JP2010037311A - 新規殺虫性アシルアミノベンズアミド誘導体 - Google Patents

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純 三原
Tetsuya Murata
哲也 村田
Takashi Domon
敬 土門
Koki Watanabe
幸喜 渡辺
Yasushi Yoneda
靖 米田
Hidekazu Shimojo
英一 下城
Katsuhiko Shibuya
克彦 渋谷
Teruyuki Ichihara
照之 市原
Ulrich Goergens
ウルリヒ・ゲルゲンス
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Abstract

【課題】殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規なアミド類を提供すること。
【解決手段】具体例として、下記反応で得られる化合物が例示される。
Figure 2010037311

及び殺虫剤としてのそれの利用。
【選択図】なし

Description

本発明は新規なアミド類及びその殺虫剤としての利用に関する。
特許文献１〜９には、ベンズアミド類が殺虫剤として有用であることが記載されている。
ＰＣＴ国際公開ＷＯ ２００５／０２１４８８パンフレット ＰＣＴ国際公開ＷＯ ２００５／０７３１６５パンフレット ＰＣＴ国際公開ＷＯ ２００６／１３７３７６パンフレット ＰＣＴ国際公開ＷＯ ２００６／１３７３９５パンフレット ＰＣＴ国際公開ＷＯ ２００７／１２８４１０パンフレット ＰＣＴ国際公開ＷＯ ２００８／０００４３８パンフレット 特開 ２００６−３０６７７１公報 特開 ２００６−２２５３４０公報 特開 ２００６−３０２６１７公報
本発明者らは、殺虫剤としてより高い効果を示し且つより高い安全性を示す新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、今回、優れた殺虫活性を有する下記式（Ｉ）で表される新規なアミド類を見出した。
Figure 2010037311
 式中、
Ｖは下記の芳香環式基のいずれかを示し、
Figure 2010037311
 Ｄは式（Ｉ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、
Ｅは、式（Ｉ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、
Ｑは、下記の芳香環式基のいずれかを示し、
Figure 2010037311
 Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｘ１乃至Ｘ５及びＹ２乃至Ｙ４は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、シアノ又はニトロを示し、
Ｙ１及びＹ５は、それぞれ独立してハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルチオ、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、シアノ又はニトロを示し、
Ｊは、
Figure 2010037311
 を示し、
Ｊ１は、パーフルオロアルキルを示し、
Ｊ２は、水素、ハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいフェニル又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、
Ｊ３は、水酸基、シアノ、アジド、ハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、ＯＲ４、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＯＲ６、次式で表される置換基
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
 又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、ただし、Ｊ１及びＪ２がパーフルオロアルキルであって、且つＪ３が水酸基又はハロゲンである場合を除く、
Ｒ１は、水素、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいフェニル又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して水素、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル又は置換されてもよいハロアルコキシカルボニルを示し、
Ｒ４は、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、任意に置換されてもよいアルコキシアルキル、任意に置換されてもよいアルキルチオアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいアラルキル、置換されてもよいイミニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニル、置換されてもよいフェニルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基アルキレン又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基カルボニルを示し、
Ｒ５は、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、任意に置換されてもよいアルコキシアルキル、任意に置換されてもよいハロアルコキシアルキル、任意に置換されてもよいアルキルチオアルキル、任意に置換されてもよいハロアルキルチオアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいアラルキル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基アルキレンを示し、
Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して水素、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、任意に置換されてもよいアルコキシアルキル、任意に置換されてもよいハロアルコキシアルキル、任意に置換されてもよいアルキルチオアルキル、任意に置換されてもよいハロアルキルチオアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいアラルキル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニル、置換されてもよいフェニルカルボニル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基アルキレン又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基カルボニルを示し、
またＲ６とＲ７はそれらの結合する窒素原子と一緒になって環式アミノ基を形成してもよく、該環中には酸素原子、硫黄原子又はカルボニル基を含んでいてもよく、
Ｒ９は、置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいハロアルキルを示し、そして
Ｒ１０は、水素、置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいハロアルキルを示す。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば下記製法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）により得ることができる。
製法（ａ）：
Figure 2010037311
 式中、Ｒ１１はハロゲン又は基
Figure 2010037311
 （Ｌ１は、アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルを示す）を示し、
Ｒ１〜Ｒ３、Ｖ、Ｑ、Ｊ１及びＪ２前記と同義である（ただし、Ｖ中のＤは、式（ａ−Ｉ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、Ｅは、式（ａ−Ｉ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示す）、
で表される化合物を、
Figure 2010037311
 式中、Ｍ１は水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属又はその塩、例えば、リチウム、カリウム、ナトリウム、マグネシウム、マグネシウムブロマイド等を示し、Ｊ３は前記と同義である、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｂ）：
Figure 2010037311
 式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｖ、Ｊ１，Ｊ２，Ｊ３及びＱは前記と同義である（ただし、Ｖ中のＤは、式（ｂ−Ｉ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、Ｅは、式（ｂ−Ｉ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示す）
で表される化合物を、
Figure 2010037311
 式中、Ｒ１は前記と同義であり、Ｈａｌはハロゲンを示す、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｃ）：
Figure 2010037311
 式中、Ｒ３、Ｊ１，Ｊ２，Ｊ３及びＱは前記と同義である、
で表される化合物を、
Figure 2010037311
 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｖ及びＨａｌは前記と同義である（ただし、Ｖ中のＤは、式（ｃ−ＩＩ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、Ｅは、式（ｃ−ＩＩ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示す）、
で表される化合物と反応させる方法。
本発明によれば、前記式（Ｉ）のアミド類は強力な殺虫作用を示す。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、本願出願日前公知のＰＣＴ国際公開ＷＯ２００５／０７３１６５−Ａ１号に概念上、一部包含されるが、驚くべきことに、本発明化合物と類似する構造を有する化合物に比較して格別顕著な殺虫作用を現す。
本明細書において、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を示し、好ましくはフッ素、塩素又は臭素を示す。
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ（ノルマル）−もしくはｉｓｏ（イソ）−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ（セカンダリー）−もしくはｔｅｒｔ（ターシャリー）−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ１−６アルキルを、より好ましくはＣ１−４アルキルを示す。
「アルキレン」は、上記「アルキル」から水素原子を１つ除いた二価の基を示す。
「ハロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハルアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「アルコキシ」、「アルキルチオ」、「アルキルスルフィニル」及び「アルキルスルホニル」における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したと同様のものを例示することができる。
「ハロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハルアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」及び「ハロアルキルスルホニル」における各ハロゲン部分は、上記「ハロゲン」で説明したと同様のものを例示することができる。
「５員または６員の複素環式基」は、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含むものであり、例えばチエニル、フリル、ピロリル、ピロリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピペリジニル、モルホリニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニルを挙げることができ、特にはピロリル、ピロリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピペリジニル、モルホリニルを挙げることができる。
複素環上に置換し得る置換基としては、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピルが好適なものとして挙げられる。
本発明の式（Ｉ）の化合物において、
Ｖが下記の芳香環式基のいずれかを示し、
Figure 2010037311
 Ｄが式（Ｉ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、
Ｅが式（Ｉ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、
Ｑが、下記の芳香環式基のいずれかを示し、
Figure 2010037311
 Ｇ１及びＧ２が、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｘ１乃至Ｘ５及びＹ２乃至Ｙ４が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを示し、
Ｙ１及びＹ５が、それぞれ独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、シアノ又はニトロを示し、
Ｊが、
Figure 2010037311
 を示し、
Ｊ１が、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルを示し、
Ｊ２が、水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル、置換されてもよいフェニル又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、
Ｊ３が、水酸基、シアノ、アジド、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル、ＯＲ４、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＯＲ６、次式で表される置換基
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
 又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、ただし、Ｊ１及びＪ２がパーフルオロアルキルであって、且つＪ３が水酸基又はハロゲンである場合を除く、
Ｒ１が、水素、置換されてもよいＣ１−Ｃ８アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ８ハロアルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ、置換されてもよいＣ１−Ｃ８ハロアルコキシ、置換されてもよいフェニル又はＮ、Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、
Ｒ２及びＲ３が、それぞれ独立して水素、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−Ｃ７アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル又は置換されてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルを示し、
Ｒ４が、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルケニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６イミニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ７アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいフェニルカルボニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基Ｃ１−Ｃ６アルキレン又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基カルボニルを示し、
Ｒ５が、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオにより置換された置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルケニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基Ｃ１−Ｃ６アルキレンを示し、
Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して水素、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルケニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ７アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいフェニルカルボニル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基Ｃ１−Ｃ６アルキレン又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基カルボニルを示し、
またＲ６とＲ７がそれらの結合する窒素原子と一緒になって３員乃至７員の環式アミノ基を形成してもよく、該環中には酸素原子、硫黄原子又はカルボニル基を含んでいてもよく、
Ｒ９が、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル又は置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１０が、水素、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル又は置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルを示す場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
中でも、式（Ｉ）の化合物において、
Ｖが下記の芳香環式基のいずれかを示し、
Figure 2010037311
 Ｄが式（Ｉ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、
Ｅが式（Ｉ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、
Ｑが、下記の芳香環式基のいずれかを示し、
Figure 2010037311
 Ｇ１及びＧ２が、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｘ１乃至Ｘ５及びＹ２乃至Ｙ４が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを示し、
Ｙ１及びＹ５が、それぞれ独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、シアノ又はニトロを示し、
Ｊが、
Figure 2010037311
 を示し、
Ｊ１が、Ｃ１−Ｃ４パーフルオロアルキルを示し、
Ｊ２が、水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、置換されてもよいフェニル又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、
Ｊ３が、水酸基、シアノ、アジド、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ４、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＯＲ６、次式で表される置換基
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
 又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、ただし、Ｊ１及びＪ２がパーフルオロアルキルであって、且つＪ３が水酸基又はハロゲンである場合を除く、
Ｒ１が、水素、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、置換されてもよいフェニル又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、
Ｒ２及びＲ３が、それぞれ独立して水素、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ５ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル又は置換されてもよいＣ２−Ｃ５ハロアルコキシカルボニルを示し、
Ｒ４が、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルケニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４イミニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ５ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいフェニルカルボニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基Ｃ１−Ｃ４アルキレン又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基カルボニルを示し、
Ｒ５が、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルケニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基Ｃ１−Ｃ４アルキレンを示し、
Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して水素、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルケニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ５ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいフェニルカルボニル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基Ｃ１−Ｃ４アルキレン又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基カルボニルを示し、
またＲ６とＲ７がそれらの結合する窒素原子と一緒になって３員乃至７員の環式アミノ基を形成してもよく、該環中には酸素原子、硫黄原子又はカルボニル基を含んでいてもよく、
Ｒ９が、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル又は置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１０が、水素、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル又は置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルを示す場合の化合物が特に好適である。
前記製法（ａ）は、出発原料として例えば、２−（４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネートと４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾールを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
Figure 2010037311
 前記製法（ｂ）は、出発原料として例えば、２−クロロピリジン−３−カルボニル クロライドと３−アミノ−Ｎ−｛４−［２−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル］−２，６−ジメチルフェニル｝ベンズアミドを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
Figure 2010037311
 前記製法（ｃ）は、出発原料として例えば、３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝ベンゾイル クロライドと４−［２−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル］−２，６−ジメチルアニリンを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
Figure 2010037311
上記製法（ａ）は、特開平８−３１１０３６、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １２１（２００３）１４１−１４６又はＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ １１１（１９８９）１４５５−１４６５記載の方法に従って実施することができる。
上記製法（ａ）において原料として用いられる式（ａ−Ｉ）の化合物は新規であり、代表例は、
２−（４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
２−（３，５−ジブロモ−４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
１−（４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル メタンスルホネート、
１−（４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル メタンスルホネート、
１−（４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
２−（４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝−２−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
２−（４−｛［（３−｛［（２−フルオロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
２−（４−｛［（３−｛［（２−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
２−（４−｛［（３−｛［（２−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
２−（４−｛［（３−｛［（３−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
２−（４−｛［（３−｛［（３−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
２−（４−｛［（３−｛［（４−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
２−（４−｛［（３−｛［（４−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
２−（４−｛［（３−｛［（２，６−ジクロロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
２−（４−｛［（３−｛［（２，６−ジフルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
等を挙げることができる。
上記製法（ａ）において原料として用いられる式（ｒ−Ｉ）の化合物の代表例として、
ナトリウムシアニド、ナトリウムアジド、メチルマグネシウムブロマイド、エチルマグネシウムブロマイド、ナトリウムメトキサイド、メタノール、ナトリウムエトキサイド、エタノール、ナトリウムエテノレート、ナトリウムフェノキサイド、フェノール、ナトリウムチオメトキサイド、チオエメノール、ナトリウムチオエトキサイド、チオエタノール、ナトリウムチオフェノキサイド、チオフェノール、ジメチルアミンナトリウム、ジメチルアミン、（１，３−ジメトキシ−１，３−ジオキソプロパン−２−イル）ナトリウム、（１−シアノ−２−メトキシ−２−オキソエチル）ナトリウム、ジシアノメチルナトリウム、ピラゾイルナトリウム、ピラゾール、４−クロロピラゾイルナトリウム、４−クロロピラゾール、４−ブロモピラゾイルナトリウム、４−ブロモピラゾール、３，５−ビストリフルオロメチルピラゾイルナトリウム、３，５−ビストリフルオロメチルピラゾール、ピロリジンナトリウム、ピロリジン、ピペリジンナトリウム、ピペリジン、モルホリンナトリウム、モルホリン等が挙げられる。
上記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン、
等を挙げることができる。
製法（ａ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド、
等を挙げることができる。
製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
一般には、約−１０〜約１００℃、好ましくは、約０〜約３０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ａ−Ｉ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＤＭＦ中、１．０モル量乃至１．２モル量の式（ｒ−Ｉ）の化合物を、反応させることによって目的化合物を得ることができる。
上記製法（ａ）において原料として用いられる式（ａ−Ｉ）の化合物は、下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｒ１〜Ｒ３、Ｖ、Ｑ、Ｊ１及びＪ２は前記と同義である（ただし、Ｖ中のＤは、式（ａ−ＩＩ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、Ｅは、式（ａ−ＩＩ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示す）、
で表される化合物を下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｌ１及びＨａｌは前記と同義である、
で表される化合物またはハロゲン化剤と、常法に従って反応させることによって容易に得ることができる。
上記式（ａ−ＩＩ）の化合物の代表例として、公知のものを含むが
２−クロロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−｛［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−｛［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−｛［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）フェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−｛［２，６−ジメチル−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキシアミド、
２−フルオロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ベンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ベンズアミド、
３−クロロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ベンズアミド、
３−フルオロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ベンズアミド、
４−クロロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ベンズアミド、
４−フルオロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ベンズアミド、
等を挙げることができる。
上記式（ｒ−ＩＩＩ）の化合物の代表例として、
メタンスルホニルクロライド、トリフルオロメタンスルホニルクロライド、４−トリフルオロメチルスルホニルクロライド、
等を挙げることができる。
上記式（ａ−ＩＩ）の化合物から（ａ−Ｉ）の化合物への反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；
スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
上記式（ａ−ＩＩ）の化合物から（ａ−Ｉ）の化合物への反応は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、
水素化ナトリウム、水素化リチウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；
無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙げることができる。
上記式（ａ−ＩＩ）の化合物から（ａ−Ｉ）の化合物への反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０〜約１００℃、好ましくは、約−１０〜約５０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
上記式（ａ−ＩＩ）の化合物から（ａ−Ｉ）の化合物への反応を実施するにあたっては、例えば、式（ａ−ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジクロロメタン中、２モル量乃至３モル量の式（ｒ−ＩＩＩ）の化合物を、例えばトリエチルアミン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
前記式（ａ−ＩＩ）の化合物は、下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｖ、Ｑ、Ｊ１及びＪ２は前記と同義である（ただし、Ｖ中のＤは、式（ａ−ＩＩＩ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、Ｅは、式（ａ−ＩＩＩ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示す）、
で表される化合物を前記式（ｒ−ＩＩ）の化合物と反応させることによって容易に得ることができる。
上記式（ａ−ＩＩＩ）の化合物の代表例として、公知のものを含むが
３−アミノ−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
３−アミノ−Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
３−アミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−２−ヒドロキシエチル）フェニル］ベンズアミド、
３−アミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）フェニル］ベンズアミド、
３−アミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
等を挙げることができる。
上記式（ｒ−ＩＩ）の化合物は公知であるが、代表例として、
２−クロロピリジン−３−カルボニルクロライド、
２−フルオロピリジン−３−カルボニルクロライド、
２−クロロベンゾイルクロライド、
２−フルオロベンゾイルクロライド、
３−クロロベンゾイルクロライド、
３−フルオロベンゾイルクロライド、
４−クロロベンゾイルクロライド、
４−フルオロベンゾイルクロライド、
２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド、
等を挙げることができる。
上記式（ａ−ＩＩＩ）の化合物から（ａ−ＩＩ）の化合物への反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；
スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
上記式（ａ−ＩＩＩ）の化合物から（ａ−ＩＩ）の化合物への反応は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、
水素化ナトリウム、水素化リチウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；
無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙げることができる。
上記式（ａ−ＩＩＩ）の化合物から（ａ−ＩＩ）の化合物への反応は、相間移動触媒を用いる方法によっても実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等；エーテル類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルブチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル等；を挙げることができる。
相間移動触媒の例としては、４級イオン類、例えば、テトラメチルアンモニウム ブロマイド、テトラプロピルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ビススルフェイト、テトラブチルアンモニウム ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム クロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム ブロマイド、ブチルピリジニウム ブロマイド、ヘプチルピリジニウム ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウム クロライド等；
クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等；
クリプタンド類、例えば［２．２．２］−クリプテート、［２．１．１］−クリプテート、［２．２．１］−クリプテート、［２．２．Ｂ］−クリプテート、［２Ｏ２Ｏ２Ｓ−クリプテート、［３．２．２］−クリプテート等を挙げることができる。
上記式（ａ−ＩＩＩ）の化合物から（ａ−ＩＩ）の化合物への反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０〜約１００℃、好ましくは、約−１０〜約５０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
上記式（ａ−ＩＩＩ）の化合物から（ａ−ＩＩ）の化合物への反応を実施するにあたっては、例えば、式（ａ−ＩＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、１モル量乃至１．５モル量の式（ｒ−ＩＩ）の化合物を、例えばピリジン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
前記式（ａ−ＩＩＩ）の化合物は、下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｒ３、Ｖ、Ｑ、Ｊ１及びＪ２は前記と同義である（ただし、Ｖ中のＤは、式（ａ−ＩＶ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、Ｅは、式（ａ−ＩＶ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示す）、
で表される化合物を適当な還元剤と反応させることによって容易に得ることができる。
上記式（ａ−ＩＶ）の化合物の代表例として、公知のものを含むが
Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド、
Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］−３−ニトロベンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド、
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−２−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−ニトロベンズアミド、
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）フェニル］−３−ニトロベンズアミド、
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキプロパン−２−イル）フェニル］−３−ニトロベンズアミド、
等を挙げることができる。
上記式（ａ−ＩＶ）の化合物から（ａ−ＩＩＩ）の化合物への反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水；エーテル類、例えば、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等； アルコ−ル類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；
等を挙げることができる。
上記式（ａ−ＩＶ）の化合物から（ａ−ＩＩＩ）の化合物への反応は、酸触媒の存在下で行うことができ、斯かる酸触媒の例としては、有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等、
等を挙げることができる。
上記式（ａ−ＩＶ）の化合物から（ａ−ＩＩＩ）の化合物への反応は、適当な還元剤の存在下で行うことができ、斯かる還元剤の例としては、リチウムアルミニウムハイドライド、ナトリウムボロンハイドライドとニッケルクロライド、鉄と酢酸、塩酸と塩化第二スズ、
等を挙げることができる。
上記式（ａ−ＩＶ）の化合物から（ａ−ＩＩＩ）の化合物への反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
一般には、約−２０〜約１５０℃、好ましくは、約０〜約１００℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
上記式（ａ−ＩＶ）の化合物から（ａ−ＩＩＩ）の化合物への反応を実施するにあたっては、例えば、式（ａ−ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばエタノール中、例えば３モル量乃至４モル量の塩化第二スズを、濃塩酸存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
前記式（ａ−ＩＶ）の化合物は、下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｒ３、Ｑ、Ｊ１及びＪ２は前記と同義である、
で表される化合物を、下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｖ及びＨａｌは前記と同義である（ただし、Ｖ中のＤは、式（ｒ−ＩＶ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、Ｅは、式（ｒ−ＩＶ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示す）、
で表される化合物と反応させることにより得ることができる。
上記式（ａ−Ｖ）の化合物の代表例として、公知のものを含むが
２−（４−アミノ−フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール、
２−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール、
２−（４−アミノ−３，５−ジブロモフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール、
１−（４−アミノ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、
１−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、
１−（４−アミノ−３，５−ジブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、
１−（４−アミノ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール、
１−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール、
１−（４−アミノ−３，５−ジブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール、
２−（４−アミノ−フェニル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール、
２−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール、
２−（４−アミノ−３，５−ジブロモフェニル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール、
等を挙げることができる。
上記式（ｒ−ＩＶ）の化合物の代表例として、
３−ニトロベンゾイルクロライド
等を挙げることができる。
上記式（ａ−Ｖ）の化合物から（ａ−ＩＶ）の化合物への反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；
スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
上記式（ａ−Ｖ）の化合物から（ａ−ＩＶ）の化合物への反応は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、
水素化ナトリウム、水素化リチウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；
無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙げることができる。
上記式（ａ−Ｖ）の化合物から（ａ−ＩＶ）の化合物への反応は、相間移動触媒を用いる方法によっても実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等；エーテル類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルブチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル等；を挙げることができる。
相間移動触媒の例としては、４級イオン類、例えば、テトラメチルアンモニウム ブロマイド、テトラプロピルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ビススルフェイト、テトラブチルアンモニウム ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム クロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム ブロマイド、ブチルピリジニウム ブロマイド、ヘプチルピリジニウム ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウム クロライド等；
クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等；
クリプタンド類、例えば［２．２．２］−クリプテート、［２．１．１］−クリプテート、［２．２．１］−クリプテート、［２．２．Ｂ］−クリプテート、［２Ｏ２Ｏ２Ｓ−クリプテート、［３．２．２］−クリプテート等を挙げることができる。
上記式（ａ−Ｖ）の化合物から（ａ−ＩＶ）の化合物への反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０〜約１００℃、好ましくは、約−１０〜約５０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
上記式（ａ−Ｖ）の化合物から（ａ−ＩＶ）の化合物への反応を実施するにあたっては、例えば、式（ａ−Ｖ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、１モル量乃至１．５モル量の式（ｒ−ＩＶ）の化合物を、例えばピリジン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
前記式（ａ−Ｖ）の化合物は下記製法（ｄ）及び（ｅ）により得ることができる。
製法（ｄ）：
Figure 2010037311
 式中、Ｒ３及びＱは前記と同義である、
で表される化合物を、下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｊ１及びＪ２は前記と同義である、
で表される化合物と、必要であれば酸触媒存在下、反応させる方法。
製法（ｅ）：
Figure 2010037311
 式中、Ｑ、Ｊ１及びＪ２は前記と同義である、
で表される化合物を適当な還元剤を反応させる方法。
製法（ｄ）における原料の式（ｄ−Ｉ）の化合物は、公知の化合物であるが、代表例として、
アニリン、
２，６−ジメチルアニリン、
２，６−ジブロモアニリン、
等を挙げることができる。
製法（ｄ）における原料の式（ｒ−Ｖ）の化合物は、公知の化合物であるが、代表例として、
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オン、
１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタン−２−オン、
１，１，１，２，２，４，４，５，５，５−デカフルオロペンタン−３−オン、
等を挙げることができる。
製法（ｄ）は、ＷＯ２００５／０７３１６５及びＷＯ２００６／１３７３９５記載の方法に従って行うことができる。
上記製法（ｄ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
等を挙げることができる。
製法（ｄ）は、酸触媒の存在下で行うことができ、
斯かる酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、
塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水素ナトリウム等；有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩
等を挙げることができる。
製法（ｄ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
一般には、約５０〜約１４０℃、好ましくは、約６０〜約１２０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
製法（ｄ）を実施するにあたっては、例えば、式（ｄ−Ｉ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばトルエン中、１モル量乃至１．５モル量の式（ｒ−Ｖ）の化合物を、酸触媒存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
前記製法（ｅ）における式（ｅ−Ｉ）の化合物の代表例は、公知のものを含むが
１−（４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、
１−（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、
２−（４−ニトロフェニル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール、
２−（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール、
１−（４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール、
１−（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール、
等を挙げることができる。
前記製法（ｅ）は、前記式（ａ−ＩＶ）の化合物から式（ａ−ＩＩＩ）の化合物への合成方法に準じて行うことができる。
前記製法（ｅ）の原料の式（ｅ−Ｉ）の化合物は、下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｑ及びＪ２は前記と同義である、
で表される化合物を、下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｍｅはメチルを示し、Ｊ１は前記と同義である、
で表される化合物と反させる方法。
前記式（ｅ−ＩＩ）の化合物はの代表例は、公知のものを含むが
４−ニトロベンズアルデヒド、
３，５−ジメチル−４−ニトロベンズアルデヒド、
１−（４−ニトロフェニル）エタノン、
１−（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）エタノン、
（４−ニトロフェニル）（フェニル）メタノン、
（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）（フェニル）メタノン、
等をあげることができる。
前記式（ｒ−ＶＩ）の代表例は、
トリメチル（トリフルオロメチル）シラン、トリフルオロメチルスルフィニルベンゼン、トリフルオロメチルスルホニルベンゼン
等を挙げることができる。
上記式（ｅ−ＩＩ）の化合物から式（ｅ−Ｉ）の化合物への反応は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ５６（２０００）７６１３−７６３２、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １１２（２００１）１２３−１３１、Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００６，１１２−１１４、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００３（５）３２５３−３２５６記載の方法に従って行うことができる。
上記式（ｅ−ＩＩ）の化合物から式（ｅ−Ｉ）の化合物への反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；
等を挙げることができる。
上記式（ｅ−ＩＩ）の化合物から式（ｅ−Ｉ）の化合物への反応は、触媒の存在下で行うことができ、斯かる触媒の例としては、テトラブチルアンモニウムフルオライド、テトラエチルアンモニウムフルオライド、フッ化カリウム、
等を挙げることができる。
上記式（ｅ−ＩＩ）の化合物から式（ｅ−Ｉ）の化合物への反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
一般には、約−２０〜約１００℃、好ましくは、約０〜約５０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
上記式（ｅ−ＩＩ）の化合物から式（ｅ−Ｉ）の化合物への反応を実施するにあたっては、例えば、式（ｅ−ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジクロロメタン中、１モル量乃至２モル量の式（ｒ−ＶＩ）の化合物を、上記触媒存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
前記式（ｅ−ＩＩ）の化合物は製法（ｆ）、製法（ｇ）及び製法（ｏ）により得ることができる。
製法（ｆ）：
Figure 2010037311
 式中、Ｑ及びＨａｌは前記と同義である、
で表される化合物と、下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｊ２は前記と同義である、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｇ）：
Figure 2010037311
 式中、Ｑ及びＪ２は前記と同義である、
で表される化合物を酸化する方法。
前記製法（ｆ）における式（ｆ−Ｉ）の化合物は公知であるが、代表例は、
４−ニトロベンゾイルクロライド、
４−ニトロベンゾイルブロマイド、
３，５−ジメチル−４−ニトロベンゾイルクロライド、
３，５−ジメチル−４−ニトロベンゾイルブロマイド、
等を挙げることができる。
前記製法（ｆ）における式（ｒ−ＶＩＩ）の代表例は、
フェニルボロン酸、
４−クロロ−フェニルボロン酸、
等を挙げることができる。
前記製法（ｆ）はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ４４（２００３）２７１−２７３、ｉｂｉｄ ４０（１９９９）３０５７−３０６０及びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ６２（２００６）１１６７５−１１６７８記載の方法に従って行うことができる。
上記製法（ｆ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、
ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコ−ル類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン、
等を挙げることができる。
製法（ｆ）は、ｐＨ緩衝剤の存在下で行うことができ、斯かるｐＨ緩衝剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、リン酸塩及び硫酸塩等、例えば、
リン酸三カリウム、等を挙げることができる。
製法（ｆ）は、触媒の存在下で行うことができ、斯かる触媒の例としては、
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、
等を挙げることができる。
製法（ｆ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
一般には、約０〜約１５０℃、好ましくは、約５０〜約１２０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
製法（ｆ）を実施するにあたっては、例えば、式（ｒ−ＶＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばトルエン中、１モル量乃至１．２モル量の式（ｆ−Ｉ）の化合物を、上記ｐＨ緩衝剤及び触媒存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
前記製法（ｇ）における式（ｇ−Ｉ）の化合物の代表例は、公知であるが
（４−ニトロフェニル）メタノール、
１−（４−ニトロフェニル）エタノール、
（４−ニトロフェニル）（フェニル）メタノール、
等を挙げることができる。
上記製法（ｇ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；
エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および
塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法（ｇ）は、酸化剤の存在下で行うことができ、斯かる酸化剤の例としては、
クロム酸、ピリジウムクロム酸、過ヨウ素酸、二酸化マンガン、過マンガン酸カリウム
等が挙げられる。
製法（ｇ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
一般には、約−６０〜約１００℃、好ましくは、約−２０〜約５０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
製法（ｇ）を実施するにあたっては、例えば、式（ｇ−Ｉ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジクロロメタン中、１モル量乃至２モル量の酸化剤を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
前記製法（ｇ）における原料の式（ｇ−Ｉ）の化合物は製法（ｈ）及び製法（ｉ）により得ることができる。
製法（ｏ）：
Figure 2010037311
 式中、Ｊ２は前記と同義である、
で表されるか化合物を適当な酸化剤、例えばクロム酸と反応させることによって得ることができる。
製法（ｈ）：
Figure 2010037311
 式中、Ｑは前記と同義である、
で表される化合物と、下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｍ１及びＪ２は前記と同義である、
で表される化合物を反応させる方法。
製法（ｉ）：
Figure 2010037311
 式中、Ｑは前記と同義である、
で表される化合物を還元する方法。
前記製法（ｈ）における原料の式（ｈ−Ｉ）の化合物の代表例は、
４−ニトロベンズアルデヒド、
３，５−ジニトロ−４−ニトロベンズアルデヒド、
等が挙げられる。
前記製法（ｈ）における原料の式（ｒ−ＶＩＩＩ）の化合物は公知であるが、代表例は、
メチルマグネシウムブロマイド、
エチルマグネシウムブロマイド、
フェニルマグネシウムブロマイド、
等が挙げられる。
前記製法（ｈ）は、有機合成では一般的なグリニア反応の常法に従って行うことができる。
前記製法（ｉ）における原料の式（ｉ−Ｉ）の化合物の代表例は、
４−ニトロベンゼンカルボン酸、
３，５−ジニトロ−４−ニトロベンゼンカルボン酸、
等が挙げられる。
上記製法（ｉ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；
等を挙げることができる。
製法（ｉ）は、還元剤の存在下で行うことができ、斯かる還元剤としては、ジボラン、
等が挙げられる。
製法（ｉ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
一般には、約−２０〜約１００℃、好ましくは、約０〜約５０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
製法（ｉ）を実施するにあたっては、例えば、式（ｉ−Ｉ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、１モル量乃至１．２モル量の上記還元剤で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
前記製法（ｉ）の原料の式（ｉ−Ｉ）の化合物は、下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｑは前記と同義である、
で表される化合物を酸化することにより得ることができる。
前記式（ｉ−ＩＩ）の化合物は、公知であるが、代表例は、
１−メチル−４−ニトロベンゼン、
１，３，５−トリメチル−４−ニトロベンゼン、
等が挙げられる。
上記式（ｉ−ＩＩ）の化合物から式（ｉ−Ｉ）の化合物への反応は、ＵＳ ６４５５５２８ Ｂ１に記載の方法に従って行うことができる。
上記式（ｉ−ＩＩ）の化合物から式（ｉ−Ｉ）の化合物への反応は、酸化剤の存在下で行うことができ、斯かる酸化剤の例としては、
クロム酸、ピリジウムクロム酸、過ヨウ素酸、過マンガン酸カリウム
等が挙げられる。
上記式（ｉ−ＩＩ）の化合物から式（ｉ−Ｉ）の化合物への反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水；アルコ−ル類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；
等を挙げることができる。
上記式（ｉ−ＩＩ）の化合物から式（ｉ−Ｉ）の化合物への反応は、酸触媒の存在下で行うことができ、斯かる酸触媒の例としては、有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸等；
等を挙げることができる。
上記式（ｉ−ＩＩ）の化合物から式（ｉ−Ｉ）の化合物への反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約５０〜約１００℃、好ましくは、約６０〜約８０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
上記式（ｉ−ＩＩ）の化合物から式（ｉ−Ｉ）の化合物への反応を実施するにあたっては、例えば、式（ｉ−ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば酢酸、イソプロパノール中、３モル量乃至３．５モル量の上記酸化剤を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
製法（ｂ）における原料の式（ｂ−Ｉ）の化合物は新規であり、代表例としては
３−アミノ−Ｎ−｛４−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパン−２−イル］−２，６−ジメチルフェニル｝ベンズアミド、
３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジブロモ−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパン−２−イル］フェニル｝ベンズアミド、
３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジメチル−［２，２，２−トリフルオロ−１−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）エチル］フェニル｝ベンズアミド、
３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）エチル］フェニル｝ベンズアミド、
等が挙げられる。
前記製法（ｂ）は、前記式（ａ−ＩＩＩ）の化合物から前記式（ａ−ＩＩ）の化合物を合成する方法に準じて行うことができる。
製法（ｂ）における原料の式（ｂ−Ｉ）の化合物は、下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｒ３、Ｖ、Ｑ、Ｊ１、Ｊ２及びＪ３は前記と同義である（ただし、Ｖ中のＤは、式（ｂ−ＩＩ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、Ｅは、式（ｂ−ＩＩ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示す）、
で表される化合物を適当な還元剤と反応させることで得られる。
前記式（ｂ−ＩＩ）の化合物は新規であり、代表例として、
３−ニトロ−Ｎ−｛４−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパン−２−イル］−２，６−ジメチルフェニル｝ベンズアミド、
３−ニトロ−Ｎ−｛２，６−ジブロモ−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパン−２−イル］フェニル｝ベンズアミド、
３−ニトロ−Ｎ−｛２，６−ジメチル−［２，２，２−トリフルオロ−１−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）エチル］フェニル｝ベンズアミド、
３−ニトロ−Ｎ−｛２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）エチル］フェニル｝ベンズアミド、
等が挙げられる。
上記式（ｂ−ＩＩ）の化合物から式（ｂ−Ｉ）の化合物への反応は、前記式（ａ−ＩＶ）の化合物から式（ａ−ＩＩＩ）の化合物への反応に準じて行うことができる。
前記式（ｂ−ＩＩ）の化合物は、製法（ｊ）及び製法（ｋ）により得ることができる。
製法（ｊ）：
Figure 2010037311
 式中、Ｒ３、Ｖ、Ｑ、Ｊ１、Ｊ２及びＬ１は前記と同義である（ただし、Ｖ中のＤは、式（ｊ−Ｉ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、Ｅは、式（ｊ−Ｉ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示す）、
で表される化合物を前記式（ｒ−Ｉ）の化合物と反応させる方法。
製法（ｋ）：
Figure 2010037311
 式中、Ｒ３、Ｑ、Ｊ１、Ｊ２及びＪ３は前記と同義である、
で表される化合物と前記式（ｒ−ＩＶ）の化合物と反応させる方法。
前記製法（ｊ）における原料の（ｊ−Ｉ）の化合物は新規であり、代表例として、
２−（３，５−ジメチル−４−｛［（３−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
２−（３，５−ジメチル−４−｛［（３−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
１−（３，５−ジメチル−４−｛［（３−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル メタンスルホネート、
２−（３，５−ジメチル−４−｛［（３−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
１−（３，５−ジメチル−４−｛［（３−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル メタンスルホネート、
等が挙げられる。
前記製法（ｊ）は、前記製法（ａ）に準じて行うことができる。
前記製法（ｋ）における原料の（ｋ−Ｉ）の化合物は新規であり、代表例として、
４−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパン−２−イル］−２，６−ジメチルアニリン、
２，６−ジブロモ−４−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパン−２−イル］アニリン、
２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）エチル］アニリン、
２，６−ジメチル−４−［１，１，１−トリフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパン−２−イル］アニリン、
２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）エチル］アニリン、
４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルアニリン、
等が挙げられる。
前記製法（ｋ）は、前記式（ａ−Ｖ）の化合物から式（ａ−ＩＶ）の化合物を合成する方法に準じて行うことができる。
前記製法（ｋ）における原料の式（ｋ−Ｉ）の化合物は製法（ｌ）及び製法（ｍ）により得ることができる。
製法（ｌ）：
Figure 2010037311
 式中、Ｒ３、Ｑ、Ｊ１、Ｊ２及びＪ３は前記と同義である、
で表される化合物をｔ−ブトキシカルボニル基を脱保護する方法。
製法（ｍ）：
Figure 2010037311
 式中、Ｒ３、Ｑ、Ｊ１及びＪ２は前記と同義である、
で表される化合物を前記式（ｒ−Ｉ）の化合物と反応させる方法。
上記製法（ｌ）における式（ｌ−Ｉ）の化合物は新規であり、代表例としては、
ｔ−ブチル ｛４−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパン−２−イル］−２，６−ジメチルフェニル｝カーバメート、
ｔ−ブチル ｛４−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパン−２−イル］フェニル｝カーバメート、
ｔ−ブチル ｛２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）エチル］フェニル｝カーバメート、
ｔ−ブチル ｛４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）エチル］フェニル｝カーバメート、
ｔ−ブチル ｛２，６−ジメチル−４−［１，１，１−トリフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパン−２−イル］フェニル｝カーバメート、
ｔ−ブチル ｛４−［１，１，１−トリフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパン−２−イル］フェニル｝カーバメート、
ｔ−ブチル ｛２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）エチル］フェニル｝カーバメート、
ｔ−ブチル ｛４−［２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）エチル］フェニル｝カーバメート、
等を挙げることができる。
前記製法（ｌ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコ−ル類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；
等を挙げることができる。
前記製法（ｌ）は、酸触媒の存在下で行うことができ、
斯かる酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水素ナトリウム等；有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩等を挙げることができる。
前記製法（ｌ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
一般には、約０〜約１００℃、好ましくは、約３０〜約８０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
前記製法（ｌ）を実施するにあたっては、例えば、式（ｌ−Ｉ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、４モル量乃至５モル量の塩化水素水を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
前記製法（ｍ）における原料の式（ｍ−Ｉ）は、公知の化合物であるが、代表例として、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルアニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン、
等が挙げられる。
前記製法（ｍ）における原料の式（ｒ−Ｉ）は、公知の化合物であるが、代表例として、
ナトリムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、等が挙げられる。
上記製法（ｍ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水；エーテル類、例えば、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコ−ル類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；
酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法（ｍ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；
挙げることができる。
製法（ｍ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
一般には、約０〜約１００℃、好ましくは、約２０〜約８０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
製法（ｍ）を実施するにあたっては、例えば、式（ｍ−Ｉ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば対応するアルコール中、４モル量乃至５モル量の式（ｒ−Ｉ）の化合物を、上記塩基存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
前記式（ｋ−Ｉ）の化合物に適当なハロゲン化剤を反応させ、Ｑ上のＹ１及びＹ５を水素からハロゲンに置換することができる。
前記式（ｋ−Ｉ）の化合物のハロゲン化反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および有機酸類、例えば、酢酸、
等を挙げることができる。
前記式（ｋ−Ｉ）の化合物のハロゲン化反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約０〜約１００℃、好ましくは、約２０〜約８０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
前記式（ｋ−Ｉ）の化合物のハロゲン化反応を実施するにあたっては、例えば、式（ｋ−Ｉ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば酢酸中、２モル量のハロゲン化剤、例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミドやＮ−ヨードスクシンイミド等を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
前記製法（ｌ）の原料の式（ｌ−Ｉ）の化合物は、下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｒ３、Ｑ、Ｊ１、Ｊ２及びＬ１は前記と同義である、
で表される化合物を前記式（ｒ−Ｉ）の化合物と反応させることによって得られる。
前記式（ｌ−ＩＩ）の化合物は新規であり、その代表例として、
２−｛４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３，５−ジメチルフェニル｝−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
２−｛４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
１−｛４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３，５−ジメチルフェニル｝−２，２，２−トリフルオロエチル メタンスルホネート、
１−｛４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエチル メタンスルホネート、
２−｛４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３，５−ジメチルフェニル｝−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
２−｛４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
１−｛４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３，５−ジメチルフェニル｝−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル メタンスルホネート、
１−｛４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル メタンスルホネート、
等が挙げられる。
前記式（ｌ−ＩＩ）の化合物から式（ｌ−Ｉ）の化合物の合成は、前記製法（ａ）に準じて行うことができる。
前記式（ｌ−ＩＩ）の化合物は、下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｒ３、Ｑ、Ｊ１及びＪ２は前記と同義である、
で表される化合物を前記式（ｒ−ＩＩＩ）の化合物と反応させることにより得ることができる。
前記式（ｌ−ＩＩＩ）の化合物は新規であり、代表例として、
ｔ−ブチル［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カーバメート、
ｔ−ブチル［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］カーバメート、
ｔ−ブチル［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル］カーバメート、
ｔ−ブチル［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル］カーバメート、
ｔ−ブチル［２，６−ジメチル−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］カーバメート、
ｔ−ブチル［４−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］カーバメート、
ｔ−ブチル［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）フェニル］カーバメート、
ｔ−ブチル［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）フェニル］カーバメート、
等を挙げることができる。
前記式（ｌ−ＩＩＩ）の化合物から式（ｌ−ＩＩ）の化合物の合成は、前記式（ａ−ＩＩ）の化合物から式（ａ−Ｉ）の化合物の合成方法に準じて行うことができる。
前記式（ｌ−ＩＩＩ）の化合物は、前記式（ａ−Ｖ）の化合物をジｔ−ブトキシカーボネート又はｔ−ブトキシカルボニルクロライドと反応させることにより得ることができる。
前記製法（ｍ）の原料の式（ｍ−Ｉ）の化合物は、前記式（ｄ−Ｉ）の化合物と下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｊ１及びＪ２は前記と同義である、
で表される化合物と反応させることにより得られる。
上記式（ｒ−ＩＸ）の式の化合物は、公知であるが、代表例として、
１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン、
等が挙げられる。
前記式（ｄ−Ｉ）及び（ｒ−ＩＸ）の化合物からの式（ｍ−Ｉ）の化合物の合成は、特開２００１−２８８１２９Ａ記載の方法に従って行うことができる。
前記製法（ｃ）の原料の式（ｃ−ＩＩ）の化合物は、下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＶは前記と同義である（ただし、Ｖ中のＤは、式（ｃ−ＩＩＩ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、Ｅは、式（ｃ−ＩＩＩ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示す）、
で表される化合物とハロゲン化剤と反応させることにより得られる。
前記式（ｃ−ＩＩＩ）の化合物は公知であるが、代表例として、
３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝ベンゼンカルボン酸、
３−｛［（２−フルオロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝ベンゼンカルボン酸、
３−｛［（２−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゼンカルボン酸
３−｛［（２−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゼンカルボン酸
３−｛［（３−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゼンカルボン酸
３−｛［（３−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゼンカルボン酸
３−｛［（４−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゼンカルボン酸
３−｛［（４−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゼンカルボン酸
等を挙げることができる。
式（ｃ−ＩＩＩ）の化合物から式（ｃ−ＩＩ）の化合物を得る製法は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン等を挙げることができる。
上記反応はハロゲン化剤としてチオニルクロライド、チオニルブロマイドなどを用い、触媒としてＤＭＦ等を加え実施することができる。
上記反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には約０〜約２００℃、好ましくは、室温〜約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
上記反応を実施するにあたっては、例えば、式（ｃ−ＩＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば１，２−ジクロロエタン中、触媒量のＤＭＦを加えたのちチオニルクロライドと反応させることによって一般式（ｃ−ＩＩ）の目的化合物を得ることができる。
前記式（ｃ−ＩＩＩ）の化合物は、下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＶは前記と同義であり（ただし、Ｖ中のＤは、式（ｃ−ＩＶ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、Ｅは、式（ｃ−ＩＶ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示す）、Ｍ２はＣ１〜４アルキルを示す、
で表される化合物を常法に従って、加水分解することによって容易に得ることができる。
前記式（ｃ−ＩＶ）の化合物は公知であるが、代表例として、
メチル ３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート、
メチル ３−｛［（２−フルオロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート、
メチル ３−｛［（２−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート、
メチル ３−｛［（２−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート、
メチル ３−｛［（３−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート、
メチル ３−｛［（３−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート、
メチル ３−｛［（４−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート、
メチル ３−｛［（４−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート、
等を挙げることができる。
式（ｃ−ＩＶ）の化合物の加水分解による式（ｃ−ＩＩＩ）の化合物の製法は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水：エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；を挙げることができる。
上記反応は、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水酸化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等、または無機酸類として塩酸、硫酸などを用いて実施する。
上記反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約０〜約２００℃、好ましくは、室温〜約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもでき、上記反応を実施するにあたっては、例えば、式（ｃ−ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばエタノールと水の混合溶媒中、水酸化カリウムと反応させることによって一般式（ｃ−ＩＩＩ）の目的化合物を得ることができる。
前記式（ｃ−ＩＶ）の化合物は、下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｒ２、Ｖ及びＭ２は前記と同義である（ただし、Ｖ中のＤは、式（ｃ−Ｖ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、Ｅは、式（ｃ−Ｖ）の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示す）、
で表される化合物と前記式（ｒ−ＩＩ）の化合物を常法に従って、反応させることによって容易に得ることができる。
前記式（ｃ−Ｖ）の化合物は公知であるが、代表例として、
メチル ３−アミノベンゾエート、
等が挙げられる。
前記式（ｃ−Ｖ）の化合物と式（ｒ−ＩＩ）の化合物との反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族、芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジクロロエタン等；
エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；
ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；
ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；
エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。
上記反応は、塩基の存在下に行うことができ、斯かる塩基としては、無機塩基としてアルカリ金属の、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等、有機塩基としてアルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；を挙げることができる。
上記反応は、相間移動触媒を用いる方法によっても実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等；エーテル類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルブチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル等；を挙げることができる。
相間移動触媒の例としては、４級イオン類、例えば、テトラメチルアンモニウム ブロマイド、テトラプロピルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ビススルフェイト、テトラブチルアンモニウム ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム クロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム ブロマイド、ブチルピリジニウム ブロマイド、ヘプチルピリジニウム ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウム クロライド等；
クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等；
クリプタンド類、例えば［２．２．２］−クリプテート、［２．１．１］−クリプテート、［２．２．１］−クリプテート、［２．２．Ｂ］−クリプテート、［２Ｏ２Ｏ２Ｓ］−クリプテート、［３．２．２］−クリプテート等を挙げることができる。
上記反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−４０〜約２００℃、好ましくは、約−２０〜約１１０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもでき上記反応を実施するにあたっては、例えば、式（ｃ−Ｖ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＴＨＦ中、１モル量乃至若干の過剰量の式（ｒ−ＩＩ）の化合物を、ピリジン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
前記式（Ｉ）の化合物においてＧ１及びＧ２を硫黄原子に置換するには、前記式（Ｉ）、（ｂ−ＩＩ）、（ｂ−Ｉ）又は（ｃ−ＩＶ）の化合物とローソン試薬（ＸＸ）を反応させることに得ることができる。
前記式（Ｉ）の化合物において、水素以外のＲ２およびＲ３を導入するには、前記式（Ｉ）、（ｂ−ＩＩ）、（ｌ−Ｉ）又は（ｃ−ＩＶ）等の化合物と下記式
Figure 2010037311
 式中、Ｌ２はＲ２又はＲ３を表し、Ｈａｌは前記と同義である、
で表される化合物と適当な塩基存在下、反応させることにより得ることができ、
または、
次式
Figure 2010037311
 式中、Ｒ１２はアルキルを示す、
表される化合物を適当な希釈剤、例えば酢酸、ギ酸中、適当な還元剤、例えば、ナトリウムボロハイドライド、ナトリウムボロシアノハイドライド等で還元的アルキル化することによっても得ることができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物中のＶがＶ２〜Ｖ５である場合、以下の方法でを合成することができる。それぞれについてスキーム１〜５で示す。
ＶがＶ２の場合：スキーム１、
Figure 2010037311
 （式中、Ｈａｌ２はハロゲンを表し、ブロモ、クロロが好適である。また、Ｑ、Ｊ１〜Ｊ３、Ｈａｌ、Ｒ１及びＲ３は前記と同義である）
つまり、上記式（Ｖ２−Ｉ）の化合物、例えば６−クロロピリジン−２−カルボン酸、６−ブロモピリジン−２−カルボン酸等をあげることができる、を適当なハロゲン化剤と処理して、上記式（Ｖ２−ＩＩ）の化合物とし、前述の式（ｋ−Ｉ）の化合物と反応させ上記式（Ｖ２−ＩＩＩ）の化合物とする。前記式（Ｖ２−ＩＩＩ）の化合物のハロゲンをアミンで置換して上記式（Ｖ２−ＩＶ）の化合物とし、前記製法（ｂ）に従って、本発明の式（Ｉ）に含まれる式（Ｖ２−Ｖ）を合成することができる。
ＶがＶ３の場合：スキーム２及び３、
スキーム２、
Figure 2010037311
 （式中、Ｑ、Ｊ１〜Ｊ３及びＲ１〜Ｒ３は前記と同義である）
特許文献（ＷＯ２００７−０５１５６０公開パンフレット）に記載の式（Ｖ３−Ｉ）の化合物を、前述の製法（ｃ）に従って式（ｋ−Ｉ）の化合物と反応させて本発明の式（Ｉ）に含まれる式（Ｖ３−ＩＩ）を得ることができる。
スキーム３、
Figure 2010037311
 （式中、Ｑ、Ｊ１〜Ｊ３、Ｈａｌ、Ｒ１及びＲ３は前記と同義である）
特許文献（ＷＯ２００７−０５１５６０公開パンフレット）に記載の方法に従って、式（Ｖ３−ＩＩＩ）の化合物から式（Ｖ３−Ｖ）に変換し、製法（ｃ）に従って式（ｋ−Ｉ）の化合物と反応させ、ｔ−ブトキサイドを脱保護して式（Ｖ３−ＩＶ）とする。最後、前記製法（ｂ）に従って、式（Ｖ３−ＩＶ）の化合物と前記式（ｒ−ＩＩ）の化合物を反応させて本発明の式（Ｉ）に含まれる式（Ｖ３−ＩＩ）を得ることができる。
ＶがＶ４の場合：スキーム４、
Figure 2010037311
 （式中、Ｑ、Ｊ１〜Ｊ３、Ｈａｌ、Ｒ１及びＲ３は前記と同義である）
公知化合物である式（Ｖ４−Ｉ）の化合物を常法に従って式（Ｖ４−ＩＩ）の化合物とした後、前述の製法（ｋ）及び（ｂ）に従って、本発明の式（Ｉ）に含まれる式（Ｖ４−Ｖ）を得ることができる。
ＶがＶ５である場合：スキーム５
Figure 2010037311
 （式中、Ｑ、Ｊ１〜Ｊ３、Ｈａｌ、Ｒ１及びＲ３は前記と同義である）
公知化合物である式（Ｖ５−Ｉ）の化合物を常法に従って、ニトロ化、エステルの加水分解をして式（Ｖ５−ＩＩＩ）の化合物とした後、前述の製法（ｋ）及び（ｂ）に従って、本発明の式（Ｉ）に含まれる式（Ｖ５−ＶＩＩ）を得ることができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物中、Ｖ上の置換基Ｘ４をフッ素にするには以下の方法で行うことができる。つまり、前記製法（ａ）及び（ｂ）における式（ａ−ＩＩＩ）及び（ｂ−ＩＩ）の化合物でＸ４がクロロである化合物を適当な溶媒中、例えばＤＭＦ等、適当なフッ素試薬、例えばフッ化カリウム等と反応されることとで、クロロをフッ素置換し、その後は前記製法（ｂ）に従って、本発明の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。上記反応の具体例をスキーム６及び７に示す。
スキーム６：
Figure 2010037311
スキーム７：
Figure 2010037311
本発明の式（Ｉ）の化合物を合成する上で有用な中間体、つまり前記式（ａ−Ｉ）、（ａ−ＩＩＩ）、（ａ−ＩＶ）、（ａ−Ｖ）、（ｂ−Ｉ）、（ｃ−Ｉ）、（ｊ−Ｉ）、（ｋ−Ｉ）、（ｌ−Ｉ）、（ｌ−ＩＩ）及び（ｌ−ＩＩＩ）に含まれる化合物をここで、以下の式（ＩＩ）にまとめる。
式（ＩＩ）
Figure 2010037311
 式中、Ｒ１３は水素、置換されてもよいアルキルオキシカルボニル、置換されてもよいフェニルオキシカルボニル、置換されてもよいアラルキルオキシカルボニル、基
Figure 2010037311
 （式中、Ｖ及びＸ１〜Ｘ４は前記と同義である（ただし、Ｖ中のＤは、上記基の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示し、Ｅは、上記基の
Figure 2010037311
 部分との結合位置を示す））、
又は基
Figure 2010037311
 （式中、Ｖ、Ｘ１〜Ｘ４及びＲ２は前記と同義である）
を示し、
Ｒ１４はＪ３又は基
Figure 2010037311
 （式中、Ｌ１は前記と同義である）を示し、そして
Ｒ３、Ｑ及びＪ１〜Ｊ３は前記と同義である、
ただしＪ１及びＪ２がパーフルオロアルキルであって、且つＪ３が水酸基又はハロゲンである場合を除く、
で表される化合物。
本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺虫作用を現す。従って、本発明の式（Ｉ）の化合物は殺虫剤として使用することができる。そして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。また、本発明の化合物は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用することができる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。
昆虫類として、
鞘翅目害虫、例えば、
アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コーンルートワーム類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ ｅｎｄａｉ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）；
鱗翅目害虫、例えば、
マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ
ｎｅｕｓｔｒｉａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジマダラメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）；
半翅目害虫、例えば、
ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅ
ｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、アオカメムシ類（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、キジラミ類（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
アザミウマ目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）；
直翅目害虫、例えば、
チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、アフリカケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）；
等翅目害虫、例えば、
ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
双翅目害虫、例えば、
イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）
等を挙げることができる。また、
ダニ類として、例えば、
ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ホコリダニ類（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）
等を挙げることができる。さらに、
センチュウ類として、例えば、
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）
等を挙げることができる。
更に、獣医学の分野において、本発明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して有効に使用することができる。そのような動物寄生虫の例としては、以下の如き害虫を例示することができる。
昆虫類としては、例えば、
ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハジラミ類（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）
等を挙げることができる。
ダニ類としては、例えば、
カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）
等を挙げることができる。
本発明ではこれらすべてを包含する害虫類に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶことがある。
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和材、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物侵潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体の希釈剤又は担体；液体ガス希釈剤又は担体；固体の希釈剤又は担体と、そして場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤等と共に混合することによって製造することができる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分類））、アルコール類（例えば、ブタノール、グルコール及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブラン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機又は有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体などを挙げることができる。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルフアイト廃液、メチルセルオースが包含される。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）などを挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態で及びそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調製剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質などを挙げることができる。
更に、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、協力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤及び使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１〜１００重量％、好ましくは、０．００００１〜１重量％の範囲内とすることができる。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する有効な安定性を有しており、しかも木材及び土壌における優れた残効性を示す。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、温血動物に対して低毒性であって安全に使用することができる。
次に、実際例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
合成例１
Ｎ−［３−（｛４−［２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル］−２，６−ジメチルフェニル｝カルバモイル） フェニル］−２−クロロピリジン−３−カルボキサミド（Ｎｏ．２−７６）の合成。
ステップ１． Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−３−ニトロベンズアミドの合成。
Figure 2010037311
 ２−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール（５．３９ｇ）とピリジン（２．０ｍｌ）をＴＨＦ（１５０ｍｌ）中に溶解し、３−ニトロベンゾイルクロライド（２．５３ｇ）を室温で少しづつ加えた。一晩攪拌した後に水とｔＢｕＯＭｅを加えた。有機層を分離し、水層をｔＢｕＯＭｅで抽出した。有機層は希塩酸で洗浄し、溶媒を減圧下で留去した。残渣にＴＨＦと水酸化ナトリウム水溶液（１０％）を加え、１時間攪拌した。混合物はｔＢｕＯＭｅで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、粗生成物として表記化合物（８．００ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６０（１Ｈ，ｓ），２．３６（６Ｈ，ｓ），３．４９（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｔ），８．３０（１Ｈ，ｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ），８．７５（１Ｈ，ｓ）。
ステップ２． ３−アミノ−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミドの合成。
Figure 2010037311
 Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド（８．００ｇ）をエタノール中（１５０ｍｌ）に溶解し、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１６．５ｇ）と濃塩酸（１５ｍｌ）を室温で加えた。反応溶液は４時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、炭酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えた。不溶物をセライトでろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層は硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後溶媒を減圧下留去した。シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し表記化合物（４．５０ｇ，６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（６Ｈ，ｓ），５．１０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ），７．１０−７．５２（９Ｈ，ｍ）。
ステップ３． ２−クロロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキサミドの合成。
Figure 2010037311
 ３−アミノ−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド（４．５０ｇ）をＴＨＦ（５０ｍｌ）中に溶解し、ピリジン（２．０ｍｌ）と２−クロロニコチン酸クロリド（２．５３ｇ）を氷冷下加えた。一晩攪拌した後、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、表記化合物（５．５７ｇ，９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），２．３１（６Ｈ，ｓ），７．２６−７．５６（５Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ），８．０５（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ），８．７７（１Ｈ，ｓ），１０．１４（１Ｈ，ｓ）。
ステップ４． ２−（４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−イルメタンスルホナートの合成。
Figure 2010037311
 ２−クロロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（４．５０ｇ）とトリエチルアミン（３．４５ｍｌ）を塩化メチレン中（５０ｍｌ）に溶解し、メタンスルホニルクロリド（１．６０ｍｌ）を室温で加えた。一晩攪拌した後、水を加えた。これを酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、表記化合物（３．７４ｇ，７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（６Ｈ，ｓ），３．２７（３Ｈ，ｓ），７．３０−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６５−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ），８．０４（１Ｈ，ｄ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．４３−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｓ）。
ステップ５． Ｎ−［３−（｛４−［２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル］−２，６−ジメチルフェニル｝カルバモイル）フェニル］−２−クロロピリジン−３−カルボキサミドの合成。
Figure 2010037311
 ２−（４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−イルメタンスルホナート（０．１０ｇ）と３−ブロモピリジン（２８ｍｇ）をＤＭＦ（１．５ｍｌ）中に溶解し、水素化ナトリウム（ｉｎ ｏｉｌ，１０ｍｇ）を氷冷下加えた。４時間攪拌した後、水を加えた。これを酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、表記化合物（７６ｍｇ，７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３１（６Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ），７．１６（２Ｈ，ｓ），７．３６−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．８６（１Ｈ，ｄ），８．１４−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．４４−８．５５（２Ｈ，ｍ）。
合成例２
２−クロロ−Ｎ−｛３−［（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）カルバモイル］フェニル｝ピリジン−３−カルボキサミド（Ｎｏ．２−１０５）の合成。
ステップ１． ２−（４−アミノ−３−エチル−５−メチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールの合成。
Figure 2010037311
 ２−エチル−６−メチルアニリン（２５．４５ｇ）と１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オン水和物（５０ｇ）の混合物にｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．５４ｇ）を加え、４時間、加熱還流した。反応液を室温まで冷やし、酢酸エチルに溶解させた。この酢酸エチル溶液を水、飽和炭酸水素水、で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別後、溶媒を減圧下留去することで、粗生成物を得た。その組成生物をヘキサン‐酢酸エチルの混合溶媒で洗浄し、２−（４−アミノ−３−エチル−５−メチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール（３６．７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．２６（３Ｈ，ｔ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．５４（２Ｈ，ｑ），３．３２（１Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｓ），７．２５（２Ｈ，ｓ）。
ステップ２． Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロベンズアミドの合成。
Figure 2010037311
 ２−（４−アミノ−３−エチル−５−メチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール（１０．２ｇ）とピリジン（５．６ｇ）をＴＨＦに溶解させた。この溶液に３−ニトロベンゾイルクロリド（１２．８ｇ）を溶かしたＴＨＦ溶液を氷冷下、滴下した。滴下終了後、室温に戻し、６時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、ＴＢＭＥで２回抽出した。合わせた有機層を２規定塩酸で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をＴＨＦに溶解して、２規定の水酸化ナトリウム水溶液（６０ｍｌ）を加え、１時間室温で攪拌した。反応溶液を水で希釈して、ＴＢＭＥで２回抽出した。合わせた有機層を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去して、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド（１５．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．６６（２Ｈ，ｑ），４．１９（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｓ），７．６９−７．７４（２Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ），８．４４（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ）。
ステップ３． ２−（３−エチル−５−メチル−４−｛［（３−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネートの合成。
Figure 2010037311
 Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド（９．４０ｇ）とトリエチルアミン（４．６５ｇ）をジクロロメタンに溶解させた。この溶液に、メタンスルホニルクロライド（５．０２ｇ）を滴下した。滴下終了後、室温で２時間攪拌した。反応溶液を減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣に酢酸エチルを加えた。酢酸エチル溶液を２規定塩酸で、洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、溶媒を減圧下留去して、目的物である２−（３−エチル−５−メチル−４−｛［（３−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート（１１．８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１８（３Ｈ，ｔ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｑ），３．２６（３Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），８．７３（１Ｈ，ｓ）。
ステップ４． Ｎ−（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）−３−ニトロベンズアミド
の合成。
Figure 2010037311
 ２−（３−エチル−５−メチル−４−｛［（３−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート（０．４０ｇ）をアセトニトリルに溶解させた。この溶液に、４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．１１ｇ）および炭酸カリウム（０．１３ｇ）を加え、７０℃で１時間加熱攪拌した。室温に戻した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別して、溶媒を減圧下留去して、組成生物を得た。得られた組成生物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、Ｎ−（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）−３−ニトロベンズアミド（０．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１９（３Ｈ，ｔ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．６８（２Ｈ，ｑ），７．１６（２Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ），８．７５（１Ｈ，ｓ）。
ステップ５．
３−アミノ−Ｎ−（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）ベンズアミドの合成。
Figure 2010037311
 Ｎ−（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）−３−ニトロベンズアミド（０．３４ｇ）をエタノールに溶解させた。この溶液に、塩化すず（ＩＩ）六水和物（０．４２ｇ）濃塩酸（１ｍｌ）を加え、７０℃で４時間過熱攪拌した。室温に戻し、酢酸エチルおよび水を加えた。激しく攪拌しながら炭酸カリウムを加えていき、中和させた。その混合物をセライトろ過し、有機層を分離した。さらに、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧下留去して、３−アミノ−Ｎ−（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）ベンズアミド（０．２６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１６（５Ｈ，ｔ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．６５（２Ｈ，ｑ），３．８７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ），７．１３（２Ｈ，ｓ），７．１９−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ）。
ステップ６．
２−クロロ−Ｎ−｛３−［（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）カルバモイル］フェニル｝ピリジン−３−カルボキサミドの合成。
Figure 2010037311
 ３−アミノ−Ｎ−（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）ベンズアミド（０．２０ｇ）とピリジン（０．０４ｇ）をＴＨＦに溶解させた。この溶液に２−クロロピリジン−３−カルボニル クロライド（０．０７ｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧下留去して、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−Ｎ−｛３−［（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）カルバモイル］フェニル｝ピリジン−３−カルボキサミド（０．２５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４（３Ｈ，ｔ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｑ），７．１２（２Ｈ，ｓ），７．３１−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ），７．６９（１Ｈ，ｄ），７．８１−７．９４（４Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｄ），８．８６（１Ｈ，ｂｒ ｓ）。
合成例３． Ｎ−｛３−［（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル｝−２，６−ジメチルフェニル）カルバモイル］フェニル｝−２−クロロピリジン−３−カルボキサミド（Ｎｏ．２−１２３）の合成。
ステップ１． ３，５−ジメチル−４−ニトロ安息香酸の合成。
Figure 2010037311
 酸化クロム（ＶＩ）（１０．０ｇ）を溶解させた酢酸溶液に１，３，５−トリメチル−２−ニトロベンゼン（５．００ｇ）の酢酸溶液を７０℃で滴下した。滴下終了後、同様の温度で、３０分間加熱攪拌した。イソプロパノール（１１ｍｌ）を加え、さらに５０℃で３０分間加熱攪拌した。この溶液に水を注ぎ、氷冷した。生じた結晶をろ取して、酢酸エチルに溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別して、溶媒を減圧下留去することで粗生成物を得た。その粗生成物をヘキサンで洗浄することで、３，５−ジメチル−４−ニトロ安息香酸（１．４０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ）。
ステップ２． （３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）メタノールの合成。
Figure 2010037311
 アルゴン雰囲気下、３，５−ジメチル−４−ニトロ安息香酸（１．３９ｇ）をＴＨＦに溶解させた。氷冷下、０．９規定のジボランのＴＨＦ溶液を滴下した。滴下終了後、同様の温度で、３０分間攪拌した後、室温に戻し、さらに終夜攪拌した。水とＴＨＦの混合溶媒を、氷冷下、発泡が収まるまで徐々に加えた。この混合液を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、溶媒を減圧下留去して、（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）メタノール（１．１７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７９（１Ｈ，ｔ），２．３２（３Ｈ，ｓ），４．６８（１Ｈ，ｄ），７．１３（１Ｈ，ｓ）。
ステップ３． ３，５−ジメチル−４−ニトロベンズアルデヒドの合成。
Figure 2010037311
 （３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）メタノール（１．１０ｇ）をジクロロメタンに溶解させた。この溶液に、二酸化マンガン（５．２８ｇ）を加え、６時間加熱還流した。室温に戻した後、沈殿物をろ過した。溶媒を減圧下留去して、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、３，５−ジメチル−４−ニトロベンズアルデヒド（０．７９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３９（６Ｈ，ｓ），７．６６（２Ｈ，ｓ），１０．００（１Ｈ，ｓ）。
ステップ４． （３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノールの合成。
Figure 2010037311
 ３，５−ジメチル−４−ニトロベンズアルデヒド（２．３３ｇ）とトリメチル（トリフルオロメチル）シラン（２．２２ｇ）をＴＨＦに溶解させた。この溶液に、氷冷下、１規定のＴＢＡＦのＴＨＦ溶液（１．３ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、室温に戻し、終夜攪拌した。この溶液に６規定の塩酸（６ｍｌ）を加え、２時間攪拌した。この溶液に炭酸水素ナトリウムを発泡が収まるまで加えて、中和した。この溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（３．３６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３４（６Ｈ，ｓ），４．０８−４．１６（１Ｈ，ｍ），５．０５−４．９７（１Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｓ）。
ステップ５． １−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノールの合成。
Figure 2010037311
 （３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（３．３６ｇ）をメタノールに溶解させ、それに塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（４．８１ｇ）を加えた。この反応混合物に氷冷下、テトラヒドロほう酸ナトリウム（１．５３ｇ）を徐々に加えた。加え終わったら、室温に戻し、３時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。激しく攪拌しながら、沈殿物がなくなるまで徐々にアンモニア水を加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ取し、溶媒を減圧下留去して、１−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（２．４９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１９（６Ｈ，ｓ），２．４４（１Ｈ，ｄ），３．６９（２Ｈ，ｓ），４．８８−４．８０（１Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｓ）。
ステップ６． Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−ニトロベンズアミドの合成。
Figure 2010037311
 １−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（２．４９ｇ）とピリジン（１．８０ｇ）をＴＨＦに溶解させた。この溶液に３−ニトロベンゾイルクロリド（２．１１ｇ）を溶かしたＴＨＦ溶液を氷冷下、滴下した。滴下終了後、室温に戻し、２時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を２規定塩酸で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤をろ別した。溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−ニトロベンズアミド（３．６０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２１（６Ｈ，ｓ），５．０６−５．１５（１Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ），７．２６（２Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｔ），８．４３−８．４８（２Ｈ，ｍ），８．８１（１Ｈ，ｄｄ），１０．１８（１Ｈ，ｓ）。
ステップ７． Ｎ−［４−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，６−ジメチルフェニル］−３−ニトロベンズアミドの合成。
Figure 2010037311
 Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−ニトロベンズアミド（１．００ｇ）とピリジン（０．２２ｇ）をジクロロエタンに溶解させた。この溶液に、塩化チオニル（０．６５ｇ）を加え、７０℃で６時間加熱攪拌した。室温に戻した後、溶媒を減圧下留去した。残渣に酢酸エチルを加え、２規定の塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ取して、溶媒を減圧下留去して、Ｎ−［４−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，６−ジメチルフェニル］−３−ニトロベンズアミドの粗生成物（０．９３ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
ステップ８． Ｎ−（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２，２，２−トリフルオロエチル｝−２，６−ジメチルフェニル）−３−ニトロベンズアミドの合成
Figure 2010037311
 Ｎ−［４−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，６−ジメチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド（０．５０ｇ）と３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．２９ｇ）をアセトニトリルに溶解させた。この溶液に、炭酸カリウム（０．２１ｇ）を加え、６０℃で１．５時間加熱攪拌した。室温に戻した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を注いだ。酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ取して、溶媒を減圧下留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、Ｎ−（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２，２，２−トリフルオロエチル｝−２，６−ジメチルフェニル）−３−ニトロベンズアミド（０．４９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３３（６Ｈ，ｓ），５．８０（１Ｈ，ｑ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．４６（３Ｈ，ｓ），７．４９（３Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），８．４５（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｓ）。
ステップ９． ３−アミノ−Ｎ−（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２，２，２−トリフルオロエチル｝−２，６−ジメチルフェニル）ベンズアミドの合成。
Figure 2010037311
 Ｎ−（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２，２，２−トリフルオロエチル｝−２，６−ジメチルフェニル）−３−ニトロベンズアミド（０．４５ｇ）をエタノールに溶解させた。この溶液に、塩化すず（ＩＩ）六水和物（０．５７ｇ）と濃塩酸（１ｍｌ）を加え、６０℃で４時間過熱攪拌した。室温に戻し、酢酸エチルおよび水を加えた。激しく攪拌しながら炭酸カリウムを加えていき、中和させた。その混合物をセライトろ過し、有機層を分離した。さらに、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧下留去して、３−アミノ−Ｎ−（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２，２，２−トリフルオロエチル｝−２，６−ジメチルフェニル）ベンズアミド（０．３９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（６Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，ｑ），６．８６（１Ｈ，ｄ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｓ）。
ステップ１０． Ｎ−｛３−［（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル｝−２，６−ジメチルフェニル）カルバモイル］フェニル｝−２−クロロピリジン−３−カルボキサミドの合成。
Figure 2010037311
 ３−アミノ−Ｎ−（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２，２，２−トリフルオロエチル｝−２，６−ジメチルフェニル）ベンズアミド（０．１２ｇ）とピリジン（０．０３ｇ）をＴＨＦに溶解させた。この溶液に２−クロロピリジン−３−カルボニル クロライド（０．０４ｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧下留去して、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、Ｎ−｛３−［（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル｝−２，６−ジメチルフェニル）カルバモイル］フェニル｝−２−クロロピリジン−３−カルボキサミド（０．１３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（６Ｈ，ｓ），５．７９（１Ｈ，ｑ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．３５−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．６８−７．８１（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．４７−８．５９（２Ｈ，ｍ）。
合成例４
２−クロロ−Ｎ−［３−（｛２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝カルバモイル）フェニル］ピリジン−３−カルボキサミド（Ｎｏ．２−７３）の合成。
ステップ１．（４−クロロフェニル）（４−ニトロフェニル）メタノンの合成。
Figure 2010037311
 ４−クロロフェニルホウ酸（３．００ｇ）、４−ニトロベンゾイルクロリド（４．２７ｇ）、リン酸カリウム水和物（６．５２ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．２７ｇ）とトルエン（６０ｍｌ）を混合し、アルゴン気流下１００℃で６時間加熱した。水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層から抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーで精製し表記化合物（３．５２ｇ，７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５１（２Ｈ，ｄ），７．７６（２Ｈ，ｄ），７．９２（２Ｈ，ｄ），８．３５（２Ｈ，ｄ）。
ステップ２． ［１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）エトキシ］（トリメチル）シランの合成。
Figure 2010037311
 （４−クロロフェニル）（４−ニトロフェニル）メタノン（３．０３ｇ）をＤＭＦ（４０ｍｌ）中に溶解し、酢酸リチウム（７６ｍｇ）とトリフルオロメチルトリメチルシラン（２．５７ｍｌ）を氷冷下で加えた。反応液は室温で一晩攪拌し、水を加えた。これを酢酸エチルで抽出し、水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーで精製し表記化合物（４．１１ｇ，８８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：−０．０１（９Ｈ，ｓ），７．２９（２Ｈ，ｄ），７．３４（２Ｈ，ｄ），７．５８（２Ｈ，ｄ），８．１９（２Ｈ，ｄ）。
ステップ３． ４−｛１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−［（トリメチルシリル）オキシ］エチル｝アニリンの合成。
Figure 2010037311
 塩化ニッケル（ＩＩ）６水和物（１．１９ｇ）をメタノール中（７０ｍｌ）に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（０．５７ｇ）を室温で加えた。３０分攪拌した後、これに［１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）エトキシ］（トリメチル）シラン（４．０４ｇ）を加え、氷水で冷却した。さらに、水素化ホウ素ナトリウム（１．５１ｇ）を少しづつ加え、１時間攪拌した。溶媒を減圧下除去し、アンモニア水と酢酸エチルを加え、不溶物をセライトでろ過した。ろ液は有機層を分離し、水層から抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を減圧下留去して、粗生成物として表記化合物（３．２０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：−０．０６（９Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｓ），６．６１（２Ｈ，ｄ），７．１１（２Ｈ，ｄ），７．２８（２Ｈ，ｄ），７．３６（２Ｈ，ｄ）。
ステップ４． ｔｅｒｔ−ブチル ｛４−［１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル］フェニル｝カーバメートの合成。
Figure 2010037311
 ４−｛１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−［（トリメチルシリル）オキシ］エチル｝アニリン（０．６７ｇ）をＴＨＦ（２５ｍｌ）中に溶解し、トリエチルアミン（０．２８ｍｌ）、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．６２ｍｌ）と４−ジメチルアミノピリジン（２２ｍｇ）を室温で加えた。反応液は一晩攪拌し、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１．０Ｍ／ＴＨＦ，２．５１ｍｌ）を加え、さらに５時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーで精製し表記化合物（０．３４ｇ，４７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．２３（２Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ），７．３８（２Ｈ，ｄ），７．４５（２Ｈ，ｄ）。
ステップ５． ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［１−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝カーバメートの合成。
Figure 2010037311
 ｔｅｒｔ−ブチル ｛４−［１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル］フェニル｝カーバメート（０．３４ｇ）をトルエン中（２０ｍｌ）に溶解し、ピリジン（０．１４ｍｌ）と塩化チオニル（０．１２ｍｌ）を加えた。反応液は７０℃で８時間加熱した。炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加え、有機層を分離した。水層は酢酸エチルで抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去して、粗生成物として表記化合物（０．２５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５３（９Ｈ，ｓ），６．５４（２Ｈ，ｓ），７．３２（２Ｈ，ｄ），７．３６（４Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ）。
ステップ６． ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝カーバメートの合成。
Figure 2010037311
 ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［１−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝カーバメート（０．２５ｇ）、４−クロロピラゾール塩酸塩（９９ｍｇ）、炭酸カリウム（０．２０ｇ）とヨウ化カリウム（１０ｍｇ）をアセトニトリル（５ｍｌ）中で混合し、これを８０℃で３時間加熱した。室温に冷却後、不溶物をろ過し、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーで精製し表記化合物（０．２５ｇ，８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５２（９Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．９６−７．０４（４Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ）。
７． ４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］アニリンの合成。
Figure 2010037311
 ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝カーバメート（０．２５ｇ）をエタノール中（５ｍｌ）に溶解し、濃塩酸（１ｍｌ）を加えた。反応液は５０℃で４時間加熱した。溶媒を減圧下留去した後、炭酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加え、有機層を分離した。水層は酢酸エチルで抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーで精製し表記化合物（０．１５ｇ，７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．４０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），６．６５（２Ｈ，ｄ），６．８８（２Ｈ，ｄ），６．９６（２Ｈ，ｄ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｄ），７．６４（１Ｈ，ｓ）。
ステップ８． ２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］アニリンの合成。
Figure 2010037311
 ２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］アニリンの合成。
４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］アニリン（０．１５ｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）中に溶解し、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（０．１５ｇ）を加えた。反応液は６０℃で１時間加熱した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーで精製し表記化合物（０．１８ｇ，８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．８１（２Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｄ），７．１１（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｓ）。
ステップ９． Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝−３−ニトロベンズアミドの合成。
Figure 2010037311
 ２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］アニリン（０．１７ｇ）と３−ニトロベンゾイルクロリド（０．１３ｇ）の混合物にピリジン（０．２５ｍｌ）を加えた。反応混合物は１００℃で５時間加熱した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーで精製し表記化合物（０．０９６ｇ，４４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．０９（２Ｈ，ｄ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｔ），８．２９−８．３４（１Ｈ，ｍ），８．４５−８．５１（１Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｓ）。
ステップ１０． ３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝ベンズアミドの合成。
Figure 2010037311
 Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝−３−ニトロベンズアミド（９６ｍｇ）をエタノール中（３ｍｌ）に溶解し、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．１３ｇ）と濃塩酸（０．５ｍｌ）を加えた。反応液は４時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、炭酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えた。不溶物をセライトでろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層は硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後溶媒を減圧下留去した。シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し表記化合物（９０ｍｇ，９８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８８（２Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８６−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｓ）。
ステップ１１． ２−クロロ−Ｎ−［３−（｛２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝カルバモイル）フェニル］ピリジン−３−カルボキサミドの合成。
Figure 2010037311
 ３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝ベンズアミド（９０ｍｇ）とピリジン（０．０１６ｍｌ）をＴＨＦ中（２ｍｌ）に溶解し、２−クロロニコチン酸クロリド（３１ｍｇ）を室温で加えた。一晩攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後溶媒を減圧下留去した。シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し表記化合物（９０ｍｇ，８３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．０８（２Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｓ），７．４２−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｔ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ），８．２０−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄ）。
合成例５
Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］−３−［（フェニルカルボニル）アミノ］ベンツアミドの合成。
ステップ１． ４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリンの合成。
Figure 2010037311
 ＴＢＭＥ（７５ｍｌ）と水（１００ｍｌ）の混合溶液に、アニリン（６．９６ｇ）、Ｎａ２Ｓ２Ｏ４（１５．６１ｇ）、ＮａＨＣＯ３（７．５３ｇ）および硫酸水素テトラブチルアンモニウム（３ｇ）を加えた。この混合溶液にヨウ化ヘプタフルオロイソプロピル（２６．５３ｇ）を滴下し、室温で２時間攪拌した。有機層を０．７５Ｎ塩酸（６５ｍｌ）および飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄した後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、目的の４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン（１８ｇ）を得た。 収率９２％ ＮＤ２０ １．４１６７。
ステップ２． ４−（１，１，１，２，３，３，３−へプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリンの合成。
Figure 2010037311
 ４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン（２２．９１ｇ）を酢酸に溶解し、Ｎ−ヨードスクシンイミド（３９．４８ｇ）を少しずつ加えた。６０℃で１時間攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、水を加えた。ヘキサンで抽出した後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１４：１）に付し、目的の４−（１，１，１，２，３，３，３−へプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリン（３３．１７ｇ）を得た。 収率７４％ ｍｐ７２−７５℃。
ステップ３． ４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリンの合成。
Figure 2010037311
 ４−（１，１，１，２，３，３，３−へプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリン（２ｇ）のメタノール溶液に、ナトリウムメトキシド（０．８４ｇ）を加えた。室温で一晩攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。 溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１８：１）に付し、目的の４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリン（１．８８ｇ）を得た。収率９２％ ｍｐ５７−５９℃。
ステップ４． Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］−３−ニトロベンズアミドの合成。
Figure 2010037311
 ４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリン（１．９５ｇ）および３−ニトロベンゾイルクロリド（１．３８ｇ）をピリジンに溶解し、３時間加熱還流した。冷後、水を加え酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去後、エタノール加え、３０％ＮａＯＨ（２ｍｌ）を加えた後、室温で１時間攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出した後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）に付し、目的のＮ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］−３−ニトロベンズアミド（１．８６ｇ）を得た。収率７４％ ｍｐ２１４−２１８℃。
ステップ５． ３−アミノ−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］ベンズアミドの合成。
Figure 2010037311
 Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］−３−ニトロベンズアミド（１．８６ｇ）および塩化第一スズ（２．０９ｇ）をエタノールに溶解した後、濃塩酸（３ｍｌ）を加え、８０℃で１時間加熱した。冷後、水を加えＫ２ＣＯ３でアルカリ性とした後、酢酸エチルを加えた。析出した不溶物をセライトを用いて濾去し、有機層を分取し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。減圧下溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、目的の３−アミノ−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］ベンズアミド（１．７ｇ）を得た。 収率９６％ ｍｐ１８９−１９１℃。
ステップ６． Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］−３−［（フェニルカルボニル）アミノ］ベンズアミドの合成。
Figure 2010037311
 ３−アミノ−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］ベンズアミド（１００ｍｇ）およびピリジン（２５ｍｇ）をＴＨＦに溶解し、ベンゾイルクロリド（４４ｍｇ）を滴下した。室温で１時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）に付し、目的のＮ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］−３−［（フェニルカルボニル）アミノ］ベンズアミド（１００ｍｇ）を得た。 収率８６％ ｍｐ１２８−１４１℃。
上記合成例と同様の方法により、また前記に詳細に説明した方法に従って、得られる本発明の式（Ｉ）の化合物及び中間体、並びに物性値を表１〜表１２に示す。また上記合成例で得られた各化合物も、それぞせ対応する表に示す。
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
Figure 2010037311
生物試験例１：ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）幼虫に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルホルムアミド ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、６日後又は７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
試験結果
上記生物試験例１において、代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−１０８、１−１０９、１−１１０、１−１１１、１−１２５、１−１２８、１−１２９、１−１３０、２−１、２−２、２−６、２−２４、２−３０、２−３１、２−３２、２−３３、２−３４、２−３５、２−３６、２−３７、２−３８、２−３９、２−４０、２−４１、２−４４、２−５５、２−５９、２−６１、２−６２、２−６３、２−７６２−７７、２−８２、２−８３、２−８７、２−９５、２−９９、２−１００、２−１０４、２−１０５、２−１０６、２−１０７、２−１１５、２−１１６、２−１１８、２−１２０、２−１２３、２−１２８、２−１３３、２−１３４、２−１４２、２−１４３、２−１４４、２−１４５、２−１４７、２−１４９、２−１５４、２−１７０、２−１８０、４−５の化合物が６日後、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現し、Ｎｏ．１−６３、１−７９、１−８０、１−８３、１−８４、１−８５、１−１０４、２−５１、２−８４、２−９８、２−１０３、２−１０８、２−１０９、２−１２４、２−１２５、２−１５３の化合物が７日後、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
生物試験例２：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験（散布試験）
試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０〜１００頭接種し、１日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて６日後又は７日後に殺ダニ率を算出した。
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．２−１、２−６、２−２４、２−４２、２−５１、２−５５、２−６２、２−８２、２−８３、２−１４５、４−５の化合物が６日後、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺ダニ率１００％の防除効果を現し、Ｎｏ．１−２７、１−２８、１−４０、１−６０、１−６１、１−６４、２−８４の化合物が７日後、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺ダニ率１００％の防除効果を現した。
生物試験例３：ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験（散布試験）
試験方法
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２令幼虫を５頭放虫した。６日後又は７日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−１０５、１−１０８、１−１０９、１−１２８、１−１２９、１−１３０、２−１、２−２、２−６、２−７、２−２４、２−３１、２−３２、２−３３、２−３４、２−４１、２−４４、２−５５、２−５９、２−６１、２−６２、２−６３、２−８２、２−８３、２−８７、２−１００、２−１０４、２−１０５、２−１１６、２−１２８、２−１３３、２−１３４、２−１４３、２−１４４、２−１４５、２−１４７、２−１８０、４−５の化合物が、６日後、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現し、Ｎｏ．１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−４０、１−５９、１−６０、１−６１、１−７９、１−８３、１−８４、１−８５、２−１０３、２−１０８、２−１０９、２−１１９、２−１５３の化合物が、７日後、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
生物試験例４：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を家畜の血液で所定濃度まで希釈する。
試験方法
約１０から１５頭のネコノミ成虫を容器内に準備する。上記で調製された化合物を含む血液溶液を入れた専用の容器をパラフィルで覆い、パラフィルム面を下にしてこれをノミ用容器の上に設置する。血液の溶液を３７度に保温し、ノミの容器は室温とする。一定時間経過した後、ネコノミの致死率を求める。その際、１００％は、すべてのネコノミが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
試験結果
上記生物試験において、前記化合物Ｎｏ．１−２５、１−２６、１−２７、１−４０、１−５９、１−６０、１−１１１、２−２４、２−３２、２−３３、２−３４、２−４０、２−４１、２−４２、２−４４、２−５１、２−５５、２−５９、２−６１、２−６２、２−６３、２−７７、２−８２、２−８３、２−８４、２−８７、２−１０３、２−１０４、２−１０５、２−１０８、２−１０９、２−１１３、２−１３３、２−１４２、２−１４４、２−１４６、２−１４８、２−１５１、４−５の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで９０％以上の殺虫活性を示した。
生物試験例５：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を水で所定濃度まで希釈する。
試験方法
５頭のオウシマダニ飽血雌成虫の腹部へ、上記で調製された化合物溶液を注射する。オウシマダニをシャーレに移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。
一定時間経過した後、オウシマダニの致死率を求めた。その際、１００％は、産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、０％はすべての卵が孵化したことを意味する。
試験結果
上記生物試験において、前記化合物Ｎｏ．１−６、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−４０、１−５９、１−６０、１−６１、１−８０、１−１１１、１−１１８、２−２、２−３、２−６、２−７、２−２４、2−３０、２−３２、２−３３、２−３４、２−３５、２−３６、２−３７、２−３８、２−３９、２−４０、２−４１、２−４２、２−４４、２−５１、２−５５、２−５９、２−６１、２−６２、２−６３、２−７６、２−７７、２−８２、２−８３、２−８４、２−８７、２−９８、２−１００、２−１０３、２−１０４、２−１０５、２−１０８、２−１０９、２−１１３、２−１１５、２−１１６、２−１１８、２−１１９、２−１２０、２−１２４、２−１２５、２−１３３、２−１４２、２−１４３、２−１４４、２−１４５、２−１４６、２−１４８、２−１５１、２−１５３、２−１６１、４−５、５−４、５−５、５−６の化合物が、有効成分濃度２０μｇ／ａｎｉｍａｌで１００％の殺虫活性を示した。
生物試験例６：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を水で所定濃度まで希釈する。
試験方法
１立方センチメートルの馬ひき肉と上記で調製された化合物水溶液０．５ｍｌの入っている試験管へ、約２０から３０頭のヒツジキンバエの幼虫を入れる。
一定時間経過した後、ヒツジキンバエの致死率の割合を測定する。その際、１００％は、すべてのヒツジキンバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
試験結果
上記生物試験において、前記化合物Ｎｏ．１−６、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−４０、１−５９、１−６０、１−６１、１−８０、１−１１１、２−６、２−２４、２−３０、２−３２、２−３３、２−３４、２−３６、２−３７、２−３８、２−３９、２−４０、２−４１、２−４２、２−４４、２−５１、２−５５、２−５９、２−６１、２−６２、２−６３、２−８２、２−８３、２−８４、２−８７、２−９８、２−９９、２−１００、２−１０５、２−１０８、２−１０９、２−１１３、２−１１５、２−１１８、２−１１９、２−１２５、２−１３３、２−１４４、２−１４５、２−１５１、４−５、５−５の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで１００％の殺虫活性を示した。
生物試験例７：イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を水で所定濃度まで希釈する。
試験方法
試験の準備段階として、一定の大きさのスポンジに砂糖と上記で調製された化合物水溶液の混合物を染み込ませて、試験容器中に置く。１０頭のイエバエの成虫を容器へ入れて、通気用の穴をあけた蓋をする。
一定時間経過した後、イエバエの致死率の割合を測定する。その際、１００％は、すべてのイエバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
試験結果
上記生物試験において、前記化合物Ｎｏ．１−４０、１−５９、１−６０、１−８０、２−３２、２−３３、２−３４、２−６１、２−６２、２−６３、２−８２、２−１０５の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで１００％の殺虫活性を示した。
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−１）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．１−１）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−１）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合攪拌して乳剤とする。
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−１）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．１−１）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
本発明の新規なアミド類は前記の実施例に示したとおり、殺虫剤として優れた殺虫作用を有する。

Claims (6)

  1. 下記式（Ｉ）：
    Figure 2010037311
     式中、
    Ｖは下記の芳香環式基のいずれかを示し、
    Figure 2010037311
     Ｄは式（Ｉ）の
    Figure 2010037311
     部分との結合位置を示し、
    Ｅは、式（Ｉ）の
    Figure 2010037311
     部分との結合位置を示し、
    Ｑは、下記の芳香環式基のいずれかを示し、
    Figure 2010037311
     Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を示し、
    Ｘ１乃至Ｘ５及びＹ２乃至Ｙ４は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、シアノ又はニトロを示し、
    Ｙ１及びＹ５は、それぞれ独立してハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルチオ、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、シアノ又はニトロを示し、
    Ｊは、
    Figure 2010037311
     を示し、
    Ｊ１は、パーフルオロアルキルを示し、
    Ｊ２は、水素、ハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいフェニル又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、
    Ｊ３は、水酸基、シアノ、アジド、ハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、ＯＲ４、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＯＲ６、次式で表される置換基
    Figure 2010037311
    Figure 2010037311
    Figure 2010037311
     又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、ただし、Ｊ１及びＪ２がパーフルオロアルキルであって、且つＪ３が水酸基又はハロゲンである場合を除く、
    Ｒ１は、水素、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいフェニル又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、
    Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して水素、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル又は置換されてもよいハロアルコキシカルボニルを示し、
    Ｒ４は、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、任意に置換されてもよいアルコキシアルキル、任意に置換されてもよいアルキルチオアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいアラルキル、置換されてもよいイミニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニル、置換されてもよいフェニルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基アルキレン又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基カルボニルを示し、
    Ｒ５は、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、任意に置換されてもよいアルコキシアルキル、任意に置換されてもよいハロアルコキシアルキル、任意に置換されてもよいアルキルチオアルキル、任意に置換されてもよいハロアルキルチオアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいアラルキル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基アルキレンを示し、
    Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して水素、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、任意に置換されてもよいアルコキシアルキル、任意に置換されてもよいハロアルコキシアルキル、任意に置換されてもよいアルキルチオアルキル、任意に置換されてもよいハロアルキルチオアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいアラルキル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニル、置換されてもよいフェニルカルボニル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基アルキレン又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基カルボニルを示し、
    またＲ６とＲ７はそれらの結合する窒素原子と一緒になって環式アミノ基を形成してもよく、該環中には酸素原子、硫黄原子又はカルボニル基を含んでいてもよく、
    Ｒ９は、置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいハロアルキルを示し、そして
    Ｒ１０は、水素、置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいハロアルキルを示す、
    で表されるアミド類。
  2. Ｖが下記の芳香環式基のいずれかを示し、
    Figure 2010037311
     Ｄが式（Ｉ）の
    Figure 2010037311
     部分との結合位置を示し、
    Ｅが式（Ｉ）の
    Figure 2010037311
     部分との結合位置を示し、
    Ｑが、下記の芳香環式基のいずれかを示し、
    Figure 2010037311
     Ｇ１及びＧ２が、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を示し、
    Ｘ１乃至Ｘ５及びＹ２乃至Ｙ４が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを示し、
    Ｙ１及びＹ５が、それぞれ独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、シアノ又はニトロを示し、
    Ｊが、
    Figure 2010037311
     を示し、
    Ｊ１が、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルを示し、
    Ｊ２が、水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル、置換されてもよいフェニル又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、
    Ｊ３が、水酸基、シアノ、アジド、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル、ＯＲ４、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＯＲ６、次式で表される置換基
    Figure 2010037311
    Figure 2010037311
    Figure 2010037311
     又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、ただし、Ｊ１及びＪ２がパーフルオロアルキルであって、且つＪ３が水酸基又はハロゲンである場合を除く、
    Ｒ１が、水素、置換されてもよいＣ１−Ｃ８アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ８ハロアルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ、置換されてもよいＣ１−Ｃ８ハロアルコキシ、置換されてもよいフェニル又はＮ、Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、
    Ｒ２及びＲ３が、それぞれ独立して水素、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−Ｃ７アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル又は置換されてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルを示し、
    Ｒ４が、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルケニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６イミニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ７アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいフェニルカルボニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基Ｃ１−Ｃ６アルキレン又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基カルボニルを示し、
    Ｒ５が、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオにより置換された置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルケニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基Ｃ１−Ｃ６アルキレンを示し、
    Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して水素、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルケニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ７アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいフェニルカルボニル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基Ｃ１−Ｃ６アルキレン又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基カルボニルを示し、
    またＲ６とＲ７がそれらの結合する窒素原子と一緒になって３員乃至７員の環式アミノ基を形成してもよく、該環中には酸素原子、硫黄原子又はカルボニル基を含んでいてもよく、
    Ｒ９が、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル又は置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルを示し、そして
    Ｒ１０が、水素、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル又は置換されてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルを示す請求項１に記載の化合物。
  3. Ｖが下記の芳香環式基のいずれかを示し、
    Figure 2010037311
     Ｄが式（Ｉ）の
    Figure 2010037311
     部分との結合位置を示し、
    Ｅが式（Ｉ）の
    Figure 2010037311
     部分との結合位置を示し、
    Ｑが、下記の芳香環式基のいずれかを示し、
    Figure 2010037311
     Ｇ１及びＧ２が、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を示し、
    Ｘ１乃至Ｘ５及びＹ２乃至Ｙ４が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを示し、
    Ｙ１及びＹ５が、それぞれ独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、シアノ又はニトロを示し、
    Ｊが、
    Figure 2010037311
     を示し、
    Ｊ１が、Ｃ１−Ｃ４パーフルオロアルキルを示し、
    Ｊ２が、水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、置換されてもよいフェニル又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、
    Ｊ３が、水酸基、シアノ、アジド、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ４、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＯＲ６、次式で表される置換基
    Figure 2010037311
    Figure 2010037311
    Figure 2010037311
     又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、ただし、Ｊ１及びＪ２がパーフルオロアルキルであって、且つＪ３が水酸基又はハロゲンである場合を除く、
    Ｒ１が、水素、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、置換されてもよいフェニル又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基を示し、
    Ｒ２及びＲ３が、それぞれ独立して水素、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ５ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル又は置換されてもよいＣ２−Ｃ５ハロアルコキシカルボニルを示し、
    Ｒ４が、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルケニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４イミニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ５ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいフェニルカルボニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基Ｃ１−Ｃ４アルキレン又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基カルボニルを示し、
    Ｒ５が、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルケニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基Ｃ１−Ｃ４アルキレンを示し、
    Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して水素、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルケニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキニル、置換されてもよいフェニル、任意に置換されてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−Ｃ５ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいフェニルカルボニル、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基、Ｎ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の任意に置換されてもよい複素環式基Ｃ１−Ｃ４アルキレン又はＮ，Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員の置換されてもよい複素環式基カルボニルを示し、
    またＲ６とＲ７がそれらの結合する窒素原子と一緒になって３員乃至７員の環式アミノ基を形成してもよく、該環中には酸素原子、硫黄原子又はカルボニル基を含んでいてもよく、
    Ｒ９が、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル又は置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルを示し、そして
    Ｒ１０が、水素、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル又は置換されてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキルを示す請求項１に記載の化合物。
  4. 請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
  5. 請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
  6. 下記式（ＩＩ）：
    Figure 2010037311
     式中、Ｒ１３は水素、置換されてもよいアルキルオキシカルボニル、置換されてもよいフェニルオキシカルボニル、置換されてもよいアラルキルオキシカルボニル、基
    Figure 2010037311
     （式中、Ｖ及びＸ１〜Ｘ４は請求項１と同義である（ただし、Ｖ中のＤは、上記基の
    Figure 2010037311
     部分との結合位置を示し、Ｅは、上記基の
    Figure 2010037311
     部分との結合位置を示す））、
    又は基
    Figure 2010037311
     （式中、Ｖ、Ｘ１〜Ｘ４及びＲ２は請求項１と同義である（ただし、Ｖ中のＤは、上記基の
    Figure 2010037311
     部分との結合位置を示し、Ｅは、上記基の
    Figure 2010037311
     部分との結合位置を示す））
    を示し、
    Ｒ１４はＪ３又は基
    Figure 2010037311
     （式中、Ｌ１はアルキルスルホニル又はフェニルスルホニルを示す）を示し、そして
    Ｒ３、Ｑ及びＪ１〜Ｊ３は請求項１と同義である、
    ただしＪ１及びＪ２がパーフルオロアルキルであって、且つＪ３が水酸基又はハロゲンである場合を除く、
    で表される化合物。
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