JP2001342186A - 置換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類、その中間体化合物及び有害生物防除剤並びに防除方法 - Google Patents
置換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類、その中間体化合物及び有害生物防除剤並びに防除方法Info
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- JP2001342186A JP2001342186A JP2000334700A JP2000334700A JP2001342186A JP 2001342186 A JP2001342186 A JP 2001342186A JP 2000334700 A JP2000334700 A JP 2000334700A JP 2000334700 A JP2000334700 A JP 2000334700A JP 2001342186 A JP2001342186 A JP 2001342186A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式(I):
【化１】
〔式中、ＲはＨ、ＯＨ、ホルミル、（ハロ）(C1-C12)ア
ルキル、ヒドロキシ (C1-C6)アルキル、 (C2-C6)アルケ
ニル、（置換）アミノ (C1-C6)アルキル、（置換）アミ
ノカルボニル、（置換）フェニル (C1-C3)アルキル、
（置換）フェニル(C2-C4)アルキニル (C1-C3)アルキ
ル、１，３−ジオキソラン−２−イル (C1-C 3)アルキ
ル、フタルイミド (C1-C6)アルキル等、Ｒ1 はＯ、Ｓ、
Ｎから選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６
員複素環等、ＹはＯ、Ｓ、Ｚは-N=C(R2)- 、 -N(R3)-CH
(R2)- （式中、Ｒ2 、Ｒ3 はＨ、 (C1-C6)アルキル等）
ＸはＢｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、 (C1-C6)アルキル、 (C2-C
6)アルケニル、（置換）アミノカルボニル、（置換）フ
ェニルオキシ等、ｎは０〜４〕で表される置換アミノキ
ナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類、並びに有害
生物防除剤。 【効果】 従来の類似の構造を有する化合物では殺虫効
果を示さないオンシツコナジラミ類に対して低薬量で優
れた殺虫効果を示す。
ルキル、ヒドロキシ (C1-C6)アルキル、 (C2-C6)アルケ
ニル、（置換）アミノ (C1-C6)アルキル、（置換）アミ
ノカルボニル、（置換）フェニル (C1-C3)アルキル、
（置換）フェニル(C2-C4)アルキニル (C1-C3)アルキ
ル、１，３−ジオキソラン−２−イル (C1-C 3)アルキ
ル、フタルイミド (C1-C6)アルキル等、Ｒ1 はＯ、Ｓ、
Ｎから選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６
員複素環等、ＹはＯ、Ｓ、Ｚは-N=C(R2)- 、 -N(R3)-CH
(R2)- （式中、Ｒ2 、Ｒ3 はＨ、 (C1-C6)アルキル等）
ＸはＢｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、 (C1-C6)アルキル、 (C2-C
6)アルケニル、（置換）アミノカルボニル、（置換）フ
ェニルオキシ等、ｎは０〜４〕で表される置換アミノキ
ナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類、並びに有害
生物防除剤。 【効果】 従来の類似の構造を有する化合物では殺虫効
果を示さないオンシツコナジラミ類に対して低薬量で優
れた殺虫効果を示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な置換アミノキ
ナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類、中間体化合
物及び該誘導体又はその塩類を有効成分として含有する
有害生物防除剤並びに防除方法に関するものである。
ナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類、中間体化合
物及び該誘導体又はその塩類を有効成分として含有する
有害生物防除剤並びに防除方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】特開平８−３２５２３９号公報にアミノ
キナゾリノン誘導体が有害生物防除剤として有用である
ことが開示されている。
キナゾリノン誘導体が有害生物防除剤として有用である
ことが開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは新規な有
害生物防除剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、キナ
ゾリノン環に属するフェニル基に本発明で示す置換基を
有する化合物は、特開平８−３２５２３９号公報に開示
の化合物と比べて、低薬量で同等以上の効果があり、特
に農園芸場面で問題となるコナジラミ類等に対する優れ
た防除効果を有することを見出し、本発明を完成させた
ものである。本発明の一般式(I) で表される置換アミノ
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類及び該化合
物を製造するための中間体化合物である一般式(II)で表
される化合物は新規化合物であり、一般式(I) で表され
る置換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩
類を有効成分とする有害生物防除剤は従来の薬剤に比べ
て、各種害虫に対して低薬量で優れた殺虫効果を有する
ものである。
害生物防除剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、キナ
ゾリノン環に属するフェニル基に本発明で示す置換基を
有する化合物は、特開平８−３２５２３９号公報に開示
の化合物と比べて、低薬量で同等以上の効果があり、特
に農園芸場面で問題となるコナジラミ類等に対する優れ
た防除効果を有することを見出し、本発明を完成させた
ものである。本発明の一般式(I) で表される置換アミノ
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類及び該化合
物を製造するための中間体化合物である一般式(II)で表
される化合物は新規化合物であり、一般式(I) で表され
る置換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩
類を有効成分とする有害生物防除剤は従来の薬剤に比べ
て、各種害虫に対して低薬量で優れた殺虫効果を有する
ものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来の殺
虫剤に比較してより低薬量で防除効果が優れ、かつ殺虫
スペクトラムの拡大された有害生物防除剤を開発すべく
アミノキナゾリノン（チオン）誘導体について鋭意研究
を進めた結果、キナゾリノン環に臭素原子、ヨー素原
子、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ
基等を有する新規なアミノキナゾリノン（チオン）誘導
体又はその塩類が、有害生物防除剤として極めて優れた
活性を有することを見い出したものである。
虫剤に比較してより低薬量で防除効果が優れ、かつ殺虫
スペクトラムの拡大された有害生物防除剤を開発すべく
アミノキナゾリノン（チオン）誘導体について鋭意研究
を進めた結果、キナゾリノン環に臭素原子、ヨー素原
子、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ
基等を有する新規なアミノキナゾリノン（チオン）誘導
体又はその塩類が、有害生物防除剤として極めて優れた
活性を有することを見い出したものである。
【０００５】本発明は一般式(I)
【化３】 〔式中、Ｒは水素原子、水酸基、ホルミル基、(C1-C12)
アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、ヒドロキシ (C1
-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、 (C2-C6)アル
キニル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコ
キシ基、(C1-C6) アルコキシ (C1-C3)アルキル基、 (C1
-C6)アルコキシ (C1-C3)アルコキシ (C1-C3)アルキル
基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチ
オ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アル
キルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルチオ (C1-C3)アル
キル基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルコキシ
(C1-C3)アルキル基、アミノ (C1-C6)アルキル基、同一
又は異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、ハロ (C1-C
6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基又は (C2-C6)アル
キニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換
アミノ (C1-C6)アルキル基、シアノ (C1-C6)アルキル
基、 (C1-C6)アルキルカルボニル基、
アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、ヒドロキシ (C1
-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、 (C2-C6)アル
キニル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコ
キシ基、(C1-C6) アルコキシ (C1-C3)アルキル基、 (C1
-C6)アルコキシ (C1-C3)アルコキシ (C1-C3)アルキル
基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチ
オ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アル
キルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルチオ (C1-C3)アル
キル基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルコキシ
(C1-C3)アルキル基、アミノ (C1-C6)アルキル基、同一
又は異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、ハロ (C1-C
6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基又は (C2-C6)アル
キニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換
アミノ (C1-C6)アルキル基、シアノ (C1-C6)アルキル
基、 (C1-C6)アルキルカルボニル基、
【０００６】(C1-C6)アルコキシカルボニル基、ヒドロ
キシカルボニル (C1-C3)アルキル基、(C1-C6)アルコキ
シカルボニル (C1-C3)アルキル基、アミノカルボニル
基、同一又は異なっても良く、 (C1-C6)アルキル基、
(C2-C6)アルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基から選
択される１〜２個の置換基を有する置換アミノカルボニ
ル基、 (C3-C6)シクロアルキル (C1-C3)アルキル基、フ
ェニル (C1-C3)アルキル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又
はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択される１〜５個
の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C3)アルキル
基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又
はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択される１〜５個
の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、フ
ェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C
1-C6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基
を環上に有する置換フェニルチオ基、
キシカルボニル (C1-C3)アルキル基、(C1-C6)アルコキ
シカルボニル (C1-C3)アルキル基、アミノカルボニル
基、同一又は異なっても良く、 (C1-C6)アルキル基、
(C2-C6)アルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基から選
択される１〜２個の置換基を有する置換アミノカルボニ
ル基、 (C3-C6)シクロアルキル (C1-C3)アルキル基、フ
ェニル (C1-C3)アルキル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又
はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択される１〜５個
の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C3)アルキル
基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又
はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択される１〜５個
の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、フ
ェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C
1-C6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基
を環上に有する置換フェニルチオ基、
【０００７】フェニルスルホニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)
アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコ
キシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキル
チオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択される
１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニ
ル基、フェニル (C1-C6)アルキルスルホニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C
1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
ェニル (C1-C6)アルキルスルホニル基、フェニルオキシ
カルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C
1-C6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基
を環上に有する置換フェニルオキシカルボニル基、
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)
アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコ
キシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキル
チオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択される
１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニ
ル基、フェニル (C1-C6)アルキルスルホニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C
1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
ェニル (C1-C6)アルキルスルホニル基、フェニルオキシ
カルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C
1-C6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基
を環上に有する置換フェニルオキシカルボニル基、
【０００８】フェニルオキシ (C1-C3)アルキル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C
1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
ェニルオキシ (C1-C3)アルキル基、フェニル (C2-C6)ア
ルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C
6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)ア
ルコキシ基、 (C1-C 6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルチオ基又は (C1-C2)アルキレンジオキシ基から選
択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル
(C2-C6)アルケニル基、フェニル (C2-C6)アルキニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基又は (C1-C2)アルキレンジオキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル (C2-C
6)アルキニル基、
又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C
1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
ェニルオキシ (C1-C3)アルキル基、フェニル (C2-C6)ア
ルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C
6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)ア
ルコキシ基、 (C1-C 6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルチオ基又は (C1-C2)アルキレンジオキシ基から選
択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル
(C2-C6)アルケニル基、フェニル (C2-C6)アルキニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキル
チオ基又は (C1-C2)アルキレンジオキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル (C2-C
6)アルキニル基、
【０００９】フェニル (C2-C4)アルキニル (C1-C3)アル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)ア
ルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコ
キシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキ
ルチオ基又は (C1-C2)アルキレンジオキシ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル (C2
-C4)アルキニル (C1-C3)アルキル基、１，３−ジオキソ
ラン−２−イル (C1-C3)アルキル基又はフタルイミド
(C1-C6)アルキル基を示す。Ｒ1 は同一又は異なっても
良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される
１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員複素環基を示
し、該複素環基は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基又は (C1-C6)アルコキシ基から選択される１〜５
個の置換基を有することもでき、複素環基中の窒素原子
はＮ−オキシド基を示すこともできる。Ｙは酸素原子又
は硫黄原子を示し、Ｚは -N=C(R2)- （式中、Ｒ2 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基又はハロ
(C1-C6)アルキル基を示す。）又は
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)ア
ルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコ
キシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキ
ルチオ基又は (C1-C2)アルキレンジオキシ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル (C2
-C4)アルキニル (C1-C3)アルキル基、１，３−ジオキソ
ラン−２−イル (C1-C3)アルキル基又はフタルイミド
(C1-C6)アルキル基を示す。Ｒ1 は同一又は異なっても
良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される
１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員複素環基を示
し、該複素環基は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基又は (C1-C6)アルコキシ基から選択される１〜５
個の置換基を有することもでき、複素環基中の窒素原子
はＮ−オキシド基を示すこともできる。Ｙは酸素原子又
は硫黄原子を示し、Ｚは -N=C(R2)- （式中、Ｒ2 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基又はハロ
(C1-C6)アルキル基を示す。）又は
【００１０】-N(R3)-CH(R2)- （式中、Ｒ2 は前記に同じくし、Ｒ3 は水素原子、 (C1
-C6)アルキル基、ホルミル基、 (C1-C3)アルキルカルボ
ニル基又はハロ (C1-C3)アルキルカルボニル基を示
す。）を示す。Ｘは同一又は異なっても良く、臭素原
子、ヨウ素原子、水酸基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ(C1-C10)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、
ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C2-C6)アルキニル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C 6)アルコキシ基、 (C
1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキ
ルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルコ
キシハロ (C1-C6)アルコキシ基、カルボキシル基、 (C1
-C6)アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、同
一又は異なっても良く、 (C1-C6)アルキル基、(C2-C6)
アルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基から選択される
１〜２個の置換基を有する置換アミノカルボニル基、カ
ルボキシ (C1-C6)アルキル基、
-C6)アルキル基、ホルミル基、 (C1-C3)アルキルカルボ
ニル基又はハロ (C1-C3)アルキルカルボニル基を示
す。）を示す。Ｘは同一又は異なっても良く、臭素原
子、ヨウ素原子、水酸基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ(C1-C10)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、
ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C2-C6)アルキニル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C 6)アルコキシ基、 (C
1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキ
ルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルコ
キシハロ (C1-C6)アルコキシ基、カルボキシル基、 (C1
-C6)アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、同
一又は異なっても良く、 (C1-C6)アルキル基、(C2-C6)
アルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基から選択される
１〜２個の置換基を有する置換アミノカルボニル基、カ
ルボキシ (C1-C6)アルキル基、
【００１１】(C1-C6)アルコキシカルボニル (C1-C3)ア
ルキル基、アミノカルボニル (C1-C3)アルキル基、同一
又は異なっても良く、 (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)ア
ルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基から選択される１
〜２個の置換基を有する置換アミノカルボニル (C1-C3)
アルキル基、スルホン酸基、アミノスルホニル基、 (C1
-C6)アルコキシスルホニル基、同一又は異なっても良
く、 (C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基又は (C
2-C6)アルキニル基から選択される１〜２個の置換基を
有する置換アミノスルホニル基、フェニル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C
6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)
アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C
6)アルコキシスルホニル基又は同一若しくは異なっても
良く、 (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基又は
(C2-C 6)アルキニル基から選択される１〜２個の置換基
を有する置換アミノスルホニル基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニル基、
ルキル基、アミノカルボニル (C1-C3)アルキル基、同一
又は異なっても良く、 (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)ア
ルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基から選択される１
〜２個の置換基を有する置換アミノカルボニル (C1-C3)
アルキル基、スルホン酸基、アミノスルホニル基、 (C1
-C6)アルコキシスルホニル基、同一又は異なっても良
く、 (C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基又は (C
2-C6)アルキニル基から選択される１〜２個の置換基を
有する置換アミノスルホニル基、フェニル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C
6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)
アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C
6)アルコキシスルホニル基又は同一若しくは異なっても
良く、 (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基又は
(C2-C 6)アルキニル基から選択される１〜２個の置換基
を有する置換アミノスルホニル基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニル基、
【００１２】フェニル (C1-C3)アルキル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-
C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-
C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニル (C1-C3)アルキル基、フェニルオキシ基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C
6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)
アルキルチオ基又はハロ(C1-C6)アルキルチオ基から選
択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニルオキ
シ基、ピリジルオキシ基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C 6)アルコキシ
基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基又はハロ(C1-C6)アルキルチオ基から選択される１以
上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基を示し、ｎは
０〜４の整数を示す。］で表される置換アミノキナゾリ
ノン（チオン）誘導体又はその塩類及び該誘導体又はそ
の塩類を有効成分として含有する有害生物防除剤並びに
防除方法に関するものである。
なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-
C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-
C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニル (C1-C3)アルキル基、フェニルオキシ基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C
6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)
アルキルチオ基又はハロ(C1-C6)アルキルチオ基から選
択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニルオキ
シ基、ピリジルオキシ基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C 6)アルコキシ
基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基又はハロ(C1-C6)アルキルチオ基から選択される１以
上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基を示し、ｎは
０〜４の整数を示す。］で表される置換アミノキナゾリ
ノン（チオン）誘導体又はその塩類及び該誘導体又はそ
の塩類を有効成分として含有する有害生物防除剤並びに
防除方法に関するものである。
【００１３】又、本発明は一般式(I) で表される置換ア
ミノキナゾリノン（チオン）誘導体の中間体化合物であ
る一般式(II)
ミノキナゾリノン（チオン）誘導体の中間体化合物であ
る一般式(II)
【化４】 〔式中、Ｘは同一又は異なっても良く、臭素原子、ヨウ
素原子、水酸基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C10)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ (C1
-C6)アルケニル基、 (C2-C6)アルキニル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィ
ニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルコキシハロ
(C1-C6)アルコキシ基、カルボキシル基、 (C1-C6)アル
コキシカルボニル基、アミノカルボニル基、同一又は異
なっても良く、 (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニ
ル基又は (C2-C6)アルキニル基から選択される１〜２個
の置換基を有する置換アミノカルボニル基、
素原子、水酸基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C10)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ (C1
-C6)アルケニル基、 (C2-C6)アルキニル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィ
ニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルコキシハロ
(C1-C6)アルコキシ基、カルボキシル基、 (C1-C6)アル
コキシカルボニル基、アミノカルボニル基、同一又は異
なっても良く、 (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニ
ル基又は (C2-C6)アルキニル基から選択される１〜２個
の置換基を有する置換アミノカルボニル基、
【００１４】カルボキシ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)
アルコキシカルボニル (C1-C3)アルキル基、アミノカル
ボニル (C1-C3)アルキル基、同一又は異なっても良く、
(C1-C 6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基又は (C2-C
6)アルキニル基から選択される１〜２個の置換基を有す
る置換アミノカルボニル (C1-C3)アルキル基、スルホン
酸基、 (C1-C6)アルコキシスルホニル基、窒素原子上に
水素原子、 (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基
又は (C2-C6)アルキニル基を有するスルホン酸アミド
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C
1-C6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基
を環上に有する置換フェニル基、フェニル (C1-C3)アル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)ア
ルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコ
キシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)アル
キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
する置換フェニル (C1-C3)アルキル基、フェニルオキシ
基、
アルコキシカルボニル (C1-C3)アルキル基、アミノカル
ボニル (C1-C3)アルキル基、同一又は異なっても良く、
(C1-C 6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基又は (C2-C
6)アルキニル基から選択される１〜２個の置換基を有す
る置換アミノカルボニル (C1-C3)アルキル基、スルホン
酸基、 (C1-C6)アルコキシスルホニル基、窒素原子上に
水素原子、 (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基
又は (C2-C6)アルキニル基を有するスルホン酸アミド
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C
1-C6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基
を環上に有する置換フェニル基、フェニル (C1-C3)アル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)ア
ルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコ
キシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)アル
キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
する置換フェニル (C1-C3)アルキル基、フェニルオキシ
基、
【００１５】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C
6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)ア
ルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)
アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を環上
に有する置換フェニルオキシ基、ピリジルオキシ基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキ
ルチオ基から選択される１以上の置換基を環上に有する
置換ピリジルオキシ基を示し、ｎは０〜４の整数を示
し、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表される化
合物に関するものである。
ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C
6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)ア
ルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)
アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を環上
に有する置換フェニルオキシ基、ピリジルオキシ基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキ
ルチオ基から選択される１以上の置換基を環上に有する
置換ピリジルオキシ基を示し、ｎは０〜４の整数を示
し、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表される化
合物に関するものである。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明の一般式(I) で表される置
換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類に
おける各置換基の定義中、『ハロゲン原子』とは塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示し、例え
ば『C1-C12』とは炭素原子数１〜１２を示し、『(C1-C
12)アルキル基』とは、炭素原子数１〜１２の直鎖状又
は分枝状のアルキル基を示し、例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ
−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等のアルキル
基を示し、『ハロ(C1-C10)アルキル基』とは同一又は異
なっても良く、１以上のハロゲン原子で置換された炭素
原子数１〜１０の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示
し、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチ
ル基、ヘプタフルオロプロピル基などを示し、『 (C2-C
6)アルケニル基』とは１以上の２重結合を有する炭素原
子数２〜６の直鎖状又は分枝状のアルケニル基を示し、
『ハロ (C2-C6)アルケニル基』とは同一又は異なっても
良く、１以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数２
〜６の直鎖状又は分枝状のアルケニル基を示し、『 (C2
-C6)アルキニル基』とは１以上の３重結合を有する炭素
原子数２〜６の直鎖状又は分枝状のアルキニル基を示
し、
換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類に
おける各置換基の定義中、『ハロゲン原子』とは塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示し、例え
ば『C1-C12』とは炭素原子数１〜１２を示し、『(C1-C
12)アルキル基』とは、炭素原子数１〜１２の直鎖状又
は分枝状のアルキル基を示し、例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ
−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等のアルキル
基を示し、『ハロ(C1-C10)アルキル基』とは同一又は異
なっても良く、１以上のハロゲン原子で置換された炭素
原子数１〜１０の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示
し、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチ
ル基、ヘプタフルオロプロピル基などを示し、『 (C2-C
6)アルケニル基』とは１以上の２重結合を有する炭素原
子数２〜６の直鎖状又は分枝状のアルケニル基を示し、
『ハロ (C2-C6)アルケニル基』とは同一又は異なっても
良く、１以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数２
〜６の直鎖状又は分枝状のアルケニル基を示し、『 (C2
-C6)アルキニル基』とは１以上の３重結合を有する炭素
原子数２〜６の直鎖状又は分枝状のアルキニル基を示
し、
【００１７】『ハロ(C2-C6) アルキニル基』とは同一又
は異なっても良く、１以上のハロゲン原子で置換された
炭素原子数２〜６の直鎖状又は分枝状のアルキニル基を
示し、『同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子
又は窒素原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテ
ロ原子を有する５〜６員複素環』とは、例えばフラン、
チオフェン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、ピ
ラゾール、イミダゾール、１，２，３−チアジアゾー
ル、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジ
アゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，４−
トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピ
ラジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモ
ルホリン、ジチオラン、ジチアン、ピペラジン、ジオキ
ソラン、イミダゾリジン又はテトラヒドロフラン等の５
〜６員複素環を示すものとする。
は異なっても良く、１以上のハロゲン原子で置換された
炭素原子数２〜６の直鎖状又は分枝状のアルキニル基を
示し、『同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子
又は窒素原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテ
ロ原子を有する５〜６員複素環』とは、例えばフラン、
チオフェン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、ピ
ラゾール、イミダゾール、１，２，３−チアジアゾー
ル、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジ
アゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，４−
トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピ
ラジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモ
ルホリン、ジチオラン、ジチアン、ピペラジン、ジオキ
ソラン、イミダゾリジン又はテトラヒドロフラン等の５
〜６員複素環を示すものとする。
【００１８】一般式(I) で表される置換アミノキナゾリ
ノン（チオン）誘導体で好ましい置換基としては、Ｒが
水素原子、ホルミル基、 (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)
アルケニル基、 (C2-C6)アルキニル基、 (C1-C6)アルキ
ルカルボニル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、
(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ
基、フェニルカルボニル基、置換フェニルカルボニル
基、置換フェニル (C1-C6)アルキル基、置換フェニル
(C2-C6)アルケニル基又は置換フェニル (C2-C6)アルキ
ニル基であり、Ｒ1 がピリジル基、特に３−ピリジル基
であり、Ｙは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｚは -N(R3)-CH(R2)- であり、Ｒ2 及びＲ3 は水素原子又は (C1-C6)アルキル
基であり、Ｘは臭素原子、ヨウ素原子、ハロ (C1-C6)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基又はフェニル基であ
り、ｎは０〜２の整数が好ましい。又、一般式(I) で表
される置換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体の塩と
しては、例えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸塩の他に、ナ
トリウム、カリウム等のアルカリ金属原子の塩を例示す
ることができる。
ノン（チオン）誘導体で好ましい置換基としては、Ｒが
水素原子、ホルミル基、 (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)
アルケニル基、 (C2-C6)アルキニル基、 (C1-C6)アルキ
ルカルボニル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、
(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ
基、フェニルカルボニル基、置換フェニルカルボニル
基、置換フェニル (C1-C6)アルキル基、置換フェニル
(C2-C6)アルケニル基又は置換フェニル (C2-C6)アルキ
ニル基であり、Ｒ1 がピリジル基、特に３−ピリジル基
であり、Ｙは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｚは -N(R3)-CH(R2)- であり、Ｒ2 及びＲ3 は水素原子又は (C1-C6)アルキル
基であり、Ｘは臭素原子、ヨウ素原子、ハロ (C1-C6)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)ア
ルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基又はフェニル基であ
り、ｎは０〜２の整数が好ましい。又、一般式(I) で表
される置換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体の塩と
しては、例えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸塩の他に、ナ
トリウム、カリウム等のアルカリ金属原子の塩を例示す
ることができる。
【００１９】本発明の一般式(I) で表される置換アミノ
キナゾリノン（チオン）誘導体の中間体化合物である一
般式(II)で表される化合物は、例えば下記に示す製造方
法により製造することができる。 製造方法１．
キナゾリノン（チオン）誘導体の中間体化合物である一
般式(II)で表される化合物は、例えば下記に示す製造方
法により製造することができる。 製造方法１．
【化５】 （式中、Ｘ及びｎは前記に同じくし、Ｒ4 は (C1-C6)ア
ルキル基を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
ルキル基を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【００２０】一般式(III) で表される化合物と抱水ヒド
ラジン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることによ
り一般式(II-1)で表される化合物を製造することができ
る。本反応で使用できる不活性溶媒としては本反応の進
行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばメタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアル
コール類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、モノクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、アセ
トニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、メチルセ
ルソルブ等のセルソルブ類、ジエチルエーテル、ジグラ
イム、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１−メチル
−２−ピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、水等の不活性溶媒を例示することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合し
て使用することができる。
ラジン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることによ
り一般式(II-1)で表される化合物を製造することができ
る。本反応で使用できる不活性溶媒としては本反応の進
行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばメタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアル
コール類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、モノクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、アセ
トニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、メチルセ
ルソルブ等のセルソルブ類、ジエチルエーテル、ジグラ
イム、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１−メチル
−２−ピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、水等の不活性溶媒を例示することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合し
て使用することができる。
【００２１】反応温度は室温〜使用する不活性溶媒の沸
点域の範囲で適宜行えば良く、好ましくは室温〜９０℃
の範囲である。本反応は等モル反応であるので一般式(I
II) で表される化合物及び抱水ヒドラジン類を等モル使
用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用するこ
ともでき、好ましくは抱水ヒドラジン類を過剰に使用す
るのが良い。反応時間は、反応規模、反応温度等により
一定しないが数分〜４８時間の範囲である。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法により処理し、必要に
応じて再結晶、ドライカラムクロマトグラフィー等で精
製することにより目的物を製造することができる。一般
式(III) で表される化合物はCollect. Czech. Chem. Co
mmn. (Vol. 55)、752 (1990)に従って製造することがで
きる。
点域の範囲で適宜行えば良く、好ましくは室温〜９０℃
の範囲である。本反応は等モル反応であるので一般式(I
II) で表される化合物及び抱水ヒドラジン類を等モル使
用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用するこ
ともでき、好ましくは抱水ヒドラジン類を過剰に使用す
るのが良い。反応時間は、反応規模、反応温度等により
一定しないが数分〜４８時間の範囲である。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法により処理し、必要に
応じて再結晶、ドライカラムクロマトグラフィー等で精
製することにより目的物を製造することができる。一般
式(III) で表される化合物はCollect. Czech. Chem. Co
mmn. (Vol. 55)、752 (1990)に従って製造することがで
きる。
【００２２】製造方法２．
【化６】 （式中、Ｒ4 、Ｘ、ｎ及びＹは前記に同じ。）
【００２３】２−１．一般式(VIII)→一般式(VI) 一般式(VIII)で表される化合物と一般式(VII) で表され
る化合物とを不活性溶媒及び触媒の存在下に反応させる
ことにより、一般式(VI)で表される化合物を製造するこ
とができる。本反応で使用できる不活性溶媒としては例
えば製造方法１で例示の不活性溶媒を使用することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合し
て使用することができる。触媒としては、例えば塩酸、
硫酸等の無機酸の他に酢酸、パラトルエンスルホン酸等
を使用することができ、その使用量は一般式(VIII)で表
される化合物に対して０．００１重量％〜１０重量％の
範囲の量が反応系内に存在すれば良い。
る化合物とを不活性溶媒及び触媒の存在下に反応させる
ことにより、一般式(VI)で表される化合物を製造するこ
とができる。本反応で使用できる不活性溶媒としては例
えば製造方法１で例示の不活性溶媒を使用することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合し
て使用することができる。触媒としては、例えば塩酸、
硫酸等の無機酸の他に酢酸、パラトルエンスルホン酸等
を使用することができ、その使用量は一般式(VIII)で表
される化合物に対して０．００１重量％〜１０重量％の
範囲の量が反応系内に存在すれば良い。
【００２４】本反応は等モル反応であるので一般式(VII
I)で表される化合物及び一般式(VII) で表される化合物
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもできる。反応温度は室温〜使用する不活
性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えば良く、好ましくは室
温〜９０℃の範囲である。反応時間は、反応規模、反応
温度等により一定しないが数分〜４８時間の範囲であ
る。反応終了後、目的物を含む反応系から製造方法１と
同様にすることにより目的物を製造することができる。
一般式(VIII)で表される化合物は市販されているもので
も良く、置換ベンズアルデヒドのニトロ化によっても製
造することができる。又、Journal of Chemical Societ
y 1927、2375-2378記載の方法でも製造できる。
I)で表される化合物及び一般式(VII) で表される化合物
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもできる。反応温度は室温〜使用する不活
性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えば良く、好ましくは室
温〜９０℃の範囲である。反応時間は、反応規模、反応
温度等により一定しないが数分〜４８時間の範囲であ
る。反応終了後、目的物を含む反応系から製造方法１と
同様にすることにより目的物を製造することができる。
一般式(VIII)で表される化合物は市販されているもので
も良く、置換ベンズアルデヒドのニトロ化によっても製
造することができる。又、Journal of Chemical Societ
y 1927、2375-2378記載の方法でも製造できる。
【００２５】２−２．一般式(VI)→一般式(V) 一般式(VI)で表される化合物を不活性溶媒の存在下又は
不存在下に還元剤と反応させるか、又は接触還元するこ
とにより、一般式(V) で表される化合物を製造すること
ができる。本還元反応での還元剤としては、例えばNaBH
3CN 、LiBH3CN 等の金属水素化物、BH3 等の還元剤を使
用することができ、その使用量は一般式(VI)で表される
化合物に対して還元剤のハイドライドのモル数に換算し
て等モル〜過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば
良い。本反応で使用できる不活性溶媒としては本反応の
進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のア
ルコール類、メチルセルソルブ等のセルソルブ類、ジエ
チルエーテル、ジグライム、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、１−メチル−２−ピ
ロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、水等の不活性溶媒を例示することができ、これら
の不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用する
ことができる。
不存在下に還元剤と反応させるか、又は接触還元するこ
とにより、一般式(V) で表される化合物を製造すること
ができる。本還元反応での還元剤としては、例えばNaBH
3CN 、LiBH3CN 等の金属水素化物、BH3 等の還元剤を使
用することができ、その使用量は一般式(VI)で表される
化合物に対して還元剤のハイドライドのモル数に換算し
て等モル〜過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば
良い。本反応で使用できる不活性溶媒としては本反応の
進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のア
ルコール類、メチルセルソルブ等のセルソルブ類、ジエ
チルエーテル、ジグライム、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、１−メチル−２−ピ
ロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、水等の不活性溶媒を例示することができ、これら
の不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用する
ことができる。
【００２６】本反応は酸性〜中性条件下で、ｐＨ１〜７
の範囲で行われ、好ましくはｐＨ４〜６の範囲で行わ
れ、反応系に塩化水素、臭化水素等を添加することによ
りｐＨを調整すれば良い。反応温度は０℃〜溶媒の沸点
域の範囲から選択され、好ましくは室温〜７０℃の範囲
である。反応時間は、反応規模、反応温度等により一定
しないが数分〜４８時間の範囲である。反応終了後、目
的物を含む反応系から製造方法１と同様にすることによ
り目的物を製造することができる。次いで、還元反応と
して接触還元を行う場合、例えば『新実験化学講座』
（第１５巻−ＩＩ：丸善）等に記載の方法に従って行え
ば良く、例えば使用できる不活性溶媒としてはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコ
ール類、メチルセルソルブ等のセルソルブ類、ジエチル
エーテル、ジグライム、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化
水素類、酢酸、酢酸エチル等の脂肪酸又はそのエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１−メチル
−２−ピロリドン等のアミド類、テトラメチルウレア等
のウレア類を例示することができ、これらの不活性溶媒
は単独で又は２種以上を混合して使用することができ
る。
の範囲で行われ、好ましくはｐＨ４〜６の範囲で行わ
れ、反応系に塩化水素、臭化水素等を添加することによ
りｐＨを調整すれば良い。反応温度は０℃〜溶媒の沸点
域の範囲から選択され、好ましくは室温〜７０℃の範囲
である。反応時間は、反応規模、反応温度等により一定
しないが数分〜４８時間の範囲である。反応終了後、目
的物を含む反応系から製造方法１と同様にすることによ
り目的物を製造することができる。次いで、還元反応と
して接触還元を行う場合、例えば『新実験化学講座』
（第１５巻−ＩＩ：丸善）等に記載の方法に従って行え
ば良く、例えば使用できる不活性溶媒としてはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコ
ール類、メチルセルソルブ等のセルソルブ類、ジエチル
エーテル、ジグライム、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化
水素類、酢酸、酢酸エチル等の脂肪酸又はそのエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１−メチル
−２−ピロリドン等のアミド類、テトラメチルウレア等
のウレア類を例示することができ、これらの不活性溶媒
は単独で又は２種以上を混合して使用することができ
る。
【００２７】本還元反応で使用する触媒としては、例え
ばパラジウムカーボン、パラジウムブラック、二酸化白
金、ラネーニッケル等の代表的な接触還元触媒を例示す
ることができ、その使用量は一般式(VI)で表される化合
物に対して０．１％モル等量〜５％モル等量の範囲から
選択して使用すれば良く、好ましくは０．５％モル等量
〜１％モル等量の範囲である。本反応の水素圧は常圧〜
３００気圧の範囲であり、好ましくは常圧〜５０気圧の
範囲である。反応温度は室温〜使用する不活性溶媒の沸
点域の範囲で適宜行えば良く、好ましくは室温〜７０℃
の範囲である。反応時間は、反応規模、反応温度等によ
り一定しないが数分〜４８時間の範囲である。反応終了
後、目的物を含む反応系から、還元剤を使用した場合と
同様にすることにより目的物を製造することができる。
ばパラジウムカーボン、パラジウムブラック、二酸化白
金、ラネーニッケル等の代表的な接触還元触媒を例示す
ることができ、その使用量は一般式(VI)で表される化合
物に対して０．１％モル等量〜５％モル等量の範囲から
選択して使用すれば良く、好ましくは０．５％モル等量
〜１％モル等量の範囲である。本反応の水素圧は常圧〜
３００気圧の範囲であり、好ましくは常圧〜５０気圧の
範囲である。反応温度は室温〜使用する不活性溶媒の沸
点域の範囲で適宜行えば良く、好ましくは室温〜７０℃
の範囲である。反応時間は、反応規模、反応温度等によ
り一定しないが数分〜４８時間の範囲である。反応終了
後、目的物を含む反応系から、還元剤を使用した場合と
同様にすることにより目的物を製造することができる。
【００２８】２−３. 一般式(V) →一般式(IV) 一般式(V) で表される化合物と１，１’−カルボニルビ
ス−１Ｈ−イミダゾール（ＣＤＩ）、アルコキシカルボ
ニルハライド、ホスゲン又はチオホスゲンとを不活性溶
媒の存在下、塩基の存在下又は不存在下に反応させるこ
とにより一般式(IV)で表される化合物を製造することが
できる。本反応で使用できる不活性溶媒としては、例え
ばジエチルエーテル、ジグライム、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、水等を例示することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して
使用することができる。塩基としては無機塩基又は有機
塩基を使用することができ、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金
属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩等の無機塩
基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を例示す
ることができ、反応剤としてＣＤＩを使用する場合には
無塩基下に反応を行うこともできる。
ス−１Ｈ−イミダゾール（ＣＤＩ）、アルコキシカルボ
ニルハライド、ホスゲン又はチオホスゲンとを不活性溶
媒の存在下、塩基の存在下又は不存在下に反応させるこ
とにより一般式(IV)で表される化合物を製造することが
できる。本反応で使用できる不活性溶媒としては、例え
ばジエチルエーテル、ジグライム、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、水等を例示することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して
使用することができる。塩基としては無機塩基又は有機
塩基を使用することができ、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金
属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩等の無機塩
基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を例示す
ることができ、反応剤としてＣＤＩを使用する場合には
無塩基下に反応を行うこともできる。
【００２９】塩基の使用量は一般式(V) で表される化合
物に対して２倍モル以上の量を使用すれば良い。反応温
度は室温〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行
えば良く、好ましくは室温〜１００℃の範囲である。反
応時間は、反応規模、反応温度等により一定しないが数
分〜４８時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む
反応系から、製造方法１と同様にすることにより目的物
を製造することができる。
物に対して２倍モル以上の量を使用すれば良い。反応温
度は室温〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行
えば良く、好ましくは室温〜１００℃の範囲である。反
応時間は、反応規模、反応温度等により一定しないが数
分〜４８時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む
反応系から、製造方法１と同様にすることにより目的物
を製造することができる。
【００３０】２−４. 一般式(IV)→一般式(II) 一般式(IV)で表される化合物を不活性溶媒の存在下にア
ルカリ加水分解反応を行うことにより一般式(II)で表さ
れる化合物を製造することができる。本反応で使用でき
る不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジグライム、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエ−テル類、水等の不活性溶媒を例示するこ
とができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を
混合して使用することができる。塩基としては水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム等のア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物を使用する
ことができる。又、Ｒ4のアルキル基によってはトリフ
ルオロ酢酸、塩酸等の有機酸、無機酸を使用して酸性条
件下でも反応を行うことができる。反応温度は０℃〜使
用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えば良い。反
応時間は、反応規模、反応温度等により一定しないが数
分〜４８時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む
反応系から、製造方法１と同様にすることにより目的物
を製造することができる。
ルカリ加水分解反応を行うことにより一般式(II)で表さ
れる化合物を製造することができる。本反応で使用でき
る不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジグライム、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエ−テル類、水等の不活性溶媒を例示するこ
とができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を
混合して使用することができる。塩基としては水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム等のア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物を使用する
ことができる。又、Ｒ4のアルキル基によってはトリフ
ルオロ酢酸、塩酸等の有機酸、無機酸を使用して酸性条
件下でも反応を行うことができる。反応温度は０℃〜使
用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えば良い。反
応時間は、反応規模、反応温度等により一定しないが数
分〜４８時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む
反応系から、製造方法１と同様にすることにより目的物
を製造することができる。
【００３１】以下に製造方法１及び２により製造される
一般式(II)で表される化合物の代表例を第１表に示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、第
１表、第３表及び第４表中、『Ｐｈ』はフェニル基を示
し、『Ｐｙｒ』はピリジル基を示す。
一般式(II)で表される化合物の代表例を第１表に示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、第
１表、第３表及び第４表中、『Ｐｈ』はフェニル基を示
し、『Ｐｙｒ』はピリジル基を示す。
【００３２】一般式(II)
【化７】
【００３３】
【００３４】
【００３５】
【００３６】
【００３７】
【００３８】第１表で示した化合物のＮＭＲデータを第
２表に示す。
２表に示す。
【００３９】
【００４０】本発明の一般式(I) で表されるアミノキナ
ゾリノン（チオン）誘導体又はその塩の代表的な製造方
法を以下に示す。製造方法３．
ゾリノン（チオン）誘導体又はその塩の代表的な製造方
法を以下に示す。製造方法３．
【化８】 （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ、ｎ、Ｙ及びＨａｌ
は前記に同じ。但し、Ｒ及びＲ3 は水素原子を除く。）
は前記に同じ。但し、Ｒ及びＲ3 は水素原子を除く。）
【００４１】３−１．一般式(II)→一般式(I-1) 一般式(II)で表される化合物と一般式(X) で表される化
合物とを不活性溶媒及び触媒の存在下に反応させること
により一般式(I-1) で表されるアミノキナゾリノン（チ
オン）誘導体を製造することができる。本反応は製造方
法２−１と同様にすることにより目的物を製造すること
ができる。
合物とを不活性溶媒及び触媒の存在下に反応させること
により一般式(I-1) で表されるアミノキナゾリノン（チ
オン）誘導体を製造することができる。本反応は製造方
法２−１と同様にすることにより目的物を製造すること
ができる。
【００４２】３−２. 一般式(I-1) →一般式(I-3) 一般式(I-1) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）
誘導体と一般式(IX)で表される化合物とを不活性溶媒及
び塩基の存在下又は不存在下に反応させることにより一
般式(I-3) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）誘
導体を製造することができる。
誘導体と一般式(IX)で表される化合物とを不活性溶媒及
び塩基の存在下又は不存在下に反応させることにより一
般式(I-3) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）誘
導体を製造することができる。
【００４３】本反応で使用できる不活性溶媒としては、
例えば製造方法１に例示の不活性溶媒を使用することが
でき、塩基は無機塩基又は有機塩基を使用することがで
き、例えば製造方法２−３で例示の無機塩基又は有機塩
基の他に、CH3ONa、C2H5ONa、t-C4H9ONa 、CH3OK 、C2H
5OK、t-C4H9OK等のアルコラート類、NaH 等のアルカリ
金属ハイドライド類も使用することができ、その使用量
は一般式(I-1) で表されるアミノキナゾリノン（チオ
ン）誘導体に対して等モル〜過剰モルの範囲で適宜選択
して反応を行えば良い。反応温度は０℃〜使用する不活
性溶媒の沸点域の範囲で行えば良く、好ましくは室温〜
７０℃の範囲である。反応時間は反応規模、反応温度等
により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良
い。反応終了後、目的物を含む反応系から製造方法１と
同様にすることにより目的物を製造することができる。
例えば製造方法１に例示の不活性溶媒を使用することが
でき、塩基は無機塩基又は有機塩基を使用することがで
き、例えば製造方法２−３で例示の無機塩基又は有機塩
基の他に、CH3ONa、C2H5ONa、t-C4H9ONa 、CH3OK 、C2H
5OK、t-C4H9OK等のアルコラート類、NaH 等のアルカリ
金属ハイドライド類も使用することができ、その使用量
は一般式(I-1) で表されるアミノキナゾリノン（チオ
ン）誘導体に対して等モル〜過剰モルの範囲で適宜選択
して反応を行えば良い。反応温度は０℃〜使用する不活
性溶媒の沸点域の範囲で行えば良く、好ましくは室温〜
７０℃の範囲である。反応時間は反応規模、反応温度等
により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良
い。反応終了後、目的物を含む反応系から製造方法１と
同様にすることにより目的物を製造することができる。
【００４４】３−３．一般式(I-1) →一般式(I-2) 本反応は２−２と同様にすることにより目的物を製造す
ることができる。 ３−４．一般式(I-2) →一般式(I-4) 一般式(I-2) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）
誘導体と一般式(IX)で表される化合物とを不活性溶媒及
び塩基の存在下又は不存在下に反応させることにより一
般式(I-4) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）誘
導体を製造することができる。本反応は３−２と同様に
することにより、目的物を製造することができる。３−
５．一般式(I-4) →一般式(I-5) 一般式(I-4) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）
誘導体と一般式(XI)で表される化合物とを不活性溶媒及
び塩基の存在下又は不存在下に反応させることにより一
般式(I-5) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）誘
導体を製造することができる。本反応は３−２と同様に
することにより、目的物を製造することができる。３−
６．一般式(I-3) →一般式(I-5)本反応は２−２と同様
にすることにより目的物を製造することができる。
ることができる。 ３−４．一般式(I-2) →一般式(I-4) 一般式(I-2) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）
誘導体と一般式(IX)で表される化合物とを不活性溶媒及
び塩基の存在下又は不存在下に反応させることにより一
般式(I-4) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）誘
導体を製造することができる。本反応は３−２と同様に
することにより、目的物を製造することができる。３−
５．一般式(I-4) →一般式(I-5) 一般式(I-4) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）
誘導体と一般式(XI)で表される化合物とを不活性溶媒及
び塩基の存在下又は不存在下に反応させることにより一
般式(I-5) で表されるアミノキナゾリノン（チオン）誘
導体を製造することができる。本反応は３−２と同様に
することにより、目的物を製造することができる。３−
６．一般式(I-3) →一般式(I-5)本反応は２−２と同様
にすることにより目的物を製造することができる。
【００４５】以下に本発明の一般式(I) で表される置換
アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類の代
表例を第３表及び第４表に例示するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類の代
表例を第３表及び第４表に例示するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
【化９】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
【００４９】
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】
【００５４】
【００５５】
【化１０】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】尚、第１表、第３表及び第４表中に略号は
以下の置換基を示す。 ｃ ：脂環式炭化水素基 Ｐｈ：フェニル基 Ｑ1 ：２−ピリジル基 Ｑ2 ：３−ピリジル基 Ｑ3 ：４−ピリジル基 Ｑ4 ：２−ピリジル−Ｎ−オキシド基 Ｑ5 ：３−ピリジル−Ｎ−オキシド基 Ｑ6 ：４−ピリジル−Ｎ−オキシド基 Ｑ7 ：チアゾール−５−イル基 Ｑ8 ：フラン−２−イル基 Ｑ9 ：１，３−ジオキソラン−２−イル基 Ｑ10：フタルイミド−１−イル基 Ｑ11：チオフェン−２−イル基
以下の置換基を示す。 ｃ ：脂環式炭化水素基 Ｐｈ：フェニル基 Ｑ1 ：２−ピリジル基 Ｑ2 ：３−ピリジル基 Ｑ3 ：４−ピリジル基 Ｑ4 ：２−ピリジル−Ｎ−オキシド基 Ｑ5 ：３−ピリジル−Ｎ−オキシド基 Ｑ6 ：４−ピリジル−Ｎ−オキシド基 Ｑ7 ：チアゾール−５−イル基 Ｑ8 ：フラン−２−イル基 Ｑ9 ：１，３−ジオキソラン−２−イル基 Ｑ10：フタルイミド−１−イル基 Ｑ11：チオフェン−２−イル基
【００７２】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を示すが、本
発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１．３−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（化合物N
o.II-30）の製造。
発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１．３−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（化合物N
o.II-30）の製造。
【化１１】 ２．８４ｇ（０．０１モル）のメチル ２−クロロメチ
ル−４−トリフルオロメトキシフェニルカーバメートを
２０ｍｌのメタノールに溶解し、該溶液に５ｇ（０．１
モル）の抱水ヒドラジンを加えて３時間加熱還流下に反
応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液から過剰
の抱水ヒドラジン及び溶媒を減圧下に留去することによ
り粗生成物を得た。得られた粗生成物を９５％メタノー
ルから再結晶することにより目的物を２．２２ｇ得た。 物性：ｍ．ｐ．１８１．５−１８４℃ 収率：９０％
ル−４−トリフルオロメトキシフェニルカーバメートを
２０ｍｌのメタノールに溶解し、該溶液に５ｇ（０．１
モル）の抱水ヒドラジンを加えて３時間加熱還流下に反
応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液から過剰
の抱水ヒドラジン及び溶媒を減圧下に留去することによ
り粗生成物を得た。得られた粗生成物を９５％メタノー
ルから再結晶することにより目的物を２．２２ｇ得た。 物性：ｍ．ｐ．１８１．５−１８４℃ 収率：９０％
【００７３】実施例２．３−アミノ−３，４−ジヒドロ
−６−ペンタフルオロエチル−２（１Ｈ）−キナゾリノ
ン（化合物No.II-18）の製造。
−６−ペンタフルオロエチル−２（１Ｈ）−キナゾリノ
ン（化合物No.II-18）の製造。
【化１２】 ３．１８ｇ（０．０１モル）のメチル ２−クロロメチ
ル−４−ペンタフルオロエチルフェニルカーバメートを
２０ｍｌのメタノールに溶解し、該溶液に５ｇ（０．１
モル）の抱水ヒドラジンを加えて３時間加熱還流下に反
応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液から過剰
の抱水ヒドラジン及び溶媒を減圧下に留去することによ
り粗生成物を得、得られた粗生成物を９５％メタノール
から再結晶することにより目的物を２．５３ｇ得た。 物性：ｍ．ｐ．１７８．４−１８３．５℃ 収率：９
０％
ル−４−ペンタフルオロエチルフェニルカーバメートを
２０ｍｌのメタノールに溶解し、該溶液に５ｇ（０．１
モル）の抱水ヒドラジンを加えて３時間加熱還流下に反
応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液から過剰
の抱水ヒドラジン及び溶媒を減圧下に留去することによ
り粗生成物を得、得られた粗生成物を９５％メタノール
から再結晶することにより目的物を２．５３ｇ得た。 物性：ｍ．ｐ．１７８．４−１８３．５℃ 収率：９
０％
【００７４】実施例３．３−（３−ピリジルメチリデン
アミノ）−３，４−ジヒドロ−６−トリフルオロメトキ
シ−２（１Ｈ）キナゾリノン（化合物No. ３０）の製
造。
アミノ）−３，４−ジヒドロ−６−トリフルオロメトキ
シ−２（１Ｈ）キナゾリノン（化合物No. ３０）の製
造。
【化１３】 ０．６２ｇ（２．５ミリモル）の３−アミノ−３，４−
ジヒドロ−６−トリフルオロメトキシ−２（１Ｈ）−キ
ナゾリノン、０．２７ｇ（２．５ミリモル）のニコチン
酸アルデヒド及び一滴の硫酸を１０ｍｌのメタノール中
に加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了
後、反応系中に析出した結晶を濾集して乾燥することに
より目的物０．７６ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．２６４．５−２６６．０℃ 収率：９
３％
ジヒドロ−６−トリフルオロメトキシ−２（１Ｈ）−キ
ナゾリノン、０．２７ｇ（２．５ミリモル）のニコチン
酸アルデヒド及び一滴の硫酸を１０ｍｌのメタノール中
に加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了
後、反応系中に析出した結晶を濾集して乾燥することに
より目的物０．７６ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．２６４．５−２６６．０℃ 収率：９
３％
【００７５】実施例４．３−〔１−（３−ピリジルメチ
リデンアミノ）−３，４−ジヒドロ−６−ペンタフルオ
ロエチル−２（１Ｈ）キナゾリノン（化合物No. １８）
の製造。
リデンアミノ）−３，４−ジヒドロ−６−ペンタフルオ
ロエチル−２（１Ｈ）キナゾリノン（化合物No. １８）
の製造。
【化１４】 ０．７４ｇ（２．５ミリモル）の３−アミノ−３，４−
ジヒドロ−６−ペンタフルオロエチル−２（１Ｈ）キナ
ゾリノン、０．２７ｇ（２．５ミリモル）のニコチン酸
アルデヒド及び一滴の硫酸を１０ｍｌのメタノール中に
加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、
反応系中に析出した結晶を濾集して乾燥することにより
目的物０．７８ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．２９８．０−３００．０℃ 収率：８
４％
ジヒドロ−６−ペンタフルオロエチル−２（１Ｈ）キナ
ゾリノン、０．２７ｇ（２．５ミリモル）のニコチン酸
アルデヒド及び一滴の硫酸を１０ｍｌのメタノール中に
加え、加熱還流下に３時間反応を行った。反応終了後、
反応系中に析出した結晶を濾集して乾燥することにより
目的物０．７８ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．２９８．０−３００．０℃ 収率：８
４％
【００７６】実施例５．３−（３−ピリジルメチルアミ
ノ）−３，４−ジヒドロ−６−トリフルオロメトキシ−
２（１Ｈ）キナゾリノン（化合物No. ２０８）の製造。
ノ）−３，４−ジヒドロ−６−トリフルオロメトキシ−
２（１Ｈ）キナゾリノン（化合物No. ２０８）の製造。
【化１５】 ３．３６ｇ（２．５ミリモル）の３−（３−ピリジルメ
チリデンアミノ）−３，４−ジヒドロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−２（１Ｈ）キナゾリノン及び０．２ｇの５
％パラジウムカ−ボンを３０ｍｌの酢酸中に加え、３〜
４ｋｇ／ｍ2 で水素添加を行った。理論量の水素が吸収
された後、反応液から触媒を濾去し、溶媒を減圧下に留
去し、残査に２０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中
和し、目的物をクロロホルム（２０ｍｌ×３）で抽出
し、抽出液を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させた後、減圧下に溶媒を留去すること
により得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィ−（酢酸エチル−メタノール＝１０：１）で精製
して目的物を２．５ｇ得た。 物性：ｎＤ １．５２３３（２２．６°Ｃ） 収率７４
％
チリデンアミノ）−３，４−ジヒドロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−２（１Ｈ）キナゾリノン及び０．２ｇの５
％パラジウムカ−ボンを３０ｍｌの酢酸中に加え、３〜
４ｋｇ／ｍ2 で水素添加を行った。理論量の水素が吸収
された後、反応液から触媒を濾去し、溶媒を減圧下に留
去し、残査に２０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中
和し、目的物をクロロホルム（２０ｍｌ×３）で抽出
し、抽出液を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させた後、減圧下に溶媒を留去すること
により得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィ−（酢酸エチル−メタノール＝１０：１）で精製
して目的物を２．５ｇ得た。 物性：ｎＤ １．５２３３（２２．６°Ｃ） 収率７４
％
【００７７】実施例６．１一メチル−３−（３−ピリジ
ルメチルアミノ）−３，４−ジヒドロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−２（１Ｈ）キナゾリノン（化合物No. ２８
９）の製造。
ルメチルアミノ）−３，４−ジヒドロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−２（１Ｈ）キナゾリノン（化合物No. ２８
９）の製造。
【化１６】 ０．６８ｇ（２．０ミリモル）の３−（３−ピリジルメ
チリデンアミノ）−３，４−ジヒドロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−２（１Ｈ）キナゾリノンを１０ｍｌのジメ
チルホルムアミドに溶解し、その溶液に０．０９ｇの水
素化ナトリウム（６２．４％）を加え室温下に３０分反
応を行い、次いで０．３４ｇのヨウ化メチルを加えて４
時間反応を行った。反応終了後、反応液を氷水中に注
ぎ、目的物を酢酸エチル（２０ｍｌ×３）で抽出し、抽
出液を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた後、減圧下に溶媒を留去することにより
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
−（酢酸エチル−メタノ−ル＝１０：１）で精製して目
的物を２．５ｇ得た。 物性：ｎＤ １．５４６７（２３．６°Ｃ） 収率５０
％
チリデンアミノ）−３，４−ジヒドロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−２（１Ｈ）キナゾリノンを１０ｍｌのジメ
チルホルムアミドに溶解し、その溶液に０．０９ｇの水
素化ナトリウム（６２．４％）を加え室温下に３０分反
応を行い、次いで０．３４ｇのヨウ化メチルを加えて４
時間反応を行った。反応終了後、反応液を氷水中に注
ぎ、目的物を酢酸エチル（２０ｍｌ×３）で抽出し、抽
出液を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた後、減圧下に溶媒を留去することにより
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
−（酢酸エチル−メタノ−ル＝１０：１）で精製して目
的物を２．５ｇ得た。 物性：ｎＤ １．５４６７（２３．６°Ｃ） 収率５０
％
【００７８】実施例７．７−１．ｔ−ブチル ２−（５
−ヒドロキシ−２一ニトロフェニルメチリデン）カルバ
ジン酸の製造。
−ヒドロキシ−２一ニトロフェニルメチリデン）カルバ
ジン酸の製造。
【化１７】 ３．３４ｇ（０．０２モル）の５−ヒドロキシ−２−ニ
トロベンズアルデヒドと２．６４ｇ（０．０２モル）の
ｔ−ブチル カルバジン酸及び一滴の硫酸を２０ｍｌの
メタノ−ルに加えて３時間加熱還流下に反応を行った。
反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、析出した結晶
を濾集し、目的物を５．０６ｇ得た。1 H-NMR[(CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 1.57(9H,s), 6.84(1H,d.d), 7.66(1H,d), 7.94(1H,d),
8.42(1H,br.s),8.46(1H,s). 収率：９０％
トロベンズアルデヒドと２．６４ｇ（０．０２モル）の
ｔ−ブチル カルバジン酸及び一滴の硫酸を２０ｍｌの
メタノ−ルに加えて３時間加熱還流下に反応を行った。
反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、析出した結晶
を濾集し、目的物を５．０６ｇ得た。1 H-NMR[(CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 1.57(9H,s), 6.84(1H,d.d), 7.66(1H,d), 7.94(1H,d),
8.42(1H,br.s),8.46(1H,s). 収率：９０％
【００７９】７−２．ｔ−ブチル ２−（５−メトキシ
カルボニルオキシ−２一ニトロフェニルメチリデン）カ
ルバジン酸の製造。
カルボニルオキシ−２一ニトロフェニルメチリデン）カ
ルバジン酸の製造。
【化１８】 実施例７−１で得られたｔ−ブチル ２−（５−ヒドロ
キシ−２一ニトロフェニルメチリデン）カルバジン酸
４．２２ｇ（０．０１５モル）と１．６７ｇ（０．０１
６５モル）のトリエチルアミンを１５ｍｌのテトラヒド
ロフランに溶解し、０℃に冷却した。その溶液にクロロ
ギ酸メチル１．５６ｇ（０．０１６５モル）を５ｍｌの
テトラヒドロフランに溶解した溶液を１５分かけて滴下
した。その後室温にて３時間反応を続けた。反応終了
後、反応溶液を２０ｍｌの水中に注ぎ、目的物を酢酸エ
チル（２０ｍｌ×３）で抽出し、抽出液を水及び飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、
減圧下に溶媒を留去することにより得られた粗生成物を
ヘキサン−エ−テルで再結晶して目的物を４．６ｇ得
た。1 H-NMR[(CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 1.54(9H,s), 3.93(3H,s), 7.33(1H,d.d), 8.06(1H,d),
8.14(1H,d),8.21(1H,br.s), 8.45(1H,s). 収率９０％
キシ−２一ニトロフェニルメチリデン）カルバジン酸
４．２２ｇ（０．０１５モル）と１．６７ｇ（０．０１
６５モル）のトリエチルアミンを１５ｍｌのテトラヒド
ロフランに溶解し、０℃に冷却した。その溶液にクロロ
ギ酸メチル１．５６ｇ（０．０１６５モル）を５ｍｌの
テトラヒドロフランに溶解した溶液を１５分かけて滴下
した。その後室温にて３時間反応を続けた。反応終了
後、反応溶液を２０ｍｌの水中に注ぎ、目的物を酢酸エ
チル（２０ｍｌ×３）で抽出し、抽出液を水及び飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、
減圧下に溶媒を留去することにより得られた粗生成物を
ヘキサン−エ−テルで再結晶して目的物を４．６ｇ得
た。1 H-NMR[(CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 1.54(9H,s), 3.93(3H,s), 7.33(1H,d.d), 8.06(1H,d),
8.14(1H,d),8.21(1H,br.s), 8.45(1H,s). 収率９０％
【００８０】７−３．ｔ−ブチル ２−（２一アミノ−
５−メトキシカルボニルオキシフェニルメチル）カルバ
ジン酸の製造。
５−メトキシカルボニルオキシフェニルメチル）カルバ
ジン酸の製造。
【化１９】 実施例７−２で得られたｔ−ブチル ２−（５−メトキ
シカルボニルオキシ−２一ニトロフェニルメチリデン）
カルバジン酸４．４ｇ（０．０１３モル）と０．４ｇの
５％パラジウムカ−ボンを５０ｍｌのメタノ−ルに加え
３〜４Ｋｇ／ｍ 2 で接触還元を行った。理論量の水素が
吸収された後、反応溶液から触媒を濾去し、溶媒を減圧
下に留去することにより目的物を４ｇ得た。1 H-NMR[(CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 1.46(9H,s), 3.87(3H,s), 3.96(2H,d), 4.6-5.0(3H,br.
s),6.05(1H,br.s), 6.6-6.7(1H,m), 6.8-7.0(2H,m). 収率：定量的
シカルボニルオキシ−２一ニトロフェニルメチリデン）
カルバジン酸４．４ｇ（０．０１３モル）と０．４ｇの
５％パラジウムカ−ボンを５０ｍｌのメタノ−ルに加え
３〜４Ｋｇ／ｍ 2 で接触還元を行った。理論量の水素が
吸収された後、反応溶液から触媒を濾去し、溶媒を減圧
下に留去することにより目的物を４ｇ得た。1 H-NMR[(CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 1.46(9H,s), 3.87(3H,s), 3.96(2H,d), 4.6-5.0(3H,br.
s),6.05(1H,br.s), 6.6-6.7(1H,m), 6.8-7.0(2H,m). 収率：定量的
【００８１】７−４. ３−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ−６−メトキシカルボニルオキシ−３、４−ジヒドロ
−２（１Ｈ）キナゾリノンの製造。
ノ−６−メトキシカルボニルオキシ−３、４−ジヒドロ
−２（１Ｈ）キナゾリノンの製造。
【化２０】 実施例７−３で得られたｔ−ブチル ２−（２一アミノ
−５−メトキシカルボニルオキシフェニルメチル）カル
バジン酸３．１ｇ（０．０１モル）及び２．６ｇ（０．
０１モル）の１、１’−カルボニル−ビス−１Ｈ−イミ
ダゾ−ルを２０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解し、
室温下に３時間反応を行った。反応終了後、反応溶液を
２０ｍｌの水中に注ぎ、目的物を酢酸エチル（２０ｍｌ
×３）で抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下に溶媒を
留去することにより得られた粗生成物をヘキサン−酢酸
エチルで再結晶することにより目的物を２．１ｇ得た。1 H-NMR[DMSO-d6/TMS 、δ値(ppm)] 1.42(9H,s), 3.80(3H,s), 4.81(2H,s), 6.5-6.7(3H,m),
9.01(1H,s),9.15(1H,br.s). 収率：６０％
−５−メトキシカルボニルオキシフェニルメチル）カル
バジン酸３．１ｇ（０．０１モル）及び２．６ｇ（０．
０１モル）の１、１’−カルボニル−ビス−１Ｈ−イミ
ダゾ−ルを２０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解し、
室温下に３時間反応を行った。反応終了後、反応溶液を
２０ｍｌの水中に注ぎ、目的物を酢酸エチル（２０ｍｌ
×３）で抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下に溶媒を
留去することにより得られた粗生成物をヘキサン−酢酸
エチルで再結晶することにより目的物を２．１ｇ得た。1 H-NMR[DMSO-d6/TMS 、δ値(ppm)] 1.42(9H,s), 3.80(3H,s), 4.81(2H,s), 6.5-6.7(3H,m),
9.01(1H,s),9.15(1H,br.s). 収率：６０％
【００８２】７−５. ３−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ−６−ヒドロキシ−３、４−ジヒドロ−２（１Ｈ）キ
ナゾリノンの製造。
ノ−６−ヒドロキシ−３、４−ジヒドロ−２（１Ｈ）キ
ナゾリノンの製造。
【化２１】 実施例７−４で得られた３−ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ−６−メトキシカルボニルオキシ−３、４−ジヒド
ロ−２（１Ｈ）キナゾリノン２．１ｇ（０．００６２モ
ル）と０．６４ｇ（０．００６３モル）の炭酸ナトリウ
ムを５０％メタノ−ル２０ｍｌに加え、加熱還流下に３
時間反応を行った。反応終了後、メタノ−ルを減圧下に
留去した。残査を濾集し、９５％メタノ−ルより再結晶
させ目的物を１．３ｇ得た。1 H-NMR[DMSO-d6/TMS 、δ値(ppm)] 1.42(9,), 4.81(2,), 6.5-6.7(3H,s), 9.01(1H,s), 9.1
0(1H,s),9.15(1H,br.s). 収率：７５％
ミノ−６−メトキシカルボニルオキシ−３、４−ジヒド
ロ−２（１Ｈ）キナゾリノン２．１ｇ（０．００６２モ
ル）と０．６４ｇ（０．００６３モル）の炭酸ナトリウ
ムを５０％メタノ−ル２０ｍｌに加え、加熱還流下に３
時間反応を行った。反応終了後、メタノ−ルを減圧下に
留去した。残査を濾集し、９５％メタノ−ルより再結晶
させ目的物を１．３ｇ得た。1 H-NMR[DMSO-d6/TMS 、δ値(ppm)] 1.42(9,), 4.81(2,), 6.5-6.7(3H,s), 9.01(1H,s), 9.1
0(1H,s),9.15(1H,br.s). 収率：７５％
【００８３】７−６．３−アミノ−６−ヒドロキシ−
３、４−ジヒドロ−２（１Ｈ）キナゾリノン（化合物N
o. II-2）の製造。
３、４−ジヒドロ−２（１Ｈ）キナゾリノン（化合物N
o. II-2）の製造。
【化２２】 実施例７−５で得られた３−ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ−６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）
キナゾリノン１．３ｇ（０．００４６モル）を２０ｍｌ
のトリフルオロ酢酸に加え、室温下に３時間反応を行っ
た。反応終了後、反応溶液に１０ｍｌのメタノ−ルを加
え、溶媒を減圧下に留去して得られた残渣をメタノ−ル
より再結晶させ目的物を０．７４ｇ得た。1 H-NMR[DMSO-d6/TMS 、δ値(ppm)] 4.95(2H,s), 4.65(2H,s), 6.51-6.63(3H,m), 9.00(1H,
s), 9.60(1H,br.s). 収率９０％
ミノ−６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）
キナゾリノン１．３ｇ（０．００４６モル）を２０ｍｌ
のトリフルオロ酢酸に加え、室温下に３時間反応を行っ
た。反応終了後、反応溶液に１０ｍｌのメタノ−ルを加
え、溶媒を減圧下に留去して得られた残渣をメタノ−ル
より再結晶させ目的物を０．７４ｇ得た。1 H-NMR[DMSO-d6/TMS 、δ値(ppm)] 4.95(2H,s), 4.65(2H,s), 6.51-6.63(3H,m), 9.00(1H,
s), 9.60(1H,br.s). 収率９０％
【００８４】本発明の一般式(I) で表される置換アミノ
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有効成分
とする有害生物防除剤は水稲、野菜、果樹、その他の作
物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛
生害虫或いは線虫等の害虫防除にに適しており、例えば
チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca brassicae)、ツマ
グロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウ
ンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatell
a furcifera ）、ミカンキジラミ（Diaphorinacitr
i）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri)、タバコ
コナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ
（Trialeurodes vaporariorum ）、ダイコンアブラムシ
（Brevicoryne brassicae ）、ワタアブラムシ(Aphis g
ossypii)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum pad
i)、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウ
ムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラ
ムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラム
シ（Pseudaonidia duplex ）、
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有効成分
とする有害生物防除剤は水稲、野菜、果樹、その他の作
物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛
生害虫或いは線虫等の害虫防除にに適しており、例えば
チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca brassicae)、ツマ
グロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウ
ンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatell
a furcifera ）、ミカンキジラミ（Diaphorinacitr
i）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri)、タバコ
コナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ
（Trialeurodes vaporariorum ）、ダイコンアブラムシ
（Brevicoryne brassicae ）、ワタアブラムシ(Aphis g
ossypii)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum pad
i)、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウ
ムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラ
ムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラム
シ（Pseudaonidia duplex ）、
【００８５】ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis pe
rniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensi
s）アカヒゲハソミドリメクラガメ（Trigonotylus coel
estialium）等の半翅目害虫、ミナミネグサレセンチュ
ウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチ
ュウ（Globoderarostochiensis）、ネコブセンチュウ
（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchu
lus semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphe
lenchusavenae ）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides
ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、イネアザミ
ウマ（Stenchaetothrips biformis ）等の総翅目害虫に
対しても殺虫効果を有するものである。又、カイコガ
（Bombyx mori ），マメコバチ（Osmia cornifrons）の
ような有用昆虫に対しては影響が少なく安全性の高い殺
虫剤と言える。尚、学名等は農林有害動物・昆虫名鑑19
87年版（日本応用動物昆虫学会編）による。
rniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensi
s）アカヒゲハソミドリメクラガメ（Trigonotylus coel
estialium）等の半翅目害虫、ミナミネグサレセンチュ
ウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチ
ュウ（Globoderarostochiensis）、ネコブセンチュウ
（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchu
lus semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphe
lenchusavenae ）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides
ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、イネアザミ
ウマ（Stenchaetothrips biformis ）等の総翅目害虫に
対しても殺虫効果を有するものである。又、カイコガ
（Bombyx mori ），マメコバチ（Osmia cornifrons）の
ような有用昆虫に対しては影響が少なく安全性の高い殺
虫剤と言える。尚、学名等は農林有害動物・昆虫名鑑19
87年版（日本応用動物昆虫学会編）による。
【００８６】本発明の一般式(I) で表される置換アミノ
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有効成分
として含有する有害生物防除剤は水田、果樹、野菜、そ
の他の作物及び花卉等を加害する前記害虫あるいは衛生
害虫に対して顕著な殺虫効果を有するものであるので、
害虫類の発生が予測される時期に合わせて、害虫類の発
生前又は発生が確認された時点で水稲、果樹、野菜、そ
の他の作物、花卉等の種子、根、茎、葉花等の植物体、
水田水、又は土壌等へ、衛生害虫にあっては上記害虫の
発生若しくは発生が予測される家屋内、家屋周辺の溝等
に処理することにより本発明の殺虫剤の所期の効果が奏
せられるものであるが、本発明はこれらの態様のみに限
定されるものではない。
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有効成分
として含有する有害生物防除剤は水田、果樹、野菜、そ
の他の作物及び花卉等を加害する前記害虫あるいは衛生
害虫に対して顕著な殺虫効果を有するものであるので、
害虫類の発生が予測される時期に合わせて、害虫類の発
生前又は発生が確認された時点で水稲、果樹、野菜、そ
の他の作物、花卉等の種子、根、茎、葉花等の植物体、
水田水、又は土壌等へ、衛生害虫にあっては上記害虫の
発生若しくは発生が予測される家屋内、家屋周辺の溝等
に処理することにより本発明の殺虫剤の所期の効果が奏
せられるものであるが、本発明はこれらの態様のみに限
定されるものではない。
【００８７】本発明の一般式(I) で表される置換アミノ
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有害生物
防除剤として使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、
使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的で
ある。即ち、本発明の一般式(I) で表される置換アミノ
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類は、これら
を適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒
に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含
浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁
剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤し
て使用すれば良い。本発明で使用できる不活性担体とし
ては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体に
なりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木
粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、
繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等
の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイ
ト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィ
ライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホ
ワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる
合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分
として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽
石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、
炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、
硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を
挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の
混合物の形で使用される。
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有害生物
防除剤として使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、
使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的で
ある。即ち、本発明の一般式(I) で表される置換アミノ
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類は、これら
を適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒
に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含
浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁
剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤し
て使用すれば良い。本発明で使用できる不活性担体とし
ては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体に
なりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木
粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、
繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等
の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイ
ト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィ
ライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホ
ワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる
合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分
として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽
石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、
炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、
硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を
挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の
混合物の形で使用される。
【００８８】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコ−ル等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピル
フタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリ
ル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシ
ド類等を挙げることができる。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコ−ル等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピル
フタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリ
ル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシ
ド類等を挙げることができる。
【００８９】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエ−ト、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。
補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエ−ト、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。
【００９０】又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及
び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使
用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用する
こともできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げ
る補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステ
アリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用で
きる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレン
スルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用するこ
ともできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の
補助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合
割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或
いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或
いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適
当である。
び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使
用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用する
こともできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げ
る補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステ
アリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用で
きる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレン
スルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用するこ
ともできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の
補助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合
割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或
いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或
いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適
当である。
【００９１】本発明の一般式(I) で表される置換アミノ
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有効成分
とする有害生物防除剤は、各種害虫を防除するために、
そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた
形で害虫防除に有効な量を当該害虫に、又は当該害虫の
発生若しくは成育が好ましくない場所に適用して使用す
ればよい。本発明の一般式(I) で表される置換アミノキ
ナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有効成分と
する有害生物防除剤の使用量は種々の因子、例えば目
的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天
候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等
により変動するが、有効成分化合物として１０アール当
たり０．０１ｇ〜５ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選
択すれば良い。
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有効成分
とする有害生物防除剤は、各種害虫を防除するために、
そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた
形で害虫防除に有効な量を当該害虫に、又は当該害虫の
発生若しくは成育が好ましくない場所に適用して使用す
ればよい。本発明の一般式(I) で表される置換アミノキ
ナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有効成分と
する有害生物防除剤の使用量は種々の因子、例えば目
的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天
候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等
により変動するが、有効成分化合物として１０アール当
たり０．０１ｇ〜５ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選
択すれば良い。
【００９２】本発明の一般式(I) で表される置換アミノ
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有効成分
とする有害生物防除剤を更に防除対象病害虫、防除適期
の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農
園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬
等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面
に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使
用することも可能である。
キナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有効成分
とする有害生物防除剤を更に防除対象病害虫、防除適期
の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農
園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬
等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面
に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使
用することも可能である。
【００９３】かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、ト
リクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロル
ボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメ
トエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、
チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッ
ド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホ
ス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフ
ェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエー
ト、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラク
ロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホ
ス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・
メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホ
スメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホ
ス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホ
ス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホ
スホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチア
ゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホ
スチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプ
ロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレト
リン、アレスリン、
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、ト
リクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロル
ボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメ
トエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、
チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッ
ド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホ
ス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフ
ェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエー
ト、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラク
ロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホ
ス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・
メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホ
スメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホ
ス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホ
ス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホ
スホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチア
ゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホ
スチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプ
ロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレト
リン、アレスリン、
【００９４】プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリ
ン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリ
ン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロ
トリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アク
リナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレー
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、
ン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリ
ン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロ
トリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アク
リナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレー
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、
【００９５】ジコホル、ケルセン、クロルベンジレー
ト、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタ
ップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノ
ジド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシ
ル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナ
ピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィ
プロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキ
サゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピ
ラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプ
リド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラ
ン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチル
ノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰ
ＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジ
ン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラ
ム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカル
ブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチ
ン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ
（バチルスチューリンゲンシス）、アザディラクチン、
ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾ
ール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメ
ット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム
・フィマトパガム、アルベンダゾール、オキシベンダゾ
ール、オクスフェンザゾール、フェンベンダゾール等の
クロロニコチニル系化合物、カーバメート系化合物、ピ
レスロイド系化合物、マクロライド系化合物、有機リン
系化合物等農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤を例
示することができる。
ト、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタ
ップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノ
ジド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシ
ル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナ
ピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィ
プロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキ
サゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピ
ラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプ
リド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラ
ン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチル
ノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰ
ＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジ
ン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラ
ム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカル
ブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチ
ン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ
（バチルスチューリンゲンシス）、アザディラクチン、
ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾ
ール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメ
ット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム
・フィマトパガム、アルベンダゾール、オキシベンダゾ
ール、オクスフェンザゾール、フェンベンダゾール等の
クロロニコチニル系化合物、カーバメート系化合物、ピ
レスロイド系化合物、マクロライド系化合物、有機リン
系化合物等農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤を例
示することができる。
【００９６】同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤とし
ては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプ
ロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチ
ル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マ
ンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネー
トメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノク
タジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペ
ンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシ
ル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニ
ド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム
・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメ
キサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシ
ミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホ
ン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾ
ール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾ
ール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコ
ナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベ
ンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロ
コナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメ
タニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナ
ム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、
チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベン
ゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサ
ライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネ
ート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシ
ン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジ
ン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示する
ことができ、
ては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプ
ロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチ
ル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マ
ンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネー
トメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノク
タジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペ
ンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシ
ル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニ
ド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム
・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメ
キサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシ
ミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホ
ン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾ
ール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾ
ール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコ
ナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベ
ンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロ
コナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメ
タニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナ
ム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、
チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベン
ゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサ
ライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネ
ート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシ
ン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジ
ン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示する
ことができ、
【００９７】同様に除草剤としては、例えばグリホサー
ト、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタ
ミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオ
カーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダ
イムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファム
ロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジ
ムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、ア
ラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エト
ベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフ
ェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロ
ホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロ
キシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファ
ン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン
・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェン
ストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコ
ート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラ
ジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセー
ト、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、
ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を有する化合
物を例示することができるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。尚、上記化合物名は特記事項を除い
て一般名を示す。
ト、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタ
ミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオ
カーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダ
イムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファム
ロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジ
ムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、ア
ラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エト
ベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフ
ェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロ
ホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロ
キシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファ
ン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン
・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェン
ストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコ
ート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラ
ジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセー
ト、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、
ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を有する化合
物を例示することができるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。尚、上記化合物名は特記事項を除い
て一般名を示す。
【００９８】又、生物農薬として、例えば核多角体ウイ
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。
【００９９】更に、生物農薬として例えばオンシツツヤ
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。以下に本発明の代表的な処方例及び試験例を
示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。以下に本発明の代表的な処方例及び試験例を
示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。
【０１００】 処方例１． 第３又は４表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２． 第３又は４表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１０１】 処方例３． 第３又は４表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 処方例４． 第３又は４表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
乾燥して粒剤とする。 処方例４． 第３又は４表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１０２】試験例１．モモアカアブラムシ（Myzus pe
rsicae）に対する殺虫試験。直径８ｃｍ、高さ８ｃｍの
プラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラ
ムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査し
た。本発明の第３又は４表記載の化合物を有効成分とす
る薬剤を水に分散させて５００ppm の薬液に希釈し、該
薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポ
ットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハ
クサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を
調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従っ
て判定を行った。
rsicae）に対する殺虫試験。直径８ｃｍ、高さ８ｃｍの
プラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラ
ムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査し
た。本発明の第３又は４表記載の化合物を有効成分とす
る薬剤を水に分散させて５００ppm の薬液に希釈し、該
薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポ
ットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハ
クサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を
調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従っ
て判定を行った。
【０１０３】防除価＝１００−｛（Ｔ×Ｃａ）／（Ｔａ
×Ｃ）｝×１００ Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数 Ｔ：処理区の散布後寄生虫数 Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数 Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数 判定基準． Ａ・・・防除価１００％ Ｂ・・・防除価９９％〜９０％ Ｃ・・・防除価８９％〜８０％ Ｄ・・・防除価７９％〜５０％
×Ｃ）｝×１００ Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数 Ｔ：処理区の散布後寄生虫数 Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数 Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数 判定基準． Ａ・・・防除価１００％ Ｂ・・・防除価９９％〜９０％ Ｃ・・・防除価８９％〜８０％ Ｄ・・・防除価７９％〜５０％
【０１０４】試験例２．トビイロウンカ（Nilaparvata
lugens）に対する殺虫試験。本発明の第３又は４表記載
の化合物を有効成分とする薬剤を水に分散させて５００
ppm の薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本
晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入
れ、トビイロウンカ３令を各１０頭づつ接種した後に綿
栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、死虫率を下記
の式より算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行
った。
lugens）に対する殺虫試験。本発明の第３又は４表記載
の化合物を有効成分とする薬剤を水に分散させて５００
ppm の薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本
晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入
れ、トビイロウンカ３令を各１０頭づつ接種した後に綿
栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、死虫率を下記
の式より算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行
った。
【０１０５】試験例３．オンシツコナジラミ（Trialeur
oddes vaporariorum）に対する殺虫試験。本発明の第３
又は４表記載の化合物を水に分散させて１００ppm の薬
液に希釈し、該薬液を２０ｍｌバイアルビンに水差しし
たトマト葉に対してタ−ンテ−ブル上でスプレ−ガンを
用いて散布した。風乾後、処理葉をガラス円筒管に入
れ、オンシツコナジラミ成虫を各２０頭接種した。処理
後温室に置き、接種４日後に成虫数を調査し、試験例２
と同様にして死虫率を算出し、試験例１と同様にして判
定を行った。
oddes vaporariorum）に対する殺虫試験。本発明の第３
又は４表記載の化合物を水に分散させて１００ppm の薬
液に希釈し、該薬液を２０ｍｌバイアルビンに水差しし
たトマト葉に対してタ−ンテ−ブル上でスプレ−ガンを
用いて散布した。風乾後、処理葉をガラス円筒管に入
れ、オンシツコナジラミ成虫を各２０頭接種した。処理
後温室に置き、接種４日後に成虫数を調査し、試験例２
と同様にして死虫率を算出し、試験例１と同様にして判
定を行った。
【０１０６】試験例１、試験例２及び試験例３の結果よ
り、試験例１のモモアカアブラムシに対しては化合物N
o. ６、１８、２２、２６、３０、１８４、２００、２
０４及び２０８はＡの優れた殺虫効果を示し、試験例２
のトビイロウンカに対しては化合物No. ６、１８、２
２、２６、３０、１８４、２００、２０４及び２０８は
Ａの優れた殺虫効果を示し、試験例３のオンシツコナジ
ラミに対しては化合物No.６、１０、１４、１８、２
２、２６、３０、３８、７８、８６、９０、１８４、２
００、２０４及び２０８はＤ以上の殺虫効果を示し、特
に化合物No. ６、１８、２２、２６、３０、１８４、２
００、２０４及び２０８はＡの優れた殺虫効果を示すも
のである。
り、試験例１のモモアカアブラムシに対しては化合物N
o. ６、１８、２２、２６、３０、１８４、２００、２
０４及び２０８はＡの優れた殺虫効果を示し、試験例２
のトビイロウンカに対しては化合物No. ６、１８、２
２、２６、３０、１８４、２００、２０４及び２０８は
Ａの優れた殺虫効果を示し、試験例３のオンシツコナジ
ラミに対しては化合物No.６、１０、１４、１８、２
２、２６、３０、３８、７８、８６、９０、１８４、２
００、２０４及び２０８はＤ以上の殺虫効果を示し、特
に化合物No. ６、１８、２２、２６、３０、１８４、２
００、２０４及び２０８はＡの優れた殺虫効果を示すも
のである。
【０１０７】
【発明の効果】本発明の一般式(I) で表される置換アミ
ノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有効成
分とする有害生物防除剤は、従来の類似の構造を有する
化合物では殺虫効果を示さないオンシツコナジラミ類に
対して低薬量で優れた殺虫効果を示すものであり、従来
に比べて優れた有害生物防除剤である。
ノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を有効成
分とする有害生物防除剤は、従来の類似の構造を有する
化合物では殺虫効果を示さないオンシツコナジラミ類に
対して低薬量で優れた殺虫効果を示すものであり、従来
に比べて優れた有害生物防除剤である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 405/12 Ｃ０７Ｄ 405/12 409/12 409/12 417/12 417/12 (72)発明者 吉田 正徳 和歌山県橋本市光陽台２−５−３ Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB09 CC31 CC62 CC75 CC81 CC92 DD07 DD12 DD31 EE03 4H011 AC01 BA01 BB09 BC01 BC03 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA13 DA15 DC03 DC05 DC06 DC08 DD03 DH02 DH03 DH10
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子、水酸基、ホルミル基、(C1-C12)
アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、ヒドロキシ (C1
-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、 (C2-C6)アル
キニル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコ
キシ基、(C1-C6) アルコキシ (C1-C3)アルキル基、 (C1
-C6)アルコキシ (C1-C3)アルコキシ (C1-C3)アルキル
基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチ
オ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アル
キルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルチオ (C1-C3)アル
キル基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルコキシ
(C1-C3)アルキル基、アミノ (C1-C6)アルキル基、同一
又は異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、ハロ (C1-C
6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基又は (C2-C6)アル
キニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換
アミノ (C1-C6)アルキル基、シアノ (C1-C6)アルキル
基、 (C1-C6)アルキルカルボニル基、 (C1-C6)アルコキ
シカルボニル基、ヒドロキシカルボニル (C1-C3)アルキ
ル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル (C1-C3)アルキル
基、アミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、
(C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基又は (C2-
C6)アルキニル基から選択される１〜２個の置換基を有
する置換アミノカルボニル基、 (C3-C6)シクロアルキル
(C1-C3)アルキル基、フェニル (C1-C3)アルキル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C
1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
ェニル (C1-C3)アルキル基、フェニルカルボニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、
(C1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ
基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換
フェニルカルボニル基、フェニルチオ基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1
-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ
基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又
はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択される１〜５個
の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、フ
ェニル (C1-C 6)アルキルスルホニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C
6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アル
コキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキ
ルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C
6)アルキルスルホニル基、フェニルオキシカルボニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキ
ルチオ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェニルオキシカルボニル基、フェニルオキシ
(C1-C3)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ
(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又はハ
ロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置
換基を環上に有する置換フェニルオキシ (C1-C3)アルキ
ル基、フェニル (C2-C6)アルケニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C
6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アル
コキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキ
ルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基又は (C1-C2)ア
ルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を
環上に有する置換フェニル (C2-C6)アルケニル基、フェ
ニル (C2-C6)アルキニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C 6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
ハロ (C1-C6)アルキルチオ基又は (C1-C2)アルキレンジ
オキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェニル (C2-C6)アルキニル基、フェニル (C2-C
4)アルキニル (C1-C3)アルキル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキ
シ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
オ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基又は (C1-C 2)アルキ
レンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上
に有する置換フェニル (C2-C4)アルキニル (C1-C3)アル
キル基、１，３−ジオキソラン−２−イル (C1-C3)アル
キル基又はフタルイミド (C1-C6)アルキル基を示す。Ｒ
1 は同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は
窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
５〜６員複素環基を示し、該複素環基は同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基又は (C1-C6)アルコキシ基
から選択される１〜５個の置換基を有することもでき、
複素環基中の窒素原子はＮ−オキシド基を示すこともで
きる。Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｚは -N=C(R2)- （式中、Ｒ2 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基又はハロ
(C1-C6)アルキル基を示す。）又は -N(R3)-CH(R2)- （式中、Ｒ2 は前記に同じくし、Ｒ3 は水素原子、 (C1
-C6)アルキル基、ホルミル基、 (C1-C3)アルキルカルボ
ニル基又はハロ (C1-C3)アルキルカルボニル基を示
す。）を示す。Ｘは同一又は異なっても良く、臭素原
子、ヨウ素原子、水酸基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ(C1-C10)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、
ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C2-C6)アルキニル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C 6)アルコキシ基、 (C
1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、
(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキ
ルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルコ
キシハロ (C1-C6)アルコキシ基、カルボキシル基、 (C1
-C6)アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、同
一又は異なっても良く、 (C1-C6)アルキル基、(C2-C6)
アルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基から選択される
１〜２個の置換基を有する置換アミノカルボニル基、カ
ルボキシ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシカル
ボニル (C1-C3)アルキル基、アミノカルボニル (C1-C3)
アルキル基、同一又は異なっても良く、 (C1-C6)アルキ
ル基、 (C2-C6)アルケニル基又は(C2-C6)アルキニル基
から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノカ
ルボニル (C1-C3)アルキル基、スルホン酸基、アミノス
ルホニル基、 (C1-C6)アルコキシスルホニル基、同一又
は異なっても良く、 (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アル
ケニル基又は (C2-C6)アルキニル基から選択される１〜
２個の置換基を有する置換アミノスルホニル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アル
キル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキ
シ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキル
チオ基、 (C1-C6)アルコキシスルホニル基又は同一若し
くは異なっても良く、 (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)ア
ルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基から選択される１
〜２個の置換基を有する置換アミノスルホニル基から選
択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル
基、フェニル (C1-C3)アルキル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキ
シ基、ハロ (C1-C 6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
オ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択される１
〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C3)ア
ルキル基、フェニルオキシ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択される１〜
５個の置換基を環上に有するフェニルオキシ基、ピリジ
ルオキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1
-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又はハロ
(C1-C6)アルキルチオ基から選択される１以上の置換基
を有する置換ピリジルオキシ基を示し、ｎは０〜４の整
数を示す。］で表される置換アミノキナゾリノン（チオ
ン）誘導体又はその塩類。 - 【請求項２】 Ｒが水素原子、ホルミル基、(C1-C12)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニ
ル基、 (C2-C6)アルキニル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルコキシ (C1-C
3)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ (C1-C3)アルコキシ
(C1-C3)アルキル基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基、アミノ (C1-C6)アルキル基、
同一又は異なっても良く、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基又は (C2-
C6)アルキニル基から選択される１〜２個の置換基を有
する置換アミノ (C1-C6)アルキル基、シアノ (C1-C6)ア
ルキル基、 (C1-C6)アルキルカルボニル基、 (C1-C6)ア
ルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル (C1-C3)
アルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル (C1-C3)ア
ルキル基、 (C3-C6)シクロアルキル (C1-C3)アルキル
基、フェニル (C1-C3)アルキル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキ
シ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
オ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択される１
〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C3)ア
ルキル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキ
シ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
オ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択される１
〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル
基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハ
ロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ
(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又はハ
ロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置
換基を環上に有する置換フェニルチオ基、フェニル (C2
-C6)アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1
-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1
-C6)アルキルチオ基又は (C1-C 2)アルキレンジオキシ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
ェニル (C2-C6)アルケニル基、フェニル (C2-C6)アルキ
ニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-
C6)アルキルチオ基又は (C1-C2)アルキレンジオキシ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
ェニル (C2-C4)アルキニル (C1-C3)アルキル基を示し、
Ｒ1 が同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有す
る５〜６員複素環基を示し、該複素環基は同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、 (C1-C6)アルキ
ル基、ハロ (C1-C6)アルキル基又は (C1-C6)アルコキシ
基から選択される１〜５個の置換基を有することもで
き、複素環基中の窒素原子はＮ−オキシド基を示すこと
もできる。Ｙが酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｚが -N=C(R2)- （式中、Ｒ2 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基又はハロ
(C1-C6)アルキル基を示す。）又は -N(R3)-CH(R2)- （式中、Ｒ2 は水素原子又は (C1-C6)アルキル基を示
し、Ｒ3 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ホルミル
基、 (C1-C3)アルキルカルボニル基又はハロ (C1-C 3)ア
ルキルカルボニル基を示す。）を示し、Ｘが同一又は異
なっても良く、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、 (C1-C
6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、 (C2-C6)アルキ
ニル基、ハロ (C1-C8)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルス
ルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、
(C1-C 6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキル
スルホニル基、ハロ (C1-C6)アロコキシハロ (C1-C6)ア
ロコキシ基、カルボキシル基、 (C1-C6)アルコキシカル
ボニル基、アミノカルボニル基、同一又は異なっても良
く、 (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基又は
(C2-C6)アルキニル基から選択される１〜２個の置換基
を有する置換アミノカルボニル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、
(C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C
1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
ェニル基、フェニル (C1-C3)アルキル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1
-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル (C1
-C3)アルキル基、フェニルオキシ基又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-
C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-
C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニルオキシ基を示し、ｎが０〜４の整数を示す請求項１
記載の置換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はそ
の塩類。 - 【請求項３】 Ｒが水素原子、ホルミル基、(C1-C12)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニ
ル基、 (C2-C6)アルキニル基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルカ
ルボニル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、 (C1-C
6)アルコキシカルボニル (C1-C3)アルキル基、フェニル
カルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-
C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又はハロ (C
1-C6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基
を環上に有する置換フェニルカルボニル基、フェニル
(C2-C6)アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、
ハロ (C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ
(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6)アルキルチオ基又は (C1-C2)アルキレンジオキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェニル (C1-C6)アルケニル基、フェニル(C2-C6)ア
ルキニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1
-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1
-C6)アルキルチオ基又は (C1-C2)アルキレンジオキシ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
ェニル (C2-C4)アルキニル (C1-C3)アルキル基を示し、
Ｒ1 がピリジル基を示し、Ｙが酸素原子又は硫黄原子を
示し、Ｚが -N=C(R2)- （式中、Ｒ2 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基又はハロ
(C1-C6)アルキル基を示す。）又は -N(R3)-CH(R2)- （式中、Ｒ2 は水素原子又は (C1-C6)アルキル基を示
し、Ｒ3 は水素原子又は(C1-C6)アルキル基を示す。）
を示し、Ｘは同一又は異なっても良く、臭素原子、ヨウ
素原子、水酸基、 (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケ
ニル基、 (C2-C6)アルキニル基、ハロ (C1-C8)アルキル
基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキ
ルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル
基、ハロ (C1-C6)アルコキシハロ (C1-C 6)アルコキシ
基、カルボキシル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル
基、アミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、
(C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基又は (C2-
C6)アルキニル基から選択される１〜２個の置換基を有
する置換アミノカルボニル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
(C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-
C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-
C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C 6)アルキルチオ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニル基、フェニル (C1-C3)アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C
6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アル
コキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキ
ルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C
3)アルキル基、フェニルオキシ基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1
-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルオキ
シ基を示し、ｎが０〜４の整数を示す請求項２記載の置
換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類。 - 【請求項４】 一般式(II) 【化２】 〔式中、Ｘは同一又は異なっても良く、臭素原子、ヨウ
素原子、水酸基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ
(C1-C10)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ (C1
-C6)アルケニル基、 (C2-C6)アルキニル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィ
ニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)
アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルコキシハロ
(C1-C6)アルコキシ基、カルボキシル基、 (C1-C6)アル
コキシカルボニル基、アミノカルボニル基、同一又は異
なっても良く、 (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニ
ル基又は (C2-C6)アルキニル基から選択される１〜２個
の置換基を有する置換アミノカルボニル基、カルボキシ
(C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル (C
1-C3)アルキル基、アミノカルボニル (C1-C3)アルキル
基、同一又は異なっても良く、 (C1-C6)アルキル基、
(C2-C6)アルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基から選
択される１〜２個の置換基を有する置換アミノカルボニ
ル (C1-C3)アルキル基、スルホン酸基、 (C1-C6)アルコ
キシスルホニル基、窒素原子上に水素原子、 (C1-C6)ア
ルキル基、 (C2-C6)アルケニル基又は (C2-C6)アルキニ
ル基を有するスルホン酸アミド基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、 (C
1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-
C6)アルキルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニル基、フェニル (C1-C3)アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C
6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アル
コキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキ
ルチオ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C
3)アルキル基、フェニルオキシ基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)ア
ルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキ
シ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
オ基又はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択される１
〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルオキシ基、
ピリジルオキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基又
はハロ (C1-C6)アルキルチオ基から選択される１以上の
置換基を環上に有する置換ピリジルオキシ基を示し、ｎ
は０〜４の整数を示し、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示
す。〕で表される化合物。 - 【請求項５】 請求項１乃至３のいずれか一項記載の置
換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類を
有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除
剤。 - 【請求項６】 有害生物を防除するために請求項１乃至
３のいずれか一項記載の置換アミノキナゾリノン（チオ
ン）誘導体又はその塩類を有効成分とする有害生物防除
剤の有効量を対象作物又は土壌に処理することを特徴と
する有害生物の防除方法。
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