JP2004269449A - ベンズアミド誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有し、且つ哺乳動物、魚類などに対してほとんど悪影響を及ぼさない有害生物防除剤を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）；
【化１】

［式中、Ａは少なくともアミノで置換されたフェニル、Ｘで置換されてもよい複素環基、Ｘで置換されてもよい縮合複素環基又はインダニル（インダニルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）であり、ＢはＹで置換されてもよいフェニルであり、Ｘ及びＹは各々ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ_１及びＲ_２は各々アルキルであり、但し、Ｎ−［１−メチル−１−（２’−メチルイソニコチノイル）エチル］ベンズアミドを除く］で表されるベンズアミド誘導体又はその塩。
【選択図】 なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有害生物防除剤の有効成分として有用な新規ベンズアミド誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ＷＯ２００１／６０７８３には、フェナシルアミン誘導体、その製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤が開示されているが、後記式（Ｉ）で表されるベンズアミド誘導体に係る記載は見られない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分、有害生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される、人畜魚類などに対して毒性が強い、残留性により生態系を乱す等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全性の高い新規な有害生物防除剤の開発が望まれている。
また、動物寄生性生物は、家畜、ペット等の体表、胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織などに寄生し、貧血、栄養失調、衰弱、体重減少や、腸管壁、各種器官、その他組織の障害など、種々の動物疾患を引き起こす為、その防除が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本願発明者等は、より優れた有害生物防除剤を見出すべくベンズアミド誘導体につき種々検討した。その結果、新規なベンズアミド誘導体及びその塩が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有し、且つ哺乳動物、魚類などに対してほとんど悪影響を及ぼさないことを見出し、本発明を完成した。すなわち本発明は、式（Ｉ）；
【０００５】
【化５】

【０００６】
［式中、Ａは少なくともアミノで置換されたフェニル、Ｘで置換されてもよい複素環基、Ｘで置換されてもよい縮合複素環基又はインダニル（インダニルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）であり、ＢはＹで置換されてもよいフェニルであり、Ｘ及びＹは各々ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ_１及びＲ_２は各々アルキルであり、但し、Ｎ−［１−メチル−１−（２’−メチルイソニコチノイル）エチル］ベンズアミドを除く］で表されるベンズアミド誘導体又はその塩、それらの製造方法並びにそれらを含有する有害生物防除剤に関する。
【０００７】
Ａ中の、少なくともアミノで置換されたフェニルは、アミノ以外にハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ及びハロアルコキシよりなる群から選ばれる少なくとも１種によって更に置換されてもよく、その中でもアルコキシにより更に置換されることが望ましい。
【０００８】
Ａ中のＸで置換されてもよい複素環基又はＸで置換されてもよい縮合複素環基の置換基Ｘの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なってもよく、Ｂ中のＹで置換されてもよいフェニルの置換基Ｙの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なってもよい。Ａ中のインダニルの置換基であるハロゲン、アルキル又はアルコキシの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なってもよい。
【０００９】
Ａ又はＢ中の複素環基としてはＯ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれた少なくとも１種の原子を１〜４含有する５若しくは６員複素環基、例えばフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、オキサジニル、モルホリニル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、トリアジニルなどが挙げられ、中でもピリジルが望ましい。
【００１０】
Ａ又はＢ中の縮合複素環基としてはＯ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれた少なくとも１種の原子を１〜４含有する８〜１０員縮合複素環基、例えばベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、クロモニル、クロマノニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、プテリジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾオキサゾリノニル、ジヒドロベンゾオキサジノニル、ベンゾチオキサニルなどが挙げられ、中でもジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロベンゾチエニル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、クロマニル、ジヒドロベンゾオキサジニル又はジヒドロベンゾオキサジノニルが望ましい。
【００１１】
Ｘ、Ｙ、Ｒ_１又はＲ_２中のアルキル又はアルキル部分、Ａ中のインダニルの置換基としてのアルキル又はアルキル部分としては、各々炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のもの、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。
【００１２】
Ｘ又はＹ中のハロゲン又は置換基としてのハロゲン、Ａ中のインダニルの置換基としてのハロゲンとしては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一でも相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１３】
前記式（Ｉ）で表されるベンズアミド誘導体の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００１４】
前記式（Ｉ）で表されるベンズアミド誘導体には、各種異性体、例えば光学異性体や互変異性体が存在するが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。
前記式（Ｉ）で表されるベンズアミド誘導体又はその塩（以下本発明化合物と略す）は、以下の反応〔Ａ〕と、通常の塩の製造方法に従って製造できる。
【００１５】
【化６】

【００１６】
反応〔Ａ〕中、Ａ、Ｂ、Ｒ_１及びＲ_２は前述の通りであり、Ｚはヒドロキシ、アルコキシ又はハロゲンであり、ハロゲンとしては弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
【００１７】
反応〔Ａ〕は、通常塩基及び溶媒の存在下で行う。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（ＩＩ）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜２倍モル使用する。
【００１８】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００１９】
反応〔Ａ〕は、必要に応じて脱水縮合剤の存在下で行う。該脱水縮合剤としてはＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などが挙げられる。
反応〔Ａ〕の反応温度は、通常０〜１００℃、望ましくは０〜５０℃であり、反応時間は、通常０．５〜４８時間、望ましくは１〜２４時間である。
【００２０】
前記反応〔Ａ〕で使用される式（ＩＩ）の化合物は新規であり、以下の反応〔Ｂ〕〜〔Ｄ〕に従って製造できる。
【００２１】
【化７】

【００２２】
反応〔Ｂ〕中、Ａ、Ｒ_１及びＲ_２は前述の通りである。反応〔Ｂ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（ＩＩ）の塩を製造できる。
反応〔Ｂ〕は、通常酸化剤及び溶媒の存在下で行う。
酸化剤としては、例えばフェリシアン化カリウムなどが挙げられる。酸化剤は、式（ＩＶ）の化合物に対し１〜１０倍モル、望ましくは１〜５倍モル使用する。
【００２３】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｂ〕の反応温度は、通常２０〜１５０℃、望ましくは５０〜１００℃であり、反応時間は、通常０．５〜３０時間、望ましくは１〜２０時間である。
【００２４】
【化８】

【００２５】
反応〔Ｃ〕中、Ａ、Ｒ_１及びＲ_２は前述の通りである。反応〔Ｃ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（ＩＩ）の塩を製造できる。
反応〔Ｃ〕の環化反応は、通常塩基及び溶媒の存在下で行う。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（Ｖ）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜１．５倍モル使用する。
【００２６】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｃ〕の環化反応の反応温度は、通常０〜１５０℃、望ましくは３０〜１００℃であり、反応時間は、通常０．５〜２４時間、望ましくは１〜１２時間である。
【００２７】
反応〔Ｃ〕の加水分解反応は、一般的な加水分解反応に準じて行えばよく、通常酸又は塩基及び溶媒の存在下で行う。
酸としては、例えば塩化水素、硫酸などが挙げられる。塩基としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などが挙げられる。
【００２８】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｃ〕の加水分解反応の反応温度は通常０〜１００℃、望ましくは２０〜８０℃であり、反応時間は、通常０．１〜１２時間、望ましくは０．１〜１時間である。
【００２９】
【化９】

【００３０】
反応〔Ｄ〕中、Ａ、Ｒ_１及びＲ_２は前述の通りである。反応〔Ｄ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（ＩＩ）の塩を製造できる。
反応〔Ｄ〕の還元反応としては、例えば接触還元、金属水素化物（水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムなど）による還元、トリフェニルホスフィンやスルフィドによる還元などが挙げられる。接触還元は、通常、触媒の存在下で水素、ギ酸、ギ酸アンモニウム、アルコール、シクロヘキサン、トリエチルアンモニウムホルメート、塩化アンモニウムなどと反応させることにより行う。前記触媒としては、例えば白金、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル、パラジウム、パラジウム−カーボン、ロジウム、ロジウム−アルミナ、鉄、銅などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００３１】
反応〔Ｄ〕は、通常溶媒の存在下で行う。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｄ〕の反応温度は、通常０〜１５０℃、望ましくは０〜８０℃であり、反応時間は、通常０．５〜９６時間、望ましくは０．５〜４８時間である。
【００３２】
前記反応〔Ｃ〕で使用される式（Ｖ）の化合物は新規であり、以下の反応〔Ｅ〕に従って製造できる。
【００３３】
【化１０】

【００３４】
反応〔Ｅ〕中、Ａ、Ｒ_１及びＲ_２は前述の通りである。
反応〔Ｅ〕は、必要に応じて溶媒の存在下で行う。該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００３５】
反応〔Ｅ〕のヨウ化メチルは、式（ＶＩＩ）の化合物に対し１〜１０倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用する。また、ヨウ化メチルは過剰に用いれば溶媒を兼ねることができる。
反応〔Ｅ〕の反応温度は、通常０〜１００℃、望ましくは１０〜５０℃であり、反応時間は、通常０．５〜４８時間、望ましくは１〜２４時間である。
【００３６】
前記反応〔Ｄ〕で使用される式（ＶＩ）の化合物は新規であり、以下の反応〔Ｆ〕に従って製造できる。
【００３７】
【化１１】

【００３８】
反応〔Ｆ〕中、Ａ、Ｒ_１及びＲ_２は前述の通りであり、Ｕは塩素又は臭素の各原子である。
反応〔Ｆ〕は、アジド化剤の存在下で行う。該アジド化剤としては、例えばアジ化ナトリウム、アジ化カリウム、トリメチルシリルアジドなどから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００３９】
反応〔Ｆ〕は、通常溶媒の存在下で行う。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｆ〕の反応温度は、通常０〜１５０℃、望ましくは２０〜９０℃であり、反応時間は、通常０．１〜９６時間、望ましくは０．５〜１２時間である。
【００４０】
前記反応〔Ｅ〕で使用される式（ＶＩＩ）の化合物は新規であり、以下の反応〔Ｇ〕に従って製造できる。
【００４１】
【化１２】

【００４２】
反応〔Ｇ〕中、Ａ、Ｒ_１及びＲ_２は前述の通りである。
反応〔Ｇ〕は一般的なヒドラゾン合成反応に準じて行えばよく、必要に応じて脱水剤及び／又は触媒の存在下で行う。
脱水剤としては、例えばモレキュラーシーブなどが挙げられる。脱水剤は、式（ＩＶ）の化合物の重量に対し通常は１〜３０倍、望ましくは５〜１０倍使用する。
触媒としては、例えば四塩化チタンなどが挙げられる。
【００４３】
反応〔Ｇ〕のジメチルヒドラジンは、式（ＩＶ）の化合物に対し通常は１〜３０倍モル、望ましくは５〜１０倍モル使用する。
反応〔Ｇ〕の反応温度は、通常２０〜１５０℃、望ましくは５０〜１２０℃であり、反応時間は、通常５〜２００時間、望ましくは２４〜１２０時間である。
【００４４】
前記反応〔Ｆ〕で使用される式（ＶＩＩＩ）の化合物は新規であり、以下の反応〔Ｈ〕に従って製造できる。
【００４５】
【化１３】

【００４６】
反応〔Ｈ〕中、Ａ、Ｒ_１、Ｒ_２及びＵは前述の通りである。
反応〔Ｈ〕は、塩素化剤又は臭素化剤の存在下で行う。該塩素化剤としては、例えば塩素、Ｎ−クロロコハク酸イミドなどから１種又は２種以上を適宜選択し、臭素化剤としては、例えば臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミドなどから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００４７】
反応〔Ｈ〕は、通常溶媒の存在下で行う。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸、プロピオン酸のような有機酸；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｈ〕は、必要に応じて塩基又は酸の存在下で行う。
塩基は、例えばリチウムジイソプロピルアミドなどが挙げられる。塩基は、式（ＩＶ）の化合物に対し１〜２倍モル、望ましくは１〜１．２倍モル使用する。
【００４８】
酸は、例えば酢酸、プロピオン酸のような有機酸；塩化アルミニウムなどから１種又は２種以上を適宜選択する。酸は、通常触媒量使用する。また、溶媒としての有機酸を過剰に用いることにより溶媒と酸を兼ねることができる。
反応〔Ｈ〕の反応温度は、通常−１００〜１５０℃、望ましくは−７８〜１１０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間、望ましくは０．５〜２４時間であるが、塩基の存在下で行う場合、反応温度は、通常−１００〜０℃、望ましくは−７８〜−２０℃であり、反応時間は、通常０．１〜１２時間、望ましくは０．５〜６時間であり、酸の存在下で行う場合、反応温度は、通常０〜１５０℃、望ましくは２０〜１１０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間、望ましくは１〜２４時間である。
【００４９】
前記反応〔Ｂ〕、〔Ｇ〕又は〔Ｈ〕で使用される式（ＩＶ）の化合物は公知化合物であるか、或は以下の反応〔Ｉ〕〜〔Ｋ〕又はこれらに準じた方法に従って製造できる。
【００５０】
【化１４】

【００５１】
反応〔Ｉ〕中、Ｒ_１及びＲ_２は前述の通りであり、Ｔは酸素原子又は−Ｃ（Ｇ_１）Ｇ_２−であり、Ｘａは水素原子、塩素原子又はアルキルであり、Ｘａ’は塩素原子又はアルキルであり、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｇ_１及びＧ_２は各々水素原子、弗素原子又は塩素原子であり、Ｖは臭素原子又は沃素原子であり、ｊは０又は１である。
【００５２】
反応〔Ｉ〕の第１工程は、通常塩基及び溶媒の存在下で行う。
塩基は、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから適宜選択する。塩基は、式（ＩＸ）の化合物に対し１〜２倍モル、望ましくは１〜１．５倍モル使用する。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００５３】
反応〔Ｉ〕の第１工程で用いる塩素化剤としては、例えばＮ−クロロコハク酸イミドなどが挙げられる。
反応〔Ｉ〕の第１工程で用いる式：Ｘａ’−Ｉは、式（ＩＸ）の化合物に対し１〜１０倍モル、望ましくは１〜５倍モル使用する。また、反応〔Ｉ〕の第１工程で用いる塩素化剤は、式（ＩＸ）の化合物に対し１〜５倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用する。
【００５４】
反応〔Ｉ〕の第１工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行う。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択する。
反応〔Ｉ〕の第１工程の反応温度は、通常−１００〜５０℃、望ましくは−７０〜２５℃であり、反応時間は、通常１〜４８時間、望ましくは１〜２０時間である。
【００５５】
反応〔Ｉ〕の第２工程は、通常塩基及び溶媒の存在下で行う。
塩基は、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（ＩＸ）又は（Ｘ）の化合物に対し１〜２倍モル、望ましくは１〜１．５倍モル使用する。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００５６】
反応〔Ｉ〕の第２工程で用いる式（ＸＩ）の化合物は、式（ＩＸ）又は（Ｘ）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜１．５倍モル使用する。
反応〔Ｉ〕の第２工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行う。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択する。
反応〔Ｉ〕の第２工程の反応温度は、通常−１００〜５０℃、望ましくは−７０〜２５℃であり、反応時間は、通常１〜４８時間、望ましくは１〜２０時間である。
【００５７】
【化１５】

【００５８】
反応〔Ｊ〕中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｔ、Ｘａ、Ｘａ’、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｖ及びｊは前述の通りである。
反応〔Ｊ〕の第１工程は、通常塩基及び溶媒の存在下で行う。
【００５９】
塩基は、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（ＩＸ）又は（Ｘ）の化合物に対し１〜２倍モル、望ましくは１〜１．５倍モル使用する。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００６０】
反応〔Ｊ〕の第１工程で用いる式（ＸＩＩ）は、式（ＩＸ）又は（Ｘ）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜１．５倍モル使用する。
反応〔Ｊ〕の第１工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行う。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択する。
反応〔Ｊ〕の第１工程の反応温度は、通常−１００〜５０℃、望ましくは−７０〜２５℃であり、反応時間は、通常１〜４８時間、望ましくは１〜２０時間である。
【００６１】
反応〔Ｊ〕の第２工程は、通常酸化剤及び溶媒の存在下で行う。
酸化剤は、クロロクロム酸ピリジニウム、二酸化マンガンなどから１種又は２種以上を適宜選択する。酸化剤は、式（ＸＩＩＩ）の化合物に対し１〜１０倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用する。
【００６２】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｊ〕の第２工程の反応温度は、通常０〜１５０℃、望ましくは２０〜１００℃であり、反応時間は、通常０．５〜２４時間、望ましくは１〜１２時間である。
【００６３】
【化１６】

【００６４】
反応〔Ｋ〕中、Ｒ_１及びＲ_２は前述の通りであり、Ｘｆは水素原子、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、Ｘｇは水素原子又はアルキルであり、Ｈａｌはハロゲンであり、Ｒ_２７はアルキルであり、ｋは０又は１である。
【００６５】
反応〔Ｋ〕の第１工程は、通常塩基及び溶媒の存在下で行う。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（ＸＩＶ）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜１．５倍モル使用する。
【００６６】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００６７】
反応〔Ｋ〕の第１工程中、式（ＸＶ）の化合物は、式（ＸＩＶ）の化合物に対し１〜５倍モル、望ましくは１〜１．５倍モル使用する。
反応〔Ｋ〕の第１工程は、必要に応じヨウ化カリウムやヨウ化ナトリウムのような反応促進剤の存在下で行う。
反応〔Ｋ〕の第１工程の反応温度は、通常０〜１３０℃、望ましくは６０〜１００℃であり、反応時間は、通常０．３〜７２時間、望ましくは０．５〜２４時間である。
【００６８】
反応〔Ｋ〕の第２工程は、通常アルカリ性物質及び溶媒の存在下で行う。
アルカリ性物質は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などから適宜選択する。アルカリ性物質は、式（ＸＶＩ）の化合物に対し１〜１００倍モル、望ましくは１〜１０倍モル使用する。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００６９】
反応〔Ｋ〕の第２工程の反応温度は、通常０℃〜溶媒の沸点であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間、望ましくは０．５〜２時間である。
また反応〔Ｋ〕の第２工程は、塩酸、硫酸のような鉱酸及び酢酸、ギ酸のような溶媒の存在下で行うこともできる。鉱酸は、式（ＸＶＩ）の化合物に対し１〜１０倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用する。
【００７０】
反応〔Ｋ〕の第３工程は、通常塩素化剤の存在下で行う。
塩素化剤は、例えば塩化チオニル、オキサリルクロリド、五塩化リン、オキシ塩化リンなどから１種又は２種以上を適宜選択する。塩素化剤は、式（ＸＶＩＩ）の化合物に対し１〜１０倍モル、望ましくは１〜５倍モル使用する。
反応〔Ｋ〕の第３工程は、必要に応じて溶媒の存在下で行う。該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００７１】
また反応〔Ｋ〕の第３工程は、必要に応じてジメチルホルムアミドのような触媒の存在下で行う。
反応〔Ｋ〕の第３工程の反応温度は、通常０℃〜塩素化剤又は溶媒の沸点であり、反応時間は、通常０．１〜１２時間、望ましくは０．５〜２時間である。
【００７２】
反応〔Ｋ〕の第４工程は、ルイス酸及び溶媒の存在下で行う。
ルイス酸は、塩化アルミニウム、塩化鉄、四塩化チタン、三フッ化ホウ素、四塩化スズ、塩化亜鉛などから１種又は２種以上を適宜選択する。ルイス酸は、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜２倍モル使用する。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、二硫化炭素などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｋ〕の第４工程の反応温度は、通常−２０〜５０℃、望ましくは−１０〜３０℃であり、反応時間は、通常０．５〜２４時間、望ましくは１〜５時間である。
【００７３】
反応〔Ｋ〕の第５−１工程は、通常塩基及び溶媒の存在下で行う。
塩基は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などから適宜選択する。塩基は、式（ＸＩＸ）の化合物に対し１〜２０倍モル、望ましくは３〜６倍モル使用する。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジエチレングリコール、トリエチレングリコールのような高沸点グリコール類などから適宜選択する。
【００７４】
反応〔Ｋ〕の第５−１工程中、ヒドラジンは、式（ＸＩＸ）の化合物に対し１〜１００倍モル、望ましくは２〜５０倍モル使用する。
反応〔Ｋ〕の第５−１工程の反応温度は、通常３０〜１２０℃、望ましくは６０〜１００℃であり、反応時間は、通常０．５〜１２時間、望ましくは１〜３時間である。
【００７５】
反応〔Ｋ〕の第５−２工程は、第５−１工程に引き続き、通常１６０〜２３０℃、望ましくは１８０〜２００℃で、通常０．５〜２４時間、望ましくは１〜１０時間反応させる。尚、式（ＸＸ）を製造する為の別法としては、式（ＸＩＸ）の化合物をクレメンゼン還元する方法や、トリエチルシランを用いて還元する方法などが挙げられる。
【００７６】
反応〔Ｋ〕の第６工程は、前記反応〔Ｋ〕の第４工程に準じて行う。尚、式（ＸＸＩ）の化合物は、式（ＸＸ）の化合物に対し１〜５倍モル、望ましくは１〜２倍モル使用する。
【００７７】
反応〔Ｋ〕の第７工程は、通常トルエン又はキシレンと、ルイス酸との存在下で行う。
ルイス酸は、塩化アルミニウム、塩化鉄、四塩化チタンなどから１種又は２種以上を適宜選択する。ルイス酸は、式（ＸＸＩＩ）の化合物に対し１〜１０倍モル、望ましくは１〜５倍モル使用する。
反応〔Ｋ〕の第７工程は、必要に応じ溶媒の存在下で行う。該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばニトロメタン、ニトロベンゼン、二硫化炭素、ジクロロメタン、ジクロロエタンなどから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｋ〕の第７工程の反応温度は、通常０〜７０℃であり、望ましくは０〜２５℃であり、反応時間は、通常０．１〜１２時間、望ましくは０．５〜３時間である。
【００７８】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。
本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、特に、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤として有用であるが、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；モモアカアブラムシ、ワタアブラムシのようなアブラムシ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカなどのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニのような屋内塵性ダニ類などの防除に有効である。なかでも、本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防除に特に有効である。また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。更に本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する有害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【００７９】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類などを総合的に防除する農園芸用の有害生物防除剤が挙げられる。
【００８０】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、通常該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤は本発明の目的から逸脱しないかぎり、当該分野で知られたものの中から選んで用いることができる。また、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は０．００１：９９．９９９〜９５：５、望ましくは０．００５：９９．９９５〜９０：１０である。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤を添加して使用することができる。
【００８１】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に０．０５〜８０００００ｐｐｍ、望ましくは０．５〜５０００００ｐｐｍの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が０．０５〜５００００ｇ、望ましくは１〜３００００ｇである。また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様である農園芸用の有害生物防除剤の施用は、前記有害生物防除剤の施用に準じて行われる。本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、特に農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
【００８２】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の種々の製剤、またはその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。またいわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００％含有することが可能である。
【００８３】
また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合有害生物防除組成物も含まれる。
【００８４】
本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に１：３００〜３００：１、望ましくは１：１００〜１００：１である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として０．１〜５００００ｇ、望ましくは１〜３００００ｇである。本発明には、このような混合有害生物防除組成物の施用方法による有害生物の防除方法も含まれる。
【００８５】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち害虫防除剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフェノホス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、フェナミホス（Ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ＥＰＮ、ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）、クロルピリホスメチル（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アセフェート（Ａｃｅｐｈａｔｅ）、プロチオホス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ホスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスホカルブ（Ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、カズサホス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、ジスルホトン（Ｄｉｓｌｆｏｔｏｎ）、クロルピリホス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（Ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジメトエート（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、メタミドホス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）のような有機リン酸エステル系化合物；
【００８６】
カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ）、プロポキスル（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、アルジカルブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）、カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、チオジカルブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、メソミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）、エチオフェンカルブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリミカルブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、フェノブカルブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、カルボスルファン（Ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、ベンフラカルブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、ベンスルタップ（Ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（Ｄｉｃｏｆｏｌ）、テトラジホン（Ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）のような有機金属系化合物；
【００８７】
フェンバレレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ペルメトリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（Ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ビフェントリン（Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（Ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フェノキシカルブ（Ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）のような幼若ホルモン様化合物；
【００８８】
ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フィプロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、テブフェンピラド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、エチピロール（Ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、トルフェンピラド（Ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、アセトプロール（Ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（Ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアクロプリド（Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、クロチアニジン（Ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（Ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（Ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロマフェノジド（Ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）などのヒドラジン系化合物；
【００８９】
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物として、フロニカミド（Ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ヘキシチアゾクス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、アミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（Ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、トリアザメイト（Ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、クロルフェナピル（Ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、インドキサカルブ（Ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、アセキノシル（Ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、エトキサゾール（Ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、シロマジン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ジアフェンチウロン（Ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ベンクロチアズ（Ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、フルフェンリム（Ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、ピリダリル（Ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スピロジクロフェン（Ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、ビフェナゼート（Ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、スピロメシフェン（Ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）のような化合物；などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、スピノサッド（Ｓｐｉｎｏｓａｄ）、イベルメクチン（Ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）のような抗生物質などと、混用、併用することもできる。
【００９０】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、メパニピリム（Ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメサニル（Ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（Ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）のようなピリミジナミン系化合物；
トリアジメホン（Ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（Ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、エタコナゾール（Ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（Ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（Ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（Ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプロコナゾール（Ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ターブコナゾール（Ｔｅｒｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（Ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ファーコナゾールシス（Ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、プロクロラズ（Ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、メトコナゾール（Ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（Ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（Ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスルポコナゾール（Ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプコナゾール（Ｓｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）のようなアゾール系化合物；
【００９１】
キノメチオネート（Ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（Ｍａｎｅｂ）、ジネブ（Ｚｉｎｅｂ）、マンゼブ（Ｍａｎｃｏｚｅｂ）、ポリカーバメート（Ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、プロピネブ（Ｐｒｏｐｉｎｅｂ）のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（Ｆｔｈａｌｉｄｅ）、クロロタロニル（Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キントゼン（Ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（Ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネートメチル（Ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−Ｍｅｔｈｙｌ）、カーベンダジム（Ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、シアゾファミド（Ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）のようなイミダゾール系化合物；
フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）のようなピリジナミン系化合物；
シモキサニル（Ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（Ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オキサジキシル（Ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフレース（Ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキシル（Ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、フララキシル（Ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフラム（Ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）のようなフェニルアミド系化合物；
【００９２】
ジクロフルアニド（Ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（Ｃｕｐｒｉｃ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、有機銅（Ｏｘｉｎｅ Ｃｏｐｐｅｒ）のような銅系化合物；
ヒドロキシイソキサゾール（Ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（Ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、トルクロホスメチル（Ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−Ｍｅｔｈｙｌ）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
キャプタン（Ｃａｐｔａｎ）、キャプタホル（Ｃａｐｔａｆｏｌ）、フォルペット（Ｆｏｌｐｅｔ）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（Ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（Ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（Ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）のようなジカルボキシイミド系化合物；
【００９３】
フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ゾキサミド（Ｚｏｘａｍｉｄｅ）のようなベンズアニリド系化合物；
トリホリン（Ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（Ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルトリアフォル（Ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピジン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎｅ）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（Ｆｅｎｔｉｎ Ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェンチンアセテート（Ｆｅｎｔｉｎ Ａｃｅｔａｔｅ）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（Ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（Ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（Ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）のようなフェニルカーバメート系化合物；
【００９４】
フルジオキソニル（Ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（Ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（Ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ−Ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノフェン（Ｍｅｔｏｍｉｎｏｆｅｎ）、トリフロキシストロビン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（Ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（Ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（Ｅｔｈａｂｏｘａｍ）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（Ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（Ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
【００９５】
フェナミドン（Ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（Ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（Ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
ピラクロストロビン（Ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）のようなストロビルリン系化合物；
アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合物；抗生物質またその他の化合物として、イソプロチオラン（Ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（Ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（Ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ジクロメジン（Ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、プロベナゾール（Ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、キノキシフェン（Ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロパモカルブ塩酸塩（Ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ Ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、スピロキサミン（Ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、クロロピクリン（Ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、ダゾメット（Ｄａｚｏｍｅｔ）、メタムナトリウム塩（Ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）；などが挙げられる。
【００９６】
その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（１９９８年版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のものなどがある。
また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、動物寄生生物防除剤、特に動物内部寄生性生物の防除剤として又は寄生生物起因動物疾患の防除剤として有用であるが、例えば（１）カイセンダニ、メソスチグマチド、スカピー、ツツガムシ、フタトビチマダニ、オウシマダニなどのダニ類；ネコノミ、イヌノミ、ネズミノミ、ケオプトネズミノミ、ヒトノミなどのノミ類；ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミなどのシラミ類；イヌハジラミなどのハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユなどの吸血性双翅目害虫のように宿主動物の体外に寄生する寄生生物；（２）肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類などの線虫類；サナダムシ；吸虫；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムなどの原生動物のように宿主動物の体内に寄生する寄生生物の防除に有効である。
【００９７】
本発明化合物は、通常適当な担体と共に粉剤、粒剤、顆粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液剤、乳剤などの剤形に製剤して使用される。適当な担体としては、飼料用薬剤等に利用されているもの、例えば乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料等を挙げることができる。また、本発明化合物は、担体と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と配合併用して使用することもできる。本発明化合物の投与濃度としては、防除対象寄生生物、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、飼料中に配合して投与する場合であれば通常０．１ｐｐｍ以上の濃度となるよう投与するのが適当である。
本発明化合物は、例えば特開平５−７０３５０号公報や、特表平１１−５００４３９号公報に記載された試験方法に準じた試験により動物寄生生物、例えばノミ、コクシジウム、糸状虫に対する防除効果を示す。
【００９８】
本発明化合物の望ましい態様は以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
（１）複素環基がフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、オキサジニル、モルホリニル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル又はトリアジニルであり、縮合複素環基がベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、クロモニル、クロマノニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、プテリジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾオキサゾリノニル、ジヒドロベンゾオキサジノニル又はベンゾチオキサニルである、前記式（Ｉ）で表されるベンズアミド誘導体又はその塩。
【００９９】
（２）Ａがアミノ及びアルコキシで置換されたフェニルである、前記式（Ｉ）で表されるベンズアミド誘導体又はその塩。
（３）ＡがＸで置換されてもよい複素環基又はＸで置換されてもよい縮合複素環基であり、複素環基又は縮合複素環基が、ピリジル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロベンゾチエニル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、クロマニル、ジヒドロベンゾオキサジニル又はジヒドロベンゾオキサジノニルである、前記式（Ｉ）で表されるベンズアミド誘導体又はその塩。
（４）Ａがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換されたピリジルである、前記（３）のベンズアミド誘導体又はその塩。
（５）Ａが無置換のジヒドロベンゾフラニル或はハロゲン又はアルキルで置換されたジヒドロベンゾフラニルである、前記（３）のベンズアミド誘導体又はその塩。
（６）Ａが無置換のテトラヒドロベンゾチエニルである、前記（３）のベンズアミド誘導体又はその塩。
【０１００】
（７）Ａがハロゲン又はアルキルで置換されたベンゾジオキソラニルである、前記（３）のベンズアミド誘導体又はその塩。
（８）Ａが無置換のベンゾジオキサニル或はハロゲン又はアルキルで置換されたベンゾジオキサニルである、前記（３）のベンズアミド誘導体又はその塩。
（９）Ａが無置換のクロマニル或はアルキルで置換されたクロマニルである、前記（３）のベンズアミド誘導体又はその塩。
（１０）Ａが無置換のジヒドロベンゾオキサジニル或はハロゲンで置換されたジヒドロベンゾオキサジニルである、前記（３）のベンズアミド誘導体又はその塩。
（１１）Ａがハロゲン又はアルキルで置換されたジヒドロベンゾオキサジノニルである、前記（３）のベンズアミド誘導体又はその塩。
【０１０１】
【実施例】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず本発明化合物の合成例を記載する。
合成例１ ２，６−ジフルオロ−Ｎ−［２−［（４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）カルボニル］−２−プロピル］ベンズアミド（後記化合物Ｎｏ．９）の合成 （１）ジメチルホルムアミド４０ｍｌに炭酸カリウム３．０４ｇ及びヨウ化ナトリウム０．６０ｇを加え、更に２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール３．２４ｇを室温で滴下した。室温で３０分間攪拌した後、３０〜４０℃で３０分間攪拌した。室温でブロモ酢酸エチル３．６７ｇとジメチルホルムアミド５ｍｌの混合液を加えた後、６０〜７０℃で１時間反応させた。反応終了後、反応混合物を氷水中に投入し、結晶化させた後濾取し、水洗した。結晶を酢酸エチルに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥した。その後減圧濃縮して、（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル）フェノキシ酢酸エチルの粗生成物４．５ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
１．２９（ｔ，３Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｑ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），
６．７３（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ）
【０１０２】
（２）（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル）フェノキシ酢酸エチルの粗生成物４．５ｇをエタノール１００ｍｌに溶解させ、２０％水酸化ナトリウム水溶液２０ｇを加えて２時間加熱還流下で反応させた。反応終了後、エタノールを減圧留去した後水を３０ｍｌ加え、塩酸で酸性化した。析出した結晶を濾取しヘキサンで洗浄した後、酢酸エチルに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥した。その後減圧濃縮して、（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル）フェノキシ酢酸の粗生成物３．３ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
１．３７（ｓ，９Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ）
【０１０３】
（３）トルエン２０ｍｌに（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル）フェノキシ酢酸の粗生成物１．５ｇ、塩化チオニル２ｍｌ及び触媒量のジメチルホルムアミドを加え、１時間加熱還流下で反応させた。反応終了後、過剰の塩化チオニルとトルエンを留去し、得られた（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル）フェノキシアセチルクロリドにジクロロメタン３０ｍｌを加え、更に氷冷下で塩化アルミニウム０．９０ｇを少量ずつ加えた後、室温で３時間反応させた。反応終了後、反応混合物を２０％塩酸と氷水の混合物に投入し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／９）で精製して、７−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−３−クマラノン０．９０ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
１．３８（ｓ，９Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ）
【０１０４】
（４）７−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−３−クマラノン１．１５ｇ、ヒドラジン一水和物８ｍｌ、水酸化カリウム１．３ｇ及びジエチレングリコール３０ｍｌの混合物を１００℃で１時間反応させた後、低沸点物を留去しながら２００℃まで加熱し、更に７時間反応させた。放冷後、反応混合物を水２００ｍｌに投入し希塩酸で中和した後酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝０／１〜１／１９）で精製して、７−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン０．３７ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
１．３２（ｓ，９Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｔ，２Ｈ），４．５４（ｔ，２Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ）
【０１０５】
（５）四塩化チタン０．４４ｇ及び二硫化炭素５ｍｌの混合液に、氷冷下で塩化イソブチリル０．２４ｇを滴下し、同温度で２５分間攪拌した。更に氷冷下で７−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン０．３６ｇ及び二硫化炭素３ｍｌの混合物を滴下し、二硫化炭素３ｍｌで容器を洗浄した後室温に戻して１時間反応させた。反応終了後、反応混合物を２０％塩酸と氷水の混合物に投入した後ジクロロメタンで抽出し、食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１９）で精製して、７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−イソブチリル−４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン０．４３ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
１．１５（ｄ，６Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｔ，２Ｈ），３．３５−３．４２（ｍ，１Ｈ），
４．６２（ｔ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ）
【０１０６】
（６）塩化アルミニウム０．２５ｇ及びトルエン３ｍｌの混合液に、氷冷下で７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−イソブチリル−４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン０．１２ｇ及びトルエン５ｍｌの混合液を滴下し、室温で１時間反応させた。反応終了後、反応混合物を２０％塩酸と氷水の混合物に投入した後ジクロロメタンで抽出し、食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１９）で精製して、５−イソブチリル−４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン０．０６５ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
１．１３（ｄ，６Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｔ，２Ｈ），３．３２−３．４２（ｍ，１Ｈ），４．６２（ｔ，２Ｈ），
６．６２（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ）
【０１０７】
（７）５−イソブチリル−４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン０．１３ｇ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド０．２５ｇを加え、室温で４５分間反応させた。反応終了後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解した後食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮して粗製の５−（４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラニル） ２−ブロモ−２−プロピル ケトン０．２１ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
２．００（ｓ，６Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｔ，２Ｈ），４．６０（ｔ，２Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ）
【０１０８】
（８）５−（４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラニル） ２−ブロモ−２−プロピル ケトン０．２１ｇ及びジメチルスルホキシド１０ｍｌの混合物に、アジ化ナトリウム０．１０ｇを加え、室温で２時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、ジエチルエーテルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１９）で精製して、油状の５−（４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラニル） ２−アジド−２−プロピル ケトン０．１３ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
１．５５（ｓ，６Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｔ，２Ｈ），４．６１（ｔ，２Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ）
【０１０９】
（９）５−（４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラニル） ２−アジド−２−プロピル ケトン０．１３ｇ、メタノール１０ｍｌ及び５％パラジウム炭素３０ｍｇの混合物を、水素雰囲気下室温で３０分間反応させた。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して得た油状の５−（４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラニル） ２−アミノ−２−プロピル ケトン及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物に、トリエチルアミン０．０５ｇを加えた。そこへ２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド０．０９ｇ及びテトラヒドロフラン３ｍｌの混合液を氷冷下で滴下し、滴下終了後、室温で１時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中投入し酢酸エチルで抽出し、有機層を食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）要挿入 で精製して、融点１３３〜１３５℃の目的物０．１３ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
１．７８（ｓ，６Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｔ，２Ｈ），４．５９（ｔ，２Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），
６．８５−６．９１（ｍ，３Ｈ），７．２７〜７．３８（ｍ，２Ｈ）
【０１１０】
合成例２ Ｎ−［２−［（２，２−ジフルオロ−４−メチル−１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル）カルボニル］−２−プロピル］−２−トリフルオロメチルベンズアミド（後記化合物Ｎｏ．２７）の合成
（１）ジイソプロピルアミン８．７７ｇ及びテトラヒドロフラン１５０ｍｌの混合物に窒素雰囲気下、−２０℃にてｎ−ブチルリチウム（１．５６Ｍ ｎ−ヘキサン溶液）５２．７ｍｌを滴下した後、同温度で３０分間攪拌した。−５０℃以下で５−ブロモ−２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラン１５．０ｇ を滴下した後、同温度で３０分間攪拌した。−７０℃以下でヨウ化メチル１９．７ｍｌを滴下した後、室温まで昇温し１５時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中投入し塩酸にて弱酸性としてジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒： ｎ−ヘキサン）で精製して、油状の５−ブロモ−２，２−ジフルオロ−４−メチル−１，３−ベンゾジオキソラン１２．５４ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
２．３４（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ）
【０１１１】
（２）５−ブロモ−２，２−ジフルオロ−４−メチル−１，３−ベンゾジオキソラン１２．５４ｇ及びジエチルエーテル１５０ｍｌの混合物に窒素雰囲気下、−５０℃にてｎ−ブチルリチウム（１．５６Ｍ ｎ−ヘキサン溶液）３５．２ｍｌを滴下した後、同温度で３０分間攪拌した。−７０℃以下でイソブチルアルデヒド５．４ｇを滴下した後、室温まで昇温し１５時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中投入し塩酸にて弱酸性としてジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／９）で精製して、油状の１−（２，２−ジフルオロ−４−メチル−１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル）−２−メチルプロパノール１０．６５ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
０．８４（ｄ，３Ｈ），１．０２（ｄ，３Ｈ），１．９４（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），４．５７（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），
７．１４（ｄ，１Ｈ）
【０１１２】
（３）クロロクロム酸ピリジニウム１１．７ｇ、酢酸ナトリウム５．９４ｇ及びジクロロメタン１００ｍｌの混合物に、室温にて１−（２，２−ジフルオロ−４−メチル−１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル）−２−メチルプロパノール１０．６５ｇ及びジクロロメタン３５ｍｌの混合物を加え、同温度で攪拌下に２時間反応させた。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１９）で精製して、油状の５−（２，２−ジフルオロ−４−メチル−１，３−ベンゾジオキソラニル） ２−プロピル ケトン８．６４ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
１．１６（ｄ，６Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ）
【０１１３】
（４）５−（２，２−ジフルオロ−４−メチル−１，３−ベンゾジオキソラニル） ２−プロピル ケトン８．６４ｇ及びテトラヒドロフラン８６ｍｌの混合物にフェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド１３．４１ｇを加え、室温で２時間反応させた。反応終了後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状の２−ブロモ−２−プロピル ５−（２，２−ジフルオロ−４−メチル−１，３−ベンゾジオキソラニル）ケトン１１．４ｇを得た。
２−ブロモ−２−プロピル ５−（２，２−ジフルオロ−４−メチル−１，３−ベンゾジオキソラニル）ケトン１１．４ｇ及びジメチルスルホキシド６９．６ｍｌの混合物にアジ化ナトリウム４．６４ｇを加え、５０℃で２時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、ジエチルエーテルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１９）で精製して、油状の２−アジド−２−プロピル ５−（２，２−ジフルオロ−４−メチル−１，３−ベンゾジオキソラニル）ケトン９．６ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
１．５７（ｓ，６Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ）
【０１１４】
（５）２−アジド−２−プロピル ５−（２，２−ジフルオロ−４−メチル−１，３−ベンゾジオキソラニル）ケトン９．６ｇ、メタノール９０ｍｌ及び５％パラジウム炭素１．０ｇの混合物を水素雰囲気下室温で１５時間反応させた。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状の２−アミノ−２−プロピル ５−（２，２−ジフルオロ−４−メチル−１，３−ベンゾジオキソラニル）ケトン８．７８ｇを得た。
２−アミノ−２−プロピル ５−（２，２−ジフルオロ−４−メチル−１，３−ベンゾジオキソラニル）ケトン０．３９ｇ及びテトラヒドロフラン１４ｍｌの混合物にトリエチルアミン０．２３ｇを加え、そこへ２−トリフルオロメチルベンゾイルクロライド０．３８ｇを氷冷下で滴下し、滴下終了後、室温で２時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝３／７）で精製して、融点１０６〜１０８℃の目的物０．５５ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
１．７２（ｓ，６Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ）， ７．５２〜７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ）
【０１１５】
合成例３ ２，６−ジフルオロ−Ｎ−［２−［（３，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）カルボニル］−２−プロピル］ベンズアミド（後記化合物Ｎｏ．３７）の合成
（１）３，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン ９．４０ｇに、５℃以下で濃硫酸１６．２６ｇ及び硝酸（ｄ１．４）１０．７６ｇ の混合物を滴下した後、１０℃で１時間、更に２０℃で１時間攪拌下に反応させた。反応終了後、反応混合物を氷中に投入しジクロロメタンで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１９）で精製して、油状の３，３−ジフルオロ−５−メチル−６−ニトロ−１，４−ベンゾジオキサン１．３０ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
２．４９（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｔ，２Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ）
【０１１６】
（２）３，３−ジフルオロ−５−メチル−６−ニトロ−１，４−ベンゾジオキサン１．３０ｇ、メタノール１３ｍｌ及び５％パラジウム炭素０．３３ｇの混合物を水素雰囲気下室温で１５時間反応させた。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状の６−アミノ−３，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン１．１ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
２．０６（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｔ，２Ｈ），６．３４（ｄ，１Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ）
【０１１７】
（３）６−アミノ−３，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン１．１ｇ、臭化第一銅０．９７ｇ及びアセトニトリル１０ｍｌの混合物に、６５℃にて亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル０．８７ｇを滴下した後、３０分間還流下で反応させた。反応終了後、反応混合物を水中投入しジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒： ｎ−ヘキサン）で精製して、油状の６−ブロモ−３，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン０．８１ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
２．３２（ｓ，３Ｈ）， ４．２６（ｔ，２Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ）
【０１１８】
（４）６−ブロモ−３，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン０．８１ｇ及びジエチルエーテル１０ｍｌの混合物に窒素雰囲気下、−５０℃にてｎ−ブチルリチウム（１．５６Ｍ ｎ−ヘキサン溶液）２．５５ｍｌを滴下した後、同温度で３０分間攪拌した。−７０℃以下でイソブチルアルデヒド０．３３ｇを滴下した後、室温まで昇温し１５時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中投入し塩酸にて弱酸性としジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／９）で精製して、油状の１−（３，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−２−メチルプロパノール０．４０ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
０．８４（ｄ，３Ｈ），１．０１（ｄ，３Ｈ），１．９４（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｔ，２Ｈ），４．６１（ｄ，１Ｈ）， ６．９００（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ）
【０１１９】
（５）クロロクロム酸ピリジニウム０．５０ｇ、酢酸ナトリウム０．２５ｇ及びジクロロメタン５ｍｌの混合物に室温で１−（３，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−２−メチルプロパノール０．４０ｇ及びジクロロメタン２ｍｌの混合物を加え、同温度で攪拌下に２時間反応させた。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１９）で精製して、油状の６−（３，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサニル） ２−プロピル ケトン０．３８ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
１．１５（ｄ，６Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｔ，２Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ）
【０１２０】
（６）６−（３，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサニル） ２−プロピル ケトン０．３８ｇ及びテトラヒドロフラン６ｍｌの混合物にフェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド０．５８ｇを加え、室温で２時間反応させた。反応終了後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状の２−ブロモ−２−プロピル ６−（３，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサニル）ケトン０．５０ｇを得た。
２−ブロモ−２−プロピル ６−（３，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサニル）ケトン０．５０ｇ及びジメチルスルホキシド３．１ｍｌの混合物にアジ化ナトリウム０．２０ｇを加え、５０℃で２時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、ジエチルエーテルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１９）で精製して、油状の２−アジド−２−プロピル ６−（３，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサニル）ケトン０．４０ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
１．５５（ｓ，６Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），４．２９（ｔ，２Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ）
【０１２１】
（７）２−アジド−２−プロピル ６−（３，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサニル）ケトン０．４０ｇ、メタノール５ｍｌ及び５％パラジウム炭素３０ｍｇの混合物を水素雰囲気下室温で１時間反応させた。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状の２−アミノ−２−プロピル ６−（３，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサニル）ケトン０．３１ｇを得た。
２−アミノ−２−プロピル ６−（３，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサニル）ケトン０．３１ｇ及びテトラヒドロフラン７ｍｌの混合物にトリエチルアミン０．１７ｇを加え、そこへ２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド０．２０ｇを氷冷下で滴下し、滴下終了後、室温で２時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝３／７）で精製して、融点１１８〜１２０℃の目的物０．３５ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
^１Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ （ Ｓｏｌｖｅｎｔ ： ＣＤＣｌ_３ ／４００ＭＨｚ ）
１．７７（ｓ，６Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｔ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｔ，２Ｈ）， ７．１６（ｄ，１Ｈ），７．３０〜７．３８（ｍ，１Ｈ）
【０１２２】
次に、前記式（Ｉ）で表される本発明化合物中で望ましい化合物を第１表に具体的に挙げ、本発明における最も望ましい態様を明確にする。これら化合物は前記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて合成することができる。
表中、Ｎｏ．は化合物Ｎｏ．を示し、Ｍｅはメチル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基、Ｐｈはフェニル基を各々示す。また、Ｐｈ（２−Ｆ）は、２位にフッ素原子が置換したフェニル基を示し、他の同様の記載もこれに準じる。
また、表中で用いている略号Ａ１〜Ａ１４は、各々以下の置換基を示す。
【０１２３】
【化１７】

【０１２４】
【表１】

【０１２５】
【表２】

【０１２６】
次に試験例を記載する。
試験例１ サツマイモネコブセンチュウに対する効果試験（土壌混和処理）
サツマイモネコブセンチュウ汚染土壌３００ｍｌに、本発明化合物の濃度が１６００ｐｐｍとなるよう調製した薬液７ｍｌを潅注した後、薬剤が均一に分散するように混和する。処理土壌をポット（直径９ｃｍ、高さ８ｃｍ）に詰めた後、２葉期のトマト苗を移植し、温室内に置く。トマト移植３〜４週間後、根部に形成された根こぶの着生程度を以下の根こぶ指数に従って判定すると、本発明化合物は根こぶ指数１以下の高い防除効果を示す。例えば、前記化合物Ｎｏ．６、８、９、１８、２２、２５〜２７、３１、３７及び４２は根こぶ指数が１以下であった。
【０１２７】
【表３】

【０１２８】
試験例２ キタネグサレセンチュウに対する効果試験（土壌混和処理）
キタネグサレセンチュウ汚染土壌３００ｍｌに、本発明化合物の濃度が１６００ｐｐｍとなるよう調製した薬液７ｍｌを潅注した後、薬剤が均一に分散するように混和する。処理土壌をポット（直径９ｃｍ、高さ８ｃｍ）に詰めた後、１０粒のごぼう種子を播種し、温室内に置く。ごぼう種子の播種から約２ヶ月後に、根部の被害程度を以下の被害指数に従って判定すると、本発明化合物は被害指数１以下の高い防除効果を示す。例えば、前記化合物Ｎｏ．６、９、１８、２３〜２７及び３７は被害指数が１以下であった。
【０１２９】
【表４】

【０１３０】
試験例３ キタネグサレセンチュウに対する効果試験（薬液浸漬処理）
ガラス製試験管（ＩＷＡＫＩ製のＤＩＳＰＯＳＡＢＬＥ ＣＵＬＴＵＲＥ ＴＵＢＥＳ：内径１０ｍｍ、長さ７５ｍｍ）に、本発明化合物の濃度が４０ｐｐｍとなるよう調製した薬液１ｍｌを入れる。そこへ、約１００頭のキタネグサレセンチュウを含む水１ｍｌを加え軽く攪拌し、得られた検液中の本発明化合物の最終濃度を２０ｐｐｍとする。その後試験管の上部をパラフィルム（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｃａｎ製）で塞いで密閉し、２５℃下で放置する。
２日後、上記検液をスライドガラス（ＭＡＴＳＵＮＡＭＩ製のＭＩＣＲＯ ＳＬＩＤＥ ＧＬＡＳＳ：プランクトン格子線枠付）に移し、顕微鏡で不活動虫数（１０秒以上動かないものを含める）及び活動虫数を調べる。下記の式により運動阻害率（％）を求めると、本発明化合物は運動阻害率７０％以上の高い効果を示す。例えば、前記化合物Ｎｏ．２７及び３７の運動阻害率は、７０％以上であった。
運動阻害率（％）＝不活動虫数÷（活動虫数＋不活動虫数）×１００
【０１３１】
試験例４ コクシジウムに対する効果試験
アイメリアテネラ野外株を鶏雛で感染増殖させて新鮮未成熟オーシストを得、これに本発明化合物の所定濃度の溶液を１０又は３０分感作させ、感作した未成熟オーシストを遠心し、上清を取り除き２％重クロム酸カリウム水溶液を加え２５℃で４日間スポルレーションすることにより良好なオーシスト防除効果が確認される。試験例５ イヌ糸状虫に対する効果試験
イヌ糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）を皮下感染させたイヌに、本発明化合物を経口投与する。感染から２００日後の検死時に、処理動物の肺や心臓へのイヌ糸状虫寄生成虫数を調査することにより、良好なイヌ糸状虫防除効果が確認される。
【０１３２】
次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）クレー ７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）タルク ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１３３】
製剤例３
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部
（４）キシレン ５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）微粉シリカ ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【０１３４】
製剤例５
（１）本発明化合物 ５０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート−トリエタノールアミン ２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例６
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
製剤例７
（１）本発明化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）とする。

Claims (10)

1. 式（Ｉ）；
   

   

   ［式中、Ａは少なくともアミノで置換されたフェニル、Ｘで置換されてもよい複素環基、Ｘで置換されてもよい縮合複素環基又はインダニル（インダニルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）であり、ＢはＹで置換されてもよいフェニルであり、Ｘ及びＹは各々ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ_１及びＲ_２は各々アルキルであり、但し、Ｎ−［１−メチル−１−（２’−メチルイソニコチノイル）エチル］ベンズアミドを除く］で表されるベンズアミド誘導体又はその塩。
2. Ａがアミノ及びアルコキシで置換されたフェニルである、前記請求項１に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
3. ＡがＸで置換されてもよい複素環基又はＸで置換されてもよい縮合複素環基であり、複素環基又は縮合複素環基が、ピリジル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロベンゾチエニル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、クロマニル、ジヒドロベンゾオキサジニル又はジヒドロベンゾオキサジノニルである、前記請求項１に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
4. 式（Ｉ）；
   

   

   ［式中、Ａは少なくともアミノで置換されたフェニル、Ｘで置換されてもよい複素環基、Ｘで置換されてもよい縮合複素環基又はインダニル（インダニルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）であり、ＢはＹで置換されてもよいフェニルであり、Ｘ及びＹは各々ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ_１及びＲ_２は各々アルキルであり、但し、Ｎ−［１−メチル−１−（２’−メチルイソニコチノイル）エチル］ベンズアミドを除く］で表されるベンズアミド誘導体又はその塩の製造方法であって、式（ＩＩ）；
   

   

   （式中、Ａ、Ｒ_１及びＲ_２は前述の通りである）で表される化合物又はその塩と、式（ＩＩＩ）；
   

   

   （式中、Ｂは前述の通りであり、Ｚはヒドロキシ、アルコキシ又はハロゲンである）で表される化合物とを反応させることを特徴とする、前記式（Ｉ）の化合物の製造方法。
5. 請求項１のベンズアミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
6. 請求項１のベンズアミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤。
7. 請求項１のベンズアミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺線虫剤。
8. 請求項１のベンズアミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する動物寄生生物防除剤。
9. 請求項１のベンズアミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する動物内部寄生性生物の防除剤。
10. 請求項１のベンズアミド誘導体又はその塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。