TWI597267B - 害蟲防治劑 - Google Patents

害蟲防治劑 Download PDF

Info

Publication number
TWI597267B
TWI597267B TW102147580A TW102147580A TWI597267B TW I597267 B TWI597267 B TW I597267B TW 102147580 A TW102147580 A TW 102147580A TW 102147580 A TW102147580 A TW 102147580A TW I597267 B TWI597267 B TW I597267B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
compound
formula
alkyl
reaction
Prior art date
Application number
TW102147580A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201441192A (zh
Inventor
桐山和久
松本真洋
吉田幸太郎
達姆丁蘇仁 寶多巴塔爾
重黑木達也
梅本直
可兒達也
松田洋子
田中久美子
神沼路子
嶋田達也
Original Assignee
石原產業股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 石原產業股份有限公司 filed Critical 石原產業股份有限公司
Publication of TW201441192A publication Critical patent/TW201441192A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI597267B publication Critical patent/TWI597267B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Description

害蟲防治劑
本發明係關於一種害蟲防治劑，其包含一新穎的4-(芳基乙炔基)吡啶化合物或其鹽作為有效成分。
專利文獻1揭示一種特定的4-(芳基)吡啶衍生物對於作為農業或園藝用殺昆蟲劑有用，專利文獻2揭示一種特定的吡啶化合物，對防治害蟲有效。又，專利文獻3敘述一種吡啶衍生物及其鹽，具有殺昆蟲及殺蟎作用。然而專利文獻1、2及3並不包括任何關於本發明化合物的記載。專利文獻4係關於用在肝炎病毒的治療劑的吡咯并吡啶化合物，在一方案中揭示一特定4-(芳基乙炔基)吡啶衍生物以供合成此化合物。
引用文獻 專利文獻
[專利文獻1]：WO 2010/064711
[專利文獻2]：WO 2012/008526
[專利文獻3]：JP-A-1-316359
[專利文獻4]：WO 2010/115901
雖然有許多害蟲防治劑已使用多年，有各種各樣的問題的不在少數，例如該效果不充分，及害蟲等已經獲得性抗性，及其用途受限。因此有須要開發一新穎害蟲防治劑，其中如此的缺點有所改善。本發明之目的為提供一種對有害蟲有高活性的化合物；提供一種害蟲防治劑，其包含此化合物；及提供一種藉由施用此化合物來防治害蟲的方法。
本案發明人為了找到更好的害蟲防治劑努力對於各種吡啶衍生物進行探討。結果本案發明人找到一種新穎的4-(芳基乙炔基)吡啶化合物，當以少劑量施用時能對於防治害蟲有極高的效果。因而完成本發明。
即本發明可總結為以下(1)至(8)。
(1)一種以通式(I)表示之化合物或其鹽： [其中，R1為鹵素原子、胺基、羥基、巰基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C3-C6)環烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)環烷硫基、(C1-C6)鹵烷硫基、(C1-C6)烷胺基、(C2-C6)烯基胺基、(C2-C6)炔基胺基、二(C1-C6)烷胺基、二(C2-C6)烯基胺基、二(C2-C6)炔基胺基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C2-C6)烯基亞磺醯基、(C2-C6)炔基亞磺醯基、(C3-C6)環烷基亞磺醯基、(C1-C6)鹵烷基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、(C2-C6)烯基磺醯基、(C2-C6)炔基磺醯基、羧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧羰基、(C1-C6)烷基胺基羰基、二(C1-C6)烷基 胺基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、(C1-C6)烷基羰基胺基、或(C1-C6)烷基羰基(C1-C6)烷胺基；R2為鹵素原子、胺基、羥基、巰基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C6)烷胺基、(C2-C6)烯基胺基、(C2-C6)炔基胺基、二(C1-C6)烷胺基、二(C2-C6)烯基胺基、二(C2-C6)炔基胺基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C2-C6)烯基亞磺醯基、(C2-C6)炔基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、(C2-C6)烯基磺醯基、(C2-C6)炔基磺醯基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基胺基(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷基胺基(C1-C6)烷基、羥基(C1-C6)烷基、甲醯基、羧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧羰基、(C1-C6)烷基胺基羰基、二(C1-C6)烷基胺基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、(C1-C6)烷基羰硫基、(C1-C6)烷基羰基胺基或二(C1-C6)烷基羰基胺基；W為CH或氮原子；n為1-4之整數；且當n為2或以上時，R1官能基可相同或不相同]。
(2)如(1)之以通式(I)表示之化合物或其鹽： [其中，R1為鹵素原子、胺基、羥基、巰基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C3-C6)環烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)環烷硫基、(C1-C6)鹵烷硫基、(C1-C6)烷胺基、(C2-C6)烯基胺基、(C2-C6)炔基胺基、二(C1-C6)烷胺基、二(C2-C6)烯基胺基、二(C2-C6)炔基胺基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C2-C6)烯基亞磺醯基、(C2-C6)炔基亞磺醯基、(C3-C6)環烷基亞磺醯基、(C1-C6)鹵烷基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、(C2-C6)烯基磺醯基、(C2-C6)炔基磺醯基、羧基、 (C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧羰基、(C1-C6)烷基胺基羰基、二(C1-C6)烷基胺基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、(C1-C6)烷基羰基胺基、或(C1-C6)烷基羰基(C1-C6)烷胺基；R2為鹵素原子、羥基、巰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C6)烷胺基、(C2-C6)烯基胺基、(C2-C6)炔基胺基、二(C1-C6)烷胺基、二(C2-C6)烯基胺基、二(C2-C6)炔基胺基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C2-C6)烯基亞磺醯基、(C2-C6)炔基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、(C2-C6)烯基磺醯基、(C2-C6)炔基磺醯基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基胺基(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷基胺基(C1-C6)烷基、羥基(C1-C6)烷基、羧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷基胺基羰基、二(C1-C6)烷基胺基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、(C1-C6)烷基羰硫基、(C1-C6)烷基羰基胺基或二(C1-C6)烷基羰基胺基；W為CH或氮原子；n為1-4之整數；當n為2或以上時，R1官能基可相同或不相同；當R2為(C1-C6)烷基，R1不在鄰位取代]。
(3)一種害蟲防治劑，包含如(1)之以通式(1)之化合物或其鹽作為有效成分。
(4)一種用於農業或園藝用途之害蟲防治劑，包含如專利申請範圍第1項之以通式(1)之化合物或其鹽作為有效成分。
(5)一種殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或土壤殺蟲劑，包含如(1)之以通式(1)之化合物或其鹽作為有效成分。
(6)一種殺昆蟲劑或殺蟎劑，包含如(1)之以通式(1)之化合物或其鹽作為有效成分。
(7)一種殺死動物寄生蟲之藥劑，包含如(1)之以通式(1)之化合物或其鹽作為有效成分。
(8)一種防治害蟲之方法，包含以有效量施用如(1)之以通式(1)之化合物或其鹽。
此包含通式(I)之化合物或其鹽作為有效成分的害蟲防治劑，當以少劑量施用時能對於防治害蟲有極高的效果。
通式(I)中之鹵素原子或作為取代基的鹵素，可包括氟、氯、溴或碘原子。作為取代基之鹵素原子的數目可為1個以上。當其數目為2個以上，此等鹵素原子可相同或不相同。各鹵素原子可在任意位置取代。
通式(I)中之烷基或烷基官能基可包括直線或分支之C1-C6基團，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基及新己基。
於此記載，有時“第三(tertiary)”表達為“第三(tert-)”。
通式(I)中之烯基或烯基官能基，可包括直線或分支之C2-C6基團，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、及2,3-二甲基-2-丁烯基。
通式(I)中之炔基或炔基官能基，可包括直線或分支之C2-C6基團，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、及5-己炔基。
通式(I)中之環烷基或環烷基官能基，可包括C3-C6基團，例如環丙基、環丁基、環戊基、及環己基。
通式(I)之化合物之鹽，可為在此技術領域能被接受的任意鹽。可包括例如：銨鹽，例如二甲基銨鹽及三乙基銨鹽；無機酸鹽，例如鹽酸鹽、高氯酸鹽、硫酸鹽及硝酸鹽；及有機酸鹽，例如乙酸鹽、三氟乙酸鹽、草酸鹽、對甲苯磺酸鹽和甲磺酸鹽。
有時通式(I)之化合物或其鹽包括異構物，例如光學異構物，此等異構物及此等異構物之混合物兩者都包括在本發明。於本說明書，除非特別指明，異構物代表其混合物。附帶一提，只要是落於所屬技術領域之通常知識範圍內的各種異構物，即便未在上述列舉仍包括在本發明。雖然有時有些異構物的化學結構物和通式(I)不同，該技術領域中具通常知識者能充分理解此種化合物係異構物。因此顯然地此種異構物係落於本發明範圍內。
通式(I)之化合物或其鹽(以下簡稱本發明化合物)可依以下的製造處理及製造，並藉由一般的處理以製成鹽。然而，對於製造本發明化合物有用的方法不限於此等處理。
製造處理[1]
本發明化合物，可藉由使式(II)之化合物與式(III)之化合物於鈀觸媒、銅鹽、及鹼存在下反應以製造。
(於製造處理[1]，X為鹵素原子，n、R1、R2及W同上述定義)。
鈀觸媒，例如可包括肆(三苯基膦)鈀(0)及雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)。
銅鹽，例如可包括碘化銅(I)。
該鹼可為有機鹼或無機鹼。有機鹼可包括胺鹼，例如三乙胺及二異丙胺。無機鹼例如可包括鹼金屬碳酸鹽，例如碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫。
該反應可以根據需要在溶劑的存在下進行。溶劑可以是任何對該反應為鈍性的溶劑。例如可從以下適當選出1種以上的溶劑：胺鹼；非質子極性溶劑，例如N,N-二甲基甲醯胺及乙腈；醚，例如四氫呋喃；等。
關於反應溫度，反應通常可以在大約20℃至所用溶劑的沸點的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至24小時。
製造處理[2]
式(I-b)之化合物，係通式(I)之R2為NH2者，其可藉由將其中R2為NO2之式(I-a)之化合物，使用金屬及酸還原或類似反應以製造。
(於製造處理[2]，n、R1及W同上述定義)
金屬，例如可包括鐵、鋅、及錫。
酸，例如可包括無機酸，例如鹽酸、硫酸，及有機酸例如乙酸。
該反應可以根據需要在溶劑的存在下進行。溶劑可以是任何對該反應為鈍性的溶劑。例如可從以下適當選出1種以上的溶劑：醚，例如四氫呋喃、乙二醇二甲醚、及1,4-二烷；酯，例如乙酸甲酯及乙酸乙酯；水等，且可混合使用。
關於反應溫度，反應通常可以在大約20℃至所用溶劑的沸點的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至24小時。
製造處理[3]
式(I-c)之化合物，其係通式(I)中之R2為NHR3者，可藉由使式(I-b)之化合物與R3X在存在鹼下反應以製造。
(於製造處理[3]，R3代表(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基。代號n、R1、W與X同上述定義)。
鹼，例如可包括：鹼金屬氫化物，例如氫化鈉；鹼金屬碳酸鹽，例如碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫；及鹼金屬氫氧化物，例如氫氧化鉀、氫氧化鈉及氫氧化鉀。
該反應可以根據需要在溶劑的存在下進行。溶劑可以是任何對該反應為鈍性的溶劑。例如可從以下適當選出1種以上的溶劑：醚，例如四氫呋喃、乙二醇二甲醚、及1,4-二烷；醯胺，例如N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮等，且可混合使用。
關於反應溫度，反應通常可以在大約20℃至所用溶劑的沸點的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至48小時。
製造處理[4]
式(I-d)之化合物，其係通式(I)中之R2為NHCOR4者，及式(I-e)之化合物，其係通式(I)中之R2為N(COR4)2者，可藉由使式(I-b)之化合物與羧醯鹵R4COX或羧酸酐(R4CO)2O反應以製造。
(於製造處理[4]，R4代表(C1-C6)烷基。代號n、R1、W及X同上述定義)。
該反應可以根據需要在鹼的存在下進行。鹼，例如可包括：鹼金屬氫化物，例如氫化鈉；鹼金屬碳酸鹽，例如碳酸鉀；及鹼金屬氫氧化物，例如氫氧化鈉；及胺，例如三乙胺。
該反應可以根據需要在溶劑的存在下進行。溶劑可以是任何對該反應為鈍性的溶劑。例如可從以下適當選出1種以上的溶劑：醚，例如二乙醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、及1,4-二烷；醯胺，例如N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮等；鹵化脂肪族烴，例如二氯甲烷及氯仿等，且可混合使用。
關於反應溫度，反應通常可以在大約-20℃至所用溶劑的沸點的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至48小時。
製造處理[5]
式(I-f)之化合物，其係通式(I)中之R2為SR3者，可藉由使式(I-b)之化合物與無機亞硝酸鹽或亞硝酸酯反應以將此式(I-b)之化合物變換為重氮化合物，然後使此重氮化合物與R3SH或(R3S)2反應以製造。
(於製造處理[5]，n、R1、R3與W同上述定義)
無機亞硝酸鹽，例如可包括亞硝酸鈉及亞硝酸鉀。
亞硝酸酯，例如可包括亞硝酸第三丁酯及亞硝酸異戊酯。
此反應可視須要於銅催化劑存在下進行。銅催化劑，例如包括氧化銅(I)及硫酸銅(II)五水合物。
此反應可視須要於酸存在下進行。酸，例如可包括：無機酸例如鹽酸及硫酸；及有機酸，例如乙酸及甲烷磺酸。
此反應可視須要於鹼存在下進行。鹼，例如包括：鹼金屬氫化物例如氫化鈉；鹼金屬碳酸鹽，例如碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫；及鹼金屬氫氧化物，例如氫氧化鉀、氫氧化鈉及氫氧化鉀。
該反應可以根據需要在溶劑的存在下進行。溶劑可以是任何對該反應為鈍性的溶劑。例如可從以下適當選出1種以上的溶劑：鹵化脂肪族烴，例如二氯甲烷及氯仿；芳香族烴，例如甲苯及二甲苯；非質子極性溶劑，例如乙腈、N,N-二甲基甲醯胺及二甲基亞碸；水；等。
關於反應溫度，反應通常可以在大約-20℃至200℃的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至24小時。
製造處理[6]
式[I-g]之化合物，可藉由使式(I-f)之化合物與氧化劑反應以製造。
(於製造處理[6]，m為1或2，n、R1、R3與W同上述定義)
氧化劑，可包括例如：羧酸之過氧化物，例如3-氯過苯甲酸；雙氧水。
溶劑可包括例如鹵化之脂肪族烴，例如二氯甲烷及氯仿。
關於反應溫度，反應通常可以在大約-20℃至使用溶劑的沸點的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至24小時。
製造處理[7]
式(I-h)之化合物，其係通式(I)中之R2為X者，可藉由將式(I-b)之化合物經由與無機亞硝酸鹽或硝酸酯反應變換為重氮鹽，然後使此重氮鹽與鹵化劑反應以製造。
(於製造處理[7]，n、R1、W及X同上述定義)
無機亞硝酸鹽及亞硝酸酯之例，可包括與針對製造處理[5]為同樣的鹽及酯。
鹵化劑，例如可包括：鹵素，例如氯、溴及碘；氫鹵酸，例如鹽酸、氫溴酸及氫碘酸；鹵化銅(I)，例如氯化銅(I)、溴化銅(I)、及碘化銅(I)；鹵化銅(II)，例如氯化銅(II)及溴化銅(II)；及四氟硼酸。
該反應可以根據需要在銅催化劑的存在下進行。銅催化劑之例，可包括上述列舉之鹵化銅(I)及鹵化銅(II)、氧化銅(I)，及硫酸銅(II)五水合物。
該反應可以根據需要在酸的存在下進行。酸，可包括例如：無機酸，例如如上列舉之氫鹵酸，及硫酸；有機酸，例如乙酸及甲烷磺酸。
該反應可以根據需要在溶劑的存在下進行。溶劑例如可包括與針對製造處理[5]之溶劑為相同者，且此等之中的一種以上可適當選擇、混合、使用。
關於反應溫度，反應通常可以在大約-20℃至200℃的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至24小時。
製造處理[8]
式(I-c)之化合物，其係通式(I)中之R2為NHR3者，可依以下方案所示方法製造： (於製造處理[8]，t-Bu代表第三丁基。代號n、R1,R3與W同上述定義)
(步驟1)
式(I-i)之化合物可藉由使式(I-b)之化合物與二碳酸二第三丁酯於鹼存在下反應以製造。
鹼，例如可包括：鹼金屬氫化物例如氫化鈉；鹼金屬碳酸鹽，例如碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫；鹼金屬氫氧化物，例如氫氧化鉀、氫氧化鈉及氫氧化鉀；及鹼金屬醯胺，例如雙(三甲基矽基)醯胺鋰、雙(三甲基矽基)醯胺鈉及雙(三甲基矽基)醯胺鉀。
該反應可以根據需要在溶劑的存在下進行。溶劑可以是任何對該反應為鈍性的溶劑。溶劑例如可包括與針對製造處理[3]之溶劑為相同者，且此等之中的一種以上可適當選擇、混合、使用。
關於反應溫度，反應通常可以在大約-20℃至使用溶劑的沸點的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至48小時。
(步驟2)
式(I-j)之化合物可藉由使式(I-i)之化合物與R3X(X如上述定義)於鹼存在下反應以製造。
鹼之例可包括與針對製造處理[3]中之鹼為相同者。
該反應可以根據需要在溶劑的存在下進行。溶劑可以是任何對該反應為鈍性的溶劑。溶劑例如可包括與針對步驟1之溶劑為相同者，且此等之中的一種以上可適當選擇、混合、使用。
關於反應溫度，反應通常可以在大約-20℃至使用溶劑的沸點的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至48小時。
(步驟3)
式(I-c)之化合物可藉由使化合物(I-j)與酸反應以製造。
酸可例如包括：無機酸例如鹽酸及硫酸，有機酸例如乙酸。
該反應可以根據需要在溶劑的存在下進行。溶劑可以是任何對該反應為鈍性的溶劑。溶劑例如可包括與針對製造處理[2]之溶劑為相同者，且此等之中的一種以上可適當選擇、混合、使用。
關於反應溫度，反應通常可以在大約0℃至使用溶劑的沸點的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至24小時。
中間體製造處理[1]
式(II)之化合物可藉由以下方案所示之方法製造。
(於中間體製造處理[1]，n,X、W與R1同上述定義)
(步驟1)
式(V)之化合物可藉由式(IV)之化合物與三甲基矽基乙炔之Sonogashira反應(依製造處理[1])以製造
(步驟2)
式(II)之化合物，可藉由使式(V)之化合物與鹼或四丁基氟化銨(TBAF)反應以製造。
鹼，例如可包括：鹼金屬碳酸鹽，例如碳酸鉀；及鹼金屬氫氧化物，例如氫氧化鈉。
該反應可以根據需要在溶劑的存在下進行。溶劑可以是任何對該反應為鈍性的溶劑。溶劑例如可適當選自以下1種以上的溶劑：非質子極性溶劑例如丙酮及乙腈；鹵化之脂肪族烴例如二氯甲烷及1,2-二氯乙烷；酯，例如乙酸乙酯；醚，例如四氫呋喃及二烷；質子溶劑例如甲醇等，並可混合使用。
關於反應溫度，反應通常可以在大約-90℃至50℃的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至24小時。
中間體製造處理[2]
式(III-a)之化合物，可藉由使式(VI)之化合物與鹼反應以獲得式(VII)表示之4-鹵吡啶，然後使此4-鹵吡啶與烷基鋰或二烷基醯胺鋰反應，然後使獲得之中間體與R3X反應以製造。
(於中間體製造處理[2]，X與R3同上述定義)
鹼例如可包括：鹼金屬碳酸鹽，例如碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫；鹼金屬氫氧化物，例如氫氧化鉀、氫氧化鈉及氫氧化鉀。
烷基鋰，例如可包括正丁基鋰、第二丁基鋰、及第三丁基鋰。
二烷基醯胺鋰，例如可包括二異丙基醯胺鋰。
該反應可以根據需要在溶劑的存在下進行。溶劑可以是任何對該反應為鈍性的溶劑。溶劑例如可適當選用以下的1種以上的溶劑：醚，例如二乙醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚及1,4-二烷；芳香族烴，例如甲苯及二甲苯；脂肪族烴，例如己烷、庚烷、辛烷、及環己烷等，並可混合使用。
關於反應溫度，反應通常可以在大約-90℃至50℃的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至24小時。
中間體製造處理[3]
式(II-b)之化合物，係式(II)中之R1為OR5者，可藉由使式(II-a)之化合物與R5X在鹼存在下反應以製造： (於中間體製造處理[3]，R5代表(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、或(C3-C6)環烷基。代號n、W及X同上述定義)
鹼例如可包括與針對製造處理[3]中為相同者。
該反應可以根據需要在溶劑的存在下進行。溶劑可以是任何對該反應為鈍性的溶劑。溶劑例如可包括與針對製造處理[3]為相同者，且可適當選用1種以上的溶劑，並可混合使用。
關於反應溫度，反應通常可以在大約20℃至使用溶劑之沸點的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至48小時。
中間體製造處理[4]
式(II-d)之化合物，係式(II)中之R1為SR5者，可藉由使式(II-c)之化合物與R5X在存在鹼下反應以製造； (於中間體製造處理[4]，n、R5、W及X同上述定義)
鹼例如可包括與針對製造處理[3]為相同者。
該反應可以根據需要在溶劑的存在下進行。溶劑可以是任何對該反應為鈍性的溶劑。溶劑例如可包括與針對製造處理[3]為相同者，且可適當選用1種以上的溶劑，並可混合使用。
關於反應溫度，反應通常可以在大約20℃至使用溶劑之沸點的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至48小時。
中間體製造處理[5]
式(II-f)之化合物，係式(II)中之R1為NHR5者，可藉由使式(II-e)之化合物與R5X於存在鹼下反應以製造。
(於中間體製造處理[5]，n、R5、W及X同上述定義)
鹼例如可包括例如與針對製造處理[3]為相同者。
該反應可以根據需要在溶劑的存在下進行。溶劑可以是任何對該反應為鈍性的溶劑。溶劑例如可包括與針對製造處理[3]為相同者，且可適當選用1種以上的溶劑，並可混合使用。
關於反應溫度，反應通常可以在大約20℃至使用溶劑之沸點的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至48小時。
中間體製造處理[6]
式(III-b)之化合物，係通式(III)中之R2為OR3者，可藉由以下方案所示之方法，由式(VIII-a)之化合物製造，式(VIII-a)之化可物可依據例如WO 2005/101989記載之方法製造。式(III-b)之化合物，可藉由以酸處理而成為其酸加成鹽。
(於中間體製造處理[6]，X與R3同上述定義)
(步驟1)
式(VIII-b)之化合物，可藉由使式(VIII-a)之化合物與R3OM(M為Na、K或Cs)反應或使式(VIII-a)之化合物與R3OH在鹼存在下反應以製造。鹼例如可包括與針對製造處理[3]為相同者。
該反應可以根據需要在溶劑的存在下進行。例如可從以下適當選出1種以上的溶劑：醇，例如甲醇、乙醇及2-丙醇；醚，例如二乙醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、及1,4-二烷；醯胺，例如N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮等；且可混合使用。
關於反應溫度，反應通常可以在大約-20℃至所用溶劑的沸點的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至48小時。
(步驟2)
式(III-b)之化合物，可藉由使三鹵化磷作用於(VIII-b)以製造。所望化合物也可藉由將獲得的式(III-b)之化合物以酸處理而製備為鹽的形式。
三鹵化磷可包括例如：三氯化磷及三溴化磷。
該反應可以根據需要在溶劑的存在下進行。例如可從以下適當選出1種以上的溶劑：醚，例如：酯，例如乙酸乙酯；鹵化之脂肪族烴，例如二氯甲烷及氯仿等，並混合。
關於反應溫度，反應通常可以在大約-5℃至所用溶劑的沸點的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至48小時。
式(III-b)之化合物之酸加成鹽，可包括例如鹽酸鹽、硫酸鹽及乙酸鹽，用以處理的酸，可包括例如鹽酸、硫酸、及乙酸。
中間體製造處理[7]
式(III-d)之化合物，係式(I)中之R2為CH2OR3者，可藉由使式(III-c)之化合物與R3X於存在鹼下反應以製造反應以製造，此式(III-c)之化合物可依例如Org.Lett.,2008,10,2701記載之方法製造。
(於中間體製造處理[7]，X與R3同上述定義)
鹼例如可包括與針對製造處理[3]為相同者。
該反應可以根據需要在溶劑的存在下進行。溶劑可以是任何對該反應為鈍性的溶劑。例如可包括與針對製造處理[3]為相同者，且可適當選出1種以上的溶劑、混合並使用。
關於反應溫度，反應通常可以在大約-20℃至所用溶劑的沸點的範圍內的溫度下進行。反應時間通常可為數分鐘至48小時。
包含本發明化合物之害蟲防治劑的較佳具體例，將敘述如下。包含本發明化合物之害蟲防治劑，作為例如防治在農業、園藝業成為問題的害蟲、蟎、線蟲或土壤害蟲有用之藥劑為有用，即作為農業或園藝業殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或土壤殺蟲劑有用。再者，此害蟲防治劑作為防治動物寄生蟲的藥劑有用，即，作為殺死動物寄生蟲的藥劑。
本發明化合物作為農業或園藝業殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或土壤殺蟲劑有用。此化合物特別有用於防治：害蟲，包括：蚜蟲例如綠桃蚜和棉蚜；農業害蟲，例如小菜蛾、斜紋夜蛾、斜紋夜蛾、蘋果蠹蛾、棉鈴蟲、煙青蟲、舞毒蛾、稻縱捲葉螟、茶小捲葉蛾、科羅拉多馬鈴薯甲蟲、黃守瓜、棉籽象鼻蟲、稻飛蝨、葉蟬、介殼蟲、蝽蟓、煙粉蝨、薊馬、蝗蟲、花蠅 (anthomyiids)、金龜、小地老虎、蘿蔔蛾、和螞蟻；腹足類，例如蛞蝓和蝸牛；衛生害蟲例如、家壁蝨、蟑螂、蒼蠅、和普通家蚊；儲糧害蟲例如麥蛾、綠豆象、赤擬谷盜、和擬步甲科昆蟲(tenebrionid)；衣服或房屋害蟲例如衣蛾、黑地毯甲蟲、白蟻；蟎，包括：植物寄生蟎類例如二斑葉蟎、硃砂葉蟎、神澤葉蟎、柑桔全爪蟎、蘋果全爪蟎、寬葉蟎、桔銹蟎和根蟎；及取食家庭灰塵之蟎，例如腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、粉塵蟎(Dermotophagoides farinae)和番瓜蟎(Chelacaropsis Moorei)；線蟲，包括植物寄生線蟲，例如根結線蟲、胞囊線蟲、根腐線蟲、稻白尖線蟲、草莓芽線蟲、和松材線蟲；土壤害蟲，包括等足類動物例如木蝨和球潮蟲(pill bug)。包含本發明化合物之農業或園藝業殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或土壤殺蟲劑特別對於防治植物寄生蟎、農業害蟲、植物寄生線蟲等有用、且其中對於防治植物寄生蟎、農業害蟲有用。因此，依本發明之藥劑作為殺昆蟲劑或殺蟎劑極有用。再者，包含本發明化合物之農業或園藝業殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或土壤殺蟲劑也對於防治有化學藥品抗性的害蟲有用，化學藥品例如有機磷殺蟲劑、氨基甲酸酯類殺蟲劑、合成擬除蟲菊酯殺蟲劑、新菸鹼類殺蟲劑等。再者，因本發明化合物具有優良的滲透和遷移性，不僅可防治土壤害蟲、蟎、線蟲、腹足類、等足類動物等，而且，可以通過以包含本發明化合物之農用或園藝用殺蟲劑，殺蟎劑，殺線蟲劑或土壤殺蟲劑處理土壤以防治生活莖和葉內或上的害蟲。
包含本發明化合物之農業或園藝業殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或土壤殺蟲劑之較佳具體例，也包括用以全面性防治以上所述植物寄生性線蟲、腹足類、土壤害蟲等的農業或園藝業殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或土壤殺蟲劑。
通常，包含本發明化合物之農業或園藝業殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或土壤殺蟲劑，係藉由將此化合物與各種農業添加劑混合以將該化合物配方為各種形式，例如粉劑、顆粒劑、水分散性粒劑、可濕性粉劑、水基懸浮濃縮物、油基懸浮濃縮物、水可溶性顆粒劑、水可溶的粉劑、可乳化的濃縮物、可溶性濃縮物、糊劑、氣霧劑、超低容量製劑等之後使用。根 據本發明的藥劑可配製成在該領域中常使用的任意製劑，條件是該製劑是適用於本發明的目的。在如此的製劑使用的添加物，可包括：固體載體，例如矽藻土，熟石灰、碳酸鈣、滑石、白炭黑、高嶺土、膨潤土、高嶺石、絹雲母、黏土、碳酸鈉、碳酸氫鈉、硫酸鈉、沸石和澱粉；溶劑，例如水、甲苯、二甲苯、石腦油吸附劑、二烷、丙酮、異佛爾酮、甲基異丁基酮、氯苯、環己烷、二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮，和醇；陰離子性表面活性劑，例如脂肪酸鹽、苯甲酸鹽、烷基磺基琥珀酸鹽、二烷基磺基琥珀酸鹽、聚羧酸鹽、烷基硫酸酯的鹽、烷基硫酸鹽、烷基芳基硫酸鹽、烷基二甘醇醚硫酸鹽，醇硫酸酯之鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、芳基磺酸鹽、木質素磺酸鹽、(烷基二苯醚)二磺酸鹽、聚苯乙烯磺酸鹽、烷基磷酸酯之鹽、烷基芳基磷酸鹽、苯乙烯基芳基磷酸鹽、聚氧乙烯烷醚硫酸酯之鹽、聚氧乙烯烷基芳醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基芳醚硫酸酯之鹽、聚氧乙烯烷醚磷酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯之鹽，及萘磺酸以甲醛縮合之鹽；非離子性界面活性劑，例如山梨糖醇酐脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪酸醇聚二醇醚、炔二醇、乙炔醇、氧基伸烷基嵌段聚合物、聚氧乙烯烷醚、聚氧乙烯烷基芳醚、聚氧乙烯苯乙烯基芳醚、聚(氧乙二醇)烷醚、聚乙二醇、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯氫化蓖麻油，及聚氧丙烯脂肪酸酯；及植物油和礦物油，例如橄欖油、爪哇木棉油、蓖麻油、棕櫚油、山茶油、椰子油、芝麻油、玉米油、米糠油、花生油、棉籽油、大豆油、油菜籽油、亞麻子油、桐油和液體石蠟。可適當選擇並使用此等添加成分的1種以上，條件是其使用不會偏離本發明目的。另外，也可以從該上述以外的該已知在該領域使用的其他的添加劑中適當選擇並添加。例如用於可為通常用途的各種添加劑，例如填料、增稠劑、抗沉降劑、抗凍劑、分散穩定劑、防護劑，以及抗黴菌劑。本發明化合物與如此的各種添加劑的混合比(重量比)可為0.001：99.999至95：5，較佳為0.005：99.995至90：10。當實際使用這些製劑，該製劑可以原樣使用，或者可以稀釋劑例如水稀釋至給定濃度使用後使用，且根據需要可加入各種展開劑(表面活性劑、植物油、礦物油等)。
施用包含本發明化合物之農業或園藝殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或土壤殺蟲劑的方法不能無條件地指定，因為這些方法取決於天氣條件，製劑的類型、施用時間、施用部位、疾病的種類和蟲害、蟲害的狀態等。然而，可施用配製成具有通常0.05-800,000ppm，較佳0.5-500,000ppm的有效成分濃度的製劑，並且每單位面積，以每公頃的本發明化合物量計，所施加的製劑的量可以是0.05-50,000克，較佳為1-30,000克。利用如此的施用法以防治害蟲、蟎蟲、線蟲或土壤害蟲，特別是用於防治植物寄生蟎、農業害蟲或植物寄生線蟲中的方法包括在本發明。
包含本發明化合物的農用或園藝用殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或土壤殺蟲劑的各種製劑或其稀釋品，通常可用一般用途的施用方法施用。即，此製劑或稀釋品可以藉由空中施用(例如，噴灑、噴霧、霧化、顆粒散射，施用到水面等)以施用，施用到土壤中(混合、灌溉等)，表面施用(塗佈、粉衣、覆蓋等)、使用經浸漬的有毒誘餌等。也可以使用一種方法，其中該有效成分是以與飼料的混合物的形式對農場動物飼餵，以抑制害蟲，特別是防治有害昆蟲繁殖和在排泄物上生長。此外，本發明化合物可以利用所謂的超低容量施用方法施加，在這種方法中，有效成分含量可為100%的濃度。
包含本發明化合物的農用或園藝用殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或土壤殺蟲劑可以混合或組合其他農用化學品、肥料、防護劑等使用，有時當以此種方式使用，依本發明之藥劑會顯示更良好的作用或功能。其他農業化學品的例子可包括除草劑、殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、土壤殺蟲劑、殺細菌劑、抗病毒劑、引誘劑、抗生素、植物激素和植物生長調節劑。尤其，將本發明化合物混合或組合針對其他農業化學品的1種以上活性成分化合物使用之殺昆蟲組合物、殺蟎組合物、殺線蟲組合物或土壤殺蟲組合物，能夠達到在施用範圍、化學處理之時間，防治活性等有較佳改良。順帶一提，本發明化合物和針對其他農業化學品的活性成分化合物可以單獨配製然後於即將施用之前將其混合在一起，或可以一起配製和使用。如 此的殺昆蟲組合物、殺蟎組合物、殺線蟲組合物或土壤殺蟲組合物都包括在本發明。
針對其他農用化學品之殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或土壤殺蟲劑的有效成分化合物(通用名，包括部分是申請中的名稱；或按照日本植物保護協會的試驗代碼)的示例，包括：有機磷酸酯化合物，例如丙溴磷(profenofos)、敵敵畏(dichlorvos)、苯線磷(fenamiphos)、殺螟硫磷(fenitrothion)、EPN、二嗪磷(diazinon)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、乙醯甲胺磷(acephate)、丙硫磷(prothiofos)、噻唑磷(fosthiazate)、硫線磷(cadusafos)、乙拌磷(dislufoton)、異噁唑硫磷(isoxathion)、異柳磷(isofenphos)、乙硫磷(ethion)、益多松(etrimfos)、喹硫磷(quinalphos)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、樂果(dimethoate)、硫丙磷(sulprofos)、甲基乙拌磷(thiometon)、蚜滅多(vamidothion)、吡唑硫磷(pyraclofos)、噠嗪硫磷(pyridaphenthion)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙蟲磷(propaphos)、伏殺硫磷(phosalone)、安果(formothion)、馬拉硫磷(malathion)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、殺螟腈(cyanophos)，敵百蟲(trichlorfon)、殺撲磷(methidathion)、稻豐散(phenthoate)、ESP、谷硫磷(azinphos-methyl)、倍硫磷(fenthion)、飛達松(heptenophos)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、對硫磷(parathion)、磷蟲威(phosphocarb)、碸吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)、久效磷(monocrotophos)、甲胺磷(methamidophos)，imicyafos、甲基對硫磷(parathion-methyl)、特丁硫磷(terbufos)、磷胺(phosphamidon)、亞胺硫磷(phosmet)、甲拌磷(phorate)、辛硫磷(phoxim)和三唑磷(triazophos)；氨基甲酸酯化合物，例如西維因(carbaryl)、殘殺威(propoxur)、涕滅威(aldicarb)、克百威(carbofuran)、硫雙威(thiodicarb)、滅多威(methomyl)、殺線威(oxamyl)、乙硫苯威(ethiofencarb)、抗蚜威(pirimicarb)、仲丁威(fenobucarb)、丁硫克百威(carbosulfan)、丙硫克百威(benfuracarb)、惡蟲威(bendiocarb)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)、速滅威(metolcarb)、滅殺威(xylylcarb)、XMC和苯硫威(fenothiocarb)； 沙蠶毒素(nereistoxin)衍生物，例如殺螟丹(cartap)、殺蟲環(thiocyclam)、殺蟲磺(bensultap)、殺蟲單(thiosultap sodium)、殺蟲雙(thiosultap sodium)、殺蟲單(monosultap)、殺蟲雙(bisultap)、和殺蟲環草酸鹽(thiocyclam hydrogen oxalate)；有機氯化合物，例如三氯殺蟎醇(dicofol)、三氯殺蟎碸(tetradifon)、硫丹(endosulfan)、除蟎靈(dienochlor)和狄氏劑(dieldrin)；有機金屬化合物，例如苯丁錫(fenbutatin oxide)和三環錫(cyhexatin)；擬除蟲菊酯類(pyrethroid)化合物，例如氰戊菊酯(fenvalerate)、氯菊酯(permethrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、醚菊酯(ethofenprox)，三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、除蟲菊酯(pyrethrin)、順式氰戊菊酯(esfenvalerate)、胺菊酯(tetramethrin)、芐呋菊酯(resmethrin)、丙三苯醚菊酯(protrifenbute)、聯苯菊酯(bifenthrin)、zeta-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、氟丙菊酯(acrinathrin)，alpha-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)，烯丙菊酯(allethrin)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、theta-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、四溴菊酯(tralomethrin)、氟菊酯(profluthrin)、beta-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、beta-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、甲氧芐氟菊酯(metofluthrin)、醚菊酯(phenothrin)、氟氯苯菊酯(flumethrin)和溴氰菊酯(decamethrin)；苯甲醯脲化合物，例如除蟲脲(diflubenzuron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、伏蟲隆(teflubenzuron)、氟蟲脲(flufenoxuron)、殺鈴脲(triflumuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、蝨蟎脲(lufenuron)、氟醯脲(novaluron)、氟蟲腈(noviflumuron)、雙三氟(bistrifluron)和吡蟲隆(fluazuron)；保幼激素樣(juvenile hormone-like)化合物，例如烯蟲酯(methoprene)，吡丙醚(pyriproxyfen)、苯氧威(fenoxycarb)和苯蟲醚(diofenolan)；噠嗪酮化合物，例如噠蟎靈(pyridaben)； 吡唑化合物，例如唑蟎酯(fenpyroximate)、氟蟲腈(fipronil)、吡蟎胺(tebufenpyrad)、乙蟲腈(ethiprole)、唑蟲醯胺(tolfenpyrad)、乙醯蟲腈(acetoprole)、pyrafluprole和pyriprole；新菸鹼類(neonicotinoid)化合物，例如吡蟲啉(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、啶蟲脒(acetamiprid)、噻蟲啉(thiacloprid)、噻蟲嗪(thiamethoxam)、噻蟲胺(clothianidin)、nidinotefuran、呋蟲胺(dinotefuran)和nithiazine；肼化合物(hydrazine)，例如蟲醯肼(tebufenozide)、甲氧蟲醯肼(methoxyfenozide)、環蟲醯胺(chromafenozide)和氯蟲醯肼(halofenozide)；吡啶化合物，例如啶蟲丙醚(pyridalyl)和氟啶蟲醯胺(flonicamid)；環酮-烯醇化合物，例如螺蟎酯(spirodiclofen)，螺甲蟎酯(spiromesifen)和螺蟲乙酯(spirotetramat)；嗜球果傘素(strobilurin)類化合物，例如嘧蟎酯(fluacrypyrim)；吡啶胺(pyridinamine)化合物，例如嘧蟲胺(flufenerim)；二硝基化合物；有機硫化合物；脲化合物；三化合物；腙(hydrazone)化合物；及其他化合物，包括：flometoquin、噻嗪酮(buprofezin)、噻蟎酮(hexythiazox)、雙甲脒(amitraz)、殺蟲脒(chlordimeform)、氟矽菊酯(silafluofen)、唑蚜威(triazamate)、吡蚜酮(pymetrozine)、嘧蟎醚(pyrimidifen)、溴蟲腈(chlorfenapyr)、茚蟲威(indoxacarb)、滅蟎醌(acequinocyl)、乙蟎唑(etoxazole)、滅蠅胺(cyromazine)、1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、丁醚脲(diafenthiuron)、benclothiaz、聯苯肼酯(bifenazate)、克蟎特(propargite)、四蟎嗪(clofentezine)、氰氟蟲胺(metaflumizone)、氟蟲醯胺(flubendiamide)、丁氟蟎酯(cyflumetofen)，氯蟲苯甲醯胺(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、cyclaniliprole、cyenopyrafen、pyrifluquinazon、喹蟎醚(fenazaquin)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、氟蟲胺(sulfluramid)、氟蟻腙(hydramethylnon)、四聚乙醛(metaldehyde)、HGW-86、蘭尼鹼(ryanodine)、 verbutin、AKD-1022、chlorobenzoate、thiazolylcinnanonitrile、sulfoxaflor、fluensulfone、triflumezopyrim、afidopyropen、flupyradifuron、3-溴-N-(4-氯-2-(1-環丙基乙基胺甲醯基)-6-甲基苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧醯胺、3-溴-N-(2-溴-4-氯-6-(環丙基甲基胺甲醯基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧醯胺、3-溴-N-(4-氯-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧醯胺及3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(4-氰基-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基-1H-吡唑-5-羧醯胺。又，本發明化合物可以混合物形式或與抗生物與半合成抗生素組合使用，例如由蘇力菌(Bacillus thuringiensis)產生的殺昆蟲結晶蛋白，包括蘇力菌鮎澤亞種(Bacillus thuringiensis aizawai)、蘇力菌庫斯克亞種(Bacillus thuringiensis kurstaki)、蘇力菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis israelenisis)、Bacillus thuringiensis japonensis,及Bacillus thuringiensis tenebrionis；微生物殺蟲劑，例如昆蟲病毒製劑、昆蟲病原絲狀劑，及線蟲病原性絲狀劑、阿維菌素(avermectin)、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽(emamectin Benzoate)、彌拜菌素(Milbemectin)、米爾倍黴素(milbemectin)、多殺菌素(spinosad)、伊維菌素(ivermectin)、lepimectin、DE-175、阿維菌素(abamectin)、甲氨基阿維菌素(emamectin)和乙基多殺菌素(spinetoram)；天然物質，例如印楝素(azadirachtin)和魚藤酮(rotenone)；驅避劑，例如DEET等。
針對其他農用化學品之殺昆蟲劑的有效成分化合物(通用名，包括部分是申請中的名稱；或按照日本植物保護協會的試驗代碼)的示例，包括：苯胺基嘧啶化合物，例如嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧黴胺(pyrimethanil)、嘧菌環胺(cyprodinil)和嘧菌腙(ferimzone)；三唑并嘧啶化合物，例如5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶；吡啶胺化合物，例如氟啶胺(fluazinam)；唑(azole)化合物，例如：三唑酮(triadimefon)、雙苯三唑醇(bitertanol)，氟菌唑(triflumizole)、乙環唑(etaconazole)、丙環唑(propiconazole)、戊菌唑(penconazole)、氟矽唑(flusilazole)、腈菌唑(myclobutanil)、環丙唑醇(cyproconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、順式呋菌唑 (furconazole-cis)、咪鮮胺(prochloraz)、葉菌唑(metconazole)、氟環唑(epoxiconazole)、四氟醚(tetraconazole)、惡咪唑富馬酸(oxpoconazole fumarate)、西克座(sipconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、粉唑醇(flutriafol)、待克利(Difenoconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、烯唑醇(diniconazole)、三環唑(tricyclazole)、噻菌靈(probenazole)、矽氟唑(simeconazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、種菌唑(ipconazole)和亞胺唑(imibenconazole)；喹喔啉化合物，例如滅蟎猛(quinomethionate)；二硫代氨基甲酸酯(dithiocarbamate)化合物，例如：代森錳(maneb)、代森鋅(zineb)、代森錳鋅(mancozeb)、聚胺甲酸酯、代森聯(metiram)、丙森鋅(propineb)和福美雙(thiram)；有機氯化合物，例如：熱必斯(fthalide)、四氯異苯腈(Chlorothalonil)和五氯硝基苯(quintozene)；咪唑化合物，例如：免賴得(benomyl)、賽座滅(cyazofamid)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、貝芬替(carbendazim)、腐絕(thiabendazole)和麥穗寧(fuberiazole)；氰基乙醯胺化合物，例如：霜脲氰(cymoxanil)；醯苯胺(anilide)化合物，例如：滅達樂(metalaxyl)、右滅達樂(metalaxyl-M)、精甲霜靈(mefenoxam)、惡霜靈(oxadixyl)、甲呋醯胺(ofurace)、本達樂(benalaxyl)、苯霜靈-M(kiralaxyl，chiralaxyl)、呋霜靈(furalaxyl)、酯菌胺(cyprofuram)、萎銹靈(carboxin)、氧化萎(oxycarboxin)，溴氟唑菌(thifluzamide)、啶醯菌胺(boscalid)、bixafen、異噻菌胺(isothianil)、噻醯菌胺(tiadinil)和sedaxane；磺醯胺化合物，例如：益發靈(dichlofluanid)；銅化合物，例如：氫氧化銅(II)及羥基喹啉銅(oxine copper)；異唑化合物，例如：惡黴靈(hymexazol)；有機磷化合物，例如：福賽得(fosetyl-Al)，甲基立枯磷(tolclofos-Methyl)、丙基喜樂松(S-benzyl O,O-diisopropyl phosphorothioate)、護粒松(O-ethyl S,S-diphenyl phosphorodithioate)、乙基氫膦酸鋁、克瘟散(edifenphos)及異稻瘟淨(iprobenfos)；鄰苯二甲醯亞胺(phthalimide)化合物，例如：克菌丹(captan)，敵菌丹(captafol)和滅菌丹(folpet)；二甲醯亞胺化合物，例如：腐黴利(procymidone)、異菌脲(iprodione)和乙烯菌核利(vinclozolin)；苯甲醯苯胺(benzanilide)化合物，例如：氟醯胺(flutolanil)和滅銹胺(mepronil)；醯胺化合物，例如：penthiopyrad、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-四氫-9-異丙基-1,4-甲橋萘-5-基]吡唑-4-羧醯胺與3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-四氫-9-異丙基-1,4-甲橋萘-5-基]吡唑-4-羧醯胺的混合物(isopyrazam)、矽噻菌胺(silthiopham)、氰菌胺(fenoxanil)和呋吡菌胺(furametpyr)；苯甲醯胺化合物，例如：氟吡菌醯胺(fluopyram)及苯醯菌胺(zoxamide)；哌嗪化合物，例如：嗪氨靈(triforine)；吡啶化合物例如：啶斑肟(pyrifenox)；甲醇(carbinol)化合物，例如：氯苯嘧啶醇(fenarimol)；哌啶類化合物，例如：苯銹啶(fenpropidin)；啉類化合物，例如：芬普福(fenpropimorph)和三得芬(tridemorph)；有機錫化合物，例如：三苯羥錫(fentin hydroxide)及三苯醋錫(fentin acetate)；尿素化合物，例如：賓克隆(pencycuron)；肉桂酸化合物，例如：達滅芬(dimethomorph)和氟嗎啉(flumorph)；氨基甲酸苯酯化合物，例如：乙霉威(diethofencarb)；氰基吡咯化合物，例如：咯菌腈(fludioxonil)和拌種咯(fenpiclonil)；甲氧基丙烯酸酯類(strobilurin)化合物，例如：嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌酯甲基(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、oryzastrobin、醚菌胺(dimoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)和氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；唑烷酮(oxazolidinone)化合物，例如：唑菌酮(famoxadone)；噻唑羧醯胺化合物，例如：噻唑菌胺(ethaboxam)； 纈胺酸醯胺化合物，例如：丙森鋅(iprovalicarb)和苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)；醯基胺基酸化合物，例如：甲基N-(異丙氧羰基)-L-纈胺醯酸基-(3RS)-3-(4-氯苯基)-β-丙胺酸鹽(valiphenalate)；咪唑啉酮(imidazolinone)化合物，例如：咪唑菌酮(fenamidone)；羥基苯胺(hydroxyanilide)化合物，例如：環醯菌胺(fenhexamid)；苯磺醯胺化合物，例如：磺菌胺(flusulfamide)；肟醚化合物，例如：環氟菌胺(cyflufenamid)；蒽醌類化合物；巴豆酸化合物；抗生素，例如：有效霉素(validamycin)，嘉賜黴素(kasugamycin)和多氧黴素(polyoxin)；胍類化合物，例如：克熱淨(iminoctadine)和多寧(dodine)；喹啉化合物，例如：6-第三丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基乙酸酯(tebufloquin)；噻唑啶化合物，例如：(Z)-2-(2-氟-5-(三氟甲基)苯硫基)-2-(3-(2-甲氧苯基)亞噻唑啶-2-基)乙腈(flutianil))；及其他化合物，包括：Pyribencarb、亞賜圃(isoprothiolane)、百快隆(pyroquilon)、達滅淨(diclomezine)、快諾芬(quinoxyfen)、普拔克(propamocarb)、氯化苦(chloropicrin)、邁隆(dazomet)、威百畝(metam-sodium)、nicobifen、滅芬農(metrafenone)、UBF-307、雙氯氰菌胺(diclocymet)、丙氧喹啉)(proquinazid)、amisulbrom(amibromdole)、3-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯甲醯基)-5-氯-2-甲氧基-4-甲基吡啶、4-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯甲醯基)-2,5-二氯-3-三氟甲基吡啶、pyriofenone、isofetamid、mandipropamid、氟比來(fluopicolide)、加普胺(carpropamid)、消蟎普(meptyldinocap)、N-[(3',4'-二氯-1,1-二甲基)苯甲醯甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶羧醯胺,N-[(3',4'-二氯-1,1-二甲基)苯甲醯甲基]-3-甲基-2-噻吩羧醯胺、N-[(3',4'-二氯-1,1-二甲基)苯甲醯甲基]-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑羧醯胺、N-[[2'-甲基-4'-(2-丙氧基)-1,1-二甲基]苯甲醯甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶羧醯胺、N-[[2'-甲基-4'-(2-丙氧基)-1,1-二甲基]苯甲醯甲基]-3-甲基-2-噻吩羧醯胺、N-[[2'-甲基-4'-(2-丙氧基)-1,1- 二甲基]苯甲醯甲基]-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑羧醯胺、N-[[4'-(2-丙氧基)-1,1-二甲基]苯甲醯甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶羧醯胺、N-[[4'-(2-丙氧基)-1,1-二甲基]苯甲醯甲基]-3-甲基-2-噻吩羧醯胺、N-[[4'-(2-丙氧基)-1,1-二甲基]苯甲醯甲基]-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑羧醯胺、N-[[2'-甲基-4'-(2-戊氧)-1,1-二甲基]苯甲醯甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶羧醯胺、N-[[4'-(2-戊氧)-1,1-二甲基]苯甲醯甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶羧醯胺、螺環菌胺(spiroxamine)、S-2188(fenpyrazamine)、S-2200、ZF-9646、BCF-051、BCM-061、及BCM-062。
其他能與本發明化合物以混合物或組合形式使用的農業化學物質，包括殺草劑用的活性成分化合物，尤其土壤施用形式的殺草劑，例如殺蟲劑手冊(The Pesticide Manual(15版))記載者。
若本發明化合物係用作殺動物寄生蟲的藥劑時，該藥劑特別有效於防治有害體外寄生蟲，其寄生在宿主動物體表上(背部、腋窩、腹部、大腿內側等)，和有毒體內寄生蟲，其寄生在宿主動物的體內(胃、腸、肺、心、肝，血管、皮下組織、淋巴組織等)，特別是該藥劑對於防治體外寄生蟲有效。
在體外寄生蟲可包括動物寄生蟎和跳蚤。由於各種這些寄生蟲的數量是非常大的，很難枚舉，其例子如下所示。
動物寄生蟎例如：蜱，如可舉微小牛蜱(Boophilus microplus)、棕色犬壁蝨(Rhipicephalus sanguineus)、長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、何氏血蜱(Haemaphysalis campanulata)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、日本血蜱(Haemaphysalis japonica)、北崗血蜱(Haemaphysalis kitaokai)、血蜱的一種(Haemaphysalis ias)、卵形硬蜱(Ixode sovatus)、日本硬蜱(Ixodes nipponensis)、肩板硬蜱(Ixodes scapularis)、高砂大壁蝨(Amblyomma testudinarium)、巨棘血蜱(Haemaphysalis megaspinosa)、網紋革蜱(Dermacentor reticulates)以及台灣革蜱(Dermacentor taiwanensis)； 雞皮刺蟎(Dermyssus gallinae)；北禽蟎，例如林禽刺蟎(Ornithonyssus sylviarum)以及熱帶禽蟎(Ornithonyssus bursa)、恙蟎屬例如威氏真恙蟎(Eutrombicula wichmanni)、紅恙蟎(Leptotrombidium akamushi)、蒼白纖恙蟎(Leptotrombidium pallidum)、富士纖恙蟎(Leptotrombidium fuji)、土佐纖恙蟎(Leptotrombidium tosa)、秋收恙蟎(Neotrombicula autumnalis)、阿耳弗雷杜熱斯氏真恙蟎(Eutrombicula alfreddugesi)以及宮川合輪恙蟎(Helenicula miyagawai)；肉食蟎科(Cheyletidae)例如，牙氏姬螯蟎(Cheyletiella yasguri)、兔皮姬螯蟎(Cheyletiella parasitivorax)以及布氏姬螯蟎(Cheyletiella blakei)；疥蟎屬，例如兔耳疥癬蟲(Psoroptes cuniculi)、牛癬蛀疥癬蟲(Chorioptes bovis)、耳恙蟲(Otodectes cynotis)、疥蟎(Sarcoptes scabiei)以及貓耳蟎(Notoedres cati)、蠕形蟎，例如犬疥癬蟲(Demodex canis)等。包含本發明化合物的用於殺死動物寄生蟲的藥劑，對於防治蜱特別有效。
動物寄生跳蚤的例子可包括屬於蚤目(Siphonaptera)的體外寄生無翅昆蟲。其可更具體的實例包括屬於蚤科(Pulicidae)、歐洲鼠蚤科(Ceratephyllus)等的跳蚤。屬於蚤科(Pulicidae)的跳蚤，例如包括狗蚤(Ctenocephalides canis)、貓蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、禽冠蚤(Echidnophaga gallinacean)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)、盲蚤(Leptopsylla segnis)、具帶病蚤(Nosopsyllus fasciatus)、安尼單蚤(Monopsyllus anisus)等。包含本發明化合物之用於殺死動物寄生蟲的藥劑，對於防治屬於蚤科(Pulicidae)的跳蚤特別有效，特別是狗蚤(Ctenocephalides canis)、貓蚤(Ctenocephalides felis)等。
其他體外寄生蟲的例子，包括：蝨子，例如：牛蝨、馬蝨、羊蝨、長鼻牛蝨和頭蝨；咀蝨，例如：狗咀蝨；吸血雙翅目害蟲，例如：虻、蠓、黑蠅。體內寄生蟲，例如可包括線蟲，例如：肺蠕蟲、鞭蟲、結節蟲、胃寄生蟲、蛔蟲、絲蟲；絛蟲，例如：迭宮絛蟲(Spirometra erinaceieuropaei)、廣節裂頭絛蟲(Diphyllobothrium latum)、犬複孔絛蟲(Dipylidium caninum)、多頭絛蟲(Taenia multiceps)、細粒棘球絛蟲(Echinococcus granulosus)和多房棘球絛蟲(Echinococcus multilocularis)；吸蟲(trematode)，例如：日本血吸蟲 (Schistosoma japonicum)和Schistosoma fasciolae；原生動物，例如：球蟲、瘧疾寄生蟲，腸道肉孢子蟲(sarcocystises)、弓形蟲(toxoplasmas)和隱孢子蟲(cryptosporidia)。
宿主動物可包括各種寵物動物、農場動物和家禽。更具體的例子，例如可包括狗、貓、小鼠、大鼠、倉鼠、豚鼠、松鼠、兔、雪貂、鳥類(如鴿子、鸚鵡、鷯哥、爪哇麻雀、長尾鸚鵡、十姊妹、金絲雀等)、牛、馬、豬、羊、鴨及雞。包含本發明化合物的用於殺死動物寄生蟲的試劑，可以有效地防治寄生於寵物動物或農場動物外的害蟲或蟎類。此試劑在寵物動物和農場動物中對狗、貓、牛或馬特別有效。
當本發明化合物用作殺動物寄生蟲的試劑時，該化合物可以原樣使用，或者可以與適當的添加劑一起配製成各種形式後使用，劑型例如粉劑、顆粒劑、片劑、粉末劑、膠囊劑、液體製劑、可乳化濃縮物、水基懸浮液、油基懸浮液等。除了配製成這樣的形式，本發明化合物可配製成常用於本領域的任何製劑，條件是製備物適於本發明的目的。製劑使用之添加劑，例如可包括：如上所示作為配製農業或園藝用殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或土壤殺蟲劑的添加劑的例子的陰離子表面活性劑和非離子表面活性劑；陽離子性表面活性劑，例如：鯨蠟基三甲基溴化銨；溶劑，例如：水、丙酮、乙腈、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、煤油、甘油三乙酸酯、甲醇、乙醇、異丙醇、苯甲醇、乙二醇、丙二醇、聚乙二醇、液態聚氧乙二醇、丁二醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇正丁醚、二丙二醇單甲醚，及二丙二醇正丁醚；抗氧化劑，例如：丁基羥基茴香醚、丁基羥基甲苯、抗壞血酸、焦亞硫酸氫鈉(sodium hydrogen metasulfite)、沒食子酸丙酯(propylgallate)，及硫代硫酸鈉；成膜劑，例如：聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯基醇，及乙酸乙烯酯與乙烯基吡咯烷酮之共聚物；如上所示作為配製農業或園藝用殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或土壤殺蟲劑的添加劑的例子的蔬菜油和礦物油；及，載體，例如：乳糖、蔗糖、葡萄糖、澱粉、麵粉、玉米粉、大豆油粕、脫脂米糠、碳酸鈣，和其它供作飼料的商業原料。在不偏離本 發明目的之用途內，可適當選用以上添加成分中的1種以上。也可從以上所示添加劑以外的該技術領域已知的添加劑中適當選用。再者，可從上述提及的用在農業或園藝領域的各種添加劑中適當選用1種以上成分。
本發明化合物相對於如此的各種添加劑的混合比(重量比)，通常為約0.1：99.9至90：10。當實際使用如此的製備物時，此等製備物可以原樣使用，或視須要加入稀釋劑例如水及各種展開劑(表面活性劑、蔬菜油、礦物油等)於其中以稀釋成給定的濃度後使用。
本發明化合物係對於宿主動物以口服或胃腸外方式投予。口服投予的方法，例如包括投予含本發明化合物之錠劑、液體製劑、膠囊、薄酥餅(wafer)、餅乾，肉末、其他飼料等的方法。胃腸外投予的方法，包括：將本發明化合物配方成一適當製備物，將此製備物利用靜脈內注射、肌肉內投予、皮內投予、皮下投予等而導入體內的方法；將本發明化合物對於體表以點上處理(spot-on treatment)、澆上處理(pour-on treatment)、噴灑等方式投予的方法；及，將含本發明化合物之樹脂片等埋在宿主動物的皮膚內的方法。
對於宿主動物投藥的本發明化合物的量，取決於投予方法、投予目的、病症的情況等。但適當為該化合物投藥量為：宿主動物體重每公斤，通常為0.01mg至100g，較佳為0.1mg至10g。
上述利用投予方法或投予量以防治動物寄生蟲，尤其是用於防治體外寄生蟲或體內寄生蟲的方法，包括在本發明。
本發明中，在有些情況下藉由防治有害動物寄生蟲，能預防或治療宿主動物中可以歸因於這些寄生蟲的各種疾病。因此，包含本發明化合物作為有效成分之針對寄生動物疾病的預防或治療劑、及以其預防或治療寄生動物疾病的方法，包括在本發明。
當本發明化合物用作殺動物寄生蟲的藥劑，該化合物可以作為混合物或組合各種維生素、礦物質、胺基酸、營養物、發酵物、解熱藥、鎮靜劑、消炎劑、殺菌劑、著色劑、香料、防腐劑等，以及添加劑一起使用。本發明化合物根據需要可以混合或組合其他對動物或多種農用化學品的各種藥物例如：驅蟲劑、抗球蟲劑、殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺蚤劑、殺線蟲劑、殺菌劑、抗菌劑等，在某些情況下，本發明化合物以這種方式使用時顯示更好的效果。防治動物寄生蟲之組合物、混合或組合各種成分之含本發明化合物之組合物，例如前面列示者，以及使用該組合物以防治動物寄生蟲之方法，尤其防治體外寄生蟲或體內寄生蟲的方法，包括在本發明。
實施例
以下提供本發明實施例，但本發明不應侷限於以下的實施例。首先，記載本發明化合物之合成例。
合成例1
合成4-((4-第三丁基)苯基)乙炔基)-3-硝基吡啶(化合物號碼13)
於氮氣環境，將4-氯-3-硝基吡啶(5.0g,31.6mmol)、4-第三丁基苯基乙炔(5.0g,31.6mmol)、三乙胺(1.3mL,93.3mmol)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(1.1g,1.6mmol)、碘化銅(I)(0.3g,1.6mmol)、及N,N-二甲基甲醯胺(60mL)於室溫攪拌15小時。對此反應溶劑添加水及乙酸乙酯。然後將此混合溶液以矽藻土過濾並以乙酸乙酯萃取。將有機層以滷水洗滌，並以無水硫酸鈉乾燥。以過濾去除無水硫酸鈉後，於減壓下餾去溶劑並將殘渣以矽膠管柱層析精製(洗提劑：以體積計，正庚烷/乙酸乙酯=95/5至80/20)以獲得所望物質(7.6g；產率85%)。
合成例2
合成3-烯丙基-4-((4-第三丁基苯基)乙炔基)吡啶(化合物號碼17) (1)合成3-烯丙基-4-溴吡啶
於冰冷下，將甲苯(25mL)及3M氫氧化鈉水溶液(15mL)加至4-溴吡啶鹽酸鹽(5.0g,25.7mmol)，之後於冰冷下攪拌30分鐘。將此反應混 合物分離，將無水硫酸鈉加到有機層使此層乾燥。之後以過濾移去無水硫酸鈉。將四氫呋喃(50mL)加到獲得的4-溴吡啶的甲苯溶液。於氮氣環境將獲得之混合物冷卻至-78℃，於其中滴加二異丙基醯胺鋰之1M己烷/四氫呋喃溶液(25mL)，然後於此溫度攪拌1小時。於-78℃於其中滴加碘丙烯(2.5mL,27.4mmol)，將此混合物加熱至室溫超過3小時。將滷水加到此反應混合物，將獲得之混合物分離。將無水硫酸鈉加到有機層以使此層乾燥。以過濾移去無水硫酸鈉後，於減壓下餾去溶劑並將殘渣以矽膠管柱層析精製(洗提劑：以體積計，正庚烷/乙酸乙酯=90/10)以獲得3-烯丙基-4-溴吡啶(0.95g；產率19%)。
(2)合成所望物質
將3-烯丙基-4-溴吡啶(500mg,2.5mmol)、4-第三丁基苯基乙炔(400mg,2.5mmol)、碘化銅(I)(30mg,0.16mmol)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(90mg,0.13mmol)、三乙胺(1mL,7.2mmol)及N,N-二甲基甲醯胺(5mL)於90℃，於氮氣環境反應5小時。反應溶液冷卻至室溫後，加入水，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水及滷水洗滌，然後將無水硫酸鈉加到已洗的有機層以乾燥此層。以過濾移去無水硫酸鈉後於減壓下餾去溶劑並將殘渣以矽膠管柱層析精製(洗提劑：以體積計，正庚烷/乙酸乙酯=90/10)以獲得所望物質(500mg；產率72%)。
合成例3
合成4-((4-(第三丁基)苯基)乙炔基)吡啶-3-胺(化合物號碼30)
將4-((4-(第三丁基)苯基)乙炔基)-3-硝基吡啶(7.6g,27.0mmol)及鐵(4.5g,81.0mmol)加到乙酸乙酯(30mL)、乙酸(15mL)與水(15mL)之混合溶液中。將此混合物回流反應1小時。將此反應溶液以矽藻土過濾後，於減壓下餾去溶劑並將殘渣以乙酸乙酯萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液、滷水洗滌，並以無水硫酸鈉乾燥。以過濾移去無水硫酸鈉後於減壓下餾去溶劑並將殘渣以矽膠管柱層析精製(洗提劑：以體積計，正庚烷/乙酸乙酯=30/70)以獲得所望物質(7.2g；產率100%)。
合成例4
合成4-((4-(第三丁基)苯基)乙炔基)-3-(甲硫基)吡啶(化合物號碼26)
於氯仿(3mL)中溶解4-((4-(第三丁基)苯基)乙炔基)吡啶-3-胺(400mg,1.6mmol)及二甲基二硫醚(301mg,3.2mmol)，然後以冰冷卻。對此溶液滴加亞硝酸第三丁酯於氯仿之溶液(214mg,2.1mmol)(2mL)。之後將此混合物於冰冷下攪拌10分鐘，然後加熱至80℃，再攪拌1小時。使此反應混合物冷卻至室溫後，於減壓下餾去溶劑，將殘渣以快速層析精製，以獲得所望物質(184mg；產率41%)。
合成例5
合成4-((4-(第三丁基)苯基)乙炔基)-N-丙基吡啶-3-胺(化合物號碼32)
於N,N-二甲基甲醯胺(5mL)中溶解4-((4-(第三丁基)苯基)乙炔基)吡啶-3-胺(300mg,1.2mmol)，然後以冰冷卻。於此溶液中加入60%氫化鈉(60mg,1.5mmol)，將此混合物於冰冷下攪拌20分鐘。之後於其中加入1-碘丙烷(300mg,1.8mmol)，將獲得之混合物於80℃攪拌5小時。反應溶液冷卻至室溫後，加水，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以滷水洗滌，以無水硫酸鈉乾燥。以過濾移去無水硫酸鈉後於減壓下餾去溶劑並將殘渣以矽膠管柱層析精製(洗提劑：以體積計，正庚烷/乙酸乙酯=70/30)以獲得所望物質(45mg；產率13%)。
合成例6
合成4-((4-(第三丁基)苯基)乙炔基)-3-(甲基亞磺醯基)吡啶(化合物號碼37)及4-((4-(第三丁基)苯基)乙炔基)-3-(甲基磺醯基)吡啶(化合物號碼41)
於氯仿(2mL)中溶解4-((4-(第三丁基)苯基)乙炔基)-3-(甲硫基)吡啶(83mg,0.3mmol)之後以冰冷卻。於其中加入3-氯苯甲酸(100mg,0.6mmol)，將此混合物於冰冷下攪拌2小時。加水到此獲得之反應溶液中，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以無水硫酸鈉乾燥。以過濾移去無水硫酸鈉後於減壓下餾去溶劑，將殘渣以快速層析精製以獲得化合物號碼37(26mg；產率30%)及化合物號碼41(31mg；產率33%)。
合成例7
合成N-(4-((4-(第三丁基)苯基)乙炔基)吡啶-3-基)丙醯胺(化合物號碼59)及N-(4-((4-(第三丁基)苯基)乙炔基)吡啶-3-基)-N-丙醯基丙醯胺(化合物號碼60)
於N,N-二甲基甲醯胺(10mL)中，溶解4-((4-(第三丁基)苯基)乙炔基)吡啶-3-胺(300mg,1.2mmol)及三乙胺(1.0mL,7.2mmol)之後以冰冷卻。將丙醯氯(550mg,6.0mmol)滴加至此溶液，然後將獲得之混合物於室溫攪拌16小時。將水加到此反應溶液再以乙酸乙酯萃取。將有機層以滷水洗滌，以無水硫酸鈉乾燥。以過濾移去無水硫酸鈉後於減壓下餾去溶劑並將殘渣以矽膠管柱層析精製(洗提劑：以體積計，正庚烷/乙酸乙酯=80/20至60/40)以獲得化合物號碼59(73mg；產率20%)及化合物號碼60(91mg；產率20%)。
合成例8
合成1-(4-((3-烯丙基吡啶-4-基)乙炔基)苯基)乙酮(化合物號碼92) (1)合成1-(4-((三甲基矽基)乙炔基)苯基)乙酮
於氮氣環境，使4-碘苯乙酮(1.2g,4.9mmol)、三甲基矽基乙炔(1.0g,10mmol)、碘化銅(I)(50mg,0.26mmol)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(170mg,0.24mmol)、三乙胺(2.0mL,14mmol)及N,N-二甲基甲醯胺(10mL)於80℃反應16小時。使此反應溶液冷卻至室溫後，加水，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水及滷水洗滌，加入無水硫酸鈉以將此層乾燥。以過濾移去無水硫酸鈉後於減壓下餾去溶劑，將殘渣以快速層析精製以獲得1-(4-((三甲基矽基)乙炔基)苯基)乙酮(0.91g；產率84%)。
(2)合成1-(4-乙炔基苯基)乙酮
使1-(4-((三甲基矽基)乙炔基)苯基)乙酮(0.86g,4.0mmol)、碳酸鉀(1.1g,8.0mmol)及甲醇(8mL)於室溫反應1小時。於減壓下餾去溶劑後，加水，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水及滷水洗滌，添加無水硫酸鈉以乾燥該層。以過濾移去無水硫酸鈉後於減壓下餾去溶劑，將殘渣以快速層析精製，以獲得1-(4-乙炔基苯基)乙酮(0.53g；產率91%)。
(3)合成所望物質
於氮氣環境，使3-烯丙基-4-溴吡啶(200mg,1mmol)、1-(4-乙炔基苯基)乙酮(160mg,1.1mmol)、碘化銅(I)(10mg,0.05mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0)(60mg,0.05mmol)、三乙胺(4mL)及N,N-二甲基甲醯胺(4mL)於50℃反應24小時。反應混合物冷卻至室溫後加水，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水及滷水洗滌，經添加無水硫酸鈉以將該層乾燥。以過濾移去無水硫酸鈉後於減壓下餾去溶劑，將殘渣以快速層析精製以獲得所望物質(90mg；產率34%)。
合成例9 合成3-溴-4-((4-(第三丁基)苯基)乙炔基)吡啶(化合物號碼10)
於冰冷下，將亞硝酸第三丁酯(0.61g,5.92mmol)與乙腈(5mL)之混合溶液滴加到4-((4-(第三丁基)苯基)乙炔基)吡啶-3-胺(1.0g,3.99mmol)與乙腈(25mL)之混合溶液。滴加後，將此混合物於此溫度攪拌30分鐘。於其中加入溴化銅(II)(1.12g,5.01mmol)。之後將獲得之混合物加熱至室溫，並於該溫度攪拌15小時。將乙酸乙酯(50mL)與水(50mL)加到此反應混合物，並將不溶物以矽藻土過濾去除。將此反應混合物以乙酸乙酯萃取，將有機層以滷水洗滌，並加入無水硫酸鈉使該層乾燥。以過濾移去無水硫酸鈉後於減壓下餾去溶劑。將此殘渣以快速層析精製以獲得所望物質(0.36g；產率29%)。
合成例10 合成4-((4-(第三丁基)苯基)乙炔基)-3-甲氧基吡啶(化合物號碼21) (1)合成3-甲氧基-4-硝基吡啶1-氧化物
對於3-氟-4-硝基吡啶1-氧化物(9.75g,61.7mmol)與甲醇(145mL)之混合懸浮液，於冰冷下加入28%甲醇鈉甲醇溶液(11.9g,61.7mmol)。將此混合物加熱至室溫，並於此溫度攪拌1小時。將甲醇於減壓下餾去。將水(50mL)加到此殘渣中，再以氯仿萃取。將有機層以滷水洗滌，並以無水硫酸鈉將該層乾燥。以過濾移去無水硫酸鈉後於減壓下餾去溶劑以獲得3-甲氧基-4-硝基吡啶1-氧化物(9.54g；產率91%)。
(2)合成4-溴-3-甲氧基吡啶鹽酸鹽
於室溫，滴加三溴化磷(45mL,477mmol)於3-甲氧基-4-硝基吡啶1-氧化物(9.54g,56.1mmol)與乙酸乙酯(100mL)之混合懸浮液，速率為不使反應系的溫度超過40℃。滴加後，將獲得之混合物於此溫度攪拌10分鐘，然後加熱至此溶劑的回流溫度，於此溫度攪拌17小時。使反應混合物冷卻至室溫，然後倒入冰水中(500mL)。分離此混合物，將得到的水層以冰冷卻。於冰冷下加入氫氧化鈉，速率為不使反應系溫度超過20℃，然後將反應系的pH調整為10或更大。將反應混合物以乙酸乙酯萃取，將有機層以滷水洗滌，並加入無水硫酸鈉以乾燥此層。以過濾移去無水硫酸鈉後於減壓下餾去溶劑。將殘渣以快速層析精製，以獲得4-溴-3-甲氧基吡啶。將獲得之4-溴-3-甲氧基吡啶溶於100mL的乙酸乙酯，於獲得之溶液中加入1.0M鹽酸醚溶液(60mL,60mmol)。將溶液於減壓下餾去，以獲得4-溴-3-甲氧基吡啶鹽酸鹽(7.80g；產率62%)。
(3)合成所望物質
使4-溴-3-甲氧基吡啶鹽酸鹽(4.8g,21.4mmol)、4-第三丁基苯基乙炔(5.1g,32.1mmol)、碘化銅(I)(0.68g,3.2mmol)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(0.75g,1.1mmol)，三乙胺(12mL,85.5mmol)與N,N-二甲基甲醯胺(100mL)於氮氣環境於60℃反應15小時。將反應混合物冷卻至室溫後加水，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水及滷水洗滌，加入無水硫酸鈉以乾燥該層。以過濾移去無水硫酸鈉後，將有機層於減壓下濃縮，並將殘渣以矽膠管柱層析精製(洗提劑：以體積計，正庚烷/乙酸乙酯=67/33)以獲得所望物質(3.2g；產率56%)固體。
合成例11 合成4-((4-第三丁基)苯基)乙炔基)-3-(甲氧基甲基)吡啶(化合物號碼46) (1)合成4-溴-3-(甲氧基甲基)吡啶
於(4-溴吡啶-3-基)甲醇(304mg,1.62mmol)與四氫呋喃(10mL)之混合溶液，於冰冷下加入60%氫化鈉(434mg,10.9mmol)。將此混合物於冰冷下攪拌10分鐘，然後加熱至室溫，再於此溫度攪拌7小時。將此反應混合物以冰冷卻後，加入碘甲烷(0.11mL,1.78mmol)。將此混合物加熱至室溫，於此溫度攪拌7小時。將此混合物以冰冷卻後，加水(20mL)，再以乙 酸乙酯萃取。將有機層以滷水洗滌，加入無水硫酸鈉以乾燥該層。以過濾移去無水硫酸鈉後於減壓下餾去溶劑將殘渣以快速層析精製以獲得4-溴-3-(甲氧基甲基)吡啶(275mg；產率84%)。
(2)合成所望物質
使4-溴-3-(甲氧基甲基)吡啶(275mg,1.36mmol)、4-第三丁基苯基乙炔(247mg,1.56mmol)、三乙胺(0.6mL,4.3mmol)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(48mg,0.07mmol)，碘化銅(I)(20mg,0.11mmol)與N,N-二甲基甲醯胺(4mL)於氮氣環境於80℃反應11小時。反應混合物冷卻至室溫後加水再以乙酸乙酯萃取。將有機層以滷水洗滌，並加入無水硫酸鈉以乾燥該層。以過濾移去無水硫酸鈉後，於減壓下餾去溶劑並將殘渣以矽膠管柱層析精製(洗提劑：以體積計，正庚烷/乙酸乙酯=85/15)以獲得所望物質(219mg；產率58%)。
合成例12
合成4-((4-第三丁基苯基)乙炔基)-N-乙基吡啶-3-胺(化合物號碼112) (1)合成(4-((4-第三丁基苯基)乙炔基)吡啶-3-基)胺甲酸第三丁酯
將四氫呋喃(50mL)與雙(三甲基矽基)醯胺鈉(24mL)之1.0M四氫呋喃溶液，於冰冷下加到4-((4-第三丁基苯基)乙炔基)吡啶-3-胺(2.5g,10mmol)，再於冰冷下攪拌10分鐘。將此反應溶液加熱至室溫，然後於此溫度攪拌1小時。再此以冰冷卻此反應溶液，於其中加入二碳酸二第三丁酯(2.6g,11.9mmol)，再攪拌15分鐘。將此反應溶液加熱至室溫，然後於此溫度攪拌4小時。將反應混合物加到氯化銨水溶液，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以滷水洗滌，加入無水硫酸鈉以乾燥該層。以過濾移去無水硫酸鈉後，將有機層於減壓下濃縮，並將殘渣以矽膠管柱層析精製(洗提劑：以體積計，正庚烷/乙酸乙酯=90/10)以獲得非晶質(4-((4-第三丁基苯基)乙炔基)吡啶-3-基)胺甲酸第三丁酯(0.87g；產率25%)。
(2)合成(4-((4-第三丁基苯基)乙炔基)吡啶-3-基)(乙基)胺甲酸第三丁酯
於(4-((4-第三丁基苯基)乙炔基)吡啶-3-基)胺甲酸第三丁酯(200mg,0.57mmol)添加N,N-二甲基甲醯胺(10mL)、碘乙烷(180mg,1.15mmol)及60%氫化鈉(48mg,1.2mmol)，再於室溫攪拌2小時30分鐘。將反應混 合物加至水，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以滷水洗滌，並加入無水硫酸鈉以乾燥該層。以過濾移去無水硫酸鈉後，將有機層於減壓下濃縮，並將殘渣以矽膠管柱層析精製(洗提劑：以體積計，正庚烷/乙酸乙酯=95/5)以獲得非晶質(4-((4-第三丁基苯基)乙炔基)吡啶-3-基)(乙基)胺甲酸第三丁酯(190mg；產率88%)。
(3)合成所望物質
對於(4-((4-第三丁基苯基)乙炔基)吡啶-3-基)(乙基)胺甲酸第三丁酯(130mg,0.34mmol)加入乙酸乙酯(5mL)與10%鹽酸(5mL)，再於60℃攪拌1小時。反應溶液冷卻至室溫後，將此混合物藉由添加氫氧化鈉水溶液中和，然後以乙酸乙酯萃取。將有機層以滷水洗滌，加入無水硫酸鈉以乾燥該層。以過濾移去無水硫酸鈉後，將有機層於減壓下濃縮，並將殘渣以矽膠管柱層析精製(洗提劑：以體積計，正庚烷/乙酸乙酯=85/15)以獲得所望物質(73mg；產率77%)固體。
列舉依本發明之化合物的代表例於表1。此等化合物可依上述合成例或各種上述製造處理合成。表1中，於性質欄的數字代表熔點(℃)，“NMR”代表1H-NMR頻譜資料，列於表2與表3。表1、表2及表3中，“編號”代表化合物號碼。又，表中，Me代表甲基，Et代表乙基，n-Pr代表正丙基，i-Pr代表異丙基，cyc-Pr代表環丙基，n-Bu代表正丙基，i-Bu代表異丁基，sec-Bu代表第二丁基，tert-Bu代表第三丁基，n-Pen代表正戊基，i-Pen代表異戊基，cyc-Pen代表環戊基，neo-Pen代表新戊基，n-Hex代表正己基，neo-Hex代表新己基，cyc-Hex代表環己基。關於R1欄，例如“4-F”代表所指之化合物只在表中之化學結構式的取代位置中指定的位置以R1取代，即此化合物只在4-位以氟取代；“2,4-F2”，係所指化合物以氟原子在2-位及4-位取代。其他類似表達方法亦同。當此化合物係鹽形式，鹽的名稱記載於“備註”。
試驗例1 測試在稻褐飛蝨的效果的試驗
將稻苗以液體化學品進行浸漬處理，該液體化學品係製備成使得本發明化合物各在其中為200ppm的濃度。該液體化學品風乾後，將水稻幼苗放入試管中，用濕脫脂棉覆蓋根部。約10隻第二至三齡稻褐飛蝨若蟲被釋放到試管中，管口用紗布覆蓋，將該試管在25℃的有照明的恆溫室中靜置。於釋放若蟲5天後，決定各稻褐飛蝨蟲是否存活著還是死亡。死亡率(%)使用下列公式計算確定。結果為：化合物編號1、7、8、9、10、14、15、17、19、21、22、26、27、28、30、31、32、33、35、36、39、46、53、63、65、67、68、69、70、71、75、79、98、99、100、101、105、107、111、112、113、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、136、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、159、160、162、163、165、167、171、173、174、175、176、177、178、179、180、184、185、186、187、188、189、190、191、 192、193、197、198、199、200、201、209、211、212、224、225、226、240、241、253、285、286、287與305的死亡率為90%以上。
死亡率(%)=((死亡昆蟲數)/(釋放的昆蟲數))×100
試驗例2 測試在甘藷粉蝨(sweet potato whitefly)的效果的試驗
使用手動噴灑器將配製成各本發明化合物濃度為200ppm之液體化學品噴灑在已有寄生了第1至2齡甘藷粉蝨若蟲的盆栽黃瓜幼苗上。該液體化學品風乾後，將盆栽黃瓜幼苗在25℃的有照明的恆溫室中靜置。於處理後經過10天，計數老齡若蟲數，並採用以下計算公式計算防治值。結果，化合物編號1、7、9、10、12、15、17、19、20、21、22、26、27、28、31、32、33、35、36、39、46、47、49、51、52、53、56、58、61、63、65、67、68、69、70、71、75、79、88、100、101、105、107、109、111、112、113、116、117、118、119、120、121、122、124、126、127、128、129、130、131、132、133、135、136、138、139、140、141、143、144、149、150、151、152、153、154、155、156、157、160、162、163、165、166、173、174、175、176、177、178、179、180、185、186、187、188、189、190、191、192、193、197、199、200、201、203、204、206、207、209、211、212、224、225、226、240、241、253、255、285、286、287與305顯示90以上的預防值。
預防值(Preventive value)=(1-(Ta×Cb)/(Tb×Ca))×100
Ta：此處理後在要處理的黃瓜幼苗算出的老齡若蟲數
Tb：此處理前在要處理的黃瓜幼苗算出的1至2齡若蟲數
Ca：此處理後在不處理的黃瓜幼苗算出的老齡若蟲數
Cb：此處理前在不處理的黃瓜幼苗算出的1至2齡若蟲數
試驗例3 測試在長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)的效果的試驗
使用製備成各本發明化合物濃度為100ppm之溶液以處理塑膠小管。液體化學品風乾後，放置20隻年輕的蟎到此小管內。將此小管在恆暗條件 ，在25℃、相對濕度80-100%靜置。與此化學品接觸後24小時，記錄死亡的蟎數。使用以下算式決定死亡率(%)。結果，化合物編號7、15、17、65、67、68、69、75、79、99、100、109、140、159、160、179、191、196、203、204、206與207顯示90%以上的死亡率。
死亡率(%)=((死亡的蜱數)/(蜱總數))×100
以下說明製備例
製備例1
(1)本發明化合物20重量份
(2)黏土70重量份
(3)白碳5重量份
(4)聚羧酸鈉3重量份
(5)烷基萘磺酸鈉2重量份將以上成分混勻，以獲得可濕性粉劑。
製備例2
(1)本發明化合物5重量份
(2)滑石60重量份
(3)碳酸鈣,34.5重量份
(4)液體石蠟,0.5重量份將以上成分混勻以獲得粉劑。
製備例3
(1)本發明化合物20重量份
(2)N,N-二甲基乙醯胺20重量份
(3)聚氧乙烯三苯乙烯基苯醚10重量份
(4)十二基苯磺酸鈣2重量份
(5)二甲苯48重量份將以上成分混勻並溶解，以獲得可乳化的濃縮物
製備例4
(1)黏土68重量份
(2)木質素磺酸鈉,2重量份
(3)聚氧乙烯烷基芳基硫酸鹽5重量份
(4)白碳25重量份將以上成分的混合物與本發明化合物以重量比4：1混合以獲得可濕性粉劑。
製備例5
(1)本發明化合物50重量份
(2)與甲醛縮合之烷基萘磺酸鈉2重量份
(3)矽酮油0.2重量份
(4)水47.8重量份將以上成分混勻並粉碎以獲得濃縮液。再加入
(5)聚羧酸鈉5重量份，及
(6)無水硫酸鈉42.8重量份並混勻。將此混合物造粒並乾燥獲得水分散粒劑。
製備例6
(1)本發明化合物5重量份
(2)聚氧乙烯辛基苯醚，1重量份
(3)聚氧乙烯烷醚磷酸酯0.1重量份
(4)顆粒碳酸鈣93.9重量份先預混勻(1)至(3)，然後將此混合物以適量丙酮稀釋。之後將此稀釋的混合物噴灑於(4)上，移除丙酮，以獲得顆粒劑。
製備例7
(1)本發明化合物2.5重量份
(2)N,N-二甲基乙醯胺2.5重量份
(3)大豆油95.0重量份將以上成分混勻並溶解以獲得超低容量製劑。
製備例8
(1)本發明化合物10重量份
(2)二乙二醇單乙醚80重量份
(3)聚氧乙烯烷醚10重量份將以上成分混勻以獲得液劑。

Claims (7)

  1. 一種以通式(I)表示之化合物或其鹽： [其中，R1為鹵素原子、胺基、羥基、巰基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C3-C6)環烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)環烷硫基、(C1-C6)鹵烷硫基、(C1-C6)烷胺基、(C2-C6)烯基胺基、(C2-C6)炔基胺基、二(C1-C6)烷胺基、二(C2-C6)烯基胺基、二(C2-C6)炔基胺基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C2-C6)烯基亞磺醯基、(C2-C6)炔基亞磺醯基、(C3-C6)環烷基亞磺醯基、(C1-C6)鹵烷基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、(C2-C6)烯基磺醯基、(C2-C6)炔基磺醯基、羧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧羰基、(C1-C6)烷基胺基羰基、二(C1-C6)烷基胺基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、(C1-C6)烷基羰基胺基、或(C1-C6)烷基羰基(C1-C6)烷胺基；R2為鹵素原子、羥基、巰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C6)烷胺基、(C2-C6)烯基胺基、(C2-C6)炔基胺基、二(C1-C6)烷胺基、二(C2-C6)烯基胺基、二(C2-C6)炔基胺基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C2-C6)烯基亞磺醯基、(C2-C6)炔基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、(C2-C6)烯基磺醯基、(C2-C6)炔基磺醯基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基胺基(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷基胺基(C1-C6)烷基、羥基(C1-C6)烷基、羧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷基胺基羰基、二(C1-C6)烷基胺基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、(C1-C6) 烷基羰硫基、(C1-C6)烷基羰基胺基、或二(C1-C6)烷基羰基胺基；W為CH或氮原子；n為1-4之整數；當n為2或以上時，R1官能基可相同或不相同；當R2為(C1-C6)烷基時，R1官能基不取代在鄰位]。
  2. 一種害蟲防治劑，包含如專利申請範圍第1項之以通式(1)表示之化合物或其鹽作為有效成分。
  3. 一種用於農業或園藝用途之害蟲防治劑，包含如專利申請範圍第1項之以通式(1)表示之化合物或其鹽作為有效成分。
  4. 一種殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或土壤殺蟲劑，包含如專利申請範圍第1項之以通式(1)表示之化合物或其鹽作為有效成分。
  5. 一種殺昆蟲劑或殺蟎劑，包含如專利申請範圍第1項之以通式(1)表示之化合物或其鹽作為有效成分。
  6. 一種殺死動物寄生蟲之藥劑，包含如專利申請範圍第1項之以通式(1)表示之化合物或其鹽作為有效成分。
  7. 一種防治害蟲之方法，包含以有效量施用如專利申請範圍第1項之以通式(1)表示之化合物或其鹽，以用於農業或園藝用途。
TW102147580A 2012-12-21 2013-12-20 害蟲防治劑 TWI597267B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012280207 2012-12-21
JP2013162860 2013-08-06
JP2013212795 2013-10-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201441192A TW201441192A (zh) 2014-11-01
TWI597267B true TWI597267B (zh) 2017-09-01

Family

ID=49950007

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102147580A TWI597267B (zh) 2012-12-21 2013-12-20 害蟲防治劑

Country Status (21)

Country Link
US (1) US9688634B2 (zh)
EP (1) EP2934137A1 (zh)
JP (1) JP6303250B2 (zh)
KR (1) KR20150097513A (zh)
CN (1) CN105142401A (zh)
AR (1) AR094103A1 (zh)
AU (1) AU2013364857B2 (zh)
BR (1) BR112015014642A2 (zh)
CA (1) CA2895039A1 (zh)
CL (1) CL2015001788A1 (zh)
CR (1) CR20150328A (zh)
EC (1) ECSP15026414A (zh)
IL (1) IL239407A0 (zh)
MX (1) MX2015007760A (zh)
PE (1) PE20151207A1 (zh)
PH (1) PH12015501304B1 (zh)
RU (1) RU2641295C2 (zh)
TN (1) TN2015000246A1 (zh)
TW (1) TWI597267B (zh)
WO (1) WO2014098259A1 (zh)
ZA (1) ZA201504362B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10645924B2 (en) 2016-04-20 2020-05-12 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Dispersal composition

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6160638A (ja) * 1984-08-31 1986-03-28 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 有機非線形光学材料
JPH01316359A (ja) * 1988-03-23 1989-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd ピリジン誘導体および該誘導体を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤
WO2010115901A1 (en) * 2009-04-07 2010-10-14 Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti S.P.A. Pyrrolopyridine therapeutic compounds

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5928521B2 (ja) * 1980-03-04 1984-07-13 兼商株式会社 殺線虫組成物
US5013744B1 (en) 1989-12-29 1994-09-20 Allegran Inc Acetylenes disubstituted with a pyridinyl group and a substituted phenyl group having retinoid like activity
IL109104A (en) 1993-03-26 1998-08-16 Shell Int Research History of pyridine from wool - 2,6 Preparation and use as herbicides containing them
TW306864B (zh) * 1993-10-19 1997-06-01 Sumitomo Chemical Co
DE69603470T2 (de) 1995-04-28 1999-11-18 Kumiai Chemical Industry Co Pyridinderivative und pestizide
US6340759B1 (en) * 1997-10-02 2002-01-22 Eisai Co., Ltd. Fused pyridine derivatives
JP3989102B2 (ja) * 1997-10-02 2007-10-10 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 縮合ピリジン誘導体
TW200610761A (en) 2004-04-23 2006-04-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
JP5600599B2 (ja) 2008-12-05 2014-10-01 日本農薬株式会社 ピリジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP5805361B2 (ja) 2009-03-24 2015-11-04 林テレンプ株式会社 発光性材料および発光素子の作成方法
JP2012162460A (ja) * 2009-05-27 2012-08-30 Nippon Soda Co Ltd 含窒素ヘテロアリール誘導体および農園芸用殺菌剤
DK2536280T3 (en) 2010-02-19 2016-02-22 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicide / insecticide composition that contains certain pyridine-carboxylic acids and certain insecticides
JP2012036177A (ja) 2010-07-16 2012-02-23 Sumitomo Chemical Co Ltd ピリジン化合物およびその有害生物防除用途
RU2017108785A (ru) * 2011-06-24 2019-01-22 Доу Агросаенсиз Ллк Пестицидные композиции и связанные с ними способы
EA201400212A1 (ru) 2011-08-12 2014-07-30 Басф Се N-тиоантраниламидные соединения и их применение в качестве пестицидов
CN104045552B (zh) 2013-03-13 2019-06-11 江苏先声药业有限公司 作为神经保护剂的药用化合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6160638A (ja) * 1984-08-31 1986-03-28 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 有機非線形光学材料
JPH01316359A (ja) * 1988-03-23 1989-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd ピリジン誘導体および該誘導体を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤
WO2010115901A1 (en) * 2009-04-07 2010-10-14 Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti S.P.A. Pyrrolopyridine therapeutic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014098259A1 (en) 2014-06-26
ECSP15026414A (es) 2016-01-29
PE20151207A1 (es) 2015-08-29
CA2895039A1 (en) 2014-06-26
CL2015001788A1 (es) 2015-12-11
EP2934137A1 (en) 2015-10-28
MX2015007760A (es) 2015-09-04
PH12015501304A1 (en) 2015-08-24
CN105142401A (zh) 2015-12-09
PH12015501304B1 (en) 2015-08-24
TN2015000246A1 (en) 2016-10-03
RU2015129787A (ru) 2017-01-30
AR094103A1 (es) 2015-07-08
RU2641295C2 (ru) 2018-01-17
AU2013364857A1 (en) 2015-07-02
AU2013364857B2 (en) 2017-02-02
US9688634B2 (en) 2017-06-27
TW201441192A (zh) 2014-11-01
US20150336894A1 (en) 2015-11-26
CR20150328A (es) 2015-09-14
ZA201504362B (en) 2016-11-30
IL239407A0 (en) 2015-07-30
BR112015014642A2 (pt) 2017-07-11
JP2015096482A (ja) 2015-05-21
JP6303250B2 (ja) 2018-04-04
KR20150097513A (ko) 2015-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2013028588A (ja) 有害生物防除剤
JP5231829B2 (ja) ピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩、それらを含有する有害生物防除剤並びにそれらの製造方法
WO2010018868A1 (ja) トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩を含有する有害生物防除剤
US20100179172A1 (en) N-phenyl-methanamine derivative and pesticide containing it
JP2012087116A (ja) ベンズアミド誘導体又はその塩、それらを含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤
US20110195930A1 (en) Pyridine derivative or its salt, pesticide containing it and process for its production
WO2011090127A1 (ja) トリアゾロピリジン誘導体又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
WO2016068301A1 (ja) 有害生物防除剤
JP2011144169A (ja) イミダゾピリミジン誘導体又はその塩、並びにそれらを含有する有害生物防除剤
JP2011105700A (ja) ジアリールトリアゾール誘導体又はその塩、それらを含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤、並びにそれらの製造方法
TWI597267B (zh) 害蟲防治劑
JP2010195771A (ja) トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JP2016020335A (ja) 有害生物防除剤
JP2016050201A (ja) 有害生物防除剤
JP2016204325A (ja) 有害生物防除剤
WO2010018853A1 (ja) ピリジル-トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩、並びにそれらを含有する有害生物防除剤
WO2017159618A1 (ja) 有害生物防除剤
JP2017008029A (ja) Ｎ−（４−ピリジル）ピコリンアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤
JP2016011294A (ja) 有害生物防除剤
JP2016014016A (ja) 有害生物防除剤
JP2012072120A (ja) ベンズアミド誘導体又はその塩、それらを含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees