JPH07188137A

JPH07188137A - ベンズアミド化合物、その製法および有害生物防除剤

Info

Publication number: JPH07188137A
Application number: JP34596693A
Authority: JP
Inventors: Michihiko Matsuda; 逵彦松田; Renpei Hatano; 連平波多野; Takao Iwasa; 孝男岩佐; Yasuo Yamada; 靖雄山田; Takashi Kishimoto; 孝岸本; Tatsumi Suzuki; 立美鈴木
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1993-12-24
Filing date: 1993-12-24
Publication date: 1995-07-25

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式〔Ｉ〕【化１】〔式中、Ｘは水素、ハロゲン、｛ハロゲンまたはフェニ
ル基｝で置換されてもよいアルキル基、｛ハロゲンまた
はフェニル基｝で置換されてもよいアルコキシ基、フェ
ニル基、フェノキシ基、アルキルチオ基、フェニルチオ
基、ニトロ基、置アミノ基またはシアノ基を表す。ｎは
１から５の整数を表す。Ｙはハロゲン、アルキル基また
はアルコキシ基を表す。ｍは１から５の整数を表す。Ｚ
はハロゲン、アルキルスルフォニルオキシ基、フェニル
スルフォニルオキシ基、アセトキシ基、ベンゾイルオキ
シ基、アルコキシカルボニルオキシ基、カルバモイルオ
キシ基、チオカルバモイルオキシ基、スルファモイルオ
キシ基またはフォスフォニルオキシ基を表す。Ａはメチ
レンを表す。〕で表されるベンズアミド化合物、製法及
び有害生物防除剤。【効果】工業的に有利に合成でき効果が確実で安全に
使用できる有害生物防除剤を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なベンズアミド化
合物、その製法および有害生物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、多数の殺虫剤、殺ダニ剤が使
用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵
抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体
に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対す
る毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき
防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かか
る欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望され
ている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は工業的
に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる有害生
物防除剤を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、式〔Ｉ〕

【０００５】

【化６】

【０００６】〔式中、Ｘは水素、ハロゲン、｛ハロゲン
もしくは置換されてもよいフェニル基｝で置換されても
よいＣ_1-6アルキル基、｛ハロゲンもしくは置換されて
もよいフェニル基｝で置換されてもよいＣ_1-6アルコキ
シ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよい
フェノキシ基、置換されてもよいアルキルチオ基、置換
されてもよいフェニルチオ基、ニトロ基、置換されても
よいアミノ基またはシアノ基を表す。ｎは１から５の整
数を表す。Ｙはハロゲン、置換されてもよいＣ_1-6アル
キル基または置換されてもよいＣ_1-6アルコキシ基を表
す。ｍは１から５の整数を表す。Ｚはハロゲン、置換さ
れてもよいＣ_1-6アルキルスルフォニルオキシ基、置換
されてもよいフェニルスルフォニルオキシ基、置換され
てもよいアセトキシ基、置換されてもよいベンゾイルオ
キシ基、置換されてもよいＣ_1-6アルコキシカルボニル
オキシ基、置換されてもよいカルバモイルオキシ基、置
換されてもよいチオカルバモイルオキシ基、置換されて
もよいスルファモイルオキシ基または置換されてもよい
フォスフォニルオキシ基を表す。Ａは置換されてもよい
メチレンを表す。〕で表されるアミド化合物、その製法
および有害生物防除剤である。

【０００７】本発明において、Ｘのフェニルアルキル基
を置換する基としては、例えばハロゲン、Ｃ_1-6アルキ
ル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ等である。
Ｘのフェニルアルコキシ基を置換する基としては、例え
ばハロゲン、Ｃ_1-6アルキル等である。Ｘのフェニル基
を置換する基としては、例えばハロゲン、Ｃ_1-6アルキ
ル、Ｃ_1-6アルコキシ等である。Ｘのフェノキシ基を置
換する基としては、例えばハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、
Ｃ_1-6アルコキシ等である。Ｘのフェニルチオ基を置換
する基としては、例えばハロゲン等である。Ｚのアルキ
ルスルフォニルオキシ基を置換する基としては、例えば
ハロゲン等である。Ｚのフェニルスルフォニルオキシ基
を置換する基としては、例えばＣ_1-6アルキル等であ
る。Ｚのアセトキシ基を置換する基としては、例えばハ
ロゲン等である。Ｚのベンゾイルオキシ基を置換する基
としては、例えばハロゲン等である。Ｚのカルバモイル
オキシ基を置換する基としては、例えばＣ_1-6アルキ
ル、ハロゲンで置換されてもよいフェニル等である。Ｚ
のチオカルバモイルオキシ基を置換する基としては、例
えばＣ_1-6アルキル、アリール等である。Ｚのスルファ
モイルオキシ基を置換する基としては、例えばＣ_1-6ア
ルキル等である。Ｚのフォスフォニルオキシ基を置換す
る基としては、例えばＣ_1-6アルキル等である。Ａのメ
チレンを置換する基としては、例えばＣ_1-6アルキル、
フェニル等である。

【０００８】本発明化合物の製法は次の通りである。

【０００９】

【化７】

【００１０】〔式中、Ｗはハロゲン、水酸基、−ＯＳＯ
₂Ｒ₁（Ｒ₁はメチル等のアルキル、もしくは、ｐ−ト
リル基等の置換フェニルを示す。）等の脱離基を示し、
Ａ，ｍ，ｎ，Ｘ，Ｙは前記と同じ意味を示す。〕反応は水、ベンゼン、テトラヒドロフラン、アセトニト
リル、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
等の不活性溶媒中、所望によりトリエチルアミン、ピリ
ジン、水酸化ナトリウム等の脱塩酸剤を用い、あるいは
所望により濃硫酸、ジシクロヘキシルカルボジイミド等
の脱水剤を用い−２０℃から用いる溶媒の沸点までで、
３０分から数１０時間行なわれる。

【００１１】

【化８】

【００１２】〔式中、Ａ，ｍ，ｎ，Ｘ，Ｙ，Ｚは前記と
同じ意味を示す。〕反応はベンゼン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル、ジクロロメタン、アセトニトリル等の不活性溶媒
中、塩化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩
化リン等のハロゲン化剤、またはＲ₂ＳＯ₂Ｃｌ，Ｒ₃
ＣＯＣｌ，Ｒ₄ＰＯＣｌ，またはＲ₅ＮＣＯ（イソシア
ン酸エステル類），Ｒ₆ＮＣＳ（イソチオシアン酸エス
テル類）（Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆は置換されて
もよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置
換されてもよいアミノ基、置換されてもよいフェニル基
を示す。）等と所望によっては、トリエチルアミン、ピ
リジン、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム等の塩基を
用い、−２０℃から用いる溶媒の沸点までで、３０分か
ら数１０時間行なわれる。

【００１３】いずれの場合も反応終了後は通常の後処理
を行うことにより目的物を得ることができる。本発明化
合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲ，ＭＡＳＳ等から決定し
た。

【００１４】

【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に説明する。実施例１

【００１５】

【化９】

【００１６】Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−２−
ヒドロキシエチル］−２，６−ジフルオロベンズアミド
０．７ｇ、およびトリエチルアミン０．２５ｇをテトラ
ヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、メタンス
ルフォニルクロライド０．２６ｇを加え、室温にて反応
させた。２時間後、反応液を氷水中にあけ、酢酸エチル
エステルにて抽出後、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾別後減圧濃縮した。得られた結晶をクロロホルム
−エタノール混合溶媒にて再結晶することにより目的の
Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−２−（メチルスル
フォニルオキシ）エチル］−２，６−ジフルオロベンズ
アミド（化合物番号１）０．３３ｇを得た。ｍ．ｐ．
［１２１−１２３℃］

【００１７】実施例２

【００１８】

【化１０】

【００１９】Ｎ−［１−（４−ｔ−ブチル−２−エトキ
シフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−２，６−ジフ
ルオロベンズアミド１．０ｇ、およびトリエチルアミン
１．１ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、氷冷
攪拌下、メタンスルフォニルクロライド１．１ｇを加
え、室温にて反応させた。２時間後、反応液を氷水中に
あけ、酢酸エチルエステルにて抽出後、水洗、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濾別後減圧濃縮した。得られた結晶
をｎ−ヘキサン及びジエチルエーテルにて洗浄濾別する
ことにより、目的のＮ−［１−（４−ｔ−ブチル−２−
エトキシフェニル）−２−（メチルスルフォニルオキ
シ）エチル］−２，６−ジフルオロベンズアミド（化合
物番号２０）１．１ｇを得た。ｍ．ｐ．［９６−９７
℃］

【００２０】上記実施例を含め本発明化合物の代表例を
第１表に示す。

【００２１】

【表１００１】

【００２２】

【表１００２】

【００２３】

【表１００３】

【００２４】

【表１００４】

【００２５】

【表１００５】

【００２６】

【表１００６】

【００２７】

【表１００７】

【００２８】

【表１００８】

【００２９】

【表１００９】

【００３０】本発明化合物は農業上の有害生物、衛生害
虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用で
き、その代表例として、下記のものが挙げられる。鱗翅
目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤ
ガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカ
クモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメ
シンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモン
ホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノ
メイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒ
トリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベル
パ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミ
ムシ等、半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワ
タアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレア
ブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノ
ネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナ
ジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバ
イムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウン
カ、ツマグロヨコバイ等、鞘翅目害虫、例えば、キスジ
ノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾ
ウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、
ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒ
ラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミ
キリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コ
クヌスト、ワタミゾウムシ等、双翅目害虫、例えば、イ
エバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、
ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロ
ショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッ
タイシマカ、シナハマダラカ等、総翅目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバ
チ、カブラハバチ等、直翅目害虫、例えば、チャバネゴ
キブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ、トノサマバッ
タ等、等翅目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロ
アリ等、隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害
虫、例えば、ヒトジラミ等、ダニ類、例えば、ナミハダ
ニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、
リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャ
ノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス
属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダ
ニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、植物寄生性線
虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレ
センチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセ
ンチュウ、マツノザイセンチュウ等。又、近年コナガ、
ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫において有
機リン剤、カーバメート剤に対する抵抗性が発達し、そ
れら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害
虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受
性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレ
スロイド剤、抵抗性系統の害虫にも優れた殺虫効果を有
する薬剤である。

【００３１】本発明の有害生物防除剤は、一般式〔Ｉ〕
で表わされる化合物を有効成分として含有するものであ
り、有効成分化合物の純品のままでも使用できるが、通
常、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、水溶
剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロアブル等の形態で使用され
る。添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合
は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、
石膏、タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物性微粉
末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化
合物が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、植
物油、鉱物油、ケロシン、キシレンおよびソルベントナ
フサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ト
リクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、水等を溶
剤として使用する。これらの製剤において、均一なかつ
安定な形態をとるために必要ならば界面活性剤を添加す
ることもできる。このようにして得られた水和剤、乳
剤、水溶液、フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して
懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、
植物に散布する方法で使用される。

【００３２】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることはいうまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤および共力剤と混合して使用する
こともできる。本発明化合物と混合して使用できる殺虫
剤や殺ダニ剤などの代表例を以下に示す。有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェンチオン、フ
ェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオ
シクラム、ベンスルタップ等。

【００３３】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオ
フェン、ブロフェンプロクス、アクリナトリン等。

【００３４】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェン
チウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコ
チン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫
病原ウイルスなどの微生物農薬等。

【００３５】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート
等。

【００３６】殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソ
ブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベン
ゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポ
リナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジ
ホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテ
ジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメー
ト、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカ
ルブ、ジエノクロル等。

【００３７】殺菌剤：チオファネートメチル、ベノミ
ル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルペッ
ト、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、ポリカーバ
メート、ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、フサライド、プロベナゾー
ル、イソプロチオラン、ＴＰＮ、キャプタン、ポリオキ
シン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプ
トマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロ
キロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メ
タラキシル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジ
メホン、ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾ
ール、シモキサニル、プロクロラズ、ペフラゾエート、
ヘキサコナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テ
クロフタラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビ
ンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザ
チン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリ
ニック酸、ヒドロキシイソキサゾール等。

【００３８】次に製剤の実施例を示すが、添加する担
体、界面活性剤等はこれらの実施例に限定されるもので
はない。

【００３９】実施例３乳剤本発明化合物１０部アルキルフェニルポリオキシエチレン５部ジメチルホルムアミド５０部キシレン３５部以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。

【００４０】実施例４水和剤本発明化合物１０部高級アルコール硫酸エステル５部珪藻土８０部シリカ５部以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。

【００４１】実施例５粉剤本発明化合物５部タルク９４．７部シリカ０．３部以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。

【００４２】実施例６粒剤本発明化合物５部クレー７３部ベントナイト２０部ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部リン酸ナトリウム１部以上を造粒し、使用に際してはそのまま施用する。

【００４３】

【発明の効果】

試験例１ワタアブラムシに対する効力３寸鉢に播種した発芽後１０日が経過したキュウリにワ
タアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、
産下された若虫が寄生するキュウリに、前記薬剤の実施
例３に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５
ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度
２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後に殺虫率
を調査した。結果を第２表に示した。

【００４４】

【表２】

【００４５】試験例２ツマグロヨコバイに対する効力発芽後７日を経過したイネ幼苗を、前記薬剤の実施例３
に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐ
ｍになるように水で希釈した薬液に３０秒間浸漬した。
風乾後、処理苗を試験管に入れ、有機燐剤、カーバメイ
ト剤抵抗性系統のツマグロヨコバイ３令幼虫１０頭を接
種した。ガーゼで蓋をして、温度２５℃、湿度６５％の
恒温室内に置き、５日後に殺虫率を調べた。結果を第３
表に示した。

【００４６】

【表３】

【００４７】試験例３ナミハダニに対する効力２寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過し
た第１本葉上に、有機燐剤抵抗性のナミハダニの雌成虫
を１７頭接種したのち、前記薬剤の実施例４に示された
水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになる
ように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度
６５％の恒温室内に置き、散布３日後に、成虫を除去
し、この３日間に産付された卵に関し、成虫まで発育し
得たか否かを１１日目に調査し、殺ダニ有効度を求め
た。結果を第４表に示した。なお、殺ダニ有効度は、次
式により求めた。

【００４８】

【数１】

【００４９】

【表４】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 271/10 309/69 309/76 333/04 7106−4Ｈ (72)発明者山田靖雄神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹達株式会社小田原研究所内 (72)発明者岸本孝神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹達株式会社小田原研究所内 (72)発明者鈴木立美神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹達株式会社小田原研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式〔Ｉ〕【化１】〔式中、Ｘは水素、ハロゲン、｛ハロゲンもしくは置換
されてもよいフェニル基｝で置換されてもよいアルキル
基、｛ハロゲンもしくは置換されてもよいフェニル基｝
で置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいフ
ェニル基、置換されてもよいフェノキシ基、置換されて
もよいアルキルチオ基、置換されてもよいフェニルチオ
基、ニトロ基、置換されてもよいアミノ基またはシアノ
基を表す。ｎは１から５の整数を表す。Ｙはハロゲン、
置換されてもよいアルキル基または置換されてもよいア
ルコキシ基を表す。ｍは１から５の整数を表す。Ｚはハ
ロゲン、置換されてもよいアルキルスルフォニルオキシ
基、置換されてもよいフェニルスルフォニルオキシ基、
置換されてもよいアセトキシ基、置換されてもよいベン
ゾイルオキシ基、置換されてもよいアルコキシカルボニ
ルオキシ基、置換されてもよいカルバモイルオキシ基、
置換されてもよいチオカルバモイルオキシ基、置換され
てもよいスルファモイルオキシ基または置換されてもよ
いフォスフォニルオキシ基を表す。Ａは置換されてもよ
いメチレンを表す。〕で表されるベンズアミド化合物。
【請求項２】式〔II〕【化２】〔式中、Ａ，ｎおよびＸは前記と同じ意味を表す。〕で
表される化合物と式〔III 〕【化３】〔式中、Ｗは脱離基を表し、ｎおよびＹは前記と同じ意
味を表す。〕で表される化合物を反応させることを特徴
とする式〔Ｉ′〕【化４】〔式中、Ａ，ｍ，ｎ，ＸおよびＹは前記と同じ意味を表
す。〕で表される化合物の製法。
【請求項３】式〔Ｉ〕【化５】〔式中、Ａ，Ｂ，ｍ，ｎ，Ｘ，ＹおよびＺは前記と同じ
意味を表す。〕で表される化合物の１種または２種以上
を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防
除剤。