPC、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ブプロフエジン、メタフルミゾン、テブフエノジド、クロルフエナビル、フルバリネート、テフルべンズロンまたはフルベンジアミドである請求の範囲第 1項に記載の有害生物防除剤。

[9] 置換アミノキナゾリノン化合物が 1—ァセチル— 3, 4 ジヒドロ 3—〔（3 ピリジルメチル）ァミノ〕 6—〔1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1 （トリフルォロメチル）ェチル〕 - 2 (1H)ーキナゾリノンであり、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物がブプロフエジン、メタフルミゾンまたはフルべンジアミドである請求の範囲第 1 項な!、し第 8項の、ずれか 1項に記載の有害生物防除剤。

[10] 置換アミノキナゾリノンィ匕合物 1重量部に対して、殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物力も選択される 1種または 2種以上の化合物が 0. 01〜2000 重量部の割合である請求の範囲第 1項ないし第 9項のいずれか 1項に記載の有害生物防除剤。

[11] 有害生物から有用植物を保護するために、請求の範囲第 1項な、し第 10項の、ずれか 1項に記載の有害生物防除剤の有効量を、対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の種子、土壌または栽培担体に処理することを特徴とする有害生物防除剤の使用方法。

[12] 有害生物を防除するために、請求の範囲第 1項に記載の一般式 (I)で表される置換ァミノキナゾリノンィ匕合物及びその塩類力も選択される 1以上の化合物と殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物力選択される 1種または 2種以上の化合物とを有効成分とする有害生物防除剤を有効成分量として 1アール当たり 0. lg 〜1000gを処理することを特徴とする有害生物防除方法。

[13] 請求の範囲第 1項に記載の一般式 (I)で表される置換アミノキナゾリノンィ匕合物及びその塩類力選択される 1以上の化合物と殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性を有する化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物を含有する有害生物防除剤を製造するための請求の範囲第 1項に記載の一般式 (I)で表される置換アミノキナゾリノンィ匕合物及びその塩類力選択される 1以上の化合物の使用。