JP2006232814A - アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】新規な有害生物防除剤を提供する。
【解決手段】本発明は、式（I）：
【化１】

（式中、Ｒ^１はハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニルなどであり、Ｒ^２は水素原子、ハロゲン、アルキル、アルコキシなどであり、Ｒ^３はハロゲン、アルキル、アルコキシなどであり、ＡはＹで置換されたアルキルであり、Ｙはハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されてもよいＣ_３−４シクロアルキルであり、ｍは０〜４であり、ｗは０〜５である）で表されるアントラニルアミド系化合物又はその塩を提供する。
【選択図】なし

Description

ＷＯ０１／７０６７１には、一定の化学構造を有するアントラニルアミド系化合物が開示されている。しかしながら、後記式（I）中のＡに相当する置換基としてＣ３−４シクロアルキルで置換されたアルキルを有する化合物はどこにも記載されていない。
ＷＯ０４／６７５２８には、ピラゾール環の１位にピリジルが置換している化合物が開示されている。一方、後記式（I）のピラゾール環の１位にはフェニルが置換しており、両者の化学構造は異なる。

国際公開公報 ＷＯ０１／７０６７１ 国際公開公報 ＷＯ０４／６７５２８

長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分、有害生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤、例えば、農園芸分野で問題となる各種有害生物や、動物に寄生する有害生物を防除できる有害生物防除剤の開発が望まれている。

本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべくアントラニルアミド系化合物につき種々検討した。その結果、新規なアントラニルアミド系化合物が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、式（I）：

（式中、Ｒ^１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、トリアルキルシリルエチニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいピリジルオキシ、置換されてもよいフェノキシカルボニル又は置換されてもよいピリジルオキシカルボニルであり、Ｒ^２は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、Ｒ^３はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、ＡはＹで置換されたアルキルであり、Ｙはハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されてもよいＣ_３−４シクロアルキルであり、ｍは０〜４であり、ｗは０〜５である）で表されるアントラニルアミド系化合物又はその塩、それらの製造方法並びにそれらを含有する有害生物防除剤などに関する。

前記式（I）の新規アントラニルアミド系化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有する。

Ｒ^１中の置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいピリジルオキシ、置換されてもよいフェノキシカルボニル又は置換されてもよいピリジルオキシカルボニルの置換基としては、例えばハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルフェニル、ハロアルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノなどが挙げられる。これら置換基の置換数は、１又は２以上であってよく、２以上の場合、各置換基は同一でも相異なってもよい。また、各置換基の置換位置はいずれの位置でもよい。
Ａ中の置換基Ｙの置換数は、１又は２以上であってよく、２以上の場合、各置換基Ｙは同一でも相異なってもよい。また、置換基Ｙの置換位置はいずれの位置でもよい。Ａ中の置換基Ｙの置換数は、望ましくは１である。
Ｙ中のＣ_３−４シクロアルキルの置換基であるハロゲン、アルキル又はハロアルキルの置換数は、１又は２以上であってよく、２以上の場合、各置換基は同一でも相異なってもよい。また、各置換基の置換位置はいずれの位置でもよい。Ｙ中のＣ３−４シクロアルキルは、望ましくは無置換であるか、或は前述の置換基を有する場合、その置換数は１〜５が望ましい。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３又はＹ中のハロゲン又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一でも相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ又はＹ中のアルキル又はアルキル部分は、直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、ヘキシルのようなＣ１−６のものなどが挙げられる。
Ｒ^１中のアルケニル又はアルケニル部分は、直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１,３−ブタジエニル、１−ヘキセニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
Ｒ^１中のアルキニル又はアルキニル部分は、直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、エチニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
Ｙ中のＣ_３−４シクロアルキル又はシクロアルキル部分の具体例としては、シクロプロピル又はシクロブチルが挙げられ、中でもシクロプロピルが望ましい。

前記式（I）のアントラニルアミド系化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。

前記式（I）のアントラニルアミド系化合物には、光学異性体、幾何異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式（I）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。

前記式（I）のアントラニルアミド系化合物又はその塩（以下、本発明化合物と略す）は、以下の反応〔Ａ〕〜〔Ｏ〕と、通常の塩の製造方法に従って製造することができる。

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ、ｍ及びｗは前述の通りであり、Ｚは塩素原子、−ＯＨ又はＣ_１−４アルコキシである。
反応〔Ａ〕は、Ｚが塩素原子である場合、通常塩基の存在下で行うことができる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２,６−ジメチルピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン、１,８−ジアザビシクロ〔５.４.０〕−７−ウンデセン、１,４−ジアザビシクロ〔２.２.２〕オクタンのような第三級アミン類；n−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウムのようなアルキルリチウム類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。塩基は、式（II）の化合物に対して１〜５倍モル、望ましくは１〜２.５倍モル使用することができる。

反応〔Ａ〕は、Ｚが塩素原子である場合、所望により溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。

反応〔Ａ〕は、Ｚが塩素原子である場合、通常−２０〜＋６０℃、望ましくは０〜３０℃で行うことができ、その反応時間は、通常１〜２４時間程度、望ましくは２〜１２時間程度とすることができる。

反応〔Ａ〕は、Ｚが−ＯＨである場合、通常、脱水縮合剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
脱水縮合剤としては、Ｎ,Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１,３−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩のようなカルボジイミド類；その他に、１,１’−カルボニル−ビス−１Ｈ−イミダゾール、リン酸ジクロリドフェニルエステル、ジエチルホスホロシアニダート、１,３,５−トリアザ−２,４,６−トリホスホリン−２,２,４,４,６,６−ヘキサクロリド、シアヌリッククロリド、クロロギ酸イソブチル、クロロスルホニルイソシアネート、トリフルオロ酢酸無水物などが挙げられる。

溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。

反応〔Ａ〕は、Ｚが−ＯＨである場合、通常−２０〜＋６０℃、望ましくは０〜３０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは１〜１２時間程度とすることができる。

反応〔Ａ〕は、ＺがＣ_１−４アルコキシである場合、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２,６−ジメチルピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン、１,８−ジアザビシクロ〔５.４.０〕−７−ウンデセン、１,４−ジアザビシクロ〔２.２.２〕オクタンのような第三級アミン類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。塩基は、式（II）の化合物に対して１〜５倍モル、望ましくは１〜２.５倍モル使用することができる。

溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。

反応〔Ａ〕は、ＺがＣ_１−４アルコキシである場合、通常０〜１２０℃、望ましくは５〜８０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは１〜１２時間程度とすることができる。

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ、ｍ及びｗは前述の通りである。
反応〔Ｂ〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｂ〕は、通常０〜１２０℃、望ましくは２０〜８０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.１〜２４時間程度、望ましくは０.５〜１２時間程度とすることができる。

Ｒ^１、Ａ、ｍ及びｗは前述の通りであり、Ｒ^2aは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、Ｒ^3aはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、Ｘは臭素原子又はヨウ素原子である。
反応〔Ｃ〕中の金属シアノ化物としては、例えば、シアン化銅、シアン化亜鉛、シアン化カリウムなどから１種又は２種以上を適宜選択することができる。金属シアノ化物は、式（I-1）の化合物に対して１〜３０倍モル、望ましくは１〜１５倍モル使用することができる。
反応〔Ｃ〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。

反応〔Ｃ〕は、所望によりパラジウム触媒の存在下で行うことができる。パラジウム触媒としては、例えば、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライドなどから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｃ〕は、所望により金属ヨウ化物の存在下で行うことができる。金属ヨウ化物としては、例えば、ヨウ化銅、ヨウ化亜鉛、ヨウ化カリウムなどから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｃ〕は、通常０〜１５０℃、望ましくは１０〜１００℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.１〜２４時間程度、望ましくは０.５〜１２時間程度とすることができる。

Ｒ^１、Ｒ^2a、Ｒ^3a、Ａ、ｍ、ｗ及びＸは前述の通りである。
反応〔Ｄ〕中の一酸化炭素は、式（I-1）の化合物に対して１〜２００倍モル、望ましくは１〜５０倍モル使用することができる。
反応〔Ｄ〕中の水素供与体としては、例えば、トリブチルスズヒドリド、ポリ（メチルヒドロシロキサン）、トリオクチルシリルヒドリドなどから１種又は２種以上を適宜選択することができる。水素供与体は、式（I-1）の化合物に対して１〜２倍モル、望ましくは１〜１.５倍モル使用することができる。
反応〔Ｄ〕は、通常パラジウム触媒の存在下で行うことができる。パラジウム触媒としては、例えば、前記反応〔Ｃ〕で挙げたものなどから１種又は２種以上を適宜選択することができる。

反応〔Ｄ〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｄ〕は、通常０〜１５０℃、望ましくは１０〜１００℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは１〜１２時間程度とすることができる。

Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ、ｍ及びｗは前述の通りであり、Ｒ^1aはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、トリアルキルシリルエチニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいピリジルオキシ、置換されてもよいフェノキシカルボニル又は置換されてもよいピリジルオキシカルボニルである。
反応〔Ｅ〕中のフッ素化剤としては、例えば、三フッ化ジエチルアミノ硫黄、〔ビス（２−メトキシエチル）アミノ〕硫黄トリフルオリド、フッ化キセノン、２,２−ジフルオロ−１,３−ジメチルイミダゾリジン、四フッ化硫黄などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。フッ素化剤は、式（I-4）の化合物に対して１〜１０倍モル、望ましくは１〜４倍モル使用することができる。

反応〔Ｅ〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、フッ化トリクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、２−メトキシエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｅ〕は、所望により不活性ガスの雰囲気下で行うことができる。不活性ガスとしては、窒素、ヘリウム、アルゴンのような各ガスが挙げられる。
反応〔Ｅ〕は、通常−７８℃〜４０℃、望ましくは−４０℃〜２５℃で行うことができ、その反応時間は、通常２〜２４時間程度、望ましくは５〜１５時間程度とすることができる。

Ｒ^１、Ｒ^2a、Ｒ^3a、Ａ、ｍ、ｗ及びＸは前述の通りであり、Ｑはアルキル又はトリアルキルシリル、Ｌは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、Ｒ^Aはアルキルである。
反応〔Ｆ〕中、式（I-6）の化合物を製造する方法としては、上記フローに示したように、式（I-1）の化合物と式(VI-1)、式(VI-2)又は式(VI-3)のいずれかの化合物をパラジウム触媒及び塩基の存在下、反応させる方法が挙げられる。式（I-1）の化合物に対して、式(VI-1)の化合物、式(VI-2)の化合物又は式(VI-3)の化合物は、通常1.0〜10当量望ましくは1.0〜3.0当量の割合で使用される。
反応〔Ｆ〕では、場合によっては溶媒を使用できる。溶媒としては本反応の進行を阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、ジメチルアミン、トリエチルアミン、水などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。

反応〔Ｆ〕で使用する塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類；プロピルアミン、ブチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピロリジン、ピペリジン等の有機アミン類が挙げられ、式（I-1）の化合物に対して、通常1.0〜30当量、望ましくは1.0〜15.0当量の割合で使用される。
反応〔Ｆ〕で使用するパラジウム触媒としてはテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、酢酸パラジウム−トリフェニルホスフィン等が挙げられ、式（I-1）の化合物に対して0.001〜0.1当量の割合で使用される。パラジウム触媒を用いる場合、トリフェニルホスフィンやトリ−(o-トリル)ホスフィン等の第三級ホスフィン類を共存させても良く、式（I-1）の化合物に対して、0.001〜0.1当量の割合で使用される。

反応〔Ｆ〕では触媒を使用しても良く、使用する触媒としてはヨウ化銅(I)などのハロゲン化銅、テトラブチルアンモニウムブロミドなどのアンモニウム塩類等が挙げられ、化合物（I-1）に対して0.001〜0.3当量の割合で使用される。
反応〔Ｆ〕の反応温度は通常０℃〜１5０℃、望ましくは１０℃〜１００℃で行うことができ、通常０．１〜７２時間程度、望ましくは０．３〜２４時間程度とすることができる。

Ｒ²、Ｒ³、Ｒ^A、Ａ、ｍ及びｗは前述の通りであり、Ｒ^1bはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいピリジルオキシ、置換されてもよいフェノキシカルボニル又は置換されてもよいピリジルオキシカルボニルである。

反応〔Ｇ〕中のフッ素化合物としては、例えば、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、フッ化銀などの無機フッ化物やフッ化テトラブチルアンモニウムなどから１種又は２種以上を適宜選択することができる。フッ素化合物は、式（I-7）の化合物に対して１〜３０倍モル、望ましくは１〜１５倍モル使用することができる。無機フッ化物を用いる場合、１８−クラウン−６などのクラウンエーテルをともに用いてもよい。

反応〔Ｇ〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。

反応〔Ｇ〕は、通常−１０〜１５０℃、望ましくは０〜１００℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.１〜２４時間程度、望ましくは０.２〜１２時間程度とすることができる。

Ｒ²、Ｒ³、Ａ、Ｒ^A、ｍ及びｗは前述の通りであり、Ｒ^1cはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、トリアルキルシリルエチニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいピリジルオキシ、置換されてもよいフェノキシカルボニル又は置換されてもよいピリジルオキシカルボニルである。

反応〔Ｈ〕中の塩基としてはカリウムトリメチルシラノレート、リチウムチオメトキシド、ナトリウムフェニルセレニドなどが挙げられ、式（I-9）の化合物に対して１〜３０倍モル、望ましくは１〜５倍モル使用することができる。
反応〔Ｈ〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。

反応〔Ｈ〕は、通常０〜１５０℃、望ましくは１０〜１００℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.１〜７２時間程度、望ましくは０.５〜４８時間程度とすることができる。

Ａ、ｍ及びｗは前述の通りであり、Ｒ^1d はフッ素原子、塩素原子、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいピリジルオキシ、置換されてもよいフェノキシカルボニル又は置換されてもよいピリジルオキシカルボニルであり、Ｒ^2bは水素原子、フッ素原子、塩素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、Ｒ^3bはフッ素原子、塩素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、Ｒ^Bは水素原子又はアルキルである。

反応〔Ｉ〕は触媒の存在下、式（I-11）の化合物と水素ガスを反応させて行う。使用できる触媒として例えば、パラジウム炭素、酸化白金、ラネーニッケルなどが挙げられ、適宜選択することができる。触媒の使用量は、式（I-11）の化合物に対して０．００１〜１．０倍重量、望ましくは０．０１〜０．３倍重量使用することができる。
反応〔Ｉ〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、酢酸、水などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｉ〕は、通常０〜１５０℃、望ましくは１０〜１００℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.１〜７２時間程度、望ましくは０.５〜４８時間程度とすることができる。

Ｒ^１、Ｒ^2a、Ｒ^3a、Ａ、ｍ、ｗ及びＸは前述の通りであり、Ｒ^４は水素原子又はアルキルである。
反応〔Ｊ〕中の一酸化炭素は、式（I-1）の化合物に対して１〜２００倍モル、望ましくは１〜５０倍モル使用することができる。
反応〔Ｊ〕中のＲ^４−ＮＨ_２としては、例えば、アンモニア、メチルアミン、エチルアミンなどを使用することができる。Ｒ^４−ＮＨ_２は、化合物に対して1〜５０倍モル、望ましくは１〜１０倍モル使用することができる。
反応〔Ｊ〕は、通常パラジウム触媒の存在下で行うことができる。パラジウム触媒としては、例えば、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド、酢酸パラジウム、酢酸パラジウム−トリフェニルホスフィン、酢酸パラジウム−１,４-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、塩化パラジウム、塩化パラジウム−トリターシャリーブチルホスフィン等が挙げられ１種又は２種以上を適宜選択することができる。式（I-1）の化合物に対して0.001〜0.1当量の割合で使用される。パラジウム触媒を用いる場合、トリフェニルホスフィンやトリ−(o-トリル)ホスフィン等の第三級ホスフィン類を共存させても良く、式（I-1）の化合物に対して、0.001〜0.1当量の割合で使用される。
反応〔Ｊ〕で使用する塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルアミン等の有機アミン類が挙げられる。式（I-1）の化合物に対して、通常1.0〜30当量、望ましくは1.0〜15当量の割合で使用される。

反応〔Ｊ〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｊ〕は、通常０〜１５０℃、望ましくは１０〜１００℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.１〜２４時間程度、望ましくは０.５〜１２時間程度とすることができる。

Ｒ^１、Ｒ^2a、Ｒ^3a、Ａ、ｍ、ｗ及びＸは前述の通りであり、Ｒ^５はアルキルである。
反応〔Ｋ〕中の一酸化炭素は、式（I-1）の化合物に対して１〜２００倍モル、望ましくは１〜５０倍モル使用することができる。
反応〔Ｋ〕中のＲ^５−ＯＨとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノールなどを使用することができる。Ｒ^５−ＯＨは、化合物に対して1〜５０倍モル、望ましくは１〜１０倍モル使用することができる。
反応〔Ｋ〕は、通常パラジウム触媒の存在下で行うことができる。パラジウム触媒としては、例えば、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド、酢酸パラジウム、酢酸パラジウム−トリフェニルホスフィン、酢酸パラジウム−１,４-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、塩化パラジウム、塩化パラジウム−トリターシャリーブチルホスフィン等が挙げられ１種又は２種以上を適宜選択することができる。式（I-1）の化合物に対して0.001〜0.1当量の割合で使用される。パラジウム触媒を用いる場合、トリフェニルホスフィンやトリ−(o-トリル)ホスフィン等の第三級ホスフィン類を共存させても良く、式（I-1）の化合物に対して、0.001〜0.1当量の割合で使用される。
反応〔Ｋ〕で使用する塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルアミン等の有機アミン類が挙げられる。式（I-1）の化合物に対して、通常1.0〜30当量、望ましくは1.0〜15当量の割合で使用される。

反応〔Ｋ〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｋ〕は、通常０〜１５０℃、望ましくは１０〜１００℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.１〜２４時間程度、望ましくは０.５〜１２時間程度とすることができる。

Ａ、ｍ及びｗは前述の通りであり、Ｒ^1eはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、トリアルキルシリルエチニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいピリジルオキシ、置換されてもよいフェノキシカルボニル又は置換されてもよいピリジルオキシカルボニルであり、Ｒ^2cは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、Ｒ^3cはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノである。

反応〔Ｌ〕は、通常、溶媒の存在下、式（I-15）の化合物を、常圧〜数気圧の水素雰囲気下、金属触媒により接触水素化するか、酸性溶媒中で金属触媒を作用させることで還元することができる。前記金属触媒としては、例えば，パラジウム炭素、酸化白金、ラネーニッケル、鉄、塩化第二スズなどから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
〔Ｌ〕反応中の水素は、式（I-15）の化合物に対して１〜２００倍モル、望ましくは１〜５０倍モル使用することができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば水、酢酸、酢酸エチル；メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｌ〕は、通常−１０〜１００℃、望ましくは０〜８０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは２〜１２時間程度とすることができる。

前記反応〔Ａ〕の式（II）又は式（III）の化合物は、それぞれ公知化合物であるか、或は公知資料に準じて製造することができる。例えば、式（II）の化合物は、Synthesis、1980年、505頁に記載された方法又はそれに準じて製造することができ、式（III）の化合物は、ＵＳ−５０８２９４９、ＷＯ０３／２４２２２中のスキーム９〜２２に記載された方法又はそれに準じて製造することができる。

前記式（III）の化合物には新規化合物が含まれる。当該化合物は、例えば以下の反応〔Ｍ〕に従って製造することができる。

前記式中、Ｖはハロゲンである。
式(VIII)の化合物は、溶媒の存在下、式（VII）の化合物に当モル程度のヒドラジンを作用させて合成することができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば水；酢酸；メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｍ〕の第１工程は、通常、塩基の存在下で行う。塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアルコキシド、ナトリウムチオアルコキシドなどから１種又は２種以上を適宜選択することができる。使用量は式（VII）の化合物に対して０．８〜４倍モル、望ましくは１〜２倍モル使用することができる。

反応〔Ｍ〕の第１工程は、通常０〜１４０℃、望ましくは２０〜１００℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは２〜１２時間程度とすることができる。

反応〔Ｍ〕の第２工程は、通常溶媒の存在下、式(VIII)の化合物に塩基を作用させて行うことができる。前記塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアルコキシド、ナトリウムチオアルコキシドなどから１種又は２種以上を適宜選択することができる。通常塩基は、式(VIII)の化合物に対して０．８〜４倍モル、望ましくは１〜２倍モル使用することができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。

反応〔Ｍ〕の第２工程は、通常０〜１５０℃、望ましくは５０〜１１０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは１〜１２時間程度とすることができる。

反応〔Ｍ〕の第３工程は、通常、溶媒の存在下、式（IX）の化合物を、酸化剤を用いて酸化することにより行うことができる。前記酸化剤としては、例えば，過マンガン酸カリウム、亜塩素酸ナトリウムなどから適宜選択することができる。酸化剤は、式(IX)の化合物に対して１〜２０倍モル、望ましくは２〜１０倍モル使用することができる。酸化剤として亜塩素酸ナトリウムを使用する場合、リン酸ニ水素ナトリウムを式（IX）の化合物に対して１〜２０倍モル、望ましくは２〜１０倍モル使用する。
溶媒としては、水、アセトニトリル、プロピオニトリル、アセトンなどから１種又は２種以上を適宜選択し使用できる。反応〔Ｍ〕の第３工程は、通常−１０〜１００℃、望ましくは０〜８０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは２〜２０時間程度とすることができる。

前記反応〔Ｂ〕の式（IV）の化合物は、公知化合物であるか、或は公知資料に準じて製造することができる。例えば、式（IV）の化合物は、Org. Prep. Proceed. Int.、1993年、25巻、585頁に記載された方法、ＷＯ０３／２４２２２中のスキーム８〜１０に記載された方法又はそれらに準じて製造することができる。

前記反応〔Ｂ〕の式（V）の化合物には新規化合物が含まれる。当該化合物はGabriel法にて製造可能であるが、例えば以下の反応〔Ｎ〕に従って製造することができる。

Ａは前述の通りであり、Ｔはハロゲン、−ＯＳＯ_２Ｇ（Ｇはスルホン酸エステル残基）又は−ＯＨであり、Ｔがハロゲン又は−ＯＳＯ_２Ｇのとき、Ｍはナトリウム又はカリウムであり、Ｔが−ＯＨのとき、Ｍは水素原子である。前記スルホン酸エステル残基としては、例えばメチル、エチルのようなＣ_１−６のアルキル；Ｃ_１−６のアルキルで置換されてもよいフェニルなどが挙げられる。

反応〔Ｎ〕の第１工程は、Ｔがハロゲン又は−ＯＳＯ_２Ｇであり、且つＭがナトリウム又はカリウムである場合、通常溶媒の存在下で行うことができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。

反応〔Ｎ〕の第１工程は、Ｔがハロゲン又は−ＯＳＯ_２Ｇであり、且つＭがナトリウム又はカリウムである場合、通常０〜１５０℃、望ましくは３０〜１１０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは１〜１２時間程度とすることができる。

反応〔Ｎ〕の第１工程は、Ｔが−ＯＨであり、且つＭが水素原子である場合、通常、光延（Mitsunobu）法に従って行うことができるが、例えば、溶媒の存在下、ジアルキルアゾジカルボキシレート及びトリフェニルホスフィンを用いて行うことができる。前記ジアルキルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィンは、通常、式（X）の化合物に対し、それぞれ等モル程度用いることができる。前記ジアルキルアゾジカルボキシレートとしては、例えばジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレートなどが挙げられる。

溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｎ〕の第１工程は、Ｔが−ＯＨであり、且つＭが水素原子である場合、通常０〜８０℃、望ましくは２０〜６０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは１〜１６時間程度とすることができる。

反応〔Ｎ〕の第２工程は、通常、溶媒の存在下、式（XII）の化合物を、ヒドラジンを用いて分解することにより行うことができる。前記ヒドラジンは、通常、式（XII）の化合物に対し、等モル程度用いることができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｎ〕の第２工程は、通常０〜１４０℃、望ましくは３０〜１００℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは２〜１２時間程度とすることができる。

前記式（V）の化合物は以下の反応〔Ｏ〕に従っても製造することができる。

Ｂは水素原子又はアルキルであり、Ｊは−ＯＨ又は−ＯＧ^１（Ｇ^１はエーテル残基）であり、ｎは１又は２であり、前記Ｇ^１としては、例えばメチル、エチルのようなＣ_１−６のアルキル、Ｃ_１−６のアルキルで置換されてもよいフェニルなどが挙げられる。

反応〔Ｏ〕の第１工程は、通常溶媒の存在下で行うことができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類や水などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｏ〕の第１工程は、通常０〜１５０℃、望ましくは３０〜１１０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは１〜１２時間程度とすることができる。

反応〔Ｏ〕の第２工程は、通常、溶媒の存在下、式（XV）の化合物を、還元剤を用いて還元することにより行うことができる。前記還元剤としては、例えば，水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウムなどから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
この場合の溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。

また、反応〔Ｏ〕の第２工程は、通常、溶媒の存在下、式（XV）の化合物を、常圧〜数気圧の水素雰囲気下で、金属触媒と接触水素化により還元することができる。前記金属触媒としては、例えば，パラジウム炭素、酸化白金、ラネーニッケルなどから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
この場合の溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば水、酢酸、酢酸エチル；メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。

反応〔Ｏ〕の第２工程は、通常−１０〜１００℃、望ましくは０〜８０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは２〜１２時間程度とすることができる。
前記式（V）の化合物は製造工程で反応液に酸を加えることによって、塩として取り出すこともできる。

本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる各種有害生物の防除剤、即ち農園芸用有害生物防除剤や、動物に寄生する有害生物の防除剤、即ち動物寄生生物防除剤として特に有用である。

農園芸用有害生物防除剤としては、例えば、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤として有用であるが、具体的には、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、リンゴコカクモンハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、タマナヤガ、カブラヤガ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、アブラムシ類、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、アリ類、ハモグリバエ類などのような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫類；イエダニ、イエバエ、アカイエカ、ゴキブリ類などのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニなどのような屋内塵性ダニ類；などの防除に有効である。なかでも、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防除に特に有効である。また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。

本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類などを総合的に防除する農園芸用有害生物防除剤が挙げられる。

本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、通常該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。

本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に0.05〜800000ppm、望ましくは0.5〜500000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜50000g、望ましくは1〜30000gである。また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様である農園芸用の有害生物防除剤の施用は、前記有害生物防除剤の施用に準じて行われる。本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。

本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の種々の製剤、またはその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。またいわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。

また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合有害生物防除組成物も含まれる。

本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜50000g、望ましくは1〜30000gである。本発明には、このような混合有害生物防除組成物の施用方法による有害生物の防除方法も含まれる。

上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち害虫防除剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフェノホス(Profenofos)、ジクロルボス(Dichlorvos)、フェナミホス(Fenamiphos)、フェニトロチオン(Fenitrothion)、ＥＰＮ、ダイアジノン(Diazinon)、クロルピリホスメチル(Chlorpyrifos-methyl)、アセフェート(Acephate)、プロチオホス(Prothiofos)、ホスチアゼート(Fosthiazate)、ホスホカルブ(Phosphocarb)、カズサホス(Cadusafos)、ジスルホトン(Dislfoton)、クロルピリホス(Chlorpyrifos)、デメトン-Ｓ-メチル（Demeton-S-methyl）、ジメトエート（Dimethoate）、メタミドホス（Methamidophos）、パラチオン（Parathion）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル(Carbaryl)、プロポキスル(Propoxur)、アルジカルブ(Aldicarb)、カルボフラン(Carbofuran)、チオジカルブ(Thiodicarb)、メソミル(Methomyl)、オキサミル(Oxamyl)、エチオフェンカルブ(Ethiofencarb)、ピリミカルブ(Pirimicarb)、フェノブカルブ(Fenobucarb)、カルボスルファン(Carbosulfan)、ベンフラカルブ(Benfuracarb)のようなカーバメート系化合物；
カルタップ(Cartap)、チオシクラム(Thiocyclam)、ベンスルタップ（Bensultap）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル(Dicofol)、テトラジホン(Tetradifon)、エンドスルファン（Endosulfan）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ(Fenbutatin Oxide)のような有機金属系化合物；
フェンバレレート(Fenvalerate)、ペルメトリン(Permethrin)、シペルメトリン(Cypermethrin)、デルタメトリン(Deltamethrin)、シハロトリン(Cyhalothrin)、テフルトリン(Tefluthrin)、エトフェンプロックス(Ethofenprox)、フェンプロパトリン（Fenpropathrin）、ビフェントリン(Bifenthrin)のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン(Diflubenzuron)、クロルフルアズロン(Chlorfluazuron)、テフルベンズロン(Teflubenzuron)、フルフェノクスロン(Flufenoxuron)、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）、ビストリフルロン（Bistrifluron）、ノビフルムロン（Noviflumuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン(Methoprene)、ピリプロキシフェン(Pyriproxyfen)、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン(Pyridaben)のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート(Fenpyroximate)、フィプロニル(Fipronil)、テブフェンピラド(Tebufenpyrad)、エチピロール(Ethiprole)、トルフェンピラド(Tolfenpyrad)、アセトプロール（Acetoprole）、ピラフルプロール（Pyrafluprole）、ピリプロール（Pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド(Imidacloprid)、ニテンピラム(Nitenpyram)、アセタミプリド(Acetamiprid)、チアクロプリド(Thiacloprid)、チアメトキサム(Thiamethoxam)、クロチアニジン(Clothianidin)、ジノテフラン（Dinotefuran）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド(Tebufenozide)、メトキシフェノジド(Methoxyfenozide)、クロマフェノジド(Chromafenozide)、ハロフェノジド（Halofenozide）などのヒドラジン系化合物；
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物として、フロニカミド(Flonicamid)、ブプロフェジン(Buprofezin)、ヘキシチアゾクス(Hexythiazox)、アミトラズ(Amitraz)、クロルジメホルム(Chlordimeform)、シラフルオフェン(Silafluofen)、トリアザメイト(Triazamate)、ピメトロジン(Pymetrozine)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、クロルフェナピル(Chlorfenapyr)、インドキサカルブ(Indoxacarb)、アセキノシル(Acequinocyl)、エトキサゾール(Etoxazole)、シロマジン(Cyromazine)、１,３−ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）、ベンクロチアズ（Benclothiaz）、フルフェンリム（Flufenerim）、ピリダリル（Pyridalyl）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、ビフェナゼート（Bifenazate）、スピロメシフェン（Spiromesifen）、プロパルギット（Propargite）、クロフェンテジン（Clofentezine）、フルアクリピリム（Fluacrypyrim）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、アミドフルメット（Amidoflumet）のような化合物；などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン(Avermectin)、エマメクチンベンゾエート(Emamectin-Benzoate)、ミルベメクチン（Milbemectin）、スピノサッド(Spinosad)、イベルメクチン（Ivermectin）、レピメクチン（Lepimectin）のような抗生物質；アザディラクチン（Azadirachtin）、ロテノン（Rotenone）のような天然物などと、混用、併用することもできる。

上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、メパニピリム(Mepanipyrim)、ピリメサニル(Pyrimethanil)、シプロジニル(Cyprodinil)のようなピリミジナミン系化合物；
トリアジメホン(Triadimefon)、ビテルタノール(Bitertanol)、トリフルミゾール(Triflumizole)、エタコナゾール(Etaconazole)、プロピコナゾール(Propiconazole)、ペンコナゾール(Penconazole)、フルシラゾール(Flusilazole)、マイクロブタニル(Myclobutanil)、シプロコナゾール(Cyproconazole)、ターブコナゾール(Terbuconazole)、ヘキサコナゾール(Hexaconazole)、ファーコナゾールシス(Furconazole-cis)、プロクロラズ(Prochloraz)、メトコナゾール(Metconazole)、エポキシコナゾール(Epoxiconazole)、テトラコナゾール(Tetraconazole)、オキスポコナゾール(Oxpoconazole)、シプコナゾール(Sipconazole)のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート(Quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ(Maneb)、ジネブ(Zineb)、マンゼブ(Mancozeb)、ポリカーバメート(Polycarbamate)、プロピネブ(Propineb)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド(Fthalide)、クロロタロニル(Chlorothalonil)、キントゼン(Quintozene)のような有機塩素系化合物；
ベノミル(Benomyl)、チオファネートメチル(Thiophanate-Methyl)、カーベンダジム(Carbendazim)、シアゾファミド(Cyazofamid)のようなイミダゾール系化合物；
フルアジナム(Fluazinam)のようなピリジナミン系化合物；
シモキサニル(Cymoxanil)のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル(Metalaxyl)、オキサジキシル(Oxadixyl)、オフレース(Ofurace)、ベナラキシル(Benalaxyl)、フララキシル(Furalaxyl)、シプロフラム(Cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド(Dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅(Cupric hydroxide)、有機銅(Oxine Copper)のような銅系化合物；
ヒドロキシイソキサゾール(Hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム(Fosetyl-Al)、トルクロホスメチル(Tolclofos-Methyl)、Ｓ−ベンジル Ｏ,Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ,Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
キャプタン(Captan)、キャプタホル(Captafol)、フォルペット(Folpet)のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン(Procymidone)、イプロジオン(Iprodione)、ビンクロゾリン(Vinclozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル(Flutolanil)、メプロニル(Mepronil)、ゾキサミド(Zoxamide)のようなベンズアニリド系化合物；
トリホリン(Triforine)のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス(Pyrifenox)のようなピリジン系化合物；
フェナリモル(Fenarimol)、フルトリアフォル(Flutriafol)のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピジン(Fenpropidine)のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ(Fenpropimorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド(Fentin Hydroxide)、フェンチンアセテート(Fentin Acetate)のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン(Pencycuron)のような尿素系化合物；
ジメトモルフ(Dimethomorph)のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ(Diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル(Fludioxonil)、フェンピクロニル(Fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン(Azoxystrobin)、クレソキシムメチル(Kresoxim-Methyl)、メトミノフェン(Metominofen)、トリフロキシストロビン(Trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(Picoxystrobin)、ピラクロストロビン（Pyraclostrobin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン(Famoxadone)のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム(Ethaboxam)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム(Silthiopham)のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ(Iprovalicarb)のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン(Fenamidone)のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド(Fenhexamid)のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド(Flusulfamide)のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合物；抗生物質またその他の化合物として、イソプロチオラン(Isoprothiolane)、トリシクラゾール(Tricyclazole)、ピロキロン(Pyroquilon)、ジクロメジン(Diclomezine)、プロベナゾール(Probenazole)、キノキシフェン(Quinoxyfen)、プロパモカルブ塩酸塩(Propamocarb Hydrochloride)、スピロキサミン(Spiroxamine)、クロロピクリン(Chloropicrin)、ダゾメット(Dazomet)、メタムナトリウム塩(Metam-sodium)；などが挙げられる。

その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、Farm Chemicals Handbook（2002年版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のものなどがある。

動物寄生生物防除剤としては、例えば、宿主動物の体表（背、腋下、下腹部、内股部など）に寄生する外部寄生生物や、宿主動物の体内（胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織など）に寄生する内部寄生生物の防除に有効であるが、なかでも、外部寄生生物の防除に有効である。
外部寄生生物としては、例えば、動物寄生性のダニやノミなどが挙げられる。これらの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。

動物寄生性のダニとしては、例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類；ワクモ（Dermanyssus gallinae）；トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類；ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類；イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類；ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類などが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、マダニ類などの防除に特に有効である。

ノミとしては、例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、ナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、ヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）などが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミなどの防除に有効である。

その他の外部寄生生物としては、例えば、ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミのようなシラミ類；イヌハジラミのようなハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また、内部寄生生物としては、例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類のような線虫類；マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、多包条虫のような条虫類；日本住血吸虫、肝蛭のような吸虫類；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムのような原生動物などが挙げられる。

宿主動物としては、種々の愛玩動物、家畜、家禽などが挙げられ、より具体的には、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、アヒル、ニワトリなどが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、愛玩動物又は家畜に寄生する有害生物、特に外部寄生生物の防除に有効である。愛玩動物又は家畜の中ではイヌ、ネコ、ウシ又はウマに特に有効である。

本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、そのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水生懸濁剤、油性懸濁剤などの種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような陽イオン系の界面活性剤；水、アセトン、アセトニトリル、モノメチルアセトアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、２-ピロリドン、Ｎ-メチル-２-ピロリドン、ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコール、ブチルジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウムのような酸化防止剤；ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油；乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料のような担体などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用することもでき、更には、前記した農園芸分野で使用される各種補助剤などから適宜選択して使用することもできる。

本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、通常0.1：99.9〜90：10程度である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。

宿主動物への本発明化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口投与法としては、例えば本発明化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法などが挙げられる。非経口投与方法としては、例えば本発明化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により体内に取り込ませる方法；スポットオン（spot-on）処理、ポワオン（pour-on）処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法；宿主動物の皮下に本発明化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法などが挙げられる。

宿主動物への本発明化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Kgに対して０.０１ｍｇ〜１００ｇ、望ましくは０.１mg〜１０ｇの割合で投与するのが適当である。
本発明には、前記したような投与方法又は投与量による有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
また、本発明においては、前述のようにして動物寄生性の有害生物を防除することにより、それらに起因する宿主動物の各種疾患を予防又は治療できる場合がある。このように、本発明には、本発明化合物を有効成分として含有する寄生生物起因動物疾患の予防又は治療剤並びに、寄生生物起因動物疾患を予防又は治療する方法も含まれる。

本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、補助剤と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と混用又は併用することができる。また、必要に応じて他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。本発明には、前記したような各種成分を混用又は併用した混合有害生物防除組成物が含まれ、また、それを使用した有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。

次に本発明化合物の望ましい態様を例示する。
（１）前記式（I）において、Ｒ^１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、トリアルキルシリルエチニル、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シアノ又はニトロであり、Ｒ^２は水素原子、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はアルキルスルホニルオキシであり、Ｒ^３はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はニトロであり、ＡはＹで置換されたアルキルであり、Ｙはハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されてもよいＣ_３−４シクロアルキルであり、ｍは０〜４であり、ｗは０〜５である化合物又はその塩。
（２）Ｒ^１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、ホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シアノ又はニトロであり、Ｒ^２は水素原子、ハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシであり、Ｒ^３はハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はニトロである前記（１）に記載の化合物又はその塩。
（３）前記式（I）が式（I−a）：

であり、Ｒ¹¹は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、シアノ、ニトロ又はアミノであり、Ｒ^1２及びＲ^1４は水素原子であり、Ｒ^1３は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、トリアルキルシリルエチニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいピリジルオキシ、置換されてもよいフェノキシカルボニル又は置換されてもよいピリジルオキシカルボニルであり、Ｒ^２は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、Ｒ³¹は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、Ｒ³²及びＲ³⁴は水素原子であり、Ｒ³³は水素原子又はハロゲンであり、Ｒ³⁵は水素原子、ハロゲン又はアルキルであり、ＡはＹで置換されたアルキルであり、Ｙはハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されてもよいＣ_３−４シクロアルキルである化合物又はその塩。
（４）Ｒ¹¹は水素原子、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、ニトロ又はアミノであり、Ｒ^1２及びＲ^1４は水素原子であり、Ｒ^1３は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、トリアルキルシリルエチニル、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シアノ又はニトロであり、Ｒ^２は水素原子、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はアルキルスルホニルオキシであり、Ｒ³¹は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はニトロであり、Ｒ³²及びＲ³⁴は水素原子であり、Ｒ³³は水素原子又はハロゲンであり、Ｒ³⁵は水素原子、ハロゲン又はアルキルであり、ＡはＣ_３−４シクロアルキルで置換されたアルキルである前記（３）に記載の化合物又はその塩。
（５）Ｒ¹¹はハロゲン又はアルキルであり、Ｒ^1２及びＲ^1４は水素原子であり、Ｒ^1３は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シアノ又はニトロであり、Ｒ^２は水素原子、ハロゲン又はハロアルキルであり、Ｒ³¹は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はニトロであり、Ｒ³²及びＲ³⁴は水素原子であり、Ｒ³³は水素原子又はハロゲンであり、Ｒ³⁵は水素原子、ハロゲン又はアルキルである前記（３）に記載の化合物又はその塩。
（６）Ａはシクロプロピルで置換されたアルキルである前記（３）に記載の化合物又はその塩。

次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず本発明化合物の合成例を記載する。
合成例１
Ｎ−[４−クロロ−２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−６−メチルフェニル]−１−(２−クロロフェニル)−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.１０）の合成
１−シクロプロピルエチルアミン塩酸塩０.２４ｇ及びテトラヒドロフラン５ｍｌの混合液に、トリエチルアミン０.４０ｇを徐々に滴下した後、室温で１時間攪拌した。そこへ、６−クロロ−２−[１−(２−クロロフェニル)−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]−８−メチル−４Ｈ−３,１−ベンゾオキサジン−４−オン０.３０ｇ及びテトラヒドロフラン５ｍｌの混合液を徐々に滴下した。滴下終了後、混合液を還流下に１時間反応させた。反応終了後、反応液にシリカゲルを加え、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜８／２）で精製して、融点２２６〜２２８℃の目的物０.０９ｇを得た。

合成例２
１−(２−クロロフェニル)−Ｎ−[２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−４−ホルミル−６−メチルフェニル]−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.１４）の合成
１−(２−クロロフェニル)−Ｎ−[２−[[(1−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−４−ヨード−６−メチルフェニル]−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０.７１ｇ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０.０６ｇを加え、フラスコ内を一酸化炭素雰囲気にした。そこへ、還流下でトリブチルスズヒドリド０.３６ｇ及びテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合液を３.５時間かけて徐々に滴下しつつ反応させた。反応終了後、反応液をエーテル５０ｍｌで希釈し、飽和フッ化カリウム水溶液５０ｍｌを加えて一晩撹拌した。有機層を分離後、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／０〜１／１）で精製して、融点１６９℃の目的物０.２９ｇを得た。

合成例３
Ｎ−[２−クロロ−６−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−４−ヨードフェニル]−１−(２−クロロフェニル)−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.１９）の合成
１−シクロプロピルエチルアミン塩酸塩０.６９ｇ及びテトラヒドロフラン５ｍｌの混合液に、氷冷下でトリエチルアミン１.０ｇを徐々に滴下した後、室温で１時間攪拌した。そこへ、８−クロロ−２−[１−(２−クロロフェニル)−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]−６−ヨード−４Ｈ−３,１−ベンゾオキサジン−４−オン１.０ｇ及びテトラヒドロフラン５ｍｌの混合液を徐々に滴下した。滴下終了後、混合液を還流下に１時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／０〜３／１）で精製して、融点１７０℃の目的物０.９３ｇを得た。

合成例４
Ｎ−[２−クロロ−４−シアノ−６−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−１−(２−クロロフェニル)−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.２０）の合成
Ｎ−[２−クロロ−６−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−４−ヨードフェニル]−１−(２−クロロフェニル)−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０.１０ｇ及びテトラヒドロフラン２ｍｌの混合液に、ヨウ化第一銅０.０１７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０.０２２ｇ及びシアン化第一銅０.１６ｇを加えた。混合液を還流下に２.５時間反応させた。反応終了後、反応液をセライト濾過し、酢酸エチルで十分に洗浄した。濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／０〜１／１）で精製して、融点１６５〜１６７℃の目的物０.０５８ｇを得た。

合成例５
１−(２−クロロフェニル)−Ｎ−[２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−４−ジフルオロメチル−６−メチルフェニル]−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.３９）の合成
１−(２−クロロフェニル)−Ｎ−[２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−４−ホルミル−６−メチルフェニル]−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０.１５ｇ及びジクロロメタン５ｍｌの混合液をアセトン−ドライアイス浴中で−７８℃に冷却した。そこへ、三フッ化ジエチルアミノ硫黄０.１９ｇを徐々に滴下し、４時間かけて室温まで昇温した後６時間反応させた。反応終了後、反応液を氷水中に徐々に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／０〜３／１）で精製して、融点１６５℃の目的物０.１２ｇを得た。

合成例６
１−(２−クロロフェニル)−Ｎ−[２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−４−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル]−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.４０）の合成
１−(２−クロロフェニル)−Ｎ−[２−[[(1−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−４−ヨード−６−メチルフェニル]−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０.４２ｇ、ジメチルスルホキシド１０ｍｌ、メタノール２ｍｌ、トリエチルアミン０．５ｍｌの混合溶液に、酢酸パラジウム０.０５ｇ、１,４-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン０.１ｇを加え、フラスコ内を一酸化炭素雰囲気にした後、７０℃にて２．５時間反応した。反応液を水中に加え、エーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８／２〜６／４）で精製して、融点１７８〜１８０℃の目的物０.２４ｇを得た。

合成例７
４−カルボキシル−１−(２−クロロフェニル)−Ｎ−[２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−６−メチルフェニル]−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.４２）の合成
１−(２−クロロフェニル)−Ｎ−[２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−４−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル]−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０.１１ｇ及びテトラヒドロフラン５ｍｌの混合液をカリウムトリメチルシラノレート０．１０ｇおよびテトラヒドロフラン５ｍｌの混合液に室温で加え、室温で２日間攪拌した。水、水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。水層を希塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、析出した結晶をヘキサンで洗浄して融点２２７〜２３２℃の目的物０.０５ｇを得た。

合成例８
１−(２−クロロフェニル)−Ｎ−[２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−６−メチル−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル]−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.１８４）の合成
１−(２−クロロフェニル)−Ｎ−[２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−４−ヨード−６−メチルフェニル]−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド１．０ｇ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合液に、トリメチルシリルアセチレン０．２４ｇ、トリエチルアミン３ｍｌ、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)５６ｍｇを加え１０分間攪拌後、ヨウ化第一銅６０ｍｇを加えた。混合液を室温で３０分間反応させた。反応終了後、反応液にシリカゲルを加え、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜７／３）で精製して、融点２７８〜２８１℃の目的物０.９３ｇを得た。

合成例９
１−(２−クロロフェニル)−Ｎ−[２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−４−エチニル−６−メチルフェニル]−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.１８５）の合成
１−(２−クロロフェニル)−Ｎ−[２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−６−メチル−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル]−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．８６ｇ及びジメトキシエタン１０ｍｌの混合液に、フッ化カリウム８７ｍｇ、１８−クラウン−６を４０ｍｇ加え室温で２時間攪拌した。さらに反応液にテトラブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液を１．５ｍｌ加え５分間反応した。反応液を水に投入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８／２〜０／１）で精製して、融点２３４〜２３８℃の目的物０.１８ｇを得た。

合成例１０
１−(２−クロロフェニル)−Ｎ−[２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−４−エチル−６−メチルフェニル]−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.１８６）の合成
１−(２−クロロフェニル)−Ｎ−[２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−４−エチニル−６−メチルフェニル]−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．１１ｇ及び１０％パラジウム−炭素０．０３ｇ、酢酸エチル２０ｍｌの混合液を水素雰囲気下、室温で２.５時間攪拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を濃縮して、融点１９３〜１９５℃の目的物０.１０ｇを得た。

合成例１１
Ｎ−[４−アミノカルボニル−２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−６−メチルフェニル]−１−(２−クロロフェニル)−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.８５）の合成
１−(２−クロロフェニル)−Ｎ−[２−[[(1−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−４−ヨード−６−メチルフェニル]−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０.３ｇ及びジメチルスルホキシドとトリエチルアミンの(１：１)混合液６ｍｌに、酢酸パラジウム０.０８ｇ、１,４-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン０.１ｇを加え、フラスコ内を一酸化炭素雰囲気にした。これにアンモニアの０.５Mジオキサン溶液８ｍｌを滴下した後、８０℃に加熱した。１時間攪拌後、反応液を水中に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１〜０／１）で精製して、融点１５９℃の目的物０.０２ｇを得た。

合成例１２
Ｎ−[２−アミノ−６−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−１−フェニル−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.１９５）の合成
Ｎ−[２−[[(１−シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]−６−ニトロフェニル]−１−(２−クロロフェニル)−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０.１３ｇ及びメタノール１０ｍｌの混合液に、５％パラジウム−炭素０.５ｇを加え、フラスコ内を水素置換した。室温で２０時間攪拌後、パラジウム−炭素をセライトで吸引ろ過した。ろ過物をメタノールで洗い、ろ液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１〜０／１）で精製して、融点２３１℃の目的物０.０６ｇを得た。

参考例１
Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−３−メチル−２−ニトロベンズアミドの合成
１−シクロプロピルエチルアミン塩酸塩０.４１ｇ及びテトラヒドロフラン５ｍｌの混合液にトリエチルアミン０.５４ｇを徐々に滴下した後、室温で３５分間攪拌して得られた溶液に対して、３−メチル−２−ニトロベンゾイルクロリド（以下の方法で調製された：３−メチル−２−ニトロ安息香酸０．５gと塩化メチレン６ｍｌの混合溶液に、塩化オキサリル０．７１ｇ、ジメチルホルムアミド２滴を加え室温で１．５時間攪拌した後、減圧下で塩化メチレンと塩化オキサリルを留去した）とテトラヒドロフラン５ｍｌとの混合液を、氷冷下で滴下した。氷冷下で３０分間反応したあと、室温で３０分間反応した。反応終了後、反応液を水に投入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８／２〜６／４）で精製して、融点１２５〜１２７℃の目的物０.４０ｇを得た。

参考例２
２−アミノ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−３−メチルベンズアミドの合成
Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−３−メチル−２−ニトロベンズアミド０.６６ｇ及びエタノール１２ｍｌの混合液に、１０％パラジウム炭素０.１２ｇを加え、フラスコ内を水素雰囲気にして３時間反応した。反応終了後、反応液に水を加えた後セライトろ過し、ケーキを酢酸エチルで洗浄した。減圧下で濃縮した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８／２〜６／４）で精製して、融点１１７〜１１９℃の目的物０.２９ｇを得た。

参考例３
２−アミノ−５−クロロ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−３−メチルベンズアミドの合成
２−アミノ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−３−メチルベンズアミド０．２９ｇ及びジメチルホルムアミド５ｍｌの混合液に、Ｎ−クロロスクシンイミド０．１８ｇを加え９０℃で２時間反応した。反応終了後、反応液に水を加え３０分間攪拌した後、ろ過した。得られた結晶を酢酸エチルに溶解し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜７５／２５）で精製して、融点１５５〜１５７℃の目的物０.２４ｇを得た。

参考例４
１−シクロブチルエチルアミン塩酸塩の合成
シクロブチルメチルケトン１０ｇの水溶液４０ｍｌに塩化ヒドロキシルアンモニウム９.６ｇ及び炭酸ナトリウム６.３ｇを加えた後、４時間還流した。放冷後、エーテルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、粗シクロブチルメチルオキシム１１.５ｇを得た。
窒素雰囲気下、還流管、滴下漏斗をつけた５００ｍｌの三ツ口フラスコに水素化リチウムアルミニウム６.８ｇと無水エーテル８０ｍｌを加えた。これに粗シクロブチルメチルオキシム１１.５ｇ及びエーテル５０ｍｌの混合溶液をゆっくり滴下して加えた。滴下後、７時間還流した。反応混合物にエーテル３００ｍｌ加え、０℃に冷却した。ドライアイスコンデンサーを装着後、２０％水酸化ナトリウム水溶液をゆっくりと滴下した。滴下後、１時間攪拌し、析出物を吸引ろ過した。有機層を分離し、水層をエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、濃塩酸１５ｍｌ加え、溶媒を減圧留去した。析出した結晶をアセトニトリルで洗い、吸引ろ過し、乾燥して１−シクロブチルエチルアミン塩酸塩７.８ｇを得た。

参考例５
１−(２−クロロ−６−ニトロフェニル)−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の合成
第１工程
５−（フラン−２−イル）−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾールの合成
２−フロイルトリフルオロアセトンの酢酸溶液(１５g／３０ｍｌ)に酢酸ナトリウム６.２５gを加え攪拌した。これに抱水ヒドラジン３.６５gを滴下して加えた。滴下後、８０℃に加熱した。２時間反応後、加熱を停止し、放冷した。反応混合液に塩化メチレン２５０ｍｌを加え、有機層を水、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗った。硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を濃縮し粗生成物１３.５ｇを得た。

第２工程
１−(２−クロロ−６−ニトロフェニル)−５−（フラン−２−イル）−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾールの合成
工程１の粗成生物０.８８ｇを３ｍｌのＤＭＦに溶かし、3-クロロ−２−フルオロニトロベンゼン０.７６ｇ、炭酸カリウム１.１ｇを加え、９０℃に加熱した。１時間反応後、室温まで放冷し、反応混合物を５０ｍｌの水に加え、エーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／０〜３／１）で精製して、目的物０.７７ｇを得た。¹H-NMR (300MHz CDCl₃) δ: 8.09(dd, J = 1.5 and 6.9Hz, 1H), 7.85(dd, J = 1.5 and 6.9Hz, 1H), 7.69(t, J = 8.3Hz, 1H), 7.34(dd, J = 0.6 and 1.2Hz, 1H), 6.96(s,1H), 6.36(dd, J = 1.5 and 1.8Hz, 1H), 6.13(dd, J = 0.6 and 2.7Hz, 1H)

第３工程
１−(２−クロロ−６−ニトロフェニル)−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の合成
１−(２−クロロ−６−ニトロフェニル)−５−（フラン−２−イル）−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール０.７６ｇ及びアセトニトリル５ｍｌの混合液に、リン酸二水素ナトリウム二水和物１.７３ｇを加え、０℃に冷却した。これに亜塩素酸ナトリウム２.９ｇと水７ｍｌの混合溶液を徐々に滴下した後、室温で１９時間反応後、濃塩酸３ｍｌ加え、ｐＨを１以下に調節した。混合溶液を酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出し、有機層を二亜硫酸ナトリウム４ｇと水５０ｍｌの混合溶液に攪拌下、２０℃以下でゆっくり加えた。有機層を分離し、さらに水層を酢酸エチル３０ｍｌで抽出した。有機層は硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。生成した結晶を塩化メチレンとヘキサンを用いて再結晶し、目的物０.６７ｇ得た。¹H-NMR (300MHz CDCl₃) δ: 9.54(broad s, 1H), 8.11(dd, J = 1.5 and 6.9Hz, 1H), 7.84(dd, J = 1.5 and 6.9Hz, 1H), 7.68(t, J = 8.4Hz, 1H), 7.31(s,1H)

次に、前記式（I）で表される本発明化合物の代表例を第１表に挙げる。これら化合物は前記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて合成することができる。

第１表中、No.は化合物No.を示す。また、第１表中、Ａ１は-CH₂-[c-Pr]を、Ａ２は-CH(Me)-[c-Pr]を、Ａ３は-CH₂-[c-Pr(2-Me)]を、Ａ４は-CH₂-[c-Pr(2,2-Cl₂-1-Me)]を、Ａ５は-CH₂-[c-Pr(1-Me)]を、Ａ６は-CH(Me)-[c-Bu]を各々示す。また、第１表中、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、i-Prはイソプロピル基を、c-Prはシクロプロピル基を、c-Buはシクロブチル基を、Phはフェニル基を、Pyはピリジル基を各々示す。また、第１表中、c-Pr(2-Me)とあるのは、２位にメチル基が置換したシクロプロピル基を示し、OPh(4-F)とあるのは、フェニル基の４位にフッ素原子が置換したフェノキシ基を示し、2-OPy(5-Cl)とあるのは、ピリジル基の５位に塩素原子が置換した２−ピリジルオキシ基を示し、他の同様の記載もこれに準じる。

次に試験例を記載する。
試験例１ ハスモンヨトウに対する効果試験
本発明化合物の濃度が５０ｐｐｍとなるよう調製した薬液に、キャベツの葉片を約１０秒間浸漬処理し、風乾した。直径９ｃｍのペトリ皿に湿った濾紙を敷き、その上に風乾したキャベツの葉片を置いた。そこへ、２〜３令のハスモンヨトウ幼虫１０頭を放ち、ふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後５日目に生死を判定し、下記計算式により死虫率を求めた。尚、異常虫も死亡とみなした。前記化合物No.１、１０、１２〜１４、１６〜２５、３０、３１、３４、３９、４０、４２、５８、６０、６２、６４、７５、７７、８５、１２８、１５３、１６５、１７９、１８５、１８６、１８８、１９０〜１９２、１９４、１９６〜２０１、２０３、２０５及び２２４について死虫率を求めたところ、全ての化合物が９０％以上の高い防除効果を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００

試験例２ シルバーリーフコナジラミに対する効果試験
第一本葉を１枚残し、他の葉を切除したポット植えのキュウリに、シルバーコナジラミの成虫を放して約８時間産卵させる。その後、２５℃の照明付恒温室内に７〜１０日間放置し、孵化幼虫数を調査する。その後、本発明化合物の濃度が５０ｐｐｍとなるように調製した薬液に寄生葉を約１０秒間浸漬処理し、風乾する。処理後１０〜１４日間２５℃の照明付恒温室内に放置後、老齢幼虫数及び蛹数を調査し、下記計算式により防除価を求める。本発明化合物は高い防除効果を示す。
防除価（％）＝（１−（（Ｔａ×Ｃｂ）／（Ｔｂ×Ｃａ）））×１００
Ｔａ：処理区における処理後の老齢幼虫数＋蛹数
Ｔｂ：処理区における処理前の孵化幼虫数
Ｃａ：無処理区における処理後の老齢幼虫数＋蛹数
Ｃｂ：無処理区における処理前の孵化幼虫数

試験例３ マメハモグリバエに対する効果試験
本発明化合物の濃度が５０ｐｐｍとなるように調製した薬液に、マメハモクリバエの卵が均一に産みつけられたインゲンの葉片を約１０秒間浸漬処理し、風乾する。直径９ｃｍ、高さ４ｃｍのプラスチックカップに湿った濾紙を敷き、その上に風乾したインゲンの葉片を置く。その後、ふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置する。処理６〜８日後に老齢幼虫数及び蛹数を調査し、下記計算式により防除価を求める。本発明化合物は高い防除効果を示す。
防除価（％）＝（１−（（処理区の老齢幼虫数＋蛹数）／（無処理区の老齢幼虫数＋蛹数）））×１００

次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）クレー ７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）タルク ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。

製剤例３
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ′−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部
（４）キシレン ５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）微粉シリカ ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。

製剤例５
（１）本発明化合物 ５０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート−トリエタノールアミン ２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。

製剤例６
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
製剤例７
（１）本発明化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。

製剤例８
（１）本発明化合物 ４０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート−トリエタノールアミン ２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）ザンサンガム ０．１重量部
（５）エチレングリコール ５重量部
（６）水 ５２．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
製剤例９
（１）本発明化合物 １０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル ９０重量部
以上の成分を均一に混合し、溶状剤とする。

Claims (9)

1. 式（I）：
   

   

   （式中、Ｒ^１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、トリアルキルシリルエチニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいピリジルオキシ、置換されてもよいフェノキシカルボニル又は置換されてもよいピリジルオキシカルボニルであり、Ｒ^２は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、Ｒ^３はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、ＡはＹで置換されたアルキルであり、Ｙはハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されてもよいＣ_３−４シクロアルキルであり、ｍは０〜４であり、ｗは０〜５である）で表されるアントラニルアミド系化合物又はその塩。
2. 式（I）：
   

   

   （式中、Ｒ^１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、トリアルキルシリルエチニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいピリジルオキシ、置換されてもよいフェノキシカルボニル又は置換されてもよいピリジルオキシカルボニルであり、Ｒ^２は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、Ｒ^３はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、ＡはＹで置換されたアルキルであり、Ｙはハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されてもよいＣ_３−４シクロアルキルであり、ｍは０〜４であり、ｗは０〜５である）で表されるアントラニルアミド系化合物又はその塩の製造方法であって、
   （１）式（II）：
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ａ及びｍは前述の通りである）で表される化合物と、式（III）：
   

   

   （式中、Ｒ^２、Ｒ^３及びｗは前述の通りであり、Ｚは塩素原子、−ＯＨ又はＣ_１−４アルコキシである）で表される化合物とを反応させるか、
   （２）式（IV）：
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ及びｗは前述の通りである）で表される化合物と、式（V）：Ａ−ＮＨ_２（式中、Ａは前述の通りである）で表される化合物とを反応させるか、
   （３）式（I-1）：
   

   

   
   （式中、Ｒ^１、ｍ及びｗは前述の通りであり、Ｒ^2aは水素、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、Ｒ^3aはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、Ｘは臭素原子又はヨウ素原子である）で表される化合物と、金属シアノ化物とを反応させるか、
   （４）式（I-1）：
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^2a、Ｒ^3a、ｍ、ｗ及びＸは前述の通りである）で表される化合物と、一酸化炭素と、水素供与体とを反応させるか、
   （５）式（I-4）：
   

   

   （式中、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ、ｗ及びＸは前述の通りであり、Ｒ^1aはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、トリアルキルシリルエチニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいピリジルオキシ、置換されてもよいフェノキシカルボニル又は置換されてもよいピリジルオキシカルボニルである）で表される化合物と、フッ素化剤とを反応させるか、
   （６）式（I-1）：
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^2a、Ｒ^3a、Ｘ、ｍ及びｗは前述の通りである）で表される化合物と、
   式（VI-1）：
   

   

   （式中、Ｑはアルキル又はトリアルキルシリルである）で表される化合物、
   式（VI-2）：
   

   

   （式中、Ｑは前述の通りであり、Ｌは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である）で表される化合物、
   又は式（VI-3）：
   

   

   （式中、Ｑは前述の通りであり、Ｒ^Ａはアルキルである）で表される化合物のいずれかの化合物とを反応させるか、
   （７）式（I-7）：
   

   

   （式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ、Ｒ^Ａ、ｍ及びｗは前述の通りであり、Ｒ^1bはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいピリジルオキシ、置換されてもよいフェノキシカルボニル又は置換されてもよいピリジルオキシカルボニルである）表される化合物と、フッ素化合物とを反応させるか、
   （８）式（I-9）：
   

   

   （式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ、Ｒ^Ａ、ｍ及びｗは前述の通りであり、Ｒ^1cはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、トリアルキルシリルエチニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいピリジルオキシ、置換されてもよいフェノキシカルボニル又は置換されてもよいピリジルオキシカルボニルである）で表される化合物と、塩基を反応させるか、
   （９）式（I-11）：
   

   

   （式中、Ａ、ｍ及びｗは前述の通りであり、Ｒ^1dはフッ素原子、塩素原子、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいピリジルオキシ、置換されてもよいフェノキシカルボニル又は置換されてもよいピリジルオキシカルボニルであり、Ｒ^2bは水素原子、フッ素原子、塩素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、Ｒ^3bはフッ素原子、塩素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、Ｒ^Bは水素原子又はアルキルである）で表される化合物を水素添加反応させるか、
   
   （１０）式（I-1）：
   

   

   （式中Ｒ^１、Ｒ^2a、Ｒ^3a、Ａ、ｍ、ｗ及びＸは前述の通りである）で表される化合物と、一酸化炭素及びＲ^４−ＮＨ_２（式中、Ｒ^４は水素原子又はアルキルである）とを反応させるか、
   （１１）式（I-1）：
   

   

   （式中Ｒ^１、Ｒ^2a、Ｒ^3a、Ａ、ｍ、ｗ及びＸは前述の通りである）で表される化合物と、一酸化炭素、Ｒ^５−ＯＨ（式中、Ｒ^５はアルキルである）及び塩基とを反応させるか、
   （１２）式（I-15）：
   

   

   （式中、Ａ、ｍ及びｗは前述の通りであり、Ｒ^1eはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、トリアルキルシリルエチニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいピリジルオキシ、置換されてもよいフェノキシカルボニル又は置換されてもよいピリジルオキシカルボニルであり、Ｒ^2cは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、Ｒ^3cはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノである）で表される化合物を還元反応させることを特徴とする方法。
3. 請求項１のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
4. 請求項１のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
5. 請求項１のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤。
6. 請求項１のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する動物寄生生物防除剤。
7. 請求項１のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する動物外部寄生性生物の防除剤。
8. 請求項１のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する寄生生物起因動物疾患の予防又は治療剤
9. 請求項１のアントラニルアミド系化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。