JPH01316359A - ピリジン誘導体および該誘導体を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤 - Google Patents
ピリジン誘導体および該誘導体を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤Info
- Publication number
- JPH01316359A JPH01316359A JP6744689A JP6744689A JPH01316359A JP H01316359 A JPH01316359 A JP H01316359A JP 6744689 A JP6744689 A JP 6744689A JP 6744689 A JP6744689 A JP 6744689A JP H01316359 A JPH01316359 A JP H01316359A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- pyridyl
- propene
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 21
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 title claims description 50
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 61
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 13
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- -1 (substituted)phenyl Chemical group 0.000 abstract description 116
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 55
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 6
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 abstract description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 4
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 47
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 41
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 28
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 23
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 19
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002585 base Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 10
- BVQPVBZRJSFOEZ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(diethoxyphosphorylmethyl)benzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC=C(Cl)C=C1 BVQPVBZRJSFOEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 10
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- WMQUKDQWMMOHSA-UHFFFAOYSA-N 1-pyridin-4-ylethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=NC=C1 WMQUKDQWMMOHSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEGYGNROSJDEIW-UHFFFAOYSA-N 3-Acetylpyridine Chemical compound CC(=O)C1=CC=CN=C1 WEGYGNROSJDEIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- QKHRGPYNTXRMSL-VOTSOKGWSA-N 4-[(e)-2-phenylethenyl]pyridine Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=NC=C1 QKHRGPYNTXRMSL-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 5
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 5
- 235000017168 chlorine Nutrition 0.000 description 5
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 4
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- AJKVQEKCUACUMD-UHFFFAOYSA-N 2-Acetylpyridine Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=N1 AJKVQEKCUACUMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMTDFMMXJHYDDE-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-enylpyridine Chemical compound CC=CC1=CC=CC=N1 SMTDFMMXJHYDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 3
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 3
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- OVEHNNQXLPJPPL-UHFFFAOYSA-N lithium;n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound [Li].CC(C)NC(C)C OVEHNNQXLPJPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 3
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 2
- NTUQIHXUWNQRPZ-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F NTUQIHXUWNQRPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JRANUXHJUGOHIM-UHFFFAOYSA-N 1-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 JRANUXHJUGOHIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 2
- VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 4-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=NC=C1 VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- ZBJJDYGJCNTNTH-UHFFFAOYSA-N Betahistine mesilate Chemical group CS(O)(=O)=O.CS(O)(=O)=O.CNCCC1=CC=CC=N1 ZBJJDYGJCNTNTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 206010059866 Drug resistance Diseases 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005733 Raphanus sativus var niger Nutrition 0.000 description 2
- 240000001970 Raphanus sativus var. sativus Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzenecarboxaldehyde Natural products O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 125000006007 trichloroethoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 1
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- OGFAWKRXZLGJSK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OGFAWKRXZLGJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBPAOUHWPONFEQ-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WBPAOUHWPONFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZKWHEREYLVQKG-UHFFFAOYSA-N 1-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC=CC=C1C(F)(F)F FZKWHEREYLVQKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLIMXNFVVHBLMJ-UHFFFAOYSA-N 1-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-fluorobenzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC=CC=C1F VLIMXNFVVHBLMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAVIMLRIKAZZCZ-UHFFFAOYSA-N 1-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-methylbenzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC=CC=C1C SAVIMLRIKAZZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWJGPHUIIWREQT-UHFFFAOYSA-N 1-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-iodobenzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC=CC(I)=C1 JWJGPHUIIWREQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- HHAISVSEJFEWBZ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 HHAISVSEJFEWBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOMBUJAFGMOIGS-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-1-phenylethanone Chemical compound FCC(=O)C1=CC=CC=C1 YOMBUJAFGMOIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N 2-formylpyridine Chemical compound O=CC1=CC=CC=N1 CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWDWPSQOAUMNDT-UHFFFAOYSA-N 3-prop-1-en-2-ylpyridine Chemical compound CC(=C)C1=CC=CN=C1 WWDWPSQOAUMNDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJLQYVZDSRERTN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-1-enylpyridine Chemical compound CC=CC1=CC=CN=C1 SJLQYVZDSRERTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MPMPYHKTFSOUHU-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-ylpyridine Chemical compound CC(=C)C1=CC=NC=C1 MPMPYHKTFSOUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWZRAFPNQSAEBD-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-enylpyridine Chemical compound CC=CC1=CC=NC=C1 PWZRAFPNQSAEBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- BXCPGDYBXPDZOW-UHFFFAOYSA-N CCC(CC)(P(O)(O)=O)C1=CC=C(S(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C1 Chemical compound CCC(CC)(P(O)(O)=O)C1=CC=C(S(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C1 BXCPGDYBXPDZOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 102100034744 Cell division cycle 7-related protein kinase Human genes 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 1
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000336797 Eoeurysa flavocapitata Species 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 description 1
- 241001466042 Fulgoromorpha Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 101000945740 Homo sapiens Cell division cycle 7-related protein kinase Proteins 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N L-N-acetyl-Cysteine Chemical compound CC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 241001470016 Laodelphax Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000272320 Lipaphis Species 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- FKKZWEWQUQIZKF-UHFFFAOYSA-N [chloro(phenyl)methyl]phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C(Cl)C1=CC=CC=C1 FKKZWEWQUQIZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEHCDHHLEVYQNS-UHFFFAOYSA-N [difluoro(phenyl)methyl]phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C(F)(F)C1=CC=CC=C1 LEHCDHHLEVYQNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 1
- OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-L benzyl-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane Chemical compound [O-]P([O-])(=O)CC1=CC=CC=C1 OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006010 dichloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006003 dichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004783 dichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)Cl 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004503 fine granule Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 1
- VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N fosetyl Chemical compound CCOP(O)=O VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000201 insect hormone Substances 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N phenacyl chloride Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=CC=C1 IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N polyoxin Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(C=O)N)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- AWDMDDKZURRKFG-UHFFFAOYSA-N potassium;propan-1-olate Chemical compound [K+].CCC[O-] AWDMDDKZURRKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQKGAJDYBZOFSR-UHFFFAOYSA-N potassium;propan-2-olate Chemical compound [K+].CC(C)[O-] WQKGAJDYBZOFSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- RCOSUMRTSQULBK-UHFFFAOYSA-N sodium;propan-1-olate Chemical compound [Na+].CCC[O-] RCOSUMRTSQULBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBQTXTBONIWRGK-UHFFFAOYSA-N sodium;propan-2-olate Chemical compound [Na+].CC(C)[O-] WBQTXTBONIWRGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical group COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006000 trichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004784 trichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規ピリジン誘導体およびその塩並びに殺虫
・殺ダニ剤に関し、さらに詳しくは殺虫・殺ダニ作用を
有するピリジン誘導体およびその塩並びに該誘導体ある
いはその塩を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤に関する。
・殺ダニ剤に関し、さらに詳しくは殺虫・殺ダニ作用を
有するピリジン誘導体およびその塩並びに該誘導体ある
いはその塩を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤に関する。
[従来の技術および発明が解決しようとする課題]殺虫
剤は、従来から農園芸作物の害虫防除、衛生害虫の防除
に用いられ、農畜産物の増産、衛生環境の向上に大いに
寄与してきている。従来使用されている殺虫剤としては
、塩素系、有機リン系。
剤は、従来から農園芸作物の害虫防除、衛生害虫の防除
に用いられ、農畜産物の増産、衛生環境の向上に大いに
寄与してきている。従来使用されている殺虫剤としては
、塩素系、有機リン系。
カーバメート系、ピレスロイド系等がある。しかしなが
ら、これらの殺虫剤は、近年になって薬剤散布による環
境汚染等の公害問題、残留性、蓄積性等の安全性の問題
や薬剤抵抗性の問題を生じている。そのため、効果が高
く、しかも上記のような問題のない新たな殺虫・殺ダニ
剤の開発が求められている。
ら、これらの殺虫剤は、近年になって薬剤散布による環
境汚染等の公害問題、残留性、蓄積性等の安全性の問題
や薬剤抵抗性の問題を生じている。そのため、効果が高
く、しかも上記のような問題のない新たな殺虫・殺ダニ
剤の開発が求められている。
米国特許第2,427,286号明細書には、上記のよ
うな従来の殺虫剤とは構造の著しく異なる4−スチリル
ピリジンを殺虫剤として用いることが開示されている。
うな従来の殺虫剤とは構造の著しく異なる4−スチリル
ピリジンを殺虫剤として用いることが開示されている。
しかし、この化合物は、0.5%溶液として使用して例
えばダイコンアブラムシ(greencabbage
aphid)を96,3%死滅させうる程度であり、低
活性である。
えばダイコンアブラムシ(greencabbage
aphid)を96,3%死滅させうる程度であり、低
活性である。
さらに、Pe5ticide 5cience 6巻、
645頁(1975)には、4−スチリルピリジンの第
四級アンモニウム塩が記載されているが、この化合物は
イエバエ、チャバネゴキブリあるいはダニに対して殺虫
・殺ダニ作用を全く示さない。
645頁(1975)には、4−スチリルピリジンの第
四級アンモニウム塩が記載されているが、この化合物は
イエバエ、チャバネゴキブリあるいはダニに対して殺虫
・殺ダニ作用を全く示さない。
そこで、本発明者らは、高活性であって、残留性、蓄積
性および薬剤抵抗性の問題を引き起こさない新規殺虫剤
を開発すべく鋭意研究を重ねた。
性および薬剤抵抗性の問題を引き起こさない新規殺虫剤
を開発すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、特定の構造を有するピリジン誘導体およびそ
の塩が高い殺虫・殺ダニ作用を示すことを見出した。本
発明はかかる知見に基いて完成したものである。
の塩が高い殺虫・殺ダニ作用を示すことを見出した。本
発明はかかる知見に基いて完成したものである。
すなわち、本発明は、−故人
〔式中、Xはハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基
、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のハロア
ルキル基、炭素数1〜4のハロアルコキシ基、フェニル
基、炭素数1〜4のアルキル置換フェニル基、ハロゲン
置換フェニル基あるいは炭素数1〜4のハロアルキルス
ルホニル基を示し、R1,およびR2はそれぞれ水素原
子、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数
2〜4のアルケニル基、炭素数2〜4のアルキニル基、
炭素数1〜4のハロアルキル基、炭素数1〜4のアルコ
キシ基あるいは炭素数1〜4のハロアルコキシ基を示す
。また、nは1〜5の整数であり、nが2以上のときは
各Xは同じであっても異なってもよい。ただし、下記の
■または■を満たすことを条件とする。
、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のハロア
ルキル基、炭素数1〜4のハロアルコキシ基、フェニル
基、炭素数1〜4のアルキル置換フェニル基、ハロゲン
置換フェニル基あるいは炭素数1〜4のハロアルキルス
ルホニル基を示し、R1,およびR2はそれぞれ水素原
子、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数
2〜4のアルケニル基、炭素数2〜4のアルキニル基、
炭素数1〜4のハロアルキル基、炭素数1〜4のアルコ
キシ基あるいは炭素数1〜4のハロアルコキシ基を示す
。また、nは1〜5の整数であり、nが2以上のときは
各Xは同じであっても異なってもよい。ただし、下記の
■または■を満たすことを条件とする。
■Xが塩素原子または臭素原子であり、がっnが1であ
るときは、R1およびR2は少なくとも一方が水素原子
、メチル基以外の置換基を示す。
るときは、R1およびR2は少なくとも一方が水素原子
、メチル基以外の置換基を示す。
■Xが塩素原子または臭素原子であり、かつnが2〜5
またはXが塩素原子、臭素原子以外の置換基であるとき
は、R’およびR2は少なくとも一方が水素原子以外の
置換基を示す。〕 あるいは−故人 〔式中、Xはハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基
、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のハロア
ルキル基、炭素数1〜4のハロアルコキシ基、フェニル
L炭素数1〜4のアルキル置換フェニル基、ハロゲン置
換フェニル基あるいは炭素数1〜4のハロアルキルスル
ホニル基を示し、R1およびRtはそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数2〜
4のアルケニル基、炭素数2〜4のアルキニル基、炭素
数1〜4のハロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ
基あるいは炭素数1〜4のハロアルコキシ基を示す。ま
た、nは1〜5の整数であり、nが2以上のときは各X
は同じであっても異なってもよい。ただし、R1および
R2は、少なくとも一方が水素原子以外の置換基を示す
。〕 で表わされるピリジン誘導体あるいはその塩を提供する
ものである。
またはXが塩素原子、臭素原子以外の置換基であるとき
は、R’およびR2は少なくとも一方が水素原子以外の
置換基を示す。〕 あるいは−故人 〔式中、Xはハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基
、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のハロア
ルキル基、炭素数1〜4のハロアルコキシ基、フェニル
L炭素数1〜4のアルキル置換フェニル基、ハロゲン置
換フェニル基あるいは炭素数1〜4のハロアルキルスル
ホニル基を示し、R1およびRtはそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数2〜
4のアルケニル基、炭素数2〜4のアルキニル基、炭素
数1〜4のハロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ
基あるいは炭素数1〜4のハロアルコキシ基を示す。ま
た、nは1〜5の整数であり、nが2以上のときは各X
は同じであっても異なってもよい。ただし、R1および
R2は、少なくとも一方が水素原子以外の置換基を示す
。〕 で表わされるピリジン誘導体あるいはその塩を提供する
ものである。
上記の一般式(1)および(II)において、Xで示さ
れるハロゲン原子としては、塩素、弗素。
れるハロゲン原子としては、塩素、弗素。
臭素および沃素がある。また、Xで示される炭素数1〜
4のアルキル基は、直鎖状あるいは分岐鎖状のいずれで
あってもよく、具体例としては、メチル基、エチル基、
n−プロピル基、イソプロピル15. n−ブチル基
、イソブチル基、t−7’チル基等がある。またXで示
される炭素数1〜4のアルコキシ基は、直鎖状あるいは
分岐鎖状のいずれであってもよく、具体例としては、メ
トキシ基。
4のアルキル基は、直鎖状あるいは分岐鎖状のいずれで
あってもよく、具体例としては、メチル基、エチル基、
n−プロピル基、イソプロピル15. n−ブチル基
、イソブチル基、t−7’チル基等がある。またXで示
される炭素数1〜4のアルコキシ基は、直鎖状あるいは
分岐鎖状のいずれであってもよく、具体例としては、メ
トキシ基。
エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n
−ブトキシ基、イソブトキシ3.t−ブトキシ基等があ
る。Xで示される炭素数1〜4のハロアルキル基とは、
アルキル基の水素原子の1個以上がハロゲンで置換され
た炭素数1〜4のアルキル基を意味し、具体的には例え
ば、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロ
ロメチル基、モノクロロエチル基、ジクロロエチル基、
トリクロロエチル基、テトラクロロエチル基、モノクロ
ロプロピル基、ジクロロプロピル基、トリクロロプロピ
ル基、テトラクロロプロピル基、ペンタクロロプロピル
基、モノクロロブチル基、ジクロロブチル基、トリクロ
ロブチル基、テトラクロロブチル基、ペンタクロロブチ
ル基あるいはへキサクロロブチル基等さらに上記の基の
塩素の1個あるいはそれ以上が弗素、臭素および/また
は沃素で置換された対応するハロアルキル基があげられ
る。
−ブトキシ基、イソブトキシ3.t−ブトキシ基等があ
る。Xで示される炭素数1〜4のハロアルキル基とは、
アルキル基の水素原子の1個以上がハロゲンで置換され
た炭素数1〜4のアルキル基を意味し、具体的には例え
ば、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロ
ロメチル基、モノクロロエチル基、ジクロロエチル基、
トリクロロエチル基、テトラクロロエチル基、モノクロ
ロプロピル基、ジクロロプロピル基、トリクロロプロピ
ル基、テトラクロロプロピル基、ペンタクロロプロピル
基、モノクロロブチル基、ジクロロブチル基、トリクロ
ロブチル基、テトラクロロブチル基、ペンタクロロブチ
ル基あるいはへキサクロロブチル基等さらに上記の基の
塩素の1個あるいはそれ以上が弗素、臭素および/また
は沃素で置換された対応するハロアルキル基があげられ
る。
Xで示される炭素数1〜4のハロアルコキシ基とは、ア
ルコキシ基の水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換
されたアルコキシ基を意味し、例えばモノクロロメトキ
シ基、ジクロロメトキシ基。
ルコキシ基の水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換
されたアルコキシ基を意味し、例えばモノクロロメトキ
シ基、ジクロロメトキシ基。
トリクロロメトキシ基、モノクロロエトキシ基。
ジクロロエトキシ基; トリクロロエトキシ基、テトラ
クロロエトキシ基、モノクロロプロポキシ基。
クロロエトキシ基、モノクロロプロポキシ基。
ジクロロプロポキシ基、トリクロロエトキシ基。
テトラクロロプロポキシ基、ペンタクロロプロポキシ基
、モノクロロブトキシ基、ジクロロブトキシ基、トリク
ロロブトキシ基、テトラクロロブトキシ基、ペンタクロ
ロブトキシ基あるいはへキサクロロブトキシ基等、さら
に上記の基の塩素の1個あるいは2個以上が弗素、臭素
および/または沃素で置換された対応するハロアルコキ
シ基があげられる。
、モノクロロブトキシ基、ジクロロブトキシ基、トリク
ロロブトキシ基、テトラクロロブトキシ基、ペンタクロ
ロブトキシ基あるいはへキサクロロブトキシ基等、さら
に上記の基の塩素の1個あるいは2個以上が弗素、臭素
および/または沃素で置換された対応するハロアルコキ
シ基があげられる。
また、Xで示される炭素数1〜4のアルキル基で置換さ
れたフェニル基は、o−、m−および/またはp−位が
炭素数1〜4のアルキル基で置換されたフェニル基であ
り、この置換基としてのアルキル基は、上記の具体例で
示したものと同じである。Xで示されるハロゲン置換フ
ェニル基は、o−、m−および/またはp−位がハロゲ
ン原子で置換されたフェニル基であり、この置換基とし
てのハロゲン原子は、上記の具体例で示したものと同じ
である。
れたフェニル基は、o−、m−および/またはp−位が
炭素数1〜4のアルキル基で置換されたフェニル基であ
り、この置換基としてのアルキル基は、上記の具体例で
示したものと同じである。Xで示されるハロゲン置換フ
ェニル基は、o−、m−および/またはp−位がハロゲ
ン原子で置換されたフェニル基であり、この置換基とし
てのハロゲン原子は、上記の具体例で示したものと同じ
である。
Xはさらに炭素数1〜4のハロアルキルスルホニル基を
示すが、ここでハロアルキルは前記のようにアルキル基
の1個以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を
意味する。炭素数1〜4のハロアルキルスルホニル基の
具体例としては、モノクロロメチルスルホニル基、ジク
ロロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル
基、モノクロロエチルスルホニル基、ジクロロエチルス
ルホニル基、トリクロロエチルスルホニル基、テトラク
ロロエチルスルホニル基、モノクロロプロピルスルホニ
ル基、ジクロロプロピルスルホニル基、トリクロロプロ
ピルスルホニル基、テトラクロロプロピルスルホニル基
、ペンタクロロプロピルスルホニル基、モノクロロブチ
ルスルホニル基。
示すが、ここでハロアルキルは前記のようにアルキル基
の1個以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を
意味する。炭素数1〜4のハロアルキルスルホニル基の
具体例としては、モノクロロメチルスルホニル基、ジク
ロロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル
基、モノクロロエチルスルホニル基、ジクロロエチルス
ルホニル基、トリクロロエチルスルホニル基、テトラク
ロロエチルスルホニル基、モノクロロプロピルスルホニ
ル基、ジクロロプロピルスルホニル基、トリクロロプロ
ピルスルホニル基、テトラクロロプロピルスルホニル基
、ペンタクロロプロピルスルホニル基、モノクロロブチ
ルスルホニル基。
ジクロロブチルスルホニル基、トリクロロブチルスルホ
ニル基、テトラクロロブチルスルホニル基。
ニル基、テトラクロロブチルスルホニル基。
ペンタクロロブチルスルホニル基あるいはヘキサクロロ
ブチルスルホニル基等、さらに上記の基の塩素の1個あ
るいは2個以上が弗素、臭素および/または沃素で置換
された対応するハロアルキルスルホニル基があげられる
。
ブチルスルホニル基等、さらに上記の基の塩素の1個あ
るいは2個以上が弗素、臭素および/または沃素で置換
された対応するハロアルキルスルホニル基があげられる
。
上記の一般式(1)および(II)において、R1およ
びR2で示されるハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキ
ル基および炭素数1〜4のアルコキシ基は、Xで示され
るハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基および炭素
数1〜4のアルコキシ基について説明したものと同じで
ある。R1およびR2で示される炭素数2〜4のアルケ
ニル基は、直鎖状あるいは分岐鎖状のいずれであっても
よく、例えばビニル基、アリル基、■−プロペニル基。
びR2で示されるハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキ
ル基および炭素数1〜4のアルコキシ基は、Xで示され
るハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基および炭素
数1〜4のアルコキシ基について説明したものと同じで
ある。R1およびR2で示される炭素数2〜4のアルケ
ニル基は、直鎖状あるいは分岐鎖状のいずれであっても
よく、例えばビニル基、アリル基、■−プロペニル基。
イソプロペニル基、1−7”テニルL 2−7’テニ
ル基、2−メチルアリル基等がある。マタ、R1および
Rtで示される炭素数2〜4のアルキニル基としては、
例えばエチニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基
等があげられる。R1およびR2で示される炭素数1〜
4のハロアルキル基および炭素数1〜4のハロアルコキ
シ基は、Xで示される炭素数1〜4のハロアルキル基お
よび炭素数1〜4のハロアルコキシ基について説明した
ものと同じである。
ル基、2−メチルアリル基等がある。マタ、R1および
Rtで示される炭素数2〜4のアルキニル基としては、
例えばエチニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基
等があげられる。R1およびR2で示される炭素数1〜
4のハロアルキル基および炭素数1〜4のハロアルコキ
シ基は、Xで示される炭素数1〜4のハロアルキル基お
よび炭素数1〜4のハロアルコキシ基について説明した
ものと同じである。
一般式(1)で表わされるピリジン誘導体においては、
X、R’ 、R”およびnが上記のような各種の基を表
わすとともに、下記■または■の条件を満足することが
必要である。
X、R’ 、R”およびnが上記のような各種の基を表
わすとともに、下記■または■の条件を満足することが
必要である。
■Xが塩素原子または臭素原子であり、かつnが1であ
るときは、R1およびR2は少なくとも一方が水素原子
、メチル基以外の置換基を示す。
るときは、R1およびR2は少なくとも一方が水素原子
、メチル基以外の置換基を示す。
■Xが塩素原子または臭素原子であり、かつnが2〜5
またはXが塩素原子、臭素原子以外の置換基であるとき
は、R’およびR2は少なくとも一方が水素原子以外の
置換基を示す。
またはXが塩素原子、臭素原子以外の置換基であるとき
は、R’およびR2は少なくとも一方が水素原子以外の
置換基を示す。
−故人(II)で表わされるピリジン誘導体においては
、X、 R1、R”およびnが上記のような各種の基を
表わすとともに、R1およびR2は、少なくとも一方が
水素原子以外の置換基を示すことを条件とする。
、X、 R1、R”およびnが上記のような各種の基を
表わすとともに、R1およびR2は、少なくとも一方が
水素原子以外の置換基を示すことを条件とする。
本発明のピリジン誘導体は、シス体(2体)およびトラ
ンス体(8体)の立体異性体を含むが、以下の記載にお
いて特に断らないかぎり、その−方または両方の異性体
を意味するものとする。
ンス体(8体)の立体異性体を含むが、以下の記載にお
いて特に断らないかぎり、その−方または両方の異性体
を意味するものとする。
次に、−故人(1)および(If)のピリジン誘導体の
製造方法を説明するが、ビニル基のピリジン環への結合
位置(即ち、β−位あるいはT−位)が異なっても反応
は変わらないので、この結合位置を区別しないで説明す
る。
製造方法を説明するが、ビニル基のピリジン環への結合
位置(即ち、β−位あるいはT−位)が異なっても反応
は変わらないので、この結合位置を区別しないで説明す
る。
まず、R1が水素原子であり、Rtが水素原子以外のも
のを示し、Xおよびnが前記と同じものである本発明の
ピリジン誘導体、すなわち−故人 〔式中、Xおよびnは前記と同じであり、Rz’は水素
原子以外のR2基を示す。〕 で表わされる化合物は、例えば下記の方法で製造するこ
とができる。
のを示し、Xおよびnが前記と同じものである本発明の
ピリジン誘導体、すなわち−故人 〔式中、Xおよびnは前記と同じであり、Rz’は水素
原子以外のR2基を示す。〕 で表わされる化合物は、例えば下記の方法で製造するこ
とができる。
N汰ニ
一般式
〔式中Xおよびnは前記と同じであり、R゛は低級アル
キル基を示す。〕 で表わされる置換ベンジル亜リン酸ジエステルを一般式 〔式中、R2°は前記と同じである。〕で表わされるピ
リジルケトン類と有機溶媒中で塩基の存在で反応させる
ことによって製造される。
キル基を示す。〕 で表わされる置換ベンジル亜リン酸ジエステルを一般式 〔式中、R2°は前記と同じである。〕で表わされるピ
リジルケトン類と有機溶媒中で塩基の存在で反応させる
ことによって製造される。
ここで、使用しうる有機溶媒としては、例えばメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、メチルセロ
ソルブ等のアルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香
族炭化水素、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、
ジグライム等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等
の極性非プロトン溶媒があげられる。
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、メチルセロ
ソルブ等のアルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香
族炭化水素、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、
ジグライム等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等
の極性非プロトン溶媒があげられる。
また、使用しうる塩基としては、水素化ナトリウム、ナ
トリウムアミド、ナトリウムまたはカリウムのアルコキ
シド、例えばナトリウムメトキシド、カリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド。
トリウムアミド、ナトリウムまたはカリウムのアルコキ
シド、例えばナトリウムメトキシド、カリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド。
カリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド。
カリウムプロポキシド等があげられる。
他の反応条件は、状況により適宜選定すればよく、通常
、反応を不活性ガス雰囲気下に0°C〜110°Cの温
度で行うのが好ましい。。
、反応を不活性ガス雰囲気下に0°C〜110°Cの温
度で行うのが好ましい。。
旦広ニ
一般式
〔式中、Xおよびnは前記と同じである。〕で表わされ
る置換ベンズアルデヒドを一般式〔式中、R2lは前記
と同じである。〕で表わされる置換ピリジンと溶媒中で
塩基の存在下に付加反応させ、得られた一般式 〔式中、X、R”°、nは前記と同じである。〕で表わ
されるアルコール体を脱水する。
る置換ベンズアルデヒドを一般式〔式中、R2lは前記
と同じである。〕で表わされる置換ピリジンと溶媒中で
塩基の存在下に付加反応させ、得られた一般式 〔式中、X、R”°、nは前記と同じである。〕で表わ
されるアルコール体を脱水する。
上記の置換ベンズアルデヒドと置換ピリジンとの付加反
応に使用する溶媒としては、ベンゼン。
応に使用する溶媒としては、ベンゼン。
トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル。
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジグライム等
のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の極性非プロ
トン溶媒あるいは液体アンモニア等があげられる。
のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の極性非プロ
トン溶媒あるいは液体アンモニア等があげられる。
また、塩基としては、リチウムジイソプロピルアミン、
t−ブトキシカリウム、フェニルナトリウム、ナトリウ
ムアミド等を使用することができる。
t−ブトキシカリウム、フェニルナトリウム、ナトリウ
ムアミド等を使用することができる。
反応条件は、状況により適宜選定すればよく、反応温度
は一100°C〜50°Cとするのが好ましい。
は一100°C〜50°Cとするのが好ましい。
上記の付加反応により得られたアルコール体の脱水反応
は、希硫酸、濃硫酸、五酸化ニリン、塩化チオニル、オ
キシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン等を用いて行わ
れ、その際、無溶媒で実施してもよいが、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン。
は、希硫酸、濃硫酸、五酸化ニリン、塩化チオニル、オ
キシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン等を用いて行わ
れ、その際、無溶媒で実施してもよいが、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン。
ピリジン等の芳香族系溶媒を用いてもよい。
脱水反応における他の条件は、その状況により適宜選定
すればよいが、温度は一30°C〜150°Cであるの
が好ましい。
すればよいが、温度は一30°C〜150°Cであるの
が好ましい。
立法:
さらに、本発明の一般式(III)のピリジン誘導体を
グリニヤール反応を含む下記の(a)〜(C)工程によ
り製造することもできる。すなわち、(a)−故人 〔式中、Xおよびnは前記と同じであり、Yはハロゲン
原子を示す〕 で表わされる置換ベンジルハライドを溶媒中でマグネシ
ウムと反応させて、−故人 〔式中、X、 Yおよびnは前記と同じである。〕で表
わされるグリニヤール試薬を製造する。この反応にあた
って使用しうる溶媒としては、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類があ
げられる。
グリニヤール反応を含む下記の(a)〜(C)工程によ
り製造することもできる。すなわち、(a)−故人 〔式中、Xおよびnは前記と同じであり、Yはハロゲン
原子を示す〕 で表わされる置換ベンジルハライドを溶媒中でマグネシ
ウムと反応させて、−故人 〔式中、X、 Yおよびnは前記と同じである。〕で表
わされるグリニヤール試薬を製造する。この反応にあた
って使用しうる溶媒としては、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類があ
げられる。
他の反応条件は、その状況により適宜選定すればよいが
、温度は30〜80゛Cの範囲が好ましい。
、温度は30〜80゛Cの範囲が好ましい。
(b)上記のグリニヤール試薬を一故人〔式中、R2’
は前記と同じである。]で表わされるピリジルケトン類
と反応させて、−故人 〔式中、X、R”°、nは前記と同じである。〕で表わ
されるアルコール体を製造する。この反応は、(a)工
程に使用したのと同じ溶媒を用いて、−50°C〜10
0℃、好ましくは一10°C〜20°Cの温度範囲で行
う°。その他の反応条件は、状況により適宜選定するこ
とができる。
は前記と同じである。]で表わされるピリジルケトン類
と反応させて、−故人 〔式中、X、R”°、nは前記と同じである。〕で表わ
されるアルコール体を製造する。この反応は、(a)工
程に使用したのと同じ溶媒を用いて、−50°C〜10
0℃、好ましくは一10°C〜20°Cの温度範囲で行
う°。その他の反応条件は、状況により適宜選定するこ
とができる。
(C)前記(b)工程で得られたアルコール体を溶媒の
存在または不存在で脱水剤を用いて脱水して一般式([
1)の目的物を得る。ここで、溶媒としては、ベンゼン
、トルエン、キシレン、ピリジン等の芳香族系溶媒を用
い、脱水剤としては、°希硫酸、濃硫酸、五酸化ニリン
、塩化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化
リン等を使用することができる。脱水反応は、通常、−
30°C〜150゛Cの温度で行う。
存在または不存在で脱水剤を用いて脱水して一般式([
1)の目的物を得る。ここで、溶媒としては、ベンゼン
、トルエン、キシレン、ピリジン等の芳香族系溶媒を用
い、脱水剤としては、°希硫酸、濃硫酸、五酸化ニリン
、塩化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化
リン等を使用することができる。脱水反応は、通常、−
30°C〜150゛Cの温度で行う。
R2が水素原子であり、R1が水素原子以外の前記のも
のを示し、Xおよびnが前記と同じものである本発明の
ピリジン誘導体、すなわち−故人〔式中、R1″は水素
原子以外のR1を示す。]で表わされるピリジン誘導体
は、−故人(式中、X、R”、nは前記と同じである。
のを示し、Xおよびnが前記と同じものである本発明の
ピリジン誘導体、すなわち−故人〔式中、R1″は水素
原子以外のR1を示す。]で表わされるピリジン誘導体
は、−故人(式中、X、R”、nは前記と同じである。
〕で表わされる化合物を式
で表わされるメチルピリジンと溶媒中で塩基の存在下に
付加反応させ、得られた一般式 〔式中、X、R’°、nは前記と同じである。〕で表わ
されるアルコール体を脱水すること北よって製造するこ
とができる。
付加反応させ、得られた一般式 〔式中、X、R’°、nは前記と同じである。〕で表わ
されるアルコール体を脱水すること北よって製造するこ
とができる。
上記の付加反応および脱水反応に使用する溶媒。
塩基、脱水剤、その他の反応条件等は、−S式(III
)のピリジン誘導体を製造するB法に記載したものと同
じである。
)のピリジン誘導体を製造するB法に記載したものと同
じである。
上記の一般式(IV)のピリジン誘導体は、−故人(I
[I)のピリジン誘導体を製造するC法に記載したのと
同様にして、−故人 〔式中、X、R’“およびnは前記と同じであり、Yは
ハロゲン原子を示す] で表わされる置換ベンジルハライドをマグネシウムと反
応させて、−故人 〔式中、X、Y、R’°、nは前記と同じである。〕で
表わされるグリニヤール試薬を製造し、これを式 で表わされるピリジンアルデヒドと反応させて−故人 〔式中、X、R”、nは前記と同じである。〕で表わさ
れるアルコール体を生成させ、このアルコール体を脱水
することによって製造することができる。
[I)のピリジン誘導体を製造するC法に記載したのと
同様にして、−故人 〔式中、X、R’“およびnは前記と同じであり、Yは
ハロゲン原子を示す] で表わされる置換ベンジルハライドをマグネシウムと反
応させて、−故人 〔式中、X、Y、R’°、nは前記と同じである。〕で
表わされるグリニヤール試薬を製造し、これを式 で表わされるピリジンアルデヒドと反応させて−故人 〔式中、X、R”、nは前記と同じである。〕で表わさ
れるアルコール体を生成させ、このアルコール体を脱水
することによって製造することができる。
(以下余白)
さらに、−故人
〔式中、Xおよびnは前記と同じであり、R3およびR
4はそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基、炭素数2〜4
のアルケニル基あるいは炭素数2〜4のアルキニル基を
示す。〕で表わされる本発明のピリジン誘導体は、−故
人〔式中、X、 R”およびnは前記と同じである。〕
で表わされる化合物を一般式 〔式中、R4は前記と同じである。〕 で表わされる置換ピリジンと塩基の存在で反応させて一
般式 〔式中、X、R” 、R’およびnは前記と同じである
。〕 で表わされるアルコール体を生成させ、これを脱水する
ことによって製造することができる。
4はそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基、炭素数2〜4
のアルケニル基あるいは炭素数2〜4のアルキニル基を
示す。〕で表わされる本発明のピリジン誘導体は、−故
人〔式中、X、 R”およびnは前記と同じである。〕
で表わされる化合物を一般式 〔式中、R4は前記と同じである。〕 で表わされる置換ピリジンと塩基の存在で反応させて一
般式 〔式中、X、R” 、R’およびnは前記と同じである
。〕 で表わされるアルコール体を生成させ、これを脱水する
ことによって製造することができる。
上記の反応に用いる条件は、−故人(II[)のピリジ
ン誘導体を製造するB法に記載したのと同じである。
ン誘導体を製造するB法に記載したのと同じである。
上記の一般式(V)のピリジンBM 8体は、さらに、
−故人 〔式中、X、R3およびnは前記と同じであり、Yはハ
ロゲン原子を示す。〕 で表わされる置換ベンジルハライドをマグネシウムと反
応させて、−故人 〔式中、X、Y、R’およびnは前記と同じである。〕 で表わされるグリニヤール試薬を製造し、この試薬をさ
らに一般式 〔式中、R4は前記と同じである。〕 で表わされるケトン化合物と反応させて、−故人〔式中
、X、R3,R’およびnは前記と同じである。〕 で表わされるアルコール体を生成させ、これを脱水する
ことによって製造することもできる。
−故人 〔式中、X、R3およびnは前記と同じであり、Yはハ
ロゲン原子を示す。〕 で表わされる置換ベンジルハライドをマグネシウムと反
応させて、−故人 〔式中、X、Y、R’およびnは前記と同じである。〕 で表わされるグリニヤール試薬を製造し、この試薬をさ
らに一般式 〔式中、R4は前記と同じである。〕 で表わされるケトン化合物と反応させて、−故人〔式中
、X、R3,R’およびnは前記と同じである。〕 で表わされるアルコール体を生成させ、これを脱水する
ことによって製造することもできる。
上記の反応に用いる条件は、−故人(I[[)のピリジ
ン誘導体を製造するC法に記載したのと同じである。
ン誘導体を製造するC法に記載したのと同じである。
また、本発明のピリジン誘導体のうち、−故人〔式中、
R5は炭素数1〜4のハロアルキル基を示し、X、R”
およびnは前記と同じである。〕 で表わされるピリジン誘導体は、−i式〔式中、X、R
5及びnは前記と同じである。〕で表わされるケトン化
合物を一般式 〔式中、R2は前記と同じである。〕 で表わされる置換ピリジンと溶媒中で塩基の存在で付加
反応させて一般式 [式中、X、R’ 、R”およびnは前記と同じである
。] で表わされるアルコール体を生成させ、これを脱水する
ことによって製造することができる。
R5は炭素数1〜4のハロアルキル基を示し、X、R”
およびnは前記と同じである。〕 で表わされるピリジン誘導体は、−i式〔式中、X、R
5及びnは前記と同じである。〕で表わされるケトン化
合物を一般式 〔式中、R2は前記と同じである。〕 で表わされる置換ピリジンと溶媒中で塩基の存在で付加
反応させて一般式 [式中、X、R’ 、R”およびnは前記と同じである
。] で表わされるアルコール体を生成させ、これを脱水する
ことによって製造することができる。
上記の付加反応に用いる溶媒としては、例えばジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジ
クライム等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の
極性非プロトン溶媒あるいは液体アンモニア等があげら
れる。また、塩基としては、リチウムジイソプロピルア
ミン。
エーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジ
クライム等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の
極性非プロトン溶媒あるいは液体アンモニア等があげら
れる。また、塩基としては、リチウムジイソプロピルア
ミン。
フェニルナトリウム、ナトリウムアミド、L−ブトキシ
カリウム等を用いることができる。
カリウム等を用いることができる。
上記の付加反応は、−100°C〜50°Cの温度範囲
、好ましくは一70°C〜10°Cの温度で実施し、付
加反応に関する他の条件は、状況により適宜選定するこ
とができる。
、好ましくは一70°C〜10°Cの温度で実施し、付
加反応に関する他の条件は、状況により適宜選定するこ
とができる。
上記の脱水反応は、−故人(III)のピリジン誘導体
を製造するB法に記載したのと同様にして実施する。
を製造するB法に記載したのと同様にして実施する。
上記の一般式(V[)のピリジン誘導体の製造方法と同
様にして、−故人 (式中、X、R’ 、R’およびnは前記と同じである
。〕 で表わされる本発明のピリジン誘導体を製造することも
できる。
様にして、−故人 (式中、X、R’ 、R’およびnは前記と同じである
。〕 で表わされる本発明のピリジン誘導体を製造することも
できる。
さらに、−故人
〔式中、X、R2およびnは前記と同じであり、Xoは
ハロゲン原子を示す。〕 で表わされる本発明のピリジン誘導体は、−故人[式中
、X、 R”およびnは前記と同じである。]で表わさ
れる化合物を溶媒の存在又は不存在で塩素化剤等のハロ
ゲン化剤と反応させることによって製造することができ
る。
ハロゲン原子を示す。〕 で表わされる本発明のピリジン誘導体は、−故人[式中
、X、 R”およびnは前記と同じである。]で表わさ
れる化合物を溶媒の存在又は不存在で塩素化剤等のハロ
ゲン化剤と反応させることによって製造することができ
る。
ここで、溶媒を用いる場合に使用しうる溶媒としては、
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素あるいはジメチ
ルアニリン、ジエチルアニリン等のN、N−ジ置換アニ
リンなどがあげられる。
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素あるいはジメチ
ルアニリン、ジエチルアニリン等のN、N−ジ置換アニ
リンなどがあげられる。
ハロゲン化剤、特に塩素化剤としては、塩化チオニル、
五塩化リン、オキシ塩化リン、三塩化リン等があげられ
る。また、臭素化剤としては、三臭化リン、五臭化リン
等があげられる。
五塩化リン、オキシ塩化リン、三塩化リン等があげられ
る。また、臭素化剤としては、三臭化リン、五臭化リン
等があげられる。
この反応は、通常、0〜180°C1好ましくは20°
C〜120 ’Cの温度で行われる。他の反応条件は、
状況により適宜選定すればよい。
C〜120 ’Cの温度で行われる。他の反応条件は、
状況により適宜選定すればよい。
また、−故人
〔式中、X、 X’、 R’およびnは前記と同じであ
る。〕 で表わされる本発明のピリジン誘導体は、−故人〔式中
、X、 R’およびnは前記と同じである。〕で表わさ
れる化合物を溶媒の存在又は不存在でハロゲン化剤と反
応させることによって製造することができる。
る。〕 で表わされる本発明のピリジン誘導体は、−故人〔式中
、X、 R’およびnは前記と同じである。〕で表わさ
れる化合物を溶媒の存在又は不存在でハロゲン化剤と反
応させることによって製造することができる。
溶媒、ハロゲン化剤および反応温度等の反応条件は一般
式(■)のピリジン誘導体の製造方法について説明した
のと同じである。
式(■)のピリジン誘導体の製造方法について説明した
のと同じである。
さらに、−故人
〔式中、X、 R”およびnは前記と同じであり、R&
は炭素数1〜4のアルキル基あるいはハロアルキル基を
示す。〕 で表わされる本発明のピリジン誘導体は、−故人〔式中
、X、X’、R”およびnは前記と同じである。〕 で表わされる化合物を一般式 R’OM〔式中、R6は
前記と同じ、であり、Mはアルカリ金属を示す。〕 で表わされる金属アルコキシドと溶媒中で反応させるこ
とによって製造することができる。
は炭素数1〜4のアルキル基あるいはハロアルキル基を
示す。〕 で表わされる本発明のピリジン誘導体は、−故人〔式中
、X、X’、R”およびnは前記と同じである。〕 で表わされる化合物を一般式 R’OM〔式中、R6は
前記と同じ、であり、Mはアルカリ金属を示す。〕 で表わされる金属アルコキシドと溶媒中で反応させるこ
とによって製造することができる。
ここで、溶媒としては、ジメチルスルホキシド。
ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等の極性非プロトン溶媒を用いることができる。
等の極性非プロトン溶媒を用いることができる。
この反応は、通常、0〜180°C1好ましくは50〜
150°Cで実施する。その他の反応条件は状況により
適宜選定すればよい。
150°Cで実施する。その他の反応条件は状況により
適宜選定すればよい。
上記の一般式(X)のピリジン誘導体は、−故人
〔式中、X、R1およびnは前記と同じである。〕で表
わされる化合物を一般式 R6−X’〔式中、R1,お
よびXo は前記と同じである。〕で表わされるアルキ
ル化剤(ハロアルキル化剤)あるいは他の式(Raを含
む)で表わされるアルキル化剤(ハロアルキル化剤)と
溶媒中で塩基の存在下に反応させることによっても得ら
れる。
わされる化合物を一般式 R6−X’〔式中、R1,お
よびXo は前記と同じである。〕で表わされるアルキ
ル化剤(ハロアルキル化剤)あるいは他の式(Raを含
む)で表わされるアルキル化剤(ハロアルキル化剤)と
溶媒中で塩基の存在下に反応させることによっても得ら
れる。
ここでアルキル化剤としては、アルキルハライド、例え
ば塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル。
ば塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル。
臭化エチル、沃化メチル、沃化エチル等あるいはジアル
キル硫酸エステル、例えばジメチル硫酸。
キル硫酸エステル、例えばジメチル硫酸。
ジエチル硫酸等があげられる。
上記のアルキル化反応は、溶媒中で塩基の存在下に行う
。塩基として、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロ
ピルアミン等を用いる場合には、溶媒としてジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジグ
ライム等のエーテル系溶媒を用い、−100°C−10
°C1好ましくは一70°C〜0°Cの温度で反応を行
う。また、塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物を用いる場合
には、溶媒としては水あるいは水性アルコールを用い、
20〜100℃の温度で反応を行う。さらに塩基として
、ナトリウムまたはカリウムのアルコキシド、例えばナ
トリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムイソプロ
ポキシド、カリウムイソプロポキシド等を用いる場合に
は、溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパ
ツール等のアルコール系溶媒あるいはジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等の極性非プロトン溶媒を用い、0〜80°Cで
反応を行う。
。塩基として、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロ
ピルアミン等を用いる場合には、溶媒としてジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジグ
ライム等のエーテル系溶媒を用い、−100°C−10
°C1好ましくは一70°C〜0°Cの温度で反応を行
う。また、塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物を用いる場合
には、溶媒としては水あるいは水性アルコールを用い、
20〜100℃の温度で反応を行う。さらに塩基として
、ナトリウムまたはカリウムのアルコキシド、例えばナ
トリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムイソプロ
ポキシド、カリウムイソプロポキシド等を用いる場合に
は、溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパ
ツール等のアルコール系溶媒あるいはジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等の極性非プロトン溶媒を用い、0〜80°Cで
反応を行う。
一般式(X)のピリジン誘導体の製造方法と同様にして
、一般式 〔式中、X、R1、R’およびnは前記と同じである。
、一般式 〔式中、X、R1、R’およびnは前記と同じである。
〕
で表わされる本発明のピリジン誘導体を製造することも
できる。
できる。
上記のようにして製造される、−故人(I)および(I
I)で表わされる本発明のピリジン誘導体の具体例とし
ては、例えば1−(4−クロロフェニル)−2−(3−
ピリジル)−1−プロペン;1−(2−フルオロフェニ
ル)−2−(4−ピリジル)−1−プロペン1t−(3
,4−ジクロロフェニル)−2−(4−ピリジル)−1
−プロペン;1−(4−ピリジル)−2−(2−フルオ
ロフェニル)−1−7”ロベン;2−(2−フルオロフ
ェニル)−3−(4−ピリジル)−2−ブテン;1−(
2−フルオロフェニル)−2−(4−ピリジル)−1−
ブテン;1−(2−メチルフェニル)−2−(3−ピリ
ジル)−1−プロペン;1−(2−メチルフェニル)−
2−(4−ピリジル)−1−プロペン;1−(2−クロ
ロフェニル)−2−(3−ピリジル)−1−プロペン;
1−(2−クロロフェニル)−2−(4−ピリジル)−
1−プロペン; 1−(2−トリフルオロメチルフェニ
ル)−2−(3−ピリジル)−1−プロペン;1− (
2−トリフルオロメチルフェニル)−2−(4−ピリジ
ル)−1−プロペン;1−(2−ビフェニル)−2−(
3−ピリジル)−1−プロペン;1−(2−ビフェニル
)−2−(4−ピリジル)−1−プロペン1l−(4−
トリフルオロメチルスルホニルフェニル)−2−(4−
ピリジル)−1−プロペン; 1− (4−)リフルオ
ロメチルスルホニルフェニル)−2−(3−ピリジル)
−1−プロペン;1−(3−4リフルオロメチルフエニ
ル)−2−(3−ピリジル)−1−プロペン;1−(3
−)IJフルオロメチルフェニル’)−2−(4−ピリ
ジル)−1−プロペン;1−(2,4−ジフルオロフェ
ニル)−2−(3−ピリジル)−1−プロペン1l−(
2,4−ジフルオロフェニル)−2−(4−ピリジル)
−1−プロペン;1− (2,3,4,5,6−ペンタ
フルオロフェニル)−2−(3−ピリジル)−1−プロ
ペン;1− (2,3,4,5,6−ペンタフルオロフ
ェニル)−2−(4−ピリジル)−1−プロペン;1−
(2,4−ジクロロフェニル)−2−(3−ピリジル)
−1−プロペン;1−(2,4−ジクロロフェニル)−
2−(4−ピリジル)−1−プロペン;1−クロロ−1
−(2−フルオロフェニル)−2−(3−ピリジル)−
1−プロペン;1−クロロ−1−(2−フルオロフェニ
ル)−2=(4−ピリジル)−1−プロペン1t−(3
−ヨードフェニル)−2−(3−ピリジル)−1−プロ
ペン;1−(3−ヨードフェニル) −2−(4−ピ
リジル)−1−プロペン;1−(4−t−ブチルフェニ
ル)−2−(3−ピリジル)−1−プロペン;1−(4
−t−ブチルフェニル)−2−(4−ピリジル)−1−
プロペン;1−(3−ピリジル)−2−(4−クロロフ
ェニル)−3,3゜3−トリフルオロ−1−プロペン;
1−(4−ピリジル) −2−(4−クロロフェニル)
−3,3゜3−トリフルオロ−1−プロペンi 1−
(3−ピリジル”)−2−(4−メトキシフェニル)−
3゜3.3−t−リフルオロ−1−プロペン;1−(4
−ビリジル)−2−(4−メトキシフェニル)−3,3
,3−)リフルオロ−1−プロペン;1−(2,6−ジ
クロロフェニル) −2−(3−ピリジル)−1−プロ
ペン;1−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(4−
ピリジル)−1−プロペン等があげられる。
I)で表わされる本発明のピリジン誘導体の具体例とし
ては、例えば1−(4−クロロフェニル)−2−(3−
ピリジル)−1−プロペン;1−(2−フルオロフェニ
ル)−2−(4−ピリジル)−1−プロペン1t−(3
,4−ジクロロフェニル)−2−(4−ピリジル)−1
−プロペン;1−(4−ピリジル)−2−(2−フルオ
ロフェニル)−1−7”ロベン;2−(2−フルオロフ
ェニル)−3−(4−ピリジル)−2−ブテン;1−(
2−フルオロフェニル)−2−(4−ピリジル)−1−
ブテン;1−(2−メチルフェニル)−2−(3−ピリ
ジル)−1−プロペン;1−(2−メチルフェニル)−
2−(4−ピリジル)−1−プロペン;1−(2−クロ
ロフェニル)−2−(3−ピリジル)−1−プロペン;
1−(2−クロロフェニル)−2−(4−ピリジル)−
1−プロペン; 1−(2−トリフルオロメチルフェニ
ル)−2−(3−ピリジル)−1−プロペン;1− (
2−トリフルオロメチルフェニル)−2−(4−ピリジ
ル)−1−プロペン;1−(2−ビフェニル)−2−(
3−ピリジル)−1−プロペン;1−(2−ビフェニル
)−2−(4−ピリジル)−1−プロペン1l−(4−
トリフルオロメチルスルホニルフェニル)−2−(4−
ピリジル)−1−プロペン; 1− (4−)リフルオ
ロメチルスルホニルフェニル)−2−(3−ピリジル)
−1−プロペン;1−(3−4リフルオロメチルフエニ
ル)−2−(3−ピリジル)−1−プロペン;1−(3
−)IJフルオロメチルフェニル’)−2−(4−ピリ
ジル)−1−プロペン;1−(2,4−ジフルオロフェ
ニル)−2−(3−ピリジル)−1−プロペン1l−(
2,4−ジフルオロフェニル)−2−(4−ピリジル)
−1−プロペン;1− (2,3,4,5,6−ペンタ
フルオロフェニル)−2−(3−ピリジル)−1−プロ
ペン;1− (2,3,4,5,6−ペンタフルオロフ
ェニル)−2−(4−ピリジル)−1−プロペン;1−
(2,4−ジクロロフェニル)−2−(3−ピリジル)
−1−プロペン;1−(2,4−ジクロロフェニル)−
2−(4−ピリジル)−1−プロペン;1−クロロ−1
−(2−フルオロフェニル)−2−(3−ピリジル)−
1−プロペン;1−クロロ−1−(2−フルオロフェニ
ル)−2=(4−ピリジル)−1−プロペン1t−(3
−ヨードフェニル)−2−(3−ピリジル)−1−プロ
ペン;1−(3−ヨードフェニル) −2−(4−ピ
リジル)−1−プロペン;1−(4−t−ブチルフェニ
ル)−2−(3−ピリジル)−1−プロペン;1−(4
−t−ブチルフェニル)−2−(4−ピリジル)−1−
プロペン;1−(3−ピリジル)−2−(4−クロロフ
ェニル)−3,3゜3−トリフルオロ−1−プロペン;
1−(4−ピリジル) −2−(4−クロロフェニル)
−3,3゜3−トリフルオロ−1−プロペンi 1−
(3−ピリジル”)−2−(4−メトキシフェニル)−
3゜3.3−t−リフルオロ−1−プロペン;1−(4
−ビリジル)−2−(4−メトキシフェニル)−3,3
,3−)リフルオロ−1−プロペン;1−(2,6−ジ
クロロフェニル) −2−(3−ピリジル)−1−プロ
ペン;1−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(4−
ピリジル)−1−プロペン等があげられる。
本発明のピリジン誘導体は、酸とピリジニウム塩を形成
することができる。したがって、本発明は、さらにピリ
ジン誘導体の塩を提供する。酸としては、例えば塩酸、
臭化水素酸、沃化水素酸。
することができる。したがって、本発明は、さらにピリ
ジン誘導体の塩を提供する。酸としては、例えば塩酸、
臭化水素酸、沃化水素酸。
フッ化水素酸、硫酸、リン酸、硝酸、クエン酸。
乳酸、蓚酸、マレイン酸、酒石酸、安息香酸、ニコチン
酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等があげられる。
酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等があげられる。
本発明のピリジン誘導体およびその塩は、強い殺虫・殺
ダニ作用を有し、しかも従来の殺虫剤と構造を異にする
ため、異なった作用機構で昆虫に作用すると考えられる
。
ダニ作用を有し、しかも従来の殺虫剤と構造を異にする
ため、異なった作用機構で昆虫に作用すると考えられる
。
本発明のピリジン誘導体が活性を示す昆虫としては、半
翅目(Hemiptera) + 甲虫目(Coleo
ptera) *鱗翅目(Lepidoptera)
+ ダニ目(八carina)等がある。代表的な昆虫
としては、モモアカアブラムシ(Myzus pers
icaeL ワタアブラムシ(Aphisgossyp
ii) −ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis
erysimi)+ ツマグロヨコバイ(Nephot
ettixcincticepsL )ビイロウンカ
(Nilaparvatalugens) + セ
ジロウンカ(Sogatella furcifera
)。
翅目(Hemiptera) + 甲虫目(Coleo
ptera) *鱗翅目(Lepidoptera)
+ ダニ目(八carina)等がある。代表的な昆虫
としては、モモアカアブラムシ(Myzus pers
icaeL ワタアブラムシ(Aphisgossyp
ii) −ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis
erysimi)+ ツマグロヨコバイ(Nephot
ettixcincticepsL )ビイロウンカ
(Nilaparvatalugens) + セ
ジロウンカ(Sogatella furcifera
)。
ヒメトビウンカ(Laodelphax 5triat
ellus)、オンシツコナジラミ(Trialeur
odes vaporariorum)+コブノメイガ
(Cnaphalocrocis medinalis
)、ナミハダニ(Tetranychus urtic
ae)+ ミカンハダニ(Panonychus c
itri)等があげられる。
ellus)、オンシツコナジラミ(Trialeur
odes vaporariorum)+コブノメイガ
(Cnaphalocrocis medinalis
)、ナミハダニ(Tetranychus urtic
ae)+ ミカンハダニ(Panonychus c
itri)等があげられる。
本発明のピリジン誘導体は、抵抗性種の出現で発生が多
く、特に近年問題となっている水田害虫(トビイロウン
カ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等に代表されるウン
カ類あるいはツマグロヨコバイに代表されるヨコバイ類
)の防除に有効である。また、本発明のピリジン誘導体
は、ムギ類。
く、特に近年問題となっている水田害虫(トビイロウン
カ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等に代表されるウン
カ類あるいはツマグロヨコバイに代表されるヨコバイ類
)の防除に有効である。また、本発明のピリジン誘導体
は、ムギ類。
トウモロコシ、野菜、花弁、樹木、棉、果樹、芝。
牧草、収穫された穀物、材木、木製品につく害虫の防除
に有効である。
に有効である。
したがって、本発明はさらに、本発明のピリジン誘導体
あるいはその塩を有効成分として含む殺虫・殺ダニ剤を
も提°供するものである。
あるいはその塩を有効成分として含む殺虫・殺ダニ剤を
も提°供するものである。
本発明の殺虫・殺ダニ剤は、有効成分を含む固体、液体
またはペースト状の製剤としてもよく、具体的には粉剤
9粒剤、微粒剤、水和剤、油剤。
またはペースト状の製剤としてもよく、具体的には粉剤
9粒剤、微粒剤、水和剤、油剤。
乳剤、噴霧剤、フロアブル等の形態とすればよい。
粉剤の形の固体製剤は、有効成分を固体担体と混合し、
粉砕することによって製造することができる。粒剤ある
いは微粒剤は、例えば予備成形した粒状固体担体を有効
成分で被覆または含浸するか、または凝集技術によって
有効成分を固体担体に結合することによって製造される
。
粉砕することによって製造することができる。粒剤ある
いは微粒剤は、例えば予備成形した粒状固体担体を有効
成分で被覆または含浸するか、または凝集技術によって
有効成分を固体担体に結合することによって製造される
。
ここで、固体担体としては、植物性粉末、例えば穀物、
大豆、木、樹皮、ふすま等;鉱物性粉末。
大豆、木、樹皮、ふすま等;鉱物性粉末。
例えば粘土、タルク、ベントナイト、酸性白土。
カオリン、滑石、珪藻土5合成珪酸塩、軽石、活性炭、
フライアッシュ等あるいは合成樹脂等がある。
フライアッシュ等あるいは合成樹脂等がある。
固体製剤は、有効成分および固体担体の他に湿潤剤、乳
化剤および/または分散剤として作用する界面活性剤の
一種以上を混合して、液体への有効成分の分散を促進し
た分散性あるいは水和性固体製剤、例えば水和剤の形で
あってもよい。
化剤および/または分散剤として作用する界面活性剤の
一種以上を混合して、液体への有効成分の分散を促進し
た分散性あるいは水和性固体製剤、例えば水和剤の形で
あってもよい。
界面活性剤は、例えばカチオン系、アニオン系あるいは
ノニオン系界面活性剤などがある。カチオン系界面活性
剤としては、第四級アンモニウム塩、例えばセチルトリ
メチルアンモニウムプロミド等があげられる。また、ア
ニオン系界面活性剤としては、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、リグニンスルホン酸塩等があげられ、ノニオン
系界面活性剤としてはポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪altエス
テル、ソルビタンエステル、蔗糖エステル等があげられ
る。
ノニオン系界面活性剤などがある。カチオン系界面活性
剤としては、第四級アンモニウム塩、例えばセチルトリ
メチルアンモニウムプロミド等があげられる。また、ア
ニオン系界面活性剤としては、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、リグニンスルホン酸塩等があげられ、ノニオン
系界面活性剤としてはポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪altエス
テル、ソルビタンエステル、蔗糖エステル等があげられ
る。
液体製剤は、液体担体中の有効成分の溶液または分散液
からなるものであり、場合により上記のような湿潤剤、
乳化剤および/または分散剤として作用する界面活性剤
を一種以上含んでいる。
からなるものであり、場合により上記のような湿潤剤、
乳化剤および/または分散剤として作用する界面活性剤
を一種以上含んでいる。
液体担体としては、水、アルコール類9例えばメタノー
ル、エタノール、エチレングリコール等、ケトン類9例
えばメチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等、炭化水素類。
ル、エタノール、エチレングリコール等、ケトン類9例
えばメチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等、炭化水素類。
例えば灯油、ソルベントナフサ、トルエン、キシレン等
、エステル類1例えばジオクチルフタレート等、アミド
類9例えばジメチルホルムアミド等、ニトリル類1例え
ばアセトニトリル等、ジメチルスルホキシド、油脂等が
あげられる。
、エステル類1例えばジオクチルフタレート等、アミド
類9例えばジメチルホルムアミド等、ニトリル類1例え
ばアセトニトリル等、ジメチルスルホキシド、油脂等が
あげられる。
本発明の殺虫・殺ダニ剤は、さらに補助剤として固着剤
、増粘剤、安定剤婢を含んでいてよく、この種の補助剤
としては、カゼイン、ゼラチン。
、増粘剤、安定剤婢を含んでいてよく、この種の補助剤
としては、カゼイン、ゼラチン。
アルギン酸、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール等がある。
ム、ポリビニルアルコール等がある。
本発明の殺虫・殺ダニ剤は、そのまま(吏用しうる製剤
あるいは使用前に希釈を要する濃厚製剤であってもよく
、本発明のピリジン誘導体またはその塩を0.1〜99
重量%、好ましくは0.5〜80重量%含むものであっ
てよい。例えば、粉剤。
あるいは使用前に希釈を要する濃厚製剤であってもよく
、本発明のピリジン誘導体またはその塩を0.1〜99
重量%、好ましくは0.5〜80重量%含むものであっ
てよい。例えば、粉剤。
粒剤では、本発明のピリジン誘導体またはその塩を0.
5〜20重量%、また乳剤、水和剤では、5〜50重量
%含むのが適当である。
5〜20重量%、また乳剤、水和剤では、5〜50重量
%含むのが適当である。
次に各形態の製剤例を示せば以下の如くである。
050%乳剤の例
一■成−父金l治工11皿)
本発明の化合物 50キシレン
40ポリオキシエチレンノニル
フエニルエーテルとアルキルベンゼンスルホン酸カリウ
ムとの混合物 10上記の
成分をよく撹拌・混合して乳剤とする。
40ポリオキシエチレンノニル
フエニルエーテルとアルキルベンゼンスルホン酸カリウ
ムとの混合物 10上記の
成分をよく撹拌・混合して乳剤とする。
■3%粒剤の例
本発明の化合物 3クレー粉末
97上記の成分をよく粉砕・混
合して粉剤とする。
97上記の成分をよく粉砕・混
合して粉剤とする。
020%水和剤の例
本発明の化合物 20アニオン系界
面活性剤 5珪藻±
75上記の成分をよく粉砕・混合して水和剤
とする。
面活性剤 5珪藻±
75上記の成分をよく粉砕・混合して水和剤
とする。
■2%油剤の例
本発明の化合物 2ケロシン
98上記の成分をよく混合して
油剤とする。
98上記の成分をよく混合して
油剤とする。
■5%粒剤の例
本発明の化合物 5ベントナイト
53タルク
40リグニンスルホン酸カルシウム
2上記底分をよく粉砕・混合し、水を加えてよく
練り合わせた後、造粒し、乾燥して粒剤とする。
53タルク
40リグニンスルホン酸カルシウム
2上記底分をよく粉砕・混合し、水を加えてよく
練り合わせた後、造粒し、乾燥して粒剤とする。
本発明の殺虫・殺ダニ剤の一般的使用量は、種々の因子
、例えば対象害虫、その発生状況、天候。
、例えば対象害虫、その発生状況、天候。
剤型、施用方法、施用場所、施用時期により異なるが、
一般に、粉剤2粒剤は10アール当たり製剤1〜10k
gとする。また、乳剤や水和剤のように最終的には液状
で使用するものの場合には、−般に有効成分濃度が0.
001重量%以上となるように希釈して散布液を調製す
る。
一般に、粉剤2粒剤は10アール当たり製剤1〜10k
gとする。また、乳剤や水和剤のように最終的には液状
で使用するものの場合には、−般に有効成分濃度が0.
001重量%以上となるように希釈して散布液を調製す
る。
本発明の殺虫・殺ダニ剤にさらに他の公知の殺虫剤、殺
ダニ剤、昆虫ホルモン剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、
植物生長調整剤、肥料等を混合することによって、さら
に効果の優れた多目的組成物を作ることもでき、さらに
相乗効果も期待できる。
ダニ剤、昆虫ホルモン剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、
植物生長調整剤、肥料等を混合することによって、さら
に効果の優れた多目的組成物を作ることもでき、さらに
相乗効果も期待できる。
混合しうる殺虫剤の具体例としては、ピレスロイド類、
例えばペルメトリン、フェンバレレートニスフェンバレ
レート シクロプロトリン、ビフェントリン、フェンプ
ロパスリン、エトフエンブロックス等、有機リン類、例
えばバイジット、エルサン、ダイアジノン、MEP、D
DVP、マラソン、ジメトエー1−、DMTP、アセフ
ェート等、カーバメート類、例えばNAC,MTMC,
PHC,MPMC,BPMC,メソミル、カルボスルフ
アン、カルタップ、オキサミル等、ベンゾイル尿素類、
例えばクロルフルアズロン、テフルベンズロン等、その
他酸化フェンブタスズ、アミトラズ、クロルベンジレー
ト、フェノキシカーブ、ブプロフェジン等があげられる
。
例えばペルメトリン、フェンバレレートニスフェンバレ
レート シクロプロトリン、ビフェントリン、フェンプ
ロパスリン、エトフエンブロックス等、有機リン類、例
えばバイジット、エルサン、ダイアジノン、MEP、D
DVP、マラソン、ジメトエー1−、DMTP、アセフ
ェート等、カーバメート類、例えばNAC,MTMC,
PHC,MPMC,BPMC,メソミル、カルボスルフ
アン、カルタップ、オキサミル等、ベンゾイル尿素類、
例えばクロルフルアズロン、テフルベンズロン等、その
他酸化フェンブタスズ、アミトラズ、クロルベンジレー
ト、フェノキシカーブ、ブプロフェジン等があげられる
。
殺菌剤の具体例としては、カスガマイレン。プラストサ
イジンS、フサライド、IBP、EDDP、 l−リ
シクラゾール、ビロキロン、イソブロチオラン、バリダ
マイシン、ポリオキシン、メプロニル、フルトラニル、
ベンジクロン、ジクロメジン、チオファネートメチル、
プロシミドン、イプロジオン、トリアジメホン、ビテル
タノール、フエナリモール、プロクロラズ、トリフルミ
ゾール。
イジンS、フサライド、IBP、EDDP、 l−リ
シクラゾール、ビロキロン、イソブロチオラン、バリダ
マイシン、ポリオキシン、メプロニル、フルトラニル、
ベンジクロン、ジクロメジン、チオファネートメチル、
プロシミドン、イプロジオン、トリアジメホン、ビテル
タノール、フエナリモール、プロクロラズ、トリフルミ
ゾール。
ピリフエノックス、メタラキシル、ホセチル、グアザチ
ン等があげられる。
ン等があげられる。
〔実施例]
次に、本発明を実施例および比較例によりさらに詳しく
説明する。
説明する。
実施例1
■−(4−クロロフェニル) −2−(3−ピリジル)
−1−プロペンの合成 50成の三つロフラスコ中に60%水素化ナトリウム3
40mg(8,5ミリモル)とジメチルボルムアミド5
成を入れ、これに窒素雰囲気下にジエチル−4−クロロ
ベンジルホスホネート2.0g(7,5ミリモル)と3
−アセチルピリジン0.8g(6,6ミモリル)のジメ
チルホルムアミトン滴下した。室温で1時間撹拌した後
、60゛Cまで加温し、反応を完結させた。反応終了後
、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を5
0成の5%塩酸で2回洗浄し、その水溶液を炭酸ナトリ
ウムでアルカリ性にした後、酢酸エチルで抽出し、飽和
食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
−1−プロペンの合成 50成の三つロフラスコ中に60%水素化ナトリウム3
40mg(8,5ミリモル)とジメチルボルムアミド5
成を入れ、これに窒素雰囲気下にジエチル−4−クロロ
ベンジルホスホネート2.0g(7,5ミリモル)と3
−アセチルピリジン0.8g(6,6ミモリル)のジメ
チルホルムアミトン滴下した。室温で1時間撹拌した後
、60゛Cまで加温し、反応を完結させた。反応終了後
、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を5
0成の5%塩酸で2回洗浄し、その水溶液を炭酸ナトリ
ウムでアルカリ性にした後、酢酸エチルで抽出し、飽和
食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
減圧下に溶媒を留去して油状物質1.4gを得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、
白色の化合物1.06g(収率70%)を得た。
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、
白色の化合物1.06g(収率70%)を得た。
得られた化合物は、赤外線吸収スペクトル(IR)、核
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
−(4−クロロフェニル)−2−(3−ピリジル)−1
−プロペンのトランス体(以下、化合物1と記す)であ
ることが同定された。
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
−(4−クロロフェニル)−2−(3−ピリジル)−1
−プロペンのトランス体(以下、化合物1と記す)であ
ることが同定された。
融点ニア5.3〜76.2℃
I R(cm−’): 2820〜3100,1575
゜1475.825 NMR(CDCIs)δ(ppm):2.1 B、
3 H,d(J=IHz);6.63. IH,q
(J=IHz)ニア、12. IH,dd (J
=8七、5七)C7,18゜4H,s ;7.33.
IH,d t (J=8Hz、 2Hz);8
.43. IH,dd (J=5七、2Hz);8
.67゜IH,d (J=2七) 元素分析(%) CHN CIl 計算値 73.20 5.27 6.10 15.4
3実測値 72,95 5,21 6.25 15.
58実施例2 l−(2−フルオロフェニル)−2二(4−ピリジル)
−1−プロペンの合成 ジエチル−2−フルオロベンジルホスホネート3.29
gと4−アセチルピリジン1.35gを窒素気流下に5
−のジメチルホルムアミド中に溶解した。この溶液に6
0%水素化ナトリウム0.58gを2戚のジメチルホル
ムアミドに懸濁して、常温下にゆっくり滴下した0滴下
終了後、室温で1時間撹拌した、さらに60°Cで1時
間加温・撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢
酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を5%塩酸20−で
2回洗浄し、次いで水層を合わせ、水酸化ナトリウムを
加えてアルカリ性にした。続いて酢酸エチルで抽出し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して
1−(2−フルオロフェニル)−2−(4−ピリジル)
−1−プロペン1.8g(収率76%)を得た。この物
質は、ガスクロマトグラフィー分析によれば、シス体(
以下、化合物2と記す)とトランス体(以下、化合物3
と記す)の74:26の混合物であった。
゜1475.825 NMR(CDCIs)δ(ppm):2.1 B、
3 H,d(J=IHz);6.63. IH,q
(J=IHz)ニア、12. IH,dd (J
=8七、5七)C7,18゜4H,s ;7.33.
IH,d t (J=8Hz、 2Hz);8
.43. IH,dd (J=5七、2Hz);8
.67゜IH,d (J=2七) 元素分析(%) CHN CIl 計算値 73.20 5.27 6.10 15.4
3実測値 72,95 5,21 6.25 15.
58実施例2 l−(2−フルオロフェニル)−2二(4−ピリジル)
−1−プロペンの合成 ジエチル−2−フルオロベンジルホスホネート3.29
gと4−アセチルピリジン1.35gを窒素気流下に5
−のジメチルホルムアミド中に溶解した。この溶液に6
0%水素化ナトリウム0.58gを2戚のジメチルホル
ムアミドに懸濁して、常温下にゆっくり滴下した0滴下
終了後、室温で1時間撹拌した、さらに60°Cで1時
間加温・撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢
酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を5%塩酸20−で
2回洗浄し、次いで水層を合わせ、水酸化ナトリウムを
加えてアルカリ性にした。続いて酢酸エチルで抽出し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して
1−(2−フルオロフェニル)−2−(4−ピリジル)
−1−プロペン1.8g(収率76%)を得た。この物
質は、ガスクロマトグラフィー分析によれば、シス体(
以下、化合物2と記す)とトランス体(以下、化合物3
と記す)の74:26の混合物であった。
これを酢酸エチル/トルエン(1:5)の溶媒を用いて
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離したと
ころ、純度99%のシス体1.1gと純度91%のトラ
ンス体0.1gが得られた。
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離したと
ころ、純度99%のシス体1.1gと純度91%のトラ
ンス体0.1gが得られた。
以下に、それぞれの分析結果を示す。
化合物2
融点:81.1〜82.8°C
IR(cm−リ:2B50〜3100.1595゜14
B0,820,755 NMR(CDCfs)δ(ppm):2.16. 3
H,d(J=IHz) ;6.4〜7.1. 5H,
m;6.92゜2H,dd (J=4.5Hz、2H
z);8.32,2H。
B0,820,755 NMR(CDCfs)δ(ppm):2.16. 3
H,d(J=IHz) ;6.4〜7.1. 5H,
m;6.92゜2H,dd (J=4.5Hz、2H
z);8.32,2H。
d d (J=4.5Hz、 2Hz)元素分析(
%) C’INF 計算値 7B、85 5.67 6.57 8.91
実測値 79.02 5.59 6.63 8.76
化合物3 油状物質 IR(C1l−リ:2880〜3100.1600゜1
495.825,765 。
%) C’INF 計算値 7B、85 5.67 6.57 8.91
実測値 79.02 5.59 6.63 8.76
化合物3 油状物質 IR(C1l−リ:2880〜3100.1600゜1
495.825,765 。
NMR(CDCj!s)δ(ppm):2.14 、
3 H,d(J=IHz);6.8〜?、2.5H,m
;7.27゜2H,dd (J=4.5)仕、2七);
8.44,2H。
3 H,d(J=IHz);6.8〜?、2.5H,m
;7.27゜2H,dd (J=4.5)仕、2七);
8.44,2H。
dd(J=4.5セ、2七)
元素分析(%)
HNF
計算値 78.85 5.67 6.57 8.91
実測値 78.97 5.52 6.43 9.07
実施例3 l−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(4−ピリジ
ル)−1−プロペンの合成 ジエチル−3,4−ジクロロベンジルホスホネート3.
8gおよび4−アセチルピリジン1.25gを用い、他
は実施例2と同様にしてI−(3゜4−ジクロロフェニ
ル) −2−(4−ピリジル)−1−プロペン2.21
g(収率81%)を得た。
実測値 78.97 5.52 6.43 9.07
実施例3 l−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(4−ピリジ
ル)−1−プロペンの合成 ジエチル−3,4−ジクロロベンジルホスホネート3.
8gおよび4−アセチルピリジン1.25gを用い、他
は実施例2と同様にしてI−(3゜4−ジクロロフェニ
ル) −2−(4−ピリジル)−1−プロペン2.21
g(収率81%)を得た。
この物質は、ガスクロマトグラフィー分析によれば、シ
ス体(以下、化合物4と記す)とトランス体(以下、化
合物5と記す)の6:4の混合物であった。
ス体(以下、化合物4と記す)とトランス体(以下、化
合物5と記す)の6:4の混合物であった。
この混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り分離したところ、純度98%のシス体1.2gと純度
93%のトランス体0.5gが得られた。
り分離したところ、純度98%のシス体1.2gと純度
93%のトランス体0.5gが得られた。
以下に、それぞれの分析結果を示す。
化合物4
融点:59.5〜60.4°C
IR(cm−’):2850〜3100,1600゜1
480、 835. 825 NMR(CDCffi3)δ(ppm):2.12.
3 H,d(J=IHz);6.33. LH,br
s ;6.44〜7.13゜5H,m;8.39,2
H,dd (J=4.511z、21fz)元素分析
(%) CHN (1 計算値 63.66 4.20 5.30 26.8
4実測値 63.5 B 4.31 5.08 2
7.03化合物5 融点:SS、1〜89.1°C IR(cm−’):2880〜3100.”1600゜
14B0,835,82O NMR(CDC/!3)δ(ppm):2.18 、
3 H,d(J= IHz) ;6.57. L H
,brs ;6.94〜7.45.5H,m;8.49
,2H,dd (J=4.51肚、 21セ) 元素分析(%) CHN Cj2 計算値 63.66 4.20 5.30 26.8
4実測値 63.36 4.12 5.46 27.
05実施例4 l−(4−ピリジル)−2−(2−フルオロフェニル)
−1−プロペンの合成 200成のフラスコ中にジイソプロピルアミン1.2g
(11,8ミリモル)とテトラヒドロフラン15dを入
れ、−50°Cに冷却した。これに窒素気流下にn−ブ
チルリチウム(15%n−ヘキサン溶液)7.9戚(1
2,9ミリモル)を加え、10分撹拌後、4−メチルピ
リジン1.0g(10,8ミリモル)のテトラヒドロフ
ラン溶液を滴下した。
480、 835. 825 NMR(CDCffi3)δ(ppm):2.12.
3 H,d(J=IHz);6.33. LH,br
s ;6.44〜7.13゜5H,m;8.39,2
H,dd (J=4.511z、21fz)元素分析
(%) CHN (1 計算値 63.66 4.20 5.30 26.8
4実測値 63.5 B 4.31 5.08 2
7.03化合物5 融点:SS、1〜89.1°C IR(cm−’):2880〜3100.”1600゜
14B0,835,82O NMR(CDC/!3)δ(ppm):2.18 、
3 H,d(J= IHz) ;6.57. L H
,brs ;6.94〜7.45.5H,m;8.49
,2H,dd (J=4.51肚、 21セ) 元素分析(%) CHN Cj2 計算値 63.66 4.20 5.30 26.8
4実測値 63.36 4.12 5.46 27.
05実施例4 l−(4−ピリジル)−2−(2−フルオロフェニル)
−1−プロペンの合成 200成のフラスコ中にジイソプロピルアミン1.2g
(11,8ミリモル)とテトラヒドロフラン15dを入
れ、−50°Cに冷却した。これに窒素気流下にn−ブ
チルリチウム(15%n−ヘキサン溶液)7.9戚(1
2,9ミリモル)を加え、10分撹拌後、4−メチルピ
リジン1.0g(10,8ミリモル)のテトラヒドロフ
ラン溶液を滴下した。
−50°Cで30分撹拌した後、反応温度を徐々に上げ
、−10°Cに30分保持した後、再び一50°Cに冷
却した。これに0−フルオロアセトフェノン1.5g(
10,8ミリモル)のテトラヒドロフラン溶液を滴下し
、−50℃で30分撹拌した後、室温にもどした。次に
、水を加え、テトラヒドロフランを減圧下に留去し、酢
酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して2.7
9gの油状物質を得た。
、−10°Cに30分保持した後、再び一50°Cに冷
却した。これに0−フルオロアセトフェノン1.5g(
10,8ミリモル)のテトラヒドロフラン溶液を滴下し
、−50℃で30分撹拌した後、室温にもどした。次に
、水を加え、テトラヒドロフランを減圧下に留去し、酢
酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して2.7
9gの油状物質を得た。
この油状物質、すなわち2−(2−フルオロフェニル)
−1−(4−ピリジル)−2−プロパツール1.20g
(5,2ミリモル)に65%硫酸4成を加え、100°
Cで2時間加熱した。冷却後、水を加え、炭酸ナトリウ
ムでアルカリ性にした後、酢酸エチルで抽出した。次い
で、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
溶媒を減圧下に留去して、目的とする1−(4−ピリジ
ル)−2−(2−フルオロフェニル)−1−7’ロペン
(以下、化合物6と記す)0.91g(収率82%)を
得た。これはガスクロマトグラフニー分析によれば、シ
ス体とトランス体の46:54の混合物であった。
−1−(4−ピリジル)−2−プロパツール1.20g
(5,2ミリモル)に65%硫酸4成を加え、100°
Cで2時間加熱した。冷却後、水を加え、炭酸ナトリウ
ムでアルカリ性にした後、酢酸エチルで抽出した。次い
で、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
溶媒を減圧下に留去して、目的とする1−(4−ピリジ
ル)−2−(2−フルオロフェニル)−1−7’ロペン
(以下、化合物6と記す)0.91g(収率82%)を
得た。これはガスクロマトグラフニー分析によれば、シ
ス体とトランス体の46:54の混合物であった。
以下に、分析結果を示す。
油状物質
IR(cm−’):2850〜3100,1600゜1
495.76O NMR(CDCf3)δ(ppm):2.12〜2.3
0゜311、 brs ;6.30〜7.4. 7 H
,m ;8.1〜8.6゜2H,m 元素分析(%) CHNF 計算値 78,85 5.67 6.57 8.91
実測値 78,69 5.81 6.45 9.04
実施例5 2−(2−フルオロフェニル)−3−(4−ピリジル)
−2−ブテンの合成 実施例4と同様にして4−エチルピリジン1.0gと0
−フルオロアセトフェノン1.3gから2−(2−フル
オロフェニル)−3−(4−ピリジル)−2−ブタノー
ル2.46g(収率100%)を得た。この物質を脱水
して目的とする2−(2−フルオロフェニル)−3−(
4−ピリジル)−2−ブテン(以下、化合物7と記すH
,6g(収率70%)を得た。この物質はガスクロマト
グラフィー分析によれば、シス体とトランス体の638
37の混合物であった。
495.76O NMR(CDCf3)δ(ppm):2.12〜2.3
0゜311、 brs ;6.30〜7.4. 7 H
,m ;8.1〜8.6゜2H,m 元素分析(%) CHNF 計算値 78,85 5.67 6.57 8.91
実測値 78,69 5.81 6.45 9.04
実施例5 2−(2−フルオロフェニル)−3−(4−ピリジル)
−2−ブテンの合成 実施例4と同様にして4−エチルピリジン1.0gと0
−フルオロアセトフェノン1.3gから2−(2−フル
オロフェニル)−3−(4−ピリジル)−2−ブタノー
ル2.46g(収率100%)を得た。この物質を脱水
して目的とする2−(2−フルオロフェニル)−3−(
4−ピリジル)−2−ブテン(以下、化合物7と記すH
,6g(収率70%)を得た。この物質はガスクロマト
グラフィー分析によれば、シス体とトランス体の638
37の混合物であった。
以下に、分析結果を示す。
油状物質
IR(cm−’):2850〜3100,1590゜1
490.820,755 NMR(CDC/!3)δ(ppm) : 1.7〜
2.15゜6H,m;6.55〜7.15,6H,m;
8.1〜B、55. 2H,m 元素分析(%) CHNF 計算値 79.27 6.21 6.16 8.36
実測値 79,44 6.35 6.03 B、1
B実施例6 l−(2−フルオロフェニル)−2−(4−ピリジル)
−1−ブテンの合成 実施例4と同様にして、4−プロeルビリジン1.5g
と0−フルオロベンズアルデヒド1.54gから1−(
2−フルオロフェニル)−2−(4−ピリジル)−1−
ブタノール1.76g(収率58%)を得た。この物質
を脱水して、目的とする1−(2−フルオロフェニル)
−2−(4−ピリジル)−1−ブテン(以下、化合物8
と記す)1.6g(収率100%)を得た。この物質は
ガスクロマトグラフィー分析によれば、シス体とトラン
ス体の56:44の混合物であった。
490.820,755 NMR(CDC/!3)δ(ppm) : 1.7〜
2.15゜6H,m;6.55〜7.15,6H,m;
8.1〜B、55. 2H,m 元素分析(%) CHNF 計算値 79.27 6.21 6.16 8.36
実測値 79,44 6.35 6.03 B、1
B実施例6 l−(2−フルオロフェニル)−2−(4−ピリジル)
−1−ブテンの合成 実施例4と同様にして、4−プロeルビリジン1.5g
と0−フルオロベンズアルデヒド1.54gから1−(
2−フルオロフェニル)−2−(4−ピリジル)−1−
ブタノール1.76g(収率58%)を得た。この物質
を脱水して、目的とする1−(2−フルオロフェニル)
−2−(4−ピリジル)−1−ブテン(以下、化合物8
と記す)1.6g(収率100%)を得た。この物質は
ガスクロマトグラフィー分析によれば、シス体とトラン
ス体の56:44の混合物であった。
以下に、分析結果を示す。
油状物質
IR(c+rす:2900〜3120,1615゜15
00.770 元素分析(%) CHNF 計算値 79.27 6.21 6.16 8.36
実測値 79,16 6.14 6.22 8.48
NMR(CDC乏、)δ(ppm) :シス体:1.0
7,3H,t (J=71(z);2.51. 2H,
q (J=7Hz) ;6.5〜?、4. 7H。
00.770 元素分析(%) CHNF 計算値 79.27 6.21 6.16 8.36
実測値 79,16 6.14 6.22 8.48
NMR(CDC乏、)δ(ppm) :シス体:1.0
7,3H,t (J=71(z);2.51. 2H,
q (J=7Hz) ;6.5〜?、4. 7H。
m :8.40. 2 H,d d (J=4.5Hz
、 2Hz)トランス体:1.00,3H,t (J
=7七);2.63. 2H,q (J=7Hz)
;6.5〜7.4. 7H。
、 2Hz)トランス体:1.00,3H,t (J
=7七);2.63. 2H,q (J=7Hz)
;6.5〜7.4. 7H。
m;8.50,2H,dd (J=4.5Hz、2Hz
)実施例7 l−(2−メチルフェニル)−2−(4−ピリジル)−
1−プロペンの合成 実施例1において、ジエチル−4−クロロベンジルホス
ホネートの代わりにジエチル−2−メチルベンジルホス
ホネート1.87gを用いたこと、及び3−ア・セチル
ピリジン0.8gの代わりに4−アセチルピリジン0.
8gを用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い
、さらにシリカカラムクロマトグラフィーにより精製し
て化合物0.09g(収率6.8%)を得た。
)実施例7 l−(2−メチルフェニル)−2−(4−ピリジル)−
1−プロペンの合成 実施例1において、ジエチル−4−クロロベンジルホス
ホネートの代わりにジエチル−2−メチルベンジルホス
ホネート1.87gを用いたこと、及び3−ア・セチル
ピリジン0.8gの代わりに4−アセチルピリジン0.
8gを用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い
、さらにシリカカラムクロマトグラフィーにより精製し
て化合物0.09g(収率6.8%)を得た。
得られた化合物は、赤外線吸収スペクトル(IR)、核
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
−(2−メチルフェニル)−2−(4−ピリジル)−1
−プロペンのトランス体(以下、化合物9と記す)であ
るこ止が同定された。
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
−(2−メチルフェニル)−2−(4−ピリジル)−1
−プロペンのトランス体(以下、化合物9と記す)であ
るこ止が同定された。
融点:51.3〜52.3℃
IR(cm−’):2B50〜3100.1598゜5
0O NMR(CDCj’+)δ(ppm):2.03.3H
,d(J=IHz):2.29,3H,S ;6.92
.IH。
0O NMR(CDCj’+)δ(ppm):2.03.3H
,d(J=IHz):2.29,3H,S ;6.92
.IH。
brs ニア、09.4H,S ;7.23,2H,d
d(J=4Hz、2七)i7.46,2H,dd (J
=411z、2七) 元素分析(%) CHN 計算値 86.08 7,22 6.69実測値
86,42 6,98 6.60実施例8 l−(2−トリフルオロメチルフェニル) −2−(4
−ピリジル)−1−プロペンの合成実施例1において、
ジエチル−4−クロロベンジルホスホネートの代わりに
、ジエチル−2−トリフルオロメチルベンジルホスホネ
ート2.30gを用いたこと、及び3−アセチルピリジ
ン0.8gの代わりに4−アセチルピリジン0.8gを
用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、さら
にシリカカラムクロマトグラフィーにより精製して化合
物1.05 g (収率60.3%)を得た。
d(J=4Hz、2七)i7.46,2H,dd (J
=411z、2七) 元素分析(%) CHN 計算値 86.08 7,22 6.69実測値
86,42 6,98 6.60実施例8 l−(2−トリフルオロメチルフェニル) −2−(4
−ピリジル)−1−プロペンの合成実施例1において、
ジエチル−4−クロロベンジルホスホネートの代わりに
、ジエチル−2−トリフルオロメチルベンジルホスホネ
ート2.30gを用いたこと、及び3−アセチルピリジ
ン0.8gの代わりに4−アセチルピリジン0.8gを
用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、さら
にシリカカラムクロマトグラフィーにより精製して化合
物1.05 g (収率60.3%)を得た。
得られた化合物は、赤外線吸収スペクトル(IR)、核
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
−(2−1−リフルオロメチルフェニル)−2−(4−
ピリジル)−1−プロペンのシス体とトランス体の75
: 25の混合物(以下、化合物10と記す)である
ことが同定された。
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
−(2−1−リフルオロメチルフェニル)−2−(4−
ピリジル)−1−プロペンのシス体とトランス体の75
: 25の混合物(以下、化合物10と記す)である
ことが同定された。
油状物質
IR(cl’):2900〜3100,1602゜NM
R(CDCf’+)δ(ppm) :2゜33. 3H
,d(J=1.5Hz) ;6.94. I H,b
rs ;7.06゜2H,dd (J=4七、1.5)
仕)i7.2〜7.6゜4H,m;8.49. 2H,
dd (J=4Hz、 1.5Hz)(以上、シス体) 2.14,3H,s ;7.2〜7.8,5H,m;8
.69゜2H,dd (411z、 1.5&) (
以上、°トランス体)元素分析(%) CHF N 計算値 68,44 4.59 21.65 5.3
2実測値 68.16 4.80 21.71 5.
33実施例9 l−(4−トリフルオロメチルスルホニルフェニル)−
2−(4−ピリジル)−1−プロペンの合成 ジエチル−4−トリフルオロメチルスルホニルベンジル
ホスホネート2.7gおよび4−アセチルピリジン0.
8gを用い、他は実施例1と同様にして1−(4−トリ
フルオロメチルスルホニルフェニル)−2−(4−ピリ
ジル)−1−プロペンのトランス体(以下化合物11と
記す)を0.26g(収率12%)得た。このものの分
析結果を以下に示す。
R(CDCf’+)δ(ppm) :2゜33. 3H
,d(J=1.5Hz) ;6.94. I H,b
rs ;7.06゜2H,dd (J=4七、1.5)
仕)i7.2〜7.6゜4H,m;8.49. 2H,
dd (J=4Hz、 1.5Hz)(以上、シス体) 2.14,3H,s ;7.2〜7.8,5H,m;8
.69゜2H,dd (411z、 1.5&) (
以上、°トランス体)元素分析(%) CHF N 計算値 68,44 4.59 21.65 5.3
2実測値 68.16 4.80 21.71 5.
33実施例9 l−(4−トリフルオロメチルスルホニルフェニル)−
2−(4−ピリジル)−1−プロペンの合成 ジエチル−4−トリフルオロメチルスルホニルベンジル
ホスホネート2.7gおよび4−アセチルピリジン0.
8gを用い、他は実施例1と同様にして1−(4−トリ
フルオロメチルスルホニルフェニル)−2−(4−ピリ
ジル)−1−プロペンのトランス体(以下化合物11と
記す)を0.26g(収率12%)得た。このものの分
析結果を以下に示す。
融点:5B、5〜59.3℃
IR(Ω−’):2900〜3100,1600゜NM
R(CDCl2)δ(ppm):2.16 、 3 H
。
R(CDCl2)δ(ppm):2.16 、 3 H
。
d (J−1,5Hz) ;7.0 B、 I H,
br s;7.15〜7.55,6H,m;8.62,
2H,dd (J=1.5Hz。
br s;7.15〜7.55,6H,m;8.62,
2H,dd (J=1.5Hz。
IHz)
元素分析(%)
CHNF S
計算値 55.05 3.69 4.27 17.42
9.80実測値 54.77 3.81 4.30
17.28 10.02実施例10 1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−2−(4−
ピリジル)−1−プロペンの合成実施例1において、ジ
エチル−4−クロロベンジルホスホネートの代わりに、
ジエチル−3−トリフルオロメチルベンジルホスホネー
)2.30gを用いたこと、及び3−アセチルピリジン
0.8gの代わりに4−アセチルピリジン0.8gを用
いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、さらに
シリカカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物
0.56g(収率32.2%)を得た。
9.80実測値 54.77 3.81 4.30
17.28 10.02実施例10 1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−2−(4−
ピリジル)−1−プロペンの合成実施例1において、ジ
エチル−4−クロロベンジルホスホネートの代わりに、
ジエチル−3−トリフルオロメチルベンジルホスホネー
)2.30gを用いたこと、及び3−アセチルピリジン
0.8gの代わりに4−アセチルピリジン0.8gを用
いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、さらに
シリカカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物
0.56g(収率32.2%)を得た。
得られた化合物は、赤外線吸収スペクトル(IR)、核
磁気共鳴スペクトル(NM′R)および元素分析により
1−(3−)リフルオロメチルフェニル)−2−(4−
ピリジル)−1−プロペンのトランス体(以下、化合物
12と記す)であることが同定された。
磁気共鳴スペクトル(NM′R)および元素分析により
1−(3−)リフルオロメチルフェニル)−2−(4−
ピリジル)−1−プロペンのトランス体(以下、化合物
12と記す)であることが同定された。
融点:3B、8〜40.7°C
IR(cm−リ:2B50〜3100,1600゜50
O NMR(CDCj’+)δ(ppm):2.18. 3
1(、d(J=IHz) ;6−88.I H,brS
;7.17,2H。
O NMR(CDCj’+)δ(ppm):2.18. 3
1(、d(J=IHz) ;6−88.I H,brS
;7.17,2H。
d d(J=5セ、 IHz) ;7.39〜7.6
1. 4 H。
1. 4 H。
m;8.53,2H,dd (J=5Hz、 11
(z)元素分析(%) CHFN 計算値 68,44 4.59 21.65 5.3
2実測値 68.62 4.45 21.71 5.
34実施例11 1−(2,4−ジフルオロフェニル) −2−(4−ピ
リジル)−1−プロペンの合成 実施例1において、ジエチル−4−クロロベンジルホス
ホネートの代わりに、ジエチル−2,4−ジフルオロベ
ンジルホスホネー)2.05gを用いたこと、及び3−
アセチルピリジン0.8gの代わりに4−アセチルピリ
ジン0.8gを用いたこと以外は、実施例1と同様の操
作を行い、さらにシリカカラムクロマトグラフィーによ
り精製して化合物1.02g(収率44.5%)を得た
。
(z)元素分析(%) CHFN 計算値 68,44 4.59 21.65 5.3
2実測値 68.62 4.45 21.71 5.
34実施例11 1−(2,4−ジフルオロフェニル) −2−(4−ピ
リジル)−1−プロペンの合成 実施例1において、ジエチル−4−クロロベンジルホス
ホネートの代わりに、ジエチル−2,4−ジフルオロベ
ンジルホスホネー)2.05gを用いたこと、及び3−
アセチルピリジン0.8gの代わりに4−アセチルピリ
ジン0.8gを用いたこと以外は、実施例1と同様の操
作を行い、さらにシリカカラムクロマトグラフィーによ
り精製して化合物1.02g(収率44.5%)を得た
。
得られた化合物は、赤外線吸収スペクトル(JR)、核
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(4−ピリジ
ル)−1−プロペンのトランス体(以下、化合物13と
記す)であることが同定された。
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(4−ピリジ
ル)−1−プロペンのトランス体(以下、化合物13と
記す)であることが同定された。
油状物質
IR(cm−’):2850〜3100,1620゜1
595.1505 NMR(CDCf、)δ(ppm) :2.1・5,3
H,d(J= IHz) ;6.45〜?、2. 4
H,m ;7.26゜2H,dd (J=41(z、2
Hz);8.49.2H。
595.1505 NMR(CDCf、)δ(ppm) :2.1・5,3
H,d(J= IHz) ;6.45〜?、2. 4
H,m ;7.26゜2H,dd (J=41(z、2
Hz);8.49.2H。
dd(J=4Hz、2Hz)
元素分析(%)
CHFN
計算イ直 72.7 2 4.7 9 1
6.4 3 6.0 6実測値 72.94 4.
47 16.52 6.07実施例12 1− (2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル
)−2−(4−ピリジル)−1−プロペンの合成 実施例1において、ジエチル−4−クロロベンジルホス
ホネートの代わりに、ジエチル−2,3゜4.5.6−
ペンタフルオロベンジルホスホネート2.47gを用い
たこと、及び3−アセチルピリジン0.8gの代わりに
4−アセチルピリジン0.8gを用いたこと以外は、実
施例1と同様の操作を行い、さらにシリカカラムクロマ
トグラフィーにより精製して化合物0.70g(収率3
7.1%)を得た。
6.4 3 6.0 6実測値 72.94 4.
47 16.52 6.07実施例12 1− (2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル
)−2−(4−ピリジル)−1−プロペンの合成 実施例1において、ジエチル−4−クロロベンジルホス
ホネートの代わりに、ジエチル−2,3゜4.5.6−
ペンタフルオロベンジルホスホネート2.47gを用い
たこと、及び3−アセチルピリジン0.8gの代わりに
4−アセチルピリジン0.8gを用いたこと以外は、実
施例1と同様の操作を行い、さらにシリカカラムクロマ
トグラフィーにより精製して化合物0.70g(収率3
7.1%)を得た。
得られた化合物は、赤外線吸収スペクトル(IR)、核
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
− (2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)
−2−(4−ピリジル)−1−プロペンのシス体とトラ
ンス体の82 :18の混合物(以下、化合物14と記
す)であることが同定された。
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
− (2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)
−2−(4−ピリジル)−1−プロペンのシス体とトラ
ンス体の82 :18の混合物(以下、化合物14と記
す)であることが同定された。
融点:60.4〜62.2℃
IR(cm−’):2B50〜3100.1655゜1
602.1502 N M R(CD CIA 3)δ(ppm):2.2
7 、 3 H,d(J=IHz);6.20.LH,
q(J=IHz);6.92゜2H,dd(J=41(
z、1Hz):8.43.2H。
602.1502 N M R(CD CIA 3)δ(ppm):2.2
7 、 3 H,d(J=IHz);6.20.LH,
q(J=IHz);6.92゜2H,dd(J=41(
z、1Hz):8.43.2H。
dd(J=4)仕、 1セ)
元素分析(%)
CHF N
計算値 58.96 2.83 33.31 4.9
1実測値 58.97 2.59 33.53 4.
91実施例13 1−(2−フルオロフェニル)−2−(3−ピリジル)
−!−プロペンの合成 実施例1において、ジエチル−4−クロロベンジルホス
ホネートの代わりに、ジエチル−2−フルオロベンジル
ホスホネー)1.91°gを用いたこと以外は、実施例
1と同様の操作を行い、さらにシリカカラムクロマトグ
ラフィーにより精製して化合物0.79g(収率55.
8%)を得た。
1実測値 58.97 2.59 33.53 4.
91実施例13 1−(2−フルオロフェニル)−2−(3−ピリジル)
−!−プロペンの合成 実施例1において、ジエチル−4−クロロベンジルホス
ホネートの代わりに、ジエチル−2−フルオロベンジル
ホスホネー)1.91°gを用いたこと以外は、実施例
1と同様の操作を行い、さらにシリカカラムクロマトグ
ラフィーにより精製して化合物0.79g(収率55.
8%)を得た。
得られた化合物は、赤外線吸収スペクトル(IR)、核
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素骨Frにより
1−(2−フルオロフェニル)−2−(3−ピリジル)
−1−プロペンのトランス体(以下、化合物15と記す
)であることが同定された。
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素骨Frにより
1−(2−フルオロフェニル)−2−(3−ピリジル)
−1−プロペンのトランス体(以下、化合物15と記す
)であることが同定された。
油状物質
IR(cm−’):2B50〜3100,1600゜5
0O NMR(CDCj2.)δ(ppm):2.10. 3
H,d(J=IHz) ;6.73. I H,b
rs ;6.85〜7.45゜5H,m;7.67、
IH,dt (J=71rz、 IHz)i8.4
2.IH,dd (J=4Hz、IHz);8.69゜
I H,d (J=2Hz) 元素分析(%) HFN 計算値 78.85 5.67 B、91 6.5
7実測値 79.09 5.46 8.90 6.5
5実施例14 1− (2−トリフルオロメチルフェニル)−2−(3
−ピリジル)−1−プロペンの合成実施例1において、
ジエチル−4−クロロベンジルホスホネートの代わりに
、ジエチル−2−トリフルオロメチルペンジルホスホネ
ー)2.30gを用いたこと以外は、実施例1と同様の
操作を行い、さらにシリカカラムクロマトグラフィーに
より精製して化合物t、x5g(収率66.1%)を得
た。
0O NMR(CDCj2.)δ(ppm):2.10. 3
H,d(J=IHz) ;6.73. I H,b
rs ;6.85〜7.45゜5H,m;7.67、
IH,dt (J=71rz、 IHz)i8.4
2.IH,dd (J=4Hz、IHz);8.69゜
I H,d (J=2Hz) 元素分析(%) HFN 計算値 78.85 5.67 B、91 6.5
7実測値 79.09 5.46 8.90 6.5
5実施例14 1− (2−トリフルオロメチルフェニル)−2−(3
−ピリジル)−1−プロペンの合成実施例1において、
ジエチル−4−クロロベンジルホスホネートの代わりに
、ジエチル−2−トリフルオロメチルペンジルホスホネ
ー)2.30gを用いたこと以外は、実施例1と同様の
操作を行い、さらにシリカカラムクロマトグラフィーに
より精製して化合物t、x5g(収率66.1%)を得
た。
得られた化合物は、赤外線吸収スペクトル(IR)、核
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
− (2−)リフルオロメチルフェニル)−2−(3−
ピリジル)−1−プロペンのシス体とトランス体の80
:20の混合物(以下、化合物16と記す)であること
が同定された。
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
− (2−)リフルオロメチルフェニル)−2−(3−
ピリジル)−1−プロペンのシス体とトランス体の80
:20の混合物(以下、化合物16と記す)であること
が同定された。
油状物質
IR(cl’):2B80〜3150,1620゜50
O NMR(CDCI!、+)δ(ppm):2.19.
3 H,d(J= IHz);6.65〜?、75.
7 H,m ;8.22〜8.3B、2H,m 元素分析(%) CHF N 計算値 68.44 4.59 21.65 5.3
2実測値 68.57 4.25 21.80 5.
38実施例15 1−(2−ビフェニル)−2−(3−ピリジル)−1−
プロペンの合成 実施例1において、ジエチル−4−クロロベンジルホス
ホネートの代わりに、ジエチル−2−フェニルベンジル
ホスホネー)2.37gを用いたこと以外は、実施例1
と同様の操作を行い、さらにシリカカラムクロマトグラ
フィーにより精製して化合物1.17g(収率52.2
%)を得た。
O NMR(CDCI!、+)δ(ppm):2.19.
3 H,d(J= IHz);6.65〜?、75.
7 H,m ;8.22〜8.3B、2H,m 元素分析(%) CHF N 計算値 68.44 4.59 21.65 5.3
2実測値 68.57 4.25 21.80 5.
38実施例15 1−(2−ビフェニル)−2−(3−ピリジル)−1−
プロペンの合成 実施例1において、ジエチル−4−クロロベンジルホス
ホネートの代わりに、ジエチル−2−フェニルベンジル
ホスホネー)2.37gを用いたこと以外は、実施例1
と同様の操作を行い、さらにシリカカラムクロマトグラ
フィーにより精製して化合物1.17g(収率52.2
%)を得た。
得られた化合物は、赤外線吸収スペクトル(IR)、核
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
−(2−ビフェニル)−2−(3−ピリジル)−1−プ
ロペンのトランス体(以下、化合物17と記す)である
ことが同定された。
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
−(2−ビフェニル)−2−(3−ピリジル)−1−プ
ロペンのトランス体(以下、化合物17と記す)である
ことが同定された。
油状物質
IR(cv+−’):2B50〜3150,1600゜
1500.148O NMR(CDCI、)δ(ppm):2.12 、 3
H,d(J=1七);6.62.LH,q(J=1七
)i7.07゜IH,dd(J=8Hz、4Hz);7
.30,9H。
1500.148O NMR(CDCI、)δ(ppm):2.12 、 3
H,d(J=1七);6.62.LH,q(J=1七
)i7.07゜IH,dd(J=8Hz、4Hz);7
.30,9H。
s ;7.52.IH,dd(J=8Hz、II(z)
i8.37゜IH,dd (J=41(z、IHz);
8.57.IH。
i8.37゜IH,dd (J=41(z、IHz);
8.57.IH。
d(J=IHz)
元素分析(%)
HN
計算値 8B、52 6.31 5.16実測値
8B、41 6.54 5.05実施例16 ゛ 1− (3−1−リフルオロメチルフェニル) −2−
(3−ピリジル)−1−プロペンの合成実施例1におい
て、ジエチル−4−クロロベンジルホスホネートの代わ
りに、ジエチル−3−トリフルオロメチルベンジルホス
ホネー)2.30gを用いたこと以外は、実施例1と同
様の操作を行い、さらにシリカカラムクロマトグラフィ
ーにより精製して化合物0.67g(収率38.5%)
を得た。
8B、41 6.54 5.05実施例16 ゛ 1− (3−1−リフルオロメチルフェニル) −2−
(3−ピリジル)−1−プロペンの合成実施例1におい
て、ジエチル−4−クロロベンジルホスホネートの代わ
りに、ジエチル−3−トリフルオロメチルベンジルホス
ホネー)2.30gを用いたこと以外は、実施例1と同
様の操作を行い、さらにシリカカラムクロマトグラフィ
ーにより精製して化合物0.67g(収率38.5%)
を得た。
得られた化合物は、赤外線吸収スペクトル(IR)、核
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
−(3−トリフルオロメチルフェニル)−2−(3−ピ
リジル)−1−プロペンのトランス体(以下、化合物1
8と記す)であることが同定された。
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
−(3−トリフルオロメチルフェニル)−2−(3−ピ
リジル)−1−プロペンのトランス体(以下、化合物1
8と記す)であることが同定された。
油状物質
IR(cm−’):2850〜3100,1600゜5
0O NMR(CD(1,)δ(ppm):2.18. 3
H,d(J−IHz);6.74.IH,q(J=IH
z);7、1 B、 l H,d d(J=511z
、 4Hz) ニア、34〜7.56゜4H,m;7
.67、LH,dt(J=5Hz、IHz);8.44
.IH,dd (J=4Hz、IHz);8.6B。
0O NMR(CD(1,)δ(ppm):2.18. 3
H,d(J−IHz);6.74.IH,q(J=IH
z);7、1 B、 l H,d d(J=511z
、 4Hz) ニア、34〜7.56゜4H,m;7
.67、LH,dt(J=5Hz、IHz);8.44
.IH,dd (J=4Hz、IHz);8.6B。
IH,d(J=IHz)
元素分析(%)
CHF N
計算値 68,44 4.59 21.65 5.3
2実測値 68.67 4.30 21.71 5.
32実施例17 1− (2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル
)−2−(3−ピリジル)−1−プロペンの合成 実施例1において、ジエチル−4−クロロベンジルホス
ホネートの代わりに、ジエチル−2,3゜4.5.6−
ペンタフルオロベンジルホスホネート2.47gを用い
たこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、さらにシ
リカカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物0
.89g(収率46.2%)を得た。
2実測値 68.67 4.30 21.71 5.
32実施例17 1− (2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル
)−2−(3−ピリジル)−1−プロペンの合成 実施例1において、ジエチル−4−クロロベンジルホス
ホネートの代わりに、ジエチル−2,3゜4.5.6−
ペンタフルオロベンジルホスホネート2.47gを用い
たこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、さらにシ
リカカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物0
.89g(収率46.2%)を得た。
得られた化合物は、赤外線吸収スペクトル(IR)、核
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
− (2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)
−2−(3−ピリジル)−1−プロペンのシス体とトラ
ンス体の85:15の混合物(以下、化合物19と記す
)であることが同定された。
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
− (2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)
−2−(3−ピリジル)−1−プロペンのシス体とトラ
ンス体の85:15の混合物(以下、化合物19と記す
)であることが同定された。
油状物質
IR(cm−’):2B50〜3100,1655゜1
595.150O N M R(CD Cl 3)δ(ppm):2.28
、 311. d(J=IHz);6.18.IH
,q(J=IHz);7.10. IH,dd (J
=8Hz、 5Hz) ;7.41゜dt(J=8
Hz、2J(z);8.27.IH,d(J=2Hz)
;8.40. d d (J=5)[z、 2H
z)元素分析(%) CHF N 計算値 58.96 2.83 33.31 4.9
1実測値 59.16 2.75 33.19 4.
90実施例18 1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(4−ピリジ
ル)−1−プロペンの合成 実施例1において、ジエチル−4−クロロベンジルホス
ホネートの代わりに、ジエチル−2,4−ジクロロベン
ジルホスホネート2.34gを用いたこと、及び3−ア
セチルピリジン0.8gの代わりに4−アセチルピリジ
ン0.8gを用いたこと以外は、実施例1と同様の操作
を行い、さらにシリカカラムクロマトグラフィーにより
精製して化合物0.84g(収率49.0%)を得た。
595.150O N M R(CD Cl 3)δ(ppm):2.28
、 311. d(J=IHz);6.18.IH
,q(J=IHz);7.10. IH,dd (J
=8Hz、 5Hz) ;7.41゜dt(J=8
Hz、2J(z);8.27.IH,d(J=2Hz)
;8.40. d d (J=5)[z、 2H
z)元素分析(%) CHF N 計算値 58.96 2.83 33.31 4.9
1実測値 59.16 2.75 33.19 4.
90実施例18 1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(4−ピリジ
ル)−1−プロペンの合成 実施例1において、ジエチル−4−クロロベンジルホス
ホネートの代わりに、ジエチル−2,4−ジクロロベン
ジルホスホネート2.34gを用いたこと、及び3−ア
セチルピリジン0.8gの代わりに4−アセチルピリジ
ン0.8gを用いたこと以外は、実施例1と同様の操作
を行い、さらにシリカカラムクロマトグラフィーにより
精製して化合物0.84g(収率49.0%)を得た。
得られた化合物は、赤外線吸収スペクトル(IR)、核
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
−(2,4〜ジクロロフエニル)−2−(4−ピリジル
)−1−プロペンのトランス体(以下、化合物20と記
す)であることが同定された。
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
−(2,4〜ジクロロフエニル)−2−(4−ピリジル
)−1−プロペンのトランス体(以下、化合物20と記
す)であることが同定された。
融点ニア2.1〜73.2°C
I R(cm−’): 2 B 80〜3100,16
00゜48O NMR(CDCffi3)δ(ppm):2.07 、
3 H,d(J = 11仕);6.87.IH,(
1(J=11仕);?、16,2H,d(J=1ル);
7.29,2H。
00゜48O NMR(CDCffi3)δ(ppm):2.07 、
3 H,d(J = 11仕);6.87.IH,(
1(J=11仕);?、16,2H,d(J=1ル);
7.29,2H。
dd(J=5Hz、IHz)ニア、34.IH。
d(J=IHz);7.50,2H,dd(J=51[
z、IHz)元素分析(%) CHci N 計算値 63.66 4.20 26.84 5.3
0実測値 64.09 4.09 26.57 5.
24実施例19 1−クロロ−1−(2−フルオロフェニル)−2−(4
−ピリジル)−1−プロペンの合成1−(2−フルオロ
フェニル)−2−(4−ピリジル)プロパン−1−オン
1.0 g (4,65ミリモル)と五塩化リン1.0
g(4,8ミリモル)にオキシ塩化リンldを加え、1
00℃で1時間加熱した。
z、IHz)元素分析(%) CHci N 計算値 63.66 4.20 26.84 5.3
0実測値 64.09 4.09 26.57 5.
24実施例19 1−クロロ−1−(2−フルオロフェニル)−2−(4
−ピリジル)−1−プロペンの合成1−(2−フルオロ
フェニル)−2−(4−ピリジル)プロパン−1−オン
1.0 g (4,65ミリモル)と五塩化リン1.0
g(4,8ミリモル)にオキシ塩化リンldを加え、1
00℃で1時間加熱した。
冷却後、オキシ塩化リンを減圧下に留去し、水を加えた
。炭酸ナトリウムでアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
。炭酸ナトリウムでアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
減圧下に酢酸エチルを留去したところ、赤褐色のオイル
1.05gが得られた。
1.05gが得られた。
シリカゲルクロマトグラフィー及び再結晶により精製し
、白色固体0.65g(収率56.5%)を得た。
、白色固体0.65g(収率56.5%)を得た。
得られた化合物は、赤外線吸収スペクトル(IR)、核
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
−クロロ−1−(2−フルオロフェニル) −2−(4
−ピリジル)−1−プロペンのトランス体(以下、化合
物21と記す)であることが同定された。
磁気共鳴スペクトル(NMR)および元素分析により1
−クロロ−1−(2−フルオロフェニル) −2−(4
−ピリジル)−1−プロペンのトランス体(以下、化合
物21と記す)であることが同定された。
融点:100.9〜102.5°C
IR(c+r’):2880〜3120.1605゜5
0O NMR(CDCII)δ(ppm):2.25. 3
H,s ;6.70〜7.40. 6H,m;8.27
. 2H,dd(J = 5 t(z、 1 !Iz
)元素分析(%) CHCf F N 計算値 67.89 4.4 B 14.31 7.
6 ’7 5.65実測値 68.09 4.32 1
4.29 7.66 5.64実施例20 1−(3−ヨードフェニル)−2−(4−ピリジル)−
1−プロペンの合成 ジエチル−3−ヨードベンジルホスホネート2.7gお
よび4−アセチルピリジン”0.8gを用い、他は実施
例1と同様にして1−(3−ヨードフェニル) −2−
(4−ピリジル)−1−プロペン(以下化合物22と記
す)を1.1g(収率52%)得た。このものの分析結
果を以下に示す。
0O NMR(CDCII)δ(ppm):2.25. 3
H,s ;6.70〜7.40. 6H,m;8.27
. 2H,dd(J = 5 t(z、 1 !Iz
)元素分析(%) CHCf F N 計算値 67.89 4.4 B 14.31 7.
6 ’7 5.65実測値 68.09 4.32 1
4.29 7.66 5.64実施例20 1−(3−ヨードフェニル)−2−(4−ピリジル)−
1−プロペンの合成 ジエチル−3−ヨードベンジルホスホネート2.7gお
よび4−アセチルピリジン”0.8gを用い、他は実施
例1と同様にして1−(3−ヨードフェニル) −2−
(4−ピリジル)−1−プロペン(以下化合物22と記
す)を1.1g(収率52%)得た。このものの分析結
果を以下に示す。
油状物質
IR(cm−’):2890〜3100,1600゜N
MR(CDCjl’+)δ(ppm):2.24 、
3 H,d(J=1.51(z) ;6.89.
I H,br s;6.95〜7.8゜6H,m;8.
59,2H,dd(J=1.5Hz、2Hz)元素分析
(%) CHN 1 計算値 52.36 3.76 4.36 39.5
2実測値 52.40 3.91 4.52 39.
27実施例21 1−(4−フルオロフェニル)−2−(3−ピリジル)
−1−プロペンの合成 ジエチル−4−フルオロベンジルホスホネート1.85
gおよび3−アセチルピリジン0.8gを用い、他は実
施例1と同様にして1−(4−フルオロフェニル) −
2−(3−ピリジル)−1−プロペンのトランス体(以
下化合物23と記す)を0.89g(収率63%)得た
。このものの分析結果を以下に示す。
MR(CDCjl’+)δ(ppm):2.24 、
3 H,d(J=1.51(z) ;6.89.
I H,br s;6.95〜7.8゜6H,m;8.
59,2H,dd(J=1.5Hz、2Hz)元素分析
(%) CHN 1 計算値 52.36 3.76 4.36 39.5
2実測値 52.40 3.91 4.52 39.
27実施例21 1−(4−フルオロフェニル)−2−(3−ピリジル)
−1−プロペンの合成 ジエチル−4−フルオロベンジルホスホネート1.85
gおよび3−アセチルピリジン0.8gを用い、他は実
施例1と同様にして1−(4−フルオロフェニル) −
2−(3−ピリジル)−1−プロペンのトランス体(以
下化合物23と記す)を0.89g(収率63%)得た
。このものの分析結果を以下に示す。
油状物質
IR(cm−’):2B80〜3100,1610゜N
MR(CDCf、)δ(ppm):2.25. 3H,
d(J=1.5Hz) ;6.80. I H,b
r s;6.85〜7.4゜5H,m;7.77、
LH,dt(J=811z、 2Hz);8.52.
IH,dd(J=5tlz、 211z);8.
77゜IH,d(J=2Hz) 元素分析(%) HNF 計算値 78.85 5.67 6.57 8.91
実測値 79.10 5.2B 6.60 9.0
1実施例22 1−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(4−ピリジ
ル)−1−プロペンの合成 2.6−シクロロペンズアルデヒ”Fl、9gおよび4
−エチルピリジン1.16 gを用い、他は実施例4と
同様にして1−(2,6−ジクロロフェニル”)−2−
(4−ピリジル)−1−プロパツール3.06g(収率
100%)を得た。この物質を脱水して、目的とする1
−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(4−ピリジル
)−1−プロペンのトランス体(以下化合物24と記す
)を0.37g(収率13%)得た。このものの分析結
果を以下に示す。
MR(CDCf、)δ(ppm):2.25. 3H,
d(J=1.5Hz) ;6.80. I H,b
r s;6.85〜7.4゜5H,m;7.77、
LH,dt(J=811z、 2Hz);8.52.
IH,dd(J=5tlz、 211z);8.
77゜IH,d(J=2Hz) 元素分析(%) HNF 計算値 78.85 5.67 6.57 8.91
実測値 79.10 5.2B 6.60 9.0
1実施例22 1−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(4−ピリジ
ル)−1−プロペンの合成 2.6−シクロロペンズアルデヒ”Fl、9gおよび4
−エチルピリジン1.16 gを用い、他は実施例4と
同様にして1−(2,6−ジクロロフェニル”)−2−
(4−ピリジル)−1−プロパツール3.06g(収率
100%)を得た。この物質を脱水して、目的とする1
−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(4−ピリジル
)−1−プロペンのトランス体(以下化合物24と記す
)を0.37g(収率13%)得た。このものの分析結
果を以下に示す。
油状物質
IR(cm−’):2B80〜3100.1602゜N
MR(CDC7!ff)δ(ppII+):1.91.
3H,d(J=1.5Hz);6.78.IH,br
s;7.0〜?、5゜6H,m;8.61. 2H,d
d(J=511z、 2Hz)元素分析(%) CHN C1 計算値 63.66 4.20 5.30 26.8
4実測値 63,81 3.91 5.31 26.
97実施例23 1−(4−ピリジル)−2−(4−t−ブチルフェニル
)−1−プロペンの合成 p−t−ブチルアセトフェノン1.9gおよび4−メチ
ルピリジン1.0gを用い、他は実施例4と同様にして
1−(4−ピリジル) −2−(4−t−7’チルフエ
ニル)−2−プロパツール2.42g(収率90%)を
得た。この物質を脱水して、目的とする1−(4−ピリ
ジル)−2−(4−t−7’チルフエニル)−1−プロ
ペンのトランス体(以 下体合物25と記す)を0.8
4g(収率37%)得た。このものの分析結果を以下に
示す。
MR(CDC7!ff)δ(ppII+):1.91.
3H,d(J=1.5Hz);6.78.IH,br
s;7.0〜?、5゜6H,m;8.61. 2H,d
d(J=511z、 2Hz)元素分析(%) CHN C1 計算値 63.66 4.20 5.30 26.8
4実測値 63,81 3.91 5.31 26.
97実施例23 1−(4−ピリジル)−2−(4−t−ブチルフェニル
)−1−プロペンの合成 p−t−ブチルアセトフェノン1.9gおよび4−メチ
ルピリジン1.0gを用い、他は実施例4と同様にして
1−(4−ピリジル) −2−(4−t−7’チルフエ
ニル)−2−プロパツール2.42g(収率90%)を
得た。この物質を脱水して、目的とする1−(4−ピリ
ジル)−2−(4−t−7’チルフエニル)−1−プロ
ペンのトランス体(以 下体合物25と記す)を0.8
4g(収率37%)得た。このものの分析結果を以下に
示す。
M重点 :1023 〜103.3 °CI R(c
m−’): 285°O〜3100.1601゜NMR
(CDCjl!、)δ(ppm):1.31. 9H,
s ;2.2B、3H,d(J=1.5Hz);6.7
0.IH。
m−’): 285°O〜3100.1601゜NMR
(CDCjl!、)δ(ppm):1.31. 9H,
s ;2.2B、3H,d(J=1.5Hz);6.7
0.IH。
brs;7.20,2H,dd(J=5Hz、211z
);7.41,4H,s ;8.59,2H,dd(J
=511z。
);7.41,4H,s ;8.59,2H,dd(J
=511z。
211z)
元素分析(%)
HN
計算値 86.01 8.42 5.57実測値
85.78 B、51 5.71実施例24 1−(4−ピリジル)−2−(4−トリフルオロメチル
フェニル)−1−プロペンの合成p−トリフルオロメチ
ルアセトフェノン2.0gおよび4−メチルビリジン1
.0gを用い、他は実施例4と同様にして1−(4−ピ
リジル)−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−
2−プロパツール3.0g(収率100%)を得た。
85.78 B、51 5.71実施例24 1−(4−ピリジル)−2−(4−トリフルオロメチル
フェニル)−1−プロペンの合成p−トリフルオロメチ
ルアセトフェノン2.0gおよび4−メチルビリジン1
.0gを用い、他は実施例4と同様にして1−(4−ピ
リジル)−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−
2−プロパツール3.0g(収率100%)を得た。
この物質を脱水して、目的とする1−(4−ピリジル)
−2−(4−)リフルオロメチルフェニル)−1−プ
ロペンのトランス体(以下化合物26と記す)を2.0
g(収率67%)得た。このものの分析結果を以下に示
す。
−2−(4−)リフルオロメチルフェニル)−1−プ
ロペンのトランス体(以下化合物26と記す)を2.0
g(収率67%)得た。このものの分析結果を以下に示
す。
油状物質
IR(印−’):2900〜3150.1610゜50
O NMR(CDCj!3)δ(ppm):2.31. 3
H,d(J=1.5Hz) ;6.7 B、 I
H,br S;7.24゜2H,dd(J=511z、
2Hz);7.62,4H。
O NMR(CDCj!3)δ(ppm):2.31. 3
H,d(J=1.5Hz) ;6.7 B、 I
H,br S;7.24゜2H,dd(J=511z、
2Hz);7.62,4H。
s :8.62. IH,dd(J−5Hz、 2
+1z)元素分析(%) HNF 計算値 68.44 4.59 5.32 21.6
5実測値 6B、52 4.75 5.25 21.
48実施例25 2−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(4−ピリジ
ル)−2−ブテンの合成 3.4−ジクロロアセトフェノン2.0gおよび4−エ
チルピリジン1.16 gを用い、他は実施例4と同様
にして2−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(4−
ピリジル)−2−ブタノール3、og(収率100%)
を得た。この物質を脱水して、目的とする2−(3,4
−ジクロロフェニル)−3−(4−ピリジル)−2−ブ
テンのシス体(以下化合物27と記すH,2g”(収率
40%)およびトランス体(以下化合物28と記すN、
26g(収率42%)を得た。このものの分析結果を以
下に示す。
+1z)元素分析(%) HNF 計算値 68.44 4.59 5.32 21.6
5実測値 6B、52 4.75 5.25 21.
48実施例25 2−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(4−ピリジ
ル)−2−ブテンの合成 3.4−ジクロロアセトフェノン2.0gおよび4−エ
チルピリジン1.16 gを用い、他は実施例4と同様
にして2−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(4−
ピリジル)−2−ブタノール3、og(収率100%)
を得た。この物質を脱水して、目的とする2−(3,4
−ジクロロフェニル)−3−(4−ピリジル)−2−ブ
テンのシス体(以下化合物27と記すH,2g”(収率
40%)およびトランス体(以下化合物28と記すN、
26g(収率42%)を得た。このものの分析結果を以
下に示す。
油状物質
IR(cm〜’):2B80〜3100.1600゜4
8O NMR(CDCIs”)δ(ppm):2.07. 6
H,s ;6.55〜7.15,5H,m;8.28
.2H,dd(J = 5 Hz、 211z) 元素分析(%) CHN Cff1 計算値 64.77 4.71 5.03 25.4
9実測値 64.56 4.83 5.10 25.
59(以上、シス体(化合物27)) 油状物質 IR(cm−’):2880〜3100,1605゜N
MR(CDCI23)δ(ppm):1.85. 6
H,s ;6.95〜?、5,5H,m;8.54,2
H,dd(J = 5 tlz、 2 fiz)元素
分析(%) CHN Cf 計算値 64.77 4.71 5.03 25.4
9実測値 64.68 4,56 5.18 25.
57(以上、トランス体(化合物28)) 実施例26 1−(4−ピリジル)−2−(4−クロロフェニル−3
,3,3−)リフルオロ−1−プロペンの合成 200 mllのフラスコ中にジイソプロピルアミン2
.93g(29ミリモル)とテトラヒドロフラン15m
1を入れ、−50°Cに冷却した。これに窒素気流下に
n−ブチルリチウム(15%n−ヘキサン溶液)20戚
(31,9ミリモル)を加え、10分撹拌後、4−メチ
ルピリジン2.7g(29ミリモル)のテトラヒドロフ
ラン溶液を滴下した。
8O NMR(CDCIs”)δ(ppm):2.07. 6
H,s ;6.55〜7.15,5H,m;8.28
.2H,dd(J = 5 Hz、 211z) 元素分析(%) CHN Cff1 計算値 64.77 4.71 5.03 25.4
9実測値 64.56 4.83 5.10 25.
59(以上、シス体(化合物27)) 油状物質 IR(cm−’):2880〜3100,1605゜N
MR(CDCI23)δ(ppm):1.85. 6
H,s ;6.95〜?、5,5H,m;8.54,2
H,dd(J = 5 tlz、 2 fiz)元素
分析(%) CHN Cf 計算値 64.77 4.71 5.03 25.4
9実測値 64.68 4,56 5.18 25.
57(以上、トランス体(化合物28)) 実施例26 1−(4−ピリジル)−2−(4−クロロフェニル−3
,3,3−)リフルオロ−1−プロペンの合成 200 mllのフラスコ中にジイソプロピルアミン2
.93g(29ミリモル)とテトラヒドロフラン15m
1を入れ、−50°Cに冷却した。これに窒素気流下に
n−ブチルリチウム(15%n−ヘキサン溶液)20戚
(31,9ミリモル)を加え、10分撹拌後、4−メチ
ルピリジン2.7g(29ミリモル)のテトラヒドロフ
ラン溶液を滴下した。
−50°Cで30分撹拌した後、反応温度を徐々に上げ
、−10“Cに30分保持した後、再び一50°Cに冷
却した。2,2.2−トリフルオロ−4′−クロロアセ
トフェノン6.0g(29°ミリモル)のテトラヒドロ
フラン溶液を滴下し、−50°Cで30分攪拌した後、
室温にもどした。次に、水を加え、テトラヒドロフラン
を減圧下に留去し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に
溶媒を留去して4.72g(収率54.6%)のアルコ
ール体を得た。
、−10“Cに30分保持した後、再び一50°Cに冷
却した。2,2.2−トリフルオロ−4′−クロロアセ
トフェノン6.0g(29°ミリモル)のテトラヒドロ
フラン溶液を滴下し、−50°Cで30分攪拌した後、
室温にもどした。次に、水を加え、テトラヒドロフラン
を減圧下に留去し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に
溶媒を留去して4.72g(収率54.6%)のアルコ
ール体を得た。
このアルコール体4.5g(15ミリモル)と塩化チオ
ニル4g(33,6ミリモル)を混合し、油浴で100
℃に2時間加熱した。反応後、冷却し、過剰の塩化チオ
ニルを減圧下に留去し、水を加え、炭酸ナトリウムでア
ルカリ性にした。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に酢
酸エチルで留去し、得られた油状物質をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製して、1.36g(収
率32%)の目的化合物を得た。
ニル4g(33,6ミリモル)を混合し、油浴で100
℃に2時間加熱した。反応後、冷却し、過剰の塩化チオ
ニルを減圧下に留去し、水を加え、炭酸ナトリウムでア
ルカリ性にした。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に酢
酸エチルで留去し、得られた油状物質をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製して、1.36g(収
率32%)の目的化合物を得た。
得られた化合物は、下記の分析結果から1−(4−ピリ
ジル)−2−(4−クロロフェニル−3,3,3−)リ
フルオロ−1−プロペンのトランス体(以下、化合物2
9と記す)であることが同定された。
ジル)−2−(4−クロロフェニル−3,3,3−)リ
フルオロ−1−プロペンのトランス体(以下、化合物2
9と記す)であることが同定された。
油状物質
IR(cm−’):2850〜3070,1607゜N
MR(CDCjl’+)δ(ppm):6.88. 2
H,dd(J=5Hz、 2Hz) ;7.1〜7
.45.5 H,m ;8.46. 2 H,d d(
J=5Hz、 2Hz)元素分析(%) CHN Cjl! F計算値 5
9.28 3.19 4.93 12.50 20.1
0実測値 59.04 3.4 ) 5.04 12
.65 19.86実施例27 1−(4−ピリジル) −2−(4−メトキシフェニル
)−3,3,3−1−リフルオロ−1−プロペンの合成 4−メチルピリジン2.7g(29ミリモル)と2.2
.2−1−リフルオロ−4′−メトキシアセトフェノン
5.9g(29ミリモル)を実施例26と同様に反応さ
せて3.79g(収率44%)のアルコール体を得た。
MR(CDCjl’+)δ(ppm):6.88. 2
H,dd(J=5Hz、 2Hz) ;7.1〜7
.45.5 H,m ;8.46. 2 H,d d(
J=5Hz、 2Hz)元素分析(%) CHN Cjl! F計算値 5
9.28 3.19 4.93 12.50 20.1
0実測値 59.04 3.4 ) 5.04 12
.65 19.86実施例27 1−(4−ピリジル) −2−(4−メトキシフェニル
)−3,3,3−1−リフルオロ−1−プロペンの合成 4−メチルピリジン2.7g(29ミリモル)と2.2
.2−1−リフルオロ−4′−メトキシアセトフェノン
5.9g(29ミリモル)を実施例26と同様に反応さ
せて3.79g(収率44%)のアルコール体を得た。
このアルコール体3.79g(12,8ミリモル)を塩
化チオニル4gを用いて実施例26と同様にして脱水し
、生成物を精製し、0.79g(収率22%)の目的化
合物を得た。
化チオニル4gを用いて実施例26と同様にして脱水し
、生成物を精製し、0.79g(収率22%)の目的化
合物を得た。
得られた化合物は、下記の分析結果から1−(4−ピリ
ジル”)−2−(4−メトキシフェニル)−3,3,3
−)リフルオロ−1−プロペンのトランス体(以下、化
合物30と記す)であることが同定された。
ジル”)−2−(4−メトキシフェニル)−3,3,3
−)リフルオロ−1−プロペンのトランス体(以下、化
合物30と記す)であることが同定された。
油状物質
I R(cm−’): 2850〜3100,1611
゜NMR(CD(1/!、)δ(ppn+):3.83
、 3 H。
゜NMR(CD(1/!、)δ(ppn+):3.83
、 3 H。
3H,S ; 6.7〜7.4. 7H,m;8.4
1゜2H,dd(J=5Hz、2Hz) 実施例28 1−(4−ピリジル)−2−フェニル−3,3゜3−ト
リフルオロ−1−プロペンの合成4−メチルピリジン2
.7g(29ミリモル)と2.2.2−1−リフルオロ
アセトフェノン5.0g(29ミリモル)を実施例26
と同様に反応させて7.7g(収率100%)のアルコ
ール体を得た。
1゜2H,dd(J=5Hz、2Hz) 実施例28 1−(4−ピリジル)−2−フェニル−3,3゜3−ト
リフルオロ−1−プロペンの合成4−メチルピリジン2
.7g(29ミリモル)と2.2.2−1−リフルオロ
アセトフェノン5.0g(29ミリモル)を実施例26
と同様に反応させて7.7g(収率100%)のアルコ
ール体を得た。
このアルコール体4.0g(15ミリモル)を塩化チオ
ニル4gを用いて実施例26と同様にして脱水し、生成
物を精製して化合物3.4g(収率91%)を得た。
ニル4gを用いて実施例26と同様にして脱水し、生成
物を精製して化合物3.4g(収率91%)を得た。
得られた化合物は、下記の分析より1−(4−ピリジル
)−2−フェニル−3,3,3−1−リフルオロ−1−
プロペンのトランス体(以下、化合物31と記す)であ
ることが同定された。
)−2−フェニル−3,3,3−1−リフルオロ−1−
プロペンのトランス体(以下、化合物31と記す)であ
ることが同定された。
油状物質
IR(cm−’):2960〜3150,1612゜5
1O NMR(CD(1,)δ(ppm):6.73 、 2
H。
1O NMR(CD(1,)δ(ppm):6.73 、 2
H。
d d(J =5)!z、 2Hz) ;7.0〜7
.4. 6 H,m ;8.27. 2H,dd(J=
511z、 211z)元素分析(%) CHN″ F 計算値 67.47 4.04 5.62 22.8
7実測値 67.63 3.96 5.85 22.
65試験例1 モモアカアブラムシに対する効果 ダイコンの葉にモモアカアブラムシの幼虫ヲ寄生させ、
各供試化合物の濃度500ppmの薬液にダイコン葉と
共にモモアカアブラムシの幼虫を2〜3秒間浸漬した。
.4. 6 H,m ;8.27. 2H,dd(J=
511z、 211z)元素分析(%) CHN″ F 計算値 67.47 4.04 5.62 22.8
7実測値 67.63 3.96 5.85 22.
65試験例1 モモアカアブラムシに対する効果 ダイコンの葉にモモアカアブラムシの幼虫ヲ寄生させ、
各供試化合物の濃度500ppmの薬液にダイコン葉と
共にモモアカアブラムシの幼虫を2〜3秒間浸漬した。
その後、この葉を水の入った三角フラスコに入れ、25
°Cの恒温室内に放置した。処理48時間後に幼虫の生
死を判定し、死出率を算出した。結果を下記の第1表に
示す。
°Cの恒温室内に放置した。処理48時間後に幼虫の生
死を判定し、死出率を算出した。結果を下記の第1表に
示す。
比較のため、米国特許第2,427.286号明細書に
記載されている4−スチリルピリジンを用いて同様の試
験を行った。
記載されている4−スチリルピリジンを用いて同様の試
験を行った。
試験例2
トビイロウンカに対する効果
各供試化合物の濃度500 ppmの薬液に長さ10c
mに切り取ったイネの茎を1分間浸漬し、風乾後、水の
入った試験管に入れ、トビイロウンカの幼虫(3令)を
放飼し、綿栓をし、25°Cの恒温室内に放置した。供
試7日後に幼虫の生死を判定し、死出率を算出した。結
果を下記の第1表に示す。
mに切り取ったイネの茎を1分間浸漬し、風乾後、水の
入った試験管に入れ、トビイロウンカの幼虫(3令)を
放飼し、綿栓をし、25°Cの恒温室内に放置した。供
試7日後に幼虫の生死を判定し、死出率を算出した。結
果を下記の第1表に示す。
比較のため、米国特許第2.427.286号明細書に
記載されている4−スチリルピリジンを用いて同様の試
験を行った。
記載されている4−スチリルピリジンを用いて同様の試
験を行った。
第1表
第 1 表(つづき)
* 4−スチリルピリジン(トランス体)〔発明の効果
〕 叙上の如く、本発明の新規ピリジン誘導体およびその塩
は、強力な殺虫・殺ダニ作用を示す。したがって、本発
明によれば、新規ピリジン誘導体およびその塩を含む優
れた殺虫・殺ダニ剤を提供することができる。しかも本
発明の殺虫・殺ダニ剤は、従来公知のものと構造が異な
るので、その作用も異なり、殊に、抵抗性種が出現して
いる害虫の防除に有効である。その上、分解が速く、施
用俊速やかに分解し、残留性、蓄積性の問題を引き起こ
すおそれがない。
〕 叙上の如く、本発明の新規ピリジン誘導体およびその塩
は、強力な殺虫・殺ダニ作用を示す。したがって、本発
明によれば、新規ピリジン誘導体およびその塩を含む優
れた殺虫・殺ダニ剤を提供することができる。しかも本
発明の殺虫・殺ダニ剤は、従来公知のものと構造が異な
るので、その作用も異なり、殊に、抵抗性種が出現して
いる害虫の防除に有効である。その上、分解が速く、施
用俊速やかに分解し、残留性、蓄積性の問題を引き起こ
すおそれがない。
それ故、本発明の殺虫・殺ダニ剤は、農園芸における害
虫の防除に有効かつ幅広い利用が期待される。
虫の防除に有効かつ幅広い利用が期待される。
Claims (3)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xはハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基
、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のハロア
ルキル基、炭素数1〜4のハロアルコキシ基、フェニル
基、炭素数1〜4のアルキル置換フェニル基、ハロゲン
置換フェニル基あるいは炭素数1〜4のハロアルキルス
ルホニル基を示し、R^1およびR^2はそれぞれ水素
原子、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素
数2〜4のアルケニル基、炭素数2〜4のアルキニル基
、炭素数1〜4のハロアルキル基、炭素数1〜4のアル
コキシ基あるいは炭素数1〜4のハロアルコキシ基を示
す。また、nは1〜5の整数であり、nが2以上のとき
は各Xは同じであっても異なってもよい。ただし、下記
の[1]または[2]を満たすことを条件とする。 [1]Xが塩素原子または臭素原子であり、かつnが1
であるときは、R^1およびR^2は少なくとも一方が
水素原子、メチル基以外の置換基を示す。 [2]Xが塩素原子または臭素原子であり、かつnが2
〜5またはXが塩素原子、臭素原子以外の置換基である
ときは、R^1およびR^2は少なくとも一方が水素原
子以外の置換基を示す。〕 あるいは一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xはハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基
、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のハロア
ルキル基、炭素数1〜4のハロアルコキシ基、フェニル
基、炭素数1〜4のアルキル置換フェニル基、ハロゲン
置換フェニル基あるいは炭素数1〜4のハロアルキルス
ルホニル基を示し、R^1およびR^2はそれぞれ水素
原子、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素
数2〜4のアルケニル基、炭素数2〜4のアルキニル基
、炭素数1〜4のハロアルキル基、炭素数1〜4のアル
コキシ基あるいは炭素数1〜4のハロアルコキシ基を示
す。また、nは1〜5の整数であり、nが2以上のとき
は各Xは同じであっても異なってもよい。ただし、R^
1およびR^2は、少なくとも一方が水素原子以外の置
換基を示す。〕 で表わされるピリジン誘導体あるいはその塩。 - (2)請求項1記載のピリジン誘導体あるいはその塩が
シス体、トランス体あるいはこれらの混合物であるピリ
ジン誘導体あるいはその塩。 - (3)請求項1記載のピリジン誘導体あるいはその塩を
有効成分とする殺虫・殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6744689A JPH01316359A (ja) | 1988-03-23 | 1989-03-22 | ピリジン誘導体および該誘導体を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6727088 | 1988-03-23 | ||
JP63-67270 | 1988-03-23 | ||
JP6744689A JPH01316359A (ja) | 1988-03-23 | 1989-03-22 | ピリジン誘導体および該誘導体を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01316359A true JPH01316359A (ja) | 1989-12-21 |
Family
ID=26408450
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6744689A Pending JPH01316359A (ja) | 1988-03-23 | 1989-03-22 | ピリジン誘導体および該誘導体を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01316359A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994020442A1 (en) * | 1993-03-12 | 1994-09-15 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorinated aromatic compound |
WO2004078715A1 (ja) * | 2003-03-07 | 2004-09-16 | Astellas Pharma Inc. | 2,6-ジ置換スチリルを有する含窒素へテロ環誘導体 |
WO2014098259A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Pest control agent |
WO2016068301A1 (ja) * | 2014-10-31 | 2016-05-06 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除剤 |
-
1989
- 1989-03-22 JP JP6744689A patent/JPH01316359A/ja active Pending
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994020442A1 (en) * | 1993-03-12 | 1994-09-15 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorinated aromatic compound |
US5741922A (en) * | 1993-03-12 | 1998-04-21 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorine-containing aromatic compounds |
WO2004078715A1 (ja) * | 2003-03-07 | 2004-09-16 | Astellas Pharma Inc. | 2,6-ジ置換スチリルを有する含窒素へテロ環誘導体 |
US8044206B2 (en) | 2003-03-07 | 2011-10-25 | Astellas Pharma Inc. | Nitrogen—containing heterocyclic derivatives having 2,6-disubstituted styryl |
WO2014098259A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Pest control agent |
JP2015096482A (ja) * | 2012-12-21 | 2015-05-21 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除剤 |
CN105142401A (zh) * | 2012-12-21 | 2015-12-09 | 石原产业株式会社 | 害虫防治剂 |
US9688634B2 (en) | 2012-12-21 | 2017-06-27 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Pest control agent |
TWI597267B (zh) * | 2012-12-21 | 2017-09-01 | 石原產業股份有限公司 | 害蟲防治劑 |
WO2016068301A1 (ja) * | 2014-10-31 | 2016-05-06 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除剤 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3886467T2 (de) | Alpha-ungesättigte Amine, ihre Herstellung und Verwendung. | |
DE60001241T2 (de) | Heterocyclisch substituierte Isoxazolidine und ihre Verwendung als Fungizide | |
DE69906170T2 (de) | Ungesättigte Oxim-Ether und ihre Verwendung als Fungizide oder Insectizide | |
JP2926954B2 (ja) | アミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
DE69018592T2 (de) | Pyrazolylacrylsäure-Derivate, verwendbar als systemische Fungiziden in Pflanzen- und Materialschutz. | |
DE69715731T2 (de) | Benzyloxy-substituierte Aromaten und ihre Verwendung als Fungizide und Insektizide | |
JPH032160A (ja) | フエニル置換複素環式化合物、その製造方法及びそれを含有する殺虫、殺ダニ組成物 | |
JPH026476A (ja) | フエニルピリミジノン誘導体、その製造方法、その中間体及び殺虫、殺ダニ剤組成物 | |
DE60108748T2 (de) | Aryl- und heteroaryl-cyclopropyl oximethern und deren verwendung als fungizide | |
DE2738640A1 (de) | Herbizide triazolyl -und imidazolylverbindungen | |
JPH04225965A (ja) | 殺虫活性を有するバルビツール酸誘導体、その製造方法および該バルビツール酸誘導体を有効成分とする殺虫剤組成物 | |
JPH01316359A (ja) | ピリジン誘導体および該誘導体を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤 | |
DE69704300T2 (de) | Benzyloxy-substituierte,eine Acrylylgruppe enthaltende,aromatische Verbindungen und deren Verwendung als Fungizide und Schädlingsbekämpfungsmittel | |
JP2004521130A (ja) | N−置換テトラヒドロピリヂン及びそれらの農薬としての使用 | |
JPH06247969A (ja) | 縮合複素環化合物及びそれを含む農園芸用殺虫剤 | |
JPS61267575A (ja) | ニトロイミノ誘導体、その製法及び殺虫剤 | |
DE69002792T2 (de) | Crotonsäureamidderivate und sie enthaltende Insektizide. | |
DE60018623T2 (de) | Aryl- und Heteroarylcyclopropyloximether sowie ihre Verwendung als Fungizide und Schädlingsbekämpfungsmittel | |
JPH02149535A (ja) | 殺虫、殺ダニ性化合物、その製造方法及びそれを含有する殺虫、殺ダニ組成物 | |
CN104829538B (zh) | 含菊酸结构吡唑类化合物及制备方法和用途 | |
DE69800302T2 (de) | Benzyloxy-substituierte aromatische Verbindungen und ihre Anwendung als Fungizide und Insektizide | |
JPH02306964A (ja) | ピリジン誘導体および該誘導体を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤 | |
DE60001247T2 (de) | Fungizid und insektizid wirkende Benzyloxycyclopropyl-substituierte aromatische Verbindungen | |
JPH01316304A (ja) | 殺虫・殺ダニ剤 | |
JP4532340B2 (ja) | 有害生物の防除に有効なスルホニルアミジン誘導体 |