HU214992B - Eljárás aminszármazékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó inszekticid készítmények - Google Patents

Eljárás aminszármazékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó inszekticid készítmények Download PDF

Info

Publication number
HU214992B
HU214992B HU907896A HU789690A HU214992B HU 214992 B HU214992 B HU 214992B HU 907896 A HU907896 A HU 907896A HU 789690 A HU789690 A HU 789690A HU 214992 B HU214992 B HU 214992B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
optionally substituted
halogen
compound
Prior art date
Application number
HU907896A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT57191A (en
HU907896D0 (en
Inventor
Renpei Hatano
Keijchi Ishimitsu
Jun Mitsui
Haruhito Ohishi
Junji Suzuki
Nobuo Takakusa
Tomio Yamada
Original Assignee
Nippon Soda Co. Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27523307&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU214992(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Nippon Soda Co. Ltd. filed Critical Nippon Soda Co. Ltd.
Publication of HU907896D0 publication Critical patent/HU907896D0/hu
Publication of HUT57191A publication Critical patent/HUT57191A/hu
Publication of HU214992B publication Critical patent/HU214992B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/57—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/12—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/16—Halogen atoms; Nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

X jelentése alkiléncsoport;
R2 jelentése hidrogénatom; dialkil-karbamoil-csoport; alkilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva van halogénatommal vagy alkoxi-, alkil-tio, ciano-, alkoxi-karbonil-, furil-, tienil-, halogénatommal szubsztituált piridil- vagy halogénatommal szubsztituált tiazolilcsoporttal; cikloalkilcsoport; alkenilcsoport; alkinilcsoport; fenilcsoport; vagy fenilalkil-csoport; és az utóbbi két csoport a benzolgyűrűn adott esetben halogénatommal vagy alkoxicsoporttal szubsztituált; vagy R2 jelentése -Y-R5
A leírás terjedelme 22 oldal (ezen belül 7 lap ábra)
HU 214 992 B
HU 214 992 Β általános képletű csoport, és az utóbbiban Y jelentése oxigénatom vagy CO-, SO2- vagy C02-csoport és R-5 jelentése alkilcsoport vagy halogénatommal vagy alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport;
R3 jelentése hidrogénatom; cikloalkilcsoport; a benzolgyűrűn halogénatommal szubsztituált fenilcsoport;
vagy alkilcsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy alkoxi-, alkil-tio-, ciano-, alkoxikarbonil-, mono- vagy dialkil-amino-csoporttal vagy (XX) képletű csoporttal helyettesített;
R4 jelentése ciano- vagy nitrocsoport; és
Z jelentése nitrogénatom vagy metincsoport.
A találmány új aminszármazékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó inszekticid készítményekre vonatkozik.
Az utóbbi években az inszekticid hatású anyagok kutatásával és fejlesztésével foglalkozó kutatók munkájának eredményeképpen a gyakorlatban számos hatóanyagot, így például szerves foszforvegyületeket (például a parathion és malathion triviális nevűeket) és karbamát típusú inszekticid hatóanyagokat (így például karbaril és metomil nemzetközi szabad nevűeket) hasznosították. Ezek az inszekticid hatású anyagok a mezőgazdasági termelés fokozásában igen jelentős szerepet játszottak. A legutóbbi években azonban ezek közül az inszekticid hatóanyagok közül számos esetében a felhasználás fokozatosan korlátok közé került, mert egyrészt környezeti problémák jelentkeztek a hatóanyagok maradékának felhalmozódása következtében, másrészt a hosszabb időn át tartó alkalmazás eredményeképpen rezisztens kártevő rovarok fejlődtek ki és az ezek által okozott károkat ezek a hatóanyagok már nem voltak képesek megakadályozni. Fennáll tehát az igény olyan új hatóanyagok kifejlesztésére, amelyek kiváló inszekticid hatásúak a legkülönbözőbb kártevőkkel szemben, beleértve a rezisztens rovarokat is, továbbá amelyek biztonságosan hasznosíthatók.
A későbbiekben ismertetendő találmány szerinti vegyületekkel szerkezetileg analóg a Boll. Chim. Farm., 718(11), 661-666 (1979) szakirodalmi helyről ismert (IX) képletű vegyület. E szakirodalmi helyen azonban nem említik, hogy ennek a vegyületnek inszekticid hatása lenne.
A 4,918,088 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban inszekticid hatású vegyületként említik a (X) képletű vegyületet. A vegyületnek azonban nincs inszekticid hatása a pikkelyesszámyú rovarokkal és a zöld rizs-levélugró bogárral szemben (ezek haszonnövényeknél különösen nagy károkat okozó rovarfélék), bár hatásos a gyapot-levéltetűvel szemben.
A találmány célja olyan, a mezőgazdaságban hasznosítható hatóanyagok kidolgozása, amelyek nagyüzemi méretekben előnyösen szintetizálhatok, meghatározott és a mezőgazdaság elvárásainak megfelelő hatásúak, ugyanakkor alkalmazásuk biztonságos.
Felismertük, hogy a következőkben ismertetésre kerülő vegyületek kiváló inszekticid hatást mutatnak mind a pikkelyesszárnyúakhoz, mind a félfedelesszárnyúakhoz tartozó rovarokkal szemben. Ezek a vegyületek tehát az (I) általános képlettel jellemezhetők. Ebben a képletben
R jelentése piridil-, pirazil-, piridazil-, pirazolil- vagy tiazolilcsoport, amelyek adott esetben halogénatommal vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-,
1- 5 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-tio-, 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-szulfonil-, halogén-(l-5 szénatomot tartalmazó)alkil-, di( 1—5 szénatomot tartalmazó)alkil-amino-, fenoxi- vagy cianocsoporttal vannak szubsztituálva, azzal a megkötéssel, hogy jelentése szubsztituálatlan
2- piridilcsoporttól eltérő;
X jelentése 1-3 szénatomot tartalmazó alkiléncsoport; R2 jelentése hidrogénatom; di(l—5 szénatomot tartalmazó)alkil-karbamoilcsoport; 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva van halogénatommal vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 1-5 szénatomot tartalmazó alkiltio-, ciano-, (1-4 szénatomot tartalmazó)alkoxikarbonil-, fiiril-, tienil-, halogénatommal adott esetben szubsztituált piridil- vagy halogénatommal adott esetben szubsztituált tiazolilcsoporttal;
3- 6 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport; 2-5 szénatomot tartalmazó alkenilcsoport; 2-5 szénatomot tartalmazó alkinilcsoport; fenilcsoport; vagy fenil-(l-4 szénatomot tartalmazó)alkilcsoport; és az utóbbi két csoport a benzolgyűrűn adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal szubsztituált; vagy R2 jelentése -Y-R5 általános képletű csoport, és az utóbbiban Y jelentése oxigénatom vagy CO-, SO2- vagy CO2-csoport és R5 jelentése 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport vagy halogénatommal vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal adott esetben szubsztituált fenilcsoport;
R3 jelentése hidrogénatom; 3-6 szénatomot tartalmazó 45 cikloalkilcsoport; a benzolgyűrűn halogénatommal adott esetben szubsztituált fenil-(l-4 szénatomot tartalmazó alkil)-csoport; vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-,
1-4 szénatomot tartalmazó alkil-tio-, ciano-, (1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi)-karbonil-, mono- vagy di(l—4 szénatomot tartalmazó alkil)amino-csoporttal vagy (XX) képletű csoporttal helyettesített;
R4 jelentése ciano- vagy nitrocsoport; és
Z jelentése nitrogénatom vagy metincsoport.
A találmány oltalmi körébe tartozóknak tekintjük az (I) általános képletű vegyületek sóit is.
Az (I) általános képletű vegyületek a találmány ér60 telmében úgy állíthatók elő, hogy
HU 214 992 Β
a) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját képező (F) általános képletű vegyületek előállítására valamely (II) általános képletű vegyületet valamely (III) vagy (IIP) általános képletű vegyülettel - a képletekben Rt, R2, R3, R4 és X jelentése a fenti, míg R, és R2 jelentése 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport - reagáltatunk, vagy
b) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját képező (I”) általános képletű vegyületek előállítására valamely (II) általános képletű vegyületet valamely (IV) általános képletű vegyülettel - a képletekben Rb R2,R3 és X jelentése a fenti, míg R3 jelentése 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport - reagáltatunk, vagy
c) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját képező (I”) általános képletű vegyületek előállítására valamely (XXI) általános képletű vegyületet valamely (V) általános képletű vegyülettel - a képletekben Rb R2, R3 és X jelentése a fenti, míg Hal jelentése halogénatom - reagáltatunk, vagy
d) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját képező (I”) általános képletű vegyületek előállítására valamely (VI) általános képletű vegyületet valamely (VII) általános képletű vegyülettel - a képletekben Rb R2, R3 és X jelentése a fenti, míg Hal jelentése a c) eljárásnál megadott - reagáltatunk, vagy
e) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját képező (F”) általános képletű vegyületek előállítására valamely (VIII) általános képletű vegyületet - a képletben Rb R2, R3 és X jelentése a fenti nitrálószerrel reagáltatunk, és kívánt esetben az a)-e) eljárások valamelyikével kapott (I) általános képletű vegyületet ismert módon sóvá alakítjuk.
Az (I) általános képletű vegyületek közül tehát az (F) általános képletű vegyületek előállíthatók az A. reakcióvázlatban bemutatott módon. Az A. reakcióvázlatban Rj és R2 jelentése 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, míg Rb R2, R3, R4 és X jelentése a korábban megadott. A reagáltatást közömbös szerves oldószerben, előnyösen egy aromás szénhidrogénben, például xilolban, toluolban vagy benzolban, savas katalizátor, például p-toluol-szulfonsav jelenlétében hajtjuk végre, szükséges esetben visszafolyató hűtő alkalmazásával forralást alkalmazva.
Az (I) általános képletű vegyületek közül tehát az (I”) általános képletű vegyületek előállíthatók a B. reakcióvázlatban bemutatott módon. Az utóbbiban R3 jelentése 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, míg Rb R2, R3 és X jelentése a korábban megadott. Ezt a reagáltatást is egy közömbös szerves oldószerben, előnyösen egy alkoholban, például metanolban vagy etanolban hajtjuk végre, szobahőmérséklet és az alkalmazott oldószer forráspontjának megfelelő hőmérséklet közötti hőmérsékleteken.
Az (I”) általános képletű vegyületek előállíthatók tehát a C. reakcióvázlatban bemutatott módon is. Ebben a reakcióvázlatban Hal jelentése halogénatom, míg Rb R2, R3 és X jelentése a korábban megadott. A reagáltatást egy közömbös szerves oldószerben, előnyösen dimetilformamidban, tetrahidroíuránban, benzolban, acetonitrilben, acetonban vagy metil-etil-ketonban hajtjuk végre egy savmegkötő anyag, például kálium-karbonát, nátrium-hidrid vagy trietil-amin jelenlétében, szobahőmérséklet és az alkalmazott oldószer fonáspontjának megfelelő hőmérséklet közötti hőmérsékleteken.
Az (I”) általános képletű vegyületek előállíthatók továbbá a D. reakcióvázlatban bemutatott módon is. Ebben a reakcióvázlatban Rb R2, R3, X és Hal jelentése a korábban megadott. A reagáltatást ugyanúgy hajtjuk végre, mint a C. reakcióvázlatban bemutatott reagáltatást.
Az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját alkotó (I’”) általános képletű vegyületek előállíthatók tehát az E. reakcióvázlatban bemutatott módon. Ebben a reakcióvázlatban Rb R2, R3 és X jelentése a korábban megadott. A reagáltatást egy közömbös szerves oldószerben, előnyösen acetonitrilben, széntetrakloridban vagy diklór-etánban hajtjuk végre, nitrálószer, így például nitrónium-tetrafluor-borát jelenlétében, -20 °C és az alkalmazott oldószer forráspontjának megfelelő hőmérséklet közötti hőmérsékleteken.
Az előzőekben ismertetett reagáltatások befejezése után a reakcióelegyekből szokásos feldolgozással különíthetjük el az előállítani kívánt terméket. Az utóbbiak szerkezetének meghatározását ugyancsak ismert módon, például az infravörösspektrum, magmágneses rezonanciaspektrum vagy tömegspektrum alapján végezzük.
Ha R2 jelentése hidrogénatom, akkor a találmány szerinti vegyületek a (XI) és (XII) általános képletű tautomerek formájában lehetnek.
Ha Z jelentése nitrogénatom, akkor a találmány szerinti vegyületek szín- és antiizomerek formájában, míg ha Z jelentése metincsoport, akkor cisz- és transzizomerek formájában lehetnek. Ezek az izomerek a (XIII) és (XIV) általános képlettel jellemezhetők.
Az egyes izomerek aránya változhat például az elemzés körülményei alapján.
A találmányt a következő példákkal kívánjuk megvilágítani:
7. példa
2-(2-klór-5-piridil-metil-amino)-l-nitro-l-butén (F. reakcióvázlat)
4,2 g 2-klór-5-piridil-metil-amin, 3,5 g l-nitro-2butanon és 0,1 g p-toluolszulfonsav 50 ml toluollal készült keverékét visszafolyató hűtő alkalmazásával 2 órán át forraljuk, majd az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiás tisztításnak vetjük alá. így 4,1 g mennyiségben a 95-98 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet (110. vegyület) kapjuk.
2. példa
2-(2-klör-5-piridil-metil-amino)-l-ciano-l-propén (G. reakcióvázlat)
1,4 g 2-klór-5-piridil-metil-amin és 0,8 g l-ciano-2propanon oldószeres keverékét szobahőmérsékleten 1 éjszakán át keverjük, majd az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot szilikagélen kromatográfiás tisztításnak vetjük alá. így 1,7 g mennyiségben a 95-98 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet (114. vegyület) kapjuk.
HU 214 992 Β
3. példa
N-ciano-N’-(2-klór-5-piridil-metil)-N’-metilacetamidin (H. reakcióvázlat)
1,6 g N-metil-2-klór-5-piridil-metil-amin és 1,2 g etil-N-ciano-acetamidin 20 ml etanollal készült keverékét szobahőmérsékleten 1 éjszakán át keveijük, majd az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiás tisztításnak vetjük alá. így 1,8 g mennyiségben a 101-103 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet (17. vegyület) kapjuk.
4. példa
N-ciano-N’-(2-klór-5-piridil-metil)-N’-etilacetamidin (I. reakcióvázlat)
3,0 g N-ciano-N’-(2-klór-5-piridil-metil)-acetamidin 20 ml Ν,Ν-dimetil-formamiddal készült oldatához jeges fürdő hőmérsékletén 0,7 g 60 tömeg% tisztaságú nátrium-hidridet adunk, majd az így kapott reakcióelegyet ugyanezen a hőmérsékleten 1 órán át keverjük és ezután 2,7 g etil-jodidot adunk hozzá. Ezt követően a keverést szobahőmérsékleten 5 órán át folytatjuk, majd a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük. A kapott vizes elegyet etil-acetáttal extraháljuk, majd az extraktumot vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A kapott maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, amikor 1,6 g mennyiségben a 100-101 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet (38. vegyület) kapjuk.
5. példa
N-ciano-N ’-(2-klór-5-piridil-metil)-N ’-metilacetamidin (J. reakcióvázlat)
1,3 g N-ciano-N’-metil-acetamidin 20 ml Ν,Νdimetil-formamiddal készült oldatához jeges fürdőben 0,6 g 60 tömeg%-os tisztaságú nátrium-hidridet adunk, majd ugyanezen a hőmérsékleten 1 órán át keverést végzünk és ezután 2,2 g 2-klór-5-piridil-metil-kloridot adagolunk. Az így kapott reakcióelegyet ezt követően szobahőmérsékleten 5 órán át keverjük, majd jeges vízbe öntjük. A vizes elegyet etil-acetáttal extraháljuk, majd az extraktumot vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk.
A kapott maradékot végül szilikagélen oszlopkromatográfiás tisztításnak vetjük alá. így 1,5 g mennyiségben a 101-103 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet (17. vegyület) kapjuk.
Referenciapélda
N-(2-klór-5-piridil-metil)-N-metil-acetamidinhidroklorid (K. reakcióvázlat) ml etanolhoz hozzáadunk 5,1 g N-(2-klór-5piridil-metil)-N-metil-amint és ezután 4 g etilacetimidát-hidrokloridot, az adagolás során a keverék hőmérsékletét 0 °C-on tartva. Ezt követően a reakcióelegyet 1 órán át keveijük, majd szobahőmérsékletre felmelegedni hagyjuk és 1 éjszakán át ismét keverést végzünk. Ezt követően az oldószert ledesztilláljuk, majd a kapott fehér maradékot dietil-éterrel mossuk. így 7,3 g mennyiségben a 192-197 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk.
6. példa
N-(2-klór-5-piridil-metil)-N-metil-N'-nitroacetamidin (L. reakcióvázlat)
Szobahőmérsékleten nitrogéngáz-atmoszférában 1 g N-(2-klór-5-piridil-metil)-N-metil-amidin-hidroklorid 10 ml vízmentes acetonitrillel készült szuszpenziójához hozzáadunk cseppenként 0,7 g DBU-t, majd 30 percen át keverést végzünk. Ezt követően az így kapott oldatot nitrogéngáz-atmoszférában jeges vizes hűtés közben cseppenként hozzáadjuk 0,6 g nitronium-tetrafluor-borát 5 ml vízmentes acetonitrillel készült szuszpenziójához, ezután pedig 4 órán át keverést végzünk. Ezt követően a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, majd a kapott vizes elegyet kloroformmal többször extraháljuk. Az egyesített kloroformos extraktumot magnézium-szulfát fölött szárítjuk, szűrjük és ledesztilláljuk. A kapott nyers olajat szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk. így 0,3 g mennyiségben a cím szerinti vegyületet (105. vegyület) kapjuk, amelynek törésmutatója η2θ5 = 1,5808.
A következőkben ismertetésre kerülő 1. táblázatban további (I) általános képletű vegyületeket sorolunk fel.
1. táblázat
A vegyület sorszáma (I) általános képletű vegyületek Fizikai állandó [] Op. °C
R,X r2 r3 z R4
1. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H H N -CN [123-126]
2. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H -CHj N -CN [141-143]
3. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H -ch2ci N -CN [124-126]
4. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H -ch2f N -CN [151-152]
HU 214 992 Β
1. táblázat (folytatás)
A vegyület sorszáma (I) általános képletű vegyületek Fizikai állandó [] Op. °C
R,X r2 r3 z R,
5. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H -cf3 N -CN [112-114]
6. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H -C2H5 N -CN [112-114]
7. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H n-C3H7 N -CN [100-101]
8. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H ciklopropilcsoport -N -CN [193,5-195]
9. 2-klór-5-piridil-metíl- csoport H -CH2OCH3 N -CN [128-128,5]
10. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H -ch2sch3 N -CN [116-118]
11. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H -CH2COOC2Hs N -CN n2D5·5 1,5608
12. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H -ch2ch2ch2ci N -CN [114-115)
13. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H 4-klór-benzilcsoport N -CN [190-191]
14. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H -CH2CN N -CN [106-108]
15. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H (XV) képletű csoport N -CN [187-189]
16. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -CHj H N -CN n2D5 1,5918
17. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch3 -ch3 N -CN [101-103]
18. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch3 -ch3 N -CN [161-162] HC1- só
19. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch3 -ch2ci N -CN n2D6·5 1,5921
20. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch3 -ch2f N -CN [79-80]
21. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch3 -cf3 N -CN *1
22. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch3 -c2h5 N -CN n2D7 1,5742
23. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch3 n-C3H7 N -CN [97-100]
24. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch3 ciklopropilcsoport N -CN n2D4·51,5829
25. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch3 -CH2OCH3 N -CN nj) 1,5803
26. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -CHj -ch2sch3 N -CN n2D4·5 1,6070
27. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch3 -ch2cooc2h5 N -CN n2D5·51,5604
28. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch3 -ch2ch2cooc2h5 N -CN n2D4·5 1,5605
HU 214 992 Β
1. táblázat (folytatás)
A vegyület sorszáma (I) általános képletű vegyületek Fizikai állandó [] Op. °C
RjX R2 r3 z R4
29. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch3 -CH2NHCHj N -CN n2D5 1,5861
30. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -CHj -CH2N(CHj)2 N -CN n2D5 1,5577
31. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -CHj -ch2ch2ch2ci N -CN n2D5·5 1,5830
32. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -CHj 4-klór-benzil- csoport N -CN n2D5·5 1,6040
33. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -CHj -CH2CN N -CN n2D51,5913
34. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -CHj -ch2ch2cn N -CN [112-114]
35. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -CHj (XV) képletű csoport N -CN [224-226]
36. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -chf2 -CHj N -CN n2D4 1,5423
37. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -c2h5 H N -CN [101-103]
38. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -c2h5 -CHj N -CN [100-101]
40. 2-klór-5-piridil-metil- csoport ízo-C3H7 H N -CN [205-207]
41. 2-klór-5-piridil-metil- csoport ciklopropil-csoport -CHj N -CN n2D5 1,5825
42. 2-klór-5-piridil-metíl- csoport -CH2OCH3 -CHj N -CN n2D5·5 1,5711
43. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch2sch3 -CHj N -CN n2D5 1,5828
44. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch2cooc2h5 -CHj N -CN nj> 1,5475
45. 2-klór-5-piridil-metil- csoport 2-furil-metil-csoport -CHj N -CN n2D5·5 1,5928
46. 2-klór-5-piridil-metil- csoport 2-tienil-metil-csoport -CHj N -CN n2D5·5 1,6155
47. 2-klór-5-piridil-metil- csoport benzil-csoport -CHj N -CN n2D4·5 1,6093
48. 2-klór-5-piridil-metil- csoport 4-klór-benzil-csoport -CHj N -CN [112-114]
49. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -CH2CH=CH2 H N -CN njj 1,5841
50. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch2ch=ch2 -CHj N -CN n2Ds 1,5809
51. 2-klór-5-piridiI-metil- csoport -ch2c=ch -CHj N -CN n2D5·5 1,5730
52. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch2cn -CHj N -CN [127-128]
HU 214 992 Β
1. táblázat (folytatás)
A vegyület sorszáma (I) általános képletű vegyületek Fizikai állandó [] Op. °C
R,X r2 r3 Z R4
53. 2-klór-5-piridil-metil- csoport 2-metoxi-benzil-csoport -ch3 N -CN [124-127]
54. 2-klór-5-piridil-metil- csoport 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch3 N -CN n2D4·5 1,6045
55. 2-klór-5-piridil-metil- csoport 2-klór-5-tiazol-metil- csoport -CHj N -CN n2D5·5 1,6092
56. 2-klór-5-piridil-metil- csoport 2-(2-piridil)-etil-csoport -ch3 N -CN n2D5·5 1,5910
57. 2-klór-5-piridil-metil- csoport 2-(4-klór-fenil)-etil- csoport -ch3 N -CN n2D5·51,6162
58. 2-klór-5-piridil-metil- csoport fenil-csoport -ch. N -CN [115-117]
59. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -OCHj -ch3 N -CN [110-112]
60. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -COCH, H N -CN n2D5-5 1,5475
61. 2-klór-5-piridil-metil- csoportí -COCHj -ch3 N -CN [84-86]
62. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -SO2CH3 H N -CN [160-163]
63. 2-klór-5-piridil-metil- csoport 4-klór-benzoil-csoport -ch. N -CN [112-114]
64. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -COOC2H5 -ch, N -CN n2D5 1,5540
65. 2-klór-5-piridil-metil- csoport CH3 / -CON \ CH3 -CH3 N -CN [89-91]
66. 2-metil-5-piridil-metil- csoport H -ch3 N -CN [83-85]
67. 2-metil-5-piridil-metil- csoport -ch3 -ch3 N -CN [76-78]
68. 2-(triklór-metil)-5-piridil- metil-csoport -ch3 -CH, N -CN [145-147]
69. 2-(trifluor-metil)-5-piridil- metil-csoport -CH, -ch, N -CN n2D5 1,5202
70. 2-metoxi-5-piridil-metil- csoport -ch3 -CH, N -CN n2D5·5 1,5580
71. 2-(metil-tio)-5-piridil-metil- csoport H -ch3 N -CN [162-163]
72. 2-(metil-tio)-5-piridil-metil- csoport -ch3 -ch3 N -CN [105-107]
73. 2-(metil-szulfonil)-5- piridil-metil-csoport -ch3 -CH, N -CN [138-139]
74. 2-fenoxi-5-piridil-metil- csoport -ch3 -CH, N -CN nj5 1,5841
HU 214 992 Β
1. táblázat (folytatás)
A vegyület sorszáma (I) általános képletű vegyületek Fizikai állandó [] Op. °C
R,X r2 r3 z Rx
75. 2-ciano-5-piridil-metil- csoport -ch3 -ch3 N -CN [107-109]
76. 2-(dimetil-amino)-5-piridil- metil-csoport H -ch3 N -CN [122-124]
77. 2-(dimetil-amino)-5-piridil- metil-csoport -ch3 -ch3 N -CN [110-113]
78. 2-pirazinil-metil-csoport H -ch3 N -CN [66-68]
79. 2-pirazinil-metil-csoport -ch3 -ch3 N -CN n2D4·5 1,5790
80. 5-klór-2-pirazinil-metil- csoport -ch3 -ch3 N -CN [94-96]
81. 5-metil-2-pirazinil-metil- csoport H -ch3 N -CN [130-132]
82. 5-metil-2-pirazinil-metil- csoport -CH3 -ch3 N -CN n2D5 1,5612
83. 6-klór-2-pirazinil-metil- csoport H -ch3 N -CN [96-99]
84. 6-klór-2-pirazinil-metil- csoport -ch3 -ch3 N -CN n2D5·5 1,5800
85. 3-klór-6-piridazinil-metil- csoport H -ch3 N -CN [115-117]
86. 3-klór-6-piridazinil-metil- csoport -CH, -ch3 N -CN n2D3 1,5717
87. 1,3-dimetil-4-pirazolilmetil-csoport H -ch3 N -CN [104-106]
88. 2-metil-5-tiazolil-metil- csoport H -ch3 N -CN [112-114]
89. 2-metil-5-tiazoliI-metil- csoport -ch3 -ch3 N -CN n2D5 1,5413
90. 2-klór-5-tiazolil-metil- csoport H -ch3 N -CN [122-124]
91. 2-klór-5-tiazolil-metil- csoport -ch3 -ch3 N -CN [143-144]
92. 2-klór-5-tiazolil-metil- csoport -ch3 -C2H5 N -CN n2D5 1,5575
93. 2-klór-5-tiazolil-metil- csoport -c2h5 -ch3 N -CN [63-70]
94. 2-klór-4-metil-5-tiazolil- metil-csoport H -ch3 N -CN [149-151]
95. 2-klór-5-tiazolil-metil- csoport H H N -CN [179-183]
96. 2-klór-5-tiazolil-metil- csoport -ch3 H N -CN n2D5 1,5952
97. 2-klór-pirid-5-il-l -etilcsoport -ch3 -ch3 N -CN [106-109]
98. 4-piridil-metil-csoport H -ch3 N -CN [90-92]
99. 4-piridil-metil-csoport -CH3 -ch3 N -CN [102-103]
HU 214 992 Β
1. táblázat (folytatás)
A vegyület sorszáma (I) általános képletű vegyületek Fizikai állandó [] Op. °C
R,X R2 r3 z R4
100. 3 -piridil-metil-csoport H -ch3 N -CN [127-129]
101. 3-piridil-metil-csoport H n-C3H7 N -CN n2D5·5 1,5528
102. 3-piridil-metil-csoport -CH3 -ch3 N -CN n2D5'5 1,5798
103. 3-piridil-metil-csoport H -c2h5 N -CN n2D5·5 1,5657
104. 3-piridil-metil-csoport -C2H5 -ch3 N -CN n2D4·5 1,5665
105. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch3 -CHj N no2 n2D5 1,5808
106. 2-(trifluor-metil)-5-piridil- metil-csoport -CH, -ch3 N -no2 n2D5 1,5202
107. 2-(metil-szulfonil)-5- piridil-metil-csoport -CH3 -ch3 N -no2 [138-139]
108. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H H CH -no2 [116-118)
109. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H -CH3 CH -no2 [133-135]
110. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H -c2h5 CH -no2 [95-98]
111. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H ízo-C3H7 CH -no2 [150-152]
112. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -CH3 -ch3 CH -no2 [79-82]
113. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch3 -c2h5 CH no2 [101-104]
114. 2-klór-5-piridil-metil- csoport H -ch3 CH -cn [95-98]
115. 2-klór-5-piridil-metil- csoport -ch3 -ch3 CH -cn n2D9 1,5941
Ί
Ή-NMR (CDClj) delta; ppm: 3,32 (s, 3H), 4,63 (s, 2H), 7,37 (d,
IH), 7,62 (dd, IH), 8,37 (d, IH).
Miként említettük, a találmány szerinti vegyületek kiváló inszekticid hatást mutatnak különböző kártékony rovarokkal, így például hemyóféleségekkel, gyémánthátú lepkével, levéltetvekkel, levélugrókkal és növényugrókkal szemben. A legutóbbi években súlyos problémává vált az, hogy az említett rovarok rezisztenciájának kifejlődése következtében a szokásosan alkalmazott szerves foszforvegyületek és karbamátok inszekticid hatása csökkent. Ilyen helyzetekben természetesen kívánatos olyan új inszekticid hatóanyagok kifejlesztése, amelyek hatékonyak az említett rezisztens kártevőkkel szemben. A találmány szerinti vegyületek kiváló inszekticid hatást mutatnak nem csak érzékeny fajtákkal, hanem rezisztens fajtákkal szemben is.
így a találmány inszekticid készítményekre is vonatkozik. Ezek a készítmények hatóanyagként egy vagy több (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak. Bár ezeket a vegyületeket önmagukban is alkalmazhatjuk, legtöbbször szokásos mezőgazdasági készítmények formájában, így például nedvesíthető porkészítmény, porozószer, emulgeálható koncentrátum, szuszpenziós koncentrátum, füstölőszer, szemcsés készítmény vagy egyéb készítmény formájában kerülnek felhasználásra. Az ilyen készítményekben adalékanyagként és hordozóanyagként használhatunk például szójabablisztet, búzalisztet vagy más növényi eredetű liszteket, diatómaföldet, apatitot, gipszet, talkumot, pirofillitet, agyagot vagy más finom eloszlású ásványi port, amennyiben szi50 lárd halmazállapotú készítményt kívánunk előállítani.
Ha folyékony készítmények előállítása a cél, akkor használhatunk olyan oldószereket, mint például a kerozin, ásványolaj, petróleum, nafta, xilol, ciklohexán, ciklohexanon, dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid, eta55 nol, aceton vagy víz. Ha szükséges, a készítmény tartalmazhat egy felületaktív anyagot homogenitás biztosítása céljából, A nedvesíthető porkészítmények, emulgeálható koncentrátumok és szuszpenziós koncentrátumok hígíthatók vízzel előre meghatározott koncentrációjú szusz60 penziókká vagy emulziókká azt megelőzően, hogy
HU 214 992 Β konkrétan kijuttatnánk permetezés útján ezeket a készítményeket a haszonnövényekre. A porozószerek vagy granulátumok azonban közvetlenül kijuttathatok, további kezelés nélkül.
Szakember számára érthető, hogy a találmány szerinti vegyületek hatékonyak önmagukban is, azonban öszszekeverhetők különböző típusú inszekticid, akaricid és fungicid hatóanyagokkal.
A találmány szerinti vegyületekkel kombinációban alkalmazható akaricid és inszekticid hatóanyagokra a következőkben néhány jellegzetes példát fogunk felsorolni:
Akaricid hatóanyagok (fungicid hatóanyagok): klórbenzilát, klórpropilát, proklonol, brómpropilát, dikofol, dinobuton, binapakril, klórdimeform, amitráz, propargit, PPPS, benzoximát, hexitiazox, fenbutatinoxid, polinaktin, kinometionát, tiokinox, klórfenszon, tetradifon, fenproxid, avermektinek, klofentezin, flubenzimin, fenazakvin, piridaben, fenproximát, klórfenetol, tiofanát-metil, benomil, tiram, iprobenfosz, edifenfosz, ftálid, probenzazol, izoprotiolán, klórtalonil, kaptán, polioxin-B, blaszticidin-S, kazugamicin, validamicin, triciklazol, pirokvilon, fenazinoxid, mepronil, flutolanil, penikuron, iprodion, himexazol, metalaxil, trifluomizol, diklomezin, tekloftalam, viklozolin, procimidon, bitertanol, triadímefon, prokloráz, pirifenox, fenarimol, fenpropimorf, triforin, metalaxil, oxikarboxin, pefrazoát, diklomedin, fluazinam, oxadixil, etokvinolak, TPTH, propamokarb, foszetil, dihidrosztreptomicin, anilazin, ditianon, dietofenkarb.
Szerves foszforvegyület és karbamát típusú inszekticid hatóanyagok (akaricid hatóanyagok):
fention, fenitrotion, diazinon, klorpirifosz, oxideprofosz, vamidotion, fentoát, dimetoát, formotion, malation, triklórfon, tiometon, foszmet, menazon, diklorvosz, acefát, EPBP, dialifosz, paration-metil, oxidemeton-metil, etion, aldikarb, propoxur, metomil, fenobukarb, BP, piraklofosz, monokrotofosz, szalition, kartap, karboszulfán, karbofurán, benfurakarb, metolkarb, karbaril, pirimikarb, etiofenkarb, fenoxikarb.
Piretroid típusú inszekticid hatóanyagok (akaricid hatóanyagok):
permetrin, cipermetrin, deltametrin, fenvalerát, fenpropatrin, piretrinek, alletrin, tetrametrin, reszmetrin, partrin, dimetrin, propartin, bifentrin, protrin, fluvalinát, ciflutrin, cihalotrin, flucitrinát, etofenprox, cikloprotrin, tralometrin, szilafluofen.
Benzoil-fenil-karbamid típusú és más típusú inszekticid hatóanyagok:
diflubenzuron, klórfluazuron, triflumuron, teflubenzuron, buprofezin, piriproxifen, flufenoxuron, gépolaj.
A következőkben a készítmények előállítására adunk néhány példát:
A fenti komponenseket összekeverjük, illetve egymásban oldjuk, majd permetezéssel történő felhasználáskor a folyékony halmazállapotú elegyet vízzel emulzióvá hígítjuk.
8. példa
Nedvesíthető porkészítmény találmány szerinti vegyület 20 tömegrész hosszabb szénláncú alkohol kénsavval alkotott észtere 5 tömegrész diatómaföld 70 tömegrész szilícium-dioxid 5 tömegrész
A fenti komponenseket összekeverjük, majd finom szemcsés porrá őröljük. Ez azután permetezéssel történő felhasználáshoz vízzel szuszpenzióvá hígítandó.
9. példa Porozószer találmány szerinti vegyület 5 tömegrész talkum 94,7 tömegrész szilícium-dioxid 0,3 tömegrész
A komponenseket összekevetjük, majd megőröljük.
Felhasználáskor ilyen őrölt formában permetezéssel juttatjuk ki.
10. példa
Szemcsés készítmény találmány szerinti vegyület 5 tömegrész agyag 73 tömegrész bentonit 20 tömegrész nátrium-dioktil-szulfoszukcinát 1 tömegrész nátrium-foszfát 1 tömegrész
A fenti komponenseket szemcsézzük, majd a szemcséket önmagukban juttatjuk ki.
A következőkben a találmány szerinti vegyületek inszekticid hatását mutatjuk be.
1. Kísérleti példa
Gyapot-levéltetű elleni hatékonyság
10 cm átmérőjű cserepekben elvetett uborkapalánták leveleire a csírázás után 10 nappal kis kefe segítségével cserepenként 30-50 gyapot-levéltetűt juttatunk ki, majd 1 nap elteltével a sérült rovarokat eltávolítjuk, a növényeket pedig bepermetezzük egy olyan oldattal, amelyet a 7. példa szerinti emulgeálható koncentrátumból vízzel 125 p.p.m. hatóanyag-koncentrációra való hígítás útján nyertünk. A cserepeket ezután 25 °C hőmérsékletű és 65%-os relatív páratartalmú termosztatikus teremben helyezzük el. 7 nappal később a túlélő kárte50 vők számát megállapítjuk, majd a kezelés hatékonyságát kezeletlen cserépre vonatkoztatott összehasonlítás útján állapítjuk meg. A kapott eredményeket a 2. táblázatban adjuk meg.
7. példa Emulgeálható koncentrátum találmány szerinti vegyület 10 tömegrész 55 2. táblázat
Vegyület sorszáma Kezelés hatékonysága 7 nap után 125 p.p.m.
alkil-fenil-poli(oxi-etilén) 5 tömegrész
dimetil-formamid 50 tömegrész 1. 100%
xilol 35 tömegrész 60 2 . 100%
HU 214 992 B
2. táblázat (folytatása)
Kezelés hatékonysága 7 nap után
125 p.p.m.
Vegyület Kezelés hatékonysága 7 nap után sorszáma 125 p.p.m.
100%
100%
100%
100%
100% .100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
100%
83. 100%
5 84. 100%
85. 100%
86. 100%
88. 100%
89. 100%
10 90. 100%
91. 100%
92. 100%
93. 100%
95. 100%
15 96. 100%
97. 100%
98. 100%
99. 100%
100. 100%
20 102. 100%
103. 100%
104. 100%
105. 100%
109. 100%
25 110. 100%
112. 100%
113. 100%
115. 100%
30 A. összehasonlító vegyület 27%
B. összehasonlító vegyület 100%
A. összehasonlító vegyület: (XVI) képletű vegyyület.
B. összehasonlító vegyület: (XVII) képletű vegyület.
2. Kísérleti példa
Zöld rizs-levélugró elleni hatékonyság
Csírázás utáni 7 napos rizspalántákat olyan oldatba mártjuk, amelyet a 7. készítmény-előállítási példa szerinti emulgeálható koncentrátumnak vízzel 125 p.p.m. hatóanyag-koncentrációra való hígítása útján nyertünk. A bemártás időtartama 30 másodperc. Ezt követően a palántákat levegőn megszárítjuk, majd kémcsövekbe helyezzük és a kémcsövekbe szerves foszforvegyületekkel és karbamátokkal mint inszekticid hatóanyagokkal szemben rezisztens zöld rizs-levélugró harmadik lárvaállapotú lárváiból 10-10 egyedet juttatunk. A kémcsöveket gézzel befedjük, majd 25 °C hőmér50 sékletű és 65 %-os páratartalmú termosztatikus teremben tároljuk. 5 nappal később a mortalitást megállapítjuk. A kapott eredményeket a 3. táblázatban adjuk meg.
3. táblázat
Vegyület Százalékos mortalitás 5 nap után sorszáma 125 p.p.m.
1. 100% 60 2. 100%
HU 214 992 Β
3. táblázat (folytatása) Vegyület Százalékos mortalitás 5 nap után
Vegyület Százalékos mortalitás 5 nap után sorszáma 1 25 p.p.m.
sorszáma izs p.p.m.
88. 100%
3. 100% 5 89. 100%
4. 100% 90. 100%
6. 100% 91. 100%
8. 100% 92. 100%
9. 100% 93. 100%
12. 100% 10 96. 100%
14. 100% 97. 100%
15. 100% 99. 100%
16. 100% 101. 100%
17. 100% 102. 100%
18. 100% 15 104. 100%
19. 100% 109. 100%
20. 100% 110. 100%
22. 100% 111. 100%
23. 100% 112. 100%
24. 100% 20
25. 100% A. összehasonlító vegyület 0%
26. 100% B. összehasonlító vegyület 0%
27. 100% C. összehasonlító vegyület 0%
29. 100%
30. 100% 25 A. és B. összehasonlító vegyületek: ugyanazok,
34. 100% mint az 1. kísérleti példában.
36. 100% C. összehasonlító vegyület: (XVIII) képletü vegyü-
37. 100% let — malation nemzetközi szabad nevű.
38. 100%
40. 100% 30 3. Kísérleti példa
41. 100% Rizsbogár elleni hatékonyság
42. 100% A kísérleti vegyületeket a 8. készítmény-előállítási
43. 100% példában ismertetett módon nedvesíthető porkészítmé-
45. 100% nyekké alakítjuk, majd ezután vízzel olyan hígítást
46. 100% 35 végzünk, hogy a hatóanyag koncentrációja 125 p.p.m.
48. 100% Az így kapott oldatokba 30 másodpercre kukoricaleve-
49. 100% let mártunk. Levegőn történő szárítás után a kezelt le-
50. 100% velet Petri-csészébe helyezzük, majd 5-5 harmadik tár-
52. 100% vaállapotú lárvával beoltást végzünk. A Petri-csészé-
54. 100% 40 két ezután óraüveggel befedjük, majd 25 °C
55. 100% hőmérsékletű és 65%-os relatív páratartalmú termo-
56. 100% sztatikus terembe helyezzük. 5 nappal később a morta-
57. 100% litást megállapítjuk. Mindegyik kísérletnél kétszeres
59. 100% ismétlést végzünk. A kapott eredményeket a 4. táblá-
61. 100% 45 zatban adjuk meg.
63. 100%
64. 100% 4. táblázat
66. 100% Vegyület Százalékos mortalitás 5 nap után
67. 100% sorszáma 125 p.p.m.
69. 100% 50
70. 100% 16. 100%
72. 100% 17. 100%
73. 100% 18. 100%
75. 100% 19. 100%
77. 100% 55 20. 100%
79. 100% 38. 100%
80. 100% 41. 100%
82. 100% 57. 100%
84. 100% 59. 100%
86. 100% 60 80. 100%
HU 214 992 Β
4. táblázat (folytatása)
Vegyület Százalékos mortalitás 5 nap után sorszáma 125 p.p.m.
91. 100%
112. 100%
A. összehasonlító vegyület 0%
B. összehasonlító vegyület 0%
D. összehasonlító vegyület 40%
A. és B. összehasonlító vegyületek: ugyanazok, mint az 1. kísérleti példában.
D. Összehasonlító vegyület: (XIX) képletű vegyület
- klórdimeform nemzetközi szabad nevű.

Claims (5)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Inszekticid készítmény, azzal jellemezve, hogy szokásos hordozó- és/vagy egyéb segédanyagokkal együtt legfeljebb 95 tömeg% mennyiségben valamely (I) általános képletű aminszármazékot vagy sóját - a képletben
    R] jelentése piridil-, pirazil-, piridazil-, pirazolil- vagy tiazolilcsoport, amelyek adott esetben halogénatommal vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-,
    1- 5 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-tio-, 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-szulfonil-, halogén-(l-5 szénatomot tartalmazó alkil)-, di(l—5 szénatomot tartalmazó alkil)-amino-, fenoxi- vagy cianocsoporttal vannak szubsztituálva, azzal a megkötéssel, hogy jelentése szubsztituálatlan
  2. 2- piridilcsoporttól eltérő;
    X jelentése 1—3 szénatomot tartalmazó alkiléncsoport; R2 jelentése hidrogénatom; di(l-5 szénatomot tartalmazó alkil)-karbamoil-csoport; 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva van halogénatommal vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-tio-, ciano-, (1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi)-karbonil-, furil-, tienil-, halogénatommal adott esetben szubsztituált piridil- vagy halogénatommal adott esetben szubsztituált tiazolilcsoporttal; 3-6 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport; 2-5 szénatomot tartalmazó alkenilcsoport; 2-5 szénatomot tartalmazó alkinilcsoport; fenilcsoport; vagy fenil-(l—4 szénatomot tartalmazó alkil)-csoport; és az utóbbi két csoport a benzolgyűrűn adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal szubsztituált; vagy R2 jelentése -Y-R5 általános képletű csoport, és az utóbbiban Y jelentése oxigénatom vagy CO-, SO2- vagy C02-csoport és R5 jelentése 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport vagy halogénatommal vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal adott esetben szubsztituált fenilcsoport;
    R3 jelentése hidrogénatom; 3-6 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport; a benzolgyűrűn halogénatommal adott esetben szubsztituált fenil-(l-4 szénatomot tartalmazó alkil)-csoport; vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-tio-, ciano-, (1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi)-karbonil-, monovagy di(l-4 szénatomot tartalmazó alkil)-amino-csoporttal vagy (XX) képletű csoporttal helyettesített;
    R4 jelentése ciano- vagy nitrocsoport; és
    Z jelentése nitrogénatom vagy metincsoport - tartalmazza.
    (Elsőbbsége: 1990. 10. 04.)
    2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű aminszármazékot vagy sóját tartalmazza, - ahol a képletben
    R, jelentése piridil-, pirazil-, piridazil-, pirazolil- vagy tiazolilcsoport, amelyek adott esetben halogénatommal vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-,
    1- 5 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-tio-, 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-szulfonil-, halogén-(l-5 szénatomot tartalmazó alkil)-, di(l-5 szénatomot tartalmazó alkil)-amino-, fenoxi- vagy cianocsoporttal vannak szubsztituálva, azzal a megkötéssel, hogy jelentése szubsztituálatlan
    2- piridilcsoporttól eltérő;
    X jelentése 1-3 szénatomot tartalmazó alkiléncsoport; R2 jelentése hidrogénatom; 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva van halogénatommal vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-tio-, ciano-, (1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi)-karbonil-, furil-, tienil-, halogénatommal adott esetben szubsztituált piridil- vagy halogénatommal adott esetben szubsztituált tiazolilcsoporttal; 3-6 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport; 2-5 szénatomot tartalmazó alkenilcsoport; fenilcsoport; 2-5 szénatomot tartalmazó alkinilcsoport; vagy fenil(1-4 szénatomot tartalmazó alkil)-csoport; és az utóbbi két csoport a benzolgyűrűn adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal szubsztituált; vagy R2 jelentése -Y-Rs általános képletű csoport, és az utóbbiban Y jelentése oxigénatom vagy CO-, SO2- vagy CO2csoport és R5 jelentése 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport vagy halogénatommal vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal adott esetben szubsztituált fenilcsoport;
    R3 jelentése hidrogénatom; 3-6 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport; a benzolgyűrűn halogénatommal adott esetben szubsztituált fenil-(l-4 szénatomot tartalmazó alkil)-csoport; vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-tio-, ciano-, (1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi)-karbonil-, mono- vagy dí(l—4 szénatomot tartalmazó alkil)amino-csoporttal helyettesített;
    R4 jelentése ciano- vagy nitrocsoport; és
    Z jelentése nitrogénatom vagy metincsoport. (Elsőbsége: 1989. 10. 06.)
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű
    HU 214 992 Β aminszármazékot vagy sóját tartalmazza, - ahol a képletben
    R, jelentése piridil-, pirazil-, piridazil-, pirazolil- vagy tiazolilcsoport, amelyek adott esetben halogénatommal vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-, 1-5 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-tio-, 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-szulfonil-, halogén-) 1-5 szénatomot tartalmazó alkil)-, di(l—5 szénatomot tartalmazó alkilj-amino-csoporttal vannak szubsztituálva, azzal a megkötéssel, hogy jelentése szubsztituálatlan 2-piridil-csoporttól eltérő;
    R2 jelentése hidrogénatom; 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva van halogénatommal vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-tio-, ciano-, (1-4 szénatomot tartalmazó alkoxij-karbonil-, furil-, tienil-, halogénatommal adott esetben szubsztituált piridil- vagy halogénatommal adott esetben szubsztituált tiazolilcsoporttal; 3-6 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport; 2-5 szénatomot tartalmazó alkenilcsoport; 2-5 szénatomot tartalmazó alkinilcsoport; fenilcsoport; vagy fenil-(l-4 szénatomot tartalmazó alkilj-csoport; és az utóbbi két csoport a benzolgyűrűn adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal szubsztituált; vagy R2 jelentése -Y-R5 általános képletű csoport, és az utóbbiban Y jelentése CO-, SO2vagy CO2-csoport és R5 jelentése 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport vagy halogénatommal vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal adott esetben szubsztituált fenilcsoport;
    R3 jelentése hidrogénatom; a benzolgyűrűn halogénatommal adott esetben szubsztituált fenil-(l-4 szénatomot tartalmazó alkilj-csoport; vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-tio-, ciano-, (1^4 szénatomot tartalmazó alkoxi j-karbonil-, monovagy di(l—4 szénatomot tartalmazó alkilj-amino-csoporttal helyettesített;
    R4 jelentése ciano- vagy nitrocsoport; és
    Z jelentése nitrogénatom.
    (Elsőbbsége: 1989. 10. 06.)
  4. 4. Eljárás (I) általános képletű aminszármazékok - a képletben Rb R2, R3, R4, X és Z jelentése az 1. igénypontban megadott - és sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját képező (Γ) általános képletű vegyületek előállítására valamely (II) általános képletű vegyületet valamely (III) vagy (III’) általános képletű vegyülettel - a képletekben Rj, R2, R3, R4 és X jelentése az 1. igénypontban megadott, míg R1 és R2 jelentése 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport - reagáltatunk, vagy
    b) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját képező (I”) általános képletű vegyületek előállítására valamely (II) általános képletű vegyületet valamely (IV) általános képletű vegyülettel - a képletekben Rj, R2, R3 és X jelentése az 1. igénypontban megadott, míg R3 jelentése 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport - reagáltatunk, vagy
    c) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját képező (I”) általános képletű vegyületek előállítására valamely (XXI) általános képletű vegyületet valamely (V) általános képletű vegyülettel - a képletekben R,, R2, R3 és X jelentése az 1. igénypontban megadott, míg Hal jelentése halogénatom - reagáltatunk, vagy
    d) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját képező (I”) általános képletű vegyületek előállítására valamely (VI) általános képletű vegyületet valamely (VII) általános képletű vegyülettel - a képletekben Rb R2, R3 és X jelentése az 1. igénypontban megadott, míg Hal jelentése a c) eljárásnál megadott - reagáltatunk, vagy
    e) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját képező (Γ”) általános képletű vegyületek előállítására valamely (VIII) általános képletű vegyületet - a képletben Rb R2, R3 és X jelentése az 1. igénypontban megadott - nitrálószerrel reagáltatunk, és kívánt esetben az a)-e) eljárások valamelyikével kapott (I) általános képletű vegyületet ismert módon sóvá alakítjuk.
    (Elsőbbsége: 1990. 10. 04.)
  5. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű aminszármazékok és sóik előállítására, ahol a képletben Rb R2, R3, R4, X és Z jelentése a 2. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket használunk. (Elsőbbsége: 1989. 10. 06.)
HU907896A 1989-10-06 1990-10-04 Eljárás aminszármazékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó inszekticid készítmények HU214992B (hu)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP25996689 1989-10-06
JP33623189 1989-12-27
JP5661190 1990-03-09
JP11524690 1990-05-02
JP19625890 1990-07-26

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU907896D0 HU907896D0 (en) 1991-08-28
HUT57191A HUT57191A (en) 1991-11-28
HU214992B true HU214992B (hu) 1998-12-28

Family

ID=27523307

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU907896A HU214992B (hu) 1989-10-06 1990-10-04 Eljárás aminszármazékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó inszekticid készítmények

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0456826B1 (hu)
JP (1) JP2926954B2 (hu)
CN (1) CN1056958C (hu)
AT (1) ATE175405T1 (hu)
AU (1) AU633991B2 (hu)
BR (1) BR9006961A (hu)
CA (1) CA2041670C (hu)
DE (2) DE69032882T2 (hu)
DK (1) DK0456826T3 (hu)
ES (1) ES2127718T3 (hu)
HU (1) HU214992B (hu)
NL (1) NL350028I2 (hu)
RO (1) RO112865B1 (hu)
WO (1) WO1991004965A1 (hu)

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH680827A5 (hu) * 1991-03-14 1992-11-30 Ciba Geigy Ag
WO1992021241A1 (en) * 1991-06-04 1992-12-10 Nippon Soda Co., Ltd. Agrohorticultural insecticidal and bactericidal composition
JPH0558811A (ja) * 1991-08-27 1993-03-09 Nippon Soda Co Ltd 殺虫組成物
EP0643560B1 (en) * 1992-06-01 1997-01-29 Rhone-Poulenc Agrochimie New method of combatting insect eggs and ovicidal compositions
AU670441B2 (en) * 1992-06-11 1996-07-18 Nippon Soda Co., Ltd. Termite-proofing agent
DE4232561A1 (de) * 1992-09-29 1994-03-31 Bayer Ag Bekämpfung von Fischparasiten
DE4236204A1 (de) * 1992-10-27 1994-04-28 Bayer Ag Substituierte Aza(cyclo)alkane
JP3363525B2 (ja) * 1993-06-08 2003-01-08 バイエルクロップサイエンス株式会社 殺虫方法
JP3509901B2 (ja) * 1993-07-20 2004-03-22 バイエルクロップサイエンス株式会社 殺虫方法
US5434181A (en) * 1993-10-26 1995-07-18 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Furanyl insecticide
DE4412833A1 (de) * 1994-04-14 1995-10-19 Bayer Ag Insektizide Düngemischungen
DE4426753A1 (de) 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
FR2729825A1 (fr) * 1995-01-30 1996-08-02 Rhone Poulenc Agrochimie Associations insecticides comprenant un insecticide de la famille des chloronicotinyls et un insecticide a groupe pyrazole,pyrrole ou phenylimidazole pour traiter les semences ou le sol
JPH08245314A (ja) * 1995-03-09 1996-09-24 Sumitomo Chem Co Ltd 水田における半翅目害虫の防除方法
US5977148A (en) * 1995-04-11 1999-11-02 Nipppon Soda Co., Ltd. Termiticide
DE19548872A1 (de) 1995-12-27 1997-07-03 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
US6828275B2 (en) 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
EP0836851A1 (en) * 1996-10-21 1998-04-22 Virbac S.A. Amidine compounds for use in treating ecto or endo parasitic diseases and systemic parasite control compositions
EP1097128B1 (de) * 1998-07-18 2004-05-12 Bayer CropScience AG Imidamid-derivate
JP4288745B2 (ja) * 1998-07-23 2009-07-01 住友化学株式会社 有害生物防除組成物
US6149913A (en) * 1998-11-16 2000-11-21 Rhone-Poulenc Ag Company, Inc. Compositions and methods for controlling insects
DE19857967A1 (de) * 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen
US6156703A (en) * 1999-05-21 2000-12-05 Ijo Products, Llc Method of inhibiting fruit set on fruit producing plants using an aqueous emulsion of eicosenyl eicosenoate and docosenyl eicosenoate
ATE309700T1 (de) 1999-06-23 2005-12-15 Sumitomo Chemical Co Insektizidzusammensetzung und verfahren zur insektenvernichtung
US20020103233A1 (en) 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
DE10140108A1 (de) 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US20050245582A1 (en) 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
AU2003303336A1 (en) * 2002-12-20 2004-07-22 Dow Agrosciences Llc Compounds useful as pesticides
DE10347440A1 (de) 2003-10-13 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE102004006075A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
TR201807764T4 (tr) 2004-02-24 2018-06-21 Sumitomo Chemical Co İnsektisit bileşimleri.
DE102004038329A1 (de) * 2004-06-16 2005-12-29 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
US7241776B2 (en) 2004-08-02 2007-07-10 Abbott Laboratories Cyanoamidine P2X7 antagonists for the treatment of pain
DE102004062512A1 (de) 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Synergistische Mischungen mit insektizider und fungizider Wirkung
DE102004062513A1 (de) 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
EP1731037A1 (en) 2005-06-04 2006-12-13 Bayer CropScience AG Increase of stress tolerance by application of neonicotinoids on plants engineered to be stress tolerant
ATE484194T1 (de) 2005-06-09 2010-10-15 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
ATE439449T1 (de) 2005-06-15 2009-08-15 Bayer Bioscience Nv Verfahren zum erhöhen der widerstandsfähigkeit von pflanzen gegen hypoxische bedingungen
EP2015631B1 (en) 2006-04-28 2019-08-14 Ceva Animal Health, LLC High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
DE102006033572A1 (de) * 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate
TWI387585B (zh) * 2006-09-01 2013-03-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之ｎ-取代（雜芳基）烷基烴基硫亞胺
EP2008519A1 (de) 2007-06-28 2008-12-31 Bayer CropScience AG Verwendung von Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen aus der Familie der Stinkwanzen
EP2039684A1 (de) * 2007-09-18 2009-03-25 Bayer CropScience AG Verfahren zur Herstellung von 2,2-Difluorethylamin-Derivaten durch Imin-Hydrierung
DE102007045956A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2201841A1 (de) 2008-12-29 2010-06-30 Bayer CropScience AG Synergistische insektizide Mischungen
WO2010076782A2 (en) 2008-12-31 2010-07-08 Makhteshim Chemical Works Ltd. Method for controlling insects in plants
EP2227951A1 (de) 2009-01-23 2010-09-15 Bayer CropScience AG Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren
JP2010222342A (ja) 2009-02-26 2010-10-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
EP2225940B1 (en) 2009-03-05 2014-03-12 GAT Microencapsulation GmbH Oil dispersions of nAChR binding neonicotinoids
JP5656286B2 (ja) 2009-12-28 2015-01-21 住友化学株式会社 ハエ類誘引駆除剤及びハエ類の誘引駆除方法
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
WO2012045680A2 (de) * 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2012107585A1 (fr) 2011-02-11 2012-08-16 Ceva Sante Animale Sa Nouvelles compositions antiparasitaires topiques concentrees et stables
US9241486B2 (en) 2012-08-31 2016-01-26 Bayer Cropscience Lp Combination and methods for controlling turfgrass pests
CN104803910A (zh) * 2015-03-26 2015-07-29 江苏长青农化南通有限公司 啶虫脒的生产工艺
CN110934145B (zh) * 2019-11-12 2021-10-29 安徽农业大学 一种含有啶虫脒和杀虫双的杀虫组合物
AR124281A1 (es) 2020-11-27 2023-03-15 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones plaguicidas
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN117320551A (zh) 2021-05-14 2023-12-29 先正达农作物保护股份公司 种子处理组合物
EP4337015A1 (en) 2021-05-14 2024-03-20 Syngenta Crop Protection AG Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3856183T2 (de) * 1987-08-01 1998-11-05 Takeda Chemical Industries Ltd Zwischenprodukte, ihre Herstellung und Verwendung zur Herstellung alpha-ungesättigter Amine
EP0306696B1 (de) * 1987-08-04 1994-02-16 Ciba-Geigy Ag Substituierte Guanidine
US4918086A (en) * 1987-08-07 1990-04-17 Ciba-Geigy Corporation 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives
EP0303570A3 (de) * 1987-08-12 1990-11-07 Ciba-Geigy Ag Substituierte Isothioharnstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
RO112865B1 (ro) 1998-01-30
HUT57191A (en) 1991-11-28
JP2926954B2 (ja) 1999-07-28
DE69032882D1 (de) 1999-02-18
AU633991B2 (en) 1993-02-11
ES2127718T3 (es) 1999-05-01
DK0456826T3 (da) 1999-08-30
DE69032882T2 (de) 1999-06-10
CA2041670A1 (en) 1991-04-07
CN1050714A (zh) 1991-04-17
CA2041670C (en) 1997-03-18
AU6511790A (en) 1991-04-28
ATE175405T1 (de) 1999-01-15
DE122006000027I2 (de) 2010-10-21
NL350028I1 (nl) 2006-07-03
JPH04154741A (ja) 1992-05-27
CN1056958C (zh) 2000-10-04
EP0456826A1 (en) 1991-11-21
EP0456826B1 (en) 1999-01-07
NL350028I2 (nl) 2006-11-01
BR9006961A (pt) 1991-12-17
HU907896D0 (en) 1991-08-28
WO1991004965A1 (en) 1991-04-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU214992B (hu) Eljárás aminszármazékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó inszekticid készítmények
CA1341008C (en) A - unsaturated amines, their production and use
KR900002063B1 (ko) 피라졸 옥심 유도체
US5084459A (en) Tetrahydropyrimidines, their production and use
JP2943246B2 (ja) ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
WO1994008982A1 (en) Oxazole and thiazole derivatives
JPH06145169A (ja) 新規な含窒素５員環化合物、その製造方法及び有害生物防除剤
JPH02172A (ja) 複素環式殺虫剤
WO1998012184A1 (fr) Composes de pyrimidine, procede de preparation correspondant et agents de lutte antiparasitaire
JP4038624B2 (ja) 縮合複素環誘導体及びその中間体並びに有害生物防除剤
US4215122A (en) 4-Alkyl- and 4-allyl-mercapto-, -sulfinyl- and -sulfonyl-methyl-2-amino-6-N,N-dimethylcarbamoyloxy-pyrimidines, processes for producing them, compositions containing these pyrimidines, and the use thereof for controlling insect pests
HU220083B (hu) Inszekticid hatású aminszármazékok
JPS61275271A (ja) １，２，４−オキサ（チア）ジアゾリン誘導体、その製造方法，殺虫剤及び農園芸用殺菌剤
JPS601315B2 (ja) イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
KR930008631B1 (ko) 아민 유도체
US4316044A (en) Isovaleric acid derivatives
JPH06157444A (ja) ヒドラゾン誘導体および有害生物防除剤
DE69403535T2 (de) Phenoxyalkylamin Derivate mit insecticider, akarizider und fungizider Wirkung und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0243184A2 (en) Pesticidal compounds
JPH06256319A (ja) アラルキルオキシピリミジン誘導体、その製法及び有害生物防除剤
JP3485123B2 (ja) フェノキシアルキルアミン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JPH08113564A (ja) ４−シクロヘキシルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JP2836215B2 (ja) ニトロエタン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
JP3114242B2 (ja) Ｎ−置換複素環アミジン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
JP3232586B2 (ja) 有機化合物、その製造方法及び殺虫剤