JP2003238518A - ジフルオロアルケニルカーバメート誘導体及びそれを含有する有害生物防除剤 - Google Patents
ジフルオロアルケニルカーバメート誘導体及びそれを含有する有害生物防除剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明は、有害生物に対して低薬量で十分な防
除効果を示し、しかも作物、有害生物の天敵、及び哺乳
動物に対し高い安全性を有するジフルオロアルケニルカ
ーバメート誘導体及びその製造中間体を提供することを
課題とする。 【解決手段】本発明のジフルオロアルケン誘導体は、一
般式 【化１】 ［式中、Ｌ1及びＬ2は同一又は相異なり、酸素原子又は
硫黄原子を示し、Ｒ3は水素原子、アルキル基、アルコ
キシアルキル基又はアシル基を示し、Ｂは水素原子又は
メチル基を示し、ｍは０又は１を示し、ｎは２〜８の整
数を示し、Ｒ1及びＲ2は同一又は相異なり、水素原子、
アルキル基、アルコキシカルボニル基又はフェニル基を
表し、Ｑはフェニル基、５〜１２員の芳香族ヘテロ環基
もしくは芳香族ヘテロ縮合環基、テトラヒドロフリル
基、テトラヒドロピラニル基、ピロリジニル基又はピペ
リジニル基を示す。］で表される。
除効果を示し、しかも作物、有害生物の天敵、及び哺乳
動物に対し高い安全性を有するジフルオロアルケニルカ
ーバメート誘導体及びその製造中間体を提供することを
課題とする。 【解決手段】本発明のジフルオロアルケン誘導体は、一
般式 【化１】 ［式中、Ｌ1及びＬ2は同一又は相異なり、酸素原子又は
硫黄原子を示し、Ｒ3は水素原子、アルキル基、アルコ
キシアルキル基又はアシル基を示し、Ｂは水素原子又は
メチル基を示し、ｍは０又は１を示し、ｎは２〜８の整
数を示し、Ｒ1及びＲ2は同一又は相異なり、水素原子、
アルキル基、アルコキシカルボニル基又はフェニル基を
表し、Ｑはフェニル基、５〜１２員の芳香族ヘテロ環基
もしくは芳香族ヘテロ縮合環基、テトラヒドロフリル
基、テトラヒドロピラニル基、ピロリジニル基又はピペ
リジニル基を示す。］で表される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なジフルオロア
ルケニルカーバメート誘導体並びにそれを有効成分とし
て含有する有害生物防除剤に関するものである。
ルケニルカーバメート誘導体並びにそれを有効成分とし
て含有する有害生物防除剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ジフルオロアルケニルカーバメート誘導
体が有害生物防除活性を有することが記載されている例
はある（例えば、特許文献１参照）。しかしながら、本
発明のジフルオロアルケニルカーバメート誘導体の具体
的な例示はなく、さらに、当該公報に記載の化合物の有
害生物防除活性は必ずしも満足すべきものとは言い難
い。
体が有害生物防除活性を有することが記載されている例
はある（例えば、特許文献１参照）。しかしながら、本
発明のジフルオロアルケニルカーバメート誘導体の具体
的な例示はなく、さらに、当該公報に記載の化合物の有
害生物防除活性は必ずしも満足すべきものとは言い難
い。
【０００３】
【特許文献１】特表平１０−５０８５９２号公報（ＷＯ
９６／１４２８９号公報）２頁〜４頁
９６／１４２８９号公報）２頁〜４頁
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】有用作物に対して使用
される有害生物防除剤は、従来の農園芸用有害生物防除
剤に抵抗性を示す各種有害生物に対して低薬量で十分な
防除効果を示し、しかも作物、有害生物の天敵、及び哺
乳動物に対し高い安全性を有する薬剤であることが望ま
れる。これらの点で、従来のジフルオロアルケン誘導体
は必ずしも満足すべきものとは言い難く、十分な防除効
果を示し、かつ安全性の高い有害生物防除剤の開発が望
まれていた。
される有害生物防除剤は、従来の農園芸用有害生物防除
剤に抵抗性を示す各種有害生物に対して低薬量で十分な
防除効果を示し、しかも作物、有害生物の天敵、及び哺
乳動物に対し高い安全性を有する薬剤であることが望ま
れる。これらの点で、従来のジフルオロアルケン誘導体
は必ずしも満足すべきものとは言い難く、十分な防除効
果を示し、かつ安全性の高い有害生物防除剤の開発が望
まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこの様な状
況に鑑み、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、
下記一般式［１］で示される新規なジフルオロアルケニ
ルカーバメート誘導体が、従来の農園芸用有害生物防除
剤に抵抗性を示す各種有害生物に対して優れた防除効果
を示し、しかも作物、有害生物の天敵、及び哺乳動物に
対し高い安全性を有することを見出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至った。
況に鑑み、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、
下記一般式［１］で示される新規なジフルオロアルケニ
ルカーバメート誘導体が、従来の農園芸用有害生物防除
剤に抵抗性を示す各種有害生物に対して優れた防除効果
を示し、しかも作物、有害生物の天敵、及び哺乳動物に
対し高い安全性を有することを見出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明は次の通りである。
【０００７】（１）一般式［１］：
【０００８】
【化３】
【０００９】を有するジフルオロアルケニルカーバメー
ト誘導体又はその薬理上許容される塩に関するものであ
る。なお、式中、Ｌ1及びＬ2は同一又は相異なり、酸素
原子又は硫黄原子を表わし；Ｒ3は水素原子、炭素数１
〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル
基又は炭素数１〜６のアシル基を表わし；Ｂは水素原子
又はメチル基を表わし；ｍは０又は１を表わし；ｎは２
〜８の整数を表わし；Ｒ1及びＲ2は同一又は相異なり、
水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６の
アルコキシカルボニル基又はフェニル基（該基はハロゲ
ン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基又はニトロ基で置換されてもよい）を表し、
また、Ｒ1とＲ2が結合して３〜６員環を形成してもよ
く；また、Ｒ1とＲ2でカルボニル基を形成してもよく；
Ｑはフェニル基、ナフチル基、窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子より選択される任意のヘテロ原子を有する５〜
１２員の芳香族ヘテロ環基もしくは芳香族ヘテロ縮合環
基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、
ピロリジニル基又はピペリジニル基を表わし、これらの
ヘテロ環基のヘテロ原子が窒素原子の時は酸化されてＮ
−オキシドになってもよく；Ｑは１〜４個の同一又は相
異なる置換基Ｘで置換されていてもよく；Ｘは水酸基、
ハロゲン原子、置換基群αより選択される任意の基でモ
ノ置換されてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基
群αより選択される任意の基でモノ置換されてもよい炭
素数１〜６のアルコキシ基、置換基群αより選択される
任意の基でモノ置換されてもよい炭素数１〜６のアルキ
ルチオ基、置換基群αより選択される任意の基でモノ置
換されてもよい炭素数１〜６のアルキルスルフィニル
基、置換基群αより選択される任意の基でモノ置換され
てもよい炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換基
群αより選択される任意の基でモノ置換されてもよい炭
素数１〜６のアシル基、置換基群αより選択される任意
の基でモノ置換されてもよい炭素数１〜６のアルコキシ
カルボニル基、置換基群αより選択される任意の基でモ
ノ置換されてもよい炭素数１〜６のアシルアミノ基（該
基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されて
いてもよい）、置換基群αより選択される任意の基でモ
ノ置換されてもよい炭素数１〜６のアルキルスルホンア
ミド基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で
置換されていてもよい）、炭素数１〜４のハロアルキル
基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数２〜
６のアルケニル基、炭素数２〜７のハロアルケニル基、
炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のシクロア
ルキル基、炭素数４〜７のシクロアルキルアルキル基
（該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換されてもよ
い）、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数２〜６
のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数３〜６のアルケ
ニルオキシ基、炭素数３〜７のハロアルケニルオキシ
基、炭素数３〜６のアルキニルオキシ基、炭素数３〜６
のシクロアルキルオキシ基、炭素数４〜７のシクロアル
キルアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子又はアルキ
ル基で置換されてもよい）、炭素数１〜６のアシルオキ
シ基、炭素数２〜５のハロアルキルカルボニル基、シア
ノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は同一又は異な
って炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよ
い）、置換基群βより選択される１〜４個の任意の基で
置換されてもよいフェニル基、置換基群βより選択され
る１〜４個の任意の基で置換されてもよいフェノキシ
基、置換基群βより選択される１〜４個の任意の基で置
換されてもよいフェニルチオ基、置換基群βより選択さ
れる１〜４個の任意の基で置換されてもよいピリジル
基、置換基群βより選択される１〜４個の任意の基で置
換されてもよいピリジルオキシ基、置換基群βより選択
される１〜４個の任意の基で置換されてもよいフェニル
カルバモイル基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアル
キル基で置換されていてもよい）、置換基群βより選択
される１〜４個の任意の基で置換されてもよいベンゾイ
ル基、置換基群βより選択される１〜４個の任意の基で
置換されてもよいベンゾイルアミノ基（該基の窒素原子
は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよ
い）、置換基群βより選択される１〜４個の任意の基で
置換されてもよいフェニルスルホンアミド基（該基の窒
素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても
よい）、置換基群βより選択される１〜４個の任意の基
で置換されてもよいフタルイミド基、ニトロ基、アミノ
基、炭素数１〜４のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜
８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜５のハロアルキル
カルボニルアミノ基（該基の窒素原子は炭素数１〜４の
アルキル基で置換されていてもよい）又は炭素数１〜４
のハロアルキルスルホンアミド基（該基の窒素原子は炭
素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）を表
わし；また、置換基Ｘは隣接したアルキル基同士、アル
コキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基、アルキル基
とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホニル
基、アルキル基とモノアルキルアミノ基又はアルキル基
とジアルキルアミノ基が２個結合して１〜４個のハロゲ
ン原子で置換されてもよい５〜８員環を形成してもよ
い。
ト誘導体又はその薬理上許容される塩に関するものであ
る。なお、式中、Ｌ1及びＬ2は同一又は相異なり、酸素
原子又は硫黄原子を表わし；Ｒ3は水素原子、炭素数１
〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル
基又は炭素数１〜６のアシル基を表わし；Ｂは水素原子
又はメチル基を表わし；ｍは０又は１を表わし；ｎは２
〜８の整数を表わし；Ｒ1及びＲ2は同一又は相異なり、
水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６の
アルコキシカルボニル基又はフェニル基（該基はハロゲ
ン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基又はニトロ基で置換されてもよい）を表し、
また、Ｒ1とＲ2が結合して３〜６員環を形成してもよ
く；また、Ｒ1とＲ2でカルボニル基を形成してもよく；
Ｑはフェニル基、ナフチル基、窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子より選択される任意のヘテロ原子を有する５〜
１２員の芳香族ヘテロ環基もしくは芳香族ヘテロ縮合環
基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、
ピロリジニル基又はピペリジニル基を表わし、これらの
ヘテロ環基のヘテロ原子が窒素原子の時は酸化されてＮ
−オキシドになってもよく；Ｑは１〜４個の同一又は相
異なる置換基Ｘで置換されていてもよく；Ｘは水酸基、
ハロゲン原子、置換基群αより選択される任意の基でモ
ノ置換されてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基
群αより選択される任意の基でモノ置換されてもよい炭
素数１〜６のアルコキシ基、置換基群αより選択される
任意の基でモノ置換されてもよい炭素数１〜６のアルキ
ルチオ基、置換基群αより選択される任意の基でモノ置
換されてもよい炭素数１〜６のアルキルスルフィニル
基、置換基群αより選択される任意の基でモノ置換され
てもよい炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換基
群αより選択される任意の基でモノ置換されてもよい炭
素数１〜６のアシル基、置換基群αより選択される任意
の基でモノ置換されてもよい炭素数１〜６のアルコキシ
カルボニル基、置換基群αより選択される任意の基でモ
ノ置換されてもよい炭素数１〜６のアシルアミノ基（該
基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されて
いてもよい）、置換基群αより選択される任意の基でモ
ノ置換されてもよい炭素数１〜６のアルキルスルホンア
ミド基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で
置換されていてもよい）、炭素数１〜４のハロアルキル
基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数２〜
６のアルケニル基、炭素数２〜７のハロアルケニル基、
炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のシクロア
ルキル基、炭素数４〜７のシクロアルキルアルキル基
（該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換されてもよ
い）、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数２〜６
のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数３〜６のアルケ
ニルオキシ基、炭素数３〜７のハロアルケニルオキシ
基、炭素数３〜６のアルキニルオキシ基、炭素数３〜６
のシクロアルキルオキシ基、炭素数４〜７のシクロアル
キルアルキルオキシ基（該基はハロゲン原子又はアルキ
ル基で置換されてもよい）、炭素数１〜６のアシルオキ
シ基、炭素数２〜５のハロアルキルカルボニル基、シア
ノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は同一又は異な
って炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよ
い）、置換基群βより選択される１〜４個の任意の基で
置換されてもよいフェニル基、置換基群βより選択され
る１〜４個の任意の基で置換されてもよいフェノキシ
基、置換基群βより選択される１〜４個の任意の基で置
換されてもよいフェニルチオ基、置換基群βより選択さ
れる１〜４個の任意の基で置換されてもよいピリジル
基、置換基群βより選択される１〜４個の任意の基で置
換されてもよいピリジルオキシ基、置換基群βより選択
される１〜４個の任意の基で置換されてもよいフェニル
カルバモイル基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアル
キル基で置換されていてもよい）、置換基群βより選択
される１〜４個の任意の基で置換されてもよいベンゾイ
ル基、置換基群βより選択される１〜４個の任意の基で
置換されてもよいベンゾイルアミノ基（該基の窒素原子
は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよ
い）、置換基群βより選択される１〜４個の任意の基で
置換されてもよいフェニルスルホンアミド基（該基の窒
素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても
よい）、置換基群βより選択される１〜４個の任意の基
で置換されてもよいフタルイミド基、ニトロ基、アミノ
基、炭素数１〜４のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜
８のジアルキルアミノ基、炭素数２〜５のハロアルキル
カルボニルアミノ基（該基の窒素原子は炭素数１〜４の
アルキル基で置換されていてもよい）又は炭素数１〜４
のハロアルキルスルホンアミド基（該基の窒素原子は炭
素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）を表
わし；また、置換基Ｘは隣接したアルキル基同士、アル
コキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基、アルキル基
とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホニル
基、アルキル基とモノアルキルアミノ基又はアルキル基
とジアルキルアミノ基が２個結合して１〜４個のハロゲ
ン原子で置換されてもよい５〜８員環を形成してもよ
い。
【００１０】「置換基群α」置換基群βより選択される
１〜４個の任意の基で置換されてもよいフェニル基、置
換基群βより選択される１〜４個の任意の基で置換され
てもよいフェノキシ基、置換基群βより選択される１〜
４個の任意の基で置換されてもよいベンジルオキシ基、
置換基群βより選択される１〜４個の任意の基で置換さ
れてもよいピリジル基、置換基群βより選択される１〜
４個の任意の基で置換されてもよいピリジルオキシ基、
置換基群βより選択される１〜４個の任意の基で置換さ
れてもよいベンゾイルオキシ基、置換基群βより選択さ
れる１〜４個の任意の基で置換されてもよいベンゾイル
アミノ基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基
で置換されていてもよい）、置換基群βより選択される
１〜４個の任意の基で置換されてもよいフェニルスルホ
ンアミド基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル
基で置換されていてもよい）、置換基群βより選択され
る１〜４個の任意の基で置換されてもよいフェニルカル
バモイル基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル
基で置換されていてもよい）、置換基群βより選択され
る１〜４個の任意の基で置換されてもよいベンジルオキ
シカルボニル基又はシアノ基 「置換基群β」水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数１
〜６のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ
基、メチレンジオキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ
基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１
〜６のアルキルスルホニル基、シアノ基、カルバモイル
基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換
されていてもよい）、ニトロ基、アミノ基、置換基群γ
より選択される１〜４個の任意の基で置換されてもよい
フェニル基、置換基群γより選択される１〜４個の任意
の基で置換されてもよいフェノキシ基、置換基群γより
選択される１〜４個の任意の基で置換されてもよいベン
ジルオキシ基、置換基群γより選択される１〜４個の任
意の基で置換されてもよいピリジル基、置換基群γより
選択される１〜４個の任意の基で置換されてもよいピリ
ジルオキシ基、置換基群γより選択される１〜４個の任
意の基で置換されてもよいベンゾイルアミノ基（該基の
窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていて
もよい）、置換基群γより選択される１〜４個の任意の
基で置換されてもよいフェニルスルホンアミド基（該基
の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されてい
てもよい）、置換基群γより選択される１〜４個の任意
の基で置換されてもよいフェニルカルバモイル基（該基
の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されてい
てもよい）、炭素数１〜４のモノアルキルアミノ基、炭
素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のアシ
ルアミノ基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル
基で置換されていてもよい）、炭素数２〜５のハロアル
キルカルボニルアミノ基（該基の窒素原子は炭素数１〜
４のアルキル基で置換されていてもよい）、炭素数１〜
６のアルキルスルホンアミド基（該基の窒素原子は炭素
数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）又は炭
素数１〜４のハロアルキルスルホンアミド基（該基の窒
素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても
よい） 「置換基群γ」水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数１
〜６のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ
基、メチレンジオキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基、炭素数１〜６のアシルアミノ基（該基の窒素原子は
炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）、
炭素数２〜５のハロアルキルカルボニルアミノ基（該基
の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されてい
てもよい）、炭素数１〜６のアルキルスルホンアミド基
（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換さ
れていてもよい）又は炭素数１〜４のハロアルキルスル
ホンアミド基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキ
ル基で置換されていてもよい）
１〜４個の任意の基で置換されてもよいフェニル基、置
換基群βより選択される１〜４個の任意の基で置換され
てもよいフェノキシ基、置換基群βより選択される１〜
４個の任意の基で置換されてもよいベンジルオキシ基、
置換基群βより選択される１〜４個の任意の基で置換さ
れてもよいピリジル基、置換基群βより選択される１〜
４個の任意の基で置換されてもよいピリジルオキシ基、
置換基群βより選択される１〜４個の任意の基で置換さ
れてもよいベンゾイルオキシ基、置換基群βより選択さ
れる１〜４個の任意の基で置換されてもよいベンゾイル
アミノ基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基
で置換されていてもよい）、置換基群βより選択される
１〜４個の任意の基で置換されてもよいフェニルスルホ
ンアミド基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル
基で置換されていてもよい）、置換基群βより選択され
る１〜４個の任意の基で置換されてもよいフェニルカル
バモイル基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル
基で置換されていてもよい）、置換基群βより選択され
る１〜４個の任意の基で置換されてもよいベンジルオキ
シカルボニル基又はシアノ基 「置換基群β」水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数１
〜６のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ
基、メチレンジオキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ
基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１
〜６のアルキルスルホニル基、シアノ基、カルバモイル
基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換
されていてもよい）、ニトロ基、アミノ基、置換基群γ
より選択される１〜４個の任意の基で置換されてもよい
フェニル基、置換基群γより選択される１〜４個の任意
の基で置換されてもよいフェノキシ基、置換基群γより
選択される１〜４個の任意の基で置換されてもよいベン
ジルオキシ基、置換基群γより選択される１〜４個の任
意の基で置換されてもよいピリジル基、置換基群γより
選択される１〜４個の任意の基で置換されてもよいピリ
ジルオキシ基、置換基群γより選択される１〜４個の任
意の基で置換されてもよいベンゾイルアミノ基（該基の
窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていて
もよい）、置換基群γより選択される１〜４個の任意の
基で置換されてもよいフェニルスルホンアミド基（該基
の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されてい
てもよい）、置換基群γより選択される１〜４個の任意
の基で置換されてもよいフェニルカルバモイル基（該基
の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されてい
てもよい）、炭素数１〜４のモノアルキルアミノ基、炭
素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のアシ
ルアミノ基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル
基で置換されていてもよい）、炭素数２〜５のハロアル
キルカルボニルアミノ基（該基の窒素原子は炭素数１〜
４のアルキル基で置換されていてもよい）、炭素数１〜
６のアルキルスルホンアミド基（該基の窒素原子は炭素
数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）又は炭
素数１〜４のハロアルキルスルホンアミド基（該基の窒
素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても
よい） 「置換基群γ」水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数１
〜６のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ
基、メチレンジオキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基、炭素数１〜６のアシルアミノ基（該基の窒素原子は
炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）、
炭素数２〜５のハロアルキルカルボニルアミノ基（該基
の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されてい
てもよい）、炭素数１〜６のアルキルスルホンアミド基
（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換さ
れていてもよい）又は炭素数１〜４のハロアルキルスル
ホンアミド基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキ
ル基で置換されていてもよい）
【００１１】（２）Ｂがメチル基である上記（１）に記
載のジフルオロアルケニルカーバメート誘導体又はその
薬理上許容される塩に関するものである。
載のジフルオロアルケニルカーバメート誘導体又はその
薬理上許容される塩に関するものである。
【００１２】（３）Ｂが水素原子であり、ｎが４〜８の
整数である上記（１）に記載のジフルオロアルケニルカ
ーバメート誘導体又はその薬理上許容される塩に関する
ものである。
整数である上記（１）に記載のジフルオロアルケニルカ
ーバメート誘導体又はその薬理上許容される塩に関する
ものである。
【００１３】（４）Ｂが水素原子であり、ｍが１であ
り、ｎが２であり、Ｌ2が硫黄原子である上記（１）に
記載のジフルオロアルケニルカーバメート誘導体又はそ
の薬理上許容される塩に関するものである。
り、ｎが２であり、Ｌ2が硫黄原子である上記（１）に
記載のジフルオロアルケニルカーバメート誘導体又はそ
の薬理上許容される塩に関するものである。
【００１４】（５）Ｑが、下記のＱ1〜Ｑ39のいずれか
である上記（１）に記載のジフルオロアルケニルカーバ
メート誘導体又はその薬理上許容される塩に関するもの
である。
である上記（１）に記載のジフルオロアルケニルカーバ
メート誘導体又はその薬理上許容される塩に関するもの
である。
【００１５】
【化４】
【００１６】（６）ＱがＱ1〜Ｑ39のいずれかであり、
Ｂがメチル基である上記（５）に記載のジフルオロアル
ケニルカーバメート誘導体又はその薬理上許容される塩
に関するものである。
Ｂがメチル基である上記（５）に記載のジフルオロアル
ケニルカーバメート誘導体又はその薬理上許容される塩
に関するものである。
【００１７】（７）ＱがＱ1〜Ｑ39のいずれかであり、
Ｂが水素原子であり、ｎが４〜８の整数である上記
（５）に記載のジフルオロアルケニルカーバメート誘導
体又はその薬理上許容される塩に関するものである。
Ｂが水素原子であり、ｎが４〜８の整数である上記
（５）に記載のジフルオロアルケニルカーバメート誘導
体又はその薬理上許容される塩に関するものである。
【００１８】（８）ＱがＱ1〜Ｑ39のいずれかであり、
Ｂが水素原子であり、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｌ
2が硫黄原子である上記（５）に記載のジフルオロアル
ケニルカーバメート誘導体又はその薬理上許容される塩
に関するものである。
Ｂが水素原子であり、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｌ
2が硫黄原子である上記（５）に記載のジフルオロアル
ケニルカーバメート誘導体又はその薬理上許容される塩
に関するものである。
【００１９】（９）上記（１）〜（８）いずれかにに記
載のジフルオロアルケニルカーバメート誘導体又はその
薬理上許容される塩を有効成分として含有する有害生物
防除剤に関するものである。
載のジフルオロアルケニルカーバメート誘導体又はその
薬理上許容される塩を有効成分として含有する有害生物
防除剤に関するものである。
【００２０】尚、本明細書において、用いられる用語を
具体的な例示により説明する。
具体的な例示により説明する。
【００２１】ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００２２】炭素数１〜６のアルキル基とは、特に限定
しない限り、直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ter
t−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基又は３，
３−ジメチルブチル基等を挙げることができる。
しない限り、直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ter
t−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基又は３，
３−ジメチルブチル基等を挙げることができる。
【００２３】炭素数２〜６のアルケニル基とは、直鎖又
は分岐鎖のアルケニル基を示す。例えばエテニル基、１
−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル
基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基
又は２−ペンテニル基等を挙げることができる。
は分岐鎖のアルケニル基を示す。例えばエテニル基、１
−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル
基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基
又は２−ペンテニル基等を挙げることができる。
【００２４】炭素数２〜６のアルキニル基とは、直鎖又
は分岐鎖のアルキニル基を示す。例えばエチニル基、２
−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−
ブチニル基、３−ブチニル基又は２−メチル−３−ブチ
ニル基等を挙げることができる。
は分岐鎖のアルキニル基を示す。例えばエチニル基、２
−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−
ブチニル基、３−ブチニル基又は２−メチル−３−ブチ
ニル基等を挙げることができる。
【００２５】炭素数１〜６のアルコキシ基とは、アルキ
ル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基か
らなる、（アルキル）−Ｏ−基を示す。例えばメトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、tert−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、sec−ブトキ
シ基又はイソブトキシ基等を挙げることができる。
ル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基か
らなる、（アルキル）−Ｏ−基を示す。例えばメトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、tert−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、sec−ブトキ
シ基又はイソブトキシ基等を挙げることができる。
【００２６】炭素数３〜６のアルケニルオキシ基とは、
アルケニル部分が炭素数３〜６の直鎖又は分岐鎖のアル
ケニル基からなる、(アルケニル)−Ｏ−基を示す。例え
ば２−プロペニルオキシ基又は２−ブテニルオキシ基等
を挙げることができる。
アルケニル部分が炭素数３〜６の直鎖又は分岐鎖のアル
ケニル基からなる、(アルケニル)−Ｏ−基を示す。例え
ば２−プロペニルオキシ基又は２−ブテニルオキシ基等
を挙げることができる。
【００２７】炭素数３〜６のアルキニルオキシ基とは、
アルキニル部分が炭素数３〜６の直鎖又は分岐鎖のアル
キニル基からなる、(アルキニル)−Ｏ−基を示す。例え
ば２−プロピニルオキシ基又は２−ブチニルオキシ基等
を挙げることができる。
アルキニル部分が炭素数３〜６の直鎖又は分岐鎖のアル
キニル基からなる、(アルキニル)−Ｏ−基を示す。例え
ば２−プロピニルオキシ基又は２−ブチニルオキシ基等
を挙げることができる。
【００２８】炭素数１〜４のハロアルキル基とは、特に
限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜
９で置換されている炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基を示す。例えばフルオロメチル基、クロロメチ
ル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフル
オロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフル
オロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又は
ペンタフルオロエチル基等を挙げることができる。
限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜
９で置換されている炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基を示す。例えばフルオロメチル基、クロロメチ
ル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフル
オロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフル
オロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又は
ペンタフルオロエチル基等を挙げることができる。
【００２９】炭素数１〜４のハロアルコキシ基とは、ハ
ロアルキル部分がハロゲン原子１〜９で置換されている
炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基からなる、
(ハロアルキル)−Ｏ−基を示す。例えばジフルオロメト
キシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキ
シ基、２，２−ジフルオロエトキシ基又は２，２，２−
トリフルオロエトキシ基等を挙げることができる。
ロアルキル部分がハロゲン原子１〜９で置換されている
炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基からなる、
(ハロアルキル)−Ｏ−基を示す。例えばジフルオロメト
キシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキ
シ基、２，２−ジフルオロエトキシ基又は２，２，２−
トリフルオロエトキシ基等を挙げることができる。
【００３０】炭素数２〜７のハロアルケニル基とは、特
に限定しない限り、同一又は異なって、１〜４のハロゲ
ン原子で置換されている炭素数２〜７の直鎖又は分岐鎖
のアルケニル基を示す。例えば３−クロロ−２−プロぺ
ニル基、２−クロロ−２−プロぺニル基又は６，６−ジ
フルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル基等を挙げるこ
とができる。
に限定しない限り、同一又は異なって、１〜４のハロゲ
ン原子で置換されている炭素数２〜７の直鎖又は分岐鎖
のアルケニル基を示す。例えば３−クロロ−２−プロぺ
ニル基、２−クロロ−２−プロぺニル基又は６，６−ジ
フルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル基等を挙げるこ
とができる。
【００３１】炭素数３〜７のハロアルケニルオキシ基と
は、ハロアルケニル部分が同一又は異なって、１〜４の
ハロゲン原子で置換されている炭素数２〜７の直鎖又は
分岐鎖のアルケニル基からなる、(ハロアルケニル)−Ｏ
−基を示す。例えば３−クロロ−２−プロぺニルオキシ
基又は６,６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニ
ル基等を挙げることができる。
は、ハロアルケニル部分が同一又は異なって、１〜４の
ハロゲン原子で置換されている炭素数２〜７の直鎖又は
分岐鎖のアルケニル基からなる、(ハロアルケニル)−Ｏ
−基を示す。例えば３−クロロ−２−プロぺニルオキシ
基又は６,６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニ
ル基等を挙げることができる。
【００３２】炭素数２〜６のアルコキシアルキル基と
は、炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基の炭素鎖
中に酸素原子が挿入されて炭素−酸素−炭素結合が形成
された基を示す。例えばメトキシメチル基、メトキシエ
チル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基又
はtert−ブトキシメチル基等を挙げることができる。
は、炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基の炭素鎖
中に酸素原子が挿入されて炭素−酸素−炭素結合が形成
された基を示す。例えばメトキシメチル基、メトキシエ
チル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基又
はtert−ブトキシメチル基等を挙げることができる。
【００３３】炭素数２〜６のアルコキシアルキルオキシ
基とは、炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基の炭
素鎖中に酸素原子が挿入されて炭素−酸素−炭素結合が
形成されたアルコキシアルキル基からなる、(アルコキ
シアルキル)−Ｏ−基を示す。例えばメトキシメトキシ
基、メトキシエトキシ基、ｎ−プロポキシエトキシ基又
はｎ−ブトキシエトキシ基等を挙げることができる。
基とは、炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基の炭
素鎖中に酸素原子が挿入されて炭素−酸素−炭素結合が
形成されたアルコキシアルキル基からなる、(アルコキ
シアルキル)−Ｏ−基を示す。例えばメトキシメトキシ
基、メトキシエトキシ基、ｎ−プロポキシエトキシ基又
はｎ−ブトキシエトキシ基等を挙げることができる。
【００３４】炭素数３〜６のシクロアルキル基とは、例
えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基又はシクロヘキシル基等を挙げることができる。
えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基又はシクロヘキシル基等を挙げることができる。
【００３５】（ハロゲン原子又はアルキル基で置換され
てもよい）炭素数４〜７のシクロアルキルアルキル基と
は、特に限定しない限り同一又は異なって、１〜４のハ
ロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル基で置換されて
もよい炭素数が３〜６のシクロアルキル基により置換さ
れた炭素数１〜３のアルキル基を示す。例えばシクロプ
ロピルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シ
クロプロピルエチル基、１−シクロプロピルプロピル
基、２−シクロプロピルプロピル基、３−シクロプロピ
ルプロピル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチル
メチル基、シクロヘキシルメチル基、２−クロロシクロ
プロピルメチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルメ
チル基、２−フルオロシクロプロピルメチル基、２，２
−ジフルオロシクロプロピルメチル基、２−メチルシク
ロプロピルメチル基、２，２−ジメチルシクロプロピル
メチル基又は２−メチルシクロプロピルエチル基等を挙
げることができる。
てもよい）炭素数４〜７のシクロアルキルアルキル基と
は、特に限定しない限り同一又は異なって、１〜４のハ
ロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル基で置換されて
もよい炭素数が３〜６のシクロアルキル基により置換さ
れた炭素数１〜３のアルキル基を示す。例えばシクロプ
ロピルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シ
クロプロピルエチル基、１−シクロプロピルプロピル
基、２−シクロプロピルプロピル基、３−シクロプロピ
ルプロピル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチル
メチル基、シクロヘキシルメチル基、２−クロロシクロ
プロピルメチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルメ
チル基、２−フルオロシクロプロピルメチル基、２，２
−ジフルオロシクロプロピルメチル基、２−メチルシク
ロプロピルメチル基、２，２−ジメチルシクロプロピル
メチル基又は２−メチルシクロプロピルエチル基等を挙
げることができる。
【００３６】炭素数３〜６のシクロアルキルオキシ基と
は、シクロアルキル部分が炭素数３〜６のシクロアルキ
ル基からなる、(シクロアルキル)−Ｏ−基を示す。例え
ばシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シ
クロペンチルオキシ基又はシクロヘキシルオキシ基等を
挙げることができる。
は、シクロアルキル部分が炭素数３〜６のシクロアルキ
ル基からなる、(シクロアルキル)−Ｏ−基を示す。例え
ばシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シ
クロペンチルオキシ基又はシクロヘキシルオキシ基等を
挙げることができる。
【００３７】（ハロゲン原子又はアルキル基で置換され
てもよい）炭素数４〜７のシクロアルキルアルキルオキ
シ基とは、シクロアルキルアルキル部分が同一又は異な
って、ハロゲン原子１〜４又は炭素数１〜３のアルキル
基で置換されてもよい炭素数３〜６のシクロアルキル基
により置換された炭素数１〜３のアルキル基からなる、
（シクロアルキルアルキル）−Ｏ−基を示す。例えばシ
クロプロピルメトキシ基、１−シクロプロピルエトキシ
基、２−シクロプロピルエトキシ基、３−シクロプロピ
ルプロポキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペン
チルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、２，２−
ジクロロシクロプロピルメトキシ基、２，２−ジフルオ
ロシクロプロピルメトキシ基、２−メチルシクロプロピ
ルメトキシ基又は２，２−ジメチルシクロプロピルメト
キシ基等を挙げることができる。
てもよい）炭素数４〜７のシクロアルキルアルキルオキ
シ基とは、シクロアルキルアルキル部分が同一又は異な
って、ハロゲン原子１〜４又は炭素数１〜３のアルキル
基で置換されてもよい炭素数３〜６のシクロアルキル基
により置換された炭素数１〜３のアルキル基からなる、
（シクロアルキルアルキル）−Ｏ−基を示す。例えばシ
クロプロピルメトキシ基、１−シクロプロピルエトキシ
基、２−シクロプロピルエトキシ基、３−シクロプロピ
ルプロポキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペン
チルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、２，２−
ジクロロシクロプロピルメトキシ基、２，２−ジフルオ
ロシクロプロピルメトキシ基、２−メチルシクロプロピ
ルメトキシ基又は２，２−ジメチルシクロプロピルメト
キシ基等を挙げることができる。
【００３８】炭素数１〜６のアルキルチオ基、アルキル
スルフィニル基及びアルキルスルホニル基とは、アルキ
ル部分が直鎖又は分岐の炭素数１〜６のアルキル基から
なる、(アルキル)−Ｓ−基、(アルキル)−ＳＯ−基、
(アルキル)−ＳＯ2−基を示す。例えばメチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基又はイソプ
ロピルスルホニル基等を挙げることができる。
スルフィニル基及びアルキルスルホニル基とは、アルキ
ル部分が直鎖又は分岐の炭素数１〜６のアルキル基から
なる、(アルキル)−Ｓ−基、(アルキル)−ＳＯ−基、
(アルキル)−ＳＯ2−基を示す。例えばメチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基又はイソプ
ロピルスルホニル基等を挙げることができる。
【００３９】炭素数１〜６のアシル基とは、直鎖又は分
岐鎖状の脂肪族アシル基を示す。例えばホルミル基、ア
セチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル基、ブチ
リル基又はピバロイル基等を挙げることができる。
岐鎖状の脂肪族アシル基を示す。例えばホルミル基、ア
セチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル基、ブチ
リル基又はピバロイル基等を挙げることができる。
【００４０】炭素数１〜６のアシルオキシ基とは、アシ
ル部分が直鎖又は分岐鎖状の 炭素数１〜６の脂肪族ア
シル基からなる、(アシル)−Ｏ−基を示す。例えばアセ
チルオキシ基、プロピオニルオキシ基、イソプロピオニ
ルオキシ基又はピバロイルオキシ基等を挙げることがで
きる。
ル部分が直鎖又は分岐鎖状の 炭素数１〜６の脂肪族ア
シル基からなる、(アシル)−Ｏ−基を示す。例えばアセ
チルオキシ基、プロピオニルオキシ基、イソプロピオニ
ルオキシ基又はピバロイルオキシ基等を挙げることがで
きる。
【００４１】炭素数２〜５のハロアルキルカルボニル基
とは、ハロアルキル部分が同一又は異なって、ハロゲン
原子１〜９で置換されている炭素数１〜４の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基からなる、(ハロアルキル)−Ｃ(＝Ｏ)
−基を示す。例えばクロロアセチル基、トリフルオロア
セチル基又はペンタフルオロプロピオニル基等を挙げる
ことができる。
とは、ハロアルキル部分が同一又は異なって、ハロゲン
原子１〜９で置換されている炭素数１〜４の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基からなる、(ハロアルキル)−Ｃ(＝Ｏ)
−基を示す。例えばクロロアセチル基、トリフルオロア
セチル基又はペンタフルオロプロピオニル基等を挙げる
ことができる。
【００４２】炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基と
は、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアル
キル基からなる、(アルキル)−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−基を示
す。例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ｎ−プロポキシカルボニル基又はイソプロポキシカ
ルボニル基等を挙げることができる。
は、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアル
キル基からなる、(アルキル)−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−基を示
す。例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ｎ−プロポキシカルボニル基又はイソプロポキシカ
ルボニル基等を挙げることができる。
【００４３】カルバモイル基（該基の窒素原子は同一又
は異なって炭素数１〜４のアルキル基で置換されていて
もよい）とは、例えばメチルカルバモイル基、イソプロ
ピルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチ
ルカルバモイル基等を挙げることができる。
は異なって炭素数１〜４のアルキル基で置換されていて
もよい）とは、例えばメチルカルバモイル基、イソプロ
ピルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチ
ルカルバモイル基等を挙げることができる。
【００４４】炭素数１〜４のモノアルキルアミノ基と
は、アルキル部分が炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアル
キル基からなる、（アルキル）−ＮＨ−基を示す。例え
ばメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミ
ノ基等を挙げることができる。
は、アルキル部分が炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアル
キル基からなる、（アルキル）−ＮＨ−基を示す。例え
ばメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミ
ノ基等を挙げることができる。
【００４５】炭素数２〜８のジアルキルアミノ基とは、
同一又は異なる炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル
基でジ置換されたアミノ基を示す。例えばジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等を挙
げることができる。
同一又は異なる炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル
基でジ置換されたアミノ基を示す。例えばジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等を挙
げることができる。
【００４６】炭素数１〜６のアシルアミノ基（該基の窒
素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても
よい）とは、アシル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分岐
のアシル基であり、Ｒが水素原子又は炭素数１〜４のア
ルキル基からなる、(アシル)−Ｎ(Ｒ)−基を示す。例え
ばアセトアミド基、Ｎ−メチルアセトアミド基、プロピ
オニルアミノ基、イソプロピオニルアミノ基、ピバロイ
ルアミノ基等を挙げることができる。
素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても
よい）とは、アシル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分岐
のアシル基であり、Ｒが水素原子又は炭素数１〜４のア
ルキル基からなる、(アシル)−Ｎ(Ｒ)−基を示す。例え
ばアセトアミド基、Ｎ−メチルアセトアミド基、プロピ
オニルアミノ基、イソプロピオニルアミノ基、ピバロイ
ルアミノ基等を挙げることができる。
【００４７】炭素数２〜５のハロアルキルカルボニルア
ミノ基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で
置換されていてもよい）とは、ハロアルキル部分が同一
又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭
素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、Ｒが
水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基からなる、(ハ
ロアルキル)−Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ)−基を示す。例えばクロ
ロアセトアミド基、トリクロロアセトアミド基、トリフ
ルオロアセトアミド基、Ｎ−メチルトリフルオロアセト
アミド基、ペンタフルオロプロピオニルアミノ基、等を
挙げることができる。
ミノ基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で
置換されていてもよい）とは、ハロアルキル部分が同一
又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭
素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、Ｒが
水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基からなる、(ハ
ロアルキル)−Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ)−基を示す。例えばクロ
ロアセトアミド基、トリクロロアセトアミド基、トリフ
ルオロアセトアミド基、Ｎ−メチルトリフルオロアセト
アミド基、ペンタフルオロプロピオニルアミノ基、等を
挙げることができる。
【００４８】炭素数１〜６のアルキルスルホンアミド基
（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換さ
れていてもよい）とは、アルキル部分がアシル部分が炭
素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基であり、Ｒが水
素原子又は炭素数１〜４のアルキル基からなる、(アル
キル)−ＳＯ2Ｎ(Ｒ)−基を示す。例えばメタンスルホン
アミド基、Ｎ−メチルメタンスルホンアミド基、エタン
スルホンアミド基、イソプロピルスルホンアミド基、１
−ブタンスルホンアミド基等を挙げることができる。
（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換さ
れていてもよい）とは、アルキル部分がアシル部分が炭
素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基であり、Ｒが水
素原子又は炭素数１〜４のアルキル基からなる、(アル
キル)−ＳＯ2Ｎ(Ｒ)−基を示す。例えばメタンスルホン
アミド基、Ｎ−メチルメタンスルホンアミド基、エタン
スルホンアミド基、イソプロピルスルホンアミド基、１
−ブタンスルホンアミド基等を挙げることができる。
【００４９】炭素数１〜４のハロアルキルスルホンアミ
ド基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置
換されていてもよい）とは、ハロアルキル部分が同一又
は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素
数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、Ｒが水
素原子又は炭素数１〜４のアルキル基からなる、(ハロ
アルキル)−ＳＯ2Ｎ(Ｒ)−基、を示す。例えばクロロメ
タンスルホンアミド基、Ｎ−メチルクロロメタンスルホ
ンアミド基、クロロエタンスルホンアミド基、ジフルオ
ロメタンスルホンアミド基、トリフルオロメタンスルホ
ンアミド基、２，２，２−トリフルオロエタンスルホン
アミド基等を挙げることができる。
ド基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置
換されていてもよい）とは、ハロアルキル部分が同一又
は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素
数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、Ｒが水
素原子又は炭素数１〜４のアルキル基からなる、(ハロ
アルキル)−ＳＯ2Ｎ(Ｒ)−基、を示す。例えばクロロメ
タンスルホンアミド基、Ｎ−メチルクロロメタンスルホ
ンアミド基、クロロエタンスルホンアミド基、ジフルオ
ロメタンスルホンアミド基、トリフルオロメタンスルホ
ンアミド基、２，２，２−トリフルオロエタンスルホン
アミド基等を挙げることができる。
【００５０】窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から任意
に選択されるヘテロ原子を有する５〜１２員の芳香族ヘ
テロ環基もしくは芳香族ヘテロ縮合環基とは、例えばヘ
テロ原子を１〜４個有するピリジル基、ピリミジニル
基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、
フリル基、チエニル基、ピロリル基、イソキサゾリル
基、オキサゾリル基、イソチアゾリル基、チアゾリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアジアゾリル
基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、テトラゾリ
ル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル
基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル
基、ナフチリジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニ
ル基、インドリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾ
オキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベ
ンゾトリアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ピラゾ
ロピリミジニル基、トリアゾロピリミジニル基又はプリ
ニル基を挙げることができる。
に選択されるヘテロ原子を有する５〜１２員の芳香族ヘ
テロ環基もしくは芳香族ヘテロ縮合環基とは、例えばヘ
テロ原子を１〜４個有するピリジル基、ピリミジニル
基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、
フリル基、チエニル基、ピロリル基、イソキサゾリル
基、オキサゾリル基、イソチアゾリル基、チアゾリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアジアゾリル
基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、テトラゾリ
ル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル
基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル
基、ナフチリジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニ
ル基、インドリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾ
オキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベ
ンゾトリアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ピラゾ
ロピリミジニル基、トリアゾロピリミジニル基又はプリ
ニル基を挙げることができる。
【００５１】薬理上許容される塩とは、一般式［１］を
有する化合物において、水酸基、カルボキシル基又はア
ミノ基等がその構造中に存在する場合に、これらと金属
もしくは有機塩基との塩又は鉱酸もしくは有機酸との塩
であり、金属としてはナトリウムもしくはカリウム等の
アルカリ金属もしくはマグネシウム及びカルシウム等の
アルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基として
はトリエチルアミン又はジイソプロピルアミン等を挙げ
ることができ、鉱酸としては塩酸、硫酸等を挙げること
ができ、有機酸としては酢酸、メタンスルホン酸、パラ
−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。
有する化合物において、水酸基、カルボキシル基又はア
ミノ基等がその構造中に存在する場合に、これらと金属
もしくは有機塩基との塩又は鉱酸もしくは有機酸との塩
であり、金属としてはナトリウムもしくはカリウム等の
アルカリ金属もしくはマグネシウム及びカルシウム等の
アルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基として
はトリエチルアミン又はジイソプロピルアミン等を挙げ
ることができ、鉱酸としては塩酸、硫酸等を挙げること
ができ、有機酸としては酢酸、メタンスルホン酸、パラ
−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。
【００５２】一般式［１］を有する化合物としては、上
記の各種の置換基を組み合わせたものを挙げることがで
きるが、薬効の面から好ましいものは次の通りである。 （１）ＱがＱ1でＸがハロゲン原子であり、ｍが０であ
り、Ｒ3が水素原子であり、Ｌ1及びＬ2が酸素原子であ
り、ｎが４であり、Ｂがメチル基である化合物。 （２）ＱがＱ1でＸが塩素原子であり、ｍが０であり、
Ｒ3が水素原子であり、Ｌ 1が硫黄原子であり、Ｌ2が酸
素原子であり、ｎが４であり、Ｂがメチル基である化合
物。 （３）ＱがＱ1でＸが塩素原子であり、ｍが０であり、
Ｒ3が水素原子であり、Ｌ 1が酸素原子であり、Ｌ2が硫
黄原子であり、ｎが４又は６であり、Ｂが水素原子であ
る化合物。 （４）ＱがＱ1でＸが塩素原子であり、ｍが０であり、
Ｒ3が水素原子であり、Ｌ 1及びＬ2が硫黄原子であり、
ｎが４又は６であり、Ｂが水素原子である化合物。 （５）ＱがＱ1でＸが塩素原子であり、ｍが１であり、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｌ1が酸素原子であ
り、Ｌ2が硫黄原子であり、ｎが４又は６であり、Ｂが
水素原子である化合物。 （６）ＱがＱ1でＸが水素原子であり、ｍが１であり、
Ｒ1とＲ2でカルボニル基を形成し、Ｒ3が水素原子又は
メチル基であり、Ｌ1が酸素原子であり、Ｌ2が硫黄原子
であり、ｎが４又は６であり、Ｂが水素原子である化合
物。 （７）ＱがＱ1でＸがメトキシ基であり、ｍが１であ
り、Ｒ1とＲ2でカルボニル基を形成し、Ｒ3がメチル基
であり、Ｌ1及びＬ2が硫黄原子であり、ｎが２であり、
Ｂが水素原子である化合物。 （８）ＱがＱ1でＸがハロゲン原子であり、ｍが０であ
り、Ｒ3がアセチル基であり、Ｌ1及びＬ2が酸素原子で
あり、ｎが４であり、Ｂがメチル基である化合物。 （９）ＱがＱ1でＸがトリフルオロメチル基であり、ｍ
が０であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｌ1及びＬ2が酸素
原子であり、ｎが４であり、Ｂがメチル基である化合
物。 （１０）ＱがＱ1でＸが炭素数１〜６のアルコキシ基で
あり、ｍが０であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｌ1及びＬ
2が酸素原子であり、ｎが４であり、Ｂがメチル基であ
る化合物。 （１１）ＱがＱ1でＸが炭素数１〜６のアルコキシ基で
あり、ｍが０であり、Ｒ3がアセチル基であり、Ｌ1及び
Ｌ2が酸素原子であり、ｎが４であり、Ｂがメチル基で
ある化合物。
記の各種の置換基を組み合わせたものを挙げることがで
きるが、薬効の面から好ましいものは次の通りである。 （１）ＱがＱ1でＸがハロゲン原子であり、ｍが０であ
り、Ｒ3が水素原子であり、Ｌ1及びＬ2が酸素原子であ
り、ｎが４であり、Ｂがメチル基である化合物。 （２）ＱがＱ1でＸが塩素原子であり、ｍが０であり、
Ｒ3が水素原子であり、Ｌ 1が硫黄原子であり、Ｌ2が酸
素原子であり、ｎが４であり、Ｂがメチル基である化合
物。 （３）ＱがＱ1でＸが塩素原子であり、ｍが０であり、
Ｒ3が水素原子であり、Ｌ 1が酸素原子であり、Ｌ2が硫
黄原子であり、ｎが４又は６であり、Ｂが水素原子であ
る化合物。 （４）ＱがＱ1でＸが塩素原子であり、ｍが０であり、
Ｒ3が水素原子であり、Ｌ 1及びＬ2が硫黄原子であり、
ｎが４又は６であり、Ｂが水素原子である化合物。 （５）ＱがＱ1でＸが塩素原子であり、ｍが１であり、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｌ1が酸素原子であ
り、Ｌ2が硫黄原子であり、ｎが４又は６であり、Ｂが
水素原子である化合物。 （６）ＱがＱ1でＸが水素原子であり、ｍが１であり、
Ｒ1とＲ2でカルボニル基を形成し、Ｒ3が水素原子又は
メチル基であり、Ｌ1が酸素原子であり、Ｌ2が硫黄原子
であり、ｎが４又は６であり、Ｂが水素原子である化合
物。 （７）ＱがＱ1でＸがメトキシ基であり、ｍが１であ
り、Ｒ1とＲ2でカルボニル基を形成し、Ｒ3がメチル基
であり、Ｌ1及びＬ2が硫黄原子であり、ｎが２であり、
Ｂが水素原子である化合物。 （８）ＱがＱ1でＸがハロゲン原子であり、ｍが０であ
り、Ｒ3がアセチル基であり、Ｌ1及びＬ2が酸素原子で
あり、ｎが４であり、Ｂがメチル基である化合物。 （９）ＱがＱ1でＸがトリフルオロメチル基であり、ｍ
が０であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｌ1及びＬ2が酸素
原子であり、ｎが４であり、Ｂがメチル基である化合
物。 （１０）ＱがＱ1でＸが炭素数１〜６のアルコキシ基で
あり、ｍが０であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｌ1及びＬ
2が酸素原子であり、ｎが４であり、Ｂがメチル基であ
る化合物。 （１１）ＱがＱ1でＸが炭素数１〜６のアルコキシ基で
あり、ｍが０であり、Ｒ3がアセチル基であり、Ｌ1及び
Ｌ2が酸素原子であり、ｎが４であり、Ｂがメチル基で
ある化合物。
【００５３】
【発明の実施の形態】次に、一般式［１］を有する本発
明化合物の代表的な化合物例を表１〜表１３に記載す
る。しかしながら、本発明化合物はこれらに限定される
ものではない。
明化合物の代表的な化合物例を表１〜表１３に記載す
る。しかしながら、本発明化合物はこれらに限定される
ものではない。
【００５４】尚、化合物番号は、以後の記載において参
照される。
照される。
【００５５】本明細書における表中の次の表記は下記の
通りそれぞれ該当する基を表す。
通りそれぞれ該当する基を表す。
【００５６】
Ｍｅ ：メチル基
Ｅｔ ：エチル基
Ｐｒ ：ｎ−プロピル基
Ｐｒ−ｉ ：イソプロピル基
Ｐｒ−ｃ ：シクロプロピル基
Ｂｕ−ｔ ：tert−ブチル基
Ｐｈ ：フェニル基
２−Ｃｌ−Ｐｙｒｉｄ−５−ｙｌ：２−クロロ−５−ピ
リジル基 ３，４−ＯＣＨ2Ｏ− ：３，４−メチレンジオキシ基 ＝Ｏ ：カルボニル基 尚、本発明化合物は、置換基として水酸基を含む場合、
ケト−エノール互変異性体を有する化合物があるが、い
ずれの異性体も本発明化合物に包含される。
リジル基 ３，４−ＯＣＨ2Ｏ− ：３，４−メチレンジオキシ基 ＝Ｏ ：カルボニル基 尚、本発明化合物は、置換基として水酸基を含む場合、
ケト−エノール互変異性体を有する化合物があるが、い
ずれの異性体も本発明化合物に包含される。
【００５７】
【表１】
【００５８】
【表２】
【００５９】
【表３】
【００６０】
【表４】
【００６１】
【表５】
【００６２】
【表６】
【００６３】
【表７】
【００６４】
【表８】
【００６５】
【表９】
【００６６】
【表１０】
【００６７】
【表１１】
【００６８】
【表１２】
【００６９】
【表１３】
【００７０】一般式［１］を有する本発明化合物は、以
下に示す製造法に従って製造することができるが、これ
らの方法に限定されるものではない。
下に示す製造法に従って製造することができるが、これ
らの方法に限定されるものではない。
【００７１】＜製造法１＞ 本発明化合物［１ａ］は、
次に示すように、化合物［２］と化合物［３］とを、溶
媒中、中性又は塩基性条件下で反応させることによって
合成することができる。
次に示すように、化合物［２］と化合物［３］とを、溶
媒中、中性又は塩基性条件下で反応させることによって
合成することができる。
【００７２】
【化５】
【００７３】（式中、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1、Ｌ2、ｍ、ｎ
及びＢは前記と同じ意味を表わす。） 原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物
［２］１当量に対して化合物［３］は０．５〜２当量の
割合である。反応温度は０℃から反応系における還流温
度まで、好ましくは室温〜１２０℃である。反応時間は
反応温度、化合物及び使用される溶媒により異なるが、
通常０.５時間〜５０時間である。化合物により、０．
０５〜３当量の塩基を加えてもよい。
及びＢは前記と同じ意味を表わす。） 原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物
［２］１当量に対して化合物［３］は０．５〜２当量の
割合である。反応温度は０℃から反応系における還流温
度まで、好ましくは室温〜１２０℃である。反応時間は
反応温度、化合物及び使用される溶媒により異なるが、
通常０.５時間〜５０時間である。化合物により、０．
０５〜３当量の塩基を加えてもよい。
【００７４】溶媒としては、例えばジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテ
ル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、
クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）又はＮ−メチル−２−ピ
ロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）又はスルホラン等の硫黄化合物、酢酸エチル等のエ
ステル類、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族
炭化水素類、アセトン又は２−ブタノン等のケトン類、
アセトニトリル等のニトリル類或いはこれらの混合物が
挙げられる。
ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテ
ル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、
クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）又はＮ−メチル−２−ピ
ロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）又はスルホラン等の硫黄化合物、酢酸エチル等のエ
ステル類、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族
炭化水素類、アセトン又は２−ブタノン等のケトン類、
アセトニトリル等のニトリル類或いはこれらの混合物が
挙げられる。
【００７５】塩基としては、例えばピリジン、トリエチ
ルアミン、ジメチルアミノピリジン又は１,８−ジアザ
ビシクロ［５.４.０］−７−ウンデセン等の有機塩基
類、水素化ナトリウム等の金属水素化物、炭酸ナトリウ
ム又は炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸
水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等のアルカリ金属
の重炭酸塩類等の無機塩基類が挙げられる。
ルアミン、ジメチルアミノピリジン又は１,８−ジアザ
ビシクロ［５.４.０］−７−ウンデセン等の有機塩基
類、水素化ナトリウム等の金属水素化物、炭酸ナトリウ
ム又は炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸
水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等のアルカリ金属
の重炭酸塩類等の無機塩基類が挙げられる。
【００７６】原料化合物［２］は市販品として入手する
か、或いは市販品の対応するアミノ体をホスゲン、チオ
ホスゲン又はオキザリルクロリド等と反応させて得る
か、或いは公知文献に記載の方法又は準じた方法で合成
することができる。公知文献としては、例えば、Ｑがフ
ェニル基の場合は第４版実験化学講座第２０巻、第４７
３頁〜第４８９頁（１９９２年）、Ｑがピリジル基の場
合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍ
ｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ ＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅ
ｍｉｅ）第Ｅ７ｂ巻、第２９６頁〜第６６２頁（１９９
２年）、ピリミジニル基の場合はメソッズ・オブ・オー
ガニック・ケミストリー（Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｏｆ Ｏｒｇ
ａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第Ｅ９ｂ１巻、第８頁
〜第２４９頁（１９９８年）、ピラジニル基の場合はメ
ソッズ・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｍｅｔｈ
ｏｄｓ Ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第
Ｅ９ｂ１巻、第２６０頁〜第３４６頁（１９９８年）、
ピリダジニル基の場合はメソッズ・オブ・オーガニック
・ケミストリー（Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第Ｅ９ａ巻、第５６８頁〜第６
６６頁（１９９７年）、トリアジニル基の場合はメソッ
ズ・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｍｅｔｈｏｄ
ｓ Ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第Ｅ９
ｃ巻、第６７４頁〜第７８２頁（１９９７年）、フリル
基の場合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミ
ー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ６ａ巻、第２６頁〜第１５４頁
（１９９４年）、チエニル基の場合はメトーデン・デル
・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅ
ｒＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ６ａ
巻、第１９４頁〜第４８８頁（１９９４年）、ピロリル
基の場合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミ
ー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ６ａ巻、第５７０頁〜第７６９頁
（１９９４年）、イソキサゾリル基の場合はメトーデン
・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ
Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ
８ａ巻、第４９頁〜第１７６頁（１９９３年）、オキサ
ゾリル基の場合はメトーデン・デル・オルガニッシェン
・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃ
ｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ８ａ巻、第８９４頁〜第１
００１頁（１９９３年）、イソチアゾリル基の場合はメ
トーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉ
ｅ）第Ｅ８ａ巻、第６７４頁〜第７７１頁（１９９３
年）、チアゾリル基の場合はメトーデン・デル・オルガ
ニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇ
ａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ８ｂ巻、第５頁
〜第３２５頁（１９９４年）、ピラゾリル基の場合はメ
トーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉ
ｅ）第Ｅ８ｂ巻、第４０８頁〜第７０４頁（１９９４
年）、イミダゾリル基の場合はメトーデン・デル・オル
ガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ８ｃ巻、第４
頁〜第１８５頁（１９９４年）、チアジアゾリル基の場
合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍ
ｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈ
ｅｍｉｅ）第Ｅ８ｄ巻、第６０頁〜第８４頁又は第１５
３頁〜第１６７頁（１９９４年）、トリアゾリル基の場
合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍ
ｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈ
ｅｍｉｅ）第Ｅ８ｄ巻、第４８１頁〜第５８３頁（１９
９４年）、キノリル基の場合はメトーデン・デル・オル
ガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ７ａ巻、第３
０７頁〜第４６９頁（１９９１年）、イソキノリル基の
場合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー
（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ７ａ巻、第５８３頁〜第７２６頁
（１９９１年）、キノキサリニル基の場合はメソッズ・
オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｍｅｔｈｏｄｓ
Ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第Ｅ９ｂ２
巻、第１９６頁〜第２４９頁（１９９７年）、シンノリ
ニル基の場合はメソッズ・オブ・オーガニック・ケミス
トリー（Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ）第Ｅ９ａ巻、第６９１頁〜第７３８頁
（１９９７年）、ナフチリジニル基の場合はジャーナル
・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．）第２８３８頁（１９９０年）又はジャーナル
・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃ
ｈｅｍ．）第２６７４頁（１９９７年）、ベンゾフリル
基の場合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミ
ー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ６ｂ１巻、第４０頁〜第１４１頁
（１９９４年）、ベンゾチエニル基の場合はメトーデン
・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ
Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ
６ｂ１巻、第２２０頁〜第２６３頁（１９９４年）、イ
ンドリル基の場合はメトーデン・デル・オルガニッシェ
ン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓ
ｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ）第Ｅ６ｂ１巻、第５６２頁〜第
８４８頁又は第Ｅ６ｂ２巻、第８４９頁〜第１２１６頁
（１９９４年）、ベンゾイソキサゾリル基の場合はメト
ーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏ
ｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉ
ｅ）第Ｅ８ａ巻、第２３２頁〜第３２１頁（１９９３
年）、ベンゾオキサゾリル基の場合はメトーデン・デル
・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅ
ｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ８ａ
巻、第１０２２頁〜第１１６４頁（１９９３年）、ベン
ゾイソチアゾリル基の場合はメトーデン・デル・オルガ
ニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇ
ａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ８ａ巻、第８０
１頁〜第８４０頁（１９９３年）、ベンゾチアゾリル基
の場合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー
（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ８ｂ巻、第８６９頁〜第１００９頁
（１９９４年）、インダゾリル基の場合はメトーデン・
デル・オルガニッシェン・ヘミー（ＭｅｔｈｏｄｅｎＤ
ｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ８ｂ
巻、第７７０頁〜第８５１頁（１９９４年）、ベンゾイ
ミダゾリル基の場合はメトーデン・デル・オルガニッシ
ェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ８ｃ巻、第２２２頁〜
第３７２頁（１９９４年）、ベンゾトリアゾリル基の場
合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍ
ｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈ
ｅｍｉｅ）第Ｅ８ｄ巻、第４０９頁〜第４６７頁（１９
９４年）、ベンゾチアジアゾリル基の場合はメトーデン
・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ
Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ
８ｄ巻、第１７１頁〜第１８４頁（１９９４年）、ピラ
ゾロピリミジニル基及びトリアゾロピリミジニル基の場
合はジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミスト
リー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）第７３
５頁（１９８３年）等が挙げられる。
か、或いは市販品の対応するアミノ体をホスゲン、チオ
ホスゲン又はオキザリルクロリド等と反応させて得る
か、或いは公知文献に記載の方法又は準じた方法で合成
することができる。公知文献としては、例えば、Ｑがフ
ェニル基の場合は第４版実験化学講座第２０巻、第４７
３頁〜第４８９頁（１９９２年）、Ｑがピリジル基の場
合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍ
ｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ ＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅ
ｍｉｅ）第Ｅ７ｂ巻、第２９６頁〜第６６２頁（１９９
２年）、ピリミジニル基の場合はメソッズ・オブ・オー
ガニック・ケミストリー（Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｏｆ Ｏｒｇ
ａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第Ｅ９ｂ１巻、第８頁
〜第２４９頁（１９９８年）、ピラジニル基の場合はメ
ソッズ・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｍｅｔｈ
ｏｄｓ Ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第
Ｅ９ｂ１巻、第２６０頁〜第３４６頁（１９９８年）、
ピリダジニル基の場合はメソッズ・オブ・オーガニック
・ケミストリー（Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第Ｅ９ａ巻、第５６８頁〜第６
６６頁（１９９７年）、トリアジニル基の場合はメソッ
ズ・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｍｅｔｈｏｄ
ｓ Ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第Ｅ９
ｃ巻、第６７４頁〜第７８２頁（１９９７年）、フリル
基の場合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミ
ー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ６ａ巻、第２６頁〜第１５４頁
（１９９４年）、チエニル基の場合はメトーデン・デル
・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅ
ｒＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ６ａ
巻、第１９４頁〜第４８８頁（１９９４年）、ピロリル
基の場合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミ
ー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ６ａ巻、第５７０頁〜第７６９頁
（１９９４年）、イソキサゾリル基の場合はメトーデン
・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ
Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ
８ａ巻、第４９頁〜第１７６頁（１９９３年）、オキサ
ゾリル基の場合はメトーデン・デル・オルガニッシェン
・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃ
ｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ８ａ巻、第８９４頁〜第１
００１頁（１９９３年）、イソチアゾリル基の場合はメ
トーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉ
ｅ）第Ｅ８ａ巻、第６７４頁〜第７７１頁（１９９３
年）、チアゾリル基の場合はメトーデン・デル・オルガ
ニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇ
ａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ８ｂ巻、第５頁
〜第３２５頁（１９９４年）、ピラゾリル基の場合はメ
トーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉ
ｅ）第Ｅ８ｂ巻、第４０８頁〜第７０４頁（１９９４
年）、イミダゾリル基の場合はメトーデン・デル・オル
ガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ８ｃ巻、第４
頁〜第１８５頁（１９９４年）、チアジアゾリル基の場
合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍ
ｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈ
ｅｍｉｅ）第Ｅ８ｄ巻、第６０頁〜第８４頁又は第１５
３頁〜第１６７頁（１９９４年）、トリアゾリル基の場
合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍ
ｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈ
ｅｍｉｅ）第Ｅ８ｄ巻、第４８１頁〜第５８３頁（１９
９４年）、キノリル基の場合はメトーデン・デル・オル
ガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ７ａ巻、第３
０７頁〜第４６９頁（１９９１年）、イソキノリル基の
場合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー
（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ７ａ巻、第５８３頁〜第７２６頁
（１９９１年）、キノキサリニル基の場合はメソッズ・
オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｍｅｔｈｏｄｓ
Ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第Ｅ９ｂ２
巻、第１９６頁〜第２４９頁（１９９７年）、シンノリ
ニル基の場合はメソッズ・オブ・オーガニック・ケミス
トリー（Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ）第Ｅ９ａ巻、第６９１頁〜第７３８頁
（１９９７年）、ナフチリジニル基の場合はジャーナル
・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．）第２８３８頁（１９９０年）又はジャーナル
・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃ
ｈｅｍ．）第２６７４頁（１９９７年）、ベンゾフリル
基の場合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミ
ー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ６ｂ１巻、第４０頁〜第１４１頁
（１９９４年）、ベンゾチエニル基の場合はメトーデン
・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ
Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ
６ｂ１巻、第２２０頁〜第２６３頁（１９９４年）、イ
ンドリル基の場合はメトーデン・デル・オルガニッシェ
ン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓ
ｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ）第Ｅ６ｂ１巻、第５６２頁〜第
８４８頁又は第Ｅ６ｂ２巻、第８４９頁〜第１２１６頁
（１９９４年）、ベンゾイソキサゾリル基の場合はメト
ーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏ
ｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉ
ｅ）第Ｅ８ａ巻、第２３２頁〜第３２１頁（１９９３
年）、ベンゾオキサゾリル基の場合はメトーデン・デル
・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅ
ｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ８ａ
巻、第１０２２頁〜第１１６４頁（１９９３年）、ベン
ゾイソチアゾリル基の場合はメトーデン・デル・オルガ
ニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇ
ａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ８ａ巻、第８０
１頁〜第８４０頁（１９９３年）、ベンゾチアゾリル基
の場合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー
（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ８ｂ巻、第８６９頁〜第１００９頁
（１９９４年）、インダゾリル基の場合はメトーデン・
デル・オルガニッシェン・ヘミー（ＭｅｔｈｏｄｅｎＤ
ｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ８ｂ
巻、第７７０頁〜第８５１頁（１９９４年）、ベンゾイ
ミダゾリル基の場合はメトーデン・デル・オルガニッシ
ェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ８ｃ巻、第２２２頁〜
第３７２頁（１９９４年）、ベンゾトリアゾリル基の場
合はメトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍ
ｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈ
ｅｍｉｅ）第Ｅ８ｄ巻、第４０９頁〜第４６７頁（１９
９４年）、ベンゾチアジアゾリル基の場合はメトーデン
・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ
Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）第Ｅ
８ｄ巻、第１７１頁〜第１８４頁（１９９４年）、ピラ
ゾロピリミジニル基及びトリアゾロピリミジニル基の場
合はジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミスト
リー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）第７３
５頁（１９８３年）等が挙げられる。
【００７７】原料化合物［３］において、Ｌ2が酸素原
子で表わされ、ｎが４〜８で表わされ、Ｂがメチル基で
表わされる化合物［３ａ］は次に示す方法で合成するこ
とができる。
子で表わされ、ｎが４〜８で表わされ、Ｂがメチル基で
表わされる化合物［３ａ］は次に示す方法で合成するこ
とができる。
【００７８】
【化６】
【００７９】（式中、Ｚはメチル基又はエチル基を表わ
し、ｔは４〜８を表わす。） 化合物［４］は、ｔが４〜６で表わされるものは市販品
として入手することができ、ｔが７で表わされるもの
は、例えば、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミス
トリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）第３４５６頁（１９
７５年）、ｔが８で表わされるものは、例えば、ジャー
ナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．）第１１５２頁（１９７７年）に記載の
方法に準じて製造することができる。化合物［４］をジ
メチルホルムアミド等の溶媒中、塩基存在下、よう化メ
チル等のアルキル化剤と反応させるか、又は、酸触媒の
存在下、メタノール等のアルコールと脱水縮合反応させ
ることにより、化合物［５］を合成し、これをテトラヒ
ドロフラン中、ジブロモジフルオロメタン及びトリス
（ジメチルアミノ）ホスフィンと反応させることによ
り、化合物［６］を合成し、これをメタノール中、又
は、メタノールとテトラヒドロフランの混合溶媒中、水
素化ホウ素ナトリウムと反応させることにより、化合物
［３ａ］を合成することができる。
し、ｔは４〜８を表わす。） 化合物［４］は、ｔが４〜６で表わされるものは市販品
として入手することができ、ｔが７で表わされるもの
は、例えば、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミス
トリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）第３４５６頁（１９
７５年）、ｔが８で表わされるものは、例えば、ジャー
ナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．）第１１５２頁（１９７７年）に記載の
方法に準じて製造することができる。化合物［４］をジ
メチルホルムアミド等の溶媒中、塩基存在下、よう化メ
チル等のアルキル化剤と反応させるか、又は、酸触媒の
存在下、メタノール等のアルコールと脱水縮合反応させ
ることにより、化合物［５］を合成し、これをテトラヒ
ドロフラン中、ジブロモジフルオロメタン及びトリス
（ジメチルアミノ）ホスフィンと反応させることによ
り、化合物［６］を合成し、これをメタノール中、又
は、メタノールとテトラヒドロフランの混合溶媒中、水
素化ホウ素ナトリウムと反応させることにより、化合物
［３ａ］を合成することができる。
【００８０】アルキル化剤としてはよう化メチル又はよ
う化エチル等のハロゲン化アルキル類、ジメチル硫酸等
のジアルキル硫酸類を挙げられる。酸としては硫酸等が
挙げられる。
う化エチル等のハロゲン化アルキル類、ジメチル硫酸等
のジアルキル硫酸類を挙げられる。酸としては硫酸等が
挙げられる。
【００８１】塩基としては炭酸カリウム等のアルカリ金
属炭酸塩類が挙げられる。
属炭酸塩類が挙げられる。
【００８２】原料化合物［３］において、Ｌ2が酸素原
子で表わされ、ｎが２又は３で表わされ、Ｂがメチル基
で表わされる化合物［３ｂ］は次に示す方法で合成する
ことができる。
子で表わされ、ｎが２又は３で表わされ、Ｂがメチル基
で表わされる化合物［３ｂ］は次に示す方法で合成する
ことができる。
【００８３】
【化７】
【００８４】（式中、ｒは２又は３を表わす。）
化合物［７］は市販品として入手することができる。溶
媒中、トリエチルアミンの存在下、化合物［７］と塩化
ベンゾイルを反応させることにより、化合物［８］を合
成し、これをテトラヒドロフラン中、ジブロモジフルオ
ロメタン及びトリス（ジメチルアミノ）ホスフィンと反
応させることにより、化合物［９］を合成し、これを水
酸化ナトリウム水溶液等により加水分解することで、化
合物［３ｂ］を合成することができる。
媒中、トリエチルアミンの存在下、化合物［７］と塩化
ベンゾイルを反応させることにより、化合物［８］を合
成し、これをテトラヒドロフラン中、ジブロモジフルオ
ロメタン及びトリス（ジメチルアミノ）ホスフィンと反
応させることにより、化合物［９］を合成し、これを水
酸化ナトリウム水溶液等により加水分解することで、化
合物［３ｂ］を合成することができる。
【００８５】化合物［３］において、Ｌ2が酸素原子で
表わされ、Ｂが水素原子で表わされる化合物［３ｃ］は
次に示す方法で合成することができる。
表わされ、Ｂが水素原子で表わされる化合物［３ｃ］は
次に示す方法で合成することができる。
【００８６】
【化８】
【００８７】（式中、ｎは前記と同じ意味を表わす。）
化合物［１０］は市販品として入手することができる。
溶媒中、トリエチルアミンの存在下、化合物［１０］と
４−クロロベンゾイルクロリド［１１］を反応させるこ
とにより、化合物［１２］を合成し、これをジクロロメ
タン中、塩化オキザリル、ジメチルスルホキシド及びト
リエチルアミンと反応させることにより、化合物［１
３］を合成し、これをテトラヒドロフラン中、ジブロモ
ジフルオロメタン及びトリス（ジメチルアミノ）ホスフ
ィンと反応させるか、又は、ジメチルアセトアミド中、
ジブロモジフルオロメタン、トリフェニルホスフィン及
び亜鉛粉末と反応させることにより、化合物［１４］を
合成し、これを水酸化ナトリウム水溶液等により加水分
解することで、化合物［３ｃ］を合成することができ
る。
化合物［１０］は市販品として入手することができる。
溶媒中、トリエチルアミンの存在下、化合物［１０］と
４−クロロベンゾイルクロリド［１１］を反応させるこ
とにより、化合物［１２］を合成し、これをジクロロメ
タン中、塩化オキザリル、ジメチルスルホキシド及びト
リエチルアミンと反応させることにより、化合物［１
３］を合成し、これをテトラヒドロフラン中、ジブロモ
ジフルオロメタン及びトリス（ジメチルアミノ）ホスフ
ィンと反応させるか、又は、ジメチルアセトアミド中、
ジブロモジフルオロメタン、トリフェニルホスフィン及
び亜鉛粉末と反応させることにより、化合物［１４］を
合成し、これを水酸化ナトリウム水溶液等により加水分
解することで、化合物［３ｃ］を合成することができ
る。
【００８８】溶媒としてはジエチルエーテル又はテトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等の酢酸エス
テル類が挙げられる。
ヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等の酢酸エス
テル類が挙げられる。
【００８９】原料化合物［３］において、Ｌ2が硫黄原
子で表わされる化合物［３ｄ］は次に示す方法で合成す
ることができる。
子で表わされる化合物［３ｄ］は次に示す方法で合成す
ることができる。
【００９０】
【化９】
【００９１】（式中、ｎ及びＢは前記と同じ意味を表わ
し、Ｙは低級アルキル基又は置換されてもよいフェニル
基を表わし、Ｗはジメチルアミノ基又はジエチルアミノ
基を表わす。）ジエチルエーテル中、トリエチルアミン
の存在下、化合物［３ａ〜３ｃ］と化合物［２８］を反
応させることにより、化合物［１５］を合成し、これを
ジメチルホルムアミド中、化合物［２９］と反応させる
ことにより、化合物［１６］を合成し、これをテトラヒ
ドロフラン中、水素化リチウムアルミニウム反応させる
ことにより、化合物［３ｄ］を合成することができる。
し、Ｙは低級アルキル基又は置換されてもよいフェニル
基を表わし、Ｗはジメチルアミノ基又はジエチルアミノ
基を表わす。）ジエチルエーテル中、トリエチルアミン
の存在下、化合物［３ａ〜３ｃ］と化合物［２８］を反
応させることにより、化合物［１５］を合成し、これを
ジメチルホルムアミド中、化合物［２９］と反応させる
ことにより、化合物［１６］を合成し、これをテトラヒ
ドロフラン中、水素化リチウムアルミニウム反応させる
ことにより、化合物［３ｄ］を合成することができる。
【００９２】＜製造法２＞ 化合物［１ｂ］は、次に示
すように、化合物［２０］と化合物［３］とを、溶媒
中、塩基存在下又は中性条件下で反応させることによっ
ても合成することができる。
すように、化合物［２０］と化合物［３］とを、溶媒
中、塩基存在下又は中性条件下で反応させることによっ
ても合成することができる。
【００９３】
【化１０】
【００９４】（式中、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｌ2、ｍ、ｎ及び
Ｂは前記と同じ意味を表わす。） 原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物
［３］１当量に対して化合物［２０］は０．５〜２当量
の割合である。反応温度はいずれの反応も室温から反応
系における還流温度まで、好ましくは５０℃〜１５０℃
である。反応時間は反応温度、化合物及び使用される溶
媒により異なるが、０．２時間〜５時間である。
Ｂは前記と同じ意味を表わす。） 原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物
［３］１当量に対して化合物［２０］は０．５〜２当量
の割合である。反応温度はいずれの反応も室温から反応
系における還流温度まで、好ましくは５０℃〜１５０℃
である。反応時間は反応温度、化合物及び使用される溶
媒により異なるが、０．２時間〜５時間である。
【００９５】化合物［１７］は溶媒中、塩基存在下、ジ
フェニルリン酸アジドを反応させることにより、化合物
［２０］を合成することができ、化合物［１８］は溶媒
中、ナトリウムアジドと反応させることにより、化合物
［２０］を合成することができ、又、化合物［１９］は
溶媒中、酸存在下、亜硝酸ソーダと反応させることによ
り化合物［２０］を合成することができる。これを化合
物［３］と反応させることにより化合物［１ｂ］を合成
することができる。また、化合物［１７］とジフェニル
リン酸アジドの反応では、最初から化合物［３］を加え
て１工程で反応させてもよく、この反応に用いる塩基と
しては、例えばピリジン、トリエチルアミン、ジメチル
アミノピリジン又は１,８−ジアザビシクロ［５.４.
０］−７−ウンデセン等の有機塩基類が挙げられる。
フェニルリン酸アジドを反応させることにより、化合物
［２０］を合成することができ、化合物［１８］は溶媒
中、ナトリウムアジドと反応させることにより、化合物
［２０］を合成することができ、又、化合物［１９］は
溶媒中、酸存在下、亜硝酸ソーダと反応させることによ
り化合物［２０］を合成することができる。これを化合
物［３］と反応させることにより化合物［１ｂ］を合成
することができる。また、化合物［１７］とジフェニル
リン酸アジドの反応では、最初から化合物［３］を加え
て１工程で反応させてもよく、この反応に用いる塩基と
しては、例えばピリジン、トリエチルアミン、ジメチル
アミノピリジン又は１,８−ジアザビシクロ［５.４.
０］−７−ウンデセン等の有機塩基類が挙げられる。
【００９６】溶媒としては、例えばジオキサン又はテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ジクロロエ
タン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又は
Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、ジメチルス
ルホキシド（ＤＭＳＯ）又はスルホラン等の硫黄化合物
類、酢酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエン又
はキシレン等の芳香族炭化水素類、アセトン又は２−ブ
タノン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、
或いはこれらの混合物が挙げられる。
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ジクロロエ
タン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又は
Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、ジメチルス
ルホキシド（ＤＭＳＯ）又はスルホラン等の硫黄化合物
類、酢酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエン又
はキシレン等の芳香族炭化水素類、アセトン又は２−ブ
タノン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、
或いはこれらの混合物が挙げられる。
【００９７】化合物［１７］、［１８］又は［１９］は
市販品として入手するか、或いは公知文献に記載の方法
又は準じた方法で合成することができる。公知文献とし
ては、例えば製造法１で挙げたもの等がある。
市販品として入手するか、或いは公知文献に記載の方法
又は準じた方法で合成することができる。公知文献とし
ては、例えば製造法１で挙げたもの等がある。
【００９８】＜製造法３＞ 化合物［１ａ］と化合物
［２１］を、溶媒中、塩基存在下で反応させることによ
り、化合物［１ｃ］を合成することができる。
［２１］を、溶媒中、塩基存在下で反応させることによ
り、化合物［１ｃ］を合成することができる。
【００９９】
【化１１】
【０１００】（式中、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1、Ｌ2、ｍ、ｎ
及びＢは前記と同じ意味を表わし、Ｒ 4は炭素数１〜６
のアルキル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基又
は炭素数１〜６のアシル基を表わし、Ｇは塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子又はメタンスルホニルオキシ基を表
わす。） この反応は通常、反応温度０〜１２０℃で１０分〜２４
時間反応させる。反応に供される試剤の量は化合物［１
ａ］１当量に対して化合物［２１］は１〜２０当量、塩
基は１〜３当量である。
及びＢは前記と同じ意味を表わし、Ｒ 4は炭素数１〜６
のアルキル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基又
は炭素数１〜６のアシル基を表わし、Ｇは塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子又はメタンスルホニルオキシ基を表
わす。） この反応は通常、反応温度０〜１２０℃で１０分〜２４
時間反応させる。反応に供される試剤の量は化合物［１
ａ］１当量に対して化合物［２１］は１〜２０当量、塩
基は１〜３当量である。
【０１０１】溶媒としては、例えばジオキサン又はテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ジクロロエ
タン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又は
Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、ジメチルス
ルホキシド（ＤＭＳＯ）又はスルホラン等の硫黄化合
物、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水
素類、アセトン又は２−ブタノン等のケトン類、アセト
ニトリル等のニトリル類、水、或いはこれらの混合物が
挙げられる。
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ジクロロエ
タン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又は
Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、ジメチルス
ルホキシド（ＤＭＳＯ）又はスルホラン等の硫黄化合
物、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水
素類、アセトン又は２−ブタノン等のケトン類、アセト
ニトリル等のニトリル類、水、或いはこれらの混合物が
挙げられる。
【０１０２】塩基としては、例えば水素化ナトリウム等
の金属水素化物、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチ
ルアミノピリジン又は１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、水酸化ナト
リウム又は水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、
水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等のアルカリ
土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等
のアルカリ金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸
水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類、或いはナト
リウムメトキシド又はカリウム tert−ブトキシド等の
アルコール金属塩類が挙げられる。
の金属水素化物、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチ
ルアミノピリジン又は１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、水酸化ナト
リウム又は水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、
水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等のアルカリ
土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等
のアルカリ金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸
水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類、或いはナト
リウムメトキシド又はカリウム tert−ブトキシド等の
アルコール金属塩類が挙げられる。
【０１０３】＜製造法４＞ 化合物［１ａ］と酸無水物
［２２］を、無溶媒又は溶媒中で反応させることによ
り、化合物［１ｄ］を合成することができる。
［２２］を、無溶媒又は溶媒中で反応させることによ
り、化合物［１ｄ］を合成することができる。
【０１０４】
【化１２】
【０１０５】（式中、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1、Ｌ2、ｍ、ｎ
及びＢは前記と同じ意味を表わし、Ｒ 5は炭素数２〜６
のアシル基を表わす。） この反応は通常、反応温度０〜２００℃で１０分〜２４
時間反応させる。反応に供される試剤の量は化合物［１
ａ］１当量に対して化合物［２２］は１〜２０当量であ
る。
及びＢは前記と同じ意味を表わし、Ｒ 5は炭素数２〜６
のアシル基を表わす。） この反応は通常、反応温度０〜２００℃で１０分〜２４
時間反応させる。反応に供される試剤の量は化合物［１
ａ］１当量に対して化合物［２２］は１〜２０当量であ
る。
【０１０６】溶媒としては、例えばジオキサン、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ジクロロエタ
ン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又はＮ
−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、ジメチルスル
ホキシド（ＤＭＳＯ）又はスルホラン等の硫黄化合物、
ベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素
類、アセトン又は２−ブタノン等のケトン類、アセトニ
トリル等のニトリル類、或いはこれらの混合物が挙げら
れる。 ＜製造法５＞ 化合物［１ｅ］又は［１ｆ］は、化合物
［２３］と［２４］とを塩基の存在下溶媒中で反応させ
ることにより合成されたチオカルバミン酸塩又はジチオ
カルバミン酸塩と、化合物［１５］又は［２５］とを溶
媒中で反応させることにより合成することができる。
ヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ジクロロエタ
ン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又はＮ
−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、ジメチルスル
ホキシド（ＤＭＳＯ）又はスルホラン等の硫黄化合物、
ベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素
類、アセトン又は２−ブタノン等のケトン類、アセトニ
トリル等のニトリル類、或いはこれらの混合物が挙げら
れる。 ＜製造法５＞ 化合物［１ｅ］又は［１ｆ］は、化合物
［２３］と［２４］とを塩基の存在下溶媒中で反応させ
ることにより合成されたチオカルバミン酸塩又はジチオ
カルバミン酸塩と、化合物［１５］又は［２５］とを溶
媒中で反応させることにより合成することができる。
【０１０７】
【化１３】
【０１０８】（式中、Ｑ、Ｌ1、ｎ、Ｂ及びＹは前記と
同じ意味を表わし、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は同一又は相異な
り、水素原子又は炭素数１から６のアルキル基を表わ
す。） 原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物［１
５］又は［２５］１当量に対して化合物［２３］、［２
４］及び塩基は１〜１０当量の割合である。反応温度は
いずれの反応も０℃から反応系における還流温度、好ま
しくは０℃〜８０℃である。反応時間は反応温度、化合
物及び使用される溶媒により異なるが０．２時間〜５０
時間である。
同じ意味を表わし、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は同一又は相異な
り、水素原子又は炭素数１から６のアルキル基を表わ
す。） 原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物［１
５］又は［２５］１当量に対して化合物［２３］、［２
４］及び塩基は１〜１０当量の割合である。反応温度は
いずれの反応も０℃から反応系における還流温度、好ま
しくは０℃〜８０℃である。反応時間は反応温度、化合
物及び使用される溶媒により異なるが０．２時間〜５０
時間である。
【０１０９】この２段階の反応において、チオカルバミ
ン酸塩又はジチオカルバミン酸塩は、調整した溶液のま
ま用いても良いし、一度単離してから用いても良い。
ン酸塩又はジチオカルバミン酸塩は、調整した溶液のま
ま用いても良いし、一度単離してから用いても良い。
【０１１０】溶媒としては、例えばジオキサン、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ジクロロエタ
ン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又はＮ
−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、ジメチルスル
ホキシド（ＤＭＳＯ）又はスルホラン等の硫黄化合物、
酢酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエン又はキ
シレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニト
リル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水
或いはこれらの混合物が挙げられる。
ヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ジクロロエタ
ン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又はＮ
−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、ジメチルスル
ホキシド（ＤＭＳＯ）又はスルホラン等の硫黄化合物、
酢酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエン又はキ
シレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニト
リル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水
或いはこれらの混合物が挙げられる。
【０１１１】塩基としては、例えば水素化ナトリウム等
の金属水素化物、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチ
ルアミノピリジン又は１,８−ジアザビシクロ［５.４.
０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸
化カルシウム又は水酸化マグネシウム等のアルカリ土類
金属の水酸化物、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等の
アルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸
水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩
基類或いはナトリウムメトキシド又はカリウム tert−
ブトキシド等のアルコールの金属塩類が挙げられる。
の金属水素化物、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチ
ルアミノピリジン又は１,８−ジアザビシクロ［５.４.
０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸
化カルシウム又は水酸化マグネシウム等のアルカリ土類
金属の水酸化物、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等の
アルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸
水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩
基類或いはナトリウムメトキシド又はカリウム tert−
ブトキシド等のアルコールの金属塩類が挙げられる。
【０１１２】化合物［２３］は市販品として入手する
か、或いは公知文献に記載の方法又は準じた方法で合成
することができる。公知文献としては、例えば製造法１
で挙げたもの等がある。化合物［２４］は市販品として
入手することができる。化合物［２５］は国際公開番号
ＷＯ９５／２４４０３号公報明細書に記載の方法で合成
することができる。
か、或いは公知文献に記載の方法又は準じた方法で合成
することができる。公知文献としては、例えば製造法１
で挙げたもの等がある。化合物［２４］は市販品として
入手することができる。化合物［２５］は国際公開番号
ＷＯ９５／２４４０３号公報明細書に記載の方法で合成
することができる。
【０１１３】＜製造法６＞ 化合物［１ｇ］は、化合物
［２６］と［２７］を溶媒中、塩基の存在下反応させる
ことにより合成することができる。
［２６］と［２７］を溶媒中、塩基の存在下反応させる
ことにより合成することができる。
【０１１４】
【化１４】
【０１１５】（式中、Ｑ、Ｌ1、Ｌ2、ｎ及びＢは前記と
同じ意味を表わし、Ｒ3は炭素数１から６のアルキル基
を表わす。） 原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物［２
７］１当量に対して化合物［２６］及び塩基は１〜３当
量の割合である。反応温度はいずれの反応も０℃から反
応系における還流温度までの任意の温度、好ましくは０
℃〜５０℃の温度範囲である。反応時間は反応温度、化
合物及び使用される溶媒により異なるが０．２時間〜５
０時間である。
同じ意味を表わし、Ｒ3は炭素数１から６のアルキル基
を表わす。） 原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物［２
７］１当量に対して化合物［２６］及び塩基は１〜３当
量の割合である。反応温度はいずれの反応も０℃から反
応系における還流温度までの任意の温度、好ましくは０
℃〜５０℃の温度範囲である。反応時間は反応温度、化
合物及び使用される溶媒により異なるが０．２時間〜５
０時間である。
【０１１６】溶媒及び塩基としては、例えば製造法３と
同様なものが挙げられる。
同様なものが挙げられる。
【０１１７】化合物［２６］は市販品として入手する
か、或いは公知文献に記載の方法又は準じた方法で合成
することができる。公知文献としては、例えば製造法１
で挙げたもの等がある。化合物［２７］は製造法１、２
又は５に準じた方法で合成することができる。
か、或いは公知文献に記載の方法又は準じた方法で合成
することができる。公知文献としては、例えば製造法１
で挙げたもの等がある。化合物［２７］は製造法１、２
又は５に準じた方法で合成することができる。
【０１１８】
【実施例】次に、実施例をあげて本発明化合物の製造
法、製剤法及び用途を具体的に説明するが、本発明はこ
れらの例に限定解釈されるべきものではない。まず、本
発明化合物の製造例を示す。
法、製剤法及び用途を具体的に説明するが、本発明はこ
れらの例に限定解釈されるべきものではない。まず、本
発明化合物の製造例を示す。
【０１１９】製造例１ ＜製造法１＞による化合物
（２）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
オール ０．３０ｇ（２．０ミリモル）と２−クロロフ
ェニルイソシアナート ０．３１ｇ（２．０ミリモル）
をテトラヒドロフラン １０ｍｌに溶かし、トリエチル
アミン ２滴を加え室温で１５時間攪拌した。反応液を
水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食
塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）により精製
し、６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル
（２−クロロフェニル）カーバメート ０．３０ｇ（収
率４９％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.48〜1.58 (5H, m),
1.63〜1.73 (2H, m), 2.00〜2.06 (2H, m), 4.20 (2H,
t), 6.99 (1H, t), 7.02 (1H, br.s), 7.26 (1H, t),
7.34 (1H, d), 8.16 (1H, d)
（２）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
オール ０．３０ｇ（２．０ミリモル）と２−クロロフ
ェニルイソシアナート ０．３１ｇ（２．０ミリモル）
をテトラヒドロフラン １０ｍｌに溶かし、トリエチル
アミン ２滴を加え室温で１５時間攪拌した。反応液を
水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食
塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）により精製
し、６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル
（２−クロロフェニル）カーバメート ０．３０ｇ（収
率４９％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.48〜1.58 (5H, m),
1.63〜1.73 (2H, m), 2.00〜2.06 (2H, m), 4.20 (2H,
t), 6.99 (1H, t), 7.02 (1H, br.s), 7.26 (1H, t),
7.34 (1H, d), 8.16 (1H, d)
【０１２０】製造例２ ＜製造法１＞による化合物
（３）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
オール ０．３０ｇ（２．０ミリモル）と２−クロロフ
ェニルイソチオシアナート ０．３４ｇ（２．０ミリモ
ル）をテトラヒドロフラン １０ｍｌに溶かし、１，８
−ジアザビシクロ［５.４.０］−７−ウンデセン ２滴
を加え室温で１５時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順に洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮し
た。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル：ヘキサン＝１：１９）により精製し、Ｏ−
（６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル）
（２−クロロフェニル）チオカーバメート ０．２２ｇ
（収率３４％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.48〜1.58 (5H, m),
1.72〜1.82 (2H, m), 1.99〜2.05 (2H, m), 4.57 (2H,
t), 6.99 (1H, t), 7.25〜7.30 (2H, m), 7.41(1H,
d), 8.31 (1H, br.s)
（３）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
オール ０．３０ｇ（２．０ミリモル）と２−クロロフ
ェニルイソチオシアナート ０．３４ｇ（２．０ミリモ
ル）をテトラヒドロフラン １０ｍｌに溶かし、１，８
−ジアザビシクロ［５.４.０］−７−ウンデセン ２滴
を加え室温で１５時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順に洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮し
た。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル：ヘキサン＝１：１９）により精製し、Ｏ−
（６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル）
（２−クロロフェニル）チオカーバメート ０．２２ｇ
（収率３４％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.48〜1.58 (5H, m),
1.72〜1.82 (2H, m), 1.99〜2.05 (2H, m), 4.57 (2H,
t), 6.99 (1H, t), 7.25〜7.30 (2H, m), 7.41(1H,
d), 8.31 (1H, br.s)
【０１２１】製造例３ ＜製造法１＞による化合物
（４）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
チオール ０．５７ｇ（３．４ミリモル）と２−クロロ
フェニルイソシアナート ０．５３ｇ（３．４ミリモ
ル）をテトラヒドロフラン ２０ｍｌに溶かし、トリエ
チルアミンをｐＨ９になるまで加え、室温で１５時間攪
拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
１９）により精製し、Ｓ−（６，６−ジフルオロ−５−
メチル−５−ヘキセニル） （２−クロロフェニル）チ
オカーバメート ０．６９ｇ（収率６３％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.47〜1.57 (5H, m),
1.62〜1.72 (2H, m), 1.97〜2.03 (2H, m), 3.00 (2H,
t), 7.03 (1H, t), 7.26 (1H, t), 7.36 (1H, d), 7.5
2 (1H, br.s), 8.20 (1H, d)
（４）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
チオール ０．５７ｇ（３．４ミリモル）と２−クロロ
フェニルイソシアナート ０．５３ｇ（３．４ミリモ
ル）をテトラヒドロフラン ２０ｍｌに溶かし、トリエ
チルアミンをｐＨ９になるまで加え、室温で１５時間攪
拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
１９）により精製し、Ｓ−（６，６−ジフルオロ−５−
メチル−５−ヘキセニル） （２−クロロフェニル）チ
オカーバメート ０．６９ｇ（収率６３％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.47〜1.57 (5H, m),
1.62〜1.72 (2H, m), 1.97〜2.03 (2H, m), 3.00 (2H,
t), 7.03 (1H, t), 7.26 (1H, t), 7.36 (1H, d), 7.5
2 (1H, br.s), 8.20 (1H, d)
【０１２２】製造例４ ＜製造法１＞による化合物
（５）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
チオール ０．５７ｇ（３．４ミリモル）と２−クロロ
フェニルイソチオシアナート ０．５８ｇ（３．４ミリ
モル）をテトラヒドロフラン ２０ｍｌに溶かし、１,８
−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンをｐ
Ｈ９になるまで加え、室温で１５時間攪拌した。反応液
を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和
食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９）により精
製し、６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニ
ル （２−クロロフェニル）ジチオカーバメート ０．４
５ｇ（収率３９％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.47〜1.57 (5H, m),
1.66〜1.76 (2H, m), 1.97〜2.04 (2H, m), 3.31 (2H,
t), 7.24 (1H, t), 7.32 (1H, t), 7.47 (1H, d), 8.0
7 (1H, d), 8.67 (1H, br.s)
（５）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
チオール ０．５７ｇ（３．４ミリモル）と２−クロロ
フェニルイソチオシアナート ０．５８ｇ（３．４ミリ
モル）をテトラヒドロフラン ２０ｍｌに溶かし、１,８
−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンをｐ
Ｈ９になるまで加え、室温で１５時間攪拌した。反応液
を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和
食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９）により精
製し、６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニ
ル （２−クロロフェニル）ジチオカーバメート ０．４
５ｇ（収率３９％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.47〜1.57 (5H, m),
1.66〜1.76 (2H, m), 1.97〜2.04 (2H, m), 3.31 (2H,
t), 7.24 (1H, t), 7.32 (1H, t), 7.47 (1H, d), 8.0
7 (1H, d), 8.67 (1H, br.s)
【０１２３】製造例５ ＜製造法１＞による化合物
（６）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン−１−チオール
０．６４ｇ（４．２ミリモル）と２−クロロフェニルイ
ソシアナート ０．７７ｇ（５．０ミリモル）をテトラ
ヒドロフラン ２０ｍｌに溶かし、トリエチルアミンを
ｐＨ９になるまで加え、室温で１２時間攪拌した。反応
液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽
和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９）によ
り精製し、Ｓ−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニ
ル） （２−クロロフェニル）チオカーバメート ０．６
２ｇ（収率４８％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.45〜1.55 (2H, m),
1.65〜1.75 (2H, m), 1.99〜2.05 (2H, m), 2.99 (2H,
t), 4.07〜4.20 (1H, m), 7.04 (1H, t), 7.26(1H,
t), 7.36 (1H, d), 7.51 (1H, br.s), 8.20 (1H, d)
（６）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン−１−チオール
０．６４ｇ（４．２ミリモル）と２−クロロフェニルイ
ソシアナート ０．７７ｇ（５．０ミリモル）をテトラ
ヒドロフラン ２０ｍｌに溶かし、トリエチルアミンを
ｐＨ９になるまで加え、室温で１２時間攪拌した。反応
液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽
和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９）によ
り精製し、Ｓ−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニ
ル） （２−クロロフェニル）チオカーバメート ０．６
２ｇ（収率４８％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.45〜1.55 (2H, m),
1.65〜1.75 (2H, m), 1.99〜2.05 (2H, m), 2.99 (2H,
t), 4.07〜4.20 (1H, m), 7.04 (1H, t), 7.26(1H,
t), 7.36 (1H, d), 7.51 (1H, br.s), 8.20 (1H, d)
【０１２４】製造例６ ＜製造法１＞による化合物
（７）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン−１−チオール
０．７０ｇ（４．６ミリモル）と２−クロロフェニルイ
ソチオシアナート １．２０ｇ（６．９ミリモル）をテ
トラヒドロフラン ２０ｍｌに溶かし、トリエチルアミ
ンをｐＨ９になるまで加え、室温で１５時間攪拌した。
反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９）
により精製し、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル
（２−クロロフェニル）ジチオカーバメート １．２０
ｇ（収率８１％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.45〜1.55 (2H, m),
1.68〜1.78 (2H, m), 1.99〜2.05 (2H, m), 3.30 (2H,
t), 4.06〜4.20 (1H, m), 7.24 (1H, t), 7.32(1H,
t), 7.47 (1H, d), 8.05 (1H, br.d), 8.70 (1H, br.s)
（７）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン−１−チオール
０．７０ｇ（４．６ミリモル）と２−クロロフェニルイ
ソチオシアナート １．２０ｇ（６．９ミリモル）をテ
トラヒドロフラン ２０ｍｌに溶かし、トリエチルアミ
ンをｐＨ９になるまで加え、室温で１５時間攪拌した。
反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９）
により精製し、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル
（２−クロロフェニル）ジチオカーバメート １．２０
ｇ（収率８１％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.45〜1.55 (2H, m),
1.68〜1.78 (2H, m), 1.99〜2.05 (2H, m), 3.30 (2H,
t), 4.06〜4.20 (1H, m), 7.24 (1H, t), 7.32(1H,
t), 7.47 (1H, d), 8.05 (1H, br.d), 8.70 (1H, br.s)
【０１２５】製造例７ ＜製造法１＞による化合物
（８）の製造 ８，８−ジフルオロ−７−オクテン−１−オール ０．
５０ｇ（３．０ミリモル）と２−クロロフェニルイソシ
アナート ０．４６ｇ（３．０ミリモル）をジクロロメ
タン ５ｍｌに溶かし、室温で１５時間攪拌した。反応
液を濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）により精製し、
８，８−ジフルオロ−７−オクテニル （２−クロロフ
ェニル）カーバメート ０．７５ｇ（収率７９％）を得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.35〜1.50 (6H, m),
1.65〜1.74 (2H, m), 1.95〜2.01 (2H, m), 4.07〜4.2
0 (3H, m), 6.99 (1H, t), 7.13 (1H, br.s), 7.26 (1
H, t), 7.34 (1H, d), 8.17 (1H, d)
（８）の製造 ８，８−ジフルオロ−７−オクテン−１−オール ０．
５０ｇ（３．０ミリモル）と２−クロロフェニルイソシ
アナート ０．４６ｇ（３．０ミリモル）をジクロロメ
タン ５ｍｌに溶かし、室温で１５時間攪拌した。反応
液を濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）により精製し、
８，８−ジフルオロ−７−オクテニル （２−クロロフ
ェニル）カーバメート ０．７５ｇ（収率７９％）を得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.35〜1.50 (6H, m),
1.65〜1.74 (2H, m), 1.95〜2.01 (2H, m), 4.07〜4.2
0 (3H, m), 6.99 (1H, t), 7.13 (1H, br.s), 7.26 (1
H, t), 7.34 (1H, d), 8.17 (1H, d)
【０１２６】製造例８ ＜製造法１＞による化合物（１
１）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン−１−オール ０．
５０ｇ（３．７ミリモル）と２−クロロフェニルイソシ
アナート ０．６３ｇ（４．１ミリモル）をジクロロメ
タン １０ｍｌに溶かし、室温で１５時間攪拌した。反
応液を濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）により精製し、
６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （２−クロロフ
ェニル）カーバメート ０．８６ｇ（収率８０％）を得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.44〜1.54 (2H, m),
1.67〜1.77 (2H, m), 2.00〜2.09 (2H, m), 4.08〜4.2
2 (3H, m), 6.99 (1H, t), 7.14 (1H, br.s), 7.26 (1
H, t), 7.35 (1H, d), 8.16 (1H, d)
１）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン−１−オール ０．
５０ｇ（３．７ミリモル）と２−クロロフェニルイソシ
アナート ０．６３ｇ（４．１ミリモル）をジクロロメ
タン １０ｍｌに溶かし、室温で１５時間攪拌した。反
応液を濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）により精製し、
６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （２−クロロフ
ェニル）カーバメート ０．８６ｇ（収率８０％）を得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.44〜1.54 (2H, m),
1.67〜1.77 (2H, m), 2.00〜2.09 (2H, m), 4.08〜4.2
2 (3H, m), 6.99 (1H, t), 7.14 (1H, br.s), 7.26 (1
H, t), 7.35 (1H, d), 8.16 (1H, d)
【０１２７】製造例９ ＜製造法１＞による化合物（１
８）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン−１−チオール
０．７０ｇ（４．６ミリモル）と２，６−ジクロロフェ
ニルイソチオシアナート １．４０ｇ（６．９ミリモ
ル）をテトラヒドロフラン ２０ｍｌに溶かし、トリエ
チルアミンをｐＨ９になるまで加え、室温で１５時間攪
拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
１３）により精製し、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセ
ニル （２，６−ジクロロフェニル）ジチオカーバメー
ト ０．８２ｇ（収率４６％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.50 (2H, br.s), 1.
72 (2H, br.s), 2.05 (2H, br.s), 3.30 (2H, br.s),
4.08〜4.17 (1H, br.m), 7.31 (1H, br.s), 7.43(2H,
d), 7.97＆8.49 (1H, br.s)
８）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン−１−チオール
０．７０ｇ（４．６ミリモル）と２，６−ジクロロフェ
ニルイソチオシアナート １．４０ｇ（６．９ミリモ
ル）をテトラヒドロフラン ２０ｍｌに溶かし、トリエ
チルアミンをｐＨ９になるまで加え、室温で１５時間攪
拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
１３）により精製し、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセ
ニル （２，６−ジクロロフェニル）ジチオカーバメー
ト ０．８２ｇ（収率４６％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.50 (2H, br.s), 1.
72 (2H, br.s), 2.05 (2H, br.s), 3.30 (2H, br.s),
4.08〜4.17 (1H, br.m), 7.31 (1H, br.s), 7.43(2H,
d), 7.97＆8.49 (1H, br.s)
【０１２８】製造例１０ ＜製造法１＞による化合物
（２１）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン−１−オール ０．
８２ｇ（６．０ミリモル）と２−クロロベンジルイソシ
アナート １．００ｇ（６．０ミリモル）をテトラヒド
ロフラン ２０ｍｌに溶かし、室温で１５時間攪拌し
た。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：６）
により精製し、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル
（２−クロロベンジル）カーバメート ０．７４ｇ（収
率４１％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.38〜1.48 (2H, m),
1.58〜1.67 (2H, m), 1.97〜2.05 (2H, m), 4.05〜4.1
8 (3H, m), 4.45 (2H, d), 5.15 (1H, br.s), 7.21〜7.
28 (2H, m), 7.34〜7.41 (2H, m)
（２１）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン−１−オール ０．
８２ｇ（６．０ミリモル）と２−クロロベンジルイソシ
アナート １．００ｇ（６．０ミリモル）をテトラヒド
ロフラン ２０ｍｌに溶かし、室温で１５時間攪拌し
た。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：６）
により精製し、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル
（２−クロロベンジル）カーバメート ０．７４ｇ（収
率４１％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.38〜1.48 (2H, m),
1.58〜1.67 (2H, m), 1.97〜2.05 (2H, m), 4.05〜4.1
8 (3H, m), 4.45 (2H, d), 5.15 (1H, br.s), 7.21〜7.
28 (2H, m), 7.34〜7.41 (2H, m)
【０１２９】製造例１１ ＜製造法１＞による化合物
（２２）の製造 ８，８−ジフルオロ−７−オクテン−１−チオール
０．７６ｇ（４．２ミリモル）と２−クロロベンジルイ
ソシアナート ０．８５ｇ（５．１ミリモル）をテトラ
ヒドロフラン ２０ｍｌに溶かし、トリエチルアミンを
ｐＨ９になるまで加え、室温で４０時間攪拌した。反応
液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽
和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：８）により
精製し、Ｓ−（８，８−ジフルオロ−７−オクテニル）
（２−クロロベンジル）チオカーバメート １．４０ｇ
（収率９５％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.25〜1.40 (6H, m),
1.56〜1.66 (2H, m), 1.92〜1.98 (2H, m), 2.92 (2H,
t), 4.04〜4.18 (1H, m), 4.56 (2H, d), 5.74(1H, b
r.s), 7.23〜7.28 (2H, m), 7.36〜7.40 (2H, m)
（２２）の製造 ８，８−ジフルオロ−７−オクテン−１−チオール
０．７６ｇ（４．２ミリモル）と２−クロロベンジルイ
ソシアナート ０．８５ｇ（５．１ミリモル）をテトラ
ヒドロフラン ２０ｍｌに溶かし、トリエチルアミンを
ｐＨ９になるまで加え、室温で４０時間攪拌した。反応
液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽
和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：８）により
精製し、Ｓ−（８，８−ジフルオロ−７−オクテニル）
（２−クロロベンジル）チオカーバメート １．４０ｇ
（収率９５％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.25〜1.40 (6H, m),
1.56〜1.66 (2H, m), 1.92〜1.98 (2H, m), 2.92 (2H,
t), 4.04〜4.18 (1H, m), 4.56 (2H, d), 5.74(1H, b
r.s), 7.23〜7.28 (2H, m), 7.36〜7.40 (2H, m)
【０１３０】製造例１２ ＜製造法１＞による化合物
（２３）の製造 ８，８−ジフルオロ−７−オクテン−１−チオール
０．３６ｇ（２．０ミリモル）とベンゾイルイソシアナ
ート ０．３７ｇ（２．５ミリモル）をテトラヒドロフ
ラン １０ｍｌに溶かし、トリエチルアミンをｐＨ９に
なるまで加え、室温で４０時間攪拌した。反応液を水に
あけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水
の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）により精製し、
Ｓ−（８，８−ジフルオロ−７−オクテニル） ベンゾ
イルチオカーバメート ０．４４ｇ（収率６７％）を得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.32〜1.47 (6H, m),
1.64〜1.74 (2H, m), 1.94〜2.00 (2H, m), 2.97 (2H,
t), 4.05〜4.19 (1H, m), 7.51 (2H, t), 7.62(1H,
t), 7.85 (2H, d), 8.72 (1H, br.s)
（２３）の製造 ８，８−ジフルオロ−７−オクテン−１−チオール
０．３６ｇ（２．０ミリモル）とベンゾイルイソシアナ
ート ０．３７ｇ（２．５ミリモル）をテトラヒドロフ
ラン １０ｍｌに溶かし、トリエチルアミンをｐＨ９に
なるまで加え、室温で４０時間攪拌した。反応液を水に
あけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水
の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）により精製し、
Ｓ−（８，８−ジフルオロ−７−オクテニル） ベンゾ
イルチオカーバメート ０．４４ｇ（収率６７％）を得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.32〜1.47 (6H, m),
1.64〜1.74 (2H, m), 1.94〜2.00 (2H, m), 2.97 (2H,
t), 4.05〜4.19 (1H, m), 7.51 (2H, t), 7.62(1H,
t), 7.85 (2H, d), 8.72 (1H, br.s)
【０１３１】製造例１３ ＜製造法２＞による化合物
（２５）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
オール ０．２３ｇ（１．５ミリモル）、３−クロロベ
ンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸 ０．３８ｇ
（１．８ミリモル）及びジフェニルリン酸アジド ０．
５０ｇ（１．８ミリモル）をトルエン ５ｍｌとテトラ
ヒドロフラン ２ｍｌの混合溶媒に溶かし、室温で１,８
−ジアザビシクロ［５.４.０］−７−ウンデセン ０．
３０ｇ（２．０ミリモル）を加え、６０℃で３０分間攪
拌した後、４時間加熱還流した。反応液を水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順に洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮し
た。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジイ
ソプロピルエーテル：ヘキサン＝１：８）により精製
し、６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル
（３−クロロ−２−ベンゾ［ｂ］チエニル）カーバメ
ート ０．４０ｇ（収率７３％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.48〜1.59 (5H, m),
1.68〜1.77 (2H, m), 2.01〜2.07 (2H, m), 4.28 (2H,
t), 7.30 (1H, t), 7.37 (1H, br.s), 7.42 (1H, t),
7.65 (1H, d), 7.72 (1H, d)
（２５）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
オール ０．２３ｇ（１．５ミリモル）、３−クロロベ
ンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸 ０．３８ｇ
（１．８ミリモル）及びジフェニルリン酸アジド ０．
５０ｇ（１．８ミリモル）をトルエン ５ｍｌとテトラ
ヒドロフラン ２ｍｌの混合溶媒に溶かし、室温で１,８
−ジアザビシクロ［５.４.０］−７−ウンデセン ０．
３０ｇ（２．０ミリモル）を加え、６０℃で３０分間攪
拌した後、４時間加熱還流した。反応液を水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順に洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮し
た。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジイ
ソプロピルエーテル：ヘキサン＝１：８）により精製
し、６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル
（３−クロロ−２−ベンゾ［ｂ］チエニル）カーバメ
ート ０．４０ｇ（収率７３％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.48〜1.59 (5H, m),
1.68〜1.77 (2H, m), 2.01〜2.07 (2H, m), 4.28 (2H,
t), 7.30 (1H, t), 7.37 (1H, br.s), 7.42 (1H, t),
7.65 (1H, d), 7.72 (1H, d)
【０１３２】製造例１４ ＜製造法２＞による化合物
（２６）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
オール ０．２３ｇ（１．５ミリモル）、２−クロロ−
６−メチルニコチン酸 ０．２９ｇ（１．７ミリモル）
及びジフェニルリン酸アジド ０．４７ｇ（１．７ミリ
モル）をトルエン５ｍｌとテトラヒドロフラン ２ｍｌ
の混合溶媒に溶かし、室温で１,８−ジアザビシクロ
［５.４.０］−７−ウンデセン ０．２８ｇ（１．８ミ
リモル）を加え、６０℃で３０分間攪拌した後、５時間
加熱還流した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝１：７）により精製し、６，６−ジフルオロ−５−メ
チル−５−ヘキセニル （２−クロロ−６−メチル−３
−ピリジル）カーバメート０．３９ｇ（収率８０％）を
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.46〜1.58 (5H, m),
1.65〜1.74 (2H, m), 2.00〜2.06 (2H, m), 2.49 (3H,
s), 4.20 (2H, t), 7.03 (1H, br.s), 7.10 (1H, d),
8.36 (1H, d)
（２６）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
オール ０．２３ｇ（１．５ミリモル）、２−クロロ−
６−メチルニコチン酸 ０．２９ｇ（１．７ミリモル）
及びジフェニルリン酸アジド ０．４７ｇ（１．７ミリ
モル）をトルエン５ｍｌとテトラヒドロフラン ２ｍｌ
の混合溶媒に溶かし、室温で１,８−ジアザビシクロ
［５.４.０］−７−ウンデセン ０．２８ｇ（１．８ミ
リモル）を加え、６０℃で３０分間攪拌した後、５時間
加熱還流した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝１：７）により精製し、６，６−ジフルオロ−５−メ
チル−５−ヘキセニル （２−クロロ−６−メチル−３
−ピリジル）カーバメート０．３９ｇ（収率８０％）を
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.46〜1.58 (5H, m),
1.65〜1.74 (2H, m), 2.00〜2.06 (2H, m), 2.49 (3H,
s), 4.20 (2H, t), 7.03 (1H, br.s), 7.10 (1H, d),
8.36 (1H, d)
【０１３３】製造例１５ ＜製造法２＞による化合物
（２７）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
オール ０．２３ｇ（１．５ミリモル）、４−メチル−
２−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 ０．３７ｇ
（１．７ミリモル）及びジフェニルリン酸アジド ０．
４７ｇ（１．７ミリモル）をトルエン ５ｍｌとテトラ
ヒドロフラン ２ｍｌの混合溶媒に溶かし、室温で１，
８−ジアザビシクロ［５.４.０］−７−ウンデセン
０．２８ｇ（１．８ミリモル）を加え、６０℃で３０分
間攪拌した後、３時間加熱還流した。反応液を水にあ
け、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の
順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、
濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）により精製し、６，
６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル （４−
メチル−２−フェニル−５−チアゾリル）カーバメート
０．４３ｇ（収率７７％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.48〜1.58 (5H, m),
1.65〜1.75 (2H, m), 2.00〜2.05 (2H, m), 2.38 (3H,
s), 4.23 (2H, t), 6.58 (1H, br.s), 7.38〜7.43 (3
H, m), 7.86 (2H, d)
（２７）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
オール ０．２３ｇ（１．５ミリモル）、４−メチル−
２−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 ０．３７ｇ
（１．７ミリモル）及びジフェニルリン酸アジド ０．
４７ｇ（１．７ミリモル）をトルエン ５ｍｌとテトラ
ヒドロフラン ２ｍｌの混合溶媒に溶かし、室温で１，
８−ジアザビシクロ［５.４.０］−７−ウンデセン
０．２８ｇ（１．８ミリモル）を加え、６０℃で３０分
間攪拌した後、３時間加熱還流した。反応液を水にあ
け、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の
順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、
濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）により精製し、６，
６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル （４−
メチル−２−フェニル−５−チアゾリル）カーバメート
０．４３ｇ（収率７７％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.48〜1.58 (5H, m),
1.65〜1.75 (2H, m), 2.00〜2.05 (2H, m), 2.38 (3H,
s), 4.23 (2H, t), 6.58 (1H, br.s), 7.38〜7.43 (3
H, m), 7.86 (2H, d)
【０１３４】製造例１６ ＜製造法３＞による化合物
（１４）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （２−クロロフ
ェニル）カーバメート ０．５０ｇ（１．７ミリモル）
とヨードメタン ０．３０ｇ（２．１ミリモル）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド ５ｍｌに溶かし、氷冷下、
６０％水素化ナトリウム ０．０８ｇ（２．０ミリモ
ル）を加え、そのまま１時間攪拌した後、室温で１５時
間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝１：１０）により精製し、６，６−ジフルオロ−５−
ヘキセニル Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メチル
カーバメート ０．３８ｇ（収率７２％）を得た。1Ｈ−
ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.20〜1.30 (2H, m), 1.46
〜1.55 (2H, m), 1.83〜1.90 (2H, m), 3.22 (3H, s),
3.95〜4.19 (3H, m), 7.28〜7.31 (3H, m),7.44 (1H,
d)
（１４）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （２−クロロフ
ェニル）カーバメート ０．５０ｇ（１．７ミリモル）
とヨードメタン ０．３０ｇ（２．１ミリモル）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド ５ｍｌに溶かし、氷冷下、
６０％水素化ナトリウム ０．０８ｇ（２．０ミリモ
ル）を加え、そのまま１時間攪拌した後、室温で１５時
間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝１：１０）により精製し、６，６−ジフルオロ−５−
ヘキセニル Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メチル
カーバメート ０．３８ｇ（収率７２％）を得た。1Ｈ−
ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.20〜1.30 (2H, m), 1.46
〜1.55 (2H, m), 1.83〜1.90 (2H, m), 3.22 (3H, s),
3.95〜4.19 (3H, m), 7.28〜7.31 (3H, m),7.44 (1H,
d)
【０１３５】製造例１７ ＜製造法３＞による化合物
（１７）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （２，６−ジク
ロロフェニル）カーバメート ０．５０ｇ（１．５ミリ
モル）とヨードエタン０．２８ｇ（１．８ミリモル）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶かし、氷冷
下、６０％水素化ナトリウム ０．０７ｇ（１．７ミリ
モル）を加え、そのまま１時間攪拌した後、室温で１５
時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出
し、有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝１：１３）により精製し、６，６−ジフルオロ−５−
ヘキセニル Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−
エチルカーバメート０．５０ｇ（収率９５％）を得た。1H-NMR (CDCl3, TMS)δppm: 1.17 (3H, t), 1.20〜1.30
(2H, m), 1.46〜1.55 (2H, m), 1.82〜1.90 (2H, m),
3.70 (2H, q), 3.94〜4.07 (1H, m), 4.06 (2H,t), 7.2
0 (1H, t), 7.38 (2H, d)
（１７）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （２，６−ジク
ロロフェニル）カーバメート ０．５０ｇ（１．５ミリ
モル）とヨードエタン０．２８ｇ（１．８ミリモル）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶かし、氷冷
下、６０％水素化ナトリウム ０．０７ｇ（１．７ミリ
モル）を加え、そのまま１時間攪拌した後、室温で１５
時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出
し、有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝１：１３）により精製し、６，６−ジフルオロ−５−
ヘキセニル Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−
エチルカーバメート０．５０ｇ（収率９５％）を得た。1H-NMR (CDCl3, TMS)δppm: 1.17 (3H, t), 1.20〜1.30
(2H, m), 1.46〜1.55 (2H, m), 1.82〜1.90 (2H, m),
3.70 (2H, q), 3.94〜4.07 (1H, m), 4.06 (2H,t), 7.2
0 (1H, t), 7.38 (2H, d)
【０１３６】製造例１８ ＜製造法３＞による化合物
（２４）の製造 Ｓ−（８，８−ジフルオロ−７−オクテニル） ベンゾ
イルチオカーバメート ０．２７ｇ（０．８ミリモル）
とヨードメタン ０．３５ｇ（２．５ミリモル）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド ５ｍｌに溶かし、氷冷下、
６０％水素化ナトリウム ０．０５ｇ（１．３ミリモ
ル）を加え、そのまま１時間攪拌した後、室温で３時間
攪拌した。反応液を水にあけ、ジエチルエーテルで抽出
した。有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサ
ン＝１：８）により精製し、Ｓ−（８，８−ジフルオロ
−７−オクテニル） Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルチオ
カーバメート ０．２４ｇ（収率８６％）を得た。1Ｈ−
ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.27〜1.42 (6H, m), 1.56
〜1.66 (2H, m), 1.92〜1.98 (2H, m), 2.88 (2H, t),
3.35 (3H, s), 4.04〜4.18 (1H, m), 7.43(2H, t), 7.4
9〜7.57 (3H, m)
（２４）の製造 Ｓ−（８，８−ジフルオロ−７−オクテニル） ベンゾ
イルチオカーバメート ０．２７ｇ（０．８ミリモル）
とヨードメタン ０．３５ｇ（２．５ミリモル）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド ５ｍｌに溶かし、氷冷下、
６０％水素化ナトリウム ０．０５ｇ（１．３ミリモ
ル）を加え、そのまま１時間攪拌した後、室温で３時間
攪拌した。反応液を水にあけ、ジエチルエーテルで抽出
した。有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサ
ン＝１：８）により精製し、Ｓ−（８，８−ジフルオロ
−７−オクテニル） Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルチオ
カーバメート ０．２４ｇ（収率８６％）を得た。1Ｈ−
ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.27〜1.42 (6H, m), 1.56
〜1.66 (2H, m), 1.92〜1.98 (2H, m), 2.88 (2H, t),
3.35 (3H, s), 4.04〜4.18 (1H, m), 7.43(2H, t), 7.4
9〜7.57 (3H, m)
【０１３７】製造例１９ ＜製造法３＞による化合物
（２８）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル
（２−クロロフェニル）カーバメート ０．３０ｇ
（１．０ミリモル）とクロロメチルメチルエーテル
０．１６ｇ（２．０ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド ５ｍｌに溶かし、氷冷下、６０％水素化ナト
リウム ０．０６ｇ（１．５ミリモル）を加え、そのま
ま１時間攪拌した後、６０℃で５時間攪拌した。反応液
を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和
食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ジイソプロピルエーテル：ヘキサン＝１：
３）により精製し、６，６−ジフルオロ−５−メチル−
５−ヘキセニル Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−
（メトキシメチル）カーバメート ０．２７ｇ（収率７
８％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.22〜1.32 (2H, m),
1.44〜1.55 (5H, m), 1.83〜1.89 (2H, m), 3.48 (3H,
s), 4.01〜4.19 (2H, m), 4.66 (1H, d), 5.31(1H,
d), 7.25〜7.31 (3H, m), 7.43〜7.47 (1H, m)
（２８）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル
（２−クロロフェニル）カーバメート ０．３０ｇ
（１．０ミリモル）とクロロメチルメチルエーテル
０．１６ｇ（２．０ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド ５ｍｌに溶かし、氷冷下、６０％水素化ナト
リウム ０．０６ｇ（１．５ミリモル）を加え、そのま
ま１時間攪拌した後、６０℃で５時間攪拌した。反応液
を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和
食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ジイソプロピルエーテル：ヘキサン＝１：
３）により精製し、６，６−ジフルオロ−５−メチル−
５−ヘキセニル Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−
（メトキシメチル）カーバメート ０．２７ｇ（収率７
８％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.22〜1.32 (2H, m),
1.44〜1.55 (5H, m), 1.83〜1.89 (2H, m), 3.48 (3H,
s), 4.01〜4.19 (2H, m), 4.66 (1H, d), 5.31(1H,
d), 7.25〜7.31 (3H, m), 7.43〜7.47 (1H, m)
【０１３８】製造例２０ ＜製造法４＞による化合物
（２９）の製造 Ｓ−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル） （２−
クロロフェニル）チオカーバメート ０．３１ｇ（１．
０ミリモル）を無水酢酸 １ｍｌに溶かし、１５時間加
熱還流した。反応液を濃縮し、残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１
０）により精製し、Ｓ−（６，６−ジフルオロ−５−ヘ
キセニル） Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−クロロフェニ
ル）チオカーバメート ０．２８ｇ（収率８０％）を得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.38〜1.48 (2H, m),
1.55〜1.65 (2H, m), 1.93〜2.02 (2H, m), 2.50 (3H,
s), 2.84 (2H, t), 4.03〜4.17 (1H, m), 7.29(1H,
d), 7.38 (1H, t), 7.44 (1H, t), 7.53 (1H, d)
（２９）の製造 Ｓ−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル） （２−
クロロフェニル）チオカーバメート ０．３１ｇ（１．
０ミリモル）を無水酢酸 １ｍｌに溶かし、１５時間加
熱還流した。反応液を濃縮し、残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１
０）により精製し、Ｓ−（６，６−ジフルオロ−５−ヘ
キセニル） Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−クロロフェニ
ル）チオカーバメート ０．２８ｇ（収率８０％）を得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.38〜1.48 (2H, m),
1.55〜1.65 (2H, m), 1.93〜2.02 (2H, m), 2.50 (3H,
s), 2.84 (2H, t), 4.03〜4.17 (1H, m), 7.29(1H,
d), 7.38 (1H, t), 7.44 (1H, t), 7.53 (1H, d)
【０１３９】製造例２１ ＜製造法２＞による化合物
（２０）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
オール ０．２５ｇ（１．７ミリモル）、２−ブロモ安
息香酸 ０．３７ｇ（１．８ミリモル）及びジフェニル
リン酸アジド ０．５１ｇ（１．８ミリモル）をトルエ
ン ５ｍｌとテトラヒドロフラン ２ｍｌの混合溶媒に溶
かし、室温で１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］−７
−ウンデセン ０．３０ｇ（２．０ミリモル）を加え、
６０℃で３０分間攪拌した後、３時間加熱還流した。反
応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、
飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１２）によ
り精製し、６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキ
セニル （２−ブロモフェニル）カーバメート ０．４
３ｇ（収率７４％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.46〜1.58 (5H, m),
1.64〜1.74 (2H, m), 2.00〜2.06 (2H, m), 4.20 (2H,
t), 6.93 (1H, t), 7.12 (1H, br.s), 7.31 (1H, t) ,
7.52 (1H, d), 8.14 (1H, d)
（２０）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
オール ０．２５ｇ（１．７ミリモル）、２−ブロモ安
息香酸 ０．３７ｇ（１．８ミリモル）及びジフェニル
リン酸アジド ０．５１ｇ（１．８ミリモル）をトルエ
ン ５ｍｌとテトラヒドロフラン ２ｍｌの混合溶媒に溶
かし、室温で１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］−７
−ウンデセン ０．３０ｇ（２．０ミリモル）を加え、
６０℃で３０分間攪拌した後、３時間加熱還流した。反
応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、
飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１２）によ
り精製し、６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキ
セニル （２−ブロモフェニル）カーバメート ０．４
３ｇ（収率７４％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.46〜1.58 (5H, m),
1.64〜1.74 (2H, m), 2.00〜2.06 (2H, m), 4.20 (2H,
t), 6.93 (1H, t), 7.12 (1H, br.s), 7.31 (1H, t) ,
7.52 (1H, d), 8.14 (1H, d)
【０１４０】製造例２２ ＜製造法４＞による化合物
（５３）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル
（２−ブロモフェニル）カーバメート ０．８７ｇ
（２．５ミリモル）を無水酢酸 ５ｍｌに溶かし、濃硫
酸１滴を加え、１４０℃で２０分間攪拌した。反応液を
水にあけ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、
飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：７）により
精製し、６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−ブロモフェニル）カー
バメート ０．７６ｇ（収率７８％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.17〜1.27 (2H, m),
1.43〜1.52 (5H, m), 1.81〜1.87 (2H, m), 2.67 (3H,
s), 4.04〜4.22 (2H, m), 7.17〜7.27 (2H, m),7.37
(1H, t), 7.64 (1H, d)
（５３）の製造 ６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル
（２−ブロモフェニル）カーバメート ０．８７ｇ
（２．５ミリモル）を無水酢酸 ５ｍｌに溶かし、濃硫
酸１滴を加え、１４０℃で２０分間攪拌した。反応液を
水にあけ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、
飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：７）により
精製し、６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−ブロモフェニル）カー
バメート ０．７６ｇ（収率７８％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.17〜1.27 (2H, m),
1.43〜1.52 (5H, m), 1.81〜1.87 (2H, m), 2.67 (3H,
s), 4.04〜4.22 (2H, m), 7.17〜7.27 (2H, m),7.37
(1H, t), 7.64 (1H, d)
【０１４１】製造例２３ ＜製造法５＞による化合物
（６５）の製造 ４−フェノキシベンジルアミン １．００ｇ（５．０ミ
リモル）と１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］−７−
ウンデセン ０．７６ｇ（５．０ミリモル）をジメチル
ホルムアミド １０ｍｌに溶かし、氷冷下、二硫化炭素
０．４２ｇ（５．５ミリモル）を滴下した。室温まで昇
温し３時間攪拌した後、１．１Ｍの１−ブロモ−４，４
−ジフルオロ−３−ブテンのアセトン溶液 ２．２ｍｌ
（２．４ミリモル）を加え、室温で２４時間攪拌した。
反応液をジエチルエーテルに溶かし、有機層をクエン酸
水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩
水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１２）により精製
し、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル （４−フェノ
キシベンジル）ジチオカーバメート ０．６０ｇ（収率
６８％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 2.36〜2.44 (2H, m),
3.35 (2H, t), 4.17〜4.31 (1H, m), 4.87 (2H, d),
6.97〜7.03 (5H, m), 7.13 (1H, t), 7.26〜7.38(4H,
m)
（６５）の製造 ４−フェノキシベンジルアミン １．００ｇ（５．０ミ
リモル）と１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］−７−
ウンデセン ０．７６ｇ（５．０ミリモル）をジメチル
ホルムアミド １０ｍｌに溶かし、氷冷下、二硫化炭素
０．４２ｇ（５．５ミリモル）を滴下した。室温まで昇
温し３時間攪拌した後、１．１Ｍの１−ブロモ−４，４
−ジフルオロ−３−ブテンのアセトン溶液 ２．２ｍｌ
（２．４ミリモル）を加え、室温で２４時間攪拌した。
反応液をジエチルエーテルに溶かし、有機層をクエン酸
水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩
水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１２）により精製
し、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル （４−フェノ
キシベンジル）ジチオカーバメート ０．６０ｇ（収率
６８％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 2.36〜2.44 (2H, m),
3.35 (2H, t), 4.17〜4.31 (1H, m), 4.87 (2H, d),
6.97〜7.03 (5H, m), 7.13 (1H, t), 7.26〜7.38(4H,
m)
【０１４２】製造例２４ ＜製造法３＞による化合物
（６６）の製造 ４，４−ジフルオロ−３−ブテニル （４−フェノキシ
ベンジル）ジチオカーバメート ０．２６ｇ（０．７１
ミリモル）をテトラヒドロフラン ３ｍｌに溶かし、氷
冷下、６０％水素化ナトリウム ０．０４ｇ（１．０ミ
リモル）を加えた。室温まで昇温し３０分間攪拌した
後、塩化アセチル ０．０８ｇ（１．０ミリモル）を加
え、室温で２４時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮し
た。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジイ
ソプロピルエーテル：ヘキサン＝１：５）により精製
し、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−アセチル
−Ｎ−（４−フェノキシベンジル）ジチオカーバメート
０．２２ｇ（収率７６％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 2.36〜2.45 (5H, m),
3.26 (2H, t), 4.15〜4.29 (1H, m), 5.49 (2H, s),
6.95 (2H, d), 7.00 (2H, d), 7.11 (1H, t), 7.17 (2
H, d), 7.33 (2H, t)
（６６）の製造 ４，４−ジフルオロ−３−ブテニル （４−フェノキシ
ベンジル）ジチオカーバメート ０．２６ｇ（０．７１
ミリモル）をテトラヒドロフラン ３ｍｌに溶かし、氷
冷下、６０％水素化ナトリウム ０．０４ｇ（１．０ミ
リモル）を加えた。室温まで昇温し３０分間攪拌した
後、塩化アセチル ０．０８ｇ（１．０ミリモル）を加
え、室温で２４時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮し
た。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジイ
ソプロピルエーテル：ヘキサン＝１：５）により精製
し、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−アセチル
−Ｎ−（４−フェノキシベンジル）ジチオカーバメート
０．２２ｇ（収率７６％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 2.36〜2.45 (5H, m),
3.26 (2H, t), 4.15〜4.29 (1H, m), 5.49 (2H, s),
6.95 (2H, d), 7.00 (2H, d), 7.11 (1H, t), 7.17 (2
H, d), 7.33 (2H, t)
【０１４３】製造例２５ ＜製造法６＞による化合物
（６２）の製造 ４，４−ジフルオロ−３−ブテニル メチルジチオカー
バメート ０．３０ｇ（１．５ミリモル）をテトラヒド
ロフラン ３ｍｌに溶かし、氷冷下、６０％水素化ナト
リウム ０．０７ｇ（１．８ミリモル）を加えた。室温
まで昇温し２０分間攪拌した後、４−メトキシベンゾイ
ルクロリド ０．３０ｇ（１．８ミリモル）を加え、室
温で３時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで
抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）に
より精製し、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−
（４−メトキシベンゾイル）−Ｎ−メチルジチオカーバ
メート ０．２３ｇ（収率４５％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 2.31〜2.40 (2H, m),
3.27 (2H, t), 3.64 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.09〜
4.23 (1H, m), 6.95 (2H, d), 7.74 (2H, d)
（６２）の製造 ４，４−ジフルオロ−３−ブテニル メチルジチオカー
バメート ０．３０ｇ（１．５ミリモル）をテトラヒド
ロフラン ３ｍｌに溶かし、氷冷下、６０％水素化ナト
リウム ０．０７ｇ（１．８ミリモル）を加えた。室温
まで昇温し２０分間攪拌した後、４−メトキシベンゾイ
ルクロリド ０．３０ｇ（１．８ミリモル）を加え、室
温で３時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで
抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）に
より精製し、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−
（４−メトキシベンゾイル）−Ｎ−メチルジチオカーバ
メート ０．２３ｇ（収率４５％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 2.31〜2.40 (2H, m),
3.27 (2H, t), 3.64 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.09〜
4.23 (1H, m), 6.95 (2H, d), 7.74 (2H, d)
【０１４４】参考例１ ４，４−ジフルオロ−３−メチ
ル−３−ブテン−１−オールの製造
ル−３−ブテン−１−オールの製造
【０１４５】（１）反応容器に３−オキソ−１−ブタノ
ール １５．０ｇ（０．１７モル）とベンゾイルクロリ
ド ２６．３ｇ（０．１９モル）をテトラヒドロフラン
４００ｍｌに溶かし、氷冷下、トリエチルアミン ２
０．６ｇ（０．２０モル）を滴下した。滴下終了後、室
温で３時間攪拌した。トリエチルアミンの塩酸塩をろ別
し、ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水、飽和炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順に
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮
し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル：ヘキサン＝１：５〜１：３）により精製し、３
−オキソブチルベンゾエート ３１．５ｇ（収率９６
％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 2.24 (3H, s), 2.91
(2H, t), 4.59 (2H, t), 7.44 (2H, t), 7.56 (1H,
t), 8.01 (2H, d)
ール １５．０ｇ（０．１７モル）とベンゾイルクロリ
ド ２６．３ｇ（０．１９モル）をテトラヒドロフラン
４００ｍｌに溶かし、氷冷下、トリエチルアミン ２
０．６ｇ（０．２０モル）を滴下した。滴下終了後、室
温で３時間攪拌した。トリエチルアミンの塩酸塩をろ別
し、ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水、飽和炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順に
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮
し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル：ヘキサン＝１：５〜１：３）により精製し、３
−オキソブチルベンゾエート ３１．５ｇ（収率９６
％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 2.24 (3H, s), 2.91
(2H, t), 4.59 (2H, t), 7.44 (2H, t), 7.56 (1H,
t), 8.01 (2H, d)
【０１４６】（２）反応は窒素雰囲気下で行った。ジブ
ロモジフルオロメタン ４６．２ｇ（０．２２モル）を
テトラヒドロフラン ４００ｍｌに溶かし、トリス（ジ
メチルアミノ）ホスフィン ７０．２ｇ（０．４３モ
ル）を、−１０℃で滴下した。滴下終了後、室温で１時
間攪拌した。さらに、３−オキソブチルベンゾエート１
９．２ｇ（０．１０モル）をテトラヒドロフラン １５
０ｍｌに溶かした溶液を、−２０℃で滴下した。滴下終
了後、室温で一昼夜攪拌した。この混合物にジエチルエ
ーテルを加え、希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下、濃縮し、残さをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ジイソプロピルエーテル：ヘキサン
＝１：８）により精製し、４，４−ジフルオロ−３−メ
チル−３−ブテニル ベンゾエート１６．４ｇ（収率７
２％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.67 (3H, t), 2.42
〜2.47 (2H, m), 4.38 (2H, t), 7.45 (2H, t), 7.57
(1H, t), 8.03 (2H, d)
ロモジフルオロメタン ４６．２ｇ（０．２２モル）を
テトラヒドロフラン ４００ｍｌに溶かし、トリス（ジ
メチルアミノ）ホスフィン ７０．２ｇ（０．４３モ
ル）を、−１０℃で滴下した。滴下終了後、室温で１時
間攪拌した。さらに、３−オキソブチルベンゾエート１
９．２ｇ（０．１０モル）をテトラヒドロフラン １５
０ｍｌに溶かした溶液を、−２０℃で滴下した。滴下終
了後、室温で一昼夜攪拌した。この混合物にジエチルエ
ーテルを加え、希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下、濃縮し、残さをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ジイソプロピルエーテル：ヘキサン
＝１：８）により精製し、４，４−ジフルオロ−３−メ
チル−３−ブテニル ベンゾエート１６．４ｇ（収率７
２％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.67 (3H, t), 2.42
〜2.47 (2H, m), 4.38 (2H, t), 7.45 (2H, t), 7.57
(1H, t), 8.03 (2H, d)
【０１４７】（３）４，４−ジフルオロ−３−メチル−
３−ブテニル ベンゾエート １６．１ｇ（７１ミリモ
ル）と水 ３０ｍｌとメタノール １００ｍｌを混合し、
５０％水酸化ナトリウム水溶液 ７．４ｇ（９３ミリモ
ル）を加えた。この混合物を6０℃で３時間攪拌した。
室温まで放冷後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出し
た。有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水
の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下、濃縮し、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブ
テン−１−オール ７．５ｇ（収率８６％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.38 (1H, t), 1.61
(3H, t), 2.21〜2.27 (2H, m), 3.71 (2H, q)
３−ブテニル ベンゾエート １６．１ｇ（７１ミリモ
ル）と水 ３０ｍｌとメタノール １００ｍｌを混合し、
５０％水酸化ナトリウム水溶液 ７．４ｇ（９３ミリモ
ル）を加えた。この混合物を6０℃で３時間攪拌した。
室温まで放冷後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出し
た。有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水
の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下、濃縮し、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブ
テン−１−オール ７．５ｇ（収率８６％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.38 (1H, t), 1.61
(3H, t), 2.21〜2.27 (2H, m), 3.71 (2H, q)
【０１４８】参考例２ ６，６−ジフルオロ−５−メチ
ル−５−ヘキセン−１−オールの製造
ル−５−ヘキセン−１−オールの製造
【０１４９】（１）５−オキソヘキサン酸 ２５ｇ
（０．１９モル）と炭酸カリウム ４３ｇ（０．３１モ
ル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ８０ｍｌに溶か
し、５０℃に加熱した。ヨウ化メチル ４１ｇ（０．２
９モル）を滴下し、同温で2時間攪拌した。この混合物
に水 １５０ｍｌを加え、ジエチルエーテル ２００ｍｌ
×４で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、濃縮し、メチル
５−オキソヘキサノエート ２４．９ｇ（収率９０％）
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.85〜1.94 (2H, m),
2.15 (3H, s), 2.35 (2H, t), 2.51 (2H, t), 3.67 (3
H, s)
（０．１９モル）と炭酸カリウム ４３ｇ（０．３１モ
ル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ８０ｍｌに溶か
し、５０℃に加熱した。ヨウ化メチル ４１ｇ（０．２
９モル）を滴下し、同温で2時間攪拌した。この混合物
に水 １５０ｍｌを加え、ジエチルエーテル ２００ｍｌ
×４で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、濃縮し、メチル
５−オキソヘキサノエート ２４．９ｇ（収率９０％）
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.85〜1.94 (2H, m),
2.15 (3H, s), 2.35 (2H, t), 2.51 (2H, t), 3.67 (3
H, s)
【０１５０】（２）反応は窒素雰囲気下で行った。ジブ
ロモジフルオロメタン ８０ｇ（０．３８モル）をテト
ラヒドロフラン ６５０ｍｌに溶かし、トリス（ジメチ
ルアミノ）ホスフィン １２１ｇ（０．７４モル）を、
−１０℃で滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌し
た。さらに、メチル ５−オキソヘキサノエート ２４．
９ｇ（０．１７モル）をテトラヒドロフラン ２５０ｍ
ｌに溶かした溶液を、−２０℃で滴下した。滴下終了
後、室温で一昼夜攪拌した。この混合物にジエチルエー
テルを加え、希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、
飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下、濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ジエチルエーテル：ヘキサン＝１：４）
により精製し、メチル ６，６−ジフルオロ−５−メチ
ル−５−ヘキセノエート ２７ｇ（収率８８％）を得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.56 (3H, t), 1.69
〜1.79 (2H, m), 1.98〜2.04 (2H, m), 2.30 (2H, t),
3.68 (3H, s)
ロモジフルオロメタン ８０ｇ（０．３８モル）をテト
ラヒドロフラン ６５０ｍｌに溶かし、トリス（ジメチ
ルアミノ）ホスフィン １２１ｇ（０．７４モル）を、
−１０℃で滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌し
た。さらに、メチル ５−オキソヘキサノエート ２４．
９ｇ（０．１７モル）をテトラヒドロフラン ２５０ｍ
ｌに溶かした溶液を、−２０℃で滴下した。滴下終了
後、室温で一昼夜攪拌した。この混合物にジエチルエー
テルを加え、希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、
飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下、濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ジエチルエーテル：ヘキサン＝１：４）
により精製し、メチル ６，６−ジフルオロ−５−メチ
ル−５−ヘキセノエート ２７ｇ（収率８８％）を得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.56 (3H, t), 1.69
〜1.79 (2H, m), 1.98〜2.04 (2H, m), 2.30 (2H, t),
3.68 (3H, s)
【０１５１】（３）メチル ６，６−ジフルオロ−５−
メチル−５−ヘキセノエート ５３ｇ（０．３０モル）
をテトラヒドロフラン １１０ｍｌに溶かし、水素化ホ
ウ素ナトリウム ２３ｇ（０．６１モル）を加えた。こ
の混合物を加熱し、還流下、メタノール ５０ｍｌをゆ
っくりと滴下した。滴下終了後、還流下で１時間攪拌し
た。室温まで放冷後、水を加え、ジエチルエーテルで抽
出した。有機層を水、希塩酸、水、飽和食塩水の順に洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、濃縮
し、６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−
１−オール ３６．５ｇ（収率８２％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.43〜1.61 (7H, m),
1.98〜2.03 (2H, m), 3.66 (2H, t)
メチル−５−ヘキセノエート ５３ｇ（０．３０モル）
をテトラヒドロフラン １１０ｍｌに溶かし、水素化ホ
ウ素ナトリウム ２３ｇ（０．６１モル）を加えた。こ
の混合物を加熱し、還流下、メタノール ５０ｍｌをゆ
っくりと滴下した。滴下終了後、還流下で１時間攪拌し
た。室温まで放冷後、水を加え、ジエチルエーテルで抽
出した。有機層を水、希塩酸、水、飽和食塩水の順に洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、濃縮
し、６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−
１−オール ３６．５ｇ（収率８２％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.43〜1.61 (7H, m),
1.98〜2.03 (2H, m), 3.66 (2H, t)
【０１５２】参考例３ ８，８−ジフルオロ−７−メチ
ル−７−オクテン−１−オールの製造
ル−７−オクテン−１−オールの製造
【０１５３】参考例２に記載の方法に準じて、８，８−
ジフルオロ−７−メチル−７−オクテン−１−オールを
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.24〜1.45 (7H, m),
1.53〜1.62 (5H, m), 1.93〜1.98 (2H, m), 3.65 (2H,
t)
ジフルオロ−７−メチル−７−オクテン−１−オールを
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.24〜1.45 (7H, m),
1.53〜1.62 (5H, m), 1.93〜1.98 (2H, m), 3.65 (2H,
t)
【０１５４】参考例４ ８，８−ジフルオロ−７−オク
テン−１−オールの製造
テン−１−オールの製造
【０１５５】（１）１，７−ヘプタンジオール ５０．
０ｇ（０．３８モル）と４−クロロベンゾイルクロリド
３３．１ｇ（０．１９モル）をテトラヒドロフラン ４
００ｍｌに溶かし、氷冷下、トリエチルアミン ２５．
０ｇ（０．２５モル）を滴下した。滴下終了後、室温で
３時間攪拌した。トリエチルアミンの塩酸塩をろ別し、
ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液水、飽和食塩水の順に洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮
し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル：ヘキサン＝１：４〜１：１）により精製し、７
−ヒドロキシヘプチル ４−クロロベンゾエート ３５．
８ｇ（収率７０％）を得た。
０ｇ（０．３８モル）と４−クロロベンゾイルクロリド
３３．１ｇ（０．１９モル）をテトラヒドロフラン ４
００ｍｌに溶かし、氷冷下、トリエチルアミン ２５．
０ｇ（０．２５モル）を滴下した。滴下終了後、室温で
３時間攪拌した。トリエチルアミンの塩酸塩をろ別し、
ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液水、飽和食塩水の順に洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮
し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル：ヘキサン＝１：４〜１：１）により精製し、７
−ヒドロキシヘプチル ４−クロロベンゾエート ３５．
８ｇ（収率７０％）を得た。
【０１５６】（２）反応は窒素雰囲気下で行った。オキ
ザリルクロリド ２６．８ｇ（０．２１モル）をジクロ
ロメタン ２８０ｍｌに溶かした溶液を−６０℃に冷却
し、ジメチルスルホキシド １８．６ｇ（０．２４モ
ル）をジクロロメタン ７０ｍｌに溶かした溶液を滴下
した。次いで７−ヒドロキシヘプチル ４−クロロベン
ゾエート ３５．８ｇ（０．１３モル）をジクロロメタ
ン １４０ｍｌに溶かした溶液を滴下、次いでトリエチ
ルアミン ６６．８ｇ（０．６６モル）を滴下した。滴
下終了後、−６０℃で１５分間攪拌し、その後室温で１
時間攪拌した。トリエチルアミンの塩酸塩をろ別し、ろ
液を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下、濃縮し、７−オキソヘプチル ４
−クロロベンゾエート ３５．５ｇの粗生成物を得た。
これは不安定なため、すぐ次の反応に用いた。
ザリルクロリド ２６．８ｇ（０．２１モル）をジクロ
ロメタン ２８０ｍｌに溶かした溶液を−６０℃に冷却
し、ジメチルスルホキシド １８．６ｇ（０．２４モ
ル）をジクロロメタン ７０ｍｌに溶かした溶液を滴下
した。次いで７−ヒドロキシヘプチル ４−クロロベン
ゾエート ３５．８ｇ（０．１３モル）をジクロロメタ
ン １４０ｍｌに溶かした溶液を滴下、次いでトリエチ
ルアミン ６６．８ｇ（０．６６モル）を滴下した。滴
下終了後、−６０℃で１５分間攪拌し、その後室温で１
時間攪拌した。トリエチルアミンの塩酸塩をろ別し、ろ
液を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下、濃縮し、７−オキソヘプチル ４
−クロロベンゾエート ３５．５ｇの粗生成物を得た。
これは不安定なため、すぐ次の反応に用いた。
【０１５７】（３）７−オキソヘプチル ４−クロロベ
ンゾエート ３５．５ｇ（０．１３モル）とジブロモジ
フルオロメタン ５５．４ｇ（０．２６モル）をＮ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド ８０ｍｌに溶かし、氷冷下、
トリフェニルホスフィン ６９．２ｇ（０．２６モル）
のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ８０ｍｌ溶液を滴下
した。滴下終了後、室温で３０分間攪拌した。さらに、
亜鉛粉末 １７．３ｇ（０．２６モル）を一気に加え、
反応の様子を見ながらゆっくり攪拌した。反応が落ち着
いた後、１００℃で２時間攪拌した。放冷後、この混合
物にトルエン ３００ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液 ３００ｍｌを加え、３０分間攪拌した。混合物を
セライトろ過し、有機層を水で洗った。有機層に３４％
過酸化水素水５０ｍｌを加え、室温で１５時間攪拌し、
トリフェニルホスフィンが無くなったことを確認した。
混合物をろ過し、有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、濃縮
し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジイ
ソプロピルエーテル：ヘキサン＝１：１０）により精製
し、８，８−ジフルオロ−７−オクテニル ４−クロロ
ベンゾエート ２５．２ｇ（収率６３％）を得た。
ンゾエート ３５．５ｇ（０．１３モル）とジブロモジ
フルオロメタン ５５．４ｇ（０．２６モル）をＮ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド ８０ｍｌに溶かし、氷冷下、
トリフェニルホスフィン ６９．２ｇ（０．２６モル）
のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ８０ｍｌ溶液を滴下
した。滴下終了後、室温で３０分間攪拌した。さらに、
亜鉛粉末 １７．３ｇ（０．２６モル）を一気に加え、
反応の様子を見ながらゆっくり攪拌した。反応が落ち着
いた後、１００℃で２時間攪拌した。放冷後、この混合
物にトルエン ３００ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液 ３００ｍｌを加え、３０分間攪拌した。混合物を
セライトろ過し、有機層を水で洗った。有機層に３４％
過酸化水素水５０ｍｌを加え、室温で１５時間攪拌し、
トリフェニルホスフィンが無くなったことを確認した。
混合物をろ過し、有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、濃縮
し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジイ
ソプロピルエーテル：ヘキサン＝１：１０）により精製
し、８，８−ジフルオロ−７−オクテニル ４−クロロ
ベンゾエート ２５．２ｇ（収率６３％）を得た。
【０１５８】（４）８，８−ジフルオロ−７−オクテニ
ル ４−クロロベンゾエート ２５．２ｇ（０．８３モ
ル）とメタノール １５０ｍｌと水 ５０ｍｌを混合し、
５０％水酸化ナトリウム水溶液 ８．７ｇ（０．１１モ
ル）を加えた。この混合物を、６０℃で３時間攪拌し
た。室温まで放冷後、水を加え、ジエチルエーテルで抽
出した。有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食
塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
減圧下、濃縮し、８，８−ジフルオロ−７−オクテン−
１−オール １３．５ｇ（収率９９％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.30〜1.43 (6H, m),
1.50〜1.62 (2H, m), 1.94〜2.01 (2H, m), 3.65 (2H,
t), 4.05〜4.19 (1H, m)
ル ４−クロロベンゾエート ２５．２ｇ（０．８３モ
ル）とメタノール １５０ｍｌと水 ５０ｍｌを混合し、
５０％水酸化ナトリウム水溶液 ８．７ｇ（０．１１モ
ル）を加えた。この混合物を、６０℃で３時間攪拌し
た。室温まで放冷後、水を加え、ジエチルエーテルで抽
出した。有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食
塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
減圧下、濃縮し、８，８−ジフルオロ−７−オクテン−
１−オール １３．５ｇ（収率９９％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.30〜1.43 (6H, m),
1.50〜1.62 (2H, m), 1.94〜2.01 (2H, m), 3.65 (2H,
t), 4.05〜4.19 (1H, m)
【０１５９】参考例５ ６，６−ジフルオロ−５−ヘキ
セン−１−オールの製造
セン−１−オールの製造
【０１６０】参考例２に記載の方法に準じて、６，６−
ジフルオロ−５−ヘキセン−１−オールを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.41〜1.50 (2H, m),
1.54〜1.64 (2H, m), 1.97〜2.06 (2H, m), 3.66 (2H,
t), 4.06〜4.21 (1H, m)
ジフルオロ−５−ヘキセン−１−オールを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.41〜1.50 (2H, m),
1.54〜1.64 (2H, m), 1.97〜2.06 (2H, m), 3.66 (2H,
t), 4.06〜4.21 (1H, m)
【０１６１】参考例６ ６，６−ジフルオロ−５−メチ
ル−５−ヘキセン−１−チオールの製造
ル−５−ヘキセン−１−チオールの製造
【０１６２】（１）６，６−ジフルオロ−５−メチル−
５−ヘキセン−１−オール ５．００ｇ（３３ミリモ
ル）とメタンスルホニルクロリド ４．２０ｇ（３７ミ
リモル）をテトラヒドロフラン １００ｍｌに溶かし、
氷冷下、トリエチルアミン ４．４０ｇ（４４ミリモ
ル）を滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌した。
トリエチルアミンの塩酸塩をろ別し、ろ液に水を加え、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順に
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮
し６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル
メタンスルホネート ７．５０ｇ（収率９９％）を得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.50〜1.60 (5H, m),
1.70〜1.79 (2H, m), 1.99〜2.05 (2H, m), 3.01 (3H,
s), 4.24 (2H, t)
５−ヘキセン−１−オール ５．００ｇ（３３ミリモ
ル）とメタンスルホニルクロリド ４．２０ｇ（３７ミ
リモル）をテトラヒドロフラン １００ｍｌに溶かし、
氷冷下、トリエチルアミン ４．４０ｇ（４４ミリモ
ル）を滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌した。
トリエチルアミンの塩酸塩をろ別し、ろ液に水を加え、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順に
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮
し６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル
メタンスルホネート ７．５０ｇ（収率９９％）を得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.50〜1.60 (5H, m),
1.70〜1.79 (2H, m), 1.99〜2.05 (2H, m), 3.01 (3H,
s), 4.24 (2H, t)
【０１６３】（２）６，６−ジフルオロ−５−メチル−
５−ヘキセニル メタンスルホネート ４．５６ｇ（２０
ミリモル）とジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム二
水和物 ４．７０ｇ（２６ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド １００ｍｌに溶かし、１００℃で３時
間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝１：１０）により精製し、６，６−ジフルオロ−５−
メチル−５−ヘキセニル Ｎ，Ｎ−ジメチルジチオカー
バメート ２．６０ｇ（収率５１％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.48〜1.58 (5H, m),
1.64〜1.74 (2H, m), 1.97〜2.04 (2H, m), 3.29 (2H,
t), 3.37 (3H, s) , 3.56 (3H, s)
５−ヘキセニル メタンスルホネート ４．５６ｇ（２０
ミリモル）とジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム二
水和物 ４．７０ｇ（２６ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド １００ｍｌに溶かし、１００℃で３時
間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮した。残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝１：１０）により精製し、６，６−ジフルオロ−５−
メチル−５−ヘキセニル Ｎ，Ｎ−ジメチルジチオカー
バメート ２．６０ｇ（収率５１％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 1.48〜1.58 (5H, m),
1.64〜1.74 (2H, m), 1.97〜2.04 (2H, m), 3.29 (2H,
t), 3.37 (3H, s) , 3.56 (3H, s)
【０１６４】（３）反応は窒素雰囲気下で行った。水素
化リチウムアルミニウム ０．５９ｇ（１６ミリモル）
をテトラヒドロフラン ２０ｍｌに懸濁させ、６，６−
ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル Ｎ，Ｎ−ジ
メチルジチオカーバメート ２．６０ｇ（１０ミリモ
ル）をテトラヒドロフラン ２０ｍｌに溶かした溶液を
室温で滴下した。滴下終了後、還流下で３時間攪拌し
た。反応液を氷冷し、水を加えてクエンチした後、希塩
酸で酸性にし、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下、１０ｍｌ程度まで濃縮した後、窒素で常圧に戻し、
６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
チオールが定量的に得られたものとして次の反応に用い
た。
化リチウムアルミニウム ０．５９ｇ（１６ミリモル）
をテトラヒドロフラン ２０ｍｌに懸濁させ、６，６−
ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニル Ｎ，Ｎ−ジ
メチルジチオカーバメート ２．６０ｇ（１０ミリモ
ル）をテトラヒドロフラン ２０ｍｌに溶かした溶液を
室温で滴下した。滴下終了後、還流下で３時間攪拌し
た。反応液を氷冷し、水を加えてクエンチした後、希塩
酸で酸性にし、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下、１０ｍｌ程度まで濃縮した後、窒素で常圧に戻し、
６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセン−１−
チオールが定量的に得られたものとして次の反応に用い
た。
【０１６５】参考例７ ８，８−ジフルオロ−７−オク
テン−１−チオールの製造 （１）参考例６−（１）に記載の方法に準じて、８，８
−ジフルオロ−７−オクテニル メタンスルホネートを
得た。
テン−１−チオールの製造 （１）参考例６−（１）に記載の方法に準じて、８，８
−ジフルオロ−７−オクテニル メタンスルホネートを
得た。
【０１６６】（２）参考例６−（２）に記載の方法に準
じて、８，８−ジフルオロ−７−オクテニル Ｎ，Ｎ−
ジメチルジチオカーバメートを得た。 nD 20 １．５２
７１。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS) δppm: 1.32〜1.47 (6H,
m), 1.65〜1.75 (2H, m),1.93〜2.00 (2H, m), 3.27 (2
H, t), 3.37 (3H, s) , 3.56 (3H, s), 4.05〜4.19 (1
H, m)
じて、８，８−ジフルオロ−７−オクテニル Ｎ，Ｎ−
ジメチルジチオカーバメートを得た。 nD 20 １．５２
７１。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS) δppm: 1.32〜1.47 (6H,
m), 1.65〜1.75 (2H, m),1.93〜2.00 (2H, m), 3.27 (2
H, t), 3.37 (3H, s) , 3.56 (3H, s), 4.05〜4.19 (1
H, m)
【０１６７】（３）参考例６−（３）に記載の方法に準
じて、８，８−ジフルオロ−７−オクテン−１−チオー
ルを得た。
じて、８，８−ジフルオロ−７−オクテン−１−チオー
ルを得た。
【０１６８】参考例８ ６，６−ジフルオロ−５−ヘキ
セン−１−チオールの製造
セン−１−チオールの製造
【０１６９】（１）参考例６−（１）に記載の方法に準
じて、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル メタンス
ルホネートを得た。
じて、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル メタンス
ルホネートを得た。
【０１７０】（２）参考例６−（２）に記載の方法に準
じて、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル Ｎ，Ｎ−
ジメチルジチオカーバメートを得た。 nD 20＝１．５３
４６。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS) δppm: 1.46〜1.56 (2H,
m), 1.67〜1.77 (2H, m),1.98〜2.06 (2H, m), 3.28 (2
H, t), 3.37 (3H, s) , 3.56 (3H, s), 4.07〜4.21 (1
H, m)
じて、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル Ｎ，Ｎ−
ジメチルジチオカーバメートを得た。 nD 20＝１．５３
４６。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS) δppm: 1.46〜1.56 (2H,
m), 1.67〜1.77 (2H, m),1.98〜2.06 (2H, m), 3.28 (2
H, t), 3.37 (3H, s) , 3.56 (3H, s), 4.07〜4.21 (1
H, m)
【０１７１】（３）参考例６−（３）に記載の方法に準
じて、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン−１−チオー
ルを得た。
じて、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン−１−チオー
ルを得た。
【０１７２】参考例９ ４，４−ジフルオロ−３−ブテ
ニル メチルジチオカーバメートの製造
ニル メチルジチオカーバメートの製造
【０１７３】（１）４０％メチルアミン水溶液 ２３．
３ｇ（３００ミリモル）をメタノール １５０ｍｌに溶
かし、氷冷下、二硫化炭素 ２３．３ｇ（３０６ミリモ
ル）をゆっくり滴下した後、１０％水酸化ナトリウム水
溶液 １２０ｇ（３００ミリモル）をゆっくり滴下し
た。室温まで昇温し４時間攪拌した後、４０℃でメタノ
ールを減圧下留去し、５２％メチルジチオカルバミン酸
ナトリウム水溶液 ７４ｇを得た。
３ｇ（３００ミリモル）をメタノール １５０ｍｌに溶
かし、氷冷下、二硫化炭素 ２３．３ｇ（３０６ミリモ
ル）をゆっくり滴下した後、１０％水酸化ナトリウム水
溶液 １２０ｇ（３００ミリモル）をゆっくり滴下し
た。室温まで昇温し４時間攪拌した後、４０℃でメタノ
ールを減圧下留去し、５２％メチルジチオカルバミン酸
ナトリウム水溶液 ７４ｇを得た。
【０１７４】（２）５２％メチルジチオカルバミン酸ナ
トリウム水溶液 １６ｇ（６４ミリモル）をアセトン ２
０ｍｌに溶かし、１．１Ｍの１−ブロモ−４，４−ジフ
ルオロ−３−ブテンのアセトン溶液 ３０ｍｌ（３３ミ
リモル）を滴下した後、室温で５時間攪拌した。反応液
を濃縮した後、ジエチルエーテルを加え、有機層をクエ
ン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和
食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）により精製
し、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル メチルジチオ
カーバメート ５．６０ｇ（収率８６％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 2.34〜2.42 (2H, m),
3.25 (3H, d), 3.33 (2H, t), 4.19〜4.31 (1H, m),
6.97 (1H, br.s)
トリウム水溶液 １６ｇ（６４ミリモル）をアセトン ２
０ｍｌに溶かし、１．１Ｍの１−ブロモ−４，４−ジフ
ルオロ−３−ブテンのアセトン溶液 ３０ｍｌ（３３ミ
リモル）を滴下した後、室温で５時間攪拌した。反応液
を濃縮した後、ジエチルエーテルを加え、有機層をクエ
ン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和
食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）により精製
し、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル メチルジチオ
カーバメート ５．６０ｇ（収率８６％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3, TMS)δppm: 2.34〜2.42 (2H, m),
3.25 (3H, d), 3.33 (2H, t), 4.19〜4.31 (1H, m),
6.97 (1H, br.s)
【０１７５】次に、本発明化合物の具体例のいくつかを
化合物番号及び物性値（２０℃における屈折率：
ｎD 20；融点：ｍ．ｐ．）を示す。 （１）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニ
ル フェニルカーバメート （ｎD 20＝１．５０３１） （２）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニ
ル （２−クロロフェニル）カーバメート （ｎD 20 ＝
１．５０８４） （３）Ｏ−（６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘ
キセニル） （２−クロロフェニル）チオカーバメート
（ｎD 20＝１．５４９２） （４）Ｓ−（６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘ
キセニル） （２−クロロフェニル）チオカーバメート
（ｎD 20＝１．５４３０） （５）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニ
ル （２−クロロフェニル）ジチオカーバメート （ｎ
D 20＝１．５９１２） （６）Ｓ−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル）
（２−クロロフェニル）チオカーバメート （ｎD 20＝
１．５４５９） （７）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （２−ク
ロロフェニル）ジチオカーバメート （ｎD 20＝１．５
９６７） （８）８，８−ジフルオロ−７−オクテニル （２−ク
ロロフェニル）カーバメート （ｎD 20＝１．５０４
３） （９）８，８−ジフルオロ−７−オクテニル （３−ク
ロロフェニル）カーバメート （ｎD 20＝１．５０７
８） （１０）８，８−ジフルオロ−７−オクテニル （４−
クロロフェニル）カーバメート （ｍ．ｐ．＝３５〜３
８℃） （１１）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （２−
クロロフェニル）カーバメート （ｎD 20＝１．５１０
９） （１２）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （３−
クロロフェニル）カーバメート （ｎD 20＝１．５１７
３） （１３）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （４−
クロロフェニル）カーバメート （ｍ．ｐ．＝４２〜４
５℃） （１４）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル Ｎ−
（２−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート
（ｎD 20＝１．４９２６） （１５）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （２，
６−ジクロロフェニル）カーバメート （ｎD 20＝１．
５１１９） （１６）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル Ｎ−
（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト （ｎD 20＝１．４９８２） （１７）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル Ｎ−
（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチルカーバメー
ト （ｎD 20＝１．４９９９） （１８）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （２，
６−ジクロロフェニル）ジチオカーバメート （ｎD 20
＝１．５９６２） （１９）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−フルオロフェニル）カーバメート （ｎD
20＝１．４８３５） （２０）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−ブロモフェニル）カーバメート（ｎD 20＝
１．５１８０） （２１）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （２−
クロロベンジル）カーバメート （ｎD 20＝１．４９９
０） （２２）Ｓ−（８，８−ジフルオロ−７−オクテニル）
（２−クロロベンジル）チオカーバメート（ｎD 20＝
１．５２６０） （２３）Ｓ−（８，８−ジフルオロ−７−オクテニル）
ベンゾイルチオカーバメート （ｍ．ｐ．＝８０〜８
１℃） （２４）Ｓ−（８，８−ジフルオロ−７−オクテニル）
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルチオカーバメート（ｎD
20＝１．５２３８） （２５）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （３−クロロ−２−ベンゾ［ｂ］チエニル）カー
バメート（ｎD 20＝１．５７２３） （２６）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−クロロ−６−メチル−３−ピリジル）カー
バメート（ｎD 20＝１．５１０１） （２７）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （４−メチル−２−フェニル−５−チアゾリル）
カーバメート（ｎD 20＝１．５６８７） （２８）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（メトキシメ
チル）カーバメート（ｎD 20＝１．４８７５） （２９）Ｓ−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル）
Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−クロロフェニル）チオカー
バメート（ｎD 20＝１．５３１６） （３０）メチル ２−（６，６−ジフルオロ−５−メチ
ル−５−ヘキセニルオキシカルボニルアミノ）ベンゾエ
ート（ｎD 20＝１．５０５９） （３１）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−メトキシフェニル）カーバメート（ｎD 20
＝１．５０１８） （３２）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−メチルフェニル）カーバメート（ｎD 20＝
１．５０２３） （３３）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル ２−ビフェニリルカーバメート（ｎD 20＝１．５
３９９） （３４）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−フェノキシフェニル）カーバメート（ｎD
20＝１．５２７２） （３５）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−シアノフェニル）カーバメート（ｎD 20＝
１．５１０１） （３６）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−トリフルオロメチルフェニル）カーバメー
ト（ｎD 20＝１．４６０３） （３７）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−ベンゾイルフェニル）カーバメート（ｎD
20＝１．５５６６） （３８）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−ニトロフェニル）カーバメート（ｎD 20＝
１．５２５３） （３９）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル １−ナフチルカーバメート（ｎD 20＝１．５５１
８） （４０）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル ［１−（３−イソプロペニルフェニル）−１−メ
チルエチル］カーバメート（ｎD 20＝１．５００８） （４１）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−エトキシフェニル）カーバメート（ｎD 20
＝１．４９６７） （４２）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−エチルフェニル）カーバメート（ｎD 20＝
１．４９７０） （４３）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−メチルチオフェニル）カーバメート（ｎD
20＝１．５２３５） （４４）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−メタンスルフィニルフェニル）カーバメー
ト（ｎD 20＝１．５２７４） （４５）４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニ
ル （２−トリフルオロメチルフェニル）カーバメート
（ｍ．ｐ．＝４１〜４３℃） （４６）４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニ
ル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェ
ニル）カーバメート（ｎD 20＝１．５００４） （４７）４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニ
ル （２−メトキシフェニル）カーバメート（ｎD 20＝
１．５０６７） （４８）４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニ
ル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−メトキシフェニル）カー
バメート（ｎD 20＝１．４８９５） （４９）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−メトキシフェニル）カ
ーバメート（ｎD 20＝１．４９２５） （５０）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−エトキシフェニル）カ
ーバメート（ｎD 20＝１．４８６９） （５１）４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニ
ル （２−ブロモフェニル）カーバメート（ｎD 20＝
１．５２５２） （５２）４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニ
ル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−ブロモフェニル）カーバ
メート（ｎD 20＝１．５０６７） （５３）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−ブロモフェニル）カー
バメート（ｎD 20＝１．５０５９） （５４）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−ヨードフェニル）カーバメート（ｎD 20＝
１．５３９１） （５５）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−ヨードフェニル）カー
バメート（ｎD 20＝１．５２５０） （５６）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２，４−ジメトキシフェニル）カーバメート
（ｎD 20＝１．５０７２） （５７）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （５−クロロ−２−メトキシフェニル）カーバメ
ート（ｎD 20＝１．５１２０） （５８）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−メトキシ−４−ニトロフェニル）カーバメ
ート（ｍ．ｐ．＝９２〜９３℃） （５９）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−メトキシ−４−ニトロ
フェニル）カーバメート（ｎD 20＝１．５１２７） （６０）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニル）カ
ーバメート（ｎD 20＝１．５２７５） （６１）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−ブロモ−４，５−ジメ
トキシフェニル）カーバメート（ｎD 20＝１．５１９
８） （６２）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−（４
−メトキシベンゾイル）−Ｎ−メチルジチオカーバメー
ト（ｎD 20＝１．６０６４） （６３）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３−フェノキシベンゾイル）ジチオカーバメ
ート（ｎD 20＝１．６１４１） （６４）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（４−フェノキシベンゾイル）ジチオカーバメ
ート（ｎD 20＝１．６２３２） （６５）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル （４−フ
ェノキシベンジル）ジチオカーバメート（ｎD 20＝１．
６１０１） （６６）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−アセ
チル−Ｎ−（４−フェノキシベンジル）ジチオカーバメ
ート（ｎD 20＝１．５９６８） （６７）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−（６
−エトキシピリジン−３−カルボニル）−Ｎ−メチルジ
チオカーバメート（ｎD 20＝１．５８７８） （６８）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルピリミジン−５−カ
ルボニル）ジチオカーバメート（ｎD 20＝１．５４４
８） （６９）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（４−メチル−２−フェニルピリミジン−５−
カルボニル）ジチオカーバメート（ｎD 20＝１．６３２
２） （７０）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−カルボニル）−
Ｎ−メチルジチオカーバメート（ｍ．ｐ．＝４５〜４７
℃）
化合物番号及び物性値（２０℃における屈折率：
ｎD 20；融点：ｍ．ｐ．）を示す。 （１）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニ
ル フェニルカーバメート （ｎD 20＝１．５０３１） （２）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニ
ル （２−クロロフェニル）カーバメート （ｎD 20 ＝
１．５０８４） （３）Ｏ−（６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘ
キセニル） （２−クロロフェニル）チオカーバメート
（ｎD 20＝１．５４９２） （４）Ｓ−（６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘ
キセニル） （２−クロロフェニル）チオカーバメート
（ｎD 20＝１．５４３０） （５）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセニ
ル （２−クロロフェニル）ジチオカーバメート （ｎ
D 20＝１．５９１２） （６）Ｓ−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル）
（２−クロロフェニル）チオカーバメート （ｎD 20＝
１．５４５９） （７）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （２−ク
ロロフェニル）ジチオカーバメート （ｎD 20＝１．５
９６７） （８）８，８−ジフルオロ−７−オクテニル （２−ク
ロロフェニル）カーバメート （ｎD 20＝１．５０４
３） （９）８，８−ジフルオロ−７−オクテニル （３−ク
ロロフェニル）カーバメート （ｎD 20＝１．５０７
８） （１０）８，８−ジフルオロ−７−オクテニル （４−
クロロフェニル）カーバメート （ｍ．ｐ．＝３５〜３
８℃） （１１）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （２−
クロロフェニル）カーバメート （ｎD 20＝１．５１０
９） （１２）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （３−
クロロフェニル）カーバメート （ｎD 20＝１．５１７
３） （１３）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （４−
クロロフェニル）カーバメート （ｍ．ｐ．＝４２〜４
５℃） （１４）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル Ｎ−
（２−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート
（ｎD 20＝１．４９２６） （１５）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （２，
６−ジクロロフェニル）カーバメート （ｎD 20＝１．
５１１９） （１６）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル Ｎ−
（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト （ｎD 20＝１．４９８２） （１７）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル Ｎ−
（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチルカーバメー
ト （ｎD 20＝１．４９９９） （１８）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （２，
６−ジクロロフェニル）ジチオカーバメート （ｎD 20
＝１．５９６２） （１９）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−フルオロフェニル）カーバメート （ｎD
20＝１．４８３５） （２０）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−ブロモフェニル）カーバメート（ｎD 20＝
１．５１８０） （２１）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル （２−
クロロベンジル）カーバメート （ｎD 20＝１．４９９
０） （２２）Ｓ−（８，８−ジフルオロ−７−オクテニル）
（２−クロロベンジル）チオカーバメート（ｎD 20＝
１．５２６０） （２３）Ｓ−（８，８−ジフルオロ−７−オクテニル）
ベンゾイルチオカーバメート （ｍ．ｐ．＝８０〜８
１℃） （２４）Ｓ−（８，８−ジフルオロ−７−オクテニル）
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルチオカーバメート（ｎD
20＝１．５２３８） （２５）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （３−クロロ−２−ベンゾ［ｂ］チエニル）カー
バメート（ｎD 20＝１．５７２３） （２６）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−クロロ−６−メチル−３−ピリジル）カー
バメート（ｎD 20＝１．５１０１） （２７）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （４−メチル−２−フェニル−５−チアゾリル）
カーバメート（ｎD 20＝１．５６８７） （２８）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（メトキシメ
チル）カーバメート（ｎD 20＝１．４８７５） （２９）Ｓ−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル）
Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−クロロフェニル）チオカー
バメート（ｎD 20＝１．５３１６） （３０）メチル ２−（６，６−ジフルオロ−５−メチ
ル−５−ヘキセニルオキシカルボニルアミノ）ベンゾエ
ート（ｎD 20＝１．５０５９） （３１）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−メトキシフェニル）カーバメート（ｎD 20
＝１．５０１８） （３２）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−メチルフェニル）カーバメート（ｎD 20＝
１．５０２３） （３３）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル ２−ビフェニリルカーバメート（ｎD 20＝１．５
３９９） （３４）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−フェノキシフェニル）カーバメート（ｎD
20＝１．５２７２） （３５）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−シアノフェニル）カーバメート（ｎD 20＝
１．５１０１） （３６）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−トリフルオロメチルフェニル）カーバメー
ト（ｎD 20＝１．４６０３） （３７）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−ベンゾイルフェニル）カーバメート（ｎD
20＝１．５５６６） （３８）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−ニトロフェニル）カーバメート（ｎD 20＝
１．５２５３） （３９）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル １−ナフチルカーバメート（ｎD 20＝１．５５１
８） （４０）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル ［１−（３−イソプロペニルフェニル）−１−メ
チルエチル］カーバメート（ｎD 20＝１．５００８） （４１）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−エトキシフェニル）カーバメート（ｎD 20
＝１．４９６７） （４２）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−エチルフェニル）カーバメート（ｎD 20＝
１．４９７０） （４３）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−メチルチオフェニル）カーバメート（ｎD
20＝１．５２３５） （４４）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−メタンスルフィニルフェニル）カーバメー
ト（ｎD 20＝１．５２７４） （４５）４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニ
ル （２−トリフルオロメチルフェニル）カーバメート
（ｍ．ｐ．＝４１〜４３℃） （４６）４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニ
ル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェ
ニル）カーバメート（ｎD 20＝１．５００４） （４７）４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニ
ル （２−メトキシフェニル）カーバメート（ｎD 20＝
１．５０６７） （４８）４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニ
ル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−メトキシフェニル）カー
バメート（ｎD 20＝１．４８９５） （４９）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−メトキシフェニル）カ
ーバメート（ｎD 20＝１．４９２５） （５０）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−エトキシフェニル）カ
ーバメート（ｎD 20＝１．４８６９） （５１）４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニ
ル （２−ブロモフェニル）カーバメート（ｎD 20＝
１．５２５２） （５２）４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニ
ル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−ブロモフェニル）カーバ
メート（ｎD 20＝１．５０６７） （５３）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−ブロモフェニル）カー
バメート（ｎD 20＝１．５０５９） （５４）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−ヨードフェニル）カーバメート（ｎD 20＝
１．５３９１） （５５）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−ヨードフェニル）カー
バメート（ｎD 20＝１．５２５０） （５６）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２，４−ジメトキシフェニル）カーバメート
（ｎD 20＝１．５０７２） （５７）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （５−クロロ−２−メトキシフェニル）カーバメ
ート（ｎD 20＝１．５１２０） （５８）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−メトキシ−４−ニトロフェニル）カーバメ
ート（ｍ．ｐ．＝９２〜９３℃） （５９）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−メトキシ−４−ニトロ
フェニル）カーバメート（ｎD 20＝１．５１２７） （６０）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル （２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニル）カ
ーバメート（ｎD 20＝１．５２７５） （６１）６，６−ジフルオロ−５−メチル−５−ヘキセ
ニル Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−ブロモ−４，５−ジメ
トキシフェニル）カーバメート（ｎD 20＝１．５１９
８） （６２）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−（４
−メトキシベンゾイル）−Ｎ−メチルジチオカーバメー
ト（ｎD 20＝１．６０６４） （６３）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３−フェノキシベンゾイル）ジチオカーバメ
ート（ｎD 20＝１．６１４１） （６４）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（４−フェノキシベンゾイル）ジチオカーバメ
ート（ｎD 20＝１．６２３２） （６５）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル （４−フ
ェノキシベンジル）ジチオカーバメート（ｎD 20＝１．
６１０１） （６６）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−アセ
チル−Ｎ−（４−フェノキシベンジル）ジチオカーバメ
ート（ｎD 20＝１．５９６８） （６７）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−（６
−エトキシピリジン−３−カルボニル）−Ｎ−メチルジ
チオカーバメート（ｎD 20＝１．５８７８） （６８）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルピリミジン−５−カ
ルボニル）ジチオカーバメート（ｎD 20＝１．５４４
８） （６９）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（４−メチル−２−フェニルピリミジン−５−
カルボニル）ジチオカーバメート（ｎD 20＝１．６３２
２） （７０）４，４−ジフルオロ−３−ブテニル Ｎ−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−カルボニル）−
Ｎ−メチルジチオカーバメート（ｍ．ｐ．＝４５〜４７
℃）
【０１７６】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として使用するに際しては、本発明化合物それ自体で用
いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用い
られる担体、界面活性剤、及びその他補助剤を配合し
て、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶
剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、
ペースト剤、油剤、乳濁剤、くん煙剤等の種々の形態に
製剤することができる。これらの配合割合は通常、有効
成分０．１〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９．９重
量部である。
として使用するに際しては、本発明化合物それ自体で用
いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用い
られる担体、界面活性剤、及びその他補助剤を配合し
て、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶
剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、
ペースト剤、油剤、乳濁剤、くん煙剤等の種々の形態に
製剤することができる。これらの配合割合は通常、有効
成分０．１〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９．９重
量部である。
【０１７７】上記製剤化に際して用いられる担体として
は、固体担体と液体担体に分けられる。固体担体として
は、例えば澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚
粉、粉乳等の動植物性粉末、タルク、カオリン、ベント
ナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイ
トカーボン、クレー、アルミナ、硫安、尿素等の無機物
粉末が挙げられる。液体担体としては、例えば水；イソ
プロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコー
ル類；シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケト
ン類；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類；ケロシン、軽油等の脂肪族炭化水素類；キシレン、
トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチルナ
フタリン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルアセ
トアミド等の酸アミド類；脂肪酸のグリセリンエステル
等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメ
チルスルホキシド等の含硫化合物類等が挙げられる。
は、固体担体と液体担体に分けられる。固体担体として
は、例えば澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚
粉、粉乳等の動植物性粉末、タルク、カオリン、ベント
ナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイ
トカーボン、クレー、アルミナ、硫安、尿素等の無機物
粉末が挙げられる。液体担体としては、例えば水；イソ
プロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコー
ル類；シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケト
ン類；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類；ケロシン、軽油等の脂肪族炭化水素類；キシレン、
トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチルナ
フタリン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルアセ
トアミド等の酸アミド類；脂肪酸のグリセリンエステル
等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメ
チルスルホキシド等の含硫化合物類等が挙げられる。
【０１７８】界面活性剤としては、例えばアルキルベン
ゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
アルキレート等が挙げられる。
ゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
アルキレート等が挙げられる。
【０１７９】その他の補助剤としては、例えばカルボキ
シメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリ
ウム、グアーガム、トラガントガム、ポリビニルアルコ
ール等の固着剤あるいは増粘剤、金属石鹸等の消泡剤、
脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン、パラフィン等
の物性向上剤、着色剤等を用いることができる。
シメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリ
ウム、グアーガム、トラガントガム、ポリビニルアルコ
ール等の固着剤あるいは増粘剤、金属石鹸等の消泡剤、
脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン、パラフィン等
の物性向上剤、着色剤等を用いることができる。
【０１８０】これらの製剤の実際の使用に際しては、そ
のまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈
して使用することができる。本発明化合物を含有する種
々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわ
れている施用方法、即ち、散布（例えば噴霧、ミスティ
ング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用
等）、土壌施用（例えば混入、潅注等）、表面施用（例
えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等
により行なうことができる。また、家畜に対して前記有
効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、
特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能であ
る。また、いわゆる超高濃度少量散布法により施用する
こともできる。この方法においては、活性成分を１００
％含有することが可能である。有効成分の配合割合は必
要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は
０．１〜２０％（重量）、また、乳剤及び水和剤とする
場合は1〜８０％（重量）が適当である。
のまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈
して使用することができる。本発明化合物を含有する種
々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわ
れている施用方法、即ち、散布（例えば噴霧、ミスティ
ング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用
等）、土壌施用（例えば混入、潅注等）、表面施用（例
えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等
により行なうことができる。また、家畜に対して前記有
効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、
特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能であ
る。また、いわゆる超高濃度少量散布法により施用する
こともできる。この方法においては、活性成分を１００
％含有することが可能である。有効成分の配合割合は必
要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は
０．１〜２０％（重量）、また、乳剤及び水和剤とする
場合は1〜８０％（重量）が適当である。
【０１８１】本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤
で希釈して使用する場合には一般に０．１〜５０００ｐ
ｐｍの有効成分濃度で行なう。製剤をそのまま使用する
場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物とし
て１ｈａ当り０．１〜５０００ｇで使用されるが、これ
らに限定されるものではない。
で希釈して使用する場合には一般に０．１〜５０００ｐ
ｐｍの有効成分濃度で行なう。製剤をそのまま使用する
場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物とし
て１ｈａ当り０．１〜５０００ｇで使用されるが、これ
らに限定されるものではない。
【０１８２】尚、本発明化合物は単独でも十分有効であ
ることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウ
イルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混
用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を
示すこともある。
ることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウ
イルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混
用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を
示すこともある。
【０１８３】本発明化合物と混合して使用できる殺虫
剤、殺菌剤、殺ダニ剤等の代表例を以下に示す。
剤、殺菌剤、殺ダニ剤等の代表例を以下に示す。
【０１８４】例えば有機リン及びカーバメート系殺虫
剤：フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、
クロルピリホス、オキシデプロホス、バミドチオン、フ
ェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチオ
ン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロ
ルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、
オキシジメトンメチル、エチオン、ジオキサベンゾホ
ス、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオ
ン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフ
ェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホ
ス、プロパホス、イソフェンホス、ジスルホトン、プロ
フェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホ
スメチル、アルジカルブ、メソミル、チオジカルブ、カ
ルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラ
チオカルブ、プロポキスル、フェノブカルブ、メトルカ
ルブ、イソプロカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、エ
チオフェンカルブ、ジクロフェンチオン、ピリミホスメ
チル、キナルホス、クロルピリホスメチル、プロチオホ
ス、ナレッド、ＥＰＮ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、オ
キサミル、アラニカルブ、クロルエトキシホス等。
剤：フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、
クロルピリホス、オキシデプロホス、バミドチオン、フ
ェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチオ
ン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロ
ルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、
オキシジメトンメチル、エチオン、ジオキサベンゾホ
ス、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオ
ン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフ
ェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホ
ス、プロパホス、イソフェンホス、ジスルホトン、プロ
フェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホ
スメチル、アルジカルブ、メソミル、チオジカルブ、カ
ルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラ
チオカルブ、プロポキスル、フェノブカルブ、メトルカ
ルブ、イソプロカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、エ
チオフェンカルブ、ジクロフェンチオン、ピリミホスメ
チル、キナルホス、クロルピリホスメチル、プロチオホ
ス、ナレッド、ＥＰＮ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、オ
キサミル、アラニカルブ、クロルエトキシホス等。
【０１８５】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
トリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
ックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフル
オフェン、テフルトリン、ビフェントリン、アクリナト
リン等。
ペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
トリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
ックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフル
オフェン、テフルトリン、ビフェントリン、アクリナト
リン等。
【０１８６】アシルウレア系、その他の殺虫剤：ジフル
ベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、
トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロ
ン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキ
シフェン、ルフェヌロン、シロマジン、メトプレン、エ
ンドスルファン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリ
ド、アセタミプリド、ニテンピラム、クロチアニジン、
ジノテフラン、チアメトキサム、チアクロプリド、ピメ
トロジン、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メ
タアルデヒド、マシン油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の
微生物農薬、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシク
ラム、ベンスルタップ、テブフェノジド、クロルフェナ
ピル、エマメクチンベンゾエート、アセタプリド、ニテ
ンピラム、オレイン酸ナトリウム、なたね油等。
ベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、
トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロ
ン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキ
シフェン、ルフェヌロン、シロマジン、メトプレン、エ
ンドスルファン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリ
ド、アセタミプリド、ニテンピラム、クロチアニジン、
ジノテフラン、チアメトキサム、チアクロプリド、ピメ
トロジン、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メ
タアルデヒド、マシン油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の
微生物農薬、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシク
ラム、ベンスルタップ、テブフェノジド、クロルフェナ
ピル、エマメクチンベンゾエート、アセタプリド、ニテ
ンピラム、オレイン酸ナトリウム、なたね油等。
【０１８７】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼー
ト、エトプロホス、メチルイソチオシアネート、１，３
ジクロロプロペン、ＤＣＩＰ等。
ト、エトプロホス、メチルイソチオシアネート、１，３
ジクロロプロペン、ＤＣＩＰ等。
【０１８８】殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソ
ブロモレート、ジコホル、アミトラズ、プロパルギッ
ト、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、フェンブタチン
オキシド、ポリナクチン、キノメチオネート、クロルフ
ェンソン、テトラジホン、アバメクチン、ミルベメクチ
ン、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメ
ート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオ
カルブ、ジエノクロル、エトキサゾール、ビフェナゼー
ト、アセキノシル、ハルフェンプロックス等。
ブロモレート、ジコホル、アミトラズ、プロパルギッ
ト、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、フェンブタチン
オキシド、ポリナクチン、キノメチオネート、クロルフ
ェンソン、テトラジホン、アバメクチン、ミルベメクチ
ン、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメ
ート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオ
カルブ、ジエノクロル、エトキサゾール、ビフェナゼー
ト、アセキノシル、ハルフェンプロックス等。
【０１８９】殺菌剤：チオファネートメチル、ベノミ
ル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルペッ
ト、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、ポリカーバ
メート、イプロベンホス、エジフェンホス、フサライ
ド、プロベナゾール、イソプロチオラン、クロロタロニ
ル、キャプタン、ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、
カスガマイシン、ストレプトマイシン、バリダマイシ
ン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジンオキシ
ド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、イプロ
ジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフルミゾ
ール、トリホリン、トリアジメホン、ビテルタノール、
フェナリモル、プロピコナゾール、シモキサニル、プロ
クロラズ、ペフラゾエート、ヘキサコナゾール、ミクロ
ブタニル、ジクロメジン、テクロフタラム、プロピネ
ブ、ジチアノン、ホセチル、ビンクロゾリン、プロシミ
ドン、オキサジキシル、グアザチン、プロパモカルブ塩
酸塩、フルアジナム、オキソリニック酸、ヒドロキシイ
ソキサゾール、メパニピリム等。
ル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルペッ
ト、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、ポリカーバ
メート、イプロベンホス、エジフェンホス、フサライ
ド、プロベナゾール、イソプロチオラン、クロロタロニ
ル、キャプタン、ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、
カスガマイシン、ストレプトマイシン、バリダマイシ
ン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジンオキシ
ド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、イプロ
ジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフルミゾ
ール、トリホリン、トリアジメホン、ビテルタノール、
フェナリモル、プロピコナゾール、シモキサニル、プロ
クロラズ、ペフラゾエート、ヘキサコナゾール、ミクロ
ブタニル、ジクロメジン、テクロフタラム、プロピネ
ブ、ジチアノン、ホセチル、ビンクロゾリン、プロシミ
ドン、オキサジキシル、グアザチン、プロパモカルブ塩
酸塩、フルアジナム、オキソリニック酸、ヒドロキシイ
ソキサゾール、メパニピリム等。
【０１９０】本発明の化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害
虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害
虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植
物寄生性線虫類等の害虫に対して、優れた防除効果を示
す。そのような害虫の例としては、以下の如き害虫類を
例示することができる。
虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害
虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植
物寄生性線虫類等の害虫に対して、優れた防除効果を示
す。そのような害虫の例としては、以下の如き害虫類を
例示することができる。
【０１９１】半翅目害虫、例えばホソヘリカメムシ（Ｒ
ｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミナミアオカ
メムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、メクラカ
メムシ類（Ｌｙｇｕｓ ｓｐ．）、アメリカコバネナガ
カメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、
ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）
等のカメムシ類（異翅類；ＨＥＴＥＲＯＰＴＥＲＡ）、
ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）、ヒメヨコバイ類（Ｅｍｐｏａｓｃａ
ｓｐ．， Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐ．，Ｃｉｒ
ｃｕｌｉｆｅｒ ｓｐ．）等のヨコバイ類、トビイロウ
ンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジ
ロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒ
ａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒ
ｉａｔｅｌｌｕｓ）等のウンカ類、Ｐｓｙｌｌａ ｓ
ｐ．等のキジラミ類、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅ
ｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔ
ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）
等のコナジラミ類、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ
ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕ
ｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉ
ｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓ
ｙｐｉｉ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ、ニセダイコンア
ブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｄｏｂ
ｒａｓｓｉｃａｓ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ
（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギミド
リアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕ
ｍ）等のアブラムシ類、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅ
ｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビーロ
ウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、サ
ンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ
ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａ
ｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等のカイガラムシ
類、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐ．）等。
ｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミナミアオカ
メムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、メクラカ
メムシ類（Ｌｙｇｕｓ ｓｐ．）、アメリカコバネナガ
カメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、
ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）
等のカメムシ類（異翅類；ＨＥＴＥＲＯＰＴＥＲＡ）、
ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）、ヒメヨコバイ類（Ｅｍｐｏａｓｃａ
ｓｐ．， Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐ．，Ｃｉｒ
ｃｕｌｉｆｅｒ ｓｐ．）等のヨコバイ類、トビイロウ
ンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジ
ロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒ
ａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒ
ｉａｔｅｌｌｕｓ）等のウンカ類、Ｐｓｙｌｌａ ｓ
ｐ．等のキジラミ類、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅ
ｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔ
ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）
等のコナジラミ類、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ
ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕ
ｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉ
ｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓ
ｙｐｉｉ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ、ニセダイコンア
ブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｄｏｂ
ｒａｓｓｉｃａｓ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ
（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギミド
リアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕ
ｍ）等のアブラムシ類、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅ
ｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビーロ
ウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、サ
ンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ
ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａ
ｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等のカイガラムシ
類、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐ．）等。
【０１９２】鱗翅目害虫、例えばチャハマキ（Ｈｏｍｏ
ｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄ
ｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、テングハマキ（Ｓｐ
ａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、ナシ
ヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｍｏｌｅｓｔ
ａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａｇｌ
ｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｌａｓｐｅ
ｙｒｅｓｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅｕｃｏｓｍａ
ｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ等のハマキ
ガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｌｉａ ａ
ｍｂｉｇｕｅｌｌａ）等のホソハマキガ類、Ｂａｍｂａ
ｌｉｎａ ｓｐ．等のミノガ類、コクガ（Ｎｅｍａｐｏ
ｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔ
ｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等のヒロズコガ類、ギンモンハ
モグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌ
ａ）等のハモグリガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｇｏｎｉｅｌｌａ）等のホソガ
類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ
ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、Ｐｒａｙｓ
ｃｉｔｒｉ等のスガ類、ブドウスカシバ（Ｐａｒａｎｔ
ｈｒｅｎｅ ｒｅｇａｌｉｓ）、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏ
ｎ ｓｐ．等のスカシバガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃ
ｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャ
ガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅ
ｌｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｐ．等のキバガ
類、モモシンクイ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅ
ｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、イラガ（Ｍｏｎｅｍａ
ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等のイラガ類、ニカメイガ（Ｃ
ｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ
（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉ
ｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、アワノ
メイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）
、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌ
ｉｓ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅ
ｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅ
ｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉ
ｓ等のメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａ
ｐａｅ）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ａｓｃ
ｏｔｉｓ ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等のシャクガ類、オビ
カレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）等
のカレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ等のスズメ
ガ類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｐｓｅｕｄｏ
ｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉ
ａ ｄｉｓｐａｒ）等のドクガ類、アメリカシロヒトリ
（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ
類、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒ
ｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐ
ａ ｚｅａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａ ｅｘｉｇｕａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖ
ｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐ
ｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍ
ｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇ
ｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｒｏｎ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕ
ｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、イラクサキンウ
ワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）等のヤガ類
等。
ｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄ
ｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、テングハマキ（Ｓｐ
ａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、ナシ
ヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｍｏｌｅｓｔ
ａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａｇｌ
ｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｌａｓｐｅ
ｙｒｅｓｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅｕｃｏｓｍａ
ｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ等のハマキ
ガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｌｉａ ａ
ｍｂｉｇｕｅｌｌａ）等のホソハマキガ類、Ｂａｍｂａ
ｌｉｎａ ｓｐ．等のミノガ類、コクガ（Ｎｅｍａｐｏ
ｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔ
ｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等のヒロズコガ類、ギンモンハ
モグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌ
ａ）等のハモグリガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｇｏｎｉｅｌｌａ）等のホソガ
類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ
ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、Ｐｒａｙｓ
ｃｉｔｒｉ等のスガ類、ブドウスカシバ（Ｐａｒａｎｔ
ｈｒｅｎｅ ｒｅｇａｌｉｓ）、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏ
ｎ ｓｐ．等のスカシバガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃ
ｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャ
ガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅ
ｌｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｐ．等のキバガ
類、モモシンクイ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅ
ｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、イラガ（Ｍｏｎｅｍａ
ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等のイラガ類、ニカメイガ（Ｃ
ｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ
（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉ
ｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、アワノ
メイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）
、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌ
ｉｓ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅ
ｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅ
ｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉ
ｓ等のメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａ
ｐａｅ）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ａｓｃ
ｏｔｉｓ ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等のシャクガ類、オビ
カレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）等
のカレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ等のスズメ
ガ類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｐｓｅｕｄｏ
ｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉ
ａ ｄｉｓｐａｒ）等のドクガ類、アメリカシロヒトリ
（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ
類、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒ
ｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐ
ａ ｚｅａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａ ｅｘｉｇｕａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖ
ｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐ
ｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍ
ｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇ
ｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｒｏｎ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕ
ｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、イラクサキンウ
ワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）等のヤガ類
等。
【０１９３】鞘翅目害虫、例えばドウガネブイブイ（Ａ
ｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉ
ｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍ
ａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈｅｏｌａ
ｒｕｇｉｃｅｐｓ等のコガネムシ類、ワイヤーワーム
（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐ．）、Ｃｏｎｏｄｅｕｓ ｓ
ｐ．等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ
ｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔ
ａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）等のテントウムシ類、コクヌ
ストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕ
ｍ）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏ
ｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダ
ラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔ
ｕｓ）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウムシ（Ａ
ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、
アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈ
ｉｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類、コロラドハムシ
（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔ
ａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓ
ｐ．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａ
ｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ
ｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａ
ｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ、Ｄｉｃ
ｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ等のハムシ類、Ａｐ
ｉｏｎ ｇｏｄｍａｎｉ等のホソクチゾウムシ類、イネ
ミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚ
ｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、コクゾウムシ
（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）等のオサゾ
ウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類、シバンム
シ類等。
ｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉ
ｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍ
ａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈｅｏｌａ
ｒｕｇｉｃｅｐｓ等のコガネムシ類、ワイヤーワーム
（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐ．）、Ｃｏｎｏｄｅｕｓ ｓ
ｐ．等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ
ｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔ
ａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）等のテントウムシ類、コクヌ
ストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕ
ｍ）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏ
ｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダ
ラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔ
ｕｓ）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウムシ（Ａ
ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、
アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈ
ｉｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類、コロラドハムシ
（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔ
ａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓ
ｐ．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａ
ｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ
ｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａ
ｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ、Ｄｉｃ
ｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ等のハムシ類、Ａｐ
ｉｏｎ ｇｏｄｍａｎｉ等のホソクチゾウムシ類、イネ
ミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚ
ｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、コクゾウムシ
（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）等のオサゾ
ウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類、シバンム
シ類等。
【０１９４】双翅目害虫、例えばキリウジガガンボ（Ｔ
ｉｐｒａ ａｎｏ）、イネユスリカ（Ｔａｎｙｔａｒｓ
ｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマバエ（Ｏｒｓ
ｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃ
ｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、イネミギワバ
エ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウト
ウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕ
ｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒ
ｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａ
ｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍｙｉａ ｐｈ
ａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚ
ａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅ
ｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、タネバエ（Ｈｙｌ
ｅｍｉａｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフライ（Ａｔｈｅ
ｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃ
ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐ
ｈｉｌｕｓ ｓｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ
ｓｐ．）、ネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔ
ｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シ
ナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｌｎｅｎｓｉ
ｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎ
ｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）等。
ｉｐｒａ ａｎｏ）、イネユスリカ（Ｔａｎｙｔａｒｓ
ｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマバエ（Ｏｒｓ
ｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃ
ｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、イネミギワバ
エ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウト
ウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕ
ｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒ
ｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａ
ｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍｙｉａ ｐｈ
ａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚ
ａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅ
ｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、タネバエ（Ｈｙｌ
ｅｍｉａｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフライ（Ａｔｈｅ
ｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃ
ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐ
ｈｉｌｕｓ ｓｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ
ｓｐ．）、ネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔ
ｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シ
ナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｌｎｅｎｓｉ
ｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎ
ｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）等。
【０１９５】膜翅目害虫、例えばクキバチ類（Ｃｅｐｈ
ｕｓ ｓｐ．）、カタビロコバチ類（Ｈａｒｍｏｌｉｔ
ａ ｓｐ．）、カブラハバチ類（Ａｔｈａｌｉａ ｓ
ｐ．）、スズメバチ類（Ｖｅｓｐａ ｓｐ．）、ファイ
アーアント類等。
ｕｓ ｓｐ．）、カタビロコバチ類（Ｈａｒｍｏｌｉｔ
ａ ｓｐ．）、カブラハバチ類（Ａｔｈａｌｉａ ｓ
ｐ．）、スズメバチ類（Ｖｅｓｐａ ｓｐ．）、ファイ
アーアント類等。
【０１９６】直翅目害虫、例えばチャバネゴキブリ（Ｂ
ｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブ
リ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ
）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎ
ａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ等。
ｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブ
リ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ
）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎ
ａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ等。
【０１９７】シロアリ目害虫、例えば、ヤマトシロアリ
（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓｐｅｒａｔｕｓ）、
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓ
ａｎｕｓ）等。
（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓｐｅｒａｔｕｓ）、
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓ
ａｎｕｓ）等。
【０１９８】アザミウマ目害虫、例えば、チャノキイロ
アザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌ
ｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａ
ｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐ
ｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカンキイロ
アザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄ
ｅｎｔａｌｉｓ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔ
ｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等。
アザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌ
ｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａ
ｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐ
ｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカンキイロ
アザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄ
ｅｎｔａｌｉｓ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔ
ｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等。
【０１９９】ハダニ類、例えばナミハダニ（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハ
ダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハ
ダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｕｌｍｉ）、イエローマイ
ト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、
テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏ
ｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ
（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕ
ｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓ
ｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒ
ｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ
ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等。
ｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハ
ダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハ
ダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｕｌｍｉ）、イエローマイ
ト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、
テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏ
ｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ
（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕ
ｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓ
ｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒ
ｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ
ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等。
【０２００】植物寄生性線虫類、例えばサツマイモネコ
ブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎ
ｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓｓｐ．）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏ
ｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガレセンチュ
ウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙ
ｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎ
ｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等。
ブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎ
ｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓｓｐ．）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏ
ｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガレセンチュ
ウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙ
ｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎ
ｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等。
【０２０１】その他有害動物、不快動物、衛生害虫、寄
生虫、例えばスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａ
ｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉ
ａｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆ
ｕｌｉｃａ）等の腹足綱類（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）、
ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、
ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Ｉｓｏｐｏｄａ）、
Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐ．等のチャタテムシ類、Ｃ
ｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐ．等のシミ類、Ｐｕｌｅ
ｘ ｓｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐ．
等のノミ類、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐ．等のハ
ジラミ類、Ｃｉｍｅｘ ｓｐ．等のトコジラミ類、オウ
シマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕ
ｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ
ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等の動物寄生性ダニ類、ヒ
ョウヒダニ類等を挙げることができる。
生虫、例えばスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａ
ｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉ
ａｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆ
ｕｌｉｃａ）等の腹足綱類（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）、
ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、
ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Ｉｓｏｐｏｄａ）、
Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐ．等のチャタテムシ類、Ｃ
ｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐ．等のシミ類、Ｐｕｌｅ
ｘ ｓｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐ．
等のノミ類、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐ．等のハ
ジラミ類、Ｃｉｍｅｘ ｓｐ．等のトコジラミ類、オウ
シマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕ
ｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ
ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等の動物寄生性ダニ類、ヒ
ョウヒダニ類等を挙げることができる。
【０２０２】更に、有機リン系化合物、カーバメート系
化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化
合物あるいは既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対して
も有効である。
化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化
合物あるいは既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対して
も有効である。
【０２０３】次に、代表的な製剤例をあげて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、補助剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において、％は重量百分率を示す。
具体的に説明する。化合物、補助剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において、％は重量百分率を示す。
【０２０４】製剤例１ 乳剤
化合物（６）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
【０２０５】製剤例２ 水和剤
化合物（６）１０％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン
縮合物ナトリウム塩０．５％、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル０．５％、珪藻土２４％、クレー
６５％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
縮合物ナトリウム塩０．５％、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル０．５％、珪藻土２４％、クレー
６５％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【０２０６】製剤例３ 粉剤
化合物（６）２％、珪藻土５％及びクレー９３％を均一
に混合粉砕して粉剤とした。
に混合粉砕して粉剤とした。
【０２０７】製剤例４ 粒剤
化合物（６）５％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕した。この混合物１００重量部に水２
０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜
３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とし
た。
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕した。この混合物１００重量部に水２
０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜
３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とし
た。
【０２０８】次に本発明化合物を有効成分とする有害生
物防除剤の奏する効果について試験例をもって説明す
る。
物防除剤の奏する効果について試験例をもって説明す
る。
【０２０９】試験例１ トビイロウンカ殺虫試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５０
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、イネ芽だ
し籾を浸漬し、容量６０ｍｌのプラスティックカップに
入れた。これにトビイロウンカ４齢幼虫を１０頭放ち、
蓋をして２５℃の恒温室に置いた。６日後に生存虫数を
数え、数１の計算式により死虫率を求めた。この試験に
おいて死虫率９０％以上の殺虫効果が得られる化合物の
代表として、化合物３、４、５、６、７、１１、１４、
２３、２４、２５、２７、２８、２９が挙げられる。
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、イネ芽だ
し籾を浸漬し、容量６０ｍｌのプラスティックカップに
入れた。これにトビイロウンカ４齢幼虫を１０頭放ち、
蓋をして２５℃の恒温室に置いた。６日後に生存虫数を
数え、数１の計算式により死虫率を求めた。この試験に
おいて死虫率９０％以上の殺虫効果が得られる化合物の
代表として、化合物３、４、５、６、７、１１、１４、
２３、２４、２５、２７、２８、２９が挙げられる。
【０２１０】
【数１】
【０２１１】試験例２ ナミハダニ防除試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５０
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミ
ハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾し
た。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、６日後
に生存虫数を調査し、数２の計算式により防除価を求め
た。この試験において防除価９０以上の殺ダニ効果が得
られる化合物の代表として、化合物２、６、８、１０、
２４、２５、２６、２７が挙げられる。
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミ
ハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾し
た。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、６日後
に生存虫数を調査し、数２の計算式により防除価を求め
た。この試験において防除価９０以上の殺ダニ効果が得
られる化合物の代表として、化合物２、６、８、１０、
２４、２５、２６、２７が挙げられる。
【０２１２】
【数２】
【０２１３】
【発明の効果】本発明の化合物は、作物安全性が高く、
半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜
翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目
害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生
物に対して優れた防除効果を示し、また、抵抗性を帯び
た有害生物をも防除できるとともに有害生物の天敵及び
哺乳動物に対し高い安全性を有する。
半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜
翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目
害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生
物に対して優れた防除効果を示し、また、抵抗性を帯び
た有害生物をも防除できるとともに有害生物の天敵及び
哺乳動物に対し高い安全性を有する。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｃ 333/08 Ｃ０７Ｃ 333/08
333/10 333/10
333/24 333/24
333/26 333/26
Ｃ０７Ｄ 213/75 Ｃ０７Ｄ 213/75
213/82 213/82
239/28 239/28
239/52 239/52
277/48 277/48
333/66 333/66
(72)発明者 田丸 雅敏
静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１
株式会社ケイ・アイ研究所内
(72)発明者 矢野 祐幸
静岡県小笠郡菊川町加茂3360番地 クミア
イ化学工業株式会社生物科学研究所内
(72)発明者 高橋 智
静岡県小笠郡菊川町加茂3360番地 クミア
イ化学工業株式会社生物科学研究所内
(72)発明者 村松 憲通
静岡県掛川市葛ヶ丘３丁目15番地の11
Ｆターム(参考） 4C033 AD15 AD16 AD17
4C055 AA01 BA02 BA03 BA06 BA39
CA02 CA53 CA58 CB09 CB15
DA01
4H006 AA01 AA03 AB02 RA40 TN10
TN90
4H011 AC01 AC04 BA01 BB13 BC03
BC05 BC07 BC18 BC19 DA02
DA15 DA16 DC03 DC05 DC06
DD03 DH10
Claims (9)
- 【請求項１】一般式［１］を有するジフルオロアルケニ
ルカーバメート誘導体又はその薬理上許容される塩。 【化１】 式中、Ｌ1及びＬ2は同一又は相異なり、酸素原子又は硫
黄原子を表わし；Ｒ3は水素原子、炭素数１〜６のアル
キル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基又は炭素
数１〜６のアシル基を表わし；Ｂは水素原子又はメチル
基を表わし；ｍは０又は１を表わし；ｎは２〜８の整数
を表わし；Ｒ1及びＲ2は同一又は相異なり、水素原子、
炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
カルボニル基又はフェニル基（該基はハロゲン原子、炭
素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
又はニトロ基で置換されてもよい）を表し、また、Ｒ1
とＲ2が結合して３〜６員環を形成してもよく；また、
Ｒ1とＲ2でカルボニル基を形成してもよく；Ｑはフェニ
ル基、ナフチル基、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よ
り選択される任意のヘテロ原子を有する５〜１２員の芳
香族ヘテロ環基もしくは芳香族ヘテロ縮合環基、テトラ
ヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、ピロリジニ
ル基又はピペリジニル基を表わし、これらのヘテロ環基
のヘテロ原子が窒素原子の時は酸化されてＮ−オキシド
になってもよく；Ｑは１〜４個の同一又は相異なる置換
基Ｘで置換されていてもよく；Ｘは水酸基、ハロゲン原
子、置換基群αより選択される任意の基でモノ置換され
てもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基群αより選
択される任意の基でモノ置換されてもよい炭素数１〜６
のアルコキシ基、置換基群αより選択される任意の基で
モノ置換されてもよい炭素数１〜６のアルキルチオ基、
置換基群αより選択される任意の基でモノ置換されても
よい炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、置換基群
αより選択される任意の基でモノ置換されてもよい炭素
数１〜６のアルキルスルホニル基、置換基群αより選択
される任意の基でモノ置換されてもよい炭素数１〜６の
アシル基、置換基群αより選択される任意の基でモノ置
換されてもよい炭素数１〜６のアルコキシカルボニル
基、置換基群αより選択される任意の基でモノ置換され
てもよい炭素数１〜６のアシルアミノ基（該基の窒素原
子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよ
い）、置換基群αより選択される任意の基でモノ置換さ
れてもよい炭素数１〜６のアルキルスルホンアミド基
（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換さ
れていてもよい）、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭
素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数２〜６のア
ルケニル基、炭素数２〜７のハロアルケニル基、炭素数
２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル
基、炭素数４〜７のシクロアルキルアルキル基（該基は
ハロゲン原子又はアルキル基で置換されてもよい）、炭
素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数２〜６のアルコ
キシアルキルオキシ基、炭素数３〜６のアルケニルオキ
シ基、炭素数３〜７のハロアルケニルオキシ基、炭素数
３〜６のアルキニルオキシ基、炭素数３〜６のシクロア
ルキルオキシ基、炭素数４〜７のシクロアルキルアルキ
ルオキシ基（該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換
されてもよい）、炭素数１〜６のアシルオキシ基、炭素
数２〜５のハロアルキルカルボニル基、シアノ基、カル
バモイル基（該基の窒素原子は同一又は異なって炭素数
１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）、置換基
群βより選択される１〜４個の任意の基で置換されても
よいフェニル基、置換基群βより選択される１〜４個の
任意の基で置換されてもよいフェノキシ基、置換基群β
より選択される１〜４個の任意の基で置換されてもよい
フェニルチオ基、置換基群βより選択される１〜４個の
任意の基で置換されてもよいピリジル基、置換基群βよ
り選択される１〜４個の任意の基で置換されてもよいピ
リジルオキシ基、置換基群βより選択される１〜４個の
任意の基で置換されてもよいフェニルカルバモイル基
（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換さ
れていてもよい）、置換基群βより選択される１〜４個
の任意の基で置換されてもよいベンゾイル基、置換基群
βより選択される１〜４個の任意の基で置換されてもよ
いベンゾイルアミノ基（該基の窒素原子は炭素数１〜４
のアルキル基で置換されていてもよい）、置換基群βよ
り選択される１〜４個の任意の基で置換されてもよいフ
ェニルスルホンアミド基（該基の窒素原子は炭素数１〜
４のアルキル基で置換されていてもよい）、置換基群β
より選択される１〜４個の任意の基で置換されてもよい
フタルイミド基、ニトロ基、アミノ基、炭素数１〜４の
モノアルキルアミノ基、炭素数２〜８のジアルキルアミ
ノ基、炭素数２〜５のハロアルキルカルボニルアミノ基
（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換さ
れていてもよい）又は炭素数１〜４のハロアルキルスル
ホンアミド基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキ
ル基で置換されていてもよい）を表わし；また、置換基
Ｘは隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アル
キル基とアルコキシ基、アルキル基とアルキルチオ基、
アルキル基とアルキルスルホニル基、アルキル基とモノ
アルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルアミノ基
が２個結合して１〜４個のハロゲン原子で置換されても
よい５〜８員環を形成してもよい。 「置換基群α」置換基群βより選択される１〜４個の任
意の基で置換されてもよいフェニル基、置換基群βより
選択される１〜４個の任意の基で置換されてもよいフェ
ノキシ基、置換基群βより選択される１〜４個の任意の
基で置換されてもよいベンジルオキシ基、置換基群βよ
り選択される１〜４個の任意の基で置換されてもよいピ
リジル基、置換基群βより選択される１〜４個の任意の
基で置換されてもよいピリジルオキシ基、置換基群βよ
り選択される１〜４個の任意の基で置換されてもよいベ
ンゾイルオキシ基、置換基群βより選択される１〜４個
の任意の基で置換されてもよいベンゾイルアミノ基（該
基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されて
いてもよい）、置換基群βより選択される１〜４個の任
意の基で置換されてもよいフェニルスルホンアミド基
（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換さ
れていてもよい）、置換基群βより選択される１〜４個
の任意の基で置換されてもよいフェニルカルバモイル基
（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換さ
れていてもよい）、置換基群βより選択される１〜４個
の任意の基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニ
ル基又はシアノ基 「置換基群β」水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数１
〜６のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ
基、メチレンジオキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ
基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１
〜６のアルキルスルホニル基、シアノ基、カルバモイル
基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換
されていてもよい）、ニトロ基、アミノ基、置換基群γ
より選択される１〜４個の任意の基で置換されてもよい
フェニル基、置換基群γより選択される１〜４個の任意
の基で置換されてもよいフェノキシ基、置換基群γより
選択される１〜４個の任意の基で置換されてもよいベン
ジルオキシ基、置換基群γより選択される１〜４個の任
意の基で置換されてもよいピリジル基、置換基群γより
選択される１〜４個の任意の基で置換されてもよいピリ
ジルオキシ基、置換基群γより選択される１〜４個の任
意の基で置換されてもよいベンゾイルアミノ基（該基の
窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていて
もよい）、置換基群γより選択される１〜４個の任意の
基で置換されてもよいフェニルスルホンアミド基（該基
の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されてい
てもよい）、置換基群γより選択される１〜４個の任意
の基で置換されてもよいフェニルカルバモイル基（該基
の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されてい
てもよい）、炭素数１〜４のモノアルキルアミノ基、炭
素数２〜８のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のアシ
ルアミノ基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル
基で置換されていてもよい）、炭素数２〜５のハロアル
キルカルボニルアミノ基（該基の窒素原子は炭素数１〜
４のアルキル基で置換されていてもよい）、炭素数１〜
６のアルキルスルホンアミド基（該基の窒素原子は炭素
数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）又は炭
素数１〜４のハロアルキルスルホンアミド基（該基の窒
素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても
よい） 「置換基群γ」水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数１
〜６のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ
基、メチレンジオキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基、炭素数１〜６のアシルアミノ基（該基の窒素原子は
炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）、
炭素数２〜５のハロアルキルカルボニルアミノ基（該基
の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換されてい
てもよい）、炭素数１〜６のアルキルスルホンアミド基
（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキル基で置換さ
れていてもよい）又は炭素数１〜４のハロアルキルスル
ホンアミド基（該基の窒素原子は炭素数１〜４のアルキ
ル基で置換されていてもよい） - 【請求項２】Ｂがメチル基である請求項１に記載のジフ
ルオロアルケニルカーバメート誘導体又はその薬理上許
容される塩。 - 【請求項３】Ｂが水素原子であり、ｎが４〜８の整数で
ある請求項１に記載のジフルオロアルケニルカーバメー
ト誘導体又はその薬理上許容される塩。 - 【請求項４】Ｂが水素原子であり、ｍが１であり、ｎが
２であり、Ｌ2が硫黄原子である請求項１記載のジフル
オロアルケニルカーバメート誘導体又はその薬理上許容
される塩。 - 【請求項５】Ｑが、下記のＱ1〜Ｑ39のいずれかである
請求項１に記載のジフルオロアルケニルカーバメート誘
導体又はその薬理上許容される塩。 【化２】 - 【請求項６】ＱがＱ1〜Ｑ39のいずれかであり、Ｂがメ
チル基である請求項５に記載のジフルオロアルケニルカ
ーバメート誘導体又はその薬理上許容される塩。 - 【請求項７】ＱがＱ1〜Ｑ39のいずれかであり、Ｂが水
素原子であり、ｎが４〜８の整数である請求項５に記載
のジフルオロアルケニルカーバメート誘導体又はその薬
理上許容される塩。 - 【請求項８】ＱがＱ1〜Ｑ39のいずれかであり、Ｂが水
素原子であり、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｌ2が硫
黄原子である請求項５に記載のジフルオロアルケニルカ
ーバメート誘導体又はその薬理上許容される塩。 - 【請求項９】請求項１〜８のいずれかに記載のジフルオ
ロアルケニルカーバメート誘導体又はその薬理上許容さ
れる塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002361639A JP2003238518A (ja) | 2001-12-14 | 2002-12-13 | ジフルオロアルケニルカーバメート誘導体及びそれを含有する有害生物防除剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001-380782 | 2001-12-14 | ||
| JP2001380782 | 2001-12-14 | ||
| JP2002361639A JP2003238518A (ja) | 2001-12-14 | 2002-12-13 | ジフルオロアルケニルカーバメート誘導体及びそれを含有する有害生物防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003238518A true JP2003238518A (ja) | 2003-08-27 |
Family
ID=27790835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002361639A Pending JP2003238518A (ja) | 2001-12-14 | 2002-12-13 | ジフルオロアルケニルカーバメート誘導体及びそれを含有する有害生物防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003238518A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1400508A1 (de) * | 2002-09-20 | 2004-03-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Dithiocarbaminsäureester |
-
2002
- 2002-12-13 JP JP2002361639A patent/JP2003238518A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1400508A1 (de) * | 2002-09-20 | 2004-03-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Dithiocarbaminsäureester |
| US7825193B2 (en) | 2002-09-20 | 2010-11-02 | Lanxess Deutschland Gmbh | Dithiocarbamic esters |
| US7977431B2 (en) | 2002-09-20 | 2011-07-12 | Lanxess Deutschland Gmbh | Dithiocarbamic esters |
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