JP2926954B2 - アミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 - Google Patents

アミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアミン誘導体、その製造方法及び該
誘導体を有効成分として含有する殺虫剤に関する。
〔従来の技術〕
多年にわたる殺虫剤の研究開発によって多くの薬剤、
例えばパラチオン、マラチオン等の有機リン系殺虫剤、
カルバリル、メソミル等のカーバメイト系殺虫剤などが
開発され実用化され来た。これらの殺虫剤が農業の生産
向上に果した役割は極めて大きいが近年、これらの殺虫
剤の中には残留、蓄積環境汚染等の問題から使用が規制
されたり、長期使用の結果として抵抗性害虫を発生せし
めたものが出て来ている。従って、これら抵抗性害虫を
はじめ各種害虫に卓越した殺虫特性を有し、安全に使用
できる新規薬剤の開発が要望されている。
本発明化合物に類似の化合物として次の化合物が知ら
れている。
〔Boll.Chim.Farm.,1979 118（11）661−666〕 しかし、本化合物の殺虫活性は示されていない。更に
次の化合物が、USP4918088に記載され、殺虫活性を有す
ることが示されている。しかしながらこの化合物はワタ
アブラムシに対して活性を示す ものの、各種作物において、重要な害虫である鱗翅目害
虫やツマグロヨコバイに活性を有しない。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は工業的に有利に合成でき効果が確実で
完全に使用できる農薬を提供することである。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、一般式〔Ｉ〕 ｛式中、R1は無置換２−ピリジル基を除く、置換されて
いてもよいヘテロ環又はフェニル基を、Ｘは置換されて
いてもよいアルキレン基、アルキリデン基、ヘテロ原
子、又は単結合を、R2は水素、置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基もしくはアリール基、−Ｙ−
R6、又は −CO2−を、ｎは０、１、２を、R6は水素、置換されて
いてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、
又は （ここでＹがＯ、CO2でないという条件で、R9、R10は水
素、置換されてもよいアルキル基を示す。）、R7、R8は
同一又は相異って、水素、置換されていてもよいアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル
基、シクロアルケニル基又はアリール基を、 R3は、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニ
ル基、アリール基又は複素環基、ＺはＮ又はＣを示し、
ＺがＮのときはR4、R5のいずれか一方はシアノ基、ニト
ロ基、−Ｑ−R11〔ここでＱはＯ、Ｓ（Ｏ）ｍ、 −CO2−を示し、ｍは０、１、２を、R11は水素、置換さ
れていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール
基、又は 〔ここでＱがＯ、CO2でないという条件で、R12、R13は
同一又は相異って、水素、置換されていてもよいアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル
基、シクロアルケニル基又はアリール基を示す。〕又は （ここでR14、R15は同一又は相異って、置換されていて
もよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
ロアルキル基、シクロアルケニル基又はアリール基を示
す。）を示し、他方は存在しない。又はＺがＣのとき
は、R4、R5のいずれか一方は水素、ハロゲン、シアノ
基、−Ｓ（Ｏ）lR16、−COR17又は−COOR18を示し、他
方はニトロ基、シアノ基、−COR19又は−COOR20（ここ
でR16、R17、R18、R19、R20は、置換されていてもよい
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
キル基、シクロアルケニル基又はアリール基を、ｌは
０、１、２を示す。）を示す。｝で表わされる化合物及
びその塩、その製造及び殺虫剤である。
本発明の化合物の製造は次のようにして行われる。
（式中r1、r2はそれぞれ低級アルキル基を、R1、R2、
R3、R4、R5、Ｘは前記と同じ意味を示す）。反応は不活
性有機溶剤好ましくはキシレン、トルエン、ベンゼン等
の芳香族炭化水素系溶剤中、必要により、ｐ−トルエン
スルホン酸等の酸性触媒の存在下、還流下に行われる。
（式中、r3は低級アルキル基を示す）。本反応は不活性
有機溶剤好ましくはメタノール、エタノール等のアルコ
ール類中室温ないし加熱還流下に行われる。
（式中、Halはハロゲン原子を示す。）反応は不活性有
機溶剤中、脱酸剤の存在下、室温から用いる溶剤の沸点
までの温度で行なわれる。
反応は不活性有機溶剤好ましくはDMF、THF、ベンゼ
ン、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン
中、脱酸剤の存在下、室温から用いる溶剤の沸点までの
温度で行われる。脱酸剤としてはK2CO3、NaH、トリエチ
ルアミン等が用いられ得る。
反応は（４）の反応と同様に行われる。
反応は不活性有機溶剤好ましくは、アセトニトリム、
四塩化炭素、ジクロロエタン中、ニトロニウムテトラフ
ルオロボレート（NO2 +BF4 -）等のニトロ化剤の存在下、
−20℃から用いる溶剤の沸点までの温度で行われる。
反応終了後は、通常の後処理を行うことにより目的物
を得ることができる。本発明化合物の構造は、IR,NMR,M
ASS等から決定した。
本発明化合物でR2が水素のとき、 で表わされる互変異性体が存在しうる。
一方、ＺがＮの場合、下に示したシン、アンチの異性
体が 又、ＺがＣの場合、下に示したシス、トランスの異性体 も存在しうるが、機器分析の条件等により、その比率は
変化する。
〔実施例−化合物〕
次に実施例を挙げ、本発明化合物を更に詳細に説明す
る。
実施例１ Ｎ−シアノ−Ｎ′−（２−クロル−５−ピリジルメチ
ル）−Ｎ′−メチル・アセトアミジン（化合物番号2
2））： エタノール20ml中に、Ｎ−メチル−２−クロル−５−
ピリジルメチルアミン1.6gとエチルＮ−シアノアセトア
ミデート12gを加え、室温で一夜撹拌した。反応終了
後、反応液を濃縮し得られた残渣をカラムクロマトグラ
フィーにより分離精製することにより目的物1.8gを得
た。m.p.101−103℃。
実施例２ ２−（２−クロル−５−ピリジルメチル）−１−ニトロ
−１−ブテン（化合物番号368）： トルエン50mlに２−クロル−５−ピリジルメチルアミ
ン4.2gと１−ニトロ−２−ブタノン3.5gおよびｐ−トル
エンスルホン酸0.1gを加え、還流下２時間反応させた。
反応終了後、反応液を濃縮し得られた残渣をカラムクロ
マトグラフィーにより分離精製することにより、目的物
4.1gを得た。m.p.95−98℃。
実施例３ ２−（２−クロル−５−ピリジルメチル）−１−シアノ
−１−プロパン（化合物番号528）： ２−クロル−５−ピリジルメチルアミン1.4gと１−シ
アノ−２−プロパアノン0.8gを仕込み室温で一夜撹拌し
た。反応終了後、反応液をカラムクロマトグラフィーに
より分離精製することにより目的物1.7gを得た。m.p.95
−98℃。
参考例 Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−メチル
アセトアミジン塩酸塩： エタノール40ml中にＮ−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−メチルアミン5.1gを加え溶解後、エチル
アセトイミデート塩酸塩4gを０℃にて加え、１時間撹
拌後、室温で一晩撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留
去し、得られた白色結晶をジエチルエーテルにて洗浄し
目的物7.3gを得た。
m.p.192−197℃ 実施例５ Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−メチル
−Ｎ′−ニトロアセトアミジン（化合物番号236）： 窒素気流下アセトニトリル10ml中のＮ−（６−クロロ
−３−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアセトアミジン塩
酸塩1gの懸濁液にDBU.0.7gを室温で徐々に滴下し、30分
撹拌した。この溶液を窒素気流下、アセトニトリル5ml
中にニトロニウムテトラフルオロボレート0.6gの懸濁液
中に徐々に氷水冷下滴下した後、氷水冷下30分、次いで
室温で４時間反応させた。反応終了後、氷水中に反応液
を注加し、この水溶液をクロロホルムにて数度抽出後、
硫酸マグネシウム乾燥後溶媒を減圧留去した。得られた
オイル状残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より分離精製することにより目的物0.3gを得た。ｎ
25 D1.5808 実施例６ Ｎ−シアノ−Ｎ′−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−Ｎ′−エチルアセトアミジン（化合物番号51）： Ｎ−シアノ−Ｎ′−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）アセトアミド3.0gをDMF20mlに溶解させた溶液に氷
冷下NaH（純度60％）0.7gを加え、同温度で一時間撹拌
後沃化エチル2.7g加え、室温で５時間撹拌した。反応終
了後、氷水中に反応液を注加し、この水溶液を酢酸エチ
ルで抽出後、硫酸マグネシウム乾燥後、溶媒を減圧留去
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより分離精製することにより目的物1.6gを得た。
m.p.100−101℃ 実施例７ Ｎ−シアノ−Ｎ′−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−Ｎ′−メチルアセトアミジン（化合物番号22）： Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチルアセトアミジン1.3gをDMF2
0mlに溶解させた溶液に氷冷下NaH（純度60％）0.6gを加
え、同温度で一時間撹拌後２−クロロ−５−ピリジンメ
チルクロライド2.2gを加え、室温で５時間撹拌した。反
応終了後氷水中に反応液を注加し、この水溶液を酢酸エ
チルで抽出後、硫酸マグネシウム乾燥後、溶媒を減圧留
去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより分離精製することにより目的物1.5gを得
た。m.p.101−103℃ 上記実施例を含め本発明の化合物の代表例を第１表に
示す。
本発明化合物はヨトウムシ、コナガ、アブラムシ、ツ
マグロヨコバイ、トビイロウンカなど、各種の害虫に高
い殺虫活性を示す。又、近年コナガ、ウンカ、ヨコバ
イ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カー
バメイト剤に対する抵抗性が発達し、それらの薬剤の効
力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な
薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみな
らず、有機リン剤、カーバメイト剤抵抗系系統の害虫に
も優れた殺虫効果を有する薬剤である。
〔課題を解決するための手段−殺虫剤〕
本発明の殺虫剤は、一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物
を有効成分として含有するものであり、有効成分化合物
の純品のままでも使用できるが、通常、一般の農薬のと
り得る形態、即ち、水和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒
剤、フロアブル、燻煙剤、燻蒸剤等の形態で使用され
る。添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合
は、大豆粉、小豆粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、
石膏、タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物性微粉
末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化
合物が使用される。
液体の剤型を目的とする場合は、植物油、鉱物油、ケ
ロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留
分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、トリクロルエチレ
ン、メチルイソブチルケトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもでき
る。このようにして得られた水和剤、乳剤、水溶液、フ
ロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは
乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する
方法で使用される。
なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることは
いうまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺虫剤
と混合して使用することもできる。
本発明化合物と混合して使用できる殺ダニ剤や殺虫剤
の代表例を以下に示す。
殺ダニ剤（殺菌剤）： クロルベンジレート、クロルプロピレート、プロクロ
ノール、フェニソプロモレート、ジコホル、ジノブト
ン、ビナパクリル、クロルフェナミジン、アミトラズ、
BPPS、PPPS、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フ
ェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、チオ
キノックス、CPCBS、テトラジホン、カヤサイド、アベ
ルメクチン、クロフェンテジン、フルベンツミン、フル
フェノクスロン、BCPE、シヘキサチン、ピリダベン、フ
ェンプロキシメート、フェナザクイン（fenazaquin）、
チオファネートメチル、ベノミル、チウラム、IBP、EDD
P、フサライド、プロベナゾール、イソプロチオラン、T
PN、キャプタン、ポリオキシン、ブラストサイシンＳ、
カスガマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、
ピロキロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルト
ラニン、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾー
ル、メタラキシル、トリフルミゾール、ジクロメジン、
テクロフタラム、ビンクロゾリン、プロシミドン、ビテ
ルタノール、トリアジメホン、プロクロラズ、ピリフェ
ノックス、フェナリモル、フェンプロピモルフ、トリホ
リン、メタラキシル、オキシカルボキシン、ペフラゾエ
ート、ジクロメジン、フルアジナム、オキサジキシル、
エトキノラック、TPTH、プロパモカーブ、ホセチル、ジ
ヒドロストレプトマイシン、アニラジン、ジチアノン、
ジエトフェンカルブ、 有機燐及びカーバメイト系殺虫剤（殺ダニ剤）： フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、ク
ロルピリホス、ESP、バミドチオン、フェントエート、
ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、ジプテレック
ス、チオメトン、ホスメット、メナゾン、ジクロルボ
ス、アセフェート、EPBP、ジアリホール、メチルパラチ
オン、オキシジメトンメチル、エチオン、ピラクロホ
ス、モノクロトホス、アルディカープ、プロポキシュー
ル、メソミル、BPMC、MTMC、ナック、カルタップ、カル
ボスルファン、ベンフラカルブ、ピリミカーブ、エチオ
フェンカルブ、フェノキシカルブ、チオジカルブ、ピラ
クロホス、モノクロトホス、サリチオン、カルタップ、
カルボスルファン、カルボフラン、ベンフラカルブ、メ
ルトカルブ、NAC、ピリミカーブ、エチオフェンカル
ブ、フェノキシカルブ、 ピレスロイド系殺虫剤（殺ダニ剤）： パーメスリン、サイパーメスリン、ダカメスリン、フ
ェンバレレイト、フェンプロパスリン、ピレトリン、ア
レスリン、テトラメスリン、レスメスリン、ジメスリ
ン、プロパスリン、ビフェンスリン、プロスリン、フル
バリネート、シフルスリン、シハロスリン、フルシリネ
ート、エトフェンブロックス、シクロプロトリン、トラ
ロメトリン、シラネオファン、シラネオファン、 ベンゾイルフェニルウレア系その他の殺虫剤： ディフルベンズロン、クロルフルアズロン、トリフル
ムロン、テフルベンズロン、ブプロフェジン、ピリプロ
キシフェン、機械油。
〔実施例−殺虫剤〕
次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性
剤等はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例８ 乳 剤 本発明化合物 10部 アルキルフェニルポリオキシエチレン ５部 ジメチルホルムアミド 50部 キシレン 35部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液と
して散布する。
実施例９ 水和剤 本発明化合物 20部 高級アルコール硫酸エステル ５部 珪藻土 70部 シリカ ５部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈し
て懸濁液として散布する。
実施例10 粉 剤 本発明化合物 ５部 タルク 94.7部 シリカ 0.3部 以上を混合溶解し、使用に際してはそのまま散布す
る。
実施例11 粒 剤 本発明化合物 ５部 クレー 73部 ベントナイト 20部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上を造粒し、使用に際してはそのまま施用する。
〔発明の効果〕
試験例１ ワタアブラムシに対する効力 ３寸鉢に播種した発芽後10日を経過したキュウリにワ
タアブラムシを一区あたり30〜50頭小筆を用いて接種し
た。１日後に傷害虫を取り除いて、前記薬剤の実施例８
に示された乳剤の処方に従い化合物濃度が125ppmになる
ように水で希釈した薬液を散布した。温度25℃、湿度65
％の恒温室内に置き、７日後に生虫数を数え、無処理区
との比較から防除率を求めた。結果を第２表に示した。
試験例２ ツマグロヨコバイに対する効力 発芽後７日を経過したイネ幼苗を、前記薬剤の実施例
８に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmに
なるように水で希釈した薬液に30秒間浸漬した。風乾
後、処理苗を試験管に入れ、有機燐剤、カーバメイト剤
抵抗性系統のツマグロヨコバイ３令幼虫10頭を接種し
た。ガーゼで蓋をして、温度25℃、湿度65％の恒温室内
に置き、５日後に殺虫率を調べた。結果を第３表に示し
た。
試験例３ アワヨトウに対する効力 前記薬剤の実施例９に示された水和剤の処方に従い、
化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した。その薬
液中にトウモロコシ葉を30秒間浸漬し、風乾後、アワヨ
トウ３令幼虫が５頭入っているシャーレにその葉を入れ
た。ガラス蓋をして温度25℃、湿度65％の恒温室内に置
き、５日後に殺虫率を調べた。２反復である。結果を第
４表に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｊ 43/54 43/54 Ａ 43/58 43/58 Ａ 43/60 43/60 43/78 43/78 Ａ 47/02 47/02 47/04 47/04 47/12 １０２ 47/12 １０２ 47/40 47/40 51/00 51/00 Ｃ０７Ｃ 209/60 Ｃ０７Ｃ 209/60 261/04 261/04 311/54 311/54 Ｃ０７Ｄ 213/36 Ｃ０７Ｄ 213/36 213/61 213/61 213/64 213/64 213/72 213/72 213/84 213/84 237/08 237/08 237/12 237/12 237/26 237/26 241/12 241/12 241/16 241/16 277/28 277/28 277/32 277/32 307/52 307/52 405/12 405/12 409/12 409/12 521/00 521/00 277/32 (31)優先権主張番号 特願平2−115246 (32)優先日 平２(1990)５月２日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平2−196258 (32)優先日 平２(1990)７月26日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 山田 富夫 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本 曹達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 波多野 連平 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本 曹達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 高草 伸生 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本 曹達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 満井 順 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本 曹達株式会社小田原研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 211/27 C07C 209/60 C07C 261/04 C07C 311/54 C07D 213/36 - 213/84 C07D 237/08 - 237/26 C07D 241/12 - 241/16 C07D 277/28 - 277/32 A01N 47/02 - 51/00 A01N 43/40 - 43/78 A01N 33/18 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 ｛式中、 R1は、無置換２−ピリジル基を除く、置換されていても
    よいピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリ
    ダジニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、またはフエ
    ニル基を示し、これらの置換基としては、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコ
    キシ基、C1-6ハロアルキル基、C1-6ハロアルコキシ基、
    C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフオニル基、、
    ジC1-6アルキルアミノ基、フエノキシ基である。 ＸはC1-6アルキル基で置換されていてもよいアルキレン
    基またはC1-6アルキル基で置換されていてもよいアルキ
    リデン基を示す。 R2は水素、置換されていてもよいC1-6アルキル基、C2-6
    アルケニル基、C2-6アルキニル基、C3-6シクロアルキル
    基、C3-6シクロアルケニル基もしくはアリール基を示
    し、これらの置換基としては、ハロゲン原子、シアノ
    基、フリル基、チエニル基、ハロゲンで置換されていて
    もよいフエニル基、C1-6アルコキシ基で置換されていて
    もよいフエニル基、ハロゲンで置換されていてもよいピ
    リジル基、ハロゲンで置換されていてもよいチアゾール
    基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アル
    コキシカルボニル基である。 R3は水素原子、置換されていてもよいC1-6アルキル基、
    C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C3-6シクロアル
    キル基、C3-6シアクロアルケニル基、アリール基を示
    し、これらの置換基としては、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ
    基、C1-6アルコキシカルボニル基、C1-6モノアルキルア
    ミノ基、C1-6ジアルキルアミノ基、ハロゲンで置換され
    ていてもよいフエニル基である。 Ｚは、ＮまたはCHを示し、 R4、R5のいずれか一方は、シアノ基またはニトロ基を示
    し、他方は存在しない。｝で表わされる化合物およびそ
    の塩。
  2. 【請求項２】一般式〔II〕 （式中、R1、R2、Ｘは前記と同じ意味を示す。）で表わ
    される化合物と、一般式 R3COCH2R4（又はR5） 〔III〕 又は （式中r1、r2はそれぞれ低級アルキル基を、R3、R4、R5
    は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物を反応
    させる事からなる一般式〔Ｉ′〕 （式中R1、R2、R3、R4、R5、Ｘは前記と同じ意味を示
    す。）で表される化合物の製造方法。
  3. 【請求項３】一般式〔IV〕 （式中、R1、R2、Ｘは前記と同じ意味を示す。）で表わ
    される化合物と一般式〔Ｖ〕 （式中r3は低級アルキル基をR3、R4、R5は前記と同じ意
    味を示す。）で表わされる化合物とを反応させることか
    らなる一般式〔Ｉ″〕 （式中、R1、R2、R3、R4、R5,Xは前記と同じ意味を示
    す。）で表される化合物の製造方法。
  4. 【請求項４】一般式〔VIII〕 （式中、R1、R3、R4、R5、Ｘは前記と同じ意味を示
    す。）で表される化合物と一般式〔IX〕、R2−Hal〔I
    X〕（式中、R2、Halは前記と同じ意味を示す。）で表わ
    される化合物を反応させることからなる一般式〔Ｉ″〕 （式中、R1、R2、R3、R4、R5、Ｘは前記と同じ意味を示
    す。）で表わされる化合物の製造方法。
  5. 【請求項５】一般式〔Ｘ〕 （式中、R2、R3,R4,R5は前記と同じ意味を示す。）で表
    わされる化合物と一般式〔XI〕、R1−Ｘ−Hal〔XI〕
    （式中、R1、Ｘ、Halは前記と同じ意味を示す。）で表
    わされる化合物を反応させることからなる一般式
    〔Ｉ″〕 （式中、R1,R2,R3,R4,R5、Ｘは前記と同じ意味を示
    す。）で表わされる化合物の製造方法。
  6. 【請求項６】一般式〔VI〕 （式中、R1、R2、R3、Ｘは前記と同じ意味を示す。）で
    表わされる化合物とニトロ化剤と反応させることからな
    る一般式〔I4′〕 （式中、R1、R2、R3、Ｘは前記と同じ意味を示す。）で
    表わされる化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】一般式〔Ｉ〕 （式中、R1、R2、R3、R4、R5、Ｘ、Ｚは前記と同じ意味
    を示す。）で表わされる化合物またはその塩の１種又は
    ２種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺
    虫剤。
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