JPH08325239A - 置換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類、その中間体及び有害生物防除剤並びにその使用方法 - Google Patents

置換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類、その中間体及び有害生物防除剤並びにその使用方法

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JPH08325239A
JPH08325239A JP8104174A JP10417496A JPH08325239A JP H08325239 A JPH08325239 A JP H08325239A JP 8104174 A JP8104174 A JP 8104174A JP 10417496 A JP10417496 A JP 10417496A JP H08325239 A JPH08325239 A JP H08325239A
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伸祐 藤岡
Masayuki Kimura
雅行 木村
Kenji Tsubata
健治 津幡
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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一般式(I) 【化１】 〔式中、R はＨ、ＯＨ、ホルミル、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシ、アミノアルキル、フェニ
ルアルキル、フェニルカルボニル基、１，３−ジオキソ
ラン−２−イルアルキル等、R1はＯ、Ｓ、Ｎの１〜３個
のヘテロ原子を有する置換されても良い５〜６員複素環
基等、ＹはＯ、Ｓ、Ｚは基-N=C(R2)- 、-N(R3)-CH(R2)
-、-N(R3)-CO-（式中、R2、R3はＨ、アルキル、Ｘはハ
ロゲン、ＯＨ、ニトロ、ＣＮ、アルキル、アミノカルボ
ニル、アミノ等、n は０〜４の整数を示す。〕で表され
る置換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩
類、その中間体及び有害生物防除剤ならびにその使用方
法。 【効果】 本発明の誘導体は水田、果樹、野菜、その他
の作物及び花卉等を課外する害虫あるいは衛生害虫に対
して顕著な殺虫効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な置換アミノキ
ナゾリノン（チオン）誘導体及び該誘導体を有効成分と
して含有する有害生物防除剤並びにその使用方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】特開平１−１３２５８０号、同２−２９
０８７１号及び同６−２３４７４８号公報にトリアジノ
ン誘導体又はイミダゾール誘導体が有害生物防除剤とし
て有用であることが開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な有
害生物防除剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明を完成させたものであり、本発明の一般式(I) で表さ
れる置換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体及び該化
合物を製造するための中間体化合物である一般式(II)で
表される化合物は文献未記載の新規化合物であり、更に
一般式(I) で表される置換アミノキナゾリノン（チオ
ン）誘導体又はその塩類は各種害虫に対して低薬量で優
れた殺虫効果を有するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I)
【化８】 〔式中、R は水素原子、水酸基、ホルミル基、 (C1-12)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、ヒドロキシ(C1-6)
アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルコキシ(C1-3)アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C
1-3)アルコキシ(C1-3)アルキル基、(C1-6)アルキルチオ
基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフ
ィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルキ
ルチオ(C1-3)アルキル基、
【０００５】同一又は異なっても良いジ(C1-6)アルコキ
シ(C1-3)アルキル基、アミノ(C1-6)アルキル基、同一又
は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
キル基、(C2-6)アルケニル基、又は(C2-6)アルキニル基
から選択される１〜２個の置換基を有するアミノ(C1-6)
アルキル基、シアノ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルキル
カルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、ヒドロ
キシカルボニル(C1-3)アルキル基、(C1-6)アルコキシカ
ルボニル(C1-3)アルキル基、アミノカルボニル基、同一
又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケ
ニル基、又は(C2-6)アルキニル基から選択される１〜２
個の置換基を有するアミノカルボニル基、(C3-6)シクロ
アルキル(C1-3)アルキル基、フェニル(C1-3)アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチオ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
(C1-3)アルキル基、フェニルカルボニル基、
【０００６】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチ
オ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフ
ェニルカルボニル基、フェニルチオ基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択される１〜５個
の置換基を環上に有するフェニルチオ基、フェニルスル
ホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
キル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチ
オ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフ
ェニルスルホニル基、フェニル(C1-6)アルキルスルホニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチオ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
(C1-6)アルキルスルホニル基、フェニルオキシカルボニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチオ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
オキシカルボニル基、フェニルオキシ(C1-3)アルキル
基、
【０００７】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチ
オ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフ
ェニルオキシ(C1-3)アルキル基、フェニル(C2-6)アルケ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
ル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、又
は(C1-2)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個
の置換基を環上に有するフェニル(C2-6)アルケニル基、
フェニル(C2-6)アルキニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
1-6)アルキルチオ基、又は(C1-2)アルキレンジオキシ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニ
ル(C2-4)アルキニル(C1-3 ) アルキル基、１，３−ジオ
キソラン−２−イル(C1-3)アルキル基、又はフタルイミ
ド(C1-6)アルキル基を示す。
【０００８】R1は同一又は異なっても良く、酸素原子、
硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ
原子を有する５〜６員複素環基を示し、該複素環基は同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、又は(C1-6)ア
ルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有するこ
ともでき、複素環基中の窒素原子はＮ−オキシド基を示
すこともできる。Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｚ
は
【化９】-N=C(R2)- （式中、R2は水素原子、(C1-6)アルキル基又は、ハロ(C
1-6)アルキル基を示す。）、
【０００９】
【化１０】-N(R3)-CH(R2)- （式中、R2は前記に同じくし、R3は水素原子、(C1-6)ア
ルキル基、ホルミル基、(C1-3)アルキルカルボニル基、
ハロ(C1-3)アルキルカルボニル基、(C1-3)アルキルジチ
オカルボニル基を示す。）、又は
【化１１】-N(R3)-CO- （式中、R3は前記に同じ。）を示し、X は同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-3)アルキ
レンジオキシ基、ヒドロキシカルボニル基、(C1-6)アル
コキシカルボニル基、(C2-6)アルケニルオキシカルボニ
ル基、(C2-6)アルキニルオキシカルボニル基、アミノカ
ルボニル基、同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基、又は(C2-6)アルキニル基から
選択される１〜２個の置換基を有するアミノカルボニル
基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良く、(C
1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、又は(C2-6)アル
キニル基から選択される１〜２個の置換基を有するアミ
ノ基を示し、n は０〜４の整数を示す。〕で表される置
換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類、
その中間体である一般式(II)
【００１０】
【化１２】 〔式中、X は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
水酸基、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ
(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)ア
ルコキシ基、(C1-3)アルキレンジオキシ基、ヒドロキシ
カルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、(C2-6)
アルケニルオキシカルボニル基、(C2-6)アルキニルオキ
シカルボニル基、アミノカルボニル基、同一又は異なっ
ても良く、(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、又
は(C2-6)アルキニル基から選択される１〜２個の置換基
を有するアミノカルボニル基、アミノ基、又は同一若し
くは異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケ
ニル基、又は(C2-6)アルキニル基から選択される１〜２
個の置換基を有するアミノ基を示し、n は０〜４の整数
を示し、Y は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表され
る化合物及び置換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体
を有効成分として含有する有害生物防除剤並びにその使
用方法に関するものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の一般式(I) で表される置
換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体は各置換基の定
義中、『ハロゲン原子』とは塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子又はフッ素原子を示し、『(C1-12) アルキル基』
とは、炭素原子数１〜１２の直鎖状又は分枝状のアルキ
ル基を示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、
ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウン
デシル、ｎ−ドデシル等のアルキル基を示し、『ハロ(C
1-6)アルキル基』とは同一又は異なっても良く、１以上
のハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜６の直鎖状
又は分枝状のアルキル基を示し、『(C2-6)アルケニル
基』とは１以上の２重結合を有する炭素原子数２〜６の
直鎖状又は分枝状のアルケニル基を示し、『ハロ(C2-6)
アルケニル基』とは同一又は異なっても良く、１以上の
ハロゲン原子で置換された炭素原子数２〜６の直鎖状又
は分枝状のアルケニル基を示し、『(C2-6)アルキニル
基』とは１以上の３重結合を有する炭素原子数２〜６の
直鎖状又は分枝状のアルキニル基を示し、『ハロ(C2-6)
アルキニル基』とは同一又は異なっても良く、１以上の
ハロゲン原子で置換された炭素原子数２〜６の直鎖状又
は分枝状のアルキニル基を示し、『同一又は異なっても
良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子又は窒素原子か
ら選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素
環』とは、例えばフラン、チオフェン、ピロール、オキ
サゾール、チアゾール、ピラゾール、イミダゾール、
１，２，３−チアゾール、１，２，４−チアゾール、
１，２，５−チアゾール、１，３，４−チアゾール、
１，２，４−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピ
リミジン、ピラジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホ
リン、チオモルホリン、ジチオラン、ジチアン、ピペラ
ジン、ジオキシラン、イミダゾリジン又はテトラヒドロ
フラン等の５〜６員複素環を示すものとする。
【００１２】一般式(I) で表される置換アミノキナゾリ
ノン（チオン）誘導体で好ましい置換基としては、R が
ホルミル基、(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、
(C2-6)アルキニル基、(C1-6)アルキルカルボニル基、(C
1-6)アルコキシカルボニル基、(C1-6)アルキルチオ基、
ハロ(C1-6)アルキルチオ基、フェニルカルボニル基、置
換基を有するフェニルカルボニル基、置換基を有するフ
ェニル(C1-6)アルキル基、置換基を有するフェニル(C2-
6)アルケニル基、又は置換基を有するフェニル(C2-6)ア
ルキニル基であり、R1はピリジル基で、特に3-ピリジル
基であり、Y は酸素原子又は硫黄原子であり、Z は
【化１３】-N(R3)-CH(R2)- であり、R3及びR2は水素原子又は(C1-6)アルキル基であ
り、X はハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、又はメチレ
ンジオキシ基であり、n は０〜２が好ましい。又、一般
式(I) で表される置換アミノキナゾリノン（チオン）誘
導体の塩としては、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸塩の他
に、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属原子の塩を
例示することができる。
【００１３】本発明の中間体である一般式(II)で表され
る化合物は下記に示す製造方法により製造することがで
きる。 製造方法１．
【化１４】 （式中、X 及びn は前記に同じくし、R4は(C1-6)アルキ
ル基を示し、Hal はハロゲン原子を示す。）
【００１４】一般式(III) で表される化合物と抱水ヒド
ラジン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることによ
り一般式(II-1)で表される化合物を製造することができ
る。本反応で使用できる不活性溶媒としては本反応の進
行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばメタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアル
コール類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、ベンゾニ
トリル等のニトリル類、メチルセルソルブ等のセルソル
ブ類、ジエチルエーテル、ジグライム、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリドン等のアミ
ド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン、水等の不活
性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単
独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００１５】反応温度は室温〜使用する不活性溶媒の沸
点域の範囲で適宜行えば良く、好ましくは室温〜９０℃
の範囲である。本反応は等モル反応であるので一般式(I
II) で表される化合物及び抱水ヒドラジン類を等モル使
用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用するこ
ともでき、好ましくは抱水ヒドラジン類を過剰に使用す
るのが良い。反応時間は、反応規模、反応温度等により
一定しないが数分〜４８時間の範囲である。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法により処理し、必要に
応じて再結晶、ドライカラムクロマトグラフィー等で精
製することにより目的物を製造することができる。一般
式(III) で表される化合物はCollect. Czech. Chem. Co
mmn. (Vol. 55)、752 (1990)に従って製造することが
できる。
【００１６】製造方法２．
【化１５】 （式中、R4、X 、n 及びY は前記に同じ。）
【００１７】２−１．一般式(VIII)→一般式(VI) 一般式(VIII)で表される化合物と一般式(VII) で表され
る化合物とを不活性溶媒及び触媒の存在下に反応させる
ことにより、一般式(VI)で表される化合物を製造するこ
とができる。本反応で使用できる不活性溶媒としては例
えば製造方法１で例示の不活性溶媒を使用することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合し
て使用することができる。触媒としては、例えば塩酸、
硫酸等の無機酸の他に酢酸、パラトルエンスルホン酸等
を使用することができ、その使用量は一般式(VIII)で表
される化合物に対して０．００１重量％〜１０重量％の
範囲の量が反応系内に存在すれば良い。
【００１８】本反応は等モル反応であるので一般式(VII
I)で表される化合物及び一般式(VII) で表される化合物
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもできる。反応温度は室温〜使用する不活
性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えば良く、好ましくは室
温〜９０℃の範囲である。反応時間は、反応規模、反応
温度等により一定しないが数分〜４８時間の範囲であ
る。反応終了後、目的物を含む反応系から製造方法１と
同様にすることにより目的物を製造することができる。
一般式(VIII)で表される化合物は市販されているもので
も良く、置換ベンズアルデヒドのニトロ化によっても製
造することができる。
【００１９】２−２．一般式(VI)→一般式(V) 一般式(VI)で表される化合物を不活性溶媒の存在下又は
不存在下に還元剤と反応させるか、又は接触還元するこ
とにより、一般式(V) で表される化合物を製造すること
ができる。本還元反応での還元剤としては、例えばNaBH
3CN 、LiBH3CN 等の金属水素化物、BH3 等の還元剤を使
用することができ、その使用量は一般式(VI)で表される
化合物に対して還元剤のハイドライドのモル数に換算し
て等モル〜過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば
良い。本反応で使用できる不活性溶媒としては本反応の
進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のア
ルコール類、メチルセルソルブ等のセルソルブ類、ジエ
チルエーテル、ジグライム、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、１−メチル−２−ピ
ロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、水等の不活性溶媒を例示することができ、これら
の不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用する
ことができる。
【００２０】本反応は酸性〜中性条件下で、ｐＨ１〜７
の範囲で行われ、好ましくはｐＨ４〜６の範囲で行わ
れ、反応系に塩化水素、臭化水素等を添加することによ
りｐＨを調整すれば良い。反応温度は０℃〜溶媒の沸点
域の範囲から選択され、好ましくは室温〜７０℃の範囲
である。反応時間は、反応規模、反応温度等により一定
しないが数分〜４８時間の範囲である。反応終了後、目
的物を含む反応系から製造方法１と同様にすることによ
り目的物を製造することができる。次いで、還元反応と
して接触還元を行う場合、例えば『新実験化学講座』
（第１５巻−ＩＩ：丸善）等に記載の方法に従って行え
ば良く、例えば使用できる不活性溶媒としてはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコ
ール類、メチルセルソルブ等のセルソルブ類、ジエチル
エーテル、ジグライム、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化
水素類、酢酸、酢酸エチル等の脂肪酸又はそのエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１−メチル
−２−ピロリドン等のアミド類、テトラメチルウレア等
のウレア類を例示することができ、これらの不活性溶媒
は単独で又は２種以上を混合して使用することができ
る。
【００２１】本還元反応で使用する触媒としては、例え
ばパラジウムカーボン、パラジウムブラック、二酸化白
金、ラネーニッケル等の代表的な接触還元触媒を例示す
ることができ、その使用量は一般式(VI)で表される化合
物に対して０．１％モル等量〜５％モル等量の範囲から
選択して使用すれば良く、好ましくは０．５％モル等量
〜１％モル等量の範囲である。本反応の水素圧は常圧〜
３００気圧の範囲であり、好ましくは常圧〜５０気圧の
範囲である。反応温度は室温〜使用する不活性溶媒の沸
点域の範囲で適宜行えば良く、好ましくは室温〜７０℃
の範囲である。反応時間は、反応規模、反応温度等によ
り一定しないが数分〜４８時間の範囲である。反応終了
後、目的物を含む反応系から、還元剤を使用した場合と
同様にすることにより目的物を製造することができる。
【００２２】２−３. 一般式(V) →一般式(IV) 一般式(V) で表される化合物と１，１’−カルボニルビ
ス−１Ｈ−イミダゾール（ＣＤＩ）、アルコキシカルボ
ニルハライド、ホスゲン又はチオホスゲンとを不活性溶
媒の存在下、塩基の存在下又は不存在下に反応させるこ
とにより一般式(IV)で表される化合物を製造することが
できる。本反応で使用できる不活性溶媒としては、例え
ばジエチルエーテル、ジグライム、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、水等を例示することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して
使用することができる。塩基としては無機塩基又は有機
塩基を使用することができ、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金
属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩等の無機塩
基、トリエチルアミン、ピリジン等を例示することがで
き、反応剤としてＣＤＩを使用する場合には無塩基下に
反応を行うこともできる。
【００２３】塩基の使用量は一般式(V) で表される化合
物に対して２倍モル以上の量を使用すれば良い。反応温
度は室温〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行
えば良く、好ましくは室温〜１００℃の範囲である。反
応時間は、反応規模、反応温度等により一定しないが数
分〜４８時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む
反応系から、製造方法１と同様にすることにより目的物
を製造することができる。
【００２４】２−４. 一般式(IV)→一般式(II) 一般式(IV)で表される化合物を不活性溶媒の存在下にア
ルカリ加水分解反応を行うことにより一般式(II)で表さ
れる化合物を製造することができる。本反応で使用でき
る不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジグライム、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエ−テル類、水等の不活性溶媒を例示するこ
とができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を
混合して使用することができる。
【００２５】塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ金属又はアル
カリ土類金属の水酸化物を使用することができる。又、
R4のアルキル基によってはトリフルオロ酢酸、塩酸等の
有機酸、無機酸を使用して酸性条件下でも反応を行うこ
とができる。反応温度は０℃〜使用する不活性溶媒の沸
点域の範囲で適宜行えば良い。反応時間は、反応規模、
反応温度等により一定しないが数分〜４８時間の範囲で
ある。反応終了後、目的物を含む反応系から、製造方法
１と同様にすることにより目的物を製造することができ
る。
【００２６】以下に製造方法１及び２により製造される
一般式(II)で表される化合物の代表例を第１表に例示す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 一般式(II)
【化１６】
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
【００３０】
【表４】
【００３１】
【表５】
【００３２】
【表６】
【００３３】次に本発明の一般式(I) で表されるアミノ
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩の代表的な製
造方法を以下に図式的に示す。 製造方法３．
【化１７】 （式中、R 、R1、R2、R3、X 、n 、Y 及び Halは前記に
同じ。但し、R 及びR3は水素原子を除く。）
【００３４】３−１．一般式(II)→一般式(I-1) 一般式(II)で表される化合物と一般式(X) で表される化
合物とを不活性溶媒及び触媒の存在下に反応させること
により一般式(I-1) で表されるアミノキナゾリノン（チ
オン）誘導体を製造することができる。本反応は製造方
法２−１と同様にすることにより目的物を製造すること
ができる。
【００３５】３−２. 一般式(I-1) →一般式(I-3) 一般式(I-1) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）
誘導体と一般式(IX)で表される化合物とを不活性溶媒及
び塩基の存在下又は不存在下に反応させることにより一
般式(I-3) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）誘
導体を製造することができる。本反応で使用できる不活
性溶媒としては、例えば製造方法１に例示の不活性溶媒
を使用することができる。塩基は無機塩基又は有機塩基
を使用することができ、例えば製造方法２ので例示の
無機塩基又は有機塩基の他に、CH3ONa、C2H5ONa 、t-C4
H9ONa 、CH3OK 、C2H5OK、t-C4H9OK等のアルコラート
類、NaH 等のアルカリ金属ハイドライド類も使用するこ
とができ、その使用量は一般式(I-1) で表されるアミノ
キナゾリノン（チオン）誘導体に対して等モル〜過剰モ
ルの範囲で適宜選択して反応を行えば良い。
【００３６】反応温度は０℃〜使用する不活性溶媒の沸
点域の範囲で行えば良く、好ましくは室温〜７０℃の範
囲である。反応時間は反応規模、反応温度等により一定
しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終
了後、目的物を含む反応系から製造方法１と同様にする
ことにより目的物を製造することができる。
【００３７】３−３．一般式(I-3) →一般式(I-5) 一般式(I-3) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）
誘導体を不活性溶媒の存在下又は不存在下に還元剤と反
応させるか、又は接触還元することにより一般式(I-5)
で表されるアミノキナゾリノン（チオン）誘導体を製造
することができる。本反応は製造方法２−２と同様にす
ることにより目的物を製造することができる。 ３−４．一般式(I-1) →一般式(I-2) 本反応は３−３と同様にすることにより目的物を製造す
ることができる。 ３−５．一般式(I-2) →一般式(I-4) 本反応は３−２と同様にすることにより目的物を製造す
ることができる。 ３−６．一般式(I-4) →一般式(I-5) 一般式(I-4) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）
誘導体と一般式(XI)で表される化合物とを不活性溶媒及
び塩基の存在下又は不存在下に反応させることにより一
般式(I-5) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）誘
導体を製造することができる。
【００３８】製造方法４．
【化１８】 （式中、R 、R1、R3、X 、Y 、n 及びHal は前記に同
じ。但し、R は水素原子を除く。）
【００３９】４−１．一般式(VIII)→一般式(XIII) 一般式(VIII)で表される化合物と一般式(XII) で表され
る化合物とを不活性溶媒及び触媒の存在下に反応させる
ことにより、一般式(XIII)で表される化合物を製造する
ことができる。本反応は製造方法２−１と同様にするこ
とにより目的物を製造することができる。 ４−２．一般式(XIII)→一般式(XIV) 一般式(XIII)で表される化合物を不活性溶媒の存在下又
は不存在下に還元剤と反応させるか、又は接触還元する
ことにより一般式(XIV) で表される化合物を製造するこ
とができる。本反応は製造方法２−２と同様にすること
により目的物を製造することができる。 ４−３．一般式(XIV) →一般式(XV) 一般式(XIV) で表される化合物を不活性溶媒の存在下又
は不存在下に還元剤と反応させるか、又は接触還元する
ことにより一般式(XV)で表される化合物を製造すること
ができる。本反応は製造方法２−２と同様にすることに
より目的物を製造することができる。
【００４０】４−４．一般式(XV)→一般式(I-5) 一般式(XV)で表される化合物と１，１’−カルボニルビ
ス−１Ｈ−イミダゾール（ＣＤＩ）、アルコキシカルボ
ニルハライド、ホスゲン又はチオホスゲンとを不活性溶
媒の存在下、塩基の存在下又は不存在下に反応させるこ
とにより一般式(I-6) で表されるアミノキナゾリノン
（チオン）誘導体を製造することができる。本反応は製
造方法２−３と同様にすることにより目的物を製造する
ことができる。 ４−５．一般式(I-6) →一般式(I-7) 一般式(I-6) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）
誘導体と一般式(IX)で表される化合物とを不活性溶媒及
び塩基の存在下又は不存在下に反応させることにより一
般式(I-7) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）誘
導体を製造することができる。本反応は製造方法３−２
と同様にすることにより目的物を製造することができ
る。
【００４１】以下に本発明の一般式(I) で表されるアミ
ノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類の代表例
を第２表に例示するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。尚、第２表、第４表及び第６表中の略号は
以下の置換基を示す。 Ph ：フェニル基 Ｑ1 ：２−ピリジル基 Ｑ2 ：３−ピリジル基 Ｑ3 ：４−ピリジル基 Ｑ4 ：２−ピリジル−Ｎ−オキシド基 Ｑ5 ：３−ピリジル−Ｎ−オキシド基 Ｑ6 ：４−ピリジル−Ｎ−オキシド基 Ｑ7 ：チアゾ−ル−５−イル基 Ｑ8 ：フラン−２−イル基 Ｑ9 ：１，３−ジオキソラン−２−イル基 Ｑ10：フタルイミド−１−イル基 一般式(I')
【化１９】
【００４２】
【表７】
【００４３】
【表８】
【００４４】
【表９】
【００４５】
【表１０】
【００４６】
【表１１】
【００４７】
【表１２】
【００４８】
【表１３】
【００４９】
【表１４】
【００５０】
【表１５】
【００５１】
【表１６】
【００５２】
【表１７】
【００５３】
【表１８】
【００５４】
【表１９】
【００５５】
【表２０】
【００５６】
【表２１】
【００５７】
【表２２】
【００５８】
【表２３】
【００５９】
【表２４】
【００６０】
【表２５】
【００６１】第２表中、化合物番号２８３、２９３、３
６８、３６９、３７１、３７５、３８２及び３８３の化
合物のＮＭＲデータを第３表に示す。
【表２６】
【００６２】
【表２７】
【００６３】一般式(I'')
【化２０】
【００６４】
【表２８】
【００６５】
【表２９】
【００６６】
【表３０】
【００６７】
【表３１】
【００６８】
【表３２】
【００６９】
【表３３】
【００７０】第４表中、化合物番号４１１、４７３、４
７５、４７６、４７７、４８０、４８１、４８２、４８
６、４８７、４８８、４９０、４９１、４９１．１、４
９１．２及び４９１．３の化合物のＮＭＲデ−タを第５
表に示す。
【００７１】
【表３４】
【００７２】
【表３５】
【００７３】一般式(I''')
【化２１】
【００７４】
【表３６】
【００７５】
【表３７】
【００７６】
【表３８】
【００７７】
【表３９】
【００７８】
【表４０】
【００７９】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を示すが、本
発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１． ３−アミノ−３，４−ジヒドロ−２（１
Ｈ）−キナゾリノン（化合物No. ＩＩ−１）の製造。
【化２２】 ２．４４ｇ（０．０１モル）のメチル ２−ブロモメチ
ルフェニルカーバメートを２０ｍｌのメタノールに溶解
し、該溶液に５ｇ（０．１モル）抱水ヒドラジンを加え
て３時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、目的
物を含む反応液から過剰の抱水ヒドラジン及び溶媒を減
圧下に留去することにより粗生成物を得、得られた粗生
成物を９５％メタノールから再結晶することにより目的
物を１．５５ｇ得た。 物性：ｍ．ｐ．１７８．４−１８３．５℃ 収率：９
５％
【００８０】実施例２． ２−１．メチル ２−（４，５−メチレンジキオキシ−
２−ニトロフェニルメチリデン）カルバジン酸の製造。
【化２３】 ３．９ｇ（０．０２モル）の６−ニトロピペロナル、メ
チルカルバジン酸及び一滴の硫酸を２０ｍｌのメタノー
ル中に加えて３時間加熱還流下に反応を行った。反応終
了後、反応液を室温まで放冷して析出する結晶を濾集
し、目的物を５．１ｇ得た。1 H-NMR [CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 3.80(3H,s.), 5.8(2H,s.), 6.3(1H,s.), 6.5(1H,s.),
7.7(1H,br.s.) 7.8(1H,br.s). 収率：９５％
【００８１】２−２． メチル ２−（２−アミノ−
４，５−メチレンジオキシフェニルメチル）カルバジン
酸の製造。
【化２４】 ２−１で得られたメチル ２−（４，５−メチレンジキ
オキシ−２−ニトロフェニルメチリデン）カルバジン酸
４．０ｇ（０．０１５モル）及び０．４ｇの５％パラジ
ウムカーボンを１００ｍｌのメタノール中に加え、３〜
４ｋｇ／ｍ2 で水素添加を行った。理論量の水素が吸収
された後、反応液から触媒を濾去し、溶媒を減圧下に留
去することにより目的物を３．６ｇ得た。1 H-NMR [CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 3.73(3H,s.), 3.90(2H,s.), 3.6-4.2(3H,br.), 5.84(2
H,s.),6.27(1H,s.), 6.57(1H,s.), 6.3(1H,br.). 収率：定量的
【００８２】２−３． ３−メトキシカルボニルアミノ
−６，７−メチレンジオキシ−３，４−ジヒドロ−２
（１Ｈ）−キナゾリンの製造。
【化２５】 ２−２で得られたメチル ２−（２−アミノ−４，５−
メチレンジオキシフェニルメチル）カルバジン酸３．６
ｇ（０．０１５モル）及び２．６ｇ（０．０１６５モ
ル）の１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール
を２０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解し、室温下に
３時間反応を行った。反応終了後、反応液を２０ｍｌの
水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水
及び飽和食塩水で洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧下に留去することにより目的物を３．６
ｇ得た。1 H-NMR [CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 3.7(3H,s.), 4.37(2H,s.), 5.93(2H,s.), 6.0(1H,s.),
6.6(1H,s.), 7.4(1H,s.), 7.7(1H,s.). 収率：９０％
【００８３】２−４． ３−アミノ−６，７−メチレン
ジオキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）キナゾリノン
（化合物NoＩＩ−４３）の製造。
【化２６】 ２−３で得られた３−メトキシカルボニルアミノ−６，
７−メチレンジオキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）
−キナゾリン２．６５ｇ（０．０１モル）を２０ｍｌの
メタノールに溶解し、該溶液に２０％水酸化ナトリウム
水溶液４ｍｌを加えて３時間加熱還流下に反応を行っ
た。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に水を加
えて結晶を析出させ、結晶を濾集することにより得られ
た粗生成物を９５％メタノールから再結晶して目的物を
１．３ｇ得た。 物性：ｍ．ｐ．２１１．０℃ 収率：６
２％
【００８４】実施例３． ３−１． ３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３，４
−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリチオンの製造。
【化２７】 実施例２−１及び２−２と同様に製造されるｔ−ブチル
２−（２−アミノフェニルメチル）カルバジン酸１．
３８ｇ（５ミリモル）及びトリエチルアミン１．１１ｇ
（１１．０ミリモル）を２０ｍｌのエーテルに溶解して
−２０℃まで冷却し、該溶液にチオホスゲン１．５４ｇ
（５．２５ミリモル）を３０分で滴下し、滴下終了後、
反応液を室温下までもどして析出する塩を濾過して除
き、濾液を水及び飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下に留去して得られる
残渣を酢酸エチル−エーテルから再結晶することにより
目的物０．５ｇを得た。1 H-NMR [CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 1.52(9H,s.), 4.87(2H,s.), 6.7(1H,d.), 7.02-7.24(4
H,m.),8.15(1H,br.s.). 収率：３５．８％
【００８５】３−２． ３−アミノ−３，４−ジヒドロ
−２（１Ｈ）−キナゾリチオン（化合物NoＩＩ−４７）
の製造。
【化２８】 ３−１で得られた３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−
３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリチオン０．５
ｇ（１．８ミリモル）を２ｍｌのトリフルオロ酢酸に加
えて室温下に３時間反応を行った。反応終了後、反応液
に１０ｍｌのエタノールを加え、溶媒を減圧下に留去し
て得られる残渣をメタノールで再結することにより目的
物０．３５ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１７４．０℃ 収率 ９３．１
％
【００８６】実施例４． ３−（３−ピリジルメチリデ
ンアミノ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）キナゾリノ
ン（化合物No. ２）の製造。
【化２９】 ０．４ｇ（２．５ミリモル）の３−アミノ−３，４−ジ
ヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン、０．２７ｇ（２．
５ミリモル）のニコチン酸アルデヒド及び一滴の硫酸を
１０ｍｌのメタノール中に加え、加熱還流下に３時間反
応を行った。反応終了後、反応系中に析出した結晶を濾
集して乾燥することにより目的物０．５８ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．２１６．６−２１９．４℃ 収率：９
２％
【００８７】実施例５． ３−〔１−（３−ピリジルエ
チリデンアミノ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）キナ
ゾリノン（化合物No. ６）の製造。
【化３０】 ０．４ｇ（２．５ミリモル）の３−アミノ−３，４−ジ
ヒドロ−２（１Ｈ）キナゾリノン、０．３１ｇ（２．５
ミリモル）の３−アセチルピリジン及び一滴の硫酸を１
０ｍｌのメタノール中に加え、加熱還流下に３時間反応
を行った。反応終了後、反応系中に析出した結晶を濾集
して乾燥することにより目的物０．６ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．２１２．４−２１７．３℃ 収率：９
０％
【００８８】実施例６． ３−（３−ピリジルメチリデ
ンアミノ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）キナゾリチ
オン（化合物No. １２０）の製造。
【化３１】 ３−アミノ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリ
チオン０．１５ｇ（１．４ミリモル）、ニコチン酸アル
デヒド０．１５ｇ（１．４ミリモル）及び一滴の硫酸を
１０ｍｌのメタノールに加えて加熱還流下に３時間反応
を行った。反応終了後、反応系中に析出した結晶を濾集
して乾燥することにより目的物０．３５ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．２２５．１℃ 収率 ９４．５％
【００８９】実施例７． ３−（３−ピリジルメチルア
ミノ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）キナゾリノン
（化合物No. ４０９）の製造。
【化３２】 １．２６ｇ（５ミリモル）の３−（３−ピリジルメチリ
デンアミノ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾ
リノン及び０．２ｇの５％パラジウムカーボンを５０ｍ
ｌの酢酸中に加え、３〜４ｋｇ／ｍ2 で水素添加を行っ
た。理論量の水素が吸収された後、反応液から触媒を濾
去し、溶媒を減圧下に留去し、残渣に２０％水酸化ナト
リウム水溶液を加えて目的物を酢酸エチル（２０ｍｌ×
３）で抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下に溶媒を留
去することにより得られた粗生成物を酢酸エチル−メタ
ノールで再結晶して目的物を１．１４ｇ得た。 物性：ｍ．ｐ．１４４．２−１５０．０℃ 収率：９
０％
【００９０】実施例８． １−メチル−３−（３−ピリ
ジルメチリデンアミノ）−３，４−ジヒドロ−２（１
Ｈ）キナゾリノン（化合物No. ２３６）の製造。
【化３３】 １．２６ｇ（５ミリモル）の３−（３−ピリジルメチリ
デンアミノ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾ
リノンを２０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解し、該
溶液に０．２１ｇの水素化ナトリウム（６２．４％）を
加えて室温下に３０分反応を行い、次いで０．８５ｇ
（６ミリモル）のヨウ化メチルを加えて３時間反応を行
った。反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、目的物を酢
酸エチル（２０ｍｌ×３）で抽出し、抽出液を水及び飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム乾燥させた
後、減圧下に溶媒を留去することにより得られた粗生成
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目
的物を０．６７ｇ得た。 物性：ｍ．ｐ．１１７℃ 収率：５０％
【００９１】実施例９． １−メチル−３−（３−ピリ
ジルメチルアミノ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）キ
ナゾリノン（化合物No. ４１１）の製造。
【化３４】 ０．５ｇ（１．８ミリモル）の１−メチル−３−（３−
ピリジルメチリデンアミノ）−３，４−ジヒドロ−２
（１Ｈ）−キナゾリノンを５％塩化水素メタノ−ル溶液
１０ｍｌに溶解し、該溶液に０．１１ｇのNaBH3CN を加
えて室温下に３時間反応を行った。反応終了後、反応液
を水中に注ぎ、１０％水酸化ナトリウム水溶液をｐＨを
９に調整し、目的物を酢酸エチル（２０ｍｌ×３）で抽
出し、抽出液を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウム乾燥させた後、減圧下に溶媒を留去すること
により得られた粗生成物を酢酸エチル−メタノールで精
製して目的物を０．１５ｇ得た。 物性：ペースト 収率：３０％1 H-NMR[CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 3.33(3H,s.), 4.01(3H,br.), 4.36(2H,s.), 5.21(1H,b
r.t.),6.84(1H,br.), 6.92-7.03(2H,m.), 7.19-7.32(2
H,m.),7.68-7.76(1H,m.), 8.15(1H,br.), 8.62(1H,s.).
【００９２】実施例１０． １０−１． ２−（２−ニトロフェニルメチリデン）ニ
コチン酸ヒドラジドの製造。
【化３５】 ２−ニトロベンズアルデヒド３．３３ｇ（２２ミリモ
ル）、ニコチン酸ヒドラジド３．０ｇ（２２ミリモル）
及び一滴の硫酸を２０ｍｌのメタノールに加えて３時間
加熱還流下に反応を行った。反応終了後、反応液を室温
まで冷却して析出する結晶うを濾集することにより目的
物５．３４ｇを得た。 物性： ｍ．ｐ．２５１℃ 収率：９０％
【００９３】１０−２． ２−（２−アミノフェニルメ
チリデン）ニコチン酸ヒドラジドの製造。
【化３６】 １０−１で得られた２−（２−ニトロフェニルメチリデ
ン）ニコチン酸ヒドラジド２．７ｇ（１０ミリモル）及
び０．２７ｇの５％パラジウムカ−ボンを２０ｍｌの酢
酸中に加えて３〜４ｋｇ／ｃｍ2 で水素添加を行った。
理論量の水素が吸収された後、反応液から触媒を濾去
し、溶媒を減圧下に留去することにより目的物２．３５
ｇを得た。1 H-NMR[CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 6.58(1H,t.), 6.75(1H,d.), 7.07(2H,s.), 7.12(1H,
t.), 7.19(1H,d.),7.58(1H,m.), 8.26(1H,m.), 8.42(1
H,s.), 8.70(1H,m.), 9.04(1H,d.),11.9(1H,br.). 収率：定量的
【００９４】１０−３． ２−（２−アミノフェニルメ
チル）ニコチン酸ヒドラジドの製造
【化３７】 １０−２で得られた２−（２−アミノフェニルメチリデ
ン）ニコチン酸ヒドラジド１．２ｇ（５ミリモル）及び
ＮａＢＨ4 ０．３８ｇ（１０ミリモル）を１０ｍｌの水
に加えて６０℃で５時間反応を行った。反応終了後、反
応液に１０％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを加えて
目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水及び飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減
圧下に留去することにより目的物０．６５ｇを得た。1 H-NMR[CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 4.1(2H,s.), 4.5(2H,br.s.), 5.0(1H,br.s.), 6.7(2H,
m.),7.0-7.2(2H,m.), 7.35-7.4(1H,m.), 7.97(1H,s.),
8.03-8.07(1H,m.),8.76(1H,m.), 8.78(1H,m.). 収率：５４．１％
【００９５】１０−４． ３−（３−ピリジルカルボニ
ルアミノ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリ
ン（化合物No. ４９３）の製造。
【化３８】 １０−３で得られた２−（２−アミノフェニルメチル）
ニコチン酸ヒドラジド０．６ｇ（２．４ミリモル）及び
１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾ−ル０．３
８ｇ（２．４ミリモル）を１０ｍｌのテトラヒドロフラ
ンに溶解して室温下に３時間反応を行った。反応終了
後、反応液を２０ｍｌの水中に注ぎ、目的物を酢酸エチ
ルで抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去するこ
とにより得られる残渣をメタノールから再結晶して目的
物０．５ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．２２１．１−２２４．０℃ 収率：７
８．１％
【００９６】本発明の一般式(I) で表される置換アミノ
キナゾリノン（チオン）誘導体を有効成分とする有害生
物防除剤は水稲、野菜、果樹、その他の作物及び花卉等
を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは
線虫等の害虫防除にに適しており、例えばチャノミドリ
ヒメヨコバイ(Empoasca brassicae)、ツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilapa
rvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera
）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンコ
ナジラミ（Dialeurodes citri)、タバココナジラミ（Be
misia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes v
aporariorum ）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne br
assicae ）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ムギク
ビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、モモアカアブラ
ムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes
ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria a
urantii ）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia
duplex）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis pern
iciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）
等の半翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylen
chus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globod
era rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyn
e sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipene
trans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus aven
ae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabos
i）等のハリセンチュウ目害虫等に対しても殺虫効果を
有するものである。尚、学名等は農林有害動物・昆虫名
鑑1987年版（日本応用動物昆虫学会編）による。
【００９７】本発明の一般式(I) で表される置換アミノ
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有効成分
として含有する有害生物防除剤は水田、果樹、野菜、そ
の他の作物及び花卉等を加害する前記害虫あるいは衛生
害虫に対して顕著な殺虫効果を有するものであるので、
害虫類の発生が予測される時期に合わせて、害虫類の発
生前又は発生が確認された時点で水田、果樹、野菜、そ
の他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌等及び衛生
害虫にあっては人畜に加害する上記害虫の発生若しくは
発生が予測される家屋内、家屋周辺の溝等に処理するこ
とにより本発明の殺虫剤の所期の効果が奏せられるもの
であるが、本発明はこれらの態様のみに限定されるもの
ではない。
【００９８】本発明の一般式(I) で表される置換アミノ
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有害生物
防除剤として使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、
使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的で
ある。即ち、本発明の一般式(I) で表される置換アミノ
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類は、これら
を適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒
に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含
浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁
剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤し
て使用すれば良い。本発明で使用できる不活性担体とし
ては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体に
なりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木
粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、
繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等
の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイ
ト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィ
ライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホ
ワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる
合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分
として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽
石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、
炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、
硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を
挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の
混合物の形で使用される。
【００９９】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコ−ル等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピル
フタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリ
ル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシ
ド類等を挙げることができる。
【０１００】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエ−ト、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。
【０１０１】又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及
び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使
用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用する
こともできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げ
る補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステ
アリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用で
きる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレン
スルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用するこ
ともできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の
補助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合
割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或
いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或
いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適
当である。
【０１０２】本発明の一般式(I) で表される置換アミノ
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有効成分
とする有害生物防除剤は、各種害虫を防除するために、
そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた
形で害虫防除に有効な量を当該害虫に、又は当該害虫の
発生若しくは成育が好ましくない場所に適用して使用す
ればよい。本発明の一般式(I) で表される置換アミノキ
ナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有効成分と
する有害生物防除剤の使用量は種々の因子、例えば目
的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天
候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等
により変動するが、有効成分化合物として１０アール当
たり０．０１ｇ〜５ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選
択すれば良い。本発明の一般式(I) で表される置換アミ
ノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有効成
分とする有害生物防除剤を更に防除対象害虫、防除適期
の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の殺
虫剤又は殺菌剤と混合して使用することも可能である。
以下に本発明の代表的な処方例及び試験例を示すが、本
発明はこれらに限定されるものではない。尚、処方例
中、部とあるのは重量部を示す。
【０１０３】処方例１． 第２、４又６表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２． 第２、４又６表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１０４】処方例３． 第２、４又６表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 処方例４． 第２、４又６表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１０５】試験例１． モモアカアブラムシ（Myzus
persicae）に対する防除価試験 直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサ
イを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれの
ポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式(I) で表
される置換アミノキナゾリン（チオン）誘導体又はその
塩類を水に分散させて５００ppm の薬液に希釈し、該薬
液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポッ
トを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハク
サイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調
査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って
判定を行った。 防除価＝１００−｛（Ｔ×Ｃａ）／（Ｔａ×Ｃ）｝×１００ Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数 Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数 Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数 Ｃ ：無処理区の散布後寄生虫数 判定基準． Ａ・・・防除価１００％ Ｂ・・・防除価９９％〜９０％ Ｃ・・・防除価８９％〜８０％ Ｄ・・・防除価７９％〜５０％
【０１０６】試験例２．トビイロウンカ（Nilaparvata
lugens）に対する殺虫試験 本発明の一般式(I) で表される置換アミノキナゾリン
（チオン）誘導体又はその塩類を水に分散させて５００
ppm の薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本
晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入
れ、トビイロウンカ３令を各１０頭づつ接種した後に綿
栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、死虫率を下記
の式より算出し、下記の判定基準に従って判定を行っ
た。 補正死虫率（％）＝｛（無処理区生存率−処理区生存
率）／（無処理区生存率）｝×１００ 判定基準・・・試験例１に同じ。
【０１０７】結果、本発明の一般式(I) で表される置換
アミノキナゾリン（チオン）誘導体を有効成分とする有
害生物防除剤で、化合物No．２、３、４、６、１６、１
９、２０、３５、４５、９８、１２０、２３５、２３
６、２５６、２６８、２６９、２７１、２７２、２７
３、２７４、２７５、２７６、２８３、２８４、２８
５、２８８、２８９、２９５、２９７、２９８、３０
０、３６８、３６９、３７０、３７１、３７２、３７
３、３７４、３７５、３７６、３７７、３７８、３７
９、３８０、３８１、３８２、３８３、３８４、３８
５、３８６、３８７、４７２、４７３、４７４、４７
５、４７６、４７７、４７８、４７９、４８０、４８
１、４８２、４８３、４８４、４８５、４８６、４８
７、４８８、４８９、４９０、４９１の化合物はモモア
カアブラムシの対してＤ以上の殺虫効果を示し、特に
２、３、４、６、１９、２０、３５、９８、１２０、２
３５、２３６、２５６、２６８、２６９、２７１、２７
２、２７３、２７４、２７５、２７６、２８３、２８
４、２８５、２８８、２８９、２９５、２９７、２９
８、３００、３６８、３６９、３７０、３７１、３７
２、３７３、３７４、３７５、３７６、３７７、３７
８、３７９、３８０、３８１、３８２、３８３、３８
４、３８５、３８６、３８７、４７３、４７４、４７
５、４７６、４７７、４７８、４７９、４８１、４８
２、４８３、４８４、４８５、４８６、４８７、４８
８、４８９、４９０、４９１、４９１．１〜４９１．６
の化合物はＡの優れた殺虫効果を示した。
【０１０８】又トビイロウンカに対しては、化合物No.
２、３、４、７、１９、２０、３５、４５、９８、１２
０、２３６、２６８、２６９、２７２、２７３、２８
８、２９８、３００、３８９、３７０、３７１、３７
２、３７４、３７５、３７６、３８０、３８１、３８
２、３８３、３８４、３８７、４７２、４７４、４７
７、４７９、４８１、４８２、４８４、３８６、４７
３、４７５、４８０、４８３、４８６、４８７、４８
８、４８９、４９０、４９１、４９１．１〜４９１．６
がＤ以上の殺虫効果を示し、特に３、１９、３５、２３
６、２６９、２７３、３８１、３８２、３８６、４７
３、４７５、４８０、４８３、４８６、４８９、４９
０、４９１、４９１．１〜４９１．６の化合物はＡの優
れた殺虫効果を示すものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 405/12 ２３９ Ｃ０７Ｄ 405/12 ２３９ 417/12 ２３９ 417/12 ２３９

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、R は水素原子、水酸基、ホルミル基、 (C1-12)
    アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、ヒドロキシ(C1-6)
    アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルコキシ(C1-3)アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C
    1-3)アルコキシ(C1-3)アルキル基、(C1-6)アルキルチオ
    基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフ
    ィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、(C1-6)アルキ
    ルチオ(C1-3)アルキル基、同一又は異なっても良いジ(C
    1-6)アルコキシ(C1-3)アルキル基、アミノ(C1-6)アルキ
    ル基、同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、ハ
    ロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、又は(C2-6)
    アルキニル基から選択される１〜２個の置換基を有する
    アミノ(C1-6)アルキル基、シアノ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニ
    ル基、ヒドロキシカルボニル(C1-3)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシカルボニル(C1-3)アルキル基、アミノカルボ
    ニル基、同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、
    (C2-6)アルケニル基、又は(C2-6)アルキニル基から選択
    される１〜２個の置換基を有するアミノカルボニル基、
    (C3-6)シクロアルキル(C1-3)アルキル基、フェニル(C
    1-3)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アル
    キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
    するフェニル(C1-3)アルキル基、フェニルカルボニル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチオ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
    カルボニル基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハ
    ロ(C1-6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換
    基を環上に有するフェニルチオ基、フェニルスルホニル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチオ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
    スルホニル基、フェニル(C1-6)アルキルスルホニル
    基、、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチオ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
    (C1-6)アルキルスルホニル基、フェニルオキシカルボニ
    ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチオ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
    オキシカルボニル基、フェニルオキシ(C1-3)アルキル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチオ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
    オキシ(C1-3)アルキル基、フェニル(C2-6)アルケニル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、又は
    (C1-2)アルキレンジオキシ基から選択７れる１〜５個の
    置換基を環上に有するフェニル(C2-6)アルケニル基、フ
    ェニル(C2-6)アルキニル基、同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
    (C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、又は(C1-2)アルキレンジオキシ基
    から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニ
    ル(C2-4)アルキニル(C1-3)アルキル基、１，３−ジオキ
    ソラン−２−イル(C1-3)アルキル基、又はフタルイミド
    (C1-6)アルキル基を示す。R1は同一又は異なっても良
    く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１
    〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員複素環基を示し、
    該複素環基は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
    又は(C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の置換
    基を有することもでき、複素環基中の窒素原子はＮ−オ
    キシド基を示すこともできる。Ｙは酸素原子又は硫黄原
    子を示し、Ｚは 【化２】-N=C(R2)- （式中、R2は水素原子、(C1-6)アルキル基又は、ハロ(C
    1-6)アルキル基を示す。）、 【化３】-N(R3)-CH(R2)- （式中、R2は前記に同じくし、R3は水素原子、(C1-6)ア
    ルキル基、ホルミル基、(C1-3)アルキルカルボニル基、
    ハロ(C1-3)アルキルカルボニル基、(C1-3)アルキルジチ
    オカルボニル基を示す。）、又は 【化４】-N(R3)-CO- （式中、R3は前記に同じ。）を示し、X は同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ
    基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-3)アルキ
    レンジオキシ基、ヒドロキシカルボニル基、(C1-6)アル
    コキシカルボニル基、(C2-6)アルケニルオキシカルボニ
    ル基、(C2-6)アルキニルオキシカルボニル基、アミノカ
    ルボニル基、同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル
    基、(C2-6)アルケニル基、又は(C2-6)アルキニル基から
    選択される１〜２個の置換基を有するアミノカルボニル
    基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良く、(C
    1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、又は(C2-6)アル
    キニル基から選択される１〜２個の置換基を有するアミ
    ノ基を示し、n は０〜４の整数を示す。〕で表される置
    換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類
  2. 【請求項２】 R が水素原子、ホルミル基、 (C1-12)ア
    ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル
    基、(C2-6)アルキニル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C
    1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルコキシ(C1-3)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ(C1-3)アルコキシ(C1-3)アルキル
    基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
    基、アミノ(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良
    く、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)
    アルケニル基、又は(C2-6)アルキニル基から選択される
    １〜２個の置換基を有するアミノ(C1-6)アルキル基、シ
    アノ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルキルカルボニル基、
    (C1-6)アルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル
    (C1-3)アルキル基、(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-3)
    アルキル基、(C3-6)シクロアルキル(C1-3)アルキル基、
    フェニル(C1-3)アルキル基、同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
    (C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハロ
    (C1-6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基
    を環上に有するフェニル(C1-3)アルキル基、フェニルカ
    ルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
    基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチ
    オ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフ
    ェニルカルボニル基、フェニルチオ基、同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)
    アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
    基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
    又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択される１〜５個
    の置換基を環上に有するフェニルチオ基、フェニル(C
    2-6)アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、又は(C1-2)アルキレンジオキシ基から選択され
    る１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C2-6)アル
    ケニル基、フェニル(C2-6)アルキニル基、又は同一若し
    くは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
    ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、又は(C1-2)アル
    キレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
    上に有するフェニル(C2-4)アルキニル(C1-3 ) アルキル
    基を示し、 R1が同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は
    窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
    ５〜６員複素環基を示し、該複素環基は同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、又は(C1-6)アルコキシ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を有することもでき、複
    素環基中の窒素原子はＮ−オキシド基を示すこともでき
    る。Ｙが酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｚが 【化５】-N(R3)-CH(R2)- （式中、R2は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R3
    は水素原子、(C1-6)アルキル基、ホルミル基、(C1-3)ア
    ルキルカルボニル基、ハロ(C1-3)アルキルカルボニル
    基、又は(C1-3)アルキルジチオカルボニル基を示す。）
    を示し、X が同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    水酸基、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ
    (C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)ア
    ルコキシ基、(C1-3)アルキレンジオキシ基、ヒドロキシ
    カルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、(C2-6)
    アルケニルオキシカルボニル基、(C2-6)アルキニルオキ
    シカルボニル基、アミノカルボニル基、同一又は異なっ
    ても良く、(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、又
    は(C2-6)アルキニル基から選択される１〜２個の置換基
    を有するアミノカルボニル基、アミノ基、又は同一若し
    くは異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケ
    ニル基、又は(C2-6)アルキニル基から選択される１〜２
    個の置換基を有するアミノ基を示し、n は０〜４の整数
    を示す請求項１記載の置換アミノキナゾリノン（チオ
    ン）誘導体又はその塩類。
  3. 【請求項３】 R が水素原子、ホルミル基、 (C1-12)ア
    ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル
    基、(C2-6)アルキニル基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルカルボニル基、
    (C1-6)アルコキシカルボニル基、(C1-6)アルコキシカル
    ボニル(C1-3)アルキル基、フェニルカルボニル基、同一
    又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
    ルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択され
    る１〜５個の置換基を環上に有するフェニルカルボニル
    基、フェニル(C2-6)アルケニル基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、又は(C1-2)アルキレンジオキシ
    基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェ
    ニル(C2-6)アルケニル基、フェニル(C2-6)アルキニル
    基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
    基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
    基、又は(C1-2)アルキレンジオキシ基から選択される１
    〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C2-4)アルキニ
    ル(C1-3)アルキル基を示し、R1がピリジル基を示し、Ｙ
    が酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｚが 【化６】-N(R3)-CH(R2)- （式中、R2は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R3
    は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示す。）を示し、X
    が同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、
    シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
    (C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-3)
    アルキレンジオキシ基、又は(C1-6)アルコキシカルボニ
    ル基を示し、n が０〜４の整数を示す請求項２記載の置
    換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類。
  4. 【請求項４】 一般式(II) 【化７】 〔式中、X は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    水酸基、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ
    (C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)ア
    ルコキシ基、(C1-3)アルキレンジオキシ基、ヒドロキシ
    カルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、(C2-6)
    アルケニルオキシカルボニル基、(C2-6)アルキニルオキ
    シカルボニル基、アミノカルボニル基、同一又は異なっ
    ても良く、(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、又
    は(C2-6)アルキニル基から選択される１〜２個の置換基
    を有するアミノカルボニル基、アミノ基、又は同一若し
    くは異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケ
    ニル基、又は(C2-6)アルキニル基から選択される１〜２
    個の置換基を有するアミノ基を示し、n は０〜４の整数
    を示し、Y は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表され
    る化合物。
  5. 【請求項５】 請求項１乃至３いずれか一項記載の置換
    アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有
    効成分として含有することを特徴とする有害生物防除
    剤。
  6. 【請求項６】 有害生物を防除するために請求項１乃至
    ３いずれか一項記載の置換アミノキナゾリノン（チオ
    ン）誘導体又はその塩類を有効成分とする有害生物防除
    剤を有効成分量として１０アール当たり０．０１ｇ〜５
    ｋｇを処理することを特徴とする有害生物防除方法。
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