JP3044759B2 - チアゾリノン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 - Google Patents
チアゾリノン誘導体、その製造方法及び殺虫剤Info
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- JP3044759B2 JP3044759B2 JP02201242A JP20124290A JP3044759B2 JP 3044759 B2 JP3044759 B2 JP 3044759B2 JP 02201242 A JP02201242 A JP 02201242A JP 20124290 A JP20124290 A JP 20124290A JP 3044759 B2 JP3044759 B2 JP 3044759B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はチアゾリノン誘導体、その製造方法及び殺虫
剤に関する。
剤に関する。
多年にわたる殺虫剤の研究開発によって多くの薬剤、
例えばパラチオン、マラチオン等の有機リン系殺虫剤、
カルバリル、メソミル等のカーバメイト系殺虫剤などが
開発され実用化されて来た。これら殺虫剤が農業の生産
向上に果した役割は極めて大きいが近年、これらの殺虫
剤の中には残留、蓄積環境汚染等の問題から使用が規制
されたり、長期使用の結果として抵抗性害虫を発生せし
めたものが出ている。従って、これら抵抗性害虫をはじ
め各種害虫に卓越した殺虫特性を有し、安全に使用でき
る新規薬剤の開発が要望されている。
例えばパラチオン、マラチオン等の有機リン系殺虫剤、
カルバリル、メソミル等のカーバメイト系殺虫剤などが
開発され実用化されて来た。これら殺虫剤が農業の生産
向上に果した役割は極めて大きいが近年、これらの殺虫
剤の中には残留、蓄積環境汚染等の問題から使用が規制
されたり、長期使用の結果として抵抗性害虫を発生せし
めたものが出ている。従って、これら抵抗性害虫をはじ
め各種害虫に卓越した殺虫特性を有し、安全に使用でき
る新規薬剤の開発が要望されている。
本発明の目的は工業的に有利に合成でき効果が確実で
安全に使用できる農薬を提供することである。
安全に使用できる農薬を提供することである。
（１）本発明は一般式〔Ｉ〕 ｛式中、R1は、水素、置換されていてもよいアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
シクロアルケニル基、アリール基もしくはヘテロ環基、
Z-R4（ＺはＯ、Ｓ（Ｏ）ｌ、 −COO−を、ｌは０、１、２を、R4は水素、置換されて
いてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基又
はヘテロ環基を示す。）、 （Ｑ）はＯ又はＳを、R5は水素、置換されていてもよい
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
キル基、シクロアルケニル基、アリール基又はヘテロ環
基を示す。）、又は （R6、R7は同一又は相異って水素、置換されていてもよ
いアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
ルキル基、シクロアルケニル基、アリール基又はヘテロ
環基、又はT-R8（ＴはＯ、Ｓ（Ｏ）ｍ、 −COO−を、ｍは０、１、２を、R8は水素、置換されて
いてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基又
はヘテロ環基を示す。） R2、R3は同一又は相異って、水素、置換されていても
よいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、シクロアルケニル基、アリール基もしくは
ヘテロ環基、W-R9（ＷはＯ、Ｓ（Ｏ）ｎ、 −COO−を、ｎは０、１、２を、R9は水素、置換されて
いてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基又
はヘテロ環基を示す。） （ＵはＯ又はＳを、R10は水素、置換されていてもよい
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
キル基、シクロアルケニル基、アリール基又はヘテロ環
基を示す。）、又は （R11、R12は同一又は相異って、水素、置換されていて
もよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
ロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基又はヘ
テロ環基を示す。）を、さらにR2とR3は、一緒になって
ヘテロ原子を含みまたは含まずして環を形成してもよ
い。
基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
シクロアルケニル基、アリール基もしくはヘテロ環基、
Z-R4（ＺはＯ、Ｓ（Ｏ）ｌ、 −COO−を、ｌは０、１、２を、R4は水素、置換されて
いてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基又
はヘテロ環基を示す。）、 （Ｑ）はＯ又はＳを、R5は水素、置換されていてもよい
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
キル基、シクロアルケニル基、アリール基又はヘテロ環
基を示す。）、又は （R6、R7は同一又は相異って水素、置換されていてもよ
いアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
ルキル基、シクロアルケニル基、アリール基又はヘテロ
環基、又はT-R8（ＴはＯ、Ｓ（Ｏ）ｍ、 −COO−を、ｍは０、１、２を、R8は水素、置換されて
いてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基又
はヘテロ環基を示す。） R2、R3は同一又は相異って、水素、置換されていても
よいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、シクロアルケニル基、アリール基もしくは
ヘテロ環基、W-R9（ＷはＯ、Ｓ（Ｏ）ｎ、 −COO−を、ｎは０、１、２を、R9は水素、置換されて
いてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基又
はヘテロ環基を示す。） （ＵはＯ又はＳを、R10は水素、置換されていてもよい
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
キル基、シクロアルケニル基、アリール基又はヘテロ環
基を示す。）、又は （R11、R12は同一又は相異って、水素、置換されていて
もよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
ロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基又はヘ
テロ環基を示す。）を、さらにR2とR3は、一緒になって
ヘテロ原子を含みまたは含まずして環を形成してもよ
い。
ＸはＳ、Ｏ、又は 〔R13は水素、置換されていてもよいアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロア
ルケニル基、アリール基もしくはヘテロ環基、又はM-R
14（ＭはＯ、Ｓ（Ｏ）ｊ、 −COO−を、ｊは０、１、２をR14は水素、置換されてい
てもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基又は
ヘテロ環基を示す。）〕を示す。
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロア
ルケニル基、アリール基もしくはヘテロ環基、又はM-R
14（ＭはＯ、Ｓ（Ｏ）ｊ、 −COO−を、ｊは０、１、２をR14は水素、置換されてい
てもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基又は
ヘテロ環基を示す。）〕を示す。
ＹはＯ、Ｓ又はNR15〔R15は水素、置換されていても
よいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、シクロアルケニル基、アリール基もしくは
ヘテロ環基、V-R16（ＶはＯ、Ｓ（Ｏ）ｋ、 −COO−を、ｋは０、１、２を、R16は水素、置換されて
いてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基又
はヘテロ環基を示す。）、又は （R17、R18は同一又は相異って、水素、置換されていて
もよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
ロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基又はヘ
テロ環基を示す。）〕を示す。｝で表わされる化合物、
その製造方法及び殺虫剤である。
よいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、シクロアルケニル基、アリール基もしくは
ヘテロ環基、V-R16（ＶはＯ、Ｓ（Ｏ）ｋ、 −COO−を、ｋは０、１、２を、R16は水素、置換されて
いてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基又
はヘテロ環基を示す。）、又は （R17、R18は同一又は相異って、水素、置換されていて
もよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
ロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基又はヘ
テロ環基を示す。）〕を示す。｝で表わされる化合物、
その製造方法及び殺虫剤である。
本発明化合物は次のようにして製造される。
（式中、R1、R2、R3、Ｘ及びＹは前記と同じ意味を、ｒ
は低級アルキル基を示す。） 化合物〔II〕と化合物〔III〕とをそのまゝ、又は例
えばエタノール、トルエン、アセトニトリル、DMF、酢
酸などの不活性な有機溶剤中で、室温から還流温度の範
囲で反応させる。
は低級アルキル基を示す。） 化合物〔II〕と化合物〔III〕とをそのまゝ、又は例
えばエタノール、トルエン、アセトニトリル、DMF、酢
酸などの不活性な有機溶剤中で、室温から還流温度の範
囲で反応させる。
本発明化合物は下記反応式に従って製造することもで
きる。
きる。
反応終了後は通常の後処理を行うことにより目的物を
得ることができる。
得ることができる。
本発明化合物の構造は、IR、NMR、MASS等から決定し
た。
た。
尚、本発明化合物のうち、R2、R3の少なくとも一方が
水素の時、下記の様な異性体が存在する。
水素の時、下記の様な異性体が存在する。
〔実施例−化合物〕 次に実施例を挙げ、本発明化合物を更に詳細に説明す
る。
る。
実施例１ ４−（２−クロロピリジン−５−イル）メチ
ルアミノ−３−メチル−５−ニトロ−４−チアゾリン−
２−オン（化合物番号10）： ３−メチル−４−メチルチオ−５−ニトロ−４−チアゾ
リン−２−オン1.5gをエタノール5mlに溶解し、さらに
（２−クロロピリジン−５−イル）メチルアミン1.0gを
加え、撹拌下、１時間加熱還流させた。反応終了後、析
出結晶を濾別し、エタノールより再結晶して、目的物1.
1gを得た。m.p.180〜183℃ 実施例２ ３−（２−クロロピリジン−５−イル）メチ
ル−４−メチルアミノ−５−ニトロ−４−チアゾリン−
２−オン（化合物番号87）： ３−（２−クロロピリジン−５−イル）メチルアミノ−
４−メチルチオ−５−ニトロ−４−チアゾリン−２−オ
ン1.0gをエタノール10mlに溶解し、さらにメチルアミン
（40％メタノール溶液）0.5gを加え、撹拌下２時間加熱
還流させた。反応終了後、析出結晶も濾別して、目的物
0.7gを得た。m.p.187〜188℃ 前記、実施例を含めて、本発明の化合物の代表例を第
１表に示す。
ルアミノ−３−メチル−５−ニトロ−４−チアゾリン−
２−オン（化合物番号10）： ３−メチル−４−メチルチオ−５−ニトロ−４−チアゾ
リン−２−オン1.5gをエタノール5mlに溶解し、さらに
（２−クロロピリジン−５−イル）メチルアミン1.0gを
加え、撹拌下、１時間加熱還流させた。反応終了後、析
出結晶を濾別し、エタノールより再結晶して、目的物1.
1gを得た。m.p.180〜183℃ 実施例２ ３−（２−クロロピリジン−５−イル）メチ
ル−４−メチルアミノ−５−ニトロ−４−チアゾリン−
２−オン（化合物番号87）： ３−（２−クロロピリジン−５−イル）メチルアミノ−
４−メチルチオ−５−ニトロ−４−チアゾリン−２−オ
ン1.0gをエタノール10mlに溶解し、さらにメチルアミン
（40％メタノール溶液）0.5gを加え、撹拌下２時間加熱
還流させた。反応終了後、析出結晶も濾別して、目的物
0.7gを得た。m.p.187〜188℃ 前記、実施例を含めて、本発明の化合物の代表例を第
１表に示す。
本発明化合物はヨトウムシ、コナガ、アブラムシ、ツ
マグロヨコバイ、トビイロウンカなど、各種の害虫に高
い殺虫活性を示す。又、近年コナガ、ウンカ、ヨコバ
イ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カー
バメイト剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力
不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬
剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみなら
ず、有機リン剤、カーバメイト剤抵抗性系統の害虫にも
優れた殺虫効果を有する薬剤である。
マグロヨコバイ、トビイロウンカなど、各種の害虫に高
い殺虫活性を示す。又、近年コナガ、ウンカ、ヨコバ
イ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カー
バメイト剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力
不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬
剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみなら
ず、有機リン剤、カーバメイト剤抵抗性系統の害虫にも
優れた殺虫効果を有する薬剤である。
本発明の殺虫剤は、式〔Ｉ〕で表される化合物を有効
成分として含有するものであり、有効成分化合物の純品
のままでも使用できるが、通常、一般の農薬のとり得る
形態、即ち、水和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロ
アブル等の形態で使用される。添加剤及び担体として
は、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植
物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タルク、ベントナイ
ト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、
芒硝等の有機および無機化合物が使用される。
成分として含有するものであり、有効成分化合物の純品
のままでも使用できるが、通常、一般の農薬のとり得る
形態、即ち、水和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロ
アブル等の形態で使用される。添加剤及び担体として
は、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植
物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タルク、ベントナイ
ト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、
芒硝等の有機および無機化合物が使用される。
液体の剤型を目的とする場合は、植物油、鉱物油、ケ
ロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留
分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、トリクロルエチレ
ン、メチルイソブチルケトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもでき
る。このようにして得られた水和剤、乳剤、水溶液、フ
ロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは
乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する
方法で使用される。
ロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留
分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、トリクロルエチレ
ン、メチルイソブチルケトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもでき
る。このようにして得られた水和剤、乳剤、水溶液、フ
ロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは
乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する
方法で使用される。
なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることは
いうまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺菌剤
と混合して使用することもできる。
いうまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺菌剤
と混合して使用することもできる。
本発明化合物と混合して使用できる殺ダニ剤や殺虫剤
の代表例を以下に示す。
の代表例を以下に示す。
殺ダニ剤（殺菌剤）： クロルベンジレート、クロルプロピレート、プロクロ
ノール、フェニソプロモレート、ジコホル、ジノブト
ン、ビナパクリル、クロルフェナミジン、アミドラズ、
BPPS、PPPS、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フ
ェンブタスズ、ボリナクチン、キノメチオネート、チオ
キノックス、CPCBS、テトラビホン、カヤサイド、アベ
ルメクチン、多硫化石灰、クロフェンデジン、フルベン
ツミン、フルフェノクスロン、BCPE、シヘキサチン、ピ
リダベン、フェンピロキシメート、チオファネートメチ
ル、ベノミル、チウラム、IBP、EDDP、フサライド、プ
ロベナゾール、イソプロチオラン、TPN、キャプタン、
ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、
バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェ
ナジンオキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシク
ロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、
トリフルミゾール、ジクロメジン、テクロフタラム、 有機燐及びカーバメイト系殺虫剤（殺ダニ剤）： フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、ク
ロルピリホス、ESP、バミドチオン、フェントエート、
ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、ジプテレック
ス、チオメトン、ホスメット、メナゾン、ジクロルボ
ス、アセフェート、EPBP、ジアリホール、メチルパラチ
オン、オキシジメトンメチル、エチオン、ピラクロホ
ス、モノクロトホス、アルディカープ、プロポキシュー
ル、メソミル、BPMC、MTMC、ナック、カルタップ、カル
ボスルファン、ベンフラカルブ、ピリミカーブ、エチオ
フェンカルブ、フェノキシカルブ、チオジカルブ、 ピレスロイド系殺虫剤（殺ダニ剤）： パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フ
ェンバレレイト、フェンプロパスリン、ピレトリン、ア
レスリン、テトラメスリン、レスメスリン、ジメスリ
ン、プロパスリン、ビフェンスリン、プロスリン、フル
バリネート、シフルスリン、シハロスリン、フルシリネ
ート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラ
ロメトリン、シラネオファン、 ベンゾイルフェニルウレア系その他の殺虫剤： ディフルベンズロン、クロルフルアズロン、トリフル
ムロン、テフルベンズロン、ブプロフェジン、機械油。
ノール、フェニソプロモレート、ジコホル、ジノブト
ン、ビナパクリル、クロルフェナミジン、アミドラズ、
BPPS、PPPS、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フ
ェンブタスズ、ボリナクチン、キノメチオネート、チオ
キノックス、CPCBS、テトラビホン、カヤサイド、アベ
ルメクチン、多硫化石灰、クロフェンデジン、フルベン
ツミン、フルフェノクスロン、BCPE、シヘキサチン、ピ
リダベン、フェンピロキシメート、チオファネートメチ
ル、ベノミル、チウラム、IBP、EDDP、フサライド、プ
ロベナゾール、イソプロチオラン、TPN、キャプタン、
ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、
バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェ
ナジンオキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシク
ロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、
トリフルミゾール、ジクロメジン、テクロフタラム、 有機燐及びカーバメイト系殺虫剤（殺ダニ剤）： フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、ク
ロルピリホス、ESP、バミドチオン、フェントエート、
ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、ジプテレック
ス、チオメトン、ホスメット、メナゾン、ジクロルボ
ス、アセフェート、EPBP、ジアリホール、メチルパラチ
オン、オキシジメトンメチル、エチオン、ピラクロホ
ス、モノクロトホス、アルディカープ、プロポキシュー
ル、メソミル、BPMC、MTMC、ナック、カルタップ、カル
ボスルファン、ベンフラカルブ、ピリミカーブ、エチオ
フェンカルブ、フェノキシカルブ、チオジカルブ、 ピレスロイド系殺虫剤（殺ダニ剤）： パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フ
ェンバレレイト、フェンプロパスリン、ピレトリン、ア
レスリン、テトラメスリン、レスメスリン、ジメスリ
ン、プロパスリン、ビフェンスリン、プロスリン、フル
バリネート、シフルスリン、シハロスリン、フルシリネ
ート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラ
ロメトリン、シラネオファン、 ベンゾイルフェニルウレア系その他の殺虫剤： ディフルベンズロン、クロルフルアズロン、トリフル
ムロン、テフルベンズロン、ブプロフェジン、機械油。
次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性
剤等はこれらの実施例に限定されるものではない。
剤等はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例３ 乳 剤 本発明化合物 10部 アルキルフェニルポリオキシエチレン ５部 ジメチルホルムアミド 50部 キシレン 35部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液と
して散布する。
して散布する。
実施例４ 水 和 剤 本発明化合物 20部 高級アルコール硫酸エステル ５部 珪藻土 70部 シリカ ５部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈し
て懸濁液として散布する。
て懸濁液として散布する。
実施例５ 粉 剤 本発明化合物 ５部 タルク 94.7部 シリカ 0.3部 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布す
る。
る。
実施例６ 粒 剤 本発明化合物 ５部 クレー 73部 ベントナイト 20部 ジオクチルスルホサクシネート １部 ナトリウム塩 リン酸ナトリウム １部 以上を造粒し、使用に際してはそのまま施用する。
試験例１ ワタアブラムシに対する効力 ２寸鉢に播種した発芽後10日を経過したキュウリにワ
タアブラムシを一区あたり30〜50頭小筆を用いて接種し
た。１日後に傷害虫を取り除いて、前記薬剤の実施例３
に示された乳剤の処方に従い化合物濃度が125ppmになる
ように水で希釈した薬液を散布した。温度25℃、湿度65
％の恒温室内に置き、７日後に生虫数を数え、無処理区
との比較から防除率を求めた。結果を第２表に示した。
タアブラムシを一区あたり30〜50頭小筆を用いて接種し
た。１日後に傷害虫を取り除いて、前記薬剤の実施例３
に示された乳剤の処方に従い化合物濃度が125ppmになる
ように水で希釈した薬液を散布した。温度25℃、湿度65
％の恒温室内に置き、７日後に生虫数を数え、無処理区
との比較から防除率を求めた。結果を第２表に示した。
試験例２ ツマグロヨコバイに対する効力 発芽後７日を経過したイネ幼苗を、前記薬剤の実施例
３に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmに
なるように水で希釈した薬液に30秒間浸漬した。風乾
後、処理苗を試験管に入れ、有機燐剤、カーバメート剤
抵抗性系統のツマグロヨコバイ３令幼虫10頭を接種し
た。ガーゼで蓋をして、温度25℃、湿度65％の恒温室内
に置き、５日後に殺虫率を調べた。結果を第３表に示し
た。
３に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmに
なるように水で希釈した薬液に30秒間浸漬した。風乾
後、処理苗を試験管に入れ、有機燐剤、カーバメート剤
抵抗性系統のツマグロヨコバイ３令幼虫10頭を接種し
た。ガーゼで蓋をして、温度25℃、湿度65％の恒温室内
に置き、５日後に殺虫率を調べた。結果を第３表に示し
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 277/58 Ｃ０７Ｄ 277/58 413/12 413/12 417/12 417/12 Ｃ０７Ｆ 9/04 Ｃ０７Ｆ 9/04 9/09 9/09 Ｚ (72)発明者 小野 逸平 新潟県中頚城郡中郷村大字藤沢950 日 本曹達株式会社二本木工場内 (72)発明者 山田 富夫 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本 曹達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 波多野 連平 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本 曹達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 高草 伸生 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本 曹達株式会社小田原研究所内 (56)参考文献 特開 平３−197460（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ （式中、R1は、ハロゲン原子で置換されていてもよいベ
ンジル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピ
リジルメチル基を示し、 R2、R3は同一又は相異なって、水素、C1-6アルキル基、
C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C3-6シクロアル
キル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルホニル基
を示すか、又はR2、R3は一緒になってＯもしくはNHを含
んでもよい環を形成してもよく、 ＸはＳを示し、ＹはＯを示す。）で表される化合物。 - 【請求項２】一般式［II］ （式中ｒは低級アルキル基を、R1、Ｘ、Ｙは前記と同じ
意味を示す。）で表される化合物と、一般式［III］ （式中、R2、R3は前記と同じ意味を示す。）で表される
化合物とを反応させることを特徴とする一般式［Ｉ］ （式中、R1、R2、R3、Ｘ、Ｙは前記と同じ意味を示
す。）で表される化合物の製造方法。 - 【請求項３】一般式［Ｉ］ （式中、R1、R2、R3、Ｘ、Ｙは前記と同じ意味を示
す。）で表される化合物の１種又は２種以上を有効成分
として含有することを特徴とする殺虫剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19932089 | 1989-08-02 | ||
| JP1-199320 | 1989-08-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03169867A JPH03169867A (ja) | 1991-07-23 |
| JP3044759B2 true JP3044759B2 (ja) | 2000-05-22 |
Family
ID=16405839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02201242A Expired - Fee Related JP3044759B2 (ja) | 1989-08-02 | 1990-07-31 | チアゾリノン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3044759B2 (ja) |
-
1990
- 1990-07-31 JP JP02201242A patent/JP3044759B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03169867A (ja) | 1991-07-23 |
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