DE69621506T2 - Substituierte Aminochinazolinon (thion) Derivate und deren Sälze, deren Zwischenprodukten und Pestkontrollemittel und deren Verwendungsmittel - Google Patents

Substituierte Aminochinazolinon (thion) Derivate und deren Sälze, deren Zwischenprodukten und Pestkontrollemittel und deren Verwendungsmittel

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Masahiro Uehara
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Aminochinazolinon(thion)-Derivate der allgemeinen Formel (I) oder Salze davon:
  • worin R ein Wasserstoffatom; eine Hydroxylgruppe; eine Formylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)Alkylgruppe; eine Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine Hydroxy(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine (C&sub2;&submin;&sub4;)Alkenylgruppe; eine (C&sub2;&submin;&sub4;)Alkynylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppe; eine Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub3;)alkoxy- (C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppe; eine Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylsulfinylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub4;)Alkylsulfonylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub4;)Alkylthio-(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylgruppe; eine Di(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxy(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe, in der die (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen gleich oder verschieden sein können; eine unsubstituierte Amino(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine substituierte Amino(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe mit 1 oder 2 Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppen und (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkynylgruppen; eine Cyano(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylcarbonylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxycarbonylgruppe; eine Hydroxycarbonyl(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxycarbonyl(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe; eine unsubstituierte Aminocarbonylgruppe; eine substituierte Aminocarbonylgruppe mit 1 oder 2 Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkenylgruppen und (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppen; eine (C&sub3;&submin;&sub6;)Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine unsubstituierte Phenyl(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe; eine substituierte Phenyl(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenylcarbonylgruppe; eine substituierte Phenylcarbonylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenylthiogruppe; eine substituierte Phenylthiogruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenylsulfonylgruppe; eine substituierte Phenylsulfonylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenyl(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylsulfonylgruppe; eine substituierte Phenyl- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenyloxycarbonylgruppe; eine substituierte Phenyloxycarbonylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenyloxy(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe; eine substituierte Phenyloxy(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenyl(C&sub2;&submin;&sub6;)alkenylgruppe; eine substituierte Phenyl(C&sub2;&submin;&sub4;)alkenylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen und (C&sub1;&submin;&sub2;)Alkylendioxygruppen; eine Phenyl(C&sub2;&submin;&sub6;)alkynylgruppe; eine substituierte Phenyl(C&sub2;&submin;&sub4;)alkynyl(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen und (C&sub1;&submin;&sub2;)Alkylendioxygruppen; eine 1,3-Dioxolan-2-yl(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe; oder eine Phthalimido(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe bedeutet;
  • R¹ ein 5- oder 6-gliedriger heterozyklischer Ring mit 1 bis 3 Heteroatomen ist, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatomen, Schwefelatomen und Stickstoffatomen, wobei der heterozyklische Ring 1 bis 5 Substituenten aufweisen kann, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen und (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, und das Stickstoffatom in dem heterozyklischen Ring eine N-Oxidgruppe bilden kann,
  • Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeutet,
  • Z
  • -N=C(R²)-
  • (worin R² ein Wasserstoffatom, eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppe oder eine Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe bedeutet),
  • -N(R³)-CH(R²)-
  • (worin R² wie oben definiert ist und R³ ein Wasserstoffatom, eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppe, eine Formylgruppe, eine (C&sub1;&submin;&sub3;)Alkylcarbonylgruppe, eine Halo(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylcarbonylgruppe oder eine (C&sub1;&submin;&sub3;)Alkyldithiocarbonylgruppe bedeutet), oder
  • -N(R³)-CO-
  • (worin R³ wie oben definiert ist) bedeutet,
  • die Gruppen X, die gleich oder verschieden sein können, Halogenatome; Hydroxylgruppen; Nitrogruppen; Cyanogruppen; (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen; Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen; (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen; Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen; (C&sub1;&submin;&sub3;)Alkylendioxygruppen; Hydroxycarbonylgruppen; (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxycarbonylgruppen; (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenyloxycarbonylgruppen; (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynyloxycarbonylgruppen; unsubstituierte Aminocarbonylgruppen; substituierte Aminocarbonylgruppen mit 1 oder 2 Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppen und (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppen; unsubstituierte Aminogruppen; oder substituierte Aminogruppen mit 1 oder 2 Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppen und (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppen, sind und
  • n eine ganze Zahl von 0 oder 1 bis 4 ist;
  • Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend das substituierte Aminochinazolinon(thion)- Derivat als aktiven Inhaltsstoff, und ein Verfahren zur Verwendung des Schädlingsbekämpfungsmittels.
  • Die nicht geprüften japanischen Patentveröffentlichungen Nr. 1-132580, 2-290871 und 6-234748 beschreiben, dass Triazinonderivate oder Imidazolderivate als Schädlingsbekämpfungsmittel geeignet sind.
  • In Journal of Heterocyclic Chemistry, Band 21, Nr. 6, November 1984, Seiten 1709 bis 1711 werden 3-Amino-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolinonverbindungen mit der folgenden Formel beschrieben
  • worin R¹ H, 6-Cl, 6-CH&sub3; oder 8-OCH&sub3; ist, R² H, CH&sub3; oder Phenyl bedeutet und R³ und R&sup4; jeweils CH&sub3; sind oder miteinander verbunden sind, um eine (CH&sub2;)&sub5;-Gruppe oder eine O(CH&sub2;OH&sub2;)&sub2;-Gruppe zu bilden.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben intensive Forschungen zur Entwicklung eines neuen Schädlingsbekämpfungsmittels unternommen und haben so die vorliegende Erfindung abgeschlossen. Die substituierten Aminochinazolinon(thion)-Derivate der allgemeinen Formel (I) der vorliegenden Erfindung sind neue Verbindungen, die in der Literatur nicht bekannt sind. Außerdem weisen die substituierten Aminochinazolinon(thion)-Derivate der allgemeinen Formel (I) oder Salze davon hervorragende insektizide Wirkung gegenüber verschiedenen Schadinsekten bei geringer Dosierung auf.
  • Im Folgenden wird die vorliegende Erfindung detailliert beschrieben.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Aminochinazolinon(thion)-Derivate der allgemeinen Formel (I), Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend diese Derivate als aktiven Inhaltsstoff, ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen unter Verwendung dieser Bekämpfungsmittel und Zwischenprodukte zur Herstellung der Derivate.
  • In der Definition der Substituenten des erfindungsgemäßen substituierten Aminochinazolinon(thion)-Derivats der allgemeinen Formel (I) umfasst der Begriff "Halogenatom" Chloratome, Bromatome, Iodatome und Fluoratome. Der Begriff "(C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)Alkylgruppe" bedeutet eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, etc.. Der Begriff "Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe" bedeutet eine substituierte und lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, die als Substituent(en) ein oder mehrere Halogenatome aufweist, welche gleich oder verschieden sein können. Der Begriff "(C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppe" bedeutet eine lineare oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer oder mehreren Doppelbindungen. Der Begriff "Halo(C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppe" bedeutet eine substituierte und lineare oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und als Substituent(en) ein oder mehrere Halogenatome, die gleich oder verschieden sein können. Der Begriff "(C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppe" bedeutet eine lineare oder verzweigte Alkynylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer oder mehreren Dreifachbindungen. Der Begriff "Halo(C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppe" bedeutet eine substituierte und lineare oder verzweigte Alkynylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einem oder mehreren Halogenatomen als Substituent(en), welche gleich oder verschieden sein können.
  • Der Begriff "5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring mit 1 bis 3 Heteroatomen, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatomen, Schwefelatomen und Stickstoffatomen" bedeutet einen beliebigen heterocyclischen Ring, der von Furan, Thiophen, Pyrrol, Oxazol, Thiazol, Isothiazol, Pyrazol, Imidazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,2,4-Triazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, Thiomorpholin, Dithiolan, Dithian, Piperazin, Dioxolan, Imidazolizin, Tetrahydrofuran und ähnlichen abgeleitet ist.
  • Die Substituenten des substituierten Aminochinazolinon(thion)-Derivats der allgemeinen Formel (I) sind vorzugsweise folgende: R ist eine Formylgruppe, eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppe, eine (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppe, eine (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppe, eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylcarbonylgruppe, eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxycarbonylgruppe, eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppe, eine Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppe, eine unsubstituierte Phenylcarbonylgruppe, eine substituierte Phenylcarbonylgruppe, eine substituierte Phenyl(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe, eine substituierte Phenyl(C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppe oder eine substituierte Phenyl(C&sub2;&submin;&sub6;)alkynylgruppe; R¹ ist eine Pyridylgruppe, insbesondere eine 3-Pyridylgruppe; Y ist ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom; Z ist
  • -N(R³)-CH(R²)-
  • (worin jedes von R³ und R² ein Wasserstoffatom oder eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppe bedeutet); jede der Gruppen X ist ein Halogenatom, eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppe oder eine Methylendioxygruppe; und n ist 0 bis 2.
  • Als Beispiele für die Salze des substituierten Aminochinazolinon(thion)-Derivats der allgemeinen Formel (I) können Salze mit Mineralsäuren, wie Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, etc., und Salze mit Alkalimetallatomen, wie Natrium, Kalium, etc., genannt werden.
  • Die Verbindung der allgemeinen Formel (II)
  • [worin die Gruppen X, die gleich oder verschieden sein können, Halogenatome; Hydroxylgruppen; Nitrogruppen; Cyanogruppen; (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen; Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen; (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen; Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen; (C&sub1;&submin;&sub3;)Alkylendioxygruppen; Hydroxycarbonylgruppen; (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxycarbonylgruppen; (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenyloxycarbonylgruppen; (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynyloxycarbonylgruppen; unsubstituierte Aminocarbonylgruppen; substituierte Aminocarbonylgruppen mit ein oder zwei Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppen und (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppen; unsubstituierte Aminogruppen; substituierte Aminogruppen mit ein oder zwei Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppen und (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppen; bedeuten, n eine ganze Zahl von 0 oder 1 bis 4 ist und Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist], ein Zwischenprodukt zur Herstellung des substituierten Aminochinazolinon(thion)-Derivats der vorliegenden Erfindung, kann nach einem der folgenden Verfahren hergestellt werden. Herstellungsverfahren 1
  • worin X und n wie oben definiert sind, R&sup4; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppe ist und Hal ein Halogenatom bedeutet.
  • Eine Verbindung der allgemeinen Formel (II-1) kann hergestellt werden durch Umsetzen einer Verbindung der oben angegebenen allgemeinen Formel (III) mit Hydrazinhydrat in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels.
  • Als für diese Reaktion geeignetes inertes Lösungsmittel kann jedes inerte Lösungsmittel verwendet werden, solange es das Fortschreiten der Reaktion nicht merklich inhibiert. Als Beispiele können Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform und Kohlenstofftetrachlorid; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol; Nitrile, wie Acetonitril und Benzonitril; Cellosolve, wie Methylcellosolve; Ether, wie Diethylether, Diglyme, Dioxan und Tetrahydrofuran; Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon und 1-Methyl-2-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid; Sulfolan; und Wasser genannt werden. Diese inerten Lösungsmittel können einzeln oder als Mischungen verwendet werden.
  • Die Reaktionstemperatur kann in geeigneter Weise gewählt werden im Bereich von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels, und liegt vorzugsweise im Bereich von Raumtemperatur bis 90ºC.
  • Da die Reaktion eine äquimolare Reaktion ist, ist es ausreichend, wenn die Verbindung der allgemeinen Formel (III) und das Hydrazinhydrat in äquimolaren Mengen verwendet werden, obwohl jeder dieser Reaktanten im Überschuss eingesetzt werden kann. Es ist bevorzugt, Hydrazinhydrat im Überschuss einzusetzen.
  • Obwohl die Reaktionszeit in Abhängigkeit von der Größenordnung der Reaktion, der Reaktionstemperatur, etc., variiert, liegt sie im Bereich von wenigen Minuten bis 48 Stunden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die gewünschte Verbindung aus der Reaktionsmischung, die die gewünschte Verbindung enthält, durch übliche Verfahren isoliert und, wenn notwendig, beispielsweise durch Umkristallisation oder Chromatografie auf einer trockenen Kolonne, gereinigt, wodurch die gewünschte Verbindung hergestellt werden kann.
  • Die Verbindung der obengenannten allgemeinen Formel (III) kann gemäß Collect. Czech. Chem. Commn. (Band 55), 752 (1990) hergestellt werden. Herstellungsverfahren 2
  • worin R&sup4;, X, Y und n wie oben definiert sind.
    • 2-1. Allgemeine Formel (VIII) &rarr; allgemeine Formel (VI)
  • Eine Verbindung der allgemeinen Formeln (VI) kann hergestellt werden durch Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel (VIII) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (VII) in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels und eines Katalysators.
  • Als in dieser Reaktion einsetzbare inerte Lösungsmittel können beispielsweise die inerten Lösungsmittel, die beispielhaft mit Bezug auf das Herstellungsverfahren 1 angegeben wurden, eingesetzt werden. Diese inerten Lösungsmittel können einzeln oder als Mischung verwendet werden.
  • Als Katalysator können beispielsweise anorganische Säuren (z. B. Chlorwasserstoffsäure und Schwefelsäure), Essigsäure und p-Toluolsulfonsäure verwendet werden. Die Menge an einzusetzendem Katalysator kann so gewählt werden, dass der Katalysator in dem Reaktionssystem in einer Menge von 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Verbindung der allgemeinen Formel (VIII), vorliegt.
  • Da die Reaktion eine äquimolare Reaktion ist, ist es ausreichend, wenn die Verbindung der allgemeinen Formel (VIII) und die Verbindung der allgemeinen Formel (VII) in äquimolaren Mengen eingesetzt werden, obwohl jede der beiden Reaktanten im Überschuss verwendet werden kann.
  • Die Reaktionstemperatur kann in geeigneter Weise im Bereich von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels gewählt werden, und liegt vorzugsweise im Bereich von Raumtemperatur bis 90ºC.
  • Obwohl die Reaktionszeit beispielsweise in Abhängigkeit von der Größenordnung der Reaktion und/oder der Reaktionstemperatur variiert, liegt sie im Bereich von wenigen Minuten bis 48 Stunden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung, die die gewünschte Verbindung enthält, in derselben Weise wie im Herstellungsverfahren 1 behandelt, wodurch die gewünschte Verbindung hergestellt werden kann.
  • Die Verbindung der allgemeinen Formel (VIII) kann im Handel erhalten werden oder durch Nitrieren eines substituierten Benzaldehyds hergestellt werden.
    • 2-2. Allgemeine Formel (VI) &rarr; allgemeine Formel (V)
  • Eine Verbindung der allgemeinen Formel (V) kann durch Reduzieren der Verbindung der allgemeinen Formel (VI) mit einem Reduktionsmittel oder durch katalytische Reduktion in Anwesenheit oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels hergestellt werden.
  • Als Reduktionsmittel können beispielsweise Metallhydride wie NaBH&sub3;CN und LiBH&sub3;CN, und Reduktionsmittel, wie BH&sub3;, verwendet werden. Die Menge an verwendetem Reduktionsmittel kann in geeigneter Weise im Bereich von 1 Mol bis zu überschüssigen Molen (bezogen auf die Zahl der Mole an Hydrid als Reduktionsmittel) pro Mol der Verbindung der Formel (VI) gewählt werden.
  • Als inertes Lösungsmittel, das in der Reaktion verwendet werden kann, kann jedes inerte Lösungsmittel verwendet werden, solange es den Fortgang der Reaktion nicht deutlich inhibiert. Beispiele umfassen Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol; Cellosolve, wie Methylcellosolve; Ether, wie Diethylether, Diglyme, Dioxan und Tetrahydrofuran; Ester, wie Ethylacetat; Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon und 1-Methyl-2-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid; Sulfolan; und Wasser. Diese inerten Lösungsmittel können einzeln oder als Mischung verwendet werden.
  • Die Reaktion wird unter sauren oder neutralen Bedingungen im pH-Bereich von 1 bis 7, vorzugsweise von 4 bis 6, durchgeführt. Es ist ausreichend, wenn der pH-Wert beispielsweise durch Zugabe von Chlorwasserstoff oder Bromwasserstoff zu dem Reaktionssystem eingestellt wird.
  • Die Reaktionstemperatur wird im Bereich von 0ºC bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels gewählt und liegt vorzugsweise im Bereich von Raumtemperatur bis 70ºC.
  • Obwohl die Reaktionszeit beispielsweise in Abhängigkeit von der Größenordnung der Reaktion und/oder der Temperatur variiert, liegt sie im Bereich von wenigen Minuten bis 48 Stunden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die die gewünschte Verbindung enthaltende Reaktionsmischung in derselben Weise wie im Herstellungsverfahren 1 behandelt, wodurch die gewünschte Verbindung hergestellt werden kann.
  • Wenn die katalytische Reduktion als Reduktionsreaktion durchgeführt wird, wird sie beispielsweise nach dem Verfahren, das in Shin Jikken Kagaku Koza, Band 15-11, Maruzen Co., Ltd. beschrieben wird, durchgeführt. Beispiele für das inerte Lösungsmittel, das in diesem Fall verwendet werden kann, umfassen Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol; Cellosolve, wie Methylcellosolve; Ether, wie Diethylether, Diglyme, Dioxan und Tetrahydrofuran; Kohlenwasserstoffe, wie Hexan und Cyclohexan; Fettsäuren oder Ester davon, wie Essigsäure und Ethylacetat; Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon und 1-Methyl-2-pyrrolidon; und Harnstoffe, wie Tetramethylharnstoff. Diese inerten Lösungsmittel können einzeln oder als Mischung verwendet werden.
  • Beispiele für die in der Reduktionsreaktion verwendeten Katalysatoren umfassen typische Katalysatoren für die katalytische Reduktion, wie Palladium-Kohlenstoff, Palladiumschwarz, Platindioxid und Raneynickel. Die Menge an eingesetztem Katalysator kann in geeigneter Weise im Bereich von 0,1% Moläquivalente bis 5% Moläquivalente, vorzugsweise im Bereich von 0,5% Moläquivalente bis 1% Moläquivalente, bezogen auf die Verbindung der allgemeinen Formel (VI), gewählt werden.
  • Der Wasserstoffdruck in der Reaktion liegt im Bereich von 1,01 · 10&sup5; Pa bis 303 · 10&sup5; Pa (Atmosphärendruck bis 300 Atmosphären), vorzugsweise im Bereich von 1,01 · 10&sup5; Pa bis 50,5 · 10&sup5; Pa (Atmosphärendruck bis 50 Atmosphären).
  • Die Reaktionstemperatur kann in geeigneter Weise im Bereich von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels gewählt werden und liegt vorzugsweise im Bereich von Raumtemperatur bis 70ºC.
  • Obwohl die Reaktionszeit beispielsweise in Abhängigkeit von der Größenordnung der Reaktion und/oder der Reaktionstemperatur variiert, liegt sie im Bereich von weinigen Minuten bis 48 Stunden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung, die die gewünschte Verbindung enthält, in derselben Weise wie bei der Verwendung des Reduktionsmittels behandelt, wodurch die gewünschte Verbindung hergestellt werden kann.
    • 2-3. Allgemeine Formel (V) &rarr; allgemeine Formel (IV)
  • Eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV) kann hergestellt werden durch Umsetzen der Verbindung der allgemeinen Formel (V) mit 1,1'-Carbonylbis-1H-imidazol (CDI), einem Alkoxycarbonylhalogenid, Phosgen oder Thiophosgen in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels und in der Anwesenheit oder Abwesenheit einer Base.
  • Als Beispiele für die inerten Lösungsmittel, die in der Reaktion verwendet werden können, können Ether, wie Diethylether, Diglyme, Dioxan und Tetrahydrofuran; und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol, genannt werden. Diese inerten Lösungsmittel können einzeln oder als Mischung verwendet werden.
  • Als Base kann eine anorganische Base oder eine organische Base verwendet werden. Beispiele für die Base umfassen anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkalimetallen und Erdalkalimetallen [z. B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat und Kaliumcarbonat], Triethylamin und Pyridin. Wenn CDI als Reaktant eingesetzt wird, kann die Reaktion ohne Base durchgeführt werden.
  • Die Menge der verwendeten Base beträgt 2 Mol oder mehr pro Mol der Verbindung der allgemeinen Formel (V).
  • Die Reaktionstemperatur kann in geeigneter Weise im Bereich von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels gewählt werden und liegt vorzugsweise im Bereich von Raumtemperatur bis 100ºC.
  • Obwohl die Reaktionszeit beispielsweise in Abhängigkeit der Größenordnung der Reaktion und/oder der Reaktionstemperatur variiert, liegt sie im Bereich von wenigen Minuten bis 48 Stunden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die die gewünschte Verbindung enthaltende Reaktionsmischung in derselben Weise wie im Herstellungsverfahren 1 behandelt, wodurch die gewünschte Verbindung hergestellt werden kann.
    • 2-4. Allgemeine Formel (IV) &rarr; allgemeine Formel (II)
  • Eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) kann hergestellt werden durch Hydrolysieren der Verbindung der allgemeinen Formel (IV) unter Verwendung eines Alkali in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels.
  • Beispiele für das inerte Lösungsmittel, das in dieser Reaktion verwendet werden kann, umfassen Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol; Ether, wie Diethylether, Diglyme, Dioxan und Tetrahydrofuran; und Wasser. Diese inerten Lösungsmittel können einzeln oder als Mischung verwendet werden.
  • Als Base können Hydroxide von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Magnesiumhydroxid, verwendet werden.
  • Abhängig von der Alkylgruppe R&sup4; kann die Reaktion auch unten sauren Bedingungen unter Verwendung einer organischen oder anorganischen Säure, wie Trifluoressigsäure oder Chlorwasserstoffsäure, durchgeführt werden.
  • Die Reaktionstemperatur kann in geeigneter Weise im Bereich von 0ºC bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels gewählt werden.
  • Obwohl die Reaktionszeit z. B. in Abhängigkeit von der Größenordnung der Reaktion und/oder der Reaktionstemperatur variiert, liegt sie im Bereich von wenigen Minuten bis 48 Stunden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die die gewünschte Verbindung enthaltende Reaktionsmischung in derselben Weise wie in Herstellungsverfahren 1 behandelt, wodurch die gewünschte Verbindung hergestellt werden kann.
  • Typische Beispiele für die Verbindungen der allgemeinen Formel (II), hergestellt nach den Herstellungsverfahren 1 und 2, werden in Tabelle 1 angegeben. Allgemeine Formel (II)
  • Die in den nachstehenden Tabellen verwendete Abkürzung "Smp." bedeutet "Schmelzpunkt". Tabelle 1 Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.)
  • Typische Beispiele für das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen Aminochinazolinon(thion)-Derivats der allgemeinen Formel (I) oder eines Salzes davon werden nachstehend schematisch angegeben. Herstellungsverfahren 3
  • worin R, R¹, R², R³, X, n und Y wie oben angegeben definiert sind, außer dass keines von R und R³ ein Wasserstoff ist und Hal ein Halogenatom bedeutet.
    • 3-1. Allgemeine Formel (II) &rarr; allgemeine Formel (I-1)
  • Ein Aminochinazolinon(thion)-Derivat der allgemeinen Formel (I-1) kann hergestellt werden durch Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel (II) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (X) in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels und eines Katalysators.
  • Bei dieser Reaktion kann die gewünschte Verbindung in ähnlicher Weise wie im Herstellungsverfahren 2-1 beschrieben hergestellt werden.
    • 3-2. Allgemeine Formel (I-1) &rarr; allgemeine Formel (I-3)
  • Ein Aminochinazolinon(thion)-Derivat der allgemeinen Formel (I-3) kann hergestellt werden durch Umsetzen des Aminochinazolinon(thion)-Derivats der allgemeinen Formel (I-1) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IX) in Anwesenheit oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels und einer Base.
  • Als in dieser Reaktion einsetzbare inerte Lösungsmittel können beispielsweise die für das Herstellungsverfahren 1 beispielhaft angegebenen inerten Lösungsmittel verwendet werden.
  • Als Base kann eine anorganische oder eine organische Base verwendet werden. Zusätzlich zu den beispielhaft im Herstellungsverfahren 2-3 angegebenen organischen Basen können auch Alkoxide, wie CH&sub3;ONa, C&sub2;H&sub5;ONa, t-C&sub4;H&sub9;ONa, CH&sub3;OK, C&sub2;H&sub5;OK und t-C&sub4;H&sub9;OK, und Alkalimetallhydride, wie NaH, verwendet werden. Die Menge an Base kann in geeigneter Weise im Bereich von 1 Mol bis zu überschüssigen Molen pro Mol des Aminochinazolinon(thion)-Derivats der allgemeinen Formel (I-1) gewählt werden.
  • Die Reaktionstemperatur kann im Bereich von 0ºC bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels gewählt werden und liegt vorzugsweise im Bereich von Raumtemperatur bis 70ºC.
  • Obwohl die Reaktionszeit beispielsweise in Abhängigkeit von der Größenordnung der Reaktion und/oder der Reaktionstemperatur variiert liegt sie im Bereich von wenigen Minuten bis 48 Stunden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die die gewünschte Verbindung enthaltende Reaktionsmischung in derselben Weise wie im Herstellungsverfahren 1 behandelt, wodurch die gewünschte Verbindung hergestellt werden kann.
    • 3-3. Allgemeine Formel (I-3) &rarr; allgemeine Formel (I-5)
  • Ein Aminochinazolinon(thion)-Derivat der allgemeinen Formel (I-5) kann hergestellt werden durch Umsetzen des Aminochinazolinon(thion)-Derivats der allgemeinen Formel (I-3) mit einem Reduktionsmittel oder durch eine katalytische Reduktion in Anwesenheit oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels.
  • In dieser Reaktion kann die gewünschte Verbindung in ähnlicher Weise wie im Herstellungsverfahren 2-2 beschrieben hergestellt werden.
    • 3-4. Allgemeine Formel (I-1) &rarr; allgemeine Formel (I-2)
  • In dieser Reaktion kann die gewünschte Verbindung in einer ähnlichen Weise wie im Herstellungsverfahren 3-3 beschrieben hergestellt werden.
    • 3-5. Allgemeine Formel (I-2) &rarr; allgemeine Formel (I-4)
  • In dieser Reaktion kann die gewünschte Verbindung in ähnlicher Weise wie im Herstellungsverfahren 3-2 beschrieben hergestellt werden.
    • 3-6. Allgemeine Formel (I-4) &rarr; allgemeine Formel (I-5)
  • Ein Aminochinazolinon(thion)-Derivate der allgemeinen Formel (I-5) kann hergestellt werden durch Umsetzen des Aminochinazolinon(thion)-Derivats der allgemeinen Formel (I-4) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XI) in Anwesenheit oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels und einer Base. Herstellungsverfahren 4
  • worin R, R¹, R³, X, Y, Hal und n wie oben definiert sind, außer dass R kein Wasserstoffatom ist.
    • 4-1. Allgemeine Formel (VIII) &rarr; allgemeine Formel (XIII)
  • Eine Verbindung der allgemeinen Formel (XIII) kann hergestellt werden durch Umsetzen einer Verbindung der Formel (VIII) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XII) in · Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels und eines Katalysators.
  • In dieser Reaktion kann die gewünschte Verbindung in ähnlicher Weise wie im Herstellungsverfahren 2-1 beschrieben hergestellt werden.
    • 4-2. Allgemeine Formel (XIII) &rarr; allgemeine Formel (XIV)
  • Eine Verbindung der allgemeinen Formel (XIV) kann hergestellt werden durch Reduzieren der Verbindung der allgemeinen Formel (XIII) mit einem Reduktionsmittel oder durch katalytische Reduktion in Anwesenheit oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels.
  • In dieser Reaktion kann die gewünschte Verbindung in ähnlicher Weise wie im Herstellungsverfahren 2-2 beschrieben hergestellt werden.
    • 4-3. Allgemeine Formel (XIV) &rarr; allgemeine Forme) (XV)
  • Eine Verbindung der allgemeinen Formel (XV) kann hergestellt werden durch Umsetzen der Verbindung der allgemeinen Formel (XIV) mit einem Reduktionsmittel oder durch katalytische Reduktion in Anwesenheit oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels.
  • In dieser Reaktion kann die gewünschte Verbindung in ähnlicher Weise wie im Herstellungsverfahren 2-2 beschrieben hergestellt werden.
    • 4-4. Allgemeine Formel (XV) &rarr; allgemeine Formel (I-6)
  • Ein Aminochinazolinon(thion)-Derivat der allgemeinen Formel (I-6) kann hergestellt werden durch Umsetzen der Verbindung der allgemeinen Formel (XV) mit 1,1'-Carbonylbis- 1H-imidazol (CDI), einem Alkoxycarbonylhalogenid, Phosgen oder Thiophosgen in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels und in Anwesenheit oder Abwesenheit einer Base.
  • In dieser Reaktion kann die gewünschte Verbindung in ähnlicher Weise wie im Herstellungsverfahren 2-3 beschrieben hergestellt werden.
    • 4-5. Allgemeine Formel (I-6) &rarr; allgemeine Formel (I-7)
  • Ein Aminochinazolinon(thion)-Derivat der allgemeinen Formel (I-7) kann hergesellt werden durch Umsetzen des Aminochinazolinon(thion)-Derivats der allgemeinen Formel (I-6) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IX) in Anwesenheit oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels und einer Base.
  • In dieser Reaktion kann die gewünschte Verbindung in ähnlicher Weise wie im Herstellungsverfahren 3-2 beschrieben hergestellt werden.
  • Typische Beispiele für das erfindungsgemäße Aminochinazolinon(thion)-Derivat der Formel (I) oder Salze davon werden in Tabelle 2 angegeben, sie sollen jedoch den Umfang der vorliegenden Erfindung nicht beschränken.
  • Die Abkürzungen in Tabelle 2, Tabelle 4 und Tabelle 6 stehen für die folgenden Substituenten:
  • Ph: Phenylgruppe,
  • Q&sub1;: 2-Pyridylgruppe,
  • Q&sub2;: 3-Pyridylgruppe,
  • Q&sub3;: 4-Pyridylgruppe,
  • Q&sub4;: 2-Pyridyl-N-oxid-Gruppe,
  • Q&sub5;: 3-Pyridyl-N-oxid-Gruppe,
  • Q&sub6;: 4-Pyridyl-N-oxid-Gruppe,
  • Q&sub7;: Thiazol-5-yl-Gruppe,
  • Q&sub8;: Furan-2-yl-Gruppe,
  • Q&sub9;: 1,3-Dioxolan-2-yl-Gruppe,
  • Q&sub1;&sub0;: Phthalimid-1-yl-Gruppe.
  • Smp.: Schmelzpunkt Allgemeine Formel (I') Tabelle 2 Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.)
  • Tabelle 3 zeigt NMR-Daten der folgenden in Tabelle 2 angegebenen Verbindungen: Verbindungen Nr. 293, 286, 368, 369, 371, 375, 382 und 383.
    • Tabelle 3 Nr. ¹H-NMR [CDCl&sub3;/TMS, &delta;-Wert (ppm)]
  • 293 1,38 (38, t), 4,39 (2H, q), 4,87 (2H, s), 7,1- 7,43 (4H, m), 7,69 (1H, r.), 8,07-8,14 (1H, m), 8,60 (1H, br.), 8,84 (1H, s), 9,04 (1H, s).
  • 286 3,95 (3H, s), 4,88 (2H, s), 7,18-7,42 (18, m), 7,72 (1H, br. s), 8,10 (1H, m), 8,61 (1H, m), 8,87 (18, m), 9,15 (s, 1H, s)
  • 368 218 (28, m), 278 (2H, t), 4,01 (2H, t), 4,86 (2H, s), 6,78 (18, d), 705 (1H, t), 7,17-7,38 (8H, m), 8,08 (1H, s), 8,28 (1H, m), 8,60 (1H, m), 8,60 (1H, m), 8,87 (1H, m)
  • 369 2,32 (3H, s), 4,78 (2H, d), 4,95 (2H, s), 6,29 (1H, dt), 6,62 (1H, d), 7,05-7,39 (18, m), 8,61 (1H, m), 8,88 (1H, m)
  • 371 4,72 (2H, d), 4,91 (2H, s), 5,91 (28, s), 6,15 (1H, dt), 6,55 (1H, ds), 6,20-7,38 (8H, m), 8,12 (18, s), 8,26 (1H, m), 8,58 (1H, m), 8,87 (1H, m)
  • 375 4,90 (2H, s), 5,00 (2H, s), 7,07-7,45 (10H, m), 8,20-8,30 (2H, m), 8,61 (1H, m), 8,85 (1H, m)
  • 382 1,23 (3H, t), 2,98 (2H, g), 4,83 (2H, s), 7,22- 7,43 (4H, m), 7,80 (1H, m), 8,15 (1H, m), 8,63 (1H, m), 8,83-8,94 (2H, m)
  • 383 0,98 (3H, t), 1,68-1,88 (2H, m), 2,95 (2H, t), 4,82 (2H, s), 7,20-7,41 (4H, m), 7,78 (1H, m), 8,13 (18, m), 8,62 (1H, m), 8,82-8,93 (2H, m) Allgemeine Formel (I") Tabelle 4 Tabelle 4 (Forts.) Tabelle 4 (Forts.) Tabelle 4 (Forts.) Tabelle 4 (Forts.) Tabelle 4 (Forts.)
  • Tabelle 5 zeigt NMR-Daten für die folgenden in Tabelle 4 angegebenen Verbindungen: Verbindungen Nr. 411, 473, 475, 476, 477, 480, 481, 482, 486, 487, 488, 490, 491, und 491,1 bis 491,3.
    • Tabelle 5 Nr. ¹H-NMR [CDCl&sub3;/TMS, &delta;-Wert (ppm)]
  • 411 3,33 (3H, s), 4,01 (2H, br.), 4,36 (2H, s), 5,21 (1H, br. t), 6,84 (1H, br.), 6,92-7,03 (2H, m), 7,19-7,32 (2H, m), 7,68-7,76 (1H, m), 8,51 (1H, br.), 8,62 (18, s).
  • 473 2,06 (3H, s), 3,32 (3H, s), 4,22-5,40 (4H, m), 6,85-7,73 (6H, m), 8,45-8,56 (2H, m)
  • 475 4,32-5,24 (4H, m), 6,72-7,31 (6H, m), 8,33 (1H, s), 8,47 (1H, bs) 8,56-8,65 (2H, m)
  • 476 1,38 (6H, d), 4,02 (2H, d), 4,25 (2H, s), 5,15 (1H, m), 5,33 (1H, t), 6,81-7,28 (5H, m), 7,53 (1H, m), 8,48-8,50 (2H, m)
  • 477 0,95 (32, t), 1,42 (2H, m), 1,71 (2H, m), 4,01 (2H, d), 4,22 (2H, s), 4,28 (2H, t), 5,31 (1H, t), 6,85-7,58 (6H, m), 8,43-8,50 (2H, m)
  • 480 0,99 (3H, t), 1,69-1,78 (2H, m), 2,88 (2H, t), 4,03 (2H, d), 4,25 (2H, d), 5,30 (2H, t), 6,90-7,72 (6H, m), 8,50-8,52 (2H, m)
  • 481 1,58 (9H, s), 4,04 (2H, d), 4,26 (2H, s), 5,28 (1H, t), 6,89-7,62 (6H, m), 8,50-8,55 (2H, m)
  • 482 3,92 (3H, s), 4,05 (2H, d), 4,26 (2H, s), 5,29 (1H, t), 6,90-7,76 (6H, m), 8,49-8,56 (2H, m)
  • 486 2,50 (3H, s), 4,20-5,18 (4H, m), 6,88-7,98 (6H, m), 8,50-8,65 (2H, m)
  • 487 1,41 (3H, t), 3,91-5,35 (6H, m), 6,80 (1H, d), 7,12-7,68 (5H, m), 8,47-8,58 (2H, m)
  • - Forts. -
    • Tabelle 5(Forts.) Nr. ¹H-NMR [CDCl&sub3;/TMS, &delta;-Wert (ppm)]
  • 488 4,01 (28, d), 4,52 (2H, s), 5,22 (1H, t), 7,03-7,85 (10H, m), 8,53-8,60 (2H, m)
  • 490 1,01 (3H, t), 1,75 (2H, m), 4,03 (2H, d), 4,20-4,35 (4H, m), 5,30(1H, t), 6,85-7,32 (4H, m), 7,55-7,68 (2H, m), 8,45-8,53 (2H, m)
  • 491 2,35 (5H, s), 4,21 (2H, s), 4,48 (2H, s), 7,15-7,35 (3H, m), 7,56 (1H, d), 8,01 (1H, m), 8,55 (1H, m), 8,82-8,92 (2H, m)
  • 491,1 3,86 (s, 3H), 4,01 (d, 2H), 4,50 (s, 2H), 5,23 (t, 1H), 6,95-7,35 (m, 8H), 7,61-7,73 (m, 2H), 8,45-8,59 (m, 2H)
  • 491,2 3,87 (s, 3H), 4,04 (d, 2H), 4,53 (s, 2H), 5,22 (t, 1H), 6,93-7,30 (m, 7H), 7,65-7,85 (m, 3H), 8,50-8,60 (m, 2H)
  • 491,3 3,93 (d, 2H), 4,32 (s, 2H), 5,10 (t, 1H), 6,92-7,55 (m, 8H), 8,03 (d, 1H), 8,42-8,55 (m, 2H). Allgemeine Formel (I''') Tabelle 6 Tabelle 6 (Forts.) Tabelle 6 (Forts.) Tabelle 6 (Forts.)
  • Typische Beispiele der vorliegenden Erfindung werden nachstehend beschrieben, sie sollen aber den Umfang der Erfindung nicht beschränken. Beispiel 1 [Herstellung eines Zwischenprodukts der Formel (II)] Herstellung von 3-Amino-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolinon (Verbindung Nr. II-1)
  • In 20 ml Methanol wurden 2,44 g (0,01 Mol) Methyl-2-brommethylphenylcarbamat gelöst. Danach wurden 5 g (0,1 Mol) Hydrazinhydrat zu der Lösung gegeben und die Reaktion wurde unter Erwärmen unter Rückfluss 3 Stunden lang durchgeführt.
  • Nach Beendigung der Reaktion wurden das überschüssige Hydrazinhydrat und das Lösungsmittel von der die gewünschte Verbindung enthaltenden Reaktionslösung durch Filtration unter reduziertem Druck abgetrennt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das erhaltene Rohprodukt wurde aus 95% Methanol umkristallisiert, um 1,55 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
  • Physikalische Eigenschaft: Smp. 178,4-183,5ºC.
  • Ausbeute: 95%. Beispiel 2 [Herstellung eines Zwischenprodukts der Formel (II)] 2-1. Herstellung von Methyl-2-(4,5-methylendioxy-2-nitrophenylmethyliden)carbazat
  • Zu 20 ml Methanol wurden 3,9 g (0,02 Mol) 6-Nitropiperonal, Methylcarbaminsäure und ein Tropfen Schwefelsäure gegeben und die Reaktion wurde unter Erwärmen unter Rückfluss 3 Stunden lang durchgeführt.
  • Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abkühlen gelassen und die ausgefallenen Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, wodurch 5,1 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden.
  • ¹H-NMR [CDCl&sub3;/TMS, &delta;-Werte (ppm)]
  • 3,80 (3H, s.), 5,8 (2H, s.), 6,3 (1H, s.), 6,5 (1H, s.), 7,7 (1H, br. s.), 7,8 (1H, br. s.).
  • Ausbeute: 95%. 2-2. Herstellung von Methyl-2-(2-amino-4,5-methylendioxyphenylmethyl)carbazat
  • Zu 100 ml Methanol wurden 4,0 g (0,015 Mol) des in 2-1 erhaltenen Methyl-2-(4,5- methylendioxy-2-nitrophenylmethyliden)carbazats und 0,4 g 5%iges Palladium- Kohlenstoff gegeben und die Hydrierung wurde bei 29,4 bis 39,2 Pa (3 bis 4 kg/m²) durchgeführt.
  • Nach der Absorption einer theoretischen Menge an Wasserstoff wurde der Katalysator aus der Reaktionsmischung durch Filtration abgetrennt und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck abdestilliert, wodurch 3,6 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden.
  • ¹H-NMR [CDCl&sub3;/TMS, &delta;-Werte (ppm)]
  • 3,73 (3H, s.), 3,90 (2H, s.), 3,6-4,2 (3H, br.), 5,84 (2H, s.), 6,27 (1H, s.), 6,57 (1H, s.), 6,3 (1H, br.).
  • Ausbeute: quantitativ. 2-3. Herstellung von 3-Methoxycarbonylamino-6,7-methylendioxy-3,4-dihydro-2(1H)- chinazolin
  • In 20 ml Tetrahydrofuran wurden 3,6 g (0,015 Mol) des in 2-2 erhaltenen Methyl-2-(2- amino-4,5-methylendioxyphenylmethyl)carbazats und 2,6 g (0,0165 Mol) 1,1'-Carbonyl- bis-1H-imidazol gelöst und die Reaktion wurde bei Raumtemperatur 3 Stunden lang durchgeführt.
  • Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionslösung in 20 ml Wasser gegossen und die gewünschte Verbindung wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann unter reduziertem Druck destilliert, um das Lösungsmittel abzutrennen, wodurch 3,6 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden.
  • ¹H-NMR [CDCl&sub3;/TMS, &delta;-Werte (ppm)]
  • 3,7 (3H, s.), 4,37 (2H, s.), 5,93 (2H, s.), 6,0 (1H, s.), 6,6 (1H, s.), 7,4 (1H, s.), 7,7 (1H, s.).
  • Ausbeute: 90%. 2-4. Herstellung von 3-Amino-6,7-methylendioxy-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolinon (Verbindung Nr. II-43)
  • In 20 ml Methanol wurden 2,65 g (0,01 Mol) des in 2-3 erhaltenen 3-Methoxycarbonylamino-6,7-methylendioxy-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolins gelöst, gefolgt von der Zugabe von 4 ml einer 20%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung. Die Reaktion wurde unter Erwärmen unter Rückfluss 3 Stunden lang durchgeführt.
  • Nach Beendigung der Reaktion wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck abdestilliert und Wasser wurde zu dem Rückstand gegeben, um Kristalle auszufällen. Die Kristalle wurden durch Filtration gesammelt und das so erhaltene Rohprodukt wurde aus 95% Methanol umkristallisiert, wodurch 1,3 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden.
  • Physikalische Eigenschaft: Smp. 211,0ºC.
  • Ausbeute: 62%. Beispiel 3 [Herstellung eines Zwischenprodukts der Formel (II)] 3-1. Herstellung von 3-t-Butoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolithion
  • In 20 ml Ether wurden 1,38 g (5 mMol) des in ähnlicher Weise wie in Beispiel 2, 2-1 und 2-2 beschrieben erhaltenen t-Butyl-2-(2-aminophenylmethyl)carbazats und 1,11 g (11,0 mMol) Triethylamin gelöst, und die Lösung wurde auf -20ºC gekühlt. Danach wurden tropfenweise 1,54 g (5,25 mMol) Thiophosgen über einen Zeitraum von 30 Minuten zu der Lösung gegeben. Nach Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur gebracht und das ausgefällte Salz abfiltriert. Das Filtrat wurde mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann unter reduziertem Druck destilliert, um das Lösungsmittel abzutrennen. Der erhaltene Rückstand wurde aus Ethylacetat-Ether umkristallisiert um 0,5 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
  • ¹H-NMR [CDCl&sub3;/TMS, &delta;-Werte (ppm)]
  • 1,52 (9H, s.), 4,87 (2H, s.), 6,7 (1H, d.), 7,02-7,24 (4H, m.), 8,15 (1H, br. s.).
  • Ausbeute: 35,8%. 3-2. Herstellung von 3 Amino-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolithion (Verbindung Nr. II-47)
  • Zu 2 ml Trifluoressigsäure wurden 0,5 g (1,8 mMol) des in 3-1 erhaltenen 3-t-Butoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolithions gegeben und die Reaktion wurde bei Raumtemperatur 3 Stunden lang durchgeführt.
  • Nach Beendigung der Reaktion wurden 10 ml Ethanol zu der Reaktionslösung gegeben und das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck abgetrennt. Der erhaltene Rückstand wurde aus Methanol umkristallisiert um 0,35 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
  • Physikalische Eigenschaft: Smp. 174,0ºC.
  • Ausbeute: 93,1%. Beispiel 4 3-(3-Pyridylmethylidenamino)-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolinon (Verbindung Nr. 2)
  • Zu 10 ml Methanol wurden 0,4 g (2,5 mMol) 3-Amino-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolin, 0,27 g (2,5 mMol) Nicotinaldehyd und ein Tropfen Schwefelsäure gegeben und die Reaktion wurde unter Erwärmen unter Rückfluss 3 Stunden lang durchgeführt.
  • Nach Beendigung der Reaktion wurden die aus der Reaktionslösung ausgefällten Kristalle durch Filtration gesammelt und getrocknet, um 0,58 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
  • Physikalische Eigenschaft: Smp. 216,6-219,4ºC.
  • Ausbeute: 92%. Beispiel 5 3-[1-(3-Pyridylethylidenamino)-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolinon (Verbindung Nr. 6)
  • Zu 10 ml Methanol wurden 0,4 g (2,5 mMol) 3-Amino-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolinon, 0,31 g (2,5 mMol) 3-Acetylpyridin und ein Tropfen Schwefelsäure gegeben und die Reaktion wurde unter Erwärmen unter Rückfluss 3 Stunden lang durchgeführt.
  • Nach Beendigung der Reaktion wurden die aus der Reaktionslösung ausgefällten Kristalle durch Filtration gesammelt und getrocknet, um 0,6 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
  • Physikalische Eigenschaft: Smp. 212,4-217,3ºC.
  • Ausbeute: 90%. Beispiel 6 3-(3-Pyridylmethylidenamino)-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolithion (Verbindung Nr. 120)
  • Zu 10 ml Methanol wurden 0,15 g (1,4 mMol) 3-Amino-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolithion, 0,15 g (1,4 mMol) Nicotinaldehyd und ein Tropfen Schwefelsäure gegeben, und die Reaktion wurde unter Erwärmen unter Rückfluss 3 Stunden lang durchgeführt.
  • Nach Beendigung der Reaktion wurden die aus der Reaktionslösung ausgefällten Kristalle durch Filtration gesammelt und getrocknet, um 0,35 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
  • Physikalische Eigenschaft: Smp. 225,1ºC.
  • Ausbeute: 94,5%. Beispiel 7 3-(3-Pyridylmethylamino)-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolinon (Verbindung Nr. 409)
  • Zu 50 ml Essigsäure wurden 1,26 g (5 mMol) 3-(3-Pyridylmethylidenamino)-3,4-dihydro- 2(1H)-chinazolinon und 0,2 g 5%Palladium-Kohlenstoff gegeben, und die Hydrierung wurde bei 3 bis 4 kg/m² durchgeführt.
  • Nach Absorption einer theoretischen Menge an Wasserstoff wurde der Katalysator aus der Reaktionsmischung durch Filtration abgetrennt und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck abdestilliert. Eine 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung wurde zu dem Rückstand gegeben und die gewünschte Verbindung wurde mit Ethylacetat (20 ml · 3) extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann unter reduziertem Druck destilliert, um das Lösungsmittel abzutrennen. Das so erhaltene Rohprodukt wurde aus Ethylacetat-Methanol umkristallisiert, um 1,14 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
  • Physikalische Eigenschaft: Smp. 144,2-150,0ºC.
  • Ausbeute: 90%. Beispiel 8 1-Methyl-3-(3-pyridylmethylidenamino)-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolinon (Verbindung Nr. 236)
  • In 20 ml Dimethylformamid wurden 1,26 g (5 mMol) 3-(3-Pyridylmethylidenamino)-3,4- dihydro-2(1H)-chinazolinon gelöst. Danach wurden 0,21 g Natriumhydrid (62,4%) zu der Lösung gegeben und die Reaktion wurde bei Raumtemperatur 30 Minuten lang durchgeführt. Anschließend wurden 0,85 g (6 mMol) Methyliodid zugegeben und die erhaltene Mischung wurde 3 Stunden lang umgesetzt.
  • Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Eiswasser gegossen und die gewünschte Verbindung mit Ethylacetat (20 ml · 3) extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann unter reduziertem Druck destilliert, um das Lösungsmittel abzutrennen. Das so erhaltene Rohprodukt wurde in einer Säulenchromatografie über Silicagel gereinigt um 0,67 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
  • Physikalische Eigenschaft: Smp. 117ºC.
  • Ausbeute: 50%. Beispiel 9 1-Methyl-3-(3-pyridylmethylamino)-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolinon (Verbindung Nr. 411)
  • In 10 ml einer 5%igen methanolischen Lösung von Chlorwasserstoff wurden 0,5 g (1,8 mMol) 1-Methyl-3-(3-pyridylmethylidenamino)-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolinon gelöst, gefolgt von der Zugabe von 0,11 g NaBH&sub3;CN, und die Reaktion wurde über 3 Stunden bei Raumtemperatur durchgeführt.
  • Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und der pH-Wert der erhaltenen Mischung wurde mit einer 10%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung auf pH 9 eingestellt. Die gewünschte Verbindung wurde mit Ethylacetat · (20 ml · 3) extrahiert, und die extrahierte Lösung wurde mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend unter reduziertem Druck destilliert, um das Lösungsmittel abzutrennen. Das so erhaltene Rohprodukt wurde aus Ethylacetat-Methanol umkristallisiert, um 0,15 g der der gewünschten Verbindung zu erhalten.
  • Physikalische Eigenschaft: Paste.
  • Ausbeute: 30%.
  • ¹H-NMR [CDCl&sub3;/TMS, &delta;-Werte (ppm)]
  • 3,33 (3H, s.), 4,01 (3H, br.), 4,36 (2H, s.), 5,21 (1H, br. t.), 6,84 (1H, br.), 6,92- 7,03 (2H, m.), 7,19-7,32 (2H, m.), 7,68-7,76 (1H, m.), 8,15 (1H, br.), 8,62 (1H, s.). Beispiel 10 10-1. Herstellung von 2-(2-Nitrophenylmethyliden)-nicotinsäure-hydrazid
  • Zu 20 ml Methanol wurden 3,33 g (22 mMol) 2-Nitrobenzaldehyd, 3,0 g (22 mMol) Nicotinsäurehydrazid und ein Tropfen Schwefelsäure gegeben, und die Reaktion wurde unter Erwärmen unter Rückfluss 3 Stunden lang durchgeführt.
  • Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur gekühlt und die ausgefallenen Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, um 5,34 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
  • Physikalische Eigenschaft: Smp. 251ºC.
  • Ausbeute: 90%. 10-2. Herstellung von 2-(2-Aminophenylmethyliden)-nicotinsäure-hydrazid
  • Zu 20 ml Essigsäure wurden 2,7 g (10 mMol) des in 10-1 erhaltenen 2-(2-Nitrophenylmethyliden)nicotinsäure-hydrazids und 0,27 g 5%iges Palladium-Kohlenstoff gegeben, und die Hydrierung wurde bei 29,4 bis 39,2 Pa (3 bis 4 kg/m²) durchgeführt.
  • Nach der Absorption einer theoretischen Menge von Wasserstoff wurde der Katalysator von der Reaktionsmischung durch Filtration abgetrennt und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck abdestilliert, um 2,35 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
  • ¹H-NMR [CDCl&sub3;/TMS, &delta;-Werte (ppm)]
  • 6,58 (1H, t.), 6,75 (1H, d.), 7,07 (2H, s.), 7,12 (1H, t.), 7,19 (1H, d.), 7,58 (1H, m.), 8,26 (1H, m.), 8,42 (1H, s.), 8,70 (1H, m.), 9,04 (1H, d.), 11,9 (1H, br.).
  • Ausbeute: quantitativ. 10-3. Herstellung von 2-(2-Aminophenylmethyl)nicotinsäure-hydrazid
  • Zu 10 ml Wasser wurden 1,2 g (5 mMol) des in 10-2 erhaltenen 2-(2-Aminophenylmethyliden)nicotinsäure-hydrazids und 0,38 g (10 mMol) NaBH&sub4; gegeben und die Reaktion wurde 5 Stunden bei 60ºC durchgeführt.
  • Nach Beendigung der Reaktion wurden 10 ml einer 10%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung zu der Reaktionsmischung gegeben und das gewünschte Produkt wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend unter reduziertem Druck destilliert, um das Lösungsmittel abzutrennen, wodurch 0,65 g der gewünschten Verbindung erhalten wurde.
  • ¹H-NMR [CDCl&sub3;/TMS, &delta;-Werte (ppm)]
  • 4,1 (2H, s.), 4,5 (2H, br. s.), 5,0 (1H, br. s.), 6,7 (2H, m.), 7,0-7,2 (2H, m.), 7,35- 7,4 (1H, m.), 7,97 (1H, s.), 8,03-8,07 (1H, m.), 8,76 (1H, m.), 8,78 (1H, m.).
  • Ausbeute: 54,1%. 10-4. Herstellung von 3-(3-Pyridylcarbonylamino)-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolin (Verbindung Nr. 493)
  • In 10 ml Tetrahydrofuran wurden 0,6 g (2,4 mMol) des in 10-3 erhaltenen 2-(2-Aminophenylmethyl)nicotinsäure-hydrazids und 0,38 g (2,4 mMol) 1,1'-Carbonylbis-1H- imidazol gelöst und die Reaktion wurde 3 Stunden bei Raumtemperatur durchgeführt.
  • Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionslösung in 20 ml Wasser gegossen und die gewünschte Verbindung mit Ethylacetat extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend unter reduziertem Druck destilliert, um das Lösungsmittel abzutrennen. Der erhaltene Rückstand wurde aus Methanol umkristallisiert, um 0,5 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
  • Physikalische Eigenschaft: Smp. 221,1-224,0ºC.
  • Ausbeute: 78,1%.
  • Anmerkung des Übersetzers:
  • Für einen Teil der nachfolgenden englischen Tiernamen gibt es offenbar keine deutsche Übersetzung. In diesen Fällen wird als Hauptname der systematische und in Klammern der englische Name angegeben.
  • Schädlingsbekämpfungsmittel, die als einen aktiven Inhaltsstoff das erfindungsgemäße substituierte Aminochinazolinon(thion)-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon enthalten, sind geeignet zur Bekämpfung verschiedener Schadinsekten, wie Schädlingen in der Landwirtschaft, im Forst, im Gartenbau, bei der Lagerung von Getreide und im Gesundheitswesen, und Fadenwürmern. Sie weisen auch eine insektizide Wirkung beispielsweise gegen
  • Halbflügler (HEMIPTERA), umfassend beispielsweise
  • Empoasca onukii (tea green leafhopper),
  • Nephotettix cincticeps (green rice leafhopper),
  • Nilaparvata lugens (brown rice planthopper),
  • Sogatella furcifera (whitebacked rice planthopper),
  • Diaphorina citri (citrus psylla),
  • Dialeurodes citri (citrus whitefly),
  • Bemisia tabaci (sweetpotato whitefly),
  • Weiße Fliege (Trialeurodes vaporariorum),
  • Kohlblattlaus (Brevicoryne brassicae)
  • Baumwollblattlaus (Aphis gossypii),
  • Getreideblattlaus (Rhopalosiphum padi),
  • grüne Pfirsichlaus (Myzus persicae),
  • Ceroplastes ceriferus (indian wax scale),
  • Pulvinaria aurantii (cottony citrus scale),
  • Pseudaonidia duplex (camphor scale),
  • San-Jose-Schildlaus (Comstockaspis perniciosa), und
  • Ungspis yanonensis (arrowhead scale);
  • und TYLENCHIDA, umfassend beispielsweise
  • Pratylenchus coffeae (coffee root-lesion nematode),
  • Kartoffelzystenälchen (Globodera rostochiensis),
  • Wurzelgallenälchen (Meloidogyne sp.),
  • Zitrusnematoden (Tylenchulus semipenetrans),
  • Aphelenchus avenae (Aphelenchus sp.), und
  • Chrysanthemenblattälchen (Aphelenchoides ritzemabosi).
  • Die zoologischen Namen sind in Übereinstimmung mit Applied Zoology and Entomology Society of Japan, "Liste der schädlichen Tiere und Insekten für Landwirtschaft und Forstwirtschaft", herausgegeben 1987.
  • Die Schädlingsbekämpfungsmittel, die das erfindungsgemäße substituierte Aminochinazolinon(thion)-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon als aktiven Inhaltsstoff enthalten, haben eine deutliche insektizide Wirkung auf die oben beispielhaft angegebenen Schadinsekten, gesundheitsschädlichen Insekten und/oder Nematoden, die schädlich sind für Reisfelder, Obstbäume, Gemüse und andere Feldfrüchte, sowie Blumen und Zierpflanzen. Somit kann die gewünschte Wirkung der erfindungsgemäßen Insektizide erhalten werden durch Aufbringen des Insektizids, beispielsweise auf das Wasser in Reisfeldern, auf Stiele und Blätter von Obstbäumen, Gemüse, andere Feldfrüchte, Blumen und Zierpflanzen und auf Erde, oder in einem Haus oder auf Gräben um ein Haus, in denen die oben angegebenen gesundheitsschädlichen Insekten, die schädlich sind für Mensch und Tier, auftreten oder von denen vermutet wird, dass sie auftreten. Das Aufbringen wird in einer Jahreszeit durchgeführt, in der erwartet wird, dass die Schadinsekten, Gesundheitsschädlinge oder Nematoden auftreten, bevor sie auftreten oder wenn ihr Auftreten bestätigt wurde. Die vorliegende Erfindung soll aber nicht auf diese Ausführungsformen beschränkt sein.
  • Wenn das erfindungsgemäße Aminochinazolinon(thion)-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon als Schädlingsbekämpfungsmittel für die Landwirtschaft und den Gartenbau verwendet wird, wird es im allgemeinen in einer praktisch anwendbaren Form gemäß einer üblichen Art der Herstellung von landwirtschaftlichen Chemikalien hergestellt.
  • Das heißt, das erfindungsgemäße Aminochinazolinon(thion)-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon und gegebenenfalls ein Hilfsmittel werden mit einem geeigneten inerten Träger in einem geeigneten Verhältnis gemischt und in Form einer geeigneten Zubereitung, wie einer Suspension, eines emulgierbaren Konzentrats, eines löslichen Konzentrats, eines benetzbaren Pulvers, eines Granulats, eines Stäubemittels oder einer Tablette, durch Auflösen, Dispergieren, Suspendieren, Mischen, Imprägnieren, Adsorbieren oder Anhaften hergestellt.
  • Der in der vorliegenden Erfindung verwendeten inerte Träger kann entweder fest oder flüssig sein. Als feste Träger können beispielsweise Sojamehl, Getreidemehl, Holzmehl, Rindenmehl, Sägemehl, pulverisierte Tabakhalme, pulverisierte Walnußschalen, Kleie, pulverförmige Cellulose, Extraktionsrückstände von Pflanzen, pulverförmige synthetische Polymere oder Harze, Tone (z. B. Kaolin, Bentonit und säureaktivierte Bleicherde), Talke (z. B. Talk und Pyrophyllit), Silicapulver oder -schuppen [z. B. Diatomeenerde, Silicasand, Glimmer und Weißruß, d. h. synthetische Hochdispersions-Kieselsäure, die auch feinverteiltes hydratisiertes Siliciumdioxid oder hydratisierte Kieselsäure genannt wird, wobei einige der im Handel erhältlichen Produkte Calciumsilicat als Hauptkomponente enthalten], aktivierter Kohlenstoff, pulverisierter Schwefel, pulverisierter Bimsstein, calcinierte Diatomeenerde, gemahlene Ziegel, Flugasche, Sand, Calciumcarbonat- Pulver, Calciumphosphat-Pulver und andere anorganische oder mineralische Pulver, landwirtschaftliche Düngemittel (z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff und Ammoniumchlord) und Kompost genannt werden. Diese Träger können allein oder als Mischung verwendet werden.
  • Der flüssige Träger ist einer, der selbst eine Lösungsfähigkeit hat oder einer der zwar ohne eine solche Lösungsfähigkeit ist, aber den aktiven Inhaltsstoff mit Hilfe eines Hilfsmittels dispergieren kann. Die folgenden sind typische Beispiele für flüssige Träger und können allein oder als Mischung verwendet werden: Wasser; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol und Ethylenglycol; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Diisobutylketon und Cyclohexanon; Ether, wie Ethylether, Dioxan, Cellosolve, Dipropylether und Tetrahydrofuran; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosin und Mineralöle; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Lösungsmittel-Naphtha und Alkylnaphthaline; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlorethan, Chloroform und Kohlenstofftetrachlorid; Ester, wie Ethylacetat, Diisopropylphthalat, Dibutylphthalat und Dioctylphthalat; Amide, wie Dimethylformamid, Diethylformamid und Dimethylacetamid; Nitrile, wie Acetonitril; und Dimethylsulfoxid.
  • Die folgenden sind typische Beispiele für Hilfsstoffe, die zweckabhängig verwendet werden und einzeln oder in einigen Fällen in Kombination verwendet werden, oder überhaupt nicht verwendet werden müssen.
  • Um einen aktiven Inhaltsstoff zu emulgieren, zu dispergieren, zu lösen und/oder zu benetzen, wird ein oberflächenaktives Mittel verwendet. Als Beispiel für oberflächenaktive Mittel können Polyoxyethylen-Alkylether, Polyoxyethylen-Alkylarylether, Polyoxyethylenhöhere Fettsäureester, Polyoxyethylen-Resinate, Polyoxyethylen-Sorbitanmonolaurat, Polyoxyethylen-Sorbitanmonooleat, Alkylarylsulfonate, Naphthalinsulfonsäure-Kondensationsprodukte, Ligninsulfonate und höhere Alkohol-Sulfatester genannt werden.
  • Weiter können Hilfsstoffe, wie Casein, Gelatine, Stärke, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Gummiarabicum, Polyvinylalkohole, Terpentin, Kleieöl, Bentonit und Ligninsulfonate, verwendet werden, um die Dispersion eines aktiven Inhaltsstoffs zu stabilisieren, sie klebrig zu machen und/oder sie zu binden.
  • Um die Fließfähigkeit eines festen Produkts zu verbessern, können Hilfsstoffe, wie Wachse, Stearate und Alkylphosphate, verwendet werden.
  • Hilfsstoffe, wie Naphthalinsulfonsäure-Kondensationsprodukte und Polykondensate von Phosphaten können als Peptisierungsmittel für dispergierbare Produkte verwendet werden.
  • Hilfsstoffe, wie Siliconöle, können auch als Entschäumungsmittel verwendet werden.
  • Der Gehalt an dem aktiven Inhaltsstoff kann nach Bedarf variiert werden. In Stäubemitteln oder Granulaten liegt der geeignete Gehalt davon im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%. In emulgierbaren Konzentraten oder fließfähigen benetzbaren Pulvern liegt er ebenfalls im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%.
  • Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, das das erfindungsgemäße Aminochinazolinon(thion)-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon als aktiven Inhaltsstoff enthält, wird verwendet, um eine Vielzahl von Schadinsekten in der folgenden Weise zu bekämpfen. Das heißt, es wird auf die Schadinsekten oder eine Stelle, wo das Auftreten oder Wachsen der Schadinsekten unerwünscht ist, wie es ist, oder nachdem es in geeigneter Weise verdünnt oder beispielsweise in Wasser suspendiert worden ist, in einer Menge, die wirksam ist, um die Schadinsekten zu bekämpfen, aufgebracht.
  • Die Dosis zur Aufbringung des Schädlingsbekämpfungsmittels, das das erfindungsgemäße Aminochinazolinon(thion)-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon enthält, variiert in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren, wie dem Zweck, den zu bekämpfenden Schadinsekten, dem Wachstumsstadium einer Pflanze, der Tendenz zum Auftreten von Schadinsekten, dem Wetter, den Umweltbedingungen, der Zubereitungsform, der Aufbringungsmethode, der Aufbringungsstelle und der Aufbringungszeit. Sie kann in geeigneter Weise in einem Bereich von 0,1 g bis 5 kg (bezogen auf den aktiven Inhaltsstoff) pro 10 Ar, in Abhängigkeit von dem Zweck, gewählt werden.
  • Das Schädlingsbekämpfungsmittel, das das erfindungsgemäße Aminochinazolinon(thion)-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon als aktiven Inhaltsstoff enthält, kann in Mischung mit anderen Insektiziden oder Fungiziden verwendet werden, sowohl um das Spektrum der zu bekämpfenden Schadinsektenarten zu vergrößern, als auch um den Zeitraum, in dem eine wirksame Aufbringung möglich ist, zu vergrößern, oder die Dosierung zu verringern.
  • Typische Herstellungsbeispiele und Testbeispiele der vorliegenden Erfindung werden nachstehend beschrieben, sie sollen aber den Umfang der Erfindung nicht beschränken.
  • In den Herstellungsbeispielen beziehen sich alte Teile auf das Gewicht.
    • Formulierungsbeispiel 1
  • Jede der in den Tabellen 2, 4 und 6 angegebenen Verbindungen 50 Teile
  • Xylol 40 Teile
  • Mischung aus Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 10 Teile
  • Ein emulgierbares Konzentrat wurde hergestellt durch gleichmäßiges Vermischen der obengenannten Inhaltsstoffe, um diese zu lösen.
    • Formulierungsbeispiel 2
  • Jede der in den Tabellen 2, 4 und 6 angegebenen Verbindungen 3 Teile
  • Tonpulver 82 Teile
  • Diatomeenerde-Pulver 15 Teile
  • Ein Stäubemittel wurde hergestellt durch gleichmäßiges Vermischen und Vermahlen der obengenannten Inhaltsstoffe.
    • Formulierungsbeispiel 3
  • Jede der in den Tabellen 2, 4 und 6 angegebenen Verbindungen 5 Teile
  • gemischtes Pulver aus Bentonit und Ton 90 Teile
  • Calciumligninsulfonat 5 Teile
  • Granulate wurden hergestellt durch gleichmäßiges Vermischen der obengenannten Inhaltsstoffe und Verkneten der erhaltenen Mischung mit einer geeigneten Menge an Wasser, gefolgt von Granulieren und Trocknen.
    • Formulierungsbeispiel 4
  • Jede der in den Tabellen 2, 4 und 6 angegebenen Verbindungen 20 Teile
  • Mischung aus Kaolin und synthetischer Hochdispersions-Kieselsäure 75 Teile
  • Mischung aus Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 5 Teile
  • Ein benetzbares Pulver wurde hergestellt durch gleichmäßiges Vermischen und Vermahlen der obengenannten Inhaltsstoffe.
    • Testbeispiel 1 Bekämpfungswirksamkeit gegen grüne Pfirsichlaus (Myzus persicae)
  • Chinakohlpflanzen wurden jeweils in Plastiktöpfe mit einem Durchmesser von 8 cm und einer Höhe von 8 cm gepflanzt und grüne Pfirsichläuse wurden auf die Pflanzen aufgebracht, wonach die Parasiten pro Topf gezählt wurden.
  • Jedes erfindungsgemäße substituierte Aminochinazolinon(thion)-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon wurde in Wasser dispergiert und damit verdünnt, um eine flüssige Chemikalie mit einer Konzentration von 500 ppm zu erhalten. Die Stängel und Blätter der Chinakohlpflanzen in den Töpfen wurden mit der flüssigen Chemikalie besprüht und luftgetrocknet. Anschließend wurden die Töpfe in ein Gewächshaus gestellt. Sechs Tage nach dem Besprühen wurden die grünen Pfirsichlausparasiten auf jeder Chinakohlpflanze gezählt und der Grad der Bekämpfungswirksamkeit gemäß der folgenden Gleichung berechnet. Dadurch wurde die insektizide Wirksamkeit gemäß den nachstehend angegebenen Kriterien beurteilt.
  • Bekämpfungswirksamkeit = 100 - {(T · Ca)/(Ta · C)} · 100
  • Ta: Zahl der Parasiten vor dem Besprühen in der behandelten Gruppe
  • T: Zahl der Parasiten nach dem Besprühen in der behandelten Gruppe
  • Ca: Zahl der Parasiten vor dem Besprühen in der unbehandelten Gruppe
  • C: Zahl der Parasiten nach dem Besprühen in der unbehandelten Gruppe
  • Kriterien:
    • Wirksamkeit Prozent Bekämpfung (%)
  • A 100
  • B 99-90
  • C 89-80
  • D 79-50
    • Testbeispiel 2 Insektizide Wirkung gegen (Nilaparvata lugens) (brown rice planthopper)
  • Jedes erfindungsgemäße substituierte Aminochinazolinon(thion)-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon wurde in Wasser dispergiert und damit verdünnt, um eine flüssige Chemikalie mit einer Konzentration von 500 ppm zu erhalten. Reissetzlinge (Kultivar: Nihonbare) wurden 30 Sekunden lang in die flüssige Chemikalie getaucht und luftgetrocknet. Danach wurde jeder Setzling in ein Glas-Testrohr gesetzt und mit 10 Nymphen von Nilaparvata lugens im dritten Entwicklungsstadium geimpft. Anschließen wurde das Testrohr mit einem Wattepfropf verstopft. Acht Tage nach dem Impfen wurden die toten und lebenden Nymphen gezählt. Die Sterblichkeit wurde nach der folgenden Gleichung berechnet und die Bekämpfungswirksamkeit gemäß den nachstehend angegebenen Kriterien bewertet.
  • korrigierte Larvensterblichkeit (%) = {(Ca/c - Ta/T)/Ca/c} · 100
  • Ta: Zahl der lebenden Nymphen in den behandelten Gruppen
  • T: Zahl der eingeimpften Nymphen in den behandelten Gruppen
  • Ca: Zahl der lebenden Nymphen in den unbehandelten Gruppen
  • c: Zahl der eingeimpften Nymphen in den unbehandelten Gruppen
  • Kriterien: dieselben wie in Testbeispiel 1.
  • Die Testergebnisse sind wie folgt: Es wurde herausgefunden, dass die folgenden Verbindungen eine insektizide Wirkung mit der Bewertung D oder höher auf die grüne Pfirsichlaus aufwiesen, wenn ein Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend das erfindungsgemäße substituierte Aminochinazolinon(thion)-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon als aktiven Inhaltsstoff, verwendet wurde: Verbindungen Nr. 2, 3, 4, 6, 16, 19, 20, 35, 45, 98, 120, 235, 236, 256, 268, 269, 271, 272, 273, 274, 275, 276, 283, 284, 285, 288, 289, 295, 297, 298, 300, 368, 369, 370, 371, 372, 373, 374, 375, 376, 377, 378, 379, 380, 381, 382, 383, 384, 385, 386, 387, 472, 473, 474, 475, 476, 477, 478, 479, 481, 482, 483, 484, 485, 486, 487, 488, 489, 490, 491 und 491,1 bis 491,6. Insbesondere wiesen die folgenden Verbindungen hervorragende insektizide Wirkung mit der Bewertung A auf Verbindungen Nr. 2, 3, 4, 6, 16, 19, 20, 35, 98, 120, 235, 236, 256, 268, 269, 271, 272, 273, 274, 275, 276, 283, 284, 285, 288, 289, 295, 297, 298, 300, 368, 369, 370, 371, 372, 373, 374, 375, 376, 377, 378, 379, 380, 381, 382, 383, 384, 385, 386, 387, 473, 474, 475, 476, 477, 478, 479, 481, 482, 483, 484, 485, 486, 487, 488, 489, 490 und 491.
  • Die folgenden Verbindungen wiesen eine insektizide Wirkung mit der Bewertung D oder höher auf Nilaparvata lugens (brown rice planthopper) auf Verbindungen Nr. 2, 3, 4, 7, 19, 20, 35, 45, 98, 120, 236, 268, 269, 272, 273, 288, 298, 300, 389, 370, 371, 372, 374, 375, 376, 380, 381, 382, 383, 384, 387, 472, 474, 477, 479, 481, 482, 484, 386, 473, 475, 483, 486, 487, 488, 489, 490 und 491. Insbesondere wiesen die folgenden Verbindungen eine hervorragende insektizide Wirkung der Bewertung A auf: Verbindungen Nr. 3, 19, 35, 236, 269, 273, 381, 382, 386, 473, 475, 480, 483, 486, 489 und 491,1 bis 491,6.

Claims (5)

1. Substituiertes Aminochinazolinon(thion)-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon:
worin R ein Wasserstoffatom; eine Hydroxylgruppe; eine Formylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)Alkylgruppe; eine Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine Hydroxy(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppe; eine (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppe; eine Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxy- (C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppe; eine Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylsulfinylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylsulfonylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthio- (C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe; eine Di(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxy(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe, in der die (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen gleich oder verschieden sein können; eine unsubstituierte Amino(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine substituierte Amino(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe mit 1 oder 2 Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppen und (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppen; eine Cyano(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylcarbonylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxycarbonylgruppe; eine Hydroxycarbonyl(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxycarbonyl(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe; eine unsubstituierte Aminocarbonylgruppe; eine substituierte Aminocarbonylgruppe mit 1 oder 2 Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppen und (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppen; eine (C&sub3;&submin;&sub6;)Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe; eine unsubstituierte Phenyl(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe; eine substituierte Phenyl(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden können aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenylcarbonylgruppe; eine substituierte Phenylcarbonylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenylthiogruppe; eine substituierte Phenylthiogruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenylsulfonylgruppe; eine substituierte Phenylsulfonylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenyl(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylsulfonylgruppe; eine substituierte Phenyl- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenyloxycarbonylgruppe; eine substituierte Phenyloxycarbonylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenyloxy(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe; eine substituierte Phenyloxy(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenyl(C&sub2;&submin;&sub6;)alkenylgruppe; eine substituierte Phenyl(C&sub2;&submin;&sub6;)alkenylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen, Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen und (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylenedioxygruppen; eine Phenyl(C&sub2;&submin;&sub6;)alkynylgruppe; eine substituierte Phenyl(C&sub2;&submin;&sub6;)alkynyl(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen und (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylenedioxygruppen; eine 1,3-Dioxolan-2-yl(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; oder eine Phthalimido(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe bedeutet;
R¹ ein 5- oder 6-gliedriger heterozyklischer Ring mit 1 bis 3 Heteroatomen ist, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatomen, Schwefelatomen und Stickstoffatomen, wobei der heterozyklische Ring 1 bis 5 Substituenten aufweisen kann, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen und (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, und das Stickstoffatom in dem heterozyklischen Ring eine N-Oxidgruppe bilden kann,
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeutet,
Z
-N=C(R²)-
(worin R² ein Wasserstoffatom, eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppe oder eine Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe bedeutet),
-N(R³)-CH(R²)-
(worin R² wie oben definiert ist und R³ ein Wasserstoffatom, eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppe, eine Formylgruppe, eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylcarbonylgruppe, eine Halo(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylcarbonylgruppe oder eine (C&sub1;&submin;&sub3;)Alkyldithiocarbonylgruppe bedeutet), oder
-N(R³)-CO-
(worin R³ wie oben definiert ist) bedeutet,
die Gruppen X, die gleich oder verschieden sein können, Halogenatome; Hydroxylgruppen; Nitrogruppen; Cyanogruppen; (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen; Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen; (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen; Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen; (C&sub1;&submin;&sub3;)Alkylenedioxygruppen; Hydroxycarbonylgruppen; (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxycarbonylgruppe; (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenyloxycarbonylgruppen; (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynyloxycarbonylgruppen; unsubstituierte Aminocarbonylgruppen; substituierte Aminocarbonylgruppen mit 1 oder 2 Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppen und (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppen; unsubstituierte Aminogruppen; oder substituierte Aminogruppen mit 1 oder 2 Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppen und (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppen, sind und
n eine ganze Zahl von 0 oder 1 bis 4 ist.
2. Substituiertes Aminochinazolinon(thion)-Derivat oder Salz davon gemäß Anspruch 1, worin R ein Wasserstoffatom; eine Formylgruppe; ein (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)Alkylgruppe; eine Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppe; eine (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppe; eine Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxy(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppe; eine Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppe; eine unsubstituierte Amino(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine substituierte Amino(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe mit 1 oder 2 Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppen und (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppen; eine Cyano- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylcarbonylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxycarbonylgruppe; eine Hydroxycarbonyl(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxycarbonyl(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine (C&sub3;&submin;&sub6;)Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine unsubstituierte Phenyl(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine substituierte Phenyl(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenylcarbonylgruppe; eine substituierte Phenylcarbonylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenylthiogruppe, eine substituierte Phenylthiogruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden können aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenyl(C&sub2;&submin;&sub6;)alkenylgruppe; eine substituierte Phenyl(C&sub2;&submin;&sub6;)alkenylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen, Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen und (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylenedioxygruppen; eine Phenyl(C&sub2;&submin;&sub6;)alkynylgruppe; oder eine substituierte Phenyl(C&sub2;&submin;&sub4;)alkynyl(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen und (C&sub1;&submin;&sub2;)Alkylenedioxygruppen, bedeutet,
R¹ ein 5- oder 6-gliedriger heterozyklischer Ring mit 1 bis 3 Heteroatomen, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatomen, Schwefelatomen und Stickstoffatomen, ist, wobei der heterozyklische Ring 1 bis 5 Substituenten aufweisen kann, die gleich oder verschieden sind und gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Halogenatomen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen und (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, und das Stickstoffatom in dem heterozyklischen Ring eine N-Oxidgruppe bilden kann,
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist,
Z
-N(R³)-CH(R²)-
bedeutet (worin R² ein Wasserstoffatom oder eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppe bedeutet und R³ ein Wasserstoffatom, eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppe, eine Formylgruppe, eine (C&sub1;&submin;&sub3;)Alkylcarbonylgruppe, eine Halo(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylcarbonylgruppe oder eine (C&sub1;&submin;&sub3;)Alkyldithiocarbonylgruppe bedeutet),
die Gruppen X, die gleich oder verschieden sein können, Halogenatome; Hydroxylgruppen; Nitrogruppen; Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen; Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen; (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen; Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen; (C&sub1;&submin;&sub3;)Alkylenedioxygruppen; Hydroxycarbonylgruppen; (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxycarbonylgruppen; (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenyloxycarbonylgruppen; (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynyloxycarbonylgruppen; unsubstituierte Aminocarbonylgruppen; substituierte Aminocarbonylgruppen mit 1 oder 2 Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen; (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppen und (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppen; unsubstituierte Aminogruppen; oder substituierte Aminogruppen mit 1 oder 2 Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppen und (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppen sind, und
n eine ganze Zahl von 0 oder 1 bis 4 ist.
3. Substituiertes Aminochinazolion(thion)-Derivat oder Salz davon gemäß Anspruch 2, worin R ein Wasserstoffatom; eine Formylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)Alkylgruppe; eine Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppe; eine (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkenylgruppe; eine (C&sub2;&submin;&sub6;)Alkynylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppe; eine Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylcarbonylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxycarbonylgruppe; eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxycarbonyl(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe; eine unsubstituierte Phenylcarbonylgruppe; eine substituierte Phenylcarbonylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen und Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen; eine unsubstituierte Phenyl(C&sub2;&submin;&sub6;)alkenylgruppen; eine substituierte Phenyl(C&sub2;&submin;&sub6;)alkenylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen und (C&sub1;&submin;&sub2;)Alkylenedioxygruppen; eine Phenyl(C&sub2;&submin;&sub6;)alkynylgruppe, oder eine substituierte Phenyl(C&sub2;&submin;&sub6;)alkynyl(C&sub1;&submin;&sub3;)alkylgruppe mit 1 bis 5 Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylthiogruppen, Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)alkylthiogruppen und (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylenedioxygruppen, bedeutet,
R¹ eine Pyridylgruppe ist,
Y eine Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist,
Z
-N(R&sup5;)-CH(R²)-
bedeutet (worin R² ein Wasserstoffatom oder eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppe bedeutet, und R³ ein Wasserstoffatom oder eine (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppe bedeutet),
die Gruppen X, die gleich oder verschieden sein können, Halogenatome, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkylgruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkylgruppen, (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxygruppen, Halo(C&sub1;&submin;&sub6;)alkoxygruppen, (C&sub1;&submin;&sub3;)Alkylenedioxygruppen oder (C&sub1;&submin;&sub6;)Alkoxycarbonylgruppen sind, und
n eine ganze Zahl von 0 oder 1 bis 4 ist.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel, umfassend als einen aktiven Inhaltstoff ein substituiertes Aminochinazolinon(thion)-Derivat oder ein Salz davon, wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 definiert.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, umfassend das Ausbringen eines Schädlingsbekämpfungsmittels, enthaltend als einen aktiven Inhaltstoff ein substituiertes Aminochinazolinon(thion)-Derivat oder ein Salz davon, wie in den Ansprüchen 1 bis 3 definiert, in einer Dosierung von 0,01 g bis 5 kg (bezogen auf den aktiven Inhaltstoff) pro 10 Ar zur Bekämpfung von Schädlingen.
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