JP2836215B2 - ニトロエタン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 - Google Patents
ニトロエタン誘導体、その製造方法及び殺虫剤Info
- Publication number
- JP2836215B2 JP2836215B2 JP20124390A JP20124390A JP2836215B2 JP 2836215 B2 JP2836215 B2 JP 2836215B2 JP 20124390 A JP20124390 A JP 20124390A JP 20124390 A JP20124390 A JP 20124390A JP 2836215 B2 JP2836215 B2 JP 2836215B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- substituted alkyl
- cycloalkenyl
- alkynyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ニトロエタン誘導体、その製造方法及び該
誘導体を有効成分として含有する殺虫剤に関する。
誘導体を有効成分として含有する殺虫剤に関する。
多年にわたる殺虫剤の研究開発によって多くの薬剤、
例えばパラチオン、マラチオン等の有機リン系殺虫剤、
カルバリル、メソミル等のカーバメイト系殺虫剤などが
開発され実用化されて来た。これら殺虫剤が農業の生産
向上に果した役割は極めて大きいが近年、これらの殺虫
剤の中には残留、蓄積環境汚染等の問題から使用が規制
されたり、長期使用の結果として抵抗性害虫を発生せし
めたものが出て来ている。従って、これら抵抗性害虫を
はじめ各種害虫に卓越した殺虫特性を有し、安全に使用
できる新規薬剤の開発が要望されている。
例えばパラチオン、マラチオン等の有機リン系殺虫剤、
カルバリル、メソミル等のカーバメイト系殺虫剤などが
開発され実用化されて来た。これら殺虫剤が農業の生産
向上に果した役割は極めて大きいが近年、これらの殺虫
剤の中には残留、蓄積環境汚染等の問題から使用が規制
されたり、長期使用の結果として抵抗性害虫を発生せし
めたものが出て来ている。従って、これら抵抗性害虫を
はじめ各種害虫に卓越した殺虫特性を有し、安全に使用
できる新規薬剤の開発が要望されている。
本発明の目的は工業的に有利に合成でき効果が確実で
安全に使用できる農薬を提供することである。
安全に使用できる農薬を提供することである。
本発明は、一般式〔Ｉ〕 ｛式中、R1、R2は同一又は相異ったハロゲンを、 又は を、 〔ここで、Ｘは置換されていてもよいアルキレン基、ヘ
テロ原子又は単結合； R3は置換されていてもよいヘテロ環又はフェニル基； R4は置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基、アリール基もしくはヘテロ環基、Ｑ−R7又は を（式中、Ｑは、Ｏ又はＳを、R7は置換されていてもよ
いアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
ルキル基、シクロアルケニル基、アリール基もしくはヘ
テロ環基を、R8、R9はそれぞれ水素原子、置換されてい
てもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基もし
くはヘテロ環基、Ｔ−R10（ここで、Ｔは、Ｏ、Ｓ、S
O、SO2、CO又はCO2をR10は水素、置換されていてもよい
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
キル基、シクロアルケニル基もしくはアリール基を示
す。）又は （ここでR11及びR12はそれぞれ置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基、ヘテロ環もしくはアリール
基を示す。）を示し、更にR8、R9又はR11、R12は一緒に
なってさらにヘテロ原子を含み又は含まずして環を形成
してもよい。）； R5は水素、置換されていてもよいアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケ
ニル基もしくはアリール基、−Ｙ−R13、又は （ここでＹはＯ、Ｓ（Ｏ） −CO2−を、ｌは０、１、２を、R13は水素、置換されて
いてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基、シクロアルケニル基又はアリール基
を、 R14、R15は同一又は相異って、水素、置換されていても
よいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、シクロアルケニル基又はアリール基を示
す。）を示し、 更にＸとR5は一緒になって、さらにヘテロ原子を含み又
は含まずして環を形成してもよい。;R6は水素、置換さ
れていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール
もしくはヘテロ環基、−Ｕ−R16又は （式中、ＵはＯ、Ｓ、SO、SO2、CO又はCO2を、R16は水
素、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基、アリール基もしくはヘテロ環を、R17及びR18はそれ
ぞれ水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロア
ルケニル基、アリール基もしくはヘテロ環基を示し、更
にR17、R18は一緒になってさらにヘテロ原子を含み又は
含まずして環を形成してもよい。）を示す。〕｝で表わ
される化合物及びその塩、その製造方法及び殺虫剤であ
る。
テロ原子又は単結合； R3は置換されていてもよいヘテロ環又はフェニル基； R4は置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基、アリール基もしくはヘテロ環基、Ｑ−R7又は を（式中、Ｑは、Ｏ又はＳを、R7は置換されていてもよ
いアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
ルキル基、シクロアルケニル基、アリール基もしくはヘ
テロ環基を、R8、R9はそれぞれ水素原子、置換されてい
てもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基もし
くはヘテロ環基、Ｔ−R10（ここで、Ｔは、Ｏ、Ｓ、S
O、SO2、CO又はCO2をR10は水素、置換されていてもよい
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
キル基、シクロアルケニル基もしくはアリール基を示
す。）又は （ここでR11及びR12はそれぞれ置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基、ヘテロ環もしくはアリール
基を示す。）を示し、更にR8、R9又はR11、R12は一緒に
なってさらにヘテロ原子を含み又は含まずして環を形成
してもよい。）； R5は水素、置換されていてもよいアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケ
ニル基もしくはアリール基、−Ｙ−R13、又は （ここでＹはＯ、Ｓ（Ｏ） −CO2−を、ｌは０、１、２を、R13は水素、置換されて
いてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基、シクロアルケニル基又はアリール基
を、 R14、R15は同一又は相異って、水素、置換されていても
よいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、シクロアルケニル基又はアリール基を示
す。）を示し、 更にＸとR5は一緒になって、さらにヘテロ原子を含み又
は含まずして環を形成してもよい。;R6は水素、置換さ
れていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール
もしくはヘテロ環基、−Ｕ−R16又は （式中、ＵはＯ、Ｓ、SO、SO2、CO又はCO2を、R16は水
素、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基、アリール基もしくはヘテロ環を、R17及びR18はそれ
ぞれ水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロア
ルケニル基、アリール基もしくはヘテロ環基を示し、更
にR17、R18は一緒になってさらにヘテロ原子を含み又は
含まずして環を形成してもよい。）を示す。〕｝で表わ
される化合物及びその塩、その製造方法及び殺虫剤であ
る。
本発明化合物の製造は、次のようにして行なわれる。
（式中、R1、R2、R3、R4及びＸは前記と同じ意味を示
す。）反応はクロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭
素等の有機溶媒中、室温ないし、加熱下で行なわれる。
反応開始剤としてベンゾイルパーオキサイド（BPO）な
どを使用してもよい。
す。）反応はクロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭
素等の有機溶媒中、室温ないし、加熱下で行なわれる。
反応開始剤としてベンゾイルパーオキサイド（BPO）な
どを使用してもよい。
ハロゲン化剤としては、R1、R2が塩素原子、臭素原子
のときはそれぞれ、Ｎ−クロロサクシノイミド（NC
S）、Ｎ−ブロモサクシノイミド（NBS）が、またR1、R2
がフッ素原子のときは式 で表わされるＮ−フロロ−２、４、６−トリメチルピリ
ジウムトリフレート（以下Ｆ化剤とかく）等が使用でき
る。
のときはそれぞれ、Ｎ−クロロサクシノイミド（NC
S）、Ｎ−ブロモサクシノイミド（NBS）が、またR1、R2
がフッ素原子のときは式 で表わされるＮ−フロロ−２、４、６−トリメチルピリ
ジウムトリフレート（以下Ｆ化剤とかく）等が使用でき
る。
（式中、R1、R2、R3、R5、R6及びＸは前記と同じ意味を
示す。）反応条件、ハロゲン化剤等は（１）の場合と同
様である。尚、（１）、（２）いずれの場合も、R1とR2
に異ったハロゲン原子を入れる場合にはNCS、NBS、Ｆ化
剤等を適宜組み合せて、二段階で反応を行うことにより
行われる。
示す。）反応条件、ハロゲン化剤等は（１）の場合と同
様である。尚、（１）、（２）いずれの場合も、R1とR2
に異ったハロゲン原子を入れる場合にはNCS、NBS、Ｆ化
剤等を適宜組み合せて、二段階で反応を行うことにより
行われる。
本発明化合物においてR5が水素の場合下記に示す互変
異性体が存在し、NMR上室温では（ａ）（ｂ）もしくは
平衡混合物の型で存在していることが認められている。
異性体が存在し、NMR上室温では（ａ）（ｂ）もしくは
平衡混合物の型で存在していることが認められている。
本発明ではすべて右側の式によって表わした。
反応終了後は通常の後処理を行うことにより、目的物
を得ることができる。本発明化合物の構造は、IR、NM
R、MS等から決定した。
を得ることができる。本発明化合物の構造は、IR、NM
R、MS等から決定した。
次に実施例を挙げて本発明化合物を更に詳細に説明す
る。
る。
実施例１ Ｎ−（２−クロル−５−ピリジルメチル）−Ｎ′−メチ
ル−ジクロルニトロアセトアミジン（化合物番号１）： ジクロルメタン30mlに２−（２−クロル−５−ピリジ
ルメチル）アミノ−２−メチルアミノ−１−ニトロエチ
レン2.4gおよびＮ−クロルサクシノイミド2.7gを加え、
撹拌下１時間反応させた。反応終了後、不溶物をロ過
し、ロ液を濃縮得られた残渣をカラムクロマトグラフィ
ーにより分離精製することにより目的物2.0gを得た。mp
86−89℃。
ル−ジクロルニトロアセトアミジン（化合物番号１）： ジクロルメタン30mlに２−（２−クロル−５−ピリジ
ルメチル）アミノ−２−メチルアミノ−１−ニトロエチ
レン2.4gおよびＮ−クロルサクシノイミド2.7gを加え、
撹拌下１時間反応させた。反応終了後、不溶物をロ過
し、ロ液を濃縮得られた残渣をカラムクロマトグラフィ
ーにより分離精製することにより目的物2.0gを得た。mp
86−89℃。
実施例２ Ｎ−（４−クロルベンジル）−Ｎ′−メチル−ジクロル
ニトロアセトアミジン（化合物番号120）： ジクロルメタン20mlに２−（４−クロルベンジル）ア
ミノ−２−メチルアミノ−１−ニトロエチレン1.2gおよ
びＮ−クロルサクシノイミド1.3gを加え、撹拌下２時間
反応させた。反応終了後不溶物をロ過し、ロ液を濃縮得
られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより分離精製
することにより目的物1.0gを得た。
ニトロアセトアミジン（化合物番号120）： ジクロルメタン20mlに２−（４−クロルベンジル）ア
ミノ−２−メチルアミノ−１−ニトロエチレン1.2gおよ
びＮ−クロルサクシノイミド1.3gを加え、撹拌下２時間
反応させた。反応終了後不溶物をロ過し、ロ液を濃縮得
られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより分離精製
することにより目的物1.0gを得た。
n25 D1.5918。
実施例３ Ｎ−（２−クロル−５−ピリジルメチル）−Ｎ′−メチ
ル−ジフロロニトロアセトアセトアミジン（化合物番号
56）： CH2Cl250mlに２−（２−クロル−５−ピリジルメチ
ル）アミノ−２−メチルアミノ−１−ニトロエチレン2.
4gおよびＮ−フロロ−２、４、６−トリメチルピリジニ
ウムトリフレート5.8gを加え、撹拌下４時間反応させ
た。反応終了後水洗し、硫酸マグネシウムにて脱水ジク
ロルメタンを流去した。さらにｎ−ヘキサンにて結晶化
させることにより目的物1.1gを得た。mp137−140℃。
ル−ジフロロニトロアセトアセトアミジン（化合物番号
56）： CH2Cl250mlに２−（２−クロル−５−ピリジルメチ
ル）アミノ−２−メチルアミノ−１−ニトロエチレン2.
4gおよびＮ−フロロ−２、４、６−トリメチルピリジニ
ウムトリフレート5.8gを加え、撹拌下４時間反応させ
た。反応終了後水洗し、硫酸マグネシウムにて脱水ジク
ロルメタンを流去した。さらにｎ−ヘキサンにて結晶化
させることにより目的物1.1gを得た。mp137−140℃。
上記実施例を含めて本発明の化合物の代表例を第１表
に示した。
に示した。
本発明化合物はヨトウムシ、コナガ、アブラムシ、ツ
マグロヨコバイ、トビイロウンカなど、各種の害虫に高
い殺虫活性を示す。又、近年コナガ、ウンカ、ヨコバ
イ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カー
バメイト剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力
不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬
剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみなら
ず、有機リン剤、カーバイト剤抵抗性系統の害虫にも優
れた殺虫効果を有する薬剤である。
マグロヨコバイ、トビイロウンカなど、各種の害虫に高
い殺虫活性を示す。又、近年コナガ、ウンカ、ヨコバ
イ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カー
バメイト剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力
不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬
剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみなら
ず、有機リン剤、カーバイト剤抵抗性系統の害虫にも優
れた殺虫効果を有する薬剤である。
本発明の殺虫剤は、一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物
を有効成分として含有するものであり、有効成分化合物
を純品のままでも使用できるが、通常、一般の農薬のと
り得る形態、即ち、水和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒
剤、フロアブル等の形態で使用される。添加剤及び担体
としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉
等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タルク、ベン
トナイト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、
尿素、芒硝等の有機および無機化合物が使用される。
を有効成分として含有するものであり、有効成分化合物
を純品のままでも使用できるが、通常、一般の農薬のと
り得る形態、即ち、水和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒
剤、フロアブル等の形態で使用される。添加剤及び担体
としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉
等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タルク、ベン
トナイト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、
尿素、芒硝等の有機および無機化合物が使用される。
液体の剤型を目的とする場合は、植物油、鉱物油、ケ
ロシン、キシレンおよびソルベントナフサ・等の石油留
分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、トリクロルエチレ
ン、メチルイソブチルケトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもでき
る。このようにして得られた水和剤、乳剤、水溶液、フ
ロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは
乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する
方法で使用される。
ロシン、キシレンおよびソルベントナフサ・等の石油留
分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、トリクロルエチレ
ン、メチルイソブチルケトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもでき
る。このようにして得られた水和剤、乳剤、水溶液、フ
ロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは
乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する
方法で使用される。
なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることは
いうまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺菌剤
と混合して使用することもできる。
いうまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺菌剤
と混合して使用することもできる。
本発明化合物と混合して使用できる殺ダニ剤や殺虫剤
の代表例を以下に示す。
の代表例を以下に示す。
殺ダニ剤（殺菌剤）： クロルベンジレート、クロルプロピレート、プロクロ
ノール、フェニソブロモレート、ジコホル、ジノブト
ン、ビナパクリル、クロルフェナミジン、アミドラズ、
BPPS、PPPS、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フ
ェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、チオ
キノックス、CPCBS、テトラジホン、カヤサイド、アベ
ルメクチン、多硫化石灰、クロフェンテジン、フルベン
ツミン、フルフェノクスロン、チオファネートメチル、
ベノミル、チウラム、IBP、EDDP、フサライド、プロベ
ナゾール、イソプロチオラン、TPN、キャプタン、ポリ
オキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリ
ダマイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジ
ンオキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロ
ン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、ト
リフルミゾール、ジクロメジン、テクロフタラム。
ノール、フェニソブロモレート、ジコホル、ジノブト
ン、ビナパクリル、クロルフェナミジン、アミドラズ、
BPPS、PPPS、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フ
ェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、チオ
キノックス、CPCBS、テトラジホン、カヤサイド、アベ
ルメクチン、多硫化石灰、クロフェンテジン、フルベン
ツミン、フルフェノクスロン、チオファネートメチル、
ベノミル、チウラム、IBP、EDDP、フサライド、プロベ
ナゾール、イソプロチオラン、TPN、キャプタン、ポリ
オキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリ
ダマイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジ
ンオキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロ
ン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、ト
リフルミゾール、ジクロメジン、テクロフタラム。
有機燐及びカーバメイト系殺虫剤（殺ダニ剤）： フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、ク
ロルピリホス、ESP、バミドチオン、フェントエート、
ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、ジプテレック
ス、チオメトン、ホスメット、メナゾン、ジクロルボ
ス、アセフェート、EPBP、ジアリホール、メチルパラチ
オン、オキシジメトンメチル、エチオン、アルディカー
プ、プロポキシュール、メソミル、BPMC、 ピレスロイド系殺虫剤（殺ダニ剤）： パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フ
ェンバレレイト、フェンプロパスリン、ピレトリン、ア
レスリン、テトラメスリン、レスメスリン、パルスリ
ン、ジメスリン、プロパスリン、ビフェンスリン、プロ
スリン、フルバリネート、シフルスリン、シハロスリ
ン、フルシリネート、エトフェンプロックス、シクロプ
ロトリン、トラロメトリン、 ベンゾイルフェニルウレア系その他の殺虫剤： ディフルベンズロン、クロルフルアズロン、トリフル
ムロン、テフルベンズロン、ブプロフェジン、機械油。
ロルピリホス、ESP、バミドチオン、フェントエート、
ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、ジプテレック
ス、チオメトン、ホスメット、メナゾン、ジクロルボ
ス、アセフェート、EPBP、ジアリホール、メチルパラチ
オン、オキシジメトンメチル、エチオン、アルディカー
プ、プロポキシュール、メソミル、BPMC、 ピレスロイド系殺虫剤（殺ダニ剤）： パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フ
ェンバレレイト、フェンプロパスリン、ピレトリン、ア
レスリン、テトラメスリン、レスメスリン、パルスリ
ン、ジメスリン、プロパスリン、ビフェンスリン、プロ
スリン、フルバリネート、シフルスリン、シハロスリ
ン、フルシリネート、エトフェンプロックス、シクロプ
ロトリン、トラロメトリン、 ベンゾイルフェニルウレア系その他の殺虫剤： ディフルベンズロン、クロルフルアズロン、トリフル
ムロン、テフルベンズロン、ブプロフェジン、機械油。
次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性
剤等はこれらの実施例に限定されるものではない。
剤等はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例４ 乳剤 本発明化合物 10部 アルキルフェニルポリオキシエチレン ５部 ジメチルホルムアミド 50部 キシレン 35部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液と
して散布する。
して散布する。
実施例５ 水和剤 本発明化合物 20部 高級アルコール硫酸エステル ５部 珪藻土 70部 ホワイトカーボン ５部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈し
て懸濁液として散布する。
て懸濁液として散布する。
実施例６ 粉剤 本発明化合物 ５部 タルク 94.7部 シリカ 0.3部 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布す
る。
る。
実施例７ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー 73部 ベントナイト 20部 ジオクチルスルホサクシネート ナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上を造粒し、使用に際してはそのまま施用する。
試験例１ ワタアブラムシに対する効力 ２寸鉢に播種した発芽後10日を経過したキュウリにワ
タアブラムシを一区あたり30〜50頭小筆を用いて接種し
た。１日後に傷害虫を取り除いて、前記薬剤の実施例４
に示された乳剤の処方に従い化合物濃度が125ppmになる
ように水で希釈した薬液を散布した。温度25℃、湿度65
％の恒温室内に置き、７日後に生虫数を数え、無処理区
との比較から防除率を求めた。結果を第２表に示した。
タアブラムシを一区あたり30〜50頭小筆を用いて接種し
た。１日後に傷害虫を取り除いて、前記薬剤の実施例４
に示された乳剤の処方に従い化合物濃度が125ppmになる
ように水で希釈した薬液を散布した。温度25℃、湿度65
％の恒温室内に置き、７日後に生虫数を数え、無処理区
との比較から防除率を求めた。結果を第２表に示した。
試験例２ ツマグロヨコバイに対する効力 発芽後７日を経過したイネ幼苗を、前記薬剤の実施例
４に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmに
なるように水で希釈した薬液に30秒間浸漬した。風乾
後、処理苗を試験官に入れ、有機燐剤、カーバメート剤
抵抗性系統のツマグロヨコバイ３令幼虫10頭を接種し
た。ガーゼで蓋をして、温度25℃、湿度65％の恒温室内
に置き、５日後に殺虫率を調べた。結果を第３表に示し
た。
４に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmに
なるように水で希釈した薬液に30秒間浸漬した。風乾
後、処理苗を試験官に入れ、有機燐剤、カーバメート剤
抵抗性系統のツマグロヨコバイ３令幼虫10頭を接種し
た。ガーゼで蓋をして、温度25℃、湿度65％の恒温室内
に置き、５日後に殺虫率を調べた。結果を第３表に示し
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/58 Ａ０１Ｎ 43/58 Ａ 43/60 43/60 43/78 43/78 Ａ 43/84 １０１ 43/84 １０１ 47/02 47/02 Ｃ０７Ｃ 249/02 Ｃ０７Ｃ 249/02 249/12 249/12 251/24 251/24 259/14 259/14 327/40 327/40 Ｃ０７Ｄ 213/53 Ｃ０７Ｄ 213/53 213/60 213/60 237/08 237/08 239/26 239/26 241/12 241/12 241/16 241/16 277/28 277/28 277/32 277/32 409/12 409/12 413/12 413/12 (72)発明者 山田 富夫 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本 曹達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 波多野 連平 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本 曹達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 高草 伸生 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本 曹達株式会社小田原研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 ｛式中、R1、R2は同一又は相異ったハロゲンを、 又は を、 〔ここで、Ｘは置換されていてもよいアルキレン基、ヘ
テロ原子又は単結合； R3は置換されていてもよいヘテロ環又はフェニル基； R4は置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基、アリール基もしくはヘテロ環基、Ｑ−R7又は を（式中、Ｑは、Ｏ又はＳを、R7は置換されていてもよ
いアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
ルキル基、シクロアルケニル基、アリール基もしくはヘ
テロ環基を、R8、R9はそれぞれ水素原子、置換されてい
てもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基もし
くはヘテロ環基、Ｔ−R10（ここで、ＴはＯ、Ｓ、SO、S
O2、CO又はCO2をR10は水素、置換されていてもよいアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル
基、シクロアルケニル基もしくはアリール基を示す。）
又は （ここでR11及びR12はそれぞれ置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基、ヘテロ環もしくはアリール
基を示す。）を示し、更にR8、R9又はR11、R12は一緒に
なってさらにヘテロ原子を含み又は含まずして環を形成
してもよい。）； R5は水素、置換されていてもよいアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケ
ニル基もしくはアリール基、−Ｙ−R13、 又は （ここでＹはＯ、Ｓ（Ｏ）−Ｃ−、 を、ｌは０、１、２を、R13は水素、置換されていても
よいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、シクロアルケニル基又はアリール基を、 R14、R15は同一又は相異って、水素、置換されていても
よいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、シクロアルケニル基又はアリール基を示
す。）を示し、 更にＸとR5は一緒になって、さらにヘテロ原子を含み又
は含まずして環を形成してもよい。;R6は水素、置換さ
れていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール
もしくはヘテロ環基、−Ｕ−R16又は （式中、ＵはＯ、Ｓ、SO、SO2、CO又はCO2をR16は水
素、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基、アリール基もしくはヘテロ環を、R17及びR18はそれ
ぞれ水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロア
ルケニル基、アリール基もしくはヘテロ環基を示し、更
にR17、R18は一緒になってさらにヘテロ原子を含み又は
含まずして環を形成してもよい。）を示す。〕｝ で表わされる化合物及びその塩。 - 【請求項２】一般式〔II〕 （式中、R3、R4及びＸは前記と同じ意味を示す。）で表
わされる化合物と、ハロゲン化剤とを反応させることを
特徴とする一般式〔Ｉ′〕 （式中R1、R2、R3、R4及びＸは前記と同じ意味を示
す。）で表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項３】一般式〔III〕 （式中R3、R5、R6及びＸは前記と同じ意味を示す。）で
表わされる化合物とハロゲン化剤とを反応させることを
特徴とする一般式〔Ｉ″〕 （式中、R1、R2、R3、R5、R6及びＸは前記と同じ意味を
示す。）で表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項４】一般式〔Ｉ〕 （式中、R1、R2、 は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の１種
又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とす
る殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20124390A JP2836215B2 (ja) | 1989-10-17 | 1990-07-31 | ニトロエタン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26818589 | 1989-10-17 | ||
| JP1-268185 | 1989-10-17 | ||
| JP20124390A JP2836215B2 (ja) | 1989-10-17 | 1990-07-31 | ニトロエタン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03204848A JPH03204848A (ja) | 1991-09-06 |
| JP2836215B2 true JP2836215B2 (ja) | 1998-12-14 |
Family
ID=26512679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20124390A Expired - Lifetime JP2836215B2 (ja) | 1989-10-17 | 1990-07-31 | ニトロエタン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2836215B2 (ja) |
-
1990
- 1990-07-31 JP JP20124390A patent/JP2836215B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03204848A (ja) | 1991-09-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2926954B2 (ja) | アミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
| EP0539588A1 (en) | Amine derivative | |
| EP0639569A1 (en) | Novel heterocyclic compound | |
| JP2943246B2 (ja) | ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
| DE3037105A1 (de) | Oxazolidon- und thiazolidon-derivate | |
| JPH054966A (ja) | アミン誘導体、その製法及び殺虫剤 | |
| JPH0578323A (ja) | 新規なヘテロ環化合物、その製造方法及び殺虫剤 | |
| JPH06145169A (ja) | 新規な含窒素５員環化合物、その製造方法及び有害生物防除剤 | |
| JPH02172A (ja) | 複素環式殺虫剤 | |
| JP2836215B2 (ja) | ニトロエタン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
| EP0407594A1 (en) | Novel tetrahydropyrimidine derivatives, process for their preparation and insecticides containing same as active ingredients | |
| JPH0755937B2 (ja) | オキサ（チア）ゾリジン誘導体その製造方法及び殺ダニ剤 | |
| JP3044759B2 (ja) | チアゾリノン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
| EP0391849B1 (de) | Pyridyl-methylenamino-1,2,4-triazinone | |
| JP3232586B2 (ja) | 有機化合物、その製造方法及び殺虫剤 | |
| JP3114242B2 (ja) | Ｎ−置換複素環アミジン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
| WO1991001978A1 (en) | Triazine derivatives | |
| JPH08245315A (ja) | トリアゾール誘導体および有害生物防除剤 | |
| JPS6254425B2 (ja) | ||
| EP0145095A2 (en) | 1,2,4-Oxa (Thia) diazolin-3-one derivatives | |
| RU2038352C1 (ru) | Производные амина или их соли и инсектицидная композиция на их основе | |
| JPS6341471A (ja) | オキサ（チア）ゾリジン誘導体、その製造法及び殺ダニ剤 | |
| JPH03218354A (ja) | 置換ピリジルアルキル誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
| US4316044A (en) | Isovaleric acid derivatives | |
| JPH02295961A (ja) | グアニジン誘導体及びその製造方法及び殺虫・殺ダニ剤 |