WO2007013150A1 - 有害生物防除組成物 - Google Patents

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WO2007013150A1
WO2007013150A1 PCT/JP2005/013728 JP2005013728W WO2007013150A1 WO 2007013150 A1 WO2007013150 A1 WO 2007013150A1 JP 2005013728 W JP2005013728 W JP 2005013728W WO 2007013150 A1 WO2007013150 A1 WO 2007013150A1
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compound
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general formula
alkyl
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PCT/JP2005/013728
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Nobuyuki Kawahara
Michikazu Nomura
Hidenori Daido
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Mitsui Chemicals, Inc.
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    • C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton

Definitions

  • the present invention relates to a general formula (1)
  • A, A, A and A are each a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom.
  • G and G each represent an oxygen atom or a sulfur atom, and R and R each represent water.
  • Y and Y may be the same or different, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group,
  • C1—C4 haloalkyl group CI-C3 alkoxy group, CI-C3 haloalkoxy group, C1—C3 alkylthio group, C1—C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfifer group, C1 C3 haloalkylsulfier group, C1—C3 Alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfol group, cyan group, Y is C2-C6 perfluoroalkyl group, C1-C6
  • Perfluoroalkylthio group, C1 C6 perfluoroalkylsulfier group, C1-C6 perfluoroalkylsulfol group, Y and Y are hydrogen atom, halogen atom, C1
  • Y and Y are the same or different halogen atoms, C1-C4 alkyl groups,
  • C1-C4 haloalkyl group CI-C3 alkoxy group, CI-C3 haloalkoxy group, C1-C3 Alkylthio group, C1—C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfier group, C1 C3 haloalkylsulfier group, C1—C3 alkylsulfol group, C1—C3 haloalkylsulfol group, cyan group, Y is CI — C4 haloalkoxy group, C2— C6 perf
  • Fluoroalkyl group, C1 C6 perfluoroalkylthio group, C1-C6 perfluoroalkylsulfuryl group, C1 C6 perfluoroalkylsulfol group, Y is water
  • US Patent Publication No. 2002-032238 describes a compound that is similar to the compound represented by the general formula (1) for pharmaceutical use. Not at all. Further, it is apparent that the compound is outside the scope of the claims in the present invention.
  • the second active ingredient in the present invention is known compounds in the literature described in the Pesticide Manual Thirteenth Edition. is there.
  • Patent Document 1 International Publication No. 2000/55120 Pamphlet
  • Patent Document 2 U.S. Pat.No. 6548514
  • Patent Document 3 International Publication No. 2000/7980 Pamphlet
  • Patent Document 4 US Patent Publication No. 2002-032238
  • Non-Patent Document 1 The Pesticide Manual Thirteenth Edition 2003
  • an object of the present invention is to provide a pest control composition for efficiently controlling such pests.
  • the present inventors have found that one or more compounds selected from the compound represented by the general formula (1), an insecticide.
  • the present inventors have found that a plurality of pests can be efficiently controlled by combining with one or more compounds selected from acaricides or fungicides, and have completed the present invention.
  • the present invention is as follows.
  • A, A, A and A are each a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom.
  • G and G each represent an oxygen atom or a sulfur atom, and R and R each represent water.
  • Y and ⁇ may be the same or different, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group,
  • C1—C4 haloalkyl group CI-C3 alkoxy group, CI-C3 haloalkoxy group, C1—C3 alkylthio group, C1—C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfifer group, C1 C3 haloalkylsulfier group, C1—C3 Alkylsulfol group, C1-C3 haloalkylsulfol group, cyano group, ⁇ is C2-C6 perfluoroalkyl group, C1-C6
  • Perfluoroalkylthio group, C1 C6 perfluoroalkylsulfier group, C1-C6 perfluoroalkylsulfol group, ⁇ and ⁇ are hydrogen atoms, halogen atoms, C1
  • ⁇ and ⁇ may be the same or different, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group,
  • C1—C4 haloalkyl group CI-C3 alkoxy group, CI-C3 haloalkoxy group, C1—C3 alkylthio group, C1—C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfifer group, C1 C3 haloalkylsulfier group, C1—C3 Alkylsulfol group, C1—C3 haloalkylsulfol group, cyano group, CI—C4 haloalkoxy group, C2—C6 perf
  • Fluoroalkyl group, C1 C6 perfluoroalkylthio group, C1-C6 perfluoroalkylsulfuryl group, C1 C6 perfluoroalkylsulfol group, ⁇ is water
  • Y and Y may be the same or different, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group,
  • C1—C4 haloalkyl group CI-C3 alkoxy group, CI-C3 haloalkoxy group, C1—C3 alkylthio group, C1—C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfifer group, C1 C3 haloalkylsulfier group, C1—C3 Alkylsulfol group, C1-C3 haloalkylsulfol group, cyano group, Y is C1 C6 perfluoroalkylthio group, C1
  • C6 perfluoroalkylsulfier group, C1 C6 perfluoroalkylsulfol group, Y and Y are hydrogen atom, halogen atom, C1-C4 alkyl group.
  • ⁇ and ⁇ may be the same or different, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group,
  • C1—C4 haloalkyl group CI-C3 alkoxy group, CI-C3 haloalkoxy group, C1—C3 alkylthio group, C1—C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfifer group, C1 C3 haloalkylsulfier group, C1—C3 Alkylsulfol group, C1—C3 haloalkylsulfol group, cyano group, CI—C4 haloalkoxy group, CI—C6 perfume
  • Fluoroalkylthio group, C1 C6 perfluoroalkylsulfier group, C1-C6 perfluoroalkylsulfol group, ⁇ is hydrogen atom, halogen atom, C1-C4 alkyl
  • X and X are each a hydrogen atom or a fluorine atom, and X
  • Y and Y may be the same or different, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group,
  • C1—C4 haloalkyl group CI-C3 alkoxy group, CI-C3 haloalkoxy group, C1—C3 alkylthio group, C1—C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfifer group, C1 C3 haloalkylsulfier group, C1—C3
  • Y represents a C2-C6 perfluoroalkyl group, Y
  • Y represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group.
  • ⁇ and ⁇ may be the same or different, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group,
  • 1 2 is a hydrogen atom or a fluorine atom, X, X
  • Insecticides, acaricides, fungicides are azinphos' methyl, acephete, isoxathion, isofenphos, ethion, etrimphos, oxydimethon'methyl, oxydeprophos, quinalphos, chlorpyrifos, chlorpyrifosmethyl, chronorefenbinphos, cyanofos, di Oxabenzophos, dichlorvos, disulfoton, dimethylvinphos, dimethoate, sulprophos, diazinon, thiometone, tetrachlorbinphos, temefos, tebupyrimfos, terbufos, nared, bamidione, pyraclophos, pyridafenthion, pyrimiphosmethyl, fethro-thione, fenthionate, fluzoate, flupyoate , Prothiofos, Prono
  • Rl 1 represents a methyl group or a chloro group
  • R12 represents a methyl group, a chloro group, a bromo group or a cyano group
  • R13 represents a chloro group, a bromo group, a trifluoromethyl group or Represents a cyanome group
  • R14 represents a methyl group or an isopropyl group.
  • R21i or 1, 1, 1, 2, 3, 3, 3 Heptafnore 1 or 2 propinole group or ⁇ 1, 1, 2, 2, 3, 3, 3 Heptafluoro-1-propyl group Represents. (This compound is described in JP-A-2001-342186 and describes its insecticidal activity and production method), triazimephone, hexaconazole, propiconazole, ipconazole, prochloraz, Triflumizole, tebuconazole, epoxiconazole, diphenoconazole, flusilazole, triadimenol, cyproconazole, metconazole, fluquinconazole, viteltanol, tetraconazole, triticonazole, flutriafool, penconazole, dinicoazole, fenbuconazole , Bromconazole, imibenconazole, cimeconazole, microbutany
  • Insecticides, acaricides, fungicides are fe-trothion, fenthion, isoxathion, acepheto, buprofezin, pyriproxyfen, silaflufen, dinotefuran, imidacloprid, etofenprox, thiamethoxam, clothianidin, acetamiprid, ditenbiram , Thiacloprid, benfuracarb, mesomil, fenobucarp, spinosad, pymetrozine, fu-mide, fiprole, ethiprole, abamethatin,
  • R21 represents a 1, 1, 1, 2, 3, 3, 3 heptafluoro-2-propyl group or a 1, 1, 2, 2, 3, 3, 3 heptafluoro-1-propyl group. (This compound is described in Japanese Patent Application Laid-Open No.
  • a pest control composition characterized by being one or more selected compounds.
  • the mixed composition of the present invention exerts a remarkable control effect even against a plurality of pests that exhibit powerful pests and drug resistance, etc. for which a sufficient control effect is not obtained with each single agent. It also has a remarkable control effect against a number of pests that can not be controlled with a single agent and a plurality of pests that exhibit drug resistance. Therefore, the pest control composition of the present invention can greatly contribute to the labor saving of agriculture.
  • Halogen atom refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • C1-C3 means that the number of carbon atoms is 1 to 3
  • C2—C6 means 2 to 6 carbon atoms
  • C1—C4 means 1 to 4 carbon atoms.
  • n- means normal, "i-” means iso, "s-" means secondary, and "t-" means tertiary.
  • the “optionally substituted alkyl group” is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, a CI—C6 alkoxy group, a CI—C6 haloalkoxy group, a CI—C6 alkylthio group.
  • C1-C6 haloalkylthio group C1-C6 alkyl sulfier group, C1-C 6 haloalkyl sulfiel group, C1-C6 alkyl sulfonyl group, C1-C6 haloalkyl group Rusulfonyl group, C1-C6 alkyl carbo group, C1 C6 haloalkyl carbo group, C1-C6 alkoxy carbo group, C1 C6 haloalkoxy carbo group, C1-C 6 alkyl carbo oxy group, C1 C6 haloalkylcarboxoxy group, amino group, CI—C6 alkylamino group, di-CI—C6 alkylamino group, optionally substituted phenol group, optionally substituted phenol group, substituted It means a phenylamino group which may be substituted, or a linear, branched or cyclic alkyl group which may be the same or different with an
  • the "optionally substituted C1-C4 alkyl carbo group” is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, a CI-C6 alkoxy group, a CI-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfur group, C1-C6 haloalkylsulfel group, C1-C6 alkylsulfol group, C1-C6 haloalkylsulfol group, C1-C6 alkyl Carbon group, C1—C6 haloalkyl carbonyl group, C1—C6 alkoxycarbonyl group, C1—C6 haloalkoxycarbonyl group, C1 C6 alkylcarboxoxy group, C1 C6 haloalkylcarboxoxy group,
  • a linear, branched or cyclic alkyl carbocyclic group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted or unsubstituted or the same or different with a heterocyclic group or may be substituted with It means a ru group.
  • the “optionally substituted phenyl group” may be the same or different hydrogen atom, halogen atom, hydroxy group, cyano group, nitro group, CI—C6 alkoxy group, CI— C6 haloalkoxy group, C1—C6 alkylthio group, C1—C6 haloalkylthio group, C1—C6 alkylsulfier group, C1 C6 haloalkylsulfier group, C1—C6 alkylsulfur group, CI—C6 haloalkylsulfol group CI—C6 alkyl carbo group, C 1 C6 haloalkyl carbo ol group, C1 C6 alkoxy carbo ol group, C 1—C 6 halo alkoxy carbo ol group, C 1 C 6 alkyl carbo oxy oxy group, C 1 C 6 haloalkyl carbo oxy Group, amino group, C1-C6
  • the "optionally substituted naphthyl group” is the same or different hydrogen atom, halogen atom, hydroxy group, cyano group, nitro group, CI-C6 alkoxy group, CI-C6 halo.
  • the "optionally substituted heterocyclic group” is the same or different hydrogen atom, halogen atom, hydroxy group, cyano group, nitro group, CI-C6 alkoxy group, CI-C6 noun group. Mouth alkoxy group, C1—C6 alkylthio group, C1—C6 haloalkylthio group, C1—C6 alkylsulfur group, C1 C6 haloalkylsulfuryl group, C1—C6 alkylsulfur group, C1 C6 haloalkylsulfol group , C1—C6 alkyl carbo group, C1 C6 haloalkyl carbo ol group, C1 C6 alkoxy carbo ol group, C1—C 6 halo alkoxy carbo ol group, C 1 C 6 alkyl carbo oxy oxy group, C 1 C 6 haloalkyl carbo oxy group An amino group, a C
  • C1-C3 alkyl group is, for example, a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, cyclopropyl and the like.
  • C1-C6 alkyl group means, for example, n-pentyl, 2-pentyl, 3-pentyl, neopentyl, n-hexyl, 2-hexyl, 4-methyl-in addition to “C1-C4 alkyl group” 2 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as pentyl and 3-methyl-n-pentyl.
  • C1-C3 haloalkyl group includes, for example, monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluorolenomethylenole, monochloromethylenole, dichloromethylenole, trichloromethylenole, monobromomethylenole
  • ⁇ A linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms.
  • C2-C4 alkenyl group means, for example, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms having a double bond in a carbon chain such as bur, allyl, 2-buture, and 3-buture
  • C 2—C4 haloalkenyl group means, for example, 3, 3 difluoro-2-probe, 3, 3 dichroic port 2 propenole, 3, 3 dib port mo 2 propenole, 2, 3 In a carbon chain substituted with one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as dibuccane morph-2-propenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 3,4,4 tert-rib morph 3-methenyl, etc. Straight or branched chain alkeni having 2 to 4 carbon atoms The ru group is shown.
  • C2-C4 alkyl group means, for example, a straight chain having a triple bond in a carbon chain such as propargyl, 1-butyne 3-yl, 1-butyne 3-methyl-3-yl or the like
  • the “C2-C4 haloalkyl group” is, for example, a carbon atom substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different
  • C3-C6 cycloalkyl group means, for example, 3 to 6 carbon atoms having a cyclic structure such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • the “C3-C6 halocycloalkyl group” is the same as or different from, for example, 2, 2, 3, 3-tetrafluorocyclobutyl, 2 chlorocyclohexyl, 4 chlorocyclohexyl, etc.
  • C1-C3 alkoxy group refers to, for example, a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy and the like.
  • C3 haloalkoxy group means, for example, monofluoromethoxy, difluoroethoxy, ⁇ difluoromethoxy, 1, 1, 1, 3, 3, 3 hexafluoro 2 propyloxy, 2, 2, 2 trifluoroethoxy, 2 represents a straight-chain or branched haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as 2-ethyl ethoxy and 3-fluoro-n-propyloxy
  • halogen atoms which may be the same or different, such as 2-ethyl ethoxy and 3-fluoro-n-propyloxy
  • C1-C3 haloalkoxy group for example, 1, 1, 1, 3, 3, 4, 4, 4 octafluoro-2-butyloxy is the same or different. ! / Or a straight or branched haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms substituted with one or
  • C1 C3 alkylthio group represents a linear or branched alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms such as methylthio, ethylthio, n propylthio, i propylthio, cyclopropylthio, etc.
  • ⁇ C1 C4 alkylthio group '' means ⁇ C1 C3 alkylthio group '' In addition to ⁇ group '', it represents a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms such as n-butinoreio, i-butinoreio, s butinoreio, t-butinoreio, cyclopropylmethylthio, etc.
  • C1-C4 haloalkylthio group means “C 1 C3 haloalkylthio group”
  • nonafluoro-n-butylthio, nonafluoros-butylthio, 4, 4, 4 trifluoro-n-butylthio The same or different and are optionally substituted by or one or more halogen atoms, straight-chain or branched-chain of 1 to 4 carbon atoms alkylthio groups such as.
  • the "C1-C3 alkyl sulfier group” includes, for example, methyl sulfier, ethyl sulfi-nor, n-propinores norefi-nore, i-propinores norefi-nore, cyclopropinoles norefi -Represents a linear or branched alkyl sulfinyl group having 1 to 3 carbon atoms, such as ruthenium, and “C1-C3 haloalkyl sulfiel group” includes, for example, trifluoromethylsulfinyl, pentafluoro Loetyl sulfinyl, 2, 2, 2-trifluoroethyl sulfinyl, heptafunoleol, n-propinolesnorefininore, heptafunoleoleo i-propinosenore fi le, etc. may
  • the "C1-C3 alkylsulfol group” includes, for example, methylsulfol, ethylsulfol, n-propinoresnorenore, i-propinoresnorenore, cyclopropinorenoreno-
  • the “C1-C3 haloalkylsulfonyl group” includes, for example, trifluoromethylsulfol, penta Can be the same or different, such as Funoleochinoles Norehoninole, 2, 2, 2-Trifunolenochinoles Norehoninole, Heptafnorelow n-propylsulfol, heptafluoroi-propylsulfol, etc.
  • Arylsulfol group includes, for example, phenolsulfur, p-toluenesulfol, 1 represents an arylaryl group having 6 to 14 carbon atoms having an aromatic ring such as naphthylsulfonyl, 2-naphthylsulfonyl, anthrylsulfonyl, phenanthrylsulfonyl, and acenaphthylsulfonyl.
  • the "C1-C4 alkylamino group” is, for example, a linear or branched or cyclic carbon such as methylamino, ethylamino, n-propylamino, i-propylamino, n -butylamino, cyclopropylamino, etc. Represents an alkylamino group having 1 to 4 atoms, and the “di-C1-C4 alkylamino group” is, for example, linear or branched, which may be the same or different, such as dimethylamino-containing dimethylamino-containing N-ethylamino-amino. An amino group substituted by two chain-like alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms.
  • C1-C4 alkyl carbo group is, for example, linear, branched or cyclic carbon atom number such as formyl, acetyl, propionyl, isopropyl carbo yl, cyclopropyl carbo ol, etc. 1 to 4 alkyl carbonyl groups are shown.
  • the "C1 C4 haloalkyl carbo group” includes, for example, fluoroacetyl, difluoroacetyl, trifluoroacetyl, chloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl, bromoacetyl, iodine acetyl, 3, 3, 3 trifluoropropio- , 2, 2, 3, 3, 3 Pentafluoropropiol, etc., or the same or different! ⁇ Linear or branched chain substituted by one or more halogen atoms An alkyl carbonyl group having 1 to 4 carbon atoms is shown.
  • C1-C4 alkylcarboxoxy group refers to a linear or branched alkylcarbonyloxy group having 1 to 4 carbon atoms such as acetoxy and propio-loxy.
  • C1-C4 alkoxycarbonyl group is, for example, a linear or branched alkoxycarbon having 1 to 4 carbon atoms such as methoxycarbon, ethoxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl and the like. -Represents a ru group.
  • C1-C4 perfluoroalkyl group includes, for example, fluorine such as trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-i-propyl, nonafluoro-n-butyl, nonafluoro-2-butyl, nonafluoro-i-butyl, etc.
  • Linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, all substituted by atoms are shown, the "C2- C6 perfluoro full O b alkyl group" for example, penta full O Roe chill, heptene Tafuruoro n-propyl, heptafluoro-chromatography i-propyl, Nonafuruoro n-butyl, Nonafuruoro 2-butyl, Nonafuruoro i-butyl, perfluoro over n-pentyl And a linear or branched alkyl group having 2 to 6 carbon atoms, all substituted with fluorine atoms such as perfluoro n hexyl.
  • C1 C6 perfluoroalkylthio group means, for example, trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, heptafluoro- n -propylthio, heptafluoro-i-propylthio, nonafluoro-n-butylthio, nonafluoro-2-butylthio, Nonaf Noreoro i-Butinoreoio, Perfunoreoro n Pentinoreoio, Perfunoreoro n-Hexylthio and the like are all linear or branched alkylthio groups having 1 to 6 carbon atoms substituted with fluorine atoms.
  • the "C1-C6 perfluoroalkylsulfier group” includes, for example, trifluoromethylsulfininole, pentafluoroethylsulfinyl, heptafluoro-n-propylsulfyl, heptafluoro-i-propylsulfiel, Nonafluoro-n-butylsulfyl, nonafluoro-2-butylsulfiel, nonafluoro-i-butylsulfiel ⁇ Nofreoleol n-pentinolesnorefininore, nofenoreole n-hexinoresnorefinil, etc. And a straight-chain or branched alkylsulfier group having 1 to 6 carbon atoms.
  • C1-C6 perfluoroalkylsulfol group includes, for example, trifluoromethylsulfoninole, pentafunolenochinolesnorehoninore, heptafunoleoleo n —propinolesnorehoninore
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention may contain one or a plurality of asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomerisms may be included. In the present invention, each optical isomer and a mixture containing them in an arbitrary ratio may be present. All compounds are included. In addition, the compound represented by the general formula (1) of the present invention may have two or more geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in its structural formula. All geometric isomers and mixtures containing them in any proportion are also included.
  • Preferred examples of the substituent in the compound represented by the general formula represented by the general formula (1) of the present invention include substituents or atoms as follows.
  • A is preferably a carbon atom, a nitrogen atom, or oxidized nitrogen.
  • A, A and A are all carbon atoms at the same time as atoms, and more preferably A, A, A,
  • R is preferably a hydrogen atom or a C1 C4 alkyl group, more preferably hydrogen.
  • R is preferably a hydrogen atom or a C1 C4 alkyl group, more preferably hydrogen.
  • G and G are each preferably an oxygen atom or a sulfur atom, more preferably
  • G and G are both oxygen atoms.
  • X is preferably a hydrogen atom or a halogen atom, and more preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • n is preferably 0, 1, or 2, more preferably 0 or 1.
  • X is preferably a hydrogen atom or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom.
  • X is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom.
  • X and X are preferably hydrogen atoms.
  • Q is preferably a phenyl group, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, C1
  • C4 haloalkyl group C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 haloalkyl group, C3—C6 cycloalkyl group, C3—C6 halocyclic alkyl Group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfier group, C1-C3 Mouth alkyl sulfier group, C1-C3 alkyl sulfo group, C1-C3 haloalkyl sulfo group, CI-C4 alkyl amino group, di-CI-C4 alkyl amino group, cyan group, nitro group, hydroxy group, C1 C4 alkylcarbol group, C1 C4 alkylcarboxoxy
  • Q is preferably a substituted full group represented by general formula (2) or general formula (3), or
  • Tyl group n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, 2-butyl group, trifluoromethyl group, methylthio group, methylsulfuryl group, methylsulfol group, trifluoromethylthio group, trifluoromethylsulfuryl group , Trifluoromethylsulfol group, cyano group, trifluoromethylsulfier group, trifluoromethylsulfol group, cyano group, methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, trifluoromethoxy group , Difluoromethoxy group, pentafluoroethoxy group, Y, Y, Y are preferably hydrogen atom, halogen
  • L is preferably a chlorine atom, a bromine atom, or a hydroxy group.
  • R a is preferably a hydrogen atom or a C1 C4 alkyl group, more preferably hydrogen.
  • R a is preferably a hydrogen atom or a C1 C4 alkyl group, more preferably hydrogen.
  • G a and G a are each preferably an oxygen atom or a sulfur atom, more preferably
  • both G a and G a are oxygen atoms.
  • X a is preferably a hydrogen atom or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom.
  • X a is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • X a and X a are preferably hydrogen atoms.
  • Y a and Y a are preferably a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group,
  • Y a and Y a are preferably a hydrogen atom, a halogen atom, or a methyl group, and more preferably
  • Q a is preferably a phenyl group, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, C
  • C4 haloalkyl group C2— C4 alkenyl group, C2— C4 haloalkenyl group, C2— C4 Alkyl group, C2—C4 haloalkyl group, C3—C6 cycloalkyl group, C3—C6 halocycloalkyl group, C1—C3 alkoxy group, C1—C3 haloalkoxy group, C1—C3 alkylthio group, CI— C3 haloalkylthio group, CI—C3 alkylsulfier group, CI—C3 haloalkylsulfier group, C1—C3 alkylsulfol group, C1—C3 haloalkylsulfur group, CI—C4 alkylamino group, diCI—C4 Alkylamino group, cyano group, -tox group, hydroxy group, C1 C4 alkyl carbo ol group, C1
  • Iodine atom methyl group, trifluoromethyl group, methoxy group, trifluoromethoxy group, methylthio group, methylsulfuryl group, methylsulfol group, trifluoromethylthio group, trifluoromethylsulfier group, trifluoromethylsulfo- Group, methylamino group, dimethylamino group, cyano group, nitro group force selected 1 to 3 substituted phenyl groups, pyridyl groups, or fluorines having the same or different substituents Atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, trifluoromethyl group, methoxy group, trifluoromethoxy group, methylthio group, methylsulfier group, methylsulfol group, trifluoromethylthio group, trifluoro group Romethylsulfier group, trifluoromethylsulfonyl group, methylamino group, dimethyl group Rua
  • a octyl group and a heptafluoro-n-propyl group more preferably a fluorine atom, a trifluoromethyl group, and a pentafluoroethyl group, respectively.
  • R is preferably a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methoxy group, an ethoxy group, a methylsulfo-loxy group, a trifluoromethylsulfo-oxy group, a phenylsulfo-loxy group, p- Toluenesulfoloxy group, acetoxy group, trifluoroacetoxy group, more preferably hydroxy group, chlorine atom, bromine atom, methoxy group, methylsulfo-loxy group, trifluoromethylsulfo-loxy group, phenylsulfo-loxy group A p-toluenesulfo-loxy group, more preferably a hydroxy group, a chlorine atom, or a bromine atom.
  • R ' is preferably a hydroxy group.
  • R '' is preferably a chlorine atom or a bromine atom.
  • J, J ⁇ J are preferably a hydroxy group, a chlorine atom, and a bromine atom, respectively, and more preferably a chlorine atom.
  • a typical production method of the compound represented by the general formula (1) of the present invention is shown below, and by following this, the compound represented by the general formula (1) of the present invention can be produced.
  • the manufacturing method route is not limited to the manufacturing method shown below.
  • G, R, R, Q are X a, X a, X a, X a, Y a, Y a, Y a, Y a, G a, G a, R a, R
  • an m-nitroaromatic carboxylic acid derivative having a leaving group represented by the general formula (19) By reacting an m-nitroaromatic carboxylic acid derivative having a leaving group represented by the general formula (19) with an aromatic amine derivative represented by the general formula (20) in an appropriate solvent or without solvent.
  • An aromatic carboxylic acid amide derivative having a -tro group represented by the general formula (21) can be produced.
  • an appropriate base can be used.
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as tetrasalt-carbon, jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, etc.
  • Linear or cyclic ethers such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, and acetonitrile Inert solvents such as -tolyls such as 1,3 dimethyl-2-imidazolidinone can be used, and these solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • Examples of the base include organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine, and 4-dimethylaminopyridine, hydroxyalkali metals such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, and hydrogen carbonate.
  • Organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine, and 4-dimethylaminopyridine
  • hydroxyalkali metals such as sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • hydrogen carbonate such as sodium and potassium carbonate
  • phosphates such as dibasic sodium phosphate and trisodium phosphate
  • alkali metal hydrides such as sodium hydride
  • alkali metals such as sodium methoxide and sodium ethoxide
  • These bases may be appropriately selected and used within a range of 0.01 to 5 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (19).
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 20 ° C to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be appropriately selected from a range of several minutes to 96 hours.
  • the aromatic carboxylic acid group and the derivative can be easily produced from the aromatic carboxylic acid by a conventional method using a halogenating agent.
  • a halogenating agent include halogenating agents such as chlorothionyl, thionyl bromide, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride, and phosphorus trichloride.
  • the compound represented by the general formula (21) can be produced.
  • the chloroformate used may be isobutyl chloroformate, isopropyl chloroformate, etc., and in addition to chloroformate, salt ⁇ jetyl acetyl, salt ⁇ trimethyl acetyl, etc. Can do.
  • Both the method using a condensing agent and the mixed acid anhydride method are not limited to the solvent, reaction temperature, and reaction time described in the above-mentioned document, and an inert solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction may be used as appropriate.
  • the reaction temperature and reaction time may be appropriately selected according to the progress of the reaction.
  • the aromatic carboxylic acid amide derivative having a nitro group represented by the general formula (21) can be led to an aromatic carboxylic acid amide derivative having an amino group represented by the general formula (22) by a reduction reaction.
  • the reduction reaction include a method using a hydrogenation reaction and a method using a metal compound (for example, stannous chloride (anhydride), iron powder, zinc powder, etc.).
  • the reaction can be carried out in a suitable solvent, in the presence of a catalyst, at normal pressure or under pressure, under a hydrogen atmosphere.
  • a catalyst include palladium catalysts such as noradium-carbon, nickel catalysts such as Raney nickel, cobalt catalysts, ruthenium catalysts, rhodium catalysts, platinum catalysts, etc.
  • solvents include alcohols such as water, methanol, and ethanol, Examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, chain or cyclic ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran, and esters such as ethyl acetate.
  • the pressure is from 0.1 to: LOMPa
  • the reaction temperature is from ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time is appropriately selected within the range of several minutes and 96 hours. This compound can be produced efficiently.
  • Examples of the latter method include a method using stannous chloride (anhydride) as a metal compound according to the conditions described in "Organic Syntheses" Coll. Vol. Ill P. 453. l-(iii) General formula (22) + General formula (23) ⁇ General formula (24)
  • the compound represented by the general formula (24) By reacting an aromatic carboxylic acid amide derivative having an amino group represented by the general formula (22) with a compound represented by the general formula (23) in an appropriate solvent, the compound represented by the general formula (24)
  • the compound of the present invention can be produced.
  • An appropriate base can be used in this step. Any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction may be used.
  • these solvents can be used alone Or two or more can be used in combination.
  • bases include organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, hydroxide alkali metals such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, and sodium hydrogen carbonate.
  • Organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, hydroxide alkali metals such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, and sodium hydrogen carbonate.
  • Carbonates such as potassium carbonate, phosphates such as monobasic hydrogen phosphate, trisodium phosphate, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metal alcoholates such as sodium methoxide and sodium ethoxide You can show things.
  • These bases may be appropriately selected and used within a range of 0.01 to 5 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (22).
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 20 ° C to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be selected from a range of several minutes to 96 hours. Also, it can be produced by using the condensing agent described in 1 (i) or the mixed acid anhydride method.
  • the present compound represented by the general formula (26) is prepared.
  • Invention compounds can be produced.
  • the compound represented by the general formula (25) include Illustrative are alkyl halides such as chill, iodinated chill, and n-propyl bromide.
  • an appropriate base or solvent can be used.
  • the base or solvent those exemplified in 1- (i) can be used.
  • the reaction temperature, reaction time, etc. can also follow the example in 1- (i).
  • an alkylating agent such as dimethyl sulfate or jet sulfuric acid may be reacted with the compound represented by the general formula (24). It is possible to produce a compound represented by the general formula (26).
  • the compound represented by the general formula (28) is converted into salt thiol, oxalyl chloride, phosgene, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride, thiol bromide, phosphorus tribromide,
  • a compound represented by the general formula (29) can be produced by a known conventional method of reacting with jetylaminosulfur trifluoride or the like.
  • the compound represented by the general formula (28) is subjected to the conditions using the condensing agent described in l- (i) or the conditions using the mixed acid anhydride method.
  • the compound represented by the general formula (20) Can be reacted to produce a compound represented by the general formula (30).
  • the compound represented by the general formula (33) By reacting the compound represented by the general formula (32) with the compound represented by the general formula (23) according to the conditions described in 1 (i), the compound represented by the general formula (33) Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (35) and the general formula (36) can be produced according to the conditions described in 3- (i). Conditions such as solvent and reaction temperature are not limited to those described in the literature. These two compounds can be easily separated and purified by known separation and purification techniques such as silica gel column chromatography.
  • an amination reaction can be performed using an ammonia to produce a compound represented by the general formula (38).
  • the conditions of the reaction solvent and the like are not limited to those described in the literature. It is sufficient to use an inert solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction as appropriate. What is necessary is just to select suitably according to progress.
  • an aminating agent methylamine, ethylamine and the like can be shown in addition to ammonia.
  • the compound represented by the general formula (39) can be manufactured.
  • R represents the same meaning as described above, and Y and Y represent a methyl group, a chlorine atom, and bromine, respectively.
  • Examples of the haloalkyl iodide represented by the general formula (41) include, for example, trifluoromethyl iodide, pentafluoroethyl iodide, heptafluoro-n-propyl iodide, heptafluoroisopropyl iodide, iodide
  • Nonafuruoro n - butyl can exhibit such iodide nona full O b isopropyl, to these general formulas (40), compounds represented by 1: appropriately used in a range of L0 molar equivalents If you do.
  • the solvent used in this step is not limited to the solvents described in the above-mentioned documents, and any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, water, benzene, toluene.
  • Aromatic hydrocarbons such as xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, chain or cyclic ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane , Esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, -tolyl such as acetonitrile , 3-Dimethyl-2-imidazol Inert solvents such as dinone and hexamethylphosphoric triamide can be used, and these solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • a polar solvent is particularly preferable.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 20 ° C to the reflux temperature of the solvent to be
  • the compound represented by the general formula (43) can be produced.
  • the method described in Synth. Commun., Page 1261 (1989) can be shown.
  • Examples of the rogenating agent include chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-dosuccinimide, and the like, which are represented by the general formula (42). May be used as appropriate within a range of 1 to 10 times the molar equivalent of the compound used.
  • the solvent to be used is not limited to the solvent described in the above document, and the solvent remarkably inhibits the progress of this reaction.
  • water aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and carbon tetrachloride, diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, Chain or cyclic ethers such as 2-dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, dimethylformamide, Amides such as dimethylacetamide, -Tolyls such as acetonitrile, 1, 3 Dimethyl-2 Imidazolidinone, to be able to an inert
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and
  • oxidant examples include organic peracids such as m-peroxybenzoic acid, sodium metaperiodate, hydrogen peroxide, ozone, diacid selenium, chromic acid, dinitrogen tetroxide, and acyl. Iodine, bromine, N-bromosuccinimide, odosylbenzyl, t-butyl hypochlorite and the like.
  • the solvent used in this step is not limited to the solvents described in the above-mentioned documents, and any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Can be used as a mixture. A polar solvent is particularly preferable.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 20 ° C to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be in the range of several minutes to 96 hours.
  • the aline derivative represented by the general formula (47) can be produced, and the production shown in the present invention is further performed.
  • the compound of the present invention can be produced by appropriately selecting the method. Manufacturing method 8
  • the compound represented by the general formula (48) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (48) with an appropriate reactant in an appropriate solvent using an appropriate base. .
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, dimethyl Amides such as formamide, dimethylacetamide, -tolyls such as acetonitrile, propio-tolyl, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, butyl acetate, etc.
  • Esters alcohols such as methanol and ethanol, 1,3-dimethyl- Solvents such as 2-imidazolidinone, sulfolane, dimethyl sulfoxide, and water can be used, and these solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the base include organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, 4-dimethylaminoviridine, hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and potassium hydroxide, and hydrogen carbonates. Carbonates such as sodium and potassium carbonate, phosphates such as potassium monohydrogen phosphate and trisodium phosphate, alkali metal hydrides such as sodium hydride , Alkali metal alkoxides such as sodium methoxide and sodium ethoxide, organolithiums such as n-butyllithium, and Grignard reagents such as ethylmagnesium promide.
  • organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, 4-dimethylaminoviridine
  • hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and potassium hydroxide
  • hydrogen carbonates such as sodium and potassium carbonate
  • phosphates such as potassium monohydrogen phosphate and tris
  • bases may be appropriately selected or used as a solvent in the range of 0.01 to 5 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (48).
  • Examples of the reactant include alkyl halides such as methyl iodide, bromide acetyl, trifluoromethyl iodide, iodo 2, 2, 2-trifluoroethyl, and allylic iodide.
  • alkyl halides such as methyl iodide, bromide acetyl, trifluoromethyl iodide, iodo 2, 2, 2-trifluoroethyl, and allylic iodide.
  • Halogenated aryls halogenated propargyls such as propargyl bromide
  • halogenated acyls such as acetyl chloride
  • acid anhydrides such as trifluoroacetic anhydride, dimethyl sulfate
  • alkyl sulfates such as jetyl sulfate.
  • reactants may be appropriately selected within the range of 1 to 5 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (48), or may be used as a solvent.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 80 ° C to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be from several minutes to 96 hours.
  • the compound represented by the general formula (22) is reacted with an aldehyde or ketone in an appropriate solvent, added with an appropriate catalyst, and reacted in a hydrogen atmosphere, thereby being represented by the general formula (50). Can be produced.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, and the like.
  • Halogenated hydrocarbons such as 1,
  • Examples of the catalyst include palladium catalysts such as palladium-carbon and hydroxide-palladium-carbon, nickel catalysts such as Raney nickel, cobalt catalysts, platinum catalysts, ruthenium catalysts, and rhodium catalysts. be able to.
  • aldehyde examples include, for example, formaldehyde, acetoaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetaldehyde, difluoroacetaldehyde, fluoracetoaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetaldehyde, trichloroacetaldehyde, butter moacetaldehyde.
  • Aldehydes such as
  • ketones include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ethyl ketone.
  • reaction pressure may be appropriately selected within the range of 1 atm to 100 atm.
  • the reaction temperature should be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours for the reflux temperature of the solvent used at 20 ° C and the reaction time.
  • a compound represented by the general formula (50) is produced by reacting the compound represented by the general formula (22) with an aldehyde or ketone in an appropriate solvent and treating with an appropriate reducing agent. can do.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, etc.
  • Aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, jetyl ether, dioxane , Ethers such as tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, -tolyls such as acetonitrile, propio-tolyl, acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, It can indicate ketones such as methyl ethyl ketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as 1,3 dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane, dimethyl sulfoxide, methanol and ethanol, and solvents such as water. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • Examples of the reducing agent include borono and idrides such as sodium borohydride, sodium cyanoborohydride and sodium triacetate polo hydride.
  • aldehydes include formaldehyde, acetoaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetaldehyde, difluoroacetaldehyde, fluoracetoaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetaldehyde, trichloroacetaldehyde, and buccal moacetaldehyde.
  • Aldehydes such as formaldehyde, acetoaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetaldehyde, difluoroacetaldehyde, fluoracetoaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetaldehyde, trichloroacetaldehyde, and buccal moacetaldehyde.
  • Aldehydes such as
  • ketones include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ethyl ketone.
  • reaction temperature should be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours, and the reflux temperature of the solvent using 20 ° C force.
  • R is a methyl group.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, etc.
  • Aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, dimethyl Amides such as formamido and dimethylacetamide, -tolyls such as acetonitrile and propio-tolyl, Ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as 1,3 dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane, dimethyl sulfoxide, methanol, ethanol, Solvents such as water can be shown, and these solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloro
  • Examples of the formylating agent include formic anhydrides such as formaldehyde, formic acid, fluoroformatic acid, formyl (2,2-dimethylpropionic acid), formic acid esters such as formic acid phenol, and pentafluorobensaldehyde. Oxazole and the like.
  • an inorganic acid such as sulfuric acid
  • an organic acid such as formic acid
  • a polyhydride such as sodium borohydride or sodium cyanohydride
  • a boronic acid lithium aluminum hydride, etc.
  • reaction temperature may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours under the reflux temperature of the solvent using 20 ° C force.
  • R in general formula (51) is a hydroxy group or O—R (R is as defined above d d
  • R ′ ′ in the general formula (52) represents a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the compound represented by the general formula (51) is reacted with a suitable halogenating agent in a suitable solvent or without a solvent to produce a chlorine compound represented by the general formula (52) (or a bromine compound, iodine Elemental compound).
  • a suitable halogenating agent in a suitable solvent or without a solvent to produce a chlorine compound represented by the general formula (52) (or a bromine compound, iodine Elemental compound).
  • an appropriate additive can be used.
  • Any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • Aliphatic hydrocarbons such as ethylene, cyclohexane and methylcyclohexane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride,
  • Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, ethers such as 1,2-dimethoxyethane, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acetonitrile, propio -Tolyls such as -tolyl, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, 1,3 dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane, dimethyl sulfoxide, methanol, Examples thereof include alcohols such as ethanol and solvents such as water, and these solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the rogenating agent include, for example, sodium chloride, thionyl bromide, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus tribromide, phosphorus pentachloride, Rydon reagents, methanesulfo- Sulfonyl chlorides such as luchloride, p-toluenesulfuryl chloride, benzenesulfuryl chloride, sulfoyuyl halides, sulfonate esters, chlorine, bromine, iodine, hypohalites, N-halogenoamines , Hydrogen chloride, hydrogen bromide, sodium bromide, potassium bromide, cyanuric chloride, 1,3-dichloro-1,2,4-triazole, titanium chloride (IV), vanadium chloride (IV), arsenic chloride (111 ), N, N Jetyl 1, 2, 2-
  • additives include metal salts such as zinc chloride and lithium bromide, phase transfer catalysts, organic bases such as hexamethylphosphoric triamide, inorganic acids such as sulfuric acid, N, N-dimethylformamide, and the like. Can show.
  • halogenating agents may be appropriately selected within the range of 0.01 to 10-fold molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (1), or may be used as a solvent.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 80 ° C to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be selected from a few minutes to 96 hours.
  • the compound represented by the general formula (54) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (53) with a suitable fluorinating agent in a suitable solvent or without a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, dimethyl Amides such as formamide, dimethylacetamide, -tolyls such as acetonitrile, propio-tolyl, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, butyl acetate, etc.
  • fluorinating agent examples include 1,1,2,2-tetrafluoroethylethylamine, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylethylamine, trifluorodiphenylphospho Orchid, difluorotriphenylphosphorane, fluoroformate, sulfur tetrafluoride, lithium fluoride, potassium hydrogen fluoride, cesium fluoride, rubidium fluoride, sodium fluoride, lithium fluoride, antimony fluoride (111 ), Antimony fluoride (V), zinc fluoride, cobalt fluoride, lead fluoride, copper fluoride, mercury fluoride ( ⁇ ), silver fluoride, silver fluoroborate, thallium fluoride (1), molybdenum fluoride (VI), arsenic fluoride (111), bromine fluoride, selenium tetrafluoride, tris (dimethylamino) sulfo-difluorotrimethyls
  • additives examples include additives such as crown ethers such as 18 crown 1-6, phase transfer catalysts such as tetraphenyl phospho-um salt, calcium fluoride, calcium chloride, etc. It can also be used as a pre-treatment agent for fluorinating agents that can be added to the reaction system just by adding them to the reaction system. be able to.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 80 ° C to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be selected from several minutes to 96 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system according to a conventional method after completion of the reaction, but if necessary, operations such as recrystallization, column chromatography, and distillation are performed. Can be purified. It is also possible to use the next reaction step without isolating the target product from the reaction system.
  • Table 1 Forces Table 5 Table 5 shows the representative compounds of the compound represented by the general formula (1) of the present invention. The present invention is not limited to these.
  • n— represents normal
  • MeS represents methyl group
  • MeS represents methyl group
  • i Bu represents an isobutyl group
  • s 11 is a secondary butyl group
  • t Bu is a tertiary butyl group
  • H is a hydrogen atom
  • 0 is an oxygen atom
  • S is a sulfur atom
  • C is a carbon atom
  • N is a nitrogen atom
  • F is a fluorine atom
  • C1 is a chlorine atom
  • MeS is a trifluoromethyl group
  • Methylthio group ⁇ MeSO '' is methylsulfinyl group, ⁇ MeSO '' is methylsulfonyl group
  • ⁇ MeO '' is a methoxy group
  • ⁇ NH '' is an amino group
  • ⁇ MeNH '' is a methylamino group
  • Me N represents a dimethylamino group
  • OH represents a hydroxy group
  • Table 6 shows the physical property values of the compound represented by the general formula (1) of the present invention. Unless otherwise specified, the 1 H-NMR shift values shown here use tetramethylsilane as an internal reference substance.
  • the agent containing the pest control composition of the present invention as an active ingredient is harmful to various agricultural and forestry, horticultural, stored grain pests, sanitary pests, nematodes, etc.
  • Suitable for biocontrol for example, Lepidoptera (LEPIDOPTERA), Endoclyta excrescens ⁇ Endoclyta sinensis ⁇ Palpifer sexnotata, Acleris comariana, Apple coconut moth Maki ( Ado xophyes orana fasciata), Tycho no Kakumonno Maki (Adoxophyes sp.), Ningo no Maki Maki (Archips breviplicanus), Tale Kakumon No Maki (Archips fuscocupreanus), Kakumonno Kakimon Maki (Archips xylosteanus), Igusa Shinra Iuri (B) Noyoi Irono, Maki (Nephasia cinereipalpana), Kuriga (Cydia kuroko
  • Maephia fountain (Aphrophora costalis), Mazza fountain (Aphrophora flavipes), Grafia fountain (Aphrophora vitis), Clovia punctata ⁇ Philaenus spumarius, Philaenus spumarius, Botonica Cicadella viridis, Cofana spectra, force Aguriahana quercus, Alnetoidia alneti, Apheliona ferruginea, phetenical is Edwardsiana flavescens) (Edwardsiana rosae input Matsuhimeyokonoi, Empoasca abietis), Empoasca onukii, Thaia subrufa, Zyginella citri, Macrosteles fascif rons, Nephotettix inc Nephotetti X nigropictus, Nephotettix virescens, Apples (Onentus ishidai), Recilia dorsalis, Sorhoanus tntici, Upe ), Hime
  • Buprestidae Pulvinaria auran tii
  • mandarin orange cigarette Pulvinaria citricola
  • stag beetle Pulvinaria k uwacola
  • olive scale Saissetia oleae
  • citrus scale Andaspis kashicola
  • akamanole scale Aonidiella aurantii
  • Aonidiella citrina Aspidiotus destructor, Aspidiotus hederae, Chrysomphalus ficus, Chrysomnicus ios
  • Kuro 7 Tamanorekai 7 Humun Duplaspidiotus claviger
  • citrus scale insect Lepidosaphes beckii
  • apple oyster scale bug Lepidosaphes ulmi
  • the red cockroach Periplaneta americana
  • black cockroach Periplaneta luliginosa
  • Spotted cockroach Periplaneta japonica
  • Tyranno cockroach Blattella germanica
  • Giant cockroach Blattella lituricollis
  • Scarlet Homorocoryphus jezoensis
  • Crested ginger Ho morocoryphus lineosus
  • Grylotalpa sp Locust Oxya yezoensis
  • Diptera includes the following species: Tipula aino, Bra aysia agrestis, Asphondylia sp., Dacus cucurbitae (Dacus dorsalis) , Dakan tsuneonis, Rhacochlaena japonica, Hydrellia griseola, Hydr ellia sasakii, Drosophila sui Chlorops oryzae), Meromyza nignventris (Agromyza oryzae), Nagrogrino, Chromatomyia horticola, Nasuno moglino (Liriomyza bryoniae), Nerio moglino ⁇ (Liriomyza trifolii) ⁇ ⁇ ⁇ Tomatono ⁇ mogrino kue (Lirio myza sativae), Acyclono ⁇ mogrino kue (Liriomyza huidobrensis), Tama
  • TYLENCHIDA Bentgrass Scentyu (Anguina agrostis), Comigipcentiyu (Anguina tritici), Imogusaresentyuyu (Ditylenchus destructor), Nylon Tyenchorhynchus claytoni, Martin Ishiyu Yule (Tyl enchorhynchus martini) ⁇ enchus convallariae), Pratylenchus fallax, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans ⁇ Pratylenchus penetrans Miracencentile (Helicotylenchus d ihystera), Helicotylenchus erythrinae (Helicotylenchus sp.) (Bidera avenae), Cactodera cacti, -Cryphodera sp., Potato cyst nematode (Globodera rosto
  • geji Thereuronema tuber culata
  • arthropod bipod DIPLOPODA
  • jays deer Oxidus gracilis
  • mollusc MOLLUSCA
  • slug Incilaria bilineata
  • the pest control composition of the present invention is effective against the following types of plant diseases. Specific diseases to be controlled and examples of pathogenic bacteria are shown below.
  • Rice blast (Pyricularia oryzae), blight (Rhizoctonia solani), sesame leaf blight (Cochl lobolus miyabeanus), deer seedling;) ⁇ (Gibberella fujiKuroi) ; ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ;) ⁇ (Erysiphe gr aminis f.sp.hordei; f.sp.tritici), rust disease (Puccinia striiformis; P.
  • Botrytis cinerea Seedling blight of rice, cabbage, komatsuna, tomatoes, eggplants, etc. (Rhizoctonia solani); grape downy mildew (Plasmopora viticola), rust moth (Phakopsora ampelopsidis), tsutsuko (Uncinula necator), black tsutsu; / ⁇ (Elsinoe ampelin a), rot (Glomerella cingulata) Apple powdery mildew (Podosphaera leucotricha), black star ⁇ ⁇ (Venturia inaequalis), spot 3 ⁇ 4 decoction (Alternaria mali), red star; / ⁇ (Gymnosporangium ya madae), moniliosis (Sclerotinia mali), rot (Valsa mali); black spot disease of pear (Alternaria kikuchiana), black star; ⁇
  • the pest control composition of the present invention is expected to generate pests in an amount effective for pest control in the form as it is, or appropriately diluted with water or suspended to control various pests.
  • pests such as fruit berries, grains, and vegetables that are used in plants
  • seed treatment such as immersion in seeds, seed dressing, and calper treatment
  • It can also be used as a nutrient solution in nutrient solution (hydroponics) cultivation, as well as by using smoke or trunk injection.
  • nutrient solution hydroponics
  • they can also be used for application to house building materials, smoke, baits and the like.
  • the pest control composition of the present invention is generally used in a form convenient for use in accordance with a conventional formulation method for agricultural and horticultural drugs. That is, these are mixed in a suitable inert carrier, or if necessary, together with an auxiliary agent in a suitable ratio, dissolved, separated, suspended, mixed, impregnated, adsorbed or adhered, and an appropriate dosage form such as It may be formulated into a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule, powder, tablet or the like.
  • the inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid.
  • the material that can be a solid inert carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, husk flour, and sawdust. , Tobacco stem powder, tarmi shell powder, bran, fiber powder, residues after extraction of plant extracts, synthetic polymers such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc (eg talc, Pyrophyllides), silicas (eg diatomaceous earth, silica sand, Mica, white carbon [synthetic highly dispersed silicic acid, also called hydrous fine silicon, hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as the main component.
  • Inorganic mineral powders such as activated charcoal, iow powder, pumice, calcined diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate, chemistry such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ammonium sulfate Examples include fertilizers and compost, which are used alone or in the form of a mixture of two or more.
  • the material that can be used as a liquid inert carrier is selected from those having solvent ability itself, and those that can disperse the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability.
  • the following carriers can be exemplified, but these are used alone or in the form of a mixture of two or more, such as water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), Ketones (eg acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisoptyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg jetyl ether, dioxane, cellosolve, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (Eg kerosene, mineral oil, etc.), aromatic hydrocarbons (For example, benzene, toluene, x
  • the auxiliary agents include the following typical auxiliary agents. These auxiliary agents are used depending on the purpose, and used alone or in combination with two or more auxiliary agents. In some cases it is also possible to use no adjuvants.
  • Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing, and Z or wetting of the active ingredient compound, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher grade. Fatty acid ester, polyoxyethylene succinate, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkyl aryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid It is possible to show surfactants such as salts, lignosulfonates and higher alcohol sulfates.
  • auxiliaries for the purpose of stabilizing the dispersion of the active ingredient compound, adhesion and Z or bonding, the following auxiliaries can be used, for example, casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose.
  • Adjuvants such as gum arabic, polybulal alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, xanthan gum and lignosulfonate can be used.
  • the following adjuvants can also be used, and for example, adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates can be used.
  • adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates
  • auxiliary agents such as naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
  • antifoaming agent for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
  • the pest control yarn and composition of the present invention is stable to light, heat, acid, etc., but if necessary, an antioxidant or an ultraviolet absorber such as BHT (2, 6 g t- Petroleum 4-methylphenol), phenol derivatives such as BHA (butylhydroxyl-sol), bisphenol derivatives, and arylamines such as ferro-a-naphthylamine, ferro- ⁇ -naphthylamine, and condensates of phenetidine and acetone.
  • BHT 2, 6 g t- Petroleum 4-methylphenol
  • phenol derivatives such as BHA (butylhydroxyl-sol)
  • bisphenol derivatives such as BHA (butylhydroxyl-sol)
  • arylamines such as ferro-a-naphthylamine, ferro- ⁇ -naphthylamine, and condensates of phenetidine and acetone.
  • a more stable composition can be obtained by adding an appropriate amount of a benzophenone compound
  • the pest control composition of the present invention contains 0.001 to 95% by weight, preferably 0.01 to 80% by weight of one or more compounds of other insecticides, acaricides and fungicides. contains.
  • the active ingredient content of the pest control composition of the present invention is usually 0.5 to 20% by weight for powders, 5 to 50% by weight for emulsions, 10 to 90% by weight for wettable powders, granules 0.1 to 20% by weight for drugs and 10 to 90% by weight for flowable formulations.
  • the amount of carrier in each dosage form is usually 60 to 99% by weight for powders, 40 to 95% by weight for emulsions, 10 to 90% by weight for wettable powders, 80 to 99% by weight for granules, And 10 to 90% by weight for flowable products.
  • the amount of the adjuvant is usually 0.1 to 20% by weight for powders, 1 to 20% by weight for emulsions, 0.1 to 20% by weight for wettable powders, 0.1 to 20% by weight for granules, and Flowable In the preparation, it is 0.1 to 20% by weight.
  • the pest control composition of the present invention is used to control various pests as it is, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for pest control. It can be used by applying it to crops where crops are expected or where generation is not desirable. The amount used varies depending on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc.
  • the effective component per hit is from 0. lg to: LOOOg, and is preferably selected and applied, preferably in the range of lg to 500 g.
  • Insecticides, acaricides and nematicides that can be combined with the compound represented by the general formula (1) of the present invention include, for example, azinphos-methyl, ace phate , Isoxathion, isofenphos, etionfos, etrimfos, oxydemeton-methyl, oxydeprofos, quinalphos, chlorpyrifos, chlorpyrifosme , Chlorpyrirbs—methyl), chlorenofenvinphos, chlorfenvinphos, cyanopho s, dioxabenzofos, dichlorvos, disul foton, dimethylvinphos, dimethoate ( dimethoate), sulleprofos, diazinon, thiometon, tetrac Rubinphos (pirimiphos—methyl), fenitrot hion, fenthion, phenthoate, flupyrazo fos, pro
  • Uracarb Mesomy nore (methomyl), Metonorecanoleb (metolcarb), XMC, Canolevo renofuran (carbofor Carbamate killings such as aldoxycarb and oxamyl Insecticide, acrinathrin, allethrin, esfenvalerate, empentrin, cycloprothrin, cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, Lambda-cyhalothrin, cynothrin (cyfluthrin), beta-cyfluthrin, cypermethrin, anolef cypermethrin, zeta cypermethrin, zeta cypermethrin zeta— cypermethrin-containing siffluofen, tetrameth
  • pyrethrins pyrethrins
  • rotenone ro ten one
  • nicotine sulfate BT agent
  • insecticidal natural products such as spinosad, anomectin, acequinocyl, amidoflumet, amitraz, etoxazo Etoxazole, chinomethionat, clofentezine, fenbutatin oxide, die utilizatlor, cyhexatin, spirodiclofen, spiromesifen, Tetradifon, tebufenpyrad, binapacryl, bifenazate, pyridaben, pyrimidifene, fenazaquin, fenazacarb, fenothiocarb ), Funolev Cripyrim (fluaziry rim) ), Funolev engine (flufenzine), hexythiazox, propanoregig Kpropargite, benzomate, poly
  • Pyrrole fungicides quinoxyfen, oxolinic acid and other quinoline fungicides
  • Phthalimide-phthalonitrile fungicides such as chlorothalonil, captan, folpet, probenazole, acibe nzolar-S-methyl, thiazyl plant activators that induce disease resistance in plants such as (tiadinil), cyflufenamid (cyflufenamid), fenhexamid (fenhexamid), diflumetrim (dflumetorim), methofenoenone (metrafenone), picobenzamide (picobenzamide) 3 r Nando, proquinazid), famoxadone, cyazofamid, fenamidone, zoxamide, boscalid, cym oxanil, dithianon, fluazinam, fluazinam Dichlorfluanide (dichlofluan id
  • the pest control composition of the present invention may be mixed with plant protection agents and materials such as herbicides, fertilizers, soil conditioners, plant growth regulators, etc. to form a multi-purpose composition with even greater efficacy.
  • plant protection agents and materials such as herbicides, fertilizers, soil conditioners, plant growth regulators, etc.
  • Example 1 The title product was prepared according to the conditions described in 3. White solid.
  • N-methyl-4-heptafluoroisopropyl-2-methylaniline 1.
  • N, N-dimethylformamide 0.8 g of N-prosuccinimide dissolved in 3 ml of N, N-dimethylformamide.
  • ethyl acetate and water were added to separate the organic layer.
  • the organic layer was washed twice with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • N— (2,6 dimethyl-4-heptafluoroisopropyl) phenyl 2 prepared by following the method described in Example 1-1 2.
  • N- (2, 6 dimethyl-4 heptafluoroisopropyl) phenol 4 fluoro-3-trobenzamide 4 Fluoro-3-trobenzoic acid 5.22 g
  • N, N dimethylformamide 0.1 g
  • chlorochloride 3.7 g
  • the mixture was stirred for 2 hours under reflux conditions.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the resulting residue was dissolved in 10 ml of tetrahydrofuran, and a mixed solution of 2,6 dimethyl-4-heptafluoroloypropylene-phosphorus 8.
  • 2,6-Dibu-Mouth Mo 4 (Heptafluoro-n-propylthio) aline 1.08 g, 0.4 g of pyridine in 20 ml of tetrahydrofuran and stirred at room temperature, and 3-trobenzoyl chloride dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran 0.5 g was slowly added dropwise. After stirring at room temperature for 10 hours, ethyl acetate and water were added to the reaction solution. The organic layer was separated and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • Nitto Benzamide 0.5 g added to 15 ml of Kuroguchi Form and stirred at room temperature, m-Chloroperbenzoic acid 0 . 5g was charged. After stirring at room temperature for 2 days, an aqueous sodium sulfite solution was added and stirred. After the separation operation, the residue was washed with an aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine, and the solvent was distilled off under reduced pressure.

Abstract

　本発明に係る一般式（１）で表される化合物、及び殺虫剤又は殺ダニ剤若しくは殺菌剤の、各々単剤では防除不可能な又は困難な有害生物が存在する。従って、本発明の目的はこのような有害生物を効率的に防除するための有害生物防除組成物を提供することにある。 　すなわち、本発明は、式（１）で表される化合物と他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物である。 　 [式中、A１、A2、A3、A4はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、G1、G2はそれぞれ、酸素原子または硫黄原子を示し、R1、R2はそれぞれ、水素原子、C1－C4アルキル基であり、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基であり、Q1はフェニル基、あるいは複素環基等の置換基を示し、Q2はフェニル基、複素環基等の置換基を示す。]

Description

明 細
有害生物防除組成物
技術分野
[0001] 本発明は、一般式（1)
[0002] [化 1]
Figure imgf000002_0001
[0003] (式中、 A、 A、 A、 Aはそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子
1 2 3 4
を示し、 G、 Gはそれぞれ、酸素原子または硫黄原子を示し、 R、 Rはそれぞれ、水
1 2 1 2 素原子、 CI— C4アルキル基であり、 Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、 ハロゲン原子、トリフルォロメチル基であり、 Qはフエニル基、あるいは、ハロゲン原子
1
、 CI— C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロ ァルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C6シクロア ルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコ キシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルス ルフィ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ -ル基 、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 CI— C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキル アミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ-ル基、 CI— C4 アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基力 選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置 換フエニル基、複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン N—ォキシド 基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル 基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾ リル基、トリァゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。 )、あ るいは、ハロゲン原子、 CI— C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アル ケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ- ル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ 基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1 C3 アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1— C4アルキルアミノ 基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキル カルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ- ル基、ァセチルァミノ基、フエ二ル基カも選択される 1以上の同一または異なっていて も良い置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。）であり、 Q は一般式 (2)
2
[0004] [化 2]
Figure imgf000003_0001
[0005] (式中、 Y、 Yは同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、
1 5
C1— C4ハロアルキル基、 CI- C3アルコキシ基、 CI- C3ハロアルコキシ基、 C1— C3ァ ルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、シァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1— C6
3
パーフルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1— C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、 Yは水素原子、ハロゲン原子、 C1
2 4
-C4アルキル基を示す。）で表される力、もしくは、一般式（3)
[0006] [化 3]
Figure imgf000003_0002
(式中、 Y、 Yは同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、
6 9
C1— C4ハロアルキル基、 CI- C3アルコキシ基、 CI- C3ハロアルコキシ基、 C1— C3ァ ルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、シァノ基を示し、 Yは CI— C4ハロアルコキシ基、 C2— C6パーフ
8
ルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロア ルキルスルフィ-ル基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yは水
7 素原子、ハロゲン原子、 CI— C4アルキル基を示す。）で表される化合物から選択され る 1種または 2種以上の化合物と他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤から選択される 1種 または 2種以上とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。 背景技術
[0008] 国際公開第 2000/55120号パンフレットならびに米国特許第 6548514号明細書には 、医薬用途として一般式（1)で表される化合物と類似した化合物の記載が認められる 力 昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求 の範囲外の化合物であることが明らかである。
[0009] 国際公開第 2000/7980号パンフレットには、医薬用途として一般式（1)で表される 化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載 は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかで ある。
[0010] 米国特許公開第 2002-032238号明細書には、医薬用途として一般式（1)で表され る化合物と類似したィ匕合物の記載が認められる力 昆虫に対する活性についての記 載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らか である。
[0011] また、本発明における第 2の有効成分である殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤は、それぞ れぺスティサイドマニュアル（The Pesticide Manual Thirteenth Edition)な どに記載のある文献公知化合物である。
[0012] しかし、これら活性ィ匕合物はそれぞれ単剤では防除不可能な又は困難な有害生物 が存在する。
特許文献 1：国際公開第 2000/55120号パンフレット
特許文献 2 :米国特許第 6548514号明細書 特許文献 3：国際公開第 2000/7980号パンフレット
特許文献 4:米国特許公開第 2002-032238号明細書
非特許文献 1 :ぺスティサイドマニュアル（The Pesticide Manual Thirteenth Edition 2003年）
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0013] 本発明の一般式（1)で表される化合物、及び殺虫剤又は殺ダニ剤若しくは殺菌剤 の、各々単剤では防除不可能な又は困難な有害生物が存在する。従って、本発明 の目的はこのような有害生物を効率的に防除するための有害生物防除組成物を提 供することにある。
課題を解決するための手段
[0014] 本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、一般式（1)で表 される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物と、殺虫剤、殺ダニ剤又は 殺菌剤から選択されれる 1種または 2種以上の化合物とを組み合わせることにより、複 数の有害生物を効率的に防除できることを見出し、本発明を完成するに至ったもの である。
[0015] すなわち、本発明は以下のとおりである。
[0016] [1]一般式 (1)
[0017] [化 4]
Figure imgf000005_0001
[0018] (式中、 A、 A、 A、 Aはそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子
1 2 3 4
を示し、 G、 Gはそれぞれ、酸素原子または硫黄原子を示し、 R、 Rはそれぞれ、水
1 2 1 2
素原子、 CI— C4アルキル基であり、 Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、 ハロゲン原子、トリフルォロメチル基であり、 Qはフエニル基、あるいは、ハロゲン原子 、 CI— C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロ ァルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C6シクロア ルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコ キシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルス ルフィ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ -ル基 、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 CI— C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキル アミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ-ル基、 CI— C4 アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基力 選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置 換フエニル基、複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン N—ォキシド 基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル 基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾ リル基、トリァゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。 )、あ るいは、ハロゲン原子、 CI— C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アル ケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ- ル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ 基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1 C3 アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1— C4アルキルアミノ 基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキル カルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ- ル基、ァセチルァミノ基、フエ二ル基カも選択される 1以上の同一または異なっていて も良い置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。）であり、 Q は一般式 (2)
2
Figure imgf000006_0001
[0020] (式中、 Y、 Υは同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、
1 5
C1— C4ハロアルキル基、 CI- C3アルコキシ基、 CI- C3ハロアルコキシ基、 C1— C3ァ ルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、シァノ基を示し、 Υは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1— C6
3
パーフルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1— C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Υ、 Υは水素原子、ハロゲン原子、 C1
2 4
-C4アルキル基を示す。）で表される力、もしくは、一般式（3)
[0021] [化 6]
Figure imgf000007_0001
[0022] (式中、 Υ、 Υは同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、
6 9
C1— C4ハロアルキル基、 CI- C3アルコキシ基、 CI- C3ハロアルコキシ基、 C1— C3ァ ルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、シァノ基を示し、 Υは CI— C4ハロアルコキシ基、 C2— C6パーフ
8
ルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロア ルキルスルフィ-ル基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Υは水
7 素原子、ハロゲン原子、 CI— C4アルキル基を示す。）で表される化合物から選択され る 1種または 2種以上の化合物と他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤から選択される 1種 または 2種以上とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。
[2]—般式（1)において、 A、 A、 A、 Αは全て炭素原子である一般式（la)
1 2 3 4
[0023] [化 7]
Figure imgf000007_0002
[0024] {式中、 R、 R、 G、 G、 Qは [1]に記載されたものと同じ意味を示し、 Qは一般式（2)
1 2 1 2 1 2
[化 8]
Figure imgf000008_0001
[0025] (式中、 Y、 Yは同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、
1 5
C1— C4ハロアルキル基、 CI- C3アルコキシ基、 CI- C3ハロアルコキシ基、 C1— C3ァ ルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、シァノ基を示し、 Yは C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1
3
C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルホ- ル基を示し、 Y、 Yは水素原子、ハロゲン原子、 C1-C4アルキル基を示す。）で表され
2 4
るか、もしくは、一般式（3)
[0026] [化 9]
Figure imgf000008_0002
[0027] (式中、 Υ、 Υは同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、
6 9
C1— C4ハロアルキル基、 CI- C3アルコキシ基、 CI- C3ハロアルコキシ基、 C1— C3ァ ルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、シァノ基を示し、 Υは CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C6パーフ
8
ルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 γは水素原子、ハロゲン原子、 C1— C4アル
7
キル基を示す。）で表され、 X、 Xはそれぞれ、水素原子もしくはフッ素原子であり、 X
1 2
、 X
3 4は水素原子であることを示す。 }で表される化合物で表される化合物力 選択さ れる 1種または 2種以上の化合物と他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤から選択される 1 種または 2種以上とを有効成分として含有することを特徴とする [1]に記載の有害生 物防除組成物。
[3]—般式（1)において、 A、 A、 A、 Aは全て炭素原子である一般式（la)
1 2 3 4
[0028] [化 10]
Figure imgf000009_0001
[0029] {式中、 G、 G、 Qは [1]に記載されたものと同じ意味を示し、 Qは一般式（2)
1 2 1 2
[0030] [化 11]
Figure imgf000009_0002
[0031] (式中、 Y、 Yは同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、
1 5
C1— C4ハロアルキル基、 CI- C3アルコキシ基、 CI- C3ハロアルコキシ基、 C1— C3ァ ルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、シァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基を示し、 Y
3 2
、 Yは水素原子、ハロゲン原子、 C1-C4アルキル基を示す。）もしくは、一般式（3)
4
[0032] [化 12]
Figure imgf000009_0003
(式中、 Υ、 Υは同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、
6 9
C1— C4ハロアルキル基、 CI- C3アルコキシ基、 CI- C3ハロアルコキシ基、 C1— C3ァ ルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、シァノ基を示し、 Υは C2— C6パーフルォロアルキル基を示し、 Υ は水素原子、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基を示す。）で表され、 X、 Xはそれぞ
1 2 れ、水素原子もしくはフッ素原子であり、 X、 X
3 4は水素原子であり、 R、 R
1 2は何れか一 方が水素原子である場合にもう一方が C1— C4アルキル基である力、共に CI— C4ァ ルキル基であることを示す。 }で表される化合物で表される化合物から選択される 1種 または 2種以上の化合物と他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤から選択される 1種または 2種以上とを有効成分として含有することを特徴とする [2]に記載の有害生物防除組 成物。
[4] 殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤がァジンホス 'メチル、ァセフェート、イソキサチオン、 イソフェンホス、ェチオン、エトリムホス、ォキシジメトン'メチル、ォキシデプロホス、キ ナルホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロノレフェンビンホス、シァノホス、ジ ォキサベンゾホス、ジクロルボス、ジスルホトン、ジメチルビンホス、ジメトエート、スル プロホス、ダイアジノン、チオメトン、テトラクロルビンホス、テメホス、テブピリムホス、テ ルブホス、ナレッド、バミドチオン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリミホスメチル、 フエ-トロチオン、フェンチオン、フェントエート、フルピラゾフォス、プロチォホス、プロ ノ《ホス、プロフエノホス、ホキシム、ホサロン、ホスメット、ホルモチオン、ホレート、マラ チオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタミドホス、メチダチオン、パラチオン、メチル パラチオン、モノクロトホス、トリクロルホン、 ΕΡΝ、ィサゾホス、ィサミドホス、カズサホ ス、ジアミダホス、ジクロフェンチオン、チォナジン、フエナミフォス、ホスチアゼート、ホ スチェタン、ホスホカルプ、 DSP、エトプロホス、ァラニカルプ、アルジカルプ、イソプ ロカルブ、ェチォフェンカルプ、力ルバリル、カルボスルファン、キシリルカルプ、チォ ジカルプ、ピリミカーブ、フエノブカルプ、フラチォカルプ、プロボキスル、ベンダィォ カルプ、ベンフラカルブ、メソミル、メトルカルブ、 XMC、カルボフラン、 アルドキシカ ルブ、ォキサミル、ァクリナトリン、アレスリン、エスフェンバレレート、ェンペントリン、シ クロプロトリン、シノヽロトリン、ガンマ'シハロトリン、ラムダ 'シハルトリン、シフルトリン、 ベータ 'シフルトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼタ 'シペルメトリン、シラ フノレ才フェン、テトラメトリン、テフノレトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、ビフェントリン、 フエノトリン、フェンバレレート、フェンプロノ トリン、フラメトリン、プラレトリン、フノレシトリ ネート、フルバリネート、フルブロシスリネート、ペルメトリン、レスメトリン、エトフェンプ ロックス、カルタップ、チオシクラム、ベンズルタップ、ァセタミプリド、イミダクロプリド、 クロチア-ジン、ジノテフラン、チアクロプリド、チアメトキサム、二テンビラム、クロルフ ルァズロン、ジフノレベンズロン、テフルべンズロン、トリフルムロン、ノバルロン、ノビフ ルムロン、ビストリフノレロン、フクレアズロン、フノレシクロタスロン、フノレフエノクスロン、へ キサフルムロン、ルフェヌロン、クロマフエノジド、テブフエノジド、ハロフエノジド、メトキ シフエノジド、ジオフエノラン、シロマジン、ピリプロキシフェン、ブプロフエジン、メトプ レン、ハイド口プレン、キノプレン、トリァザメート、エンドスルファン、クロルフェンソン、 クロノレべンジレート、ジコホノレ、ブロモプロピレート、ァセトプロ一ノレ、フィプロ-ノレ、ェ チプロール、ピレトリン、ロテノン、硫酸ニコチン、 BT剤、スピノサド、アバメタチン、ァ セキノシル、アミドフノレメット、アミトラズ、エトキサゾール、キノメチォネート、クロフェン テジン、酸化フェンブタスズ、ジエノクロル、シへキサチン、スピロジクロフェン、スピロ メシフェン、テトラジホン、テブフェンビラド、ピナパクリル、ビフエナゼート、ピリダベン 、ピリミジフェン、フエナザキン、フエノチォカルプ、フェンピロキシメート、フルアタリピリ ム、フルアジナム、フルフェンジン、へキシチアゾタス、プロパルギット、ベンゾメート、 ポリナクチン複合体、ミルべメクチン、ルフェヌロン、メカルバム、メチォカルプ、メビン ホス、ハルフェンプロックス、ァザデイラクチン、ジァフェンチウロン、インドキサカルプ 、エマメクチンべンゾエート、ォレイン酸カリウム、ォレイン酸ナトリウム、クロルフエナピ ル、トルフェンビラド、ピメトロジン、フエノキシカルプ、ヒドラメチルノン、ヒドロキシプロ ピルデンプン、ピリダリル、フルフエネリム、フルべンジアミド、フ口-力ミド、メタフルミゾ ール、レピメクチン、 TPIC、アルベンダゾール、ォキシベンダゾール、オクスフェンダ ゾール、トリクラミド、フェンスルフォチオン、フェンベンダゾール、 塩酸レバミゾール、 酒石酸モランテル、ダゾメット、メタム'ナトリウム、一般式 (A)
[化 13]
Figure imgf000012_0001
[0035] [式中、 Rl lはメチル基またはクロル基を表し、 R12はメチル基、クロル基、ブロモ基ま たはシァノ基を表し、 R13はクロル基、ブロモ基、トリフルォロメチル基またはシァノメト キシ基を表し、 R14はメチル基またはイソプロピル基を表す。 ]で表される化合物、（こ の化合物は WO2003315519に記載されており、殺虫活性並びに製造法が記載さ れている。）、一般式 (B)
[0036] [化 14]
Figure imgf000012_0002
[0037] [式中、 R21iま 1, 1, 1, 2, 3, 3, 3 ヘプタフノレ才ロ一 2 プロピノレ基また ίま 1, 1, 2 , 2, 3, 3, 3 へプタフルオロー 1 プロピル基を表す。]で表される化合物、（この化 合物は特開 2001— 342186に記載されており、殺虫活性並びに製造法が記載され ている）、トリアジメホン、へキサコナゾール、プロピコナゾール、ィプコナゾール、プロ クロラズ、トリフルミゾール、テブコナゾール、エポキシコナゾール、ジフエノコナゾール 、フルシラゾール、トリアジメノール、シプロコナゾール、メトコナゾール、フルキンコナ ゾール、ビテルタノール、テトラコナゾール、トリティコナゾール、フルトリアフオル、ぺ ンコナゾール、ジニコナゾール、フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、イミべンコナ ゾール、シメコナゾール、ミクロブタニル、ヒメキサゾール、イマザリル、フラメトピル、チ フルザミド、エトリジァゾール、ォキスポコナゾール、ォキスポコナゾールフマル酸塩、 ぺフラゾエート、プロチォコナゾーノレ、ピリフエノックス、フエナリモル、ヌァリモル、ブピ リメート、メパ-ピリム、シプロジ -ル、ピリメタ-ル、メタラキシル、ォキサジキシル、ベ ナラキシル、チオファネート、チオファネートメチル、べノミル、カルベンダジム、フベリ ダゾール、チアベンダゾール、マンゼブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム、マンネブ、ジ ラム、チウラム、クロロタロニノレ、エタボキサム、ォキシカノレボキシン、カノレボキシン、フ ルトラニル、シルチオファム、メプロニル、ジメトモルフ、フェンプロビジン、フェンプロピ モルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、ドデモルフ、フルモルフ、ァゾキシストロビン、ク レソキシムメチル、メトミノストロビン、ォリサストロビン、フルォキサストロビン、トリフロキ シストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ィプロジオン 、プロシミドン、ビンクロゾリン、クロゾリネート、フノレスノレフアミド、ダゾメット、メチノレイソ チオシァネート、クロルピクリン、メタスルホカルプ、ヒドロキシイソキサゾール、ヒドロキ シイソキサゾールカリウム、エタロメゾール、 D— D、カーバム、塩基性塩化銅、塩基性 硫酸銅、ノ-ルフエノールスルホン酸銅、ォキシン銅、 DBEDC、無水硫酸銅、硫酸 銅五水塩、水酸化第二銅、無機硫黄、水和硫黄剤、石灰硫黄合剤、硫酸亜鉛、フエ ンチン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、次亜塩素酸ナトリウム、金属銀、ェジ フェンホス、トルク口ホスメチル、ホセチル、ィプロベンホス、ジノキャップ、ピラゾホス、 カルプロノ ミド、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、ジクロシメット、フエノキサ二 ル、カスガマイシン、ノ リダマイシン、ポリオキシン複合体、ブラストサイジン S、ォキシ テトラサイクリン、ミルディォマイシン、ストレプトマイシン、ナタネ油、マシン油、ベンチ アバリカルブイソプロピル、ィプロバリカルプ、プロパモカルプ、ジエトフェンカルプ、フ ルオルイミド、フルジォキサニル、フェンピクロニル、キノキシフェン、ォキソリニック酸、 クロロタロニル、キヤブタン、フオルペット、プロべナゾール、ァシベンゾラル Sメチル、 チアジ-ル、シフルフエナミド、フェンへキサミド、ジフルメトリム、メトラフエノン、ピコべ ンザミド、プロキナジド、ファモキサドン、シァゾフアミド、フエナミドン、ゾキサミド、ボス カリド、シモキサ -ル、ジチアノン、フルアジナム、ジクロフルアニド、トリホリン、イソプ ロチオラン、フエリムゾン、ジクロメジン、テク口フタラム、ペンシクロン、キノメチォネート 、ィミノクタジン酢酸塩、ィミノクタジンアルべシル酸塩、アンバム、ポリカーバメート、 チアジアジン、クロロネブ、有機ニッケル、グァザチン、ドジン、キントゼン、トリルフル アニド、ァ-ラジン、ニトロタルイソプロピル、フエ-トロパン、ジメチリモル、ベンチァゾ ール、ハルピンタンパク、フルメトバー、マンディプロノ ミド、ペンチオビラドから選択さ れる 1種または 2種以上の化合物であることを特徴とする [1]〜[3]の何れか一項に記 載の有害生物防除組成物。
[5] 殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤がフエ-トロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、 ァセフェート、ブプロフエジン、ピリプロキシフェン、シラフルォフェン、ジノテフラン、ィ ミダクロプリド、エトフェンプロックス、チアメトキサム、クロチア二ジン、ァセタミプリド、 二テンビラム、チアクロプリド、ベンフラカルブ、メソミル、フエノブカルプ、スピノサド、 ピメトロジン、フ口-力ミド、フィプロ-ル、ェチプロール、アバメタチン、
一般式 (B)
[0038] [化 15]
Figure imgf000014_0001
[0039] [式中、 R21は 1, 1, 1, 2, 3, 3, 3 へプタフルオロー 2 プロピル基または 1, 1, 2, 2, 3, 3, 3 へプタフルオロー 1 プロピル基を表す。]で表される化合物、（この 化合物は特開 2001 - 342186に記載されており、殺虫活性並びに製造法が記載さ れている）、フェンピロキシメート、ピリダベン、へキシチアゾタス、酸化フェンブタスズ、 テブフェンビラド、ピリミジフェン、エトキサゾール、ポリナクチン複合体、ミルべメクチン 、ァセキノシノレ、ビフエナゼート、スピロジクロフェン、ジエノクロル、スピロメシフェン、 テトラジホン、クロルフエナビル、クロフエンテジン、トルフェンビラド、フルァクリビリム、 プロパルギット、ジァフェンチウロン、フルフエノクスロン、ペンチォピラド、フルスルフ アミド、ィミノクタジン酢酸塩、ィミノクタジンアルべシル酸塩、ァシベンゾラル Sメチル、 フエリムゾン、ピロキロン、ォリサストロビン、ァゾキシストロビン、カルプロパミド、ジクロ シメット、プロべナゾール、チアジ-ル、イソプロチオラン、トリシクラゾール、フサライド 、カスガマイシン、フエノキサ -ル、メプロ-ル、ジクロメジン、ペンシクロン、バリダマィ シン、ェジフェンホス、フラメトピル、チフルザミド、フルトラニル、メトミノストロビン、ィプ 口ベンホス、ォキソリニック酸、
力 選択される 1種または 2種以上の化合物であることを特徴とする有害生物防除 組成物。
[6] 他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の 1種以上の化合物をそれぞれ 0. 001〜95重 量％含有することを特徴とする [1]から [5]の何れか 1項に記載の有害生物防除組成 物。
発明の効果
[0040] 本発明の混合組成物は、各々単剤では十分な防除効果が得られな力つた有害生 物及び薬剤抵抗性等を示す複数の有害生物に対しても顕著な防除効果を発揮し、 各々単剤では防除できなカゝつた有害生物及び薬剤抵抗性等を示す複数の有害生 物に対しても顕著な防除効果を有するものである。したがって本発明の有害生物防 除組成物は、農業の省力化に多大な貢献をすることができる。
発明を実施するための最良の形態
[0041] 本発明の一般式（1)などの一般式において使用される文言はその定義においてそ れぞれ以下に説明されるような意味を有する。
[0042] 「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
[0043] 「Ca— Cb (a、bは 1以上の整数を表す）」との表記は、例えば、「C1— C3」とは炭素原 子数が 1〜3個であることを意味し、「C2— C6」とは炭素原子数が 2〜6個であることを 意味し、「C1— C4」とは炭素原子数が 1〜4個であることを意味する。
[0044] 「n—」とはノルマル意味し、「i―」はイソを意味し、「s―」はセカンダリーを意味し、「t ―」はターシャリーを意味する。
[0045] 「置換されていても良いアルキル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、 シァノ基、ニトロ基、 CI— C6アルコキシ基、 CI— C6ハロアルコキシ基、 CI— C6アル キルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1— C 6ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C6アルキルスルホ-ル基、 C1— C6ハロアルキ ルスルホニル基、 C1— C6アルキルカルボ-ル基、 C1 C6ハロアルキルカルボ-ル 基、 C1— C6アルコキシカルボ-ル基、 C1 C6ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1— C 6アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C6ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、アミノ基 、 CI— C6アルキルアミノ基、ジ CI— C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフエ -ル基、置換されていても良いフエ-ルカルボ-ル基、置換されていても良いフエ- ルァミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換さ れた直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基を意味する。
[0046] 「置換されていてもよい C1— C4アルキルカルボ-ル基」とは、水素原子、ハロゲン 原子、ヒドロキシ基、シァノ基、ニトロ基、 CI— C6アルコキシ基、 CI— C6ハロアルコキ シ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6アルキルスル フィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C6アルキルスルホ-ル基、 C 1 C6ハロアルキルスルホ-ル基、 C1— C6アルキルカルボ-ル基、 C1— C6ハロアル キルカルボ-ル基、 C1— C6アルコキシカルボ-ル基、 C1— C6ハロアルコキシカルボ ニル基、 C1 C6アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C6ハロアルキルカルボ-ルォ キシ基、アミノ基、 CI— C6アルキルアミノ基、ジ CI— C6アルキルアミノ基、置換されて いても良いフエ-ル基、置換されていても良いフエ-ルカルボ-ル基、置換されてい ても良 、フエニルァミノ基、置換されて 、ても良 ヽ複素環基で同一または異なって!/ヽ ても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数 1〜4個のアルキル カルボ二ル基を意味する。
[0047] 「置換されていても良いフエ-ル基」とは、同一または異なっていても良ぐ水素原 子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シァノ基、ニトロ基、 CI— C6アルコキシ基、 CI— C6 ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6 アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C6アルキルス ルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、 CI— C6アルキルカルボ-ル基、 C 1 C6ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C6アルコキシカルボ-ル基、 C1— C6ハロァ ルコキシカルボ-ル基、 C1 C6アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C6ハロアルキ ルカルボ-ルォキシ基、アミノ基、 C1— C6アルキルアミノ基、ジ C1— C6アルキルアミ ノ基、ァセチルァミノ基、置換されていても良いフエ-ル基、置換されていても良いフ ェ-ルカルボ-ル基、置換されて ヽても良 、フエ-ルァミノ基、置換されて ヽても良 ヽ 複素環基で置換されたフ -ル基を意味する。
[0048] 「置換されていても良いナフチル基」とは、同一または異なっていても良ぐ水素原 子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シァノ基、ニトロ基、 CI— C6アルコキシ基、 CI— C6 ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6 アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C6アルキルス ルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、 CI— C6アルキルカルボ-ル基、 C 1 C6ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C6アルコキシカルボ-ル基、 C1— C6ハロァ ルコキシカルボ-ル基、 C1 C6アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C6ハロアルキ ルカルボ-ルォキシ基、アミノ基、 C1— C6アルキルアミノ基、ジ C1— C6アルキルアミ ノ基、ァセチルァミノ基、置換されていても良いフエ-ル基、置換されていても良いフ ェ-ルカルボ-ル基、置換されて ヽても良 、フエ-ルァミノ基、置換されて ヽても良 ヽ 複素環基で置換されたナフチル基を意味する。
[0049] 「置換されていても良い複素環基」とは、同一または異なっていても良ぐ水素原子 、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シァノ基、ニトロ基、 CI— C6アルコキシ基、 CI— C6ノヽ 口アルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6ァ ルキルスルフィ-ル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C6アルキルスル ホ-ル基、 C1 C6ハロアルキルスルホ-ル基、 C1— C6アルキルカルボ-ル基、 C1 C6ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C6アルコキシカルボ-ル基、 C1— C6ハロァ ルコキシカルボ-ル基、 C1 C6アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C6ハロアルキ ルカルボ-ルォキシ基、アミノ基、 C1— C6アルキルアミノ基、ジ C1— C6アルキルアミ ノ基、ァセチルァミノ基、置換されていても良いフエ-ル基、置換されていても良いフ ェ-ルカルボ-ル基、置換されて ヽても良 、フエ-ルァミノ基、置換されて ヽても良 ヽ 複素環基で置換された複素環基を意味する。
[0050] 「C1— C3アルキル基」とは例えば、メチル、ェチル、 n—プロピル、 i—プロピル、シク 口プロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキル基を示し、 「 ーじ4ァルキル基」とは「 ーじ3ァルキル基」に加えて例えば、 n—ブチル、 s ブ チル、 iーブチル、 t ブチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個の アルキル基を示し、「C1— C6アルキル基」とは「C1— C4アルキル基」に加えて例えば 、 n—ペンチル、 2 ペンチル、 3 ペンチル、ネオペンチル、 n—へキシル、 2 へキ シル、 4ーメチルー 2 ペンチル、 3—メチルー n ペンチルなどの直鎖状または分岐 鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキル基を示す。
[0051] 「C1—C3ハロアルキル基」とは例えば、モノフルォロメチル、ジフルォロメチル、トリ フノレオロメチノレ、モノクロロメチノレ、ジクロロメチノレ、トリクロロメチノレ、モノブロモメチノレ
、ジブロモメチル、トリブロモメチル、 1 フルォロェチル、 2 フルォロェチル、 2, 2- ジフノレオロェチノレ、 2, 2, 2—トリフノレオロェチノレ、 1 クロロェチノレ、 2—クロロェチノレ 、 2, 2—ジクロロェチノレ、 2, 2, 2—トリクロロェチノレ、 1ーブロモェチノレ、 2—ブロモェ チル、 2, 2—ジブ口モェチノレ、 2, 2, 2—トリブロモェチル、 2—ョードエチル、ペンタ フノレオロェチノレ、 3—フノレオロー n—プロピノレ、 3—クロロー n—プロピノレ、 3—ブロモ —n—プロピノレ、 1, 3 ジフノレオロー 2 プロピノレ、 1, 3 ジクロロ一 2 プロピノレ、 1 , 1, 1 トリフノレオロー 2 プロピノレ、 1 クロロー 3 フノレオロー 2 プロピノレ、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロ 2 プロピル、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロ 2 クロロー 2 プロピル、 2, 2, 3, 3, 3 ペンタフルオロー n—プロピル、ヘプタフル オロー i—プロピル、ヘプタフルオロー n—プロピルなどの同一または異なって!/ヽても 良い 1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキル基を示し、「 ーじ4ハロァルキル基」とは「 ーじ3ハロァルキル 基」に加えて例えば、 4 フルオロー n—ブチル、ノナフルオロー n—ブチル、ノナフ ルォロ 2—ブチルなどの同一または異なって!/ヽても良!ヽ 1以上のハロゲン原子によ つて置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキル基を示す。
[0052] 「C2— C4アルケ-ル基」とは例えば、ビュル、ァリル、 2 ブテュル、 3 ブテュルな どの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数 2〜4個のアルケニル基を示し、「C 2— C4ハロアルケ-ル基」とは例えば、 3, 3 ジフルオロー 2—プロべ-ル、 3, 3 ジ クロ口 2 プロぺニノレ、 3, 3 ジブ口モー 2 プロぺニノレ、 2, 3 ジブ口モー 2 プ ロぺニル、 4, 4ージフルオロー 3—ブテニル、 3, 4, 4ートリブ口モー 3—ブテニルなど の同一または異なっていても良い 1以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖 の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜4個のアルケニ ル基を示す。
[0053] 「C2— C4アルキ-ル基」とは例えば、プロパルギル、 1ーブチン 3 ィル、 1ーブ チン 3—メチルー 3—ィルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分 岐鎖状の炭素原子数 2〜4個のアルキ-ル基を示し、「C2— C4ハロアルキ-ル基」と は例えば、同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換された 炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜4個のァ ルケ-ル基を示す。
[0054] 「C3— C6シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チル、 2—メチルシクロペンチル、 3—メチルシクロペンチル、シクロへキシルなどの環 状構造を有する炭素原子数 3〜6個のシクロアルキル基を示し、「C3— C6ハロシクロ アルキル基」とは例えば、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロシクロブチル、 2 クロロシクロ へキシル、4 クロロシクロへキシルなどの同一または異なっていても良い 1以上のハ ロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数 3〜6個のシクロアルキ ル基を示す。
[0055] 「C1—C3アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、 n—プロピルォキシ、イソプ 口ピルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルコキシ基を 示し、「C1— C3ハロアルコキシ基」とは例えば、モノフルォロメトキシ、ジフルォロエト キシ、卜ジフルォロメ卜キシ、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロ 2 プロピルォキシ、 2, 2, 2 トリフルォロエトキシ、 2 クロ口エトキシ， 3 フルオロー n—プロピルォキシ などの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖 状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のハロアルコキシ基を示し、「C1— C4ノ、ロア ルコキシ基」とは「C1— C3ハロアルコキシ基」に加えて例えば、 1, 1, 1, 3, 3, 4, 4, 4 ォクタフルォロ 2 ブチルォキシなどの同一または異なって!/ヽても良い 1個以 上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個の ハロアルコキシ基を示す。
[0056] 「C1 C3アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、ェチルチオ、 n プロピルチオ 、 i プロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1 〜3個のアルキルチオ基を示し、「C1 C4アルキルチオ基」とは「C1 C3アルキルチ ォ基」に加えて例えば、 n—ブチノレチォ、 iーブチノレチォ、 s ブチノレチォ、 tーブチノレ チォ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個 のアルキルチオ基を示し、「C1— C3ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルォロメ チルチオ、ペンタフルォロェチルチオ、 2, 2, 2—トリフルォロェチルチオ、ヘプタフ ルオロー n—プロピルチオ、ヘプタフルオロー i プロピルチオなどの同一または異な つていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の 炭素原子数 1〜3個のアルキルチオ基を示し、「C1— C4ハロアルキルチオ基」とは「C 1 C3ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、ノナフルオロー n—ブチルチオ、ノナフ ルオロー s ブチルチオ、 4, 4, 4 トリフルオロー n—ブチルチオなどの同一または 異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖 状の炭素原子数 1〜4個のアルキルチオ基を示す。
[0057] 「C1—C3アルキルスルフィエル基」とは例えば、メチルスルフィエル、ェチルスルフィ -ノレ、 n—プロピノレスノレフィ-ノレ、 i—プロピノレスノレフィ-ノレ、シクロプロピノレスノレフィ- ルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルスルフィニル基を 示し、「C1— C3ハロアルキルスルフィエル基」とは例えば、トリフルォロメチルスルフィ ニル、ペンタフルォロェチルスルフィニル、 2, 2, 2—トリフルォロェチルスルフィニル 、ヘプタフノレオロー n—プロピノレスノレフィニノレ、ヘプタフノレオロー i—プロピノレスノレフィ -ルなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された 直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルスルフィニル基を示す。
[0058] 「C1—C3アルキルスルホ-ル基」とは例えば、メチルスルホ -ル、ェチルスルホ -ル 、 n プロピノレスノレホ-ノレ、 i プロピノレスノレホ-ノレ、シクロプロピノレスノレホ-ノレなどの 直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルスルホ二ル基を示し、「C1 —C3ハロアルキルスルホ-ル基」とは例えば、トリフルォロメチルスルホ -ル、ペンタ フノレォロェチノレスノレホニノレ、 2, 2, 2—トリフノレォロェチノレスノレホニノレ、ヘプタフノレォ ロー n プロピルスルホ -ル、ヘプタフルォロ i プロピルスルホ-ルなどの同一ま たは異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐 鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキルスルホ二ル基を示す。
[0059] 「ァリールスルホ-ル基」とは例えば、フエ-ルスルホ -ル、 p トルエンスルホ -ル、 1 ナフチルスルホニル、 2—ナフチルスルホニル、アントリルスルホニル、フエナント リルスルホニル、ァセナフチレ-ルスルホ-ルなどの芳香環を有する炭素原子数 6〜 14個のァリールスルホ-ル基を示す。
[0060] 「C1— C4アルキルアミノ基」とは例えば、メチルァミノ、ェチルァミノ、 n—プロピルァ ミ入 i—プロピルアミ入 n—ブチルァミノ、シクロプロピルァミノなどの直鎖状または分 岐鎖状または環状の炭素原子数 1〜4個のアルキルアミノ基を示し、「ジ C1— C4アル キルアミノ基」とは例えば、ジメチルアミ入ジェチルアミ入 N ェチルー N—メチルァ ミノなどの同一または異なっていても良い直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4 個のアルキル基 2つにより置換されたアミノ基を示す。
[0061] 「C1— C4アルキルカルボ-ル基」とは例えば、ホルミル、ァセチル、プロピオニル、 イソプロピルカルボ-ル、シクロプロピルカルボ-ルなどの直鎖状または分岐鎖状ま たは環状の炭素原子数 1〜4個のアルキルカルボ二ル基を示す。
[0062] 「C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基」とは例えば、フルォロアセチル、ジフルォロア セチル、トリフルォロアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル 、ブロモアセチル、ョードアセチル、 3, 3, 3 トリフルォロプロピオ-ル、 2, 2, 3, 3, 3 ペンタフルォロプロピオ-ルなどの同一または異なって!/ヽても良!ヽ 1以上のハロ ゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキル カルボ二ル基を示す。
[0063] 「C1—C4アルキルカルボ-ルォキシ基」とは例えば、ァセトキシ、プロピオ-ルォキ シなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキルカルボニルォキシ 基を示す。
[0064] 「C1—C4アルコキシカルボ-ル基」とは例えば、メトキシカルボ-ル、エトキシカルボ ニル、イソプロピルォキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1 〜4個のアルコキシカルボ-ル基を示す。
[0065] 「C1—C4パーフルォロアルキル基」とは例えば、トリフルォロメチル、ペンタフルォロ ェチル、ヘプタフルオロー n プロピル、ヘプタフルオロー i プロピル、ノナフルォロ n—ブチル、ノナフルオロー 2—ブチル、ノナフルオロー i ブチルなどのフッ素原 子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキル基 を示し、「C2— C6パーフルォロアルキル基」とは例えば、ペンタフルォロェチル、ヘプ タフルオロー n プロピル、ヘプタフルオロー i プロピル、ノナフルオロー n ブチル 、ノナフルオロー 2—ブチル、ノナフルオロー iーブチル、パーフルオロー n ペンチ ル、パーフルォロ n へキシルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状また は分岐鎖状の炭素原子数 2〜6個のアルキル基を示す。
[0066] 「C1 C6パーフルォロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルォロメチルチオ、ペン タフルォロェチルチオ、ヘプタフルオロー n—プロピルチオ、ヘプタフルオロー iープ ロピルチオ、ノナフルオロー n—ブチルチオ、ノナフルオロー 2—ブチルチオ、ノナフ ノレオロー iーブチノレチォ、パーフノレオロー n ペンチノレチォ、パーフノレオロー n—へ キシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原 子数 1〜6個のアルキルチオ基を示す。
[0067] 「C1— C6パーフルォロアルキルスルフィエル基」とは例えば、トリフルォロメチルスル フィニノレ、ペンタフルォロェチルスルフィニル、ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィ -ル、ヘプタフルオロー i—プロピルスルフィエル、ノナフルオロー n—ブチルスルフィ -ル、ノナフルオロー 2—ブチルスルフィエル、ノナフルオロー iーブチルスルフィエル ゝ ノ ーフノレオロー n—ペンチノレスノレフィニノレ、ノ ーフノレオロー n—へキシノレスノレフィニ ルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルスルフィエル基を示す。
[0068] 「C1— C6パーフルォロアルキルスルホ-ル基」とは例えば、トリフルォロメチルスル ホニノレ、ペンタフノレォロェチノレスノレホニノレ、ヘプタフノレオロー n—プロピノレスノレホニノレ
、ヘプタフルオロー i—プロピルスルホニル、ノナフルオロー n—ブチルスルホニル、ノ ナフルオロー 2—ブチルスルホニル、ノナフルオロー iーブチルスルホニル、パーフル オロー n—ペンチノレスノレホニノレ、パーフノレオロー n—へキシノレスノレホ -ノレなどのフッ 素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキ ルスルホニル基を示す。
[0069] 本発明の一般式（1)で表される化合物は、その構造式中に、 1個または複数個の 不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、 2種以上の光学異性体が存在す る場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混 合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（1)で表される化合物は、 その構造式中に、炭素 炭素二重結合に由来する 2種以上の幾何異性体が存在す る場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混 合物をも全て包含するものである。
[0070] 本発明の一般式（1)などで表される一般式で表される化合物中の置換基などで好 ま 、置換基または原子は以下のとおりである。
[0071] A、 A、 A、 Aとして好ましくは、 Aが炭素原子、窒素原子もしくは酸化された窒素
1 2 3 4 1
原子であると同時に A、 A、 Aが全て炭素原子であり、さらに好ましくは、 A、 A、 A、
2 3 4 1 2 3
Aが全て炭素原子である。
4
[0072] Rとして好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素
1
原子、メチル基、ェチル基である。
[0073] Rとして好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素
2
原子、メチル基、ェチル基である。
[0074] G、 Gとして好ましくは、それぞれ、酸素原子もしくは硫黄原子であり、さらに好まし
1 2
くは、 G、 G共に酸素原子である。
1 2 、
[0075] Xとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子、フ ッ素原子である。
[0076] nとして好ましくは、 0、 1、 2であり、さらに好ましくは、 0もしくは 1である。
[0077] Xとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子も
1
しくはフッ素原子である。
[0078] Xとして好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは、水素原子であ
2
る。
[0079] X、 Xとして好ましくは、水素原子である。
3 4
[0080] Qとして好ましくは、フエ-ル基、あるいは、ハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、 C1
1
C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4ァ ルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシク 口アルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキル チォ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルス ルホ-ル基、 CI— C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ 基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキ シ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、ァセチルァミノ基力 選択される 1以上の同 一または異なっていても良い置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基、あるいは 、ハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1 —C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキ ルスルホ -ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 CI— C4アルキルアミノ基、ジ C 1— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ- ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、ァセ チルァミノ基力も選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する ピリジル基であり、さらに好ましくは、フエ-ル基、あるいは、フッ素原子、塩素原子、 臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルォロメチル基、メトキシ基、トリフルォロメトキ シ基、メチルチオ基、メチルスルフィエル基、メチルスルホ -ル基、トリフルォロメチル チォ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、メチルァ ミノ基、ジメチルァミノ基、シァノ基、ニトロ基力 選択される 1から 3個の同一または異 なっていても良い置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基、あるいは、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルォロメチル基、メトキシ基、トリ フルォロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィ-ル基、メチルスルホ -ル基、トリフ ルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィ-ル基、トリフルォロメチルスルホ- ル基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ基、シァノ基、ニトロ基力 選択される 1から 2個 の同一または異なって!/、ても良!、置換基を有するピリジル基である。
Qとして好ましくは、一般式（2)もしくは一般式（3)で表される置換フ -ル基もしく
2
は置換ピリジル基であり、その中で、 Y、 Yとして好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭
1 5
素原子、ヨウ素原子、メチル基、ェチル基、 n プロピル基、 i プロピル基、 n プチ ル基、 2—ブチル基、トリフルォロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィ-ル基、メ チルスルホ-ル基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、トリ フルォロメチルスルホ-ル基、シァノ基、メトキシ基、エトキシ基、 n—プロピルォキシ 基、トリフルォロメトキシ基、ジフルォロメトキシ基、ペンタフルォロエトキシ基であり、 Y、 Yとして好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、ェ
6 9
チル基、 n プロピル基、 i プロピル基、 n ブチル基、 2—ブチル基、トリフルォロメ チル基、メチルチオ基、メチルスルフィ-ル基、メチルスルホ -ル基、トリフルォロメチ ルチオ基、トリフルォロメチルスルフィ-ル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、シァノ 基、トリフルォロメチルスルフィエル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、シァノ基、メト キシ基、エトキシ基、 n—プロピルォキシ基、トリフルォロメトキシ基、ジフルォロメトキシ 基、ペンタフルォロエトキシ基であり、 Y、 Y、 Yとして好ましくは、水素原子、ハロゲン
2 4 7
原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子であり、 Yとして好ましくは、ペンタ
3
フルォロェチル基、ヘプタフルオロー n—プロピル基、ヘプタフルオロー i プロピル 基、ノナフルオロー n ブチル基、ノナフルオロー 2—ブチル基、ノナフルオロー iーブ チル基、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、ヘプタフルオロー n プロピルチオ基、ヘプタフルオロー i プロピルチオ基、ノナフルオロー n—ブチ ルチオ基、ノナフルオロー 2—ブチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、ペン タフルォロェチルスルフィ-ル基、ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィエル基、へ プタフルォロ i プロピルスルフィエル基、ノナフルォロ n ブチルスルフィ -ル基 、ノナフルオロー 2—ブチルスルフィエル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、ペンタ フルォロェチルスルホ -ル基、ヘプタフルオロー n—プロピルスルホ-ル基、ヘプタフ ルオロー i—プロピルスルホ-ル基、ノナフルオロー n—ブチルスルホ -ル基、ノナフ ルオロー 2—ブチルスルホ -ル基であり、 Yとして好ましくは、ペンタフルォロェチル
8
基、ヘプタフルオロー n プロピル基、ヘプタフルオロー i プロピル基、ノナフルォロ n ブチル基、ノナフルオロー 2—ブチル基、ノナフルオロー i ブチル基、トリフル ォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、ヘプタフルオロー n プロピルチオ 基、ヘプタフルオロー i プロピルチオ基、ノナフルオロー n—ブチルチオ基、ノナフ ルオロー 2—ブチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、ペンタフルォロェチ ルスルフィ-ル基、ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィエル基、ヘプタフルオロー i プロピルスルフィエル基、ノナフルオロー n—ブチルスルフィエル基、ノナフルォロ 2—ブチルスルフィエル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、ペンタフルォロェチ ルスルホ -ル基、ヘプタフルオロー n—プロピルスルホ-ル基、ヘプタフルオロー i— プロピルスルホ-ル基、ノナフルオロー n—ブチルスルホ -ル基、ノナフルオロー 2— ブチルスルホ -ル基、ペンタフルォロエトキシ基、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロ i プロピルォキシ基である。
[0082] Lとして好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基である。
[0083] R aとして好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素
1
原子、メチル基、ェチル基である。
[0084] R aとして好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素
2
原子、メチル基、ェチル基である。
[0085] G a、 G aとして好ましくは、それぞれ、酸素原子もしくは硫黄原子であり、さらに好ま
1 2
しくは、 G a、 G a共に、酸素原子である。
1 2
[0086] X aとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子も
1
しくはフッ素原子である。
[0087] X aとして好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは、水素原子であ
2
る。
[0088] X a、 X aとして好ましくは、水素原子である。
3 4
[0089] Y a、 Y aとして好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、
1 5
ェチル基、 n プロピル基、 i プロピル基、 n ブチル基、 2—ブチル基、トリフルォ ロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィ-ル基、メチルスルホ -ル基、トリフルォロ メチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、シ ァノ基である。
[0090] Y a、 Y aとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましく
2 4
は、水素原子である。
[0091] Q aとして好ましくは、フエ-ル基、あるいは、ハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、 C
1
1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4 アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロ シクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキ ルチオ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3 ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 CI— C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、 -ト 口基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォ キシ基、 CI— C4アルコキシカルボニル基、ァセチルァミノ基力も選択される 1以上の 同一または異なっていても良い置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基、あるい は、ハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4ァルケ- ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3ァ ルキルスルホ -ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1— C4アルキルアミノ基 、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキル力 ルボニル基、 CI— C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ-ル 基、ァセチルァミノ基力も選択される 1以上の同一または異なって ヽても良 、置換基 を有するピリジル基であり、さらに好ましくは、フ ニル基、あるいはフッ素原子、塩素 原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルォロメチル基、メトキシ基、トリフルォ ロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィエル基、メチルスルホ -ル基、トリフルォロ メチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、メ チルァミノ基、ジメチルァミノ基、シァノ基、ニトロ基力 選択される 1から 3個の同一ま たは異なっていても良い置換基を有する置換フエ-ル基、ピリジル基、あるいは、フッ 素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルォロメチル基、メトキシ 基、トリフルォロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィエル基、メチルスルホ -ル 基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、トリフルォロメチル スルホニル基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ基、シァノ基、ニトロ基カゝら選択される 1 から 2個の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である。 R、 Rとして好ましくは、それぞれ、フッ素原子、トリフルォロメチル基、ペンタフルォ a b
口ェチル基、ヘプタフルオロー n—プロピル基であり、さらに好ましくは、それぞれ、フ ッ素原子、トリフルォロメチル基、ペンタフルォロェチル基である。
[0093] Rとして好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、ェ トキシ基、メチルスルホ -ルォキシ基、トリフルォロメチルスルホ-ルォキシ基、フエ- ルスルホ -ルォキシ基、 p—トルエンスルホ-ルォキシ基、ァセトキシ基、トリフルォロ ァセトキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基 、メチルスルホ -ルォキシ基、トリフルォロメチルスルホ-ルォキシ基、フエ-ルスルホ -ルォキシ基、 p—トルエンスルホ-ルォキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基 、塩素原子、臭素原子である。
[0094] R 'として好ましくは、ヒドロキシ基である。
[0095] R ' 'として好ましくは、塩素原子、臭素原子である。
[0096] J, J \ J"として好ましくはそれぞれ、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子であり、さら に好ましくは、塩素原子である。
[0097] 以下に本発明の一般式（1)で表される化合物の代表的な製造方法を示し、それに 従うことにより本発明の一般式（1)で表される化合物の製造が可能であるが、製造方 法経路は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
[0098] 以下の製造方法に示される一般式にお!、ては、 X、X、X、X、Y、Y、Y、Y、G
1 2 3 4 1 2 4 5 1
、 G、 R、 R、 Qはそれぞれ X a、 X a、 X a、 X a、 Y a、 Y a、 Y a、 Y a、 G a、 G a、 R a、 R
2 1 2 1 1 2 3 4 1 2 4 5 1 2 1 2 a、 Q aに対応させても良ぐその逆もまた可能である。また、 Qは [1]に記載の意味を
1 2
示す力 もしくは一般式 (2)
[0099] [化 16]
Figure imgf000028_0001
[0100] (式中、 Y Y、 Y、 Y、 Yは前記と同じものを示す。 )、一般式（3)
[0101] [化 17]
Figure imgf000029_0001
[0102] (式中、 Y、 Y、 Y、 Yは前記と同じものを示す。 )、 -般式 (18)
[0103] [化 18]
Figure imgf000029_0002
[0104] (式中、 Y a、 Y a、 Y a、 Y a、 R、 R、 Rは前記と同じものを示す。）であることを示す。
1 2 4 5 a b c
製造方法 1
[0105] [化 19]
Figure imgf000029_0003
[0106] (式中、 A、A、A、A、G、G、R、R、X、n、 Q、 Qは前記と同じものを示し、 Lは
1 2 3 4 1 2 1 2 1 2
ハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。 )
1一（i) 一般式 (19) +—般式 (20) → 一般式 (21)
一般式（19)で表される脱離基を有する m—二トロ芳香族カルボン酸誘導体と一般 式 (20)で表される芳香族ァミン誘導体を適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させる ことにより、一般式 (21)で表される-トロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体を 製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。
[0107] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐ例えば、水、ベ ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、 四塩ィ匕炭素などのハロゲンィ匕炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒ ドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン 、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメ チルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの-トリル類、 1, 3 ジメチルー 2 —イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2 種以上混合して使用することができる。
[0108] また、塩基としては、トリェチルァミン、トリー n—ブチルァミン、ピリジン、 4 ジメチル アミノビリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸ィ匕カリウムなどの水酸ィ匕ァ ルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二力 リウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金 属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類な どを示すことができる。これらの塩基は、一般式（19)で表される化合物に対して 0. 0 1〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。
[0109] 反応温度は、 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間 の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良 、。
[0110] 一般式（19)で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ノ、ライド誘導体は芳香族 カルボン酸から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。 ノ、ロゲン化剤としては、例えば、塩ィ匕チォニル、臭化チォニル、ォキシ塩化リン、ォキ ザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
一方、ハロゲン化剤を使用せずに m—-トロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（20) で表される化合物力 一般式 (21)で表される化合物を製造することが可能であり、 その方法としては、例えば、 Chem. Ber. 788ページ（1970年）に記載の方法に従う ことにより、 1ーヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、 N, N，ージ シクロへキシルカルポジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。こ の場合に使用される他の縮合剤としては、 1—ェチル 3— (3 ジメチルァミノプロピ ル）カルボジイミド、 1, 1 '—カルボ-ルビス 1H—イミダゾールなどを示すことがで きる。
[0111] また、一般式（21)で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エス テル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、 J. Am. Chem. Soc. 5012ぺー ジ（1967年）に記載の方法に従うことにより、一般式 (21)で表される化合物を製造す ることが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソ ブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他に は、塩ィ匕ジェチルァセチル、塩ィ匕トリメチルァセチルなどを示すことができる。
縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反 応時間に限定されることは無ぐ適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使 用すればよぐ反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択す れば良い。
l - (ii) 一般式（21) → 一般式（22)
一般式（21)で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反 応により、一般式（22)で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に 導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例え ば、塩化第一スズ (無水物）、鉄粉、亜鉛粉など)を用いる方法を例示することできる。
[0112] 前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲 気下で反応を行うことができる。触媒としては、ノラジウム一カーボンなどのパラジゥ ム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジゥ ム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどの アルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチルなどのエステル類 を示すことができる。圧力は、 0. 1〜： LOMPa、反応温度は、— 20°C〜使用する溶媒 の還流温度、反応時間は、数分力 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く 、一般式 (22)の化合物を効率よく製造することができる。
[0113] 後者の方法としては、 "Organic Syntheses"Coll. Vol. Ill P. 453に記載の条 件により、金属化合物として塩化第一スズ (無水物）を使用する方法を例示することが できる。 l - (iii) 一般式（22) +—般式（23) → 一般式（24)
一般式（22)で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体と一般式（23 )で表される化合物を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式 (24)で表される 本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐ例えば、水、ベ ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、 四塩ィ匕炭素などのハロゲンィ匕炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒ ドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン 、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメ チルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの-トリル類、 1, 3 ジメチルー 2 —イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2 種以上混合して使用することができる。
また、塩基としては、トリェチルァミン、トリ一 n-ブチルァミン、ピリジン、 4—ジメチル アミノビリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸ィ匕カリウムなどの水酸ィ匕ァ ルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二力 リウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金 属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類な どを示すことができる。これらの塩基は、一般式（22)で表される化合物に対して 0. 0 1〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、 20°C〜 使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選 択すれば良い。また、 1一（i)に記載した縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法を用 Vヽても製造することが可能である。
l - (iv) 一般式（24) +—般式（25) → 一般式（26)
一般式 (24)で表される化合物と、一般式 (25)で表される脱離基を有するアルキル 化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式 (26)で表される本発 明化合物を製造することができる。一般式 (25)で表される化合物としては、ヨウ化メ チル、ヨウ化工チル、臭化 n—プロピルなどのアルキルハライド類などを例示すること ができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その 塩基もしくは溶媒としては、 1— (i)に例示したものを用いることができる。反応温度、 反応時間などについても、 1— (i)の例示に従うことができる。
また、別法として一般式（25)で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジェチ ル硫酸などのアルキル化剤を一般式（24)で表される化合物に反応させることによつ ても、一般式 (26)で表される化合物を製造することが可能である。
製造方法 2
[0116] [化 20]
Figure imgf000033_0001
[0117] (式中、 A A A A G G R R X n Q Q L Halは前記と同じものを示
1 2 3 4 1 2 1 2 1 2
す。）
2—（i) 一般式（27) +—般式（23) → 一般式（28)
一般式 (27)で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、 l - (i)に 記載の条件に従い、一般式 (23)で表される化合物と反応させることにより、一般式（ 28)で表されるァシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。
2 -（ii) 一般式（28) → 一般式（29)
一般式（28)で表される化合物を塩ィ匕チォ -ル、ォキザリルクロリド、ホスゲン、ォキ シ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チォ -ル、三臭化リン、ジェチルァミノ硫黄 トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（29)で表される化合 物を製造することができる。
2—（iii) 一般式（29) +—般式（20) → 一般式（30)
一般式 (29)で表される化合物と一般式 (20)で表される化合物とを、 1一（i)に記載 の条件に従い反応させることにより、一般式 (30)で表される化合物を製造することが できる。 2-(iv) 一般式（28)+—般式（20) → 一般式（30)
一般式 (28)で表される化合物を、 l-(i)に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは 混合酸無水物法を用いる条件に従!、、一般式 (20)で表される化合物と反応させる とにより、 般式 (30)で表される化合物を製造することができる。
製造方法 3
[0118] [化 21]
Figure imgf000034_0001
(31) (32) (33)
[0119] (式中、 A、A、A、A、G、R、R、X、n、Q、Q、 Lは前記と同じものを示す。）
1 2 3 4 1 1 2 1 2
3—（i) 一般式（31) → 一般式（32)
Synthesis 463ページ（1993年）や Synthesis 829ページ（1984年）などに記 載の公知の条件に従い、一般式 (31)で表される化合物とローソン試薬とを反応させ ることにより、一般式 (32)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度 などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
3 -（ii) 一般式（32)+—般式（23) → 一般式（33)
一般式 (32)で表される化合物と一般式 (23)で表される化合物とを、 1一（i)に記載 の条件に従い反応させることにより、一般式 (33)で表される化合物を製造することが できる。
製造方法 4
[0120] [化 22]
Figure imgf000034_0002
[0121] (式中、 A、A、A、A、R、R、X、n、Q、Qは前記と同じものを示す。）
1 2 3 4 1 2 1 2 一般式（34)で表される化合物から、 3— (i)に記載の条件に従って、一般式（35) 及び一般式 (36)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの 条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら 2つの化合物は、シリカゲル カラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製すること が可能である。
製造方法 5
[0122] [化 23]
Figure imgf000035_0001
[0123] (式中、 A、A、A、A、G、G、R、R、X、n、Q、Q、 Lは前記と同じものを示す。）
1 2 3 4 1 2 1 2 1 2
5- (i) 一般式（37) → 一般式（38)
例えば、 J. Org. Chem. 280ページ（1958年）に記載の条件に従うことにより、ァ ンモニァを使用してアミノ化反応を行い、一般式（38)で表される化合物を製造するこ とが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無ぐ 適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよぐ反応温度、反応 時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤とし ては、アンモニアのほかに、メチルァミン、ェチルァミンなどを示すこともできる。
5 -（ii) 一般式（38) +—般式（23) → 一般式（39)
一般式 (38)で表される化合物と一般式 (23)で表される化合物とを、 1一（i)に記載 の条件に従い反応させることにより、一般式 (39)で表される化合物を製造することが できる。
製造方法 6
[0124] [化 24]
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000036_0002
(43-2) (44-2)
[0125] (式中、 Rは前記と同じ意味を示し、 Y、 Yはそれぞれ、メチル基、塩素原子、臭素
2 1 5
原子、ヨウ素原子を示し、 Y、 Yは前記と同じものを示し、 Rは CI— C6パーフルォロ
2 4 f
アルキル基を示し、 mは 1、 2を示す。 )
6—（i) 一般式 (40) +—般式 (41) → 一般式 (42)
J. Fluorine Chem. 207ページ（1994年）に記載の方法に準じ、一般式（40)で 表されるアミノチオフヱノール類と一般式 (41)で表されるヨウ化ハロアルキルを反応 させることにより、一般式 (42)で表される化合物を製造することができる。
[0126] 一般式 (41)で表されるヨウ化ハロアルキルとしては、例えば、ヨウ化トリフルォロメチ ル、ヨウ化ペンタフルォロェチル、ヨウ化へプタフルオロー n—プロピル、ヨウ化へプタ フルォロイソプロピル、ヨウ化ノナフルオロー n—ブチル、ヨウ化ノナフルォロイソプロ ピルなどを示すことができ、これらは一般式 (40)で表される化合物に対して、 1〜： L0 倍モル当量の範囲で適宜使用すればょ 、。
[0127] 本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒として は、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐ例えば、水、ベンゼン、トル ェン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素 などのハロゲンィ匕炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸ブチル などのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソ ブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセト アミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの-トリル類、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリ ジノン、へキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶 媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。 反応温度は、 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の 範囲でそれぞれ適宜選択すれば良 ヽ。
6—（ii) 一般式 (42) → 一般式 (43)
適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式 (43)で表される化合物を製造する ことができ、例えば、 Synth. Commun. 1261ページ（1989年）に記載の方法を示 すことができる。
[0128] ノ、ロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、 N クロロコハク酸イミド、 N— ブロモコハク酸イミド、 N ョードコハク酸イミドなどを示すことができ、これらは一般式 (42)で表される化合物に対して、 1〜10倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい
[0129] 本工程では、適当な溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文 献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害し ないものであれば良ぐ例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化 水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジ ェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状 または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、ェ タノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンな どのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリ ルなどの-トリル類、 1, 3 ジメチル— 2—イミダゾリジノン、へキサメチルリン酸トリア ミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合し て使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、 20°C〜使用す る溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれ ば良い。
6—（iii) 一般式 (43) → 一般式 (44)
適当な酸化剤を用いることにより、一般式 (44)で表される化合物を製造することが でき、例えば、 Tetrahedron Lett. 4955ページ（1994年）に記載の方法を示すこ とがでさる。
[0130] 酸化剤としては例えば、 m クロ口過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナト リウム、過酸化水素、オゾン、二酸ィ匕セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸ァシル、 ヨウ素、臭素、 N ブロモコハク酸イミド、ョードシルベンジル、次亜塩素酸 t ブチル などを示すことができる。
[0131] 本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒として は、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐこれらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞ れ適宜選択すれば良い。
6- (iv) 一般式 (43) → 一般式 (43— 2)
適当なメチル化剤を用いることにより、一般式 (43)で表される化合物から一般式 (4 3- 2) (式中、 Y、 Yのどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製
1 5
造することが可能である。本工程では、例えば、 Tetrahedron Lett. 6237ページ（ 2000年）に記載の方法を示すことができる。
[0132] 6 （V) —般式 (43— 2) → 一般式 (44 2)
製造方法 6— (iii)に記載の方法に従うことにより、一般式 (44 2) (式中、 Y、 Yの
1 5 どちらか一方は必ずメチル基を示す。 )で表される化合物を製造することができる。
[0133] また、一般式 (43)、一般式 (44)、一般式 (43— 2)、一般式 (44 2)で表されるァ 二リン誘導体を用いて、本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発 明の化合物を製造することが可能である。
製造方法 7
[0134] [化 25]
Figure imgf000038_0001
[0135] (式中、 R、Y、Y、Y、Y、R、 mは製造方法 6に記載したものを同じ意味を示す。 )
2 1 2 4 5 f
一般式 (45)で表される化合物を出発原料として、製造方法 6に従うことにより、一般 式 (47)で表されるァ-リン誘導体を製造することができ、さらに本発明に示される製 造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。 製造方法 8
[0136] [化 26]
Figure imgf000039_0001
[0137] (式中、 A、A、A、A、X、n、G、R、Qは前記と同じものを示す。）
1 2 3 4 2 2 2
一般式 (48)で表される化合物を、適当な溶媒中で、適当な塩基を用いて、適当な 反応剤と反応させて、一般式 (49)で表される化合物を製造することができる。
[0138] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコ ール類、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水 などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用す ることがでさる。
[0139] 塩基としては、例えば、トリェチルァミン、トリブチルァミン、ピリジン、 4-ジメチルアミ ノビリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸ィ匕カリウムなどの水酸ィ匕アル力 リ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、 リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩 類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、 n-プ チルリチウムなどの有機リチウム類、ェチルマグネシウムプロミドなどのグリニャール試 薬類などを示すことができる。
[0140] これらの塩基は、一般式 (48)で表される化合物に対して 0. 01から 5倍モル当量の 範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
[0141] 反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、臭化工チル、ヨウ化トリフルォロメチル、ヨウ ィ匕 2, 2, 2—トリフルォロェチルなどのハロゲン化アルキル類、ヨウ化ァリルなどのハロ ゲン化ァリル類、臭化プロパルギルなどのハロゲン化プロパルギル類、塩化ァセチル などのハロゲン化ァシル類、トリフルォロ酢酸無水物などの酸無水物、ジメチル硫酸
、ジェチル硫酸などのアルキル硫酸類を示すことができる。
[0142] これらの反応剤は、一般式 (48)で表される化合物に対して 1から 5倍モル当量の範 囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
[0143] 反応温度は 80°Cから使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から 96時間の 範囲でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
製造方法 9
[0144] [化 27]
Figure imgf000040_0001
[0145] (式中、 A、A、A、A、X、n、G、R、R、Qは前記と同じものを示す。）
1 2 3 4 2 1 2 2
9一（i) 一般式（22) → 一般式（50)
一般式 (22)で表される化合物を適当な溶媒中でアルデヒド類またはケトン類と反 応させ、適当な触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式 (50)で 表される化合物を製造することができる。
[0146] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノ ン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。
[0147] 触媒としてはパラジウム-カーボン、水酸ィ匕パラジウム-カーボンなどのパラジウム触 媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテ ニゥム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。
[0148] アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、ァセトアルデヒド、プロピオンアル デヒド、トリフルォロアセトアルデヒド、ジフルォロアセトアルデヒド、フルォロアセトアル デヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブ 口モアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
[0149] ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルォロアセトン、メチルェチルケトンなど のケトン類を示すことができる。
[0150] 反応圧力は 1気圧から 100気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
反応温度は 20°C力も使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の 範囲でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
9一（ii) 一般式 (22) → 一般式 (50) (別法 1)
一般式 (22)で表される化合物を適当な溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反 応させて、適当な還元剤を処理することにより、一般式 (50)で表される化合物を製造 することができる。
[0151] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノ ン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。
還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシァノボロハイドライド 、ソディウムトリアセテートポロハイドライドなどのボロノ、イドライド類などを示すことがで きる。
[0152] アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、ァセトアルデヒド、プロピオンアル デヒド、トリフルォロアセトアルデヒド、ジフルォロアセトアルデヒド、フルォロアセトアル デヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブ 口モアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
[0153] ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルォロアセトン、メチルェチルケトンなど のケトン類を示すことができる。
[0154] 反応温度は 20°C力も使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間 の範囲でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
9一（iii) 一般式 (22) → 一般式 (50) (別法 2)
一般式 (22)で表される化合物を適当な溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反 応させ、適当な還元剤を処理することにより、一般式（50)において、 Rがメチル基で
1
ある化合物を製造することができる。
[0155] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノ ン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。
[0156] ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルォロギ酸、ホルミル (2 , 2—ジメチルプロピオン酸)などのギ酸無水物類、ギ酸フエ-ルなどのギ酸エステル 類、ペンタフルォ口べンズアルデヒド、ォキサゾールルなどを示すことができる。
[0157] 還元剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソジゥムボロハイ ドライド、ソジゥムシァノボロハイドライドなどのポロハイドライド類、ボロン酸、水素化リ チウムアルミニウムなどを示すことができる。
[0158] 反応温度は 20°C力も使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間 の範囲でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
製造方法 10
[0159] [化 28]
Figure imgf000043_0001
[0160] (式中、 X a、 X a、 X a、 X a、 Y a、 Y a、 Y a、 Y a、 G a、 R a、 R、 Rは前記と同じものを
1 2 3 4 1 2 4 5 2 2 a b 示し、一般式（51)における R，はヒドロキシ基もしくは O— R (Rは前記と同じ意味 d d
を示す。 )を示し、一般式 (52)における R ' 'は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表 す。）
一般式 (51)で表される化合物を、適当な溶媒中で、または無溶媒で適当なハロゲ ン化剤と反応させて、一般式 (52)で表される塩素化合物 (もしくは臭素化合物、ヨウ 素化合物）を製造することができる。本工程では適当な添加剤を用いることもできる。
[0161] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、
1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、酢酸ェチル、酢 酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノン、スルホラン、ジメ チルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示す ことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。
[0162] ノ、ロゲン化剤としては、例えば、塩ィ匕チォニル、臭化チォニル、ォキシ塩化リン、ォ キサリルクロリド、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、 Rydon試薬類、メタンスルホ- ルクロリド、 p-トルエンスルホ-ルクロリド、ベンゼンスルホ-ルクロリドなどのスルホ- ルノヽロリド類、スルホユウムハロリド類、スルホン酸エステル類、塩素、臭素、ヨウ素、 次亜ハロゲン酸エステル類、 N-ハロゲノアミン類、塩化水素、臭化水素、臭化ナトリウ ム、臭化カリウム、塩化シァヌル、 1,3-ジクロロ- 1,2,4-トリァゾール、塩化チタン (IV)、 塩化バナジウム (IV)、塩化ヒ素 (111)、 N, N ジェチルー 1, 2, 2—トリクロロビニルアミ ン、トリクロロアセトニトリル、塩ィ匕ナトリウム、臭化アンモ-ゥム、塩化 N, N ジメチルク ロロホルミニゥム、臭化 N, N ジメチルクロロホルミ-ゥム、三塩ィ匕リン、三臭化リン、 二塩化 N, N ジメチルホスホアミジンなどを示すことができる。
[0163] 添加剤としては、例えば、塩化亜鉛、臭化リチウムなどの金属塩類、相関移動触媒 、へキサメチルリン酸トリアミドなどの有機塩基類、硫酸などの無機酸類、 N, N—ジメ チルホルムアミドなどを示すことができる。
[0164] これらのハロゲン化剤は一般式 (1)で表される化合物に対して 0. 01から 10倍モル 当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
[0165] 反応温度は 80°Cから使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から 96時間の 範囲でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
製造方法 11
[0166] [化 29]
Figure imgf000045_0001
[0167] (式中、 X a、 X a、 X a、 X a、 Y a、 Y a、 Y a、 Y a、 G a、 R a、 R a、 R、 R、 Rは前記と
1 2 3 4 1 2 4 5 2 1 2 a b c 同じものを示す。 )
一般式 (53)で表される化合物を、適当な溶媒中、または無溶媒で適当なフッ素化 剤と反応させることにより、一般式 (54)で表される化合物を製造することができる。
[0168] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノ ン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。
[0169] フッ素化剤としては 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルジェチルァミン、 2—クロロー 1、 1, 2—トリフルォロェチルジェチルァミン、トリフルォロジフエニルホスホラン、ジフ ルォロトリフエ-ルホスホラン、フルォロ蟻酸エステル類、四フッ化硫黄、フッ化力リウ ム、フッ化水素カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化ナトリウム、フッ化リ チウム、フッ化アンチモン (111)、フッ化アンチモン (V)、フッ化亜鉛、フッ化コバルト、フッ 化鉛、フッ化銅、フッ化水銀 (Π)、フッ化銀、フルォロホウ酸銀、フッ化タリウム (1)、フッ 化モリブデン (VI)、フッ化ヒ素 (111)、フッ化臭素、四フッ化セレン、トリス (ジメチルァミノ） スルホ-ゥムジフルォロトリメチルシリカート、ソジゥムへキサフルォロシリカート、フッ 化第四級アンモ-ゥム類、（2—クロロェチル)ジェチルァミン、三フッ化ジェチルァミノ 硫黄、三フッ化モルホリノ硫黄、四フッ化ケィ素、フッ化水素、フッ化水素酸、フツイ匕 水素ピリジン錯体、フッ化水素トリェチルアミン錯体、フッ化水素塩類、ビス（2—メトキ シェチル）アミノサルファートリフルオリド、 2, 2 ジフルオロー 1, 3 ジメチルー 2— イミダゾリジノン、五フッ化ヨウ素、トリス (ジェチルァミノ)ホスホ-ゥム一 2, 2, 3, 3, 4, 4 へキサフルォロ シクロブタンイリド、トリェチルアンモ -ゥムへキサフルォロシク ロブタンイリド、へキサフルォロプロペンなどを示すことができる。これらのフッ素化剤 は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。これらのフッ素化剤は一般式 (53)で表される化合物に対して 1から 10倍モル当量の範囲、または溶媒として適宜 選択して使用すればよい。
[0170] 添加剤を用いても良ぐ添加剤としては、例えば、 18 クラウン一 6などのクラウンェ 一テル類、テトラフエ-ルホスホ -ゥム塩などの相関移動触媒類、フッ化カルシウム、 塩化カルシウムなどの無基塩類、酸化水銀などの金属酸化物類、イオン交換樹脂な どを示すことができ、これらの添加剤は反応系中に添加するだけでなぐフッ素化剤 の前処理剤としても使用することができる。
[0171] 反応温度は 80°Cから使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間 の範囲でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
製造方法 12
[0172] [化 30]
Figure imgf000046_0001
(式中、 X a、 X a、 X a、 X a、 Y a、 Y a、 Y a、 Y a、 G a、 R a、 R a、 R、 R、 R '、 R，，は
1 2 3 4 1 2 4 5 2 1 2 a b C c 前記と同じものを示す。 )
一般式（55)で表される化合物から、製造方法 10に記載の方法に従うことにより、一 般式 (56)で表される化合物を製造することができる。 製造方法 13
[0174] [化 31]
Figure imgf000047_0001
[0175] (式中、 X a、 X a、 X a、 X a、 Y a、 Y a、 Y a、 Y a、 G a、 G a、 R a、 R a、 R、 R、 R、 Q a
1 2 3 4 1 2 4 5 1 2 1 2 a b c l は前記と同じものを示す。 )
一般式 (57)で表される化合物から、製造方法 11に記載の方法に従うことにより、一 般式 (58)で表される化合物を製造することができる。
製造方法 14
[0176] [化 32]
Figure imgf000047_0002
[0177] (式中、 X a、 X a、 X a、 X a、 Y a、 Y a、 Y a、 Y a、 G a、 G a、 R a、 R a、 R、 R、 R，、 R
1 2 3 4 1 2 4 5 1 2 1 2 a b C c
' '、 Q aは前記と同じものを示す。 )
1
一般式（59)で表される化合物から、製造方法 10に記載の方法に従うことにより、一 般式 (60)で表される化合物を製造することができる。
前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に 従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留な どの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反 応工程に供することも可能である。 [0178] 以下、第 1表力 第 5表に本発明の一般式（1)で表される化合物の代表的な化合 物を示す力 本発明はこれらに限定されるものではない。
[0179] なお、表中、「n—」はノルマルを、「Me」はメチル基を、「Et」はェチル基を、「n— Pr 」はノルマルプロピル基を、「i Pr」はイソプロピル基を、「n— Bu」はノルマルブチル 基を、「i Bu」はイソブチル基を、「s 11」はセカンダリーブチル基を、「t Bu」はタ ーシャリーブチル基を、「H」は水素原子を、「0」は酸素原子を、「S」は硫黄原子を、 「C」は炭素原子を、「N」は窒素原子を、「F」はフッ素原子を、「C1」は塩素原子を、「 Br」は臭素原子を、「I」はヨウ素原子を、「CF」はトリフルォロメチル基を、「MeS」は
3
メチルチオ基を、「MeSO」はメチルスルフィニル基を、「MeSO」はメチルスルホニ
2
ル基を、「MeO」はメトキシ基を、「NH」はァミノ基を、「MeNH」はメチルァミノ基を、
2
「Me N」はジメチルァミノ基を、「OH」はヒドロキシ基をそれぞれ表すものである。
2
[0180] [表 1-1]
^Ύ^Τ^1 水素原子、 酸素原子、 ト 水素原子）
Figure imgf000048_0001
[0181] [表 1-2]
Figure imgf000049_0001
[0182] [表 1-3]
Figure imgf000049_0002
[0183] [表 1-4]
Figure imgf000049_0003
[0184] [表 1-5]
Figure imgf000050_0001
[0185] [表 1-6]
Figure imgf000050_0002
[0186] [表 1-7]
Figure imgf000050_0003
[0187] [表 1-8]
Figure imgf000051_0001
[0188] [表 1-9]
Figure imgf000051_0002
[0189] [表 1-10]
Figure imgf000051_0003
[0190] [表 1-11]
Figure imgf000052_0001
[0191] [表 1-12]
Figure imgf000052_0002
[0192] [表 1-13]
Figure imgf000052_0003
[0193] [表 1-14] 第 表
Figure imgf000053_0001
[0194] [表 1-15]
第 表
Figure imgf000053_0002
[0195] [表 1-16]
Figure imgf000053_0003
[0196] [表 1-17]
Figure imgf000054_0002
[0197] [表 1-18]
Figure imgf000054_0003
[0198] [表 1-19]
Figure imgf000054_0001
[0199] [表 1-20]
Figure imgf000055_0001
[0200] [表 1-21]
Figure imgf000055_0002
[0201] [表 1-22]
Figure imgf000055_0003
[0202] [表 1-23]
Figure imgf000056_0003
[0203] [表 1-24]
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000056_0004
[0204] [表 2-1]
Figure imgf000056_0002
Figure imgf000056_0005
[0205] [表 2-2]
Figure imgf000057_0001
[0206] [表 2- 3]
Figure imgf000057_0002
[0207] [表 2-4] 第 表〔
Figure imgf000057_0003
[0208] [表 2-5]
Figure imgf000058_0001
[0209] [表 2- 6]
Figure imgf000058_0002
[0210] [表 2- 7]
Figure imgf000058_0003
[0211] [表 2- 8] 第 2表 (S)
Figure imgf000059_0001
[0212] [表 2-9] 第 2表（9)
Figure imgf000059_0002
[0213] [表 2- 10] 第 2表（1
Figure imgf000059_0003
[0214] [表 2- 11]
Figure imgf000060_0002
[0215] [表 2-12]
Figure imgf000060_0003
[0216] [表 3-1]
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000060_0004
[0217] [表 3-2]
Figure imgf000061_0001
[0218] [表 3- 3] 第 表
Figure imgf000061_0002
[0219] [表 3-4]
Figure imgf000062_0001
[0220] [表 3- 5]
Figure imgf000062_0002
[0221] [表 3- 6]
第 表
Figure imgf000063_0001
[0222] [表 3-7] 第 表
Figure imgf000063_0002
[0223] [表 3-8]
第 表
Figure imgf000064_0001
[0224] [表 3- 9]
第 表
化合物 ¾
モ モ モ モ モ
[0225] [表 3- 10]
Figure imgf000065_0001
[0226] [表 3- 11]
Figure imgf000065_0002
[0227] [表 3- 12]
Figure imgf000066_0001
[0228] [表 3- 13]
Figure imgf000066_0002
[0229] [表 3- 14]
第 表〔
Figure imgf000067_0001
[0230] [表 3- 15]
Figure imgf000067_0002
[0231] [表 3- 16]
Figure imgf000068_0001
[0232] [表 3-17]
Figure imgf000068_0002
[0233] [表 3-18]
Figure imgf000069_0001
[0234] [表 3- 19] 第 表〔
Figure imgf000069_0002
[0235] [表 3- 20]
Figure imgf000070_0001
[0236] [表 3- 21]
Figure imgf000070_0002
[0237] [表 3- 22]
Figure imgf000071_0001
[0238] [表 3- 23]
Figure imgf000071_0002
[0239] [表 3- 24]
第 表〔
Figure imgf000072_0001
[0240] [表 3- 25] 第 表〔
Figure imgf000072_0002
[0241] [表 3- 26]
第 表（
Figure imgf000073_0001
[0242] [表 3-27]
Figure imgf000073_0002
[0243] [表 3-28]
第 表（
Figure imgf000074_0001
[0244] [表 3- 29]
Figure imgf000074_0002
[0245] [表 3- 30]
Figure imgf000075_0001
[0246] [表 3- 31]
Figure imgf000075_0002
[0247] [表 3- 32]
第 表（
Figure imgf000076_0001
[0248] [表 3- 33]
Figure imgf000076_0002
[0249] [表 3- 34]
第 表
化合物 ¾
モ モ モ モ トキ
モ- モ
[0250] [表 3- 35]
Figure imgf000077_0001
[0251] [表 3- 36]
Figure imgf000077_0002
[0252] [表 3- 37] 第 表（
Figure imgf000078_0001
[0253] [表 3- 38]
Figure imgf000078_0002
[0254] [表 3- 39]
Figure imgf000079_0001
[0255] [表 3-40]
Figure imgf000079_0002
[0256] [表 3- 41]
Figure imgf000080_0001
[0257] [表 3-42]
Figure imgf000080_0002
[0258] [表 3- 43]
第 表〔
Figure imgf000081_0001
[0259] [表 3-44] 第 表〔
Figure imgf000081_0002
[0260] [表 3- 45]
化合物 ¾
ピリ
[0261] [表 3- 46]
第 表〔
Figure imgf000082_0001
[0262] [表 3- 47]
第 表〔
Figure imgf000083_0001
[0263] [表 3-48] 第 表（
Figure imgf000083_0002
[0264] [表 3- 49] 第 表〔
Figure imgf000084_0002
[0265] [表 4-1]
Figure imgf000084_0001
[0266] [表 4- 2] 第 4表（2)
Figure imgf000085_0001
[0267] [表 4-3]
4 3)
化合物 No Qi Ri Αι 2 Q2
-n-
-n-
-n_
H -n-
-n-
-n_
H -n-
-n-
-n_
-n-
-n-
-n_
H -n-
-n-
-n_
-n-
-n-
-n_
H -n-
[0268] [表 4-4] 化台物
チ才）―
2 チ才）―
H N c J
3 H N c J
2067 2 4— H c 2, 6— -4- チ才）―
2068 2- H N c J
2069 2- 6- H N c J
c
H N c J
2072 2,3.6- N c 2.6— 4- J
2- c
2074 3- H N c J
J N c J
c
2077 2- H N c J
c
2- c
2080 2- H N c 2,6- 4- J
[0269] [表 4- 5]
Figure imgf000086_0001
[0270] [表 4-6] 第 4表（6)
Figure imgf000087_0001
[0271] [表 4- 7]
4
化合物
2121 2- 2
2123 2- N c 2.6- J
2124 4- N c 2, 6- -4- ( J
2125 2- N c 2.6- 4- ( J c
2127 4- N c 2, 6- -4- ( J c
c
2130 2- N c 2, 6- -4- ( J ョ一ド c
c
2133 4- N c 2, 6- -4- J c
c
2136 4- N c 2, 6- -4- J c
4- c
2139 4- N c 2, 6- -4- J c
[0272] [表 4-8] 第 4表（8)
化台物 ，
N モ チ才）―
2 N
2
N モ チ才）―
2145 2,6- N c
2146 c
2 N c モ チ才）―
2148 2- 4- N c
N c J
c モ
N c
c
2- N c モ
N c J
c モ チ才）― 口 c モ
c
c
2- N c モ チ才）― c
[0273] [表 4-9]
4 9)
Figure imgf000088_0001
[0274] [表 5-1]
(R,、 F¾、 X,, X2, X3、 X4=水素原子、 Q, =フエニル) 第 5表（1)
Figure imgf000089_0001
Figure imgf000089_0002
[0276] 以下、第 6表に本発明の一般式（1)で表される化合物の物性値を示す。ここに示し た1 H— NMRのシフト値は、特に記載がない場合、テトラメチルシランを内部基準物 質として使用している。
[0277] [表 6-1]
Figure imgf000090_0001
Figure imgf000091_0001
0280
Figure imgf000092_0001
〔〕^〔S02816I
Figure imgf000093_0001
* () 64
Figure imgf000094_0001
Figure imgf000095_0002
Figure imgf000095_0001
8ZL£l0/S00ZdT/Ud P6 0STC10/.00Z OAV s〕〔ffl0284^l
Figure imgf000096_0001
s〔〕s0285^l
Figure imgf000097_0001
〔〕s0286ll
Figure imgf000098_0001
/ sz-no/uSOOSTld 86/ oslnoz-o OozAV
Figure imgf000099_0001
〔〕π9ssι
Figure imgf000100_0001
〔028
Figure imgf000101_0001
〔〕〔〕14-
Figure imgf000102_0001
〔〕
Figure imgf000103_0001
〔〕0292
Figure imgf000104_0001
Figure imgf000105_0001
〔〕0294
Figure imgf000106_0001
8/v:z/.nosooifcl£/ O 9010εϊο/-οο£AV·
Figure imgf000107_0001
〔〕〔〕6ΐ96SS-
s//vulosooifcld/ ZO 0εϊο/-οο£ OAV
Figure imgf000108_0001
星9
第 6表（20〉
Figure imgf000109_0001
本発明の有害生物防除組成物を有効成分として含有する剤は、水稲、果榭、野菜 、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるい は線虫などの有害生物防除に適しており、例えば、鱗翅目 (LEPIDOPTERA)として、 コゥモリガ (Endoclyta excrescens)ゝキマダラコゥモリ (Endoclyta sinensis)^シロテンコゥ モリ (Palpifer sexnotata)、ノ ラノヽマキ (Acleris comariana)、リンゴコカクモンノヽマキ (Ado xophyes orana fasciata)、チヤノコカクモンノヽマキ (Adoxophyes sp.)、リンゴモンノヽマキ ( Archips breviplicanus)、 タレカクモンノヽマキ (Archips fuscocupreanus)、カクモンノヽマ キ (Archips xylosteanus),ィグサシンムシガ (Bactra iuriurana),ホソノ ノヽイイロノ、マキ（ し nephasia cinereipalpana)、クリ ガ (Cydia kurokoリ、クリ ドリンンクイ 7 (Eucoenogenes aestuosa)、リンゴコシンクイ (Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ (Grapholita moles ta入チヤノヽマキ (Homona magnanima入リンゴォオノヽマキ (Hoshinoa adumbratana)、マ メンンクイガ (Leguminivora glycinivorella入 7ズ サャムンカ (jVlatsumuraeses azukivo raAタイズサャムシガ (Matsumuraeses falcana)、マメヒメサャムシ y(Matsumuraeses p haseoli)、クヮヒメノヽマキ (Olethreutes mori)、リンゴノヽイイロノ、マキ (Spilonota lechriaspis )、リンゴシロヒメハマキ (Spilonota ocellana)、ブドゥホソハマキ (Eupoecillia ambiguella) 、クワイホソノヽマキ (Phalonidia mesotypa)、ョモギオォホソノヽマキ (Phtheochroides clan destina)、コドリンガ (Cydia pomonella)、ブドウヒメハマキ (Endopiza viteana)、ミノガ (Ba moanna sp.)、ォォ ノガ (Eumeta japonica)、テヤ ノガ (Eumeta minuscula)、コク 7 (Ne mapogon granellus)、ィ 7 Cl inea translucens)、ナンテビガ (Bucculatrix pynvorella)、モ モハモグリガ (Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ (Lyonetia prunifoliella)、マメホソ ガ (Caloptilia soyella)、チヤノホソガ (Caloptilia theivora入リンゴホソガ (Caloptilia zachr ysa)、カキホソガ (し uphodes diospyrosella)、キンモンホソガ (Phyllonorycter nngoniella) 、ナシホソガ (Spulerina astaurota)、ミカンハモグリガ (Phyllocnistis citrella)、ブドウハモ グリガ (Phyllocnistis toparcha入ネ3 rコガ (Acrolepiopsis sapporensis)、ャマノィモコ Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ (Plutella xylostella)、リンコヒメシンクイ (Argyresthia c onjugellaAフドウス ·ンノ (Paranthrene regaiis)、コス^ 7ンノ (¾ynantheaon hector) 力 キノへタムシガ (Stathmopoda masinissa)、ィモキノガ (Brachmia triannulella)、ヮタァ力 ムン (Pectinopnora gossypiella)、ンャガイモ刀 (Phtnonmaea operculella)、モモンン クイガ (Carposina niponensis)、リンゴハマキクロバ (Illiberis pruni)、クロシタァオイラガ（ Latoia sinica)、ィフガ (Monema flavescens)、ナンィフガ (Narosoideus flavidorsalis) オイフガ (Parasa consocia八ヒメクロイフガ (Scopelodes contracus入二カメィガ (Chilo su ppressaiis)、コブノメイ 7 (Cnaphaiocrocis medinalis)、モモノゴマグフノメイ刀 (し onogeth es punctiferalis)ゝヮタヘリクロノメイガ (Diaphania indica)、ナシマタフメイガ (Ectomyeloi s pyrivorella)、チヤマダラメイガ (Ephestia elutella)、スジコナマダラメイガ (Ephestia kue hniella)、シロイチモジマダラメイガ (Etiella zinckenella)、クロフタモンマダラメイガ (Euzo phera batangensis)、クヮノメイガ (Glyphodes pyloalis)、ノヽイマダフノメイガ (Hellulla und alis入ィ不タテハマキ (Marasmia exigua)、マメノメイガ (Maruca testulalis)ゝヮタノメイガ\ Notarcha derogata)、 ヮノメイガ (ustrinia furnacalis)、 ズキノメイガ (Ostrinia scapula lis)、フヤノメイ 7 (Ostrinia zaguliaevi)、シノ ット刀 (Parapediasia teterrella)、ゥコンノメイ ガ (Pleuroptya ruralis)、ノシメマダラメイガ (Plodia interpunctella)、サンカメィガ (Scirpo phaga incertulas)、ィテモンンセセリ (Parnara guttata入モン ァケハ (Papilio helenus) 、ャ,グノヽ (Papilio machaon hippocrates)、 Zグノヽ (Papilio xuthusノ、モンャチヨ1ノ (Colia s erate poliographus)、モンシロチョウ (Pieris rapae crucivora)、ゥフナミシンミ (Lampide s boeticus)、スモモエダシャク (Angerona prunaria)、ョモギエダシャク (Ascotis selenari a)、トビモンォォエダシャク (Biston robustum)、ウメエダシャク (Cystidia couaggaria)、マ ッカレノヽ (Dendrolimus spectabilis)、オビ、カレノヽ (Malacosoma neustria testacea)、リンゴ カレハ (Odonestis pruni japonensis)、ォォス力シバ (Cephonodes hylas入ブドウスズメ ( Acosmeryx castanea)、ツマァカシャテホコ (Clostera anachoreta)、セクロシャテホコ (C lostera anastomosis) モンクロシャテホコ (Phalera flavescens)、才ォトビモンシャチホコ (Phalerodonta manleyi)、ンャチホコガ fotauropus fagi persimiiis)、チヤトクガ (Euproctis pseudoconspersa)、モンンロドク 7 (Euproctis similis)、トクガ (Euproctis subflava入マ イマィガ (Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ (Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ (Hy phantria cunea)、クヮゴマダブヒトリ (Spilosoma imparilis)、ミツモンキンゥヮノ (Acanthop lusia agnata)、ナカジロシタノ (Aedia leucomelas)、タマナヤガ (Agrotis ipsilon)、力フフ ャ刀 (Agrotis segetum)、ヮタァカャリノヽ、 Anomis flava)、ァカャリノ (Anomis mesogona) 、タマナギンゥヮバ (Autographa nigrisigna)、イラクサギンゥヮバ (Trichoplusia ni)、ォォ タバコガ (Helicoverpa armigera)、タバコガ (Helicoverpa assulta)、ッメクサガ (Heliothis mantima)、ョトウ刀 (Mamestra brassicae)、フタオビコャ刀 (Naranga aenescens)、 7ヮョ トウ (Pseudaletia separata) ィ不ョトウ (Sesamia inferens)、スン^ "リヨトウ fopodoptera dep ravata)、シロイチモンョトウ fopodoptera exigua)、ハスモンョトウ (Spodoptera litura入リ ンゴケンモン (Triaena intermedia),ナシケンモン (Viminia rumicis)、シロモンャガ (Xest ia c- nigrum)等、半翅目（HEMIPTERA)の異翅類 (Heteroptera)として、マルカメムシ (M egacopta punctatissimum入ムフサキカメムン (し arpocoris purpureipennis)、ブナヒケカ メムン (Dolycoris Daccarum)、ヒメナ 7メ (Eurydema pulchrum入ナ 7メ (Eurydema rugos um入マノレシフホシカメムシ (Eysarcoris guttiger)、才才ト シフホシカメムシ (Eysarcoris lewisi)、トケンフホンカメムン (Eysarcoris parvus八ンフホンカメムン (Eysarcoris ventral is)ゝ
Figure imgf000111_0001
subpunctatus)、 rubronn eatum)、クサキカメムン (Halyomorpha mista)、 ネカメムン (Lagynotomus elongatus)、 ァォクサカメムシ (Nezara antennata)、ミナミァォカメムシ (Nezara viridula)、イチモンジ カメムシ (Piezodorus hybneri)、チヤバネアォカメムシ (Plautia stali)、イネクロカメムシ (S cotinophara lurida)、イワサキカメムシ (Starioides iwasakii)、ホォス^"カメムシ (Acantho coris sordidus)、才才クモヘリカメムシ (Anacanthocoris striicornis)、ホソノヽリカメムシ (C letus punctiger)、ヒメノヽリカメムシ (Cletus trigonus)、ォォヘリカメムシ (Molipteryx fulgi nosa)、ホソクモヘリカメムシ (Leptocorisa acuta入クモヘリカメムシ (Leptocorisa chinens is)ゝタイワンクモヘリカメムシ (Leptocorisa oratorius)、ホソヘリカメムシ (Riptortus clava tus)、ァカヒメヘリカメムシ (Aeschynteles maculatus)、スカシヒメヘリカメムシ (Liorhyssus hyalinus)、カンシヤコノ ネナガカメムシ (Cavelerius saccharivorus)、ホソコノ ネナガ力 メムシ (Macropes obnubilus)、ヒラタヒヨウタンナガカメムシ (Pachybrachius luridus)、クロ ァシホソナガカメムシ (Paromius exguus)、コバネヒヨウタンナガカメムシ (Togo hemipter us)、ァカホシカメムシ (Dysdercus cingulatus)、ヒメァカホシカメムシ (Dysdercus poecilu s)、キクグンバイ (Galeatus spinifrons)、ャナギグンバイ (Metasalis populi)、タスグンバイ (Stephanitis fasciicarma)、ナングンノ ィ (Stephanitis nashリ、ッッングンノ ィ (Stephaniti s pyrioides),ヒメグンバイ (Uhlerites debile)、クルミグンバイ (Uhlerites latius)、ヒゲナガ カスミカメ (Adelphocoris lineolatus入フチヒケクロ 7ス^カメ (Adelphocoris triannulatus) 、コアォカスミカメ (Apolygus lucorum)、ツマグロァォカスミカメ (Apolygus spinolai)、ァ カホシカスミカメ (Creontiades pallidifer)、タバコカスミカメ (Cyrtopeltis tennuis)、ォォク 口トビ 7ス カメ (Ectometopterus micantulus)、クロトヒカス カメ (Halticiellus insularis)、 リンゴクロカスミカメ (Heterocordylus flavipes)、マキノくカスミカメ (Lygus disponsi)、マダ ラカスミカメ (Lygus saundersi)、テンサイカスミカメ (Orthotylus flavosparsus)、ムギカス ^カメ (Stenodema calcaratum)、フタスン刀スミカメ (Stenotus binotatus)、ァ 7スシカス^ カメ (Stenotus rubrovittatus)、ウスモンミドリカスミカメ (Taylorilygus pallidulus)、ァカヒ ゲホソミドリカスミカメ (Trigonotylus coelestialium)等、同翅類 (Homoptera)として、アブ ラゼミ (Graptopsaltria nigrofoscata)、マエキアヮフキ (Aphrophora costalis)、マツァヮフ キ (Aphrophora flavipes)、ブドウァヮフキ (Aphrophora vitis)、ヒメフタテンナガァヮフキ（ Clovia punctata)ゝホソァヮフキ (Philaenus spumarius)、ツマグロォォョコノ ィ (Bothrogo nia japonica)、ォオヨコノヽィ (Cicadella viridis)、シロォオヨコノ ィ (Cofana spectra)、力 シヒメョコノ ィ (Aguriahana quercus)、ノヽンノヒメョコノ ィ (Alnetoidia alneti)、カンキッヒメ ョコノ ィ (Apheliona ferruginea)、フタテンヒメョコノ ィ (Arboridia apicalis)、ミドリヒメョコ ノィ (Edwardsiana flavescens)、ノヽフビメョコノヽィ (Edwardsiana rosae入マツヒメョコノィ、 Empoasca abietis)、チヤノミドリヒメョコノ ィ (Empoasca onukii)、イネキイ口ヒメョコノィ( Thaia subrufa)、ミカンヒメョコバイ (Zyginella citri)、フタテンョコバイ (Macrosteles fascif rons)、ツマグロョコバイ (Nephotettix cincticeps)、クロスジツマグロョコバイ (Nephotetti X nigropictus)、タイワンツマグロョコノ ィ (Nephotettix virescens)、リンゴマダラョコノ ィ (Onentus ishidai)、イナズマョコノ ィ (Recilia dorsalis)、ムキョコノ ィ (Sorhoanus tntici) 、ノヽンノナガョコノ ィ (Speusotettix sub!Usculus)、ヒメトビゥンカ (Laodelphax striatellus) 、トビイロゥンカ (Nilaparvata lugens)、サトウノウスイロゥンカ (Numata muiri)、トウモロコ シゥン力 (Peregrinus maidis)、クロフツノウン力 (Perkinsiella saccharicida),セジロウンカ (Sogatella furcifera)、ヒェゥンカ (¾ogatelia panicicola)、グヮ3 rンフ (Anomoneura mon) 、セグロヒメキジラミ (Calophya nigridorsalis)、ミカンキジラミ (Diaphorina citri)、ャマァ サキジラミ (Mesohomotoma camphorae)、トドキジラミ (Psylla abieti)、ノヽンノキシラミ (Psyl la alni)、ャマトキジラミ (Psylla jamatonica)、リンゴキジラミ (Psylla mali)、クロリンゴキジラ (Psylla malivorella)、ナシシ = フ (Psylla pyrisuga)、トべフ3 rンフ (Psylla tobirae)、ク スト刀リキシフ (Trioza camphorae入クリト 7リ3 rンフ (Trioza quercicola)、 カントケコ ナンフ (Aleurocanthus spiniferus入フドウコナンフ (Aleurolobus taonabae)、タノくココ ナジラミ (Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ (Dialeurodes citri)、オンシッコナジラミ (Trial eurodes vaporariorum)、ンノレノ 1 ~~リ1 ~~フコナンフ (Bemisia argentifolii)、ブトクネ,ゾ ラムシ (Viteus vitifolii),リンゴネアブラムシ (Aphidounguis mali)、リンゴヮタムシ (Erioso ma lanigerum)、サトウキビネヮタムシ (Geoica luciluga),エンドゥヒゲナガアブラムシ (Ac yrthosiphon pisum)、ユキャナギアブラムシ (Aphis citricola)、マメアブラムシ (Aphis era ccivora)、ャナ3 r Zブフムシ (Aphis farinose yanagicola八ヮタフスフムン (Aphis gossypn )、ジャガイモヒゲナガアブラムシ (Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ( Brachycauaus nelicmysi)、タイコンフノフムン (Brevicoryne bras
sicae)、チューリップネアブラムシ (Dysaphis tulipae)、カバヮタフキマダラアブラムシ (Eu ceraphis punctipennis入モモコフキフスフムン (Hyalopterus pruni)、ニセタイコンフフ ラムシ (Lipaphis erysimi)、キクヒメヒグナガアブラムシ (Macrosiphoniella sanborni)、チ ユーリップヒゲナガアブラムシ (Macrosiphum euphorbiae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（ Megoura crassicauda)、ナシコフキアブラムシ (Melanaphis siphonella)、リンゴコブアブ ラムシ (Myzus malisuctus)、ウメコブアブラムシ (Myzus mumecola)、モモァカアブラムシ (Myzus persicae)、ネギアブラムシ (Neotoxoptera formosana)、リンゴミドリアブラムシ (O vatus malicolens)、 ノヽスクビレフブフムン (Rhopalosiphum nymphaeae入ム = グヒレ ゾ フムン (Rhopalosiphum padi)、ォカホノ カフブフムン (Rhopalosiphum rufiabdominalis) 、ナシマルアブラムシ (Sappaphis piri)、ナシアブラムシ (Schizaphis piricola)、ムギヒゲ ナガアブラムシ (Sitobion akebiae),イバラヒゲナガアブラムシ (Sitobion ibarae)、コミカ ンァブラムシ (Toxoptera aurantii)、ミカンクロアブラムシ (Toxoptera citricidus)、モモコ ブ /'ブフムン (Tuberocephalus momonis)、タイワンヒケナ v 7ゾフムン (Uroleucon form osanum)、ムギミドリアブラムシ (Schizaphis graminum)、ォォワラジカィガラムシ (Drosic ha corpulenta)、イセリアカイガラムシ (Icerya purchasi)、マツモトコナカィガラムシ (Crisi coccus matsumotoi)、マッコナカイ！フムシ (Crisicoccus pini)、ナシコナカイ！フムシ、 Dysmicoccus wistariae入ミカンコナカィガフムシ (Planococcus citn入フンコナ 7ィ刀フ ムン (Pianococcus Kraunhiae)、 カンヒメコナカイカフムン (Pseudococcus citriculus)、ク ヮコナ 7ィ刀フムン (Pseudococcus comstocki)、ッノロゥムン (Ceroplastes cenferus)、 ノレビーロウムシ (Ceroplastes rubens)、ミカンヒラタカイガラムシ (Coccus discrepans)、ヒ ラタカタカイガラムシ (Coccus hesperidum)、カンキッカタカイガラムシ (Coccus pseudo magnoiiarum)、イボタロウムン (Encerus pela)、 ズキカタカイ刀フムン (Lecanium corni 、チヤノカタカイカフムシ (Lecanium persicae)、ミカンヮタカイ！フムシ (Pulvinaria auran tii)、ミカンヒメヮタカィガラムシ (Pulvinaria citricola)、クワワタカィガラムシ (Pulvinaria k uwacola)、オリーブカタカイガラムシ (Saissetia oleae)、カンキッカイガラムシ (Andaspis kashicola)、ァカマノレカイガラムシ (Aonidiella aurantii)、キマノレカイガラムシ (Aonidiella citrina)、ウスイロマノレカイガラムシ (Aspidiotus destructor),シロマノレカイガラムシ (Asp idiotus hederae)、ァカホシマノレカイガラムシ (Chrysomphalus ficus)、ナシマノレカイガラ ムン (Comstockaspis perniciosa)、クロ 7タマノレカイ 7フムン (Duplaspidiotus claviger) 、ミカンカキカイガラムシ (Lepidosaphes beckii)、リンゴカキカイガラムシ (Lepidosaphes ulmi)、ナシシロナ！カイ！フムシ (Lopholeucaspis japonica)、ナシクロホシカイカフムシ (Parlatoreopsis pyrリ、ッノ キクロホシカイカフムシ (Parlatoria camelliae)、チヤノクロホ シカイガラムシ (Parlatoria theae)、ヒメクロカイガラムシ (Parlatoria ziziphi)、ハランナガ カイガラムシ (Pinnaspis aspidistrae)、ミカンマノレカイガラムシ (Pseudaonidia duplex)、チ ヤノマノレカイカフムシ (Pseudaonidia paeoniae)、クヮシ口カイガフムシ (Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイカフムシ (Pseudaulacaspis prunicola)、ヤノ不カイ！フムシ (Un aspis yanonensis)等、甲虫目（COLEOPTERA)として、チヤイロコガネ (Adoretus tenui maculatus入ドウ力不フ ゾィ (Anomala cuprea)、ヒメコ σネ (Anomala rufocuprea)、ノヽ ナムグリ (Eucetonia pilifera)、ァオハナムグリ (Eucetonia roelofsi)、ナガチャコガネ (Hep tophylla picea入コフヤコカ不 (Melolontha japonica)、コカネムシ (Mimela splendens入 コアオノ、ナムグリ (Oxycetonia jucunda)、マメコガネ (Popillia japonica)、ヒメマノレカツォ ブンムン (Anthrenus verbasci)、ヒメカン才ブンムン (Attagenus unicolor japonicus)、タ ノ コンノ ンムン (LaS10derma serricorne)、ヒフタ3 rクイムン (Lyctus brunneus)、ガイマ ァォキスィ (Carpophilus dimidiatus)、クリャケシ3 rスィ (Carpophilus hemipterus)、ォォ ニジユウャホシテントウ (Epilachna vigintioctomaculata)、ニジユウャホシテントウ (Epilac hna vigintioctopunctata)、インケンアントウ (Epilachna varivestis入ヒメコ ムシタマシ (A lphitobius laevigatus入ゴミムシダマン (Neatus picipes)、ヒメコクヌストモ卜 ^(Palorus ra tzeburgii)、コヒメコクヌストモドキ (Palorus subdepressus)、チヤイロコメノゴミムシダマシ( Tenebrio molitor)、コクヌストモド3 Tribolium castaneum)、ヒフタコクヌストモトや (Trib olium confusum)、マメノヽン ヨウ (Epicauta gorhami)、やマタフカ 3 rリ (Aeolesthes chrys othrix)、ゴマグフカミキリ (Anoplophora malasiaca)、マツノマグフカミ リ (Monochamus alternatus)、ゃボシカミ3 rリ (Psacothea hilaris)、ブドウトフカミ3 rリ (Xylotrechus pyrrhod erus)、ァォスジカミキリ (Xystrocera globosa)、インゲンマメゾゥムシ (Acanthoscelides o btectus)、ァズキゾゥムシ (Callosobruchus chinensis)、ョッモンマメゾゥムシ（Callosobr uchus maculatus)、ゥリノヽムシ (Aulacophora femoralis)ゝテャイロサノレノヽムン (Basilepta balyi)、カメノコノヽムン (Cassida nebulosa八アンサイトビノヽムン (Cnaetocnema concinna) 、ィモサノレノヽムン (し olasposoma dauricum)、ンュ,ノンホンクヒナガ ヽムン (し noceris qu atuordecimpunctata)、ィ不不クイノヽムン (Donacia provosti入ノレリノヽムン (Linaeidea aene a)、ゃフンノ ノヽムン (Luperomorpha tunebrosa)、フタスンヒメノヽムン (Meaythia nigrobni neata)ゝイネドロオイムシ (Oulema oryzae)、ヒメキノくネサノレノヽムシ (Pagria signata)、ダイ コンノヽムシ (Phaedon brassicae)、キスジノミノ、ムシ (Phyllotreta striolata)、コロラドノヽム シ (Leptinotarsa decemlineata)、コーンノレートワーム類 (Diabrotica sp.)、ウメチョッキ リゾゥムシ (Involvulus cupreus)、モモチョッキリゾゥムシ (Rhynchites heros)、ァリモドキ ゾゥムシ (Cylas formicarius)、リンゴノヽナゾゥムシ (Anthonomus pomorum)、ダイコンサ ノレゾゥムシ (Ceuthorhynchidius albosuturalis)、クリシギゾゥムシ (Curculio sikkimensis) 、イネゾゥムシ (Echinocnemus squameus)、 Λモゾゥムシ (Euscepes postfasciatus)、ッメ クサタコゾゥムシ (Hypera nigrirostris)、ァノレファノレフアタコゾゥムシ (Hypera postica)、 イネミズゾゥムシ (Lissorhoptms oryzophilus)、ャサイゾゥムシ (Listroderes costirostris 、リンゴコフキゾゥムシ (Phyllobius armatus),チビコフキゾゥムシ (Sitona japonicus),ヮ タミノヽナゾゥムシ (Anthonomus grandis)、ココクゾゥムシ (Sitophilus oryzae)、コクゾゥム シ (Sitophilus zeamais)、シバオサゾゥムシ (Sphenophrus venatus vestitus、マツノキク ィムシ (Tomicus piniperda)等、ァザミゥマ目（THYSANOPTERA)として、クサキイロアザ ミゥマ (Anaphothrips obscurus)、ヒゲブトアサ ゥマ (Chirothrips manicatus)、テヤノクロ ァザミゥマ (Dendrothrips minowai)、ヒラズノヽナァザミゥマ (Frankliniella intonsa)、ユリキ イロァザミゥマ (Frankliniella lilivora)、クロトンァザミゥマ (Heliothrips haemorrhoidalis)ゝ コスモスァザミゥマ (Microcephalothrips abdominalis)、ダイズ サ^ゥマ (Mycterothrips glycines),クヮァザミゥマ (Pseudodendrothrips mori)、チヤノキイロアザミゥマ (Scirtothri ps dorsalis)、ァカオビアザミゥマ (Selenothrips mbrocinctus)ゝイネァザミゥマ (Stenchae tothrips biformis)、ネギクロアザミゥマ (Thrips alliorum)、ビヮハナァザミゥマ (Thrips co loratus)、キイロハナァザミゥマ (Thrips flavus)、ハナァザミゥマ (Thrips hawaiiensis)、ク ロゲハナァザミゥマ (Thrips nigropilosus),ミナミキイロアザミゥマ (Thrips palmi)、ミカン キイロアザミゥマ (Franklinella occidentalis)、ダイズウスイロァザミゥマ (Thrips setosus) 、グラジオラスァザミゥマ (Thrips simplex),ネギアザミゥマ (Thrips tabaci)、イネクダァ ザミゥマ (Haplothrips aculeatus)ゝシナクグァザミゥマ (Haplothrips chinensis)、ノヽナクタ ァザミゥマ (Haplothrips kurdjumovi)、ッメクサクダァザミゥマ (Haplothrips niger)、シィ ォナガクダァザミゥマ (Leeuwenia pasanii),タスクダァザミゥマ (Liothrips floridensis) 、 ユリノクダァザミゥマ (Liothrips vaneeckei)、シイマノレクダァザミゥマ (Litotetothrips pas aniae),力キクダァザミゥマ (Ponticulothrips diospyrosi)等、直翅目（ORTHOPTERA)と して、ヮモンゴキブリ (Periplaneta americana)、クロゴキブリ (Periplaneta luliginosa),ャ マトゴキブリ (Periplaneta japonica)、チヤノくネゴキブリ (Blattella germanica)、ヒメチヤノく ネゴキブリ (Blattella lituricollis)、ヒメクサキリ (Homorocoryphus jezoensis)、クサキリ (Ho morocoryphus lineosus入ケフ (Gryllotalpa sp.)、コイナゴ (Oxya hyla intricata入コノ、ネ イナゴ (Oxya yezoensis入トノサマノヽッタ (Locusta migratonaノ等、
双翅目（DIPTERA)として、キリウジガガンボ (Tipula aino)、チビクロバネキノコバエ (Bra aysia agrestis)、タ ズサャタマノヽェ (Asphondylia sp.)、ウリ^ノ ェ (Dacus cucurbitae入 ミカンコミノくェ (Dacus dorsalis)、ミカンノ ェ (Dacus tsuneonis)、ォゥトウノヽマダラミノくェ( Rhacochlaena japonica入ィ不 ヮノヽェ (Hydrellia griseola)、ィ不クゃ ヮノヽェ (Hydr ellia sasakii)、ォゥトウショウジヨウバエ (Drosophila suzukii)、イネキモグリバエ Chlorops oryzae)、ム ゃモグリノくェ (Meromyza nignventris) (Agromyza oryzae)、ナモグリノ、 ェ (Chromatomyia horticola)、ナスノヽモグリノくェ (Liriomyza bryoniae)、ネ = ノヽモグリノ ェ (Liriomyza chinensis)、マメノヽモグリノくェ (Liriomyza trifolii)ゝ トマトノヽモグリノくェ (Lirio myza sativae)、ァシクロノヽモグリノくェ (Liriomyza huidobrensis)、タマ不ギノ ェ (Delia an tiqua)、タ不ノ ェ (Delia platura)、テンサイモグリノ、ナノくェ (Pegomya cunicularia)、クロ キンノヽェ (Phormia regina)、ィエノくェ (Musca domestica)、了カイェカ (Culex pipiens p aliens;、シナノ、マグフカ (Anopheles sinensis)、ヒトスシシマ力 (Aedes albopictus 、チ カイエ力（Culex pipiens molestus)等、膜翅目（HYMENOPTERA)として、 -ホン力ブラ ノヽノ チ (Athalia japonica)ゝカブ:^ノヽノ チ (Athalia rosae ruficornis)ゝリンコノヽノ テ (Arge mali)、テュゥレンンノヽノ チ (Arge pagana)ゝクリタマノくテ (Dryocosmus kuriphilus)ゝクロ ャマァリ (Formica japonica)等、ダニ目（ACARINA)として、チヤノホコリダ- (Polyphago tarsonemus latus)、シクフメンホコリダ二 (Steneotarsonemus pallidus)、ァシ ソホコリタ 二 (Tarsonemus waitei入ンフ ダニ (Pyemotes ventricosus)、ム グ二 (Penthaleus majo r)、ブドウヒメノヽダ -(Brevipalpus lewisi)、チヤノヒメノヽダ -(Brevipalpus obovatus入ノヽィ ナツフ /レヒメノヽタ -(Dolichotetranychus floridanus)、力 = ヒメノヽタ -(Tenuipalpus zhizh ilashviliae)、 ナ ヒメノヽタ二 (Brevipalpus phoenicis 、ナ ケナカノヽダ -(Tuckerella pa voniformis)ゝクローノヽーノヽダ -(Bryobia praetiosa)、 -セクローノ ーノヽタ -(Bryobia ru brioculus)、 ンスノヽダ -(Eotetranychus boreus入 ^テノクノヽグ -(Eotetranychus genie ulatus)、クリノヽグニ (Eotetranychus pruni)、コゥノンロノヽダニ (Eotetranychus sexmanac ulatus)、スミスノヽダニ (Eotetranychus smithi)、クノレミハダ- (Eotetranychus uncatus)、 スギノハダ- (Oligonychus hondoensis)、チビコブハダ- (Oligonychus ilicis)、カラマツ ノヽタ -(Oligonychus karamatus入ミカンノヽダ -(Panonychus citri)、 リンコノヽタ -(Panon ychus ulmi)、 -セナミハダ二 (Tetranychus cinnabarinus)、カンザヮノヽタ -(Tetranychu s Kanzawai)、ナ /ヽタ -(Tetranychus urticae)、ォゥトウノヽタ二、 1'etranychus viennensi s)、チヤノナガサビダ二 (Acaphylla theae)、チューリップサビダニ (Aceria tulipae)、ミカ ンサビダ二 (Aculops pelekassi),モモサビダニ (Aculus fockeui),リンゴサビダ二 (Aculus schlechtendali)、チヤノサビダ二 (Calacarus carinatus)、ブドウサビグ二 (Calepitrimerus vitis)、ナシサビダ二 (Epitrimerus pyri)、二セナシサビタ二 (Eriophyes chibaensis)、ァ シブトコナダニ (Acarus siro)、ムギコナダニ (Aleuroglyphus ovatus)、ロビンネダニ (Rhiz oglyphus robini)、グナカコナタ二 (Tyrophagus putrescentiae)、イエタニ (Omithonyss us bacoti)、ァカッッ ムシ (Leptotrombidium akamushi)、タァッッカムシ (Leptotrombi dium scutellaris)、フトグッッガムシ (Leptotrombidium pallidumノ等、
ハリセンチユウ目（TYLENCHIDA)として、ベントグラスセンチユウ (Anguina agrostis)、コ ムギップセンチユウ (Anguina tritici)、ィモグサレセンチユウ (Ditylenchus destructor), ナミイシユタセンチユウ（Tylenchorhynchus claytoni)、 マーチンイシユタセンチユウ (Tyl enchorhynchus martini) ^イシュクセンチユウ (Tylenchorhynchus sp.)、イマムフ不モグリ センチユウ (Hirschmanniella imamun入ィ不不モグリセンテユウ (Hirschmanniella oryzae )、ミナミネグサレセンチユウ (Pratylenchus coffeae)、スズランネグサレセンチユウ (Pratyl enchus convallariae)、キクネグサレセンチユウ (Pratylenchus fallax)、チヤネグサレセン チュウ (Pratylenchus loosi)、ムギネグサレセンチユウ (Pratylenchus neglectus)、キタネ グサレセンチユウ (Pratylenchus penetrans)^不クサレセンチユウ (Pratylenchus sp.)、ナ ミラセンセンチユウ (Helicotylenchus dihystera),チヤラセンセンチユウ (Helicotylenchus erythrinae入ラセンセンチュウ (Helicotylenchus sp.入ャリセンチユウ (Hoplolaimus sp.) 、 -セフク口センチユウ (Rotylenchulus reniformis)、ブラキュノレムラセンセンチユウ (Scut ellonema brachyurum),ムギシストセンチユウ (Bidera avenae)、サボテンシストセンチュ ゥ (Cactodera cacti), -セシストセンチユウ (Cryphodera sp.)、ジャガイモシストセンチュ ゥ (Globodera rostochiensis)、ィ不シストセンチュウ（Heterodera elachista)、ダイズンス トセンチユウ (Heterodera glycines),クローバーシストセンチユウ (Heterodera trifolii)、 ァレナリアネコブセンチユウ (Meloidogyne arenaria)、ツバキネコブセンチユウ (Meloido gyne camelliae)、シノ ネコブセンチユウ (Meloidogyne graminis)、キタネコブセンチユウ ( Meloidogyne hapla)、サッマイモネコブセンチユウ (Meloidogyne incognita)^ネコブセ ンテユウ (Meloidogyne sp.)、ミカン不センテユウ (Tylenchulus semipenetrans)、ニセ不 グサレセンチユウ (Aphelenchus avenae)等、 -セハリセンチユウ目（DORYLAIMIDA)と して、クヮナガハリセンチユウ (Longidorus martini),ナガハリセンチユウ (Longidorus sp .)、アメリカォオハリセンチユウ (Xiphinema americanum)、ォオハリセンチユウ (Xiphinem a sp.),ユミハリセンチユウ (Trichodorus sp.)等、シミ目（THYSANURA)として、ャマトシ (し tenolepisma villosa)、セ ヨウンミ (Lepisma saccharina)、マタフン (Thermobia do mestica)等、シロアリ目（ISOPTERA)として、ダイコクシロアリ (Cryptotermes domesticus )、イエンロァリ (し optotermes formosanus八ャマトンロ リ (Reticulitermes speratus)、タ イワンシロアリ (Odontotermes formosanus)等、チヤタテムシ目（PSOCOPTERA)として、 ヒラタチヤタテ (Liposcelis bostrychophilus)等、ノミ目（SIPHONAPTERA)として、ィヌノミ (Ctenocephalides canis)等、シラミ目（ANOPLURA)として、ァタマジラミ（Pediculus hum anus humanus)等、節足動物唇脚綱 (CHILOPODA)として、ゲジ (Thereuronema tuber culata)等、節足動物倍脚綱 (DIPLOPODA)として、ャケヤスデ（Oxidus gracilis)等、 軟体動物門 (MOLLUSCA)として、ナメクジ (Incilaria bilineata)等が挙げられる。
[0298] また、本発明の有害生物防除組成物は下記の種類の植物病害に対して有効であ る。以下に防除対象とする具体的病害およびその病原菌例を示す。
[0299] イネのいもち病 (Pyricularia oryzae)、紋枯病 (Rhizoctonia solani)、ごま葉枯病 (Cochl lobolus miyabeanus)、 鹿苗;)丙 (Gibberella fujiKuroi)；ム のつどんこ;)丙 (Erysiphe gr aminis f.sp.hordei; f.sp.tritici)、さび病 (Puccinia striiformis; P. graminis; P.recondita; P.horaei入斑葉病 (Pyrenophora graminea)ゝ網斑病 (Pyrenophora teres) ^赤力び病 (F usarium calmorum;F.anenaceum;F.graminearum;Microdochium nivale)、雪腐病 (Typh ula sp.; Micronectriella nivale)、裸黒 fe、 (Ustilago tritici; U.nuda入なまぐ 黒稳病、 Tilletia caries)、眼紋病 (Pseudocercosporella herpotrichoides)、株腐病 (Rhizoctonia c erealis)、 ^形;)丙 (Rhynchosporium secalis)、桌枯病 (Septoria tritici入ふ枯病 (Leptosp haeria nodorum) ;インゲン、キユウリ、トマト、イチゴ、ブドウ、ジャガイモ、ダイズ、キヤ べッ、ナス、レタス等の灰色かび病 (Botrytis cinerea) ;イネ、キャベツ、コマツナ、トマト 、ナス等の苗立枯病（Rhizoctonia solani)；ブドウのベと病 (Plasmopora viticola)、さび 丙 (Phakopsora ampelopsidis)、つご こ病 (Uncinula necator)、黒とつ; /丙 (Elsinoe ampelin a)、晚腐病 (Glomerella cingulata) ;リンゴのうどんこ病 (Podosphaera leucotricha)、黒星 ^丙 (Venturia inaequalis)、斑 ¾落桌病 (Alternaria mali)、赤星;/丙 (Gymnosporangium ya madae)、モニリア病 (Sclerotinia mali)、腐らん病 (Valsa mali) ;ナシの黒斑病 (Alternaria kikuchiana)、黒星;丙 (Venturia nashicola入赤星病 ( ymnosporangium haraeanum)、 輪紋丙 (Physalospora piricola) ;モモの灰星 ί丙 (¾cierotinia cinerea) 黒星病 (し ladospo num carpophilum)、ホモフンス腐敗病 (Phomopsis
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k aki入 病 (し ercospora kaki; Mycosphaerella nawae)、つどんこ病 (Phyllactinia a ik ora) ;ャユウリのべと病 (Pseudoperonospora cuDensis)、 ¾斑;/丙 (Corynospora melonis) 、ゥリ類の 枯; ί丙 (Rizoctonia solam入つどんこ; /丙 (Sphaerotheca fuliginea入灰そ; /丙 (Coll etotnchum lagenarium)ゝつる枯;/丙 (Mycosphaerella melonis) ;トマトの輪紋; /丙 (Alternari a soiani入葉 び病 (し ladosporium fulvam)ゝ投病 (Phytophthora infestans) ;ナスのつと んこ病 (Erysiphe cichoracorum)、すす力び;/丙 (Mycovellosiella nattrassii)； スフナ科 野菜の黒斑病 (Alternaria japonica)、 斑病 (し ercosporelia brassicae八 feこぶ病 (Plas modiophora brassicae )、根朽病 (Phoma lingam) ;ネヤの び; /丙 (Puccinia allii)、黒斑 g (Alternaria porri) ;ホウレンソゥ、ネギ等の萎凋病 (Fusarium oxysporum);ダイズの紫 斑;/丙 (Cercospora kikukuchu)、黒とつ; /丙 (Elsinoe glycinnes)、黒点病 Diaporthe phaseol olum)、さび ί丙 (Phakopsora pachyrhizi) ;イン ンの炭そ病 (し olletotricnum lindemuthia numノ；フッ 7セィの黒渋;丙 (Mycosphaerellapersonatum)、 ¾斑;/丙 (Cercospora arachidic ola) ;エンドゥのうどんこ病 (Erysiphe pisi)、ベと病 (Peronospora pisi) ;ジャガイモの夏疫 丙 (Alternaria solani) 黒あさ病 (Rhizoctonia solani) 役;/丙 (Phytophtnora infestansパソ フマメのべと病 (Peronospora viciae)、役; /丙 (Phytophthora nicotianae) ;チヤの網 ¾ち病 ^ Exobasidium reticulatum)、白星;/丙 (Elsinoe leucospila)、 そ;/丙 (Colletotrichum theae —sinensis) ;タノ コの赤星; /丙 (Alternaria longipes)、つどんこ病 (Erysipne cichoracearum 、 炭そ病 (Colletotrichum tabacum)、 病 (Phytophthora parasitica)；テンサイの褐斑 病 (Cercospora beticola)；ノ ラの黒星病 (Diplocarpon rosae)、うどんこ病 (Sphaerothec a pannosa)、 丙 (Phytophthora megasperma) ; = クの褐 ¾ 丙 (Septoria cnrysanthemi- indici)、白さび病 (Puccinia horiana) ;イチゴのうどんこ病 (Sphaerotheca humuli)、疫病 ( Phytophthora nicotianae) ;インゲン、キユウリ、トマト、イチゴ、ジャガイモ、ダイズ、キヤ べッ、ナス、レタス等の菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) ;カンキッの黒点病 (Diaporth e citri)、そう力病（Elsinoe fawcettii)；ニンジンの黒葉枯病 (Alternaria dauci);芝のグ フゥンノヽッテ丙 (Rhizoctonia solanリ、グフ ~~スポット;！丙 (Sclerotinia homoeocarpa)、フ ージパッチ病 (Rhizoctonia solani)等が挙げられる。
本発明の有害生物防除組成物は各種有害生物を防除するためにそのまま、又は 水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を有害生物 の発生が予測される植物に使用すればよぐ例えば果榭、穀類、野菜等において発 生する有害生物に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉 衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層処理、作条施用、床土混和、セル苗処 理、植え穴処理、株元処理、トップドレッシング、イネの箱処理、水面施用等、土壌等 に処理して根から吸収させて使用することもできる。カロえて、養液 (水耕)栽培におけ る養液への施用、くん煙あるいは榭幹注入等による使用もできる。更に、例えば貯穀 害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん 煙、ベイト等として使用することもできる。
本発明の有害生物防除組成物は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用 上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、これらを適当 な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、 分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳 剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。
本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良ぐ 固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、榭皮 粉、鋸粉、タバコ茎粉、タルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、 粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類 (例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土 など）、タルク類 (例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類 (例えば珪藻土、珪砂、 雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、 製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、ィォゥ粉末、 軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カル シゥムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥 などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用され る。
液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒 能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから 選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもし くは 2種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類 (例えば、メタノール 、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例え ばアセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプチルケトン、シクロ へキサノンなど）、エーテル類（例えばジェチルエーテル、ジォキサン、セロソルブ、 ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類 (例えばケロシ ン、鉱油など）、芳香族炭化水素類 (例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベント ナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲンィ匕炭化水素類 (例えばジクロロメタン、ク ロロホルム、四塩化炭素、クロ口ベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸ェチル、酢 酸ブチル、プロピオン酸ェチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸 ジォクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジェチルホルムアミド、ジメ チルァセトアミドなど）、二トリル類 (例えばァセトニトリルなど）を挙げることができる。
[0301] 補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助 剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は 2種以上の補助剤を併用し、またあ る場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
[0302] 有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び Zまたは湿潤の目的のために界面活 性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン アルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシェ チレン榭脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシェチ レンソルビタンモノォレエート、アルキルァリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸 塩、リグ-ンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すこ とがでさる。
[0303] また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び Zまたは結合の目的のために、次 に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチル セルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビュルアルコール、松根 油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグ-ンスルホン酸塩などの補助剤を使用す ることがでさる。
[0304] 固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えば ワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができ る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩 などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補 助剤を使用することもできる。
[0305] なお、本発明の有害生物防除糸且成物は光、熱、酸ィ匕などに安定であるが、必要に 応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えば BHT(2, 6 ジー t—プチルー 4 メチルフエノール）、 BHA (ブチルヒドロキシァ-ソール）のようなフエノール誘導体、ビ スフエノール誘導体、またフエ-ルー a—ナフチルァミン、フエ-ルー β—ナフチル ァミン、フエネチジンとアセトンの縮合物などのァリールアミン類あるいはベンゾフエノ ン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を 得ることができる。
[0306] 本発明の有害生物防除組成物は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の 1種以上の化 合物をそれぞれ 0. 001〜95重量％、好ましくは 0. 01〜80重量％含有する。
[0307] また、本発明の有害生物防除組成物の有効成分量は、通常粉剤では 0. 5〜20重 量％、乳剤では 5〜50重量％、水和剤では 10〜90重量％、粒剤では 0. 1〜20重 量％およびフロアブル製剤では 10〜90重量％である。一方それぞれの剤型におけ る担体の量は、通常粉剤では 60〜99重量％、乳剤では 40〜95重量％、水和剤で は 10〜90重量％、粒剤では 80〜99重量％、およびフロアブル製剤では 10〜90重 量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では 0. 1〜20重量％、乳剤では 1〜20 重量％、水和剤では 0. 1〜20重量％、粒剤では 0. 1〜20重量％およびフロアブル 製剤では 0. 1〜20重量％である。
[0308] 本発明の有害生物防除組成物は各種有害生物を防除するためにそのまま、または 水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を当該有害 生物の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれ ばよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象有害生物、作物の生育状況、 有害生物の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期など により変動する力 通常 1アール当たり有効成分として 0. lg〜： LOOOgの範囲から適 宜選択して施用すれば良ぐ好ましくは lg〜500gの範囲が良い。
[0309] 本発明の一般式（1)で表される化合物と組み合わせることができる殺虫剤、殺ダニ 剤、殺線虫剤としては例えば、ァジンホス'メチル (azinphos-methyl)、ァセフェート (ace phate)、イソキサチオン (isoxathion)、イソフェンホス (isofenphos)、ェチオン (ethion)、ェ トリムホス (etrimfos)、ォキシジメトン'メチル (oxydemeton- methyl)、ォキシデプロホス (o xydeprofos)、キナルホス (quinalphos)、クロルピリホス (chlorpyrifos)、クロルピリホスメチ ノレ、 chlorpyrirbs— methyl)、クロノレフェンビンホス、 chlorfenvinphos入ンァノホス (cyanopho s)、ジォキサベンゾホス (dioxabenzofos)、ジクロノレボス (dichlorvos)、ジスルホトン (disul foton)、ジメチノレビンホス (dimethylvinphos)、ジメトエート (dimethoate)、スノレプロホス (su lprofos)、ダイアジノン (diazinon)、チオメトン (thiometon)、テトラクロルビンホス (tetrachl orvinphos八 "メホス (temephos)、 "ブピリムホス (tebupirimfos)、 7"ノレフホス (terbufos)、 ナレッド (naled) 、ノ ミドチオン (vamidothion)、ピラクロホス (pyraclofos)、ピリダフェンチ オンpyridaphenthion)、ピリミホスメチノレ (pirimiphos— methyl)、フエニトロチォン (fenitrot hion)、フェンチオン (fenthion)、フェントエート (phenthoate)、フルピラゾフォス (flupyrazo fos)、プロチォホス (prothiofos)、プロパホス (propaphos)、プロフエノホス (profenofos)、 ホキシム (phoxim入ホサロン、 phosalone)、ホスメット、 phosmet)ゝ ノレモチオン (formothio n)、ホレート (phorate)、マラチ才ン (malathion)、メカノレノ ム (mecarbam)、メスノレフェンホ ス (mesulfenfos)、メタミドホス (methamidophos)、メチダチオン (methidathion)、パラチォ ン (parathions)、メテノレノヽフチオン (parathion— methyl)、モノクロトホス (monocrotophos)、 トリクロルホン (trichlorfon)、 EPN、ィサゾホス (isazofos)、ィサミドホス (isamidofos)、カズ サホス (cadusafos)、ジアミダホス (diamidafos)、ジクロフェンチオン (dichlofenthion)、チ ォナジン (thionazin)、フエナミフォス (fenamiphos)、ホスチアゼート (fosthiazate)、ホスチ ェタン (fosthietan)、ホスホカノレブ (phosphocarb)、 DSP、エトプロホス (ethoprophos)等 の有機リン系殺虫剤、ァラ-カルプ (alanycarb)、アルジカルプ (aldicarb)、イソプロカル ブ (isoprocarb)、ェチォフェンカノレブ (ethiofencarb)、力ノレノ リノレ (carbaryl)、力ノレボスノレ ファン (carbosulfan)、キシリルカルプ (xylylcarb)、チォジカルプ (thiodicarb)、ピリミカ一 ブ (pirimicarb)、フエノブカノレブ (fenobucarb)、フラチォカノレブ (forathiocarb)、プロポキ スノレ (propoxur)、ベンダィォカノレブ (bendiocarb)、ベンフラカノレブ (ben!Uracarb)、メソミ ノレ (methomyl)、メトノレカノレブ (metolcarb)、 XMC、カノレボフラン (carboforan)、 ァノレドキ シカルプ (aldoxycarb)、ォキサミル (oxamyl)等のカーバメート系殺虫剤、ァクリナトリン（ acrinathrin)、アレスリン (allethrin)、エスフェンバレレート (esfenvalerate)、ェンペントリン (empenthrin)、シクロプロトリン (cycloprothrin)、シノヽロトリン (cyhalothrin)、ガンマ'シノヽ ロトリン (gamma- cyhalothrin)、ラムダ ·シノヽノレトリン (lambda- cyhalothrin)、シフノレトリン (c yfluthrin)、ベータ'シフノレトリン (beta-cyfluthrin)、シぺノレメトリン (cypermethrin)、ァノレフ ァシぺノレメトリン (alpha— cypermethrin)、ゼタ ·シぺノレメトリン、 zeta— cypermethrin入シフ フルォフェン (silafluofen)、テトラメトリン (tetramethrin)、テフルトリン (tefluthrin)、デルタ メトリン (deltamethrin)、トラロメトリン (tralomethrin)、ビフェントリン (bifenthrin)、フエノトリ ン (phenothrin)、フェンノ レレート (fenvalerate)、フェンプロノ《トリン (fenpropathrin)、フラ メトリン (foramethrin)、プラレトリン (prallethrin)、フルシトリネート (flucythrinate)、フノレノ リネート (fluvalinate)、フノレブ口シスリネート (flubrocythrinate)、ぺノレメトリン (permethrin) 、レスメトリン (resmethrin)、エトフェンプロックス (ethofenprox)等の合成ピレスロイド系 殺虫剤およびこれらの各種異性体、カルタップ (cartap)、チオシクラム (thiocyclam)、ベ ンズルタップ (bensultap)等のネライストキシン系殺虫剤、ァセタミプリド (acetamiprid)、 イミダクロプリド (imidacloprid)、クロチア-ジン (clothianidin)、ジノテフラン (dinoteforan) 、チアクロプリド (thiacloprid)、チアメトキサム (thiamethoxam)、 -テンビラム (nitenpyram )等のネオ-コチノイド系殺虫剤、クロルフルァズロン (chlorfluazuron)、ジフルべンズロ ン (diflubenzuron)、テフノレべンズロン (teflubenzuron)、トリフノレムロン (triflumuron)、ノノ ノレロン (novaluron)、ノビフノレムロン (noviflumuron)、ビストリフノレロン (bistrifluron)、フノレ ァズロン (fluazuron)、フルシクロタスロン (flucycloxuron)、フルフエノクスロン (flufenoxuro n)、へキサフノレムロン (hexaflumuron)、ノレフェヌロン (lufenuron)、クロマフエノジド (chrom afenozide)、テブフエノジド (tebufenozide)、ハロフエノジド (halofenozide)、メトキシフエノ シド (methoxyfenozide)、シォフエノラン (diofenolan入シロマンン (cyromazine)、ピリプロ ゃンフェン (pyriproxyfen)、ブゾロフェンン (buprofezin入メトプレン (metnoprene入ノヽイト 口プレン (hydroprene)、キノプレン (kinoprene)、トリァザメート (triazamate)等の昆虫成 長制御剤、エンドスルファン (endosulfan)、クロルフェンソン (chlorfenson)、クロルべンジ レート (chlorobenzilate)、ジコホノレ (dicofol)、ブロモプロピレート (bromopropylate)等の 有機塩素系殺虫剤、ァセトプロール (acetoprole)、フィプロ-ル (fipronil)、ェチプロ一 ル (ethiprole)等のフエ-ルビラゾール系殺虫剤、ピレトリン (pyrethrins)、ロテノン (roten one),硫酸ニコチン (nicotine sulfate), BT剤、スピノサド (spinosad)等の殺虫性天然物 、ァノメクチン (abamectin)、ァセキノシノレ (acequinocyl)、アミドフノレメット (amidoflumet)、 アミトラズ (amitraz)、エトキサゾ一ノレ (etoxazole)、キノメチォネート (chinomethionat)、ク 口フエンテジン (clofentezine)、酸化フェンブタスズ (fenbutatin oxide),ジエノクロル (die nochlor)、シへキサチン (cyhexatin)、スピロジクロフェン (spirodiclofen)、スピロメシフエ ン (spiromesifen)、テトラジホン (tetradifon)、テブフェンピラド (tebufenpyrad)、ビナパタリ ル (binapacryl)、ビフエナゼート (bifenazate)、ピリダベン (pyridaben)、ピリミジフェン (pyli midifen)、フエナザキン (fenazaquin)、フエノチォカルブ (fenothiocarb)、フェンピロキシメ ~~ト (fenpyroximate)、フノレフクリピリム (fluacrypyrim入フノレ ンナム (fluazinam)、フノレフ エンジン (flufenzine)、へキシチアゾクス (hexythiazox)、プロパノレギッ Kpropargite)、ベ ンゾメート (benzomate)、ポリナクチン複合体 (polynactins)、ミノレべメクチン (milbemectin )、ノレフェヌロン (lufenuron)、メカノレノ ム (mecarbam)、メチォカノレブ (methiocarb)、メビン ホス (mevinphos)、ハルフェンプロックス (halfenprox)等の殺ダニ剤、ァザデイラクチン (a zadirachtin)、ジァフェンチウロン (diafenthiuron)、インドキサカノレブ (indoxacarb)、エマ メクチンべンゾエート (emamectin benzoate)、ォレイン酸カリウム (potassium oleate)、ォ レイン酸ナトリウム (sodium oleate)、クロルフエナビル (chlorfenapyl)、トルフェンピラド (t olfenpyrad),ピメトロジン (pymetrozine)、フエノキシカノレブ (fenoxycarb)、ヒドラメチノレノ ン (hydramethylnon)、ヒドロキシプロピノレデンプン (hydroxy propyl starch),ピリダリノレ (p yridalyl)、フルフエネリム (flufenerim)、フルべンジアミド (flubendiamide)、フ口-力ミド (flo nicamid)、メタフノレミゾーノレ (metaflumizole)、レピメクチン (lepimectin)、 TPIC(tripropyli socyanurate)、ァノレベンタゾーノレ (albendazole)、ォキシベングゾーノレ、 oxibendazole)、 オクスフェンダゾール (oxfendazole)、トリクラミド (trichlamide)、フェンスルフォチオン (fen sulfothion)、フェンベンダゾール (fenbendazole)、 塩酸レバミゾール (levamisol)、酒石 酸モランテノレ (morantel tartrate)^ダゾメット (dazomet)、メタム'ナトリウム (metam— sodiu m)、また、前記一般式 (A)、一般式 (B)で表される化合物等が挙げられる。
本発明の一般式（1)で表される化合物と組み合わせることができる殺菌剤としては 例えば、トリアジメホン (triadimefon)、へキサコナゾーノレ (hexaconazole)、プロピコナゾ ~~ノレ、propiconazole)、ィフコナゾ ~~ノレ (ipconazole)、プロクロフズ (prochioraz)、トリフノレ ミゾーノレ (triflumizole)、テブコナゾーノレ (tebconazole)、エポキシコナゾ一ノレ (epoxicona zole)、ジフエノコナゾール (difenoconazole)、フルシラゾール (flusilazole)、トリアジメノー ノレ (triadimenol)、ンプロコナゾ ~~ノレ、 cyproconazole入メトコナゾ ~~ノレ (metconazoie)、フ ノレキンコナゾ一ノレ (fluquinconazole)、ビテノレタノ一ノレ (bitertanol)、テトラコナゾ一ノレ (tet raconazole)、トリティコナゾ一ノレ (triticonazole)、フノレトリァフォノレ (flutriafol)、ペンコナゾ ~~ノレ、 penconazole入ン-コナゾ ~~ノレ (diniconazole)、フェンフコナゾ' ~~ノレ (fenbuconazol e)、ブロムコナゾ一ノレ (bromuconazole)、イミベンコナゾ一ノレ (imibenconazole)、シメコナ ゾーノレ (simeconazole)、ミクロブタ-ノレ (myclobutanil)、ヒメキサン一ノレ (hymexazol)、ィ マザリル (imazalil)、フラメトピル (forametpyr)、チフルザミド (thifluzamide)、エトリジァゾ 一ノレ (etridiazole)、ォキスポコナゾーノレ (oxpoconazole)、ォキスポコナゾーノレフマノレ酸 、oxpoconazole— fumarate)、へノフ： ェ ~~ト、 pefurazoate)、フ—ロチ才コナソ ~~ノレ、protm oconazole)等のァゾール系殺菌剤、ピリフエノックス (pyrifenox)、フエナリモル (fenarimo 1)、ヌァリモル (nuarimol)、ブピリメート (bupirimate)等のピリミジン系殺菌剤、メパ-ピリ ム (mepanipyrim)、シプロジ-ル (cyprodinil)、ピリメタ-ル (pyrimethanil)等のァ-リノピ リミジン系殺菌剤、メタラキシル (metalaxyl)、ォキサジキシル (oxadinil)、ベナラキシル (b enalaxyl)等のァシルァラニン系殺菌剤、チオファネート（thiophanate)、チオファネート メチノレ（thiophanate— methyl)、ベノ^ノレ (benomyl)、力ノレベングシム、carbendazim)、フべ リダゾール (foberidazole)、チアベンダゾール (thiabendazole)等のベンズイミダゾール 系殺菌剤、マンゼブ (mancozeb)、プロピネブ (propineb)、ジネブ (zineb)、メチラム (metir am)、マンネブ (maneb)、ジラム (ziram)、チウラム (thiram)等のジチォカーバメート系殺 菌剤、クロロタ口-ル (chlorothalonil)等の有機塩素系殺菌剤、エタボキサム (ethaboxa m)、才キシカノレボキシン (oxycarboxin)、カノレボキシン (carboxin)、フノレトラニノレ (flutolani 1)、シルチオファム (silthiofam)、メプロ-ル (mepronil)等のカルボキサミド系殺菌剤、ジ メトモルフ (dimethomorph)、フェンプロビジン (fenpropidin)、フェンプロピモルフ (fenpro pimorph)、スピロゃサ ン (spiroxamine)、トリアモノレフ (tridemorph)、ドアモノレフ、 dodemo rph)、フルモルフ (flumorph)等のモルホリン系殺菌剤、ァゾキシストロビン (azoxystrobin )、クレソキシムメチル (kresoxim- methyl)、メトミノストロビン (metominostrobin)、オリサス トロビン (orysastrobin)、フルォキサストロビン (fluoxastrobin)、トリフロキシストロビン (trill oxystrobin),ジモキシストロビン (dimoxystrobin)、ピラクロストロビン (pyraclostrobin)、ピ コキシストロビン (picoxystrobin)等のスト口ビルリン系殺菌剤、ィプロジオン (iprodione) 、プロシミドン (procymidone)、ビンクロゾリン (vinclozolin)、クロゾリネート (chlozolinate) 等のジカルボキシイミド系殺菌剤、フルスルフアミド (flusulfamide)、ダゾメッ Kdazomet) 、メチノレイソチオシァネート (methyl isothiocyanate)、クロノレピクリン (chloropicrin)、メタ スノレホカノレブ (methasulfocarb)、ヒドロキシイソキサゾ一ノレ (hydroxyisoxazole)、ヒドロキ シィソキサゾーノレカリウム (hydroisoxazole— potassium)、ェクロメゾーノレ (echlomezole入 D— D(l,3- dichloropropene)、カーバム (metam- sodium)等の土壌殺菌剤、塩基性塩 ィ匕銅 (basic copper chloride)^塩 '性硫酸銅 (basic copper sulfate)^ノ-ノレフエノーノレ スノレホン酸銅 (copper nonylphenol sulfonate)^ォ3 rシン銅 (copper— oxinate)、 DBEDC 、無水硫酸銅 (copper sulfate anhydride),硫酸銅五水塩 (copper sulfate),水酸化第 二銅 (copper hydroxide)等の銅殺菌剤、無機硫黄 (sulfor)、水和硫黄剤 (wettable sulfo r)、石灰硫黄合剤 (calcium polysulfide)、硫酸亜 Kzinc sulfate),フェンチン (fentin)、 炭酸水 ナトリウム (sodium hydrogen carbonate)^灰酸水素カリウム (potassium hydro gen carbonate),次亜塩素酸ナトリウム (sodium hypochlorote),金属銀 (silver)等の無 機殺菌剤、ェジフェンホス (edifenphos)、トルク口ホスメチル (tolclofos-methyl)、ホセチ ノレ (fosetyl)、ィプロベンホス (iprobenfos)、ジノキャップ (dinocap)、ピラゾホス (pyrazopho s)等の有機リン系殺菌剤、カルプロノ ミド (carpropamid)、フサライド (fthalide)、トリシクラ ゾーノレ (tricyclazole)、ピロキロン (pyroquilon)、ジクロシメット (diclocymet)、フエノキサ二 ル (fenoxanil)等のメラニン生合成阻害剤系殺菌剤、カスガマイシン (kasugamycin)、バ リダマイシン (validamycinA)、ポリオキシン複合体 (polyoxins)、ブラストサイジン S(blastc idin- S)、ォキシテトラサイクリン (oxytetracycline)、ミルディォマイシン (mildiomycin)、ス トレプトマイシン (streptomycin)等の抗生物質殺菌剤、ナタネ油 (rape seed oil),マシン 油 (machine oil)等の天然物殺菌剤、ベンチアノくリカルブイソプロピル (benthiavalicarb — isopropyl)、ィプロノくリカノレブ Uprovalicarり八プロノヽモカノレブ (propamocarb)ゝシェトフ ェンカルプ (diethofencarb)等のカーバメート系殺菌剤、フルオルイミド (fluoroimide)、フ ルジォキサ-ル (fludioxonil)、フェンピクロ-ル (fenpiclonil)等のピロール系殺菌剤、キ ノキシフェン (quinoxyfen)、ォキソリュック酸 (oxolinic acid)等のキノリン系殺菌剤、クロ ロタ口-ル (chlorothalonil)、キヤプタン (captan)、フオルペット (folpet)等のフタルイミド · フタロニトリル系殺菌剤、プロべナゾール (probenazole)、ァシベンゾラル Sメチル (acibe nzolar-S-methyl),チアジ-ル (tiadinil)等の植物の病害抵抗性を誘導するプラントァ クチベータ一、シフルフエナミド (cyflufenamid)、フェンへキサミド (fenhexamid)、ジフル メトリム、 dflumetorim)、メトフノエノン (metrafenone)、ピコベンサ^ド (picobenzamide入フ 口3 rナンド、proquinazid)、ファモャサドン (famoxadone)、シァゾノア ド (cyazofamid)、フ ェナミドン (fenamidone)、ゾキサミド (zoxamide)、ボスカリド (boscalid)、シモキサ-ル (cym oxanil)、ジチアノン (dithianon)、フルアジナム (fluazinam)、ジクロフルアニド (dichlofluan id)、トリホリン (triforine)、イソプロチオラン (isoprothiolane)、フェリムゾン (ferimzone)、ジ クロメジン (diclomezine)、テク口フタラム (tecloftalam)、ペンシクロン (pencycuron)、キノメ テオ不一ト、 quinomethionate)、ィミノクタシン酢酸塩 (iminoctadine— triacetate)、イミノク タジンァノレべシノレ酸塩 (iminoctadine— albesilate)、アンノ ム aAmobam)、ポリカーノメ一 ト (polycarbamate)、チアジアジン (thiadiazin)、クロロネブ (chloroneb)、有機-ッケノレ (nic kel dimethyldithiocarbamate)、グ /'ザテン (guazatine)、 rンン、 aodecylguanidine— aceta te)、キントゼン (quintozene)、トリルフルアニド (tolylfluanid)、ァ-ラジン (anilazine)、 -ト 口タルイソプロピル (nitrothaHsopropyl)、フエ-トロパン (fenitropan)、ジメチリモノレ (dim ethirimol)、ベンチァゾーノレ (benthiazole)、ノヽノレピンタンノ ク (harpin protein)、フノレメト ノ ー (flumetover)、マンティブロノヽ ド (mandipropamide)、ヘンチォヒフド (penthiopyrad )等が挙げられる。上記に挙げたィ匕合物の中には立体異性体をとりうる化合物もある 力 本願発明にはこれら異性体も含まれる。
[0311] 本発明の有害生物防除組成物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長調整剤な どの植物保護剤や資材などと混合して、更に効力の優れた多目的組成物を作ること ちでさる。
実施例
[0312] 次の実施例により本発明の一般式（1)で表される化合物を製造するための代表的 な実施例を説明するが、これらに限定されるものではない。
[実施例 1 1]
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 3 ニトロべンズ アミドの製造
2, 6 ジメチル— 4 ヘプタフルォロイソプロピルァ-リン 20. Og、ピリジン 11. Og をテトラヒドロフラン 100mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン 20ml に溶解した 3 -トロべンゾイルクロリド 13. Ogをゆっくりと滴下装入した。室温で、 10 時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有 機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液 を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、へキサンージイソプロピルエーテ ル混合溶媒で洗浄することにより、目的物 26. Og (収率 85%)を白色固体として得た
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.33(6H, s), 7.37(2Η, s), 7.68(1Η, s), 7.72(1Η, t, J = 8.1H
3
z), 8.28(1H, d, J = 8.1Hz), 8.44(1H, dd, J = 1.2 , 8.1Hz), 8.75(1H, t, J = 1.2Hz)
[実施例 1 2]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 ァミノべンズァ ミドの製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 3 ニトロべンズ アミド 0. 90g、塩化第一スズ無水物 1. 56gをエタノール 25mlに加えて室温で撹拌し た溶液に、濃塩酸 2mlを加えて、 60°Cで 1時間撹拌した。室温に戻した後、反応溶 液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸ェチルをカ卩えて、不溶 物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾 過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、へキサンで洗 浄することにより、 目的物 0. 44g (収率 53%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.34(6H, s), 3.87(2Η, broad), 6.86— 6.89(1Η, m), 7.20-7.35
3
(6Η, m)
[実施例 1— 3]
N- (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3— (ベンゾィルァ ミノ)ベンズアミド (化合物番号 10)の製造
N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3—ァミノべンズァ ミド 0. 25g、ピリジン 0. 06gをテトラヒドロフラン 5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、 テトラヒドロフラン lmlに溶解した塩ィ匕ベンゾィル 0. 09gを滴下装入した。室温で 1時 間撹拌した後、酢酸ェチルと 1N塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層を飽和重 曹水で 1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、そ の濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をジイソプロピルエーテルで 洗浄することにより、 目的物 0. 29g (収率 92%)を白色固体として得た。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 2.37 (6Η, s), 7.34 (2H, s), 7.46-7.57 (4H, m), 7.75 (1H,
6
d, J =7.8Hz), 7.98-8.01 (2H, m), 8.12 (1H, d, J =7.3Hz), 8.34 (1H, s), 8.87 (1H, s), 9.66 (1H, s).
[実施例 2—1]
N- (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ルー N—メチル 3— ニトロべンズアミドの製造
60%水素化ナトリウム 0. 18gをテトラヒドロフラン 15mlに懸濁させた溶液に、テトラヒ ドロフラン 5mlに溶解した N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フ ェ-ル 3— -トロベンズアミド 2. 0gを室温で滴下装入した。 30分間、室温で撹拌し た後、テトラヒドロフラン 5mlに溶解したヨウ化メチル 0. 65gを滴下装入した。次いで、 50°Cに昇温して、 4時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸ェチルと水を反応溶液 に加えた。有機層を分取して、水で 1回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶 媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶 媒;へキサン:酢酸ェチル =6 : 1)にて精製し、 目的物 1. 73g (収率 84%)を白色固 体として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.31(6Η, s), 3.38(3Η, s), 7.27(2Η, s), 7.37(1Η, t, J = 7.8Hz
3
), 7.62-7.65(1Η, m), 8.05(1Η, t, J = 2.0Hz), 8.11- 8.14(1H, m).
[実施例 2— 2]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ルー N—メチル 3— ァミノべンズアミドの製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ルー N—メチル 3 -トロべンズアミド 1. 50g、 10%パラジウム一カーボン 0. 15gをメタノーノレ 20mlに 加えた溶液を、常圧下、水素雰囲気下で 2時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を 減圧下で留去した。次いで、析出した固体をへキサンで洗浄することにより、 目的物 1 . 24g (収率 88%)を白色固体として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 2.27(6H, s), 3.31(3Η, s), 3.80 (2Η, broad), 6.40— 6.43(1H,
3
m), 6.54— 6.58(1H, m), 6.71(1H, t, J = 2.0Hz), 6.76— 6.86(1H, m), 7.22(2H, s).
[実施例 2— 3]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ルー N—メチル 3—（ ベンゾィルァミノ）ベンズアミド (化合物番号 1478)の製造
実施例 1 3に記載した条件に従って標記目的物を製造した。白色固体。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 2.29(6H, s), 3.24(3Η, s), 6.84(1Η, d, J = 7.8Hz), 7.12(1
6
H, t, J = 7.8Hz), 7.33(2H, s), 7.50- 7.64(4H, m), 7.85— 7.88(2H, m), 7.98— 8.03(1H, m), 10.22(1H, s).
[実施例 3]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3— [ (2 クロロピ リジン 3 ィル)カルボ-ルァミノ]ベンズアミド (化合物番号 106)の製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 ァミノべンズ アミド 0. 6g、ピリジン 0. 4gをテトラヒドロフラン 10mlに加えた溶液に、 2 クロ口-コ チン酸クロリド塩酸塩 0. 35gを加えて、室温で 4時間撹拌した。酢酸ェチルを加えた 後、飽和重曹水で 2回洗浄し、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体をへキサン ージイソプロピルエーテルの混合溶媒で洗浄して乾燥させることにより、 目的物 0. 64 g (収率 75%)を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d ,ppm) δ 2.30 (6Η, s), 7.45 (2H, s), 7.54-7.60 (2H, m), 7.77-7.80
6
(1H, m), 7.95 (1H, d , J = 7.8Hz), 8.10-8.12 (1H, m), 8.30 (1H, s), 8.54-8.59 (1H, m), 10.03 (1H, s), 10.88 (1H, s).
[実施例 4]
N- (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3— [ (ピリジン一 3 ィル)カルボニルァミノ]ベンズアミド (化合物番号 101)の製造
ニコチン酸 99mg、 1, —ォキサリルジイミダゾール 153mgをァセトニトリル 10ml に加えた溶液を室温で 15分間、 40°Cで 40分間撹拌した。室温に戻した後、 N— (2 , 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 ァミノべンズアミド 30 Omgを加え、 60°Cで 5時間撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で留去して得られた残 渣に酢酸ェチルを加えてから、有機層を飽和重曹水で 2回洗浄し、再び溶媒を減圧 下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒;へキサ ン:酢酸ェチル = 1： 3)にて精製し、 目的物 70mg (収率 18%)を白色固体として得た
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 2.30 (6Η, s), 7.45 (2H, s), 7.54-7.61 (2H, m), 7.78 (1H,
6
d, J = 8.3Hz ), 8.06 (1H, d, J = 7.3Hz), 8.32—8.35 (2H, m), 8.77-8.79 (1H, m), 9.1 5 (1H, d, J = 1.5Hz), 10.00 (1H, s), 10.66 (1H, s).
[実施例 5— 1]
N メチル - 2-ブロモ 4—ヘプタフルォロイソプロピル - 6—メチルァニリンの製 造
N—メチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピルー2—メチルァニリン 1. Ogを N, N- ジメチルホルムアミド 5mlに加えた溶液に、 N, N ジメチルホルムアミド 3mlに溶解し た N プロモコハク酸イミド 0. 8gを滴下装入した。室温で 5時間撹拌した後、酢酸ェ チルと水を加えて有機層を分取した。有機層を水で 2回洗浄した後、無水硫酸マグ ネシゥムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト グラフィー（展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル = 9 : 1)にて精製し、 目的物 0. 86g (収 率 68%)を赤色油状物として得た。 H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.41 (3H, s), 2.93 (3H, s), 3.90 (1H, broad), 7.23 (1H, s), 7
3
.54 (1H, s).
[実施例 5 - 2]
N— (2 ブロモ 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 メチル）フエニル N メチ ル 3 （ベンゾィルァミノ）ベンズアミド (化合物番号 1479)の製造
N メチル 2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 メチルァニリンから 、実施例 1に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 2.41(3H, s), 3.25(3Η, s), 6.95(1Η, dd, J = 1.5,7.8Hz), 7.
6
16(1H, t, J = 7.8Hz), 7.50-7.64(4H, m), 7.68(1H, s), 7.86— 7.88(2H, m), 7.93(1H, t, J = 1.5Hz), 7.98-8.00(lH, m), 10.24(1H, s).
[実施例 6]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ルー N—メチル 3— (N メチルベンゾィルァミノ）ベンズアミド（化合物番号 1487)の製造
60%水素化ナトリウム 40mgをテトラヒドロフラン 10mlに懸濁させた溶液に、テトラヒ ドロフラン 5mlに溶解した N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フ ェ-ルー N—メチル 3—（ベンゾィルァミノ）ベンズアミド 0. 3gを室温で滴下装入した 。 1時間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン 5mlに溶解したヨウ化メチル 0. 16gを 滴下装入した。次いで、 50°Cに昇温して、 4時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸 ェチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取して、水で 1回洗浄後、無水硫酸マ グネシゥムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をジイソプロピルエー テルで洗浄することにより、 目的物 1. 73g (収率 84%)を白色固体として得た。
1H-NMR (DMSO-d ,ppm) δ 2.20 (6Η, s), 3.08 (3H, s), 3.20 (3H, s), 6.93—7.39 (1
6
OH, m), 7.45-7.51 (1H, m).
[実施例 7—1]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 ァミノべンズ チオアミドの製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 ァミノべンズ アミド 0. 35gとローソン試薬 0. 19gをトルエン 10mlに加えて、還流温度で 6時間加 熱撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカ ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 3： 1)にて精製し、 目的物 0. 07g (収率 20%)を得た。
1H-NMR (CDC1 ,ppm) δ 2.36 (6Η, s), 3.87 (2H, broad— s), 6.84—6.87 (1H, m), 7.18—
3
7.24 (2H, m), 7.33 (1H, s), 7.39 (2H, s), 8.56 (1H, broad— s).
[実施例 7— 2]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3— (ベンゾィルァ ミノ)ベンズチオアミド (化合物番号 2201)の製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 ァミノべンズ チオアミドから実施例 1—3に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。
JH-NMR (CDC1 ,ppm) δ 2.38 (6Η, s), 7.25—8.00 (11H, m), 8.34 (1H, s), 8.85 (1H,
3
broaa.).
[実施例 8]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 （フエ-ルチ ォカルボ-ルァミノ）ベンズアミド（ィ匕合物番号 2202)及び N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 （フエ-ルチオカルボ-ルァミノ）ベンズ チオアミド (化合物番号 2203)の製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3— (ベンゾィル ァミノ）ベンズアミド 0. 37g、ローソン試薬 0. 30gをトルエン 10mlに加えた溶液を 70 °Cで 6時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラム クロマトグラフィー (展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 3： 1)で精製することにより、 N 一（2, 6 ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 （フエ-ルチオ カルボ-ルァミノ）ベンズアミド 0. 18g (収率 47%)、N—(2, 6 ジメチルー 4 ヘプ タフルォロイソプロピル）フエニル 3 （フエ-ルチオカルボ-ルァミノ）ベンズチオア ミド 0. 05g (収率 13%)をそれぞれ製造した。
化合物番号 2202の物性値
JH-NMR (CDC1 , ppm) δ 2.36 (6Η, s), 7.37 (2H, s), 7.47-7.61(5H, m), 7.85—8.03 (
3
4H, m), 8.57 (1H, s), 9.18 (1H, s). 化合物番号 2203の物性値
1H-NMR (CDC1 , ppm) δ 2.38 (6Η, s), 7.41 (2H, s), 7.45-7.55 (4H, m), 7.90-7.
3
96 (4H, m), 8.57 (1H, broad),8.74 (lH.broad), 9.18(lH,broad).
[実施例 9 1]
N べンジルー N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 -トロベンズアミドの製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 3 ニトロべンズ アミドと臭化ベンジルを用いて、実施例 6に記載した方法に従って、標記目的物を製 し 7こ。
[実施例 9 2]
N べンジルー N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 一（2—フルォ口べンゾィルァミノ）ベンズアミドの製造
N—ベンジル一 N— (2, 6 ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 -トロベンズアミドと 2 フルォロベンゾイルク口リドを用いて、実施例 1—2及び 1 3に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
[実施例 9 3]
N べンジルー N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 [N ェチル N—（2—フルォ口べンゾィル）ァミノ]ベンズアミドの製造
N—ベンジル一 N— (2, 6 ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3—（2 フルォ口べンゾィルァミノ）ベンズアミドとヨウ化工チルを用いて、実施例 6に 記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
[実施例 9 4]
N— (2, 6 ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 3 [N ェチル N—（2 フルォ口べンゾィル）ァミノ]ベンズアミド（化合物番号 1206)の製造
N—ベンジル一 N— (2, 6 ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 [N ェチル—N— (2 フルォ口べンゾィル）ァミノ]ベンズアミド 1. 07g、 10%パ ラジウム—カーボン 0. 15gをメタノール 10mlに加えた溶液を、 45°C、水素雰囲気下 で 6時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去した。次いで、得られた 残渣をシリカゲル（富士シリシァ化学 NHシリカ）カラムクロマトグラフィー (展開溶媒； へキサン:酢酸ェチル = 1 : 1)にて精製し、 目的物 0. 30g (収率 32%)を白色固体と して得た。
1H-NMR (DMSO-d ,ppm) δ 1.17 (3Η, broad), 2.22 (6H, s), 3.99 (2H, broad), 7.01—
6
7.08 (2H, m), 7.29-7.43 (6H, m), 7.72-7.77 (2H, m), 9.90 (1H, s).
[実施例 10— 1]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 2 フルオロー 3 -トロベンズアミドの製造
実施例 1—1に記載した方法に従って製造した N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフ ルォロイソプロピル）フエニル 2 クロ口一 3 ニトロべンズアミド 2. 35g、フツイ匕力リウ ム（スプレードライ品） 0. 87gをモレキュラーシーブスで乾燥した N, N—ジメチルホル ムアミド 25mlに加えて、 150°Cで 3時間加熱撹拌した。室温に戻した後、酢酸ェチル と水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、水で 2回洗浄し て力も無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶 媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶 媒;へキサン:酢酸ェチル =4 : 1)にて精製し、 目的物 1. 02g (収率 45%)を固体とし て得た。
JH-NMR (CDC1 , ppm) δ 2.37 (6Η, s), 7.39 (2H, s), 7.48-7.53 (1H, m), 7.87 (1H,
3
d, J = 11.5Hz ), 8.23-8.28 (1H, m), 8.42-8.46 (1H, m).
[実施例 10 - 2]
N- (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3— (ベンゾィルァ ミノ） 2 フルォ口べンズアミド (化合物番号 601)の製造
実施例 1 2及び 1 3に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
1H-NMR (DMSO-d ,ppm) δ 2.34(6H, s), 7.37(1Η, t, J = 7.8Hz), 7.45(2H, s), 7.53
6
-7.65(4H, m), 7.77-7.82(lH, m), 8.00- 8.02(2H, m), 10.10(1H, s), 10.29(1H, s).
[実施例 11— 1]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 4 フルオロー 3 -トロベンズアミドの製造 4 フルオロー 3 -トロ安息香酸 5. 22g、N, N ジメチルホルムアミド 0. lgをト ルェン 30mlに装入した後、塩化チォ -ル 3. 7gを添カ卩した。 80°Cで 1時間撹拌した 後、還流条件下で 2時間撹拌した。室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去し、得ら れた残渣をテトラヒドロフラン 10mlに溶解し、 2, 6 ジメチル一 4 ヘプタフルォロイ ソプロピルァ-リン 8. lg、ピリジン 4. 4g、テトラヒドロフラン 20mlの混合溶液に滴下 した。室温で 2時間撹拌後、酢酸ェチルを装入し、水、飽和重曹水で順次有機層を 洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣 をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒;へキサン：酢酸ェチル =4 : 1)にて 精製し、 目的物 5. 9g (収率 46%)を白色固体として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 2.11(6H, s), 7.26— 7.31(3Η, m), 8.12— 8.15(1Η, m), 8.60—8.6
3
2(1Η, m), 8.70(1Η, s).
[実施例 11 2]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 アミノー 4 フ ルォ口べンズアミドの製造
実施例 1 2に記載した条件に従って、標記目的物を得た。白色固体。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 2.26(6H, s), 5.42(2Η, broad— s), 7.10— 7.19(2H, m), 7.37(
6
1H, dd, J = 2.0,8.8Hz), 7.42(2H, s), 9.78(1H, s).
[実施例 11 3]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 4 フルオロー 3 （メチルァミノ)ベンズアミドの製造
98%硫酸 18mlを 0°Cから 5°Cに冷却して撹拌し、 N— (2, 6 ジメチル— 4 ヘプ タフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 アミノー 4 フルォロベンズアミド 2. 50gを添 カロした。 15分間撹拌した後、 37%ホルムアルデヒド水溶液 18mlを滴下し、 0°Cで 1 時間、室温で 3時間撹拌した。再び 0°Cに冷却した反応溶液に、 28%アンモニア水 を加えて中和し、酢酸ェチルを加えて、有機層を分取した。無水硫酸マグネシウムで 乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ 展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル =4 : 1)にて精製し、 目的物 1. 74g (収率 67%)を アモルファスとして得た。 翻 τ っ。 08
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8Z.CT0/S00Zdf/X3d 8εΐ· 0STC10/.00Z OAV 、還流条件下で 2時間撹拌した。室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去し、得られた 残渣を 2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピルァ-リン 3. 67g、ピリジン 1. 22g、テトラヒドロフラン 20mlの混合溶液に滴下した。室温で 2時間撹拌後、酢酸ェ チルを装入し、水、飽和重曹水で順次有機層を洗浄した。無水硫酸マグネシウムで 乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣を 5°Cに冷却したへキサンで洗浄す ることで、 目的物 4. 42g (収率 77%)を白色固体として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 2.36(6H, s), 7.36(2Η, s), 7.56(1Η, dd, J = 1.0,8.1Hz), 7.88(
3
1H, dd, J = 7.6,8.1Hz), 8.23(1H, dd, J = 1.0,7.6Hz), 9.27(1H, broad— s).
[実施例 12— 2]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 6 アミノビリジン 2—力ルボン酸アミドの製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 6 クロ口ピリジ ン— 2—カルボン酸アミド 3. 08g、 28%アンモニア水 30ml、硫酸銅 0. 20g、メタノー ル 70mlを 200ml容のオートクレーブに装入し、 150°Cで 2時間加熱撹拌した。室温 まで冷却した後、アンモニアを 60°C、常圧で留去し、減圧下でメタノールを留去した 。酢酸ェチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、無 水硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下 で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒;へキサン ：酢酸ェチル = 3 : 2〜2： 3)にて精製し、 目的物 2. 90g (収率 98%)を油状物として 得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.35(6H, s), 4.57(2Η, broad— s), 6.69— 6.74(1H, m), 7.34(2H,
3
s), 7.62-7.66(2H, m), 9.39(1H, broad— s).
[実施例 12— 3]
N- (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 6— (ベンゾィルァ ミノ)ピリジン 2—カルボン酸アミド (化合物番号 2001 )の製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 6 アミノビリジ ン一 2—カルボン酸アミド 0. 16g、ピリジン 62mgをテトラヒドロフラン 3mlに装入し、塩 化ベンゾィル 63mgを添加して、室温で 3時間撹拌した。酢酸ェチルを装入し、有機 層を水で洗浄後、飽和重曹水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下 で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキ サン:酢酸ェチル =6 :4)にて精製し、 目的物 0. 13g (収率 65%)を白色固体として 得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.36(6H, s), 7.36(2Η, s), 7.53-7.57(2Η, m), 7.61- 7.65(1Η
3
, m), 7.95-8.03(3Η, m), 8.08(1Η, dd, J = 1.0,7.3Hz), 8.52(1Η, broad— s), 8.62(1Η, d d, J = 1.0,8.3Hz), 9.19(1H, broad- s).
[実施例 12—4]
N- (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 6— (ベンゾィルァ ミノ） 1ーォキソピリジン 2—力ルボン酸アミド (化合物番号 2164)の製造
N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 6— (ベンゾィル ァミノ）ピリジン— 2—カルボン酸アミド 65mg、 m—クロ口過安息香酸 0. l lgをべンゼ ン 5mlに装入し、 80°Cで 4時間撹拌した。室温まで冷却後、水、飽和食塩水で順次 有機層を洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル =4 : 1)にて精製し、 目的物 52mg (収率 52%)を白色固体として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 2.34(6H, s), 7.47(2Η, s), 7.62-7.65(2Η, m), 7.70-7.81(2Η,
3
m), 8.00- 8.04(3Η, m), 8.64(1Η, dd, J = 1.5,8.3Hz), 10.90(1H, broad— s), 12.30(1H, broad- s).
[実施例 13— 1]
2, 6-ジブロモ 4 ヘプタフルォロイソプロピルァ-リンの製造
4 ヘプタフルォロイソプロピルァニリン 2. Ogを N, N—ジメチルホルムアミド 5mlに 加えた溶液に N, N -ジメチルホルムアミド 10mlに溶解した N -ブロモコハク酸イミド 2. 73gを 5°Cで装入した。室温に戻して 2時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶 液に加えて有機層を分取し、水でさらに 1回洗浄した。減圧下で溶媒を留去した後、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 20 : 1)にて精製し、 目的物 2. 20g (収率 69%)を橙色油状物として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 4.89(2H, broad— s), 7.59(2H, s). [実施例 13 - 2]
N- (2, 6 ジブ口モー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 3 二トロべンズ アミドの製造
2, 6 ジブ口モー 4 ヘプタフルォロイソプロピルァニリン 2. 20g、 3 二トロべンゾ イルクロリド 1. 46g、ピリジン 10mlの混合溶液を 70°Cで 20時間撹拌した。室温に戻 した後、酢酸ェチルと 1N塩酸を加えて、有機層を分取した後、飽和重曹水で洗浄し た。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン 8mlとメタノール 2mlの 混合溶媒に溶解した。次いで、 5°Cに冷却し、水酸ィ匕ナトリウム 0. 30gを加えて、 2時 間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取し、飽和食塩水 で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して得られ た残渣をへキサンで洗浄することにより、 目的物 2. 19g (収率 73%)を淡褐色固体と して得た。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 7.92(1H, t, J = 7.8Hz), 8.08(2H, s), 8.45(1H, d, J = 7.8
6
Hz), 8.53(1H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 8.85(1H, d, J = 1.5Hz), 11.08(1H, s).
[実施例 13 - 3]
N- (2, 6 ジブ口モー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 ァミノべンズ アミドの製造
実施例 1 2に記載した条件に従って、標記目的物を得た。白色固体。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 5.39(2H, broad— s), 6.77— 6.80(1H, m), 7.13— 7.20(3H, m)
6
, 8.02(2H, s), 10.35(1H, s).
[実施例 13—4]
N- (2, 6 ジブ口モー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3—（2 フルォロ ベンゾィル)ァミノべンズアミド (化合物番号 8)の製造
2 フルォロベンゾイルク口リドを用いて、実施例 1—3に記載した条件に従い、標 記目的物を得た。白色固体。
1H-NMR(DMS0-d ,ppm) δ 7.33-7.40(2H, m), 7.55— 7.63(2Η, m), 7.68-7.72(1Η, m
6
), 7.78(1Η, d, J = 7.8Hz), 7.99(1H, d, J = 7.8Hz), 8.05(2H, s), 8.34(1H, s), 10.65(1 H, s), 10.69(1H, s). [実施例 14— 1]
4 （ヘプタフルォロ プロピルチオ）ァ-リンの製造
4 アミノチオフェノール 1. 25gとトリェチルァミン 1. l lgのァセトニトリル溶液 20ml に 1 ョードヘプタフルオロー n—プロパン 5. 91gを加えて、室温で 3時間攪拌した。 エーテルで希釈した後、 1N水酸ィ匕ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロ マトグラフィー（展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル =4 : 1)にて精製し、 目的物 1. 85g ( 収率 63%)を得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 3.95(2H, s), 6.66(2Η, d, J = 8.8Hz), 7.40(2H, d, J = 8.8Hz).
3
[実施例 14 2]
2, 6 ジブ口モー 4 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リンの製造
4 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リン 0. 77gを N, N ジメチルホルム アミド 15mlに加えた溶液に、 N—ブロモコハク酸イミド 0. 98gを装入した。 60°Cで 2 時間撹拌した後、エーテルと水を加えて有機層を分取した。有機層を水で 2回洗浄し た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリ 力ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 9 : 1)にて精製し 、 目的物 1. 19g (収率 100%)を赤色油状物として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 4.98(2H, broad— s), 7.66(2H, s).
3
[実施例 14 3]
N- {2, 6 ジブ口モー 4 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）}フエ-ル 3 -ト 口べンズアミドの製造
2, 6 ジブ口モー 4 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リン 1. 08g、ピリジン 0. 4gをテトラヒドロフラン 20mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン 20 mlに溶解した 3 -トロべンゾイルクロリド 0. 55gをゆっくりと滴下装入した。室温で 1 0時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取して、無水 硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下 で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒;へキサン ：酢酸ェチル =4 : 1)にて精製し、 目的物 0. 86g (収率 48%)を白色固体として得た H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 7.73(1H, s, J = 7.8Hz), 7.77(1H, t, J = 7.8Hz), 7.96(2H, s
3
), 8.31(1H, s), 8.47-8.50(lH, m), 8.79(1H, t, J = 2.0Hz).
[実施例 14 4]
N- {2, 6 ジブ口モー 4 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）}フエ-ル 3 アミ ノベンズアミドの製造
N- {2, 6 ジブ口モー 4 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）}フエ-ル 3 -ト 口べンズアミド 0. 97g、塩化第一スズ無水物 0. 95gをエタノール 20mlに加えて室温 で撹拌した溶液に、濃塩酸 2mlをカ卩えて、 60°Cで 1時間加熱撹拌した。室温に戻し た後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸ェチルを 加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、へ キサンで洗浄することにより、 目的物 0. 75g (収率 81%)を白色固体として得た。 ^-NMRCCDCl ,ppm) δ 3.89(2H, broad— s), 6.90(1H, dt, J = 2.5,6.4Hz), 7.28— 7.30(
3
3H, m), 7.60(1H, s), 7.93(2H, s).
[実施例 14 5]
N- (2, 6 ジブ口モー 4一へプタフルオロー n—プロピルチオ）フエニル 3 （ベン ゾィルァミノ)ベンズアミド (化合物番号 263)の製造
N- (2, 6 ジブ口モー 4一へプタフルオロー n—プロピルチオ）フエニル 3 ァミノ ベンズアミド 0. 10g、ピリジン 0. 02gをテトラヒドロフラン 5mlに加えて室温で撹拌した 溶液に、テトラヒドロフラン lmlに溶解した塩ィ匕ベンゾィル 0. 03gを滴下装入した。室 温で 1時間撹拌した後、酢酸ェチルと 1N塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層 を飽和重曹水で 1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過 して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムク 口マトグラフィー（展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル = 3 : 1)にて精製し、 目的物 0. 10 g (収率 67%)を白色固体として得た。
JH-NMR (DMSO-d ,ppm) δ 7.47-7.57 (4Η, m), 7.78 (1Η, d, J = 7.8Hz), 7.93 (2H, s
6
), 7.99-8.01 (2H, m), 8.18 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.33 (1H, t, J = 2.0Hz), 9.27 (1H, s), 9.65 (1H, s).
[実施例 14 6]
N- (2, 6 ジブ口モー 4一へプタフルオロー n—プロピルチオ）フエ-ル 3—[ (2— クロ口ピリジン 3 ィル)カルボ-ルァミノ]ベンズアミド (化合物番号 309)の製造 N- (2, 6 ジブ口モー 4一へプタフルオロー n—プロピルチオ）フエニル 3 ァミノ ベンズアミド 0. 15g、ピリジン 0. 03gをテトラヒドロフラン 5mlに加えた溶液に、 2 ク ロロニコチン酸クロリド塩酸塩 0. 05gをカ卩えて、室温で 4時間撹拌した。酢酸ェチル を加えた後、飽和重曹水で 2回洗浄し、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体をシ リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 3： 1)にて精製 し、 目的物 0. 17g (収率 92%)をアモルファスとして得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 7.44 (1Η, dd, J = 4.8, 7.8Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.80
3
(1H, d, J = 7.8Hz), 7.86 (1H, s), 7.92 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.95(2H, s), 8.23 (1H, dd , J = 2.O., 7.8Hz), 8.30 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.55 (1H, dd, J = 2.0, 4.8Hz).
[実施例 14 7]
N- (2, 6 ジブ口モー 4 ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィエル）フエ-ル 3 -トロベンズアミドの製造
N- (2, 6 ジブ口モー 4一へプタフルオロー n—プロピルチオ）フエニル 3 二ト 口べンズアミド 0. 5gをクロ口ホルム 15mlに加えて室温で撹拌した溶液に、 m—クロ口 過安息香酸 0. 5gを装入した。室温で 2日間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液を 加え攪拌した。分液操作を行ってから、水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄 し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展 開溶媒;へキサン:酢酸ェチル =4 : 1)にて精製し、 目的物 0. 36g (収率 70%)を白 色固体として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 7.76-7.82 (2Η, m), 8.06 (1H, s), 8.29 (1H, s), 8.33—8.35 (1
3
H, m), 8.49-8.53 (1H, m), 8.81 (1H, s).
[実施例 14 8]
N- (2, 6 ジブ口モー 4 ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィエル）フエ-ル 3 —ァミノべンズアミドの製造 N— (2, 6 ジブ口モー 4 ヘプタフルォロプロピル— n—スルフィエル）フエ-ル 3 -トロべンズアミドを用いて、実施例 1—2に記載した方法に従って、標記目的物 を製造した。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 6.90—6.94 (IH, m), 7.28-7.33 (3H, m), 7.73 (IH, s), 8.02 (1
3
H, s), 8.25 (IH, s).
[実施例 14 9]
N- (2, 6 ジブ口モー 4 ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィエル）フエ-ル 3 （ベンゾィルァミノ)ベンズアミド (化合物番号 335)の製造
N— (2, 6 ジブ口モー 4 ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィエル）フエ-ル 3 ーァミノべンズアミドを用いて、実施例 1—3に記載した方法に従って、標記目的物を 製造した。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 7.45-7.61 (4Η, m), 7.77-7.79 (IH, m), 7.87-7.91 (3H, m),
3
8.01 (IH, s), 8.07-8.10 (IH, m), 8.15 (IH, s), 8.25 (IH, s), 8.38 (IH, s)
[実施例 14— 10]
2, 6 ジメチルー 4 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リンの製造
2, 6 ジブ口モー 4一へプタフルオロー n—プロピルチオア二リン 3. 0g (1.3mmol )と炭酸カリウム 3. Og (21.9mmol)、テトラキス（トリフエ-ルフォスフィン）パラジウム 0 • 75g (0.65mmol)、トリメチルボロキシン 0.17g (1.3mmol)を DMF20mlに加え、 1 35°Cで 6時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、不溶物をセライト濾過で取り除き 、濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶 媒;へキサン:酢酸ェチル= 12 : 1〜4 : 1)にて精製し、 目的物 1. 17g (収率 55%)を 油状物として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.17(6H, s), 3.86(2Η, broad- s), 7.22(2H, s).
3
[実施例 15]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3—(メチルァミノ） ベンズアミドの製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 ァミノべンズ アミド 20. 0g、 370/0ホノレムァノレデヒド水溶液 4. 40g、 100/0ノ《ラジウム一カーボン 2. 0g、酢酸ェチル 200mlの混合物を水素雰囲気下、常圧室温で撹拌した。反応溶液 の不溶物を濾別し、濾集物を酢酸ェチルで洗浄した。濾液を集めて、減圧下で溶媒 を留去して得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物 13 . 5g (収率 65%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.35(6H, s), 2.91(3Η, s), 6.82(1Η, d, J = 7.3Hz), 7.18-7.52
3
(7H, m).
[実施例 16— 1]
3—（ベンゾィルァミノ)安息香酸の製造
3 ァミノ安息香酸 1. 37gと水酸ィ匕ナトリウム 0. 4gを水 50mlに加えた溶液に、氷浴 下、塩ィ匕ベンゾィル 1. 41gと水酸ィ匕ナトリウム 0. 4gを水 5mlに溶解した溶液を同時 に滴下し、室温で 6時間攪拌した。 1N塩酸を加えて反応溶液を pHlとした後、析出 した固体を濾集することにより、目的物 1. 92g (収率 80%)を白色固体として得た。 ^-NMRCCDCl ,ppm) δ 7.40— 7.56(5H, m), 7.78(1Η, d, J=7.8Hz), 8.00(2H, d, J=8.3
3
Hz), 8.15(1H, d, J=7.8Hz), 8.35(1H, t, J=2.0Hz), 9.89(1H, s).
[実施例 16 - 2]
3—（ベンゾィルァミノ)安息香酸クロリドの製造
3- (ベンゾィルァミノ）安息香酸 1. 5gをトルエン 10mlに懸濁した溶液に塩ィ匕チォ- ル 2mlを加えて、 2時間還流条件下で撹拌した。室温に戻した後、溶媒を減圧下で 留去して、目的物 1. 53g (収率 95%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 7.51-7.62(4H, m), 7.90(2Η, d, J = 7.3Hz), 7.93(1H, s), 7.9
3
7(1H, s), 8.15(1H, dt, J = 1.0,5.9Hz), 8.28(1H, t, J = 2.0Hz).
容易に入手できる安息香酸類を用いて、実施例 16— 1及び 16— 2に記載の方法 に従って、以下の化合物を製造することができる。
3— [ (2 フルォ口べンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— [ (3—フルォ口べンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— [ (4 フルォ口べンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— [ (2 クロ口べンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド
3— [ (3—クロ口べンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド —； (4 -クロ口べンゾィル）フ 'ミノ]安息香酸クロリド
— : (3—シァノベンゾィル）つ ^ミノ]安息香酸クロリド
— ； (4 シァノベンゾィル）―) ^ミノ]安息香酸クロリド
— ； (2 メチルベンゾィル） ミノ]安息香酸クロリド
— ； (3 メチルベンゾィル） ミノ]安息香酸クロリド
— ； (4 メチルベンゾィル） ミノ]安息香酸クロリド
— : (2 二トロべンゾィル）ァ 'ミノ]安息香酸クロリド
— : (3—二トロべンゾィル）ァ 'ミノ]安息香酸クロリド
— ； (4 -トロベンゾィル） 7 'ミノ]安息香酸クロリド
— ： (2 トリフルォロメチル ンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド — : (3 フルォロメチル ンゾィル) ミノ]安息香酸クロ
— ； (4 トリフルォロメチル ンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド — : (2 トリフルォロメトキシベンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド — : (3—トリフルォロメトキシベンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド — : (4—トリフルォロメトキシベンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド — ；(2, 3 ジフルォロベン: /ィル)ァミノ]安息香酸クロリド
— ；(2, 4ージフルォロベン: /ィル)ァミノ]安息香酸クロリド
— ；(2, 5 ジフルォロベン: /ィル)ァミノ]安息香酸クロリド
— ；(2, 6 ジフルォロベン: /ィル)ァミノ]安息香酸クロリド
— ；(3, 4ージフルォロベン: /ィル)ァミノ]安息香酸クロリド
— ； (ピリジン— 3—ィル)カルボ-ルァミノ]安息香酸クロリド
— ： ( 2 フルォロピリジン 3 ィル)カルボ-ルァミノ]安息香酸クロリド — : (2 クロ口ピリジンー3—ィル)カルボ-ルァミノ]安息香酸クロリド — ；(2, 4 ジクロロべンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド
— ；(2, 6 ジクロ口べンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド
— ；(3, 4—ジクロロべンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド
— ： (2 クロ口— 4 フルォ口べンゾィル）ァミノ]安息香酸クロリド — ： (4 クロ口 2 フルォ口べンゾィル）ァミノ]安息香酸クロリド 3— [ (2 クロロー 6 フルォ口べンゾィル）ァミノ]安息香酸クロリド
3- [ (2, 3, 6 トリフルォ口べンゾィル)ァミノ]安息香酸クロリド
[実施例 16 - 3]
N- (2, 6 ジメチルー 4一へプタフルオロー n—プロピルチオ）フエニル 3 （ベン ゾィルァミノ)ベンズアミド (化合物番号 260)の製造
2, 6 ジメチルー 4 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リン 0. lgとピリジン 0. 03gをテトラヒドロフラン 5mlにカ卩えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン lm 1に溶解した 3— (ベンゾィルァミノ)安息香酸クロリド 0. 09gを滴下装入した。室温で 1 時間撹拌した後、酢酸ェチルと 1N塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層を飽和 重曹水で 1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、 その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト グラフィー（展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル = 3 : 1)にて精製し、 目的物 0. 10g (収 率 53%)を白色固体として得た。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 2.31(6H, s), 7.41(2Η, s), 7.50-7.67(5Η, m), 7.71(1Η,
6
d, J=7.8Hz), 7.87-7.90(3H, m), 8.07(1H, s), 8.31(1H, s).
[実施例 17—1]
2, 6 ジメチルー 4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルオロー 1— (トリフルォロメチ ル)ェチル]ァニリンの製造
室温下、 2, 6 ジメチルァ-リン 24. 4gとへキサフルォロアセトン水和物 50. 0gを 混合しながら、 p—トルエンスルホン酸一水和物 0. 5gを加えて、反応溶液を 100°C で撹拌した。 TLCで出発原料の消失を確認した後、反応溶液に酢酸ェチルと 1N水 酸ィ匕ナトリウム水溶液を加えて、分液抽出した。有機層に無水硫酸マグネシウムをカロ えて乾燥後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した後、残渣にへキサンを加えて洗浄 した。懸濁液を濾過し得られた濾集物を室温下に減圧乾燥し、粉末状の目的物 24. 3g (収率 69%)を得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.20(6H, s), 3.26(1Η, broad— s), 3.76(2H, broad— s), 7.25(2H
3
, s).
[実施例 17— 2] N- [2, 6 ジメチル一 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォ ロメチル）ェチル }フエ-ル] 3— -トロべンズアミドの製造
室温下、 2, 6 ジメチルー 4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルオロー 1— (トリフ ルォロメチル）ェチル]ァ-リン 5. Og、 3 -トロベンゾイルクロリド 3. 9g、ピリジン 2. lgを反応容器中のテトラヒドロフラン 50mlに装入し、室温で撹拌した。 TLCで原料 の消失を確認したのち、反応溶液に飽和重曹水を加えしばらく攪拌した。続いて、反 応溶液に酢酸ェチルと水を加えて分液操作を行った。分取した有機層に無水硫酸 マグネシウムを加え乾燥後、濾過した。濾液を減圧下に濃縮乾固して、得られた固体 を粉砕し、粉末状の目的物 7. 5g (収率 95%)を得た。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 2.26(6H, s), 7.46(2Η, s), 7.88(1Η, t, J = 7.8Hz), 8.43—8
6
.48(2H, m), 8.73(1H, s), 8.81(1H, s), 10.27(1H, s).
[実施例 17— 3]
N- [2, 6 ジメチル一 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォ ロメチル）ェチル }フエ-ル] 3—ァミノべンズアミドの製造
N— [2, 6 ジメチル一 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォ ロメチル）ェチル }フエ-ル] 3 -トロべンズアミド 8. Ogと 10%パラジウム-カーボン 0. 8gをメタノール 50mlにカ卩えた溶液を室温で、水素雰囲気下に撹拌した。 TLCで 原料の消失を確認した後、反応溶液を濾過し、得られた濾液を減圧濃縮した。得ら れた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル = 3 : 1)に て精製し、粉末状の目的物 6. 3g (収率 85%)を得た。
1H-NMR(DMSO-d ,ppm) δ 2.35(6H, s), 4.31(2Η, broad), 6.84— 6.87(1Η, m), 7.21-7.
6
25(1Η, m), 7.29-7.3Κ2Η, m), 7.47-7.49(2H, m), 7.83(1H, s), 8.94(1H, s).
[実施例 17—4]
N- [2, 6 ジメチル一 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォ ロメチル）ェチル }フエ-ル] 3—（ベンゾィルァミノ）ベンズアミドの製造
室温下、 N—[2, 6 ジメチルー 4 {1ーヒドロキシ 2, 2, 2 トリフルオロー 1一（ トリフルォロメチル）ェチル }フエ-ル] 3 ァミノべンズアミド 6. 0g、塩ィ匕ベンゾィル 2 . 5gとピリジン 1. 8gをテトラヒドロフラン 50mlに装入した。 TLCで原料の消失を確認 した後、反応溶液を濾過し、得られた濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリ 力ゲルクロマトグラフィー（展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル = 3 : 1)にて精製し、粉末 状の目的物 (6. 3g (収率 85%)を得た。
1H-NMR(DMSO-d ,ppm) δ 2.26(6H, s), 7.44(2Η, s), 7.51— 7.63(4Η, m), 7.74(1Η, d,
6
J = 7.8Hz), 7.98-8.07(3H, m), 8.35(1H, s), 8.71(1H, s), 9.90(1H, s), 10.47(1H, s). 塩化ベンゾィルの代わりに、 2 フルォロベンゾイルク口リドをもちいて、実施例 17 —4に従って、 N— [2, 6 ジメチル一 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1 （トリフルォロメチル）ェチル }フエ-ル] 3— [ (2 フルォ口べンゾィル）ァミノ]ベン ズアミドを製造した。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 2.34(6H, s), 7.21(1Η, dd, J = 8.2,11.2Hz), 7.32(1H, t, J
6
= 7.8Hz), 7.49-7.56(4H, m), 7.78(1H, d, J = 7.8Hz), 8.04— 8.08(2H, m), 8.23(1H, s), 8.71(1H, s), 9.08(1H, d, J = 11.2Hz).
[実施例 17— 5]
N- [2, 6 ジメチル一 4— {1—クロ口一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォロメ チル）ェチル }フエ-ル] 3—（ベンゾィルァミノ）ベンズアミドの製造
室温下、 N—[2, 6 ジメチルー 4 {1ーヒドロキシ一2, 2, 2 トリフルオロー 1一（ トリフルォロメチル）ェチル }フエ-ル] 3 - (ベンゾィルァミノ）ベンズアミド 8. Ogとピリ ジン 1. Ogを、塩ィ匕チォ-ル 40mlに装入した。その後、昇温して還流条件下で撹拌 した。 TLCで原料の消失を確認したのち、冷却後に反応溶液を減圧下で濃縮した。 得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 3： 1 )にて精製し、粉末状の目的物 6. 2g (収率 75%)を得た。
1H-NMR(DMSO-d ,ppm) δ 2.34(6H, s), 7.49— 7.63(6Η, m), 7.76(1Η, d, J = 7.8Hz),
6
7.99-8.08(3H, m), 8.37(1H, s), 9.99(1H, s), 10.48(1H, s).
[実施例 17— 6]
N- (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3— (ベンゾィルァ ミノ)ベンズアミド (化合物番号 10)の製造
室温下、 N—[2, 6 ジメチルー 4 {1 クロロー 2, 2, 2 トリフルオロー 1 （トリ フルォロメチル）ェチル }フエ-ル] 3 - (ベンゾィルァミノ）ベンズアミド 300mgとフッ 化カリウム 165mgを、 N, N ジメチルホルムアミド 20mlに装入した。その後 120°C に昇温し、 4時間撹拌した。室温まで冷却した後に反応溶液に酢酸ェチルと水をカロ えて、有機層を分取した。無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後濾過し、濾液を減圧 下に濃縮した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加えて洗浄した。懸濁液を 濾過して得られた濾集物を室温下で減圧乾燥し、粉末状の目的物 250mg (収率 85 %)を得た。
[0313] 物性値は実施例 1—3に記載した。
[実施例 17— 7]
N— [2, 6 ジメチル一 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォ ロメチル）ェチル }フエ-ル] 3—（ベンゾィルァミノ）ベンズアミドの製造
室温下、 2, 6 ジメチルー 4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルオロー 1— (トリフ ルォロメチル）ェチル]ァ-リン 2. Og、 3 （ベンゾィルァミノ）ベンゾイルクロリド 2. 7g とピリジン 1. 2gをテトラヒドロフラン 50mlに装入し、室温で撹拌した。 TLCで原料の 消失を確認したのち、反応溶液に飽和重曹水を加えしばらく攪拌した。反応溶液に 酢酸ェチルと水を加えて分液操作を行った。分取した有機層に無水硫酸マグネシゥ ムを加えて乾燥し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮乾固して得られた固体を粉砕し、 粉末状の目的物 3. 4g (収率 95%)を得た。
[0314] 物性値は実施例 17— 4に記載した。
[0315]
[実施例 17 - 8]
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3— (ベンゾィルァ ミノ)ベンズアミド (化合物番号 10)の製造
室温下、 N—[2, 6 ジメチルー 4 {1ーヒドロキシ 2, 2, 2 トリフルオロー 1一（ トリフルォロメチル）ェチル }フエ-ル] 3 - (ベンゾィルァミノ）ベンズアミド 300mgを 塩化メチレン 20mlに装入した。次に 2, 2 ジフルオロー 1, 3 ジメチルー 2—イミダ ゾリジノン 480mgを滴下し、室温で 8時間撹拌した。反応溶液に水を加えて有機層を 分取した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥し濾過した。得られた濾液を 減圧下に濃縮乾固して得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物 180mg (収率 60% )を得た。
物性値は実施例 1—3に記載した。
[実施例 18 - 1]
4—メチル 5 ニトロ一 2— (2, 2, 2 トリフルオロー 1—トリフルォロメチルエトキシ )ピリジンの製造
60%水素化ナトリウム 1. 33gをテトラヒドロフラン 15mlに装入し、 5°Cまで冷却後、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロ 2 プロノ V—ル 5. 84gを滴下した。 5。Cで 30 分間撹拌後、テトラヒドロフラン 10mlに溶解した 2 クロ口一 4—メチル 5 -トロピ リジン 3. Ogを滴下し、室温で 3時間撹拌した。室温で 3日間放置後、酢酸ェチルと水 を加え、有機層を分取して飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後 、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開 溶媒;へキサン:酢酸ェチル = 10 : 1)にて精製し、 目的物 4. 5g (収率 80%)を黄色 油状物として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 2.69(3H, s), 6.54(1Η, septet, J = 6.8Hz), 6.95(1H, s), 8.90(
3
1H, s).
[実施例 18 - 2]
5 ァミノ一 4—メチル 2— (2, 2, 2 トリフルォロ一 1—トリフルォロメチルエトキシ） ピリジンの製造
4—メチル 5 ニトロ一 2— (2, 2, 2 トリフルォロ一 1—トリフルォロメチルェトキ シ)ピリジンを用いて、実施例 1—2に記載した条件に従って、標記目的物を製造した
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.04(3H, s), 3.49(2Η, broad— s), 6.40(1H, septet, J = 6.3Hz)
3
, 6.69(1H, s), 7.54(1H, s).
[実施例 18 - 3]
3 ァミノ一 2 クロ口一 4—メチル 6— (2, 2, 2 トリフルォロ一 1—トリフルォロメ チノレエトキシ)ピリジンの製造
5 ァミノ一 4—メチル 2— (2, 2, 2 トリフルォロ一 1—トリフルォロメチルェトキ シ）ピリジン 1. Ogを N, N—ジメチルホルムアミド 10mlに装入し、 N クロロコハク酸 イミド 0. 56gを室温で添加した。 60°Cに昇温して、 1時間撹拌後、水に注ぎ、酢酸ェ チルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られ た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 10： 1)にて精製し、目的物 0. 50g (収率 44%)を褐色油状物として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.23(3H, s), 3.82(2Η, broad— s), 6.24(1H, septet, J = 6.3Hz)
3
, 6.67(1H, s).
[実施例 18—4]
N— [2 クロロー 4ーメチルー 6— (2, 2, 2 トリフルオロー 1 トリフルォロメチルェ トキシ）ピリジン 3 ィル] 3 （ベンゾィルァミノ）ベンズアミド（ィ匕合物番号 464)の 製造
5 ァミノ一 4—メチル 2— (2, 2, 2 トリフルォロ一 1—トリフルォロメチルェトキ シ)ピリジンを用いて、実施例 1に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。 ^-NMRCCDCl ,ppm) δ 2.38(3H, s), 6.34(1Η, septet, J = 6.3Hz), 6.87(1H, s), 7.50—
3
7.63(5H, m), 7.72(1H, d, J = 7.8Hz), 7.88— 7.90(3H, m), 7.99(1H, broad— s), 8.31(1H , broad- s).
次に、本発明の代表的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは ない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
[製剤例 1]
化合物 106を 2部、プロべナゾール 10部、湿潤剤 (東邦化学工業 (株)製、商品名工 ァロール CT 1) 0. 5部、結合剤 (日本合成化学 (株)製、ゴーセノール） 3部、タルク ( (株)勝光山鉱業所製、商品名ビ外リライト） 15部、クレー（(株)勝光山鉱業所製、 商品名 SP) 71. 5部を混合し、加水した後押出し造粒機で成型した。得られた成型 物を乾燥したのち、整粒して粒剤を得た。
[製剤例 2]
化合物 1246を 2部、ォリサストロビン 5部、湿潤剤 (東邦化学工業 (株)製、商品名工 ァロール CT-1) 0. 5部、結合剤 (第一工業製薬 (株)製、商品名セロゲン） 3部、タル ク（(株)勝光山鉱業所製、商品名ビクトリライト） 15部、クレー（(株)勝光山工業所製 、商品名 SP) 74. 5部を混合し、加水した後押出し造粒機で成型した。得られた成型 物を乾燥したのち、整粒して粒剤を得た。
[製剤例 3]
化合物 1208を 0. 5部、カスガマイシン 0. 2部、凝集剤（三共 (株)製、商品名ドリレス 00. 3部、クレー (旭鉱末 (株)製、商品名 0—4410) 50部、炭酸カルシウム（日東 粉化工業 (株)製、商品名 NN200) 49部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
[製剤例 4]
化合物 601を 0. 5部、トリシクラゾール 1. 0部、凝集剤（三共 (株)製、商品名ドリレス A) 0. 3部、クレー (旭鉱末 (株)製、商品名 0—4410) 50部、炭酸カルシウム（日東 粉化工業 (株)製、商品名 NN200) 48. 2部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得 た。
[製剤例 5]
化合物 105を 0. 5部、フルトラニル 2. 0部、凝集剤（三共 (株)製、商品名ドリレス A) 0. 3部、クレー (旭鉱末 (株)製、商品名 0—4410) 50部、炭酸カルシウム（日東粉ィ匕 工業 (株)製、商品名 NN200) 47. 2部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
[製剤例 6]
化合物 639をを 0. 5部、フルスルフアミド 0. 3部、凝集剤（三共 (株)製、商品名ドリレ ス A) 0. 3部、クレー (旭鉱末 (株)製、商品名 0—4410) 50部、炭酸カルシウム（日 東粉化工業 (株)製、商品名ドリレス A) 48. 9部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を 得た。
[製剤例 7]
化合物 1244を 0. 5部、フエ-トロチオン 3. 0部、凝集剤（三共 (株)製、ドリレス A) 0. 3部、非晶質含水珪酸 (デダサジャパン (株)製、商品名カープレックス # 80D) 2. 0 部、クレー (旭鉱末 (株)製、商品名 0—4410) 50部、炭酸カルシウム（日東粉化工 業 (株)製、商品名 NN200) 44. 2部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
[製剤例 8]
化合物 1208を 5部、イミダクロプリド 10部、湿潤 '分散剤 (東邦化学工業 (株)製、商 品名ソルポール 3074) 1. 5部、分散剤（花王 (株)製、商品名デモール N) 2. 5部、 増粘剤（ローディア日華 (株)製、商品名ロードポール ) 0. 08部、及び水 80. 92部を 混合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤を得た。
[製剤例 9]
化合物 1217を 10部、ピリダベン 15部、湿潤 ·分散剤 (東邦化学工業 (株)製、商品 名ソルポール 3074) 2. 5部、分散剤（花王 (株)製、商品名デモール N) 3. 0部、増 粘剤（ローディア日華 (株)製、商品名ロードポール ) 0. 08部、及び水 69. 42部を混 合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤を得た。
[製剤例 10]
化合物 210を 10部、クロルフ ナビル 5部、湿潤 '分散剤 (東邦化学工業 (株)製、商 品名ソルポール 3074) 1. 5部、分散剤（花王 (株)製、商品名デモール N) 2. 5部、 増粘剤（ローディア日華 (株)製、商品名ロードポール ) 0. 08部、及び水 80. 92部を 混合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤を得た。
[製剤例 11]
化合物 178を 10部、ブプロフ ジン 20部、湿潤剤 (東邦化学工業 (株)製、商品名ソ ルポール 5050) 1. 5部、分散剤 (花王 (株)製、商品名エマール) 2. 5部、分散剤（ 花王 (株)製、商品名デモール N) 2. 0部、及び珪藻土 64部を混合した後、ジヱットミ ルで粉砕し、水和剤を得た。
[製剤例 12]
化合物 1247を 10部、ピメトロジン 20部、湿潤剤 (東邦化学工業 (株)製、商品名ソル ポール 5050) 1. 5部、分散剤 (花王 (株)製、商品名エマール) 2. 5部、分散剤 (花 王 (株)製、商品名デモール N) 2. 0部、及び珪藻土 64部を混合した後、ジェットミル で粉砕し、水和剤を得た。
[製剤例 13]
化合物 601を 10部、フィプロニル 5部、湿潤剤 (東邦化学工業 (株)製、商品名ソルポ ール 5050) 2. 0部、分散剤 (花王 (株)製、商品名エマール) 2. 0部、分散剤 (花王（ 株)製、商品名デモール N) 2. 0部、及び珪藻土 79部を混合した後、ジヱットミルで 粉砕し、水和剤を得た。
[製剤例 14]
イソキサチオン 30部と分散剤 (東邦化学工業 (株)製、商品名ソルポール 7290P) 2. 0部、非晶質含水珪酸 (デダサジャパン (株)製、商品名カープレックス 80D) 25部を 混合した後、化合物 1126を 10部、湿潤剤 (東邦化学工業 (株)製、商品名ソルポー ル 5050) 1. 5部、分散剤 (花王 (株)製、商品名エマール) 2. 0部、分散剤 (花王 (株 )製、商品名デモール N) 2. 0部、及び珪藻土 27. 5部を混合した後、ジェットミルで 粉砕し、水和剤を得た。
[製剤例 15]
化合物 1480を 5部、ジノテフラン 5部、湿潤剤 (東邦化学工業 (株)製、ソルポール 50 50) 2. 0部、分散剤 (花王 (株)製、商品名エマール) 2. 0部、及び珪藻土 86部を混 合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤を得た。
[0317]
さらに、本発明の有害生物防除組成物が優れた有害生物防除活性を示すことを明 確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではな い。
[試験例 1]
モモァカァブラムシに対する殺虫試験
直径 8cm、高さ 8cmのプラスチックポットにナス（品種：千両二号）を植え、モモァカァ ブラムシを繁殖させた後、所定濃度に希釈調製した薬液を茎葉部に十分散布した。 風乾後、ポットを温室内に静置し、散布 5日後に各ナスに寄生しているアブラムシ数 を調査し、下記の計算式に従って防除率を算出した（1区 1ポット 2連制)。
防除率 = 100- { (Ta X Cb) / (Tb X Ca) } X 100
Ta：処理区の散布後寄生虫数
Tb：処理区の散布前寄生虫数
Ca:無処理区の散布後寄生虫数
Cb：無処理区の散布前寄生虫数
結果を第 7表に示す。
[0318] [表 7-1]
Figure imgf000158_0001
[0319] [表 7-2] 第' 7表 （2)
Figure imgf000159_0001
[0320] [表 7-3]
第 7表 （3 )
Figure imgf000160_0001
[0321] [試験例 2]
抵抗性ヮタァブラムシに対する殺虫試験
直径 8cm、高さ 8cmのプラスチックポットにキユウリ（品種:相模半白）を植え、抵抗性 ヮタアブラムシを繁殖させた後、所定濃度に希釈調製した薬液を茎葉部に十分散布 した。風乾後、ポットを温室内に静置し、散布 5日後に各キユウリに寄生しているアブ ラムシ数を調査し、下記の計算式に従って防除率を算出した（1区 1ポット 2連制)。 防除率 = 100- { (Ta X Cb) / (Tb X Ca) } X 100
Ta：処理区の散布後寄生虫数
Tb：処理区の散布前寄生虫数
Ca:無処理区の散布後寄生虫数
Cb：無処理区の散布前寄生虫数
結果を第 8表に示す。
[0322] [表 8-1] 第 8表 （1 )
供試薬剤 防除率
( P P m) (%) 化合物 1 208 +ァセフヱ一ト 3+250 20 化合物 1 208 +メソミル 3+250 23 化合物 1 208 +エトフエンプロックス 3+100 87 化合物 1 208 +ジノテフラン 3+100 100 化合物 1 208 +ェチプロール 3+100 100 化合物 1 208 +ピメ トロジン 3+100 100 化合物 1 208 +フロニ力ミ ド 3+100 100 化合物 1 2 1 9 +ァセフエ一ト 3+250 18 化合物 1 2 1 9 +メソミル 3+250 20 化合物 1 2 1 9 +エトフエンプロックス 3+100 84 化合物 1 2 1 9 +ジノテフラン 3+100 100 化合物 1 2 1 9 +ェチプロール 3+100 100 化合物 1 2 1 9 +ピメ トロジン 3+100 100 化合物 1 2 1 9 +フロニカミ ド 3+100 100 化合物 1 2 1 7+ァセフエ一ト 3+250 16 化合物 1 2 1 7+メソミル 3+250 17 化合物 1 2 1 7+ェトフェンプロックス 3+100 85 化合物 1 2 1 7+ジノテフラン 3+100 100 化合物 1 2 1 7+ェチプロール 3+100 100 化合物 1 2 1 7 +ピメ トロジン 3+100 100 化合物 1 2 1 7 +フロニカミ ド 3+100 100 化合物 2 1 0 +ァセフェート 3+250 14 化合物 2 1 0 +メソミル 3+250 17 化合物 2 1 0 +エトフェンプロックス 3+100 82 化合物 2 1 0 +ジノテフラン 100 化合物 2 1 0 +ェチプロ一ノレ 3+100 100 化合物 2 1 0 +ピメ トロジン 3+100 100 化合物 2 1 0 +フロニカミ ド 3+100 100 化合物 1 245 +ァセフエ一ト 3+250 18 化合物 1 245 +メソミノレ 3+250 19 化合物 1 245 +ェトフェンプロックス 3+100 85 化合物 1 245 +ジノテフラン 3+100 100 化合物 1 245 +ェチプロール 3+100 100 化合物 1 245 +ピメ トロジン 3+100 100 化合物 1 245 +フロニカミ ド 3+100 100 化合物 6 3 9 +ァセフェート 3+250 15 化合物 63 9 +メソミル 3+250 17 化合物 6 3 9 +エトフェンプロックス 3+100 81 化合物 6 3 9 +ジノテフラン 3+100 100 化合物 6 3 9 +ェチプロール 3+100 100 化合物 6 3 9 +ピメ トロジン 3+100 100 化合物 6 3 9 +フロニカミ ド 3+100 100 [0323] [表 8-2]
第 8表 （2)
供試薬剤 濃度 防除率
P P m) (%) 化合物 1 2 4 7 +ァセフェート 3+250 11 化合物 1 2 4 7 +メソミル 3+250 16 化合物 1 2 4 7 +ェトフェンプロックス 3+100 81 化合物 1 2 4 7 +ジノテフラン 3+100 100 化合物 1 2 4 7 +ェチプロール 3+100 100 化合物 1 2 4 7 +ピメ トロジン 3+100 100 化合物 1 2 4 7 +フロニカミ ド 3+100 100 化合物 1 6 1 7 +ァセフェート 3+250 7 化合物 1 6 1 7 +メソミル 3+250 15 化合物 1 6 1 7 +ェトフェンプロックス 3+100 79 化合物 1 6 1 7 +ジノテフラン 3+100 100 化合物 1 6 1 7 +ェチプロール 3+100 100 化合物 1 6 1 7 +ピメ トロジン 3+100 100 化合物 1 6 1 7 +フロニカミ ド 3+100 100 化合物 1 1 2 6 +ァセフエ一ト 3+250 5 化合物 1 1 2 6 +メソミノレ 3+250 14 化合物 1 1 2 6 +ェトフェンプロックス 3+100 77 化合物 1 1 2 6 +ジノテフラン 3+100 100 化合物 1 1 2 6 +ェチプロ一ノレ 3+100 100 化合物 1 1 2 6 +ピメ トロジン 3+100 100 化合物 1 1 2 6 +フロニカミ ド 3+100 100 化合物 1 4 8 0 +ァセフエ一ト 3+250 4 化合物 1 4 8 0 +メソミノレ 3+250 13 化合物 1 4 8 0 +ェトフェンプロックス 3+100 78 化合物 1 4 8 0 +ジノテフラン 3+100 100 化合物 1 4 8 0 +ェチプロール 3+100 100 化合物 1 4 8 0 +ピメ トロジン 3+100 100 化合物 1 4 8 0 +フロニカミ ド 3+100 100 化合物 1 2 0 8 3 18 化合物 1 2 1 9 3 15 化合物 1 2 1 7 3 15 化合物 2 1 0 3 12 化合物 1 2 4 5 3 15 化合物 6 3 9 3 12 化合物 1 2 4 7 3 10 化合物 1 6 1 7 3 5 化合物 1 1 2 6 3 3 化合物 1 4 8 0 3 3 ァセフエ一ト 250 0 メソミル 250 10 ェトフェンプロックス 100 75 ジノテフラン 100 98 ェチプロ一ノレ 100 96 ピメ トロジン 100 95 フロニカミ ド 100 97 [0324] [試験例 3]
ヒメトビゥン力に対する殺虫試験
所定の濃度に希釈調製した薬液をイネ幼苗（品種:コシヒカリ）に散布し、風乾後、水 の入った直径 3cm、高さ 10cmのガラス試験管にヒメトビゥンカ 3令 10頭と共に入れ、 綿栓をした。処理 6日後の生存数を調査し、死虫率を算出した (1区 10頭 2連制)。結 果を第 9表に示す。
[0325] [表 9-1]
第 9表 （1
Figure imgf000165_0001
表 9- 2] 第 9表 （2
Figure imgf000166_0001
表 9-3] 第 9表 ( 3 )
Figure imgf000167_0001
[0328] [試験例 4]
ナミハダ二に対する殺虫試験
直径 8cmのプラスチック製カップに水を満たし、直径 lcmの穴のある蓋をし、蓋の上 部に脱脂綿を置き、蓋力 水中に懸垂させて毛細管現象で脱脂綿が常時湿ってい る状態にした。インゲン初生葉（品種:グリーントップ)で直径 2cmのリーフディスクを 作成して上記脱脂綿上に置き、そこへナミハダ-雌成虫 4頭を接種した。翌日雌成虫 を取り除いた後、産卵数を調査し、所定の濃度に調製した薬液を垂直スプレーヤー を用いて散布した。散布後 25°Cの恒温室に静置し、散布 6日後にリーフディスク上に 生存している孵化幼虫数を調査し、幼虫孵化率を算出した（1薬剤 1濃度 2連制)。結 果を第 10表に示す。
[0329] [表 10- 1] 第 1 0表 （1 )
供試薬剤 濃度 幼虫孵化率
( p mj (%) 化合物 1 2 0 8 +ピリダベン 50+2 42 化合物 1 2 0 8 +ァセキノシル 50+5 23 化合物 1 2 0 8 +酸化フヱンブタ：; ズ 50+25 37 化合物 1 2 0 8 +スピロジクロフ ン 50+3 44 化合物 1 2 0 8 +ェトキサゾ一ノレ 50+0. 1 27 化合物 1 2 0 8 +ビフヱナゼ一ト 50+5 53 化合物 1 2 0 8 +ミルべメクチン 50+5 12 化合物 1 2 1 9 +ピリダベン 50+2 43 化合物 1 2 1 9 +ァセキノシル 50+5 24 化合物 1 2 1 9 +酸化フェンブタスズ 50+25 37 化合物 1 2 1 9 +スピロジクロフコ ：ン 50+3 44 化合物 1 2 1 9 +ェトキサゾ一ル 50+0. 1 27 化合物 1 2 1 9 +ビフエナゼート 50+5 55 化合物 1 2 1 9 + ミノレべメクチン 50+5 13 化合物 1 2 1 7 +ピリダベン 50+2 39 化合物 1 2 1 7 +ァセキノシル 50+5 21 化合物 1 2 1 7 +酸化フヱンブタ 50+25 35 化合物 1 2 1 7 +スピロジクロフコ -ン 50+3 42 化合物 1 2 1 7 +ェトキサゾ一ノレ 50+0. 1 25 化合物 1 2 1 7 +ビフエナゼート 50+5 52 化合物 1 2 1 7 +ミノレべメタチン 50+5 9 化合物 2 1 0 +ピリダベン 50+2 43 化合物 2 1 0 +ァセキノシル 50+5 25 化合物 2 1 0 +酸化フヱンブタスズ 50+25 38 化合物 2 1 0 +スピロジクロフコ --ン 50+3 45 化合物 2 1 0 +ェトキサゾ一ノレ 50+0. 1 28 化合物 2 1 0 +ビフエナゼート 50+5 54 化合物 2 1 0 +ミルべメクチン 50+5 13 表 10- 2]
0表 ( 2 )
供試薬剤
( P P m)
化合物 1 '？ 4 5 +ピリダベン 50十 2 45 化合物 1 2 4 5 +ァセキノシル 50+5 26 化合物 1 2 4 5 +酸化フェンブタスズ 50+25 39 化合物 1 2 4 5 +スピロジクロフ二 cン 50+3 48 化合物 1 9 4 5十ェトキサゾール 50+0. 1 31 化合物 1 2 4 5十ビフヱナゼート 50+5 57 化合物 1 2 4 5十ミルゾくメクチン 50+5 15 化合物 6 3 9 +ピリダベン 50+2 44 化合物 6 3 9 +ァセキノシ/レ 50+5 24 化合物 6 3 9 十酸化フヱンブタ； 7、ブ、 50+25 38 化合物 6 3 9 十スピロジクロフコ ン 50+3 47 化合物 6 3 9 +ェトキサゾーノレ 50+0. 1 29 化合物 6 3 9 +ビフヱナゼート 50+5 56 化合物 6 3 9 +ミ /レべメクチン 50+5 14 化合物 1 2 4 7十ピリダベン 50+2 40 化合物 1 2 4 7十ァセキノシル 50+5 21 化合物 1 2 4 7 +酸化フェンブタ； 7、フ 50+25 35 化合物 1 2 4 7 +スピロジクロフコ -ン 50+3 41 化合物 1 2 4 7十ェトキサゾール 50+0. 1 25 化合物 1 2 4 7十ビフエナゼート 50+5 51 化合物 1 2 4 7十ミルンくメクチン 50+5 10 化合物 1 6 1 7 +ピリダベン 50+2 42 化合物 1 6 1 7 +ァセキノシル 50+5 23 化合物 1 6 1 7十酸化フェンブタ ズ 50+25 35 化合物 1 6 1 7十スピロジクロフコ ：ン 50+3 48 化合物 1 6 1 7 +エトキサゾ一ノレ 50+0. 1 28 化合物 1 6 1 7 +ビフヱナゼート 50+5 52 化合物 1 6 1 7 + ミルべメクチン 50+5 10 化合物 1 1 2 6十ピリダベン 50+2 39 化合物 1 1 2 6十ァセキノシル 50+5 20 化合物 1 1 2 6 +酸化フェンブタフ '、ズ 50+25 34 化合物 1 1 2 6 +スピロジクロフコ -ン'" 50+3 41 化合物 1 1 2 6 +エトキサゾール 50+0. 1 23 化合物 1 1 2 6十ビフエナゼート 50+5 51 化合物 1 1 2 6十ミルべメクチン 50+5 9 化合物 1 4 8 〇 +ピリダベン 50+2 45 化合物 1 4 8 〇 +ァセキノシ/レ 50+5 27 化合物 1 4 8 0十酸化フェンブタフ 、ズ 50+25 39 化合物 1 4 8 0十スピロジクロフユ -ン 50+3 48 化合物 1 4 8 0十ェトキサゾール 50+0. 1 30 化合物 1 4 8 0 +ビフヱナゼート 50+5 57 化合物 1 4 8 0 +ミルべメクチン 50+5 15 [0331] [表 10- 3]
第 1 0表 （3 )
Figure imgf000170_0001
[0332] [試験例 5]
水稲の育苗箱施用によるヒメトビゥンカ及びコブノメイガ防除試験
育苗箱で栽培したイネ（品種：日本晴）に、粒剤を箱当たり 50g処理した後、本田に移 植した。ヒメトビゥン力に対する防除効果は移植 40日、 60日後に各区 30株について 寄生虫数を調査した。また、コブノメイガに対する防除効果は移植 50日後に各区 10 0株について被害葉数を調査し、被害葉率を算出した。結果を第 11表に示す。表中 、 gaiは有効成分量 (g)を表わす。
[0333] [表 11] 第 1 1表
Figure imgf000171_0001
[0334] [試験例 6]
イラクサギンゥヮバに対する殺虫試験
所定濃度に希釈調製した薬液にキャベツ切葉（品種：四季穫)を 30秒浸漬し、風乾 後直径 9cmのプラスチック製容器に入れ、イラクサギンゥヮバ 2令を各 10頭接種し、 2 5°C恒温室内に静置した。処理 6日後に生存虫数を調査し、死虫率を算出した (1区 1 0頭 2連制)。結果を第 12表に示す。
[0335] [表 12- 1]
第 1 2表 （1
Figure imgf000172_0001
表 12- 2] 第 1 2表 （2 )
Figure imgf000173_0001
[0337] [試験例 7]
水稲の育苗箱施用による二カメィガ殺虫試験及びいもち病防除試験
育苗箱で栽培したイネ（品種:コシヒカリ）に所定薬量の粒剤を処理した後、 1/5000 aポットに移植した。処理 14日後に茎葉部を切り取り-力メイガ 2齢幼虫 10頭と共に プラスチックカップ（直径 10cm、高さ 10cm)に入れ、 4日後に死虫率を調査した。ま た、処理 30日後にイネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し 25°Cで高湿度の条件 下に 1週間置き、病斑数力 下記の計算式にて防除率を算出した (2連制)。結果を 第 13表に示す。表中、 gaiは有効成分量 (g)を表わす。
[0338] 防除価 = (1 処理区の病斑数 Z無処理区の病斑数） X 100
[0339] [表 13] 第 1 3表
Figure imgf000174_0001
[試験例 8]
水稲のイチモンジセセリ及び 、もち病防除試験
移植 (5月中旬） 70日後のイネ（品種:コシヒカリ）に所定濃度の粉剤を散布した。散布 前にイチモンジセセリに寄生されていた葉を取り除き、散布 20日後に各区 100株に ついて虫数を調査した。また、散布 10日前に各区中央にいもち病の罹病苗を設置し 、散布 30日後に各区 20株について程度別に穂いもち発病穂数を調査し、下記の計 算式にて防除価を算出した。結果を第 14表に示す。表中、 gaiは有効成分量 (g)を 表わす。
[0341] 被害程度 a :穂首発病 b :枝梗 1Z3以上発病 c :枝梗 1/3未満発病
被害度 =aの発病率 +bの発病率 X O. 66 + cの発病率 X O. 26
防除価 = (1 処理区の被害度 Z無処理区の被害度） X 100
[0342] [表 14]
第 1 4表
Figure imgf000175_0001
[0343] [試験例 9]
水稲のイチモンジセセリ及び紋枯病防除試験
移植 (5月中旬） 70日後のイネ（品種:コシヒカリ）に所定薬量の粉剤を散布した。散布 前にイチモンジセセリに寄生されていた葉を取り除き、散布 20日後に各区 100株に ついて虫数を調査した。また、散布 7日前にフスマ培地で培養したイネ紋枯病菌を株 元に接種し、散布 30日後に各区 100株につ ヽて発病株を調査し発病株率を算出し た。結果を第 15表に示す。表中、 gaiは有効成分量 (g)を表わす。
[0344] [表 15] 第 1 5表
Figure imgf000176_0001
[0345] [試験例 10]
ナシのナシヒメシンクイ及び黒星病防除試験
17年生のナシ (品種:豊水）に所定濃度に調製した薬剤を十分量散布した (6月上旬 )。散布 40日後に区内の全果実についてナシヒメシンクイによる被害果数を調査し、 被害果率を算出した。また、散布 14日後に区内の任意 200葉について黒星病の発 病を程度別に調査し、下記の計算式にて発病度を算出した。結果を第 16表に示す。
[0346] 発病度 =∑ (程度別発病葉数 X指数） X 100Z (調査葉数 X 5)
指数：（0 :無発病、 1 :病斑カ 〜3個、 3 :病斑力 〜7個、 5 :病斑が 8個以上）
[0347] [表 16] 第 1 6表
Figure imgf000177_0001
[0348] [試験例 11]
キユウリのゥリノメイガ殺虫試験及びうどんこ病防除試験
温室内にて栽培したキユウリ（品種:相模半白）に所定濃度に調製した薬剤を十分量 散布した。散布 7日後に葉を切り取り、ゥリノメイガ 2齢幼虫 5頭と共にプラスチックカツ プ（直径 10cm、高さ 10cm)に入れ、 4日後に死虫率を調査した。また、散布 1日後 に予め発病させてぉ 、たキユウリの発病葉上のうどんこ病菌を絵筆で均一に払 、落と して接種し、 10日間後に調査を実施した。キユウリ 1葉当りに病斑が占める面積を下 記の指標に従って調査し、各区の平均発病度力 下記の計算式にて防除価を算出 した（2連制)。結果を第 17表に示す。
[0349] 発病度 0 :病斑無し
1 :病斑面積が 5%以下
2 :病斑面積が 6〜25%
3 :病斑面積が 26〜50%
4 :病斑面積が 51%以上
[0350] 防除価 = (1 処理区の平均発病度 Z無処理区の平均発病度） X 100
[0351] [表 17] 第 1 7表
Figure imgf000178_0001
[試験例 12]
キャベツの土壌処理によるカブラャガ及び根こぶ病防除試験
所定薬量の粉剤を土壌混和し、セル苗で栽培したキャベツ（品種：四季穫)を定植し た。処理 7日後に、カブラャガによる被害株数を調査し、被害株率を算出した。また、 処理 60日後に株を抜き取り、根こぶ病の発病を程度別に調査し、各区の平均発病 度から下記の計算式にて防除価を算出した。結果を第 18表に示す。表中、 gaiは有 効成分量 (g)を表わす。
[0352] 発病度 0 :根こぶの着生を認めない
1：根こぶが根系全体の 1〜25%未満の根に着生している
2 :根こぶが根系全体の 25〜50%未満の根に着生している
3 :根こぶが根系全体の 50〜75%未満の根に着生している
4 :根こぶが根系全体の 75%以上の根に着生している
[0353] 防除価 = (1 処理区の平均発病度 Z無処理区の平均発病度） X 100
[0354] [表 18] 第 1 8表
供試薬剤 処理薬量 カブラャガ 根こぶ丙
( g a i / 10 a ) 被害株率 防除価 化合物 601 +フノレスノレファミ ド 100+60 0 95 化合物 1 208 +フノレスノレファミ ド 100+60 0 97 化合物 1 245 +フノレスノレファミ ド 100+60 0 98 化合物 2 10 +フノレスノレファミ ド 100+60 0 95 化合物 1 78 +フノレスノレファミ ド 100+60 0 96 化合物 601 100 2.8 0 化合物 1 208 100 2.8 9 化合物 1 245 100 2.8 6 化合物 2 10 100 2.8 0 化合物 1 78 100 5.6 5 フノレスノレファミ ド 60 36.1 91 無処理 38.9 0

Claims

請求の範囲 [1] 一般式 (1)
[化 1]
Figure imgf000180_0001
(式中、 A、 A、 A、 Aはそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子
1 2 3 4
を示し、 G、 Gはそれぞれ、酸素原子または硫黄原子を示し、 R、 Rはそれぞれ、水
1 2 1 2 素原子、 CI— C4アルキル基であり、 Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、 ハロゲン原子、トリフルォロメチル基であり、 Qはフエニル基、あるいは、ハロゲン原子
1
、 CI— C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロ ァルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C6シクロア ルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコ キシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルス ルフィ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ -ル基 、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 CI— C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキル アミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ-ル基、 CI— C4 アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、ァセチルァミノ基、 フエニル基力 選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置 換フエニル基、複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン N—ォキシド 基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル 基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾ リル基、トリァゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。 )、あ るいは、ハロゲン原子、 CI— C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アル ケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ- ル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ 基、 CI—C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1 C3 アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1— C4アルキルアミノ 基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキル カルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ- ル基、ァセチルァミノ基、フエ二ル基カも選択される 1以上の同一または異なっていて も良い置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。）であり、 Q は一般式 (2)
[化 2]
Figure imgf000181_0001
(式中、 Y、 Yは同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、
1 5
C1— C4ハロアルキル基、 CI- C3アルコキシ基、 CI- C3ハロアルコキシ基、 C1— C3ァ ルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、シァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1— C6
3
パーフルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1— C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、 Yは水素原子、ハロゲン原子、 C1
2 4
-C4アルキル基を示す。）で表される力、もしくは、一般式（3)
[化 3]
Figure imgf000181_0002
(式中、 Υ、 Υは同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、
6 9
C1— C4ハロアルキル基、 CI- C3アルコキシ基、 CI- C3ハロアルコキシ基、 C1— C3ァ ルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、シァノ基を示し、 Yは CI— C4ハロアルコキシ基、 C2— C6パーフ
8
ルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロア ルキルスルフィ-ル基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yは水
7 素原子、ハロゲン原子、 CI— C4アルキル基を示す。）で表される化合物から選択され る 1種または 2種以上の化合物と他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤から選択される 1種 または 2種以上とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。 一般式（1)において、 A、 A、 A、 Aは全て炭素原子である一般式（la)
1 2 3 4
[化 4]
Figure imgf000182_0001
{式中、 R、 R、 G、 G、 Qは請求項 1に記載されたものと同じ意味を示し、 Qは一般
1 2 1 2 1 2 式 (2)
[化 5]
Figure imgf000182_0002
(式中、 Y、 Yは同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、
1 5
C1— C4ハロアルキル基、 CI- C3アルコキシ基、 CI- C3ハロアルコキシ基、 C1— C3ァ ルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、シァノ基を示し、 Yは C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1
3
C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルホ- ル基を示し、 Y、 Yは水素原子、ハロゲン原子、 C1-C4アルキル基を示す。）で表され
2 4
るか、もしくは、一般式（3)
[化 6] Ygz 、N, 、丫 8
(式中、 Y、 Υは同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、
6 9
C1— C4ハロアルキル基、 CI- C3アルコキシ基、 CI- C3ハロアルコキシ基、 C1— C3ァ ルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、シァノ基を示し、 Υは CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C6パーフ
8
ルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 γは水素原子、ハロゲン原子、 C1— C4アル
7
キル基を示す。）で表され、 X、 Xはそれぞれ、水素原子もしくはフッ素原子であり、 X
1 2
、 Xは水素原子であることを示す。 }で表される化合物から選択される 1種または 2種
3 4
以上の化合物と他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤から選択される 1種または 2種以上と を有効成分として含有することを特徴とする請求項 1に記載の有害生物防除組成物 一般式（1)において、 A、 A、 A、 Αは全て炭素原子である一般式（la)
[化 7]
Figure imgf000183_0001
{式中、 G、 G、 Qは請求項 1に記載されたものと同じ意味を示し、 Qは一般式（2)
1 2 1 2
[化 8]
Figure imgf000183_0002
(式中、 Υ、 Υは同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、 CI—C4ハロアルキル基、 CI- C3アルコキシ基、 CI- C3ハロアルコキシ基、 C1— C3ァ ルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、シァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基を示し、 Y
3 2
、 Yは水素原子、ハロゲン原子、 C1-C4アルキル基を示す。）もしくは、一般式（3)
4
[化 9]
Figure imgf000184_0001
(式中、 Υ、 Υは同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 C1— C4アルキル基、
6 9
C1— C4ハロアルキル基、 CI- C3アルコキシ基、 CI- C3ハロアルコキシ基、 C1— C3ァ ルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、シァノ基を示し、 Υは C2— C6パーフルォロアルキル基を示し、 Υ
8 7 は水素原子、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基を示す。）で表され、 X、 Xはそれぞ
1 2 れ、水素原子もしくはフッ素原子であり、 X、 Xは水素原子であり、 R、 Rは何れか
3 4 1 2 一 方が水素原子である場合にもう一方が C1— C4アルキル基である力、共に CI— C4ァ ルキル基であることを示す。 }で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の 化合物と他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤から選択される 1種または 2種以上とを有効 成分として含有することを特徴とする請求項 2に記載の有害生物防除組成物。
殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤がァジンホス 'メチル、ァセフェート、イソキサチオン、イソ フェンホス、ェチオン、エトリムホス、ォキシジメトン'メチル、ォキシデプロホス、キナル ホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、シァノホス、ジォキ サベンゾホス、ジクロノレボス、ジスルホトン、ジメチルビンホス、ジメトエート、スルプロホ ス、ダイアジノン、チオメトン、テトラクロルビンホス、テメホス、テブピリムホス、テルブホ ス、ナレッド、バミドチオン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリミホスメチル、フエ- トロチオン、フェンチオン、フェントエート、フルピラゾフォス、プロチォホス、プロパホス 、プロフエノホス、ホキシム、ホサロン、ホスメット、ホルモチオン、ホレート、マラチオン 、メカルバム、メスルフェンホス、メタミドホス、メチダチオン、パラチオン、メチルパラチ オン、モノクロトホス、トリクロルホン、 EPN、ィサゾホス、ィサミドホス、カズサホス、ジァ ミダホス、ジクロフェンチオン、チォナジン、フエナミフォス、ホスチアゼート、ホスチェ タン、ホスホカルプ、 DSP、エトプロホス、ァラニカルプ、アルジカルプ、イソプロカル ブ、ェチォフェンカルプ、力ルバリル、カルボスルファン、キシリルカルプ、チォジカル ブ、ピリミカーブ、フエノブカルプ、フラチォカルプ、プロボキスル、ベンダィォカルプ、 ベンフラカルブ、メソミル、メトルカルブ、 XMC、カルボフラン、 アルドキシカルプ、ォ キサミノレ、ァクリナトリン、アレスリン、エスフェンバレレート、ェンペントリン、シクロプロ トリン、シノヽロトリン、ガンマ'シハロトリン、ラムダ'シハルトリン、シフルトリン、ベータ' シフルトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼタ 'シペルメトリン、シラフルォ フェン、テトラメトリン、テフノレトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、ビフェントリン、フエノ トリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、フラメトリン、プラレトリン、フルシトリネート 、フルバリネート、フルブロシスリネート、ペルメトリン、レスメトリン、エトフェンプロックス 、カルタップ、チオシクラム、ベンズルタップ、ァセタミプリド、イミダクロプリド、クロチア 二ジン、ジノテフラン、チアクロプリド、チアメトキサム、二テンビラム、クロルフルァズロ ン、ジフノレベンズロン、テフルべンズロン、トリフルムロン、ノバルロン、ノビフノレムロン、 ビストリフルロン、フルァズロン、フノレシクロタスロン、フノレフエノクスロン、へキサフルム ロン、ルフェヌロン、クロマフエノジド、テブフエノジド、ハロフエノジド、メトキシフエノジ ド、ジオフエノラン、シロマジン、ピリプロキシフェン、ブプロフエジン、メトプレン、ハイド 口プレン、キノプレン、トリァザメート、エンドスルファン、クロルフェンソン、クロルベン ジレート、ジコホノレ、ブロモプロピレート、ァセトプロ一ノレ、フィプロニノレ、ェチプロ一ノレ 、ピレトリン、ロテノン、硫酸ニコチン、 BT剤、スピノサド、アバメタチン、ァセキノシル、 アミドフルメット、アミトラズ、エトキサゾール、キノメチォネート、クロフエンテジン、酸化 フェンブタスズ、ジエノクロル、シへキサチン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テ トラジホン、テブフェンビラド、ピナパクリル、ビフエナゼート、ピリダベン、ピリミジフェン 、フエナザキン、フエノチォカルプ、フェンピロキシメート、フルァクリビリム、フルアジナ ム、フルフェンジン、へキシチアゾタス、プロパルギット、ベンゾメート、ポリナクチン複 合体、ミルべメクチン、ルフェヌロン、メカルバム、メチォカルプ、メビンホス、ノ、ルフエ ンプロックス、ァザデイラクチン、ジァフェンチウロン、インドキサカルプ、エマメタチン ベンゾエート、ォレイン酸カリウム、ォレイン酸ナトリウム、クロルフヱナピル、トルフェン ビラド、ピメトロジン、フエノキシカルプ、ヒドラメチルノン、ヒドロキシプロピルデンプン、 ピリダリル、フルフエネリム、フルべンジアミド、フ口-力ミド、メタフルミゾール、レビメタ チン、 TPIC、アルベンダゾール、ォキシベンダゾール、オクスフェンダゾール、トリクラ ミド、フェンスルフォチオン、フェンベンダゾール、 塩酸レバミゾール、酒石酸モランテ ル、ダゾメット、メタム'ナトリウム、一般式 (A)
[化 10]
Figure imgf000186_0001
[式中、 R11はメチル基またはクロル基を表し、 R12はメチル基、クロル基、ブロモ基ま たはシァノ基を表し、 R13はクロル基、ブロモ基、トリフルォロメチル基またはシァノメト キシ基を表し、 R14はメチル基またはイソプロピル基を表す。 ]で表される化合物、一 般式 (B)
[化 11]
Figure imgf000186_0002
[式中、 R21iま 1, 1, 1, 2, 3, 3, 3 ヘプタフノレ才ロ一 2 プロピノレ基また ίま 1, 1, 2 , 2, 3, 3, 3 へプタフルオロー 1 プロピル基を表す。]で表される化合物、トリアジ メホン、へキサコナゾール、プロピコナゾール、ィプコナゾール、プロクロラズ、トリフノレ ミゾール、テブコナゾール、エポキシコナゾール、ジフエノコナゾール、フルシラゾー ル、トリアジメノール、シプロコナゾール、メトコナゾール、フルキンコナゾール、ビテル タノール、テトラコナゾール、トリティコナゾール、フルトリアフオル、ペンコナゾール、ジ ニコナゾール、フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、イミベンコナゾール、シメコナ ゾール、ミクロブタ -ル、ヒメキサゾール、イマザリル、フラメトピル、チフルザミド、ェトリ ジァゾール、ォキスポコナゾール、ォキスポコナゾールフマル酸塩、ぺフラゾエート、 プロチォコナゾール、ピリフエノックス、フエナリモル、ヌァリモル、ブピリメート、メパ- ピリム、シプロジェル、ピリメタニル、メタラキシル、ォキサジキシル、ベナラキシル、チ オファネート、チオファネートメチル、べノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チア ベンダゾール、マンゼブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム、マンネブ、ジラム、チウラム、 クロロタロニル、エタボキサム、ォキシカルボキシン、カルボキシン、フルトラニル、シ ルチオファム、メプロ-ル、ジメトモルフ、フェンプロビジン、フェンプロピモノレフ、スピ ロキサミン、トリデモルフ、ドデモルフ、フルモルフ、ァゾキシストロビン、タレソキシムメ チル、メトミノストロビン、ォリサストロビン、フルォキサストロビン、トリフロキシストロビン 、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ィプロジオン、プロシミド ン、ビンクロゾリン、クロゾリネート、フノレスノレフアミド、ダゾメット、メチノレイソチオシァネ ート、クロルピクリン、メタスルホカルプ、ヒドロキシイソキサゾール、ヒドロキシイソキサ ゾールカリウム、エタロメゾール、 D— D、カーバム、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、 ノユルフェノールスルホン酸銅、ォキシン銅、 DBEDC、無水硫酸銅、硫酸銅五水塩 、水酸化第二銅、無機硫黄、水和硫黄剤、石灰硫黄合剤、硫酸亜鉛、フェンチン、 炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、次亜塩素酸ナトリウム、金属銀、ェジフ ンホ ス、トルク口ホスメチル、ホセチル、ィプロベンホス、ジノキャップ、ピラゾホス、力ノレプロ パミド、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、ジクロシメット、フエノキサ -ル、カスガ マイシン、ノ リダマイシン、ポリオキシン複合体、ブラストサイジン S、ォキシテトラサイ クリン、ミルディォマイシン、ストレプトマイシン、ナタネ油、マシン油、ベンチアバリカ ルブイソプロピル、ィプロバリカルプ、プロパモカルプ、ジエトフェンカルプ、フルオル イミド、フルジォキサ -ル、フェンピクロ-ル、キノキシフェン、ォキソリュック酸、クロ口 タ口-ル、キヤブタン、フオルペット、プロべナゾール、ァシベンゾラル sメチル、チアジ -ル、シフルフエナミド、フェンへキサミド、ジフルメトリム、メトラフエノン、ピコべンザミ ド、プロキナジド、ファモキサドン、シァゾフアミド、フエナミドン、ゾキサミド、ボスカリド、 シモキサ -ル、ジチアノン、フルアジナム、ジクロフルアニド、トリホリン、イソプロチオラ ン、フエリムゾン、ジクロメジン、テク口フタラム、ペンシクロン、キノメチォネート、イミノク タジン酢酸塩、ィミノクタジンアルべシル酸塩、アンバム、ポリカーバメート、チアジア ジン、クロロネブ、有機ニッケル、グァザチン、ドジン、キントゼン、トリルフルアニド、ァ 二ラジン、ニトロタルイソプロピル、フエニトロパン、ジメチリモル、ベンチァゾール、ノヽ ルビンタンパク、フルメトバー、マンディプロノミド、ペンチオビラド力 選択される 1種 または 2種以上の化合物であることを特徴とする請求項 1〜3の何れか一項に記載の 有害生物防除組成物。
殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤がフエ-トロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、ァセ フェート、ブプロフエジン、ピリプロキシフェン、シラフルオフェン、ジノテフラン、イミダ クロプリド、エトフェンプロックス、チアメトキサム、クロチア二ジン、ァセタミプリド、ニテ ンピラム、チアクロプリド、ベンフラカルブ、メソミル、フエノブカルプ、スピノサド、ピメト ロジン、フロニ力ミド、フィプロニル、ェチプロ一ノレ、アバメタチン、
一般式 (Β)
[化 12]
Figure imgf000188_0001
[式中、 R21iま 1, 1, 1, 2, 3, 3, 3 ヘプタフノレ才ロ一 2 プロピノレ基また ίま 1, 1, 2, 2, 3, 3, 3 へプタフルオロー 1 プロピル基を表す。]で表される化合物、フェン ピロキシメート、ピリダベン、へキシチアゾタス、酸化フェンブタスズ、テブフェンビラド、 ピリミジフェン、エトキサゾール、ポリナクチン複合体、ミルべメクチン、ァセキノシル、 ビフエナゼート、スピロジクロフェン、ジエノクロル、スピロメシフェン、テトラジホン、クロ ルフエナビル、クロフエンテジン、トルフェンピラド、フルアタリピリム、プロパルギット、 ジァフェンチウロン、フルフエノクスロン、ペンチォピラド、フルスルフアミド、ィミノクタジ ン酢酸塩、ィミノクタジンアルべシル酸塩、ァシベンゾラル Sメチル、フエリムゾン、ピロ キロン、ォリサストロビン、ァゾキシストロビン、カルプロパミド、ジクロシメット、プロべナ ゾール、チアジニル、イソプロチオラン、トリシクラゾール、フサライド、カスガマイシン、 フエノキサ -ル、メプロ-ル、ジクロメジン、ペンシクロン、ノ リダマイシン、ェジフェンホ ス、フラメトピル、チフルザミド、フルトラ-ル、メトミノストロビン、ィプロベンホス、ォキソ リニック酸、から選択される 1種または 2種以上の化合物であることを特徴とする有害 生物防除組成物。
他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の 1種以上の化合物をそれぞれ 0. 001〜95重量 %含有することを特徴とする請求項 1から請求項 5の何れか 1項に記載の有害生物防 除組成物。
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