JPH05310650A - 新規なアミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 - Google Patents

新規なアミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤

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JPH05310650A
JPH05310650A JP4241344A JP24134492A JPH05310650A JP H05310650 A JPH05310650 A JP H05310650A JP 4241344 A JP4241344 A JP 4241344A JP 24134492 A JP24134492 A JP 24134492A JP H05310650 A JPH05310650 A JP H05310650A
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alkyl
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Takashi Kishimoto
孝 岸本
Haruo Saso
春男 佐宗
Yasuo Yamada
靖雄 山田
Michihiko Matsuda
逵彦 松田
Nobuo Takakusa
伸生 高草
Atsushi Yamamoto
敦司 山本
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Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式〔Ｉ〕 〔例えば、Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ′−メチ
ル−Ｎ″−ニトログアニジン〕で表わされる化合物又は
その塩、その製造方法及び該化合物を有効成分として含
有する殺虫剤。 【効果】 ワタアブラムシ、ツマグロヨコバイ等にすぐ
れた殺虫効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアミン誘導体、そ
の製造方法及び該化合物を有効成分として含有する殺虫
剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】多年にわたる殺虫剤の研究開発によって
多くの薬剤、例えばパラチオン、マラソン等の有機リン
系殺虫剤、カルバリル、メソミル等のカーバメイト系殺
虫剤などが開発され実用化されて来た。これら殺虫剤が
農業の生産向上に果した役割は極めて大きいが近年、こ
れらの殺虫剤の中には残留、蓄積環境汚染等の問題から
使用が規制されたり、長期使用の結果として抵抗性害虫
を発生せしめたものが出て来ている。従って、これら抵
抗性害虫をはじめ各種害虫に卓越した殺虫特性を有し、
安全に使用できる新規薬剤の開発が要望されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は工業的
に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる農薬
を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式〔Ｉ〕
【化９】 〔式中、Ｒ1 は置換されてもよいアルキル又は置換され
てもよいアルケニルを、Ｒ2 は水素、置換されてもよい
アルキル又はＣＯＲ3 （ここでＲ3 は水素又は置換され
ていてもよいアルキルを示す。）を、ＸはＮＲ4 （ここ
でＲ4 は水素又は置換されてもよいアルキルを示す。）
を、ｌは０又は１を、ｎは０〜７の整数を、ＹはＣＨ又
はＮを、ＱはＣＮ又はＮＯ2 を、Ｚは置換されてもよい
アルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されても
よいアルキニル、ＯＲ5 （Ｒ5 は、水素、アルキル、ア
ラルキル、又は置換されてもよいアリールを示す。）、
モノもしくはジアルキルアミノ、Ｓ（Ｏ）k Ｒ6 （ｋは
０，１，又は２を、Ｒ6 はアルキル又は置換されてもよ
いフェニルを示す。）、置換されてもよいカルバモイル
もしくはチオカルバモイル、置換されてもよいイミデー
トもしくはチオイミデート、置換されてもよいアミジ
ン、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ7 （Ｒ7 は置換されてもよいアルキ
ル、モノもしくはジアルキルアミノ、置換されてもよい
フェニルを示す。）、Ｓ（Ｃ＝Ｓ）Ｒ7 （Ｒ7 は前記と
同じ意味を示す。）、置換されてもよいアルコキシカル
ボニル、もしくはアルコキシチオカルボニル、−ＳｉＲ
8 Ｒ9 Ｒ10（Ｒ8 Ｒ9 Ｒ10は同一又は相異って置換され
てもよいアルキル又は置換されてもよいアルコキシ）、
Ｃ（Ｒ12）＝ＮＯＲ11（Ｒ11は水素、置換されてもよい
アルキル、アルケニルもしくはアルキニル、置換されて
もよいアシル、Ｒ12は水素、置換されてもよいアルキル
又はモノもしくはジアルキルアミノを示す。）、置換さ
れてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロア
ルケニル、置換されてもよいフェニル又は−（ＣＨ2 ）
n −とＮで結合した含窒素ヘテロ環を示す。また、Ｒ1
とＲ2 が一緒になって（ＣＨ2 ）m （ここでｍは１〜４
を示す。）を形成してもよい。ただしこのときＸは、酸
素、硫黄又はＮＲ4 （ここでＲ4 は前記と同じ意味を示
す。）を表す〕で表わされる化合物又はその塩、その製
造方法及び殺虫剤である。
【０００５】本発明化合物の製造方法は次の通りであ
る。 （１）化１０
【化１０】 （式中、Ａは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ13は低級アル
キルを示し、Ｒ1 、Ｒ2、ｎ、ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑは前
記と同じ意味を示す。）反応は有機溶媒中、所望により
塩基の存在下０℃から用いられる溶媒の沸点までで１時
間から数１０時間行なわれる。溶媒としては、ＤＭＦ、
アルコール、ＴＨＦなどが使用できる。塩基としては、
トリエチルアミン、ピリジンなどが使用できる。
【０００６】（２）化１１
【化１１】 （式中、Ｈａｌは、ハロゲンを示し、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎ、
ｌ、Ｙ、Ｚ、Ｑは前記と同じ意味を示す。） 反応は有機溶媒中、脱酸剤の存在下、０℃から用いる溶
媒の沸点までで１時間から数１０時間行なう。溶媒とし
ては、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ベンゼンなどが使用できる。脱
酸剤としては、トリエチルアミン、ピリジンなどが使用
できる。また、水素化ナトリウムなどであらかじめ一般
式〔ＩＶ〕で表わされる化合物のナトリウム塩を製造し
たのち一般式〔Ｖ〕で表わされる化合物と反応させるこ
とも可能である。
【０００７】（３）化１２
【化１２】 （式中、Ｗはハロゲン、アリールスルフォネートなどの
脱離基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎ、ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ
は前記と同じ意味を示す。） 反応は有機溶媒中、塩基の存在下、０℃から用いられる
溶媒の沸点までで１時間から数１０時間行なわれる。溶
媒としては、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ベンゼンなどが使用でき
る。塩基としては、水素化ナトリウムなどであらかじめ
一般式〔ＶＩ〕で表わされる化合物のナトリウム塩を製
造したのち一般式〔ＶＩＩ〕で表わされる化合物と反応
させることも可能であり、他にはトリエチルアミン、ピ
リジン等が使用できる。
【０００８】（４）さらに本発明化合物は、Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｙ、Ｘ、ｌ、ｎ、Ｚ、Ｑの置換基の種類によって
は、下記反応式あるいは公知と類似の反応を適宜選択す
ることによっても製造することができる。 （ａ）化１３
【化１３】
【０００９】（ｂ）化１４
【化１４】
【００１０】（ｃ）化１５
【化１５】
【００１１】（ｄ）化１６
【化１６】
【００１２】（ｅ）化１７
【化１７】
【００１３】（ｆ）化１８
【化１８】
【００１４】（ｇ）化１９
【化１９】
【００１５】反応終了後は通常の後処理を行うことによ
り目的物を得ることができる。本発明化合物の構造は、
ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳ等から決定した。
【００１６】
【実施例】−化合物 次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明する。 実施例１ Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ’−メチル−Ｎ”−
ニトログアニジン（化合物番号Ｉ−２）
【化２０】 Ｎ，Ｓ−ジメチル−Ｎ’−ニトロイソチオウレア３ｇを
ＤＭＦ １５mlに溶解し室温にて３−アミノブタノール
２．１ｇを加えたのち２時間攪拌した。反応終了後、Ｄ
ＭＦを減圧留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトによ
って分離精製して目的物３．６ｇを得た。 m.p. ６７−７１℃
【００１７】実施例２ Ｎ−（４−クロロブチル）−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニト
ログアニジン（化合物番号Ｉ−４）
【化２１】 Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ’−メチル−Ｎ”−
ニトログアニジン１ｇを２０mlのクロロホルムに溶解さ
せ、室温にて塩化チオニル０．８ｇついで触媒量のピリ
ジンを加え４０℃で反応させた。６時間後、反応液を減
圧留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトにて
分離精製して目的物０．６ｇを得た。ｎD 25.0 １．５
４８５
【００１８】実施例３ Ｎ−（４−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）ブチル）
−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン（化合物番号
Ｉ−５）
【化２２】 Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ’−メチル−Ｎ”−
ニトログアニジン０．６ｇをジクロロメタン２０mlに溶
解させ、０℃以下でＤＢＵ０．７ｇ及びイソシアン酸メ
チル０．４ｇを加え、室温で２時間攪拌したのち３時間
還流させた。反応液を減圧濃縮して得られた混合物をシ
リカゲルカラムクロマトにて分離精製して目的物０．８
ｇを得た。ｎD 25.0 １．５３８１
【００１９】実施例４ Ｎ−（４−クロロアセトキシブチル）−Ｎ’−メチル−
Ｎ”−ニトログアニジン（化合物番号Ｉ−３）
【化２３】 Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ’−メチル−Ｎ”−
ニトログアニジン０．６ｇをジクロロメタン２０mlに溶
解させ、０℃以下でトリエチルアミン０．３８ｇつい
で、クロロアセチルクロリド０．４２ｇを滴下した。１
時間攪拌後さらに室温で３時間反応させた。反応液を減
圧濃縮して得られた混合物をシリカゲルカラムクロマト
により、分離精製して目的物０．６ｇを得た。m.p. ９
９−１００℃。
【００２０】実施例５ Ｎ−（４−トリフルオロアセトキシブチル）−Ｎ’−メ
チル−Ｎ”−ニトログアニジン（化合物番号Ｉ−６）
【化２４】 Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ’−メチル−Ｎ”−
ニトログアニジン１ｇをジクロロメタン２０mlに溶解さ
せ、０℃以下でピリジン０．４２ｇついで、トリフルオ
ロ酢酸無水物１．６６ｇを滴下し１時間攪拌ののち室温
で１晩反応させた。反応液を減圧濃縮し得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトにより分離精製して目的物
０．５ｇを得た。 ｎD 25.0 １．４７７０
【００２１】実施例６ Ｎ−（４−ジメチルチオカルバモイルチオブチル）−
Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン（化合物番号Ｉ
−７）
【化２５】 ＴＨＦ １０ml中の０．５４ｇのナトリウムＮ，Ｎ−ジ
メチルジチオカーバメートに５mlのＴＨＦに溶解させた
０．６７ｇのＮ−（４−クロロブチル）−Ｎ’−メチル
−Ｎ”−ニトログアニジンを０℃以下で滴下した。反応
液を室温にもどしたのち、さらに１時間還流させた。冷
却後反応液を氷水に注加し酢酸エチルで抽出後、水洗、
硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ別後減圧濃縮した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトにより分離精製し
て目的物０．８ｇを得た。m.p. ９７−９８℃。
【００２２】実施例７ Ｎ−（２−チオカルバモイルエチル）−Ｎ’−メチル−
Ｎ”−ニトログアニジン（化合物番号Ｉ−３６）
【化２６】 Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニト
ログアニジン３ｇをピリジン５０ml、３．５ｇのトリエ
チルアミンに室温で溶解させ４０〜５０℃で硫化水素ガ
スを吸き込んだ。２時間後反応液中に窒素ガスを吸き込
み、過剰の硫化水素ガスを追い出したあと氷水中に反応
液を注加しＣｏｎｃ ＨＣｌを用いて酸性pHに調整した
のち生成した結晶をろ別、水洗して目的物１．６ｇを得
た。１２９−１３２℃ ｄｅｃ．
【００２３】実施例８ Ｎ−（３−メトキシイミノプロピル）−Ｎ’−メチル−
Ｎ”−シアノグアニジン（化合物番号Ｉ−６０）
【化２７】 Ｎ−（３−メトキシイミノプロピル）−Ｓ−メチル−Ｎ
−シアノイソチオウレア２ｇをエタノール２０mlに溶解
し３０％メチルアミンエタノール溶液２．１ｇを室温に
て加えたのち、８時間還流させた。反応液を濃縮して得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトにより分離精製
して目的物１．１ｇを得た。ｎD 25.5 １．５３５２
【００２４】実施例９ Ｎ−（３−イソプロポキシイミノプロピル）−Ｎ’−メ
チル−Ｎ”−ニトログアニジン（化合物番号Ｉ−４２）
【化２８】 Ｎ−（３−ヒドロキシイミノプロピル）−Ｎ’−メチル
−Ｎ”−ニトログアニジン０．７ｇを１０mlのＴＨＦに
溶解し０℃以下で６０％ＮａＨ０．１５ｇを加えた。１
時間後、同じく０℃以下でイソプロピルアイオダイド
０．７ｇを徐々に加えたのち、室温で１晩反応させた。
反応液を氷水にあけ、酢酸エチル抽出ののち酢酸エチル
層を水洗、硫酸マグネシウム乾燥後、ろ別し減圧濃縮し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトにより分離
精製して目的物０．４ｇを得た。ｎD 25.0 １．５３０
９
【００２５】実施例１０ Ｎ−（３−シクロヘキセニル）−Ｎ’−メチル−Ｎ”−
ニトログアニジン（化合物番号Ｉ−５７）
【化２９】 Ｎ−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−Ｎ’−メチル
−Ｎ”−ニトログアニジン１．２８ｇをクロロホルム２
０mlに溶解し０℃以下で０．８４ｇの塩化チオニルを滴
下し２時間反応させた。反応液を減圧濃縮し得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトにより分離精製して目的
物０．６ｇを得た。 m.p. １１８−１２３℃。
【００２６】実施例１１ Ｎ−｛３−（２−クロロフェニルスルフェニル）プロピ
ル｝−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン（化合物
番号Ｉ−２９）
【化３０】 Ｎ−｛３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル｝−
Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン０．５ｇを溶解
した１０mlのジクロロメタン溶液にｍ−ＣＰＢＡ０．３
６ｇを溶解したジクロロメタン溶液５mlを０℃以下で滴
下したのち室温で３時間反応させた。反応液に２００ml
のクロロホルムを加え飽和ＮａＨＣＯ3 水、ついで水に
て洗浄したのち、硫酸マグネシウム乾燥、ろ別し減圧濃
縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトによ
り分離精製して目的物０．５ｇを得た。m.p. １８０−
１８２℃。
【００２７】実施例１２ Ｎ−｛３−（２−クロロフェニルスルフオニル）プロピ
ル｝−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン（化合物
番号Ｉ−３０）
【化３１】 Ｎ−｛３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル｝−
Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン０．５ｇを溶解
した１０mlのジクロロメタン溶液に０．３６ｇのｍ−Ｃ
ＰＢＡを溶解した５mlのジクロロメタン溶液を０℃以下
で滴下し１時間反応させた。再び０．３６ｇのｍ−ＣＰ
ＢＡを溶解した５mlのジクロロメタン溶液を０℃以下で
滴下したのち室温で３時間反応させた。２００mlのクロ
ロホルムで反応液を希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3 水、水で
洗浄後、硫酸マグネシウム乾燥、ろ別し減圧濃縮した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトにより分離精
製して目的物０．５ｇを得た。 m.p. １６１−１６４℃。
【００２８】実施例１３ Ｎ−（３−クロロプロピル）−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニ
トログアニジン（化合物番号Ｉ−１３）
【化３２】 Ｎ，Ｓ−ジメチル−Ｎ’−ニトロイソチオウレア５ｇを
ＤＭＦ２０mlに溶解後室温で３−クロロプロピルアミン
塩酸塩５．２ｇ、次いでトリエチルアミン３．７ｇを加
え室温で１晩反応させた。反応終了後、５０〜６０℃で
ＤＭＦを減圧留去し、残渣を２０％のベンゼンを含む酢
酸エチルで抽出し有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸
マグネシウム乾燥、ろ別し減圧濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトにより分離精製して目的物
３．９ｇを得た。m.p. ５３−５６℃。
【００２９】実施例１４ Ｎ−シアノ−Ｎ’−（４−ペンチニル）−アセトアミジ
ン（化合物番号Ｉ−６３）
【化３３】 １ｇの４−ペンチニルアミンを溶解した２０mlのメタノ
ールに２ｇのエチル−Ｎ−シアノアセトイミデートを加
え１時間還流させた。反応終了後メタノールを減圧留去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトにより分
離精製して目的物１ｇを得た。 m.p. ９５−９８℃。
【００３０】実施例１５ Ｎ−シアノ−Ｎ’−（４−ペンチニル）−Ｎ’−メチル
アセトアミジン（化合物番号Ｉ−６４）
【化３４】 Ｎ−シアノ−Ｎ’−（４−ペンチニル）アセトアミジン
０．５ｇを１０mlのＤＭＦに溶解後、０℃以下で０．１
５ｇの６０％ＮａＨを加え、室温で１時間反応させた。
再び反応液を０℃に冷却し０．５２ｇのメチルアイオダ
イドを注加したあと室温で５時間反応させた。反応終了
後、反応液を飽和食塩水中にあけ、酢酸エチル抽出し、
有機層を飽和食塩水洗浄、硫酸マグネシウム乾燥し、ろ
別後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトにより分離精製して目的物０．４５ｇを得た。 ｎD 25.0 １．５３０５
【００３１】実施例１６ １−（３−ブチニル）−２−ニトロイミノイミダゾリジ
ン（化合物番号II−３）
【化３５】 ２−ニトロイミノイミダゾリジン１．９５ｇをＤＭＦ２
０mlに溶解後室温にて０．６６ｇの６０％ＮａＨを加え
た。１時間後、３−ブチニルＰ−トルエンスルフォネー
ト３．３６ｇを加え、室温にて１晩反応させた。反応液
を氷水中にあけ、酢酸エチル抽出後、有機層を飽和食塩
水洗浄、硫酸マグネシウム乾燥し減圧濃縮して得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトにより分離精製して目
的物０．８７ｇを得た。 m.p. １６３−１７０℃。 上記実施例を含め、本発明化合物の代表例を第１表、第
２表に示す。
【００３２】
【表１０１】
【００３３】
【表１０２】
【００３４】
【表１０３】
【００３５】
【表１０４】
【００３６】
【表１０５】
【００３７】
【表１０６】
【００３８】
【表１０７】
【００３９】
【表１０８】
【００４０】
【表１０９】
【００４１】
【表１１０】
【００４２】
【表１１１】
【００４３】
【表１１２】
【００４４】
【表１１３】
【００４５】
【表１１４】
【００４６】
【表１１５】
【００４７】
【表１１６】
【００４８】
【表１１７】
【００４９】
【表１１８】
【００５０】
【表１１９】
【００５１】
【表１２０】
【００５２】
【表２０１】
【００５３】
【表２０２】
【００５４】
【表２０３】
【００５５】
【表２０４】
【００５６】
【表２０５】
【００５７】
【表２０６】
【００５８】
【表２０７】
【００５９】本発明化合物はヨトウムシ、コナガ、アブ
ラムシ、ツマグロヨコバイ、トビイロウンカなど、各種
の害虫に高い殺虫活性を示す。又、近年コナガ、ウン
カ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫において有機リ
ン剤、カーバメイト剤に対する抵抗性が発達し、それら
薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫に
も有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系
統のみならず、有機リン剤、カーバメイト剤抵抗性系統
の害虫にも優れた殺虫効果を有する薬剤である。
【００６０】
【課題を解決するための手段−殺虫剤】本発明の殺虫剤
は、一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物を有効成分として
含有するものであり、有効成分化合物の純品のままでも
使用できるが、通常、一般の農薬のとり得る形態、即
ち、水和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロアブル等
の形態で使用される。添加剤及び担体としては、固型剤
を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、
珪藻土、燐灰石、石膏、タルク、ベントナイト、クレイ
等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有
機および無機化合物が使用される。液体の剤型を目的と
する場合は、植物油、鉱物油、ケロシン、キシレンおよ
びソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シ
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケト
ン、水等を溶剤として使用する。これらの製剤におい
て、均一なかつ安定な形態をとるために必要ならば界面
活性剤を添加することもできる。このようにして得られ
た水和剤、乳剤、水溶液、フロアブル剤は水で所定の濃
度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤
はそのまま、植物に散布する方法で使用される。
【００６１】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることはいうまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ剤
及び殺菌剤と混合して使用することもできる。本発明化
合物と混合して使用できる殺ダニ剤や殺虫剤の代表例を
以下に示す。 殺ダニ剤（殺菌剤）：クロルベンジレート、フェニソブ
ロモレート、ジコホル、クロルジメホルム、アミトラ
ズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化
フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、Ｃ
ＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、多硫化石
灰、クロフェンテジン、フルベンツミン、フルフェノク
スロン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメ
ート、チオファネートメチル、ベノミル、チウラム、Ｉ
ＢＰ、ＥＤＤＰ、フサライド、プロベナゾール、イソプ
ロチオラン、ＴＰＮ、キャプタン、ポリオキシン、ブラ
ストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、ト
リシクラゾール、ピロキロン、フェナジンオキシド、メ
プロニル、フルトラニル、ペンシクロン、イプロジオ
ン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフルミゾー
ル、ジクロメジン、テクロフタラム、プロピネブ、ジラ
ム、ジチアノン、ホセチル、トリホリン、ビンクロゾリ
ン、プロシミドン、オキサジキシル、トリアジメホン、
ビテルタノール、フェナリモル、グアザチン、プロパモ
カルブ塩酸塩、フルアジナム、
【００６２】有機燐及びカーバメイト系殺虫剤（殺ダニ
剤）：フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノ
ン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェント
エート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリ
クロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、
アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジ
メトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イ
ソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダ
チオン、スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アルディカーブ、プロポキスル、メソミル、ＢＰＭ
Ｃ、ＭＴＭＣ、カルバリル、カルタップ、チオシクラ
ム、ベンスルタップ、カルボスルファン、ベンフラカル
ブ、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカ
ルブ、チオジカルブ、
【００６３】ピレスロイド系殺虫剤（殺ダニ剤）：ペル
メトリン、シペルメトリン、デカメスリン、フェンバレ
レート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリ
ン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロ
パスリン、ビフェンスリン、プロスリン、フルバリネー
ト、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、
エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメト
リン、シラネオファン、 ベンゾイルフェニルウレア系その他の殺虫剤：ジフルベ
ンズロン、クロルフルアズロン、トリフルムロン、テフ
ルベンズロン、ブプロフェジン、機械油、硫酸ニコチ
ン、ＢＴ。
【００６４】
【実施例】−殺虫剤 次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない。 実施例１７ 乳剤 本発明化合物 １０部 アルキルフェニルポリオキシエチレン ５部 ジメチルホルムアミド ５０部 キシレン ３５部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
【００６５】実施例１８ 水和剤 本発明化合物 ２０部 高級アルコール硫酸エステル ５部 珪藻土 ７０部 シリカ ５部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。
【００６６】実施例１９ 粉剤 本発明化合物 ５部 タルク ９４．７部 シリカ ０．３部 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。
【００６７】実施例２０ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネート ナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上を造粒し、使用に際してはそのまま施用する。
【００６８】
【発明の効果】試験例１ ワタアブラムシに対する効力 ３寸鉢に播種した発芽後１０日が経過したキュウリにワ
タアブラムシを一区あたり３０〜５０頭小筆を用いて接
種した。１日後に傷害虫を取り除いて、前記薬剤の実施
例１７に示された乳剤の処方に従い化合物濃度が１２５
ppmになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２
５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、７日後に生虫数を
数え、無処理区との比較から防除率を求めた。結果を第
３表に示す。
【００６９】
【表３】
【００７０】試験例２ ツマグロヨコバイに対する効力 発芽後７日を経過したイネ幼苗を、前記薬剤の実施例１
７に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ p
pmになるように水で希釈した薬液に３０秒間浸漬した。
風乾後、処理苗を試験管に入れ、有機燐剤、カーバメイ
ト剤抵抗性系統のツマグロヨコバイ３令幼虫１０頭を接
種した。ガーゼで蓋をして、温度２５℃、湿度６５％の
恒温室内に置き、５日後に殺虫率を調べた。結果を第４
表に示す。
【００７１】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 279/36 6917−4Ｈ 317/42 7419−4Ｈ 323/44 7419−4Ｈ 327/42 8619−4Ｈ 327/48 8619−4Ｈ 333/20 8619−4Ｈ Ｃ０７Ｆ 7/10 Ａ 8018−4Ｈ (72)発明者 松田 逵彦 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 高草 伸生 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 山本 敦司 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ1 は置換されてもよいアルキル又は置換され
    てもよいアルケニルを、Ｒ2 は水素、置換されていても
    よいアルキル又はＣＯＲ3 （ここでＲ3 は水素又は置換
    されてもよいアルキルを示す。）を、ＸはＮＲ4 （ここ
    でＲ4 は水素又は置換されてもよいアルキルを示す。）
    を、ｌは０又は１を、ｎは０〜７の整数を、ＹはＣＨ又
    はＮを、ＱはＣＮ又はＮＯ2 を、Ｚは置換されてもよい
    アルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されても
    よいアルキニル、ＯＲ5 （Ｒ5 は、水素、アルキル、ア
    ラルキル、又は置換されてもよいアリールを示す。）、
    モノもしくはジアルキルアミノ、Ｓ（Ｏ）k Ｒ6 （ｋは
    ０，１，又は２を、Ｒ6 はアルキル又は置換されてもよ
    いフェニルを示す。）、置換されてもよいカルバモイル
    もしくはチオカルバモイル、置換されてもよいイミデー
    トもしくはチオイミデート、置換されてもよいアミジ
    ン、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ7 （Ｒ7 は置換されてもよいアルキ
    ル、モノもしくはジアルキルアミノ、置換されてもよい
    フェニルを示す。）、Ｓ（Ｃ＝Ｓ）Ｒ7 （Ｒ7 は前記と
    同じ意味を示す。）、置換されてもよいアルコキシカル
    ボニル、もしくはアルコキシチオカルボニル、−ＳｉＲ
    8 Ｒ9 Ｒ10（Ｒ8 Ｒ9 Ｒ10は同一又は相異って置換され
    てもよいアルキル又は置換されてもよいアルコキシ）、
    Ｃ（Ｒ12）＝ＮＯＲ11（Ｒ11は水素、置換されてもよい
    アルキル、アルケニルもしくはアルキニル、置換されて
    もよいアシル、Ｒ12は水素、置換されてもよいアルキル
    又はモノもしくはジアルキルアミノを示す。）、置換さ
    れてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロア
    ルケニル、置換されてもよいフェニル又は−（ＣＨ2 ）
    n −とＮで結合した含窒素ヘテロ環を示す。また、Ｒ1
    とＲ2 が一緒になって（ＣＨ2 ）m （ここでｍは１〜４
    を示す。）を形成してもよい。ただしこのときＸは、酸
    素、硫黄又はＮＲ4 （ここでＲ4は前記と同じ意味を示
    す。）を表す〕で表わされる化合物又はその塩。
  2. 【請求項２】 化２ 【化２】 （式中、Ａは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ13は低級アル
    キルを示し、Ｒ1 、Ｘ、Ｙ、Ｑ、ｌは前記と同じ意味を
    示す。）で表わされる化合物と Ｒ2 ＮＨ−（ＣＨ2 ）n −Ｚ 〔ＩＩＩ〕 （式中、Ｒ2 、ｎ、Ｚは前記と同じ意味を示す。）で表
    わされる化合物とを反応させることを特徴とする化３ 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎ、ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑは前記と
    同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法。
  3. 【請求項３】 化４ 【化４】 （式中、Ｒ1 、ｎ、ｌ、Ｙ、Ｚ、Ｑは前記と同じ意味を
    示す。）で表わされる化合物と Ｒ2 Ｈａｌ 〔Ｖ〕 （Ｈａｌはハロゲンを示し、Ｒ2 は前記と同じ意味を示
    す。）で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
    する化５ 【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎ、ｌ、Ｙ、Ｚ、Ｑは前記と同じ
    意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法。
  4. 【請求項４】 化６ 【化６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｑは前記と同じ意味
    を示す。）で表わされる化合物と Ｗ−（ＣＨ2 ）n −Ｚ 〔ＶＩＩ〕 （式中、Ｗは脱離基を示し、ｎ、Ｚは前記と同じ意味を
    示す。）で表わされる化合物とを反応させることを特徴
    とする化７ 【化７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎ、ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑは前記と
    同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法。
  5. 【請求項５】 化８ 【化８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎ、ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑは前記と
    同じ意味を示す。）で表わされる化合物もしくはその塩
    の１種又は２種以上を有効成分として含有することを特
    徴とする殺虫剤。
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