JPH04154741A - アミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 - Google Patents

アミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤

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JPH04154741A JP2264968A JP26496890A JPH04154741A JP H04154741 A JPH04154741 A JP H04154741A JP 2264968 A JP2264968 A JP 2264968A JP 26496890 A JP26496890 A JP 26496890A JP H04154741 A JPH04154741 A JP H04154741A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアミン誘導体、その製造方法及び該誘
導体を旋動成分として含有する殺虫剤に関する。
［従来の技術］ 多年にわたる殺虫剤の研究開発によって多くの薬剤、例
えばバラチオン、マラチオン等の有機リン系殺虫剤、カ
ルバリル、メソミル等のカーバメイト系殺虫剤などが開
発され実用化されて来た。
これら殺虫剤が農業の生産向上に果した役割は極めて大
きいが近年、これらの殺虫剤の中には残留、蓄積環境汚
染等の問題から使用が規制されたり、長期使用の結果と
して抵抗性害虫を発生せしめたものが出て来ている。従
って、これら抵抗性害虫をはじめ各種害虫に卓越した殺
虫特性を有し、安全に使用できる新規薬剤の開発が要望
されている。
本発明化合物に類似の化合物として次の化合物が知られ
ている。
（Ｂｏｉｌ、　Ｃｈｉｍ、　Ｆａｒｍ、、　１９７９１
１８（１１）　６６１−６６６　）しかし、本化合物の
殺虫活性は示されていない。
更に次の化合物がＵＳＰ４９１８０８８に記載され、殺
虫活性を有することが示されている。しかしながらこの
化合物はワタアブラムシに対して活性を示すＮ ものの、各種作物において、重要な害虫である鱗翅目害
虫やツマグロヨコバイに活性を有しない。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は工業的に有利に合成でき効果が確実で安
全に使用できる農薬を提供することである。
〔課題を解決するための手段〉 本発明は、−船人（１） ％式％ （式中、Ｒ１は無置換２−ピリジル基を除く、置換され
ていてもよいヘテロ環又はフェニル基を、Ｘは置換され
ていてもよいアルキレン基、アルキリデン基、ヘテロ原
子、又は単結合を、Ｒ２は水素、置換されていてもよい
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
キル基、シクロアルケニル基もしくはアリール基、−Ｙ
−Ｒ，、又−ＣＯｔ−を、ｎは０．１．２を、Ｒ８は水
素、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケ０、＃
ＣＯ□でないという条件で、Ｒ，、Ｒ，。は水素、置換
されてもよいアルキル基を示す。）、Ｒ，、Ｒ，は同−
又は相異って、水素、置換されていてもよいアルキル基
、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シ
クロアルケニル基又はアリール基を、 Ｒ１は、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニ
ル基、アリール基又は複素環基、ＺはＮ又はＣを示し、
ＺがＮのときはＲ，、Ｒ。
のいずれか一方はシアノ基、ニトロ基、−〇−Ｒ，。
を示し、ｍはＯｌｌ、２を、Ｒ１１は水素、置換されれ
ていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
、シクロアルキル基、シクロアルケニ”Ｅ＝ＣＯｚでな
いという条件で、Ｒ１□、Ｒｉ３は同−又は相異って、
水素、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基
、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基又はアリール基を−又は相異って、置換されていても
よいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、シクロアルケニル基又はアリール基を示す
。）を示し、他方は存在しない。又はＺがＣのときは、
Ｒ，、Ｒ５のいずれか一方は水素、ハロゲン、シアノ基
、　５（０）ｚ　Ｒ１６、ＣＯＲＩ　７又は−ＣＯＯＲ
、！を示し、他方はニトロ基、シアノ基、　ＣＯＲ＋　
ｑ又は−ＣＯＯＲｚｏ　（ここでＲｉ６、Ｒ１？　、Ｒ
＋ｓ　、Ｒｉ９　、Ｒｚ。
は、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基
又はアリール基を、ｌは０、■、２を示す。）を示す。
）で表わされる化合物及びその塩、その製造及び殺虫剤
である。
本発明の化合物の製造は次のようにして行われる。
〔■゛〕 〔Ｉ”］ （式中ｒ　ｌ　、　ｒ　ｔはそれぞれ低級アルキル基を
、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｘは前記と同じ意味
を示す）０反応は不活性有機溶剤好ましくはキシレン、
トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤中、必要
により、Ｐ−）ルエンスルホン酸等の酸性触媒の存在下
、還流下に行われる。
Ｎ−２・（ＸＪ″１′２・ゝ （ＩＶ）　　　　　　（Ｖ） 、−゛３又″ｔＲｓ） （式中、ｒ３は低級アルキル基を示す）。本反応は不活
性有機溶剤好ましくはメタノール、エタノール等のアル
コール類中室温ないし加熱還流下に行われる。
〔■〕　　　　〔■）　　　　　　（Ｉ”〕（式中、Ｈ
ａｌはハロゲン原子を示す。）反応は不活性有機溶剤中
、脱酸剤の存在下、室温から用いる溶剤の沸点までの温
度で行なわれる。
（Ａ） 〔■〕　　　　　　　　〔■〕 ■ 反応は不活性有機溶剤好ましくはＤＭＦ、ＴＨＦ、ベン
ゼン、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン
中、脱酸剤の存在下、室温から用いる溶剤の沸点までの
温度で行われる。脱酸剤としてはに、Ｃ（ｈ、ＮａＨ，
）リエチルアミン等が用いられ得る。
ＲｚＮＨ）（Ｒｉ　＋　Ｒ＋−Ｘ−Ｈａｌ　　→（Ｘ）
　　　　　　（ＸＩ） 蕃 反応は（４）の反応と同様に行われる。
ＮＯ□ Ｉ Ｒ２Ｒ２ ［：ＩＶ］　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＩ
”）反応は不活性有機溶剤好ましくは、アセトニドリム
、四塩化炭素、ジクロロエタン中、ニトロニウムテトラ
フルオロボレート　（Ｎｏ！”ＢＦ４−）等のニトロ化
剤の存在下、−２０°Ｃから用いる溶剤の沸点までの温
度で行われる。
反応終了後は、通常の後処理を行うことにより目的物を
得ることができる。本発明化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭ
Ｒ，ＭＡＳＳ等から決定した。
本発明化合物でＲ３が水素のとき、 Ｈ′ で表わされる互変異性体が存在しうる。
一方、ＺがＮの場合、下に示したシン、アンチの異性体
が １　　　　　　　　　　　　　］ Ｒｚ　　　　　　　　　　　　　Ｒｚ 又、ＺがＣの場合、下に示したシス、トランスの異性体 Ｒ，Ｒｆｆｉ も存在しうるが、機器分析の条件等により、その比率は
変化する。
〔実施例−化合物〕
次に実施例を挙げ、本発明化合物を更に詳細に説明する
。
実施例Ｉ Ｎ−シアノ−Ｎ’−（２−クロル−５−ピリジルメチル
）−Ｈ′−メチル・アセトアミジン（化合物番号２２）
　）　　：エタノール２０Ｗｌ中に、Ｎ−メチル−２−
クロル−５−ピリジルメチルアミン１．６ｇとエチルＮ
−シアノアセトアミデート１．２ｇを加え、室温で一夜
撹拌した０反応終了後、反応液を濃縮し得られた残渣を
カラムクロマトグラフィーにより分離精製することによ
り目的物１．８ｇを得た。−、ｐ、　１０１−１０３℃
。
実施例２ ２−（２−クロル−５−ピリジルメチル）−１−ニトロ
−１−ブテン（化合物番号３６Ｂ）　：トルエン５０ｄ
に２−クロル−５−ピリジルメチルアミン４．２ｇと１
−ニトロ−２−ブタノン３．５ｇおよびｐ−）ルエンス
ルホン酸０．１ｇを加え、還流下２時間反応させた。反
応終了後、反応液を濃縮し得られた残渣をカラムクロマ
トグラフィーにより分離精製することにより、目的物４
．１ｇを得た。ｓ、ｐ、９５−９８°Ｃや 実施例３ ２−（２−クロル−５−ピリジルメチル）−１−シアノ
−１−プロパン（化合物番号５２８）　：２−クロル−
５−ピリジルメチルアミン１．４ｇと１−シア、ノー２
−プロパアノン０．８ｇを仕込み室温で一夜撹拌した。
反応終了後、反応液をカラムクロマトグラフィーにより
分離精製することにより目的物１．７ｇを得た。ｍ、ｐ
、　９５−９８°Ｃ０参考例 Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−メチル
アセとアミジン塩酸塩： エタノール４０＊ｆ中にＮ−（６−クロロ−３−ピリジ
ルメチル）−Ｎ−メチルアミン５．１ｇを加え溶解後、
エチル　アセトイミデート塩酸塩４ｇをＯ′Ｃにて加え
、１時間撹拌後、室温で一晩撹拌した。反応終了後、溶
媒を減圧留去し、得られた白色結晶をジエチルエーテル
にて洗浄し目的物７．３ｇを得た。
…、ｐ、　１９２−１９７°Ｃ 実施例５ Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−メチル
−Ｎ’−ニトロアセトアミジン（化合物番号２３６）　
：Ｈｊ 窒素気流下アセトニトリル１０１ｄ！中のＮ−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアセトアミジ
ン塩酸塩１ｇの懸濁液にＤＢＵ、０．７ｇを室温で徐々
に滴下し、３０分撹拌した。この溶液を窒素気流下、ア
セトニトリル５−中にニトロニウムテトラフルオロボレ
ート０．６ｇの懸濁液中に徐々に氷水冷下滴下した後、
氷水冷下３０分、次いで室温で４時間反応させた。反応
終了後、氷水中に反応液を注加し、この水溶液をクロロ
ホルムにて数度抽出後、硫酸マグネシウム乾燥後溶媒を
減圧留去した。得られたオイル状残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより分離精製することにより目
的物０．３ｇを得た。ｎ”　１．５８０８実施例６ Ｎ−シアノ−Ｎ”＝（２−クロロ−５−ピリジルメチル
）−Ｎ゛−エチルアセトアミジン（化合物番号５１）：
Ｎ−シアノ−Ｎ’−（２−クロロ−５−ピリジルメチル
）アセトアミド３．０ｇをＤＭＦ２０ｄに溶解させた溶
液に水冷下ＮａＨ（純度６０％）０．７ｇを加え、同温
度で一時間撹拌後沃化エチル２．７ｇ加え、室温で５時
間撹拌した。反応終了後、氷水中に反応液を注加し、こ
の水溶液を酢酸エチルで抽出後、硫酸マグネシウム乾燥
後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより分離精製することにより
目的物１．６ｇを得た。−、ｐ、　１００−１０１°Ｃ
実施例７ Ｎ−シアノ−Ｎ’−（２−クロロ−５−ピリジルメチル
）−Ｎ′−メチルアセトアミジン（化合物番号２２）：
Ｎ−シアノ−Ｎ゛−メチルアセトアミジン１．３ｇをＤ
ＭＦ２０１ｄに溶解させた溶液に水冷下ＮａＨ（純度６
０％）０．６ｇを加え、同温度で一時間撹拌後２−クロ
ロー５−ピリジンメチルクロライド２．２ｇを加え、室
温で５時間撹拌した。反応終了後氷水中に反応液を江別
し、この水溶液を酢酸エチルで抽出後、硫酸マグネシウ
ム乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより分離精製すること
により目的物１．５ｇを得た。■、ｐ、　ｌ　Ｏ１−１
０３°Ｃ上記実施例を含め本発明の化合物の代表例を第
１表に示す。
第１表 ＊　１ ’）ｌ−ＮＭＲ（ＣＤＣｆ　、）δ　；ｐｐＩ１１３．
３２（ｓ、３Ｈ）、　　４．６３（ｓ、２Ｈ）、　　７
．３７（ｄ、ＩＨ）。
７．６２（ｃｌｄ、ＩＨ）、　　８．３７（ｄ、ＬＨ）
本発明化合物はヨトウムシ、コナガ、アブラムシ、ツマ
グロヨコバイ、トビイロウンカなど、各種の害虫に高い
殺虫活性を示す。又、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、
アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カーバメ
イト剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足
問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が
望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、
有機リン剤、カーバメイト剤抵抗系系統の害虫にも優れ
た殺虫効果を有する薬剤である。
〔課題を解決するための手段−殺虫剤］本発明の殺虫剤
は、−船人〔Ｉ〕で表わされる化合物を有効成分として
含有するものであり、有効成分化合物の純品のままでも
使用できるが、通常、一般の農薬のとり得る形態、即ち
、水和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロアブル、燻
煙剤、燻蒸剤等の形態で使用される。添加剤及び担体と
しては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等
の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タルク、ベント
ナイト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿
素、芒硝等の有機および無機化合物が使用される。
液体の剤型を目的とする場合は、植物油、鉱物油、ケロ
シン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、
シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、トリクロルエチレン、メ
チルイソブチルケトン、水等を溶剤として使用する。こ
れらの製剤において、均一なかつ安定な形態をとるため
に必要ならば界面活性剤を添加することもできる。この
ようにして得られた水和剤、乳剤、水溶液、フロアブル
剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で使
用される。
なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることはい
うまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺虫剤と
混合して使用することもできる。
本発明化合物と混合して使用できる殺ダニ剤や殺虫剤の
代表例を以下に示す。
殺ダニ剤（殺菌剤）： クロルプロピレート、クロルプロピレート、プロクロノ
ール、フェニソプロモレート、ジコホル、ジップトン、
ビナバクリル、クロルツェナミジン１、アミトラズ、Ｂ
ＰＰＳ、ＰＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、
酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート
、チオキノックス、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、カヤサ
イド、アヘルメクチン、クロフェンテジン、フルベンラ
ミン、フルフェノクスロン、ＢＣＰＥ、シヘキサチン、
ピリダベン、フェンプロキシメート、ツェナザクイン（
ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）　、チオファネートメチル、ベ
ノミル、チウラム、ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、フサライド、プ
ロピレ−ト、イソブロチオラン、ＴＰＮ。
キャブタン、ポリオキシン、プラストサイジン８１カス
ガマイシン、バリダマイシン、トリジクラゾール、ピロ
キロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニ
ン、ベンジクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メ
タラキシル、トリフルミゾール、ジクロメジン、テクロ
フタラム、ビンクロゾリン、プロシミドン、ビテルタノ
ール、トリアジメホン、プロクロラズ、ビリフェノック
ス、フエナリモル、フェンプロピモルフ、トリホリン、
メタラキシル、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、
ジクロメジン、フルアジナム、オキサシキシル、エトキ
ノランク、ＴＰＴ）（、プロピレ−ト、ホセチル、ジヒ
ドロストレプトマイシン、アニシジン、ジチアノン、シ
ェドフェンカルブ、有機燐及びカーバメイト系殺虫剤（
殺ダニ剤）：フエンチオン、フェニトロチオン、ダイア
ジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェ
ントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、
ジブテレックス、チオメトン、ホスメット、メナゾン、
ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、ジアリホール
、メチルバラチオン、オキシジメドンメチル、ニチオン
、ビラクロホス、モノクロトホス、アルデイカーブ、プ
ロクロノ−ル、メソミル、ＢＰＭＣ，ＭＴＭＣ，ナック
、カルタップ、カルボスルフアン、ベンフラカルブ、ピ
リミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、
チオジカルプ、ビラクロホス、モノクロトホス、サリチ
オン、カルタップ、カルボスルフアン、カルボフラン、
ベンフラカルブ、メルトカルブ、ＮＡＣ、ビリミカーブ
、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、 ピレスロイド系殺虫剤（殺ダニ剤）： パーメスリン、サイパーメスリン、ダカメスリン、フエ
ンバレレイト、フェンプロパスリン、ピレトリン、アレ
スリン、テトラメスリン、レスメスリン、ジメスリン、
プロパスリン、ビラェンスリン、プロスリン、フルパリ
ネート、シフルスリン、ジハロスリン、フルシリネート
、エトフェンブロックス、シクロプロトリン、トラロメ
トリン、シラネオファン、シラネオファン、 ベンゾイルフェニルウレア系その他の殺虫剤：デイフル
ベンズロン、クロルフルアズロン、トリフルムロン、テ
フルヘンズロン、ブプロフェジン、ビリプロキシフェン
、機械油。
［実施例−殺虫剤］ 次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例８　乳　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　　　１０部アルキル
フェニルポリオキシエチレン　　５部ジメチルホルムア
ミド　　　　　　　　５０部キシレン　　　　　　　　
　　　　　　３５部以上を混合溶解し、使用に際し水で
希釈して乳濁液として散布する。
実施例９　水和剤 本発明化合物　　　　　　　　　　　　２０部高級アル
コール硫酸エステル　　　　　　５部珪藻±　　　　　
　　　　　　　　　　７０部シリカ　　　　　　　　　
　　　　　　　５部以上を混合して微粉に粉砕し、使用
に際し水で希釈して懸濁液として散布する。
実施例１０　粉　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　　　　５部タルク　
　　　　　　　　　　　　　　９４．７部シリカ　　　
　　　　　　　　　　　　０．３部以上を混合粉砕し、
使用に際してはそのまま散布する。
実施例１１　粒　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　　　　５部クレー　
　　　　　　　　　　　　　７３部ベントナイト　　　
　　　　　　　　　２０部ジオクチルスルホサクシネー
ト ナトリウム塩　　　　　　　　　　　　１部リン酸ナト
リウム　　　　　　　　　　　　１部以上を造粒し、使
用に際してはそのまま施用する。
〔発明の効果〕
試験例１　ワタアブラムシに対する効力３寸鉢に播種し
た発芽後１０日を経過したキュウリにワタアブラムシを
一区あたり３０〜５０頭小筆を用いて接種した。１日後
に傷害虫を取り除いて、前記薬剤の実施例８に示された
乳剤の処方に従い化合物濃度が１２５ｐｐｍになるよう
に水で希釈した薬液を散布した。温度２５°Ｃ１湿度６
５％の恒温室内に置き、７日後に生虫数を数え、無処理
区との比較から防除率を求めた。結果を第２表に示した
。
第　　　２　　　表 試験例２　ツマグロヨコバイに対する効力発芽後７日を
経過したイネ幼苗を、前記薬剤の実施例８に示された乳
剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐＩ１１になる
ように水で希釈した薬液に３０秒間浸漬した。風乾後、
処理菌を試験管に入れ、有機燐剤、カーバメイト剤抵抗
性系統のツマグロヨコバイ３令幼虫１０頭を接種した。
ガーゼで蓋をして、温度２５°Ｃ，湿度６５％の恒温室
内に置き、５日後に殺虫率を調べた。結果を第３表に示
した。
第　　　３　　　表 対照化合物Ｃ： Ｓｏ （ＣＨ３０）　ｚＰ−５ＣＨＣＯＣｚＨｓＣＨｚＣＯＣ
ｚＨｓ （マラチオン） 試験例３　アワヨトウに対する効力 前記薬剤の実施例９に示された水和剤の処方に従い、化
合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。そ
の薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し、風乾後、
アワヨトウ３令幼虫が５頭人っているシャーレにその葉
を入れた。ガラス蓋をして温度２５°Ｃ１湿度６５％の
恒温室内に置き、５日後に殺虫率を調べた。２反復であ
る。結果を第４表に示した。
第　　　４　　　表 対照化合物Ａ、Ｂ：試験例１に同じ 対照化合物Ｄ＝ 出　願　人　：　日本曹達株式会社

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 ｛式中、Ｒ＿１は無置換２−ピリジル基を除く、置換さ
    れていてもよいヘテロ環又はフェニル基を、Ｘは置換さ
    れていてもよいアルキレン基、アルキリデン基、ヘテロ
    原子、又は単結合を、Ｒ＿２は水素、置換されていても
    よいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
    アルキル基、シクロアルケニル基もしくはアリール基、
    −Ｙ−Ｒ＿６、又は▲数式、化学式、表等があります▼
    を、ＹはＯ、Ｓ（Ｏ）＿ｎ、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＯ
    ＿２−を、ｎは０、１、２を、Ｒ＿６は水素、置換され
    ていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
    、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基
    、又は▲数式、化学式、表等があります▼（ここでＹが
    Ｏ、ＣＯ＿２でないという条件で、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０
    は水素、置換されてもよいアルキル基を示す。）、Ｒ＿
    ７、Ｒ＿８は同一又は相異って、水素、置換されていて
    もよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
    ロアルキル基、シクロアルケニル基又はアリール基を、 Ｒ＿３は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、
    アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シク
    ロアルケニル基、アリール基又は複素環基、ＺはＮ又は
    Ｃを示し、ＺがＮのときはＲ＿４、Ｒ＿５のいずれか一
    方はシアノ基、ニトロ基、−Ｑ−Ｒ＿１＿１〔ここでＱ
    はＯ、Ｓ（Ｏ）＿ｍ、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＯ＿２−
    を示し、ｍは０、１、２を、Ｒ＿１＿１は水素、置換さ
    れていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル
    基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール
    基、又は▲数式、化学式、表等があります▼（ここでＱ
    がＯ、ＣＯ＿２でないという条件で、Ｒ＿１＿２、Ｒ＿
    １＿３は同一又は相異って、水素、置換されていてもよ
    いアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
    ルキル基、シクロアルケニル基又はアリール基を示す。 〕又は▲数式、化学式、表等があります▼（ここでＲ＿
    １＿４、Ｒ＿１＿５は同一又は相異って、置換されてい
    てもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
    クロアルキル基、シクロアルケニル基又はアリール基を
    示す。）を示し、他方は存在しない。 又はＺがＣのときは、Ｒ＿４、Ｒ＿５のいずれか一方は
    水素、ハロゲン、シアノ基、−Ｓ（Ｏ）＿ｌＲ＿１＿６
    、−ＣＯＲ＿１＿７又は−ＣＯＯＲ＿１＿８を示し、他
    方はニトロ基、シアノ基、−ＣＯＲ＿１＿９又は−ＣＯ
    ＯＲ＿２＿０（ここでＲ＿１＿６、Ｒ＿１＿７、Ｒ＿１
    ＿８、Ｒ＿１＿９、Ｒ＿２＿０は、置換されていてもよ
    いアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
    ルキル基、シクロアルケニル基又はアリール基をｌは０
    、１、２を示す。）を示す。｝で表わされる化合物及び
    その塩。
  2. （２）一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｘは前記と同じ意味を示す。 ）で表わされる化合物と、一般式▲数式、化学式、表等
    があります▼〔III〕 又は ▲数式、化学式、表等があります▼〔III’〕 （式中ｒ＾１、ｒ＾２はそれぞれ低級アルキル基を、Ｒ
    ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５は前記と同じ意味を示す。）で表
    わされる化合物を反応させることからなる一般式〔 I
    ’〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ’〕 （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｘは
    前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造方
    法。
  3. （３）一般式〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｘは前記と同じ意味を示す。 ）で表わされる化合物と 一般式〔Ｖ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｖ〕 （式中ｒ＾３は低級アルキル基をＲ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿
    ５は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物とを
    反応させることからなる一般式〔 I ”〕▲数式、化学
    式、表等があります▼〔 I ”〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｘ
    は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造
    方法。
  4. （４）一般式〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘは前記と同じ意味を
    示す。）で表わされる化合物と一般式 Ｈａｌ−Ｑ−Ｒ＿１＿１〔VIII〕 （式中、Ｈａｌはハロゲン原子を、Ｒ＿１＿１、Ｑは前
    記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物とを反応さ
    せることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ”’〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿１＿１、Ｘ、Ｑ
    は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造
    方法。
  5. （５）一般式〔VIII〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔VIII〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｘは前記と
    同じ意味を示す。）で表わされる化合物と一般式〔IX〕
    、Ｒ＿２−Ｈａｌ〔IX〕（式中、Ｒ＾２、Ｈａｌは前記
    と同じ意味を示す。）で表わされる化合物を反応させる
    ことからなる一般式〔 I ”〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ”〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｘ
    は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造
    方法。
  6. （６）一般式〔Ｘ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｘ〕 （式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５は前記と同じ
    意味を示す。）で表わされる化合物と一般式〔Ｘ I 〕
    、Ｒ＿１−Ｘ−Ｈａｌ〔Ｘ I 〕（式中Ｒ＿１、Ｘ、Ｈ
    ａｌは前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物を
    反応させることからなる一般式〔 I ”〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ”〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｘ
    は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造
    方法。
  7. （７）一般式〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘは前記と同じ意味
    を示す。）で表わされる化合物はニトロ化剤と反応させ
    ることからなる一般式〔 I ＾４＾’〕▲数式、化学式
    、表等があります▼〔 I ＾４＾’〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘは前記と同じ意味
    を示す。）で表わされる化合物の製造方法。
  8. （８）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｘ、Ｚは前
    記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の１種又は
    ２種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺
    虫剤。
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